DE1953422A1 - Fungicide Zubereitung fuer Landwirtschaft und Gartenbau - Google Patents
Fungicide Zubereitung fuer Landwirtschaft und GartenbauInfo
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Description
8 MÜNCHEN 2. HiLBLESTRASSE 2O
Ihr Zeichen Unser Zeichen Datum 2 3l QKt Iflfifl
Anwalts-Akte 18 965
ße/öch
ße/öch
Nihon Nohyaku Go. Ltd.,
Tokyo / Japan
Tokyo / Japan
'Fungicide Zubereitung für Landwirtschaft und Gartenbau"
vle vorliegende Erfindung betrifft eine fungicide Zubereitung
für Landwirtschaft und Gartenbau.. Im besonderen betrifft die vorliegende .Erfindung- eine fungicide Zubereitung,
die als Wirkstoff ein Oarbarnoylsaccharinderivat der allgemeinen Formel (I) enthält
000620/1*61
(Mil) «5 U 20 81 Tateerammat PATENTEULE München Iwiki Bayer!«*· V.r.lmbank Mönchen 453100 Poitichadci München «3 43
BAD
worin X ein oauerstoff- oder Schwefelatom, Y ein Wasserstoff-,
Halogenatom oder eine Methoxygruppe und R eine k aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe, eine Arylgruppe,
die gegebenenfalls durch eine niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, Hydroxyl-, Nitro-, 'i'rifluorraethyl-, Acetyl-,
Dialkylamin-, Sulfonamido- oder Carboxygruppe substituiert
sein kann, eine Äralkylgruppe, die gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine Methyl-, Methoxy- oder Nitrogruppe
substituiert sein kann, Benzolsulfonylgruppe, deren Benzol kern gegebenenfalls durch ein Halogenated oder eine Methyl
gruppe substituiert sein kann, ist.
) Ziel der vorliegenden Erfindung ist eine fungicide Zubereitung
zu schaffen, die für einen weitgehenden Schutz wertvoller landwirtschaftlicher oder Gartenpflanzen gegenüber
verschiedenen Schädlingsinsekten brauchbar ist.
i\lach der vorliegenden Erfindung wurde gefunden, daß eine
Gruppe der Carbamoylsaccharinderivate der oben angegebenen allgemeinen i'ormel (I) im weiten Bereich eine fungicide
Wirksamkeit aufweist.
—3""
009820/1091
195342?
Die vorliegenden, der obigen allgemeinen Formel (I) entsprechenden
Verbindungen sind Kristalle und werden nach den folgenden Verfahren (A) oder (B) hergestellt, wobei
jedes der beiden Verfahren für bestimmte Arten der Verbindungen anwendbar ist.
Verfahren (A):
Nach diesem Verfahren setzt man (a) ein Alkalimetallsalz
von baccharin mit Phosgen in einem inerten Lösungsmittel, wie beispielsweise IDioxan oder Tetrahydrofuran, bei Zimmertemperatur
bis xtückflußtemperatur unter Bildung von Ohlorcarbonylsaccharin
um und (b) setzt danach das sich ergebende Ohlorcarbonylsaccharin mit einem entsprechenden
primären Amin in einem inerten Lösungsmittel, wie beispielsweise Dioxan, Aceton, Tetrahydrofuran, Benzol oder
Aylol bei O0O bis Rückflußtemperatur unter Bildung der
erfindungsgemäßen Oarbamoylsaccharinderivate um.
Der Ablauf de's Verfahrens wird durch die nachfolgenden
Formeln erläutert:
*.* + COo1S —>fY S* - c - cl 4 MC1
9 ο ■■■?"" ο
(D) fY?^s . ^01 + Ei^H2 .—tfY0^» - 0 - MHR
0 0 9 8 2 0/1891 ßAD
(worin M ein Alkalimetall ist und R die gleiche Bedeutung wie oben hat).
Bei der Keaktion (a) ist es notwendig, ein wasserfreies
Alkalimetallsalz von saccharin zu verwenden.
Die zum Umsatz mit dem Chlorcarbonylsaccharin in der .Reaktion
(b) verwendete Aminmenge kann im Bereich von einer äquimolekularen Menge bis zum Zweifachen pro MoI Saccharin
geändert werden und im Falle eines molgleichen Verhältnisses ist das Vorhandensein eines üalzsäure-entziehenden
Mittels, beispielsweise von tertiären Aminen wie Triethylamin und Pyridin erwünscht.
Verfahren (B):
Dieses Verfahren wird so durchgeführt, daß man oaccharin,
Thiosaccharin oder kernsubstituierte Derivate hiervon mit einer äquimolekularen oder etwas überschüssigen Menge Isocyanat
pro Mol Saccharine in einem inerten Lösungsmittel, wie beispielsweise Benzol, Toluol, Xylol, Äther, Dioxan
und Tetrahydrofuran bei einer Temperatur von O G bis flußtemperatur umsetzt.
Der Verfahrensablauf kann wie folgt dargestellt werden:
0 0 9 8 2 0/1891
~5"
ϊ-0 —> Y-fc
0 Il
- α
0"
(worin X, ϊ und R die gleichen Bedeutungen wie oben haben).
