DE1022597B - Verfahren zur Herstellung phosphorhaltiger heterocyclischer Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung phosphorhaltiger heterocyclischer VerbindungenInfo
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-
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Description
DEUTSCHES
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung phosphorhaltiger heterocyclischer Verbindungen, die den
Phosphor in einem heterocyclischen 5- oder 6-Ring enthalten und in denen ein Schwefelatom und ein Chloratom
direkt an das Phosphoratom gebunden sind. Diese Verbindungen haben folgende allgemeine Formeln:
R
R1
R2
R1
R2
C-O, S
,P-Cl
C-O
C-O
R1
R2
R3
R
C-O
C-O
C-O
H
H
S
P-
P-
Cl
R1
R1 R
C-OH
C-OH
bzw.
R2
R3
C-OH
C-OH
R* H
in denen R, R1, R2, R3 und R4 die oben angegebene
Bedeutung haben und wenigstens einer der R-Substituenten eine Alkylgruppe darstellt, mit Phosphorsulfochlorid
bei Temperaturen von 0 bis 120° in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels und eines chlorwasserstoffbindenden
Mittels umgesetzt.
Nach einer anderen Ausführungsform des Verfahrens zur Herstellung der genannten 2-Chlor-2-thiono-l,3,2-dioxaphospholane
bzw. 2-Chlor-2-thiono-l,3,2-dioxaphosphorinanen werden Verbindungen der allgemeinen Formeln
Verfahren zur Herstellung phosphorhaltiger heterocyclischer Verbindungen
Anmelder:
Union Carbide Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter;
Dr.-Ing. A. ν. Kreisler und Dr.-Ing. K. Schönwald,
Patentanwälte, Köln 1, Deichmannhaus
Patentanwälte, Köln 1, Deichmannhaus
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 5. März 1954
V. St. v. Amerika vom 5. März 1954
William Morton Lanham, Charleston, W. Va. (V. St. A/
ist als Erfinder genannt worden
in denen R, R1, R2, R3 und R4 Wasserstoffatome oder
Alkylreste bedeuten und wenigstens einer der R-Substituenten eine Alkylgruppe darstellt.
Zur Herstellung dieser 2-Chlor-2-thiono-l,3,2-dioxaphospholanen bzw. 2-Chlor-2-thiono-l,3,2-dioxaphosphorinanen
werden Alkandiole der allgemeinen Formeln
R2
C-O S
/P-SH
C-O
35 R2
R3
R1 R
C-O
C-O
C,
C-O
R4 H
P-SH
in denen R, R1, R2, R3 und R4 Wasserstoffatome oder
Alkylgruppen bedeuten und wenigstens einer der R-Substituenten eine Alkylgruppe darstellt, bei Temperaturen
von —20 bis 40° mit Chlor in einem molaren Verhältnis von 1: 1 bis 1 : 1,5 in Gegenwart eines inerten organischen
Lösungsmittels umgesetzt.
Zur Herstellung der phosphorhaltigen heterocyclischen Verbindungen gemäß der erstgenannten Ausführungsform
des Verfahrens wird vorzugsweise das Alkandiol absatzweise zu der Lösung einer äquimolekularen Menge Phosphorsulfochlorid
in einem für die Reaktionsmittel inerten, flüchtigen Lösungsmittel, zweckmäßig einem niederen
709 849/424
Benzolkohlenwasserstoff, in Gegenwart eines chlorwasserstoffbindenden
Mittels, ζ. Β. eines tertiären Amins, gegeben. Ist das Alkandiol fest, so wird es zweckmäßig in
einem inerten Lösungsmittel, wie Benzol, gelöst. Die Menge des chlorwasserstoffbindenden Mittels soll zur
Bindung des entwickelten Chlorwasserstoffes ausreichen. Gegebenenfalls kann auch das Phosphorsulfochlorid absatzweise
dem in dem inerten Lösungsmittel gelösten Alkandiol und dem chlorwasserstoffbindenden Mittel zugesetzt
werden.
Ein größerer Überschuß des Alkandiols oder des Phosphorsulfochlorids
schadet nicht. Das Reaktionsgemisch wird während der Reaktion auf einer Temperatur von
etwa 0 bis 120° gehalten; vorzugsweise werden Temperaturen von etwa 40c angewandt. Die exotherme Reaktion
verläuft glatt und schnell.
Nach der zweiten Ausführungsform der Erfindung wird die exotherme Chlorierung vorzugsweise bei Temperaturen
von 15 bis 25° durchgeführt. Ist die als Ausgangsmaterial dienende Dithiophosphorsäure fest, so muß sie
in einem inerten Lösungsmittel, z. B. Tetrachlorkohlenstoff oder Benzol, gelöst werden.
