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DE1545138A1 - Verfahren zur Herstellung modifizierter Polyester aus Terephthalsaeurediglykolestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung modifizierter Polyester aus Terephthalsaeurediglykolestern

Info

Publication number
DE1545138A1
DE1545138A1 DE19621545138 DE1545138A DE1545138A1 DE 1545138 A1 DE1545138 A1 DE 1545138A1 DE 19621545138 DE19621545138 DE 19621545138 DE 1545138 A DE1545138 A DE 1545138A DE 1545138 A1 DE1545138 A1 DE 1545138A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
terephthalic acid
production
diglycol esters
modified polyesters
polycarbonate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19621545138
Other languages
English (en)
Inventor
Siggel Dr Erhard
Roedel Dr Hilmar
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Glanzstoff AG
Original Assignee
Glanzstoff AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Glanzstoff AG filed Critical Glanzstoff AG
Publication of DE1545138A1 publication Critical patent/DE1545138A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/64Polyesters containing both carboxylic ester groups and carbonate groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung modifizierter Polyester aus Terephthalsäurediglykolestern Vereinigte Glanzstoff-Fabriken AG Wuppertal-Elberfeld .-.-.-.
  • Es sind bereits mehrere Verfahren beschrieben worden, durch eine Modifizierung der Polyestersubstanz, insbesondere durch Herstellung von Copolykondensaten, die Aufnabhmefähigkeit der Polyester aus TerephthalsSurediglykolestern fUr Dispersionsfarbstoffe zu erleichtern und zu erhöhen. Bekannt geworden sind in diesem Zusammenhang Copolykondensate aus Terephthalsäure, Ätjhylenglykol und anderen Glykolen, wie Butandiol und Pentandiol oder auch Copolykondensate aus Athylenglykol, Terephthalshure und anderen SSuren wie IsophthalsSure oder dem Mono-natriumsalz der 5-Sulfonisophthalsäure.
  • Allen diesen Copolykondensaten haftet aber der Nachteil an, daB ihre Erweichungspunkte gegenüber denen der unmodifizierten, reinen. Polyester stark erniedrigt sind. Der die Mono-natrium-5-sulfoisophthalsäure enthaltende Polyester hat zwar eine AfrinitSt auch gegenüber basischen Parbstoffeno der leichten Verselfbarkeit dieses Polymeren wegeni 193t sich dieser Färbevorteil jedoch nur schwierig ausnutzen. Die Ublichen Farbeverfahren fUr Polyestermaterial dUrfen entweder nur mit gober Vorsicht angewandt werden oder lassen sich überhaupt nicht gebrauchen, wie zum Beispiel die reduktive Nachbehandlung. Selbst im neutralen pH-Bereich zeigen diese Produkte noch eine bemerkenswerte UnbestKndigkeit gegenUber hydrolysierend wirkenden Agenzien. Verformungsprodukte aus derartigen Copolykondensaten, wie Fäden oder Fasern, oder Textilien aus diesen Fasern, zeigen Uberdies eine nachteilig verminderte Knittererholung, besonders in nassem Zustand, was wohl im ursKchllchen Zusammenhang mit der erhöhten Feuchtigkeitsaufnahme des Polymermaterials steht.
  • Es wurde nun gefunden, daß man zu modifizierten Polyestern aus Terephthalsäurediglykolestern mit wesentlioh verbessarten Eigenschaften gelangen kann, wenn man als Modifikationsmittel den PolykohlensEureester des 4, 4'-Dioxydiphenyl-2, 2-propans den Polyglykolterephthalaten zu Beginn oder wghrend der zu ihrer Herstellung durchzufUhrenden Polykondensationsreaktlon in einer Menge bis zu 15 Gew. %-vorzugsweise von 3-6 Gew. %-zusetzt und die Kondensation in Ublicher Weise zu Ende fUhrt.
  • Der in pulvriger oder grarulierter Form zugesetzte Polykohlensäureester lbst sich schon kurz nach seiner Zugabe in der Reaktionsmasse auf und läBt sich durch mechanisches RUhren leicht im Reaktionsgut verteilen, Als Modifizierungsmittel sind besonders 4, 4'-Dioxydiophenyl-2, 2-propan-polykohlensureester eines mittleren Molekulargewichtes von 50-70 000 geeignet. Die Umesterung und die Polykondensation 193t sich in Gegenwart der bekannten Metallkatalysatoren wie z. B. Zinkacetat und Antimontrioxyd durchführen.
  • Die erfindungsgemäß modifizierten Polyester zeichnen sich dadurch aus, daß sie einen gegenUber dem der unmodifizierten Polyester nur geringfügig erniedrigten Erweichungspunkt aufweisen. Zum Beispiel erweicht ein mit 10 Gew. % des PolykohlensKureesters modifiziertes Polygthylenglykolterephthalat nur um 4-50 C niedriger als reines Polyäthylenglykolterephthalat.
  • Verformungsprodukte aus den erfindungsgemäB modifizierten Polyestern, wie Fäden oder Fasern oder aus diesen hergestellte Textilien sind vblli6 unvergilbt, besitzen im Gegentefl meist eine hellere Eigenfarbe als Verformungsprodukte aus unmodifizierten Polyestern und zeigen eine gute Knittererholung in trockenem wie in feuchtem Zustand und sind gegenüber verseifend wirkenden Chemikalien sehr stabil.
