DE1668659C3 - Neue Derivate von 2 a, 3 a- Epithioandrostan, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Mittel - Google Patents
Neue Derivate von 2 a, 3 a- Epithioandrostan, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende MittelInfo
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Description
OH
(II)
mit einem
Formeln III
Formeln III
Cycloalkonderivat der allgemeinen
CH1O
(III)
CH3O
RO
in der η die in Anspruch I angegebenen Bedeutungen
besitzt und R' für eine niedrigmolekularc Alkylgruppe steht, umsetzt.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung in Gegenwart eines sauren Katalysators durchführt.
7. Verfahren nach Anspruch r> oder b. dadurch
gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure-pyridinsiil/ durch
führt.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in einem
Temperaturbereich von O bis 100°C durchführt.
9. Arzneimittel für die Human- und Veterinärmedizin, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine oder
mehrere Verbindungen nach Anspruch ! enthalten.
Γι
Die Erfindung bezieht sich auf neue Derivate von 2λ,3λ- Epithiosteroiden. Sie betrifft insbesondere 17ß-{ 1 -
Alkoxycycloalkyl)oxy-2«,3A-epithio-5(x-androstane,
Verfahren zu ihrer Herstellung und Medikament, die eine oder mehr als eine der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten.
Verfahren zu ihrer Herstellung und Medikament, die eine oder mehr als eine der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich durch die folgende allgemeine Formel darstellen
H1CO
worin «eine ganze Zahl von 4 bis6 bedeutet.
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der
r> allgemeinen Formel I. ein Verfahren zur Herstellung
dieser Verbindungen, sowie Medikamente für die Human- und Veterinärmedizin, die erfiridungsgcmäße
Verbindungen als pharmakologiseh aktive Substanzen enthalten.
vi Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die
oben angegebene allgemeine Formel I definiert. Der Stibstitiicnt in Stellung 17β des Steroidtcils des Moleküls
ist ein unsymmetrisches Ketal eines Cycloalkanols, z. U.
von Cyclopentanon. Cyclohexanon oder Cyclohepla-
,·> non. Der Steroidteil der erfindungsgemäßen Verbindungen,
nämlich 2A,3\-l!piihio-5'Vandrostan-l7/<-ol. ist eine
bekannte Verbindung, die wegen ihrer hohen physiologischen Aktivitäten vorteilhaft ist (vgl. z.H. K.Take·
da. T. Komeno. el al.Tetrahedron.21. 32l)[l93b]).
t,:> Als einzelne Beispiele für die neuen Verbindungen
gemäß der Erfindung seien unter anderem genannt:
l7^-(l-Melhoxycyclopeiiiyl)oxy-2A,3A-epilhio-
5-vadroslan
ι,, I7/?(1 MethoxycyclohLxyl)oxy-2rtJ\ epitliio
ι,, I7/?(1 MethoxycyclohLxyl)oxy-2rtJ\ epitliio
^-androstan.
l7//-(l-Methoxycycloh.<plyl)oxy-2^, j.x-cpithio-
l7//-(l-Methoxycycloh.<plyl)oxy-2^, j.x-cpithio-
5 ^-androstan.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, dall man eine Verbindung der Formel
OH
(Π)
mit einem Cycloalkanonderivat der allgemeinen Formel
H3CO-C
H3IO
R'O
(CH2Jn-, (HI)
(IV)
worin η wie oben definiert ist und R' eine niedere
Alkylgruppe bedeutet, in Gegenwart einer kleineren Menge eines sauren Katalysators zu den erfindungsgemäßen
Verbindungen umsetzt. Wie oben erwähnt, ist der eine, durch Formel Il definierte Ausgangsstoff eine
bekannte Verbindung Der andere durch Formel III
oder IV definierte Ausgangsstoff ist r-'η Dialkylketal
(Verbindung IV) oder ein Enolalkyläther (Verbindung III) eines Cycloalkanons. Einige Beispiele für diese
Verbindungen sind:
.I-Dimethoxycyclopentan,
-Methoxy-l-äthoxycyclopcntan,
. I - Dimethoxycyclohexan,
-Methoxy-l-propoxycyclohcxan,
.I-Dimethoxycycloheptan,
-Melhoxycyclopcntcn,
-Methoxycyclohcxen.
-Mcthoxycyclohepicn.
