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DE1544450C3 - Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe

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Publication number
DE1544450C3
DE1544450C3 DE1544450A DE1544450A DE1544450C3 DE 1544450 C3 DE1544450 C3 DE 1544450C3 DE 1544450 A DE1544450 A DE 1544450A DE 1544450 A DE1544450 A DE 1544450A DE 1544450 C3 DE1544450 C3 DE 1544450C3
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Germany
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amino
methyl
optionally
methoxy
parts
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DE1544450A
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DE1544450A1 (de
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Visvanathan Dr. Basel Ramanathan (Schweiz)
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B29/08—Amino benzenes
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    • Y10S8/922—Polyester fiber

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

CH7CH2CN
35
verwendet, worin X1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, die Methyl- oder Methoxygruppe, Y1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Methyl-, Methoxy-, Acetylamino- oder Propionylaminogruppe und Z1 ein Wasserstoffatom oder eine Methoxygruppe ist.
3. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diazokomponente ein Aminobenzol der allgemeinen Formel
O2N
55
verwendet, worin Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, die Methyl-, Methoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbomethoxy-, Carbäthoxy- oder Methylsulfonylgruppe und Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom, die Methyl-, Cyan- oder Trifluormethylgruppe ist.
4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diazokomponente 1 -Amino^-cyan^-nitrobenzol verwendet.
5. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diazokomponente 2-Amino-5-nitrothiazol verwendet.
65 Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von wertvollen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel
A-N=N-B
worin A ein gegebenenfalls durch Halogenatome, Methyl-, Methoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbomethoxy-, Carbäthoxy-, Methylsulfonyl- und Trifluormethylgruppen substituierter Benzolrest oder ein gegebenenfalls durch Chloratome, Methyl-, Äthoxy-, Nitro-, Cyan-, Methylsulfonyl-, Phenyl-, Chlorphenyl- und Nitrophenylgruppen substituierter Rest der Thiazol-, Benzthiazol-, 1,3,4-Thiadiazol- und 1,3,5-Thiadiazolreihe und B ein gegebenenfalls durch Halogenatome, Methyl-, Methoxy-, Acetylamino- und Propionylaminogruppen substituierter Benzolrest ist, der in p-Stellung zur Azogruppe eine Aminogruppe aufweist, deren Wasserstoffatome durch einen von basischen Gruppen freien gegebenenfalls im Phenylring ein Halogenatom, die Methyl- oder Methoxygruppe als Substituenten tragenden Benzyl- oder den /J-Phenyläthylrest und durch eine Cyanäthyl-, Carbomethoxyäthyl-, Carbäthoxyäthyl-, Carbamidoäthyl- oder Cyanäthoxyäthylgruppe substituiert sind.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindung eines gegebenenfalls durch Halogenatome, Methyl-, Methoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbomethoxy-, Carbäthoxy-, Methylsulfonyl- und Trifluormethylgruppen · substituierten Aminobenzols oder eines gegebenenfalls durch Chloratome, Methyl-, Äthoxy-, Nitro-, Cyan-, Methylsulfonyl-, Phenyl-, Chlorphenyl- und Nitrophenylgruppen substituierten Amins der Thiazol-, Benzthiazol-, 1,3,4-Thiadiazol- und 1,3,5-Thiadiazolreihe mit einem gegebenenfalls im Phenylring durch Halogenatome, Methyl-, Methoxy-, Acetylamino- und Propionylaminogruppen substituierten Anilin kuppelt, dessen Η-Atome am N durch einen von basischen Gruppen freien, gegebenenfalls im Phenylring ein Halogenatom, die Methyl- oder Methoxygruppe als Substituenten tragenden Benzyl- oder den /J-Phenyläthylrest und durch eine Cyanäthyl-, Carbomethoxyäthyl-, Carbäthoxyäthyl-, Carbamidoäthyl- oder Cyanäthoxyäthylgruppe substituiert sind.
Von besonderem Interesse sind Farbstoffe der allgemeinen Formel
N=N
CH7CH7CN
worin Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, die Methyl-, Methoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbomethoxy-, Carbäthoxy- oder Methylsulfonylgruppe, Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom, die Methyl-, Cyan- oder Trifluormethylgruppe, X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, die Methyl- oder Methoxygruppe, Y1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Methyl-, Methoxy-, Acetylamino- oder Propionylamingruppe und Z1 ein Wasserstoffatom oder eine Methoxygruppe ist.
