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WO2021065774A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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Publication number
WO2021065774A1
WO2021065774A1 PCT/JP2020/036549 JP2020036549W WO2021065774A1 WO 2021065774 A1 WO2021065774 A1 WO 2021065774A1 JP 2020036549 W JP2020036549 W JP 2020036549W WO 2021065774 A1 WO2021065774 A1 WO 2021065774A1
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WO
WIPO (PCT)
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substituted
group
carbon atoms
unsubstituted
forming
Prior art date
Application number
PCT/JP2020/036549
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
匡 羽毛田
西村 和樹
Original Assignee
出光興産株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 出光興産株式会社 filed Critical 出光興産株式会社
Priority to US17/766,213 priority Critical patent/US20240138254A1/en
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    • H10K85/6574Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence device and an electronic device.
  • an organic electroluminescence device (hereinafter referred to as an organic EL device) When a voltage is applied to an organic electroluminescence device (hereinafter referred to as an organic EL device), holes are injected from the anode and electrons are injected from the cathode into the light emitting layer. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons are recombined to form excitons.
  • an organic electroluminescence device hereinafter referred to as an organic EL device
  • the organic EL element includes a light emitting layer between the anode and the cathode.
  • it may have a laminated structure including an organic layer such as a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, and an electron transport layer.
  • Patent Document 1 discloses an organic EL device having a mixture of two or more kinds of materials in a hole transport layer.
  • Patent Document 2 discloses an organic EL device having a hole transport layer containing a composition composed of two or more kinds of compounds having a similar structure.
  • An object of the present invention is to provide an organic EL device having a low drive voltage, high luminous efficiency, and a long device life.
  • an organic electroluminescence device having an organic layer arranged between a cathode, an anode, and the cathode and the anode.
  • the organic layer includes a light emitting layer, a first layer and a second layer.
  • the first layer is arranged between the anode and the light emitting layer.
  • the second layer is arranged between the anode and the first layer.
  • the first layer contains a first hole transport material and a second hole transport material.
  • the second layer is an organic electroluminescence device containing an acceptor material having an affinity value in the range of 3.8 to 6.0 eV, and at least one hole transport material.
  • An electronic device including the organic electroluminescence element according to 1 above.
  • an organic EL device having a low drive voltage, high luminous efficiency, and a long device life.
  • a hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • a hydrogen atom that is, a light hydrogen atom, a deuterium atom, or a deuterium atom is located at a bondable position in which a symbol such as "R” or a "D” representing a deuterium atom is not specified in the chemical structural formula. It is assumed that the deuterium atom is bonded.
  • the ring-forming carbon number constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms among the atoms to be used. When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of carbons forming the ring.
  • the "ring-forming carbon number" described below shall be the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring-forming carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring-forming carbon atoms
  • the pyridine ring has 5 ring-forming carbon atoms
  • the furan ring has 4 ring-forming carbon atoms.
  • the ring-forming carbon number of the 9,9-diphenylfluorenyl group is 13
  • the ring-forming carbon number of the 9,9'-spirobifluorenyl group is 25.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the ring-forming carbon number of the benzene ring.
  • the ring-forming carbon number of the benzene ring substituted with the alkyl group is 6. Further, when the naphthalene ring is substituted with an alkyl group as a substituent, for example, the carbon number of the alkyl group is not included in the ring-forming carbon number of the naphthalene ring. Therefore, the ring-forming carbon number of the naphthalene ring substituted with the alkyl group is 10.
  • the number of ring-forming atoms is a compound (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocycle) having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocycle, a fused ring, and a ring assembly).
  • a compound for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocycle
  • Atoms that do not form a ring for example, a hydrogen atom that terminates the bond of atoms that form a ring
  • atoms included in the substituent when the ring is substituted by a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the "number of ring-forming atoms" described below shall be the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • the number of hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or the number of atoms constituting the substituent is not included in the number of pyridine ring-forming atoms. Therefore, the number of ring-forming atoms of the pyridine ring to which the hydrogen atom or the substituent is bonded is 6.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring. Therefore, the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring to which the hydrogen atom or the substituent is bonded is 10.
  • the "carbon number XX to YY” in the expression "ZZ group having a substituted or unsubstituted carbon number XX to YY” represents the carbon number when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. Does not include the carbon number of the substituent in the case.
  • "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and “YY” means an integer of 2 or more.
  • the number of atoms XX to YY in the expression "the ZZ group having the number of atoms XX to YY substituted or unsubstituted” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. Does not include the number of atoms of the substituent in the case.
  • "YY” is larger than “XX”
  • "XX” means an integer of 1 or more
  • YY" means an integer of 2 or more.
  • the unsubstituted ZZ group represents the case where the "substituted or unsubstituted ZZ group" is the "unsubstituted ZZ group", and the substituted ZZ group is the "substituted or unsubstituted ZZ group". Represents the case where is a "substitution ZZ group”.
  • the term "unsubstituted” in the case of "substituent or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with the substituent.
  • the hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a light hydrogen atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
  • substitution in the case of “substituent or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with the substituent.
  • substitution in the case of “BB group substituted with AA group” means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with AA group.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein. ..
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise stated herein. is there.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise stated herein. is there.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18. ..
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5. ⁇ 18.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise stated herein.
  • Specific examples (specific example group G1) of the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the present specification include the following unsubstituted aryl group (specific example group G1A) and a substituted aryl group (specific example group G1B). ) Etc. can be mentioned.
  • the unsubstituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group" is the "unsubstituted aryl group”
  • the substituted aryl group is the "substituted or unsubstituted aryl group”.
  • aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group”.
  • the "substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • Examples of the “substituted aryl group” include a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” of the following specific example group G1A are replaced with a substituent, and a substituted aryl group of the following specific example group G1B. And the like.
  • aryl group (Specific example group G1A): Phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, Anthril group, Benzodiazepine tolyl group, Phenantril group, Benzophenanthryl group, Fenarenyl group, Pyrenyl group, Chrysenyl group, Benzocriseny
  • aryl group (specific example group G1B): o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, Parakisilyl group, Meta-kisilyl group, Ortho-kisilyl group, Para-isopropylphenyl group, Meta-isopropylphenyl group, Ortho-isopropylphenyl group, Para-t-butylphenyl group, Meta-t-butylphenyl group, Ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-Dimethylfluorenyl group, 9,9-Diphenylfluorenyl group 9,9-bis (4-methylphenyl) fluorenyl group, 9,9-Bis (4-isopropylphenyl) fluorenyl group, 9,9-bis (4-t-butylphenyl) fluorenyl group, Cyanophenyl group, Triphenylsilylphen
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom in the ring-forming atom.
  • the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, and a boron atom.
  • the "heterocyclic group” described herein is a monocyclic group or a condensed ring group.
  • the “heterocyclic group” described herein is an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • Specific examples (specific example group G2) of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in the present specification include the following unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2A) and a substituted heterocyclic group (specific example group G2). Specific example group G2B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted heterocyclic group refers to the case where the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" is the "unsubstituted heterocyclic group”
  • the substituted heterocyclic group is "substituted or unsubstituted”.
  • heterocyclic group is a “substituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group is simply referred to as “unsubstituted heterocyclic group” and “substituted heterocyclic group”. Including both.
  • substituted heterocyclic group means a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • substituted heterocyclic group examples include a group in which the hydrogen atom of the "unsubstituted heterocyclic group” of the following specific example group G2A is replaced, an example of the substituted heterocyclic group of the following specific example group G2B, and the like. Can be mentioned.
  • the examples of "unsubstituted heterocyclic group” and “substituent heterocyclic group” listed here are merely examples, and the "substituent heterocyclic group” described in the present specification is specifically referred to as "substituent heterocyclic group”.
  • the specific example group G2A is, for example, an unsubstituted heterocyclic group containing the following nitrogen atom (specific example group G2A1), an unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2), and a non-substituted heterocyclic group containing a sulfur atom. (Specific example group G2A3) and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33). (Specific example group G2A4) is included.
  • the specific example group G2B is, for example, a substituted heterocyclic group containing the following nitrogen atom (specific example group G2B1), a substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2), and a substituted heterocycle containing a sulfur atom.
  • One or more hydrogen atoms of the group (specific example group G2B3) and the monovalent heterocyclic group derived from the ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) are the substituents. Includes replaced groups (specific example group G2B4).
  • -Unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): Pyrrolyl group, Imidazolyl group, Pyrazolyl group, Triazolyl group, Tetrazoleyl group, Oxazolyl group, Isooxazolyl group, Oxaziazolyl group, Thiazolyl group, Isothiazolyl group, Thiasia Zoryl group, Pyridyl group, Pyridadinyl group, Pyrimidinyl group, Pyrazinel group, Triazinyl group, Indrill group, Isoin drill group, Indridinyl group, Kinolidinyl group, Quinoline group, Isoquinolyl group, Synnolyl group, Phtaladinyl group, Kinazolinyl group, Kinoxalinyl group, Benzoimidazolyl group, Indazolyl group, Phenantrolinyl group, Phenantridinyl group, Acridiny
  • -Unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): Frill group, Oxazolyl group, Isooxazolyl group, Oxaziazolyl group, Xanthenyl group, Benzofuranyl group, Isobenzofuranyl group, Dibenzofuranyl group, Naftbenzofuranyl group, Benzodiazepine group, Benzoisoxazolyl group, Phenoxadinyl group, Morpholine group, Ginaftfuranyl group, Azadibenzofuranyl group, Diazadibenzofuranyl group, Azanaftbenzofuranyl group and diazanaphthobenzofuranyl group.
  • Benzothiophenyl group (benzothienyl group), Isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group), Dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group), Naftbenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group), Benzothiazolyl group, Benzoisothiazolyl group, Phenothiadinyl group, Dinaftthiophenyl group (dinaftthienyl group), Azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group), Diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothienyl group), Azanaftbenzothiophenyl group
  • the X A and Y A each independently, an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or is CH 2. Provided that at least one of X A and Y A represents an oxygen atom, a sulfur atom, or is NH.
  • at least one is NH of X A and Y A, or a CH 2, in the general formula (TEMP-16) ⁇ (TEMP -33)
  • the monovalent heterocyclic group derived from the ring structure represented includes a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH 2.
  • -Substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-Phenyl) carbazolyl group, (9-biphenylyl) carbazolyl group, (9-Phenyl) Phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl) carbazolyl group, Diphenylcarbazole-9-yl group, Phenylcarbazole-9-yl group, Methylbenzoimidazolyl group, Ethylbenzoimidazolyl group, Phenyltriazinyl group, Biphenylyl triazinyl group, Diphenyltriazinyl group, Phenylquinazolinyl group and biphenylylquinazolinyl group.
  • the "one or more hydrogen atoms of the monovalent heterocyclic group” means that at least one of hydrogen atoms, XA and YA bonded to the ring-forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group is NH. It means one or more hydrogen atoms selected from the hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the case and the hydrogen atom of the methylene group when one of XA and YA is CH 2.
  • Specific examples (specific example group G3) of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in the present specification include the following unsubstituted alkyl group (specific example group G3A) and a substituted alkyl group (specific example group G3B). ).
  • the unsubstituted alkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkyl group" is the "unsubstituted alkyl group”
  • the substituted alkyl group means the "substituted or unsubstituted alkyl group".
  • alkyl group includes both "unsubstituted alkyl group” and "substituted alkyl group”.
  • the "substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) are replaced with a substituent, and a substituted alkyl group (specific example). Examples of group G3B) can be mentioned.
  • the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” means a chain alkyl group. Therefore, the "unsubstituted alkyl group” includes a linear "unsubstituted alkyl group” and a branched "unsubstituted alkyl group”.
  • the examples of the "unsubstituted alkyl group” and the “substituted alkyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkyl group” described in the present specification includes the specific example group G3B.
  • -Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): Methyl group, Ethyl group, n-propyl group, Isopropyl group, n-Butyl group, Isobutyl group, s-Butyl group and t-Butyl group.
  • Substituent alkyl group (specific example group G3B): Propylfluoropropyl group (including isomers), Pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, and trifluoromethyl group.
  • Specific examples (specific example group G4) of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in the present specification include the following unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A) and a substituted alkenyl group (specific example group). G4B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted alkenyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkenyl group" is an "unsubstituted alkenyl group", and the "substituted alkenyl group” is a "substituted or unsubstituted alkenyl group”. Refers to the case where "is a substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group includes both "unsubstituted alkenyl group” and "substituted alkenyl group”.
  • the "substituted alkenyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkenyl group” include a group in which the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) has a substituent, an example of a substituted alkenyl group (specific example group G4B), and the like. Be done.
  • the examples of the "unsubstituted alkenyl group” and the “substituted alkenyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkenyl group” described in the present specification includes the specific example group G4B.
  • Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): Vinyl group, Allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group and 3-butenyl group.
  • Substituent alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-Butandienyl group, 1-Methyl vinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-Methylallyl group and 1,2-dimethylallyl group.
  • alkynyl groups and “substituted alkynyl groups”.
  • the "substituted alkynyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A).
  • Specific examples (specific example group G6) of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the present specification include the following unsubstituted cycloalkyl group (specific example group G6A) and a substituted cycloalkyl group (specific example group G6A). Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" is the “unsubstituted cycloalkyl group", and the substituted cycloalkyl group is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group". Refers to the case where the "cycloalkyl group” is a "substituted cycloalkyl group”.
  • the term “cycloalkyl group” is simply referred to as "unsubstituted cycloalkyl group” and "substituted cycloalkyl group”. Including both.
  • the "substituted cycloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent in the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A), and a substituted cycloalkyl group. Examples of (Specific example group G6B) can be mentioned.
  • cycloalkyl group (Specific example group G6A): Cyclopropyl group, Cyclobutyl group, Cyclopentyl group, Cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
  • Substituent cycloalkyl group (Specific example group G6B): 4-Methylcyclohexyl group.
