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CN1578625A - 被取代的噻吩－3－基－磺酰基氨基(硫代)羰基－三唑啉(硫)酮 - Google Patents

被取代的噻吩－3－基－磺酰基氨基(硫代)羰基－三唑啉(硫)酮 Download PDF

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CN1578625A
CN1578625A CNA028215494A CN02821549A CN1578625A CN 1578625 A CN1578625 A CN 1578625A CN A028215494 A CNA028215494 A CN A028215494A CN 02821549 A CN02821549 A CN 02821549A CN 1578625 A CN1578625 A CN 1578625A
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Abstract

本发明涉及新的通式(I)被取代的噻吩－3－基－磺酰基氨基(硫代)羰基－三唑啉(硫)酮，其中Q1、Q2、R1、R2、R3和R4具有说明书中给出的含义，排除已知化合物。本发明还涉及所述新化合物的制备、其作为除草剂的用途和含有所述新化合物的除草剂。

Description

被取代的噻吩-3-基-磺酰基氨基(硫代)羰基-三唑啉(硫)酮
本发明涉及新的被取代的噻吩-3-基-磺酰基氨基(硫代)羰基-三唑啉(硫)酮，其制备方法以及其作为除草剂的用途。
已知一些被取代的噻吩基磺酰基氨基(硫代)羰基-三唑啉(硫)酮，例如化合物4-[[[(4，5-二氢-3-乙氧基-4-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4，5-二氢-3-甲氧基-4-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4，5-二氢-4-甲基-5-氧代-3-正丙氧基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4，5-二氢-4-甲基-5-氧代-3-异丙氧基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4-环丙基-4，5-二氢-3-甲氧基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4-环丙基-4，5-二氢-3-乙氧基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4-环丙基-4，5-二氢-5-氧代-3-正丙氧基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4-环丙基-4，5-二氢-5-氧代-3-异丙氧基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(3，4-二环丙基-4，5-二氢-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4，5-二氢-3，4-二甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4，5-二氢-3-乙基-4-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4，5-二氢-4-甲基-3-甲硫基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸甲酯、4-[[[(4，5-二氢-3，4-二甲氧基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-氯-3-噻吩甲酸-乙基酯、4-[[[(4，5-二氢-3-乙氧基-4-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-硫代羰基]-氨基]-磺酰基]-5-氟-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4，5-二氢-3-乙基-4-甲氧基-5-硫代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-三氟甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4，5-二氢-4-乙基-3-甲氧基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-乙基酯和4-[[[(3，4-二甲基-5-氧代-4，5-二氢-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-乙基-3-噻吩甲酸异丙基酯，具有除草活性(参见WO-A-01/05788、也参见WO-A-97/16449、WO-A-98/24787)。但是这些化合物的活性并非在所有情况下都令人满意。
现已发现新的通式(I)被取代的噻吩-3-基-磺酰基氨基(硫代)羰基三唑啉(硫)酮以及式(I)化合物的盐
其中
Q1表示O(氧)或S(硫)，
Q2表示O(氧)或S(硫)，
R1表示任选被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的具有1至6个碳原子的烷基，表示各自任选被氰基或卤素取代的具有2至6个碳原子的烯基或炔基，表示各自任选被氰基、卤素或C1-C4-烷基取代的在环烷基中各自具有3至6个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，表示各自任选被硝基、氰基、卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的在芳基中各具有6或10个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的芳基或芳基烷基，或表示各自任选被硝基、氰基、卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的在杂环基中各具有至多6个碳原子和另外1至4个氮原子和/或1至2个氧原子或硫原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的杂环基或杂环基烷基，
R2表示氢、氰基、硝基、卤素，表示各自任选被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的在烷基中各具有1至6个碳原子的烷基、烷氧基、烷氧基羰基、烷基硫基、烷基亚硫酰基或烷基磺酰基，或表示各自任选被氰基或卤素取代的在烯基或炔基中各具有2至6个碳原子的烯基、炔基、烯基氧基或炔基氧基，
R3表示氢、羟基、巯基、氨基、氰基、卤素，表示任选被氰基、卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-羰基或C1-C4-烷氧基-羰基取代的具有1至6个碳原子的烷基，表示各自任选被氟、氯和/或溴取代的各具有2至6个碳原子的烯基或炔基，表示各自任选被氰基、卤素、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基-羰基取代的在烷基中各具有1至6个碳原子的烷氧基、烷基硫基、烷基氨基或烷基-羰基-氨基，表示在烯基或炔基中各具有3至6个碳原子的烯基氧基、炔基氧基、烯基硫基、炔基硫基、烯基氨基或炔基氨基，表示在烷基中各具有1至4个碳原子的二烷基氨基，表示各自任选被甲基和/或乙基取代的氮丙啶基(Aziridino)、吡咯烷基(Pyrrolidino)、哌啶子基或吗啉代，表示各自任选被氟、氯、溴、氰基和/或C1-C4-烷基取代的在环烷基或环烯基中各自具有3至6个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的环烷基、环烯基、环烷基氧基、环烷基硫基、环烷基氨基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、环烷基烷基硫基或环烷基烷基氨基，或表示各自任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4-烷基、三氟甲基、C1-C4-烷氧基和/或C1-C4-烷氧基羰基取代的在芳基中各自具有6或10个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的芳基、芳基烷基、芳基氧基、芳基烷基氧基、芳基硫基、芳基烷基硫基、芳基氨基或芳基烷基氨基，和
R4表示氢、羟基、氨基、氰基，表示C2-C10-烷叉基氨基(Alkylidenamino)，表示任选被氟、氯、溴、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-羰基或C1-C4-烷氧基-羰基取代的具有1至6个碳原子的烷基，表示各自任选被氟、氯和/或溴取代的各自具有2至6个碳原子的烯基或炔基，表示各自任选被氟、氯、溴、氰基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基-羰基取代的在烷基中各具有1至6个碳原子的烷氧基、烷基氨基或烷基-羰基氨基，表示具有3至6个碳原子的烯基氧基，表示在烷基中各具有1至4个碳原子的二烷基氨基，表示各自任选被氟、氯、溴、氰基和/或C1-C4-烷基取代的在环烷基中各自具有3至6个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的环烷基、环烷基氨基或环烷基烷基，或表示各自任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4-烷基、三氟甲基和/或C1-C4-烷氧基取代的在芳基中各自具有6或10个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的芳基或芳基烷基，或者与R3一起表示任选支化的和/或被C1-C4-烷基取代的具有3至6个碳原子的烷二基、氧杂烷二基、硫杂烷二基或氮杂烷二基，其中氧杂、硫杂或氮杂成分可处于在烷二基的开头、末尾或中间，
其中除外WO-A-01/05788中已知的化合物：4-[[[(4，5-二氢-3-乙氧基-4-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4，5-二氢-3-甲氧基-4-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4，5-二氢-4-甲基-5-氧代-3-正丙氧基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4，5-二氢-4-甲基-5-氧代-3-异丙氧基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4-环丙基-4，5-二氢-3-甲氧基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4-环丙基-4，5-二氢-3-乙氧基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4-环丙基-4，5-二氢-5-氧代-3-正丙氧基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4-环丙基-4，5-二氢-5-氧代-3-异丙氧基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(3，4-二环丙基-4，5-二氢-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4，5-二氢-3，4-二甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4，5-二氢-3-乙基-4-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4，5-二氢-4-甲基-3-甲硫基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸甲酯、4-[[[(4，5-二氢-3，4-二甲氧基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-氯-3-噻吩甲酸-乙基酯、4-[[[(4，5-二氢-3-乙氧基-4-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-硫代羰基]-氨基]-磺酰基]-5-氟-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4，5-二氢-3-乙基-4-甲氧基-5-硫代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-三氟甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4，5-二氢-4-乙基-3-甲氧基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-乙基酯和4-[[[(3，4-二甲基-5-氧代-4，5-二氢-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-乙基-3-噻吩甲酸异丙基酯。
饱和的或者不饱和的烃基，如烷基、烷二基、烯基或者炔基，包括在与杂原子连接的情况下，如在烷氧基中，只要可能，各为直链的或支链的。
任选被取代的基团可以是被一取代或多取代的，其中在多取代的情况下，取代基可以相同或不同。
下面定义在上述和下述结构式中存在的基团的优选取代基或范围。
Q1优选表示O(氧)或S(硫)，
Q2优选表示O(氧)或S(硫)，
R1优选表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，表示各自任选被氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲基、乙基、正-或异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯基甲基或苯基乙基，或表示各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基取代的杂环基或杂环基甲基，其中的杂环基在各种情况下选自氧杂环丁烷基(Oxetanyl)、硫杂环丁烷基(Thietanyl)、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基。
R2优选表示氢、氰基、氟、氯、溴，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，或表示各自任选被氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基、丁炔基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙炔基氧基或丁炔基氧基。
R3优选表示氢、羟基、巯基、氨基、氰基、氟、氯、溴，表示各自任选被氟、氯、氰基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、乙酰基、丙酰基、正-或异丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、正-、异-、仲-或叔戊基或新戊基，表示各自任选被氟、氯和/或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基或丁炔基，表示各自任选被氟、氯、氰基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基-羰基取代的甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、正-、异-、仲-或叔戊基氧基或新戊基氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基、乙酰基氨基或丙酰基氨基，表示丙烯基氧基、丁烯基氧基、乙炔基氧基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙炔基硫基、丁炔基硫基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、丙炔基氨基或丁炔基氨基，表示二甲基氨基、二乙基氨基或二丙基氨基，表示各自任选被氟、氯、甲基和/或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基硫基、环丁基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲基硫基、环丁基甲基硫基、环戊基甲基硫基、环己基甲基硫基、环丙基甲基氨基、环丁基甲基氨基、环戊基甲基氨基或环己基甲基氨基，或表示各自任选被氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、甲氧基或甲氧基羰基取代的苯基、苄基、苯氧基、苄基氧基、苯基硫基、苄基硫基、苯基氨基或苄基氨基。
R4优选表示氢、羟基、氨基，表示各自任选被氟、氯、氰基、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，表示各自任选被氟、氯和/或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，表示各自任选被氟、氯、氰基、甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基。表示丙烯基氧基或丁烯基氧基，表示二甲基氨基或二乙基氨基，表示各自任选被氟、氯、甲基和/或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，或表示各自任选被氟、氯、甲基、三氟甲基和/或甲氧基取代的苯基或苄基。
R3和R4也优选一起表示各自任选一至三次被甲基和/或乙基取代的三亚甲基(丙烷-1，3-二基)、1-氧杂三亚甲基、1-硫杂三亚甲基、1-氮杂三亚甲基、四亚甲基(丁烷-1，4-二基)、1-氧杂四亚甲基、1-硫杂-四亚甲基、1-氮杂四亚甲基或戊亚甲基(戊烷-1，5-二基)，其中的位置1连接到R3的连结点上。
Q1特别优选表示O(氧)或S(硫)。
Q2特别优选表示O(氧)或S(硫)。
R1特别优选表示各自任选被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基，
R2特别优选表示氟、氯、溴或表示各自任选被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基。
R3特别优选表示氢、氯、溴，表示各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、正-、异-、仲-或叔戊基、或新戊基，表示各自任选被氟或氯取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，表示各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、正-、异-、仲-或叔戊基氧基、新戊基氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基，表示丙烯基氧基、丙炔基氧基、丙烯基硫基、丙炔基硫基、丙烯基氨基或丙炔基氨基，表示二甲基氨基或二乙基氨基，表示各自任选被氟、氯或甲基取代的环丙基、环丙基氧基、环丙基甲基、环丙基甲氧基、环丁基氧基、环戊基氧基或环己基氧基，或表示各自任选被氟、氯或甲基取代的苯氧基或苄基氧基。
R4特别优选表示各自任选被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基，表示各自任选被氟或氯取代的乙烯基、丙烯基或丙炔基，表示各自任选被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基，表示甲基氨基或表示环丙基。
R3和R4也特别优选一起表示各自任选一次或两次被甲基取代的三亚甲基(丙烷-1，3-二基)、1-氧杂-三亚甲基、1-硫杂三亚甲基、1-氮杂-三亚甲基、四亚甲基(丁烷-1，4-二基)、1-氧杂-四亚甲基、1-硫杂-四亚甲基、1-氮杂-四亚甲基、或五亚甲基(戊烷-1，5-二基)，其中位置1连结到R3的连接点上。
本发明也优选提供式(I)化合物的钠-、钾-、锂-、镁-、钙-、铵-、C1-C4-烷基-铵-，(其中的烷基任选被羟基取代)、二-(C1-C4-烷基)-铵-、三-(C1-C4-烷基)-铵-、四-(C1-C4-烷基)-铵、三-(C1-C4-烷基)-锍-、C5-或C6-环烷基-铵-和二-(C1-C2-烷基)-苄基-铵-盐以及二-(C1-C2-烷基)-吡啶基-铵-盐和吡咯烷鎓盐，其中Q1、Q2、R1、R2、R3和R4具有上述优选含义。
十分特别优选这样一组式(I)化合物，其中的R1表示甲基和Q1和Q2以及R2、R3和R4具有上述作为特别优选给出的含义，除外下述以前已知的化合物：4-[[[(4，5-二氢-3-乙氧基-4-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4，5-二氢-3-甲氧基-4-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4，5-二氢-4-甲基-5-氧代-3-正丙氧基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4，5-二氢-4-甲基-5-氧代-3-异丙氧基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4-环丙基-4，5-二氢-3-甲氧基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4-环丙基-4，5-二氢-3-乙氧基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4-环丙基-4，5-二氢-5-氧代-3-正丙氧基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4-环丙基-4，5-二氢-5-氧代-3-异丙氧基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(3，4-二环丙基-4，5-二氢-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4，5-二氢-3，4-二甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4，5-二氢-3-乙基-4-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4，5-二氢-4-甲基-3-甲硫基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸甲酯、4-[[[(4，5-二氢-3-乙氧基-4-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-硫代羰基]-氨基]-磺酰基]-5-氟-3-噻吩甲酸-甲基酯和4-[[[(4，5-二氢-3-乙基-4-甲氧基-5-硫代-1 H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-三氟甲基-3-噻吩甲酸-甲酯。
另一组十分特别优选的是这样的式(I)化合物，其中R1表示乙基和Q1和Q2以及R2、R3和R4具有上述作为特别优选给出的含义，除外下述以前已知的化合物4-[[[(4，5-二氢-3，4-二甲氧基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]磺酰基]-5-氯-3-噻吩甲酸-乙酯和4-[[[(4，5-二氢-4-乙基-3-甲氧基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-乙酯。
另一组十分特别优选的是这样的式(I)化合物，其中R1表示正丙基和Q1和Q2以及R2、R3和R4具有上述作为特别优选给出的含义。
另一组十分特别优选的是这样的式(I)化合物，其中R1表示异丙基和Q1和Q2以及R2、R3和R4具有上述作为特别优选给出的含义，除外下述以前已知的化合物4-[[[(3，4-二甲基-5-氧代-4，5-二氢-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-乙基-3-噻吩甲酸-异丙基酯。
另一组十分特别优选的是这样的式(I)化合物，其中Q1和Q2以及R1和R2具有上述作为特别优选给出的含义，和R3和R4一起表示各自任选一或二次被甲基取代的三亚甲基(丙烷-1，3-二基)、1-氧杂-三亚甲基、1-硫杂三亚甲基、1-氮杂-三亚甲基、四亚甲基(丁烷-1，4-二基)、1-氧杂-四亚甲基、1-硫杂-四亚甲基、1-氮杂-四亚甲基、或五亚甲基(戊烷-1，5-二基)，其中位置1表示R3标记的结合点。
作为其它特别优选的组可提及：
第1组：其中R3表示被卤素或C1-C4-烷氧基取代的具有1至6个碳原子的烷氧基的化合物。
第2组：其中R3表示任选被甲基和/或乙基取代的具有3至6个碳原子的环烷氧基的化合物。
第3组：其中R3表示各自任选被氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、甲氧基或甲氧基-羰基取代的苯氧基或苄基氧基的化合物。
上述描述的一般的基团定义或者在优选范围给出的基团定义既适用于式(I)的终产物，也适用于在各种情况下用于制备所需要的原料或中间体。这些基团定义可以相互组合，即各种优选范围之间也可任意组合。
本发明优选的这样的式(I)化合物，其中的组合是上述作为优选给出的含义的组合。
本发明特别优选的这样的式(I)化合物，其中的组合是上述作为特别优选给出的含义的组合。
本发明十分特别优选的这样的式(I)化合物，其中的组合是上述作为十分特别优选给出的含义的组合。
通式(I)新的被取代的噻吩-3-基-磺酰基氨基(硫代)羰基-三唑啉(硫)酮具有令人感兴趣的生物学性能，其突出特征是强的除草活性。
通式(I)新的被取代的噻吩-3-基-磺酰基氨基(硫代)羰基-三唑啉(硫)酮可通过如下得到
(a)通式(II)被取代的噻吩-3-磺酰胺
其中R1和R2具有上述含义。
与通式(III)被取代的三唑啉(硫)酮
Figure A0282154900212
其中Q1、Q2、R3和R4具有上述含义，和
Z表示卤素、烷氧基、芳基氧基或芳基烷氧基，
任选在反应助剂存在下和任选在稀释剂存在下反应，
或者
(b)通式(IV)被取代的噻吩-3-基-磺酰基-异(硫)氰酸酯
其中Q1、R1和R2具有上述含义，
与通式(V)的三唑啉(硫)酮
Figure A0282154900214
其中Q2、R4和R5具有上述含义，
任选在反应助剂存在下和任选在稀释剂存在下反应，
或者
(c)通式(VI)被取代的噻吩-3-磺酰氯
Figure A0282154900221
其中R1和R2具有上述含义，
与通式(V)的三唑啉(硫)酮
其中
Q2、R4和R5具有上述含义，
和通式(VII)金属(硫)氰酸盐
M-Q1-CN      (VII)
其中
Q1具有上述含义，
任选在反应助剂存在下和任选在稀释剂存在下反应，
或者
(d)通式(VI)的被取代的噻吩-3-磺酰氯
其中
R1和R2具有上述含义，
与通式(VIII)的三唑啉(硫)酮-(硫代)甲酰胺
其中Q1、Q2、R3和R4具有上述含义，
任选在反应助剂存在下和任选在稀释剂存在下反应，
或者
(e)通式(IX)的被取代的噻吩-3-基-磺酰基氨基(硫)羰基化合物
Figure A0282154900232
其中
Q1、R1和R2具有上述含义，和
Z表示卤素、烷氧基、酰氧基或芳基烷氧基，
与通式(V)的三唑啉(硫)酮
其中
Q2、R4和R5具有上述含义，
任选在反应助剂存在下和任选在稀释剂存在下反应，
并任选按照常规方式将按方法(a)、(b)、(c)、(d)或(e)制得的式(I)化合物转化成盐。
如果应用例如2-溴-4-乙氧基羰基-噻吩-3-磺酰胺和4，5-二甲氧基-2-苯氧基羰基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮作为原料，那么本发明方法(a)的反应过程可用下述反应路线表示：
如果应用例如(2-二氯甲基-4-甲氧基羰基-噻吩-3-基-磺酰基-异硫氰酸酯和5-乙氧基-4-甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮作为原料，那么本发明方法(b)的反应过程可用下述反应路线表示：
Figure A0282154900242
如果应用例如4-乙氧基羰基-2-乙基-噻吩-3-磺酰氯、5-乙基-4-甲氧基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮和氰酸钾作为原料，那么本发明方法(c)的反应过程可用下述反应路线表示：
如果应用例如4-乙氧基羰基-2-三氟甲基-噻吩-3-磺酰氯和4-乙基-5-甲氧基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮-2-甲酰胺作为原料，那么本发明方法(d)的反应过程可用下述反应路线表示：
如果应用例如N-(2-乙基-4-异丙氧基羰基-噻吩-3-基-磺酰基)-O-甲基-氨基甲酸酯和4，5-二甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮作为原料，那么本发明方法(e)的反应过程可用下述反应路线表示：
在本发明方法(a)中用于制备通式(I)化合物作为原料应用的被取代的噻吩-3-磺酰胺通过式(II)进行一般定义。在通式(II)中，R1和R2优选或特别优选具有已在上述与本发明通式(I)化合物相关的描述中对于R1和R2作为优选或特别优选给出的相同的含义。
通式(II)被取代的噻吩-3-磺酰胺是已知的和/或可按照本身已知的方法制备(参见J.Org.Chem.45(1980)，617-620，WO-A-01/05788)。
通式(II)被取代的噻吩-3-磺酰胺可以通过通式(VI)被取代的噻吩-3-磺酰氯
其中
R1和R2具有上述含义，
与氨或与铵盐，例如乙酸铵或碳酸铵任选在稀释剂例如水或二氯甲烷存在下，在0℃和100℃温度下反应。
在本发明方法(a)中用于制备通式(I)化合物作为其它原料需要的被取代的三唑啉(硫)酮通过式(III)进行一般定义。在通式(III)中，Q1、Q2、R3和R4优选或特别优选具有已在上述与本发明通式(I)化合物相关的描述中对于Q1、Q2、R3和R4作为优选或特别优选给出的相同的含义。
通式(III)的原料是已知的和/或可按照本身已知的方法制备(参见EP-A-341 489、EP-A-422 469、EP-A-425 948、EP-A-431 291、EP-A-507 171、EP-A-534 266)。
在本发明方法(b)中用于制备通式(I)化合物作为原料应用的被取代的噻吩-3-基-磺酰基-异(硫)氰酸酯通过式(IV)进行一般定义。在通式(IV)中，Q1、R1和R2优选或特别优选具有已在上述与本发明通式(I)化合物相关的描述中对于Q1、R1和R2作为优选或特别优选给出的相同的含义。
通式(IV)的原料是已知的和/或可按照本身已知的方法制备(参见US-A-47 01 535)。
在本发明方法(b)、(c)和(e)中用于制备通式(I)化合物作为原料应用的三唑啉(硫)酮通过式(V)进行一般定义。在通式(V)中，Q2、R4和R5优选或特别优选具有已在上述与本发明通式(I)化合物相关的描述中对于Q2、R4和R5作为优选或特别优选给出的相同的含义。
通式(V)的原料是已知和/或可按照本身已知的方法制备(参见EP-A-341 489、EP-A-422 469、EP-A-425 948、EP-A-431 291、EP-A-507 171、EP-A-534 266)。
在本发明方法(c)和(d)中用于制备通式(I)化合物作为原料应用的被取代的噻吩-3-磺酰氯通过式(VI)进行一般定义。在通式(VI)中，R1和R2优选或特别优选具有已在上述与本发明通式(I)化合物相关的描述中对于R1和R2作为优选或特别优选给出的相同的含义。
通式(VI)被取代的噻吩-3-磺酰氯是已知的和/或可按照本身已知的方法制备(参见J.Org.Chem.45(1980)，617-620、WO-A-01/05788)。
通式(VI)被取代的噻吩-3-磺酰氯可通过如下得到：
通式(X)的3-氨基-噻吩-4-甲酸酯
其中R1和R2具有上述含义，
-或通式(X)化合物的酸加合物例如盐酸盐-
与碱金属亚硝酸盐，例如亚硝酸钠，在盐酸存在下于-10℃至+10℃温度下反应并且如此得到的重氮盐溶液与二氧化硫在稀释剂，例如二氯甲烷、1，2-二氯乙烷或乙酸存在下，并且在催化剂例如氯化亚铜(I)和/或氯化铜(II)于-10℃至+50℃温度下反应。
通式(X)的原料是已知的和/或可按照本身已知的方法制备(参见Austr.J.Chem.48(1995)，1907-1916；制备实施例)。
在本发明方法(d)中用于制备通式(I)化合物作为原料应用的三唑啉(硫)酮-(硫代)-甲酰胺通过式(VIII)进行一般定义。在通式(VIII)中，Q1、Q2、R3和R4优选或特别优选具有已在上述与本发明通式(I)化合物相关的描述中对于R1和R2作为优选或特别优选给出的相同的含义。
通式(VIII)的原料是已知的和/或可按照本身已知的方法制备。
在本发明方法(e)中用于制备通式(I)化合物作为原料应用的被取代的噻吩-3-基-磺酰基氨基(硫)羰基化合物通过式(IX)进行一般定义。在通式(IX)中，Q1、R1和R2优选或特别优选具有已在上述与本发明通式(I)化合物相关的描述中对于Q1、R1和R2作为优选或特别优选给出的相同的含义。
通式(IX)的原料是已知的和/或可按照本身已知的方法制备。
用于制备新的式(I)化合物的本发明方法(a)、(b)、(c)、(d)和(e)优选在应用稀释剂的情况下进行。对此作为溶剂实际上可应用所有惰性有机溶剂。优选脂肪族和芳香族任选卤代的烃类如戊烷、己烷、庚烷、环己烷、石油醚、汽油、粗汽油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯甲烷、氯苯和邻二氯苯，醚类如乙醚和二丁基醚、乙二醇二甲醚和二乙二醇二甲醚、四氢呋喃和二噁烷，酮类如丙酮、甲基乙基酮、甲基-异丙基酮和甲基-异丁基-酮，酯类如乙酸甲酯和乙酸乙酯、腈类例如乙腈和丙腈，酰胺类例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮以及二甲基亚砜、四亚甲基砜和六甲基磷三酰胺。
在本发明方法(a)、(b)、(c)、(d)和(e)中，作为反应助剂可应用所有可用于这类反应的常用酸结合剂。优选可应用碱金属氢氧化物例如氢氧化钠和氢氧化钾，碱土金属氢氧化物例如氢氧化钙，碱金属碳酸盐和-醇盐如碳酸钠和碳酸钾、叔丁醇钠和叔丁醇钾，此外是碱性氮化合物如三甲胺、三乙胺、三丙基胺、三丁基胺、二异丁基胺、二环己基胺、乙基二异丙基胺、乙基二环己基胺、N，N-二甲基苄基胺、N，N-二甲基-苯胺、吡啶、2-甲基-吡啶、3-甲基-吡啶、4-甲基-吡啶、2，4-二甲基-吡啶、2，6-二甲基-吡啶、2-乙基-吡啶、4-乙基-吡啶和5-乙基-2-甲基-吡啶、1，5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)、1，8-二氮杂二环-[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)和1，4-二氮杂二环-[2.2.2]-辛烷(DABCO)。
在本发明方法(a)、(b)、(c)、(d)和(e)中的反应温度可在较大范围内变化。一般地，反应温度为-20℃至+150℃，优选为0℃至+100℃。
本发明方法(a)、(b)、(c)、(d)和(e)一般在常压下进行，但也可以在加压或减压下进行。
为了实施本发明方法(a)、(b)、(c)、(d)和(e)，一般以接近等摩尔量应用各种需要的原料。但是也可以以较大的过量应用各种所用组分中的一种。所述反应一般在合适的稀释剂存在下、在酸接受体存在下进行，并且在各种情况下将反应混合物在需要的温度下搅拌数小时。在本发明方法(a)、(b)、(c)、(d)和(e)中，后处理按照常规方法进行(参见制备实施例)。
可任选由本发明的通式(I)化合物制备盐，这些盐可按照常规的成盐方法简单地得到，例如通过将式(I)化合物溶解或悬浮于合适溶剂，例如二氯甲烷、丙酮、叔丁基-甲基醚或甲苯中，并加入合适的碱。然后，任选在较长时间搅拌之后，通过浓缩或抽滤分离出盐。
本发明的活性化合物可作为脱叶剂、干燥剂、除稻草剂，并且特别是作为除杂草剂应用。杂草在最宽的意义上应理解为在不希望的地方生长的所有植物。本发明的活性化合物是作为完全还是选择性的除草剂起作用主要取决于用量。
本发明活性化合物可用于例如下列植物：
以下各属的双子叶杂草：苘麻属、苋属、豕草属、Anoda、春黄菊属、Aphanes、滨藜属、雏菊属、鬼针草属、荠属、飞廉属、决明属、矢车菊属、藜属、蓟属、旋花属、曼陀罗属、金钱草属、刺酸模属、糖芥属、大戟属、鼬瓣花属、牛膝菊属、猪殃殃属、木槿属、番薯属、地肤属、夜芝麻属、独行菜属、母草属、母菊属、薄荷属、山靛属、羊鱼属(Mullugo)、勿忘草属、罂粟属、牵牛属、车前属、蓼属、马齿苋属、毛茛属、萝卜属、焊菜属、水松叶属、酸模属、猪毛菜属、千里光属、田菁属、黄花稔属、芸苔属、茄属、苦苣菜属、尖瓣花属、繁缕属、蒲公英属、遏蓝菜属、三叶草属、荨麻属、婆婆纳属、堇菜属、苍耳属。
以下各属的双子叶农作物：落花生属、甜菜属、芥属、黄瓜属、南瓜属、向日葵属、胡萝卜属、大豆属、棉属、番薯属、莴苣属、亚麻属、番茄属、烟草属、菜豆属、豌豆属、茄属、野豌豆属。
以下各属的单子叶杂草：山羊草属、冰草属、翦股颖属、看麦娘属、Apera、燕麦属、臂形草属、雀麦属、蒺藜草属、鸭跖草属、狗牙根属、莎草属、龙爪茅属、马唐属、稗属、荸荠属、蟀蟋草属、画眉草属、野黍属、羊茅属、飘拂草属、异蕊花属、白矛属、鸭嘴草属、千斤子属、毒麦属、雨久花属、黍属、雀稗属、鹃草属、梯牧草属、早熟禾属、筒轴茅属、慈菇属、厂草属、狗尾草属、蜀黍属。
以下各属的单子叶农作物：葱属、菠罗属、天门冬属、燕麦属、大麦属、稻属、黍属、甘蔗属、黑麦属、高梁属、黑小麦属、小麦属、玉蜀黍属。
然而，本发明活性化合物的应用决不限于这些属的植物，还可以以相同方式延伸到其它植物。
取决于浓度，本发明活性化合物适合于用于完全防治杂草，例如在工业区、铁路轨道和在路面上以及有或没有树木的区域。同样，本发明活性化合物可用于防治在多年生植物，例如森林、绿化树木、果园、葡萄园、柑桔林、坚果园、香蕉种植园、咖啡种植园、茶种植园、橡胶种植园、油棕种植园、可可种植园、浆果种植园和啤酒花种植园、草地、体育场草坪和牧场中的杂草，以及用于选择性防治一年生植物中的杂草。
本发明式(I)化合物具有强的除草活性并且在应用于土壤和应用于地表植物部分具有宽的活性谱。在一定范围内它们也适用于在单子叶和双子叶农作物中，以及在芽前法，也可以在芽后法中选择性防治单子叶和双子叶杂草。
在一定浓度或用量下，本发明活性化合物也可用于防治有害动物和真菌或细菌性植物病害。它们也可任选被用于作为中间体或前体用于合成其它活性化合物。
根据本发明，可以处理所有植物和植物部分。此处植物可以理解为所有植物以及植物群落如需要和不需要的野生植物或农作物(包括自然长出的农作物)。农作物可以是通过常规植物育种和优化方法或通过生物技术和重组方法或上述方法的结合获得的植物，包括转基因植物以及包括可获得或不能获得植物品种保护的植物品种，植物的部分应理解为植物的所有地上和地下部分以及器官，如茎、叶、花和根，可提及的实例为叶片、针叶、叶柄、树干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根状茎。植物各部分还包括收获材料以及无性和有性繁殖材料，例如插条、块茎、根状茎、压枝和种子。
采用活性化合物进行植物和植物部分的本发明处理方法是通过常规处理方法直接施用或将化合物作用于它们的环境、栖息地或贮藏区进行处理，例如浸渍、喷雾、熏蒸、弥雾、撒播、刷涂以及在繁殖材料特别是种子的情况下还可以进行一层或多层包衣。
本发明活性化合物可被转化成为常规制剂如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、细粉剂、糊剂、可溶性粉剂、颗粒剂、浓悬浮乳剂、用活性化合物浸渍的天然和合成材料以及聚合物包封的微胶囊剂。
这些制剂是以已知方法制备的，例如通过将活性化合物与增量剂，即液体溶剂和/或固体载体混合而生产，制剂中任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。
在使用水作为增量剂的情况下，例如，也可使用有机溶剂作为助溶剂。适合的液体溶剂主要有：芳香烃类，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳烃类或氯代脂肪烃类，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂肪烃类，如环己烷或链烷烃，例如石油馏份、矿物油和植物油；醇类，如丁醇或乙二醇及其醚和酯类，酮类，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。
适合的固体载体有：例如，铵盐和天然矿物粉末，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱土或硅藻土，和合成矿物粉末，如高分散二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适合颗粒剂的固体载体有：例如，粉碎和分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及合成的无机和有机粉末颗粒，以及有机材料的颗粒如锯末、坚果壳、玉米穗茎和烟草茎；适合的乳化剂和/或发泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂有：例如木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
在制剂中还可使用粘着剂如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳状的天然或合成聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂和合成磷脂。其它添加剂可以是矿物油和植物油。
可以使用着色剂如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士兰，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和痕量营养物如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂中通常含有按重量计0.1-95％，优选0.5-90％的活性化合物。
为了防治杂草，本发明的活性化合物本身或在其制剂中，还可以以与已知的除草剂和/或改善与农作物相容性的物质(安全剂)的混合物的形式使用，可以是最终的制剂或贮罐混合物的形式。另一种可能是与含有一种或多种已知除草剂和安全剂的除草剂的混合物。
对于这些混合物适合的是已知的除草剂，例如：
乙草胺、氟羧草醚(-钠盐)、苯草醚、甲草胺、枯杀达(-钠盐)、莠灭净、Amicarbazone、先甲草胺、磺氨黄隆、莎稗磷、黄草灵、莠去津、唑啶炔草、四唑黄隆、Beflubutamid、草除灵(-乙酯)、呋草黄、苄嘧磺隆(-甲酯)、灭草松、Benzfendizone、Benzobicyclon、吡草酮、新燕灵(-乙酯)、双丙氨酰膦、治草醚、双嘧苯甲酸(-钠盐)、溴丁酰草胺、杀草全、溴苯腈、丁草胺、Butafenacil(-allyl)、丁氧环酮、苏达灭、Cafenstrole、醌肟草、长杀草、氟酮唑草(-乙酯)、氯硝醚、灭草平、杀草敏、氯嘧黄隆(-乙酯)、草枯醚、氯磺隆、氯麦隆、Cinidon(-ethyl)、环庚草醚、醚磺隆、Clefoxydim、烯草酮、炔草酯(-炔丙酯)、异恶草酮、稗草胺、二氯吡啶酸、Clopyrasulfuron(-methyl)、唑嘧磺胺(-盐)、Cumyluron、草净津、Cybutryne、草灭特、环丙磺隆、噻草酮、Cyhalofop(-butyl)、2，4-D、2，4-DB、异苯敌草、燕麦敌、麦草畏、(高-)2，4-滴丙酸、氯甲草(-甲酯)、唑嘧磺胺、安塔(-乙酯)、野燕枯、吡氟草胺、二氟吡隆、丁噁隆、哌草丹、克草胺、戊草津、噻吩草胺、Dimexyflam、敌乐胺、草乃敌、敌草快、氟硫草定、敌草隆、香草隆、Epropodan、EPTC、禾草畏、丁氟消草、胺苯黄隆(-甲酯)、乙呋草黄、Ethoxyfen、乙氧嘧磺隆、Etobenzanid、(高-)噁唑禾草灵、Fentrazamide、氟燕灵(-异丙酯、-异丙酯-L、-甲酯)、啶嘧磺隆、氟鼠灵、(精-)吡氟禾草灵、Fluazolate、Flucarbazone(-sodium)、Flufenacet、Flufenpyr、氟唑啶草、酰亚胺苯氧乙酸(-戊酯)、氟噁嗪酮、Flumipropyn、氟唑啶草、氟草隆、氟咯草酮、乙羧氟草隆(-乙酯)、胺草唑、Flupropacil、氟啶磺隆(-甲酯，-钠盐)、抑草丁(-丁酯)、氟草同、氟草烟丁氧异丙酯、氟氯胺啶、调嘧醇、呋草酮、达草氟(-甲酯)、Fluthiamide、氟磺胺草醚、Foramsulfuron、草铵膦(-铵盐)、草甘膦(-异丙基铵)、氟硝磺酰胺、吡氟氯禾灵(-乙氧基乙酯、-P-甲酯)、六嗪同、咪草酸(-甲酯)、Imazamethapyr、咪草啶酸、Imazapic、灭草烟、灭草喹、咪草烟、啶咪磺隆、Iodosulfuron(-methyl、-sodium)、碘苯腈、异乐灵、异丙隆、异恶隆、异恶草胺、Isoxachlortole、异恶氟草、恶草醚、Ketospiradox、乳氟禾草灵、环草啶、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻草胺、Mesotrione、苯嗪草、吡草胺、噻唑隆、色满隆、秀谷隆、异丙甲草胺、唑草磺胺、甲氧隆、赛可津、甲磺隆(-甲酯)、草达灭、绿谷隆、萘丙胺、草萘胺、草不隆、烟嘧磺隆、达草灭、坪草丹、黄草消、炔丙恶唑草、恶草灵、环丙氧磺隆、氯恶嗪草、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、胺硝草、Pendralin、Penoxysulam、Pentoxazone、Pethoxamid、甜菜宁、Picolinafen、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆(-甲酯)、Profluazol、Profoxydim、扑草净、毒草胺、敌稗、喔草酸、异丙草胺、Propoxycarbazone(-sodium)、拿草特、苄草丹、氟丙磺隆、氟唑草酯(-乙酯)、Pyrazogyl、吡唑特、吡嘧黄隆(-乙酯)、苄草唑、嘧苯草肟、稗草畏、达草止、Pyridatol、Pyriftalid、肟啶草(-甲酯)、嘧硫苯甲酸(-钠)、二氯喹啉酸、喹草酸、灭藻醌、喹禾灵(精喹禾灵、精喹禾灵四氢糠基酯)、玉嘧磺隆、稀禾啶、西玛津、西草净、磺草酮、磺胺草唑、嘧磺隆(-甲酯)、草甘膦、乙黄磺隆、丙戊草胺、丁唑隆、Tepraloxydim、特丁津、去草净、噻醚草胺、Thiafluamide、噻氟啶草、噻二唑胺、噻黄隆(-甲酯)、杀草丹、丁草威、肟草酮、野麦畏、醚苯磺隆、苯黄隆(-甲酯)、定草、灭草环、氟乐灵、Trifloxysulfuron、氟胺黄隆(-甲酯)、Tritosulfuron。
对于该混合物，还可以考虑其它已知的安全剂，例如
AD-67、BAS-145138、解草酮、喹氧乙酸(-异庚酯)、抑害腈、2，4-D、DKA-24、抑害胺、香草隆、解草啶、解草唑(-乙酯)、解草安、肟草安、解草呋、Isoxadifen(-ethyl)、MCPA、2甲4氯丙酸(2甲4氯丙酸钾)、吡咯二酸(-二乙酯)、MG-191、解草腈、PPG-1292、R-29148。
还可能是与其它已知活性化合物的混合物，其它活性化合物如杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、驱鸟剂、植物营养剂以及改善土壤结构的组合物。
所述活性化合物可以以其本身、其制剂的形式使用，或者由其通过稀释制备的使用形式来使用，例如，即用型溶液、混悬液、乳液、粉末、糊或颗粒。它们以常规方式使用，例如，通过灌溉、喷雾、雾化或散播。
本发明的活性化合物可以在植物发芽前也可以在发芽后使用。也开在播种前掺入土壤中。
所述活性化合物的用量可以在较宽的范围内变化。这基本上依赖于所需作用的本质。一般来说，每公顷土壤表面用量为1g至10kg活性化合物，优选每公顷5g至5kg。
如上所提及，可按照本发明处理所有植物及其部分。在一个优选的实施方案中，处理已有的或通过常规的生物育种方法，如杂交或原生质体融合得到的植物种类和植物品种和其部分。在另一个优选的实施方案中，处理通过基因工程方法，任选与常规方法联合(基因修饰生物体)得到的转基因植物和植物品种及其部分。术语“部分”或“植物的部分”或“植物部分”在上面已作过解释。
按照本发明，特别优选处理在各种情况下市售可得的或在使用的植物品种的植物。植物品种应理解为表示具有一定的特征(“特性”)，并且通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术获得的植物。它们可以是品种型、生物属型或基因型。