Beispiele für saure Katalysatoren, die dem Reaktionsmediuni zugesetzt werden, sind organische Säuren, z. B.
Ameisensäure, Essigsäure. Oxalsäure, Methansulfonsäure,
Äthansulfonsäure, p-ToluoIsulfonsäure. Benzolsulfonsäure,
Benzoesäure, Kationenatislauscherharze oder dergleichen, anorganische Säuren, z. B. Chlorwasserstoffsäure.
Bromwasserstoffsäurc, Schwefelsäure, Sclensäurc, Sclendioxyd oder dergleichen oder die Salze
dieser organischen oder anorganischen Säuren mit einer schwachen Base, wie Pyridin, Collidin, Ammoniak oder
dergleichen. Die Reaktion kann in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt werden. Beispiele für
anwendbare Lösungsmittel sind Alkohole, z. B. Methanol. Äthanol, Propanol, Butanol, tcrt.-Butanol, tert.-Amylalkohol,
oder sek.-Butanol, Halogenalkane, z.B. Pichlormethan, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff.
Äther, z. B. Diäthyläther. Tetrahydrofuran oder Dioxan. Kohlenwasserstoffe. /. B. Benzol, Toluol. Xylol
oder l.igroin, aromatische Basen z. B. Pyridin, Collidin. Chiiiolin oder dergleichen oder andere Lösungsmittel,
wie Dimethylformamid. Dimethylsulfoxyd, Äthylacetat.
Dialkoxycycloalkane. I-Alkoxycycloalkene und dergleichen
und Mischungen der obengenannten Lösungsmittel, Gewöhnlich wird die Umsetzung in einem
Temperaturbereich von 0-!Q0"C durchgeführt. Die Instabilität der epj-Thiogruppe, die sich in 2(\,3i\-Ste|-
Ί lung des Steroidsystems des Moleküls befindet, gegen
Säuren und Wärme, erfordert gewöhnlich ausreichend milde Reakiionsbedingungen. Falls erforderlich, kann
die Reaktion in einer Atmosphäre aus Inertgas ζ. Β. Stickstoff oder Helium durchgeführt werden, um
ι» Feuchtigkeit oder Sauerstoff auszuschließen. Grwünschtenfalls
können die bei der Umsetzung gebildeten Alkohole durch azeotrope Destillation während der
Reaktion entfernt werden. Die Umsetzung ist im allgemeinen in IO Stunden beendet. Wenn die Reaktion
ι ί in einem primären Alkohol durchgeführt wird, kann eine
Austauschreaktion der Acetalgruppe stattfinden und eine V-.rbindung gebildet werden, deren Gruppe R mit
dem Alkylrcst des Lösungsmittels identisch ist. Das so erhaltene Produkt kann in üblicher Weise isoliert
-1Ii werden, beispielsweise durch nacheinander durchgeführte
Neutralisation des Katalysators, Verdampfung des Lösungsmittels, Extrahieren, Waschen, Trocknen
usw. oder Verdünnen der Reaktionsmischung mit Wasser, Abfiltrieren des Lösungsmittels, Trocknen usw.
.π oder durch Kombination dieser Maßnahmen und durch
Adsorption und Elution. Chromatographicrcn, Kristallisieren, Behandlung mit Adsorptionsmittel und dergleichen
gereinigt werden.
Diese Verbindungen haben wertvolle pharmakologi-
in sehe Wirkungen. Beispielsweise sind sie wertvolle Mittel
zur Behandlung von Erkrankungen oder zur Regulierung physiologischer Funktionen aufgrund ihrer anabolischen
Aktivität, myogenen Aktivität, androgenen Aktivität, uterotropen Aktivität, antiuterotropen Aktivi-
fi tat, antiöstrogenen Aktivität und dergleichen oder
wegen ihrer medizinischen Aktivität, z. B. contragestiven Wirkung und dergleichen. Sie zeichnen sich durch
ein erhöhtes Verhältnis der Hauptaktivitäten, nämlich von anabolischer Aktivität zu androgener Aktivität, und
in durch erhöhte anabolische Aktivität aus. Diese Verbindungen
weisen ferner gegenüber dem Ai'Sgangsstoff
(Verbindung II) Vorteile auf, da sie über den Vcrdauungstrakl wirksam verabreicht werden können.
