Ácido glicólico

Ácido glicólico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	2-Hydroxyethanoic acid
Outros nomes	ácido glicólico, ácido hidroxiacético
Identificadores
Número CAS	79-14-1
PubChem	757
ChemSpider	737
Número RTECS	MC5250000
SMILES	O=C(O)CO
Propriedades
Fórmula molecular	C2H4O3
Massa molar	76.05 g/mol
Aparência	branco, sólido quebradiço
Densidade	1,26 g·cm-3[1]
Ponto de fusão	80 °C [1]
Ponto de ebulição	100 °C (decompõe-se)[1]
Solubilidade em água	muito solúvel (1000 g·l-1 a 25 °C)[2]
Solubilidade em outros solventes	muito solúvel em acetona, etanol e éter dietílico[3][4]
Pressão de vapor	27,5 hPa (25 °C)[1]
Acidez (pKa)	3,83 [2]
Riscos associados
Principais riscos associados	Corrosivo (C)
NFPA 704	1 3 0
Frases R	R34
Frases S	S22 S26 S36/37/39 S45
Ponto de fulgor	129 °C[5]
LD50	1000 mg·kg-1 (gato, intravenoso) [6] 7,1 mg·m–3/4h (rato, inalação, LC50) [7] 1920 mg·kg-1 (porquinho-da-Índia, oral) [8] 1950 mg·kg-1 (rato, oral) [8]
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Glicina (ácido aminoetanoico) Ácido fluoroacético Ácido tioglicólico Ácido metoxiacético
Ácidos carboxílicos relacionados	Ácido acético Ácido glioxílico (ácido oxoetanoico) Ácido oxálico (etanodicarboxilico) Ácido lático (C3)
Compostos relacionados	Glicolaldeído (hidroxi-etanal) Etilenoglicol (etano-1,2-diol) Glicolato de metila
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Ácido glicólico^[9] (ou ácido hidroxiacético^[10]) é o menor α-hidroxiácido (AHA). É um sólido cristalino incolor, inodoro e higroscópico, sendo altamente solúvel em água. É utilizado em muitos produtos para cuidados com a pele. O ácido glicólico é encontrado nalgumas plantas açucareiras.

O ácido glicólico é produzido pela reação do ácido cloroacético com o hidróxido de sódio, seguida de uma re-acidificação. A reação pode ser equacionada da seguinte maneira:

ClCH₂CO₂H + NaOH → HOCH₂CO₂H + NaCl

Desta forma, algumas milhares de toneladas de ácido glicólico são produzidas anualmente. Outros métodos, usados em menor escala, incluem a hidrogenação do ácido oxálico e a hidrólise das cianohidrinas derivadas do formaldeído.^[11]

O ácido glicólico pode também ser produzido através de um processo enzimático bioquímico, que produz menos impurezas se comparado à síntese química tradicional, requer menos energia na produção e gera uma quantidade menor de subprodutos. Este processo é utilizado pela companhia CrossChem.^[12]

O ácido glicólico é um útil intermediador de sínteses orgânicas, numa gama de reações que incluem: oxidação-redução, esterificação e polimerização de longas cadeias (polimerização). É utilizado como um monómero, na preparação do ácido poliglicólico e outros copolímeros biocompatíveis (ex. PLGA). Entre outros usos, este composto é empregado na indústria têxtil como agente pigmentador e curtidor; em processamento de alimentos, como agente flavorizante e como conservante. O ácido glicólico é geralmente incluído em emulsões de polímeros, solventes e aditivos para tintas e pinturas como forma de melhorar as propriedades de fluxo e para transmitir brilho.^[11]

Devido ao seu excelente poder de absorção pela pele, o ácido glicólico tem várias aplicações em produtos de cuidados dermatológicos. É normalmente utilizado em peelings químicos por dermatólogos, em concentrações que variam entre os 30% e os 80%, ou em kits domésticos, com concentrações inferiores a 12%. Além da concentração, o pH é importante na determinação da eficácia da solução. O pH de uma solução de ácido glicólico, num peeling médico, pode ser de até 0,6, o que é forte o suficiente para lesionar a epiderme, enquanto que os peelings caseiros têm pH mais alto, próximo a 2,5.^[13] O ácido glicólico mostra-se benéfico para peles com propensão à acne, pois ajuda a manter os poros livres do excesso de queratinócitos e também para diminuir sinais e manchas da idade, bem como a queratose actínica.^[14]

Da perspectiva comercial, derivados importantes incluem os ésteres metílicos (CAS# 96-35-5) e etílicos (CAS# 623-50-7) que, ao contrário do ácido precursor, são facilmente destiláveis (p.e. 147-9 e 158-159 °C, respectivamente). O éster butílico (p.e. 178-186 °C) é componente de alguns vernizes, sendo desejado por ser não-volátil e ter boas propriedades de dissolução.^[11]

O ácido glicólico é altamente irritante.^[15] Como o etileno glicol, é metabolizado a ácido oxálico, sendo perigoso se ingerido.

Referências

1. ↑ ^{a b c d} Registo de CAS RN 79-14-1 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
2. ↑ ^{a b} (en) « Ácido glicólico » em ChemIDplus
3. ↑ Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
4. ↑ «DuPont Glycolic Acid Technical Information». Consultado em 6 de julho de 2006. Arquivado do original em 14 de julho de 2006 
5. ↑ «Glycolic Acid MSDS». University of Akron. Consultado em 18 de setembro de 2006 ^{[ligação inativa]}
6. ↑ Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky. Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986, Pg. 656, 1986.
7. ↑ Inhalation Toxicology. Vol. 9, Pg. 435, 1997.
8. ↑ ^{a b} Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. Vol. 23, Pg. 259, 1941.
9. ↑ Infopédia. «glicólico | Dicionário Infopédia da Língua Portuguesa». Infopédia - Porto Editora. Consultado em 2 de junho de 2022 
10. ↑ Infopédia. «hidroxiacético | Dicionário Infopédia da Língua Portuguesa». Infopédia - Porto Editora. Consultado em 2 de junho de 2022 
11. ↑ ^{a b c} Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
12. ↑ «GlyAcid EBP Crystalline at CrossChem.net». Arquivado do original em 15 de maio de 2009 
13. ↑ Glycolic Acid Essential Actives, KAVI.
14. ↑ NATALIA MICHALUN; M. VARINIA MICHALUN; MAURO SILVA. Dicionario de Ingredientes Para Cosmetica E. Senac; ISBN 978-85-221-0891-6. p. 184.
15. ↑ «Glycolic Acid MSDS». ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO) | CDC/NIOSH. Consultado em 8 de junho de 2006. Arquivado do original em 21 de setembro de 2005 

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