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WO2024181455A1 - 化合物及びこれを用いた標識生体物質 - Google Patents

化合物及びこれを用いた標識生体物質 Download PDF

Info

Publication number
WO2024181455A1
WO2024181455A1 PCT/JP2024/007132 JP2024007132W WO2024181455A1 WO 2024181455 A1 WO2024181455 A1 WO 2024181455A1 JP 2024007132 W JP2024007132 W JP 2024007132W WO 2024181455 A1 WO2024181455 A1 WO 2024181455A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
residue
compound
substituent
integer
Prior art date
Application number
PCT/JP2024/007132
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
研史 白兼
佑二 吉光
直佳 ▲濱▼田
Original Assignee
富士フイルム株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 富士フイルム株式会社 filed Critical 富士フイルム株式会社
Publication of WO2024181455A1 publication Critical patent/WO2024181455A1/ja

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
    • C07K1/13—Labelling of peptides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K14/00—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof

Definitions

  • the present invention relates to compounds and labeled biological materials using the same.
  • fluorescently labeled biological materials are often used, in which biological molecules (e.g. antibodies) that are capable of binding to the target substance to be detected are labeled with a fluorescent compound (fluorescent dye).
  • a fluorescent compound fluorescent dye
  • WB Western blotting
  • WB Western blotting
  • a fluorescent method for detecting the presence or absence or amount of the specific protein using a fluorescently labeled antibody that binds to the protein.
  • bioimaging technology that analyzes the dynamics and functions of biomolecules, cells, tissues, etc. in a living body
  • biofluorescence imaging which observes specific parts of a living body that have been visualized by fluorescent labeling, is used as one of the techniques for observing living bodies.
  • organic fluorescent dye molecules are generally used, and usually, by using fluorescently labeled biological material with multiple fluorescent dye molecules bound thereto, brightness (fluorescence intensity) is increased.
  • organic dyes that exhibit fluorescence such as cyanine dyes and rhodamine dyes, have aromatic chromophores with high planarity, and therefore are prone to interaction between dyes, and as a result, the fluorescence intensity is prone to decrease due to interactions such as self-association between dyes after labeling.
  • fluorescent labeling rate: DOL fluorescence labeling rate
  • the fluorescence intensity tends to decrease due to self-association, etc.
  • dye compounds utilizing the FRET phenomenon for example, compounds in which a fluorescent moiety I (energy donor) that is excited by excitation light and another fluorescent moiety II (energy acceptor) that receives energy from the fluorescent moiety I and emits or quenches light are linked by a group containing proline are described, as described in Non-Patent Document 1 and Patent Documents 1 to 4.
  • Dyes used for fluorescent labeling are required to exhibit, for example, excellent fluorescence intensity in a solution state.
  • the fluorescence intensity of the compound is low because energy is transferred to the phosphor moiety II instead of the emission of fluorescence from the phosphor moiety I.
  • An object of the present invention is to provide a compound that exhibits excellent fluorescence intensity in a solution state, and to provide a labeled biological material obtained by binding this compound to a biological material.
  • X 1 to X 3 represent —O—, —S—, >NR 1 or >CR 2 R 3 .
  • R 1 to R 3 and R 11 each represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an acyl group, -NR 8 R 9 , -OR 10 , an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E or -(L-O) g R E.
  • R 8 to R 10 each represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an acyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(OL) g R E or -(LO) g R E.
  • L represents an alkylene group
  • R E has the same meaning as R 8 to R 10 above, and g is an integer of 2 to 50, provided that R E is not -(OL) g R E or -(LO) g R E.
  • n is an integer of 2 or more. * indicates a bond.
  • R 4 and R 5 each represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an acyl group, an amino group, a hydroxy group, an alkoxy group, a sulfanyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
  • R6 and R7 each represent a hydrogen atom, a hydroxy group, a sulfanyl group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an alkoxy group, an amino group, an acyl group, a heteroaryl group, or Q.
  • Q represents an anionic group, a cationic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(OL) g R E , -(LO) g R E , a substituent capable of binding to a biological substance, or a substituent capable of binding to a solid support.
  • L 1 to L 7 each represent a single bond or a divalent linking group.
  • M represents a fluorescent moiety, a biologically active substance moiety, a prodrug moiety, or a radioisotope-containing moiety.
  • Y represents a structure represented by the above general formula (I).
  • m is an integer of 1 or more.
  • L, RE and g are defined as L, RE and g above. However, at least two of M represent phosphor moieties having the above-mentioned light absorption characteristics equivalent to each other.
  • At least one of X 4 to X 6 is >N-L 10 -M or >C(R 102 )-L 10 -M
  • at least one of X 7 to X 9 is >N-L 11 -M or >C(R 102 )-L 11 -M.
  • R 101 to R 103 that are not -L 10 -M or -L 11 -M each represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an acyl group, -NR 8 R 9 , -OR 10 , an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E or -(L-O) g R E.
  • L 10 and L 11 each represent a single bond or a divalent linking group.
  • n1 is an integer of 2 or more
  • q is an integer of 0 or 1.
  • R 4 to R 11 , X 1 to X 3 , M, L, R E , g and m are the same as defined above.
  • R 6A and R 7A represent a hydrogen atom, a hydroxy group, a sulfanyl group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an alkoxy group, a heteroaryl group, an amino group, an acyl group, or Q, provided that at least one of R 6A and R 7A represents a carboxy group, a substituent capable of binding to a biological material, or a substituent capable of binding to a solid support.
  • L 12 and L 13 each represent a single bond or a linking group.
  • Each of na and nb is an integer of 0 or more, and each of r and v is an integer of 0 or 1.
  • R 4 , R 5 , R 11 , L 10 , L 11 , X 1 to X 9 , M, Q, q, n1 and m are the same as defined above for R 4 , R 5 , R 11 , L 10 , L 11 , X 1 to X 9 , M, Q, q, n1 and m.
  • the compounds of the present invention exhibit excellent fluorescence intensity in solution. Furthermore, the labeled biological material of the present invention is obtained from a compound that exhibits excellent fluorescence intensity in solution.
  • substituents when there are a plurality of substituents, linking groups, or structural units, etc., represented by a specific code or formula (hereinafter referred to as substituents, etc.), or when a plurality of substituents, etc., are specified at the same time, unless otherwise specified, the respective substituents, etc. may be the same or different from each other. This also applies to the definition of the number of substituents, etc.
  • substituents, etc. when a plurality of substituents, etc., are adjacent to each other (particularly, when adjacent), they may be linked to each other to form a ring, unless otherwise specified.
  • rings such as alicyclic rings, aromatic rings, and heterocyclic rings, may be further condensed to form a condensed ring.
  • the structure represented by the below-described general formula (I) means that n structures represented by the below-described general formula (i) are connected (n is an integer of 2 or more). In this case, the n structures represented by the general formula (i) may be the same or different from each other.
  • X 1 to X 3 and R 11 in the below-described general formula (i) have the same meanings as X 1 to X 3 and R 11 in the below-described general formula (I).
  • a structure grouped by ( ) s may be the same or different from each other
  • the structures present in a quantity of t may be the same or different from each other
  • the structures present in a quantity of u may be the same or different from each other
  • the structures present in a quantity of m may be the same or different from each other
  • the structures present in a quantity of n1 may be the same or different from each other
  • the structures present in a quantity of na may be the same or different from each other
  • the structures present in a quantity of nb may be the same or different from each other.
  • the indications of compounds and substituents are used to include not only the compounds themselves and the substituents themselves, but also their salts and ions.
  • the term “carboxy group” is used to include a carboxylate ion or a salt group thereof
  • the term “sulfo group” is used to include a sulfonate ion or a salt group thereof
  • the term “phosphono group” is used to include a phosphonate ion or a salt group thereof.
  • the monovalent or polyvalent cation in constituting the above salt structure is not particularly limited, and examples thereof include inorganic cations, organic cations, and the like, and specific examples thereof include cations of alkali metals such as Na + , Li + , and K + , cations of alkaline earth metals such as Mg 2+ , Ca 2+ , and Ba 2+ , organic ammonium cations such as trialkylammonium cations and tetraalkylammonium cations, and organic phosphonium cations such as quaternary phosphonium ions.
  • alkali metals such as Na + , Li + , and K +
  • alkaline earth metals such as Mg 2+ , Ca 2+ , and Ba 2+
  • organic ammonium cations such as trialkylammonium cations and tetraalkylammonium cations
  • organic phosphonium cations such as quaternary phosphonium
  • the type of salt may be one type or two or more types may be mixed, the salt type and the free acid structure group may be mixed in the compound, and further, a compound of a salt structure and a compound of a free acid structure may be mixed.
  • All of the compounds of the present invention are neutral compounds.
  • a compound being neutral means that it is electrically neutral. Specifically, the charge of the compound as a whole is adjusted to be 0 by a group having a charge or a counter ion in the compound.
  • the formal charge of the nitrogen atom to which R 42 is bonded is +1
  • a dissociative group such as a sulfo group in the cyanine dye or in other structures in the compound of the present invention has an ionic structure such as a sulfonate ion in order to pair with this formal charge, so that the compound of the present invention is a compound with a charge of 0 as a whole.
  • the positive charge of the compound is specifically shown as the structure of a specific nitrogen atom for convenience.
  • the cyanine dye defined in the present invention has a conjugated system
  • atoms other than the nitrogen atom may be capable of taking a positive charge
  • any cyanine dye that can take the structure represented by each general formula as one of its chemical structures is included in the cyanine dyes represented by each general formula.
  • negative charges it includes those in which a part of the structure has been changed, as long as the effect of the present invention is not impaired.
  • compounds that are not specified as substituted or unsubstituted it means that any substituent may be present, as long as the effect of the present invention is not impaired.
  • substituents for example, groups expressed as “alkyl group”, “methyl group”, “methyl”, etc.
  • linking groups for example, groups expressed as “alkylene group”, “methylene group”, “methylene”, etc.
  • substituents for example, groups expressed as "alkyl group”, “methyl group”, “methyl”, etc.
  • linking groups for example, groups expressed as “alkylene group”, “methylene group”, “methylene”, etc.
  • the preferred substituents in the present invention are those selected from the substituent group T described below.
  • this carbon number means the total number of carbon atoms of the group unless otherwise specified in the present invention or this specification.
  • this group further has a substituent it means the total number of carbon atoms including the substituent.
  • a numerical range expressed using " ⁇ ” means a range that includes the numerical values written before and after " ⁇ " as the lower and upper limits.
  • the compound of the present invention is a compound having two or more phosphor moieties having equivalent light absorption properties, in which adjacent phosphor moieties are linked via a group containing a structure represented by the general formula (I) described below.
  • the reason why the compound of the present invention exhibits excellent fluorescence intensity in a solution state is not clear in detail, but is thought to be as follows.
  • the compound of the present invention is a compound having two or more fluorescent parts having equivalent light absorption properties, and has a structure in which adjacent fluorescent parts are linked via a group containing a structure represented by the general formula (I) described below.
  • the structure represented by the general formula (I) has a repeating unit (the number of repeats is 2 or more) containing a nitrogen-containing saturated five-membered ring such as a ring structure derived from proline, and functions as a rigid linker for the two fluorescent parts linked by the group containing the structure represented by the general formula (I), so that quenching due to intermolecular or intramolecular association of the fluorescent parts can be effectively suppressed.
  • the solution state of the compound the solution state in which the compound is dissolved in an aqueous medium
  • the association of the fluorescent parts between molecules or within molecules can be effectively suppressed.
  • the labeled biological material obtained using the compound of the present invention can exhibit excellent fluorescence intensity.
  • the compound of the present invention is a compound having two or more phosphor moieties having equivalent light absorption properties, in which adjacent phosphor moieties are linked via a group including a structure represented by general formula (I) described below.
  • the compounds of the present invention may be classified as polymers or oligomers.
  • "phosphor moieties having equivalent light absorption characteristics" means that the difference in maximum absorption wavelength in the absorption spectrum of each phosphor moiety satisfies the relationship of being within 15 nm.
  • all of the phosphor moieties contained in the compound satisfy the relationship that, among the maximum absorption wavelengths in the absorption spectrum of each phosphor moiety, the difference between the maximum absorption wavelength on the lowest wavelength side and the maximum absorption wavelength on the highest wavelength side is within 15 nm.
  • compounds that cause the FRET phenomenon are known as compounds having two fluorescent moieties in a compound.
  • the difference in maximum absorption wavelength in the absorption spectrum between the fluorescent moiety I (energy donor) excited by excitation light and the other fluorescent moiety II (energy acceptor) that receives energy from the fluorescent moiety I and emits or quenches light usually exceeds 15 nm.
  • the fluorescent intensity of the compound is low because energy is transferred to the fluorescent moiety II instead of the fluorescent moiety I emitting fluorescence.
  • the compound of the present invention has phosphor moieties whose light absorption characteristics are equivalent to each other, so that the FRET phenomenon does not occur and the compound can exhibit a fluorescence intensity proportional to the number of phosphor moieties.
  • the chemical structures of the phosphor parts having the above-mentioned equivalent light absorption characteristics are not particularly limited as long as the difference in the maximum absorption wavelength is satisfied, and preferably, the structures of the main skeletons of the phosphor parts are the same.
  • the steric configuration and chain length of the substituents may be different, and when an anionic group or a cationic group is present, the counter ions may be different.
  • the difference in the above-mentioned maximum absorption wavelength is preferably within 10 nm, more preferably within 5 nm.
  • the absorption spectrum of the phosphor part is a spectrum measured by using a spectrophotometer to measure the phosphor alone constituting the phosphor part diluted with phosphate-buffered saline (PBS).
  • the "compound in which adjacent phosphor moieties are linked via a group containing a structure represented by the following general formula (I)" preferably refers to a compound in which two structures having phosphor moieties as substituents are linked via a group containing a structure represented by the following general formula (I).
  • the structure having the phosphor moiety as a substituent is not particularly limited.
  • a combination of L 1 and L 2 , a combination of L 1 and L 3 , a combination of L 4 and L 5 , or a combination of L 4 and L 6 may form a 5-membered ring having carbon atoms, nitrogen atoms, and X 1 to X 3 as ring constituent atoms, as described in the structure represented by the following general formula (I), and this 5-membered ring may have a group containing a phosphor moiety as a substituent.
  • a structure having a phosphor moiety as a substituent as long as adjacent phosphor moieties are linked via a group containing a structure represented by the following general formula (I), a 5-membered ring having carbon atoms, nitrogen atoms, and X 1 to X 3 as ring constituent atoms, as described in the structure represented by the following general formula (I), may have a group containing a phosphor moiety as a substituent. Examples of such compounds include compounds represented by the general formula (VI) or (VII) described below. In the compound of the present invention, the number of the phosphor moieties is 2 or more.
  • the number can be, for example, 30 or less, preferably 20 or less, more preferably 15 or less, even more preferably 10 or less, and particularly preferably 4 or less. That is, the number of the phosphor moieties is preferably 2 to 30, more preferably 2 to 20, even more preferably 2 to 15, particularly preferably 2 to 10, and of these, 2 to 4 is preferred.
  • the description and specific examples of the phosphor moiety in general formula (II) described below can be applied to the phosphor moiety of the compound of the present invention.
  • X 1 to X 3 represent —O—, —S—, >NR 1 or >CR 2 R 3 .
  • R 1 to R 3 and R 11 each represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an acyl group, -NR 8 R 9 , -OR 10 , an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E or -(L-O) g R E.
  • R 8 to R 10 each represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an acyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(OL) g R E or -(LO) g R E.
  • L represents an alkylene group
  • R E has the same meaning as R 8 to R 10 above, and g is an integer of 2 to 50, provided that R E is not -(OL) g R E or -(LO) g R E.
  • n is an integer of 2 or more. * indicates a bond.
  • the structure represented by the above general formula (I) is preferably a structure represented by either of the following general formulas (IA) or (IB), taking into consideration stereoisomers, where X 1 to X 3 , R 11 and n in the following general formulas are synonymous with X 1 to X 3 , R 11 and n in the above general formula (I).
  • X 1 to X 3 each represent -O-, -S-, >NR 1 or >CR 2 R 3
  • R 1 to R 3 and R 11 each represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an acyl group, an aryl group, a heteroaryl group, -NR 8 R 9 , -OR 10 , an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E or -(L-O) g R E.
  • alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, acyl group, aryl group, heteroaryl group, anionic group, betaine residue, polyol residue, sugar residue, polyamino acid residue, -(O- L ) gR E and -(L-O) gR E which can be taken as R 1 to R 3 and R 11 have the same meaning as the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, acyl group, aryl group, heteroaryl group, anionic group, betaine residue, polyol residue, sugar residue, polyamino acid residue, -(O-L) gR E and -(L-O) gR E in the substituent group T described later, and the preferred ranges are also the same.
  • the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, acyl group, aryl group and heteroaryl group which can be represented by R 1 to R 3 and R 11 may be unsubstituted or may have a substituent.
  • substituents in the substituent group T described below include the substituents in the substituent group T described below, and preferred examples thereof include a halogen atom, an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E or -(L-O) g R E.
  • R 8 to R 10 represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an acyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E or -(L-O) g R E.
  • alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, acyl group, aryl group, heteroaryl group, anionic group, betaine residue, polyol residue, sugar residue, polyamino acid residue, -(O-L ) gR E and -(L-O) gR E which can be taken as R 8 to R 10 have the same meaning as the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, acyl group, aryl group, heteroaryl group, anionic group, betaine residue, polyol residue, sugar residue, polyamino acid residue, -(O-L) gR E and -(L-O) gR E in the substituent group T described later, and the preferred ranges are also the same.
  • the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, acyl group, aryl group and heteroaryl group which can be represented by R 8 to R 10 may be unsubstituted or may have a substituent.
  • Examples of the substituent that the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, acyl group, aryl group and heteroaryl group in R 8 to R 10 may have include the substituents in the substituent group T described later.
  • a halogen atom, a carbamoyl group, an acylamino group, an alkoxy group (preferably an alkoxy group having an anionic group), a heteroaryl group, an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E or -(L-O) g R E is preferred
  • a carbamoyl group, an acylamino group, an alkoxy group preferably an alkoxy group having an anionic group
  • a heteroaryl group, an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E or -(L-O) g R E is more preferred.
  • R 1 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, -NR 8 R 9 , -OR 10 , an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(OL) g R E or -(LO) g R E.
  • R 2 and R 3 are preferably a hydrogen atom, -NR 8 R 9 , -OR 10 , an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E or -(L-O) g R E , and it is more preferable that R 2 is a hydrogen atom, -NR 8 R 9 , -OR 10 , an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E or -(L-O) g R E and R 3 is a hydrogen atom.
  • R 11 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, —NR 8 R 9 , —OR 10 or an anionic group, and more preferably a hydrogen atom.
  • R 8 to R 10 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, or an acyl group.
  • the alkyl group may be an alkyl group having at least one of an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E , and -(L-O) g R E
  • the acyl group may be an acyl group containing at least one of an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E , and -(L-O) g R E.
  • the acyl group containing at least one of the anionic group, betaine residue, polyol residue, sugar residue, polyamino acid residue, -(O-L) g R E , and -(L-O) g R E may be preferably an acyl group having at least one of an anionic group, betaine residue, polyol residue, sugar residue, polyamino acid residue, -(O-L) g R E , and -(L-O) g R E , or an acyl group substituted with an alkoxy group or heteroaryl group and having at least one of an anionic group, betaine residue, polyol residue, sugar residue, polyamino acid residue, -(O-L) g R E , and -(L-O) g R E.
  • the alkyl group and the acyl group may have a substituent other than an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(OL) g R E and -(L-O) g R E , and examples of the substituents include those in the substituent group T described later.
  • a carbamoyl group or an acylamino group is preferable.
  • -(OL) g R E and -(L-O) g R E are included as divalent groups obtained by removing one hydrogen atom from a hydrogen atom or a substituent that can be taken as R E , and may further include an anionic group, a sulfo group, a phosphono group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, or a polyamino acid residue bonded thereto.
  • Examples of a divalent group obtained by removing one hydrogen atom from a hydrogen atom or a substituent that can be taken as R E from -(O-L) g R E or -(L-O) g R E include -(O-L) g -, -(O-L) g -NHCO-, -(O-L) g -CONH-, -(O-L) g -CONHalkylene-, -(O-L) g -NHCOalkylene-, -(L-O) g -, -(L-O) g -NHCO-, -(L-O) g -CONH-, -(L-O) g -CONHalkylene- and -(L-O) g -NHCOalkylene-.
  • at least one is preferably >CR 2 R 3 , and more preferably at least two are >CR 2 R 3 and the remaining
  • the structure represented by the above general formula (I) contains a structure in which X 1 to X 3 are >CR 2 R 3.
  • the structure represented by general formula (I) contains a structure in which X 1 to X 3 are >CR 2 R 3 " means that, among the n structures represented by the above general formula (i) in which X 1 to X 3 are linked, all of X 1 to X 3 in at least one structure represented by general formula (i) are >CR 2 R 3 .
  • the proportion of the number of structures in which X 1 to X 3 are >CR 2 R 3 is preferably 30% or more, more preferably 60% or more, and even more preferably 80% or more. There is no particular limit to the upper limit, and it can be 100% or less. It is also preferable that all of the structures represented by general formula (I) are structures in which X 1 to X 3 are >CR 2 R 3 .
  • At least one R 2 is preferably -NR 8 R 9 , -OR 10 , an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E or -(L-O) g R E ; and when -NR 8 R 9 , -OR 10 , an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E or -(L-O) g R E and at least one of R 8 to R 10 is an acyl group, an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino
  • R 10 being a group containing at least one of an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E , and -(L-O) g R E means that R 10 is an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E or -(L-O) g R E , or is a group having at least one of an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E , and -(L-O) g R E as a substituent.
  • R8 and R9 is a group containing at least one of an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(OL) gRE , and -(LO) gRE .
  • examples of the above-mentioned "group containing at least one of an acyl group, an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E , and -(L-O) g R E " include the above-mentioned "alkyl group having at least one of an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E , and -(L-O) g R E , and an acyl group containing at least one of an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E , and -(L-O) g R E ".
  • acyl groups anionic groups, betaine residues, polyol residues, sugar residues, polyamino acid residues, -(O-L) g R E , or -(L-O) g R E themselves are also preferred, with acyl groups being preferred.
  • n is an integer of 2 or more.
  • n is an integer of 2 or more, and therefore it is possible to impart rigidity to the structure represented by general formula (I) that is effective in suppressing the aggregation of the dye (phosphor moiety), and thus it is possible to suppress a decrease in fluorescence intensity.
  • the lower limit of n is preferably an integer of 3 or more, more preferably an integer of 7 or more, even more preferably an integer of 9 or more, and particularly preferably an integer of 12 or more, from the viewpoint of further improving the fluorescence intensity (from the viewpoint of further suppressing the association of the dye and further suppressing the decrease in the fluorescence intensity).
  • n is preferably an integer of 3 to 72, more preferably an integer of 7 to 36, even more preferably an integer of 9 to 24, and particularly preferably an integer of 12 to 18.
  • the number of the phosphor parts is 3 or more, the number of phosphor parts (number of dyes) per molecule is larger than when the number of the phosphor parts is 2, so a certain amount of dye association can be tolerated, and an integer of 3 or more is preferable because the fluorescence intensity can be further improved.
  • n is an integer of 6, a certain amount of association suppression effect is obtained but is insufficient, so n is more preferably an integer of 7 or more.
  • the upper limit value of n is, for example, preferably an integer of 72 or less, more preferably an integer of 36 or less, and even more preferably an integer of 24 or less. That is, when the number of the phosphor parts is 3 or more, n is preferably an integer of 3 to 72, more preferably an integer of 7 to 36, and even more preferably an integer of 7 to 24.
  • R 4 and R 5 each represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an acyl group, an amino group, a hydroxy group, an alkoxy group, a sulfanyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
  • R6 and R7 each represent a hydrogen atom, a hydroxy group, a sulfanyl group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an alkoxy group, an amino group, an acyl group, a heteroaryl group, or Q.
  • Q represents an anionic group, a cationic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(OL) g R E , -(LO) g R E , a substituent capable of binding to a biological substance, or a substituent capable of binding to a solid support.
  • L 1 to L 7 each represent a single bond or a divalent linking group.
  • M represents a fluorescent moiety, a biologically active substance moiety, a prodrug moiety, or a radioisotope-containing moiety.
  • Y represents a structure represented by the above general formula (I).
  • m is an integer of 1 or more.
  • L, RE and g are defined as L, RE and g above.
  • At least two of M represent phosphor portions having the above-mentioned light absorption characteristics equivalent to each other.
  • at least two of M represent phosphor portions, and adjacent phosphor portions are phosphor portions having the above-mentioned light absorption characteristics equivalent to each other.
  • R4 and R5 each represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an acyl group, an amino group, a hydroxyl group, an alkoxy group, a sulfanyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
  • the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, acyl group, amino group, alkoxy group, aryl group and heteroaryl group which can be taken as R4 or R5 have the same meaning as the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, acyl group, amino group, alkoxy group, aryl group and heteroaryl group in the substituent group T described later, and the preferred ranges are also the same.
  • the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, acyl group, amino group, alkoxy group, aryl group and heteroaryl group which can be taken as R4 or R5 may be unsubstituted or may have a substituent.
  • R 4 and R 5 are often hydrogen atoms, but since the substituents in R 4 and R 5 do not significantly contribute to the excellent association inhibition effect of the compound of the present invention in a solution state, R 4 and R 5 may be other substituents (alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, acyl group, amino group, hydroxy group, alkoxy group, sulfanyl group, aryl group, or heteroaryl group) other than hydrogen atoms.
