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CN102361562A - 多酚组合物 - Google Patents

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CN102361562A CN2010800136764A CN201080013676A CN102361562A CN 102361562 A CN102361562 A CN 102361562A CN 2010800136764 A CN2010800136764 A CN 2010800136764A CN 201080013676 A CN201080013676 A CN 201080013676A CN 102361562 A CN102361562 A CN 102361562A
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Abstract

本发明提供一种减轻了涩味的来自茶(Camellia Sinensis)的多酚组合物。本发明的多酚组合物是含有来自茶(Camellia Sinensis)的黄酮醇苷元以及黄酮醇配糖物的多酚组合物，其特征在于，下述(A)和(B)的质量之比[(B)/(A)]为0.01～18，其中：(A)通过高效液相色谱法测定的水解后的该多酚组合物的固形物中的黄酮醇苷元总量，(B)通过酒石酸铁法测定的该多酚组合物的固形物中所含的多酚总量。

Description

多酚组合物
技术领域
本发明涉及从茶(Camellia Sinensis)得到的多酚组合物。
技术背景
近年来，随着消费者的嗜好多样化、健康意识高涨的发展，对多种多样健康食品上市的需求正在扩大。例如，已知多酚具有抗氧化能力，并被人们认为是为获得抗动脉硬化、抗过敏、增强血液流动等效果的健康食品的重要成分。
这样的多酚，例如，可以通过使乌龙茶的水提取液与活性炭或者吸附树脂接触除去非聚合型儿茶素类之后得到多酚馏分(专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2005/077384号小册子
发明内容
本发明提供一种多酚组合物，所述多酚组合物含有来自茶(Camellia Sinensis)的黄酮醇苷元以及黄酮醇配糖物，其中，以下(A)和(B)的质量比[(B)/(A)]为0.01～18，
(A)通过高效液相色谱法测定的水解后的该多酚组合物的固形物中所含的黄酮醇苷元总量。
(B)通过酒石酸铁法测定的该多酚组合物的固形物中所含的多酚总量。
本发明还提供含有上述多酚组合物的饮食品。
本发明还提供上述多酚组合物的制造方法，所述制造方法包含：
使茶(Camellia Sinensis)提取物吸附在合成吸附剂上的工序、
使第1有机溶剂水溶液与上述合成吸附剂接触，溶出第1馏分的工序，以及
使比上述第1有机溶剂水溶液的疏水性高的第2有机溶剂水溶液与溶出上述第1馏分之后的合成吸附剂接触，溶出含有多酚组合物的第2馏分的工序。
附图说明
图1是表示在试验例1中的食后血糖值推移的图。
图2是表示在试验例2中的α-淀粉酶活性阻碍作用的图。
图3是表示在试验例3中的脂肪酶活性阻碍作用的图。
具体实施方式
因为多酚本来就涩味比较重，所以在饮食品中大量含有的情况下，经常会大大降低饮食品的可口性。
本发明者们通过对来自茶(Camellia Sinensis)的多酚组合物进行种种研讨之后，发现当多酚组合物中的黄酮醇苷元和黄酮醇配糖物的含有比例在特定范围内时，可以显著地降低多酚特有的涩味。
通过本发明，即使含有高浓度的多酚，也能提供能够降低多酚特有的涩味的来自茶(Camellia Sinensis)的多酚组合物。该多酚组合物虽然有着单独使用非聚合型儿茶素类或黄酮醇类所没有的适口性高的苦味，但是，用甜味剂、调味料等缓和苦味的话也不会在后味中出现不协调，所以适合作为健康食品等经常食用。
首先，针对本说明书中使用的用语进行说明。
在本说明书中，“多酚”是指通过酒石酸铁法测定的，具体可举出黄酮醇类、黄烷-3-醇类、花青素类以及它们的聚合物。黄酮醇类包含槲皮素、杨梅黄素、山奈黄素等以及它们的配糖物，另外黄烷-3-醇类包含儿茶素类，此外它们的聚合物包含茶黄素类、乌龙双黄烷(oolonghomobisflavan)类等。
“茶(Camellia Sinensis)”是指山茶科山茶属的茶树，根据加工方法不同，可以大致分为不发酵茶、半发酵茶、发酵茶。其中，优选为不发酵茶。作为不发酵茶，例如，可以举出山茶(Camellia)属，C.var.sinensis(含有薮北种)、C.var.assamica以及从它们的杂交种中选出来的茶制备得到的茎茶、棒茶、芽茶、煎茶、番茶、碾茶、釜炒茶等绿茶。作为半发酵茶，可举出总称为乌龙茶的铁观音、色种、黄金桂、武夷岩茶等。作为发酵茶，可举出称为红茶的大吉岭茶、乌巴(Uva)茶、祁门等。在此，本说明书中所说的“不发酵茶、半发酵茶、发酵茶、绿茶、乌龙茶、红茶”不是指用于饮用的茶提取物，而是指为得到该茶提取物的茶原料。
