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CN105498801A - 一种磺酸化炭化玉米芯催化剂的制备及其催化木糖制备糠醛的方法 - Google Patents

一种磺酸化炭化玉米芯催化剂的制备及其催化木糖制备糠醛的方法 Download PDF

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林琦璇
孙润仓
邓奥杰
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South China University of Technology SCUT
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South China University of Technology SCUT
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Abstract

本发明属于生物质化学品制备技术领域，公开了一种磺酸化炭化玉米芯催化剂的制备及其催化木糖制备糠醛的方法。所述方法为：将绝干玉米芯粉末置于炭化炉中，氮气气氛下升温至400～500℃炭化4～6h，得到炭化玉米芯；然后将炭化玉米芯与浓硫酸加入到反应器中，于145～155℃温度下反应14～16h，反应产物经洗涤、烘干，得到磺酸化炭化玉米芯催化剂；然后将含木糖的水解液、磺酸化炭化玉米芯催化剂及二氯甲烷置于反应器中，于160～180℃温度下反应1.5～2.5h，反应产物经分离纯化，得到糠醛。本发明的催化剂催化效率高、成本低，用于催化木糖制备糠醛可显著提高糠醛得率并降低糠醛的生产成本。

Description

一种磺酸化炭化玉米芯催化剂的制备及其催化木糖制备糠醛的方法
技术领域
本发明属于生物质化学品制备技术领域，具体涉及一种磺酸化炭化玉米芯催化剂的制备及其催化木糖制备糠醛的方法。
背景技术
随着不可再生一次能源—化石能源的日益枯竭，世界各国纷纷开始重视非再生能源的节约，并加速对再生能源—生物质能的研究与开发。木质纤维生物质因其环境友好，储量丰富、廉价等优点，在工业发展、环境污染问题上将发挥重要的作用。
糠醛，又称呋喃甲醛，是呋喃系重要衍生物之一，由农副产品经高温酸解后所得聚戊糖脱水而得，是一种广泛应用于石油行业、化工生产、医药、食品以及合成高分子等行业的重要有机化工原料和化学溶剂。生产糠醛原料种类很多，主要是富含戊聚糖农业产品，如玉米芯，木屑，蔗渣，麦秆等。
糠醛是由聚戊糖在酸性条件下水解成戊糖，再由戊糖脱水环化而成。糠醛生产工艺根据水解和脱水是否由一步进行可分为单段法和两段法。根据催化剂的不同，可分为稀酸法、无机盐催化法、固体酸催化法等。近年来，利用固体酸催化转化农业生物质制备能源及高附加值化学品工艺越来越受到科学工作者的广泛关注。固体酸催化其特点在于催化效率高、能量消耗低、对设备影响较小、催化剂可以循环利用等。利用固体酸催化剂代替传统矿物酸催化剂可以大大克服反应条件苛刻，环境污染，设备腐蚀等缺点，具有技术上和经济上的可行性。现行的固体酸主要包括金属氧化物、树脂类物质、以及石墨烯等新兴材料，这一类固体酸催化效果都很显著，但都不具备经济适用性，这是限制固体酸在工业上大规模生产使用的最主要瓶颈。催化木糖制备糠醛根据反应体系的不同可分为单一相催化和多相催化，其中引进有机试剂与水相组成两相的催化体系效果十分显著，现已被大量使用在糠醛催化实验探究过程。水相中木糖脱水转变成糠醛后迅速的被有机相萃取，这样就实现了糠醛和木糖的分离，避免了木糖和糠醛在高温下的树脂化生成腐殖质降低糠醛产率。
发明内容
为了解决以上现有技术的缺点和不足之处，本发明的首要目的在于提供一种磺酸化炭化玉米芯催化剂的制备方法。
本发明的另一目的在于提供一种通过上述方法制备得到的磺酸化炭化玉米芯催化剂。
本发明的在一目的在于提供一种采用上述磺酸化炭化玉米芯催化剂催化木糖制备糠醛的方法。
本发明目的通过以下技术方案实现：
一种磺酸化炭化玉米芯催化剂的制备方法，包括以下制备步骤：
