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Herbicide Mittel und Verfahren zu ihrer Anwendung Die Erfindung betrifft
Verfahren und Mittel zur Inhibierung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
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Gemäß der Erfindung werden neue herbicide Mittel und Verfahren zur
Inhibierung von Pflanzenwachstum geschaffen, worin als aktives Herbicid ein Thiazolderivat
der Formel
verwendet wird, in der R ein Alkyl- oder- Alkenylres-t mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R1 Wasserstoff der ein Methylrest und X Chlor, Brom oder die Nitrogruppe bedeuten.
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Die oben genannten Thiazolderivate inhibieren nicht nur wirksame das
Wachstum großblättriger Pflanzen, sondern inhibieren auch selektiv das Wachstum
derartiger Unkrautgräser, wie z.B. Fingergräser (crab grasses), Scheunenhofgräser
(barnyard grasses), wilde Haferarten (wild oats) und Fuchsschwanzarten (foxtails)
in Anwesenheit derart nützlicher Graspflanzen, wie z.B. Reis- und Gerstenpflanzen.
Wenn die Verbindung auf die Erde aufgebracht wird, zeigt sie überhaupt keine Inhibierungswirkung
auf die Keimung oder eine andere schädliche Wirkung auf irgendeine der groß" blättrigen
Pflanzen und Graspflanzen. Wenn sie jedoch direkt auf die Stengel und Blätter derartiger
Pflanzen aufgebracht wird, -zeigt sie eine selektiv herbicide Wirkung gegen großblättrig(
Pflanzen und Unkrautgräser.
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Die oben genannten Verbindungen, die leicht nach dem folgende Verfahren
hergestellt werden können, sind in Alkohol, Aceton, Benzol und Petroläther lösliche,
aber in Wasser unlösliche Kristalle. Die Verbindung der oben angegebenen Formel,
in der R1 Wasserstoff bedeutet, wird durch Chlorierung, Bromierung oder Nitrierung
des durch Umsetzung von Thioharnstoff und Monochloracetal oder Monochloracetaldehyd
erhaltenen 2-Aminothiazols und Umsetzen des resultierenden 2-Amino-5-chlorthiazols,
2-Amino-5-bromthiazols oder 2-Amino-5-nitrothiazols mit einer Fettsäure mit 2 bis
5 Kohlenstoffatomen, seinem Anhydrid oder seinem Säurechlorid erhalten. Auch die
Verbindung der oben angegebenen Formel, in der R1 ein Methylrest ist, wird durch
Chlorierung, Bromierung oder Nitrierung des 2-Amino-4-methyl-thiazols, das durch
Kondensation von Monochloraceton und Thioharnstoff in Anwesenheit einer Base erhalten
wurde, und Umsetzen des resultierenden 2-Amino-4-methyl-5-chlorthiazols, 2-Amno-4-methyl-5-bromthiazols
oder 2-Amino-4-methyl-5-nitrothiazols mit einer Fettsäure mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen,
seinem Säureanhydrid oder seinem Säu@@chlorid erhalten. Zu derartigen Verbindungen
gehören z.B. 2-Acetylamino-5-chlorthiazol, 2-Propionyl-amino-5-chlorthiazol, 2-Isobutyrylamino
-5-chlorthiazol,
2-Acryloylamino-5-bromthiazol, 2-Acetylamino-5-nitrothiazol 2-Acetylamino-4-methyl-5-chlorthiasol,
2-Propionylamino-4-methyl-5-chlorthiazol, 2-Butyrylamino-4-methyl-5-chlorthiazol,
2-Valerylamino-4-methyl-5-chlorthiazol, 2-Acetylamino-4-methyl-5-bromthiazol,2-Propionylamino-4-methyl-5-bromthiazol,
2-Acetylamino-4-methyl-5-nitrothiazol, 2-Propionylamino-4-methyl-5-nitrothiazol,
2-Butyrylamino-4-methyl-5-nitrothiazol und 2-Valerylamino-4-me'Jhyl-5-nitrothiazol.