Es folgen Beispiele von Verbindungen der allgemeinen Formel
(I) unter Angabe der zu ihrer Herstellung verwendeten Verfahren.
li" o. X Y
Schmelz- Verfahren A/
punkt (0) und/oder B
1 ü H -OH,
216^217
2 0 H
224
0 H -C5H7(n)
22Q-
4-0 H
5 0 Ii
6 O H -OH.
009820/1891
183
161
-6-
BAD
No. X Γ
Schmelz- Verfahren A/ punkt ( C) und/oder B
7 0 H -CH
76 ~ 79
8 0 H -CH
11 0 H
12 ' 0 H
2 Gl
9 0 H -CH,
Cl
10 0 H -CH
2 CH.
Cl Cl
-CH2f Λ
CH-
-CH,
158 ~* 159
214
211 ~ 215 166 ^168
195
O H -CH,
155 " 156
14 0 H
~CH2\/
183 -/ 185
15 0 H
150/^150,5 B
16 0 H
-CH I
CH
135 />/ 136
17 0 H
C2H5
009820/1891 118 ~J 119
-7-
BAD ORIGINAL
No. X Y Schmelz- Verfahren A/ punkt ( 0) und/oder B
18 0 H -CHCH.
CH
128 * 129
19 O H
-CHpCH
CH.
157 ^ 158
20 0 H
HO
145 ^ 150
21 O H
22 O H
XS-OH
.150 ^ 155
173 * 175 A1B
23 O
η -n^
0GH
179 ~ 181 A,B
24 O H
25 OH
Il
-S-
Il
156
255 ~ 240 (Zerfall)
A,B
A,B
26 O h
Il
ei
240 ~ 245 A,B
(Zerfall)
27 O H
-S Ö
/~"ΰΗ3
238 o» 242 (Zerfall)
A,B
009820/1891 -0-
No. X X Öchmelz- Verfahren κ/
punkt ( G) und/oder B
28 0 6-01 -OH,
201 λ/ 205
29 0 6-01
122 ^ 123
30 0 6-01
183 ^ 184
31 0 6-01 -OH.
176
32 0 5-01 -OH,
173
33 O 5-01 135
34 0 5-01
174 ^176
35 0 5-01 -OH,
160 λ/161
36 0 4-01 -CH3,
185
0 4-Cl -04Ηπ(η) 102/^104
38 0 4-01
178
39 0 4-01 -CH.
19Q /ν» 192
009820/1891 BAD ORIGINAL
Schmelz- Verfahren A/ punkt (O) und/oder B
40 0 5-0HxO -OHx
3 3 203 /» 205
0 5-OH5O -C4H9Cn) 182 λ/ 183
42 0 5-ΟΗ-ϊΟ
194
43 0 5-OH^Q -OH,
197 ^ 199
-OH, 85 ^ 87 (Zerfall)
-O2H5 80 H 83
(Zerfall)
46 ö H
138 /^140 (Zerfall.)
H -O4H9(n) 60 rsJ 63
(Zerfall)
~ 143
H -OH.
W1Q4
50 O H
93 ^ 95
Λ Ο ti
180
A1B
009820/1891 -10-
Wo. X
üchmelz- Verfahren A/ punkt (O) und/oder B
52 0 H -GH.
CH.
53 0 H
54 0 H
55 0 H
56 0 H
57 0 H
58 0 H
CH
| S | C2H5 | 244 ~ | 246 |
| f | O2H5 | 170 ^ | 172 |
| 0 -0-NH0 t! ί- 0 |
126 λ/ | 129 | |
| - WO2 | 154 a/ | 156 | |
| 200 λ/ | 202 | ||
| 204 ^ | 205 | ||
| 200 ^ | 202 |
A,B
A,E
A-
A,B
59 O H
COOH '250
60 O H
-/~~\— COCH3 183
61 0 H
62 Q H
-0-
CH,
235 iv 23Ö A,ii
163 >v 166 A,i3
009820/1891 -11-
Wo. X Y
Schmelz- Verfahren A/ punkt C G) und/oder B
65 0 H
64 0 H 65 0 H
67 0 H 6ö 0 H
0 H -O8H17Cn)
| 206 | Λ/ | 208 | A,B |
| 125 | 124 | A,B | |
| 114 | 115 | A,B | |
| 101 | 102 | A1B | |
| 105 | 107 | A,B | |
| 169 | 170 | A,B | |
009820/1891 -12-
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (1) können nach der vorliegenden Erfindung als Jungicidzubereitung für
Landwirtschaft und Gartenbau formuliert werden, wie beispielsweise
als netzbares Stäubepulver und ütaulsion in üblicher Weise in einem inerten !'rager unter Bildung von
Schädlingsbekämpfungszubereitungen und, wenn gewünscht, unter Zugabe eines üblichen Hilfsmittels wie eines oberflächenaktiven
(surfactant)-, Dispersions- und Stabilisierungsmittels. Zu inerten festen Trägern gehören beispielsweise
Talkum, Ton, Bentonit, Diatomeenerde, "potter's clay", Sand, Muschenschalenpulver, Sägespäne, Heishülsen
und dergleichen. Die vorliegenden Verbindungen können in Schädlingsbekämpfungszubereitungen formuliert werden, wozu
man die Wirkstoffe auf bzw. mit diesen Trägern absorbiert, adsorbiert, verleimt oder mischt, sei es, daß man
sie unmittelbar mischt und zerkleinert oder daß man sie in einem Lösungsmittel oder in einem anderen Material löst,
das mit Hilfe von geeigneten Hilfsmitteln gelöst werden kann. Als flüssige Träger können Materialien verwendet
werden, die die vorliegenden Verbindungen lösen können oder es kann ein zur Dispersion oder Lösung mit Hilfe geeigneter
Hilfsmittel brauchbares Material verwendet werden, sogar aucn dann, wenn es die vorliegenden Verbindungen nicht
lösen kann. Als Beispiele sollen Wasser, Alkohol, Dimethylformamid,
Benzol, Xylol und Methylnaphthalin erwähnt werden.
