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DE69017383T2 - Substituierte bicycloheptadionderivate. - Google Patents

Substituierte bicycloheptadionderivate.

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DE69017383T2
DE69017383T2 DE69017383T DE69017383T DE69017383T2 DE 69017383 T2 DE69017383 T2 DE 69017383T2 DE 69017383 T DE69017383 T DE 69017383T DE 69017383 T DE69017383 T DE 69017383T DE 69017383 T2 DE69017383 T2 DE 69017383T2
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DE
Germany
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alkylthio
alkoxy
alkyl
alkylsulfonyl
alkoxycarbonyl
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Hiroyuki Odawara Resear Adachi
Toshio Odawara Research Aihara
Hideo Odawara Research Hosaka
Shigemi Takaoka Plant Nip Suga
Kazuyuki Odawara Resear Tomida
Akiyoshi Odawara Research Ueda
Hideki Odawara Resea Yamagishi
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Nippon Soda Co Ltd
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Nippon Soda Co Ltd
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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

  • Die Erfindung betrifft neue substituierte Bicycloheptandionderivate, ihre Herstellungsverfahren und herbizide Mittel, die Derivate als wirksame Bestandteile enthalten.
    • Stand der Technik
  • In vielen Fällen der landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kultivierung sind verschiedene Arten und Mengen an herbiziden Mitteln verwendet worden, um die für die Entfernung des Unkrauts von den Feldern zu benötigte Arbeit einzusparen. In einigen Fällen kann jedoch die Phytotoxizität der herbiziden Mittel die Ernte beschädigen, oder die auf den Feldern zurückbleibenden herbiziden Mittel können Umweltverschmutzungen verursachen.
  • Aus diesem Grund ist nach der Entwicklung von Chemikalien Ausschau gehalten worden, die eine herausragende Wirksamkeit und eine bessere Unschädlichkeit gegenüber Säugetieren aufweisen.
  • Bekannte Patente, die analoge Verbindungen zu den in dieser Erfindung genannten Verbindungen einschließen, sind EP-137963, EP-135191, EP-186118, EP-186119, EP-186120, offengelegtes Japanisches Patent Nr. Sho 62-123145, EP-278907, EP- 268795 und EP-264737.
  • Die Verbindungen dieser Erfindung sind in den Ansprüchen von DE 3902818 (entspricht GB 2215333 und offengelegtes Japanisches Patent Nr. Hei 2-1422) eingeschlossen. Es sind keine Beschreibungen der Verbindungen dieser Erfindung in jener Beschreibung vorhanden.
  • Ein Ziel von dieser Erfindung ist es, herbizide Mittel bereitzustellen, die vorzugsweise in industriellem Maßstab hergestellt werden können, die eine gewisse Wirksamkeit bei einer geringeren Dosierung aufweisen, die sehr sicher bzw. unschädlich sind und eine gute Selektivität für die Feldfrüchte besitzen.