  • G7 of the group represented by ⁇ Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ) described in the present specification, -Si (G1) (G1) (G1), -Si (G1) (G2) (G2), -Si (G1) (G1) (G2), -Si (G2) (G2) (G2), -Si (G3) (G3), and -Si (G6) (G6) (G6) (G6) (G6) Can be mentioned.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group" described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the “substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • -A plurality of G1s in Si (G1) (G1) (G1) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G2s in Si (G1) (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G1s in Si (G1) (G1) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G2s in Si (G2) (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G3s in Si (G3) (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G6s in Si (G6) (G6) (G6) are the same as or different from each other.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • G10 -N (G1) (G1), -N (G2) (G2), -N (G1) (G2), -N (G3) (G3) and -N (G6) (G6)
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • a plurality of G1s in -N (G1) (G1) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G2s in N (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G3s in N (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • a plurality of G6s in -N (G6) (G6) are the same as or different from each other.
  • Halogen atom Specific examples of the "halogen atom” described in the present specification (specific example group G11) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like.
  • the "unsubstituted fluoroalkyl group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • “Substituent fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the “substituted fluoroalkyl group” described in the present specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the alkyl chain in the "substituent fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • groups in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced by the substituent.
  • Specific examples of the "unsubstituted fluoroalkyl group” include an example of a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a fluorine atom.
  • the "unsubstituted haloalkyl group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • the "substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted haloalkyl group” described in the present specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of an alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent, and a "substituent".
  • haloalkyl group groups in which one or more hydrogen atoms of the substituents in the "haloalkyl group” are further replaced by the substituents.
  • substituents in the "haloalkyl group” include an example of a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with halogen atoms.
  • the haloalkyl group may be referred to as an alkyl halide group.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G3), where G3 is the “substituted or substituted” described in the specific example group G3. It is an unsubstituted alkyl group.
  • the "unsubstituted alkoxy group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in the present specification is a group represented by ⁇ S (G3), where G3 is the “substituted or substituted” described in the specific example group G3. It is an unsubstituted alkyl group.
  • the "unsubstituted alkylthio group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aryloxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G1), where G1 is the “substitution” described in the specific example group G1. Alternatively, it is an unsubstituted aryl group.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted aryloxy group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein.
  • -"Substituted or unsubstituted arylthio group A specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in the present specification is a group represented by -S (G1), where G1 is the "substituted or substituted arylthio group” described in the specific example group G1. It is an unsubstituted aryl group. " The ring-forming carbon number of the "unsubstituted arylthio group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein.
  • -"Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group Specific examples of the "trialkylsilyl group” described in the present specification are groups represented by ⁇ Si (G3) (G3) (G3), where G3 is described in the specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group”. -A plurality of G3s in Si (G3) (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • the carbon number of each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise specified herein.
  • the "unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group", and the carbon number of the "unsubstituted aralkyl group” is unless otherwise specified herein. , 7 to 50, preferably 7 to 30, and more preferably 7 to 18.
  • Specific examples of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” include a benzyl group, a 1-phenylethyl group, a 2-phenylethyl group, a 1-phenylisopropyl group, a 2-phenylisopropyl group, a phenyl-t-butyl group, and an ⁇ .
  • -Naphthylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group and the like.
  • substituted or unsubstituted aryl groups described herein are preferably phenyl groups, p-biphenyl groups, m-biphenyl groups, o-biphenyl groups, p-terphenyl-unless otherwise described herein.
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic group described herein is preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazine group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzoimidazolyl group, or a phenyl group, unless otherwise described herein.
  • Nantrolinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , Dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-Phenyl) Carbazolyl Group ((9-Phenyl) Carbazole-1-yl Group, (9-Phenyl) Carbazole-2-yl Group, (9-Phenyl) Carbazole-3-yl Group, or (9-Phenyl) Carbazole Group,
  • carbazolyl group is specifically any of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • the (9-phenyl) carbazolyl group is specifically any of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • dibenzofuranyl group and the dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl groups, ethyl groups, propyl groups, isopropyl groups, n-butyl groups, isobutyl groups, and t-, unless otherwise stated herein. It is a butyl group or the like.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” described herein is derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the above "substituted or unsubstituted aryl group” 2 It is the basis of the value.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” (specific example group G12), by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1. Examples include the induced divalent group.
  • the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" described in the present specification shall exclude one hydrogen atom on the heterocycle from the above "substituted or unsubstituted heterocyclic group". It is a divalent group derived by.
  • specific example group G13 of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group"
  • Examples thereof include a divalent group derived by removing an atom.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group” described herein is derived by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the above "substituted or unsubstituted alkyl group” 2 It is the basis of the value.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14), by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3. Examples include the induced divalent group.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described in the present specification is preferably any group of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68) unless otherwise described in the present specification.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described in the present specification is preferably a group according to any of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise described in the present specification. Is.
  • Q 1 ⁇ Q 9 are independently a hydrogen atom or a substituent.
  • the set of two adjacent sets is one set. Is a pair of R 921 and R 922 , a pair of R 922 and R 923 , a pair of R 923 and R 924 , a pair of R 924 and R 930 , a pair of R 930 and R 925, and a pair of R 925 .
  • the above-mentioned "one or more sets” means that two or more sets of two or more adjacent sets may form a ring at the same time.
  • R 921 and R 922 are coupled to each other to form ring Q A
  • R 925 and R 926 are coupled to each other to form ring Q B
  • the above general formula (TEMP-103) is used.
  • the anthracene compound represented is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • the formed "monocycle” or “condensed ring” may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even when “one set of two adjacent sets” forms a “monocycle” or “condensed ring”, the “monocycle” or “condensed ring” is a saturated ring or a saturated ring.
  • An unsaturated ring can be formed.
  • the general formula (TEMP-104) Ring Q A and ring Q B formed in respectively the “monocyclic” or “fused rings”. Further, the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “condensed rings”.
  • the ring Q A and Ring Q C of the general formula (TEMP-105) is a fused ring by condensing. If the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, the ring Q A is a monocyclic ring. If the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, the ring Q A is a fused ring.
  • the "unsaturated ring” means an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle.
  • saturated ring is meant an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocycle.
  • aromatic hydrocarbon ring include a structure in which the group given as a specific example in the specific example group G1 is terminated by a hydrogen atom.
  • aromatic heterocycle include a structure in which the aromatic heterocyclic group given as a specific example in the specific example group G2 is terminated by a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include a structure in which the group given as a specific example in the specific example group G6 is terminated by a hydrogen atom.
  • Forming a ring means forming a ring with only a plurality of atoms in the mother skeleton, or with a plurality of atoms in the mother skeleton and one or more arbitrary elements.
  • the ring Q A where the R 921 and R 922 are bonded formed with each other, the carbon atoms of the anthracene skeleton R 921 are attached, anthracene R 922 are bonded It means a ring formed by a carbon atom of a skeleton and one or more arbitrary elements.
  • the carbon atom of the anthracene skeleton and R 922 are attached, four carbon atoms
  • the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • arbitrary element is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element, unless otherwise described in the present specification.
  • the bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "arbitrary substituent" described later.
  • the ring formed is a heterocycle.
  • the number of "one or more arbitrary elements" constituting the monocycle or condensed ring is preferably 2 or more and 15 or less, and more preferably 3 or more and 12 or less. , More preferably 3 or more and 5 or less.
  • the "monocycle” and the “condensed ring” are preferably “monocycles”.
  • the "saturated ring” and the “unsaturated ring” are preferably “unsaturated rings”.
  • the "monocycle” is preferably a benzene ring.
  • the "unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
  • one or more pairs of two or more adjacent pairs are bonded to each other to form a plurality of atoms in the mother skeleton and one or more 15 elements. It forms a substituted or unsubstituted "unsaturated ring” consisting of at least one element selected from the group consisting of the following carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element.
  • the substituent is, for example, an "arbitrary substituent” described later.
  • Specific examples of the substituent when the above-mentioned “monocycle” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the above-mentioned “Substituents described in the present specification” section.
  • the substituent is, for example, an "arbitrary substituent” described later.
  • substituents when the above-mentioned "monocycle” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the above-mentioned “Substituents described in the present specification” section.
  • the above is the case where "one or more pairs of two or more adjacent pairs are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle" and "one or more pairs of two or more adjacent pairs".
  • Unsubstituted alkyl groups with 1 to 50 carbon atoms An unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, Unsubstituted ring-forming cycloalkyl group with 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having an unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 50 and a heterocyclic group having an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 50.
  • R 901 to R 907 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, It is an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms. If there are two or more R 901s , the two or more R 901s are the same or different from each other. If there are two or more R 902s , the two or more R 902s are the same or different from each other.
  • the two or more R 903s are the same or different from each other. If there are two or more R 904s , the two or more R 904s are the same or different from each other. If there are two or more R 905s , the two or more R 905s are the same or different from each other. If there are two or more R- 906s , the two or more R- 906s are the same or different from each other. When two or more R 907s are present, the two or more R 907s are the same as or different from each other.
  • the substituent in the case of "substituent or unsubstituted" is Alkyl groups with 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the substituent in the case of "substituent or unsubstituted" is Alkyl groups with 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring-forming atoms.
  • any adjacent substituents may form a "saturated ring" or an "unsaturated ring", preferably a substituted or unsubstituted saturated 5 It forms a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring.
  • any substituent may further have a substituent.
  • the substituent further possessed by the arbitrary substituent is the same as that of the above-mentioned arbitrary substituent.
  • the numerical range represented by using “AA to BB” has the numerical value AA described before “AA to BB” as the lower limit value and the numerical value BB described after “AA to BB”. Means the range including as the upper limit value.
  • the organic EL device is An organic electroluminescence device having an organic layer arranged between a cathode, an anode, and the cathode and the anode.
  • the organic layer includes a light emitting layer, a first layer and a second layer.
  • the first layer is arranged between the anode and the light emitting layer.
  • the second layer is arranged between the anode and the first layer.
  • the first layer contains a first hole transport material and a second hole transport material.
  • the second layer contains an acceptor material having an affinity value in the range of 3.8 to 6.0 eV, and at least one hole transport material.
  • an acceptor material and one or more hole transport materials in which the first layer contains a first hole transport material and a second hole transport material, and the second layer has an affinity value in a predetermined range By including the above, an organic EL device having a low drive voltage, high luminous efficiency, and significantly improved device life can be obtained.
  • the one or more hole transporting materials used in the second layer may be compounds different from the first hole transporting material and the second hole transporting material used in the first layer. , The same compound may be used.
  • the second layer comprises the acceptor material and two or more hole transport materials.
  • one or more hole-transporting materials used in the second layer are selected from the first hole-transporting material or the second hole-transporting material used in the first layer.
  • the two or more hole transporting materials used in the second layer are selected from the first hole transporting material and the second hole transporting material used in the first layer, respectively. .. In one embodiment, the two or more hole transporting materials used in the second layer are the same as the first hole transporting material and the second hole transporting material used in the first layer, respectively. is there.
  • the organic EL element 1 has a substrate 2, an anode 3, a cathode 10, and an organic layer 4 between the anode 3 and the cathode 10, and the organic layer 4 includes a light emitting layer 5.
  • a first layer (hole transport layer) 6 is provided between the anode 3 and the light emitting layer 5, and a second layer (hole transport layer) 6 is further located between the anode 3 and the first layer (hole transport layer) 6. It has a layer (hole injection layer) 7. Further, an electron injection layer and an electron transport layer (not shown) may be formed between the light emitting layer 5 and the cathode 10.
  • an electron blocking layer (not shown) may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5, and a hole blocking layer (not shown) may be provided on the cathode 10 side of the light emitting layer 5.
  • an electron blocking layer (not shown) may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5
  • a hole blocking layer (not shown) may be provided on the cathode 10 side of the light emitting layer 5.
  • the acceptor material contained in the second layer may be used alone or in combination of two or more.
  • the first hole transporting material and the second hole transporting material contained in the first layer may be used alone or in combination of two or more.
  • two or more kinds of hole transporting materials are used in the second layer and they are the first hole transporting material and the second hole transporting material, the first hole transporting material.
  • the second hole transporting material may be used alone or in combination of two or more.
  • the acceptor material used in the second layer of the organic EL device of one aspect of the present invention is a compound having an affinity value in the range of 3.8 to 6.0 eV.
  • the affinity value of the acceptor material is preferably greater than 3.8 eV, more preferably greater than 4.2 eV, and even more preferably greater than 5.0 eV.
  • the affinity value of the acceptor material is obtained by the method described in the examples.
  • the concentration of the acceptor material in the second layer should be appropriately adjusted depending on the use of the obtained organic EL device, but is in the range of 0.5 to 10% by mass, preferably 0.7 to 8% by mass. , More preferably in the range of 0.9 to 6% by mass.
  • the concentration of the acceptor material is relatively low, 0.5 to 3% by mass, preferably 0.9 to 1.5% by mass. It is in the range of%.
  • the organic EL element is used for a television screen or the like having a large screen size, it is in the range of 3 to 20% by mass, preferably 4 to 8% by mass.
  • the concentration of the acceptor material the higher the hole injection property, and the effect of extending the service life can be expected. Further, when comparing the screen of a mobile device and the screen of a television or the like, the distance between pixels is narrower on the screen of the mobile device. Therefore, in mobile devices, if the acceptor material is used at a high concentration, a lateral leakage phenomenon of light emission may occur. Therefore, in mobile devices, it is preferable that the doping concentration is low.
  • the acceptor material is one or more compounds selected from the group consisting of a compound represented by the formula (21) described later and a compound having a ring structure represented by the formula (31) described later. Is.
  • R 201 to R 203 are independent of each other.
  • the acceptor material is a compound represented by the formula (21).
  • the electron acceptor group Cyanide group, Fluoro group, Trifluoromethyl group, One or more selected from the group consisting of a chloro group and a bromo group.
  • the acceptor material is a compound represented by the formula (21).
  • R 201 is an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms having either one or both of a cyano group and a fluoro group as the electron acceptor group.
