BRPI0718929B1 - método para a prevenção de doenças de planta - Google Patents
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Abstract
AGENTE DE TRATAMENTO DE SOLO OU AGENTE DE TRATAMENTO DE SEMENTE COMPREENDENDO COMPOSTOS DE QUINOLINA OU SAIS DESTES COMO INGREDIENTE ATIVO, OU MÉTODO PARA A PREVENÇÃO DE DOENÇAS DE PLANTA MEDIANTE O SEU USO A presente invenção refere-se a um agente de tratamento do solo ou um agente de tratamento de sementes tendo excelentes efeitos de prevenção contra vários patógenos de planta (particularmente contra a explosão do arroz). Um agente de tratamento do solo ou agente de tratamento de sementes, compreendendo um ou mais compostos de o general formula (la), (lb) ou (lc): em que Rl, R2: C1-C6 alquila (pode ser substituída), arila (pode ser substituída), heteroarila (pode ser substituída), aralquila (pode ser substituída) e similares; R3, R4: H, C1-C6 alquila (pode ser substituída), halogêneo, C1-C6 alcóxi e similares; X: halogêneo, C1-C6 alquila (pode ser substituída C2-C6 alquenila (pode ser substituída), C2-C6 alquinila (pode ser substituída), arila (pode ser substituída), heteroarila (pode ser substituída), C1-C6 alcóxi e similares; Y: halogêneo, C1-C6 alquila, C1-C6 alkóxi, OH; n:0 a 4; m: O a 6) ou sais destes como um ingrediente ativo.
Description
A presente invenção refere-se a um agente de tratamento de solo (uma composição para a prevenção de doenças de planta caracterizada no tratamento de solo) ou um agente de tratamento de semente (uma composição para a prevenção de doenças de planta caracterizada no tratamento de sementes), compreendendo um ou mais compostos de 3-(di-hidroisoquinolin-1 -il)quinolina ou seus sais como um ingrediente ativo.
Além disso, a presente invenção refere-se a um método para a prevenção de doenças de planta mediante o uso de um agente de tratamento de solo (uma composição para a prevenção de doenças de planta caracterizada no tratamento de solo) ou mediante o uso de um agente de tratamento de semente (uma composição para a prevenção de doenças de planta caracterizada no tratamento de sementes), compreendendo um ou mais compostos de 3-(di-hidroisoquinolin-1 -il)quinolina ou seus sais como um ingrediente ativo.
Os compostos de 3-(di-hidroisoquinolin-1 -il)quinolina são compostos publicamente conhecidos, e são conhecidos de serem úteis como um fungicida agrícola e hortícula (Documento de Patente 1). Este documento particularmente explica com clareza o efeito fungicida contra a explosão do arroz (Pyricularia oryzae) e mofo cinza do tomate (Botrytis cinerea).
No entanto, este documento não descreve um efeito fungicida contra a explosão do arroz pelo tratamento de solo em uma caixa de viveiro para o desenvolvimento de plantas jovens durante o período de tempo de semeadura até o tempo de transplante, e não foi conhecido que os compostos de 3-(di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina possuem um efeito fungicida contra a explosão do arroz mediante o tratamento do solo.
Além disso, este documento não descreve que os compostos de 3-(di-hidroisoquinolin-1 -il)quinolina possuem um efeito fungicida contra as doenças de solo pelo tratamento por encharcamento do solo e não foi conhecido que os compostos de 3-(di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina podem ser usados como um agente de prevenção contra doenças de solo.
Além do mais, este documento não descreve o uso de compostos de 3-(di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina como um agente de tratamento de sementes e não foi conhecido que os compostos de 3-(di-hidroisoquinolin-1- il)quinolina podem ser usados como um agente de tratamento de sementes. Documento de Patente 1: Panfleto da Publicação Internacional WO 2005/70917.
Como um resultado de conduzir estudos extensivos sobre os compostos de 3-(di-hidroisoquinolin-1 -il)quinolina durante muitos anos, os inventores da presente invenção recentemente observaram que os presentes compostos são úteis como um agente de tratamento do solo ou como um agente de tratamento de sementes, assim levando a conclusão da presente invenção.
A presente invenção fornece um agente de tratamento de solo (uma composição para a prevenção de doenças de planta caracterizada no tratamento de solo) ou um agente de tratamento de semente (uma composição para a prevenção de doenças de planta caracterizada no tratamento de sementes), compreendendo um ou mais compostos de 3-(di-hidroisoqui- nolin-1 -il)quinolina ou seus sais como um ingrediente ativo.
Além disso, a presente invenção fornece um método para a prevenção de doenças de planta mediante o uso de um agente de tratamento de solo (uma composição para a prevenção de doenças de planta caracterizada no tratamento de solo) ou mediante o uso de um agente de tratamento de semente (uma composição para a prevenção de doenças de planta caracterizada no tratamento de sementes), compreendendo um ou mais compostos de 3-(di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina ou seus sais como um ingredi- ente ativo.
Na presente invenção, "um efeito preventivo" significa um efeito preventivo e/ou um efeito curativo.
A presente invenção refere-se a um agente de tratamento de solo ou um agente de tratamento de sementes, compreendendo um ou mais compostos da fórmula geral (la), (lb) ou (lc):
em que R1 e R2 podem ser os mesmos ou diferentes, e representam
um grupo de Ci-Ce alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de Ci-Cθ alcóxi, grupo de Ci-Ce alquiltio e grupo de fenóxi;
um grupo de arila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de CrCe alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo, grupo de CI-CΘ alcóxi, grupo de amino que pode ser substituído com 1 a 2 dos mesmos ou diferentes grupos de Ci-Ce alquila ou grupos de acila, grupo de nitro, grupo de cia- no, grupo de hidroxila, grupo de mercapto, e grupo de Ci-Cθ alquiltio;
um grupo de heteroarila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de Ci-Cθ alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo e grupo de Ci-C6 alcóxi; ou
um grupo de aralquila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de Ci-Cβ alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo, grupo de Ci-Cβ alcóxi, grupo de amino que pode ser substituído com 1 a 2 dos mesmos ou diferentes grupos de C-i-Ce alquila ou grupos de acila, grupo de nitro, grupo de ciano, grupo de hidroxila, grupo de mercapto e grupo de Ci-Ce alquiltio, ou R1 e R2 juntamente com o átomo de carbono ao qual eles são ligados, formam um anel de C3-C10 cicloalquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de Ci-Cβ alquila, grupo de Ci-Cθ alcóxi e grupo de fenóxi, R3 e R4 podem ser os mesmos ou diferentes, e representam um átomo de hidrogênio;
um grupo de Ci-C6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de CI-CΘ alcóxi, grupo de C^-Cβ alquiltio e grupo de fenóxi; um átomo de halogêneo; um grupo de Ci-Ce alcóxi; ou um grupo de hidroxila, ou R3 e R4 juntos formam um grupo de Ci-Cβ alquilideno ou grupo de oxo; ou juntamente com o átomo de carbono ao qual eles são ligados, formam um anel de C3-C10 cicloalquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de CI-CΘ alquila, grupo de Ci-Cθ alcóxi e grupo de fenóxi; X podem ser o mesmo ou diferente quando n for de 2 a 4, e representa um átomo de halogêneo;
um grupo de Ci-Ce alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de Ci-C6 alcóxi, grupo de hidroxila, grupo de C2-C7 alcoxicarbonila e grupo de fenóxi;
um grupo de C2-C6 alquenila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de Ci-C6 alcóxi, grupo de C2-C7 alcoxicarbonila e grupo de fenóxi;
um grupo de C2-C6 alquinila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de Ci-C6 alcóxi e grupo de fenóxi;
um grupo de arila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de Ci-C6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo, grupo de Ci-C6 alcóxi, grupo de amino que pode ser substituído com 1 a 2 dos mesmos ou diferentes grupos de Ci-C6 alquila ou grupos de acila, grupo de nitro, grupo de cia- no, grupo de hidroxila, grupo de mercapto e grupo de Ci-Cβ alquiltio;
um grupo de heteroarila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de CI-CΘ alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo e grupo de Ci-Cθ alcóxi; um grupo de C-j-Ce alcóxi; um grupo de amino que pode ser substituído com 1 a 2 dos mesmos ou diferentes grupo de Ci-Cθ alquila ou grupo de acila; um grupo de acila; um grupo de ciano; ou um grupo de N-hidroxialcanimidoíla em que um átomo de hidrogênio do grupo de hidroxila pode ser substituído com um substituinte selecionado do grupo consistindo em um grupo de C-i-Cβ alquila, grupo de C2-C6 alquenila, grupo de C2-C6 alquinila, grupo de aralquila, grupo de arila e grupo de heteroarila, Y podem ser 0 mesmo ou diferente quando m for de 2 a 6, e re- presenta um átomo de halogêneo; grupo de CI-CΘ alquila; grupo de Ci-Cε alcóxi; ou grupo de hidroxila, n representa um número inteiro de 0 a 4, e m representa um número inteiro de 0 a 6 ou sais destes como um ingrediente ativo.
Aqui, nos compostos (la), (lb) e (lc), X representa um átomo de hidrogênio quando n for 0, e Y representa um átomo de hidrogênio quando m for 0.
Os compostos de 3-(di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina (la), (lb) e (lc) da presente invenção podem ser usados como um agente de tratamento do solo ou como um agente de tratamento de sementes, e apresentam efeitos importantes contra vários patógenos de planta, particularmente contra a explosão do arroz sem causar dano às plantas hospedeiras e possuem efeitos de prevenção superiores contra doenças de planta como um agente de tratamento do solo ou como um agente de tratamento de sementes.
Em compostos (la), (lb) e (lc) da presente invenção, "grupo de C-i-Ce alquila" pode ser um grupo de alquila linear ou ramificado tendo 1 a 6 átomos de carbono, incluindo, por exemplo, um grupo de metila, grupo de etila, grupo de propila, grupo de isopropila, grupo de butila, grupo de isobuti- la, grupo de s-butila, grupo de t-butila, grupo de pentila, grupo de isopentila, grupo de 2-metilbutila, grupo de neopentila, grupo de 1-etilpropila, grupo de hexila, grupo de 4-metilpentila, grupo de 3-metilpentila, grupo de 2- metilpentila, grupo de 1-metilpentila, grupo de 3,3-dimetilbutila, grupo de 2,2- dimetilbutila, grupo de 1,1-dimetilbutila, grupo de 1,2-dimetilbutila, grupo de 1,3-dimetilbutila, grupo de 2,3-dimetilbutila ou grupo de 2-etilbutila, preferivelmente um grupo de alquila linear ou ramificado tendo de 1 a 5 átomos de carbono (grupo de C1-C5 alquila), mais preferivelmente um grupo de alquila linear ou ramificado tendo de 1 a 4 átomos de carbono (grupo de C1-C4 al-quila), ainda mais preferivelmente um grupo de alquila linear ou ramificado tendo de 1 a 3 átomos de carbono (grupo de C1-C3 alquila), particularmente preferível um grupo de metila, grupo de etila ou grupo de propila e o mais preferível um grupo de metila ou grupo de etila.