    • Offenbarung der Erfindung:
  • Die Erfindung betrifft substituierte Bicycloheptandionderivate der Formel (I):
  • worin
  • R¹ (a) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl
  • (b) eine Phenylgruppe oder heterocyclischer Ring ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Pyridyl-, Pyrimidylthienyl-, Furyl-, Pyrazolyl-, Pyrrolyl-, Imidazolyl-, Pyridazinyl-, Pyrazinyl-, Indolyl- oder Thiazolylring jeweils ggf. substituiert mit
  • (i) Halogen,
  • (ii) C&sub1;&submin;&sub5;-Alkoxy,
  • (iii) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl,
  • (iv) C&sub1;&submin;&sub3;-Haloalkyl,
  • (v) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylsulfonyl,
  • (vi) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxy - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl,
  • (vii) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylthio - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylthio,
  • (viii) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylthio,
  • (ix) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxy - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylthio,
  • (x) Nitro,
  • (xi) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylcarbonylamino,
  • (xii) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylthio - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxy,
  • (xiii) C&sub2;&submin;&sub3;-Alkenyloxy,
  • (xiv) C&sub2;&submin;&sub3;-Alkynyloxy,
  • (xv) Haloalkoxy,
  • (xvi) C&sub1;&submin;&sub3;-Dialkylaininosulfonyl,
  • (xvii) C&sub2;&submin;&sub3;-Alkenylthio,
  • (xviii) C&sub1;&submin;&sub3;-Haloalkylsulfonyl,
  • (xix) C&sub2;&submin;&sub3;-Haloalkenyloxy,
  • (xx) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylcarbonyl,
  • (xxi) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxy - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylsulfonyl,
  • (xxii) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxy - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxy,
  • (xxiii) Hydroxy,
  • (xxiv) Halophenoxy,
  • (xxv) Benzyloxy,
  • (xxvi) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylsulfonyl - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl,
  • (xxvii) Cyano,
  • (xxviii) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxycarbonyl,
  • (xxix) Carboxy,
  • (xxx) Pyridinoxy ggf. substituiert mit Halogen oder C&sub1;&submin;&sub3;-Haloalkyl,
  • (xxxi) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxycarbonyl - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylthio,
  • (xxxii) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxy - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxy - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylthio,
  • (xxxiii) Cyano - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylthio,
  • (xxxiv) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylcarbonyl - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylthio,
  • (xxxv) C&sub2;&submin;&sub3;-Alkynylthio,
  • (xxxvi) Halobenzyithio,
  • (xxxvii) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxycarbonyl - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylsulfonyl,
  • (xxxviii) Phenylthio,
  • (xxxix) C&sub1;&submin;&sub3;-Haloalkylthio,
  • (xl) C&sub1;&submin;&sub3;-Haloalkylsulfinyl,
  • (xli) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylthio - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl,
  • (xlii) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylsulfinyl,
  • (xliii) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylsulfinyl - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl,
  • (xliv) C&sub2;&submin;&sub3;-Alkenyl,
  • (xlv) C&sub2;&submin;&sub3;-Haloakenyl,
  • (xlvi) C&sub2;&submin;&sub3;-Haloalkenylthio,
  • (xlvii) C&sub1;&submin;&sub3;-Monoalkylamino,
  • < xlviii) C&sub1;&submin;&sub3;-Dialkylamino,
  • (xlix) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylcarbonyl - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxy,
  • (l) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxyamin0,
  • (li) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkenylsulfonyl,
  • (lii) C&sub2;&submin;&sub3;-Alkynylsulfonyl,
  • (liii) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylthio - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylsulfonyl,
  • (liv) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylsulfonyi - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylsulfonyl,
  • (lv) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxycarbonyl - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylsulfinyl,
  • oder
  • (lvi) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylamido; oder
  • (c) Benzylgruppe ggf. mit Halogen substituiert;
  • ist,
  • R² (a) Halogen,
  • C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxy,
  • C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylthio,
  • (d) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylsulfonyl,
  • (f) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl,
  • (f) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxyalkyl oder
  • (g) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxycarbonyl;
  • ist,
  • n eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist; und
  • R³ und R&sup4; gleich oder verschieden sind,
  • (a) Wasserstoff oder
  • C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl.
  • Die Verbindungen dieser Erfindung weisen eine hohe herbizide Wirksamkeit unter Hochlandbedingungen auf, sowohl bei der Methode der Bodenbehandlung als auch bei der Blätterbehandlung. Sie sind sehr wirksam gegen verschieden Arten von Hochlandunkräutern wie Fingerhirse, Reis-Cypergrass (rice flatsedge), Sumpflieb und "Redroot Pigweed", besonders wenn man sie direkt auf das Blattwerk der Pflanzen sprüht. Einige dieser Verbindungen weisen eine Selektivität für Feldfrüchte wie Weizen oder Sojabohnen auf.
