NO316272B1 - Morfolinoendesluttet, hindret aminosubstituert aminotriazin og anvendelse derav som lysstabiliserings-midler - Google Patents

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører generelt nye morfohnoendesluttede, hindrede, aminsubstituerte aminotnaziner, stabilisatorblandinger omfattende en blanding av de nye forbindelsene, fremgangsmåte for fremstilling av preparat omfattende en blanding av de nye forbindelsene, samt en fremgangsmåte for å stabilisere et organisk materiale mot degradering

Det er velkjent at sollys og andre kilder for ultrafiolett lysstråling forår-saker nedbrytning av polymerer som gjør seg merkbar ved sprøhet eller gul-ning av plastgjenstander fremstilt derav Det er også velkjent at denne ned-brytningen kan inhiberes ved anvendelse av lysstabihseringsmidler inkorporert i eller på slike gjenstander

Reaksjonsproduktene av 2-substituerte 4,6-dihalogen-1,3,5-tnaziner og a,co-diaminer som har en 2,2,6>6-tetraalkyl-4-pipendinylgruppe på nitrogen-atomene derav, er generelt kjente som stabiliseringsmåler mot ultrafiolett lys Det antas at amino-1,3,5-tnaziner som bærer slike 2,2,6,6-tetraalkyl-4-pipend-inyl-grupper fungerer som friradikal-rensemidler Besknvelser av en rekke slike «polyamino-1,3,5-tnaziner» kan finnes i følgende publikasjoner US4086204, US4331586, US5021485, US5047531, US5130429, US5216156 US5416215, EP-A-292437, EP-A-0357223, EP-A-0309400, EP-A-0309401, EP-A-0309402, EP-A-354184, EP-A-319480, EP-A-0377324, EP-A-0569334, EP-A-0690094, EP-A-0723990, EP-A-782994, EP-A-754723, CA-A-2167660 og JP-A-63196654

Typisk er stabiliserin<g>småler mot ultrafiolett lys, og spesielt polyamino-1,3,5-tnaziner, blandet eller ko-ekstrudert med polymere materialer som ut-settes for eksponenng for forskjellige nivåer av ultrafiolett stråling

Visse kjente polyamino-1,3,5-tnaziner kan vise høy viskositet selv ved forhøyede temperaturer På grunn av deres inherente høyviskositetsproblem-er krever disse visse polyamino-1,3,5-tnazinene høye bearbeidelsestemperaturer som kan resultere i termisk nedbrytning av polyamino-1,3,5-tnazinet eller polymeren hvori polyamino-1,3,5-tnazinet er inkoporert, så vel som langvarig slitasje og nedbrytning av bearbeidelsesutstyr, hvilket resulterer i ekstra ved-likeholds- og/eller erstatningskostnader Følgelig vil polyamino-1,3,5-tnaziner som har relativt lavere bearbeidelsestemperaturer, mens de samtidig er i stand til å fungere som effektive fnradikal-rensemidler, være meget ønskelige

Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer en ny klasse av polyamino-1,3,5-tnazin-ultrafiolettlys-stabilisenngsmidler som bærer cykloheksylamino-grupper hengende fra tnazmnngen, og som er endesluttede med en morfolinogruppe Spesielt er de nye polyamino-1,3,5-triazmene ifølge foreliggende oppfinnelse, nyttige som stabiliserin<g>småler mot ultrafiolett lys, den følgende generelle formelen (I) hvon R<1> er valgt fra et hydrogenatom og en gruppe med opp til 24 karbonatomer valgt fra alkyl, cykloalkyl, alkoksy og cykloalkoksy, og en gruppe med formelen (II)

hver R2 er uavhengig valgt fra et hydrogenatom, oksyl, hydroksy og en gruppe med opptil 24 karbonatomer valgt fra alkyl, cykloalkyl, alkoksy og cykloalkoksy,

hver R3 er uavhengig valgt fra en alkyl med 1 til 5 karbonatomer, hver av R<4> og R<5> er uavhengig en hydrokarbylgruppe,

n er 2-12, og

x er 1-50,

hver R<4> er en morfolinogruppe og hver R<5> er en cykloheksylgruppe

Disse polyamino-1,3,5-tnazinene kan fremstilles ved å omsette cykloheksylamin med et 2,4,6-tnhalogencyanurat, fortrinnsvis cyanursyreklond, for å gi et 2,6-dihalogen-4-cykloheksylamino-1,3,5-tnazin mellomprodukt med formelen idet 2,6-dihalogen-4-cykloheksylamino-1,3,5-tnazinet mellomproduktet omsettes med et N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidinyl)-a1o)-{C2-Ci2)alkylen-diamin med formelen

for å gi et polyamino-1,3,5-tnazin mellomprodukt som omfatter en blanding av forbindelser med formel (I), hvor R<1>, R2, R<3>, R<5> og n er som definert over og R<4 >er Hal, og hvori R<2> og R<3> og n er som definert over, idet polyamino-1,3,5-tnazinet omsettes med morfolin for å gi foreliggende cykloheksaylamin-substituerte, morfolino-endesluttede polyamino-1,3,5-tnaziner Ytterligere foretrukne prosessdetaljer er beskrevet nedenfor

De nye polyamino-1,3,5-tnazinene ifølge foreliggende oppfinnelse er spesielt nyttige som stabiliseringsmåler mot ultrafiolett lys for anvendelse ved stabilisering av en lang rekke organiske substrater som generelt beskrevet i de tidligere inkorporerte referansene, omfattende for eksempel termoplastiske og tverrbundne polymerer så som polyestere, polyetere, polyuretaner, polystyrener, polystyrener med høy støtstyrke og fortrinnsvis polyolefiner, anvendt spesielt som filmer, monofilamenter, multifilamentgam, beleggmgsmatnser og liknende Foreliggende oppfinnelse vedrører følgelig også en fremgangsmåte for å stabilisere et organisk matenale, for eksempel et termoplastisk substrat mot degradenng, ved å inkorporere i slikt organisk materiale polyamino-1,3,5-triazinene ifølge oppfinnelsen i en mengde som er effektiv for å stabilisere det organiske materialet mot effektene av aktinisk stråling, og det derved stabiliserte organiske materialet

Disse og andre trekk og fordeler ved foreliggende oppfinnelse vil lettere kunne forstås av fagmannen ved gjennomlesning av den følgende detaljerte beskrivelsen

Som angitt ovenfor er polyamino-1,3,5-tnazinene ifølge foreliggende oppfinnelse forbindelser av den ovenfor angitte generelle formelen (I)

I foretrukne utførelsesformer er R<1> hydrogen eller gruppe (II) angitt ovenfor, og mer foretrukket gruppe (II)

I foretrukne utførelsesformer er hver R<2> uavhengig valgt fra hydrogen, en alkyl med 1-4 karbonatomer, alkoksy med 1-4 karbonatomer, og en acetylgruppe

I foretrukne utførelsesformer er hver R3 metyl

I foretrukne utførelsesformer er n 4-8 og spesielt 6, og x er 1-20 og spesielt 1-15

I foretrukne utførelsesformer er R<1> valgt fra hydrogen og alkyl med 1 til 4 karbonatomer, en alkoksy med 1 til 8 karbonatomer og en acetylgruppe, hver R<3> er metyl, n er 4-8 og x er 1-20

Endelig kan ytterligere foretrukne utførelsesformer omfatte en hver kombinasjon av parametrene omtalt ovenfor

Fremstillinqs- fremgangsmåter

Generelt kan polyamino-1,3,5-tnazinene ifølge foreliggende oppfinnelse fremstilles ved fremgangsmåtene som generelt er beskrevet i de tidligere inkorporerte referansene

I en foretrukket fremgangsmåte omsettes et 2,6-dihalogen-4-cykloheksylamino-1,3,5-tnazin med et N,N'-bts(2,2,6,6-tetraalkyl-4-piperrdinyl)-a,a)-(C2-Ci2)alkylendiamin som har de følgende formlene

hvori Hal er halogen, fortrinnsvis valgt fra Cl, Br og I, spesielt Cl,

og

R<2> og R<3> er som definert ovenfor,

under betingelser for å fremstille et monomert/oligomert/polymert mellomprodukt teminert ved Hal og/eller hydrogener, deretter omsetning av dette (endesluttede) mellomproduktet med morfohn for å fremstille polyamino-1,3,5-tnazinet ifølge foreliggende oppfinnelse

2,6-Dihalogen-4-cykloheksylamino-1,3,5-tnazinet angitt ovenfor oppnås typisk ved å omsette et 2,4,6-trihalogencyanurat med cykloheksylamin i en mengde tilstrekkelig til å gi et 2,6-dihalogen-4-cykloheksylamino-1,3,5-tnazin med mindre enn 25% kombinert utbytte av di- og tn-substituerte biprodukter Slike 2,4,6-tnhalogencyanurater kan oppnås kommersielt, eller ved fremgangsmåter kjente innen teknikken Fortrinnsvis er det molare forholdet mellom cykloheksyl-amin og 2,4,6-tnhalogencyanuratet ca 0,89 1 til ca 1,101, mer foretrukket ca 0,95 1 til ca 1,051, og mest foretrukket ca 1,01 1

I en foretrukket utførelsesform er 2,4,6-tnhalogencyanuratet cyanursyreklond

Reaksjonen mellom 2,4,6-tnhalogencyanuratet og cykloheksylaminet kan finne sted i enfaset oppløsning i et organisk oppløsmngsmiddel omfattende, men ikke begrenset til, metylenklond, kloroform, karbontetraklond, tetrahydrofuran, dietyleter, etylacetat, benzen, toluen, xylener og liknende, fortrinnsvis i nærvær av en organisk og/elter uorganisk base Som egnede organiske baser kan nevnes organiske aminer, så som pyndin, 4-dimetyl-aminopyndin, tnetylamin, etyldnso-propylamin, 1,8-diazabicyklo{5 4 0)undec-7-en, 1,5-diazabicyklo(4 3 0)non-5-en, 1,4-diazabicyklo(2 2 2)okten, N,N,N',N'-1,8-bis(dimetylamino)naftalen og liknende, og blandinger derav Som egnede uorganiske baser kan nevnes alkalimetallhydroksyder, alkali-metallkarbonater eller -bikarbonater, og jordalkali-karbonater, så vel som blandinger derav Blandinger av organiske og uorganiske baser kan også anvendes

Fortrinnsvis finner imidlertid reaksjonen mellom 2,4,6-tnhalogencyanuratet og cykloheksylaminet sted i en tofaset blanding av et organisk oppløsmngsmiddel og vann, hvor det organiske oppløsningsmidlet er metyl-enklorid, kloroform, karbontetraklond, benzen, toluen, xylener eller liknende, og videre i nærvær av en organisk og/eller en uorganisk base, så som de som er nevnt ovenfor

I enten det enfasede eller tofasede systemet er den foretrukne basen en uorganisk base og spesielt natnumhydroksyd, som fortnnnsvis anvendes i et molart forhold mellom base og 2,4,6-tnhalogencyanuratet på ca 0,921 til ca 1,15 1, og mer foretrukket ca 0,99 1 til ca 1,08 1, og spesielt ved et svakt molart overskudd (så som 1,01 1) Molare forhold for andre baser vil typisk være tilsvarende natnumhydroksyd, justert for antallet base-ekvivalenter pr mol

I det tofasede systemet kan en uorganisk base hensiktsmessig anvendes som en vandig oppløsning, fortrinnsvis ved ca 10% til ca 60%, mer foretrukket ved ca 40% til ca 60%, og mest foretrukket ved ca 50%, vekt/vekt I en foretrukket utførelsesform finner reaksjonen mellom 2,4,6-tnhalogencyanuratet og cykloheksylamin sted i en tofaset blanding av toluen og vann, og i nærvær av natnumhydroksyd I denne foretrukne utførelsesformen anvendes natriumhydrok-sydet som en 50% (vekt/vekt) vandig oppløsning

