[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

CN116987060B - 一种发光辅助材料及其制备方法和应用 - Google Patents

一种发光辅助材料及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN116987060B
CN116987060B CN202311254166.1A CN202311254166A CN116987060B CN 116987060 B CN116987060 B CN 116987060B CN 202311254166 A CN202311254166 A CN 202311254166A CN 116987060 B CN116987060 B CN 116987060B
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
layer
light
palladium
raw material
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202311254166.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN116987060A (zh
Inventor
汪康
李贺
任卫华
韩瑞锋
张洁
孙峰
张思铭
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd
Original Assignee
Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd filed Critical Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd
Priority to CN202311254166.1A priority Critical patent/CN116987060B/zh
Publication of CN116987060A publication Critical patent/CN116987060A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN116987060B publication Critical patent/CN116987060B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明提供一种发光辅助材料及其制备方法和应用，本发明属于有机电致发光领域，所述发光辅助材料具有化学式I所示结构，能够使得有机电致发光器件具有低驱动电压、高发光效率和长使用寿命。

Description

一种发光辅助材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机电致发光领域，涉及一种发光辅助材料及其制备方法和应用。
背景技术
有机电致发光是在电场作用下有机物产生发光的过程，其器件也称为有机发光二极管（OLED）。OLED呈现多层犹如“三明治”夹层式结构特点，具体包括电极材料层及夹在不同电极膜之间的有机功能材料，包括：空穴注入层（HIL）、空穴传输层（HTL）、发光层（EML）、电子传输层（ETL）、电子注入层（EIL）。在现阶段研究中，为了减小HTL和EML之间的势垒，降低OLED的驱动电压，通常在二者之间设置发光辅助层以提高空穴的利用率，从而提升OLED发光效率、增强其稳定性和寿命。
近年来，关于发光辅助层材料的研究已经开展较多，但器件性能优异的材料却少有发现，因此对于OLED发光辅助材料的研发仍有很大发展空间。开发一种高发光效率、长寿命以及改善驱动电压的发光辅助材料是本领域技术人员急需解决的问题。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种发光辅助材料及其制备方法和应用。本发明的发光辅助材料能够使得有机电致发光器件具有低驱动电压、高发光效率和长使用寿命。
为达到此发明目的，本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供一种发光辅助材料，所述发光辅助材料具有化学式I所示结构：
R选自苯基、联苯基或萘基；
Ar选自苯环，且连接方式为稠合在9,9-二甲基芴的外侧苯环上的1,2、2,3或3,4位；
Ar1选自以下结构中的一种：
*代表基团的连接位点。
在本发明中，所述发光辅助材料的结构中带有取代基（苯基、联苯基、萘基）的二苯并噻吩基团连接三芳胺，三芳胺的一个侧链为苯并芴基团（苯环与9,9-二甲基芴的稠合结构），另一个侧链选自特定的基团。具有刚性结构的苯并芴基团增大了整体结构的共轭面积，作为吸电子基团的二苯并噻吩基团还是具有空穴特性的基团，有利于提升化合物的迁移速率和寿命，二苯并噻吩基团外侧的取代基（苯基、联苯基、萘基）有效延长了化合物的共轭体系，避免载流子迁移局域化。
进一步优选，所述发光辅助材料具有如下任一种所示的结构：
。
进一步优选，所述发光辅助材料具有如下任一种所示的结构：
。
进一步优选，所述发光辅助材料具有如下任一种所示的结构：
。
在上述技术方案中，进一步优选所述发光辅助材料为下述化合物中的任意一种，但不限于此：
。
本发明的发光辅助材料可通过所属领域的技术人员已知的合成方法制备。或者，优选以下反应流程来进行制备。
上述式中，Ar、Ar1、R如上述化学式Ⅰ中所定义，Hal1、Hal2各自独立的选自氯或溴。
