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CN104193732A - 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents

新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 Download PDF

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CN104193732A
CN104193732A CN201410407023.4A CN201410407023A CN104193732A CN 104193732 A CN104193732 A CN 104193732A CN 201410407023 A CN201410407023 A CN 201410407023A CN 104193732 A CN104193732 A CN 104193732A
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CN
China
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substituent
aryl
alkyl
compound
family
Prior art date
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Pending
Application number
CN201410407023.4A
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English (en)
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李秀镛
赵英俊
权赫柱
金奉玉
金圣珉
尹勝洙
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Dow Advanced Display Materials Ltd
Original Assignee
Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd filed Critical Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
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Abstract

提供了新的有机电致发光化合物以及使用该化合物的有机电致发光设备。因为本文公开的有机电致发光化合物具有良好的发光效率和优异的寿命性质，它可用于制造具有非常优异的工作寿命的OLED器件。

Description

新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
本发明专利申请是国际申请号为PCT/KR2010/005092，国际申请日为2010年8月3日，进入中国国家阶段的申请号为201080045750.0，名称为“新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件”的发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及新颖的有机电致发光化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件。本发明的有机电致发光化合物可由下式1表示：
化学式1
发明背景
通常，有机EL器件一般具有阳极/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/发光材料层(EML)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL)/阴极的构造。可基于如何形成发光材料层形成发蓝光、绿光或红光的有机电致发光器件。
目前，4,4'-二(咔唑-9-基)联苯基(CBP)最广泛用作磷光材料的基质材料。已报道的高效OLED使用空穴阻隔层，其包含2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、二(2-甲基-8-喹啉合(quinolinato))(对-苯基-苯酚根合(phenolato))铝(III)(BAlq)等。先锋公司(日本)等已经报道了使用BAlq衍生物作为基质的高性能OLED。
尽管这些材料提供了良好的电致发光特性，但是它们具有一些缺陷，如在真空高温沉积加工时会发生分解，这是因为它们具有低的玻璃化转变温度和差的热稳定性。因为OLED的功率效率是由(π/电压)×电流效率确定的，所以功率效率与电压成反比。需要高的功率效率来降低OLED的功率消耗。实际上，使用磷光材料的OLED提供比使用荧光材料的OLED更好的电流效率(cd/A)。但是，当现有材料例如BAlq、CBP等用作磷光材料的基质时，相比使用荧光材料的OLED在功率效率(lm/W)方面没有优势，这是因为驱动电压较高。
另外，OLED设备并不具有令人满意的工作寿命。因此，需要开发更稳定、更高性能的基质材料。
发明内容
技术问题