Generelt er forholdet (vekt/vekt) av organisk oppløsmngsmiddel til 2,4,6-tnhalogencyanuratet ca 1 1 til ca 101, fortrinnsvis ca 2,3 1 til ca 3 1 Når reaksjonen mellom 2,4,6-tnhalogencyanurat og cykloheksylaminet finner sted i en tofaset blanding av et organisk oppløsmngsmiddel og vann, er forholdet (vekt/vekt) av det organiske oppløsningsmidlet til det samlede vann-innhold ca 3 1 til ca 1,5 1, fortrinnsvis ca 2,0 1 til ca 1,5 1

Typisk tilsettes cykloheksylaminet til en blanding av 2,4,6-tnhalogencyanuratet og det organiske oppløsningsmidlet, og ved en slik hastighet at reaksjonstemperaturen forblir ved mellom ca -5°Cogca 15°C, fortrinnsvis ved mellom ca 0°C og ca 10°C Til den resulterende blandingen tilsettes så basen, fortrinnsvis natnumhydroksyd, ved en hastighet slik at reaksjonstemperaturen forblir mellom ca -5°C og ca 15°C, fortnnnsvis ved mellom ca 0°C og ca 10°C, hvilket gir en overveiende mengde av det ønskede 2,6-dihalo-gen-4-cykloheksyl-amino-1,3,5-tnazin-mellomproduktet Som angitt ovenfor, er det foretrukne 2,4,6-tnhalogencyanuratet cyanursyreklond, hvilket betyr at det resulterende ønskede 2,6-dihalogen-4-cykloheksylamino-1,3,5-tnazinet er 2,6-diklor-4-cykloheksyl-amino-1,3,5-tnazin

Det skal bemerkes at sammen med 2,6-dihalogen-4-cykloheksylamino-1,3,5-tnazinet kan også små mengder av 2-halogen-4,6-bis(cykloheksylamino)-1,3,5-tnazin- og 2,4,6-tns(cykloheksylammo)-1,3,5-tnazin-biprodukter dannes Om ønsket kan slike biprodukter fjernes ved kjente teknikker, så som selektiv omkrystallisering