相对于没有公开的复杂的原料，将采用经典的Suzuki偶联反应和/或Buchwald–Hartwig偶联反应合成，并应用到本发明中。
具体制备方法：
步骤1具体包括以下步骤：
中间体1的合成：将原料A（1.0eq）、原料B（1.0-1.2eq）、碱性物质（2.0-3.0eq）溶于溶剂中，在氮气保护下，再加入钯催化剂（0.01-0.02eq）和膦配体（0.02-0.10eq），搅拌均匀，升温至100-110℃，回流反应1-10小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（二者体积比为1:5）的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到中间体1。
步骤2具体包括以下步骤：
化学式Ⅰ的合成：将中间体1（1.0eq）、原料C（1.0-1.2eq）和碱性物质（2.0-3.0eq）溶于溶剂中，在氮气保护下，再加入钯催化剂（0.01-0.02eq）和膦配体（0.02-0.10eq），搅拌均匀，升温至100-120℃，回流反应5-18小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（二者体积比为1:7）的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到化学式Ⅰ。
步骤1和步骤2中所述碱性物质选自叔丁醇钠或叔丁醇钾。
步骤1和步骤2中所述钯催化剂可以为：三(二亚苄基丙酮)二钯即Pd2(dba)3、四(三苯基膦)钯即Pd(PPh3)4、二氯化钯即PdCl2、1,1'-二(二苯膦基)二茂铁氯化钯即PdCl2(dppf)、醋酸钯即Pd(OAc)2、双(三苯基膦)二氯化钯即Pd(PPh3)2Cl2或1,1'-双(二苯基膦)二茂铁二氯化镍即NiCl2(dppf)中的任意一种或至少两种的组合。
步骤1和步骤2中所述膦配体可以为：三叔丁基膦即P(t-Bu)3、2-环己基-2,4,6-三异丙基联苯即X-phos、三乙基膦即PET3、三甲基膦即PMe3、三苯基膦即PPh3、二苯基膦酸钾即KPPh2或二叔丁基氯化膦即P(t-Bu)2Cl。
步骤1和步骤2中所述溶剂优选甲苯。
另一方面，本发明提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层，所述有机物层包括发光辅助层，所述发光辅助层包括如上所述的发光辅助材料。
优选地，所述有机物层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或盖帽层中的任意一种或至少两种的组合。
本发明的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但也可以形成为其中层和有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光辅助层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机材料层或更多数量的有机材料层。
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料使得空穴顺利注入有机材料层。在本发明中能够使用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡（ITO）和氧化铟锌（IZO）；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
空穴注入材料是有利地在低电压下接收来自阳极的空穴的材料，并且空穴注入材料的最高占据分子轨道（HOMO）优选地在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此，并且还可以包含能够进行p掺杂的另外的化合物。
空穴传输材料是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料，并且具有高空穴迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光层可以发射红色、绿色或蓝色的光，并且可以由磷光材料或荧光材料形成。发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而发出在可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有有利的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉铝配（Alq3）；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝（BAlq）；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并咔唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)（PPV）的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层的主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，材料不限于此。