Nos compostos (la), (lb) e (lc) da presente invenção, um "grupo de C2-C6 alquenila" pode ser linear ou ramificado e pode conter um ou um número arbitrário de ligações duplas, incluindo, por exemplo, um grupo de vinila, grupo de prop-1-en-1-ila, grupo de alila, grupo de isopropenila, grupo de but-1-en-1-ila, grupo de but-2-en-1-ila, grupo de but-3-en-1-ila, grupo de 2-metilprop-2-en-1-ila, grupo de 1-metilprop-2-en-1-ila, grupo de pent-1-en-1- ila, grupo de pent-2-en-1-ila, grupo de pent-3-en-1-ila, grupo de pent-4-en-1- ila, grupo de 3-metilbut-2-en-1-ila, grupo de 3-metilbut-3-en-1-ila, grupo de hex-1-en-1-ila, grupo de hex-2-en-1-ila, grupo de hex-3-en-1-ila, grupo de hex-4-en-1-ila, grupo de hex-5-en-1-ila ou grupo de 4-metilpent-3-en-1-ila, preferivelmente um grupo de vinila, grupo de alila, grupo de isopropenila ou grupo de but-1-en-1-ila e mais preferivelmente um grupo de alila ou grupo de isopropenila.
Nos compostos (la), (lb) e (lc) da presente invenção, um "grupo de C2-C6 alquimia" pode ser linear ou ramificado e pode conter um ou um número arbitrário de ligações triplas, incluindo, por exemplo, um grupo de etinila, grupo de prop-1 -in-1 -ila, grupo de prop-2-in-1-ila, grupo de but-1 -in-1- ila, grupo de but-3-in-1 -ila, grupo de 1-metilprop-2-in-1-ila, grupo de pent-1- in-1-ila, grupo de pent-4-in-1-ila, grupo de hex-1-in-1-ila ou grupo de hex-5- in-1-ila e preferivelmente um grupo de etinila ou grupo de prop-1-in-1-ila.
Nos compostos (la), (lb) e (lc) da presente invenção, um "grupo de arila" pode ser, por exemplo, um grupo de hidrocarboneto aromático Cβ- C16 (6 a 16 carbonos), incluindo, por exemplo, um grupo de fenila, grupo de 1-naftila, grupo de 2-naftila, grupo de antracenila, grupo de fenantrenila ou grupo de acenaftilenila, preferivelmente um grupo de fenila, grupo de 1- naftila ou grupo de 2-naftila e mais preferivelmente um grupo de fenila.
Nos compostos (la), (lb) e (lc) da presente invenção, um "grupo de heteroarila" pode ter um anel único ou múltiplos anéis, e pode conter um ou dois ou mais dos mesmos ou diferentes heteroátomos de composição do anel, em que não existe nenhuma limitação particular sobre o tipo de hetero- átomo, e pode ser um átomo de nitrogênio, átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, por exemplo. O grupo de heteroarila pode ser, por exemplo, o grupo de heteroarila monocíclico de 5 a 7 membros, incluindo um grupo de furila, grupo de tienila, grupo de pirrolila, grupo de oxazolila, grupo de isoxazolila, grupo de di-hidroisoxazolila, grupo de tiazolila, grupo de isotiazolila, grupo de imidazolila, grupo de pirazolila, grupo de oxadiazolila, grupo de tiadiazolila, grupo de triazolila, grupo de tetrazolila, grupo de piridila, grupo de azepinila e grupo de oxazepinila, e o grupo de heteroarila policíclica que compõe um grupo de heteroarila pode ser grupo de heteroarila policíclica de 8 a 14 membros, incluindo um grupo de benzofuranila, grupo de isobenzofuranila, grupo de benzotienila, grupo de indolila, grupo de isoindolila, grupo de inda- zolila, grupo de benzoxazolila, grupo de benzisoxazolila, grupo de benzotia- zolila, grupo de benzisotiazolila, grupo de benzoxadiazolila, grupo de benzo- tiadiazolila, grupo de benzotriazolila, grupo de quinolila, grupo de iso- quinolila, grupo de cinolinila, grupo de quinazolinila, grupo de quinoxalinila, grupo de ftalazinila, grupo de naftiridinila, grupo de purinila, grupo de pteridi- nila, grupo de carbazolila, grupo de carbolinila, grupo de acridinila, grupo de 2-acridinila, grupo de 3-acridinila, grupo de 4-acridinila, grupo de 9-acridinila, grupo de fenoxazinila, grupo de fenotiazinila ou grupo de fenazinila, preferivelmente um grupo de furila, grupo de tienila, grupo de oxazolila, grupo de piridila, grupo de benzofuranila ou grupo de isobenzofuranila, mais preferivelmente um grupo de furila, grupo de tienila, grupo de oxazolila ou grupo de piridila, e particularmente preferível um grupo de furila ou grupo de tienila.
Nos compostos (la), (lb) e (lc) da presente invenção, um "grupo de aralquila" pode ser um grupo em que um ou dois ou mais átomos de hidrogênio (preferivelmente de 1 a 3 átomos de hidrogênio, mais preferivelmente 1 a 2 átomo de hidrogénios) do "grupo de C^Ce alquila" anteriormente mencionado é substituído com o "grupo de arila" anteriormente mencionado, incluindo, por exemplo, um grupo de benzila, grupo de 1 -naftilmetila, grupo de 2-naftilmetila, grupo de antracenilmetila, grupo de fenantrenilmetila, grupo de acenaftilenilmetila, grupo de difenilmetila, grupo de 1 -fenetila, grupo de 2- fenetila, grupo de 1-(1-naftil)etila, grupo de 1-(2-naftil)etila, grupo de 2-(1- naftil)etila, grupo de 2-(2-naftil)etila, grupo de 3-fenilpropila, grupo de 3-(1- naftil)propila, grupo de 3-(2-naftil)propila, grupo de 4-fenilbutila, grupo de 4- (l-naftil)butila, 4-(2-naftil)butila, grupo de 5-fenilpentila, grupo de 5-(1- naftil)pentila, grupo de 5-(2-naftil)pentila, grupo de 6-fenilexila, grupo de 6-(1- naftil)hexila ou grupo de 6-(2-naftil)hexila, preferivelmente um grupo de ben- zila, grupo de difenilmetila, grupo de 1-fenetila ou grupo de 2-fenetila e mais preferivelmente um grupo de benzila.
Nos compostos (la), (lb) e (lc) da presente invenção, um "anel de C3-C10 cicloalquila" é um grupo de hidrocarboneto cíclico que é formado pela ligação de um grupo de alquileno tendo 2 a 9 átomos de carbono, incluindo, por exemplo, um grupo de etileno, grupo de trimetileno, grupo de te- trametileno, grupo de pentametileno, grupo de hexametileno, grupo de hep- tametileno, grupo de octametileno e similares em um átomo de carbono, preferivelmente um grupo de hidrocarboneto cíclico que é formado pela ligação de um grupo de trimetileno, grupo de tetrametileno ou grupo de pentametileno (anel de ciclobutila, anel de ciclopentila ou anel de ciclo-hexila) e mais preferivelmente um grupo de hidrocarboneto cíclico que é formado pela ligação de um grupo de pentametileno (anel de ciclo-hexila).
Nos compostos (la), (lb) e (lc) ou da presente invenção, um "á- tomo de halogêneo" é um átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo ou átomo de iodo, preferivelmente um átomo de flúor, átomo de cloro ou á- tomo de bromo, mais preferivelmente um átomo de flúor ou átomo de cloro e mais preferivelmente um átomo de flúor.
Nos compostos (la), (lb) e (lc) da presente invenção, um "grupo de CI-CΘ alcóxi" é um grupo de alcóxi linear ou ramificado tendo 1 a 6 átomos de carbono, incluindo, por exemplo, um grupo de metóxi, grupo de etó- xi, grupo de propóxi, grupo de isopropóxi, grupo de butóxi, grupo de isobutó- xi, grupo de s-butóxi, grupo de t-butóxi, grupo de pentilóxi, grupo de isopenti- lóxi, grupo de 2-metilbutóxi, grupo de neopentilóxi, grupo de 1-etilpropóxi, grupo de hexilóxi, grupo de (4-metilpentil)óxi, grupo de (3-metilpentil)óxi, grupo de (2-metilpentil)óxi, grupo de (l-metilpentil)óxi, grupo de 3,3- dimetilbutóxi, grupo de 2,2-dimetilbutóxi, grupo de 1,1-dimetilbutóxi, grupo de 1,2-dimetilbutóxi, grupo de 1,3-dimetilbutóxi, grupo de 2,3-dimetilbutóxi ou grupo de 2-etilbutóxi, preferivelmente um grupo de alcóxi linear ou ramificado tendo 1 a 4 átomos de carbono (grupo de C1-C4 alcóxi), mais preferivelmente um grupo de metóxi, grupo de etóxi ou grupo de isopropóxi, ainda mais preferivelmente um grupo de metóxi ou grupo de etóxi e o mais preferível um grupo de metóxi.
Nos compostos (la), (lb) e (lc) da presente invenção, um "grupo de Ci-Cβ alquiltio" é um grupo de alquiltio linear ou ramificado tendo 1 a 6 átomos de carbono, incluindo, por exemplo, um grupo de metiltio, grupo de etiltio, grupo de propiltio, grupo de isopropiltio, grupo de butiltio, grupo de isopentiltio, grupo de neopentiltio, grupo de 3,3-dimetilbutiltio ou grupo de 2- etilbutiltio, preferivelmente um grupo de alquiltio linear ou ramificado tendo 1 a 4 átomos de carbono e mais preferivelmente um grupo de metiltio.
Nos compostos (la), (lb) e (lc) da presente invenção, um "grupo de acila" pode ser um grupo de formila, grupo de carbonila em que o "grupo de Ci-C6 alquila" anteriormente mencionado é ligado (grupo de C2-C7 alquil- carbonila), grupo de carbonila em que o "grupo de C2-C6 alquenila" anteriormente mencionado é ligado (grupo de C3-C7 alquenilcarbonila), grupo de carbonila em que o "grupo de arila" anteriormente mencionado é ligado ("grupo de arilcarbonila"), grupo de carbonila em que o "grupo de Ci-C6 alcóxi" anteriormente mencionado é ligado (grupo de C2-C7 alcoxicarbonila) ou grupo de carbonila em que o "grupo de Ci-Cθ alquiltio" anteriormente mencionado é ligado (grupo de C2-C7 alquiltiocarbonila), preferivelmente um grupo de formila, grupo de C2-C5 alquilcarbonila, grupo de C3-C5 alquenilcarbonila, grupo de benzoíla, grupo de naftoíla, grupo de C2-C5 alcoxicarbonila ou grupo de C2-C5 alquiltiocarbonila, mais preferivelmente um grupo de formila, grupo de C2-C5 alquilcarbonila, grupo de benzoíla ou grupo de C2-C5 alcoxicarbonila, particularmente preferível um grupo de acetila, grupo de metoxi- carbonila, grupo de etoxicarbonila ou grupo de benzoíla e o mais preferível um grupo de acetila.