-13-
009820/ 1891
BAD
Die vorliegenden Zubereitungen können auf die zu schützenden Pflanzen in der üblichen Weise durch Aufbringen wie
andere Schädlingszubereitungen aufgebracht werden. Im allgemeinen
haben die vorliegenden Zubereitungen den Vorteil extrem hoher Wirksamkeit gegen alle Schädlinge, die die
Pflanzen befallen, bevor sie von den Schädlingen angefallen werden. Weiterhin ist es nach der vorliegenden Erfindung
möglich, die nach der Erfindung geschaffenen Wirkstoffe mit anderen lungiciden und/oder Insekticiden zu mischen,
um Schädlinge und Insekten unter Kontrolle zu bringen, die gleichzeitig neben den Schädlingen, die durch die Wirkstoffe
der vorliegenden Erfindung unter Kontrolle gebracht werden können, auftreten oder um die fungicide Wirkung
der vorliegenden Erfindung gegenüber den Schädlingen zu erhöhen. Die Wirkstoffe der vorliegenden Erfindung sind
mit bekannten Fungiciden, beispielsweise mit Blasticidin S,
Salze derselben, Derivaten derselben, Kasugamycin, Diisopropyl-o-benzylthiolphosphat,
0-Athyl-S,S-diphenyldithiopriosphat, u-i1richlormethtylthio-4-cyelohexen-1,2-dicarboxirnid,
Zinkäthylenbisdithiocarbamat oder Polyoxin und ebenso mit bekannten Insekticiden, wie beispielsweise EPN,
O, U-jJini e υ hy l-o- ( 3-m et hyl-4—nitr ophenyl) -thiopho sphat, Dimethyldicarbätnoxy-ätnyldithiophosphat,
0,ü—Dimethyl-o-(^-metriyl—4—methylthiophenyl)-thiophosphat,
1-Naphthyl-LI-mothylcaroamat
oder m-iOlyl-tl-mothylcarbaraat zum Zwecke
der gleichzeitigen Kontrolle Heisstengelrüsslern (rice stem
-14-
009820/1891 ^0 original
-laborers), grünen Heisblattläusen (green rice Leafhopper)
oder Heuschrecken, verträglich.
Die vorliegenden fungiciden Zubereitungen zeigen ausgezeichnete Ergebnisse gegenüber Schädlingen, die bei Feldfrucht
en, Obst und Gemüse auftreten.
Besonders sind die vorliegenden Zubereitungen äußerst wirksam zur Kontrolle von iirand (Piricularia oryzae) ,
Schorf bei Gurken (Cladosporium cucuraerinum), Anthrax bei Gurken (Oolletotrichum langenarium) und dergleichen.
Kontrollwirkungen der vorliegenden Verbindungen bei Brand (Topftest):
Eine Flüssigkeit mit der bezeichneten Konzentration jedes
unter Versuch stehenden Wirkstoffs wurde auf junge Reispflanzen (Varietät: Jukkoku, Höhe der Gräser: 20 cm), die
in einem Glashaus gehalten wurden, mit einem Verhältnis von 10 ml/Topf auf einem Drehtisch mittels einem Sprühkopf
besprüht, wach einem Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer öuspension von Brand- bzw. .Rostsporen, die
in einem Reis-Strommedium kultiviert wurden, geimpft, dann in einer feuchten Kammer bei 24°C 24 Stunden gehalten und
dann in ein Vinylhaus verbracht. Beim .Prüfen wurde die Anzahl
der Pilzflecken pro Blatt 4- Tage nach der Impfung festgestellt und das Verhütungsverhältnis errechnet.
-15-009820/1891
BAD ORIGINAL
Verhütungsverhältnis (#)
Anzahl der Pilzflecken Anzahl der Pilzflecken pro Blatt in dem nicht - pro Blatt im behandelten
behandelten Block Block
Anzahl der Pilzflecken pro Blatt in dem nicht behandelten Block
| Tabelle | Tabelle | I | II | Verhütungs verhältnis (#) |
|
| 97,1 | |||||
| Fungicid | Konz entrat ion (ppm) |
Konzentration (ppm) |
Anzahl der Pilzflecken |
Anzahl der Pilzflecken |
96,7 |
| 1 | 500 | 500 | 0,82 | 1,00 | 92,4 |
| 2 | 500 | 500 | 0,94 | 0 | 94,1 |
| 3 | 500 | 500 | 2,15 | 2,73 | 98,2 |
| 4 | 500 | 500 | 1,68 | 5,08 | 100 |
| 5 | 500 | 500 | 0,51 | 0,5ü | 87,5 |
| 6 | 500 | Q | 0 | ||
| PMA | wie Hg 20 | 5,54 | |||
| nicht behandelt |
— | 28,12 | |||
| Verhütungs verhältnis (#) |
|||||
| 97,1 | |||||
| Fungicid | 100 | ||||
| 7 | 92,1 | ||||
| 8 | 85,3 | ||||
| 9 | 99,2 | ||||
| 10 | |||||
| 11 |
009820/1891
- Uj-
JTungicid
ftonz entration (ppm) ■
Anzahl der Verhüttmgs Pilzflecken Verhältnis
| 12 | 500 | 2,93 | 91,5 |
| 13 | 500 | 0 | 100 |
| 14 | 500 | 6,60 | 80,9 |
| 15 | 500 | 0 | 100 |
| 16 | 500 | 0 | 100 |
| 17 | 500 | . 1,42 | 95,9 |
| 18 | 500 | 2,21 | 93,6 |
| 19 | 500 | 1,66 | 95,2 |
| unbehandelt | - | 34,52 | 0 |
Wenn man die gleichen Untersuchungen unter Verwendung
anderer Verbindungen durchführt, wurde festgestellt, daii
die-Verbindungen 21, 22, 29 und 49 ein Verhütungsveraaltnis
von 95# oder mehr mit Konzentrationen von 500 ppm erreichen.