  • Einige dieser Verbindungen zeigen eine hemmende Aktivität des Pflanzenwachstums von Feldfrüchten, Ziertopfpflanzen und Obstbäumen.
  • Einige Verbindungen weisen auch eine hohe Selektivität für die Reispflanze und eine hohe herbizide Aktivität gegen gemeine Hühnerhirse, kleinblütige Regenschirmpflanze (smallflower umbrella plant) und Pfeilwurz und Japanische Binse usw. auf.
  • Zusätzlich zu dem Obengenannten können die Verbindungen dieser Erfindung für die Unkrautbekämpfung bei solchen Plätzen wie Obstgärten, Rasen, Seitenbereichen von Eisenbahnschienen und freien Plätzen usw. angewandt werden.
    • Bester Weg zur Durchfübrung der Erfindung:
  • Die Verbindungen dieser Erfindung werden durch die folgenden Verfahren hergestellt: Herstellungsverfahren (a) Base
  • (worin R¹, R², R³ R&sup4; und n wie zuvor definiert sind und Q eine Austrittsgruppe ist).
  • Bei dem Verfahren wird Verbindung (I) so erhalten, daß Verbindung (II) in einem Lösungsmittel in der Anwesenheit von 2 Mol oder eines Überschußes einer Base bei einer Temperatur von - 20 ºC bis hin zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels, vorzugsweise 0 ºC bis 50 ºC 30 Minuten bis hin zu mehreren 10 Stunden lang, umgesetzt wird.
  • Die Austrittsgruppe Q schließt Halogene, Alkylsulfonate und Phenylsulfonate ein.
  • Verwendete Basen schließen Alkalimetallhydroxide wie KOH und NaOH, Hydroxide der Erdalaklimetalle, Tri(C&sub1;-C&sub6;-alkyl)amine, Pyridine, DBU, t-BuOK, Triton B, Natriumcarbonat, Natriumphosphat oder dergleichen ein. Verwendete Lösungsmittel schließen Wasser, Alkohol, Methylenchlorid, Benzol, Toluol, Ethylacetat, Dimethylformamid, THF, Dimethoxyethan, Acetonitril oder dergleichen ein.
    • Herstellungsverfahren (b)
  • Monosubstituierte Verbindungen, darunter die Verbindungen dieser Erfindung außer solchen, die in der 5-Position des Bicyclorings eine Alkoxycarbonylgruppe haben, können gemäß folgender Reaktion hergestellt werden:
  • (worin r eine Alkylgruppe ist).
  • Wenn diese Verbindungen verschiedene Substituenten in der 5-Position wie (I)' oder einen Substituenten in der 5-Position wie (I)" aufweisen, existieren Stereoisomere bezüglich des Cyclopropanrings.
  • Wenn (I)" gemäß des obenbeschriebenen Herstellungsverfahren (a) direkt hergestellt wird, entsteht normalerweise die trans-Form. Bei dem Herstellungsverfahren ist es möglich, auf der Stufe von (I)' die cis- und trans-Formen zu trennen. Eine entsprechende Auswahl der Verfahren ermöglicht die Herstellung der trans- oder cis-Form von (I)".
  • Die Stoffverbindung und die Verbindung (I) dieser Erfindung haben optische Isomere, und eine große Anzahl von Tautomeren können in der Form von
  • existieren (worin R¹, R², R³ R&sup4; und n wie zuvor definiert sind). Die Verbindungen von solchen Formen sind alle in die Erfindung eingeschlossen.
  • Wenn Verbindung (I) eine freie Hydroxylgruppe enthält und gemäß des obenbeschriebenen Verfahrens hergestellt wird, können Salze der genannten Verbindung, Salze, die insbesondere für Landwirtschaft und Gartenbau zugelassen sind, Enamine und ihre Analoga, Acrylate, Sulfonate, Carbamate oder Ether hieraus abgeleitet werden.
