CN112020778A - 有机电致发光元件和电子设备 - Google Patents
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Abstract
有机电致发光元件，其是具有阴极、阳极、和在前述阴极和前述阳极之间的有机层的有机电致发光元件，前述有机层包含下述式(1)所示的化合物和下述式(11)所示的化合物。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件和电子设备。
背景技术
若对有机电致发光元件(以下有时称为有机EL元件)施加电压，则分别地，空穴从阳极注入发光层，并且电子从阴极注入发光层。并且，在发光层中，被注入的空穴和电子再结合，形成激子。
专利文献1~3中，公开了使用荧蒽衍生物作为有机电致发光元件的发光层的掺杂剂材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2015-195348号公报
专利文献2：日本特开2015-164178号公报
专利文献3：日本特开2013-157552号公报。
发明内容
本发明的目的在于提供长寿命或高效率或低电压驱动的有机电致发光元件。
本发明的另一目的在于提供使用长寿命或高效率或低电压驱动的有机电致发光元件的电子设备。
根据本发明，可提供以下的有机电致发光元件和电子设备。
1.有机电致发光元件，其是具有阴极、阳极、和在前述阴极和前述阳极之间的有机层的有机电致发光元件(以下有时称为"有机电致发光元件1")，
前述有机层包含下述式(1)所示的化合物和下述式(11)所示的化合物。
[化1]
[式(1)中，
R1~R8中的1个以上为-L13-Ar13。
L11~L13各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
L13存在2个以上时，2个以上的L13彼此可以相同，也可以不同。
Ar11~Ar13各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
Ar13存在2个以上时，2个以上的Ar13彼此可以相同，也可以不同。
不是-L13-Ar13的R1~R8各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同，也可以不同。]
[化2]
[式(11)中，
R11~R20中互相邻接的2个以上的1组以上、Ra1~Ra5中互相邻接的2个以上的1组以上、和Ra6~Ra10中互相邻接的2个以上的1组以上中的任1组以上互相键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的饱和或不饱和的环。
未参与该成环的R11~R20、Ra1~Ra5、和Ra6~Ra10各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~30的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数1~30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数1~30的烷基硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基、
取代或未取代的碳原子数2~30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基氧基、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基硫基、
取代或未取代的膦基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基羰基、
氰基、硝基、羧基、或
卤素原子。]
2.有机电致发光元件，其是具有阴极、阳极、和在前述阴极和前述阳极之间的有机层的有机电致发光元件(以下有时称为"有机电致发光元件2")，
前述有机层包含下述式(1)所示的化合物和
斯托克斯位移为20nm以下、发光峰波长为440nm~465nm的化合物A。
[化3]
[式(1)中，
R1~R8中的1个以上为-L13-Ar13。
L11~L13各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
L13存在2个以上时，2个以上的L13彼此可以相同，也可以不同。
Ar11~Ar13各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
Ar13存在2个以上时，2个以上的Ar13彼此可以相同，也可以不同。
不是-L13-Ar13的R1~R8各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同，也可以不同。]
3.电子设备，其具备上述1或2所述的有机电致发光元件。
根据本发明，可提供长寿命或高效率或低电压驱动的有机电致发光元件。
根据本发明，可提供使用了长寿命或高效率或低电压驱动的有机电致发光元件的电子设备。
附图说明
图1是示出本发明的第1方式的有机EL元件的概略构成的图。
图2是示出本发明的第2方式的有机EL元件的概略构成的图。
图3是示出本发明的第3方式的有机EL元件的概略构成的图。
图4是示出本发明的第4方式的有机EL元件的概略构成的图。
图5是示出本发明的第5方式的有机EL元件的概略构成的图。
具体实施方式
[定义]
本说明书中，所谓氢原子包括中子数不同的同位体，即，氕(protium)、氘(deuterium)、氚(tritium)。
本说明书中，所谓成环碳原子数，表示原子键合成环状的结构的化合物（例如，单环化合物、稠环化合物、桥联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子中的碳原子的数目。该环被取代基取代时，取代基中包含的碳不包含在成环碳原子数中。关于以下记载的“成环碳原子数”，只要没有特别说明，则表示同样的含义。例如，苯环的成环碳原子数为6，萘环的成环碳原子数为10，吡啶环的成环碳原子数为5，呋喃环的成环碳原子数为4。另外，例如9,9-二苯基芴基的成环碳原子数为13，9,9’-螺二芴基的成环碳原子数为25。
此外，在苯环、萘环上作为取代基例如取代有烷基时，该烷基的碳原子数包含在成环碳原子数的数目中。
本说明书中，所谓成环原子数，表示原子键合成环状的结构（例如单环、稠环、环集合）的化合物（例如单环化合物、稠环化合物、桥联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子的数目。不构成环的原子(例如以构成环的原子的键为终端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中包含的原子不包含在成环原子数中。关于以下记载的“成环原子数”，只要没有特别说明，则表示同样的含义。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。关于在吡啶环、喹唑啉环的碳原子上分别键合的氢原子、构成取代基的原子，不包含在成环原子数的数目中。
本说明书中，“取代或未取代的碳原子数为XX~YY的ZZ基”这一表达中的“碳原子数为XX~YY”表示ZZ基为未取代时的碳原子数，不包括取代时的取代基的碳原子数。在此，“YY”比“XX”大，“XX”和“YY”分别是指1以上的整数。
本说明书中，“取代或未取代的原子数XX~YY的ZZ基”这一表达中的“原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，不包括取代时的取代基的原子数。在此，“YY”比“XX”大，“XX”和“YY”分别是指1以上的整数。
称为“取代或未取代的ZZ基”的情况中的“未取代”是指ZZ基不被取代基取代、键合有氢原子。或者，称为“取代或未取代的ZZ基”的情况中的“取代”是指ZZ基中的1个以上的氢原子与取代基替换。“被AA基取代 BB基”的情况中的“取代”也同样地是指BB基中的1个以上的氢原子与AA基替换。
以下，对于本说明书所述的取代基进行说明。
除非本说明书中另有记载，则本说明书所述的“未取代的芳基”的成环碳原子数为6~50，优选为6~30、更优选为6~18。
除非本说明书中另有记载，本说明书所述的“未取代的杂环基”的成环原子数为5~50，优选为5~30、更优选为5~18。
除非本说明书中另有记载，本说明书所述的“未取代的烷基”的碳原子数为1~50，优选为1~20、更优选为1~6。
除非本说明书中另有记载，本说明书所述的“未取代的烯基”的碳原子数为2~50，优选为2~20、更优选为2~6。
除非本说明书中另有记载，本说明书所述的“未取代的炔基”的碳原子数为2~50，优选为2~20、更优选为2~6。
除非本说明书中另有记载，本说明书所述的“未取代的环烷基”的成环碳原子数为3~50，优选为3~20、更优选为3~6。
除非本说明书中另有记载，本说明书所述的“未取代的亚芳基”的成环碳原子数为6~50，优选为6~30、更优选为6~18。
除非本说明书中另有记载，本说明书所述的“未取代的2价杂环基”的成环原子数为5~50，优选为5~30、更优选为5~18。 除非本说明书中另有记载，本说明书所述的“未取代的亚烷基”的碳原子数为1~50，优选为1~20、更优选为1~6。
作为本说明书所述的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组G1)，可举出以下的未取代的芳基和取代的芳基等。(在此，未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情况，取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情况。)以下，简单地称为“芳基”时，包括“未取代的芳基”和“取代的芳基”两者。
“取代的芳基”为“未取代的芳基”具有取代基时，可举出下述“未取代的芳基”具有取代基的基团、取代的芳基的例子等。应予说明，在此列举的“未取代的芳基”的例子、“取代的芳基”的例子只不过为一个例子，本说明书所述的“取代的芳基”也包括“未取代的芳基”具有取代基的基团进一步具有取代基的基团、“取代的芳基”进一步具有取代基的基团等。
未取代的芳基：
苯基、
对联苯基、
间联苯基、
邻联苯基、
对三联苯基-4-基、
对三联苯基-3-基、
对三联苯基-2-基、
间三联苯基-4-基、
间三联苯基-3-基、
间三联苯基-2-基、
邻三联苯基-4-基、
邻三联苯基-3-基、
邻三联苯基-2-基、
1-萘基、
2-萘基、
蒽基、
苯并蒽基、
菲基、
苯并菲基、
非那烯基、
芘基、
䓛基、
苯并䓛基、
三亚苯基、
苯并三亚苯基、
并四苯基、
并五苯基、
芴基、
9,9’-螺二芴基、
苯并芴基、
二苯并芴基、
荧蒽基、
苯并荧蒽基、
苝基
取代的芳基：
邻甲苯基、
间甲苯基、
对甲苯基、
对二甲苯基、
间二甲苯基、
邻二甲苯基、
对异丙基苯基、
间异丙基苯基、
邻异丙基苯基、
对叔丁基苯基、
间叔丁基苯基、
邻-叔丁基苯基、
3,4,5-三甲基苯基、
9,9-二甲基芴基、
9,9-二苯基芴基
9,9-二(4-甲基苯基)芴基、
9,9-二(4-异丙基苯基)芴基、
9,9-二(4-叔丁基苯基)芴基、
氰基苯基、
三苯基甲硅烷基苯基、
三甲基甲硅烷基苯基、
苯基萘基、
萘基苯基。
本说明书所述的“杂环基”为在成环原子中包含至少1个杂原子的环状基团。作为杂原子的具体例，可举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子、和硼原子。
本说明书所述的“杂环基”可以为单环基团，也可以为稠环基团。
本说明书所述的“杂环基”可以为芳族杂环基，也可以为脂肪族杂环基。
作为本说明书所述的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组G2)，可举出以下的未取代的杂环基和取代的杂环基等。(在此，未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情况，取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情况。)以下，简单地称为“杂环基”时，包括“未取代的杂环基”和“取代的杂环基”两者。
“取代的杂环基”为“未取代的杂环基”具有取代基的情况，可举出下述“未取代的杂环基”具有取代基的基团、取代的杂环基的例子等。应予说明，在此列举的“未取代的杂环基”的例子、“取代的杂环基”的例子只不过为一个例子，本说明书所述的“取代的杂环基”也包括“未取代的杂环基”具有取代基的基团进一步具有取代基的基团、“取代的杂环基”进一步具有取代基的基团等。
包含氮原子的未取代的杂环基：
吡咯基、
咪唑基、
吡唑基、
三唑基、
四唑基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
吡啶基、
哒嗪基、
嘧啶基、
吡嗪基、
三嗪基、
吲哚基、
异吲哚基、
吲哚嗪基、
喹嗪基、
喹啉基、
异喹啉基、
噌啉基、
酞嗪基、
喹唑啉基、
喹喔啉基、
苯并咪唑基、
吲唑基、
菲咯啉基、
菲啶基、
吖啶基、
吩嗪基、
咔唑基、
苯并咔唑基、
吗啉代基、
吩噁嗪基、
吩噻嗪基、
氮杂咔唑基、
二氮杂咔唑基
包含氧原子的未取代的杂环基：
呋喃基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
呫吨基、
苯并呋喃基、
异苯并呋喃基、
二苯并呋喃基、
萘并苯并呋喃基、
苯并噁唑基、
苯并异噁唑基、
吩噁嗪基、
吗啉代基、
二萘并呋喃基、
氮杂二苯并呋喃基、
二氮杂二苯并呋喃基、
氮杂萘并苯并呋喃基、
二氮杂萘并苯并呋喃基
包含硫原子的未取代的杂环基：
噻吩基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
苯并噻吩基、
异苯并噻吩基、
二苯并噻吩基、
萘并苯并噻吩基、
苯并噻唑基、
苯并异噻唑基、
吩噻嗪基、
二萘并噻吩基、
氮杂二苯并噻吩基、
二氮杂二苯并噻吩基、
氮杂萘并苯并噻吩基、
二氮杂萘并苯并噻吩基
包含氮原子的取代杂环基：
(9-苯基)咔唑基、
(9-联苯基)咔唑基、
(9-苯基)苯基咔唑基、
(9-萘基)咔唑基、
二苯基咔唑-9-基、
苯基咔唑-9-基、
甲基苯并咪唑基、
乙基苯并咪唑基、
苯基三嗪基、
联苯基三嗪基、
二苯基三嗪基、
苯基喹唑啉基、
联苯基喹唑啉基
包含氧原子的取代的杂环基：
苯基二苯并呋喃基、
甲基二苯并呋喃基、
叔丁基二苯并呋喃基、
螺[9H-呫吨-9,9’-[9H]芴]的1价残基
包含硫原子的取代的杂环基：
苯基二苯并噻吩基、
甲基二苯并噻吩基、
叔丁基二苯并噻吩基、
螺[9H-噻吨-9,9’-[9H]芴]的1价残基。
由包含氮原子、氧原子、和硫原子中至少1个的下述未取代的杂环形成的1价基团、和由下述未取代的杂环形成的1价基团具有取代基的基团：
[化4]
式(XY-1)~(XY-18)中，XA和YA各自独立地为氧原子、硫原子、NH、CH2。其中，XA和YA中的至少1个为氧原子、硫原子、或NH。
上述式(XY-1)~(XY-18)所示的杂环在任意位置具有键而形成1价杂环基。
由上述式(XY-1)~(XY-18)所示的未取代的杂环形成的1价基团具有取代基是指这些式中的骨架的碳原子所键合的氢原子替换为取代基的情况、或者XA、YA为NH或CH2、这些NH或CH2中的氢原子与取代基替换的状态。
作为本说明书所述的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组G3)，可举出以下的未取代的烷基和取代的烷基。(在此，未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情况，取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情况。)以下，简单地称为“烷基”时，包括“未取代的杂环基”和“取代的杂环基”两者。