2,6-Dihalogen-4-cykloheksylamino-1,3,5-tnazin-mellomproduktet blandes deretter, ved en temperatur på ca 50°C til ca 100°C, fortrinnsvis ved ca 70°C til ca 80°C, med N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-pipendinyl)-a,(»-(C2-Ci2)alkylendiamin angitt ovenfor for å tilveiebnnge polyamino-1,3,5-tnazin ifølge foreliggende oppfinnelse N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidinyl)-a1co-(C2-C12)alkylendiaminet kan oppnås ved fremgangsmåter velkjente for fagmannen, som beskrevet i eksempel 2 av den tidligere innbefattede US 4 104 248 Fortrinnsvis oppnås slik ved omsetting av ca 2 ekvivalenter av 2,2,6,6-tetrametyl-4-pipendon med ca 1 ekvivalent av et a1a)-(C2-Ci2)alkylendiamin for å gi et tilsvarende bis(imin), og reduksjon av bis(iminet) med for eksempel H21 nærvær av PtC*2, for å gi N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidinyl)-a,(o-{C2-C-i2)alkylendiamin ;Dersom det er ønsket at N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-pipendinyl)-a,(D-(C2-Ci2)alkylendiaminet er substituert ved ett eller begge av pipendylnitrogen-atomene, kan det modifiseres, for eksempel ved metylenng i henhold til fremgangsmåtene som er detaljert angitt i det tidligere innbefattede US 5 130 429 (se eksempel 1, del b), ved alkoksylenng i henhold til fremgangs-måtene angitt detaljert i det tidligere innbefattede EP-A-0569334 (se eksempel 1), og ved oksylenng i henhold til fremgangsmåtene angitt detaljert i det tidligere innbefattede US5416215 (se eksempel 2) ;Reaksjonen mellom 2,6-dihalogen-4-cykloheksylamino-1,3,5-tnazinet og N,N'-bis{2,2,6,6-tetrametyl-4-pipendinyl)-a1(o-(C2-C12)alkylendiaminet for-løper fordelaktig i nærvær av en base, så som de uorganiske og/eller organiske basene beskrevet ovenfor Foretrukket er en uorganisk base, spesielt et alkalimetall-karbonat, og spesielt natnumkarbonat ;De uorganiske basene kan solvatiseres ved hjelp av vann l et slikt tilfelle er forholdet (vekt/vekt) av vann og 2,4,6-tnhalogencyanuratet (anvendt for fremstilling av 2,6-dihalogen-4-cykloheksylamino-1,3,5-tnazin-mellomproduktet) i området på fra ca 1,05 1 til ca 1,101 ;Det molare forholdet mellom N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-pipendinyl)-a,G>-(C2-C12)alkylendiamin og 2,4,6-tnhalogencyanuratet (anvendt ved fremstilling av 2,6-dihalogen-4-cykloheksylamino-1,3,5-tnazin-mellomproduktet) er fortrinnsvis i området på fra ca 0,5 1 til ca 1,5 1, og mer foretrukket fra ca 0,8 1 til ca 1,2 1 Det molare forholdet for den foretrukne uorganiske basen (natnumkarbonat) og 2,4,6-tnhalogencyanuratet (anvendt ved fremstilling av 2,6-dihalogen-4-cykloheksylamino-1,3,5-tnazin-mellomproduktet) er ca 0,8 1 til ca 1,2 1, fortrinnsvis ca 1 1 Molare forhold for andre baser kan lett bes-temmes ved å justere antallet base-ekvivalenter pr mol ;Blandingen inneholdende 2,6-dihalogen-4-cykloheksylammo-1,3,5-triazin-mellomproduktet, N,N'-bis(2,2,6p6-tetrametyl-4-piperidinyl)-a,a)-(C2-Ci2)alkylen-diammet og basen oppvarmes ved en temperatur på fra ca 50°C til omtrent tilbakeløpstemperaturen av det organiske oppløsningsmidlet (-midlene) anvendt i prosessen Fortrinnsvis oppvarmes en tofaset blanding av toluen og vann, så som anvendt i den innledende reaksjonen mellom 2,4,6-tnhalogencyanuratet og cykloheksylaminet, og den ovenfor angitte blandingen oppvarmes til en temperatur og i et tidsrom for å danne en monomer/oligomer/ polymer blanding av produkter inneholdende 1-30, og fortrinnsvis 1-20, gjen-tagelsesenheter samtidig som vann og toluen fjernes ved destillasjon som en vann/toluen-azeotrop Avhengig av valg av oppløsmngsmiddel vil denne reaksjonstemperaturen typisk være i området på fra ca 90°Ctilca 105°C, fortnnnsvis ved ca 98°Ctilca 102°C Når vann/toluen-azeotropen begynner å destillere fra reaksjons-blandingen, blir reaksjonsblandingen oppvarmet i ca 30 minutter til ca 48 timer, fortrinnsvis i ca 4 til ca 24 timer ;Til denne reaksjonsblandingen tilsettes så morfolin, for å endeslutte produktet for endelig å danne polyamino-1,3,5-tnazinene ifølge foreliggende oppfinnelse (hvori R<4->gruppene er morfolino) Det molare forholdet mellom morfolin og 2,4,6-tnhalogencyanuratet (anvendt ved fremstillingen av 2,6-dihalogen-4-cykloheksylamino-1,3,5-tnazin-mellomproduktet) er typisk ca 0,10 1 til ca 1,5 1, og fortrinnsvis ca 0,5 1 til ca 0,7 1 ;Eventuelt, og fortnnnsvis, kan morfohnet tilsettes til reaksjonsblandingen samtidig med et organisk oppløsmngsmiddel så som beskrevet ovenfor, eller en blanding av organiske oppløsmngsmidler Dersom det er ønsket at et organisk oppløsmngsmiddel tilsettes i forbindelse med morfohnet, er forholdet (vekt/vekt) mellom organisk oppløsmngsmiddel og 2,4,6-tnhalogencyanuratet (anvendt ved fremstillingen av 2,6-dihalogen-4-cykloheksylamino-1,3,5-triazin-mellomproduktet) ca 1 1 til ca 1,5 1 ;Etter tilsetningen av morfolin, og eventuelt det organiske oppløsnings-midlet, oppvarmes reaksjonsblandingen, fortnnnsvis ved tilbakeløpstempera-tur av reaksjonsblandingen, typisk i ca 15 minutter til ca 6 timer, og fortrinnsvis i ca 30 minutter til ca 2 timer, for å lette morfolin-endeslutning og oppnå det ønskede sluttproduktet ;Fordelaktig behandles det resulterende produktet med en base, så som en organisk og/eller uorganisk base beskrevet ovenfor, og fortnnnsvis natnum-hydroksyd Tilsetningen av en slik base virker som et rensemiddel for eventuelt gjenværende hydrogenhalogemd-biprodukt fra reaksjonen mellom 2,4,6-tnhalogencyanuratet og N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-pipendinyl)-a,co-(C2-Ci2)alkylendiaminet, så vel som å sikre at polyamino-1,3,5-tnazinet eksis-terer i dets fribase-form Når den anvendes, er denne ytterligere basen hensiktsmessig en vandig oppløsning, fortrinnsvis ved en konsentrasjon på fra ca 10 til ca 60%, mer fortetrukket på ca 40 til ca 60%, vekt/vekt, og tilsettes i et molart forhold, for den foretrukne basen natnumhydroksyd, relativt til mengden av 2,4,6-tnhalogen-cyanurat opprinnelig anvendt i reaksjonen, på ca 0,3 1 til ca 0,5 1 ;Etter tilsetning av basen, kan reaksjonsblandingen oppvarmes, fortrinnsvis ved tilbakeløpstemperaturen, typisk i ca 15 minutter til ca 6 timer, og fortrinnsvis i ca 30 minutter til ca 2 timer ;Dersom en vandig base anvendes i noen av de ovenfor angitte trinn-ene, vil den resulterende reaksjonsblandingen være tofaset, med polyamino-1,3,5-tnazinet eksisterende i den organiske fasen For å utvinne polyamino-1,3,5-tnazinet, fjernes den vandige fasen og avhendes, og den gjenværende organiske fasen konsentreres, fortrinnsvis i vakuum, for å tilveiebringe poly-amino-1,3,5-tnazinet ifølge foreliggende oppfinnelse Om ønsket, kan det resulterende produktet renses ytterligere ved oppløsningsmiddel/ikke-oppløs-ningsmiddel-utfellingsteknikker velkjente for fagmannen ;Stabiliseringsmiddel- sammensetnmg ;Fra diskusjonen ovenfor er det åpenbart at det resulterende polyamino-1,3,5-triazin-produktet i realiteten vil være en blanding av forskjellige mono-mere, ohgomere og/eller polymere species, for eksempel når R<1> hovedsakelig er hydrogen eller den substituerte tnazingruppen, og x fortrinnsvis er i området på fra 1 til 30 Disse stabihsatorpreparatproduktene, omfattende en blanding av forbindelser av formel (I), utgjør også en del av foreliggende oppfinnelse ;Fortrinnsvis har slike blandinger en antallsmidlere molekylvekt (Mn) på fra ca 1200 tii ca 3000, og mer foretrukket fra ca 1500 til ca 2500, og en vektmidlere molekylvekt (Mw) på fra ca 2000 til ca 5500, og mer foretrukket fra ca 2400 til ca 4500, målt ved høyytelses-størrelsesutelukkelses-kromatografi (HPSEC) ;Anvendelser av polvamino- 1, 3, 5- triazinene ;Polyamino-1,3,5-tnazinene og stabilisatorpreparatene ifølge foreliggende oppfinnelse er spesielt nyttige som et ultrafiolettlys-stabilisenngsmiddel-additiv for å stabilisere en lang rekke organiske materialer, spesielt de som er utsatt for nedbrytning ved aktinisk stråling Slike organiske materialer omfatter for eksempel forskjellige organiske polymerer (både tverrbundne og termoplastiske) omfattende polyolefiner, polyestere, polyetere, polyuretaner, polystyrener og polystyrener med høy støtstyrke, fotografiske materialer og farge-stoffoppløsninger for tekstilmaterialer, så vel som i ultrafiolett lys-skjermende midler (så som solskjermer), som beskrevet nedenfor Polyamin-1,3,5-tna-zinene kan inkorporeres i slikt matenale ved en hvilken som helst av en rekke konvensjonelle fremgangsmåter så som beskrevet i de tidligere innbefattede referansene, omfattende for eksempel fysikalsk blanding eller kompoundenng ;Eksempler på materialer hvon polyamin-1,3,5-tnazinene ifølge foreliggende oppfinnelse kan inkorporeres og følgelig stabiliseres, omfatter for eksempel ;1 Homo- og kopolymerer av monoolefiner og diolefiner omfattende, men ikke begrenset til etylen, propylen, isobutylen, buten, metylpenten, heksen, hepten, okten, isopren, butadien, heksadien, dicyklopentadien, etyliden og cykloolefiner så som cyklopenten og norbornen, for eksempel polyetylener (som eventuelt kan være tverrbundet) så som høydensitets-polyetylen (HDPE), høydensitets- og høymolekylvekts-polyetylen (HDPE-HMW), høydensitets- og ultrahøymolekylvekts-polyetylen (HDPE-UHMW), middelsdensitets-polyetylen (MDPE), lavdensitets-polyetylen (LDPE), lineær lavdensitets-polyetylen (LLDPE) ;og forgrenet lavdensitets-polyetylen (BLDPE) ;2 Kopolymerer av ett eller flere monoolefiner og/eller diolefiner med karbonmonoksyd og/eller med andre vinyl-monomerer, innbefattende begrenset akryl- og metakrylsyre, akrylater og metakrylater, akrylamider, akrylomtriler, styrener, vinylacetat (så som etylen/vinylacetat-kopolymerer), vinylhalogenider, vinylidenhalogenider, maleinsyreanhydnd og allylmonomerer så som allylalkohol, allylaminallylglycidyleter ;og denvater derav ;3 Hydrokarbonharpikser (så som C5-C9) omfattende hydrogenene modifikasjoner derav og blandinger av polyalkylener og stivelse 4 Homo- og kopolymerer av styrener så som styren, p-mety(syren og a-metylstyren 5 Kopolymerer av én eller flere styrener med andre vinylmonomerer så som olefiner og diolefiner (f eks etylen, isopren og/eller butadien), akryl- og metakrylsyre, akrylater og metakrylater, akrylamider, akrylonitnler, vinylacetat (så som etylen/vinylacetat-kopolymerer), vmylhalo-genider, vinylidenhalo<g>emder, maleinsyreanhydnd og allylforbindelser ;så som allylalkohol, allylaminallylglycidyleter og derivater derav ;6 Pode-kopolymerer av styrener på polybutadiener, polybutadien/styren-kopolymerer og polybutadien/akrylonitnl-kopolymerer, styren (eller a-metylstyren) og akrylonitnl (eller metakrylonitnl) på polybutadien, styren og maleinsyreanhydnd på polybutadien, styren, akrylonitnl og maleinsyre-anhydnd eller maleimid på polybutadien, styren og akrylonitnl på etylen/propylen/dien-kopolymerer, styren og akrylonitnl på polyalkyl-akrylater eller -metakrylater, og styren og akrylonitnl på ;akrylat/butadien-kopolymerer ;7 Halogenholdige polymerer så som polykloropren, klorerte gummier, klorerte og bromerte isobutylen/isopren-kopolymerer, klorert eller sulfo-klorert polyetylen, kopolymerer av etylen og klorert etylen, epiklorhydrin-polymerer og -kopolymerer, og polymerer og kopolymerer av halogenholdige vinylforbindelser så som vinyiklorid, vinylidenklond, ;vmylfluond og/eller vinylidenfluond og andre vinylmonomerer ;8 Homo- og kopolymerer avledet fra a,p-umettede syrer og denvater derav så som akrylsyre, metakrylsyre, akrylater, metakrylater, akrylamider og akrylonitnler 9 Kopolymerer av monomerene nevnt i (8) med andre umettede monomerer så som olefiner og diolefiner (f eks butadien), styrener, vinyl-halogemder, maleinsyreanhydnd og allylmonomer så som allylalkohol, ;allylamm, allylglycidyleter og derivater derav ;10 Homo- og kopolymerer avledet fra umettede alkoholer og aminer eller acyldenvatene eller acetalene derav, så som vmylalkohol, vinylacetat, vmylstearat, vmylbenzoat, vinylmaleat, vinylbutyral, allylalkohol, allylamm, allylglycidyleter, allylftalat og allylmelamin, så vel som kopolymerer av slike monomerer med andre etylenisk umettede monomerer nevnt ovenfor 11 Homo- og kopolymerer av cykliske etere så som alkylenglykoler og alkylenoksyder, så vel som kopolymerer med bisglycidyletere 12 Polyacetaler så som polyoksymetylen og de polyoksymetylenene som inneholder etylenoksyd som en komonomer, og polyoksymetylener modifisert med termoplastiske polyuretaner, akrylater og/eller MBS 13 Polyfenylenoksyder og -sulfider 14 Polyuretaner avledet fra hydroksyfunksjonelle komponenter så som flerverdige alkoholer, polyetere, polyestere, polyakryliske forbindelser og/eller polybutadiener på den ene siden, og alifatiske og/eller aromatiske isocyanater på den andre, så vel som forstadier derav 15 Polyamider og kopolyamider avledet fra diaminer, dikarboksylsyrer og/eller ammokarboksylsyrer eller de tilsvarende laktamene, så som polyamid 4, polyamid 6, polyamid 6/6, polyamid 6/10, polyamid 6/9, polyamid 6/12, polyamid 4/6, polyamid 12/12, polyamid 11 og polyamid 12, aromatiske polyamider med utgangspunkt fra m-xylendiamin og adipinsyre, polyamider fremstilt fra heksametylendiamin og isoftal- og/ eller tereftalsyre og med eller uten en elastomer som et modrfiserings-middel, for eksempel poly-2,4,4-trimetylheksametylentereftalamid eller poly-m-fenylenisoftalamid, blokk-kopolymerer av de tidligere nevnte ;polyamidene med polyolefiner, olefin-kopolymer, lonomerer, kjemisk bundne eller podede elastomerer, eller polyetere så som polyetylenglykol, polypropylenglykol eller polytetrametylenglykol, og polyamider ;kondensert under bearbeidelse (RIM-polyamidsystemer) ;16 Polyureaer, polyimider, polyamid-imider, polyetenmider, polyester-imider, polyhydantoiner og polybenzimidazoler 17 Polyestere avledet fra dikarboksylsyrer, dioler og/eller hydroksykar-boksyl-syrer eller de tilsvarende laktonene, så som polyetylentereftalat, poly-butylentereftalat, poly-1,4-dimetylcykloheksantereftalat og poly-hydroksy-benzoater, så vel som blokk-kopolyeterestere avledet fra hydroksyl-terminerte etere, og også polyestere modifisert med poly-karbonat eller MBS ;18 Polykarbonater og polyesterkarbonater ;19 Polysulfoner, polyetersulfoner og polyeterketoner ;20 Tverrbundne polymerer avledet fra aldehydkondensasjonsharpikser så som fenol/formaldehyd-harpikser, urea/fonmaldehyd-harpikser og ;melaminMormaldehyd-harpikser ;21 Tørkende og ikke-tørkende alkydharpikser ;22 Umettede polyesterharpikser avledet fra kopolyestere av mettede og umettede dikarboksylsyrer med flerverdige alkoholer og vmylforbind-elser som tverrbindende midler og også halogenholdige modifikasjoner ;derav ;23 Tverrbindbare akryliske harpikser avledet fra substituerte akrylater, så som epoksyakrylater, hydroksyakrylater, isocyanatoakrylater, uretan-akrylater eller polyesterakrylater 24 Alkydharpikser, polyesterharpikser og akrylatharpikser tverrbundet med melaminharpikser, ureaharpikser, isocyanater, isocyanurater, karba-mater eller epoksyharpikser 25 Tverrbundne epoksyharpikser avledet fra alifatiske, cykloalrfatiske, heterocykliske og/eller aromatiske glycidylforbindelser så som bisfenol A og bisfenol F, som er tverrbundet med vanlige herdemidler så som ;anhydnder eller ammer ;26 Naturlige polymerer så som cellulose, gummi, gelatin og kjemisk modifiserte homologe derivater derav, omfattende celluloseacetater, cellulosepropionater og cellulosebutyrater, eller celluloseeterne så som ;metylcellulose, så vel som kolofoniumharpikser og deres derivater ;27 Polysiloksaner ;28 Michaeladdisjonspolymerer av aminer eller blokkerte aminer (f eks ketimmer) med aktiverte umettede og/eller metylenforbindelser så som ;akrylater og metakrylater, maleater og acetoacetater ;29 Blandinger eller miksturer av hvilke som helst av de ovennevnte, så som PP/EPDM, polyamid/EPDM eller ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, ;PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, ;PVC/akrylat, POM/termoplastisk PUR, PC/termoplastisk polyuretan, POM/akrylat, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA6 6 og kopolymerer, ;PA/HDPE, PP/HDPE, PP/LDPE, LDPE/HDPE, LDPE/EVA, LDPE/EAA, ;PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS, PBT/PET/PC og liknende ;30 Polyketiminer i kombinasjon med umettede akryliske polyacetoacetat-harpikser eller med umettede akryliske harpikser omfattende uretan-akrylater, polyeterakrylater, vinyl- eller akryl-kopolymerer med side-hengende umettede grupper og akrylerte melaminer 31 Strålmgsherdbare sammensetninger inneholdende etylenisk umettede monomerer eller oligomerer og en polyumettet alifatisk oligomer 32 Epoksymelaminharpikser så som lysstabile epoksyharpikser tverrbundet ved hjelp av en epoksyfunksjonell