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MXPA06007033A - Pirimidinas herbicidas. - Google Patents

Pirimidinas herbicidas.

Info

Publication number
MXPA06007033A
MXPA06007033A MXPA06007033A MXPA06007033A MXPA06007033A MX PA06007033 A MXPA06007033 A MX PA06007033A MX PA06007033 A MXPA06007033 A MX PA06007033A MX PA06007033 A MXPA06007033 A MX PA06007033A MX PA06007033 A MXPA06007033 A MX PA06007033A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
carbon atoms
compound
methyl
amino
alkyl
Prior art date
Application number
MXPA06007033A
Other languages
English (en)
Inventor
David Alan Clark
Original Assignee
Du Pont
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Du Pont filed Critical Du Pont
Publication of MXPA06007033A publication Critical patent/MXPA06007033A/es

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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
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Abstract

Ver formula (I) Se describen compuestos de formula I, y sus N-oxidos y sales agricolamente adecuadas, las cuales son utiles para eliminar vegetacion no deseada, en donde R1 es ciclopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 de R5, isopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 de R6, o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 de R7; R2 es ((O)jC(R15)(R16))kR; R es CO2H o un derivado herbicida eficaz de CO2H; R3 es halogeno, ciano, nitro, OR20, SR21 o N(R22)R23; R4 es -N(R24)R25 o -NO2; j es 0 o 1; y k es 0 o 1; con la condicion de que cuando k es 0, entonces j es 0; y R5, R6, R7, R15, R16, R20, R21, R22, R23, R24 y R25 son como se definen en la descripcion. Tambien se proporcionan composiciones que comprenden los compuestos de formula I. Tambien se describen composiciones que comprenden un compuesto de formula I y por lo menos un ingrediente activo adicional que se selecciona del grupo que consiste de otro herbicida y un saneador de herbicida.

Description

PIRI IDINAS HERBICIDAS CAMPO DE LA INVENCIÓN Esta invención se relaciona con ciertas pirimidinas, sus N-óxidos, sales agrícolamente adecuadas y composiciones, así como métodos para su uso para eliminar vegetación no deseada.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN La eliminación de vegetación no deseada es extremadamente importante para obtener una cosecha de alta eficiencia. La obtención de una eliminación selectiva del crecimiento de malezas especialmente en tales cosechas útiles como arroz, soya, remolacha de azúcar, maíz, papa, trigo, cebada, tomate, y plantaciones de cosechas, entre otras, es muy deseable. El crecimiento de maleza no verificada en tales cosechas puede provocar una reducción significativa en la productividad y por lo tanto puede resultar en costos aumentados para el consumidor. El control de la vegetación no deseada en áreas gue no son de cosecha también es importante.
Muchos productos están disponibles comercialmente para estos propósitos, pero aún existe la necesidad de compuestos nuevos los cuales sean más eficaces, menos costosos, menos tóxicos, ambientalmente más inocuos o gue tengan modos de acción diferentes. Ref.: 173222 La publicación de solicitud de Patente Mundial WO 92/05159-A describe pirimidinas útiles como protectores de plantas, especialmente fungicidas. La publicación de solicitud de Patente Europea EP-136976-A2 describe pirimidinas como reguladores de crecimiento de plantas. La patente de E. U. A. 5,324,710 describe derivados de carboxamida heterocíclicos sulfonados de pirimidinas como herbicidas y reguladores del crecimiento.
SUMARIO DE LA INVENCIÓN esta invención se relaciona con un compuesto de fórmula I gue incluye todos los isómeros geométricos y estereoisómeros, N-óxidos o sales agrícolamente adecuadas de los mismos, composiciones agrícolas gue los contienen y su uso como herbicidas: en donde: R1 es ciclopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 de R5, isopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 de R6 o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 de R7; R2 es ((O)jC(R15) (R16))kR; R es C02H o un derivado herbicidamente eficaz de C02H; R3 es halógeno, ciano, nitro, OR20, SR21 o N(R22)R23; R4 es -N(R2 )R25 o -N02; cada R5 y R6 es independientemente halógeno, alguilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalguilo de 1 a 6 átomos de carbono, alguenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalguenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 3 átomos de carbono o haloalquiltio de 1 a 2 átomos de carbono; cada R7 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alguilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalguilo de 3 a 6 átomos de carbono, halocicloalguilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialguilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxialguilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalcoxialquilo de 2 a 4 átomos de carbono, alguenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalguenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alguinilo de 3 a 4 átomos de carbono, haloalguinilo de 3 a 4 átomos de carbono, hidroxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, algueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalgueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alguiniloxi de 3 a 4 átomos de carbono, haloalguiniloxi de 3 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alguilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalguilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alguilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalguilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, algueniltio - de 2 a 4 átomos de carbono, haloalgueniltio de 2 a 4 átomos de carbono, alguenilsulfinilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloguenilsulfinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alguenilsulfonilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalguenilsulfonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alguiniltio de 3 a 4 átomos de carbono, haloalguiniltio de 3 a 4 átomos de' carbono, alguinilsulfinilo de 3 a 4 átomos de carbono, haloalguilsulfinilo de 3 a 4 átomos de carbono, alguinilsulfonilo de 3 a 4 átomos de carbono, haloalguilsulfonilo de 3 a 4 átomos de carbono, alguilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialguilamino de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalguilamino de 3 a 6 átomos de carbono, (alguil de 4 a 6 átomos de carbono) cicloalguilamino, alguilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alguilaminocarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, dialguilaminocarbonilo de 3 a 8 átomos de carbono, trialguilsililo de 3 a 6 átomos de carbono, fenilo, fenoxi y anillos heteroaromáticos de 5 ó 6 miembros, cada anillo fenilo, fenoxi y anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros opcionalmente está sustituido con uno a tres sustituyentes gue se seleccionan independientemente de R45; o dos R7 adyacentes, tomados juntos como -0CH0-, CH2CH20-, -OCH(CH3)0-, -0C(CH3)20-, -0CF20-, -CF2CF20-, OCF2CF20- o -CH=CH-CH=CH-; R15 es H, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono o alquilcarboniloxi de 2 a 4 átomos de carbono; R16 es H, halógeno, alguilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalguilo de 1 a 4 átomos de carbono; o R15 y R16 se toman juntos como un átomo de oxígeno para formar, con el átomo de carbono al cual están unidos, una porción carbonilo; R20 es H, alguilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalguilo de 1 a 3 átomos de carbono; R21 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono; R22 y R23 son independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R24 es H, alguilo de 1 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido con 1-2 de R30, alguenilo de 2 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido con 1-2 de R31 o alguinilo de 2 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido con 1-2 de R32; o R24 es C (=0) R33 , nitro , OR34 , S ( 0 ) 2R35 , N ( R36) R37 o N=C (R62 ) R63 ; R25 es H, alguilo de 1 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido con 1-2 de R30 o C(=0)R33; o R24 y R25 se toman junto como un radical gue se selecciona de -(CH2)4-, -(CH2)5-. -CH2CH=CHCH2- y . (CH2) 20 (CH2) 2-, cada radical está opcionalmente sustituido con 1-2 de R38; o R24 y R25 se toman juntos como =C (R39) N (R40) R41 o =C(R42)OR43; cada R , R y R es independientemente halógeno, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 3 átomos de carbono, amino, alquilamino de 1 a 3 átomos de carbono, dialquilamino de 2 a 4 átomos de carbono o alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono; cada R33 es independientemente H, alquilo de 1 a 14 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, fenoxi o benciloxi; R34 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono o CHR66C (O) OR67; R35 es alguilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalguilo de 1 a 3 átomos de carbono; R36 es H, alguilo de 1 a 4 átomos de carbono o C (=0)R64; R es H o alguilo de 1 a 4 átomos de carbono; cada R38 es independientemente halógeno, alguilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 3 átomos de carbono, amino, alquilamino de 1 a 3 átomos de carbono, dialquilamino de 2 a 4 átomos de carbono o alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono; R39 es H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R40 y R41 son independientemente H o alguilo de 1 a 4 átomos de carbono; o R40 y R41 se toman juntos como -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2- o -(CH2)20(CH2) -; R42 es H o alguilo de 1 a 4 átomos de carbono; R43 es alguilo de 1 a 4 átomos de carbono; cada R45 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alguilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalguilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquínilo de 3 a 4 átomos de carbono, haloalquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio , de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, (alguil) cicloalguilamino de 4 a 6 átomos de carbono, alguilcarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alguiaminocarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, dialguilaminocarbonilo de 3 a 8 átomos de carbono o trialquilsililo de 3 a 6 átomos de carbono; R62 es H, alguilo de 1 a 4 átomos de carbono o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 de R65; R63 es H o alguilo de 1 a 4 átomos de carbono; o R62 y R63 se toman juntos como -(CH2) - o -(CH2)5-; R64 es H, alguilo de 1 a 14 átomos de carbono, haloalguilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, fenoxi o benciloxi; cada R65 es independientemente CH3, Cl u OCH3; R66 es H, alguilo de 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; R67 es H, alguilo de 1 a 4 átomos de carbono o bencilo; j es 0 ó 1; y k es 0 ó 1; con la condición de gue: (a) cuando K es 0, entonces j es 0; (b) cuando R2 es CH2ORa entonces R es H, alguilo o bencilo opcionalmente sustituidos, entonces R3 es diferente de ciano; (c) cuando R1 es fenilo sustituido por Cl en cada una de las posiciones meta, el fenilo también está sustituido por R7 en la posición para; (d) cuando R1 es fenilo sustituido por R7 en la posición para y R7 es diferente de terbutilo, ciano o fenilo opcionalmente sustituido; (e) cuando R1 es ciclopropilo o isopropilo opcionalmente con 1-5 de R6, entonces R es diferente de C (=W)N(Rb)S(0)2-Rc-Rd en donde W es 0, S, NRe o N0Re; Rb es hidrógeno, alguilo de 1 a 4 átomos de carbono, alguenilo de 2 a 6 átomos de carbono o alguinilo de 2 a 6 átomos de carbono; Rc es un enlace directo o CHRf, 0, NRe o N0Re; Rd es un radical heterocíclico o carbocíclico aromático opcionalmente sustituido gue tiene 5 a 6 átomos en el anillo, el radical está opcionalmente condensado con un anillo de 5 ó 6 miembros aromático o no aromático; cada Re es independientemente H, alguilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalguilo de 1 a 3 átomos de carbono o fenilo; Rf es H, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono o fenilo; y (f) el compuesto de fórmula I es diferente de 6-amino-5-nitro-2-fenil-4-pirimidinomalonato de dietilo. Más particularmente, esta invención pertenece a un compuesto de fórmula I, que incluye todos los isómeros geométricos y estereoisómeros, N-óxidos o sales agrícola ente adecuada de los mismos. Esta invención también se relaciona con una composición herbicida gue comprende una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de fórmula I y por lo menos uno de un tensioactivo, un diluyente sólido o un diluyente líquido. Esta invención se relaciona adicionalmente con un método para eliminar el crecimiento de vegetación no deseada gue comprende poner en contacto la vegetación a su ambiente con una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de fórmula I (por ejemplo como una composición descrita en la presente) . Esta invención también se relaciona con una mezcla herbicida que comprende una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de fórmula I y una cantidad eficaz de por lo menos un ingrediente activo adicional gue se selecciona del grupo gue consiste de otro herbicida y un saneador de herbicida. La invención se relaciona adicionalmente con una composición herbicida gue comprende una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de fórmula I, una cantidad eficaz de por lo menos un ingrediente activo adicional gue se selecciona del grupo gue consiste de otro herbicida y un saneador de herbicida, y por lo menos una de un tensioactivo, un diluyente sólido o un diluyente líguido.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Como se utiliza en la presente, los términos ?gue comprende", "comprendido", "gue incluye", "incluido", "gue tiene", "gue está contenido" o cualguier otra variación del mismo, se pretende gue abraque una inclusión no excluyente. Por ejemplo, una composición, procedimiento, método, artículo o aparato que comprende una lista de elementos no necesariamente está limitado a únicamente aquellos elementos sino gue también puede incluir otros elementos gue no estén incluidos de manera expresa o inherente en dicha composición, procedimiento, método, artículo o aparato. Además, a menos gue se establezca de manera expresa en contrario, "o" se refiere a un o incluyente y no a un o excluyente. Por ejemplo, una condición A o B se satisface por cualguiera de los siguientes: A es válido (o está presente) y B es falso (o no está presente) , A es falso (o no está presente) y B es válido (o está presente) , ambos, A y B son válidos (o están presentes) . Además, los artículos indefinidos "un" y "una" gue preceden a un elemento o componente de la invención se pretende gue no sean restrictivos respecto al número de instancias (es decir, presentaciones) del elemento o componente. Por lo tanto, los términos "un", o "uno" debe considerarse gue incluyen uno o por lo menos uno, y gue la forma de redacción en singular del elemento o componente también incluye a la pluralidad, a menos gue el número evidentemente signifigue singular.
En lo descrito en lo anterior, el término "alquilo" se utiliza solo o en palabras compuestas como "alquiltio" o "haloalquilo" incluye a alquilo de cadena lineal o ramificada tal como metilo, etilo, n-propilo, i-propilo o los diferentes isómeros de butilo, pentilo o hexilo. El término "alquenilo" incluye alquenos de cadena lineal o ramificada tal como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo y los diferentes isómeros de butenilo, pentenilo y hexenilo. El término "alquenilo" también incluye polienos tales como 1, 2-propadienilo y 2,4-hexadienilo. El término "alquinilo" incluye alguinos de cadena lineal o ramificada tales como etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo y los diferentes isómeros butinilo, pentinilo y hexinilo. El término "alguinilo" también incluye porciones constituidas de enlaces triples múltiples tales como 2,5-hexadiinilo. El término "alcoxi" incluye, por ejemplo metoxi, etoxi, n-propiloxi, isopropiloxi y los diferentes isómeros de butoxi, pentoxí y hexiloxi . El término "alcoxialguilo" indica sustituciones alcoxi en alguilo. Los ejemplos de "alcoxialguilo" incluyen CH30CH2, CH3OCH2CH2, CH3CH20CH2 y CH3CH0CH2CH2. El término "algueniloxi" incluye porciones algueniloxi de cadena lineal o ramificada. Los ejemplos de "alqueniloxi" incluyen H2C=CHCH20, (CH3) CH=CHCH20 y CH2=CHCH2CH2o . El término "alquiniloxi" incluye porciones alguiniloxi de cadena lineal o ramificada. Los ejemplos de "alguiniloxi" incluyen HC=CCH20 y CH3C=CCH20. El término "alguiltio" incluye porciones alquiltio de cadena ramificada o lineal tal como metiltio, etiltio y los diferentes isómeros de propiltio y butiltio. El término "alquilsulfinilo" incluye a ambos enantiómeros de un grupo alquilsulfinilo. Los ejemplos de "alguilsulf inilo" incluyen CH3S(0) , CH3CH2S (0) , CH3CH2CH2S (0) , (CH3)2CHS(0) y los diferentes isómeros de butilsulf inilo . Los ejemplos de "alguilsulfonilo" incluyen CH3S(0)2/ CH CH2S(0)2 CH3CH2CH2S (0) 2, (CH3) 2CHS (0) 2 y los diferentes isómeros de butilsulf onilo . Los términos "alquilamino", "di alguil amino" , "alqueniltio", "alquenilsulfinilo", alquenilsulfonilo", "alquiniltio", "alquinilsulf inilo" , "alquinilsulf onilo" y similares se define de manera análoga a los ejemplos anteriores. El término "cicloalquilo" incluye, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciciohexilo. Los ejemplos de "cicloalguilalguilo" incluyen ciclopropilmetilo, ciclopentiletilo y otras porciones cicloalquilo unidas a grupo alguilo de cadena lineal o ramificada. El término "alquilcicloalguilo" indica sustitución alquilo sobre una porción cicloalguilo. Los ejemplos incluyen 4-metilciclohexilo y 3-etilciclopentilo. El término "anillo heteroaromático" incluye heterociclos completamente aromáticos. Aromático indica gue cada uno de los átomos en el anillo está esencialmente en el mismo plano y tiene un p-orbital perpendicular al plano del anillo y en el cual se asocian con el anillo para cumplir con la regla de Hückel's (4n + 2) electrones p, cuando n es 0 ó un número entero positivo. El término radical aromático c?rbocíclico es sinónimo con el término radical aromático isocíclico. Se conocen en la técnica una amplia variedad de métodos sintéticos para permitir la preparación de anillos heterocíclicos aromáticos; para revisiones extensas véanse el conjunto de ocho volúmenes de Comprehen si ve He t ero ci cl i c Chemi s try, A. R. Katrotzky y C. . Rees editor en jefe, Pergamon Press, Oxford, 1984 y los doce volúmenes de Comprehen si ve He t ero cycli c Chemi s try II, A. R. Katrotzky, C. W. Rees y E. F. V. Scriven editor en jefe, Pergamon Prees, Oxford, 1996. Los anillos heteroaromáticos de 5 y 6 miembros descritos para R7 típicamente comprenden 1 a 4 miembros en el anillo de heteroátomo, los miembros de heteroátomos se seleccionan de 0-4 átomos de N, 0-1 átomos de O y 0-1 átomos de S. La prueba 1 muestra ejemplos de anillos heteroaromáticos; H-l- a H-55 se consideran como ilustrativos en vez de limitantes de los anillos heteroaromáticos dentro del alcance de la presente invención.
Prueba 1 H-l H-2 H-3 H- H-5 H-6 H-7 H-8 H-9 H-10 H-ll H-12 H-13 H-14 H-15 H-16 H-17 - H-18 H-19 H-20 - H-21 H-22 H-23 H-24 H-25 H-26 H-27 H-29 H-30 H-31 H-32 H-34 H-35 H-36 H-41 H-42 H-43 H-44 H-53 H-54 H-55 en donde cada R es independientemente R 45;, R71a, R72 y R73 son independientemente H o R45; p es un número entero de 0 a 3; y g es un número entero de 0 a 2. Las referencias en la presente a grupos R7, H-l a se refieren a aguellos gue se muestran en la prueba 1. Una persona experta en la técnica apreciará gue no todos los heterociclos gue contienen nitrógeno pueden formar N-óxidos dado gue se reguiere un nitrógeno con un par de electrones solo disponibles para oxidación al óxido; una persona experta en la técnica reconocerá aguellos heterociclos gue contienen nitrógeno los cuales pueden formar N-óxidos. Un experto en la técnica también reconocerá gue las aminas terciarias pueden formar N-óxidos. Los métodos de síntesis para la preparación de N-óxidos de heterociclos y aminas terciarias son bien conocidos por aguellos expertos en la técnica e incluyen la oxidación de heterociclos y aminas terciarias con peroxiácidos tales como ácido peracético y ácido m-cloroperbenzoico (MCPBA, por sus siglas en inglés) , peróxido de hidrógeno, hidroperóxido de alguilo tal como hidroperóxido de terbutilo, perborato de sodio y dioxiranos tales como dimetidioxirano . Estos métodos para la preparación de N-óxidos se han descrito extensamente y se han revisado en la literatura, véase, por ejemplo: T. L. Gilchrist en Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pp 748-750, S. V. Ley, Ed. , Pergamon Press; M. Tisler y B. Stanovnik en Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp 18-20, A. J. Boulton y A. Mckillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett y B. R. T. Keene en Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp 149-161, A. R. Katritzky, Ed. , Academic Press; M. Tisler y B. Stanovnik en Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp 285-291, A. R. Katritzky y A. J. Boulton, Eds., Academic Press; y G. W. H. Cheeseman y E. S. G. Werstiuk en Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp 390-392, A. R. Katritzky y A. J. Boulton, Eds., Academic Press. El término "halógeno" solo en palabras compuestas tal como "haloalquilo" incluye flúor, cloro, bromo o yodo. Además, cuando se utiliza en palabras compuestas tales como "haloalquilo", el alquilo puede estar sustituido parcial o completamente con átomos de halógeno los cuales pueden ser iguales o diferentes. Los ejemplos de "haloalquilo" incluyen F3C, C1CH2, CF3CH2 y CF3CC12. Los términos "haloalquenilo", "haloalquinilo", "haloalcoxi", "haloalguiltio" y similares se definen de manera análoga al término "haloalguilo". Los ejemplos de "haloalguenilo" incluyen (C1)2C=CHCH2 y CF3CH2CH=CHCH2. Los ejemplos de "haloalguinilo" incluyen HC=CCHCl, CF3C=C, CC13C=C y FCH2C=CCH2. Los ejemplos de "haloalcoxi" incluyen CF30, CC13CH20, HCF2CH2CH20 y CF3CH20. Los ejemplos de "haloalguiltio" incluyen CC1S, CF3S, CC13CH2S y CICH2CH2CH2S. Los ejemplos de "haloalguilsulfinilo" incluyen CF3S(0), CC13S(0), CF3CH2S(0) y CF3CF2S (O) . Los ejemplos de "haloalguilsulfonilo" incluyen CF3S(0)2, CC13S(0)2/ CF3CH2S(0)2 y CF3CF2S(0)2. El número total de átomos de carbono en un grupo sustituyente está indicado por el prefijo de i a j átomos de carbono en donde i y j son números de 1 a 14. Por ejemplo, alguilsulfonilo de 1 a 3 átomos de carbono indica desde - metiisulfonilo hasta propilsulfonilo; alcoxialguilo de 2 átomos de carbono indica CH30CH2; alcoxialguilo de 3 átomos de carbono indica, por ejemplo, CH3CH(OCH3), CH3OCH2CH2 o CH3CH2OCH2; y alcoxialguilo de 4 átomos de carbono indica los diversos isómeros de un grupo alguilo sustituido con un grupo alcoxi gue contiene un total de 4 átomos de carbono, los ejemplos incluyen CH3CH2CH2OCH2 y CH3CH2OCH2CH2. Los ejemplos de "alquilcarbonilo" incluyen C(0)CH3, C (0) CH2CH2CH3 y C (0) CH (CH3) 2. Los ejemplos de "alcoxicarbonilo" incluyen CH30C(=0), CH3CH2OC(=0) , CH3CH2CH2OC(=0) , (CH3) 2CH0C (=0) y los diferentes isómeros butoxi- o pentoxicarbonilo. En lo descrito en lo anterior, cuando un compuesto de fórmula I está constituido de uno o más anillos heterocíclicos, todos los sustituyentes están unidos a estos anillos a través de cualquier carbono o nitrógeno disponible por sustitución de un hidrógeno sobre el carbono o el nitrógeno. Cuando un compuesto está sustituido con un sustituyente gue presenta un subíndice (por ejemplo (Rd)?-3) gue indica el número de veces (es decir, de presentaciones) gue dicho sustituyente puede variar o el sustituyente está precedido con un intervalo numérico (por ejemplo 1-3 Rd) indica gue el número de instancias de dicho sustituyente puede variar, entonces cuando el número de dichas instancias es mayor gue 1, cada instancia se selecciona independientemente del grupo de radicales definidos para el sustituyente. Además, cuando el subíndice indica un intervalo, por ejemplo (Rd)i-j, entonces el número de instancias sustituyentes se pueden seleccionar de los números enteros entre i y j, inclusive. El término "-CH-fC (0) 0 (CH2)a4-" significa El término "-CH-O (CH2) nY' significa O (CH2) H Cuando un grupo contiene un sustituyente el cual puede ser hidrógeno, por ejemplo R15 o R34, entonces este sustituyente se toma como hidrógeno, y es reconocido gue es eguivalente a gue dicho grupo esté no sustituido. Los compuestos de esta invención pueden existir como uno o más estereoisómeros. Los diversos estereoisómeros incluyen enantiómeros, diasteroisómeros, atropisómeros e isómeros geométricos. Una persona experta en la técnica apreciará gue un estereoisómero puede ser más activo y/o puede tener efectos benéficos cuando aumenta su concentración en relación a uno o varios de otros estereoisómeros o cuando se separa de uno o de varios estereoisómeros adicionales. Adicionalmente, una persona experta en la técnica sabe como separar, aumentar la concentración y/o preparar selectivamente dichos estereoisómeros. En consecuencia, la presente invención comprende compuestos gue se seleccionan de fórmula I, N-óxidos y sales agrícolamente adecuadas de los mismos. Los compuestos de la invención pueden estar presentes como una mezcla de estereoisómeros, estereoisómeros individuales o una forma ópticamente activa. Los compuestos de fórmula I en donde R es C02H (es decir, una función de ácido carboxílico) se considera gue son compuestos gue se unen a un sitio activo en una enzima vegetal o un receptor gue provoca un efecto herbicida sobre la planta. Otros compuestos de fórmula I en donde el sustituyente R es un grupo gue puede ser transformado dentro de plantas o el ambiente a una función de ácido carboxílico (es decir, C02H) gue proporcione efectos herbicidas similares y está dentro del alcance de la presente invención. Por lo tanto, "un derivado herbicidamente eficaz de CO2H", cuando se utiliza para describir el sustituyente R en la fórmula I se define como cualguier sal, éster, carboxamida, acilhidrazida, imidato, tioimidato, amidina, haluro de acilo, cianuro de acilo, anhídrido de ácido, éter, acetal, ortoéster, carboxaldehído, oxima, hidrazona, tioácido, tioéster, ditioléster, nitrilo o cualguier otro derivado de ácido carboxílico conocido en la técnica el cual no suprima la actividad herbicida del compuesto de fórmula I y sea o pueda ser hidrolizado, oxidado, reducido o metabolizado de alguna otra manera en las plantas o en el suelo para proporcionar la función de ácido carboxílico, la cual depende del pH, gue esté en su forma disociada o no disociada. Las sales agrícolamente adecuadas de los compuestos de la invención son sales formadas por contacto con ácidos o bases o a través de intercambio de iones de manera tal gue las sales derivadas retienen hidrosolubilidad suficiente para biodisponibilidad y por lo tanto eficacia herbicida y en donde los contraiones de las sales son adecuados para uso en agricultura. Las sales agrícolamente adecuadas de los compuestos de la invención incluyen sales de adición de ácido con ácidos inorgánicos u orgánicos tales como los ácidos bromhídrico, clorhídrico, nítrico, fosfórico, sulfúrico, acético, butírico, fumarico, láctico, maleico, malonico, oxálico, propiónico, salícilico, tartárico, 4-toluensulfónico o valerico. Las sales agrícolamente adecuadas de los compuestos de la invención también incluyen agüellas formadas con bases fuertes (por ejemplo hidróxido de sodio, potasio, litio o amonio cuaternario) o aminas. Una persona experta en la técnica gue reconoce que debido al ambiente y bajo las condiciones fisiológicas, las sales de los compuestos de la invención están en eguilibrio con sus formas correspondientes gue no son sales, las sales agrícolamente adecuadas comparten la utilidad biológica de las formas gue no son sales.
Son particularmente útiles las sales agrícolamente adecuadas de los compuestos de fórmula I en donde R es CO2H (gue incluyen en donde R2 es CO2H) formado con bases fuertes o aminas. Como es bien conocido en la técnica, el contacto de un grupo de ácido carboxílico (CO2H) con una base provoca la desprotonación para proporcionar el ion carboxilato fi correspondiente (C02 ) y un contraión típicamente cargado positivamente derivado de la base. Una amplia gama de contraiones forman las sales agrícolamente adecuadas de los compuestos de fórmula I, en donde R es CO2H, dado gue la mayor parte de las sales derivadas tienen suficiente hidrosolubilidad para biodisponibilidad. La manera ilustrativa y de hacer notar particularmente son las sales de compuestos de fórmula I y los cuales R es C02H en donde el contraión es un catión de metal alcalino tal como litio, sodio o potasio, amonio cuaternario tal como tetrametilamonio, sulfonio ternario tal como trimetilsulfonio o derivado de una amina tal como dimetilamina, dietanolamina (diolamina) , trietanolamina (trolamina) . También particularmente útiles son los derivados éster y tioéster de CO2H como R en los compuestos de fórmula I. Como es bien sabido en la técnica, los grupos éster (es decir, C?2RAL) resultan de la condensación de una función de ácido carboxílico (C02H) con un alcohol (es decir, RAL0H) en donde RAL es radical derivado del alcohol; se conocen una amplia gama de métodos para preparar dichos esteres. De manera análoga, los grupos tioéster de fórmula C(0)SRAL pueden ser visualizados conceptualmente como el producto de condensación de una función de ácido carboxílico con un tioalcohol (con frecuencia denominado un mercaptano) de fórmula RALSH; se conocen una diversidad de métodos para preparar tales tioésteres. Como compuestos de fórmula I, en donde R es C02H que son herbicidamente activos y sus esteres y tioésteres derivados son susceptibles a hidrólisis (a que R sea CO2H) particularmente en presencia de enzimas hidróliticas, los compuestos de fórmula I en donde R1 es un éster (es decir, C02RAL) o tioéster (es decir, C(0)SRAL) generalmente son útiles como herbicidas. De los derivados herbicidamente eficaces de CO2H, los derivados éster y tioéster, particularmente los derivados éster, están entre los preparados más convenientemente y útiles . Sí el radical RAL tiene más de una función OH o SH, el radical entonces se puede condensar con más de un sistema de anillo pirimidina de fórmula I gue tenga CO2H como R. Como los derivados esterificados de manera múltiple derivados se pueden hidrolizar al compuesto de fórmula I gue tiene CO2H como R, dicha multiplicidad de derivados esterificados están entre los derivados herbicidamente eficaces de C02H. Ilustrativos y de notar son los compuestos éster y tioéster de fórmula I en los cuales R es C02H gue está esterificado con metanol, etanol, butanol, 2-butoxietanol, 2-etilhexanol, isopropanol, 2-metilpropanol (isobutanol) , isómeros de octanol (isoctanol) y etanotiol para formar esteres de metilo, etilo, butilo, 2.butoxietilo, 2-etilhexilo, isopropilo, 2-metilpropilo, - 5 isoctilo y etiltio, respectivamente. Son de notar particularmente los esteres de metilo y etilo. Las modalidades de la presente invención incluyen: Modalidad 1. Un compuesto de fórmula I en donde j es 0. 10 Modalidad 2. Un compuesto de fórmula I en donde k es 0 Modalidad 3. Un compuesto de fórmula I en donde R 15 es H. Modalidad 4. Un compuesto de modalidad 3, en donde 15 RÁ es H. Modalidad 5. Un compuesto de fórmula I en donde: R es C02R12, CH20R13, CH (OR46) (OR47) , CHO, C(=NOR14)H, C(=NNR48R49)H, C(=0)N(R18)R19, C(=S)OR50, C(=0)SR51, C(=S)SR52 o C(=NR53) YR54; 20 R12 es H, -CH-tC(0)0(CH2)mY -N=C(R55)56; o un radical gue se selecciona de alguilo de 1 a 14 átomos de carbono, cicloalguilo de 3 a 12 átomos de carbono, alguilcicloalquilo de 4 a 12 átomos de carbono, cicloalguilalguilo de 4 a 12 átomos de carbono, alguenilo de 2 a 14 átomos de carbono, 25 alguinilo de 2 a 14 átomos de carbono y fenilo, cada radical está opcionalmente sustituido con 1-3 de R27; o R12 es un radical divalente gue une la función de éster carboxílico C02R12 de cada dos sistemas de anillo pirimidina de fórmula I, el radical divalente se selecciona de -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3- y -CH (CH3) CH2-; R13 es H, alguilo de 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente sustituido con 1-3 de R28 o bencilo; R14 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono o bencilo; R18 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono o S(0)2R57; R19 es H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; cada R27 es independientemente halógeno, ciano, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, hidroxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alguiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalguiltio de 1 a 4 átomos de carbono, amino, alguilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialguilamino de 2 a 4 átomos de carbono, -CH-f-0 (CH2)p^- o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 de R44; o dos de R27 se toman juntos como -0C(0)0- o -0(C(R58) (R58))?-20-; o dos de R27 se toman juntos como un átomo de oxígeno para formar, con el átomo de carbono al cual están unidos, una porción carbonilo; cada R28 es independientemente halógeno, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, amino, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono o dialquilamino de 2 a 4 átomos de carbono; o dos de R28 se toman juntos como un átomo de oxígeno para formar, con el átomo de carbono al cual están unidos, una porción carbonilo; cada R44 es independientemente halógeno, alguilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, hidroxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 3 átomos de carbono, amino, alguilamino de 1 a 3 átomos de carbono, dialguilamino de 2 a 4 átomos de carbono o nitro; R46 y R47 son independientemente alguilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalguilo de 1 a 3 átomos de carbono; o R4d y R47 se toman juntos como -CH2CH2-, -CH2CH(CH3)-o YCH2)3-; R48 es H, alguilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalguilo de 1 a 4 átomos de carbono, alguilcarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono o bencilo; R49 es H, alguilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalguilo de 1 a 4 átomos de carbono; R , R y R son H; o un radical gue se selecciona de alguilo de 1 a 14 átomos de carbono, cicloalguilo de 3 a 12 átomos de carbono, alguilcicloalguilo de 4 a 12 átomos de carbono, cicloalguilalguilo de 4 a 12 átomos de carbono, alguenilo de 2 a 14 átomos de carbono y alguinilo de 2 a 14 átomos de carbono, cada radical está opcionalmente sustituido con 1-3 de R27; Y es 0, S o NR61; R53 es H, alguilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalguilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxialguilo de 2 a 4 átomos de carbono, OH o alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono; R54 es alguilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalguilo de 1 a 3 átomos de carbono' o alcoxialguilo de 2 a 4 átomos de carbono; o R53 y R54 se toman juntos como -(CH2)2-, -CH2CH(CH3)-o -(CH2)3-; R55 y R56 son independientemente alguilo de 1 a 4 átomos de carbono; R57 es alguilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalguilo de 1 a 3 átomos de carbono o NR59R60; cada R58 se selecciona independientemente de H y alguilo de 1 a 4 átomos de carbono; R59 y R60 son independientemente H o alguilo de 1 a 4 átomos de carbono; R61 es H, alguilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalguilo de 1 a 3 átomos de carbono o alcoxialguilo de 2 a 4 átomos de carbono; m es un número entero de 2 a 3; y n es un número entero de 1 a 4. Modalidad 6. Un compuesto de fórmula I, en donde, cuando R1 es ciclopropilo opcionalmente sustituido, entonces R2 es diferente de alcoxialguilo o alguiltioalguilo . Modalidad 7. Un compuesto de fórmula I, en donde R2 es diferente de alcoxialguilo o alguiltioalguilo. Modalidad 8. Un compuesto de modalidad 5, en donde: R2 es C02R12, CH20R13, CH (OR46) (OR47) , CHO, C(=N0R14)H, C(=NNR48R49)H, (O) C(R15) (R16)C02R17, C (=0) N (R18) R19, C(=S)0R50, C(=0)SR51, C(=S)SR52 o C(=NR53) YR54; R17 es alguilo de 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente sustituido con 1-3 de R29 o bencilo; y cada R29 es independientemente halógeno, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alguiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalguiltio de 1 a 4 átomos de carbono, amino, alguilamino de 1 a 4 átomos de carbono o dialguilamino de 2 a 4 átomos de carbono. Modalidad 9. Un compuesto de la modalidad 8, en donde, cuando R2 es CH20R13, entonces R13 es diferente de alguilo. Modalidad 10. Un compuesto de modalidad 8, en donde cuando R2 es CH20R13, entonces R13 es diferente de alguilo opcionalmente sustituido. Modalidad 11. Un compuesto de modalidad 8, en donde R2 es diferente de CH2OR13. Modalidad 12. Un compuesto de modalidad 8, en donde j es 0. Modalidad 13. Un compuesto de modalidad 12, en donde R2 es C02R12, CH2OR13, CHO o CH2C02R17. Modalidad 14. Un compuesto de modalidad 13, " en donde R2 es C02R12' Modalidad 15. Un compuesto de modalidad 14, en donde R12 es H, alguilo de 1 a 8 átomos de carbono o alguilo de 1 átomo de carbono sustituido con fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 de R44. Modalidad 16. Un compuesto de modalidad 15, en donde R12 es H, alguilo de 1 a 4 átomos de carbono o alguilo de 1 átomo de carbono sustituido con fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 de R44. Modalidad 17. Un compuesto de modalidad 16, en donde R12 es H, alguilo de 1 a 4 átomos de carbono o bencilo. Modalidad 18. Un compuesto de fórmula I, en donde R2 es C02H, una sal agrícolamente adecuada o un derivado éster o tioéster del mismo. Modalidad 19. Un compuesto de modalidad 18, en donde R2 es C02H, una sal agrícolamente adecuada o un derivado éster del mismo.
Modalidad 20. Un compuesto de fórmula I, en donde R1 es ciclopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 de R5. Modalidad 21. Un compuesto de fórmula I, en donde R1 es isopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 de R6. Modalidad 22. Un compuesto de fórmula I en donde R1 es fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 de R7. Modalidad 23. Un compuesto de fórmula I, en donde R1 es ciclopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 de R5 o isopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 de R6. Modalidad 24. Un compuesto de fórmula I, en donde R1 es ciclopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 de R5 o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 de R7. Modalidad 25. Un compuesto de fórmula I, en donde R1 es isopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 de R6 o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 de R7. Modalidad 26. Un compuesto de fórmula I, en donde R1 es diferente de ciclopropilo. Modalidad 27. Un compuesto de fórmula I, en donde R1 es ciclopropilo opcionalmente sustituido con 1-2 de R6 o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 de R7. Modalidad 28. Un compuesto de modalidad 27, en donde R1 es ciclopropilo opcionalmente sustituido con 1-2 de R6. Modalidad 29. Un compuesto de modalidad 27, en donde R1 es ciclopropilo o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 de R7. Modalidad 30. Un compuesto de modalidad 28, en donde R1 es ciclopropilo. Modalidad 31. Un compuesto de modalidad 27, en donde R1 es fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 de R7. Modalidad 32. Un compuesto de modalidad 27, en donde R1 es ciclopropilo o fenilo opcionalmente sustituido con un radical R7 en la posición para y opcionalmente con 1-2 de R7 en otras posiciones. Modalidad 33. Un compuesto de modalidad 32, en donde R1 es ciclopropilo o fenilo sustituido con un radical halógeno, metilo o metoxi en la posición para y opcionalmente con 1-2 radicales gue se seleccionan de halógeno y metilo en otras posiciones. Modalidad 34. Un compuesto de la modalidad 33, en donde R1 es ciclopropilo o fenilo sustituido con un radical halógeno en la posición para y opcionalmente con 1-2 radicales gue se seleccionan de halógeno y metilo en otras posiciones . Modalidad 35. Un compuesto de modalidad 34, en donde R1 es ciclopropilo o fenilo sustituido con un radical Br o Cl en la posición para y opcionalmente con 1-2 radicales gue se seleccionan de halógeno y metilo en las otras posiciones . Modalidad 36. Un compuesto de modalidad 35, en donde R1 es fenilo sustituido con un radical Br o Cl en la posición para y opcionalmente con 1-2 radicales gue se seleccionan de halógeno y metilo en otras posiciones. Modalidad 37. Un compuesto de la modalidad 35, en donde R1 es ciclopropilo o fenilo sustituido con un radical Br o Cl en la posición para. Modalidad 38. Un compuesto de la modalidad 37, en donde R1 es fenilo sustituido con un radical Br o Cl en la posición para. Modalidad 39. Un compuesto de fórmula I, en donde R7 es diferente de ciano. Modalidad 40. Un compuesto de fórmula I, en donde R7 se selecciona de otro de fenilo opcionalmente sustituido, fenoxi y anillos heteroaromáticos de 5 y 6 miembros. Modalidad 41. Un compuesto de fórmula I, en donde cada R7 se selecciona independientemente de halógeno, alguilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalguilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; o dos R7 adyacentes se toman juntos como -0CH20-, -CH2CH20-, -OCH(CH3)0-, -OC(CH3)20-, -0CF20-, -CF2CF20-, -OCF2CF20- o -CH=CH-CH=CH- . Modalidad 42. Un compuesto de modalidad 41, en donde cada R7 se selecciona independientemente de halógeno, alguilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalguilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; o dos R7 adyacentes están juntos como: -0CH20-, -CH2CH20-, -OCH(CH3)0- o -0CF20-. Modalidad 43. Un compuesto de modalidad 42, en donde cada R7 se selecciona independientemente de halógeno, alguilo de 1 a 2 átomos de carbono, fluoroalguilo de 1 átomo de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono o fluoroalcoxi de 1 átomo de carbono . Modalidad 44. Un compuesto de fórmula I, en donde cada R7 se selecciona independientemente de halógeno, metilo y metoxi. Modalidad 45. Un compuesto de modalidad 44, en donde cada R7 se selecciona independientemente de halógeno y metilo. Modalidad 46. Un compuesto de modalidad 45, en donde cada R7 se selecciona independientemente de F, Cl y Br. Modalidad 47. Un compuesto de modalidad 46, en donde cada R7 se selecciona independientemente de Cl y Br. Modalidad 48. Un compuesto de fórmula I, en donde R3 es diferente de ciano. Modalidad 49. Un compuesto de fórmula I, en donde R3 es diferente de nitro. Modalidad 50. Un compuesto de fórmula I, en donde R3 es halógeno, nitro, OR20, SR21 o N(R22)R23. Modalidad 51. Un compuesto de modalidad 50, en donde R3 es halógeno.
Modalidad 52. Un compuesto de modalidad 51, en donde R3 es Br o Cl . Modalidad 53. Un compuesto de la modalidad 52, en donde R3 es Cl . Modalidad 54. Un compuesto de fórmula I, en donde R4 es -N(R2 )R25. Modalidad 55. Un compuesto de fórmula I, en donde R4 es diferente de alguinilo de 2 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido con 1-2 de R32. Modalidad 56. Un compuesto de fórmula I, en donde R24 es H, C(0)R33 o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido con R30; R25 es H o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; o R24 y R25 se toman juntos como =C(R39)N(R40)R41. Modalidad 57. Un compuesto de la modalidad 56, en donde R24 es H, C (O) CH o alguilo de 1 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido con R30; y R25 es H o alguilo de 1 a 2 átomos de carbono. Modalidad 58. Un compuesto de modalidad 57, en donde R24 y R25 son independientemente H o metilo. Modalidad 59. Un compuesto de modalidad 58, en donde R24 y R25 son H. Modalidad 60. Un compuesto de fórmula I, en donde R30 es halógeno, metoxi, fluoroalcoxi de 1 átomo de carbono, metiltio, fluoroalguiltio de 1 átomo de carbono, amino, metilamino, dimetilamino o metoxicarbonilo. Modalidad 61. Un compuesto de fórmula I, en donde R33 es H o alguilo de 1 a 3 átomos de carbono. Modalidad 62. Un compuesto de modalidad 61, en donde R33 es CH3. Modalidad 63. Un compuesto de fórmula I, en donde R39 es H o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono. Modalidad 64. Un compuesto de fórmula I, en donde R40 y R41 son independientemente H o alguilo de 1 a 2 átomos de carbono. Modalidad 65. Un compuesto de fórmula I, en donde R3 es diferente de OH. Modalidad 66. Un compuesto de fórmula I, en donde R3 es diferente de OR20. Modalidad 67. Un compuesto de fórmula I, en donde, j es 1 y R1 es isopropilo sustituido con por lo menos uno de R6 gue es halógeno, entonces R24 y R25 son cada uno H. Modalidad 68. Un compuesto de fórmula I, en donde, cuando j es 1, R1 es isopropilo opcionalmente sustituido, y R24 y R25 son cada uno H. Modalidad 69. Un compuesto de fórmula I, en donde, cuando j es 1, entonces R24 y R25 son cada uno H. Modalidad 70. Un compuesto de fórmula I, en donde, cuando j es 1, entonces R6 es diferente de halógeno. Modalidad 71. Un compuesto de fórmula I, en donde, cuando j es 1, entonces R1 es diferente de isopropilo opcionalmente sustituido. Modalidad 72. Un compuesto de fórmula I, en donde, cuando j es 1, entonces R1 es ciclopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 de R5, isopropilo o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 de R7. Modalidad 73. Un compuesto de fórmula I, en donde, cuando j es 1, entonces R1 es ciclopropilo, isopropilo o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 de R7. Modalidad 74. Un compuesto de fórmula I en donde, cuando R1 es fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 de R7, entonces R es diferente de ciano. Modalidad 75. Un compuesto de fórmula I en donde R es diferente de ciano. Modalidad 76. Un compuesto de modalidad 5, en donde, cuando R1 es fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 de R7, entonces R es C02R12. Modalidad 77. Un compuesto de modalidad 5, en donde R es C02R12. Modalidad 78. Un compuesto de modalidad 8 en donde, cuando R1 es fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 de R7, entonces R2 es C02R12. Modalidad 79. Un compuesto de modalidad 8, en donde R2 es C02R12. Modalidad 80. Un compuesto de fórmula I, en donde, cuando R1 es fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 de R7, entonces R24 es H, C(=0)R33, nitro, OR34, S(0)2R35 o N(R36)R37, y R25 es H o C(=0)R33. Modalidad 81. Un compuesto de fórmula I, en donde, c ando R1 es fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 de R7, entonces R24 y R25 son cada uno H. Modalidad 82. Un compuesto de fórmula I, en donde R24 es H, C(=0)R33, nitro, OR34, S(0)2R35 o N(R36)R37, y R25 es H o C(=0)R33. Modalidad 83. Un compuesto de fórmula I, en donde R24 y R25 son cada uno H. Modalidad 84. Un compuesto de fórmula I, en donde, cuando R1 es ciclopropilo o isopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 de R6, entonces R es diferente de C (=W1)N(Rl) S (0)2-Rcd en donde W comprende por lo menos un átomo; Rbl comprende por lo menos un átomo y Rcd comprende por lo menos un átomo. Modalidad 85. Un compuesto de fórmula I, en donde, cuando R1 es ciclopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 de R5 o isopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 de R6, entonces R es diferente de C (=WX) N (Rbl) S (O) 2-Rcd en donde W comprende por lo menos un átomo; Rbl comprende por lo menos un átomo y Rcd comprende por lo menos un átomo. Modalidad 86. Un compuesto de fórmula I, en donde, R es diferente de C (=WX) N (Rbl) S (O) 2-Rcd en donde W comprende por lo menos un átomo; Rbl comprende por lo menos un átomo y Rcd comprende por lo menos un átomo. Modalidad 87. Un compuesto de la modalidad 5, en donde R18 es H, alguilo de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono. Modalidad 88. Un compuesto de la modalidad 8, en donde R18 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono. Modalidad 89. Un compuesto de fórmula I, en donde cada R5 y R6 es independientemente halógeno, alguilo de 1 a 2 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono. Modalidad 90. Un compuesto de fórmula I, en donde R15 es H, halógeno, alguilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalguilo de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono o alguilcarboniloxi de 2 a 4 átomos de carbono. Modalidad 91. Un compuesto de fórmula I, en donde R16 es H, halógeno, alguilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalguilo de 1 a 4 átomos de carbono. Modalidad 92. Un compuesto de fórmula I, en donde R24 es H, alguilo de 1 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido con 1-2 de R30, alguenilo de 2 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido con 1-2 de R31 o a'lguinilo de 2 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido con 1-2 de R32; o R24 es C(=0)R33, nitro, OR34, S(0)2R35 o N(R36)R37.
