[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

RU2004116822A - Замещенные тиен-3-илсульфониламино(тио)карбонил- триазолин(ти)оны - Google Patents

Замещенные тиен-3-илсульфониламино(тио)карбонил- триазолин(ти)оны Download PDF

Info

Publication number
RU2004116822A
RU2004116822A RU2004116822/04A RU2004116822A RU2004116822A RU 2004116822 A RU2004116822 A RU 2004116822A RU 2004116822/04 A RU2004116822/04 A RU 2004116822/04A RU 2004116822 A RU2004116822 A RU 2004116822A RU 2004116822 A RU2004116822 A RU 2004116822A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
methyl
chlorine
fluorine
substituted
Prior art date
Application number
RU2004116822/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2316555C2 (ru
RU2316555C9 (ru
Inventor
Эрнст Рудольф Ф. ГЕЗИНГ (DE)
Эрнст Рудольф Ф. ГЕЗИНГ
Марк Вильхельм ДРЕВЕС (DE)
Марк Вильхельм Древес
Петер ДАМЕН (DE)
Петер Дамен
Дитер ФОЙХТ (DE)
Дитер Фойхт
Рольф ПОНТЦЕН (DE)
Рольф Понтцен
Original Assignee
Байер КропСайенс АГ (DE)
Байер Кропсайенс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер КропСайенс АГ (DE), Байер Кропсайенс Аг filed Critical Байер КропСайенс АГ (DE)
Publication of RU2004116822A publication Critical patent/RU2004116822A/ru
Publication of RU2316555C2 publication Critical patent/RU2316555C2/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2316555C9 publication Critical patent/RU2316555C9/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (13)