  • R6 and R7 each represent a hydrogen atom, a hydroxy group, a sulfanyl group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an alkoxy group, an amino group, an acyl group, a heteroaryl group, or Q.
  • the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, alkoxy group, amino group, acyl group and heteroaryl group which can be taken as R6 or R7 have the same meaning as the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, alkoxy group, amino group, acyl group and heteroaryl group in the substituent group T described later, and the preferred ranges are also the same.
  • the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, alkoxy group, amino group, acyl group and heteroaryl group which can be taken as R6 or R7 may be unsubstituted or may have a substituent.
  • Substituents which the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, alkoxy group, amino group, acyl group and heteroaryl group in R6 or R7 may have include the substituents in the substituent group T described later.
  • an alkyl group, an acyl group, an alkoxy group, an amino group or Q, or a substituent which is a combination of two or more of these is preferred, and an alkyl group, an acyl group, an alkoxy group, an amino group, -(O-L) g R E , -(L-O) g R E , a carboxy group, a substituent capable of binding to a biological substance or a substituent capable of binding to a solid support, or a substituent which is a combination of two or more of these substituents is more preferred.
  • Q which can be taken as R6 or R7 represents an anionic group, a cationic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(OL) gR E , -(L-O) gR E , a substituent capable of binding to a biological substance, or a substituent capable of binding to a solid support.
  • the anionic group, the cationic group, the betaine residue, the polyol residue, the sugar residue, the polyamino acid residue, -(O-L) g R E and -(L-O) g R E have the same meanings as the anionic group, the cationic group, the betaine residue, the polyol residue, the sugar residue, the polyamino acid residue, -(O-L) g R E and -(L-O) g R E in the substituent group T described later, and the preferred ranges are also the same.
  • the description of the substituent capable of binding to a biological substance described below can be applied, and as the substituent capable of binding to a solid support, the description of the substituent capable of binding to a solid support described below can be applied.
  • Q is preferably a carboxy group, a substituent capable of binding to a biological substance, or a substituent capable of binding to a solid support, and more preferably a substituent capable of binding to a biological substance or a substituent capable of binding to a solid support.
  • R 6 include the substituents represented by -L 9 R 6A or -L 13 R 6A described below
  • preferred examples of R 7 include the substituents represented by -L 8 R 7A or -L 12 R 7A described below.
  • the description of the substituent represented by -L 9 R 6A refers to a substituent obtained by combining a group that can be taken as L 9 and a group that can be taken as R 6A .
  • L 2 to L 5 and L 7 each represent a single bond or a divalent linking group, and are preferably a single bond or a linking group consisting of one or a combination of two or more of an alkylene group, an alkenylene group, an alkynylene group, an arylene group, a heteroarylene group, -O-, -S-, >C ⁇ O, >NR A , >S ⁇ O, >S( ⁇ O) 2 and >P( ⁇ O)OR B.
  • R A and R B are synonymous with R A and R B described below and represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R A and R B are synonymous with R A and R B described below, and represent a hydrogen atom or a substituent.
  • the alkylene group which can constitute L 1 to L 7 has the same meaning as the group in which one hydrogen atom has been removed from an alkyl group selected from the substituent group T described below, and the preferred examples are also the same.
  • the alkenylene group which can constitute L 1 to L 7 has the same meaning as the group in which one hydrogen atom has been removed from an alkenyl group selected from the substituent group T described later, and the preferred examples are also the same.
  • the alkynylene group which can constitute L 1 to L 7 has the same meaning as the group in which one hydrogen atom has been removed from an alkynyl group selected from the substituent group T described later, and the preferred examples are also the same.
  • the arylene group which can constitute L 1 to L 7 has the same meaning as the group in which one hydrogen atom has been removed from an aryl group selected from the substituent group T described later, and the preferred examples are also the same.
  • the heteroarylene group which can constitute L 1 to L 7 has the same meaning as the group in which one hydrogen atom has been removed from a heteroaryl group selected from the substituent group T described later, and the preferred examples are also the same.
  • the alkylene group, alkenylene group, alkynylene group, arylene group and heteroarylene group which can constitute L 1 to L 7 may be an unsubstituted group or a group having a substituent.
  • the substituents which may be possessed by the alkylene groups, alkenylene groups, alkynylene groups, arylene groups and heteroarylene groups which may constitute L 1 to L 7 are not particularly limited and are preferably selected from the substituent group T described below, more preferably a halogen atom, an alkyl group, an acylamino group or a carbamoyl group.
  • the substituents which may be possessed by the alkylene groups, alkenylene groups, alkynylene groups, arylene groups and heteroarylene groups which may constitute L 1 to L 7 may be further substituted with a substituent selected from the substituent group T described below, for example, an amino group is preferred.
  • the number of substituents that may be possessed by the alkylene group, alkenylene group, alkynylene group, arylene group, and heteroarylene group that may constitute L 1 to L 7 is not particularly limited as long as it can be adopted as a structure, and may be at least 1 or more.
  • the upper limit is not particularly limited, and for example, all hydrogen atoms in the alkylene group, alkenylene group, alkynylene group, arylene group, and heteroarylene group may be substituted with substituents.
  • R A is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, or an anionic group, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and even more preferably a hydrogen atom.
  • R B is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and even more preferably a hydrogen atom.
  • the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group and heteroaryl group which can be taken as R 1 A and R 1 B may be an unsubstituted group or a group having a substituent.
  • the types of groups to be combined are not particularly limited as long as a suitable chemical structure is obtained, but for example, 2 to 6 types are preferable, and 2 to 4 types are more preferable.
  • the number of groups to be combined is not particularly limited, and is preferably, for example, 2 to 10, more preferably 2 to 6, and even more preferably 2 to 4.
  • L 3 , L 4 , L 7 L 3 , L 4 and L 7 are each preferably a single bond, >C ⁇ O, >NR A , an alkylene group, an alkenylene group, an alkynylene group, an arylene group or a heteroarylene group, or a combination of at least one of an alkylene group, an alkenylene group, an alkynylene group, an arylene group and a heteroarylene group with >C ⁇ O and >NR A , and more preferably a single bond, >C ⁇ O, >NR A , an alkylene group, an alkenylene group, an alkynylene group, an arylene group or a heteroarylene group, or a group connecting -C( ⁇ O)NR A - and >C ⁇ O, or -NR A C( ⁇ O)- and >NR A via at least one of an alkylene group, an alkenylene group, an alkynylene group, an arylene group and a heteroarylene group,
  • L x is a single bond, or a group consisting of one or more of an alkylene group, an alkenylene group, an alkynylene group, an arylene group, and a heteroarylene group
  • L x is a heteroarylene group, or a group consisting of a group consisting of one or more of an alkylene group, an alkenylene group, an alkynylene group, and an arylene group located on the * side, and a heteroarylene group located on the ** side.
  • the shortest number of atoms in the linking chain (each of the linking chains including L2 and L5 ) linking M to the carbon atom to which L1 and L3 are bonded, or the carbon atom to which L4 and L6 are bonded, may be, for example, 1 to 60, and is preferably 1 to 40.
  • M is a phosphor moiety
  • the shortest number of atoms means the number of atoms constituting the shortest chain of the linking chains linking the conjugated structure portion for exhibiting fluorescence in the phosphor moiety M to the carbon atom to which L1 and L3 are bonded, or the carbon atom to which L4 and L6 are bonded.
  • any part of the linking chain represented by "-linking group ZZZ-L 2 -" in the structure represented by the conjugated structure portion of M--linking group ZZZ-L 2 - described below, and any part of the linking chain represented by "-linking group ZZZ-L 5 -" in the structure represented by the conjugated structure portion of M--linking group ZZZ-L 5 - described below, have a structure represented by -(CH 2 -CH 2 -O) b - described below (b is also as described below).
  • adjacent groups may be bonded to each other to form a ring.
  • Examples of the combination of adjacent groups that may be bonded to each other to form a ring include the combination of L1 and L2 , the combination of L1 and L3 , the combination of L2 and R4 , the combination of L4 and L5 , the combination of L4 and L6 , or the combination of L5 and R5 .
  • the ring which may be formed by bonding adjacent groups to each other may be either an aromatic ring or an aliphatic ring, or either a hydrocarbon ring or a hetero ring, and is preferably a 5- or 6-membered ring.
  • the aliphatic ring is preferably a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, or a 5-membered ring having a carbon atom, a nitrogen atom, and X 1 to X 3 as ring-constituting atoms as described in the structure represented by the above general formula (I), and more preferably a 5-membered ring having a carbon atom, a nitrogen atom, and X 1 to X 3 as ring-constituting atoms as described in the structure represented by the above general formula (I).
  • the aromatic ring is preferably a benzene ring or a nitrogen-containing aromatic heterocycle, more preferably a benzene ring or a nitrogen-containing aromatic heterocycle whose ring constituent atoms are carbon atoms and nitrogen atoms, and further preferably a benzene ring or a pyridine ring.
  • These rings may have a substituent, and the substituent that may be had is selected from the substituent group T without any particular limitation.
  • the ring formed by the combination of L2 and R4 or the combination of L5 and R5 may be either the above-mentioned aliphatic ring or aromatic ring, and is preferably the above-mentioned aliphatic ring.
  • the ring formed by the combination of L1 and L2 , the combination of L1 and L3 , the combination of L4 and L5 , or the combination of L4 and L6 may be any of the above-mentioned aliphatic rings and aromatic rings, and is preferably a 5-membered ring having a carbon atom, a nitrogen atom, and X1 to X3 as ring-constituting atoms, or a benzene ring, as described in the structure represented by the above-mentioned general formula (I).
  • the following structure enclosed by the dashed line in general formula (II) is
  • the structure may include the following structure.
  • * indicates a linking portion.
  • n is an integer of 1 or more. There is no particular upper limit, and for example, it can be an integer of 30 or less, preferably an integer of 20 or less, more preferably an integer of 15 or less, even more preferably an integer of 10 or less, and particularly preferably an integer of 3 or less. In other words, m can be an integer from 1 to 30, preferably an integer of 1 to 20, more preferably an integer of 1 to 15, and even more preferably an integer of 1 to 10.
  • M represents a fluorescent moiety, a biologically active substance moiety, a prodrug moiety, or a radioisotope-containing moiety, with the proviso that at least two of M represent fluorescent moieties having equivalent light absorption properties.
  • the phosphor part (hereinafter also referred to as phosphor part M) that can be taken as M can be used without any particular limitation as long as it is a structural part made of an organic compound that exhibits fluorescence.
  • the phosphor part M may also be a structural part in which the structural part made of an organic compound that exhibits fluorescence further has a linking group.
  • a linking group is not particularly limited, but may be, for example, the linking group ZZZ described below.
  • a compound in which the phosphor part M is bonded to L2 or L5 by this linking group ZZZ is preferably exemplified.
  • the fluorescent portion M include structural portions formed of at least one dye selected from the group consisting of xanthene dyes, rhodamine dyes, coumarin dyes, cyanine dyes, pyrene dyes, oxazine dyes, squarylium dyes, pyridyloxazole dyes, and pyrromethene dyes, and are preferred.
  • any dye generally known as such can be used without any particular limitation, and among these, dyes generally known as such dyes having a hydrophilic group are preferably used.
  • the fluorescent portion M preferably has a structural portion consisting of at least one dye selected from the group consisting of a coumarin dye, a pyrene dye, and a rhodamine dye, and more preferably has a structural portion consisting of at least one dye selected from the group consisting of a coumarin dye, a pyrene dye, and a rhodamine dye, which has a hydrophilic group.
  • the number of hydrophilic groups per dye molecule in each of the coumarin dye, the pyrene dye, and the rhodamine dye may be 1 or more, preferably 1 to 8, and more preferably 1 to 4.
  • the hydrophilic group is not particularly limited, but examples thereof include an alkoxy group, a carboxy group, a sulfo group, and a phosphono group each having a substituent, with the sulfo group being preferred.
  • the phosphor portion M is preferably a structural portion made of a pyrromethene dye.
  • pyrromethene dyes include dipyrromethene boron complexes.
  • dipyrromethene boron complex a fluorescent compound represented by the general formula (1) or (4) described in WO 2019/230963 (dipyrromethene boron complex) and a compound represented by the general formula (1) described in WO 2021/100814 (dipyrromethene boron complex) can be used, and these descriptions can be incorporated by citation into this specification.
  • the dye constituting the phosphor portion M is incorporated so as not to have any substituent group capable of binding to a biological substance.
  • the phosphor portion M is preferably a structural portion made of a cyanine dye, and more preferably a structural portion made of a cyanine dye represented by the following general formula ( ⁇ ):
  • R 1 to R 4 each represent an alkyl group or —(CH 2 —CH 2 —O) b —R 21 , where b is an integer of 1 to 50, and R 21 represents an alkyl group.
  • R 11 to R 13 each represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylthio group, an arylthio group, an amino group or a halogen atom, and adjacent groups may be bonded to each other to form a 5- or 6-membered ring.
  • R 22 to R 25 and R 32 to R 35 each represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a sulfo group, a sulfamoyl group, a carboxy group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an acyloxy group, a carbamoyl group, an acylamino group, a nitro group, or a halogen atom.
  • R 41 and R 42 each represent an alkyl group or -(CH 2 -CH 2 -O) b -R 21.
  • R 21 and b have the same meanings as R 21 and b above.
  • R 41 and R 42 may be bonded to each other to form a ring.
  • a is an integer from 1 to 3.
  • the compound of the present invention having a structural part consisting of a cyanine dye represented by general formula ( ⁇ ) as the phosphor part M can be used as a compound that shows excellent fluorescence intensity in fluorescent labels that use an excitation light source with any wavelength (for example, near 600 nm, 700 nm, 800 nm) in the wavelength region of approximately 500 to 800 nm corresponding to the absorption excitation wavelength of the compound.
  • a cyanine dye represented by general formula ( ⁇ ) as the phosphor part M can be used as a compound that shows excellent fluorescence intensity in fluorescent labels that use an excitation light source with any wavelength (for example, near 600 nm, 700 nm, 800 nm) in the wavelength region of approximately 500 to 800 nm corresponding to the absorption excitation wavelength of the compound.
  • multi-color WB multiple emission colors are detected within the range from the visible region to the near infrared region. Therefore, it is necessary to select the absorption waveforms and emission waveforms of multiple dyes so that they have an appropriate wavelength relationship so that they do not interfere with each other when the dyes are excited and emitted, causing crosstalk.
  • the excitation light is adjusted so that only one dye emits light and the other dyes do not emit light. From this perspective, for example, two types of excitation light sources with wavelengths that are somewhat apart, around 700 nm and around 800 nm, are used for emission in the near infrared region of multi-color WB.
  • Fluorescence detection by near-infrared light excitation can suppress the autofluorescence of the membrane, i.e., background fluorescence, compared to detection by visible light excitation, so that the signal-to-noise ratio (S/N ratio) can be easily increased and the target protein can be detected with high sensitivity. Therefore, in recent years, the need for fluorescence detection WBs that utilize emission in the near-infrared region has been increasing in the analysis and research of trace proteins. However, in the near infrared region, the fluorescence quantum yield of fluorescent dyes is generally low, making it difficult to obtain a high signal amount.
  • R 1 to R 4 R 1 to R 4 each represent an alkyl group or —(CH 2 —CH 2 —O) b —R 21 .
  • the alkyl group which can be taken as R 1 to R 4 has the same meaning as the alkyl group in the substituent group T described later.
  • the unsubstituted alkyl group preferably has 1 to 6 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms, and even more preferably 1 or 2 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group portion of the substituted alkyl group is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 8, still more preferably 2 to 6, and particularly preferably 2 to 5.
  • the number of atoms constituting the longest chain of the substituted alkyl group is preferably 3 to 35, more preferably 3 to 25, still more preferably 3 to 15, and particularly preferably 3 to 11.
  • the "number of carbon atoms in the alkyl group portion of a substituted alkyl group” means the number of carbon atoms excluding the substituent portion of the alkyl group.
  • the "number of atoms constituting the longest chain of an alkyl group having a substituent” means the number of atoms including the substituent portion (i.e., the number of atoms obtained by subtracting the number of atoms in the molecular chain that does not constitute the longest chain from the total number of atoms).
  • Examples of the substituent that the alkyl group which can be represented by R 1 to R 4 may have include an alkoxy group, a carboxy group, an alkoxycarbonyl group, an acyloxy group, a carbamoyl group, an acylamino group, a sulfo group, a phosphono group, -(CH 2 -CH 2 -O) b -R 21 , and groups consisting of combinations of these substituents.
  • the alkyl group having a substituent that can be taken as R 1 to R 4 is not particularly limited as long as it is an alkyl group having the above-mentioned substituent.
  • the alkyl group which can be taken as R 1 to R 4 is preferably an unsubstituted alkyl group.
  • b means the average number of repetitions (also simply referred to as the number of repetitions), and is preferably 1 to 24, more preferably 1 to 12, even more preferably 1 to 10, particularly preferably 4 to 10, and most preferably 4 to 8. preferable.
  • the average repeat number can be calculated from the average integral value by performing 1 H-NMR measurement on the compound.
  • the average repeat number specified in the present invention is the average repeat number calculated by the above method to the first decimal place. This means the number obtained by rounding off.
  • the alkyl group in R 21 may be any of the alkyl groups described above for R 1 to R 4 .
  • -(CH 2 -CH 2 -O) b which may be taken as R 1 to R 4 -(CH 2 -CH 2 -O) b which may be possessed as a substituent by the alkyl group as R 21 and R 1 to R 4 As —R 21 , a —(CH 2 —CH 2 —O) b -unsubstituted alkyl group is preferable.
  • At least one of R 1 to R 4 contains a structure represented by -(CH 2 -CH 2 -O) b -, and it is more preferable that at least one of R 1 and R 2 and at least one of R 3 and R 4 contain a structure represented by -(CH 2 -CH 2 -O) b -. It is further preferred that all of the phosphor moieties M in the compound of the present invention are structural moieties consisting of a cyanine dye represented by general formula ( ⁇ ), and that at least one of R 1 and R 2 and at least one of R 3 and R 4 contain a structure represented by -(CH 2 -CH 2 -O) b -.
  • the structure represented by the above-mentioned --(CH 2 --CH 2 --O) b -- is preferably introduced by taking --(CH 2 --CH 2 --O) b --R 21 as R 1 to R 4 .
  • the b in the above-mentioned —(CH 2 —CH 2 —O) b — has the same meaning as the b in the above-mentioned —(CH 2 —CH 2 —O) b —R 21 .
  • R 11 to R 13 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylthio group, an arylthio group, an amino group, or a halogen atom. Adjacent groups are bonded to each other to form 5 or 6 It may form a membered ring.
  • the alkyl group, alkoxy group, aryloxy group, alkylthio group, arylthio group, amino group and halogen atom which can be taken as R 11 to R 13 are the alkyl group, alkoxy group, aryloxy group and alkylthio group in the substituent group T described later.
  • the 5- or 6-membered ring formed by bonding adjacent groups to each other may be either aromatic or aliphatic, and is preferably aliphatic. Also, it is preferable to form a 6-membered ring.
  • the number of the 5- or 6-membered rings in the compound is not particularly limited, but is preferably 1 or 2, and more preferably 1.
  • R 11 to R 13 that do not form a ring structure are hydrogen atoms, and the ring structure has no substituent, but is not limited thereto. In the following description, the structure at the end of the wavy line is omitted.
  • R 11 and R 13 carried by the carbon atom bonded to the indolenine ring are preferably a hydrogen atom.
  • R 12 and other R 13 are preferably a hydrogen atom or an alkyl group.
  • adjacent groups in R 12 to R 13 other than R 13 possessed by the carbon atom bonded to the indolenine ring i.e., adjacent groups among R 13 and R 12 other than R 13 possessed by the carbon atom bonded to the indolenine ring
  • the above 5- or 6-membered ring is formed at the center of the bond connecting the indoline ring and the indolenine ring.
  • the ring formed at the center of the bond connecting the indoline ring and the indolenine ring means a ring containing carbon atoms having the same number of bonding atoms from the indoline ring and the indolenine ring as ring-constituting atoms.
  • the phosphor moiety M becomes a monovalent structural moiety by removing one hydrogen atom from any one of R 1 to R 4 , R 11 to R 13 , R 22 to R 25 , R 32 to R 35 , R 41 or R 42 .
  • a monovalent structural moiety is formed by removing one hydrogen atom from a substituent which can be taken as R 1 to R 4 , R 11 to R 13 , R 22 to R 25 , R 32 to R 35 , R 41 or R 42
  • a monovalent structural moiety is formed by removing a hydrogen atom which can be taken as R 11 to R 13 , R 22 to R 25 or R 32 to R 35, resulting in a monovalent structural moiety having a bond on the carbon atom to which R 11 to R 13 , R 22 to R 25 or R 32 to R 35 was bonded.
  • the phosphor moiety M preferably becomes a monovalent structural moiety by removing one hydrogen atom from the ring formed by the bonding of the R 41 and R 42 , or by removing one hydrogen atom from a substituent that can be R 12 (preferably R 12 on a carbon atom having the same number of bonding atoms from the indoline ring and the indolenine ring).
  • R 22 to R 25 and R 32 to R 35 each represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a sulfo group, a sulfamoyl group, a carboxy group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an acyloxy group, a carbamoyl group, an acylamino group, a nitro group, or a halogen atom.
  • Adjacent groups in R 22 to R 25 and R 32 to R 35 may be bonded to each other to form a condensed ring.
  • the alkyl group , alkoxy group, aryl group, sulfo group, sulfamoyl group, carboxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, acyloxy group, carbamoyl group, acylamino group, nitro group and halogen atom which can be taken as R 22 to R 25 and R 32 to R 35 are respectively synonymous with the alkyl group, alkoxy group, aryl group, sulfo group, sulfamoyl group, carboxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, acyloxy group, carbamoyl group, acylamino group, nitro group and halogen atom in the substituent group T described later.
  • the fused ring formed by adjacent groups among R 22 to R 25 and R 32 to R 35 bonding to each other is not particularly limited, and examples thereof include a naphthalene ring (a naphthalene ring formed together with the benzene ring to which R 22 to R 25 are bonded or the benzene ring to which R 32 to R 35 are bonded, by adjacent groups bonding to each other to form a benzene ring). From the viewpoint of suppressing association, it is preferable that adjacent groups among R 22 to R 25 and R 32 to R 35 are not bonded to each other and do not form a fused ring.
  • At least one of R 22 to R 25 and at least one of R 32 to R 35 have a hydrophilic group, and it is more preferable that at least one hydrophilic group is present for each of the rings to which R 22 to R 25 are bonded and the rings to which R 32 to R 35 are bonded.
  • the number of rings to which R 22 to R 25 are bonded is two, and the number of rings to which R 32 to R 35 are bonded is two, which means that it is more preferable that at least two of R 22 to R 25 and at least two of R 32 to R 35 have a hydrophilic group.
  • the upper limit is not particularly limited as far as possible in terms of the structure, and can be appropriately adjusted according to the number of hydrophilic groups in the entire compound described later.
  • the hydrophilic group is not particularly limited, but examples thereof include an alkoxy group, a carboxy group, a sulfo group, and a phosphono group each having a substituent, with a sulfo group being preferred.
  • R 22 to R 25 and R 32 to R 35 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a sulfo group, a nitro group or a halogen atom, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a sulfo group or a halogen atom, and further preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a sulfo group.
  • R 41 and R 42 each represent an alkyl group or -(CH 2 -CH 2 -O) b -R 21.
  • R 21 and b have the same meanings as R 21 and b above.
  • substituents that the alkyl group in R 41 and R 42 may have include an alkoxy group, a carboxy group, an alkoxycarbonyl group, an acyloxy group, a carbamoyl group, an acylamino group, a sulfo group, and a phosphono group, as well as groups consisting of a combination of these substituents.
  • the alkyl group which can be represented by R 41 and R 42 has the same meaning as the alkyl group in the substituent group T described below.
  • the unsubstituted alkyl group preferably has 1 to 6 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms, and even more preferably 1 to 3 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group portion of the substituted alkyl group is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 8, still more preferably 1 to 7, still more preferably 1 to 6, and still more preferably 1 to 5.
  • the number of atoms constituting the longest chain of the substituted alkyl group is preferably 3 to 14, more preferably 3 to 12, and still more preferably 3 to 10.
  • an alkyl group having a substituent that can be taken as R 41 and R 42 from the viewpoint of further improving water solubility, an alkyl group having at least one of an alkoxy group, a carboxy group, a sulfo group, and a phosphono group as a substituent is preferable, and an alkyl group having at least one of a carboxy group and a sulfo group as a substituent is more preferable.
  • it may be an alkyl group having a substituent consisting of a combination of the above-mentioned preferred substituents (alkoxy group, carboxy group, sulfo group, and phosphono group) and a group other than these substituents.
  • the above R 1 to R 4 may take the form of an alkyl group having a substituent.
  • R 41 and R 42 For —(CH 2 —CH 2 —O) b —R 21 which can be adopted as R 41 and R 42 , the description of —(CH 2 —CH 2 —O) b —R 21 in R 1 to R 4 above can be preferably applied.
  • R 41 and R 42 may be bonded to each other to form a ring.
  • preferred examples of the structure in which R 41 and R 42 are bonded to each other to form a ring include cyanine dyes represented by the following general formula ( ⁇ ).
  • L x and Ly each represent an alkylene group or —(CH 2 —CH 2 —O) b -alkylene-*.
  • * represents the bonding position with U.