电子传输层可以起到促进电子传输的作用。电子传输材料是有利地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料，具有高电子迁移率的材料是合适的。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层的厚度可以为1nm至50nm。厚度为1nm或更大的电子传输层具有防止电子传输特性下降的优点，并且厚度为50nm或更小具有防止由电子传输层太厚引起的用于增强电子迁移的驱动电压增加的优点。
电子注入层可以起到促进电子注入的作用。电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有来自阴极的注入电子效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料使得电子顺利注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
除本文所公开的发光辅助层中包含化学式I的化合物，OLED器件中对于其他层材料并无特殊限制。
另一方面，本发明提供一种显示面板，所述显示面板包括如上所述的有机电致发光器件。
本发明所述显示面板包括但不限于平板显示器、计算机监视器、医用监护仪、电视机、广告牌、用于内部或外部照明和/或信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、激光打印机、电话机、手机、相簿、个人数字助理(PDA)、可穿戴装置、笔记本电脑、数码相机、摄像机、取景器、微型显示器、三维显示器、虚拟现实或增强现实显示器、车辆、包括平铺在一起的多个显示器的视频墙、剧场或场馆屏幕、光疗装置和标志等。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明化合物是以苯并芴基团和带有取代基的二苯并噻吩为两大主体结构通过三芳胺连接而成，能够使得器件具有低驱动电压、高发光效率和长寿命。其中苯并芴基团增大了整体结构的共轭面积，有效提升器件的发光效率，同时使化合物的刚性增强，使材料在蒸镀过程中，成膜性稳定性更好，从而提高器件的寿命。二苯并噻吩基团是具有空穴传输特性的基团，可有效提升材料的空穴传输效率，用于器件后，能够降低空穴传输能障，改善器件的驱动电压，提升发光效率，同时也会使寿命提升。此外，二苯并噻吩上的取代基（苯基、联苯基、萘基）连接在远离N原子的苯环上，有效延长了化合物的共轭体系，避免载流子迁移局域化，从而降低电压并提高器件发光效率。三芳胺本身由于存在含有孤对电子的氮原子，其氮原子上的电子在外电场的作用下跃迁式传递，分子因而产生空穴，从而实现空穴的反向传递；另一方面，三芳胺本身具有良好的空穴传输能力，在三芳胺结构上连接二苯并噻吩基团和其它芳基或杂芳基，在非平面分子结构基础上增加了几何结构，形成空间构型较大的化合物，其独特的结构有利于空穴的传输，从而获得较高的空穴传输效率，可改善器件的发光效率和寿命，降低驱动电压。
附图说明
图1为本发明实施例1提供的化合物1的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
另外，需要说明的是，以下实施例中所给出的数值是尽可能精确，但是本领域技术人员理解由于不可能避免的测量误差和实验操作问题，每一个数字都应该被理解为约数，而不是绝对准确的数值。
实施例1
步骤1具体包括以下步骤：
中间体1的合成：将原料A-1（1.0eq，CAS号：1258016-27-1）、原料B-1（1.1eq，CAS号：1795019-74-7）和叔丁醇钠（2.5eq）溶于甲苯中，在氮气保护下，再加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.01eq）和三叔丁基膦（0.03eq），搅拌均匀，升温至100℃，回流反应2小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（二者体积比为1:5）的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到中间体1（产率：77.5%）。
步骤2具体包括以下步骤：
化合物1的合成：将中间体1（1.0eq）、原料C-1（1.0eq，CAS号：1198396-39-2）和叔丁醇钠（2.5eq）溶于甲苯中，在氮气保护下，再加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.01eq）和三叔丁基膦（0.03eq），搅拌均匀，升温至110℃，回流反应10小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（二者体积比为1:7）的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到化合物1（产率：81.3%）。
对所得化合物1进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99.8%。
质谱测试：型号为Waters XEVO TQD的质谱仪，采用ESI源。
测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+=669.44。
元素分析：
计算值为：C,87.86;H,5.27;N,2.09;S,4.79;
测试值为：C,87.57;H,5.41;N,2.21;S,4.93。
化合物1的核磁共振氢谱如图1所示。
实施例2
步骤1具体包括以下步骤：