  • the acceptor material is a compound represented by the formula (21).
  • the compound represented by the formula (21) is a compound represented by the following formula (22).
  • the ring structure represented by the formula (31) is an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms and 5 to 5 substituted or unsubstituted ring-forming atoms in the molecule of the compound. Condensed with at least one of the ring structures of the 50 heterocycles
  • R 11 to R 14 and R 111 to R 120 are independent of each other.
  • R 901 to R 907 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms. When two or more R 901 to R 907 are present, each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different. )]
  • the acceptor material is a compound represented by the formula (31).
  • the compound having a ring structure represented by the formula (31) is a compound having a ring structure represented by the following formula (31A).
  • the ring structure represented by the formula (31A) is an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms and 5 to 5 substituted or unsubstituted ring-forming atoms in the molecule of the compound. Condenses with at least one of the ring structures of the 50 heterocycles.
  • the "substituted or unsubstituted" substituents in the formulas (31) and (31A) are Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, Substituent or unsubstituted ring-forming aryl groups having 6 to 50 carbon atoms and substituted or unsubstituted ring
  • Hydrogen atom Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different. ) Is selected.
  • the compound having a ring structure represented by the formula (31A) is a compound represented by the following formula (32), a compound represented by the following formula (33), and a compound represented by the following formula (34). It is one or more compounds selected from the group consisting of a compound represented by the following formula, a compound represented by the following formula (35), and a compound represented by the following formula (36).
  • R 141 , R 143 , R 144 , and R 146 are independent of each other.
  • the acceptor material is a compound represented by the formula (31).
  • the compound having a ring structure represented by the formula (31) is a compound represented by the formula (34).
  • the compound represented by the above formula (34) is a compound represented by the following formula (34A).
  • R 141A and R 143A are independent of each other. Fluorine atom, Fluoroalkyl groups with 1 to 50 carbon atoms, It is a fluoroalkoxy group or a cyano group having 1 to 50 carbon atoms. )
  • the compound represented by the above formula (31) is a compound represented by the following formula (34-1).
  • first hole transporting material and the second hole transporting material are mainly determined by the magnitude of their ionization potential, but may not be uniformly determined by the characteristics of the compound other than the ionization potential.
  • a compound can be a first hole-transporting material or a second hole-transporting material, depending on the compound combined with it. That is, which of the two types of hole transporting materials becomes the first hole transporting material and which becomes the second hole transporting material is relatively determined.
  • the first hole transport material has an ionization potential value that is smaller than the ionization potential value of the second hole transport material.
  • the ionization potential is measured by the method described in Examples.
  • the first and second hole transporting materials used in the organic EL device of one aspect of the present invention are included in the first layer.
  • the first hole transporting material and the second hole transporting material used in the first layer are included.
  • the first hole-transporting material used in the first layer may be the same as or different from the first hole-transporting material used in the second layer.
  • the second hole-transporting material used in the first layer may be the same as or different from the second hole-transporting material used in the second layer.
  • the first and second hole-transporting materials used in the first layer and the first and second hole-transporting materials used in the second layer are the same, respectively.
  • the mass ratio of the first hole transporting material to the second hole transporting material in the first layer is in the range of 80:20 to 20:80. In one embodiment, the mass ratio of the first hole transporting material to the second hole transporting material in the first layer is in the range of 70:30 to 30:70. In one embodiment, the mass ratio of the first hole transporting material to the second hole transporting material in the first layer is around 50:50. In one embodiment, the mass ratios of the first hole-transporting material and the second hole-transporting material in the first layer and the second layer are independently 80:20 to It is within the range of 20:80.
  • the first hole transporting material and the second hole transporting material are each selected from the compounds represented by the following formula (11).
  • the second layer also contains at least one hole transport material.
  • the hole transporting material contained in the second layer is not particularly limited and can be selected from known hole transporting materials. For example, it is represented by the following formula (11) used in the first layer. Compounds can be used.
  • Ars 11 to 13 that are not involved in the formation of the N-carbazolyl group are independently Substituent or unsubstituted ring-forming aryl groups having 6 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 60 atoms, or ⁇ N (R 906 ) (R 907 ). R 906 and R 907 are independent of each other.
  • the compound represented by the formula (11) is an amine compound, but since Ar 11 to Ar 13 can be substituted amino groups (-N (R 906 ) (R 907 )), the compound is not limited to a monoamine compound, but a diamine. It also includes compounds, triamine compounds and the like. Further, since two of -L 11- Ar 11 , -L 12- Ar 12 , and -L 13- Ar 13 can be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted N-carbazolyl group, an amino group is formed. Also includes an N-carbazole compound having no N-carbazole group and an amine compound having an N-carbazolyl group.
  • Ar 11 to Ar 13 can be a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, and can also be an N-carbazolyl group. Therefore, the monoamine compound, diamine compound, triamine compound and the like can also be an amine compound having an N-carbazolyl group.
  • the compounds represented by the formula (11) are independently represented by the compound represented by the formula (11-1) described later, the compound represented by the formula (11-2), and the formula. It is selected from the compounds represented by (11-3).
  • the compound represented by the formula (11-1) described later is a monoamine compound
  • the compound represented by the formula (11-2) is a diamine compound
  • the compound represented by the formula (11-3) is.
  • a compound having an N-carbazolyl group A compound having an N-carbazolyl group.
  • the compounds represented by the formulas (11-1) to (11-3) will be described.
  • L 11A to L 13A are independently single bonds or linking groups, respectively.
  • Ar 11A to Ar 13A are independent of each other.
  • the compound represented by the formula (11-1) is a compound represented by the following formula (11-1B).
  • L 11B to L 13B are independent of each other.
  • Ar 11B to Ar 13B are independent of each other.
  • L 11B to L 13B and Ar 11B to Ar 13B have substituents, the substituents are independent of each other.
  • Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 901 to R 905 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms. When two or more R 901 to R 905 are present, each of the two or more R 901 to R 905 may be the same or different. )
  • Ar 11B to Ar 13B in the above formula (11-1B) are independent of each other.
  • Substituted or unsubstituted phenyl group Substituted or unsubstituted naphthyl groups, Substituted or unsubstituted biphenyl groups, Substituted or unsubstituted terphenyl group, Substituted or unsubstituted anthryl groups, Substituted or unsubstituted 9,9-dialkylfluorenyl group, Substituted or unsubstituted 9,9-diarylfluorenyl group, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted carbazolyl group and a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group.
  • L 11A to L 13A in the above formula (11-1) are independent of each other.
  • Single bond Substituted or unsubstituted phenylene group, Substituted or unsubstituted biphenylene groups, Substituted or unsubstituted naphthylene groups, Substituted or unsubstituted terphenylene group, It is selected from the group consisting of substituted or unsubstituted anthrylene groups and substituted or unsubstituted dibenzofuranylene groups.
  • L 11B to L 13B in the formula (11-1B) are independent of each other.
  • Substituted or unsubstituted phenylene group Substituted or unsubstituted biphenylene groups, Substituted or unsubstituted naphthylene groups, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted terphenylene group and a substituted or unsubstituted anthrylene group.
  • Ar 11B to Ar 13B in the above formula (11-1B) are independent of each other.
  • Unsubstituted phenyl group, Unsubstituted biphenyl group, Unsubstituted terphenyl group, Unsubstituted 9,9-dialkylfluorenyl group, Selected from the group consisting of an unsubstituted 9,9-diarylfluorenyl group and a substituted or unsubstituted carbazolyl group, and L 11B to L 13B are independent of each other.
  • Single bond It is selected from the group consisting of an unsubstituted phenylene group and an unsubstituted biphenylene group.
  • the compound represented by the above formula (11-1) is a compound represented by the following formula (11-1C).
  • the compound represented by the following formula (11-1C) is a monoamine compound having no carbazolyl group and having only one di-substituted amino group.
  • L 11C to L 13C are independent of each other.
  • Ar 11C to Ar 13C are independent of each other.
  • substituted or unsubstituted carbazolyl groups are excluded.
  • Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 901 to R 905 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms. However, substituted or unsubstituted carbazolyl groups are excluded. When two or more R 901 to R 905 are present, each of the two or more R 901 to R 905 may be the same or different. )
  • L 13A is a linking group.
  • L 11A , L 12A , L 14A and L 15A are independently single bonds or linking groups, respectively.
  • Ar 11A , Ar 12A , Ar 14A and Ar 15A are independent of each other.
  • L 13B is a substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms.
  • L 11B , L 12B , L 14B and L 15B are independent of each other.
  • Ar 11B , Ar 12B , Ar 14B and Ar 15B are independent of each other.
  • R 901 to R 905 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms. When two or more R 901 to R 905 are present, each of the two or more R 901 to R 905 may be the same or different. )
  • L 13B in the formula (11-2B) is Substituted or unsubstituted phenylene group, Substituted or unsubstituted biphenylene groups, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted terphenylene group and a substituted or unsubstituted 9,9-dialkylfluorenylene group.
  • L 11B , L 12B , L 14B and L 15B in the above formula (11-2B) are independently Single bond, Substituted or unsubstituted phenylene group, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted biphenylene group and a substituted or unsubstituted terphenylene group.
  • Ar 11B , Ar 12B , Ar 14B and Ar 15B in the above formula (11-2B) are independently Substituted or unsubstituted phenyl group, Substituted or unsubstituted naphthyl groups, Substituted or unsubstituted biphenyl groups, Substituted or unsubstituted terphenyl group, Substituted or unsubstituted anthryl groups, Substituted or unsubstituted 9,9-dialkylfluorenyl group, Substituted or unsubstituted 9,9-diarylfluorenyl group, Substituted or unsubstituted carbazolyl group, It is selected from the group consisting of substituted or unsubstituted dibenzofuranyl groups and substituted or unsubstituted thienyl groups.
  • L 13B in the formula (11-2B) is Substituted or unsubstituted biphenylene group, L 11B , L 12B , L 14B and L 15B are independent of each other.
  • Single bond Selected from the group consisting of an unsubstituted phenylene group and an unsubstituted biphenylene group, and Ar 11B , Ar 12B , Ar 14B and Ar 15B are independent of each other.
  • Unsubstituted phenyl group Unsubstituted naphthyl group, Unsubstituted biphenyl group, Unsubstituted terphenyl group, Unsubstituted anthryl group, Unsubstituted 9,9-dialkylfluorenyl group, Unsubstituted 9,9-diarylfluorenyl group, Unsubstituted carbazolyl group, It is selected from the group consisting of an unsubstituted dibenzofuranyl group and a substituted or unsubstituted thienyl group.
  • L 11A is a single bond or linking group.
  • Ar 11A is A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • Two or more adjacent sets of R 11 to R 18 combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
  • R 11 to R 18 that do not form the ring are independent of each other.
  • Hydrogen atom Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 901 to R 907 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms. When two or more R 901 to R 907 are present, each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different. )
  • the compound represented by the formula (11-3) is a compound represented by the following formula (11-3B).
  • the compound represented by the following formula (11-3B) is a compound having at least one carbazolyl group, having one or more di-substituted amino groups, or having no di-substituted amino group.
  • L 11B is A single-bonded, substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms.
  • Ar 11B is A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 11B to R 18B are independent of each other.
  • Hydrogen atom Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 901 to R 907 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms. When two or more R 901 to R 907 are present, each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • L 11B in formula (11-3B) is Single bond, Substituted or unsubstituted phenylene group, It is selected from the group consisting of substituted or unsubstituted biphenylene groups and substituted or unsubstituted dibenzofuranylene groups.
  • Ar 11B in formula (11-3B) is Substituted or unsubstituted phenyl group, It is selected from the group consisting of substituted or unsubstituted biphenyl groups or substituted or unsubstituted dibenzofuranyl groups.
  • Ar 11B in formula (11-3B) is It is a substituted or unsubstituted phenyl group. In one embodiment, R 11B to R 18B in formula (11-3B) are independent of each other. It is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • L 11B in formula (11-3B) is an unsubstituted phenylene group, Selected from the group consisting of substituted or unsubstituted biphenylene groups and substituted or unsubstituted dibenzofuranylene groups.
  • Ar 11B is Selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted phenyl group and a substituted or unsubstituted biphenylene group, and R 11B to R 18B are independent of each other. It is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • the linking groups in the formulas (11) and (11-1) to (11-3) are It is an arylene group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a divalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • Ar 11A to Ar 15A in the formulas (11-1) to (11-3) are independent of each other.
  • the compound represented by the formula (11-3) is a compound represented by the following formula (11-3C).
  • the compound represented by the following formula (11-3C) is a monoamine compound having a carbazolyl group and one di-substituted amino group.
  • L 11C is a single bond or linking group.
  • Ar 11C is A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • Two or more adjacent sets of R 11C to R 18C combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the ring.
  • R 11C to R 18C that do not form the ring are independent of each other.
  • Hydrogen atom Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 901 to R 907 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms. When two or more R 901 to R 907 are present, each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • R901 to R905 are as defined above. However, the number of -N (R 906 ) (R 907 ) which is R 11C to R 18C and the number of substituents -N (R 906 ) (R 907 ) possessed by Ar 11C , L 11C and R 11C to R 18C. The total of and is 1. )
  • the compound represented by the formula (11-3) is a compound represented by the following formula (11-3D).
  • the compound represented by the following formula (11-3D) is a monoamine compound having a substituent containing one di-substituted amino group at the 3-position of the carbazolyl group.
  • L 11D and L 12D are independent of each other.
  • Ar 11D to Ar 13D are independent of each other.
  • R 11D , R 12D and R 14D to R 18D are independent of each other.
  • Hydrogen atom Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 901 to R 907 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms. When two or more R 901 to R 907 are present, each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • one of the first hole-transporting material and the second hole-transporting material in the first layer is selected from the compounds represented by the formula (11-3C).
  • One or more The other is one or more selected from the compounds represented by the formula (11) other than the compounds represented by the formula (11-3C).
  • one of the first hole-transporting material and the second hole-transporting material in the first layer is selected from the compounds represented by the formula (11-1C).
