CN116082289A - 一种4-r-苯基环己基甲醛缩乙二醇及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种4‑R‑苯基环己基甲醛缩乙二醇及其制备方法，属于液晶材料技术领域，所述制备方法是先取4‑R‑苯基环己基甲酸先进行酰卤化反应后，再与吗啉进行酰胺化反应，所得中间体I经还原反应，得中间体II；中间体II再与乙二醇经缩醛反应，即得所述4‑R‑苯基环己基甲醛缩乙二醇。本发明的4‑R‑苯基环己基甲醛缩乙二醇具有较好的相容性、光响应速度及较高的清亮点；本发明的方法简单，反应条件温和、安全环保，适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及液晶材料的制备，尤其涉及一种4-R-苯基环己基甲醛缩乙二醇及其制备方法。
背景技术
液晶是介于固态晶体的三维有序和无规则液态之间的一种中间相态，又称作介晶相，是一种取向有序的流体，既具有液体的易流动性，又有晶体的双折射等各向异性的特征。液晶材料是一种高分子材料，分子间作用力比固体弱，容易呈现各种状态，微小的外部能量如电场、磁场、热能等就能实现各分子状态间的转变，从而引起它的光、电、磁的物理性质发生变化。液晶材料用于显示器件就是利用它的光学性质变化。但目前单一的液晶化合物仍无法满足显示用液晶材料的诸多要求，仍需多种液晶化合物混合来满足不同显示要求。
为了满足显示用液晶材料的诸多要求，提高液晶化合物的诸多性能，研究人员一直致力于探究液晶化合物结构与性能之间的关系，以期获得一种各方面性能优异的液晶单体。
发明内容
针对上述问题，本发明提供一种4-R-苯基环己基甲醛缩乙二醇的制备方法。
为实现上述目的，本发明所采用的技术方案为：
一种4-R-苯基环己基甲醛缩乙二醇，所述4-R-苯基环己基甲醛缩乙二醇的化学结构式为：
其中，R为卤素或芳香基。
一种上述4-R-苯基环己基甲醛缩乙二醇的制备方法，所述制备方法是先取4-R-苯基环己基甲酸先进行酰卤化反应后，再与吗啉进行酰胺化反应，所得中间体I经还原反应，得中间体II；中间体II再与乙二醇经缩醛反应，即得所述4-R-苯基环己基甲醛缩乙二醇，具体化学反应式如下：
其中，R为卤素或芳香基。
进一步的，所述制备方法包括以下具体步骤：
1)取4-R-苯基环己基甲酸在碱性条件下，与氯化亚砜经酰卤化反应后，加入吗啉进行酰胺化反应，得中间体I；
2)中间体I在碱性条件下，经还原剂红铝进行还原反应，得中间体II；
3)中间体II在对甲苯磺酸作用下，与乙二醇经缩醛反应，得所述4-R-苯基环己基甲醛缩乙二醇。
进一步的，步骤1)中，4-R-苯基环己基甲酸与氯化亚砜的摩尔比为1:1.05～1.15；
4-R-苯基环己基甲酸与吗啉的摩尔比为1:2.8～3.2；
步骤2)中，中间体I与还原剂红铝的摩尔比为1:0.5～0.6；
步骤3)中，中间体II与乙二醇的摩尔比为1:2.3～2.5。
进一步的，步骤1)中，酰卤化反应中还需加入有机弱碱，优选吡啶；
步骤2)中，还原反应中还需加入强碱，优选叔丁醇钾、叔丁醇钠。
进一步的，步骤1)中，4-R-苯基环己基甲酸与有机弱碱的摩尔比为1：0.035～0.04；
步骤2)中，中间体I与强碱的重量比为1：0.065～0.07；
步骤3)中，中间体II与对甲苯磺酸的重量比为1：0.007～0.0075。
进一步的，酰卤化反应的温度为20～30℃；酰胺化反应的温度控制在30℃以内；还原反应的温度控制在10℃以内；缩醛反应的温度为回流。
进一步的，酰卤化反应和酰胺化反应的溶剂为甲苯；还原反应的溶剂为四氢呋喃；缩醛反应的溶剂为甲苯。
进一步的，缩醛反应过程中还需进行分水。
进一步的，酰胺化反应完成后，所得反应液I加至水中水解，再经饱和盐水洗涤至中性，干燥，即得所述中间体I；