Nos compostos (la), (lb) e (lc) da presente invenção, um "grupo de C2-C7 alcoxicarbonila" é um grupo de alcoxicarbonila tendo 2 a 7 átomos de carbono, incluindo por exemplo um grupo de metoxicarbonila, grupo de etoxicarbonila ou grupo de propoxicarbonila, em que um parte do alcóxi destes pode ser linear ou ramificada, preferivelmente um grupo de alcoxicarbonila tendo 2 a 4 átomos de carbono e mais preferivelmente um grupo de metoxicarbonila.
Nos compostos (la), (lb) e (lc) da presente invenção, um "grupo de Ci-Cθ alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo" é, além do anteriormente mencionado, "grupo de Ci-C6 alquila", o "grupo de Ci-C6 alquila" anteriormente mencionado substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes "átomos de halogêneo" anteriormente mencionados, incluindo, por exemplo, um grupo de trifluorometila, grupo de triclorometila, grupo de difluorometila, grupo de diclorometila, grupo de dibromometila, grupo de fluorometila, grupo de clorometila, grupo de bromometila, grupo de iodometila, grupo de 2,2,2-tricloroetila, grupo de 2,2,2-trifluoroetiia, grupo de 2-bromoetila, grupo de 2-cloroetila, grupo de 2- fluoroetila, grupo de 3-cloropropila, grupo de 3,3,3-trifluoropropila, grupo de 4-fluorobutila, grupo de 3-flúor-2-metilpropila, grupo de 3,3,3-triflúor-2- metilpropila ou grupo de 6,6,6-tricloro-hexila, preferivelmente o "grupo de Ci- C4 alquila" anteriormente mencionado que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes "átomos de halogêneo" anteriormente mencionados, mais preferivelmente o "grupo de C1-C3 alquila" anteriormente mencionado que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes "átomos de flúor ou átomos de cloro" anteriormente mencionados, ainda mais preferivelmente um grupo de metila, grupo de etila, grupo de propila, grupo de clorometila ou grupo de trifluorometila e particularmente preferível um grupo de metila, grupo de etila ou grupo de trifluorometila.
Nos compostos (la), (lb) e (lc) da presente invenção, um "grupo de N-hidroxialcanimidoíla em que um átomo de hidrogênio do grupo de hi- droxila pode ser substituído com um substituinte selecionado do grupo consistindo em um grupo de CI-CΘ alquila, grupo de C2-C6 alquenila, grupo de C2-C6 alquinila, grupo de aralquila, grupo de arila e grupo de heteroarila" pode ser, além de um grupo de hidroxialcanimidoíla tendo 1 a 6 átomos de carbono, incluindo, por exemplo, um grupo de hidróxi-iminometila, grupo de N-hidroxietanimidoíla, grupo de N-hidroxipropanimidoíla ou grupo de N- hidroxibutanimidoíla, um grupo em que o grupo de hidroxila é substituído com o "grupo de Ci-C6 alquila" anteriormente mencionado, o "grupo de C2- Ce alquenila" anteriormente mencionado, o "grupo de C2-Ce alquinila" anteriormente mencionado, o "grupo de aralquila" anteriormente mencionado, o "grupo de arila" anteriormente mencionado ou o "grupo de heteroarila" anteriormente mencionado, incluindo, por exemplo, um grupo de metóxi- iminometila, grupo de N-metoxietanimidoíla, grupo de N-etoxietanimidoíla, grupo de N-butoxietanimidoíla, grupo de N-aliloxietanimidoíla, grupo de N- propargiloxietanimidoíla, grupo de N-benziloxietanimidoíla, grupo de N- fenoxietanimidoíla, grupo de N-piridiloxietanimidoíla, grupo de N-metoxipro- panimidoíla, grupo de N-metoxibutanimidoíla ou grupo de N-metoxiexa- nimidoíla, preferivelmente um grupo de N-hidroxialcanoimidoíla tendo 1 a 4 átomos de carbono em que um átomo de hidrogênio do grupo de hidroxila que pode ser substituído com um substituinte selecionado do grupo consistindo em um grupo de C-i-Cβ alquila e grupo de fenila, mais preferivelmente um grupo de hidróxi-iminometila, grupo de N-hidroxietanimidoíla, grupo de metóxi-iminometila, grupo de N-metoxietanimidoíla ou grupo de N-etoxietanimidoíla e particularmente preferível um grupo de metóxi-iminometila ou grupo de N-metoxietanimidoíla.
Nos compostos (la), (lb) e (lc) da presente invenção, um "grupo de C1-C6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de C^-Ce alcóxi, grupo de C^-Ce alquiltio e grupo de fenóxi" de R1 e similares pode ser, além do "grupo de Ci-C6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo" anteriormente mencionado, o "grupo de Ci-C6 alquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes "grupos de Ci-C6 alcóxi" anteriormente mencionados, incluindo, por exemplo, um grupo de me- toximetila, grupo de etoximetila, grupo de etoxietila ou grupo de propoximeti- la, o "grupo de Ci-C6 alquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes "grupos de Ci-Cβ alquiltio" anteriormente mencionados, incluindo, por exemplo, um grupo de metiltiometila, grupo de etiltiometila ou grupo de etiltioetila, ou o "grupo de CrC6 alquila" anteriormente mencionado que é substituído com um grupo de fenóxi, incluindo, por exemplo, um grupo de fenoximetila ou grupo de fenoxietila, e ainda inclui o "grupo de CI-CΘ alquila" anteriormente mencionado que é substituído com 2 a 3 tipos de substituintes selecionados do grupo consistindo no átomo de halogêneo anteriormente mencionado, do grupo de Ci-Ce alcóxi anteriormente mencionado, do grupo de C-i-Ce alquiltio anteriormente mencionado e do grupo de fenóxi anteriormente mencionado, incluindo, por exemplo, um grupo de 2-metóxi-1-cloroetila, grupo de 3-fenóxi-2-bromo-2-metoxipropila, grupo de 3-fenóxi-2-bromo-2-metiltiopropila, preferivelmente um grupo de metila, grupo de etila, grupo de propila, grupo de metoximetila, grupo de eto- ximetila, grupo de fenoximetila ou grupo de metiltiometila e mais preferivelmente um grupo de metila ou grupo de etila.
Nos compostos (la), (lb) e (lc) da presente invenção, um "grupo de Ci-Cθ alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de Ci-Ce alcóxi, grupo de hidroxila, grupo de C2-C7 alcoxicarbonila e grupo de fenóxi" em X e similares podem ser, além do "grupo de Ci- Cθ alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes á- tomos de halogêneo" anteriormente mencionado, o "grupo de CI-CΘ alquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes "grupos de Ci-C6 alcóxi" anteriormente mencionados, incluindo por exemplo um grupo de metoximetila, grupo de etoximetila, grupo de etoxietila ou grupo de propoximetila, o "grupo de CrCe alquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 3 grupos de hidroxila tais como um grupo de hidroximetila, grupo de 2-hidroxietila ou grupo de 3-hidroxipropila, o "grupo de Ci-Cβ alquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes "grupos de C2-C7 alcoxicarbonila" anteriormente mencionados, incluindo, por exemplo, um grupo de metoxicarbonilmetila, grupo de etoxicarbonilmetila, grupo de 2-(metoxicarbonil)etila, ou o "grupo de Ci-Cβ alquila" anteriormente mencionado que é substituído com um grupo de fenó- xi, incluindo, por exemplo, um grupo de fenoximetila ou grupo de fenoxietila, e ainda inclui o "grupo de Ci-C6 alquila" anteriormente mencionado que é substituído com 2 a 3 tipos de substituintes selecionados do grupo consistindo no átomo de halogêneo anteriormente mencionado, do grupo de Ci-Ce alcóxi anteriormente mencionado, grupo de hidroxila, do grupo de C2-C7 al- coxicarbonila anteriormente mencionado e grupo de fenóxi, incluindo, por exemplo, um grupo de 2-metóxi-1-cloroetila, grupo de 2-hidróxi-1-cloroetila, grupo de 3-fenóxi-2-bromo-2-metoxicarbonilpropila, preferivelmente um grupo de metila, grupo de etila, grupo de propila, grupo de metoximetila, grupo de etoximetila, grupo de fenoximetila, grupo de metiltiometila, grupo de me- toxicarbonilmetila ou grupo de etoxicarbonilmetila e mais preferivelmente um grupo de metila ou grupo de etila.
Nos compostos (la), (lb) e (lc) da presente invenção, um "grupo de C2-C6 alquenila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de C-|-C6 alcóxi, grupo de C2-C7 alcoxicarbonila e grupo de fenóxi" em X e similares podem ser, além do "grupo de C2-Ce alquenila" anteriormente mencionado, o "grupo de C2-C6 alquenila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo, incluindo, por exemplo, um grupo de 3-cloroalila ou grupo de 4- bromo-2-butenila, 0 "grupo de C2-C6 alquenila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes "grupos de Ci-C6 alcóxi" anteriormente mencionados, incluindo, por exemplo, um grupo de 3- metóxi-2-propenila ou grupo de 4-etóxi-3-butenila, 0 "grupo de C2-C6 alquenila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes "grupos de C2-C7 alcoxicarbonila" anteriormente mencionados, incluindo, por exemplo, um grupo de metoxicarbonilvinila, grupo de 3- (etoxicarbonil)-2-propenila ou grupo de 4-(metoxicarbonil)-2-butenila, ou o "grupo de C2-Ce alquenila" anteriormente mencionado que é substituído com um grupo de fenóxi, incluindo, por exemplo, um grupo de 3-fenóxi-2-butenila, e ainda inclui o "grupo de C2-C6 alquenila" anteriormente mencionado que é substituído com 2 a 3 tipos de substituintes selecionados do grupo consistindo no átomo de halogêneo anteriormente mencionado, do grupo de CI-CΘ alcóxi anteriormente mencionado, do grupo de C2-C7 alcoxicarbonila anteriormente mencionado e do grupo de fenóxi, incluindo, por exemplo, um grupo de 4-metóxi-3-cloro-2-butenila, grupo de 4-metoxicarbonil-3-cloro-2-butenila ou grupo de 4-fenóxi-3-cloro-2-butenila, preferivelmente um grupo de vinila, grupo de alila, grupo de isopropenila, grupo de but-1-en-1-ila, grupo de 3- cloroalila, grupo de 4-bromo-2-butenila, grupo de metoxicarbonilvinila ou grupo de 4-metoxicarbonilbutenila e mais preferivelmente um grupo de alila ou grupo de isopropenila.
