[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

CN1668195A - 丙二腈化合物及其用途 - Google Patents

丙二腈化合物及其用途 Download PDF

Info

Publication number
CN1668195A
CN1668195A CNA038169789A CN03816978A CN1668195A CN 1668195 A CN1668195 A CN 1668195A CN A038169789 A CNA038169789 A CN A038169789A CN 03816978 A CN03816978 A CN 03816978A CN 1668195 A CN1668195 A CN 1668195A
Authority
CN
China
Prior art keywords
halo
compound
alkyl
malononitrile
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA038169789A
Other languages
English (en)
Other versions
CN100343233C (zh
Inventor
大高健
大平大辅
高冈大介
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Publication of CN1668195A publication Critical patent/CN1668195A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN100343233C publication Critical patent/CN100343233C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/57—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及式(I)代表的新的丙二腈化合物，其中，R1代表C1－C5(卤代)烷基等、R2代表C1至C5(卤代)烷基、R3和R4相同或不同并为C1－C6(卤代)烷基等、R5代表卤素等、n为0至4的整数和n为2或大于2时，R5的取代基可以是相同或彼此不同的。本丙二腈化合物具有有效的杀虫活性并可有效地防治如昆虫、螨、和线虫等的害虫。

Description

丙二腈化合物及其用途
技术领域
本发明涉及丙二腈化合物及其用途。
背景技术
为了防治如昆虫、螨和线虫等的害虫，人们曾经使用过多种杀虫剂组合物，在一些情况下，上述杀虫剂组合物的效果不能满足所有的需要，因此非常需要开发新的杀虫剂组合物。
本发明的目的在于通过使用具有杀虫活性的新化合物提供一种防治害虫的方法及其对害虫或其栖居地的有效剂量。
发明内容
本发明人进行了深入的研究，以寻找具有非常好的杀虫活性的化合物。结果，他们发现下述式(I)的丙二腈化合物对节肢动物的害虫，例如昆虫和螨，和如线虫的害虫具有极好的防治活性，由此完成了本发明。
即，本发明涉及式(I)的丙二腈化合物(本文下述称为本化合物)：
Figure A0381697800031
其中R1代表C1-C5(卤代)烷基，C2-C5(卤代)链烯基，C2-C5(卤代)链炔基或氢原子，R2代表C1-C5(卤代)烷基、C1-C5(卤代)烷氧基、C2-C5(卤代)链烯基、C2-C5(卤代)链炔基、氢原子或氰基，R3和R4是相同或不同的，代表C1-C6(卤代)烷基、C2-C6(卤代)链烯基、C2-C6(卤代)链炔基C3-C6(卤代)环烷基、C4-C6(卤代)环链烯基或氢原子，或R3和R4一起代表C2-C6(卤代)亚烷基或C4-C6(卤代)亚链烯基，R5代表卤素、氰基、硝基、C1-C4(卤代)烷基、C2-C4(卤代)链烯基、C2-C4(卤代)链炔基、C1-C4(卤代)烷氧基、C1-C4(卤代)烷硫基、C1-C4(卤代)烷基亚磺酰基、C1-C4(卤代)烷基磺酰基、C2-C4(卤代)烷基羰基、C2-C4(卤代)烷氧基羰基、C2-C4(卤代)烷基羰氧基、苯氧基、或苯硫基(上述苯氧基和苯硫基可被卤素或C1-C3烷基取代)，n为0至4的整数，和当n为2或大于2时，R5的取代基是相同的或彼此不同。
含有本发明化合物作为活性成分的杀虫剂组合物；以及包含使用有效剂量的本化合物到害虫或害虫栖居地的防治害虫的方法。
进行本发明的方式
在本发明中，
(卤代)烷基为其中的1或多个氢原子可被卤素原子取代的烷基。
(卤代)烷氧基为其中的1或多个氢原子可被卤素原子取代的烷氧基。
(卤代)链烯基为其中的1或多个氢原子可被卤素原子取代的链烯基。
(卤代)链炔基为其中的1或多个氢原子可被卤素原子取代的链炔基。
(卤代)环烷基为其中的1或多个氢原子可被卤素原子取代的环烷基。
(卤代)环链烯基为其中的1或多个氢原子可被卤素原子取代的环链烯基。
(卤代)亚烷基为其中的1或多个氢原子可被卤素原子取代的亚烷基。
(卤代)亚链烯基为其中的1或多个氢原子可被卤素原子取代的亚链烯基。
(卤代)烷硫基为其中的1或多个氢原子可被卤素原子取代的烷硫基。
(卤代)烷基亚磺酰基为其中的1或多个氢原子可被卤素原子取代的烷基亚磺酰基。
(卤代)烷基磺酰基为其中的1或多个氢原子可被卤素原子取代的烷基磺酰基。
(卤代)烷基羰基为其中的1或多个氢原子可被卤素原子取代的烷基羰基。
(卤代)烷氧基羰基为其中的1或多个氢原子可被卤素原子取代的烷氧基羰基。
(卤代)烷基羰氧基为其中的1或多个氢原子可被卤素原子取代的烷基羰氧基。
且术语C1-C6等为组成每个取代基的碳原子总数。
在本化合物中，
由R1代表的C1-C5(卤代)烷基例如包括：甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、1，1-二甲基乙基、2，2-二甲基丙基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基和1，1，2，2-四氟乙基。
由R1代表的C2-C5(卤代)链烯基例如包括：乙烯基、2，2-二氟乙烯基、1，2，2-三氟乙烯基、1-丙烯基和2-丙烯基。
由R1代表的C2-C5(卤代)链炔基例如包括：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和3，3，3-三氟-1-丙炔基。
被R2代表的C1-C5(卤代)烷基例如包括：甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、1，1-二甲基乙基、2，2-二甲基丙基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基和1，1，2，2-四氟乙基。
由R2代表的C1-C5(卤代)烷氧基例如包括：甲氧基、乙氧基、1-甲基乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基和1，1，2，2-四氟乙氧基。
由R2代表的C2-C5(卤代)链烯基例如包括：乙烯基、2，2-二氟乙烯基、1，2，2-三氟乙烯基、1-丙烯基和2-丙烯基。
由R2代表的C2-C5(卤代)链炔基例如包括：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和3，3，3-三氟-1-丙炔基。
由R3或R4代表的C1-C6(卤代)烷基例如包括：甲基、乙基、1-甲基乙基、2-甲基丙基、丙基、丁基、3-甲基丁基、3，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丙基、氟甲基、氯甲基、2，2-二氟乙基、2，2-二氯乙基、3，3-二氟丙基、3，3-二氯丙基、三氟甲基、三氯甲基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、3，3，3-三氟丙基、3，3，3-三氯丙基，2，2-二氟丙基、3，3-二氟丁基、五氟乙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、1，1，2，2-四氟乙基和2，2，3，3-四氟丙基。
由R3或R4代表的C2-C6(卤代)链烯基例如包括：乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、3-甲基-2-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、3-甲基-3-丁烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-氯乙烯基、2-氯乙烯基、1-氟乙烯基、2-氟乙烯基、2，2-二氯乙烯基、2，2-二溴乙烯基、2，2-二氟乙烯基、1，2，2-三氟乙烯基、1-(三氟甲基)乙烯基、2-氯-2-丙烯基、3-氯-2-丙烯基、2-氟-2-丙烯基、3-氟-2-丙烯基、3，3-二氯-2-丙烯基、3，3-二溴-2-丙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、2，3，3-三氟-2-丙烯基、2-(三氟甲基)-2-丙烯基、2，3，3，3-四氟-1-丙烯基、1，2，3，3，3-五氟-1-丙烯基、3，4，4-三氟-3-丁烯基、3，4，4，4-四氟-2-丁烯基、2，3，4，4，4-五氟-2-丁烯基和4，5，5-三氟-4-戊烯基。
由R3或R4代表的C2-C6(卤代)链炔基例如包括：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、2-氯-1-丙炔基、3-氯-2-丙炔基、3，3，3-三氟-1-丙炔基和4，4，4-三氟-2-丁炔基。
C3-C6(卤代)环烷基包括：例如环丙基、2，2-二氯-1-环丙基、2，2-二氟-1-环丙基、2，2，3，3-四氟-1-环丙基、2，2-二氯-1-环丁基、2，2-二氟-1-环丁基、2，2，3，3-四氟-1-环丁基、环丁基、环戊基和环己基。
由R3或R4代表的C4-C6(卤代)环链烯基例如包括：2-氟-2-环戊烯基。
由R3或R4代表的C2-C6(卤代)链烯基例如包括：乙烯基、丙烯基、三亚甲基和四亚甲基。
由R3或R4代表的C4-C6(卤代)亚链烯基例如包括：2-亚丁烯基和2-亚戊烯基。
由R5代表的卤素例如包括：氟原子、氯原子和溴原子。
由R5代表的C1-C4(卤代)烷基例如包括：甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、1，1-二甲基乙基、三氟甲基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基和1，1，2，2-四氟乙基。
由R5代表的C2-C4(卤代)链烯基例如包括：乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和2，2-二氟乙烯基。
由R5代表的C2-C4(卤代)链炔基例如包括：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和3，3，3-三氟-1-丙炔基。
由R5代表的C1-C4(卤代)烷氧基例如包括：甲氧基、乙氧基、丙氧基、三氟甲氧基、溴二氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基和1，1，2，2-四氟乙氧基。
由R5代表的C1-C4(卤代)烷硫基例如包括：甲硫基、三氟甲硫基、2，2，2-三氟乙硫基和1，1，2，2-四氟乙硫基。
由R5代表的C1-C4(卤代)烷基亚磺酰基例如包括：甲基亚磺酰基和三氟甲基亚磺酰基。
由R5代表的C1-C4(卤代)烷基磺酰基例如包括：甲基磺酰基和三氟甲基磺酰基。
由R5代表的C2-C4(卤代)烷基羰基例如包括：乙酰基、丙酰基和三氟乙酰基。
由R5代表的C2-C4(卤代)烷氧基羰基例如包括：甲氧基羰基和2，2，2-三氟乙氧基羰基。
由R5代表的C2-C4(卤代)烷基羰氧基例如包括：乙酰氧基、丙酰氧基和三氟乙酰氧基。
由R5代表的可被卤素或C1-C3烷基取代的苯氧基例如包括：苯氧基、对-甲基苯氧基，间-甲基苯氧基和对氯苯氧基。
由R5代表的可被卤素或C1-C3烷基取代的苯硫基例如包括：苯硫基、对-甲基苯硫基，间-甲基苯硫基和对-氯苯硫基。
在本发明化合物方面，例如下述例示的化合物。
式(I)中其中R2为氢的丙二腈化合物；
式(I)中其中R2为甲基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R2为氰基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R1和R2为氢的丙二腈化合物；
式(I)中其中R1为氢原子和R2为甲基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R1和R2为甲基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R4为氢的丙二腈化合物；