Als Diazokomponenten verwendet man Vorzugs-
weise Aminobenzole der allgemeinen Formel
O2N
NH2
worin Y und Z die angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt:
Aminobenzol,
1-Amino-4-chlorbenzol,
l-Amino-4-brombenzoi, l-Amino-4-methylbenzol, 1 -Amino-4-nitr obenzol, l-Amino-4-cyanbenzol, l-Amino-2,5-dicyanbenzol, l-Amino-4-methylsulfonylbenzol, 1 -Amino^^-dichlorbenzol, l-Amino-2,4-dibrombenzol, l-Amino^-methyM-chlorbenzol, l-Amino^-trifluormethyl^chlorbenzol, l-Amino^-cyan^-chlorbenzol, l-Amino^-carbomethoxy^-chlorbenzol, l-Amino-2-carbomethoxy-4-nitrobenzol, 1 -Amino^-chlor^-cyanbenzol, l-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol, l-Amino-2-chlor-4-carbäthoxybenzol, 1 -Amino-^-chlor-^methylsulfonylbenzol, l-Amino-2-methylsulfonyl-4-chlorbenzol, 1 -Amino^-methylsulfonyM-nitrobenzol, l-Amino-2,4-dinitrobenzol, l-Amino-2,4-dicyanbenzol, l-Amino-2-cyan-4-methylsulfonylbenzol, l-Amino^o-dichloM-cyanbenzol, l-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol, l-Amino-2,4-dicyan-6-chlorbenzol, l-Amino-2,4-dinitro-6-chlorbenzol und insbesondere l-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol.
Von besonderem Interesse ist das l-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol.
Aus der Reihe der heterocyclischen Diazokomponenten seien insbesondere das 2-Amino-5-nitro-thiazol genannt, daneben kommen ebenfalls in Betracht:
2-Aminothiazol, 2-Amino-5-nitrothiazol, 2-Amino-5-cyanthiazol, 2-Amino-4-methyl-5-nitrothiazol, 2-Amino-4-methylthiazol, 2-Amino-4-phenylthiazol, 2-Amino-4-(4'-chlor)-phenylthiazol, 2-Amino-4-(4'-nitro)-phenylthiazol, 2-Amino-6-chlorbenzthiazol, 2-Amino-6-nitrobenzthiazol, 2-Amino-1,3,4-thiadiazol, 2-Amino-1,3,5-thiadiazol.
Die verfahrensgemäß zu verwendenden Azokomponenten entsprechen vorzugsweise der allgemeinen Formel
v CH2CH2CN
worin X, Y1 und Z1 die angegebene Bedeutung haben.
Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt:
N-Benzyl-N-ß-cyanäthylanilin,
N-(p-Methylbenzyl)-N-cyanäthylanilin,
N-(p-chlorbenzyl)-N-cyanäthylanilin,
N-(p-methoxybenzyl)-N-cyanäthylanilin,
N-(o-Methylbenzyl)-N-cyanäthylanilin,
N-Benzyl-N-iS-carbamidoäthylamlin,
N-Benzyl-N-zS-carbomethoxyäthylanilin,
N-Benzyl-N-^-carbäthoxyäthylanilin,
' ° N-Benzyl-N'/S-cyanathoxyathylanilin,
1 -(N-Benzyl-N-ß-cyanäthylamino)- -
3-methylbenzol,
l-(N-Benzyl-N-jS-cyanäthylamino)-
3-chlorbenzol,
l-(N-Benzyl-N-/S-cyanäthylamino)-3-methyl-
6-methoxybenzol,
N-(m-Methylbenzyl)-N-cyanäthylanilin,
l-(N-Benzyl-N-j9-cyanäthylamino)-
3-acetylaminobenzol,
l-(N-Benzyl-N-/9-cyanäthylamino)-
3-propionylaminobenzol,
l-(N-Benzyl-N-ß-cyanäthylamino)-
3-acetylamino-6-methoxybenzol.
