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DE1098203B - Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten des Vinylchlorids oder Vinylidenchlorids - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten des Vinylchlorids oder Vinylidenchlorids

Info

Publication number
DE1098203B
DE1098203B DEE11588A DEE0011588A DE1098203B DE 1098203 B DE1098203 B DE 1098203B DE E11588 A DEE11588 A DE E11588A DE E0011588 A DEE0011588 A DE E0011588A DE 1098203 B DE1098203 B DE 1098203B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid amide
weight
chloride
polymer
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEE11588A
Other languages
English (en)
Inventor
Harry Wesley Coover Jun
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eastman Kodak Co
Original Assignee
Eastman Kodak Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eastman Kodak Co filed Critical Eastman Kodak Co
Publication of DE1098203B publication Critical patent/DE1098203B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F265/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
    • C08F265/10Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of amides or imides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten des Vinylchlorids oder Vinylidenchlorids Es ist bekannt, daß sowohl Vinylchlorid als auch Vinylidenchlorid Polymerisationsprodukte geben, die sich durch ihre hohe Erweichungstemperatur und ihre ausgezeichneten mechanischen Eigenschaften auszeichnen. Es ist jedoch auch bekannt, daß Vinylchlorid- und Vinylidencbloridpolymerisate die unerwünschte Eigenschaft haben, daß ihnen eine Affinität zu Farbstoffen fehlt.
  • Es wurde schon versucht, die Färbbarkeit von Vinylchlorid- und Vinylidenchloridfasern durch Mischpolymerisation von Vinylchlorid oder Vinylidenchlorid mit gewissen Monomeren zu verbessern, deren Polymerisate eine Farbstoffaffinität zeigen. Dieses Verfahren gibt zwar Polymerisationsprodukte, aus denen Fasern mit guten Färbeeigenschaften erhalten werden können, diese Fasern haben aber häufig einen anderen schwerwiegenden Nachteil, nämlich einen wesentlich niedrigeren Erweichungspunkt.
  • Bei anderen Versuchen zur Vergrößerung der Farbstoffaffinität von Polyvinylidenchlorid- oder Polyvinylchloridfasern wurden diese vor dem Verspinnen mit anderen, Farbstoff annehmenden Polymerisaten gemischt.
  • Dieses Verfahren ergibt gleichfalls Fasern mit guten Färbeeigenschaften, jedoch zeigen viele dieser Fasern eine niedrige Erweichungstemperatur und manche zusätzlich eine Segmentation ihrer einzelnen Bestandteile längs ihrer Achse. Zum Beispiel kann gezeigt werden, daß Mischungen von Polyvinylacetat und Polyvinylchlorid uneinheitliche, granulierende Lacke bilden, welche sich beim Stehen in zwei Flüssigkeitsschichten trennen, wenn diese Gemische entweder in N,N-Dimethylformamid oder in N,N-Dimethylacetamid in Anteilen von 15 bis 500J, Polyvinylacetat gelöst werden, bezogen auf das Gesamtgewicht der Polyvinylacetat-Polyvinylchlorid-Mischung. Dies gilt auch für viele andere natürliche oder synthetische Polymerisate, die in den obenerwähnten Lösungsmitteln löslich sind. Fasern, die sich aus diesen inhomogenen Lösungen oder Gemischen bilden, haben eine unter einem praktisch brauchbaren Wert liegende Erweichungstemperatur und sind auch mit dem Mangel der Segmentation behaftet. Dies ist wegen der inhomogenen Beschaffenheit der Spinnlösung und der bekannten Tatsache nicht überraschend, daß Polyvinylchlorid und Polyvinylidenchlorid mit vielen organischen Substanzen nicht verträglich sind.
  • Es wurde nun gefunden, daß Vinylchlorid- oder Vinylidencblorid-Mischpolymerisate, deren Lösungen sich beim Stehen nicht in unterschiedliche Schichten trennen und von denen Fasern mit einer guten Färbefähigkeit gesponnen werden können, dadurch hergestellt werden können, daß man in Lösung oder Dispersion 95 bis 5 Gewichtsteile eines monomeren Materials (A), das zu 30 bis 100 Gewichtsprozent aus Vinyl- und/oder Vinylidenchlorid und zu 70 bis 0 Gewichtsprozent aus einem anderen Monomeren mit einer olefinischen Doppelbindung besteht, in Gegenwart von 5 bis 95 Gewichtsteilen eines vorgebildeten und isolierten Polymerisats (B) polymeren siert, dessen monomeres Ausgangsmaterial zu 1 bis 100 Gewichtsprozent aus einem Säureamid der Acrylsäure, Methacrylsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Itaconsäure oder Citraconsäure oder einem Esteramid der genannten Dicarbonsäuren und zu 99 bis 0 Gewichtsprozent aus einer anderen Verbindung mit einer olefinischen Doppelbindung besteht.
  • Da sich die Erfindung sowohl auf die Darstellung von Vinylchlorid-Mischpolymerisaten als auch auf die Darstellung von Vinylidenchlorid-Mischpolymerisaten bezieht, werden der Einfachheit halber die Monomeren dieser Chloride im folgenden als monomere Chloride bezeichnet. Die Polymerisate werden entsprechend bezeichnet.
  • Vorzugsweise werden bei dem Verfahren nach der Erfindung Acrylsäureamide (einschließlich Methacrylsäureamiden) verwendet, insbesondere solche, die sich durch die folgende allgemeine Formel darstellen lassen: worin R und R1 ein Wasserstoffatom oder eine 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe (z. B. Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl) und R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe sind.
  • Typische Acrylsäureamide sind z. B. Acrylsäureamid N-Methylacrylsäureamid, N-Äthylacrylsäureamid, N-Isopropylacrylsäureamid, N-Butylacrylsäureamid, N,N-Dimethylacrylsäureamid, Methacrylsäureamid, N-Methylmethacrylsäureamid, N-Äthylmethacrylsäureamid, N-Isopropylmethacrylsäureamid, N,N-Dimethylmethacrylsäureamid. N-Cyclohexylacrylsäureamide können ebenfalls verwendet werden.