根据植物种类或植物品种、它们的栖息地和生长条件(土壤、气候、植物生长期、营养)，按照本发明的处理方法还可导致超加和的(“协同”)作用。因此，例如，可减少用量和/或拓宽活性谱和/或提高本发明所用的物质和组合物的活性-也包括与其它农业化学活性物质联合、改善农作物生长、增强农作物对高或低温的耐受性、增强农作物对旱灾或水灾或土壤盐量的耐受性、增加花卉的性能、易于收获、加速成熟、提高收获量、提高收获产品的质量和/或提高产品的营养价值、提高产品的储存稳定性和/或可加工性，这些超出了本身所期望的效果。
属于按照本发明优选进行处理的转基因植物或植物品种(即通过基因工程得到的那些)包括通过基因材料的基因工程修饰得到的所有植物，所述基因修饰赋予这些植物特别有利的有用的性能(“特性”)。这种性能的例子是较好的植物生长、增强对高或低温的耐受性、增强对旱灾或水灾或土壤盐量的耐受性、增加花卉的性能、易于收获、加速成熟、较高的收获产量、收获产品较好的质量和/或较高的营养价值、收获产品较好的储存稳定性和/或可加工性。进一步和特别强调的所述性能的例子是提高植物对动物和微生物的害虫，如昆虫、螨、植物病菌真菌、细菌和/或病毒的抵御性，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的例子是重要的农作物，如谷类农作物(小麦、稻)、玉米、大豆、土豆、棉花、油菜籽油菜和水果植物(水果为苹果、梨、柑橘属水果和葡萄)，特别强调的是玉米、大豆、土豆、棉花和油菜籽油菜。特别强调的特性是通过在植物中产生的毒素，特别是通过来自Thuringiensis杆菌的基因物质(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及它们的联合)在植物中产生的那些增强植物对昆虫的抵御(下文称作“Bt植物”)。还特别需要强调的特性是提高通过系统获得的抗性(SAR)、系统素(Systemin)、植物抗毒素、Elicitoren和抗性基因以及相应表达的蛋白和毒素来抗真菌、细菌和毒素的植物防护作用。此外，特别强调的特性是植物对某些除草活性化合物，如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦类或膦基麦黄酮(例如“PAT”基因)的增强的耐受性。给予所述的需要的特性的基因也可以在转基因植物中相互联合存在。可提及的“Bt植物”的例子是以商标名YIELD GARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucotn(棉花)和Newleaf(土豆)出售的玉米品种、棉花品种、大豆品种和土豆品种。可提及的耐受除草剂的植物是以商标名Roundup Ready(耐受草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、LibertyLink(耐受膦基麦黄酮，例如油菜籽油菜)、IMI(耐受咪唑啉酮类)和STS(耐受磺酰脲类，例如玉米)出售的玉米品种、棉花品种、大豆品种。还可提及的耐除草剂的植物(以常规方式除草剂耐受育种)包括以商标名Clearfield(例如玉米)出售的品种。当然，这些叙述也适用于具有所述特性或将来还要改良的基因特性的将来开发的植物或将来投放市场的植物品种。
所列的植物可按照本发明以特别有利的方式用本发明通式I的活性化合物或者本发明的活性混合物进行处理，其中除了良好防治杂草植物外，还出现与转基因植物或植物品种的上述协同效应。上述优选的活性化合物或混合物范围也适用于这些植物的处理。特别强调的是用本文中特别提及的化合物或混合物处理植物。
本发明活性物质的制备和应用将通过下述实施例说明。
制备实施例：
实施例1
Figure A0282154900361
将0.45g(2.19mMol)5-甲氧基-4-甲基-2-苯氧基羰基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮溶于50ml乙腈中并在室温(约20℃)、搅拌下分多次加入0.60g(2.41mMol)4-乙氧基羰基-2-甲基-噻吩-3-磺酰胺并加入0.37g(2.41mMol)1，8-二氮杂二环-[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)，在室温下搅拌该反应混合物12小时，然后减压浓缩。残余物用二氯甲烷处理并依次用1N盐酸和水洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。减压浓缩滤液，残余物用异丙醇浸煮，通过抽滤分离结晶产品，得到0.60g(理论量的68％)4-[[[(3-甲氧基-4-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩-甲酸-乙酯，为浅黄色固体，熔点176℃。
例如可通过下述制备实施例1化合物的钠盐：
将1.0g(2.5mMol)4-[[[(3-甲氧基-4-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩-甲酸-乙酯加到25ml二氯甲烷中，加入0.10g(2.5mMol)氢氧化钠(微丸)，在室温(约20℃)下搅拌该混合物15小时，然后通过抽滤分离出结晶产品。
得到1.0g 4-[[[(3-甲氧基-4-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩-甲酸-乙酯-钠盐，熔点220℃
类似于实施例1以及相应于本发明制备方法的一般说明可举例性制备下表1列出的通式(I)化合物。
表1：通式(I)化合物的实施例
实施例编号 Q1  Q2  R1  R2  R3  R4 熔点(℃)
2  O  O  CH3  CH3  OCH3  CH3 229(Na-盐)
3  O  O  CH3  CH3     R3+R4：-S(CH2)2- 204
4  O  O  CH3  CH3     R3+R4：-O(CH2)2- 225
5  O  O  CH3  CH3     R3+R4：-S(CH2)3- 182
Figure A0282154900381
Figure A0282154900391
Figure A0282154900401
Figure A0282154900431
Figure A0282154900451
Figure A0282154900471
Figure A0282154900491
Figure A0282154900501
Figure A0282154900511
实施例编号  Q1  Q2  R1  R2  R3  R4 熔点(℃)
227  O  O  CH3  CH3  OCH3  CH3 159(1-羟基甲基丙基铵盐)
应用实施例：
在应用实施例中应用下述已知化合物(所有都是WO-A-01/05788中已知的)作为对照：
4-[[[(4，5-二氢-4-甲基-5-氧代-3-正丙氧基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯(A)
Figure A0282154900532
4-[[[(4-环丙基-4，5-二氢-5-氧代-3-正丙氧基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯(B)
4-[[[(4-环丙基-4，5-二氢-5-氧代-3-异丙氧基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯(C)
4-[[[(3，4-二环丙基-4，5-二氢-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯(D)
4-[[[(4，5-二氢-3，4-二甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯(E)
4-[[[(4，5-二氢-3-乙基-4-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯(F)
Figure A0282154900551
4-[[[(4，5-二氢-4-甲基-3-甲基硫基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯(G)
实施例A
芽后-试验
溶剂：5重量份丙酮
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂混合，加入上述量的乳化剂，并用水稀释浓缩物至所需浓度。
用活性化合物制剂喷洒高度为5-15厘米高的测试植物，使其达到各希望的每单位面积活性化合物的量。如此选择喷洒液的浓度，使按1000升水/ha施用达到各希望的活性化合物的量。
3周后记录植物受损害的程度，用相对于未处理的对照发育的％表示。
对此，0％＝无作用(如未处理的对照)
      100％＝完全毁掉
在该试验中，与已知化合物(A)和(B)相比，例如制备实施例1、15、18、20、22、39、42、45、46、47、48、55和56的化合物显示出对杂草显著较强的活性和对农作物例如玉米、油菜籽油菜和小麦较好的耐受性。
实施例B
芽前-试验
溶剂：5重量份丙酮
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂混合，加入上述量的乳化剂，并用水稀释浓缩物至所需浓度。
将测试植物的种子播种到正常土壤中，约24小时后用活性化合物制剂喷洒土壤，使其达到各希望的每单位面积活性化合物的量。如此选择喷洒液的浓度，使施用1000升水/ha达到各希望的活性化合物的量。
3周后记录植物受损害的程度，用相对于未处理的对照发育的％表示。
对此，0％＝无作用(如未处理的对照)
100％＝完全毁掉
在该试验中，与已知化合物(A)、(B)、(C)、(D)、(E)、(F)和(G)相比，例如制备实施例1、15、18、20、22、38、39、41、42、43、45、46、47、48、55和56的化合物在对农作物例如玉米、大豆和小麦具有良好的耐受性的同时显示出对杂草显著较强的活性。
表A1：芽后试验/温室
活性化合物对应的制备实施例编号     用量(gai/ha)    小麦 野燕麦 雀麦属    稗属   毒麦属   曼陀罗属 堇菜属   苍耳属
    (B)     15     30   50     50     -     60     80   -     50
    (A)     15     0   30     50     60     30     50   30     70
    (56)     15     0   90     90     95     90     90   95     95
表A2：芽后试验/温室
活性化合物对应的制备实施例编号     用量(gai/ha) 玉米 看麦娘属   雀麦属     稗属 毒麦属    曼陀罗属   蓼属 苍耳属
    (B)     15   90   0     50     -     60     80     70     50
    (A)     15   30   70     50     60     30     50     50     70
    (55)     15   0   90     90     90     90     95     90     95
表A3：芽后试验/温室
活性化合物对应的制备实施例编号   用量(g ai/ha)   小麦    玉米   稗属   毒麦属   曼陀罗属     蓼属 堇菜属 苍耳属
    (B)     15     30     90     -     60     80     70     -     50
    (A)     15     0     30     60     30     50     50     30     70
    (1)     15     0     0     90     90     95     95     95     95
表A4：芽后试验/温室
活性化合物对应的制备实施例编号     用量(gai/ha)    小麦  玉米   看麦娘属 野燕麦 雀麦属 马唐属   狗尾草属
    (B)     15     30   90     0     50     50     20     60
    (A)     15     0   30     70     30     50     10     30
    (22)     15     0   0     99     80     95     95     90
表A5：芽后试验/温室