Jedoch konnten die anderen Verbindungen, ausgenommen die soeben bezeichneten, ebenso Verhütungsverhaltnisse
von 70^o oder mehr erreichen.
Es werden nunmehr in Beispielen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zur Erläuterung
angegeben:
009820/1891
BAD ORIGINAL
1953*22
- 17 Verfahrensbeispiel 1
C O "
N-O- MOH j ( VerDindung
9,1 g (0,05 MoI) 1,2-Benzisothiazolin-3-on-1,1-dioxid
wurden in 100 ml Dioxan gelöst und tropfenweise 2,9 g (0,05 Mol) Methylisocyanat unter Rühren zugegeben. Nachdem
man einen Tropfen Triäthylamin hierzu zugab, wurde
die sich ergebende Lösung bei Zimmertemperatur 6 Stunden gerührt und dann über Nacht stehen gelassen. Die Ausfällung
wurde filtriert, mit Dioxan gewaschen und dann getrocknet, wodurch man 10 g weiße Kristalle mit einem
^schmelzpunkt von 216 bis 217 0 erhielte Ausbeute 83$.
! ο
^N - 0 - NH - G5H7 (n) ( Verbindung 3 )
Man arbeitet in der gleichen Weise wie in Beispiel 1,
wozu marl 9,1 g (0,05 Mol) 1 ^-Benzisothiazolin-J-on-i ,1-dioxid,
4-,J g (0,05 Mol) n-Propylisocyanat, einen Tropfen
-18-009820/1891
195342?
- 18 -
Pyridin und 100 ml Dioxan verwendet, wodurch 9,4 S weiße
Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 22Q°G erhalten werden, Ausbeute
H 0
On Il /f-,
W - 0 - UH ~fj/ ( Verbindung 5 )
9,1 g (0,05 Mol)-1,2-Benzisothiazolin-3-on-1,1-dioxid
wurden in 100 ml Dioxan gelöst und tropfenweise wurden 6 g (0,05 Mol) Phenylisocyanat unter Rühren zugegeben.
Nach der Zugabe von einem Tropfen Triäthylaniin wurde die sich ergebende Lösung bei einer Temperatur von 80° bis 900G
6 Stunden gerührt und dann über Nacht stehenlassen. Die )} Ausfällung wurde filtriert, mit Dioxan gewaschen und dann
getrocknet unter Bildung von I3»4- g weißer Kristalle mit
einem Schmelzpunkt von 183 G. Ausbeute 85/k.
9 0
Il I! ■ I
^JSi - C - KH -\/ ( Verbindung 5 )
-19-009820/1891
195342?
9,1 S (0,05 Mol) 1,2-Benzisothiazolin-3-on-1,1-dioxid,
6 g (0,05 Mol) Phenylisοcyanat und zwei Tropfen Triäthylamin
wurden zu 300 ml Toluol zugegeben, erhitzt, 6 Stunden am Rückfluß gehalten und dann über Nacht stehenlassen. Die
Ausfällung wurde filtriert, gewaschen und getrocknet, wodurch
man 12 g wei^e liristalle mit einem Schmelzpunkt von
182° bis 1ö3°0 erhielt. Ausbeute 80$.
S ο
Έ -G- UHCH2 - -\J (Verbindung 6)
9,1 ii" (0,05 Mol) 1,2-Benzisothiazolin-3-on-1,1-dioxid
wurden in 100 ml Dioxan gelöst und tropfenweise mit 6,9 g
(0,05 Mol) ijenzylisocyanat unter Rühren gemischt. Nach
der Zugabe von, zwei Tropfen Triäthylatnin wurde die sich
ergebende Lösung bei Zimmertemperatur 3 Stunden gerührt,
dann 2 Stunden bei einer Temperatur von 80° bis 90°0 gerührt und dann über !Macht stehenlassen. Die Ausfällung
wurde filtriert, mit einer kleinen Menge Dioxan gewaschen and dann getrocknet unter Bildung von 12,6 g weißer Kristal
le mit einem Schmelzpunkt von 161° bis 163°0. Ausbeute:
-20-009820/1891
NW - C - IiHCH9 —/ V CHZ (Verbindung
9,1 g (0,05 Mol) 1,2-Benzisothiazolin-3-on-1,1-dioxid
wurden in 120 ml Dioxan gelöst, ein Tropfen Triäthylamin
zugegeben, dann tropfenweise 7»4- g (0,05 Mol) Benzylisocyanat
zugegeben, schließlich bei Zimmertemperatur 8 fc>tunden
gerührt und dann über Nacht stehenlassen.
Die Ausfällung wurde filtriert, getrocknet und aus Äthanol
umkristallisiert unter Bildung von 15,3 g weiter Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 155 bis 1560G. .ausbeute: 92,5;^«
--C- KHOH2CH2 J \ (Verbindung 15)
Man arbeitet in der gleichen Weise wie in Beispiel 6, wobei man 9,1· g (0,05 Mol) 1,S-Benzisothiazolin-J-on-i,1-dioxid
und 7,4 g (0,05 Mol) ß-Phenyläthylisocyanat ver-
009820/1891
BAD ORlGiMAL
wendet und erhält 15 j 3 g weiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt
von 150° bis 15O,5°O. Ausbeute 92,5$.