  • Von den Maleinsäureamiden können solche mit Vorteil verwendet werden, die sich durch die folgende allgemeine Formel darstellen lassen: worin R und R1 die vorerwähnten Atome oder Atomgruppen darstellen. Typische Maleinsäureamide sind z. B. Maleinsäureamid selbst, N-Methylmaleinsäureamid, N-Äthylmaleinsäureamid, N-Propylmaleinsäureamid, N-Isopropylmaleinsäureamid,N-n-Butylmaleinsäureamid, N,N'-Dimethylmaleinsäureamid, N,N'-Diäthylmaleinsäureamid, N,N'-Di-n-butylmaleinsäureamid, N,N'-Methyläthylmaleinsäureamid,N,N'-Tetramethylmaleinsäureamid, N,N'-Tetraäthylmaleinsäureamid, N,N'-Dimethyl-N,N'-diäthylmaleinsäureamid.
  • Von den Fumarsäureamiden lassen sich die durch die folgende allgemeine Formel darstellbaren Verbindungen mit Vorzug verwenden: worin R und R1 die vorerwähnten Atome oder Atomgruppen darstellen. Typische Fumarsäureamide sind z. B. Fumarsäureamid selbst, N-Methylfumarsäureamid, N-Äthylfumarsäureamid, N - Propylfumarsäureamid, N-Isopropylfumarsäureamid, N-n-Butylfumarsäureamid, N,N'-Dimethylfumarsäureamid, N,N'-Diäthylfumarsäureamid, N,N'-Di-n-butylfumarsäureamid, N-Äthyl-N'-methylfumarsäureamid, hT-n-Butyl-N'- methylfumarsäureamid, N,N'-Tetramethylfumarsäureamid, N,N'-Tetraäthylfumarsäureamid, N, N - Diäthyl - N', N' - dimethylfumarsäureamid.
  • Von den Itaconsäureamiden können vorzugsweise solche verwendet werden, die sich durch folgende allgemeine Formel darstellen lassen: worin R und R1 die vorerwähnten Atome oder Atom gruppen darstellen. Typische Itaconsäureamide sind z. B.
  • Itaconsäureamid, N - Methylitaconsäureamid, N-Äthylitaconsäureamid, N-Propylitaconsäureamid, N,N'-Dimethylitaconsäureamid, N,N'-Diäthylitaconsäureamid.
  • Von den Citraconsäureamiden können vorzugsweise solche verwendet werden, die sich durch die folgende allgemeine Formel darstellen lassen: worin R und R1 die vorerwähnten Atome oder Atomgruppen darstellen. Typische Citraconsäureamide sind z. B. Citraconsäureamid, N-Methylcitraconsäureamid, N-Äthylcitraconsäureamid, N-n-Butylcitraconsäureamid, N,N'-Dimethy]citraconsäureamid, N,N'-Diäthylcitraconsäureamid, die N,N'-Butylcitraconsäureamide, N,N'-Tetramethylcitraconsäureamid.
  • Von den Maleinsäureesteramiden lassen sich die durch folgende allgemeine Formel darstellbaren Verbindungen mit Vorzug bei der Durchführung der Erfindung verwenden: worin R und R1 die vorerwähnten Atome oder Atomgruppen darstellen und R3 eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-). Typisch sind Amidomaleinsäuremethylester, Amidomaleinsäurepropylester, Monomethyl amidomaleinsäuremethylester, Monoäthylamidomaleinsäuremethylester, die Butylamidomaleinsäuremethylester, die Methylamidomaleinsäurebutylester, Dimethylamidomaleinsäuremethylester, Dimethylamidomaleinsäureäthylester, Dimethylamidomaleinsäure-n-butylester, die Dibutylamidomaleinsäuremethylester.
  • Von den Fumarsäureesteramiden können vorzugsweise solche verwendet werden, die sich durch die folgende allgemeine Formel darstellen lassen: wobei R, R1 und R3 die vorerwähnten Atome oder Atomgruppen darstellen. Typisch sind Amidofumarsäuremethylester, -äthylester, -propylester und -n-butylester, Monomethylamidofumarsäuremethylester und -äthylester, die Monomethylamidofumarsäurebutylester, Dimethylamidofumarsäuremethylester und -äthylester, Dimethylamidofumarsäure-n-butylester, die Dibutylamidofumarsäuremethylester.
  • Von den Itaconsäureesteramiden können vorzugsweise solche verwendet werden, die sich durch die folgenden allgemeinen Formeln darstellen lassen: worin R, R1 und R3 die vorerwähnten Atome oder Atomgruppen darstellen. Typische Itaconsäureesteramide sind z. B. Amidoitaconsäuremethylester, -äthylester und -propylester, die Amidoitaconsäurebutylester, Methylamidoitaconsäuremethylester, -äthylester, -propylester und -n-butylester, Dimethylamidoitaconsäuremethylester -äthylester und -n-butylester, die Dibutylamidoitaconsäuremethylester.
  • Von den Citraconsäureesteramiden können vorzugsweise solche verwendet werden, die sich durch die folgenden allgemeinen Formeln darstellen lassen: wobei R, R1 und R3 die vorerwähnten Atome oder Atomgruppen darstellen. Typische Citraconsäureesteramide sind z. B. Amidocitraconsäuremethylester, -äthylester und -propylester, die Amidocitraconsäurebutylester, Methylamidocitraconsäuremethylester, -äthylester, -propylester und -n-butylester, Dimethylamidocitraconsäuremethylester, -äthylester und -n-butylester, die Dibutylamidocitraconsäuremethy] ester.
  • Das vorgebildete abgetrennte Polymerisat wird in einem flüssigen Medium dispergiert oder gelöst und das monomere Chlorid (allein oder zusammen mit anderen polymerisierbaren Monomeren) hinzugegeben und die Polymerisation durchgeführt.
  • Andere monomere Verbindungen mit einer olefinischen Doppelbindung, die zusammen mit Vinylchlorid oder Vinylidenchlorid polymerisiert werden oder die für die Herstellung des vorgebildeten Polymerisats mit verwendet werden können, sind solche der Formeln I bis IX a, ferner solche der allgnmPinen Formel worin Ra die vorerwähnten Atome bzw. Atomgruppen und R4 ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Äthylgruppe darstellt, solche der allgemeinen Formel worin R3 den oben angegebenen Wert hat, und außerdem noch andere Verbindungen, wie Styrol, a-Methylstyrol, p-Acetaminostyrol, a-Acetoxystyrol, Vinylchlorid (wenn das Chloridmonomere Vinylidenchlorid ist), Vinylidenchlorid (wenn das Chloridmonomere Vinylchlorid ist), Äthylvinyläther, Isopropylvinyläther, Isopropylmethylketon, Äthylisopropenylketon, Methylvinylketon, Äthylvinylketon, Dimethyl-, Diäthyl-, Diisopropylmaleinsäureester, Dimethyl-, Diäthyl-, Diisopropylfumarsäureester, Acrylsäure, 2-Vinylpyridin, 5-Viny]pyridin, 2-Methyl-5-vinylpyridin, Methacrylsäure, Fumarsäurenitril, Acrylsäurenitril, Meth acrylsäurenitril, N-Vinylphthalimid, Äthylen. Hiervon sind diejenigen Verbindungen besonders nützlich, die eine endständige Methylengruppe enthalten.