“取代的烷基”为“未取代的烷基”具有取代基的情况，可举出下述“未取代的烷基”具有取代基的基团、取代的烷基的例子等。应予说明，在此列举的“未取代的烷基”的例子、“取代的烷基”的例子只不过为一个例子，本说明书所述的“取代的烷基”也包括“未取代的烷基”具有取代基的基团进一步具有取代基的基团、“取代的烷基”进一步具有取代基的基团等。
未取代的烷基：
甲基、
乙基、
正丙基、
异丙基、
正丁基、
异丁基、
仲丁基、
叔丁基
取代的烷基：
七氟丙基(包括异构体)、
五氟乙基、
2,2,2-三氟乙基、
三氟甲基
作为本说明书所述的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组G4)，可举出以下的未取代的烯基和取代的烯基等。(在此，未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情况，“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情况。)以下，简单地称为“烯基”时，包括“未取代的烯基”和“取代的烯基”两者。
“取代的烯基”为“未取代的烯基”具有取代基的情况，可举出下述“未取代的烯基”具有取代基的基团、取代的烯基的例子等。应予说明，在此列举的“未取代的烯基”的例子、“取代的烯基”的例子只不过为一个例子，本说明书所述的“取代的烯基”也包括“未取代的烯基”具有取代基的基团进一步具有取代基的基团、“取代的烯基”进一步具有取代基的基团等。
未取代的烯基和取代的烯基：
乙烯基、
烯丙基、
1-丁烯基、
2-丁烯基、
3-丁烯基、
1,3-丁二烯基、
1-甲基乙烯基、
1-甲基烯丙基、
1,1-二甲基烯丙基、
2-甲基烯丙基、
1,2-二甲基烯丙基
作为本说明书所述的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组G5)，可举出以下的未取代的炔基等。(在此，未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情况。)以下，简单地称为“炔基”时，包括“未取代的炔基”和“取代的炔基”两者。
“取代的炔基”为“未取代的炔基”具有取代基的情况，可举出下述“未取代的炔基”具有取代基的基团等。
未取代的炔基：
乙炔基
作为本说明书所述的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组G6)，可举出以下的未取代的环烷基和取代的环烷基等。(在此，未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情况，取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情况。)以下，简单地称为“环烷基”时，包括“未取代的环烷基”和“取代的环烷基”两者。
“取代的环烷基”为“未取代的环烷基”具有取代基的情况，可举出下述“未取代的环烷基”具有取代基的基团、取代的环烷基的例子等。应予说明，在此列举的“未取代的环烷基”的例子、“取代的环烷基”的例子只不过为一个例子，本说明书所述的“取代的环烷基”也包括“未取代的环烷基”具有取代基的基团进一步具有取代基的基团、“取代的环烷基”进一步具有取代基的基团等。
未取代的脂肪族环基：
环丙基、
环丁基、
环戊基、
环己基、
1-金刚烷基、
2-金刚烷基、
1-降冰片基、
2-降冰片基
取代的环烷基：
4-甲基环己基
作为本说明书所述的-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团的具体例(具体例组G7)，可举出
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、
-Si(G5)(G5)(G5)、
-Si(G6)(G6)(G6)。
在此，
G1为具体例组G1所述的“芳基”。
G2为具体例组G2所述的“杂环基”。
G3为具体例组G3所述的“烷基”。
G5为具体例组G5所述的“炔基”。
G6为具体例组G6所述的“环烷基”。
作为本说明书所述的-O-(R904)所示的基的具体例(具体例组G8)，可举出
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、
-O(G6)。
在此，
G1为具体例组G1所述的“芳基”。
G2为具体例组G2所述的“杂环基”。
G3为具体例组G3所述的“烷基”。
G6为具体例组G6所述的“环烷基”。
作为本说明书所述的-S-(R905)所示的基的具体例(具体例组G9)，可举出
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、
-S(G6)。
在此，
G1为具体例组G1所述的“芳基”。
G2为具体例组G2所述的“杂环基”。
G3为具体例组G3所述的“烷基”。
G6为具体例组G6所述的“环烷基”。
作为本说明书所述的-N(R906)(R907)所示的基的具体例(具体例组G10)，可举出
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、
-N(G6)(G6)。
在此，
G1为具体例组G1所述的“芳基”。
G2为具体例组G2所述的“杂环基”。
G3为具体例组G3所述的“烷基”。
G6为具体例组G6所述的“环烷基”。
作为本说明书所述的“卤素原子”的具体例(具体例组G11)，可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
作为本说明书所述的“烷氧基”的具体例，为-O(G3)所示的基团，在此，G3为具体例组G3所述的“烷基”。除非本说明书中另有记载，“未取代的烷氧基”的碳原子数为1~50，优选为1~30、更优选为1~18。
作为本说明书所述的“烷基硫基”的具体例，为-S(G3)所示的基团，在此，G3为具体例组G3所述的“烷基”。除非本说明书中另有记载，“未取代的烷基硫基”的碳原子数为1~50，优选为1~30、更优选为1~18。
作为本说明书所述的“芳基氧基”的具体例，为-O(G1)所示的基团，在此，G1为具体例组G1所述的“芳基”。除非本说明书中另有记载，“未取代的芳基氧基”的成环碳原子数为6~50，优选为6~30、更优选为6~18。
作为本说明书所述的“芳基硫基”的具体例，为-S(G1)所示的基团，在此，G1为具体例组G1所述的“芳基”。除非本说明书中另有记载，“未取代的芳基硫基”的成环碳原子数为6~50，优选为6~30、更优选为6~18。
作为本说明书所述的“芳烷基”的具体例，为-(G3)-(G1)所示的基团，在此，G3为具体例组G3所述的“烷基”，G1为具体例组G1所述的“芳基”。因此，“芳烷基”为“芳基”取代的“取代的烷基”的一个方式。除非本说明书中另有记载，“未取代的芳基”取代的“未取代的烷基”即“未取代的芳烷基”的碳原子数为7~50，优选为7~30、更优选为7~18。
作为“芳烷基”的具体例，可举出例如苯甲基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基等。
除非本说明书中另有记载，本说明书所述的取代或未取代的芳基优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、邻三联苯基-4-基、邻三联苯基-3-基、邻三联苯基-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、䓛基、三亚苯基、芴基、9,9’-螺二芴基、9,9-二苯基芴基等。
除非本说明书中另有记载，本说明书所述的取代或未取代的杂环基优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基、苯基二苯并噻吩基等。
除非本说明书中另有记载，上述二苯并呋喃基和二苯并噻吩基具体为以下中任意基团。
[化5]
式(XY-76)~(XY-79)中，XB为氧原子或硫原子。
除非本说明书中另有记载，本说明书所述的取代或未取代的烷基优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。
除非另有记载，本说明书所述的“取代或未取代的亚芳基”是指上述“芳基”形成2价基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12)，可举出具体例组G1所述的“芳基”形成2价基团等。
作为本说明书所述的“取代或未取代的2价杂环基”的具体例(具体例组G13)，可举出具体例组G2所述的“杂环基”形成2价基团等。
作为本说明书所述的“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14)，可举出具体例组G3所述的“烷基”形成2价基团等。
除非本说明书中另有记载，本说明书所述的取代或未取代的亚芳基优选为以下任意基团。
[化6]
式(XY-20)~(XY-29)中，R908为取代基。
m901为0~4的整数，m901为2以上时，多个存在的R908彼此可以相同，也可以不同。
[化7]
式(XY-30)~(XY-40)中，R909各自独立地为氢原子、或取代基。2个R909通过单键互相键合而形成环、或者不形成环。
[化8]
式(XY-41)~(XY-46)中，R910为取代基。
m902为0~6的整数。m902为2以上时，多个存在的R910彼此可以相同，也可以不同。
除非本说明书中另有记载，本说明书所述的取代或未取代的2价杂环基优选为以下任意基团。
[化9]
式(XY-50)~(XY-60)中，R911为氢原子、或取代基。
[化10]
上述式(XY-65)~(XY-75)中，XB为氧原子或硫原子。
本说明书中，对于"邻接的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环"的情况，以主骨架为蒽环的下述式(XY-80)所示的蒽化合物的情况作为例子进行说明。
[化11]
例如，R921~R930中的"邻接的2个以上的1组以上互相键合而形成环"时作为1组的邻接的2个是指R921与R922、R922与R923、R923与R924、R924与R930、R930与R925、R925与R926、R926与R927、R927与R928、R928与R929、和R929与R921。
上述"1组以上"是指上述邻接的2个的2组以上可同时形成环。例如，R921与R922互相键合形成环A，同时R925与R926互相键合形成环B时，由下述式(XY-81)表示。
[化12]
"邻接的2个以上"形成环时是指例如，R921与R922互相键合形成环A，R922与R923互相键合形成环C，R921~R923中互相邻接的3个形成在蒽主骨架缩合的共有R922的环A和环C时，由下述式(XY-82)表示。
[化13]
上述式(XY-81)和(XY-82)中形成的环A~C为饱和或不饱和的环。
"不饱和的环"是指芳族烃环或芳族杂环。"饱和的环"是指脂肪族烃环或脂肪族杂环。
例如，上述式(XY-81)所示的R921与R922互相键合形成的环A是指由R921所键合的蒽骨架的碳原子、R922所键合的蒽骨架的碳原子、与1个以上的任意元素形成的环。作为具体例，由R921与R922形成环A时，R921所键合的蒽骨架的碳原子、R922所键合的蒽骨架的碳原子、与4个碳原子形成不饱和的环时，由R921与R922形成的环形成苯环。此外，形成饱和的环时，形成环己烷环。
在此，"任意元素"优选为C元素、N元素、O元素、S元素。任意元素中(例如C元素或N元素时)，未形成环的构成蒽主骨架的碳原子可以以氢原子等终端，也可以被任意取代基取代。包含C元素以外的任意元素时，所形成的环形成杂环。
构成饱和或不饱和的环的"1个以上的任意元素"优选为2个以上且15个以下、更优选为3个以上且12个以下、进一步优选为3个以上且5个以下。
上述"饱和或不饱和的环"具有取代基时的取代基如上所述。
本说明书中的一个实施方式中，前述称为"取代或未取代的"时的取代基(以下有时称为"任意取代基"。)为选自
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(在此，
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同，也可以不同。)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和
未取代的成环原子数5~50的1价杂环基中的基团。
一个实施方式中，前述称为"取代或未取代的"时的取代基为选自
碳原子数1~50的烷基、
成环碳原子数6~50的芳基、和
成环原子数5~50的1价杂环基中的基团。
一个实施方式中，前述称为"取代或未取代的"时的取代基为选自
碳原子数1~18的烷基、
成环碳原子数6~18的芳基、和
成环原子数5~18的1价杂环基中的基团。
上述任意取代基的各基团的具体例如上所述。
本说明书中，除非另有限定，邻接的任意取代基之间可形成饱和或不饱和的环(优选为取代或未取代的饱和或不饱和的5元环或6元环、更优选为苯环)。
本说明书中，除非另有限定，任意取代基可进一步具有取代基。作为任意取代基进一步具有的取代基，可举出与上述任意取代基相同的基团。
[有机电致发光元件1]
本发明的第1方式的有机电致发光元件1是具有阴极、阳极、和在前述阴极和前述阳极之间的有机层的有机电致发光元件，其特征在于，
前述有机层包含下述式(1)所示的化合物和下述式(11)所示的化合物。
[化14]
对上述式(1)和(2)中的各取代基在后阐述。
参照图1说明第1方式的有机EL元件的概略构成。
第1方式的有机EL元件1具有基板2、阳极3、发光层5、阴极10、处于阳极3和发光层5之间的有机层4、和处于发光层5和阴极10之间的有机层6。
上述式(1)所示的化合物和上述式(11)所示的化合物包含于处于阳极3和阴极10之间的有机层4~6中含，优选包含于发光层5中。
上述有机层中包含的上述式(1)所示的化合物和上述式(11)所示的化合物各自可以为单独1种，也可以为2种以上。
式(1)中，R1~R8中的1个以上为-L1-Ar1。即，式(1)的蒽化合物具有3个以上-L1-Ar1基取代的结构。(以下有时将式(1)所示的化合物称为"3取代蒽化合物(1)"或"3取代蒽系主体材料(1)"。)
已知具有2个相当于上述-L1-Ar1基的取代基的以往的蒽系主体材料。(以下有时将其称为"2取代蒽化合物"。)
本发明人等使用3取代蒽化合物(1)作为发光层的主体材料，使用式(11)所示的荧蒽化合物(以下有时将其称为"荧蒽系化合物(11)"或"荧蒽系掺杂剂材料(11)")作为掺杂剂材料，结果发现元件寿命提高。
第1方式的有机EL元件具有阴极、阳极、和在前述阴极和前述阳极之间的有机层，前述有机层优选为发光层，通过包含上述式(1)所示的化合物(以下有时称为"3取代蒽化合物(1)"或"3取代蒽系主体材料(1)"。)和上述式(11)所示的化合物，得到提高元件寿命的效果。进而得到元件寿命长的有机EL元件。以下说明推测的理由。
3取代蒽化合物(1)与2取代蒽化合物相比，因电子移动度高且过剰的电子而导致周边材料劣化，因此未能得到充分的元件寿命。另一方面，认为上述式(11)所示的化合物通过与电子陷阱性强的3取代蒽化合物(1)的组合，可抑制电子移动度，因此元件寿命提高。
此外，本发明人等也研究了构成与包含3取代蒽系主体材料(1)和荧蒽系掺杂剂材料(11)的发光层邻接的层的材料的组合。发现在与发光层邻接的空穴阻挡层中使用后述式(21)所示的化合物(以下有时称为吖嗪系空穴阻挡层材料(21)。)或式(31)所示的化合物(以下有时称为荧蒽系空穴阻挡层材料(31)。)时，得到更优异的元件寿命的提高效果。
此外，还发现在与上述发光层邻接的电子阻挡层中使用式(41)所示的化合物(以下有时称为"单胺系电子阻挡层材料(41)"。)时，得到长寿命的有机EL元件，完成本发明。
本发明的第2方式的有机EL元件是作为上述第1方式的有机EL元件的一个实施方式的、在发光层中包含上述式(1)所示的化合物和上述式(11)所示的化合物的有机EL元件，其特征在于，
前述有机层进一步包含与前述发光层邻接的空穴阻挡层，