Die Diazotierung der erwähnten Diazokomponenten kann nach an sich bekannten Methoden, z. B. mit Hilfe von Mineralsäure, insbesondere Salzsäure und Natriumnitrit oder z. B. mit einer Lösung von.Nitrosylschwefelsäure in konzentrierter Schwefelsäure, erfolgen.
Die Kupplung kann ebenfalls in an sich.bekannter Weise, z. B. in neutralem bis saurem Mittel, gegebenen-! falls in Gegenwart von Natriumacetat oder ähnlichen die Kupplungsgeschwindigkeit beeinflussenden Puffersubstanzen oder Katalysatoren wie z. B. Pyridin bzw. dessen Salzen, vorgenommen werden.
Nach erfolgter Kupplungsreaktion können die gebildeten Farbstoffe aus dem Kupplungsgemisch leicht, z. B. durch Filtration, abgetrennt werden, da sie in Wasser praktisch unlöslich sind.
Gegenüber den in der deutschen Auslegeschrift 1 164 971, der USA.-Patentschrift 2 782 186 und der USA.-Patentschrift 3 132 132 genannten Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe überraschenderweise durch deutlich verbesserte Sublimationsechtheiten aus; gegenüber den in der britischen Patentschrift 909 843 genannten Farbstoffen zeichnen sie sich durch ein ganz wesentlich verbessertes Ziehvermögen aus.
Die neuen Farbstoffe eignen sich ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von Gebilden, insbesondere Fasern und Geweben, beispielsweise aus Cellulosetriacetat und Polyamiden, insbesondere aber aus . aromatischen Polyestern. Man erhält darauf starke Färbungen von ausgezeichneten Echtheiten, insbesondere Licht-, Sublimier- und Reibechtheit.
Zum Färben verwendet man die neuen Farbstoffe zweckmäßig in feinverteilter Form und färbt unter Zusatz von Dispergiermitteln, wie Seife, Sulfitcelluloseablauge oder synthetischen Waschmitteln, oder einer Kombination verschiedener Netz- und Dispergiermittel. In der Regel ist es zweckmäßig, die Farbstoffe vor dem Färben in ein Färbepräparat überzuführen, das ein Dispergiermittel und feinverteilten Farbstoff in solcher Form enthält, daß beim Verdünnen der Farbstoffpräparate mit Wasser eine feine Dispersion entsteht. Solche Farbstoffpräparate können in bekannter Weise, z. B. durch Umfallen des Farbstoffes aus
Schwefelsäure und Vermählen der so erhaltenen Aufschlämmung mit Sulfitablauge, gegebenenfalls auch durch Vermählen des Farbstoffes in hochwirksamen Mahlvorrichtungen in trockener oder nasser Form mit oder ohne Zusatz von Dispergiermitteln beim Mahlvorgang erhalten werden.
Zur Erreichung stärkerer Färbungen auf PoIyäthylenterephthalatfasern erweist es sich als zweckmäßig, dem Färbebad ein Quellmittel zuzugeben oder insbesondere den Färbeprozeß unter Druck bei Temperaturen über 1000C, beispielsweise bei 120° C, durchzuführen. Als Quellmittel eignen sich aromatische Carbonsäuren, beispielsweise Benzoesäure oder Salicylsäure, Phenole, wie beispielsweise o- oder p-Oxydiphenyl, aromatische Halogenverbindungen, wie beispielsweise Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder Trichlorbenzol, Phenylmethylcarbinol oder Diphenyl. Bei den Färbungen unter Druck erweist es sich als vorteilhaft, das Färbebad schwach sauer zu stellen, beispielsweise durch Zusatz einer schwachen Säure, z. B. Essigsäure.
Die neuen Farbstoffe eignen sich dank ihrer Alkaliechtheit auch zum Färben nach dem sogenannten Therm ofixierverfahren, wonach das zu färbende Gewebe mit einer wäßrigen Dispersion des Farbstoffes, welche zweckmäßig 1 bis 50% Harnstoff und ein Verdickungsmittel, insbesondere Natriumalginat, enthält, vorzugsweise bei Temperaturen von höchstens 60° C imprägniert und wie üblich abgequetscht wird. Zweckmäßig quetscht man so ab, daß die imprägnierte Ware 50 bis 100% ihres Ausgangsgewichtes an Färbeflüssigkeit zurückhält.
