CN102227418A - 作为加香成分的缩醛 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及香料领域。更具体地，涉及通式(I)的3-甲基柠檬醛的一些缩醛衍生物：
其中虚线表示存在单键或双键；R1表示氢原子或甲基或乙基，R2表示氢原子或甲基；并且每个R3单独考虑时同时地或独立地表示C1-3烷基或烯基；或所述R3基团合在一起表示非强制性选择地包含氧原子的C2-6烃基。本发明涉及所述化合物在香料工业中的应用以及含有所述化合物的组合物或制品。
Description
技术领域
本发明涉及香料领域。更具体地，涉及3-甲基柠檬醛的一些缩醛衍生物。本发明涉及所述化合物在香料工业中的应用以及含有所述化合物的组合物或制品。
背景技术
据我们所知，如下所述的通式(I)的化合物都是新型化合物。在S.Arctander的著作(Perfume and Flavor Chemicals，1969，Montclair，New Jersey，USA)中报道了一些柠檬醛的缩醛，其具有非常接近的化学结构且被描述为具有非常有用的感观特性，其具体为二乙基(No651)缩醛、二甲基(No652)缩醛和丙二醇(No656)缩醛。但是，这些现有技术化合物一直被报道为柑橘-柠檬香调型，换句话说，其与本发明的化合物的香调完全不同。在现有技术中没有任何关于本发明的化合物可具有其特定的气味(如下文进一步报道)甚至是有气味的暗示。
发明内容
现在我们惊奇地发现通式(I)的化合物可被用作加香成分，例如赋予绿叶型气味香调，
其中虚线表示存在单键或双键；
R1表示氢原子或甲基或乙基，R2表示氢原子或甲基；并且
每个R3单独考虑时同时地或独立地表示C1-3烷基或烯基；或所述R3基团合在一起表示非强制性选择地包含氧原子的C2-6烃基。
根据本发明一个特定的实施方式，所述化合物(I)为这样一种化合物，其中虚线表示存在单键或双键；
R1表示甲基且R2表示氢原子，或R2表示甲基且R1表示氢原子；和
每个R3单独考虑时同时地或独立地表示C1-3烷基；或所述R3基团合在一起表示C2-6烃基。
根据本发明一个特定的实施方式，所述化合物(I)是通式(II)的化合物，
其中虚线表示存在单键或双键；
R1表示甲基且R2表示氢原子，或R2表示甲基且R1表示氢原子；并且
每个R3单独考虑时同时地或独立地表示C1-3烷基，如直链烷基；或所述R3基团合在一起表示C2-5烃基。
根据本发明一个特定的实施方式，所述化合物(II)为这样一种化合物，其中虚线表示存在双键；
R1表示甲基且R2表示氢原子；并且
R3基团合在一起表示C2-4烃基，如CH2CH2、CH2CH2CH2、CHMeCH2、CHMeCHMe、CH2CHMeCH2或CH2CMe2CH2。
可以理解为通式(I)的化合物可以是其任一E或Z异构体或立体异构体及其混合物的形式。
为清楚起见，表述“虚线表示存在单键或双键”或其类似表述，是指本领域技术人员通常所理解的含义，即，由所述虚线连接的碳原子间的整个键(实线和虚线)可以是一个碳碳单键或双键。
本发明的化合物为新型化合物，因此其为本发明的另一个目的。
作为本发明的化合物的一个典型的例子，可以列举2-[(1Z)-2，5，6-三甲基-1，5-庚二烯基]-1，3-二氧戊环。所述化合物具有绿叶、草本气味，唤起带有美妙天鹅绒般的和紫罗兰叶暗香的快乐鼠尾草香调。该化合物完全没有柠檬-柑橘香调。
本发明的化合物缺少或不具有明显的柑橘-柠檬香调气味，而后者是现有技术化合物且特别是上述柠檬醛缩醛的特征。所述区别使本发明化合物和现有技术化合物各自适合不同的用途，即赋予不同的感官印象。
如上所述，本发明涉及通式(I)的化合物作为加香成分的应用。换句话说，本发明涉及一种赋予、增强、改善或改变加香组合物或已加香制品的气味特征的方法，此方法包含将有效量的至少一种通式(I)的化合物添加至所述组合物或制品中。“通式(I)的化合物的应用”在此也可理解为任何含有化合物(I)并能作为活性成分有利地被应用于香料工业中的组合物的应用。