前述空穴阻挡层包含下述式(21)所示的化合物和下述式(31)所示的化合物中任一者或两者。
[化15]
对上述式(21)和(31)中的各取代基在后阐述。
参照图2说明第2方式的有机EL元件的概略构成。
第2方式的有机EL元件1a具有基板2、阳极3、发光层5、阴极10、处于阳极3和发光层5之间的有机层4、和处于发光层5和阴极10之间的有机层6，在处于发光层5和阴极10之间的有机层6中，具有与发光层5邻接的空穴阻挡层6a。
在上述空穴阻挡层中包含的上述式(21)所示的化合物和上述式(31)所示的化合物各自可以为单独1种，也可以为2种以上。
本发明的第3方式的有机EL元件是作为上述第1方式的有机EL元件的一个实施方式的、在发光层中包含上述式(1)所示的化合物和上述式(11)所示的化合物的有机EL元件，其特征在于，
前述有机层进一步包含与前述发光层邻接的电子阻挡层，
前述电子阻挡层包含下述式(41)所示的化合物和下述式(51)所示的化合物中任一者或两者。
[化16]
对上述式(41)和(51)中的各取代基在后阐述。
参照图3说明第3方式的有机EL元件的概略构成。
第3方式的有机EL元件1b具有基板2、阳极3、发光层5、阴极10、处于阳极3和发光层5之间的有机层4、和处于发光层5和阴极10之间的有机层6，在处于阳极3和发光层5之间的有机层4中，具有与发光层5邻接的电子阻挡层4b。
在上述电子阻挡层中包含的上述式(41)所示的化合物和上述式(51)所示的化合物各自可以为单独1种，也可以为2种以上。
本发明的第4方式的有机EL元件中是作为上述第1方式的有机EL元件的一个实施方式的、在发光层中包含上述式(1)所示的化合物和上述式(11)所示的化合物的有机EL元件，其特征在于，
前述有机层进一步包含与前述发光层邻接的空穴阻挡层，
前述空穴阻挡层包含上述式(21)所示的化合物和上述式(31)所示的化合物中任一者或两者，
前述有机层进一步包含与前述发光层邻接的电子阻挡层，
前述电子阻挡层包含上述式(41)所示的化合物和上述式(51)所示的化合物中任一者或两者。
参照图4说明本发明的第4方式的有机EL元件。
作为第1~第3方式的有机EL元件的一个实施方式的第4方式的有机EL元件1c具有基板2、阳极3、发光层5、阴极10、在处于阳极3和发光层5之间的有机层4、和在处于发光层5和阴极10之间的有机层6，在处于发光层5和阴极10之间的有机层6中，与发光层5邻接的空穴阻挡层6a、和在处于阳极3和发光层5之间的有机层4中，具有与发光层5邻接的电子阻挡层4b。
有机层包含发光层5、空穴阻挡层6a和电子阻挡层4b，在各层中包含特定的化合物，由此可得到元件寿命的提高效果。
本发明的第5方式的有机EL元件具有具有2层以上的发光层的所谓串联型的构成。通过具有这样的串联型结构，由此可制造简明结构的白色发光元件。
本发明的一个方式所述的有机EL元件可以是例如荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以是荧光/磷光混合型的白色发光元件。另外，可以是具有单独的发光单元的单一型，也可以是具有多个发光单元的串联型。
在此，“发光单元”是指含有有机层，该有机层中的至少1层为发光层，通过注入的空穴与电子再结合而发光的最小单位。
另外，本说明书中记载的“发光层”是指具有发光功能的有机层。发光层可以是例如磷光发光层、荧光发光层等，另外，可以是1层或多层。
发光单元可以是具有多个磷光发光层、荧光发光层的层叠型，此时，可以在各发光层之间具有，例如，用于防止磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层的间隔层。
作为单一型有机EL元件，可举出例如，阳极/发光单元/阴极这样的元件构成。
发光单元的代表性层构成示于以下。括号内的层为任选。
(a)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(b)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(c)(空穴注入层/)空穴传输层/第1荧光发光层/第2荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(d)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)(e)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(f)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(g)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/间隔层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(h)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第1荧光发光层/第2荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(i)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(j)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(k)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(l)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(m)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(n)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层(/第1电子传输层/第2电子传输层/电子注入层)
(o)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(p)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层(/第1电子传输层/第2电子传输层/电子注入层)
(q)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(r)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(s)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/激子阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(t)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/激子阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
其中，本发明的一个方式所述的有机EL元件的层构成并不限定于此。例如，有机EL元件具有空穴注入层和空穴传输层时，优选在空穴传输层与阳极之间设置有空穴注入层。另外，有机EL元件具有电子注入层和电子传输层时，优选在电子传输层与阴极之间设置有电子注入层。另外，空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层各自可以由1层构成，也可以由多层构成。
多个磷光发光层、以及磷光发光层与荧光发光层各自可以是颜色相互不同的发光层。例如，前述发光单元（f）可以设为空穴传输层/第1磷光发光层（红色发光）/第2磷光发光层（绿色发光）/间隔层/荧光发光层（蓝色发光）/电子传输层。
应予说明，在各发光层与空穴传输层或间隔层之间，可以设置电子阻挡层。另外，在各发光层与电子传输层之间，可以设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，可以将电子或空穴束缚于发光层内，提高发光层中的电荷的再结合概率，提高发光效率。
作为串联型有机EL元件的代表性元件构成，可举出例如，阳极/第1发光单元/中间层/第2发光单元/阴极这样的元件构成。
第1发光单元和第2发光单元例如可以各自独立地选自上述发光单元。
中间层通常也称作中间电极、中间导电层、电荷发生层、电子提取层、连接层、连接器层或中间绝缘层。中间层是将电子供给至第1发光单元、将空穴供给至第2发光单元的层，可以由公知的材料形成。
参照图5说明本发明的第5方式所述的有机EL元件的一个实施方式的概略构成。
图5所示的本发明的第5方式所述的有机EL元件1d具有基板2、阳极3、阴极10、和在阳极3和阴极10之间的有机层。该有机层具有第1发光单元5A、处于第1发光单元5A和阴极10之间的第2发光单元5B、处于阳极3和第1发光单元5A之间的有机层4a、和处于第2发光单元5B和阴极10之间的有机层6b。在第1发光单元5A和第2发光单元5B之间具有电荷发生层8。
[有机电致发光元件2]
本发明的另一方式的有机电致发光元件2是具有阴极、阳极、和在前述阴极和前述阳极之间的有机层的有机电致发光元件，其特征在于，
前述有机层包含前述式(1)所示的化合物、和
斯托克斯位移为20nm以下、发光峰波长为440nm~465nm的化合物A。
在此，"斯托克斯位移(SS)"是吸收光谱的极大波长与荧光光谱的极大波长之差，可利用实施例所述的方法测定。
对上述式(1)中的各取代基和化合物A在后阐述。
此外，代替上述有机EL元件1中的式(11)所示的化合物而使用化合物A，除此以外，上述第1~第5方式的有机EL元件的构成与有机EL元件2中相同。
发现上述式(1)所示的化合物与斯托克斯位移(SS)小且蓝色发光的化合物A组合时，和与斯托克斯位移(SS)大且蓝色发光的化合物组合的情况相比，可容易引起能量移动、充分地提高效率，因此可适用作为蓝色荧光的有机EL元件。此外，发现与组合2取代蒽化合物和化合物A的情况相比，可以低电压驱动，得到长寿命的蓝色荧光的有机EL元件。
一个实施方式中，前述化合物A的斯托克斯位移为15nm以下。斯托克斯位移越小，能量移动效率越进一步提高。
[式(1)所示的化合物]
接着对式(1)所示的化合物进行说明。
[化17]
[式(1)中，
R1~R8中的1个以上为-L13-Ar13。
L11~L13各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
L13存在2个以上时，2个以上的L13彼此可以相同，也可以不同。
Ar11~Ar13各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
Ar13存在2个以上时，2个以上的Ar13彼此可以相同，也可以不同。
不是-L13-Ar13的R1~R8各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同，也可以不同。]
应予说明，不是-L11-Ar11、-L12-Ar12、-L13-Ar13、和-L13-Ar13的R1~R8不互相键合形成缩合成蒽环的环。
一个实施方式中，前述式(1)中的L11~L13各自独立地为单键、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基。
一个实施方式中，前述式(1)中的L11~L13各自独立地为单键、或选自
取代或未取代的亚苯基、
取代或未取代的亚联苯基、
取代或未取代的亚三联苯基、
取代或未取代的亚四联苯基、和
取代或未取代的亚萘基中的基团。
一个实施方式中，前述式(1)中的Ar11~Ar13各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基。
一个实施方式中，前述式(1)中的Ar11~Ar13各自独立地选自
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的芴基、
取代或未取代的9,9’-螺二芴基、
取代或未取代的苯并芴基、
取代或未取代的菲基、和
取代或未取代的苯并菲基。
一个实施方式中，前述式(1)中的Ar11~Ar13中的1个以上各自独立地为取代或未取代的成环原子数5~30的1价杂环基。
一个实施方式中，前述式(1)中的-L13-Ar13所示的基团选自
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的联苯基、
取代或未取代的菲基、
取代或未取代的苯并菲基、
取代或未取代的芴基、
取代或未取代的苯并芴基、
取代或未取代的二苯并呋喃基、
取代或未取代的萘并苯并呋喃基、
取代或未取代的二苯并噻吩基、和
取代或未取代的咔唑基。
一个实施方式中，前述式(1)所示的化合物为下述式(1-1)所示的化合物。
[化18]
[式(1-1)中，L11~L13、Ar11~Ar13、R1、R3、R4、和R5~R8如前述式(1)所定义。]
一个实施方式中，前述式(1)所示的化合物为下述式(1-1H)所示的化合物。
[化19]
[式(1-1H)中，L11~L13和Ar11~Ar13如前述式(1)所定义。]
一个实施方式中，前述式(1)所示的化合物选自下述式(1-2)所示的化合物、下述式(1-3)所示的化合物和下述式(1-4)所示的化合物。
[化20]
[式(1-2)~(1-4)中，L11、L12、Ar11、Ar12、R1、R3、R4、和R5~R8如前述式(1)所定义。]
一个实施方式中，前述式(1)中的不是-L13-Ar13的R1~R8为氢原子。
上述式(1)中的各取代基的详情如本说明书的[定义]栏所述。以下，上述式(11)、(21)、(31)、(41)和(51)中的各取代基也相同。
以下记载式(1)所示的化合物的具体例，但这些仅为例示，式(1)所示的化合物不限定于下述具体例。
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
[化45]
[化46]
[化47]
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
[化58]
[化59]
[化60]
[化61]
[化62]
[化63]
[化64]
[化65]
[化66]
[化67]
[化68]
[化69]
[化70]
[化71]
[化72]
[化73]
[化74]
[化75]
[化76]
[化77]
[化78]
[化79]
[化80]
[化81]
[化82]
[式(11)所示的化合物]
接着对式(11)所示的化合物进行说明。
[化83]
[式(11)中，
R11~R20中互相邻接的2个以上的1组以上、Ra1~Ra5中互相邻接的2个以上的1组以上、和Ra6~Ra10中互相邻接的2个以上的1组以上中的任1组以上互相键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的饱和或不饱和的环。
未参与该成环的R11~R20、Ra1~Ra5、和Ra6~Ra10各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~30的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数1~30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数1~30的烷基硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基、
取代或未取代的碳原子数2~30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基氧基、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基硫基、
取代或未取代的膦基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基羰基、
