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CN1067886A - 新的脲衍生物，它们的制备方法及其药物组合物 - Google Patents

新的脲衍生物，它们的制备方法及其药物组合物 Download PDF

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CN1067886A
CN1067886A CN92104292A CN92104292A CN1067886A CN 1067886 A CN1067886 A CN 1067886A CN 92104292 A CN92104292 A CN 92104292A CN 92104292 A CN92104292 A CN 92104292A CN 1067886 A CN1067886 A CN 1067886A
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CN
China
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halogen
compound
phenyl
aryl
nmr
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伊藤义邦
大根和彦
田中洋和
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Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
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Abstract

对酰胺辅酶A：胆甾醇酰基转移酶(下称 ACAT)具有抑制活性的新的脲衍生物，它们的制备 方法，含有它们的药物组合物和预防和/或治疗高胆 甾醇、高血脂、动脉粥样硬化或由此引起的疾病的方 法。

Description

本发明涉及新的脲衍生物及其药物可接受的盐。
具体而言，本发明涉及新的脲衍生物及其药用可接受的盐，它们对酰胺辅酶A：胆甾醇酰基转移酶（下称ACAT）具有抑制活性;它们的制备方法;含有它们的药物组合物和一种预防和/或治疗高胆甾醇、高血脂、动脉粥样硬化或由此引起的疾病的方法。
本发明的目的之一是提供对ACAT具有抑制活性的新的有用的脲衍生物和药用可接受的盐。
本发明的另一目的是提供制备所述脲衍生物及其盐的方法。
本发明的下一个目的是提供一种药物组合物，它含有作为活性组分的所述脲衍生物及其药用可接受的盐。
本发明的再下一个目的是提供一种利用所说的脲衍生物及其药物可接受的盐预防和/或治疗人类或动物高胆甾醇、高血脂、动脉粥样硬化或由此引起的疾病的方法。
高水平的血胆甾醇和血脂是引起动脉粥样硬化发作的条件。
ACAT催化胆甾醇酯化的抑制作用，不仅能导致减少动脉壁内膜的胆甾醇酯的胞内累积，还能导致减少胆甾醇的肠内吸收，这一点是公知的。因此，ACAT抑制剂可用于预防和/或治疗高胆甾醇、高血脂、动脉粥样硬化或由此引起的疾病，如心机能不全（例如心绞痛、心肌梗塞等）、脑血管障碍（例如脑梗塞、脑溢血等）、动脉瘤、外周末梢血管疾病、黄瘤、经皮腔内冠状动脉血管成形术后再狭窄、或类似的疾病。
现已知道某些脲衍生物作为ACAT抑制剂，如：US  4473579和US4623662，EP0354994和EP0399422，PCT/WO91/13871。
本发明的目标脲衍生物是新的，可用下面的通式（Ⅰ）表示：
Figure 921042922_IMG15
其中R1是可以被卤素、硝基、氨基、低级烷基氨基、低级烷氧基或酰胺基取代的芳基;
R2是氢;烷基;环烷基;或者是被环（低级）烷基、环（低级）链烯基、杂环基或可以被选自卤素、羟基和低级烷氧基取代基取代的芳基取代的低级烷基;
R3是氢、低级烷基或可以被卤素、硝基、氨基或低级烷基氨基取代的芳基;
R4是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基或可以被卤素取代的芳基;
R5是氢、卤素、低级烷基或芳基;
A是单键或低级亚烷基，以及
X是O、S或NH。
当R2是环烷基时，假定R3是可以被卤素、硝基、氨基或低级烷基氨基取代的芳基，或者
R4是卤素、低级烷氧基或可以被卤素取代的芳基;和它们的药用可接受的盐。
目标化合物（Ⅰ）或其盐可通过下列反应式说明的方法制备。
方法1
Figure 921042922_IMG16
Figure 921042922_IMG17
方法4
方法5
Figure 921042922_IMG19
Figure 921042922_IMG20
其中R1、R2、R3、R4、R5、A和X如上定义，
R2 a是由低级烷氧基取代的芳基所取代的低级烷基，
R2 b是由羟基取代的芳基所取代的低级烷基，
R1 a是硝基取代的芳基，
R1 b是氨基取代的芳基，
R1 c是酰胺基取代的芳基，
R1 d是低级烷基氨基取代的芳基。
本说明书的上述和接下来的叙述中，包括在本发明范围内的各种定义的合适例详细解释如下。
除非有其它说明，“低级”这个术语指含1-6个碳原子的基团。
“环（低级）烷基”中的“低级”指含3-6个碳原子的基团。
“环（低级）链烯基”中的“低级”指含3-6个碳原子的基团。
“烷基”一词可包括低级烷基和高级烷基。
“环烷基”一词可包括环（低级）烷基和环（高级）烷基。
适合的“低级烷基”和“低级烷基氨基”、“芳代（低级）烷基”中的低级烷基部分可以是直链或支链的，如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等，其中优选的是甲基、乙基、丙基、异丙基、戊基或异戊基。
适合的“环（低级）烷基”可以是环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
适合的“环（低级）链烯基”可以是环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基或环己烯基。
“高级”一词指7-20个碳原子，除非有其它的说明。
适合的“高级烷基”可以是直链或支链的，如庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、甲基庚基、甲基辛基、甲基壬基、甲基癸基、乙基庚基、乙基辛基、乙基壬基、乙基癸基等，其中优选的是含有7-10个碳原子的基团，最优选的是庚烷基和壬烷基。
适合的“环高级烷基”可以是环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一烷基、环十三烷基、环十四烷基、环十五烷基、环十六烷基、环十七烷基、环十八烷基、环十九烷基、环二十烷基，其中优选的是含7-10个碳原子的基团，最优选的是环庚基。
适合的“低级烷氧基”可以是直链或支链的，如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基等，其中优选的是甲氧基。
适合的“卤素”可以是氟、氯、溴和碘，其中优选的是氟和氯。
适合的“芳基”可以是苯基、萘基、被低级烷基取代的苯基（如甲苯基、二甲苯基、
Figure 921042922_IMG21
基、异丙苯基、二异丙基苯基等）和其类似物，其中优选的是苯基或低级烷基取代的苯基。
适合的“低级烷基氨基”可以是单或二（低级烷基）氨基如甲氨基、乙氨基、二甲氨基、二乙氨基或其类似物，其中优选的是二甲氨基。
适合的“芳代（低级）烷基”可以是苯基（低级）烷基（例如苯甲基、苯乙基、苯丙基等）、二苯甲基、三苯甲基、甲苯基甲基、二甲苯基甲基、
Figure 921042922_IMG22
基甲基、异丙苯基甲基、和它们的类似物，其中优选的是苯基（低级）烷基，最优选的是苯甲基。
适合的“低级亚烷基”可以是直链或支链的，如亚甲基、1，2-亚乙基、1，3-亚丙基、1，2-亚丙基、1，4-亚丁基、1，5-亚戊基、1，6-亚己基、乙基亚乙基、或它们的类似物。
R1、R3和R4的芳基基团可以被1至5个如上所述的取代基取代，其中优选的取代基的数目是1或2个。
R2的低级烷基的芳基取代基可以被1至5个如上所述的取代基取代，其中优选的取代基的数目是1、2或3。
优选的“卤代芳基”是氯代苯基、二氯代苯基、二氟代苯基、三氯代苯基或三氟代苯基。
适合的“杂环基”可以是饱和的或不饱和的，含有至少一个杂原子如氮原子、氧原子或硫原子的单环或多环杂环基。
由此定义的“杂环基”的优选例子可以是不饱和的3至8元单杂环基，更优选的是5或6元单杂环基，它含有1至4个氮原子，例如吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、氧化吡啶基、二氢吡啶基、四氢吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、三唑基、四嗪基、四唑基等;
可以是饱和的3至8元单杂环基，更优选的是5或6元单杂环基，它含有1至4个氮原子，例如吡咯烷基、咪唑烷基、哌啶子基、哌嗪基等;
可以是不饱和的稠合杂环基，它含有1至5个氮原子，例如：吲哚基、异吲哚基、中氮茚基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、吲唑基、苯并三唑基等;
可以是不饱和的3至8元单杂环基，它含有1至2个氧原子和1至3个氮原子，例如，噁唑基、异噁唑基、噁二唑基等;
可以是饱和的3至8元单杂环基，它含有1至2个氧原子和1至3个氮原子，例如，吗啉代基、斯德酮基等;
可以是不饱和的稠合杂环基，它含有1至2个氧原子和1至3个氮原子，例如苯并噁唑基、苯并噁二唑基等;
可以是不饱和的3至8元单杂环基，它含有1至2个硫原子和1至3个氮原子，例如噻唑基、异噻唑基、噻二唑基等;
可以是不饱和的3至8元单杂环基，它含有1至2个硫原子，例如噻吩基等;
可以是不饱和的稠合杂环基，它含有1至2个硫原子和1至3个氮原子，例如苯并噻吩基、苯并噻二唑基等;
可以是不饱和的3至8元单杂环基，它含有一个氧原子，例如呋喃基等;
可以是不饱和的稠合杂环基，它含有1至2个硫原子，例如苯并噻吩基等;
可以是不饱和的稠合杂环基，它含有1至2个氧原子，例如苯并呋喃基等;或其类似物。
优选的杂环基是吡啶基或呋喃基。
适合的“酰氨基”术语中的酰基部分可以是羧基;酯化羧基;由选自包括低级烷基、环（低级）烷基、芳基和羟基任意取代的氨基甲酰基;低级链烷酰基，杂环羰基;低级烷基磺酰基;和它们的类似物。
酯化的羧基可以是取代的或非取代的低级烷氧羰基（例如，甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、丁氧羰基、己氧羰基、2-碘代乙氧羰基、2，2，2-三氯代乙氧羰基等），可以是取代的或非取代的芳氧羰基（例如，苯氧羰基、4-硝基苯氧羰基、2-萘氧羰基等），可以是取代的或非取代的芳（低级）烷氧羰基（例如苯甲氧羰基、苯乙氧羰基、二苯甲氧羰基、4-硝基苯甲氧羰基等）和它们的类似物。
低级链烷酰基可以是甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、异戊酰基、新戊酰基、己酰基和它们的类似药，其中优选的是乙酰基。
“术语”杂环羰基”的杂环部分可以与“杂环基”所列举的相同。
低级烷基磺酰基可以是甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基和它们的类似物，其中优选的是甲基磺酰基。
适合的“酰氨基”可以是低级链烷酰氨基和低级链烷磺酰氨基，其中优选的是乙酰氨基或甲基磺酰氨基。
优选的式（Ⅰ）化合物是R1为由卤素、硝基、氨基、低级烷基氨基、低级烷氧基、低级链烷酰氨基或低级磺酰氨基任意取代的芳基（更优选的是苯基或低级烷基苯基）;R2为氢、烷基、环烷基、或由环（低级）烷基取代的低级烷基、环（低级）烯基、杂环基（更优选的是吡啶基或呋喃基）或由卤素、羟基或低级烷氧基任意取代的芳基（更优选的是苯基或低级烷基苯基）;R3为氢、低级烷基或由卤素任意取代的芳基（更优选的是苯基或低级烷基取代的苯基）;R4为氢、卤素、低级烷基或芳基（更优选的是苯基）;R5为氢或低级烷基;A为单键或低级亚烷基，X为O或S;或R1为卤素、硝基、氨基、低级烷基氨基或低级烷氧基取代的芳基（更优选的是苯基或低级烷基取代苯基），R2为烷基、环烷基或芳基（低级）烷基〔更优选的是苯基（低级）烷基〕，R3为氢、低级烷基或被卤素、硝基、氨基或低级烷基氨基任意取代的芳基（更优选的是苯基）;R4为氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基或被卤素任意取代的芳基（更优选的是苯基），R5为卤素，A为单键或低级亚烷基，X为O或S。
更优选的式（Ⅰ）化合物是R1为被卤素取代的芳基（更优选的是苯基），R2为烷基或芳基（低级）烷基（更优选的是苯基（低级）烷基），R3为被卤素取代的芳基（更优选的是苯基），R4为低级烷基，R5为氢，A为单键或低级亚烷基，X为O。
适合的式（Ⅰ）化合物药用可接受的盐为常规的非毒性盐，如无机酸加成盐（例如，盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、磷酸盐等），有机酸加成盐（例如，甲酸盐、乙酸盐、三氟乙酸盐、马来酸盐、酒石酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、甲苯磺酸盐等），碱金属盐（例如，钠盐、钾盐等）或它们的相似物。
式（Ⅰ）化合物的制备方法详述如下：
方法1
式（Ⅰ）化合物或其盐可以通过将式（Ⅱ）化合物与式（Ⅲ）化合物或其盐反应制备得到。
适合的式（Ⅲ）化合物的盐可以包括酸加成盐，如无机酸加成盐〔例如，盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、磷酸盐等〕、有机酸加成盐〔例如，甲酸盐、乙酸盐、三氟乙酸盐、马来酸盐、酒石酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、甲苯磺酸盐等〕、无机碱盐〔例如钠盐、钾盐等〕或其相似物。
反应通常在常规溶剂中进行，如二噁烷、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃、乙酸乙酯或其它对反应无不利影响的有机溶剂。
反应也可以在无机或有机碱存在下进行，如碱金属碳酸氢盐、三（低级）烷基胺、吡啶、N-（低级）烷基吗啉、N，N-二（低级）烷基苯甲胺、或它们的类似物。反应温度不是关键的，反应最好是在冷却或室温下进行。
方法2
式（Ⅰ）化合物或其盐可以通过将式（Ⅳ）化合物或其盐和式（Ⅲ）化合物或其盐进行脲基生成反应制备得到。
适合的式（Ⅲ）和式（Ⅳ）化合物的盐与式（Ⅰ）化合物所列举的相同。
反应在引入羰基的试剂存在下进行，如光气、卤代甲酸酯化合物〔例如氯甲酸乙酯、氯甲酸三氯甲酯等〕，N，N′-羰基二咪唑、金属羰基化合物〔例如羰基钴、羰基锰、等〕，一氧化碳和催化剂如氯化钯的组合物等、或相似物。
反应通常在溶剂中进行，如二噁烷、四氢呋喃、苯、甲苯、氯仿、二氯甲烷、N，N′-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯或其它不影响反应的有机溶剂。
反应的温度不是关键性的，反应通常在冷却到加热条件下进行。
方法3
式（Ⅰb）化合物或其盐可以通过将式（Ⅰa）化合物或其盐进行去烷基化反应制备得到。
适合的式（Ⅰa）和（Ⅰb）化合物的盐可以是如式（Ⅰ）化合物所列举的酸加成盐。
反应在酸存在下进行，包括路易斯酸〔例如盐酸、氢溴酸、氢碘酸、三溴化硼、三氯化硼等〕或三（低级烷基）硅烷碘〔例如三甲基硅烷碘等〕。
反应通常在溶剂如水、乙酸、二氯甲烷、四氢呋喃，它们的混合物或其它不影响反应的其它溶剂中进行。
反应的温度不是至关重要的，反应通常在冷却到加热条件下进行。
方法4
式（Ⅰd）化合物或其盐可以通过将式（Ⅰc）化合物或其盐还原制备得到。
适合的式（Ⅰc）和（Ⅰd）化合物的盐可以是如式（Ⅰ）化合物所列举的那些。
该还原可以采用化学还原、催化还原、或类似的方法。
化学还原中采用的适当的还原剂是金属组合物〔例如锡、锌、铁等〕或金属化合物〔例如氯化铬、乙酸铬等〕和有机或无机酸〔例如甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸、对甲苯磺酸、盐酸、氢溴酸等〕。
催化还原中采用的适合的催化剂是常用催化剂如铂催化剂〔例如铂板、铂绒、铂黑、胶态铂、氧化铂、铂丝等〕、钯催化剂〔例如海绵钯、钯黑、氧化钯、钯碳、胶态钯、钯硫酸钡、钯碳酸钡等〕、镍催化剂〔例如还原镍、氧化镍、阮内镍等〕、钴催化剂〔例如还原钴、阮内钴等〕、铁催化剂〔例如还原铁、阮内铁、等〕、铜催化剂〔例如还原铜、阮内铜、Ullman铜等〕或相似物。
反应通常在不影响反应的常规溶剂中进行，如水、醇〔例如甲醇、乙醇、丙醇等〕、N，N-二甲基甲酰胺、或它们的混合物。此外，如果上面提到的在化学还原中使用的酸是液体，它们也能用作溶剂。进一步地说，用于催化还原中的适合的溶剂可以是上述提到的溶剂和其它常用溶剂如乙醚、二氯甲烷、二噁烷、四氢呋喃等，或者是它们的混合物。
该还原反应的温度不是至关重要的，反应通常在冷却到温热的条件下进行。
在该反应中，如果以R3是硝基取代的芳基的化合物（Ⅰc）为起始物，则R3是氨基取代的芳基的化合物（Ⅰd）可依据反应条件得到。这种情况包括在本发明范围之内。
方法5
式（Ⅰe）目标化合物或其盐可由式（Ⅰd）化合物或其盐与酰化试剂反应来制备。
式（Ⅰe）化合物的适合盐可以是与式（Ⅰ）化合物所列举的相同。
酰化试剂可以包括下式所代表的有机酸：R6-OH，其中R6是上面说明过的酰基，或它的反应衍生物。
适合的有机酸反应衍生物是一种常用的如一种酰基卤〔例如酰氯、酰溴等〕、酰基叠氮、酸酐、活性酰胺、活性酯或其类似物。
当游离酸用作酰化试剂时，酰化反应最好是在如N，N-二环己基碳二亚胺或其类似物的常用缩合剂存在下进行。
反应通常在常用溶剂中进行，如水、丙酮、二噁烷、氯仿、二氯甲烷、乙腈、氯化乙烯、四氢呋喃、乙酸乙酯、N，N-二甲基甲酰胺、吡啶或其它任何不对反应产生不利影响的有机溶剂、或它们的混合物。
该反应也可以在常规碱存在下较好地进行，如三乙胺、吡啶、氢氧化钠或类似物。
反应温度不是至关重要的，反应可以在从冷到热的条件下进行。
方法6
目标化合物（Ⅰf）或其盐可通过化合物（Ⅰd）或它的盐与烷基化试剂反应来制备。
化合物（Ⅰf）的适合的盐可以与化合物（Ⅰ）所列举的相同。
适合的烷基化试剂可以是低级烷基卤化物〔例如碘甲烷、溴乙烷等〕，酰基化合物如脂肪酮〔例如丙酮、甲乙酮等〕的组合物，醛〔例如甲醛、乙醛等〕、原羧酸酯〔例如原甲酸三乙酯等〕或类似物，还原剂包括化学还原剂和催化还原剂〔例如甲酸、硼氢化钠、氰基硼氢化钠、钯碳等〕。