Modalidad 93. Un compuesto de fórmula I, en donde cada R33 es independientemente H, alguilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalguilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi o benciloxi. Modalidad 94. Un compuesto de fórmula I, en donde R34 es H, alguilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalguilo de 1 a 3 átomos de carbono. Modalidad 95. Un compuesto de fórmula I, en donde R36 es H o alguilo de 1 a 4 átomos de carbono. Modalidad 96. Un compuesto de la modalidad 5, en donde R12 es H; o un radical gue se selecciona de alguilo de 1 a 14 átomos de carbono, cicloalguilo de 3 a 12 átomos de carbono, alguilcicloalguilo de 4 a 12 átomos de carbono, cicloalguilalguilo de 4 a 12 átomos de carbono, alguenilo de 2 a 14 átomos de carbono y alguinilo de 2 a 14 átomos de carbono, cada radical opcionalmente está sustituido con 1-3 de R27; o N=C(R55)R56. Modalidad 97. Un compuesto de la modalidad 5, en donde cada R27 es independientemente halógeno, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, hidroxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, amino, alguilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialguilamino de 2 a 4 átomos de carbono, -CH-O (CH2) ¡Y o fenilo opcionalmente sustituido con 1- 3 de R ; o dos de R se toman juntos como -0C(0)0- o - 0(C(R58) (R58))?-20-; o dos de R27 se toman juntos como un átomo de oxígeno para formar, con el átomo de carbono al cual están unidos, una porción carbonilo Modalidad 98. Un compuesto de la modalidad 5, en donde R53 es H, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono o alcoxialquilo de 2 a 4 átomos de carbono. Las combinaciones de las modalidades 1-98 se ilustran por: Modalidad A. Un compuesto de fórmula I, en donde: R2 es C02R12, CH20R13, CH (OR46) (OR47) , CHO, C(=N0R14)H, (O)jC(R15) (R16)C02R17, C(=NNR48R49)H, C (=0) N (R18) R19, C(=S)OR50, C(=0)SR51, CYS)SR52 o C(=NR53) YR54; R12 es H, -CH+C(0)0(CH2)m-3-, -N=C(R55)56; o un radical que se selecciona de alquilo de 1 a 14 átomos de carbono, cicloalguilo de 3 a 12 átomos de carbono, alguilcicloalguilo de 4 a 12 átomos de carbono, cicloalguilalguilo de 4 a 12 átomos de carbono, alguenilo de 2 a 14 átomos de carbono, alguinilo de 2 a 14 átomos de carbono y fenilo, cada radical está opcionalmente sustituido con 1-3 de R27; o R12 es un ' radical divalente gue une la función de éster carboxílico C02R12 de cada una de dos sistemas de anillo pirimidina de fórmula I, el radical divalente se selecciona de -CH2-, -(CH2)2-/ YCH2)3- y -CH (CH3) CH2-; R13 es H, alguilo de 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente sustituido con 1-3 de R28 o bencilo; R14 es H, alguilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalguilo de 1 a 4 átomos de carbono o bencilo; R17 es alguilo de 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente sustituido con 1-3 de R29, o bencilo; R18 es H, alguilo de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono o S(0)2R57; R19 es H o alguilo de 1 a 4 átomos de carbono; cada R27 es independientemente halógeno, ciano, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, hidroxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, amino, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 2 a 4 átomos de carbono, -CH-O (CH2) __-_- o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 de R44; o dos de R27 se toman juntos como -OC(0)0- o -0(C(R58) (R58))?-20-; o dos de R27 se toman juntos como un átomo de oxígeno para formar, con el átomo de carbono al cual están unidos, una porción carbonilo; cada R28 es independientemente halógeno, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, amino, alguilamino de 1 a 4 átomos de carbono o dialguilamino de 2 a 4 átomos de carbono; o dos de R28 se toman juntos como un átomo de oxígeno para formar, con el átomo de carbono al cual están unidos, una porción carbonilo; cada R29 es independiente halógeno, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, amino, alquiamino de 1 a 4 átomos de carbono o dialquilamino de 2 a 4 átomos de carbono; cada R44 es independientemente halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalguilo de 1 a 3 átomos de carbono, hidroxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 3 átomos de carbono, haloalguiltio de 1 a 3 átomos de carbono, amino, alguilamino de 1 a 3 átomos de carbono, dialguilamino de 2 a 4 átomos de carbono o nitro; R46 y R47 son independientemente alguilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalguilo de 1 a 3 átomos de carbono; o R46 y R47 se toman j untos como -CH2CH2- , -CH2CH ( CH3 ) -o - ( CH2. 3- ; R48 es H, alguilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalguilo de 1 a 4 átomos de carbono, alguilcarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono o bencilo; R49 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R50, R51 y R52 son H; o un radical que se selecciona de alquilo de 1 a 14 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono, alguilcicloalguilo de 4 a 12 átomos de carbono, cicloalguilalguílo de 4 a 12 átomos de carbono, alguenilo de 2 a 14 átomos de carbono y alguinilo de 2 a 14 átomos de carbono, cada radical está opcionalmente sustituido con 1-3 de R27; Y es 0, S o NR61; R53 es H, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxialguilo de 2 a 4 átomos de carbono, OH o alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono; R54 es alguilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalguilo de 1 a 3 átomos de carbono o alcoxialquilo de 2 a 4 átomos de carbono; o R53 y R54 se toman juntos como -(CH2)2-, -CH2CH(CH3)-o -(CH2)3-; R55 y R56 son independientemente alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R57 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono o NR59R60; cada R58 se selecciona independientemente de H y alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R59 y R60 son independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R61 es H, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalguilo de 1 a 3 átomos de carbono o alcoxialguilo de 2 a 4 átomos de carbono; m es un número entero de 2 a 3; y n es un número entero de 1 a 4. Modalidad B. un compuesto de modalidad A, en donde R3 es halógeno. Modalidad C. Un compuesto de modalidad B, en donde R1 es ciclopropilo o fenilo sustituido con un radical halógeno, metilo o metoxi en la posición para y opcionalmente con 1-2 radicales gue se seleccionan de halógeno y metilo en otras posiciones; y R4 es -N(R24)R25. Modalidad D. Un compuesto de modalidad C, en donde R2 es C02R12, CH2OR13, CHO o CH2C02R17. Modalidad E. Un compuesto de modalidad D, en donde R24 es H, C(0)R33 o alguilo de 1 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido con R30; R25 es H o alguilo de 1 a 2 átomos de carbono; o R24 y R25 se toman juntos como =C(R39)N(R40)R41. Modalidad F. Un compuesto de modalidad E, en donde R2 es C02R12; y R24 y R25 son H. Modalidad G. Un compuesto de modalidad F, en donde R12 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o bencilo. Las modalidades específicas incluyen compuestos de fórmula I que se seleccionan del grupo gue consiste de: 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidin-carboxilato de metilo, 6-amino-5-brorno-2-ciclopropil-4-pirimidin-carboxilato de etilo, 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidin-carboxilato de fenilmetilo, sal monosodica del ácido 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidin-carboxilato de metilo, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil- -pirimidin-carboxilato de fenilmetilo, sal monosodica del ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidin-carboxilato de etilo, 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4-pirimidin-carboxilato de metilo, 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4-pirimidin-carboxilato de etilo, ácido 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4-pirimidin-carboxílico, 6-amino-2- (4-bromofenil) -5-cloro-4-pirimidin-carboxilato de etilo, 6-amino-2- (4-bromofenil) -5-cloro-4-pirimidin-carboxilato de metilo, y ácido 6-amino-2- (4-bromofenil) -5-cloro-4-pirimidin-carboxílico . También resultan notables las modalidades de composiciones herbicidas de la presente invención gue comprenden los compuestos de las modalidades descritas en lo anterior. Esta invención también se relaciona con un método para eliminar vegetación no deseada, gue comprende aplicar al lugar de la vegetación cantidades herbicidamente eficaces de los compuestos de la invención (por ejemplo, como una composición descrita en la presente) . Son de notar como modalidades en relación a los métodos de uso agüellas gue involucran los compuestos de modalidades descritas en lo anterior. Es de notar un compuesto de fórmula I, gue incluye todos los isómeros geométricos y estereoisómeros, N-óxidos y sal agrícolamente adecuada de los mismos, composiciones agrícolas gue los contienen y su uso como herbicidas, en donde R2 es C02R12, CH20R13, CHO, C(=N0R1 )H, C(R15) (R16)C02R17 o C (=0)N (R18) R19; cada R7 es independientemente halógeno, alguilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalguilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 3 átomos de carbono o haloalguiltio de 1 a 3 átomos de carbono; R12 es H; o un radical gue se selecciona de alguilo de 1 a 14 átomos de carbono, cicloalguilo de 3 a 12 átomos de carbono, alquilcicloalquilo de 4 a 12 átomos de carbono, cicloalquilalquilo de 4 a 12 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 14 átomos de carbono y alquinilo de 2 a 14 átomos de carbono, cada radical está opcionalmente sustituido con 1-3 de R27; R13 es H, alquilo de 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente sustituido con 1-3 de R28 o bencilo; R14 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalguilo de 1 a 4 átomos de carbono; R15 y R16 son independientemente H, halógeno, alguilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalguilo de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; R17 es alguilo de 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente sustituido con 1-3 de R29, o bencilo; R18 y R19 son independientemente H o alguilo de 1 a 4 átomos de carbono; cada R27 es independientemente halógeno, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, hidroxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, amino, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 2 a 4 átomos de carbono, -CH-f-0 (CH2) n^- o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 de R44; o dos de R27 se toman junto con el átomo de carbono al cual están unidos para formar una porción carbonilo; cada R y R es independientemente halógeno, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alguiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalguiltio de 1 a 4 átomos de carbono, amino, alguilamino de 1 a 4 átomos de carbono o dialguilamíno de 2 a 4 átomos de carbono; cada R , R31 y R32 es independientemente halógeno, hidroxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, amino, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialguilamino de 2 a 4 átomos de carbono o alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono; cada R38 es independientemente halógeno, alguilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, alguiltio de 1 a 3 átomos de carbono, haloalguiltio de 1 a 3 átomos de carbono, amino, alguilamino de 1 a 3 átomos de carbono, dialguilamino de 2 a 4 átomos de carbono o alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono; cada R44 es independientemente halógeno, alguilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalguilo de 1 a 3 átomos de carbono-, hidroxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, alguiltio de 1 a 3 átomos de carbono, haloalguiltio de 1 a 3 átomos de carbono, amino, alguilamino de 1 a 3 átomos de carbono, dialguilamino de 2 a 4 átomos de carbono o nitro; m es un número entero de 2 a 5; y n es un número entero de 1 a 4. Además, es de notar un compuesto de fórmula I, que incluye todos los isómeros geométricos y estereoisómeros, N-óxidos o sales agrícolamente adecuadas de los mismos, composiciones agrícolas gue los contienen y su uso como herbicidas, en donde cada R5 y R6 es independientemente halógeno, alguilo de 1 a 2 átomos de carbono o haloalguilo de 1 a 2 átomos de carbono; R15 es H, halógeno, alguilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalguilo de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono o alguilcarboniloxi de 2 a 4 átomos de carbono; R16 es H, halógeno, alguilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R24 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido con 1-2 de R30, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido con 1-2 de R31 o alguinilo de 2 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido con 1-2 de R32; o R24 es C(=0)R33, nitro, OR34, S(0)2R35 o N(R36)R37; cada R33 es independientemente H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono; alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi o benciloxi; R34 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalguilo de 1 a 3 átomos de carbono; y R36 es H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono. Los compuestos de fórmula I se pueden preparar por uno o más de los siguientes métodos y variaciones como se describen en los esguemas de reacción 1 a 7 y el texto acompañante. Las definiciones de R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R12 R13 R14 R15 R16 R17 R18 R19 R20 R21 R22 R23 R24 R25 r , r. , __ , - , r , _\ , _\ , _\ , _\ , _\ , _\ , _\ , _\ , K , R27 R28 R29 R30 p31 R32 R33 R34 R35 R36 R37 R38 R39 R40 J? , _\ , _\ , - , r , _\ , K , - , _\ , K , - , i? , _\ , _\ , R41 R42 p 3 R44 R45 R46 R47 R48 R49 R50 R51 R53 R53 R54 r. , _- , r. , l\ , -\ , - , K , r_ , ? , _\ , r. , _\ , _\ , _\ , R55, R56, R57, R58, R59, R60, R61,, Y, j, k y n en los compuestos de las fórmulas I a 12 siguientes son como se definen en lo anterior en el sumario de la invención y en la descripción de las modalidades, a menos que se indique de otra manera. Los compuestos de fórmula I se pueden preparar a partir de cloruros de fórmula 2 por reacción con aminas de fórmula 3, opcionalmente en presencia de una base tal como trietilamina o carbonato de potasio, como se indica en el esquema de reacción 1. La reacción se puede llevar a cabo en una diversidad de solventes que incluyen tetrahidrofurano, p-dioxano, etanol y metanol con temperatura óptimas que varían desde la temperatura ambiente hasta 200 °C. El método del esquema de reacción 1 se ilustra en la etapa C del ejemplo 1, etapas DI y D2 del ejemplo 2 y etapa B del ejemplo 4.
Esguema de reacción 1 Los compuestos de fórmula 2 se pueden preparar a partir de compuestos hidroxi de fórmula 4 (los cuales pueden existir en la forma ceto) por reacción con un reactivo de cloración tal como oxicloruro de fósforo o cloruro de tionilo, opcionalmente en presencia de una base tal como N,N- dimetilanilina, como se muestra en el esguema de reacción 2. La reacción se puede llevar a cabo pura o en presencia de un solvente tal como N,N-dimetilformamida a temperaturas gue varían desde la temperatura ambiente hasta 120 °C . El método del esguema de reacción 2 se ilustra en la etapa C del ejemplo 1, etapas Cl y C2 del ejemplo 2 y etapa B del ejemplo 4.
Esguema de reacción 2 Los compuestos de fórmula 4 se pueden preparar por la condensación de amidinas de fórmula 5 con cetoésteres de fórmula 6 en solventes tales como metanol o etanol a temperaturas gue varían desde la temperatura ambiente hasta la temperatura de reflujo del solvente, como se muestra en el esguema de reacción 3. Opcíonalmente se puede utilizar una base tal como un alcóxido de metal o 1,1,3,3- tetrametilguanidina. El método del esguema de reacción 3 se ilustra en la etapa A de los ejemplos 1 y 4 y en las etapas Al y A2 del ejemplo 2.
Esguema de reacción 3 5 6 en donde R80 es una porción carbono tal como alguilo, preferiblemente alguilo de 1 a 2 átomos de carbono. Los compuestos de fórmula 4, en donde R3 es un halógeno se pueden preparar a partir de compuestos de fórmula 4 en donde R3 es hidrógeno, por reacción con un halógeno tal como bromo o un reactivo halogenante tal como una N-halosuccinimida o un haluro de sulfurilo en una diversidad de solventes gue incluyen ácido acético, N , N-dimetilf ormamida , diclorometano y tetracloruro de carbono a temperaturas gue varían de 0-100°C, como se muestra en el esguema de reacción 4. El método del esguema de reacción 4 se ilustra en la etapa B del ejemplo 1 y las etapas Bl y B2 del ejemplo 2.
Esquema de reacción 4 reactivo halogenante 4 ^ ^ * (R3 es H) (R3 es halógeno) Además, los compuestos de fórmula I, en donde R3 es un halógeno se pueden preparar a partir de compuestos de fórmula I en donde R3 es hidrógeno por reacción con un reactivo halogenante análogo al método del esquema de reacción . Este método alternativo se ilustra en la etapa C del ejemplo 4. Una preparación particularmente útil de los compuestos de fórmula 4 , en donde R3 es un halógeno y R2 es C02R12 es la reacción de compuestos de fórmula 4 en donde R3 es hidrógeno y R2 es CH(OR12)2 con un reactivo halogenante y un reactivo oxidante tal como N-halosuccinimida o bromo (cuando R3 es bromo) en un solvente tal como diclorometano, triclorometano o tetraclorometano a temperaturas que varían desde la temperatura ambiente a la temperatura de reflujo del solvente, como se muestra en el esquema de reacción 5. Esquema de reacción 5 Br2 (para R3 es Br) 02R12 ' Los compuestos de fórmulas 5 y 6 están disponibles comercialmente o se pueden preparar por métodos conocidos (por ejemplo véase: P. J. Dunn en Comprehensive Organic Functional Group Trans 'format ions , A. R. Katritzky, O. Meth-Cohn; C. W. Rees Eds, Pergamon Press; oxford, 1995; vol. 5, pp. 741-782; T. L. Gillchrist en Comprehensive Organic Functional Group Trans format ions, A. R. Katritzky, O. Meth-Cohn, C. W. Rees Eds., Pergamon Press; Oxford, 1995; vol. 6, pp. 601-637 y B. R. Davis, P. J. Garratt en Comprehensive Organic Synthesis, B. M. Trost Ed. , Pergamon Press; Oxford, 1991; vol. 2, pp. 795-803) . De manera alternativa, los compuestos de fórmula I se pueden preparar a partir de los compuestos correspondientes de fórmula 7, en donde X1 es un grupo saliente, tal como un grupo halógeno o alquilsulfonilo (por ejemplo metanulfonilo, trifluorometansulfonilo, bencensulfonilo) , como se muestra en el esquema de reacción 6. Esquema de reacción 6 I (R es ciclopropilo, zador de Pd isopropilo o fenilo opcionalmente sustituidos) en donde M1 es B(OH)2, Sn(n-Bu)3, MgX1 o ZnX1; R1 es ciclopropilo opcionalmente sustituido, isopropilo opcionalmente sustituido o fenilo opcionalmente sustituido; y X1 es un grupo saliente. Este método involucra una reacción catalizada por paladio de un compuesto de fórmula 7 con un compuesto de fórmula 8 en forma de un ácido boronico (por ejemplo, M1 es B(OH)2), un reactivo de órganoestaño (por ejemplo, M1 es Sn (n-Bu)3) , un reactivo de Grignard (por ejemplo M1 es MgX1) o un reactivo de órganozinc (por ejemplo, M1 es ZnX1). (véase por ejemplo: N. Ali, A. McKillop, M. Mitchell, R. Rebelo, A. Ricardo, P. Wallbank, tetrahedron, 1992, 48, 8117-8126; J. Solberg, K. Undheim, Acta Chem . Scand, 1989, 43, 62-68, V. Bonnet, F. mongin, F. Trécourt, G. Quéguiner y P. Knochel, Tetrahedron, 2002, 58, 4429-4438) . Los compuestos de fórmula 7, en donde X1 es un halógeno se pueden preparar a partir de compuestos dihalo de fórmula 12 con una amina de fórmula 3 opcionalmente catalizado por una base tal como trietilamina o carbonato de potasio en una variedad de solventes que incluyen tetrahidrofurano y diclorometano a temperaturas que varían de 0°C a la temperatura de reflujo del solvente, como se muestra en el esguema de reacción 7.
Esguema de reacción 7 7 (X es halógeno] 12 (X es halógeno) Los compuestos de fórmula 12 se pueden preparar por métodos conocidos. (Véase, por ejemplo, H. Gershon, J. Org. Chem . , 1962, 27, 3507-3510). Como se muestra en el esguema de reacción 8, los compuestos de fórmula I, en donde R2 es C02R12 también se pueden preparar a partir de compuestos de fórmula 13 por medio de una reacción de carbonilación. Las condiciones típicas son 1-10 atmósferas de monóxido de carbono en presencia de un catalizador de paladio en una mezcla de un alcohol y otro solvente tal como N,N-dimetilformamida, N-metil-pirrolidinona o tetrahidrofurano a temperaturas que varían desde la temperatura ambiente hasta 150 °C.
Esquema de reacción 8 13 (X es Cl o Br) Como se muestra en el esguema de reacción 9, los compuestos de fórmula 13 se pueden preparar a partir de compuestos de fórmula 14 por reacción con aminas de fórmula 3 en una reacción análoga al método del esguema de reacción 1.
Esguema de reacción 9 Como se muestra en el esguema de reacción 10, los compuestos de fórmula 14 se pueden preparar a partir de dioles de fórmula 15 por reacción con un agente halogenante tal como oxicloruro de fósforo o oxibromuro de fósforo en una reacción análoga al método del esquema de reacción 2 (véase H. Gershon, R. Braun, A. Scala y R. Rodin, J. Med. Chem 1964, 7, 808-811 y M. H. Norman, N. Chen, Z. Chen. C. fotsch, N. Han, R. Hurt, T. Jenkins J. Kincaid, L. Liu, Y. Lu, 0. Moreno, V. J. Santora, J. D. Sonnenberg y W. Karbon, J. Med. Chem, 2000, 43, 4288-4312 para ejemplos de este método, y para ejemplos de preparación de compuestos de fórmula 15) .
Esquema de reacción 10 15 Los compuestos de fórmula I, en donde R2 comprende una función éster (por ejemplo C02R12, en donde R12 es diferente de H) , se pueden preparar a partir de los compuestos de ácido carboxílico correspondientes de fórmula I (por ejemplo, en donde R12 es H) por una amplia variedad de métodos de esterificación conocidos en la técnica. Un método se ilustra en el ejemplo 3. Inversamente, los compuestos de ácido carboxílico de fórmula I se pueden preparar a partir de los compuestos éster correspondientes por una amplia variedad de métodos de hidrólisis conocidos en la técnica, tales como saponificación. Se reconoce que algunos reactivos y condiciones de reacción descritos en lo anterior para preparar compuestos de fórmula I pueden no ser compatibles con ciertas funcionalidades presentes en los intermediarios. En estos casos, la incorporación de secuencias de protección/desprotección o interconversiones de grupos funcionales en la síntesis ayudará en la obtención . de los productos deseados . El uso y selección de los grupos protectores será evidente para una persona experta en síntesis química (véase, por ej emplo T . W. Greene, P . G . M. Wuts , Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed . ; Wiley : New York, 1991 ) . Una persona experta en la técnica reconocerá que, en algunos casos , después de la introducción de un reactivo dado tal y como se muestra en muchos de los esguemas de reacción individuales , puede ser necesario, realizar etapas de síntesis sistemáticas adicionales no descritas con detalles para completar la síntesis de los compuestos de fórmula I. Una persona experta en la técnica también reconocerá que puede ser necesario realizar una combinación de las etapas ilustradas en los esquemas de reacción anteriores en un orden diferente al implicado por la secuencia particular presentada para preparar los compuestos de fórmula I . Una persona experta en la técnica también reconocerá que los compuestos de fórmula I y los intermediarios descritos en la presente se pueden someter a diversas reacciones electrófilicas, nucleófilicas, por radicales, organometálicas, de oxidación y de reducción, y agregar sustituyentes o modificar los sustituyentes existentes . Sin elaboración adicional , se considera gue una persona experta en la técnica utilizando la descripción precedente puede utilizar la presente invención en su máximo grado . Por lo tanto, los siguientes ej emplos deben considerarse únicamente como ilustrativos y no limitantes de la descripción de manera alguna . Las etapas y los siguientes ejemplos ilustran un procedimiento para cada etapa en una transformación de síntesis general y el material inicial de cada etapa puede no haber sido preparado necesariamente por una corrida preparativa particular cuyo procedimiento se describe en otros ejemplos o etapas . Los porcentajes son en peso, excepto para las mezclas de solvente cromatográfico o cuando se indique de alguna otra manera. Las partes y porcentajes para las mezclas de solvente cromatográficos son en volumen, a menos que se indique de alguna otra manera. Los espectros de RMN -"H se reportan en ppm de campo descendente a partir de tetrametilsilano; "s" significa singulete, "d" significa doblete, "t" significa triplete, "c" significa cuartete, "m" significa multiplete, "dd" significa doble de dobletes, "ddd" significa doblete de doblete de dobletes, "dt" significa doblete de tripletes, "de" significa doblete de cuartetes, "s amplio" significa singulete amplio, "d amplio" significa doblete amplio.
EJEMPLO 1 Preparación de 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4- pirimidincarboxilato de etilo (Compuesto 1 ) y 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-piridincarboxilato de metilo (Compuesto 2 ) Etapa A: Preparación de 2-ciclopropil-6- (dietoximetil ) -4-( 1H) -pirimidinona A una mezcla de 4 , 4-dietoxi-3-oxobutanoato de etilo (preparado de acuerdo con el método de E. Graf, R. Troschutz, Synthesis, 1999, 7, 1216; 10.0 g, 46 mmoles) y monoclorhidrato de ciclopropanocarboximidamida (Lancaster Synthesis, 5.0 g, 41 mmoles) en 100 ml de metanol se agrega una solución de metanol de metóxído de sodio (5.4 M, 8.4 ml, 46 mmoles) . La mezcla de reacción se agita durante la noche. El solvente se separa con un evaporador giratorio. Se agrega diclorometano y la mezcla se filtra. El solvente de filtrado se separa con un evaporador giratorio. El residuo se purifica por cromatografía líguida de presión media (CLPM) (35 — 100% de acetato de etilo en hexanos como eluyente) para proporcionar el compuesto del título como un sólido blanco (4.67 g) . RMN XE (CDC13) d 6.55 (s, 1H) , 5.10 (s, 1H) , 3.61 (m, 4H) , 1.91 ( , 1H) , 1.23 (m, 8H) , 1.09 (m, 2H) . De manera adicional se obtienen 3.24 g de un producto no deshidratado. Este material se puede convertir al compuesto del título al someterlo en reflujo en metanol con una cantidad catalítica de p-toluensulfonato de piridinio. Etapa B: Preparación de 5-bromo-2-ciclopropil-l, 6-dihidro-6-oxo-4-pirimidincarboxilato de etilo A una solución de 2-ciclopropil-6- (dietoximetil) -4 (1H) -pirimidinona (es decir, el producto del título de la etapa A) (2.9 g, 12.1 inmoles) en 75 ml de diclorometano se agrega N-bromosuccinimida (4.76 g, 26.8 mmoles). La mezcla de reacción se agita durante la noche. El solvente se separa con un evaporador giratorio. El residuo se purifica por CLPM (1—>4% de metanol en diclorometano como eluyente) para proporcionar el compuesto del título como un sólido blanco (2.68 g) . RMN XE (CDC13) d 4.43 (c, 2H) , 1.90 (m, 1H) , 1.41 (t, 3H) , 1.30 (m, 2H) , . Etapa C: Preparación de 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxilato de etilo y_ 6-amino-5-bromo-2- ciclopropil-4-pirimidincarboxilato de metilo A una solución de 5-bromo-2-ciclopropil-l, 6-dihidro-6-oxo-4-pirimidincarboxilato de etilo (es decir, el producto de la etapa B) (1.07 g, 3.7 mmoles) en 15 ml de N,N-dimetilformamida se agrega cloruro de tionilo (0.54 ml, 7.5 mmoles) . La mezcla de reacción se agita durante 2 h. El solvente se separa con un evaporador giratorio. El residuo se disuelve en diclorometano, se lava con bicarbonato de sodio acuoso saturado y se seca con Na2S04. El solvente se separa con un evaporador giratorio. El residuo se disuelve en 2 ml de terahidrofurano y se agrega una solución metanólica de amoniaco (7 N, 2 ml) . La mezcla de reacción se coloca en un frasco sellado y se calienta en un reactor de microondas a 125 °C durante 2 h. Se permite que la mezcla de reacción repose durante el fin de semana, se agrega diclorometano y la mezcla de reacción se filtra. El solvente se separa con un evaporador giratorio. El residuo se purifica por CLPM (10 —» 30% de acetato de etilo en hexanos como eluyente) para proporcionar el producto del título, un compuesto de la presente invención, como un sólido blanco (0.52 g) . RMN Y. (CDC13) d 5.40 (s amplio, 2H) , 4.44 (c, 2H) , 2.05 (m, 1H) , 1.01 (t, 3H) , 1.05 (m, 2H) , 0.99 (m, 2H) . Una forma aislada de purificación por CLAR es el éster metílico correspondiente, es decir, 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxilato de metilo, un compuesto adicional de la presente invención, como un sólido blanco (0.06 g) . RMN Y. (CDCI3) d 5.40 (s, amplio, 2H) , 3.97 (s, 3H) , 2.05 (m, 1H) , 1.05 (m, 2H) , 0.99 (m, 2H) .
EJEMPLO 2 Preparación del ácido 6-amino-5~cloro-2-ciclopropil-4- pirimidincarboxílico (Compuesto 135) Etapa Al: Preparación de ácido 2-ciclopropil-l, 6-dihidro-6-oxo-4-pirimidincarboxílico A una mezcla de la sal de sodio de oxalacetato de dietilo (150 g, 714 mmoles) en 300 ml de metanol y 150 ml de agua se calienta a 30 °C y se agrega hidróxido de sodio acuoso 50% (56 g, 700 mmoles) en 60 ml de agua durante 30 minutos tiempo durante el cual la temperatura permanece a 25-30 °C y el pH en 11-12. Después, la mezcla agitada se calienta durante 30 min adicionales a 35 °C. A esta mezcla se le agrega monoclorhidrato de ciclopropanocarboximidamida (64 g, 530 moles) en porciones, durante 15 minutos. La solución naranja se calienta a 50 °C durante 30 minutos y se mantiene a dicha temperatura durante 3 h. La mezcla de reacción se enfría a 35 °C y se- agrega gradualmente ácido clorhídrico concentrado (aproximadamente 70 g, 0.7 moles) (lo que resulta en espumado) durante 30 minutos a 30-40 °C hasta que el pH es de aproximadamente 1.5-2.5. La mezcla se concentra con un evaporador giratorio a 35-40 °C para separar los alcoholes, se agita durante 3-4 h a 25 °C para cristalización completa del producto. Después, la mezcla se enfría a 0°C, el sólido se recolecta por filtración. El sólido se lava con agua (2 x 60 ml) , se seca por succión y después se seca en un horno al vacío a 60 °C para proporcionar el compuesto del título como un sólido beige (aproximadamente 60 g) . RMN Y (DMS0-d6) d 6.58 (s, 1H) , 1.95 ( , 1H) , 1.0 (m, 4H) . Etapa A2 : Otra preparación de ácido 2-ciclopropil-l, 6-dihidro-6-oxo-4-pirimidincarboxílico A una mezcla de la sal de sodio del oxalacetato de dietilo (210 g, 950 mmoles) en 500 ml de metanol y 400 ml de agua se agrega hidróxido de sodio acuoso 50% (80 g, 1.0 moles) en 60 ml de agua durante 30 minutos, tiempo durante el cual la temperatura permanece a 25-30 °C y el pH en 11-12.
Después la mezcla agitada se calienta durante 30 min adicionales a 30°C. A esta mezcla se le agrega monoclorhidrato de ciclopropanocarboximidamida (110 g, 910 moles) . La solución naranja se calienta a 50°C durante 30 minutos y se mantiene a dicha temperatura durante 5 h. La mezcla de reacción se enfría a 30 °C y se concentra hasta la mitad de su volumen a presión reducida, a 35-40 °C y se agrega gradualmente ácido clorhídrico concentrado (140 g, 1.4 moles) (lo que resulta en espumado) durante 30 minutos a 25-30 °C hasta que el pH es de aproximadamente 1-2. La mezcla se agita a 5°C durante 1 h para completar la cristalización del producto. Después la mezcla se enfría a 0°C y el sólido se recolecta por filtración. El sólido se lava con agua (3 x 60 ml) , se seca por succión y después se seca en un horno al vacío a 70 °C para proporcionar el compuesto del título como un sólido beige (100 g) ; p. f. 235-236°C (descomposición). RMN Y (DMSO-d6) d 6.58 (s, 1H) , 1.95 (m, 1H) , 1.0 (m, 4H) . Etapa Bl: Preparación del ácido 5-cloro-2-ciclopropil-l, 6-dihidro-6-oxo-4-pirimidincarboxílico A una mezcla del ácido 2-ciclopropil-l, 6-dihidro-6-oxo-4-pirimidincarboxílico (es decir, el producto de la etapa Al o A2) (9.2 g, 52 mmoles) en 30 ml de agua y ácido clorhídrico concentrado (22 g, 220 mmoles) a 15 °C se agrega a gotas una solución acuosa de hipoclorito de sodio (11%, 40 g, 59 mmoles) durante 15 minutos de manera gue, con enfriamiento, la mezcla de reacción se mantiene a 15-20 °C. La mezcla después se mantiene a 20-25°C durante 1 h. Se agregan aproximadamente 2 g de bisulfito de sodio sólido y después la solución acuosa de hidróxido de sodio (50%, 8 g, 0.10 moles) se agrega a gotas de manera que con el enfriamiento la mezcla de reacción se mantiene a aproximadamente 25°C. La mezcla se enfría a 10 °C y el producto suspendido se aisla por filtración y se lava con una cantidad mínima de agua fría. El producto después se seca hasta peso constante en un horno al vacío a 50 °C para proporcionar el compuesto del título (7.5 g) . RMN Y (DMSO-d6) d 13.4 (s amplio, 1H) , 1.95 (m, 1H) , 1.0 (m, 4H) . Etapa B2 : Otra preparación del ácido 5-cloro-2-ciclopropil-1, 6-dihidro-6-oxo-4-pirimidincarboxílico A una mezcla del ácido 2-ciclopropil-l, 6-dihidro-6-oxo-4-pirimidincarboxílico (es decir, el producto de la etapa Al o A2) (184 g, 1.02 moles) en 45 ml de agua y ácido clorhídrico concentrado (292 g, 3 moles) a 8-12°C se agrega a gotas una solución acuosa de hipoclorito de sodio (8.4%, 1.02 kg, 1.15 moles) durante 2 h, de manera gue con enfriamiento la mezcla de reacción se mantiene a 8-10 °C. La mezcla después se mantiene a 10-12 °C durante 1 h y la conversión se supervisa por CLAR. Cuando menos de 5% del material inicial permanece, se agrega bisulfito de sodio sólido hasta gue se obtiene una prueba en papel de almidón Kl negativa. La mezcla se enfría a 5°C y el producto suspendido se aisla por filtración y se lava con una cantidad mínima de agua fría. El producto después se seca a peso constante en un horno al vacío a 50 °C para proporcionar el compuesto del título (194 g), p. f. 189-190°C. RMN aH (DMSO-d6) d 13.4 (s amplio, 1H) , 1.95 (m, 1H) , 1.0 (m, 4H) . Etapa Cl : Preparación del ácido 5, 6-dicloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico Se combinan oxicloruro de fósforo (14 ml, 23 g, 0.15 moles) y ácido 5-cloro-2-ciclopropil-l, 6-dihidro-6-oxo-4-pirimidincarboxílico (es decir, el producto1 de la etapa Bl o B2) (75 g, 300 mmoles) y se calienta a 85°C durante 3 h. La mezcla de reacción se enfría a 30 °C y se agrega durante 30 minutos a una mezcla de 50 ml de acetonitrilo y 80 ml de agua con hielo, y la temperatura se mantiene a 5-10 °C y el pH se mantiene en el intervalo de 1-3 por alimentación conjunta de amoniaco acuoso (28%) . Se ajusta el pH a aproximadamente 2, la mezcla se concentra a 25 °C con un evaporador giratorio para separar acetonitrilo y el producto precipitado se aisla por filtración y se lava con agua (2 x 25 ml) . El sólido se seca en un horno al vacío para proporcionar el compuesto del título (aproximadamente 7.0 g) .
RMN Y. (DMSO-de) d 2.23 (m, 1H) , 1.2 (m, 2H) , 1.0 (m, 2H) . Etapa C2 : Otra preparación del ácido 5, 6-dicloro-2- ciclopropil-4-pirimidincarboxílico Se combinan oxicloruro de fósforo (200 ml, 328 g, 2.14 moles) y ácido 5-cloro-2-ciclopropil-l, 6-dihidro-6-oxo-4-pirimidincarboxílico (es decir, el producto de la etapa Bl o B2) (96.8 g, 451 mmoles) y se calienta a 90°C durante 5 h. La mezcla de reacción se enfría a 50-60 °C y se concentra a presión reducida hasta la mitad del volumen. Después de enfriar a 30 °C, la mezcla de reacción se agrega durante 60 minutos a una mezcla de 200 ml de terbutanol y 300 ml de agua, y la temperatura se mantiene a 8-10 °C. La mezcla se siembra, se agregan gradualmente 300 ml de agua a 10-15 °C y la mezcla se agita durante 1 h. Después de enfriar a 5°C el producto precipitado se aisla por filtración y se lava con agua (3 x 50 ml) . El sólido se seca en un horno al vacío para proporcionar el compuesto del título (930 g) . RMN Y (DMSO-d6) d 2.23 (m, 1H) , 1.2 (m, 2H) , 1.0 (m, 2H) . Etapa DI: Preparación del ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico Una mezcla del ácido 5, 6-dicloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico (es decir, el producto el la etapa Cl o C2) (5.1 g, 22 mmoles), 30 ml de agua y amoniaco acuoso (28%, 8 g, 130 mmoles) se calienta a 80°C durante 3 h. La solución se concentra a 50°C y una presión de 70 torr (9.3 kPa) hasta aproximadamente la mitad del volumen para eliminar la mayor parte del amoniaco en exceso. La suspensión resultante se agita a 20 °C, se acidifica a pH 2 con ácido clorhídrico acuoso, se enfría a 5°C y se filtra. El sólido aislado se seca en un horno al vacío para proporcionar el producto del título (4.2 g) , un compuesto de la presente invención. RMN Y (DMSO-d6) d 13.4 (s amplio, 1H) , 1.95 (m, 1H) , 1.0 (m, 4H) . Etapa D2 : Otra preparación del ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico Una mezcla de ácido 5, 6-dicloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico (es decir el producto de la etapa Cl o C2) (280 g, 1.2 moles), 1.26 1 de agua y amoniaco acuoso (28%, 350 g, 5.76 moles) se calienta a 80°C durante 5 h. La solución se concentra a 50°C y una presión de 70 torr (9.3 kPa) hasta aproximadamente la mitad del volumen para eliminar la mayor parte del exceso de amoniaco. La suspensión resultante se agita a 20°C, se acidifica a pH 1-2 con ácido clorhídrico acuoso, se enfría a 5°C y se filtra. El sólido aislado se seca en un horno al vacío para proporcionar el producto del título (270 g) , un compuesto de la presente invención. RMN ^? (DMSO-d6) d 13.4 (s amplio, 1H) , 1.95 (m, 1H) , 1.0 (m, 4H) .
EJEMPLO 3 Preparación de 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4- pirimidincarboxilato de metilo (Compuesto 9) A una solución de ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico (es decir el producto de la etapa DI o D2 del ejemplo 2) (2.0 g, 8.5 mmoles) en 20 ml de metanol se agrega a gotas cloruro de tionilo (4 ml, 70 mmoles) . La mezcla se calienta a reflujo durante 24 h. Se agregan 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado y la mezcla de reacción se calienta a reflujo durante 16 h. Después la mezcla se enfría, se agregan 30 ml de agua y se agregan a gotas amoniaco acuoso (28%, 10 ml) . La mezcla se enfría a 5°C y el sólido se aisla por filtración, se lava con agua y se seca en un horno al vacío a 40 °C para proporcionar el producto del título (2.3 g) , un compuesto de la presente invención. RMN Y (CDC13) d 5.4 (s amplio, 2H) , 3.98 (s, 3H) , 2.06 ( , 1H) , 1.04 (m, 2H) , 1.00 (m, 2H) . Otra preparación de 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxilato de metilo A una solución de ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico (es decir el producto de la etapa DI o D2 del ejemplo 2) (8.5 g, 40 mmoles) en 120 ml de metanol se agrega a gotas con enfriamiento cloruro de tionilo (15 ml, 200 mmoles). La mezcla se calienta a 60°C durante 24 h. La mezcla se concentra a 25% del volumen original y se diluye con 100 ml de agua. Se agrega indicador de pH, fenolftaleina, y se agregan a gotas de hidróxido de sodio acuoso 10%, con enfriamiento a 10-20°C hasta llegar a pH de 8-10. El sólido se aisla por filtración, se lava con agua y se seca en un horno al vacío, a 50-60 °C para proporcionar el producto del título (7.3 g) , un compuesto de la presente invención. RMN Y (CDC13) d 5.41 (s amplio, 2H) , 3.98 (s, 3H) , 2.06 ( , 1H) , 1.04 (m, 2H) , 1.00 ( , 2H) .
Ejemplo 4 Preparación del ácido de 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4- pirimidincarboxílico (Compuesto 65) Etapa A: Preparación de 2- (4-clorofenil) -1, 6-dihidro-6-oxo-4-pirimidincarboxilico A una mezcla de la sal de sodio de oxalacetato de dietilo (123.2 g, 586 mmoles) en 750 ml de agua se agregan lentamente hidróxido de sodio acuoso (50%, 47 g, 586 mmoles) . Después de 1 h, los sólidos se han disuelto. Después se agrega monoclorhidrato de 4-clorobencenocarboximidamida (111.95 g, 586 mmoles) y la mezcla se calienta a 70°C durante la noche. Después de enfriar a temperatura ambiente se agrega lentamente ácido clorhídrico concentrado (lo gue provoca espumado) hasta gue el pH desciende a 1.5. El sólido se aisla por filtración y se lava con agua y metanol. El sólido después se tritura dos veces con metanol caliente, se lava repetidamente con ácido clorhídrico 1 N y después una vez con metanol y se seca para proporcionar el compuesto del título (66.07 g) . RMN Y (DMSO-de) d 8.23 (d, 2H) , 7.65 (d, 2H) , 3.90 (s, 1H) . Etapa B: Preparación del ácido 6-amino-2- (4-clorofenil) -4-pirimidincarboxílico A 180 ml de oxicloruro de fósforo se agrega ácido 2- (4-clorofenil) -1, 6-dihidro-6-oxo-4-pirimidincarboxílico (es decir, el producto de la etapa A) (81.81 g, 326 inmoles). La mezcla se calienta a 90 °C durante 2.5 h. Después de enfriar a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se agrega lentamente a 1:2 de acetonitrilo: agua 1.5 1 mientras se mantiene la temperatura entre 35 y 45 °C. Después, la mezcla de reacción se agita a temperatura ambiente durante 30 minutos el sólido resultante se aisla por filtración y se lava con agua. El sólido después se combina con amoniaco acuoso (5%, 2.1 1) y se calienta a 80 °C durante 18 h. Después de 2 días a temperatura ambiente, el sólido se aisla por filtración y se lava con agua. Se obtiene una segunda cosecha al enfriar el filtrado y volver a filtrar. Los sólidos combinados se secan para proporcionar el compuesto del título (58.8 g) . RMN 1H (DMSO-de) d 8.33 (d, 2H) , 7.51 (d, 2H) , 6.89 (s, 2H) , 6.81 (s, 1H) . Etapa C: Preparación del ácido 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4-pirimidincarboxílico A una solución del ácido 6-amino-2- (4-clorofenil) - 4-pirimidincarboxílico (es decir, el producto de la etapa B) (75 g, 300 mmoles) en 300 ml de N,N-dimetilformamida a 50°C se agrega en porciones N-clorosuccinimida (44.1 g, 330 mmoles) . La temperatura de la mezcla de reacción se incrementa exotérmicamente a 65 °C. Después la mezcla de reacción se calienta a 55°C durante 3 h. Se agrega en porciones N-clorosuccinimida adicional (14 g, 90 mmoles) y la mezcla de reacción se mantiene a 55°C durante 30 minutos.
Después de gue la mezcla de reacción se enfría se agrega agua. El sólido resultante se aisla por filtración, se lava con agua, se disuelve en acetato de etilo, se lava con agua y se seca. El solvente se separa utilizando un evaporador giratorio para proporcionar el producto del título, un compuesto de la presente invención, como un sólido canela (73.68 g) . RMN lE (DMSO-de) d 8.28 (d, 2H) , 7.70 (s amplio, 2H) , 7.58 (d, 2H) .
EJEMPLO 5 Preparación de 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4- pirimidincarboxilato de etilo (Compuesto 64) A una solución de ácido 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4-pirimidincarboxílico (es decir, el producto del ejemplo 4, etapa C) (20.0 g, 70.4 mmoles) en 70 ml de etanol se agrega cloruro de tionilo (5.14 ml , 70.4 mmoles) mientras se mantiene la temperatura por debajo de 15°C utilizando un baño de hielo. La mezcla de reacción después se calienta a reflujo durante la noche. Se agrega agua. Después con enfriamiento externo, se agrega hidróxido de sodio acuoso (50%) para ajustar el pH a 7. El sólido resultante se aisla por filtración y se seca para proporcionar el producto del título, un compuesto de la presente invención, como un sólido beige claro (20.1 g) . RMN Y. (CDC13) d 8.31 (d, 2H) , 7.42 (d, 2H) , 5.50 (s amplio, 2H) , 4.50 (c, 2H) , 1.47 (t, 3H) . Mediante los procedimientos descritos en la presente junto con los métodos conocidos en la técnica se pueden preparar los siguientes compuestos de las tablas 1 a 4. Las siguientes abreviaturas se utilizan en las tablas gue siguen: t significa terciario, i significa iso, Me significa metilo, Et significa etilo, Pr significa propilo, i-Pr significa isopropilo, Bu significa butilo, t-Bu significa terbutilo, CN significa ciano y S(0)2Me significa metiisulfonilo. El símbolo "?" significa una carga formal negativa y el símbolo "®" significa una carga formal positiva.
TABLA 1 C02CH2Ph C02CH2Ph C02CH2Ph C02CH2Ph C02CH(Me) Ph C02CH(Me)Ph C02CH(Me)Ph C02CH(Me) Ph C02CH2(4-Cl-Ph) C02CH2(4-Cl-Ph) C02CH2(4-Cl-Ph) C02CH2(4-Cl-Ph) C02CH2(3-F-Ph) C02CH2(3-F-Ph) C02CH2(3-F-Ph) C02CH2(3-F-Ph) C02CH2CH2NMe2 C02CH2CH2NMe2 C02CH2CH2NMe2 C02CH2CH2NMe2 C02CH2CH2OMe C02CH2CH2OMe C02CH2CH2OMe C02CH2CH2OMe C02CH2CH2OH C02CH2CH2OH C02CH2CH2OH C02CH2CH2OH C02CH2(3- C02CH2(3- C02CH2(3- C02CH2(3-oxetanilo) oxetanilo) oxetanilo) oxetanilo) CH20H CH2OH CH2OH CH2OH CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2C02Me CH2C02Me CH2C02Me CH2C02Me CH (OH) C02Me CH(OH)C02Me CH(OH)C02Me CH(OH)C02Me CH(OC(=0)Me)- CH(OC(=0)Me)- CH(OC(=0)Me)- CH(OC(=0)Me)- C02Me C02Me C02Me C02Me CHO CHO CHO CHO C(=NOH)H C(=NOH)H C(=NOH)H C(=NOH)H C(=NOMe)H C(=NOMe)H C(=NOMe)H C(=NOMe)H C(=0)NH2 C (=0)NH2 C(=0)NH2 C(=0)NH2 C(=0)NHMe C(=0)NHMe C(=0)NHMe C(=0)NHMe C(=0)NHMe2 C(=0)NHMe2 C(=0)NHMe2 C(=0)NHMe2 C02Ph C02Ph C02Ph C02Ph C(0)O?H3N®Me C(0)O?H3N®Me C(0)O?H3N®Me C(0)O?H3N®Me C(0)O?H3N®i-Pr C(0)O?H3N®Í-Pr C(0)O?H3N®i-Pr C(0)O?H3N®i-Pr C(0)O?H3N®Pr C(0)O?H3N®Pr C(0)O?H3N®Pr C(0)O?H3N®Pr C(0)O?H3N®butilo C(0)O?H3N®butilo C(0)O?H3N®butilo C(0)O?H3N®butilo C(0)O?H3N®hexilo C(0)O?H3N®hexilo C(0)O?H3N®hexilo C(0)O?H3N®hexilo C(0)0°H3Nwoctilo C(0)0°H3Nwoctilo C(0)0°H3Nwoctilo .C(0)0BH3N?octilo C(0)0°H3Nw~ C(0)0TH3N®~ C(0)0°H3Nw C(0)0?H3N®~ hexadecilo hexadecilo hexadecilo hexadecilo C(0)O?H3N®~ C(0)0?H3N®~ C(0)0TH3NF_ C(0)0?H3N®~ octadecilo octadecílo octadecilo octadecilo C(0)0TH3N®- C(0)0?H3N?" C(0)0?H3N®~ C(0)0?H3N®~ ciclohexilo ciciohexilo ciciohexilo ciciohexilo C(0)0?H2N®(Et)2 C(0)O?H2N®(Et)2 C(0)O?H2N®(Et)2 C(0)O?H2N®(Et)2 C(0)0T C(0)O? C(0)0T C(0)O? H2N®+(CH2)20- H2N®- (CH2)20- H2N®-f (CH2)20- H2NT- (CH2)20- (CH2)2+- (CH2)2+- (CH2)2+- (CH2)21 C(0)0T C(0)O? C(0)0T C(0)0? H2N®-fCH2- H2N®- CH2- H2N®- CH2- H2N®-fCH2- (CH2)2CH2+- (CH2)2CH2+ (CH2)2CH2+- (CH2)2CH2X- C(0)0?NH®(Et)3 C(0)O?NH?(Et)3 C(0)O?NH®(Et)3 C(0)O?NH®(Et)3 C(0)O?N®(Me) C(0)O?N®(Me)4 C(0)O?N?(Me)4 C(0)O?N®(Me)4 C(0)O?N®(Me)3- C(0)O?N®(Me)3- C(0)O?N®(Me)3- C(0)O?N®(Me)3-CH2Ph • CH2Ph CH2Ph CH2Ph C(0)O?S®(Me)3 C(0)OeS®(Me)3 C(0)O?S®(Me)3 C(0)O?S®(Me)3 C(0)0TK® C(0)0?K® C(0)O?K® C(0)0TK® 4-Cl-Ph; I.