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Das erfindungsgemä#e Verfahren wird so durchgeführt, daß eine das
Wachstum hemmende Menge des oben gena£nter Thiazolderivats auf die Stengel und Blätter
(die aus dem Boden nerausragenden Teile) der unerwünschten Pflanzen aufgebracht
wird. Die Zeit zur Aufbringung des oben genannten Thiazolderivats auf die unerwlnschten
Pflanzen ist bevorzugt die Periode zwischen der Entwicklungszeit des einen Blattes
bis zur 6-Blatt-Periode bei einkeimblättrigen Pflanzen und die Periode nach der
Keimblattentwicklungszeit bei 2-keimblättrigen Pflanzen. Das Thiazolderivat wird
in einer Menge von 5 bis 200 g, vorzugsweise von 20 bis 50 g pro Ar angewendet.
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Die ausgezeichnete herbicide Wirkung dieses Thiazolderivats macht
die Anwendung einer kleinen Menge des einheitlich über eine große Pläche verteilten
aktiven Zusatzes erforderlich.
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Das ist natürlich schwierig durchzuführen bei Verwendung des reinen
Materials. Die Aufbringung auf unerwünschte Pflanzen kann jedoch leichter dadurch
erfolgen, daß man das Volumen des Materials (bulk) steigert, z.B. durch Mischen
dreses Thiazolderivats mit einem inerten Mittel oder Trägermittel.
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Es werden so erfindungsgemäß neue herbicide Mittel geschaffen, die
das Thiazolderivat innig dispergiert in einem inerten
Träger enthalten.
Derartige Träger können entweder Feststoffe, wie z. B. Talk, Ton, Diatomeenerde,
Sägemehl, Calciumcarbonat und dergleichen, oder Flüssigkeiten, wie z.B. Isophoron,
Cyclohexanon, Toluol, Xylol, Methanol, Isopropanol, Aceton, Wasser und dergleichen
sein, in denen das aktive Agens gelöst oder dispergiert sein kann. Bevorzugt liegt
der aktive Wirkstoff in dem Mittel in einer Menge in dem Bereich von 0,1 bis 50%
des Gewichts des Mittels vor. Dem Mittel kann auch ein oborflächenaktives Mittel
zugefügt werden, um eine geeignete Dispersion oder Emulsion in einer Blfissigkeit,
wie z.B. Wasser, zu erzielen, um wäßrige Sprays zu liefern Beispiele geeigneter
oberflächenaktiver Agentien sind Alkylbenzol-sulfonsäuresalze, Polyglykol-Fettsäureester,
Polyoxyäthylenglykol-Fettsäureester, Polyoxyäthylenglykol-polyol-Fettsäureester,
Polyxoyäthylenglykol-sorbitan-alkylester, Polyoxyäthylenglykolalkyl-äther, Naphthalin-sulfonsäuresalze
und Natriumsalze on Ligninsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensaten. Bevorzugt liegt die
Menge des oberflächenaktiven Agens in dem Mittel in dem Bereich von 0,05 bis 15
% des Gewichts des Mittels.
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Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie jedoch
zu beschränken. Die angegebenen Teile und Prozentangaben sind auf das Gewicht bezogen.
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Beispiel 1 Jeder der verschiedenen Harnstoffharz-Töpfe mit je einer
Pläche von i/io 000 Ar wurde mit 500 g luftgetrockneter Erde beschickt, die ein
Sieb mit einer lichten Mas@henweite von 1,003 mm (16 mesh) passierte. Auf die Erde
in jedem Topf wurde ein gemischtes Düngemittel, das je 50 g Stickstoff,
P205
und K2O enthielt, aufgebracht und gut damit vermischt.
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Der Wassergehalt der Erde wurde auf 60% der maximalen Wasseraufnahmefähigkeit
der Erde gebracht. Je 20 Samenkörner von Reispflanzen, Scheunenhofgräsern (barnyard
grasses), Oregon-Erbsen (oregon peas) und Rettichen wurden in jedem Topf einresät
und dann mit 30 g Erde bedeckt. Man ließ die Samenkörner in einem Treibhaus keimen
und wachsen. Die Aussaat zeiten für die Scheunenhofgras-, Oregon-Erbsen- und Rettichsamenkörner
waren jeweils 1 Tag, 7 Tage und 9 Tage nach der Aussaat der Reispflanzen-Samenkörner.