该反应通常在不对反应产生不利影响的常规溶剂中进行，如水、二噁烷、醇〔例如甲醇、乙醇等〕、乙腈、四氢呋喃、N，N-二甲基甲酰胺、或它们的混合物。另外，上述所提到的烷基化试剂是液体时，它们也可用作溶剂。
反应温度不是至关重要的，反应在从冷到热的条件下均可进行。
在该反应中，如果以R3是氨基取代的芳基的化合物（Ⅰd）为起始物，则具有低级烷基氨基取代的芳基的化合物（Ⅰf）可依据反应条件得到。这种情况包括在本发明的范围内。
起始化合物（Ⅲ）中，其中一些是新的并能通过下面反应流程图所描述的方法制得。
方法A
方法B
Figure 921042922_IMG24
其中R2、R3、R4、R5、A和X分别如上述定义。
以上提及的制备起始化合物的方法在下面作详细描述。
方法A
将化合物（Ⅴ）或它的羧基活性衍生物或其盐与化合物（Ⅵ）或其盐进行反应，制备得到化合物（Ⅶ）或它的盐。
适合的化合物（Ⅴ），它的活性衍生物和化合物（Ⅵ）、化合物（Ⅶ）的盐可与化合物（Ⅰ）所列举的相同。
适合的化合物（Ⅴ）的活性衍生物可以包括酰卤、酸酐、活性酰胺、活性酯及类似物。适合的例子可以是酰氯;酰基叠氮;酸酐与酸的混合物如取代磷酸（如二烷基磷酸、苯基磷酸、二苯基磷酸、二苯甲基磷酸、卤代磷酸等）、二烷基亚磷酸、亚硫酸、硫代硫酸、硫酸、磺酸（如甲磺酸等）、烷基碳酸、脂肪族酸（如新戊酸、戊酸、异戊酸、2-乙基丁酸或三氯乙酸等）或芳香羧酸（如苯甲酸等）;对称酸酐;具有咪唑、4-取代咪唑、二甲基吡唑、三唑或四唑的活性酰胺;或活性酯（如氰甲基酯、甲氧甲基酯、二甲亚氨基甲基〔（CH3）2N+＝CH-〕酯、乙烯基酯、炔丙基酯、对-硝基苯基酯、2，4-二硝基苯基酯、三氯苯基酯、五氯苯基酯、甲磺酰苯基酯、苯偶氮基苯基酯、苯基硫酯、对-硝基苯基硫酯、对-羟甲苯基硫酯、羧甲基硫酯、吡喃基酯、吡啶基酯、哌啶基酯、8-喹啉基硫酯等），或具有N-羟基化合物（如N，N-二甲基羟胺、1-羟基-2-（1H）-吡啶酮、N-羟基琥珀酰亚胺、N-羟基苯邻二甲酰亚胺、1-羟基-1H-苯并三唑、1-羟基-6-氯-1H-苯并三唑等）的酯及类似物。这些活性衍生物能够接照所用化合物（Ⅴ）的种类来任意选择。
反应通常在常规溶剂中进行，如水、醇（如甲醇、乙醇等）、丙酮、二噁烷、乙腈、氯仿、二氯甲烷、氯化乙烯、四氢呋喃、乙酸乙酯、N，N-二甲基甲酰胺、吡啶或其它任何不对反应产生不利影响的有机溶剂。这些常规溶剂也可与水混合使用。
当化合物（Ⅴ）以游离酸的形式或其盐的形式用于反应时，该反应可在一个常规的缩合剂存在下较好地进行。缩合剂如N，N′-二环己基碳二亚胺;N-环己基-N′-吗啉代乙基碳二亚胺;N-环己基-N′-（4-二乙基氨基环己基）碳二亚胺;N，N′-二乙基碳二亚胺;N，N′-二异丙基碳二亚胺;N-乙基-N′-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺;N，N-羰基双-（2-甲基咪唑）;亚戊基乙烯酮-N-环己基亚胺;二苯基乙烯酮-N-环己基亚胺;乙氧基乙炔;1-烷氧基-1-氯乙烯;三烷基亚磷酸酯;乙基多磷酸酯;异丙基多磷酸酯;氧氯化磷（磷酰氯）;三氯化磷;亚硫酰（二）氯;草酰氯;三苯膦;2-乙基-7-羟基苯并异噁唑鎓盐;2-乙基-5-（间磺苯基）异恶噁嗡氢氧化物分子内盐;1-（对氯苯磺酰氧基）-6-氯-1H-苯并三唑;可以通过将N，N-二甲基甲酰胺与亚硫酰（二）氯、碳酰氯、氯甲酸三氯甲酯、磷酰氯等反应制备得到的所谓的Vilsmeier试剂;或类似物。
该反应也可在无机或有机碱存在下进行，如碱金属碳酸氢盐、三（低级）烷基氨、吡啶、N-（低级）烷基吗啉、N，N-二（低级）烷基苄胺、或类似物。反应温度不是至关重要的，反应可在从冷到热的条件下进行。
方法B
化合物（Ⅲ）或其盐可由化合物（Ⅶ）或其盐与还原剂反应制备得到。
适合的化合物（Ⅶ）的盐可与化合物（Ⅰ）所列举的相同。
适合的还原剂可以是乙硼烷、金属氢化物〔如氢化铝锂等〕、金属氢化物〔如氢化铝锂等〕和路易斯酸〔如氯化铝等〕的组合物及类似物。
该反应通常在常规溶剂中进行，如乙醚、四氢呋喃或其它任何不对反应产生不利影响的有机溶剂。
反应温度不是关键性的，反应在冷到热的条件下均可进行。
由以上方法得到的化合物，能通过方便的方法进行分离和纯化，如粉碎、重结晶、柱色谱、再沉淀、或类似方法。
应当指出，化合物（Ⅰ）和其它化合物可以包括由不对称碳原子产生的一个或多个立体异构体，并且所有异构体及其混合物均包括在本发明的范围内。
目标化合物（Ⅰ）及其药用可接受盐具有强的抑制ACAT活性，可用于预防和/或治疗高胆甾醇、高血脂、动脉粥样硬化或由它们引起的疾病。
为了说明目的化合物（Ⅰ）的实用性，现将化合物（Ⅰ）的一些代表性化合物的药理实验数据列出如下：
试验：
酰基-辅酶A：胆甾醇酰化转移酶（ACAT）抑制活性剂
方法：
通过Heider等人在脂质研究杂志（Journal of Lipid Research）Vol.24，Page 1127（1983）中所描述的方法测量ACAT的活性。从已进食含有2%胆甾醇食物8周而年龄为18周的日本雄性白兔的小肠粘液微粒体部分制得ACAT酶。通过测定由〔14C〕油酰-辅酶A和如下所述的内源的胆甾醇所产生的经标记的胆甾醇酯的量来计算化合物的抑制活性。〔14C〕油酰-辅酶A和微粒体与试验化合物在37℃下共同培养5分钟，加入氯仿-甲醇（2∶1，V/V）终止反应，由薄层色谱分离在氯仿-甲醇提取物中的胆甾醇酯组分并记算它们的标记数。
结果
Figure 921042922_IMG25
为了治疗的目的，本发明化合物（Ⅰ）以药物制剂的形式使用，该制剂包含所说的化合物之一作为活性组分，与药用可以接受的载体如适于口服、非肠道或外部（局部）使用的有机或无机的固体或液体赋形剂相混合。药物制剂可以是胶囊剂、片剂、糖衣丸剂、颗粒剂、栓剂、溶液剂、洗剂、混悬剂、乳化剂、软膏剂、胶剂或类似的剂型。如果需要，在这些制剂中可包括辅助物、稳定剂、润湿剂或乳化剂、缓冲剂和其它普通的添加剂。
化合物（Ⅰ）的剂量根据病人的年龄和症状而变化，平均单剂量约为0.1mg、1mg、10mg、50mg、100mg、250mg、500mg和1000mg的化合物（Ⅰ）对于治疗上述所描述的疾病是有效的。总之，在0.1到约1000mg/人/天之间的剂量可以使用。
为了说明本发明，给出下列制备例和实施例。
制备例1
在80℃温度下，将3-苯基-2-苯并呋喃甲酸（1g）和亚硫酰（二）氯（2ml）的混合物搅拌30分钟。冷却后，过量的亚硫酰（二）氯在减压下被除去，然后与苯共沸除去亚硫酰（二）氯得到3-苯基-2-苯并呋喃酰氯（1.08g）。在0℃下将溶有3-苯基-2-苯并呋喃酰氯（1.08g）的二氯甲烷（5ml）溶液滴加到搅拌的溶有1-庚胺（0.5g）和三乙胺（0.8ml）的二氯甲烷（25ml）溶液中，并在室温下将混合物搅拌1小时。该反应混合物用1N盐酸溶液、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤并干燥。蒸去溶剂得到剩余物，再经柱色谱纯化。用氯仿洗脱得到N-庚基-3-苯基-2-苯并呋喃甲酰胺（1.58g）。
NMR（CDCl3，δ）：0.88（3H，t，J＝7Hz），1.30（8H，m），1.55（2H，m），3.40（2H，q，J＝7Hz），6.53（1H，t，J＝7Hz），7.31-7.68（9H，m）
制备例2
按制备例1中的方法得到以下化合物：
（1）N-庚基-3-苯基-苯并（b）噻吩甲酰胺：
NMR（CDCl3，δ）：0.90（3H，t，J＝7Hz），1.13-1.26（10H，m），3.21（2H，q，J＝7Hz），5.56（1H，t，J＝7Hz），7.32-7.61（8H，m），7.90（1H，dd，J＝2，8Hz）
（2）N-庚基-5-苯基-2-苯并呋喃甲酰胺：
NMR（CDCl3，δ）：0.90（3H，t，J＝7Hz），1.32-1.40（8H，m），1.67（2H，m），3.51（2H，q，J＝7Hz），6.65（1H，t，J＝7Hz），7.32-7.68（8H，m），7.86（1H，d，J＝2Hz）
（3）N-庚基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：0.89（3H，t，J＝7Hz），1.30（8H，br s），1.62-1.70（2H，m），3.49（2H，q，J＝7Hz），6.64（1H，br s），7.27-7.54（6H，m），7.69（1H，d，J＝8Hz）
（4）N-环庚基-3-苯基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：1.55（10H，br s），1.95-2.07（2H，m），4.12（1H，br s），6.48（1H，d，J＝9Hz），7.25-7.69（9H，m）
（5）3-（4-氯苯基）-N-庚基-5-甲基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：0.89（3H，t，J＝7Hz），1.30（8H，br s），1.55-1.65（2H，m），2.44（3H，s），3.43（2H，q，J＝7Hz），6.62（1H，br t，J＝7Hz），7.28-7.63（7H，m）
（6）N-庚基-5-异丙基-3-苯基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：0.89（3H，t，J＝7Hz），1.30（6H，d，J＝7Hz），1.32（8H，s），1.53-1.60（2H，m），3.00（1H，sep，J＝7Hz），3.40（2H，q，J＝7Hz），6.50（1H，br s），7.30-7.69（8H，m）
（7）3，5-二苯基-N-庚基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：0.90（3H，t，J＝7Hz），1.30（8H，br s），1.50-1.62（2H，m），3.42（2H，q，J＝7Hz），6.53（1H，br s），7.33-7.75（13H，m），
（8）3-（2-氯苯基）-N-庚基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：0.88（3H，t，J＝7Hz），1.30（8H，br s），1.50-1.61（2H，m），3.40（2H，q，J＝7Hz），6.51（1H，br t，J＝7Hz），7.23-7.58（8H，m）
（9）3-（4-氯苯基）-N-庚基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：0.91（3H，t，J＝7Hz），1.33（8H，br s），1.55-1.65（2H，m），3.43（2H，q，J＝7Hz），6.65（1H，br t，J＝7Hz），7.30-7.64（8H，m）
（10）N-庚基-3-（2-甲苯基）-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：0.88（3H，t，J＝7Hz），1.23（8H，br s），1.39-1.52（2H，m），2.19（3H，s），3.34（2H，q，J＝7Hz），6.20（1H，br t，J＝7Hz），7.21-7.63（8H，m）
（11）N-庚基-3-（3-甲苯基）-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：0.89（3H，t，J＝7Hz），1.30（8H，br s），1.50-1.60（2H，m），2.45（3H，s），3.40（2H，q，J＝7Hz），6.46（1H，br t，J＝7Hz），7.28-7.60（8H，m）
（12）N-庚基-5-甲基-3-（4-甲苯基）-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：0.89（3H，t，J＝7Hz），1.29（8H，m），1.54（2H，m），2.41（3H，s），2.42（3H，s），3.38（2H，q，J＝7Hz），6.48（1H，br t，J＝7Hz），7.22-7.54（7H，m）
（13）N-庚基-3-（4-甲苯基）-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：0.88（3H，t，J＝7Hz），1.30（8H，m），1.55（2H，m），2.42（3H，s），3.40（2H，q，J＝7Hz），6.51（1H，br t，J＝7Hz），7.29-7.62（8H，m）
（14）N-庚基-5-异戊基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：0.89（3H，t，J＝7Hz），0.94（6H，d，J＝7Hz），1.29-1.36（8H，m），1.50-1.68（5H，m），2.71（2H，t，J＝7Hz），3.47（2H，q，J＝7Hz），6.62（1H，br t，J＝7Hz），7.23（1H，dd，J＝2，8Hz），7.37-7.45（3H，m）
（15）N-苯甲基-3-（4-氯苯基）-5-甲基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：2.42（3H，s），4.61（2H，d，J＝5.5Hz），6.92（1H，br t，J＝5.5Hz），7.23-7.40（8H，m），7.45（2H，d，J＝8Hz），7.61（2H，d，J＝8Hz）
（16）3-（4-氯苯）-N-环庚基-5-甲基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：1.62（10H，br s），1.97-2.08（2H，m），2.43（3H，s），4.05-4.18（1H，m），6.58（1H，d，J＝8Hz），7.23-7.61（7H，m）
（17）3-（4-氯苯基）-5-甲基-N-戊基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：0.90（3H，t，J＝7Hz），1.35（4H，br s），1.54-1.68（2H，m），2.44（3H，s），3.42（2H，q，J＝7Hz），6.63（1H，br t，J＝7Hz），7.25-7.35（2H，m），7.40-7.50（3H，m），7.61（2H，dd，J＝9，2Hz）
（18）3-（4-氯苯基）-5-甲基-N-壬基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：0.89（3H，t，J＝7Hz），1.29（12H，br s），1.55-1.65（2H，m），2.43（3H，s），3.40（2H，q，J＝7Hz），6.62（1H，br t，J＝7Hz），7.23-7.63（7H，m）
（19）3-（4-氯苯基）-5，7-二甲基-N-庚基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：0.86（3H，t，J＝7Hz），1.32（8H，br s），1.58-1.67（2H，m），2.39（3H，s），2.55（3H，s），3.43（2H，q，J＝7Hz），6.63（1H，br t，J＝7Hz），7.09（1H，s），7.18（1H，s），7.45（2H，d，J＝7Hz），7.60（2H，d，J＝7Hz）
（20）5-氯-N-庚基-3-苯基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：0.87（3H，t，J＝7Hz），1.28（8H，br s），1.55（2H，m），3.39（2H，dt，J＝5，7Hz），6.49（1H，t，J＝5Hz），7.37-7.63（8H，m）
（21）N-庚基-5-甲基-3-苯基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：0.90（3H，t，J＝7Hz），1.28（8H，br s），1.52-1.65（2H，m），2.44（3H，s），3.40（2H，q，J＝7Hz），6.50（1H，br s），7.22-7.68（8H，m）
制备例3
在0℃和搅拌条件下，将氯化铝（0.37g）分批加入含有锂铝氢化物（0.32g）的20ml四氢呋喃混悬液中，混合物在0℃下搅拌15分钟。在0℃下将含有N-庚基-3-苯基-2-苯并〔b〕噻吩酰胺（2.9g）的四氢呋喃（10ml）溶液滴加入混合物中，并在回流条件下搅拌3小时。冷却后用水饱和的乙醚溶液分解过量的铝氢化物。滤除无机物，蒸除溶剂，剩余物溶于乙醚，有机溶液用1N氢氧化钠溶液洗涤，干燥，蒸除溶剂后得到油状的N-庚基-（3-苯基苯并〔b〕噻吩-2-基甲基）胺（2.63g）。
NMR（CDCl3，δ）：0.87（3H，
Figure 921042922_IMG26
，J＝7Hz），1.24（8H，s），1.44（2H，m），2.59（2H，t，J＝7Hz），4.02（2H，s），7.28-7.86（9H，m）
制备例4
将丙酮（30ml）中4′-氯-2-羟基-5-甲基二苯酮（2.8g）、溴乙酸乙酯（2.1g）和碳酸钾（3.5g）的混合物在回流下搅拌4小时，冷却后滤掉碳酸钾，溶剂挥发后得到的剩余物溶于氯仿。氯仿溶液用水洗涤并干燥，溶剂挥发后得到的剩余物用乙醇重结晶，便得到〔2-（4-氯苯甲酰基）-4-甲基苯氧基〕乙酸乙酯（3.5g）。
NMR（CDCl3，δ）：1.22（3H，t，J＝7Hz），2.32（3H，s），4.16（2H，q，J＝7Hz），4.49（2H，s），6.73（1H，d，J＝8Hz），7.25（2H，d，J＝8Hz），7.40（2H，d，J＝8Hz），7.81（2H，d，J＝8Hz）
制备例5
将乙醇（30ml）中〔2-（4-氯苯甲酰基）-4-甲基苯氧基〕乙酸乙酯（3.0g）和乙氧基钠（0.64g）的混合物回流1小时，在环境温度下向该混合物加入1N氢氧化钠水溶液（12ml），再将混合物回流30分钟。冷却后挥发掉乙醇，得到的剩余物用浓盐酸（6ml）酸化。过滤收集得到晶体，并用水洗涤，再用乙醇重结晶得到3-（4-氯苯基）-5-甲基-2-苯并呋喃甲酸（1.27g）。
NMR（CDCl3，δ）：7.58-7.30（7H，m），2.45（3H，s）。
制备例6