koforetrert melamin-harpiks med høyt faststoffinnhold ;Andre matenaler som kan stabiliseres omfatter for eksempel ;33 Naturlig forekommende og syntetiske organiske matenaler som kan være blandinger av forbindelser, omfattende mineraloljer, animalske og vegetabilske fett, oljer og vokser, eller oljer, fett eller vokser basert på syntetiske estere (f eks ftalater, adipater, fosfater eller tnmellitater) og også blandinger av syntetiske estere med mineraloljer i hvilke som ;helst forhold ;34 Vandige emulsjoner av naturlig eller syntetsik gummi så som naturlig lateks eller latekser av karboksylerte styren/butadien-kopolymerer 35 Organiske fargestoffer så som azofargestoffer (diazo, tnazo og poly-azo), antrakinoner, benzodifuranoner, polycykliske aromatiske karbon-ylfargestoffer, indigoidfargestoffer, polymetiner, styrylfargestoffer, di-og tnarylkarboniumfargestoffer, ftalocyamner, kinoftaloner, svovelfarge-stoffer, nitro- og nitrosofargestoffer, stilben-fargestoffer, formazan-fargestoffer, kinakndoner, karbazoler og perylentetrakarboksylsyre-dnmider 36 Kosmetiske produkter, så som hudlotioner, kollagenkremer, solskjermer, ansikts-makeup, osv, omfattende syntetiske materialer så som antioksydanter, konserveringsmidler, lipider, oppløsningsmidler, overflateaktive midler, fargestoffer, antiperspiranter, hudkondisjoner-ingsmidler, fuktighetsgivende midler osv, så vel som naturprodukter så som kollagen, proteiner, minkolje, olivenolje, kokosnøttolje, karnauba-voks, bivoks, lanolin, kakaosmør, xantangummi, aloe, osv 37 Cellulosebaserte papirformulennger for anvendelse for eksempel i avispapir, papp, plakater, forpakninger, merker, sknvepapir, bok- og magasinpapir, bindingstypepapir, generelt og kontorpapir, datamaskin-papir, xerografisk papir, laser, og inkjet-trykkepapir, offsetpapir, seddel-papir, osv ;38 Fotografik filmpapir ;39 Trykksverte ;Polyamino-1,3,5-tnazinene rfølge foreliggende oppfinnelse kan anvendes i varierende mengder i slike anvendelser avhengig av faktorer så som materialet som skal stabiliseres og den spesielle anvendelsen Når det imidlertid anvendes et stabiliserende additiv for matenaler så som organiske polymerer, blir polyamino-1,3,5-tnazinene ifølge foreliggende oppfinnelse typisk anvendt i mengder fra ca 0,01 til ca 20 vekt%, fortrinnsvis fra ca 0,1 til ca 10 vekt%, og mest foretrukket fra ca 0,1 til ca 5 vekt%, basert på vekten av materialet som skal stabiliseres ;Som eksempler på foretrukne polymerer kan nevnes termoplastiske polymerer så som polyolefiner og/eller polymerer omfattende heteroatomer i ;hovedkjeden Foretrukne polymerer er også termoplastiske polymerer omfattende nitrogen, oksygen og/eller svovel, spesielt nitrogen eller oksygen, i hovedkjeden Også av interesse er preparater hvon polymeren er et polyolefin, for eksempel polyetylen eller polypropylen ;Inkorporering i de termoplastiske polymerene kan utføres ved å tilsette polyamino-1,3,5-tnazmforbindelsene og eventuelle ytterligere additiver ved fremgangsmåter som er vanlige innen teknikken Inkorporeringen kan enkelt utføres før eller under formgiving, for eksempel ved å blande de pulverformige komponentene eller ved å tilsette stabilisenngsmidlet til smeiten eller oppløs-ningen av polymeren, eller ved å påføre de oppløste eller dispergerte forbindelsene på polymeren, med eller uten etterfølgende avdampning av oppløs-ningsmidlet Elastomerer kan også stabiliseres som latekser ;Polyamino-1,3,5-tnazinene kan også tilsettes til polymerene som skal stabiliseres, i form av en for-blanding som omfatter disse forbindelsene, for eksempel i en konsentrasjon på fra ca 2,5 til ca 25 vekt%, fortrinnsvis fra ca 5 til ca 20 vekt% av polymeren ;Disse polyamino-1,3,5-tnazinene kan lett inkorporeres i polymermateri-alet ved hvilke som helst antall fremgangsmåter, innbefattende de som konvensjonelt anvendes innen teknikken, omfattende for eksempel (a) som en emulsjon eller dispersjon (for eksempel til latekser eller emulsjonspolymerer), (b) som en tørrblanding under blanding av ytterligere komponenter eller poly-merblandinger, (c) ved direkte tilsetning til bearbeidelsesutstyret (for eksempel ekstrudere, indre blandere, osv), eller (d) som en oppløsning eller smelte ;De stabiliserte polymerpreparatene oppnådd på denne måten kan om-dannes til formgitte gjenstander, for eksempel fibrer, filmer, bånd, ark, sand-wich-paneler, beholdere, rør og andre profiler, ved et hvilket som helst antall konvensjonelle fremgangsmåter, for eksempel varmpressing, spinning, ekstrudenng, rotoforming eller injeksjonsforming Foreliggende oppfinnelse vedrører derfor i tillegg anvendelsen av polymerpreparatet ifølge oppfinnelsen for fremstilling av en formgitt gjenstand ;Avhengig av den endelige sluttanvendelsen kan polyamino-1,3,5-tnazinene ifølge foreliggende oppfinnelse kombineres med en rekke additiver som konvensjonelt anvendes innen stabilisenngsteknikken Eksempler på slike additiver omfatter, men er ikke begrenset til ;a Antioksydanter ;(i) Alkylerte monofenoler så som 2,6-di-tert-butyl-4-metyrfenol 2-tert-butyl-4,6-dimetylfenol, 2,6-di-tert-butyl-4-etylfenol, 2,6-di-tert-butyl-4-n-butyl-fenol, 2,6-di-tert-butyl-4-isobutyrfenol1 2,6-dicyklopentyl-4-metylfenol, 2-(a-metylcykloheksyl)-4.6-dimetylfenol, 2,6-dioktadekyl-4-metylfenol, 2,4,6-tncykloheksylfenol, 2,6-di-tert-butyl-4-metoksymetylfenol, nonyl-fenoler som er lineære eller forgrenede i sidekjedene, så som 2,6-di-nonyl-4-metylfenol, 2,4-dimetyl-6-(1-metylundec-1-yl)fenol, 2,4-dimetyl-6-(1 -metylheptadec-1-yl)fenol, 2,4-dimetyl-6-(1 -metyltndec-1-yl)fenol, ;og blandinger derav ;(li) Alkyltiometylfenoler så som 2,4-dioktyltiometyl-6-tert-butylfenol, 2,4-dioktyltiometyl-6-metylfenol, 2,4-dioktyltiometyl-6-etylfenol, og 2,6-dodecyltiometyl-4-nonylfenol ;(in) Hydrokinoner og alkylerte hydrokinoner så som 2,6-di-tert-butyl-4-metoksyfenol, 2,5-di-tert-butylhydrokinon, 2,5-di-tert-amylhydrokinon, ;2,6-difenyl-4-oktadekyloksyfenol, 2,6-di-tert-butylhydrokinon, 2,5-di-tert-butyl-4-hydroksyanisol, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroksyanisol, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroksyfenylstearat, og bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroksy-fenyl)adipat (iv) Tokoferoler så som a-tokoferol, B-tokoferol, y-tokoferol, 8-tokoferol og blandinger derav (vitamin E) (v) Hydroksylerte tiodifenyletere så som 2,2'-tiobis(6-tert-butyl-4-metyl-fenol), 2,2'-tiobis(4-oktylfenol), 4,4'-tiobis(6-tert-butyl-3-metylfenol)I 4,4'-tiobis(6-tert-butyl-2-metylfenol), 4,4'-tiobis(3,6-di-sek -amylfenol), og ;4,4'-bis(2,6-dimetyl-4-hydroksyfenyl)disulfid ;(vi) Alkylidenbisfenoler så som 2,2'-metylenbis(6-tert-butyl-4-metylfenol), 2,2'-metylenbis(6-tert-butyl-4-etylfenol), 2,2'-metylenbis[4-metyl-6-(a-metylcykloheksyljffenol], 2,2'-metylenbis(4-metyl-6-cykloheksylfenol), 2,2'-metylenbis(6-nonyl-4-metylfenol), 2,2'-metylenbis(4,6-di-tert-butylfenol), 2,2'-etylenbis(4,6-di-tert-butylfenol), 2,2'-etylenbis(6-tert-butyl-4-isobutylfenol), 2,2'-meylenbis[6-(a-metylbenzyl)-4-nonylfenol], 2,2'-metylenbis[6-(a,a-dimetylbenzyl)-4-nonyrfenol], 4,4'-metylen-bis(2,6-di-tert-butylfenol), 4,4'-metylenbis(6-tert-butyl-2-metylfenol), 1,1-bis(5-tert-butyl-4-hydroksy-2-metylfenyl)butan, 2,6-bis(3-tert-butyl-5-metyl-2-hydroksy-benzyl)-4-metylfenol, 1,1,3-tns(5-tert-butyl-4-hydroksy-2-metyrfenyl)butan, 1,1-bis(5-tert-butyl-4-hydroksy-2-metyl-fenyl)-3-n-dodekylmerkaptobutan, etylenglykolbis[3,3-bis(3'-tert-butyl-4,-hydroksyfenyl)butyrat], bis(3-tert-butyl-4-hydroksy-5-metylfenyl) dicyklopentadien, bis[2-(3'-tert-butyl-2'-hydroksy-5'-metylbenzyl)-6-tert-butyl-4-metylfenyl]tereftalat, 1,1 -bi(3,5-dimetyl-2-hydroksyfenyl)butan, 2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroksy-fenyl)propan, 2,2-bis(5-tetr-butyl-4-hydroksy-2-metylfenyl)-4-n-dodecylmerkaptobutan, og 1,1,5,5-tetra(5-tert-butyl-4-hydroksy-2-metylfenyl)pentan ;(vu) O-, N- og S-benzylforbindelser så som S.S.^.S-tetra-tert-butyW^'-dihydroksydibenzyleter, oktadecyl-4-hydroksy-3,5-dimetylbenzyl-merkaptoacetat, tridecyl-4-hydroksy-3,5-di-tert-butylbenzylmerkapto-acetat, tns(3,5-di-tert-butyl-4-hydroksybenzyl)amin, bis(4-tert-butyl-3- ;hydroksy-2,6-dimetylbenzyl)ditiotereftalat, bis(3,5-di-tert-butyl-4-hyd-roksybenzyl)sulfid, og isooktyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroksybenzyl-merkaptoacetat ;(vin) Hydroksybenzylatmalonater så som dioktadecyl-2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-2-hydroksybenzyl)malonat, dioktadecyl-2-(3-tert-butyl-4-hydroksy-5-metylbenzyl)malonat, didodecylmerkaptoetyl-2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroksybenzyl)malonat, og bis[4-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)fenyl]-2,2-bis(3,5-ditert-butyl-4-hydroksybenzyl)malonat ;(ix) Aromatiske hydroksybenzylforbindelser så som 1,3,5-tns(3,5-di-tert-butyl-4-hydroksybenzyl)-2,4,6-tnmetylbenzen, 1,4-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroksybenzyl)-2,315,6-tetrametylbenzen( og 2,4,6-tns(3,5-di-tert-butyl-4-hydroksybenzyl)fenol ;(x) Tnazinforbindelser så som 2,4-bis(oktylmerkapto-6-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroksyanilinoJ-I.S.S-tnazin, 2-oktylmerkapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroksyamlino)-1,3,5-triazin, 2-oktylmerkapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroksyfenoksy)-1,3,5-tnazin, 2,4,6-tns(3,5-di-tert-butyl-4-hydroksy-fenoksy)-1,3,5-tnazin, 1,3,5-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroksy-benzyl)-isocyanurat, 1,3,5-tns(4-di-tert-butyl-3-hydroksy-2,6-dimetyl-benzyl)-isocyanurat, 2,4,6-tns(3,5-di-tert-butyl-4-hydroksyfenyletyl)-1,3,5-tnazin, 1,3,5-tns(3,5-di-tert-butyl-4-hydroksyfenylpropionyl)-heksa-hydro-1,3,5-tnazin, og 1,3,5-tns(3,5-dicykloheksyl-4-hydroksybenzyl) ;isocyanurat ;(xi) Benzylfosfonater så som dimetyl-2,5-di-tert-butyl-4-hydroksybenzyl-fosfonat, dietyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroksybenzylfosfonat, dioktadecyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroksybenzylfosfonat, dioktadecyl-5-tert-butyl-4-hydroksy-3-metylbenzylfosfonat, og kalsiumsaltet av monoetylesteren ;av 3,5-di-tert-butyl-4-hydroksybenzylfosfonsyre ;(xii) Acylaminofenoler så som 4-hydroksylauranilid, 4-hydroksystearanilid, ;og oktyl-N-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroksybenzyl)kartjamat ;(xin) Estere av p-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroksyfenyl)propionsyre med én- eller flerverdige alkoholer så som metanol, etanol, n-oktanol, i-oktanol, oktadekanol, 1,6-heksandiol, 1,9-nonandiol, etylenglykol, 1,2-propandiol, neopentylglykol, tiodietylenglykol, dietylenglykol, tnetylenglykol, pente- ;rytritol, tnsthydroksyetylj-isocyanurat, N,N'-bis(hydroksyetyl)oksamid, 3-tiaundekanol, 3-tiapentadekanol, tnmetylheksandiol, tnmetyloipropan ;og 4-hydroksymetyi-1-fosfa-2,6,7-tnoksabicyklo[2 2 2]oktan ;(xiv) Estere av 0-(5-tert-butyl-4-hydroksy-3-metylfenyl)propionsyre med én-eller flerverdige alkoholer så som metanol, etanol, n-oktanol, i-oktanol, oktadekanol, 1,6-heksandiol, 1,9-nonandiol, etylenglykol, 1,2-propandiol, neopentylglykol, tiodietylenglykol, dietylenglykol, tnetylenglykol, penterytritol, tns(hydroksyetyl)-isocyanurat, N,N'-bis(hydroksyetyl) oksamid, 3-tiaundekanol, 3-tiapentadekanol, tnmetylheksandiol, tnmetyloipropan og 4-hydroksymetyM -fosfa-2,6,7-tnoksabi- ;cyklo[2 2 2]oktan ;(xv) Estere av B-(3,5-dicykloheksyl-4-hydroksyfenyl)propionsyre med én-eller flerverdige alkoholer så som metanol, etanol, oktanol, oktadekanol, 1,6-heksandiol, 1,9-nonandiol, etylenglykol, 1,2-propandiol, neopentylglykol, tiodietylenglykol, dietylenglykol, tnetylenglykol, penta-erytntol, tris(hydroksyetyl)-isocyanurat, N,N'-bis(hydroksyetyl)oksamid, 3- tiaundekanol, 3-tiapentadekanol, tnmetylheksandiol, tnmetyloipropan ;og 4-hydroksymetyl-1-fosfa-2,6,7-trioksabicyklo[2 2 2]oktan ;(xvi) Estere av 3,5-di-tetr-butyl-4-hydroksyfenyleddiksyre med én- eller flere-verdige alkoholer så som metanol, etanol, oktanol, oktadekanol, 1,6-heksandiol, 1,9-nonandiol, etylenglykol, 1,2-propandiol, neopentylglykol, tiodietylenglykol, dietylenglykol, tnetylenglykol, penterytritol, tns(hydroksyetyl)-isocyanurat, N,N'-bis(hydroksyetyl)oksamid, 3-tiaundekanol, 3-tiapentadekanol, tnmetylheksandiol, tnmetyloipropan og ;4- hydroksymetyl-1-fosfa-2,6,7-tnoksabicyklo[2 2 2]oktan ;(xvii) Amider av p-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroksyfenyl)propionsyre så som N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroksyfenylpropionyl)heksametylendiamin, N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroksyfenylpropionyl)trimetylendiamin, og ;N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroksyfenylpropionyl)hydrazin ;(xvni) Askorbinsyre (vitamin C) ;(xix) Aminiske antioksydanter så som N,N'-dnsopropyl-p-fenylendiamin, ;N.N-di-sek-butyl-p-fenylendiamm, N,N'-bis(1,4-dimetylpentyl)-p-fenylendiamin, N,N'-bis(1-etyl-3-metylpentyl)-p-fenylendiamin, N,N'-bis(1-metylheptyl)-p-fenylendiamin, N,N'-dicykloheksyl-p-fenylendiamin, N,N'-drfenyl-p-fenylendiamin, N,N'-bis(2-naftyl)-p-fenylendiamin, N-isopropyl-N'-fenyl-p-fenylendiamin, N-(1,3-dimetylbutyl)-N'-fenyl-p-fenylendiamin, N-(1-metylheptyl)-N'-fenyl-p-fenylendiamin, N-cykloheksyl-N'-fenyl-p-fenylen-diamm, 4-(p-toluensulfonamoyl)difenylamin, N,N'-dimetyl-N,N'-di-sek-butyl-p-fenylendiamin, difenylamin, N-allyl-drfenylamin, 4-isopropoksy-difenyl-amin, N-fenyl-1-naftylamin, N-(4-tert-oktylfenyl)-1-naftylam[n, N-fenyl-2-naftylamin, oktylert difenylamin så som p,p'-di-tert-oktyldifenylamin, 4-n-butylaminofenol, 4-butyrylamino-fenol, 4-nonanoylammofenol, 4-dodekanoylaminofenol, 4-oktadekano-ylaminofenol, bis(4-metoksyfenyl)-amin, 2,6-di-tert-butyl-4-dimetyl-aminometylfenol, 2,4'-diaminofenylmetan, 4,4-diamino-drfenylmetan, N,N,N',N'-tetrametyl-4,4'-diaminodifenylmetan, 1,2-bis[(2-metylfenyl) amino]etan, 1,2-bis(fenylamino)propan, (o-tolyl)-biguanid, bis[4-(1',3'-dimetylbutyl)fenyl]amin, tert-oktylert N-fenyl-1-naftylamm, en blanding av mono- og dialkylerte tert-butyl/tert-oktyldifenyl-aminer, en blanding av mono- og dialkylerte nonyldifenylaminer, en blanding av mono- og dialkylerte dodekyldifenylaminer, en blanding av mono- og dialkylerte isopropyl/isoheksyldifenylaminer, en blanding av mono- og dialkylerte tert-butyldifenylaminer, 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-4H-1,4-benzotiazin, fenotiazin, en blanding av mono- og dialkylerte tert-butyl/tert-oktylfenotiaziner, en blanding av mono- og dialkylerte tert-oktylfenotiaziner, N-allylfenotiazin, N,N,N',N'-tetrafenyl-1,4-diaminobut-2-en, N,N-bis(2,2,6,6-tetrametylpiperid-4-yl)heksametylendiamin, bis(2,2,6,6-tetrametylpipend-4-yl)sebacat, 212,6,6-tetrametylpiperidin-4-on, og ;2,2,6,6-tetrametylpipendm-4-ol ;b UV-absorpsjonsmidler og lysstabilisatorer ;(i) 2-(2'-Hydroksyfenyl)benzotriazoler så som 2-(2'-hydroksy-5'-metyl-fenyl)-benzotnazol, 2-(3',5'-di-tert-butyl-2'-hydroksyfenyl)benzotiazol, 2-(5'-tert-butyl-2'-hydroksyfenyl)benzotnazolI 2-(2'-hydroksy-5'-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)fenyl)-benzotnazol, 2-(3'l5'-di-tert-butyl-2'-hydroksy-fenyl)-5-klorbenzotnazol, 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroksy-5,-metylfenyl)-5-klorbenzotnazol, 2-(3'-sek-butyl-5'-tert-butyl-2'-hydroksyfenyl)benzo-tnazol, 2-(2'-hydroksy-4'-oktoksyfenyl)benzotnazol, 2-(3',5'-di-tert-amyl-2'-hydroksyfenyl)benzotnazol, 2-(3\5'-bis(a,a-dimetylbenzyl)-2'-hydr-oksyfenyl)-benzotriazol, en blanding av 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroksy-5'-(2-oktyloksykarbonyletyl)fenyl)-5-klor-benzotriazol, 2-(3'-tert-butyl-5'-[2-(2-etylheksyloksy)karbonyletyl)]-2'-hydroksyfenyl)-5-klor-benzotnazol, 2-(3'-tetr-butyl-2'-hydroksy-5'-(2-metoksykarbonyletyl)fenyl)-5-klor-benzotriazol, 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroksy-5'-(2-metoksykarbonyletyl) fenyljbenzotnazol, 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroksy-5'-(2-oktyloksykarbon-yletyl)fenyl)benzotriazol, 2-(3'-tert-butyl-5'-[2-(2-etylheksyloksy)kar-bonyletyl)]-2'-hydroksyfenyl)benzo-tnazol, 2-(3'-dodekyl-2'-hydroksy-5'-metylfenyljbenzotnazol og 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroksy-5'-(2-isooktyl-oksykarbonyletyl)fen<y>lbenzotnazol], 2,2-metylenbis-[4-(1,1,3,3-tetra-metylbutyl)-6-benzotnazol-2-ylfenol], transforestnngsproduktet av 2-[3-tert-butyl-5'-(2-metoksykarbonyletyl)-2*-hydroksyfenyl]benzotriazol med polyetylenglykol 300, og [R-CH2CH-COO(CH2)3]2 - hvor R = 3'-tert-butyl-4'-hydroksy-5'-2H-benzotnazol-2-ylfenyl (ii) 2-Hydroksybenzofenoner, for eksempel 4-hydroksy-, 4-metoksy-, 4-oktoksy-, 4-decyloksy-, 4-dodecyloksy-, 4-benzyloksy-, 4,2',4'-tnhydroksy- og 2'-hydroksy-4,4'-dimetoksyderivatet