  • Eine besonders zweckmäßige Kombination enthält 40 bis 99010 monomeres Chlorid und 60 bis 1 °/o des anderen Monomeren.
  • Die Polymerisation wird in Lösung oder in Dispersion durchgeführt. Als Dispersions- und Lösungsmittel werden z. B. Wasser, Mischungen von Wasser mit Aceton, mit Äthanol oder mit Dioxan, Acetonitril, aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol, flüssige Alkane, z. B. n-Heptan, aliphatische Äther, Aceton verwendet.
  • Die Polymerisation kann durch Hitze, durch aktinisches, d. h. energiereiches Licht und durch Verwendung von bekannten Polymerisationskatalysatoren beschleunigt werden. Solche Katalysatoren werden in der Polymerisationstechnik allgemein verwendet. Besonders zweckmäßige Katalysatoren sind Peroxyd-Polymerisationskatalysatoren, z. B. die organischen Peroxyde (z. B.
  • Benzoylperoxyd, Acetylperoxyd, Acetylbenzoylperoxyd, Laurylperoxyd, Oleoylperoxyd, Triacetonperoxyd, Harnstoffperoxyd, t-Butylhydroperoxyd, Alkylpercarbonat), Wasserstoffperoxyd, Perborate (z. B. Alkaliperborate, wie die des Natriums und Kaliums), Persulfate (z. B.
  • Alkali- und Ammoniumpersulfate). Auch andere Katalysatoren, z. B. Ketazine, Azine, können verwendet werden.
  • Die Menge des Katalysators kann in Abhängigkeit von dem Monomeren und von der Menge des Verdünnungsmittels variiert werden; im allgemeinen genügen für die Zwecke der Erfindung 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des zu polymerisierenden Monomeren.
  • Die Temperatur, bei der das Verfahren nach der Erfindung ausgeführt werden kann, ist nicht kritisch. Im allgemeinen genügt eine Temperatur zwischen 15 und 75" C.
  • Bei Bedarf kann ein emulgierendes Agens zu der Reaktionsmischunghinzugefügt werden, um die Reaktionsteilnehmer gleichmäßig über das Reaktionsmedium zu verteilen. Typische emulgierende Mittel sind Alkalisalze von gewissen Alkylsulfaten (z. B. Natriumlaurylsulfat), Alkalisalze von aromatischen Sulfonsäuren (Natriumisobutylnaphthalinsulfonat), durch Additionsreaktion entstandene Alkali- oder Aminsalze der Sulfobernsteinsäureester, Alkalisalze von 12 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden Fettsäuren, sulfonierte Fettsäureamide.
  • Alkalisalze der Alkansulfonsäuren oder sulfonierte Äther.
  • Die Polymerisation kann in Gegenwart von Kettenreglern, z. B. Hexyl-, Octyl-, Lauryl-, Dodecyl-, Myristylmercaptanen, durchgeführt werden, welche den polymeren Verbindungen eine verbesserte Löslichkeit verleihen.
  • Es können auch Reduktionsmittel, wie Alkalibisulfite (z. B. Kalium-, Natriumbisulflte), hinzugefügt werden, um die Polymerisationszeit zu verkürzen.
  • Die Polymerisation kann absatzweise durchgeführt werden, es ist aber zweckmäßig, sie kontinuierlich zu gestalten. Die im kontinuierlichen Betrieb erhaltenen Erzeugnisse weisen eine Anzahl von Vorteilen auf. Sie sind homogener und haben gegenüber Erzeugnissen, die bei den entsprechend absatzweise durchgeführten Verfahren erhalten werden, gewisse verbesserte Eigenschaften, wie z. B. eine bessere Löslichkeit. Die hier betrachteten kontinuierlichen Verfahren fallen in zwei Hauptgruppen: (1) solche, die in einer Vorrichtung durchgeführt werden, die die fortlaufende Zuführung von Reaktionsteilnehmern und die fortlaufende Entfernung der Erzeugnisse erlaubt (kontinuierliche Verfahren), und (2) solche, die bei absatzweise arbeitenden Verfahren verwendet werden, worin ein oder mehrere der Reaktionsteilnehmer während des Verlaufes der Polymerisation fortlaufend zugeführt werden, aber bei denen kein Material während der Reaktion entfernt wird.
  • Bei einem bevorzugten Verfahren ist das monomere Chlorid, allein oder mit einem anderen der genannten Monomeren zusammen, mit einem Regler, wie tertiärem Dodecylmercaptan, in einem geeigneten Vorratsgefäß unter einer Stickstoffatmosphäre untergebracht. Ein anderes Vorratsgefäß ist unter Stickstoff mit luftfreiem, entionisiertem Wasser gefüllt, das andere Reaktionsteilnehmer, einschließlich des vorgebildeten abgetrennten Polymerisates, des Polymerisationskatalysators und eines sauer reagierenden Mittels zur Regulierung des pI-Wertes der Reaktionsmischung, wie Phosphorsäure, enthält.
  • Ein drittes Gefäß enthält das Reduktionsmittel oder einen Aktivator, wie Kallummetabisulflt, in Lösung in einem luftfreien entionisierten Wasser.