在0℃和搅拌下，分批将氯化铝（0.67g）加到氢化铝锂（0.57g）在四氢呋喃（30ml）里的悬浮液中，该混合物在0℃下搅拌15分钟。在0℃下向该混合物滴加3-（4-氯苯基）-N-庚基-5-甲基-2-苯并呋喃羧酰胺（4.11g）在四氢呋喃（10ml）中的溶液，并在搅拌下回流3小时。冷却后，用水饱和的乙醚除去过量的铝氢化物，滤去无机物质。挥发掉溶剂得到的剩余物溶于乙醚，该有机溶液用1N氢氧化钠水溶液洗涤，干燥;挥发溶剂后得到的剩余物溶于甲醇（5ml）。向该溶液加入10%盐酸-甲醇溶液（5ml），甲醇挥发后得到的剩余物用乙醚重结晶得到N-庚基-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕胺盐酸盐（3.19g）。
NMR（CD3OD，δ）：0.91（3H，t，J＝7Hz），1.30（8H，br s），1.62（2H，m），2.45（3H，s），3.00（2H，t，J＝7Hz），4.47（2H，s），7.25-7.62（7H，m）
制备例7
按照与制备例3类似的方法得到了下列化合物。
（1）N-苄基-〔5-氯-3-（4-氯苯基）苯并呋喃-2-基甲基〕胺
NMR（CDCl3，δ）：3.79（2H，s）、3.35（2H，s）、7.28-7.51（12H，m）。
（2）N-苄基-（3-苯基吲哚-2-基甲基）胺
NMR（CDCl3，δ）：3.78（2H，s），4.11（2H，s），7.08-7.45（13H，m），7.69（1H，d，J＝8Hz）
（3）N-苄基-〔3-（4-氯苯基）-6-甲基苯并呋喃-2-基基甲基〕胺
NMR（CDCl3，δ）：2.50（3H，s），3.79（2H，s），3.98（2H，s），7.07-7.48（12H，m）
（4）N-（2-氟苄基）-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕胺
NMR（CDCl3，δ）：2.43（3H，s），3.85（2H，s），3.96（2H，s），6.95-7.36（7H，m），7.42（4H，s）
（5）N-（3-氟苄基）-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕胺
NMR（CDCl3，δ）：2.43（3H，s），3.76（2H，s），3.95（2H，s），6.88-7.37（7H，m），7.42（4H，s）
（6）N-（4-氟苄基）-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕胺
NMR（CDCl3，δ）：2.38（3H，s），4.02-4.11（4H，m），6.92（2H，t，J＝8Hz），7.12（1H，dd，J＝2，8Hz），7.34-7.43（8H，m）
（7）N-环丙基-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕胺
NMR（CDCl3，δ）：0.37-0.42（4H，m），2.15（1H，m），2.43（3H，s），4.00（2H，s），7.12（1H，dd，J＝2，8Hz），7.32（1H，d，J＝2Hz），7.37（1H，d，J＝8Hz），7.46（4H，s）
（8）N-糠基-〔3-（4-溴苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕胺
NMR（CDCl3，δ）：2.43（3H，s），3.77（2H，s），3.95（2H，s），6.04（1H，d，J＝3Hz），6.27（1H，m），7.13（1H，dd，J＝2，8Hz），7.33-7.42（3H，m），7.35（2H，d，J＝8Hz），7.60（2H，d，J＝8Hz）
（9）N-糠基-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕胺
NMR（CDCl3，δ）：2.43（3H，s），3.77（2H，s），3.95（2H，s），6.03（1H，d，J＝3Hz），6.26（1H，dd，J＝2，8Hz），7.32-7.47（7H，m）
（10）N-糠基-〔5-甲基-3-（4-甲苯基）苯并呋喃-2-基甲基〕胺
NMR（CDCl3，δ）：2.43（6H，s），3.77（2H，s），3.98（2H，s），6.01（1H，d，J＝3Hz），6.25（1H，m），7.11（1H，dd，J＝2，8Hz），7.29-7.40（7H，m）
（11）N-庚基-〔5-甲基-3-（4-丙苯基）苯并呋喃-2-基甲基〕胺
NMR（CDCl3，δ）：0.87（3H，t，J＝7Hz），1.00（3H，t，J＝7Hz），1.25（8H，br s），1.43（2H，m），1.72（2H，tq，J＝7，7Hz），2.42（3H，s），2.59（2H，t，J＝7Hz），2.65（2H，t，J＝7Hz），3.98（2H，s），7.09（1H，dd，J＝2，8Hz），7.30（2H，d，J＝8Hz），7.38（1H，d，J＝2Hz），7.38（1H，d，J＝8Hz），7.41（2H，d，J＝8Hz）
（12）N-庚基-（6-苯基苯并呋喃-2-基甲基）胺
NMR（CDCl3，δ）：0.90（3H，t，J＝7Hz），1.30（8H，br s），1.48-1.60（2H，m），2.69（2H，t，J＝7Hz），3.96（2H，s），6.59（1H，s），7.3-7.68（8H，m）
（13）N-庚基-（7-苯基苯并呋喃-2-基甲基）胺
NMR（CDCl3，δ）：0.89（3H，t，J＝7Hz），1.29（8H，br s），1.49-1.60（2H，m），2.69（2H，t，J＝7Hz），3.96（2H，s），6.63（1H，s），7.24-7.54（6H，m），7.84（2H，dd，J＝2，8Hz）
（14）N-庚基-（3-苯基吲哚-2-基甲基）胺
NMR（CDCl3，δ）：0.88（3H，t，J＝7Hz），1.27（8H，br s），1.48（2H，br t，J＝7Hz），2.62（2H，t，J＝7Hz），4.06（2H，s），7.06-7.48（8H，m），7.69（1H，d，J＝8Hz），8.93（1H，br s）
（15）N-苯基-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕胺
NMR（CDCl3，δ）：2.42（3H，s），4.45（2H，s），6.60（2H，d，J＝8Hz），6.73（1H，dd，J＝8，8Hz），7.12-7.18（3H，m），7.32（1H，d，J＝2Hz），7.37（1H，d，J＝8Hz），7.43（2H，d，J＝8Hz），7.47（2H，d，J＝8Hz）
制备例8
根据与制备例4类似的方法得到下列化合物。
（1）〔2-（4-溴苯甲酰基）-4-甲苯氧基〕乙酸乙酯
NMR（CDCl3，δ）：1.23（3H，t，J＝7Hz），2.33（3H，s），4.17（2H，q，J＝7Hz），4.49（2H，s），6.74（1H，d，J＝8Hz），7.24（2H，d，J＝8Hz），7.56（2H，d，J＝8Hz），7.74（2H，d，J＝8Hz）
（2）〔2-（4-氯苯甲酰基）-4-氯苯氧基〕乙酸乙酯
NMR（CDCl3，δ）：1.23（3H，t，J＝7Hz），4.19（2H，q，J＝7Hz），4.52（2H，s），6.78（1H，d，J＝8Hz），7.40-7.45（4H，m），7.81（2H，d，J＝8Hz）
（3）〔4-氯-2-（4-甲基苯甲酰基）苯氧基〕乙酸乙酯
NMR（CDCl3，δ）：1.24（3H，t，J＝7Hz），2.43（3H，s），4.19（2H，q，J＝7Hz），4.55（2H，s），6.79（1H，d，J＝7Hz），7.30-7.39（4H，m），7.78（2H，d，J＝7Hz）
（4）〔2-（4-氯苯甲酰基）-4，6-二甲基苯氧基〕乙酸乙酯
NMR（CDCl3，δ）：1.23（3H，t，J＝7Hz），2.30（3H，s），2.35（3H，s），4.16（2H，q，J＝7Hz），4.38（2H，s），6.97（1H，s），7.18（1H，s），7.42（2H，d，J＝7Hz），7.78（2H，d，J＝7Hz）
（5）〔2-（4-氯苯甲酰基）-4-乙苯氧基〕乙酸乙酯
NMR（CDCl3，δ）：1.25（6H，t，J＝7Hz），2.65（2H，q，J＝7Hz），4.18（2H，q，J＝7Hz），4.52（2H，s），6.78（1H，d，J＝7Hz），7.25-7.30（2H，m），7.40（2H，d，J＝7Hz），7.83（2H，d，J＝7Hz）
（6）〔2-（4-氯苯甲酰基）-5-甲苯氧基〕乙酸乙酯
NMR（CDCl3，δ）：1.25（3H，t，J＝7Hz），2.42（3H，s），4.19（2H，q，J＝7Hz），4.52（2H，s），6.67（1H，s），6.93（1H，d，J＝8Hz），7.35（1H，d，J＝8Hz），7.40（2H，d，J＝7Hz），7.82（2H，d，J＝7Hz）
（7）〔2-（4-氯苯甲酰基）-6-甲苯氧基〕乙酸乙酯
NMR（CDCl3，δ）：1.22（3H，t，J＝7Hz），2.40（3H，s），4.28（2H，q，J＝7Hz），4.40（2H，s），6.99-7.23（2H，m），7.34-7.43（3H，m），7.78（2H，d，J＝7Hz）
（8）〔2-（4-氟苯甲酰基）-4-甲苯氧基〕乙酸乙酯
MNR（CDCl3，δ）：1.23（3H，t，J＝7Hz），2.33（3H，s），4.16（2H，q，J＝7Hz），4.51（2H，s），6.74（1H，d，J＝8Hz），7.10（2H，t，J＝8Hz），7.22（1H，s），7.23（1H，d，J＝8Hz），7.90（2H，dd，J＝5，8Hz）
（9）（2-甲酰基-5-苯基苯氧基）乙酸乙酯
NMR（CDCl3，δ）：1.32（3H，t，J＝7Hz），4.30（2H，q，J＝7Hz），4.83（2H，s），7.05（1H，d，J＝2Hz），7.39-7.60（6H，m），7.95（1H，d，J＝8Hz），10.59（1H，s）
（10）（2-甲酰基-6-苯基苯氧基）乙酸乙酯
NMR（CDCl3，δ）：1.20（3H，t，J＝7Hz），4.13（2H，q，J＝7Hz），4.15（2H，s），7.31-7.60（7H，m），7.89（1H，dd，J＝2，8Hz），10.72（1H，d，J＝2Hz）
制备例9
按照与制备例5类似的方法得到了下列化合物。
（1）3-（4-溴苯基）-5-甲基-2-苯并呋喃甲酸
NMR（DMSO-d6，δ）：2.39（3H，s），7.25（1H，d，J＝8Hz），7.31（1H，s），7.55（3H，d，J＝8Hz），7.64（2H，d，J＝8Hz）
（2）3-（4-氯苯基）-6-甲基-2-苯并呋喃甲酸
NMR（CD3OD，δ）：2.50（3H，s），7.10-7.17（1H，m），7.49-7.60（6H，m）
（3）5-氯-3-（4-氯苯基）-2-苯并呋喃甲酸
NMR（CD3OD，δ）：7.40-7.57（7H，m）
（4）5-氯-3-（4-甲苯基）-2-苯并呋喃甲酸
NMR（CDCl3，δ）：2.20（3H，s），7.00-7.38（7H，m）。
（5）5-氯-3-苯基-2-苯并呋喃甲酸
NMR（CD3OD，δ）：7.35-7.53（8H，m）。
（6）3-（4-氯苯基）-5，7-二甲基-2-苯并呋喃甲酸
NMR（CD3OD，δ）：2.38（3H，s），2.53（3H，s），7.14（2H，d，J＝7Hz），7.45-7.57（4H，m）
（7）3-（4-氯苯基）-5-乙基-2-苯并呋喃甲酸
NMR（CD3OD，δ）：1.25（3H，t，J＝7Hz），2.74（2H，q，J＝7Hz），7.33-7.59（7H，m）
（8）3-（4-氯苯基）-7-甲基-2-苯并呋喃甲酸
NMR（CD3OD，δ）：2.60（3H，s），7.20-7.58（7H，m）。
（9）3-（4-氟苯基）-5-甲基-2-苯并呋喃甲酸
NMR（CD3OD，δ）：2.10（3H，s），6.85-7.37（7H，s）。
（10）6-苯基-2-苯并呋喃甲酸
NMR（CD3OD，δ）：7.31-7.83（9H，m）。
（11）7-苯基-2-苯并呋喃甲酸
NMR（CDCl3-CD3OD，δ）：7.38-7.70（7H，m），7.89-7.93（2H，m）
制备例10
按照与制备例1、4和5类似的方法得到了下列化合物。
（1）3-（3，4-二氯苯基）-N-庚基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：0.89（3H，t，J＝7Hz），1.28（8H，br s），1.58-1.70（2H，m），3.43（2H，q，J＝7Hz），6.69（1H，br t，J＝7Hz），7.30-7.38（1H，m），7.44-7.60（5H，m），7.75（1H，s）
（2）3-（3-氯苯基）-N-庚基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：0.89（3H，t，J＝7Hz），1.30（8H，br s），1.57-1.65（2H，m），3.43（2H，q，J＝7Hz），6.63（1H，br t，J＝7Hz），7.28-7.66（8H，m）
（3）3-（2-氯苯基）-N-庚基-5-甲基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：0.88（3H，t，J＝7Hz），1.30（8H，br s），1.50-1.60（2H，m），2.52（3H，s），3.49（2H，q，J＝7Hz），6.49（1H，br s），7.13-7.58（7H，m）
（4）N-庚基-3-异戊基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：0.90（3H，t，J＝7Hz），0.99（6H，d，J＝7Hz），1.27-1.42（8H，m），1.53-1.72（5H，m），3.15（2H，t，J＝7Hz），3.46（2H，q，J＝7Hz），6.65（1H，br t，J＝7Hz），7.23-7.47（3H，m），7.63（1H，d，J＝8Hz）
制备例11
按照与制备例4和5类似的方法得到了下列化合物。
（1）5-异丙基-3-苯基-2-苯并呋喃甲酸
NMR（CDCl3，δ）：1.28（6H，d，J＝7Hz），3.00（1H，sep，J＝7Hz），7.38-7.62（8H，m）
（2）3，5-二苯基-2-苯并呋喃甲酸
NMR（CDCl3，δ）：7.30-7.79（13H，m）
（3）3-（2-氯苯基）-2-苯并呋喃甲酸
NMR（CDCl3，δ）：7.30-7.70（8H，m）
（4）3-（4-氯苯基）-2-苯并呋喃甲酸
NMR（CDCl3，δ）：7.25-7.70（8H，m）
（5）3-（2-甲苯基）-2-苯并呋喃甲酸
NMR（CDCl3，δ）：2.20（3H，s），7.27-7.68（8H，m）
（6）3-（3-甲苯基）-2-苯并呋喃甲酸
NMR（CDCl3，δ）：2.47（3H，s），7.28-7.67（8H，m）
（7）5-甲基-3-（4-甲苯基）-2-苯并呋喃甲酸
NMR（CDCl3，δ）：2.43（3H，s），2.47（3H，s），7.28-7.37（4H，m），7.45-7.52（3H，m）
（8）3-（4-甲苯基）-2-苯并呋喃甲酸
NMR（CD3OD，δ）：2.32（3H，s），7.17 7.52（8H，m）
（9）5-甲基-3-苯基-2-苯并呋喃甲酸
NMR（CDCl3，δ）：2.45（3H，s），7.40-7.62（8H，m）
（10）5-甲基-3-（4-丙苯基）-2-苯并呋喃甲酸
NMR（CDCl3，δ）：1.02（3H，t，J＝7Hz），1.73（2H，tq，J＝7，7Hz），2.43（3H，s），2.68（2H，t，J＝7Hz），7.30（2H，d，J＝8Hz），7.32（1H，dd，J＝2，8Hz），7.40（2H，d，J＝1Hz），7.51（1H，d，J＝8Hz），7.51（2H，d，J＝8Hz）
制备例12
按照与制备例6类似的方法得到了下列化合物。
（1）N-苄基-〔3-（4-溴苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕胺盐酸化物
NMR（CDCl3，δ）：2.43（3H，s），3.77（2H，s），3.95（2H，s），7.13（1H，dd，J＝2，8Hz），7.22-7.41（9H，m），7.56（2H，d，J＝8Hz）
（2）N-苄基-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕胺盐酸化物
NMR（CD3OD，δ）：2.43（3H，s），4.23（2H，s），4.45（2H，s），7.26-7.55（12H，m）
（3）N-苄基-〔3-（4-氟苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕胺盐酸化物
NMR（CDCl3-CD3OD，δ）：2.46（3H，s），4.12（2H，s），4.32（2H，s），7.17-7.48（12H，m）
（4）N-苄基-〔5-甲基-3-（4-甲苯基）苯并呋喃-2-基甲基〕胺盐酸化物
NMR（CD3OD，δ）：2.42（6H，s），4.22（2H，s），4.45（2H，s），7.23-7.51（12H，m）
（5）N-苄基-〔5-氯-3-（4-甲苯基）苯并呋喃-2-基甲基〕胺盐酸化物
NMR（CD3OD，δ）：2.44（3H，s），4.24（2H，s），4.50（2H，s），7.35-7.65（12H，m）
（6）N-（4-甲基苄基）-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕胺盐酸化物
NMR（CD3OD，δ）：2.37（3H，s），2.45（3H，s），4.20（2H，s），4.43（2H，s），7.19-7.30（5H，m），7.40-7.55（6H，m）
（7）N-（2-苯基乙基）-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕胺盐酸化物
NMR（CD3OD，δ）：2.43（3H，s），3.02（2H，t，J＝7Hz），3.20（2H，t，J＝7Hz），4.41（2H，s），7.16-7.56（12H，m）
（8）N-（3，4-二氯苄基）-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕胺盐酸化物
NMR（CD3OD，δ）：2.45（3H，s），4.15（2H，s），4.42（2H，s），7.24-7.60（10H，m）
（9）N-苄基-（5-氯-3-苯基苯并呋喃-2-基甲基）胺盐酸化物