  • the linking group U represents a divalent linking group having 1 to 100 atoms.
  • R 1 to R 4 , R 11 to R 13 , R 22 to R 25 , R 32 to R 35 , b and a have the same meanings as R 1 to R 4 , R 11 to R 13 , R 22 to R 25 , R 32 to R 35 , b and a in general formula ( ⁇ ) above, and unless otherwise specified, the preferred ranges are also the same.
  • At least one of R 1 to R 4 , L x , Ly and U contains a structure represented by -(CH 2 -CH 2 -O) b -, where b has the same meaning as b above. However, the cyanine dye represented by formula ( ⁇ ) is neutral.
  • the alkylene group which can be taken as Lx and Ly corresponds to an alkylene group obtained by removing one hydrogen atom or one substituent from the alkyl group having a substituent which can be taken as R41 and R42 .
  • the number of carbon atoms in the alkylene group moiety of the alkylene group which can be represented by Lx and Ly can be preferably the same as the number of carbon atoms in the alkyl group moiety of the alkyl group having a substituent in R41 and R42 .
  • b is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 8, and the number of carbon atoms in the alkylene group portion can be preferably the same as the number of carbon atoms in the alkyl group portion of the alkyl group having a substituent in R 41 and R 42 .
  • both L x and Ly contain a structure represented by —(CH 2 —CH 2 —O) b —.
  • the total number of atoms constituting the linking group U is 1-100, preferably 10-90, more preferably 20-90, and even more preferably 30-80.
  • the linking group U is preferably a divalent linking group formed by bonding together three or more groups selected from an alkylene group, -O-, -NR 50 -, -COO-, -CONR 50 - and -SO 2 NR 50 -, where R 50 represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • the alkylene moiety of the alkylene group which can be used as the linking group U preferably has 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms, further preferably 1 to 7 carbon atoms, particularly preferably 1 to 6 carbon atoms, and most preferably 1 to 5 carbon atoms.
  • the "number of carbon atoms in the alkylene moiety of the alkylene group” means the number of carbon atoms excluding any substituent moiety that the alkylene group has.
  • R 50 is preferably a hydrogen atom.
  • the number of the above alkylene groups, —O—, —NR 50 —, —COO—, —CONR 50 — and —SO 2 NR 50 — constituting the linking group U is preferably 3 to 11, more preferably 3 to 7, further preferably 3 to 5, and particularly preferably 3.
  • the linking group U is preferably such that the linking portion between L x and L y is -O-, -NR 50 -, -COO-, -CONR 50 - or -SO 2 NR 50 -.
  • the linking group U is preferably bonded to the alkylene groups of L x and L y via -O-, -NR 50 -, -COO-, -CONR 50 - or -SO 2 NR 50 - constituting the linking group U.
  • the linking group U is more preferably such that the linking portion between L x and L y is -O-, -NR 50 -, -COO-, -CONR 50 - or -SO 2 NR 50 -, and the linking portions are each linked to a divalent linking group by an alkylene group.
  • the linking group U preferably becomes a monovalent structural moiety, i.e., a phosphor moiety M, by removing one hydrogen atom.
  • the site where one hydrogen atom is removed can be an alkylene group or an alkyl group as R50 , and an alkylene group is preferable.
  • the linking group U when one hydrogen atom is removed from the alkylene group or the alkyl group represented by R50 , one hydrogen atom may be removed directly from the alkylene group or the alkyl group represented by R50 , or a linking group ZZZ may be bonded to the alkylene group or the alkyl group represented by R50 , and this linking group ZZZ may serve as a bond.
  • R 60 and R 70 are a hydrogen atom or an alkyl group, preferably a hydrogen atom.
  • R 60 or R 70 the description of the alkyl group in R 50 above can be preferably applied.
  • p represents the number of repetitions, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 8, and even more preferably 1 to 4.
  • (v) a a is an integer of 1 to 3, and preferably an integer of 2 or 3.
  • At least one of R 1 to R 4 , R 41 and R 42 preferably contains a structure represented by -(CH 2 -CH 2 -O) b -, where b has the same meaning as b above.
  • the cyanine dye represented by the above general formula ( ⁇ ) preferably has two or more hydrophilic groups per molecule, more preferably from 2 to 8, even more preferably from 2 to 6, and particularly preferably from 3 to 6.
  • the hydrophilic group the above descriptions of the hydrophilic groups which can be taken by R 22 to R 25 and R 32 to R 35 can be applied.
  • the position of the hydrophilic group is not particularly limited unless otherwise specified, and preferred examples of the group having the hydrophilic group include R 11 to R 13 , R 22 to R 25 , R 32 to R 35 , R 41 or R 42 .
  • one hydrogen atom may be removed from any of the substituents to form a monovalent structural portion (phosphor portion M).
  • one hydrogen atom is removed from the linking group U to form a monovalent structural portion, or that one hydrogen atom is removed from a substituent that can be R 12 (preferably R 12 on a carbon atom having the same number of bonding atoms from the indoline ring and the indolenine ring) to form a monovalent structural portion.
  • R 12 preferably R 12 on a carbon atom having the same number of bonding atoms from the indoline ring and the indolenine ring
  • the description of the substituents in the general formulae ( ⁇ ) and ( ⁇ ) refers to the substituents that apply only to the general formulae ( ⁇ ) and ( ⁇ ).
  • a structural portion made of a commercially available fluorescent dye can be used without any particular restrictions.
  • commercially available fluorescent dyes include Alexa Fluor 350, Alexa Fluor 405, Alexa Fluor 430, Alexa Fluor 488, Alexa Fluor 514, Alexa Fluor 532, all of which are product names manufactured by Thermo Fisher Scientific.
  • the physiologically active substance portion that can be used as M can be any structural portion consisting of a physiologically active substance, without any particular limitation.
  • physiologically active substances include vitamins, coenzymes, hormones, antibiotics, neurotransmitters, cytokines, and the like.
  • the physiologically active substances described in paragraph [0095] of JP-A-2021-020956 include calicheamicin, doxorubicin, daunorubicin, mitomycin C, bleomycin, cyclocytidine, vincristine, vinblastine, methotrexate, cisplatin or a derivative thereof, auristatin or a derivative thereof, maytansine or a derivative thereof, taxol or a derivative thereof, camptothecin or a derivative thereof, and the descriptions in paragraphs [0095] to [0099] of JP-A-2021-020956 can be applied.
  • the prodrug moiety that can be used as M can be any structural part consisting of a compound that is metabolized in vivo and converted into a physiologically active substance.
  • the description in paragraph [0003] of JP 2020-105187 A prodrug form of 2-pyrrolinodoxorubicin
  • the radioisotope-containing moiety that can be used as M can be any structural part containing a radioisotope that can be used in the medical field, without particular limitation. Examples of radioisotopes include, but are not limited to, iodine-131, indium-111, yttrium-90, lutetium-177, and copper-64.
  • JP 2021-11483 A can be applied.
  • structural parts containing radioisotopes include structural parts in which the radioisotope is bound or coordinated to an amino group or a nitrogen atom of a tertiary amine, a sulfanyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
  • An example of a structural portion in which a nitrogen atom of a tertiary amine is coordinated to the radioisotope is a structural portion in which DOTA (1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid) or the like is coordinated to the radioisotope to form a complex
  • an example of a structural portion in which a sulfanyl group is coordinated to the radioisotope is a structural portion made of a complex such as diacetylbis(N(4)-methylthiosemicarbazonane)copper(II).
  • Y 1 to Y 3 , Z 1 to Z 3 and W 1 to W 3 each represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an acyl group, an amino group, a hydroxy group, an alkoxy group, a sulfanyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E or -(L-O) g R E.
  • LL3 and LL4 each represent a divalent linking group.
  • s, t and u are integers of 0 or more.
  • R4 to R7 , R11 , L1, L2 , L5 , L6 , X1 to X3 , M, L, R E , g, n and m are synonymous with R4 to R7 , R11 , L1 , L2 , L5 , L6 , X1 to X3 , M, L, R E , g, n and m in general formula (II) above.
  • the structure bounded by s, t, or u is not a structure represented by the above general formula (I), i.e., Y1 does not bond to W1 or Z1 , Y2 does not bond to W2 or Z2 , or Y3 does not bond to W3 or Z3 to form a structure represented by general formula (I).
  • Y 1 to Y 3 , Z 1 to Z 3 and W 1 to W 3 each represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an acyl group, an amino group, a hydroxy group, an alkoxy group, a sulfanyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E or -(L-O) g R E.
  • alkyl group alkenyl group, alkynyl group , acyl group, amino group, alkoxy group, aryl group, heteroaryl group , anionic group, betaine residue, polyol residue, sugar residue, polyamino acid residue, -(O-L) gR E and -(L-O) gR E which can be taken as Y 1 to Y 3 , Z 1 to Z 3 or W 1 to W 3 have the same meaning as the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, acyl group, amino group, alkoxy group, aryl group, heteroaryl group, anionic group, betaine residue, polyol residue, sugar residue, polyamino acid residue, -(O-L) gR E and -(L-O) gR E in the substituent group T described later, and the preferred ranges are also the same.
  • the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, acyl group, amino group, alkoxy group, aryl group and heteroaryl group which can be taken as Y 1 to Y 3 , Z 1 to Z 3 or W 1 to W 3 may be unsubstituted or may have a substituent.
  • substituents in the substituent group T described later include the substituents in the substituent group T described later.
  • an aryl group, a halogen atom, an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E or -(L-O) g R E is preferable.
  • substituents which the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, acyl group, amino group, alkoxy group, aryl group and heteroaryl group which can constitute Y 1 to Y 3 , Z 1 to Z 3 or W 1 to W 3 may have may be further substituted with a substituent selected from the substituent group T described below, and for example, an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E or -(L-O) g R E is preferable.
  • Y 1 to Y 3 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a heteroaryl group, and more preferably a hydrogen atom or an alkyl group.
  • W 1 to W 3 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a heteroaryl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • Z 1 to Z 3 are preferably an alkyl group, an aryl group or a heteroaryl group, and more preferably an alkyl group.
  • the compound represented by general formula (III) in order to suppress the interaction between the structures represented by general formula (I), it is preferable that the compound has a group having a charge repulsion effect, and from this viewpoint, at least one of Z 1 to Z 3 is preferably a group containing at least one of an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E , and -(L-O) g R E , and more preferably an alkyl group containing at least one of an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E , and -(L-O) g R E.
  • At least one of Z 1 to Z 3 is a group containing at least one of an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(OL) g R E , and -(L-O) g R E " means that at least one of the following conditions (Z1) to (Z3) is satisfied:
  • Condition (Z2) the above t is an integer of 1 or more, and the above Z2 is a group containing at least one of an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(OL) g R E , and -(L-O) g R E.
  • Condition (Z3) The u is an integer of 1 or more, and the Z3 is a group containing at least one of an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(OL) g R E , and -(L-O) g R E.
  • At least one of Z 1 to Z 3 is an alkyl group containing at least one of an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E , and -(L-O) g R E " means that at least one of the above conditions (Z1) to (Z3) is satisfied after replacing "a group containing at least one of an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E , and -(L-O) g R E " in the above conditions (Z1) to (Z3) with "an alkyl group containing at least one of an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E , and -(L-O) g R E ".
  • Each of the groups Z 1 to Z 3 may contain two or more groups selected from an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(OL) g R E , and -(L-O) g R E , within the range in which the effect of suppressing the interaction between the structures represented by general formula (I) is obtained.
  • R A represents a hydrogen atom or a substituent.
  • alkylene group, alkenylene group, alkynylene group, arylene group, heteroarylene group, and >NR A which can constitute LL3 and LL4 the descriptions of the alkylene group, alkenylene group, alkynylene group, arylene group, heteroarylene group, and >NR A which can constitute L1 to L7 above can be preferably applied.
  • RA is preferably a hydrogen atom.
  • R A is preferably a hydrogen atom.
  • s, t and u are integers of 0 or more. There is no particular limit to the upper limit of s, t, and u, and they can be, for example, 20 or less, preferably 10 or less, and more preferably 5 or less. In particular, s, t, and u are preferably integers of 0 or 1. In addition, when a structure can be classified into both a structure grouped by t and a structure grouped by u, the structure is classified preferentially into a structure grouped by u.
  • Y4 and Y5 represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an acyl group, an amino group, a hydroxy group, an alkoxy group, a sulfanyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(OL) gR E , or -(L-O) gR E.
  • q is an integer of 0 or 1.
  • R4 to R7 , R11 , L2 , L5 , X1 to X3 , Y1 to Y3 , Z1 to Z3 , W1 to W3 , M, L, R E , g, n, m, s, t and u are synonymous with R4 to R7 , R11 , L2 , L5, X1 to X3 , Y1 to Y3 , Z1 to Z3, W1 to W3 , M, L, R E , g, n, m, s, t and u in the above general formula ( III ) .
  • Y4 and Y5 each represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an acyl group, an amino group, a hydroxy group, an alkoxy group, a sulfanyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(OL) gR E , or -(L-O) gR E.
  • alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, acyl group, amino group, alkoxy group, aryl group, heteroaryl group, anionic group, betaine residue, polyol residue, sugar residue, polyamino acid residue, -(O - L ) g R E and -(L-O) g R E which can be taken as Y4 or Y5 have the same meaning as the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, acyl group, amino group, alkoxy group, aryl group, heteroaryl group, anionic group, betaine residue, polyol residue, sugar residue, polyamino acid residue, -(O-L) g R E and -(L-O) g R E in the substituent group T described later, and the preferred ranges are also the same.
  • the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, acyl group, amino group, alkoxy group, aryl group and heteroaryl group which can be taken as Y4 or Y5 may be an unsubstituted group or a group having a substituent.
  • Y4 and Y5 are preferably a hydrogen atom or an alkyl group, more preferably a hydrogen atom.
  • q is an integer of 0 or 1, with 0 being preferred.
  • R 6A and R 7A represent a hydrogen atom, a hydroxy group, a sulfanyl group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an alkoxy group, a heteroaryl group, an amino group, an acyl group, or Q, provided that at least one of R 6A and R 7A represents a carboxy group, a substituent capable of binding to a biological material, or a substituent capable of binding to a solid support.
  • R4 , R5 , R11 , L2 , L5 , X1 to X3 , Y1 to Y5 , Z1 to Z3 , W1 to W3 , M, Q, n, m, q, s, t and u are synonymous with R4 , R5 , R11 , L2 , L5 , X1 to X3 , Y1 to Y5, Z1 to Z3, W1 to W3 , M, Q, n, m, q , s, t and u in the above general formula (IV ).
  • R 6A or R 7A and L 9 or L 8 are determined so that R 6A or R 7A is an unsubstituted group and L 9 or L 8 is the longest group, respectively, provided that when the group represented by -L 9 R 6A or -L 8 R 7A has Q, the Q located on the most terminal side (the R 6A side in -L 9 R 6A , the R 7A side in -L 8 R 7A ) is determined to be R 6A or R 7A .
  • R 6A and R 7A each represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a sulfanyl group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an alkoxy group, a heteroaryl group, an amino group, an acyl group, or Q, provided that at least one of R 6A and R 7A represents a carboxyl group, a substituent capable of binding to a biological material, or a substituent capable of binding to a solid support.
  • the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, alkoxy group, heteroaryl group, amino group and acyl group which can be taken as R 6A and R 7A have the same meaning as the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, alkoxy group, heteroaryl group, amino group and acyl group in the substituent group T described later, and the preferred ranges are also the same, however, all are unsubstituted groups.
  • Q which can be adopted as R 6A and R 7A has the same meaning as Q described above, and the preferred range is also the same.
  • R 6A is preferably an alkyl group, a sulfanyl group, an aryl group, a heteroaryl group or Q, more preferably an alkyl group or Q, and further preferably an alkyl group, a carboxy group, a substituent capable of binding to a biological substance or a substituent capable of binding to a solid support.
  • R 7A is preferably an alkyl group, a sulfanyl group, an aryl group, a heteroaryl group or Q, more preferably an alkyl group or Q, and even more preferably an alkyl group, a carboxy group, a substituent capable of binding to a biological substance or a substituent capable of binding to a solid support.
  • L8 and L9 each represent a single bond or a linking group.
  • R A represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the alkylene group, alkenylene group, alkynylene group, arylene group, heteroarylene group, and >NR A which can constitute L 8 or L 9 can be preferably the same as those described above for the alkylene group, alkenylene group, alkynylene group, arylene group, heteroarylene group, and >NR A which can constitute L 1 to L 7 .
  • the substituents which may be possessed by the alkylene group, alkenylene group, alkynylene group, arylene group and heteroarylene group which may constitute L8 or L9 are not particularly limited and are preferably selected from the substituent group T described below, more preferably a halogen atom, an aryl group or an alkyl group.
  • the substituents which may be possessed by the alkylene group, alkenylene group, alkynylene group, arylene group and heteroarylene group which may constitute L8 or L9 may be further substituted with a substituent selected from the substituent group T described below, and for example, an anionic group, a cationic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E or -(L-O) g R E is preferable.
  • the number of substituents that the alkylene group, alkenylene group, alkynylene group, arylene group, and heteroarylene group that can constitute L8 or L9 may have is not particularly limited as long as it can be adopted as a structure, and can be at least 1 or more. There is no particular upper limit, and for example, all hydrogen atoms in the alkylene group, alkenylene group, alkynylene group, arylene group, and heteroarylene group may be substituted with substituents.
  • L 9 is a linking group in which the shortest number of atoms connecting > NY4 and R 6A is 3 or more
  • R 7A is a carboxy group, a substituent capable of binding to a biological substance, or a substituent capable of binding to a solid support
  • the shortest number of atoms connecting > NY4 and R6A means the number of atoms constituting the shortest chain connecting > NY4 and R6A
  • > NY4 means > NY4 directly bonded to L9
  • R 6A and R 7A are a carboxy group, a substituent capable of binding to a biological substance, or a substituent capable of binding to a solid support.
  • L 8 or L 9 is a group containing -(L—O) g -, and it is more preferable that L 8 is a group containing -(L—O) g -.
  • the compound represented by the above general formula (II) is preferably represented by the following general formula (VI):
  • X 4 to X 9 represent —O—, —S—, >NR 101 or >CR 102 R 103 .
  • at least one of X 4 to X 6 is >N-L 10 -M or >C(R 102 )-L 10 -M
  • at least one of X 7 to X 9 is >N-L 11 -M or >C(R 102 )-L 11 -M.
  • R 101 to R 103 that are not -L 10 -M or -L 11 -M each represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an acyl group, -NR 8 R 9 , -OR 10 , an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E or -(L-O) g R E.
  • L 10 and L 11 each represent a single bond or a divalent linking group.
  • n1 is an integer of 2 or more
  • q is an integer of 0 or 1.
  • X 1 to X 3 in the above general formula (I) can be applied to X 4 to X 6 , except that at least one of X 4 to X 6 is >N-L 10 -M or >C(R 102 )-L 10 -M.
  • X 7 to X 9 the descriptions of X 1 to X 3 in the above general formula (I) can be applied, unless otherwise specified, except that at least one of X 7 to X 9 is >N-L 11 -M or >C(R 102 )-L 11 -M.
  • R 101 is preferably an alkyl group
  • R 102 and R 103 are preferably hydrogen atoms.
  • at least one is >CR 102 R 103
  • more preferably at least one is >CR 102 R 103 and the remaining one is -O-, -S- or >CR 102 R 103
  • further preferably both are >CR 102 R 103 .
  • At least one is >CR 102 R 103 , more preferably at least one is >CR 102 R 103 and the remaining one is -O-, -S- or >CR 102 R 103 , and further preferably both are >CR 102 R 103 .
  • X 4 to X 6 as >N-L 10 -M or >C(R 102 )-L 10 -M, >C(R 102 )-L 10 -M is preferable, and >CH-L 10 -M is more preferable.
  • X 7 to X 9 as >N-L 11 -M or >C(R 102 )-L 11 -M, >C(R 102 )-L 11 -M is preferable, and >CH-L 11 -M is more preferable.
  • the group having -L 10 -M is not particularly limited, but is preferably X 5 .
  • X 7 to X 9 the group having -L 11 -M is not particularly limited, but is preferably X 8 .
  • the alkylene group, alkenylene group, alkynylene group, arylene group, heteroarylene group, and >NR A which can constitute L10 and L11 can be the same as the alkylene group, alkenylene group, alkynylene group, arylene group, heteroarylene group, and >NR A which can constitute L2 and L5 described above.
  • L x1 is a single bond or a group consisting of one or a combination of two or more of an alkylene group, an alkenylene group, an alkynylene group, an arylene group and a heteroarylene group
  • the shortest number of atoms in the linking chain (each of the linking chains including L10 and L11 ) linking M to any one of X4 to X9 may be, for example, 1 to 60, and preferably 1 to 40.
  • the shortest number of atoms means the number of atoms constituting the shortest chain among the linking chains linking the conjugated structure portion for exhibiting fluorescence in the phosphor moiety M to any one of X4 to X9 .
  • the conjugated structure portion of M--any part of the linking chain represented by "-linking group ZZZ-L 10 -" in the structure represented by the above linking group ZZZ-L 10 -, and the conjugated structure portion of M--any part of the linking chain represented by "-linking group ZZZ-L 11 -" in the structure represented by the above linking group ZZZ-L 11 -, have the structure represented by the above-mentioned -(CH 2 -CH 2 -O) b - (b is also as defined above).
  • n1 is an integer of 2 or more.
  • the linker main chain connecting the two phosphor moieties is more rigid than in the compounds represented by any of the above general formulas (III) to (V), and dye association can be more effectively suppressed, so that the lower limit of n1 is preferably an integer of 3 or more, more preferably an integer of 5 or more in that a sufficient effect of improving the fluorescence intensity can be obtained, further preferably an integer of 9 or more, and particularly preferably an integer of 12 or more. This is true whether the number of the phosphor moieties is 2 or 2 or more.
  • n1 is, for example, preferably an integer of 36 or less, more preferably an integer of 24 or less, and still more preferably an integer of 18 or less. That is, n1 is preferably an integer of 2 to 36, more preferably an integer of 3 to 36, still more preferably an integer of 5 to 24, particularly preferably an integer of 9 to 24, and among these, an integer of 12 to 18 is preferable.
  • q is an integer of 0 or 1, with 0 being preferred.
  • R 6A and R 7A represent a hydrogen atom, a hydroxy group, a sulfanyl group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an alkoxy group, a heteroaryl group, an amino group, an acyl group, or Q, provided that at least one of R 6A and R 7A represents a carboxy group, a substituent capable of binding to a biological material, or a substituent capable of binding to a solid support.
  • L 12 and L 13 each represent a single bond or a linking group.
  • Each of na and nb is an integer of 0 or more
  • each of r and v is an integer of 0 or 1.
  • R 4 , R 5 , R 11 , L 10 , L 11 , X 1 to X 9 , M, Q, q, n1 and m are synonymous with R 4 , R 5 , R 11 , L 10 , L 11 , X 1 to X 9 , M, Q, q, n1 and m in the above general formula (VI).
  • R 6A and R 7A have the same meanings as R 6A and R 7A in the above general formula (V). That is, the description of R 6A and R 7A in the above general formula (V) can be applied to R 6A and R 7A .
  • R 6A or R 7A and L 12 or L 13 are determined so that R 6A or R 7A is an unsubstituted group and L 12 or L 13 is the longest group, respectively, provided that when the group represented by -L 13 R 6A or -L 12 R 7A has Q, the Q located at the most terminal side (the R 6A side in -L 13 R 6A , the R 7A side in -L 12 R 7A ) is determined so that R 6A or R 7A .
  • L 12 and L 13 each represent a single bond or a linking group.
  • R A represents a hydrogen atom or a substituent.
  • alkylene group alkenylene group, alkynylene group, arylene group, heteroarylene group, and >NR A which can constitute L 12 and L 13
  • the descriptions of the alkylene group, alkenylene group, alkynylene group, arylene group, heteroarylene group, and >NR A which can constitute L 8 or L 9 in the above-mentioned general formula (V) can be applied.
  • n a is an integer of 0 or more (preferably an integer of 1 or more) and R 6A is a carboxy group, a substituent capable of binding to a biological substance, or a substituent capable of binding to a solid support, and/or (B) the sum of n b and v is an integer of 0 or more (preferably an integer of 1 or more) and R 7A is a carboxy group, a substituent capable of binding to a biological substance, or a substituent capable of binding to a solid support.
  • the number of atoms linked by the shortest distance in L 13 is 7 or less
  • the number of atoms linked by the shortest distance in L 12 is 7 or less.
  • the "shortest number of linked atoms of L13" means, when na is an integer of 1 or more, the number of atoms constituting the shortest chain connecting N directly bonded to L13 and R6A among Ns shown in the structure grouped by ( ) na , and when na is 0, means the number of atoms constituting the shortest chain connecting N directly bonded to L13 and R6A among Ns shown in the structure grouped by ( ) m .
  • the "shortest number of linked atoms of L12” means the number of atoms constituting the shortest chain connecting R7A and the atom to which L12 is bonded that is located to the left of L12 on the paper, similar to the "shortest number of linked atoms of L13 " above.
  • L 12 is --NHC 2 H 4 -- and R 7A is --COOH, so that the shortest number of connecting atoms in L 12 is 3.
  • at least one of R 6A and R 7A is a carboxy group, a substituent capable of binding to a biological substance, or a substituent capable of binding to a solid support.
  • the shortest number of linked atoms in L 12 and the shortest number of linked atoms in L 13 are preferably 1-5, and more preferably 1-4.
  • L 12 or L 13 is a group containing -(L-O) g -, and it is more preferable that L 12 is a group containing -(L-O) g -.