实际上能有利地被用作加香成分的所述组合物也是本发明的一个目的。
因此，本发明的另一个目的是一种加香组合物，包含：
i)至少一种如上定义的本发明的化合物作为加香成分；
ii)至少一种从由香料载体和香料基料构成的一组物质中选出的成分；和
iii)非强制性选择的至少一种香料佐剂。
“香料载体”在此我们指的是从香料业的角度实际上是中性的村料，即不显著改变加香成分的感官特性的材料。所述载体可以是液体或固体。
作为液体载体，可以列举作为非限制性实例的乳化体系，即溶剂和表面活性剂体系，或通常用于香料业的溶剂。通常用于香料业的溶剂的特性和类型的详细描述不能穷尽。然而，能列举作为非限制性实例的溶剂如最常用的一缩二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、肉豆蔻酸异丙酯、苯甲酸苄酯、2-(2-乙氧基乙氧基)-1-乙醇或柠檬酸乙酯。
作为固体载体，可以列举作为非限制性实例的吸收胶或聚合物、或包封材料。此类材料的实例可以包括成壁和增塑材料，如单糖、二糖或三糖、天然或改性淀粉、水解胶体、纤维素衍生物、聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇、蛋白质或果胶、或在例如H.Scherz，Hydrokolloids：Stabilisatoren，Dickungs-und Geliermittel in Lebensmittel，Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie，
Behr′s VerlagGmbH & Co.，Hamburg，1996的参考文献中列举的材料。包封是本领域技术人员公知的方法，例如，可以用如喷雾干燥、凝聚或挤出的技术实施；或由包括凝聚和复合凝聚技术的涂层包封组成。
“香料基料”在此我们指的是一种组合物，其包含至少一种加香助成分。
所述加香助成分不是通式(I)的化合物。另外，“加香助成分”在此是指一种化合物，其用于加香制剂或组合物以给予快感。换句话说，要被认为是加香成分，此助成分必须被本领域技术人员公认为能够以积极的或令人愉快的方式赋予或改变组合物的气味，而不仅仅是具有气味。
存在于基料中的加香助成分的特性和类型在此不保证更详细的描述，其在任何情况下不能穷尽，技术人员基于其常识和根据预期的用途或应用以及期望的感官效果能够对其进行选择。概括来说，这些加香助成分属于不同的化学分类，如醇类、内酯类、醛类、酮类、酯类、醚类、醋酸酯类、腈类、萜类、含氮或含硫杂环化合物和精油，所述加香助成分可以是天然的或人工合成的。在任何情况下，许多的这些助成分列于如S.Arctander，Perfume and Flavor Chemicals，1969，Montclair，New Jersey，USA，或其更新的版本或类似性质的其他著作中，以及香料业领域内丰富的专利文献中。也可理解为所述助成分还可以是已知的以受控的方式释放各种类型的加香化合物的化合物。
对于包含香料载体和香料基料的组合物，除了前述列举的香料载体外，其它适合的香料载体也可以是乙醇、水/乙醇混合物、柠檬烯或其它萜烯、异链烷烃如以Isopar
商标公知的那些(来源：Exxon Chemical)或二醇醚和二醇醚酯如以Dowanol
商标公知的那些(来源：Dow Chemical Company)。
“香料佐剂”在此我们指的是一种成分，其能赋予附加的益处如颜色、特定的抗光性、化学稳定性等。通常用于香料基料中的佐剂的特性和类型的详细描述不能穷尽，但必须提及的是所述成分为本领域的技术人员所公知。
除了包含至少一种通式(I)的化合物、至少一种香料载体、至少一种香料基料和非强制性选择地至少一种香料佐剂的加香组合物外，一种由至少一种通式(I)的化合物和至少一种香料载体组成的本发明组合物也代表了本发明的一个特定的实施方式。
在此提及下列情况是有用的，即，在上述提及的组合物中包含一种以上通式(I)化合物的可能性是重要的，因其能够使香料调配者制备具有多种本发明的化合物的气味调性的调和物、香料，从而为他们的工作创造新的工具。
