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CN105670332B - 绿色染料及其制备方法、油墨和电润湿显示器 - Google Patents

绿色染料及其制备方法、油墨和电润湿显示器 Download PDF

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CN105670332B CN201610066969.8A CN201610066969A CN105670332B CN 105670332 B CN105670332 B CN 105670332B CN 201610066969 A CN201610066969 A CN 201610066969A CN 105670332 B CN105670332 B CN 105670332B
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Abstract

本发明公开了绿色染料及其制备方法、油墨和电润湿显示器，所述绿色染料为一种单一分子结构的绿色染料，所述绿色染料具有较高的溶解度，溶于有机溶剂能够得到一种适用于电润湿显示的油墨，颜色光鲜艳丽，耐光性好，得到的油墨具有较高的摩尔消光系数以及FoM值，可为彩色电润湿显示器提供非常重要的一类单分子绿色油墨材料。

Description

绿色染料及其制备方法、油墨和电润湿显示器
技术领域
本发明涉及电润湿显示技术领域，尤其涉及绿色染料及其制备方法、油墨和电润湿显示器。
背景技术
电润湿显示技术(Electrofluide display，EFD)是荷兰飞利浦公司于2003年首次研制出的以电润湿显示为原理的显示器原型。该显示原理是利用改变电压从而控制疏水层的表面性能，改变油墨层在疏水层上的接触角：在未加电压时，油墨对绝缘层均匀润湿，形成一个有色像素点；施加电压时，电场的作用改变了疏水层的表面性能使油墨-极性液体-疏水层三相之间的界面张力发生变化，油墨被压缩，形成透明或基板底色的像素点，从而获得显示图像效果。
为了实现彩色电润湿显示，荷兰Liquvista公司提出了两种可能的结构模型：单层或多层结构。单层电润湿彩色显示采用黑色油墨搭配彩色滤光片实现，但该方法由于采用了滤光片，对光的利用效率降低，对比度下降；而多层电润湿彩色显示可采用三基色(青、品、黄)的叠加而成，对光的利用效率较高，对比度高。
Liquvista开发的油墨材料以蒽醌染料为主，如1,4-二异辛胺基蒽醌(青色)、1,8-二异辛胺基蒽醌(品红色)等，色谱不够齐全，尤其是缺乏绿色。为了得到绿色油墨材料，通常的做法是采用黄色染料和蓝色染料拼混而成，尚无具有单一分子结构的绿色油墨材料。黄色与蓝色拼混而成的绿色油墨材料通常会存在批次间色光稳定性不易控制、以及在施加电压下两种分子存在交互作用以降低对电压驱动的敏感性等。开发一种单一分子结构的绿色油墨，解决上述问题非常必要。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种绿色染料及其制备方法和用于电润湿显示器的油墨。
本发明所采取的技术方案是：
一种绿色染料，所述绿色染料的化学结构通式如(I)所示：
其中，R1为碳原子数为2-12的取代或未取代的烷基、环烷基或氧杂烷基，R2为氢或碳原子数为2-12的酯基，R3为氢或碳原子数为2-12的烷基，R4为任意基团，R5为任意基团，R6为任意基团，m为0-10的任意整数。
优选地，R5为碳原子数为1-12的取代或未取代的烷基。
优选地，R6为碳原子数为2-12的取代或未取代的烷基或烷基苯基。
优选地，R4为氢或碳原子数为1-4的取代或未取代的烷基。
本发明还提供了一种如上所述的绿色染料的制备方法，包括以下步骤：
S1：制备结构通式如(II)的第一中间体，
其中，R2为氢或碳原子数为2-12的酯基，R3为氢或碳原子数为2-12的烷基；
S2：称取所述第一中间体溶于有机溶剂中，加入R1-NH2，其中，R1为碳原子数为2-12的取代或未取代的烷基、环烷基或氧杂烷基，加热回流反应，旋蒸除去有机溶剂，得到结构通式如(III)的第二中间体，
其中，R1为碳原子数为2-12的取代或未取代的烷基、环烷基或氧杂烷基，R2为氢或碳原子数为2-12的酯基，R3为氢或碳原子数为2-12的烷基；
S3：将所述第二中间体与结构通式如(IV)的化合物反应，将反应液倒入水中，得到结构通式如(V)的第三中间体，
其中，R4为任意基团，m为0-10的任意整数；
S4：配制含有结构通式如(VI)的化合物的溶液，将所述第三中间体进行重氮化，得到重氮化盐，然后将所述重氮化盐缓慢滴加到含有结构通式如(VI)的化合物的溶液中，反应，制备得到如权利要求1-4任一项所述的绿色染料，
其中，R5为任意基团，R6为任意基团。
本发明还提供了一种油墨，所述油墨由如上所述的绿色染料溶于有机溶剂中得到。
优选地，所述油墨中包括1-30质量份的所述绿色染料和70-99质量份的所述有机溶剂。
优选地，所述有机溶剂为非极性溶剂。