氰基、硝基、羧基、或
卤素原子。]
R11~R16、R17~R20、Ra1~Ra5、和Ra6~Ra10中任意者互相邻接的2个以上的至少1组互相键合形成环。
对"R11~R20中互相邻接的2个以上的1组以上、Ra1~Ra5中互相邻接的2个以上的1组以上、和Ra6~Ra10中互相邻接的2个以上的1组以上"互相键合形成取代或未取代的成环原子数3~30的、饱和或不饱和的环的具体例进行说明。
作为互相邻接的2个以上互相键合形成环的具体例，以上述式(11)中的R17~R20为例时，可举出例如以下的部分结构。下述部分结构中，互相邻接的R18与R19与R203个互相键合形成环。
[化84]
此外，作为"互相邻接的2个以上的1组以上"互相键合形成环的具体例，以上述式(11)中的R11~R16为例时，可举出例如以下的部分结构。下述部分结构中，R12与R13、和R14与R152组互相键合形成另2个环。
[化85]
一个实施方式中，前述式(11)中的R12与R13互相键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的饱和或不饱和的环。
一个实施方式中，前述式(11)所示的化合物为下述式(11-1)所示的化合物。
[化86]
[式(11-1)中，R11、R14~R20如前述式(11)所定义。
Rc1和Rc2各自独立地为
氢原子、
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同，也可以不同。]
一个实施方式中，前述式(11)中的R18~R20中的2个以上互相键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的饱和或不饱和的环。
一个实施方式中，前述式(11)所示的化合物为下述式(11-2)所示的化合物。
[化87]
[式(11-2)中，R11~R17如前述式(11)所定义。]
一个实施方式中，前述式(11)中的未参与成环的R11~R20、Ra1~Ra5、和Ra6~Ra10各自独立地为
氢原子、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
一个实施方式中，前述有机层包含发光层，
前述发光层包含前述式(1)所示的化合物、和前述式(11)所示的化合物。此时，前述式(1)所示的化合物作为发光层的主体材料发挥功能，前述式(11)所示的化合物作为发光层的掺杂剂材料发挥功能。
以下记载式(11)所示的化合物的具体例，但这些仅为例示，式(11)所示的化合物不限定于下述具体例。
[化88]
[化89]
[化90]
[化91]
[化92]
[化93]
[化94]
[化95]
[化96]
[化97]
[化98]
[化99]
[化合物A]
以下对斯托克斯位移为20nm以下、发光峰波长为440nm~465nm的化合物A进行说明。
化合物A只要斯托克斯位移和发光峰波长为上述范围，则没有特别限定，可为具有任意化学结构的化合物。
通常由于在分子内具有刚直的结构，旋转运动、原子间振动受到抑制的状态的分子具有斯托克斯位移变小的倾向。通过设为这样的刚直性高的结构设计，可得到斯托克斯位移为20nm以下的化合物。
一个实施方式中，前述有机层包含发光层，
前述发光层包含前述式(1)所示的化合物、和前述化合物A。此时，前述式(1)所示的化合物作为发光层的主体材料发挥功能，前述化合物A作为发光层的掺杂剂材料发挥功能。
一个实施方式中，前述化合物A为选自下述式(A-1)所示的化合物和下述式(A-2)所示的化合物中的1种以上。
[式(A-1)所示的化合物]
[化100]
(式(A-1)中，
a环、b环和c环各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环、或、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环。
X61为B或N。
Y62和Y63各自独立地为NRd、O、S、或单键。
其中，X61为B时，Y62和Y63各自独立地为NRd、O或S。X61为N时，Y62和Y63为单键。
Rd与前述a环、b环或c环键合，形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。
不形成前述取代或未取代的杂环的Rd各自独立地为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。)
一个实施方式中，前述式(A-1)所示的化合物为下述式(A-1-1)所示的化合物。
[化101]
(式(A-1-1)中，
Rf为取代基。
m1为0~5的整数。
m2为0~4的整数。
m3为0~3的整数。
m1~m3为2以上时，2个以上的Rf彼此可以相同，也可以不同。)
一个实施方式中，Rf各自独立地为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同，也可以不同。
以下记载式(A-1)所示的化合物的具体例，但这些仅为例示，式(A-1)所示的化合物不限定于下述具体例。
[化102]
[式(A-2)所示的化合物]
[化103]
(式(A-2)中，
d环为取代或未取代的成环碳原子数10~50的芳族烃环、或
取代或未取代的成环原子数12~50的杂环。
L71~L74各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
Ar71~Ar74各自独立地为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
其中，d环为取代或未取代的成环碳原子数10~50的芳族烃环时，Ar71~Ar74中2个以上分别为碳原子数1~50的烷基取代的成环碳原子数6~50的芳基、或碳原子数1~50的烷基取代的成环原子数5~50的1价杂环基。)
一个实施方式中，前述式(A-2)所示的化合物为下述式(A-2-1)所示的化合物。
[化104]
(式(A-2-1)中，L71~L74和Ar71~Ar74如前述式(A-2)所定义。
dA环为取代或未取代的成环碳原子数10~50的芳族烃环。)
一个实施方式中，dA环为取代或未取代的芘环。
一个实施方式中，dA环的取代基为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
卤素原子、氰基、或硝基。
R901~R903各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。R901~R903存在2个以上时，2个以上的R901~R903各自可以相同，也可以不同。
前述式(A-2)的另一实施方式中，前述式(A-2)所示的化合物为下述式(A-2-2)所示的化合物。
[化105]
(式(A-2-2)中，L71~L74和Ar71~Ar74如前述式(A-2)所定义。
dB环为取代或未取代的成环原子数12~50的杂环。)
一个实施方式中，dB环选自具有下述结构的取代或未取代的杂环。
[化106]
一个实施方式中，dB环的取代基为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
卤素原子、氰基、或硝基。
R901~R903各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。R901~R903存在2个以上时，2个以上的R901~R903各自可以相同，也可以不同。
以下记载式(A-2)所示的化合物的具体例，但这些仅为例示，式(A-2)所示的化合物不限定于下述具体例。
[化107]
本发明的第2方式的有机EL元件中，
前述有机层进一步包含与前述发光层邻接的空穴阻挡层，
前述空穴阻挡层包含下述式(21)所示的化合物和下述式(31)所示的化合物中任一者或两者。
在此，"空穴阻挡层"是指为了防止空穴由发光层泄漏至电子传输层的功能而在发光层和电子传输层之间设置的层，是也具有作为将由阴极被注入的电子传输至发光层的电子传输层的功能的层。
[式(21)所示的化合物]
以下对式(21)所示的化合物进行说明。
[化108]
[式(21)中，
X1~X3各自独立地为N或CRb。其中，X1~X3中的1个以上为N。
Rb为
氢原子、
卤素原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
Rb存在2个时，2个Rb彼此可以相同，也可以不同。Rb不与邻接的R21~R23键合形成环。
R21~R23各自独立地为
-(L2)m-(Ar2)n、
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同，也可以不同。
L2为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
m为0~2的整数。m为0时，L2为单键。m为2时，2个L2彼此可以相同，也可以不同。
Ar2为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
n为1或2的整数，n为2时，2个Ar2彼此可以相同，也可以不同。其中，n为2时，m为1以上。]
一个实施方式中，前述式(21)中的X1~X3中的2个为N。即，中心骨架作为嘧啶环。
一个实施方式中，前述式(21)中的R21~R23各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中，前述式(21)所示的化合物为下述式(21-1)所示的化合物。
[化109]
[式(21-1)中，R21、R22和X3如前述式(21)所定义。
R51~R55各自独立地为
氢原子、
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
邻接的R51~R55的2个以上的1组以上互相键合形成取代或未取代的成环原子数3~30的饱和或不饱和的环、或者不形成环。
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同，也可以不同。]
一个实施方式中，前述式(21-1)所示的化合物为下述式(21-2)所示的化合物。
[化110]
[式(21-2)中，R22、X3和R51~R55如前述式(21-1)所定义。
R56~R60各自独立地为
氢原子、
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同，也可以不同。]
一个实施方式中，前述式(21-2)所示的化合物为下述式(21-3)所示的化合物。
[化111]
[式(21-3)中，R22、X3和R56~R60如前述式(21-2)所定义。
Y1a~Y8a各自独立地为CR61a或N。
Y1b~Y8b各自独立地为CR61b或N。
X4a为O、S或NR61a。
X4b为O、S或NR61b。
R61a和R61b各自独立地为
氢原子、
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同，也可以不同。
R61a存在多个时，多个R61a彼此可以相同，也可以不同。
R61b存在多个时，多个R61b彼此可以相同，也可以不同。
在邻接的原子上取代的R61a的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的饱和或不饱和的环、或者不形成环。
在邻接的原子上取代的R61b的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的饱和或不饱和的环、或者不形成环。
其中，1个R61a为与＊1键合的单键，或前述在邻接的原子上取代的R61a的2个以上的1组以上互相键合形成环，构成该环的1个原子通过单键而与＊1键合。
1个R61b为与＊2键合的单键，或前述在邻接的原子上取代的R61b的2个以上的1组以上互相键合形成环，构成该环的1个原子通过单键而与＊2键合。]
在此，作为"1个R61a为与苯环键合的单键、或者R61c为与＊1键合的单键"时的由X4a和Y1a~Y8a构成的基团的具体例，例如，可举出下述基团。
[化112]
此外，作为"前述在邻接的原子上取代的R61a的2个以上的1组以上互相键合形成环，构成该环的1个原子通过单键而与苯环的碳原子键合"时的由X4a和Y1a~Y8a构成的基团的具体例，例如，可举出下述基团。
[化113]
一个实施方式中，前述式(21)所示的化合物为下述式(21-4)所示的化合物。
[化114]
[式(21-4)中，X1~X3、R21、R22、L2、m和n如前述式(21)所定义。
Y1~Y8各自独立地为CR61e或N。
X4为O、S或NR61e。
R61e各自独立地为
氢原子、
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同，也可以不同。
R61e存在多个时，多个R61e彼此可以相同，也可以不同。
在邻接的原子上取代的R61e的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的饱和或不饱和的环、或者不形成环。
其中，R61e中的1个为与＊3键合的单键、或前述在邻接的原子上取代的R61e的2个以上的1组以上互相键合形成环，构成该环的原子中的1个通过单键与＊3键合。]
以下记载式(21)所示的化合物的具体例，但这些仅为例示，式(21)所示的化合物不限定于下述具体例。
[化115]
[式(31)所示的化合物]
以下对式(31)所示的化合物进行说明。
[化116]
[式(31)中，
R31~R40中的1个以上为-(L3)p-Ar3。-(L3)p-Ar3存在2个以上时，2个以上的-(L3)p-Ar3彼此可以相同，也可以不同。
L3为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
p为0~3的整数。p为0时，L3为单键。p为2以上时，多个L3彼此可以相同，也可以不同。
Ar3为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
不是-(L3)p-Ar3的R31~R36、和不是-(L3)p-Ar3的R37~R40中互相邻接的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的饱和或不饱和的环、或者不形成环。
未参与该成环的R31~R40各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同，也可以不同。]
一个实施方式中，前述式(31)中的p优选为0或1。
一个实施方式中，前述式(31)所示的化合物为下述式(31-1)所示的化合物。
[化117]
[式(31-1)中，L3、p、Ar3、R31、R32、和R34~R40如前述式(31)所定义。]
一个实施方式中，前述式(31)所示的化合物为下述式(31-1H)所示的化合物。
[化118]
[式(31-1H)中，L3、p和Ar3如前述式(31)所定义。]
以下记载式(31)所示的化合物的具体例，但这些仅为例示，式(31)所示的化合物不限定于下述具体例。
[化119]
本发明的第3方式的有机EL元件的特征在于，前述有机层进一步包含与前述发光层邻接的电子阻挡层，
前述电子阻挡层包含下述式(41)所示的化合物和下述式(51)所示的化合物中任一者或两者。
在此，"电子阻挡层"是指为了防止电子由发光层泄漏至空穴传输层的功能而在发光层和空穴传输层之间设置的层，是也具有作为将由阳极被注入的空穴传输至发光层的空穴传输层的功能的层。
[式(41)所示的化合物]
以下对式(41)所示的化合物进行说明。
[化120]
[式(41)中，
L41~L43各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
Ar41~Ar43各自独立地为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。]
一个实施方式中，前述式(41)所示的化合物为下述式(41-1)所示的化合物。
[化121]
[式(41-1)中，Ar41~Ar43和L41如前述式(41)所定义。]