因此，本发明的目的在于提供一种发光效率和器件工作寿命相对现有基质材料得到改进且具有适当色坐标的优异骨架(backbone)的有机电致发光化合物，以解决上述问题。本发明的另一个目的是提供使用所述有机电致发光化合物作为电致发光材料的效率高且寿命长的有机电致发光器件。
技术方案
本发明涉及化学式(1)表示的有机电致发光化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件。本发明的有机电致发光化合物具有高的发光效率、优异的色纯度和材料寿命特性，从而制备具有极好工作寿命的OLED。
化学式1
其中
A1-A19独立地表示CR1或N，X表示-(CR2R3)l-,-N(R4)-,-S-,-O-,-Si(R5)(R6)-,-P(R7)-,-P(＝O)(R8)-或-B(R9)-，和Ar1表示有或没有取代基的(C6-C40)亚芳基或有或没有取代基的(C3-C40)杂亚芳基，排除m是0，A15-A19同时是CR1的情况；
R1-R9独立地表示氢、氘、卤素、有或没有取代基的(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基、与一个或多个有或没有取代基的(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基、有或没有取代基的(C3-C30)杂芳基、有或没有取代基的5-至7-元杂环烷基、与一个或多个有或没有取代基的芳环稠合的5-至7-元杂环烷基、有或没有取代基的(C3-C30)环烷基、与一个或多个有或没有取代基的芳环稠合的(C3-C30)环烷基、氰基、三氟甲基、NR21R22、BR23R24、PR25R26、P(＝O)R27R28、RaRbRcSi-、RdY-、ReC(＝O)-、RfC(＝O)O-、有或没有取代基的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C2-C30)烯基、有或没有取代基的(C2-C30)炔基、羧基、硝基、或羟基，或者它们中的每一个可通过有或没有稠环的(C3-C30)亚烷基或(C3-C30)亚烯基连接至相邻的取代基，形成脂环，单环或多环芳环，或单环或多环杂芳环；
W表示-(CR51R52)n-,-(R51)C＝C(R52)-,-N(R53)-,-S-,-O-,-Si(R54)(R55)-,-P(R56)-,-P(＝O)(R57)-,-C(＝O)-或-B(R58)-,且R51到R58以及R61到R63与R1到R9相同；
所述杂环烷基或杂芳基可包含一个或多个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子；
R21-R28独立地表示有或没有取代基的(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基或有或没有取代基的(C3-C30)杂芳基，Ra,Rb和Rc独立地表示有或没有取代基的(C1-C30)烷基或有或没有取代基的(C6-C30)芳基，Y表示S或O，Rd表示有或没有取代基的(C1-C30)烷基或有或没有取代基的(C6-C30)芳基，Re表示有或没有取代基的(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C1-C30)烷氧基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基或有或没有取代基的(C6-C30)芳氧基，Rf表示有或没有取代基的(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C1-C30)烷氧基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基或有或没有取代基的(C6-C30)芳氧基；
m表示0-2的整数；以及
l和n表示1或2的整数。
在本发明中，“烷基”、“烷氧基”以及其他包含“烷基”部分的取代基包括直链和支链部分。在本发明中，“环烷基”包括有或没有取代基的金刚烷基和有或没有取代基的(C7-C30)二环烷基。
在本发明中，“芳基”表示通过从芳香烃除去一个氢原子得到的有机基团，可包括4-到7-元、优选5-或6-元的单环或稠环，包括通过化学键连接的多个芳基。具体例子包括苯基、萘基、联苯基(biphenyl)、蒽基、茚基、芴基、菲基(phenanthryl)、苯并[9,10]菲基(triphenylenyl)、芘基、苝基(perylenyl)、基(chrysenyl)、并四苯基(naphthacenyl)、荧蒽基(fluoranthenyl)等，但不限于此。“杂芳基”表示包含1-4个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子作为芳环骨架原子、其他芳环骨架原子为碳的芳基。它可以是与苯环缩合得到的5-或6-元单环杂芳基或多环杂芳基，且可部分饱和。另外，所述杂芳基包括通过化学键连接的超过一个杂芳基。所述杂芳基包括二价芳基，其中环中的杂原子可被氧化或季铵化形成例如N-氧化物或季铵盐。