本说明书中所述的“黄酮醇苷元”是指由杨梅黄素、槲皮素以及山奈黄素构成的混合物的总称。在本发明中的“黄酮醇配糖物”是指具有杨梅黄素、槲皮素以及山奈黄素作为苷元骨架的配糖物，也包括在这些配糖物上进一步结合了糖的物质。在本说明书中的“黄酮醇苷元总量”是将包括这些黄酮醇苷元以及黄酮醇配糖物的多酚组合物水解，基于水解后的溶液中所含有的杨梅黄素、槲皮素以及山奈黄素的合计量来定义的。
接下来，针对本发明的多酚组合物进行说明。
在本发明中的多酚组合物其特征在于以特定比例含有以下(A)和(B)。
在此，(A)是通过高效液相色谱测定的，在水解后该多酚组合物的固形物中所含有的黄酮醇苷元总量(以下称为“(A)黄酮醇苷元总量”)，优选(A)黄酮醇苷元总量为0.7～50质量％，从风味和溶解性的观点出发，优选为1.5～45质量％，进一步优选为5～40质量％，更进一步优选为7～35质量％，特别优选为9～25质量％。
另外，(B)是指通过酒石酸铁法测定的在该多酚组合物的固形物中所含有的多酚总量(以下称为“(B)多酚总量”)，优选(B)多酚总量为5～95质量％，从风味和溶解于水的溶解性观点出发，优选为10～90质量％，进一步优选为15～80质量％、更进一步优选为20～70质量％，特别优选为25～40质量％。在此，在本说明书中“固形物”是指将多酚组合物置于105℃的电恒温干燥机中干燥3小时除去水等挥发性物质之后的残留成分。
上述(A)和(B)的质量比[(B)/(A)]为0.01～18，从降低涩味的观点出发，优选为0.01～16，进一步优选为0.1～11，更进一步优选为0.3～9，更进一步优选为0.5～7，特别优选为1～5。
另外“(A)黄酮醇苷元总量”以及“(B)多酚总量”是通过后述实施例中记载的方法定量的。
另外，本发明中的多酚组合物可以含有芸香苷，但是从降低涩味的观点出发，优选较之从茶(Camellia Sinensis)中提取得到的现有提取物(例如，绿茶提取物、红茶提取物以及乌龙茶提取物)，本发明的多酚组合物中的芸香苷含量高。具体来说，(C)该多酚组合物的固形物中的芸香苷含量优选为0.4～30质量％，从进一步降低涩味的观点出发，优选为0.8～25质量％，更进一步优选为2～20质量％，更进一步优选为4～15质量％，特别优选为6～15质量％。在此，“芸香苷”是黄酮醇配糖物的一种，是在槲皮素的3位的氧原子上结合了β-芸香糖(6-O-α-L-鼠李糖基-D-β-葡萄糖)的配糖物。
上述质量比[(B)/(A)]以及(C)芸香苷含量在上述范围内的多酚组合物可通过下述工序(1)～(3)分离茶(Camellia Sinensis)提取物来得到。
(1)使茶(Camellia Sinensis)提取物吸附在合成吸附剂上的工序、
(2)使第1有机溶剂水溶液与上述合成吸附剂接触，溶出第1馏分的工序，以及
(3)使比上述第1有机溶剂水溶液的疏水性高的第2有机溶剂水溶液与溶出上述第1馏分之后的合成吸附剂接触，溶出含有多酚组合物的第2馏分的工序。
作为工序(1)中使用的茶(Camellia Sinensis)提取物，例如，可以举出用热水或水溶性有机溶剂从茶(Camellia Sinensis)中提取出来的提取物。茶(Camellia Sinensis)提取物可以这样直接使用、也可以通过干燥和浓缩之后使用。作为茶提取物的形态，可以举出例如液体、浆体、半固体、固体。作为提取方法来说，可以采用搅拌提取、柱提取、滴滤法提取等公知的方法。
另外，作为茶(Camellia Sinensis)提取物，也可以代替上述茶(Camellia Sinensis)提取物，使用用水或有机溶剂将茶(CamelliaSinensis)提取物的浓缩物溶解或稀释后得到的物质，也可以并用茶(Camellia Sinensis)提取物以及其浓缩物。在此，茶(Camellia Sinensis)提取物的浓缩物是指从茶(Camellia Sinensis)提取物中除去一部分溶剂所得到的浓缩物，例如，可通过特开昭59-219384号公报、特开平4-20589号公报、特开平5-260907号公报、特开平5-306279号公报等记载的方法调制得到。另外也可以使用作为茶(Camellia Sinensis)提取物的浓缩物的市售品，例如，三井农林(株)的“Polyphenon”、伊藤园(株)的“THEAFLAN”、太阳化学(株)的“Sunphenon”等的绿茶提取物的浓缩物。
作为茶(Camellia Sinensis)提取物，优选使用绿茶提取物。另外，该茶(Camellia Sinensis)提取物根据需要可以通过鞣酸酶处理(例如，特开2004-321105号公报)，也可以经过该鞣酸酶处理后使用选自活性炭、酸性白土以及活性白土中的至少1种进行进一步处理(例如，特开2007-282568号公报)。
作为合成吸附剂，优选离子交换能不足1meq/g、且由不溶性的具有三维交联结构的高分子构成的吸附剂。另外，合成吸附剂的颗粒形态可以为球形、不均匀形状等任意形状，但是从满足良好的分离条件考虑优选为球形。