将绝干玉米芯粉末置于炭化炉中，氮气气氛下升温至400～500℃炭化4～6h，得到炭化玉米芯；然后将炭化玉米芯与浓硫酸加入到反应器中，于145～155℃温度下反应14～16h，反应产物经洗涤、烘干，得到磺酸化炭化玉米芯催化剂。
优选地，所述绝干玉米芯的目数为80～120目。
优选地，所述的氮气气氛是指维持氮气通量为40～60mL/min。
优选地，所述炭化玉米芯与浓硫酸的重量体积比为1:30g/mL。
优选地，所述洗涤是指洗涤至产物呈中性；所述烘干的时间为10～14h。
一种磺酸化炭化玉米芯催化剂，通过上述方法制备得到。
一种采用上述磺酸化炭化玉米芯催化剂催化木糖制备糠醛的方法，包括以下制备步骤：
将玉米芯和草酸进行球磨，而后加水置于微波反应釜中反应，得到含木糖的水解液；然后将含木糖的水解液、磺酸化炭化玉米芯催化剂及二氯甲烷置于反应器中，于160～180℃温度下反应1.5～2.5h，反应产物经分离纯化，得到糠醛。
优选地，所述含木糖的水解液中木糖的质量百分含量为5％～7％。
优选地，所述含木糖的水解液:磺酸化炭化玉米芯催化剂:二氯甲烷的加入量之比为(2～4)mL:(0.02～0.04)g:(4～8)mL。
本发明的制备方法及所得到的产物具有如下优点及有益效果：
(1)本发明制备的磺酸化炭化玉米芯催化剂，具有催化效率高、选择性好、可再生及可循环利用、酸强度大，且制作成本低廉等优点；
(2)本发明制备的磺酸化炭化玉米芯催化剂在催化富含木糖水解液中木糖生成糠醛的过程中，反应条件温和，操作易控，易于实现工业化，反应过程无矿物酸的加入，避免了设备腐蚀，具有环境友好性，能够达到节能减排目的，降低糠醛生产成本。
附图说明
图1为本发明实施例1～3的一种磺酸化炭化玉米芯催化剂的制备及其催化木糖制备糠醛的方法的工艺流程图。
具体实施方式
下面结合实施例及附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
本实施例的一种磺酸化炭化玉米芯催化剂的制备及其催化木糖制备糠醛的方法，其工艺流程图如图1所示。具体制备步骤如下：
(1)制备炭化玉米芯：在陶瓷坩埚中加入5g绝干玉米芯(80目)放置在真空管式炉中并密闭好，通氮气，氮气通量为40mL/min，炭化温度为400℃，炭化时间为4h；
(2)制备磺酸化炭化玉米芯催化剂：在四氟乙烯反应罐中加入0.8g步骤(1)中得到的炭化玉米芯和24mL浓硫酸，置于烘箱中在145℃下反应14h，反应结束后，冷却，过滤，固体洗涤至pH为6.8，于烘箱中干燥10h；
(3)制备含木糖的水解液：将玉米芯和草酸进行球磨，而后加水置于微波反应釜中反应，得到含木糖的水解液；水解液中的木糖含量为5％(wt)；
(4)催化剂催化木糖制备糠醛：在四氟乙烯反应罐中加入2mL步骤(3)所得含木糖的水解液、0.02g步骤(2)中得到的磺酸化炭化玉米芯催化剂及4mL二氯甲烷，置于烘箱中在160℃下反应1.5h，反应结束后，冷却，用分液漏斗分离得到富含糠醛的有机相和含少量糠醛的水相。
水相中的木糖和糠醛以及有机相中的糠醛含量均由高效液相色谱仪(HPLC)测定。
糠醛得率＝(HPLC测得的水相中的糠醛摩尔数+有机相中的糠醛摩尔数)/加入反应水解液木糖摩尔数×100％；
木糖转化率＝(原来水解液中木糖质量—剩余水相中木糖质量)/原来木糖质量×100％；
经过计算，本实施例的糠醛得率为78％，其中水相糠醛得率为1.0％，木糖转化率为96％。
实施例2
本实施例的一种磺酸化炭化玉米芯催化剂的制备及其催化木糖制备糠醛的方法，其工艺流程图如图1所示。具体制备步骤如下：
(1)制备炭化玉米芯：在陶瓷坩埚中加入6g绝干玉米芯(100目)放置在真空管式炉中并密闭好，通氮气，氮气通量为50mL/min，炭化温度为450℃，炭化时间为5h；
(2)制备磺酸化炭化玉米芯催化剂：在四氟乙烯反应罐中加入1.0g步骤(1)中得到的炭化玉米芯和30mL浓硫酸，置于烘箱中在150℃下反应15h，反应结束后，冷却，过滤，固体洗涤至pH为7.0，于烘箱中干燥12h；
(3)制备含木糖的水解液：将玉米芯和草酸进行球磨，而后加水置于微波反应釜中反应，得到含木糖的水解液；水解液中的木糖含量为6％(wt)；
(4)催化剂催化木糖制备糠醛：在四氟乙烯反应罐中加入3mL步骤(3)所得含木糖的水解液、0.03g步骤(2)中得到的磺酸化炭化玉米芯催化剂及6mL二氯甲烷，置于烘箱中在170℃下反应2h，反应结束后，冷却，用分液漏斗分离得到富含糠醛的有机相和含少量糠醛的水相。