  • One or more The other is one or more selected from the compounds represented by the above formula (11-3D).
  • the second layer is It contains the acceptor material and one selected from the compounds represented by the formula (11-3B).
  • the second layer is It contains the acceptor material and one selected from the compounds represented by the formula (11-3D).
  • the second layer is The acceptor material, One or more selected from the compounds represented by the formula (11-3B), and one of the compounds represented by the formula (11), which is different from the compound represented by the formula (11-3B). Including the above.
  • the second layer is The acceptor material, One or more selected from the compounds represented by the formula (11-3D), and one of the compounds represented by the formula (11), which is different from the compound represented by the formula (11-3D). Including the above.
  • one of the first hole-transporting material and the second hole-transporting material in the first layer is selected from the compounds represented by the formula (11-3C).
  • the second layer is one or more selected from the compounds represented by the formula (11) other than the compound represented by the formula (11-3C). It contains the acceptor material and one selected from the compounds represented by the formula (11-3B).
  • one of the first hole-transporting material and the second hole-transporting material in the first layer is selected from the compounds represented by the formula (11-3C).
  • the second layer is one or more selected from the compounds represented by the formula (11) other than the compound represented by the formula (11-3C). It contains the acceptor material and one selected from the compounds represented by the formula (11-3D).
  • one of the first hole-transporting material and the second hole-transporting material in the first layer is selected from the compounds represented by the formula (11-3C).
  • the second layer is one or more selected from the compounds represented by the formula (11) other than the compound represented by the formula (11-3C).
  • the acceptor material One or more selected from the compounds represented by the formula (11-3B), and one of the compounds represented by the formula (11), which is different from the compound represented by the formula (11-3B). Including the above.
  • one of the first hole-transporting material and the second hole-transporting material in the first layer is selected from the compounds represented by the formula (11-1C).
  • One or more The other is the compound represented by the formula (11-3D)
  • the second layer is The acceptor material, One or more selected from the compounds represented by the formula (11-3D), and one of the compounds represented by the formula (11), which is different from the compound represented by the formula (11-3D). Including the above.
  • the "substituted or unsubstituted" substituents in the formula (11) and (11-1) to (11-3) are Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, Substituent or unsubstituted ring-forming aryl groups having 6 to 50 carbon atoms and substituted or unsubstituted alky
  • Hydrogen atom Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different. ) Is selected.
  • the first layer contains a first hole transport material and a second hole transport material
  • the second layer is the first positive.
  • Conventionally known materials and device configurations can be applied as long as the effects of the present invention are not impaired, except that the hole transport material, the second hole transport material, and the acceptor material are included.
  • a member that can be used in the organic EL device according to one aspect of the present invention, materials other than the above compounds that constitute each layer, and the like will be described.
  • the substrate is used as a support for the light emitting element.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic or the like can be used.
  • the flexible substrate is a bendable (flexible) substrate, and examples thereof include a plastic substrate made of polycarbonate and polyvinyl chloride.
  • anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal having a large work function (specifically, 4.0 eV or more), an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like.
  • a metal having a large work function specifically, 4.0 eV or more
  • ITO Indium Tin Oxide
  • indium tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide
  • tungsten oxide tungsten oxide
  • indium oxide containing zinc oxide Graphene and the like.
  • gold (Au) platinum (Pt), a nitride of a metallic material (for example, titanium nitride) and the like can be mentioned.
  • the hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, renium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, etc. Tungsten oxides, manganese oxides, aromatic amine compounds, polymer compounds (oligoforms, dendrimers, polymers, etc.) and the like can also be used.
  • the hole transporting material, the first hole transporting material and / or the second hole transporting material can be included.
  • the hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transport property.
  • an aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer.
  • Polymer compounds such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • any substance other than these may be used as long as it is a substance having a higher hole transport property than electrons.
  • the layer containing the substance having a high hole transport property is not limited to a single layer, but may be a layer in which two or more layers made of the above substances are laminated.
  • the light emitting layer is a layer containing a substance having high light emitting property, and various materials can be used.
  • a substance having high luminescence a fluorescent compound that emits fluorescence or a phosphorescent compound that emits phosphorescence can be used.
  • a fluorescent compound is a compound capable of emitting light from a singlet excited state
  • a phosphorescent compound is a compound capable of emitting light from a triplet excited state.
  • a blue fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer
  • a pyrene derivative, a styrylamine derivative, a chrysene derivative, a fluoranthene derivative, a fluorene derivative, a diamine derivative, a triarylamine derivative and the like can be used.
  • a greenish fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer an aromatic amine derivative or the like can be used.
  • a red fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer a tetracene derivative, a diamine derivative, or the like can be used.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex is used.
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used.
  • the light emitting layer may have a structure in which the above-mentioned highly luminescent substance (guest material) is dispersed in another substance (host material).
  • Various substances can be used to disperse highly luminescent substances, and the lowest empty orbital level (LUMO level) is higher than the highly luminescent substance, and the highest occupied orbital level (maximum occupied orbital level). It is preferable to use a substance having a low HOMO level).
  • Examples of the substance (host material) for dispersing a highly luminescent substance include 1) a metal complex such as an aluminum complex, a berylium complex, or a zinc complex, and 2) an oxadiazole derivative, a benzoimidazole derivative, a phenanthroline derivative, or the like. Heterocyclic compounds, 3) condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivatives, 3) aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives or condensed polycyclic aromatic amine derivatives. used.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • the electron transport layer includes 1) a metal complex such as an aluminum complex, a berylium complex, and a zinc complex, 2) a complex aromatic compound such as an imidazole derivative, a benzimidazole derivative, an azine derivative, a carbazole derivative, and a phenanthroline derivative, and 3) a polymer compound. Can be used.
  • the electron injection layer is a layer containing a substance having a high electron injection property.
  • the electron injection layer includes compounds that can be used in the electron transport layer described above, lithium (Li), itterbium (Yb), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), 8- hydroxy quinolinolato - lithium (Liq) metal complex compounds such as may be used lithium oxide (LiO x) an alkali metal, an alkaline earth metal such as, or a compound thereof.
  • cathode As the cathode, it is preferable to use a metal having a small work function (specifically, 3.8 eV or less), an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like.
  • a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), and calcium (Mg).
  • alkaline earth metals such as Ca) and strontium (Sr)
  • rare earth metals such as alloys containing them (for example, MgAg and AlLi), europium (Eu) and ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • the method for forming each layer is not particularly limited.
  • a conventionally known forming method such as a vacuum vapor deposition method or a spin coating method can be used.
  • Each layer such as a light emitting layer is known by a vacuum vapor deposition method, a molecular beam epitaxy method (MBE method), a dipping method of a solution dissolved in a solvent, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method, or the like. It can be formed by a method.
  • MBE method molecular beam epitaxy method
  • the film thickness of each layer is not particularly limited, but generally, in order to suppress defects such as pinholes, suppress the applied voltage low, and improve the luminous efficiency, it is usually from several nm. A range of 1 ⁇ m is preferred.
  • the electronic device is characterized by comprising an organic EL element according to one aspect of the present invention.
  • electronic devices include display components such as organic EL panel modules, display devices such as televisions, mobile phones, and personal computers, and light emitting devices such as lighting or vehicle lamps.
  • Affinity Af was calculated by the following formula and the following formula.
  • Af -1.19 ⁇ (Ere-Efc) -4.78eV here, Ere: First reduction potential (DPV, Negative scan)
  • Efc First oxidation potential of ferrocene (DPV, Positive scan), (ca. +0.55V vs Ag / AgCl)
  • the redox potential was measured by the differential pulse voltammetry (DPV) method using an electrochemical analyzer (manufactured by ALS: CHI630B). N, N-dimethylformamide (DMF) was used as a solvent, and the sample concentration was 1.0 mmol / L.
  • TBHP tert-Butyl hydrophosphate
  • the ionization potential (Ip) (eV) of the hole transport material was determined as follows and is shown in Table 1 below.
  • the ionization potential (Ip) means the energy required to remove electrons from the compound of the host material and ionize them, and is, for example, a value measured by an ultraviolet photoelectron spectroscopic analyzer (AC-3, RIKEN KEIKI CO., LTD.). ..
  • the measurement was performed using an atmospheric photoelectron spectrometer (manufactured by RIKEN Keiki Co., Ltd .: AC-3). Specifically, it was obtained by irradiating the material with light and measuring the amount of electrons generated by charge separation at that time.
  • Example 1 A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes. The film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with the transparent electrode line after cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum vapor deposition apparatus, and the compound HT1, the compound HT3, and the compound are first covered with the transparent electrode on the surface on the side where the transparent electrode line is formed.
  • AC1 (acceptor material) was co-deposited so that the ratio of HT1: HT3: AC1 was 69.5% by mass: 29.5% by mass: 1% by mass, and a hole injection layer having a film thickness of 5 nm (second). Layer) was formed.
  • compound HT1 first hole transport material
  • compound HT3 second hole transport material
  • a hole transport layer first layer having a thickness of 80 nm was formed.
  • the compound EBL was vapor-deposited on the hole transport layer to form an electron blocking layer (second hole transport layer) having a film thickness of 10 nm.
  • compound BH host material
  • compound BD1 dopant material
  • the compound HBL was vapor-deposited on the light emitting layer to form a first electron transport layer having a film thickness of 10 nm.
  • the compound ET was deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer having a film thickness of 15 nm.
  • lithium fluoride (LiF) was vapor-deposited on the second electron transport layer to form an electron-injectable electrode (cathode) having a film thickness of 1 nm.
  • metallic aluminum (Al) was vapor-deposited on the electron-injectable electrode to form a metallic Al cathode having a film thickness of 80 nm.
  • the element configuration of the organic EL element of the first embodiment is shown as follows. ITO (130) / HT1: HT3: AC1 (5, 69.5%: 29.5%: 1%) / HT1: HT3 (80, 70%: 30%) / EBL (10) / BH: BD1 (25, 98%: 2%) / HBL (10) / ET (15) / LiF (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Also, in the same parentheses, the numerical values displayed as percentages are the ratio of the hole transport material (first hole transport material, second hole transport material) and the ratio of the dopant material (mass%) in the layer. Is shown.
  • the drive voltage V (eV), the external quantum efficiency EQE (%), and the device life LT95 (hr) of the obtained organic EL device were determined by the following methods.
  • ⁇ Drive voltage V (eV) The initial characteristics of the obtained organic EL element were measured at room temperature with a DC (direct current) constant current of 10 mA / cm 2 drive. Table 2 shows the measurement results of the drive voltage.
  • ⁇ External quantum efficiency EQE (%) A voltage was applied to the obtained organic EL element so that the current density was 10 mA / cm 2, and the EL emission spectrum was measured with a spectral radiance meter CS-1000 (manufactured by Konica Minolta Co., Ltd.).
  • the external quantum efficiency EQE (%) was calculated from the obtained spectral radiance spectrum.
  • -Element life LT95 (hr) A voltage was applied to the obtained organic EL element so that the current density was 50 mA / cm 2, and the time until the brightness became 95% of the initial brightness (LT95 @ 50 mA / cm 2 ) was measured. Is shown in Table 2 as LT95 (hr).
  • Example 2-16 and 21-24 Each organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the first and second hole transporting materials shown in Tables 2 to 17 below were used for the hole injection layer and the hole transporting layer. did. The results are shown in Tables 3 to 17.
  • Comparative Examples 1 to 8 Each organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the hole transport materials shown in Tables 2 to 17 below were used for the hole injection layer and the hole transport layer. The results are shown in Tables 2 to 17.
  • the device of the comparative example using only the second hole transport material in each example has a higher drive voltage, a lower external quantum efficiency EQE, and a shorter device life than the device of the example.
  • the external quantum It can be seen that an element having excellent efficiency EQE and a significantly improved element life can be obtained.

