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DE1668081A1 - Verfahren zur Herstellung von neuen Mucononitrilen und diese enthaltende pesticide Zusammensetzungen sowie neue Muconitrile - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Mucononitrilen und diese enthaltende pesticide Zusammensetzungen sowie neue Muconitrile

Info

Publication number
DE1668081A1
DE1668081A1 DE19681668081 DE1668081A DE1668081A1 DE 1668081 A1 DE1668081 A1 DE 1668081A1 DE 19681668081 DE19681668081 DE 19681668081 DE 1668081 A DE1668081 A DE 1668081A DE 1668081 A1 DE1668081 A1 DE 1668081A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
composition according
pesticide composition
new
found
soil
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19681668081
Other languages
English (en)
Inventor
Burton Dennis Ernest
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fisons Pest Control Ltd
Original Assignee
Fisons Pest Control Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fisons Pest Control Ltd filed Critical Fisons Pest Control Ltd
Publication of DE1668081A1 publication Critical patent/DE1668081A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Dr. W. Schalk
t«pl-lng. Peter Wirth
Dipt-Ing. G. Dannenberg
Dr. V. Schmied-Kowarzik
Dr. P. Weinhold
6 Frankfurt a. Main
Gr. Eschenheimer Sir. 39
JULUZfX 1668081
mom net ooif sol luotib
/ Outarlif··*!»* /
"Verfahren zur Herstellung von neuen Mncononifcrllen
und diese enthaltende pestizide Zusammensetzungen sowie neue Muconitrile"
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf verbesserte pestizide Zusammensetzungen und auf neue Verbindungen, die pestizide Aktivität besitzen·
Es wurde gefunden, daß die in nachstehenden beschriebenen Muoononitrile als Pestizide wirksam und als
■ 't
Fungizide, Bakterizide» Insektizide und Herbizide verwendbar sind. In dieser Beschreibung werden solche Verbindungen
1 09820/2161
bindungen oder Zusammensetzungen als Pestizide bezeichnet, die zur Bekämpfung aller unerwünschter oder schädlicher Organismen» einschließlich - aber nicht einschränkend -Pflanzen, Tiere, Insekten und Mikroorganismen, verwendet werden können·
Demgemäß bezieht sieh die vorliegende Erfindung auf eine pestizide Zusammensetzung» die als aktiven Bestandteil ein Mucononitril der Formell
enthält, in welcher Formel R , ir, Ir und R* gleich oder Tersohieden sein können und Wasserstoff» Halogen (beispielsweise Chlor» Brom« Jod oder fluor)» AlleyI (beispielsweise mit 1-5 Kohlenstoffatomen, wie Methyl oder Äthyl), substituiertes Alkyl (beispielsweise ait 1 bis 5 Kohlenstoffatomen» substituiert durch Halogen oder Alkoxy, wie Chlormethyl oder Ithoxyäthyl) oder Alkoiy (beispielsweise mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen» wie Methoxy oder Xthosy) bedeuten· Dl« pestizide Zueammensetsung enthält zweckmäßigerw weise auch wenigstens eines der folgenden Materialien* inerte Träger, feste Verdünnungsmittel, ffefcsolttel und Lösungsmittel mit hohem siedepunkt oder öle·
Me vorliegende Erfindung besieht sieh auch auf die Behandlung von Pflanzen» des Erdbodens, von iiand- oder Wasserfliehen oder. Materialien, welche darin bestehtf
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daß auf diese ein Mucononitril, wie oben beschrieben, ange~ wendet; wird·
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf die neuen Mueononitrile der Formel:
KC-CR1 sCR^C^sCE^-CK ,
Λ P 3S 4·
worin R , R , Ir und R die oben angegebene Bedeutung besitzen, vorausgesetzt»f daß nicht mehr als eine der Gruppen R1* R2* R^ und R4 Wasserstoff isto ^
Die MuGononitrile werden geeigneterweise durch Oxydation des entsprechenden Orthophenylendiamins herge«· stellt; diese Oxydation wird geeigneterweisa mit Bleitetraacetat durchgeführt» wobei die cie,cis-Isomeren erhalten werden*
Die Mucononitrlle sind als Fungizide von besonderem Wert; sie können auch als Bakterizide } Insektisside und Herbizide verwendet werden.. Die Mucononitrile finden besondere Anwendung als Erdbodenfungiziae und als Samendüngers '
Die Mucononitrile sind im allgemeinen unlöslich oder in Wasser gering löslich und können auf jede Art5 die im allgemeinen für Verbindungen geringer Löslichkeit angewendet wirdr formuliert werden«.