水相中的木糖和糠醛以及有机相中的糠醛含量均由高效液相色谱仪(HPLC)测定。
糠醛得率＝(HPLC测得的水相中的糠醛摩尔数+有机相中的糠醛摩尔数)/加入反应水解液木糖摩尔数×100％；
木糖转化率＝(原来水解液中木糖质量—剩余水相中木糖质量)/原来木糖质量×100％；
经过计算，本实施例的糠醛得率为80％，其中水相糠醛得率为1.2％，木糖转化率为97％。
实施例3
本实施例的一种磺酸化炭化玉米芯催化剂的制备及其催化木糖制备糠醛的方法，其工艺流程图如图1所示。具体制备步骤如下：
(1)制备炭化玉米芯：在陶瓷坩埚中加入7g绝干玉米芯(120目)放置在真空管式炉中并密闭好，通氮气，氮气通量为60mL/min，炭化温度为500℃，炭化时间为6h；
(2)制备磺酸化炭化玉米芯催化剂：在四氟乙烯反应罐中加入1.2g步骤(1)中得到的炭化玉米芯和36mL浓硫酸，置于烘箱中在155℃下反应16h，反应结束后，冷却，过滤，固体洗涤至pH为7.2，于烘箱中干燥14h；
(3)制备含木糖的水解液：将玉米芯和草酸进行球磨，而后加水置于微波反应釜中反应，得到含木糖的水解液；水解液中的木糖含量为7％(wt)；
(4)催化剂催化木糖制备糠醛：在四氟乙烯反应罐中加入4mL步骤(3)所得含木糖的水解液、0.04g步骤(2)中得到的磺酸化炭化玉米芯催化剂及8mL二氯甲烷，置于烘箱中在180℃下反应2.5h，反应结束后，冷却，用分液漏斗分离得到富含糠醛的有机相和含少量糠醛的水相。
水相中的木糖和糠醛以及有机相中的糠醛含量均由高效液相色谱仪(HPLC)测定。
糠醛得率＝(HPLC测得的水相中的糠醛摩尔数+有机相中的糠醛摩尔数)/加入反应水解液木糖摩尔数×100％；
木糖转化率＝(原来水解液中木糖质量—剩余水相中木糖质量)/原来木糖质量×100％；
经过计算，本实施例的糠醛得率为82％，其中水相糠醛得率为1.4％，木糖转化率为98％。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其它的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种磺酸化炭化玉米芯催化剂的制备方法，其特征在于包括以下制备步骤：
将绝干玉米芯粉末置于炭化炉中，氮气气氛下升温至400～500℃炭化4～6h，得到炭化玉米芯；然后将炭化玉米芯与浓硫酸加入到反应器中，于145～155℃温度下反应14～16h，反应产物经洗涤、烘干，得到磺酸化炭化玉米芯催化剂。
2.根据权利要求1所述的一种磺酸化炭化玉米芯催化剂的制备方法，其特征在于：所述绝干玉米芯的目数为80～120目。
3.根据权利要求1所述的一种磺酸化炭化玉米芯催化剂的制备方法，其特征在于：所述的氮气气氛是指维持氮气通量为40～60mL/min。
4.根据权利要求1所述的一种磺酸化炭化玉米芯催化剂的制备方法，其特征在于：所述炭化玉米芯与浓硫酸的重量体积比为1:30g/mL。
5.根据权利要求1所述的一种磺酸化炭化玉米芯催化剂的制备方法，其特征在于：所述洗涤是指洗涤至产物呈中性；所述烘干的时间为10～14h。
6.一种磺酸化炭化玉米芯催化剂，其特征在于：通过权利要求1～5任一项所述的方法制备得到。
7.一种采用权利要求6所述的磺酸化炭化玉米芯催化剂催化木糖制备糠醛的方法，其特征在于包括以下制备步骤：
将玉米芯和草酸进行球磨，而后加水置于微波反应釜中反应，得到含木糖的水解液；然后将含木糖的水解液、磺酸化炭化玉米芯催化剂及二氯甲烷置于反应器中，于160～180℃温度下反应1.5～2.5h，反应产物经分离纯化，得到糠醛。
8.根据权利要求7所述的一种磺酸化炭化玉米芯催化剂催化木糖制备糠醛的方法，其特征在于：所述含木糖的水解液中木糖的质量百分含量为5％～7％。
9.根据权利要求7或8所述的一种磺酸化炭化玉米芯催化剂催化木糖制备糠醛的方法，其特征在于：所述含木糖的水解液:磺酸化炭化玉米芯催化剂:二氯甲烷的加入量之比为(2～4)mL:(0.02～0.04)g:(4～8)mL。
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