优选地，任何直接由化学合成得到的混合物(例如未经充分纯化，其中本发明化合物作为起始、中间体或终产物)不能被认为是根据本发明的加香组合物。
此外，本发明的化合物也能够有利地用于现代香料业的所有领域以积极地赋予或改变添加有所述化合物(I)的消费品的气味。从而，包含下述成分的已加香制品也是本发明的一个目的：
i)至少一种如上定义的通式(I)的化合物或本发明的加香组合物作为加香成分；和
ii)消费品基料。
为清楚起见，必须提及，“消费品基料”在此我们是指可与加香成分相容的消费品。换句话说，根据本发明的已加香制品包含功能配方，以及非强制性选择的相应于消费品(例如洗涤剂或空气清新剂)的附加益处试剂，和嗅觉有效量的至少一种本发明的化合物。
消费品的组分的特性和类型在此不保证更详细的描述，其在任何情况下不能穷尽，技术人员能基于其常识并根据所述产品的特性和期望的效果对其进行选择。
适合的消费品基料的实例包括固体或液体洗涤剂和织物柔软剂以及通常在香料业中的全部其他制品，即香水，古龙水或须后水，香皂，浴盐、浴液、浴油或沐浴露，卫生产品或头发护理产品如香波，身体护理产品，除臭剂或止汗剂，空气清新剂和化妆品制剂。作为洗涤剂，无论其用于家庭或工业应用，在此包括为洗涤或清洁各种表面处理如有为织物、盘子或坚硬表面处理而设计的洗涤剂组合物或清洁产品。其他已加香制品为织物柔软剂、织物清新剂、熨烫水、纸张、擦拭物或漂白剂。
有些上述消费品基料对本发明的化合物来说可能是刺激性介质，所以可能需要对后者进行保护以防止其过早分解，例如通过封装加以保护。
能够将本发明的化合物掺入各种上述制品或组合物的比例在一个宽的数值范围内变化。这些数值依赖于要加香的制品的特性和期望的感官效果，以及当本发明的化合物与通常用于本领域的加香助成分、溶剂或添加剂混合时，还依赖于给定基料中助成分的特性。
例如，对于加香组合物而言，本发明的化合物的典型浓度基于其掺入的组合物的重量，按重量计约为0.01％～15％或更高。当将这些化合物掺入到已加香制品中时，相对于制品重量的百分比，其浓度可以比上述数值更低，如按重量计约为0.001％～5％。
可将公知的化合物甲基柠檬醛(Arctander No1956)作为起始原料与适合的醇或二醇反应来制备本发明的化合物。在下述实施例中给出了一个典型的实例。
具体实施方式
现在将通过下述实施例的方式进一步详细说明本发明，其中的缩写具有本领域内的通常含义，温度用摄氏度(℃)表示；NMR波谱数据是在CDCl3中(如无其它规定)用360或400MHz仪器对1H和13C进行记录的，化学位移δ以TMS为基准，用ppm表示，耦合常数J用Hz表示。
实施例1
2-(Z-2，5，6-三甲基-庚-1，5-二烯基)-[1，3]二氧戊环
向一装有温度计、磁力搅拌棒和迪安-斯达克分水器的3升三颈烧瓶中加入675g E-和Z-甲基-柠檬醛(4.07mol)、1210g乙二醇(19.5mol)、23.3g MgCl2(0.24mol)和844g甲苯。将整个混合物回流27小时，期间从反应中共沸除去了水和少许乙二醇直至消耗92％的起始原料。将反应混合物冷却至室温后，弃去含有未反应的乙二醇的下层相，上层甲苯相先用饱和NaHCO3洗涤、然后用水洗涤。减压除去甲苯后，真空闪蒸粗品浓缩物获得789g纯度为95％的E-和Z-甲基-柠檬醛缩醛(E/Z＝57/43)。后者通过蒸馏而仔细分馏总共获得678g馏出物，其中133g为纯Z-甲基-柠檬醛缩醛，222g为纯E-甲基-柠檬醛缩醛。
13C-NMR：18.48，20.07，20.56，23.72，31.28，33.73，64.89，100.155，121.73，124.71，127.16，145.27
1H-NMR：1.64(s，3H)，1.66(b.s.，6H)，1.80(d，J＝1，3H)，2.15(b.s.，4H)，3.86(m，2H)，4.00(m，2H)，5.24(d.d.，J＝1，J＝7，1H)，5.47(d，J＝7，1H).