NMR（CD3OD，δ）：4.28（2H，s），4.50（2H，s），7.40-7.67（13H，m）
（10）N-环丁基-（5-氯-3-苯基苯并呋喃-2-基甲基）胺盐酸化物
NMR（CD3OD，δ）：1.80-1.93（2H，m），2.06-2.21（4H，m），3.76（1H，m），4.38（2H，s），7.42-7.65（8H，m）
（11）N-环丁基-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕胺盐酸化物
NMR（CD3OD，δ）：1.77-1.94（2H，m），2.08-2.22（4H，m），2.43（3H，s），3.75（1H，m），4.34（2H，s），7.27（1H，dd，J＝2，8Hz），7.39（1H，d，J＝2Hz），7.50（1H，d，J＝8Hz），7.53-7.62（4H，m）
（12）N-环己基-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕胺盐酸化物
NMR（CD3OD，δ）：1.22-1.37（6H，m），1.80-1.87（2H，m），2.00-2.05（2H，m），2.43（3H，s），3.04（1H，m），4.47（2H，s），7.28（1H，dd，J＝2，8Hz），7.40（1H，d，J＝2Hz），7.50（1H，d，J＝8Hz），7.54（2H，d，J＝8Hz），7.62（2H，d，J＝8Hz）
（13）N-环戊基-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕胺盐酸化物
NMR（CDCl3，δ）：1.43（2H，m），1.67-1.90（6H，m），2.39（3H，s），3.35（1H，m），4.23（2H，t，J＝5Hz），7.16（1H，dd，J＝2，8Hz），7.26（1H，d，J＝2Hz），7.42-7.57（5H，m）
（14）N-庚基-（5-氯-3-苯基苯并呋喃-2-基甲基）胺
NMR（CD3OD，δ）：0.90（3H，t，J＝7Hz），1.30（8H，br s），1.62（2H，m），3.02（2H，t，J＝7Hz），4.51（2H，s），7.42-7.66（8H，m）
制备例13
0℃下向4-异戊基茴香醚（1.0g）和氯化锡（Ⅳ）（1.3ml）在二氯甲烷（15ml）中的混合物滴加1，1-二氯甲醚（0.97g），该混合物在搅拌下回流2小时。冷却后将反应混合物倾入冰水中，有机层用水洗涤并干燥，挥发掉溶剂后得到的剩余物用硅胶柱色谱纯化，以氯仿洗脱得到5-异戊基-2-甲氧基苯甲醛（0.96g）。
NMR（CDCl3，δ）：0.92（6H，d，J＝7Hz），1.42-1.61（3H，m），2.58（2H，t，J＝7Hz），3.91（3H，s），6.90（1H，d，J＝8Hz），7.37（1H，dd，J＝2，8Hz），7.63（1H，d，J＝2Hz），10.45（1H，s）
制备例14
0℃下向5-异戊基-2-甲氧基苯甲醛（0.96g）的二氯甲烷（15ml）溶液滴加三溴化硼（0.9ml），该混合物在室温下搅拌2小时，将反应混合物倾入水中。用水洗涤有机层并干燥。挥发掉溶剂所得的剩余物用硅胶柱色谱纯化，氯仿洗脱得到2-羟基-5-异戊基苯甲醛（0.72g）。
NMR（CDCl3，δ）：0.94（6H，d，J＝7Hz），1.43-1.67（3H，m），2.60（2H，t，J＝7Hz），6.92（1H，d，J＝8Hz），7.34-7.38（2H，m），9.88（1H，s），10.85（1H，s）
制备例15
将2-丁酮（10ml）中2-羟基-5-异戊基苯甲醛（0.72g）、溴丙二酸二乙酯（0.95g）和碳酸钾（1.1g）的混合物在搅拌下回流10小时。冷却后滤去碳酸钾，将挥发掉溶剂得到的剩余物溶于乙醚和水。用水洗涤有机层并干燥。溶剂挥发后所得的剩余物用硅胶色谱纯化，氯仿洗脱得到5-异戊基-2-苯并呋喃甲酸乙酯（0.46g）。
NMR（CDCl3，δ）：0.94（6H，d，J＝7Hz），1.42（3H，t，J＝7Hz），1.51-1.64（3H，m），2.71（2H，t，J＝7Hz），4.44（2H，q，J＝7Hz），7.27（1H，dd，J＝2，8Hz），7.46-7.51（3H，m）
制备例16
将甲醇（5ml）中5-异戊基-2-苯并呋喃甲酸乙酯（0.46g）和1N氢氧化钠水溶液的混合物在60℃搅拌1小时。冷却后挥发掉甲醇，得到的剩余物用1N盐酸酸化，并用乙酸乙酯萃取，萃取液用水洗涤并干燥。挥发掉溶剂得到5-异戊基-2-苯并呋喃甲酸（0.36g）。
NMR（CD3OD，δ）：0.95（6H，d，J＝7Hz），1.49-1.65（3H，m），2.70（2H，t，J＝7Hz），7.19（1H，dd，J＝2，8Hz），7.25（1H，s），7.39-7.42（2H，m），7.54（1H，s）
制备例17
在室温下，向搅拌的二氯甲烷（10ml）中的5-甲基-3-（4-甲苯基）-2-苯并呋喃甲酸（456mg）和N，N-二甲基甲酰胺（1滴）的混合物加入草酰氯（0.3ml），混合物在相同温度下搅拌2小时。减压下除去草酰氯得到5-甲基-3-（4-甲苯基）-2-苯并呋喃甲酰氯，将该化合物溶于二氯甲烷（10ml）中。在0℃向该搅拌的溶液中加入三乙胺（0.5ml），再滴加苄胺（220mg），所得混合物在相同温度下搅拌15分钟。反应混合物用稀盐酸和稀碳酸氢钠水溶液洗涤并干燥。挥发掉溶剂，接着用正己烷-乙酸乙酯重结晶，得到N-苄基-5-甲基-3-（4-甲苯基）-2-苯并呋喃甲酰胺（0.55g）。
NMR（CDCl3，δ）：2.42（6H，s），4.60（2H，d，J＝5Hz），6.80（1H，br t，J＝5Hz），7.34-7.55（12H，m）
制备例18
按照与制备例17类似的方法得到了下列化合物。
（1）N-苄基-3-（4-溴苯基）-5-甲基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：2.43（3H，s），4.62（2H，d，J＝5Hz），6.93（1H，t，J＝5Hz），7.24-7.40（8H，m），7.54（2H，d，J＝8Hz），7.62（2H，d，J＝8Hz）
（2）N-苄基-5-氯-3-（4-氯苯基）-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：4.61（2H，d，J＝5Hz），6.90（1H，br t，J＝5Hz），7.45-7.61（12H，m）
（3）N-苄基-3-（4-氯苯基）-6-甲基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：2.50（3H，s），4.63（2H，d，J＝7Hz），6.93（1H，br t，J＝7Hz），7.12-7.50（10H，m），7.64（2H，d，J＝8Hz）
（4）N-苄基-3-（4-氯苯基）-7-甲基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：2.47（3H，s），4.66（2H，d，J＝7Hz），6.95（1H，br t，J＝7Hz），7.21-7.39（8H，m），7.45（2H，d，J＝8Hz），7.64（2H，d，J＝8Hz）
（5）N-苄基-5-氯-3-（4-甲苯基）-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：2.43（3H，s），4.60（2H，d，J＝7Hz），6.79（1H，br t，J＝7Hz），7.28-7.58（12H，m）
（6）N-苄基-3-（4-氟苯基）-5-甲基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：2.43（3H，s），4.61（2H，d，J＝5Hz），6.90（1H，br t，J＝5Hz），7.13-7.41（10H，m），7.65（2H，dd，J＝5，8Hz）
（7）5-氯-N-糠基-3-（4-甲苯基）-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：2.45（3H，s），4.61（2H，d，J＝7Hz），6.26-6.29（1H，m），6.32-6.35（1H，m），6.82（1H，br t，J＝7Hz），7.28-7.59（8H，m）
（8）3-（4-氯苯基）-N-（3-氟苄基）-5-甲基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：2.44（3H，s），4.62（2H，d，J＝5Hz），6.95-7.42（8H，m），7.45（2H，d，J＝8Hz），7.62（2H，d，J＝8Hz）
（9）3-（4-氯苯基）-N-（4-甲氧苄基）-5-甲基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：2.45（3H，s），3.80（3H，s），4.55（2H，d，J＝7Hz），6.83-6.90（3H，m），7.25-7.40（4H，m），7.45（2H，d，J＝7Hz），7.61（2H，d，J＝7Hz）
（10）3-（4-氯苯基）-5-甲基-N-（4-甲基苄基）-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：2.38（3H，s），2.44（3H，s），4.58（2H，d，J＝5Hz），6.88（1H，br t，J＝7Hz），7.15-7.63（11H，m）
（11）N-（4-氯苄基）-3-（4-氯苯基）-5-甲基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：2.47（3H，s），4.60（2H，d，J＝7Hz），6.95（1H，br t，J＝7Hz），7.30-7.65（11H，m）
（12）3-（4-氯苯基）-N-〔2-（1-环己烯基）乙基〕-5-甲基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：1.59（6H，s），1.95（2H，br s），2.22（2H，t，J＝7Hz），2.45（3H，s），3.49（2H，q，J＝7Hz），5.50（1H，s），6.59（1H，t，J＝7Hz），7.28-7.60（7H，m）
（13）3-（4-氯苯基）-N-（4-氟苄基）-5-甲基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：2.43（3H，s），4.58（2H，d，J＝5Hz），6.93（1H，t，J＝5Hz），7.03（2H，t，J＝8Hz），7.29-7.42（5H，m），7.45（2H，d，J＝8Hz），7.62（2H，d，J＝8Hz）
（14）3-（4-氯苯基）-N-（3-呋喃基甲基）-5-甲基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：2.45（3H，s），4.47（2H，d，J＝5Hz），6.43（1H，s），6.79（1H，br t，J＝5Hz），7.28-7.48（7H，m），7.61（2H，d，J＝8Hz）
（15）3-（4-氯苯基）-5-甲基-N-苯基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：2.45（3H，s），7.14（1H，dd，J＝8，8Hz），7.32-7.66（11H，m），8.37（1H，s）
（16）3-（4-氯苯基）-5-甲基-N-（2-苯基乙基）-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：2.42（3H，s），2.92（2H，t，J＝7Hz），3.68（2H，dt，J＝7，5Hz），6.67（1H，t，J＝5Hz），7.20-7.41（8H，m），7.43（2H，d，J＝8Hz），7.57（2H，d，J＝8Hz）
（17）3-（4-氯苯基）-5-甲基-N-（3-苯基丙基）-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：1.95（2H，q，J＝7Hz），2.43（3H，s），2.70（2H，t，J＝7Hz），3.48（2H，q，J＝7Hz），6.63（1H，br t，J＝7Hz），7.21-7.62（12H，m）
（18）3-（4-氯苯基）-5-甲基-N-（4-吡啶基甲基）-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：2.48（3H，s），4.66（2H，d，J＝7Hz），7.10（1H，t，J＝7Hz），7.28-7.63（9H，m），8.58（2H，d，J＝7Hz）
（19）3-（4-氯苯基）-5-甲基-N-（2-噻吩基甲基）-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：2.44（3H，s），4.80（2H，d，J＝7Hz），6.88-7.05（3H，m），7.24-7.42（3H，m），7.47（2H，d，J＝7Hz），7.60（2H，d，J＝7Hz）
（20）3-（4-氯苯基）-N-（3，4-二氯苄基）-5-甲基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：2.43（3H，s），4.55（2H，d，J＝5Hz），7.00（1H，t，J＝5Hz），7.19（1H，dd，J＝2，8Hz），7.31（1H，d，J＝2Hz），7.35-7.44（4H，m），7.47（2H，d，J＝8Hz），7.61（2H，d，J＝8Hz）
（21）3-（4-氯苯基）-5-甲基-N-（2-吡啶基甲基）-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：4.73（2H，d，J＝5Hz），7.20-7.72（10H，m），7.80（1H，t，J＝5Hz），8.56（1H，d，J＝5Hz）
（22）3-（4-氯苯基）-5-甲基-N-（3-吡啶基甲基）-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：2.48（3H，s），4.65（2H，d，J＝7Hz），7.02（1H，br t，J＝7Hz），7.28-7.75（9H，m），8.52-8.65（2H，m）
（23）N-苄基-5-氯-3-苯基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：4.62（2H，d，J＝7Hz），6.82（1H，br t，J＝7Hz），7.33-7.65（13H，m）
（24）5-氯-N-环丁基-3-苯基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：1.68-2.04（4H，m），2.32-2.46（2H，m），4.55（1H，m），7.37-7.62（8H，m）
（25）3-（4-氯苯基）-5-甲基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：5.72（1H，br s），6.45（1H，br s），7.27-7.47（3H，m），7.48（2H，d，J＝8Hz），7.60（2H，d，J＝8Hz）
（26）3-（4-氯苯基）-N-环丁基-5-甲基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：1.67-1.84（2H，m），1.90-2.10（2H，m），2.33-2.48（2H，m），2.42（3H，s），4.53（1H，m），6.75（1H，d，J＝8Hz），7.30-7.45（3H，m），7.44（2H，d，J＝9Hz），7.59（2H，d，J＝9Hz）
（27）3-（4-氯苯基）-N-环丙基-5-甲基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：0.60-0.68（2H，m），0.82-0.92（2H，m），2.43（3H，s），2.86（1H，m），6.73（1H，d，J＝3Hz），7.28-7.42（3H，m），7.46（2H，d，J＝8Hz），7.62（2H，d，J＝8Hz）
（28）3-（4-氯苯基）-N-环己基-5-甲基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：1.16-1.50（6H，m），1.62-1.80（2H，m），1.97-2.03（2H，m），2.43（3H，s），3.93（1H，m），6.50（1H，d，J＝8Hz），7.24-7.41（3H，m），7.44（2H，d，J＝8Hz），7.60（2H，d，J＝8Hz）
（29）3-（4-氯苯基）-N-环戊基-5-甲基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：1.46-1.77（6H，m），1.98-2.14（2H，m），2.43（3H，s），4.35（1H，m），6.54（1H，d，J＝7Hz），7.27（1H，dd，J＝2，8Hz），7.33（1H，d，J＝2Hz），7.42（1H，d，J＝8Hz），7.45（2H，d，J＝8Hz），7.61（2H，d，J＝8Hz）
（30）3-（4-氯苯基）-N-环己基甲基-5-甲基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：0.85-1.05（2H，m），1.10-1.28（3H，m），1.65-1.80（6H，m），2.48（3H，s），3.28（2H，t，J＝7Hz），6.69（1H，br t，J＝7Hz），7.30-7.50（5H，m），7.60（2H，d，J＝7Hz）
（31）5-氯-N-环戊基-3-苯基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：1.38-1.52（2H，m），1.58-1.70（4H，m），1.94-2.09（2H，m），4.37（1H，sext，J＝7Hz），6.49（1H，br d，J＝7Hz），7.38-7.62（8H，m）
（32）3-（4-氯苯基）-5-甲基-N-丙基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：0.98（3H，t，J＝7Hz），1.62（2H，sext，J＝7Hz），2.43（3H，s），3.39（2H，q，J＝7Hz），6.67（1H，br t，J＝7Hz），7.27-7.40（3H，m），7.47（2H，d，J＝7Hz），7.60（2H，d，J＝7Hz）