Ar42和Ar43分别与构成取代的苯基的任意碳原子键合。
一个实施方式中，前述式(41)所示的化合物为下述式(41-2)所示的化合物。
[化122]
[式(41-2)中，Ar41和L41如前述式(41)所定义。
X5和X6各自独立地为O、S或N(R906)。
R906为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。R906存在2个时，2个R906各自可以相同，也可以不同。]
构成包含X5或X6的1价杂环基一个苯环的碳原子中任一个、与在中心氮原子取代的构成苯基的碳原子中任一个键合。
一个实施方式中，前述式(41)所示的化合物为下述式(41-3)所示的化合物。
[化123]
[式(41-3)中，Ar41、Ar42和L41~L43如前述式(41)所定义。
X7为O、S或NR89。
R81~R89各自独立地为
氢原子、
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同，也可以不同。
在邻接的原子上取代的R81~R89中的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的饱和或不饱和的环、或者不形成环。
其中，R81~R89中的1个为与＊6键合的单键、或前述在邻接的原子上取代的R81~R89中的2个以上的1组以上互相键合而形成环，构成该环的原子中的1个通过单键与＊6键合。)]
以下记载式(41)所示的化合物的具体例，但这些仅为例示，式(41)所示的化合物不限定于下述具体例。
[化124]
[式(51)所示的化合物]
接着对式(51)所示的化合物进行说明。
[化125]
[式(51)中，
R62~R79各自独立地为
氢原子、
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同，也可以不同。
在邻接的原子上取代的R62~R70的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的饱和或不饱和的环、或者不形成环。
在邻接的原子上取代的R71~R79的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的饱和或不饱和的环、或者不形成环。
其中，R62~R70中的1个为与＊4键合的单键、或前述在邻接的原子上取代的R62~R702个以上的1组以上互相键合而形成环，构成该环的1个原子通过单键与＊4键合。
R71~R79中的1个为与＊5键合的单键、或前述在邻接的原子上取代的R71~R79的2个以上的1组以上互相键合形成环，构成该环的1个原子与＊5通过单键键合。此外，不与＊5键合的R71~R79中的1个为与L52键合的单键、或前述在邻接的原子上取代的R71~R79的2个以上的1组以上互相键合而形成环，构成该环的原子中的另一个通过单键与L52键合。
L51各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
q为0~3的整数。q为2以上时，2以上存在的R62~R70彼此可以相同，也可以不同。其中，q为0时，为终端L51的氢原子。
r为0~2的整数。r为0时，L51为单键。r为2时，2个L51彼此可以相同，也可以不同。其中，q为2以上时，r为1或2。
L52为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
Ar52为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。]
一个实施方式中，前述式(51)所示的化合物为下述式(51-1)所示的化合物。
[化126]
[式(51-1)中，R62~R70、R72~R79、＊4、＊5、q、L51、r、L52和Ar52如前述式(51)所定义。]
一个实施方式中，前述式(51)中的q为1。
一个实施方式中，前述式(51)所示的化合物为下述式(51-2)所示的化合物。
[化127]
[式(51-2)中，R62、L51、r、L52和Ar52如前述式(51)所定义。]
一个实施方式中，前述式(51)所示的化合物选自下述式(51-3a)所示的化合物、下述式(51-3b)所示的化合物和下述式(51-3c)所示的化合物。
[化128]
[式(51-3a)~(51-3c)中，R62、L51、r、L52和Ar52如前述式(51)所定义。]
以下记载式(51)所示的化合物的具体例，但这些仅为例示，式(51)所示的化合物不限定于下述具体例。
[化129]
一个实施方式中，前述式(1)、(11)、(21)、(31)、(41)和(51)所示的化合物中的前述称为"取代或未取代的"时的取代基为选自
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(在此，
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同，也可以不同。)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和
未取代的成环原子数5~50的1价杂环基中的基团。
一个实施方式中，前述式(1)、(11)、(21)、(31)、(41)和(51)所示的化合物中的、前述称为"取代或未取代的"时的取代基为选自
碳原子数1~50的烷基、
成环碳原子数6~50的芳基、和
成环原子数5~50的1价杂环基中的基团。
一个实施方式中，前述式(1)、(11)、(21)、(31)、(41)和(51)所示的化合物中的、前述称为"取代或未取代的"时的取代基为选自
碳原子数1~18的烷基、
成环碳原子数6~18的芳基、和
成环原子数5~18的1价杂环基中的基团。
上述各基团的具体例如本说明书的[定义]栏所述。
如前所述，第1方式的有机EL元件具有阴极、阳极、和在前述阴极和前述阳极之间的有机层，前述有机层包含前述式(1)所示的化合物和前述式(11)所示的化合物，除此以外，只要不损害本发明的效果，可适用以往公知的材料、元件构成。
如前所述，第2方式的有机EL元件具有阴极、阳极、和在前述阴极和前述阳极之间的有机层，前述有机层包含发光层，前述发光层包含前述式(1)所示的化合物和前述式(11)所示的化合物，与前述发光层邻接的空穴阻挡层包含前述式(21)所示的化合物和/或前述式(31)所示的化合物，除此以外，只要不损害本发明的效果，可适用以往公知的材料、元件构成。
如前所述，第3方式的有机EL元件具有阴极、阳极、和在前述阴极和前述阳极之间的有机层，前述有机层包含发光层，前述发光层包含前述式(1)所示的化合物和前述式(11)所示的化合物，与前述发光层邻接的电子阻挡层包含前述式(41)所示的化合物，除此以外，只要不损害本发明的效果，可适用以往公知的材料、元件构成。
如前所述，第4方式的有机EL元件具有阴极、阳极、和在前述阴极和前述阳极之间的有机层，前述有机层包含发光层，前述发光层包含前述式(1)所示的化合物和前述式(11)所示的化合物，与前述发光层邻接的空穴阻挡层包含前述式(21)所示的化合物和/或前述式(31)所示的化合物，与前述发光层邻接的电子阻挡层包含前述式(41)所示的化合物，除此以外，只要不损害本发明的效果，可适用以往公知的材料、元件构成。
如前所述，第5方式的有机EL元件具有阴极、阳极、和在前述阴极和前述阳极之间的有机层，前述有机层包含2个以上的发光层，前述2个以上的发光层中的1个以上包含前述式(1)所示的化合物和前述式(11)所示的化合物，除此以外，只要不损害本发明的效果，可适用以往公知的材料、元件构成。
此外，如前所述，另外的第5方式的有机EL元件具有阴极、阳极、和在前述阴极和前述阳极之间的有机层，前述有机层包含2个以上的发光层，前述2个以上的发光层中的1以上包含
所述式(1)所示的化合物、和
斯托克斯位移为20nm以下、发光峰波长为440nm~465nm的化合物A，除此以外，只要不损害本发明的效果，可适用以往公知的材料、元件构成。
以下对可在第1~第5方式的有机EL元件的一个实施方式中使用的部件、和构成各层的前述式(1)、(11)、(21)、(31)、(41)和(51)所示的化合物以外的材料等进行说明。
(基板)
基板用作发光元件的支持体。作为基板，可使用例如玻璃、石英、塑料等。此外，可使用可挠性基板。可挠性基板是指能够弯曲的(柔性的)基板，例如，可举出由聚碳酸酯、聚氯乙烯形成的塑料基板等。
(阳极)
在基板上形成的阳极中优选使用功函数大的(具体而言为4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。具体而言，例如可举出氧化铟-氧化锡(ITO：Indium TinOxide)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨和氧化锌的氧化铟、石墨烯等。此外，可举出金(Au)、铂(Pt)、或金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
(空穴注入层)
空穴注入层是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质，也可使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物、芳族胺化合物、或高分子化合物(低聚物、树状聚合物、聚合物等)等。
(空穴传输层)
空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层。作为空穴传输层中可使用芳族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。也可使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。其中，只要是与电子传输性相比空穴传输性更高的物质，则可以使用它们以外的物质。应予说明，包含空穴传输性高的物质的层不仅为单层，由上述物质形成层也可以层叠二层以上。
(发光层的客体材料)
发光层是包含发光性高的物质的层，可以使用各种材料。例如，作为发光性高的物质，可使用发出荧光的荧光性化合物和发出磷光的磷光性化合物。荧光性化合物为能从由单重激发态发光的化合物，磷光性化合物为能从三重激发态发光的化合物。
作为可在发光层使用的蓝色系的荧光发光材料，可使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、䓛衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。作为可在发光层使用的绿色系的荧光发光材料，可使用芳族胺衍生物等。作为可在发光层使用的红色系的荧光发光材料，可使用并四苯衍生物、二胺衍生物等。
作为可在发光层使用的蓝色系的磷光发光材料，可使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物。作为可在发光层使用的绿色系的磷光发光材料，可使用铱络合物等。作为可在发光层使用的红色系的磷光发光材料，可使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。
(发光层的主体材料)
作为发光层，可以为将上述发光性高的物质(客体材料)分散在其他物质(主体材料)中的构成。作为用于使发光性高的物质分散的物质，可使用各种物质，优选使用与发光性高的物质相比最低空轨道能级(LUMO能级)高、且最高占有轨道能级(HOMO能级)低的物质。
作为用于使发光性高的物质分散的物质(主体材料)，可使用1)铝络合物、铍络合物、或锌络合物等金属络合物、2)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、或菲咯啉衍生物等杂环化合物、3)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、或䓛衍生物等缩合芳族化合物、3)三芳基胺衍生物、或缩合多环芳族胺衍生物等芳族胺化合物。
(电子传输层)
电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层中可使用1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳族化合物、3)高分子化合物。
(电子注入层)
电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层中可使用锂(Li)、镱(Yb)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、8-羟基喹啉-锂(Liq)等金属络合物化合物、锂氧化物(LiOx)等碱金属、碱土金属、或它们的化合物。
（中间层）
串联型有机EL元件中，设置有中间层。
(阴极)
阴极优选使用功函数小(具体而言为3.8eV以下)的金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可举出属于元素周期表的第1族或第2族的元素、即，锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、和包含它们的合金(例如，MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土类金属和包含它们的合金等。
第1方式的有机EL元件中，各层的形成方法没有特别限定。可使用基于以往公知的真空蒸镀法、旋涂法等的形成方法。发光层等各层可利用基于真空蒸镀法、分子线蒸镀法(MBE法)或者溶于溶剂的溶液浸渍法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知的方法形成。
第1方式的有机EL元件中，各层的膜厚没有特别限定，一般为了抑制针眼等缺陷、保持低施加电压，发光效率提高，通常优选为几nm~1μm的范围。
[电子设备]
本发明的第5方式的电子设备特征在于具备上述第1~第5方式的有机电致发光元件。
作为电子设备的具体例，可举出有机EL面板模块等的显示部件、电视机、移动电话、或个人电脑等的显示装置、和照明、或车辆用灯具等的发光装置等。
实施例
接着，举出实施例和比较例进一步详细地说明本发明，但本发明不受这些实施例的记载内容的任何限制。
下述实施例1~7和比较例1~2中使用的化合物如以下所述。
[化130]
实施例1
(有机EL元件的制作)
(有机EL元件的制作)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマティック公司制)在异丙醇中进行超声洗涤5分钟后，进行30分钟UV臭氧洗涤。ITO的膜厚为130nm。
将洗涤后的带透明电极的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成有透明电极侧的表面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI，形成膜厚5nm的HI膜。该HI膜作为空穴注入层发挥功能。
在该HI膜的成膜上继续蒸镀化合物HT，在HI膜上形成膜厚80nm的HT膜。该HT膜作为空穴传输层（第1空穴传输层）发挥功能。
在HT膜的成膜上继续蒸镀化合物EBL-1，在HT膜上形成膜厚10nm的EBL-1膜。该EBL-1膜作为电子阻挡层（第2空穴传输层）发挥功能。
在EBL-1膜上以化合物BD-1的比例达到2质量%的方式共蒸镀化合物BH-1(主体材料)和化合物BD-1(掺杂剂材料)，形成膜厚25nm的BH-1：BD-1膜。该BH-1：BD-1膜作为发光层发挥功能。
在该发光层上蒸镀化合物ET，形成膜厚15nm的ET膜。该ET膜作为电子传输层发挥功能。在该ET膜上蒸镀LiF，形成膜厚1nm的LiF膜。在该LiF膜上蒸镀金属Al，形成膜厚80nm的金属阴极，制作有机EL元件。
所得有机EL元件的层构成如下所述。
ITO(130)/HI(5)/HT(80)/EBL-1(10)/BH-1：BD-1(25：2质量%)/ET(15)/LiF(1)/Al(80)