  • na and nb are an integer of 0 or more.
  • r and v is an integer of 0 or 1.
  • R 6A is a carboxy group, a substituent capable of binding to a biological substance, or a substituent capable of binding to a solid support
  • na is preferably an integer of 0 to 40, more preferably an integer of 0 to 20, and even more preferably an integer of 0 to 15.
  • R 7A is a carboxy group, a substituent capable of binding to a biological substance, or a substituent capable of binding to a solid support
  • the sum of nb and v is preferably an integer of 0 to 40, more preferably an integer of 0 to 20, and even more preferably an integer of 0 to 15.
  • na is preferably an integer of 0 to 20, more preferably an integer of 0 to 10, and even more preferably an integer of 0 to 5.
  • R 7A is not a carboxy group, a substituent capable of binding to a biological substance, or a substituent capable of binding to a solid support, the sum of nb and v is preferably an integer of 0 to 20, more preferably an integer of 0 to 10, and even more preferably an integer of 0 to 5.
  • r is preferably 0 and v is preferably 0.
  • the right side of the page is usually the C-terminal structure
  • the left side of the page is usually the N-terminal structure.
  • the compound of the present invention preferably contains at least one of the substituents represented by Q, which is a carboxy group, a substituent capable of binding to a biological substance, or a substituent capable of binding to a solid support.
  • Q which is a carboxy group, a substituent capable of binding to a biological substance, or a substituent capable of binding to a solid support.
  • the compound of the present invention can be bound to a biological substance via the carboxy group or a substituent capable of binding to a biological substance described below, to obtain a target labeled biological substance.
  • the carboxy group can be easily induced to a substituent capable of binding to a biological substance by a conventional method.
  • the compound of the present invention can be bound to a solid support such as a microparticle by a carboxy group or a substituent capable of binding to a solid support described below, to obtain the desired labeled microparticles.
  • the microparticles are not particularly limited, but include small particles useful for binding to the compound of the present invention, including non-polymer beads such as glass beads and magnetic beads, and polymer beads.
  • the microparticles include polystyrene beads.
  • the small particles are not particularly limited as long as they are of a size commonly used in fluorescent labeling, but typically have an average particle size of 10 nm to 10 ⁇ m.
  • the carboxy group can be easily induced to a substituent capable of binding to a solid support by a conventional method.
  • the substituents capable of binding to a biological material and the substituents capable of binding to a solid support do not include carboxy groups
  • the "substituents capable of binding to a biological material” include substituents derived from carboxy groups capable of binding to a biological material
  • the "substituents capable of binding to a solid support” include substituents derived from carboxy groups capable of binding to a solid support.
  • the carboxy group is located in a structure other than the structure represented by general formula (I) and the fluorescent body portion, and in the compound represented by general formula (II), it is preferable that the carboxy group is located in at least one of R6 and R7 .
  • the number of the above-mentioned carboxy groups, substituents capable of binding to a biological substance, or substituents capable of binding to a solid support in the compound of the present invention may be at least one in total, and from the viewpoint of quantification of the substance to be detected, the number is preferably 1 to 3, more preferably 1 or 2, and even more preferably 1.
  • the compound of the present invention has an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E or -(L-O) g R E , which will be described later, at a position other than the phosphor moiety.
  • the compound has one or more of these, more preferably 1 to 8 of these, and even more preferably 1 to 6 of these.
  • the position of the anionic group, betaine residue, polyol residue, sugar residue, polyamino acid residue, -(O-L) g R E or -(L-O) g R E is not particularly limited unless otherwise specified, and preferred examples of the group having the above-mentioned anionic group, betaine residue, polyol residue, sugar residue, polyamino acid residue, -(O-L) g R E or -(L-O) g R E include Z 1 to Z 3 , X 1 to X 3 or R 11 in the compound represented by general formula (III), and X 1 to X 3 or R 11 in the compound represented by general formula (VI).
  • the sulfo group may have a salt structure due to dissociation of a hydrogen ion.
  • examples of the monovalent cation and polyvalent cation that can be taken as X + include the above-mentioned alkali metal cations, alkaline earth metal cations, organic ammonium cations, and organic phosphonium cations.
  • Dye represents a phosphor moiety.
  • the compounds of the present invention can be bound to biological substances such as proteins (including peptides), amino acids, nucleic acids, nucleotides, sugar chains, and lipids via at least one substituent capable of binding to a biological substance possessed by the compounds, and can be used as labeled biological substances.
  • the substituent capable of binding to a biological material can be used without any particular limitation as long as it is a group that acts (including attachment) or binds to a biological material, and examples thereof include the substituents described in WO 2002/026891, etc.
  • electrophilic groups and nucleophilic groups described in Table 2 of WO 2002/026891, and the reactive groups Rx described in WO 2002/026891, page 18, line 16 to page 19, line 13 can be applied to the present invention.
  • reactive groups Rx described in WO 2002/026891, page 18, line 16 to page 19, line 13 can be applied to the present invention.
  • Specific examples of the "substituent capable of binding to a biological substance” include the following structures.
  • X represents a halogen atom such as an iodine atom or a bromine atom.
  • * represents a bond.
  • peptide structures polyamino acid structures
  • long-chain alkyl groups, etc. can also be used as the "substituent capable of binding to a biological substance".
  • preferred examples include an NHS ester structure (N-hydroxysuccinimide ester structure), a succinimide structure, a maleimide structure, an azide group, an acetylene group, a peptide structure (a polyamino acid structure), a long-chain alkyl group (preferably having 12 to 30 carbon atoms), and a quaternary ammonium group.
  • the present invention is not limited to these compounds.
  • groups that have a dissociable hydrogen atom such as a carboxy group and a sulfo group
  • the hydrogen atom may dissociate to form a salt structure.
  • the compound of the present invention can be bound to a solid support such as the above-mentioned microparticles via at least one substituent of the compound capable of binding to a solid support, and can be used as a solid support reagent.
  • the substituent capable of binding to a solid support can be used without any particular limitation as long as it is a group that acts (including attachment) or binds to a solid support, and preferred examples thereof include the substituents exemplified above as the substituent capable of binding to a biological substance, etc.
  • preferred examples include an NHS ester structure (N-hydroxysuccinimide ester), a succinimide structure, and a maleimide structure.
  • the present invention is not limited to these compounds.
  • groups that have a dissociable hydrogen atom such as a carboxy group and a sulfo group
  • the hydrogen atom may dissociate to form a salt structure.
  • the compound of the present invention can be synthesized by a conventional method. For example, it can be synthesized based on peptide synthesis such as solid-phase peptide synthesis, and a method using an automatic peptide synthesizer described in International Publication No. 2018/174078 can also be preferably applied.
  • the fluorescent body part, the physiologically active substance part, the prodrug part, and the radioisotope-containing part can also be synthesized based on a conventional method and introduced into the compound of the present invention.
  • Compounds having a substituent capable of binding to a biological substance can also be synthesized by a conventional method, for example, Bioconjugate Techniques (Third Edition, by Greg T. Hermanson).
  • the labeled biological material of the present invention is a material in which the compound of the present invention is bound to a biological material.
  • the compound of the present invention has fluorescence due to the fluorescent part and shows excellent fluorescence intensity in a solution state, so it can be preferably used as a labeled biological material.
  • the bond between the compound of the present invention and the biological material may be in the form of a direct bond between the compound of the present invention and the biological material, or may be in the form of a bond between the compound of the present invention and the biological material via a linking group.
  • Preferred examples of the biological material include proteins (including peptides), amino acids, nucleic acids, nucleotides, sugar chains, and lipids.
  • Preferred examples of the protein include antibodies, and preferred examples of the lipid include phospholipids, fatty acids, and sterols, with phospholipids being more preferred.
  • the clinically pathologically useful materials are not particularly limited, but include, for example, immunoglobulins such as Ig (Immunoglobulin) G, IgM, IgE, IgA, and IgD, complement, C-reactive protein (CRP), ferritin, plasma proteins such as ⁇ 1 microglobulin and ⁇ 2 microglobulin and antibodies thereto, ⁇ -fetoprotein, carcinoembryonic antigen (CEA), prostatic acid phosphatase (PAP), CA (carbohydrate tumor markers such as CA-19-9, CA-125, and antibodies thereof; hormones such as luteinizing hormone (LH), follicle-stimulating hormone (FSH), human chorionic gonadotropin (hCG), estrogen, insulin, and antibodies thereof; substances related to viral infections such as hepatitis B virus (HBV)-related antigens (HBs, HBe, HBc), human immunodeficiency virus (HIV), adult T-cell leukemia
  • bacteria such as Corynebacterium diphtheriae, Clostridium botulinum, Mycoplasma, Treponema pallidum, and antibodies thereof; protozoa such as Toxoplasma, Trichomonas, Leishmania, Trypanosoma, Plasmodium, and antibodies thereof; ES cells (embryonic stem cells) such as ELM3, HM1, KH2, v6.5, v17.2, v26.2 (derived from mice 129, 129/SV, C57BL/6, BALB/c) and antibodies thereof; antiepileptic drugs such as phenytoin, phenobarbital, and the like; cardiovascular drugs such as quinidine, digoxin, and the like; antiasthmatic drugs such as theophylline, and antibiotics such as chloramphenicol, gentamicin, and the like; other enzymes; and exotoxins (such as styrelidin O) and antibodies thereof.
  • antibody fragments such as Fab'2, Fab
  • binding can be performed in the form described in, for example, Lucas C. D. de Rezende and Flavio da Silva Emery,. A Review of the Synthetic Strategies for the Development of BODIPY Dyes for Conjugation with Proteins, Orbital: The Electronic Journal of Chemistry, 2013, Vol 5, No. 1, pp. 62-83.
  • the method described in the same document can be appropriately referred to.
  • the labeled biological substance of the present invention obtained from a compound having a substituent capable of binding to a biological substance and a biological substance that binds to the compound through interaction includes compounds and products in which the parts other than the substituent capable of binding to a biological substance are replaced with the compounds of the present invention in the description of the compound examples and products in paragraph 0038 of JP2019-172826A.
  • the present invention is not limited to these labeled biological substances, etc.
  • the labeled biological material of the present invention may be in the form of a solution dissolved in an aqueous medium such as physiological saline or phosphate buffer, or in the form of a solid such as a fine particle powder or a freeze-dried powder, without any particular limitation, and the form may be appropriately selected depending on the purpose of use, etc.
  • an aqueous medium such as physiological saline or phosphate buffer
  • a solid such as a fine particle powder or a freeze-dried powder
  • the labeled biological material of the present invention obtained from the compound of the present invention can exhibit excellent fluorescence intensity due to the excellent fluorescence intensity exhibited by the compound of the present invention, and it is considered that the fluorescence emitted from the labeled biological material excited by light irradiation can be stably detected. Therefore, the labeled biological material of the present invention can be applied to various techniques using fluorescent labels, and can be suitably used, for example, as a fluorescent labeling reagent in multicolor WB or dot blotting or a biological fluorescent imaging reagent.
  • Fluorescence detection using the labeled biological material of the present invention generally comprises the following steps (i) to (iii) or (iv) to (vii): Fluorescence detection comprising steps (i) to (iii) corresponds to a direct method using a primary antibody fluorescently labeled with the compound of the present invention, and fluorescence detection comprising steps (iv) to (vii) corresponds to an indirect method using a secondary antibody fluorescently labeled with the compound of the present invention.
  • a sample containing a target biological material hereinafter also referred to as a "target biological material”
  • a labeled biological material of the present invention in which a biological material capable of binding to the target biological material in (a) (hereinafter also referred to as a "primary biological material”) is bound to a compound of the present invention (hereinafter also referred to as a "labeled biological material A of the present invention”).
  • conjugate b preparing a conjugate in which the target biological material in (c) is bound to the primary biological material in (d) above;
  • conjugate B2 preparing a conjugate in which the primary biological material in the conjugate b is bound to the secondary biological material in the labeled biological material B of the present invention; and
  • the above-mentioned biological substances capable of binding to the target biological substance (primary biological substances) and the biological substances capable of binding to the primary biological substances (secondary biological substances) include the biological substances in the labeled biological substances of the present invention. They can be appropriately selected according to the target biological substance (biological substance in the specimen) or the primary biological substance, and a biological substance capable of specifically binding to the biological substance in the specimen or the primary biological substance can be selected.
  • proteins include so-called disease markers.
  • Disease markers are not particularly limited, but include, for example, ⁇ -fetoprotein (AFP), PIVKA-II (protein induced by vitamin K absorption or antagonist II), BCA (breast carcinoma-associated antigen) 225, basic fetoprotein (BFP), CA (carbohydrate antigen) 15-3, CA19-9, CA72-4, CA125, CA130, CA602, CA54/61 (CA546), carcinoembryonic antigen (CEA), DUPAN-2, elastase 1, immunosuppressive acidic protein (IAP), NCC-ST-439, gamma-seminoprotein (gamma-Sm), prostate-specific antigen (PSA), prostatic acid phosphatase (PAP), neuron-specific enolase (NSE), Iba1, amyloid beta, tau, flotillin, squamous cell carcinoma-associated antigen (SCC antigen), sialyl LeX-
  • AFP
  • the target biological material may be bacteria, including, but not limited to, bacteria that are the subject of cellular microbiological testing, such as E. coli, Salmonella, Legionella, and bacteria that cause public health problems.
  • the target biological material may be a viral antigen
  • viral antigens include, but are not limited to, hepatitis virus antigens such as hepatitis C and B virus antigens, p24 protein antigens of HIV virus, pp65 protein antigens of CMV (cytomegalovirus), and E6 and E7 protein antigens of HPV (human papillomavirus).
  • the sample containing the target biological material is not particularly limited and can be prepared according to a conventional method.
  • the labeled biological substance of the present invention is also not particularly limited and can be prepared by binding a biological substance capable of binding to a target biological substance to the compound of the present invention in a conventional manner. The form of binding and the reaction for forming the bond are as explained for the labeled biological substance of the present invention.
  • the target biological material and the primary biological material may be directly bonded to each other, or may be bonded to each other via another biological material different from the target biological material and the primary biological material.
  • the primary biological material in the conjugate b and the secondary biological material in the labeled biological material B of the present invention may be directly bonded to each other, or may be bonded to each other via another biological material different from the primary biological material and the secondary biological material.
  • the labeled biological material of the present invention can be used as a fluorescently labeled antibody in either the direct method or the indirect method, but is preferably used as a fluorescently labeled antibody in the indirect method.
  • the binding between the labeled biological substance of the present invention and the target biological substance is not particularly limited and can be carried out according to a conventional method.
  • the wavelength for exciting the labeled biological material of the present invention is not particularly limited as long as it is light of a wavelength capable of exciting the labeled biological material of the present invention. In general, 300 to 1000 nm is preferred, and 400 to 800 nm is more preferred.
  • the fluorescence excitation light source used in the present invention is not particularly limited as long as it emits light of a wavelength capable of exciting the labeled biological material of the present invention, and for example, various laser light sources can be used.
  • various optical filters can be used to obtain a preferred excitation wavelength or to detect only the fluorescence.
  • a blot membrane is prepared by a method normally used for the target biological material (protein separation by electrophoresis, blotting to a membrane, blocking of the membrane), and the labeled biological material of the present invention is used as a labeled antibody (preferably a secondary antibody), thereby enabling detection of the target biological material with excellent fluorescence intensity.
  • a blot nitrocellulose membrane or a blot PVDF (polyvinylidene fluoride) membrane is prepared by a method normally used for the target biological material, and the labeled biological material of the present invention is used as a labeled antibody (preferably a secondary antibody), thereby enabling detection of the target biological material with excellent fluorescence intensity.
  • a labeled antibody preferably a secondary antibody
  • substituent group T-- preferred examples of the substituent include those selected from the following substituent group T.
  • substituent group T when a substituent is merely described, the description of the corresponding substituent in the substituent group T can be referred to and applied.
  • substituent group T when only an "alkyl group” is described, the description of the "alkyl group” in the substituent group T can be referred to and applied. This also applies to other substituents other than the "alkyl group”.
  • substituents selected from the following substituent group T examples of the substituent that a certain substituent such as an "alkyl group” may have include substituents selected from the following substituent group T.
  • the alkyl group is described in distinction from the cyclic (cyclo) alkyl group, the alkyl group is used to include linear alkyl groups and branched alkyl groups.
  • the alkyl group is used to include linear alkyl groups, branched alkyl groups, and cycloalkyl groups.
  • groups alkoxy groups, alkylthio groups, alkenyloxy groups, etc.
  • groups that can have a cyclic structure alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, etc.
  • compounds that contain groups that can have a cyclic structure.
  • the lower limit of the number of atoms of the group that forms the cyclic skeleton is 3 or more, and preferably 5 or more, regardless of the lower limit of the number of atoms specifically described below for groups that can have this structure.
  • substituent group T a group having a linear or branched structure and a group having a cyclic structure are sometimes described separately, for example, an alkyl group and a cycloalkyl group, in order to clarify the difference.
  • the groups contained in the substituent group T include the following groups.
  • An alkyl group preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably having 1 to 20 carbon atoms, even more preferably having 1 to 12 carbon atoms, even more preferably having 1 to 8 carbon atoms, even more preferably having 1 to 6 carbon atoms, and particularly preferably having 1 to 3 carbon atoms
  • an alkenyl group preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably having 2 to 20 carbon atoms, even more preferably having 2 to 12 carbon atoms, even more preferably having 2 to 6 carbon atoms, and even more preferably having 2 to 4 carbon atoms
  • an alkynyl group preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably having 2 to 20 carbon atoms, and even more preferably having 1 to 3 carbon atoms.
  • the aryl group has 6 to 40 carbon atoms, more preferably 6 to 30 carbon atoms, even more preferably 6 to 26 carbon atoms, and particularly preferably 6 to 10 carbon atoms), a cycloalkyl group (preferably 3 to 20 carbon atoms), a cycloalkenyl group (preferably 5 to 20 carbon atoms), an aryl group (which may be a monocyclic group or a condensed ring group (preferably a condensed ring group of 2 to 6 rings). If the condensed ring group, it is composed of a 5- to 7-membered ring, etc.
  • the aryl group preferably has 6 to 40 carbon atoms, more preferably 6 to 30 carbon atoms, even more preferably 6 to 26 carbon atoms, and particularly preferably 6 to 10 carbon atoms), a heterocyclic group (a It has at least one nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom, phosphorus atom, silicon atom or selenium atom as a constituent atom, and may be a monocyclic group or a condensed ring group (preferably a condensed ring group of 2 to 6 rings). In the case of a monocyclic group, the number of ring members is preferably 5 to 7, more preferably 5 or 6. The number of carbon atoms in the heterocyclic group is preferably 2 to 40, more preferably 2 to 20.
  • Heterocyclic groups include aromatic heterocyclic groups (heteroaryl groups) and aliphatic heterocyclic groups (aliphatic heterocyclic groups). ), alkoxy group (preferably having 1 to 20 carbon atoms, more preferably having 1 to 12 carbon atoms), alkenyloxy group (preferably having 2 to 20 carbon atoms, more preferably having 2 to 12 carbon atoms), alkynyloxy group (preferably having 2 to 20 carbon atoms, more preferably having 2 to 12 carbon atoms), cycloalkyloxy group (preferably having 3 to 20 carbon atoms), aryloxy group (preferably having 6 to 40 carbon atoms, more preferably having 6 to 26 carbon atoms, even more preferably having 6 to 14 carbon atoms), heterocyclic oxy group (preferably having 2 to 20 carbon atoms), polyalkyleneoxy group,
  • Alkoxycarbonyl group (preferably having 2 to 20 carbon atoms), cycloalkoxycarbonyl group (preferably having 4 to 20 carbon atoms), aryloxycarbonyl group (preferably having 6 to 20 carbon atoms), amino group (preferably having 0 to 20 carbon atoms, unsubstituted amino group (-NH 2 ), (mono- or di-) alkylamino group, (mono- or di-) alkenylamino group, (mono- or di-) alkynylamino group, (mono- or di-) cycloalkylamino group, (mono- or di-) cycloalkenylamino group, (mono- or di-) arylamino group, (mono- or di-) heterocyclic amino group.
  • Acylamino group (preferably 1 to 20 carbon atoms), sulfonamido group (preferably 0 to 20 carbon atoms, preferably an alkyl, cycloalkyl or aryl sulfonamido group), alkylthio group (preferably 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms), cycloalkylthio group (preferably 3 to 20 carbon atoms), arylthio group (preferably 6 to 40 carbon atoms, more preferably 6 to 26 carbon atoms, even more preferably 6 to 14 carbon atoms), heterocyclic thio group (preferably 2 to 20 carbon atoms), alkyl, cycloalkyl or arylsulfonyl group (preferably 1 to 20 carbon atoms),
  • Silyl group (preferably a silyl group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably a silyl group having 1 to 20 carbon atoms and substituted with an alkyl, aryl, alkoxy or aryloxy), silyloxy group (preferably a silyloxy group having 1 to 20 carbon atoms and substituted with an alkyl, aryl, alkoxy or aryloxy), hydroxy group, cyano group, nitro group, halogen atom (e.g., fluorine atom, chlorine atom, bromine atom or iodine atom), oxygen atom (specifically, >CH 2 constituting the ring is replaced with >C ⁇ O), carboxy group (—CO 2 H), phosphono group [—PO(OH) 2 ], phosphonooxy group [—O—PO(OH) 2 ], sulfo group (—SO 3 H), boronic acid group [—B(OH) 2 ], aniono group (also called a cationic group,
  • the anionic group may be any group having an anion.
  • examples of such anionic group include a carboxy group, a phosphono group (phosphonic acid group, -PO(OH) 2 ), a phosphonooxy group (phosphate group, -OPO(OH) 2 ), and a sulfo group, with the phosphono group, phosphonooxy group, and sulfo group being preferred, and the phosphonooxy group and sulfo group being more preferred.
  • the anionic group may have an ionic structure in which a hydrogen ion is dissociated, or may have a salt structure.
  • the monovalent or polyvalent cation may be the same as that described above for the salt structure.
  • the cationic group may be a group having a cation.
  • Such cationic groups include a group having a quaternary ammonium ion (ammonio group) and a group having a quaternary phosphonium ion (phosphonio group), and the like, and the group having a quaternary ammonium ion is preferred.
  • the substituent of N + in the group having a quaternary ammonium ion and the substituent of P + in the group having a quaternary phosphonium ion are preferably alkyl groups and aryl groups, and it is more preferred that all the substituents of N + and P + are alkyl groups.
  • the cationic group may have a salt structure in addition to an ionic structure.
  • examples of the monovalent or polyvalent anion include halide ions such as F ⁇ and Cl ⁇ , and monovalent or polyvalent organic anions such as BF 4 ⁇ , PF 6 ⁇ , and bis(trifluoromethylsulfonyl)imide ion.
  • the betaine residue means a group obtained by removing one hydrogen atom from a compound having a betaine structure.
  • the compound having a betaine structure may be a compound containing an anionic group and a cationic group in the same molecule, and is preferably a compound containing at least one anionic group selected from a carboxy group, a phosphono group, a phosphonooxy group, and a sulfo group, and at least one cationic group selected from an ammonio group and a phosphonio group in the same molecule.
  • a group obtained by removing one hydrogen atom from a compound that does not contain an anionic group and a cationic group in the same molecule does not correspond to a betaine residue, and is classified as the above-mentioned anionic group having a salt structure or cationic group having a salt structure.
  • the polyol residue means a group obtained by removing one hydrogen atom from a polyol compound having two or more hydroxyl groups in the molecule, and does not correspond to either a sugar residue or a polyalkyleneoxy group described below.
  • the polyol residue may be a chain-like group or a group having a cyclic structure, and an example of the polyol residue is a cyclodextrin residue.
  • the sugar residue means a group obtained by removing one hydrogen atom from a sugar compound.
  • the sugar compound may be any of monosaccharides, polysaccharides in which two or more sugars are bound, sugar alcohols, and chemically modified sugars in which epichlorohydrin or the like is copolymerized with a sugar.
  • polyol residues that correspond to sugar residues are classified as sugar residues.
  • sugar residues include glucose, sucrose, maltose, lactose, trehalose, ribitol, sorbitol, mannitol, maltitol, lactitol, xylitol, fructose, 1-kestose, nystose trihydrate, fucose, dulcitol, galactooligosaccharide, 4'-galactosyllactose, isomaltooligosaccharide, lactulose, palatinite, palatinose monohydrate, raffinose pentahydrate, arabinose, dihydroxyacetone dimer, galactose, glyceraldehyde dimer, mannose, ribose, xylose, lactose,
  • sugar compounds include those obtained by removing one hydrogen atom from a sugar compound such as rufructoside, erythritol, dulcoside A, isosteviol, rebaudioside
  • the polyamino acid residue means a group obtained by removing one hydrogen atom from an amino acid compound or a polyamino acid compound formed by binding two or more amino acids.
  • the polyamino acid residue is a group that is adjusted and used so as to be neutral (the sum of the charges is 0) when the compound of the present invention and the labeled biological substance are used.
  • the polyalkyleneoxy group may be a group represented by -(OL) g R E or -(LO) g R E.
  • those which correspond to a polyalkyleneoxy group are classified as a polyalkyleneoxy group.
  • the above L represents an alkylene group obtained by removing one hydrogen atom from the alkyl group in the above substituent group T, and the number of carbon atoms is preferably 2 to 4, more preferably 2 or 3, and still more preferably 2, and the number of carbon atoms contained in the shortest chain connecting two carbon atoms which are bonds of the alkylene group is preferably 0 to 2, more preferably 0 or 1, and still more preferably 0. That is, L is most preferably an ethylene group.