具体的例子包括单环杂芳基例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异唑基、唑基、二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等；多环杂芳基例如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异唑基、苯并唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、喹嗪基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基(phenanthridinyl)、苯并间二氧杂环戊烯基(benzodioxolyl)等；及其N-氧化物(例如吡啶基N-氧化物、喹啉基N-氧化物等)；及其季铵盐等，但并不限于此。
本文所述的“(C1-C30)烷基”可包括(C1-C20)烷基或(C1-C10)烷基，且“(C6-C30)芳基”包括(C6-C20)芳基或(C6-C12)芳基。“(C3-C30)杂芳基”包括(C3-C20)杂芳基或(C3-C12)杂芳基，且“(C3-C30)环烷基”包括(C3-C20)环烷基或(C3-C7)环烷基。“(C2-C30)烯基或炔基”包括(C2-C20)烯基或炔基、(C2-C10)烯基或炔基。
“有或没有取代基”中，所述取代基进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：氘、卤素、有或没有卤素取代基的(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、有或没有(C6-C30)芳基取代基的(C3-C30)杂芳基、5-至7-元杂环烷基、与一个或多个芳环稠合的5-至7-元杂环烷基、(C3-C30)环烷基、与一个或多个芳环稠合的(C3-C30)环烷基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、NR31R32、BR33R34、PR35R36、P(＝O)R37R38、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C1-C30)烷基羰基、(C6-C30)芳基羰基、(C6-C30)芳氧基羰基、(C1-C30)烷氧基羰氧基、(C1-C30)烷基羰氧基、(C6-C30)芳基羰氧基、(C6-C30)芳氧基羰氧基、羧基、硝基和羟基，或者所述取代基连接至相邻的取代基形成环，其中R31-R38独立地表示(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或(C3-C30)杂芳基。
R1到R9，R21到R28，R51到R58和R61到R63独立地选自氢、氘、卤素、烷基(如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、乙基己基、庚基、辛基等)、芳基(如苯基、萘基、芴基、联苯基、菲基、三联苯基(terphenyl)、芘基(pyrenyl)、苝基(perylenyl)、螺二芴基、荧蒽基(fluoranthenyl)、基(chrysenyl)和苯并[9,10]菲基(triphenylenyl)等)、与一个或多个环烷基稠合的芳基(如1,2-二氢苊基(dihydroacenaphthyl)、杂芳基(如二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、三嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹喔啉基、菲咯啉基等)、与一个或多个芳环稠合的杂环烷基(例如苯并吡咯代、苯并哌啶代、二苯并吗啉代、二苯并氮杂(dibenzoazepino)等)、芳基(例如苯基、萘基、芴基、联苯基、菲基、三联苯基(terphenyl)、芘基(pyrenyl)、苝基(perylenyl)、螺二芴基、荧蒽基(fluoranthenyl)、基(chrysenyl)和苯并[9,10]菲基(triphenylenyl)等)或杂芳基(例如二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、三嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹喔啉基、菲咯啉基等)取代的氨基、芳氧基(例如联苯氧基等)、芳硫基(例如联苯硫基等)、芳烷基(例如联苯基甲基、三苯基甲基等)、但不限于此，且可如化学式1所示进一步取代。
更具体地，R1-R9的例子可以为以下结构，但不限于此。
其中
R71-R138独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、与一个或多个(C3-C30)环烷基稠合的(C6-C30)芳基、(C3-C30)杂芳基、5-至7-元杂环烷基、与一个或多个芳环稠合的5-至7-元杂环烷基、(C3-C30)环烷基、与一个或多个芳环稠合的(C3-C30)环烷基、氰基、氨基、(C1-C30)烷基氨基、(C6-C30)芳基氨基、NR41R42、BR43R44、PR45R46、P(＝O)R47R48、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C1-C30)烷基羰基、(C6-C30)芳基羰基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C6-C30)芳氧基羰基、(C1-C30)烷氧基羰氧基、(C1-C30)烷基羰氧基、(C6-C30)芳基羰氧基、(C6-C30)芳氧基羰氧基、羧基、硝基或羟基，或者它们中的每一个通过有或没有稠环的(C3-C30)亚烷基或(C3-C30)亚烯基连接至相邻取代基形成脂环、单环或多环芳环，其中R41-R48独立地表示(C1-C30)烷基,(C6-C30)芳基或(C3-C30)杂芳基。