  • Bei einem bevorzugten Verfahren werden die geeigneten Mengen der Lösungen oder Dispersionen von den Vorratsbehältern fortlaufend dem Reaktionsgefäß zugeführt, das Gemisch den Polymerisationsbedingungen unter worfen und daspolymerisationsprodukt aus dem Reaktionsbehälter fortlaufend abgezogen. Dadurch werden das Monomere oder die Monomeren fortlaufend mit dem vorher gebildeten Polymerisat bei Umsätzen von 70 bis 900/0 oder mehr des monomeren Materials polymerisiert. Die zwischen dem Hinzufügen einer weiteren Menge eines Reaktionsteilnehmers in das Reaktionsgefäß und dem Entfernen des aus dieser Menge gebildeten Polymeren verstreichende Zeit ist als »Kontaktzeit« definiert. Im Gleichgewicht wird durch geeignete Mittel die gebildete Emulsion in dem gleichen Maß aus dem Reaktionsgefäß entfernt, in dem die Bestandteile aus den Vorratsbehältern zugeführt wurden. Die Kontaktzeit kann also bequem durch das Maß der Zugabe der ReakÜonsteilnehmer gesteuert werden. Sie liegt gewöhnlich zwischen 1 und 3 Stunden, obwohl längere Kontaktzeiten in manchen Fällen günstig sind. Das Verfahren kann auf mehrfache Art variiert werden, obg]eich die beschriebene Verfahrensart vorzuziehen ist. Zum Beispiel können die Bestandteile, die hinzugefügt werden, in einer kleineren oder größeren Anzahl von Vorratsgefäßen vereinigt oder getrennt sein, wobei mindestens zwei Vorratsgefäße nötig sind, eines für den Aktivator und das andere für die übrigen Bestandteile.
  • Das bevorzugte Durchlaufverfahren gibt ein sehr gleichmäßiges Produkt mit ausgezeichneten Lösungseigenschaften. So können z. B. mit 15 bis 25 Gewichtsprozent vorgebildetem Polymerisat, z. B. einem homogenen oder Mischpolymeren mit Acrylamid, und mit 85 bis 75 Gewichtsprozent eines monomeren Materials, das 40 bis 60°/o Vinyl- oder Vinylidenchlorid und 60 bis 40 °/0 Acrylsäurenitril enthält, aufgepfropfte Polymerisate hergestellt werden, und diese Polymerisate sind in Aceton leicht löslich, wobei sie eine Lösung geben, aus der mit Hilfe der gebräuchlichen Faserspinntechnik mühelos nicht entzündbare Textilfasern mit hoher Erweichungstemperatur, guter Zugfestigkeit und Dehnungsfähigkeit und guter Färbbarkeit gesponnen werden können.
  • Obgleich der kontinuierliche Betrieb bevorzugt ist, kann ein absatzweise durchgeführtes Verfahren oder ein absatzweise kontinuierlich durchgeführtes Verfahren mit gutem Erfolg durchgeführt werden. Bei den absatzweise kontinuierlich durchgeführten Verfahren können die verschiedenen Bestandteile der Polymerisationsmischung auf verschiedenen Wegen in das Reaktionsgefäß eingeführt werden. So kann der Reaktionsbehälter mit dem Katalysator, Aktivator, dem vorgebildeten Polymerisat, Wasser usw. auf einmal beschickt und das monomere Material und der Regler können fortlaufend zugeführt werden; monomeres Material, Regler, Katalysator, vorgebildetes Polymerisat, Wasser usw. können in das Reaktionsgefäß eingefüllt sein und der Aktivator fortlaufend zugeführt werden; monomeres Material, Regler, Aktivator, vorgebildetes Polymerisat, Wasser usw. können in den Reaktionsbehälter eingefüllt sein und der Katalysator fortlaufend zugeführt werden; oder monomeres Material, isoliertes Polymeres, Regler, Wasser usw. können in den Reaktionsbehälter eingefüllt sein, und der Katalysator und der Aktivator werden fortlaufend zugeführt, entweder zusammen oder getrennt.
  • Die Verfahrensprodukte eignen sich zur Herstellung von Fasern, die durch einen höheren Erweichungspunkt ausgezeichnet sind als die bekannten Mischpolymerisate und die den Segmentationsfehler nicht aufweisen, den viele aus gewissen bekannten, Polyvinylchlorid oder Polyvinylidenchlorid enthaltenden Mischungen hergestellte Fasern zeigen. Gemäß der Erfindung hergestellte Fasern haben auch einen höheren Erweichungspunkt als aus einfachen Mischpolymerisaten von Vinylchlorid oder Vinylidenchlorid mit solchen Monomeren hergestellte Fasern, welche die Eigenschaft haben, dem Polymerisationsprodukt eine Farbstoffaffinftät zu verleihen. Die vorgebildeten Polymeren, die verwendet werden, um den erfindungsgemäßen Vinylchlorid- oder Vinylidenchlorid-Mischpolymerisaten eine Farbstoffaffinität zu geben, werden aus der Polymerisationsmischung vor der Zugabe von Vinylchlorid oder Vinylidenschlorid abgetrennt.
  • Ein besonderer Vorteil der vorliegenden Erfindung liegt darin, daß die Chloridpolymerisate gemäß der vorliegenden Erfindung unter Beibehaltung von anderen erwünschten Eigenschaften nicht entzündbar sind, wenn das monomere Chlorid in Konzentrationen von etwa 30 Gewichtsprozent verwendet wird, bezogen auf das Gewicht des monomeren Materials, das mit dem vorgebildeten Polymerisat polymerisiert wird. Dies ist bei der Herstellung von Textilgeweben aus polymeren, gemäß der Erfindung hergestellten Fasern von großer Wichtigkeit. Eine andere sehr nützliche Eigenschaft der Polymeren gemäß der Erfindung ist ihre gegenüber den schwierig löslichen Polyacrylnitrilpolymerisaten erhöhte Löslichkeit in vielen organischen Lösungsmitteln. Diese erhöhte Löslichkeit wird bei absatzweise verlaufenden Prozessen mit geringen Umsätzen leicht erreicht; Polymerisate, die sogar bei Umsätzen in der Größenordnung von 900wo oder mehr eine gute Löslichkeit in bekannten Lösungsmitteln, wie Aceton, aufweisen, werden leicht durch fortlaufende Prozesse hergestellt.
  • Die 60 bis 95 Gewichtsprozent monomeres Material (A) enthaltenden Verfahrensprodukte dienen als faserbildendes Ausgangsmaterial und sind auch mit Polyvinylchlorid oder Polyvinylidenchlorid verträglich. Die faserbildenden Polymerisate können zwischen 30 und 100 Gewichtsprozent der Chloridkomponente als Vinyl- oder Vinylidenchlorid und bis zu 70 Gewichtsprozent anderes monoolefinisch ungesättigtes Material enthalten und sind noch unentzündbar. Solche aus diesen Polymerisaten gebildeten Fasern können in Textilstoffe hineingewoben werden und erhalten die Verbrennung nicht aufrecht, eine Eigenschaft, die für das Textilgebiet und besonders für Kleidungsstücke von beträchtlichem Nutzen ist.