进一步优选地，所述非极性溶剂为正十烷、正十二烷、正十四烷、正十六烷、含氟烷烃中的至少一种。
本发明还提供了一种电润湿显示器，所述电润湿显示器包括如上所述的油墨。
本发明的有益效果是：本发明提供了一种单一分子结构的绿色染料，所述绿色染料具有较高的溶解度，溶于有机溶剂能够得到一种适用于电润湿显示的油墨，颜色光鲜艳丽，耐光性好，得到的油墨具有较高的摩尔消光系数以及FoM值，可为彩色电润湿显示器提供非常重要的一类单分子绿色油墨材料。
具体实施方式
本发明提供了一种绿色染料，所述绿色染料的化学结构通式如(I)所示：
其中，R1为碳原子数为2-12的取代或未取代的烷基、环烷基或氧杂烷基，如乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、环己基、正辛基、2-乙基-己基、3-氧杂-5-乙基-壬基，R2为氢或碳原子数为2-12的酯基，如乙氧羰基、正丙氧羰基、正丁氧羰基、正戊氧羰基、正己氧羰基、2-乙基-己氧羰基，R3为氢或碳原子数为2-12的烷基，如乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、环己基、正辛基、2-乙基-己基，R4为任意基团，R5为任意基团，R6为任意基团。在优选的实施例中，R5为碳原子数为1-12的取代或未取代的烷基，如甲基、乙基、丙基、正丁基、正己基、1-乙基-庚基、2-乙基-己基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基，R6为碳原子数为2-12的取代或未取代的烷基或烷基苯基，如甲基、乙基、丙基、正丁基、正己基、1-乙基-庚基、2-乙基-己基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、苯基、4-乙基苯基、4-正丙基苯基、4-正丁基苯基、3-异丁基苯基、4-正戊基苯基、4-正己基苯基、4-正庚基苯基、4-正辛基苯基，R4为氢或碳原子数为1-4的取代或未取代的烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基等。
实施例1：
1.1第一中间体的合成
称取10g(240g/mol,0.0416mol)1,4-二羟基蒽醌溶于200mL乙腈，加热至回流，向溶液中加入30mL(101g/mol，0.2mol)三乙胺和19.2g(190g/mol，0.1mol)对甲苯磺酰氯，反应2h。反应结束后将反应液倒入300mL水中析出棕色产物，得到结构式如下的第一中间体，
收率为94％。
1.2第二中间体的合成
称取所述第一中间体4.9g(548g/mol，0.009mol)溶于100mL氯仿中，加入5.8g(129g/mol,0.045mol)异辛胺，加热至回流反应24h，旋蒸除去溶剂，产物通过柱层析分离，得到结构式如下的第二中间体，
收率为88.9％。
1.3第三中间体的合成
称取所述第二中间体4.0g(505g/mol,0.0079mol)溶于100mL二甲基亚砜，加入25.6g(108g/mol,0.23mol)对苯二胺，升温至140℃反应4h。将产物倒入200mL水中析出，用乙酸乙酯萃取产物，旋蒸干燥，柱色谱分离，得到结构式如下的第三中间体，
收率44％。
1.4第四中间体的合成
称取1.24g叔丁基肼盐酸盐(124g/mol，0.01mol)，甲醇钠0.54g(54g/mol，0.01mol)溶于20mL无水乙醇中，室温下搅拌半小时，过滤除去无机盐。将滤液升温至60～75℃。称取1.3g(130g/mol，0.01mol)乙酰乙酸乙酯溶于20mL乙醇中，于1h内缓慢滴加到上述溶液中，保温6h。反应完毕后用正己烷萃取，用10％盐酸水溶液洗涤2次，用水洗涤至中性。收集有机层，旋蒸干燥，得到结构式如下的第四中间体收率56.2％。Rf＝0.32(乙酸乙酯/石油醚＝1)。
1.5染料的合成
称取1.88g(441g/mol，0.0043mol)第三中间体溶于150mL甲醇，加入3mL浓盐酸，冷却至0～5℃，称取0.44g(0.0064mol，69g/mol)亚硝酸钠溶于5mL水中，一次性加入到上述溶液中重氮化1h。加入适量氨基磺酸除去多余的亚硝酸。称取0.66g(154g/mol，0.0043mol)溶于100mL乙醇(70％)，冷却至0～5℃，将上述重氮盐缓慢滴加到上述偶合溶液中，期间采用碳酸钠水溶液控制溶液pH为9左右。加毕，耦合3h，过滤，滤饼干燥，得到结构式如下的染料(染料1)，收率58.4％。所述染料1的核磁氢谱数据如下：1H NMR(CDCl3)：0.847(3H,t),0.897(3H,t),1.279-1.413(9H,m),1.541(9H,m),2.260(3H,s),3.208(2H,d),4.235(2H,s),7.235(2H,d),7.379(2H,d),7.519(2H,t),7.728(2H,t),8.274(2H,t)。核磁氢谱数据证明其结构的正确性。取1g所得的绿色染料溶于6g正十烷中，得到电润湿绿色油墨材料G-1。
实施例2：