1. Соединения общей формулы (I)
Figure 00000001
в которой Q1 означает кислород или серу;
Q2 означает кислород или серу;
R1 означает алкил с 1-6 атомами углерода, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода; алкенил или алкинил соответственно с 2-6 атомами углерода, при необходимости, соответственно замещенный циано или галогеном; циклоалкил или циклоалкилалкил соответственно с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной группе и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, при необходимости, соответственно замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода; арил или арилакил соответственно с 6 или 10 атомами углерода в арильной группе и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, при необходимости, соответственно замещенный нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода; или гетероциклил или гетероциклилалкил соответственно с числом атомов углерода до 6 и, дополнительно, с 1-4 атомами азота и/или 1-2 атомами кислорода или серы в гетероциклильной группе и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, при необходимости, соответственно замещенный нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода;
R2 означает водород, циано, нитро, галоген; алкил, алкокси, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил соответственно с 1-6 атомами углерода в алкильной группе, при необходимости, соответственно, замещенный циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода; или алкенил, алкинил, алкенилокси или алкинилокси, соответственно, с 2-6 атомами углерода в алкенильной или алкинильной группе, при необходимости, соответственно, замещенный циано или галогеном;
R3 означает водород, гидрокси, меркапто, амино, циано, галоген; алкил с 1-6 атомами углерода, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкиле или алкоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкокси; алкенил или алкинил соответственно с 2-6 атомами углерода, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором и/или бромом; алкокси, алкилтио, алкиламино или алкилкарбониламино, соответственно, с 1-6 атомами углерода в алкильной группе, при необходимости, соответственно замещенный циано, галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода или алкоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкокси; алкенилокси, алкинилокси, алкенилтио, алкинилтио, алкениламино или алкиниламино соответственно с 3-6 атомами углерода в алкенильной или алкинильной группе; диалкиламино соответственно с 1-4 атомами углерода в алкильных группах; азиридино, пирролидино, пиперидино или морфолино, при необходимости, соответственно замещенный метилом и/или этилом; циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилокси, циклоалкилтио, циклоалкиламино, циклоалкилалкил, циклоалкилалкокси, циклоалкилалкилтио или циклоалкилалкиламино, соответственно, с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной или циклоалкенильной группе и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором, бромом, циано и/или алкилом с 1-4 атомами углерода; или арил, арилалкил, арилокси, арилалкокси, арилтио, арилалкилтио, ариламино или арилалкиламино соответственно с 6 или 10 атомами углерода в арильной группе и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, при необходимости соответственно замещенный фтором, хлором, бромом, циано, нитро, алкилом с 1-4 атомами углерода, трифторметилом, алкокси с 1-4 атомами углерода и/или алкоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкокси; и
R4 означает водород, гидрокси, амино, циано; алкилиденамино с 2-10 атомами углерода; алкил с 1-6 атомами углерода, при необходимости, замещенный фтором, хлором, бромом, циано, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкиле или алкоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкокси; алкенил или алкинил соответственно с 2-6 атомами углерода, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором и/или бромом; алкокси, алкиламино или алкилкарбониламино соответственно с 1-6 атомами углерода в алкильной группе, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором, бромом, циано, алкокси с 1-4 атомами углерода или алоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкокси; алкенилокси с 3-6 атомами углерода; диалкиламино соответственно с 1-4 атомами углерода в алкильных группах; циклоалкил, циклоалкиламино или циклоалкилалкил соответственно с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной группе и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором, бромом, циано и/или алкилом с 1-4 атомами углерода; или арил или арилалкил соответственно с 6 или 10 атомами углерода в арильной группе и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором, бромом, циано, нитро, алкилом с 1-4 атомами углерода, трифторметилом и/или алкокси с 1-4 атомами углерода; или вместе с R3 означает, при необходимости, разветвленный или замещенный алкилом с 1-4 атомами углерода алкандиил, оксаалкандиил, тиаалкандиил или азаалкандиил с 3-6 атомами углерода, причем окса-, тиа- или азагруппы могут находиться в начале, в конце или внутри алкандиильной группы, а также соли соединений формулы (I), исключая метиловый эфир 4-[[[(4,5-дигидро-3-этокси-4-метил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)карбонил]амино]сульфонил]-5-метил-3-тиофен-карбоновой кислоты, метиловый эфир 4-[[[(4,5-дигидро-3-метокси-4-метил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)карбонил]амино]сульфонил]-5-метил-3-тиофенкарбоновой кислоты, метиловый эфир 4-[[[(4,5-дигидро-4-метил-5-оксо-3-н-пропокси-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)карбонил]амино]-сульфонил]-5-метил-3-тиофенкарбоновой кислоты, метиловый эфир 4-[[[(4,5-дигидро-4-метил-5-оксо-3-изопропокси-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)карбонил]амино]сульфонил]-5-метил-3-тиофенкарбоновой кислоты, метиловый эфир 4-[[[(4-циклопропил-4,5-дигидро-3-метокси-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-карбонил]амино]сульфонил]-5-метил-3-тиофенкарбоновой кислоты, метиловый эфир 4-[[[(4-циклопропил-4,5-дигидро-3-этокси-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)карбонил]амино]сульфонил]-5-метил-3-тиофенкарбоновой кислоты, метиловый эфир 4-[[[(4-цикло-пропил-4,5-дигидро-5-оксо-3-н-пропокси-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)карбонил]амино]сульфонил]-5-метил-3-тиофенкарбоновой кислоты, метиловый эфир 