Zur Fixierung des Farbstoffes wird das so imprägnierte Gewebe zweckmäßig nach vorheriger Trocknung, z. B. in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über 100° C, beispielsweise zwischen 180 bis 2200C, erhitzt.
Von besonderem Interesse ist das ebenerwähnte Thermofixierverfahren zum Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Cellulosefasern, insbesondere Baumwolle. In diesem Falle enthält die Klotzflüssigkeit neben den erfindungsgemäßen Farbstoffen noch zum Färben von Baumwolle geeignete Farbstoffe, insbesondere Küpenfarbstoffe, oder Reaktivfarbstoffe, d. h. Farbstoffe, die auf der Cellulosefaser unter Bildung einer chemischen Bindung fixierbar sind, also beispielsweise Farbstoffe, enthaltend einen Chlortriazin- oder Chlordiazinrest. Im letzten Falle erweist es sich als zweckmäßig, der Foulardierlösung ein säurebindendes Mittel, beispielsweise ein Alkalicarbonat oder Alkaliphosphat, Alkaliborat oder -perborat bzw. deren Mischungen zuzugeben. Bei Verwendung von Küpenfarbstoffen ist eine Behandlung des foulardierten Gewebes nach der Hitzebehandlung mit einer wäßrig alkalischen Lösung eines in der Küpenfärberei üblichen Reduktionsmittels nötig.
Dank ihrer guten Wollreserve eignen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe auch ausgezeichnet für das Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Wolle.
Die erhaltenen Färbungen werden zweckmäßig einer Nachbehandlung unterworfen, beispielsweise durch Erhitzen mit einer wäßrigen Lösung eines ionenfreien Waschmittels.
Anstatt durch Imprägnieren können die Farbstoffe auch durch Bedrucken aufgebracht werden. Zu diesem Zweck verwendet man z. B. eine Druckfarbe, die neben den in der Druckerei üblichen Hilfsmitteln, wie Netz- und Verdickungsmitteln, den femdispergierten Farbstoff gegebenenfalls im Gemisch mit einem der obenerwähnten Baumwollfarbstoffe, gegebenenfalls in Anwesenheit von Harnstoff und/oder eines säurebindenden Mittels, enthält.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
5,2 Teile Natriumnitrit werden in 103 Teilen Schwefelsäuremonohydrat gelöst. 12,3 Teile l-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol werden eingetragen und gut verrührt. Nach einiger Zeit wird die Lösung in 450 Teilen Eiswasser ausgetragen. Die so erhaltene Diazolösung wird zu einer Lösung von 17,7 Teilen N-Cyanäthyl-N-benzylanilin in 450 Teilen Aceton zugegeben. Die Kupplung wird durch Zugabe von Natriumacetatlösung zu Ende geführt. Das ausgefallene Produkt wird abfiltriert, in Wasser suspendiert, mit Natriumcarbonatlösung schwach alkalisch gestellt, wieder abfiltriert und mit Wasser nachgewaschen. Der so erhaltene Farbstoff färbt Polyesterfasern aus wäßriger Dispersion in roten Tönen von vorzüglichen Echtheiten. Färbt man Polyesterkammzugmaterial in einem geschlossenen Zirkulationsapparat, so zeichnet sich die erhaltene Färbung durch gute Reibechtheit aus.
Beispiele 2 bis 39
In der nachfolgenden Tabelle sind eine Reihe weiterer Farbstoffe aufgeführt, die erhalten werden, wenn man jeweils die in Kolonne 2 angegebene Diazokomponente nach den Angaben des Beispiels 1 diazotiert und mit der in Kolonne 3 aufgeführten Kupplungskomponente kuppelt. In Kolonne 4 ist die mit den Farbstoffen auf Polyesterfasern erhaltene Färbung angegeben.
Beispiele 2 bis
. Nr! Diazokomponente Kupplungskomponente Färbung
CN CH2^)
2 O2N -\y— NH2 Rot
Fortsetzung
Nr. ■ Diazokomponente CN
I 		-NH2 Kupplungskomponente OCH3 C2H4CN OCH3 o< Färbung - Rubin
ό- CH-O CH-<3> Cl C2H4CONH2
3 O2N- o< CH2^) Rubin
CN -NH2 OCH3 C2H4CN <Q>-n/
& CH-/~> C2H4CN
4 O2N- Rubin
CN
I 		"NH2 NHCOCH3 PzH^CN
och, CH2 _y~\
5 O2N- <7>-N/ Violett
CN -NH2 CH3 ^^CN
& CH2^Q)
6 O2N- Rubin
CN
I		 -NH2 ,17 C2H4CN
& CH2-^>CH3
7 O2N- O~n/ Rot
C2H4CN
CN -NH2
&
8 O2N- Rot
CN
I 		-NH2
<>
9 O2N- Rot
CN
I		 -NH2
&
10 O2N-
Fortsetzung
Nr. Diazokomponente CN -NH2 -NH2 Kupplungskomponente C2H4COOC2H5 1 CH r-K Färbung
& / \ S
11 O2N- OK / N / C2H4CN Rot
CN
I		 -NH2 -NH2 C2H4OC2H4CN CH2CH2 -\~y
Ö-
12 O2N- OK C2H4CN Rubin
N NH2 NH2 C2H4CN CH2-^)>
ι • /CH2^>
13 O2N-1 S OK C2H4CN C2H4CN Rotviolett
N -NH2 CH2^O
I S
14 O2N^ OK C2H4CN Blaustichig-
violett
Cl NH2 NHCOCH; CH2-<^>
15 O2N- I
Cl		 OK ^C2H4CN Braun
CN - NH2
16 O2N- SO2CH3 o< Rot
&
17 O2N- NO2 \ / \ Rot
&
Ί
Cl
18 O2N- NO2 / \ / Rotbraun
19 O2N—< OK Scharlach
Fortsetzung
Nr. Diazokomponente CN
I		 Kupplungskomponente C2H4CN Färbung
CH2-<J>
20 O2N-< Cl C2H4CN Rubin
Cl
_7 		C2H4CN
(J>-NH2 CH2-O C2H4CN
21 CH3O2S-C o< o-<CH! Orange
Q^NH2 C2H4CN C2H4CN
22 CH3OOC-^ <^>N/CH!^> o<CH!
C2H4CN		 Gelb
Cl
I		 C2H4CN
(^y-NH2 CH2-O>
23 O2N- <O~n/ Scharlach
C2H4CN
Cl
I		 Cl
CH2-<|j>
24 O2N-1 O~n/ Scharlach
ί
25 Cl- Gelb
CO*-™2
26 CH3O2S - Orange
27 H5C2O- Orange
( )>-NH2
28 Orange
Fortsetzung
Nr. Diazokomponente OCH3 -NH2 Kupplungskomponente Färbung
29 O2N- OK Rot
-NH2
30 CH3- S OK Orange
τ—V -NH2
31 ο S OK Scharlach
CN -NH2
32 NC- "Cy~K Scharlach
CN
I		 -NH2
O-
33 CN NH2 OK Orange
34 NC- COOCH3 ■ OK Bordo
35 O2N- NO2 O~NN Rot
<\
Ί
Cl		 OCH3
36 O2N- Cl
I 		<\O NN Blau
<> NHCOCH
37 O2N- -NH2 o< Rot
/CH2^>
-NH2
C2H4CN
-NH2 C2H4CN
/CH2O
C2H4CN
C2H4CN
C2H4CN
C2H4CN
C2H4CN
CH2-<^~\
C2H4OC2H4CN
:CH3
CH2^3>
C2H4OC2H4CN
Fortsetzung
Nr. Diazokomponente -NH2 Kupplungskomponente Färbung
38 o<CH2 Rot
-NH2 C2H4CN
39 O2N-\^XS/ o<CH2 Rot
C2H4CN
Färbevorschrift I
1 Teil des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes wird mit 2 Teilen einer 50%igen wäßrigen Lösung von Sulfitcelluloseablauge naß vermählen und getrocknet.
Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer 10%igen wäßrigen Lösung eines Kondensationsproduktes aus Octadecylalkohol mit 20 Mol Äthylenoxyd verrührt und 4 Teile einer 40%igen Essigsäurelösung zugegeben. Durch Verdünnen mit Wasser wird daraus ein Färbebad von 4000 Teilen bereitet.
In dieses Bad geht man bei 50° mit 100 Teilen eines gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die Temperatur in V2 Stunde auf 120 bis 130° und färbt 1 Stunde in geschlossenem Gefäß bei dieser Temperatur. Anschließend wird gut gespült. Man erhält eine kräftige rote Färbung von vorzüglicher Licht- und Sublimierechtheit.
Färbevorschrift II
Zu einer Lösung von 50 Teilen Harnstoff in 100 Teilen Wasser gießt man 200 Teile einer wäßrigen Dispersion, enthaltend 20 Teile Farbstoff gemäß Beispiel 2 und 2 Teile des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalinsulfonsäure, mischt im Schnellrührer während einiger Minuten gut durch, wobei gleichzeitig 100 Teile einer 20%igen Natriumcarbonatlösung, 100 Teile einer 5% igen Natriumalginatlösung und 450 Teile Wasser zugegeben werden.
Mit der so erhaltenen Klotzlösung wird bei 50 bis 60° ein Polyäthylenterephthalatgewebe foulardiert, daß die imprägnierte Ware 66 bis 70% ihres Ausgangsgewichtes an Farbstofflösung zurückbehält, getrocknet und anschließend während einer Minute bei 200 bis 220° einer Hitzebehandlung unterworfen.
Anschließend wird während 20 Minuten in einer Lösung, enthaltend 2 g/l eines ionenfreien Waschmittels und 2 g/l kalz. Natriumcarbonat bei Kochtemperatur gewaschen, gespült und getrocknet. Man erhält eine rote Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Druckvorschrift
Man vermischt
60 Teile eines 10%igen wäßrigen Teiges
Farbstoffes gemäß Beispiel 4 ■ *
290 Teile Wasser
550 Teile einer 5%igen wäßrigen Natriumalginatlösung
50 Teile einer 10%igen Lösung des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalinsulfonsäure
50 Teile eines Gemisches aus Kaliumoleat und ■ Pine Oil.
1000 Teile
in einem Schnellrührer. Mit der so erhaltenen Druckpaste bedruckt man ein Polyestergewebe. Nach dem Drucken wird das Gewebe getrocknet und während einer Minute bei 200 bis 220° einer Hitzebehandlung unterworfen.
Anschließend wird gespült und während 20 Minuten in einer Lösung enthaltend im Liter Wasser 2 g des Kondensationsproduktes von 9 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol bei Kochtemperatur gewaschen, gespült und getrocknet. Man erhält einen rubinroten Druck von sehr guten Echtheitseigenschaften.
409 625/179

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe^dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindung eines gegebenenfalls durch Halogenatome, Methyl-, Methoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbomethoxy-, Carbäthoxy-, Methylsulfonyl- und Trifluormethylgruppen substituierten Aminobenzols oder eines gegebenenfalls durch Chloratome, Methyl-, Äthoxy-, Nitro-, Cyan-, Methylsulfonyl-, Phenyl-, Chlorphenyl- und Nitrophenylgruppen substituierten Amins derThiazol-, Benzthiazol-, 1,3,4-Thiadiazol- und 1,3,5-Thiadiazolreihe mit einem gegebenenfalls im Phenylring durch Halogenatome, Methyl-, Methoxy-, Acetylamino- und Propionylaminogruppen substituierten Anilin kuppelt, dessen Η-Atome am N durch einen von basischen Gruppen freien, gegebenenfalls im Phenylring ein Halogenatom, die Methyl- oder Methoxygruppe als Substituenten tragenden Benzyl- oder den /S-Phenyläthylrest und durch eine Cyanäthyl-, Carbomethoxyäthyl-, Carbäthoxyäthyl-, Carbamidoäthyl- oder Cyanäthoxyäthylgruppe substituiert sind.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kupplungskomponente ein Amin der allgemeinen Formel
DE1544450A 1964-10-23 1965-10-19 Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe Expired DE1544450C3 (de)

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