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Abstract

陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層は、発光層、第1の層及び第2の層を含み、前記第1の層は、前記陽極と前記発光層の間に配置され、前記第2の層は、前記陽極と前記第1の層の間に配置され、前記第1の層は、第1の正孔輸送材料、及び第2の正孔輸送材料を含み、前記第2の層は、3.8~6.0eVの範囲のアフィニティ値を有するアクセプター材料、及び少なくとも1種の正孔輸送材料を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
 本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
 有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機EL素子という。)に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
 有機EL素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等の有機層を含む積層構造を有する場合もある。
 特許文献1は、正孔輸送層中に2種以上の材料の混合物を有する有機EL素子を開示している。
 特許文献2は、類似した構造を有する2種以上の化合物からなる組成物を含む正孔輸送層を有する有機EL素子を開示している。
WO2011/110262 US2017/0317289
 本発明の目的は、駆動電圧が低く、発光効率が高く、かつ素子寿命の長い有機EL素子を提供することである。
 本発明によれば、以下の有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器が提供される。
1.陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
 前記有機層は、発光層、第1の層及び第2の層を含み、
 前記第1の層は、前記陽極と前記発光層の間に配置され、
 前記第2の層は、前記陽極と前記第1の層の間に配置され、
 前記第1の層は、第1の正孔輸送材料、及び第2の正孔輸送材料を含み、
 前記第2の層は、3.8~6.0eVの範囲のアフィニティ値を有するアクセプター材料、及び少なくとも1種の正孔輸送材料を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
2.上記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
 本発明によれば、駆動電圧が低く、発光効率が高く、かつ素子寿命の長い有機EL素子が提供できる。
本発明の一実施形態に係る有機EL素子の概略構成を示す図である。
[定義]
 本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
 本明細書において、化学構造式中、「R」等の記号や重水素原子を表す「D」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
 本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また、例えば、9,9-ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’-スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
 また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
 本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば、単環、縮合環、及び環集合)の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、6である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は10である。
 本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
 本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
 本明細書において、無置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「無置換のZZ基」である場合を表し、置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「置換のZZ基」である場合を表す。
 本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
 また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
 以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
 本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
 「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基(具体例群G1A):
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
・置換のアリール基(具体例群G1B):
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
 本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
 本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
 本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
 「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
 具体例群G2Aは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1)、酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2)、硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4)を含む。
 具体例群G2Bは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1)、酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2)、硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4)を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1):
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2):
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3):
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
・下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、又はCHである。ただし、X及びYのうち少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
 前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYの少なくともいずれかがNH、又はCHである場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCHから1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1):
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2):
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3):
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4):
 前記「1価の複素環基の1つ以上の水素原子」とは、該1価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、XA及びYAの少なくともいずれかがNHである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びXA及びYAの一方がCHである場合のメチレン基の水素原子から選ばれる1つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
 「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基(具体例群G3A):
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
・置換のアルキル基(具体例群G3B):
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
 「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基(具体例群G4A):
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
・置換のアルケニル基(具体例群G4B):
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
 「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基(具体例群G5A):
エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
 「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A):
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基(具体例群G6B):
4-メチルシクロヘキシル基。
・「-Si(R901)(R902)(R903)で表される基」
 本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
 -Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「-O-(R904)で表される基」
 本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-S-(R905)で表される基」
 本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-N(R906)(R907)で表される基」
 本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
 -N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる
・「ハロゲン原子」
 本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
 本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
 「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p-ビフェニル基、m-ビフェニル基、o-ビフェニル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、及び9,9-ジフェニルフルオレニル基等である。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9-フェニル)カルバゾリル基((9-フェニル)カルバゾール-1-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-2-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-3-イル基、又は(9-フェニル)カルバゾール-4-イル基)、(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
 本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 本明細書において、(9-フェニル)カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 前記一般式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 前記一般式(TEMP-34)~(TEMP-41)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、及びt-ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の2価の複素環基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-42)~(TEMP-68)のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 式Q及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
 前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-69)~(TEMP-102)のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 前記一般式(TEMP-69)~(TEMP-82)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 前記一般式(TEMP-83)~(TEMP-102)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
 本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
 本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 例えば、R921~R930のうちの「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、1組となる隣接する2つからなる組とは、R921とR922との組、R922とR923との組、R923とR924との組、R924とR930との組、R930とR925との組、R925とR926との組、R926とR927との組、R927とR928との組、R928とR929との組、並びにR929とR921との組である。
 上記「1組以上」とは、上記隣接する2つ以上からなる組の2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環Qを形成した場合は、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-104)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 「隣接する2つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「2つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「3つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、かつ、R922とR923とが互いに結合して環Qを形成し、互いに隣接する3つ(R921、R922及びR923)からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-105)で表される。下記一般式(TEMP-105)において、環Q及び環Qは、R922を共有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する2つからなる組の1組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式(TEMP-104)において形成された環Q及び環Qは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式(TEMP-105)において形成された環Q、及び環Qは、「縮合環」である。前記一般式(TEMP-105)の環Qと環Qとは、環Qと環Qとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式(TMEP-104)の環Qがベンゼン環であれば、環Qは、単環である。前記一般式(TMEP-104)の環Qがナフタレン環であれば、環Qは、縮合環である。
 「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
 芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環Qは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環Qを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
 ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素である。任意の元素において(例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合)、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
 単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
 本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
 本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
 本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
 本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
 「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
 上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
 本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
 ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基である。
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基
からなる群から選択される基である。
 上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
 本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の5員環、置換もしくは無置換の飽和の6員環、置換もしくは無置換の不飽和の5員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の6員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
 本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
 本明細書において、「AA~BB」を用いて表される数値範囲は、「AA~BB」の前に記載される数値AAを下限値とし、「AA~BB」の後に記載される数値BBを上限値として含む範囲を意味する。
[有機エレクトロルミネッセンス素子]
 本発明の一態様の有機EL素子は、
 陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
 前記有機層は、発光層、第1の層及び第2の層を含み、
 前記第1の層は、前記陽極と前記発光層の間に配置され、
 前記第2の層は、前記陽極と前記第1の層の間に配置され、
 前記第1の層は、第1の正孔輸送材料、及び第2の正孔輸送材料を含み、
 前記第2の層は、3.8~6.0eVの範囲のアフィニティ値を有するアクセプター材料、及び少なくとも1種の正孔輸送材料を含む。
 第1の層が、第1の正孔輸送材料と第2の正孔輸送材料とを含み、かつ第2の層が所定範囲のアフィニティ値を有するアクセプター材料と1種以上の正孔輸送材料とを含むことにより、駆動電圧が低く、発光効率が高く、素子寿命が顕著に向上した有機EL素子が得られる。
 ここで、第2の層で用いる1種以上の正孔輸送材料は、第1の層で用いる第1の正孔輸送材料及び第2の正孔輸送材料とは異なる化合物であってもよいし、同じ化合物であってもよい。
 一実施形態においては、前記第2の層が、前記アクセプター材料、及び2種以上の正孔輸送材料を含む。
 一実施形態においては、第2の層で用いる1種以上の正孔輸送材料が、第1の層で用いる第1の正孔輸送材料又は第2の正孔輸送材料から選択される。
 一実施形態においては、第2の層で用いる2種以上の正孔輸送材料が、それぞれ、前記第1の層で用いる第1の正孔輸送材料及び第2の正孔輸送材料から選択される。
 一実施形態においては、前記第2の層で用いる2種以上の正孔輸送材料が、それぞれ、前記第1の層で用いる第1の正孔輸送材料及び第2の正孔輸送材料と同一である。
 有機EL素子の概略構成を図1を参照して説明する。
 有機EL素子1は、基板2と、陽極3と、陰極10と、前記陽極3と前記陰極10の間にある有機層4とを有し、前記有機層4は発光層5を含む。前記陽極3と前記発光層5との間に第1の層(正孔輸送層)6を有し、さらに、陽極3と第1の層(正孔輸送層)6との間に第2の層(正孔注入層)7を有する。また、発光層5と陰極10との間に電子注入層、電子輸送層(図示せず)を形成してもよい。また、発光層5の陽極3側に電子阻止層(図示せず)を、発光層5の陰極10側に正孔阻止層(図示せず)をそれぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層5に閉じ込めて、発光層5における励起子の生成効率をさらに高めることができる。
 上記第2の層に含まれる上記アクセプター材料は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。
 上記第1の層に含まれる、前記第1の正孔輸送材料、及び前記第2の正孔輸送材料は、それぞれ1種単独で用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。
 上記第2の層に、2種以上の正孔輸送材料が用いられ、それらが前記第1の正孔輸送材料、及び第2の正孔輸送材料である場合、前記第1の正孔輸送材料、及び前記第2の正孔輸送材料は、それぞれ1種単独で用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。
[アクセプター材料]
 本発明の一態様の有機EL素子の第2の層で用いるアクセプター材料は、3.8~6.0eVの範囲のアフィニティ値を有する化合物である。アクセプター材料のアフィニティ値は、3.8eVより大きいことが望ましく、4.2eVより大きいことがさらに望ましく、5.0eVより大きいことがさらに望ましい。
 アクセプター材料のアフィニティ値は、実施例に記載の方法で求める。
 第2の層中のアクセプター材料の濃度は、得られる有機EL素子の用途によって適宜調整すべきであるが、0.5~10質量%の範囲内であり、好ましくは0.7~8質量%、より好ましくは0.9~6質量%の範囲内である。
 例えば、有機EL素子が、比較的画面サイズが小さい携帯端末等に用いられる場合には、アクセプター材料の濃度は比較的低く、0.5~3質量%、好ましくは0.9~1.5質量%の範囲内である。有機EL素子が画面サイズが大きいテレビの画面等に用いられる場合には、3~20質量%、好ましくは4~8質量%の範囲内である。
 アクセプター材料の濃度を高くするほどホール注入性が高まり、長寿命化の効果が期待できる。また、モバイル機器の画面とテレビ等の画面を比較すると、モバイル機器の画面の方が画素間の距離が狭い。そのため、モバイル機器において、アクセプター材料を高い濃度で用いると発光の横リーク現象を起こしてしまう可能性があるため、モバイル機器では、ドープ濃度は低めが好ましい。
 一実施形態においては、前記アクセプター材料が、後述する式(21)で表される化合物、及び後述する式(31)で表される環構造を有する化合物からなる群から選択される1以上の化合物である。
<式(21)で表される化合物>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
(式(21)中、
 R201~R203は、それぞれ独立に、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、
1以上の電子受容体基で置換された環形成炭素数6~50のアリール基、又は
1以上の電子受容体基で置換された環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
 一実施形態においては、前記アクセプター材料が、前記式(21)で表される化合物であり、
 前記電子受容体基が、
シアノ基、
フルオロ基、
トリフルオロメチル基、
クロロ基、及び
ブロモ基からなる群から選択される1以上である。
 一実施形態においては、前記アクセプター材料が、前記式(21)で表される化合物であり、
 R201が、前記電子受容体基として、シアノ基及びフルオロ基のいずれか一方又は両方を有する環形成炭素数6~50のアリール基である。
 以下に、式(21)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式(21)で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 一実施形態においては、前記アクセプター材料が、前記式(21)で表される化合物であり、
 前記式(21)で表される化合物が、下記式(22)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
<式(31)で表される化合物>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
[式(31)で表される環構造は、当該化合物の分子中で、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環の少なくともいずれかの環構造と縮合し、
 =X10で表される構造は、下記式(31-1a)~(31-1m)のいずれかで表される基からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