Nos compostos (la), (lb) e (lc) da presente invenção, um "grupo de C2-C6 alquinila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de Ci-Cθ alcóxi e grupo de fenóxi" em X e similares podem ser, além do "grupo de C2-Ce alquinila" anteriormente mencionado, o "grupo de C2-C6 alquinila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo, incluindo, por exemplo, um grupo de 3-cloro-2-propinila ou grupo de 4-bromo-2-butinila, o "grupo de C2- Ce alquinila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes "grupos de Ci-C6 alcóxi" anteriormente mencionados, incluindo, por exemplo, um grupo de 3-metóxi-2-propinila ou grupo de 4- etóxi-3-butinila, ou o "grupo de C2-C6 alquinila" anteriormente mencionado que é substituído com um grupo de fenóxi, incluindo, por exemplo, um grupo de 3-fenóxi-2-butinila, e ainda incluis o "grupo de C2-C6 alquinila" anteriormente mencionado que é substituído com 2 a 3 tipos de substituintes selecionados do grupo consistindo no átomo de halogêneo anteriormente mencionado, o grupo de Ci-Cθ alcóxi anteriormente mencionado e grupo de fenóxi, incluindo, por exemplo, um grupo de 4-metóxi-4-cloro-2-butinila ou grupo de 4-fenóxi-4-cloro-2-butinila, preferivelmente um grupo de etinila, grupo de prop-1-in-1-ila, grupo de 3-cloro-2-propinila, grupo de 3-metóxi-2- propinila, grupo de 4-metóxi-4-cloro-2-butinila ou grupo de 4-fenóxi-4-cloro-2- butinila e mais preferivelmente um grupo de etinila ou grupo de prop-1-in-1- ila.
Nos compostos (la), (lb) e (lc) da presente invenção, um "grupo de amino que pode ser substituído com 1 a 2 dos mesmos ou diferentes grupos de Ci-C6 alquila ou grupos de acila" em X e similares é, além de um grupo de amino, um grupo de amino que é substituído com 1 a 2 dos mesmos ou diferentes "grupos de CI-CΘ alquila" anteriormente mencionados ou com 1 a 2 dos mesmos ou diferentes "grupos de acila" anteriormente mencionados, preferivelmente um grupo de amino que é substituído com 1 ou 2 dos mesmos ou diferentes "grupos de C1-C4 alquila" anteriormente mencionados ou com 1 ou 2 dos mesmos ou diferentes "grupos de acila" anteriormente mencionados e mais preferivelmente um grupo de dimetilamino, grupo de dietilamino ou grupo de acetilamino.
Nos compostos (la), (lb) e (lc) da presente invenção, um "grupo de Ci-Cθ alquilideno" que R3 e R4 juntos formam-se e similares, é, por e- xemplo, um grupo de alquilideno linear ou ramificado tendo 1 a 6 átomos de carbono, incluindo, por exemplo, um grupo de metilideno (grupo de metile- no), grupo de etilideno, grupo de propilideno ou grupo de isopropilideno, preferivelmente um grupo de alquilideno linear ou ramificado tendo de 1 a 4 á- tomos de carbono e particularmente preferível um grupo de metilideno (grupo de metileno).
Nos compostos (la), (lb) e (lc) da presente invenção, um "grupo de arila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de CI-CΘ alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo, grupo de CrC6 alcóxi, grupo de amino que pode ser substituído com 1 a 2 dos mesmos ou diferentes grupos de Ci-C6 alquila ou grupos de acila, grupo de nitro, grupo de ciano, grupo de hidroxila, grupo de mercapto e grupo de Ci-Cθ alquiltio" em R1 e similares podem ser, além do "grupo de arila" anteriormente mencionado, o "grupo de arila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo anteriormente mencionados, o "grupo de arila" an- teriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 dos mesmos ou diferentes "grupos de CrCg alquila que podem ser substituídos com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo" anteriormente mencionados, o "grupo de arila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 dos mesmos ou diferentes "grupos de CrCe alcóxi" anteriormente mencionados, o "grupo de arila"anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 dos mesmos ou diferentes "grupos de amino que podem ser substituídos com 1 a 2 dos mesmos ou diferentes grupos de C1-C2 alquila ou grupos de acila" anteriormente mencionados, o "grupo de arila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 grupos de nitro, o "grupo de arila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 grupos de ciano ou o "grupo de arila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 grupos de hidroxi- la, o "grupo de arila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 grupos de mercapto ou o "grupo de arila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 dos mesmos ou diferentes "grupos de Ci-Cθ alquilti- o"anteriormente mencionados, e ainda inclui o "grupo de arila" anteriormente mencionado que é substituído com 2 a 6 tipos de substituintes selecionados do grupo consistindo no átomo de halogêneo anteriormente mencionado, o "grupo de Ci-Cθ alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo" anteriormente mencionado, o "grupo de Cr Cg alcóxi" anteriormente mencionado, o "grupo de amino que pode ser subs-tituído com 1 a 2 dos mesmos ou diferentes grupos de CrC6 alquila ou grupos de acila" anteriormente mencionado, grupo de nitro, grupo de ciano, grupo de hidroxila, grupo de mercapto e o "grupo de C-i-Cg alquiltio" anteriormente mencionado, preferivelmente um grupo de fenila, grupo de 1 -naftila, grupo de 2-naftila, grupo de 4-fluorofenila, grupo de 4-clorofenila, grupo de 3- metoxifenila, grupo de 3-cianofenila, grupo de 2-metiltiofenila ou grupo de 2- trifluorometilfenila e mais preferivelmente um grupo de fenila, grupo de 4- fluorofenila ou grupo de 4-clorofenila.
Nos compostos (la), (lb) e (lc) da presente invenção, um "grupo de heteroarila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogê- neo, grupo de Ci-C6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo e grupo de CrCe alcóxi" em R1 e similares podem ser, além do "grupo de heteroarila" anteriormente mencionado, o "grupo de heteroarila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo, o "grupo de heteroarila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 dos mesmos ou diferentes "grupos de CI-CΘ alquila que podem ser substituídos com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo" anteriormente mencionados ou o "grupo de heteroarila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 dos mesmos ou diferentes "grupo de Ci-C6 alcóxi" anteriormente mencionados, e ainda inclui o "grupo de heteroarila" anteriormente mencionado que é substituído com 2 a 6 tipos de substituintes selecionados do grupo consistindo no átomo de halogêneo anteriormente mencionado, o "grupo de Ci-C6 alquila" anteriormente mencionado e o "grupo de Ci-C6 alcóxi" anteriormente mencionado, preferivelmente um grupo de furila, grupo de tienila, grupo de oxazolila, grupo de piridila, grupo de benzofuranila, grupo de iso- benzofuranila, grupo de 5-bromofurila, grupo de 6-cloropiridila, grupo de 4- trifluorometilpiridila, grupo de 3-fluorotienila ou grupo de 3-metoxitienila e mais preferivelmente um grupo de furila ou grupo de tienila.
Nos compostos (la), (lb) e (lc) da presente invenção, um "grupo de aralquila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de Ci-C6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo, grupo de Ci-C6 alcóxi, grupo de amino que pode ser substituído com 1 a 2 dos mesmos ou diferentes grupos de Ci-C6 alquila ou grupos de acila, grupo de nitro, grupo de ciano, grupo de hidroxila, grupo de mercapto e grupo de Ci-Cθ alquiltio" em R1 e similares podem ser, além do "grupo de aralquila" anteriormente mencionado, o "grupo de aralquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo, o "grupo de aralquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 dos mesmos ou diferentes "grupos de Ci-C6 alquila que podem ser substituídos com 1 a 3 dos mesmos ou diferen- tes átomos de halogêneo" anteriormente mencionados, o "grupo de aralqui- la" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 dos mesmos ou diferentes "grupos de Ci-C6 alcóxi" anteriormente mencionados, o "grupo de aralquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 dos mesmos ou diferentes "grupos de amino que podem ser substituídos com 1 a 2 dos mesmos ou diferentes grupos de Ci-C6 alquila ou grupos de acila" anteriormente mencionados, o "grupo de aralquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 grupos de nitro, o "grupo de aralquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 grupos de ciano, o "grupo de aralquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 grupos de hidroxila, o "grupo de aralquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 grupos de mercapto ou o "grupo de aralquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 dos mesmos ou diferentes "grupos de Ci-C6 alquiltio" anteriormente mencionados, e ainda inclui o "grupo de aralquila" anteriormente mencionado que é substituído com 2 ou mais tipos de substituintes selecionados do grupo consistindo no átomo de halogêneo anteriormente mencionado, o "grupo de Ci-C6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo" anteriormente mencionado, o "grupo de Ci-C6 alcóxi" anteriormente mencionado, o "grupo de amino que pode ser substituído com 1 ou 2 dos mesmos ou diferentes grupos de Ci-Ce alquila ou grupos de acila" anteriormente mencionados, grupo de nitro, grupo de ciano, grupo de hidroxila, grupo de mercapto e o "grupo de CI-CΘ alquiltio" anteriormente mencionado, em que em um caso onde o grupo de aralquila possui um grupo(s) substituinte(s), o(s) substituin- te(s) podem substituir um ou ambos do anel de arila e do grupo de alquila, preferivelmente um grupo de benzila, grupo de difenilmetila, grupo de 1- fenetila, grupo de 2-fenetila, grupo de 4-clorobenzila, grupo de 3- cianobenzila ou grupo de 4-metiltio-2-fenetila e mais preferivelmente um grupo de benzila.
Nos compostos (la), (lb) e (lc) da presente invenção, um "anel de C3-C10 cicloalquila formado juntamente com 0 átomo de carbono ao qual ele é ligado, que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de Ci-Cθ alquila, grupo de C^Cg alcóxi e grupo de fenóxi" em R1 e R2, e similares podem ser, além do " anel de C3-C10 cicloalquila" anteriormente mencionado, por exemplo, o "anel de C3-C10 cicloalquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo, o "anel de C3-C10 cicloalquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes "grupos de Ci-C6 alquila" anteriormente mencionados, o "anel de C3-C10 cicloalquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes "grupos de Ci-Cβ alcóxi" anteriormente mencionados, ou o "anel de C3-C10 cicloalquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes grupos de fenóxi, e ainda inclui o "anel de C3-C10 cicloalquila" anteriormente mencionado que é substituído com 2 a 3 tipos de substituintes selecionados do grupo consistindo no átomo de halogêneo anteriormente mencionado, do "grupo de Ci-C6 alquila" anteriormente mencionado, do "grupo de Ci-Ce alcóxi" anteriormente mencionado e grupo de fe-nóxi, preferivelmente um anel de ciclobutila, anel de ciclopentila, anel de ci- clo-hexila, anel de 2-clorociclopentila, anel de 4-metilciclo-hexila, anel de 3- metoxiciclo-hexila ou anel de 3-fenoxiciclo-hexila e mais preferivelmente um anel de ciclo-hexila.
