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CN111440100A - 一种红色活性染料化合物、一种红色活性染料组合物及其制备方法和用途 - Google Patents

一种红色活性染料化合物、一种红色活性染料组合物及其制备方法和用途 Download PDF

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CN111440100A CN202010325573.7A CN202010325573A CN111440100A CN 111440100 A CN111440100 A CN 111440100A CN 202010325573 A CN202010325573 A CN 202010325573A CN 111440100 A CN111440100 A CN 111440100A
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丁兴成
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Abstract

一种式(I)化合物、一种红色活性染料组合物及其制备方法和用途，该红色活性染料组合物包括如式(I)化合物中一种或多种化合物组成的组分A和任选的助剂。该红色活性染料组合物具有良好的固色率、色牢度，染色后色光鲜艳，能广泛应用于纤维素纤维、蛋白质纤维等含羟基或含氮纤维材料染色或印花。

Description

一种红色活性染料化合物、一种红色活性染料组合物及其制 备方法和用途
技术领域
本发明涉及一种红色活性染料化合物、一种红色活性染料组合物及其制备方法和用途。
背景技术
随着生活水平的提高，人们对纺织产品的要求也越来越高，从而染料市场对活性染料的染色性能和染色工艺要求也越来越苛刻，这都促使着活性染料向提高应用性能方面发展。活性红染料作为市场占有量较大色种，要求具有良好的水洗牢度、汗渍牢度和染色重现性，较高的提升力和固色率。为提高染料的染色性能，使之拥有良好的染色效果，行业内出现了很多红色活性染料专利。当前许多常用的红色活性染料品种难以具备上述的各项综合性能，如公开专利CN106810905A等。
发明内容
本发明提供一种红色活性染料化合物和一种包括所述化合物的红色活性染料组合物，所述染料组合物不仅色光艳丽、固色率高、并且耐水洗、耐摩擦、耐汗渍等色牢度性能优异，适用于纤维或其纺织物材料的印染，是一种环保型的活性染料。
一方面，提供一种式(I)所示的化合物，
Figure BDA0002463089240000011
其中，M1为锂、钠或钾；R1为H、(C1-C2)-烷基、或(C1-C2)-烷氧基；R2为H、(C1-C2)的烷基、或(C1-C2)的烷氧基；R3为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M2，M2为锂、钠或钾。
另一方面，提供上述式(I)化合物的制备方法，包括以下步骤：
Figure BDA0002463089240000021
其中，M1、R1、R2、R3如权利要求1中的定义；
(1)将式(a)所示的化合物进行重氮化反应得到相应的重氮盐；
(2)将式(b)所示的化合物与步骤(1)所述重氮盐偶合得到偶合物。
再一方面，提供一种红色活性染料组合物，其包括式(I)化合物中一种或多种化合物组成的组分A和任选的助剂；
Figure BDA0002463089240000022
其中，M1为锂、钠或钾；R1为H、(C1-C2)-烷基、或(C1-C2)-烷氧基；R2为H、(C1-C2)-烷基、或(C1-C2)-烷氧基；R3为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M2，M2为锂、钠或钾。
可选地，所述组分A选自式(I-1)～(I-5)化合物中的一种或多种，
Figure BDA0002463089240000023
Figure BDA0002463089240000031
在本发明中，对所述助剂的选择并没有特别的限定，可以为常规助剂。优选地，上述助剂选自分散剂、填充剂、其他性能改善助剂中的一种或多种。
优选地，上述分散剂选自甲基萘磺酸甲醛缩合物(分散剂MF)、萘磺酸甲醛缩合物(NNO)、苄基萘磺酸盐甲醛缩合物(扩散剂CNF)中的一种或多种。
优选地，上述填充剂为工业硫酸钠(元明粉)。
优选地，上述其他性能改善助剂选自防尘剂、溶解度改善剂、耐碱性助剂、表面活性剂、缓冲剂、促染剂中的一种或多种。
本发明还提供一种上述红色活性染料组合物的制备方法，其特征在于，包括将组分A和任选的助剂混合，通过任选的干燥过程制得。
在本发明中，对所述干粉进行混合的设备没有特别的限定，优选地，采用锥形、滚筒式或梨刀式的混合器进行混合，混合均匀后测试分析合格再包装。另外，对所述浆料的混合方法没有特别的限定，优选地，在容器中进行搅拌混合。另外，本发明对所述干燥过程所采用的设备同样没有特别的限定，优选采用喷塔、烘房或闪蒸干燥器等进行干燥得到粒状或粉状产品。
本发明还提供上述红色活性染料组合物作为红色活性染料的用途。
可选地，所述红色活性染料组合物用于纤维或其纺织物的印染，可选地，所述印染包括染色或印花。
进一步优选地，上述红色活性染料组合物用于纤维素纤维、蛋白质纤维、聚酰胺纤维或它们的纺织物和混纺织物的印染。
更进一步优选地，上述纤维素纤维包括棉纤维、麻纤维和再生纤维；
可选地，所述蛋白质纤维包括羊毛、丝绸和羊毛织物。
再更进一步优选地，上述红色活性染料组合物用于棉纤维或再生纤维的印染。
本发明的红色活性染料组合物，具有以下优点：色光艳丽、固色率高、并且耐水洗、耐摩擦、耐汗渍等色牢度优异。本发明的红色活性染料适合用于纤维素纤维材料的印染，如棉、麻、再生纤维及其纺织物的印染，此外也适用于蛋白质纤维、聚酰胺纤维及其纺织物的印染。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明，但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1