这样的吸附剂可通过公知的方法制造得到，也可以使用市售品。作为市售的合成吸附剂，可以举出例如Amberlite XAD4、XAD16HP、XAD1180、XAD2000(供应：美国罗门哈斯公司(Rohm&Haas))，DIAION HP20、HP21(三菱化学公司制造)，SEPABEADS SP-850、SP-825、SP-700、SP-70(三菱化学公司制造)，VPOC1062(Bayer制造)等苯乙烯类；SEPABEADS SP205、SP206、SP207(三菱化学公司制造)等在芳香环上导入溴原子提高吸附能的置换苯乙烯类；DiaionHP1MG、HP2MG(三菱化学公司制造)等甲基丙酸烯类；AmberliteXAD761(Rohm&Haas公司制造)等苯酚类；Amberlite XAD7HP(Rohm&Haas公司制造)等丙烯酸类；TOYPPEARL、HW-40C(东曹公司制造)等聚乙烯类；SEPHADEX、LH-20(Pharmacia公司制造)等葡聚糖类。
其中，作为合成吸附剂，其母体优选苯乙烯类、甲基丙酸烯类、丙烯酸类、聚乙烯类，从分离能的观点出发，特别优选苯乙烯类。
作为合成吸附剂的使用量的选择，从分离能的观点考虑优选使茶(Camellia Sinensis)提取物中的非聚合型儿茶素类的总质量和合成吸附剂的总容量之比为10～60g/L，进一步优选为25～55g/L、更进一步优选为30～50g/L。
在工序(1)中，可以采用在茶(Camellia Sinensis)提取物中加入合成吸附剂搅拌吸附之后，再通过过滤操作回收合成吸附剂的间歇方法，或者采用用填充有合成吸附剂的色谱柱进行连续吸附处理的柱方法，但是从生产的观点考虑优选通过柱进行的连续处理方法。
在提供给工序(1)时，茶(Camellia Sinensis)提取物中的非聚合型儿茶素类的浓度，从吸附效率的观点出发，优选调整为0.5～10质量％、特别优选调整为0.8～5质量％。为了调整茶(Camellia Sinensis)提取物中的非聚合型儿茶素类浓度在上述范围内，可以根据需要将茶(Camellia Sinensis)提取物浓缩或者稀释。
作为第1和第2有机溶剂水溶液，可以举出乙醇、甲醇等醇类，丙酮等酮类，乙酸乙酯等酯类等有机溶剂的水溶液。作为第2有机溶剂水溶液，只要是比第1有机溶剂水溶液的疏水性高的溶液则没有特别限制，例如，可以使用比第1有机溶剂水溶液中的有机溶剂浓度高的水溶液，或者使用含有比第1有机溶剂的碳原子数多的有机溶剂的水溶液。第1和第2有机溶剂水溶液中的有机溶剂浓度可以适当设定，例如，第1有机溶剂水溶液中的有机溶剂浓度优选为10～45质量％、特别优选为20～40质量％，另外，第2有机溶剂水溶液中的有机溶剂浓度优选为50～98质量％、特别优选为50～95质量％。
作为在上述工序(1)和(2)的具体操作方法，可以采用如特开2006-160656号公报、特开2008-079609号公报等记载的方法。
有机溶剂水溶液的通液条件可以适当设定，第2有机溶剂水溶液的通液条件可以与第1有机溶剂水溶液相同，也可以不同。作为第1和第2有机溶剂水溶液的通液条件，例如，通液速度(SV)优选为0.5～10[h-1]，特别优选为0.5～5[h-1]，而且通液倍数(BV)相对于合成吸附剂的容量之比优选为0.5～10[v/v]，特别优选为1～4[v/v]。
在工序3之后，通过浓缩第2馏分可以得到疏水性的多酚组合物，浓缩可以通过蒸馏、减压蒸馏、精馏、薄膜蒸馏、膜浓缩等方法进行。另外，在浓缩前或浓缩后可以根据需要通过过滤以及/或者离心分离处理分离杂质。作为多酚组合物的形态，可以举出固体、半固体、液体、浆体等种种。
另外，在本发明中，上述多酚馏分中也可以配合从茶(CamelliaSinensis)提取物、其浓缩物以及它们的精制物、以及其他的多酚组合物中选出的至少1种组合物从而调整到所希望的质量比[(B)/(A)]以及(C)芸香苷含量。在此，茶(Camellia Sinensis)提取物的精制物是指用溶剂或色谱柱从茶(Camellia Sinensis)提取物或者其浓缩物中除去沉淀物等后得到的精制物。作为茶(Camellia Sinensis)提取物、其浓缩物以及它们的精制物的形态，可以举出例如固体、水溶液、浆料状等的种种形态。另外，配合于多酚馏分中的“茶(Camellia Sinensis)提取物、其浓缩物以及它们的精制物”，可以是与多酚馏分同种或不同种类的任意的茶(Camellia Sinensis)中提取而来的物质。另一方面，作为“其他的多酚组合物”可以举出例如不同分离条件下得到的多酚馏分、或者从不同种类的含有多酚的植物中得到的多酚馏分。
本发明的多酚组合物，尽管含有高浓度的多酚，但多酚特有的涩味被降低。另外，本发明的多酚组合物虽然具有比单独使用非聚合型儿茶素类或黄酮醇类所没有的适口性高的苦味，但是，如果用甜味剂或调味料缓等和其苦味也不会在后味中产生不协调。因此，本发明的多酚组合物可以在饮食品中配合使用。
在本发明的饮食品中的多酚组合物的含量可以根据食品的种类和形态适当选择，但是通常情况下，换算成固形物的含量为0.1～10质量％。
作为本发明的饮料，可以举出例如茶饮料、非茶类饮料。作为茶饮料，可以举出例如绿茶饮料、乌龙茶饮料、红茶饮料。另外作为非茶类饮料，可以举出清凉饮料(例如果汁、蔬菜汁、运动饮料、渗透饮料、碳酸饮料)、咖啡饮料、营养饮剂、美容饮剂等非酒精饮料、啤酒、葡萄酒、清酒、梅酒、发泡酒、威士忌、白兰地、烧酒、朗姆酒、杜松子酒、利口酒类等酒精饮料。
本发明的饮料可以将多酚组合物直接或者稀释后作为容器装饮料，但是从改善多酚组合物的水溶解性的目的出发，可以配合有机酸和/或其盐。
作为有机酸，只要是分子中具有1个以上的羧基即可，可以是芳香族的，可以是脂肪族的，也可以是内酯，但优选为羟基羧酸或者其内酯。具体可以举出抗坏血酸、异抗坏血酸、柠檬酸、葡萄糖酸、琥珀酸、酒石酸、乳酸、己二酸、富马酸、苹果酸等，其中优选抗坏血酸、柠檬酸、葡萄糖酸、酒石酸、乳酸、苹果酸。另外，作为盐可以举出碱金属盐、碱土类金属盐、氨基酸盐，其中优选碱金属盐，特别优选钠盐、钾盐。
对于有机酸和/或其盐，在本发明的饮料中的有机酸离子浓度优选配合到1～100mmol/L。从提高溶解性以及改善外观的观点出发，有机酸离子浓度优选为2～95mmol/L，更优选为5～90mmol/L，更优选为10～85mmol/L，进一步优选为15～80mmol/L，更进一步优选为18～70mmol/L，特别优选为20～60mmol/L。另外，有机酸离子浓度，在例如有机酸是n元的多元羧酸的情况下，是处于第1段～第n段的解离状态的羧基阴离子(COO-)的合计浓度。
本发明的饮料除了可以配合在调制饮食品时所用的一般添加剂，例如，抗氧化剂、苦涩味抑制剂、维生素、香料、各种酯类、无机酸类、无机酸盐类、无机盐类、色素类、乳化剂、保存剂、调味剂、甜味剂、酸味剂、果汁提取物类、蔬菜提取物类、花蜜提取物类、pH调节剂，品质稳定剂等之外，还可以与咖啡提取物等植物提取物单独或者一起配合使用。
本发明的饮料，优选pH(25℃)为2～9，从口味和外观的观点出发优选为2.5～8，进一步优选为3～7.0，特别优选为3.5～6.5。
作为填充本发明的饮料的容器，可以举出与普通饮料一样以聚对苯二甲酸乙二醇酯为主成分的成型容器(PET瓶)、金属罐、与金属箔或塑料膜等复合而成的纸容器、瓶等通常的包装容器。
另外，本发明的容器装饮料，例如，在填充于金属罐那样的容器中后，在能够加热杀菌时，在食品卫生法规定的杀菌条件下进行制造，而对于PET瓶、纸容器等不能蒸馏杀菌的容器，则采用预先在与上述同等的杀菌条件，例如用板式热交换器等进行短时间的高温杀菌，然后待冷却到一定温度后，再填充到容器中等的方法。另外，也可在无菌条件下，在填充了的容器中配合并填充其它成分。进而，还可进行在酸性条件下加热杀菌后，在无菌条件下将pH调回到中性的操作，或者进行在中性条件下加热杀菌后，在无菌条件下将pH调回到酸性等的操作。
作为本发明的食品形态，只要是摄取方便的形态都没有特别的限制。可举出例如膏状、粉末状、液体、凝胶状、浆体状、造粒物、颗粒、片剂、胶囊剂等固态形状物。另外，对应于食品形态，可以将本发明的多酚组合物通过减压浓缩或者薄膜浓缩等除去溶剂，也可以通过喷雾干燥或者冻结干燥等将其粉体化。
作为本发明中的食品，可以举出例如点心类(例如面包、蛋糕、曲奇、饼干等焙烤点心，口香糖、巧克力、糖果)、甜点类(例如果冻、酸奶、冰淇淋)、蒸煮类食品、调味料(例如调味汁、汤类、调料(dressing)、蛋黄酱、奶油)。
在本发明的食品中，可以配合调制食品时所用的一般食品添加剂、例如，矿物质、维生素、氨基酸、甜味剂、酸味剂、香料、水果或者蔬菜的干燥品、果汁、蔬菜汁或者它们的粉末干燥品等。另外，也可以配合使用赋形剂、润滑剂、被覆剂等成形助剂。
实施例
1.非聚合型儿茶素类以及咖啡因的测定
将试料溶液用过滤器(0.45μm)过滤，使用高效液相色谱仪(型号SCL-10AVP、岛津制作所制造)，安装导入十八烷基的液相色谱充填柱(L-columm TM ODS，4.6mmφ×250mm：财团法人化学物质评价研究机构制造)，在柱温度为35℃下，利用梯度法进行分析。流动相A液是含有0.1mol/L醋酸的蒸馏水溶液，B液是含有0.1mol/L醋酸的乙腈溶液，在试料注入量为20μL、UV检测器波长为280nm的条件下进行测定。另外，梯度条件如下所示。
Figure BPA00001443232200091
2.芸香苷的测定
将试料溶液用过滤器(0.45μm)过滤，使用高效液相色谱仪(型号Waters2695，WATERS制造)，安装柱(Shimpach VP ODS、150×4.6mmI.D.)，在柱温度为40℃下，利用梯度法进行分析。流动相A液是含有0.05质量％磷酸的蒸馏水溶液，B液是甲醇溶液，流速为1mL/分，在试料注入量为10μL、UV检测器波长为368nm的条件下进行测定。另外，梯度条件如下所示。
Figure BPA00001443232200101
3.黄酮醇苷元(杨梅黄素、槲皮素以及山奈黄素)的测定
(1)试料的水解
在固形物浓度调整为0.2质量％的试料溶液5mL中添加巯基乙醇200μL、2N盐酸500μL。之后放置在干浴恒温器中(As one株式会社制造)以设定温度120℃加热40分钟将试料中的黄酮醇配糖物水解生成黄酮醇苷元(杨梅黄素、槲皮素、山奈黄素)之后，冷却。