Nos compostos (la), (lb) e (lc) da presente invenção, X pode ser substituído em 1 a 4 posições substituíveis arbitrárias no anel de isoquinoli- na, e em um caso onde de 2 a 4 de X estão presente (em um caso onde n é 2 ou mais), eles podem ser os mesmos ou diferentes.
Nos compostos (la), (lb) e (lc) da presente invenção, Y pode ser substituído em 1 a 6 posições substituíveis arbitrárias no anel de quinolina, e em um caso onde 2 a 6 de Y estão presentes (em um caso onde m é 2 ou mais), eles podem ser os mesmos ou diferentes.
Os compostos (la), (lb) ou (lc) da presente invenção podem ser convertidos em sais, incluindo, por exemplo, sais minerais tais como um clo- ridrato, sulfato e nitrato; fosfatos; sulfonatos tais como um metanossulfonato, etanossulfonato, benzenossulfonato e p-toluenossulfonato; ou carboxilatos orgânicos tais como um acetato, benzoato, oxalato, fumalato e salicilato (preferivelmente cloridratos, sulfatos, nitratos, metanossulfonatos, oxalatos, fumaratos ou salicilatos). Estes sais são incluídos no escopo da presente invenção contanto que eles possam ser usados como um agente de tratamento do solo ou como um agente de tratamento de sementes.
Os composto (la), (lb) ou (lc) da presente invenção ou sais destes podem ser convertidos em solvatos, e estes solvatos também são incluídos no escopo da presente invenção. Os solvatos são preferivelmente hidra- tos.
Os composto (la), (lb) ou (lc) da presente invenção podem ter compostos tendo carbonos assimétricos, e em tais casos a invenção do presente pedido também inclui uma das formas oticamente ativas ou uma mistura contendo várias formas oticamente ativas em uma relação arbitrária.
Nos compostos (la), (lb) ou (lc) da presente invenção, R1 e R2 são, (1a) preferivelmente um grupo de C-I-CÔ alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de Ci-Cβ alcóxi e grupo de fenóxi ou um grupo de arila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de Ci-C6 alquila, grupo de Ci-Ce alcóxi e grupo de hidroxila, (1b) mais preferivelmente grupo de C-i-Cε alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo, ou grupo de fenila que pode ser substituído com 1 a 5 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo, (1c) ainda mais preferivelmente um grupo de metila, grupo de e- tila, grupo de propila, grupo de trifluorometila, grupo de trifluoroetila, grupo de fenila, grupo de fluorofenila ou grupo de clorofenila, R3 e R4 são, (2a) preferivelmente um átomo de hidrogênio, grupo de C1-C4 alquila, átomo de halogêneo, grupo de metóxi, grupo de etóxi ou grupo de hidroxila, (2b) mais preferivelmente um átomo de hidrogênio, grupo de metila, grupo de etila, grupo de flúor ou grupo de cloro, (2c) ainda mais preferivelmente um átomo de hidrogênio, grupo de metila ou grupo de flúor, Xn é, (3a) preferivelmente tal que X é um átomo de halogêneo; grupo de Ci-Cβ alquila; grupo de C2-C6 alquinila; grupo de arila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de Ci-Cβ alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo e grupo de Ci-Cε alcóxi; grupo de heteroarila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de Ci-C6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo e grupo de CI-CΘ alcóxi; grupo de ciano; ou grupo de N-hidróxi-Ci-Ce alcanimi- doíla em que um átomo de hidrogênio do grupo de hidroxila pode ser substituído com um substituinte selecionado do grupo consistindo em um grupo de Ci-C6 alquila e grupo de fenila, e n é um número inteiro de 0 a 2, (3b) mais preferivelmente tal que X é um átomo de halogêneo; grupo de C1-C4 alquila; grupo de C2-C3 alquinila; grupo de fenila que pode ser substituído com 1 a 2 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de flúor, átomo de cloro, grupo de C1-C2 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 átomos de flúor e grupo de C1-C2 alcóxi; grupo de furila, grupo de tienila, grupo de oxazolila ou grupo de piridila, cada um dos quais pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de flúor, átomo de cloro, grupo de C1-C2 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 de átomos de flúor e grupo de CrC2 alcóxi; grupo de ciano; ou grupo de N-hidróxi-Ci-C2 alcanimidoíla em que um átomo de hidrogênio do grupo de hidroxila pode ser substituído com um substituinte selecionado do grupo consistindo em um grupo de C1-C2 alquila e grupo de fenila, e n é um número inteiro de 0 a 2, (3c) ainda mais preferivelmente tal que X é um átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo, grupo de metila, grupo de etinila, grupo de furila, grupo de tienila, grupo de ciano, grupo de metoxietanimidoíla, grupo de etoxietanimidoíla ou grupo de fenoxietanimidoíla, e n é um número inteiro de 0 ou 1, Ym é, (4a) preferivelmente tal que Y é um átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo, grupo de C1-C3 alquila, grupo de metóxi, grupo de etóxi ou grupo de hidroxila e m é um número inteiro de 0 a 2, (4b) mais preferivelmente tal que Y é um átomo de flúor, átomo de cloro ou grupo de metila, e m é um número inteiro de 0 ou 1, (4c) ainda mais preferivelmente tal que Y é um grupo de metila, e m é um número inteiro de 0 ou 1. Além disso, os compostos obtidos pela combinação de R1 e R2 selecionados de (1a)-(1c), R3 e R4 selecionados de (2a)-(2c), Xn selecionado de (3a)-(3c) e Ym selecionado de (4a)-(4c) também são preferíveis, por e- xemplo, (A1) um composto onde R1 e R2 são um grupo de CrCε alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de C1-C6 alcóxi e grupo de fenóxi; ou um grupo de arila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de Ci-Ce alquila, grupo de C1-C6 alcóxi e grupo de hidroxila, R3 e R4 são um átomo de hidrogênio, grupo de C1-C4 alquila, á- tomo de halogêneo, grupo de metóxi, grupo de etóxi ou grupo de hidroxila, X é um átomo de halogêneo; grupo de Ci-Cβ alquila; grupo de C2-C6 alquinila; grupo de arila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de Ci-Cβ alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo e grupo de Ci-C6 alcó- xi; grupo de heteroarila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de CI-CΘ alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo e grupo de Ci-Cθ alcóxi; grupo de ciano; ou grupo de N-hidróxi-Ci-C6 alcanimidoíla em que um átomo de hidrogênio do grupo de hidroxila pode ser substituído com um substituinte selecionado do grupo consistindo em um grupo de CI-CΘ alquila e grupo de fenila, e n é um número inteiro de 0 a 2, Y é um átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo, grupo de C1-C3 alquila, grupo de metóxi, grupo de etóxi ou grupo de hidroxila, e m é um número inteiro de 0 a 2, (A2) um composto onde R1 e R2 são um grupo de Ci-Cθ alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo; ou um grupo de fenila que pode ser substituído com 1 a 5 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo, R3 e R4 são um átomo de hidrogênio, grupo de metila, grupo de etila, átomo de flúor ou átomo de cloro, X é um átomo de halogêneo; grupo de C1-C4 alquila; grupo de C2-C3 alquinila; grupo de fenila que pode ser substituído com 1 a 2 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de flúor, átomo de cloro, grupo de C1-C2 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 átomos de flúor e grupo de C1-C2 alcóxi; grupo de furila, grupo de tienila, grupo de oxazolila ou grupo de piridila, que (os 4 grupos) pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de flúor, átomo de cloro, grupo de C1-C2 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 átomos de flúor e grupo de C1-C2 alcóxi; grupo de ciano; ou grupo de N-hidróxi-Ci-C2 alcanimidoíla em que um átomo de hidrogênio do grupo de hidroxila pode ser substituído com um substituinte selecionado do grupo consistindo em um grupo de Ci- C2 alquila e grupo de fenila, e n é um número inteiro de 0 a 2, Y é um átomo de flúor, átomo de cloro ou grupo de metila, e m é um número inteiro de 0 ou 1, ou (A3) um composto onde R1 e R2 são um grupo de metila, grupo de etila, grupo de propila, grupo de trifluorometila, grupo de trifluoroetila, grupo de fenila, grupo de fluorofenila ou grupo de clorofenila, R3 e R4 são um átomo de hidrogênio, grupo de metila ou átomo de flúor, X é um átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo, grupo de metila, grupo de etinila, grupo de furila, grupo de tienila, grupo de ciano, grupo de metoxietanimidoíla, grupo de etoxietanimidoíla ou grupo de feno- xietanimidoíla, e n é um número inteiro de 0 ou 1, Y é um grupo de metila, e m é um número inteiro de 0 ou 1, podem ser mencionados. Com referência aos compostos (la), (lb) ou (lc) da presente invenção, os compostos representativos são indicados nas seguintes tabelas, mas a presente invenção não é limitada a estes compostos. Nas seguintes tabelas, "Me" indica um grupo de metila, "Et" um grupo de etila, "Pr" um grupo de propila, "iPr" um grupo de isopropila, "iBu" um grupo de isobutila, "tBu" um grupo de t-butila, "iPen" um grupo de isopen- tila, "Vinila" um grupo de vinila, "Alila" um grupo de alila, "Etinila" um grupo de etinila, "Ph" um grupo de fenila, "4FPh" um grupo de 4-fluorofenila, "FUR" um grupo de furila, "2THI" um grupo de 2-tienila, "OXA" um grupo de oxazolila, "Ac" um grupo de acetila, "HEtIMD" um grupo de N-hidroxietanimidoíla, "MeEtIMD" um grupo de N-metoxietanimidoíla, "3PYD" um grupo de 3- piridila, "Bn" um grupo de benzila, "Ms" um grupo de metanossulfonila, "cBu" um anel de ciclobutano que R1 e R2 ou R3 e R4 formam-se juntamente com o átomo de carbono ao qual eles são ligados, "cPen" um anel de ciclopentila que R1 e R2 ou R3 e R4 se formam juntamente com o átomo de carbono ao qual eles são ligados, "3-MecPen" um anel de 3-metilciclopentila que R1 e R2 ou R3 e R4 se formam juntamente com o átomo de carbono ao qual eles são ligados, "cHex" um anel de ciclo-hexila que R1 e R2 ou R3 e R4 se formam juntamente com o átomo de carbono ao qual eles são ligados, "cHep" um anel de cicloeptila que R1 e R2 ou R3 e R4 se formam juntamente com o átomo de carbono ao qual eles são ligados, "O=" um grupo de oxo que R3 e R4 <• juntos se formam, "CH2=" um grupo de metilideno que R3 e R4 juntos se formam, "H" em "Xn" e "Ym" indica que n é 0 ou m é 0, e em branco no "tipo de sal" indica que está na forma livre. Tabela 1
Legenda da Tabela 1: alii - vinila - etinila - etinil - sal de HCI - sal de H2SO4 - sal de MsOH - sali- cilato - fumarato. Tabela 2