4-[[[(4-циклопропил-4,5-дигидро-5-оксо-3-изопропокси-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)карбонил]амино]сульфонил]-5-метил-3-тиофенкар-боновой кислоты, метиловый эфир 4-[[[(3,4-дициклопропил-4,5-дигидро-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)карбонил]амино]сульфонил]-5-метил-3-тиофенкарбоновой кислоты, метиловый эфир 4-[[[(4,5-дигидро-3,4-диметил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)карбонил]-амино]сульфонил]-5-метил-3-тиофенкарбоновой кислоты, метиловый эфир 4-[[[(4,5-дигидро-3-этил-4-метил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)карбонил]амино]сульфонил]-5-метил-3-тиофенкарбоновой кислоты, метиловый эфир 4-[[[(4,5-дигидро-4-метил-3-метилтио-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)карбонил]-амино]сульфонил]-5-метил-3-тиофенкарбоновой кислоты, этиловый эфир 4-[[[(4,5-дигидро-3,4-диметокси-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)карбонил]амино]сульфонил]-5-хлор-3-тиофенкарбоновой кислоты, метиловый эфир 4-[[[(4,5-дигидро-3-этокси-4-метил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)тиоксокарбонил]амино]сульфонил]-5-фтор-3-тиофенкарбоновой кислоты, метиловый эфир 4-[[[(4,5-дигидро-3-этил-4-метокси-5-тиоксо-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)карбонил]амино]сульфонил]-5-трифторметил-3-тиофенкарбоновой кислоты, этиловый эфир 4-[[[(4,5-дигидро-4-этил-3-метокси-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-карбонил]амино]сульфонил]-5-метил-3-тиофенкарбоновой кислоты и изопропиловый эфир 4-[[[(3,4-диметил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-карбонил]амино]-сульфонил]-5-этил-3-тиофенкарбоновой кислоты.
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что
R1 означает метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, при необходимости, соответственно замещенный циано, фтором, хлором, метокси или этокси; пропенил, бутенил, пропинил или бутинил, при необходимости, соответственно замещенный циано, фтором или хлором; циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил, при необходимости, соответственно замещенный циано, фтором, хлором, метилом или этилом; фенил, фенилметил или фенилэтил, при необходимости, соответственно замещенный циано, фтором, хлором, метилом, этилом, н- или изопропилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, дифторметокси или трифторметокси; или гетероциклил или гетероциклилметил, при необходимости, соответственно замещенный циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, причем гетероциклическая группа выбрана соответственно из ряда оксетанил, тиетанил, фурил, тетрагидрофурил, тиенил, тетрагидротиенил;
R2 означает водород, циано, фтор, хлор, бром; метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метокси, этокси, н- или изопропокси, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изопро-поксикарбонил, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метил-сульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил, при необходимости, соответственно замещенный циано, фтором, хлором, метокси или этокси; или пропенил, бутенил, пропинил, бутинил, пропенилокси, бутенилокси, пропинилокси или бутинилокси, при необходимости, соответственно замещенный циано, фтором или хлором;
R3 означает водород, гидрокси, меркапто, амино, циано, фтор, хлор, бром; метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, н-, изо-, втор- или трет-пентил или неопентил, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором, циано, метокси, этокси, н- или изопропокси, ацетилом, пропионилом, н- или изобутироилом, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н-или изопропоксикарбонилом; этенил, пропенил, бутенил, этинил, пропинил или бутинил, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором и/или бромом; метокси, этокси, н- или изопропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, н-, изо-, втор или трет-пентилокси, или неопентилокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор -или трет-бутилтио, метиламино, этиламино, н- или изопропиламино, н-, изо-, втор- или трет-бутиламино, ацетиламино или пропиониламино, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором, циано, метокси, этокси, н- или изопропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изопропоксикарбонилом; пропенилокси, бутенилокси, этинилокси, пропинилокси, бутинилокси, пропенилтио, бутенилтио, пропинилтио, бутинилтио, пропениламино, бутениламино, пропиниламино или бутиниламино; диметиламино, диэтиламино или дипропиламино; циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопентенил, циклогексенил, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропилтио, циклобутилтио, циклопентилтио, циклогексилтио, циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино, циклогексиламино, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропилметокси, циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, циклопропилметилтио, циклобутилметилтио, циклопентилметилтио, циклогексилметилтио, циклопропилметиламино, циклобутилметиламино, циклопентилметиламино или циклогексилметиламино, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором, метилом и/или этилом; или фенил, бензил, фенокси, бензилокси, фенилтио, бензилтио, фениламино или бензиламино, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором, бромом, метилом, трифторметилом, метокси или метоксикарбонилом; и
R4 означает водород, гидрокси, амино; метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором, циано, метокси или этокси; этенил, пропенил, бутенил, пропинил или бутинил, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором и/или бромом; метокси, этокси, н- или изопропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метиламино, этиламино, н- или изопропиламино, н-, изо-, втор-бутиламино или трет-бутиламино, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором, циано, метокси или этокси; пропенилокси или бутенилокси; диметиламино или диэтиламино; циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино, циклогексиламино, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексил-метил, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором, метилом и/или этилом; или фенил или бензил, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором, метилом, трифторметилом и/или метокси; или