（33）3-（4-氯苯基）-5-乙基-N-庚基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：0.89（3H，t，J＝7Hz），1.30（11H，br s），1.55-1.65（2H，m），2.74（2H，q，J＝7Hz），3.42（2H，q，J＝7Hz），6.62（1H，br t，J＝7Hz），7.28-7.63（7H，m）
（34）N-（2-氟苄基）-3-（4-氯苯基）-5-甲基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：2.43（3H，s），4.67（2H，d，J＝5Hz），6.93（1H，t，J＝5Hz），7.12（2H，t，J＝8Hz），7.24-7.40（5H，m），7.46（2H，d，J＝8Hz），7.60（2H，d，J＝8Hz）
（35）N-糠基-3-（4-溴苯基）-5-甲基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：2.43（3H，s），4.61（2H，d，J＝5Hz），6.28-6.35（2H，m），6.92（1H，t，J＝5Hz），7.29-7.43（4H，m），7.53（2H，d，J＝8Hz），7.62（2H，d，J＝8Hz）
（36）3-（4-氟苯基）-N-糠基-5-甲基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：2.42（3H，s），4.60（2H，d，J＝7Hz），6.28-6.36（2H，m），6.91（1H，br t，J＝7Hz），7.12-7.42（6H，m），7.58-7.69（2H，m）
（37）N-糠基-3-（4-氯苯基）-5-甲基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：2.43（3H，s），4.62（2H，d，J＝6Hz），6.32（2H，m）;6.92（1H，t，J＝6Hz），7.28-7.43（4H，m），7.45（2H，d，J＝8Hz），7.60（2H，d，J＝8Hz）
（38）N-糠基-5-甲基-3-（4-甲苯基）-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：2.42（6H，s），4.59（2H，d，J＝5Hz），6.27（1H，d，J＝3Hz），6.33（1H，m），6.83（1H，t，J＝5Hz），7.23-7.43（6H，m），7.52（2H，d，J＝8Hz）
（39）N-庚基-6-苯基苯并呋喃-2-甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：0.90（3H，t，J＝7Hz），1.30（8H，br s），1.60-1.75（2H，m），3.50（2H，q，J＝7Hz），6.65（1H，br t，J＝7Hz），7.33-7.77（9H，m）
（40）N-庚基-7-苯基-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：0.90（3H，t，J＝7Hz），1.28-1.42（8H，m），1.55-1.67（2H，m），3.47（2H，q，J＝7Hz），6.55（1H，br t，J＝7Hz），7.35-7.83（9H，m）
（41）N-庚基-3-苯基吲哚-2-甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：0.88（3H，t，J＝7Hz），1.06-1.37（10H，m），3.29（2H，q，J＝7Hz），5.94（1H，t，J＝7Hz），7.12（1H，t，J＝8Hz），7.33（1H，t，J＝8Hz），7.43-7.55（7H，m），9.45（1H，s）
（42）5-甲基-N-庚基-3-（4-丙基苯基）-2-苯并呋喃甲酰胺
NMR（CDCl3，δ）：0.89（3H，t，J＝7Hz），1.00（3H，t，J＝7Hz），1.29（8H，br s），1.54（2H，m），1.72（2H，tq，J＝7，7Hz），2.42（3H，s），2.64（2H，t，J＝7Hz），3.38（2H，dt，J＝7，5Hz），6.46（1H，t，J＝5Hz），7.24（1H，dd，J＝2，8Hz），7.31（2H，d，J＝8Hz），7.35（1H，d，J＝2Hz），7.42（1H，d，J＝8Hz），7.54（2H，d，J＝8Hz）
制备例19
0℃下向搅拌的3-苯基吲哚-2-甲酸（0.5g）和苄胺（0.23g）在二氯甲烷（10ml）中的溶液分批加入N-乙基-N′-（3-二甲氨基丙基）碳化二亚胺盐酸化物（0.45g），该混合物在室温下搅拌2小时。反应混合物用3%盐酸水溶液（10ml）和3%碳酸氢钠水溶液（10ml）洗涤并干燥。挥发掉溶剂得到的剩余物用正己烷-乙酸乙酯重结晶，得到N-苄基-3-苯基吲哚-2-甲酰胺（0.52g）。
NMR（CDCl3，δ）：4.51（2H，d，J＝5.5Hz），6.30（1H，t，J＝5.5Hz），7.10-7.48（14H m）
实施例1
在0℃下向搅拌的N-庚基-（3-苯基-2-苯并〔b〕噻吩-2-基甲基）胺（2.60g）在氯仿（30ml）的溶液滴加异氰酸2，4-二氟苯基酯（1.25g），该混合物在室温下搅拌1小时。挥发掉溶剂，剩余物用硅胶色谱纯化，氯仿洗脱得到油状的N-（2，4-二氟苯基）-N′-庚基-N′-（3-苯基苯并〔b〕噻吩-2-基甲基）脲（4.10g）。
NMR（CDCl3，δ）：0.85（3H，t，J＝7Hz），1.22（8H，m），1.48（2H，m），3.20（2H，t，J＝7Hz），4.79（2H，s），6.40（1H，d，J＝3Hz），6.74-6.88（2H，m），7.31-7.53（8H，m），7.83（1H，m），8.05（1H，m）
实施例2
在0℃下向搅拌的氢化铝锂（0.27g）和氯化铝（0.32g）在四氢呋喃（20ml）中的悬浮溶液滴加N-庚基-3-苯基-2-苯并呋喃甲酰胺（1.98g）的四氢呋喃（10ml）溶液，该混合物回流3小时。冷却后，用水饱和的乙醚分解过量的铝氢化物，并过滤。将有机溶液浓缩，得到的剩余物溶于乙醚和1N氢氧化钠水溶液。有机溶液经干燥和蒸发得到N-庚基-（3-苯基苯并呋喃-2-基甲基）胺（1.89g）。
在0℃下向N-庚基-（3-苯基苯并呋喃-2-基甲基）胺（1.89g）的氯仿（30ml）溶液滴加异氰酸2，4-二氟苯基酯（0.92g），混合物在室温下搅拌1小时。蒸发溶剂，得到的剩余物以硅胶色谱纯化，用氯仿洗脱得到N-（2，4-二氟苯基）-N′-庚基-N′-（3-苯基苯并呋喃-2-基甲基）脲（2.4g）。
NMR（CDCl3，δ）：0.84（3H，t，J＝7Hz），1.15（8H，m），1.43（2H，m），3.22（2H，t，J＝7Hz），4.77（2H，s），6.80-6.89（2H，m），6.98（1H，d，J＝3Hz），7.23-7.60（9H，m），7.99（1H，m）
实施例3
按照与实施例2类似的方法得到了下列化合物。
（1）N-苄基-N-〔3-（4-氯苯基）-7-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：164-165.5℃
NMR（CDCl3，δ）：2.58（3H，s），4.42（2H，s），4.70（2H，s），6.48（1H，br s），6.75（2H，t，J＝7Hz），6.99-7.04（2H，m），7.19-7.27（6H，m），7.37（2H，d，J＝8Hz），7.48（2H，d，J＝8Hz）
（2）N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-（3-呋喃基甲基）-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：173-175℃
NMR（CDCl3，δ）：2.46（3H，s），4.27（2H，s），4.69（2H，s），6.25（1H，s），6.59（1H，s），6.74（2H，t，J＝8Hz），6.99（1H，s），7.18-7.52（8H，m）
（3）N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-（4-吡啶基甲基）-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：2.43（3H，s），4.43（2H，s），4.65（2H，s），6.78（2H，t，J＝8Hz），6.94（1H，br s），7.20-7.35（6H，m），7.49（3H，t，J＝8Hz），8.40-8.60（2H，m）
（4）N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-〔2-（1-环己烯基）乙基〕-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：169.5-170.5℃
NMR（CDCl3，δ）：1.50（4H，br s），1.75（2H，br s），1.90（2H，br s），2.08（2H，t，J＝7Hz），2.45（3H，s），3.29（2H，t，J＝7Hz），4.75（2H，s），5.30（1H，s），6.45（1H，br s），6.72（2H，t，J＝7Hz），7.28-7.51（7H，m）
（5）N-〔5-氯-3-（4-甲苯基）苯并呋喃-2-基甲基〕-N-糠基-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：151-152.5℃
NMR（CDCl3，δ）：2.44（3H，s），4.43（2H，s），4.80（2H，s），5.85（1H，d，J＝2Hz），6.20-6.24（1H，m），6.62（1H，s），6.72（2H，t，J＝8Hz），7.28-7.46（7H，m），7.51（1H，d，J＝2Hz）
（6）N-〔3-（4-氟苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-糠基-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：158.5-161℃
NMR（CDCl3，δ）：2.44（3H，s），4.42（2H，s），4.78（2H，s），5.90（1H，d，J＝3Hz），6.23（1H，dd，J＝3，1Hz），6.72（1H，s），6.73（2H，d，J＝7Hz），7.16-7.50（8H，m）
（7）N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-（3-苯基丙基）-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：84-86℃
NMR（CDCl3，δ）：1.79（2H，qui，J＝7Hz），2.47（3H，s），2.50（2H，t，J＝7Hz），3.30（2H，t，J＝7Hz），4.73（2H，s），6.39（1H，br s），6.73（2H，t，J＝7Hz），6.99-7.06（2H，m），7.15-7.50（10H，m）
（8）N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-（2-噻吩甲基-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：179-181℃
NMR（CDCl3，δ）：2.47（3H，s），4.60（2H，s），4.70（2H，s），6.60-6.63（2H，m），6.74（2H，t，J＝7Hz），7.18-7.51（8H，m）
（9）N-庚基-N-（3-苯基苯并呋喃-2-基甲基）-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：0.83（3H，t，J＝7Hz），1.17（8H，s），1.43（2H，m），3.23（2H，t，J＝7Hz），4.77（2H，s），6.45（1H，s），6.72（2H，t，J＝8Hz），7.28-7.62（9H，m）
（10）N-庚基-N-（5-苯基苯并呋喃-2-基甲基）-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：0.87（3H，t，J＝7Hz），1.28-1.35（8H，m），1.67（2H，m），3.44（2H，t，J＝7Hz），4.69（2H，s），6.32（1H，s），6.73（2H，t，J＝8Hz），7.32-7.75（9H，m）
（11）N-（苯并呋喃-2-基甲基）-N-庚基-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：0.87（3H，t，J＝7Hz），1.30（8H，br s），1.58-1.70（2H，m），3.44（2H，t，J＝7Hz），4.68（2H，s），6.34（1H，s），6.71（2H，t，J＝7Hz），7.20-7.34（3H，m），7.45-7.58（2H，m）
MASS（m/z）：419（M+）
（12）N-环庚基-N-（3-苯基苯并呋喃-2-基甲基）-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：1.39-1.50（10H，m），1.67-1.78（2H，m），4.10（1H，br s），4.75（2H，s），6.72（2H，t，J＝7Hz），6.90（1H，s），7.29-7.63（9H，m）
（13）N-〔3-（3，4-二氯苯基）苯并呋喃-2-基甲基〕-N-庚基-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：0.85（3H，t，J＝7Hz），1.19（8H，br s），1.45-1.54（2H，m），3.28（2H，t，J＝7Hz），4.78（2H，s），6.33（1H，s），6.74（2H，t，J＝7Hz），7.30-7.42（3H，m），7.52-7.63（4H，m）
（14）N-〔3-（3-氯苯基）苯并呋喃-2-基甲基〕-N-庚基-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：0.85（3H，t，J＝7Hz），1.18（8H，br s），1.40-1.53（2H，m），3.27（2H，t，J＝7Hz），4.30（2H，s），6.39（1H，s），6.75（2H，t，J＝7Hz），7.30-7.60（8H，m）
（15）N-庚基-N-（5-异丙基-3-苯基苯并呋喃-2-基甲基）-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：0.83（3H，t，J＝7Hz），1.14（8H，br s），1.28（6H，d，J＝7Hz），1.39-1.50（2H，m），3.01（1H，sep7 J＝7Hz），3.22（2H;t，J＝7Hz），4.75（2H，s），6.49（1H，br s），6.68-6.80（2H，m），7.23-7.53（8H，m）
（16）N-〔3-（2-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-庚基-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：0.85（3H，t，J＝7Hz），1.16（8H，br s），1.32-1.48（2H，m），2.40（3H，s），3.22（2H，t，J＝7Hz），4.62（2H，ABq，J＝15，14Hz），6.47（1H，s），6.75（2H，t，J＝7Hz），7.11-7.20（2H，m），7.39-7.60（5H，m）
（17）N-庚基-N-（5-甲基-3-苯基苯并呋喃-2-基甲基）-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：0.83（3H，t，J＝7Hz），1.10（8H，br s），1.38-1.50（2H，m），2.45（3H，s），3.24（2H，t，J＝7Hz），4.74（2H，s），6.48（1H，s），6.72（2H，t，J＝7Hz），7.16-7.53（8H，m）
（18）N-（3，5-二苯基苯并呋喃-2-基甲基）-N-庚基-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：0.84（3H，t，J＝7Hz），1.18（8H，br s），1.36-1.53（2H，m），3.26（2H，t，J＝7Hz），4.83（2H，s），6.44（1H，s），6.75（2H，t，J＝7Hz），7.40-7.78（13H，m）
（19）N-〔3-（2-氯苯基）苯并呋喃-2-基甲基〕-N-庚基-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：0.85（3H，t，J＝7Hz），1.17（8H，s），1.38-1.47（2H，m），3.22（2H，t，J＝7Hz），4.64（2H，ABq，J＝15Hz），6.44（1H，s），6.73（2H，t，J＝7Hz），7.28-7.40（6H，m），7.52-7.60（2H，m）
（20）N-〔3-（4-氯苯基）苯并呋喃-2-基甲基〕-N-庚基-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：0.83（3H，t，J＝7Hz），1.15（8H，br s），1.40-1.50（2H，m），3.24（2H，t，J＝7Hz），4.79（2H，s），6.37（1H，s），6.70（2H，t，J＝7Hz），7.28-7.58（8H，m）
（21）N-庚基-N-〔3-（2-甲苯基）苯并呋喃-2-基甲基〕-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：0.85（3H，t，J＝7Hz），1.18（8H，br s），1.35-1.48（2H，m），2.20（3H，s），3.11-3.30（2H，m），4.59（2H，ABq，J＝15Hz），6.48（1H，s），6.75（2H，t，J＝7Hz），7.20-7.58（8H，m）
（22）N-庚基-N-〔3-（3-甲苯基）苯并呋喃-2-基甲基〕-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：0.84（3H，t，J＝7Hz），1.18（8H，br s），1.48-1.50（2H，m），2.45（3H，s），3.28（2H，t，J＝7Hz），4.79（2H，s），6.45（1H，s），6.73（2H，t，J＝7Hz），7.20-7.62（8H，m）
（23）N-庚基-N-〔5-甲基-3-（4-甲苯基）苯并呋喃-2-基甲基〕-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：0.83（3H，t，J＝7Hz），1.14（8H，br s），1.41（2H，m），2.42（6H，s），3.24（2H，t，J＝7Hz），4.73（2H，s），6.50（1H，s），6.71（2H，t，J＝8Hz），7.15（1H，dd，J＝2，8Hz），7.28-7.42（6H，m）
（24）N-庚基-N-〔3-（4-甲苯基）苯并呋喃-2-基甲基〕-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：0.84（3H，t，J＝7Hz），1.13（8H，br s），1.42（2H，m），2.43（3H，s），3.24（2H，t，J＝7Hz），4.77（2H，s），6.47（1H，br s），6.72（2H，t，J＝8Hz），7.23-7.60（8H，m）
（25）N-庚基-N-（3-异戊基苯并呋喃-2-基甲基）-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：0.86（3H，t，J＝7Hz），0.98（6H，d，J＝7Hz），1.23-1.32（8H，m），1.50-1.70（5H，m），2.72（2H，t，J＝7Hz），3.38（2H，t，J＝7Hz），4.65（2H，s），6.72（2H，t，J＝8Hz），7.21-7.56（4H，m）
（26）N-庚基-N-（5-异戊基苯并呋喃-2-基甲基）-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：0.86（3H，t，J＝7Hz），0.94（6H，d，J＝7Hz），1.24-1.34（8H，m），1.47-1.67（5H，m），2.70（2H，t，J＝7Hz），3.42（2H，t，J＝7Hz），4.63（2H，s），6.37（1H，s），6.72（2H，t，J＝8Hz），7.11（1H，dd，J＝2，8Hz），7.33-7.38（3H，m）
（27）N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-（4-甲氧苄基）-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：149.5-153.5℃
NMR（CDCl3，δ）：2.48（3H，s），3.79（3H，s），4.39（2H，s），4.67（2H，s），6.61-6.93（6H，m），7.18-7.50（8H，m）
（28）N-（4-氯苄基）-N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：2.48（3H，s），4.48（2H，s），4.63（2H，s），6.76（3H，t，J＝7Hz），6.99（2H，d，J＝7Hz），7.15-7.25（3H，m），7.33-7.50（6H，m）
（29）N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-（2-吡啶基甲基）-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：143-144℃
NMR（CDCl3，δ）：2.43（3H，s），4.50（2H，s），4.89（2H，s），6.74（2H，t，J＝8Hz），7.12-7.47（10H，m），8.51（1H，d，J＝4Hz）
（30）N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-（3-吡啶基）-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：2.44（3H，s），4.43（2H，s），4.62（2H，s），6.70-6.83（3H，m），7.12-7.56（9H，m），8.24（1H，s），8.49（1H，d，J＝7Hz）
（31）N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：234℃
NMR（CDCl3，δ）：4.64（2H，d，J＝5Hz），6.72（2H，t，J＝8Hz），7.27-7.47（7H，m）
（32）N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-环庚基-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：54-58℃
NMR（CDCl3，δ）：1.30（10H，br s），1.66-1.79（2H，m），2.47（3H，s），4.03-4.12（1H，m），4.70（2H，s），6.86（1H，s），6.72（2H，t，J＝7Hz），7.17-7.56（7H，m）
（33）N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-环己基甲基-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：0.78-0.90（3H，m），1.03-1.13（4H，m），1.44-1.67（4H，m），2.45（3H，s），3.09（2H，d，J＝7Hz），4.74（2H，s），6.40（1H，br s），6.70（2H，t，J＝7Hz），7.13-7.51（7H，m）
（34）N-（5-氯-3-苯基苯并呋喃-2-基甲基）-N-环戊基-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：1.40（6H，br s），1.75-1.85（2H，m），4.38-4.54（1H，m），4.78（2H，s），6.59（1H，s），6.72（2H，t，J＝7Hz），7.29-7.58（8H，m）
（35）N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-戊基-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：0.80（3H，t，J＝7Hz），1.17（4H，br s），1.48-1.51（2H，m），2.47（3H，s），3.22（2H，t，J＝7Hz），4.73（2H，s），6.40（1H，s），6.72（2H，t，J＝7Hz），7.16-7.52（7H，m）
（36）N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-壬基-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：0.88（3H，t，J＝7Hz），1.16（12H，br s），1.40-1.50（2H，m），2.44（3H，s），3.25（2H，t，J＝7Hz），4.77（2H，s），6.39（1H，s），6.72（2H，t，J＝7Hz），7.18-7.52（7H，m）
（37）N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-丙基-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：0.82（3H，t，J＝7Hz），1.40-1.59（2H，m），2.44（3H，s），3.23（2H，t，J＝7Hz），4.74（2H，s），6.39（1H，s），6.72（2H，t，J＝7Hz），7.15-7.52（7H，m）
（38）N-〔3-（4-氯苯基）-5，7-二甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-庚基-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：0.84（3H，t，J＝7Hz），1.18（8H，br s），1.40-1.50（2H，m），2.41（3H，s），2.54（3H，s），3.25（2H，t，J＝7Hz），4.77（2H，s），6.31（1H，s），6.72（2H，t，J＝7Hz），7.01（1H，s），7.15（1H，s），7.46（4H，dd，J＝7，5Hz）
（39）N-〔3-（4-氯苯基）-5-乙基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-庚基-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：0.85（3H，t，J＝7Hz），1.18（11H，br s），1.39-1.50（2H，m），2.66（2H，q，J＝7Hz），3.24（2H，t，J＝7Hz），4.75（2H，s），6.40（1H，s），6.73（2H，t，J＝7Hz），7.20-7.33（2H，m），7.42-7.52（5H，m）
（40）N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-庚基-N′-（4-硝基苯基）脲
mp：141-142℃
NMR（CDCl3，δ）：0.85（3H，t，J＝7Hz），1.20（8H，s），1.49（2H，t，J＝7Hz），2.43（3H，s），3.28（2H，t，J＝7Hz），4.72（2H，s），6.99（1H，s），7.19（1H，dd，J＝2，8Hz），7.31（1H，d，J＝2Hz），7.41（2H，d，J＝9Hz），7.41（1H，d，J＝8Hz），7.45（2H，d，J＝8Hz），7.52（2H，d，J＝8Hz），8.16（2H，d，J＝9Hz）
（41）N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-庚基-N′-（2，6-二异丙基苯基）脲
mp：172-173℃
NMR（CDCl3，δ）：0.85（3H，t，J＝7Hz），1.17（20H，br s），1.48（2H，t，J＝7Hz），2.43（3H，s），3.08（2H，m），3.32（2H，t，J＝7Hz），4.77（2H，s），6.04（1H，s），7.17-7.45（10H，m）
实施例4
在室温下向搅拌的2，4，6-三氟苯胺（335mg）的乙酸乙酯（10ml）溶液滴加氯甲酸三氯甲酯（258mg），该混合物在搅拌下回流3小时。0℃下向该混合物滴加N-庚基-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕胺（817mg，以1N氢氧化钠水溶液处理相应的盐酸化物制备）的乙酸乙酯（2ml）溶液，混合物在室温下搅拌1小时。反应混合物用1N氢氧化钠水溶液、1N盐酸和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，并干燥。蒸发溶剂，得到的剩余物用硅胶柱色谱纯化，乙酸乙酯-己烷（1∶10）洗脱得到N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-庚基-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲（724mg）。
NMR（CDCl3，δ）：7.52-7.15（7H，m），6.74（2H，t，J＝7Hz），6.40（1H，s），4.77（2H，s），3.25（2H，t，J＝7Hz），2.46（3H，s），1.52-1.38（2H，m），1.18（8H，br s），0.85（3H，t，J＝7Hz）
实施例5
按照与实施例1类似的方法得到了下列化合物。
（1）N-苄基-N-〔5-氯-3-（4-氯苯基）苯并呋喃-2-基甲基〕-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：166-167℃
NMR（CDCl3，δ）：4.46（2H，s），4.72（2H，s），6.38（1H，br s），6.72（2H，t，J＝8Hz），7.00-7.04（2H，m），7.23-7.48（10H，m）
（2）N-苄基-N-（3-苯基吲哚-2-基甲基）-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：173-174.5℃
NMR（CDCl3，δ）：4.43（2H，s），4.75（2H，s），5.75（1H，s），6.72（2H，t，J＝8Hz），7.02-7.43（13H，m）7.62（1H，d，J＝8Hz），9.22（1H，s）
（3）N-苄基-N-〔3-（4-氯苯基）-6-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：179.5-181℃
NMR（CDCl3，δ）：2.53（3H，s），4.44（2H，s），4.69（2H，s），6.63（1H，br s），6.75（2H，t，J＝8Hz），6.99-7.03（2H，m），7.11-7.48（10H，m）
（4）N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-糠基-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：146-146.5℃
NMR（CDCl3，δ）：2.44（3H，s），4.43（2H，s），4.77（2H，s），5.92（1H，d，J＝3Hz），6.72（1H，br s），6.72（2H，t，J＝8Hz），7.17（1H，dd，J＝2，8Hz），7.30（2H，s），7.42（1H，d，J＝8Hz），7.42（2H，d，J＝8Hz），7.48（2H，d，J＝8Hz）
（5）N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-（2-氟苄基）-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：157-158℃
NMR（CDCl3，δ）：2.44（3H，s），4.57（2H，s），4.73（2H，s），6.58（1H，s），6.73（2H，t，J＝8Hz），7.00（2H，q，J＝8Hz），7.12-7.27（4H，m），7.34（2H，d，J＝8Hz），7.41（1H，d，J＝8Hz），7.43（2H，d，J＝8Hz）
（6）N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-（3-氟苄基）-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：162-163℃
NMR（CDCl3，δ）：2.45（3H，s），4.42（2H，s），4.65（2H，s），6.69-6.78（5H，m），6.92（1H，dt，J＝2，8Hz），7.13-7.35（6H，m），7.45（2H，t，J＝8Hz）
（7）N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-（4-氟苄基）-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：171-172℃
NMR（CDCl3，δ）：2.43（3H，s），4.35（2H，s），4.61（2H，s），6.71（1H，s），6.73（2H，t，J＝8Hz），6.89-6.92（4H，m），7.18-7.50（7H，m）
（8）N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-苯基-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：180-182.5℃
NMR（CDCl3，δ）：2.41（3H，s），5.12（2H，s），5.56（1H，s），6.71（2H，t，J＝8Hz），7.02（2H，d，J＝8Hz），7.11-7.43（10H，m）
（9）N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-环丙基-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：0.80-0.82（4H，m），2.42（3H，s），2.58（1H，m），4.82（2H，s），6.62（1H，s），6.72（2H，t，J＝8Hz），7.13（1H，dd，J＝2，8Hz），7.30（1H，d，J＝2Hz），7.40（1H，d，J＝8Hz），7.47（4H，s）
（10）N-糠基-N-〔5-甲基-3-（4-甲苯基）苯并呋喃-2-基甲基〕-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：154-155℃
NMR（CDCl3，δ）：2.43（6H，s），4.42（2H，s），4.75（2H，s），5.83（1H，d，J＝3Hz），6.21（1H，m），6.71（2H，t，J＝8Hz），7.16（1H，dd，J＝2，8Hz），7.28-7.42（7H，m）
（11）N-庚基-N-（7-苯基苯并呋喃-2-基甲基）-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：0.88（3H，t，J＝7Hz），1.29（8H，br s），1.61-1.76（2H，m），3.45（2H，t，J＝7Hz）4.71（2H，s），6.00（1H，s），6.70（2H，t，J＝7Hz），6.70（1H，s），7.29-7.56（6H，m）7.81（2H，dd，J＝2，8Hz）
（12）N-庚基-N-（3-苯基吲哚-2-基甲基）-N′-（2，4，6-三氟苯基脲
mp：122-123.5℃
NMR（CDCl3，δ）：0.84（3H，t，J＝7Hz），1.13-1.23（8H，m），1.42（2H，br t，J＝7Hz），3.08（2H，t，J＝7Hz）4.69（2H，s），5.72（1H，s），6.77（2H，t，J＝8Hz）7.12（1H，td，J＝2，8Hz），7.33-7.49（6H，m）7.63（1H，d，J＝8Hz），9.34（1H，s）