式(I)中其中R4为C2-C6链烯基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R4为乙烯基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R4为2-丙烯基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R4为2-甲基-1-丙烯基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R4为C2-C6卤代链烯基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R4为2，2-二氟乙烯基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R4为1-(三氟甲基)乙烯基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R4为3，3-二氟-2-丙烯基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R4为2，3，3-三氟-2-丙烯基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R4为3，3，3-三氟-1-丙烯基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R4为C2-C6卤代链炔基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R4为C1-C6氟代烷基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R4为三氟甲基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R4为2，2-二氟乙基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R4为2，2，2-三氟乙基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R4为五氟乙基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R4为3，3，3-三氟丙基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R4为2，2，3，3，3-五氟丙基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R4为C3-C6环烷基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R4为2，2-二氯环丙基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R4为环丙基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R4为环丁基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R3为氢原子和R4为C2-C6链烯基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R3为氢原子和R4为乙烯基、2-丙烯基或2-甲基-1-丙烯基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R3为氢原子和R4为C2-C6卤代链烯基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R3为氢原子和R4为2，2-二氟乙烯基、1-(三氟甲基)乙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、2，3，3-三氟-2-丙烯基或3，3，3-三氟-1-丙烯基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R3为氢原子和R4为C1-C6卤代烷基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R3为氢原子和R4为氟甲基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，2，2，2-五氟乙基、3，3，3-三氟丙基或2，2，3，3，3-五氟丙基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R3为氢原子和R4为C3-C6(卤代)环烷基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R3为氢原子和R4为环丙基、环丁基或2，2-二氯环丙基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R1、R2和R3为氢原子和R4为乙烯基、2-丙烯基或2-甲基-2-丙烯基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R1、R2和R3为氢原子和R4为2，2-二氟乙烯基、1-(三氟甲基)乙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、2，3，3-三氟-2-丙烯基或3，3，3-三氟-1-丙烯基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R1和R2为甲基、和R3为氢原子和R4为2，2-二氟乙烯基、1-(三氟甲基)乙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、2，3，3-三氟-2-丙烯基或3，3，3-三氟-1-丙烯基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R1和R3为氢原子、和R2为甲基和R4为2，2-二氟乙烯基、1-(三氟甲基)乙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、2，3，3-三氟-2-丙烯基或3，3，3-三氟-1-丙烯基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R1、R2和R3为氢原子和R4为氟甲基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、3，3，3-三氟丙基或2，2，3，3，3-五氟丙基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R1和R3为氢原子、和R2为甲基和R4为氟甲基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、3，3，3-三氟丙基或2，2，3，3，3-五氟丙基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R1和R2为甲基、和R3为氢原子和R4为氟甲基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、3，3，3-三氟丙基或2，2，3，3，3-五氟丙基的丙二腈化合物；
式(I)中其中R1、R2和R3为氢原子和R4为环丙基、环丁基或2，2-二氯环丙基丙二腈化合物；
式(I)中其中n为0的丙二腈化合物；
式(I)中其中n为1和R5为1，1-二甲基乙基的丙二腈化合物；
式(I)中其中n为1和R5为三氟甲基的丙二腈化合物；
式(I)中其中n为1和R5为氰基的丙二腈化合物；
式(I)中其中n为1和R5为硝基的丙二腈化合物；
式(I)中其中n为1和R5为溴的丙二腈化合物；
式(I)中其中n为1和R5为氯的丙二腈化合物；
式(I)中其中n为2和每个R5为氯的丙二腈化合物；
式(I)中其中n为1和R5为氟的丙二腈化合物；
式(I)中其中n为2和每个R5为氟的丙二腈化合物；
式(I)中其中连接R1和R2的碳原子键连到吡啶环的2-位的丙二腈化合物；
式(I)中其中连接R1和R2的碳原子键连到吡啶环的3-位的丙二腈化合物；
式(I)中其中连接R1和R2的碳原子键连到吡啶环的4-位的丙二腈化合物。
以下将描述化合物的生产方法。
本发明化合物例如可通过下述(生产方法1)至(生产方法5)生产。
(生产方法1)
本方法是通过化合物(a)和化合物(b)反应的方法。
其中R1、R2、R3、R4、R5和n为上述定义，和Z1代表卤素、甲磺酰基、三氟甲磺酰基或甲苯磺酰基。
本反应通常在碱存在下于溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂例如包括：酰胺如N，N-二甲基甲酰胺等；醚如乙醚、四氢呋喃等；有机硫化合物如二甲基亚砜、环丁砜等；卤代烃如1，2-二氯乙烷、氯苯等；芳香烃如甲苯、二甲苯等；及其混合物。
在反应中使用的碱例如包括：无机碱如氢化钠、碳酸钠、碳酸钾等；碱金属醇化物如叔丁醇钾等；碱金属酰胺化物例如二异丙基酰胺锂等；和有机碱如二甲基氨基吡啶、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、1，8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯等。在反应中对1摩尔化合物(a)使用的碱的量通常为1至10摩尔。
在反应中对1摩尔化合物(a)使用的化合物(b)的量通常为1至10摩尔。
反应温度通常在-20℃至100℃范围内，反应时间通常在1至24小时范围内。
反应结束后，本发明式(I)化合物的分离，是通过将反应混合物进行常规的后处理，如将反应混合物加入水中、用有机溶剂提取、浓缩提取等。需要时，将分离的本发明式(I)化合物通过如色谱、重结晶等技术纯化。
(生产方法2)
本方法是通过化合物(c)和化合物(d)反应的方法。
Figure A0381697800111
其中R1、R2、R3、R4、R5和n为上述定义，且Z2代表卤素、甲磺酰基、三氟甲磺酰基或甲苯磺酰基。
本反应通常在碱存在下的溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂例如包括：酰胺如N，N-二甲基甲酰胺等；醚如乙醚、四氢呋喃等；有机硫化合物如二甲基亚砜、环丁砜等；卤代烃如1，2-二氯乙烷、氯苯等；芳香烃如甲苯、二甲苯；及其混合物。
在反应中使用的碱例如包括：无机碱如氢化钠、碳酸钠、碳酸钾等；碱金属醇化物如叔丁醇钾等；碱金属酰胺化物例如二异丙基酰胺锂等；和有机碱如4-二甲基氨基吡啶、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、1，8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯等。在反应中对1摩尔化合物(c)使用的碱的量通常为1至10摩尔。
在反应中对1摩尔化合物(c)使用的化合物(d)的量通常为1至10摩尔。
反应温度通常在-20℃至100℃范围内。反应时间通常在1至24小时范围内。
反应结束后，本发明式(I)化合物的分离是通过将反应混合物进行常规的后处理，如将反应混合物加入水中、用有机溶剂提取、浓缩提取等。需要时，将分离的本发明式(I)化合物通过如色谱、重结晶等技术纯化。
例如，可通过以下所示的路线生产化合物(a)。
Figure A0381697800121
其中R1、R2、R5和n为上述定义。
(步骤1)
化合物(f)可通过化合物(e)和丙二腈反应生产。
反应通常在碱存在下于溶剂中进行。在反应中使用的溶剂例如包括酰胺如N，N-二甲基甲酰胺等；醚如乙醚、四氢呋喃等；卤代烃如氯仿、1，2-二氯乙烷、、氯苯等；芳香烃如甲苯、二甲苯等；醇如甲醇、乙醇、异丙醇等；及其混合物。
在反应中使用的碱例如包括氢氧化四丁基铵。在反应中对1摩尔化合物(e)使用的碱的量通常为0.01至0.5摩尔。
在反应中对1摩尔化合物(e)使用的丙二腈的量通常为1至10摩尔。
反应温度通常在-20℃至200℃范围内。反应时间通常在1至24小时范围内。
需要时，反应可在从反应系统中除去生成的水的条件下进行。
反应结束后，化合物(f)的分离是通过将反应混合物进行常规的后处理，如将反应混合物加入水中、用有机溶剂提取、浓缩提取等。需要时，将分离的化合物(f)通过如色谱、重结晶等技术纯化。
(步骤2)
(1)在R2代表C1-C5烷基、C2-C5链烯基或C2-C5链炔基的情况下：
化合物(a)可通过化合物(f)与具有相应的R2的有机金属化合物反应生产。
反应通常在溶剂中且，需要时，在铜盐存在下进行。
在反应中使用的溶剂例如包括：醚如乙醚、四氢呋喃等；芳香烃如甲苯、二甲苯等；及其混合物。
在反应中使用的有机金属化合物例如包括有机镁化合物：如碘化甲基镁、溴化乙基镁、溴化异丙基镁、溴化乙烯基镁、溴化乙炔基镁、二甲基镁等；有机锂化合物如甲基锂等；有机锌化合物如二乙基锌等；和有机铜化合物如三氟甲基铜等。在反应中对1摩尔化合物(f)使用的有机金属化合物的量通常为1至10摩尔。