C02Me C02Me C02Me C02Me C02Et C02Et C02Et C02Et C02Pr C02Pr C02Pr C02Pr C02iPr C02iPr C02iPr C02iPr C02tBu C02tBu C02tBu C02tBu C02ciclohexilo C02ciclohexilo C02cíclohexilo C02ciclohexilo C?2hexilo C02hexilo C02hexilo C02hexilo C02CH2_ C02CH2- C02CH2_ C02CH2_ ciclohexilo ciclohexilo ciciohexilo ciclohexilo C02CH2Ph C02CH2Ph C02CH2Ph C02CH2Ph C02CH(Me) Ph C02CH(Me) Ph C02CH(Me)Ph C02CH(Me)Ph C02CH2(4-Cl-Ph) C02CH2(4-Cl-Ph) C02CH2(4-Cl-Ph) C02CH2(4-Cl-Ph) C02CH2(3-F-Ph) C02CH2(3-F-Ph) C02CH2(3-F-Ph) C02CH2(3-F-Ph) C02CH2CH2NMe2 C02CH2CH2NMe2 C02CH2CH2NMe2 C02CH2CH2NMe2 C02CH2CH2OMe C02CH2CH20Me C02CH2CH2OMe C02CH2CH2OMe C02CH2CH2OH C02CH2CH2OH C02CH2CH2OH C02CH2CH2OH C02CH2(3- C02CH2(3- C02CH2(3- C02CH2(3-oxetanilo) oxetanilo) oxetanilo) oxetanilo) CH20H CH2OH CH20H CH2OH CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2C02Me CH2C02Me CH2C02Me CH2C02Me CH(OH)C02Me CH(OH)C02Me CH(OH)C02Me CH(OH)C02Me CHO CHO CHO CHO CH(OC(=0)Me)- CH(OC(=0)Me)- CH(OC(=0)Me)- CH(0C(=0)Me)- C02Me C02Me C02Me C02Me C(=NOH)H C(=N0H)H C(=NOH)H C(=NOH)H C(=NOMe)H C(=NOMe)H C(=NOMe)H C(=NOMe)H C(=0)NH2 C(=0)NH2 C(=0)NH2 C(=0)NH2 C(=0)NHMe C(=0)NHMe C(=0)NHMe C(=0)NHMe C(=0)NHMe2 C(=0)NHMe2 C(=0)NHMe2 C(=0)NHMe2 C(0)0SH3NW" C(0)0°H3Nw~ C(0)0HH3Nw" C(0)0tíH3Nw~ octadecilo octadecilo octadecilo octadecilo C(0)0?H3N®~ C(0)0?H3N®~ C(0)0TH3N®" C(0)0?H3N®~ ciciohexilo ciciohexilo ciciohexilo ciciohexilo C(0)0?H2N®(Et)2 C(0)0?H2N®(Et)2 C(0)O?H2N®(Et)2 C(0)0?H2N®(Et)2 C(0)0T C(0)0T C(0)O? C(0)0T H2N®-£-(CH2)20- H2N®-f(CH2)20- H2N®+-(CH2)20- H2N®- (CH2)20- (CH2)2+ (CH2)2 (CH2)2+ (CH2)2+-C(0)0T C(0)0T C(0)0T C(0)O? H2N®- CH2- H2N®- CH2- H2N®- CH2- H2N®- CH2- (CH2)2CH2+- (CH2)2CH2 - (CH2)2CH2^ (CH2)2CH2^ C(0)0?NH®(Et)3 C(0)0?NH®(Et)3 C(0)O?NH®(Et)3 C(0)O?NH®(Et)3 C(0)0?N®(Me)4 C(0)0?NF(Me)4 C(0)O?N®(Me)4 C(0)O?N®(Me)4 C(0)O?N®(Me)3- C(0)O?N®(Me)3- C(0)O?N®(Me)3- C(0)O?N®(Me)3-CH2Ph CH2Ph CH2Ph CH2Ph C(0)O?S®(Me)3 C(0)O?S®(Me)3 C(0)O?S®(Me)3 C(0)O?S®(Me)3 C(0)0TK® C(0)0TK® C(0)0TK® C(0)0TK® TABLA 2 R' R~ ~N' • H R2 es C02H; R3 es Cl R2 es C02Me ; R3 es R2 es C02Et ; R3 es Cl Cl R? Et i-Pr i-Pr i-Pr 1-Me-ciclopropilo 1-Me-ciclopropilo 1-Me-ciclopropilo 2-Me-ciclopropilo 2-Me-ciclopropilo 2-Me-ciclopropilo 2-F-ciclopropilo 2-F-ciclopropilo 2-F-ciclopropilo 2-Cl-ciclopropilo 2-Cl-ciclopropilo 2-Cl-ciclopropilo 2,2-di-F- 2,2-di-F- 2,2-di-F-ciclopropilo ciclopropilo ciclopropilo 2,2-di-Cl- 2,2-di-Cl- 2,2-di-Cl-ciclopropilo ciclopropilo ciclopropilo 1,2-di-F- 1,2-di-F- 1,2-di-F-ciclopropilo ciclopropilo ciclopropilo 2,2,3, 3-tetra-F- 2,2,3, 3-tetra-F- 2,2,3,3-tetra-F-ciclopropilo ciclopropilo ciclopropilo 1,2,2,3,3-penta-F- 1,2,2,3,3-penta-F- 1,2,2,3,3 -penta-F-ciclopropilo ciclopropilo ciclopropilo Ph Ph Ph 4-Cl-Ph 4 -Cl-Ph 4 -Cl-Ph 4-F-Ph 4-F-Ph 4 -F-Ph 3 -OMe-Ph 3 -OMe-Ph 3 -OMe-Ph 4-Br-Ph 4-Br-Ph 4-Br-Ph 4 -I-Ph 4-I-Ph 4 -I-Ph 4-CF3-Ph 4-CF3-Ph 4 -CF3-Ph 4-0CHF2-Ph 4 -OCHF2-Ph 4 -OCHF2-Ph 4 -OCF3-Ph 4 -0CF3-Ph 4 -OCF3-Ph 4-SCF3-Ph 4-SCF3-Ph 4 -SCF3-Ph 4-SCHF2-Ph 4-SCHF2-Ph 4 -SCHF2-Ph 4-CN-Ph 4-CN-Ph 4-CN-Ph 4-C02Me-Ph -C02Me -Ph 4-C02Me-Ph 2,4-di-Cl-Ph 2,4-di-Cl-Ph 2,4-di-Cl-Ph 2-F-4-Cl-Ph 2-F-4-Cl-Ph 2-F-4-Cl-Ph 3,4-di-Cl-Ph 3,4-di-Cl-Ph 3,4-di-Cl-Ph 2-MeO- 2-MeO-ciclopropilo 2 -MeO- ciclopropilo ciclopropilo 2-MeS- 2-MeS-ciclopropilo 2 -MeS - ciclopropilo ciclopropilo CH(Me)CH2OMe CH(Me)CH,OMe CH(Me) CH2OMe R2 es C02H; R3 es Br R2 es C02Me; R3 es R2 es C02Et; R3 es Br Br R1 Ei Ei i-Pr i-Pr i-Pr 1-Me-ciclopropilo 1-Me-ciclopropilo 1-Me-ciclopropilo 2-Me-ciclopropilo 2-Me-ciclopropilo 2-Me-ciclopropilo 2-F-ciclopropilo 2-F-ciclopropilo 2-F-ciclopropilo 2-Cl-ciclopropilo 2-Cl-ciclopropilo 2-Cl-ciclopropilo 2, 2-di-F-ciclopropilo 2,2-di-F- 2,2-di-F- ciclopropilo ciclopropilo 2,2-di-Cl- 2,2-di-Cl- 2,2-di-Cl-ciclopropilo ciclopropilo ciclopropilo 1, 2-di-F-ciclopropilo 1,2-di-F- 1,2-di-F- ciclopropilo ciclopropilo 2,2,3,3-tetra-F- 2,2,3,3-tetra-F- 2,2,3,3-tetra-F-ciclopropilo ciclopropilo ciclopropilo 1,2,2,3,3-penta-F- 1,2,2,3, 3-penta-F- 1,2,2,3,3-penta-F-ciclopropilo ciclopropilo ciclopropilo Ph Ph Ph 4-Cl-Ph 4-Cl-Ph 4-Cl-Ph 4-F-Ph 4-F-Ph 4-F-Ph 3-OMe-Ph 3-OMe-Ph 3-OMe-Ph 4-Br-Ph 4-Br-Ph 4-Br-Ph 4-I-Ph 4-I-Ph 4-I-Ph 4-CF3-Ph 4-CF3-Ph 4-CF3-Ph 4-OCHF,-Ph 4-OCHF2-Ph 4-OCHF2-Ph 4-OCF3-Ph 4-OCF3-Ph 4-OCF3-Ph 4-SCF3-Ph 4-SCF3-Ph 4-SCF3-Ph 4-SCHF2-Ph 4-SCHF2-Ph 4-SCHF2-Ph 4-CN-Ph 4-CN-Ph 4-CN-Ph 4-C02Me-Ph 4-C02Me-Ph 4-C02Me-Ph 2,4-di-Cl-Ph 2,4-di-Cl-Ph 2,4-di-Cl-Ph 2-F-4-Cl-Ph 2-F-4-Cl-Ph 2-F-4-Cl-Ph 3,4-dí-Cl-Ph 3,4-di-Cl-Ph 3,4-di-Cl-Ph 2-MeO-ciclopropilo 2-MeO-ciclopropilo 2-MeO-ciclopropilo 2-MeS-ciclopropilo 2 -MeS -ciclopropilo 2-MeS-ciclopropilo CH(Me)CH2OMe CH(Me)CH2OMe CH(Me)CH2OMe TABLA 3 ciclopropilo; R2 es TABLA 4 NHS (O) 2Me NHS(0)2Me NHS(0)2Me NHS(0)2Me NHNH2 NHNH2 NHNH. NHNH2 NHN02 NHN02 NHNO, NHNO. N=CHNMe2 N=CHNMe2 NHOH NHOH NHOMe NHOMé NHCH2C02Me NHCH2C02Me NHCH2C02Et NHCH2C02Et NHCH2CH2OH NHCH2CH2OH NHCH2CH2OMe NHCH2CH2OMe NHCH2CH2NMe2 NHCH2CH2NMe2 NHCH,CH,NMe, NHCH2CH2NMe2 NHCH2C02Me NHCH2C02Me NHCH2C02Me NHCH2C02Me NHCH2C02Et NHCH2C02Et NHCH2C02Et ?HCH2C02Et NHCH2CH2OH NHCH2CH2OH NHCH2CH2OH ?HCH2CH2OH NHCH2CH2OMe NHCH2CH2OMe NHCH2CH2OMe ?HCH2CH2OMe NHCH2CH2NMe2 NHCH. CH.NMe, NHCH2CH2NMe2 ?HCH2CH2?Me2 Formulación/Utilidad Los compuestos de esta invención generalmente se utilizarán como una formulación o composición con un portador agrícolamente adecuado gue comprende por lo menos uno de un diluyente líguido, un diluyente sólido o un tensioactivo. La formulación o los ingredientes de la composición se seleccionan para gue concuerden con las propiedades físicas del ingrediente activo, el modo de aplicación y los factores ambientales tales como tipo de suelo, humedad y temperatura. Las formulaciones útiles incluyen líguidos tales como soluciones (gue incluye concentrados emulsificables) , suspensiones, emulsiones (que incluye microemulsiones y/o suspoemulsiones) y similares las cuales opcionalmente pueden ser espesadas en geles . Las formulaciones útiles incluyen además sólidos tales como polvos finos, polvos, granulos, pellas, tabletas, películas (gue incluye recubrimientos de semillas) y similares los cuales pueden ser dispersables en agua ("humectables") o hidrosolubles. El ingrediente activo puede ser (micro) encapsulado y puede formarse adicionalmente en una suspensión o formulación sólida; de manera alternativa la totalidad de la formulación del ingrediente activo puede estar encapsulada (o "sobre recubierta") . La encapsulación puede controlar o retrasar la liberación del ingrediente activo. Las formulaciones susceptibles de ser rociadas se pueden diluir en medios adecuados y se pueden utilizar en volúmenes de aspersión desde aproximadamente uno hasta varios cientos de litros por hectárea. Las composiciones de alta resistencia se utilizan principalmente como intermediarios para formulaciones posteriores. La formulación típicamente contendrá cantidades eficaces de ingrediente activo, diluyente y tensioactivo dentro de los siguientes intervalos aproximados los cuales se suman para constituirse por ciento en peso.
Por ciento en peso Ingrediente Diluyente Tensioactivo activo Granulos, tabletas y polvos 0.001-90 0-99.999 0-15 dispersables en agua e hidrosolubles Suspensiones, emulsiones, 1-50 40-99 0-50 soluciones (que incluye concentrados emulsificables Polvos finos 1-25 70-99 0 - 5 Granulos y pellas 0 . 001-99 5-99 . 999 0-15 composiciones de alta 90 -99 0 -10 0 -2 resistencia Los diluyentes sólidos típicos se describen en Watkins, et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed. , Dorland Books, Caldwell, New Jersey. Los diluyentes líquidos típicos se describen en Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed. , Interscience, New York, 1950. McCutcheon '' s Detergents and Emulsif iers Annual, Allured Publ. Corp. , Ridgewood, New Jersey, as well as Sisely y Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co . , Inc., New York, 1964, incluyen listas de tensioactivos y usos recomendados. Todas las formulaciones pueden contener cantidades menores de aditivos para reducir el espumado, la formación de cata, la corrosión, el crecimiento microbiológico y similares o espesantes para incrementar la viscosidad. Los tensioactivos incluyen, por ejemplo, alcoholes polietoxilados, alguilfenoles polietoxilados, esteres de ácido graso de sorbitano polietoxilados, sulfosuccinatos de dialguilo, sulfatos de alguilo, sulfonatos de alguilbenceno, organosiliconas, tauratos de N,N-dialquilo, sulfonatos de lignina, condensados de sulfonato de naftaleno y formaldehído, policarboxilatos, esteres de glicerol, copolímeros de blogue de polioxietileno/polioxipropileno y poliglucósidos de alguilo en donde el número de unidades de glucosa, denominado como el grado de polimerización (D.P.) puede variar de 1 a 3 y las unidades alquilo pueden variar de 6 a 14 átomos de carbono (véase Puré and Applied Chemistry 72, 1255-1264) . Los diluyentes sólidos incluyen, por ejemplo, arcilla tales como bentonita, montmorillonita, atapulgita y caolín, almidón, azúcar, sílice, talco, tierra de diatomáceas, urea, carbonato de calcio, carbonato y bicarbonato de sodio y sulfato de sodio. Los diluyentes líguidos incluyen, por ejemplo, agua, N,N-dimetilformamida, sulfóxido de dimetilo, N-alguilpirrolidona, etilenglicol, polipropilenglicol, carbonato de propileno, esteres dibásicos, parafinas, alquilbencenos, alquilnaftalenos, glicerina, triacetina, aceites de oliva, aceite de ricino, de linaza, aleurita, ajonjolí, maíz, cacahuate, semilla de algodón, soya, colsa y coco, esteres de ácido graso, cetonas tales como ciciohexanona, 2-heptanona, isoforona y 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona, acetatos tales como acetato de hexilo, acetato de heptilo y acetato de octilo y alcoholes tales como metanol, ciclohexanol, decanol, alcohol bencílico y tetrahidrofurilico . Las formulaciones útiles de esta invención también pueden contener materiales bien conocidos porque aguellos expertos en la técnica como auxiliares de formulación tales como antiespumantes, formadores de película y tintes. Los antiespumantes pueden incluir líquidos dispersables en agua gue comprenden poliorganosiloxanos como RhodorsilMR 416. Los formadores de película pueden incluir acetatos de polivinilo, copolímeros de acetato de polivinilo, copolímeros de polivinilpirrolidona-acetato de vinilo, alcoholes polivinilicos, copolímeros de alcohol polivinilico y ceras. Los tintes pueden incluir composiciones colorantes líquidas dispersables en agua como el colorante rojo Pro-IzedMR. Una persona experta en la técnica apreciará que esta no es una lista exhaustiva de los auxiliares de formulación. Los ejemplos adecuados de auxiliares de formulación incluyen aquellos que se incluyen en el presente listado y que se mencionan en McCutcheon '' s 2001 , Volumen 2 : Functional Materials publicada por MC Publishing Company y la publicación PCT WO 03/024222. Las soluciones, gue incluyen concentrados emulsificables, se pueden preparar al simplemente mezclar los ingredientes. Los polvos finos y los polvos se pueden preparar por combinación y, habitualmente, molido como en un molino de martillo o un molino de energía fluida. Las suspensiones habitualmente se preparan por molido en húmedo; véase, por ejemplo, el documento de E. U. A. 3,060,084. Los granulos y pellas se pueden preparar por aspersión de material activo sobre portadores granular preformados o por técnicas de aglomeración. Véase, Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, 4 de diciembre de 1967, pp 147-48, Perry' s ChemicalEngineer' s Handbook, 4th Ed. , McGraw-Hill, New York, 1963, páginas 8-57 y siguientes, y WO 91/13546. Las pellas se pueden preparar como se describe en el documento de E. U. A. 4,172,714. Los granulos dispersables en agua e hidrosolubles se pueden preparar como se describen en los documentos de E. U. A. 4,144,050, 3,920,442 y el documento DE 3,246,493. Las tabletas se pueden preparar como se describe en los documentos de E. U. A. 5,180,587, 5,232,701 y 5,208,030. Las películas se pueden preparar como se describe en los documentos GB 2,095,558 y E. U: A. 3,299,566. Para información adicional respecto al arte de formulación véase T. S. Woods, "The Formulator' s Toolbox -Product Forms for Modern Agriculture" en Pesticide Chemistry y Bioscience, The Food-Environment Challenge, T. Brooks y T. R. Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, pp. 120-133. Véase también el documento de E. U. A. 3,235,361, Col. 6, línea 16 a Col. 7, línea 19 y ejemplos 10-41; documento de E. U. A. 3,309,192, Col. 5, línea 43 a Col. 7, línea 62 y ejemplos 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 y 169-182; documento de E. U. A. 2,891,855, Col. 3, línea 66 a Col. 5, línea 17 y ejemplos 1-4; Klingman, Weed Controls as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp 81-96; Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed. , Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; y Developments in formulation technology, PJB Publications, Richmond, UK, 2000. En los siguientes ejemplos, todos los porcentajes son en peso y todas las formulaciones se preparan de manera convencional. Los números de compuesto se refieren a compuestos en las tablas de A-D de índice.
Ejemplo A Concentrado de fuerza elevada Compuesto 1 98.5% aerogel de sílice 0.5% sílice fina amorfa sintética 1.0% Ejemplo B Polvo humectable Compuesto 2 65.0% dodecilfenol polietielnglicoléter 2.0% ligninsulfonato de sodio 4.0% silicoaluminato de sodio 6.0% montmorillonita (calcinada) 23.0% Ejemplo C Granulo Compuesto 4 10.0% granulo de atapulgita (material de poca volatilidad, o.71/0.30 mm; Tamices de E. U. A. No. 25-50) 90.0% Ejemplo D Suspensión acuosa Compuesto 9 25.0% atapulgita hidratada - 3.0% ligninsulfonato de calcio crudo 10.0% fosfato diácido de sodio 0.5% agua 61.5% Ejemplo E Pella extruída Compuesto 1 25.0% sulfato de sodio anhidro 10.0% ligninsulfonato de calcio crudo 5.0% alguilnaftalensulfonato de sodio 1.5% bentonita de calcio/magnesio 59.0% Ejemplo F Microemulsión Compuesto 2 1.0% triacetina 30.0% glucósido de alguilo de 8 a 10 átomos de carbono 30.0% monooleato de glicerilo 19.0% agua 20.0% Ejemplo G Polvo humectable Compuesto 9 65.0% dodecilfenol polietielnglicoléter 2.0% ligninsulfonato de sodio 4.0% silicoaluminato de sodio 6.0% montmorillonita (calcinada) 23.0% Los resultados de prueba indican gue los compuestos de la presente invención son herbicidas altamente activos tanto antes como después de la germinación y/o reguladores del crecimiento de plantas. Muchos de ellos tienen utilidad para la eliminación de malezas antes y/o después de la germinación, de amplio espectro en áreas en donde se desea una eliminación completa de toda vegetación tal como alrededor de tanques de almacenamiento de combustibles, áreas de almacenamiento industrial, lotes de estacionamiento, auto cinemas, campos aéreos, bancos fluviales, irrigación y otras vías acuáticas, alrededor de anuncios y estructuras de carreteras y trenes. Muchos de los compuestos de esta invención, en virtud de su metabolismo selectivo en cosechas versus malezas o por actividad selectiva en el locus de inhibición fisiológica de cosechas y malezas o por colocación selectiva sobre o dentro del ambiente de una mezcla de cosechas y malezas, son útiles para la eliminación selectiva de pasto y malezas de hoja ancha dentro de una mezcla de cosecha/maleza. Una persona experta en la técnica reconocerá gue la combinación preferida de estos factores de selectividad dentro de un compuesto o grupo de compuestos se puede determinar fácilmente al realizar ensayos sistemáticos biológicos y/o bioguímicos. Los compuestos de esta invención pueden mostrar tolerancia a cosechas agronómicas importantes gue incluyen, pero gue no se limitan a alfalfa, cebada, algodón, trigo, colsa, remolacha de azúcar, maíz, sorgo, soya, arroz, avena, cacahuates, vegetales, tomate, papa, cosechas dé plantas perennes gue incluyen café, cacao, aceite de palma, caucho, caña de azúcar, cítricos, uvas, árboles frutales, árboles de nueces, plátano, llantén, pina, lúpulos, te y árboles de bosgue tales como eucaliptos y coniferas (por ejemplo pino loblolly) y especies de pastos (por ejemplo maleza azul de Kentucky, pasto de San Agustín, cañuela de Kentucky y grama Bermuda) . Los compuestos de esta invención se pueden utilizar en cosechas transformadas genéticamente o criadas para incorporar resistencia a herbicidas, para expresar proteínas tóxicas para plaga de invertebrados (tal como la toxina de Bacillus thuringiensis) y/o para expresar otros cuerpos útiles . Aguellos expertos en la técnica apreciarán gue no todos los compuestos son igualmente eficaces contra todas las malezas. De manera alternativa, los presentes compuestos son útiles para modificar el crecimiento de plantas. Dado que los compuestos de la invención tienen actividad herbicida antes de la germinación así como después de la germinación, para la eliminación de vegetación no deseada por destrucción o daño a la vegetación o reducción de su crecimiento, los compuestos se pueden aplicar útilmente por una diversidad de métodos gue involucran poner en contacto una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de la invención, o una composición gue comprende a dicho compuesto y por lo menos uno de un tensioactivo, un diluyente sólido o un diluyente líguido, al follaje o a otra parte de la vegetación no deseada o al ambiente de la vegetación no deseada tal como el suelo o el agua en el cual la vegetación no deseada va a crecer o la cual rodea a la semilla u otro propagulo de la vegetación no deseada. Una cantidad herbicidamente eficaz de los compuestos de esta invención se determina por numerosos factores. Estos factores incluyen: formulación seleccionada, método de aplicación, cantidad y tipo de vegetación presente, condiciones de crecimiento, etc. En general, una cantidad herbicidamente eficaz de los compuestos de esta invención es de aproximadamente 0.0001 a 20 kg/ha con un intervalo preferido de aproximadamente 0.001 a 5 kg/ha y un intervalo más preferido de aproximadamente 0.004 a 3 kg/ha. Una persona experta en la técnica puede determinar con facilidad la cantidad herbicidamente eficaz necesaria para el nivel deseado del control de maleza. Los compuestos de esta invención pueden ser utilizados solos o combinados con otros herbicidas, insecticidas y fungicidas y otras sustancias guímicas agrícolas tales como fertilizantes. Las mezclas de los compuestos de la invención con otros herbicidas pueden ampliar el espectro de actividad contra especies de malezas adicionales y suprimir la proliferación de cualquier biotipo resistente. Una mezcla de uno o más de los siguientes herbicidas con un compuesto de esta invención pueden ser particularmente útiles para la eliminación de malezas: acetoclor, acifluorfeno y su sal de sodio, aclonifeno, acroleina (2-propenal) , alaclor, aloxidim, ametrin, amicarbazona, amidasulfuron, aminopiralida, amitrol, sulfamato de ' amonio, anilofos, asulam, atrazina, azimsulfuron, beflubutamida, benazolina, benazolina-etilo, benfluralina, benfuresato, bensulfuron-metilo, bensulide, bentazona, benzobiciclon, benzofenap, bifenox, bilanafos, bispiribac y su sal de sodio, bromacilo, bromobutida, bromofenoxim, bromoxinilo, octanoato de bromoxinilo, butaclor, butafenacilo, butamifos, butralina, butroxidim, butilato, cafenstrol, carbetamida, carfentrazona-etilo, catecina, clorometoxifeno, clorambeno, clorbromuron, clorflurenol-metilo, cloridazona, clorimuron-etilo, clorotoluron, cloroprofan, clorsulfuron, clortal-dimetilo, clortiamida, cinidon-etilo, cinmetilina, cinosulfuron, clefoxidim, cletodim, clodinafop-propargilo, clomazona, clomeprop, clopiralida, clopiralida-olamina, cloransulam-metilo, sulfato de cobre, CUH-35 (2- [ [ [4-cloro-2-fluoro-5- [ (l-metil-2-propinil) oxi] fenil] (3-fluorobenzoil) -amino] carbonil] -l-"ciclohexen-l-carboxilato de 2-metoxietilo) , cumilurón, cianazina, cicloato, ciclosulfamuron, cicloxidim, cihalofop-butilo, 2, 4-D y sus esteres de butotilo, butilo, isoctilo e isopropilo y sus sales de dimetilamonio, diolamina y trolamina, diamuron, dalapon, dalapon-sodio, dazomet, 2,4-DB y sus sales de dimetilamonio, potasio y sodio, desmedifam, desmetrin, dicamba y sus sales de diglucolamonio, dimetilamonio, potasio y sodio, diclobenilo, diclorprop, diclofop-metilo, diclosulam, metilsulfato de difenzoguat, diflufenican, diflufenzopir, dimefuron, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrin, dimetenamida, dimetenamida-P, dimetipina, ácido dimetilarsínico y su sal de sodio, dinitra ina, dinoterb, difenamida, dibromuro de diguat, ditiopir, diuron, DNOC, endotal, epoprodan, EPTC, esprocarb, etalfluralina, etametsulfuron-metilo, etofumesato, etoxifeno, etoxisufuron, etobenzanida, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P-etilo, fentrazamida, fenuron, fenuron-TCA, flamprop-metilo, flamprop-M-isopropilo, flamprop-M-metilo, flazasulfuron, florasulam, fluazifop-butilo, fluazifop-P-butilo, flucarbazona, flucarbazona-sodio, flucetosulfuron, flucloralina, flufenacet, flufenpir, flufenpir-etilo, flumetsulam, flumiclorac-pentilo, flumioxazina, fluometuron, fluoroglucofeno-etilo, flupirsulfuron-metilo y su sal de sodio, flurenol, flurenol-butilo, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, flurtamona, flutiacet-metilo, fomesafeno, foransulfuron, fosamina-amino, glufosinato, glufosinato- a onio, glifosato y sus sales tales como amonio, isopropilamonio, potasio, sodio (gue incluye sesguisodio) y trimesium (de manera alternativa mencionado como sulfosato) , halosulfuron-metilo, haloxifop-etotilo, haloxifop-metilo, hexazinona, HOK-201 (N- (2, 4-difluorofenil) -1, 5-dihidro-N- (1-metiletil) -5-oxo-l- [ (tetrahidro-2H-piran-2-il) -metil] -4H- 1, 2, 4-triazol-4-carboxamida) , imazametabenz-metilo, imazamox, imazapic, imazapir, imazaguin, imazaguin-anaonio, imazetapir, imazetapir-amonio, imazosulfuron, indanofano, yodosulfuron-metilo, ioxinilo, actanoato de ioxinilo, ioxinil-sodio, isoproturon, isouron, isoxabeno, isoxaflutol, isoxaclortol, isoxadifeno, KUH-021 (N- [2- [ (4, 6-dimetoxi-2-pirimidinil) hidroximetil] -6- (metoximetil) fenil] -1, 1-difluoro-metansulfonamida) , lactofeno, lenacil, linuron, hidrazida maleica, MCPA y sus sales (por ejemplo MCPA-dimetilamonio, MCPA-potasio y MCPA-sodio) , esteres (por ejemplo MCPA-2-etilhexilo, MCPA-butotilo) y tioésteres (por ejemplo MCPA-tioetilo) , MCPB y sus sales (por ejemplo MCPB-sodio) y esteres (por ejemplo MCPB-etilo) , mecoprop, mecoprop-P, mefenacet, mefluidide, mesosulfuron-metilo, mesotriona, metam-sodio, metamifop, metamitron, metazaclor, metabenztiazuron, ácido metilarsonico y sus sales de calcio, monoamonio, monosodio y disodio, metildimron, metobenzuron, metobromuron, metolaclor, S-metolaclor, metosulam, metoxuron, metribuzina, metsulfuron-metilo, molinato, monolinuron, naproanilida, napropamida, naftalam, neburon, nicosulfuron, norflurazona, orbencarb, orizalina, oxadiargilo, oxadiazona, oxasulfurona, oxazíclomefona, oxifluorfeno, dicloruro de paraquat, pebulato, ácido pelargónico, pendimetalina, penosulam, pentanoclor, pentoxazona, perfluidona, petoxiamida, fenmedifam, picloram, picloram-potasio, picolinafeno, pinoxadeno, piperofos, pretilaclor, primisulfuron-metilo, prodiamina, profoxidim, prometona, prometrin, propaclor, propanilo, propaguizafop, propazina, profam, propisoclor, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sodio, propizamida, prosulfocarb, prosulfuron, piraclonil, pirafluen-etilo, pirazogil, pirazolato, pirazolinato, pirazoxifen, pirazosulfuron-etilo, piribenzoxin, piributicarb, piridato, piriftalida, piriminobac-metilo, piritiobac, piritiobac-sodio, guinclorac, guimerac, quinoclamina, quizalofop-etilo, guizalofop-P-etilo, quizalofop-P-tefurilo, rimsulfuron, setoxidim, siduron, simazina, simetrin, sulcotriona, sulfentrazona, sulfometuron-metilo, sulfosulfuron, 2,3,6-TBA, TCA, TCA-sodio, tebutam, tebutiuron, tepraloxidin, terbacil, terbumeton, terbutilazina, terbutrin, tenilclor, tiazopir, tifensulfuron-metilo, tiobencarb, tiocarbazil, tralcoxidim, tri-alato, triasulfuron, triaziflam, tribenuron-metilo, triclopir, triclopir-butotilo, triclopir-trietilamonio, tridifano, trietazina, trifloxisulfuron, trifluralin, trisulfuron-metilo, tritosulfuron y vernolato. Otros herbicidas también incluyen bioherbicidas tales como Alternarla destruens Simmons, Colletotrichum gloeosporiodes (Penz.) Penz. & Sacc, Drechsiera monoceras (MTB-951) , Myrothecium verrucaria (Albertini & Schweinitz) Dit ar: Fries, Phytophthora palmivora (Butl.) Butl. y Puccinia thlaspeos Schub. Las combinaciones de los compuestos de la invención con otros herbicidas pueden resultar en un efecto mayor a aditivo (es decir, sinergístico) sobre maleza y/o un efecto menor que aditivo (es decir, saneador) sobre cosechas u otras plantas deseables. En algunos casos, las combinaciones con otros herbicidas que tengan un espectro de eliminación similar pero un modo de acción diferente será particularmente ventajoso para evitar el desarrollo de malezas resistentes. Las cantidades eficazmente herbicidas de los compuestos de la invención así como las cantidades herbicidas eficaces de otros herbicidas se pueden determinar fácilmente por una persona experta en la técnica mediante experimentación sencilla. Se prefieren para una mejor eliminación de la vegetación no deseada (por ejemplo una tasa de uso menor, un espectro más amplio gue las malezas controladas o una seguridad aumentada de cosecha) o para evitar el desarrollo de melezas resistentes, las mezclas de un compuesto de esta invención con un herbicida que se selecciona del grupo gue consiste de diuron, hexazinona, terbacil, bromacil, glifosato (particularmente glifosato-isopropilamonio, glifosato-sodio, glifosato-potasio, glifosato-trimesium) , glufosinato (particularmente glufosinato-amonio) , azimsulfuron, clorsulfuron, etametsulfuron-metilo, clorimuron-etilo, bensulfuron-metilo, rimsulfuron, sulfometuron-metilo, metsulfuron-metilo, nicosulfuron, tribenuron-metilo, trifensulfuron-metilo, flupirsulfuron-metilo, flupirsul-furon-metil-sodio, halosulfuron-metilo, primisulfuron-metilo, trifloxisulfuron, foramsulfuron, mesosulfuron-metilo, yodosulfuron-metilo, isoproturon, ametrin, amitrol, diclorhidrato de paracuat, dibromuro de dicuat, atrazina, metribuzina, acetoclor, metolaclor, S-metolaclor, alaclor, pretilaclor, setoxidima, tralcoxidima, cletodima, cihalofop-butilo, guizalofop-etilo, diclofop-metilo, clodinafop-propargilo, fenoxaprop-etilo, dimetenamida, flufenacet, picloram, prodiamina, fosamina-amonio, 2, 4-D, 2,4-DB, dicamba, penoxsulam, flumetsulam, naptalam, pendimetalina, orizalina, MCPA (y sus sales de dimetilamonio, potasio y sodio) , MCPA-isoctilo, MCPA-tioetilo, mecoprop, clopiralida, aminopiralida, triclopir, fluroxipir, diflufenzopir, imazapir, imazetapir, imazamox, picolinafeno, oxifluorfeno, oxadiazon, carfentrazona-etilo, sulfentrazona, flumioxazina, difluíenican, bromoxinil, propanil, tiobencarb, molinato, fluridona, mesotriona, sulcotriona, • isoxaflutol, isoxabeno, clomazona, anilofos, beflubutamida, benfuresato, bentazona, benzobiciclon, benzofenap, bromobutida, butaclor, butamifos, cafenstrol, clomeprop, dímepíperato, dimetametrin, daimuron, esprocarb, etobenzanida, fentrazamida, indanofan, cumiluron, mefenacet, oxaziclomefona, oxadiargilo, pentoxazona, piraclonilo, pirazolato, piributicarb, piriftalida, piriminobac-metilo, tenilclor, bispiribac-sodio, clefoxidim, sulfato de cobre, cinosulfuron, ciclosulfamuron, etoxisulfuron, epoprodan, flucetosulfuron, imazosulfuron, metamifop, pirazosulfuron-etilo, -guinclorac, flucarbazona-sodio, propoxicarbazona-sodio, amicarbazona, florasulam, triasulfuron, triaziflam, pinoxaden, tritosulfuron, amidosulfuron, metosulam, sulfosulfuron, piraflufen-etilo, HOK-201, KUH-021 y CUH-35. Las mezclas preferidas específicamente (los números compuestos se refieren a compuestos en la tabla de índice A-D) se seleccionan del grupo: compuesto 4 y diuron; compuesto 9 y diuron; compuesto 58 y diuron; compuesto 64 y diuron; compuesto 65 (y sales de los mismos) y diuron; compuesto 94 y diuron; compuesto 95 (y sales de los mismos) y diuron; compuesto 96 y diuron; compuesto 135 (y sales de los mismos) y diuron; compuesto 4 y hexazinona; compuesto 9 y hexazinona; compuesto 58 y hexazinona; compuesto 64 y hexazinona; compuesto 65 (y sales de los mismos) y hexazinona; compuesto 94 y hexazinona; compuesto 95 (y sales de los mismos) y hexazinona; compuesto 96 y hexazinona; compuesto 135 (y sales de los mismos) y hexazinona; compuesto 4 y terbacil; compuesto 9 y terbacil; compuesto 58 y terbacil; compuesto 64 y terbacil; compuesto 65 (y sales de los mismos) y terbacil; compuesto 94 y terbacil; compuesto 95 (y sales de los mismos) y terbacil; compuesto 96 y terbacil; compuesto 135 (y sales de los mismos) y terbacil; compuesto 4 y bromacil; compuesto 9 y bromacil; compuesto 58 y bromacil; compuesto 64 y bromacil; compuesto 65 (y sales de los mismos) y bromacil; compuesto 94 y bromacil; compuesto 95 (y sales de los mismos) y bromacil; compuesto 96 y bromacil; compuesto 135 (y sales de los mismos) y bromacil; compuesto 4 y glifosato; compuesto 9 y glifosato; compuesto - 58 y glifosato; compuesto 64 y glifosato; compuesto 65 (y sales de los mismos) y glifosato; compuesto 94 y glifosato; compuesto 95 (y sales de los mismos) y glifosato; compuesto 96 y glifosato; compuesto 135 (y sales de los mismos) y glifosato; compuesto 4 y glufosinato; compuesto 9 y glufosinato; compuesto 58 y glufosinato; compuesto 64 y glufosinato; compuesto 65 (y sales de los mismos) y glufosinato; compuesto 94 y glufosinato; compuesto 95 (y sales de los mismos) y glufosinato; compuesto 96 y glufosinato; compuesto 135 (y sales de los mismos) y glufosinato; compuesto 4 y azimsulfuron; compuesto 9 y azimsulfuron; compuesto 58 y azimsulfuron; compuesto 64 y azimsulfuron; compuesto 65 (y sales de los mismos) y azimsulfuron; compuesto 94 y azimsulfuron; compuesto 95 (y sales de los mismos) y azimsulfuron; compuesto 96 y azimsulfuron; compuesto 135 (y sales de los mismos) y azimsulfuron; compuesto 4 y clorsulfuron; compuesto 9 y clorsulfuron; compuesto 58 y clorsulfuron; compuesto 64 y clorsulfaron; compuesto 65 (y sales de los mismos) y clorsulfuron; compuesto 94 y clorsulfuron; compuesto 95 (y sales de los mismos) y clorsulfuron; compuesto 96 y clorsulfuron; compuesto 135 (y sales de los mismos) y clorsulfuron; compuesto 4 y etametsufuron-metilo; compuesto 9 y etametsufuron-metilo; compuesto 58 y etametsufuron-metilo; compuesto 64 y etametsufuron-metilo; compuesto 65 (y sales de los mismos) y etametsufuron-metilo; compuesto 94 y etametsufuron-metilo; compuesto 95 (y sales de los mismos) y etametsufuron-metilo; compuesto 96 y etametsufuron-metilo; compuesto 135 (y sales de los mismos) y etametsufuron-metilo; compuesto 4 y clorimuron-etilo; compuesto 9 y clorimuron-etilo; compuesto 58 y clorimuron-etilo; compuesto 64 y clorimuron-etilo; compuesto 65 (y sales de los mismos) y clorimuron-etilo; compuesto 94 y clorimuron-etilo; compuesto 95 (y sales de los mismos) y clorimuron-etilo; compuesto 96 y clorimuron-etilo; compuesto 135 (y sales de los mismos) y clorimuron-etilo; compuesto 4 y bensulfuron-metilo; compuesto 9 y bensulfuron-metilo; compuesto 58 y bensulfuron-metilo; compuesto 64 y bensulfuron-metilo; compuesto 65 (y sales de los mismos) y bensulfuron-metilo; compuesto 94 y bensulfuron-metilo; compuesto 95 (y sales de los mismos) y bensulfuron-metilo; compuesto 96 y bensulfuron-metilo; compuesto 135 (y sales de los mismos) y bensulfuron-metilo; compuesto 4 y rimsulfuron; compuesto 9 y rimsulfuron; compuesto 58 y rimsulfuron; compuesto 64 y rimsulfuron; compuesto 65 (y sales de los mismos) y rimsulfuron; compuesto 94 y rimsulfuron; compuesto 95 (y sales de los mismos) y rimsulfuron; compuesto 96 y rimsulfaron; compuesto 135 (y sales de los mismos) y rimsulfuron; compuesto 4 y sulfometuron-metilo; compuesto 9 y sulfometuron-metilo; compuesto 58 y sulfometuron-metilo; compuesto 64 y sulfometuron-metilo; compuesto 65 (y sales de los mismos) y sulfometuron-metilo; compuesto 94 y sulfometuron-metilo; compuesto 95 (y sales de los mismos) y sulfometuron-metilo; compuesto 96 y sulfometuron-metilo; compuesto 135 (y sales de los mismos) y sulfometuron-metilo; compuesto 4 y metsulfuron-metilo; compuesto 9 y metsulfuron-metilo; compuesto 58 y metsulfuron-metilo; compuesto 64 y metsulfuron-metilo; compuesto 65 (y sales de los mismos) y metsulfuron-metilo; compuesto 94 y metsulfuron-metilo; compuesto 95 (y sales de los mismos) y metsulfaron-metilo; compuesto 96 y metsulfaron-metilo; compuesto 135 (y sales de los mismos) y metsulfuron-metilo; compuesto 4 y nicosulfuron; compuesto 9 y nicosulfuron; compuesto 58 y nicosulfuron; compuesto 64 y nicosulfuron; compuesto 65 (y sales de los mismos) y nicosulfuron; compuesto 94 y nicosulfuron; compuesto 95 (y sales de los mismos) y nicosulfuron; 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compuesto 94 y foramsulfuron; compuesto 95 (y sales de los mismos) y foramsulfuron; compuesto 96 y foramsulfuron; compuesto 135 (y sales de los mismos) y foramsulfuron; compuesto 4 y mesosulfuron-metilo; compuesto 9 y mesosulfuron-metilo; compuesto 58 y mesosulfuron-metilo; compuesto 64 y mesosulfuron-metilo; compuesto 65 (y sales de los mismos) y mesosulfuron-metilo; compuesto 94 y mesosulfuron-metilo; compuesto 95 (y sales de los mismos) y mesosulfuron-metilo; compuesto 96 y mesosulfuron-metilo; compuesto 135 (y sales de los mismos) y mesosulfuron-metilo; compuesto 4 y yodosulfuron-metilo; compuesto 9 e yodosulfaron-metilo; compuesto 58 y yodosulfuron-metilo; compuesto 64 y yodosulfuron-metilo; compuesto 65 (y sales de los mismos) y yodosulfaron-metilo; compuesto 94 y yodosulfuron-metilo; compuesto 95 (y sales de los mismos) y yodosulfuron-metilo; compuesto 96 y yodosulfuron-metilo; compuesto 135 (y sales de los mismos) y yodosulfuron-metilo; compuesto 4 e isoproturon; compuesto 9 e isoproturon; „ compuesto 58 e isoproturon; compuesto 64 e isoproturon; compuesto 65 (y sales de los mismos) e isoproturon; compuesto 94 e isoproturon; compuesto 95 (y sales de los mismos) e isoproturon; compuesto 96 e isoproturon; compuesto 135 (y sales de los mismos) e isoproturon; compuesto 4 y ametrin; compuesto 9 y ametrin; compuesto 58 y ametrin; compuesto 64 y ametrin; compuesto 65 (y sales de los mismos) y ametrin; compuesto 94 y ametrin; compuesto 95 (y sales de los mismos) y ametrin; compuesto 96 y ametrin; compuesto 135 (y sales de los mismos) y ametrin; compuesto 4 y amitrol; compuesto 9 y amitrol; compuesto 58 y amitrol; compuesto 64 y amitrol; compuesto 65 (y sales de los mismos) y amitrol; compuesto 94 y amitrol; compuesto 95 (y sales de los mismos) y amitrol; compuesto 96 y amitrol; compuesto 135 (y sales de los mismos) y amitrol; compuesto 4 y dicloruro de paracuat; compuesto 9 y dicloruro de paracuat; compuesto 58 y dicloruro de paraquat; compuesto 64 y dicloruro de paracuat; compuesto 65 (y sales de los mismos) y dicloruro de paracuat; compuesto 94 y dicloruro de paracuat; compuesto 95 (y sales de los mismos) y dicloruro de paracuat; compuesto 96 y dicloruro de paracuat; compuesto 135 (y sales de los mismos) y dicloruro de paracuat; compuesto 4 y dibromuro de dicuat; compuesto 9 y dibromuro de dicuat; compuesto 58 y dibromuro de dicuat; compuesto 64 y dibromuro de dicuat; compuesto 65 (y sales de los mismos) y dibromuro de dicuat; compuesto 94 y dibromuro de dicuat; compuesto 95 (y sales de los mismos) y dibromuro de dicuat; compuesto 96 y dibromuro de dicuat; compuesto 135 (y sales de los mismos) y dibromuro de dicuat; compuesto 4 y atrazina; compuesto 9 y atrazina; compuesto 58 y atrazina; compuesto 64 y atrazina; compuesto 65 (y sales de los mismos) y atrazina; compuesto 94 y atrazina; compuesto 95 (y sales de los mismos) y atrazina; compuesto 96 y atrazina; compuesto 135 (y sales de los mismos) y atrazina; compuesto 4 y metribuzina; compuesto 9 y metribuzina; compuesto 58 y metribuzina; compuesto 64 y metribuzina; compuesto 65 (y sales de los mismos) y metribuzina; compuesto 94 y metribuzina, compuesto 95 (y sales de los mismos) y metribuzina; compuesto 96 y metribuzina; compuesto 135 (y sales de los mismos) y metribuzina; compuesto 4 y acetoclor; compuesto 9 y acetoclor; compuesto 58 y acetoclor; compuesto 64 y acetoclor; compuesto 65 (y sales de los mismos) y acetoclor; compuesto 94 y acetoclor; compuesto 95 (y sales de los mismos) y acetoclor; compuesto 96 y acetoclor; compuesto 135 (y sales de los mismos) y acetoclor; compuesto 4 y metolaclor; compuesto 9 y metolaclor; compuesto 58 y metolaclor; compuesto 64 y metolaclor; compuesto 65 (y sales de los mismos) y metolaclor; compuesto 94 y metolaclor; compuesto 95 (y sales de los mismos) y metolaclor; compuesto 96 y metolaclor; compuesto 135 (y sales de los mismos) y metolaclor; compuesto 4 y S-metolaclor; compuesto 9 y S-metolaclor; compuesto 58 y S-metolaclor; compuesto 64 y S-metolaclor; compuesto 65 (y sales de los mismos) y S-metolaclor; compuesto 94 y S-metolaclor; compuesto 95 (y sales de los mismos) y S-metolaclor, compuesto 96 y S-metolaclor; compuesto 135 (y sales de los mismos) y S-metolaclor; compuesto 4 y alaclor; compuesto 9 y alaclor; compuesto 58 y alaclor; compuesto 64 y alaclor; compuesto 65 (y sales de los mismos) y alaclor; compuesto 94 y alaclor; compuesto 95 (y sales de los mismos) y alaclor; compuesto 96 y alaclor; compuesto 135 (y sales de los mismos) y alaclor; compuesto 4 y pretilaclor; compuesto 9 y pretilaclor; compuesto 