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CN114790145A - 含茚并芴基团的芳胺化合物和有机电致发光器件 - Google Patents

含茚并芴基团的芳胺化合物和有机电致发光器件 Download PDF

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CN114790145A
CN114790145A CN202210639828.6A CN202210639828A CN114790145A CN 114790145 A CN114790145 A CN 114790145A CN 202210639828 A CN202210639828 A CN 202210639828A CN 114790145 A CN114790145 A CN 114790145A
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CN202210639828.6A
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何睦
王湘成
王鹏
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Shanghai Yaoyi Electronic Technology Co ltd
Original Assignee
Shanghai Yaoyi Electronic Technology Co ltd
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Publication date
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Abstract

本发明公开了含茚并芴基团的芳胺化合物和有机电致发光器件，该芳胺化合物具有式1所示的结构，R1和R2独立选自取代或未取代的C1‑C20烷基或彼此连接形成取代或未取代的亚环烷基、或彼此连接形成取代或未取代的包含不少于2个环的亚桥环烷基；Ar1和Ar2独立选自取代或未取代的C6‑C30芳基、取代或未取代的C3‑C30杂芳基；L、L1和L2各自独立选自单键、取代或未取代的C6‑C30亚芳基、取代或未取代的C3‑C30亚杂芳基。上述化合物作为空穴传输材料用于有机电致发光器件，可以提高发光效率和使用寿命以及降低驱动电压，用于有机光伏、平板显示和照明光源等场合。

Description

含茚并芴基团的芳胺化合物和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，尤其涉及含茚并芴基团的芳胺化合物和有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)具有亮度高、功耗低、质量轻、厚度薄、响应速度快、对比度高、可视角宽等优势，正受到学术界和产业界的广泛关注。目前常见的有机电致发光器件主要由电极、载流子传输层和发光层三部分构成，其中空穴传输层材料负责将阳极处的空穴传递至发光层，占据十分重要的地位。目前，空穴传输材料主要采用芳香胺化合物，这类分子具有良好的空穴传输特性，且前线轨道能级易于调节，被广泛应用于多种色光的有机电致发光器件中。然而，在现有技术中，器件在长时间工作时累积焦耳热的作用下空穴传输材料容易发生相变，从而对器件的寿命造成较大的影响。因此，设计同时具有较高迁移率和玻璃化转变温度的空穴传输材料十分必要。
发明内容
本发明提供一种含茚并芴基团的芳胺化合物，其具有如式(1)所示的结构：
Figure BDA0003683375200000011
在式(1)中，R1和R2分别独立选自C1-C20烷基或环烷基、彼此连接形成亚环烷基、或彼此连接形成包含不少于2个环的亚桥环烷基，其中所述烷基、环烷基和亚桥环烷基中，任意位置和任意数量的氢原子可以被独立选自氘、C1-C8烷基或C3-C8环烷基中的一个取代基所取代；
Ar1和Ar2相同或不相同，分别独立选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基；
L、L1和L2相同或不相同，各自独立选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基。
作为优选，式(1)中，“取代或未取代的”中的“取代的”表示被独立选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1-C12烷基、C3-C18环烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C6-C30芳基、C2-C30杂芳基中的一个或多个取代基所取代，L、L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基彼此相同或不相同。