式(I-1)染料可由如下方法制备：
1.将折百量为28.1克的对位酯用适当水和冰打浆，冰磨约0.5小时后，加入折百量为3.7克的盐酸，再于温度0℃～8℃下慢慢加入折百量为6.9克的已经完全溶解好的亚硝酸钠，期间维持刚果红试纸鲜蓝，碘化钾试纸微蓝。加毕维持温度0℃～10℃，保持刚果红试纸鲜蓝，碘化钾试纸微蓝，搅拌反应2小时，用氨基磺酸消除过量亚硝酸，得到对位酯重氮盐，待偶合。
2、将折百量为22.4克尼文酸用适量水打浆，液碱调节pH6～8后加入定量小苏打9克。再加入对位酯重氮盐，控制pH值≥6.0，搅拌约2小时，温度保持0℃～15℃，反应至重氮盐消失，得到偶合物，进行喷雾干燥即得成品。
实施例2
式(I-2)染料可由如下方法制备：
1.将折百量为31.1克的2-甲氧基对位酯用适当水和冰打浆，冰磨约10分钟后，加入折百量为4.0克的盐酸，再于温度0℃～3℃下慢慢加入折百量为7.0克的已经完全溶解好的亚硝酸钠，期间维持刚果红试纸鲜蓝，碘化钾试纸微蓝。加毕维持温度0℃～8℃，保持刚果红试纸鲜蓝，碘化钾试纸微蓝，搅拌反应1小时，用氨基磺酸消除过量亚硝酸，得到2-甲氧基对位酯重氮盐，待偶合。
2、将折百量为22.4克尼文酸用适量水打浆，液碱调节pH6～8后加入定量小苏打9克。再加入2-甲氧基对位酯重氮盐，控制pH值≥6.0，搅拌约3小时，温度保持0℃～10℃，反应至重氮盐消失，得到偶合物，进行喷雾干燥即得成品。
实施例3
式(I-3)染料可由如下方法制备：
1.将折百量为34.1克的2,5-二甲氧基对位酯用适当水和冰打浆，冰磨约10分钟后，加入折百量为4.0克的盐酸，再于温度0℃～3℃下慢慢加入折百量为7.0克的已经完全溶解好的亚硝酸钠，期间维持刚果红试纸鲜蓝，碘化钾试纸微蓝。加毕维持温度0℃～5℃，保持刚果红试纸鲜蓝，碘化钾试纸微蓝，搅拌反应1小时，用氨基磺酸消除过量亚硝酸，得到2,5-二甲氧基对位酯重氮盐，待偶合。
2、将折百量为22.4克尼文酸用适量水打浆，液碱调节pH6～8后加入定量小苏打9克。再加入2,5-2甲氧基对位酯重氮盐，控制pH值≥6.0，搅拌约2～4小时，温度保持0℃～5℃，反应至重氮盐消失，得到偶合物，进行喷雾干燥即得成品。
实施例4
式(I-4)染料可由如下方法制备：
1.将折百量为28.1克的间位酯用适当水和冰打浆，冰磨约0.5小时后，一次性加入折百量为7.0克的已经完全溶解好的亚硝酸钠，再于温度0℃～5℃下用约30分钟时间缓慢加入折百量为4.0克的盐酸，加毕维持温度0℃～5℃，保持刚果红试纸鲜蓝，碘化钾试纸微蓝，搅拌反应1小时，用氨基磺酸消除过量亚硝酸，得到间位酯重氮盐，待偶合。
2、将折百量为22.4克尼文酸用适量水打浆，液碱调节pH6～8后加入定量小苏打9克。再加入间位酯重氮盐，控制pH值≥6.0，搅拌约4小时，温度保持0℃～10℃，反应至重氮盐消失，得到偶合物，进行喷雾干燥即得成品。
实施例5
式(I-5)染料可由如下方法制备：
1.料将折百量为32.5克的克力西丁对位酯用适当水和冰打浆，冰磨约0.5小时后，加入折百量为4.0克的盐酸，再于温度0℃～5℃下加入折百量为6.9克的已经完全溶解好的亚硝酸钠，期间维持刚果红试纸鲜蓝，碘化钾试纸微蓝。加毕维持温度0℃～8℃，保持刚果红试纸鲜蓝，碘化钾试纸微蓝，搅拌升温并反应1小时，用氨基磺酸消除过量亚硝酸，得到克力西丁对位酯重氮盐，待偶合。
2、将折百量为22.4克尼文酸用适量水打浆，液碱调节pH6～8后加入定量小苏打9克。再加入克力西丁对位酯重氮盐，控制pH值≥H再加，搅拌约2～4小时，温度保持0℃～10℃，反应至重氮盐消失，得到偶合物，进行喷雾干燥即得成品。
实施例6
将65.5重量份式(I-1)的组分A和34.5重量份的元明粉通过混拼机进行干粉混合，即得组合物1，将所述组合物作为红色活性染料，能将棉织物印染成鲜艳的大红色。
Figure BDA0002463089240000071
实施例7
将70重量份式(I-2)的组分A和30重量份的元明粉通过混拼机进行干粉混合，即得组合物2，将所述组合物作为红色活性染料，能将棉织物印染成鲜艳的大红色。
Figure BDA0002463089240000072
实施例8
将72重量份式(I-3)的组分A和28重量份的元明粉通过混拼机进行干粉混合，即得组合物3，将所述组合物作为红色活性染料，能将棉织物印染成鲜艳的玫红色。
Figure BDA0002463089240000073
实施例9
将58重量份式(I-4)的组分A和32重量份的元明粉通过混拼机进行干粉混合，即得组合物4，将所述组合物作为红色活性染料，能将棉织物印染成鲜艳的大红色。
Figure BDA0002463089240000081
实施例10
将71重量份式(I-5)的组分A和29重量份的元明粉通过混拼机进行干粉混合，即得组合物5，将所述组合物作为红色活性染料，能将棉织物印染成鲜艳的红色。
Figure BDA0002463089240000082
染色实施例
将100g棉织物放入1000g 45g/L氯化钠和2g根据根据实施例6～10所得到的组合物的染浴中，以1℃/分升温到60℃后，添加100g 20g/L的碳酸钠溶液，并在此温度下染色1小时，然后将染织物进行冲洗，用非离子洗涤剂皂洗15分钟后再漂洗并干燥。根据GB/T2391-2014、GB/T 3920-2008、GB/T 3921-2008和GB/T 3922-2013进行测试其固色率、耐摩擦、耐水洗及耐汗渍色牢度性能测试，结果如下表1所示：
表1
Figure BDA0002463089240000083
Figure BDA0002463089240000091
由上表可知，本发明的新的红活性染料组合物作为红色活性染料应用与染色时，各项性能指标好，特别是耐水洗牢度、耐汗渍牢度、湿摩擦牢度特别优良，且固色率较高、是一种能满足高端客户需求的环境友好型红色活性染料。