R3 и R4 совместно означают, при необходимости, соответственно от однократно до трехкратно замещенный метилом и/или этилом триметилен (пропан-1,3-диил), 1-окса-триметилен, 1-тиатриметилен, 1-аза-три метилен, тетраметилен (бутан-1,4-диил), 1-окса-тетраметилен, 1-тиа-тетраметилен, 1-аза-тетраметилен или пентаметилен (пентан-1,5-диил), причем положение 1 означает место присоединения посредством R3.
3. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что
R1 означает метил, этил, н- или изопропил, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором, метокси или этокси;
R2 означает фтор, хлор, бром; или метил, этил, н- или изопропил, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором, метокси или этокси;
R3 означает водород, хлор, бром; метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, н-, изо-, втор- или трет-пентил или нео-пентил, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси; этенил, пропенил, бутенил, пропинил или бутинил, при необходимости, соответственно замещенный фтором или хлором; метокси, этокси, н- или изопропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, н-, изо-, втор- или трет-пентилокси, неопентилокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метиламино, этиламино, н- или изо-пропиламино, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси; пропенилокси, пропинилокси, пропенилтио, пропинилтио, пропениламино или пропиниламино; диметиламино или диэтиламино; циклопропил, циклопропилокси, циклопропилметил, циклопропилметокси, циклобутилокси, циклопентилокси или циклогексилокси, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором или метилом; или фенокси или бензилокси, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором или метилом; и
R4 означает метил, этил, н- или изопропил, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором, метокси или этокси; этенил, пропенил или пропинил, при необходимости, соответственно замещенный фтором или хлором; метокси, этокси, н- или изопропокси, при необходимости, соответственно замещенный фтором, хлором, метокси или этокси; метиламино или циклопропил; или
R3 и R4 совместно означают, при необходимости, соответственно однократно или двукратно замещенный метилом триметилен (пропан-1,3-диил), 1-окса-триметилен, 1-тиатриметилен, 1-аза-триметилен, тетраметилен (бутан-1,4-диил), 1-окса-тетраметилен, 1-тиа-тетраметилен, 1-аза-тетраметилен или пентаметилен (пентан-1,5-диил), причем положение 1 означает место присоединения посредством R3.
4. Соединения по п.3, отличающиеся тем, что R1 означает метил.
5. Соединения по п.3, отличающиеся тем, что R1 означает этил.
6. Соединения по п.3, отличающиеся тем, что R1 означает н-пропил.
7. Соединения по п.3, отличающиеся тем, что R1 означает изопропил.
8. Соединения по п.3, отличающиеся тем, что R3 и R4 совместно означают, при необходимости, соответственно однократно или двукратно замещенный метилом триметилен (пропан-1,3-диил), 1-окса-триметилен, 1-тиатриметилен, 1-аза-триметилен, тетраметилен (бутан-1,4-диил), 1-окса-тетраметилен, 1-тиа-тетраметилен, 1-аза-тетраметилен или пентаметилен (пентан-1,5-диил), причем положение 1 означает место присоединения посредством R3.
9. Соединения по п.3, отличающиеся тем, что R3 означает галоген или алкокси с 1-6 атомами углерода, замещенный алкокси с 1-4 атомами углерода.
10. Способ получения соединений по п.1, отличающийся тем, что
(а) замещенные тиофен-3-сульфамиды общей формулы (II)
Figure 00000002
в которой R1 и R2 имеют указанные в п.1 значения,
подвергают взаимодействию с замещенными триазолин(ти)онами общей формулы (III)
Figure 00000003
в которой Q1, Q2, R3 и R4 имеют указанные в п.1 значения; и
Z означает галоген, алкокси, арилокси или арилалкокси,
при необходимости, в присутствии реакционной добавки и, при необходимости, в присутствии разбавителя, или
(b) замещенные тиен-3-илсульфонилизо(тио)цианаты общей формулы (IV)
Figure 00000004
в которой Q1, R1 и R2 имеют указанные в п.1 значения,
подвергают взаимодействию с триазолин(ти)онами общей формулы (V)
Figure 00000005
в которой Q2, R4 и R5 имеют указанные в п.1 значения,
при необходимости, в присутствии реакционной добавки и, при необходимости, в присутствии разбавителя, или
(с) замещенные хлориды тиофен-3-сульфокислоты общей формулы (VI)
Figure 00000006
в которой R1 и R2 имеют указанные в п.1 значения,
подвергают взаимодействию с триазолин(ти)онами общей формулы (V)
Figure 00000007
в которой Q2, R4 и R5 имеют указанные в п.1 значения,
и металл(тио)цианатами общей формулы (VII)
M-Q1-CN (VII),
в которой Q1 имеет указанные в п.1 значения,
при необходимости, в присутствии реакционной добавки и, при необходимости, в присутствии разбавителя, или
(d) замещенные хлориды тиофен-3-сульфокислоты общей формулы (VI)
Figure 00000008
в которой R1 и R2 имеют указанные в п.1 значения,
подвергают взаимодействию с триазолин(ти)он-(тио)карбоксамидами общей формулы (VIII)
Figure 00000009
в которой Q1, Q2, R3 и R4 имеют указанные в п.1 значения,
при необходимости, в присутствии реакционной добавки и, при необходимости, в присутствии разбавителя, или
(е) замещенные тиен-3-илсульфониламино(тио)карбонильные соединения общей формулы (IX)
Figure 00000010
в которой Q1, R1 и R2 имеют указанные в п.1 значения; и
Z означает галоген, алкокси, арилокси или арилалкокси,
подвергают взаимодействию с триазолин(ти)онами общей формулы (V)
Figure 00000011
в которой Q2, R4 и R5 имеют указанные в п.1 значения,
при необходимости, в присутствии реакционной добавки и, при необходимости, в присутствии разбавителя, и, при необходимости, полученные согласно способам (а), (Ь), (с), (d) или (е) соединения формулы (I) обычными методами переводят в соли.
11. Применение, по меньшей мере, одного соединения по п.1, или 2, или 3, или 4, или 5, или 6, или 7, или 8, или 9 для борьбы с нежелательными растениями.
12. Гербицидное средство, отличающееся содержанием соединения по п.1, или 2, или 3, или 4, или 5, или 6, или 7, или 8, или 9 и обычных нейтральных наполнителей и/или поверхностно-активных агентов.
13. Способ борьбы с нежелательным ростом растений, отличающийся тем, что воздействуют, по меньшей мере, одним соединением по п.1, или 2, или 3, или 4, или 5, или 6, или 7, или 8, или 9 на нежелательные растения и/или место их произрастания.
RU2004116822/04A 2001-11-02 2002-10-21 Замещенные тиен-3-илсульфониламино(тио)карбонилтриазолиноны и гербицидное средство на их основе RU2316555C9 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10154074A DE10154074A1 (de) 2001-11-02 2001-11-02 Substituierte Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one
DE10154074.4 2001-11-02