13 Tage nach dem Aussaattag der Reispflanzensamenkörrer ließ man 10 normal gewachsene
Pflanzen in jedem Topf ungeschnitten, während die übrigen Pflanzen ii! jedem Topf
abgeschnitten wurden. Je 2 ml der Suspensionen in Wasser von jeweils 5 000 mg/l
2-Acetylamino-5-chlorthiazol, 2-Acetylamino-5-nitrothiasol und 2-Acryloylamino-5-bromthiazol
wurden gledchmä#ig auf die Stengel und Blätter der Pflanzen in den einzelnen Töpfen
gespruht. 14 Tage nach der Aufsprühung der Suspension werden die Pflanzen herausgenommen
und gewogen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle I in Form von Werten angegeben,
die auf den unbehandelten Kontrollwert gleich 100 bezogen sind. Die Werte sind Mittelwerte
aus zwei Wiederholungen.
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Tabelle 1
| Gewicht der Pflanze |
| Reis- Schen- Oregon- Rettiche |
| Verbindung pflanzen nenhof- Erbsen |
| gräser |
| 2-Acetylamino-5- |
| chlorthiazol 100,0 12,0 11,2 0,0 |
| 2-Acetylamino-5- |
| nitrothiazol 93,4 45,0 40,3 38,2 |
| 2-Acryloylamino- |
| 5-bromthiazol 82,9 49,0 50,7 27,0 |
| Unbehandelte Kontrolle 100,0 100,0 100,0 100,0 |
Beispiel 2 Je 20 Saatkörner von Hirsen (millets), Reispflanzen, Scheunen-Hofgrä@sern
und chinesischen Kohlpflanzen (Chinese cabbages) wurden eingesät und wachsen gelassen
auf die gleiche Weise wie Beispiel 1. Die Aussaattage derReispflanzen-, Scheunenhofgras-
und chinesischer Kohl-Saatkörner lagen jeweils 3 Tage, 4 Tage und 8 Tage nach demjenigen
der Hirsesaatkörner.
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18 Tage nach dem Aussaattag der Hirsesaatkörner wurden 10 normal gewachsene
Pflanzen in jedem Topf ungeschnitten gelassen, während die übrigen Pflanzen in jedem
Topf abgeschnitten wurden. Je 2 ml der Suspensionen in Wasser von jeweils 5 000
mg/l 2-Propionylamino-5-chlorthiazol und 2-Isobutyrylamino-5-chlorthiazol wurden
gleichmäßig auf die Stengel und Blätter der Pflanzen in den getrenntell Töpfen augfesprüht.
16 Tage nach dem Aufsprühen der Suspensionen wurden die Pflanzen herausgenommen
und ihre Höhen und Gewichte gemessen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle II als
Werte angegeben,
die auf den unbehandelten Kontrollwert gleich 100
bezogen sind. Die Ergebnisse sind Mittelwerte aus 2 Wiederholungen.