的例子可以为以下结构，但不限于此。M与化学式1中的定义相同。
本发明的有机电致发光化合物的例子可以为具有下述化合物，但不限于此。
本发明的有机电致发光化合物可根据以下反应方案1所示进行制备：
反应方案1
其中
A1-A19,、X、Ar1和m的定义与化学式1相同。
提供了一种有机电致发光器件，它包括第一电极；第二电极；插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，所述有机层包括化学式1表示的一种或多种有机电致发光化合物。所述有机电致发光化合物可用作电致发光层的基质材料。
此外，所述有机层可以包括电致发光层，所述电致发光层可以进一步包括除化学式1的一种或多种有机电致发光化合物的一种或多种掺杂剂。用于本发明有机电致发光器件的掺杂剂并没有具体限制。
优选地，用于本发明有机电致发光器件的掺杂剂选自以下化学式2。
化学式2
M1L101L102L103
其中
M1是选自元素周期表第7族、第8族、第9族、第10族、第11族、第13族、第14族、第15族和第16族金属的金属，配体L101、L102、和L103独立地选自下述结构；
其中
R201到R203独立地表示氢、有或没有卤素取代基的(C1-C30)烷基，有或没有(C1-C30)烷基取代基的(C6-C30)芳基或卤素；
R204到R219独立地表示氢、有或没有取代基的(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C1-C30)烷氧基、有或没有取代基的(C3-C30)环烷基、有或没有取代基的(C2-C30)烯基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基、有或没有取代基的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、有或没有取代基的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、SF5、有或没有取代基的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、有或没有取代基的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷、有或没有取代基的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、氰基或卤素；
R220到R223独立地表示氢、有或没有卤素取代基的(C1-C30)烷基或者有或没有(C1-C30)烷基取代基的(C6-C30)芳基；
R224和R225独立地表示氢、有或没有取代基的(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基或卤素，或者R224和R225可以通过有或没有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接形成脂环或者单环或多环芳环；
R226表示有或没有取代基的(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基、有或没有取代基的(C5-C30)杂芳基或卤素；
R227到R229独立地表示氢、有或没有取代基的(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基或卤素；以及
Q表示其中R231到R242独立地表示氢、有或没有卤素取代基的(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、有或没有取代基的(C6－C30)芳基、氰基、或者有或没有取代基的(C5-C30)环烷基，或者它们中的每一个可通过亚烷基或亚烯基连接到相邻取代基形成螺环或稠环，或者可通过亚烷基或亚烯基连接到R207或R208形成饱和或不饱和稠环。
电致发光层可以是作为发光层的单层或者可以是两层或更多层层叠的多层。在本发明的构造中，在混合物中使用基质-掺杂剂时，确认本发明的电致发光基质可明显提高发光效率。掺杂浓度可以设置为0.5-10重量％。与其它基质材料相比，本发明的电致发光基质具有优异的对空穴和电子的传导性和优异的在材料中的稳定性，从而显示明显增加的寿命和改进的发光效率特性。
M1选自Ir,Pt,Pd,Rh,Re,Os,Tl,Pb,Bi,In,Sn,Sb,Te,Au和Ag。化学式2表示的掺杂剂化合物的例子可参见韩国专利申请第10-2008-0112855号描述的化合物，但不限于此。
在本发明的有机电子器件中，除了化学式1表示的有机电致发光化合物以外，所述有机层还可同时包括一种或多种选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的化合物。所述芳胺化合物或苯乙烯基芳胺化合物的例子参见韩国专利申请第10-2008-0123276,10-2008-0107606或10-2008-0118428号，但不限于此。
此外，在本发明的有机电致发光器件中，除了化学式1表示的有机电致发光化合物以外，所述有机层还可包括一种或多种选自元素周期表第1族、第2族的有机金属、第四周期和第五周期过渡金属、镧系金属和d-过渡元素的金属或络合化合物。所述有机层可包括电致发光层和电荷产生层。