Beispielsweise ergibt die orale Verabreichung von
ti l7^-(l-Mcthoxycyclohexyl)oxy-2i\,3(\-epithio-5,x-androstan
(Verbindung A) oder I7/J-(1-Mcthoxycyelopcniyl)oxy-2
<\,3rx-epithio-5i\-androstiin (Verbindung B) in
Sesamöl, daß diese Verbindung die 10- bis 30faehe anabolische Aktivität gegenüber der anabolischen
Aktivität von Melhylteslosteron und die 4- bis 5faehc
Aktivität gegenüber der androgenen Aktivität von Mcthyltcstosteron aufweisen. Das Verhältnis von
anabolischer Aktivität zu androgener Aktivität ist also 3- bis 'Omal höher als das von Methyltestosieron.
Ferner inhibiert die Verbindung B bei einer Dosis von 30y pro Maus und mehr deutlich das Wachstum von
Uterus und Mammadrüscn, die durch Östrogen stimuliert wurden und die Verbindung A blockiert
vollständig die Schwangerschaft von Ratten bei einer Dosis von 6 mg pro Ratte bei subkutaner Injektion.
Diese Aktivitäten zeigen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen für human- und veterinärmedizinische
Medikamente auch für Geflügel, oder als Zusätze '/\\ Nahrungsmitteln oder Futter vorteilhaft sind. Sie
können beispielsweise zur Behandlung von Unterernährung, zur Erholung von Abmagerungen, zur Rckonvales/ens.
bei Scniliiät. bei Verfallserscheinungen und
Ernährungsstörungen, zur Wachstumsförderung bei
zurückgebliebenen Kindern, zur Förderung der Granulation und des Proteinmeiabolismus, zur Erhöhung des
Körpergewichts, zur Stimulierung des Appetits und zur
Behandlung von Krankheiten oder Zustünden, die anabolische Mittel verlangen, oder zur lmpliinlnti«>nsinhibierung
bei Miistopmhie, Miininuikrebs, Endomeiriosis,
zur Konzepiioiviiegelung, bei Korpulen/ und
dergleichen, für Menschen, Tiere und Geflügel in einer Tagesdosis von Ij' bis 500 mg/kg Körpergewicht
angewandt werden. Diese Verbindungen können in einer Vielzahl oraler oder parenteraler Dosierungsformen
allein oder in Mischung mit anderen mitwirkenden Verbindungen verwendet werden. Sie können in
Verbindung mit einem pharmazeutischen Träger verabreicht werden, der ein festes Material oder eine
Flüssigkeit sein kann, in der die Verbindung gelöst, dispergiert oder suspendiert ist. Die festen Zusammensetzungen
können die Form von Tabletten, Pulvern, Granulaten, Kapseln oder Pillen und dergleichen haben.
[Die flüssigen Zusammensetzungen können die Form von Injcklionsflüssigkeitcn, Salben, Suspensionen, Lösungen.
Emulsionen, Sirupen oder Elixieren haben. Sie können aromatisiert oder gefärbt sein und Tabletten,
und Granulate können überzogen sein.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne
sie zu beschränken.
Durch Behandlung einer Mischung aus 1,759 g 2i\,3A-Epithio-5/\-androstan-17/i-ol, 2,3 ml I-Meihoxycyclopenten,
20 mg p-Toluolsulfonsäurepyridinsal/. und
20 ml tert.-Butano! nach der Arbeitsweise von Beispiel I -'(ι erhält man 1,487 g ^^-{I-Mcthoxycyclopcntyljoxy-2(\.3.\-epithio-5ix-androsian.
Ausbeute 68,2°/».
F.98-I0TC.
[λ] +22.5 ± 0.5° Cc· = I.OOO.Chloroform).
IRrA" : 1330,1184. 1117, 1109.1102,
1054 cm1.
Analyse für C.-.I-UO.S:
Bcr. C 74.20. H 9.96. S 7.93;
Gef. C 74.28. 11 9.90. S 7.95.
Gef. C 74.28. 11 9.90. S 7.95.
