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DE1185194B - Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des Salicylsaeureamides - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des Salicylsaeureamides

Info

Publication number
DE1185194B
DE1185194B DEN18252A DEN0018252A DE1185194B DE 1185194 B DE1185194 B DE 1185194B DE N18252 A DEN18252 A DE N18252A DE N0018252 A DEN0018252 A DE N0018252A DE 1185194 B DE1185194 B DE 1185194B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
radical
amide
general formula
compound
production
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEN18252A
Other languages
English (en)
Inventor
Torizo Takahashi
Kikuo Ogiu
Hajime Fujimura
Isao Satoda
Tomijiro Fukui
Yasuo Yamamoto
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Shinyaku Co Ltd
Original Assignee
Nippon Shinyaku Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Shinyaku Co Ltd filed Critical Nippon Shinyaku Co Ltd
Publication of DE1185194B publication Critical patent/DE1185194B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/58—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/60—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Internat. Kl.: C 07 c
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
C07d
Deutschem.: 12 q-6/01
Nummer: 1185
Aktenzeichen: N 18252IV b/12 q
Anmeldetag: 29. April 1960
Auslegetag: 14. Januar 1965
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen des Salicylsäureamides der allgemeinen Formel I
— CO — N — CH — COB
(I)
in der R1 einen Alkoxy- oder Benzyloxyrest, R2 Wasserstoff, Alkyl, Phenyl oder einen Alkoxyphenylrest, R3 Wasserstoff oder Alkyl und B einen Alkoxyrest oder die Gruppe — NRR' bedeutet, wobei R und R' gleich oder unterschiedlich sind und Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeuten oder R und R' mit dem Stickstoffatom einen Ring bilden.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren Verbindungen sind neu und noch nicht in der Literatur beschrieben worden. Dieselben besitzen ausgezeichnete antipyretische, analgetische und antiphlogistische Wirkungen, wobei die analgetische Wirksamkeit besonders ausgeprägt ist. Einige dieser Verbindungen besitzen eine gute Wasserlöslichkeit, und ihre Lösungen sind zweckmäßig als Injektionslösung verwendbar.
Der Nachweis der Überlegenheit der erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen gegenüber dem Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen des Salicylsäureamides
Anmelder:
Nippon Shinyaku Co. Limited, Kyoto (Japan) Vertreter:
Dipl.-Ing. A. Kuhn, Patentanwalt, Berlin 33, Wildpfad 3
Als Erfinder benannt:
Torizo Takahashi, Kikuo Ogiu,
Hajime Fujimura, Isao Satoda,
Tomijiro Fukui, Yasuo Yamamoto, Kyoto (Japan)
Beanspruchte Priorität:
Japan vom 29. Januar 1960 (2736)
bekannten Procain-Coffein-Komplex wird durch die folgenden vergleichenden Zahlenwerte erbracht.
Verbindung LD50 1 ED60 2 Index3
O-CH3O — C8H4 — CONHCH2CON(CH3)2 8,6 0,8 10,4
(Beispiel 4)
OsCH3O — C6H4 — CONHCH2CON(CH3)2 6,56 1,45 4,52
(Beispiel 8)
O-CH3O — C6H4 — CON(C6H5)CH2CON(CH3)2 .... 3,18 1,5 2,12
(Beispiel 9)
Procain-Coffein-Komplex 3,06 >2,0 < 1,03
1 (in 10g/mg intraperitonal) gemessen nach dem Verfahren von Witchfield — Wilcoxon nach der Verabreichung dei Droge an Mäuse der dd-Abstammung (12 bis 13 Körpergewicht), modifiziert nach dem Verfahren von H äff η er. a (in 10 g/mg intraperitonal) berechnet aus Zahlen werten gestorbener Mäuse 24 Stunden nach der Verabreichung der Droge.