(2)分析
通过高效液相色谱法定量水解后试料溶液中存在的杨梅黄素、槲皮素、山奈黄素。另外，虽然定量是通过梯度法进行的，但是其分析方法与上述“芸香苷的测定”相同。
(3)黄酮醇苷元的总量
求出通过上述分析定量的杨梅黄素量、槲皮素量以及山奈黄素量的总和。
4.多酚的测定
(1)试剂的调制
1)酒石酸铁试剂的调制
取七水合硫酸亚铁盐0.50g和(+)四水合酒石酸钠钾2.50g至500mL的容量瓶，用去离子水定容。
2)调制磷酸缓冲液
取二水合磷酸氢二钠20.00g和磷酸二氢钾2.90g至2000mL容量瓶，用去离子水定容。将此溶液的pH值调至7.5～7.6。当pH值超过7.6时添加0.9g/100mL的二水合磷酸二氢钾水溶液，当pH不满7.5时，添加1.2g/100mL的磷酸二氢钾水溶液进行调节。
(2)装置和器具
1)分光光度计(U-2010：日立制作所制造)
2)石英比色皿(10mm×10mm)
3)25mL、100mL、200mL、500mL、2000mL的容量瓶
4)1mL、5mL、10mL、20mL、30mL的全量移液管
5)1mL、3mL、5mL的微量移液管。
(3)分析条件
1)测定波长：540nm
2)温度：20℃±2℃
(4)操作：
1)制作标准曲线
i)在使用前干燥约0.5g没食子酸乙酯2～3小时。
ii)取干燥后的没食子酸乙酯0.2g至200mL的容量瓶，用去离子水定容(100mg/100mL标准液)
iii)在100mL容量瓶中，用ii)中配制的标准液，分别调制5mg/100mL、10mg/100mL、20mg/100mL、30mg/100mL的各标准液。
iv)在25mL的容量瓶中，分别取iii)中的标准液各5mL，加入5mL酒石酸铁试剂，用磷酸缓冲液定容。另外，调制不加标准液的空白对照液。
v)在分光光度计中检测吸光度制作标准曲线。
另外，对于标准曲线以下述为标准，在偏离时再作调整。
R2：0.9995～1.0000
标准曲线斜率：34.5±0.4
切片：0.3以下
2)试料测定
i)用离子交换水对分光光度计进行调零。
ii)取规定量的试料至25mL容量瓶，加入5mL酒石酸铁之后用磷酸缓冲液定容，测定吸光度。而且吸光度的测定是在显色后40分钟以内测定。
实施例1
多酚组合物A
将绿茶叶(大叶种)用热水法提取后，通过喷雾干燥得到绿茶提取物A。“绿茶提取物A”中，非聚合型儿茶素类浓度为30.8质量％，咖啡因浓度为5.5质量％。
接下来，用去离子水稀释“绿茶提取物A”使其非聚合型儿茶素类浓度成为1质量％。接下来，将800g“绿茶提取物A”的稀释液用填充在色谱柱(内径50mm×高180mm、容积353.3mL)中的200mL合成吸附剂(SP-70、三菱化学(株)制造)吸附。然后，依次向合成吸附剂中通入离子交换水300mL、30质量％的乙醇水溶液400mL进行通液，使非聚合型儿茶素类溶出。之后向合成吸附剂中通入50质量％乙醇水溶液400mL进行通液，使多酚组合物溶出。另外，在此所有的分离操作中，流量都调整到通液速度SV＝0.8～1.2[h-1]、通液倍数(BV)＝2.0[v/v]。接下来，将得到的溶出液通过减压浓缩蒸发掉乙醇同时除去不溶物之后，通过冻结干燥除去水分得到“多酚组合物A”。
“多酚组合物A”中，(A)黄酮醇苷元总量为19.2质量％，(B)多酚总量为33.1质量％，质量比[(B)/(A)]为1.72，(C)芸香苷的含量为10.6质量％。另外，“多酚组合物A”在后述的本发明品1～5中使用。
实施例2
多酚组合物B
将绿茶叶(大叶种)通过热水提取之后，通过喷雾干燥得到绿茶提取物B。“绿茶提取物B”中非聚合型儿茶素类浓度为30.3质量％，咖啡因浓度为5.5质量％。
接下来用去离子水稀释“绿茶提取物B”使其中的非聚合型儿茶素类浓度达到1质量％。接下来，将8000g“绿茶提取物B”的稀释液用填充于色谱柱(内径89.2mm×高600mm，容积3748mL)中的2000mL合成吸附剂(SP-70、三菱化学(株)制造)吸附。然后，依次使用3000mL离子交换水、9000mL25质量％的乙醇水溶液对合成吸附剂进行通液，使非聚合型儿茶素类溶出。之后用4000mL92.5质量％乙醇水溶液对合成吸附剂进行通液，使多酚组合物溶出。另外，在此所有的分离操作中，流量调节都调整到通液速度为SV＝0.5～2.1[h-1]、通液倍数(BV)＝2.0[v/v]。接下来，将得到的溶出液通过减压浓缩蒸发掉乙醇之后，通过冻结干燥除去水分得到“多酚组合物B”。
“多酚组合物B”中，(A)黄酮醇苷元总量为18.3质量％，(B)多酚总量为34.0质量％，质量比[(B)/(A)]为1.86，(C)芸香苷的含量为9.3质量％。另外，“多酚组合物B”在后述的本发明品6中使用。
实施例3
多酚组合物C
用离子交换水稀释在实施例2中得到的“绿茶提取物B”使其非聚合型儿茶素类浓度达到1质量％。接下来，将2400g“绿茶提取物B”的稀释液用填充于色谱柱(内径60.6mm×高330mm，容积951mL)中的600mL合成吸附剂(SP-70，三菱化学(株)制造)吸附。然后，依次使用900mL离子交换水、2700mL25质量％的乙醇水溶液对合成吸附剂进行通液，使非聚合型儿茶素类溶出。之后用1200mL92.5质量％乙醇对合成吸附剂进行通液，使多酚组合物溶出。另外，在此所有的分离操作中，流量调节都调整到通液速度为SV＝0.7～1.8[h-1]、通液倍数(BV)＝2.0[v/v]。接下来，将得到的溶出液通过减压浓缩蒸发掉乙醇之后，通过冻结干燥除去水分得到“多酚组合物C”。
“多酚组合物C”中，(A)黄酮醇苷元总量为23.3质量％，(B)多酚总量为34.1质量％，质量比[(B)/(A)]为1.46，(C)芸香苷的含量为7.4质量％。另外，“多酚组合物C”在后述的本发明品7中使用。
实施例4
多酚组合物D
将0.08质量份在实施例1中所得的多酚组合物A和0.12质量份的市售绿茶提取物(EGCg制剂，DSM Nutritional Products公司制造，以下称为“绿茶提取物a”)混合得到“多酚组合物D”。另外“绿茶提取物a”中，(A)黄酮醇苷元总量为0.0质量％，(B)多酚总量为110.5质量％※(※酒石酸法的分析值)。
“多酚组合物D”中，(A)黄酮醇苷元总量为7.7质量％，(B)多酚总量为79.5质量％，质量比[(B)/(A)]为10.32，(C)芸香苷的含量为4.2质量％。另外，“多酚组合物D”在后述的本发明品8中使用。
实施例5
多酚组合物E
将5g市售红茶叶(Nuwaraeliya、Brook Bond House公司制造)加入到500g沸水中，以150rpm转速搅拌提取5分钟。然后用2号滤纸抽吸过滤测定取液量之后，用冰降温(液体温度25℃以下)。此后，通过冻结干燥除去水分得到红茶提取物。得到的红茶提取物，以下称为“红茶提取物a”。
将0.42质量份的红茶提取物a和0.025质量份的实施例1中得到的多酚组合物A混合得到“多酚组合物E”。
“多酚组合物E”中，(A)黄酮醇苷元总量为1.9质量％，(B)多酚总量为17.7质量％，质量比[(B)/(A)]为9.32，(C)芸香苷的含量为1.3质量％。另外，“多酚组合物E”在后述的本发明品9中使用。
实施例6
多酚组合物F
将5g市售红茶(AS CTC、Brook Bond House公司制造)茶叶添加入500g沸水中，以150rpm转速搅拌提取5分钟。然后用2号滤纸抽吸过滤测定取液量之后，用冰降温(液体温度25℃以下)。通过冻结干燥除去水分得到红茶提取物。得到的红茶提取物，以下称为“红茶提取物b”。
将0.39质量份的红茶提取物b和0.025质量份的实施例1中得到的多酚组合物A混合得到“多酚组合物F”。
“多酚组合物F”中，(A)黄酮醇苷元总量为1.4质量％，(B)多酚总量为13.3质量％，质量比[(B)/(A)]为9.5，(C)芸香苷的含量为0.9质量％。另外，“多酚组合物F”在后述的本发明品10中使用。
实施例7
多酚组合物G
将5g市售乌龙茶叶(乌龙茶、国太楼公司制造)添加到500g沸水中，以150rpm转速搅拌提取5分钟。然后用2号滤纸抽吸过滤测定取液量之后，用冰降温(液体温度25℃以下)。然后通过冻结干燥除去水分得到乌龙茶提取物。得到的乌龙茶提取物，以下称为“乌龙茶提取物a”。
将0.39质量份的乌龙茶提取物a和0.025质量份的实施例1中得到的多酚组合物A混合得到“多酚组合物G”。
“多酚组合物G”中，(A)黄酮醇苷元总量为1.6质量％，(B)多酚总量为14.7质量％，质量比[(B)/(A)]为9.19，(C)芸香苷的含量为0.8质量％。另外，“多酚组合物G”在后述的本发明品11中使用。
实施例8
多酚组合物H
将0.05质量份的实施例1中得到的多酚组合物A和0.138质量份的绿茶提取物a混合得到“多酚组合物H”。
“多酚组合物H”中，(A)黄酮醇苷元总量为5.1质量％，(B)多酚总量为89.9质量％，质量比[(B)/(A)]为17.63，(C)芸香苷的含量为2.8质量％。另外，“多酚组合物H”在后述的本发明品12中使用。
实施例9
多酚组合物I
将0.01质量份的实施例1中得到的多酚组合物A和0.43质量份的红茶提取物a混合得到“多酚组合物I”。
“多酚组合物I”中，(A)黄酮醇苷元总量为1.3质量％，(B)多酚总量为17.2质量％，质量比[(B)/(A)]为13.23，(C)芸香苷的含量为0.9质量％。另外，“多酚组合物I”在后述的本发明品13中使用。
实施例10
多酚组合物J
将0.01质量份的实施例1中得到的多酚组合物A和0.44质量份的红茶提取物b混合得到“多酚组合物J”。
“多酚组合物J”中，(A)黄酮醇苷元总量为0.7质量％，(B)多酚总量为12.5质量％，质量比[(B)/(A)]为17.85，(C)芸香苷的含量为0.5质量％。另外，“多酚组合物J”在后述的本发明品14中使用。
实施例11
多酚组合物K
将0.01质量份的实施例1中得到的多酚组合物A和0.41质量份的乌龙茶提取物a混合得到“多酚组合物K”。
“多酚组合物K”中，(A)黄酮醇苷元总量为0.9质量％，(B)多酚总量为14.0质量％，质量比[(B)/(A)]为15.56，(C)芸香苷的含量为0.4质量％。另外，“多酚组合物K”在后述的本发明品15中使用。
比较例1
使用市售绿茶提取物(Polyphenon 70A，三井农林(株)公司制造，以下称为“绿茶提取物b”)。
绿茶提取物b中，(A)黄酮醇苷元总量为1.1质量％，(B)多酚总量为99.0质量％，质量比[(B)/(A)]为90.00，(C)芸香苷的含量为0.1质量％。另外，“绿茶提取物b”在后述的比较品1中使用。
比较例2
使用红茶提取物a。
红茶提取物a中，(A)黄酮醇苷元总量为0.9质量％，(B)多酚总量为16.8质量％，质量比[(B)/(A)]为18.67，(C)芸香苷的含量为0.7质量％。另外，“红茶提取物a”在后述的比较品2中使用。
比较例3
使用红茶提取物b。
红茶提取物b中，(A)黄酮醇苷元总量为0.3质量％，(B)多酚总量为12.0质量％，质量比[(B)/(A)]为40.00，(C)芸香苷的含量为0.2质量％。另外，“红茶提取物b”在后述的比较品3中使用。
比较例4
使用乌龙茶提取物a。
乌龙茶提取物a中，(A)黄酮醇苷元总量为0.5质量％，(B)多酚总量为13.5质量％，质量比[(B)/(A)]为27.00，(C)芸香苷的含量为0.1质量％。另外，“乌龙茶提取物a”在后述的比较品4中使用。
比较例5
将600g乌龙茶叶在0.15质量％碳酸氢钠水溶液(95℃)中用柱法提取，得到提取物约6000g。将液体温度保存在60～65℃下，通液于400g的粒状活性炭(kuraray公司制造，GW-H32/60)，选择性除去非聚合型儿茶素类以及咖啡因。将此通过液减压浓缩，调制约900g的白利度Brix为10以上的茶提取物，得到“乌龙茶提取物b”。
“乌龙茶提取物b”中，(A)黄酮醇苷元总量为0.84质量％，(B)多酚总量为19.4质量％，质量比[(B)/(A)]为23.1，(C)芸香苷的含量为0.18质量％。另外，“乌龙茶提取物b”在后述的比较品5中使用。
比较例6
绿茶提取物c的制造
将200g绿茶提取液的浓缩物(Polyphenon HG，三井农林(株)制造)在25℃、250r/min的搅拌条件下分散于800g 40质量％的乙醇水溶液中，投入800g酸性白土(Mizukaesu#600，水泽化学公司制造)之后，持续搅拌约10分钟。然后，用2号滤纸过滤之后，在滤液中加入8g活性炭再用2号滤纸过滤。接下来，用0.2μm的薄膜滤器再次过滤。然后在40℃、减压条件下，从滤液中蒸发掉乙醇，用去离子水调整非聚合型儿茶素类的浓度，得到“绿茶提取物c”。
“绿茶提取物c”中，(A)黄酮醇苷元总量为1.5质量％，(B)多酚总量为47.7质量％，质量比[(B)/(A)]为32.49，(C)芸香苷的含量为0.96质量％。另外，“绿茶提取物c”在后述的比较品6中使用。
风味评价
按各配合量称量表1和表2中所示的各成分于样品瓶中，向其中加入离子交换水使其分散。之后在60℃的水浴中溶解，然后在室温(25℃)下静置2小时，调制饮料。将各饮料调温至室温下后依照下述标准进行感官试验。其结果如表1和表2所示。
(评价标准)
5：非常优良(有适口性高的苦味，很少有涩味)
4：优良(感觉到涩味，但是不影响心情)
3：良(有一些涩味，会在意到)
2：稍微不好(涩味稍微有点重)
1：不好(涩味很重)
Figure BPA00001443232200191
[表2]
Figure BPA00001443232200201
从表1和2可以确认(A)黄酮醇苷元总量和(B)多酚总量的质量比[(B)/(A)]为0.01～18的多酚组合物与现有技术中的茶叶提取物相比较，其多酚特有的涩味得到显著地降低，风味优良，口感很好。
焙烤点心的评价
利用实施例1中的多酚组合物A制作焙烤点心。
称量材料α(25质量份的脱脂奶粉、25质量份的无盐黄油、29质量份的白砂糖、45质量份的人造黄油)，加入搅拌机[Hobart公司制造N50MIXER(5-Quart mixer)]，用搅拌器在低速下搅拌30秒后，进一步在中速下搅拌调制成比重为0.9的面团坯。
接下来，在低速条件下搅拌材料α30秒，边搅拌边分3次加入溶解了鸡蛋的溶液。在第一次添加鸡蛋之后，在低速下搅拌30秒。在第二次添加时，将溶解了食盐的鸡蛋水溶液和多酚组合物A同时直接投入到搅拌器中，在低速条件下搅拌30秒钟。在上述过程结束之后，刮下在搅拌器壁上沾附的油之后，加入最后一次的鸡蛋，在低速搅拌30秒钟之后，进一步以中速条件搅拌2分钟至成为均匀的糊状。
然后加入低筋面粉，在低速下搅拌45秒钟。称量经过搅拌得到的原料20g，装入长72mm×宽22mm×高14mm的长方形烘烤模具中，排列于铺有剥离纸的烤盘上。在装入模具的面团坯表面用牙签开6个洞。在每一张烤盘上，以每张4个/4个/4个的排3列，共计12个。在上述烤盘下再重叠放置两张烤盘，在表面盖上铝箔。在烤箱中，以160℃烘烤。盖上铝箔烤20分钟，除掉铝箔烤18分钟，调制焙烤点心。烤好之后在室温下于网上冷却20分钟之后，放入带有卡盘的聚乙烯袋中，在20℃的恒温室中放置一晚上。这样在口感评价结果方面，可以在不引起口感问题的条件下食用。
试验例1
食后血糖值上升抑制效果