Nach beiden Verfahren werden praktisch reine Produkte erhalten, die jedoch noch weiter gereinigt werden
können.
Die Reaktionsprodukte werden als Zwischenprodukte zur Herstellung neutraler Ester verwendet.
Die Erfindung wird an folgenden Beispielen erläutert:
Das Reaktionsgemisch wird während weiterer 3 Stunden bei 40" gehalten, sodann auf 15" abgekühlt und filtriert.
Das Filtrat wird mit 200 ecm Wasser gewaschen und das gewaschene Filtrat über Calciumsulfat getrocknet. Hierauf
wird das Filtrat bei einer Kolbentemperatur von 35° und einem Druck von weniger als 1 mm durch Destillation
von den niedriger siedenden Bestandteilen befreit. 174 g 2-Chlor-2-thiono-4,4,6-trimethyl-l,3,2-dioxaphosphorinan
werden auf diese Weise in Form eines hellgelben flüssigen Rückstands in einer Ausbeute von 81 0Z0, bezogen auf das
phosphorhaltige Reaktionsmittel, erhalten, nf = 1,5080.
Analyse in | Gewichtsprozent | |
theoretisch | I gefunden | |
P ... | 14,43 | 13,70 |
Cl ... | 16,52 | 16,23 |
S | 14,93 | 13,5 |
C ... | 33,60 | 33,5 |
H ... | 5,63 | 5,67 |
25
Eine Lösung, bestehend aus 132 g (1 Mol) 2,2-Diäthyl-1,3-propandiol
und 100 ecm Benzol, wird tropfenweise einer Lösung von 169 g (1 Mol) Phosphorsulfochlorid,
158 g (2 Mol) Pyridin und 1000 ecm Benzol während
Einer Lösung von 169 g (1 Mol) Phosphorsulfochlorid, 158 g (2MoI) Pyridin und 1000 ecm Benzol von 40°
werden während 20 Minuten unter Rühren 146 g (1 Mol) 2-Äthyl-l,3-hexandiol unter Kühlen tropfenweise zugegeben.
Nach weiteren 3 Stunden, wobei das Reaktionsgemisch auf 40° gehalten wird, wird dieses auf 15° abgekühlt
und filtriert. Das Filtrat wird sodann mit 200 ecm Wasser gewaschen, über Calciumsulfat getrocknet und
durch Destillation bei einer Kolbentemperatur von 40° und einem Druck von weniger als 0,5 mm von den leichter
siedenden Bestandteilen befreit. 185 g des schwachgelb gefärbten flüssigen Rückstands werden bei 78° und einem
20 Minuten unter Rühren zugegeben. Hierbei wird das 35 Druck von weniger als 0,2 mm unter Verwendung eines
Reaktionsgemisch durch Kühlen auf einer Temperatur von 40° gehalten. Nach der Zugabe wird das Reaktionsgemisch während weiterer 2 Stunden auf 40° erhitzt, sodann
auf 15C abgekühlt und filtriert. Das Filtrat wird mit
200 ecm Wasser von 25:' gewaschen, über Calciumsulfat 40 (theoretisch 242,7);
getrocknet, filtriert und durch fraktionierte Destillation bei einer Kolbentemperatur von 50° und einem Druck
von weniger als 8 mm von leichter siedenden Bestandteilen befreit. Der Rückstand, bestehend aus 203 g einer
weißen, festen Substanz, wird durch Auflösen in 200 ecm 45 Äthyläther, Kühlen auf — 50 ° und Abfiltrieren des weißen
kristallinen festen Produktes gereinigt. Das feste Produkt wird bei einer Temperatur von 25 ° und einem
Druck von weniger als 6 mm durch Destillation von leichter siedenden Bestandteilen befreit. Hierbei wird 50
2-Chlor-5,5-diäthyl-2-thiono-l,3,2-dioxaphosphorinan als ein trockenes, weißes festes Produkt erhalten. Schmelzpunkt
56 bis 62"; Reinheit (durch Verseifung bestimmt) 97,9 °/0; Ausbeute 79°r 0, bezogen auf das phosphorhaltige
Reaktionsmittel.
Fallstrom-Molekular-Destillierapparates fraktioniert destilliert.
Hierbei werden 144 g 2-Chlor-5-äthyl-4-propyl-2-thions-l,3,2-dioxaphosphorinan in Form eines klaren,
farblosen Destillats gewonnen. Molekulargewicht 240 '" = 1,5050.