作为优选，式(1)中，L、L1和L2各自独立选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚咔唑基；其中，“取代或未取代的…”中的“取代的…”表示被独立选自由氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、芴基中的一个或多个取代基所取代。
作为优选，式(1)中，L、L1和L2各自独立选自以下基团组成的组：
Figure BDA0003683375200000021
其中，*表示连接位点。
作为优选，式(1)中，Ar1和Ar2相同或不相同，分别独立选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基，其中“取代或未取代的…”中的“取代的…”是指被独立选自由氘、氟、氰基、三甲基硅基、三氟甲基、C3-C8环烷基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C6-C15芳基、C2-C15杂芳基中的一个或多个取代基所取代。
作为优选，式(1)中，Ar1和Ar2分别独立选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并硒吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的硅芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并硒吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并硒吩基、取代或未取代的萘并苯并噻吩基；其中“取代或未取代的…”中的“取代的…”是指被独立选自由氘、氟、氰基、三甲基硅基、三氟甲基、C3-C8环烷基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C6-C15芳基、C2-C15杂芳基中的一个或多个取代基所取代。
作为优选，式(1)所示的化合物选自以下任一个化学结构：
Figure BDA0003683375200000031
Figure BDA0003683375200000041
Figure BDA0003683375200000051
Figure BDA0003683375200000061
Figure BDA0003683375200000071
Figure BDA0003683375200000081
Figure BDA0003683375200000091
本发明还提供一种有机材料，其包含上述任一所述含茚并芴基团的芳胺化合物中的一种或多种，可以作为有机电致发光器件的空穴传输层材料。
本发明还提供一种有机电致发光器件，其包括上述任一所述含茚并芴基团的芳胺化合物中的一种或多种、或者所述的有机材料。
与现有技术相比，本发明提供一类含茚并芴基团的芳胺化合物，芴及其衍生物通常具有良好的共轭平面，空穴传输特性良好；烷基或亚环烷基的引入，不仅有利于玻璃化转变温度的提升，反应性相对强的氢原子被烷基取代也有利于增强分子的稳定性。将此分子片段引入芳胺类化合物中，在氮原子上连接不同芳香基团，分子能级易于调节，符合红绿蓝等多种颜色有机电致发光器件的空穴传输材料要求，这类化合物作为空穴传输材料应用于有机光致发光器件，有利于提升器件光电转换效率和延长器件使用寿命。
附图说明
图1是实施例中底部发光有机电致发光器件的结构示意图。
图2是实施例中顶部发光有机电致发光器件的结构示意图。
附图标记如下：101、基底层；102-第一电极(阳极)；103、空穴注入层；104、第一层空穴传输层；105、第二层空穴传输层；106、有机发光层；107、空穴阻挡层；；108、电子传输层；109、第二电极(阴极)；110、覆盖层。
具体实施方式
本发明中涉及的化合物可通过下述通用的合成路线制备，但并不局限于此，其他可合成本发明所涉及化合物的合成方法均应在本发明的保护范围内。
Figure BDA0003683375200000101
原料化合物m4的合成路线如下：
Figure BDA0003683375200000102
下面结合实施例来具体说明本发明的有机化合物的合成方法，本发明中未提及合成方法的化合物均通过商业途径获得。
实施例1化合物HT-4的合成
Figure BDA0003683375200000111
(1)化合物c2-4的合成
在氮气氛围下，向三口烧瓶中依次加入苊-5-硼酸(化合物c1,3.0g,15.0mmol,1eq)，2-溴-4-氯-1-碘苯(化合物m2-4,4.8g,15.0mmol,1eq)，和脱气的甲苯(100mL)，充分混合后，再依次加入碳酸钠(2.4g,22.5mmol,1.5eq)，四(三苯基膦)钯(173.4mg,0.15mmol,1％eq)，以及脱气乙醇(40mL)和去离子水(40mL)。开启搅拌，将上述体系充分混合，并在氮气氛围下回流反应6小时。冷却至室温后，将甲苯(100mL)倒入反应体系中，静置分层后，用甲苯(3x60mL)萃取，合并所得有机相，使用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂。将所得粗产品经快速硅胶柱色谱提纯(流动相为正己烷/甲苯混合溶剂)，得到化合物c2-4(4.2g，收率81.6％)。