(Legenda da Tabela 3 = composto n°). Um composto preferível entre os compostos anteriormente men-cionados é, 5 um composto do Composto N° 1-32: 3-(5-flúor-3,3-dimetil-3,4-di- hidroisoquinolin-1 -il)quinolina, um composto do Composto N° 1-44: 3-(5-cloro-3,3-dimetil-3,4-di- hidroisoquinolin-1-il)quinolina, um composto do Composto N° 1-56: 3-(5-bromo-3,3-dimetil-3,4- 10 di-hidroisoquinolin-1 -il)quinolina, um composto do Composto N° 1-117: 3-(5,6-diflúor-3,3-dimetil- 3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina, um composto do Composto N° 1-185: 3-(5-flúor-3-metil-3-propil- 3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina, um composto do Composto N° 1-387: 3-(3-metil-3-trifluorometil- 3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina, um composto do Composto N° 1-425: 3-[3-metil-3-(2,2,2- trifluoroetil)-3,4-di-hidroisoquinolin-1 -il]quinolina, um composto do Composto N° 1-502: 3-[3-metil-3-(4-fluorofenil)- 3,4-di-hidroisoquinolin-1 -il]quinolina, um composto do Composto N° 1-865: 3-(3,3,4,4-tetrametil-3,4-di- hidroisoquinolin-1-il)quinolina, um composto do Composto N° 1-866: 3-(5-flúor-3,3,4,4- tetrametil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina, um composto do Composto N° 1-918: 8-flúor-3-(5-flúor-3,3,4,4- tetrametil-3.4-di-hidroisoquinolin-1-i|)qu!r!o!ina, um composto do Composto N° 1-919: 3-(5-flúor-3,3,4,4- tetrametil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)-8-metilquinolina, um composto do Composto N° 1-929: 3-(4,4-diflúor-3,3-dimetil- 3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina, um composto do Composto N° 1-930: 3-(4,4,5-triflúor-3,3-dimetil- 3,4-di-hidroisoquinolin-1 -il)quinolina, um composto do Composto N° 2-91: 3,3,4,4-tetrametil-8b- quinolin-3-il-4,8b-di-hidro-3H-oxazireno[3,2-a]isoquinolina, um composto do Composto N° 2-100: 5-flúor-3,3,4,4-tetrametil- 8b-quinolin-3-il-4,8b-di-hidro-3H-oxazireno[3,2-a]isoquinolina, um composto do Composto N° 2-134: 4,4-diflúor-3,3-dimetil-8b- quinolin-3-il-4,8b-di-hidro-3H-oxazireno[3,2-a]isoquinolina, um composto do Composto N° 2-135: 4,4,5-triflúor-3,3-dimetil- 8b-quinolin-3-il-4,8b-di-hidro-3H-oxazireno[3,2-a]isoquinolina, um composto do Composto N° 3-100: 3-(5-flúor-3,3,4,4- tetrametil-2-oxido-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina, um composto do Composto N° 3-109: 3-(6-flúor-3,3,4,4- tetrametil-2-oxido-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina, *■ um composto do Composto N° 3-134: 3-(4,4-diflúor-3,3-dimetil-2- oxido-3,4-di-hidroisoquinolin-1 -il)quinolina, ou um composto do Composto N° 3-135: 3-(4,4,5-triflúor-3,3-dimetil- 2-oxido-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina. 5 Os compostos (la), (lb) e (lc) da presente invenção são compos tos publicamente conhecidos, e são fabricados, por exemplo, de acordo com os métodos divulgados na Publicação Internacional WO 2005/070917 ou método similar a estes.
Os compostos (la), (lb) e (lc) da presente invenção são úteis 10 como um agente de tratamento do solo ou um agente de tratamento de sementes contra vários patógenos de planta em agricultura e horticultura. Por exemplo, como o agente de tratamento do solo ou como o agente de tratamento de sementes, eles apresentam efeitos superiores de precaução e/ou preventivos contra as doenças causadas por vários patógenos de planta na 15 agricultura e horticultura. Elas mostram efeitos preventivos superiores contra várias doenças, incluindo, por exemplo, explosão do arroz, doença Bakanae do arroz, praga Fusarium e praga das mudas de trigo, praga das mudas Rhi- zoctonia e apodrecimento Pythium do pepino, murcha Fusarium do pepino, apodrecimento ou murcha Fusarium do tomate. Uma vez que os compostos >■20 da presente invenção apresentam efeitos preventivos superiores (precaução), eles podem prevenir doenças mediante o tratamento antes da infecção.
Na presente invenção, tratamento do solo significa a pulveriza-ção na superfície do solo, injeção no solo, encharcamento no solo ou mistura 25 no solo, de uma composição compreendendo compostos da presente invenção como um ingrediente ativo. Ao tratar do solo com uma composição com-preendendo compostos da presente invenção como um ingrediente ativo, as plantas podem ser protegidas dos patógenos de infecção do solo e infecção aérea. A pulverização na superfície do solo, encharcamento do solo e mistu- 30 ra no solo podem ser conduzidas antes ou nos momentos da semeadura através do crescimento das plantas.
Na presente invenção, tratamento de sementes significa tratar as sementes mediante a pulverização de uma composição compreendendo compostos da presente invenção como um ingrediente ativo nas sementes da planta, tratar as sementes mediante o revestimento de uma composição compreendendo compostos da presente invenção como um ingrediente ativo 5 nas sementes da planta, tratar as sementes mediante imersão das sementes da planta em uma composição compreendendo compostos da presente invenção como um ingrediente ativo ou tratar as sementes mediante o revestimento em pó de uma composição compreendendo compostos da presente invenção como um ingrediente ativo. Ao tratar as sementes com uma com- 10 posição compreendendo compostos da presente invenção como um ingrediente ativo, espera-se que os efeitos preventivos das sementes contra os pa- tógenos aderidos na superfície das sementes e contra os patógenos que inerentemente infectam no interior das sementes, e efeitos preventivos das latências da doença contra o patógeno (patógenos do solo etc,), as latências 15 das quais sendo observados após a semeadura, podem ser obtidas.
Uma quantidade de aplicações e concentração de aplicações pode variar dependendo das culturas destinadas, doenças destinadas, grau da doença, formas de medicamento do composto, métodos de aplicações e várias condições ambientais. Em um caso onde as sementes são desinfeta- 20 das, uma quantidade de compostos da presente invenção usada é geralmente de 0,001 a 50 g por kg de sementes, preferivelmente de 0,01 a 10 g por kg. Em um caso de tratamento de solos, uma quantidade de compostos da presente invenção utilizada é geralmente de 20 a 20.000 g por hectare, de preferência de 100 a 10.000 g por hectare. Em um caso onde o solo é 25 tratado por pulverização sobre a sua superfície, tratado por injeção ou tratada por encharcamento, o tratamento pode ser conduzido utilizando uma composição compreendendo os próprios compostos da presente invenção, ou após a diluição da composição em uma concentração desejável. Em um caso onde uma composição compreendendo os compostos da presente in- 30 venção é preparada para entrar em contato com as sementes planta, as sementes da planta podem ser imersas no agente como está. Além disso, uma composição compreendendo os compostos da presente invenção pode ser utilizada como ela própria, ou após ser diluída em uma concentração desejável, mediante a imersão nas sementes da planta, ou revestimento em pó, pulverização ou revestimento das sementes da planta com a composição. Em um caso onde as sementes são tratadas pelo revestimento em pó, pulverização ou revestimento, uma quantidade da composição utilizada (teor de compostos da presente invenção é de 10 % p/p a 70 % p/p) é geralmente de aproximadamente 0,05 a aproximadamente 50 % em peso de sementes da planta secas, preferivelmente de 0,1 a 30 %, e tais quantidades utilizadas não são limitadas dentro da faixa, e diferirão dependendo das formas de formulações e tipos de sementes da planta quando sujeitas ao tratamento.
Na presente invenção, as sementes de planta significam aquelas que armazenam nutrientes para as plantas embriões para germinar e utiliza-das para propagações agrícolas, incluindo especificamente sementes de miiho, soja, aigodão, arroz, beterraba açucareira, trigo, cevada, girassol, to-mate, pepino, berinjela, espinafre, ervilha dividida, abóbora, cana de açúcar, tabaco, pimenta verde, semente de couve, etc; sementes de tubérculos de aroid, batata, batata doce, Amorphophalus konjak, etc; bulbos de lírio, tulipa, etc comestível; ou sementes de bulbo rakkyo, etc, e ainda incluir sementes e outras mais que foram submetidas a transformação genética, incluindo se-mentes de soja, milho, algodão, etc, concedidas com propriedades resistentes a herbicida; sementes de arroz, tabaco, etc, adaptáveis em regiões frias; ou sementes de milho, algodão, batata, etc, com propriedades produtoras de substância inseticida, que são plantas que são gerados por operação artificial dos genes e assim por diante e que originalmente não existem na natureza. Aqui, a presente invenção não se limita a estas.
Quando se usa os compostos da presente invenção, em uma maneira similar ao caso das formulações agroquímicas convencionais, os compostos podem ser formulados em vários tipos de formulações (composi-ções), incluindo emulsões, polvilhos, pós umectáveis, soluções, grânulos, suspensões, em combinação com adjuvantes (incluindo portadores). Com respeito à utilização efetiva destas formulações, elas podem ser usadas como estão, ou elas podem ser diluídas em uma concentração predeterminada por diluentes tais como água.
O adjuvante usado pode ser um portador, emulsificante, agente de suspensão, agente dispersante, agente dispersante, agente de penetração, agente umectante, agente espessante, estabilizante e similares, e po- 5 dem ser adicionados conforme necessário.
O portador utilizado pode ser classificado em um portador sólido e um portador líquido. O portador sólido pode ser animal e vegetal em pó tais como amido, açúcar, celulose em pó, ciclodextrina, carvão vegetal ativado, soja em pó, farinha de trigo, palha, serragem, farinha de peixe e leite em 10 pó; ou em pós minerais tais como talco, caulim, bentonita, bentonita orgânica, carbonato de cálcio, sulfato de cálcio, bicarbonato de sódio, zeólito, terra de diatomácea, carvão branco, argila, alumina, sílica e enxofre em pó. O portador líquido pode ser água; óleos de animal e vegetais tais como óleo de soja, óleo de algodão e óleo de milho; álcoois tais como álcool etílico e etiie- 15 no glicol; cetonas tais como acetona e metil etil cetona; éteres tais como dio- xano e tetra-hidrofurano; hidrocarbonetos alifáticos/aromáticos tais como querosene, óleo de lamparina, parafina líquida, xileno, trimetilbenzeno, te- trametilbenzeno, ciclo-hexano, solvente nafta; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio e clorobenzeno; amidas ácidas tais como dimetilfor- 20 mamida; ésteres tais como acetato de etila e ésteres de glicerina de ácidos graxos; nitrilas tais como acetonitrila; compostos contendo enxofre tais como dimetilsulfóxido; ou N-metilpirrolidona.