（13）N-庚基-N-（6-苯基苯并呋喃-2-基甲基）-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：0.89（3H，t，J＝7Hz），1.25（8H，br s），1.60-1.75（2H，m），3.45（2H，t，J＝7Hz），4.70（2H，s），6.34（1H，s），6.72（1H，s），6.75（2H，t，J＝8Hz），7.33-7.70（8H，m）
（14）N-庚基-N-〔5-甲基-3-（4-丙苯基）苯并呋喃-2-基甲基〕-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：0.83（3H，t，J＝7Hz），0.98（3H，t，J＝7Hz），1.13（8H，br s），1.42（2H，m），1.70（2H，tq，J＝7，7Hz），2.43（3H，s），2.65（2H，t，J＝7Hz），3.23（2H，t，J＝7Hz），4.75（2H，s），6.47（1H，s），6.72（2H，t，J＝8Hz），7.17（1H，dd，J＝2，8Hz），7.32（2H，d，J＝8Hz），7.37-7.42（4H，m）
（15）N-〔3-（4-溴苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-糠基-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：144℃
NMR（CDCl3，δ）：2.44（3H，s），4.43（2H，s），4.77（2H，s），5.92（1H，d，J＝4Hz），6.23（1H，m），6.72（1H，s），6.73（2H，t，J＝8Hz），7.17（1H，dd，J＝2，8Hz），7.31（1H，d，J＝2Hz），7.36（2H，d，J＝8Hz），7.40（1H，d，J＝8Hz），7.64（2H，d，J＝8Hz）
实施例6
按照与实施例4类似的方法得到了下列化合物。
（1）N-苄基-N-〔3-（4-溴苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：172-174℃
NMR（CDCl3，δ）：2.43（3H，s），4.43（2H，s），4.66（2H，s），6.73（2H，t，J＝8Hz），6.98（2H，m），7.16-7.31（7H，m），7.42（1H，d，J＝8Hz），7.61（2H，d，J＝8Hz）
（2）N-苄基-N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：161-162℃
NMR（CDCl3，δ）：2.43（3H，s），4.42（2H，s），4.66（2H，s），6.62（1H，br s），6.72（2H，t，J＝8Hz），6.96-7.02（2H，s），7.16-7.47（10H，m）
（3）N-苄基-N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：2.18（6H，s），2.28（3H，s），2.47（3H，s），4.48（2H，s），4.75（2H，s），6.20（1H，s），6.88（2H，s），7.04-7.48（12H，m）
（4）N-苄基-N-〔3-（4-氟苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：149-150℃
NMR（CDCl3，δ）：2.43（3H，s），4.43（2H，s），4.65（2H，s），6.63（1H，br s），6.73（2H，t，J＝8Hz），7.02（2H，m），7.14（1H，d，J＝8Hz），7.26-7.43（9H，m）
（5）N-苄基-N-〔5-甲基-3-（4-甲基苯基）苯并呋喃-2-基甲基〕-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：158-159℃
NMR（CDCl3，δ）：2.44（3H，s），2.45（3H，s），4.41（2H，s），4.63（2H，s），6.66（1H，br s），6.72（2H，t，J＝8Hz），6.98-7.43（12H，m）
（6）N-苄基-N-〔5-氯-3-（4-甲基苯基）苯并呋喃-2-基甲基〕-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：2.48（3H，s），4.46（2H，s），4.70（2H，s），6.46（1H，s），6.74（2H，t，J＝7Hz），7.00-7.05（2H，m），7.20-7.53（10H，m）
（7）N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-（4-甲基苄基）-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：166.5-167.5℃
NMR（CDCl3，δ）：2.33（3H，s），2.47（3H，s），4.40（2H，s），4.69（2H，s），6.58（1H，s），6.75（2H，t，J＝7Hz），6.90（2H，d，J＝7Hz），7.05（2H，d，J＝7Hz），7.18-7.49（7H，m）
（8）N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-（2-苯基乙基）-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：159-161℃
NMR（CDCl3，δ）：2.43（3H，s），2.77（2H，t，J＝7Hz），3.42（2H，t，J＝7Hz），4.57（2H，s），6.42（1H，s），6.73（2H，t，J＝8Hz），6.96（2H，dd，J＝2，8Hz），7.17-7.30（5H，m），7.37（2H，d，J＝8Hz），7.40（1H，d，J＝8Hz），7.50（2H，d，J＝8Hz）
（9）N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-（3，4-二氯苄基）-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：193-195℃
NMR（CDCl3，δ）：2.45（3H，s），4.32（2H，s），4.60（2H，s），6.76（2H，t，J＝8Hz），6.82（1H，d，J＝2Hz），6.88（1H，dd，J＝2，8Hz），7.19-7.32（3H，m），7.33（2H，d，J＝8Hz），7.42（1H，d，J＝8Hz），7.51（2H，d，J＝8Hz）
（10）N-苄基-N-〔（3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N′-（2，4，6-三氯苯基）脲
mp：181-182℃
NMR（CDCl3，δ）：2.47（3H，s），4.43（2H，s），4.69（2H，s），6.98-7.04（3H，m），7.17-7.48（12H，m）
（11）N-苄基-N-（5-氯-3-苯基苯并呋喃-2-基甲基）-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：179-180℃
NMR（CDCl3，δ）：4.43（2H，s），4.70（2H，s），6.48（1H，s），6.73（2H，t，J＝7Hz），6.94-7.01（2H，m），7.19-7.25（3H，m），7.30-7.54（8H，m）
（12）N-（5-氯-3-苯基苯并呋喃-2-基甲基）-N-环丁基-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：142-143℃
NMR（CDCl3，δ）：1.46-1.60（2H，m），1.87-2.08（4H，m），4.28（1H，m），4.83（2H，s），6.15（1H，s），6.72（2H，t，J＝8Hz），7.27-7.54（8H，m）
（13）N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-环丁基-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：111°-112℃
NMR（CDCl3，δ）：1.45-1.61（2H，m），1.88-2.11（4H，m），2.43（3H，s），4.27（1H，m），4.82（2H，s），6.25（1H，s），6.72（2H，t，J＝8Hz），7.16（1H，dd，J＝2，8Hz），7.31（1H，d，J＝2Hz），7.41（1H，d，J＝8Hz），7.41-7.52（4H，m）
（14）N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-环己基-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：170-173℃
NMR（CDCl3，δ）：0.70-1.32（6H，m），1.58-1.67（4H，m），2.43（3H，s），4.02（1H，m），4.68（2H，s），6.74（2H，t，J＝8Hz），6.82（1H，s），7.18（1H，dd，J＝2，8Hz），7.31（1H，d，J＝2Hz），7.42（1H，d，J＝8Hz），7.41（2H，d，J＝8Hz），7.52（2H，d，J＝8Hz）
（15）N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-环戊基-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
mp：151-152℃
NMR（CDCl3，δ）：1.27-1.45（6H，m），1.73-1.83（2H，m），2.44（3H，s），4.43（1H，m），4.70（2H，s），6.74（2H，t，J＝8Hz），6.75（1H，s），7.18（1H，dd，J＝2，8Hz），7.31（1H，s），7.41（2H，d，J＝8Hz），7.42（1H，d，J＝8Hz），7.51（2H，d，J＝8Hz）
（16）N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-庚基-N′-（2，4，6-三甲氧基苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：0.88（3H，t，J＝7Hz），1.18（8H，br s），1.45-1.55（2H，m），2.45（3H，s），3.27（2H，t，J＝7Hz），3.75（6H，s），3.80（3H，s），4.78（2H，s），5.89（1H，s），6.16（2H，s），7.12-7.19（1H，m），7.32-7.48（6H，m）
（17）N-（5-氯-3-苯基苯并呋喃-2-基甲基）-N-庚基-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲
NMR（CDCl3，δ）：0.83（3H，t，J＝7Hz），1.15（8H，br s），1.43（2H，m），3.22（2H，t，J＝7Hz），4.78（2H，s），6.27（1H，s），6.72（2H，t，J＝8Hz），7.32（1H，dd，J＝2，8Hz），7.43-7.53（7H，m）
实施例7
0℃下向N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-（4-甲氧基苄基）-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲（701mg）的二氯甲烷（15ml）溶液滴加三溴化硼（0.7ml），混合物在相同温度下搅拌1小时。反应混合物倾入冰水中，用水洗涤，并干燥。蒸发溶剂，接着用乙酸乙酯-正己烷重结晶，得到N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-（4-羟基苄基）-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲（238mg）。
mp：175-178℃
NMR（CD3OD，δ）：2.43（3H，s），4.34（2H，s），4.72（2H，s），6.56-7.00（6H，m），7.12-7.58（8H，m）
实施例8
在室温下，将N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-庚基-N′-（4-硝基苯基）脲（2.2g）的甲醇（30ml）溶液用10%碳载钯和4kg/cm2的压力氢化7小时。滤去10%碳载钯，并用甲醇洗涤。将滤液和洗涤液合并，减压浓缩得到N-（4-氨基苯基）-N′-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N′-庚基脲（2.0g）。
NMR（CDCl3，δ）：0.85（3H，t，J＝7Hz），1.19（8H，br s），1.45（2H，m），2.43（3H，s），3.22（2H，t，J＝7Hz），4.72（2H，s），6.30（1H，s），6.63（2H，d，J＝8Hz），7.04（2H，d，J＝8Hz），7.15（1H，dd，J＝2，8Hz），7.30（1H，d，J＝2Hz），7.40（1H，d，J＝8Hz），7.45（2H，d，J＝8Hz），7.48（2H，d，J＝8Hz）
实施例9
将N-（4-氨基苯基）-N′-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-庚基脲（0.3g）、乙酸酐（0.3ml）和吡啶（0.3ml）的混合物在室温下放置过夜。反应混合物倾入冰水中，并用氯仿萃取;萃取液用3%盐酸和稀碳酸氢钠水溶液洗涤，并干燥。蒸发溶剂，剩余物用硅胶色谱纯化，氯仿洗脱得到N-（4-乙酰氨基苯基）-N′-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N′-庚基脲（0.28g）。
NMR（CDCl3，δ）：0.84（3H，t，J＝7Hz），1.15（8H，br s），1.43（2H，m），2.04（3H，s），2.42（3H，s），3.22（2H，t，J＝7Hz），4.72（2H，s），6.72（1H，s），7.01-7.28（6H，m），7.37（1H，d，J＝8Hz），7.42（2H，d，J＝8Hz），7.46（2H，d，J＝8Hz），8.20（1H，s）
实施例10
将N-（4-氨基苯基）-N′-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N′-庚基脲（315mg）、甲磺酰氯（90mg）和吡啶（0.5ml）的混合物在室温下放置过夜。反应混合物倾入冰水中，用氯仿萃取;萃取液用稀盐酸和稀碳酸氢钠水溶液洗涤，并干燥。蒸发溶剂，剩余物用硅胶色谱纯化，氯仿洗脱得到N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-庚基-N′-（4-甲磺酰氨基苯基）脲（0.15g）。
NMR（CDCl3，δ）：0.85（3H，t，J＝7Hz），1.16（8H，br s），1.45（2H，m），2.43（3H，s），2.90（3H，s），3.23（2H，t，J＝7Hz），4.73（2H，s），6.65（1H，s），7.02-7.22（5H，m），7.29（1H，d，J＝2Hz），7.39（1H，d，J＝8Hz），7.43（2H，d，J＝8Hz），7.49（2H，d，J＝8Hz）
实施例11
在室温下，将N-（4-氨基苯基）-N′-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N′-庚基脲（0。8g）、37%甲醛（0.3g）和10%碳酸钯（0.13g）在甲醇（20ml）中的混合物在4kg/cm2的压力下氢化20小时。滤去10%碳载钯，并用甲醇洗涤。合并滤液和洗涤液，减压下浓缩，剩余物用硅胶色谱纯化，氯仿洗脱得到N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N′-（4-二甲氨基苯基）-N-庚基脲（0.5g）。
NMR（CDCl3，δ）：0.86（3H，t，J＝7Hz），1.18（8H，br s），1.46（2H，m），2.43（3H，s），2.39（6H，s），3.22（2H，t，J＝7Hz），4.73（2H，s），6.32（1H，s），6.70（2H，d，J＝8Hz），7.13（2H，d，J＝8Hz），7.15（1H，dd，J＝2，8Hz），7.30（1H，d，J＝2Hz），7.40（1H，d，J＝8Hz），7.46（4H，s）

Claims (16)

1、式(Ⅰ)化合物及其药物可以接受的盐：
其中R1是可以被卤素、硝基、氨基、低级烷基氨基、低级烷氧基或酰氨基取代的芳基，
R2是氢；烷基；环烷基；或被环(低级)烷基、环(低级)烯基、杂环基或可以被选自卤素、羟基和低级烷氧基取代基取代的芳基取代的低级烷基；
R3是氢、低级烷基或可以被卤素、硝基、氨基或低级烷基氨基取代的芳基；
R4是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基或可以被卤素取代的芳基；
R5是氢、卤素、低级烷基或芳基，
A是单键或低级亚烷基，
X是O、S或NH，
当R2是环烷基时，假定R3是可以被卤素、硝基、氨基或低级烷基氨基取代的芳基，或
R4是卤素、低级烷氧基或可以被卤素取代的芳基。
2、根据权利要求1的化合物，
其中R2是氢;烷基;环烷基;或被环（低级）烷基、杂环基或可以被选自卤素、羟基和低级烷氧基取代基取代的芳基取代的低级烷基。
3、根据权利要求2的化合物，
其中R1是可以被卤素、硝基、氨基、低级烷基氨基或低级烷氧基取代的芳基，
R2是烷基;环烷基;或被环（低级）烷基、杂环基或可以被选自卤素、羟基和低级烷氧基取代基取代的芳基取代的低级烷基，
R5是氢。
4、根据权利要求3的化合物，
其中R2是烷基;环烷基;或被芳基取代的低级烷基。
5、根据权利要求3的化合物，
其中R1是可被卤素或低级烷氧基取代的芳基，
X是O或S。
6、根据权利要求5的化合物，
其中R3是氢或可被卤素取代的芳基，
R4是氢、卤素、低级烷基或可被卤素取代的芳基。
7、根据权利要求6的化合物，
其中R2是烷基，环烷基;或被芳基取代的低级烷基。