活性化合物对应的制备实施例编号     用量(g ai/ha)  小麦 看麦娘属 雀麦属  稗属 堇菜属
    (B)     15   30   0   50   -   -
    (A)     15   0   70   50   60   30
    (20)     15   0   90   80   100   100
表A6：芽后试验/温室
活性化合物对应的制备实施例编号     用量(g ai/ha)   玉米 看麦娘属   野燕麦 雀麦属 马唐属   稗属 毒麦属 狗尾草属
    (B)     15     90   0     50     50     20   -     60   60
    (A)     15     30   70     30     50     10   60     30   30
    (18)     15     0   95     95     80     95   95     95   100
表A7：芽后试验/温室
活性化合物对应的制备实施例编号   用量(g ai/ha) 看麦娘属 野燕麦 雀麦属 马唐属   稗属 毒麦属 狗尾草属
    (B)     15   0     50     50     20     -     60   60
    (A)     15   70     30     50     10     60     30   30
    (15)     15   95     90     80     100     90     80   90
表A8：芽后试验/温室
活性化合物对应的制备实施例编号     用量(g ai/ha) 野燕麦 雀麦属 马唐属    稗属 毒麦属 狗尾草属
    (A)     15   30     50     10     60     30   30
    (39)     15   90     95     95     100     95   95
    (45)     15   90     90     100     100     95   90
表A9：芽后试验/温室
活性化合物对应的制备实施例编号     用量(g ai/ha) 芸苔属 看麦娘属 稗属 毒麦属 藜属
    (A)     15   95   70   60   30   80
    (42)     15   0   90   90   90   95
表A10：芽后试验/温室
活性化合物对应的制备实施例编号   用量(g ai/ha) 野燕麦   马唐属    稗属 毒麦属 狗尾草属 堇菜属 苍耳属
    (A)     15   30     10     60     30   30   30   70
    (47)     15   95     90     95     100   90   100   -
    (48)     15   90     90     95     100   80   95   90
表A11：芽后试验/温室
活性化合物对应的制备实施例编号     用量(g ai/ha)   野燕麦   雀麦属   马唐属   毒麦属   狗属草属 苍耳属
    (B)     15     50     50     20     60     60     50
    (39)     15     90     95     95     95     95     -
    (45)     15     90     90     100     95     90     -
    (47)     15     95     80     90     100     90     80
表A12：芽后试验/温室
活性化合物对应的制备实施例编号   用量(g ai/ha)   看麦娘属   野燕麦   马唐属   毒麦属   苍耳属
    (B)     15     0     50     20     60     50
    (46)     15     80     80     90     95     -
    (48)     15     -     90     90     100     90
表B1：芽前试验/温室
活性化合物对应的制备实施例编号     用量(g ai/ha)   小麦   玉米   雀麦属   毒麦属     苋属     母菊属     茄属    繁缕属   苍耳属
    (G)     15     0     0     -     60     40     70     80     80     40
    (F)     15     0     0     70     40     40     20     80     70     0
    (E)     15     0     0     20     0     10     20     70     40     0
    (D)     15     0     20     10     20     80     10     80     60     0
    (C)     15     0     0     70     50     80     80     -     80     0
    (B)     15     0     0     40     20     80     40     80     60     0
    (A)     15     0     0     60     0     -     50     80     80     0
    (56)     15     0     0     95     95     100     100     100     100     95
    (1)     15     0     0     95     90     100     100     100     100     95
表B2：芽前试验/温室
活性化合物对应的制备实施例编号     用量(g ai/ha)   小麦    玉米    大豆 看麦娘属  毒麦属     苋属    母菊属     茄属  繁缕属
    (G)     15     0     0     50   -   60     40     70     80     80
    (F)     15     0     0     10   70   40     40     20     80     70
    (E)     15     0     0     0   20   0     10     20     70     40
    (D)     15     0     20     0   0   20     80     10     80     60
    (C)     15     0     0     0   0   50     80     80     -     80
    (B)     15     0     0     0   20   20     80     40     80     60
    (A)     15     0     0     0   60   0     -     50     80     80
    (20)     15     0     0     0   90   95     95     100     100     100
表B3：芽前试验/温室
活性化合物对应的制备实施例编号     用量(g ai/ha)   小麦   玉米   看麦娘属   雀麦属   毒麦属     蓼属     茄属     繁缕属   苍耳属
    (G)     15     0     0     -     -     60     -     80     80     40
    (F)     15     0     0     70     70     40     50     80     70     0
    (E)     15     0     0     20     20     0     20     70     40     0
    (D)     15     0     20     0     10     20     10     80     60     0
    (C)     15     0     0     0     70     50     60     -     80     0
    (B)     15     0     0     20     40     20     50     80     60     0
    (A)     15     0     0     60     60     0     0     80     80     0
    (55)     15     0     0     95     95     90     95     100     100     95
    (22)     15     0     0     95     100     95     95     100     100     -
    (15)     15     0     0     100     90     95     90     95     100     95
表B4：芽前试验/温室
活性化合物对应的制备实施例编号     用量(g ai/ha)    小麦     玉米   大豆   看麦娘属 狗尾草属   苋属   母菊属   繁缕属
    (G)     15     0     0   50   -   70   40     70     80
    (F)     15     0     0   10   70   30   40     20     70
    (E)     15     0     0   0   20   20   10     20     40
    (D)     15     0     20   0   0   10   80     10     60
    (C)     15     0     0   0   0   50   80     80     80
    (B)     15     0     0   0   20   40   80     40     60
    (A)     15     0     0   0   60   0   -     50     80
    (18)     15     0     0   0   95   95   95     100     95
表B5：芽前试验/温室
活性化合物对应的制备实施例编号     用量(g ai/ha) 玉米  大豆  毒麦属   狗尾草属     苋属     蓼属     茄属     繁缕属
    (G)     15   0   50   60     70     40     50     80     80
    (F)     15   0   10   40     30     40     0     80     70
    (E)     15   0   0   0     20     10     0     70     40
    (D)     15   20   0   20     10     80     0     80     60
    (C)     15   0   0   50     50     80     40     -     80
    (B)     15   0   0   20     40     80     40     80     60
    (A)     15   0   0   0     0     -     50     80     80
    (38)     15   0   0   80     95     100     95     100     100
表B6：芽前试验/温室
活性化合物对应的制备实施例编号     用量(g ai/ha)     小麦  玉米 看麦娘属   狗属草属     苋属    蓼属    茄属   繁缕属
    (G)     15     0   0   -     70     40     50     80     80
