[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

NL8602156A - Kristallijn-vloeibare ferro-elektrische derivaten van vertakte acyclische alfa-chloorcarbonzuren. - Google Patents

Kristallijn-vloeibare ferro-elektrische derivaten van vertakte acyclische alfa-chloorcarbonzuren. Download PDF

Info

Publication number
NL8602156A
NL8602156A NL8602156A NL8602156A NL8602156A NL 8602156 A NL8602156 A NL 8602156A NL 8602156 A NL8602156 A NL 8602156A NL 8602156 A NL8602156 A NL 8602156A NL 8602156 A NL8602156 A NL 8602156A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
chloro
crystalline
mol
carboxylic acids
substances
Prior art date
Application number
NL8602156A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Werk Fernsehelektronik Veb
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DD27994585A external-priority patent/DD240386B1/de
Priority claimed from DD27994485A external-priority patent/DD240385A1/de
Application filed by Werk Fernsehelektronik Veb filed Critical Werk Fernsehelektronik Veb
Publication of NL8602156A publication Critical patent/NL8602156A/nl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K19/2021—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/3444—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing one nitrogen atom, e.g. pyridine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
    • C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
    • C09K19/3463—Pyrimidine with a carbon chain containing at least one asymmetric carbon atom, i.e. optically active pyrimidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
    • C09K19/3472—Pyrimidine condensed or bridged with another ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/3483—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a non-aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
    • C09K19/3497—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom the heterocyclic ring containing sulfur and nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