还原反应完成后，所得反应液II中加入8～15wt％的盐酸水溶液水解，再经有机溶剂萃取，合并有机相，水洗至中性，干燥，即得所述中间体II；
缩醛反应完成后，所得反应液III依次经碱洗、水洗至中性，干燥，石油醚重结晶，即得所述4-R-苯基环己基甲醛缩乙二醇。
本发明的4-R-苯基环己基甲醛缩乙二醇及其制备方法的有益效果为：
本发明的4-R-苯基环己基甲醛缩乙二醇具有正介电各向异性，且具有一定的向列相液晶区间，可应用于TN显示模式和IPS显示模式；
本发明通过在分子结构中通过苯基与环己基甲醛缩乙二醇基团相连，能够使该液晶化合物具有较好的相容性；同时由于缩醛结构、多环结构和苯基的存在，使该液晶化合物具有较高的液晶混合物的光响应速度；
本发明的端基采用缩醛五元环，能够使其与传统的以柔性的烷基链为端基的液晶化合物相比，具有清亮点高的特点，而混合液晶化合物的清亮点和单体的清亮点存在正相关的关系，故利用本发明液晶化合物可以拓宽液晶混合物的应用范围；
本发明结构中的苯环与缩醛五元环之间间隔一个环己基，能够降低位阻效应对液晶有序排序的影响；
本发明以4-R-苯基环己基甲酸为原料依次经酰卤化反应、酰胺化反应、还原反应和缩醛反应，即可制得4-R-苯基环己基甲醛缩乙二醇，所得4-R-苯基环己基甲醛缩乙二醇产品纯度高，可达99.36％以上，收率可达81.29％以上；本发明的方法简单，反应条件温和、安全环保，适合工业化生产。
附图说明
图1为本发明实施例1制备的4-R-苯基环己基甲醛缩乙二醇SQ1的核磁图。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
实施例1一种4-R-苯基环己基甲醛缩乙二醇的制备方法
本实施例为一种4-R-苯基环己基甲醛缩乙二醇的制备方法，具体制备过程包括依次进行的以下步骤：
1)取47.74g(0.2mol)4-(4-氯苯基)环己基甲酸、0.6g(0.0076mol)吡啶、180mL甲苯加至250mL三口瓶中，搅拌并控制温度维持在25℃滴加26.17g(0.22mol)氯化亚砜，滴毕维持25℃继续搅拌2小时进行酰卤化反应，反应完成后，继续控制温度在25℃，缓慢滴加52.27g(0.6mol)吗啉与60mL甲苯的混合液，维持25℃进行酰胺化反应，TLC监测反应完成后，将所得反应液I倒入60mL水中进行水解，再用饱和盐水洗涤至中性，旋干溶剂，即得59.85g中间体I，收率97.22％，具体化学反应式如下：
2)250mL三口瓶中加入27.70g(0.09mol)中间体I、80mL四氢呋喃和0.7g(0.00624mol)叔丁醇钾，降温至5℃，维持5℃边搅拌边滴加32.5mL(0.05mol)红铝溶液(红铝溶液是由70wt％的二氢双(2-甲氧基乙氧基)铝酸钠和30wt％的甲苯组成的溶液)，维持5℃继续进行还原反应至TLC检测反应完毕后，所得反应液II中加入80mL浓度为10wt％的盐酸水溶液水解，再经二氯甲烷提取两次，合并二氯甲烷相，水洗至中性后，旋干溶剂，即得19.08g中间体II，收率95.19％，具体化学反应式如下：
3)250ml三口瓶中加入18.04g(0.081mol)中间体II、60mL甲苯、0.1g(0.000581mol)对甲苯磺酸、12g(0.193mol)乙二醇，加热至回流并进行分水，TLC监测反应完毕后，所得反应液II依次经碱洗(10wt％氢氧化钠水溶液)、水洗至中性，旋干溶剂后，再用石油醚重结晶，烘干，即得19.02g的4-氯-苯基环己基甲醛缩乙二醇，标记为SQ1，收率88.02％，纯度99.63％，具体化学反应式如下：
三步反应的总收率为81.46％。
实施例2～6 4-R-苯基环己基甲醛缩乙二醇的制备方法
实施例2～6分别为一种4-R-苯基环己基甲醛缩乙二醇的制备方法，它们的步骤与实施例1基本相同，不同之处仅在于原料用量及工艺参数的不同，具体详见表1：
表1实施例2～6中各项工艺参数一览表
其中，实施例2～6其它部分的步骤与工艺参数，与实施例1相同；SQ1～SQ6的具体结构式如下：
为节约审查所耗时间，这里仅随机挑取一个化合物的核磁图谱和质谱进行介绍，具体如下：
SQ1的核磁共振氢谱图见图1。
显然，所描述的实施例仅仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
Claims (10)
1.一种4-R-苯基环己基甲醛缩乙二醇，其特征在于，所述4-R-苯基环己基甲醛缩乙二醇的化学结构式为：
其中，R为卤素或芳香基。
2.权利要求1所述的4-R-苯基环己基甲醛缩乙二醇的制备方法，其特征在于，所述制备方法是先取4-R-苯基环己基甲酸先进行酰卤化反应后，再与吗啉进行酰胺化反应，所得中间体I经还原反应，得中间体II；中间体II再与乙二醇经缩醛反应，即得所述4-R-苯基环己基甲醛缩乙二醇，具体化学反应式如下：
其中，R为卤素或芳香基。
3.根据权利要求2所述的4-R-苯基环己基甲醛缩乙二醇的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下具体步骤：
1)取4-R-苯基环己基甲酸在碱性条件下，与氯化亚砜经酰卤化反应后，加入吗啉进行酰胺化反应，得中间体I；
2)中间体I在碱性条件下，经还原剂红铝进行还原反应，得中间体II；
3)中间体II在对甲苯磺酸作用下，与乙二醇经缩醛反应，得所述4-R-苯基环己基甲醛缩乙二醇。
4.根据权利要求3所述的4-R-苯基环己基甲醛缩乙二醇的制备方法，其特征在于，步骤1)中，4-R-苯基环己基甲酸与氯化亚砜的摩尔比为1:1.05～1.15；4-R-苯基环己基甲酸与吗啉的摩尔比为1:2.8～3.2；
步骤2)中，中间体I与还原剂红铝的摩尔比为1:0.5～0.6；
步骤3)中，中间体II与乙二醇的摩尔比为1:2.3～2.5。
5.根据权利要求3或4所述的4-R-苯基环己基甲醛缩乙二醇的制备方法，其特征在于，步骤1)中，酰卤化反应中还需加入有机弱碱；
步骤2)中，还原反应中还需加入强碱。
6.根据权利要求5所述的4-R-苯基环己基甲醛缩乙二醇的制备方法，其特征在于，步骤1)中，4-R-苯基环己基甲酸与有机弱碱的摩尔比为1：0.035～0.04；
步骤2)中，中间体I与强碱的重量比为1：0.065～0.07；
步骤3)中，中间体II与对甲苯磺酸的重量比为1：0.007～0.0075。
7.根据权利要求2、3、4或6所述的4-R-苯基环己基甲醛缩乙二醇的制备方法，其特征在于，酰卤化反应的温度为20～30℃；酰胺化反应的温度控制在30℃以内；还原反应的温度控制在10℃以内；缩醛反应的温度为回流。
8.根据权利要求2、3、4或6所述的4-R-苯基环己基甲醛缩乙二醇的制备方法，其特征在于，酰卤化反应和酰胺化反应的溶剂为甲苯；还原反应的溶剂为四氢呋喃；缩醛反应的溶剂为甲苯。
9.根据权利要求2、3、4或6所述的4-R-苯基环己基甲醛缩乙二醇的制备方法，其特征在于，缩醛反应过程中还需进行分水。
10.根据权利要求2、3、4或6所述的4-R-苯基环己基甲醛缩乙二醇的制备方法，其特征在于，酰胺化反应完成后，所得反应液I加至水中水解，再洗
涤至中性，干燥，即得所述中间体I；
还原反应完成后，所得反应液II中加入盐酸水溶液水解，再经有机溶剂萃取，
合并有机相，水洗至中性，干燥，即得所述中间体II；
缩醛反应完成后，所得反应液III依次经碱洗、水洗至中性，干燥，重结晶，
即得所述4-R-苯基环己基甲醛缩乙二醇。
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