将雄性小鼠C57BL/6J(7周龄)预备饲养6天，在试验开始前绝食16小时后分成4群(实施例1群、比较例6群、比较例5群、对照群(水)、各群n＝5)，采集血液。
对于实施例1群，将实施例1得到的制剂溶解于20质量％的乙醇水溶液中，将此以0.57mg/g体重的比例经口给药。另外，对于比较例6群，将比较例6所得的制剂溶解于20质量％的乙醇水溶液中，将其以0.39mg/g体重的比例经口给药。此外，对于比较例5群，将比较例5所得的制剂溶解于20质量％的乙醇水溶液中，将其以1.00mg/g体重的比例经口给药。一方面，对照群以20质量％的乙醇经口给药。然后，对刚给药各试料之后的小鼠，将表3所示组成的脂肪乳剂以40mg/g体重的比例经口给药。
[表3]
  橄榄油   5质量％
  淀粉   5质量％
  白蛋白   0.1质量％
  水   89.9质量％
乳剂给药后每过10分钟、30分钟、60分钟、120分钟之后从各小鼠身上采集血液，通过Glucose CII-Test Wako(和光纯药公司制造)分析血糖值。食后血糖值的推移如图1所示。在图上，a、b、c表现出显著差异。
从图1上可以确认以下结论，也就是确认通过脂肪乳剂的给药对照群的食后血糖值上升，相对于此，比较例5群与对照群得到的是同等的值，而实施例1群、比较例6群两群的食后血糖值上升虽然都得到抑制，但实施例1群比比较例6群的食后血糖值上升尤其得到抑制。
试验例2
α-淀粉酶活性阻碍效果
α-淀粉酶活性的测定通过以下方法实施。
酶：50U/mL取自猪胰脏的淀粉酶(溶解于缓冲液)
底物：20mg Starch Azure(在80μL的缓冲液中)
缓冲液：40mM磷酸缓冲液(含20mM NaCl)(pH7.0)
阻碍剂：在实施例1中得到的制剂(被检试料)或者比较例5和6中得到的制剂(对照试料)(溶解于20％乙醇中)
步骤：
(1)将20mg/80μL的底物与10μL的阻碍剂等量混合，在37℃下预培养5分钟；
(2)加入酶溶液10μL，在37℃下反应15分钟；
(3)添加900μL的100mM磷酸缓冲液(pH4.3)；
(4)离心分离反应液，将得到的上清液在波长595nm下测定。
测定结果如图2所示，从图2中可以确认到实施例1群与比较例6群和比较例5群相比较，其对α-淀粉酶活性具有更强的阻碍作用。
试验例3
脂肪酶活性阻碍效果
脂肪酶的活性测定，通过下述方法进行。
酶：50U/mL取自猪胰脏的脂肪酶(Sigma type II溶解于缓冲液中)
底物：0.1M 4-甲基伞形酮油酸酯(4-Methylumbelliferyl oleate)(溶解于DMSO)
缓冲液：含有150mM NaCl、1.36mM CaCl2的13mM三羟甲基氨基甲烷盐酸盐(Tris-HCl)(pH 8.0)
阻碍剂：在实施例1中得到的制剂或者比较例5以及比较例6中得到的制剂(溶解于20％乙醇中)
步骤：
(1)在25℃下，在微孔板上添加缓冲液60μL、底物20μL混合；
(2)添加阻碍剂10μL；
(3)添加酶10μL；
(4)在25℃下培养30分钟；
(5)添加100μL停止液(pH4.2的柠檬酸缓冲液)；
(6)以355nm的激发波长测定460nm波长的荧光。
荧光测定结果如图3所示，从图3中可以确认实施例1群与比较例6群以及比较例5群相比较，其具有更强的阻碍脂肪酶活性的效果。
通过这些试验例，可以确认本发明中的多酚组合物具有优异的食后血糖值上升抑制效果、α-淀粉酶活性阻碍作用以及脂肪酶活性阻碍作用，因此，作为抑制来自食物中的脂肪吸收、抑制血液中中性脂肪的上升、防止肥胖等目的的医药的有效成分是非常有用的。

Claims (7)

1.一种多酚组合物，其中，
是含有来自茶(Camellia Sinensis)的黄酮醇苷元以及黄酮醇配糖物的多酚组合物，其中，以下(A)和(B)的质量比[(B)/(A)]为0.01～18，
(A)通过高效液相色谱法测定的水解后的该多酚组合物的固形物中所含的黄酮醇苷元总量，
(B)通过酒石酸铁法测定的该多酚组合物的固形物中所含的多酚总量。
2.如权利要求1所述的多酚组合物，其中，
所述(A)黄酮醇苷元总量为0.7～50质量％。
3.如权利要求1或2所述的多酚组合物，其中，
所述(B)多酚总量为5～95质量％。
4.如权利要求1～3中任一项所述的多酚组合物，其中，
所述多酚组合物含有芸香苷，
(C)所述多酚组合物的固形物中所含的芸香苷的含量为0.4～30质量％。
5.如权利要求1～4中任一项所述的多酚组合物，其中，
所述茶(Camellia Sinensis)为绿茶。
6.一种饮食品，其中，
含有权利要求1～5中任一项所述的多酚组合物。
7.一种制造方法，其中，
所述制造方法是权利要求1～5中任一项所述的多酚组合物的制造方法，包含：
使茶(Camellia Sinensis)提取物吸附在合成吸附剂上的工序、
使第1有机溶剂水溶液与所述合成吸附剂接触，溶出第1馏分的工序，以及
使比所述第1有机溶剂水溶液的疏水性高的第2有机溶剂水溶液与溶出所述第1馏分之后的合成吸附剂接触，溶出含有多酚组合物的第2馏分的工序。
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