称取6.6g(132g/mol，0.05mol)叔丁氧羰基肼溶于50mL正己烷，称取6.7g(114g/mol，0.058mol)异辛醛缓慢滴加到上述溶液中，升温至回流反应2h。反应结束后蒸干除去溶剂，得到收率100％。将冷却至0～5℃，称取1mol/L硼烷四氢呋喃溶液100mL缓慢滴加到上述反应装置中，展开剂为二氯甲烷/石油醚＝1：1，反应2h，得到量取15mL浓盐酸，缓慢滴加到上述溶液中，待无明显气泡产生后加热至回流，反应0.5h。反应完毕后冷却，抽滤除去析出的硼酸，将溶液旋蒸干燥。得到收率78％。量取10mL除水四氢呋喃于100mL单口烧瓶内，称取0.29g(24g/mol，0.012mol)氢化钠加入到上述溶剂中，冷却至0～5℃。缓慢滴加1.32g(132g/mol，0.01mol)丙二酸二甲酯到上述溶液中，反应20min。称取1.62g异辛酰氯(162g/mol，0.01mol)溶于5mL除水四氢呋喃中缓慢滴加到上述溶液中，反应4h。反应结束后采用10％盐酸水溶液淬灭氢化钠，调节pH为中性，乙酸乙酯萃取，旋蒸干燥，减压蒸馏得收率66.8％。称取1.72g(258g/mol，0.00668mol)溶于40mLDMF-水(10:1)中，加入氯化钠0.58g(58g/mol，0.01mol)，升温至150℃反应6h。停止加热，冷却至室温后加入水(200mL)，用乙酸乙酯(200mL)萃取，有机相用水(100mL×3)洗涤。经无水硫酸镁干燥后过滤，滤液蒸去溶剂，得淡黄色油状物，收率87％。称取0.56g的盐酸盐(180g/mol，0.0031mol)溶于20mL乙醇中，加入1.68g甲醇钠(54g/mol，0.031mol)，称取0.62g(200g/mol，0.0031mol)滴加到上述溶液中，N2保护，室温下反应3h后升温至50℃反应3h，反应结束后采用10％盐酸水溶液调节溶液pH为中性，正己烷萃取，旋转干燥，得到0.7g收率76.8％。称取1.88g(441g/mol,0.0043mol)溶于150mL甲醇，加入3mL浓盐酸，冷却至0～5℃，称取0.44g(0.0064mol，69g/mol)亚硝酸钠溶于5mL水中，一次性加入到上述溶液中重氮化1h。加入适量氨基磺酸除去多余的亚硝酸。
称取1.26g(294g/mol，0.0043mol)溶于100mL乙醇水溶液中(乙醇含量70％)，冷却至0～5℃，将上述重氮盐缓慢滴加到上述偶合溶液中，期间采用碳酸钠水溶液控制溶液pH为9左右。加毕，偶合3h，过滤，滤饼干燥，将出产品采用柱层析色谱提纯，得到绿色染料，结构式为(染料2)，收率58.4％。所述染料2的核磁氢谱数据如下：1H NMR(CDCl3)：0.850～0.901(18H,m),1.179-1.233(24H,m),2.430(3H,s),3.208(4H,d),4.655(2H,s),7.255(2H,d),7.479(2H,d),7.565(2H,t),7.828(2H,t),8.374(2H,t),11.433(1H,s)。核磁氢谱数据证明其结构的正确性。取1g所得的绿色染料溶于5g正十烷中，得到电润湿绿色油墨材料G-2。
实施例3：
一种绿色染料，其结构式为(染料3)。取1g该绿色染料溶于4g正十二烷中，得到电润湿绿色油墨材料G-3。
实施例4：
一种绿色染料，其结构式为(染料4)。取1g该绿色染料溶于5g正十四烷中，得到电润湿绿色油墨材料G-4。
实施例5：
一种绿色染料，其结构式为(染料5)。取1g该绿色染料溶于4.5g正十四烷中，得到电润湿绿色油墨材料G-5。
实施例6：
一种绿色染料，其结构式为(染料6)，取1g该绿色染料溶于5g正十四烷中，得到电润湿绿色油墨材料G-6。
实施例7：
一种绿色染料，其结构式为(染料7)，取1g该绿色染料溶于5g正十四烷中，得到电润湿绿色油墨材料G-7。
实施例8：
一种绿色染料，其结构式为(染料8)，取1g该绿色染料溶于10g正十六烷中，得到电润湿绿色油墨材料G-8。
实施例9：
一种绿色染料，其结构式为(染料9)，取1g该绿色染料溶于4g全氟正十二烷中，得到电润湿绿色油墨材料G-9。
实施例10：
一种绿色染料，其结构式为(染料10)，所述染料10的核磁氢谱数据如下：1H NMR(CDCl3)：0.810～0.931(18H,m),1.180-1.223(28H,m),2.430(3H,s),3.228(6H,d),4.225(2H,t),4.655(2H,s),7.125(2H,d),7.379(2H,d),7.655(2H,t),7.928(2H,t),8.174(2H,t),11.203(1H,s)。取1g该绿色染料溶于8g全氟十四烷中，得到电润湿绿色油墨材料G-10。
对实施例1-10所述的绿色油墨G-1～G-10的性能进行测试，得到测试结果如表1。从表1中可以看出，除了实施例1中由于碳链长度不够导致染料在非极性溶剂中的溶解度偏低，实施例2-10所述的油墨具有较高的溶解度、摩尔消光系数以及FoM值，非常适用于电润湿显示，可为彩色电润湿显示器提供非常重要的一类单分子绿色油墨材料。
表1制备的部分绿色油墨材料物理性能测试