应予说明，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。
(有机EL元件的评价)
以电流密度达到50mA/cm2的方式对有机EL元件施加电压，测定亮度相对于初始亮度达到95%为止的时间(LT95＠50mA/cm2)，将所得寿命LT95(hr)的结果示于表1。
实施例2
(有机EL元件的制作)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマティック株式会社制)在异丙醇中进行超声洗涤5分钟后，进行30分钟UV臭氧洗涤。ITO的膜厚为130nm。
将洗涤后的带透明电极的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成有透明电极侧的表面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI，形成膜厚5nm的HI膜。该HI膜作为空穴注入层发挥功能。
在该HI膜的成膜上继续蒸镀化合物HT，在HI膜上形成膜厚80nm的HT膜。该HT膜作为空穴传输层（第1空穴传输层）发挥功能。
在HT膜的成膜上继续蒸镀化合物EBL-1，在HT膜上形成膜厚10nm的EBL-1膜。该EBL-1膜作为电子阻挡层（第2空穴传输层）发挥功能。
在EBL-1膜上以化合物BD-1的比例达到2质量%的方式共蒸镀化合物BH-1(主体材料)和化合物BD-1(掺杂剂材料)，形成膜厚25nm的BH-1：BD-1膜。该BH-1：BD-1膜作为发光层发挥功能。
在该发光层上蒸镀化合物HBL-1，形成膜厚10nm的HBL-1膜。该HBL-1膜作为空穴阻挡层(第1电子传输层)发挥功能。在HBL-1膜的成膜上继续蒸镀化合物ET，形成膜厚15nm的ET膜。该ET膜作为电子传输层(第2电子传输层)发挥功能。在该ET膜上蒸镀LiF，形成膜厚1nm的LiF膜。在该LiF膜上蒸镀金属Al，形成膜厚80nm的金属阴极，制作有机EL元件。
所得有机EL元件的层构成如下所述。
ITO(130)/HI(5)/HT(80)/EBL-1(10)/BH-1：BD-1(25：2质量%)/HBL-1(10)/ET(15)/LiF(1)/Al(80)
应予说明，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。
实施例3和比较例1
作为发光层的主体材料、掺杂剂材料和空穴阻挡层材料，使用表1所示的各化合物，除此以外，与实施例2同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表1。
[表1]
根据表1的结果，可知与使用了2取代的蒽化合物(BHC-1)的比较例1相比，使用了3取代的蒽化合物(BH-1)的实施例1的元件寿命大幅提高。
此外，可知实施例2和3通过在空穴阻挡层中使用化合物HBL-1或HBL-4，与未设置空穴阻挡层的实施例1相比，元件寿命进一步提高。与此相对，可知比较例1即使设置使用了与实施例1相同的化合物HBL-1的空穴阻挡层，元件寿命也非常差。
实施例4
使用下述表2所示的主体材料和掺杂剂材料，除此以外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表2。
所得有机EL元件的层构成如下所述。
ITO(130)/HI(5)/HT(80)/EBL-1(10)/BH-1：BD-3(25：2质量%)/ET(15)/LiF(1)/Al(80)
应予说明，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。
实施例5~7和比较例2
使用下述表2所示的主体材料、掺杂剂材料和空穴阻挡层的材料，除此以外，与实施例2同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表2。
所得有机EL元件的层构成如下所述。
ITO(130)/HI(5)/HT(80)/EBL-1(10)/BH-1：BD-3(25：2质量%)/HBL-1~HBL-3(10)/ET(15)/LiF(1)/Al(80)
应予说明，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。
[表2]
根据表2的结果，可知与使用了2取代的蒽化合物BHC-1的比较例2相比，使用了3取代的蒽化合物(BH-1)的实施例4~7元件寿命大幅提高。
此外，可知实施例5~7通过在空穴阻挡层中使用化合物HBL-1~HBL-3，与未设置空穴阻挡层的实施例4相比，元件寿命进一步提高。与此相对，可知比较例2即使设置使用了与实施例5相同的化合物HBL-1的空穴阻挡层，元件寿命也非常差。
＜化合物＞
在实施例8以后的实施例的有机EL元件的制造中使用的式(1)所示的化合物示于以下。应予说明，下述3BH-1为与实施例1~7中使用的BH-1相同的化合物。
[化131]
在实施例8以后的实施例的有机EL元件的制造中使用的式(11)所示的化合物示于以下。
[化132]
在实施例8以后的实施例的有机EL元件的制造中使用的式(A-1)所示的化合物示于以下。
[化133]
在实施例8以后的实施例的有机EL元件的制造中使用的式(A-2)所示的化合物示于以下。
[化134]
比较例3以后的比较例的有机EL元件的制造中，将用作发光层的主体材料的化合物示于以下。应予说明，下述Ref.2BH-1为与比较例1和2中使用的BHC-1相同的化合物。
[化135]
比较例3以后的比较例的有机EL元件的制造中，将用作发光层的掺杂剂材料的化合物示于以下。
[化136]
将实施例8以后的实施例和比较例3以后的比较例的有机EL元件的制造中使用的其他化合物的结构示于以下。
[化137]
＜有机EL元件的制作＞
如下制作有机EL元件，进行评价。
实施例8
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマティック株式会社制)在异丙醇中进行超声洗涤5分钟后，进行30分钟UV臭氧洗涤。ITO的膜厚为130nm。
将洗涤后的带透明电极的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成有透明电极侧的表面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI，形成膜厚5nm的HI膜。该HI膜作为空穴注入层发挥功能。
在该HI膜的成膜上继续蒸镀化合物HT，在HI膜上形成膜厚80nm的HT膜。该HT膜作为空穴传输层（第1空穴传输层）发挥功能。
在HT膜的成膜上继续蒸镀化合物EBL-1，在HT膜上形成膜厚10nm的EBL-1膜。该EBL-1膜作为电子阻挡层（第2空穴传输层）发挥功能。
在EBL-1膜上以化合物BD-1的比例达到2质量%的方式共蒸镀化合物3BH-2(主体材料)和化合物BD-1(掺杂剂材料)，形成膜厚25nm的3BH-2：BD-1膜。该3BH-2：BD-1膜作为发光层发挥功能。
在该发光层上蒸镀化合物HBL-1，形成膜厚10nm的HBL-1膜。该HBL-1膜作为空穴阻挡层(第1电子传输层)发挥功能。在HBL-1膜的成膜上继续蒸镀化合物ET，形成膜厚15nm的ET膜。该ET膜作为电子传输层(第2电子传输层)发挥功能。在该ET膜上蒸镀LiF，形成膜厚1nm的LiF膜。在该LiF膜上蒸镀金属Al，形成膜厚80nm的金属阴极，制作有机EL元件。
所得有机EL元件的层构成如下所述。
ITO(130)/HI(5)/HT(80)/EBL-1(10)/3BH-2：BD-1(25：2质量%)/HBL-1(10)/ET(15)/LiF(1)/Al(80)
应予说明，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。
实施例9~14
实施例9~14的有机EL元件将实施例8中的发光层的掺杂剂材料置换为表3所述的掺杂剂材料，除此以外，与实施例8同样地制作。
比较例3
比较例3的有机EL元件将实施例8中的发光层的掺杂剂材料置换为表3所述的掺杂剂材料，以其比例达到4质量%的方式进行共蒸镀，除此以外，与实施例8同样地制作。
＜有机EL元件的评价＞
对于实施例8~14和比较例3中制作的有机EL元件，进行以下的评价。将评价结果示于表3。此外，实施例8~14中使用的掺杂剂材料和比较例3中各自使用的掺杂剂材料的斯托克斯位移值也示于表3。
・外部量子效率EQE(%)
以电流密度达到10mA/cm2的方式对有机EL元件施加电压，利用分光放射亮度计CS-1000(コニカミノルタ株式会公司制)测定EL发光光谱。根据所得分光放射亮度光谱，算出外部量子效率EQE(%)。
・掺杂剂材料的斯托克斯位移(SS)(nm)
将掺杂剂材料以10-5mol/L以上且10-4mol/L以下的浓度溶于甲苯，调整测定用试样。对加入石英池的测定用试样在室温(300K)下照射紫外-可见光区域的连续光，测定吸收光谱(纵轴：吸光度、横轴：波长)。吸收光谱测定中，使用日立ハイテクサイエンス公司的分光光度计U-3900/3900H型。此外，将掺杂剂材料以10-6mol/L以上且10-5mol/L以下的浓度溶于甲苯，调整测定用试样。对加入石英池的测定用试样在室温(300K)下照射激发光，测定荧光光谱(纵轴：荧光强度、横轴：波长)。荧光光谱测定中，使用日立ハイテクサイエンス公司的分光荧光光度计F-7000型。
根据这些吸收光谱和荧光光谱，算出吸收极大波长和荧光极大波长之差，求出斯托克斯位移(SS)。
・发光峰波长λ(nm)
以电流密度达到10mA/cm2的方式对有机EL元件施加电压，利用分光放射亮度计CS-1000(コニカミノルタ株式会公司制)测定EL发光光谱。根据所得分光放射亮度光谱，得到发光峰波长。
[表3]
根据表3的结果可知，对于式(1)所示的3取代的蒽化合物3BH-2，和与斯托克斯位移(SS)大且蓝色发光的化合物Ref.WBD-1组合的比较例3相比，与斯托克斯位移(SS)小且蓝色发光的化合物A即BD-1~BD-7组合的实施例8~14的元件效率(外部量子效率)高。
＜有机EL元件的制作和评价＞
如下制作实施例15~20和比较例4的有机EL元件，进行评价。
实施例15、16和18
实施例15、16和18的有机EL元件将实施例8中的发光层的材料置换为表4所述的主体材料和掺杂剂材料，除此以外，与实施例8同样地制作，进行评价。
实施例17、19、20和比较例4
实施例17、19、20和比较例4的有机EL元件将实施例8中的发光层的材料置换为表4所述的主体材料和掺杂剂材料，以掺杂剂材料的比例达到4质量%的方式进行共蒸镀，除此以外，与实施例8同样地制作，进行评价。
[表4]
根据表4的结果可知，式(1)所示的3取代的蒽化合物3BH-1与斯托克斯位移(SS)大且蓝色发光的化合物Ref.WBD-1组合的比较例4相比，和与斯托克斯位移(SS)小且蓝色发光的化合物A即BD-3、BD-6和BD-8~11组合的实施例15~20的元件效率(外部量子效率)高。
根据上述表3和表4的结果可知，和式(1)所示的3取代的蒽化合物3BH-2和3BH-1与斯托克斯位移(SS)大且蓝色发光的化合物的组合相比，在与斯托克斯位移(SS)小且蓝色发光的化合物A的组合中，容易引起能量移动，元件效率(外部量子效率)变高，可适用作蓝色荧光的有机EL元件。
＜有机EL元件的制作＞
如下制作有机EL元件。
实施例21~22和比较例5~6
实施例21~22和比较例5~6的有机EL元件将实施例8中的发光层的主体材料和掺杂剂材料置换为表5或表6所述的主体材料和掺杂剂材料，除此以外，与实施例8同样地制作。
＜有机EL元件的评价＞
对于实施例21~22和比较例5~6中制作的有机EL元件，进行以下的评价。将评价结果示于表5和表6。
・驱动电压(V)
将所得有机EL元件的初始特性在室温下以DC(直流)恒定电流10mA/cm2驱动进行测定。
・元件寿命(LT90)
以电流密度达到50mA/cm2的方式对有机EL元件施加电压，测定亮度相对于初始亮度达到90%为止的时间。
・对于斯托克斯位移(SS)和发光峰波长λ，利用实施例4所述的方法进行测定。
[表5]
[表6]
根据表5和表6的结果可知，式(1)所示的3取代的蒽化合物3BH-1或3BH-3与斯托克斯位移(SS)小且蓝色发光的化合物A即BD-6的组合和与2取代的蒽化合物Ref.2BH-1或Ref.2BH-2组合的情况相比，可得到能以低电压驱动且长寿命的蓝色荧光的元件。
＜有机EL元件的制作＞
如下制作有机EL元件，进行评价。
实施例23~25和比较例7~8
实施例23~25和比较例7~8的有机EL元件将实施例8中的发光层的主体材料和掺杂剂材料置换为表7或表8所述的主体材料和掺杂剂材料，以掺杂剂材料的比例达到4质量%的方式进行共蒸镀，除此以外，与实施例8同样地制作，与实施例21同样地进行评价。
[表7]
[表8]
根据表7和表8的结果可知，式(1)所示的3取代的蒽化合物3BH-1、3BH-2或3BH-4与斯托克斯位移(SS)小且蓝色发光的化合物A即化合物BD-8的组合和与2取代的蒽化合物Ref.2BH-1或Ref.2BH-3组合的情况相比，可得到能以低电压驱动且长寿命的蓝色荧光的元件。
＜有机EL元件的制作＞
如下制作有机EL元件，进行评价。
实施例26~27和比较例9
实施例26~27和比较例9的有机EL元件将实施例8中的发光层置换为表9所述的掺杂剂材料，以其比例达到4质量%的方式进行共蒸镀，除此以外，与实施例8同样地制作，与实施例21同样地进行评价。
[表9]
根据表9的结果可知，式(1)所示的3取代的蒽化合物3BH-1或3BH-2与斯托克斯位移(SS)小且蓝色发光的化合物A即BD-11的组合和与2取代的蒽化合物Ref.2BH-1组合的情况相比，可得到能以低电压驱动且长寿命的蓝色荧光的元件。
实施例28和30
使用下述表10所示的主体材料和掺杂剂材料，除此以外，与实施例1同样地制作有机EL元件，与实施例1同样地进行评价。将结果示于表10。
实施例29和31、以及比较例10
使用下述表10所示的主体材料、掺杂剂材料和空穴阻挡层的材料，除此以外，与实施例2同样地制作有机EL元件，与实施例1同样地进行评价。将结果示于表10。
[表10]
根据表10的结果可知，与使用了2取代的蒽化合物Ref.2BH-1的比较例10相比，使用了3取代的蒽化合物(3BH-1或3BH-2)的实施例28~31的元件寿命大幅提高。
此外，可知实施例29和31通过在空穴阻挡层中使用化合物HBL-5，与未设置空穴阻挡层的实施例28、30相比，元件寿命进一步提高。与此相对，可知比较例10即使设置使用了与实施例29、31相同的化合物HBL-5的空穴阻挡层，元件寿命也非常差。
实施例32和34
使用了下述表11所示的主体材料和掺杂剂材料，除此以外，与实施例1同样地制作有机EL元件，与实施例21同样地评价寿命(LT90)。将结果示于表11。
实施例33和35、以及比较例11
使用了下述表11所示的主体材料、掺杂剂材料和空穴阻挡层的材料，除此以外，与实施例2同样地制作有机EL元件，与实施例21同样地评价寿命(LT90)。将结果示于表11。
[表11]
根据表11的结果可知，与使用了2取代的蒽化合物2BH-1的比较例11相比，使用了3取代的蒽化合物(3BH-1、2)的实施例32~35的元件寿命大幅提高。
此外，可知实施例33、35通过在空穴阻挡层中使用化合物HBL-5，与未设置空穴阻挡层的实施例32、34相比元件寿命进一步提高。与此相对，可知比较例11即使设置使用了与实施例33和35相同的化合物HBL-5的空穴阻挡层，元件寿命也非常差。
实施例36和比较例12
使用了下述表12所示的主体材料和掺杂剂材料，除此以外，与实施例8同样地制作有机EL元件，与实施例21同样地进行评价。将结果示于表12。
[表12]
根据表12的结果可知，式(1)所示的3取代的蒽化合物3BH-5与斯托克斯位移(SS)小且蓝色发光的化合物A即BD-3的组合，和与2取代的蒽化合物Ref.2BH-4组合的情况相比，可得到能以低电压驱动且长寿命的蓝色荧光的元件。
实施例37
＜串联型有机EL元件的制作＞
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的前述玻璃基板(ジオマティック株式会社制)在异丙醇中进行超声洗涤5分钟后，进行1分钟UV臭氧洗涤。ITO的膜厚为130nm。
・第1发光单元的形成
将洗涤后的带透明电极的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成有透明电极侧的表面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HT-2和化合物HI-2，形成膜厚10nm的空穴注入层。空穴注入层中的化合物HT-2的浓度为97质量%，化合物HI-2的浓度为3质量%。
接着，在空穴注入层上蒸镀化合物HT-2，形成膜厚70nm的第1空穴传输层。
接着，在该第1空穴传输层上蒸镀化合物EBL-2，形成膜厚10nm的第2空穴传输层。
接着，在该第2空穴传输层上共蒸镀化合物3BH-2和化合物BD-7，形成作为膜厚25nm的第1发光层的蓝色荧光发光层。蓝色荧光发光层中的化合物3BH-2的浓度为98质量%，化合物BD-7的浓度为2质量%。
接着，在该蓝色荧光发光层上蒸镀化合物HBL-2，形成膜厚10nm的电子传输层。
・第1电荷发生层的形成
接着，在该电子传输层上共蒸镀化合物ET-2和锂(Li)，形成膜厚10nm的第1N层。第1N层中的化合物ET-2的浓度为96质量%，Li的浓度为4质量%。
接着，在该第1N层上共蒸镀化合物HT-2和化合物HI―2，形成膜厚10nm的第1P层。第1P层中的化合物HT-2的浓度为90质量%，化合物HI-2的浓度为10质量%。
・第2发光单元的形成
接着，在该第1P层上蒸镀化合物EBL-2，形成膜厚10nm的第1空穴传输层。
接着，在该第1空穴传输层上共蒸镀化合物PGH-1和化合物PGD-1，形成作为膜厚48nm的第2发光层的黄色磷光发光层。黄色磷光发光层中的化合物PGH-1的浓度为80质量%，化合物PGD-1的浓度为20质量%。
接着，在该黄色磷光发光层上蒸镀化合物ET，形成膜厚10nm的电子传输层。
・第2电荷发生层的形成
接着，在该电子传输层上共蒸镀化合物ET-2和锂(Li)，形成膜厚35nm的第2N层。第2N层中的化合物ET-2的浓度为96质量%，Li的浓度为4质量%。
接着，在该第2N层上共蒸镀化合物HT-2和化合物HI-2，形成膜厚10nm的第2P层。第2P层中的化合物HT-2的浓度为90质量%，化合物HI-2的浓度为10质量%。
・第三发光单元的形成
接着，在该第2P层上蒸镀化合物HT-2，形成膜厚70nm的第1空穴传输层。
接着，该第1空穴传输层上蒸镀化合物EBL-2，形成膜厚10nm的第2空穴传输层。
接着，在该第2空穴传输层上共蒸镀化合物3BH-2和化合物BD-7，形成作为膜厚25nm的第三发光层的蓝色荧光发光层。蓝色荧光发光层中的化合物3BH-2的浓度为98质量%，化合物BD-7的浓度为2质量%。
接着，在该蓝色荧光发光层上蒸镀化合物HBL-2，形成膜厚10nm的第1电子传输层。
接着，在该第1电子传输层上蒸镀化合物ET，形成膜厚10nm的第2电子传输层。
接着，在该第2电子传输层上蒸镀氟化锂(LiF)，形成膜厚1nm的电子注入层。
并且，该电子注入层上蒸镀金属铝(Al)，形成膜厚80nm的金属Al阴极。
如以上所示，制作底部发光型的有机EL元件。
所得有机EL元件的层构成如下所述。
ITO(130)/HT-2：HI-2(10,97%：3%)/HT-2(70)/EBL-2(10)/3BH-2：BD-7(25,98%：2%)/HBL-2(10)/ ET-2：Li(10,96%：4%)/HT-2：HI-2(10,90%：10%)/EBL-2(10)/PGH-1：PGD-1(48,80%：20%)/ET(10)/ET-2：Li(35,96%：4%)/HT-2：HI-2(10,90%：10%)/HT-2(70)/EBL-2(10)/3BH-2：BD-7(25,98%：2%)/HBL-2(10)/ET(10)/LiF(1)/Al(80)
应予说明，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。
在相同的括号内，参数表示的数字例如HT-2：HI-2(10,97%：3%)时，表示空穴注入层中的化合物HT-2和化合物HI-2的比例(质量%)为HT-1：HI-2=97质量%：3质量%。
＜有机EL元件的评价＞
・驱动电压(V)
将所得有机EL元件的初始特性在室温下以DC(直流)恒定电流10mA/cm2驱动进行测定。
・对于斯托克斯位移(SS)和发光峰波长λ，利用实施例8所述的方法进行测定。
实施例38~40、以及比较例13和14
使用下述表13所示的主体材料和掺杂剂材料，除此以外，与实施例37同样地制作有机EL元件，与实施例37同样地进行评价。
[表13]
式(1)所示的3取代的蒽化合物3BH-2和3BH-6与斯托克斯位移(SS)小且蓝色发光的化合物A即化合物BD-7和BD-13的组合，和与2取代的蒽化合物Ref.2BH-1组合的情况相比，可得到能以低电压驱动的蓝色荧光的元件。
如下制作有机EL元件，进行评价。
实施例41~43和比较例15
实施例41~43和比较例15的有机EL元件将实施例8中的发光层的材料置换为表14所述的主体材料和掺杂剂材料，除此以外，与实施例8同样地制作，进行评价。将结果示于表14。
[表14]
根据表14的结果可知，和式(1)所示的3取代的蒽化合物3BH-6与斯托克斯位移(SS)大且蓝色发光的化合物Ref.WBD-1组合的比较例15相比，与斯托克斯位移(SS)小且蓝色发光的化合物A即BD-1、BD-8和BD-9组合的实施例41~43的元件效率(外部量子效率)高。
根据上述表14的结果可知，和式(1)所示的3取代的蒽化合物3BH-6与斯托克斯位移(SS)大且蓝色发光的化合物的组合相比，与斯托克斯位移(SS)小且蓝色发光的化合物A的组合中，容易引起能量移动，元件效率(外部量子效率)变高，可适用作蓝色荧光的有机EL元件。
实施例44~46和比较例16~18
实施例44~46和比较例16~18的有机EL元件将实施例8中的发光层的材料置换为表15~17所述的主体材料和掺杂剂材料，除此以外，与实施例8同样地制作，与实施例21同样地进行评价。将结果示于表15~17。
[表15]
[表16]
[表17]
根据表15~17的结果可知，式(1)所示的3取代的蒽化合物3BH-6与斯托克斯位移(SS)小且蓝色发光的化合物A即化合物BD-1、BD-8、BD-9的组合，和与2取代的蒽化合物Ref.2BH-1组合的情况相比，可得到能以低电压驱动且长寿命的蓝色荧光的元件。
上述详细说明了几个本发明的实施方式和/或实施例，本领域技术人员容易不实质脱离本发明的新颖教导和效果地对这些例示的实施方式和/或实施例施加更多变更。因此，这些更多的变更也包括在本发明的范围内。
将本说明书所记载的文献、和作为基于本申请的巴黎公约的优先权的基础的申请的内容全部援引。
Claims (41)
1.有机电致发光元件，其是具有阴极、阳极、和在前述阴极和前述阳极之间的有机层的有机电致发光元件，
前述有机层包含下述式(1)所示的化合物和下述式(11)所示的化合物，
[化138]
式(1)中、
R1~R8中的1个以上为-L13-Ar13，
L11~L13各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基，
L13存在2个以上时，2个以上的L13彼此可以相同，也可以不同，
Ar11~Ar13各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
Ar13存在2个以上时，2个以上的Ar13彼此可以相同，也可以不同，
不是-L13-Ar13的R1~R8各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同，也可以不同；
[化139]
式(11)中，
R11~R20中互相邻接的2个以上的1组以上、Ra1~Ra5中互相邻接的2个以上的1组以上、和Ra6~Ra10中互相邻接的2个以上的1组以上中的任1组以上互相键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的饱和或不饱和的环，
未参与该成环的R11~R20、Ra1~Ra5、和Ra6~Ra10各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~30的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数1~30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数1~30的烷基硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基、
取代或未取代的碳原子数2~30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基氧基、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基硫基、
取代或未取代的膦基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基羰基、
氰基、硝基、羧基、或
卤素原子。
2.有机电致发光元件，其是具有阴极、阳极、和在前述阴极和前述阳极之间的有机层的有机电致发光元件，
前述有机层包含下述式(1)所示的化合物、和
斯托克斯位移为20nm以下、发光峰波长为440nm~465nm的化合物A，
[化140]
式(1)中，
R1~R8中的1个以上为-L13-Ar13，
L11~L13各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基，
L13存在2个以上时，2个以上的L13彼此可以相同，也可以不同，
Ar11~Ar13各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
Ar13存在2个以上时，2个以上的Ar13彼此可以相同，也可以不同，
不是-L13-Ar13的R1~R8各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同，也可以不同。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，前述式(1)中的L11~L13各自独立地为单键、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述式(1)中的L11~L13各自独立地为单键、或选自
取代或未取代的亚苯基、
取代或未取代的亚联苯基、
取代或未取代的亚三联苯基、
取代或未取代的亚四联苯基、和
取代或未取代的亚萘基中的基团。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述式(1)中的Ar11~Ar13各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基。
6.根据权利要求1~5中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述式(1)中的Ar11~Ar13各自独立地选自
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的芴基、
取代或未取代的9,9’-螺二芴基、
取代或未取代的苯并芴基、
取代或未取代的菲基、和
取代或未取代的苯并菲基。
7.根据权利要求1~4中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述式(1)中的Ar11~Ar13中的1个以上各自独立地为取代或未取代的成环原子数5~30的1价杂环基。
8.根据权利要求1~7中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述式(1)所示的化合物为下述式(1-1)所示的化合物，
[化141]
式(1-1)中，L11~L13、Ar11~Ar13、R1、R3、R4、和R5~R8如前述式(1)所定义。
9.根据权利要求1~8中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述式(1)所示的化合物为下述式(1-1H)所示的化合物，
[化142]
式(1-1H)中，L11~L13和Ar11~Ar13如前述式(1)所定义。
10.根据权利要求1~4、8和9中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述式(1)中的-L13-Ar13所示的基团选自
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的联苯基、
取代或未取代的菲基、
取代或未取代的苯并菲基、
取代或未取代的芴基、
取代或未取代的苯并芴基、
取代或未取代的二苯并呋喃基、
取代或未取代的萘并苯并呋喃基、
取代或未取代的二苯并噻吩基、和
取代或未取代的咔唑基。
11.根据权利要求1~10中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述式(1)所示的化合物选自下述式(1-2)所示的化合物、下述式(1-3)所示的化合物和下述式(1-4)所示的化合物，
[化143]
式(1-2)~(1-4)中，L11、L12、Ar11、Ar12、R1、R3、R4、和R5~R8如前述式(1)所定义。
12.根据权利要求1~11中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述式(1)中的不是-L13-Ar13的R1~R8为氢原子。
13.根据权利要求1和3~12中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述式(11)中的R12与R13互相键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的饱和或不饱和的环。
14.根据权利要求1和3~13中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述式(11)所示的化合物为下述式(11-1)所示的化合物，
[化144]
式(11-1)中，R11、R14~R20如前述式(11)所定义，
Rc1和Rc2各自独立地为
氢原子、
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同，也可以不同。
15.根据权利要求1和3~14中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述式(11)中的R18~R20中的2个以上互相键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的饱和或不饱和的环。
16.根据权利要求1、3~13和15中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述式(11)所示的化合物为下述式(11-2)所示的化合物，
[化145]
式(11-2)中，R11~R17如前述式(11)所定义。
17.根据权利要求1和3~13中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述未参与式(11)中的成环的R11~R20、Ra1~Ra5、和Ra6~Ra10各自独立地为
氢原子、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
18.根据权利要求1和3~17中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述有机层包含发光层，
前述发光层包含前述式(1)所示的化合物、和前述式(11)所示的化合物。