Erfindungsgemäß werden die gewünschten Ver- dargestellt werden, mit einer Verbindung der allbindungen durch Umsetzung von substituierter Benzoe- gemeinen Formel III säure oder deren funktionellen Abkömmlingen, die 45 NH — CH — COB
durch die allgemeine Formel II
-— COOH
(Π)
: (in)
R2 R3
erhalten. Gegebenenfalls kann die hierbei resultierende Verbindung mit Aminen der allgemeinen Formel IV
HNRR' (IV)
behandelt werden, wenn B ein Alkoxyrest ist.
409 768/387
Bezüglich der funktioneilen Abkömmlinge der Säure können Abkömmlinge, wie Ester, Säureanhydride, Säurehalogenide usw., angewandt werden. Im allgemeinen werden jedoch bevorzugt die Säurehalogenide angewandt. In diesem Fall ist es vorteilhaft, organische Lösungsmittel, wie Chloroform, Benzol, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie Kaliumcarbonat, anzuwenden. Für den Fall, daß ein Säureester als Ausgangsverbindung angewandt wird, ist es vorteilhaft, eine geringe Menge Natriumalkoholat zuzusetzen und zu erwärmen.
Beispiel 1
Herstellung von N-2-Methoxybenzoyl-N'-methylglycinamid
In ein gekühltes und gerührtes Gemisch aus 2,4 g N-Methylglycinamid, 4,3 g Kaliumcarbonat und 20 ml Chloroform wird eine Lösung aus 5 g frisch hergestelltem 2-Methoxybenzoylchlorid in 10 ml Chloroform eingetropft, sodann 1,5 Stunden lang am Rück- ao fluß gehalten, filtriert und das Filtrat von dem Methanol befreit. Es werden hierbei 4,2 g der oben angegebenen Verbindung mit einem Fp. = 98 bis 99°C erhalten.
Analyse für C11H14O5N2 (222,24): Berechnet .... C 59,45%, H 6,35%, N 12,60%. gefunden .... C 59,55%, H 6,33%, N 12,42%.
Beispiel2
Herstellung von N-2-Methoxybenzoylglycinamid
Wie im Beispiel 1 angegeben, werden 1,8 g Glycinamid mit 5 g 2-Methoxybenzoylchlorid umgesetzt, wobei 3,1 g der oben angegebenen Verbindung mit einem Fp. == 150 bis 1510C erhalten werden.
Analyse für C10H12O3N2 (208,21):
Berechnet .... C 57,68%, H 5,81 %, N 13,46%; gefunden .... C 57,70%, H 5,92%, N 13,39%·
Beispiel 3
Herstellung vonN-2-Methoxybenzoylglycinäthylester
Es werden 10 g Glycinäthylester in 50 ml Chloroform gelöst, Kaliumcarbonat zugesetzt und 17 g 2-Methoxybenzoylchlorid unter Eiskühlung und Rühren zugesetzt. Sodann wird 2 Stunden am Rückfluß gekocht, Wasser zugesetzt und die abgetrennte Chloroformschicht getrocknet, eingeengt und unter verringertem Druck destilliert. Hierdurch werden 20 g entsprechend einer 85%igen Ausbeute der oben angegebenen Verbindung mit einem Sdp. = 162°C/1 mm Hg erhalten.
Analyse für C12H15O4N2 (237,35):
Berechnet C 60,75%, H 6,37%, N 5,90%;
gefunden C 60,62%, H 6,45%, N 5,75%.
Beispiel 4
Herstellung von N-2-Methoxybenzoyl-Ν',Ν'-dimethylglycinamid
(a) Es werden 3 g N-2-Methoxybenzoylglycinäthylester in 3 ml Äthanol gelöst und 7,5 ml einer 40%igen wäßrigen Lösung von Dimethylamin unter Eiskühlung und Rühren zugesetzt. Es wird weitere 2 Stunden gerührt und mit Kaliumcarbonat ausgesalzen. Durch Extraktion mit Chloroform werden 2,3 g der oben
6o angegebenen Verbindung in Form von Nadeln mit einem Fp. = 118° C (η-Hexan—Äthanol) erhalten.