8、根据权利要求6的化合物，
其中R1是被低级烷基、卤素或低级烷氧基取代的苯基
R2是烷基;环烷基;或被环（低级）烷基、呋喃基、噻吩基、吡啶基或可被选自低级烷基、卤素、羟基和低级烷氧基取代基任意取代的苯基取代的低级烷基;
R3是可被低级烷基或卤素取代的苯基;或
R1和R2由上定义，R4是卤素或可被低级烷基或卤素取代的苯基。
9、根据权利要求8的化合物，
其中R1是被卤素取代的苯基，
R2是可被呋喃基、噻吩基或可被选自低级烷基或卤素取代基任意取代的苯基取代的低级烷基，
R3是被低级烷基、卤素取代的苯基，
R4是卤素或低级烷基
10、N-苄基-N-〔3-（4-氯苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲。
11、N-〔3-（4-溴苯基）-5-甲基苯并呋喃-2-基甲基〕-N-糠基-N′-（2，4，6-三氟苯基）脲。
12、制备式（Ⅰ）化合物或其药物可以接受的盐的方法，
Figure 921042922_IMG2
其中R1是可被卤素，硝基、氨基、低级烷基氨基、低级烷氧基或酰氨基取代的芳基，
R2是氢;烷基;环烷基;或被环（低级）烷基、环（低级）烯基、杂环基或可被选自卤素，羟基和低级烷氧基取代基任意取代的芳基取代的低级烷基;
R3是氢、低级烷基或可被卤素、硝基、氨基或烷基氨基取代的芳基，
R4是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基或可被卤素取代的芳基，
R5是氢、卤素、低级烷基或芳基，
A是单键或低级亚烷基
X是O、S或NH，
当R2是环烷基时，假定R3是可被卤素、硝基、氨基或低级烷基氨基取代的芳基，或
R4是卤素、低级烷氧基或可被卤素取代的芳基，
它包括
（a）将式（Ⅱ）化合物
R1-NCO（Ⅱ）
与式（Ⅲ）化合物
Figure 921042922_IMG3
或它的盐反应生成式（Ⅰ）化合物
Figure 921042922_IMG4
或它的盐，上面的式子中，R1、R2、R3、R4、R5、A和X如上定义，或
（b）将式（Ⅳ）化合物
R1-NH2（Ⅳ）
或它的盐和式（Ⅲ）化合物
Figure 921042922_IMG5
或它的盐进行脲基形成反应生成式（Ⅰ）化合物
Figure 921042922_IMG6
或它的盐，上面的式子中，R1、R2、R3、R4、R5、A和X如上定义，或
（c）将式（Ⅰa）化合物
Figure 921042922_IMG7
或它的盐进行去烷基化反应生成式（Ⅰb）化合物或它的盐，
Figure 921042922_IMG8
上面的式子中，R1、R3、R4、R5、A和X如上定义，
R2 a是被由烷氧基取代的芳基取代的低级烷基，
R2 b是由羟基取代的芳基取代的低级烷基，或
（d）将式（Ⅰc）化合物或它的盐
Figure 921042922_IMG9
进行还原生成式（Ⅰd）化合物或它的盐，
Figure 921042922_IMG10
上面的式子中，R2、R3、R4、R5、A和X如上定义
R1 a是硝基取代的芳基
R1 b是氨基取代的氨基，或
（e）将式（Ⅰd）化合物或它的盐
与酰基化试剂反应生成式（Ⅰe）化合物或它的盐，
上面的式子中，R1 b、R2、R3、R4、R5、A和X如上定义，
R1 c是酰氨基取代的芳基，或
（f）将式（Ⅰd）化合物或它的盐
Figure 921042922_IMG13
与烷基化试剂反应生成式（Ⅰf）化合物或它的盐，
Figure 921042922_IMG14
上面的式子中，R1 b、R2、R3、R4、R5、A和X如上定义，
R1 d是低级烷基氨基取代的芳基。
13、一种药物组合物，它含有作为活性组分的权利要求1的化合物连同一种药物可以接受的本身无毒的载体或赋形剂。
14、一种用作药剂的权利要求1的化合物。
15、一种治疗高胆甾醇、高血脂、动脉粥样硬化或由此引起的疾病的方法，包括供给人类或动物有效量的权利要求1的化合物。
16、权利要求1的化合物用于生产药剂，治疗高胆甾醇、高血脂、动脉粥样硬化或由此引起的疾病。
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IL (1) IL101785A0 (zh)
MX (1) MX9202142A (zh)
TW (1) TW200456B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1051311C (zh) * 1993-02-27 2000-04-12 日本农药株式会社 N－杂芳基－n'－苯脲衍生物及其生产和应用
CN1097043C (zh) * 1995-10-05 2002-12-25 京都药品工业株式会社 新的杂环衍生物及其医药用途

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR950701621A (ko) * 1992-05-28 1995-04-28 알렌 제이. 스피겔 아실 조효소a : 콜레스테롤 아실 전이효소(acat)의 억제제로서 신규한 n- 아릴 및 n- 헤테로아릴우레아 유도체(new n-aryl and n-heteroarylurea derivatives as inhibitors of acyl coenzyme a : cholesterol acyl transferase(acat)
TW234123B (zh) * 1992-12-16 1994-11-11 Takeda Pharm Industry Co Ltd
US5346914A (en) * 1993-05-14 1994-09-13 Abbott Laboratories (4-alkoxypyran-4-yl) substituted arylalkylaryl-, arylalkenylaryl-, and arylalkynylarylurea inhibitors of 5-lipoxygenase
IL109568A0 (en) * 1993-05-19 1994-08-26 Fujisawa Pharmaceutical Co Urea derivatives, pharmaceutical compositions containing the same and processes for the preparation thereof
ES2076865B1 (es) * 1993-07-05 1996-08-01 Pfizer Nuevos derivados de n-aril- y n-heteroaril-urea como inhibidores de acil-coenzima a: colesterol acil transferasa (acat).
JP3720395B2 (ja) 1994-09-20 2005-11-24 京都薬品工業株式会社 新規ヘテロ環誘導体、その製造方法およびその医薬用途
SK12598A3 (en) * 1995-08-04 1999-02-11 Warner Lambert Co Use of sulfamic acid derivatives, acyl sulfonamides or sulfonyl carbamates for the manufacture of a medicament for lowering lipoprotein levels
AU9002798A (en) * 1997-09-19 1999-04-12 Ono Pharmaceutical Co. Ltd. Fused or nonfused benzene compounds
CN1231464C (zh) * 2000-08-10 2005-12-14 三菱制药株式会社 新型3－取代的脲衍生物及其药学应用
PT1318140E (pt) 2000-09-14 2011-05-26 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp Novos derivados de amida e sua utiliza??o medicinal
BR0205829A (pt) * 2001-03-16 2005-03-08 Abbott Lab Novas aminas como ligantes dos receptores de histamina-3 e suas aplicações terapêuticas
US6969730B2 (en) 2001-03-16 2005-11-29 Abbott Laboratories Amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
DK1397130T3 (da) 2001-06-20 2007-11-12 Wyeth Corp Substituerede indolsyrederivater som inhibitorer af plasminogenaktivatorinhibitor-1 (PAI-1)
TWI224101B (en) 2001-06-20 2004-11-21 Wyeth Corp Substituted naphthyl indole derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor type-1 (PAI-1)
DE60332851D1 (de) 2002-07-17 2010-07-15 Kyoto Pharma Ind Indolinverbindung und deren medizinische verwendung
ES2268480T3 (es) 2002-12-10 2007-03-16 Wyeth Derivados del acido 3-alquilo- y 3-arilalquilo-1h-indol-1-il-acetico sustituidos como inhibidores del inhibidor del activador del plasminogeno-1 (pai-1).
DK1569901T3 (da) 2002-12-10 2009-02-16 Wyeth Corp Aryl-, aryloxy- og alkoxysubstituerede 1H-indol-3-yl-glyoxylsyrederivater som inhibitorer af plasminogenaktivatorinhibitor-1 (PAI-1)
JP2006510672A (ja) 2002-12-10 2006-03-30 ワイス プラスミノーゲン活性化因子の阻害因子−１（ｐａｉ−１）の阻害剤としての置換インドールオキソ−アセチルアミノ酢酸誘導体
UA80453C2 (en) 2002-12-10 2007-09-25 Derivatives of substituted dyhydropyranoindol-3,4-dion as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (pai-1)
CA2509238A1 (en) 2002-12-10 2004-06-24 Wyeth Substituted 3-carbonyl-1h-indol-1-yl acetic acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (pai-1)
US7332521B2 (en) 2003-09-25 2008-02-19 Wyeth Substituted indoles
US7411083B2 (en) 2003-09-25 2008-08-12 Wyeth Substituted acetic acid derivatives
US7265148B2 (en) 2003-09-25 2007-09-04 Wyeth Substituted pyrrole-indoles
US7163954B2 (en) 2003-09-25 2007-01-16 Wyeth Substituted naphthyl benzothiophene acids
US7351726B2 (en) 2003-09-25 2008-04-01 Wyeth Substituted oxadiazolidinediones
US7342039B2 (en) 2003-09-25 2008-03-11 Wyeth Substituted indole oximes
US7420083B2 (en) 2003-09-25 2008-09-02 Wyeth Substituted aryloximes
US7442805B2 (en) 2003-09-25 2008-10-28 Wyeth Substituted sulfonamide-indoles
US7268159B2 (en) 2003-09-25 2007-09-11 Wyeth Substituted indoles
US7534894B2 (en) 2003-09-25 2009-05-19 Wyeth Biphenyloxy-acids
US7141592B2 (en) 2003-09-25 2006-11-28 Wyeth Substituted oxadiazolidinediones
US7446201B2 (en) 2003-09-25 2008-11-04 Wyeth Substituted heteroaryl benzofuran acids
US7582773B2 (en) 2003-09-25 2009-09-01 Wyeth Substituted phenyl indoles
US7435837B2 (en) 2003-10-24 2008-10-14 Wyeth Dihydrobenzofuranyl alkanamine derivatives and methods for using same
KR20070055563A (ko) 2004-08-23 2007-05-30 와이어쓰 혈전증 및 심혈관 질병의 치료에 유용한 플라스미노겐활성화제 억제제 타입-1(ｐａｉ-1)의 조절제로서의옥사졸로-나프틸 산
US7186749B2 (en) 2004-08-23 2007-03-06 Wyeth Pyrrolo-naphthyl acids and methods for using them
CA2577846A1 (en) 2004-08-23 2006-03-02 Wyeth Thiazolo-naphthyl acids as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1
AU2006208021A1 (en) 2005-01-27 2006-08-03 Wyeth Processes and compounds for the preparation of substituted naphthylindole derivatives
AU2006279496A1 (en) 2005-08-17 2007-02-22 Wyeth Substituted indoles and use thereof
ES2467693T3 (es) 2009-04-09 2014-06-12 Nestec S.A. Cápsula para la preparación de una bebida con junta de deslaminación o que se puede romper en la pared de distribución

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4623662A (en) * 1985-05-23 1986-11-18 American Cyanamid Company Antiatherosclerotic ureas and thioureas
IE892088L (en) * 1988-07-12 1990-01-12 William Henry Deryk Morris Quinoline derivatives, their production and use
AU632809B2 (en) * 1989-05-25 1993-01-14 Takeda Chemical Industries Ltd. Benzocycloalkane benzopyran and benzothiopyran urea derivatives and production thereof
AU7440691A (en) * 1990-03-12 1991-10-10 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Monourea derivative and its salt

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1051311C (zh) * 1993-02-27 2000-04-12 日本农药株式会社 N－杂芳基－n'－苯脲衍生物及其生产和应用
CN1097043C (zh) * 1995-10-05 2002-12-25 京都药品工业株式会社 新的杂环衍生物及其医药用途

Also Published As

Publication number Publication date
CA2068261A1 (en) 1992-11-11
KR920021523A (ko) 1992-12-18
EP0512570B1 (en) 1995-10-11
AU653019B2 (en) 1994-09-15
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ATE128975T1 (de) 1995-10-15
DE69205327D1 (de) 1995-11-16
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IL101785A0 (en) 1992-12-30
JPH05140102A (ja) 1993-06-08
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MX9202142A (es) 1993-06-01

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