58 y pretilaclor; compuesto 64 y pretilaclor; compuesto 65 (y sales de los mismos) y pretilaclor, compuesto 94 y pretilaclor; compuesto 95 (y sales de los mismos) y pretilaclor; compuesto 96 y pretilaclor; compuesto 135 (y sales de los mismos) y pretilaclor; compuesto 4 y setoxidim; compuesto 9 y setoxidim; compuesto 58 y setoxidim; compuesto 64 y setoxidim; compuesto 65 (y sales de los mismos) y setoxidim; compuesto 94 y setoxidim, compuesto 95 . (y sales de los mismos) y setoxidim; compuesto 96 y setoxidim; compuesto 135 (y sales de los mismos) y setoxidim; compuesto 4 y tralcoxidim; compuesto 9 y tralcoxidim; compuesto 58 y tralcoxidim; compuesto 64 y tralcoxidim; compuesto 65 (y sales de los mismos) y tralcoxidim; compuesto 94 y tralcoxidim; compuesto 95 (y sales de los mismos) y tralcoxidim; compuesto 96 y tralcoxidim; compuesto 135 (y sales de los mismos) y tralcoxidim; compuesto 4 y cletodim; compuesto 9 y cletodim; compuesto 58 y cletodim; compuesto 64 y cietodim; compuesto 65 (y sales de los mismos) y cletodim; compuesto 94 y cletodim; compuesto 95 (y sales de los mismos) y cletodim; compuesto 96 y cletodim; compuesto 135 (y sales de los mismos) y cletodim; compuesto 4 y cihalofop-butilo; compuesto 9 y cihalofop-butilo; compuesto 58 y cihalofop-butilo; compuesto 64 y cihalofop-butilo; compuesto 65 (y sales de los mismos) y cihalofop-butilo; compuesto 94 y cihalofop-butilo; compuesto 95 (y sales de los mismos) y cihalofop-butilo; compuesto 96 y cihalofop-butilo; compuesto 135 (y sales de los mismos) y cihalofop-butilo; compuesto 4 y guizalofop-etilo; compuesto 9 y guizalofop-etilo; compuesto 58 y guizalofop-etilo; compuesto 64 y guizalofop-etilo; compuesto 65 (y sales de los mismos) y guizalofop-etilo; compuesto 94 y guizalofop-etilo; compuesto 95 (y sales de los mismos) y guizalofop-etilo; compuesto 96 y guizalofop-etilo; compuesto 135 (y sales de los mismos) y guizalofop-etilo; compuesto 4 y diclofop-metilo; compuesto 9 y diclofop-metilo; compuesto 58 y diclofop-metilo; compuesto 64 y diclofop-metilo; compuesto 65 (y sales de los mismos) y diclofop- etilo; compuesto 94 y diclofop-metilo; compuesto 95 (y sales de los mismos) y diclofop-metilo; compuesto 96 y diclofop-metilo; compuesto 135 (y sales de los mismos) y diclofop-metilo; compuesto 4 y clodinafop-propargilo; compuesto 9 y clodinafop-propargilo; compuesto 58 y clodinafop-propargilo; compuesto 64 y clodinafop-propargilo; compuesto 65 (y sales de los mismos) y clodinafop-propargilo; compuesto 94 y clodinafop-propargilo; compuesto 95 (y sales de los mismos) y clodinafop-propargilo; compuesto 96 y clodinafop-propargilo; compuesto 135 (y sales de los mismos) y clodinafop-propargilo; compuesto 4 y fenoxaprop-etilo; compuesto 9 y fenoxaprop-etilo; compuesto 58 y fenoxaprop-etilo; compuesto 64 y fenoxaprop-etilo; compuesto 65 (y sales de los mismos) y fenoxaprop-etilo; compuesto 94 y fenoxaprop-etilo; compuesto 95 (y sales de los mismos) y fenoxaprop-etilo; compuesto 96 y fenoxaprop-etilo; compuesto 135 (y sales de los mismos) y fanoxaprop-etilo; compuesto 4 y dimetenamida; compuesto 9 y dimetenamida; compuesto 58 y dimetenamida; compuesto 64 y dimetenamida; compuesto 65 (y sales de los mismos) y dimetenamida; compuesto 94 y dimetenamida; compuesto 95 (y sales de los mismos) y dimetenamida; compuesto 96 y dimetenamida; compuesto 135 (y sales de los mismos) y dimetenamida; compuesto 4 y flufenacet, compuesto 9 y flufenacet, compuesto 58 y flufenacet; compuesto 64 y flufenacet; compuesto 65 (y sales de los mismos) y flufenacet; compuesto, 94 y flufenacet; compuesto 95 (y sales de los mismos) y flufenacet; compuesto 96 y flufenacet; compuesto 135 (y sales de los mismos) y flufenacet; compuesto 4 y picloram; compuesto 9 y picloram; compuesto 58 y picloram; compuesto 64 y picloram; compuesto 65 (y sales de los mismos) y picloram; compuesto 94 y picloram; compuesto 95 (y sales de los mismos) y picloram; compuesto 96 y picloram; compuesto 135 (y sales de los mismos) y picloram; compuesto 4 y prodiamina; compuesto 9 y prodiamina; compuesto 58 y prodiamina; compuesto 64 y prodiamina; compuesto 65 (y sales de los mismos) y prodiamina; compuesto 94 y prodimina; compuesto 95 (y sales de los mismos) y prodiamina; compuesto 96 y prodiamina; compuesto 135 (y sales de los mismos) y prodiamina; compuesto 4 y fosamina-amonio; compuesto 9 y fosamina-amonio; compuesto 58 y fosamina-amonio; compuesto 64 y fosamina-amonio; compuesto 65 (y sales de los mismos) y fosamina-amonio; compuesto 94 y fosamina-amonio; compuesto 95 (y sales de los mismos) y fosamina-amonio; compuesto 96 y fosamina-amonio; compuesto 135 (y sales de los mismos) y fosamina-amonio; compuesto 4 y 2, 4-D; compuesto 9 y 2,4-D; compuesto 58 y 2,4-D; compuesto 64 y 2,4-D; compuesto 65 (y sales de los mismos) y 2,4-D; compuesto 94 y 2,4-D; compuesto 95 (y sales de los mismos) y 2,4-D; compuesto 96 y 2,4-D; compuesto 135 (y sales de los mismos) y 2,4-D; compuesto 4 y 2,4-DB; compuesto 9 y 2,4-DB; compuesto 58 y 2,4-DB; compuesto 64 y 2,4-DB; compuesto 65 (y sales de los mismos) y 2,4-DB; compuesto 94 y 2,4-DB; compuesto 95 (y sales de los mismos) y 2,4-DB; compuesto 96 y 2,4-DB; compuesto 135 (y sales de los mismos) y 2,4-DB; compuesto 4 y dicamba; compuesto 9 y dicamba; compuesto 58 y dicambá; compuesto 64 y dicamba; compuesto 65 (y sales de los mismos) y dicamba; compuesto 94 y dicamba; compuesto 95 (y sales de los mismos) y dicamba; compuesto 96 y dicamba; compuesto 135 (y sales de los mismos) y dicamba; compuesto 4 y penoxsulam; compuesto 9 y penoxsulam; compuesto 58 y penoxsulam; compuesto 64 y penoxsulam; compuesto 65 (y sales de los mismos) y penoxsulam; compuesto 94 y penoxsulam; compuesto 95 (y sales de los mismos) y penoxsulam; compuesto 96 y penoxsulam; compuesto 135 (y sales de los mismos) y penoxsulam; compuesto 4 y flumetsulam; compuesto 9 y flumetsulam; compuesto 58 y flumetsulam; compuesto 64 y flumetsulam; compuesto 65 (y sales de los mismos) y flumetsulam; compuesto 94 y flumetsulam; compuesto 95 (y sales de los mismos) y flumetsulam; compuesto 96 y flumetsulam; compuesto 135 (y sales de los mismos) y flumetsulam; compuesto 4 y naptalam; compuesto 9 y naptalam; compuesto 58 y naptalam; compuesto 64 y naptalam; compuesto 65 (y sales de los mismos) y naptalam; compuesto 94 y naptalam; compuesto 95 (y sales de los mismos) y naptalam; compuesto 96 y naptalam; compuesto 135 (y sales de los mismos) y naptalam; compuesto 4 y pendimetalina; compuesto 9 y pendimetalina; compuesto 58 y pendimetalina; compuesto 64 y pendimetalina; compuesto 65 (y sales de los mismos) y pendimetalina; compuesto 94 y pendimetalina; compuesto 95 (y sales de los mismos) y pendimetalina; compuesto 96 y pehdimetalina; compuesto 135 (y sales de los mismos) y pendimetalina; compuesto 4 y orizalina; compuesto 9 y orizalina; compuesto 58 y orizalina; compuesto 64 y orizalina; compuesto 65 (y sales de los mismos) y orizalina; compuesto 94 y orizalina; compuesto 95 (y sales de los mismos) y orizalina; compuesto 96 y orizalina; compuesto 135 (y sales de los mismos) y orizalina; compuesto 4 y MCPA (y sales (tio) esteres del mismo); compuesto 9 y MCPA (y sales (tio) esteres del mismos); compuesto 58 y MCPA (y sales (tio) esteres del mismos); compuesto 64 y MCPA (y sales (tio) esteres del mismos); compuesto 65 (y sales de los mismos) y MCPA. ( y sales (tio) esteres del mismos); compuesto 94 y MCPA (y sales (tio) esteres del mismos); compuesto 95 (y sales (tio) esteres del mismos) y MCPA (y sales (tio) esteres del mismos); compuesto 96 y MCPA (y sales (tio) esteres del mismos) ; compuesto 135 (y sales de los mismos) y MCPA (y sales (tio) esteres del mismos); compuesto 4 y mecoprop; compuesto 9 y mecoprop; compuesto 58 y mecoprop; compuesto 64 y mecoprop; compuesto 65 (y sales de los mismos) y mecoprop; compuesto 94 y mecoprop; compuesto 95 (y sales de los mismos) y mecoprop; compuesto 96 y mecoprop; compuesto 135 (y sales de los " mismos) y mecoprop; compuesto 4 y clopiralid; compuesto 9 y clopiralid; compuesto 58 y clopiralid; compuesto 64 y clopiralid; compuesto 65 (y sales de los mismos) y clopiralid; compuesto 94 y clopiralid; compuesto 95 (y sales de los mismos) y clopiralid; compuesto 90 y clopiralid; compuesto 135 (y sales de los mismos) y clopiralid; .compuesto 4 y aminopiralid; compuesto 9 y aminopiralid; compuesto 58 y aminopiralid; compuesto 64 y aminopiralid; compuesto 65 (y sales de los mismos} y aminopiralid, compuesto 94 y aminopiralid; compuesto 95 (y sales de los mismos) y aminopiralid; compuesto 96 y aminopiralid; compuesto 135 (y sales de los mismos) y aminopiralid; compuesto 4 y triclopir; compuesto 9 y triclopir; compuesto 58 y triclopir; compuesto 64 y triclopir; compuesto 65 (y sales de los mismos) y triclopir; compuesto 94 y triclopir; compuesto 95 (y sales de los mismos) y triclopir; compuesto 96 y triclopir; compuesto 135 (y sales de los mismos) y triclopir; compuesto 4 y fluroxipir; compuesto 9 y fluroxipir; compuesto 58 y fluroxipir; compuesto 64 y fluroxipir; compuesto 65 (y sales de los mismos) y fluroxipir; compuesto 94 y fluroxipir; compuesto 95 (y sales de los mismos) y fluroxipir; compuesto 96 y fluroxipir; compuesto 135 (y sales de los mismos) y fluroxipir; compuesto 4 y diflufenzopir; compuesto 9 y diflufenzopir; compuesto 58 y difluíenzopir, compuesto 64 y diflufenzopir; compuesto 65 (y sales de los mismos) y diflufenzopir; compuesto 94 y diflufenzopir; compuesto 95 (y sales de los mismos) y diflufenzopir; compuesto 96 y diflufenzopir; compuesto 135 (y sales de los mismos) y diflufenzopir; compuesto 4 e imazapir; compuesto 9 e imazapir; compuesto 58 e imazapir; compuesto 64 y imazapir; compuesto 65 (y sales de los mismos) e imazapir; compuesto 94 e imazapir; compuesto 95 (y sales de los mismos) e imazapir; compuesto 96 e imazapir; compuesto 135 (y" sales de los mismos) e imazapir; compuesto 4 e imazetapir; compuesto 9 e imazetapir; compuesto 58 e imazetapir; compuesto 64 e imazetapir; compuesto 65 (y sales de los mismos) e imazetapir; compuesto 94 e imazetapir; compuesto 95 (y sales de los mismos) e imazetapir; compuesto 96 e imazetapir; compuesto 135 (y sales de los mismos) e imazetapir; compuesto 4 e imazamox; compuesto 9 e imazamox; compuesto 58 e imazamox; compuesto 64 e imazamox; compuesto 65 (y sales de los mismos) e imazamox; compuesto 94 e imazamox; compuesto 95 (y sales de los mismos) e imazamox; compuesto 96 e imazamox; compuesto 135 (y sales de los mismos) e imazamox; compuesto 4 y picolinafen; compuesto 9 y picolinafen; compuesto 58 y picolinafen; compuesto 64 y picolinafen; compuesto 65 (y sales de los mismos) y picolinafen; compuesto 94 y picolinafen; compuesto 95 (y sales de los mismos) y picolinafen; compuesto 96 y picolinafen; compuesto 135 (y sales de los mismos) y picolinafen; compuesto 4 y oxifluorfen; compuesto 9 y oxifluorfen; compuesto 58 y oxifluorfen; compuesto 64 y oxifluorfen; compuesto 65 (y sales de los mismos) y oxifluorfen; compuesto 94 y oxifluorfen; compuesto 95 (y sales de los mismos) y oxifluorfen; compuesto 96 y oxifluorfen; compuesto 135 (y sales de los mismos) y oxifluorfen; compuesto 4 y oxadiazon; compuesto 9 y oxadiazon; compuesto 58 y oxadiazon; compuesto 64 y oxadiazon; compuesto 65 (y sales de los mismos) y oxadiazon; compuesto 94 y oxadiazon; compuesto 95 (y sales de los mismos) y oxadiazon; compuesto 96 y oxadiazon; compuesto 135 (y sales de los mismos) y oxadiazon; compuesto 4 y carfentrazona-etilo; compuesto 9 y carfentrazona-etilo; compuesto 58 y carfentrazona-etilo; compuesto 64 y carfentrazona-etilo; compuesto 65 (y sales de los mismos) y carfentrazona-etilo; compuesto 94 y carfentrazona-etilo; compuesto 95 (y sales de los mismos) y carfentrazona-etilo; compuesto 96 y carfentrazona-etilo; compuesto 135 (y sales de los mismos) y carfentrazona-etilo; compuesto 4 y sulfentrazona; compuesto 9 y sulfentrazona; compuesto 58 y sulfentrazona; compuesto 64 y sulfentrazona; compuesto 65 (y sales de los mismos) y sulfentrazona; compuesto 94 y sulfentrazona; compuesto 95 (y sales de los mismos) y sulfentrazona; compuesto 96 y sulfentrazona; compuesto 135 (y sales de los mismos) y sulfentrazona; compuesto 4 y flumioxazina; compuesto 9 y flumioxazina; compuesto 58 y flumioxazina; compuesto 64 y flumioxazina; compuesto 65 (y sales de los mismos) y flumioxazina; compuesto 94 y flumioxazina; compuesto 95 (y sales de los mismos) y flumioxazina; compuesto 96 y flumioxazina; compuesto 135 (y sales de los mismos) y flumioxazina; compuesto 4 y diflufenican; compuesto 9 y diflufenican; compuesto 58 y diflufenican; compuesto 64 y diflufenican; compuesto 65 (y sales de los mismos) y diflufenican; compuesto 94 y diflufenican; compuesto 95 (y sales de los mismos) y diflufenican; compuesto 96 y diflufenican; compuesto 135 (y sales de los mismos) y diflufenican; compuesto 4 y bromoxinil; compuesto 9 y bromoxinil; compuesto 58 y bromoxinil; compuesto 64 y bromoxinil; . compuesto 65 (y sales de los mismos) y bromoxinil; compuesto 94 y bromoxinil; compuesto 95 (y sales de los mismos) y bromoxinil; compuesto 96 y bromoxinil; compuesto 135 (y sales de los mismos) y bromoxinil; compuesto 4 y propanil; compuesto 9 y propanil; compuesto 58 y propanil; compuesto 64 y propanil; compuesto 65 (y sales de los mismos) y propanil; compuesto 94 y propanil; compuesto 95 (y sales de los mismos) y propanil; compuesto 96 y propanil; compuesto 135 (y sales de los mismos) y propanil; compuesto 4 y tiobencarb; compuesto 9 y tiobencarb; compuesto 58 y tiobencarb; compuesto 64 y tiobencarb; compuesto 65 (y sales de los mismos) y tiobencarb; compuesto 94 y tiobencarb; compuesto 95 (y sales de los mismos) y tiobencarb; compuesto 96 y tiobencarb; compuesto 135 (y sales de los mismos) y tiobencarb; compuesto 4 y fluridona; compuesto 9 y fluridona; compuesto 58 y fluridona; compuesto 64 y fluridona; compuesto 65 (y sales de los mismos) y fluridona; compuesto 94 y fluridona; compuesto 95 (y sales de los mismos) y fluridona; compuesto 96 y fluridona; compuesto 135 (y sales de los mismos) y fluridona; compuesto 4 y mesotriona; compuesto 9 y mesotriona; compuesto 58 y mesotriona; compuesto 64 y mesotriona; compuesto 65 (y sales de los mismos) y mesotriona; compuesto 94 y mesotriona; compuesto 95 (y sales de los mismos) y mesotriona; compuesto 96 y mosotriona; compuesto 135 (y sales de los mismos) y mesotriona; compuesto 4 y sulcotriona; compuesto 9 y sulcotriona; compuesto 58 y sulcotriona; compuesto 64 y sulcotriona; compuesto 65 (y sales de los mismos) y sulcotriona; compuesto 94 y sulcotriona; compuesto 95 (y sales de los mismos) y sulcotriona; compuesto 96 y sulcotriona; compuesto 135 (y sales de los mismos) y sulcotriona; compuesto 4 e isoxaflutol; compuesto 9 y isoxaflutol; compuesto 58 e isoxaflutol; compuesto 64 e isoxaflutol; compuesto 65 (y sales de los mismos) e isoxaflutol; compuesto 94 e isoxaflutol; compuesto 95 (y sales de los mismos) e isoxaflutol; compuesto 96 e isoxaflutol; compuesto 135 (y sales de los mismos) ' e isoxaflutol; compuesto 4 e isoxaben; compuesto 9 e isoxaben; compuesto 58 e isoxaben; compuesto 64 e isoxaben; compuesto 65 (y sales de los mismos) e isoxaben; compuesto 94 e isoxaben; compuesto 95 (y sales de los mismos) e isoxaben; compuesto 96 e isoxaben; compuesto 135 (y sales de los mismos) e isoxaben; compuesto 4 y clomazona; compuesto 9 y clomazona; compuesto 58 y clomazona; compuesto 64 y clomazona; compuesto 65 (y sales de los mismos) y clomazona; compuesto 94 y clomazona; compuesto 95 (y sales de los mismos) y clomazona; compuesto 96 y clomazona; compuesto 135 (y sales de los mismos) y clomazona; compuesto 4 y beflubutamida; compuesto 9 y beflubutamida; compuesto 58, y beflubutamida; compuesto 64 y beflubutamida; compuesto 65 (y sales de los mismos) y beflubutamida; compuesto 94 y beflubutamida; compuesto 95 (y sales de los mismos) y beflubutamida; compuesto 96 y beflubutamida; compuesto 135 (y sales de los mismos) y beflubutamida; compuesto 4 y benfuresato; compuesto 9 y benfuresato; compuesto 58 y benfuresato; compuesto 64 y benfuresato; compuesto 65 (y sales de los mismos) y benfuresato; compuesto 94 y benfuresato, compuesto 95 (y sales de los mismos) y benfuresato; compuesto 96 y benfuresato; compuesto 135 (y sales de los mismos) y benfuresato; compuesto 4 y bentazona; compuesto 9 y bentazona; compuesto 58 y bentazona; compuesto 64 y bentazona; compuesto 65 (y sales de los mismos) y bentazona; compuesto 94 y bentazona; compuesto 95 (y sales de los mismos) y bentazona; compuesto 96 y bentazona; compuesto 135 (y sales de los mismos) y bentazona; compuesto 4 y benzobiciclon; compuesto 9 y benzobiciclon; compuesto 58 y benzobiciclon; compuesto 64 y benzobiciclon; compuesto 65 (y sales de los mismos) y benzobiciclon; compuesto 94 y benzobiciclon; compuesto 95 (y sales de los mismos) y benzobiciclon; compuesto 96 y benzobiciclon; compuesto 135 (y sales de los mismos) y benzobiciclon; compuesto 4- y benzofenap; compuesto 9 y benzofenap; compuesto 58 y benzofenap; compuesto 64 y benzofenap; compuesto 65 (y sales de los mismos) y benzofenap; compuesto 94 y benzofenap; compuesto 95 (y sales de los mismos) y benzofenap; compuesto 96 y benzofenap; compuesto 135 (y sales de los mismos) y benzofenap; compuesto 4 y bromobutide; compuesto 9' y bromobutide; compuesto 58 y bromobutide; compuesto 64 y bromobutide; compuesto 65 (y sales de los mismos) y bromobutide; compuesto 94 y bromobutide; compuesto 95 (y sales de los mismos) y bromobutide; compuesto 96 y bromobutide; compuesto 135 (y sales de los mismos) y bromobutide; compuesto 4 y butaclor; compuesto 9 y butaclor; compuesto 58 y butaclor; compuesto 64 y butaclor; compuesto 65 (y sales de los mismos) y butaclor; compuesto 94 y butaclor; compuesto 95 (y sales de los mismos) y butaclor; compuesto 96 y butaclor; compuesto 135 (y sales de los mismos) y butaclor; compuesto 4 y cafenstrol; compuesto 9 y cafenstrol; compuesto 58 y cafenstrol; compuesto 64 y cafenstrol; compuesto 65 (y sales de los mismos) y cafenstrol; compuesto 94 y cafenstrol; compuesto 95 (y sales de los mismos) y cafenstrol; compuesto 96 y cafenstrol; compuesto 135 (y sales de los mismos) y cafenstrol; compuesto 4 y clomeprop; compuesto 9 y clomeprop, compuesto 58 y clomeprop; compuesto 64 y clomeprop; compuesto 65 (y sales de los mismos) y clomeprop; compuesto 94 y clomeprop; compuesto 95 (y sales de los mismos) y clomeprop; compuesto 96 y clomeprop; compuesto 135 (y sales de los mismos) y clomeprop; compuesto 4 y dimepiperato; compuesto 9 y dimepiperato; compuesto 58 y dimepiperato; compuesto 64 y dimepiperato; compuesto 65 (y sales de los mismos) y dimepiperato; compuesto 94 y dimepiperato; compuesto 95 (y sales de los mismos) y dimepiperato, compuesto 96 y dimepiperato, compuesto 135 (y sales de los mismos) y dimepiperato, compuesto 4 y dimetametrin; compuesto 9 y dimetametrin; compuesto 58, y dimetametrin; compuesto 64 y dimetametrin; compuesto 65 (y sales de los mismos) y dimetametrin; compuesto 94 y dimetametrin; compuesto 95 (y sales de los mismos) y dimetametrin; compuesto 96 y dimetametrin; compuesto 135 (y sales de los mismos) y dimetametrin; compuesto 4 y diamuron; compuesto 9 y diamuron; compuesto 58 y diamuron; compuesto 64 y diamuron; compuesto 65 (y sales de los mismos) y diamuron; compuesto 94 y diamuron; compuesto 95 (y sales de los mismos) y diamuron; compuesto 96 y diamuron; compuesto 135 (y sales de los mismos) y diamuron; compuesto 4 y esprocarb; compuesto 9 y esprocarb; compuesto 58 y esprocarb; compuesto 64 y esprocarb; compuesto 65 (y sales de los mismos) y esprocarb; compuesto 94 y esprocarb; compuesto 95 (y sales de los mismos) y esprocarb; compuesto 96 y esprocarb; compuesto 135 (y sales de los mismos) y esprocarb; compuesto 4 y etobenzanida; compuesto 9 y etobenzanida; compuesto 58 y etobenzanida; compuesto 64 y etobenzanida; compuesto 65 (y sales de los mismos) y etobenzanida; compuesto 94 y etobenzanida; compuesto 95 (y sales de los mismos) y etobenzanida; compuesto 96 y etobenzanida; compuesto 135 (y sales de los mismos) y etobenzanida; compuesto 4 y fentrazamid; compuesto 9 y fentrazamid; compuesto 58 y fentrazamid; compuesto 64 y fentrazamid; compuesto 65 (y sales de los mismos) y fentrazamid; compuesto 94 y fentrazamid; compuesto 95 (y sales de los mismos) y fentrazamid; compuesto 96 y fentrazamid; compuesto 135 (y sales de los mismos) y fentrazamid; compuesto 4 e indanofan; compuesto 9 e indanofan; compuesto 58 e indanofan; compuesto 64 e indanofan; compuesto 65 (y sales de los mismos) e indanofan; compuesto 94 e indanofan; compuesto 95 (y sales de los mismos) e indanofan; compuesto 96 e indanofan; compuesto 135 (y sales de los mismos) e indanofan; compuesto 4 y cumiluron; compuesto 9 y cumiluron; compuesto 58 y cumiluron; compuesto 64 y cumiluron; compuesto 65 (y sales de los mismos) y cumiluron, compuesto 94 y cumiluron; compuesto 95 (y sales de los mismos) y cumiluron; compuesto 96 y cumiluron; compuesto 135 (y sales de los mismos) y cumiluron; compuesto 4 y mefenacet; compuesto 9 y mefenacet; compuesto 58 y mefenacet; compuesto 64 y mefenacet; compuesto 65 (y sales de los mismos) y mefenacet; compuesto 94 y mefenacet; compuesto 95 (y sales de los mismos) y mefenacet; compuesto 96 y mefenacet; compuesto 135 (y sales de los mismos) y mefenacet; compuesto 4 y oxaziclomefona; compuesto 9 y oxaziclomefona; compuesto 58 y oxaziclomefona; compuesto 64 y oxaziclomefona; compuesto 65 (y sales de los mismos) y oxaziclomefona; compuesto 94 y oxaziclomefona; compuesto 95 (y sales de los mismos) y oxaziclomefona; compuesto 96 y oxaziclomefona; compuesto 135 (y sales de los mismos) y oxaziclomefona; compuesto 4 y oxadiargilo; compuesto 9 y oxadiargilo; compuesto 58 y oxadiargilo; compuesto 64 y oxadiargilo; compuesto 65 (y sales de los mismos) y oxadiargilo; compuesto 94 y oxadiargilo; compuesto 95 (y sales de los mismos) y oxadiargilo; compuesto 96 y oxadiargilo; compuesto 135 (y sales de los mismos) y oxadiargilo; compuesto 4 y pentoxazona; compuesto 9 y pentoxazona; compuesto 58 y pentoxazona; compuesto 64 y pentoxazona; compuesto 65 (y sales de los mismos) y pentoxazona; compuesto 94 y pentoxazona; compuesto 95 (y sales de los mismos) y pentoxazona; compuesto 96 y pentoxazona; compuesto 135 (y sales de los mismos) y pentoxazona; compuesto 4 y piraclonilo; compuesto 9 y piraclonilo; compuesto 58 y piraclonilo; compuesto 64 y piraclonilo; compuesto 65 (y sales de los mismos) y piraclonilo; compuesto 94 y piraclonilo; compuesto 95 (y sales de los mismos) y piraclonilo; compuesto 96 y piraclonilo; compuesto 135 (y sales de los mismos) y piraclonilo; compuesto 4 y pirazolato; compuesto 9 y pirazolato; compuesto 58 y pirazolato; compuesto 64 y pirazolato; compuesto 65 (y sales de los mismos) y pirazolato; compuesto 94 y pirazolato; compuesto 95 (y sales de los mismos) y pirazolato; compuesto 96 y pirazolato; compuesto 135 (y sales de los mismos) y pirazolato; compuesto 4 y piributicarb; compuesto 9 y piributicarb; compuesto 58 y piributicarb; compuesto 64 y piributicarb; compuesto 65 (y sales de los mismos) y piributicarb; compuesto 94 y piributicarb; compuesto 95 (y sales de los mismos) y piributicarb; compuesto 96 y piributicarb; compuesto 135 (y sales de los mismos) y piributicarb; compuesto 4 y piriftalida; compuesto 9 y piriftalida; compuesto 58 y piriftalida; compuesto 64 y piriftalida; compuesto 65 (y sales de los mismos) y piriftalida; compuesto 94 y piriftalida; compuesto 95 (y sales de los mismos) y piriftalida; compuesto 96 y piriftalida; compuesto 135 ' (y sales de los mismos) y piriftalida; compuesto 4 y piriminobac-metilo; compuesto 9 y piriminobac-metilo; compuesto 58 y piriminobac-metilo; compuesto 64 y piriminobac-metilo; compuesto 65 (y sales de los mismos) y piriminobac-metilo; compuesto 94 y piriminobac-metilo; compuesto 95 (y sales de los mismos) y piriminobac-metilo; compuesto 96 y piriminobac-metilo; compuesto 135 (y sales de los mismos) y piriminobac-metilo; compuesto 4 y tenilclor; compuesto 9 y tenilclor; compuesto 58 y tenilclor; compuesto 64 y tenilclor; compuesto 65 (y sales de los mismos) y tenilclor; compuesto 94 y tenilclor; compuesto 95 (y sales de los mismos) y tenilclor; compuesto 96 y tenilclor; compuesto 135 (y sales de los mismos) y tenilclor; compuesto 4 y bispiribac-sodio; compuesto 9 y bispiribac-sodio; compuesto 58 y bispiribac-sodio; compuesto 64 y bispiribac-sodio; compuesto 65 (y sales de los mismos) y bispiribac-sodio; compuesto 94 y bispiribac-sodio; compuesto 95 (y sales de los mismos) y bispiribac-sodio; compuesto 96 y bispiribac-sodio; compuesto 135 (y sales de los mismos) y bispiribac-sodio; compuesto 4 y clefoxidim; compuesto 9 y clefoxidim; compuesto 58 y clefoxidim; compuesto 64 y clefoxidim; compuesto 65 (y sales de los mismos) y clefoxidim; compuesto 94 y clefoxidim; compuesto 95 (y sales de los mismos) y clefoxidim; compuesto 96 y clefoxidim; compuesto 135 (y sales de los mismos) y clefoxidim; compuesto 4 y cinosulfuron; compuesto 9 y cinosulfuron; compuesto 58 y cinosulfuron; compuesto 64 y, cinosulfuron; compuesto 65 (y sales de los mismos) y cinosulfuron; compuesto 94 y cinosulfuron; compuesto 95 (y sales de los mismos) y cinosulfuron; compuesto 96 y cinosulfuron; compuesto 135 (y sales de los mismos) y cinosulfuron; , compuesto 4 y ciclosulfamuron; compuesto 9 y ciclosulfamuron; compuesto 58 y ciclosulfamuron; compuesto 64 y ciclosulfamuron; compuesto 65 (y sales de los mismos) y ciclosulfamuron; compuesto 94 y ciclosulfamuron; compuesto 95 (y sales de los mismos) y ciclosulfamuron; compuesto 96 y ciclosulfamuron; compuesto 135 (y sales de los mismos) y ciclosulfamuron; compuesto 4 y etoxisulfuron; compuesto 9 y etoxisulfuron; compuesto 58 y etoxisulfuron; compuesto 64 y etoxisulfuron; compuesto 65 (y sales de los mismos) y etoxisulfuron; compuesto 94 y etoxisulfuron; compuesto 95 (y sales de los mismos) y etoxisulfuron; compuesto 96 y etoxisulfuron; compuesto 135 (y sales de los mismos) y etoxisulfuron; compuesto 4 y epoprodan; compuesto 9 y epoprodan; compuesto 58 y epoprodan; compuesto 64 y epoprodan; compuesto 65 (y sales de los mismos) y epoprodan; compuesto 94 y epoprodan; compuesto 95 (y sales de los mismos) y epoprodan; compuesto 96 y epoprodan; compuesto 135 (y sales de los mismos) y epoprodan; compuesto 4 y flucetosulfuron; compuesto 9 y flucetosulfuron; compuesto 58 y flucetosulfuron; compuesto 64 y flucetosulfuron; compuesto 65 (y sales de los mismos) y flucetosulfuron; compuesto 94 y flucetosulfuron; compuesto 95 (y sales de los mismos) y flucetosulfuron; compuesto 96 y flucetosulfuron; compuesto 135 (y sales de los mismos) y flucetosulfuron; compuesto 4 e imazosulfuron; compuesto 9 e imazosulfuron; compuesto 58 e imazosulfuron; compuesto 64 e imazosulfuron; compuesto 65 (y sales de los mismos) e imazosulfuron; compuesto 94 e imazosulfuron; compuesto 95 (y sales de los mismos) e imazosulfuron; compuesto 96 e imazosulfuron; compuesto 135 (y sales de los mismos) e imazosulfuron; compuesto 4 y metamifop; compuesto 9 y metamifop; compuesto 58 y metamifop; compuesto 64 y metamifop; compuesto 65 (y sales de los mismos) y metamifop; compuesto 94 y metamifop; compuesto 95 (y sales de los mismos) y metamifop; compuesto 96 y metamifop; compuesto 135 (y sales de los mismos) y metamifop; compuesto 4 y pirazosulfuron-etilo; compuesto 9 y pirazosulfuron-etilo; compuesto 58 y pirazosulfuron-etilo; compuesto 64 y pirazosulfuron-etilo; compuesto 65 (y sales de los mismos) y pirazosulfuron-etilo; compuesto 94 y pirazosulfaron-etilo; compuesto 95 (y sales de los mismos) y pirazosulfuron-etilo; compuesto 96 y pirazosulfuron-etilo; compuesto 135 (y sales de los mismos) y pirazosulfuron-etilo; compuesto 4 y guinclorac; compuesto 9 y guinclorac; compuesto 58 y guinclorac; compuesto 64 y guinclorac; compuesto 65 (y sales de los mismos) y guinclorac; compuesto 94 y guinclorac; compuesto 95 (y sales de los mismos) y guinclorac; compuesto 96 y guinclorac; compuesto 135 (y sales de los mismos) y guinclorac; compuesto 4 y flucarbazona-sodio; compuesto 9 y flucarbazona-sodio; compuesto 58 y flucarbazona-sodio; compuesto 64 y flucarbazona-sodio; compuesto 65 (y sales de los mismos) y flucarbazona-sodio; compuesto 94 y flucarbazona-sodio; compuesto 95 (y sales de los mismos) y flucarbazona-sodio; compuesto 96 y flucarbazona-sodio; compuesto 135 (y sales de los mismos) y flucarbazona-sodio; compuesto 4 y propoxicarbazona-sodio; compuesto 9 y propoxicarbazona-sodio; compuesto 58 y propoxicarbazona- sodio; compuesto 64 y propoxicarbazona-sodio; compuesto 65 (y sales de los mismos) y propoxicarbazona-sodio; compuesto 94 y propoxicarbazona-sodio; compuesto 95 (y sales de los mismos) y propoxicarbazona-sodio; compuesto 96 y propoxicarbazona- sodio; compuesto 135 (y sales de los mismos) y propoxicarbazona-sodio; compuesto 4 y amicarbazona, compuesto 9 y amicarbazona; compuesto 58 y amicarbazona; compuesto 64 y' amicarbazona; compuesto 65 (y sales de los mismos) y amicarbazona; compuesto 94 y amicarbazona; compuesto 95 (y ' sales de los mismos) y amicarbazona; compuesto 96 y amicarbazona; compuesto 135 (y sales de los mismos) y amicarbazona; compuesto 4 y florasulam; compuesto 9 y florasulam; compuesto 58 y florasulam; compuesto' 64 y florasulam; compuesto 65 (y sales de los mismos) y florasulam; compuesto 94 y florasulam; compuesto 95 (y sales de los mismos) y florasulam; compuesto 96 y florasulam; compuesto 135 (y sales de los mismos) y florasulam; compuesto 4 y triasulfuron; compuesto 9 y triasulfuron; compuesto 58 y triasulfuron; compuesto 64 y triasulfuron; compuesto 65 (y sales de los mismos) y triasulfaron; compuesto 94 y triasulfuron; compuesto 95 (y sales de los mismos) y triasulfuron; compuesto 96 y triasulfaron; compuesto 135 (y sales de los mismos) y triasulfuron; compuesto 4 y triaziflam; compuesto 9 y triaziflam; compuesto 58 y triaziflam; compuesto 64 y triaziflam; compuesto 65 (y sales de los mismos) y triaziflam; compuesto 94 y triaziflam; compuesto 95 (y sales de los mismos) y triaziflám; compuesto 96 y triaziflam; compuesto 135 (y sales de los mismos) y triaziflam; compuesto 4 y pinoxaden; compuesto 9 y pinoxaden; compuesto 58 y pinoxaden; compuesto 64 y pinoxaden; compuesto 65 (y sales de los mismos) y pinoxaden; compuesto 94 y pinoxaden; compuesto 95 (y sales de los mismos) y pinoxaden; compuesto 96 y pinoxaden; compuesto 135 (y sales de los mismos) y pinoxaden; compuesto 4 y tritosulfuron; compuesto 9 y tritosulfuron; compuesto 58 y tritosulfuron; compuesto 64 y tritosulfuron; compuesto 65 (y sales de los mismos) y tritosulfuron; compuesto 94 y tritosulfuron; compuesto 95 (y sales de los mismos) y tritosulfuron; compuesto 96 y tritosulfuron; compuesto 135 (y sales de los mismos) y tritosulfuron; compuesto 4 y amidosulfuron; compuesto 9 y amidosulfuron; compuesto 58 y amidosulfuron; compuesto 64 y amidosulfuron; compuesto 65 (y sales de los mismos) y amidosulfuron; compuesto 94 y amidosulfuron; compuesto 95 (y sales de los mismos) y amidosulfuron; compuesto 96 y amidosulfuron; compuesto 135 (y sales de los mismos) y amidosulfuron; compuesto 4 y metosulam; compuesto 9 y metosulam; compuesto 58 y metosulam; compuesto 64 y metosulam; compuesto 65 (y sales de los mismos) y metosulam; compuesto 94 y metosulam; compuesto 95 (y sales de los mismos) y metosulam; compuesto 96 y metosulam; compuesto 135 (y sales de los mismos) y metosulam; compuesto 4 y sulfosulfuron; compuesto 9 y sulfosulfuron; compuesto 58 y sulfosulfuron; compuesto 64 y sulfosulfuron; compuesto 65 (y sales de los mismos) y sulfosulfuron; compuesto 94 y sulfosulfuron; compuesto 95 (y sales de los mismos) y sulfosulfuron; compuesto 96 y, sulfosulfuron; compuesto 135 (y sales de los mismos) y sulfosulfuron; compuesto 4 y piraflufen-etilo; compuesto 9 y piraflufen-etilo; compuesto 58 y piraflufen-etilo; compuesto 64 y piraflufen-etilo; compuesto 65 (y sales de los mismos) y piraflufen-etilo; compuesto 94 y piraflufen-etilo; compuesto 95 (y sales de los mismos) y piraflufen-etilo; compuesto 96 y piraflufen-etilo; compuesto 135 (y sales de los mismos) y piraflufen-etilo; compuesto 4 y HOK-201; compuesto 9 y HOK-201; compuesto 58 y HOK-201; compuesto 64 y HOK-201; compuesto 65 (y sales de los mismos) y HOK-201; compuesto 94 y HOK-201; compuesto 95 (y sales de los mismos) y HOK 201; compuesto 96 y HOK-201; compuesto 135 (y sales de los mismos) y HOK-201; compuesto 4 y KUH-021; compuesto 9 y KÜH-021; compuesto 58 y KUH-021; compuesto 64 y KUH-021; compuesto 65' (y sales de los mismos) y KUH-021; compuesto 94 y KUH-021; compuesto 95 (y sales de los mismos) y KUH-021; compuesto 96 y KUH-021; compuesto 135 (y sales de los mismos) y KUH?021; compuesto 4 y CUH-35; compuesto 9 y CUH-35; compuesto 58 y CUH-35; compuesto 64 y CUH-35; compuesto 65 (y sales de los mismos) y CUH-35; compuesto 94 y CUH-35; compuesto 95 (y sales de los mismos) y CUH-35; compuesto 96 y CUH-35; compuesto 135 (y sales de los mismos) y CUH-35. Las proporciones de los compuestos de la invención con otros ingredientes herbicidas activos en composiciones herbicidas generalmente están en la proporción de 100:1 a 1:100, de manera más común 10:1 a 1:10 y de manera mucho más común 5:1 a 1:5 en peso. Las proporciones óptimas se pueden determinar fácilmente por aguellos expertos en la técnica en base en el espectro de eliminación de malezas deseado. Resulta particularmente notorio debido a una eficacia mayor que aditiva (es decir, sinergística) en ciertas malezas con las mezclas de compuestos de la invención con inhibidores de transporte de auxina (fitotropinas) un ejemplo es la combinación del compusto 1 ( 6-amino-5-bromo-2- ciclopropil-4-pirimidincarboxilato de etilo) con diflufenzopir. Los inhibidores de transporte de auxina son sustancias guímicas que inhiben el transporte de' auxin en plantas, por ejemplo por unión con una proteína portadora de auxina. Otros ejemplos de inhibidores de transporte de auxina incluyen naptalam (también conocido como ácido N- ( 1-naftil) ftalámico y ácido 2-[(l-naftalenilamino) carbonil] benzoico) , ácido 9-hidroxifluoreno-9-carboxílico y ácido 2, 3, 5-triyodobenzóico. Por lo tanto, un aspecto de la presente invención se relaciona con una mezcla herbicida que compende cantidades sinergísticamente eficaces de un compuesto de la reivindicación 1 y un inhibidor de transporte de auxina. Las cantidades sinergísticamente eficaces de inhibidores de transporte de auxina con los compuestos de la invención se pueden determinar fácilmente. Los compuestos de esta invención también se pueden utilizar en combinación con saneadores de herbicida tales como benoxacor, BCS (l-bromo-4- [ (clorometil) sulfonil] benceno) , cloguintocet-mexilo, ciometrinilo, diclormid, 2- (diclorometil) -2-metil-l, 3-dioxolano (MG 191) , fenclorazol-etilo, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifen-etilo, mefenpiretilo, metoxifenona ( (4-metoxi-3-metilfenil) (3-metilfenil) metanona) , anhídrido naftálico (anhídrido 1, 8-naftálico) y oxabetrinilo para incrementar la seguridad para ciertas cosechas. Las cantidades eficaces han sido tales de los saneadores de los herbicidas se pueden aplicar al mismo tiempo que los compuestos de esta invención o se pueden aplicar como tratamiento se semilla. Por lo tanto, un aspecto de la presente invención se relaciona con una mezcla herbicida que comprende una mezcla de esta invención y una cantidad eficaz antidotal del saneador herbicida. El tramiento de semillas es particularmente selectivo para la eliminación de malezas, debido a que limita físicamente en antidotado de las plantas de cosecha. Por lo tanto, una modalidad particularmente útil de la presente invención es un método para eliminar selectivamente el crecimiento de vegetación no deseada en una cosecha gue comprende poner en contacto el lugar de la cosecha con una cantidad herbicida eficaz de un compuesto de esta invención en donde la semilla de la cual va a crecer la cosecha se trata con una cantidad antidotal eficaz de saneador. Las cantidades eficaces antidótales de saneadores se pueden determinar fácilmente por una persona experta en la técnica mediante experimentación sencilla. Los compuestos de esta invención también se pueden utilizar combinados con reguladores del crecimiento de plantas tales como aviglicina, N- (fenilmetil) -lií-purin-6-amina, epocoleona, ácido giberélico, giberelina A y A7, proteína de harpina, cloruro de mepicuat, prohexadiona de calcio, prohidrojasmona, nitrofenolato de sodio y trinexapac-metilo y organismos modificadores del crecimiento de plantas tales como Bacillus cereus cepa BP01. Las siguientes pruebas demuestran la eficacia de eliminación de los compuestos de la invención contra malezas específicas. El control de maleza proporcionado por los compuestos, no obstante, no se limita a estas especies. Véanse las tablas A-D de índice para descripciones y compuestos. Se utilizan las siguientes abreviaturas en las tablas de índice gue siguen: t significa terciario, s significa secundario, n significa normal, i significa iso, c significa ciclo, Me significa metilo, Et significa etilo, Pr significa propilo, i-Pr significa isopropilo, Bu significa butilo, Ph significa fenilo, MeO significa metoxi, EtO significa etoxi y CN significa ciano. El símbolo "T" significa carga formal negativa y el símbolo " " significa carga formal positiva. La abreviatura "dec." indica gue el comupuesto parece descomponerse cuando se funde. La abreviatura "Ex." indica un "Ejemplo" y está seguida de un número gue indica en cual ejemplo se prepara el compuesto.