19.根据权利要求2~12中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述有机层包含发光层，
前述发光层包含前述式(1)所示的化合物、和前述化合物A。
20.根据权利要求2~12和19中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述化合物A为选自下述式(A-1)所示的化合物和下述式(A-2)所示的化合物中的1种以上，
[化146]
式(A-1)中，
a环、b环和c环各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环、或、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环，
X61为B或N，
Y62和Y63各自独立地为NRd、O、S、或单键，
其中，X61为B时，Y62和Y63各自独立地为NRd、O或S，X61为N时，Y62和Y63为单键，
Rd与前述a环、b环或c环键合而形成取代或未取代的杂环，或者不形成取代或未取代的杂环，
不形成前述取代或未取代的杂环的Rd各自独立地为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基；
[化147]
式(A-2)中，
d环为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环、或
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环，
L71~L74各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基，
Ar71~Ar74各自独立地为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
其中，d环为取代或未取代的成环碳原子数10~50的芳族烃环时，Ar71~Ar74中2个以上分别为取代有碳原子数1~50的烷基的成环碳原子数6~50的芳基、或取代有碳原子数1~50的烷基的成环原子数5~50的1价杂环基。
21.根据权利要求18~20中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
前述有机层进一步包含与前述发光层邻接的空穴阻挡层，
前述空穴阻挡层包含下述式(21)所示的化合物和下述式(31)所示的化合物中任一者或两者，
[化148]
式(21)中，
X1~X3各自独立地为N或CRb，其中，X1~X3中的1个以上为N，
Rb为
氢原子、
卤素原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
Rb存在2个时，2个Rb彼此可以相同，也可以不同，Rb不与邻接的R21~R23键合形成环，
R21~R23各自独立地为
-(L2)m-(Ar2)n、
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同，也可以不同，
L2为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基，
m为0~2的整数，m为0时，L2为单键，m为2时，2个L2彼此可以相同，也可以不同，
Ar2为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
n为1或2的整数，n为2时，2个Ar2彼此可以相同，也可以不同，其中，n为2时，m为1以上；
[化149]
式(31)中，
R31~R40中的1个以上为-(L3)p-Ar3，-(L3)p-Ar3存在2个以上时，2个以上的-(L3)p-Ar3彼此可以相同，也可以不同，
L3为取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基，
p为0~3的整数，p为0时，L3为单键，p为2以上时，多个L3彼此可以相同，也可以不同，
Ar3为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
不是-(L3)p-Ar3的R31~R36、和不是-(L3)p-Ar3的R37~R40中互相邻接的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的饱和或不饱和的环，或者不形成环，
不是-(L3)p-Ar3且未参与该成环的R31~R40各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同，也可以不同。
22.根据权利要求21所述的有机电致发光元件，其中，前述式(21)中的X1~X3中的2个为N。
23.根据权利要求21或22所述的有机电致发光元件，其中，前述式(21)中的R21~R23各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
24.根据权利要求21或22所述的有机电致发光元件，其中，前述式(21)所示的化合物为下述式(21-1)所示的化合物，
[化150]
式(21-1)中，R21、R22和X3如前述式(21)所定义，
R51~R55各自独立地为
氢原子、
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
邻接的R51~R55的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的饱和或不饱和的环，或者不形成环，
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同，也可以不同。
25.根据权利要求24所述的有机电致发光元件，其中，前述式(21-1)所示的化合物为下述式(21-2)所示的化合物，
[化151]
式(21-2)中，R22、X3和R51~R55如前述式(21-1)所定义，
R56~R60各自独立地为
氢原子、
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同，也可以不同。
26.根据权利要求25所述的有机电致发光元件，其中，前述式(21-2)所示的化合物为下述式(21-3)所示的化合物，
[化152]
式(21-3)中，R22、X3和R56~R60如前述式(21-2)所定义，
Y1a~Y8a各自独立地为CR61a或N，
Y1b~Y8b各自独立地为CR61b或N，
X4a为O、S或NR61a，
X4b为O、S或NR61b，
R61a和R61b各自独立地为
氢原子、
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同，也可以不同，
R61a存在多个时，多个R61a彼此可以相同，也可以不同，
R61b存在多个时，多个R61b彼此可以相同，也可以不同，
在邻接的原子上取代的R61a中的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的饱和或不饱和的环，或者不形成环，
在邻接的原子上取代的R61b中的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的饱和或不饱和的环，或者不形成环，
其中，R61a中的1个为与＊1键合的单键、或在前述邻接的原子上取代的R61a中的2个以上的1组以上互相键合而形成环，构成该环的原子中的1个通过单键与＊1键合，
R61b中的1个为与＊2键合的单键、或在前述邻接的原子上取代的R61b中的2个以上的1组以上互相键合而形成环，构成该环的原子中的1个通过单键与＊2键合。
27.根据权利要求21所述的有机电致发光元件，其中，前述式(21)所示的化合物为下述式(21-4)所示的化合物，
[化153]
式(21-4)中，X1~X3、R21、R22、L2、m和n如前述式(21)所定义，
Y1~Y8各自独立地为CR61e或N，
X4为O、S或NR61e，
R61e各自独立地为
氢原子、
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同，也可以不同，
R61e存在多个时，多个R61e彼此可以相同，也可以不同，
在邻接的原子上取代的R61e中的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的饱和或不饱和的环，或者不形成环，
其中，R61e中的1个为与＊3键合的单键、或在前述邻接的原子上取代的R61e中的2个以上的1组以上互相键合而形成环，构成该环的原子中的1个通过单键与＊3键合。
28.根据权利要求21~27中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述式(31)所示的化合物为下述式(31-1)所示的化合物，
[化154]
式(31-1)中，L3、p、Ar3、R31、R32、和R34~R40如前述式(31)所定义。
29.根据权利要求21~28中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述式(31)所示的化合物为下述式(31-1H)所示的化合物，
[化155]
式(31-1H)中，L3、p和Ar3如前述式(31)所定义。
30.根据权利要求18~29中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述有机层进一步包含与前述发光层邻接的电子阻挡层，
前述电子阻挡层包含下述式(41)所示的化合物和下述式(51)所示的化合物中任一者或两者，
[化156]
式(41)中，
L41~L43各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基，
Ar41~Ar43各自独立地为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基；
[化157]
式(51)中，
R62~R79各自独立地为
氢原子、
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同，也可以不同，
在邻接的原子上取代的R62~R70中的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的饱和或不饱和的环，或者不形成环，
在邻接的原子上取代的R71~R79中的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的饱和或不饱和的环，或者不形成环，
其中，R62~R70中的1个为与＊4键合的单键，或前述在邻接的原子上取代的R62~R70中的2个以上的1组以上互相键合而形成环，构成该环的原子中的1个与＊4通过单键键合，
R71~R79中的1个为与＊5键合的单键，或前述在邻接的原子上取代的R71~R79中的2个以上的1组以上互相键合而形成环，构成该环的原子中的1个与＊5通过单键键合，此外，不与＊5键合的R71~R79中的1个为与L52键合的单键，或前述在邻接的原子上取代的R71~R79中的2个以上的1组以上互相键合而形成环，构成该环的原子中的另1个与L52通过单键键合，
L51各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基，
q为0~3的整数，q为2以上时，2个以上存在的R62~R70彼此可以相同，也可以不同，其中，q为0时，为封端L51的氢原子，
r为0~2的整数，r为0时，L51为单键，r为2时，2个L51彼此可以相同，也可以不同，其中，q为2以上时，r为1或2，
L52为单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基，
Ar52为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
31.根据权利要求30所述的有机电致发光元件，其中，前述式(41)所示的化合物为下述式(41-1)所示的化合物，
[化158]
式(41-1)中，Ar41~Ar43和L41如前述式(41)所定义。
32.根据权利要求30或31所述的有机电致发光元件，其中，前述式(41)所示的化合物为下述式(41-2)所示的化合物，
[化159]
式(41-2)中，Ar41和L41如前述式(41)所定义，
X5和X6各自独立地为O、S或N(R906)，
R906为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，R906存在2个时，2个R906各自可以相同，也可以不同。
33.根据权利要求30所述的有机电致发光元件，其中，前述式(41)所示的化合物为下述式(41-3)所示的化合物，
[化160]
式(41-3)中，Ar41、Ar42和L41~L43如前述式(41)所定义，
X7为O、S或NR89，
R81~R89各自独立地为
氢原子、
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同，也可以不同，
在邻接的原子上取代的R81~R89中的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的饱和或不饱和的环，或者不形成环，
其中，R81~R89中的1个为与＊6键合的单键，或前述在邻接的原子上取代的R81~R89中的2个以上的1组以上互相键合而形成环，构成该环的原子中的1个与＊6通过单键键合。
34.根据权利要求30所述的有机电致发光元件，其中，前述式(51)所示的化合物为下述式(51-1)所示的化合物，
[化161]
式(51-1)中，R62~R70、R72~R79、＊4、＊5、q、L51、r、L52和Ar52如前述式(51)所定义。
35.根据权利要求30或34所述的有机电致发光元件，其中，前述式(51)中的q为1。
36.根据权利要求30、34和35中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述式(51)所示的化合物为下述式(51-2)所示的化合物，
[化162]
式(51-2)中，R62、L51、r、L52和Ar52如前述式(51)所定义。
37.根据权利要求30和34~36中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述式(51)所示的化合物选自下述式(51-3a)所示的化合物、下述式(51-3b)所示的化合物和下述式(51-3c)所示的化合物，
[化163]
式(51-3a)~(51-3c)中，R62、L51、r、L52和Ar52如前述式(51)所定义。
38.根据权利要求1~37中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述称为"取代或未取代的"时的取代基为选自
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和
未取代的成环原子数5~50的1价杂环基中的基团，
在此，
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同，也可以不同。
39.根据权利要求1~38中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述称为"取代或未取代的"时的取代基为选自
碳原子数1~50的烷基、
成环碳原子数6~50的芳基、和
成环原子数5~50的1价杂环基中的基团。
40.根据权利要求1~39中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述称为"取代或未取代的"时的取代基为选自
碳原子数1~18的烷基、
成环碳原子数6~18的芳基、和
成环原子数5~18的1价杂环基中的基团。
41.电子设备，其具备权利要求1~40中任一项所述的有机电致发光元件。
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