Claims (7)

1.一种绿色染料，其特征在于，所述绿色染料的化学结构通式如(I)所示：
其中，R1为正己基、环己基、正辛基、2-乙基-己基或3-氧杂-5-乙基-壬基，R2为氢或碳原子数为2-12的酯基，R3为氢或碳原子数为2-12的烷基，R4为氢或碳原子数为1-4的取代或未取代的烷基，R5为正己基、1-乙基-庚基、2-乙基-己基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基或正十二烷基，R6为正己基、1-乙基-庚基、2-乙基-己基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、苯基、4-乙基苯基、4-正丙基苯基、4-正丁基苯基、3-异丁基苯基、4-正戊基苯基、4-正己基苯基、4-正庚基苯基或4-正辛基苯基，m为0-10的任意整数且不为0。
2.一种权利要求1所述的绿色染料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1：制备结构通式如(II)的第一中间体，
其中，R2为氢或碳原子数为2-12的酯基，R3为氢或碳原子数为2-12的烷基；
S2：称取所述第一中间体溶于有机溶剂中，加入R1-NH2，其中，R1为正己基、环己基、正辛基、2-乙基-己基或3-氧杂-5-乙基-壬基，加热回流反应，旋蒸除去有机溶剂，得到结构通式如(III)的第二中间体，
其中，R1为正己基、环己基、正辛基、2-乙基-己基或3-氧杂-5-乙基-壬基，R2为氢或碳原子数为2-12的酯基，R3为氢或碳原子数为2-12的烷基；
S3：将所述第二中间体与结构通式如(IV)的化合物反应，将反应液倒入水中，得到结构通式如(V)的第三中间体，
其中，R4为氢或碳原子数为1-4的取代或未取代的烷基，m为0-10的任意整数且不为0；
S4：配制含有结构通式如(VI)的化合物的溶液，将所述第三中间体进行重氮化，得到重氮化盐，然后将所述重氮化盐缓慢滴加到含有结构通式如(VI)的化合物的溶液中，反应，制备得到如权利要求 1 所述的绿色染料，
其中，R5为正己基、1-乙基-庚基、2-乙基-己基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基或正十二烷基，R6为正己基、1-乙基-庚基、2-乙基-己基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、苯基、4-乙基苯基、4-正丙基苯基、4-正丁基苯基、3-异丁基苯基、4-正戊基苯基、4-正己基苯基、4-正庚基苯基或4-正辛基苯基。
3.一种油墨，其特征在于，所述油墨由权利要求1所述绿色染料溶于有机溶剂中得到。
4.根据权利要求3所述的油墨，其特征在于，所述油墨中包括1-30质量份的所述绿色染料和70-99质量份的所述有机溶剂。
5.根据权利要求3所述的油墨，其特征在于，所述有机溶剂为非极性溶剂。
6.根据权利要求5所述的油墨，其特征在于，所述非极性溶剂为正十烷、正十二烷、正十四烷、正十六烷、含氟烷烃中的至少一种。
7.一种电润湿显示器，其特征在于，所述电润湿显示器包括权利要求3-6任一项所述的油墨。
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