  • Die 5 bis 60 Gewichtsprozent monomeres Material (A) enthaltenden Verbindungen können unmittelbar zu mindestens 85 Gewichtsprozent Vinylchlorid- oder Vinylidenchlorid-Einheiten-enthaltenden Polymeren zugefügt werden, die so für die Faserherstellung nützliche, verträgliche Mischungen bilden. Diese Verbindungen können aber auch als isoliertes vorgebildetes Polymerisat für weitere Polymerisationen zur Erzeugung eines Endproduktes verwendet werden, das 60 bis 95 Gewichtsprozent des monomeren Materials (A) enthält und zur Herstellung von Fasern mit hohem Erweichungspunkt geeignet ist, die eine leichte Anfärbbarkeit zeigen.
  • Die bei dem Verfahren nach der Erfindung hergestellten Polymerisate können auch zur Herstellung von Platten, Folien, Bändern verwendet werden. In Folienform können diese Polymerisate als Ausgangsmaterial zur Herstellung von Schwarzweiß- oder Farbfilmen dienen Die Polymerisate können in üblicher Weise z. B. mit Pigmenten, Farbstoffen, FüUstoffen oder Weichmachern gemischt werden.
  • An den folgenden Beispielen wird die Erfindung erläutert: Beispiel 1 2 g Poly-N-methylacrylsäureamid wurden in 100 cm3 Wasser gelöst, das 0,1 g Ammoniumpersulfat, 0,1 g Kaliumbisulfit und 8 g Vinylchlorid enthielt. Die erhaltene Lösung ]ieß man 16 Stunden bei 25° C polymerisieren. Das erhaltene Polymerisat wurde abfiltriert.
  • Nach dem Trocknen wurde ein Produkt von 9,3 g, das 19 Gewichtsprozent N-Methylacrylsäureamid enthielt, erhalten. Lösungen dieser neuen Verbindung können durch ein Trockenspinnverfahren oder durch nasses Verspinnen in geeignete koagulierende Bäder leicht in Fasern versponnen werden. Die Fasern, die durch Lösen des oben erhaltenen Polymerisates in Dimethylformamid und Auspressen der Lösung in ein Fällbad erhalten wurden, hatten eine Zerreißfestigkeit von 3,5 g pro Denier und eine Dehnungsfähigkeit von 320/,. Die Temperatur, bei der die Fasern aneinanderzuhaften beginnen, betrug über 165° C Beispiel 2 3 g eines Mischpolymerisates von Acrylnitril und N-Methylmethacrylsäureamid, das 76 Gewichtsprozent N-Methylmethacrylsäureamid enthielt, wurden in lOOcm3 Wasser zusammen mit O,lg Ammoniumpersulfat und O,lg Kaliumbisulfit gelöst. Die erhaltene Lösung wurde bei 25° C 18 Stunden lang gut durchgeschüttelt. Dann wurden 7g Vinylidenchlorid hinzugegeben und die Polymerisation bei 25° C 48 Stunden lang weitergeführt.
  • Das erhaltene polymere Material wurde durch Zugabe von Aceton ausgefällt und dann durch Zentrifugieren gesammelt. Nach dem Trocknen ergaben sich 9,6 g polymeres Material, das 19 Gewichtsprozent N-Methylmethacrylsäureamid enthielt. Die durch Auspressen einer Lösung dieses Polymerisates in Dimethylformamid in ein Fällbad erhaltenen Fasern hatten eine Zerreißfestigkeit von 3,6 g pro Denier, eine Dehnungsfähigkeit von 260wo und eine Hafttemperatur über 1950 C und schrumpften nur 100/o in kochendem Wasser. Diese Fasern zeigten eine ausgezeichnete Affinität für Acetat-, Direkt-, Küpen- und Säurefarbstoffe und versteiften sich nicht im Färbebad und klebten dort auch nicht zusammen.
  • Das Polymerisat kann mit Polyvinylidenchlorid in allen Verhältnissen gemischt werden und gibt stabile Lösungen, die sich beim Stehen nicht in unterschiedliche Schichten trennen und von denen Fasern und Folien mit homogenem Charakter gesponnen, gepreßt oder gegossen werden können.
  • Beispiel 3 1 g Poly-N-isopropylacrylsäureamid wurde zu 60 cm3 Wasser gegeben, das 1 cm3 des Natriumsalzes der 7-Äthyl-2-methyl-undecan-4-sulfonsäure (Tergitol Nr.4) enthielt. Die Mischung wurde dann bei 500 C 1 Stunde lang kräftig durchgeschüttelt. Die Lösung wurde gekühlt, und 8 g Vinylchlorid und 0,5 g Methylacrylat, 0,1 g Ammoniumpersulfat und 0,1 g Natriumbisulfit wurden zugegeben. Die Polymerisation wurde durch 12 Stunden langes Schütteln bei 25° C bewirkt. Das Polymerisat wurde in einer Ausbeute von 9301o erhalten und enthielt angenähert 901, Isopropylacrylsäureamid bei der Analyse. Durch Auspressen einer Lösung dieses Polymerisates in Dimethylacetamid in ein Fällbad wurden Fasern erhalten, die eine Zerreißfestigkeit von 3,6 g pro Denier, eine Dehnungsfähigkeit von 2801o und eine Hafttemperatur über 1600 C hatten.
  • Beispiel 4 3 g eines Mischpolymerisates von N,N-Dimethylacrylsäureamid in Vinylacetat, das 60 Gewichtsprozent N,N-Dimethylacrylsäureamid enthielt, wurden in 50 cm3 einer 50zeigen Lösung von Acetonitril in Wasser gelöst.
  • Dieser Lösung wurden 3 g Vinylidenchlorid, 3 g Vinylacetat, 0,1 g Ammoniumpersulfat und 0,1 g Natriumbisulfit hinzugegeben. Die Polymerisation wurde durch 12stündiges Erwärmen auf 400 C erreicht. Das ausgefällte Polymerisat wurde in einer Ausbeute von 920wo erhalten und enthielt bei der Analyse annähernd 29 Gewichtsprozent Amidvinylacetat-Mischpolymerisat. Die Fasern, die durch Auspressen einer Lösung des Polymerisates in Aceton in ein Fällbad gesponnen wurden, hatten eine Zerreißfestigkeit von 3,log pro Denier, eine Dehnungsfähigkeit von 430wo und eine Hafttemperatur über 120"C. Die Fasern zeigten eine ausgezeichnete Affinität für Acetat-, Direkt-, Küpen- und Säurefarbstoffe.