另外，除了所述化学式1表示的有机电致发光化合物之外，所述有机层还可同时包括一种或多种发射蓝光、绿光或红光的有机电致发光层，以实现发射白光的有机电致发光器件。发蓝光、绿光或红光的化合物的例子可以是韩国专利申请第10-2008-0123276、10-2008-0107606或10-2008-0118428号所述的化合物，但不限于此。
在本发明的有机电致发光器件中，选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层的层(以下称为“表面层”)可设置在电极对中的一个或两个电极的内表面上。更具体地说，硅或铝的金属硫属化物(包括氧化物)层可置于电致发光介质层的阳极表面上，且金属卤化物层或金属氧化物层可置于所述电致发光介质层的阴极表面上。从而得到工作稳定性。
例如，硫属化物可以是SiOx(1≤x≤2),AlOx(1≤x≤1.5),SiON,SiAlON等。例如，金属卤化物可以是LiF,MgF2,CaF2,稀土金属氟化物等。例如，金属氧化物可以是Cs2O,Li2O,MgO,SrO,BaO,CaO等。
在本发明的有机电致发光器件中，也优选在所制备的电极对的至少一个表面上设置电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区，或者空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区。因此，由于电子传输化合物还原成阴离子，从而促进电子从混合区注入以及传输到电致发光介质。另外，由于空穴传输化合物氧化形成阳离子，从而促进空穴从混合区注入和传输到电致发光介质。优选的氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物。还原性掺杂剂的优选实例包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。
此外，具有两层或更多层电致发光层的白色电致发光器件可使用还原性掺杂剂层作为电荷产生层来制备。
有益的效果
因为本发明的有机电致发光化合物具有良好的发光效率和优异的寿命性质，它可用于制造具有非常优异的工作寿命的OLED器件。
本发明的实施方式
本发明进一步描述了本发明的有机电致发光化合物、制备该化合物的工艺以及使用该化合物的器件的电致发光性质。但是，这些实施例仅仅是为了阐述的目的，而不是为了限制本发明的范围。
[制备例1]制备化合物1
化合物1-1的制备
加入9H-咔唑(10g,41.10毫摩尔)、2-氯吡啶(5.60g,49.32毫摩尔)、Pd(OAc)2(0.46g)、NaOt-bu(7.9g,82.20毫摩尔)、甲苯(100mL)、P(t-bu)3(2mL,4.11毫摩尔,50％在甲苯中)，并回流搅拌。10小时后，混合物冷却到室温，且向其中加入蒸馏水。用EA萃取并用MgSO4干燥，在减压条件下进行干燥。通过柱分离得到化合物1-1(8.3g,33.98毫摩尔，83％)。
化合物1-2的制备
用化合物1-1(8.3g,33.98毫摩尔)填充1-颈烧瓶，形成真空并用氩气填充。加入四氢呋喃(500mL)后,所述混合物于0℃搅拌10分钟。向其中加入NBS(7.35g,40.78毫摩尔)，在室温下搅拌一天。反应完成时，用蒸馏水和EA萃取产物。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂之后，使用己烷和EA作为洗脱(developing)溶剂通过柱层析得到化合物1-2(8.5g,26.30毫摩尔，77％)。
化合物1-3的制备
用化合物1-2(8.5g，26.30毫摩尔)填充1-颈烧瓶，形成真空并用氩气填充。加入四氢呋喃(500mL)后,所述混合物于78℃搅拌10分钟。滴加正-BuLi(2.5M，己烷中)(15.8mL,39.45毫摩尔)并于-78℃搅拌一个半小时。于-78℃加入硼酸三甲酯(4.85mL,39.45毫摩尔)。于-78℃搅拌该混合物30分钟，然后室温下搅拌4小时。反应完成时，用蒸馏水和EA萃取产物。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂之后，使用己烷和EA作为洗脱溶剂通过柱层析得到化合物1-3(5.2g,18.05毫摩尔，68.6％)。
化合物1的制备
加入化合物1-3(5.0g,17.4毫摩尔)、2-溴二苯并[b,d]呋喃(5.2g,20.88毫摩尔)、Pd(PPh3)4(0.8g,0.7毫摩尔)、2M K2CO3水溶液(20mL)、甲苯(100mL)和乙醇(50mL)，回流搅拌12小时。用蒸馏水洗涤，EA萃取并用MgSO4干燥，减压蒸馏之后进行柱分离，得到化合物1(4.3g,10.48毫摩尔，60％)。
[制备例2]制备化合物49
化合物2-1的制备
加入2,4,6-三氯嘧啶(10g,54.51毫摩尔)、苯基硼酸(16.6g,136,29毫摩尔)、Pd(PPh3)4(3.15g,2.72毫摩尔)、2M K2CO3(50mL)、甲苯(100mL)和乙醇(30mL)，并回流搅拌。4小时后，混合物冷却到室温，并向其中加入蒸馏水。用EA萃取并用MgSO4干燥，减压蒸馏之后进行柱分离，得到化合物2-1(7g,26.24毫摩尔，48.14％)。
化合物2-2的制备
将NaH(1.57g,39.36毫摩尔，60％，矿物油中)与DMF(70mL)混合，将化合物2-1(7g,26.24毫摩尔)溶解在DMF(60mL)中。1小时之后，将化合物9H-咔唑溶解于DMF(70mL)。搅拌该混合物10小时。用蒸馏水洗涤，EA萃取并用MgSO4干燥，减压蒸馏之后进行柱分离，得到化合物2-1(7g,14.78毫摩尔，56.33％)。