C\ Jl
H - C - ISfH.CH —(' >
(Verbindung 16)
(T-O CH5
9,1 S (0,05 Mol) 1,2-Benzisothiazolin-3-on-1,1~dioxid, ?i^ S" (0,05 Mol) ot-Phenyläthylisocyanat und zwei Tropfen
Pyridin wurden zu 500 ml Äther zugegeben und bei Rückflußtemperatur
6 Stunden gerührt. Nach Stehenlassen über wacht wurde die Ausfällung filtriert, getrocknet und aus
Äthanol umkristallisiert unter Bildung von 16,1 g weißer Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 135 bis 1360C. Ausbeute
97$.
\/eri'ahrensbeispiel 9
Ov
s Il
ü ο
h H-C-Cl
<Ao
1U2,5 S (0,5 Hol) wasserfreies Natriumsalz von Benziso-
-22-009820/1891
thiazolin-3-on-1,1-dioxid wurden in 800 ml trockenem Dioxan
suspendiert und unter Rühren bei Zimmertemperatur
wurde Phosgen durchgeleitet. Nachdem festgestellt wurde, daß die Temperatur nicht anstieg, wurde die Temperatur auf
60° bis 7O0G erhöht, wobei man weitere 20 Minuten die
Durchleitung von Phosgen fortsetzte. Danach wurde bei der gleichen Temperatur Stickstoff durchgeleitet, um den Phosgenüberschuß
zu entfernen und die Temperatur wurde danach auf 80° bis 900C erhöht. Die sich ergebende Lösung wurde
heiß filtriert. Nach Waschen des filtrierten Rückstands mit 200 ml heißem Dioxan wurde das IFiltrat und die gewaschene
Lösung unter reduziertem Druck zur Trockne verdampft und man erhielt 104 g weiße Kristalle mit einem
Schmelzpunkt von 150° bis 1600G (Zerfall)T Ausbeute 8<=>%.
(Verbindung 6)
| W | 0 | - MH. | CHn |
| H | 2 | ||
| Γ Γ Η | - C | ||
4,3 g (0,04 Mol) Benzylamin wurden in 25 ml Dioxan gelöst
und langsam wurden 4,9 g (0,02 Mol) Kristalle von 2-Chlorcarbonyl-benzisothiazolin-3-on-i,1-dioxid
unter kühlen (unter 15°C) Bedingungen unter Rühren zugegeben. Nach Zu-
-23-009820/1891
ORIGINAL
gäbe der Gesamtmenge der angegebenen Kristalle wurde das
Gemiscn bei Zimmertemperatur 2 Stunden gerührt« Nach der
Reaktion wurde das Gemisch in JOO ml Eiswasser gegossen,
die Ausfällung filtriert, mit 50 ml Äthanol gewaschen und
getrocknet, wodurch man 5 S Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 155° bis 1600O erhielt. Ausbeute 79#. Nach Umkristallisieren
in Dioxan betrug der Schmelzpunkt 165°
bis 1650C.
bis 1650C.
Verfahrensbeispiel 11 '
0
0
ι/ ο
ο'
h - C - NH -^Jk OCH3 (Verbindung 23)
4>9 g (0,04- Mol) p-Anisidin wurden in 50 ml Aceton gelöst
und langsam wurden 4,9 g (0,02 Mol) 2-Chlorcarbonyl benzisothia2olin-3-on-1,1-dioxid unter Kühlen und Rühren
zugegeben. Wach beendeter Zugabe wurde das Gemisch bei
Zimmertemperatur 2 Stunden gerührt. Dann wurde das Reaktionsgemisch in der gleichen Weise wie in Beispiel 10 be handelt, wodurch man 4-,7 g Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 175° bis 178°C erhielt. Ausbeute 71$. Nach Umkristallisieren aus iithanol betrug der Schmelzpunkt 179° bis 1610O.
Zimmertemperatur 2 Stunden gerührt. Dann wurde das Reaktionsgemisch in der gleichen Weise wie in Beispiel 10 be handelt, wodurch man 4-,7 g Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 175° bis 178°C erhielt. Ausbeute 71$. Nach Umkristallisieren aus iithanol betrug der Schmelzpunkt 179° bis 1610O.
-24·- 009820/1891
BAD
(Verbindung 3)
^,9 g (0,02 Mol) 2-Ghlorcarbonyl-benzisoth.iazolin-$-on-1,1-dioxid
v/urden in 25 ml Dioxan gelöst und es wurden
dann tropfenweise 2,4 g (0,04 Mol) n-Propylamin, gelöst in 10 ml Dioxan, unter Kühlen (unter 15°C) und Rühren zugegeben.
Nach beendeter Zugabe wurde das Gemisch bei Zimmertemperatur 2 Stunden gerührt. Nachdem die .Reaktion beendet
war, wurde das ausgefällte n-Eropylaminhydrochlorid
filtriert. Imrch Konzentrieren des Piltrats erhielt man
3,1 g weiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 22O0O.
Ausbeute 5S/k.
ι:
H-C-NH-R
G»49 g (0,02 Mol) 5-foethoxysaccharin wurden in 7 ml trockenem
Aceton gelöst und hierzu 0,025 bis 0,03 Mol Isocyanate
009820/1891
und ein Tropfen Triäthylamin zugegeben, das Gemisch über Nacht bei Ziminertetnperatur unter gelegentlichem Schütteln
gehalten. Die Kristalle wurden filtriert, mit einer geringen Menge Aceton gewaschen und getrocknet, wodurch man
die nacrif olgenden Materialien erhielt.