(2)化合物c3-4的合成
在氮气氛围下，将装有冷凝器和磁力搅拌棒的三口烧瓶中依次加入新鲜镁屑(802mg,33.0mol,3eq)，无水四氢呋喃(10mL)和两粒单质碘，开启搅拌并升温，使四氢呋喃微沸。随后在30分钟内逐滴加入化合物c2-4(3.8g,11.0mmol,1eq)的无水四氢呋喃(110mL)溶液，并在回流状态下继续反应5小时。冷却至室温，并静置，取上层清夜。在-30℃，氮气氛围下，将前述清液逐滴加入无水丙酮(化合物m2-4,1.6mL,22.0mmol,2eq)和无水四氢呋喃(50mL)的混合液中，充分搅拌，并缓慢升温至室温，继续反应6小时。向反应体系中缓慢加入饱和氯化铵水溶液(250mL)淬灭反应，随后加入300mL乙酸乙酯，搅拌10分钟后静置分层，收集有机相，水相用乙酸乙酯(3x80mL)萃取，合并所得有机相，使用无水硫酸镁干燥，过滤，旋转蒸发去除溶剂，所得粗产品不经后处理直接用于下一步反应。
(3)化合物c4-4的合成
在氮气氛围下，向装有化合物c4-141粗产品(3.6g)的三口烧瓶中加入多聚磷酸(35g)，开启搅拌，并在100℃下反应5小时。冷却至室温后，将反应体系缓慢地加至冰水(200mL)中，析出沉淀。过滤，收集滤饼，并用去离子水洗涤，干燥。所得粗产品经经快速硅胶柱色谱提纯(流动相为正己烷/二氯甲烷混合溶剂)，得到化合物c4-4(1.7g,两步反应收率50.7％)。质谱(m/z)＝305.10[M+H]+。
(4)化合物m4-4的合成
Figure BDA0003683375200000121
在氮气氛围下，向三口烧瓶中依次加入联苯胺(化合物m6-141,1.7g,10.0mmol,1eq)、1-溴-4-环己基苯(化合物m7-141,2.4g,10.0mmol,1eq)和无水甲苯(100mL)，充分搅拌，再依次加入叔丁醇钠(1.4g,15.0mmol,1.5eq)，双二亚苄基丙酮钯(40.3mg，0.07mmol，0.7％eq)，和三叔丁基膦(10％正己烷溶液,0.35mL,0.15mmol,1.5％eq)。将上述体系混合均匀，并在氮气氛围下升温至回流，反应8小时后，通过薄层色谱法分析基本无原料剩余，停止加热。当反应液降温至45℃以下时，向反应体系加入5mL浓盐酸(37％的水溶液)和100mL去离子水的混合溶液，搅拌后静置，用分液漏斗分液，保留有机相，水相用甲苯(3×50mL)萃取，与前述保留有机相合并，使用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏去除溶剂，粗产品经快速硅胶柱色谱提纯(流动相为正己烷/乙酸乙酯混合溶剂)，得到化合物m4-4(2.4g，收率73.4％)。
(5)化合物HT-4的合成
在氮气氛围下，向三口烧瓶中依次加入化合物c4-4(1.5g,5.0mmol,1eq)，化合物m4-4(1.6g,5.0mmol,1eq)和无水甲苯(30mL)，充分搅拌，再分别加入叔丁醇钠(720.8mg,7.5mmol,1.5eq)，双二亚苄基丙酮钯(28.3mg,0.05mmol,1％eq)，和三叔丁基膦(10％正己烷溶液,0.24mL,0.1mmol,2％eq)。开启搅拌，将上述体系充分混合，并在氮气氛围下升温至回流，加热9小时后，通过薄层色谱法分析基本无原料化合物MB-1剩余，停止加热。待反应体系温度降至室温，向其加入5mL浓盐酸(37％的水溶液)和100mL去离子水的混合溶液，静置分层，用分液漏斗分液，保留有机相，水相用甲苯(3×20mL)萃取，与前述保留有机相合并，减压蒸馏去除溶剂，粗产品依次经过硅胶柱层析分离(流动相为正己烷/甲苯混合溶剂)，以及甲苯/乙醇/正己烷的混合溶剂重结晶，得到化合物HT-4(2.4g，收率80.6％)。从化合物c1开始，依次经化合物c2-4,c3-4和c4-4，四步反应总收率33.3％。质谱(m/z)＝596.32[M+H]+。
参照化合物HT-4的制备方法合成化合物HT-16、HT-22、HT-31、HT-34、HT-44、HT-54、HT-59、HT-61、HT-74、HT-81、HT-88、HT-108、HT-110、HT-140、HT-149、HT-150、HT-161、HT-162、HT-175、HT-176、HT-179、HT-184、HT-189、HT-197、HT-202、HT-205、HT-209、HT-211和HT-220，不同之处在于分别使用原料化合物m6-x、m7-x、m2-x和m3-x等当量地代替化合物m6-141、m7-141、m2-141和m3-141。其中，使用的主要原料、合成的中间体、收率以及质谱表征数据如表1所示。
表1
Figure BDA0003683375200000131
Figure BDA0003683375200000141
Figure BDA0003683375200000151
蓝光器件实施例1：蓝色有机电致发光器件的制备
按照如图2所示的结构制作蓝色顶部发光有机电致发光器件，制备工艺为：在玻璃材质的基底101上，形成透明阳极ITO膜层，膜厚150nm，得到第一电极102作为阳极，之后蒸镀表2中所述化合物1与本发明化合物HT-4的混合材料作为空穴注入层103，混合比例为3:97(质量比)，厚度为10nm，之后蒸镀100nm厚度的本发明中化合物HT-4，得到第一层空穴传输层104，然后蒸镀20nm厚度的化合物1-2，得到第二层空穴传输层105，然后以95:5的蒸镀速率蒸镀化合物1-3与化合物1-4(厚度30nm)，制作蓝光发光单元106。然后依次蒸镀10nm厚度的化合物5形成空穴阻挡层107，以及混合比例为4:6(质量比)的化合物6和LiQ形成电子传输层108(厚度30nm)。之后依次将厚度为3nm厚度镱(Yb)，厚度为10nm的镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率真空蒸镀在电子注入层层上，作为第二电极109，随后蒸镀70nm的化合物7作为覆盖层材料，完成有机发光器件的制造。
表2
Figure BDA0003683375200000161
蓝光器件实施例2-10
除了在形成空穴注入层和空穴传输层时，分别以表3中化合物替代化合物HT-4外，采用与蓝光器件实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
对比例1
除了在形成空穴注入层和空穴传输层时，以化合物HT-A替代化合物HT-4外，采用与蓝光器件实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
对如上制得的有机电致发光器件，其工作电压和效率通过计算机控制的Keithley2400测试系统计算得到。黑暗条件下的器件寿命使用配备电源和光电二极管作为检测单元的Polaronix(McScience Co.)寿命测量系统得到。每一组实施例器件均与对比例1的器件在同一批次中产出并测试，将对比例1的器件的工作电压、效率和寿命均分别记为1，并分别计算蓝光实施例器件1-10与对比例1的器件相应指标的比值，如表3所示。
表3
Figure BDA0003683375200000162
Figure BDA0003683375200000171
根据表3的结果可知，作蓝光器件的空穴传输层时，实施例1-10所使用的有机化合物与对比例1中使用的有机化合物形成的器件相比，电压降低了至少5％，发光效率至少提高了11.5％，寿命最少提高了13.5％。
红光器件实施例1：红色有机电致发光器件的制备
按照如图1所示的结构制作红色底部发光有机电致发光器件，制备工艺为：在玻璃材质的基底101上，形成透明阳极ITO膜层(厚度150nm)，得到第一电极102作为阳极。随后通过真空蒸镀的方法，在阳极表面蒸镀表2中所述化合物1与表4中所述化合物2-2的混合材料作为空穴注入层103，混合比例为3:97(质量比)，厚度为10nm。随后在空穴注入层上蒸镀100nm厚度的化合物2-2，得到第一层空穴传输层104。随后在第一空穴传输层上蒸镀10nm厚度的本发明化合物HT-16，得到第二层空穴传输层105。在第二空穴传输层上，将化合物2-3和化合物2-4以95:5的质量比进行共蒸镀，形成厚度为40nm的有机发光层106。然后，在有机发光层上，依次蒸镀化合物5形成空穴阻挡层107(厚度10nm)，以及混合比例为4:6(质量比)的化合物6和LiQ形成电子传输层108(厚度30nm)。最后将镁(Mg)和银(Ag)以1∶9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层层上，作为第二电极109，完成有机发光器件的制造。
红光器件实施例2-14
除了在形成第二空穴传输层时，分别以表5中化合物替代化合物HT-16外，采用与红光器件实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1
除了在形成第二空穴传输层时，以化合物HT-B替代化合物HT-16外，采用与红光器件实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
以上红光器件实施例和对比例使用的主要材料的结构如下表4所示：
表4
Figure BDA0003683375200000181
对如上制得的有机电致发光器件，其工作电压和效率通过计算机控制的Keithley2400测试系统计算得到。黑暗条件下的器件寿命使用配备电源和光电二极管作为检测单元的Polaronix(McScience Co.)寿命测量系统得到。每一组实施例器件均与对比例2的器件在同一批次中产出并测试，将对比例1的器件的工作电压、效率和寿命均分别记为1，并分别计算实施例器件1-13与对比例2的器件相应指标的比值，如表5所示。
表5
第二空穴传输层 相对工作电压 相对效率 相对寿命
对比例2 HT-B 1 1 1
红光器件实施例1 HT-16 0.902 1.170 1.455
红光器件实施例2 HT-54 0.946 1.123 1.315
红光器件实施例3 HT-61 0.938 1.180 1.442
红光器件实施例4 HT-74 0.909 1.120 1.562
红光器件实施例5 HT-81 0.914 1.074 1.320
红光器件实施例6 HT-88 0.924 1.100 1.479
红光器件实施例7 HT-161 0.926 1.142 1.598
红光器件实施例8 HT-162 0.929 1.163 1.410
红光器件实施例9 HT-175 0.936 1.119 1.452
红光器件实施例10 HT-176 0.925 1.080 1.395
红光器件实施例11 HT-179 0.931 1.096 1.460
红光器件实施例12 HT-209 0.948 1.169 1.300
红光器件实施例13 HT-220 0.917 1.155 1.405
根据表5的结果可知，作红光器件的第二空穴传输层时，实施例1-13所使用的有机化合物与对比例中使用的有机化合物形成的器件相比，电压均有所降低，发光效率均有所提高(最高达到18％)，寿命提高了30％-60％。
绿光器件实施例1：绿色有机电致发光器件的制备
按照如图1所示的结构制作绿色底部发光有机电致发光器件，制备工艺为：在玻璃材质的基底101上，形成透明阳极ITO膜层(厚度150nm)，得到第一电极102作为阳极。随后通过真空蒸镀的方法，在阳极表面蒸镀表2中所述化合物1与表4中所述化合物2-2的混合材料作为空穴注入层103，混合比例为3:97(质量比)，厚度为10nm。随后在空穴注入层上蒸镀100nm厚度的化合物2-2，得到第一层空穴传输层104。随后在第一空穴传输层上蒸镀40nm厚度的本发明化合物HT-44，得到第二层空穴传输层105。在第二空穴传输层上，将表6中所述化合物3-3和化合物3-4以90:10的质量比进行共蒸镀，形成厚度为40nm的有机发光层106。然后，在有机发光层上，依次蒸镀化合物5形成空穴阻挡层107(厚度10nm)，以及混合比例为5:5(质量比)的化合物6和LiQ形成电子传输层108(厚度30nm)。最后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层层上，作为第二电极109，完成有机发光器件的制造。
绿光器件实施例2-7
除了在形成第二空穴传输层时，分别以表7中化合物替代化合物HT-44外，采用与绿光器件实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1
除了在形成第二空穴传输层时，以化合物HT-C替代化合物HT-44外，采用与绿光器件实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的主要材料的结构如下表6所示：
表6
Figure BDA0003683375200000191
对如上制得的有机电致发光器件，其工作电压和效率通过计算机控制的Keithley2400测试系统计算得到。黑暗条件下的器件寿命使用配备电源和光电二极管作为检测单元的Polaronix(McScience Co.)寿命测量系统得到。每一组实施例器件均与对比例3的器件在同一批次中产出并测试，将对比例3的器件的工作电压、效率和寿命均分别记为1，并分别计算绿光器件实施例器件1～7与对比例3的器件相应指标的比值，如表7所示。
表7
第二空穴传输层 相对工作电压 相对效率 相对寿命
对比例3 HT-C 1 1 1
绿光器件实施例1 HT-44 0.969 1.106 1.221
绿光器件实施例2 HT-59 0.947 1.152 1.272
绿光器件实施例3 HT-140 0.954 1.109 1.257
绿光器件实施例4 HT-197 0.942 1.140 1.313
绿光器件实施例5 HT-202 0.925 1.086 1.396
绿光器件实施例6 HT-205 0.939 1.113 1.328
绿光器件实施例7 HT-211 0.958 1.148 1.285
根据表7的结果可知，作绿光器件的第二空穴传输层时，绿光器件实施例1-7所使用的有机化合物与对比例3中使用的有机化合物形成的器件相比，电压均有所降低，发光效率均有所提高，寿命提高了22％-40％。
可见，本发明的有机化合物可以保证器件具有较高的空穴迁移率，并且能够有效的阻挡电子、激子进入到空穴传输层中，进而提高器件的效率，同时分子的稳定性高，能进一步提高器件的发光效率和使用寿命。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (11)

1.含茚并芴基团的芳胺化合物，其具有如式(1)所示的结构：
Figure FDA0003683375190000011
在式(1)中，R1和R2分别独立选自C1-C20烷基或环烷基、彼此连接形成的亚环烷基、或彼此连接形成包含不少于2个环的亚桥环烷基，其中所述烷基、环烷基和亚桥环烷基中，任意位置和任意数量的氢原子可以被独立选自氘、C1-C8烷基或C3-C8环烷基中的一个取代基所取代；
Ar1和Ar2相同或不相同，分别独立选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基；
L、L1和L2相同或不相同，各自独立选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基。
2.根据权利要求1所述含茚并芴基团的芳胺化合物，其特征在于，式(1)中，“取代或未取代的”中的“取代的”表示被独立选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1-C12烷基、C3-C18环烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C6-C30芳基、C2-C30杂芳基中的一个或多个取代基所取代，L、L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基彼此相同或不相同。
3.根据权利要求1所述含茚并芴基团的芳胺化合物，其特征在于，式(1)中，L、L1和L2各自独立选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚咔唑基；其中，“取代或未取代的…”中的“取代的…”表示被独立选自由氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、芴基中的一个或多个取代基所取代。
4.根据权利要求3所述含茚并芴基团的芳胺化合物，其特征在于，式(1)中，L、L1和L2各自独立选自以下基团组成的组：
Figure FDA0003683375190000012
Figure FDA0003683375190000021
其中，*表示连接位点。
5.根据权利要求1所述含茚并芴基团的芳胺化合物，其特征在于，式(1)中，Ar1和Ar2相同或不相同，各自独立选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基，其中“取代或未取代的…”中的“取代的…”是指被独立选自由氘、氟、氰基、三甲基硅基、三氟甲基、C3-C8环烷基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C6-C15芳基、C2-C15杂芳基中的一个或多个取代基所取代。
6.根据权利要求5所述含茚并芴基团的芳胺化合物，其特征在于，式(1)中，Ar1和Ar2各自独立选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并硒吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的硅芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并硒吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并硒吩基、取代或未取代的萘并苯并噻吩基；其中“取代或未取代的…”中的“取代的…”是指被独立选自由氘、氟、氰基、三甲基硅基、三氟甲基、C3-C8环烷基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C6-C15芳基、C2-C15杂芳基中的一个或多个取代基所取代。
7.根据权利要求1-6任一项所述含茚并芴基团的芳胺化合物，其特征在于，式(1)所示的化合物选自以下化学结构中的一种或多种：
Figure FDA0003683375190000022
Figure FDA0003683375190000031
Figure FDA0003683375190000041
Figure FDA0003683375190000051
Figure FDA0003683375190000061
Figure FDA0003683375190000071
Figure FDA0003683375190000081
Figure FDA0003683375190000091
8.一种有机材料，包括权利要求1–7任一项所述含茚并芴基团的芳胺化合物中的一种或多种。
9.一种有机电致发光器件，包括权利要求1–7任一项所述含茚并芴基团的芳胺化合物中的一种或多种、或者权利要求8所述的有机材料。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，包括基板、第一电极、包含发光层和空穴传输层在内的一层以上有机层和第二电极元件，其中所述空穴传输层材料含有权利要求1–7任一项所述含茚并芴基团的芳胺化合物中的一种或多种、或者权利要求8所述的有机材料。
11.一种显示或照明装置，其特征在于，包括权利要求9或10所述的有机电致发光器件。
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