  • Das Polymerisat kann mit Polyvinylidenchlorid oder Mischpolymeren von Vinylidenchlorid, die 500/, oder mehr Viny]idenchlorid enthalten, in allen Verhältnissen gemischt werden und gibt stabile Lösungen, die sich beim Stehen nicht in unterschiedliche Schichten trennen und von denen homogene Fasern und Folien gesponnen, gepreßt oder gegossen werden können.
  • Beispiel 5 2 g eines 30 Gewichtsprozent N-Methylacrylsäureamid enthaltenden Mischpolymersates von N-Methylacrylsäureamid und Acrylsäureamid wurden zu 70 cm3 Wasser gegeben, das 0,1 g Natriumbisulfit, 0,1 g Ammoniumpersulfat, 5,4 g Vinylchlorid und 3,6 g Acrylnitril enthielt.
  • Die erhaltene Lösung wurde dann 16 Stunden lang bei 35"C polymerisiert. Das Polymerisat wurde abfiltriert und dann getrocknet. Die Ausbeute betrug 930/O, und durch Analyse wurde ein Gehalt von 17 Gewichtsprozent eines N-Methylacrylsäureamid-Mischpolymerisates gefunden. Dieses Polymerisat ist in Dimethylformamid löslich; die durch Auspressen einer solchen Lösung in ein Fällbad gesponnenen Fasern hatten einen Erweichungspunkt von über 145"C und zeigten eine ausgezeichnete Affinität für Farbstoffe.
  • Beispiel 6 4 g Poly-N,N-dimethylmethacrylsäureamid wurden in 75 cm3 Acetonitril gelöst, das 6g Vinylidenchlorid, 0,5 g Vinylchlorid und 0,3 g Benzoylperoxyd enthielt.
  • Die erhaltene Lösung wurde dann 24 Stunden auf 50"C erwärmt und dann gekühlt. Das ausgefällte Polymerisat wurde in einem Filter gesammelt, gewaschen und getrocknet. Bei der Analyse wurde ein Gehalt von annähernd 39 Gewichtsprozent N,N -Dimethylmethacrylsäureamid gefunden. Die aus diesem Polymerisat erhaltenen Fasern hatten eine Hafttemperatur über 180"C und zeigten eine ausgezeichnete Affinität für Farbstoffe.
  • Beispiel 7 3 g eines 28 Gewichtsprozent des Diamids enthaltendes Mischpolymerisat von Citraconsäurediamid und Methylmethacrylat wurden in 100 cm3 Wasser emulgiert, das 3 cm3 eines sulfonierten Äthers (Triton 720) enthielt.
  • Dann wurden 3,5 g Vinylchlorid, 3,5 g Vinylidenchlorid, 0,15 g Kaliumpersulfat und 0,1 g Natriumbisulfit hinzugegeben. Die erhaltene Emulsion wurde 16 Stunden auf 35"C erwärmt und dann auf Zimmertemperatur gekühlt.
  • Das ausgefällte Polymerisat wurde in einem Filter gesammelt, gewaschen und getrocknet. Bei der Analyse enthielt es 92,5 Gewichtsprozent des Citraconsäurediamid-Methyhnethacrylat-Mischpolymerisates. Die aus diesem polymeren Produkt erhaltenen Fasern hatten eine Hafttemperatur über 160"C und zeigten eine ausgezeichnete Affinität für Farbstoffe.
  • Beispiel 8 2g Poly-N,N'-dimethyl-itaconsäurediamid wurden in 80 cm3 Wasser emulgiert, das 3 cm3 des Natriumsalzes der 7-Äthyl-2-methylundecan4-sulfonsäure enthielt (Tergitol Nr. 4). Der Emulsion wurden dann 7 g Vinylidenchlorid, 1 g Methacrylnitril, 0,1 g Kaliumpersulfat und 0,1 g Natriumbisulfit zugegeben und die Emulsion bei 35"C 12 Stunden lang geschüttelt. Die Emulsion wurde dann auf Zimmertemperatur gekühlt, das gefällte Polymerisat abfiltriert, mit destilliertem Wasser gewaschen und getrocknet. Es enthielt annähernd 21 Gewichtsprozent N,N-Dimethylitaconsäurediamid. Die durch Auspressen einer Lösung dieses Polymeren in Dimethylacetamid in ein Fällbad gesponnenen Fasern hatten eine Zerreißfestigkeit von 3,8 g pro Denier, eine Dehnungsfähigkeit von 26 °/O und schrumpften in kochendemWassernur 1001o Die Fasern zeigten eine ausgezeichnete Affinität für Farbstoffe aller Klassen.
  • Beispiel 9 3 g eines 80 Gewichtsprozent Acrylsäureamid enthaltenden Mischpolymerisats von Acrylsäureamid und Methylacrylat wurden in 100 cm3 Wasser gelöst, das 0,1 g Kaliumpersulfat, 0,1 g Natriumbisulfit, 6 g Vinylidenchlorid und 1 g Acrylnitril enthielt. Die erhaltene Lösung wurde dann 16 Stunden lang auf 35"C gehalten. Die Lösung wurde dann auf Zimmertemperatur gekühlt und das ausgefallene Polymerisat abfiltriert, mit destilliertem Wasser gewaschen und schließlich getrocknet. Die Ausbeute betrug 93 °/0, und bei der Analyse wurde ein Gehalt von annähernd 29,5 Gewichtsprozent des Acrylsäure amid-Methylacrylat-Mischpolymerisats gefunden. Die von diesem Polymerisat erhaltenen Fasern hatten eine Hafttemperatur über 185"C und zeigten eine ausgezeichnete Affinität für Farbstoffe.
  • Beispiel 10 3 g Poly-N-methylmethacrylsäureamid wurden in 100 cm3 Wasser gelöst, dem 0,1 g Ammoniumpersulfat, 0,1 g Natriumbisulfit, 6 g Vinylchlorid und 1 g Fumarsäuredimethylester zugegeben wurden. Die erhaltene Lösung wurde 12 Stunden auf 30"C gehalten und dann auf Zimmertemperatur gekühlt. Das ausgefällte Polymerisat wurde abfiltriert, mit destilliertem Wasser gewaschen und dann getrocknet. Bei der Analyse wurde ein Gehalt von 29,3 Gewichtsprozent N-Methylmethacrylsäureamid festgestellt. Dieses Produkt löst sich in N,N-Dimethylformamid. Die durch Auspressen dieser Lösung in ein Fällbad erhaltenen Fasern hatten eine Zerreißfestigkeit von 3,6 g pro Denier, eine Dehnungsfähigkeit von 280in und eine Hafttemperatur über 165" C.