中间体1的合成：将原料A-26（1.0eq，CAS号：2101813-31-2）、原料B-26（1.1eq，CAS号：868699-95-0）和叔丁醇钠（2.5eq）溶于甲苯中，在氮气保护下，再加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.01eq）和三叔丁基膦（0.03eq），搅拌均匀，升温至100℃，回流反应3小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（二者体积比为1:5）的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到中间体1（产率：79.6%）。
步骤2具体包括以下步骤：
化合物26的合成：将中间体1（1.0eq）、原料C-26（1.0eq，CAS号：1674334-75-8）和叔丁醇钠（2.5eq）溶于甲苯中，在氮气保护下，再加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.01eq）和三叔丁基膦（0.03eq），搅拌均匀，升温至110℃，回流反应12小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（二者体积比为1:7）的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到化合物26（产率：82.7%）。
对所得化合物26进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99.8%。
质谱测试：型号为Waters XEVO TQD的质谱仪，采用ESI源。
测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+=593.41。
元素分析：
计算值为：C,86.98;H,5.26;N,2.36;S,5.40;
测试值为：C,86.65;H,5.40;N,2.50;S,5.54。
实施例3
步骤1具体包括以下步骤：
中间体1的合成：将原料A-114（1.0eq，CAS号：1415844-67-5）、原料B-114（1.1eq，CAS号：2243-47-2）和叔丁醇钠（2.5eq）溶于甲苯中，在氮气保护下，再加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.01eq）和三叔丁基膦（0.03eq），搅拌均匀，升温至100℃，回流反应4小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（二者体积比为1:5）的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到中间体1（产率：74.1%）。
步骤2具体包括以下步骤：
化合物114的合成：将中间体1（1.0eq）、原料C-114（1.0eq，CAS号：1674335-28-4）和叔丁醇钠（2.5eq）溶于甲苯中，在氮气保护下，再加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.01eq）和三叔丁基膦（0.03eq），搅拌均匀，升温至110℃，回流反应14小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（二者体积比为1:7）的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到化合物114（产率：79.9%）。
对所得化合物114进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99.6%。
质谱测试：型号为Waters XEVO TQD的质谱仪，采用ESI源。
测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+=759.49。
元素分析：
计算值为：C,88.50;H,5.44;N,1.84;S,4.22;
测试值为：C,88.16;H,5.60;N,1.99;S,4.35。
实施例4
步骤1具体包括以下步骤：
中间体1的合成：将原料A-195（1.0eq，CAS号：1822310-20-2）、原料B-195（1.1eq，CAS号：108714-73-4）和叔丁醇钠（2.5eq）溶于甲苯中，在氮气保护下，再加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.01eq）和三叔丁基膦（0.03eq），搅拌均匀，升温至100℃，回流反应2.5小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（二者体积比为1:5）的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到中间体1（产率：76.8%）。
步骤2具体包括以下步骤：
化合物195的合成：将中间体1（1.0eq）、原料C-195（1.0eq，CAS号：1674334-59-8）和叔丁醇钠（2.5eq）溶于甲苯中，在氮气保护下，再加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.01eq）和三叔丁基膦（0.03eq），搅拌均匀，升温至110℃，回流反应12小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（二者体积比为1:7）的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到化合物195（产率：80.5%）。
对所得化合物195进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99.7%。
质谱测试：型号为Waters XEVO TQD的质谱仪，采用ESI源。
测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+=669.47。
元素分析：
计算值为：C,87.86;H,5.27;N,2.09;S,4.79;
测试值为：C,87.51;H,5.42;N,2.25;S,4.97。
实施例5-79
参照实施例1至4的合成方法完成对如下化合物的合成，采用型号为WatersXEVOTQD的质谱仪进行测试，其精度低，用ESI源进行测试，其质谱测试值如下表1所示。
表1实施例5-79的质谱测试值
另外，需要说明，本发明其他化合物参照上述所列举的实施例的合成方法即可获得，所以在此不再一一列举。
器件实施例1:红光有机电致发光器件制备
所制备OLED器件的结构为：ITO阳极/HIL/HTL/Prime/EML/HBL/ETL/EIL/阴极/CPL。
a、ITO阳极：将涂层厚度为1500Å的ITO（氧化铟锡）-Ag-ITO（氧化铟锡）玻璃基板在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，洗涤结束后，用甲醇、丙酮、异丙醇依次超声波洗涤（每次洗涤5min），干燥，然后转移至等离子体清洗机内洗涤5min，再送至蒸镀机中，以该基板为阳极，在其上依次蒸镀其它功能层。
b、HIL（空穴注入层）：以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀空穴注入层材料HT-1和P-dopant。所述HT-1和P-dopant的蒸镀速率比为97:3，厚度为10nm。
c、HTL（空穴传输层）：以1.5Å/s的蒸镀速率，在空穴注入层上面真空蒸镀130nm的HT-1作为空穴传输层。
d、Prime（发光辅助层）：以0.5Å/s的蒸镀速率，在空穴传输层上面真空蒸镀10nm的上述实施例提供的化合物1作为发光辅助层。
e、EML（发光层）：然后在上述发光辅助层上，以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为20nm的主体材料（Host-1）和掺杂材料（Dopant）作为发光层。其中Host-1和Dopant的蒸镀速率比为97:3。
f、HBL（空穴阻挡层）：以0.5Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为5nm的空穴阻挡层HB-1。
g、ETL（电子传输层）：以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为30nm的ET-1和Liq作为电子传输层。其中ET-1和Liq的蒸镀速率比为50:50。
h、EIL（电子注入层）：以0.5Å/s的蒸镀速率，蒸镀Yb膜层1nm，形成电子注入层。
i、阴极：以1Å/s的蒸镀速率比，蒸镀镁和银13nm，其蒸镀速率比为1:9，得到OLED器件。
j、CPL（光取出层）：以1Å/s的蒸镀速率，在阴极上真空蒸镀厚度为65nm的CPL-1，作为光取出层。
k、随后将蒸镀完成的基板进行封装。首先采用涂胶设备将清洗后盖板用UV胶进行涂覆工艺，然后将涂覆完成的盖板移至压合工段，将蒸镀完成的基板置于盖板上端，最后将基板和盖板在贴合设备作用下进行贴合，同时完成对UV胶光照固化。
器件中所述的化合物结构式如下：
参照上述器件实施例1提供的方法，分别选用表2中相应的化合物替代化合物1，进行发光辅助层的蒸镀，并制备得到相应的有机电致发光器件，分别记为器件实施例2~50。
器件对比例1-24：
该对比例提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的制备方法与器件实施例1的唯一区别在于，该有机电致发光器件是采用现有的对比化合物a-x替代上述器件实施例1中的发光辅助材料（化合物1）进行蒸镀。其中，对比化合物a-x的化学结构式如下：
。
在6000（nits）亮度下对上述器件实施例1~50以及器件对比例1~24得到的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率以及寿命进行表征，测试结果如表2所示。
表2
器件实施例51:绿光有机电致发光器件制备
所制备OLED器件的结构为：ITO阳极/HIL/HTL/发光辅助层/EML/ETL/EIL/阴极/光取出层。
a、ITO阳极：将涂层厚度为1500Å的ITO（氧化铟锡）-Ag-ITO（氧化铟锡）玻璃基板在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，洗涤结束后，用甲醇、丙酮、异丙醇依次超声波洗涤（每次洗涤5min），干燥，然后转移至等离子体清洗机内洗涤5min，再送至蒸镀机中，以该基板为阳极，在其上依次蒸镀其它功能层。
b、HIL（空穴注入层）：以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀空穴注入层材料HT-1和P-dopant。所述HT-2和P-dopant的蒸镀速率比为97:3，厚度为10nm。
c、HTL（空穴传输层）：以1.5Å/s的蒸镀速率，在空穴注入层上面真空蒸镀130nm的HT-2作为空穴传输层。
d、发光辅助层：以0.5Å/s的蒸镀速率，在空穴传输层上面真空蒸镀10nm的上述实施例提供的化合物1作为发光辅助层。
e、EML（发光层）：然后在上述发光辅助层上，以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为200nm的双主体材料（Host-2和Host-3）和掺杂材料（Dopant-2）作为发光层，其Host-2和Host-3比例为50:50。其中双Host和Dopant的蒸镀速率比为90:10。
f、HBL（空穴阻挡层）：以0.5Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为5nm的空穴阻挡层HB-2。
g、ETL（电子传输层）：以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为30nm的ET-2和Liq作为电子传输层。其中ET-2和Liq的蒸镀速率比为50:50。
h、EIL（电子注入层）：以0.5Å/s的蒸镀速率，蒸镀Yb膜层1.0nm，形成电子注入层。
i、阴极：以1Å/s的蒸镀速率比，蒸镀镁和银18nm，其蒸镀速率比为1:9，得到OLED器件。
j、光取出层：以1Å/s的蒸镀速率，在阴极上真空蒸镀厚度为70nm的CPL-2，作为光取出层。
k、随后将蒸镀完成的基板进行封装。首先采用涂胶设备将清洗后盖板用UV胶进行涂覆工艺，然后将涂覆完成的盖板移至压合工段，将蒸镀完成的基板置于盖板上端，最后将基板和盖板在贴合设备作用下进行贴合，同时完成对UV胶光照固化。
器件中所述的化合物结构式如下：
。
参照上述器件实施例51提供的方法，分别选用表3中相应的化合物替代化合物1，进行发光辅助层的蒸镀，并制备得到相应的有机电致发光器件，分别记为器件实施例52~101。
器件对比例25-48：
该对比例提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的制备方法与器件实施例51的唯一区别在于，该有机电致发光器件是采用现有的对比化合物a-x替代上述器件实施例51中的发光辅助材料（化合物1）进行蒸镀。其中，对比化合物a-x的化学结构式如下：
。
在15000（nits）亮度下对上述器件实施例51-101以及器件对比例25-48得到的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率以及寿命进行表征，测试结果如表3所示。
表3
从表2和表3可以看出，无论是绿光器件还是红光器件，通过改变苯并芴中苯环稠合的位置、改变连接位置、变换取代基，都会使器件的性能有所改变。使用本发明提供的发光辅助材料制备的有机电致发光器件与对比例化合物制备的有机电致发光器件相比较而言，器件的效率和寿命均得到提高。
对比化合物a、b、c和化合物50、2、7分别为平行对比例，其区别在于，对比化合物a、b、c中的二苯并噻吩上外侧没有取代基，而本发明化合物50、2、7中二苯并噻吩外侧分别有萘基、苯基、联苯基取代，有效延长分子共轭体系，避免载流子迁移局域化，用于器件后，能够降低空穴传输能障，提升迁移速率，从而降低电压并提高器件发光效率。
对比化合物f和化合物90为平行对比例，其区别在于，对比化合物f中的二苯并噻吩外侧连接的是茚基，其中五元环上的双键不稳定，使寿命降低，而本发明化合物90中二苯并噻吩外侧连接的是萘基，萘基较茚基的共轭面积更大，迁移率高，化合物刚性增强，有效提高器件的发光效率及寿命。
对比化合物g、i和化合物98、31为平行对比例，其区别在于，对比化合物g、i中的二苯并噻吩的外侧连接的是一个苯环加一个环烷基（环己烷、环戊烷），而本发明化合物98、31中的二苯并噻吩上的外侧连接是联苯基，相对于苯环和一个环烷基的连接，本发明的化合物的共轭体系更长，结构更稳定，从而制备的器件发光效率更高、寿命更长。
对比化合物n、p和化合物145、193分别为平行对比例，其区别在于，对比化合物n、p中N原子连接的是9,9-二甲基芴，而本发明化合物145、193中N原子上连接的是苯并芴，芴上并了苯环增大了共轭面积，迁移率高，化合物刚性增强，有效提高器件的发光效率及寿命。
对比化合物v和化合物195为平行对比例，从表2和表3中数据可知，本发明的化合物195器件的发光效率及寿命较对比化合物v都有所提升。
对比化合物x和化合物11为平行对比例，其区别在于，对比化合物x中是二苯并呋喃基团，而本发明化合物11中的是二苯并噻吩基团，从现有技术可知，二苯并呋喃基团属于偏电子特性的基团，而二苯并噻吩基团具有空穴传输性质的基团，本发明化合物作为发光辅助材料（第二空穴传输层），可有效提升材料的空穴传输效率，进一步改善器件的驱动电压，提升发光效率。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的工艺方法，但本发明并不局限于上述工艺步骤，即不意味着本发明必须依赖上述工艺步骤才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (8)

1.一种发光辅助材料，其特征在于，所述发光辅助材料具有化学式I所示结构：
R选自苯基、联苯基或萘基；
Ar选自苯环，且连接方式为稠合在9,9-二甲基芴的外侧苯环上的1,2、2,3或3,4位；
Ar1选自以下结构中的一种：
*代表基团的连接位点。
2.根据权利要求1所述的发光辅助材料，其特征在于，所述发光辅助材料具有如下任一种所示的结构：
。
3.根据权利要求1所述的发光辅助材料，其特征在于，所述发光辅助材料为下述化合物中的任意一种：
。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的发光辅助材料的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
（1）原料A与原料B反应得到中间体1，反应式如下：
；
（2）中间体1与原料C反应得到化学式I所示发光辅助材料，反应式如下：
。
5.根据权利要求4所示的制备方法，其特征在于，步骤（1）所述原料A与原料B的摩尔比为1:1-1.2；
步骤（1）所述反应在碱性物质存在下进行，所述碱性物质选自叔丁醇钠或叔丁醇钾；所述碱性物质与原料A的摩尔比为2-3:1；
步骤（1）所述反应在钯催化剂存在下进行，所述钯催化剂选自三(二亚苄基丙酮)二钯）、四(三苯基膦)钯、二氯化钯、1,1'-二(二苯膦基)二茂铁氯化钯、醋酸钯、双(三苯基膦)二氯化钯或1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍中的任意一种或至少两种的组合，所述钯催化剂与原料A的摩尔比为0.01-0.02:1；
步骤（1）所述反应在膦配体存在下进行，所述膦配体选自三叔丁基膦、2-环己基-2,4,6-三异丙基联苯、三乙基膦、三甲基膦、三苯基膦、二苯基膦酸钾或二叔丁基氯化膦中的任意一种或至少两种的组合，所述膦配体与原料A的摩尔比为0.02-0.10:1；
步骤（1）所述反应的溶剂为甲苯；
步骤（1）所述反应的温度为100-110℃，反应时间为1-10小时；
步骤（2）所述中间体1与原料C的摩尔比为1:1-1.2；
步骤（2）所述反应在碱性物质存在下进行，所述碱性物质选自叔丁醇钠或叔丁醇钾；所述碱性物质与原料A的摩尔比为2-3:1；
步骤（2）所述反应在钯催化剂存在下进行，所述钯催化剂选自三(二亚苄基丙酮)二钯）、四(三苯基膦)钯、二氯化钯、1,1'-二(二苯膦基)二茂铁氯化钯、醋酸钯、双(三苯基膦)二氯化钯或1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍中的任意一种或至少两种的组合，所述钯催化剂与原料A的摩尔比为0.01-0.02:1；
步骤（2）所述反应在膦配体存在下进行，所述膦配体选自三叔丁基膦、2-环己基-2,4,6-三异丙基联苯、三乙基膦、三甲基膦、三苯基膦、二苯基膦酸钾或二叔丁基氯化膦中的任意一种或至少两种的组合，所述膦配体与原料A的摩尔比为0.02-0.10:1；
步骤（2）所述反应的溶剂为甲苯；
步骤（2）所述反应的温度为100-120℃，反应时间为5-18小时。
6.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层，所述有机物层包括发光辅助层，所述发光辅助层包括如权利要求1-3中任一项所述的发光辅助材料。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或盖帽层中的任意一种或至少两种的组合。
8.一种显示面板，其特征在于，所述显示面板包括如权利要求6或7所述的有机电致发光器件。
CN202311254166.1A 2023-09-27 2023-09-27 一种发光辅助材料及其制备方法和应用 Active CN116987060B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202311254166.1A CN116987060B (zh) 2023-09-27 2023-09-27 一种发光辅助材料及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202311254166.1A CN116987060B (zh) 2023-09-27 2023-09-27 一种发光辅助材料及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN116987060A CN116987060A (zh) 2023-11-03
CN116987060B true CN116987060B (zh) 2024-02-02

Family

ID=88530583

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202311254166.1A Active CN116987060B (zh) 2023-09-27 2023-09-27 一种发光辅助材料及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN116987060B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN117800851B (zh) * 2024-02-29 2024-07-02 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种发光辅助材料及其制备方法和应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113173858A (zh) * 2021-04-21 2021-07-27 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN113773209A (zh) * 2021-09-28 2021-12-10 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件
CN114790145A (zh) * 2022-06-08 2022-07-26 上海钥熠电子科技有限公司 含茚并芴基团的芳胺化合物和有机电致发光器件
CN115572275A (zh) * 2021-06-21 2023-01-06 三星Sdi株式会社 用于有机光电子器件的化合物、用于有机光电子器件的组合物、有机光电子器件及显示器件
CN115784904A (zh) * 2022-09-14 2023-03-14 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物和电子元件及电子装置
CN116283860A (zh) * 2021-12-21 2023-06-23 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物及包括其的混合物、组合物和有机电子器件

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102716917B1 (ko) * 2019-05-03 2024-10-14 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113173858A (zh) * 2021-04-21 2021-07-27 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN115572275A (zh) * 2021-06-21 2023-01-06 三星Sdi株式会社 用于有机光电子器件的化合物、用于有机光电子器件的组合物、有机光电子器件及显示器件
CN113773209A (zh) * 2021-09-28 2021-12-10 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件
CN116283860A (zh) * 2021-12-21 2023-06-23 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物及包括其的混合物、组合物和有机电子器件
CN114790145A (zh) * 2022-06-08 2022-07-26 上海钥熠电子科技有限公司 含茚并芴基团的芳胺化合物和有机电致发光器件
CN115784904A (zh) * 2022-09-14 2023-03-14 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物和电子元件及电子装置

Also Published As

Publication number Publication date
CN116987060A (zh) 2023-11-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101041867B1 (ko) 바이나프틸 화합물 및 이것을 사용한 유기발광소자
JP2015119186A (ja) 有機セレン材料および有機発光デバイス内でのその使用
CN117024287B (zh) 一种发光辅助材料及其制备方法、有机电致发光器件及有机电致发光装置
CN116655611B (zh) 一种电子传输材料及制备方法和有机电致发光装置
JP2010126511A (ja) ペリレン化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP5669539B2 (ja) キノリノ［３，２，１−ｋｌ］フェノキサジン化合物及びこれを用いた有機発光素子
CN117164537A (zh) 一种发光辅助材料及其制备方法和应用
KR20200005475A (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN116496168B (zh) 一种发光辅助材料及有机电致发光器件
CN117024386A (zh) 一种发光辅助材料及其制备方法、有机电致发光器件及有机电致发光装置
CN116987060B (zh) 一种发光辅助材料及其制备方法和应用
JP5783879B2 (ja) 新規有機化合物および有機発光素子
CN116987054B (zh) 一种发光辅助材料及其制备方法、有机电致发光器件及有机电致发光装置
JP5574860B2 (ja) ジベンゾスベロン骨格を有する有機発光素子用材料
CN116375587B (zh) 发光辅助材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN116514752B (zh) 一种发光辅助材料及制备方法与其在有机电致发光器件中的应用
CN116444467B (zh) 一种发光辅助材料及其制备方法、有机电致发光器件
WO2024078287A1 (zh) 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置
CN117024387B (zh) 一种发光辅助材料及其制备方法、有机电致发光器件
CN117777038B (zh) 一种有机电致发光材料及其制备方法、有机电致发光器件
CN115108920B (zh) 一种空穴类有机电致发光化合物及其制备方法和应用
CN117003729B (zh) 一种发光辅助材料及其制备方法和有机电致发光器件
KR102727451B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN115093335B (zh) 一种发光辅助材料及其制备方法和应用
CN117447414A (zh) 一种具有电子传输功能的材料及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant