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BRPI0418135B1 - Processo para a preparação de triazolpirimidinas, bem como seu uso - Google Patents

Processo para a preparação de triazolpirimidinas, bem como seu uso Download PDF

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BRPI0418135B1
BRPI0418135B1 BRPI0418135-2A BRPI0418135A BRPI0418135B1 BR PI0418135 B1 BRPI0418135 B1 BR PI0418135B1 BR PI0418135 A BRPI0418135 A BR PI0418135A BR PI0418135 B1 BRPI0418135 B1 BR PI0418135B1
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pyrimidine
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triazol
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BRPI0418135-2A
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Inventor
Joachim Gebhardt
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Dow Agrosciences Llc
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Publication date
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    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
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    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
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Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "PROCESSO
PARA A PREPARAÇÃO DE TRIAZOLPIRIMIDINAS, BEM COMO SEU USO".
DESCRIÇÃO A presente invenção refere-se aos derivados de triazolpirimidina que são blocos de construção valiosos na síntese agroquímica ou farmacêu- tica, por exemplo, síntese herbicida, fungicida ou inseticida. WO 02/36595 (Dow Agrosciences LLC) descreve uma rotina de síntese para 2-amino-5,7-dimetóxi[ 1,2,4]-triazol[1,5-a]pirimidina por meio da reação de 2-amino-4,6-dimetoxipirimidina mais etoxicarbonilisotiocianato. A última reação é realizada em temperatura ambiente em tetra- hidrofurano (THF) e o intermediário foi isolado. Este intermediário então rea- gido com cloridrato de hidroxilamina e diisopropilamina em etanol em tempe- ratura ambiente produzindo 2-amino-5,7-dimetóxi[ 1,2,4]-triazol[1,5-a]pirimi- dina.
As produções deste processo de duas etapas não são satisfató- rios e a síntese não é simples o bastante, por exemplo, para ser empregada para propósitos comerciais. O objetivo da presente invenção é fornecer um processo simples que induz a 2-amino-triazolpirimidinas em rendimentos elevados, que por sua vez pode ser empregado como blocos de construção, por exemplo, na síntese agroquímica, tal como síntese herbicida, fungicida ou inseticida.
Portanto, o processo como definido nas reivindicações bem co- mo o emprego de tal processo na preparação da estrutura de 2-amino[1,2,4]- triazol[1,5-a]pirimidina contendo agroquímicos ou farmacêuticos foram cons- tatados. O estágio A do processo da presente invenção é a combinação de uma 2-amino-pirimidina substituída ou não-substituída e isotiocianato de ariloxicarbonila ou isotiocianato de alcoxicarbonila. 2-amino-pirimidinas substituídas ou não-substituídas preferidas são tais da fórmula I
(D em que as variáveis possuem o seguinte significado. E = independentemente igual ou diferente é O, S, N, P; R - independentemente igual ou diferente é C-t _ 10 alquila, C6_20 arila, C7_20arilalquila, C7_20 alquilarila as quais cada uma daquelas pode ser substituída com um ou mais dos seguintes grupos: F, Cl, Br, I, C^oalcóxi, C6_20 arilóxi, não-substituído ou preferivelmente substituído por amina; F, Cl, Br, I; n = 0 ou 1; m - 1 para E = O, S; m = 2 para E = N, P; p = 0,1,2 ou 3;
Os grupos de R preferidos são Q, _e alquila linear ou ramificada tal como metila, etila, n-propila, l-propila, n-butila, sec-butila, i-butila, t-butila, neopentila, n-pentila, n-hexila ou C7 „ 20 arilalquila tal como benzila ou dife- nilmetila.
Os grupos de E preferidos são oxigênio (O) ou nitrogênio (N).
Preferivelmente E é 0, p é 1 ou 2 e os grupos ER são meta posi- cionados entre si.
Mais preferivelmente RéC,.e alquila, E é 0, p é 2 e os grupos ER são meta posicionados entre si.
Os compostos adequados da fórmula I são 2-amino-pirimidina; 2-amino-4,6-dÍmetóxi-pirimidina; 2-amino-4,6-dietóxi-pirimidina; 2-amino-4,6- di-n-propóxi-pirimidina; 2-amino-4,6-di-n-butóxi-pirimidina. O isotiocianato de ariloxicarbontla ou alcoxicarbonila da presente invenção possui preferivelmente a seguinte fórmula II: (ll) Na qual R possui o mesmo significado - incluindo os significa- dos preferíveis - como para os compostos da fórmula I.
Os compostos adequados da fórmula II são isotiocianato de me- toxicarbonila, isotiocianato de etoxicarbonila.
Os compostos da fórmula II são conhecidos na literatura e po- dem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, pela reação dos respectivos organocloroformiatos com tiocianatos de metal alcalino-terroso (por exemplo, Ca, Ba, Sr) ou de metal alcalino (K, Na, Rb, Cs) em um sol- vente orgânico (ver por exemplo J. Heterocycl. Chem. 5, 837 (1968); J. Org.
Chem. 55 (18), 5230-5231 (1990); US 4160037; US 4778921; US 5194673). O solvente orgânico é preferivelmente o único em que as reações da pre- sente invenção são conduzidas. A combinação anterior produz N-pirimidin-2-Íl-N'-carboalcóxi (ou arilóxi)tiouréia da fórmula III (lll) em que as variáveis possuem o mesmo significado - incluindo o significado preferível - como na fórmula I acima.
Os compostos lll adequados são aqueles com E = O, R = C^ alquila, m = 1,p = l,2ou3, preferivelmente são os compostos lll nos quais E = O, R = C, _6 alquila, m = 1, p = 2 em que os grupos de ER sejam meta posicionados entre si. Os compostos Eli muito adequados são os seguintes: N-(4,6-dimetoxipirimidin-2il)-N’-carboetoxitiouréia, N-(4,6-dietoxipirimidin-2il)- N’-carboetoxitiouréia. O estágio B da presente invenção é a combinação do composto lll com um sal de hidroxilamônio tais como sulfato de hidroxil amônio, cloreto de hidroxil amônio, nitrato de hidroxil amônio, fosfato de hidroxil amônio, pre- ferivelmente sulfato de hidroxil amônio, na presença de uma base.
As bases preferíveis são hidróxidos de metal alcalino (por e- xemplo, KOH, NaOH, RbOH, CsOH), hidróxidos de metal alcalino-terroso (por exemplo, Mg(OH)2, Ca(OH)2, Ba(OH)2, Sr(OH)2) e bases orgânicas co- mo aminas - preferivelmente aminas terciárias - piridinas e outras bases orgânicas heterocíclicas, preferivelmente bases de amina cíclica. As bases mais preferíveis são hidróxidos de álcali, em particular, soda cáustica (Na- OH).
Preferivelmente a base, por exemplo soda cáustica, é inicial e vagarosamente adicionada para estabilizar um valor de pH da mistura de reação de 1 a 7,5 o qual é em seguida mantido em pH 5 a 7,5, em particular pH 6,5 a 7,0 até a reação ser concluída. A sequência de reação acima produz finalmente o respectivo 2- amino-[1,2,4]triazolpirimidina IV (IV) em que as variáveis, incluindo seus significados preferíveis, possuem os mesmos significados como sob a fórmula I.
Os compostos IV adequados são aqueles em que E = O, R = C, _6 alquila, m = 1, p = 1, 2 ou 3. Preferíveis são os compostos IV nos quais E = O, R = C, _6 alquila, m = 1, p = 2 em que os grupos de ER sejam meta po- sicionados entre si ou em outras palavras que ocupem a posição 5 e 7 ( de acordo com Chemical Abstract Nomenclature) do sistema de anel de triazol pirimidina na fórmula (IV).
Os compostos IV muitos adequados são: 2-amino-5,7-dimetóxi[ 1.2.4] triazotpirimidina, 2-amino-5,7-dietóxi[ 1,2,4]triazolpirimidina, 2-amtno- 5,7-di-n ou diisopropóxi[ 1,2,4]triazolpirimidina, 2-amino-5,7-di-n- ou di-terc ou diisobutóxif 1,2,4]triazolpirimidina, em particular 2-amino-5,7-dimetóxi[ 1.2.4] triazolpirimidina.
Geralmente os estágios A e B são conduzidos em solventes a- próticos polares tais como nitrilas (por exemplo, aceto nitrila), éteres (por exemplo, thf, dimetoxietano, dimetoximetano, dietoximetano, diisopropiléter, 1,4-dioxano, metiítercbutiléter (MTBE)), cetonas (por exemplo, acetona, die- tilcetona, metilisobutilcetona) ou preferivelmente em ésteres de ácido carbo- xílico, tal como _10 alquilésteres de C, _20 - ácido carboxílico ou o respecti- vo Cy _ 20 alquilarilésteres ou C7_20 arilalquilésteres.
Preferivelmente C, _ 10 alquilésteres de _20 - ácido carboxílico são empregados como solventes.
As misturas dos solventes acima mencionados são também a- dequadas.
Mais preferivelmente o solvente no estágio A é o mesmo assim como o solvente no estágio B.
Muito mais preferivelmente o solvente no estágio A e/ou no es- tágio B é um éster de ácido carboxílico, tais como C1 _10 alquiléster de Ο,_20 - ácido carboxílico, preferivelmente C.,_6 alquiléster de C.,_6 ácido carboxíli- co no qual o ácido carboxílico é um ácido benzóico ou um ácido carboxílico alifático de cadeia reta e a porção de alquila alcoólica é uma alquiia de ca- deia reta; exemplos adequados para os ésteres de ácido carboxílico são acetato de metila, acetato de etila, acetato de n-propila, i-propila, acetato de n-butila, em particular acetato de etila.
Preferivelmente as reações no estágio A e/ou estágio B são conduzidas em temperaturas de 40 a 150°C, preferivelmente de 60 a 100°C, mais preferivelmente de 70 a 90°C.
Muito mais preferivelmente as reações do estágio A bem como do estágio B são conduzidas sob refluxo do respectivo solvente, por exem- plo, de 60 a 100°C, preferivelmente de 70 a 90°C.
Algumas vezes pode ser necessária conduzir a reação sob pressão a fim de alcançar as temperaturas de reação acima mencionadas.
Preferivelmente nenhum intermediário é isolado no processo da presente invenção ("um procedimento de um pote"), embora este isolamento seja facilmente possível por métodos geralmente conhecidos. O tempo de reação total dos estágios A e B é normalmente de 2 a 14 horas, preferivelmente de 5 a 6 horas.
Os produtos de reação IV são em geral preparados e isolados com as técnicas orgânicas usuais. O processo da presente invenção pode ser empregado na sínte- se de agroquímicos ou farmacêuticos, por exemplo, agroquímicos como descritos em WO 02/36595 A2 (DOW Agrosciences LLC) ou US 5.571.775 (DOW Elanco) os quais são expressamente incorporados aqui por referên- cia.
Por exemplo, os compostos IV obtidos pelo processo da presen- te invenção podem ser reagidos com halogenetos de arila - ou heteroarilsul- fonila (Hetaril)-S02-Hai ou Ar-S02-Hal produzindo os respectivos compostos V de sulfonamida de heteroarila ou de N([1 (2,4]triaz:ol[1,5-a]pirimidin-2- il)arila, como descrito em WO 02/36595 A2 (DOW Agrosciences LLC) (V) em que as variáveis possuem o mesmo significado como na fórmula I e R’ independentemente igual ou diferente é H ou R e E1 é CR’ ou N, preferivel- mente N.
Os compostos V adequados são por exemplo: 3-Piridinassulfonamida, N-(5,7-dimetóxi[ 1,2,4]triazol[1,5-a]pirimi- din-2-il)-2-metóxi-4-(trifluorometila), como descrito em Research Disclosure julho de 2002,1230-1231; 3-Piridinassulfonamida, N-(5,7-dietóxi[ 1,2,4]triazol[1,5-a]pirimi- din-2-il)-2-metóxi-4-(trifluorometila). O processo da presente invenção induz a um procedimento simples, normalmente de um pote, a compostos IV valiosos em rendimento elevado, normalmente o rendimento total acima de 85%, em particular acima de 90%.
Exemplos Um procedimento de um pote para a síntese de 2-amino-5,7- dimetóxi[ 1,2,4]triazolpirimidina (ADTP) de 2-amino-4,6-dimetoxipirimidina (ADP) 11,9 g (0,075 mol) de ADP foram dissolvidos em 68 g de acetato de etila. 11 g (0,0825 mol) de isotiocianato de etoxicarbonila foram adiciona- dos dentro de 20 minutos a 78°C (sem exotermia). A mistura foi agitada du- rante 5 horas em refluxo (78 - 79°C). 49,2 g (0,075 mol) de sulfato de hidro- xilamônio (25% de solução em água) foram adicionados e a mistura aqueci- da a 71 °C (azeótropo de refluxo). 50 g (0,1 mol) de soda cáustica diluída (2 moles/l) foram adicionados dentro de 1 hora para estabilizar o pH de 1,3 a 6,5 e manter em 6,5 - 7,0 (deslocamento de gás de C02 e H2S, exotermia leve). A mistura foi agitada durante 6 horas sob refluxo (71 °C) para conclu- são da reação. A mistura foi resfriada durante a noite a 20°C. O produto (ADTP) foi filtrado e lavado 3 vezes com cada 25 g de água para remover o sal (conteúdo de Na após a primeira lavagem 0,42%, após a segunda 0,20%, após a terceira 0,025%). Finalmente o ADTP sólido foi secado. Ren- dimento: 91,1% quanto ao ADP, pureza 95,3% (ensaio de HPLC quantitati- vo).

Claims (8)

1. Processo para a preparação de 2-amino-[1,2,4]triazolpirimi- dinas substituídas ou não-substituídas, caracterizado pelo fato de que com- preende combinar A) 2-Amino-pirimidina ou seus derivados com isotiociana- to de alquiloxicarbonila ou isotiocianato de ariloxicarbonila com B) sal de hi- droxil amônio e uma base, onde a reação é realizada em um solvente orgâ- nico aprótico polar na faixa de temperatura de 40 a 150°C, em que a referida 2-amino-pirimidina ou seus derivados são descritos pela fórmula I: (D e em que a referida 2-amino-[1,2,4]triazolpirimidina é descrita pela fórmula IV: (IV) nas quais as variáveis possuem os seguintes significados: E = independentemente igual ou diferente é O, S, N, P; R = independentemente igual ou diferente é C-i_io alquila, benzi- la, ou difenilmetila, cada qual podendo ser substituída por um ou mais dos seguintes grupos: F, Cl, Br, I, ou C1-20 alcóxi; n = 0 ou 1; m = 1 para E = O, S; m = 2 para E = N, P; p = 0, 1,2 ou 3.
2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o valor do pH na etapa B) é aumentado durante o tempo e final- mente mantido na faixa de 5,5 a 7,5.
3. Processo de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que o sal de hidroxilamônio é sulfato de hidroxilamônio.
4. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que o solvente aprótico polar é selecionado do grupo consistindo em ésteres de ácido carboxílico.
5. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que o processo é conduzido sem o isolamento de intermediários.
6. Processo para a preparação de sulfonamidas de N-([1,2,4]tri- azol[1,5-a]pirimidin-il)arila ou sulfonamidas de N-([1,2,4]triazol[1,5-a]pirimi- din-il)heteroarila, caracterizado pelo fato de que compreende preparar 2- amino-[1,2,4]triazolpirimidinas substituídas ou não-substituídas, como defini- das em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, e subsequentemente reagir as 2-amino-[1,2,4]triazolpirimidinas substituídas ou não-substituídas com piridinasulfonilhalogeneto da fórmula piridina-S02-Hal.
7. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a 2-amino-pirimidina é 2-amino-4,6-dimetoxipirimidina e a 2- amino-[1,2,4]triazolpirimidina é 2-amino-5,7-dimetóxi[1,2,4]-triazol[1,5- a]pirimidina.
8. Uso de um processo, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que é na síntese da estrutura de N-([1,2,4]triazol[1,5-a]pirimidin-ila) contendo agroquímicos ou farmacêuti- cos.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR102012002852B1 (pt) * 2011-02-09 2018-05-29 Dow Agrosciences Llc Composições pesticidas e processos relacionados das mesmas
CN104768954B (zh) * 2012-09-14 2017-11-17 美国陶氏益农公司 由4‑氨基‑2,5‑二甲氧基嘧啶制备2‑氨基‑5,8‑二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5‑c]嘧啶的改善方法
CN104910165A (zh) * 2015-06-02 2015-09-16 安徽兴东化工有限公司 一种2-氨基-5,7-二甲氧基-三嗪并嘧啶的制备方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5571775A (en) * 1994-07-11 1996-11-05 Dowelanco N-aryl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-sulfonamide herbicides
CN1159297C (zh) * 1996-09-24 2004-07-28 道农业科学公司 N-([1,2,4]三唑并吖嗪基)苯磺酰胺和吡啶磺酰胺化合物和它们作为除草剂的用途
SK286484B6 (sk) * 2000-11-03 2008-11-06 Dow Agrosciences Llc N-(5,7-Dimetoxy[1,2,4]-triazol[1,5-a]pyrimidin-2-yl)arylsulfónamidové zlúčeniny, spôsob ich výrobya ich použitie

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