Analyse für C12H16O3N3 (236,25):
Berechnet .... C 61,00%, H 6,83%, N 11,86%; gefunden .... C 61,16%, H 6,95%, N 11,66%.
(b) Zu einem eisgekühlten und gerührten Gemisch aus 3 g N', N'-Dimethylglycinamid, 4,3 g Kaliumcarbonat und 20 ml Chloroform wird eine Lösung von 5,3 g 2-Methoxybenzoylchlorid in Chloroform gegeben, 1,5 Stunden erwärmt und Wasser zugesetzt. Aus der Chloroformschicht wird die obige Verbindung in Form von Nadeln in einer Menge von 6,7 g mit einem Fp. = 117 bis 1180C (η-Hexan—Äthanol) erhalten.
(c) Die obige Verbindung wird ebenfalls durch Umsetzung von 3,1 g N', N'-Dimethylglycinamid und 5 g 2-Methoxybenzoesäuremethylester in einer Ausbeute von 1,2 g erhalten. Die Verbindung zeigte einen Fp. = 117 bis 118°C.
Beispiel 5
Herstellung von N-2-Methoxybenzoyl-Ν',Ν'-diäthylglycinamid
Ein Gemisch aus 3 g 2-Methoxybenzoylglycinäthylester, 3 ml Äthanol und 100 ml Wasser wird in der gleichen Weise wie im Beispiel 4, (a) mit 4 g Diäthylamin umgesetzt, wodurch eine ölige Verbindung in einer Ausbeute von 2,8 g erhalten wird. Diese Verbindung weist einen Sdp. = 207 bis 204° C/l mm Hg auf.
Analyse für C14H20O3N2 (264,32):
Berechnet .... C 63,61 %, H 7,63 %, N 10,60%; gefunden .... C 63,42%, H 7,84%, N 10,55%.
Beispiel 6
Herstellung von N-2-Methoxybenzoylglycinpiperidid
Durch Umsetzung von 2 g 2-MethoxybenzoylgIycinäthylester und 5 g Piperidin wird die oben angegebene Verbindung in einer Menge von 4,8 g mit einem Fp. = 90 bis 98 0C erhalten.
Analyse für C15H20O3N2 (276,33):
Berechnet .... C 65,19%, H 7,30%, N 10,14%; gefunden .... C 65,00%, H 7,41 %, N 10,33%.
B ei spiel 7 -<<
Herstellung von N-2-Äthoxybenzoyl-N', N'-dimethylglycinamid
Durch Umsetzung von 5,5 g 2-Äthoxybenzoylchlorid und 3 g N', N'-Dimethylglycinamid, wie im Beispiel 1 beschrieben, wird die obige Verbindung in Form von Nadeln mit einem Fp. = 125 bis 126 0C in einer Ausbeute von 6,3 g erhalten.
Analyse für C13H18O3N2 (250,29):
Berechnet .... C 62,38 %, H 7,25%, N 11,19%; gefunden .... C 62,05%, H 7,19%, N 11,07%.
Beispiel 8
Herstellung von N-2-Benzyloxybenzoyl-N', N'-dimethylglycinamid
Durch Umsetzung von 6,1 g 2-Benzyloxybenzoylchlorid und 2,6 g N', N'-Dimethylglycinamid, wie im Beispiel 1 beschrieben, wird die oben angegebene
Verbindung in Form von Nadeln mit einem Fp. = 123 bis 1243C in einer Ausbeute von 5,8 g erhalten.
Analyse für C18H20O3N2 (312,36):
Berechnet C 69,21 %, H 6,45%, N 8,97%; ,
gefunden C 69,36%, H 6,60%, N 8,88%.