υ Menge Iso- Ausbeute Ausbeute üchmelz-
cyanat (g) (#) punkt
(Mol) (0G)
CHx 0,17 S (0,03 Mol) 0,6 g 96,8# 203° bis
5 ■ 205
n-C.Ha 0,30 g (0,03 Mol) 0,6 g 85,8^ 182° bis
* V 183
f > 0,30 g (0,025 Mol) 0,7 g 92,1^ 194°
3 °'53 g (0,025 Mol) . 0,5 g 50,6?.; 197° bis
0**0
4,4 [.· (0,02 Mol) Ohlorsaccharine wurden in Dioxan gelöst.
4- oder 5-Chlorsaccharin benötigte 20 ml Dioxan und 6-Chlorcacchorin
60 ml. Danach wurde zu der sich ergebenden Löfjuri;;
0,022 Mol Isocyanat und zwei Tropfen Triäthylamin zu-
-26-009820/1891 ßAD ORIGINAL
gegeben und das Gemisch über Wacht unter gelegentlichem
schütteln bei Zimmertemperatur gehalten. Die sich ergebenden Kristalle wurden filtriert, mit Äther gewaschen und
dann getrocknet, wodurch man die verschiedenen Verbindungen erhielt.
schütteln bei Zimmertemperatur gehalten. Die sich ergebenden Kristalle wurden filtriert, mit Äther gewaschen und
dann getrocknet, wodurch man die verschiedenen Verbindungen erhielt.
Erhaltene Verbindung
Ausbeute Ausbeute (K)
οι 9
-C- NHCH5;
Cl O
if
81,8
Bchmelzpunkt (0C)
185
- NHC4H9 (n) 2,2 34,8 102 104
01
0 il
C -
4,0 59,3
Gl
* 9
N-C- NHCH,
0*
01^X 9
^AsS
^N-C-
NHCH,
5,0 71,2 - 190
4,2 76,5
175
- ö - NHC4H9 (n)
009820/1891
2,7 42,7
135 -27-
origSNAl
Erhaltene Verbindung
Q' ^O
-C- NHCH
-C- NHCH
Ausbeute Ausbeute Schmelz-
(*)
Punkt (0G)
176
5,0 74,2
4,8-- 69,4 160 161
81,8 201 205
Jj XN - C - NHC4H9(n) 5,0
122 125
I! „ ,N - C -
3,5 49,8 183 184
Die nachfolgenden Beispiele dienen ausschließlich der Erläuterung,
ohne die vorliegende Erfindung einzuschränkeno
Es sind viele Abänderungen möglich, ohne von dem Erfindungs
gedanken der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Die angegebenen "Teile sind Gewicht st eile o
-28-
009820/1891
Ein Spritzpulver wurde durch Mischen und Zerstoßen der folgenden Bestandteile hergestellt:
2-Methylcarbamoyl-1,2-benzisothiazolin-3-on-1,1-dioxid
20 Teile
Diatoraeenerde 75 Teile
Polyoxyathylenalkylphenylather 5 Teile
Ein Spritzpulver wurde durch Mischen und Zerstoßen der
folgenden Bestandteile hergestellt:
2-Phenylcarbamoyl-1,2-benzisothiazolin-3-on-1,1-dioxid
40 Teile
Ein Gemisch von Diatomeenerde und Ton 55 Teile
Polyoxyathylenalkylphenylather 5 Teile
Sin Stäubepulver wurde durch Mischen und Zerstoßen der
folgenden Bestandteile hergestellt:
2-Benzylcarbamoyl-1,2-benzisothiazolin-
3-on-1,1-dioxid 4 Teile
Ton 94 Teile
Galciumstearat 2 Teile
Durch zweimaliges Zerstäuben des culvers auf Heispflanzen
in einem Verhältnis von 3 bis 4 kg (120 bis 160 g Wirkstoff)/10
ar vor Befall von Blattbrand bzw0 -rost bzw.
009820/1891
BAü
einer frühen Infektion durch den Schädling (ein zusätzliches Besprühen war notwendig, wenn die Reispflanzen
bereits von dem Schädling befallen waren), wurde der Befall durch Blattrost verhindert und die Gesundheit der
i-ceispflanzen wieder hergestellt.
Bei Reispflanzen, auf denen das vorliegende Stäubepulver aufgebracht war, bestand während einer langen Zeit nur
selten Gefahr, daß sie erneut von Blattbrand bzw. -rost befallen wurden»
Ein !spritzpulver wurde durch Mischen und Zerkleinern der
folgenden Materialien hergestellt:
2-Benzylcarbamoyl-1,2-benzisothiazolin-2-on-1,1-dioxid
5Q Teile
einem Gemisch von Diatomeenerde und Ton 45 Teile .folyoxyäthylenalkylphenyläther 5 Teile
jurcn Spritzen einer flüssigen Suspension (die 500 ppm
.iir^fcitoff enthielt, und durch 1000-faches Verdünnen des
spritzpulvers hergestellt wurde) auf Reispflanzen vor dem
^efall durch Blattbrand bzw. -rost und dann bei einem
Zeitpunkt eines frühen Befalls durch die Schädlinge (ein zusätzliches Besprühen war notwendig, wenn die Reispflanzen
bereits befallen waren) wurde der Befall von Blattux'and
bzw. -rost verhindert und die Gesundheit der Reis-
009820/1891 ~^~
- jo pflanzen wieder hergestellt.
Reispflanzen, die mit dem vorliegenden üpritzpulver behandelt
wurden, unterlagen nur selten während längerer Zeit der Gefahr, erneut vom Blattbrand bzw. -rost befallen
zu werden.