TABLA A DE ÍNDICE Yéase la tabla D de índice para los datos de RMN H, TABLA B DE ÍNDICE * Véase la tabla D de índice para los datos de RMN -""H TABLA C DE ÍNDICE * Véase la tabla D de índice para los datos de RMN ^? TABLA D DE ÍNDICE Compuesto Datos de RMN 1H (solución de CDC13, a menos que se indique de otra manera)3 5 d 5.60 (s amplio, 1H) , 3.96 (s, 3H) , 3.02 (d, 3H) , 2.10 (m, 1H, 1.10 (m, 2H) , 0.98- (m, 2H) . 11 d 5.20 (s amplio, 2H) , 4.97 (s, 2H) , 3.49 (s, 3H) , 2.07 (m, 1H) , 1.02 (m, 2H) , 0.95 ( , 2H) . 12 d 5.20 (s amplio, 2H) , 4.18 (c, 2H) , 3.80 (s, 2H) , 1.90 (m, 1H) , 1.25 (t, 3H) , 1.01-0.93 (m, 4H) . 13 d 5.26 (s amplio, 2H) , 3.82 (s, 2H) , 3.73 (s, 3H) , 1.90 (m, 1H) , 1.02-0.92 (m, 4H) . 19 d 8.60 (s, 1H, 3.97 (s, 3H) , 3.20 (s, 3H) , 3,19 (s, 3H) , 2.10 (m, 1H) , 1.08 (m, 2H) , 0.99 (m, 2H) . 20 d 7.65 (s amplio, 1H) , 5.94 (s amplio, 2H) , 5.8 (s amplio, 1H) , 2.01 (m, 1H, 1.03 (m, 4H) . 23 d 8.35 (m, 2H) , 7.46 (m, 3H) , 5,61 (s amplio, 2H) , 4.02 (s, 3H) . 24 d 10.01 (s, 1H) , 5.31 (s amplio, 2H) , 2.10 (m, 1H) , 1.10-0.95 (m, 4H) . 25 d 5.15 (s amplio, 2H) , 3.98 (s, 3H) , 2.03 (m, 1H) , 1.04-0.92 (m, 4H) . 26 d 9.98 (s, 1H) , 5.60 (s amplio, 2H) , 2.10 (m, 1H) , 1.10-1.02 (m, 4H) . 27 d 8.19 (s, 1H) , 1.89 (m, 1H) , 0.92-0.87 (m, 4H) . 30 d 5.12 (s amplio, 2H) , 4.45 (c, 2H) , 2.13 (m, 1H) , 1.41 (t, 3H) , 1.04-0.92 (m, 4H) . 31 d 5.66 (s, 1H) , 5.34 (s amplio, 2H) , 4.30 (c, 2H) , 1.98 (m, 1H) , 1.30 (t, 3H) , 1.13-0.92 (m, 4H) . 32 d 5.26 (s amplio, 2H) , 4.21-4.07 (m, 3H) , 1.94 (m, 1H) , 1.45 (d, 2H) , 1.22 (t, 3H) , 1.09-0.90 (m, 4H) . 33 d 8.57 (s, 1H) , 4.18 (c, 2H) , 3.88 (s, 2H) , 3.18 (s, 3H), 3.16 (s, 3H), 2.00 (m, 1H) , 1.24 (t, 3H) , 1.05-0.96 (m, 4H) . 34 d 5.48 (s amplio, 2H) , 4.38 (c, 2H) , 2.02 ( , 1H, 1.36 (t, 3H) , l.ll-0.97(m, 4H) . 35 d 3,97 (s, 3H) , 2.07 (m, 1H) , 1.20-1.13 (m, 2H) , 1.12-1.04 (m, 2H) . 38 d 6.20 (s amplio, 1H),4.43 (c, 2H) , 3.48 (m, 2H) , 2.50 (m, 2H) , 2.27 (s, 6H) , 2,07 (m, 1H) , 1.41 (t, 3H) , 1.07 (m, 2H) , 0.96 (m, 2H) . 39 d 5.90 (s amplio, 1H) , 4.43 (c, 2H) , 3.65 (m, 2H) , 3.54 (m, 2H) , 3.39 (s, 3H, 2.08 (m, 1H) , 1.41 (t, 3H) , 1,04 (m, 2H) , 0,98 (m, 2H) . 40 d 8.59 (s, 1H) , 4.44 (c, 2H) , 3,20 (s, 3H) , 3,18 (s, 3H) , 2.10 (m, 1H) , 1.41 (t, 3H) , 1.11-1.05 (m, 2H) , 1.01-0.94 (m, 2H) . 41 d 8.27 (m, 2H) , 7.39 (m, 2H) , 5.39 (s amplio, 2H) , 4.23 (c, 2H) , 3.93 (s, 2H) , 1.29 (t, 3H) . 42 d 6.70 (s amplio, 1H) , 4.43 (c, 2H) , 4.0 (s amplio, 2H) , 2.10 (m, 1H) , 1.41 (t, 3H) , 1.11 (m, 2H) , 1.01 (m, 2H) . 43 d 8.35 (m,2H), 7.10 (dd, 2H),5.54 (s amplio, 2H) , 4.02 (s, 3H) . 44 d 8.47 (d, 2H) , 7.69 (d, 2H) , 5.61 (s amplio, 2H) , 4.04 (s, 3H) . 45 d 5.56 (s, 1H) , 5.29 (s amplio, 2H) , 3.96-3.74 (m, 2H) , 3.71-3,58 (m, 2H) , 2.14-2.03 (m, 1H) , 1.30-1.23 (m, 6H) , 1.07-0.89 (m, 4H) . 46 d 5.39 (s, 1H) , 4.96 (s amplio, 2H) , 3.49 (s, 6H) , 15-2.04 (m, 1H) , 1.02-0.87 (m, 4H) . 47 d 6.32 (s, 1H, 5.34 (s amplio, 2H) , 4.28 (c, 2H) , 2.21 (s, 3H) , 2.03-1.93 (m, 1H) , 1.28 (t, 3H) , 1.10-0.91 (m, 4h) . 48 d 8.41 (s, 1H) , 5.34 (s amplio, 2H) , 4.12 (s, 3H) , 2.19-2.10 (m, 1H) , 0.90-0.80 (m, 4H) . 49 (DMSO-d6) d 8.45 (c, 1H) , 7.34 (s, 1H) , 6.82 (s amplio), 2.86 (d, 3H) , 1.91-1.81 (m, 1H) , 1.07-0.92 (m, 4H) . 50 d 7.23 (s, 1H) , 5.19 (s amplio, 2H) , 3,21 (s, 6H) , 2.19-2.08 (m, 1H) , 1.05-0.88 (m, 4H) . 51 (DMSO-de) d 11.68 + 11.55 (2 x s, 1H) , 8.39 + 8.09 (2 x s, 1H) , 2.20 + 1.97 (2 x s, 3H) , 1.97-1.86 (m, 1H) , 0.90 (d, 4H) . 52 d 8.76 + 8.07 (2 x s, 1H) , 4.50-4.32 (s amplio, 2H) , 3.94 + 389 (2 x s, 3H) , 2.26-2.11 (m amplio, 1H) , 1.40 (s amplio, 3H) , 1.20-1.12 (m, 2H) , 1.09-1.00 (m, 2H) . 53 d 4.49 (c, 2H) , 2.30 (s, 3H) , 2.3-2.2 (m, 1H) , 1.43 (t, 3H) , 1.27-1.09 (m, 4H) . 54 d 7.47-7.34 (m, 5H) , 5.06 (s, 2H) , 4.43 (c, 2H) , 1.90-1.94 (m, 1H) , 1.41 (t, 3H) , 1.23-1.03 (m, 4H) . 55 d 8.64 + 7.64 (2 x s, 1H) , 4.45 + 4.36 (2 x c, 2H) , 2.20-2.10 (m, 1H) , 1.42 + 1.37 (2 x t, 3H) , 1.34 + 1.32 (2 x s, 9H), 1.18-0.98 ( , 4H) . 56 d 4.42 (c, 2H) , 3.77 (m, 4H) , 2.07-1.97 (m, 1H) , 1.91 (m, 4H), 1.40 (t, 3H) , 1.07-0.89 (m, 4H) . 57 d 5.37-5.30 (m, 3H) , 4.51 (d, 1H) , 4.28-4.16 (m, 2H) , 2.06-1.96 (m, 1H) , 1.27 (t, 3H) , 1.09-0.94 (m, 4H) . 59 d 5.14 (s amplio, 2H) , 3.97 (s, 3H) , 3.84 (s, 3H) , 2.09 (m, 1H) , 1.00 (m, 2H) , 0.94 (m, 2H) . 60 d 8.46 (d, 2H) , 7.69 (d, 2H) , 5.65 (s amplio, 2H) , 4.50 (m, 2H) , 1.46 (t, 3H) . 61 d 8.23 (d, 2H) , 7.24 (d, 2H) , 5.57 + 5.53 (2 x s amplio, 2H) , 4.49 (m, 2H) , 2,40 (s, 3H) , 1.45 (t, 3H) . 62 d 8.23 (d, 2H),7.24 (d, 2H) , 5.53 (s amplio, 2H) , 4.49 (m, 2H),2.40 (s, 3H) , 1.45 (t, 3H) . 63 d 8.35 (m, 2H) , 7.11 (t, 2H) , 5.57 (s amplio, 2H) , 4.49 (m, 2H) , 1.45 (t, 3H) . 66 d 8.46 (d, 1H) , 8.20 (dd, 1H),7.50 (d, 1H) , 5.62 (s amplio, 2H) , 4,50 (m, 2H) , 1.46 (t, 3H) . 67 d 7.67 (d, 1H) , 7.48 (d, 1H),7.32 (dd, 1H) , 5.69 (s amplio, 2H) , 4.47 (m, 2H) , 1.43 (t, 3H) . 68 d 7.96 (dd, 1H) , 7.83 (d, 1H) , 6.85 (d, 1H),6.02 (s, 2H) , 5.53 (s amplio, 2H) , 4.48 ( , 2H) , 1.45 (t, 3H) . 69 d 8.97 (t, 1H) , 7.23-7.15 (m, 2H) , 5.67 (s amplio, 2H) , 4.48 (m, 2H) , 1.44 (t, 3H) . 70 d 8.11 (m, 1H) , 8.06 (m, 1H) , 7.19 (d, 1H) , 5.57 (s amplio, 2H) , 4.49 (m, 2H) , 2.32 (t, 3H) , 2.30 (t, 3H) , 1.45 (t, 3H) . 71 d 8.11 (m, 1H) , 8.06 (m, 1H) , 7.20 (d,. 1H) , 5.50 (s amplio, 2H) , 4.49 (m, 2H) , 2,33 (t, 3H) , 2.31 (t, 3H) , 1.45 (t, 3H) . 72 d 7.67 (d, 1H) , 7.48 (d, 1H) , 7.32 (dd, 1H) , 5.63 (s amplio, 2H) , 4.48 (m, 2H) , 1.43 (t, 3H) . 73 d 9.46 (d, 1H) , 8.20 (dd, 1H) , 7.50 (d, 1H) , 5.56 (s amplio, 2H) , 4.50 (m, 2H) , 1.46 (t, 3H) . 74 d 7.95 (dd, 1H) , 7.83 (d, 1H) , 6.86 (d, 1H),.6.02 (s, 2H) , 5.48 (s amplio, 2H) , 4.48 (m, 2H) , 1.45 (t, 3H) . 79 d 5.56 (s amplio, 1H) , 3.97 (s, 3H) , 3.04 (d, 3H) , 2.11 (m, 1H) , 1.10 (m, 2H) , 0.98 (m, 2H) . 81 d 7.82 (s amplio, 1H) , 5.48 (s amplio, 2H) , 2.97 (d, 3H) , 2.01 (m, 1H) , 1.04 (m, 2H) , 0.99 (m, 2H) . 82 d 8.22 (d, 2H) , 7.24 (d, 2H) , 5.57 + 5.52 (2 x s amplio, 2H) , 4.02 (s, 3H) , 2,40 (s, 3H) . 83 d 8.29 (d, 2H) , 7.40 (d, 2H),5.60 (s amplio, 2H) , 4.02 (s, 3H) . 84 d 8.22 (d, 2H) , 7.24 (d, 2H) , 5.53 (s amplio, 2H) , 4.02 (s, 3H) , 2.40 (s, 3H) . 88 (DMSO-d5) d 14.1-13.9 (s amplio), 8.25 (d, 2H) , 7.56 (d, 2H) . 89 (DMSO-de) d 8.15 (d, 2H) , 7.29 (d, 2H),2.36 (s, 3H) . 90 (DMSO-d6) d 14.2-13.9 (s amplio), 8.29 (m, 2H) , 7.31 (t, 2H) . 91 d 8.18 (d, 2H) , 7.30 (d, 2H) , 5.84 (s amplio, 2H) , 2.43 (s, 3H) . 92 d 8.35 (m, 2H) , 7.11 (t, 2H) , 5.59 (s amplio, 2H) , 4.02 (s, 3H) . 93 d 8,32 ( , 2H) , 7.17 (t, 2H) , 5.96 (s amplio, 2H) . 97 d 8.11 ( , 2H) , 7.31 (m, 2H) , 5.57 (s amplio, 2H) , 4.02 (s, 3H) , 2.42 (s, 3H) . 98 d 8.30 (d, 2H) , 6.94 (d, 2H) , 5.48 (s amplio, 2H) , 4.49 (c, 2H) , 3.86 (s, 3H) , 1.45 (t, 3H) . 99 d 8.24 (d, 2H) , 7.26 (d, 2H) , 5.51 (s amplio, 2H) , 4.49 (c, 2H) , 2.70 (c, 2H) 1.45 (t, 3H) , 1.26 (t, 3H) . 100 d 8.35 (s, 1H) , 8.24 (d, 1H) , 7.46-7.34 (t, 2H) , 5.56 (s amplio, 2H) , 4.50 (c, 2H) , 1.46 (t, 3H) . 103 d 8.39 (d, 2H),7.27 (d, 2H) , 5.47 (s amplio, 2H) , 4.50 (c, 2H) , 1.45 (t, 3H) . 114 d 8.19 (d, 2H) , 7.38 (d, 2H) , 5.26 (s amplio, 2H) , 4.98 (s, 2H, 4.24 (c, 2H) , 1.26 (t, 3H) . 120 d 8.27 (d, 2H) , 7.39 (d, 2H) , 5.34 (s amplio, 2H) , 4.23 (c, 2H) , 3.91 (s, 2H) , 1.29 (t, 3H) . 124 d 8.61 + 8.48 (2 x s, 1H) , 7.48 + 7.12 (2 x c, 1H) , 3.98 + 3.96 (2 x s, 3H, 2.30-2.15 (m, 1H) , 2.14 + 2.00 (2 x d, 3H) , 1.19-1.12 (2 x m, 2H) , 1.06-0.97 (2 x m, 2H) . 125 d 4.61 + 4.54 (2 x s amplio, 2H) , 4.47-4.36 (m, 2H) , 2.18-1.98 (m amplio, 1H) , 1.44-1.34 (m, 3H) , 1.32-1.00 (m amplio, 4H) . 126 d 7.83 (d, 1H) , 7.69 (d, 1H) , 4.45 (c, 2H) , 2.14 (s, 3H) , 1,41 (t, 3H) , 1.08-1.00 ( , 4H) . 127 d 8.89 (s, 1H) , 8.43 (d, 1H) , 7.97 (d, 1H) , 7.92-7.83 (m, 2H) , 7.57-7.46 (m, 2H) , 5.57 (s amplio, 2H) , 4.53 (c, 2H) , 1.48 (t, 3H) . 138 d 8.11 (d, 2H) , 7.76 (d, 2H) , 5.65 (s, 1H) , 5.39 (s amplio, 2H) , 3.88 ( , 2H) , 3.70 (m, 2H) , 1.30 (t, 6H) . 140 d 5.38 (s amplio, 2H) , 4.44 (dd, 1H) , 4.28 (dd, 1H) , 3.35 (m, 1H) , 2.88 (dd, 1H) , 2.76 (dd, 1H) , 2.07 (m, 1H) , 1.05 (m, 2H) , 1.00 (m, 2H) . Los datos de RMN 1H están en campo descendente ppm a partir de tetrametilsílano . En esta tabla los acoplamientos se designan por (s) -singulete, (d) -doblete, (t) -triplete, (c) cuartete, (m) multiplete, (dd) -doblete de dobletes, (dt)-doblete de tripletes, (dc)-doblete de cuartetes, (brs)' singulete amplio, (brd) -d amplio, (brm) -multiplete amplio.
EJEMPLOS BIOLÓGICOS DE LA INVENCIÓN PRUEBA A Se plantaron semillas de maleza de corral (Echinochloa crus-galli) , garranchuelo (Digitaria sanguinalis) , carricera gigante ( Setaria faberi) , dondiego de día ( Ipomoea spp.), cenizo de raíz roja (Amaranthus retroflexus) y alcotán (Abutilón theophrasti) en una mezcla de suelo de tierra negra y arena y se trata, antes de la terminación, con una aspersión dirigida en suelo utilizando las sustancias guímicas de prueba formuladas en una mezcla de solvente no fitotóxico el cual incluye un tensioactivo. Al mismo tiempo estas especies también se tratan con aplicaciones postgerminación de sustancias guímicas de prueba formuladas de la misma manera. Las plantas varían en altura de 2 a 10 cm y se encuentran en la etapa de 1 a 2 hojas para el tratamiento posterior a la germinación. Las plantas tratadas y los controles sin tratar se mantienen en un invernadero durante aproximadamente 10 días, tiempo después del cual todas las plantas tratadas se comparan con los controles no tratados y se evalúan visualmente para determinar el daño. Las clasificaciones de respuesta de las plantas, resumido en la tabla A, se basan en una escala 0 a 100 en donde 0 es sin efecto y 100 es eliminación completa. Una respuesta con un guión (-) significa gue no hay resultados de la prueba.
Tabla A Compuestos Tabla A Compuestos 2000 g ai/ha 1 57 2000 g ai/ha 43 Postgerminación Postgerminación Maleza de corral 75 75 Maleza de corral 20 Garranchueló 80 30 Garranchuelo 30 Carricera Gigante 75 85 Carricera Gigante 10 Dondiego de día 100 80 Dondiego de día 45 Cenizo 100 95 Cenizo 85 Alcotán 85 80 Alcotán 50 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha de 120 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 Postgerminación Maleza de corral 75 0 25 10 30 0 60 80 0 70 85 0 0 0 Garranchuelo 65 0 10 10 10 0 5 35 0 70 80 0 5 0 Carricera gigante 70 0 60 50 35 0 25 80 0 80 95 0 0 0 Dondiego de día 95 40 70 80 100 20 30 35 25 95. 95 30 60 35 Cenizo 100 60 75 80 80 40 50 60 65 100 100 65 90 55 Alcotán 95 55 50 85 85 40 100 95 70 100 100 75 75 60 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha de 6970 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 Postgerminación Maleza de corral 5 0 0 0 5 70 90 90 90 90 90 90 30 50 Garranchuelo40 20 5 30 35 60 90 70 90 80 75 70 10 0 Carricera gigante 55 0 0 0 45 70 90 90 90 80 90 90 30 0 Dondiego de día 90 10 0 70 65 30 90 95 100 90 95 95 80 40 Cenizo 90 20 30 95 80 70 100 95 95 95 100 95 75 75 Alcotán 90 60 55 85 75 80 100 100 100 90 95 90 75 90 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha de 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 Postgerminación Maleza de corral 10 80 0 30 90 85 85 10 90 0 0 60 90 25 Garranchuelo10 10 0 0 10 85 10 20 15 5 0 50 80 20 Carricera gigante 10 20 0 0 30 90 45 30 75 0 0 65 85 35 Dondiego de día 75 20 75 20 15 85 30 65 30 75 55 75 80 65 Cenizo 85 65 90 50 90 95 100 90 100 70 70 85 95 85 Alcotán 90 90 60 85 95 95 95 85 95 70 80 90 95 85 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha 97 98 99 199 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 Postgerminación Maleza de corral 10 20 0 10 0 0 0 10 25 5 0 5 10 10 Garranchuelo 0 10 0 0 0 10 0 30 45 0 5 0 10 10 Carricera gigante 0 15 0 0 0 0 0 5 10 0 35 10 10 5 Dondiego de día 50 0 0 55 0 15 0 40 70 35 0 90 80 85 Cenizo 30 15 10 25 5 65 20 45 90 70 10 85 85 85 Alcotán 70 45 35 70 15 70 70 80 95 55 65 65 80 65 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 127 Postgerminación Maleza de corral 10 0 90 0 0 0 90 0 5 40 5 0 10 0 Garranchuelo 30 0 55 0 0 0 90 20 0 5 0 0 0 0 Carricera gigante 0 0 85 0 0 0 90 15 0 0 0 0 10 0 Dondiego de día 50 50 90 55 60 60 90 70 35 55 10 0 20 0 Cenizo 85 40 90 55 45 35 100 75 45 35 0 0 0 10 Alcotán 85 35 95 5 40 40 100 95 10 65 0 0 0 80 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha 128 129 130 131 132 133 134135 136 137138 139140 141 Postgerminación Maleza de corral 0 0 0 20 10 40 0 90 80 0 0 90 90 90 Garranchuelo 0 0 0 30 10 55 0 65 70 0 0 70 80 90 Carricera gigante 0 0 0 30 5 60 0 80 80 0 0 80 90 85 Dondiego de día 80 70 0 20 50 85 0 100 80 30 20 90 90 90 Cenizo 75 85 15 70 65 90 30 95 100 45 35 100100100 Alcotán 80 90 30 60 60 85 55 100 95 60 70 90 90 100 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha 142 143 144 145 146 147148 149 150 Postgerminación Maleza de corral 75 75 90 60 90 90 90 90 95 Garranchuelo 25 60 80 30 80 75 85 75 80 Carricera gigante 45 80 80 70 85 90 80 80 85 Dondiego de día 90 90 95 95 100 100100 95 100 Cenizo 90 90 100 90 95 95 95 90 90 Alcotán 90 95 100 95 100 100 95 100 100 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha 43 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 Postgerminación Maleza de corral 0 0 0 20 10 40 0 90 80 0 0 90 90 90 Garranchuelo 0 0 0 30 10 55 0 65 70 0 0 70 80 90 Carricera gigante 0 0 0 30 5 60 0 80 80 0 0 80 90 85 Dondiego de día 80 70 0 20 50 85 0 100 80 30 20 90 90 90 Cenizo 75 85 15 70 65 90 30 95 100 45 35100100100 Alcotán . 80 90 30 60 60 85 55 100 95 60 70 90 90 100 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha 142 143 144 145 146 147148 149 150 • Postgerminación Maleza de corral 75 75 90 60 90 90 90 90 95 Garranchuelo 25 60 80 30 80 75 85 75 80 Carricera gigante 45 80 80 70 85 90 80 80 85 Dondiego de día 90 90 95 95 100 100100 95 100 Cenizo 90 90 100 90 95 95 95 90 90 Alcotán 90 95 100 95 100 100 95 100 100 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha 43 Postgerminación Maleza de corral 10 Garranchuelo 10 Carricera gigante 10 Dondiego de día 20 Cenizo 60 Alcotán 50 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha 20 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 Postgerminación Maleza de corral 0 5 0 0 35 15 0 25 85 0 0 0 0 0 Garranchuelo 0 5 0 0 0 0 0 50 55 0 5 0 20 0 Carricera gigante 0 0 0 0 0 0 0 70 85 0 0 0 0 0 Dondiego de día 50 55 90 0 10 10 20 80 75 20 50 15 75 0 Cenizo 40 70 60 10 25 30 40 90 100 50 90 50 90 15 Alcotán 10 70 60 30 70 90 55 95 95 50 65 60 85 35 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha de 71 72 73 74 75 76 77 78 79 70 81 82 83 84 Postgerminación Maleza, de corral 0 0 0 30 85 90 90 80 85 55 0 40 0 55 Garranchuelo 0 10 15 30 80 45 70 70 40 30 0 0 0 0 Carricera - gigante 0 0 15 60 90 90 85 70 80 70 0 0 0 0 Dondiego de día 0 55 50 40 90 90 95 80 90 90 50 20 55 5 Cenizo 5 95 75 60 90 85 90 85 90 65 55 45 70 60 Alcotán 40 85 70 70 85 80 95 75 90 65 50 90 90 75 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 9798 Postgerminación Maleza de corral 0 10 50 50 60 0 75 0 0 30 75 20 30 0 Garranchuelo 0 0 0 60 0 0 5 0 0 35 70 5 0 0 Carricera gigante 0 0 0 80 10 0 5 0 0 45 85 25 0 0 Dondiego de día 20 0 0 60 0 20 5 45 40 70 75 60 45 0 Cenizo 75 20 55 90 50 35 55 35 45 80 85 70 10 5 Alcotán 25 90 90 90 70 65 75 45 65 90 90 80 60 35 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 Postgerminación Maleza de corral 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 Garranchuelo 0 0 0 10 0 15 20 0 0 0 0 0 5 0 Carricera gigante 0 0 0 .0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 Dondiego de día 0 40 0 0 0 25 50 20 0 70 70 70 20 55 Cenizo 5 10 0 50 0 30 65 15 10 50 60 55 55 20 Alcotán 0 50 0 45 45 70 85 25 35 35 25 40 75 20 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 127 128 129 Postgerminación Maleza de corral 55 0 0 0 85 0 0 10 0 0 0 0 0 0 Garranchuelo 25 0 0 0 75 10 0 0 0 0 0 0 0 0 Carricera gigante 65 0 0 0 80 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Dondiego de día 90 40 35 40 90 65 40 25 0 0 0 0 55 60 Cenizo 80 45 10 20 100 60 25 20 0 0 0 0 55 80 Alcotán 80 0 30 15 100 90 0 50 0 0 0 60 65 80 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 Postgerminación Maleza de corral 010 0 10 0 75 50 0 0 80 70 80 45 55 Garranchuelo 0 10 5 30 0 65 35 0 60 65 25 15 5 Carricera gigante 0 15 0 15 0 75 75 0 80 85 40 30 25 Dondiego de día 0 0 45 70 0 90 70 5 0 80 85 90 90 90 Cenizo 0 50 50 80 15 90 85 25 20 90 90 90 85 70 Alcotán 0 35 50 80 50 85 85 45 60 85 90 85 80 75 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha 144 145 146 147 148 149 150 Postgerminación Maleza de corral 60 30 70 80 68 65 80 Garranchuelo 40 5 20 25 10 25 65 Carricera gigante 70 20 80 60 45 60 80 Dondiego de día 85 80 85 85 90 80 80 Cenizo 85 80 90 85 75 75 90 Alcotán 95 75 85 80 75 85 90 Tabla A Compuestos Tabla A Compuestos 2000 g ai/ha 1 57 2000 g ai/ha 43 Postgerminación Postgerminación Maleza de corral 80 80 Maleza de corral 10 Garranchuelo 75 70 Garranchuelo 10 Carricera Gigante 85 70 Carricera Gigante 10 Dondiego de día 100 100 Dondiego de día 45 Cenizo 100 100 Cenizo 75 Alcotán 80 95 Alcotán 20 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha 1 20 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 6768 Postgerminación Maleza de corral 60 0 25 0 15 0 10 45 40 60 90 0 0 0 Garxanchuelo25 0 10 0 0 0 30 60 75 90 90 15 30 0 Carricera gigante 40 0 10 10 0 0 10 0 35 70 80 0 30 0 Dondiego de día 85 60 100 25 100 0 15 35 0 70 90 0 0 0 Cenizo 85 70 90 60 70 0 30 75 80 100 100 10 75 15 Alcotán 60 70 80 40 45 0 50 75 15 95 95 35 40 10 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha de 6970 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 8182 Postgerminación Maleza de corral 15 0 0 0 30 50 95 90 10075 80 80 20 15 Garranchuelo 75 20 0 0 35 50 90 75 80 70 80 85 10 0 Carricera gigante 50 5 0 0 15 40 90 85 95 65 95 70 10 0 Dondiego de día 0 0 0 0 0 30 100 100 100100100 100 50 0 Cenizo 85 10 15 100 60 40 95 90 95 90 100 90 70 70 Alcotán - 65 35 50 55 40 50 95" 100 10085 90 90 40 35 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha 83 84 85 86 87 88 89 90 9192 93 94 9596 Postgerminación Maleza de corral 5 25 0 0 . 20 55 50 35 80 0 30 40 80 10 Garranchuelo 5 15 5 0 75 85 60 50 75 0 45 55 85 65 Carricera gigante 0 20 0 0 0 50 10 15 25 0 35 40 90 10 Dondiego de día 10 0 20 0 20 90 0 25 50 0 5 35 85 80 Cenizo 50 80 60 5 100 100 100 80 100 45 90 95 100 80 Alcotán 30 70 10 10 95 70 75 45 100 45 85 90 95 80 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha 97 98 99 199 101 102 103 104 105 106107108109 110 Postgerminación Maleza de corral 0 0 0 0 0 0 0 5 0 5 0 15 2515 Garranchuelo 25 15 0 0 0 0 0 10 0 0 5 20 2515 Carricera gigante 5 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 5 0 Dondiego de día 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 90 9590 Cenizo 70 0 0 0 0 15 10 10 0 30 0 75 80 65 Alcotán 50 5 0 0 0 20 10 10 0 30 10 50 50 35 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 127 Postgerminación Maleza de corral 0 10 80 0 20 20 85 10 10 15 0 0 0 0 Garranchuelo 0 10 70 0 10 10 75 25 0 0 0 0 0 0 Carricera gigante 0 0 80 0 0 0 85 15 0 0 0 0 0 0 Dondiego de día 0 10 100 0 35 50 85 0 0 0 0 0 0 0 Cenizo 0 30 90 0 40 50 100 55 0 0 0 0 0 0 Alcotán 0 10 95 0 10 15 100 15 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha 128 129 130 131 132 133 134135 136137138 139 140141 Postgerminación Maleza de corral 0 0 0 0 0 15 0 90 40 0 0 90 90 70 Garranchuelo 0 0 0 0 0 45 0 95 60 0 0 90 90 85 Carricera gigante 0 0 0 0 0 30 0 85 60 0 0 90 85 85 de día 0 0 0 0 0 35 0 100 20 0 0 100 95 95 Cenizo 0 15 0 0 65 65 0 100 100 0 0 100 95 85 Alcotán 0 5 0 0 5 30 0 100 75 0 0 90 95 85 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha " 142 143 144 145 146 147 148 149 150 Postgerminación Maleza de corral 75 85 80 75 90 85 85 85 80 Garranchuelo 85 95 95 80 75 80 90 75 80 Carricera gigante 65 75 80 60 90 85 80 90 80 Dondiego de día 95 100 95 100 100 100 100 100 100 Cenizo 90 95 85 85 95 90 90 90 95 Alcotán 85 95 85 85 100 95 100 85 95 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha de 43 Postgerminación Maleza de corral 0 Garranchuelo 0 Carricera gigante 0 Dondiego de día 0 Cenizo 0 Alcotán 0 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha 20 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 Postgerminación Maleza de corral 0 0 0 0 0 0 0 0 50 0 0 0 0 0 Garranchuelo 0 0 0 0 0 0 0 25 60 0 0 0 50 5 Carricera gigante 0 0 0 0 0 0 0 15 40 0 0 0 10 5 Dondiego de día 10 10 80 0 0 0 0 45 25 0 0 0 0 0 Cenizo 40 0 20 0 0 0 0 20 100 0 10 0 65 0 Alcotán 0 0 10 0 0 0 0 25 55 0 10 5 35 20 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha 71 72 73 74 75 76 77 78 79 70 81 82 83 84 Postgerminación Maleza de corral 0 0 5 0 70 75 90 45 30 10 10 0 0 0 Garranchuelo 0 0 5 20 85 30 70 55 30 45 0 0 0 0 Carricera gigante 0 0 0 0 75 70 75 10 40 15 0 0 0 0 Dondiego de día 0 0 0 0 95 100 100 90 55 90 0 0 0 0 Cenizo 0 75 15 0 90 80 85 75 90 80 60 0 20 0 Alcotán 30 40 35 30 80 90 100 80 60 75 20 5 1515 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 Postgerminación Maleza de corral 0 0 0 10 0 0 5 0 5 5 20. 5 0 0 Garranchuelo 0 0 10 35 0 10 25 0 25 45 65 50 15 0 Carricera gigante 0 0 0 10 0 0 0 0 5 20 65 5 5 0 Dondiego de día 0 0 0 10 . 0 0 5 0 0 30 80 15 0 0 Cenizo 50 0 85 80 80 70 100 15 80 90 95 80 25 0 Alcotán 0 0 25 10 20 10 80 10 55 75 55 65 45 0 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha 99 100 101 102 103 104 105 106107108 109 110 111 112 Postgerminación Maleza de corral 0 5 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 Garranchuelo 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Carricera gigante 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Dondiego de día 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 Cenizo 0 20 0 10 0 0 0 0 0 55 50 40 0 10 Alcotán 0 0 0 10 0 0 0 5 0 10 15 25 0 0 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha 113 114 115 116 117 118 119 120 121122 123 127 128129 Postgerminación Maleza de corral 25 0 0 10 25 0 0 5 0 0 0 0 0 0 Garranchuelo 15 ' 0 0 0 45 10 0 0 0 0 0 0 0 0 Carricera gigante 15 0 0 0 50 0 0 .0 0 0 0 0 0 0 Dondiego de día 90 0 25 30 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Cenizo 80 0 30 30 65 20 0 0 0 0 0 0 0 0 Alcotán 65 0 5 0 55 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha 130 131 132 133 134 135 136 137138 139140 141142 143 Postgerminación Maleza de corral 0 0 0 0 0 65 5 0 0 75 70 35 50 65 Garranchuelo 0 0 0 0 0 75 20 0 0 75 70 60 45 70 Carricera gigante 0 0 0 0 0 30 10 0 0 80 40 5 25 35 Dondiego de día 0 0 0 0 0 95 10 0 0 90 90 85 85 90 Cenizo 0 0 15 10 0 85 45 0 0 90 90 80 70 65 Alcotán 0 0 0 10 0 80 30 0 0 90 90 80 85 90 Tabla A Compuestos 500 g ai/ha de 144 145146 147 148 149 150 Postgerminación Maleza de corral 65 30 65 70 65 70 65 Garranchuelo 75 65 35 70 45 20 50 Carricera gigante 35 0 60 40 40 35 50 Dondiego de día 80 75 95 95 90 85 90 Cenizo 75 65 75 80 80 70 70 Alcotán 75 70 85 75 80 70 75 PRUEBA B Se plantan semillas que se seleccionan de maleza de corral (Echinochloa crus-galli) , pasto de surinam (Brachiaria decumbens) , ajonjera (Xanthium strumarium) , maíz (Zea mays) , garranchuelo (Digi taria sanguinalis) , carricera gigante (Setaria faberii) , quenopodio ( Chenopodium álbum) , dondiego de día (Ipomoea coccínea) , cenizo (Amaranthus retro flexus) , alcotán .(Abutilón theophrasti) y trigo ( Triticum aestivum) y se tratan antes de la germinación con sustancias químicas de prueba que se formulan en una mezcla de solvente no fitotóxico el cual incluye un tensioactivo. Al mismo tiempo, las plantas seleccionadas de estas especies de cosechas y malezas y también alopecuro (Alopecurus myosuroides) y avena silvestre (Avena fatua) se tratan con aplicaciones posteriores a la germinación de las sustancias químicas de prueba formuladas de la misma manera. Las plantas varían en altura de 2 a 8 cm (etapa de 1 a 4 hojas) para tratamientos posteriores a la germinación. Las especies de plantas en la prueba de arrozal inundado consisten de arroz (Oryza sativa) , juncia africana _ ( Cyperus difformis) , lenteja de agua (Heteranthera limosa) y maleza de corral (Echinochloa crus-galli) que crecen hasta la etapa de 2 hojas para prueba. Las plantas tratadas y los controles se mantienen en un invernadero durante 13 a 15 días, tiempo después del cual todas las especies se comparan con los controles y se evalúan visualmente. Las clasificaciones de respuesta de las plantas, que se resumen en la tabla B, se basan en una escala de 0 a 100 en donde 0 es sin efecto y 100 es eliminación completa. Un guión (-) en la respuesta significa que no hay resultado en la prueba.
Tabla B Compuestos 1000 g ai/ha 1 2 3 4- 5 7 8 9 1011 12 13 1415 terreno inundado Maleza de corral 80 90 0 90 50 20 70 90 0 0 0 0 8090 Lenteja de agua 80 90 0 100 90 0 90 100 0 70 20 0 8080 Arroz 70 60 0 80 0 0 60 80 0 0 20 0 2070 Juncia africana 20 90 0 80. 90 0 40 90 0 20 0 0 5070 Tabla B " Compuestos 1000 g ai/ha 16 17 18 19 21 22 23 24 25 26 27 28 3031 terreno inundado Maleza de corral 90 80 0 80 60 80 0 0 30 60 0 0 0 30 Lenteja de agua 90 90 "80 80 80 90 30 0 40 90 60 30 0 60 Arroz 70 50 0 60 40 60 0 10 30 70 20 0 0 20 Juncia africana 60 50 70 50 0 20 40 80 60 0 0 Tabla B Compuestos 1000 g ai/ha 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 44 4546 terreno inundado Maleza de corral 0 0 0 0 0 20 0 0 70 0 0 0 0 0 Lenteja de agua 0 0 0 0 0 100 0 0 80 90 0 90 0 60 Arroz 0 0 0 0 0 0 0 0 60 0 0 0 0 0 Juncia africana 0 0 0 0 0 90 0 0 70 80 0 80 0 30 Tabla B Compuestos 1000 g ai/ha 47 48 49 50 51 124 terreno inundado Maleza de corral 0 20 50 30 0 0 Lenteja de agua 80 20 60 40 0 0 Arroz 0 0 30 30 0 0 Juncia africana 70 0 70 0 0 Tabla B Compuestos 500 g ai/ha 58 59 60 64 75 76 77 78 79 80 83 88 9192 terreno inundado Maleza de corral 0 0 20 0 70 70 60 40 0 50 0 0 20 0 Lenteja de agua 100 0 90 100 70 70 80 70 70 70 100 90 100 90 Arroz 0 0 0 0 70 50 50 40 20 50 0 0 0 0 Juncia africana 100 0 30 90 10 70 40 50 0 70 100 90 9090 Tabla B Compuestos 500 g ai/ha 94 95 96 113 117 128 129 133 135 136 terreno inundado Maleza de corral 0 30 10 0 70 30 20 0 80 20 Lenteja de agua 100 100 100 0 100 100 100 90 90 90 Arroz 0 40 0 0 50 0 0 0 60 40 Juncia africana 90 90 90- 0 90 100 100 90 80 90 Tabla B Compuestos 250 g ai/ha 64 terreno inundado Maleza de. corral 0 Lenteja de agua 100 Arroz 0 Juncia africana 70 Tabla B Compuestos 125 g ai/ha 58 59 60 64 75 76 77 78 79 80 83 88 91 92 terreno inundado Maleza de corral 0 0 0 0 0 0 Lentej de agua 100 0 80 90 0 0 40 20 10 50 100 90 10080 Arroz 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 Juncia africana 90 0 0 0 0 30 0 10 0 20 90 60 8080 Tabla B Compuestos 125 g ai/ha 94 95 96 113 117 128 129 133 135 136 terreno inundado Maleza de corral 0 0 0 0 20 0 0 0 30 0 Lenteja de agua 100 90 100 0 100 90 100 90 60 90 Arroz 0 0 0 0 20 0 0 0 20 0 Juncia africana90 90 90 0 80 90 90 90 70 90 Tabla B Compuestos 62 g ai/ha 64 terreno inundado Maleza de corral 0 Lenteja de agua 80 Arroz 0 Juncia africana 0 Tabla B Compuestos 500 g ai/ha 23 5 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Postgerminación Maleza de corral 90 10 90 30 90 90 10 90 40 10 90 90 90 90 Alopecuro 80 50 80 80 0 80 0 60 0 20 60 80 70 70 Ajonjera 100 100 100 100 100 100 70 90 70 40 70 100 100100 Maíz 80 0 90 30 90 90 0 0 0 0 70 80 80 80 Garranchuelo90 40 90 30 90 90 40 70 30 30 30 60 80 50 Carricera gigante 80 40 50 40 90 90 10 50 30 20 50 70 80 70 Quenopodio 100 100 100 100 100 100 90 10080 70 100 100 100100 Dondiego de día 100 100 100 90 100 100 80-10080 70 100 100 100 100 Avena silvestre 70 30 60 70 0 70 10 10 0 0 70 70 60 50 Cenizo 100 90 100 90 100 100 90 90 80 70 90 100 100 90 Pasto de surinam 90 30 80 20 90 90 10 50 0 0 50 90 90 80 Alcotán 100 80 90 90 100 100 80 80 60 50 70 90 90 100 Trigo 70 20 60 80 0 70 0 40 0 0 50 70 60 60 Tabla B Compuestos 500 g ai/ha 18 19 21 22 23 24 25 26 27 28" 30 31 32 33 Postgerminación Maleza de corral 0 90 0 90 0 10 80 60 0 50 80 0 70 20 Alopecuro 0 80 20 80 10 10 60 70 30 30 70 0 40 40 Ajonjera 70 100 10 100 90 70 90 90100100 100 80 90 80 Maíz 0 70 0 80 0 10 30 20 20 0 30 0 10 0 Garranchuelo 0 80 0 90 0 40 80 70 10 50 90 30 20 20 Carricera gigante 0 80 0 80 10 30 80 40 30 40 90 0 20- 40 Quenopodio 90 100 20 100 80 80 90 80 90 90 100 70 80 70 Dondiego de día 70 100 30 100 70 90 90 80 90 90 100 70 90 70 Avena silvestre O 70 O ' 60 10 O 20 40 30 10 70 O 30 20 Cenizo 70 100 30 100 70 80 100 80 70 90 100 50- 80 80 Pasto de surinam 0 90 0 90 10 10 70 60 0 50 80 0 10 0 Alcotán 50 100 30 100 70 50 70 70 70 90 90 60 50 50 Trigo 0 60 20 70 20 0 30 30 30 10 60 0 30 20 Tabla B Compuestos 500 g ai/ha 34 35 36 37 38 39 40 41 42 44 46 47 48 49 Postgerminación Maleza de corral 60 90 0 90 0 70 90 70 30 50 30 60 20 70 Alopecuro 70 70 40 60 0 0 60 60 60 40 10 0 20 50 Ajonjera 80 100 70 100 0 50 90 - 90100 0 100 80 100 Maíz 0 60 0 70 0 50 60 80 0 70 0 0 0 30 Garranchuelo30 50 0 80 20 40 80 20 30 80 30 60 20 80 Carricera gigante 50 60 10 60 0 30 60 30 0 - 10 50 10 70 Quenopodio 90 100 50 100 60 90 100 90 90 90 30 90 80 90 Dondiego de día 70 100 70 100 40 100 100 90 90100 90 90 80 100 Avena silvestre 40 60 40 0 0 0 60 0 0 0 0 0 20 60 Cenizo 80 100 30 100 30 70 100 90 90 90 80 80 80 90 Pasto de surinam 50 80 0 70 20 30 70 10 10 50 10 20 10 60 Alcotán 60 "90 40 100 50 ~70 90 70 80 90 0 40 60 80 Trigo 40 60 40 60 0 0 60 40 50 30 0 0 - 20 40 " Tabla B Compuestos 500 g ai/ha 50 51 52 54 55 56 124 125 126 Postgerminación Maleza de corral 50 60 80 70 50 30 40 70 0 Alopecuro 50 30 50 40 40 20 40 20 0 Ajonjera 90 90 60 80 80 20 80 60 0 Maíz 40 0 60 20 20 0 0 0 10 Garranchuelo 80 60 60 30 30 0 40 30 20 Carricera gigante 70 30 60 30 20 0 20 40 0 Quenopodio 90 90 90 90 90 30 90 70 40 Dondiego de día 90 90 90 90 90 50 100 90 60 Avena silvestre 60 30 20 40 20 20 30 20 20 Cenizo 90 90 90 90 80 70 90 60 30 Pasto de surinam 60 40 30 0 0 0 0 10 70 Alcotán 90 80 50 60 30 0 50 50 20 Trigo 60 40 20 20 0 0 30 0 0 Tabla B Compuestos Tabla B Compuestos 250 g ai/ha 1 4 45 53 250 g ai/ha de 1 4 4553 Postgerminación Postgerminación Maleza de corral 90 90 0 90 Dondiego de día 100 100 6090 Alopecuro 70 90 0 60 Avena silvestre 60 80 0 60 Ajonjera 90 100 10 90 Cenizo 100 100 50100 Maíz 70 90 0 70 Pasto de surinam 90 90 0 50 Garranchuelo 90 90 20 30 Alcotán 90- 100 20 80 Carricera gigante 80 90 0 70 Trigo 70 80 0 60 Quenopodio 100 100 30 "100 Tabla B Compuestos 125 g ai/ha 23 5 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Postgerminación Maleza de corral 90 0 50 0 90 90 0 20 0 0 30 90 70 20 Alopecuro 50 20 70 60 0 60 0 20 0 10 30 70 10 0 Ajonjera 100 70 80 90 100 100 60 80 40 10 50 100 90 100 Maíz 20 0 30 0 70 70 0 0 0 0 30 50 30 0 Garranchuelo 90 30 50 10 80 90 30 30 10 20 10 30 30 20 Carricera gigante 70 20 40 20 80 90 0 10 0 10 20 40 30 10 Quenopodio 100 100 100 80 100 90 80 90 60 60 100 100 100 100 Dondiego de día 100 80 100 80 100 100 80 80 60 50 100 100 100 100 Avena silvestre 40 10 40 40 0 20 0 0 0 0 20 10 10 0 Cenizo 100 80 90 0 100 100 80 80 50 50 80 80 90 70 Pasto de surinam 9 10 50 0 80 90 10 20 0 0 10 60 60 30 Alcotán 50 50 70 50 80 100 50 60 20 40 50 80 80 60 Trigo 40 10 50 50 0 40 0 0 0 0 20 40 30 0 Tabla B Compuestos 125 g ai/ha 18 19 21 22 23 24 25 26 27 28 30 32 33 34 Postgerminación Maleza de corral 0 80 0 70 0 0 40 20 0 20 0 20 0 0 Alopecuro 0 60 10 60 0 0 10 40 30 10 60 30 40 60 Ajonjera 70 90 0 100 30 50 90 80 100 90 100 40 60 80 Maíz 0 30 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Garranchuelo 0 40 0 50 0 20 60 40 10 30 30 10 10 0 Carricera gigante 0 20 0 70 0 20 50 30 20 20 0 10 10 20 Quenopodio 70 100 10 100 70 70 90 70 80 90 90 70 60 70 Dondiego de día 20 100 10 90 40 60 90 70 70 90 90 40 40 60 Avena silvestre 0 40 0 10 10 0 10 30 20 0 60 20 20 30 Cenizo 20 90 0 100 30 70 90 70 60 80 90 80 60 50 Pasto de surinam 0 40 0 80 0 0 50 30 0 10 10 0 0 10 Alcotán 20 70 10 100 40 40 60 40 60 70 50 10 40 30 Trigo 0 20 10 0 0 0 20 30 20 0 50 20 20 30 Tabla B Compuestos 125 g ai/ha 35 36 37 38 39 40 41 42 44 46 47 48 49 50_ Postgerminación Maleza de corral 40 0 0 0 0 0 20 10 40 0 20 10 30 10 Alopecuro 60 0 40 0 0 50 20 30 30 0 0 0 20 30 Ajonjera 30 20 100 0 30 0 70 80 90 0 90 20 90 90 Maíz 0 0 0 0 0 0 20 0 30 0 0 0 0 0 Garranchuelo 20 0 60 0 0 0 10 0 70 10 10 10 30 40 Carricera gigante 10 0 10 0 0 0 . 20 0 - 0 10 10 10 20 Quenopodio 90 40 100 20 70 0 80 80 90 10 80 60 80 80 Dondiego de día 70 10 90 10 80 0 70 80 80 80 80 30 90 90 Avena silvestre 60 0 0 0 0 40 0 0 0 0 0 0 30 30 Cenizo 70 20 100 30 50 0 70 80 80 70 70 60 90 80 Pasto de surinam 20 0 20 0 0 - 0 0 0 - 0 0 0 10 20 Alcotán 50 20 80 0 40 0 50 50 80 0 20 10 50 70 Trigo 20 0 0 0 0 50 30 50 ' 0 0 0 0 30 30 Tabla B Compuestos 125 g ai/ha 51 52 54 55 56 75 76 77 78 79 83 88 92 94 Postgerminación Maleza de corral 20 30 0 0 0 90 90 90 90 80 80 90 10 90 Alopecuro 20 0 40 30 0 60 60 60 40 50 60 60 20 60 Ajonjera 80 40 20 20 0 100 90 10010060 100 100 80 100 Maíz 0 0 0 0 0 70 70 80 80 60 10 80 0 90 Garranchuelo30 0 20 0 0 80 90 80 70 60 60 80 .20 80 Carricera gigante 0 40 20 20 0 80 80 80 70 70 50 70 30 60 Quenopodio 80 80 80 70 20 100 100100100100 100 100 90 90 Dondiego de día 80 90 80 80 0 100 100 100 100 100 100 90 60 90 Avena silvestre 20 0' 0 0 0 60 60 60 70 40 40 50 0 30 Cenizo 80 60 80 70 50 90 100100100100 100 100 80 90 Pasto de surinam 0 0 0 0 0 80 80 80 80 60 60 80 10 80 Alcotán 70 40 50 10 0 100 90 90 80 80 90 100 60 100 Trigo 30 0 0 0 0 70 70 60 7040 30 60 0 - 60 Tabla B Compuestos 125 g ai/ha 95 113 117 124 125 126 128 129 133 135 136 Postgerminación Maleza de corral 90 80 90 ' 0 0 0 60 70 70 90 90 Alopecuro - 40 70 0 0 0 50 70 70 70 70 Ajonjera 90 90 100 30 40 0. 90 100 100 100 100 Maíz 90 40 90 0 0 0 70 80 80 80 70 Garranchuelo 80 40 80 10 20 0 40 70 70 70 80 Carricera gigante 80 50" 80 10 0 0 50 50 70 80 70 Quenopodio 100 90 100 40 60 30 90 100 100 100 100 Dondiego de día 100 90 100 50 70 30 90 100 100 100 100 Avena silvestre 60 50 50 0 0 0 40 40 60 60 50 Cenizo 100 90 100 50 60 0 90 100 100 100 100 Pasto de surinam 90 80 70 0 0 0 40 70 70 80 80 Alcotán 100 80 100 20 0 10 80 90 100 100 90 Trigo 50 50 70 0 0 0 20 20 50 60 60 Tabla B Compuestos 62 g ai/ha 1 4 31 45 53 65 75 76 77 78 79 83 88 92 Postgerminación Maleza de corral 50 70 0 0 80 70 80 90 60 80 50 50 90 10 Alopecuro 40 70 0 0 20 70 50 50 50 20 20 50 40 20 Ajonjera 90 90 70 0 50 100 70 60 70 100 - 90 100 60 Maíz 30 50 0 0 0 80 60 50 30 40 20 10 70 0 Garranchuelo 70 80 0 0 0 80 70 70 70 60 30 50 70 0 Carricera gigante 50 80 0 0 30 70 60 60 70 60 40 40 60 20 Quenopodio 100 100 40 10 90 100 90 100100 100 90 100100 90 Dondiego de día 90 90 50 40 90 80 100 100 100 100 90 60 60 50 Avena silvestre 20 50 0 0 30 40 50 50 50 50 30 0 40 0 Cenizo 90 100 20 30 80 100 80 90 90 80 80 100100 70 Pasto de surinam 60 90 0 0 10 80 70 70 70 60 20 50 80 0 Alcotán 90 70 10 0 40 90 70 90 80 70 50 80 90 50 Trigo 30 40 0 0 30 50 50 60 50 50 0 0 50 0 Tabla B Compuestos 62 g ai/ha 94 95 113 117 128 129 133 135 136 Postgerminación Maleza de corral 80 90 50 90 40 60 70 70 70 Alopecuro 40 60 30 60 40 70 60 60 70 Ajonjera 100 90 90 100 70 70 100 100 90 Maíz 70 80 10 90 10 70 70 50 40 Garranchuelo 70 80 20 60 20 50 60 60 70 Carricera gigante 50 80 20 80 30 40 60 80 60 Quenopodio - 90 100 80 90 90 100 100 100 100 Dondiego de día 80 90 90 80 40 50 70 100 40 Avena silvestre 30 " 30 40 30 0 0 40 60 20 Cenizo 90 100 70 100 90 100 90 100 90 Pasto de surinam 80 80 30 70 30 50 60 80 70 Alcotán 90 100 60 >, 90 50 80 90 100 80 Trigo 40 40 30 50 0 0 0 40 20 Tabla B Compuestos 4 g ai/ha 65 Postgerminación Maleza de corral 20 Alopecuro 20 Ajonjera 80 Maíz 10 Garranchuelo 20 Tabla B Compuestos 4 g ai/ha de 65 Postgerminación Carricera gigante 40 Quenopodio 80 Dondiego de día 70 Avena silvestre 0 Cenizo 70 Tabla B Compuestos 4 g ai/ha de 65 Postgerminación Pasto de surinam 20 Alcotán 50 Trigo 0 Tabla B Compuestos 500 g ai/ha 2 3 5 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Pregerminación Maleza de corral 90 0 30 30 90 90 50 10 80 80 80 90 90 80 Ajonjera 100 80 80 80 100 100 90 90 90 100 80 100 100 90 Maíz 80 0 70 0 90 80 0 0 30 30 70 80 70 60 Garranchuelo 90 50 70 30 90 100 60 80 70 70 80 90 100100 Carricera gigante 90 0 10 0 90 80 20 70 50 40 80 80 80 70 Quenopodio 100 90 100 90 100 100 90 100100 100 100 100 100 100 Dondiego de día 100 60 80 80 100 100 90 90 90 100 100100 100100 Cenizo 100 90 90 90 100 100 90 90 90 90 90 100 90 100 Pasto de surinam 90 20 10 0 90 90 0 70 - - 80 90 80 90 Alcotán 100 70 90 80 100 100 90 90 90 90 80 100 100 90 Trigo 70 50 30 80 80 0 50 60 60 50 60 60 60 Tabla B Compuestos 500 g ai/ha 18 19 21 22 - 23 24 25 26 27 28 30 31 32 33 Pregerminación Maleza de corral 0 90 10 20 0 20 60 90 60 30 40 70 10 50 Aj onj era 40 100 80 80 10 90 90 90 90 90 100 100 90 90 Maíz 0 90 - - 0 0 0 80 50 - 0 80 40 0 30 Garranchuelo 0 90 60 100 0 80 70 90 70 80 90 80 40 50 _ Carricera gigante 0 80 10 20 0 60 80 80 40 50 80 80 0 40 Quenopodio 60 100 80 100 30 90 90 100 100 100 90 100 90 100 Dondiego de día 0 100 90 100 10 90 90 100 90 90 100 100 80 90 Cenizo 70 100 70 80 20 90 90 100 100 90 90 100 90 90 Pasto de surinam 0 90 20 20 0 50 70 80 70 60 80 60 0 40 Alcotán 40 100 80 100 20 80 8010090 90 80 90 80 80 Trigo 0 60 30 50 0 70 60 60 50 40 60 70 10 50 Tabla B Compuestos 500 g ai/ha 34 35 36 37 38 39 40 41 42 44 46 47 48 49 Pregerminación Maleza de corral 0 80 0 40 0 20 90 10 0 10 0 40 10 60 Ajonjera 60 90 60 80 0 30 100 10 70 80 40 90 20 90 Maíz 0 50 0 10 10 50 50 O 0 0 O 30 0 40 Garranchuelo 7O 80 0 90 0 50 80 20 20 80 40 90 - 90 Carricera gigante 20 70 0 60 0 20 80 0 40 50 40 50 70 Quenopodio 80 100 40 100 90 100 100 60 90 60 60 100 100100 Dondiego de día 70 100 0 50 50 70 10020 80 40 90 100 30 100 Cenizo 80 -100 20 100 70 100 100 60 90 80 90 90 80 100 Pasto de surinam 50 60 0 40 0 0 70 0 20 60 40 20 60 60 Alcotán 60 90 40 80 0 30 90 30 70 80 20 90 0 90 Trigo 10 50 0 60 0 10 70 20 10 60 20 50 30 70 Tabla B Compuestos 500 g ai/ha 50 51 52 54 55 56 124 125 126 Pregerminación Maleza de corral 50 0 30 40 60 0 0 - 0 Ajonjera 90 20 60 90 90 30 60 90 90 Maíz 20 0 0 0 0 0 0 0 0 Garranchuelo 80 0 0 0 60 0 0 100 100 Carricera gigante 40 0 0 0 0 0 0 0 0 Quenopodio 100 80 - - - - 70 Dondiego de día 90 40 100 - 100 20 60 100 70 Cenizo 90 70 50 100 100 80 70 90 80 Pasto de surinam 70 0 0 0 50 0 0 0 20 Alcotán. 90 30 80 90 30 50 90 20 Trigo 40 70 Tabla B Compuestos 250 g ai/ha 1 4 45 53 Pregerminación Maleza de corral 90 90 0 70 Ajonj era 100 100 0 100 Maíz 80 80 - 0 Garranchuelo 90 90 0 50 Carricera gigante 90 80 0 50 Quenopodio 100 100 30 - Tabla B Compuestos 250 g ai/ha de 1 4 45 53 Pregerminación Dondiego de día 100 100 50 100 Cenizo 100 100 50 100 Pasto de surinam 80 90 0 30 Alcotán 100 90 0 90 Trigo 60 70 0 40 Tabla B Compuestos 125 g ai/ha 23 5 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Postgerminación Maleza de corral 700 10 0 70 50 20 0 50 40 10 40 30 20 Ajonjera 90 80 70 70 90 90 80 80 80 90 60 70 70 80 Maíz - 0 0 0 0 90 50 0 0 0 - 0 20 30 0 Garranchuelo90 10 20 0 80 90 20 30 20 50 10 70 70 70 Carricera gigante 30 0 0 0 50 70 0 10 20 20 30 40 30 20 Quenopodio 100 70 90 -80 90 90 - 10090 90 90 90 100 90 Dondiego de día 100 50 70 70 100 100 80 80 70 90 70" 70 90100 Cenizo 90 80 90 90 100 90 80 80 80 80 80 90 90 80 Pasto de surinam 40 0 0 .0 60 70 0 10 0 0 40 30 40 30 Alcotán 90 40 70 50 80 90 80 80 80 80 60 70 80 70 Trigo 60 0 - 0 60 40 0 0 30 40 40 40 50 40 Tabla B Compuestos 125 g ai/ha 18 19 21 22 23 24 25 26 27 28 30 32 33 34 Postgerminación Maleza de corral 0 40 0 0 0 0 20 50 30 10 10 0 20 0 Ajonjera 10 90 30 50 0 80 80 80 80 80 60 80 80 30 Maíz 0 70 0 10 0 - 0 30 10 0 10 0 10 0 Garranchuelo 0 80 0 20 0 60 60 30 30 70 50 0 0 0 Carricera gigante 0 20 0 0 0 10 40 10 0 30 10 0 0 0 Quenopodio 10 100 70 70 0 70 90 10090 80 80 40 90 50 Dondiego de día 0 90 50 100 0 50 80 90 80 80 90 40 0 20 Cenizo 0 90 50 60 0 80 80 90 90 80 50 40 80 40 Pasto de surinam 0 60 0 0 0 10 20 10 0 - 0 0 0 10 Alcotán 0 90 10 30 0 50 70 90 80 80 10 50 70 30 Trigo 0 50 0 10 0 30 50 30 10 10 30 0 0 0 Tabla B Compuestos 125 g ai/ha 35 3637 38 39 40 41 42 44 46 47 48 49 50 Postgerminación Maleza de corral 10 0 10 0 0 50 0 0 0 0 0 0 30 30 Aj onj era 60 10 20 0 10 90 0 40 10 0 80 0 80 80 Maíz 0 0 0 0 30 0 0 0 0 0 0 0 10 20 Garranchuelo 30 0 50 0 0 60 0 0 40 0 20 10 80 50 Carricera gigante 0 0 10 0 0 20 0 0 20 0 20 30 40 10 Quenopodio 90 0 100 20 50 100 30 40 - 10 90 70 90 90 Dondiego de día 70 0 10 0 30 90 0 20 10 50 80 0 80 80 Cenizo 80 0 100 10 70 90 0 50 70 80 80 60 90 70 Pasto de surinam 10 0 - 0 0 50 - 0 40 0 0 30 40 20 Alcotán 70 10 40 0 0 90 10 10 30 0 60 0 80 80 Trigo 20 0 30 0 0 40 0 10. 30 0 20 30 20 Tabla B Compuestos 125 g ai/ha 51" 5254 55 56 75 76 77 78 79 83 88 92 94 Postgerminación Maleza de corral 80 90 90 70 70 30 - 30 - Aj onj era 0 10 50 70 0 90 100 100 100 80 50 90 50 50 Maíz 0 - 0 0 0 80 80 80 70 60 0 10 0 0 Garranchuelo 0 0 0 50 90 90 90 90 70 50 70 10 70 Carricera gigante 0 0 0 0 90 80 90 70 20 10 30 10 20 Quenopodio - - - - 100 100 100 100 90 90 - 80 - Dondiego de día 0 10 0 80 100 100 100 100 90 10 10 0 0 Cenizo 10 - 100 80 100 100 100 100100 100 80 - Pasto de surinam 0 0 0 0 80 90 90 90 0 10 50 0 30 Alcotán 0 0 10 50 100 90 10090 80 60 90 70 70 Trigo 0 0 0 0 70 70 70 70 60 50 70 30 60 Tabla B Compuestos 125 g ai/ha 95 113 117 124 125 126 128 129 133 135 136 Postgerminación Malezade corral - 20 30 0 0 0 10 30 30 90 80 Ajonjera 100 80 90 10 30 0 10 30 50 100 70 Maíz 80 20 10 0 0 0 0 0 0 80 0 Garranchuelo 100 70 90 0 0 80 0 30 70 90 80 Carricera gigante 90 10 90 0 0 0 0 0 20 90 50 Quenopodio - 80 100 0 - 50 80 70 100 100 Dondiego de día 60 60 20 10 30 0 0 0 0 100 40 Cenizo - 90 100 20 30 20 50 90. 80 100 100 Pasto de surinam 100 60 100 0 0 0 0 10 10 90 50 Alcotán 100 90 90 20 10 10 40 60 60 100 80 Trigo 80 60 80 0 0 0 0 20 60 90 70 Tabla B Compuestos 62 g ai/ha 1 4 31 45 53 65 75 76 77 78 79 83 88 92 Postgerminación Maleza de corral 60 30 20 0 0 40 60 40 70 60 0 20 - 10 Ajonjera 90 80 90 - 60 80 90 80 80 80 50 10 60 40 Maíz 20 0 0 0 0 0 50 70 70 30 30 0 0 0 Garranchuelo90 70 10 0 0 70 80 80 80 80 0 30 50 0 Carricera gigante 30 10 10 0 0 30 30 40 70 20 0 0 10 0 Quenopodio 100 90 90 0 - 90 100 9010090 90 70 - 50 Dondiego de día 90 60 90 30 90 30 80 10010080 70 0 0 0 Cenizo 90 90 90 0 60 100 100100100100 80 80 - 40 Pasto de surinam 50 40 20 0 0 40 70 70 60 60 0 0 20 0 Alcotán 90 80 80 0 20 70 80 80 80 70 50 50 70 50 Trigo 30 50 40 0 0 80 30 30 70 30 0 20 50 0 Tabla B Compuestos 62 g ai/ha 94 95 113 117 128 129 133 135 136 Postgerminación Maleza de corral - - 0 10 0 10 30 70 30 Ajonjera 30 90 70 50 0 10 20 100 40 Maíz 0 40 0 0 0 - 0 50 0 Garranchuelo 40 80 40 90 0 10 40 80 70 Carricera gigante 0 50 0 20 0 0 0 60 10 Quenopodio - 70 90 10 - - 100 90 Dondiego de día 0 30 50 10 0 0 0 100 10 Cenizo - - 70 100 10 80 70 100 80 Pasto de surinam 10 50 20 80 0 0 0 80 10 Alcotán 40 80 80 70 0 50 50 90 60 Trigo 30 70 10 50 0 0 50 70 50 Tabla B Compuestos 4 g ai/ha de 65 Pregerminación Maleza de corral 0 Ajonj era 10 Maíz 0 Garranchuelo 20 Tabla B Compuestos 4 g ai/ha de 65 Pregerminación Carricera gigante 0 Quenopodio 30 Dondiego de día 0 Cenizo ; 20 Tabla B Compuestos 4 g ai/ha de. 65 Postgerminación Pasto de surinam 0 Alcotán 0 Trigo 0 PRUEBA C Las semillas o las nueces de especies de plantas que se seleccionan de grama bermuda ( Cynodon dactylon) , pasto de surinam (Brachiaria decumbens) , ajonjera (Xanthium strumarium) , maíz ( Zea mays) , garranchuelo (Digitaria sanguinalis) , pasto de botón velloso (Eriochloa villosa) , carricera gigante (Setaria faberii) , cuajaleche (Eleusine indica) , sorgo de Alepo (Sorghum halepense) , kochia (Kochia scoparia) , quenopodio ( Chenopodium álbum) , dondiego de día (Ipomoea coccínea) , solano negro oriental (Solanum ptycanthum) , chufa amarilla ( Cyperus esculentus) , cenizo (Amaranthus retroflexus) , ambrosía común (Ambrosia elatior) , soya (Glycine max) , girasol común (semilla oleosa) (Helianthus annuus) , y alcotán (Abutilón theophrasti) se planta y se tratan antes de la germinación con sustancias químicas de prueba que se formulan en una mezcla de solvente no fitotóxico el cual incluye un tensioactivo. Al mismo tiempo, las plantas seleccionadas de estas especies de cosechas y malezas y también de cebada de invierno (Hordeum vulgare) , alopecuro (Alopecurus myosuroides) , alpiste (Phalaris minor) , estelaria (Stellaria media) , bromelia aterciopelada (Bromus tectorum) , cola de zorro verde (Setaria viridis) , pasto verde (Lolium multiflorum) , trigo ( Tri ticum aestivum) , avena silvestre (Avena fatua) y pasto del viento (Apera spica-venti) se tratan con aplicaciones posteriores a la germinación de algunas de las sustancias químicas de prueba formuladas de la misma manera. Las plantas se clasifican en altura de 2 a 18 cm (etapa de 1 a 4 hojas) , para tratamientos posteriores de la germinación. Las especies de plantas en una prueba de arrozal inundado consisten de arroz (Oryza sativa) , juncia africana ( Cyperus difformis) , lenteja de agua (Heteranthera limosa) y maleza de corral (Echinochloa crus-galli) que crecen hasta la etapa de 2 hojas para prueba. Las plantas tratadas y los controles se mantienen en un invernadero durante 12 a 14 días, tiempo después del cual todas las especies se comparan con los controles " y" se evalúan visualmente. Las clasificaciones de respuesta de las plantas, que se resumen en la tabla C, se basan en una escala de 0 a 100 en donde 0 es sin efecto y 100 es eliminación completa. Un guión (-) en la respuesta significa que no hay resultado en la prueba.