CH, O
OH
Eine Suspension von 850 mg 2<x,3i\-Epithio-5ivandrostan-17/ί-οΙ
in 8 ml terl.-Butanol. wird mit ImI
I-Methoxycyclohcxcn und 13 mg p-Toluolsulfonsäurcpyridinsalz
versetzt und 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Die keaktionsniischung wird in eine
wäßrige Natriumcarbonatlösung gegossen und mit Dichlormelhan extrahiert. Der Extrakt wird über
wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und zur Entfernung von Lösungsmittel eingedampft. Die Reinigung
des Rückstands durch Chromatographie an Aluminiumoxyd liefert 846 mg ^-(I-Methoxycyclohcxyljoxy-2rt,3rt-cpithio-5<\-androstan.
Ausbeute 72,9%.
F, 102-103,5° C
[a] + 30,0 ± 0,8" ff = 0.875. Chloroform).
IFd' ι!."!"1 :I342. 1157. 1098.1052.1028.926.
822 cm '.
Analyse für C2: H42O2S:
Ber. C 74.59. H 10,11, S 7,66;
Gef. C 74.60. H iWJI. S 7.89.
Gef. C 74.60. H iWJI. S 7.89.
CHjO
Eine Suspension von 2,00 g 2<\,3A-Epithio-5i\-androstan-17/J-ol
in 20 ml tcrt.-Butanol wird mit 2.5 ml I-Methoxycyclohepien und 29 mg p-ToluoIsulfonsäurepyridinsalz
versetzt. Die Mischung w.'rd I Stunde bei Zimmertemperatur gerührt und dann mit 3 Tropfen
Pyridin und 10 ml kaltem Methanol versetzt. Die ^geschiedenen Kristalle werden abfiltriert und mit
25 ml kaltem Methanol gewaschen. Durch Umkristallisieren der roScn Krislalle aus einei Mischung von
Mcthylenchlorid und Methanol mit einem Gelial! an Triethylamin von 0.1% erhält man 2,123 g 2Λ,3Λ-Ερί-ihio-IT/J-fi-melhoxycycloheptylJoxy-Srt-androstan
vom F. 133-135° C.
Ausbeute 75.2%.
[λ] · + 29,8 ± 0,7" (c = 1.045, Chloroform).
IRr IT' : 1113.1066. 1032, 1013.1008.
879.778 cm '.
IRr IT' : 1113.1066. 1032, 1013.1008.
879.778 cm '.
Analyse für C27I !^O2S:
Ber. C 74,94, H 10,25, S 7,41;
Gef. C 74,91, H 10.22. S 7.31.
Gef. C 74,91, H 10.22. S 7.31.
U c ι s ρ i e I 4
L.inc Ollosung Für intramuskuläre Injektion, die aus
IO mg I ''/J-(I -MethoxycyclopcntylJoxy^.vi'X-epithioix-androstan
in ! ml wasserfreiem Sesamöl beslehl. wird unter sterilen Bedinungcn hergestellt und einem
Patienten ein oder zweimal pro Woche verabreicht.
Eine Kapsel, die eine Lösung von 2.5mg 17,J-(I-Ä
0.25 ml wasserfreiem Sesamöl oder Isopmpylmyristiii
enthalt, das mit einem Stabilisator versetzt ist. wird
L-iiKtii Patienten dreimal täglich oral verabreicht.
[jne Tablette wird in üblicher Weise auf 5 m;
I 7,1J-(I-Athoxycyclohexyl^jxy^A.iix-epithio-ix-andro
stan. 50 mg Calciunicarbonat. 10 mg Stärke und eine
kleinen Menge Magnesiumstearat hergestellt und in fü entcralc Verabreichung üblicher Weise überzogen.
.Sterilisierte Mikrokrislalle von 10 mg 17/J-(IMcIh
oxycyclohexyl)oxy-2\,JiX-epithio-5'X-androstan in eine
Phiole werden in physiologischer Kochsalzlösung suspendiert, bevor diese injiziert wird.
Claims (5)
- Patentansprüche:|. 2i\,J<\-Epithioandrostanderivate der allgemeinen Formel ICH3O(CH1).in derπ eine ganze Zahl von 4 bis 6 bedeutet.
- 2. ^-(l-MethoxycyclopentyOoxy^ix^rfX-epithio-5i\-androstan.
- 3. ^-(I-Methoxycyclohexyljoxy^ftjivcpithio-5i\-androstan.
- 4. ^-(I-Methoxycycloheptyljoxy^ijivepithio-5in-androstan.
- 5. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung der Formel Il
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