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Tabelle II
| Höhe der Pflanze |
| Verbindung Reis- Hirsen Scheunenhof- Chinesische |
| pflanzen gräser kchlpflanzen |
| 2-Propionylamino- |
| 5-chlorthiazol 100,0 0,0 12,4 0,0 |
| 2-Isobutyrylamino- |
| 5-chlorthiazol 94,5 0,0 33,5 0,0 |
| Unbehandelte |
| Kontrolle 100,0 100,0 100,0 100,0 |
| Gewicht der Pflanze |
| 2-Propionylamino- |
| 5-chlorthiazol 100,0 0,0 14,0 0,0 |
| 2-Isobutyrylamino- |
| 5-chlorthiazol 98,4 0,0 28,0 0,0 |
| Unbehandelte |
| Kontrolle 100,0 100,0 100,0 100,0 |
209809/1536
Beispiel 5 Je 20 Saatkörner von Reispflanzen, Hirsen
und Chinesischen Kohlpflanzen wurden ausgesät und in der gleichen Weise wie in Beispiel
1 wachsen gelassen. Die Aussaattage der Reispflanzen und chinesischen Kohlsaatkörner
lagen jeweis 3 Tage und 8 Tage nach denjenigen der Hirsesaatkörner. 18 Tage nach
dem Aussaattag der Hirsesaatkörner wurden 10 normal gewachsene Pflanzen in jedem
Topf ungeschnitten gelassen, während die übrigen Pflanzen in jedem Topf abgeschnitten
wurden. Je 2 ml der Suspensionen in Wasser von jeweils 5000 mg/ 1 2-Acetylamino-4-methyl-5-chlorthiazol,
2-Propionyl-amino-4-methyl-5-chlorthiazol, 2-Butyrylamino-4-methyl-5-chlorthiazol,
2-Valerylamino-4-methyl-5-chlorthiazol, 2-Acetylamino-4-methyl-5-bromthiazol, 2-Propionylamino-4-methyl-5-bromthiazol,
2-Acetylamino-4-methyl-5-nitrothiazol, 2-Propionylamino-4-methyl-5-nitrothiazol,
2-Butyrylamino-4-methyl-5-nitrothiazol, und 2-Valerylamino-4-methyl-5-niirothiazol
wurden gleichmäßig auf die Stengel und Blätter der Pflanzen in den getrennten Töpfen
aufgesprüht. 16 Tage nach dem Aufsprühen der Suspensionen wurden die Pflanzen-herausgenommen
und ihre Höhen und Gewichte gemessen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle III in
der Form von Werten angegeben, die auf den unbehandelten Kontrollwert gleich 100
bezogen sind. Die Ergebnisse sind Mittelwerte von zwei Wiederholungen.
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Tabelle III
| Höhe der Pflanze Gewicht der Pflanze |
| Verbindung Reis- Hirsen Chinesische Reis- Hirsen Chinesische |
| pflanzen Kohlpflanzen pflanzen Kohlpflanzen |
| 2-Acetylamino- |
| 4-methyl-5- |
| chlorthiazol 97,7 14,0 0 100 13,0 0 |
| 2-Propionyl- |
| amino-4-methyl- |
| 5-chlorthiazol 100 0 0 100 0 0 |
| 2-Butyrylamino- |
| 4-methyl-5- |
| chlorthiazol 100 0 0 100 0 0 |
| 2-Valerylamino- |
| 4-methyl-5- |
| chlorthiazol 100 35,7 16,3 100 9,4 5,5 |
| 2-Acetylamino- |
| 4-methyl-5- |
| bromthiazo- 100 47,8 14,9 100 53,4 13,7 |
| 2-Propionyl- |
| amino-4-methyl- |
| 5-bromthiazol 100 11,2 0 100 34,5 0 |
Fortsetzung Tabelle III
| Höhe der Pflanze Gewicht der Pflanze |
| Verbindung Reis- Hirsen Chinesische Reis- Hirsen Chinesische |
| pflanzen Kohlpflanzen pflanzen Kohlpflanzen |
| 2-Acetylamino- |
| 4-methyl-5- |
| nitrothiazol 90,5 0 0 100 0 0 |
| 2-Propionyl- |
| amino-4-methyl- |
| 5-nitro-thiazol 100 0 0 100 0 0 |
| 2-Butyrylamino- |
| 4-methyl-5- |
| nitrothiazol 100 21,3 11,3 100 7,5 3,4 |
| 2-Valerylamino- |
| 4-methyl-5- |
| nitrothiazol 100 59,7 35,2 100 34,5 10,3 |
| Unbehandelte |
| Kontrolle 100 100 100 100 100 100 |
Beispiel 4 Je 20 Saatkörner von Reispflanzen, Weizenarten, Hirsen,
Scheunenhofgräsern und Haferarten und 200 mg Fingergräser wurden ausgesät und in
getrennten Töpfen wachsen gelassen auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1. Zum
Zeitpunkt der 3-Blatt-Entwicklung jeder Pflanze wurden 10 normal gewachsene Pflanzen
in jedem Topf ungeschnitten gelassen, während die übrigen Pflanzen in jedem Topf
abgeschnitten wurden. Je 2 ml der Suspensionen in Wasser von jeweils 0,1, 0,2 und
0,5% 2-Propronylamino-4-methyl-5-chlorthiazol wurden gleichmäßig auf die Stegel
und Blätter der Pflanzen in den getrennten Töpfen aufgesprüht. Einen Monat nach
der Aufsprühung der Suspensionen wurden die Pflanzen herausgenommen und ihre Höhen
und Gewichte gemessen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle IV in Form von Werten
angegeben, die auf den unbehandelten Kontrollwert gleich 100 bezogen sind. Die Werte
sind Mittelwerte aus zwei Wiederholungen.