Analyse in | Gewichtsprozent | |
theoretisch | ] gefunden | |
P ... | 12,77 | 13,09 |
Cl ... | 14,61 | 14,53 |
S ... | 13,21 | 12,9 |
C ... | 39,59 | 40,1 |
H ... | 6,65 | 6,9 |
76 g (1 Mol) 1,2-Propandiol werden während 20 Minuten
tropfenweise einer Lösung, bestehend aus 169 g (1 Mol) Phosphorsulfochlorid, 158 g (2 Mol) Pyridin und 1000 ecm
Analyse in | Gewichtsprozent | |
theoretisch | ||
P ... | 13.55 | |
Cl ... | 15,52 | |
S ... | 14,02 | |
C ... | 36,75 | |
H ... | 6,17 | |
gefunden | ||
13,78 | ||
15,80 | ||
13,70 | ||
37,20 | ||
6,43 |
Einer Lösung, bestehend aus 169 g (1 Mol) Phosphorsulfochlorid, 158 g (2 Mol) Pyridin und 1000 ecm Benzol,
werden unter Rühren bei 40° während 15 Minuten 118 g (1 Mol) 2-Methyl-2,4-pentandiol tropfenweise zugegeben. 70 klares flüssiges Destillat gewonnen.
Benzol von 40:, unter Rühren zugegeben. Nach Aufrechterhaltung
einer Temperatur von 40: während weiterer 2 Stunden wird das Reaktionsgemisch auf 15 ' gekühlt
und filtriert. Das Filtrat wird bei einer Kolbentemperatur von 50c und einem Druck von weniger als 1 mm durch
Destillation von den leichter siedenden Bestandteilen befreit. Der Rückstand wird sodann in 200 ecm Benzol
gelöst, mit je 50 ecm Wasser gewaschen, über Calciumsulfat getrocknet und bei einer Kolbentemperatur von 50°
und einem Druck von weniger als 1 mm durch Destillation von den leichter siedenden Bestandteilen befreit. Der so
erhaltene Rückstand wird bei 78 und einem Druck von weniger als 0,2 mm unter Verwendung eines Fallstrom-Molekular-Destillierapparates
destilliert. Hierbei wird 2-Chlor-4-methyl-2-thiono-l ,3,2-dioxaphospholan als ein
'= 1,5068; Rein-
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung phosphorhaltiger heteroeyclischer Verbindungen, dadurch gekennzeichnet,
daß Alkandiole der allgemeinen Formeln
R1
R2
C-OH
C-OH
bzw.
R2
R3
in denen R, R1, R2, R3 und R4 Wasserstoffatome oder
Alkylreste bedeuten und wenigstens einer der R-Substituenten eine Alkylgruppe darstellt, mit Phosphorsulfochlorid
bei Temperaturen von 0 bis 120° in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels
und eines chlorwasserstoffbindenden Mittels zu 2 - Chlor - 2 - thiono -1,3,2 - dioxaphospholanen bzw.
2-Chlor-2-thiono~l,3,2-dioxaphosphorinanen der allgemeinen Formeln
R
R1
R2
R1
R2
C-O
C-O
S
P—Cl
P—Cl
bzw.
R2
R3
R1 R
C-O.
C-O.
C-O
R4 H
R4 H
P-Cl
umgesetzt werden.
2. Verfahren zur Herstellung phosphorhaltiger heteroeyclischer Verbindungen, dadurch gekennzeichnet,
daß Verbindungen der allgemeinen Formeln
R1
R2
R2
C-O
C-O'
P-SH
bzw.
R2
R3
R1 R C-O
C-O
R* H
P-SH in denen R, R1, R-, R3 und R4 Wasserstoffatome oder
Alkylgruppen bedeuten und wenigstens einer der R-Substituenten eine Alkylgruppe darstellt, bei
Temperaturen von —20° bis 40° mit Chlor in einem molaren Verhältnis von 1 :1 bis 1: 1,5 in Gegenwart
eines inerten organischen Lösungsmittels zu den in Anspruch 1 genannten 2-Chlor-2-thiono-l,3,2-dioxaphospholanen
bzw. 2-Chlor-2-thiono-l,3,2-dioxaphosphorinanen umgesetzt werden.
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---|---|---|---|---|
DE1926565C3 (de) * | 1969-05-23 | 1974-01-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Insektizide Mittel |
-
1955
- 1955-03-03 GB GB6255/55A patent/GB766766A/en not_active Expired
- 1955-03-04 DE DEU3236A patent/DE1022597B/de active Pending
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Publication number | Publication date |
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GB766766A (en) | 1957-01-23 |
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