  • the above g means the average number of repetitions (also simply referred to as the number of repetitions), and is preferably from 2 to 50, more preferably from 12 to 50, and even more preferably from 24 to 50.
  • R E has the same meaning as R 8 to R 10 described above, and represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an acyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an anionic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, or a polyamino acid residue, and is preferably a hydrogen atom or an alkyl group.
  • the alkyl group that can be taken as R E can be preferably the same as described for the alkyl group in the above substituent group T, and among them, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is preferable.
  • the alkyl group that can be taken as R E may have a substituent.
  • the substituent group "anionic group, betaine residue, polyol residue, sugar residue, polyamino acid residue, -(O-L) gR E , -(L-O) gR E " is described as all or a part of options for a specific substituent, unless otherwise specified, the substituent group "anionic group, betaine residue, polyol residue, sugar residue, polyamino acid residue, -(O-L)gR E , - (L-O) gR E " in the options for the specific substituent is preferably replaced with the substituent group "anionic group, polyol residue, sugar residue, polyamino acid residue, -(O-L) gR E , -(L-O) gR E ", and the substituent group "phosphono group, phosphonooxy group, sulfo group, polyol residue, sugar residue, polyamino acid residue, -(O-L) gR E , -(L-O)
  • Examples of groups formed by combining a plurality of substituents selected from the substituent group T include the above- mentioned alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, cycloalkyl groups, cycloalkenyl groups, aryl groups, heterocyclic groups, alkoxy groups, alkenyloxy groups, alkynyloxy groups , cycloalkyloxy groups, aryloxy groups, heterocyclic oxy groups, alkoxycarbonyl groups, cycloalkoxycarbonyl groups, aryloxycarbonyl groups , amino groups, sulfamoyl groups, acyl groups, acyloxy groups, carbamoyl groups, acylamino groups, sulfonamide groups, alkylthio groups, cycloalkylthio groups, arylthio groups, heterocyclic thio groups, alkyl, cycloalkyl or arylsulfonyl groups having -(O-L) g R
  • the substituent selected from the substituent group T is more preferably an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, a cycloalkoxycarbonyl group, an amino group, an acylamino group, a carbamoyl group, a cyano group, a halogen atom, an anionic group, a cationic group, a betaine residue, a polyol residue, a sugar residue, a polyamino acid residue, -(O-L) g R E or -(L-O) g R E , and particularly preferably an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, an amino
  • the substituents selected from the substituent group T include, in addition to groups formed by combining multiple substituents selected from the above-mentioned substituent group T, groups formed by combining multiple of the above groups, unless otherwise specified.
  • groups formed by combining multiple of the above groups unless otherwise specified.
  • the compound or the substituent contains an alkyl group, an alkenyl group, etc., these may be substituted or unsubstituted.
  • an aryl group, a heterocyclic group, etc. are contained, they may be monocyclic or condensed, and may be substituted or unsubstituted.
  • room temperature means 25°C.
  • the sulfo group may contain a salt structure (for example, potassium salt, sodium salt, TEA (triethylammonium) salt, or DIPEA (N,N-diisopropylethylammonium) salt).
  • a salt structure for example, potassium salt, sodium salt, TEA (triethylammonium) salt, or DIPEA (N,N-diisopropylethylammonium) salt.
  • the fluorescent intensity of comparative compound (3), which is the fluorescent portion in compound (1), and that of comparative compound (1), which is the fluorescent portion in comparative compound (2), when used alone are comparable. It is therefore considered that the differences in the structure of the fluorescent portion do not significantly contribute to the evaluation results of the fluorescent intensity of each compound described below.
  • Comparative compound (1) is compound (5) described in WO 2022/025210.
  • Comparative compound (3) is compound (M2-13) in the synthesis example of compound (M2-1) described below.
  • %v/v means percent by volume
  • %w/v means percent by mass
  • the carrier used in reverse phase column chromatography was SNAP Ultra C18 (trade name, manufactured by Biotage) or Sfar C18 (trade name, manufactured by Biotage), and the carrier used in normal phase column chromatography was Hi-Flash Column (trade name, manufactured by Yamazen).
  • the mixing ratio of the eluent used in reverse phase column chromatography or normal phase column chromatography is a volume ratio.
  • MS spectra were measured using an ACQUITY SQD LC/MS System (trade name, manufactured by Waters, ionization method: ESI (ElectroSpray Ionization)) or an LCMS-2010EV (trade name, manufactured by Shimadzu Corporation, ionization method: simultaneous ESI and APCI (Atmospheric Pressure Chemical Ionization)).
  • ACQUITY SQD LC/MS System trade name, manufactured by Waters, ionization method: ESI (ElectroSpray Ionization)
  • LCMS-2010EV trade name, manufactured by Shimadzu Corporation, ionization method: simultaneous ESI and APCI (Atmospheric Pressure Chemical Ionization)
  • the synthesis apparatus was set with Rink Amide-ChemMatrix (registered trademark, manufactured by Biotage), an N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) solution of Fmoc amino acid (0.5 mol/L), an NMP solution of cyano-hydroxyimino-acetic acid ethyl ester (1.0 mol/L) and diisopropylethylamine (0.1 mol/L), an NMP solution of diisopropylcarbodiimide (1.0 mol/L), an NMP solution of piperidine (20% v/v), and an NMP solution of acetic anhydride (20% v/v), and synthesis was performed according to the manual.
  • One cycle consisted of Fmoc deprotection (20 minutes), washing with NMP, condensation of Fmoc amino acid (1 hour), and washing with NMP.
  • the peptide chain was extended by repeating this cycle.
  • N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-proline (Fmoc-Pro-OH)
  • (2S,4S)-(tert-butoxycarbonyl)-4-amino-1-((9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid (Fmoc-L-Pro(4-NHBoc)-OH(2S,4S)) were elongated, and elongation using N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-proline (Fmoc-Pro-OH) was repeated three cycles.
  • Example 1 A solution of each of the dyes prepared above in PBS(-) (trade name, manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was prepared so that the absorbance at the wavelength showing ⁇ max (maximum molar extinction coefficient) was 0.1, as measured using an ultraviolet-visible spectrophotometer (trade name: UV-2550, manufactured by Shimadzu Corporation).
  • the prepared dye solutions were irradiated with excitation light having the excitation wavelengths shown in the following table under uniform exposure conditions using a spectrofluorometer (product name: RF-5300, manufactured by Shimadzu Corporation), and the integral value of the fluorescence intensity in the fluorescence intensity measurement region shown in the following table was calculated.
  • the fluorescence intensity ratio of the dyes in each table was calculated by setting the integral value of the fluorescence intensity of a specific comparative compound in the table as the reference value (1.0), and calculating the ratio to this reference value (integral value of the fluorescence intensity of the dye/integral value of the fluorescence intensity of the comparative compound used as the reference), and evaluating based on the following evaluation criteria.
  • Alexa Fluor 350, 405, and 488 (product names) in the following tables are all fluorescent compounds manufactured by Thermo Fisher Scientific. The results are summarized in Tables 1 to 5.
  • B The ratio of fluorescence intensity to the reference value is 0.90 to less than 0.95.
  • C The ratio of fluorescence intensity to the reference value is 0.85 to less than 0.90.
  • D The ratio of fluorescence intensity to the reference value is 0.80 to less than 0.85.
  • E The ratio of fluorescence intensity to the reference value is 0.75 to less than 0.80.
  • F The ratio of fluorescence intensity to the reference value is 0.70 to less than 0.75.
  • G The ratio of fluorescence intensity to the reference value is less than 0.70.
  • Comparative compound (2) is not a compound defined in the present invention in that the two fluorescent moieties made of cyanine dyes (comparative compound (1)) having equivalent light absorption properties are not linked via a group containing a structure represented by general formula (I).
  • the fluorescence intensity ratio of the solution of this comparative compound (2) was 0.80 times or more and less than 0.85 times that of the solution of comparative compound (1), which is a dye monomer, and the fluorescence intensity was greatly reduced by forming a dye multimer (No. r101 compared to No. rc11).
  • compounds (1) to (4) are compounds defined in the present invention in which two fluorescent moieties made of a cyanine dye, a coumarin dye, a pyrene dye, or a rhodamine dye, which have equivalent light absorption properties, are linked via a group containing a structure represented by general formula (I).
  • the fluorescence intensity ratios of solutions of these compounds (1) to (4) were 0.90 times or more the fluorescence intensity of a solution of the dye monomer (reference value 1.0), and the decrease in fluorescence intensity due to the dye multimerization was suppressed compared to that of comparative compound (2), and the compounds showed excellent fluorescence intensity (No. 201 for No. c21, No. 301 for No. c31, No. 401 for No. c41, and No. 501 for No. c51).
  • the compound of the present invention has two or more phosphor moieties with equivalent light absorption properties, and adjacent phosphor moieties are linked via a group containing the specific structure represented by general formula (I), so that the compound of the present invention can effectively suppress self-association and association quenching in a solution state and can impart excellent fluorescence intensity.

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Abstract

光吸収特性が互いに等価な蛍光体部を２つ以上有する化合物であって、互いに隣り合う各蛍光体部が、下記一般式（Ｉ）で表される構造を含む基を介して連結された化合物、これを用いた標識生体物質。　式中、Ｘ１～Ｘ３は、－Ｏ－、－Ｓ－、＞ＮＲ１又は＞ＣＲ２Ｒ３を示す。　Ｒ１～Ｒ３及びＲ１１は、水素原子又は置換基を示す。　Ｒ８は、水素原子又は置換基を示す。　ｎは２以上の整数である。　＊は結合手を示す。

Description

化合物及びこれを用いた標識生体物質
　本発明は、化合物及びこれを用いた標識生体物質に関する。
　様々な刺激（病気、環境変化など）に対する生体内の変化を観察するために、目的の検出対象物質に対して結合性の生体分子（抗体等）を蛍光性化合物（蛍光色素）で標識した蛍光標識生体物質が多用されている。
　例えば、タンパク質混合物から特定のタンパク質を検出するウエスタンブロッティング（以下、ＷＢとも略す。）でも、上記特定のタンパク質の有無ないし存在量を、このタンパク質に対して結合性の蛍光標識抗体を用いて検出する蛍光法が利用されている。
　また、生体中の生体分子、細胞及び組織等の動態及び機能等を解析するバイオイメージング技術においては、蛍光標識により可視化した生体の特定の部位を観察する生体蛍光イメージングが、生体観察の技術の一つとして利用されている。
　上記蛍光標識では、一般的には有機蛍光色素分子が用いられ、通常、複数の蛍光色素分子を結合させた蛍光標識生体物質を用いることにより、輝度（蛍光強度）を高めている。しかし、シアニン色素、ローダミン色素等の蛍光性を示す有機色素の大部分は、高い平面性を有する芳香族発色団を有するため、色素間での相互作用を生じやすく、その結果、標識後の色素間における自己会合等の相互作用による蛍光強度の低下が生じやすい。また、生体分子１分子あたりの蛍光色素の分子数（蛍光標識率：ＤＯＬ）が増加するにつれて、自己会合等によって蛍光強度がより低下する傾向にある。
　一方、蛍光標識とは異なる分野では、ＦＲＥＴ（Fluorescence Resonance Energy Transfer）現象を利用する色素化合物が知られている。このようなＦＲＥＴ現象を利用する色素化合物としては、例えば、非特許文献１及び特許文献１～４に記載されるように、励起光で励起される蛍光体部Ｉ（エネルギー供与体）と、蛍光体部Ｉからエネルギーを受け取り発光又は消光する他の蛍光体部II（エネルギー受容体）とを、プロリンを含む基により連結した化合物が記載されている。
国際公開第２０１０／１１７４２０号 特表２００３－５０８０８０号公報 特表２００４－５０８８３８号公報 国際公開第９９／００２５４４号
　蛍光標識に用いられる色素は、例えば、溶液状態において優れた蛍光強度を示すことが求められる。しかし、上記の非特許文献１及び特許文献１～４に記載されるようなＦＲＥＴ現象を利用する色素化合物では、蛍光体部Ｉから蛍光が発せられる代わりに蛍光体部IIにエネルギーが受け渡されるため、化合物としての蛍光強度は低くなってしまう。
　本発明は、溶液状態において優れた蛍光強度を示す化合物を提供することを課題とする。また本発明は、この化合物と生体物質とを結合してなる標識生体物質を提供することを課題とする。
　すなわち、本発明の上記課題は、下記の手段によって解決された。
〔１〕
　光吸収特性が互いに等価な蛍光体部を２つ以上有する化合物であって、互いに隣り合う各蛍光体部が、下記一般式（Ｉ）で表される構造を含む基を介して連結された化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　式中、Ｘ１～Ｘ３は、－Ｏ－、－Ｓ－、＞ＮＲ１又は＞ＣＲ２Ｒ３を示す。
　Ｒ１～Ｒ３及びＲ１１は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、－ＮＲ８Ｒ９、－ＯＲ１０、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥを示す。
　Ｒ８～Ｒ１０は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基、ヘテロアリール基、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥを示す。
　Ｌはアルキレン基を示し、ＲＥは上記のＲ８～Ｒ１０と同義であり、ｇは２～５０である。ただし、ＲＥが－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥであることはない。
　ｎは２以上の整数である。
　＊は結合手を示す。
〔２〕
　上記ｎが３以上の整数である、〔１〕に記載の化合物。
〔３〕
　下記一般式（II）で表される、〔１〕又は〔２〕に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　式中、Ｒ４及びＲ５は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、スルファニル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。
　Ｒ６及びＲ７は、水素原子、ヒドロキシ基、スルファニル基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、アシル基、ヘテロアリール基又はＱを示す。
　Ｑは、アニオン性基、カチオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ、－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥ、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基を示す。
　Ｌ１～Ｌ７は、単結合又は２価の連結基を示す。
　Ｍは蛍光体部、生理活性物質部、プロドラッグ部又は放射性同位体含有部を示す。
　Ｙは上記一般式（Ｉ）で表される構造を示す。
　ｍは１以上の整数である。
　Ｌ、ＲＥ及びｇは上記のＬ、ＲＥ及びｇと同義である。
　ただし、Ｍの少なくとも２つは上記の光吸収特性が互いに等価な蛍光体部を示す。
〔４〕
　下記一般式（VI）で表される、〔３〕に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　式中、Ｘ４～Ｘ９は、－Ｏ－、－Ｓ－、＞ＮＲ１０１又は＞ＣＲ１０２Ｒ１０３を示す。
　ただし、Ｘ４～Ｘ６のうちの少なくとも１つは＞Ｎ－Ｌ１０－Ｍ又は＞Ｃ（Ｒ１０２）－Ｌ１０－Ｍであり、Ｘ７～Ｘ９のうちの少なくとも１つは＞Ｎ－Ｌ１１－Ｍ又は＞Ｃ（Ｒ１０２）－Ｌ１１－Ｍである。
　－Ｌ１０－Ｍ及び－Ｌ１１－ＭのいずれでもないＲ１０１～Ｒ１０３は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、－ＮＲ８Ｒ９、－ＯＲ１０、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥを示す。
　Ｌ１０及びＬ１１は、単結合又は２価の連結基を示す。
　ｎ１は２以上の整数であり、ｑは０又は１の整数である。
　Ｒ４～Ｒ１１、Ｘ１～Ｘ３、Ｍ、Ｌ、ＲＥ、ｇ及びｍは上記のＲ４～Ｒ１１、Ｘ１～Ｘ３、Ｍ、Ｌ、ＲＥ、ｇ及びｍと同義である。
〔５〕
　下記一般式（VII）で表される、〔４〕に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　式中、Ｒ６Ａ及びＲ７Ａは、水素原子、ヒドロキシ基、スルファニル基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、ヘテロアリール基、アミノ基、アシル基又はＱを示す。ただし、Ｒ６Ａ及びＲ７Ａの少なくとも１つはカルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基を示す。
　Ｌ１２及びＬ１３は、単結合又は連結基を示す。
　ｎａ及びｎｂは０以上の整数であり、ｒ及びｖは０又は１の整数である。
　Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１１、Ｌ１０、Ｌ１１、Ｘ１～Ｘ９、Ｍ、Ｑ、ｑ、ｎ１及びｍは上記のＲ４、Ｒ５、Ｒ１１、Ｌ１０、Ｌ１１、Ｘ１～Ｘ９、Ｍ、Ｑ、ｑ、ｎ１及びｍと同義である。
〔６〕
　（Ａ）上記ｎａが１以上の整数であって、かつ上記Ｒ６Ａが上記カルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基であり、及び／又は、（Ｂ）上記のｎｂとｖの合計が１以上の整数であって、かつ上記Ｒ７Ａが上記カルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基である、〔５〕に記載の化合物。
　ただし、上記（Ａ）である場合、上記Ｌ１３の最短連結原子数は７以下であり、上記（Ｂ）である場合、上記Ｌ１２の最短連結原子数は７以下である。
〔７〕
　上記一般式（Ｉ）で表される構造が、Ｘ１～Ｘ３が＞ＣＲ２Ｒ３である構造を含む、〔１〕～〔６〕のいずれか１つに記載の化合物。
〔８〕
　上記の一般式（Ｉ）で表される構造が含む、Ｘ１～Ｘ３が＞ＣＲ２Ｒ３である構造における少なくとも１つのＲ２が、－ＮＲ８Ｒ９、－ＯＲ１０、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥである、〔７〕に記載の化合物。
〔９〕
　上記一般式（VI）におけるｍが３以下の整数である、〔４〕～〔６〕のいずれか１つに記載の化合物。
〔１０〕
　上記蛍光体部がクマリン色素、ピレン色素及びローダミン色素のうちの少なくとも１種の色素からなる構造部を有する、〔１〕～〔９〕のいずれか１つに記載の化合物。
〔１１〕
　〔１〕～〔１０〕のいずれか１つに記載の化合物と生体物質とが結合してなる標識生体物質。
〔１２〕
　上記生体物質がタンパク質、アミノ酸、核酸、ヌクレオチド、糖鎖及びリン脂質のいずれかである〔１１〕に記載の標識生体物質。
　本発明の化合物は、溶液状態において優れた蛍光強度を示す。また、本発明の標識生体物質は、溶液状態において優れた蛍光強度を示す化合物から得られる。
　本発明において、特定の符号又は式で表示された置換基、連結基もしくは構造単位等（以下、置換基等という）が複数あるとき、又は、複数の置換基等を同時に規定するときには、特段の断りがない限り、それぞれの置換基等は互いに同一でも異なっていてもよい。このことは、置換基等の数の規定についても同様である。また、複数の置換基等が近接するとき（特に、隣接するとき）には、特段の断りがない限り、それらが互いに連結して環を形成していてもよい。また、特段の断りがない限り、環、例えば脂環、芳香族環及びヘテロ環は、さらに縮環して縮合環を形成していてもよい。
　例えば、本発明において、後記一般式（Ｉ）で表される構造は、下記一般式（ｉ）で表される構造がｎ個（ｎは２以上の整数）連なっていることを意味する。この場合、ｎ個の一般式（ｉ）で表される構造は、互いに同一でも異なっていてもよい。なお、下記一般式（ｉ）中におけるＸ１～Ｘ３及びＲ１１は、後記一般式（Ｉ）におけるＸ１～Ｘ３及びＲ１１と同義である。このことは、（　）ｓで括られる構造、（　）ｔで括られる構造、（　）ｕで括られる構造、（　）ｍで括られる構造、（　）ｎ１で括られる構造、（　）ｎａで括られる構造、及び、（　）ｎｂで括られる構造についても同様であり、ｓ個存在する構造は互いに同一でも異なっていてもよく、ｔ個存在する構造は互いに同一でも異なっていてもよく、ｕ個存在する構造は互いに同一でも異なっていてもよく、ｍ個存在する構造は互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ１個存在する構造は互いに同一でも異なっていてもよく、ｎａ個存在する構造は互いに同一でも異なっていてもよく、ｎｂ個存在する構造は互いに同一でも異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　本発明において、特段の断りがない限り、二重結合については、分子内にＥ型及びＺ型が存在する場合、そのいずれであっても、またこれらの混合物であってもよい。また、特段の断りがない限り、化合物中に不斉炭素原子又は不斉中心が存在する場合、立体配置はＲ，Ｓ表記におけるＲ及びＳのいずれであってもよく、また、それらの混合物であってもよい。
　本発明において、化合物及び置換基の表示については、化合物そのもの及び置換基そのもののほか、その塩、そのイオンを含む意味に用いる。例えば、カルボキシ基、スルホ基及びホスホノ基（－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２）等の解離性アニオン性基は、水素イオンが解離してイオン構造を取っていてもよく、塩構造を取っていてもよい。すなわち、本発明において、「カルボキシ基」はカルボン酸イオン又はその塩の基を、「スルホ基」はスルホン酸イオン又はその塩の基を、「ホスホノ基」はホスホン酸イオン又はその塩の基を、それぞれ含む意味で使用する。上記塩構造を構成する際の１価若しくは多価のカチオンとしては、特に制限されず、無機カチオン、有機カチオン等が挙げられ、具体的には、Ｎａ＋、Ｌｉ＋及びＫ＋等のアルカリ金属のカチオン、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋及びＢａ２＋等のアルカリ土類金属のカチオン、並びに、トリアルキルアンモニウムカチオン、テトラアルキルアンモニウムカチオン等の有機アンモニウムカチオン、第四級ホスホニウムイオン等の有機ホスホニウムカチオンが挙げられる。
　塩構造の場合、その塩の種類は１種類でもよく、２種類以上混在していてもよく、化合物中で塩型と遊離酸構造の基が混在していてもよく、また、塩構造の化合物と遊離酸構造化合物が混在していてもよい。
　本発明の化合物は、いずれも中性の化合物である。本発明において、化合物が中性であるとは、電気的に中性であることを意味する。具体的には、化合物内の電荷を有する基又は対イオンによって、化合物全体として電荷が０となるように調整されている。例えば、蛍光体部を構成する色素の一例として挙げる一般式（α）で表されるシアニン色素は、Ｒ４２が結合する窒素原子の形式電荷は＋１であり、この形式電荷と対となるようにして、シアニン色素中又は本発明の化合物におけるその他の構造中のスルホ基等の解離性基がスルホン酸イオン等のイオン構造を有することによって、本発明の化合物は、化合物全体として電荷０の化合物となる。
　本発明で規定するシアニン色素に係る各一般式においては、化合物が有する正電荷を、特定の窒素原子が有する構造として便宜上特定して示している。ただし、本発明で規定するシアニン色素は共役系を有するため、実際には、上記窒素原子以外の他の原子が正電荷を採りうることもあり、化学構造の１つとして各一般式で表される構造を取りうるシアニン色素であれば、各一般式で表されるシアニン色素に包含される。このことは負電荷についても同様である。
　また、本発明の効果を損なわない範囲で、構造の一部を変化させたものを含む意味である。更に、置換又は無置換を明記していない化合物については、本発明の効果を損なわない範囲で、任意の置換基を有していてもよい意味である。このことは、置換基（例えば、「アルキル基」、「メチル基」、「メチル」などのように表現される基）及び連結基（例えば、「アルキレン基」、「メチレン基」、「メチレン」などのように表現される基）についても同様である。このような任意の置換基のうち、本発明において好ましい置換基は、後述の置換基群Ｔから選択される置換基である。
　本発明において、ある基の炭素数を規定する場合、この炭素数は、本発明ないし本明細書において特段の断りのない限りは、基全体の炭素数を意味する。つまり、この基がさらに置換基を有する形態である場合、この置換基を含めた全体の炭素数を意味する。
　また、本発明において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
　本発明の化合物は、光吸収特性が互いに等価な蛍光体部を２つ以上有する化合物であって、互いに隣り合う各蛍光体部が、後記一般式（Ｉ）で表される構造を含む基を介して連結された化合物である。本発明の化合物が、溶液状態において優れた蛍光強度を示す理由の詳細については定かではないが、次のように考えられる。
　本発明の化合物は、光吸収特性が互いに等価な蛍光体部を２つ以上有する化合物であって、互いに隣り合う各蛍光体部が、後記一般式（Ｉ）で表される構造を含む基を介して連結された構造を有する。この一般式（Ｉ）で表される構造は、プロリン由来の環構造等の含窒素飽和５員環を含む繰り返し単位（繰り返し数は２以上）を有し、一般式（Ｉ）で表される構造を含む基により連結された２つの蛍光体部に対して剛直なリンカーとして機能するため、分子間ないし分子内での蛍光体部の会合による消光を効果的に抑制することができる。この結果、化合物の溶液状態（水系媒体に化合物を溶解した溶液状態）における分子間ないし分子内での蛍光体部の会合を効果的に抑制することができる。このため、本発明の化合物を用いて得られる標識生体物質は、優れた蛍光強度を示すことができると考えられる。
　以下、本発明の化合物について詳述する。
＜本発明の化合物＞
　本発明の化合物は、光吸収特性が互いに等価な蛍光体部を２つ以上有する化合物であって、互いに隣り合う各蛍光体部が、後記一般式（Ｉ）で表される構造を含む基を介して連結された化合物である。
　本発明の化合物は、ポリマー又はオリゴマーに分類される化合物であってもよい。
　本発明において、「光吸収特性が互いに等価な蛍光体部」とは、各蛍光体部の吸収スペクトルにおける最大吸収波長の差が１５ｎｍ以内の関係を満たすものを意味する。
　本発明においては、化合物が有する全ての蛍光体部が、各蛍光体部の吸収スペクトルにおける最大吸収波長のうち、最も低波長側の最大吸収波長と最も高波長側の最大吸収波長との差が１５ｎｍ以内の関係を満たす化合物であることが好ましい。
　化合物中に２つの蛍光体部を有する化合物としては、上述の通り、ＦＲＥＴ現象を生じる化合物が知られている。この化合物中における、励起光で励起される蛍光体部Ｉ（エネルギー供与体）と、蛍光体部Ｉからエネルギーを受け取り発光又は消光する他の蛍光体部II（エネルギー受容体）の各吸収スペクトルにおける最大吸収波長の差は、通常１５ｎｍを越える。このような化合物では、蛍光体部Ｉから蛍光が発せられる代わりに蛍光体部IIにエネルギーが受け渡されるため、化合物としての蛍光強度は低くなってしまう。
　これに対して、本発明の化合物は上述するように、光吸収特性が互いに等価な蛍光体部を有するため、ＦＲＥＴ現象が生じず、蛍光体部の数に比例した蛍光強度を示すことができる。
　上記の光吸収特性が互いに等価な蛍光体部の化学構造としては、上記の最大吸収波長の差を満たす限り特に制限はなく、好ましくは、蛍光体部の主骨格の構造が同じである。ただし、置換基の立体配置及び鎖長等は異なっていてもよく、また、アニオン性基又はカチオン性基を有する場合は、カウンターイオンが異なっていてもよい。上記最大吸収波長の差は、好ましくは１０ｎｍ以内であり、５ｎｍ以内がより好ましい。
　なお、蛍光体部の吸収スペクトルとは、ＰＢＳ緩衝液（Phosphate-buffered saline）で希釈した蛍光体部を構成する蛍光体単体を分光光度計を用いて測定されるスペクトルである。
　また、「互いに隣り合う各蛍光体部が、下記一般式（Ｉ）で表される構造を含む基を介して連結された化合物」とは、蛍光体部を置換基として有する２つの構造が、下記一般式（Ｉ）で表される構造を含む基を介して連結された化合物であることが好ましい。
　なお、互いに隣り合う各蛍光体部が、下記一般式（Ｉ）で表される構造を含む基を介して連結されている限り、上記の蛍光体部を置換基として有する構造は特に制限されない。例えば、後述の一般式（II）において詳述するように、Ｌ１とＬ２の組み合わせ、Ｌ１とＬ３の組み合わせ、Ｌ４とＬ５の組み合わせ、又は、Ｌ４とＬ６の組み合わせによって、下記一般式（Ｉ）で表される構造に記載する、炭素原子、窒素原子及びＸ１～Ｘ３を環構成原子とする５員環を形成し、この５員環が蛍光体部を含む基を置換基として有していてもよい。すなわち、蛍光体部を置換基として有する構造としては、互いに隣り合う各蛍光体部が、下記一般式（Ｉ）で表される構造を含む基を介して連結されている限り、下記一般式（Ｉ）で表される構造に記載の、炭素原子、窒素原子及びＸ１～Ｘ３を環構成原子とする５員環が、蛍光体部を含む基を置換基として有する構造であってもよい。このような化合物としては、例えば、後述の一般式（VI）又は（VII）で表される化合物が挙げられる。
　本発明の化合物において、上記蛍光体部の数は２個以上である。上限値に特に制限はなく、例えば、３０個以下とすることができ、２０個以下が好ましく、１５個以下がより好ましく、１０個以下がさらに好ましく、４個以下が特に好ましい。すなわち、上記蛍光体部の数は２～３０個が好ましく、２～２０個がより好ましく、２～１５個が更に好ましく、２～１０個が特に好ましく、なかでも２～４個が好ましい。
　本発明の化合物が有する蛍光体部については、上記の他、後述の一般式（II）における蛍光体部の記載及び具体例等を適用することができる。
（一般式（Ｉ）で表される構造）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式中、Ｘ１～Ｘ３は、－Ｏ－、－Ｓ－、＞ＮＲ１又は＞ＣＲ２Ｒ３を示す。
　Ｒ１～Ｒ３及びＲ１１は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、－ＮＲ８Ｒ９、－ＯＲ１０、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥを示す。
　Ｒ８～Ｒ１０は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基、ヘテロアリール基、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥを示す。
　Ｌはアルキレン基を示し、ＲＥは上記のＲ８～Ｒ１０と同義であり、ｇは２～５０である。ただし、ＲＥが－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥであることはない。
　ｎは２以上の整数である。
　＊は結合手を示す。
　本発明において、上記一般式（Ｉ）で表される構造は、立体異性体を考慮すると、下記一般式（ＩＡ）又は（ＩＢ）のいずれかで表される構造であることが好ましい。なお、下記一般式中におけるＸ１～Ｘ３、Ｒ１１及びｎは上記一般式（Ｉ）におけるＸ１～Ｘ３、Ｒ１１及びｎと同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　Ｘ１～Ｘ３は、－Ｏ－、－Ｓ－、＞ＮＲ１又は＞ＣＲ２Ｒ３を示し、Ｒ１～Ｒ３及びＲ１１は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基、ヘテロアリール基、－ＮＲ８Ｒ９、－ＯＲ１０、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥを示す。
　Ｒ１～Ｒ３及びＲ１１として採りうるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基、ヘテロアリール基、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥは、後述する置換基群Ｔにおけるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基、ヘテロアリール基、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥと同義であり、好ましい範囲も同じである。
　Ｒ１～Ｒ３及びＲ１１として採りうるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基及びヘテロアリール基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。
　Ｒ１～Ｒ３及びＲ１１におけるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基及びヘテロアリール基が有していてもよい置換基としては、後述する置換基群Ｔにおける置換基が挙げられ、例えば、ハロゲン原子、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥが好ましい。
　Ｒ１～Ｒ３及びＲ１１として採り得る－ＮＲ８Ｒ９及び－ＯＲ１０において、Ｒ８～Ｒ１０は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基、ヘテロアリール基、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥを示す。
　Ｒ８～Ｒ１０として採りうるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基、ヘテロアリール基、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥは、後述する置換基群Ｔにおけるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基、ヘテロアリール基、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥと同義であり、好ましい範囲も同じである。
　Ｒ８～Ｒ１０として採りうるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基及びヘテロアリール基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。
　Ｒ８～Ｒ１０におけるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基及びヘテロアリール基が有していてもよい置換基としては、後述する置換基群Ｔにおける置換基が挙げられ、例えば、ハロゲン原子、カルバモイル基、アシルアミノ基、アルコキシ基（好ましくはアニオン性基を有するアルコキシ基）、ヘテロアリール基、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥが好ましく、カルバモイル基、アシルアミノ基、アルコキシ基（好ましくはアニオン性基を有するアルコキシ基）、ヘテロアリール基、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥがより好ましい。
　Ｒ１としては、水素原子、アルキル基、－ＮＲ８Ｒ９、－ＯＲ１０、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥが好ましい。
　Ｒ２及びＲ３としては、水素原子、－ＮＲ８Ｒ９、－ＯＲ１０、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥが好ましく、Ｒ２が水素原子、－ＮＲ８Ｒ９、－ＯＲ１０、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥであって、Ｒ３が水素原子であることがより好ましい。
　Ｒ１１としては、水素原子、アルキル基、－ＮＲ８Ｒ９、－ＯＲ１０又はアニオン性基が好ましく、水素原子であることがより好ましい。
　Ｒ８～Ｒ１０としては、水素原子、アルキル基又はアシル基が好ましい。アルキル基はアニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥのうちの少なくとも１種を有するアルキル基であってもよく、アシル基はアニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥのうちの少なくとも１種を含むアシル基であってもよい。
　上記のアニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥのうちの少なくとも１種を含むアシル基としては、好ましくは、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥのうちの少なくとも１種を有するアシル基、もしくは、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥのうちの少なくとも１種を有する、アルコキシ基又はヘテロアリール基で置換されたアシル基であってもよい。上記のアルキル基及びアシル基は、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥ以外の置換基を有していてもよく、後述する置換基群Ｔにおける置換基が挙げられ、例えば、カルバモイル基又はアシルアミノ基が好ましい。
　なお、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥは、ＲＥとして採り得る水素原子又は置換基から水素原子を１つ除いて得られる２価の基として含まれ、さらに、アニオン性基、スルホ基、ホスホノ基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基又はポリアミノ酸残基が結合していてもよい。－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥから、ＲＥとして採り得る水素原子又は置換基から水素原子が１つ除いて得られる２価の基としては、例えば、－（Ｏ－Ｌ）ｇ－、－（Ｏ－Ｌ）ｇ－ＮＨＣＯ－、－（Ｏ－Ｌ）ｇ－ＣＯＮＨ－、－（Ｏ－Ｌ）ｇ－ＣＯＮＨアルキレン－、－（Ｏ－Ｌ）ｇ－ＮＨＣＯアルキレン－、－（Ｌ－Ｏ）ｇ－、－（Ｌ－Ｏ）ｇ－ＮＨＣＯ－、－（Ｌ－Ｏ）ｇ－ＣＯＮＨ－、－（Ｌ－Ｏ）ｇ－ＣＯＮＨアルキレン－、－（Ｌ－Ｏ）ｇ－ＮＨＣＯアルキレン－が挙げられる。
　上記Ｘ１～Ｘ３としては、少なくともいずれか１つは＞ＣＲ２Ｒ３であることが好ましく、少なくとも２つが＞ＣＲ２Ｒ３であって、残りの１つが－Ｏ－、－Ｓ－又は＞ＣＲ２Ｒ３であることがより好ましい。
　本発明においては、一般式（Ｉ）で表される構造をより剛直な構造とする観点から、上記一般式（Ｉ）で表される構造は、Ｘ１～Ｘ３が＞ＣＲ２Ｒ３である構造を含むことが好ましい。「一般式（Ｉ）で表される構造が、Ｘ１～Ｘ３が＞ＣＲ２Ｒ３である構造を含む」とは、すなわち、ｎ個連なっている前述の一般式（ｉ）で表される構造のうち、少なくとも１つの一般式（ｉ）で表される構造におけるＸ１～Ｘ３がいずれも＞ＣＲ２Ｒ３であることを意味する。
　一般式（Ｉ）で表される構造のうち、上記のＸ１～Ｘ３が＞ＣＲ２Ｒ３である構造の個数の割合は、３０％以上が好ましく、６０％以上がより好ましく、８０％以上がさらに好ましい。上限値に特に制限はなく、１００％以下とすることができる。なお、一般式（Ｉ）で表される構造の全てが、上記のＸ１～Ｘ３が＞ＣＲ２Ｒ３である構造であることも好ましい。
　上記のＸ１～Ｘ３が＞ＣＲ２Ｒ３である構造における少なくとも１つのＲ２は、分子間、更には複数存在する場合には分子内での一般式（Ｉ）で表される構造間の相互作用を抑制する観点から、－ＮＲ８Ｒ９、－ＯＲ１０、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥであることが好ましく、－ＮＲ８Ｒ９、－ＯＲ１０、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥであって、かつ、Ｒ８～Ｒ１０の少なくとも１つがアシル基、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥのうちの少なくとも１種を含む基であることがより好ましい。
　なお、上記の「Ｘ１～Ｘ３が＞ＣＲ２Ｒ３である構造における少なくとも１つのＲ２が、－ＮＲ８Ｒ９、－ＯＲ１０、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥであって、かつ、Ｒ８～Ｒ１０の少なくとも１つがアシル基、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥのうちの少なくとも１種を含む基である」とは、すなわち、Ｒ２が－ＮＲ８Ｒ９である場合には、Ｒ８及びＲ９の少なくとも１つがアシル基、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥのうちの少なくとも１種を含む基であり、Ｒ２が－ＯＲ１０である場合には、Ｒ１０がアニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥのうちの少なくとも１種を含む基であることを意味する。
　また、Ｒ１０がアニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥのうちの少なくとも１種を含む基であるとは、Ｒ１０が、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥであるか、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥのうちの少なくとも１種を置換基として有する基であることを意味する。このことは、Ｒ８及びＲ９の少なくとも１つがアニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥのうちの少なくとも１種を含む基であることにおいても同様である。
　なお、上記の「アシル基、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥのうちの少なくとも１種を含む基」としては、例えば、上述の「アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥのうちの少なくとも１種を有するアルキル基、並びに、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥのうちの少なくとも１種を含むアシル基」が好ましく挙げられる。また、アシル基、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥそのものも好ましく挙げられ、アシル基が好ましい。
　ｎは２以上の整数である。本発明の化合物は、ｎが２以上の整数であることにより、色素（蛍光体部）の会合抑制に有効な剛直性を一般式（Ｉ）で表される構造に付与することができ、蛍光強度の低下を抑制することができる。
　本発明において、上記蛍光体部の数が２である場合、ｎの下限値は、蛍光強度をより向上させる観点（色素の会合をより抑制し、蛍光強度の低下をより抑制する観点）からは、３以上の整数が好ましく、７以上の整数がより好ましく、９以上の整数がさらに好ましく、１２以上の整数が特に好ましい。上限値に特に制限はなく、例えば、７２以下の整数とすることができ、３６以下の整数が好ましく、２４以下の整数がより好ましく、１８以下の整数がさらに好ましい。すなわち、ｎは３～７２の整数が好ましく、７～３６の整数がより好ましく、９～２４の整数が更に好ましく、１２～１８の整数が特に好ましい。
　一方で、上記蛍光体部の数が３以上である場合には、蛍光体部の数が２である場合と比べると１分子あたりの蛍光体部数（色素数）が多いため、一定の色素会合を許容でき、３以上の整数であれば、蛍光強度をより向上させることができるため好ましい。なかでも、ｎが６の整数である場合には、一定の会合抑制効果があるものの不十分であるため、ｎは、７以上の整数であることがより好ましい。上記蛍光体部の数が３以上である場合には、ｎの上限値は例えば、７２以下の整数が好ましく、３６以下の整数がより好ましく、２４以下の整数がさらに好ましい。すなわち、蛍光体部の数が３以上である場合には、ｎは３～７２の整数が好ましく、７～３６の整数がより好ましく、７～２４の整数が更に好ましい。
＜一般式（II）で表される化合物＞
　本発明の化合物は下記一般式（II）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　式中、Ｒ４及びＲ５は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、スルファニル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。
　Ｒ６及びＲ７は、水素原子、ヒドロキシ基、スルファニル基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、アシル基、ヘテロアリール基又はＱを示す。
　Ｑは、アニオン性基、カチオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ、－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥ、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基を示す。
　Ｌ１～Ｌ７は、単結合又は２価の連結基を示す。
　Ｍは蛍光体部、生理活性物質部、プロドラッグ部又は放射性同位体含有部を示す。
　Ｙは上述の一般式（Ｉ）で表される構造を示す。
　ｍは１以上の整数である。
　Ｌ、ＲＥ及びｇは上記のＬ、ＲＥ及びｇと同義である。
　ただし、Ｍの少なくとも２つは上記の光吸収特性が互いに等価な蛍光体部を示す。このことは、言い換えると、Ｍの少なくとも２つは蛍光体部であって、互いに隣り合う各蛍光体部は、上記の光吸収特性が互いに等価な蛍光体部であることを意味する。
　Ｒ４及びＲ５は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、スルファニル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。
　Ｒ４又はＲ５として採りうるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アミノ基、アルコキシ基、アリール基及びヘテロアリール基は、後述する置換基群Ｔにおけるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アミノ基、アルコキシ基、アリール基及びヘテロアリール基と同義であり、好ましい範囲も同じである。
　Ｒ４又はＲ５として採りうるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アミノ基、アルコキシ基、アリール基及びヘテロアリール基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよく、有していてもよい置換基としては、後述する置換基群Ｔにおける置換基が挙げられ、例えば、ハロゲン原子が好ましい。
　Ｒ４及びＲ５としては、合成の簡便さの観点からは、水素原子が好ましい。アミノ酸を原料として用いた場合にはＲ４及びＲ５は水素原子になることが多いものの、本発明の化合物が溶液状態における優れた会合抑制効果を示すことに対してＲ４及びＲ５における置換基は大きく寄与しないため、Ｒ４及びＲ５は水素原子以外のその他の置換基（アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、スルファニル基、アリール基又はヘテロアリール基）であってもよい。
　Ｒ６及びＲ７は、水素原子、ヒドロキシ基、スルファニル基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、アシル基、ヘテロアリール基又はＱを示す。
　Ｒ６又はＲ７として採りうるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、アシル基及びヘテロアリール基は、後述する置換基群Ｔにおけるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、アシル基及びヘテロアリール基と同義であり、好ましい範囲も同じである。
　Ｒ６又はＲ７として採りうるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、アシル基及びヘテロアリール基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。
　Ｒ６又はＲ７におけるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、アシル基及びヘテロアリール基が有していてもよい置換基としては、後述する置換基群Ｔにおける置換基が挙げられ、アルキル基、アシル基、アルコキシ基、アミノ基もしくはＱ、又はこれらを２種以上組み合わせた置換基が好ましく、アルキル基、アシル基、アルコキシ基、アミノ基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ、－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥ、カルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基もしくは固体支持体に結合可能な置換基、又は、これらの置換基を２種以上組み合わせた置換基がより好ましい。
　Ｒ６又はＲ７として採り得るＱは、アニオン性基、カチオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ、－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥ、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基を示す。
　アニオン性基、カチオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥは、後述する置換基群Ｔにおけるアニオン性基、カチオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥと同義であり、好ましい範囲も同じである。
　生体物質に結合可能な置換基としては後述の生体物質に結合可能な置換基の記載を適用することができ、固体支持体に結合可能な置換基としては後述の固体支持体に結合可能な置換基の記載を適用することができる。
　Ｑとしては、カルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基が好ましく、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基がより好ましい。
　Ｒ６としては、後述の－Ｌ９Ｒ６Ａ又は－Ｌ１３Ｒ６Ａで表される置換基の記載が、Ｒ７としては、後述の－Ｌ８Ｒ７Ａ又は－Ｌ１２Ｒ７Ａで表される置換基の記載が好ましく挙げられる。具体的には、－Ｌ９Ｒ６Ａで表される置換基の記載とは、Ｌ９として採り得る基とＲ６Ａとして採り得る基の組み合わせによって得られる置換基を意味する。このことは、－Ｌ１３Ｒ６Ａ、－Ｌ８Ｒ７Ａ及び－Ｌ１２Ｒ７Ａについても同様である。
　Ｌ２～Ｌ５及びＬ７は、単結合又は２価の連結基を示し、単結合、又は、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ＝Ｏ、＞ＮＲＡ、＞Ｓ＝Ｏ、＞Ｓ（＝Ｏ）２及び＞Ｐ（＝Ｏ）ＯＲＢのうちの１種又は２種以上を組み合わせた連結基であることが好ましい。ＲＡ及びＲＢは後述のＲＡ及びＲＢと同義であり、水素原子又は置換基を示す。
　Ｌ１及びＬ６は、単結合又は２価の連結基を示し、単結合、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ＝Ｏ、＞ＮＲＡ、＞Ｓ＝Ｏ、＞Ｓ（＝Ｏ）２又は＞Ｐ（＝Ｏ）ＯＲＢであることが好ましい。ＲＡ及びＲＢは後述のＲＡ及びＲＢと同義であり、水素原子又は置換基を示す。
　Ｌ１～Ｌ７を構成しうるアルキレン基は、後述する置換基群Ｔから選択されるアルキル基から更に水素原子を１つ除去した基と同義であり、好ましいものも同じである。
　Ｌ１～Ｌ７を構成しうるアルケニレン基は、後述する置換基群Ｔから選択されるアルケニル基から更に水素原子を１つ除去した基と同義であり、好ましいものも同じである。
　Ｌ１～Ｌ７を構成しうるアルキニレン基は、後述する置換基群Ｔから選択されるアルキニル基から更に水素原子を１つ除去した基と同義であり、好ましいものも同じである。
　Ｌ１～Ｌ７を構成しうるアリーレン基は、後述する置換基群Ｔから選択されるアリール基から更に水素原子を１つ除去した基と同義であり、好ましいものも同じである。
　Ｌ１～Ｌ７を構成しうるヘテロアリーレン基は、後述する置換基群Ｔから選択されるヘテロアリール基から更に水素原子を１つ除去した基と同義であり、好ましいものも同じである。
　Ｌ１～Ｌ７を構成しうるアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基は、無置換の基であってもよく、置換基を有する基であってもよい。
　Ｌ１～Ｌ７を構成しうる上記アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基が有していてもよい置換基としては、特に限定されず、好ましくは、後述する置換基群Ｔから選択され、より好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、アシルアミノ基又はカルバモイル基が挙げられる。また、Ｌ１～Ｌ７を構成しうる上記アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基が有していてもよい置換基は、さらに後述する置換基群Ｔから選択される置換基で置換されていてもよく、例えば、アミノ基が好ましい。
　また、Ｌ１～Ｌ７を構成しうる上記アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基が有していてもよい置換基の数は、構造として採り得る限り特に制限されず、少なくとも１個以上とすることができ、上限値としては、特に制限されず、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基における全ての水素原子が置換基で置換されていてもよい。
　Ｌ１～Ｌ７を構成しうる＞ＮＲＡにおけるＲＡ及び＞Ｐ（＝Ｏ）ＯＲＢにおけるＲＢとして採りうる置換基としては、特に限定されず、好ましくは、後述する置換基群Ｔから選択される。ＲＡとしては、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基又はアニオン性基が好ましく、水素原子又はアルキル基がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。ＲＢとしては、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基が好ましく、水素原子又はアルキル基がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。
　なお、ＲＡ及びＲＢとして採り得る上記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びヘテロアリール基は、いずれも、無置換の基であってもよく、置換基を有する基であってもよい。
　Ｌ２～Ｌ５及びＬ７を構成しうる、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ＝Ｏ、＞ＮＲＡ、＞Ｓ＝Ｏ、＞Ｓ（＝Ｏ）２及び＞Ｐ（＝Ｏ）ＯＲＢのうちの２種以上を組み合わせた連結基において、組み合わせる基の種類は、妥当な化学構造となる限り特に制限されないが、例えば、２～６種が好ましく、２～４種がより好ましい。なお、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ＝Ｏ、＞ＮＲＡ、＞Ｓ＝Ｏ、＞Ｓ（＝Ｏ）２及び＞Ｐ（＝Ｏ）ＯＲＢをそれぞれ１種と数え、最大で１２種類である。
　なお、Ｌ２～Ｌ５及びＬ７を構成しうる、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ＝Ｏ、＞ＮＲＡ、＞Ｓ＝Ｏ、＞Ｓ（＝Ｏ）２及び＞Ｐ（＝Ｏ）ＯＲＢのうちの２種以上を組み合わせた連結基において、組み合わせる基の数は、特に制限されないが、例えば、２～１０個が好ましく挙げられ、２～６個がより好ましく、２～４個がさらに好ましい。
（ｉ）Ｌ１、Ｌ６
　Ｌ１及びＬ６は、単結合、＞Ｃ＝Ｏ、＞ＮＲＡ、アリーレン基、アルキレン基、－Ｏ－又は－Ｓ－がより好ましく、単結合、＞Ｃ＝Ｏ、＞ＮＲＡ、アリーレン基又はアルキレン基がさらに好ましく、単結合、＞Ｃ＝Ｏ又は＞ＮＲＡが特に好ましい。
（ii）Ｌ３、Ｌ４、Ｌ７
　Ｌ３、Ｌ４及びＬ７は、単結合、＞Ｃ＝Ｏ、＞ＮＲＡ、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基又はヘテロアリーレン基であるか、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基の少なくとも１種と、＞Ｃ＝Ｏ及び＞ＮＲＡとの組み合わせがより好ましく、単結合、＞Ｃ＝Ｏ、＞ＮＲＡ、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基又はヘテロアリーレン基であるか、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＡ－と＞Ｃ＝Ｏとの間、又は、－ＮＲＡＣ（＝Ｏ）－と＞ＮＲＡとの間を、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基の少なくとも１種により連結する基がさらに好ましい。
（iii）Ｌ２、Ｌ５
　Ｌ２及びＬ５は、単結合、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ＝Ｏ及び＞ＮＲＡのうちの１種もしくは２種以上を組み合わせた基であることがより好ましく、＊－Ｌｘ－Ｌｙ－＊＊で表される基であることがさらに好ましい。
　Ｌｘは、単結合、又は、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基のうちの１種もしくは２種以上を組み合わせた基であって、Ｌｙは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ＝Ｏ又は＞ＮＲＡである。＊はＬ１及びＬ３が結合する炭素原子、又は、Ｌ４及びＬ６が結合する炭素原子への結合手を示し、＊＊はＭとの結合手を示す。ただし、Ｌｙが単結合である場合、Ｌｘは、ヘテロアリーレン基であるか、又は、＊側に位置するアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基及びアリーレン基のうちの１種もしくは２種以上を組み合わせた基と、＊＊側に位置するヘテロアリーレン基とからなる基である。
　Ｌ２及びＬ５は、上記の＊－Ｌｘ－Ｌｙ－＊＊で表される基のなかでも、Ｌｙが単結合、－Ｓ－、＞Ｃ＝Ｏ又は＞ＮＲＡである基が好ましく、Ｌｙが＞Ｃ＝Ｏ又は＞ＮＲＡである基がより好ましく、Ｌｘがアルキレン基であって、Ｌｙが＞Ｃ＝Ｏ又は＞ＮＲＡである基がさらに好ましい。
　なお、上記一般式（II）で表される化合物においては、Ｍと、Ｌ１及びＬ３が結合する炭素原子、又は、Ｌ４及びＬ６が結合する炭素原子とを結ぶ連結鎖（Ｌ２を含む連結鎖及びＬ５を含む連結鎖の各連結鎖）における最短原子数は、例えば、１～６０であればよく、１～４０が好ましい。Ｍが蛍光体部である場合には、上記最短原子数は、蛍光体部Ｍのうち、蛍光を示すための共役構造部分と、Ｌ１及びＬ３が結合する炭素原子、又は、Ｌ４及びＬ６が結合する炭素原子とを結ぶ連結鎖のうち最短鎖を構成する原子数を意味する。
　なお、上記一般式（II）で表される化合物においては、Ｍの共役構造部分－後述の連結基ＺＺＺ－Ｌ２－で表される構造のうち「－後述の連結基ＺＺＺ－Ｌ２－」で表される連結鎖のいずれかの部分、及び、Ｍの共役構造部分－後述の連結基ＺＺＺ－Ｌ５－で表される構造のうち「－後述の連結基ＺＺＺ－Ｌ５－」で表される連結鎖のいずれかの部分に後述の－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｂ－で表される構造（ｂも、後述の通りである。）を有することも好ましい。
　一般式（II）で表される化合物において、隣接する基同士が互いに結合して環を形成していてもよい。互いに結合して環を形成していてもよい隣接する基の組み合わせとしては、例えば、Ｌ１とＬ２の組み合わせ、Ｌ１とＬ３の組み合わせ、Ｌ２とＲ４の組み合わせ、Ｌ４とＬ５の組み合わせ、Ｌ４とＬ６の組み合わせ、又は、Ｌ５とＲ５の組み合わせが挙げられる。
　上記の隣接する基同士が互いに結合して形成していてもよい環は、芳香族環及び脂肪族環のいずれでもよく、炭化水素環及びヘテロ環のいずれでもよく、５又は６員環であることが好ましい。
　上記脂肪族環としては、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、又は、上述の一般式（Ｉ）で表される構造に記載する、炭素原子、窒素原子及びＸ１～Ｘ３を環構成原子とする５員環が好ましく挙げられ、上述の一般式（Ｉ）で表される構造に記載する、炭素原子、窒素原子及びＸ１～Ｘ３を環構成原子とする５員環がより好ましい。
　上記芳香族環としては、ベンゼン環、又は、含窒素芳香族複素環が好ましく、ベンゼン環、又は、環構成原子が炭素原子及び窒素原子から構成される含窒素芳香族複素環がより好ましく、ベンゼン環又はピリジン環がさらに好ましい。
　これらの環は置換基を有していてもよく、有していてもよい置換基としては、特に制限することなく、置換基群Ｔから選択される。
　Ｌ２とＲ４との組み合わせ、又は、Ｌ５とＲ５との組み合わせにより形成される環としては、上記の脂肪族環及び芳香族環のいずれでもよく、上記の脂肪族環が好ましい。
　Ｌ１とＬ２の組み合わせ、Ｌ１とＬ３の組み合わせ、Ｌ４とＬ５の組み合わせ、又は、Ｌ４とＬ６の組み合わせにより形成される環としては、上記の脂肪族環及び芳香族環のいずれでもよく、上述の一般式（Ｉ）で表される構造に記載する、炭素原子、窒素原子及びＸ１～Ｘ３を環構成原子とする５員環、又は、ベンゼン環が好ましい。
　例えば、一般式（II）の破線で囲んだ下記構造は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
以下の構造を含む構造とすることができる。以下の構造において、＊は連結部を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　ｍは１以上の整数である。上限値に特に制限はなく、例えば、３０以下の整数とすることができ、２０以下の整数が好ましく、１５以下の整数がより好ましく、１０以下の整数がさらに好ましく、３以下の整数が特に好ましい。すなわち、ｍは１～３０の整数とすることができ、１～２０の整数が好ましく、１～１５の整数がより好ましく、１～１０の整数が更に好ましい。
　Ｍは蛍光体部、生理活性物質部、プロドラッグ部又は放射性同位体含有部を示す。ただし、Ｍの少なくとも２つは光吸収特性が互いに等価な蛍光体部を示す。
　Ｍとして採り得る蛍光体部（以下、蛍光体部Ｍとも称す。）としては、蛍光を示す有機化合物からなる構造部である限り、特に制限することなく用いることができる。また、蛍光体部Ｍは、蛍光を示す有機化合物からなる構造部がさらに連結基を有する構造部であってもよい。このような連結基としては、特に制限されないが、例えば後述の連結基ＺＺＺを挙げることができる。例えば、一般式（II）で表される化合物においては、蛍光体部Ｍはこの連結基ＺＺＺによってＬ２又はＬ５と結合している化合物が好ましく挙げられる。
　蛍光体部Ｍとしては、例えば、キサンテン色素、ローダミン色素、クマリン色素、シアニン色素、ピレン色素、オキサジン色素、スクアリリウム色素、ピリジルオキサゾール色素及びピロメテン色素のうちの少なくとも１種の色素からなる構造部が挙げられ、好ましい。
　上記のキサンテン色素、ローダミン色素、クマリン色素、シアニン色素、ピレン色素、オキサジン色素、スクアリリウム色素、ピリジルオキサゾール色素及びピロメテン色素としては、これらの色素として通常知られている色素を特に制限することなく用いることができ、なかでも、これらの色素として通常知られている色素のうち親水性基を有するものが好ましく用いられる。
　蛍光体部Ｍとしては、なかでも、クマリン色素、ピレン色素及びローダミン色素のうちの少なくとも１種の色素からなる構造部を有することが好ましく、親水性基を有する、クマリン色素、ピレン色素及びローダミン色素のうちの少なくとも１種の色素からなる構造部を有することがより好ましい。本発明の化合物として十分な親水性を付与する観点から、クマリン色素、ピレン色素及びローダミン色素において、各色素１分子あたりの親水性基の数は、１個以上であればよく、１～８個であることが好ましく、１～４個であることがより好ましい。
　なお、親水性基としては、特に制限されないが、例えば、置換基を有するアルコキシ基、カルボキシ基、スルホ基及びホスホノ基が挙げられ、スルホ基が好ましい。
　上記蛍光体部Ｍは、一態様としては、ピロメテン色素からなる構造部であることが好ましい。ピロメテン色素としては、ジピロメテンホウ素錯体をあげることができる。ジピロメテンホウ素錯体としては、国際公開第２０１９／２３０９６３号に記載の一般式（１）又は（４）で表される蛍光性化合物（ジピロメテンホウ素錯体）、国際公開第２０２１／１００８１４号に記載の一般式（１）で表される化合物（ジピロメテンホウ素錯体）を使用でき、これらの記載を本明細書に引用して取り込むことができる。
　なお、上記蛍光体部Ｍを構成する色素については、生体物質に結合可能な置換基を有しないようにして取り込む。
　上記蛍光体部Ｍは、別の態様としては、シアニン色素からなる構造部であることが好ましく、下記一般式（α）で表されるシアニン色素からなる構造部であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　式中、Ｒ１～Ｒ４は、アルキル基又は－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｂ－Ｒ２１を示す。ｂは１～５０であり、Ｒ２１はアルキル基を示す。
　Ｒ１１～Ｒ１３は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アミノ基又はハロゲン原子を示し、隣接する基同士が互いに結合して５又は６員環を形成していてもよい。
　Ｒ２２～Ｒ２５及びＲ３２～Ｒ３５は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、スルホ基、スルファモイル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アシルアミノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を示す。
　Ｒ４１及びＲ４２は、アルキル基又は－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｂ－Ｒ２１を示す。Ｒ２１及びｂは、上記のＲ２１及びｂと同義である。Ｒ４１及びＲ４２は互いに結合して環を形成していてもよい。
　ａは、１～３の整数である。
　上記のＲ１～Ｒ４、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２２～Ｒ２５、Ｒ３２～Ｒ３５、Ｒ４１又はＲ４２のうちのいずれかから水素原子が１つ除かれることにより、１価の構造部となる。
　ただし、式（α）で表されるシアニン色素は、中性である。
　上記一般式（α）で表されるシアニン色素は、共役二重結合によって結ばれた繰り返し数２ａ＋３のメチン鎖の長さに依存して、ａ＝１の場合に５２０～６００ｎｍの波長領域（５８５ｎｍ付近）に、ａ＝２の場合に６２０～７００ｎｍの波長領域（６８５ｎｍ付近）に、ａ＝３の場合に７４０～８３０ｎｍの波長領域（７８５ｎｍ付近）に、それぞれ励起吸収波長を有する。そのため、一般式（α）で表されるシアニン色素からなる構造部を蛍光体部Ｍとして有する本発明の化合物は、それぞれ、励起光源として化合物の吸収励起波長に対応したおよそ５００～８００ｎｍの波長領域の任意の波長（例えば、６００ｎｍ、７００ｎｍ、８００ｎｍ付近）のものを使用する蛍光標識において、優れた蛍光強度を示す化合物として使用できる。
　多色ＷＢでは、可視領域から近赤外領域までの範囲内において、複数の発光色を検出する。そのため、色素を励起発光させた際に互いに干渉してクロストークが起こらないように、複数の色素の吸収波形及び発光波形が適切な波長関係となるように選択する必要がある。ある励起光では１つの色素だけが光り、他の色素が光らないように調整されるのが理想的である。この観点で、例えば、多色ＷＢの近赤外領域の発光には、７００ｎｍ付近と８００ｎｍ付近という、ある程度波長の離れた２種類の励起光源が用いられている。
　近赤外光励起による蛍光検出は、可視光励起による検出に比べてメンブレンの自家蛍光、すなわちバックグラウンド蛍光を抑制できるため、シグナルノイズ比（Ｓ／Ｎ比）を高めやすく、目的のタンパク質を高感度に検出することが可能となる。そのため、近年、微量タンパク質の解析研究において、近赤外領域の発光を利用した蛍光検出ＷＢの必要性が増してきている。
　しかし、近赤外領域では、一般的に蛍光色素の蛍光量子収率が低く、高いシグナル量を得ることが難しい。一般式（α）で表されるシアニン色素からなる構造部を蛍光体部Ｍとして有する本発明の化合物のうちａ＝２又は３である化合物は、上記の７００ｎｍ付近と８００ｎｍ付近の２種類のものを有する多色ＷＢにおいても、優れた蛍光強度を示す化合物として使用でき、特に、タンパク質をより高感度に観察、検出するという要望に対しても、従来のシアニン色素を用いた蛍光標識と比較して、優れた蛍光強度を示すことができる。
（ｉ）Ｒ１～Ｒ４
　Ｒ１～Ｒ４は、アルキル基又は－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｂ－Ｒ２１を示す。
　Ｒ１～Ｒ４として採りうるアルキル基は、後述する置換基群Ｔにおけるアルキル基と同義である。
　無置換のアルキル基の炭素数は、１～６が好ましく、１～４がより好ましく、１～２がさらに好ましい。
　アルキル基が置換基を有する場合、置換基を有するアルキル基のアルキル基部分の炭素数としては、１～１０が好ましく、１～８がより好ましく、２～６がさらに好ましく、２～５が特に好ましい。また、置換基を有するアルキル基の最長鎖を構成する原子数としては、３～３５が好ましく、３～２５がより好ましく、３～１５がさらに好ましく、３～１１が特に好ましい。
　本発明において、「置換基を有するアルキル基のアルキル基部分の炭素数」とは、アルキル基が有する置換基部分を除く炭素数を意味する。
　本発明において、「置換基を有するアルキル基の最長鎖を構成する原子数」とは、置換基部分を含む原子数（すなわち、全原子数から、最長鎖を構成しない分子鎖の原子数を引いた原子数）を意味する。なお、スルホ基、カルボキシ基等の解離性の水素原子を有する置換基が最長鎖を構成する場合、解離の有無にかかわらず、水素原子を含めて計算する。また、後述する生体物質に結合可能な置換基部分における原子数は含めない。
　Ｒ１～Ｒ４として採りうるアルキル基が有していてもよい置換基としては、アルコキシ基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アシルアミノ基、スルホ基、ホスホノ基及び－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｂ－Ｒ２１、並びにこれらの置換基の組み合わせからなる基が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ４として採りうる置換基を有するアルキル基としては、上記置換基を有するアルキル基であれば特に制限はない。
　Ｒ１～Ｒ４として採りうるアルキル基としては、無置換のアルキル基が好ましい。
（－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｂ－Ｒ２１）
　Ｒ１～Ｒ４として採りうる－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｂ－Ｒ２１において、ｂは１～５０であり、Ｒ２１はアルキル基を示す。
　ｂは平均繰り返し数（単に、繰り返し数とも称す。）を意味し、１～２４が好ましく、１～１２がより好ましく、１～１０がさらに好ましく、４～１０が特に好ましく、４～８が最も好ましい。
　上記平均繰り返し数は、化合物について１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、平均積分値より算出することができる。本発明において規定する平均繰り返し数は、上記方法により算出される平均繰り返し数の小数第一位を四捨五入して得られる数を意味する。
　Ｒ２１におけるアルキル基は、上記Ｒ１～Ｒ４として採りうるアルキル基の記載を適用することができる。
　Ｒ１～Ｒ４として採りうる－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｂ－Ｒ２１及びＲ１～Ｒ４としてのアルキル基が置換基として有しうる－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｂ－Ｒ２１としては、－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｂ－無置換のアルキル基が好ましい。
　蛍光色素そのものの蛍光強度を向上させる観点からは、Ｒ１～Ｒ４の少なくとも１つが、－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｂ－で表される構造を含むことが好ましく、Ｒ１及びＲ２の少なくとも１つとＲ３及びＲ４の少なくとも１つとが、－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｂ－で表される構造を含むことがより好ましい。
　本発明の化合物中における全ての蛍光体部Ｍが一般式（α）で表されるシアニン色素からなる構造部であって、Ｒ１及びＲ２の少なくとも１つとＲ３及びＲ４の少なくとも１つとが、－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｂ－で表される構造を含むことがさらに好ましい。
　上記－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｂ－で表される構造は、Ｒ１～Ｒ４として－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｂ－Ｒ２１を採ることにより導入されていることが好ましい。
　上記－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｂ－におけるｂは、上記－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｂ－Ｒ２１におけるｂと同義である。
　Ｒ１～Ｒ４の置換基はシアニン色素骨格（平面）に対し垂直方向へ張り出すため、この置換基として－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｂ－で表される構造を含むことにより、縮環部分がπ－π相互作用しにくくなり（会合抑制効果が強まり）、会合による蛍光強度の低下を抑制できると推定している。
（ii）Ｒ１１～Ｒ１３
　Ｒ１１～Ｒ１３は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アミノ基又はハロゲン原子を示す。隣接する基同士が互いに結合して５又は６員環を形成していてもよい。
　Ｒ１１～Ｒ１３として採りうるアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アミノ基及びハロゲン原子は、後述する置換基群Ｔにおけるアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アミノ基及びハロゲン原子と同義であり、好ましい範囲も同じである。
　Ｒ１１～Ｒ１３におけるアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基及びアミノ基が有していてもよい置換基としては、後述する置換基群Ｔにおける置換基が挙げられる。
　Ｒ１１～Ｒ１３のうち、隣接する基同士が互いに結合して形成される５又は６員環は、芳香族性又は脂肪族性のいずれであってもよく、脂肪族性であることが好ましい。また、６員環を形成することが好ましい。化合物中における上記の５又は６員環の数は特に制限されないが、１又は２個が好ましく、１個がより好ましい。
　例えば、ａ＝３の場合を例にすると、Ｒ１１～Ｒ１３のうち隣接する基同士が結合して形成される環を有する構造としては、下記構造が好ましく挙げられる。なお、下記例においては、環構造を形成していないＲ１１～Ｒ１３は水素原子であり、環構造は置換基を有しない構造を記載しているが、これらに限定されるものではない。また、下記において、波線の先の構造は省略して記載する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　Ｒ１１及びインドレニン環に結合する炭素原子が有するＲ１３は、水素原子が好ましい。
　Ｒ１２及び上記以外のＲ１３は、水素原子又はアルキル基が好ましい。
　Ｒ１１～Ｒ１３のうち、Ｒ１１及びインドレニン環に結合する炭素原子が有するＲ１３以外のＲ１２～Ｒ１３における隣接する基同士（すなわち、インドレニン環に結合する炭素原子が有するＲ１３以外のＲ１３とＲ１２のうちの隣接する基同士）が、互いに結合して５又は６員環を形成していることが好ましく、６員環を形成していることがより好ましい。また、インドリン環及びインドレニン環を結ぶ結合の中心部分に上記５又は６員環を形成していることが好ましい。インドリン環及びインドレニン環を結ぶ結合の中心部分に形成される環とは、インドリン環及びインドレニン環からの結合原子数が等しくなる炭素原子を環構成原子として含む環を意味する。
　上記蛍光体部Ｍは、上記のＲ１～Ｒ４、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２２～Ｒ２５、Ｒ３２～Ｒ３５、Ｒ４１又はＲ４２のうちのいずれかから水素原子が１つ除かれることにより、１価の構造部となる。
　具体的には、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２２～Ｒ２５、Ｒ３２～Ｒ３５、Ｒ４１又はＲ４２として採り得る置換基から水素原子が１つ除かれることにより１価の構造部となるか、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２２～Ｒ２５又はＲ３２～Ｒ３５として採り得る水素原子が除かれ、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２２～Ｒ２５又はＲ３２～Ｒ３５が結合していた炭素原子上に結合手を有する１価の構造部となる。
　なかでも、上記蛍光体部Ｍは、上記Ｒ４１及びＲ４２が結合して形成した環上から水素原子が１つ除かれることにより１価の構造部となるか、又は、Ｒ１２（好ましくはインドリン環及びインドレニン環からの結合原子数が等しくなる炭素原子上のＲ１２）として採り得る置換基から水素原子が１つ除かれることにより１価の構造部となることが好ましい。
（iii）Ｒ２２～Ｒ２５及びＲ３２～Ｒ３５
　Ｒ２２～Ｒ２５及びＲ３２～Ｒ３５は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、スルホ基、スルファモイル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アシルアミノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を示す。これらＲ２２～Ｒ２５及びＲ３２～Ｒ３５は、隣接する基同士が互いに結合して縮合環を形成していてもよい。
　Ｒ２２～Ｒ２５及びＲ３２～Ｒ３５として採りうるアルキル基、アルコキシ基、アリール基、スルホ基、スルファモイル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アシルアミノ基、ニトロ基及びハロゲン原子は、それぞれ、後述する置換基群Ｔにおけるアルキル基、アルコキシ基、アリール基、スルホ基、スルファモイル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アシルアミノ基、ニトロ基及びハロゲン原子と同義である。
　Ｒ２２～Ｒ２５及びＲ３２～Ｒ３５のうち隣接する基同士が互いに結合して形成される縮合環としては、特に制限はないが、例えば、ナフタレン環（隣接する基同士が互いに結合してベンゼン環を形成することによって、Ｒ２２～Ｒ２５が結合するベンゼン環又はＲ３２～Ｒ３５が結合するベンゼン環と共に形成されるナフタレン環）が挙げられる。なお、会合抑制の観点から、Ｒ２２～Ｒ２５及びＲ３２～Ｒ３５のうち隣接する基同士が互いに結合しておらず、縮合環を形成していないことが好ましい。
　水溶性の向上および会合抑制の観点から、Ｒ２２～Ｒ２５の少なくとも１つとＲ３２～Ｒ３５の少なくとも１つとが親水性基を有することが好ましく、Ｒ２２～Ｒ２５が結合する環及びＲ３２～Ｒ３５が結合する環の数１つに付き少なくとも１つの親水性基を有することがより好ましい。例えば、Ｒ２２～Ｒ２５及びＲ３２～Ｒ３５うち隣接する基同士が互いに結合して縮合環としてナフタレン環をそれぞれ形成している場合、Ｒ２２～Ｒ２５が結合する環の数は２つ、Ｒ３２～Ｒ３５が結合する環の数は２つとなり、Ｒ２２～Ｒ２５の少なくとも２つ及びＲ３２～Ｒ３５の少なくとも２つが親水性基を有することがより好ましいことを意味する。上限値は、構造として可能な限り特に制限されず、後述する化合物全体としての親水性基の数にあわせて、適宜調整することができる。
　親水性基としては、特に制限されないが、例えば、置換基を有するアルコキシ基、カルボキシ基、スルホ基及びホスホノ基が挙げられ、スルホ基が好ましい。
　Ｒ２２～Ｒ２５及びＲ３２～Ｒ３５は、水素原子、アルキル基、スルホ基、ニトロ基又はハロゲン原子が好ましく、水素原子、アルキル基、スルホ基又はハロゲン原子がより好ましく、水素原子、アルキル基又はスルホ基がさらに好ましい。
（iv）Ｒ４１及びＲ４２
　Ｒ４１及びＲ４２は、アルキル基又は－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｂ－Ｒ２１を示す。Ｒ２１及びｂは、上記のＲ２１及びｂと同義である。
　Ｒ４１及びＲ４２におけるアルキル基が有していてもよい置換基としては、アルコキシ基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アシルアミノ基、スルホ基及びホスホノ基並びにこれらの置換基の組み合わせからなる基が挙げられる。
　Ｒ４１及びＲ４２として採りうるアルキル基は、後述する置換基群Ｔにおけるアルキル基と同義である。
　無置換のアルキル基の炭素数は、１～６が好ましく、１～４がより好ましく、１～３がさらに好ましい。
　置換基を有するアルキル基のアルキル基部分の炭素数は、１～１０が好ましく、１～８がより好ましく、１～７がさらに好ましく、１～６がさらに好ましく、１～５がさらに好ましい。また、置換基を有するアルキル基の最長鎖を構成する原子数は、３～１４が好ましく、３～１２がより好ましく、３～１０がさらに好ましい。