在反应中使用的铜盐例如包括碘化铜(I)、溴化铜(I)等。在反应中对1摩尔化合物(f)使用的铜盐的量通常不超过1摩尔。
反应温度通常在-20℃至100℃范围内，且反应时间通常在1至24小时范围内。
反应结束后，化合物(a)的分离是通过将反应混合物进行常规的后处理，如将反应混合物加入水中、用有机溶剂提取、浓缩提取等。需要时，将分离的化合物(a)通过如色谱、重结晶等技术纯化。
(2)其中R2是氢的情况下：
化合物(a)可通过化合物(f)和还原剂反应生产。
还原反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂例如包括醚如乙醚、四氢呋喃等；芳香烃如甲苯、二甲苯等；醇如甲醇、乙醇、丙醇等；水；及其混合物。
在反应中使用的还原剂例如包括：氢硼化钠。在反应中对1摩尔化合物(f)使用的还原剂的量通常为0.25摩尔至2摩尔。
反应温度通常在0℃至50℃范围内，反应时间通常为片刻至24小时范围内。
反应结束后，化合物(a)的分离是通过将反应混合物进行常规的后处理，如将反应混合物加入水中、用有机溶剂提取、浓缩提取等。需要时，将分离的化合物(a)通过如色谱、重结晶等技术纯化。
(3)其中R2是氰基的情况下：
化合物(a)可通过化合物(f)和氰化物反应生产。
还原反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂例如包括醚如乙醚、四氢呋喃等；芳香烃如甲苯、二甲苯等；及其混合物。
在反应中使用的氰化物例如包括氰化四丁基铵。在反应中对1摩尔化合物(f)使用的氰化物的量通常为1摩尔至10摩尔。
反应温度通常在-20℃至100℃范围内，反应时间通常为1至24小时范围内。
反应结束后，化合物(a)的分离是通过将反应混合物进行常规的后处理，如将反应混合物加入水中、用有机溶剂提取、浓缩提取等。需要时，将分离的化合物(a)通过如色谱、重结晶等技术纯化。
(生产方法3)
通过下图所示的方法还可以生产其中R2为C1-C5(卤代)烷基，R1和R3都为氢和R4为乙烯基的本发明化合物。
Figure A0381697800141
其中R5和n为上述定义，R21为C1-C5(卤代)烷基，Bu为丁基、和AIBN为氮杂二异丁腈。
反应可根据在J.Am.Chem.Soc.，110，1289(1988)中所述的方法进行。
(生产方法4)
通过以下方案所示的方法还可以生产其中R2为氰基，R1和R3都为氢原子，R4为乙烯基的本发明化合物。
其中R5和n为上述定义，dba为二亚苄基丙酮，和dppf为1，1′-二(二苯基膦)二茂铁。
反应可根据在Tetrahedron Lett.41，2911(2000)中所述的条件进行。
(生产方法5)
通过以下方案所示的方法还可以生产其中R2为C1-C5(卤代)烷氧基，R1和R3都为氢，和R4为乙烯基的本发明化合物。
其中R5和n为上述定义，R22为C1-C5(卤代)烷氧基，Ph为苯基、和THF为四氢呋喃。
反应可根据在J.Am.Chem.Soc.，120，6838(1998)中所述的方法进行。
对本化合物敏感的害虫例如包括节肢动物，如昆虫和螨等，以及线虫，具体的实例如下述：
半翅目：
飞虱科如灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvatalugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)等；
角顶叶蝉科如黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)等；
蚜科如棉蚜(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)等；
蝽科如绿蝽(Nezara antennata)、蜂棒缘蝽(Riptortus clavetus)、日本二星蝽(Eysarcoris lewisi)、尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)、珀蝽属(Plautia stali)、茶翅蝽属(Halyomorpha misia)等；
粉虱科如温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、小粉虱(Bemisiaargentifolii)等；
Coccidae如肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)、Comstockaspisperniciosa、柑桔尖盾蚧(Unaspis citri)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)、吹绵蚧(Icerya purchasi)等；
网蝽科；
木虱科等；
鳞翅目；
螟蛾科如二化螟(Chilo suppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocismedinalis)、棉卷叶螟(Notarcha derogata)、印度谷斑螟(Plodiainterpunctella)等；
夜蛾科如灰翅夜蛾属(Spodoptera litura)、东方粘虫(Pseudaletiaseparata)、Thoricoplusia spp.、实夜蛾属(Heliothis spp.)、Helicoverpa spp.等；
粉蝶科如菜粉蝶(Pieris rapae)等；
卷蛾科如褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.)、梨小食心虫(Grapholitamolesta)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)等；
蛀果蛾科如桃蛀果蛾(Carposina miponensis)等；
潜蛾科如潜蛾属(Lyonetia spp.)等；
毒蛾科如毒蛾属(Lyamantria spp.)、黄毒蛾属(Euproctis spp.)等；
巢蛾科如菜蛾(Plutella xylostella)等；
麦蛾科如红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)等；
灯蛾科如美国白蛾(Hyphantria cunea)等；
谷蛾科如Tinea translucens、袋衣蛾(Tineola bisselliella)等；
双翅目：
粉衣科如尖音库蚊(Culex pipiens pallens)、三带喙库蚊(Culextritaeniorhynchus)、致卷库蚊(Culex quinquefasciatus)等；
伊蚊属如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes Albopictus)等；
按蚊属如中华按蚊(Anopheles sinensis)等；
摇蚊科；
蝇科如家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)等；
丽蝇科；
麻蝇科；
厕蝇科；
花蝇科如灰地种蝇(Delia platura)、葱地种蝇(Delia antiqua)等；
实蝇科；
果蝇科；
毛蠓科；
蚋科；
虻科；
螯蝇科；
潜蝇科等；
鞘翅目：
条叶甲属如玉米幼芽根叶虫甲(Diabrotica virgifera)、十一星瓜叶甲(Diabrotica undecimpunctata howardi)等；
金龟科如大绿金龟(Anomala cuprea)、丽金龟(Anomala rufocuprea)等；
象虫亚科如玉米象(Sitophilus zeamais)、稻水象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、绿豆象(Callosobruchuys chienensis)等；
拟步行虫科如黄粉虫(Tenebrio molitor)、赤拟谷盗(Triboliumcastaneum)等；
叶甲科如水稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄守瓜(Aulacophorafemoralis)、曲条跳甲(Phyllotreta striolata)、马铃薯叶甲(Leptinotarsadecemlineata)等；
窃蠹科；
植瓢虫属如马铃薯瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)等；
粉蠹科；
长蠹科；
天牛科；
隐翅虫属(Paederus fuscipes)；
网翅目：德国小蠊(Blattella germanica)、烟色大蠊(Periplanetafuliginosa)、美洲蜚蠊(Periplaneta americana)、褐色大蠊(Periplanetabrunnea)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)等；
缨翅目：节瓜蓟马(Thrips palmi)、烟蓟马(Thrips tabaci)、西方花蓟马(Frankliniella occidentalis)、花蓟马(Frankliniella intonsa)等；
膜翅目：蚊科、胡蜂科、肿腿蜂科、叶蜂科如日本菜叶蜂(Athaliajaponica)等；
直翅目：蝼蛄科、蝗科等；
养管蚜属：猫栉头蚤(Ctenocephalide felis)、狗栉头蚤(Ctenocephalide canis)、人蚤(Pluex irritans)、印鼠客蚤(Xenopsyllacheopis)等；
虱目：体虱(Pediculus humanus corporis)、阴虱(Phthirus pubis)、牛盲虱(Haematopinus eurysternus)、和Dalmalinia ovis等；
等翅目：栖北散白蚁(Reticulitermes speratus)、家白蚁(Coptotermesformosanus)等；
螨目：螨科如二点叶螨(Tetranychus urticae)、神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)、柑桔全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、小爪螨属(Oligonychus spp.)等；
瘿螨科如桔刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、斯氏刺瘿螨(Aculusschlechtendali)等；
跗线螨科如侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)等；
细须螨科；
杜克螨科；
硬蜱科如长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、台湾革蜱(Dermacentor taiwanicus、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)等；
粉螨科如腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)等；
表皮螨科如粉尘螨(Dermatophagoide farinae)、欧洲家刺螨(Dermatophagoide ptrenyssnus)等；
肉食螨科如普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)、肉食螨(Cheyletus moorer)等；
皮刺螨科；
蛛形纲：日本红螯蛛(Chiracanthium japonicum)、盗蛛属(Latrodectus hasseltii)等；
唇足纲：Thereuonema hilgendorfi、少刺巨蜈蚣(Scolopendrasubspinipes)等；
倍足纲：Oxidus gracilis、Nedyopus tambanus等；
等足目：鼠妇(Armadillidium vulgare)等；
腹足纲：Limax marginatus、黄蛞蝓(Limax flavus)等；
线虫：咖啡短体线虫(Pratylenchus coffeae)、伪短体线虫(Pratylenchus fallax)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)、北方根节线虫(Meloidogyne hapla)、尖尾假根节线虫(Meloidogyne incognita)等。
本发明杀虫组合物包含本发明化合物和惰性载体。通常，上述组合物通过混合本发明化合物和载体制备，载体如固体载体、液体载体和气体载体，且在需要时，可在制剂中加入表面活性剂和其它助剂。制剂例如包括乳油、油剂、香波制剂、悬浮剂、粉剂、可湿性粉剂、颗粒剂、糊剂、微胶囊剂、泡沫剂、气雾剂、二氧化碳气体制剂、片剂、树脂制剂等。上述制剂可被加工到毒饵、蚊香、电驱蚊片、烟剂、熏蒸剂、或片剂中使用。
在本发明的杀虫组合物中，本发明化合物的含量通常为0.1％至95％重量。
