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CN103842066B - 聚合性无机颗粒分散剂、含有该聚合性无机颗粒分散剂的无机有机复合颗粒以及无机有机树脂复合材料 - Google Patents

聚合性无机颗粒分散剂、含有该聚合性无机颗粒分散剂的无机有机复合颗粒以及无机有机树脂复合材料 Download PDF

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CN103842066B CN201280047364.4A CN201280047364A CN103842066B CN 103842066 B CN103842066 B CN 103842066B CN 201280047364 A CN201280047364 A CN 201280047364A CN 103842066 B CN103842066 B CN 103842066B
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sulphur
particle dispersion
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Nippon Kasei Chemical Co Ltd
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Abstract

本发明提供一种聚合性无机颗粒分散剂，其具有高折射率和高阿贝数，并通过与无机颗粒的复合化实现了前所未有的兼具高折射率与高阿贝数的无机有机复合颗粒以及无机有机树脂复合材料。本发明涉及的聚合性无机颗粒分散剂是由下述官能团A、B和Q构成的化合物。A：聚合性官能团B：羧基、含磷的含氧酸基或含硫的含氧酸基Q：可含有硫以外的杂原子的2价以上的含硫脂肪族烃基。

Description

聚合性无机颗粒分散剂、含有该聚合性无机颗粒分散剂的无 机有机复合颗粒以及无机有机树脂复合材料
技术领域
本发明涉及高折射率、高阿贝数的聚合性无机颗粒分散剂、与使用该聚合性无机颗粒分散剂的无机有机复合颗粒以及无机有机树脂复合材料。详细来说，本发明涉及自身具有高折射率的高阿贝数的聚合性无机颗粒分散剂、使用该聚合性无机颗粒分散剂的无机有机复合颗粒和无机有机树脂复合材料，还涉及使用该无机有机树脂复合材料的光学材料，所述聚合性无机颗粒分散剂能够提供兼具高折射率和高阿贝数这两种相反性能的复合材料组合物。另外，本发明还涉及一种兼具高折射率和高阿贝数的新颖化合物。
背景技术
近年来，在以手机为代表的信息终端设备、平板显示器（FPD）、透镜材料和光纤维等中，大多使用重量轻、耐冲击性高、生产效率高的塑料制材料来代替无机玻璃。
其中，在要求高折射率的领域中，对材料不仅要求高折射率化，还要求由波长引起的折射率差小（高阿贝数的材料）。但是塑料制材料中，折射率与阿贝数是相反的关系，因此难以同时满足。
为了改善这样的有机材料所存在的问题点，近年来，研究了有机材料和无机材料在分子水平上复合成的混合材料。具体来说，为了对有机材料赋予高折射率和机械强度等，研究了使金属氧化物纳米颗粒[][二氧化钛（折射率：2.5-2.7）、氧化锆（折射率：2.1-2.2）、钛酸钡（折射率：2.4）]透明地分散的混合材料。
为了达到混合材料的高阿贝数，需要较高地设定作为基质的树脂的阿贝数，但树脂具有阿贝数与折射率是相反关系的性质，阿贝数高的树脂则其折射率低。因此，为了使混合材料高折射率化，需要将大量的金属氧化物纳米颗粒分散在作为基质的树脂中。
例如，专利文献1中记载了，由氧化锆和丙烯酸系树脂制作混合材料，该混合材料中的氧化锆填充量为30体积％（约70质量％）时，能达到折射率nd=1.67、阿贝数Vd=43。
另一方面，还提出了仅由基质树脂即可兼具高折射率和高阿贝数的材料。例如，在专利文献2中记载了1，4-二噻烷-2，5-二硫醇与二乙烯基砜通过迈克尔加成聚合得到的高分子材料，能达到高折射率（589nm D线：1.6859）和高阿贝数（48.6）。
另外，在专利文献3中记载了2，5-双（巯基甲基）-1，4-二噻烷与二乙烯基砜或二（乙烯基砜）甲烷通过聚合反应，能达到高折射率（589nm D线：1.6512）和高阿贝数（42.6）。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2007/032217号
专利文献2：日本专利特开2009-209277号公报
专利文献3：日本专利特开2010-84122号公报
发明内容
发明要解决的问题
然而，由于专利文献1记载的混合材料是通过在作为基质的树脂中高度填充无机颗粒而达到上述值，存在无法进一步提高折射率和阿贝数的问题。也就是说，即使无机颗粒的填充量少也能显示出1.65以上的折射率，但是难以得到进一步地填充无机颗粒时大范围内的折射率可控的并且阿贝数能维持在30以上的混合材料。另外，在专利文献1中完全没有记载分散无机颗粒的分散剂，以其所记载的无机颗粒分散液本身也无法进行聚合。
另外，专利文献2和专利文献3中记载的树脂都需要通过加热进行长时间反应，从工业的观点来看，存在显著地生产性低的问题。另外，根据本发明人的研究，由于构成这些树脂的单体中不存在可使单体之间进行聚合的聚合性官能团，仅以单一的单体无法进行聚合，而且由于不存在无机颗粒的吸附位点，与无机颗粒进行混合时不能稳定地分散，也不能进行透明分散，在此基础上，难以提高折射率。
本发明的课题是：提供一种聚合性无机颗粒分散剂，该分散剂具有自身聚合性且具有高折射率和高阿贝数，能令无机颗粒透明分散，而且通过与无机颗粒的复合化，能实现前所未有的兼具高折射率和高阿贝数的无机有机复合颗粒和无机有机树脂复合材料。
另外，本发明的课题还在于：提供含有上述聚合性无机颗粒分散剂的无机有机复合颗粒和无机有机树脂复合材料、含有该无机有机树脂复合材料的光学材料以及一种新颖化合物，该新颖化合物自身具有高折射率并兼具高折射率和高阿贝数。
解决问题的手段
为了解决上述问题，本发明人经过各种研究，结果发现了具有特定物性的聚合性无机颗粒分散剂，从而完成本发明。具体来说，通过使用分子内具有聚合性官能团A、与无机颗粒吸附的部位B以及特定基团Q的聚合性无机颗粒分散剂，即使是该聚合性无机颗粒分散剂单独的聚合物，也能兼具有以前的有机材料不能得到的高折射率和高阿贝数，基于此，发现了折射率和阿贝数的温度依赖性低。另外，还发现了通过进一步地使无机颗粒与有机树脂复合化，能提高折射率并维持高阿贝数，从而完成本发明。
即，本发明的要点如下。
1.一种聚合性无机颗粒分散剂，由下述官能团A、B和Q构成，
A：聚合性官能团
B：羧基、含磷的含氧酸基或含硫的含氧酸基
Q：可含有硫以外的杂原子的2价以上的含硫脂肪族烃基。
2.如上述1记载的聚合性无机颗粒分散剂，其中，由所述官能团A、B和Q构成的化合物是下述（I）或（II）所示的化合物。
（A1）n1-Q1-（B1）m1···（I）
[式（I）中，A1表示聚合性官能团，B1表示羧基、含磷的含氧酸基或含硫的含氧酸基，Q1表示可含有硫以外的杂原子的（n1+m1）价的含硫脂肪族烃基。
n1和m1分别独立地表示1～10的整数。
另外，n1和m1为2以上的整数时，1分子中存在的多个A1或B1可分别相同或不同。]
{（A2）n2-Q2}m2-B2···（II）
[式（II）中，A2表示聚合性官能团，B1表示m2价的含磷的含氧酸基，Q2表示可含有硫以外的杂原子的（n2+1）价的含硫脂肪族烃基。
n2表示1～10的整数。
m2表示2～10的整数。
另外，1分子中存在的多个A2或Q2可分别相同或不同。]
3.如上述2记载的聚合性无机颗粒分散剂，其中，所述式（I）中的Q1或所述式（II）中的Q2分别是下述式（III）或（IV）所示的基团。
[化1]
[式（III）中，环G表示饱和3～8元环的单环或桥环，或者由2或3个这些环进行键合而形成的稠环或螺环，形成环的一部分亚甲基被含有硫原子的2价基团取代。形成环的一部分亚甲基还可具有含氧原子、氮原子或磷原子的2价基团2价。L表示直接键合、硫醚基、醚基、可具有杂原子的脂肪族烃基，1分子中所含的多个L可相同或不同。
式（III）为Q1时，t为（n1+m）（只是，m和n1与上述式（I）中的含义相同）；式（III）为Q2时，t为（n2+1）（但n2与上述式（II）中的含义相同）。]
-[S]p-[CR2]q-[E]r-···（IV）
[式（IV）中，R表示氢原子或可含有杂原子的烃基，E表示硫原子或氧原子。
p表示1～3的整数。q表示1～3的整数，r表示0或1。
1分子中所含的多个R可相同或不同。
另外，式（IV）中的S、CR2、E的键合顺序为任意。]
4.如上述3记载的聚合性无机颗粒分散剂，其中，硫原子以外的杂原子是氧原子、磷原子和氮原子中的任意项。
5.如上述2或3记载的聚合性无机颗粒分散剂，其中，含硫脂肪族烃基包括含硫环状脂肪族烃基。
6.如上述5记载的聚合性无机颗粒分散剂，其中，含硫环状脂肪族烃基包含二噻烷环、二硫戊环、三硫杂戊环、硫杂螺环、二硫杂螺环、三硫杂螺环、四硫杂螺环、二硫杂丁环、硫杂丙环和四氢噻吩环中的至少一种。
7.如上述5或6记载的聚合性无机颗粒分散剂，其中，含硫环状脂肪族烃基包含作为取代基的含硫链状脂肪族烃基。
8.如上述1～7任一项记载的聚合性无机颗粒分散剂，其中，聚合性官能团A是（甲基）丙烯酰基、环氧乙基环氧乙基、硫杂环丙基硫杂环丙基和异氰酸酯基的任意项。
9.如上述1～8任一项记载的聚合性无机颗粒分散剂，其折射率在1.62以上。
10.如上述1～8任一项记载的聚合性无机颗粒分散剂，其阿贝数在40以上。
11.一种无机有机复合颗粒，其含有上述1～10任一项记载的聚合性无机颗粒分散剂和无机颗粒。
12.如上述11记载的无机有机复合颗粒，其中，无机颗粒的折射率在2.0以上颗粒。
13.如上述11或12记载的无机有机复合颗粒，其中，无机颗粒是直径为1～10nm的无机颗粒。
14.如上述11～13任一项记载的无机有机复合颗粒，其中，相对于聚合性无机颗粒分散剂，无机颗粒的含量为20～90质量％。
15.一种分散液，其含有上述11～14任一项记载的无机有机复合颗粒和分散介质。
16.如上述15记载的分散液，其还进一步含有聚合性单体。
17.一种无机有机树脂复合材料，其由上述11～14任一项记载的无机有机复合颗粒经固化而得到的。
18.一种光学材料，其含有上述17记载的无机有机树脂复合材料。
19.如上述18记载的光学材料，其为光电路。
20.如上述18记载的光学材料，其为光波导路。
21.如上述18记载的光学材料，其为透镜。
22.一种化合物，其含有下述官能团A、B和Q。
A：聚合性官能团
B：羧基、含磷的含氧酸基或含硫的含氧酸基
Q：可含有硫以外的杂原子的2价以上的含硫环状脂肪族烃基
发明效果
由于本发明的聚合性无机颗粒分散剂能自身聚合且具有高折射率和高阿贝数，因此，适宜用作光学用材料。更进一步说，由于本发明的聚合性无机颗粒分散剂可以使粒径为1～10nm的金属氧化物纳米颗粒等无机颗粒均匀分散从而形成无机有机复合颗粒，所以能够在保持了透明性的同时还具有高折射率化和高阿贝数。因此，采用这样的无机有机复合颗粒制作的无机有机树脂复合材料能有效适用于诸如要求高折射率和高阿贝数的光学用途，如携带信息终端等显示器、光学透镜、微透镜、开关类、导光片、导光板或光波导路片等。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行详细说明。另外，以下记载的方式用于更好地理解本发明的宗旨，但本发明并不局限于这些实施方式，除非有特别说明。
1.聚合性无机颗粒分散剂
本发明的聚合性无机颗粒分散剂由下述官能团A、B和Q构成。其中，该化合物优选在紫外区域至近红外区域内具有透明性的单体。
A：聚合性官能团
B：羧基、含磷的含氧酸基或含硫的含氧酸基
Q：可含有硫以外的杂原子的2价以上的含硫脂肪族烃基
（1）A：聚合性官能团
A是聚合性官能团，在紫外线（UV）、电子束等放射线或热等引发剂的存在下，能进行单独聚合（聚合性官能团A之间的聚合）的官能团。聚合性官能团A优选为1价的聚合性官能团。作为聚合性官能团A，例如，可举出（甲基）丙烯酰基、环氧乙基环氧乙基、硫杂环丙基硫杂环丙基和异氰酸酯基等。其中，在易于合成聚合性无机颗粒分散剂 方面，优选为（甲基）丙烯酰基、环氧乙基环氧乙基或硫杂环丙基硫杂环丙基，进一步从能进行生产性或微细加工的观点来看，优选为能在UV或电子束下聚合的官能团，特别优选为（甲基）丙烯酰基。
另外，本说明书中，“（甲基）丙烯酸”是指“丙烯酸”和“甲基丙烯酸”的一方或两方，后述的“（甲基）丙烯酸酯”也相同。
由于聚合性无机颗粒分散剂中具有聚合性官能团A，不仅在存在引发剂时，聚合性无机颗粒分散剂能够单独进行聚合，当与光固化性树脂作为混合组合物的一部分进行聚合时，也能得到防止无机颗粒析出、防止分散不良或防止机械强度下降等作用效果。
（2）B：羧基、含磷的含氧酸基或含硫的含氧酸基
B是羧基、含磷的含氧酸基或含硫的含氧酸基，考虑到易于合成聚合性无机颗粒分散剂这点，优选为羧基，在聚合性无机颗粒分散剂难以着色方面，优选为含磷的含氧酸基。颗粒B部位的作用在于：为了使无机颗粒分散稳定化，与无机颗粒进行吸附、配位、氢键键合或共价键合等化学键合或相互作用。优选选自羧基和以下所示结构中的至少一种以上的1价或2价以上的基团，通常为10价以下，优选为5价以下，更优选为4价以下，进一步优选为3价以下。
作为含磷的含氧酸基，可举出以下基团。
[化2]
上述式中，x是2以上的整数，通常为10以下，优选为5以下，更优选为4以下，进一步优选为3以下。
[化3]
上述式中，R1并没有特别限定，但优选氢原子、可具有杂原子的烃基。
可具有杂原子的烃基的碳原子数，通常为6以下，优选为4以下，更优选为3以下，并且通常为1以上。在可具有杂原子的烃基中，从折射率和阿贝数的观点来看，优选为含硫链状脂肪族烃基或含硫环状脂肪族烃基。这些含硫链状脂肪族烃基和含硫环状脂肪族烃基中，还可含有硫以外的氧或氮等杂原子。另一方面，考虑到合成简便，优选为脂肪族烃基。其中，优选氢原子和脂肪族烃基，特别优选氢原子。另外，本说明书中的杂原子并没有特别限定，但优选硫原子、氧原子、氮原子和磷原子。
上述式中，R2并没有特别限定，但优选氢原子、可具有杂原子的烃基。可具有杂原子的烃基的碳原子数，通常为6以下，优选为4以下，更优选为3以下，并且通常为1以上。在可具有杂原子的烃基中，从折射率和阿贝数的观点来看，优选为含硫链状脂肪族烃基或含硫环状脂肪族烃基。这些含硫链状脂肪族烃基和含硫环状脂肪族烃基中，还可含有硫以外的氧或氮等杂原子。另一方面，考虑到合成简便，优选为脂肪族烃基。其中，优选氢原子和脂肪族烃基，特别优选氢原子。
作为含硫的含氧酸基，可举出以下基团。
[化4]
在抑制无机颗粒凝集、无机颗粒的分散稳定化作用优良方面，B优选如羧基或下述结构的基团。下述结构中，R1和R2的含义与上述相同。
[化5]
更进一步说，考虑到易于合成聚合性无机颗粒分散剂方面，B优选为羧基。另一方面，考虑到聚合性无机颗粒分散剂难以着色方面，B优选为具有下述结构的基团。
[化6]
B为1价或2价以上，作为1价的B，优选后述的下述式（I）中的B1，例如，可示例以下结构。
[化7]
作为2价以上的B，优选后述的下述式（II）中的B2，例如，可示例出以下结构。
[化8]
上述式中，x是2以上的整数，通常为10以下，优选为5以下，更优选为4以下，进一步优选为3以下。
（3）Q：可含有硫以外的杂原子的2价以上的含硫脂肪族烃基
Q是可含有硫以外的杂原子的2价以上的含硫脂肪族烃基，为了向本发明的聚合性无机颗粒分散剂中导入硫原子和脂肪族烃基而使用。本发明的聚合性无机颗粒分散剂和通过固化该分散剂得到的本发明的无机有机树脂复合材料中，通过含有硫原子和脂肪族烃基，在兼具高折射率和高阿贝数的同时，也能降低其物性的温度依赖性。
在易于提高光学特性方面，优选含硫环状脂肪族烃基。另外，在聚合性无机颗粒分散剂的稳定性方面，优选上述含硫脂肪族烃基中的含硫饱和脂肪族烃基。另外，当聚合性无机颗粒分散材料中，Q为可含有硫以外的杂原子的2价以上的含硫环状脂肪族烃基时，颗粒其是一种新颖化合物。
Q的价数通常为2价以上，并且通常为20价以下，优选为10价以下，更优选为5价以下，进一步优选为4价以下，特别优选为3价以下。价数越小越容易制造，故而越优选。
Q的分子量通常为160以上，优选为170以上，更优选为180以上，并且通常为2000以下，优选为1500以下，更优选为1300以下，进一步优选为1000以下，最优选为800以下。含硫脂肪族烃基的分子量为上述下限以上时，挥发性低，所以优选，含硫脂肪族烃基的分子量为上述上限以下时，溶解性（相溶性）优良，所以优选。
Q中所含的硫原子比例，作为硫原子，通常为20质量％以上，优选为30质量％以上，更优选为35质量％以上。另外，通常为90质量％以下，优选为85质量％以下，更优选为80质量％以下。含硫脂肪族烃基中所含的硫原子比例为上述下限以上时，可提高折射率，所以优选，含硫脂肪族烃基中所含的硫原子比例为上述上限以下时，化合物的稳定性高，所以优选。
Q是可含有硫原子以外的杂原子的含硫脂肪族烃基，但在本发明中，含硫脂肪族烃基是构成脂肪族烃基的至少一个碳原子被硫原子取代的基团。其中，优选为构成脂肪族烃基的至少一个亚甲基被含有硫原子的2价基团取代的基团。
本发明中，可含有硫原子以外的杂原子意味着：构成含硫脂肪族烃基的一部分碳原子可进一步地被硫原子以外的杂原子取代；优选构成含硫脂肪族烃基的一部分亚甲基可被含有硫原子的杂原子的2价基团所取代。
硫原子以外的杂原子并没有特别限定，优选为氧原子、磷原子和氮原子中的任意一种或两种以上，更优选为氧原子和/或氮原子。
作为构成脂肪族烃基的一部分碳原子被硫原子和硫原子以外的任意杂原子所取代的结构，例如，可举出脂肪族烃基中的任意亚甲基被含有硫原子的2价基团所取代的结构。
作为含有硫原子的2价基团，例如，可举出硫醚基、二硫醚基或三硫化物等含硫基团；亚砜基、砜基、硫酯基、硫羰酯基基或硫代羰基等含硫·氧基团；硫代膦酰基或二硫代膦酰基等含硫·磷基团；硫代酰胺基或硫脲基等含硫·含氮基团等。另外，还可举出这些结构进一步被羰基或酯基等含氧基团；以下示例的含氧·磷基团
[化9]
；
以下示例的含氮基团、
[化10]
等含有杂原子的2价基团所取代的结构。
上述式中，R3并没有特别限定，可举出氢原子和可具有杂原子的烃基。可具有杂原子的烃基的碳原子数通常为6以下，优选为4以下，更优选为3以下，并且通常为1以上。
在可具有杂原子的烃基中，从折射率和阿贝数的观点来看，优选为含硫链状脂肪族烃基或含硫环状脂肪族烃基。这些含硫链状脂肪族烃基和含硫环状脂肪族烃基可含有硫以外的氧或氮等杂原子。另一方面，考虑到合成简便，优选为脂肪族烃基。其中，优选为氢原子和脂肪族烃基，特别优选为氢原子。
Q表示的含硫脂肪族烃基优选下述基团，相对于碳原子数通常为3以上、更优选为4以上并且通常为20以下、优选为15以下、更优选为12以下的脂肪族烃基，其一部分被硫原子和硫原子以外的任意杂原子所取代的基团，优选为构成该脂肪族烃基的一部分亚甲基被含有硫原子的2价基团和含有硫原子以外的任意杂原子的2价基团所取代的基团。
作为基本的脂肪族烃基，可以是链状结构、环状结构或具有以链状结构作为取代基的环状结构中的任意项。
在链状结构时，优选满足上述碳原子数范围的直链或支链的脂肪族烃基，在为环状结构且其具有一部分链状结构时，优选包括构成所含链状结构的碳原子数在上述范围内。
作为Q，具体来说，优选为后述的下述式（I）中的Q1或下述式（II）中的Q2。
（4）聚合性无机颗粒分散剂
本发明的聚合性无机颗粒分散剂，特别优选为使无机颗粒具有分散稳定性、能维持无机颗粒本来所带有的高折射率并且具有高阿贝数的化合物。因此，本发明的聚合性无机颗粒分散剂，作为其使无机颗粒分散稳定化的吸附部位B和在引发剂的存在下能单独聚合的官能团A以外的构成，优选不含苯环这样的折射率高而阿贝数低的官能团或阿贝数高而折射率低这样的官能团。
本发明的聚合性无机颗粒分散剂的分子量并没有特别限定，但通常为100以上，优选为150以上，更优选为200以上，并且通常为2000以下，优选为1000以下，更优选为800以下。该分散剂的分子量为上述下限以上时，挥发性低，所以优选，聚合性无机颗粒分散剂的分子量为上述上限以下时，与其它单体制作复合材料时的溶解性(相溶性)优良，所以优选。
本发明的聚合性无机颗粒分散剂中所含的硫原子比例，作为硫原子，通常为10质量％以上，优选为15质量％以上，更优选为20质量％以上。另外，通常为70质量％以下，优选为60质量％以下，更优选为50质量％以下。该分散剂中所含的硫原子比例为上述下限以上时，可提高折射率和阿贝数等光学特性，所以优选，含硫脂肪族烃基中所含的硫原子比例为上述上限以下时，易于获得原料方面和增加化合物稳定性，所以优选。
聚合性无机颗粒分散剂中的A与B的比率，B相对于A的基团数量比率，通常为0.1以上，优选为0.5以上，更优选为1以上，并且通常为10以下，优选为5以下，更优选为3以下，进一步优选为2以下。
B相对于A的比率高于上述下限，可以提高本发明的聚合性无机颗粒分散剂分散无机颗粒的机能，所以优选。另外，还可提高本发明的聚合性无机颗粒分散剂的保存稳定性，以及能抑制保存时与聚合时的凝胶化趋势，所以优选。另一方面，通过B相对于A的比例小于上限，能提高由本发明的聚合性无机颗粒分散剂得到的无机有机树脂复合材料的强度。
聚合性无机颗粒分散剂中的A含有比例（质量％）通常为5质量％以上，优选为10质量％以上，更优选为15质量％以上。另外，通常为40质量％以下，优选为30质量％以下，更优选为20质量％以下。通过A的含有比例为上述下限以上，能提高由本发明的聚合性无机颗粒分散剂得到的无机有机树脂复合材料的强度。通过A的含有比例为上述上限以下，能提高本发明的聚合性无机颗粒分散剂的保存稳定性，且能抑制聚合时等的凝胶化。
聚合性无机颗粒分散剂中的B含有比例（质量％）通常为10质量％以上，优选为15质量％以上，更优选为20质量％以上。另外，通常为50质量％以下，优选为40质量％以下。通过B的含有比例为上述下限以上，可以提高本发明的聚合性无机颗粒分散剂分散无机颗粒的机能，所以优选。通过B的含有比例为上述上限以下，能抑制本发明的聚合性无机颗粒分散剂与无机颗粒混合时的纳米颗粒凝集。
聚合性无机颗粒分散剂中的Q含有比例（质量％）通常为20质量％以上，优选为30质量％以上，更优选为40质量％以上。另外，通常为90质量％以下，优选为80质量％以下，更优选为70质量％以下，进一步优选为60质量％以下。通过Q的含有比例为上述下限以上，可以容易地提高聚合性无机颗粒分散剂的光学特性、特别是折射率和阿贝数。通过Q的含有比例为上述上限以下，制造无机有机树脂复合材料时与聚合性单体混合时的相溶变得容易。
本发明的聚合性无机颗粒分散剂是由A、B和Q构成的，但A、B和Q的键合顺序并没有特别限定。B为1价时，不存在A与B的直接键合，A与B分别与Q键合，形成聚合性无机颗粒分散剂。作为B为1价时，A、B和Q的键合例子，可举出以下的结构。
[化11]
其中，作为优选的具体例子，可举出后述的式（I）所示的化合物。B为2价以上时，Q与B能通过相互任意的位置、数量、比例进行键合。此时，1价的A可与Q和B中的任意项键合。作为B为2价时的A、B和Q的键合例子，可举出以下的结构。
[化12]
其中，作为优选的具体例子，可举出后述的式（II）所示的化合物。
另外，1价的B与2价的B能并用。1价的B通常与Q键合而位于本发明的聚合性无机颗粒分散剂的末端，2价的B与A或Q键合。作为1价的B与2价的B并用时的A、B和Q的键合例子，可举出以下的结构。
[化13]
2.聚合性无机颗粒分散剂的优选结构的例子
作为含有上述官能团A、B和Q的化合物，优选下述式（I）或下述式（II）所示的化合物（以下，有时分别称为“化合物（I）”或“化合物（II）”）。
（1）式（I）所示的化合物
（A1）n1-Q1-（B1）m1···（I）
式（I）中，A1表示聚合性官能团，B1表示羧基、含磷的含氧酸基或含硫的含氧酸基，Q1表示可含有硫以外的杂原子的（n1+m1）价的含硫脂肪族烃基。n1和m1分别独立地表示1～10的整数。另外，n1和m1为2以上的整数时，在1分子中存在的多个A1或B1可分别相同或不同。
以下，对化合物（I）中所含的官能团A1、B1和Q1进行说明。
（1-1）官能团A1
A1是1价的聚合性官能团，通常只要是在紫外线（UV）、电子束等活性能量线或热等引发剂存在下，能单独聚合的官能团的话，就没有特别限定，具体来说，例如，可举出（甲基）丙烯酰基、环氧乙基环氧乙基、硫杂环丙基硫杂环丙基和异氰酸酯基等。这些中，在易于合成聚合性无机颗粒分散剂方面，优选（甲基）丙烯酰基、环氧乙基环氧乙基或硫杂环丙基硫杂环丙基，进一步说，从能生产性或微细加工的观点来看，优选能以UV或电子束进行聚合的官能团，特别优选（甲基）丙烯酰基。
由于聚合性无机颗粒分散剂中具有聚合性官能团A1，在引发剂的存在下，聚合性无机颗粒分散剂不仅能单独进行聚合，而且与光固化性树脂作为混合组合物的一部分进行聚合时，能得到防止无机颗粒析出、防止分散不良或防止机械强度下降等作用效果。
（1-2）官能团B1
B1表示羧基、含磷的含氧酸基或含硫的含氧酸基。在易于合成聚合性无机颗粒分散剂方面，优选羧基，在聚合性无机颗粒分散剂难以着色方面，优选含磷的含氧酸基。
上述含磷的含氧酸基是1价的含磷的含氧酸基，优选具有以下结构的基团。
[化14]
[化15]
在这里，R1并没有特别限定，但优选氢原子和可具有杂原子的烃基。可具有杂原子的烃基的碳原子数，通常为6以下，优选为4以下，更优选为3以下，并且通常为1以上。
在可具有杂原子的烃基中，从折射率和阿贝数的观点来看，优选为含硫链状脂肪族烃基或含硫环状脂肪族烃基。这些含硫链状脂肪族烃基和含硫环状脂肪族烃基中，还可含有硫以外的氧或氮等杂原子。另一方面，考虑到合成简便，优选为脂肪族烃基。其中，优选氢原子和脂肪族烃基，特别优选氢原子。
另外，R2并没有特别限定，但优选氢原子、可具有杂原子的烃基。可具有杂原子的烃基的碳原子数，通常为6以下，优选为4以下，更优选为3以下，并且通常为1以上。
在可具有杂原子的烃基中，从折射率和阿贝数的观点来看，优选为含硫链状脂肪族烃基或含硫环状脂肪族烃基。这些含硫链状脂肪族烃基和含硫环状脂肪族烃基中，还可含有硫以外的氧或氮等杂原子。另一方面，考虑到合成简便，优选为脂肪族烃基。其中，优选氢原子和脂肪族烃基，特别优选氢原子。
具体来说，例如，优选膦酰氧基[-OPO(OH)2]和膦酰基[-PO(OH)2]，最优选膦酰基。
作为含硫的含氧酸基，例如，可举出磺基[-SO2(OH)]、亚磺基[-SO(OH)]和次磺基（-SOH），优选磺基和亚磺基，进一步优选磺基。
在抑制无机颗粒的凝集和无机颗粒的分散稳定化作用优良方面，B1优选为羧基或含磷的含氧酸基，更优选为含磷的含氧酸基。
（1-3）官能团Q1
Q1表示可含有硫以外的杂原子的（n1+m1）价的含硫脂肪族烃基。Q1含有含硫脂肪族烃基时，可以提高聚合性无机颗粒分散剂的阿贝数，所以优选。另外，在聚合性无机颗粒分散剂的稳定性方面，优选上述含硫脂肪族烃基中的含硫饱和脂肪族烃基。
Q1的分子量通常为160以上，优选为170以上，更优选为180以上，并且通常为2000以下，优选为1500以下，更优选为1300以下。含硫脂肪族烃基的分子量为上述下限以上时，挥发性低，所以优选，含硫脂肪族烃基的分子量为上述上限以下时，在溶解性（相溶性）优良，所以优选。
Q1中所含的硫原子比例，作为硫原子，通常为20质量％以上，优选为30质量％以上，更优选为35质量％以上。另外，通常为90质量％以下，优选为85质量％以下，更优选为80质量％以下。含硫脂肪族烃基中所含的硫原子比例为上述下限以上时，在提高折射率方面是优选的，含硫脂肪族烃基中所含的硫原子比例为上述上限以下时，在化合物稳定性高方面是优选的。
Q1是可含有硫原子以外的杂原子的含硫脂肪族烃基，但在本发明中，含硫脂肪族烃基是构成脂肪族烃基的至少一个碳原子被硫原子所取代的基团。其中，优选为构成脂肪族烃基的至少一个亚甲基被含有硫原子的2价基团所取代的基团。
本发明中，可含有硫原子以外的杂原子意味着构成含硫脂肪族烃基的一部分碳原子进一步可被硫原子以外的杂原子所取代。优选意味着构成含硫脂肪族烃基的一部分亚甲基可被含有硫原子的杂原子的2价基团所取代。
硫原子以外的杂原子并没有特别限定，优选为氧原子、磷原子和氮原子中的任意一种或两种以上，更优选为氧原子和/或氮原子。
作为构成脂肪族烃基的一部分碳原子被硫原子和硫原子以外的任意杂原子所取代的结构，例如，可举出脂肪族烃基中的任意亚甲基被含有硫原子的2价基团所取代的结构。作为含有硫原子的2价基团，例如，可举出硫醚基、二硫醚基或三硫化物等含硫基团；亚砜基、砜基、硫酯基、硫羰酯基或硫代羰基等含硫·氧基团；硫代膦酰基或二硫代膦酰基 等含硫·磷基团；硫代酰胺基或硫脲基等含硫·含氮基团等。另外，还可举出这些结构进一步被羰基或酯基等含氧基团；以下示例的含氧·磷基团
[化16]
以下示例的含氮基团、
[化17]
等含有杂原子的2价基团所取代的结构。
上述式中，R3并没有特别限定，可举出氢原子和可具有杂原子的烃基。可具有杂原子的烃基的碳原子数通常为6以下，优选为4以下，更优选为3以下，并且通常为1以上。
在可具有杂原子的烃基中，从折射率和阿贝数的观点来看，优选为含硫链状脂肪族烃基或含硫环状脂肪族烃基。这些含硫链状脂肪族烃基和含硫环状脂肪族烃基可含有硫以外的氧或氮等杂原子。另一方面，考虑到合成简便，优选为脂肪族烃基。其中，优选为氢原子和脂肪族烃基，特别优选为氢原子。
上述通式（I）中的Q1表示的含硫脂肪族烃基优选，相对于碳原子数通常为3以上、更优选为4以上并且通常为20以下、优选为15以下、更优选为12以下的脂肪族烃基， 其一部分被硫原子和硫原子以外的任意杂原子所取代的基团，优选为构成该脂肪族烃基的一部分亚甲基被含有硫原子的2价基团和含有硫原子以外的任意杂原子的2价基团所取代的基团。
作为基本的脂肪族烃基，可为链状结构、环状结构或具有以链状结构作为取代基的环状结构中的任意项。
在链状结构时，优选满足上述碳原子数范围的直链或支链的脂肪族烃基，在为环状结构且其具有一部分链状结构时，优选使含有构成所含链状结构的碳原子数为上述范围内的脂肪族烃基。
作为含硫脂肪族烃基，可举出含硫环状脂肪族烃基和含硫链状脂肪族烃基。在提高每分子体积的硫含量方面，优选含硫环状脂肪族烃基。以下，对含硫环状脂肪族烃基和含硫链状脂肪族烃基进行详细说明。
（1-3-1）含硫环状脂肪族烃基
含硫环状脂肪族烃基可具有作为取代基的链状结构。具有链状结构时，与A和/或B通过链状结构进行键合或不通过链状结构进行键合，但因为通过链状结构进行键合的含硫环状脂肪族烃基易于制造，所以优选。
作为链状结构，在兼顾折射率和阿贝数的观点来看，优选可具有氧、氮等杂原子的含硫链状脂族烃基。
含硫环状脂肪族烃基的分子量，也包含其具有取代基时取代基的分子量，通常为160以上，优选为170以上，更优选为180以上，并且通常为2000以下，优选为1500以下，更优选为1300以下。含硫环状脂肪族烃基的分子量为上述下限以上时，挥发性低，所以优选，含硫环状脂肪族烃基的分子量为上述上限以下时，在化合物的溶解性（相溶性）优良，所以优选。
含硫环状脂肪族烃基，是对于在具有取代基时的所含取代基的碳原子数通常为3以上、更优选为4以上并且通常为20以下、优选为15以下、更优选为12以下的脂肪族烃基，构成该脂肪族烃基的一部分亚甲基被含有硫原子的2价基团和含有硫原子以外的任意杂原子的2价基团所取代的基团。
含硫环状脂肪族烃基中所含的硫原子比例，作为硫原子，通常为20质量％以上，优选为30质量％以上，更优选为35质量％以上。另外，通常为90质量％以下，优选为85质量％以下，更优选为80质量％以下。含硫环状脂肪族烃基中所含的硫原子比例为上述下限以上时，从高折射率化方面出发是优选的，含硫环状脂肪族烃基中所含的硫原子比例为上述上限以下时，由于化合物的稳定性高，所以优选。
含硫环状脂肪族烃基中，优选以式（III）结构所示的含硫环状脂肪族烃基。
[化18]
式（III）中，环G表示饱和3～8元环的单环或桥环，或者由2或3个这些环进行键合而形成的稠环或螺环，并且形成环的一部分亚甲基被含有硫原子的2价基团所取代。另外，形成环的一部分亚甲基还可进一步被含有氧原子、氮原子或磷原子等杂原子的2价基团所取代。
L表示硫醚基可具有直接键合、硫醚基、醚基或杂原子的脂肪族烃基，并且1分子中所含的多个L可相同或不同。t为（n1+m1）（只是m1和n1与上述式（I）中的含义相同）。另外，Q1为式（III）结构所示的含硫环状脂肪族烃基的无机颗粒分散剂是一种新颖化合物中的优选化合物。
·环G
环G表示饱和3～8元环的单环或桥环，或者由2或3个这些环进行键合而形成的稠环或螺环，并且形成环的一部分亚甲基被含有硫原子的2价基团所取代。另外，形成环的一部分亚甲基还可进一步被含有氧原子、氮原子或磷原子等杂原子的2价基团所取代。
作为上述单环，例如，可举出硫杂环丙烷（但A为硫杂环丙基硫杂环丙基的情况除外）、二硫杂环丙烷、硫杂环丁烷、1，2-二硫杂环丁烷、1，3-二硫杂环丁烷、三硫杂环丁烷、硫杂环戊烷、1，2-二硫杂环戊烷、1，3-二硫杂环戊烷、1，2，3-三硫杂环戊烷、1，2，4-三硫杂环戊烷、四硫杂环戊烷、结构如下所示的含硫环状脂肪族烃、1，2-噻烷、1，3-噻烷、1，4-噻烷、1，2，3-三噻烷、1，2，4-三噻烷、1，3，5-三噻烷、1，2，3，4-四噻烷、1，2，4，5-四噻烷、双（1，2，3，5，6-五噻庚环基）甲烷、三（1，2，3，5，6-五噻庚环基）甲烷、噻庚环、1，2-二噻庚环、1，3-二噻庚环、1，4-二噻庚环、1，2，3-三噻庚环、1，2，4-三噻庚环、1，2，5-三噻庚环、1，3，5-三噻庚环、1，2，3，4-四噻庚环、1，2，3，5-四噻庚环、1，2，4，5-四噻庚环、1，2，4，6-四噻庚环、1，2，3，4，5-五噻庚环、1，2，3，4，6-五噻庚环、1，2，3，5，6-五噻庚环和六噻庚环等。
[化19]
作为上述桥环，例如，可举出结构如下所示的含硫环状脂肪族烃。
[化20]
作为两个或三个的上述环通过键合形成的稠环，例如，可举出结构如下所示的含硫环状脂肪族烃。
[化21]
作为两个或三个的上述环通过键合形成的螺环，例如，可举出1，4-二硫杂螺环[4.5]癸烷、1，5-二硫杂螺环[5.5]十一烷、2，4，8，10-四硫杂螺环[5.5]十一烷和结构如下所示的含硫环状脂肪族烃。
[化22]
其中，该含硫环状脂肪族烃包括二噻烷环、二硫戊环、三硫杂戊环、硫杂螺环、二硫杂螺环、三硫杂螺环、四硫杂螺环、二硫杂丁环、硫杂丙环和四氢噻吩环中的至少一种，可以提高每分子体积的硫含量，所以优选。
另外，在易于工业制造、作为化合物而稳定以及易于展现光学特性方面，优选结构如下所示的含硫环状脂肪族烃。
[化23]
此外，在能有效导入硫原子和易于控制光学特性方面，优选结构如下所示的含硫环状脂肪族烃。
[化24]
·L
L表示硫醚基可具有直接键合、硫醚基、醚基或杂原子的脂肪族烃基，并且1分子中所含的多个L可相同或不同。可具有杂原子的脂肪族烃基的碳原子数通常为1以上，并通常为6以下，优选为5以下，更优选为4以下，进一步优选为3以下。
从易于制造和化合物稳定性的观点来看，优选可具有杂原子的烃基。作为可具有杂原子的烃基，优选为可具有杂原子的脂肪族烃基，更优选为可具有硫以外的杂原子的含硫链状脂肪族烃基，进一步优选为以下（1-3-2）的含硫链状脂肪族烃基。
含硫环状脂肪族烃基的环状结构与A键合时，L优选具有-C-S-、-C-C-S-、-C-O-或-C-C-O-的结构。另外，含硫环状脂肪族烃基的环状结构与B键合时，L优选具有-C-S-、-C-C-S-、-C-S-C-、-C-、-C-O-，-C-C-O-或-C-O-C-的结构。另外，左侧的标识表示与环状结构的键合部位，右侧的标识表示与A或B的键合部位。
这些中，为了增加硫原子的含量，优选碳原子数少的。另外，环状结构中所含的硫原子与取代基中所含的硫原子为不形成硫代缩醛结构的结构时，由于化合物稳定，因而优选。
作为Q1优选的具体例子，可举出以下结构。
[化25]
（1-3-2）含硫链状脂肪族烃基
含硫链状脂肪族烃基的分子量，在其具有取代基时也包含取代基的分子量，通常为60以上，优选为80以上，更优选为90以上，并且通常为1000以下，优选为500以下， 更优选为300以下。含硫链状脂肪族烃基的分子量为上述下限以上时，挥发性低，所以优选，含硫链状脂肪族烃基的分子量为上述上限以下时，溶解性（相溶性）优良，所以优选。
含硫链状脂肪族烃基优选，相对于在具有取代基时的包含取代基的碳原子数通常为1以上、优选为2以上、更优选为3以上并且通常为20以下、优选为15以下、更优选为10以下的脂肪族烃基，构成该脂肪族烃基的一部分亚甲基被硫原子和硫原子以外的任意杂原子所取代的基团。
含硫链状脂肪族烃基中所含的硫原子比例，作为硫原子，通常为20质量％以上，优选为30质量％以上，更优选为35质量％以上。另外，通常为90质量％以下，优选为85质量％以下，更优选为80质量％以下。
含硫链状脂肪族烃基中所含的硫原子比例为上述下限以上时，因兼具无机颗粒分散剂的高折射率化和高阿贝数，所以优选，含硫链状脂肪族烃基中所含的硫原子比例为上述上限以下时，无机颗粒分散剂着色变少，所以优选。含硫脂肪族烃基为含硫链状脂肪族烃基时，易于溶解性和对固化物赋予柔软性，所以优选。
含硫链状脂肪族烃基中，优选以式（IV）结构所示的含硫链状脂肪族烃基。
-[S]p-[CR2]q-[E]r-···（IV）
式（IV）中，R表示氢原子或可含有杂原子的烃基，E表示氧原子。p表示1～3的整数。q表示1～3的整数。r表示0或1。1分子中所含的多个R可相同或不同。式（IV）中的S、CR2、E的键合顺序可任意。可具有杂原子的烃基的碳原子数通常为6以下，优选为4以下，更优选为3以下，并且通常为1以上。可具有杂原子的烃基中，从折射率和阿贝数的观点来看，优选含硫链状脂肪族烃基或含硫环状脂肪族烃基。这些含硫链状脂肪族烃基和含硫环状脂肪族烃基可含有硫以外的氧或氮等杂原子。另一方面，考虑到合成简便，优选脂肪族烃基。其中，优选氢原子和脂肪族烃基，特别优选氢原子。
作为含硫链状脂肪族烃基的具体例子，可举出具有-S-C-C-S-C-O-或-S-C-C-O-结构的基团、亚乙基硫代基、亚乙基硫代亚乙基、亚甲基二硫代基、亚甲基三硫代基和下述所示的基团，但并不局限于这些。另外，下述结构式中，带波浪线的直线部分是与A或B的键合部分。
[化26]
这些中，优选亚乙基硫代基、亚乙基硫代亚乙基和以下所示的基团。
[化27]
本发明的聚合性无机颗粒分散剂中，通过具有这样的含杂原子的烃基Q1，无机颗粒能透明且稳定分散于所期望的分散介质中，并且在维持无机颗粒所具有的高折射率同时也使其具有高阿贝数，实现无机颗粒在高折射率区域中的折射率和阿贝数的可控。
<n1，m1>
上述式（I）中，n1和m1分别独立地表示1～10的整数，优选为1～6的整数，进一步优选为1～3的整数。n1和m1有必要在1以上，但不优选为过大，因为此时聚合性无机颗粒分散剂的折射率下降。
n1与m1的比率，是n1相对于m1的比率通常为0.1以上，优选为0.2以上，更优选为0.3以上，进一步优选为0.5以上，并且通常为10以下，优选为5以下，更优选为3以下，进一步优选为2以下。特别优选为1。
作为式（I）所示化合物的优选的具体例子，可举出以下化合物。
[化28]
[化29]
[化30]
（2）式（II）所示化合物
{（A2）n2-Q2}m2-B2···（II）
式（II）中，A2表示聚合性官能团，B2表示m2价的含磷的含氧酸基，Q2表示可含有硫以外的杂原子的（n2+1）价的含硫脂肪族烃基。n2表示1～10的整数。m2表示2～5的整数。另外，1分子中存在的多个A2或Q2可分别相同或不同。
以下，对式（II）所示化合物中所含的官能团A2、B2和Q2进行说明。
（2-1）官能团A2
A2是1价的聚合性官能团，通常只要是在以紫外线（UV）或电子束等活性能量线或热等引发剂存在下，能进行单独聚合的官能团的话，就没有特别限定，具体来说，例如，可举出（甲基）丙烯酰基、环氧乙基环氧乙基、硫杂环丙基硫杂环丙基和异氰酸酯基等。这些中，从能生产性或微细加工的观点来看，优选为能通过UV或电子束进行聚合的官能团，特别优选为（甲基）丙烯酰基。
由于在聚合性无机颗粒分散剂中具有聚合性官能团A2，不仅能在引发剂的存在下，令聚合性无机颗粒分散剂单独进行聚合，而且与光固化性树脂作为混合组合物的一部分进行聚合时，能得到防止无机颗粒析出、防止分散不良和防止机械强度下降等作用效果。
（2-2）官能团B2
B2表示m2价的含磷的含氧酸基。m2表示2～5的整数。
作为m2价的含磷的含氧酸基，例如，可举出具有以下结构的基团。
[化31]
上述式（P）中，x是2以上、5以下的整数。
作为式（P）的结构，具体来说，可举出以下结构。
[化32]
m2价的含磷的含氧酸基，可含有硫原子。例如，可举出具有以下结构的基团。
[化33]
另外，B2可与Q2以外的任意取代基进行键合。作为任意的取代基，例如，可举出氢原子、可具有杂原子的烃基等。可具有杂原子的烃基的碳原子数通常为6以下，优选为4以下，更优选为3以下，并且通常为1以上。可具有杂原子的烃基中，从折射率和阿贝数的观点来看，优选含硫链状脂肪族烃基或含硫环状脂肪族烃基。这些含硫链状脂肪族烃基和含硫环状脂肪族烃基还可含有硫以外的氧或氮等杂原子。另一方面，考虑到合成简便，优选脂肪族烃基。其中，优选氢原子和脂肪族烃基，特别优选为氢原子。
（2-3）官能团Q2
Q2表示可含有硫以外的杂原子的（n2+1）价的含硫脂肪族烃基。Q2含有含硫脂肪族烃基时，能够实现聚合性无机颗粒分散剂的高阿贝数化，所以优选。另外，在聚合性无机颗粒分散剂的稳定性方面，优选上述含硫脂肪族烃基中的含硫饱和脂肪族烃基。
Q2的分子量通常为160以上，优选为170以上，更优选为180以上，并且通常为2000以下，优选为1500以下，更优选为1300以下。含硫脂肪族烃基的分子量为上述下限以上时，挥发性低，所以优选，含硫脂肪族烃基的分子量为上述上限以下时，在溶解性（相溶性）优良，所以优选。
Q2中所含的硫原子比例，作为硫原子，通常为20质量％以上，优选为30质量％以上，更优选为35质量％以上。另外，通常为90质量％以下，优选为85质量％以下，更优选为80质量％以下。含硫脂肪族烃基中所含的硫原子比例为上述下限以上时，在提高折射率方面是优选的，含硫脂肪族烃基中所含的硫原子比例为上述上限以下时，在化合物稳定性高方面是优选的。
Q2是可含有硫原子以外的杂原子的含硫脂肪族烃基，但该含硫脂肪族烃基是构成脂肪族烃基的至少一个碳原子被硫原子所取代的基团。其中，优选为构成脂肪族烃基的至少一个亚甲基被含有硫原子的2价基团所取代的基团。
另外，可含有硫原子以外的杂原子意味着构成含硫脂肪族烃基的一部分碳原子进一步可被硫原子以外的杂原子所取代。优选意味着构成含硫脂肪族烃基的一部分亚甲基可被含有硫原子的杂原子的2价基团所取代。
硫原子以外的杂原子并没有特别限定，优选为氧原子、磷原子和氮原子中的任意一种或两种以上，更优选为氧原子和/或氮原子。
作为构成脂肪族烃基的一部分碳原子被硫原子和硫原子以外的任意杂原子所取代的结构，例如，可举出脂肪族烃基中的任意亚甲基被含有硫原子的2价基团所取代的结构。作为含有硫原子的2价基团，例如，可举出硫醚基、二硫醚基或三硫化物等含硫基团；亚砜基、砜基、硫酯基、硫羰酯基或硫代羰基等含硫·氧基团；硫代膦酰基或二硫代膦酰基等含硫·磷基团；硫代酰胺基或硫脲基等含硫·含氮基团等。另外，还可举出这些结构进一步被羰基或酯基等含氧基团；以下示例的含氧·磷基团
[化34]
以下示例的含氮基团、
[化35]
等含有杂原子的2价基团所取代的结构。
上述式中，R3并没有特别限定，可举出氢原子和可具有杂原子的烃基。可具有杂原子的烃基的碳原子数通常为6以下，优选为4以下，更优选为3以下，并且通常为1以上。
在可具有杂原子的烃基中，从折射率和阿贝数的观点来看，优选为含硫链状脂肪族烃基或含硫环状脂肪族烃基。这些含硫链状脂肪族烃基和含硫环状脂肪族烃基还可含有硫以外的氧或氮等杂原子。另一方面，考虑到合成简便，优选为脂肪族烃基。其中，优选为氢原子和脂肪族烃基，特别优选为氢原子。
上述通式（II）中的以Q2表示的含硫脂肪族烃基是，相对于碳原子数通常为3以上、更优选为4以上并且通常为20以下、优选为15以下、更优选为12以下的脂肪族烃基，其一部分被硫原子和硫原子以外的任意杂原子所取代的基团，优选表示构成该脂肪族烃基的一部分亚甲基被含有硫原子的2价基团和含有硫原子以外的任意杂原子的2价基团所取代的基团。
作为基本的脂肪族烃基，可为链状结构、环状结构或具有以链状结构作为取代基的环状结构中的任意项。
在链状结构时，优选满足上述碳原子数范围的直链或支链的脂肪族烃基，在为环状结构且其具有一部分链状结构时，优选包括构成所含链状结构的碳原子数为上述范围内的脂肪族烃基。
作为含硫脂肪族烃基，可举出含硫环状脂肪族烃基和含硫链状脂肪族烃基。在提高每分子体积的硫含量方面，优选含硫环状脂肪族烃基。以下，对含硫环状脂肪族烃基和含硫链状脂肪族烃基进行详细说明。
（2-3-1）含硫环状脂肪族烃基
含硫环状脂肪族烃基可具有作为取代基的链状结构。具有链状结构时，与A和/或B通过链状结构进行键合或不通过链状结构进行键合，但通过链状结构进行键合的含硫环状脂肪族烃基易于制造，所以优选。
作为链状结构，在兼顾折射率和阿贝数的观点来看，优选可具有氧、氮等杂原子的含硫链状脂族烃基。含硫环状脂肪族烃基的分子量，其具有取代基时也包含取代基的分子量，通常为160以上，优选为170以上，更优选为180以上，并且通常为2000以下， 优选为1500以下，更优选为1300以下。含硫环状脂肪族烃基的分子量为上述下限以上时，挥发性低，所以优选，含硫环状脂肪族烃基的分子量为上述上限以下时，在溶解性（相溶性）优良，所以优选。
含硫环状脂肪族烃基优选，相对于具有取代基时的包含取代基的碳原子数通常为3以上、更优选为4以上并且通常为20以下、优选为15以下、更优选为12以下的脂肪族烃基，构成该脂肪族烃基的一部分亚甲基被含有硫原子的2价基团和含有硫原子以外的任意杂原子的2价基团所取代的基团。
含硫环状脂肪族烃基中所含的硫原子比例，作为硫原子，通常为20质量％以上，优选为30质量％以上，更优选为35质量％以上。另外，通常为90质量％以下，优选为85质量％以下，更优选为80质量％以下。含硫环状脂肪族烃基中所含的硫原子比例为上述下限以上时，在高折射率化方面是优选的，含硫环状脂肪族烃基中所含的硫原子比例为上述上限以下时，由于化合物稳定性高，因而优选。
含硫环状脂肪族烃基中，优选以式（III）结构所示的含硫环状脂肪族烃基。
[化36]
式（III）中，环G表示饱和3～8元环的单环或桥环，或者由2或3个这些环进行键合而形成的稠环或螺环，并且形成环的一部分亚甲基被含有硫原子的2价基团所取代。另外，形成环的一部分亚甲基还可进一步被含有氧原子、氮原子或磷原子等杂原子的2价基团所取代。
L表示直接键合、硫醚基、醚基或可具有杂原子的脂肪族烃基，并且1分子中所含的多个L可相同或不同。t为（n1+m1）（只是m1和n1与上述式（I）中的含义相同）。另外，Q2为式（III）结构所示的含硫环状脂肪族烃基的无机颗粒分散剂是一种新颖化合物中的优选化合物。
·环G
环G表示饱和3～8元环的单环或桥环，或者由2或3个这些环进行键合而形成的稠环或螺环，并且形成环的一部分亚甲基被含有硫原子的2价基团所取代。另外，形成环的一部分亚甲基还可进一步被含有氧原子、氮原子或磷原子等杂原子的2价基团所取代。
作为上述单环，例如，可举出硫杂环丙烷（但A为硫杂环丙基硫杂环丙基的情况除外）、二硫杂环丙烷、硫杂环丁烷、1，2-二硫杂环丁烷、1，3-二硫杂环丁烷、三硫杂环丁烷、硫杂环戊烷、1，2-二硫杂环戊烷、1，3-二硫杂环戊烷、1，2，3-三硫杂环戊烷、1，2，4-三硫杂环戊烷、四硫杂环戊烷、结构如下所示的含硫环状脂肪族烃、1，2-噻烷、1，3-噻烷、1，4-噻烷、1，2，3-三噻烷、1，2，4-三噻烷、1，3，5-三噻烷、1，2，3，4-四噻烷、1，2，4，5-四噻烷、双（1，2，3，5，6-五噻庚环基）甲烷、三（1，2，3，5，6-五噻庚环基）甲烷、噻庚环、1，2-二噻庚环、1，3-二噻庚环、1，4-二噻庚环、1，2，3-三噻庚环、1，2，4-三噻庚环、1，2，5-三噻庚环、1，3，5-三噻庚环、1，2，3，4-四噻庚环、1，2，3，5-四噻庚环、1，2，4，5-四噻庚环、1，2，4，6-四噻庚环、1，2，3，4，5-五噻庚环、1，2，3，4，6-五噻庚环、1，2，3，5，6-五噻庚环和六噻庚环等。
[化37]
作为上述桥环，例如，可举出结构如下所示的含硫环状脂肪族烃。
[化38]
作为两个或三个的上述环通过键合形成的稠环，例如，可举出结构如下所示的含硫环状脂肪族烃。
[化39]
作为两个或三个的上述环通过键合形成的螺环，例如，可举出1，4-二硫杂螺环[4.5]癸烷、1，5-二硫杂螺环[5.5]十一烷、2，4，8，10-四硫杂螺环[5.5]十一烷和结构如下所示的含硫环状脂肪族烃。
[化40]
另外，该含硫环状脂肪族烃包括二噻烷环、二硫戊环、三硫杂戊环、硫杂螺环、二硫杂螺环、三硫杂螺环、四硫杂螺环、二硫杂丁环、硫杂丙环和四氢噻吩环中的至少一种，其可以提高每分子体积的硫含量，所以优选。
其中，在易于工业制造、作为化合物而稳定以及易于展现光学特性方面，优选结构如下所示的含硫环状脂肪族烃基。
[化41]
此外，在能有效导入硫原子和易于控制光学特性方面，优选结构如下所示的含硫环状脂肪族烃基。
[化42]
·L
L表示硫醚基可具有直接键合、硫醚基、醚基或杂原子的脂肪族烃基，并且1分子中所含的多个L可相同或不同。可具有杂原子的脂肪族烃基的碳原子数通常为1以上，并通常为6以下，优选为5以下，更优选为4以下，进一步优选为3以下。
从易于制造和化合物稳定性的观点来看，优选可具有杂原子的烃基。作为可具有杂原子的烃基，优选为可具有杂原子的脂肪族烃基，更优选为可具有硫以外的杂原子的含硫链状脂肪族烃基，进一步优选为以下（2-3-2）的含硫脂肪族烃基。
含硫环状脂肪族烃基的环状结构与A键合时，L优选具有-C-S-、-C-C-S-、-C-O-或-C-C-O-的结构。另外，含硫环状脂肪族烃基的环状结构与B键合时，L优选具有-C-S-、-C-C-S-、-C-S-C-、-C-、-C-O-，-C-C-O-或-C-O-C-的结构。另外，这些标识在左侧表示与环状结构的键合部位，右侧表示与A或B的键合部位。
这些中，为了增加硫原子的含量，优选碳原子数少的。另外，从化合物稳定方面出发，优选环状结构中所含的硫原子与取代基中所含的硫原子不形成硫代缩醛结构的结构因而优选。
作为Q2优选的具体例子，可举出以下结构。
[化43]
（2-3-2）含硫链状脂肪族烃基
含硫链状脂肪族烃基的分子量，是在具有取代基时的包含取代基的分子量，通常为60以上，优选为80以上，更优选为90以上，并且通常为1000以下，优选为500以下，更优选为300以下。含硫链状脂肪族烃基的分子量为上述下限以上时，挥发性低，所以优选，含硫链状脂肪族烃基的分子量为上述上限以下时，在溶解性（相溶性）优良，所以优选。
含硫链状脂肪族烃基优选，相对于在具有取代基时的包含取代基的碳原子数通常为1以上、优选为2以上、更优选为3以上并且通常为20以下、优选为15以下、更优选为10以下的脂肪族烃基骨架，其一部分被硫原子和硫原子以外的任意杂原子所取代的基团。
含硫链状脂肪族烃基中所含的硫原子比例，作为硫原子，通常为20质量％以上，优选为30质量％以上，更优选为35质量％以上。另外，通常为90质量％以下，优选为85质量％以下，更优选为80质量％以下。
含硫链状脂肪族烃基中所含的硫原子比例为上述下限以上时，可以兼顾无机颗粒分散剂的高折射率化和高阿贝数，所以优选，含硫链状脂肪族烃基中所含的硫原子比例为上述上限以下时，无机颗粒分散剂着色变少，所以优选。含硫脂肪族烃基为含硫链状脂肪族烃基时，易于赋予溶解性和对固化物的柔软性，所以优选。
含硫链状脂肪族烃基中，优选以式（IV）结构所示的含硫链状脂肪族烃基。
-[S]p-[CR2]q-[E]r-···（IV）
式（IV）中，R表示氢原子或可含有杂原子的烃基，E表示氧原子。p表示1～3的整数。q表示1～3的整数。r表示0或1。1分子中所含的多个R可相同或不同。式（IV）中的S、CR2、E的键合顺序可任意。可具有杂原子的烃基的碳原子数通常为6以下，优选为4以下，更优选为3以下，并且通常为1以上。可具有杂原子的烃基中，从折射率和阿贝数的观点来看，优选含硫链状脂肪族烃基或含硫环状脂肪族烃基。这些含硫链状脂肪族烃基和含硫环状脂肪族烃基还可含有硫以外的氧或氮等杂原子。另一方面，考虑到合成简便，优选脂肪族烃基。其中，优选氢原子和脂肪族烃基，特别优选氢原子。
作为含硫链状脂肪族烃基的具体例子，可举出具有-S-C-C-S-C-O-或-S-C-C-O-结构的基团、亚乙基硫代基、亚乙基硫代亚乙基、亚甲基二硫代基、亚甲基三硫代基和下述所示的基团，但并不局限于这些。另外，下述结构式中，带波浪线的直线部分是与A或B的键合部分。
[化44]
这些中，优选亚乙基硫代基、亚乙基硫代亚乙基和以下所示的基团。
[化45]
由于本发明的聚合性无机颗粒分散剂具有这样的Q2，无机颗粒能透明且稳定地分散于所期望的分散介质中，并且在维持无机颗粒所具有的高折射率的同时使其具有高阿贝数，使无机颗粒在高折射率区域中的折射率阿贝数变为可控。
<n2，m2>
上述式（II）中，n2表示1～10的整数，优选为1～6的整数，进一步优选为1～3的整数。m2表示2～10的整数，优选为2～6的整数，进一步优选为2～3的整数。n2和m2需要为1以上，但过大时，由于聚合性无机颗粒分散剂的折射率下降，因此并不优选。
作为式（II）所示化合物的优选的具体例子，可举出以下化合物。
[化46]
3.聚合性无机颗粒分散剂的物性
（1）折射率
通常本发明的聚合性无机颗粒分散剂的折射率为1.62以上，优选为1.65以上，更优选为1.7以上。折射率的上限并没有特别限定，但通常为2.0以下。通过折射率为1.62以上，容易抑制作为无机有机复合颗粒时所表现的折射率下降及大范围地控制作为无机有机复合材料的nd=1.65以上的高折射率范围内的折射率的。另外，本说明书中，记载聚合性无机颗粒分散剂、无机有机复合颗粒的光学特性时，是指采用这些制造的机有机树脂复合材料的光学特性。
作为在这样的高折射率范围内的需要控制折射率的理由，例如，有时（折射率）会低于防反射用途中使用时的最低反射率。也就是说，各种基材的防反射技术如下进行，成膜为相对于基材低折射率的膜，使低折射率层表面的反射光与基材的界面上的反射光相位逆转从而被消除。
然而现状是，仅靠低折射率层的单独膜并不能完全防止反射。这依赖于基材的折射率和低折射率层的折射率，例如，基材的折射率为1.63时，为了完全防止反射，必须以折射率为1.28左右的低折射率膜进行成膜，仅凭高分子即可成形为这样的低折射率膜的材料目前尚不存在。
另一方面，作为更能防止反射的方法，已知有通过层积低折射率和高折射率材料来防止广泛波长范围内的反射的方法。此时，虽在基材与低折射率层之间夹着高折射率层，但由于基材的折射率和低折射率层的折射率各种各样，也需要将夹持的高折射率层控制在与其相适的折射率。
例如，采用当前能得到的折射率为1.4左右的低折射率膜作为低折射率层，且采用折射率为1.5左右的基材作为基材时，为了得到防反射效果，需要使夹入的高折射率层的折射率为1.6～1.7。因此，作为能调整折射率的范围，需要至少为1.6以上，更优选为1.62以上。
为了使聚合性无机颗粒分散剂的折射率为1.62以上，优选聚合性无机颗粒分散剂中含有有助于高折射率化的原子或官能团。作为有助于高折射率化的原子或官能团，可举出硫原子、除了氟以外的卤原子、氮原子和苯基等，但从高阿贝数的观点来看，并不优选卤原子或苯基，而优选具有硫原子。
<折射率的测量方法>
作为折射率的测量方法，通常除了采用市售的阿贝计进行直接测量以外，还可特别举出以下方法：
对于薄膜状的样品，在各波长下，测定根据使用分光膜厚计进行膜厚测量的反射率，从而求出折射率的方法；以及根据椭偏仪进行的光p偏向和s偏向的相位差Δ和反射振幅比角的测量，采用各光学模型进行解析的方法等。本发明的折射率是指分光膜厚计测得的值。
采用分光膜厚计测量折射率时，通过对测量值进行cauchy（柯西）模型拟合，可算出各波长[486nm（F线）、587nm（d线）、656nm（C线）]下的折射率nF、nd和nC。
本发明的聚合性无机颗粒分散剂的折射率的测定，如后述实施例项中所记载的固化膜进行测量所得：
，采用在含有1～10质量％聚合性无机颗粒分散剂的溶液中添加0.001～1质量％的后述聚合引发剂而得到的组合物，使其形成薄膜，对该薄膜照射紫外线，从而得到固化膜。
本发明中，折射率是指nd，但对于折射率nF和nC，也优选1.62以上。
（2）阿贝数
本发明的聚合性无机颗粒分散剂的阿贝数为40以上，优选为45以上，更优选为50以上。聚合性无机颗粒分散剂的阿贝数小于40时，由于与无机颗粒复合化时难以兼顾高折射率和高阿贝数，因此，并不优选。另外，采用该分散剂制作无机有机复合颗粒并作为无机有机树脂复合材料时，由于对复合材料的高阿贝数赋予效果变小，因此，也并不优选。阿贝数的上限并没有特别限定，但通常为60以下。
在这里，已知带有折射率与化合物的分子结构特征的Lorentz-Lorentz公式。根据该公式，聚合物的折射率在由聚合物的重复单元的分子体积V和分子折射[R]构成的下述式（1）中表示。
n=√（2[R]/V+1）/（1-[R]/V） （1）
另一方面，当上述C线（656nm）、d线（587nm）和F线（486nm）的折射率分别为nC、nd和nF时，阿贝数νd是以下述式（2）表示。
νd=（nd-1）/（nF-nC） （2）
采用化学手册中记载的原子分散值，分子分散为[ΔR]时，上述（1）、（2）式得到的阿贝数νd在下述公式表示。
νd=6nd/（nd 2+2）（nd+1）x[R]/[ΔR] （3）
在这里，分子分散是构成分子的原子分散的和。因此，为了得到树脂中的高阿贝数，需要含有许多原子分散[R]大而分子分散[ΔR]小的原子，最适宜采用除了F以外的卤原子或硫原子（[R]大而[ΔR]小）。
这些中，从环境问题等观点来看，倾向于限制使用卤原子，另外，虽然也存在有害性，但为了提高阿贝数，优选使用硫原子。因此，作为本发明的聚合性无机颗粒分散剂中的Q，适宜采用含有硫原子的基团。
4.聚合性无机颗粒分散剂的制造方法
作为本发明的聚合性无机颗粒分散剂的由A、B和Q构成的化合物的制造方法，只要是能得到A、B和Q键合的结构的方法的话，就没有特别限定，可通过公知的方法将公知的基团A、B和Q进行键合而得到。
具体来说，在通过A与Q键合得到A-Q结构的化合物后，该A-Q结构的化合物的Q可与B进行键合，或者通过B与Q键合得到Q-B结构的化合物后，该Q-B结构的化合物的Q与A进行键合。
另外，B为2价以上的价数时，由于先进行A与Q键合的方法在制造上是容易的，因而优选。另外，B为极性高的基团时，即使在难以进行反应生成物的精制，也优选先进行A与Q键合的方法。
形成A与B键合时，优选一方与Q进行键合后，再键合另一方。
以下，对A与Q、Q与B以及A与B的键合方法进行说明。
（1）A与Q的键合方法
作为聚合性官能团A，具体来说，可举出（甲基）丙烯酰基、环氧乙基环氧乙基、硫杂环丙基硫杂环丙基和异氰酸酯基等，以下，作为例子，以本发明中优选采用的聚合性官能团（甲基）丙烯酰基作为例对与Q的连接方法进行说明。
作为导入（甲基）丙烯酰基的方法，最一般的方法是使（甲基）丙烯酸衍生物与羟基或巯基进行反应的方法。也就是说，通过在适当的催化剂或反应试剂的存在下，使在事先配合了羟基或巯基的可含有硫以外的杂原子的2价以上的含硫脂肪族烃基Q与（甲基）丙烯酸衍生物进行反应，从而得到。
上述方法中所使用的“事先准备的羟基或巯基”，可为构成上述一部分式（III）中的L或式（IV）中的E的氧原子或硫原子。具体来说，如示例的以下所示的方法1～5。
方法1：（甲基）丙烯酸与Q的羟基进行酯化反应作为（甲基）丙烯酸衍生物的方法
（甲基）丙烯酸与羟基的反应例为日本专利特开2011-201937号公报、日本专利特开2012-36138号公报等所示的例子。
方法2：采用（甲基）丙烯酸甲酯等酯通过酯交换反应导入（甲基）丙烯酰基作为（甲基）丙烯酸衍生物的方法
酯与羟基的反应例为日本专利特开2011-201937号公报、日本专利特开平1-258642号公报、日本专利特开平4-66555号公报等所示的例子。
方法3：采用（甲基）丙烯酰氯等酸卤化物通过酯化反应导入（甲基）丙烯酰基作为（甲基）丙烯酸衍生物的方法
酸卤化物与羟基的反应例为日本专利特开2011-201937号公报、日本专利特开2000-119220号公报等所示的例子，酸卤化物与巯基的反应例为日本专利特开平2-3675号公报、日本专利特开平2-229808号公报、日本专利特开平3-11054号公报等所示的例子。
方法4：采用（甲基）丙烯酸酐作为（甲基）丙烯酸衍生物的方法
（甲基）丙烯酸酐与羟基的反应例为日本专利特开平2-229808号公报、日本专利特开平3-11054号公报等所示的例子。（甲基）丙烯酸酐与巯基的反应例为日本专利特开平11-35522号公报所示的例子。
方法5：通过3-卤代丙酸卤化物与羟基或巯基反应得到的3-卤代丙酸酯进行脱卤化氢而构造（甲基）丙烯酰基的方法
使事先配合了羟基或巯基的可含有硫以外的杂原子的2价以上的含硫脂肪族烃基Q与卤代丙酸卤化物反应而，对得到的卤代丙酸酯进行脱卤化氢，能得到具有（甲基）丙烯酰基的Q。
卤代丙酸卤化物与羟基的反应例为日本专利特开2011-201937号公报、日本专利特开2006-232797号公报等所示的例子。卤代丙酸卤化物与巯基的反应例为日本专利特开平2-172969号公报等所示的例子。
作为导入（甲基）丙烯酰基的方法，并不局限于这些方法。另外，可以根据所期望的Q结构和反应性适当选择这些方法。另外，对于其它聚合性官能团，也能采用公知的方法与所期望的Q进行连接。
（2）B与Q的键合方法
以下，以作为与本发明中优选使用的无机颗粒进行吸附的部位B的下述结构为例，对与Q的连接方法进行说明。
[化47]
（2-1）B为下述结构1时
[化48]
方法6：通过将具有卤代烷基结构的Q衍生为格氏化合物后，与CO2加成，增碳为碳酸盐结构具有酸性，从而得到羧基的方法。
根据以下的非专利文献种类似的基质对具体的处理方法进行描述。
1988年Organic Synthesis（有机合成）的Collective Volume（合订本）6的第845-853页。
方法7：通过具有羟基或巯基的Q与具有吸电性基团的烯烃的迈克尔加成反应的方法。
日本专利特开2008-174506号公报和以下的非专利文献公开了，采用作为具有吸电性基团的烯烃的丙烯酸的类似基质的方法。
1993年Tetrahedron的第49卷15号的第3149-3164页。
日本专利特许5031554号公报和以下的非专利文献公开了，采用丙烯腈在迈克尔加成后进行腈基的加水分解而变成羧基的类似基质的方法。
2008年Synthetic Communications的第38卷的第789-795页。
方法8：具有羟基或巯基的Q与琥珀酸酐反应的方法，类似基质的反应例为日本专利特开2006-273709号公报和以下的非专利文献所示的例子。
2009年Organic Synthesis（有机合成）的Collective Volume（合订本）11的第1068-1073页。
方法9：具有羟基或巯基的Q与氯乙酸酯反应后进行加水分解酯的方法
类似基质的羟基或巯基与氯乙酸酯的反应为美国专利第6080867号公报、美国专利第5925764号公报和以下的非专利文献所示的反应。
1989年Tetrahedron Letters的第30卷28号的第3633-3636页
1990年Chemical&pharmaceutical bulletin的第38卷11号的第3035-3041页
加水分解的方法为美国专利第6303804号公报、国际公开第2010/68242号、中国专利第102001981号公报和以下的非专利文献中所示例的方法。
2004年Tetrahedron Letters的第45卷30号的第5901-5903页
作为导入结构1的方法，并不局限于这些方法。另外可以根据所期望的Q结构和反应性适当选择适当选择这些方法。
（2-2）B是下述结构2或3时
[化49]
[化50]
作为导入这些结构的方法，已知通过在碱存在下，使具有羟基或巯基的Q与磷酰氯或硫代磷酰氯反应而导入含磷的含氧酸结构的方法。日本专利特开平11-80175号公报、日本专利特许第2735732号公报等中所示例的根据类似基质的具体方法。根据该方法得到的化合物一般为具有上述结构2和3的结构的化合物的混合物。本发明中，可使用未分离的它们的混合物。
（2-3）B为下述结构4时
作为下述结构4与Q键合的方法，已知通过在碱存在下，使具有羟基或巯基的Q与磷酰氯或硫代磷酰氯进行反应的方法。具体来说，类似基质的方法为日本专利特开平5-320181号公报中所示例的方法。
[化51]
结构4中的R2为氢原子或可具有杂原子的脂肪族烃基。
Q与B进行键合的方法，并不局限于这些方法。另外，可根据所期望的Q结构和反应性适当选择这些方法。
另外，上述方法中所使用的“卤代烷基”和“羟基或巯基”可为构成上述一部分式（III）中的L或式（IV）中的E的碳原子、氧原子或硫原子。
（3）A与B的连接方法
与无机颗粒吸附的部位B为2价以上时，能使聚合性官能团A直接键合于B。作为此时的方法，对于在B上事先配合的羟基或巯基，适用的方法例示有上述方法1～5。另外，作为其它方法，通过（甲基）丙烯酸酐与磷酸盐的反应进行的类似化合物的合成方法为以下非专利文献所示例的方法，使五氧化二磷与（甲基）丙烯酸或丙烯醇进行反应的类似化合物的方法为国际公开第2004/049068号所示例的方法。
1989年Bioorganic Chemistry（生物有机化学）第17卷第1-12页
作为聚合性官能团A和与2价以上的无机颗粒进行吸附的部位B进行连接的方法，并不局限于这些方法。另外，根据所期望的A和B的结构和反应性适当选择这些方法。上述方法中所使用的“事先准备的羟基或巯基”可为构成上述一部分式（III）中的L或式（IV）中的E的氧原子或硫原子。
5.无机颗粒
（1）无机微粒的折射率
作为本发明的无机有机复合颗粒中所使用的无机颗粒并没有特别限定，可任意选自公知的无机颗粒，但优选具有高折射率的无机颗粒，其折射率通常为2.0以上，优选为2.2以上。无机颗粒的折射率的上限并没有特别限定，但通常为3.0以下。
作为无机颗粒，具体来说，优选含有选自以下金属氧化物中的至少一种的复合氧化物：
氧化锆（折射率2.1-2.2）、氧化钛（折射率2.5-2.7）、氧化铈（折射率2.1）、氧化锡（折射率1.9-2.0）、氧化铌（折射率2.3）、氧化锌（折射率2.0）、钛酸钡（折射率2.4）和钛酸锶（折射率2.4）。
无机颗粒的折射率小于2.0时，与本发明的聚合性无机颗粒分散剂进行组合而作为无机有机复合颗粒时，由于缺乏提高折射率的效果并作为无机有机复合颗粒的固化物的折射率而难以达到1.65以上，因此，并不优选。
（2）无机颗粒的粒径
作为无机有机复合颗粒，从保持高透明性的观点来看，无机颗粒的大小优选粒径为1～10nm，进一步优选为1～5nm。通过颗粒大小变为1nm以上，由于无机颗粒的尺寸效果，与无机颗粒本来所持有的折射率相比，其折射率变小，能防止无法得到高折射率。通过颗粒大小在10nm以下，能防止由瑞利散射引起的无法确保透明性。
在这里，无机颗粒的粒径是通过透射型电子显微镜（TEM）直接观察颗粒，对任意选择的200个颗粒进行长轴的长度测量而求出的平均值。
（3）无机颗粒的制造方法
关于无机颗粒的制造方法，并没有特别限定，可适当选自以下文献中所记载的如下方法等公知的方法：
在醇溶剂中的溶剂热法、在气相中的喷雾热分解氧化物原料的醇盐的方法、直接粉碎金属氧化物的方法和利用微乳液的方法。
溶剂热法：
W.Stober，，A.Fink and E.Bohn，，J.Colloid Interface Sci.，，Vol.26，，p.62(1986)E..S.Tormey，，RLProber，，HKBowen and PDCalvert，，Advances in CeramicSociety Press.，，Vol.9，，p.140(1984)
B.Fegley，，Jr.，，And EABarringer，，Better Ceramics through Chemistry，，Elsevier，，p.187(1984)
喷雾热分解法：
日本专利特开昭63-221842号公报
粉体工学会志第26卷第3期第169-173页（1989）
粉体工学会志第33卷第3期第187-191页（1996）
粉碎法：
纳米材料工学体系第一卷新型陶瓷·玻璃，富士技术系统第45页
微乳液：
M.Yanagi，，Y.Asano，，K.Kandori，，K.Kon-no and A.Kitahara，，1986色材研究发表会要点集第86页（1986）
K.Osseo-Asare and FJArriagada，，Colloids Surfaces，，Vol.50，，p.321(1990)
T.Kawai，，A.Fujino，，and K.Kon-no，，Colloids Surfaces A，，Vol.109，，p.245(1996)
本发明的无机有机复合颗粒中，可单独使用一种无机颗粒，但在不损害可本发明效果的范围内，还可将两种以上组合使用。
6.无机有机复合颗粒
本发明的无机有机复合颗粒，是通过将无机颗粒与本发明的聚合性无机颗粒分散剂进行复合化而得到的。
通过在无机颗粒中复合化本发明的聚合性无机颗粒分散剂，能使采用本发明的无机有机复合颗粒而得到的无机有机复合树脂材料的折射率提高，在无机颗粒的含量为20质量％这样一个低含量下，能达到折射率nd=1.65以上这样一个高折射率且在nd=1.65以上的区域中，能在广泛范围内控制折射率和阿贝数。
此时，无机颗粒和聚合性无机颗粒分散剂还可分别使用多个种类。
无机有机复合颗粒的制造方法，并没有特别限定，通常可采用湿式法。湿式法是一种在溶剂中使无机颗粒悬浊，在无机颗粒的悬浊液中直接或以溶液状态下混合聚合性无机颗粒分散剂的方法。通过此能制作无机颗粒均匀分散的透明分散液。
本发明的无机有机复合颗粒中，可基于各自物质的折射率并根据目的设定无机颗粒与聚合性无机颗粒分散剂的混合量，通常相对于聚合性无机颗粒分散剂，无机颗粒的量优选为20质量％以上、90质量％以下，更优选为40质量％以上、85质量％以下，进一步优选为60质量％以上、80质量％以下。
通过无机颗粒相对于聚合性无机颗粒分散剂的含量为20质量％以上，可以提高折射率增加效果并作为无机有机复合颗粒变得易于得到1.65以上的折射率，因而优选。另外，通过无机颗粒相对于聚合性无机颗粒分散剂的含量为90质量％以下，因为聚合性无机颗粒分散剂引起的无机颗粒分散效果变高、分散稳定性提高，所以优选。
使无机颗粒悬浊的分散介质并没有特别限定，但考虑到与聚合性无机颗粒分散剂的相性，优选采用有机系溶剂。具体来说，可举出四氢呋喃、甲苯、己烷、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、乙醇、甲醇、丁醇、丙二醇单甲醚、乙二醇单甲醚和甲基异丁基酮等中的一种或两种以上。
相对于无机颗粒的分散介质的量，通常为50质量％以上、99质量％以下。通过分散介质量相对于无机颗粒的为50质量％以上，调整了无机颗粒浓度，能抑制凝胶化、颗粒析出等的发生。另外，通过分散介质量相对于无机颗粒的为90质量％以下，能缩短作为组合物使用时的溶剂（分散介质）去除工序的时间，并能抑制溶剂去除工序中的凝胶化和相分离等问题。
为了使无机颗粒悬浊于上述分散介质中，例如，通过溶剂热法制作的无机颗粒沉淀于不良溶剂中，去除上清液后，进一步地对于颗粒表面附着的有机物，在作为不良溶剂的溶剂和作为良溶剂的溶剂的1:1混合液等中进行洗涤数次，在离心分离机中回收湿的无机颗粒后，添加所期望的分散介质。
无机颗粒悬浊液与聚合性无机颗粒分散剂的混合方法并没有特别限定，可以将规定量的聚合性无机颗粒分散剂直接或者溶解于任意溶剂后添加到无机颗粒悬浊液中。以溶液状态混合聚合性无机颗粒分散剂时，作为溶剂，优选采用与使无机颗粒悬浊的分散介质相同的物质。
无机颗粒悬浊液与聚合性无机颗粒分散剂的混合条件并没有特别限定，例如，可举出在大气压下、50℃以下的温度下，搅拌1～2小时左右的方法。
7.无机有机复合颗粒分散液
通过混合上述无机颗粒悬浊液与聚合性无机颗粒分散剂，得到无机有机复合颗粒的分散液。根据目的该分散液可直接作为分散液使用，也可以去除分散介质或者或置换为别的溶剂使用。
（1）无机有机复合颗粒的浓度
无机颗粒与聚合性无机颗粒分散剂复合化的无机有机复合颗粒作为上述分散液进行使用时，无机有机复合颗粒分散液中的无机有机复合颗粒的浓度通常为1质量％以上、50质量％以下，优选1质量％以上、30质量％以下。
通过上述无机有机复合颗粒的浓度为上述下限值以上，由于无机有机复合颗粒的浓度充足，即使作为薄膜形成用时，也能形成充分厚度的膜，因而优选；通过上述无机有机复合颗粒的浓度为上述上限值以下，由于无机有机复合颗粒分散液的稳定性变好，则难以产生胶凝化等，因而优选。
（2）无机有机复合颗粒分散液的组成比率
相对于无机有机复合颗粒分散液，无机有机复合颗粒分散液中的无机颗粒比例通常为0.2质量％以上，优选为1质量％以上，更优选为2质量％以上。另外，在能使无机颗粒分散稳定化的范围内，就没有特定上限，但通常无机颗粒浓度为45质量％以下。
通过无机颗粒浓度为0.2质量％以上，由于无机颗粒引起的折射率增加效果提高，因而优选，相反地，通过无机颗粒浓度为45质量％以下，由于由聚合性无机颗粒分散剂引起的无机颗粒的分散效果变高、分散稳定性提高，因此，也是优选的。
（3）分散介质
分散介质并没有特别限定，如上所述，考虑到与聚合性无机颗粒分散剂的相性，优选采用有机系溶剂。具体来说，可举出四氢呋喃、甲苯、己烷、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、乙醇、甲醇、丁醇、丙二醇单甲醚、乙二醇单甲醚或甲基异丁基酮等中的一种或两种以上。
（4）其它成分
<分散剂>
无机有机复合颗粒分散液中，还可使用除了本发明的聚合性无机颗粒分散剂以外的分散剂。只有不损害本发明的效果，可含有羧基、含磷的含氧酸基、含硫的含氧酸基等具有吸附部位的已知分散剂中的一种或两种以上。
<抗氧化剂>
无机有机复合颗粒分散液中，为了赋予聚合性无机颗粒分散剂的耐候性目的，还可含有氮系、磷系等公知的抗氧化剂。在这种情况下，相对于聚合性无机颗粒分散剂，无机有机复合颗粒分散液中的抗氧化剂含量通常为0.01质量％以上，更优选为1质量％以上，并且通常为5质量％以下，优选为4质量％以下，更优选为3质量％以下。通过无机有机复合颗粒分散液中的抗氧化剂含量为上述上限以上，能长期防止聚合反应后的固化物的着色和劣化，通过无机有机复合颗粒分散液中的抗氧化剂含量为上述上限以下，能抑制因添加抗氧化剂而引起的聚合反应后的固化物的透明性低下、折射率低下等。
<阻聚剂>
无机有机复合颗粒分散液中，在防止聚合性无机颗粒分散剂聚合的目的方面，还可含有阻聚剂。在这种情况下，相对于聚合性无机颗粒分散剂，无机有机复合颗粒分散液中的阻聚剂含量通常为0.01质量％以上，更优选为1质量％以上，并且通常为5质量％以下，优选为4质量％以下，更优选为3质量％以下。通过无机有机复合颗粒分散液中的阻聚剂含量为上述上限以上，能长期防止聚合性无机有机分散剂的溶液中的凝胶化，通 过通过无机有机复合颗粒分散液中的阻聚剂含量为上述上限以下，能抑制因添加阻聚剂而引起的聚合反应后的固化物的透明性低下、折射率低下等。
<其它>
无机有机复合颗粒分散液中，为了进一步改善粘度和处理性的目的，还可含有与聚合性无机颗粒分散剂具有相溶性的公知的粘度调整剂和流平剂等。
8、无机有机树脂复合材料
由于本发明的无机有机复合颗粒具有聚合性官能团A，通过使该聚合性官能团A进行聚合，能得到无机有机树脂复合材料。例如，在无机有机复合颗粒或其分散液中，通常混合聚合引发剂后，通过成形、固化，能得到作为无机有机复合颗粒聚合物的无机有机树脂复合材料。
另一方面，在无机有机复合颗粒与其它聚合性单体混合后，即使各自聚合，也能得到无机有机树脂复合材料。例如，在无机有机复合颗粒或其分散液中，混合树脂原料单体后，即使通过混合各自的促进聚合的聚合引发剂、成形、固化，也能得到无机有机树脂复合材料。
以下，对无机有机树脂复合材料的制造方法进行说明。
8-1.无机有机复合颗粒的聚合物的制造方法
在无机有机复合颗粒或其分散液中，通常混合聚合引发剂后，通常成形、固化，能得到作为无机有机复合颗粒聚合物的无机有机树脂复合材料。
（1）聚合引发剂
聚合引发剂用于进行无机有机复合颗粒的聚合反应。
相对于聚合性无机颗粒分散剂的量，通常聚合引发剂的量优选为0.01质量％以上，特别优选为0.1质量％以上，尤其优选为1质量％以上，并且通常优选为20质量％以下，特别优选为15质量％以下，尤其优选为10质量％以下。通过聚合引发剂的使用量为上述下限以上，不会产生固化不良，未反应成分不会溶出，得到充分的折射率和机械强 度。另外，通过聚合引发剂的使用量为上述上限以下，不会产生由聚合引发剂引起的着色等，能抑制无机颗粒的相分离、固化物的白浊、脆化等。
只要能进行聚合性无机颗粒分散剂的聚合反应的话，所使用的聚合引发剂就没有特别限定，如苯乙酮类、二苯甲酮类、苯偶姻醚类、羟基酮类、酰基膦氧化物类、重氮鎓盐阳离子、碘鎓盐阳离子、硫鎓盐阳离子等，可根据聚合性无机颗粒分散剂的种类进行适当使用。
具体来说，例如，可举出1-[4-（2-羟乙氧基）苯基]-2-羟基-2-甲基-1-丙–基甲酮、1-羟基环己基苯基酮、2，2-二甲氧基-1，2-二苯基乙酮、2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基膦氧化物、2，4，6-三甲基苯甲酰基苯基乙氧基膦氧化物、2-苄基-2-二甲氨基-1-（4-吗啉代苯基）丁酮-1、2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙基甲酮、2-甲基-1[4-甲硫基]苯基]-2-吗啉代丙基甲酮、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丁基醚、苯偶姻异丙醚、双（2，4，6-三甲基苯甲酰基）-苯基氧化膦、2-羟基-2-甲基-[4-（1-甲基乙烯基）苯基]丙醇低聚物、异丙基噻吨酮、邻苯甲酰苯甲酸甲酯、[4-（甲基苯基硫代）苯基]苯基甲烷、2，4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、二苯甲酮、乙基蒽醌、二苯甲酮铵盐、噻吨酮铵盐、双（2，6-二甲氧基苯甲酰基）-2，4，4-三甲基-戊基氧化膦、2，4，6-三甲基二苯甲酮、4-甲基二苯甲酮、4，4'-双二乙氨基二苯甲酮、1，4-二苯甲酰苯、10-丁基-2-氯吖啶酮、2，2'-双（邻氯苯基）4，5，4'，5'-四（3，4，5-三甲氧基苯基）1，2'-联咪唑、2，2'-双（邻氯苯基）4，5，4'，5'-四苯基-1，2'-联咪唑、2-苯甲酰萘、4-苯甲酰基联苯、4-苯甲酰二苯醚、丙烯酸化二苯甲酮、双（η5-2，4-环戊二烯-1-基）-双（2，6-二氟-3-（1H-1-吡咯基）-苯基）钛、邻甲基苯甲酰基苯甲酸酯、对二甲氨基苯甲酸乙酯、对二甲氨基苯甲酸异戊基乙酯、活性叔胺、咔唑·苯酮系光聚合引发剂、吖啶系光聚合引发剂、三嗪系光聚合引发剂、苯甲酰基系光聚合引发剂、三烯丙基锍、六氟磷酸盐、三烯丙基锍六氟磷酸盐、六氟化磷系芳香族硫鎓盐、六氟化锑系芳香族硫鎓盐、三芳基锍、六氟锑酸盐、4-甲苯基[4-（2-甲丙基）苯基]-六氟磷酸盐、1，2-辛二酮，1-[4-（苯硫基）-2-（邻苯甲酰肟）]、1-[9-乙基-6-（2-甲基苯甲酰基）-9H-3-咔唑基]-1-（邻乙酰基肟）、乙基-4-二甲氨基苯甲酸酯、2-乙己基--4-二甲氨基苯甲酸酯、（9-氧代9H-2-呫吨基）苯基碘鎓六氟磷酸盐、双[4-正烷基（C10～13）苯基]碘鎓六氟磷酸盐、双[4-n-烷基（C10～13）苯基]碘鎓六氟锑酸盐、三苯锍三氟磺酸盐、联环[2，2，1]庚烷-1-甲磺酸盐、（9-氧代9H-2-呫 吨基）苯基锍六氟磷酸盐、对叠氮苯甲醛、对叠氮苯乙酮、对叠氮苯甲酸、对叠氮苯甲醛-2-磺酸Na盐、对叠氮亚苄基苯乙酮、4，4'-二叠氮查尔酮、4，4'-二叠氮二苯基硫化物、3，3'-二叠氮二苯基硫化物、2，6-双-（4'－叠氮亚苄基）-4-甲基环己烷、1，3-双-（4'-叠氮亚苄基）-丙酮、4，4'-二叠氮查尔酮-2-磺酸钠盐、4，4'-二叠氮二苯乙烯-2，2'-二磺酸钠盐、1，3'-双-2-（4'-叠氮亚苄基）-2'-二磺酸钠盐-2-丙酮、2，6-双-（4'-叠氮亚苄基）-2'-磺酸（Na盐）环己酮、2，6-双-（4'-叠氮亚苄基）-2'-磺酸（Na盐）4-甲基-环己酮、α-氰基-4，4'-二苯并二苯乙烯、2，5-双-（4'-叠氮亚苄基磺酸钠盐）环戊酮、3-磺酰叠氮苯甲酸，4-磺酰叠氮苯甲酸、肉桂酸、α-氰基亚肉桂基醋酮酸、对叠氮-α-氰基肉桂酸、对苯二胺丙烯酸、对苯二胺丙烯酸二乙酯、聚乙烯基肉桂酸酯、聚苯氧基-异丙基亚肉桂基醋酸酯、聚苯氧基-异丙基α-氰基亚肉桂基醋酸酯、萘醌（1，2）-二叠氮（2）-4-磺酸钠盐、萘醌（1，2）二叠氮（2）-5-磺酸钠盐、萘醌（1，2）二叠氮（2）-5-磺酸酯（I）、萘醌（1，2）二叠氮（2）-5-磺酸酯（II）、萘醌（1，2）二叠氮（2）-4-磺酸盐、2，3，4，4'-四羟基二苯甲酮三（萘醌二叠氮磺酸）酯、萘醌-1，2，5-（三羟基二苯甲酮）三酯、1，4-亚氨基醌-二叠氮（4）-2-磺基酰胺（I）、1-重氮基-2，5-二乙氧基-4-对三巯基苯盐、5-硝基苊、N-乙酰氨基-4-硝基萘和有机硼化合物等，但不局限于这些。根据所期望的固化物的特性，这些可单独使用或将两种以上组合使用。
（2）成形
本发明的无机有机复合颗粒或其分散液可适用于各种成形。例如，成形为膜状或片状时，可采用旋涂、棒涂、喷涂和辊等已知方法形成膜。另外，也可采用分配器等直接注入所期望的部位。
特别是，在无机有机复合颗粒的分散液进行成形时，通常设置作为分散介质的溶剂的干燥工序。可采用如下的一般干燥方法进行干燥：在空气、室温下的风干，烘箱中的加热干燥，真空烘箱中的减压干燥和减压加热干燥等。特别是，在空气中稳定性不好时，还可在惰性气体气氛下进行干燥。
（3）固化方法
固化方法并没有特别限定，可通过对上述成形体照射紫外线、电子束等放射线或热辐射进行固化。优选通过放射线照射进行固化，其中，适宜采用紫外线（UV）照射进行固化。进行UV照射时，优选采用高压汞灯、金属卤化物灯、氙气灯或UV-LED等紫外 线灯，并在优选紫外线照度30～3000mW/cm2、累积光量10～10000mJ/cm2的条件下进行照射从而固化。另外，放射线的照射可与红外线、热风、高频加热等并用。
通过上述照射条件为上述下限值以上，由于能防止由固化不良而引起的未反应成分的溶出以及提高折射率和机械强度，因而优选。另外，通常使上述照射条件为上述上限以下，由于能抑制由紫外线而引起的有机成分的劣化，并能抑制着色、无机颗粒的相分离、固化物的白浊、脆化等，因而优选。
8-2.无机有机复合颗粒与聚合性单体的混合物的聚合物及其制造方法
本发明的无机有机树脂复合材料可含有上述无机有机复合颗粒和树脂。由于本发明的无机有机复合颗粒自身具有高的折射率和阿贝数，因此，通过与树脂进行复合化，能有效赋予其物性。该复合化是指树脂与无机有机复合颗粒能均匀分布并固化的状态。该复合化的方法并没有特别限定，可举出将作为树脂原料的聚合性单体与无机有机复合颗粒混合后进行固化的方法。
可含有的树脂并没有特别限定，但适宜采用（甲基）丙烯酸树脂、环氧树脂、硅酮树脂等。从折射率的观点来看，适宜采用折射率比较高的单体的种类丰富的丙烯酸系树脂。从透明性、折射率和生产性良好等观点来看，优选（甲基）丙烯酸树脂。作为树脂原料，优选采用聚合性单体。
（1）聚合性单体
本说明书中的聚合性单体是具有能通过紫外线或电子束等放射线或者热等进行聚合的官能团的单体。只要是能与无机有机复合颗粒进行混合固化的话，在使用上就没有特别限定。
作为聚合性单体，例如，可举出作为（甲基）丙烯酸树脂原料的（甲基）丙烯酸酯类、作为环氧树脂原料的环氧化合物和作为硅酮树脂原料的硅烷化合物等。另外，例如，还可举出带有乙烯基、（甲基）丙烯酰胺基等官能团的反应性单体。
（1-1）（甲基）丙烯酸酯
作为（甲基）丙烯酸树脂原料的（甲基）丙烯酸酯，可举出单官能团（甲基）丙烯酸酯、双官能团（甲基）丙烯酸酯和多官能团（甲基）丙烯酸酯等。具体来说，作为单官能团（甲基）丙烯酸酯，例如，可举出（甲基）丙烯酸甲酯、（甲基）丙烯酸乙酯、（甲基）丙烯酸丙酯、（甲基）丙烯酸正丁酯、（甲基）丙烯酸异丁酯、（甲基）丙烯酸叔丁酯、（甲基）丙烯酸戊酯、（甲基）丙烯酸己酯、（甲基）丙烯酸2-乙己酯、（甲基）丙烯酸庚酯、（甲基）丙烯酸辛酯、（甲基）丙烯酸烯丙酯、（甲基）丙烯酸甲基烯丙酯、（甲基）丙烯酸N，N-二甲氨基乙酯、（甲基）丙烯酸N，N-二甲氨基丙酯、（甲基）丙烯酸N，N-二乙氨基乙酯、（甲基）丙烯酸N，N-二乙氨基丙酯、（甲基）丙烯酸聚乙二醇单烷基醚酯、（甲基）丙烯酸聚丙二醇单烷基醚酯、N-乙烯基吡咯烷酮、（甲基）丙烯酸壬酯、（甲基）丙烯酸苯酯、（甲基）丙烯酸四氢糠酯、（甲基）丙烯酸降冰片酯、（甲基）丙烯酸苯氧基-2-甲基乙酯、（甲基）丙烯酸苯氧基乙氧基乙酯、（甲基）丙烯酸3-苯氧基-2-羟基丙酯、（甲基）丙烯酸2-苯基苯氧基乙酯、（甲基）丙烯酸4-苯基苯氧基乙酯、（甲基）丙烯酸3-（2-苯基苯基）-2-羟基丙酯、环氧乙烷改性的对枯基苯酚的（甲基）丙烯酸酯、（甲基）丙烯酸癸酯、（甲基）丙烯酸2-溴苯氧基乙酯、（甲基）丙烯酸2，4-二溴苯氧基乙酯、（甲基）丙烯酸2，4，6-三溴苯氧基乙酯、（甲基）丙烯酸异癸酯、（甲基）丙烯酸十二烷基酯、（甲基）丙烯酸月桂酯、（甲基）丙烯酸正硬脂基酯、（甲基）丙烯酸环己酯、（甲基）丙烯酸异冰片酯、（甲基）丙烯酸三环癸酯、（甲基）丙烯酸酯二环戊烯酯、（甲基）丙烯酸金刚烷酯、（甲基）丙烯酸2-羟基乙酯、（甲基）丙烯酸2-羟基丙酯、丙烯酸4-羟基丁酯、（甲基）丙烯酸2-羟基丁酯、单（甲基）丙烯酸聚四亚甲基二醇酯、单甲基丙烯酸2-（甲基）丙烯酰氧基乙基-2-羟乙基邻苯二甲酸甘油酯、单甲基丙烯酸3-丙烯酰氧基甘油酯、2-甲基丙烯酰氧基乙基-2-羟基丙基邻苯二甲酸酯、末端羟基聚酯单（甲基）丙烯酸酯、（甲基）丙烯酸苯氧基乙酯、（甲基）丙烯酸2-苯氧基-2-羟基丙酯、（甲基）丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、（甲基）丙烯酸3-氯-2-羟基丙酯、单（甲基）丙烯酸甘油酯、（甲基）丙烯酸缩水甘油酯、单（甲基）丙烯酸聚丙二醇酯、单（甲基）丙烯酸聚乙二醇酯、单（甲基）丙烯酸聚乙二醇-聚丙二醇酯、单（甲基）丙烯酸甲氧基聚乙二醇酯、单（甲基）丙烯酸辛氧基聚乙二醇-聚丙二醇酯、（甲基）丙烯酸苄酯、苯酚环氧乙烷改性（n=2）（甲基）丙烯酸酯、壬基苯酚环氧丙烷改性（n=2.5）（甲基）丙烯酸酯、2-（甲基）丙烯酰氧基乙基酸磷酸酯、二苯基-2-甲基丙烯酰氧基乙基磷酸酯、单（2-甲基丙烯酰氧基乙基）酸磷酸酯、单（2-丙烯酰氧基乙基）酸磷酸酯、（甲基）丙烯酸邻苯基 苯酚缩水甘油醚酯、烯丙基（甲基）丙烯酸酯2-丙烯酰氧基乙基酸磷酸单酯、（甲基）丙烯酸、2-（甲基）丙烯酰氧基-2-羟丙基邻苯二甲酸酯等邻苯二甲酸衍生物的半（甲基）丙烯酸酯、含芴骨架的单官能团性（甲基）丙烯酸酯、羟乙基化邻苯基苯酚（甲基）丙烯酸酯、（甲基）丙烯酸糠酯、（甲基）丙烯酸卡必醇酯、（甲基）丙烯酸丁氧基乙酯、单官能团聚氨酯（甲基）丙烯酸酯、单官能团环氧（甲基）丙烯酸酯和单官能团聚酯（甲基）丙烯酸酯等。
作为双官能团（甲基）丙烯酸酯，例如，可举出二（甲基）丙烯酸新戊二醇酯、二（甲基）丙烯酸二乙二醇酯、二（甲基）丙烯酸1，6-己二醇酯、二（甲基）丙烯酸三丙二醇酯、二（甲基）丙烯酸三环癸烷二甲醇酯、二（甲基）丙烯酸1，3-金刚烷二醇酯、双酚A的EO（环氧）加成物二（甲基）丙烯酸酯、二（甲基）丙烯酸甘油酯、二（甲基）丙烯酸羟基特戊酸新戊二醇酯、三羟甲基丙烷（甲基）丙烯酸苯甲酸酯、二（甲基）丙烯酸2-丁基-2-乙基-1，3-丙二醇酯、双官能团聚氨酯（甲基）丙烯酸酯、双官能团环氧（甲基）丙烯酸酯、双官能团聚酯（甲基）丙烯酸酯、9，9-双-[4-（2-丙烯酰氧基乙氧基）苯基]芴、含有芴骨架的双官能团性（甲基）丙烯酸酯、二丙烯酸聚乙二醇酯、二丙烯酸聚丙二醇酯、新戊二醇羟基特戊酸酯二丙烯酸酯、新戊二醇改性三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、羟基特戊酸新戊二醇酯的己内酯改性二丙烯酸酯、二（甲基）丙烯酸双酚A酯、环氧乙烷改性双酚A的（甲基）丙烯酸酯、环氧丙烷改性双酚A的（甲基）丙烯酸酯、通过双酚A与（甲基）丙烯酸缩水甘油酯反应得到的环氧（甲基）丙烯酸酯、通过环氧乙烷改性双酚A与（甲基）丙烯酸缩水甘油酯反应得到的环氧（甲基）丙烯酸酯和通过环氧丙烷改性双酚A与（甲基）丙烯酸缩水甘油酯反应得到的环氧（甲基）丙烯酸酯等。
作为多官能团（甲基）丙烯酸酯，例如，可举出四（甲基）丙烯酸季戊四醇酯、三（甲基）丙烯酸季戊四醇酯、六（甲基）丙烯酸二季戊四醇酯、五（甲基）丙烯酸二季戊四醇酯、三（甲基）丙烯酸三羟甲基丙烷酯、多官能团聚氨酯（甲基）丙烯酸酯、多官能团环氧（甲基）丙烯酸酯、多官能团聚酯（甲基）丙烯酸酯、含有芴骨架的多官能团（甲基）丙烯酸酯、三[2-（丙烯酰氧基）乙基]异氰脲酸酯、三[2-（丙烯酰氧基）丙基]异氰脲酸酯、2，4，6-三（丙烯酰氧基乙氧基）-1，3，5-三吖嗪和2，4，6-三（丙烯酰氧基丙氧基）-1，3，5-三吖嗪等。
这些可单独使用或将两种以上组合使用。
（1-2）环氧化合物
作为环氧树脂原料的环氧化合物，例如，可举出双酚A型环氧化合物、双酚F型环氧化合物、酚酚醛清漆型环氧化合物、甲酚酚醛清漆型环氧化合物等酚醛清漆型环氧化合物：脂环式环氧化合物、三缩水甘油异氰脲酸酯、乙内酰脲环氧化合物等含氮环环氧化合物：水加成双酚A型环氧化合物、脂肪族系环氧化合物、缩水甘油醚型环氧化合物、双酚S型环氧化合物、联苯型环氧化合物、二环环型环氧化合物、萘型环氧化合物等。这些可单独使用或将两种以上组合使用。
作为上述环氧树脂的固化剂，例如，可举出酸酐系固化剂，也就是说，邻苯二甲酸酐、马来酸酐、偏苯三酸酐、均苯四酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、甲基降冰片烯二酸酐、降冰片烯二酸酐和戊二酸酐等。这些可单独使用或将两种以上组合使用。
（1-3）硅烷化合物
另外，作为硅酮树脂原料的硅烷化合物，可使用带有能聚合的官能团的二甲基硅烷化合物、甲苯基硅烷化合物、含氨基的硅烷化合物、含羧基的硅烷化合物、含甲醇基的硅烷化合物、含苯基的硅烷化合物、有机氢硅烷化合物、含多环式烃的硅烷化合物、含芳香环烃的硅烷化合物和苯基倍半硅氧烷等。这些可单独使用或将两种以上组合使用。
（1-4）其它聚合性单体
此外，还可添加带有乙烯基或（甲基）丙烯酰胺基等官能团的反应性单体。
（2）制造方法
作为含有无机有机复合颗粒和树脂的无机有机树脂复合材料的制造方法，并没有特别限定，可通过与上述8-1中记载的方法相同的方法进行制造。通常，最合适的是湿式法。湿式法是一种在混合无机有机复合颗粒的分散液与所期望的聚合性单体后，去除分散介质的方法。
无机有机树脂复合材料中的有机树脂比例可根据目的进行任意设定，并没有特别限定，但相对于本发明的聚合性无机颗粒分散剂与无机颗粒的总量，通常为10质量％以上，优选为20质量％以上，更优选为30质量％以上，并且通常为80质量％以下。通过与无机有机复合颗粒进行复合化的有机树脂为10质量％以上，易于控制所得固化物的机械物性。另外，通过与无机有机复合颗粒进行复合化的有机树脂为80质量％以下，能发挥由无机有机复合颗粒引起的折射率改善效果。也就是说，可以调整聚合性单体的混合量使无机有机树脂复合材料的有机树脂比例属于上述范围。通常，相对于本发明的聚合性无机颗粒分散剂与无机颗粒的总量，通常为10质量％以上，优选为20质量％以上，更优选为30质量％以上，并且通常为80质量％以下。
使用分散介质时，无机有机复合颗粒与聚合性单体的总计浓度通常为1质量％以上、50质量％以下，优选为1质量％以上、30质量％以下。通过上述无机有机复合颗粒浓度为上述下限值以上，由于无机有机复合颗粒浓度充分，即使作为薄膜形成用时，也能形成充分厚度的膜，因而优选；通过上述无机有机复合颗粒浓度为上述上限值以下，无机有机复合颗粒分散液的稳定性变好，变得难以产生胶凝化等，因而优选。
可通过与上述8-1中记载的方法相同的方法进行制造，但制造方法的概要如下所述。为了得到无机有机树脂复合材料的固化物，添加上述聚合引发剂。通常相对于无机有机树脂复合材料中的无机成分以外的固体成分，聚合引发剂的量通常为0.01质量％以上，优选为0.1质量％以上，更优选为1质量％以上，并且通常为20质量％以下，优选为10质量％以下，更优选为5质量％以下。
通过聚合引发剂的使用量为上述下限以上，不会产生固化不良和未反应成分的溶出，能得到具有充分折射率和机械强度的固化物。另外，通过聚合引发剂的使用量为上述上限以下，不会产生由聚合引发剂引起的着色等，能抑制无机颗粒的相分离、固化物的白浊和脆化等。
本发明的无机有机树脂复合材料可适用于各种成形。例如，成形为膜状或片状并进行固化时，可采用旋涂、棒涂、喷涂和辊等已知方法形成膜后，通过照射紫外线、热或电子束等使膜聚合固化。另外，也可采用分配器等直接注入到在所期望的部位后，紫外线等中进行聚合。
固化方法并没有特别限定，但适宜通过紫外线（UV）照射进行固化。进行UV照射时，优选采用高压汞灯、金属卤化物灯、氙气灯和UV-LED等紫外线灯，并在紫外线照度30～3000mW/cm2、累积光量10～10000mJ/cm2的条件下进行照射，从而固化。另外，这些光或电子束可与红外线、热风、高频加热等并用。
通过照射条件为上述下限值以上，由于能防止由固化不良而引起的未反应成分的溶出，得到足够折射率和机械强度，因而优选。另外，通常照射条件为上述上限以下，由于能防止由紫外线而引起的树脂劣化，难以产生着色、无机颗粒的相分离、固化物的白浊或脆化等，因而优选。
8-3.无机有机树脂复合材料
作为所得固化物的无机有机树脂复合材料，优选折射率在室温（25℃）下为1.60以上，进一步优选为1.65以上，尤其为1.70以上。折射率的上限并没有特别限定，但通常为2.0以下。另外，优选的所得固化物的阿贝数如下：
在折射率nd为1.60时，阿贝数为40以上；
在折射率nd为1.70时，阿贝数为35以上；
在折射率nd为1.75时，阿贝数为30以上。
本发明的无机有机树脂复合材料的特征之一在于折射率和阿贝数为如上所述的高折射率区域中能进行宽范围的变化。在以往的同一树脂材料系中，不能较大地变化折射率，为了改变折射率，必须将结构不同的两种单体分别通过加热进行长时间聚合。另外，采用以这样的加热进行聚合的材料系中，即使与无机颗粒进行复合化，也不能缩短聚合所花费的时间，而且也不能赋予高阿贝数。另外，由于以加热进行聚合，也不适合微细加工中。
对此，采用本发明的无机有机复合颗粒的无机有机树脂复合材料，不仅能由光的短时间聚合得到，而且能适用于将各式各样的光学特性的材料进行组合而构成一个光学系的透镜的设计和需要折射率控制的多层膜的膜设计等。另外，例如，需要曲率半径大的光回路的半导体芯片间的信息传达用途等中，由于能降低由折射率和阿贝数高而引起的弯曲部中的光散射损失，因此适宜采用。
更进一步说，本发明的无机有机树脂复合材料具有光学特性的温度依赖性低的特征。具体来说，本发明的无机有机树脂复合材料在60℃的折射率为1.60以上，优选为1.65以上，更优选为1.70以上。对60℃的折射率上限并没有特别限定，但通常为2.0以下。另外，在60℃的无机有机树脂复合材料的阿贝数优选如下：
在折射率nd为1.60时，阿贝数为40以上；
在折射率nd为1.70时，阿贝数为35以上；
在折射率nd为1.75时，阿贝数为30以上。
本发明的无机有机树脂复合材料的折射率的温度依赖性通常为1.0×10-3以下，优选为3.0×10-4以下，更优选为2.5×10-4以下，进一步优选为2.4×10-4以下。另外，无机有机树脂复合材料的阿贝数的温度依赖性通常为1.0×10-1以下，优选为9.0×10-2以下，更优选为8.0×10-2以下。
智能手机等携带用电子设备和汽车电子部件等中，由于外部环境而引起的温度变化大，但因温度变化会引起折射率的变化，并会导致光回路内进行导光的光的速度变化，因此，可能会产生因温度不同从而信息处理速度的不同等问题。因此，为了不会因这样的温度而产生不同速度，因温度而产生的折射率变化尽可能小的比较好。关于阿贝数，在同一光回路中使多波长的光同时进行导光时等，由于介质中进行导光的光优选为不会因波长而引起速度不同的光，因此，作为因波长而引起的折射率变化指标的阿贝数，越高越好。也就是说，本发明的无机有机树脂复合材料特别适合用于在这些要求光波导路和光回路等光学特性的低温度依赖性的用途中。
9.使用
对于本发明的无机有机树脂复合材料，即使无机有机树脂复合材料中所占的无机有机复合颗粒量少时，也具有高折射率和高阿贝数。因此，通过使无机有机复合颗粒的添加量发生变化，适合于采用整个可见光区域的光学构件、如将各种光学特性进行组合而设计的一个光学系这样的透镜用途、膜用途等需要宽范围的折射率控制和阿贝数控制的用途中。特别是，最合适于反映本发明的无机有机复合颗粒特征、在宽波长区域中透明性高而且要求高折射率和阿贝数的各种光学用构件。更进一步说，特别适合于要求这些光学特性的低温度依赖性的光学用构件。
也就是说，用于液晶显示器（LCD）、等离子显示面板（PDP）、电致发光显示器（EL）或表面传导电子发射显示器（SED）等平板显示器（FPD）的显示部，最适合用于前方散射、反射或聚光等机能性膜中。另外，还可适用于光导波路、光回路、光纤、导光片、微阵列透镜片、棱镜片、菲涅尔透镜、透镜状透镜等光传输构件，透镜片，扩散膜，全息基板或调光膜等。
实施例
以下，通过实施例和比较例对本发明进行具体说明，但本发明并不局限于这些实施例。
另外，在本实施例中，测量是通过以下方法进行的。
·折射率
采用反射分光膜厚计（大冢电子（株）制造的“FE-3000”），通过作为代表性折射率波长分散的近似式的n-Cauchy分散式，测量330～1000nm范围内绝对反射率的光谱，并根据非线性最小二乘法，求出折射率光谱，得到对应于486nm（F线）、587nm（d线）和656nm（C线）光的折射率。测量温度是25℃。
·折射率的温度依赖性
采用装备了热台的メトリコン公司制造的Model2010棱镜耦合器，测量对于633nm光的折射率。测量温度为30℃至80℃，求出从30℃至80℃中的每1℃温度的折射率变化量。上述测量温度是与样品相接触的棱镜温度，充分静置（10分钟以上）直到棱镜温度达到与样品温度相同，然后，进行折射率测量。
·阿贝数（νd）
采用反射分光膜厚计（大冢电子（株）制造的“FE-3000”），通过作为代表性折射率波长分散的近似式的n-Cauchy分散式，测量330～1000nm范围内绝对反射率的光谱，并根据非线性最小二乘法，求出折射率光谱，得到对应于486nm（F线）、587nm（d线）和656nm（C线）光的折射率。进一步，根据下述公式算出阿贝数。测量温度是25℃。
阿贝数（νd）=（nd-1）/（nF-nC）（式中，nd是对于波长587nm光的折射率，nF是对于波长486nm光的折射率，nC是对于波长656nm光的折射率。）
·阿贝数（νd）的温度依赖性
采用上述阿贝数（νd）的25℃的测量值，并且采用同样的方式，算出80℃的阿贝数。求出从25℃至80℃中的每1℃温度的阿贝数变化量，作为阿贝数的温度依赖性。
采用反射分光膜厚计（大冢电子（株）制造的“FE-3000”）进行测量。在测量样品下设置加热器，进一步在样品与加热器之间夹持5mm厚的铝板，通过此，来自加热器的热量均匀分配于样品从而进行测量。另外，将通过非接触型温度计测量的样品温度作为测量温度。
另外，通过肉眼观察分散液等的分散稳定性，并通过确认透明性来进行评价。
[无机颗粒的合成]
作为用于无机有机复合颗粒形成的无机颗粒的氧化锆纳米颗粒，通过以下方法进行合成。
在1L的三颈烧瓶中放入500mL苯甲醇（含氧有机溶剂），进行30分钟氮气鼓泡。保持氮气鼓泡，加入含有70质量％丙醇锆的1-丙醇溶液116.7g[丙醇锆（金属氧化物前驱体）的摩尔数=0.25mol]，搅拌30分钟，再添加100.3g（0.375mol）油胺并搅拌30分钟。对制备的溶液（反应液）进行氮气鼓泡3小时，封入不锈钢制密闭容器中，在200℃下加热48小时。
收集得到的乳白色浆状反应液50g，添加大量过量的乙醇，使其生成沉淀，离心分离回收沉淀。以乙醇/己烷混合溶剂对沉淀进行6次洗涤后，回收，干燥，得到白色粉末状的氧化锆（收率80％）。
通过X射线衍射测量[荷兰PANalytical（原Phillips）公司制造的PW1700，X射线输出（CuKα）：40Kv、30mA，扫描轴：θ/2θ，扫描范围（2θ）：10.0-80.0°，测量模式：continuous（连续），读取宽度：0.05°，扫描速度：3.0°/min，狭缝DS：1°，SS：1°，RS：0.2mm]和透射电子显微镜观察，确认得到的氧化锆的结晶性和一次粒径。
微晶径是采用根据X射线衍射测量的2θ=30附近的（111）面的峰半值宽度的Scherrer式[D=K·λ/β·COSθ，半值宽度补正式：β=（βo2-βi2）1/2，在这里，K=0.9，λ=来自CuKα1线的布拉格角（θ）和来自CuKα1线的半值宽度（βo）是采用MDI公司制造的JADE5.0+并通过轮廓拟合法而算出的。来自样品的CuKα1线的半值宽度（β）是通过预先标准Si求出的来自CuKα1线的衍射角（2θ）与根据来自CuKα1线的装置来源半值宽度的回归曲线的βi而算出。]计算得到的。
由该结果可知，得到的氧化锆的结晶子直径为3-4nm。另外，根据透射电子显微镜的观察结果可知，生成颗粒的粒径都在1nm以上、10nm以下的范围。
[聚合性无机颗粒分散剂的合成]
实施例1<2-（羧甲基硫代甲基）-5-（甲基丙烯酰基硫代甲基）-1，4二噻烷的合成>
通过以下方法合成作为聚合性无机颗粒分散剂的2-（羧甲基硫代甲基）-5-（甲基丙烯酰基硫代甲基）-1，4二噻烷（以下，称为“MDC”）。
[化52]
在氮气气氛下，在带有滴液漏斗的1L三颈烧瓶中，投入以公知方法（例如，日本专利特许第2895987号公报所记载的方法）合成的2，5-双（巯基甲基）-1，4-二噻烷32.4g（153mmol）、三乙胺30.8g（305mmol）和二氯甲烷600mL，在室温下搅拌。向该三颈烧瓶中，滴下溴乙酸叔丁酯29.7g（153mmol）并耗时1小时，然后，在相同温度下搅拌过夜。
向该三颈烧瓶中加水，分离有机层，用饱和盐水洗涤后，在无水硫酸钠中脱水。过滤出不溶物后，浓缩得到的油状物以硅胶柱色谱法（正庚烷/乙酸乙酯=体积比9/1）进行精制，得到作为无色油状物的2-（叔丁氧羰基甲基硫代甲基）-5-（巯基甲基）-1，4-二噻烷24.5g（75.0mmol）。
在氮气气氛下，在带有滴液漏斗的1L三颈烧瓶中，投入上述得到的2-（叔丁氧羰基甲基硫代甲基）-5-（巯基甲基）-1，4-二噻烷24.5g（75.0mmol）、三乙胺8.3g（82mmol）、对甲氧基苯酚100mg和二氯甲烷600mL，在室温下搅拌。
向该三颈烧瓶中，滴下甲基丙烯酰氯8.5g（82mmol）并耗时1小时后，在相同温度下搅拌3小时。加水分离有机层，以饱和盐水洗涤后，用无水硫酸钠脱水。过滤出不溶物后，浓缩得到的油状物以硅胶柱色谱法（正庚烷/乙酸乙酯=体积比4/1）进行精制，得到作为无色油状物的2-（叔丁氧羰基甲基硫代甲基）-5-（甲基丙烯酰基硫代甲基）-1，4-二噻烷25.5g（64.6mmol）。
在氮气气氛下，在带有滴液漏斗的500mL三颈烧瓶中，投入上述得到的2-（叔丁氧羰基甲基硫代甲基）-5-（甲基丙烯酰基硫代甲基）-1，4-二噻烷10g（25mmol）、氯化铜（II）20mg、二氯甲烷200mL和三氟乙酸50g，在室温下搅拌。2.5小时后，追加三氟乙酸50g，进一步搅拌4小时后，加入水和乙酸乙酯，分离有机层。以饱和盐水洗涤后，用无水硫酸钠脱水，浓缩，得到作为白色固体的2-（羧甲基硫代甲基）-5-（甲基丙烯酰基硫代甲基）-1，4二噻烷7.14g（21.1mmol）。
IR（KBr，cm-1）：
装置：FT/IR-6100type A（日本分光）
检测器：TGS
测量方法：液膜法
分辨率：4cm-1
累计次数：32次
3500～3100cm-1（OH伸缩）、
2900～2952cm-1（CH伸缩）、
1713、1693cm-1（CO伸缩）
1H-NMR（300MHz）：
装置：JEOL制造的JNM-AL300
溶剂：CDCl3
内部标准物质：TMS
δ[ppm]：6.11（1H，S），5.63（1H，S），3.30-2.70（12H，m），1.98（3H，s）
MS（API-ES，negative）：
装置：Water LCT Premier XE
离子化法：流动注射ESI（－）法
测定溶剂：甲醇
羧酸单酯337[M-H]-675[2M-H]-
实施例2<双[2-（5-甲基丙烯酰基硫代甲基-1，4-二噻烷基-2-甲基硫代）乙基]磷酸酯与[2-（5-甲基丙烯酰基硫代甲基-1，4-二噻烷基-2-甲基硫代）乙基]磷酸酯的混合物的合成>
通过以下方法合成作为聚合性无机颗粒分散剂的双[2-（5-甲基丙烯酰基硫代甲基-1，4-二噻烷基-2-甲基硫代）乙基]磷酸酯与[2-（5-甲基丙烯酰基硫代甲基-1，4-二噻烷基-2-甲基硫代）乙基]磷酸酯的混合物（以下，称为“MDEP”）。
[化53]
在氮气气氛下，在带有滴液漏斗的1L三颈烧瓶中，加入已进行脱气处理的乙醇370mL和KOH19.5g（174mmol），在室温下溶解。加入以公知方法（例如，日本专利特许第2895987号公报所记载的方法）合成的2，5-双（巯基甲基）-1，4-二噻烷37.0g（174mmol），在相同温度下，使其溶解。
冰浴冷却反应液，滴下2-溴乙醇21.7g（174mmol）并耗时15分钟。冰浴冷却1小时，升至室温搅拌1小时后，恢复至冰浴冷却后，用2N-盐酸调整至pH=1。减压蒸馏去除乙醇后，用乙酸乙酯萃取，浓缩得到的油状物以硅胶柱色谱法（正庚烷/乙酸乙酯=体积比1/1）进行精制，得到作为无色油状物的2-羟基乙基化物（化合物A）21.0g（81.9mmol）（收率47％）。
在氮气气氛下，在带有滴液漏斗的500mL三颈烧瓶中，投入二氯甲烷210mL和上述得到的化合物A21.0g并使其溶解，再向该三颈烧瓶中加入1，1，1，3，3，3-六甲基二硅氮烷（TMS）9.4g（58.2mmol），室温下使其反应9小时，作为TMS化体（化合物B）。在得到的反应液中加入甲氧基苯酚53mg并使其溶解后，冰浴冷却，加入三乙胺9.1g（89.9mmol）。
边保持冰浴冷却，边滴下甲基丙烯酰氯8.56g（81.9mmol）并耗时30分钟。然后冰浴冷却1小时，升至室温使其反应1小时。恢复至冰浴冷却后，加水，分液，浓缩得到的油状物以硅胶柱色谱法（正庚烷/乙酸乙酯=体积比6/4）进行精制，得到作为无色油状物的甲基丙烯酰基化物（化合物C）17.5g（53.9mmol）（收率66％）。
在氮气气氛下，在带有滴液漏斗的100mL三颈烧瓶中，加入二氯甲烷20mL和三氯氧磷1.08g（7.04mmol），冰浴冷却。边保持冰浴冷却，边通过滴液漏斗，向该三颈烧瓶中滴下上述得到的化合物C4.64g（14.3mmol）与三乙胺1.45g（14.3mmol）的二氯甲烷15ml的混合溶液并耗时30分钟。保持冰浴冷却并搅拌1小时后，添加三乙胺0.73g（7.2mmol），在相同温度下，使其反应4小时。向该三颈烧瓶中加入冰，搅拌10小时后，分液，用饱和盐水调整的0.1N-盐酸洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，浓缩后，得到无色油状物4.5g。
通过1H-NMR和LC/MS，确认了目的物为双[2-（5-甲基丙烯酰基硫代甲基-1，4-二噻烷基-2-甲基硫代）乙基]磷酸酯与[2-（5-甲基丙烯酰基硫代甲基-1，4-二噻烷基-2-甲基硫代）乙基]磷酸酯的混合物。通过HPLC测得的混合物含有纯度为73％，磷酸酯的混合比为磷酸二酯体/磷酸单酯体=1/2。
HPLC的分析条件如下。
柱：Inertsil ODS-3V5μm150mm×4.6mm I.D.（GLサイエンス公司制造）
柱槽温度：40℃
洗脱液：0.1体积％磷酸水溶液/乙腈=30/70（体积比）
流量：1mL/min
检测器：UV210nm
IR（KBr，cm-1）：
装置：Thermo Fisher Scientific制造的NEXUS670和Nic-Plan
清洗：N2
测量方法：显微反射法
分辨率：4cm-1
累计次数：128次
3500～3100cm-1（OH伸缩）、
2952、2909cm-1（CH伸缩）、
1659cm-1（CO伸缩）、
1283、1027、893cm-1（PO伸缩、CO伸缩、P-O-C烷基伸缩）
1H-NMR（400MHz）：
装置：BRUKER制造的AVANCE400
溶剂：CDCl3
内部标准物质：TMS
δ[ppm]：6.10（1H），5.63（1H），3.65-3.63（2H），3.33-3.32（2H），3.15-2.70（10H），1.98（3H）
MS（API-ES，negative）：
装置：Water LCT Premier XE
离子化法：流动注射ESI（-）法
测定溶剂：甲醇
磷酸单酯403[M-H]-、807[2M-H]–
磷酸二酯710[M-H]-
[聚合性无机颗粒分散剂的折射率和阿贝数的评价]
实施例3<MDC>
称量实施例1中合成的MDC0.196g加入玻璃制的10mL样品瓶中，并在室温下，使其溶解于7.784g四氢呋喃（THF）中，制作2.5质量％的分散液。向该三颈烧瓶中添加作为聚合引发剂的1-羟基环己基苯酮（日本シーベルヘグナー公司制造，Luna200），并使其溶解，其中，相对于MDC，聚合引发剂的量为10质量％。
采用旋涂器（MIKASA制造）（转速：1000rpm，时间：20秒）将制作的溶液涂布于玻璃基板上，并使其干燥，形成薄膜。然后，在氧气阻断环境下，使用高压汞灯（アイグラフィックス公司制造），照射照度为100mW/cm2、累计光量为350mJ/cm2的紫外线，制作聚合性无机颗粒分散剂单独MDC的固化膜（膜厚280nm）。
所得固化膜的折射率和阿贝数按照上述方法进行测量。其结果如表1所示。表1中，一并记载了上述MDC的THF中的分散稳定性。
实施例4<MDEP的折射率和阿贝数>
称量实施例2得到的MDEP并加入玻璃制的10mL样品瓶中，，并在室温下，使其溶解于4mL四氢呋喃中，制作10质量％的分散液。向该三颈烧瓶中添加作为聚合引发剂的1-羟基环己基苯酮（日本シーベルヘグナー公司制造，Luna200），并使其溶解，其中，相对于MDEP，聚合引发剂的量为5质量％。
采用旋涂器（MIKASA制造）（转速：1000rpm，时间：20秒）将制作的溶液涂布于玻璃基板上，并使其干燥，形成薄膜。然后，在氧气阻断环境下，使用高压汞灯（アイグラフィックス公司制造），照射照度为100mW/cm2、累计光量为350mJ/cm2的紫外线，制作聚合性无机颗粒分散剂单独MDEP的固化膜（膜厚400nm）。所得固化膜的折射率和阿贝数按照上述方法进行测量。其结果如表1所示。表1中，一并记载了上述MDEP的THF中的分散稳定性。
比较例1<Q中含有芳香环的聚合性无机颗粒分散剂的折射率和阿贝数>
按照日本专利特开2006-273709号公报所记载的合成例3的方法，制造以下化合物α。
[化54]
除了在实施例3中将聚合性无机颗粒分散剂变更为由实施例1中合成的MDC按照上述方法得到的化合物α以外，采用相同方法，制作单独聚合性无机颗粒分散剂的固化膜，并以同样的方式测量折射率和阿贝数，其结果与分散稳定性一起示于表1中。
比较例2<Q中不含有硫原子的聚合性无机颗粒分散剂（2-甲基丙烯酰氧乙基酸磷酸酯）的折射率和阿贝数>
除了在实施例3中将聚合性无机颗粒分散剂变更为来自于实施例1中合成的MDC的2-甲基丙烯酰氧乙基酸磷酸酯（共荣社化学社制造，ライトエステルP-2M）以外，采用相同方法，制作单独聚合性无机颗粒分散剂的固化膜，并以同样的方式测量折射率和阿贝数，其结果与分散稳定性一起示于表1中。
比较例3<Q中不含有硫原子的聚合性无机颗粒分散剂（2-甲基丙烯酰氧乙基酸磷酸酯）的折射率和阿贝数>
除了在比较例1中将聚合性无机颗粒分散剂变更为2-甲基丙烯酰氧乙基邻苯二甲酸（新中村化学公司制造，CB-1）以外，采用相同方法，制作单独聚合性无机颗粒分散剂的固化膜，并以同样的方式测量折射率和阿贝数，其结果与分散稳定性一起示于表1中。
表1[聚合性无机颗粒分散剂的折射率和阿贝数的温度依赖性评价]
实施例5<MDC>
使用与实施例3以相同方式得到的固化膜，并按照上述方法测量阿贝数的温度依赖性。在折射率的测量中，制作以四氢呋喃（THF）作为溶剂使用的6.0质量％的MDC分散液，并向其中添加作为聚合引发剂的1-羟基环己基苯酮（日本シーベルヘグナー公司制造，Luna200），使用所溶解的溶液，其中，相对于MDC，聚合引发剂的量为10质量％。采用旋涂器（MIKASA制造）（转速：500rpm，时间：20秒）将制作的溶液涂布于玻璃基板上，并使其干燥，形成薄膜。然后，在氧气阻断环境下，使用高压汞灯（アイグラフィックス公司制造），照射照度为100mW/cm2、累计光量为350mJ/cm2的紫外线，制作聚合 性无机颗粒分散剂单独MDC的固化膜（膜厚430nm）。按照上述方法进行薄膜的折射率测量。结果如表2所示。
比较例4<化合物α>
除了在实施例5中将聚合性无机颗粒分散剂变更为化合物α以外，采用相同方法，制作单独聚合性无机颗粒分散剂的固化膜，并以同样的方式按照上述方法测量折射率和阿贝数的温度依赖性，结果如表2所示。
[表2]
根据以上评价结果可知，相对于含有芳香环的聚合性无机颗粒分散剂，本发明的聚合性无机颗粒分散剂的折射率·阿贝数、特别是温度依赖性高。
[无机
有机树脂复合材料的制造与评价]
实施例6（MDC）
在分散液[使按照上述方法合成的氧化锆0.2g（相对于MDC，氧化锆为20质量％）悬浊于四氢呋喃32.3g中的分散液]中添加实施例1制造的MDC0.7997g并进行混合，制作固体成分浓度为3质量%的分散液。
在上述分散液中，添加作为聚合引发剂的1-羟基环己基苯酮（日本シーベルヘグナー公司制造，Luna200），并使其溶解，其中，相对于MDC，聚合引发剂的量为10质量％。采用旋涂器（MIKASA制造）（转速：1000rpm，时间：20秒）将制作的溶液（该溶液的分散稳定性如表3所示）涂布于玻璃基板上，并使其干燥，形成薄膜。然后，在氧气阻断 环境下，使用高压汞灯（アイグラフィックス公司制造），照射照度为100mW/cm2、累计光量为350mJ/cm2的紫外线，制作无机有机复合颗粒的固化膜（膜厚210μm）。按照上述方法测量该固化膜的折射率和阿贝数。结果如表3所示。
实施例7（MDC）
除了在实施例6中将相对于MDC的氧化锆使用量变为40质量％以外，以与实施例6相同的方式，得到固化膜，测量其折射率和阿贝数。结果如表3所示。
实施例8（MDC）
除了在实施例6中将相对于MDC的氧化锆使用量变为60质量％以外，以与实施例6相同的方式，得到固化膜，测量其折射率和阿贝数。结果如表3所示。
[无机有机树脂复合材料的制造和评价]
实施例9<MDEP>
在分散液[使按照上述方法合成的氧化锆0.06g（相对于MDEP，氧化锆为20质量％）悬浊于四氢呋喃3mL中的分散液]中添加实施例2得到的MDEP0.25g并进行混合，制作固体成分浓度为10质量%的分散液。在上述分散液中，添加作为聚合引发剂的1-羟基环己基苯酮（日本シーベルヘグナー公司制造，Luna200），并使其溶解，其中，相对于MDEP，聚合引发剂的量为5质量％。
采用旋涂器（MIKASA制造）（转速：1000rpm，时间：20秒）将制作的溶液（该溶液的分散稳定性如表1所示）涂布于玻璃基板上，并使其干燥，形成薄膜。然后，在氧气阻断环境下，使用高压汞灯（アイグラフィックス公司制造），照射照度为100mW/cm2、累计光量为350mJ/cm2的紫外线，制作无机有机复合颗粒的固化膜（膜厚340μm）。按照上述方法测量该固化膜的折射率和阿贝数。结果如表3所示。
实施例10
除了在实施例9中将相对于MDEP的氧化锆使用量变为40质量％以外，其它如同实施例9，得到固化膜，测量其折射率和阿贝数。结果如表3所示。
实施例11
除了在实施例9中将相对于MDEP的氧化锆使用量变为60质量％以外，其它如同实施例9，得到固化膜，测量其折射率和阿贝数。结果如表3所示。
实施例12
除了在实施例9中将相对于MDEP的氧化锆使用量变为70质量％以外，其它如同实施例9，得到固化膜，测量其折射率和阿贝数。结果如表3所示。
比较例5
除了在比较例1中将聚合性无机颗粒分散剂变更为2-甲基丙烯酰氧乙基邻苯二甲酸（新中村化学公司制作，CB-1）以外，采用相同方法，制作单独聚合性无机粒子分散剂的固化膜，并以同样的方式测量折射率和阿贝数，其结果与分散稳定性一起示于表3中。
比较例6
除了在比较例2中将聚合性无机颗粒分散剂变更为2-甲基丙烯酰氧乙基邻苯二甲酸（新中村化学公司制作，CB-1）以外，采用相同方法，制作聚合性无机颗粒分散剂的固化膜，并以同样的方式测量折射率和阿贝数，其结果与分散稳定性一起示于表3中。
[表3]
根据以上结果，可知以下情况。由实施例3、4可知，实施例1、2中制造的聚合性无机颗粒分散剂MDC、MDEP单独形成固化物时，也可使其透明性高，折射率为1.62以上，而且具有40以上的阿贝数。
另外，根据实施例6～8和实施例9～12可知，为了达到折射率为1.65以上，以往的分散剂中需要无机颗粒的浓度为60质量％以上，但通过本发明的分散剂（MDC、MDEP）与无机颗粒复合化，即使无机颗粒浓度为20质量％这样一个低浓度，也能达到高折射率和高阿贝数。
另外，可知存在由聚合性无机颗粒分散剂的吸附部位而引起的透明分散效果，并且通过进一步提高无机颗粒浓度，能达到从所未有的在宽范围内的折射率增加和高阿贝数的维持。
采用特定形式对本发明进行了详细说明，但在不脱离本发明的意图和范围内，可进行各种各样的变更和变形，这对本领域的普通技术人员来说是显而易见。另外，本申请基于2011年9月30日提出的日本专利申请（特愿2011-217350），在这里援引其全部内容。
产业上的可利用性
由于本发明的聚合性无机颗粒分散剂本身可聚合并且具有高折射率和高阿贝数，因此适合作为光学用材料使用。更进一步说，由于能形成使粒径1～10nm的金属氧化物纳米颗粒等无机颗粒进行均匀分散的无机有机复合颗粒，因此，本发明的聚合性无机颗粒分散剂能在维持透明性的同时具有高折射率和高阿贝数。
因此，通过这样的无机有机复合颗粒制作的无机有机树脂复合材料能适用于携带信息终端等显示器、光学透镜、微透镜、开关类、导光片、导光板、光波导路、光回路等要求高折射率和高阿贝数这样的光学用途中。

Claims (22)

1.一种聚合性无机颗粒分散剂，是由下述官能团A、B和Q构成的化合物，
A：聚合性官能团
B：羧基、含磷的含氧酸基、或含硫的含氧酸基
Q：含有或不含有硫以外的杂原子的2价以上的含硫环状脂肪族烃基，
所述聚合性无机颗粒分散剂中所含的硫原子比例，作为硫原子，为20质量％以上、70质量％以下。
2.如权利要求1所述的聚合性无机颗粒分散剂，其中，所述由官能团A、B和Q构成的化合物是下述(I)或(II)所示的化合物，
(A1)n1-Q1-(B1)m1···(I)
式(I)中，A1表示聚合性官能团，B1表示羧基、含磷的含氧酸基或含硫的含氧酸基，Q1表示含有或不含有硫以外的杂原子的(n1+m1)价的含硫环状脂肪族烃基；n1和m1分别独立地表示1～10的整数；此外，n1和m1为2以上的整数时，在1分子中存在的多个A1或B1分别相同或不同；
{(A2)n2-Q2}m2-B2···(II)
式(II)中，A2表示聚合性官能团，B2表示m2价的含磷的含氧酸基，Q2表示含有或不含有硫以外的杂原子的(n2+1)价的含硫环状脂肪族烃基；n2表示1～10的整数；m2表示2～10的整数；此外，1分子中存在的多个A2或Q2分别相同或不同。
3.如权利要求2所述的聚合性无机颗粒分散剂，其中，所述式(I)中的Q1或所述式(II)中的Q2分别是下述式(III)所示的基团：
化1
式(III)中，环G表示饱和3～8元环的单环或桥环，或者由2个或3个的这些环键合形成的稠环或螺环，形成环的一部分亚甲基被含有硫原子的2价基团所取代；形成环的一部分亚甲基还能进一步地具有含氧原子、氮原子或磷原子的2价基团；L表示直接键合、硫醚基、醚基、具有或不具有杂原子的脂肪族烃基，1分子中所含的多个L相同或不同；
式(III)为Q1时，t为(n1+m1)，其中，m1和n1与所述式(I)中的含义相同；式(III)为Q2时，t为(n2+1)，其中，n2与所述式(II)中的含义相同。
4.如权利要求3所述的聚合性无机颗粒分散剂，其中，含硫环状脂肪族烃基包括：二噻烷环、二硫戊环、三硫杂戊环、硫杂螺环、二硫杂螺环、三硫杂螺环、四硫杂螺环、二硫杂丁环、硫杂丙环和四氢噻吩环中的至少一种。
5.如权利要求1所述的聚合性无机颗粒分散剂，其中，含硫环状脂肪族烃基含有含硫链状脂肪族烃基作为其取代基。
6.如权利要求1所述的聚合性无机颗粒分散剂，其中，硫原子以外的杂原子是氧原子、磷原子和氮原子的任意项。
7.如权利要求1所述的聚合性无机颗粒分散剂，其中，聚合性官能团A是(甲基)丙烯酰基、环氧乙基、硫杂环丙基和异氰酸酯基中的任意项。
8.如权利要求1所述的聚合性无机颗粒分散剂，其中，折射率为1.62以上。
9.如权利要求1所述的聚合性无机颗粒分散剂，其中，阿贝数为40以上。
10.一种无机有机复合颗粒，其含有聚合性无机颗粒分散剂和无机颗粒，
所述聚合性无机颗粒分散剂是由下述官能团A、B和Q构成的化合物，
A：聚合性官能团
B：羧基、含磷的含氧酸基、或含硫的含氧酸基
Q：含有或不含有硫以外的杂原子的2价以上的含硫环状脂肪族烃基。
11.一种无机有机复合颗粒，其含有权利要求1～9任一项所述的聚合性无机颗粒分散剂和无机颗粒。
12.如权利要求11所述的无机有机复合颗粒，其中，无机颗粒的折射率为2.0以上。
13.如权利要求11或12所述的无机有机复合颗粒，其中，无机颗粒的直径为1～10nm。
14.如权利要求11所述的无机有机复合颗粒，其中，相对于聚合性无机颗粒分散剂，无机颗粒的含量为20～90质量％。
15.一种分散液，其含有权利要求11～14任一项所述的无机有机复合颗粒和分散介质。
16.如权利要求15所述的分散液，其还进一步地含有聚合性单体。
17.一种无机有机树脂复合材料，是通过权利要求11～14任一项所述的无机有机复合颗粒经固化得到的。
18.一种光学材料，其含有权利要求17所述的无机有机树脂复合材料。
19.如权利要求18所述的光学材料，其中，所述光学材料是光电路。
20.如权利要求18所述的光学材料，其中，所述光学材料是光波导路。
21.如权利要求18所述的光学材料，其中，所述光学材料是透镜。
22.一种化合物，其含有下述官能团A、B和Q，
A：聚合性官能团
B：羧基、含磷的含氧酸基或含硫的含氧酸基
Q：含有或不含有硫以外的杂原子的2价以上的含硫环状脂肪族烃基，
所述化合物中所含的硫原子比例，作为硫原子，为20质量％以上、70质量％以下。
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