(式(31-1a)~(31-1m)中、
 R11~R14、及びR111~R120は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)]
 一実施形態においては、前記アクセプター材料が、前記式(31)で表される化合物であり、
 前記式(31)で表される環構造を有する化合物が、下記式(31A)で表される環構造を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
(式(31A)で表される環構造は、当該化合物の分子中で、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環の少なくともいずれかの環構造と縮合する。)
 一実施形態においては、前記式(31)及び(31A)中の前記「置換もしくは無置換の」の置換基が、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基(ここで、
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)から選択される。
 一実施形態においては、前記式(31A)で表される環構造を有する化合物が、下記式(32)で表される化合物、下記式(33)で表される化合物、下記式(34)で表される化合物、下記式(35)で表される化合物、及び下記式(36)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
(式(32)~(36)中、
 R141、R143、R144、及びR146は、それぞれ独立に、
フッ素原子、
炭素数1~50のフルオロアルキル基、
炭素数1~50のフルオロアルコキシ基、
シアノ基、
フッ素原子、炭素数1~50のフルオロアルキル基、炭素数1~50のフルオロアルコキシ基、及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも1つで置換されている環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素基、又は
フッ素原子、炭素数1~50のフルオロアルキル基、炭素数1~50のフルオロアルコキシ基、及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも1つで置換されている環形成原子数5~30の複素環基である。)
 一実施形態においては、前記アクセプター材料が、前記式(31)で表される化合物であり、
 前記式(31)で表される環構造を有する化合物が、前記式(34)で表される化合物である。
 一実施形態においては、前記式(34)で表される化合物が下記式(34A)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
(式(34A)中、
 R141A及びR143Aは、それぞれ独立に、
フッ素原子、
炭素数1~50のフルオロアルキル基、
炭素数1~50のフルオロアルコキシ基、又は
シアノ基である。)
 以下に、式(31)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式(31)で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 一実施形態においては、前記式(31)で表される化合物が、下記式(34-1)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
[第1及び第2の正孔輸送材料]
 次に、本発明の一態様の有機EL素子における第1の層に含まれる第1及び第2の正孔輸送材料の関係について説明する。
 ここで、第1の正孔輸送材料と第2の正孔輸送材料とは、主としてそれらのイオン化ポテンシャルの大小によって決まるが、イオン化ポテンシャル以外の化合物が有する特性によって一律には決まらない場合もある。ある化合物は、それと組み合わされる化合物によって、第1の正孔輸送材料にもなり、第2の正孔輸送材料にもなり得る。つまり、2種類の正孔輸送材料のいずれが第1の正孔輸送材料となり、いずれが第2の正孔輸送材料になるかは、相対的に決まる。
 一実施形態においては、前記第1の正孔輸送材料が、第2の正孔輸送材料のイオン化ポテンシャル値よりも小さいイオン化ポテンシャル値を有する。
 イオン化ポテンシャルは、実施例に記載の方法で測定する。
 本発明の一態様の有機EL素子において用いる第1及び第2の正孔輸送材料は、第1の層に含まれる。
 一実施形態においては、第2の層が2種以上の正孔輸送材料を含む場合、第1の層で用いる第1の正孔輸送材料と第2の正孔輸送材料とを含む。
 第1の層で用いられる第1の正孔輸送材料は、第2の層で用いられる第1の正孔輸送材料と同一であってもよいし、異なっていてもよい。第1の層で用いられる第2の正孔輸送材料は、第2の層で用いられる第2の正孔輸送材料と同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 一実施形態においては、第1の層で用いられる第1及び第2の正孔輸送材料と、第2の層で用いられる第1及び第2の正孔輸送材料とがそれぞれ同一である。
 一実施形態においては、前記第1の層中における、前記第1の正孔輸送材料と前記第2の正孔輸送材料の質量比が、80:20~20:80の範囲内である。
 一実施形態においては、前記第1の層中における、前記第1の正孔輸送材料と前記第2の正孔輸送材料の質量比が、70:30~30:70の範囲内である。
 一実施形態においては、前記第1の層中における、前記第1の正孔輸送材料と前記第2の正孔輸送材料の質量比が、50:50付近である。
 一実施形態においては、前記第1の層及び前記第2の層中における、前記第1の正孔輸送材料と前記第2の正孔輸送材料の質量比が、それぞれ独立に、80:20~20:80の範囲内である。
<式(11)で表される化合物>
 一実施形態においては、前記第1の正孔輸送材料及び前記第2の正孔輸送材料が、それぞれ下記式(11)で表される化合物から選択される。
 また、第2の層は少なくとも1種の正孔輸送材料を含む。第2の層に含まれる正孔輸送材料は、特に限定されず、公知の正孔輸送材料から選択することができるが、例えば、第1の層に用いられる下記式(11)で表される化合物を用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
(式(11)中、
 -L11-Ar11、-L12-Ar12、及び-L13-Ar13のうちの2つが、互いに結合して置換もしくは無置換のN-カルバゾリル基を形成するか、あるいは前記N-カルバゾリル基を形成しない。
 前記N-カルバゾリル基の形成に関与しないL11~L13は、それぞれ独立に、単結合又は連結基である。
 前記N-カルバゾリル基の形成に関与しないAr11~Ar13は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の1価の複素環基、又は
-N(R906)(R907)である。
 R906及びR907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R906及びR907が2個以上存在する場合、2個以上のR906及びR907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
 前記式(11)で表される化合物は、アミン化合物であるが、Ar11~Ar13は置換アミノ基(-N(R906)(R907))となり得るため、モノアミン化合物に限らず、ジアミン化合物、トリアミン化合物等も含む。
 また、-L11-Ar11、-L12-Ar12、及び-L13-Ar13のうちの2つが、互いに結合して置換もしくは無置換のN-カルバゾリル基を形成し得るため、アミノ基を有しないN-カルバゾール化合物、N-カルバゾリル基を有するアミン化合物も含む。
 Ar11~Ar13は、置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基となり得、N-カルバゾリル基にもなり得る。従って、上記モノアミン化合物、ジアミン化合物、トリアミン化合物等も、N-カルバゾリル基を有するアミン化合物となり得る。
 一実施形態においては、前記式(11)で表される化合物が、それぞれ独立に、後述する式(11-1)で表される化合物、式(11-2)で表される化合物、及び式(11-3)で表される化合物から選択される。
 後述する式(11-1)で表される化合物は、モノアミン化合物であり、式(11-2)で表される化合物は、ジアミン化合物であり、式(11-3)で表される化合物は、N-カルバゾリル基を有する化合物である。
 以下、式(11-1)~(11-3)で表される化合物について説明する。
<式(11-1)で表される化合物>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
(式(11-1)中、
 L11A~L13Aは、それぞれ独立に、単結合又は連結基である。
 Ar11A~Ar13Aは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の1価の複素環基である。)
<式(11-1B)で表される化合物>
 一実施形態においては、前記式(11-1)で表される化合物が、下記式(11-1B)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
(式(11-1B)中、
 L11B~L13Bは、それぞれ独立に、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
 Ar11B~Ar13Bは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の1価の複素環基である。
 L11B~L13B、及びAr11B~Ar13Bが置換基を有する場合の置換基は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R905は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R905が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R905のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
 一実施形態においては、前記式(11-1B)中のAr11B~Ar13Bが、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の9,9-ジアルキルフルオレニル基、
置換もしくは無置換の9,9-ジアリールフルオレニル基、
置換もしくは無置換のカルバゾリル基、及び
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基からなる群から選択される。
 一実施形態においては、前記式(11-1)中のL11A~L13Aが、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のターフェニレン基、
置換もしくは無置換のアントリレン基、及び
置換もしくは無置換のジベンゾフラニレン基からなる群から選択される。
 一実施形態においては、前記式(11-1B)中のL11B~L13Bが、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のターフェニレン基、及び
置換もしくは無置換のアントリレン基からなる群から選択される。
 一実施形態においては、前記式(11-1B)中のAr11B~Ar13Bが、それぞれ独立に、
無置換のフェニル基、
無置換のビフェニル基、
無置換のターフェニル基、
無置換の9,9-ジアルキルフルオレニル基、
無置換の9,9-ジアリールフルオレニル基、及び
置換もしくは無置換のカルバゾリル基からなる群から選択され、かつ
 L11B~L13Bが、それぞれ独立に、
単結合、
無置換のフェニレン基、及び
無置換のビフェニレン基からなる群から選択される。
<式(11-1C)で表される化合物>
 一実施形態においては、前記式(11-1)で表される化合物が、下記式(11-1C)で表される化合物である。下記式(11-1C)で表される化合物は、カルバゾリル基を有せず、ジ置換アミノ基を1つのみ有するモノアミン化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
(式(11-1C)中、
 L11C~L13Cは、それぞれ独立に、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
 Ar11C~Ar13Cは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の1価の複素環基である。但し、置換もしくは無置換のカルバゾリル基を除く。
 L11C~L13C、及びAr11C~Ar13Cが置換基を有する場合の置換基は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。但し、置換もしくは無置換のカルバゾリル基を除く。
 R901~R905は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。但し、置換もしくは無置換のカルバゾリル基を除く。R901~R905が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R905のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
<式(11-2)で表される化合物>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
(式(11-2)中、
 L13Aは、連結基である。
 L11A、L12A、L14A及びL15Aは、それぞれ独立に、単結合又は連結基である。
 Ar11A、Ar12A、Ar14A及びAr15Aは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の1価の複素環基である。)
<式(11-2B)で表される化合物>
 一実施形態においては、前記式(11-2)で表される化合物が、下記式(11-2B)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
(式(11-2B)中、
 L13Bは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
 L11B、L12B、L14B及びL15Bは、それぞれ独立に、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
 Ar11B、Ar12B、Ar14B及びAr15Bは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の1価の複素環基である。
 L11B~L15B、Ar11B、Ar12B、Ar14B及びAr15Bが置換基を有する場合の置換基は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R905は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R905が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R905のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
 一実施形態においては、前記式(11-2B)中のL13Bは、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、
置換もしくは無置換のターフェニレン基、及び
置換もしくは無置換の9,9-ジアルキルフルオレニレン基からなる群から選択される。
 一実施形態においては、前記式(11-2B)中のL11B、L12B、L14B及びL15Bは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、及び
置換もしくは無置換のターフェニレン基からなる群から選択される。
 一実施形態においては、前記式(11-2B)中のAr11B、Ar12B、Ar14B及びAr15Bは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の9,9-ジアルキルフルオレニル基、
置換もしくは無置換の9,9-ジアリールフルオレニル基、
置換もしくは無置換のカルバゾリル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、及び
置換もしくは無置換のチエニル基からなる群から選択される。
 一実施形態においては、前記式(11-2B)中の
13Bが、
置換もしくは無置換のビフェニレン基であり、
11B、L12B、L14B及びL15Bは、それぞれ独立に、
単結合、
無置換のフェニレン基、及び
無置換のビフェニレン基からなる群から選択され、かつ
Ar11B、Ar12B、Ar14B及びAr15Bは、それぞれ独立に、
無置換のフェニル基、
無置換のナフチル基、
無置換のビフェニル基、
無置換のターフェニル基、
無置換のアントリル基、
無置換の9,9-ジアルキルフルオレニル基、
無置換の9,9-ジアリールフルオレニル基、
無置換のカルバゾリル基、
無置換のジベンゾフラニル基、及び
置換もしくは無置換のチエニル基からなる群から選択される。
<式(11-3)で表される化合物>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
(式(11-3)中、
 L11Aは、単結合又は連結基である。
 Ar11Aは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R11~R18のうちの隣接する2以上の1組以上は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
 前記環を形成しないR11~R18は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
<式(11-3B)で表される化合物>
 一実施形態においては、前記式(11-3)で表される化合物が、下記式(11-3B)で表される化合物である。下記式(11-3B)で表される化合物は、少なくとも1つのカルバゾリル基を有し、1以上のジ置換アミノ基を有するか、あるいはジ置換アミノ基を有しない化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
(式(11-3B)中、
 L11Bは、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
 Ar11Bは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R11B~R18Bは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
 L11B、Ar11B及びR11B~R18Bが置換基を有する場合の置換基は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R905は、上記で定義した通りである。)
 一実施形態においては、式(11-3B)中のL11Bは、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、及び
置換もしくは無置換のジベンゾフラニレン基からなる群から選択される。
 一実施形態においては、式(11-3B)中のAr11Bは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、又は
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基からなる群から選択される。
 一実施形態においては、式(11-3B)中のAr11Bは、
置換もしくは無置換のフェニル基である。
 一実施形態においては、式(11-3B)中のR11B~R18Bは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換のフェニル基である。
 一実施形態においては、式(11-3B)中のL11B
無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、及び
置換もしくは無置換のジベンゾフラニレン基からなる群から選択され、
 Ar11Bは、
置換もしくは無置換のフェニル基、及び
置換もしくは無置換のビフェニレン基からなる群から選択され、かつ
 R11B~R18Bは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換のフェニル基である。
 一実施形態においては、前記式(11)、及び(11-1)~(11-3)中の前記連結基が、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 一実施形態においては、前記式(11-1)~(11-3)中のAr11A~Ar15Aが、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換のスピロフルオレニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換のカルバゾリル基、及び
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基
からなる群から選択される。
<式(11-3C)で表される化合物>
 一実施形態においては、前記式(11-3)で表される化合物が、下記式(11-3C)で表される化合物である。下記式(11-3C)で表される化合物は、カルバゾリル基を有し、ジ置換アミノ基を1つ有するモノアミン化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
(式(11-3C)中、
 L11Cは、単結合又は連結基である。
 Ar11Cは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R11C~R18Cのうちの隣接する2以上の1組以上は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
 前記環を形成しないR11C~R18Cは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
 L11C、Ar11C及びR11C~R18Cが置換基を有する場合の置換基は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R905は、上記で定義した通りである。
 但し、R11C~R18Cである-N(R906)(R907)の数と、Ar11C、L11C及びR11C~R18Cが有する置換基-N(R906)(R907)の数との合計は1である。)
<式(11-3D)で表される化合物>
 一実施形態においては、前記式(11-3)で表される化合物が、下記式(11-3D)で表される化合物である。下記式(11-3D)で表される化合物は、カルバゾリル基の3位に、ジ置換アミノ基を1つ含む置換基を有する、モノアミン化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
(式(11-3D)中、
 L11D及びL12Dは、それぞれ独立に、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
 Ar11D~Ar13Dは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R11D、R12D及びR14D~R18Dは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
 L11D、L12D、Ar11D~Ar13D及びR11D、R12D及びR14D~R18Dが置換基を有する場合の置換基は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R905は、上記で定義した通りである。)
 一実施形態においては、前記第1の層における、前記第1の正孔輸送材料及び前記第2の正孔輸送材料の一方が、前記式(11-3C)で表される化合物から選択される1種以上であり、
 他方が、前記式(11-3C)で表される化合物以外の、前記式(11)で表される化合物から選択される1種以上である。
 一実施形態においては、前記第1の層における、前記第1の正孔輸送材料及び前記第2の正孔輸送材料の一方が、前記式(11-1C)で表される化合物から選択される1種以上であり、
 他方が、前記式(11-3D)で表される化合物から選択される1種以上である。
 一実施形態においては、前記第2の層が、
 前記アクセプター材料、及び
 前記式(11-3B)で表される化合物から選択される1種を含む。
 一実施形態においては、前記第2の層が、
 前記アクセプター材料、及び
 前記式(11-3D)で表される化合物から選択される1種を含む。
 一実施形態においては、前記第2の層が、
 前記アクセプター材料、
 前記式(11-3B)で表される化合物から選択される1種以上、及び
 前記式(11-3B)で表される化合物とは異なる、前記式(11)で表される化合物の1種以上を含む。
 一実施形態においては、前記第2の層が、
 前記アクセプター材料、
 前記式(11-3D)で表される化合物から選択される1種以上、及び
 前記式(11-3D)で表される化合物とは異なる、前記式(11)で表される化合物の1種以上を含む。
 一実施形態においては、前記第1の層における、前記第1の正孔輸送材料及び前記第2の正孔輸送材料の一方が、前記式(11-3C)で表される化合物から選択される1種以上であり、
 他方が、前記式(11-3C)で表される化合物以外の、前記式(11)で表される化合物から選択される1種以上であり、かつ
 前記第2の層が、
 前記アクセプター材料、及び
 前記式(11-3B)で表される化合物から選択される1種を含む。
 一実施形態においては、前記第1の層における、前記第1の正孔輸送材料及び前記第2の正孔輸送材料の一方が、前記式(11-3C)で表される化合物から選択される1種以上であり、
 他方が、前記式(11-3C)で表される化合物以外の、前記式(11)で表される化合物から選択される1種以上であり、かつ
 前記第2の層が、
 前記アクセプター材料、及び
 前記式(11-3D)で表される化合物から選択される1種を含む。
 一実施形態においては、前記第1の層における、前記第1の正孔輸送材料及び前記第2の正孔輸送材料の一方が、前記式(11-3C)で表される化合物から選択される1種以上であり、
 他方が、前記式(11-3C)で表される化合物以外の、前記式(11)で表される化合物から選択される1種以上であり、かつ
 前記第2の層が、
 前記アクセプター材料、
 前記式(11-3B)で表される化合物から選択される1種以上、及び
 前記式(11-3B)で表される化合物とは異なる、前記式(11)で表される化合物の1種以上を含む。
 一実施形態においては、前記第1の層における、前記第1の正孔輸送材料及び前記第2の正孔輸送材料の一方が、前記式(11-1C)で表される化合物から選択される1種以上であり、
 他方が、前記式(11-3D)で表される化合物であり、かつ
 前記第2の層が、
 前記アクセプター材料、
 前記式(11-3D)で表される化合物から選択される1種以上、及び