在制剂中使用的固体载体例如包括：细粉或颗粒状的粘土(例如：高岭土、硅藻土、膨润土、Fubasami粘土、酸性粘土)；合成水合氧化硅、滑石、陶土、其它无机矿物(例如：丝云母、石英、硫磺、活性碳、碳酸钙、水合二氧化硅)或化学肥料(例如：硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、氯化铵、尿素)。
用于制剂的液体载体例如包括：芳香或脂族烃(例如：二甲苯、甲苯、烷基萘、苯基二甲苯基乙烷、煤油、轻油、己烷、环己烷)；卤代烃(例如：氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷)；醇(例如：甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、乙二醇)；醚(例如：乙醚、乙二醇二甲基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、丙二醇单甲基醚、四氢呋喃、二噁烷)；酯(例如：乙酸乙酯、乙酸丁酯)；酮(例如：丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮)；腈(乙腈、异丁腈)；亚砜(例如：二甲基亚砜)；酰胺(例如：N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺)；植物油(例如：豆油、棉籽油)；提炼植物油(例如：桔油、海索油、柠檬油)和水。
气体载体例如包括丁烷气、氟里昂气、液化石油气(LPG)、二甲醚、二氧化碳等。
用于制剂的表面活性剂例如包括：烷基硫酸盐；烷基磺酸盐；烷基芳基磺酸盐；烷基芳基醚及其聚氧乙烯衍生物；聚乙二醇醚；聚醇酯；和糖醇衍生物。
用于制剂的其它助剂例如包括粘合剂、分散剂和稳定剂，上述具体的实例为酪蛋白、明胶、聚多糖(例如：淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、藻酸)、木质素衍生物、膨润土、蔗糖、合成水溶聚合物(例如：聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸)、PAP(磷酸异丙基酸酯)、BHT(2，6-二-叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲基苯酚的混合物)、植物油、矿物油、脂肪酸、和脂肪酸酯。
树脂制剂的基础材料例如包括：氯乙烯聚合物、聚尿烷等。需要时，上述基础材料中可以加入增塑剂，如苯二甲酸酯(例如：苯二甲酸二甲酯、苯二甲酸二辛基酯)，己二酸酯和硬脂酸酯。树脂制剂的制备是通过用普通的混合机将本化合物掺入基础材料，并且在随后如注入模具、挤出或挤压成型，需要时，它们可被进一步加工成型或切成各种形状的树脂制剂，如片、膜、带、网、条形等。上述树脂制剂例如可被加工成用于动物的颈圈、动物耳饰、片制剂、装饰条、或园艺用杆。
用于毒饵的基础材料例如包括谷粉、植物油、糖、和结晶纤维素，且需要时，可向基础材料中加入：抗氧化剂如二丁基羟基甲苯和正二氢愈创木酸；防腐剂如脱氢乙酸；防治儿童或宠物误食剂如辣椒粉；和害虫引诱气味如乳酪味、葱味，和花生油。
通过直接使用本发明化合物到害虫和/或害虫栖居地(例如，植物体、动物体、土壤)而防治害虫。通常本发明化合物是以本发明杀虫组合物制剂形式使用的。
本发明杀虫剂组合物用于防治农业和森林害虫时，活性成分的使用量通常为1至10,000g/ha，优选10至1,000g/ha。如乳油、可湿性粉剂、悬浮剂、和微胶囊制剂的制剂通常是在用水稀释后使用，活性成分的浓度为1至10,000ppm，而如粉剂和颗粒剂的制剂通常直接使用。可将上述制剂直接使用到植物，保护植物不受害虫侵害。可将上述制剂混入土壤防治栖居在土壤中的害虫，还可在种植前将制剂使用到苗床或在种植时使用到栽植穴或植物下部。而且，可通过以下方法使用片剂形式的本发明杀虫剂组合物，如将片剂使用到植物周围的上风向，放置在植物附近，或放在植物下部的土壤表面。
使用本发明杀虫剂组合物保护表面时，活性成分的使用量通常为在立体空间使用0.001至10mg/m3或在平面使用0.001至100mg/m2。如乳油、可湿性粉剂、和悬浮剂的制剂通常是在用水稀释后使用，活性成分的浓度为0.01至10,000ppm，而如油剂、气雾剂、烟剂或毒饵通常直接使用。
使用本发明杀虫剂组合物防治家畜体外寄生虫时，可使用兽医领域已知的方法，家畜如牛、马、猪、绵羊、山羊和家禽，或小家畜如狗、猫、大鼠和小鼠。作为具体的给药方法，例如可以通过片剂、饲料添加、栓剂或注射(例如：肌肉内、皮下、静脉、腹膜)系统防治，或例如通过油剂或水溶液喷雾、泼浇处理或点涂处理，用香波制剂给动物洗浴、或通过动物接触树脂制剂制备的颈圈或耳饰等非系统防治。对动物体给药时本化合物的量通常为每只动物每1kg体重0.1至1,000mg/kg。
本发明的杀虫剂组合物还可用于与其它的杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀细菌剂、杀真菌剂、除草剂、植物生长调节剂、增效剂、肥料、土壤调节剂、动物饲料等的混合物或组合物。
上述其它杀虫剂和杀螨剂例如包括：菊酯化合物如丙烯菊酯、胺菊酯、右旋炔丙菊酯、苯醚菊酯、苄呋菊酯、苯醚氰菊酯、氯菊酯、氯氰菊酯、顺式氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、溴氰菊酯、四溴菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、λ-氯氟氰菊酯、氟氯苯菊酯、醚炔菊酯、醚菊酯、氰戊菊酯、S-氰戊菊酯、甲氰菊酯、氟硅菊酯、联苯菊酯、四氟菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺菊酯、氟丙菊酯和七氟菊酯；有机磷化合物如敌敌畏、杀螟硫磷、杀螟腈、丙溴磷、硫丙磷、稻丰散、噁唑磷、杀虫畏、倍硫磷、毒死蜱、二嗪磷、乙酰甲胺磷、特丁硫磷、甲拌磷、氯氧磷、噻唑磷、灭线磷、硫线磷和杀扑磷；氨基甲酸酯化合物如残杀威、西维因、恶虫酮、仲丁威、灭多威、硫双威、棉铃威、丙硫克百威、杀线威、涕灭威和甲硫威；苯甲酰基苯基脲化合物如虱螨脲、氟啶脲、氟铃脲、除虫脲、杀铃脲、氟苯脲、氟虫脲、啶蜱脲、双苯氟脲和triazuron；保幼激素类物质如蚊蝇醚、烯虫酯、烯虫乙酯和苯氧威；新烟碱化合物如啶虫脒、烯啶虫胺、thiacloprid、thiamethoxam和dinotefuran；N-苯基-吡唑化合物如acetoprole和ethiprole；苯甲酰肼化合物如吡螨胺、chromafenozide、甲氧苯酰肼和特丁苯酰肼；丁醚脲、吡蚜酮、flonicamid、唑蚜威、噻嗪酮、艾克敌105、阿维菌素苯甲酸盐、氟唑虫清、噁二唑虫、pyridalyl、灭蝇胺、唑螨酯、吡螨胺、tolfenpyrad；哒螨灵、嘧螨醚、fluacrypyrim、特苯噁唑、喹螨醚、灭螨醌、噻螨酮、四螨嗪、苯丁锡、三氯杀螨醇、炔螨特、阿维菌素、米尔螨素、双甲脒、杀螟丹、杀虫磺、杀虫环、硫丹、spirodiclofen、spiromesifen、和艾扎丁。
上述其它杀真菌剂活性成分例如包括：亚胺菌化合物如腈嘧菌酯；有机磷化合物如甲基立枯磷；唑类化合物如杀铃脲、稻瘟酯和苯醚甲环唑、四氯苯酞、氟酰胺、有效霉素、烯丙苯噻唑、哒菌酮、戊菌隆、棉隆、春雷霉素、异稻瘟净、咯喹酮、喹菌酮、三环唑、嘧菌腙、灭锈胺、克瘟散、稻瘟灵、氯环丙酰胺、diclocymet、furametpyr、咯菌腈、腐霉利、和乙霉威。
通过下述的制备实施例、制剂实施例和药效实施例进一步例示了本发明，但是本发明不仅仅限定于这些实施例。本文首先，例示了本发明化合物的制备实施例。
制备实施例1
将((6-氯-3-吡啶基)甲基)丙二腈(58mg)溶入N，N-二甲基甲酰胺(2ml)中，在冰冷却下伴随搅拌向溶液中加入氢化钠(60％油溶液，14mg)。然后向其中滴加烯丙基溴(0.13ml)，并在室温下搅拌混合物过夜。向反应混合物中加入10％盐酸，并用乙醚提取。有机层用10％盐酸和饱和食盐水连续冲洗，用无水硫酸镁充分干燥并在减压下浓缩。将所得剩余物过硅胶柱色谱得到26mg下式的2-烯丙基-2-((6-氯-3-吡啶基)甲基)丙二腈(本文下述称作本发明化合物(1))。
Figure A0381697800231
产率：37％；
nD 22.5：1.5380
制备实施例2
在氮气氛下，向四氢呋喃(13ml)中加入((6-氯-3-吡啶基)亚甲基)丙二腈(0.50g)，三(二亚苄基丙酮)二钯氯仿复合物(70mg)和1，1’-二(二苯基膦)二茂铁(0.15g)，然后向其中加入烯丙基氯(0.41g)和三甲基甲硅烷基氰化物(0.53g)。将溶液在75℃下搅拌一天。然后将反应化合物过硅胶，并浓缩。剩余物过硅胶柱色谱得到0.48g下式的1-(6-氯-3-吡啶基)-1，2，2-三氰基-4-戊烯(本文下述称作本发明化合物(2))。
Figure A0381697800232
产率71％
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.99(1H，dd)，3.11(1H，dd)，4.30(1H，s)，5.58-5.68(2H，m)，5.85-6.07(1H，m)，7.54(1H，d)，7.96(1H，dd)，8.54(1H，d)
制备实施例3
根据制备实施例1中所述的类似方法，通过使用(3，4，4-三氟-3-丁烯基)丙二腈(0.21g)，N，N-二甲基甲酰胺(5ml)，氢化钠(60％油溶液，0.05g)和3-溴甲基-6-氯吡啶(0.28g)，制备0.22g下式的2-((6-氯-3-吡啶基)甲基)-2-(3，4，4-三氟-3-丁烯基)丙二腈(本文下述称作本发明化合物(3))。
产率：61％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.22-2.27(2H，m)，2.70-2.80(2H，m)，3.26(2H，s)，7.43(1H，d)，7.74(1H，dd)，8.41(1H，d)
制备实施例4
将(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(0.6g)和2-氯-5-氯甲基吡啶(0.6g)溶于N，N-二甲基甲酰胺(15ml)中，向其中加入碳酸钾(0.51g)，并将混合物在室温下搅拌过夜。然后，向反应混合物中加入水，并用乙酸乙酯提取。有机层用水、饱和食盐水连续冲洗，用无水硫酸镁充分干燥，并浓缩。将所得剩余物过硅胶柱色谱得到0.62g下式的2-((6-氯-3-吡啶基)甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本文下述称作本发明化合物(4))。
产率：58％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.25-2.35(2H，m)，2.51-2.60(2H，m)，3.27(2H，s)，7.44(1H，d)，7.74(1H，dd)，8.42(1H，d)
制备实施例5
将2-(氯甲基)吡啶盐酸一盐(303mg)悬浮于N，N-二甲基甲酰胺(3ml)，向其中加入碳酸钾(256mg)，并搅拌混合物。然后向悬浮液中加入(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(300mg)的N，N-二甲基甲酰胺(3ml)溶液，再向其中加入碳酸钾(256mg)，接着在室温下搅拌过夜。向反应混合物中加入水，并用乙酸乙酯提取。有机层用水和饱和食盐水连续冲洗，用无水硫酸镁充分干燥，并在减压下浓缩。将剩余物过硅胶柱色谱得到270mg下式的2-((2-吡啶基)甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本文下述称作本发明化合物(5))。
产率58％
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.33-2.37(2H，m)，2.54-2.65(2H，m)，3.47(2H，s)，7.31-7.37(2H，m)，7.74-7.78(1H，m)，8.64-8.66(1H，m)
制备实施例6
将(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(407mg)溶解于N，N-二甲基甲酰胺(5ml)，并向其中加入碳酸钾(347mg)，然后将3-(氯甲基)吡啶(320mg)的N，N-二甲基甲酰胺(1ml)溶液滴加到反应混合物中，接着在室温下搅拌过夜。向反应混合物中加入水，并用乙酸乙酯提取。有机层用水和饱和食盐水连续冲洗，用无水硫酸镁充分干燥，并在减压下浓缩。将剩余物过硅胶柱色谱得到400mg下式的2-((3-吡啶基)甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本文下述称作本发明化合物(6))。
Figure A0381697800252
产率63％