(in) Estere av substituerte og usubstituerte benzosyrer så som 4-tert-butyl-fenylsalicylat, fenylsalicylat, oktylfenylsaltcylat, dibenzoylresorcinol, bis(4-tert-butylbenzoyl)resorcinol, benzoylresorcinol, 2,4-di-tert-butylfenyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroksybenzoat, heksadecyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroksybenzoat, oktadecyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroksybenzoat, og

2-metyl-4,6-di-tert-butylfenyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroksybenzoat

(iv) Akrylater så som etyl-ct-cyano-p,p-difenylakrylat, isooktyl-a-cyano-p,p-difenylakrylat, metyl-a-karbometoksycinnamat, metyl-a-cyano-p-metyl-p-metoksycinnamat, butyl-a-cyano-p-metyl-p-metoksycinnamat, metyl-a-karbometoksy-p-metoksycinnamat, og N-(p-kart)ometoksy-p-cyano-vmyl)-2-metylindolin (v) Nikkelforbtndelser så som nikkelkomplekser av 2,2'-tio-bis-[4-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)fenol], innbefattende 1 1-eller 1 2-komplekset, med eller uten ytterligere ligander så som n-butylamin, tnetanolamin eller N-cykloheksyldietanolamin, mkkeldibutylditiokarbamat, nikkelsalter av monoalkylestere omfattende metyl- eller etylesteren av 4-hydroksy-3,5-di-tert-butylbenzylfosfonsyre, nikkelkomplekser av ketoksimer innbefattende 2-hydroksy-4-metylfenylundecyl-ketoksim, og nikkelkomplekser av 1-fenyl-4-lauroyl-5-hydroksypyrazol, med eller uten ytterligere