A relação de peso no que diz respeito à formulação do composto da presente invenção e ao adjuvante é geralmente de 0,05 : 99,95 a 90 : 10, 25 preferivelmente 0,2 : 99,8 a 80 : 20.
Os compostos da presente invenção podem ser usados em combinação ou juntamente com outros produtos agroquímicos tais como fungicidas e agentes antivírus, se necessário.
Os fungicidas usados podem ser, por exemplo, compostos de 30 pirimidinamina tais como 2-anilino-4-metil-6-(1-propinil)pirimidina (nome comum: mepaniprim) e 4,6-dimetil-N-fenil-2-pirimidinamina (nome comum: pi- rimetanil); compostos de azol tais como 1-(4-clorofenóxi)-3,3-dimetil-1-(1H- 1,2,4-triazol-1 -il)butanona (nome comum: triadimefon), 1-(bifenil-4-ilóxi)-3,3- dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol (nome comum: bitertanol), 1-{N-(4- cloro-2-trifluorometilfenil)-2-propóxiacetoimidoil}imidazol (nome comum: tri- flumizol), 1 -{2-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1,3-dioxolan-2-ilmetil}-1 H-1,2,4-triazol (nome comum: etaconazol), 1-{2-(2,4-diclorofenil)-4-propil-1,3-dioxolan-2- ilmetil}-1 H-1,2,4-triazol (nome comum: propiconazol), 1-{2-(2,4-diclorofenil) pentil}-1 H-1,2,4-triazol (nome comum: penconazol), bis(4-fluorofenil)(metil) (1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)silano (nome comum: flusilazol), 2-(4-clorofenil)-2- (1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)hexanonitrila (nome comum: miclobutanil), (2RS, 3RS)-2-(4-clorofenil)-3-ciclopropil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -il)butan-2-ol (nome comum: ciproconazol), (RS)-1 -(4-clorofenil)-4,4-dimetil-3-(1 H-1,2,4-triazol-1 - ilmetil)pentan-3-ol (nome comum: terbuconazol), (RS)-2-(2,4-diclorofenil)-1- (1H-1,2,4-triazol-1-il)hexan-2-ol (nome comum: hexaconazol), (2RS,5RS)-5- (2,4-diclorofenil)tetra-hidro-5-(1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-2-furil 2,2,2-trifluoro- etiléter (nome comum: furconazol-cis), N-propil-N-{2-(2,4,6-triclorofenóxi) etil}imidazol-1-carboxamida (nome comum: prochloraz) e 2-(4-fluorofeni!)-1- (1 H-1,2,4-triazol-1 -il)-3-trimetilsililpropan-2-ol (nome comum: simeconazol); compostos de quinoxalina tais como 6-metil-1,3-ditiolo[4,5-b]quinoxalin-2- ona (nome comum: quinometionato); compostos de ditiocarbamato tais como polímero de manganês etilenobis(ditiocarbamato) (nome comum: maneb), polímero de zinco etilenobis(ditiocarbamato) (nome comum: zineb), produto da coordenação de zinco (Zn) e manganês etilenobis(ditiocarbamato) (maneb) (nome comum: manzeb), dizinco bis(dimetilditiocarbamato) etileno- bis(ditiocarbamato) (nome comum: policarbamato) e polímero de zinco propi- lenobis(ditiocarbamato) (nome comum: probineb); compostos de cloro orgânicos tais como 4,5,6,7-tetracloroftalida (nome comum: ftalide), tetracloroisof- talonitrila (nome comum: clorotalonil) e pentacloronitrobenzeno (nome comum: quintozeno); compostos de benzimidazol tais como carbamato de metil 1-(butilcarbamoil)benzimidazol-2-ila (nome comum: benomil), dimetil 4,4'-(o- fenileno)bis(3-tioalofanato) (nome comum: tifanatemetil) e carbamato de me- tilbenzimidazol-2-ila (nome comum: carbendazim); compostos de piridinami- na tais como 3-cloro-N-(3-cloro-2,6-dinitro-4-α,α,α-trifluorotolil)-5-trifluoro- metil-2-piridinamina (nome comum: fluazinam); compostos de cianoacetami- da tais como 1-(2-ciano-2-metóxi-iminoacetil)-3-etil uréia (nome comum: ci- moxanil); compostos de fenil amida tais como N-(2-metoxiacetil)-N-(2,6-xilil)- DL-alaninato de metila (nome comum: metalaxil), 2-metóxi-N-(2-oxo-1,3- 5 oxazolidin-3-il)aceto-2',6'-xilidide (nome comum: oxadixil), (±)-a-2-cloro-N- (2,6-xililacetamida)-Y-butirolactona (nome comum: ofurace), N-fenilacetil-N- (2,6-xilil)-DL-alaninato de metila (nome comum: benalaxil), N-(2-furoil)-N- (2,6-xilil)-DL-alaninato de metila (nome comum: furalaxil) e (±)-a-[N-(3- clorofenil)ciclopropanocarboxamida]-y-butirolactona (nome comum: ciprofu- 10 ram); compostos de ácido sulfênico tais como N-diclorofluorometiltio-N',N'- dimetil-N-fenil sulfamida (nome comum: diclofluanid); compostos de cobre tais como hidróxido cúprico (nome comum: hidróxido cúprico) e 8-quinolato de cobre (nome comum: cobre oxina); compostos de isoxazol tais como 5- metilisoxazole-3-ol (nome comum: hidróxi-isoxazol); compostos de fósforo 15 orgânicos tais como tris(etilfosfonato) de alumínio (nome comum: fosetil a- lumínio), O-2,6-dicloro-p-tolil-O,O-dimetilfosforotioato (nome comum: tolclo- fos-metil), S-O,O-di-isopropilfosforotioato de benzila, S,S-difenilfosforodi- tioato de O-etila e fosfonato de alumínio etil hidrogênio; compostos de N- halogenotioalquila tais como N-(triclorometiltio)ciclo-hexi-4-eno-1,2-dicarbo- 20 ximida (nome comum: captan), N-(1,1,2,2-tetracloroetiltio)ciclo-hexi-4-eno- 1,2-dicarboximida (nome comum: captafol) e N-(triclorometiltio)ftalimida (nome comum: folpet); compostos de dicarboximida tais como N-(3,5-dicloro- fenil)-1,2-dimetilciclopropan-1,2-dicarboximida (nome comum: procimidona), 3-(3,5-diclorofenil)-N-isopropopil-2,4-dioxoimidazolidina-1-carboxamida (no- 25 me comum: iprodiona) e (RS)-3-(3,5-diclorofenil)-5-metil-5-vinil-1,3-oxazo- lidina-2,4-diona (nome comum: vinclozolin); compostos de benzanilida tais como a,a,a-triflúor-3'-isopropóxi-o-toluanilida (nome comum: flutolanil) e 3'- isopropóxi-o-toluanilida (nome comum: mepronil); compostos de piperazina tais como N,N'-[piperazin-1,4-di-ilbis{(triclorometil)metileno}]diformamida 30 (nome comum: triforine); compostos de piridina tais como 2',4'-dicloro-2-(3- piridil)acetofenona O-metiloxima (nome comum: pirifenox); compostos de carbinol tais como álcool (±)-2,4'-dicloro-a-(pirimidin-5-il)benzidrílico (nome comum: fenarimol) e álcool (±)-2,4'-diflúor-cc-(1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil) ben- zidrílico (nome comum: flutriafol); compostos de piperidina tais como (RS)-1- {3-(4-t-butilfenil)-2-metilpropil}piperidina (nome comum: fenpropidina); com-postos de morfolina tais como (±)-cis-4-{3-(4-t-butilfenil)-2-metilpropil}-2,6- dimetilmorfolina (nome comum: fenpropimorf); compostos de estanho orgâ-nicos tais como hidróxido de trifenilestanho (nome comum: hidróxido de fen-tin) e acetato de trifenilestanho (nome comum: acetato de fentin); compostos de uréia tais como 1-(4-clorobenzil)-1-ciclopentil-3-feniluréia (nome comum: pencicuron); compostos de ácido cinâmico tais como (E,Z)4-{3-(4-clorofenil)- 3-(3,4-dimetoxifenil)acriloil}morfolina (nome comum: dimetomorf); compostos de fenilcarbamato tais como 3,4-dietoxicarbanilato de isopropila (nome co-mum: dietofencarb); ou compostos de cianopirrol tais como 3-ciano-4-(2,2- diflúor-1,3-benzodioxol-4-il)pirrol (nome comum: fludioxonil) e 3-(2',3'- diclorofenil)-4-ciano-pirrol (nome comum: fenpiclonil); e o agente antivírus usado pode ser um agente BT ou um agente de vírus de doença do inseto.
A presente invenção será descrita em detalhes com referência aos Exemplos que seguem, mas a presente invenção não é limitada a estes.
Aqui, cada um dos compostos dos Compostos N°s 1-32, 1-44, 1- 56, 1-117, 1-185, 1-387, 1-425, 1-502, 1-865, 1-866, 1-918, 1-919, 1-929, 1- 930, 2-91, 2-100, 2-134, 2-135, 3-100, 3-109, 3-134 e 3-135 usados nos E- xemplos são, respectivamente, descritos como Exemplos 2, 18, 22, 52, 58, 68, 69, 72, 122, 114, 164, 165, 177, 178, 196, 193, 237, 203, 204, 209, 218 e 219 na Publicação Internacional WO 2005/070917.
Teste de tratamento no momento da semeadura ou momento do transplante (explosão do arroz)
O solo em uma caixa de viveiro das plantas de teste (arroz: Sa- chikaze) foi cada um tratado no momento da semeadura ou no momento do transplante com a solução de pós umectáveis contendo o composto da pre-sente invenção dissolvido em água de modo que a taxa de aplicação seja 400 g a.i./10 a. As plantas de teste foram cultivadas durante uma semana.
Uma suspensão de esporos de explosão do arroz foi inoculada mediante a pulverização da suspensão nas plantas de teste cultivadas mediante o uso do método acima. Os vasos foram colocados em um ambiente de inoculação, a temperatura ambiente do qual sendo de 20 a 23 °C, e a infecção da 5 doença foi promovida. A gravidade da doença foi observada 7 dias após a inoculação. Os testes foram realizados em duplicada.