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.25-2.29(2H，m)，2.51-2.62(2H，m)，3.29(2H，s)，7.38-7.42(1H，m)，7.76-7.79(1H，m)，8.64(1H，d)，8.70(1H，dd)
制备实施例7
根据制备实施例4中所述的类似方法，通过使用(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(401mg)，N，N-二甲基甲酰胺(6ml)，碳酸钾(0.68g)和4-(氯甲基)吡啶(406mg)，制备500mg下式的2-(4-吡啶基甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本文下述称作本发明化合物(7))。
Figure A0381697800261
产率：80％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.25-2.29(2H，m)，2.49-2.62(2H，m)，3.25(2H，s)，7.33(2H，dd)，8.72(2H，dd)
制备实施例8
根据制备实施例4中所述的类似方法，通过使用(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(226mg)，N，N-二甲基甲酰胺(5ml)，碳酸钾(193mg)和2-(溴甲基)-6-氯吡啶(335mg)，制备365mg下式的2-((6-氯-2-吡啶基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本文下述称作本发明化合物(8))。
Figure A0381697800262
产率：91％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.33-2.37(2H，m)，2.54-2.65(2H，m)，3.43(2H，s)，7.32(1H，d)，7.38(1H，d)，7.74(1H，dd)
制备实施例9
根据制备实施例4中所述的类似方法，通过使用(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(83mg)，N，N-二甲基甲酰胺(10ml)，碳酸钾(71mg)和3-(氯甲基)-6-(三氟甲基)吡啶(100mg)，制备130mg下式的2-((6-(三氟甲基)-3-吡啶基)甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本文下述称作本发明化合物(9))。
Figure A0381697800271
产率：79％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.29-2.34(2H，m)，2.53-2.68(2H，m)，3.36(2H，s)，7.79(1H，d)，7.98(1H，dd)，8.76(1H，d)
制备实施例10
根据制备实施例4中所述的类似方法，通过使用(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(3.6g)，二甲基亚砜(20ml)，碳酸钾(3.0g)和6-溴-3-(溴甲基)吡啶(5.5g)，制备2.2g下式的2-((6-溴-3-吡啶基)甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本文下述称作本发明化合物(10))。
Figure A0381697800272
产率：31％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.26-2.29(2H，m)，2.48-2.62(2H，m)，3.27(2H，s)，7.59(1H，d)，7.63(1H，dd)，8.40(1H，d)
制备实施例11
在氮气氛下，在10ml的干燥二乙胺中溶入2.0g的本发明化合物(10)。向溶液中连续加入(三甲基甲硅烷基)乙炔(3.0g)、碘化亚铜(I)(12mg)、三苯基膦(70mg)和二氯二(三苯基膦)钯(105mg)。将混合物在室温下搅拌3小时，然后在50℃下搅拌5小时。在减压下浓缩反应混合物。剩余物过硅胶柱色谱，得到660mg的2-(3，3，3-三氟丙基)-2-((6-(三甲基)乙炔基)-3-吡啶基)甲基丙二腈(本文下述称作中间体A)。
产率32％
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：0.28(9H，s)，2.22-2.27(2H，m)，2.49-2.61(2H，m)，3.28(2H，s)，7.53(1H，d)，7.72(1H，dd)，8.57(1H，d)
接着，将660mg的中间体A溶于四氢呋喃(15ml)中，向其中加入四正丁基铵氟化物(200mg)。在室温下搅拌混合物30分钟，向反应混合物中加入水。混合物用乙酸乙酯提取。有机层用水、饱和食盐水连续冲洗，用无水硫酸镁充分干燥，并浓缩。剩余物过硅胶色谱得到130mg的2-((6-乙炔基-3-吡啶基)甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本文下述称作本发明化合物(11))。
Figure A0381697800282
产率25％
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.25-2.29(2H，m)，2.51-2.60(2H，m)，3.25(1H，s)，3.29(2H，s)，7.58(1H，d)，7.76(1H，dd)，8.61(1H，d)
制备实施例12
在N-甲基-2-吡咯烷酮(15ml)中溶入664mg的本发明化合物(10)，向其中加入氰化亚铜(I)(267mg)。在180℃下搅拌混合物3小时，向反应混合物中加入水。用乙酸乙酯提取混合物。有机层用水、饱和食盐水连续冲洗，用无水硫酸镁充分干燥，并浓缩。剩余物过硅胶柱色谱得到200mg的2-((6-氰基-3-吡啶基)甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本文下述称作化合物(12))。
产率36％
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.30-2.35(2H，m)，2.54-2.64(2H，m)，3.35(2H，s)，7.80(1H，d)，7.94(1H，dd)，8.76(1H，d)
制备实施例13
根据制备实施例4中所述的类似方法，通过使用(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(5.8g)，二甲基亚砜(20ml)，碳酸钾(4.8g)和6-氟-3-(溴甲基)吡啶(6.7g)，制备3.3g下式的2-((6-氟-3-吡啶基)甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本文下述称作本发明化合物(13))。
Figure A0381697800292
产率：35％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.26-2.30(2H，m)，2.51-2.63(2H，m)，3.28(2H，s)，7.05(1H，dd)，7.88(1H，m)，8.26(1H，d)
制备实施例14
根据制备实施例4中所述的类似方法，通过使用(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(540mg)，N，N-二甲基甲酰胺(4ml)，碳酸钾(400mg)和6-溴-2-(溴乙基)吡啶(590mg)，制备541mg下式的2-((6-溴-3-吡啶基)甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本文下述称作本发明化合物(14))。
Figure A0381697800301
产率：59％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.33-2.37(2H，m)，2.54-2.65(2H，m)，3.43(2H，s)，7.35(1H，d)，7.54(1H，d)，7.63(1H，dd)
制备实施例15
根据制备实施例4中所述的类似方法，通过使用(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(480mg)，N，N-二甲基亚砜(6ml)，碳酸钾(420mg)和5，6-二氯-3-(溴甲基)吡啶(720mg)，制备698mg下式的2-((5，6-二氯-3-吡啶基)甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本文下述称作本发明化合物(15))。
Figure A0381697800302
产率：73％
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.27-2.32(2H，m)，2.52-2.64(2H，m)，3.26(2H，s)，7.87(1H，d)，8.34(1H，d)
中间体化合物的制备实施例在参考实施例中例示说明。
参考制备实施例1
首先，将下式0.18g的化合物溶于乙醇(1ml)中，
Figure A0381697800303
在室温下伴随搅拌，向上述溶液中滴加40mg氢硼化钠的1ml乙醇悬浮液。在室温下搅拌混合物30分钟，然后向其中加入氯化铵的饱和水溶液，接着用乙酸乙酯提取。有机层用饱和食盐水冲洗，用无水硫酸镁充分干燥，然后在减压下浓缩。将剩余物过硅胶柱色谱获得0.12g的((6-氯-3-吡啶基)甲基)丙二腈(中间体(1))。
产率：66％；
参考制备实施例2
将丙二腈(6.98g)、溴化四丁基铵(681mg)和4-溴-1，1，2-三氟-1-丁烯(10.0g)混合，在0℃的氮气氛下伴随搅拌，向混合物中加入叔丁醇钾(5.92g)，接着在室温下搅拌12小时。然后将反应混合物加入水中，用叔丁基甲基醚提取。用水和饱和食盐水冲洗有机层，用无水硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。剩余物过硅胶柱色谱，得到1.31g的(3，4，4-三氟-3-丁烯基)丙二腈(中间体(2))。
产率14％
参考制备实施例3
将丙二腈(27.6g)溶于N，N-二甲基甲酰胺(50ml)中，并向其中加入碳酸钾(27.6g)。搅拌反应混合物一小时，并向其中滴加溶于N，N-二甲基甲酰胺(20ml)中的1-溴-3，3，3-三氟丙烷(17.7g)，接着搅拌一小时。然后向反应混合物中加入水，并用乙醚提取。有机层用水和饱和食盐水冲洗，用无水硫酸钠充分干燥，并在减压下浓缩。剩余物过硅胶色谱柱得到11.3g的(3，3，3-三氟丙基丙二腈(中间体3))。
产率68％
用于生产化合物的中间体化合物，连同化合物号和物理性质值例示如下。
中间体(1)
((6-氯-3-吡啶基)甲基)丙二腈
Figure A0381697800311
mp.63.0℃
中间体(2)
(3，4，4-三氟-3-丁烯基)丙二腈
Figure A0381697800321
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.18-1.28(1H，m)，2.27-2.34(2H，m)，2.58-2.72(2H，m)，3.88(1H，t)
中间体(3)
(3，3，3-三氟丙基)丙二腈
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.32-2.42(2H，m)，2.43-2.52(2H，m)，3.91(1H，t)
本发明化合物的具体实例按化合物序号表示在表1中。
表1
 化合物序号  R1  R2  R3  R4   (R5)n  连接位置*
 1  H  H  H  CH＝CH2   6-Cl  3
 2  H  CN  H  CH＝CH2   6-Cl  3
 3  H  H  H  CH2CF＝CF2   6-Cl  3
 4  H  H  H  CH2CF3   6-Cl  3
 5  H  H  H  CH2CF3   -  2
 6  H  H  H  CH2CF3   -  3
 7  H  H  H  CH2CF3   -  4
 8  H  H  H  CH2CF3   6-Cl  2
 9  H  H  H  CH2CF3   6-CF3  3
 10  H  H  H  CH2CF3   6-Br  3
 11  H  H  H  CH2CF3   6-C≡CH  3
 12  H  H  H  CH2CF3   6-CN  3
 13  H  H  H  CH2CF3   6-F  3
 14  H  H  H  CH2CF3   6-Br  3
 15  H  H  H  CH2CF3   5-Cl，6-Cl  3
 16  H  H  H  CH2CH＝CH2   6-Cl  3
 17  H  H  H  CH＝C(Me)2   6-Cl  3
 18  H  H  H  CH＝CF2   6-Cl  3