Wenn gewünscht» kann das Mucononitril in einem mit
Wasser
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Wasser nicht; mischbaren Lösungsmittel, wie beispielsweise einem Kohlenwasserstoff mit; hohem Siedepunkt; oder einem öl9 das aweekmaßigerweise gelöste !Emulgatoren enthält* um bei Zusatz «u Wasser ale selbstemulgierbaree öl au wirken* gelöst oder diepergiert werden«
Bas Mueononitril kann auch mit einem netzmittel mit oder ohne inertes Verdünnungsmittel zu einem netzbares. ^ pulver vermischt werden9 das in Wasser löslich oder diapergierbar ist, oder es kann mit einem inerten Verdünnungsmittel zn einem festen oder pulverf6rmig©n Produkt mit oder ohne öl gemischt werden«
Inerte Verdünnungsmittel & die dem Mucononitril einverleibt werden können» sind feste inerte Medien, wie pulverisierte oder zerkleinerte feste Materialien, beispielsweise Tone, Sande» TaIk9 Glimmer» Düngemittel tu dgl*s wobei derartige Produkte aus Materialien bestehen 9 deren Partikelgröße staubförmig oder größer isto
Die verwendeten Netzmittel können anionische Verbindungen, wie beispielsweise Seifen, Fettsulfatester, wie Dodecylnatriumsulfat t Oc tadecy!natriumsulfat und Cetylnatriumsulfat» fettaromatische Sulfonate, wie Alkylbenzole sulfonate oder Butylnaphthalinsulfoüat} komplexere Fettsulfonate, wie das Amidkondensationsprodukt von ölsäure und N-Methyltaurin oder das Natriumsulfonat; von Diootylsuccinat sein»
109820/2 1 61
Die Netzmittel können auch nichtionische Netzmittel sein, wie beispielsweise die Kondensationsprodukte von Fettsäuren, Fettalkoholen oder fet taube tituierten Phenolen mit; Ithylenoxyd oder Fettsäureester und -äther von Zuckern oder mehrwertigen Alkoholen oder die aus letzteren durch Kondensation mit} Xthylenoxyd erhaltenen Produkte oder die als Blockeopolymere von Äthylenoxyd und Propylenoacyd bekannten Produkte· Die Netzmittel können auch kationische Mittel, wie beispielsweise Cetyltrimetjhylammoniumbromid u.dgl., sein·
Die erfinäungsgemäßen pestiziden Zusammensetzungen können außer den Mucononitrilen andere aktive Materialien, wie Fungizide, Insektizide» Bakterieide und Herbizide, enthalten« Eb wurde gefunden« daß mit Mischungen mit anderen Fungiziden besondere Torteile erzielt werden·
Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung näher erläutern« ohne daß diese jedoeh hierauf beschränkt sein soll« Die feile und Prosentsätze sind» wenn sieht anders angegeben« auf daa Gewicht bezogen·
BEISPIEL· 1t
Bine Suspension von 4-9,2 Teilen 3,4,5,6-3?efcrachlor~ o~phenylendiamin in 225 Teilen wasserfreiem Benzol wurde langsam 180 Teilen frisch hergestelltem Bleitetraaoetat, das bei 600C In 1600 Teilen wasserfreiem Benzol gerührt
wurde«
109820/2161
wurde, zugesetzt. Das Erhitzen wurde weitere 2 Stunden lang fortgesetzt und die Mischung filtriert. Das Filtrat wurde zu 500 Teilen einer gerührten 20 J6igen Hatriumbioarbonatlösung zugesetzt und wiederum filtriert« Die organische Schicht wurde abgetrennt und mit Wasser gewaschen und dann getrocknet. Nach Entfernung des Lösungsmittels wurde ein Feststoff erhalten, der mit heißem Petrolather (Siedepunkt 40 - 600C) digeriert wurde« Der Extrakt wurde mit Kohle behandelt und solange konzentriert, bis Kristallisation auftrat· Bas Produkt, 27,2 Teile (56 % Ausbeute) 293»4,5-£eln?aehlorimeononitril, wurde in Form von blaß" gelben Prismen erhalten» Fp. 96 - 980C, Analyset
Berechnet für C6Ol4N2J 0 29,79» 01 58,63, H 11,58 % gefunden* O 30,00, 01 58,55» H 11,25 #.