  • Die erflndungsgemäßen Polyester und die aus ihnen hergestellten Verformungsprodukte lassen sich mit Dispersionsfarbstoffen sehr tief anfErben, wobei der Gebrauch von Carrier wie bei allen PolyestereinfKrbungen zu empfehlen ist. Die die Anfärbeeignschaften der Polyester verbessernde Wirkung des nach der Erfindung zuzusetzenden Polykohlensäureesters ist so groß, daS man bereits bei einem Zusatz von 3-6 Gew. PolykohlensEureester zu ausgezeichiet anfärbenden Produkten gelangt. Zum Färben kUnnen alle fUr das ElnfSrben von Polyestern gebrguchliche Färdeverfahren ohne Vorbehalt angewandt werden, denn sie besitzen gegenüber verseifend wirkenden Agenzien eine gleich gute Stabilität wie unmodifizierte Polyglykolterephthalate.
  • Uberraschenderweise bewirkt der Polykohlensgureesterzusatz aber auch eine erhebliche Verbesserung der thermischen Beständigkeit der Polyester, insbesondere bei Temperaturen oberhalb ihrer Schmelzpunkte. Bei unmodifizierten Polyglykolterephthalaten und auch bei den bekannten Copolykondensaten setzen direkt nach dem Aufschmelzen relativ rasch verlaufende Abbaureaktionen ein, die nicht nur zu einer starken Verminderung des Polymerisationsgrades und damit der Viskosität des Polyesters fUhren, sondern auch Zersetzungsprodukte erzeugen, die im Polymeren verblelben und seine Verformung und die Verarbeitbarkeit dieser Verformungsprodukte erschweren.
  • Die erfindungsgemäD modifizierten Polyester hingegen, besitzen eine vrhebllch verbesserte SchmelzstabilitNt. Während geschmolzenes, reines Polyäthylenglykolterephthalat z. B. bei 2800C innerhalb 30 Min. eine ViskoBitätsminderung von 25-27% erleidet, vermindert sich bei gleicher Temperatur und Zelt die Viskositgt von geschmolzenem, erfindungsgemäß hergestelltem, 5 Gew. % 4, 4'-Dioxydiphenyl-2, 2-propanpolykohlensKureester enthaltendem Polyäthylenglykolterephthalat nur um 12% ; dieser Vorteil wirkt sich besonders bei der Verformung der Polyester zu Spritzgussartikeln gUnstig aus. Zudem verlangsamt die erfindungsgemäne Modifizierung die Kristallisationsgeschwindigkeit der Polyglykolterephthalate, was ihre Verformung erleichtert und die Formstabilitgt der Verformungsprodukte verbessert.
  • Beispiel 1 50 kg Dimethylterephthalat wurden mit 44, 5 kg Athylenglykol in Gegenwart von 0, 015 Gew. % Zinkacetat und 0, 02 Gew. % Antimontrioxyd in einem RUhrautoklaven mit Destillationskolonne umgeestert. Die Reaktionspartner wurden auf 160° C erhitzt und die Temperatur des Reaktionsgutes innerhalb der nächsten 2 Std. auf 200° C gesteigert, wobei das freiwerdende Methanol abdestillierte. Durch eine weitere TemperaturerhUhung auf 230°C wurden anschließend noch 14 1 Glykol destillativ entfernt.
  • 3 kg eines 4, 4t-Dioxydiphenyl-2, 2-propan-polykohlensäureesters, der ein mittleres Molekulargewicht von 50 000 und eine LUsungsviskositht von 1, 67 (gemessen als 1% ige Lösung bei 20° C in m-Kresol) besaß, wurden in pulverisierter Form innerhalb 10 Min. in die Reaktionsschmelze eingerührt. Es wurde Vakuum angelegt und innerhalb der ndchsten 45 Min. die Temperatur auf 280° C gebracht. In dieser Zeit sank im Reaktionsgfäß der Druck bis auf 1, 0 mm Hg. Unter diesen Bedingungen verweilte das Reaktionsgut eine weitere Stunde, wShrend der ein Endvakuum von 0, 5 mm Hg erreicht wurde.
  • Das Reaktionsprodukt wurde in flUsslger Form als Band abgezogen, verfestigt und zerkleinert und eignete sich in dieser Form zur Herstellung von Verformungsprodukten. Es besaß eine LUsungsviskositgt von 1, 50 (gemessen als 1%ige Lösung in m-Kresol bei 20° C) und einem Schmelzpunkt von 258, 5° C.
  • Aus dem so hergestellten Polyester ließen sich nach dem Schemizaspinnverfahren Fäden herstellen, die sich mit dem Dispersionfarbstoff PalanilblauR in Gegenwart von Carriern sehr tief anfErbten.
  • Beispiel 2 100 kg Dimethylterephthalat wurden mit 89 kg Athylenglykol in Gegenwart y Zinkacetat und 0, 02 Gew. 5'Antimontrioxyd umgeestert. Dazu wurden die Reaktionsteilnehmer auf 1600 C erwärmt und die Temperatur innerhalb von-2 Std. auf 2000 C erhöht, wobei das freiwerdende Methanol abdestillierte.
  • Eine weitere Temperatursteigerung auf 230° C bewirkte die Destillation von 28 1 Glykol. 10 kg des Polykohlensäureesters des 4,4'-dioxydiphenyl-2,2-propans wurden dem Umesterungsprodukt in granulierter Form innerhalb 20 Min. eingerührt. Die weitere Kondensation wurde ausgeführt wie bei Beispiel 1 beschrieben. Das Polykondensationsprodukt zeigte eine Losungsviskosität von 1, 65 und einen Schmelzpunkt von 256, 8° C. Der so hergestellte Polyester lie sich zu leicht und tief einfarbbaren Spritzgussartikeln verarbeiten.