 19  H  H  H  CH2CH＝CF2   6-Cl  3
 20  H  H  H  C(CF3)＝CH2   6-Cl  3
 21  H  H  H  CH＝CH(CF3)   6-Cl  3
 22  H  H  H  CH2F   6-Cl  3
 23  H  H  H  CH2CHF2   6-Cl  3
 24  H  H  H  CF2CF3   6-Cl  3
 25  H  H  H  CH2CH2CF3   6-Cl  3
                                      续(表1)
 化合物序号   R1   R2   R3   R4    (R5)n   连接位置*
 26   H   H   H   CH2CF2CF3    6-Cl   3
 27   H   H   H   2，2-二氯-1-环丙基    6-Cl   3
 28   H   H   H   环丁基    6-Cl   3
 29   H   H   H   环丙基    6-Cl   3
 30   H   Me   H   CH2CF3    6-Cl   3
 31   Me   Me   H   CH2CF3    6-Cl   3
 32   H   H   H   CH2CF3    6-(1，1-二甲基乙基)   3
 33   H   Me   H   CH2CF3    6-(1，1-二甲基乙基)   3
 34   Me   Me   H   CH2CF3    6-(1，1-二甲基乙基)   3
 35   H   H   H   CH2CF3    6-(1，1-二甲基乙基)   2
 36   H   Me   H   CH2CF3    6-(1，1-二甲基乙基)   2
 37   Me   Me   H   CH2CF3    6-(1，1-二甲基乙基)   2
 38   H   H   H   CH2CF3    2-(1，1-二甲基乙基)   4
 39   H   Me   H   CH2CF3    2-(1，1-二甲基乙基)   4
 40   Me   Me   H   CH2CF3    2-(1，1-二甲基乙基)   4
 41   H   H   H   CH2CF3    4-CF3   2
 42   H   H   H   CH2CF3    4-CN   2
 43   H   H   H   CH2CF3    4-NO2   2
 44   H   H   H   CH2CF3    4-Br   2
 45   H   H   H   CH2CF3    4-Cl   2
 46   H   H   H   CH2CF3    5-CF3   2
 47   H   H   H   CH2CF3    5-CN   2
 48   H   H   H   CH2CF3    5-NO2   2
 49   H   H   H   CH2CF3    5-Br   2
 50   H   H   H   CH2CF3    5-Cl   2
                                续(表1)
 化合物序号  R1  R2   R3    R4   (R5)n  连接位置*
 51  H  H   H    CH2CF3   5-F  2
 52  H  H   H    CH2CF3   6-CF3  2
 53  H  H   H    CH2CF3   6-CN  2
 54  H  H   H    CH2CF3   6-NO2  2
 55  H  H   H    CH2CF3   6-F  2
 56  H  H   H    CH2CF3   5-CF3  3
 57  H  H   H    CH2CF3   5-CN  3
 58  H  H   H    CH2CF3   5-NO2  3
 59  H  H   H    CH2CF3   5-Br  3
 60  H  H   H    CH2CF3   5-Cl  3
 61  H  H   H    CH2CF3   5-F  3
 62  H  H   H    CH2CF3   2-CF3  4
 63  H  H   H    CH2CF3   2-CN  4
 64  H  H   H    CH2CF3   2-Br  4
 65  H  H   H    CH2CF3   2-Cl  4
 66  H  H   H    CH2CF3   2-F  4
 67  H  H   H    CH2CF3   5-F，6-F  3
 68  H  H   H    CH2CF3   5-Cl，6-F  3
 69  H  H   H    CH2CF3   5-F，6-Cl  2
 70  H  H   H    CH3   6-Cl  2
*：连接R1和R2的碳原子键连到吡啶环上的位置。
下述将对一些制剂实施例进行说明。其中份数以重量计。本发明化合物为表1中所示序号的化合物。
制剂实施例1
将9份的本化合物(1)至(70)分别溶于37.5份二甲苯和37.5份二甲基甲酰胺中，并向其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙，接着通过充分搅拌和混合，得到各种化合物的乳油。
制剂实施例2
向40份的本化合物(1)至(70)中分别加入5份的SORPOL5060(TOHO KAGAKU KOGYO公司的注册商品名)，然后充分混合。并向混合物中加入32份的CARPLEX #80(合成水合氧化硅细粉；SHIONOGI & Co.，Ltd)和23份的300目的高岭土，将其用混合机混合，得到各种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例3
向3份的本化合物(1)至(70)中分别加入5份的合成水合氧化硅细粉，5份的十二烷基苯磺酸钠，30份膨润土，和57份粘土，接着充分搅拌和混合。然后将适合量的水加入到本混合物中，接着通过进一步搅拌，用造粒机造粒，并在空气中干燥，得到各种化合物的颗粒。
制剂实施例4
首先，用研钵使4.5份的本化合物(1)至(70)，与1份的合成水合氧化硅细粉，1份絮凝剂Doriresu B(Sankyo Co.Ltd)，和7份粘土充分混合，然后用搅拌机搅拌并混合。向所得的混合物中加入86.5份粘土粉末，然后通过充分搅拌和混合，得到各种化合物的粉剂。
制剂实施例5
通过湿磨的方法，将10份的本化合物(1)至(70)，与包括50份的聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐的35份白碳黑和55份水混合，并用湿磨方法磨成各种化合物的制剂。
制剂实施例6
将0.5份的本化合物(1)至(70)分别溶于10份的二氯甲烷中，将其与89.5份的Isopar M(异链烷烃；EXXON CHEMICAL LTD)混合，得到各种化合物的油制剂。
制剂实施例7
首先，将0.1份的本化合物(1)至(70)和49.9份的NEO-CHIOZOL(CHUO KASEI Co.，LTD)装入气雾罐，在气雾罐上安装气雾阀。然后，用25份二甲基醚和25份LPG使气雾罐充满，接着通过振荡并安装制动器，得到油基气雾剂。
制剂实施例8
将0.6份的的本化合物1至(70)，0.01份的BHT，5份的二甲苯，3.39份的除臭煤油和1份乳化剂[Atmos 300(ATMOS CHEMICALLTD)]混合形成溶液。然后，将此溶液和50份蒸馏水填充入气雾罐，在气雾罐上安装阀部分，并填充40份的气雾推进剂(LPG)，在减压条件下，通过气雾罐的阀得到水基的气雾剂。
下述试验实施例将证明本发明化合物作为杀虫剂组合物的活性成分具有极好的杀虫活性。本发明化合物为表1中所示序号的化合物。
试验实施例1
用分别水稀释根据制剂实施例5制备的化合物(3)、(4)、(5)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、(13)、(14)和(15)的制剂，使活性成分的浓度达到500ppm，制备各种化合物的杀虫试验液。
将50g的松软沃土Bonsoru 2(购自住友化学有限公司)放入聚乙烯杯中，并在聚乙烯杯中种植10-15粒水稻种子。然后使水稻生长至第2叶期并切成相同的5cm的高度。将上述为使用制备的供试液以20ml/杯的剂量使用到上述水稻植株。使喷雾到水稻植株的供试液干燥后，将种有水稻植株的聚乙烯杯放置在防止供试害虫逃逸的大塑料杯中，并将30只一龄褐飞虱(Nilaparvata Lugens)幼虫自由放置在水稻植株上，然后盖上塑料杯的盖。将塑料杯放置在(25℃)的温室中。释放褐飞虱幼虫的第6天，检查在水稻植株上寄生的褐飞虱数目。
结果，上述本发明化合物(3)、(4)、(5)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、(13)、(14)和(15)的各种处理中，褐飞虱寄生害虫数不超过3。
试验实施例2
用水分别稀释根据制剂实施例5制备的化合物(4)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、和(13)的各种制剂，使活性成分的浓度达到500ppm，制备各种化合物的供试杀虫试验液。
在聚乙烯杯中种植黄瓜并使植株发育至第一真叶期，在植株上使大约二十只棉蚜(Aphis gossypii)寄生。第二天，向黄瓜植株上以20ml/杯的剂量喷雾上述杀虫溶液进行试验。使用后第六天，检查棉蚜数。
结果，上述本发明化合物(4)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)和(13)的各种处理中，在处理后第六天褐飞虱(Nilaparvata Lugens)寄生害虫数不超过3。
试验实施例3
用水分别稀释根据制剂实施例5制备的化合物(1)、(2)、(4)、(8)、(9)、(10)、(11)、(13)、(14)和(15)的各种制剂，使活性成分的浓度达到500ppm，制备各种化合物的供试杀虫试验液。
在直径5.5cm的聚乙烯杯的底部放置同样大小滤纸，在滤纸上滴加0.7ml的如上述制备供试液，并放上30mg的蔗糖作为饵料。将10只家蝇(musca domestica)雌成虫自由地放置在聚乙烯杯中，然后盖上杯子。24小时后，检查活虫数并计算死亡率。
结果，在上述各种化合物(1)、(2)、(4)、(8)、(9)、(10)、(11)、(13)、(14)和(15)的处理中，死亡率为90％或更高。
试验实施例4
用水分别稀释根据制剂实施例5制备的化合物(1)、(4)、(8)、(9)、(11)、(12)、(13)和(14)的各种制剂，使活性成分的浓度达到500ppm，制备各种化合物的供试杀虫试验液。
在直径5.5cm的聚乙烯杯的底部放置同样大小滤纸，在滤纸上滴加0.7ml的如上述制备供试液，并放上30mg的蔗糖作为饵料。将两只雄德国小蠊(Blattella germanica)成虫自由地放置在聚乙烯杯中，然后盖上杯子。6天后，检查德国小蠊活虫数并计算死亡率。
结果，在上述各种化合物(1)、(4)、(8)、(9)、(11)、(12)、(13)和(14)的处理中，死亡率为100％。
试验实施例5
用水分别稀释根据制剂实施例5制备的化合物(3)、(4)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、(13)、(14)和(15)的各种制剂，使活性成分的浓度达到500ppm，制备各种化合物的杀虫试验液。
在100ml的离子交换水中，滴加0.7ml的如上述制备供试液(活性成分的浓度为3.5ppm)。将20只尖音库蚊(culex pipiens)未龄幼虫自由释放在溶液中。1天后，检查尖音库瘟活虫数并计算死亡率。
结果，在上述各种化合物(3)、(4)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、(13)、(14)和(15)的处理中，死亡率为100％。
下述将对对比试验进行说明。试验中使用了本发明化合物(70)和对照化合物A，它是公开在JP 10-29966 A1中的27号化合物。
试验实施例6
用分别水稀释根据制剂实施例5制备的化合物(70)和对照化合物A的制剂，使活性成分的浓度达到2000ppm，制备各种化合物的杀虫试验液。
将50g的松软沃土Bonsoru 2(购自住友化学有限公司)放入聚乙烯杯中，并在聚乙烯杯中种植10-15粒水稻种子。然后使水稻生长至第2叶期并切成相同的5cm的高度。将上述为使用制备的供试液以20ml/杯的剂量使用到上述水稻植株。使喷雾到水稻植株的供试液干燥后，将种有水稻植株的聚乙烯杯放置在防止供试害虫逃逸的大塑料杯中，并将30只一龄褐飞虱(Nilaparvata Lugens)幼虫自由放置在水稻植株上，然后盖上塑料杯的盖。将塑料杯放置在(25℃)的温室中。释放褐飞虱幼虫的第六天，检查在水稻植株上寄生的褐飞虱数目。
结果，在本发明化合物(70)的处理中，褐飞虱寄生害虫数不超过3。在对照化合物A的处理中，褐飞虱寄生害虫数为XX。
工业实用性
本发明可有效地防治如昆虫、螨、和线虫等的害虫。