实施例2
一种加香组合物的制备
一种具有橙花-绿叶内涵的香料是通过混合下列成分而制备的：
*在一缩二丙二醇中
1)环十五烯内酯；来源：Firmenich SA，Switzerland
2)二氢茉莉酮酸甲酯；来源：Firmenich SA，Switzerland
3)3-(3，3/1，1-二甲基-5-茚满基)丙醛；来源：Firmenich SA，Switzerland
4)1-(八氢-2，3，8，8-四甲基-2-萘基)-1-乙酮；来源：International Flavors & Fragrances，USA
5)3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛；来源：Givaudan SA，Switzerland
6)1-(5，5-二甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮；来源：Firmenich SA，Switzerland
7)(S)-2-(1，1-二甲基丙氧基)丙酸丙酯；来源：Firmenich SA，Switzerland
向上述加香组合物中加入1000重量份的2-(Z-2，5，6-三甲基-庚-1，5-二烯基)-[1，3]二氧戊环，赋予了草本-鼠尾草香调，并增强了由2，4-二甲基-3-环己烯-1-甲醛提供的绿叶香调。
当加入等量的柠檬醛二乙缩醛(Arctander 651)、柠檬醛二甲缩醛(Arctander 652)或柠檬醛丙二醇缩醛(Arctander 656)来代替本发明化合物时，香料获得了一种清晰且以柠檬皮为主的内涵。
Claims (7)
1.通式(I)的化合物：
其中虚线表示存在单键或双键；
R1表示氢原子或甲基或乙基，R2表示氢原子或甲基；并且
每个R3单独考虑时同时地或独立地表示C1-3烷基或烯基；或所述R3基团合在一起表示非强制性选择地包含氧原子的C2-6烃基。
2.根据权利要求1所述的化合物，特征在于所述化合物(I)是通式(II)的化合物：
其中虚线表示存在单键或双键；
R1表示甲基且R2表示氢原子，或R2表示甲基且R1表示氢原子；并且
每个R3单独考虑时同时地或独立地表示C1-3烷基，如直链烷基；或所述R3基团合在一起表示C2-5烃基。
3.根据权利要求1所述的化合物，(I)是2-[(1Z)-2，5，6-三甲基-1，5-庚二烯基]-1，3-二氧戊环。
4.权利要求1～3任一项中定义的通式(I)的化合物作为加香成分的应用。
5.一种加香组合物，包含：
i)至少一种权利要求1～3任一项中定义的化合物；
ii)至少一种从由香料载体和香料基料构成的一组物质中选出的成分；和
iii)非强制性选择的至少一种香料佐剂。
6.一种已加香制品，包含：
i)至少一种权利要求1～3任一项中定义的通式(I)的化合物；和
ii)消费品基料。
7.根据权利要求6所述的已加香制品，其特征在于消费品基料为固体或液体洗涤剂，织物柔软剂，香水，古龙水或须后水，香皂，浴盐、浴液、浴油或沐浴露，卫生产品，头发护理产品、香波，身体护理产品，除臭剂或止汗剂，空气清新剂，化妆品制剂，织物清新剂，熨烫水，纸张，擦拭物或漂白剂。
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