Tabla C Compuestos 500 g ai/ha 1 2 4 5 9 14 15 1617 19 22 2637 terreno inundado Maleza de corral 25 75 85 20 85 45 75 50 50 60 70 0 0 Lenteja de agua 0 95 100 0 90 55 85 85 80 60 95 40 100 Arroz 0 65 80 0 75 0 50 65 75 20 60 25 0 Juncia africana 0 25 75 0 85 30 25 55 25 50 95 20 95 Tabla C Compuestos 250 g ai/ha 1 2 4 5 9 14 15 16 17 19 22 26 37 terreno inundado Maleza de corral 15 45 65 0 55 0 25 15 0 0 40 0 0 Lenteja de agua 0 90 90 0 80 45 50 75 80 60 90 40 100 Arroz 0 45 75 0 55 0 20 0 45 10 40 20 0 Juncia africana 0 0 65 0 15 0 10 50 20 50 75 20 90 Tabla C Compuestos 125 g ai/ha 1 2 4 9 14 15 16 17 19 22 26 37 terreno inundado Maleza de corral 0 20 60 0 15 0 0 0 0 0 0 0 0 Lenteja de agua - 70 80 0 70 40 45 65 0 40 60 40 95 Arroz 0 25 40 0 30 0 0 0 0 0 20 0 0 Juncia africana - 0 30 0 15 0 0 - 0 "0 50 30 0 85 Tabla C Compuestos 62 g ai/ha 1 2 9 14 15 16 17 19 22 26 37 "terreno inundado Maleza de corral 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Lenteja de agua 0 50 70 0 45 0 45 65 0 20 30 40 95 Arroz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 Juncia africana 0 0 0 0 0 0 0 _ 0 20 0 0 85 Tabla C Compuestos 500 g ai/hal 4 5 8 10 15 22 27 28 35 37 49 50 postgerminación Cebada - 65 45 - 40 -Grama bermuda 9080 80 75 0 75 60 30 0 20 65 95 Alopecuro - 70 65 60 -Bromelia atercipelada - 70 40 - 30 -Alpiste 60 55 - 40 -Estelaria - 100 - 100 70 85 90 0 20 - 0 45 20 Ajonjera 100 100 100 30 100 75 100 100 25100 _ 95 95 90 Maíz 45 95 45 0 90 0 75 65 0 0 - 25 25 65 Garranchuelo 90 80 80 25 75 0 80 85 30 20 - 60 95 80 Pasto de botón velloso 90 95 70 20 85 0 75 65 0 0 - 45 65 30 Carricera gigante 90 95 60 10 75 0 70 60 0 15 - 45 0 20 Carricera verde - 75 - - - - - - - - 65 - 60 - Cuajaleche 70 75 50 0 60 0 55 25 0 15 - 0 25 0 Sorgo de alepo 70 95 45 0 85 0 80 100 0 0 55 70 60 Kochia 100 100 100 80 100 100 100 100 60 95 - 95 10095 Quenopodio 100 100 100 80 100 100 100 95 50 95 - 95 95 85 Dondiego de día 100 100 100 65 100 95 100 100 85 95 - 95 10095 Chufa amarilla 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 20 0 0 Avena silvestre - 70 - - - - - - - - 55 - 60 -Cenizo 100 100 100 55 100 95 100 100 80 75 - 100 95 95 Ambrosía 100 100 100 75 100 90 95 90 50 95 - 95 90 80 Pasto italiano - 65 - - - - - - - - 40 - 50 - Soya 100 100 100 60 100 100 100 100 95 95 - 100100 100 Pasto de surinam 95 95 70 0 80 0 65 85 0 0 - 0 45 60 Alcotán 100 100 95 40 95 90 90 95 30 75 - 95 80 80 Trigo - 65 - - - - - - - - 45 - 60 -Pasto del viento - 75 - - - - - - - - 65 - 60 - Tabla C Compuestos 500 g ai/ha postgerminación 51 Grama bermuda .0 Estelaria 45 Ajonjera 85 Maíz 0 Garranchuelo 45 Pasto de botón velloso 0 Tabla C Compuestos 500 g ai/ha postgerminación 51 Carricera gigante 0 Cuájaleche 0 Sorgo de alepo 0 Kochia 95 Quenopodio 90 Dondiego de día 100 Tabla C Compuestos 500 g ai/ha postgerminación 51 Chufa amarilla 0 Cenizo 85 Ambrosía 85 Soya 95 Pasto de surinam 0 Alcotán 65 Tabla C Compuestos 250 g ai/ha 12 3 4 5 7 8 9 1015 16 17 22 27 postgerminación Cebada - 60 30 65 - - - - - - - - - - Grama bermuda 90 80 45 70 70 0 65 80 0 65 75 0 60 0 Alopecuro - 75 0 70 - - - - - - - - - -Bromelia atercipelada - 60 20 65 - - - - - - - - - - Alpiste - 40 10 60 - - - - - - - - - - Estelaria 90 95 40 100 20 0 95 100 20 65 35 85 85 0 Ajonjera 100 85 90 100 100 30 100 100 60100 100 100 10025 Maíz 40 30 0 90 40 0 70 95 0 55 55 20 60 0 Garranchuelo 85 70 0 75 70 5 70 80 0 65 75 65 85 5 Pasto de botón velloso 90 75 0 85 50 0 75 85 0 65 65 20 60 0 Carricera gigante 80 70 0 85 50 0 70 80 0 65 65 35 50 0 Carricera verde - 70 35 70 - - - - - - - - - - Cuajaleche 40 45 0 65 40 0 45 45 0 40 20 0 20 0 Sorgo de alepo 70 60 "0 95 45 0 - 45 85 0 70 70 60 80 0 Kochia 100 100 100 100 100 70 100100 95 100 100 100 10050 Quenopodio 100 100 100 100 100 70 100100 90 100 100 100 95 25 Dondiego de día 100 100 75 100 100 55 100100 95 100 100 100 95 85 Chufa amarilla 5 20 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0 0 Avena silvestre - 60 40 70 - - - - - - - - - - Cenizo 100 100 80 100 90 40 100100 95 85 95 95 10030 Ambrosía 100 95 95 100 95 65 95 100 80 90 95 95 90 40 Pasto italiano - 60 35 65 - - - - _ - - - - - Soya 100 100 95 100 100 35 100100 90 95 100 100 10085 Pasto de surinam 90 70 0 75 30 0 70 80 0 55 55 0 85 0 Alcotán 100 100 7 100 90 35 85 9580 85 90 95 90 0 Trigo - 65 10 65 - - - - - - - - - - Pasto del viento - 70 30 70 - - - - - - - - - - Tabla C Compuestos 250 g ai/ha 28 30 34 35 37 42 49 50 51 64 78 88 postgerminación - Cebada - - 40 40 - - 30 - - 100 90 - Grama bermuda 0 5 - - 0 5 55 90 0 70 65 80 Alopecuro - - 45 60 - - 50 - - 50 50 - Bromelia atercipelada - - 35 40 - - 0 - - 20 55 - Alpiste - - 45 45 - - 30 - - 10 0 Estelaria 15 85 - - 0 10 40 - 0 55 70 100 Ajonjera 95 100 - - 95 20 95 65 70 - 100 90 Maíz 0 50 - - 15 0 20 60 0 - 40 30 Garranchue1o 0 50 - - 40 0 75 75 0 90 90 85 Pasto de botón velloso 0 40 - - 0 5 60 15 0 - 90 85 Carricera gigante 0 40 - - 40 0 0 0 0 50 70 85 Carricera verde - - 45 60 - - 50 - - 45 -75 - Cuajaleche 0 0 - - 0 0 20 0 0 70 50 80 Sorgo de alepo 0 40 - - - 10 35 - 0 85 40 85 Kochia 95 100 - - 95 85 95 65 85 90 95 95 Quenopodio 85 90 - - 95 25 95 80 85 90 100100 Dondiego de día 95 95 - - 80 85 80 85 85 90 100 85 Chufa amarilla - 5 - - 0 0 0 0 0 50 0 75 Avena silvestre - - 50 45 - - 40 - - 10 60 - Cenizo 60 90 _ _ 100 30 95 85 80 100 100100 Ambrosía 90 90 - - 90 40 7545 80 90 100100 Pasto italiano - - 60 40 - - 50 - 45 25 Soya 95 95 - 95 70 95100 95 100 100 100 Pasto de surinam 0 35 - - 0 0 40 0 0 - 90 .85 Alcotán 70 60 - - 90 20 7570 60 95 100 95 Trigo - 35 45 - 50 - - 10 55 - Pasto del viento - - 60 65 - - 60 - - 60 40 - Tabla C Compuestos 125 g ai/hal 2 3 4 5 7 8 9 10 11 15 16 17 19 postgerminación Cebada - 60 0 65 - - - - - - - - - 45 Grama bermuda 90 70 0 65 50 0 60 70 0 0 45 60 0 45 Alopecuro - 70 0 65 - - - - - - - - - 65 Bromelia atercipelada - 45 20 60 - - - - - - 60 Alpiste - 40 10 45 - - - - - - 65 Estelaria - 75 0 85 10 0 75 100 0 0 50 20 55 5 Ajonjera 100 85 75 100 95 30 100 100 15 40 100 10010090 Maíz 15 20 0 80 40 0 20 65 0 0 15 20 0 35 Garranchuelo 85 60 0 75 50 0 65 75 0 20 45 45 20 70 Pasto de botón velloso 80 70 0 70 50 0 60 70 0 0 50 0 0 65 Carricera gigante 65 65 0 75 30 0 60 75 0 0 60 55 0 55 Carricera verde 65 35 70 - - - - 60 Cuajaleche 0 0 0 20 5 0 0 40 0 0 0 0 0 0 Sorgo de alepo 30 25 0 80 40 0 35 80 0 0 55 60 40 - Kochia 100 95 90 100 100 65 100 100 90 90 95 10010090 Quenopodio 100 100 90 100 100 60 100 100 80 80 100 10010095 Dondiego de día 100 100 65 100 95 50 95 100 85 0 95 10010085 Chufa amarilla 0 0 0 0 0 0 0 0. 0 0 0 0 0 0 Avena silvestre - 55 40 65 - - - - - - 65 Cenizo 100 95 75 100 90 40 75 100 80 90 70 95 75 65 Ambrosía 100 90 80 100 95 35 80 95 65 75 85 95 95 80 Pasto italiano - 60 35 60 - - - - - - 70 Soya 100 100 90 100 100 25 95 100 80 95 95 10010075 Pasto de surinam 90 65 0 75 20 0 65 75 0 0 20 25 0 - Alcotán 90 80 55 100 90 10 70 80 70 75 70 65 80 60 Trigo - 65 0 60 - - - - - - - - - 45 Pasto del viento - 70 30 65 - - - - "" - - - - - 60 Tabla C Compuestos 125 g ai/ha 22 25 27 28 30 34 35 37 42 47 49 50 5164 postgerminación Cebada - - - - - 30 35 - - - 20 - - - Gra a bermuda 60 0 0 0 5 - - 0 0 15 55 75 0 65 Alopecuro - - - - - 35 50 - - - 40 - - 50 Bromelia atercipelada - - - - - 30 30 - - - 0 - - 20 Alpiste - - - 35 45 - - - 20 - - 10 Estelaria 60 85 0 0 65 - - 0 0 0 0 0 0 0 Ajonjera 90 90 25 9 355 1 10000 - - 95 5 65 95 40 65100 Maíz 40 0 0 0 0 - - 10 0 0 0 0 0 50 Garranchuelo 55 50 0 0 5 _ _ 15 0 20 65 60 0 85 Pasto de botón velloso 60 30 0 0 0 - - 0 0 0 15 0 0 65 Carricera gigante 45 30 0 0 0 - - 0 0 0 0 0 0 50 Carricera verde - - - - - 45 50 - - - 20 - - 40 Cuajaleche 10 0 0 0 0 - - 0 0 0 0 0 0 60 Sorgo de alepo 80 20 0 0 10 20 0 20 - 85 Kochia 100 85 20 85 100 90 50 100 45 55 60 90 Quenopodio 95 90 20 75 " 80 95 20 80 90 75 75 90 Dondiego de día 90 90 85 95 95 65 80 65 70 80 80 90 Chufa amarilla 0 0 0 0 0 0 0 0 0 50 Avena silvestre - - - - - 45 45 - - - 40 - - 10 Cenizo 100 100 20 35 80 - 95 20 70 80 80 70100 Ambrosía 85 70 20 80 85 - - 80 40 80 65 45 80 85 Pasto italiano 45 40 30 - 35 Soya 100 90 45 85 90 85 40 75 95 95 95100 Pasto de surinam 60 0 0 0 20 0 0 0 60 Alcotán 60 45 50 60 - 85 0 0 70 55 2090 Trigo 30 40 - - 40 - - 10 Pasto del viento 50 55 - - 40 - 55 Tabla C Compuestos 125 g ai/ha 65-76 78 79 83 88 94 117 129 133 135 136 postgerminación Cebada 50 - 30 35 - - - 45 - - 55 Grama bermuda 70 75 60 - 55 70 80 90 - 85 75 85 Alopecuro 65 5 60 - - - - 50 - - 65 Bromelia atercipelada 55 - 15 35 - - - - 0 - - 55 Alpiste 45 0 35 - - - - 30 - - 65 Estelaria 70 95 - 30 100 95 - - 45 85 50 Ajonjera 100 100 100 100 90 100 90 - 95 100 100 Maíz 90 70 40 60 - 60 - - 80 35 75 Garranchuelo 90 90 90 75 80 85 90 _ 80 75 75 Pasto de botón velloso 85 95 - 60 85 90 85 - 70 80 70 Carricera gigante 70 85 65 - 40 80 80 80 - 75 75 85 Carricera verde 70 - 70 60 - - - - 60 - - 70 Cuajaleche 70 50 40 - 45 75 80 80 - 70 55 80 Sorgo de alepo 85 95 20 - 70 75 90 50 - 95 70 95 Kochia 90 100 95 - 90 95 100 90 - 85 95 90 Quenopodio 95 100 95 - 100 95 100 95 - 100 95 95 Dondiego de día 95 100 100 - 90 85 100 50 - 100 95 100 Chufa amarilla 50 60 0 - 75 55 75 60 - 80 40 75 Avena silvestre 40 - 60 45 - - - - 40 - 60 Cenizo 100 100 95 - 100 100 100 95 - 100 100 100 Ambrosía 95 100 95 - 95 100 100 100 - 95 95 95 Pasto italiano 60 - 20 45 - - - - 60 - 65 Soya 100 100 100 - 100 100 100 100 - 100 100 100 Pasto de surinam 80 - 55 - 65 80 100 80 - 70 60 70 Alcotán 90 "95 95 - 100 95 95 95 - 95 95 95 Trigo 45 - - 30 40 - - - - 35 - 55 Pasto del viento 70 - 30 50 - - - - 60 - - 65 Tabla C Compuestos 62 g ai/ha 1 2 3 4 5 7 8 9 10 11 15 16 1719 postgerminación Cebada - 35 0 30 - - - - - - - - - 35 Grama bermuda 70 60 0 40 5 0 50 65 0 0 0 0 0 30 Alopecuro - 65 0 65 - - - - - - - _ _ 65 Bromelia atercipelada - 35 20 45 - - - - - - - - - 50 Alpiste 40 10 35 - - - - - - - 60 Estelaria 80 65 0 30 0 0 20 85 0 0 20 0 0 5 Ajonjera 90 75 65 85 80 30 80 85 0 25 85 95 10050 Maíz 10 15 0 0 10 0 0 55 0 0 15 0 0 0 Garranchuelo 30 55 0 70 4400 0 60 70 0 0 15 15 0 70 Pasto de botón velloso 65 60 0 60 5 0 30 60 0 0 0 0 0 65 Carricera gigante 40 35 0 60 20 0 40 65 0 0 45 20 0 40 Carricera verde - 55 ' 30 65 - - - - - - - - - 45 Cuajaleche 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Sorgo de alepo 30 0 0 70 0 0 30 65 0 0 20 0 0 0 Kochia 100 95 65 100 100 40 95 100 80 75 95 100 10090 Quenopodio 100 100 90 100 95 50 75 95 60 70 100 100 10090 Dondiego de día 100 75 60 15 95 - 95 95 70 0 90 95 95 80 Chufa amarilla 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena silvestre - 55 30 60 - - - - - - - - 60 Cenizo 90 80 65 100 85 20 70 70 65 80 65 90 6565 Ambrosía 100 85 75 100 90 25 60 80 45 65 75 85 8570 Pasto italiano 45 35 45 - - - - - - - - 65 Soya 100 100 75 100 95 25 95 100 70 80 95 95 9575 Pasto de surinam 90 55 0 60 0 0 _40 65 0 0 0 0 , 0 45 Alcotán 85 70 55 80 55 0 60 75 65 60 65 60 5050 Trigo . - 60 0 50 - - - - - - - - - 40 Pasto del viento - 65 30 60 - - _ " _ _ _ _ _ - 60 Tabla C Compuestos 62 g ai/ha 22 25 27 28 30 34 35 37 42 47 49 50 5164 postgerminación Cebada - - - - 20 20 - - - 0 - - 20 Grama berrpuda 50 0 0 0 0 - . - 0 0 0 0 50 0 60 Alopecuro - - - - 35 50 - - - 40 - - 45 Bromelia atercipelada - - - - - 0 30 - - - 0 - - 15 Alpiste - - - - 30 35 - - - 0 - - 5 Estelaria 30 40 0 0 50 - - 0 0 0 0 0 0 0 Ajonjera 90 90 20 85 95 - - 0 0 60 75 40 65 90 Maíz 30 0 0 0 0 - - 0 0 0 0 0 0 50 Garranchuelo 50 30 0 0 0 _ — 0 0 0 0 60 0 80 Pasto de botón velloso 60 0 0 0 0 - - 0 0 0 0 0 0 40 Carricera gigante 40 5 0 0 0 - - 0 0 0 0 0 0 20 Carricera verde - - - - - 40 40 - - - 0 - - 30 Cuajaleche 10 0 0 O Y - - 0 0 O O O O 35 Sorgo de alepo 40 10 0 0 5 - - 0 0 . 0 - 0 0 80 Kochia 95 85 0 75 90 - - 0 30 20 20 20 15 85 Quenopodio 90 85 20 60 60 - - 0 20 70 70 ' 70 60 90 Dondiego de día 90 90 20 80 90 - - 0 50 40 50 65 80 90 Chufa amarilla 0 0 0 0 0 - - 0 0 0 0 0 0 50 Avena silvestre - - - - - 40 30 - 30 - - 5 Cenizo 85 80 5 30 70 - - 0 10 45 65 75 65 95 Ambrosía 80 65 5 65 80 - - 0 10 40 45 20 65 80 Pasto italiano - - - - - 40 40 - 30 - - 30 Soya 95 90 30 75 90 - - 20 30 65 95 95 75 90 Pasto de surinam 55 0 0 0 0 - - 0 0 0 0 0 0 60 Alcotán 55 45 0 45 10 - - 0 0 0 45 50 0 85 Trigo - - - - - 20 35 - 20 - - 0 Pasto del viento — _ _ _ _ 40 40 40 - 55 Tabla C Compuestos 62 g ai/ha 65 76 78 79 " 83 88 94 95 117 129 133 135136 postgerminación Cebada 50 - 5 35 - - - - - - 45- - 50 Grama bermuda 70 75 60 - 20 70 75 85 85 - 85 60 80 Alopecuro 65 - 5 60 - - - - - 50 - - 65 Bromelia atercipelada 50 - 10 30 - - - - - 0 - 45 Alpiste 35 - 0 25 - - - - - 30 - - 55 Estelaria 60 70 0 - 10 100 50 95 40 - 20 25 50 Ajonjera 100100 100 - 70 90 90 100 90 - 95 - 100 Maíz 90 55 40 - 50 0 35 35 - - 60 20 55 Garranchuelo 90 85 90 - 65 80 85 80 90 - 75 75 75 Pasto de botón velloso 85 80 55 - 45 75 90 80 80 - 60 60 70 Carricera gigante 70 55 30 - 20 75 80 80 70 - 70 65 75 Carricera verde 60 - 40 30 - - - - - 40 - 70 Cuajaleche 70 45 0 - 30 75 80 80 75 - 65 45 75 Sorgo de alepo 85 - 10 - 55 45 75 90 50 - 90 65 85 Kochia 85 95 90 - 75 95 95 95 90 - 85 90 90 Quenopodio 90 100 95 - 95 95 95 100 95 - 95 90 95 Dondiego de día 90 95 90 - 90 - 90 95 50 - 100 95 90 Chufa a marilla 20 40 0 - 60 45 70 75 50 - 75 15 75 Avena silvestre 20 - 10 25 - - - - - 40 - - 55 'Cenizo 100" 100 80 - 100 100 100 100 95 - 95 100 100 Ambrosía 95 95 85 - 75 100 95 95 100 - 85 85 90 Pasto italiano 55 - 10 40 - - - - 55 - 60 Soya 100 95 100 - 100 100 100 100 100 - 100 100 100 Pasto de surinam 80 95 55 - 45 60 90 75 80 - 55 60 65 Alcotán 80 95 80 - 85 90 95 100 95 - 85 90 Trigo 45 - 20 30 - - - - - 35 - - 45 Pasto del viento 70 - 30 45 - - - - - 60 - - 65 Tabla C Compuestos 31 g ai/ha 2 3 9 11 16 17 19 25 30 34 42 47 64 65 postgerminacion Cebada 0 0 - - - - 25 - - 20 - - 20 40 Grama bermuda 15 0 60 0 0 0 5 0 0 - 0 0 20 60 Alopecuro 60 0 - - - - 60 - - 0 - - 40 60 Bromelia atercipelada20 20 - - - - 0 - - 0 - - 10 50 Alpiste 30 10 - - - 60 - - 20 - - 5 30 Estelaria 60 0 15 0 0 ~ 0 0 - 40 - 0 0 0 60 Ajonjera 65 60 40 0 75 95 25 85 90 - 0 45 90 100 Maíz 15 0 45 0 0 " 0 0 0 0 - 0 0 20 90 Garranchuelo40 0 60 0 0 0 40 0 0 - 0 0 70 80 Pasto de botón velloso 40 0 40 0- 0 0 25 0 0 - 0 0 30 80 Carricera gigante 0 0 60 0 0 0 5 0 0 - 0 0 0 60 Carricera verde 55 20 - 35 - - 40 - - 0 55 Cuajaleche 0 0 0 0 0 0 0 0 0 — 0 0 35 50 Sorgo de alepo 0 0 55 0 0 0 0 10 0 - 0 - 60 60 Kochia 85 20 95 65 95 100 90 80 55 - 5 0 80 85 Quenopodio 100 75 90 60 95 95 90 60 50 - 10 45 80 90 Dondiego de día 70 45 90 0 85 95 55 90 90 - 0 35 90 90 Chufa amarilla 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 40 0 Avena silvestre 20 30 - - - 40 - - 20 5 15 Cenizo 65 60 55 70 85 45 50 50 60 - 10 15 85 90 Ambrosía 65 55 70 45 60 65 40 50 60 - 0 0 75 90 Pasto italiano 35 35 - - - 65 - - 40 5 50 Soya 100 60 95 60^ 85 85 55 90 80 - 10 40 90 100 Pasto de surinam 0 0 45 0 0 0 25 0 0 - 0 0_ 20 80 Alcotán 65 25 0 50 55 25 40 20 10 - 0 0 80 80 Trigo 20 0 - - - - 30 - - 0 _ — 0 40 Pasto del viento 65 10 - - - - 40 - - 40 - - 40 60 Tabla C Compuestos 31 g ai/ha 76 78 79 83 88 94 95 117 129 133 135 136 postgerminación Cebada - 5 30 - - - - - 40 - 50 Grama bermuda 70 60 - 5 so 70 85 65 - 85 80 Alopecuro - 0 40 _ _. _ _ 45 — 55 Bromelia atercipelada - 5 20 - - - - - 0 - - - Alpiste - 0 20 - - - - - 30 - - 45 Estelaria 45 0 - 0 80 45 - - - 10 15 50 Ajonj era 100 90 - 70 90 80 100 - - 85 100 100 Maíz 35 40 - 15 0 35 - 30 - 40 10 35 Garranchue1o 75 55 _ 45 75 80 80 90 — 75 75 75 Pasto de botón velloso 60 50 - 15 70 80 75 80 - 50 60 65 Carricera gigante 25 0 - 0 55 65 75 55 - 60 60 75 Carricera verde - 25 20 - - - - - 40 - - 65 Cuajaleche 45 0 - 10 50 60 75 40 - 55 35 65 Sorgo de alepo ~ 65 :10 - 55 30 60 75 50 -' 85 35 85 Kochia 95 90 - 75 85 90 95 90 - 80 90 80 Quenopodio 95 ~ 90 - 95 90 95 100 95 - 95 90 95 Dondiego de día 95 90 - 85 60 80 80 50 - 90 90 85 Chufa amarilla" 30 0 - 60 40 60 60 50 - 75 0 65 Avena silvestre - 5 25 - - - - - 35 - - 45 Cenizo 95 50 - 95 95 100,100 95 - 85 95 100 Ambrosía 90 70 - 70 90 90 95 95 - 80 80 85 Pasto italiano - 0 35 - - - - - 55 - - 50 Soya 95 90 - 90 100 100 100 100 - 95 - 100 Pasto de surinam 70 50 - 30 45 60 70 50 - 45 50 65 Alcotán 80 50 - 85 85 90 100 70 - 85 90 85 Trigo - 20 20 - - - - 35 - 40 Pasto del viento - 5 40 - - - - - 45 - - 60 Tabla C Compuestos 500 g ai/ha 11 19 25 47 65 76 79 83 94 95 117 129133 135 postgerminación Cebada - 25 - - 40 - o - - - - 35 - Gra a bermuda 0 0 0 0 60 15 - 0 60 70 60 - 50 40 Alopecuro 55 50 - 20 - - - 35 Bromelia atercipelade L - 0 - - 40 - 0 - - - - 0 — - Alpiste - 45 - - 30 - 0 - - - - 0 - - Estelaria 0 0 0 0. 60 35 - 0 - - 30 - 0 0 Ajonj era 0 25 70 35 90 100 - 60 75 100 90 - 75 90 Maíz 0 0 0 0 5 10 - 5 10 20 30 - 35 5 Garranchuelc > 0 20 0 0 80 55 — 25 70 75 85 _ 50 65 Pasto de botón L velloso 0 0 0 0 60 "55 15 60 75 ' 60 - 35 30 Carricera gigante 0 0 0 0 50 15 0 30 - 50 - 15 10 Carricera verde - 30 - - 50 - 20 - 40 - Cuaj aleche 0 0 0 0 50 30 - 10 35 65 40 - 15 5 Sorgo de alepo 0 0 0 -- 4 455 2 255 - 10 55 70 10 • - 70 15 Kochia 40 80 10 0 0 8 855 9 900 - 65 75 95 90 -- 75 75 Quenopodio 50 70 30 0 0 8 855 9 900 - 90 95 100 95 -- 95 60 Dondiego de día 0 ~* 90 20 90 95 70 60 - 20 - 80 80 Chufa amarilla 0 0 0 0 0 10 60 55 60 5 - 60 0 Avena silvestre - 40 - - 5 - - 30 - Cenizo 60 50 50 0 90 85 95 95 95 90 - 85 85 Ambrosía 15 35 40 , 0 80 80 - 65 90 95 95 - 80 75 Pasto italiano - 65 - 10 - 35 - 45 - Soya 45 45 40 20 100 95 - 85 100 100 100 - - - 95 100 Pasto de surinam 0 0 0 0 60 60 - 20 50 65 45 - 35 45 Alcotán 20 30 5 0 65 45 - 70 75 95 60 - 80 55 Trigo - 10 - - 40 - 0 - - - - 0 - Pasto del viento - 40 - - 50 - 40 - - - - 40 - Tabla C Compuestos Tabla C Compuestos 16 g ai/ha 136 8 g ai/ha 95 postgerminación postgerminación Cebada 40 Grama bermuda 70 Grama bermuda 75 Estelaria 95 Alopecuro 40 Ajonjera 100 Bromelia aterciopelada 30 Maíz 20 Alpiste 40 Garranchuelo 75 Estelaria 45 Pasto de botón velloso 75 Aj onj era 95 Carricera gigante 70 Maíz 35 Cuajaleche 50 Garranchue1o 60 Sorgo de alepo 55 Pasto de botón velloso 55 Kochia 90 Carricera gigante 65 Quenopodio 75 Carricera verde 45 Dondiego de día 60 Cuajaleche " 50 Chufa amarilla 55 Sorgo de alepo 60 Cenizo 90 Kochia 75 Ambrosía 90 Quenopodio 95 Soya 100 Dondiego de día 65 Pasto de Surinam 55 Chufa amarilla 60 Alcotán 95 Avena silvestre 40 Cenizo 90 Ambrosía 75 Pasto italiano 45 Soya 95 Pasto de surinam 55 Alcotán 85 Trigo 20 Pasto del viento 45 Cenizo 90 Ambrosía 90 Soya 100 Pasto de surinam 55 Alcotán 95 Tabla C Compuestos 500 g ai/ha 14 5 8 10 15 22 26 27 28 33 40 49 50 pregermmacion Grama bermuda 90 95 70 100 0 70 90 0. 0 35 0 70 95 95 Aj onj era 100 100 100 100 100 100 100 95 95 100 95 100 100 95 Maíz 70 90 50 75 0 60 65 20 25 0 40 40 65 45 Garranchuelo 95 95 60 0 0 100 100 - 85 - 100 100 100 95 Pasto de botón velloso 95 95 0 100 0 95 95 0 15 0 0 95 25 40 Carricera gigante 90 85 60 0 0 80 60 10 20 0 50 35 65 70 Cuaj aleche 70 65 40 45 0 0 100 0 20 20 0 40 15 0 Sorgo de alepo 90 95 70 20 0 95 100 100 65 - 40 95 85 85 Kochia 100 100 100 100 65 100 - 50 45 100 50 - 100 90 Quenopodio 100 100 100 100 95 100 100 90 100 100 - 100 100 100 Dondiego de día 100 100 10010010010010010090 100100 95 100100 100 Solano 100 100 100 - 95 100 100 100100100 100 100100 100 Chufa amarilla 50 80 0 100 20 95 0 20 0 0 0 0 0 Cenizo 100 100 100 95 85 100 100 100100100 90 100100 100 Ambrosía 100 100 100 100 85 100 100 90 95100 90 100100 100 Soya 100 100 100 100 - 100 100 20 75 90 90 95 90 90 Girasol 100 100 100 100 0 100 100 90 95100 90 95 100 100 Pasto de surinam .90. 100 0 100 0 95 100 10 30 0 1.0 90 65 85 Alcotán 100 100 90 100 60 100 100 90 70100 85 100100 100 Tabla C Compuestos 250 g ai/hal 2 3 4 5 8 9 10 12 13 15 16 17 22 pregerminación Grama bermuda 70 0 0 45 30 100 100 0 20 0 0 0 0 50 Aj onj era 100 100 70 100 100 100 100 0 90 95 100 100 100 100 Maíz 50 0 0 75 20 10 75 0 - 30 45 75 75 65 Garranchuelo 90 50 0 85 20 0 100 0 0 0 95 95 80 95 Pasto de botón velloso 90 45 0 95 0 100 100 0 100 0 85 65 85 95 Carricera gigante 90 30 0 75 10 0 80 0 0 5 65 75 75 20 Cuajaleche 10 60 0 55 0 35 50 0 0 0 0 0 0 80 Sorgo de alepo 80 40 0 90 60 0 90 0 5 45 75 80 75 100 Kochia 100 100 30 100 100 100 100 45 85 85 100 100 85 - Quenopodio 100 100 80 100 100 90 100 65 70 90 100 100 100100 Dondiego de día 100 100 35 100 90 100 100 0 90 90 100100 100100 Solano 100 100 20 100 100 - - 20 80 90 100100 100100 Chufa amarilla 50 0 0 15 0 100 100 0 0 0 0 0 95 Cenizo 100 100 80 100 100' 90- 100- 70 85 90 100100100100 Ambrosía 100 0 45 100 100 100 100 55 85 85 100100100100 Soya 100 100 20 100 98 100 100 - 70 90 95 100100100 Girasol 100 100 0 100 100 100 100 0 85 90 100100100100 Pasto de surinam 90 0 0 85 0 100 100 0 0 10 75 80 0100 Alcotán 95 90 35 95 90 100 100 0 70 90 100100 100100 Tabla C Compuestos 250 g ai/ha 26 " 27 28 30 31 33 40 49 50 64 pregerminación Grama bermuda 0 0 30 0 0 0 0 85 0 20 Ajonjera 90 70 95 90 85 90 90 95 95 30 Maíz 0 15 0 0 0 30 20 15 20 30 Garranchuelo - 0 - 85 0 100 - 95 95 90 Pasto de botón velloso 0 0 1 100 0 0 5 500 0 0 0 0 7 700 20 0 40 Carricera gigante 0 0 0 0 0 0 6 600 0 0 5 500 3 300 0 0 0 Cuajaleche 00 00 00 5500 2200 00 55 0 0 75 Sorgo de alepo 0 45 0 5 5 10 80 Kochia - 30 90 90 70 50 - 100 20 70 Quenopodio - 90 100 90 80 85 100 100 100 100 Dondiego de día 85 95 100 100 50 90 90 100 95 10 Solano 100 100 100 100 - 95 100 100 100 95 Chufa amarilla 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 Cenizo 100 90 100 90 40 90 100 100 95 100 Ambrosía 85 85 100 100 60 70 100 1-00 95.100 Soya 10 20 65 70 80 80 90 90 75 85 Girasol 70 90 100 90 70 80 90 100 95 85 Pasto de surinam 10 20 0 20 0 0 10 40 65 90 Alcotán 90 50 95 50 60 60 90 90 85 0 Tabla C Compuestos 125 g ai/ha 1 2 3 4 5 8 9 10 11 12 13 15 16 17 pregerminación Grama bermuda 50 0 0 20 0 100 100 0 0 0 0 0 0 0 Ajonjera 100 80 55 95 90 85 100 0 0 85 90 90 95 95 Maíz 0 - 0 0 5 0 60 0 0 60 10 15 20 35 Garranchuelo60 0 0 65 0 0 95 0 60 0 0 95 65 20 Pasto de botón velloso 60 0 0 80 0 65 95 0 0 10 0 20 15 20 Carricera gigante 30 0 0 40 0 0 75 0 20 0 0 0 0 20 Cuajaleche 0 0 0 25 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 Sorgo de alepo 30 0 0 70 20 0 65 0 75 5 5 65 65 55 Kochia 100 95 20 100 95 85 100 0 60 50 80 100 100 25 Quenopodio 100 100 0 100 95 20 100 50 85 40 90 100 100100 Dondiego de día 100 100 20 100 80 100 100 0 0 60 85 100 100100 Solano 100 100 0 100 100 - - - - 60 90 100 95 95 Chufa amarilla 0 0 0 0 0 0 100 0 - 0 0 0 0 0 Cenizo 100 95 65 100 90 85 100 55 90 50 85 100 100100 Ambrosía 100 0 0 100 90 100 100 0 45 20 70 95 95 95 Soya 100 90 15 100 90 100 100 - 55 - 90 90 100 95 Girasol 100 100 0 100 90 40 100 0 0 0 60 100 100100 Pasto de surinam 35 0 0 65 0 100 100 0 100 0 0 65 15 0 Alcotán 90 75 20 95 85 75 100 0 0 50 80 95 95 100 Tabla C Compuestos 125 g ai/ha 19 22 25 26 27 28 30 31 33 40 47 49 50 64 pregerminación Grama bermuda 0 50 10 0 0 20 0 0 0 0 95 0 0 20 Ajonjera 80 95 ' 85 70 50 95 85 75 0 70 75 95 85 5 Maíz 0 50 0 0 10 0 0 0 0 20 0 15 10 20 Garranchuelo 0 95 0 - 0 - 70 0 20 - 100 95 90 70 Pasto de botón velloso 0 95 50 0 0 0 45 0 0 5 0 0 0 0 Carricera gigante O 15 O O O O 20 O 10 O 20 O 0 O Cuajaleche O O O O O O 35 0 0 0 90 O O O Sorgo de alepo 55 100 O 20 5 O 5 80 O 65 55 50 Kochia" 90 - 70 - O 80 70 50 - - 100100 O 25 Quenopodio 100 100 50 - 40 100 85 40 - 100 95 100 100 95 Dondiego de día 90 100 90 5 "70 100 90 10 85 90 100 95 95 0 Solano 100 100 75 100 70 100 100 0 50 100100 100 100 85 Chufa amarilla 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Cenizo 95 100 85 100 80 95 80 35 90 100 85 90 90 100 Ambrosía 80 100 85 10 65 95 90 60 20 90 65 100 85 95 Soya 90 95 65 10 0 45 5 15 30 40 0 70 60 85 Girasol 90 95 90 20 20 50 90 5 70 90 100 75 55 30 Pasto de surinam 10 90 40 0 0 0 0 0 0 0 0 15 15 50 Alcotán 65 95 40 10 0 55 15 0 20 70 50 70 75 0 Tabla C Compuestos 125 g ai/ha 65 75 76 77 78 117 135 pregerminación Grama bermuda 80 20 0 0 20 65 0 j onj era 90 100 90 95 90 90 100 Maíz 30 65 45 35 40 25 70 Garranchuelo 80 60 60 0 45 60 ..5 Pasto de botón velloso 70 60 50 0 10 50 0 Carricera gigante " 60 10 10 0 0 50 0 Cuaj aleche 50 30 0 0 0 30 40 Sorgo de alepo 70 55 50 0 50 70 40 Kochia 70 100 100 80 100 60 100 Quenopodio 100 100 80 40 80- 100 90 Dondiego de día 100 100 100 75 100 50 100 Solano 80 100 100 0 70 45 50 Chufa amarilla 70 0 0 0 - 50 0 Cenizo 100 90 90 65 95 100 100 Ambrosía 100 90 100 55 80 98 70 Soya 100 100 95 100 95 100 100 Girasol 100 100 100 100 100 100 90 Pasto de surinam 80 55 45 0 75 95 0 Alcotán 100 100 90 90 80 90 100 Tabla C Compuestos 62 g ai/ha 1 2 3 4 5 8 9 10 11 12 13 15 16 17 pregerminación Grama bermuda 0 0 0 0 0 100 100 0 0 0 0 0 0 0 Aj onj era 90 - 30 80 10 - 80 - 0 50 60 65 95 90 Maíz 0 0 0 - 5 0 5 0 0 30 5 0 15 20 Garranchuelo10 0 0 40 0 95 0 0 0 Pasto de botón velloso 0 -0 0 90 0 0 0 0 0 Carricera gigante 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Cuaj aleche 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Sorgo de alepo 0 0 0 50 5 . 0 45 0 0 0 0 20 40 Kochia 95- 90. 0 95 80 50 95 0 0 50 60 95 95 Quenopodio 95 100 0 95 95 0 100 0 40 10 85 95 95 95 Dondiego de día 90 100 0 100 50 20 100 0 0 60 65 95 95 95 Solano 100 20 0 100 100 - 50 0 95 90 80 Chufa amarilla 0 0 100 0 0 0 0 0 0 0 Cenizo 90 95 50 95 60 65 95 20 65 50 60 90 95100 Ambrosía 95 0 0 100 85 100 100 0 20 10 60 90 90 80 Soya 85 75 0 95 85 100 100 0 - 50 60 75 85 90 Girasol 80 100 0 100 60 20 100 0 0 0 50 65 85 95 Pasto de surinam 0 100 100 0 15 0 0 Alcotán 80 50 0 75 85 65 95 0 60 80 90 80 Tabla C Compuestos 62 g ai/ha 19 22 25 26 27 28 30 31 33 40 47 49 50 64 pregermmacion Grama bermuda 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 Ajonjera 65 90 60 70 0 90 60 60 0 5 70 20 70 0 Maíz 0 40 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 10 0 Garranchuelo 0 90 0 - 0 - 0 0 0 5 100 95 90 0 Pasto de botón velloso 0 40 0 0 0 0 5 0 0 5 0 0 0 0 Carricera gigante 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Cuaj aleche ! 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 85 0 0 0 Sorgo de alepo 35 80 0 0 0 - 0 0 0 0 0 45 0 5 Kochia 85 - 5 0 0 0 70 0 - - 0 100 - 20 Quenopodio 100 100 30 10 - 95 80 4C Dondiego de día 90 100 50 0 0 100 85 0 0 - 70 90 80 0 Solano 100 100 30 10 0 100 80 0 0 100 95 95 95 85 Chufa amarilla 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Cenizo 70 90 35 30 20 80 30 30 Ambrosía 70 90 70 0 20 65 85 10 0 90 45 70 70 85 Soya 85 95 60 0 0 0 5 5 0 10 0 0 0 85 Girasol 70 90 75 0 0 45 80 0 0 5 20 15 15 0 Pasto de surinam 0 - 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 Alcotán 40 90 0 0 50 10 0 0 0 20 15 65 0 Tabla C Compuestos 62 g ai/ha 65 75 76 77 78 95 117" 135 pregerminación "Grama bermuda 70 0 0 0 0 55 30 0 Ajonj era 50 95 90 80 90 60 5 95 Maíz 0 30 35 0 20 5 20 30 Garranchuelo 70 20 5 0 40 35 0 0 Pasto de botón velloso 5 60 20 0 0 5 15 0 Carricera gigante 50 0 0 0 0 35 5 0 Cuaj aleche . 0 0 0 0 0 40 0 0 Sorgo de alepo 60 50 20 0 20 80 60 5 Kochia 50 100 95 50 100 45 20 75 Quenopodio 80 80 80 80 100 100 70 Dondiego de día 20 95 100 50 85 60 90 Solano - 70 60 60 75 40 35 Chufa amarilla 30 60 50 0 Cenizo 80 80 80 65 70 100 90 80 Ambrosía 90 80 80 50 80 100 90 35 Soya 95 100 95 100 80 100 100 95 Girasol 95 100 100 100 100 100 90 90 Pasto de surinam 80 55 0 0 0 10 50 0 Alcotán 80 85 70 85 70 90 65 90 Tabla C Compuestos 31 g ai/ha 2 3 11 12 13 16 17 19 25 30 31 47 64 pregerminación Grama bermuda 0 0 100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Aj onj era 60 0 75 0 50 40 45 75 30 20 0 0 0 0 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Garranchuelo 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 100 0 Pasto de botón velloso 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Carricera gigante 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Cuajaleche 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 45 0 Sorgo de alepo 0 0 15 0 0 0 0 0 0 0 0 5 Kochia 75 0 95 0 0 45 90 0 0 50 0 20 Quenopodio 90 0 95 0 0 50 95 95 100 0 ,0 70 Dondiego de día 100 0 100 0 30 60 65 70 10 0 0 0 0 0 Solano 0 0 0 55 - 40 0 50 0 85 5 Chufa amarilla 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 Cenizo 90 20 95 0 10 50 85 95 45 30 0 10 80 10 Ambrosía 0 0 100 0 45 45 70 55 70 30 5 - 85 Soya 15 0 100 - 0 75 70 25 - 0 0 0 0 Girasol 20 0 100 0 0 5 20 60 25 60 20 0 0 0 Pasto de surinam 0 0 95 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 - Alcotán 20 0 70 0 0 60 25 20 35 0 0 0 20 0 Tabla C Compuestos 31 g ai/ha 65 75 76 77 78 95 117 135 pregerminación Grama bermuda 50 0 0 0 0 0 0 0 Ajonjera 30 90 90 70 70 0 0 95 Maíz 0 0 0 0 0 0 5 30 Garranchuelo 20 10 0 0 5 30 0 0 Pasto de botón velloso 0 0 0 0 0 0 0 0 Carricera gigante 10 0 0 0 0 30 0 0 Cuaj aleche 0 0 0 0 0 10 0 0 Sorgo de alepo 50 0 0 0 10 60 35 0 Kochia 0 80 90 - 80 40 5 75 Quenopodio 50 75 70 0 70 100 100 70 Dondiego de día 0 90 60 50 70 10 0 90 Solano 0 50 40 0 30 60 5 30 Chufa amarilla 0 0 0 0 0 60 0 0 Cenizo 80 75 80 60 60 100 80 70 Ambrosía 85 70 60 0 65 100 60 - Soya 95 60 70 100 70 100 100 95 Girasol 70 70 85 50 70 95 50 70 Pasto de surinam 40 0 0 0 0 5 40 0 Alcotán 40 60 40 30 55 60 50 85 Tabla C Compuestos 16 g ai/ha 1119 25 47 65 75 76 77 78 95 117 135 pregerminación Grama bermuda 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ajonjera 0 15 0 0 0 55 65 55 55 0 0 85 Maíz 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 5 Garranchuelo 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto de -botón velloso 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Carricera gigante 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Cuaj aleche 0 0 0 0 0 o . 0 0 0 0 0 0 Sorgo de alepo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 50 0 0 Kochia 0 35 0 0 0 70 70 20 70 0 0 60 Quenopodio 0 75 0 0 0 70 70 0 0 100 20 0 Dondiego de día 0 10 0 0 0 50 40 5 0 0 0 85 Solano - 0 0 80 0 0 30 0 0 0 0 0 Chufa amarilla 0 0 0 0 0 0 0 0 0 40 0 0 Cenizo 0 35 0 0 40 70 60 60 55 90 50 70 Ambrosía 0 55 0 0 85 20 50 0 10 90 60 5 Soya - 0 30 0 85 55 50 40 30 90 85 85 Girasol 0 10 5 0 40 50 50 20 50 40 0 65 Pasto de surinam 0 0 0 0 0 0 40 Alcotán 0 25 0 0 0 30 10 10 O*" 60 Tabla C Compuestos 8 g ai/ha 95 pregerminación Grama bermuda 0 Aj onj era 0 Maíz 0 Garr nchue1o 0 Pasto de botón velloso 0 Carricera gigante 0 Cuaj leche 0 Tabla C Compuestos 8 g ai/ha 95 pregerminacion Sorgo de alepo 0 Kochia 0 Quenopodio 0 Dondiego de día 0 Solano 0 Chufa amarilla 0 Cenizo 0 Tabla C Compuestos 8 g ai/ha 95 pregerminación Ambrosía 65 Soya 90 Girasol 5 Pasto de surinam 0 Alcotán 0 PRUEBA D Se plantan semillas de las especies de plantas que se seleccionan de galio (galio; Galium aparine) , estelaria común (Stellaria media) , kochia (Kochia scoparia) , quenopodio ( Chenopodium álbum) , cenizo (Amaranthus retroflexus) , cardo ruso (Salsola kali) , alforjón (Polygonum convolvulus) , mostaza silvestre ( Sinapis arvensis) , cebada de invierno (Hordeum vulgare) , y trigo ( Tri ticum aestivum) , y se tratan antes de la germinación con sustancias químicas de prueba formuladas en una mezcla del solvente no fitotóxico, el cual incluye un tensioactivo. Al mismo tiempo, las plantas seleccionadas de estas especies de cosechas y malezas se tratan con aplicaciones posteriores a la germinación de algunas de las sustancias químicas de prueba formuladas de la misma manera. Las plantas varían en altura de 2 a 18 cm (etapa de 1 a 4 hojas) para tratamientos posteriores a la germinación. Las plantas tratadas y los controles se mantienen en un ambiente de crecimiento controlado durante 15 a 25 días, tiempo después del cual todas las especies se comparan con los controles y se evalúan visualmente. Las clasificaciones de respuesta de la planta, que se resumen en la Tabla D, se basadn en una escala de 0 a 100, en donde 0 es sin efecto y 100 es eliminación completa. Una respuesta con un guión (-) significa que no hay resultados en la prueba.