化合物2-3的制备
根据制备化合物1-2同样的方法混合制备实施例1中的化合物2-2(7g,14.78毫摩尔)得到化合物2-3(5.7g,11.97毫摩尔,80.9％)。
化合物2-4的制备
根据制备化合物1-3同样的方法混合制备实施例1中的化合物2-3(5.7g,11.97毫摩尔)得到化合物2-4(3.4g,7.70毫摩尔,64.4％)。
化合物49的制备
根据制备化合物1同样的方法使用制备实施例1中化合物2-4(3.4g,7.70毫摩尔)和2-溴二苯并[b,d]噻吩得到化合物49(3.2g,5.52毫摩尔，72％)。
[制备例3]制备化合物51
化合物3-1的制备
根据制备化合物2-1同样的方法混合制备实施例2中的2,4,6-三氯三嗪(10g,54.51毫摩尔)得到化合物3-1(13.2g,47.7毫摩尔,87.5％)。
化合物3-2的制备
根据制备化合物2-2同样的方法混合制备实施例2中的化合物3-1(13.2g,47.7毫摩尔)得到化合物3-2(14.5g,36.39毫摩尔,76.3％)。
化合物3-3的制备
根据制备化合物2-3同样的方法混合制备实施例2中的化合物3-2(14.5g,36.39毫摩尔)得到化合物3-3(14.6g,30.59毫摩尔，84％)。
化合物3-4的制备
根据制备化合物2-4同样的方法混合制备实施例2中的化合物3-3(14.6g,30.59毫摩尔)得到化合物3-4(7.2g,16.28毫摩尔，53.2％)。
化合物51的制备
根据制备化合物49同样的方法使用制备实施例2中的化合物3-4(7.2g,16.28毫摩尔)和2-溴-9,9-二甲基-9H-芴得到化合物51(5.1g,8.63毫摩尔，53％)。
[制备例4]制备化合物62
化合物4-1的制备
将1,3-二溴苯(28g,0.119mol)溶解于THF(600mL)，于-78℃缓慢滴加正-BuLi(47.5mL)。反应并搅拌1小时之后，缓慢滴加化合物3-1(47.5mL)并缓慢加热。室温下搅拌该混合物5小时。反应完成时，用EA和蒸馏水萃取产物。通过柱分离得到化合物4-1(15.7g,40.43毫摩尔，40.4％)。
化合物4-2的制备
根据制备化合物1-1同样的方法混合制备实施例1中的化合物4-1(15.7g,40.43毫摩尔)得到化合物4-2(12.5g,26.34毫摩尔,65.2％)。
化合物4-3的制备
根据制备化合物1-2同样的方法混合制备实施例1中的化合物4-2(12.5g,26.34毫摩尔)得到化合物4-3(9.8g,17.71毫摩尔,67.3％)。
化合物4-4的制备
加入9H-咔唑(70g,0.42毫摩尔)、碘苯(46mL),铜(cooper)(40g)、碳酸钾(174g)、18-冠-6(9g)和1,2-二氯苯(2L)，并回流搅拌12小时。反应完成时，用EA萃取产物并用MgSO4干燥。减压蒸馏，然后柱分离得到化合物4-4(63.4g,260.58mmol,62％)。
化合物4-5的制备
根据制备化合物1-2同样的方法混合制备实施例1中的化合物4-4(63.4g,260.58毫摩尔)得到化合物4-5(52.4g,162.63毫摩尔,62.4％)。
化合物4-6的制备
根据制备化合物1-3同样的方法混合制备实施例1中的化合物4-5(52.4g,162.63毫摩尔)得到化合物4-6(20.3g,70.70毫摩尔,43％)。
化合物62的制备
根据制备化合物1同样的方法使用制备实施例1中化合物4-3(9.8g,17.71毫摩尔)和化合物4-6得到化合物62(5.7g,7.96毫摩尔，50％)。
根据制备例1-4制备有机电致发光化合物1-68，表1列出了所得有机电致发光化合物的1H NMR和MS/FAB。
表1
[实施例1]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
使用本发明的电致发光材料制造了OLED器件。首先，将由玻璃制成的用于OLED的透明电极ITO薄膜(15Ω/□)(购自三星康宁公司(Samsung-Corning))依次用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水进行超声清洗，并在使用之前储存在异丙醇中。
然后，将ITO基片装在真空气相沉积设备的基片夹(folder)中，将4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)置于真空气相沉积设备的小室(cell)中，然后，排气，使室内真空度最高达到10-6托。接着，通过向所述小室施加电流以蒸发2-TNATA，在ITO基材上形成60nm厚的空穴注入层。
接着，向真空沉积设备的另一个小室中加入N,N'-二(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)，向所述小室施加电流蒸发NPB，以在所述空穴注入层上沉积20nm厚的空穴传输层。
形成空穴注入层和空穴输运层后，在其上面形成电致发光层，具体如下。化合物49放置在真空气相沉积设备的小室中作为基质，Ir(ppy)3[三(2-苯基吡啶)铱]放置在另一室中作为掺杂剂。以不同的速率蒸发两种材料，这样以4-10摩尔％在空穴传输层上气相沉积30nm厚的电致发光层。