Beispiel 9
Herstellung von N-2-Methoxybenzoyl-N-phenyl-
N', N'-dimethylglycinamid
Durch Umsetzung von 10 g 2-Methoxybenzoylchlorid und 10 g N-Phenyl-N', N'-dimethylglycinamid, wie im Beispiel 1 beschrieben, wird die oben angegebene Verbindung mit einem Fp. = 112 bis 113° C in einer Ausbeute von 13,7 g erhalten.
Analyse für C18H20O3N2 (312,36):
Berechnet C 69,21 %, H 6,45 %, N 8,97 %;
gefunden C 69,33%, H 6,44%, N 8,99%.
Beispiel 10
Herstellung von N-2-Methoxybenzoyl-N-methyl-N', N'-dimethylglycinamid
Es werden 8,5 g 2-Methoxybenzoylchlorid mit 5 g N-Methyl-N', N'-dimethylglycinamid in der gleichen Weise umgesetzt, wie im Beispiel 1 angegeben. Man erhält die oben angegebene Verbindung mit einem Fp. = 99°C in einer Menge von 7,5 g.
Analyse für C13H18O3N2 (250,29): Berechnet .... C 62,38%, H 7,25%, N 11,19%; gefunden .... C 62,47%, H 7,25%, N 11,07%.
Beispiel 11
Herstellung von N-2-Methoxybenzoyl-N-methyl-N', N'-diäthylglycinamid
Es werden 5,8 g 2-Methoxybenzoylchlorid mit 5 g N-Methyl-N', N'-diäthylglycinamid in der gleichen Weise umgesetzt, wie im Beispiel 1 angegeben, wodurch die oben angegebene Verbindung mit einem Sdp. = 195 bis 198°C/1 bis 2 mm Hg in einer Ausbeute von 7,0 g erhalten wird.
Analyse für C15H22O3N2 (278,34):
Berechnet N 10,07%;
gefunden N 10,11%.
Weise umgesetzt, wie im Beispiel 1 angegeben, wodurch die obige Verbindung mit einem Sdp. = 175 bis 178°C/1 bis 2 mm Hg in einer Ausbeute von 3,6 g erhalten wird.
Analyse für C14H20O3N2 (264,32):
Berechnet N 10,60%;
gefunden .... N 10,52%.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen des Salicylsäureamides der allgemeinen Formel I
    -CO-N —CH-COB (I)
    I
    R2 R3
    in der R1 einen Alkoxy- oder Benzyloxyrest, R2 Wasserstoff, Alkyl, Phenyl oder einen Alkoxyphenylrest, R3 Wasserstoff oder Alkyl und B einen Alkoxyrest oder die Gruppe —NRR' bedeutet, wobei R und R' gleich oder unterschiedlich sind und Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeuten oder R und R' mit dem Stickstoffatom einen Ring bilden, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel II
    35
    45
    Beispiel 12
    Herstellung von N-Methoxybenzoyl-N-methyl-N', N'-dimethylalaninamid
    Es werden 3 g 2-Methoxybenzoylchlorid mit 2,4 g N-Methyl-N', N'-dimethylalaninamid in der gleichen
    -COOH
    (Π)
    oder deren funktionell Abkömmlinge mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III
    NH- CH-COB
    R2 R3
    umsetzt, wobei man in dem Fall, daß B einen Alkoxyrest bedeutet, das Reaktionsprodukt gegebenenfalls mit einem Amin der allgemeinen Formel IV
    HNRR' (IV)
    umsetzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 900 576;
    Beilstein, Handbuch der organischen Chemie, 4. Auflage, Hptw. Bd. 9, S. 230; Ergw. I, Bd. 9, S. 45; Ergw. II, Bd. 9, S. 176.
    409 768/387 1.65 © Bundesdruckerei Berlin
DEN18252A 1959-06-11 1960-04-29 Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des Salicylsaeureamides Pending DE1185194B (de)

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JP2805459 1959-09-01
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