Entsprechend der Besehreibung von Beispiel H- wurden Spritzpulver
aus den nachfolgenden Wirkstoffverbindungen hergestellt:
ei
Q* *0
W-C- lHC4H9(n)
Eine Suspension von Jedem dieser Spritzpulver und das in
Beispiel 4 erhaltene Spritzpulver (mit einem Gehalt von 500 ppm Wirkstoff), die durch 1000-faches Verdünnen hergestellt
wurde, wurde einmal mit 50 ^l P*"o Block mittels
-31-009820/1891
BAD
eines Sprühgeräts auf öunge Reispflanzen ( Varietät:
ivimmaze) gesprüht, wobei diese Pflanzen in einem Ereiland-Aufzuchtbeet
aufgezogen wurden und dieses Beet in Blöcke
ρ
von 0,42 m eingeteilt war. Das Besprühen erfolgte nach einem früheren Befall von Blattbrand bzw. -rost und dann nochmals 7 '-Tage nach dem ersten Sprühen.
von 0,42 m eingeteilt war. Das Besprühen erfolgte nach einem früheren Befall von Blattbrand bzw. -rost und dann nochmals 7 '-Tage nach dem ersten Sprühen.
Die Uurchschnittbefallindices wurden in der Weise bestimmt,
.daß man 40 Heispflanzen pro Block am 2., 6. und 10.
Tag nach der zweiten Besprühung entnahm und für jede Pflanze der Infektionsindex bestimmt wurde (dies geschah dadurch,
daß ötandarde festgelegt wurden, wobei 0 keine Infektion und 9 das Absterben der Pflanzen und die 10 dazwischen
liegenden Stufen entsprechend zwischenbewertet wurden). Daraus ergibt sich die Errechnung der Durchschnittsindices
der entsprechenden 40 Pflanzen.
Unter Versuch stehender nn
wirkstoff Q l-1 " B
N - 6 - NHCH2^
\ 0 -. 0,0? 0,58 1,43
NO < N)
N-O- NHOH <
\ ο
α \ - 0 - NHCHp/Λ Ü,1ü 1,20 2,61
009820/1891
Unter Versuch stehender Wirkstoff
Os O IT-O-
Bewertung: nach dem üJndsprühga
am 2. Tag 6. Tag 10, 'Jag
0,17
1,48
3,22
I.B.P
| o, | 20. | 6, | 61 | 4. | 58 |
| 2, | 23 | 31 | 7, | 7ö | |
Bemerkung: IBP ist ein Fungicid, das 0,0-Diisopropyl-S- ·
benzylthiolphosphat als Wirkstoff enthält und gewöhnlich als Kontrollmittel verwendet wird.
Eine Lösung, die durch Verdünnen einer im Handel erhältlichen
48#igen IBP-JSmulsion hergestellt wurde, wurde zu
Vergleichszwecken versprüht (Gehalt des Spühmittels 480 ppm
Wirkstoff).
Sin Stäubepulver würde durch Mischen"und Zerstoben der
folgenden Materialien hergestellt:
2-Benzylcarbamoyl-i,2-benzisotniazolin-3-on-1,1-dioxid
Blastcidin-ü-benzylaminobenzolsulfonat
Talkum
Oalciumcarbonat
2,5 Teile 0,1 Teile 92,4 Teile 5 Teile
0 09820/1891
BAD ORIGINAL
Durch Verstäuben des Pulvers auf Reispflanzen im Verhältnis
von 3 bis 4 kg/10 ar, konnten die Reispflanzen gegen
Brand- bzw. Rostscnäden geschützt werden.
.Beispiel 7
Eine Suspension (mit einem Gehalt von 1000 ppm bzw. 250 ppm
Wirkstoff) wurde durch 500- bzw. 2000-faches Verdünnen
des Spritzpulvers von Beispiel 4 hergestellt und auf in
der Anzuchtschale aufgezogene Gurken (Varietät: Suyo) zum
Zeitpunkt des Dreiblattstadiums im Gewächshaus im Verhältnis von 150 ml pro Block (3 Anzuchttöpfe) mittels einer
Sprühvorrichtung aufgebracht.
Am nächsten Tag wurde eine Suspension von Gurken-Schorfsporen auf die Oberfläche der Blätter gesprüht, um sie zu
impfen, und man ließ die behandelten Pflanzen einen Tag bei 22 G in einem Inkubator, wonach sie in ein Gewächshaus
gebracht wurden. 7 Tage nach dem Impfen wurde die Anzahl
der Jr-ilzx'lecken festgestellt und das Verhütungsverhältnis
{,,) errechnet, wobei festgestellt wurde, daß eine 75$ig©
v/irkung bei 25O ppm und eine lOO^'ige Wirkung bei 1000 ppm
erreicht wurde. ■
buspensionsflüssigkeiten (mit dem Gehalt von 1000 bzw.
250 ppm Wirkstoff) wurden in der Weise hergestellt, daß man
-34--009820/1891
- 3*1. -
das Spritzpulver von Beispiel M- mit der 500- bzw» 2000-fachen
Wassermenge verdünnte und damit im Topf aufgezogene Gurken (Varietät·: Suyo) im Verhältnis von 200 ml pro Block
(3 Töpfe) besprühte ο
Es wurde eine Suspension von Anthraxsporen (Golletotrichum lagenarium) auf die Gurken nach Trocknen der vorher aufgebrachten
Spritzbrühe und ebenso 7 Tage nach der Behandlung besprüht, um sie zu impfen, wobei die Gurken in einem
Feuchtraum bei 25°C 2 Tage gehalten wurden und dann in ein
Gewächshaus gebracht wurden.