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Tabelle IV
| Höhe der Pflanze |
| Konzentration |
| der Lösung Reis- Weizen- Hafer- Scheu- Hir- Finger- |
| in % pflanzen arten arten nenhof- sen gräser |
| gräser |
| 0,1 100 100 6,8 8,0 2,1 4,0 |
| 0,2 100 100 0 0 0 0 |
| 0,5 77 64 0 0 0 0 |
| Unbehandelte |
| Kontrolle 100 100 100 100 100 100 |
Fortsetzung Tabelle IV
| Gewicht der Pflanze |
| Konzentration |
| der Lösung Reis- Weizen- Hafer- Scheu- Hir- Finger- |
| in % pflanzen arten arten nenhof- sen gräser |
| gräser |
| -0, 1 100 95 8,7 4,0 0,5 4,7 |
| 0,2 100 85 0 0 0 0 |
| 0,5 85,5 72,5 0 0 O 0 |
| Unbehandelte |
| Kontrolle 100 100 100 100 100 100 |
Beispiel 5 Die Herstellung von Stäuben.
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1. 5 Teile 2-Acetylamino-5-chlorthiazol und 95 Teile fei gepulverter
Talk werden sorgfältig gemischt und dann gemahlen, um einen Staub zu liefern.
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2. 1 Teil 2-Propionylamino-4-methyl-5-chlorthiazol und 99 eile fein
gepulvertes Calciumcarbonat werden sorgfältig gemischt und dann gemahlen, um einen
Staub zu liefern.
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5. 10 Teile 2-Propionylamino-4-methyl-5-nitrothiazol und 90 Teile
Diatomeenerde werden sorgfältig gemischt und dann gemahlen, um einen Staub zu liefern.
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Diese Stäube sind zur Aufbringung mit einer gebräuchlichen Pflanzenbestäubungsvorrichtung
geeignet.
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Beispiel 6 Die Herstellung von benetzbaren Pulvern.
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1. 50 Teile 2-Isobutyrylamino-5-chlorthiazol, 45 Teile Bentonit und
5 Teile des Natriumsalzes eines Ligninsulfonsäure-2ormaldehyd-Kondensats werden
sorgfältig gemischt und dann gemahlen, um ein benetzbares Pulver zu liefern.
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2. 30 Teile 2-Propionylamino-4-methyl-5-chlorthiazol, 60 Teile Kaolin
und 10 Teile NatriumdodecylbenzolsulSorlat werden sorgfältig gemischt und dann gemahlen,
um ein benetzbares Pulver zu liefern.
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Jedes dieser benetzbaren Pulver wird nach der Dispersion in Wasser
als Spray angewendet, um die gewünschte Konzentration der aktiven Verbindungen zu
liefern.
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Beispiel 7 Die Herstellung emulgierbarer Konzentrate.
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1. 20 Teile 2-Propionylamino-5-chlorthiazol, 50 Teile Isophoron, 20
Teile Dimethylsulfoxyd und 10 Teile Polyoxyäthylen-Sorbitannionolaurat werden vollständig
miteinander vermischt, um ein emulgierbares Konzentrat zu liefern.
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2. 30 Teile 2-Propionylamino-4-methyl-5-nitrothiazol, 30 Teile Isophoron,
30 Teile Xylol und 10 Teile Polyathylenglykol-monolaurat werden miteinander vermischt,
um ein emulgierbares Konzentrat zu liefern.
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Jedes dieser emulgierbaren Konzentrate liefert beim Mischen mit Wasser
in geeigneten Mengen eine wäßrige Dispersion, die die gewtinsohte Konzentration
der aktiven Verbindung enthält, und die als Spray angewendet wird.