1 s _
Kri stal 1 ijn-vl oei bare ferro-el ektri sche derivaten van vertakte acyclische α-chloorcarbonzuren.
De uitvinding betreft nieuwe ferro-elektrische kristal!ijn-vloei -bare derivaten van vertakte acyclische α-chloorcarbonzuren, een werkwijze voor de bereiding van de verbindingen en de toepassing in mengsels van vloeibare kristallen, die worden toegepast in snel schakelende 5 displays op het gebied van de optische elektronica voor het weergeven van cijfers, tekens en afbeeldingen.
Ferro-elektrische kristal!ijn-vloeibare verbindingen zijn in de literatuur beschreven. Het zijn optisch-actieve verbindingen, die overwegend derivaten van de optisch-actieve amylalcohol en de optisch-ac-10 tieve α-chloorpropanol zijn (P. Keller, S. Juge, L. Liebert, L. Strzelecki: C.R. Acad. Sci., Ser. 282 C, 639 (1976); p. Keller: Ann.
Phys. 139-44 (1978); M.Y. Loseva, B.I. Ostrowskii, A.Z. Rabinovich, A.S. Sonin, B.A. Strukov, N.I. Chernova: Pis'ma Zh. Eksp. Teor. Fiz.
28, 404 (1978); A. Hallsby, M. Nilsson, B. Otterholm: Mol. Cryst. Liq» 15 Cryst. 82, 61-8 (1982); P. Keiler: Feroelectrics 1984; J.W. Goodby, T.M. Leslie: Mol. Cryst. Liq. Cryst. 110, 175 (1984). Deze stoffen bezitten echter bij toepassing in displays met geheugen (opslag) eigenschappen een reeks nadelen, zoals zeer hoge smelttemperaturen, onstabiliteit ten opzichte van warmte, licht of chemische invloeden en zeer 20 lage dipoolmomenten, die geringe waarden van de spontane polarisatie vereisen. De volgens de uitvinding bereide stoffen zijn echter nieuw en de methoden voor de bereiding ervan zijn mede daarom niet bekend.
Aan de onderhavige uitvinding lag het probleem ten grondslag, stoffen te vinden, die een goede stabiliteit ten opzichte van warmte, 25 licht en chemische invloeden vertonen, lage smeltpunten bezitten en voldoende hoge dipoolmomenten hebben.
Gevonden werd, dat ferro-elektrische kristal!ijn-vloeibare derivaten van vertakte acyclische α-chloorcarbonzuren met de algemene formule 1, waarin 30 n * 0,1; m * 0,1; o = 0,1; p * 0,1 X * -C00-, -00C-, -CH2-CH2-Y * X, -CH2-, -N=N-, -N=N{0)-ring A * groep met de formule 2 of 3, ring B = groep met de formule 4 of 5, 35 ring C = groep met de formule 5-17, R1 = (CH3)2CH-, (CH3)2CH-CH2-, C2H5-CH(CH3)-R2 = -C-|H2i+i, -0-C-jH2i+i, -S-C-]H2i+i, 8602156 f * 2 -CO-C] H21 +1, -00C-C-jH2i+i» -C00-C]H2i+i, —NH-C-} H2i +l 1 * 1-12, in snel schakelende displays op het gebied van de optische elektronica 5 voor het weergeven van cijfers, tekens en afbeeldingen geschikt zijn.
De ferro-elektrische kristal!ijn-vloeibare derivaten van vertakte acyclische α-chloorcarbonzuren worden door reactie van chirale etch loorcarbonzuren respectievelijk chloorcarbonzuurchloriden of -bromiden, bereid uit natuurlijke aminozuren door omzetting met salpeter- en 10 zoutzuur, met overeenkomstige hydroxyverbindingen direct of bij aanwezigheid van sterk water ontrekkende stoffen, bij voorkeur carbodiimiden zoals dicyclohexylcarbodiimide, l-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethyl-car-bodiimide-methiodide of l-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethyl-carbodiimide-metho-p-toludisulfonaat, verkregen.
15 De α-chloorcarbonzuurchloriden worden met de overeenkomstige hydroxyverbindingen volgens de methode van Schotten-Baumann of van Einhorn veresterd.
Als α-chloorcarbonzuren zijn bij voorkeur de uit de natuurlijke aminozuren L-valine', L-leucine en L-isoleueine door omzetting met sal-20 peter- en zoutzuur verkregen derivaten geschikt. Echter ook de uit de optisch-actieve antipoden D-valine, D-Teucine en D-isoleucine verkrijgbare chloorcarbonzuren zijn toepasbaar.
Deze verbindingen kunnen volgens de bekende voorschriften worden bereid, vergelijk E. Fischer, H. Scheibler: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 41, 25 889 (1908); P. Karrer, M. Renhard: J. Biol. Chem. 28, 497 (1946); P. Karrer, H. Reschofsky, W. Kaase: Helv. Chim. Acta 30, 271 (1947).
De hydroxyverbindingen zijn fragmenten van kristal!ijn-vloeibare stoffen, die niet zelf kristal!ijn-vloeibaar moeten zijn en die volgens bekende voorschriften (zie bijvoorbeeld D. Demus en H. Zeschke 30 "Flüssige Kristalle in Tabellen ΙΓ, Leipzig 1984) kunnen worden bereid.
Bij de werkwijze blijft de chiraliteit van de a-chloorcarbonzuur-groep behouden en verrassenderwijs is de opbrengst bij het uitvoeren van de werkwijze door omzetting van de α-chloorcarbonzuren met de hy-35 droxyverbindingen bij aanwezigheid van sterk water onttrekkende middelen ongeveer tweemaal zo hoog (40-60¾) als bij de omzetting in a-chloorcarbonzuurchloriden en daarop volgende verestering.