Tabla D Compuestos 500 g ai/ha de 58 Postgerminación Alforj ón 100 Galio 100 Kochia 100 Quenopodio 100 Mostaza silvestre 100 Cenizo 100 Cardo ruso 80 Trigo 85 Tabla D Compuestos 250 g ai/ha de 26 28 33 35 47 58 Postgerminación Cebada 50 40 45 70 Alforjón 55 60 55 80 70 100 Estelaria 55 65 60 85 70 - Galio 85 100 65 100 98 100 Kochia 55 75 50 85 75 100 Quenopodio 50 75 45 100 45 100 Mostaza silvestre 75 60 50 75 70 100 Cenizo 70 70 55 100 65 100 Cardo ruso 40 70 40 100 70 70 Trigo 20 35 45 70 45 70 Tabla D Compuestos 125 g ai/ha 1 2 4 9 26 28 33 35 47 58 Postgerminación Cebada 45 40 45 65 Alforjón 80 95 100 100 35 55 50 70 65 90 Estelaria 85 85 100 100 45 65 50 80 65 - Galio 100 100 100 100 70 - 60 100 80 100 Kochia 100 100 100 100 35 75 50 85 65 100 Quenopodio 100 100 100 100 40 70 30 100 40 85 Mostaza silvestre 75 80 90 95 60 60 50 75 65 100 Cenizo 100 100 100 100 60 60 55 100 55 100 Cardo ruso 100 100 100 100 40 70 40 100 65 70 Trigo 100 100 100 100 45 35 40 65 35 60 Tabla D Compuestos 62 g ai/ha 1 2 4 9 28 33 35 47 58 Postgerminación Cebada - - - 20 45 65 - Alforjón 80 90 100 100 35 40 60 65 65 Estelaria 65 85 100 100 65 40 80 60 Galio 100 100 100 100 100 55 100 75 Kochia 100 100 100 100 70 5 500 8 800 5 500 70 Quenopodio 100 100 100 100 65 3 300 1 10000 3 355 80 Mostaza silvestre 70 70 75 80 45 50 75 60 100 Cenizo 100 100 100 100 60 45 100 50 80 Cardo ruso 85 95 100 100 65 30 100 55 70 Trigo 90 100 100 90 20 35 0 35 55 Tabla D Compuestos 31 g ai/ha 1 2 4 9 47 Postgerminación Alforjón 80 65 85 80 60 Estelaria 65 60 100 100 35 Galio 100 100 100 100 65 Kochia 100 100 100 100 45 Quenopodio 95 100 100 100 35 Mostaza silvestre 70 65 65 80 55 Cenizo 100 85 100 100 35 Cardo ruso 65 85 90 90 45 Trigo 80 70 85 80 30 Tabla D Compuestos 16 g ai/ha 1 2 4 Postgerminación Cebada 50 45 . 80 65 Alforjón 65 60 65 60. Estelaria 9 955 75 100 100 Galio 9955 75 100 100 Kochia 85 75 85 85 Quenopodio 95 60 95 95 Mostaza silvestre 60 65 65 65 Cenizo 60 65 85 65 Cardo ruso 45 65 80 65 Trigo 40 70 80 50 Tabla D Compuestos 500 g ai/ha 58 Postgerminación Alforjón 100 Estelaria 100 Galio 100 Kochia 100 Quenopodio 100 Mostaza silvestre 100 Cenizo 100 Cardo ruso 85 Trigo 70 Tabla. D Compuestos 250 g ai/ha 26 28 33 35 58 pregerminacion Cebada 35 45 45 45 Alforjón 95 60 65 65 100 Estelaria 65 60 65 100 75 Galio 100 100 100 100 100 Kochia 75 100 65 100 100 Quenopodio 65 60 65 80 100 Mostaza silvestre 65 60 65 75 100 Cenizo 100 80 90 85 100 Cardo ruso 100 100 85 100 70 Trigo 35 35 55 50 60 Tabla D Compuestos 125 g ai/ha 1 2 4 9 26 28 33 35 58 pregerminación Cebada 25 25 35 45 Alforjón 75 85 100 100 65 45 65 60 80 Estelaria 75 90 100 100 60 60 100 Galio 100 100 100 100 85 100 80 100 100 Kochia 100 100 100 100 55 80 65 100 95 Quenopodio 100 100 100 100 60 60 65 75 100 Mostaza silvestre 90 85 85 85 65 60 65 70 100 Cenizo 100 100 100 100 65 - 70 80 100 Cardo ruso 100 100 100 100 _ 80 60 100 65 Trigo 70 70 80 25 35 35 40 50 Tabla D Compuestos 62 g ai/ha 1 2 4 9. 28 33 35 58 pregerminación Cebada 10 10 40 - Alforj ón 70 80 100 100 45 55 55 40 Estelaria 70 75 85 100 60 - 60 60 Galio 100 98 100 100 100 70 85 100 Kochia 100 100 100 100 45 60 75 35 Quenopodio 85 95 100 100 60 60 65 60 Mostaza silvestre 70 70 85 85 60 65 65 65 Cenizo 95 85 100 100 45 60 65 70 Cardo ruso 100 100 100 100 45 55 85 40 Trigo 70 70 80 75 20 15 35 25 Tabla D Compuestos 31 g ai/ha 1 2 4 9 pregerminación Alforjón 60 65 80 85 Estelaria 65 60 70 95 Galio 80 90 100 100 Kochia 765 70 100 98 Quenopodio 75 85 80 100 Mostaza silvestre 65 70 85 70 Cenizo 70 70 90 80 Cardo ruso 100 100 100 100 Trigo 70 60 70 75 Tabla D Compuestos 16 g ai/ha 1 2 4 9 pregerminación Alforjón 45 45 60 60 Estelaria 60 60 65 65 Galio 80 80 90 85 Kochia 65 55 85 70 Quenopodio 65 - 70 65 Mostaza silvestre 50 50 65 60 Cenizo 60 65 70 65 Cardo ruso 100 85 90 100 Trigo 35 45 - 60 PRUEBA E Tres macetas de plástico (de aproximadamente 16 cm de diámetro) por dosis se llenan parcialmente con suelo de tierra negra de - limo Tama que comprende una proporción 35:50:15 de arena, limo y arcilla, y 2.6% de materia orgánica. Las plantaciones separadas para cada una de las tres macetas es como sigue. Se plantaron semillas de los Estados Unidos de lenteja de agua (Heteranthera limosa) , juncia africana de flor pequeña (Cyperus difformis) y amania púrpura (Ammannia coccínea) , se plantan en una maceta de 16 cm para cada dosis. Se plantan semillas de los Estados Unidos de juncia plana ( Cyperus iría) , sprangletop barbado- (brdd.) (Leptochloa fusca ssp. fascicularis) , un conjunto de 9 ó 10 plántulas de arroz sembradas en agua ( Oryza sativa cv .
'Japónica - M202') y un conjunto de seis plántulas de arroz transplantadas ( Oryza sativa cv. 'Japónica - M202') se plantan en una maceta de 16 cm para cada dosis. Se plantan semillas de Estados Unidos de maleza de corral (Echinochloa crus-galli) , maleza acuática tardía (Echinochloa oryzicola) , maleza acuática temprana (Echinochloa orizoides) y arroz de la selva (Echinochloa colona) en una maceta de 16 cm para cada dosis. Las plantaciones son secuenciales de manera que cada especie de cosecha y maleza se encuentra en la etapa de 2.0 a 2.5 hojas en el momento del tratamiento. Las plantas sembradas en maceta se hacen crecer en un invernadero con ajustes de temperatura día/noche de 29.5/26.7°C, y se proporciona iluminación equilibrada suplementaria para mantener un fotoperíodo de 16 horas. Las macetas de prueba se mantienen en el invernadero hasta finalizar la prueba. En él momento de tratamiento, las macetas de prueba se inundan hasta 3 cm por encima de la superficie de - la tierra, se tratan por aplicación de los compuestos de prueba directamente al agua cenagosa y después se mantienen en esa profundidad de agua durante la duración de la prueba. Se evalúan visualmente los efectos de los tratamientos sobre el arroz y las malezas por comparación con controles no tratados después de 21 días. Las clasificaciones de las respuestas de las plantas, que se resumen en la Tabla E, se basan en- una escala de 0 a 100 en donde 0 es sin efecto y 100 es eliminación completa. Una respuesta con un guión (-) significa que no hay resultado de esa prueba.
Tabla E Compuestos 500 g ai/ha 44 61 62 Terreno inundado Maleza de corral 10 65 100 Lenteja de agua 100 100 100 Juncia plana - 95 100 Arroz de la selva 20 25 65 Amania púrpura 75 100 100 Arroz , transplantado 0 25 30 Tabla E Compuestos 500 g ai/ha 44 61' " 62 Terreno inundado Arroz, sembrado en agua 20 35 60 Juncia africana 100 100 100 Sacate barbado 95 65 75 Maleza acuática temprana 0 25 0 Maleza acuática tardía 20 25 20 Tabla E Compuestos 250 g ai/ha 37 44 58 61 62 63 64 65 66 67 69 70 71 72 Terreno inundado Maleza de corral 0 0 - 0 50 - - 35 40 0 60 0 Lentej a de agua 10 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Juncia plana 90 - 100 40 65 85 100 100 0 60 100 65 0 100 Arroz de la selva 0 20 0 25 50 30 0 40 0 65 0 0 45 0 Amania púrpura 80 50 95 100 95 75 80 60 100 85 30 0 30 100 Arroz Transplantado 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 Arroz sembrado en agua 0 0 20 10 10 30 0 10 0 0 0 0 0 0 Juncia africana 95 100 100 95 100 80 100 100 0 70 100 60 70100 sacate barbado 0 50 60 65 45 65 0 40 0 30 0 0 60 0 Maleza acuática temprana - 0 - 20 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 Maleza acuática tardía 0 0 0 20 20 0 20 25 0 0 0 0 0 0 Tabla E Compuestos 250 g ai/ha 73 74 84 88 91 94 95 96 98 99 111117118128 Terreno inundado Maleza de corral 100 0 85 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Lentej a de agua 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Juncia plana 45 95 80 100 - 100 0 100 100 100 0 100100 80 Arroz de la selva 0 65 50 90 70 0 0 0 0 0 0 0 65 10 Amania púrpura 100 25 100 65 50 100 80 100 40 45 75 30 85 90 Arroz transplantadoO 0 20 0 10 20 15 20 0 20 0 20 0 0 Arroz sembrado en agua 0 0 30 0 20 10 15 10 0 20 0 0 0 0 Juncia africana 85 100 100 95 100 100 95 100 60 - 75100100100 Sacate barbado 70 0 40 95 30 40 0 0 0 0 0 0 85 80 Maleza acuática temprana 0 0 30 50 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Maleza acuática tardía 20 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla E Compuestos 250 g ai/ha 129 133 Terreno inundado Maleza de corral 0 0 Lenteja de agua 100 100 Juncia plana 100 100 Arroz de la selva 0 0 Amania púrpura 95 85 Arroz, transplantado 0 0 Tabla E Compuestos 250 g ai/ha 129 133 Terreno inundado Arroz, sembrado en agua 0 35 Juncia africana 100 100 Sacate barbado 70 0 Maleza acuática temprana 0 0 Maleza acuática tardía 0 0 Tabla E Compuestos 125 g ai/ha 37 44 58 61 62 63 64 65 66 67 69 7071 72 Terreno inundado Maleza de corral 0 0 - 0 0 - - - 0 40 0 0 0 0 Lente j a de agua 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100100100100 100 Juncia plana 75 - 100 40 45 85 100 100 0 60 10030 0 100 Arroz de la selva 0 0 0 20 40 0 0 40 0 30 0 0 0 0 Amania púrpura 40 20 95 80 85 75 60 50 40 0 0 0 0 35 Arroz Transplantado 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 Arroz sembrado en agua 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 Juncia africana 65 90 95 85 95 75 100 100 0 40 90 0 30 90 Sacate barbado 0 30 60 60 30 40 0 40 0 30 . 0 0 0 0 Maleza acuática temprana - 0 - ?" ? 0 0 0 0 0 0.. 0 0 0 Maleza acuática tardía 0 0 0 20 20 0- 20 0 0 0 0 0 0 0 Tabla E Compuestos 125 g ai/ha 73 74 84 88 91 94 95 96 98 99 111117118128 Terreno inundado Maleza de corral 90 - 20 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Lenteja de agua 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100100100100 Juncia plana - 90 60 100 - 100 0 100 100 100 0 10095 60 Arroz de la selva 0 0 50 0 0 0 0 0 0 0 0 0 65 0 Amania púrpura 100 20 70 0 30 100 70 100 40 0 30 0 50 90 Arroz Transplantado 0 0 0 0 0 10 0 10 0 0 0 0 0 0 Arroz sembrado en agua 0 0 0 0 10 10 0 10 0 20 0 0 0 0 Juncia africana 35 95 90 85 100 100 95 100 60 - 0 100100100 Sacate barbado 50 0 0 85 30 20 0 0 0 0 0 0 70 0 Maleza acuática temprana 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Maleza acuática tardía 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla E Compuestos 125 g ai/ha 129 133 Terreno inundado Maleza de corral 0 0 Lenteja de agua 100 100 Juncia plana 100 95 Arroz de la selva 0 0 Amania púrpura 80 75 Arroz transplantado 0 0 Tabla E Compuestos 125 g ai/ha 129 133 Terreno inundado Arroz sembrado en agua Juncia africana 100 100 Sacate barbado 0 0 " Maleza acuática temprana 0 0 Maleza acuática tardía 0 0 Tabla E Compuestos 64 g ai/ha 37 44 58 61 62 63 64 65 66 67 69 70 71 72 Terreno inundado Maleza de corral 0 0 - 0 0 - - - - 0 0 0 0 - Lentej a de agua 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100100 100100100 Juncia plana 0 - 100 0 0 75 90 100 0 30 100 0 0 100 Arroz de la selva 0 0 0 20 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Amania púrpura 30 10 85 80 85 65 60 30 0 0 0 0 0 25 Arroz transplantadoO 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Arroz sembrado en agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Juncia africana 50 90 95 75 80 75 85 85 0 0 30 0 0 75 Sacate barbado 0 30 60 35 0 40 0 0 0 0 0 0 - 0 Maleza acuática temprana - 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 -0 0 0 Maleza acuática tardía 0 0 0 20 20 -0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla E Compuestos 64 g ai/ha 73 74 84 88 91 94 95 96 98 99 111 117118128 Terreno inundado Maleza de corral 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Lenteja de agua 100 100 100 100 100 100 100 -100 100 100 85 100100100 Juncia plana 0 0 60 100 - 100 0 100 100 100 0 10095 0 Arroz de la selva 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 45 0 Amania púrpura 90 0 20 0 0 75 30 90 0 - 30 0 30 80 Arroz Transplantado 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 Arroz sembrado en agua 0 0 0 0 10 - 0 0 0 0 0 0 0 0 Juncia africana 0 80 80 - 30 100 95 100 60 - 0 10010070 Sacate barbado 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Maleza acuática temprana 0 0 10 0 0 0 0 0 0 Maleza acuática tardía 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla E Compuestos 64 g ai/ha 129 133 Terreno inundado Maleza de corral 0 0 Lentej de agua 100 100 Juncia plana 100 95 Arroz de la selva 0 0 Amania púrpura 75 65 Arroz transplantado 0 0 Tabla E Compuestos 64 g ai/ha de 129 133 Terreno inundado Arroz sembrado en agua 0 0 Juncia africana 80 95 Sacate barbado 0 0 Maleza acuática temprana O O Maleza acuática tardía O O Tabla E Compuestos 32 g ai/ha 37 44 58 61 62 63 64 65 6'6. 67 69 70 71 72 Terreno inundado Maleza de corral 0 -" 0 - 0 0 - - - 0 0 0 0 0 0 Lenteja de agua 100.100 100 100 100 30 100 100 100100100 40 10080 Juncia plana 0 - 100 0 0 75 85 80 0 0 70 0 0100 Arroz de la selva 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Amania púrpura 0 0 80 65 75 65 60 30 0 0 0 0 0 25 Arroz Transplantado 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Arroz sembrado en agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Juncia africana 50 20 95 20 70 75 80 80 0 0 0 0 0 30 Sacate barbado 0 20 40 35 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Maleza acuática temprana - 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Maleza acuática tardía 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5. Tabla E Compuestos 32 g ai/ha 7374 84 88 91 94 95 96 98 99 111 117 118128 Terreno inundado Maleza de 0 corral - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Lentej de agua 100 100 100 100 100 100 100 100 100100 0 100100100 Juncia plana 0 0 35 85 - 100 0 100 80 - 0 100 95 0 Arroz de 5 la selva 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 40 0 Amania púrpura 0 0 20 0 0 65 - 85 0 0 20 0 20 75 Arroz Transplantado 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Arroz sembrado en agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Juncia africana 0 0 80 40 0 100 95 100 60 - 0 85 95 60 Sacate barbado 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Maleza acuática temprana O O O O O O O O O Maleza acuática tardía O O O O O O O O Tabla E Compuestos 32 g ai/ha 129 133 Terreno inundado Maleza de corral 0 0 Lenteja de agua 100 100 Juncia plana 100 65 Arroz de la selva 0 0 Amania púrpura 60 20 Arroz Transplantado 0 0 Tabla E Compuestos 32 g ai/ha 129 133 Terreno inundado Arroz sembrado en agua 0 0 Juncia africana 60 0 Sacate barbado 0 0 Maleza acuática temprana 0 0 Maleza acuática tardía 0 0 Tabla E Compuestos 16 g ai/ha 37 58 63 64 65 66 67 69 70 71 72 73 74 84 Terreno inundado Maleza de .corral o - - - - 0 0 0 0 0 - 0 0 0 Lenteja de agua 80 100 30 100 100 95 85 95 0 100 80 75100100 Juncia plana 0 40 60 75 0 0 0 65 0 0 90 0 0 25 Arroz de la selva 0 0 0 0 0 0 0 0 O' O O O O O Amania " púrpura 0 60 65 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Arroz Transplantado 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Arroz sembrado en agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Juncia africana 30 65 70 65 20 0 0 0 0 0 0 0 0 70 Sacate barbado 0 20 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 Maleza acuática temprana - - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Maleza acuática tardía 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla E Compuestos 16 g ai/ha 88 91 94 95 96 98 99 111 117 118128129 133 Terreno inundado Maleza de corral 0 0 0 0 0 0 0 0 0 . 0 0 0 0 Lenteja de agua 95 100 100 100 100 0 .95 0 .100 100 95 100 100 Juncia plana 50 - 100 0 100 80 100 0 100 85 0 100 30 Arroz de la selva 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Amania púrpura 0 0 0 30 0 0 0 0 0 0 0 30 0 Arroz Transplantado 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Arroz sembrado en agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Juncia africana 40 0 100 0 100 60 - 0 60 85 0 0 0 Sacate barbado 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Maleza acuática temprana 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Maleza acuática tardía 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 PRUEBA F Las semillas o las pequeñas nueces de especies de plantas que se seleccionan de grama bermuda (césped) ( Cynodon dactylon) , maleza azul (Poa pratensis) , agrostis (Agrostis palustris) , lastón (Festuca ovina) , garranchuelo - (Digitaria sanguinalis) , cuajaleche (Eleusine indica) , dallisgrass (Paspalum dilatatum) , maleza azul anual (Poa annua) , estelaria común (Stellaria media) , almirón ( Taraxacum officinale) , trébol blanco ( Trifolium repens) y chufa amarilla ( Cyperus esculentus) se plantan y tratan antes de la germinación con las sustancia turbia de prueba formulada en una mezcla de solvente no fitotóxico la cual incluye un tensioactivo. Al mismo tiempo, las plantas seleccionadas de estas especies de cosechas y malezas se tratan con aplicaciones posteriores a la germinación de las sustancias químicas de prueba formuladas de la misma manera. Las plantas se clasifican en altura de 2 a 18 cm (etapa de 1 a 4 hojas) para tratamientos posteriores a la germinación. Las plantas tratadas y los controles se mantienen en un invernadero durante 12 a 14 días, tiempo después del cual todas las especies se comparan con los controles y se evalúan visualmente. Las clasificaciones de respuesta de las plantas, las cuales se resumen en la tabla F, se basan en una escala de 0 a 100 en donde 0 es sin efecto y 100 es eliminación completa. Una respuesta con un guión (-) significa que no hay resultado en la prueba.
Tabla F Compuesto Tabla F Compuesto Tabla F Compuesto 500 g ai/ha 1 250 g ai/ha 1 125 g ai/ha 1 Postgerminación Postgerminación Postgerminación Agrostis 70 Agrostis 50 Agrostis 50 Grama bermuda, Grama bermuda, Grama bermuda, césped 70 césped 50 césped 40 Maleza azul 95 Maleza azul 70 Maleza azul 45 Maleza azul, Maleza azul, Maleza azul, -Kentucky 30 Kentucky 0 Kentucky 0 Estelaria 100 Estelaria 85 Estelaria 85 Trébol blanco 100 Trébol blanco 100 Trébol blanco 100 Garranchue1o 90 Garranchuelo 75 Garranchuelo 70 Dallisgrass 60 Dallisgrass 75 Dallisgrass 15 Almirón 95 Almirón 85 Almirón 75 Lastón 0 Lastón 0 Lastón 0 Cuaj leche 50 Cuajaleche 40 Cuajaleche 35 Chufa amarilla 15 Chufa amarilla 15 Chufa amarilla 10 Tabla F Compuesto Tabla F Compuesto Tabla F Compuesto 62 g ai/ha 1 31 g ai/ha 1 500 g ai/ha 1 Postgerminación Postgerminación Postgerminación Agrostis 30 Agrostis 0 Agrostis 100 Grama bermuda, Grama bermuda, Grama bermuda, césped 20 césped 0 césped 90 Maleza azul, Kentucky O Maleza azul 35 Maleza azul 70 Estelaria 80 Maleza azul Maleza azul Kentucky 20 Kentucky 80 Trébol blanco 90 Estelaria 0 Estelaria 100 Garranchuelo grande 45 Trébol blanco 70 Trébol blanco 100 Dalis 0 Garranchuelo Garranchuelo grande 0 grande 100 Almirón 75 Dalis 0 Dalis 95 Lastón 0 Almirón 50 Almirón 100 Cuajaleche 10 Lastón 0 Lastón 90 Chufa amarilla 10 Cuaj aleche 5 Cuajaleche 85 Chufa amarilla 0 Chufa amarilla 70 Tabla F Compuesto Tabla F Compuesto Tabla F Compuesto 250 g ai/ha 1 125 g ai/ha 1 62 g ai/ha 1 Pregerminación Pregerminación Pregerminacion Agrostis 90 Agrostis 60 Agrostis 60 Grama bermuda, Grama bermuda, Grama bermuda, césped 80 césped 50 césped 40 Maleza azul 70 Maleza azul 45 Maleza azul 65 Maleza azul, Maleza azul, Maleza azul, Kentucky 40 Kentucky 30 Kentucky 30 Estelaria 100 Estelaria 100 Estelaria 100 Trébol blanco 100 Trébol blanco 100 Trébol blanco 100 Garranchuelo 95 Garranchuelo 85 Garranchuelo 40 Dalis 70 Dalis 45 Dalis 35 Almirón 100 Almirón 100 Almirón 95 Lastón 60 Lastón 60 Lastón 60 Cuaj aleche 65 Cuaj aleche 3.0 Cuaj aleche 40 Chufa amarilla 25 Chufa amarilla 30 Chufa amarilla 15 Tabla F Compuesto Tabla F Compuesto Tabla F Compuesto 31 g ai/ha 1 31 g ai/ha 1 31 g ai/ha 1 Pregerminación Pregerminación Pregerminacion Agrostis 50 Estelaria 80 Almirón 35 Grama bermuda, césped 10 Trébol blanco 80 Lastón 50 Maleza azul 20 Garranchuelo grande 15 Cuajaleche 30 Maleza azul, Kentucky 0 Dalis 10 Chufa amarilla 0 PRUEBA G Se siembran las semillas o nueces pequeñas de especies de plantas que se seleccionan de grama bermuda ( Cynodon dactylon) , pasto de Surinam (Brachiaria decumbens) , garranchuelo grande (Digitaria sanguinalis) , carricera verde (Setaria viridis) , cuajaleche (Eleusine indica) , sorgo de Alepo (Sorghum halepense) , kochia (Kochia scoparia) , dondiego de día pinta ( Ipomoea lacunosa) , chufa púrpura ( Cyperus rtundus) , ambrosía común (Ambrosia elatior) , mostaza negra (Brassica nigra) , pánico (Panicum máximum) , dalis (Paspalum dilatatumj , maleza de corral (Echinochloa crus-galli) , hierba mora meridional (Cenchrus echinatus) , cerraja común (Sonchus oleraceous) , sida espinosa (Sida spinosa) , pasto italiano (Lolium multiflorum) , verdolaga común (Portulaca olerácea) , braquiaria de hoja ancha (Brachiaria platyphylla) , hierba cana (Senecio vulgaris) , estelaria común (Stellaria media) , cornelina tropical (Commelina benghalensis) , maleza azul anual (Poa annua) , bromelia aterciopelada (Bromus tectorum) , caminadora ( ottJboellia cochinchinensis) , gramilla colorada (Elytrigia repens) , erigeron del cañada (Conyza canadensis) , correhuela del campo (Convolvulus arvensis) , bidente (Bidens bipinnata) , malva común (Malea sylvestris) y cardo ruso (Salsola kali) y se tratan antes de la germinación con las sustancias químicas de prueba formuladas en una mezcla de solvente no fitotóxico el cual incluye un tensioactivo. Al mismo tiempo, las plantas seleccionadas de estas especies de malezas se trataron con aplicaciones posteriores a la germinación de algunas de las sustancias guímicas de prueba formuladas de la misma manera. Las plantas variaron en achura de 2 a 18 cm (etapa de 1 a 4 hojas) para tratamientos posteriores a la germinación. Las plantas tratadas y los controles se mantuvieron en un invernadero durante 12 a 21 días, tiempo después del cual todas las especies se compararon con los controles y se evaluaron visualmente. En un momento diferente, se trataron vides de uva (Vitus vinifera) , que crecieron en un contenedor establecido y árboles de olivo (Olea europea) y naranja (Ci trus sinensis) con" algunas de las sustancas químicas de prueba formuladas de la misma manera y se aplicaron a la superficie del suelo y en los 5 cm inferiores de las vides o troncos de planta (aplicación post-dirigida) . Las plantas variaron en altura de 30 a 100 cm. Las aplicaciones se realizaron utilizando un aspersor manual que suministra un volumen de 990 1/ha. Las plantas tratadas y los controles se mantuvieron en un invernadero durante 28 días, tiempo después del cual las plantas tratadas se compararon con los controles y se evaluaron visualmente . También en un tiempo diferente se plantaron piezas de semillas (nodos) de caña de azúcar (Saccharum officinarum) y se trataron antes de la germinación y/o después de la germinación con algunas de las sustancias químicas de prueba formuladas de la misma manera. Las plantas tratadas y los controles se mantuvieron en un invernadero durante 14 días, tiempo después del cual las plantas tratadas se compararon con los controles y se evaluaron visualmente. Las clasificaciones de respuesta de las plantas, que se resumen en la tabla G, se basan en una escala de 0 a 100 en donde 0 es sin efecto y 100 es eliminación completa. Una respuesta con un guión (-) significa que no es resultado de prueba.