ligander

(vi) Stensk hindrede aminer så vel som N-denvatene derav (f eks N-alkyl,

N-hydroksy, N-alkoksy og N-acyl), så som bis(2,2,6,6-tetrametylpiper-idin-4-yl)sebacat, bis(2,2,6l6-tetrametylpiperidin-4-yl)suksinat, bis (1 ,2,2,6,6-pentametylpipendin-4-yl)sebacat, bis(1 -oktyloksy-2,2,6,6-tetrametyl-piperidin-4-yl)sebacat, bis(1,2,2,6,6-pentametylpipendin-4-yl)-n-butyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroksybenzylmalonat, kondensatet av 1-(2-hydroksyetyl)-2,2I6,6-tetrametyl-4-hydroksypiperidin og ravsyre, kondensatet av N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametylpipendin-4-yl)heksametylendiamin og 4-tert-oktylamino-2,6-diklor-1l3,5-triazin, tris(2,2,6,6-tetra-metylpiperidin-4-yl)nitnlotnacetat, tetrakis(2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-1,2,3,4-butantetrakarboksylat, 1,1'-(1,2-etandiyl)bis(3,3,5,5-tetra-metylpiperazinon), 4-benzoyl-212,6,6-tetrametylpiperidin, 4-stearyloksy-2,2,6,6-tetrametyl-pipendin, bis(1,2,2,6,6-pentametylpipendyl)-2-n-butyl-2-(2-hydroksy-3,5-di-tert-butylbenzyl)malonat, 3-n-oktyl-7,7,9,9-tetrametyl-1,3,8-tnazaspiro[4 5]-dekan-2,4-dion, bis(1-oktyloksy-2,2,6,6-tetrametylpipendyl)sebacat, bis(1-oktyloksy-2,2,6,6-tetrametylpipend-yl)suksinat, kondensatet av N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl) heksametylendiamin og 4-morfolino-2,6-diklor-1,3,5-tnazin, kondensatet av 2-klor-416-bis(4-n-butylamino-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)-1,3,5-tnazin og 1,2-bis(3-aminopropylamino)etan, kondensatet av 2-klor-4,6-bis(4-n-butylammo-1,2,2,6,6-pentametyl-pipendyl)-1,3,5-tnazin og 1,2-bis(3-aminopropylammo)etan, 8-acetyl-3-dodekyl-7,7,9,9-tetrametyl-1,3,8-tnazaspiro[4 5]dekan-2,4-dion, 3-dodecyl-1-(2,2,6,6-tetrametyl-pipendin-4-yl)pyrrolidin-2,5-dion, 3-dodecyH-(1 -etanoyl-2,2,6,6-tetra-metylpipendin-4-yl)pyrrolidin-2,5-dion), 3-dodecyl-1 -(1,2,2,6,6-penta-metylpipendin-4-yl)pyrrolidin-2,5-dion, en blanding av 4-heksadecyl-oksy- og 4-stearyloksy-2,216,6-tetrametylpipendin, kondensatet av N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)heksametylendiamin og 4-cykloheksylamino-2,6-diklor-1,3,5-tnazin, kondensatet av 1,2-bis(3-amino-propylamino)etan, 2,4,6-tnklor-1,3,5-tnazin og 4-butylamino-2,2,6,6-tetrametylpipendin (CAS reg nr [136504-96-6]), 2-undekyl-7,7,9,9-tetrametyl-1-oksa-3,8-diaza-4-oksospiro[4 5]dekan, okso-piperazinyl-tnaziner eller såkalte PIP-T HALS, f eks GOODRITE® 3034, 3150 og 3159, og tilsvarende materialer beskrevet i US5071981, fotobindbare HALS så som SANDUVOR® PR-31 og PR-32 (Clanant Corp ) og tilsvarende materialer beskrevet i GB-A-2269819, og reaksjons-produktet av 7,7,9,9-tetrametyl-2-cykloundekyl-1-oksa-3,8-diaza-4-oksospiro[4 5]dekan og epiklorhydnn Se også generelt US4619956, US5106891, GB-A-2269819, EP-A-0309400, EP-A-0309401, EP-A-0309402 og EP-A-0434608, som (i det omfang det ikke allerede er

gjort) innbefattes hen som henvisning i sin helhet

(vu) Oksamider så som 4,4'-dioktyloksyoksanihd, 2,2-dietoksyoksanihd,

2,2'-dioktyloksy-5,5'-di-tert-butoksanilid, 2,2'-didodekyloksy-5,5'-di-tert-butyloksanilid, 2-etoksy-2'-etyloksanihd, N,N'-bis(3-dimetylaminopro-pyl)-oksamid, 2-etoksy-5-tert-butyl-2'-etyloksanihd og dets blanding med 2-etoksy-2'-etyl-5,4'-di-tert-butoksanilid, og blandinger av o- og p-metoksy-disubstituerte oksanihder og blandinger av o- og p-etoksy-disubstituerte oksanihder

(vin) 2-(2-Hydroksyfenyl)-1,3,5-tnaziner beskrevet i de tidligere innbefattede henvisningene, så som 2,4,6-tris(2-hydroksy-4-oktyloksyfenyl)-1,3,5-tnazin, 2-(2-hydroksy-4-n-oktyloksyfenyl)-4.6-bis(214-dimetylpenyl)-1,3,5-tnazin, 2-(2-hydroksy-4-(blandet iso-oktyloksyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-tnazin, 2-(2,4-dihydroksyfenyl)-4.6-(2,4-dimetyl-fenyl)-1,3,5-tnazin, 2,4-bis(2-hydroksy-4-propyloksyfenyl)-6-(2,4-di-metylfenyl)-1,3,5-tnazin, 2-(2-hydroksy-4-oktyloksyfenyl)-4,6-bis(4-metylfenyl)-1,3,5-tnazin, 2-(2-hydroksy-4-dodecyloksyfenyl)-4.6-bis(2,4-dimety!fenyl)-1,3,5-tnazin, 2-(2-hydroksy-4-tridecyloksyfenyl)-4,6-bis (2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-tnazin, 2-[2-hydroksy-4-(2-hydroksy-3-butyl-oksypropyloksy)fenyl]-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-tnazin, 2-[2-

hydroksy-4-(2-hydroksy-3-oktyloksy-propyloksy)fenyl]-4,6-bis{2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazin, 2-[4-dodecyloksy/-tndekyloksy-2-hydroksy-propoksy)-2-h<y>dorks<y>fen<y>l]-4,6-bis(2,4-dtmet<y>l-fen<y>l)-1,3,5-tnazin, 2-[2-hydroksy-4-(2-hydroksy-3-dodecyloksypropoksy)-fenyl]-4.6-bis{2,4-di-metylfenyl)-1,3,5-triazin, 2-{2-hydroksy-4-heksyloksy)-fenyl-4,6-difenyl-1.3.5- tnazin, 2-{2-hydroksy-4-metoksyfenyl)-4,6-difenyl-1,3,5-tnazin, 2.4.6- tns[2-hydroksy-4-(3-butoksy-2-hydroksypropoksy)fenyl]-1,3,5-tnazin, og 2-(2-hydroksyfenyl)-4-(4-metoksyfenyl)-6-fenyl-1,3,5-tnazin (c) Metalldeaktivatorer så som N,N'-difenyloksamid, N-salicylal-N'-sahcyloyl-hydrazin, N,N'-bis(sahcyloyl)hydrazin, N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroksyfenyl-propionyl)hydrazin, 3-salicyloylamino-1,2,4-triazol, bis(benzyhden)oksalyl-dihydrazid, oksanihd, isoftaloyldihydrazid, sebacoylbisfenylhydrazid, N,N'-diacetyladipoyldihydrazid, N,N'-bis (salicyloyl)oksalyldihydrazid, og N,N'-bis(salicyloyl)tiopropionyl-dihydrazid (d) Fosfitter og fosfonitter, så som trifenylfosfitt, difenylalkylfosfitter,

fenyldialkyl-fosfitter, tns(nonylfenyl)fosfitt, trilaurylfosfitt, tnoktadecyl-fosfitt, distearylpenta-erytntoldifosfitt, tns(2,4-di-tert-butylfenyl)fosfitt, diisodecylpentaerytntoldifosfitt, bis(2,4-di-tert-butylfenyl)pentaerytntol-difosfitt, bis(2,6-di-tert-butyl-4-metylfenyl)-pentaerytntoldifosfitt1 bis(iso-decyloksyjpentaerytntoldifosfitt, bis(2,4-di-tert-butyl-6-metylfenyl)penta-erytntoldifosfitt, bis(2,4,6-tns(tert-butyl)fenyl)pentaerytntol-difosfitt, tnstearylsorbitoltrifosfitt, tetrakis(2,4-di-tert-butylfenyl)-4,4'-brfenylen-difosfonitt, 6-isooktyloksy-2,4,8,10-tetra-tert-butyl-12H-dibenzo[d,g]-1,3,2-dioksafosfocin, 6-fluor-2,4,8,10-tetra-tert-butyl-12-metyl-dibenzo [d,g]-1,3,2-dioksafosfocin, bis(2,4-di-tert-butyl-6-metylfenyl)metylfosfitt,

og bis(2,4-di-tert-butyl-6-metylfenyl)etylfosfitt

(e) Hydroksylaminer så som N,N-dibenzylhydroksylamin, N,N-dietyl-hydroksyl-amin, N,N-dioktylhydroksylamin, N.N-dilaurylhydroksylamin, N,N-ditetradekyl-hydroksylamin, N,N-diheksdekylhydroksylamm, N,N-dioktadecylhydroksylamin, N-heksadecyl-N-oktadecylhydroksylamin,

N-heptadecyl-N-oktadecylhydroksylamin, og N.N-dialcylhydroksylamin

avledet fra hydrogenerte talgfettaminer

(f) Ni troner så som N-benzyl-alfa-fenylnitron, N-etyl-alfa-metylnitron, N-oktyl-alfa-heptylmtron, N-lauryl-alfa-undecylnitron, N-tetradekyl-alfa-tndecylnitron, N-heksadecyl-alfa-pentadcylnitron, N-oktadecyl-alfa-heptadecylnitron, N-heksadeyl-alfa-heptadecylnitron, N-oktadecyl-alfa-pentadecylnitron, N-heptadecyl-alfa-heptadecylnitron, N-oktadecyl-arfa-heksadecylnitron, og nitroner avledet fra N,N-dialkylhydroksylaminer

fremstilt fra hydrogenerte talgfettaminer

(g) Tiosynergister så som dilauryltiodipropionat og distearyltiodipropionat (h) Peroksyd-rensemidler så som estere av p-tiodipropionsyre, for eksempel lauryl-, stearyl-, myristyl- eller tridecylesteme, merkaptobenzimidazol eller sinksaltet av 2-merkaptobenzimidazol, sinkdibutylditiokarba-mat, dioktadecyldisulfid, og pentaerytntoltetrakis(B-dodecylmerkapto)

propionat

(i) Polyamid-stabilisenngsmidler så som kobbersalter i kombinasjon med

jodider og/eller fosforforbindelser og salter av toverdig mangan

(j) Basiske ko-stabilisertngsmidler så som melamin, polyvinylpyrrohdon,

dicyandiamid, tnallylcyanurat, ureadenvater, hydrazinderivater, aminer, polyamider, polyuretaner, alkalimetallsalter og jordalkalimetallsalter av høyere fettsyrer, for eksempel kalsiumstearat, sinkstearat, magnesium-behenat, magnesiumstearat, natriumncinoleat og kaliumpalmitat, anti-monpyrokatekolat, og tinnpyrokatekolat

(k) Nukleerende midler omfattende uorganiske stoffer så som talk og metalloksyder (f eks titanoksyd eller magnesiumoksyd) og fosfater, karbonater og sulfater av fortnnnsvis jordalkahmetaller, organiske forbindelser så som mono- eller polykarboksylsyrer og salter derav, for eksempel 4-tert-butylbenzosyre, adipinsyre, difenyleddiksyre, natnum-suksinat og natnumbenzoat, og polymere forbindelser så som loniske

kopolymerer («lonomerer»)

(I) Fyllstoffer og forsterkende midler så som kalsiumkarbonat, silikater,

glassfibrer, asbest, talk, kaolin, glimmer, bariumsulfat, metalloksyder og

-hydrok-syder, kjønrøk, grafitt, tremel og mel eller fibrer av andre naturprodukter, og syntetiske fibrer