  • Geeignete Salze, die für Landwirtschaft und Gartenbau zugelassen sind, schließen Salze wie Natrium, Kalium, Calcium oder Ammonium oder dergleichen ein.
  • Beispiele für Ammoniumsalze sind Salze mit ionen angegeben durch die Formel N+RaRbRcRd (wobei Ra, Rb, Rc bzw. Rd aus Wasserstoff und C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;- Alkyigruppen, die z.B. durch Hydroxygruppen in einigen Fällen substituiert sind, ausgewählt sind). Wenn Ra, Rb, Rc bzw. Rd durch Alkylgruppen in einigen Fällen substituiert sind, ist es wünschenwert, daß die Gruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome hat. Geeignete Enamine und ihre Analoga sind Verbindungen, deren OH-Gruppen jeweils in eine Gruppe, angegeben durch die Formel -NReRf (wobei Re beispielsweise eine Alkyl- oder Arylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen, die in eingen Fällen substituiert sein kann, oder auch eine Phenylgruppe ist, und Rf Wasserstoff oder z. B. eine Alkyl- oder Arylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen, die in einigen Fällen substituiert sein kann, oder auch eine Phenylgruppe ist), Halogen oder SRg umgewandelt werden. (wobei Rg dieselbe Gruppe wie die oben beschriebene Gruppe Re ist).
  • Geeignete Acrylat- oder Etherderivate sind Verbindungen, deren OH-Gruppen jeweils in eine Gruppe, angegeben durch die Formel -OCORh oder -ORh umgewandelt werden (wobei Rh dieselbe Gruppe wie die oben beschriebene Gruppe Re ist).
  • Geeignete Carbamatderivate sind Verbindungen, deren OH-Gruppen in eine Gruppe, angegeben durch die Formel OC(O)NRiRj umgewandelt werden (wobei Ri und Rj jeweils Wasserstoff oder dieselbe Gruppe wie die obenbeschriebene Gruppe Re sind). Diese Derivate können mit Hilfe von üblichen Verfahren hergestellt werden.
  • Die Struktur von den Verbindungen dieser Erfindung werden durch Mittel wie IR, NMR und MS bestimmt.
  • Die Erfindung wird unter Bezug auf die folgenden Beispiele genauer beschrieben.
    • Beispiel 1 3-(2-Nitro-4-chlorbenzoyl)bicyclo [4.1.0] heptan-2,4-dion (Verbindung I-97)
  • 0,5 g (1,44 mmol) 5-Mesyloxymethyl-2-(2-nitro-4-chlorbenzoyl)cyclohexan-1,3-dion wurde in 15 ml Ethanol gelöst und hierzu 2 ml einer wäßrigen Natriumhydroxidlösung (Natriumhydroxid: 0,17 g, 4,31 mmol) unter Rühren bei Raumtemperatur gegeben und diese Mischung weitere 2 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Nachdem die Reaktion beendet war, wurde das Lösungsmittel destilliert. Zu dem so erhaltenen Rückstand wurden 50 ml Ethylacetat und 10 ml Wasser gegeben, um diesen zu lösen. Verdünnte Salzsäure wurde zugegeben, bis die wäßrige Schicht sauer wurde. Die organische Schicht wurde mit gesättigtem Salzwasser gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde destilliert. Der erhaltene Rückstand wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (Laufmittel: Chloroform) gereinigt, wodurch 0,38 g (Ausbeute: 86 %) des gewünschten Produkts als hellgelbe Kristalle erhalten wurden. F.p. 132 - 134 ºC.