Claims (4)

1.一种式(I)代表的丙二腈化合物：
Figure A038169780002C1
其中R1代表C1-C5(卤代)烷基，C2-C5(卤代)链烯基，C2-C5(卤代)链炔基或氢原子，R2代表C1-C5(卤代)烷基、C1-C5(卤代)烷氧基、C2-C5(卤代)链烯基、C2-C5(卤代)链炔基、氢原子或氰基，R3和R4是相同或不同的，为C1-C6(卤代)烷基、C2-C6(卤代)链烯基、C2-C6(卤代)链炔基C3-C6(卤代)环烷基、C4-C6(卤代)环链烯基或氢原子，或R3和R4一起形成C2-C6(卤代)亚烷基或C4-C6(卤代)亚链烯基，R5代表卤素、氰基、硝基、C1-C4(卤代)烷基、C2-C4(卤代)链烯基、C2-C4(卤代)链炔基、C1-C4(卤代)烷氧基、C1-C4(卤代)烷硫基、C1-C4(卤代)烷基亚磺酰基、C1-C4(卤代)烷基磺酰基、C2-C4(卤代)烷基羰基、C2-C4(卤代)烷氧基羰基、C2-C4(卤代)烷基羰氧基、苯氧基、或苯硫基(上述苯氧基和苯硫基可任选地被卤素或C1-C3烷基取代)，n为0至4的整数，和n为2或大于2时，R5的取代基是相同的或彼此不同。
2.一种杀虫剂组合物，包含根据权利要求1作为活性成份的丙二腈化合物和惰性载体。
3.一种防治害虫的方法，包含使用有效量的根据权利要求1的丙二腈化合物到害虫或害虫的栖居地。
4.应用根据权利要求1的丙二腈化合物作为杀虫剂组合物。
CNB038169789A 2002-07-17 2003-07-07 丙二腈化合物及其用途 Expired - Fee Related CN100343233C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2002208059 2002-07-17
JP208059/2002 2002-07-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1668195A true CN1668195A (zh) 2005-09-14
CN100343233C CN100343233C (zh) 2007-10-17