Claims (2)

  1. P a t e n t a n s p r U c h e 1.) Verfahren zur Herstellung modifizierter Polyester aus Terephthalsäurediglykolestern, dadurch gekennzeichnet, daß man Terephthalsäurediglykolestern zu Beginn oder während ihrer Polykondensation einen Polykohlensäureester des 4, 4'-Dioxydiphenyl-2, 2-propans in einer Menge bis zu 15 Gew. -vorzugsweise von 3-6 Gew. %-zusetzt und in Ublicher Weise zu Ende kondensiert.
  2. 2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man PolykohlensSureester des 4, 4q-Dioxydiphenyl-2, 2-propans zusetzt, deren mittleres Molekulargewicht 50-70 000 betrEgt.
DE19621545138 1962-03-09 1962-03-09 Verfahren zur Herstellung modifizierter Polyester aus Terephthalsaeurediglykolestern Pending DE1545138A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEV0022146 1962-03-09

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Publication Number Publication Date
DE1545138A1 true DE1545138A1 (de) 1969-11-27

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DE19621545138 Pending DE1545138A1 (de) 1962-03-09 1962-03-09 Verfahren zur Herstellung modifizierter Polyester aus Terephthalsaeurediglykolestern

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BE (1) BE627483A (de)
CH (1) CH410413A (de)
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GB (1) GB964485A (de)
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