Aqui, a gravidade da doença das plantas de teste foi observada a olho nu, avaliada de acordo com os seguintes critérios e expressa (em 4 níveis de 0 a 3 em que a gravidade da doença das plantas não-tratadas foi 10 3). Gravidade da doença: 0 (Nenhuma lesão da doença) 1 (Lesão da doença menor do que 40 % da área não-tratada) 2 (Lesão da doença 40 % ou mais a menor do que 80 %) 15 3 (Lesão da doença 80 % ou mais) De acordo com os resultados dos testes, a gravidade da doença foi 0, quando os compostos do Composto N° 1-32, 1-44, 1-56, 1-117, 1-185, 1-387, 1-425, 1-502, 1-866, 1-918, 1-919, 1-929, 1-930, 2-91, 3-100, 3-109, 3-134 ou 3-135 foram usados. 20 Exemplo 2 Teste de prevenção da doença no solo (murcha Fusarium no pepino) As sementes das plantas de teste pós-cultivadas (Sagamihan- paku) foram plantadas em um solo inoculado que foi ajustado de modo que 25 os esporos da murcha Fusarium do pepino fossem 1 x 105 per 1 g de solo. No momento da semeadura, a solução de pós umectáveis contendo o com-posto da presente invenção dissolvido em água foi encharcada no solo na taxa de 10.000 g/hectare. A gravidade da doença foi observada 3 semanas após o tratamento. Os testes foram realizados em duplicata. 30 Aqui, a gravidade da doença das plantas de teste foi observada a olho nu, avaliada de acordo com os seguintes critérios e expressa (em 4 níveis de 0 a 3 em que a gravidade da doença das plantas não-tratadas foi 3) . Gravidade da doença: 0 (Nenhum sintoma) 1 (Amarelamento) 2 (Murchamento) 3 (Morte) De acordo com os resultados, a gravidade da doença foi 0, quando os compostos de Composto N° 1-866, 1-918, 1-919, 1-929, 1-930, 2- 100, 2-135, 3-100 ou 3-135 foram usados. Exemplo 3 Teste de desinfecção das sementes (explosão do arroz, doença "Bakanae" do arroz) 20 g de sementes úmidas de plantas de teste (Sachikaze ou Tanginbouzu: sementes inoculadas com explosão do arroz ou doença "Ba-kanae" do arroz) foram revestidos com pós umectáveis contendo o composto da presente invenção de modo que a taxa de aplicação seja 0,02 % a.i., adicionadas com 20 ml de água destilada e incubadas durante 1 dia a 25 °C. As plantas de teste tratadas pelo método acima foram cultivadas em vasos durante 3 semanas, e a gravidade da doença foi observada. Os testes foram realizados em duplicata. O efeito de prevenção da doença foi avaliado de acordo com os seguintes critérios.
Quando às sementes infectadas com a explosão do arroz, os números de lesão com respeito à taxa de germinação foram observados, e a taxa de infecção foi calculada. O valor de prevenção foi calculado mediante a adoção da taxa de infecção das plantas não-tratadas como 100.
De acordo com os resultados do teste, o valor de prevenção foi de 80 ou mais, quando os compostos do Composto N° 1-32, 1-866, 1-929, 1- 930, 2-100, 2-134, 2-135, 3-100, 3-134 ou 3-135 foram usados.
Quanto às sementes infectadas com a doença "Bakanae" do arroz, os números das mudas doentes e taxa de germinação foram observa-dos, e a taxa de infecção foi calculada. O valor de prevenção foi calculado mediante a adoção de plantas não-tratadas como 100. < De acordo com os resultados do teste, o valor de prevenção foi 80 ou mais, quando os compostos do Composto N° 1-32, 1-865, 1-866, 1- 929, 1-930, 2-100, 2-139, 3-100, 3-134 ou 3-135 foram usados. Exemplo 4 5 Teste de tratamento das sementes (praga da muda Fusarium do trigo) 20 g de sementes úmidas (sementes inoculadas com praga Fu-sarium do trigo) de plantas de teste (Nourin 61 gou) foram revestidos com pó umectável contendo o composto da presente invenção de modo que a taxa 10 de aplicação seja 0,1 % a.i. As sementes (30 grãos) tratadas pelo método acima foram plantadas, e a gravidade da doença foi observada após 2 semanas. Os testes foram realizados em duplicata. Aqui, a gravidade da doença das plantas de teste foi observada a olho nu e avaliada de acordo com os seguintes critérios, e expressa (em 4 15 níveis de 0 a 3 em que a gravidade da doença das plantas não-tratadas foi 3). Gravidade da doença: 0: Nenhum sintoma 1: Amarelamento k-20 2: Murchamento 3: Secamento De acordo com os resultados dos testes, a gravidade da doença foi 0, quando os compostos de Composto N° 1-866, 1-918, 1-919, 1-929, 1- 930, 2-100, 2-135, 3-100 ou 3-135 foram usados. 25 Exemplo 5 Teste de tratamento das sementes (murcha Fusarium do pepino) 10 g de sementes úmidas (sementes inoculadas com murcha Fusarium do pepino) de plantas de teste (Segamihanpaku) foram revestidos com pós umectáveis contendo o composto da presente invenção de modo 30 que a taxa de aplicação seja 0,1 % a.i. As sementes (10 grãos) tratadas pelo método acima foram plantadas, e a gravidade da doença foi observada após 3 semanas. Os testes foram realizados em duplicata. Aqui, a gravidade da doença das plantas de teste foi observada a olho nu e avaliada de acordo com os seguintes critérios, e expressa (em 4 níveis de 0 a 3 em que a gravidade da doença das plantas não-tratadas foi 3). Gravidade da doença: 0: Nenhum sintoma 1: Amarelamento 2: Murchamento 3: Morte De acordo com os resultados dos testes, a gravidade da doença foi 0, quando os compostos de Composto N° 1-866, 1-918, 1-919, 1-929, 1- 930, 2-100, 2-135, 3-100 ou 3-135 foram usados. Exemplo 6 Teste de tratamento das sementes (murcha Fusarium do pepino) 10 g de sementes úmidas de plantas de teste (cultivares de pepino: Segamihanpaku) foram revestidos com pós umectáveis contendo o composto da presente invenção de modo que a taxa de aplicação seja 0,1 % a.i. As sementes (10 grãos) tratadas pelo método acima foram plantadas no solo inoculado com murcha Fusarium do pepino (1 x 105 esporos), e a gravi-dade da doença foi observada após 3 semanas. Os testes foram realizados em duplicata. Aqui, a gravidade da doença das plantas de teste foi observada a olho nu e avaliada de acordo com os seguintes critérios, e expressa (em 4 níveis de 0 a 3 em que a gravidade da doença das plantas não-tratadas foi 3). Gravidade da doença: 0: Nenhum sintoma 1: Amarelamento 2: Murchamento 3: Morte De acordo com os resultados dos testes, a gravidade da doença foi 0, quando os compostos de Composto N° 1-866, 1-918, 1-919, 1-929, 1- <■ 930, 2-100, 2-135, 3-100 ou 3-135 foram usados. Exemplo 7 Teste de tratamento das sementes (apodrecimento do pepino) 10 g de sementes úmidas de plantas de teste (Segamihanpaku) 5 são revestidos com pós umectáveis contendo o composto da presente in-venção de modo que a taxa de aplicação seja 0,1 % a.i. As sementes (10 grãos) tratadas pelo método acima são plantadas no solo inoculado com fungos do apodrecimento do pepino (Pythium aphanidermatum, Pythium megalocantham), e a gravidade da doença é observada após 2 semanas. Os 10 testes são realizados em duplicada. Exemplo 8 Teste de tratamento das sementes 2 (apodrecimento do pepino) 10 g de sementes úmidas de plantas de teste (Segamihanpaku) são revestidos com pós umectáveis contendo o composto da presente in- 15 venção de modo que a taxa de aplicação seja 0,1 % a.i. As sementes (10 grãos) tratadas pelo método acima são plantadas no solo inoculado com fungos do apodrecimento do pepino (Rhizoctonia solani), e a gravidade da doença é observada após 2 semanas. Os testes são realizados em duplicada.
Os compostos da presente invenção podem ser usados como um agente de tratamento do solo ou como um agente de tratamento de sementes, e são superiores como o agente de tratamento do solo ou como o agente de tratamento de sementes, visto que eles apresentam efeitos impor- 25 tantes contra vários patógenos de planta, particularmente contra a explosão do arroz sem causar danos nas plantas hospedeiras.
As doença contra as quais os compostos da presente invenção demonstram excelentes efeitos são, por exemplo, a explosão do arroz, doença Bakanae do arroz, praga Fusarium e praga das mudas do trigo, praga 30 das mudas Rhizoctonia e apodrecimento Pythium do pepino, murcha Fusarium do pepino, apodrecimento ou murcha Fusarium do tomate, mas o espectro fúngico dos compostos da presente invenção não é limitado a este.
Claims (1)
1. Método para a prevenção de doenças de planta, caracterizado pelo fato de que compreende: aplicar uma composição às sementes, em que a composição compreende, como um ingrediente ativo, um ou mais compostos selecionados do grupo consistindo em: 3-(5-flúor-3,3-dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-1 -il)quinolina, 3-(3,3,4,4-tetrametil-3,4-di-hidroisoquinolin-1 -il)quinolina, 3-(5-flúor-3,3,4,4-tetrametil-3,4-di-hidroisoquinolin-1 -il)quinolina, 3-(5-flúor-3,3,4,4-tetrametil-3,4-di-hidroisoquinolin-1 -il)-8-metil- quinolina, 3-(4,4-diflúor-3,3-dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina, 3-(4,4,5-triflúor-3,3-dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-1 -il)quinolina, 5-flúor-3,3,4,4-tetrametil-8b-quinolin-3-il-4,8b-di-hidro-3H- oxazireno[3,2-a]isoquinolina, 4,4,5-triflúor-3,3-dimetil-8b-quinolin-3-il-4,8b-di-hidro-3H- oxazireno[3,2-a]isoquinolina, 3-(5-flúor-3,3,4,4-tetrametil-2-oxido-3,4-di-hidroisoquinolin-1- il)quinolina, 3-(4,4-diflúor-3,3-dimetil-2-oxido-3,4-di-hidroisoquinolin-1- il)quinolina, e 3-(4,4,5-triflúor-3,3-dimetil-2-oxido-3,4-di-hidroisoquinolin-1 - il)quinolina, ou sais destes, em que as doenças de planta são doenças causadas por patógenos de planta na agricultura e horticultura, que são selecionadas de patógenos adendos na superfície das sementes, patógenos que inerentemente infectam no interior das sementes e patógeno (patógenos do solo), as latências das quais sendo observados após a semeadura, e as sementes são pelo menos uma selecionada dentre: sementes de milho, soja, algodão, arroz, beterraba açucareira, trigo, cevada, girassol, tomate, pepino, berinjela, espinafre, ervilha dividida, abóbora, cana de açúcar, tabaco, pimenta verde, semente de couve; sementes de tubérculos de aroid, batata, batata doce, Amorphophalus konjak', bulbos de lírio, tulipa 5 comestível; sementes de bulbo rakkyo', sementes que foram submetidas a transformação genética, incluindo sementes de soja, milho, algodão, que são concedidas com propriedades resistentes a herbicida; sementes de arroz, tabaco, que são adaptáveis em regiões frias; ou sementes de milho, algodão e batata, com propriedades produtoras de substância inseticida, que são 10 plantas que são geradas por operação artificial dos genes e não existem originalmente na natureza.
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