Family

ID=30112836

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB038169789A Expired - Fee Related CN100343233C (zh) 2002-07-17 2003-07-07 丙二腈化合物及其用途

Country Status (12)

Country Link
US (1) US7026340B2 (zh)
EP (1) EP1521528B1 (zh)
CN (1) CN100343233C (zh)
AR (1) AR040557A1 (zh)
AT (1) ATE345683T1 (zh)
AU (1) AU2003281174A1 (zh)
BR (1) BR0312638A (zh)
DE (1) DE60309874T2 (zh)
ES (1) ES2276090T3 (zh)
IL (1) IL165588A (zh)
SA (1) SA03240207B1 (zh)
WO (1) WO2004006677A1 (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102993085A (zh) * 2012-11-28 2013-03-27 河南省商业科学研究所有限责任公司 2,2′-(2,2′-联吡啶-4,4′-二次甲基)二丙二腈及其取代物的合成方法
CN111233619A (zh) * 2020-03-17 2020-06-05 河北师范大学 一种合成4-卤代-1,1,2-三氟-1-丁烯的方法
CN113906038A (zh) * 2019-06-04 2022-01-07 3M创新有限公司 多官能氟化化合物、由该化合物制成的氟化聚合物以及相关方法

Families Citing this family (84)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2373385T3 (es) 2003-12-26 2012-02-02 Sumitomo Chemical Company Limited Compuesto de nitrilo y su uso en el control de pestes.
EP1555259B8 (en) * 2004-01-16 2008-05-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Malononitrile compounds as pesticides
RU2362769C2 (ru) * 2004-01-16 2009-07-27 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Производные малононитрила и их применение
RU2347779C2 (ru) 2004-01-16 2009-02-27 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Соединение малононитрила в качестве пестицида для борьбы с вредителями сельского хозяйства
MY146405A (en) 2005-03-01 2012-08-15 Basf Ag Fast-release microcapsule products
UA89546C2 (uk) 2005-07-07 2010-02-10 Басф Се N-tioантраніламідні сполуки, способи їх одержання, застосування для боротьби та спосіб боротьби з паразитами, спосіб захисту рослин, спосіб лікування тварин, композиція та спосіб її одержання
US20090136551A1 (en) * 2005-08-05 2009-05-28 Basf Aktiengesellschaft Substituted Dicyanoalkanes For Combating Animal Pests
DE502006005364D1 (de) * 2005-09-23 2009-12-24 Basf Se Neue agrochemische formulierungen
JP4960380B2 (ja) 2005-12-22 2012-06-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア マロノニトリル化合物
MX2008016215A (es) 2006-06-22 2009-01-19 Basf Se Compuestos de malononitrilo.
CN101534650B (zh) 2006-09-14 2014-06-11 巴斯夫欧洲公司 杀虫剂组合物
SI2083629T2 (sl) 2006-11-10 2015-03-31 Basf Se Kristalna modifikacija fipronila
KR101540122B1 (ko) 2006-11-10 2015-07-28 바스프 에스이 피프로닐의 결정질 변형물
JP2010509275A (ja) 2006-11-10 2010-03-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア フィプロニルの結晶変態
UA110598C2 (uk) 2006-11-10 2016-01-25 Басф Се Спосіб одержання кристалічної модифікації фіпронілу
BRPI0719546B1 (pt) 2006-11-30 2016-11-16 Basf Se formulação, usos de pelo menos um copolímero, método para combater insetos danosos, método para controlar vegetação indesejável e método para melhorar a saúde das plantas
PL2099292T3 (pl) 2006-11-30 2010-10-29 Basf Se Preparaty agrochemiczne zawierające kopolimery N-winyloamidu
CN102702082B (zh) * 2006-11-30 2014-12-17 陶氏益农公司 2-取代的-5-((1-烷硫基)烷基)吡啶的制备方法
CA2669132A1 (en) 2006-11-30 2008-06-05 Basf Se Agrochemical formulations comprising 1-vinyl-2-pyrrolidinone co-polymers
CA2670113A1 (en) 2006-12-01 2008-06-05 Basf Se Production of solid solutions of pesticides by short-term superheating and rapid drying
JP2010516724A (ja) 2007-01-26 2010-05-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 動物害虫を駆除するための３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物ｉｉ
JP2010524483A (ja) 2007-04-23 2010-07-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 化学物質とトランスジェニック改変とを組み合わせることによる植物生産性の増強
TW200909421A (en) 2007-07-03 2009-03-01 Basf Se 1-(azolin-2-yl)amino-1,2-diphenylethane compounds for combating animal pests
NZ583007A (en) 2007-08-16 2012-06-29 Basf Se Seed treatment compositions and methods
EP2231632A2 (en) 2008-01-25 2010-09-29 Syngenta Participations AG 2-cyanophenyl sulfonamide derivatives useful as pesticides
EP2271697B1 (de) 2008-04-24 2014-07-09 Basf Se Alkoholalkoxylate, diese enthaltende mittel und verwendung der alkoholalkoxylate als adjuvans für den agrochemischen bereich
EP2323635A2 (de) 2008-08-08 2011-05-25 Basf Se Wirkstoffhaltige fasernflächengebilde mit einstellbarer wirkstofffreisetzung, ihre anwendungen und verfahren zu ihrer herstellung
EP2837286A1 (en) 2009-01-27 2015-02-18 Basf Se Method for dressing seeds
WO2010089244A1 (en) 2009-02-03 2010-08-12 Basf Se Method for dressing seeds
AU2010220293B2 (en) 2009-03-04 2014-09-11 Basf Se 3-arylquinazolin-4-one compounds for combating invertebrate pests
CN102369199A (zh) 2009-04-01 2012-03-07 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的异*唑啉化合物
EP2424370A2 (en) 2009-04-28 2012-03-07 BASF Corporation Foamable pesticide compositions
EP2451804B1 (en) 2009-07-06 2014-04-30 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
WO2011009804A2 (en) 2009-07-24 2011-01-27 Basf Se Pyridine derivatives compounds for controlling invertebrate pests
WO2011014660A1 (en) 2009-07-30 2011-02-03 Merial Limited Insecticidal 4-amino-thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds and methods of their use
BR112012004222A2 (pt) 2009-08-28 2019-09-24 Basf Corp composições pesticidas espumantes e metodos de aplicação
BR112012006615A2 (pt) 2009-09-24 2019-09-24 Basf Se compostos de amnoquinazolina da fórmula i, composição agrícola, composição veterinária, método material de propagação da planta, sementes e uso
WO2011057942A1 (en) 2009-11-12 2011-05-19 Basf Se Insecticidal methods using pyridine compounds
CA2780955C (en) 2009-11-17 2018-01-23 Merial Limited Fluorinated oxa or thia heteroarylalkylsulfide derivatives for combating invertebrate pests
WO2011064188A1 (en) 2009-11-27 2011-06-03 Basf Se Insecticidal methods using nitrogen-containing heteroaromatic compounds
JP5780681B2 (ja) 2009-12-04 2015-09-16 メリアル リミテッド 殺有害生物性二有機硫黄化合物
WO2011069955A1 (en) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Sulfonimidamide compounds for combating animal pests
WO2011073444A2 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Basf Se Azoline compounds for combating invertebrate pests
US8999889B2 (en) 2010-02-01 2015-04-07 Basf Se Substituted ketonic isoxazoline compounds and derivatives for combating animal pests
US8937177B2 (en) 2010-03-23 2015-01-20 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
CN102834391A (zh) 2010-03-23 2012-12-19 巴斯夫欧洲公司 防治无脊椎动物害虫的哒嗪化合物
US9040537B2 (en) 2010-03-23 2015-05-26 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
WO2011148886A1 (ja) 2010-05-24 2011-12-01 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 有害生物防除剤
PE20130631A1 (es) 2010-05-28 2013-05-29 Basf Se Mezclas de plaguicidas
WO2012007426A1 (en) 2010-07-13 2012-01-19 Basf Se Azoline substituted isoxazoline benzamide compounds for combating animal pests
US9247745B2 (en) 2010-07-22 2016-02-02 Basf Se Substituted pyridazines for controlling invertebrate pests
JP2013537885A (ja) 2010-09-13 2013-10-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎有害生物ｉｉを防除するためのピリジン化合物
JP2013542918A (ja) 2010-09-13 2013-11-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎有害生物を防除するためのピリジン化合物ｉ
BR112013005869A2 (pt) 2010-09-13 2019-09-24 Basf Se ''método para controlar pragas invertebradas, uso de um composto, método, material de propagação vegetal e composição agrícola''
US8653000B2 (en) 2010-10-01 2014-02-18 Basf Se Imine substituted 2,4-diaryl-pyrroline derivatives as pesticides
US20130184320A1 (en) 2010-10-01 2013-07-18 Basf Se Imine Compounds
EP2648518A2 (en) 2010-12-10 2013-10-16 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
CN103269589A (zh) 2010-12-20 2013-08-28 巴斯夫欧洲公司 包含吡唑化合物的农药活性混合物
WO2012085081A1 (en) 2010-12-22 2012-06-28 Basf Se Sulfoximinamide compounds for combating invertebrate pests ii
EP2694502A1 (en) 2011-04-06 2014-02-12 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
CN103492378B (zh) 2011-04-21 2016-09-28 巴斯夫欧洲公司 杀虫吡唑化合物
BR112014003186A2 (pt) 2011-08-12 2017-04-04 Basf Se composto da fórmula geral (i), combinação pesticida, composição agrícola ou veterinária, método para combater ou controlar pragas invertebradas, método para a proteção de plantas e sementes, semente, uso de um composto e método para tratar um animal
CA2843084A1 (en) 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2013024004A1 (en) 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
BR112014003219A2 (pt) 2011-08-12 2017-04-25 Basf Se composto da fórmula geral (i), método para preparar um composto da fórmula (i), composição agrícola ou veterinária, método para combater ou controlar pragas invertebradas do grupo de insetos, aracnídeos ou nematoides, para proteger o cultivo de plantas contra o ataque ou infestação por pragas invertebradas do grupo de insetos, aracnídeos ou nematoides, para a proteção de sementes contra insetos de solo e das raízes e galhos das mudas contra insetos de solo e folhas, semente, uso de um composto definido e método para tratar um animal infestado ou infectado
EP2742037B1 (en) 2011-08-12 2015-10-14 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
EP2742023A1 (en) 2011-08-12 2014-06-18 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2013024170A1 (en) 2011-08-18 2013-02-21 Basf Se Carbamoylmethoxy- and carbamoylmethylthio- and carbamoylmethylamino benzamides for combating invertebrate pests
BR112014003649A2 (pt) 2011-08-18 2017-03-21 Basf Se composto da fórmula (i), método, composição agrícola ou veterinária, semente e uso de um composto definido
CN103889956A (zh) 2011-08-18 2014-06-25 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的氨基甲酰基甲氧基-和氨基甲酰基甲硫基-及氨基甲酰基甲基氨基苯甲酰胺
AR089556A1 (es) 2011-09-02 2014-09-03 Basf Se Uso de derivados plaguicidas activos de 3-arilquinazolin-4-ona en metodos de aplicacion en el suelo
US9487523B2 (en) 2012-03-14 2016-11-08 Merck Sharp & Dohme Corp. Process for making CGRP receptor antagonists
JP6242872B2 (ja) 2012-05-24 2017-12-06 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用
UA114913C2 (uk) 2012-06-20 2017-08-28 Басф Се Піразольна сполука і пестицидні суміші, які містять піразольну сполуку
EP2684879A1 (en) 2012-07-09 2014-01-15 Basf Se Substituted mesoionic compounds for combating animal pests
BR112015006299A2 (pt) 2012-09-21 2017-07-04 Basf Se ''composto, composição agrícola, método para a proteção dos vegetais de cultura, método para a proteção do material de propagação dos vegetais e material de propagação''
BR112015009174A8 (pt) * 2012-10-24 2019-09-10 Basf Se usos de um composto de fórmula (i), método para combater pragas animais, método para proteger culturas, método para proteger sementes contra insetos de solos, método para o preparo de uma composição, compostos de fórmula (i), composição agrícola e/ou veterinária e método para preparar um composto de fórmula(i)”
CA2894023A1 (en) 2012-12-14 2014-06-19 Basf Se Malononitrile compounds for controlling animal pests
US9545098B2 (en) 2013-04-10 2017-01-17 Henkel Consumer Goods Inc. Insecticidal feeding beads, systems comprising the beads, and methods of making the beads
WO2015091343A1 (en) * 2013-12-20 2015-06-25 Basf Se Thioamides and amides for controlling animal pests
AR100304A1 (es) 2014-02-05 2016-09-28 Basf Corp Formulación de recubrimiento de semillas
ES2765405T3 (es) 2014-04-17 2020-06-09 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Utilización de compuestos de malononitrilo para proteger animales de parásitos
UY37137A (es) 2016-02-24 2017-09-29 Merial Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
CN108651896A (zh) * 2018-04-24 2018-10-16 大连工业大学 一种即食巴沙鱼片的制作方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2957007A (en) * 1957-12-06 1960-10-18 Eastman Kodak Co O, o-dialkyl s-[(dicyano methyl) alkyl] phosphorothiolothionates
JPH1029966A (ja) 1996-07-17 1998-02-03 Mitsubishi Chem Corp マロノニトリル誘導体およびこれを有効成分とする除草剤
JP4269574B2 (ja) 2001-05-09 2009-05-27 住友化学株式会社 マロノニトリル化合物及びその用途

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102993085A (zh) * 2012-11-28 2013-03-27 河南省商业科学研究所有限责任公司 2,2′-(2,2′-联吡啶-4,4′-二次甲基)二丙二腈及其取代物的合成方法
CN102993085B (zh) * 2012-11-28 2014-08-20 河南省商业科学研究所有限责任公司 2,2’-(2,2’-联吡啶-4,4’-二次甲基)二丙二腈及其取代物的合成方法
CN113906038A (zh) * 2019-06-04 2022-01-07 3M创新有限公司 多官能氟化化合物、由该化合物制成的氟化聚合物以及相关方法
CN111233619A (zh) * 2020-03-17 2020-06-05 河北师范大学 一种合成4-卤代-1,1,2-三氟-1-丁烯的方法

Also Published As

Publication number Publication date
DE60309874T2 (de) 2007-03-15
US7026340B2 (en) 2006-04-11
CN100343233C (zh) 2007-10-17
BR0312638A (pt) 2005-06-07
SA03240207B1 (ar) 2008-03-29
ATE345683T1 (de) 2006-12-15
US20050176784A1 (en) 2005-08-11
AR040557A1 (es) 2005-04-13
ES2276090T3 (es) 2007-06-16
EP1521528A1 (en) 2005-04-13
AU2003281174A1 (en) 2004-02-02
IL165588A (en) 2010-05-31
IL165588A0 (en) 2006-01-15
EP1521528B1 (en) 2006-11-22
WO2004006677A1 (en) 2004-01-22
DE60309874D1 (de) 2007-01-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN100343233C (zh) 丙二腈化合物及其用途
CN1524071A (zh) 丙二腈化合物及其作为杀虫剂的用途
CN1910147A (zh) 丙二腈化合物及其用途
CN1205202C (zh) 作为杀虫剂的n－碳酰苯胺
CN1025811C (zh) 应用n-苯基吡唑类杀虫的方法
CN1910156A (zh) 作为杀虫剂的丙二腈化合物
CN1678571A (zh) 丙二腈化合物及其作为杀虫剂的应用
CN1088061C (zh) 二卤丙烯化合物,含有二卤丙烯化合物的杀虫剂/杀螨剂以及用于其生产的中间体
CN1784389A (zh) 嘧啶化合物和含有该嘧啶化合物的病虫害防治组合物
CN1285835A (zh) 新的取代苯基酮－烯醇
CN1671709A (zh) 吡唑并嘧啶和其用于防治有害生物的用途
CN1200725A (zh) 酰基氨基水杨酰胺类化合物
CN1213050C (zh) 氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物，其制备方法和作为农药的用途
CN1090847A (zh) 取代的三唑啉酮
CN1025470C (zh) 含新型硅烷衍生物的农药，杀虫剂和杀螨剂组合物
CN1564809A (zh) 有机化合物
CN1942431A (zh) 用于防治微生物的卤代烷基甲酰胺
CN1112849C (zh) 1,2,3－噻二唑羧酸(硫代)酯防治害物的用途
CN1278804A (zh) 异噻唑羧酸衍生物
CN1318536A (zh) 取代联苯基噁唑啉
CN1599716A (zh) 氨基乙腈衍生物及其在控制寄生虫中的用途
CN1648122A (zh) 丙二腈化合物及其用途
CN1454206A (zh) 苯基－取代的2－烯胺基－酮腈
CN1602296A (zh) 氨基乙腈衍生物
CN101050210A (zh) 1,3－苯并间二氧杂环戊烯化合物及其用途

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20071017

Termination date: 20150707

EXPY Termination of patent right or utility model