  • Beispiel 11 1 g Polyamidofumarsäuremethylester wurden zu 60cm3 Wasser gegeben, das 1 cm3 des Natriumsalzes der 7-Äthyl-2-methylundecan-4sulfonsäure (Tergitol Nr. 4) enthielt.
  • Die Mischung wurde dann 1 Stunde bei 50"C kräftig geschüttelt. Die Lösung wurde gekühlt und zu ihr 7 g Vinylchlorid, 2 g N-Methylacrylsäureamid, 0,1 g Ammoniurnpersulfat und 0,1 g Natriumbisulfit hinzugegeben.
  • Die Polymerisation wurde durch 16stündiges Schütteln bei 25"C erreicht. Das Polymerisat wurde in einer Ausbeute von 9301o erhalten und enthielt 10 Gewichtsprozent Amidofumarsäuremethylester-Einheiten. Aus diesem Polymerisat gesponnene Fasern hatten eine Erweichungstemperatur über 160"C und zeigten eine ausgezeichnete Affinität für Farbstoffe.
  • Beispiel 12 3 g eines Mischpo]ymerisats von Monomethylamidomaleinsäuremethylester und Vinylacetat, das 60 Gewichtsprozent Monomethylamidomaleinsäuremethylester-Einheiten enthielt, wurde in 50 cm3 einer 500/0eigen Lösung von Acetonitril in Wasser gelöst. Dann wurden 6 g Vinylchlorid, 0,1 g Ammoniumpersulfat und 0,1 g Natriumbisulfit hinzugegeben. Die Polymerisation wurde dadurch bewirkt, daß die Lösung 16 Stunden auf 40"C gehalten wurde. Das ausgefäute -Polymerisat wurde mit einer Ausbeute von 9201o erhalten und enthielt bei der Analyse 29 Gewichtsprozent des Amid-Vinylacetat-Mischpolymerisats. Die von diesem Polymerisat gewonnenen Fasern hatten eine Erweichungstemperatur über 165"C und zeigten eine ausgezeichnete Affinität für Farbstoffe. Die Fasern, die aus einer Lösung einer mechanischen Mischung von 25 Teilen Polyvinylchlorid und 75 Teilen des oben beschriebenen Polymerisates durch Auspressen dieser Lösung in ein FäUbad erhalten wurden, hatten eine Zerreißfestigkeit von 3,8 g pro Denier, eine Dehnungsfähigkeit von 2901o und eine Hafttemperatur über 165"C.
  • Beispiel 13 2g eines 30 Gewichtsprozent Dimethylamidoitaconsäuremethylester- Einheiten enthaltenden Mischpolymerisats von Dimethylamidoitaconsäuremethylester und Acrylsäureamid wurden zu 70 cm3 Wasser gegeben, das 0,1 g Natriumbisulfit, 0,1 g Ammoniumpersulfat und 9 g Vinylidenchlorid enthielt. Die erhaltene Lösung wurde dann 16 Stunden lang bei 35"C polymerisiert. Das Polymerisat wurde abfiltriert und dann getrocknet. Es enthielt bei der Analyse 17 Gewichtsprozent des Itaconsäureesteramid-Acrylsäureamid-Mischpolymerisats.
  • Beispiel 14 4 g Polydimethylamidocitraconsäureäthylester wurden in 75 cm3 Acetonitril gelöst, das 3,5 g Vinylidenchlorid, 3 g Vinylchlorid und 0,3 g Benzoylperoxyd enthielt. Die erhaltene Lösung wurde 24 Stunden lang auf 50"C gehalten und dann gekühlt. Das ausgefallene Polymerisat wurde in einem Filter gesammelt, gewaschen und getrocknet. Das Polymerisat hatte einen analytisch festgestellten Gehalt von annähernd 39 Gewichtsprozent Dimethylamidocitraconsäureäthylester-Einheiten. Aus diesem Polymerisat erhaltene Fasern hatten eine Hafttemperatur über 155"C und zeigten eine ausgezeichnete Affinität für Farbstoffe.
  • Beispiel 15 2 g Poly-N,N'-diisopropylmaleinsäureamid wurden in 80 cm3 Wasser emulgiert, das 3 cm3 des Natriumsalzes der 7-Äthyl-2-methylundecan-4-sulfonsäure (TergitolNr.4) enthielt. Dann wurden 6,5 g Vinylchlorid, 1,5 g Maleinsäuredimethylester, O,l g Kaliumpersulfat und 0,1 g Natriumbisulfit hinzugegeben. Die Emulsion wurde dann 16 Stunden lang bei einer Temperatur von 35° C geschüttelt und dann auf Zimmertemperatur gekühlt. Das ausgefällte Polymerisat wurde abfiltriert, mit destilliertem Wasser gewaschen und getrocknet. Es enthielt 20,5 Gewichtsprozent Maleinsäureamid. Die durch Auspressen einer Lösung dieses Polymerisats in Dimethylacetamid in ein Fällbad gesponnene Fasern hatten eine Zerreißfestigkeit von 3,9 g pro Denier, eine Dehnungsfähigkeit von 290in und schrumpften nur 1001o in kochendem Wasser.
  • Beispiel 16 9g eines 80 Gewichtsprozent Dimethylamidoitaconsäurebutylester-Einheiten enthaltenden Mischpolymerisates von Dimethylamidoitaconsäurebutylester und Monoäthylamidocitraconsäureisopropylester wurden in 80 cm3 Wasser emulgiert, das 3 cm3 des Natriumsalzes der 7-Äthyl-2-methylundecan-4-sulfonsäure (Tergitol Nr. 4) enthielt. Dann wurden 0,5 g Vinylchlorid, 0,5 g Acrylnitril, 0,05 g Kaliumpersulfat, 0,05 g Natriumbisulfit hinzugegeben und die Emulsion dann bei 35° C 16 Stunden lang geschüttelt. Die Emulsion wurde dann auf Raumtemperatur gekühlt, das ausgefallene Polymerisat abfiltriert, mit destilliertem Wasser gewaschen und getrocknet. Eine Lösung einer mechanischen Mischung von 50 Teilen Polyvinylchlorid und 50 Teilen des oben genannten Polymerisats konnte zu einer klaren, zähen Folie gegossen werden.