之后，气相沉积20nm厚的三(8-羟基喹啉)-铝(III)(Alq)作为电子传输层。接着，气相沉积1-2nm厚的以下结构的喹啉合锂(Liq)作为电子注入层后，使用另一台真空沉积设备形成150nm厚的Al阴极，以制造OLED。用于OLED的每种化合物通过在10-6托条件下真空升华进行纯化。
[实施例2]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
按照实施例1方法制备OLED，不同之处在于使用本发明化合物23作为电致发光层上的基质材料，使用有机铱络合物(piq)2Ir(acac)[二-(1-苯基异喹啉基)铱(III)乙酰丙酮化物]作为电致发光掺杂剂。
[比较例1和2]使用常规电致发光材料的OLED器件的电致发光性能
用与实施例1和3相同的方法制造OLED器件，不同的是在真空气相沉积设备的小室内使用4,4'-二(咔唑-9-基)-二苯基(CBP)代替本发明的化合物作为基质材料。
在1,000cd/m2条件下测量包括实施例1-2制备的本发明有机电致发光化合物和比较例1和2的常规电致发光化合物的OLED器件的发光效率。结果列于表2。
表2
如表2所示，本发明的有机电致发光化合物相比常规材料具有优异的性质。另外，使用本发明的有机电致发光化合物作为基质材料的发红光或绿光的器件具有优异的电致发光性质和较低的驱动电压，从而提高了功率效率且改善了功率消耗。

Claims (10)

1.一种由化学式1表示的有机电致发光化合物：
化学式1
其中
A1-A19独立地表示CR1或N，条件是A15到A19中至少一个表示N，X表示-(CR2R3)l-,-S-,-O-,，和Ar1表示有或没有取代基的(C6-C40)亚芳基或有或没有取代基的(C3-C40)杂亚芳基，排除m是0，A15-A19同时是CR1的情况；
R2-R3独立地表示有或没有取代基的(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基、与一个或多个有或没有取代基的(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基、有或没有取代基的(C3-C30)杂芳基、有或没有取代基的5-至7-元杂环烷基、与一个或多个有或没有取代基的芳环稠合的5-至7-元杂环烷基、有或没有取代基的(C3-C30)环烷基、与一个或多个有或没有取代基的芳环稠合的(C3-C30)环烷基、NR21R22、有或没有取代基的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基，或者它们中的每一个可通过有或没有稠环的(C3-C30)亚烷基或(C3-C30)亚烯基连接至相邻的取代基，形成脂环，单环或多环芳环，或单环或多环杂芳环；
R21-R22独立地表示有或没有取代基的(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基或有或没有取代基的(C3-C30)杂芳基；
m表示0-2的整数。
2.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，R2到R3,R21到R22的取代基进一步被选自以下基团的一个或多个取代基取代：氘,卤素,有或没有卤素取代基的(C1-C30)烷基,(C6-C30)芳基,有或没有(C6-C30)芳基取代基的(C3-C30)杂芳基,5-到7-元杂环烷基,与一个或多个芳环稠合的5-到7-元杂环烷基,(C3-C30)环烷基,与一个或多个芳环稠合的(C3-C30)环烷基,三(C1-C30)烷基甲硅烷基,二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基,三(C6-C30)芳基甲硅烷基,金刚烷基,(C7-C30)二环烷基,(C2-C30)烯基,(C2-C30)炔基,氰基,咔唑基,NR31R32,BR33R34,PR35R36,P(＝O)R37R38,(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基,(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基,(C1-C30)烷氧基,(C1-C30)烷硫基,(C6-C30)芳氧基,(C6-C30)芳硫基,(C1-C30)烷氧基羰基,(C1-C30)烷基羰基,(C6-C30)芳基羰基,(C6-C30)芳氧基羰基,(C1-C30)烷氧基羰基氧基,(C1-C30)烷基羰基氧基,(C6-C30)芳基羰基氧基,(C6-C30)芳氧基羰基氧基,羧基,硝基和羟基,或者连接到相邻取代基形成环，其中R31-R38独立地表示(C1-C30)烷基，(C6-C30)芳基或(C3-C30)杂芳基。
3.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，R2-R3选自下述结构：
其中