Tabla G Compuestos Tabla G Compuestos 500 g ai/ha 1 375 g ai/ha 1 Postgerminación Postgerminación Maleza de corral 75 Maleza de corral 70 Grama bermuda 50 Grama bermuda 40 Correhuela 95 Correhuela 95 Mostaza negra 75 Mostaza negra 75 Maleza azul 50 Maleza azul 50 Bromelia aterciopelada 80 Bromelia aterciopelada 70 Garranchuelo grande 70 Estelaria 100 Dalis 30 Garranchuelo grande 70 Carricera verde 60 Dalis 30 Cuajaleche 60 Carricera verdea 50 Hierba cana 100 Cuaj alache 60 Pánico 95 Hierba cana 100 Erigeron 100 Erigeron 100 Caminadora 70 Caminadora 60 Sorgo de Alepo 95 Sorgo de Alepo 95 Malva 95 Kochia 95 Dondiego de día 100 Malva 95 Chufa púrpura 30 Dondiego de día 100 Sida espinosa 95 Chufa púrpura 30 Verdolaga 100 Sida espinosa 95 Gramilla colorada 70 Verdolaga 100 Ambrosía 100 Gramilla colorada 70 Pasto italiano 40 Ambrosía 100 Hierbamora 95 Cardo ruso 100 Braquiaria 85 Pasto italiano 40 Cerraj a' 100 Hierbamora 95 Bidente 95 Braquiaria 75 Cornelina 95 Cerraj a 95 Pasto de Surinam 90 Bidente 95 Cornelina 95 Pasto de Surinam 90 Tabla G Compuestos Tabla G Compuestos 250 g ai/ha 1 22 77 125 g ai/ha 1 Postgerminación Postgerminación Maleza de corral 70 85 75 Maleza de corral 60 Grama bermuda 40 65 50 Grama bermuda 25 Correhuela 95 100 100 Correhuela 95 Mostaza negra 75 95 60 Mostaza negra 75 Maleza azul 40 75 40 Maleza azul 30 Bromelia aterciopelada 60 95 75 Bromelia aterciopelada 30 Estelaria 95 95 100 Estelaria 95 Garranchuelo grande 70 85 75 Garranchuelo grande 60 Dalis 30 75 . 50 Dalis 20 Carricera verde 30 75 40 Carricera verde 20 Cuajaleche 60 50 65 Cuajaleche 60 Hierba cana 95 - 100 Hierba cana 95 Pánico 95 100 75 Pánico 70 Erigeron 100 - 80 Erigeron 70 Caminadora 60 85 80 Caminadora 40 Sorgo de Alepo 95 - 85 Sorgo de Alepo 70 Kochia - 100 98 Malva 60 Malva 70 95 95 Dondiego de día 100 Dondiego de día 100 100 100 Chufa púrpura 10 Chufa púrpura 20 15 40 Sida espinosa 70 Sida espinosa 90 95 80 Verdolaga 100 Verdolaga 100 98 85 Gramilla colorada 30 Gramilla colorada 60 85 60 Ambrosía 95 Ambrosía 95 100 100 Cardo ruso 100 Cardo ruso 100 100 - Pasto italiano 10 Pasto italiano 40 85 40 Hierbamora 60 Hierbamora 95 95 40 Braquiaria 60 Braquiaria 75 85 70 Cerraj a 95 Cerraja 95 100 95 Bidente 95 Bidente 95 - 98 Cornelina 95 Cornelina 95 98 100 Pasto de Surinam 60 Pasto de Surinam 85 95 70 Tabla G Compuestos Tabla G Compuestos 125 g ai/ha 22 77 62 g ai/ha 1 22 6477 Postgerminación Postgerminación Maleza de corral 25 65 Maleza de corral 60 15 2040 Grama bermuda 40 35 Grama bermuda 25 35 3535 Correhuela 100 100 Correhuela 90 100 9098 Mostaza negra 95 60 Mostaza negra 60 75 1050 Maleza azul.,. 40 40 Maleza azul 20 15 0 0 Bromelia aterciopelada 95 65 Brcmelia aterciopelada 3085 75 35 Estelaria 85 90 Estelaria - 50 - 90 Garranchuelo grande 85 75 Garranchuelo grande50 50 8075 Dalis 25 35 Dalis 10 15 2015 Carricera verde 50 40 Carricera verde 10 25 0 35 Cuajaleche 35 50 Cuajaleche 20 25 2050 Hierba cana 85 95 Hierba cana 60 65 0 80 P nico 95 65 Pánico 60 65 0 65 Erigeron - 80 Erigeron - - 6075 Caminadora 75 70 Caminadora 20 50 6065 Sorgo de Alepo - 85 Sorgo de Alepo 70 - 0- 70 Kochia 100 98 Kochia - 98 9098 Malva 85 85 Malva 50 - 9080 Dondiego de día 95 100 Dondiego de día 100 85 6590 Chufa púrpura 0 0 Chufa púrpura - 0 35 0 Sida espinosa 95 80 Sida espinosa 70 90 7580 Verdolaga 95 70 Verdolaga 80 85 6060 Gramilla colorada 7 755 6 600 Gramilla colorada 10 65 3540 Ambrosía 98 98 Ambrosía 75 98 10095 Cardo ruso 100 Cardo ruso 100 100 - -Pasto italiano 40 30 Pasto italiano 0 15 3530 Hierbamora 85 35 Hierbamora 30 40 2010 Braquiaria 50 60 Branquiaria 20 25 3050 Cerra a 100 95 Cerraj a 95 95 8090 Bidente - 98 Bidente 80 - 9098 Cornelina ' 95 90 Cornelina 95 85 9075 Pasto de Surinam 65 65 Pasto de Surinam 30 35 10 25 Tabla G Compuestos Tabla G Compuestos 31 g ai/ha 22 64 77 16 g ai/ha 22 64 77 Postgerminación Postgerminación Maleza de corral 0 20 10 Maleza de corral 0 20 0 Grama bermuda 35 35 20 Grama bermuda 15 20 10 Correhuela 100 80 98 Correhuela 85 70 70 Mostaza negra 75 0 40 Mostaza negra 50 0 25 Maleza azul 0 0 0 Maleza azul 0 0 0 Brsmelia aterciopelada 65 40 20 Brsmelia aterciopelada 15 20 0 Estelaria 50 - 80 Estelaria - - 10 Gsürranchuelo grande 35 70 70 Gaxranchuelo grande 15 50 60 Dalis 0 0 0 Dalis 0 0 0 Carricera verde 15 0 0 0 Carricera verde 0 0 0 Cuaj aleche 15 0 15 Cuajaleche 5 0 0 Hierba cana 65 0 75 Hierba cana 65 0 40 Pánico 55 0 0 0 P nico 5 0 0 Erigeron 60 50 Erigeron - 60--40 Caminadora 25 0 35 Caminadora 15 0 0 Sorgo de Alepo 0 65 - Sorgo de Alepo - 0 20 Kochia 98 85 95 Kochia 98 75 90 Malva 60 90 75 Malva 40 80 65 Dondiego de día 85 20 60 Dondiego de día 50 0 50 Chufa púrpura 0 35 0 Chufa púrpura 0 35 0 Sida espinosa 85 75 75 Sida espinosa 75 65 -70 Verdolaga 55 0 20 Verdolaga 50 0 20 Gramilla colorada 40 20 10 Gramilla colorada 15 20 0 Ambrosía 85 100 75 Ambrosía 65 75 75 Cardo ruso 100 - - Cardo Ruso 95 - - Pasto italiano 5 20 20 Pasto italiano 0 10 0 Hierbamora 15 20 0 Hierbamora 0 0 0 Braquiaria 15 0 30 Braquiaria 5 0 0 Cerr j a 85 80 90 Cerraj a 75 80 75 Bidente - 90 95 Bidente - 75 75 Cornelina 40 80 50 Cornelina 15 80 10 Pasto de Surinam 15 0 10 Pasto de Surinam 0 0 0 Tabla G Compuestos 8 g ai/ha 64 Postgerminación Maleza de corral 0 Grama bermuda 0 Correhuela 60 Mostaza negra 0 Maleza azul O Bromelia aterciopelada 0 Garranchuelo grande 30 Dalis 0 Carricera verde 0 Cuajaleche 0 Hierba cana 0 Pánico 0 Erigeron 60 Caminadora 0 Sorgo de Alepo 0 Kochia 65 Malva 65 Dondiego de día 0 Chufa púrpura 0 Sida espinosa 40 Verdolaga 0 Gramilla colorada 0 Ambrosía 75 Pasto italiano 0 Hierbamora 0 Braquiaria 0 Cerraja 65 Bidente 65 Cornelina 65 Pasto de Surinam Tabla G Compuestos 1500 g ai/ha 1 4 Postsdirección Uva 100 100 Olivo 50 Naranja 50 75 Tabla G Compuestos 900 g ai/ha 4 Postsdirección Olivo 50 Tabla G Compuestos 500 g ai/ha 1 9 Postsgerminación Caña de azúcar 38 17 Tabla G Compuestos 250 g ai/ha 1 9 Postgerminación Caña de azúcar 13 7 Tabla G Compuestos 125 g ai/ha 1 9 Postgerminación Caña de azúcar Tabla G Compuestos 62 g ai/ha 1 9 Postgerminación Caña de azúcar 0 0 Tabla G Compuestos 31 g ai/ha 1 9 Postgerminación Caña de azúcar 0 Tabla G Compuestos Tabla G Compuestos 500 g ai/ha 1 4 9 375 g ai/ha 1 Pregerminac ion Pregerminación Maleza de corral 70 100 95 Maleza de corral 70 Grama bermuda 70 100 100 Grama bermuda 70 Correhuela 100 100 100 Correhuela 100 Mostaza negra 100 100 100 Mostaza negra 100 Maleza azul 85 100 100 Bromelia aterciopeladas 95 Bromelia aterciopelada 95 100 100 Estelaria 100 Estelaria 100 100 100 Garranchuelo grande 90 Garranchuelo grande 90 100 100 Dalis •95 Dalis 95 100 100 Carricera verde 90 Carricera verde 90100 100 Cuajaleche 50 Cuajaleche 50 90 95 Hierba cana 100 Hierba cana 100 100 - Pánico 100 Pánico 100 100 100 Erigeron 100 Erigeron 100 100 100 Caminadora 85 Caminadora 90 95 85 Sorgo de Alepo 75 Sorgo de Alepo 75 95 95 Kochia 100 Kochia 100 - Malva 95 Malva 95 100 100 Dondiego de día 100 Dondiego de día 100 100 100 Chufa púrpura 10 Chufa púrpura 100 100 Sida espinosa 100 Sida espinosa 100 100 100 Verdolaga 100 Verdolaga 100 100 - Gramilla colorada 95 Gramilla colorada 95 100 100 Ambrosía 100 Ambrosía 100 100 100 Cardo ruso 100 Cardo ruso 100 100 Pasto italiano 95 Pasto italiano 95 100 80 Hierbamora 85 Hierbamora 85 100 95 Braquiaria 75 Braquiaria 95 95 100 Cerraja 100 Cerraj a 100 100 - Bidente 100 Bidente 100 100 100 Cornelina 100 Cornelina 100 100 100 Pasto de Surinam 95 Pasto de Surinam 100 95 90 Tabla G Compuestos 250 g ai/ha 1 " 4 9 22 77 Pregerminación Maleza de corral 50 80 85 80 90 Grama bermuda YO 95 95 30 60 Correhuela 100 100 100 100 100 Mostaza negra 85 100 100 75 95 Maleza azul 85 80 95 60 40 Bromelia aterciopelada 95 100 70 75 75 Estelaria 95 100 100 100 100 Garranchuelo grande 90 100 90 80 90 Dalis 50 95 80 50 85 Carricera verde 50 100 100 20 90 Cuaj aleche 50 70 95 0 55 Hierba cana 100 100 - 50 100 Pánico 85 100 100 95 95 Erigeron 100 100 100 - 100 Caminadora 80 80 80 65 90 Sorgo de Alepo 60 85 95 80 95 Kochia 100 _ _ 100 100 Malva 95 100 100 80 80 Dondiego de día 100 100 100 90 100 Chufa púrpura 100 100 - 50 100 Sida espinosa 100 100 100 95 95 Verdolaga 95 100 - 75 100 Gramilla colorada 90 100 70 30 80 Ambrosía 100 100 100 100 100 Cardo ruso 100 100 - 100 100 Pasto italiano 30 100 75 50 75 Hierbamora 70 90 90 85 100 Braquiaria 75 95 80 80 95 _ Cerraja 100 100 - 100 100 Bidente 100 100 100 Cornelina 100 100 100 100 100 Pasto de Surinam 95 80 80 90 100 Tabla G Compuestos 125 g ai/ha 1 4 9 22 77 Pregerminación Maleza de corral 2 200 7 700 7 700 7 700 8 855 Grama bermuda 2 200 9 900 9 955 0 0 1 100 Correhuela 1 10000 1 10000 1 10000 9 900 1 100(0 Mostaza negra 8 800 9 955 7 755 6 655 9 900 Maleza azul 3 300 6 600 3 300 3 300 2 200 Bromelia aterciopelada 2 200 7 700 5 500 2 200 1 100 Estelaria 95 100 100 90 10C Garranchuelo grande 30 75. 90 80 85 Dalis 10 50 70 40 30 Carricera verde 10 70 85 10 85 Cuajaleche 60 60 0 25 Hierba cana " 100 95 80 Pánico 70 95 100 90 85 Erigeron 95 100 100 - 1 10000 Caminadora 30 70 60 4400 8855 Sorgo de Alepo 40 7 755 8800 5500 8855 Kochia 100 - - 110000 110000 Malva 80 100 100 80 100 Dondiego de día 100 100 100 90 100 Chufa púrpura 100 100 __. 40 100 Sida espinosa 100 100 100 80 90 Verdolaga 60 100 70 100 Gramilla colorada 60 90 20 50 Ambrosía 95 100 100 95 100 Cardo ruso 100 100 - 100 Pasto italiano 10 60 50 0 40 Hierbamora 30 80 80 70 100 Braquiaria 70 70 80 10 90 Cerraj a 100 100 100 100 Bidente 100 100 100 Cornelina 100 100 100 100 95 Pasto de Surinam 95 60 70 35 90 Tabla G Compuestos 62 g ai/ha 1 4 22 64 77 Pregerminación Maleza de corral 0 5.0 30 30 10 75 Grama bermuda 10 20 10 0 0 0 Correhuela 95 100 ' 95 90 65 95 Mostaza negra 30 95 70 60 35 85 Maleza azul 10 10 10 0 0 5 Bromelia aterciopelada L 00 30 10 0 0 0 Estelaria 70 100 - - 0 90 Garranchuelo grande 20 60 70 40 35 80 Dalis 0 0 10 0 0 15 Carricera verde 10 20 20 0 0 65 Cuajaleche 0 10 10 0 0 5 Hierba cana 60 95 - - 40 - Pánico 70 95 90 75 0 85 Erigeron 95 100 100 - 95 100 Caminadora 10 70 30 20 20 45 Sorgo de Alepo 20 60 40 20 0 75 Kochia 100 - - 98 15 95 Malva 50 100 90 75 0 50 Dondiego de día 95 100 70 60 0 100 Chufa púrpura 10 40 - 30 0 100 Sida espinosa 70 85 95 65 50 85 Verdolaga 10 60 - 50 35 75 Gramilla colorada 10 60 70 20 0 10 Ambrosía 50 80 95 90 95 100 Cardo ruso 100 - - 95 0 100 Pasto italiano 0 30 20 0 0 0 Hierbamora -0 30 - 0 0 100 Braquiaria 10 50 20 0 0 75 Cerraj a 95 100 - 90 90 100 Bidente 100 100 100 - 35 - Cornelina 170 100 100 95 90 95 Pasto de Surinam 95 30 40 0 0 70 Tabla G Compuestos Tabla G Compuestos 31 g ai/ha 22 64 77 16 g ai/ha 22 6477 Pregerminación Pregerminación Maleza de corral 20 0 55 Maleza de corral 10 0 50 Grama bermuda 0 0 0 Grama bermuda 0 0 0 Correhuela 75 0 90 Correhuela 65 0 80 Mostaza negra 35 20 60 Mostaza negra 30 0 60 Maleza azul 0 0 0 Maleza azul 0 0 0 Brsmelia aterciopelada 0 0 0 Brsmelia aterciopelada 0 0 0 Estelaria 50 0 70 Estelaria 0 - -Garranchuelo grande 40 0 45 Garranchuelo grande 0 0 45 Dalis 0 0 5 Dalis 0 0 0 Carricera verde 0 0 5 Carricera verde 0 0 0 Cuaj aleche 0 0 5 Cuajaleche 0 0 0 Hierba cana 0 10 60 Hierba cana - 0 50 Pánico 35 0 75 Pánico 0 0 30 Erigeron - 95 90 Erigeron - 75 70 Caminadora 0 0 10 Caminadora 0 _ 0 0 Sorgo de Alepó 0 0 65 Sorgo de Alepo 0 0 10 Kochia 70 10 95 Kochia 35 0 85 Malva 50 0 40 Malva 50 - 30 Dondiego de día 50 0 90 Dondiego de día 20 0 70 Chufa púrpura 0 0 100 Chufa púrpura 0 0 100 Sida espinosa 50 30 75 Sida espinosa 50 0 70 Verdolaga 0 0 60 Verdolaga 0 0 45 Gramilla colorada . 0 0 0 Gramilla colorada 0 0 0 Ambrosía 75 65 95 Ambrosía 65 65 80 Cardo ruso 75 0 - Cardo Ruso 65 - 85 Pasto italiano 0 0 0 Pasto italiano 0 0 0 Hierbamora 0 0 20 Hierbamora 0 0 0 Braquiaria 0 0 10 Braquiaria 0 0 5 Cerraj a 75 35 100 Cerraj a 35 0 80 Bidente - 0 - Bidente - 0 - Cornelina 50 75 85 Cornelina 0 50 60 Pasto de Surinam 0 0 5 Pasto de Surinam 0 0 0 Tabla G Compuestos Tabla G Compuestos 8 g ai/ha 64 8 g ai/ha 64 Pregerminación Pregerminación Maleza de corral 0 Kochia 0 Grama bermuda 0 Malva 0 Correhuela 0 Dondiego de día 0 Mostaza negra 0 Chufa púrpura 0 Maleza azul 0 Sida espinosa 0 Bromelia aterciopelada 0 Verdolaga 0 Estelaria 0 Gramilla colorada 0 Garranchuelo grande0 Ambrosía 0 Dalis 0 Cardo ruso 0 Carricera verde ! 0 Pasto italiano 0 Cuajaleche 0 Hierba mora 0 Hierba cana 0 Braquiaria 0 Pánico 0 Cerraja 0 Erigeron 0 Bidente 0 Caminadora 0 Cornelina 0 Sorgo de Alepo 0 Pasto de Surinam 0 Tabla G Compuestos Tabla G Compuestos 375 g ai/ha 1 125 g ai/ha 1 Pregerminación Pregerminación Caña de azúcar 0 Caña de azúcar 0 Tabla G Compuestos Tabla G Compuestos 250 g ai/ha 1 62 g ai/ha 1 Pregerminación Pregerminación Caña de azúcar 0 Caña de azúcar 0 PRUEBA H Esta prueba evalúa el efecto de mezcla del -compuesto 1 con diflufenzopir sobre varias especies vegetales. Se plantaron en macetas las semillas de planta de prueba que consisten de garranchuelo grande (DIGSA, Digitaria sanguinalis (L.) Scop.), quenopodio (CHEAL, Chenopodium álbum L. ) , cenizo de raíz roja (AMARE, Amaranthus retroflexus L.), ajonjera (SANST, Xanthium strumarium L.), maleza de corral - (ECHCG; Echinochloa crus-galli (L.) Beauv) , maíz (ZEAMD, Zea mays L. cv. "Pioneer 33G26"), Dondiego de día escarlata (rojo) (IPOCO, Ipomoea coccínea L.), carricera gigante (SETFA, Setaria faberi Herrm.) y alcotán (ABUTH, Abutilón theophrasti Medik.) en macetas que contienen medio para plantado Redi-EarthMR (Scotts Company, 14111 Scottslawn Road, Marysville, Ohio 43041) que comprende musgo de pantano spaghnum, vermiculita, agente humectante y nutrientes de inicio. Las semillas de las especies de semilla pequeña se plantan a una profundidad de aproximadamente 1 cm; las semillas más grandes se plantan a una profundidad de aproximadamente 2.5 cm. Las plantas se hacen crecer en un invernadero utilizando iluminación suplementaria para mantener un fotoperíodo de aproximadamente 14 horas ; las temperaturas diurna y nocturna son de aproximadamente 25-30°C y 22-25°C, respectivamente. Se aplica fertilizante balanceado a través del sistema de riego. Las plantas se hacen crecer durante 7 a 11 días de manera que al momento del tratamiento las plantas presentan una altura que varía de 2 a 18 cm (etapa de 1 a 4 hojas) . Los tratamientos consisten de compuesto 1 y diflufenzopir solo y en combinación, suspendido o disuelto en un solvente acuoso que comprende glicerina y tensioactivo no iónico Tween y aplicado como una aspersión de follaje utilizando un volumen de 541 1/ha. Cada tratamiento se duplica cuatro veces . Se observa -que el solvente de aplicación no tiene efecto en comparación con las plantas verificadas no tratadas. Las plantas tratadas y los controles se mantienen en el invernadero y se les aplica agua según se necesita con cuidado de no mojar el follaje durante las primeras 24 horas después del tratamiento. Los efectos sobre las plantas aproximadamente 3 semandas después del tratamiento se comparan visualmente con controles no tratados. Las clasificaciones de respuesta de las plantas se calculan como las medias de cuatro duplicados, en base en una escala de 0 a 100 en donde 0 es sin efecto y 100 es eliminación completa. Se utiliza la ecuación de Colby para determinar los efectos herbicidas esperados de las mezclas. La ecuación de Colby (Colby, S. R. "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations," Weeds, 15(1), pp. 20-22 (1967)) calcula el efecto aditivo esperado de las mezclas herbicidas y para dos ingredientes activos es de la forma: en donde Pa+_, es el por ciento de efecto de la mezcla esperada de una contribución aditiva de los componentes individuales, Pa es el por ciento de efecto observado del primer ingrediente a la misma tasa de uso que en la mezcla, y Pb es el por ciento de efecto observado del segundo ingrediente activo a la misma tasa de uso que en la mezcla. Los resultados y los efectos aditivos esperados de la ecuación de Colby se incluyen en la tabla H.
Tabla H - Resultados observados y esperados del compuesto 1 solo y combinado con Diflufenzopir* *Las tasas de aplicación son en gramos de ingrediente activo por hectárea (g a.i./ha). "Obsd" es efecto observado. ??xp." es efecto esperado calculado a partir de la ecuación de Colby. Como se puede ver de los resultados que se incluyen en la tabla H, la mayor parte de los resultados observados son mayores que el esperado a partir de la ecuación de Colby y en algunos casos mucho mayores . Resulta más notable que existe un efecto mayor que el aditivo observado en garranchuelo, maleza de corral, maíz y carricera gigante. El incremento es menos notable para otras especies de prueba, pero debido principalmente a que el efecto es casi cercano a 100% a las tasas probadas.
PRUEBA I Esta prueba evalúa el efecto de las mezclas del compuesto 9 con metilsulfuron-metilo y con una combinación 5 : 1 en peso de clorsulfuron y metsulf uron-metilo en varias especies de plantas. Las semillas de las plantas de prueba consisten de trigo (TR2AW; Triticum aestivum) , alforjón (POLCO, Polygonum convolvulus) , cenizo de raíz roja (AMARE; Amaranthus retro flexus) , mostaza silvestre (SINAR; Sinapsis arvensis) , galio (GALAP; Galium aparine) , cardo ruso (SAKR; Salsola kali) , estelaria común (STEME; Stellaria media) , kochia (KCHSC; Kochia scoparia) y quenopodio (CHEAL; Chenopodium álbum) en una combinación de suelo de tierra negra y arena. Las plantas se hacen crecer en un invernadero utilizando iluminación suplementaria para mantener un fotoperíodo de aproximadamente 14 horas; las temperaturas diurna y nocturna son de aproximadamente 23°C y 16°C, respectivamente. Se aplica fertilizante balanceado a través del sistema de aplicación de agua . Las plantas se hacen crecer durante 10 a 23 días de manera que en el momento del tratamiento las plantas varían en una etapa de 2 a 8 hoj as . Un tratamiento consiste de compuesto 9 , metsulf uron-metilo y clorsulfuron-metsulfuron-metilo (5 : 1) sólo o combinado . Los tratamientos se formulan en una mezcla de solvente -no fitotóxica la cual incluye un tensioactivo y se aplica como una aspersión al follaj e utilizando un volumen de 280 -458 1/ha . Cada tratamiento se replica tres veces . Se observa que el solvente de aplicación no tiene efecto en comparación con plantas testigo no tratadas . Las plantas tratadas y los controles se mantienen en el . invernadero y se les aplica agua según se necesita teniendo precaución de no mojar el follaje durante las primeras 24 horas después del tratamiento. Los efectos sobre las plantas aproximadamente 17 días después del tratamiento se comparan visualmente con controles no tratados . Las clasificaciones de respuesta de las plantas se calculan como las medias de tres duplicados, en base en una escala de 0 a 100 en donde 0 es sin efecto y 1.00 es eliminación completa. Se utiliza la ecuación de Colby para determinar los efectos herbicidas esperados a partir de las mezclas . Los resultados y efectos aditivos esperados de la ecuación de Colby se incluyen en la tabla I . Tabla I - Resultados Observados y Esperados del Compuesto 9 Solo y Combinado con Metsulfuron- etilo y con Clorsulfuron-Metsulfuron-Metilo (5:1)* *Las tasas de aplicación están en gramos de ingrediente activo por hectárea (g a.i./ha). "Observado" es el efecto observado . "Esperado" es el efecto esperado calculado a partir de la ecuación de Colby. Como se puede ver de los resultados que se incluyen en la tabla I, algunos de los resultados observados para las malezas son mayores que los esperados de la ecuación de Colby. Lo más notable es el efecto mayor que aditivo que se observa sobre alforjón, kochia y quenopodio. Además, los resultados observados para casi todos los tratamientos sobre trigo son menores que los esperados a partir de-" la ecuación de Colby, lo que sugiere seguridad para la cosecha.
PRUEBA J Esta prueba evalúa el efecto de las mezclas del compuesto 58 con azimsulfuron sobre diversas especies vegetales. Tres macetas de plástico (de aproximadamente 16 cm de diámetro) por dosis se llenan parcialmente con suelo de tierra negra y limo Tama esterilizado que comprende una proporción 35:50:15 de arena, limo y arcilla y 2.6% de materia orgánica. Las plantaciones separadas para cada una de las tres macetas son como sigue. Se plantan semillas de E.U.A. de lenteja de agua (HETLI; Heteranthera limosa) , juncia africana de flor pequeña (CYPDI; Cyperus difformis) y amania púrpura (AMMCO; Ammannia coccínea) en una maceta de 16 cm para cada dosis. Las semillas de las plantas de E.U.A. de sprangletop barbado (LEFUF; Leptochloa fusca ssp. fascicularis) , un conjunto de 9 ó 10 plántulas de arroz sembradas en agua (ORYSW; Oryza sativa cv. "Japónica - M202") y un conjunto de 6 plántulas de arroz transplantadas (ORYSW; Oryza sativa cv. "Japónica - M2002") en una maceta de 16 cm para cada dosis. Se plantaron semillas de E.U.A. de maleza de corral (ECHCG; Echínochloa crus-galli) , maleza acuática tardía (EC0R2; Echinochloa oryzicola) , maleza acuática temprana (ECHOR; Echlnochloa oryzoides ( y arroz, de la selva (ECHCO; Echinochloa colona) en macetas de 16 cm para cada dosis. Las plantaciones son secuenciales de manera que las especies de cosecha y maleza se encuentran en una etapa de 2.0 a 2.5 hojas en el momento del tratamiento. Las plantas sembradas en macetas se hacen crecer en un invernadero con ajuste de temperatura diurna-noctura de 29.5/26.7°C y se proporciona iluminación balanceada suplementaria para mantener un fotoperíodo de 16 horas . Las macetas de prueba se mantienen en el invernadero hasta finalización de la prueba. En el momento del tratamiento, las macetas de prueba se inundan a 3 cm por encima de la superf icie del suelo y después se tratan por aplicación directamente al agua inundada de los compuetos de prueba formulados en una mezcla de solvente no fitotóxica la cual incluye un tensioactivo . Las macetas se mantienen a una profundidad de 3 cm de agua durante la duración de la prueba . Los tratamientos consisten del compuesto 58 y azimsulfuron solo y combinado . Los efectos de los tratamientos sobre el arroz y las malezas se evalúan visualmente por cooperación con controles no tratados después de 21 días . Las clasificaciones de respuesta de las plantas se calculan como las medias de tres replicados y se resumen en la tabla J . Las clasificaciones se basan en una escala de 0 a 100 , en donde 0 es sin efecto y 100 es eliminación completa. Una respuesta con guión (-) significa que no es resultado de prueba. Se utiliza la ecuación de Colby para determinar los efectos herbicidas esperados de las mezclas . Los resultados y efectos aditivos esperados a partir de la ecuación de Colby se incluyen en la tabla J. Tabla J - Resultados Observados y Esperados del Compuesto 58 Solo y en Combinación con Azimsulf ron* *Las tasas de aplicación son gramos de ingrediente activo por hectárea (g a.i./ha). "Observado" es el efecto observado. "Esperado" es el efecto esperado calculado a partir de la ecuación de Colby.
PRUEBA K Se tratan semillas de las especies de plantas que se seleccionan de las formas susceptible de herbicida de sulfonilurea (SU-susceptible) y resistentes a herbicida de sulfonilurea (SU-resistentes) de galio (GALAP; Galium aparine) y trigo (TRZAW; Triticum aestivum) con aplicaciones posteriores a la germinación de las sustancias químicas de prueba formuladas-en una mezcla de solvente no fitotóxica la cual incluye un tensioactivo. Las plantas se tratan en la etapa de 2-3 hojas y en la etapa de 2 verticilos para el trigo y galio, respectivamente. Las plantas tratadas y los controles se mantienen en un ambiente de crecimiento controlado durante 15 días tiempo después del cual todas las especies se comparan con los controles y se evalúan visualmente. Las clasificaciones de las respuestas de las plantas, que se resumen en la tabla K, se basan en una escala de 0 a 100, en donde 0 es sin efecto y 100 es eliminación completa. Una respuesta con un guión (-) significa que no es resultado de prueba.
Tabla K - Resultados del Tratamiento de Trigo y Galio Susceptible o Resistente a Sulfonilurea con Compuestos 1 y 9 y Clorsulfuron Co o se puede ver de la tabla K, aunque clorsulfuron tiene poco efecto sobre el biotipo resistente a sulfonilurea de Galium aparine en esta prueba, los compuestos 1 y 9 proporcionan una buena eliminación de los biotipos tanto resistente como susceptible.
PRUEBA L Este estudio de campo incluye tratamientos que consisten del compuesto 1 y nicosulfuron solo y combinado en cardo de cañada ( Cirsium arvense) y coniza de margarita (Erigeron spp. ) . Las plantas varían de 20 a 30 cm de altura en el momento de aplicación en el mes de mayo en la vecindad de Newark, Delaware. El compuesto 1 se formula como un polvo humedecible que contiene 25% de ingrediente activo en peso. • El nicosulfuron está en forma de herbicida AccentMR, una formulación de granulos dispersables en agua que contiene 75% de ingrediente activo en peso. Las formulaciones se dispersan en agua en el tanque de aspersión antes del tratamiento. Los tratamientos se realizan utilizando un aspersor tipo mochila calibrado para suministrar 224 1 por hectárea (24 galones por acre) a un terreno de 3 m x 9 m (10 pies x 30 pies) . Cada tratamiento se duplica dos veces. Los efectos de las plantas, aproximadamente 55 días después del tratamiento se comparan visualmente con los controles no tratados . Se calculan las clasificaciones de respuesta de las plantas como el medio de los dos duplicados, en base en una escala de 0 a 100 en donde 0 es sin efecto y sin 100 es eliminación completa. Se utiliza la ecuación de Colby para determinar los efectos herbicidas esperados de la mezcla. Los resultados y los efectos aditivos esperados de la ecuación de Colby se incluyen en la tabla L.
Tabla L - Resultados Observados y Esperados del Compuesto 1 Solo y Combinado con Nicosulfuron* *Las tasas de aplicación son gramos de ingrediente activo por hectárea (g a.i./ha). "Observado" es el efecto observado. "Esperado" es el efecto esperado calculado a partir de la ecuación de Colby. La tabla L muestra que un efecto sinergístico es ebidente en esta prueba a partir de la combinación del compuesto 1 y nicosulfuron. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (43)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones :
1. Un compuesto caracterizado porque se selecciona de la fórmula I, un N-óxido o una sal agrícolamente adecuada del mismo, en donde: R1 es ciclopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 de R5, isopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 de R6 o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 de R7; R2 es ((O)jC(R15) (Rls))kR; R es C02H o un derivado herbicidamente eficaz de
C02H; R3 es halógeno, ciano, nitro, OR20, SR21 o N(R22)R23; R4 es -N(R24)R25 o -N02; cada Rs y R6 es independientemente halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 3 átomos de "carbono, haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 3 átomos de carbono o haloalquiltio de 1 a 2 átomos de carbono; - - cada R7 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxialquilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalcoxialquilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, haloalguinilo de 3 a 4 átomos de carbono, hidroxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiniloxi de 3 a 4 átomos de carbono, haloalquiniloxi de 3 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniltio de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniltio de 2 a 4 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloquenilsulfinilo de 2 a átomos . de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquiniltio de 3 a 4 átomos de carbono, haloalquiniltio de 3 a 4 átomos de carbono, alquinilsulfinilo de 3 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 3 a 4 átomos de carbono, alquinilsulfonilo de 3 a 4 átomos de carbono, haloalquinilsulfonilo de 3 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, (alquil de 4 a 6 átomos de carbono) cicloalquilamino, alquilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilo de 3 a 8 átomos de carbono, trialquilsililo de 3 a 6 átomos de carbono, fenilo, fenoxi o anillos heteroaromáticos de 5 ó 6 miembros, cada anillo fenilo, fenoxi y anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros opcionalmente está sustituido con uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente de R45; o dos R7 adyacentes, tomados juntos como -0CH20-, CH2CH20-, -0CH(CH3)0-, -OC(CH3) 0-, -OCF20- , -CF2CF20-, OCF2CF20- o -CH=CH-CH=CH-; R 15 es H, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono o alquilcarboniloxi de 2 a 4 átomos de carbono; - R16 es H, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; o R15 y R16 se toman juntos como un átomo de oxígeno para formar, con el átomo de carbono al cual están unidos, una porción carbonilo; R20 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono; R21 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono; R22 y R23 son independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R24 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido con 1-2 de R30, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido con 1-2 de R31 o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido con 1-2 de R32; o R24 es C(=0)R33, nitro, OR34, S(0)2R35, N(R36)R37 o N=C(R62)RS3; R2S es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido con 1-2 de R30 o C(=0)R33; o R24 y R25 se toman junto como un radical que se selecciona de -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2- y
. (CH2) 20 (CH2) 2- , cada radical está opcionalmente sustituido con 1-2 de R38; o R24 y R25 se toman juntos como =C (R39) N (R40) R41 o =C(R42)OR43; _- cada R30, R31 y R32 es independientemente halógeno, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 3 átomos de carbono, amino, alquilamino de 1 a 3 átomos de carbono, dialquilamino de 2 a 4 átomos de carbono o alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono; cada R33 es independientemente H, alquilo de 1 a 14 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 .átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, fenoxi o benciloxi; R34 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono o CHR6eC (O) OR67; R35 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono; R36 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o C(=0)Re4; R37 es H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; cada R38 es independientemente halógeno, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 3 átomos de carbono, amino, alquilamino de 1 a 3 átomos de carbono, dialquilamino de 2 a 4 átomos de carbono o alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono;
R39 es H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R40 y R41 son independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; o R40 y R41 se toman juntos como -(CH2)4-, -(CH)5-, -CH2CH=CHCH2- o - (CH2) 20 (CH2) 2- ; R42 es H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R43 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; cada R45 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, haloalquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, (alquil) cicloalquilamino de 4 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi carbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquiaminocarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilo de 3 a 8 átomos de carbono o trialquilsililo de 3 a 6 átomos de carbono;
Re2 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 de RS5; R63 es H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; o R62 y R63 se toman juntos como -(CH2)4- o -(CH2)5-; R64 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, fenoxi o benciloxi; cada R55 es independientemente CH3, Cl u OCH3; R66 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; RS7 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o bencilo; j es 0 ó 1; y k es 0 ó 1; con la condición de que : (a) cuando K es 0, entonces j es 0; (b) cuando R2 es CH20Ra entonces Ra es H, alquilo o bencilo opcionalmente sustituidos, entonces R3 es diferente de ciano; (c) cuando R1 es fenilo sustituido por Cl en cada una de las posiciones meta, el fenilo también está sustituido por R7 en la posición para; (d) cuando R1 es fenilo sustituido por R7 en la posición para y R7 es diferente de terbutilo, ciano o fenilo opcionalmente sustituido; (e) cuando R1 es . ciclopropilo o isopropilo opcionalmente con 1-5 de Rs, entonces R es diferente de C(=W)N'(Rb)S(0)2-Rc-Rd en donde W es 0, S, NRe o N0Re; Rb es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono o alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono; Rc es un enlace directo o CHRf, 0, NRe o N0Re; Rd es un radical heterocíclico o carbocíclico aromático opcionalmente sustituido que tiene 5 a 6 átomos en el anillo, el radical está opcionalmente condensado con un anillo de 5 ó 6 miembros aromático o no aromático; cada Re es independientemente H, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono o fenilo; Rf es H, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono o fenilo; y (f) el compuesto de fórmula I es diferente de 6-amino-5-nitro-2-fenil-4-pirimidinomalonato de dietilo. 2. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque: R2 es C02R12, CH2OR13, CH (OR46) (OR47) , CHO, C(=N0RX4)H, C (=NNR48R49) H, (O)jC(R15) (R16)C02R17, C (=0) ? (R18) R19, C(=S)OR50, C(=0)SRsl, C(=S)SR52 o C (=?RS3) YR54; R12 es H, -CH-{C(0)0(CH2)m4- ?=C(R55)55; o un radical que se selecciona de alquilo de 1 a 14 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono, alquilcicloalquilo de 4 a 12 átomos de carbono, cicloalquilalquilo de 4 a 12 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 14 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 14 - átomos de carbono y fenilo, cada radical está opcionalmente sustituido con 1-3 de R27; o R12 es un radical divalente que une la función de éster carboxílico C02R12 de cada dos sistemas de anillo pirimidina de fórmula I, el radical divalente se selecciona de -CH2-, -(CH2)2-, ~(CH2)3- y -CH(CH3) CH2- ; R13 es H, alquilo de 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente sustituido con 1-3 de R28 o bencilo; R14 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono o bencilo; R17 es alquilo de 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente sustituido con 1-3 de R29, o bencilo; R18 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono o S(0)2R57; R19 es H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; cada R27 es independientemente halógeno, ciano, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, hidroxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, amino, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 2 a 4 átomos de carbono, -CH-f-0 (CH2) _}- o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 de R44; o dos de R27 se toman juntos como -OC(0)0- o 0(C(R58) (R58))!.^-; o dos de R27 se toman juntos como un átomo de oxígeno para formar, con el átomo de carbono al cual están unidos, una porción carbonilo; cada R28 es independientemente halógeno, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, amino, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono o dialquilamino de 2 a 4 átomos de carbono; o dos de R28 se toman juntos como un átomo de oxígeno para formar, con el átomo de carbono al cual están unidos, una porción carbonilo; cada R29 es independiente halógeno, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, amino, alquiamino de 1 a 4 átomos de carbono o dialquilamino de 2 a 4 átomos de carbono; cada R44 es independientemente halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, hidroxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 3 átomos de carbono, amino, alquilamino de 1 a 3 átomos de carbono, dialquilamino de 2 a 4 átomos de carbono o nitro; R46 y R47 son independientemente alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono; o R46 y R47 se toman juntos como -CH2CH2-, -CH2CH(CH3>-o -(CH2)3-; R48 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono o bencilo; R49 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R?0, R51 y R52 son H; o un radical que se selecciona de alquilo de 1 a 14 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono, alquilcicloalquilo de 4 a 12 átomos de carbono, cicloalquilalquilo de 4 a 12 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 14 átomos de carbono y alquinilo de 2 a 14 átomos de carbono, cada radical está opcionalmente sustituido con 1-3 de R27; Y es O, S o NR61; R53 es H, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxialquilo de .2 a 4 átomos de carbono, OH o alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono; R54 es alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono o alcoxialquilo de 2 a 4 átomos de carbono; o R53 y R54 se toman juntos como -(CH2)2-, -CH2CH(CH3)-o -(CH2)3-; R55 y R5e son independientemente alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R57 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono o NRS9R60; cada R58 se selecciona independientemente de H y alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R59 y Rso son independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R61 es H, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono o alcoxialquilo de 2 a 4 átomos de carbono; m es un número entero de 2 a 3 ; y n es un número entero de 1 a 4. 3. El compuesto de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque R3 es halógeno. 4. El compuesto de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque R1 es ciclopropilo o fenilo sustituido con un radical halógeno, metilo o metoxi en la posición para y opcionalmente con 1-2 radicales que se seleccionan de halógeno y metilo en otras posiciones, y R4 es -N(R24)R25. 5. El compuesto de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado porque R2 C02R12, CH2OR13, CHO o CH2C02R17.
6. El compuesto de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque R24 es H, C(0)R33 o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido con R30; R2S es H o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; o R24 y R25 se toman juntos como =C (R39)N(R40) R41.
7. El compuesto de conformidad con la reivindicación 6, caracterizado porque R2 es -C02R12; y R24 y R25 son H.
8. El compuesto de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque R12 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o bencilo .
9. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque se selecciona del grupo que consiste "de: 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxilato de metilo 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidin-carboxilato de etilo, 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidin-carboxilato de fenilmetilo, sal monosodica del ácido 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidin-carboxilato de metilo, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidin-carboxilato de fenilmetilo, sal monosodica del ácido 6-amino-5-cloro-2- ciclopropil-4-pirimidincarboxílico, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidin-carboxilato de etilo, 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4-pirimidin-carboxilato de metilo, 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4-pirimidin-carboxilato de etilo, ácido 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4-pirimidin-carboxílico, 6-amino-2- (4-bromofenil) -5-cloro-4-pirimidin-carboxilato de etilo, 6-amino-2- (4-bromofenil) -5-cloro-4-pirimidin-carboxilato de metilo, y ácido 6-amino-2- (4-bromofenil) -5-cloro-4-pirimidin-carboxílico.
10. Una mezcla herbicida caracterizada porque comprende una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de conformidad con la reivindicación 1 y una cantidad eficaz de por lo menos un ingrediente activo adicional que se selecciona del grupo gue consiste de otro herbicida y un saneador de herbicida.
11. Una mezcla herbicida, caracterizada porque comprende cantidades sinergísticamente eficaces de un compuesto de conformidad con la reivindicación 1 y un inhibidor de transporte de auxina.
12. Una composición herbicida, caracterizada porque comprende una cantidad ' herbicidamente eficaz de un compuesto de conformidad con la reivindicación 1 y por lo menos uno de un tensioactivo, un diluyente sólido o un diluyente líquido .
13. Un método para eliminar el crecimiento de vegetación no deseada, caracterizado porque comprendé poner en contacto la vegetación en su ambiente con una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de conformidad con la reivindicación 1.
14. Una composición herbicida, caracterizada porque comprende una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, una cantidad eficaz de por lo menos un ingrediente activo adicional que se selecciona del grupo que consiste de otro herbicida y un saneador de herbicida, y por lo menos uno de un tensioactivo, un diluyente sólido o un diluyente líquido.
15. Un compuesto, caracterizado porque es el ácido 2-ciclopropil-1, 6-dihidro-6-oxo-4-pirimidincarboxílico.
16. Un compuesto, caracterizado porque es el ácido 5-cloro-2-ciclopropil-1, 6-dihidro-6-oxo-4-pirimidincarboxílico.
17. Un compuesto, caracterizado porque es el ácido 5 , 6-dicloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico.
18. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque se selecciona del grupo que consiste de: 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidin-carboxilato de metilo, 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidin-carboxilato de etilo, 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidin-carboxilato de fenilmetilo, sal monosodica del ácido 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico, ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4- ' pirimidincarboxílico, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidin-carboxilato de metilo, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidin-carboxilato de fenilmetilo, sal monosodica del ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico, ácido 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidin-carboxílico, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidin-carboxilato de etilo, 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4-pirimidin-carboxilato de metilo, 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4-pirimidin- carboxilato de etilo, ácido 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4-pirimidin-carboxílico, 6-amino-2- (4-bromofenil) -5-cloro-4-pirimidin-carboxilato de etilo, 6-amino-2- (4 -bromofenil) -5-cloro-4-pirimidin-carboxilato de metilo, y ácido 6-amino-2- (4-bromofenil) -5-cloro-4-pirimidin-carboxílico.
19. El compuesto de la reivindicación 18, caracterizado porque se selecciona del grupo que consiste : 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidin-carboxilato de etilo, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidin-carboxilato de metilo, 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4-pirimidin-carboxilato de metilo, 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4-pirimidin-carboxilato de etilo, ácido 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4-pirimidin-carboxílico, 6-amino-2- (4-bromofenil) -5-cloro-4-pirimidin-carboxilato de etilo, ácido 6-amino-2- (4-bromofenil) -5-cloro-4-pirimidin-carboxílico, 6-amino-2- ( -bromof nil) -5-cloro-4-pirimidin-carboxilato de metilo, y ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico.
20. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es el ácido 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidin-carboxílico.
21. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es el 6-amino-5-bromó2-ciclopropil-4-pirimidincarboxilato de metilo.
22. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es el 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4-pirimidincarboxilato de metilo.
23. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es el 6-amino-5-cloro- 2- (4-clorofenil) -4-pirimidincarboxilato de etilo.
24. Un compuesto de conformidad la reivindicación 1, caracterizado porque es ácido 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) - -pirimidincarboxílico.
25. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es el ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico.
26. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es el 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxilato de etilo.
27. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es el 6-amino-5-cloro- 2-ciclopropil-4-pirimidincarboxilato de metilo.
28. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es el 6-amino-5-cloro- 2-ciclopropil-4-pirimidincarboxilato de etilo.
29. Una mezcla herbicida caracterizada porque comprende una cantidad eficaz herbicidamente de un compuesto de las reivindicaciones 18 ó 19 y una cantidad eficaz de por lo menos un ingrediente activo adicional que se selecciona del grupo que consiste de otro herbicida-saneador de herbicida.
30. La mezcla herbicida de la reivindicación 10, caracterizada porque el ingrediente activo adicional se selecciona del grupo que consiste de: amidosulforón, azimsulfuron, bensulfuron-metilo, bispiribac, bispiribac-sodio, clorimuron-etilo, clorsulfuron, cinosulfuron, cloransulam-metilo, ciclosulfamuron, diclosulam, etametsulfuron-metilo, etoxisulfuron, flazasulfuron, florasulam, flucarbazona, flucarbazona-sodio, flucetosulfuron, flumetsulam, flupirsulfuron, -metilo, flupirsulfuron-metil-sodio, foramsulfuron, halosulfuron-metilo, imazametabenz-metilo, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazaquin-amonio, imazetapir, imazosulfuron, yodosulfuron-metilo, mesosulfuron-metilo, metosulam, metsulfuron-metilo, nicosulfuron, oxasulfuron, penoxsulam, primisulfuron-metilo, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sodio, prosulfuron, pirazosulfuron-etilo, piribenzoxim, piriftalida, piriminobac-metilo, piritiobac, piritiobac-sodio, rimsulfuron, sulfometuron-metilo, sulfosulfuron, tifensulfuron-metilo, triasulfuron, tribenuron-metilo, trifloxisulfuron, triflusulfuron-metilo y tritosulfuron.
31. La mezcla herbicida de la reivindicación 30, caracterizada porque el ingrediente activo adicional está en combinación por lo menos otro ingrediente activo para formar una combinación de ingredientes activos que se seleccionan del grupo que consiste: clorsulfuron y flucarbazona-sodio; clorsulfuron y sulfometuron-metilo; flumetsulam, nicosulfuron y rimsulfuron; mesosulfuron-metilo y yodosulfuron-metilo; metsulfuron-metilo y clorsulfuron; metsulfuron-metilo y sulfometuron-metilo,• metsulfuron-metilo, tifensulfuron-metilo y tribenuron-metilo; imazapir y metsulfuron-metilo; imazapir, metsulfuron-metilo y sulfometuron-metilo; imazapir y sulfometuron-metilo; rimsulfuron y nicosulfuron; rimsulfuron y tifensulfuron-metilo; tifensulfuron-metilo y metsulfuron-metilo; tribenuron-metilo y metsulfuron-metilo; tribenuron-metilo y tifensulfuron-metilo; bensulfuron-metilo y metsulfuron-metilo; y metsulfuron-metilo y clorimuron-etilo.
32. La mezcla herbicida de la reivindicación 29, caracterizada porque el ingrediente activo adicional se selecciona del grupo que consiste de: amidosulforon, azimsulfuron, bensulfuron-metilo, bispiribac, bispiribac-sodio, clorimuron-etilo, clorsulfuron, cinosulfuron, cloransulam-metilo, ciclosulfamuron, diclosulam, etametsulfuron-metilo, etoxisulfuron, flazasulfuron, florasulam, flucarbazona, flucarbazona-sodio, flucetosulfuron, flumetsulam, flupirsulfuron, -metilo, flupirsulfuron-metil-sodio, foramsulfuron, halosulfuron-metilo, imazametabenz-metilo, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazaquin-amonio, imazetapir, imazosulfuron, yodosulfuron-metilo, mesosulfuron-metilo, metosulam, metsulfuron-metilo, nicosulfuron, oxasulfuron, penoxsulam, primisulfuron-metilo, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sodio, prosulfuron, pirazosulfuron-etilo, piribenzoxim, piriftalida, piriminobac-metilo, piritiobac, piritiobac-sodio, rimsulfuron, sulfometuron-metilo, sulfosulfuron, tifensulfuron-metilo, triasulfuron, tribenuron-metilo, trifloxisulfuron, triflusulfuron-metilo y tritosulfuron.
33. La mezcla herbicida de la reivindicación 32, caracterizada porque el ingrediente activo adicional está en combinación por lo menos otro ingrediente activo para formar una combinación de ingredientes activos que se seleccionan del grupo que consiste: clorsulfuron y flucarbazona-sodio; clorsulfuron y sulfometuron-metilo; flumetsulam, nicosulfuron y rimsulfuron; mesosulfuron-metilo y yodosulfuron-metilo; metsulfuron-metilo y clorsulfuron; metsulfuron-metilo y sulfometuron-metilo; metsulfuron-metilo, tifensulfuron-metilo y tribenuron-metilo; imazapir y metsulfuron-metilo; imazapir, metsulfuron-metilo y sulfometuron-metilo; imazapir y sulfometuron-metilo; rimsulfuron y nicosulfuron; rimsulfuron y tifensulfuron-metilo; tifensulfuron-metilo y metsulfuron-metilo; tribenuron-metilo y metsulfuron-metilo; tribenuron-metilo y tifensulfuron-metilo; bensulfuron-metilo y metsulfuron-metilo; y metsulfuron-metilo y clorimuron-etilo.
34. Una mezcla herbicida caracterizada porque comprende cantidades sinergísticamente eficaces de un compuesto de conformidad con las reivindicaciones 18 ó 19 y un inhibidor de transporte de auxina.
35. La mezcla herbicida de la reivindicación 11, caracterizada porque el compuesto se selecciona del grupo que consiste de: 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxilato de etilo, 6-amino-5 -cloro-2 -ciclopropil-4 -pirimidincarboxilato de metilo, 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4-pirimidin-carboxilato de metilo, 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4-pirimidin-carboxilato de etilo, ácido 6-amino-5-cloro-2- (4-clorofenil) -4-pirimidin-carboxílico, 6-amino-2- (4-bromofenil) -5-cloro-4-pirimidin-carboxilato de etilo, ácido 6-amino-2- (4 -bromofenil) -5-cloro-4-pirimidin-carboxílico, 6-amino-2- (4 -bromofenil) -5 -cloro-4 -pirimidincarboxilato de metilo, y ácido 6-amino-5 -cloro-2 -ciclopropil-4 -pirimidincarboxílico, y el inhibidor de transporte de auxina es diflufenzopir .
36. La mezcla herbicida de la reivindicación 11, caracterizada porque el compuesto es 6-amino-5-bromo-2- ciclopropil-4-pirimidincarboxilato de etilo y el inhibidor de transporte de auxina es diflufenzopir.
37. La mezcla herbicida de la reivindicación 29, caracterizada porque comprende además por lo menos uno de un tensioactivo, un diluyente sólido o un diluyente líquido.
38. La mezcla herbicida de la reivindicación 34, caracterizada porque comprende además por lo menos uno de un tensioactivo, un diluyente sólido o un diluyente líquido.
39. La mezcla herbicida de la reivindicación 37, caracterizada porque el ingrediente activo adicional se selecciona del grupo que consiste de: amidosulforon, azimsulfuron, bensulfuron-metilo, bispiribac, bispiribac-sodio, clorimuron-etilo, clorsulfuron, cinosulfuron, cloransulam-metilo, ciclosulfamuron, diclosulam, etametsulfuron-metilo, etoxisulfuron, flazasulfuron, florasulam, flucarbazona, flucarbazona-sodio, flucetosulfuron, flumetsulam, flupirsulfuron, -metilo, flupirsulfuron-metil-sodio, foramsulfuron, halosulfuron-metilo, imazametabenz-metilo, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazaquin-amonio, imazetapir, imazosulfuron, yodosulfuron-metilo, mesosulfuron-metilo, metosulam, metsulfuron-metilo, nicosulfuron, oxasulfuron, penoxsulam, primisulfuron-metilo, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sodio, prosulfuron, pirazosulfuron-etilo, piribenzoxim, piriftalida, piriminobac-metilo, piritiobac, piritiobac-sodio, rimsulfuron, • sulfometuron-metilo, sulfosulfuron; tifensulfuron-metilo, triasulfuron, tribenuron-metilo, trifloxisulfuron, triflusulfuron-metilo y tritosulfuron.
40. La mezcla herbicida de la reivindicación 39, caracterizada porque el ingrediente activo adicional está en combinación por lo menos otro ingrediente activo para formar una combinación de ingredientes activos que se seleccionan del grupo que consiste de: clorsulfuron y flucarbazona-sodio; clorsulfuron y sulfometuron-metilo; flumetsulam, nicosulfuron y rimsulfuron; mesosulfuron-metilo y yodosulfuron-metilo,- metsulfuron-metilo y clorosulfuron; metsulfuron-metilo y sulfometuron-metilo; metsulfuron-metilo, tifensulfuron-metilo y tribenuron-metilo,- imazapir y metsulfuron-metilo; imazapir, metsulfuron-metilo y sulfometuron-metilo; imazapir y sulfometuron-metilo; rimsulfuron y nicosulfuron; rimsulfuron y tifensulfuron-metilo; tifensulfuron-metilo y metsulfuron-metilo; tribenuron-metilo y metsulfuron-metilo; tribenuron-metilo y tifensulfuron-metilo; bensulfuron-metilo y metsulfuron-metilo; y metsulfuron-metilo y clorimuron-etilo.
41. La mezcla herbicida de la reivindicación 32, caracterizada porque la mezcla tiene un efecto mayor que aditivo sobre malezas o un efecto menor que aditivo sobre cosechas u otras plantas deseables .
42. La mezcla herbicida de la reivindicación 33, caracterizada porque la mezcla tiene un efecto mayor que aditivo sobre malezas o un efecto menor que aditivo sobre cosechas u otras plantas deseables.
43. Un método para eliminar el crecimiento de vegetación no deseada caracterizado porque comprende en poner en contacto la vegetación a su ambiente con la mezcla herbicida de la reivindicación 32. 4 . Un método para eliminar el crecimiento de vegetación no deseada caracterizado porque comprende poner en contacto la vegetación a su ambiente con la mezcla herbicida de la reivindicación 33. 45. Un método para eliminar el crecimiento de vegetación no deseada, caracterizado porque comprende poner en contacto la vegetación o su ambiente con la mezcla herbicida de la reivindicación 3 .
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