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2004116822A true RU2004116822A (ru) 2005-11-10
RU2316555C2 RU2316555C2 (ru) 2008-02-10
RU2316555C9 RU2316555C9 (ru) 2009-03-27

Family

ID=7704535

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004116822/04A RU2316555C9 (ru) 2001-11-02 2002-10-21 Замещенные тиен-3-илсульфониламино(тио)карбонилтриазолиноны и гербицидное средство на их основе

Country Status (15)

Country Link
US (2) US7410933B2 (ru)
EP (1) EP1443822B1 (ru)
JP (1) JP2005507403A (ru)
KR (1) KR20050038575A (ru)
CN (1) CN1324964C (ru)
AR (1) AR037812A1 (ru)
AT (1) ATE417507T1 (ru)
BR (1) BR0214097A (ru)
CA (1) CA2465079C (ru)
DE (2) DE10154074A1 (ru)
MX (1) MXPA04004020A (ru)
PL (1) PL368316A1 (ru)
RU (1) RU2316555C9 (ru)
UA (1) UA77708C2 (ru)
WO (1) WO2003037086A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10154074A1 (de) * 2001-11-02 2003-05-15 Bayer Cropscience Ag Substituierte Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one
DE102004036551A1 (de) * 2004-07-28 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Dioxazinyl-substituierte Thienylsulfonylaminocarbonylverbindungen
US20080085015A1 (en) * 2006-01-17 2008-04-10 Chen-Lee Chen Economic indoor power amplification system
US20090215625A1 (en) * 2008-01-07 2009-08-27 Auburn University Combinations of Herbicides and Safeners

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4701535A (en) * 1979-11-30 1987-10-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agricultural ureas and isoureas
US5276162A (en) * 1988-05-09 1994-01-04 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
US5085684A (en) * 1988-05-09 1992-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
US5149356A (en) * 1988-05-09 1992-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
US5380863A (en) * 1989-10-12 1995-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
US5599944A (en) * 1987-03-24 1997-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Intermediates for herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
US5094683A (en) * 1988-05-09 1992-03-10 Bayer Aktiengesellschaft Sulphonylaminocarbonyltriazolinones
US5241074A (en) * 1988-05-09 1993-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Sulphonylaminocarbonyltriazolinones
US5541337A (en) * 1989-04-13 1996-07-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)ones
US5300480A (en) * 1989-04-13 1994-04-05 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having two substituents bonded via oxygen
US5057144A (en) * 1988-05-09 1991-10-15 Bayer Aktiengesellschaft Sulphonylaminocarbonyltriazolinones
DE19540737A1 (de) * 1995-11-02 1997-05-07 Bayer Ag Substituierte Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen
DE19650196A1 (de) * 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag Thienylsulfonylamino(thio)carbonylverbindungen
DE19933260A1 (de) * 1999-07-15 2001-01-18 Bayer Ag Substituierte Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one
DE10146591A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen
DE10146590A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
DE10154074A1 (de) * 2001-11-02 2003-05-15 Bayer Cropscience Ag Substituierte Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one