    • Beispiel 2 3-(2-Chloro-4-methylsulfonyl-3-methoxybenzoyl)-cis-5-methyl-cis-bicyclo[4.1.0]- heptan-2,4-dion (Verbindung I-195)
  • 1,19 g (2,6 mmol) 3-(2-Chloro-4-methansulfonyl-3-methoxybenzoyl)-trans-5-ethoxycarbonyl-cis-5-methyl-cis-bicyclo[4.1.0]heptan-2,4-dion wurden in 7,8 ml (7,8 mmol) 1N-NaOH unter Kühlen mit Eiswasser gelöst und dann 4 Stunden lang bei Raumtemperaur umgesetzt. Nachdem die Reaktion beendet war, wurden 20 ml Wasser und 20 ml Ethylacetat zugegeben, mit 1N-HCl unter Kühlen mit Eiswassser neutralisiert und decarboxyliert. Die organische Schicht wurde mit Wasser und danach mit gesättigtem Salzwasser gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde destilliert. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie (Benzol : Ethylacetat = 5:1) gereinigt wodurch 0,29 g des gewünschten Produkts als weiße Kristalle erhalten wurden. F.p. 132 - 135 ºC. Die erhaltene cis-Form und die trans-Form, die durch die gleiche Weise wie im Beispiel 1 beschrieben synthetisiert wurden, wurden mit Hilfe der NMR charakterisiert.
  • Repräsentative Beispiele für die Verbindungen dieser Erfindung, die die in den obengenannten Beispielen einschließen, sind in den Tabellen 1 bis 3 aufgeführt.
  • Rx, Ry und Rz stehen für die jeweiligen Substituenten in den Tabellen. Die trans- und cis-Angaben in der Spalte der physikalischen Eigenschaften geben sterische Konfigurationen der Substituenten in der 5-Position des Bicyclo- und des Cyclopropanrings wieder. Tabelle 1 Strukturformel physikalische Eigenschaften Pulver physikalische Eigenschaften Pulve Öl physikalische Eigenschaften Pulver physikalische Eigenschaften Pulver physikalische Eigenschaften Pulver (trans) Pulver physikalische Eigenschaften Pulver Öl Pulver (trans) physikalische Eigenschaften Pulver (trans) Öl (trans) Pulver (cis) physikalische Eigenschaften Pulver Pulver (trans) Pulver (cis) Öl physikalische Eigenschaften Pulver (trans) Pulver Öl Tabelle 2 Strukturformel Heteroring Pyridin Heteroring physikalische Eigenschaften Pyridin Heteroring physikalische Eigenschaften Pyridin Heteroring physikalische Eigenschaften Pyridin Heteroring physikalische Eigenschaften Pyridin Heteroring physikalische Eigenschaften Pyridin Heteroring physikalische Eigenschaften Pyridin Heteroring physikalische Eigenschaften Pyridin Heteroring physikalische Eigenschaften Pyridin Pyrimidin Heteroring physikalische Eigenschaften Pyrimidin Pyridin Thiazol Pyrazol Pulver (trans) Tabelle 3 Strukturformel physikalische Eigenschaften
  • Wie bereits erwähnt, besitzen die Verbindungen eine bessere herbizide Aktivität. Die Verbindungen können direkt auf den Erdboden als Vor-Auflaufbehandlung oder auf das Blattwerk als Nach-Auflaufbehandlung gegeben werden, oder sie können innig mit der Erde vermischt werden. Die Verbindungen können zum Erdboden oder Blattwerk in Mengen von 1 g oder mehr pro 10 Ar gegeben werden.
  • Eine herbizide Zusammensetzung, die als aktive Komponente eine oder mehrere Verbindungen dieser Erfindung enthält, kann durch Vermischen von geeigneten Trägersubstanzen, wie sie allgemein für lanwirtschaftliche Chemikalien verwendet werden, wie benetzbare Pulver, wasserlösliche Pulver, Granulat, emulgierbares Konzentrat und Fließmittel, zubereitet werden. Als feste Trägersubstanzen können Talk, Quarzpulver (Silicamaterial bzw. Siliciumdioxid), Bentonit, Ton, Diatomerde oder dergleichen verwendet werden. Als flüssige Trägersubstanzen können Wasser, Alkohol, Benzol, Xylol, Kerosin, Mineralöl, Cyclohexan, Cyclohexanon, Dimethylformamid oder dergleichen verwendet werden. Ein oberflächenaktives Mittel kann, falls notwendig, zugegeben werden, um eine homogene und stabile Zubereitung zu erreichen.