De stoffen zijn kleurloos, chemisch en thermisch zeer stabiel en bezitten door de Cl-substituenten direct aan het chirale centrum een 40 hoog dipool moment en daardoor een hoge spontane polarisatie.
86 0 2 1 5 8.
3
Jt
De uitvinding wordt aan de hand van de volgende bereidingsvoor-beelden nader toegeiicht.
Voorbeeld I
(S)-(+)-l-(4-n-alky1oxy-benzoyloxy)-4-(2-chloor-3-methyl-butyryloxy)-5 bifenylen A. (S)-(+)-2-chloor-3-methylbutaanzuur 10 g {0,085 mol} L-(+)-val1n, 1 g ureum, 30 ml geconcentreerd .
HC1 en 15 ral geconcentreerd HNO3 worden ongeveer 30-60 minuten in een kolf geschud totdat de Ng-ontwikkeling geëindigd is. Daarna wordt 10 het reactiemengsel gedurende 45 minuten bij 70-80*0 in een waterbad verwarmd (volledig oplossen onder schuimen, afscheiden van een gele olie). Na het afkoelen wordt met ether geëxtraheerd, het etherextract wordt verscheidene malen met koud water gewassen, op CaCl2 gedroogd, het oplosmiddel wordt met behulp van een rotatieverdamper verwijderd en 15 het residu wordt onder verminderde druk gefractioneerd gedestilleerd. Opbrengst; 3,2 g (28¾ van de theoretische opbrengst)
Kookpunt: 125-126*0/4,25 kPa B. (S)-{+)-2-chloor-3-methylbutyrylchloride 20 g {0,147 mol) {S)-(+)-2-chloor-3-methylbutaanzuur en 13 g 20 PCI3 worden in een kolf gedurende 12 uren geschud en vervolgens gedurende 1 uur op een waterbad verwarmd. Het reactiemengsel wordt onder normale druk gedestilleerd. Opbrengst; 5,4 g (272 van de theoretische opbrengst), kookpunt; 144-146*0.
Wordt als halogeenoverdrachtsmiddel de vijfvoudige hoeveelheid 25 SOClg gebruikt en het reactiemengsel gedurende 2 uren bij 50-60*0 op een waterbad verwarmd, dan wint men 12,2 g {S)-(+)-2-chloor-3-methylbu-tyrylchloride (60% van de theoretische opbrengst).
0. (S)-(+)-l-(4-n-alkyloxy-benzoyloxy)-4-(2-chloor-3-methylbutyryl-oxy)-bifenylen 30 Aan een oplossing van 0,005 mol l-(4-n-alkyloxy-benzoyloxy)-4-hydroxy-bifenyl, 0,6 ml triëthylamine en 50 ml absolute tolueen worden 0,77 g (0,005 mol) (S)-{+)-2-ch1oor-3-methyl-butyrylchloride toegevoegd. Men laat het reactiemengsel gedurende een dag bij kamertemperatuur staan en verwarmt vervolgens gedurende 1 uur bij 80*0 op een wa-35 terbad. Na het affiltreren van het ontstaande neerslag wordt het oplosmiddel afgedestilleerd en wordt het residu verscheidene malen uit ether/water herkristalliseerd. De opbrengsten bedragen 50-602 van de theoretische opbrengsten. Het kristallijn-vloeibare smeltgedrag is in de tabellen aangegeven.
3602156 4
Voorbeeld II
(S) -(+)-1-{4-n-alky1oxy-benzoy1oxy)-4-(4-(2-chloor-3-methy1butyry1 -oxy-benzoyloxy)-benzenen A. (S)-(+)-4-(2-chloor-3-methyl-butyryloxy)-benzoëzuur 5 8,9 g (0,065 mol) 4-hydroxybenzoëzuur worden in 20 ml absolute pyridine opgelost en onder roeren worden bij Q-5*C 10 g (0,065 mol) (S)-(+)-2-ch1oor«3-methylbutyrylchloride druppelsgewijs toegevoegd. Na 4 uren staan bij kamertemperatuur giet men het reactiemengsel op ijs/geconcentreerd HC1 (200 g/30 ml·), zuigt het neerslag af, wast ver-10 scheidene malen met verdund HC1 en water. Het residu wordt uit methanol /water herkristalliseerd.
Opbrengst: 11,7 g (70¾ van de theoretische opbrengst)
Smeltpunt: 150-151*0 B. (S)-(+)-l-(4-n-al kyl oxy-benzoyl oxy )-4-(4-(2-chloor-3-methyl-buty-15 ryloxy)-benzoyloxy)-benzenen
Aan 0,003 mol 1-(4-n-alkyloxy-benzoyloxy)-4-hydroxybenzeen opgelost in 30 ml tolueen en 0,6 ml (0,004 mol) triëthylamine, worden (S)-(+)-4-{2-chloor-3-methyl-butyryloxy)-benzoy 1chloride, bereid door omzetting van 0,8 g (0,003 mol) (S)-(+)-4-(2-ch1oor-3-methyl-butyryl-20 oxy)-benzoëzuur en 3 ml SOClg, als ruw produkt druppelsgewijs toegevoegd. Men laat het reactiemengsel gedurende een dag bij kamertemperatuur staan en verwarmt daarna gedurende korte tijd op 80*C (temperatuur van het waterbad). Vervolgens wordt het neerslag afgefiltreerd, de moederloog wordt geconcentreerd en het overblijvende residu wordt ver-25 scheidene malen uit ethanol/water herkristalliseerd.
De opbrengsten bedragen 55 tot 60¾ van de theoretische opbrengsten. Voorbeeld III
(S )-(+)-1-(4-n-alkyloxy-benzoyloxy)-4-(4-(2-chloor-3-methylpentanoyl-oxy)-benzoyloxy)-benzenen 30 A. (S)-2-chloor-3-methylpentaanzuur