R71-R102、R105-R138独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、与一个或多个(C3-C30)环烷基稠合的(C6-C30)芳基、(C3-C30)杂芳基、5-至7-元杂环烷基、与一个或多个芳环稠合的5-至7-元杂环烷基、(C3-C30)环烷基、与一个或多个芳环稠合的(C3-C30)环烷基、氰基、氨基、(C1-C30)烷基氨基、(C6-C30)芳基氨基、NR41R42、BR43R44、PR45R46、P(＝O)R47R48、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C1-C30)烷基羰基、(C6-C30)芳基羰基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C6-C30)芳氧基羰基、(C1-C30)烷氧基羰氧基、(C1-C30)烷基羰氧基、(C6-C30)芳基羰氧基、(C6-C30)芳氧基羰氧基、羧基、硝基或羟基，或者它们中的每一个通过有或没有稠环的(C3-C30)亚烷基或(C3-C30)亚烯基连接至相邻取代基形成脂环、单环或多环芳环，其中R41-R48独立地表示(C1-C30)烷基,(C6-C30)芳基或(C3-C30)杂芳基。
4.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，选自下述结构：
5.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述化合物选自下述结构：
6.一种有机电致发光器件，所述器件包括权利要求1-5中任一项所述的有机电致发光化合物。
7.如权利要求6所述的有机电致发光器件，所述器件包括：第一电极；第二电极；以及插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中所述有机层包含一种或多种如权利要求1-5中任一项所述的有机电致发光化合物，和化学式(2)表示的一种或多种掺杂剂：
化学式2
M1L101L102L103
其中
M1是选自元素周期表第7族、第8族、第9族、第10族、第11族、第13族、第14族、第15族和第16族的金属，配体L101、L102、和L103独立地选自下述结构：
其中
R201到R203独立地表示氢、有或没有卤素取代基的(C1-C30)烷基，有或没有(C1-C30)烷基取代基的(C6-C30)芳基或卤素；
R204到R219独立地表示氢、有或没有取代基的(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C1-C30)烷氧基、有或没有取代基的(C3-C30)环烷基、有或没有取代基的(C2-C30)烯基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基、有或没有取代基的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、有或没有取代基的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、SF5、有或没有取代基的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、有或没有取代基的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷、有或没有取代基的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、氰基或卤素；
R220到R223独立地表示氢、有或没有卤素取代基的(C1-C30)烷基或者有或没有(C1-C30)烷基取代基的(C6-C30)芳基；
R224和R225独立地表示氢、有或没有取代基的(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基或卤素，或者R224和R225可以通过有或没有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接形成脂环或者单环或多环芳环；
R226表示有或没有取代基的(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基、有或没有取代基的(C5-C30)杂芳基或卤素；
R227到R229独立地表示氢、有或没有取代基的(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基或卤素；以及
Q表示其中R231到R242独立地表示氢、有或没有卤素取代基的(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、有或没有取代基的(C6－C30)芳基、氰基、或者有或没有取代基的(C5-C30)环烷基，或者它们中的每一个可通过亚烷基或亚烯基连接到相邻取代基形成螺环或稠环，或者可通过亚烷基或亚烯基连接到R207或R208形成饱和或不饱和稠环。
8.如权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层还包含一种或多种选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的胺化合物，或一种或多种选自元素周期表的第1族、第2族的有机金属、第四周期和第五周期的过渡金属、镧系金属和d-过渡元素的金属或络合化合物。
9.如权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包括电致发光层和电荷产生层。
10.如权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件是发射白光的有机电致发光器件，所述有机层同时包括一层或多层发射红光、绿光或蓝光的有机化合物层。
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