  • Verbindungen können auch unter Beimischung von anderen Chemikalien angewandt werden, die in der agronomischen und gärtnerischen Betriebsführung bzw. Handhabung verwendet werden und die mit solchen Verbindungen kompatibel sind. Solche Chemikalien gehören zur Klasse von Chemikalien, die üblicherweise als Fungizide, Insektizide, Akarizide, Herbizide und Pflanzenwachstumsregler bekannt sind, sind aber nicht auf diese beschränkt. Insbesondere kann durch Mischen mit den anderen herbiziden Mitteln seine angewandte Dosis und die Arbeitskräfte verringert werden und weiterhin eine größerer Effekt bei einer synergistischen Funktion von beiden Chemikalien erwartet werden.
  • Für eine Beimischung der Verbindung mit bekannten herbiziden Mittel wird die Verwendung von Benthiocarb, Molinat, MY-93 (S-(2,2-Dimethylbenyil)-1-piperidincarbothioat) empfohlen oder anderen dem Carbamat-Typ entsprechenden herbiziden Mitteln, dem Thiocarbamat-Typ entsprechenden herbiziden Mitteln, Butachlor, Pretilachlor, Mefenacet oder andere dem Säureamid-Typ entsprechenden herbiziden Mitteln, Chlormethoxynil, Bifenox oder andere dem Diphenylether-Typ entsprechenden herbiziden Mitteln, Atrazin, Cyanazin oder andere dem Triazin-Typ entsprechenden herbiziden Mitteln, Chlorsulfurnon, Sulfometuron-methyl oder andere dem Sulfonyharnstoff-Typ entsprechenden herbiziden Mitteln, MCP, MCPB oder andere dem Phenoxyalkancarbonsäure-Typ entsprechenden herbiziden Mitteln, Diclofop-methyl oder andere dem Phenoxypropionsäure-Typ entsprechenden herbiziden Mitteln, Benzoylprop-ethyl, Flamprop-ethyl oder andere dem Benzoylaminopropionsäure-Typ entsprechenden herbiziden Mitteln, und, als andere, Piperophos, Dymron, Bentazon, Difenzoquart, Naproanilid, HW-52 (4- Ethoxymethoxybenzo-2',3'-dichloranilid), KNW-242 (1-(3-Methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-carboxamid), Quinchlorac (3,7-Dichloro-8-chinolincarbonsäure) und weiterhin Sethoxydim, Alloxydim-Natrium oder andere dem Cylohexandion-Typ entsprechenden herbiziden Mitteln. Diese herbiziden Mittel können in verschiedenen Kombinationen mit einem Pflanzenöl oder einem Ölkonzentrat gemischt werden.
  • Die Konzentration des aktiven Bestandteils in einer herbiziden Zusammenstzung kann je nach Zubereitungstyp variieren, und die Konzentration liegt z.B. in dem Bereich von 5 - 70 Gewichtsprozent, vorzugsweise bei 10 - 30 Gewichtsprozent bei benetzbarem Pulver, von 3 - 70 Gewichtsprozent, vorzugsweise bei 5 - 20 Gewichtsprozent bei emulgierbarem Konzentrat, von 0,01 - 30 Gewichtsprozent, vorzugsweise bei 0,05 - 10 Gewichtsprozent bei Granulat.
  • Ein so hergestelltes benetzbares Pulver oder emulgierbares Konzentrat kann mit Wasser auf eine vorgegebene Konzentration verdünnt werden und als flüssige Suspension oder als flüssige Emulsion zur Behandlung von Böden und Blattwerken verwendet werden. Weiterhin kann ein Granulat direkt angewandt oder mit Erde vermischt werden.