Aan 20 g (0,150 mol) L-(+)-isoleucine en 2 g ureum worden 60 ml geconcentreerd HC1 en 30 ml geconcentreerd HNO3 bij kamertemperatuur toegevoegd en vervolgens wordt op een waterbad gedurende 1 uur bij 80°C en daarna gedurende 1 uur bij 50*C verwarmd (volledig oplossen van het 35 zuur onder sterk schuimen). Na het afkoelen wordt verscheidene malen met ether geëxtraheerd, wordt het etherextract met water gewassen, op CaCl2 gedroogd, wordt het oplosmiddel met behulp van een rotatiever-damper afgedestilleerd en wordt het residu onder verminderde druk ge-fractioneerd gedestilleerd.
40 Opbrengst: 6,7 g (29¾ van de theoretische opbrengst) 8 s o 215 6 * «.
5
Kookpunt: 136-138*0/3,47 kPa Yoorbeeld IV
A. {S)-2-chloor-4-methy 1-pentaanzuur 10 g {0,076 imnol} L-(+)-leucine worden verenigd met 24 ml gecon-5 centreerd HC7 en 10 ml geconcentreerd HNO3 onder toevoeging van 2 g ureum en vervolgens wordt op een waterbad gedurende 1 uur bij 80*0 en daarna gedurende 1 uur bij 50*0 verwarmd (volledig oplossen van het zuur onder sterk schuimen). Na het afkoel en wordt verscheidene malen met ether geëxtraheerd, wordt het etherextract met water gewassen, op 10 CaCl2 gedroogd, wordt het oplosmiddel met behulp van een rotatiever-damper afgedestilleerd en wordt het residu onder verminderde druk ge-fractioneerd gedestilleerd.
Opbrengst: 4,1 g (36ï van de theoretische opbrengst)
Kookpunt: 136-137*0, 3,99 kPa 15 B. Verestering bij aanwezigheid van dicyclohexylcarbodiimide (DCC)
Onder roeren worden aan 50 ml ether 1,5 g {0,01 mol) (S)-2-chloor-3-methylpentaanzuur, 2,06 g {0,01 mol) DCC, 0,12 g (0,001 mol) 4-dimethylaminopyridine (OMAR) en 0,01 mol overeenkomstig l-(4-n-alkyl-o*y-benzoyloxy)-4-hydroxy-benzeen toegevoegd. Men laat het reactiemeng-20 sel 2-3 dagen bij kamertemperatuur staan, zuigt daarna het ontstane Ν,Ν'-dicyclohexylureum af. De moederloog wordt verscheidene malen met water gewassen, op Na£S04 gedroogd, het oplosmiddel wordt met behulp van een rotatieverdamper afgedestilleerd en het residu wordt verscheidene malen uit methanol herfcristalliseerd.
25 Opbrengst: 40-50S van de theoretische opbrengst C. Verestering bij aanwezigheid van in water oplosbare carbodiimiden In een kolf worden aan een oplossing van 0,3 g (0,0021 mol) (S)- 2-chloor-3-methylpentaanzuur, 0,003 mol l-(4-n-alkyloxy-benzoyloxy)-4-hydroxybenzeen en 0,01 g IMP in 50 ml absolute CHgClg onder roeren 30 en koelen met ijs 0,69 g (0,0025 mol) in 30 ml absolute CH2CI2 druppelsgewijs toegevoegd. Na 2-3 dagen staan bij kamertemperatuur wordt het reactiemengsel verscheidene malen met water gewassen, op Na2S04 gedroogd, wordt het oplosmiddel met behulp van een rotatieverdamper verwijderd en wordt het residu verscheidene malen herkristal-35 liseerd uit ethanol of n-hexaan/ethylacetaat.
Opbrengst: 50-602 van de theoretische opbrengst
In de volgende tabellen A-F worden de overgangstemperaturen van de stoffen volgens de uitvinding aangegeven.
Daarbij betekenen: 40 K * kristallijn-vaste toestand --—_^ 8602158 i * 6
Sc = ferro-elektrische smectische C-fase Sa, Sg, Sg = smectische A,B,G-fase CH = cholesterinische fase Is = isotroop-vloei bare fase 5 N = nematische fase
De temperaturen zijn aangegeven in *C..
8602158 * 7 . _______
Tabel A
tC
(ch3)2ch^oo^ö>-<ö)-oo cl n K Sc^ CH z« 5 * 76 . 120 * 198 ♦ 6 . 86 · 122 *. 195 , 7 , 91 . 140 , 1S5 .
8 . 87 « 154 , 180 .
10 · 82 . 152 . 172 , 12 * 81 * 1593a 166*171 «
Tabel B
(CH3)2CMH^CXH^OCH5)-OOC^^nHi.n+1
Cl «i K CH Is 6 · 84 . 85 · 200 · 7 · 95 . 100 · 191 * 8 . 94 . 109 . 183 .
9 · 95 - ~ « 1S1 « 8302156 _ 8 ««« * * ··· g · * ft · ff ff R 8 R 3 8 3 ξ ^ g © m | Ή N W<V ΛΜΉ ^«55 i ·· · · · w · g ·*·*· S ss i » · w ψ* Ψ*
I I
ft-ι ftj o rt i· *i«
O O fs ^ N
© *4 ψ* Ψ* < I t » *
(D
ft • · * · s m m « w ® S i i i i » i * * jg ft » I t I »*l · · ··* w » • »0 0 H 9 n I O) I tlt in in * © ψ* +4 *4 co 10 w (B |||····*Ι · * 1*1 p « <υ
7 © o to o sn 08» gN «JON
As n cc ω o σ> S>«N©©*«a© « rol * * * * * g V * * ·*······ .· ·*· ύ >» oo3 Φιη i n n © ** cr Ö 3 5 3 5 5 ^5 SxN5 Ί,*, =* “f «t =<D *« *· *« % zn « *· , ·*·3 i
Ο ϋΟΟΟΟϋΟϋ OOüOOO
Θ δ δ g> * ^ g (^) 1 (φ {^rj {$) (S) Φ [S) φ)(ρ} (φί^) C^) g 'I-0 I ππίί s; n; δ > I ill***** ^ PJ ^ ft·* r·* ap * * * * * I f * I * «. ί i n w 0(^01¾^ (o][oj (0)(5^(¾ Θ véj 1 ' Q.
<U
i 8 έ Oil'll! II lllm ·” K I V S ff 8602158
Tabel O
9 (ch3)2 ch-ck-coo -<Ö00 c(1MZfttl
Cl * * 1.
7 · 60 * .
9 . 45 #
Tabel E
*e
Cl R K s Cl! i6 7 * 70 , 90 . 202 .
S · 62 6£ . 157 ·
Tabel F
** _ _
(CH3)z CH^H^OO«^-<g>-COC.T
Cl ,R_K_£_£jj_ij_ -K >112 < · 2(0 · -<£> ’ «S®·"» " 0 . ISO 150 -0-00^ • IOC . 150 ·
O
•5602156
Tabel G
10 ((^)2a^^oo^ooc«<ö)-«10H21
Cl
K Sc SA
• « (· W) . 50
Tabel H