Es wurde der Grad des Befalls 6 Tage nach dem Impfen geprüft
und das Verhütungsverhältnis errechnet. Dabei wurde festgestellt, daß 100$ bzw, 87# des Anthraxbefalls durch
das Besprühen mit 1000 ppm bzw. 250 ppm Wirkstoff in den
Blöcken erreicht wurde, die sofort nach dem Sprühen geimpft wurden und daß die Verhütung von Anthrax 92/6 bzw.
84$ betrug, wenn die Behandlung mit 1000 ppm bzw. 250 ppm
Wirkstoff 7 Tage vor.dem Impfen zurücklag.
. ■■ -35-
009820/1891
Claims (1)
- r> ■■ ■ .Pat ent an s ρ r ü c ti e :1. IPungici&e Zubereitung für Landwirtschaft und Gartenbau dadurch gekennzeichnet, daii sie als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen l'ormel (I)Sr -8--HH -B (Denthält, worin X ein sauerstoff- oder öchwefelatom, Y ein wasserstoff-, Halogenatom oder eine Methoxygruppe und H eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe, eine Arylgruppe, die gegebenenfalls .durch eine niedere Alkylr, niedere Alkoxy-, Hydroxyl-, Nitro-, Trifluormethyl-, Acetyl-, Dialkylamino-, iDUlfonaraido- oder Carboxygruppe substituiert sein Kann, Aralkylgruppe, die gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine Methyl-, i-iethoxy- oder Witrogruppe substituiert sein kann oder eine ßenzolsulfonylgruppe, die gegebenenfalls am Benzolkern durch ein Halogenatom oder eine hethylgruppe substituiert sein kann, ist.2. fungicide zubereitung für Landwirtschaft und Gartenbau dadurch gekennzeicnnet, daß sie als '.VirKstoff eine Ver-Dindung der allgemeinen Formel.-56-009820/1891enthält, worin X ein Sauerstoffatom, Y ein Wasserstoff-, Halogenatom oder eine Methoxygruppe und R eine Alkylgruppe, Phenylgruppe, Arylgruppe, die gegebenenfalls durch eine niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, Hydroxyl-, Nitro-, Trifluormethyl-, Acetyl-, -Dialkylamino-, Bulfonamido- oder Carboxygruppe substituiert sein kann, Aralkylgruppe, die gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine Methyl-, Methoxy- oder Witrogruppe substituiert sein kann oder Benzolsulfonylgruppe, deren Benzolkern durch ein Halogenatom oder eine Methylgruppe substituiert sein kann, ist.5. Fungicide Zubereitung für Landwirtschaft und Gartenbau dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formeli] N - Ö - NHRenthält, worin R eine niedere Alkylgruppe mit nicht mehr-37-009820/18911353422■■- 57 -als 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl- oder Benzylgruppe ist.4. Fungicide Zubereitung für Landwirtschaft und Gartenbau dadurch gekennzeichnet, daß .sie als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen FormelC - M - alkenthält, worin alk eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe und X ein Halogehatom oder eine Methyl-, .Me.th.oxy- oder Nitrogruppe ist und η = O oder eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, vorausgesetzt,daß wenn alk eine Methylengruppe isti η eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist.009820/1891
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7738168A JPS4840734B1 (de) | 1968-10-25 | 1968-10-25 | |
| JP7102369 | 1969-09-09 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1953422A1 true DE1953422A1 (de) | 1970-05-14 |
| DE1953422B2 DE1953422B2 (de) | 1974-08-01 |
| DE1953422C3 DE1953422C3 (de) | 1975-03-27 |
Family
ID=26412134
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1953422A Expired DE1953422C3 (de) | 1968-10-25 | 1969-10-23 | Fungicides Mittel für Landwirtschaft und Gartenbau |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3699228A (de) |
| DE (1) | DE1953422C3 (de) |
| GB (1) | GB1278111A (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2507599A1 (fr) * | 1981-06-11 | 1982-12-17 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Procede de preparation de derives de sulfimide d'acide n-carbamoylbenzoique |
| US4713389A (en) * | 1984-09-12 | 1987-12-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungicidally and bactericidally active acylated saccharin derivatives |
| WO1998016404A1 (de) * | 1996-10-12 | 1998-04-23 | Itt Manufacturing Enterprises, Inc. | Rastvorrichtung für crashsichere betätigungseinrichtung insbesondere von bremsensystemen |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005018327A1 (ja) * | 2003-08-26 | 2005-03-03 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | ベンゾイソチアゾリン誘導体、農園芸用植物病害防除剤及び農園芸用害虫防除剤 |
| CN114907285B (zh) * | 2021-02-10 | 2023-09-22 | 华中师范大学 | 酰化糖精类化合物及其制备方法和应用、降血糖药物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3264314A (en) * | 1965-06-28 | 1966-08-02 | Monsanto Co | Halogenated phenylcarbamoyl saccharin |
-
1969
- 1969-10-21 GB GB51519/69A patent/GB1278111A/en not_active Expired
- 1969-10-21 US US868236A patent/US3699228A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-10-23 DE DE1953422A patent/DE1953422C3/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2507599A1 (fr) * | 1981-06-11 | 1982-12-17 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Procede de preparation de derives de sulfimide d'acide n-carbamoylbenzoique |
| US4713389A (en) * | 1984-09-12 | 1987-12-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungicidally and bactericidally active acylated saccharin derivatives |
| WO1998016404A1 (de) * | 1996-10-12 | 1998-04-23 | Itt Manufacturing Enterprises, Inc. | Rastvorrichtung für crashsichere betätigungseinrichtung insbesondere von bremsensystemen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1953422B2 (de) | 1974-08-01 |
| DE1953422C3 (de) | 1975-03-27 |
| US3699228A (en) | 1972-10-17 |
| GB1278111A (en) | 1972-06-14 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |