CN103320090B - 摩擦材料 - Google Patents
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Abstract
一种摩擦材料，其含有重均分子量为5,000或以下的木质素-酚树脂或重均分子量为5,000或以下的腰果酚改性的木质素-酚树脂作为粘合剂。所述摩擦材料通过下述方法来生产，所述方法包括将重均分子量为5,000或以下的木质素、酚、醛和任选的腰果酚在酸催化剂存在下进行反应。
Description
与相关申请的交叉引用
本申请要求2012年3月23日提交的日本专利申请号2012-067974和2012年9月11日提交的日本专利申请号2012-199752的优先权，所述日本专利申请的全部主题内容在此引为参考。
发明背景
技术领域
本发明涉及使用碳中性的植物来源材料作为原料的具有低环境载荷的摩擦材料，具体来说，涉及用于汽车、轨道车辆、工业机械等的刹车片、制动衬片、离合器面片等的摩擦材料。
背景技术
用于制动器和离合器的摩擦材料包括各种材料，例如发挥加固作用的纤维基底材料，提供摩擦作用并调节其摩擦性能的摩擦调节材料，以及用于整合这些组分的粘合剂。
由大气中二氧化碳浓度增加造成的全球变暖问题，最近已变成全球性问题，并且已在各种工业领域中开发了用于减少二氧化碳排放的技术。此外，在摩擦材料领域中，从环境保护的观点来看，还需要考虑从摩擦材料产生的磨损粉末以及由废弃的摩擦材料引起的环境载荷。在这些情况下，使用碳中性的植物来源的原料吸引了越来越多的注意。例如，木质素，一种大量包含在木材等中的多酚，当在纸浆生产中获得纤维素时作为副产物产生，因此已对有效利用木质素进行了尝试。
专利文献1描述了用基本上不含硫并且水溶性低的有机溶剂型木质素代替以重量计约1至30%的作为摩擦材料组合物中的粘合剂组分的酚树脂，可以减少噪音、磨损和硫磺味。
专利文献2描述了木质素改性的线型酚醛树脂及其生产方法。
专利文献1：JP-T-11-513726（本文中使用的术语“JP-T”是指PCT申请的公布的日文译本）
专利文献2：JP-A-2008-156601
发明概述
然而，在专利文献1中所描述的粘合剂树脂组合物中，有机溶剂型木质素的粉末仅仅作为摩擦材料的原材料进行掺混，并且它难以与酚树脂相容。因此，木质素取代的量有限，此外在其形成期间其热流动性降低。结果，在例如不良的可成形性等方面仍存在改进的空间。此外，在专利文献2中，没有描述摩擦材料的粘合剂用途。
为了解决上述问题，本发明的示例性方面提供一种通过提高生物质含量而降低环境载荷的同时，具有改进的摩擦性能（抗衰退性）而不损害强度的摩擦材料。
作为各种研究的结果，本发明人发现，上述问题可以通过下述摩擦材料来解决。也就是说，本发明包括下列方面。
<1>一种摩擦材料，其含有重均分子量为5,000或以下的木质素-酚树脂或重均分子量为5,000或以下的腰果酚改性的木质素-酚树脂作为粘合剂。
<2>根据<1>所述的摩擦材料，其含有所述重均分子量为5,000或以下的木质素-酚树脂作为粘合剂。
<3>根据<2>所述的摩擦材料，其中所述木质素-酚树脂具有50至150℃的软化点。
<4>根据<2>或<3>所述的摩擦材料，其中所述木质素-酚树脂通过下述方法来获得，该方法包括将木质素、酚和醛在酸催化剂存在下进行反应。
<5>根据<1>所述的摩擦材料，其含有所述重均分子量为5,000或以下的腰果酚改性的木质素-酚树脂作为粘合剂。
<6>根据<5>所述的摩擦材料，其中所述腰果酚改性的木质素-酚树脂具有50至150℃的软化点。
<7>根据<5>或<6>所述的摩擦材料，其中所述腰果酚改性的木质素-酚树脂通过下述方法来获得，该方法包括将木质素、酚、腰果酚和醛在酸催化剂存在下进行反应。
<8>根据<4>或<7>所述的摩擦材料，其中所述木质素是选自由软木木质素、硬木木质素和草本植物木质素所组成的组中的至少一种。
<9>一种生产摩擦材料的方法，该方法包括：
将重均分子量为5,000或以下的木质素、酚、醛和任选的腰果酚在酸催化剂存在下进行反应，由此获得木质素-酚树脂，或在使用腰果酚时获得腰果酚改性的木质素-酚树脂。
<10>根据<9>所述的方法，所述方法包括：
将所述重均分子量为5,000或以下的木质素、所述酚和所述醛在所述酸催化剂存在下进行反应，由此获得所述木质素-酚树脂。
<11>根据<10>所述的方法，其中所述木质素-酚树脂具有50至150℃的软化点。
<12>根据<9>所述的方法，所述方法包括：
将所述重均分子量为5,000或以下的木质素、所述酚、所述腰果酚和所述醛在所述酸催化剂存在下进行反应，由此获得所述腰果酚改性的木质素-酚树脂。
<13>根据<12>所述的方法，其中所述腰果酚改性的木质素-酚树脂具有50至150℃的软化点。
<14>根据<9>至<13>的任意一项所述的方法，其中所述木质素是选自由软木木质素、硬木木质素和草本植物木质素所组成的组中的至少一种。
<15>根据<9>至<14>所述的方法，其包括：
使用选自由甲醇、乙醇、丙酮和四氢呋喃所组成的组中的至少一种溶剂纯化木质素，由此获得所述重均分子量为5,000或以下的木质素。
根据本发明，即使在使用植物来源的原料时，也能提供摩擦性能（抗衰退性）能够得到改进而不损害强度的摩擦材料。
发明详述
<木质素-酚树脂>
在本发明的摩擦材料中，由于可以用木质素-酚树脂代替作为常规粘合剂组分的酚树脂，因此摩擦材料具有低环境载荷。
本发明中的木质素-酚树脂通过将木质素、酚和醛进行混合并且反应来获得。酚和木质素在分子水平上反应以形成整体树脂，使得在摩擦材料形成期间热流动性良好。此外，与专利文献1中的情况相比木质素含量能够进一步提高。
<腰果酚改性的木质素-酚树脂>
在本发明的摩擦材料中，由于可以用腰果酚改性的木质素-酚树脂代替作为常规粘合剂组分的酚树脂，因此摩擦材料具有低环境载荷。
本发明中的腰果酚改性的木质素-酚树脂通过将木质素、酚、腰果酚和醛进行混合并且反应来获得。酚、木质素和腰果酚在分子水平上反应以形成整体树脂，使得在摩擦材料形成期间热流动性良好。此外，与专利文献1中的情况相比木质素和腰果酚含量、即生物质含量可以进一步提高。
木质素是植物细胞壁的主要组分，其与纤维素或半纤维素一起存在于植物体例如木材中，并且是通过将作为基本单元的苯丙烷进行无定形聚合而获得的聚合化合物。木质素可以通过各种方法从植物体分离和提取。然而，通常难以获取以原始形式存在于植物体中的木质素，其作为木质素衍生物被提取。
在本发明中，对从中提取木质素的植物体及其提取方法没有限制。
对植物体没有特别限制，只要其含有木质素并且是其中形成有木质部分的木本或草本植物物种即可。其实例包括：软木，例如日本柳杉、松和日本扁柏；硬木，例如山毛榉和光叶榉；以及禾本科植物（草本植物物种）例如水稻、大麦、小麦、玉米和竹子。如上所述，根据植物体来源，木质素被粗略分类成三个主要组：软木木质素，硬木木质素和草本植物木质素。在本发明中，可以使用这些木质素中的一种或两种或更多。
正如下列的分子式所示，作为木质素的基本骨架，取决于作为特征性官能团的甲氧基的数量，存在有分子式G中所示的愈创木基类型（G型）、分子式S中所示的紫丁香基类型（S型）、分子式H中所示的对羟基苯基类型（H型）等，所述甲氧基取代作为基本单元的苯丙烷结构中的氢原子。木质素的基本骨架随着植物体来源而不同，软木木质素由G型构成，硬木木质素由G型和S型构成，草本植物木质素由G型、S型和H型构成。
[化学式1]
提取方法被粗略分成两种类型：水解植物体中的纤维素和半纤维素，留下木质素作为不溶性残留物的方法；以及将木质素制成可溶解木质素，然后将可溶解木质素洗脱的方法。前一种方法的实例包括使浓硫酸作用于木质片段并将木质素与其余部分分离的酸水解方法等。后一种方法的实例包括使用氢氧化钠分离木质素的烧碱蒸煮法，使用苯酚作为溶剂分离木质素的相分离转化系统，使用有机溶剂分离木质素的溶剂方法，使用超临界或亚临界流体的萃取法等。
上述植物体和木质素提取方法可以彼此适当组合。
此外，将要用作木质素-酚树脂或腰果酚改性的木质素-酚树脂的原材料的木质素的分子量（重均分子量）优选为5,000或以下，更优选为4,000或以下。由于在合成的木质素-酚树脂或合成的腰果酚改性的木质素-酚树脂的形成期间显示出良好的热流动性，因此这种范围内的重均分子量是优选的。重均分子量可以使用凝胶渗透层析（GPC）来测量。更具体来说，使用GPC系统（由Waters制造），以1ml/min的THF流速来测量溶解在THF中的样品，使用TSK-GELG2000和G4000（两者都由TosohCorporation制造）作为柱子，并使用差示折光仪检测洗脱时间；由使用聚苯乙烯作为标准物质的标准曲线计算样品的重均分子量。
此外，将要在本发明中用作木质素-酚树脂或腰果酚改性的木质素-酚树脂的原材料的木质素的软化点优选为70至180℃，更优选为80至160℃，还优选为90至130℃。由于在合成的木质素-酚树脂或合成的腰果酚改性的木质素-酚树脂的形成期间显示出良好的热流动性，这因此种范围内的重均分子量是优选的。软化点是通过热机械测量装置测量的值。更具体来说，软化点可以如下测量：测量在下述条件下进行：从30至250℃的温度；5℃/min的升温速率；1kgf的负荷；氮气气氛；以及热机械测量装置的测量装置（例如TMA-60：由ShimadzuCorporation制造），并且取拐点处的切向交叉点作为软化点。
为了将木质素粗提液中木质素的分子量（重均分子量）和软化点调节到上述范围内，其实例包括对可溶于溶剂例如甲醇、乙醇、丙酮或四氢呋喃的木质素进行纯化的方法。可溶于这样的溶剂的木质素具有相对低的重均分子量，并符合上述软化点范围。例如，当测量通过烧碱蒸煮法从禾本科植物提取并使用下列每种有机溶剂纯化的木质素（由HarimaChemicalsInc.制造，产品名：HIGH-PURITYLIGNIN）的软化点时，获得下列结果：使用甲醇的情形：126℃，使用乙醇的情形：109℃，使用丙酮的情形：107℃，使用四氢呋喃的情形：101℃。从这些结果，揭示出通过选择适合的有机溶剂，可以获得具有在摩擦材料形成期间显示出所需的适合热流动性的软化点的木质素-酚树脂或腰果酚改性的木质素-酚树脂。然而，当粗提液本身已经满足上述分子量（重均分子量）和软化点范围时，可以不需要纯化操作。
木质素可以单独或其两种或更多组合使用。
在本发明中使用的酚是指苯酚或苯酚衍生物。对苯酚衍生物没有特别限制，只要它具有苯酚骨架即可，并且可以在苯环上具有任何取代基。这样的取代基的实例包括烷基、卤原子、氨基、硝基、羧基等。酚的具体实例包括苯酚、邻甲酚、间甲酚、对甲酚、邻苯二酚、间苯二酚、对苯二酚、2,3-二甲基酚、2,4-二甲基酚、2,5-二甲基酚、2,6-二甲基酚、3,4-二甲基酚、3,5-二甲基酚、对叔丁基酚、双酚A、邻氟苯酚、间氟苯酚、对氟苯酚、邻氯苯酚、间氯苯酚、对氯苯酚、邻溴苯酚、间溴苯酚、对溴苯酚、邻碘苯酚、间碘苯酚、对碘苯酚、邻氨基酚、间氨基酚、对氨基酚、邻硝基酚、间硝基酚、对硝基酚、2,4-二硝基酚、2,4,6-三硝基酚、水杨酸、对羟基苯甲酸等。其中，苯酚和甲酚是特别优选的。
上述酚可以单独或其两种或更多组合使用。
在本发明中使用的醛的实例包括甲醛、多聚甲醛、乙醛、正丁醛、异丁醛、三噁烷、丙醛、聚氧甲烯、三氯乙醛、六亚甲基四胺、糠醛、乙二醛、己醛、烯丙醛、苯甲醛、巴豆醛、丙烯醛、四氧化甲烯、苯乙醛、邻甲基苯甲醛、水杨醛、对二甲苯二甲醚等。其优选实例包括甲醛、多聚甲醛、三噁烷、聚氧甲烯、乙醛和对二甲苯二甲醚。它们可以单独或其两种或更多组合使用，并且甲醛是特别优选的。
在本发明中使用的腰果酚是腰果壳中包含的组分，是由下面的通式所表示的酚衍生物。在下面的通式中，作为R的结构，存在如下式中示出的4种。腰果酚是下面4种酚衍生物的混合物。作为腰果酚，可以使用从腰果壳提取的正常腰果酚，和/或其中向R部分中的不饱和键添加氢原子的加氢腰果酚。
[化学式2]
在本发明中使用的酸催化剂的实例包括盐酸、硫酸、草酸、对甲苯磺酸、磷酸、酒石酸、柠檬酸等。其中，有机酸例如草酸和对甲苯磺酸是优选的。
在木质素-酚树脂的合成中，以100份质量的木质素计，酚的掺混比例优选为以质量计20至200份，更优选为以质量计40至150份。通过满足这样的条件，能够将得到的木质素-酚树脂的软化点调整到后面描述的优选范围内。
以100份质量的木质素计，醛的掺混比例优选为以质量计1至80份。通过满足这样的条件，能够将得到的木质素-酚树脂的软化点调整到后面描述的优选范围内。
以100份酚的质量计，酸催化剂的量优选为以质量计0.1至10份。
根据摩擦材料形成期间的热流动性，在合成后，木质素-酚树脂中的木质素含量优选为以质量计20至90%，更优选为以质量计40至85%。在本文中，假设木质素的质量在合成之前和之后不变，则木质素含量可以通过（添加的木质素量）/（木质素-酚树脂产量）×100来计算。这样的范围内的木质素含量是优选的，因为摩擦材料能够形成，并且所述摩擦材料能够具有等于或超过常规摩擦材料情况下的摩擦系数。
本发明中的木质素-酚树脂可以通过将木质素、酚和醛在酸催化剂存在下进行反应来获得。尽管对酚与木质素的混合方法没有特别限制，但优选情况下搅拌在80至120℃下进行30分钟至2小时。此外，添加催化剂后，聚合反应优选在70至130℃、更优选在80至120℃下进行。此外，反应时间优选为10分钟至6小时，更优选为30分钟至3小时。
然后，通过蒸馏，优选通过常压蒸馏和/或减压蒸馏从得到的反应混合物中移除水和未反应的酚。具体来说，优选在减压下在120至200℃进行蒸馏。
通过上述方法获得的木质素-酚树脂的分子量（重均分子量）优选为5,000或以下，更优选为4,000或以下。由于在摩擦材料形成期间良好的热流动性，因此这样的范围内的木质素-酚树脂的重均分子量是优选的。为了将重均分子量调整到上述范围内，其实例包括使用重均分子量为5,000或以下的木质素的方法。
然后，本发明中的木质素-酚树脂的软化点优选为50至150℃，更优选为50至130℃。由于在树脂固化反应开始之前发生树脂的热流动，因此这样的范围内的木质素-酚树脂软化点是优选的。为了将树脂的软化点调整到上述范围内，其实例包括根据需要使用溶剂纯化木质素，并且使用具有上述优选范围内的软化点的木质素作为其原材料的方法。软化点可以通过上面提到的方法来测定。
在腰果酚改性的木质素-酚树脂的合成中，以100份质量的木质素计，酚的掺混比例优选为以质量计20至200份，更优选为以质量计40至150份。通过满足这样的条件，能够将得到的腰果酚改性的木质素-酚树脂的软化点调整到后面描述的优选范围内。此外，以100份质量的木质素计，腰果酚的掺混比例优选为以质量计1至50份，更优选为以质量计10至40份。通过满足这样的条件，能够提高摩擦材料形成期间树脂的热流动性。
以100份质量的木质素计，醛的掺混比例优选为以质量计1至80份。通过满足这样的条件，能够将得到的腰果酚改性的木质素-酚树脂的软化点调整到后面描述的优选范围内。
以100份酚的质量计，酸催化剂的量优选为以质量计0.1至10份。
根据摩擦材料形成期间的热流动性，在合成后，腰果酚改性的木质素-酚树脂中的生物质含量优选为以质量计20至90%，更优选为以质量计40至85%。这里，生物质意味着全部木质素和腰果酚，并且，假设木质素和腰果酚每种的质量在合成之前和之后不变，则生物质含量可以通过（添加的木质素和腰果酚的量）/（腰果酚改性的木质素-酚树脂产量）×100来计算。这样的范围内的生物质含量是优选的，因为摩擦材料能够形成，并且所述摩擦材料可以具有等于或超过常规摩擦材料情况下的摩擦系数。
本发明中的腰果酚改性的木质素-酚树脂可以通过将木质素、酚、腰果酚和醛在酸催化剂存在下进行反应来获得。尽管对酚、木质素和腰果酚的混合方法没有特别限制，但优选情况下搅拌在80至120℃下进行30分钟至2小时。此外，添加催化剂后，聚合反应优选在70至130℃、更优选在80至120℃下进行。此外，反应时间优选为10分钟至6小时，更优选为30分钟至3小时。
然后，通过蒸馏，优选通过常压蒸馏和/或减压蒸馏从得到的反应混合物中移除水和未反应的酚。具体来说，优选在减压下在120至200℃进行蒸馏。
通过上述方法获得的腰果酚改性的木质素-酚树脂的分子量（重均分子量）优选为5,000或以下，更优选为4,000或以下。由于在摩擦材料形成期间的良好的热流动性，因此这样的范围内的腰果酚改性的木质素-酚树脂重均分子量是优选的。为了将树脂的重均分子量调整到上述范围内，其实例包括使用重均分子量为5,000或以下的木质素的方法，以及调整醛相对于木质素、酚和腰果酚的量的方法。
然后，本发明中的腰果酚改性的木质素-酚树脂的软化点优选为50至150℃，更优选为50至130℃。由于在树脂固化反应开始之前发生树脂的热流动，因此这样的范围内的腰果酚改性的木质素-酚树脂软化点是优选的。为了将树脂的软化点调整到上述范围内，其实例包括根据需要使用溶剂纯化木质素，并且使用具有上述优选范围内的软化点的木质素作为其原材料的方法，以及调整醛相对于木质素、酚和腰果酚的量的方法。
<摩擦材料>
本发明的摩擦材料含有纤维基底材料、摩擦调节材料和粘合剂，并且掺混有上述木质素-酚树脂或腰果酚改性的木质素-酚树脂作为粘合剂。
在使用木质素-酚树脂的情况下，出于降低环境载荷和可成形性的考虑，粘合剂中的木质素含量优选为以质量计50至90%，更优选为以质量计60至85%。
在使用腰果酚改性的木质素-酚树脂的情况下，出于降低环境载荷和可成形性的考虑，粘合剂中的生物质含量优选为以质量计50至95%，更优选为以质量计60至90%。
对在本发明中使用的纤维基底材料没有特别限制，并且使用通常在该领域中使用的纤维基底材料。其实例包括有机纤维例如芳香族聚酰胺纤维和防火丙烯酸类纤维，金属纤维例如铜纤维和黄铜纤维，以及无机纤维例如钛酸钾纤维、基于Al2O3-SiO2系陶瓷纤维、生物可溶性陶瓷纤维、玻璃纤维和碳纤维，并且这些纤维可以单独或其两种或更多组合使用。纤维基底材料的纤维长度优选为100至2,500μm，其纤维直径优选为3至600μm。
以全部摩擦材料计，纤维基底材料的掺混量优选为以质量计1至30%，更优选为以质量计5至15%。
对本发明的摩擦材料中粘合剂的掺混量没有特别限制，但是以全部摩擦材料计，优选为以质量计5至20%，更优选为以质量计5至10%。
此外，在本发明的摩擦材料中，除了上述木质素-酚树脂或腰果酚改性的木质素-酚树脂之外，如果需要，还可以将通常作为粘合剂用于摩擦材料的公知组分一起作为粘合剂使用。其实例包括热固性树脂例如三聚氰胺树脂、环氧树脂和聚酰亚胺树脂，并且这些树脂可以单独或其两种或更多组合使用。
在本发明中，作为提供摩擦作用并调节其摩擦性能的摩擦调节材料，可以根据其各种目的而使用各种摩擦调节材料，并且可以使用通常在摩擦材料中使用的被称为研磨材料、填充剂、固体润滑材料等的各种固体粉末材料。
其实例包括：无机填充剂例如碳酸钙、硫酸钡、氢氧化钙、硫化铁、硫化铜、氧化硅、金属粉末（例如铜粉、铝粉、青铜粉和锌粉）、蛭石和云母；研磨材料例如氧化铝、氧化镁和氧化锆；各种橡胶粉（例如橡胶尘和轮胎粉）；有机填充剂例如腰果粉和三聚氰胺粉；固体润滑材料例如石墨和二硫化钼，等等。取决于产品所需的摩擦特性例如摩擦系数、耐磨损性、振动特性和震鸣特性，这些材料可以单独或其两种或更多组合进行掺混。
以全部摩擦材料计，这些摩擦调节材料的掺混量优选为以质量计50至90%，更优选为以质量计70至90%。
可以通过将预定量的上述纤维基质材料、摩擦调节材料和粘合剂进行掺混，将得到的掺混材料通过常规方法进行预成型，然后执行处理例如热成形、加热和抛光，来生产本发明的摩擦材料。
可以通过如下工艺来生产包括上述摩擦材料的刹车片：在热成形工艺中以140至170oC的成形温度和30至80MPa的成形压力处理2至10分钟，以将两种材料整体牢固地固定于彼此的对压板和摩擦材料的预成形体进行热成形，所述压板通过金属板压机形成为预定形状，经历了去油脂处理和打底处理并用胶粘剂涂层；将得到的成型制品在150至300℃的温度下后固化1至4小时；最后执行精整处理。
实施例
下面将参考实施例和比较例对本发明进行详细描述。然而，本发明不应被解释为限于下列实施例。
测试例1
<木质素-酚树脂的制备>
将通过烧碱蒸煮法从禾本科植物提取的木质素（由HarimaChemicalsInc.制造，产品名：HIGH-PURITYLIGNIN，软化点：165℃）用甲醇进行纯化，以获得软化点为126℃的木质素（重均分子量：1,600）。测量软化点的方法将在后面描述。
将纯化的木质素和苯酚（由WakoPureChemicalIndustries,Ltd.制造）以表1中示出的比例添加到三颈烧瓶中，然后在80℃下搅拌30分钟。然后向其加入37%的甲醛水溶液和草酸（1.5mol%），然后在100℃下搅拌1小时。接下来，在将温度升高至最高180℃的同时执行减压蒸馏，以移除水和未反应的苯酚，由此获得木质素-酚树脂A至C。
[表1]
（以质量计份数）
| 粘合剂树脂 | 树脂A | 树脂B | 树脂C |
| 木质素 | 100 | 100 | 100 |
| 苯酚 | 141 | 94 | 47 |
| 37%甲醛 | 32 | 24 | 16 |
| 产量（木质素-酚树脂） | 164 | 135 | 119 |
对木质素-酚树脂A至C的各种物理性质进行评价，并与可商购的酚树脂D（由SumitomoBakeliteCo.,Ltd.制造，RANDOMNOVOLAC，重均分子量：7,200）的性质进行比较。为了评价热流动性、耐热性和抗弯强度，使用了通过向每种树脂添加10phr六亚甲基四胺（由WakoPureChemicalIndustries,Ltd.制造）然后将其固化而获得的样品。
<热流动性评价（压力流动测量）>
在已被加热至150℃的两块钢板之间放置0.3g样品，向其施加5,000kgf载荷并保持4分钟。然后移除载荷，并测量圆形伸展并固化的样品的平面面积。
<耐热性测试>
在将每种树脂在150℃下保持1小时，并通过向其施加热量在250℃下热固化3小时后，取其10mg置于铝容器中，并在氮气气氛下将其温度以10℃/min的升温速率从30℃升高至1,000℃。测量其重量与初始重量相比减少5%时的温度（Td5）。
<软化点测量>
将3mg样品置于铝容器中，并使用热机械测量装置（TMA-60；由ShimadzuCorporation制造）执行测量。取拐点处的切向交叉点作为软化点。测量条件如下：
温度：从30至250℃
升温速率：5℃/min
载荷：1kgf
气氛：氮气气氛
<抗弯强度测量>
将以体积计20%的树脂和以体积计80%的碳酸钙彼此混合，并将混合物固化以制备成形体。然后按照JIS-K7171测量其抗弯强度。
各种物理性质的评价结果显示在表2中。本文中使用的木质素含量是指由（添加的木质素的量）/（木质素-酚树脂产量）×100所表示的值。
[表2]
从测量结果显示出本发明的木质素-酚树脂具有与常规酚树脂相比等同或更高的抗弯强度，并且与常规酚树脂的情况相比，在耐热性进一步提高。耐热性提高的原因据信是在木质素-酚树脂中与酚树脂中的情况相比，碳化进行得更高。
<摩擦材料的制备>
以表3中所示的掺混比率，将上面获得的树脂A、B和D各自与其他材料通过混合机进行混合，以制备原材料混合物。将原材料混合物各自在50MPa的成形压力和150℃的成形温度下热成形，并在250℃下进一步热处理3小时，以获得实施例1-1和1-2和比较例1-1的摩擦材料。
[表3]
（以质量计的%）
<摩擦特性测试>
从制备的每种摩擦材料切出13mm×35mm×10mm的测试样本，并按照JASO-C406，使用1/10尺寸的制动测力计对其进行摩擦特性测试（实施例1-1和1-2以及比较例1-1）。第一次衰退的最低摩擦系数（minμ）和第二和第三次效应（130km/h，0.6G）的测量结果显示在表4中。
[表4]
| 实施例1-1 | 实施例1-2 | 比较例1-1 | |
| 第一次衰退（minμ） | 0.25 | 0.27 | 0.18 |
| 第二次效应（130km/h，0.6G） | 0.28 | 0.27 | 0.26 |
| 第三次效应（130km/h，0.6G） | 0.28 | 0.28 | 0.28 |
从测量结果看出，与比较例1-1的摩擦材料相比，实施例1-1和1-2的摩擦材料在第一次衰退的最低摩擦系数（minμ）方面进一步提高。从这一事实了解到，通过使用木质素-酚树脂作为粘合剂，获得了与使用常规酚树脂的情况相比在摩擦性能（抗衰退性）方面更加出色的摩擦材料。
测试例2
<腰果酚改性的木质素-酚树脂的制备>
将通过烧碱蒸煮法从禾本科植物提取的木质素（由HarimaChemicalsInc.制造，软化点：165℃）用甲醇进行纯化，以获得软化点为126℃的木质素（重均分子量：1,600）。测量软化点的方法将在后面描述。
将纯化的木质素、苯酚（由WakoPureChemicalIndustries,Ltd.制造）和腰果酚（由CashewCo.,Ltd.制造）以表5中示出的比例添加到三颈烧瓶中，然后在80℃下搅拌30分钟。然后向其加入37%的甲醛水溶液和草酸（1.5mol%），然后在100℃下搅拌1小时。接下来，在将温度升高至最高180℃的同时执行减压蒸馏，以移除水和未反应的苯酚，由此获得腰果酚改性的木质素-酚树脂A至C。
<木质素-酚树脂的制备>
以与上述腰果酚改性的木质素-酚树脂相同的方式获得木质素-酚树脂D和E，区别在于没有掺混腰果酚并且以表5中示出的比例掺混纯化的木质素和苯酚。
对腰果酚改性的木质素-酚树脂A至C和木质素-酚树脂D和E的各种物理性质进行评价，并与可商购的酚树脂F（由SumitomoBakeliteCo.,Ltd.制造，RANDOMNOVOLAC，重均分子量：7,200）的性质进行比较。
为了评价热流动性和抗弯强度，使用了通过向每种树脂添加10phr六亚甲基四胺（由WakoPureChemicalIndustries,Ltd.制造）然后将其固化而获得的样品。
<热流动性评价（压力流动测量）>
在已被加热至150℃的两块钢板之间放置0.3g样品，向其施加5,000kgf载荷并保持4分钟。然后移除载荷，并测量圆形伸展并固化的样品的平面面积。
<软化点测量>
将3mg样品置于铝容器中，并使用热机械测量装置（TMA-60；由ShimadzuCorporation制造）执行测量。取拐点处的切向交叉点作为软化点。测量条件如下：
温度：从30至250℃
升温速率：5℃/min
载荷：1kgf
气氛：氮气气氛
<抗弯强度测量>
将以体积计20%的树脂和以体积计80%的碳酸钙彼此混合，并将混合物固化以制备成形体。然后按照JIS-K7171测量其抗弯强度。
各种物理性质的评价结果显示在表5中。
本文中使用的生物质含量是指：在树脂A至C的情况下，假设木质素和腰果酚每种的质量在合成之前和之后不改变，由（添加的木质素和腰果酚的量）/（腰果酚改性的木质素-酚树脂产量）×100所表示的值；在树脂D和E的情况下，假设木质素的质量在合成之前和之后不改变，由（添加的木质素的量）/（木质素-酚树脂产量）×100所表示的值。
[表5]
树脂的合成条件和物理性质评价
从测量结果显示出，腰果酚改性的木质素-酚树脂A至C具有与常规酚树脂F相比等同或更高的热流动性和抗弯强度。此外，当将都是用同样量的苯酚的树脂A与树脂D进行比较，以及当将都使用相同量的苯酚的树脂B和C与树脂E进行比较时，显示出腰果酚改性的木质素-酚树脂A至C具有进一步改进的热流动性，这是由于腰果酚改性的木质素-酚树脂A至C与含有木质素但不含腰果酚的木质素-酚树脂D和E的情况相比，具有更低的软化点和更大的压力流动。其原因据信是由于树脂A至C含有重均分子量小于木质素的腰果酚，因此树脂A至C在热流动性方面（软化点和压力流动）具有优势。
此外，由于树脂B和C中腰果酚的掺混量高于树脂A，因此树脂B和C具有高生物质含量。如果如树脂C中那样增加甲醛的量，获得的树脂与树脂B的情况相比具有增加的重均分子量和软化点。其原因据信是当醛相对于木质素、苯酚和腰果酚的量增加时，木质素、苯酚和腰果酚之间的交联密度增加。因此，通过调整醛的量，能够调节腰果酚改性的木质素-酚树脂的重均分子量或软化点。
<摩擦材料的制备>
以表6中所示的掺混比率，将上面获得的树脂A、C和F各自与其他材料通过混合机进行混合，以制备原材料混合物。将原材料混合物各自在50MPa的成形压力和150℃的成形温度下热成形，并在250℃下进一步热处理3小时，以获得实施例2-1和2-2和比较例2-1的摩擦材料。
[表6]
（以质量计的%）
<摩擦特性测试>
从制备的每种摩擦材料切出13mm×35mm×10mm的测试样本，并按照JASO-C406，使用1/10尺寸的制动测力计对其进行摩擦特性试验（实施例2-1和2-2以及比较例2-1）。第一次衰退的最低摩擦系数（minμ）和第二和第三次效应（130km/h，0.6G）的测量结果显示在表7中。
[表7]
| 实施例2-1 | 实施例2-2 | 比较例2-1 | |
| 第一次衰退（minμ） | 0.25 | 0.28 | 0.18 |
| 第二次效应（130km/h，0.6G） | 0.27 | 0.29 | 0.26 |
| 第三次效应（130km/h，0.6G） | 0.28 | 0.27 | 0.28 |
从测量结果看出，与比较例2-1的摩擦材料相比，实施例2-1和2-2的摩擦材料在第一次衰退的最低摩擦系数（minμ）方面进一步提高。从这一事实了解到，通过使用腰果酚改性的木质素-酚树脂作为粘合剂，获得了与使用常规酚树脂的情况相比在摩擦性能（抗衰退性）方面更加出色的摩擦材料。
尽管已经参考某些示例性实施方案对本发明进行了展示和描述，但本技术领域的专业人员将会理解，在其中可以做出各种形式和细节上的变化而不背离由随附的权利要求书定义的本发明的精神和范围。
Claims (8)
1.一种摩擦材料，该摩擦材料含有重均分子量为5,000或以下的腰果酚改性的木质素-酚树脂作为粘合剂，其中
所述腰果酚改性的木质素-酚树脂中的生物质含量为以质量计20至90％，并且
所述腰果酚改性的木质素-酚树脂中所使用的酚为选自下列组中的至少一种：苯酚、邻甲酚、间甲酚、对甲酚、邻苯二酚、间苯二酚、对苯二酚、2,3-二甲基酚、2,4-二甲基酚、2,5-二甲基酚、2,6-二甲基酚、3,4-二甲基酚、3,5-二甲基酚、对叔丁基酚、双酚A、邻氟苯酚、间氟苯酚、对氟苯酚、邻氯苯酚、间氯苯酚、对氯苯酚、邻溴苯酚、间溴苯酚、对溴苯酚、邻碘苯酚、间碘苯酚、对碘苯酚、邻氨基酚、间氨基酚、对氨基酚、邻硝基酚、间硝基酚、对硝基酚、2,4-二硝基酚、2,4,6-三硝基酚、水杨酸和对羟基苯甲酸。
2.根据权利要求1所述的摩擦材料，其中所述腰果酚改性的木质素-酚树脂具有50至150℃的软化点。
3.根据权利要求1所述的摩擦材料，其中所述腰果酚改性的木质素-酚树脂通过下述方法来获得，该方法包括将木质素、酚、腰果酚和醛在酸催化剂存在下进行反应。
4.根据权利要求3所述的摩擦材料，其中所述木质素是选自由软木木质素、硬木木质素和草本植物木质素所组成的组中的至少一种。
5.一种生产摩擦材料的方法，该方法包括：
将重均分子量为5,000或以下的木质素、酚、腰果酚和醛在酸催化剂存在下进行反应，由此获得腰果酚改性的木质素-酚树脂，其中
所述腰果酚改性的木质素-酚树脂中的生物质含量为以质量计20至90％，并且
所述酚为选自下列组中的至少一种：苯酚、邻甲酚、间甲酚、对甲酚、邻苯二酚、间苯二酚、对苯二酚、2,3-二甲基酚、2,4-二甲基酚、2,5-二甲基酚、2,6-二甲基酚、3,4-二甲基酚、3,5-二甲基酚、对叔丁基酚、双酚A、邻氟苯酚、间氟苯酚、对氟苯酚、邻氯苯酚、间氯苯酚、对氯苯酚、邻溴苯酚、间溴苯酚、对溴苯酚、邻碘苯酚、间碘苯酚、对碘苯酚、邻氨基酚、间氨基酚、对氨基酚、邻硝基酚、间硝基酚、对硝基酚、2,4-二硝基酚、2,4,6-三硝基酚、水杨酸和对羟基苯甲酸。
6.根据权利要求5所述的方法，其中所述腰果酚改性的木质素-酚树脂具有50至150℃的软化点。
7.根据权利要求5所述的方法，其中所述木质素是选自由软木木质素、硬木木质素和草本植物木质素所组成的组中的至少一种。
8.根据权利要求5所述的方法，所述方法包括：
使用选自由甲醇、乙醇、丙酮和四氢呋喃所组成的组中的至少一种溶剂纯化木质素，由此获得所述重均分子量为5,000或以下的木质素。
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