BEISPIEEE 2 - 16t
Durch dem Beispiel 1 analoge Verfahren wurden die folgenden substituierten llucononitrile durch Oxydation der entsprechenden o-Phenylendiamine mit Sleitetraaoetat hergestellt. 2) 293~Diehlormucononifcril, farblose Nadeln, Pp* 41 - 42°C?
Ausbeute 13 %> Analyset
Berechnet für O6H2Ol2N2I 0 41,65» H 1,16, Cl 40,99, N 16*20 % gefunden! 0 41,80, H 1,20, Cl 41,15, S 16S15 #
11 109820/2161
3) 2,3,4-Triclilowiuconoiiifcril, farblos« Hade In, Fp. Ausbeute 4-9 %·
Berechnet für C6HCl5S2: O 34,95» B 0,70, 01 51 »05 % gefunden* 0 34»75» H 0,50, Cl 51 »25 %·
4) 2}3,5-Trichlormucononifcril, gelbe Kristalle» Pp0 77-780C, Ausbeute 75 %·
Analyse*
Berechnet für OgHCi5H2* C 34,95» H 0,70, 01 51*05» H 13»3O % i
gefunden« C 35»15t H 1,00, Cl 50,25» H 13»65 %.
5) 2,4-Dlohlonmcononltrll, farblose Nadeln, Pp. 60-61,50C5 Ausbeute 41 %♦
Analyse ι
Berechnet für CgH2Cl2S2ί C 41,65, H 1,16, 01 40,99» ff 16,20 % gefunden* C 41,50, H 1,00, Cl 41,00, H 16,15 %>
6} 2,5-Diohlormooononitril» fast weiße Hadaln, Fp. 161-1630C, Ausbeute 40 %,
Analyse* ' *
Bereohnet für CgH2Cl^R2* C 41,65, H 1,16; Cl 40,99, H 16,20 % gefunden* C 41,80, H 1,40, Cl 41,10, π 16,25 #.
7) 3,4-Diohlormacononibril, blaßgelbe Nadeln, Tp. 51-530C,
Ausbeute 21 %. Analyses
Berechnet für C6H2Cl^J2* C 41,65» H 1,16, Cl 40,99s H 16{20 % gefunden* C 41,55» H 1,25? Cl 40,95« H 16,25 %*
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8) 2,4-Dlbroinmucononibrili blaftereaeferbene Fädeln« 73-740O, Ausbeute 39 %* Analyset
Berechnet fü* O6H3Br2I2t C 27,51, H 0,77, Br 61,02, N 10,70 % gefunden: O 27,80, H 0,80, Br 60,85, » 10,75 %·
9) J-fcert.Bötylnucononlbril, farblose Nadeln, Pp. 77-78,50O, Ausbeute 58 %.
Analyse 1
Berechnet fto C10H12^i 0 7*»96, H 7,55» H 17,49 #
gefunden! 0 75»OO, H 7*75. H 17*65 %·
10) 2,5,5-Triohlor-4-methylmucononitrril9 fast weiße Fädeln, Wp* 111-1130C, Auebeute 63 %*
Analyset
Berechnet für O7H5CIjK2* C 37i95t H 1,37, » 12,65 %
gefunden* C 38,15» H 1,10, K 12,50 %.
11) 2,5-Biohlor-5-methylniucononitril9 gelber kristalliner Feststoff, Fp. 56-570C, Ausbeute 48 %.
Analyeet
Berechnet für C7H4Ol2N2: C 44,95, H 2,16, F 14,98 %
gefunden! 0 44,70, H 2,30, F 14,95 %·
12) 2,4-Dlchlor-3~nethylBiucononitril, blaßbraune Fädeln, Pp4 44-450C, Ausbeute 32 %·
Analyse1
Berechnet für O7E4Ol^I2I C 44,95» B 2,16, F 14,98 %
gefunden* C 45,00, B 1,80, F 15,10 %.
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2,3ii»~Trib:roimmcononitril, blaßgelbe Nadeln, Fp. 68-690C,
Ausbeute 59 %. Analyses Berechnet für O6HBr3N2J Q 21»14, B 0,30, K 8,22 % gefunden! C 20,90, B 0,30, N 7,95 %*
14) a-Bron-^-ohlonmoononiöril, gelte Nadeln, ]£· 70-720O, Auebeute 28 %.
Berechnet für C6B2BrOUr2: O 33|13, E 0,931 Π 12,88 % gefunden» C 33*20« B 0,80» R 12,85 *·
15) 2-Brom-3,4,5-triehlorm!UCononltril, hellbraune Krißballe, ?p« 97-990C9 Ausbeute 70 %.
Analyse 1
Berechnet für O6BrOl5K2I O 25,16, Br 27,90, Ol 37*15 %
gefunden! C 25 »05» Br 27 »70, Cl 37 »10 %.
16) J-Biwi^^^-fcrichlonnaoononitrll, ?p. 92-940O, Ansb<m«e 42 %.
Analyse!
Bereohnet für O6BrOIjN2I C 25,16, IT 9,79 %
gefunden! C 25,45, N 9160 %.
17 *
Die Verbindungen 2»3HDiehloxi3nioononiteil, 2,4-Diohlor« nraoononltril, 2,5-Dlohlormucononitril, 3,4-Diohlornmoononltril, 2,3,4-Triohlonnuoononitril, 2,3
nltrll.
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nitril, 2,3,4,5~0?et;raohlormucononitrll und a nitril wurden jeweils dem Nährmedium, das als Kartoffel« dextroseagar bekannt ist, In geschmolzenem Zustand in einer Konzentration von 10 ppm einverleibt· Die Flüssigkeiten, wurden in Pefcrischalen gegossen und die Sulturplatten nach Abkühlen mit Ityeelpfropfen der folgenden acht; Pilzarten ange impft t
Phytophthora palmivora, Hhlaoetonia eolani,
fusarium oiysporum f · cubenee«
Yerticillium albo-atrum, Lenaiteß trabae, Aspergillue niger, Oladosporium herbarum9 Fenoillium digitatmm.
Die Platten wurden während 7 Tagen bei 2O°C bebrütet und dann wurde da« Auemaß des Pilsswachstums im Vergleich mit KontrollTorsuchen» die ohne Chemikalien durchgeführt wurden, gemessen· Xe wurde gefunden» daß in allen Fällen die Verbindungen das Wachstum der Pilze um wenigstens 95 % hemmten«
Ein« 1 %ig* Lösung Jfeder der Verbindungen 2„3~Dichlor~ 9 2 flM-Dichlormttoononitril» 3
09820/21S ι
niferil, 2„3»^Trichlormucononi tril, 2,3 nitril und 2,4-Dibrommueononifcril in Polyäthylenglykol (das handelsübliche Produkt Carbowax 400) wurde mil; 2 %iger Dextrosenährlb'sung verdünnt f wobei Konzentrationen von 1000, 200, 40 und 8 ppm der Verbindungen, erhalten wurden· Proben dieser Konzentrationen wurden dann mit Suspensionen der Bakterien Xanthomonas malvacearum und Corynebacter michiganense angeimpft und die Kulturen sodann 8 Tage lang bei 250C bebrütet· Au Ende dieses Zeitraumes wurde die bakterioBtatische Aktivität jeder Verbindung durch visuelle Beobachtung des Bakterienwachs turne festgestellt« Um die bakterizide Aktivität zu messen» wurde 24- Stunden nach der Animpfung ein Tropfen der Lösung jeder Probe in 5 ml unbe» handeltes Medium übertragen und ? Tage lang bei 250C bebrütet» worauf die bakterielle Entwicklung festgestellt wurde«
Ss wurde gefunden, daß 2,3-Dichlormiicononitrils 2 34—Diehlormucononitril t 3,4-Dichlormucononifcril und 2v3j5-Trichlormucononitril gegenüber beiden Organismen bei Konzentrationen bis herab auf 8 ppm bakteriostatisch und bakterizid waren und daß 2,3*4~Trienloraueononitril und 2*4-Dibrommucononitril gegenüber beiden Organismen bei Konzentrationen bis herab auf 8 ppm bakterios tatisch
trad
109820/2161
und gegenüber beiden Organismen bei Konsenferationen "bis herab zu 40 ppm bakterizid waren»
BEISPIEEE 31 -
Filterpapiere wurden mit? Aeetonlösungen der im nachstehenden angegebenen Mucononitrilderivate in einem solchen Ausmaß behandelt t daß Ablagerungen der Muoononitrilderivate von 30» 10 und 3 mg/0,09 mÄ verblieben* Nachdem das Aceton abgedampft worden war, wurden die Filterpapiere in Petrisehalen eingebracht9 in welche leicht anästhetisierte weibliche erwachsene Hausfliegen (musca domes tica) gegeben wurden« Nach 24 Stunden wurde der Prozentsatz der Sterblichkeit bei jeder Konzentration festgehalten und die LDc0 berechnet»
Die Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle angeführt 8
Beispiel
Nr*		 Verbindung iD50 2
31 2 $ 3-Dichlormucononi tri1 3iO
32 2 S4—Diehlormueondini tril 3„0
33 3 9*-Dichlormucononitri! 5,5
3* 2,3»4~Triehlormucononitril 38O
35 2 »3^-Trichlormucononitril .5*5
36 2 »3$4}5-Tetrachlormucononiferil 5,5
37 2 s^—Dibrommucononi bril 17
Beispiele
1 09820/2161
* 13 -
BEISPIELE 38 - 44t
Glaepetriechalen wurden mit Acetonlosungen der im * nachstehenden angeführten Mucononit rüder ivafce in einem solchen Auemaß besprüht, daß Ablagerungen der Mucononitrilderivate von 10, 3, 1 und 0,1 mg/0,09 ff.2 verblieben· Äaoh 24 Stunden wurden leicht anfisthetisieröe weibliche erwachsene Moskitos (Aedes aegypti) in die Petrischale eingebracht· Nach weiteren 24 stunden wurde der Prozentsatz der Sterblichkeit bei jeder Konsentration festgehalten und die LDcq berechnet«
Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle angeführtt
Beispiel Verbindung U)50
Kr· Cmä/0.09 m2)
38 3-tert · Butylmucononi tril 2·3
39 2,3-Diehlortinioononitril 0,15
40 2,4-Dichlorfflucononi tril 0,5
41 3,4-Dichlosmueononitril 0,39
42 2,5,4-VriohlomnooBoni tril 1,75
43 2,3 »5-Trichlornmoononitril 0,5
44 2,4-Dibromiiiuoononi tril 0,33
BEISPIBL
Bine ErdzBsamenset&ung aus 2 f«ii«n Sand, 1 Teil
109820/2161
Iiehm und John Iimes-Grunddünger wurde künstlich mit; Wurzelknotenälchen, lleloidogyne sp. 5 beßetzfcsunddawar durch Zusetzen und Mischen in fein zerteilten infizierten Tomatenpflanzenwurzel!!. Die Erde wurde dann mit diner Losung von 2j395-Trichlormueononitril in Mengen von 62 5 5 und 31*25 ppm (Gewicht des aktiven Bestandteils pro Erdvolumen) behandelt und in einem Plastiksacfc gründlich vermischt· Nach 5 Tagen Bebrütung bei 28°C in einem verschlossenen Glaskolben wurde die Erde in Topfe mit 7,6 cm Durchmesser gebracht ~ drei Versuche mit jeder Konzentration zusammen mit drei Konbrο 11 tropfen mit unbehandelter infizierter Erde sowie drei Töpfe mit dem Standardnematicid BD (Diohlorpropylen-Dichlorpropaoaiiechung) zu 125 PPm*
Junge Tomatensätezlinge wurden dann in den Töpfen gepflanzt und die Pflanzen weitere 14 Tage bei 280C gezo Nach dieser Zeit wurden die Pflanzen aus den Topfen entfernt und sodann gewaschen und im Hinblick auf Hemafcoden angriff geprüft. Die Prüfung erfolgte auf Basis einer Skala von 0 bis 4* wobei 0 keinen Asgriff bedeutet und bei 4 die Pflaneenwurzeln seht? etark serstörfc waren« Die Hesultate eisd in der folgenden Tabelle geaeigts
109820/2181
Verbindung Verhältnis Wuraelknoten-
beurteilung
2t3 ^-Trichlormucono-
nitril		 62,5 ppa
31»25 ppm		 0,3
2*3
DD
Kontrolle		 125 ppm
mm 		0*5
*.o
BEISPIEL »6t
Erbsen (Pißum eativum), Senf (Sinapia alba)» Leinsamen (Linttm usitatissimum) , Zuckerrübe (Beta vulgaris) { Hafer (Avena eativa) und Hyegrae (Lollum ep») wurden in Aluminiumpfannen (19 x 9,5 χ 5 cm), die John InnesHPopf» komposfc enthielten» gezogen - zsrel Arten pro Pfanne. Ale die Pflanzen 5 - 7,5 cm hoch waren und die eisten richtigen Blätter voll entwickelt waren» wurden sie mit einer Aeeton-Wassersuepension von 2,3,5-Trichlormucononitril in einem Verhältnis von 11*2, 5,6 und 2,8 kg pro ha in 360 1 besprüht·
Räch 7 Tagen Wachstum unter kontrollierten Bedingungen - 22°C mit 14 Stunden Beleuchtung mit 129120 lux wurde die Aktivität der Verbindung gegenüber den Pflanzen an Hand einer O - 100 Skala geprüft, wobei 0 keine Zer~ störung und 100 vollständige Vernichtung bedeutet«
109820/21 61
Verbindung Verhält
nis
kg/ha 		Erbsen Senf Lein
samen 		Zucker
rübe 		Hafer Ifcre«*
gras
11,2
5,6
2,8 		15
10
3 		98
80
30 		100
90
65 		98
50 		20
5
3 		80
12
10
2,3,5-Tri-
ohlor-
oncono—
nitril
BEISPIEL 47:
Bine zur Saatdüngung geeignete Zubereitung wurde wie folgt hergestellt: 2,3,5-Triehlormucononitril 25 % RisellaSl 1 %
Kaolin 7* %
Dieses saatdüngemittel wurde mit Gerste in einem Verhältnis von 2 Gew.% (doh· 0,5 Gew«% aktiver Bestandteil) gemischt und es wurde gefunden, daß dadurch ein vollständiger Schute vor Filzbefall erzielt wird.
Bei der allgemeinen Verwendung der Ifucononltrile als Fungizide können diese auf jede beliebige Art auf die Pflanzen angewendet werden, nSmlich durch Bestäuben, Besprühen mit wässerigen Dispersionen usw. in Mengen von 0,56 - 2,2% kg/ha. Das Ausm&S der Verdünnung des wucononitrile in der Zusammensetzung, die auf die Pflanzen angewendet wird, scheint in keiner Weise kritisch au sein und kann beispielsweise von 5-50 Gew.% variieren und liegt Eweokmäfiigerwelse bei etwa 25 Gew.% .
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Bei Verwendung in Saatdüngern werden die Mueono« nitrile vorzugsweise mit« einem inerten Verdünnungsmittel, z.B. einem Ton« gemischt» da dies die Vermischung mit dem Samen erleichtert. Die Mucononifcrile werden der Saab zweckmSßigerweise in einer Menge von 0,05 - 1 Gewo%4 vor* zugsweise etwa 0,2 Gsw.%, zugesetzt. Dia Verdünnung des Ifucononitrils in der zur Saatdüngung verwendeten Zusammensetzung ist nicht kritisch und liegt zweckmäßigerweise bei etwa 10 - 50 Gew.%, vorzugsweise bei etwa 25 Gew.SSo Saatgut er, die eweckmäßigerweise auf diese Weise behande.lt werden, sind Weizen, Hafer, Gerste, Mais, Heia, Baumwolle, Erbsen und Bohnen·
auch Bei Saatdüngungen kann es vorteilhaft sein,/andere
Fungizide, wie Zineb, Maneb, Thiuram und Cap tan zn verwenden«
Bei Verwendung als Fungizid für den Erdboden wird das Ifucononitril zweckmäßigerweise mit der Erde in Form einer Losung oder Dispersion In einem Verhältnis von 10 - 500, vorzugsweise etwa 150, ppm gemischt. Diese Mengen sind im Hinblick auf die oberen 15 »24- cm des Erdbodens berechnet« Bei höheren AnwendungBverhältnissea wirken die Mueononitrile als allgemeine Erdbodensterilieier« mittel.
Der in dieser Beschreibung verwendete Ausdruck "pestizide Zusammen*efezung" umfaßt Zusammensetzungen
£35
109820/2161
BAD ORIGINAL
jb68081
~ 18 -
für die Behandlung von Schädlingen 12nd schädlichen Organismen aller Art» einschließlich} jedoch nichfc einschränkend ä, Pilze, Insekten, Femafcodanj Milben« Bakterien und andere Schädlinge·
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Claims (1)

1660081
Patentanspruchs
I* Pestizide Zusammensetzung, dadurch gekennzelehnet? daß sie als aktiven Bestandteil sin Mueononitril dar Formal: NC-OR1 sCR2-CR^-CR4-CSr t
worin Rs R * R^ und R * gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff» Halogen, Alkyl, substituiertes Allsyl oder Alkoxy bedauben, enthält·
2· Pestizide ZtisammenaetEung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie auch wenigebens eines der folgenden Materialien enthält: inerte Träger, feste Verdünnungsmittel, Netzmittel, !lösungsmittel mit hohem Siedepunkt und öle«
3« Pestizide Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder Z1 dadurch gekennzeichnet, daß sie auch ein oder mehrere andere Fungizide» Insektizide und Bakterizide enthält«
4· Pesticide Zusammensetzung nach einem oder mehreren der -vorhergehenden Ansprüche* dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Samendüagei- 1st«
10 9 8 2 0/2161
1S68Q8!
5« Pesticide Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Anspruch© 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet;, daß sie ein Fungizid für den Erdboden ist«,
6. Verfahren ssur Behandlung von Samen» dee Erdbodens, ▼on Pflanzen, Land« oder Wasserflächen, dadurch gekenn» zeichnet» daß auf diese eine Zusammensetzung nach Anspruch angewendet wird»
7* Bffacononifcrile der Formel:
worin R » R9 R^ und R gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, Halogen, Alkyl} substituiertes Alkyl oder Alkoxy bedeuten» vorausgesetzt» daß nicht mehr als eine der Gruppen R , R^, R* und R Wasserstoff ist·
8. MuconönitrilQ nach Anspruch 8» die eine oder mehrere der folgenden Verbindungen umfassen: 2j3,4,5~Tefcraohlormucononibril»
2,3 »^-Trichlormucononi feril und 2,595-Trichlormucononitrilo
9. Verfahren zur Herstellung von liucononifcrilen nach An3pruch 7? dadurch gekennzeichnet, daß das entsprechende o-Pheaylendiamin oxydiert wird·
10· Verfahren nach Anspruch 9» dadurch gekennzeichnet?, daß die Oxydation mit Bleitetraacetat bewirkt wird.
Patentanwalt 109820/2/Su
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