(rn) Andre additiver så som myknere, smøremidler, emulgeringsmidler,

pigmenter, reologiske additiver, katalysatorer, nivellenngshjelpemidler, optiske lysnere, flammebeskyttelsesmidler, antistatiske midler og

esemidler

(n) Benzofuranoner og indolmoner så som de omtalt i US4325863, US 4

338 244, US 5 175 312, US 5 216 052, US 5 252 643, DE-A-4316611, DE-A-4316622, DE-A-4316876, EP-A-0589839 og EP-A-0591102, 3-[4-(2-acetoksy-etoksy)fenyl]-5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-on, 5,7-di-tert-butyl-3-[4-(2-stearoyloksyetoksy)fenyl]-benzofuran-2-on, 3,3'-bis[5,8-di-tert-butyl-3-(4-[2-hydroksyetoksy]fenyl)-benzofuran-2-on], 5,7-di-tert-butyl-3-(4-etoksyfenyl)benzofuran-2-on, 3-{4-acetoksy-3,5-dimetyl-fenyl)-5,7-di-tert-butyl-benzofuran-2-on, 3-(3,5-dimetyl-4-pivaloyloksy-fenyl)-5,7-di-tert-butyl-benzofuran-2-on, og 5,7-di-tert-butyl-3-(3,4-dimetylfenyl)-3H-benzofuran-2-on

Som angitt ovenfor, kan polyamino-1,3,5-tnazinene ifølge foreliggende oppfinnelse inkorporeres i et substrat, f eks et organisk materiale som skal lysstabiliseres, ved en hvilken som helst av de kjente teknikkene for sammen-setting av additiver For eksempel kan polyamino-1,3,5-tnazinene og eventuelt et additiv kompounderes ved tørrblanding med substratet i pulvensert eller granulær form, etterfult av maling, Banbury-blanding, støping, forming, ekstru-dering, svelling og liknende Alternativt kan polyamino-1,3,5-tnazinene tilsettes som en oppløsning eller en oppslemning i et egnet inert oppløsnings-middel, eller dispersjonsmiddel, til substratet i pulver- eller granulær form, det hele blandes omhyggelig i en blander, og deretter fjernes oppløsningsmidlet Som en ytterligere mulighet kan polyamino-1,3,5-tnazinene tilsettes til substratet under fremstillingen av sistnevnte, for eksempel ved latekstnnnet av polymer-fremstillingen, for å tilveiebnnge for-stabihsert polymermatenale

Polyamino-1,3,5-tnazinene ifølge foreliggende oppfinnelse er egnede for den fotokjemiske stabilisering av substrater så som ufargede, fargede eller trykte fibermatenaler omfattende for eksempel silke, lær, ull, polyamid eller polyuretaner, og spesielt celluloseholdige fibermatenaler av alle typer Eksempler på slike fibermatenaler er de naturlige cellulosefibrene, så som bomull, lin, jute og hamp, og også viskosestapelfiber og regenerert cellulose Foretrukne tekstilfiber-matenaler er de av bomull Polyamino-1,3,5-tnazinene er også egnede for den fotokjemiske stabiliseringen av hydroksylholdige fibrer i blandingsstoffer, for eksempel blandinger av bomull med polyesterfibrer eller polyamidfibrer

For dette formål påføres polyamino-1,3,5-tnazinet på tekstilfibermaten-alet ved én av de vanlige fargefremgangsmåtene, fordelaktig i en mengde på ca 0,01 til ca 5 vekt%, fortrinnsvis ca 0,1 til ca 3 vekt% og, spesielt, fra ca 0,25 til ca 2 vekt%, basert på vekten av fibermatenalet

Polyamino-1,3,5-tnazinene kan påføres på fibermatenalet på forskjellige måter og fikseres på fiberen, spesielt i fonn av vandige dispersjoner eller trykkepastaer Tekstilfibermatenalene ferdigbehandlet med polyamino-1,3,5-tnazinene har forbedret beskyttelse mot fotokjemisk nedbrytning av fiberen og gulningsfenomener, og, i tilfelle med farget fibermateriale, er av forbedret (varm) lysfasthet

Polyamino-1,3,5-tnazinene ifølge foreliggende oppfinnelse har forbedret, d v s lavere, bearbeidelsestemperaturer og følgelig lavere viskositeten enn kjente cykloheksylammo-endesluttede polyamino-1,3,5-tnazin-lysstabih-senngsmidler, så som de som er beskrevet i det tidligere innbefattede EP-A-0357223 Som et resultat har polyamino-1,3,5-tnazinene av formel (I) den ekstra fordelen at deres fremstilling, spesielt koekstrudenng eller blanding med polymersubstrater som skal lysstabiliseres, krever mindre varme enn for bearbeidelsen av kjente cykloheksylammo-endesluttede polyamino-1,3,5-tnazin-lysstabiliseringsmidler, hvilket resulterer i minimalisert termisk nedbrytning av substratet, så vel som en forøkning i levetiden av bearbeidelsesutstyr og en samlet innsparing i energi og fremstillingskostnader

Foreliggende oppfinnelse vil bli illustrert ved henvisning til de følgende eksemplene, som utelukkende er ment å eksemplifisere oppfinnelsen og ikke å begrense dens omfang

Eksempel 1

Fremstilling av et morfolmo- endesluttet polvamino- 1, 3, 5- triazin

Til en 0°C blanding av 18,54 g (101 mmol) cyanursyreklond i 52 ml toluen og 24 ml vann ble det tilsatt 9,97 g (101 mmol) cykloheksylamin, ved en hastighet slik at temperaturen av den resulterende blandingen ble holdt ved 0 til 10°C Til den resulterende blandingen ble det tilsatt 8,30 g (104 mmol) av en 50% vandig oppløsning av NaOH, ved en slik hastighet at temperaturen av den resulterende blandingen ble holdt ved 0 til 10°C Den resulterende blandingen ble deretter tilsatt til en blanding av 35,46 g (90 mmol) N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidinyl)-1,6-heksandiamin, 10,53 g (99 mmol) natnumkarbonat og 20 ml vann ved 75°C, og oppvarmet for ved destillasjon å fjerne vann og toluen som en vann/toluen-azeotrop inntil en temperatur på 98-102°C var nådd Etter fjerning av azeotropen ble reaksjonsblandingen oppvarmet ved tilbakeløp i totalt 13 timer fra tilsetningen av tnazinblandingen til diammbland-ingen Etter denne tilbakeløps-penoden ble 6,83 g (78 mmol) morfolin og 24 ml toluen tilsatt, og den resulterende blandingen ble oppvarmet til tilbakeløp 11 time Deretter ble 3,24 g (40,6 mmol) av en 50% vandig oppløsning av NaOH, etterfulgt av 50 ml toluen, tilsatt, og den resulterende blandingen ble tillatt å oppvarmes ved tilbakeløp i ytterligere 1 time Etter avkjøling til rom-temperatur ble den nedre, vandige fasen fjernet, og den øvre, organiske fasen ble filtrert og konsentrert i vakuum for å gi et morfohno-endesluttet polyamino-1,3,5-triazinprodukt ifølge foreliggende oppfinnelse

Det resulterende produktet ble, ved HPSEC, funnet å ha en Mn på 2070 og en Mw på 3630

Eksempel 2

Viskositets- sammenhkning

I. Fremstilling av morfolino-endesluttet polyamino-1,3,5-triazin Tnnn 1 I en 250 ml 3-halset, rundbunnet kolbe, utstyrt med en øvre rører, kjøler og termometer, ble det fylt 26 ml vann og 46 ml toluen, som var avkjølt til mindre enn 3°C ved anvendelse av et is/vann-bad 20 g cyanursyreklond (0,109 mol) ble deretter fylt i kolben samtidig 10,8 g cykloheksylamin (0,109 mol) ble deretter langsomt tilsatt i kolben ved en slik hastighet at temperaturen ble holdt under 10°C, etterfulgt av 8,95 g av en 50 vekt% vandig natriumhydroksyd-oppløsning (0,112 mol) som også ble langsomt tilsatt ved en hastighet for å holde temperaturen under 10°C Den resulterende blandingen ble omrørt 115 minutter ved en temperatur mellom 1 og 3°C

Tnnn 2. Mens den ovenfor angitte reaksjonen forløp ble en 500 ml 3-halset, rundbunnet kolbe, utstyrt med en øvre rører, fraksjonskuttende destill-asjonshode og termoelement, fylt med 38,3 g N,N'-bis(2,2,6,6)-tetrametyl-4-piperidmyl)-1,6-heksandiamin (0,097 mol), 11,4 g natnumkarbonat (0,108 mol) og 22 ml vann Denne blandingen ble oppvarmet til 70°C, og reaksjonsblandingen fra tnnn 1 ble tilsatt til denne kolben i én porsjon Blandingen ble oppvarmet til tilbakeløp mens toluen/vann-azeotropen ble avdestillert inntil en temperatur på 101°C var nådd Ved dette punktet hadde 9,5 ml vann og 44 ml toluen blitt avdestillert, og destillasjonshodet ble koblet til totalt tilbakeløp Til-bakeløp ble fortsatt i en samlet tid på 13 timer fra tilsetningen av reaksjons-blandingen fra trinn 1 100 ml toluen ble deretter tilsatt, hvilket ga en melkehvit blanding, som ble avkjølt til mindre enn 80°C og delt i to like 105 ml porsjoner

Trinn 3. Én av disse porsjonene ble oppvarmet til 97-100°C, og 3,7 g

morfolin (0,043 mol) og 13,4 ml toluen ble tilsatt Omrøring ble fortsatt 11 time ved 95-100°C 1,75 g av en 50 vekt% vandig natriumhydroksydoppløsning, 27 ml toluen og 3 ml vann ble deretter tilsatt, og oppvarming og omrøring ble fortsatt i ytterligere 1 time Temperaturen ble deretter brakt til 80°C, og blandingen ble tillatt å sedimentere 130 minutter, hvoretter den vandige fasen ble av-spaltet Den gjenværende organiske delen ble tørket azeotropt ved anvendelse av en Dean-Stark-felle 2,0 g celittfitterhjelpemiddel ble tilsatt, og produktet ble filtrert og splittet fra toluen for å gi 31 g av et klart ravgult faststoff Analyse av dette produktet ga følgende resultater

NMR (CDCI3, 300 MHz) 80,81 t, J=12 Hz, 0.5H, (81,10s, 51,13 br s, 9H kombinert), 51,18s, 1.6H, 81,27 brs, 11H, 81,4-1,77 brm, 6,7H, 81,9-2,1 brm, 1,5H, 81,83 dd, J=3, 12 Hz, 0,5 H, 52,631, J=7,5 Hz, 0.3H, 52,871 br t, J=11,5 Hz, 0.2H, 83,26 br m, 2H, (63,67 br s, 83,74 br m, 3.2H kombinert), 84,44 br m, 0.3H, 84,58 d, J=7,5 Hz, 0.4H, 85,0-5,4 br m, 1,0H

HPSEC Mn 2070

Mw 3630

II. Fremstilling av første cykloheksylamino-endesluttet polyamino-1,3,5-tnazin

Tnnn 3 ovenfor ble gjentatt for den andre porsjonen på 105 ml, bortsett fra at morfolinet ble erstattet med 4,24 g cykloheksylamin (0,043 mol) Filtrer-ing og oppløsningsmiddel-sphtting ga 21 g av et klart ravgult faststoff Analyse ved HPSEC avslørte overraskende nok en Mn på 2850, hvilket indikerer en signifikant forskjellig molekylvektsprofil, hvilket gjør produktet uegnet for kom-parativ viskositetstesting mot det ovenfor omtalte morfolino-endesluttede produktet