Claims (10)

1.一种式(I)化合物，
Figure FDA0002463089230000011
其中，M1为锂、钠或钾；R1为H、(C1-C2)-烷基、或(C1-C2)-烷氧基；R2为H、(C1-C2)的烷基、或(C1-C2)的烷氧基；R3为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M2，M2为锂、钠或钾。
2.权利要求1所示式(I)化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
Figure FDA0002463089230000012
其中，M1、R1、R2、R3如权利要求1中的定义；
(1)将式(a)所示的化合物进行重氮化反应得到相应的重氮盐；
(2)将式(b)所示的化合物与步骤(1)所述重氮盐偶合得到偶合物。
3.一种红色活性染料组合物，其特征在于，包括权利要求1所示的式(I)化合物中一种或多种化合物组成的组分A和任选的助剂：
Figure FDA0002463089230000013
Figure FDA0002463089230000021
其中，M1为锂、钠或钾；R1为H、(C1-C2)-烷基、或(C1-C2)-烷氧基；R2为H、(C1-C2)的烷基、或(C1-C2)的烷氧基；R3为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M2，M2为锂、钠或钾。
4.根据权利要求3所述的红色活性染料组合物，其特征在于，所述组分A选自式(I-1)～(I-5)化合物中的一种或多种，
Figure FDA0002463089230000022
Figure FDA0002463089230000031
5.根据权利要求3或4所述的红色活性染料组合物，其特征在于，所述助剂选自分散剂、填充剂以及其他性能改善助剂中的一种或多种；
可选地，所述分散剂选自分散剂MF、分散剂NNO中的一种或多种，所述填充剂为元明粉，所述其他性能改善助剂选自防尘剂、溶解度改善剂、耐碱性助剂、表面活性剂、缓冲剂、促染剂中的一种或多种。
6.根据权利要求3-5任一项所述的红色活性染料组合物，其特征在于，组分A为30～100重量份，助剂为0～70重量份。
7.权利要求3-6任一项所述的红色活性染料组合物的制备方法，包括将组份A的干粉或浆料和任选的助剂混合，通过任选的干燥过程制得。
8.权利要求3-6任一项所述的红色活性染料组合物作为红色活性染料的用途。
9.根据权利要求8所述的用途，其特征在于，所述红色活性染料组合物用于纤维或其纺织物的印染，可选地，所述印染包括染色或印花。
10.根据权利要求8所述的用途，其特征在于，所述的红色活性染料组合物用于纤维素纤维、蛋白质纤维、聚酰胺纤维或它们的纺织物和混纺织物的印染；
可选地，所述纤维素纤维包括棉纤维、麻纤维和再生纤维；
可选地，所述蛋白质纤维包括羊毛、丝绸和羊毛织物；
可选地，所述红色活性染料用于棉纤维或再生纤维的印染。
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