(CHj )^08-0^-04-000-(^)-((^000-(^)-08^82^ 1 Cl n K 5* SA CH I* 5 · 9S * 11G - · 156 · 6 80 · 122 . 142 . 156 .
7 i 81 # 132 — * 160 « 8 , 80-62 . 137 . 154 160 ,
Tabel I
c2H5-av^co^x^^Y.-{c>-ocnH2n+< CHj Cl X (b) y (c) n K sA CH 16 -000- -(c)- - - 8 . 70 (* 48 63) • ^¢). -OOC- 8 .94 . 174 . 187
- -(c)- -OOC- -(o)- 10 .76 . 141 . ICC
- -(0)- -OOC- 12 .90 . 159 . ICO
OOC -(c)- - - 6 . 64 (. 42 . 45) •o C - - 7 . 62 (. 33 . 38) .
OOC -(0)- - - 9- 60.80 - - .
3802156
T«b*l J
11 * CHj-CH-CH-iXöH^C^ CH3 Cl R k s ƒ · sA ch ai«Ph« x C5Hu . 92-91 i.64) C6K15 * 67-CC {. 52) C7^5 . 74-71 * (53,5) . 56} .(5C) ,
Vl7 · 49 * 50 .72 , 74
CeHls . 65 . (46,5) . 67' .70
ClcH2i .66 . (45) . 6t . 70 . 72 C12^5 62-63 . (42) . 69 - - - - .
In de volgende tabel K worden stoffen met hun overgangstemperaturen genoemd, uit welke stoffen diverse mengsels worden bereid, waarvan dan de overgangstemperaturen bepaald werden.
$30215; ν'.
12 • * « ··* · Μ , R · * · · « β° si ' * · · · ι i £ if) » · >etL I R £ I 8 Β 8 g * · « ΐ · * · s · 8 8 S 8 ' ·
3<| ♦ * ♦ · I I
p 05 1. 8 ΪΓ « « *
I - * 5 " 8 8 R
<u St £ o * · · * · * *
I w ~ R
rtj O «9 I _ * 1ft p * o e © cs in * v »o * w m g o · · · # * * » 'öj
«O
03 l—
CM
jn w ο n 5Γ δ
J H S
*©~*0 _1 «4 Ή T .S r-i H T< *0 fn n —o S S *i »4 ο ι w in s r g"^ ^ i % t *o % =e 8 =fc =c *c O O O Ü O C Ü H- · ο *» *« N . ^ 4J z « * «ο « n 00
860 2 1 5 S
13
Bereide mengsels:
Mengsel 1
Het mengsel bestaat uit nr. 1 (SM+J-l-^-n-octyloxyhenzoylojQO^'-I^-chloor-5 3-methylbutyryloxy]-bifenyl 25 mol.2 nr. 2 (S)(+)-4-n-decylo*ybenzoëzuur-4'-[2-chloor-3- methylbutylylo^yï-fenylester 75 moli2
Mengsel 2 10 Het mengsel bestaat uit nr. 1 (S)(+)-l-[4-n-octyloxybenzoy1oxy]-4'-[2-chloor- 3-methylbutyryloxy]-bifenyl 16,1 mol.2 nr. 2 ($)(+}-4-n-decyloxybenzoëzuur-4-C2-chloor-3- methy!butyrylo*y]-fenylester 48,2 mol.2 15 nr. 3 (S)-4-n-octylo*ybenzoëzuur-4-[2-methylbutyloxy]- fenylester 35,7 mol.2
Mengsel 3
Het mengsel bestaat uit 20 nr. 1 (S){+)-l-[4-n-octyloxybenzoyloxy]-4'-[2-chloor- 3-methylbutyrylo*y]-bifenyl 23,75 mol.2 nr. 2 (S)(+)-4-n-decyloxybenzoëzuur-4-[2-chloor-3- methylbutyrylaxyj-fenylester 71,25 mol.2 nr. 5 5-n-octyl-2-[4-n-octyloxy-fenyl]-pyrimidine 5,00 mol.2 25
Mengsel 4
Het mengsel bestaat uit nr. 1 ($}(+)-l-[4-n-octyloxybenzoylo*y]-4'-[2-chloor- 3-methylbutyryloxy]-bifenyl 30 nr. 2 (S)(+)-4-n-decyloxybenzoëzuur-4'-[2-chloor-3-· methylbutyrylo*y]-fenylester 25,3 mol.2 nr. 4 {S)-4-n-decyloxybenzoëzuur-4-[2-methylbutyl- oxy]~fenylester 61,2 mol.2 8 ö o 21 λ e 14
Mengsel 5
Het mengsel bestaat uit nr. 1 iS)(+)-l-[4-n-octyloxybenzoyloxy]-4'-[2-chloor- 3-methy1butyryloxy]-bifenyl 11,5 mol. % 5 nr. 2 (S)(+)-4-n-decyloxy-benzoëzuur-4-[2-chloor-3- methylbutyry1oxy]-fenylester 21,5 mol.% nr. 4 (S}-4-n-decyloxy-benzoëzuur-4-[2-methylbutyl- oxyl-fenylester 52 mol.% nr. 5 5-n-octyl-2-[4-n-octyloxy-fenyl]-pyrinrïdine 15 mol.% 10
Mengsel 6
Het mengsel bestaat uit nr. 1 (S){+)-l-[4-n-octyloxybenzoyloxy]-4'-[2-chloor- 3-methylbuty ry 1oxy]-bi fenyl 5 mol. % 15 nr. 3 (S)-4-n-octyloxy-benzoëzuur-4-[2-methylbutyl- oxy]-fenylester 56 mol.% nr. 6 4-n-octyloxy-benzoëzuur-4-n-hexyloxyfenylester 22,8 mol.% nr. 7 4-n-octyloxy-benzoëzuur-4-n-octyloxyfenylester 16,2 mol.% 20 Mengsel 7
Het mengsel bestaat uit nr. 2 (S)(+)-4-n-decyloxybenzoëzuur-4-[2-chloor-3- methylbutyryloxyl-fenylester 10 mol.% nr. 3 (S)-4-n-octyloxybenzoëzuur*4-[2-methylbutyl- 25 oxy]-fenyl ester * 53 mol.% nr. 6 4-n-octyloxybenzolzuur-4-n-hexyloxyfenylester 21,6 mol.% nr. 7 4-n-octyloxybenzoëzuur-4-n-octyloxyfenylester 15,3 mol.%
Mengsel 8 30 Het mengsel bestaat uit nr. 1 (S)(+)-l-[4-n-octyloxybenzoy1oxy3»4,-C2-chloor- 3-methylbuty ry1oxy]-bi fenyl 9,5 mol.% nr. 2 (S)(+)-4-n-decyloxybenzoëzuur-4-[2-chloor-3- methylbutyryloxy]-fenylester 17,67 mol.% 35 nr. 4 (S)-4-n-decyloxybenzoëzuur-4-[2-methylbutyl- oxy]-fenylester 42,79 mol.% nr. 6 4-n-octyloxybenzoézuur-4-n-hexyloxyfenylester 17,5 mol.% nr. 7 4-n-octyloxybenzoëzuur-4-n-octyloxyfènylester 12,54 mol.% 8802156 15
De overgangstemperaturen van de mengsels worden aangegeven in tabel L. Tabel L
Mengsel Overgangstemperaturen JC Sc SA CH Blue PHaae Ie 1 . 23 . 63 . 86,5 *82 . IOC ♦ 2 . 18 . 45 . 75 · 89 - - .
3 · 24 . 58 «85,5 . 90,5 . 96,5 .
4 . 21 . 52 · 77 .82 - · 5 « 15 · 39 · 70 * 76 ** · · 6 · 17,5 · 55 . 66 . 79,5 - - · 7 . 17 . 48 . 66 .74 - - .
8 . 28 . 54 . 76 . 81,5 - -
Alle mengsels bezitten ferro-elektrische fasen, die bij kamertemperatuur of enigszins hogere temperaturen stabiel zijn.