  • Beispiele für herbizide Zusammensetzungen, die sich nicht auf diese beschränken, werden durch folgende Beispiele illustriert:
    • Beispiel 3: Benetzbares Pulver
  • Gewichtsteile
  • Verbindung dieser Erfindung 20
  • Quarzpulver 20
  • Diatomerde 52
  • Natriumalkylsulfat 8
  • Diese werden homogen vermischt und zu feinen Partikeln zerkleinert und ergeben ein benetzbares Pulver, welches 20 % des wirksamen Bestandteils enthält. Bei seiner Verwendung wird es mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt und als Suspension versprüht.
    • Beispiel 4: Emulgierbares Konzentrat
  • Gewichtsteile
  • Verbindung dieser Erfindung 20
  • Xylol 55
  • Dimethylformamid 15
  • Polyoxyethylenphenylether 10
  • Diese werden vermischt und ergeben ein emugierbares Konzentrat, welches 20 % des wirksamen Bestandteils enthält. Bei seiner Verwendung wird es mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt und als Emulsion versprüht.
    • Beispiel 5: Granulat
  • Gewichtsteile
  • Verbindung dieser Erfindung 5
  • Talk 40
  • Ton 38
  • Bentonit 10
  • Natriumalkylsulfat 7
  • Diese werden homogen vermischt und ergeben ein Granulat, welches 5 % des wirksamen Bestandteils enthält.
    • Industrielle Anwendbarkeit
  • Die herbiziden Effekte der Verbindungen werden durch folgenden Test illustriert:
    • Test 1: Nach-Auflaufbehandlungstest
  • Samen von "Henry-" Fingerhirset Riesen"-Fuchsschwanzgras, Reis-Cypergras, Sumpflieb, "Rotwurzel-Schweinekraut" (redroot Pigweed) und Korn wurden in Tontöpfen (200 cm&sub2;), die Ton-Lehm-Erde enthielten, gepflanzt und in einem Treibhaus dem Wachsen überlassen. Als die Pflanzen eine Höhe von 5 - 10 cm erreicht hatten, wurden wäßrige Suspensionen, die durch Verdünnung eines emulgierbaren Konzentrats mit Wasser auf eine vorgegebene Konzentration (250 ppm) hergestellt wurden, auf das Blattwerk der Pflanzen bei einer Menge von 100 1/10 a unter Vervendung eines Mikro-Sprühgerätes gesprüht.
  • Drei Wochen nach der Behandlung wurde der Grad des Schadens festgestellt und mit einer Skala von Werten von 0 - 10 beurteilt, welche die folgenden Bedeutungen hat. Index Grad des Schadens
  • Index 1, 3, 5, 7 und 9 ist der Zwischengrad zwischen 0 und 2, 2 und 4, 4 und 6,6 und 8, 8 bzw. 10. Grad des Schadens (%) = (Frischgewicht im unbehandelten Fall (plot)) - (Frischgewicht im behandelten Fall)/Frischgewicht im unbehandelten Fall
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt. Tabelle 4 Grad des Schadens (Index) Verbindung Nr. Henry-Fingerhirse Riesen-Fuchsschwanzgras Sumpflieb "Redroot-Pigweed" Reis-Cypergras Mais Vergleich Verbindung A Vergleichsverbindung B Vergleichsverbindung A Vergleichsverbindung B

Claims (3)

1. Substituiertes Bicycloheptandionderivat oder ein optisches Isomer oder ein Salz davon wiedergegeben durch die Strukturformel I:
worin
R¹ (a) C&sub1;&submin;&sub3; -Alkyl
(b) eine Phenylgruppe oder heterocyclischer Ring ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Pyridyl-, Pyrimidylthienyl-, Furyl-, Pyrazolyl-, Pyrrolyl-, Imidazolyl-, Pyridazinyl-, Pyrazinyl-, Indolyl- oder Thiazolylring jeweils ggf. substituiert mit
(i) Halogen,
(ii) C&sub1;&submin;&sub5;-Alkoxy,
(iii) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl,
(iv) C&sub1;&submin;&sub3;-Haloalkyl,
(v) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylsulfonyl,
(vi) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxy - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl,
(vii) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylthio - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylthio,
(viii) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylthio,
(ix) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxy - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylthio,
(x) Nitro,
(xi) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylcarbonylamino,
(xii) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylthio C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxy,
(xiii) C&sub2;&submin;&sub3;-Alkenyloxy,
(xiv) C&sub2;&submin;&sub3;-Alkynyloxy,
(xv) Haloalkoxy,