 前記式(11-3D)で表される化合物とは異なる、前記式(11)で表される化合物の1種以上を含む。
 一実施形態においては、前記式(11)、及び(11-1)~(11-3)中の前記「置換もしくは無置換の」の置換基が、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基(ここで、
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)から選択される。
 以下に、式(11)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式(11)で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
 本発明の一態様にかかる有機EL素子は、前記第1の層が、第1の正孔輸送材料と第2の正孔輸送材料とを含み、かつ前記第2の層が前記第1の正孔輸送材料と前記第2の正孔輸送材料、並びに前記アクセプター材料を含む以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
 以下、本発明の一態様にかかる有機EL素子で用いることができる部材、及び各層を構成する、上記化合物以外の材料等について説明する。
(基板)
 基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
(陽極)
 基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
(正孔注入層)
 正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)等も使用できる。また、前記正孔輸送材料、第1の正孔輸送材料及び/又は第2の正孔輸送材料を含むことができる。
(正孔輸送層)
 正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、前記第1の正孔輸送材料及び第2の正孔輸送材料の他、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
(発光層のゲスト材料)
 発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
 発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
 発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
(発光層のホスト材料)
 発光層としては、上述した発光性の高い物質(ゲスト材料)を他の物質(ホスト材料)に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高被占有軌道準位(HOMO準位)が低い物質を用いることが好ましい。
 発光性の高い物質を分散させるための物質(ホスト材料)としては、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、3)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、3)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
(電子輸送層)
 電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。
(電子注入層)
 電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、前述した電子輸送層で使用できる化合物、リチウム(Li)、イッテルビウム(Yb)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF)、8-ヒドロキシキノリノラト-リチウム(Liq)等の金属錯体化合物、リチウム酸化物(LiO)等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
(陰極)
 陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、即ち、リチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
 本発明の一態様に係る有機EL素子において、各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法(MBE法)あるいは溶媒に溶かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
 本発明の一態様に係る有機EL素子において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率をよくするため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
[電子機器]
 本発明の一態様に係る電子機器は、本発明の一態様に係る有機EL素子を備えることを特徴とする。
 電子機器の具体例としては、有機ELパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等が挙げられる。
 以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。
<化合物>
 実施例1~24及び比較例1~16の有機EL素子の製造に用いた、式(21)で表される化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 実施例1~24及び比較例1~16の有機EL素子の製造に用いた正孔輸送材料を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 実施例1~24及び比較例1~16の有機EL素子の製造に用いた、他の化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 上記化合物AC1のアフィニティ値を次のようにして求めたところ、5.5eVであった。
 アフィニティAfは次式及び以下の式により算出した。
   Af=-1.19×(Ere-Efc)-4.78eV
 ここで、
  Ere:第一還元電位(DPV,Negative scan)
  Efc:フェロセンの第一酸化電位(DPV,Positive scan),(ca.+0.55V vs Ag/AgCl)
 酸化還元電位は、電気化学アナライザー(ALS社製:CHI630B)を用いて微分パルスボルタンメトリー(DPV)法で測定した。
 溶媒としてN,N-dimethylformamide(DMF)を用い、サンプル濃度は1.0mmol/Lとした。支持電解質はtetrabuthylammmonium hexafluorophosphate(TBHP)(100mmol/L)を用いた。作用電極、対抗電極としては、それぞれglassy carbon,Ptを用いた。
(参考文献)M. E. Thompson,et.al.,Organic Electronics,6(2005),p.11-20,Organic Electronics,10(2009),p.515-520
 上記正孔輸送材料のイオン化ポテンシャル(Ip)(eV)を次のようにして求め、下記表1に示す。
 イオン化ポテンシャル(Ip)は、ホスト材料の化合物から電子を取り去ってイオン化するために要するエネルギーを意味し、例えば、紫外線光電子分光分析装置(AC-3、理研計器(株))で測定した値である。実施例では大気下光電子分光装置(理研計器(株)社製:AC-3)を用いて測定した。具体的には、材料に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより求めた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000102
<有機EL素子の作製1>
 有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
(実施例1)
 25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄を行った後、UVオゾン洗浄を30分間行った。ITOの膜厚は、130nmとした。
 洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT1、化合物HT3、及び化合物AC1(アクセプター材料)とを、HT1:HT3:AC1割合が69.5質量%:29.5質量%:1質量%となるように共蒸着し、膜厚5nmの正孔注入層(第2の層)を形成した。
 次に、正孔注入層上に、化合物HT1(第1の正孔輸送材料)及び化合物HT3(第2の正孔輸送材料)を、70質量%:30質量%の割合となるように共蒸着し、膜厚80nmの正孔輸送層(第1の層)を形成した。
 次に、この正孔輸送層上に、化合物EBLを蒸着し、膜厚10nmの電子阻止層(第2の正孔輸送層)を形成した。
 次に、この電子阻止層上に、化合物BH(ホスト材料)及び化合物BD1(ドーパント材料)を化合物BD1の割合が2質量%となるように共蒸着し、膜厚25nmの発光層を形成した。
 次に、この発光層上に、化合物HBLを蒸着し、膜厚10nmの第1電子輸送層を形成した。
 次に、この第1電子輸送層上に、化合物ETを蒸着し、膜厚15nmの第2電子輸送層を形成した。
 次に、この第2電子輸送層上に、フッ化リチウム(LiF)を蒸着し、膜厚1nmの電子注入性電極(陰極)を形成した。
 そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム(Al)を蒸着し、膜厚80nmの金属Al陰極を形成した。
 実施例1の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次の通りである。
 ITO(130)/HT1:HT3:AC1(5, 69.5%:29.5%:1%)/HT1:HT3(80, 70%:30%)/EBL(10)/BH:BD1(25, 98%:2%)/HBL(10)/ET(15)/LiF(1)/Al(80)
 なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数値は、当該層における正孔輸送材料(第1の正孔輸送材料、第2の正孔輸送材料)の割合、及びドーパント材料の割合(質量%)を示す。
<有機EL素子の評価>
 得られた有機EL素子の駆動電圧V(eV)、外部量子効率EQE(%)及び素子寿命LT95(hr)を次の方法で求めた。
・駆動電圧V(eV)
 得られた有機EL素子の初期特性を、室温下、DC(直流)定電流10mA/cm駆動で測定した。駆動電圧の測定結果を表2に示す。
・外部量子効率EQE(%)
 得られた有機EL素子に、電流密度が10mA/cmとなるように電圧を印加し、EL発光スペクトルを分光放射輝度計CS-1000(コニカミノルタ株式会社製)にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率EQE(%)を算出した。
・素子寿命LT95(hr)
 得られた有機EL素子に、電流密度が50mA/cmとなるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が95%となるまでの時間(LT95@50mA/cm)を測定した結果を、LT95(hr)として表2に示す。
実施例2~16及び21~24
 下記表2~17に記載の第1及び第2の正孔輸送材料を、正孔注入層及び正孔輸送層に用いた以外は実施例1と同様にして各有機EL素子を作製し、評価した。各結果を表3~17に示す。
比較例1~8
 下記表2~17に記載の正孔輸送材料を、正孔注入層及び正孔輸送層に用いた以外は実施例1と同様にして各有機EL素子を作製し、評価した。各結果を表2~17に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000118
 表2~17の結果から、第1の層(正孔輸送層)及び第2の層(正孔注入層)に、2種類の正孔輸送材料を用い、かつ、第2の層(正孔注入層)に特定のアフィニティ値を有するアクセプター材料を添加した実施例1~16の素子は、いずれも前記2種類の材料のいずれか一方のみを用いた比較例1~8の素子と比べて、寿命が顕著に向上することがわかる。
 また、各実施例における第1の正孔輸送材料のみを用いた比較例の素子は、実施例の素子に比べて駆動電圧が低く、外部量子効率EQEは同程度であるが、素子寿命は短い。各実施例における第2の正孔輸送材料のみを用いた比較例の素子は、実施例の素子に比べて駆動電圧が高く、外部量子効率EQEが低く、素子寿命も短い。
 しかし、第1の正孔輸送材料及び第2の正孔輸送材料を組み合わせて、第1の層(正孔輸送層)及び第2の層(正孔注入層)に含有させることによって、外部量子効率EQEに優れ、かつ素子寿命が顕著に向上した素子が得られることがわかる。
<有機EL素子の作製2>
実施例17~20
 第2の層におけるアクセプター材料AC1の濃度を5質量%とし、下記表18~21に示す第1及び第2の正孔輸送材料を用いた以外は実施例1と同様にして各有機EL素子を作製し、評価した。各結果を表18~21に示す。
比較例9~13
 第2の層におけるアクセプター材料AC1の濃度を5質量%とし、下記表18~21に示す正孔輸送材料を用いた以外は実施例1と同様にして各有機EL素子を作製し、評価した。各結果を表18~21に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000122
 表18~21の結果から、第2の層(正孔注入層)のアクセプター材料AC1の濃度を5質量%と高くすると、実施例2及び8で第2の正孔輸送材料として用いた化合物HT4を第1の正孔輸送材料として用いることで、駆動電圧が低くなり、素子寿命もさらに向上することがわかる。
 尚、比較例12はLT95が190hrであり、素子寿命は実施例19と同等であるが、電圧Vは高く、効率EQEは劣っている。実施例19は、電圧V、効率EQE及び素子寿命がバランス良く優れた素子となっていることがわかる。
 上記に本発明の実施形態及び/又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び/又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
 この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。

 

Claims (32)

  1.  陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
     前記有機層は、発光層、第1の層及び第2の層を含み、
     前記第1の層は、前記陽極と前記発光層の間に配置され、
     前記第2の層は、前記陽極と前記第1の層の間に配置され、
     前記第1の層は、第1の正孔輸送材料、及び第2の正孔輸送材料を含み、
     前記第2の層は、3.8~6.0eVの範囲のアフィニティ値を有するアクセプター材料、及び少なくとも1種の正孔輸送材料を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
  2.  前記第2の層が、前記アクセプター材料、及び2種以上の正孔輸送材料を含む、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3.  前記アクセプター材料が、下記式(21)で表される化合物、及び下記式(31)で表される環構造を有する化合物からなる群から選択される1以上の化合物である、請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    (式(21)中、
     R201~R203は、それぞれ独立に、
    無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
    無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、
    1以上の電子受容体基で置換された環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    1以上の電子受容体基で置換された環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    [式(31)で表される環構造は、当該化合物の分子中で、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環の少なくともいずれかの環構造と縮合し、
     =X10で表される構造は、下記式(31-1a)~(31-1m)のいずれかで表される基からなる群から選択される。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    (式(31-1a)~(31-1m)中、
     R11~R14、及びR111~R120は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)]
  4.  前記アクセプター材料が、前記式(21)で表される化合物であり、
     前記電子受容体基が、
    シアノ基、
    フルオロ基、
    トリフルオロメチル基、
    クロロ基、及び
    ブロモ基からなる群から選択される1以上である、請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5.  前記アクセプター材料が、前記式(21)で表される化合物であり、
     R201が、前記電子受容体基として、シアノ基及びフルオロ基のいずれか一方又は両方を有する環形成炭素数6~50のアリール基である、請求項3又は4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6.  前記アクセプター材料が、前記式(21)で表される化合物であり、
     前記式(21)で表される化合物が、下記式(22)で表される化合物である、請求項3~5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
  7.  前記アクセプター材料が、前記式(31)で表される化合物であり、
     前記式(31)で表される環構造を有する化合物が、下記式(31A)で表される環構造を有する化合物である、請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    (式(31A)で表される環構造は、当該化合物の分子中で、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環の少なくともいずれかの環構造と縮合する。)
  8.  前記式(31A)で表される環構造を有する化合物が、下記式(32)で表される化合物、下記式(33)で表される化合物、下記式(34)で表される化合物、下記式(35)で表される化合物、及び下記式(36)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物である、請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    (式(32)~(36)中、
     R141、R143、R144、及びR146は、それぞれ独立に、
    フッ素原子、
    炭素数1~50のフルオロアルキル基、
    炭素数1~50のフルオロアルコキシ基、
    シアノ基、
    フッ素原子、炭素数1~50のフルオロアルキル基、炭素数1~50のフルオロアルコキシ基、及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも1つで置換されている環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素基、又は
    フッ素原子、炭素数1~50のフルオロアルキル基、炭素数1~50のフルオロアルコキシ基、及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも1つで置換されている環形成原子数5~30の複素環基である。)
  9.  前記アクセプター材料が、前記式(31)で表される化合物であり、
     前記式(31)で表される環構造を有する化合物が、前記式(34)で表される化合物である、請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10.  前記式(34)で表される化合物が下記式(34A)で表される化合物である、請求項8又は9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    (式(34A)中、
     R141A及びR143Aは、それぞれ独立に、
    フッ素原子、
    炭素数1~50のフルオロアルキル基、
    炭素数1~50のフルオロアルコキシ基、又は
    シアノ基である。)
  11.  前記式(31)で表される化合物が、下記式(34-1)で表される化合物である、請求項3及び7~10のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
  12.  前記第1の正孔輸送材料及び前記第2の正孔輸送材料が、それぞれ下記式(11)で表される化合物から選択される、請求項1~11のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    (式(11)中、
     -L11-Ar11、-L12-Ar12、及び-L13-Ar13のうちの2つが、互いに結合して置換もしくは無置換のN-カルバゾリル基を形成するか、あるいは前記N-カルバゾリル基を形成しない。
     前記N-カルバゾリル基の形成に関与しないL11~L13は、それぞれ独立に、単結合又は連結基である。
     前記N-カルバゾリル基の形成に関与しないAr11~Ar13は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の1価の複素環基、又は
    -N(R906)(R907)である。
     R906及びR907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R906及びR907が2個以上存在する場合、2個以上のR906及びR907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
  13.  前記式(11)で表される化合物が、それぞれ独立に、下記式(11-1)で表される化合物、下記式(11-2)で表される化合物、及び下記式(11-3)で表される化合物から選択される、請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    (式(11-1)中、
     L11A~L13Aは、それぞれ独立に、単結合又は連結基である。
     Ar11A~Ar13Aは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の1価の複素環基である。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    (式(11-2)中、
     L13Aは、連結基である。
     L11A、L12A、L14A及びL15Aは、それぞれ独立に、単結合又は連結基である。
     Ar11A、Ar12A、Ar14A及びAr15Aは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の1価の複素環基である。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    (式(11-3)中、
     L11Aは、単結合又は連結基である。
     Ar11Aは、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R11~R18のうちの隣接する2以上の1組以上は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
     前記環を形成しないR11~R18は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
  14.  前記連結基が、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である、請求項12又は13に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15.  Ar11A~Ar15Aが、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換のフェニル基、
    置換もしくは無置換のビフェニル基、
    置換もしくは無置換のターフェニル基、
    置換もしくは無置換のフルオレニル基、
    置換もしくは無置換のスピロフルオレニル基、
    置換もしくは無置換のナフチル基、
    置換もしくは無置換のアントリル基、
    置換もしくは無置換のカルバゾリル基、及び
    置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基
    からなる群から選択される、請求項13又は14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16.  前記「置換もしくは無置換の」の置換基が、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基(ここで、
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)から選択される、請求項1~15のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17.  前記式(11-1)で表される化合物が、下記式(11-1B)で表される化合物である、請求項13~16のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    (式(11-1B)中、
     L11B~L13Bは、それぞれ独立に、
    単結合、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
     Ar11B~Ar13Bは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の1価の複素環基である。
     L11B~L13B、及びAr11B~Ar13Bが置換基を有する場合の置換基は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R905は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R905が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R905のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
  18.  前記式(11-2)で表される化合物が、下記式(11-2B)で表される化合物である、請求項13~15のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    (式(11-2B)中、