Also Published As

Publication number Publication date
EP1443822A1 (de) 2004-08-11
UA77708C2 (en) 2007-01-15
RU2316555C2 (ru) 2008-02-10
JP2005507403A (ja) 2005-03-17
AR037812A1 (es) 2004-12-09
PL368316A1 (en) 2005-03-21
RU2316555C9 (ru) 2009-03-27
DE10154074A1 (de) 2003-05-15
EP1443822B1 (de) 2008-12-17
DE50213136D1 (en) 2009-01-29
KR20050038575A (ko) 2005-04-27
US7625841B2 (en) 2009-12-01
CN1578625A (zh) 2005-02-09
US20080269061A1 (en) 2008-10-30
CN1324964C (zh) 2007-07-11
BR0214097A (pt) 2004-09-28
US7410933B2 (en) 2008-08-12
WO2003037086A1 (de) 2003-05-08
CA2465079C (en) 2010-09-07
US20050014809A1 (en) 2005-01-20
ATE417507T1 (de) 2009-01-15
CA2465079A1 (en) 2003-05-08
MXPA04004020A (es) 2004-07-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2002104132A (ru) Замещенные тиен-3-ил-сульфониламино(тио)карбонил- триазолин(ти)оны
EP0758324B1 (de) Substituierte aromatische thiocarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
RU96123303A (ru) Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и их применение в качестве гербицидов
JP2003503396A (ja) ２−ヘテロシクリルメチル安息香酸誘導体の製造方法
JP2002521373A5 (ru)
AU6154900A (en) Substituted thiene-3-yl-sulfonyl amino(thio)carbonyl-triazolin(thi)ones
RU2001133012A (ru) Замещенные бензоилизоксазолы и их применение в качестве гербицидов
EP0859774B1 (de) Substituierte sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen als herbizide
RU2001133347A (ru) Замещенные бензоилкетоны, способ их получения и применение в качестве гербицидов
RU2004116822A (ru) Замещенные тиен-3-илсульфониламино(тио)карбонил- триазолин(ти)оны
EP0797573A1 (de) 3-aryl-1,2,4-triazolderivate mit herbiziden eigenschaften
AU702564B2 (en) Sulphonyl amino(thio)carbonyl-1,2,4-triazolin(thi)one derivatives, the production thereof and the use thereof as herbicides
WO1998007721A1 (de) 5,6-dihydro-[1,4,2]-dioxazin substituierte (hetero)aryl-(oxy-,imino-,alkyl-)-sulfonylamino(thio)carbonyl-heterocyclyl derivative, deren herstellung und deren verwendung als herbizide
RU2002122392A (ru) Замещенные арилкетоны
US6160125A (en) Process for the manufacture of sulfonylaminocarbonyl triazolinones in the presence of xylene as solvent
RU2007107166A (ru) Аминокарбонил-замещенные тиенсульфониламино(тио)карбонил-триазолин(ти)оны, способ их получения и их применение
CA2458922A1 (en) Selective herbicides based on substituted arylsulphonylaminocarbonyl-triazolinones and safeners
RU2003114858A (ru) Замещенные фенилурацилы
RU2003132535A (ru) Замещенные фторалкоксифенилсульфониламино(тио)карбонилтриазолин(ти)оны
RU2004125179A (ru) Применение этоксилатов спиртов в качестве веществ, способствующих проникновению
RU2007107162A (ru) Диоксазинилзамещенные тиенилсульфониламино-карбонильные соединения
RU2001105907A (ru) Замещенные бензоилциклогександионы
RU2003136829A (ru) Гербицидные замещенные бензоилпиразолы
JP2005507403A5 (ru)
JP2004526754A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
TH4A Reissue of patent specification
TZ4A Amendments of patent specification
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20091022