(xvi) C&sub1;&submin;&sub3;-Dialkylaminosulfonyl,
(xvii) C&sub2;&submin;&sub3;-Alkenylthio,
(xviii) C&sub1;&submin;&sub3;-Haloalkylsulfonyl,
(xix) C&sub2;&submin;&sub3;-Haloalkenyloxy,
(xx) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylcarbonyl,
(xxi) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxy - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylsulfonyl,
(xxii) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxy - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxy,
(xxiii) Hydroxy,
(xxiv) Halophenoxy,
(xxv) Benzyloxy,
(xxvi) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylsulfonyl - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl,
(xxvii) Cyano,
(xxviii) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxycarbonyl,
(xxix) Carboxy,
(xxx) Pyridinoxy ggf. substituiert mit Halogen oder C&sub1;&submin;&sub3;-Haloalkyl,
(xxxi) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxycarbonyl - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylthio,
(xxxii) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxy - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxy - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylthio,
(xxxiii) cyano - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylthio,
(xxxiv) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylcarbonyl - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylthio,
(xxxv) C&sub2;&submin;&sub3;-Alkynylthio,
(xxxvi) Halobenzylthio,
(xxxvii) c1__-Alkoxycarbonyl - 1-3 -Alkylsulfonyl,
(xxxviii) Phenylthio,
(xxxix) C&sub1;&submin;&sub3;-Haloalkylthio,
(xl) C&sub1;&submin;&sub3;-Haloalkylsulfinyl,
(xli) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylthio - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl,
(xlii) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylsulfinyl,
(xliii) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylsulfinyl - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl,
(xliv) C&sub2;&submin;&sub3;-Alkenyl,
(xlv) C&sub2;&submin;&sub3;-Haloakenyl,
(xlvi) C&sub2;&submin;&sub3;-Haloalkenylthio,
(xlvii) C&sub1;&submin;&sub3;-Monoalkylainino,
(xlviii) C&sub1;&submin;&sub3;-Dialkylainino,
(xlix) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylcarbonyl - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxy,
(l) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxyainino,
(li) C&sub2;&submin;&sub3;-Alkenylsulfonyl,
(lii) C&sub2;&submin;&sub3;-Alkynylsulfonyl,
(liii) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylthio - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylsulfonyl,
(liv) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylsulfonyl - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylsulfonyl,
(lv) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxycarbonyl - C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylsulfinyl,
oder
(lvi) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylamido; oder
(c) Benzylgruppe ggf. mit Halogen substituiert;
ist,
R² (a) Halogen,
(b) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxy,
(c) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylthio,
(d) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylsulfonyl,
(e) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl,
(f) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxyalkyl oder
(g) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxycarbonyl;
ist,
n eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist; und
R³ und R&sup4; gleich oder verschieden sind,
(a) Wasserstoff oder
(b) C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Strukturformel (I)
worin R¹, R², R³, R&sup4; und n wie zuvor definiert sind, welches eine Ringschlußreaktion der Verbindungen mit der Strukturformel (II)
umfaßt, worin R¹, R², R³, R&sup4; und n wie in Anspruch 1 definiert sind und Q eine Austrittsgruppe in Anwesenheit einer Base ist.
3. Herbizides Mittel, welches als wirksame Bestandteile eine oder mehrere Verbindungen nach der Strukturformel (I)
enthält, worin R¹, R², R³, R&sup4; und n wie in Anspruch 1 definiert sind.
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