    (F)     15     0   0   70     30     40     0     80     70
    (E)     15     0   0   20     20     10     0     70     40
    (D)     15     0   20   0     10     80     0     80     60
    (C)     15     0   0   0     50     80     40     -     80
    (B)     15     0   0   20     40     80     40     80     60
    (A)     15     0   0   60     0     -     50     80     80
    (41)     15     0   0   100     95     100     100     100     100
表B7：芽前试验/温室
活性化合物对应的制备实施例编号     用量(g ai/ha)   小麦   马唐属   毒麦属   狗属草属    苋属    茄属    繁缕属
    (G)     15     0     50     60     70     40     80     80
    (F)     15     0     60     40     30     40     80     70
    (E)     15     0     0     0     20     10     70     40
    (D)     15     0     20     20     10     80     80     60
    (C)     15     0     20     50     50     80     -     80
    (B)     15     0     0     20     40     80     80     60
    (A)     15     0     0     0     0     -     80     80
    (39)     15     0     100     95     100     100     95     100
表B8：芽前试验/温室
活性化合物对应的制备实施例编号     用量(g ai/ha)   小麦  玉米  大豆   看麦娘属    毒麦属   母菊属   繁缕属
    (G)     15     0   0   50     -     60     70     80
    (F)     15     0   0   10     70     40     20     70
    (E)     15     0   0   0     20     0     20     40
    (D)     15     0   20   0     0     20     10     60
    (C)     15     0   0   0     0     50     80     80
    (B)     15     0   0   0     20     20     40     60
    (A)     15     0   0   0     60     0     50     80
    (46)     15     50   0   0     95     90     100     100
表B9：芽前试验/温室
活性化合物对应的制备实施例编号     用量(g ai/ha)   野燕麦   毒麦属   狗属草属    苋属   母菊属    蓼属   繁缕属
    (G)     15     50     60     70     40     70     70     80
    (F)     15     60     40     30     40     20     50     70
    (E)     15     0     0     20     10     20     20     40
    (D)     15     70     20     10     80     10     10     60
    (C)     15     50     50     50     80     80     60     80
    (B)     15     10     20     40     80     40     50     60
    (A)     15     0     0     0     -     50     0     80
    (43)     15     -     95     95     100     100     100     100
    (45)     15     95     100     100     100     100     95     100
    (47)     15     95     80     95     100     100     90     100
    (48)     15     95     95     -     100     95     95     100
表B10：芽前试验/温室
活性化合物对应的制备实施例编号     用量(g ai/ha)  野燕麦  雀麦属   毒麦属   狗尾草属    苋属   猪殃殃属   繁缕属
    (G)     15     50     -     60     70     40     30     80
    (F)     15     60     70     40     30     40     10     70
    (E)     15     0     20     0     20     10     0     40
    (D)     15     70     10     20     10     80     0     60
    (C)     15     50     70     50     50     80     70     80
    (B)     15     10     40     20     40     80     20     60
    (A)     15     0     60     0     0     -     10     80
    (42)     15     90     95     95     95     100     100     100

Claims (13)

1.通式(I)的化合物以及式(I)化合物的盐
其中
Q1表示O(氧)或S(硫)，
Q2表示O(氧)或S(硫)，
R1表示任选被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的具有1至6个碳原子的烷基，表示各自任选被氰基或卤素取代的具有2至6个碳原子的烯基或炔基，表示各自任选被氰基、卤素或C1-C4-烷基取代的在环烷基中各自具有3至6个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，表示各自任选被硝基、氰基、卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的在芳基中各具有6或10个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的芳基或芳基烷基，或表示各自任选被硝基、氰基、卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的在杂环基中各具有至多6个碳原子和另外1至4个氮原子和/或1至2个氧原子或硫原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的杂环基或杂环基烷基，
R2表示氢、氰基、硝基、卤素，表示各自任选被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的在烷基中各具有1至6个碳原子的烷基、烷氧基、烷氧基羰基、烷基硫基、烷基亚硫酰基或烷基磺酰基，或表示各自任选被氰基或卤素取代的在烯基或炔基中各具有2至6个碳原子的烯基、炔基、烯基氧基或炔基氧基，
R3表示氢、羟基、巯基、氨基、氰基、卤素，表示任选被氰基、卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-羰基或C1-C4-烷氧基-羰基取代的具有1至6个碳原子的烷基，表示各自任选被氟、氯和/或溴取代的各具有2至6个碳原子的烯基或炔基，表示各自任选被氰基、卤素、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基-羰基取代的在烷基中各具有1至6个碳原子的烷氧基、烷基硫基、烷基氨基或烷基-羰基-氨基，表示在烯基或炔基中各具有3至6个碳原子的烯基氧基、炔基氧基、烯基硫基、炔基硫基、烯基氨基或炔基氨基，表示在烷基中各具有1至4个碳原子的二烷基氨基，表示各自任选被甲基和/或乙基取代的氮丙啶基、吡咯烷基、哌啶子基或吗啉代，表示各自任选被氟、氯、溴、氰基和/或C1-C4-烷基取代的在环烷基或环烯基中各自具有3至6个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的环烷基、环烯基、环烷基氧基、环烷基硫基、环烷基氨基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、环烷基烷基硫基或环烷基烷基氨基，或表示各自任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4-烷基、三氟甲基、C1-C4-烷氧基和/或C1-C4-烷氧基羰基取代的在芳基中各自具有6或10个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的芳基、芳基烷基、芳基氧基、芳基烷基氧基、芳基硫基、芳基烷基硫基、芳基氨基或芳基烷基氨基，和
R4表示氢、羟基、氨基、氰基，表示C2-C10-烷叉基氨基，表示任选被氟、氯、溴、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-羰基或C1-C4-烷氧基-羰基取代的具有1至6个碳原子的烷基，表示各自任选被氟、氯和/或溴取代的各自具有2至6个碳原子的烯基或炔基，表示各自任选被氟、氯、溴、氰基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基-羰基取代的在烷基中各具有1至6个碳原子的烷氧基、烷基氨基或烷基-羰基氨基，表示具有3至6个碳原子的烯基氧基，表示在烷基中各具有1至4个碳原子的二烷基氨基，表示各自任选被氟、氯、溴、氰基和/或C1-C4-烷基取代的在环烷基中各自具有3至6个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的环烷基、环烷基氨基或环烷基烷基，或表示各自任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4-烷基、三氟甲基和/或C1-C4-烷氧基取代的在芳基中各自具有6或10个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的芳基或芳基烷基，或者与R3一起表示任选支化的和/或被C1-C4-烷基取代的具有3至6个碳原子的烷二基、氧杂烷二基、硫杂烷二基或氮杂烷二基，其中氧杂、硫杂或氮杂成分可处于烷二基的开头、末尾或中间，