     L13Bは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
     L11B、L12B、L14B及びL15Bは、それぞれ独立に、
    単結合、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
     Ar11B、Ar12B、Ar14B及びAr15Bは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の1価の複素環基である。
     L11B~L15B、Ar11B、Ar12B、Ar14B及びAr15Bが置換基を有する場合の置換基は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R905は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R905が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R905のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
  19.  前記式(11-3)で表される化合物が、下記式(11-3B)で表される化合物である、請求項13~16のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    (式(11-3B)中、
     L11Bは、
    単結合、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
     Ar11Bは、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R11B~R18Bは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
     L11B、Ar11B及びR11B~R18Bが置換基を有する場合の置換基は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R905は、上記で定義した通りである。)
  20.  前記第1の層における、前記第1の正孔輸送材料及び前記第2の正孔輸送材料の一方が、下記式(11-3C)で表される化合物から選択される1種以上であり、
     他方が、下記式(11-3C)で表される化合物以外の、前記式(11)で表される化合物から選択される1種以上である、請求項1~12のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    (式(11-3C)中、
     L11Cは、単結合又は連結基である。
     Ar11Cは、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R11C~R18Cのうちの隣接する2以上の1組以上は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
     前記環を形成しないR11C~R18Cは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
     L11C、Ar11C及びR11C~R18Cが置換基を有する場合の置換基は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -N(R906)(R907)、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R905は、上記で定義した通りである。
     但し、R11C~R18Cである-N(R906)(R907)の数と、Ar11C、L11C及びR11C~R18Cが有する置換基-N(R906)(R907)の数との合計は1である。)
  21.  前記第1の層における、前記第1の正孔輸送材料及び前記第2の正孔輸送材料の一方が、下記式(11-1C)で表される化合物から選択される1種以上であり、
     他方が、下記式(11-3D)で表される化合物の1種以上である、請求項1~12のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    (式(11-1C)中、
     L11C~L13Cは、それぞれ独立に、
    単結合、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
     Ar11C~Ar13Cは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の1価の複素環基である。但し、置換もしくは無置換のカルバゾリル基を除く。
     L11C~L13C、及びAr11C~Ar13Cが置換基を有する場合の置換基は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。但し、置換もしくは無置換のカルバゾリル基を除く。
     R901~R905は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。但し、置換もしくは無置換のカルバゾリル基を除く。R901~R905が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R905のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    (式(11-3D)中、
     L11D及びL12Dは、それぞれ独立に、
    単結合、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
     Ar11D~Ar13Dは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R11D、R12D及びR14D~R18Dは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
     L11D、L12D、Ar11D~Ar13D及びR11D、R12D及びR14D~R18Dが置換基を有する場合の置換基は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R905は、上記で定義した通りである。)
  22.  前記第1の正孔輸送材料が、第2の正孔輸送材料のイオン化ポテンシャル値よりも小さいイオン化ポテンシャル値を有する、請求項1~21のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23.  前記第1の層中における、前記第1の正孔輸送材料と前記第2の正孔輸送材料の質量比が、80:20~20:80の範囲内である、請求項1~22のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24.  前記第2の層が、
     前記アクセプター材料、及び
     下記式(11-3B)で表される化合物から選択される1種
    を含む、請求項1、3~12、22及び23のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    (式(11-3B)中、
     L11Bは、
    単結合、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
     Ar11Bは、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R11B~R18Bは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
     L11B、Ar11B及びR11B~R18Bが置換基を有する場合の置換基は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R905は、上記で定義した通りである。)
  25.  前記第2の層が、
     前記アクセプター材料、及び
     下記式(11-3D)で表される化合物から選択される1種
    を含む、請求項1、3~12、22及び23のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
    (式(11-3D)中、
     L11D及びL12Dは、それぞれ独立に、
    単結合、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
     Ar11D~Ar13Dは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R11D、R12D及びR14D~R18Dは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
     L11D、L12D、Ar11D~Ar13D及びR11D、R12D及びR14D~R18Dが置換基を有する場合の置換基は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R905は、上記で定義した通りである。)
  26.  前記第2の層が、
     前記アクセプター材料、
     下記式(11-3B)で表される化合物から選択される1種以上、及び
     下記式(11-3B)で表される化合物とは異なる、下記式(11)で表される化合物の1種以上を含む、請求項1~12、22及び23のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
    (式(11-3B)中、
     L11Bは、
    単結合、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
     Ar11Bは、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R11B~R18Bは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
     L11B、Ar11B及びR11B~R18Bが置換基を有する場合の置換基は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R905は、上記で定義した通りである。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
    (式(11)中、
     -L11-Ar11、-L12-Ar12、及び-L13-Ar13のうちの2つが、互いに結合して置換もしくは無置換のN-カルバゾリル基を形成するか、あるいは前記N-カルバゾリル基を形成しない。
     前記N-カルバゾリル基の形成に関与しないL11~L13は、それぞれ独立に、単結合又は連結基である。
     前記N-カルバゾリル基の形成に関与しないAr11~Ar13は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の1価の複素環基、又は
    -N(R906)(R907)である。
     R906及びR907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R906及びR907が2個以上存在する場合、2個以上のR906及びR907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
  27.  前記第2の層が、
     前記アクセプター材料、
     下記式(11-3D)で表される化合物から選択される1種以上、及び
     下記式(11-3D)で表される化合物とは異なる、下記式(11)で表される化合物の1種以上を含む、請求項1~12、22及び23のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
    (式(11-3D)中、
     L11D及びL12Dは、それぞれ独立に、
    単結合、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
     Ar11D~Ar13Dは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R11D、R12D及びR14D~R18Dは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
     L11D、L12D、Ar11D~Ar13D及びR11D、R12D及びR14D~R18Dが置換基を有する場合の置換基は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R905は、上記で定義した通りである。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
    (式(11)中、
     -L11-Ar11、-L12-Ar12、及び-L13-Ar13のうちの2つが、互いに結合して置換もしくは無置換のN-カルバゾリル基を形成するか、あるいは前記N-カルバゾリル基を形成しない。
     前記N-カルバゾリル基の形成に関与しないL11~L13は、それぞれ独立に、単結合又は連結基である。
     前記N-カルバゾリル基の形成に関与しないAr11~Ar13は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の1価の複素環基、又は
    -N(R906)(R907)である。
     R906及びR907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R906及びR907が2個以上存在する場合、2個以上のR906及びR907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
  28.  前記第1の層における、前記第1の正孔輸送材料及び前記第2の正孔輸送材料の一方が、下記式(11-3C)で表される化合物から選択される1種以上であり、
     他方が、下記式(11-3C)で表される化合物以外の、前記式(11)で表される化合物から選択される1種以上であり、かつ
     前記第2の層が、
     前記アクセプター材料、及び
     下記式(11-3B)で表される化合物から選択される1種
    を含む、請求項1、3~12、22及び23のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
    (式(11-3C)中、
     L11Cは、単結合又は連結基である。
     Ar11Cは、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R11C~R18Cのうちの隣接する2以上の1組以上は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
     前記環を形成しないR11C~R18Cは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
     L11C、Ar11C及びR11C~R18Cが置換基を有する場合の置換基は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -N(R906)(R907)、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R905は、上記で定義した通りである。
     但し、R11C~R18Cである-N(R906)(R907)の数と、Ar11C、L11C及びR11C~R18Cが有する置換基-N(R906)(R907)の数との合計は1である。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
    (式(11-3B)中、
     L11Bは、
    単結合、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
     Ar11Bは、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R11B~R18Bは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
     L11B、Ar11B及びR11B~R18Bが置換基を有する場合の置換基は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R905は、上記で定義した通りである。)
  29.  前記第1の層における、前記第1の正孔輸送材料及び前記第2の正孔輸送材料の一方が、下記式(11-3C)で表される化合物から選択される1種以上であり、
     他方が、下記式(11-3C)で表される化合物以外の、前記式(11)で表される化合物から選択される1種以上であり、かつ
     前記第2の層が、
     前記アクセプター材料、及び
     下記式(11-3D)で表される化合物から選択される1種
    を含む、請求項1、3~12、22及び23のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
    (式(11-3C)中、
     L11Cは、単結合又は連結基である。
     Ar11Cは、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R11C~R18Cのうちの隣接する2以上の1組以上は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
     前記環を形成しないR11C~R18Cは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
     L11C、Ar11C及びR11C~R18Cが置換基を有する場合の置換基は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -N(R906)(R907)、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R905は、上記で定義した通りである。
     但し、R11C~R18Cである-N(R906)(R907)の数と、Ar11C、L11C及びR11C~R18Cが有する置換基-N(R906)(R907)の数との合計は1である。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
    (式(11-3D)中、
     L11D及びL12Dは、それぞれ独立に、
    単結合、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
     Ar11D~Ar13Dは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R11D、R12D及びR14D~R18Dは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
     L11D、L12D、Ar11D~Ar13D及びR11D、R12D及びR14D~R18Dが置換基を有する場合の置換基は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R905は、上記で定義した通りである。)
  30.  前記第1の層における、前記第1の正孔輸送材料及び前記第2の正孔輸送材料の一方が、下記式(11-3C)で表される化合物から選択される1種以上であり、
     他方が、下記式(11-3C)で表される化合物以外の、前記式(11)で表される化合物から選択される1種以上であり、かつ
     前記第2の層が、
     前記アクセプター材料、
     下記式(11-3B)で表される化合物から選択される1種以上、及び
     下記式(11-3B)で表される化合物とは異なる、下記式(11)で表される化合物の1種以上を含む、請求項1~12、22及び23のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
    (式(11-3C)中、
     L11Cは、単結合又は連結基である。
     Ar11Cは、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R11C~R18Cのうちの隣接する2以上の1組以上は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
     前記環を形成しないR11C~R18Cは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
     L11C、Ar11C及びR11C~R18Cが置換基を有する場合の置換基は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -N(R906)(R907)、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R905は、上記で定義した通りである。
     但し、R11C~R18Cである-N(R906)(R907)の数と、Ar11C、L11C及びR11C~R18Cが有する置換基-N(R906)(R907)の数との合計は1である。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
    (式(11-3B)中、
     L11Bは、
    単結合、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
     Ar11Bは、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R11B~R18Bは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
     L11B、Ar11B及びR11B~R18Bが置換基を有する場合の置換基は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R905は、上記で定義した通りである。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
    (式(11)中、
     -L11-Ar11、-L12-Ar12、及び-L13-Ar13のうちの2つが、互いに結合して置換もしくは無置換のN-カルバゾリル基を形成するか、あるいは前記N-カルバゾリル基を形成しない。
     前記N-カルバゾリル基の形成に関与しないL11~L13は、それぞれ独立に、単結合又は連結基である。
     前記N-カルバゾリル基の形成に関与しないAr11~Ar13は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の1価の複素環基、又は
    -N(R906)(R907)である。
     R906及びR907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R906及びR907が2個以上存在する場合、2個以上のR906及びR907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
  31.  前記第1の層における、前記第1の正孔輸送材料及び前記第2の正孔輸送材料の一方が、下記式(11-1C)で表される化合物から選択される1種以上であり、
     他方が、下記式(11-3D)で表される化合物であり、かつ
     前記第2の層が、
     前記アクセプター材料、
     下記式(11-3D)で表される化合物から選択される1種以上、及び
     下記式(11-3D)で表される化合物とは異なる、下記式(11)で表される化合物の1種以上を含む、請求項1~12、22及び23のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
    (式(11-1C)中、
     L11C~L13Cは、それぞれ独立に、
    単結合、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
     Ar11C~Ar13Cは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の1価の複素環基である。但し、置換もしくは無置換のカルバゾリル基を除く。
     L11C~L13C、及びAr11C~Ar13Cが置換基を有する場合の置換基は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。但し、置換もしくは無置換のカルバゾリル基を除く。
     R901~R905は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。但し、置換もしくは無置換のカルバゾリル基を除く。R901~R905が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R905のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
    (式(11-3D)中、
     L11D及びL12Dは、それぞれ独立に、
    単結合、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
     Ar11D~Ar13Dは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R11D、R12D及びR14D~R18Dは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
     L11D、L12D、Ar11D~Ar13D及びR11D、R12D及びR14D~R18Dが置換基を有する場合の置換基は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R905は、上記で定義した通りである。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
    (式(11)中、
     -L11-Ar11、-L12-Ar12、及び-L13-Ar13のうちの2つが、互いに結合して置換もしくは無置換のN-カルバゾリル基を形成するか、あるいは前記N-カルバゾリル基を形成しない。
     前記N-カルバゾリル基の形成に関与しないL11~L13は、それぞれ独立に、単結合又は連結基である。
     前記N-カルバゾリル基の形成に関与しないAr11~Ar13は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の1価の複素環基、又は
    -N(R906)(R907)である。
     R906及びR907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R906及びR907が2個以上存在する場合、2個以上のR906及びR907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
  32.  請求項1~31のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。

     
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