Claims (7)

1. Ferro-elektrische kristallijn-vloeibare derivaten van vertakte acycüsche α-chloorcarbonzuren met de algemene formule 1, waarin n = 0,1; m = 0,1; o = 0,1; p = 0,1 5 X = -CQQ-, -00C-, -CH2-CH2-Y = X, -CH2-, -N=N-, -N=N{Q}- ring A a groep met de formule 2 of 3, ring B * groep met de formule 4 of 5, ring C = groep met de formule 6-17,'
10 Rl = (CH3)2CH-, (CH3)2CH-CH2-, C2H5-CH(CH3)-R2 * -CiH2t+x, -0-C-|H2i+i, -S-CiH2i+i, -C0-C-jH2]+i, -00C-C]H2i+i, -C00-C]H2-j+i, -NH-C^hx · 1 = 1-12, 15 voorstellen.
2. Werkwijze voor het bereiden van verbindingen met de algemene formule 1 volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men α-chloorcarbonzuren respectievelijk a-chloorcarbonzuurchloriden of -bromiden met overeenkomstige hydroxyverbindingen direct of bij aanwezigheid van 20 sterk water onttrekkende stoffen omzet.
3. Werkwijze volgens conclusie 2, met het kenmerk, dat men als a-chloorcarbonzuren respectievelijk α-chloorcarbonzuurchloriden of -bromiden de uit de natuurlijke aminozuren L-valine, L-leucine en L-isoleu-cine door omzetting met salpeter- en zoutzuur verkregen derivaten ge- 25 bruikt.
4. Werkwijze volgens conclusie 2 of 3, met het kenmerk, dat men de uit de optisch-actieve antipoden D-valine, D-leucine en D-isoleucine gewonnen α-chloorcarbonzuren respectievelijk -chloriden of -bromiden gebruikt.
5. Werkwijze volgens conclusie 2-4, met het kenmerk, dat men de a- chloorcarbonzuren met de overeenkomstige hydroxyverbindingen bij aanwezigheid van sterk water onttrekkende stoffen, bij voorkeur carbodiimi-den zoals dicyclohexylcarbodiimide, l-{3-dimethyl-aminopropyl)-3-ethyl-carbodiimide-methiodide of l-(3-dimethyl ami nopropy 1)-3-ethyl-carbodi- 35 imide-methio-p-tolueensulfonaat omzet.
6. Werkwijze volgens conclusie 2-5, met het kenmerk, dat men de a-chloorcarbonzuurchloriden of -bromiden met de overeenkomstige hydroxyverbindingen volgens Schotten-Baumann of volgens de Einhorn-variant verestert.
7. Weergeefinrichting, waarin kristal!ijn-vloeibare stoffen worden 8692138 toegepast, met het kenmerk, dat als kristallijn-vloeibare stoffen tenminste een verbinding met de algemene formule 1 volgens conclusie 1 als zodanig of als onderlinge mengsels alsmede als mengsels met andere kristal!ij'n-vloeibare of niet-kristallijn-vloeibare stoffen worden toe-5 gepast. ΐ δ 0 2 1 5 S
NL8602156A 1985-08-26 1986-08-25 Kristallijn-vloeibare ferro-elektrische derivaten van vertakte acyclische alfa-chloorcarbonzuren. NL8602156A (nl)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD27994485 1985-08-26
DD27994585A DD240386B1 (de) 1985-08-26 1985-08-26 Verfahren zur herstellung von verzweigten acyclischen alpha-chlorcarbonsaeuren
DD27994585 1985-08-26
DD27994485A DD240385A1 (de) 1985-08-26 1985-08-26 Anwendung ferroelektrischer fluessigkristalle