III. Fremstilling av andre cykloheksylamino-endesluttet polyammo-1,3,5-triazm

For å fremstille et cykloheksylamino-endesluttet produkt av en tilsvarende molekylvektsprofil for sammenlikmngsformål ble trinn 1 og 2 ovenfor gjentatt i sin helhet, bortsett fra at en porsjon av produktet fra tnnn 2 ble tatt etter 10 timers reaksjon (i motsetning til 13 timers reaksjon)

Dette produktet ble omsatt med cykloheksylamin ved fremgangsmåten angitt ovenfor, hvilket resulterer i et produkt som har en Mn på 2100 og en Mw på 3590 (som bestemt ved HPSEC)

IV Viskositetssammenlignmg

Både det morfolino-endesluttede og det andre cykloheksylammo-endesluttede produktet ble målt for kompleks viskositet ved hjelp av et RMS 605 mekanisk spektrometer (Rheometnc Scientific Inc) i den dynamiske modus Forsøksparametrene var som følger

Parallellplater 25,0 mm eller 50,0 mm avhenging av viskositet

Belastning sinusoidal med vinkelfrekvens på 10 radianer/s

Gap 1-2 mm

Temperaturhopp 5°C/mm

Tid/måling 30 s

Atmosfære nitrogen

Belastningene ble regulert for å holde vridmngsmoment mellom 2-20 g/cm Prøvepreparermg Prøvene, i form av korn, ble plassert på den nedre platen av reometeret og temperaturen hevet for å danne en boblefn smelte Kontakt ble deretter bevirket med den øvre platen, og prøvetemperaturen ble tillatt å falle inntil en stiv viskøs væske var oppnådd Tiden ble tillatt for temperaturiikevekt, deretter ble gapet innstilt og målinger startet

Resultatene er angitt i tabellen nedenfor Som det fremgår, hadde det morfolino-endesluttede produktet ifølge foreliggende oppfinnelse en signifikant og overraskende lavere viskositet enn det sammenliknende cykloheksylammo-endesluttede produktet

Claims (16)

1 Forbindelse med generell formel (I) karakterisert ved at R<1> er valgt fra et hydrogenatom og en gruppe med opp til 24 karbonatomer valgt fra alkyl, cykloalkyl, alkoksy og cykloalkoksy og en gruppe med formel (II) hver R2 er uavhengig valgt fra et hydrogenatom, oksyl, hydroksy, og en gruppe med opptil 24 karbonatomer valgt fra alkyl, cykloalkyl, alkoksy og cykloalkoksy, hver R<3> er uavhengig valgt fra en alkyl med 1 til 5 karbonatomer, ner 2-12, x er 1-50, hver R<4> er en morfolingruppe, og hver R<5> er en cykloheksylgruppe

2 Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at R<2> er valgt fra hydrogen, alkyl med 1-4 karbonatomer, en alkoksy med 1-4 karbonatomer og en acetylgruppe

3 Forbindelse ifølge krav 1 eller krav 2, karakterisert ved at hver R3 er metyl

4 Forbindelse ifølge hvilke som helst av de foregående krav, karakterisert ved atner4-8

5 Forbindelse ifølge hvilke som helst av de foregående krav, karakterisert ved at x er 1-20

6 Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at R<1> er valgt fra hydrogen, og alkyl med 1 til 4 karbonatomer, en alkoksy med 1 til 8 karbonatomer og en acetylgruppe, hver R3 er metyl, n er 4-8, og x er 1-20

7 Forbindelse ifølge krav 6, karakterisert ved at n er 6 og x er 1-15

8 Stabilisatorblanding som omfatter en blanding av forbindelser ifølge hvilke som helst av de foregående krav, blandingen innehar en Mn på fra 1200 til 3000, og en Mw på 2000 til 5500

9 Stabilisatorblanding ifølge krav 8, som innehar en M„ på omknng 1500 til 2500, og en Mw på 2400 til 4500

10 Stabilisatorblanding ifølge krav 8 eller krav 9, som videre omfatter et annet stabiliserende additiv

11 Stabilisatorblanding ifølge krav 10, karakterisert ved at det andre stabiliserende additivet er valgt fra en antioksidant, en ultrafiolett lys absorber, et annet stensk hindret amin, en fosfitt, en tiosynergist og blandinger derav

12 Stabilisatorblanding ifølge krav 11 i hvilken ultrafiolett lys absorberen er en tnazin lysabsorber valgt fra gruppen som består av 2,4,6-tns(2-hydroksy-4-oktyloksyfenyl)-1,3,5-tnazin, 2-(2-hydroksy-4-n-oktyloksyfenyl)-4.6-bis(2,4-dimetylpenyl)-1,3,5-tnazin, 2-(2-hydroksy-4-(blandet iso-oktyloksyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-tnazin, 2-(2,4-dihydroksyfenyl)-4.6-(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazin, 2,4-bis(2-hydroksy-4-propyloksyfenyl)-6-(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-tnazin, 2-(2-hydroksy-4-oktyloksyfenyl)-4,6-bis(4-metylfenyl)-1,3,5-tnazin, 2-(2-hydroksy-4-dodecyloksyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-tnazin, 2-(2-hydroksy-4-tndecyloksyfenyl)-4.6-bis (2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-tnazin, 2-[2-hydroksy-4-(2-hydroksy-3-butyloksypropyloksy)fenyl]-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazin, 2-[2-hydroksy-4-(2-hydroksy-3-oktyloksy-propyloksy)fenyl]-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-tnazin, 2-[4-dodecyloksy/tndekyloksy-2-hydroksy-propoksy)-2-hydroksyfenylH,6-bis(2,4-dimetyl-fenyl)-1,3,5-triazin, 2-[2-hydroksy-4-(2-hydroksy-3-dodecyloksypropoksy)-fenyl]-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-tnazin, 2-(2-hydroksy-4-heksyloksy)-fenyl-4,6-difenyl-1,3,5-triazin, 2-(2-hydroksy-4-metoksyfenyl)-4,6-difenyl-1,3,5-tnazin, 2,4,6-tns[2-hydroksy-4-(3-butoksy-2-hydroksypropoksy)fenyl]-1,3,5-tnazin, og 2-{2-hydroksyfenyl)-4-(4-metoksyfenyl)-6-fenyl-1,3,5-tnazin

13 Stabilisatorblanding ifølge krav 11 karakterisert ved at et annet stensk hindret amin velges fra bis(2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)sebacat, bis(2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)suksinat, bis (1,2,2,6,6-pentametylpiperidin-4-yl)sebacat, bis(1-oktyloksy-2,2,6,6-tetrametyl-piperidin-4-yl)sebacat, bis(1,2,2,6,6-pentametylpiperidin-4-ylJ-n-butyl-S.S-di-tert-butyM-hydroksybenzylmalonat, kondensatet av 1-(2-hydroksyetyl)-2,2,6,6-tetrametyl-4-hydroksypipendin og ravsyre, kondensatet av N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)heksametylendiamin og 4-tert-oktylamino-2,6-diklor-1,3,5-tnazin, tns(2,2,6,6-tetrametylpipendin-4-yl)nitnlotnacetat, tetrakis(2,2,6,6-tetrametylpipendtn-4-yl)-1,2,3,4-butantetrakarboksylat, 1,1 '-(1,2-etandiyl)bis(3,3,5,5-tetrametylpiperazinon), 4-benzoyl-2,2,6,6-tetrametylpipendin, 4-stearyloksy-2,2,6,6-tetrametylpiperidin, bis(112,2,6,6-pentametylpipend<y>l)-2-n-butyl-2-(2-hydroksy-3,5-df-tert-butylbenzyl)malonat, 3-n-oktyl-7,7,9,9-tetrametyl-1,3,8-tnazaspiro[4 5]-dekan-2.4- dton, bisfl-oktyloksy^^.e.G-tetrametylpiperidyOsebacat, bis(1-oktyloksy-2,2,6,6-tetrametylpipendyl)suksinat, kondensatet av N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametylpipendin-4-yl) heksametylendiamin og 4-morfolino-2,6-diklor-1,3,5-tnazin, kondensatet av 2-klor-4,6-bis(4-n-butylamino-2,2,6,6-tetrametylpipendyl)-1,3,5-tnazin og 1,2-bis(3-aminopropylamino)etan, kondensatet av 2-klor-4,6-bis(4-n-butylamino-1,2,2,6,6-pentametyl-pipendyl)-1,3,5-tnazin og 1,2-bis(3-aminopropylammo)etan, 8-acetyl-3-dodekyl-7,7,9,9-tetrametyl-1,3,8-tnazaspiro[4 5]dekan-2,4-dton, 3-dodecyl-1-(2,2,6,6-tetrametylpiperidrn-4-yl)pyrrolidin-2,5-dion, 3-dodecyl-1 -(1 -etanoyl-2,2,6,6-tetrametylpipendin-4-yl)pyrrolidin-2,5-dion), 3-dodecyl-1 -(1,2,2,6,6-pentametylpipendin-4-yl)pyrrolidin-2,5-dion, en blanding av 4-heksadecyloksy-og 4-stearyloksy-2,2,6,6-tetrametylpiperidin, kondensatet av N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametylpipendin-4-yl)heksametylendiamin og 4-cykloheksylamino-2,6-diklor-1,3,5-tnazin, kondensatet av 1,2-bis(3-aminopropylamino)etan, 2,4,6-tnklor-1,3,5-tnazin og 4-butylamino-2,2,6,6-tetrametylpipendin, 2-undekyl-7,7,9,9-tetrametyl-1 -oksa-3,8-diaza-4-oksospiro[4 5]dekan, okso-piperazinyl-tnaziner og reaksjonspraduktet av 7l7,9,9-tetrametyl-2-cykloundekyl-1-oksa-3,8-diaza-4-oksospiro[4 5]dekan og epiklorhydrin

14 Stabilisatorblanding ifølge krav 10, karakterisert ved at det andre stabilisenngsadditivet er en ester av en substituert benzosyre valgt fra 2,4-di-tert-butylfenyl 3,5-di-tert-butyl-4-hydroksybenzoat, heksadekyl 3,5-di-tert-butyl-4-hydroksybenzoat, oktadekyl 3.5- di-tert-butyM-hydroksybenzoat, og 2-metyl-4,6-di-tert-butyrfenyl 3,5-di-tert-butyl-4-hydroksybenzoat

15 Fremgangsmåte for fremstilling av et preparat omfattende en blanding av forbindelser med generell formel (I) som definert i krav 1 hvori blandingen innehar en Mn på fra 1200 til 3000, og en Mw på fra 2000 til 5500, som omfatter tnnnene (a) reagere et 2,4,6-tnhalocyanurat med cykloheksylamin for å gi et 2,6-dihalogen-4-cykloheksylamino-1,3,5-tnazin mellomprodukt med formelen hvon Hal er et halogen, (b) reagere 2,6-dihalogen-4-cykloheksylamino-1,3,5-tnazin mellomproduktet med et N,N'-bis{212,6,6-tetrametyl-4-pipendinyl)-V,T-(C2- Ci2)alkylendiamen med formelen hvori R<2>, R<3> og n er som definert over, for å tilveiebringe et polyamino-1,3,5-tnazin mellomprodukt som omfatter en blanding av forbindelser med formel (I), hvon R<1>, R2, R<3>, R<5>, x og n er som definert over, og R<4> er Hal, og (c) behandle polyamino-1,3,5-tnazin-mellomproduktet fra tnnn (b) med morfolin for å tilveiebringe preparatet

16 Fremgangsmåte for å stabilisere et organisk materiale mot degradering som omfatter trinnet av å inkorporere inn i det organiske matenalet en stabiliserende effektiv mengde av stabihsererblandingen ifølge hvilke som helst av kravene 8 til 14