其中除外化合物：4-[[[(4，5-二氢-3-乙氧基-4-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4，5-氢-3-甲氧基-4-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4，5-二氢-4-甲基-5-氧代-3-正丙氧基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4，5-二氢-4-甲基-5-氧代-3-异丙氧基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4-环丙基-4，5-二氢-3-甲氧基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4-环丙基-4，5-二氢-3-乙氧基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4-环丙基-4，5-二氢-5-氧代-3-正丙氧基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4-环丙基-4，5-二氢-5-氧代-3-异丙氧基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(3，4-二环丙基-4，5-二氢-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4，5-二氢-3，4-二甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4，5-二氢-3-乙基-4-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4，5-二氢-4-甲基-3-甲硫基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸甲酯、4-[[[(4，5-二氢-3，4-二甲氧基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-氯-3-噻吩甲酸-乙基酯、4-[[[(4，5-二氢-3-乙氧基-4-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-硫代羰基]-氨基]-磺酰基]-5-氟-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4，5-二氢-3-乙基-4-甲氧基-5-硫代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-三氟甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4-[[[(4，5-二氢-4-乙基-3-甲氧基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-乙基酯和4-[[[(3，4-二甲基-5-氧代-4，5-二氢-1H-1，2，4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-5-乙基-3-噻吩甲酸异丙基酯。
2.按照权利要求1的化合物，其特征在于
R1表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，表示各自任选被氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲基、乙基、正-或异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯基甲基或苯基乙基，或表示各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基取代的杂环基或杂环基甲基，其中的杂环基在各种情况下选自氧杂环丁烷基、硫杂环丁烷基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基，
R2表示氢、氰基、氟、氯、溴，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，或表示各自任选被氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基、丁炔基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙炔基氧基或丁炔基氧基，
R3表示氢、羟基、巯基、氨基、氰基、氟、氯、溴，表示各自任选被氟、氯、氰基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、乙酰基、丙酰基、正-或异丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、正-、异-、仲-或叔戊基或新戊基，表示各自任选被氟、氯和/或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基或丁炔基，表示各自任选被氟、氯、氰基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基-羰基取代的甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、正-、异-、仲-或叔戊基氧基或新戊基氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基、乙酰基氨基或丙酰基氨基，表示丙烯基氧基、丁烯基氧基、乙炔基氧基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙炔基硫基、丁炔基硫基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、丙炔基氨基或丁炔基氨基，表示二甲基氨基、二乙基氨基或二丙基氨基，表示各自任选被氟、氯、甲基和/或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基硫基、环丁基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲基硫基、环丁基甲基硫基、环戊基甲基硫基、环己基甲基硫基、环丙基甲基氨基、环丁基甲基氨基、环戊基甲基氨基或环己基甲基氨基，或表示各自任选被氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、甲氧基或甲氧基羰基取代的苯基、苄基、苯氧基、苄基氧基、苯基硫基、苄基硫基、苯基氨基或苄基氨基，
R4表示氢、羟基、氨基，表示各自任选被氟、氯、氰基、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，表示各自任选被氟、氯和/或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，表示各自任选被氟、氯、氰基、甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基，表示丙烯基氧基或丁烯基氧基，表示二甲基氨基或二乙基氨基，表示各自任选被氟、氯、甲基和/或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，或表示各自任选被氟、氯、甲基、三氟甲基和/或甲氧基取代的苯基或苄基，或
R3和R4一起表示各自任选一至三次被甲基和/或乙基取代的三亚甲基(丙烷-1，3-二基)、1-氧杂三亚甲基、1-硫杂三亚甲基、1-氮杂三亚甲基、四亚甲基(丁烷-1，4-二基)、1-氧杂四亚甲基、1-硫杂-四亚甲基、1-氮杂四亚甲基或戊亚甲基(戊烷-1，5-二基)，其中的位置1连接到R3的连结位点上。
3.按照权利要求1的化合物，其特征在于
R1表示各自任选被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基，
R2表示氟、氯、溴或表示各自任选被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基，
R3表示氢、氯、溴，表示各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、正-、异-、仲-或叔戊基、或新戊基，表示各自任选被氟或氯取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，表示各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、正-、异-、仲-或叔戊基氧基、新戊基氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基，表示丙烯基氧基、丙炔基氧基、丙烯基硫基、丙炔基硫基、丙烯基氨基或丙炔基氨基，表示二甲基氨基或二乙基氨基，表示各自任选被氟、氯或甲基取代的环丙基、环丙基氧基、环丙基甲基、环丙基甲氧基、环丁基氧基、环戊基氧基或环己基氧基，或表示各自任选被氟、氯或甲基取代的苯氧基或苄基氧基，和
R4表示各自任选被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基，表示各自任选被氟或氯取代的乙烯基、丙烯基或丙炔基，表示各自任选被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基，表示甲基氨基或表示环丙基，或
R3和R4一起表示各自任选一次或两次被甲基取代的三亚甲基(丙烷-1，3-二基)、1-氧杂-三亚甲基、1-硫杂三亚甲基、1-氮杂-三亚甲基、四亚甲基(丁烷-1，4-二基)、1-氧杂-四亚甲基、1-硫杂-四亚甲基、1-氮杂-四亚甲基、或五亚甲基(戊烷-1，5-二基)，其中位置1连接到R3的连接位点上。
4.按照权利要求3的化合物，其特征在于R1表示甲基。
5.按照权利要求3的化合物，其特征在于R1表示乙基。
6.按照权利要求3的化合物，其特征在于R1表示正丙基。
7.按照权利要求3的化合物，其特征在于R1表示异丙基。
8.按照权利要求3的化合物，其特征在于R3和R4一起表示各自任选一或二次被甲基取代的三亚甲基(丙烷-1，3-二基)、1-氧杂三亚甲基、1-硫杂三亚甲基、1-氮杂三亚甲基、四亚甲基(丁烷-1，4-二基)、1-氧杂四亚甲基、1-硫杂-四亚甲基、1-氮杂四亚甲基或戊亚甲基(戊烷-1，5-二基)，其中的位置1连接到R3的连结位点上。
9.按照权利要求3的化合物，其特征在于R3表示被卤素或C1-C4-烷氧基取代的具有1至6个碳原子的烷氧基。
10.制备权利要求1的化合物的方法，其特征在于
(a)通式(II)被取代的噻吩-3-磺酰胺
其中R1和R2具有权利要求1给出的含义，
与通式(III)被取代的三唑啉(硫)酮
Figure A028215490008C2
其中Q1、Q2、R3和R4具有权利要求1给出的含义，和
Z表示卤素、烷氧基、芳基氧基或芳基烷氧基，任选在反应助剂存在下和任选在稀释剂存在下反应，或者
(b)通式(IV)被取代的噻吩-3-基-磺酰基-异(硫)氰酸酯
Figure A028215490008C3
其中Q1、R1和R2具有权利要求1给出的含义，与通式(V)的三唑啉(硫)酮
其中Q2、R4和R5具有权利要求1给出的含义，任选在反应助剂存在下和任选在稀释剂存在下反应，或者
(c)通式(VI)被取代的噻吩-3-磺酰氯
Figure A028215490009C1
其中R1和R2具有权利要求1给出的含义，与通式(V)的三唑啉(硫)酮
Figure A028215490009C2
其中
Q2、R4和R5具有权利要求1给出的含义，和通式(VII)金属(硫)氰酸盐
M-Q1-CN    (VII)
其中
Q1具有权利要求1给出的含义，
任选在反应助剂存在下和任选在稀释剂存在下反应，
或者
(d)通式(VI)的被取代的噻吩-3-磺酰氯
其中
R1和R2具有权利要求1给出的含义，
与通式(VIII)的三唑啉(硫)酮-(硫代)甲酰胺
其中Q1、Q2、R3和R4具有权利要求1给出的含义，任选在反应助剂存在下和任选在稀释剂存在下反应，或者
(e)通式(IX)被取代的噻吩-3-基-磺酰基氨基(硫)羰基化合物
其中
Q1、R1和R2具有权利要求1给出的含义，和
Z表示卤素、烷氧基、酰氧基或芳基烷氧基，与通式(V)的三唑啉(硫)酮
其中
Q2、R4和R5具有权利要求1给出的含义，任选在反应助剂存在下和任选在稀释剂存在下反应，并任选按照常规方式将按方法(a)、(b)、(c)、(d)或(e)制得的式(I)化合物转化成盐。
11.至少一种权利要求1至9任一项的化合物用于防治不希望的植物的用途。
12.除草剂，其特征在于，含有权利要求1至9任一项的化合物与常规的增量剂和/或表面活性剂。
13.防治不希望的植物生长的方法，其特征在于，将至少一种权利要求1至9任一项的化合物作用于不希望的植物和/或它们的栖息地。
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