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8602156A true NL8602156A (nl) 1987-03-16

Family

ID=25747991

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8602156A NL8602156A (nl) 1985-08-26 1986-08-25 Kristallijn-vloeibare ferro-elektrische derivaten van vertakte acyclische alfa-chloorcarbonzuren.

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4961876A (nl)
CA (1) CA1280110C (nl)
CH (1) CH668963A5 (nl)
DE (1) DE3627964C2 (nl)
GB (1) GB2182037B (nl)
HK (1) HK36094A (nl)
NL (1) NL8602156A (nl)
SE (1) SE8603554L (nl)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3683062D1 (de) * 1985-02-08 1992-02-06 Ajinomoto Kk Auf polyphenyl basierende esterverbindungen und sie enthaltende fluessigkristalline zusammensetzungen.
DE3515373A1 (de) * 1985-04-27 1986-11-06 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Stickstoffhaltige heterocyclen
EP0268198B1 (de) * 1986-11-20 1993-09-01 F. Hoffmann-La Roche Ag Ferroelektrische Flüssigkristalle
DE3751089D1 (de) * 1986-11-28 1995-03-30 Hoffmann La Roche Ferroelektrische Flüssigkristalle.
DD257638A1 (de) * 1987-02-19 1988-06-22 Univ Halle Wittenberg Ferroelektrische fluessigkristalle
US5478496A (en) * 1987-04-16 1995-12-26 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Media containing thiazole derivatives and thiadiazole derivatives and having a smectic liquid-crystalline phase
DE3712995B4 (de) * 1987-04-16 2004-02-05 Qinetiq Ltd. Thiazol- und Thiadiazol-Derivate enthaltende Medien mit smektischer flüssigkristalliner Phase und die Verwendung dieser Medien in elektrooptischen Anzeigeelementen
DE3730859A1 (de) * 1987-04-16 1989-03-30 Merck Patent Gmbh Thiazol- und thiadiazol-derivate enthaltende medien mit smektischer fluessigkristalliner phase
DE3819972C2 (de) * 1987-07-01 1997-04-10 Samsung Electronic Devices 2,5-disubstituierte 1,3,4-Thiadiazole mit ausgedehnten smektischen C-Phasen und Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen
US5171471A (en) * 1988-03-09 1992-12-15 Showa Shell Sekiyu K.K. Dioxane liquid crystal compounds
DE3807871A1 (de) * 1988-03-10 1989-09-21 Merck Patent Gmbh Heterocyclische derivate des 1,2-difluorbenzols
EP0343487B1 (de) * 1988-05-26 1993-01-20 F. Hoffmann-La Roche Ag Alpha-Fluorcarbonsäurecyclohexylester
US5244597A (en) * 1988-05-26 1993-09-14 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystalline mixtures having a chiral tilted smectic phase
ES2059631T3 (es) * 1988-06-24 1994-11-16 Canon Kk Composicion de cristal liquido ferroelectrico quiral esmectico y dispositivo de cristal liquido que utiliza la misma.
FR2636960A1 (fr) * 1988-09-23 1990-03-30 Thomson Csf Cristaux liquides a structure chirale derives du dihydroxy 4, 4(prime) biphenyle
US5262086A (en) * 1989-06-06 1993-11-16 Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha Liquid crystal compounds
US5184847A (en) * 1989-06-06 1993-02-09 Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha Liquid crystal compounds
JP2801269B2 (ja) * 1989-07-10 1998-09-21 キヤノン株式会社 化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子
JP2792729B2 (ja) * 1989-10-11 1998-09-03 シャープ株式会社 液晶素子
GB8925833D0 (en) * 1989-11-15 1990-01-04 Robertet Sa Derivatives of aromatic benzoates as inhibitors of esterase-producing micro-organisms
JP2984322B2 (ja) * 1990-06-06 1999-11-29 キヤノン株式会社 液晶組成物およびこれを含む液晶素子
US5356559A (en) * 1991-07-19 1994-10-18 Hoffmann-La Roche Inc. Optically active piperazinyl derivatives as liquid crystals