  • Beispiel 17 Die verbesserten Eigenschaften der Chloridpolymerisate gemäß der Erfindung werden sogar erhalten, wenn das Chloridmonomere weniger als 5001, des monomeren Materials beträgt. Das Chloridmonomere kann nur 300/, des monomeren Materials in faserbildenden Polymerisaten bilden und Fasern geben, die nicht entzündlich sind.
  • Zum Beispiel wurden 2,5 g Poly-N-isopropylacrylsäureamid in 100 cm3 Wasser gelöst, das 0,1 g Kaliumpersulfat, 0,1 g Kaliummetabisulfit, 2,25 g Vinylidenchlorid und 5,25 g Acrylnitril enthielt. Die erhaltene Lösung wurde dann 16 Stunden bei 35"C gehalten, am Ende dieser Zeit auf 75° C erhitzt. Das ausgefallene Polymerisat wurde durch Filtrieren getrennt, dann gewaschen und schließlich getrocknet. Die daraus erhaltenen Fasern hatten eine Hafttemperatur von 195"C, zeigten eine ausgezeichnete Affinität für Farbstoffe und waren nicht entzündlich.
  • Beispiel 18 2,5 g eines 70: 30 N-Methylmethacrylsäureamid-Acrylnitril-Polymerisates wurde in 100 cm3 Wasser gelöst, das 0,1 g Kaliumpersulfat, 0,1 g Kaliummetabisulfit, 3,0 g Vinylchlorid und 4,5 g Methacrylnitril enthielt. Die erhaltene Lösung wurde dann 16 Stunden lang auf 35"C erwärmt. Die erhaltene Emulsion wurde dann auf 75"C erhitzt und das ausgefallene Polymerisat abfiltriert, mit destilliertem Wasser gewaschen und getrocknet. Die von diesem Polymerisat erhaltenen Fasern hatten eine Hafttemperatur von 195"C, eine hohe Affinität für Farbstoffe und waren nicht entzündlich.
  • PATENTANSPROCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten des Vinylchlorids oder Vinylidenchlorids durch Polymerisation der Monomeren in Gegenwart eines vorgebildeten Polymerisats in Lösung oder Dispersion, dadurch gekennzeichnet, daß man 95 bis 5 Gewichtsteile eines monomeren Materials (A), das zu 30 bis 100 Gewichtsprozent aus Vinyl- und/oder Vinylidenchlorid und zu 70 bis 0 Gewichtsprozent aus einem anderen Monomeren mit einer olefinischen Doppelbindung besteht, in Gegenwart von 5 bis 95 Gewichtsteilen eines vorgebildeten und isolierten Polymerisats (B) polymerisiert, dessen monomeres Ausgangsmaterial zu 1 bis 100 Gewichtsprozent aus einem Säureamid der Acrylsäure, Methacrylsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Itaconsäure oder Citraconsäure oder einem Esteramid der genannten Dicarbonsäuren und zu 99 bis 0 Gewichtsprozent aus einer anderen Verbindung mit einer olefinischen Doppelbindung besteht.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als anderes Monomeres der Komponente (A) Acrylnitril verwendet.
    3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Acrylsäureamid N-Methylmethacrylsäureamid oder N-Isopropylacrylsäureamid verwendet.
    4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man 95 bis 60 Gewichtsteile der Komponente (A) in Gegenwart von 5 bis 40 Gewichtsteilen der Komponente (B) polymerisiert.
    5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 85 bis 75 Gewichtsteile der als chlorhaltigen Bestandteil Vinylidenchlorid enthaltenden Komponente (A) in Gegenwart von 15 bis 25 Gewichtsteilen der als Acrylsäureamid ein N-Alkylacrylsäureamid enthaltenden Komponente (B) polymerisiert.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 818 693, 843 163.
DEE11588A 1954-11-26 1955-11-25 Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten des Vinylchlorids oder Vinylidenchlorids Pending DE1098203B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3268469A (en) * 1962-02-16 1966-08-23 Huels Chemische Werke Ag Terpolymer dispersions for textile coating

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3984495A (en) * 1968-05-07 1976-10-05 Kohjin Co., Ltd. Shaped products such as fibers and films composed mainly of polyvinyl chloride and polyvinyl alcohol, and further containing an amido-containing polymer, and methods for production thereof
US3887676A (en) * 1968-05-07 1975-06-03 Kohjin Co Polyvinylchloride graft vinyl chloride onto amido backbone and polyvinyl alcohol as film or fiber
US3962398A (en) * 1972-11-21 1976-06-08 Kohjin Co., Ltd. Process for producing heat resistant materials

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE818693C (de) * 1949-05-07 1951-10-25 Bataafsche Petroleum Verfahren zum Kopolymerisieren von Monomeren vom Vinyltyp mit einer endstaendigen Methylengruppe
DE843163C (de) * 1945-11-06 1952-07-07 Goodrich Co B F Verfahren zur Polymerisation polymerisierbarer Verbindungen in waessriger Dispersion

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB627265A (en) * 1945-11-16 1949-08-04 Goodrich Co B F Improvements in or relating to highly stable vinyl polymer latices and method of preparing same
US2614089A (en) * 1946-05-23 1952-10-14 Goodrich Co B F Preparation of synthetic polymeric materials
US2470908A (en) * 1947-12-10 1949-05-24 Monsanto Chemicals Preparation of granular polymers of vinyl halides
BE492180A (de) * 1948-11-16
NL74258C (de) * 1949-05-02
NL78774C (de) * 1950-10-16
US2666042A (en) * 1952-06-13 1954-01-12 Shell Dev Process for preparing segmented copolymers

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE843163C (de) * 1945-11-06 1952-07-07 Goodrich Co B F Verfahren zur Polymerisation polymerisierbarer Verbindungen in waessriger Dispersion
DE818693C (de) * 1949-05-07 1951-10-25 Bataafsche Petroleum Verfahren zum Kopolymerisieren von Monomeren vom Vinyltyp mit einer endstaendigen Methylengruppe

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3268469A (en) * 1962-02-16 1966-08-23 Huels Chemische Werke Ag Terpolymer dispersions for textile coating

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