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4937707B1 (nl) * 1970-12-28 1974-10-11
US4613209A (en) * 1982-03-23 1986-09-23 At&T Bell Laboratories Smectic liquid crystals
DE3377219D1 (en) * 1982-11-26 1988-08-04 Hitachi Ltd Smectic liquid crystal compounds and liquid crystal compositions
EP0115693B1 (en) * 1983-01-06 1987-08-26 Chisso Corporation Liquid crystalline compounds and mixtures thereof
US4614609A (en) * 1983-06-14 1986-09-30 Chisso Corporation Liquid crystalline biphenyl derivatives and mixtures thereof
JPS6090290A (ja) * 1983-10-05 1985-05-21 Chisso Corp カイラルスメクチツク液晶組成物
JPS60203692A (ja) * 1984-03-28 1985-10-15 Seiko Instr & Electronics Ltd 液晶組成物
JPS60218358A (ja) * 1984-04-13 1985-11-01 Ajinomoto Co Inc 液晶
JPS6143A (ja) * 1984-06-11 1986-01-06 Chisso Corp 強誘電性液晶化合物及び液晶組成物
EP0174816B1 (en) * 1984-09-10 1990-05-23 Ajinomoto Co., Inc. Biphenyl-based diester compounds and liquid crystal compositions containing same
JPH0717904B2 (ja) * 1985-01-29 1995-03-01 旭硝子株式会社 強誘電性液晶組成物
DE3683062D1 (de) * 1985-02-08 1992-02-06 Ajinomoto Kk Auf polyphenyl basierende esterverbindungen und sie enthaltende fluessigkristalline zusammensetzungen.
DE3515374C2 (de) * 1985-04-27 1998-02-26 Hoechst Ag Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen
DE3515373A1 (de) * 1985-04-27 1986-11-06 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Stickstoffhaltige heterocyclen
EP0207712B1 (en) * 1985-07-01 1989-11-23 Ajinomoto Co., Inc. Biphenyl carbonic acid ester compounds and liquid crystal composition containing the same
JPS62111950A (ja) * 1985-11-08 1987-05-22 Ajinomoto Co Inc 液晶
US4867903A (en) * 1986-03-10 1989-09-19 Canon Kabushiki Kaisha Fluoroalkane derivative
DE3765842D1 (de) * 1986-05-30 1990-12-06 Hoechst Ag Chirale ester aus alpha-substituierten carbonsaeuren und mesogenen pyrimidin-5-yl-phenolen und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen.
DE3620049A1 (de) * 1986-06-14 1987-12-17 Hoechst Ag Chirale ester aus (alpha)-substituierten phenylalkansaeuren und mesogenen hydroxylverbindungen und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen
US4695650A (en) * 1986-09-24 1987-09-22 University Of Colorado Foundation Liquid crystal compounds and compositions containing same
JPH066555B2 (ja) * 1986-12-23 1994-01-26 高砂香料工業株式会社 液晶性化合物
US4820939A (en) * 1987-11-24 1989-04-11 National Semiconductor Corporation Finite metastable time synchronizer

Also Published As

Publication number Publication date
CA1280110C (en) 1991-02-12
SE8603554L (sv) 1987-02-27
GB8620638D0 (en) 1986-10-01
DE3627964C2 (de) 2000-11-02
GB2182037A (en) 1987-05-07
DE3627964A1 (de) 1987-03-26
HK36094A (en) 1994-04-29
CH668963A5 (de) 1989-02-15
JPS6251644A (ja) 1987-03-06
SE8603554D0 (sv) 1986-08-22
US4961876A (en) 1990-10-09
GB2182037B (en) 1990-05-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL8602156A (nl) Kristallijn-vloeibare ferro-elektrische derivaten van vertakte acyclische alfa-chloorcarbonzuren.
CA1341038C (en) Fluoroalkaned derivative
JP2921676B2 (ja) 強誘電性液晶
JP2660551B2 (ja) 光学活性化合物及びそれを含む液晶組成物、液晶素子
EP0301511B1 (en) Optically active compound and liquid crystal composition containing same
US4917817A (en) Optical active compound, process for producing same and liquid crystal composition containing same
Abualnaja et al. Synthesis and self-assembly of new fluorescent cholesteryloxy-substituted fluorinated terphenyls with gel formation and mesogenic phases
EP0355830A2 (en) Liquid crystal composition and use thereof
Goodby et al. SMECTIC F TRENDS IN THE 4-(2'-METHYLBUTYL) PHENYL ESTERS OF 4'-n-ALKOXYBIPHENYL-4-CARBOXYLIC ACIDS AND 4'-n-ALKYLBIPHENYL-4-CARBOXYLIC ACIDS
WO1990008119A1 (en) Phenyl naphthalenes having liquid crystalline properties
GB2200912A (en) Terphenyl derivatives and liquid crystal materials containing them
JPS63122651A (ja) フルオロアルカン誘導体、それを含む液晶組成物および液晶素子
EP0316011B1 (en) Mesomorphic compound and liquid crystal composition containing same
JP2646314B2 (ja) 光学活性４−メルカプト桂皮酸誘導体、その製造方法およびその誘導体の用途
Asano et al. Polymesomorphism in a homologous series of 2-(4-alkoxyphenyl)-5-(4-methylphenyl) pyridines
JP2843217B2 (ja) 含窒素複素環化合物、それを含む液晶混合物及びその電気−光学的用途への応用
KR930006952B1 (ko) 광학 활성 지방족 α-할로겐 치환 카르복실산 4&#39;-(4-알콕시벤질옥시)비페닐 티오에스테르계 화합물 및 그의 제조방법
KR940011453B1 (ko) 강전성 액정물질인 분지된 아사이클릭 α-클로로카르본산유도체의 제조 방법
JPH11269153A (ja) 光学活性なジフェニルピリミジン化合物
JPS6345258A (ja) 光学活性６−置換−ピリジン−３−カルボン酸エステル化合物および液晶
JP2942257B2 (ja) 分岐した非環状α−クロロカルボン酸の液晶の強誘電性誘導体、その製造方法およびその用途
WO1987005291A2 (en) Liquid crystal compounds, mixtures and devices
JP3505731B2 (ja) 光学活性化合物および液晶組成物
JPH06211865A (ja) キラルバレロラクトン誘導体
JP2796722B2 (ja) 光学素子用液晶

Legal Events

Date Code Title Description
BV The patent application has lapsed