　Ｒ４１及びＲ４２として採り得る置換基を有するアルキル基としては、水溶性をより向上させる観点からは、アルコキシ基、カルボキシ基、スルホ基及びホスホノ基の少なくとも１つを置換基として有するアルキル基が好ましく、カルボキシ基及びスルホ基の少なくとも１つを置換基として有するアルキル基がより好ましい。なお、上記の好ましい置換基（アルコキシ基、カルボキシ基、スルホ基及びホスホノ基）と、これらの置換基以外の基との組合わせからなる置換基を有するアルキル基であってもよい。
　また、上記Ｒ１～Ｒ４が採り得る、置換基を有するアルキル基の形態も好ましく適用できる。
　Ｒ４１及びＲ４２として採りうる－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｂ－Ｒ２１は、上記Ｒ１～Ｒ４における－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｂ－Ｒ２１の記載を好ましく適用することができる。
　Ｒ４１及びＲ４２は互いに結合して環を形成していてもよい。
　上記一般式（α）で表されるシアニン色素のうち、Ｒ４１及びＲ４２が互いに結合して環を形成した構造としては、下記一般式（β）で表されるシアニン色素が好ましく挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　式中、Ｌｘ及びＬｙはアルキレン基又は－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｂ－アルキレン－＊を示す。＊はＵとの結合位置を示す。
　連結基Ｕは原子数１～１００の２価の連結基を示す。
　Ｒ１～Ｒ４、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２２～Ｒ２５、Ｒ３２～Ｒ３５、ｂ及びａは上記一般式（α）におけるＲ１～Ｒ４、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２２～Ｒ２５、Ｒ３２～Ｒ３５、ｂ及びａと同義であり、特段の断りのない限り、好ましい範囲も同じである。
　Ｒ１～Ｒ４、Ｌｘ、Ｌｙ及びＵの少なくとも１つは－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｂ－で表される構造を含む。ｂは、上記ｂと同義である。
　ただし、式（β）で表されるシアニン色素は、中性である。
　Ｌｘ及びＬｙとして採りうるアルキレン基は、Ｒ４１及びＲ４２として採りうる置換基を有するアルキル基から水素原子又は置換基を１つ除いて得られるアルキレン基に相当する。
　Ｌｘ及びＬｙとして採りうるアルキレン基のアルキレン基部分の炭素数は、Ｒ４１及びＲ４２における置換基を有するアルキル基のアルキル基部分の炭素数の記載を好ましく適用することができる。
　Ｌｘ及びＬｙとして採りうる－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｂ－アルキレン－＊は、Ｒ４１及びＲ４２として採りうる－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｂ－Ｒ２１（Ｒ２１は置換基を有するアルキル基を示す。）のうち、Ｒ２１としてのアルキル基から水素原子又は置換基を１つ除いて得られる－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｂ－アルキレン－に相当する。
　Ｌｘ及びＬｙとして採りうる－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｂ－アルキレン－＊において、ｂは１～１０が好ましく、１～８がより好ましく、アルキレン基部分の炭素数は、Ｒ４１及びＲ４２における置換基を有するアルキル基のアルキル基部分の炭素数の記載を好ましく適用することができる。
　蛍光強度をより向上させる観点から、Ｌｘ及びＬｙはいずれも、－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｂ－で表される構造を含むことが好ましい。
　連結基Ｕを構成する総原子数は、１～１００であり、１０～９０が好ましく、２０～９０がより好ましく、３０～８０がさらに好ましい。
　連結基Ｕは、アルキレン基、－Ｏ－、－ＮＲ５０－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＲ５０－及び－ＳＯ２ＮＲ５０－から選ばれる３つ以上が結合して形成される２価の連結基であることが好ましい。Ｒ５０は、水素原子又はアルキル基を示す。
　連結基Ｕとして採り得るアルキレン基のアルキレン部分の炭素数は、１～１０が好ましく、１～８がより好ましく、１～７がさらに好ましく、１～６が特に好ましく、１～５が最も好ましい。
　本発明において、「アルキレン基のアルキレン部分の炭素数」とは、アルキレン基が有する置換基部分を除く炭素数を意味する。
　Ｒ５０として採り得るアルキル基は、上記Ｒ１～Ｒ４におけるアルキル基の記載を好ましく適用することができる。
　Ｒ５０としては水素原子が好ましい。
　連結基Ｕを構成する上記のアルキレン基、－Ｏ－、－ＮＲ５０－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＲ５０－及び－ＳＯ２ＮＲ５０－の数は、３～１１が好ましく、３～７がより好ましく、３～５がさらに好ましく、３が特に好ましい。
　連結基Ｕは、Ｌｘ及びＬｙとの連結部が－Ｏ－、－ＮＲ５０－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＲ５０－又は－ＳＯ２ＮＲ５０－であることが好ましい。すなわち、連結基Ｕは、連結基Ｕを構成する、－Ｏ－、－ＮＲ５０－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＲ５０－又は－ＳＯ２ＮＲ５０－を介して、Ｌｘ及びＬｙのアルキレン基に対して結合していることが好ましい。連結基Ｕは、Ｌｘ及びＬｙとの連結部が－Ｏ－、－ＮＲ５０－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＲ５０－又は－ＳＯ２ＮＲ５０－であって、上記の連結部同士がアルキレン基で結ばれた２価の連結基であることがより好ましい。
　連結基Ｕは、水素原子が１つ除かれることにより１価の構造部、すなわち、蛍光体部Ｍとなることが好ましい。連結基Ｕにおいて、水素原子が１つ除かれる箇所としては、アルキレン基又はＲ５０としてのアルキル基が挙げられ、アルキレン基が好ましい。
　連結基Ｕにおいて、アルキレン基又はＲ５０としてのアルキル基における水素原子が１つ除かれる際には、アルキレン基又はＲ５０としてのアルキル基から直接水素原子が１つ除かれてもよく、アルキレン基又はＲ５０としてのアルキル基に対して連結基ＺＺＺが結合し、この連結基ＺＺＺが結合手となっていてもよい。
　上記連結基ＺＺＺとしては、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ＝Ｏ、＞ＮＲ６０、＞Ｓ＝Ｏ、＞Ｓ（＝Ｏ）２、＞Ｐ（＝Ｏ）ＯＲ７０、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＲ６０－及び－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｐ－、並びにこれらの置換基の組み合わせからなる基が挙げられる。組み合わせる数は、特に制限はないが、例えば、２～２０とすることができ、２～７が好ましく、２～５がより好ましい。
　Ｒ６０及びＲ７０は水素原子又はアルキル基であり、水素原子が好ましい。Ｒ６０又はＲ７０として採り得るアルキル基としては、上記Ｒ５０におけるアルキル基の記載を好ましく適用することができる。
　ｐは繰り返し数を表し、１～１０が好ましく、１～８がより好ましく、１～４がさらに好ましい。
（ｖ）ａ
　ａは、１～３の整数であって、２又は３の整数が好ましい。
　上記一般式（α）で表されるシアニン色素において、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ４１及びＲ４２の少なくとも１つは、－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｂ－で表される構造を含むことが好ましい。ｂは上記ｂと同義である。これにより、一般式（α）で表されるシアニン色素からなる構造部を有する本発明の化合物は適度な親水性と、適度な排除体積効果を有することができ、得られる標識生体物質は優れた蛍光強度を示すことができると考えられる。
　また、上記一般式（α）で表されるシアニン色素は、本発明の化合物として十分な親水性を付与する観点から、一般式（α）で表されるシアニン色素１分子あたりの親水性基の数は、２個以上であることが好ましく、２～８個であることがより好ましく、２～６個であることがさらに好ましく、３～６個であることが特に好ましい。
　親水性基としては、前述のＲ２２～Ｒ２５及びＲ３２～Ｒ３５が採りうる親水性基の記載を適用することができる。
　親水性基の位置は、特段の断りがない限り特に制限されず、上記親水性基を有する基としては、例えば、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２２～Ｒ２５、Ｒ３２～Ｒ３５、Ｒ４１又はＲ４２が好ましく挙げられる。
　なお、上記一般式（α）又は（β）で表される構造中において、いずれの置換基から水素原子が１つ除かれて１価の構造部（蛍光体部Ｍ）となってもよいが、例えば、連結基Ｕから水素原子が１つ除かれて１価の構造部となるか、又は、Ｒ１２（好ましくはインドリン環及びインドレニン環からの結合原子数が等しくなる炭素原子上のＲ１２）として採り得る置換基から水素原子が１つ除かれることにより１価の構造部となることが好ましい。
　なお、特段の断りのない限り、一般式（α）及び（β）における置換基の記載は、一般式（α）及び（β）においてのみ適用する置換基の記載とする。
　また、蛍光体部Ｍとしては、市販の蛍光色素からなる構造部についても、特に制限することなく用いることができる。このような市販の蛍光色素としては、例えば、いずれもＴｈｅｒｍｏ　Ｆｉｓｈｅｒ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製の商品名で、Ａｌｅｘａ　Ｆｌｕｏｒ　３５０、Ａｌｅｘａ　Ｆｌｕｏｒ　４０５、Ａｌｅｘａ　Ｆｌｕｏｒ　４３０、Ａｌｅｘａ　Ｆｌｕｏｒ　４８８、Ａｌｅｘａ　Ｆｌｕｏｒ　５１４、Ａｌｅｘａ　Ｆｌｕｏｒ　５３２、Ａｌｅｘａ　Ｆｌｕｏｒ　５４６、Ａｌｅｘａ　Ｆｌｕｏｒ　５５５、Ａｌｅｘａ　Ｆｌｕｏｒ　５６８、Ａｌｅｘａ　Ｆｌｕｏｒ　５９４、Ａｌｅｘａ　Ｆｌｕｏｒ　６３３、Ａｌｅｘａ　Ｆｌｕｏｒ　６３５、Ａｌｅｘａ　Ｆｌｕｏｒ　６４７、Ａｌｅｘａ　Ｆｌｕｏｒ　６６０、Ａｌｅｘａ　Ｆｌｕｏｒ　６８０、Ａｌｅｘａ　Ｆｌｕｏｒ　７００、Ａｌｅｘａ　Ｆｌｕｏｒ　７５０、Ａｌｅｘａ　Ｆｌｕｏｒ　７９０、ＤｙＬｉｇｈｔ　３５０、ＤｙＬｉｇｈｔ　４０５、ＤｙＬｉｇｈｔ　４２５Ｑ、ＤｙＬｉｇｈｔ　４８８、ＤｙＬｉｇｈｔ　５１０－ＬＳ、ＤｙＬｉｇｈｔ　５１５－ＬＳ、ＤｙＬｉｇｈｔ　５５０、ＤｙＬｉｇｈｔ　５９４、ＤｙＬｉｇｈｔ　６３３、ＤｙＬｉｇｈｔ　６５０、ＤｙＬｉｇｈｔ　６８０、ＤｙＬｉｇｈｔ　７３０－Ｂ１、ＤｙＬｉｇｈｔ　７４７－Ｂ４、ＤｙＬｉｇｈｔ　８００、ＤｙＬｉｇｈｔ　６５０－４ｘＰＥＧ、ＤｙＬｉｇｈｔ　８００－４ｘＰＥＧ等、いずれもＡＴＴＯ－ＴＥＣ社製の商品名で、ＡＴＴＯ　３９０、ＡＴＴＯ　４２５、ＡＴＴＯ　４６５、ＡＴＴＯ　４８８、ＡＴＴＯ　４９５、ＡＴＴＯ　５１４、ＡＴＴＯ　５２０、ＡＴＴＯ　５３２、ＡＴＴＯ　ＲＨＯ６Ｇ、ＡＴＴＯ　５４０Ｑ、ＡＴＴＯ　５５０、ＡＴＴＯ　５６５、ＡＴＴＯ　ＲＨＯ１１、ＡＴＴＯ　５８０Ｑ、ＡＴＴＯ　５９０、ＡＴＴＯ　５９４、ＡＴＴＯ　６１０、ＡＴＴＯ　６１２Ｑ、ＡＴＴＯ　６２０、ＡＴＴＯ　６３３、ＡＴＴＯ　ＲＨＯ１４、ＡＴＴＯ　６４７、ＡＴＴＯ　６４７Ｎ、ＡＴＴＯ　６５５、ＡＴＴＯ　６６５、ＡＴＴＯ　６８０、ＡＴＴＯ　７００、ＡＴＴＯ　７２５、ＡＴＴＯ　７４０等、いずれもグローバルライフサイエンステクノロジーズジャパン社製の商品名で、Ｃｙ３、Ｃｙ３Ｂ、Ｃｙ５、Ｃｙ５．５、Ｃｙ７等、いずれもＢｉｏｔｉｕｍ社製の商品名で、ＣＦ　３５０、ＣＦ　４０５Ｓ、ＣＦ　４０５Ｍ、ＣＦ　４０５Ｌ、ＣＦ　４３０、ＣＦ　４４０、ＣＦ　４５０、ＣＦ　４８８Ａ、ＣＦ　５０３Ｒ、ＣＦ　５１４、ＣＦ　５３２、ＣＦ　５３５ＳＴ、ＣＦ　５４３，ＣＦ　５５０Ｒ、ＣＦ　５５５，ＣＦ　５６８、ＣＦ　５７０、ＣＦ　５８３、ＣＦ　５８３Ｒ、ＣＦ　５９４、ＣＦ　５９４ＳＴ、ＣＦ　５９７Ｒ、ＣＦ　６２０Ｒ、ＣＦ　６３３，ＣＦ　６４０Ｒ、ＣＦ　６４７、ＣＦ　６６０Ｃ、ＣＦ　６６０Ｒ、ＣＦ　６８０，ＣＦ　６８０Ｒ、ＣＦ　７００、ＣＦ　７５０、ＣＦ　７７０、ＣＦ　７９０、ＣＦ　８００、ＣＦ　８２０、ＣＦ　８５０、ＣＦ　８７０等が挙げられる。また、これらの市販の蛍光色素を、本発明の化合物における蛍光体部Ｍとして導入可能（化学反応による結合形成可能）なように、ＮＨＳエステル化等の活性化した蛍光色素についても、好ましく用いることができる。
　Ｍとして採りうる生理活性物質部としては、生理活性物質からなる構造部である限り、特に制限することなく用いることができる。生理活性物質としては、例えば、ビタミン、補酵素、ホルモン、抗生物質、神経伝達物質、サイトカイン等が挙げられ、より具体的には、特開２０２１－０２０９５６の段落［００９５］に記載の、カリチアマイシン、ドキソルビシン、ダウノルビシン、マイトマイシンＣ、ブレオマイシン、シクロシチジン、ビンクリスチン、ビンブラスチン、メトトレキセート、シスプラチンもしくはその誘導体、オーリスタチンもしくはその誘導体、メイタンシンもしくはその誘導体、タキソールもしくはその誘導体、カンプトテシンもしくはその誘導体などであり、特開２０２１―０２０９５６の段落［００９５］～［００９９］の記載を適用することができる。
　Ｍとして採りうるプロドラッグ部としては、生体内で代謝されて生理活性物質に変化する化合物からなる構造部である限り、特に制限することなく用いることができる。プロドラッグとしては、例えば、特開２０２０－１０５１８７の段落[０００３]の記載（２－ピロリノドキソルビシンのプロドラッグ形態）を適用することができる。
　Ｍとして採りうる放射性同位体含有部としては、医療分野で利用可能な放射性同位体を含む構造部である限り、特に制限することなく用いることができる。放射性同位体としては、例えば、ヨウ素１３１、インジウム１１１、イットリウム９０、およびルテチウム１７７、銅６４が挙げられるが、これらに制限されない。特開２０２１－１１４８３の段落［０２２５］の記載を適用することができる。放射性同位体を含む構造部としては、上記放射性同位体がアミノ基もしくは第三級アミンの窒素原子、スルファニル基、アリール基又はヘテロアリール基等に結合又は配位した構造部が挙げられる。上記放射性同位体に第三級アミンの窒素原子が配位した構造部としては、上記放射性同位体にＤＯＴＡ（１，４，７，１０－テトラアザシクロドデカン－１，４，７，１０－テトラ酢酸）などが配位し錯体を形成した構造部が挙げられ、上記放射性同位体にスルファニル基が配位した構造部としては、ジアセチルビス（Ｎ（４）－メチルチオセミカルバゾナン）銅（ＩＩ）などの錯体からなる構造部が挙げられる。
＜一般式（III）で表される化合物＞
　上記一般式（II）で表される化合物は、下記一般式（III）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　式中、Ｙ１～Ｙ３、Ｚ１～Ｚ３及びＷ１～Ｗ３は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、スルファニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥを示す。
　ＬＬ３及びＬＬ４は、２価の連結基を示す。
　ｓ、ｔ及びｕは０以上の整数である。
　Ｒ４～Ｒ７、Ｒ１１、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ５、Ｌ６、Ｘ１～Ｘ３、Ｍ、Ｌ、ＲＥ、ｇ、ｎ及びｍは上述の一般式（II）におけるＲ４～Ｒ７、Ｒ１１、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ５、Ｌ６、Ｘ１～Ｘ３、Ｍ、Ｌ、ＲＥ、ｇ、ｎ及びｍと同義である。
　ただし、ｓ、ｔ又はｕで括られる構造は上述の一般式（Ｉ）で表される構造であることはない。すなわち、Ｙ１がＷ１もしくはＺ１と結合するか、Ｙ２がＷ２もしくはＺ２と結合するか、又は、Ｙ３がＷ３もしくはＺ３と結合して、一般式（Ｉ）で表される構造を形成することはない。
　Ｙ１～Ｙ３、Ｚ１～Ｚ３及びＷ１～Ｗ３は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、スルファニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥを示す。
　Ｙ１～Ｙ３、Ｚ１～Ｚ３又はＷ１～Ｗ３として採りうるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アミノ基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥは、後述する置換基群Ｔにおけるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アミノ基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥと同義であり、好ましい範囲も同じである。
　Ｙ１～Ｙ３、Ｚ１～Ｚ３又はＷ１～Ｗ３として採りうるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アミノ基、アルコキシ基、アリール基及びヘテロアリール基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよく、有していてもよい置換基としては、後述する置換基群Ｔにおける置換基が挙げられ、例えば、アリール基、ハロゲン原子、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥが好ましい。
　また、Ｙ１～Ｙ３、Ｚ１～Ｚ３又はＷ１～Ｗ３を構成しうる上記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アミノ基、アルコキシ基、アリール基及びヘテロアリール基が有していてもよい置換基は、さらに後述する置換基群Ｔから選択される置換基で置換されていてもよく、例えば、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥが好ましい。
　Ｙ１～Ｙ３は、水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基が好ましく、水素原子又はアルキル基がより好ましい。
　Ｗ１～Ｗ３は、水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基が好ましく、水素原子がより好ましい。
　Ｚ１～Ｚ３は、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基が好ましく、アルキル基がより好ましい。
　一般式（III）で表される化合物においては、一般式（Ｉ）で表される構造間の相互作用を抑制するため、荷電反発作用を有する基を有することが好ましく、この観点から、Ｚ１～Ｚ３の少なくとも１つは、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥのうちの少なくとも１種を含む基であることが好ましく、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥのうちの少なくとも１種を含むアルキル基であることがより好ましい。
　ここで、「Ｚ１～Ｚ３の少なくとも１つは、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥのうちの少なくとも１種を含む基である」とは、下記条件（Ｚ１）～（Ｚ３）の少なくとも１つを満たすことを意味する。
条件（Ｚ１）：上記ｓが１以上の整数であって上記Ｚ１がアニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥのうちの少なくとも１種を含む基である。
条件（Ｚ２）：上記ｔが１以上の整数であって上記Ｚ２がアニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥのうちの少なくとも１種を含む基である。
条件（Ｚ３）：上記ｕが１以上の整数であって上記Ｚ３がアニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥのうちの少なくとも１種を含む基である。
　また、「Ｚ１～Ｚ３の少なくとも１つは、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥのうちの少なくとも１種を含むアルキル基である」とは、上記条件（Ｚ１）～（Ｚ３）における「アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥのうちの少なくとも１種を含む基」を「アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥのうちの少なくとも１種を含むアルキル基」に読み替えた上で、上記条件（Ｚ１）～（Ｚ３）の少なくとも１つを満たすことを意味する。
　なお、Ｚ１～Ｚ３の各基は、一般式（Ｉ）で表される構造間の相互作用を抑制する効果が得られる範囲内で、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥのうちの２つ以上の基を含んでいてもよい。
　ＬＬ３及びＬＬ４は、２価の連結基を示し、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、－Ｏ－、＞Ｃ＝Ｏ及び＞ＮＲＡのうちの１種又は２種以上を組み合わせた連結基であることが好ましい。ＲＡは水素原子又は置換基を示す。
　ＬＬ３及びＬＬ４を構成しうる、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基及び＞ＮＲＡとしては、上述のＬ１～Ｌ７を構成しうる、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基及び＞ＮＲＡの記載を好ましく適用することができる。
　ＬＬ３は、＞Ｃ＝Ｏ、＞ＮＲＡ、アルキレン基、アリーレン基又はヘテロアリーレン基が好ましく、＞Ｃ＝Ｏ又はＮＲＡがより好ましい。なお、ＲＡは水素原子が好ましい。
　ＬＬ４は、＞Ｃ＝Ｏ、＞ＮＲＡ、アルキレン基、アリーレン基又はヘテロアリーレン基が好ましく、＞Ｃ＝Ｏ又は＞ＮＲＡがより好ましい。なお、ＲＡは水素原子が好ましい。
　ｓ、ｔ及びｕは０以上の整数である。
　ｓ、ｔ及びｕの上限値に特に制限はなく、例えば、２０以下とすることができ、１０以下が好ましく、５以下がより好ましい。なかでも、ｓ、ｔ及びｕは０又は１の整数であることが好ましい。
　なお、ｔで括られる構造とｕで括られる構造のどちらにも分類できる場合には、ｕで括られる構造に優先的に分類するものとする。
＜一般式（IV）で表される化合物＞
　上記一般式（III）で表される化合物は、下記一般式（IV）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　式中、Ｙ４及びＹ５は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、スルファニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥを示す。
　ｑは０又は１の整数である。
　Ｒ４～Ｒ７、Ｒ１１、Ｌ２、Ｌ５、Ｘ１～Ｘ３、Ｙ１～Ｙ３、Ｚ１～Ｚ３、Ｗ１～Ｗ３、Ｍ、Ｌ、ＲＥ、ｇ、ｎ、ｍ、ｓ、ｔ及びｕは前述の一般式（III）におけるＲ４～Ｒ７、Ｒ１１、Ｌ２、Ｌ５、Ｘ１～Ｘ３、Ｙ１～Ｙ３、Ｚ１～Ｚ３、Ｗ１～Ｗ３、Ｍ、Ｌ、ＲＥ、ｇ、ｎ、ｍ、ｓ、ｔ及びｕと同義である。
　Ｙ４及びＹ５は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、スルファニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥを示す。
　Ｙ４又はＹ５として採り得る、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アミノ基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥは、後述する置換基群Ｔにおけるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アミノ基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ及び－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥと同義であり、好ましい範囲も同じである。
　なお、Ｙ４又はＹ５として採り得る上記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アミノ基、アルコキシ基、アリール基及びヘテロアリール基は、いずれも、無置換の基であってもよく、置換基を有する基であってもよい。
　Ｙ４及びＹ５は、水素原子又はアルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
　ｑは０又は１の整数であり、０が好ましい。
＜一般式（Ｖ）で表される化合物＞
　上記一般式（IV）で表される化合物は、下記一般式（Ｖ）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　式中、Ｒ６Ａ及びＲ７Ａは、水素原子、ヒドロキシ基、スルファニル基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、ヘテロアリール基、アミノ基、アシル基又はＱを示す。ただし、Ｒ６Ａ及びＲ７Ａの少なくとも１つはカルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基を示す。
　Ｌ８及びＬ９は、単結合又は連結基を示す。ただし、Ｒ６Ａがカルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基である場合のＬ９は、＞ＮＹ４とＲ６Ａとを結ぶ最短原子数が３以上の連結基であり、Ｒ７Ａがカルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基である場合のＬ８は、（＞Ｃ＝Ｏ）ｑとＲ７Ａとを結ぶ最短原子数が３以上の連結基である。
　Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１１、Ｌ２、Ｌ５、Ｘ１～Ｘ３、Ｙ１～Ｙ５、Ｚ１～Ｚ３、Ｗ１～Ｗ３、Ｍ、Ｑ、ｎ、ｍ、ｑ、ｓ、ｔ及びｕは前述の一般式（IV）におけるＲ４、Ｒ５、Ｒ１１、Ｌ２、Ｌ５、Ｘ１～Ｘ３、Ｙ１～Ｙ５、Ｚ１～Ｚ３、Ｗ１～Ｗ３、Ｍ、Ｑ、ｎ、ｍ、ｑ、ｓ、ｔ及びｕと同義である。
　Ｒ６Ａ又はＲ７Ａ及びＬ９又はＬ８は、それぞれ、Ｒ６Ａ又はＲ７Ａが無置換の基であって、Ｌ９又はＬ８が最長の基となるようにして決定する。ただし、－Ｌ９Ｒ６Ａ又は－Ｌ８Ｒ７Ａで表される基が、Ｑを有する場合には、最も末端側（－Ｌ９Ｒ６ＡにおけるＲ６Ａ側、－Ｌ８Ｒ７ＡにおけるＲ７Ａ側）に位置するＱがＲ６Ａ又はＲ７Ａとなるようにして決定する。
　Ｒ６Ａ及びＲ７Ａは、水素原子、ヒドロキシ基、スルファニル基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、ヘテロアリール基、アミノ基、アシル基又はＱを示す。ただし、Ｒ６Ａ及びＲ７Ａの少なくとも１つはカルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基を示す。
　Ｒ６Ａ及びＲ７Ａとして採りうるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、ヘテロアリール基、アミノ基及びアシル基は、後述する置換基群Ｔにおけるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、ヘテロアリール基、アミノ基及びアシル基と同義であり、好ましい範囲も同じである。ただし、いずれも無置換の基である。
　Ｒ６Ａ及びＲ７Ａとして採り得るＱは、前述のＱと同義であり、好ましい範囲も同じである。
　Ｒ６Ａは、アルキル基、スルファニル基、アリール基、ヘテロアリール基又はＱが好ましく、アルキル基又はＱがより好ましく、アルキル基、カルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基がさらに好ましい。
　Ｒ７Ａは、アルキル基、スルファニル基、アリール基、ヘテロアリール基又はＱが好ましく、アルキル基又はＱがより好ましく、アルキル基、カルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基がさらに好ましい。
　Ｌ８及びＬ９は、単結合又は連結基を示す。
　Ｌ８及びＬ９として採り得る連結基としては、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、－Ｏ－、＞Ｃ＝Ｏ及び＞ＮＲＡのうちの１種又は２種以上を組み合わせた連結基であることが好ましい。ＲＡは水素原子又は置換基を示す。
　Ｌ８又はＬ９を構成しうるアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基及び＞ＮＲＡは、前述のＬ１～Ｌ７を構成しうるアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基及び＞ＮＲＡの記載を好ましく適用することができる。
　Ｌ８又はＬ９を構成しうる上記アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基が有していてもよい置換基としては、特に限定されず、好ましくは、後述する置換基群Ｔから選択され、より好ましくは、ハロゲン原子、アリール基又はアルキル基が挙げられる。また、Ｌ８又はＬ９を構成しうる上記アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基が有していてもよい置換基は、さらに後述する置換基群Ｔから選択される置換基で置換されていてもよく、例えば、アニオン性基、カチオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥが好ましい。
　また、Ｌ８又はＬ９を構成しうる上記アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基が有していてもよい置換基の数は、構造として採り得る限り特に制限されず、少なくとも１個以上とすることができ、上限値としては、特に制限されず、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基における全ての水素原子が置換基で置換されていてもよい。
　ただし、Ｒ６Ａがカルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基である場合のＬ９は、＞ＮＹ４とＲ６Ａとを結ぶ最短原子数が３以上の連結基であり、Ｒ７Ａがカルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基である場合のＬ８は、（＞Ｃ＝Ｏ）ｑとＲ７Ａとを結ぶ最短原子数が２以上の連結基である。
　上記の２価の連結基Ｌ９について、「＞ＮＹ４とＲ６Ａとを結ぶ最短原子数」とは、＞ＮＹ４とＲ６Ａとを結ぶ最短鎖を構成する原子数を意味し、上記の２価の連結基Ｌ８について、「（＞Ｃ＝Ｏ）ｑとＲ７Ａとを結ぶ最短原子数」とは、（＞Ｃ＝Ｏ）ｑとＲ７Ａとを結ぶ最短鎖を構成する原子数を意味する。なお、＞ＮＹ４とはＬ９に直接結合している＞ＮＹ４を意味し、（＞Ｃ＝Ｏ）ｑとはｑが１である場合にはＬ８に直接結合している＞Ｃ＝Ｏを、ｑが０である場合には－Ｌ５－Ｍが結合している炭素原子を意味する。
　上記一般式（Ｖ）で表される化合物は、Ｒ６Ａ及びＲ７Ａの少なくとも１つがカルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基である。このカルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基が最短原子数２以上の連結基により（＞Ｃ＝Ｏ）ｑ又は＞ＮＹ４と連結されていることにより、Ｒ６Ａ及びＲ７Ａを結ぶ主鎖とＭとの結合点（すなわち、Ｌ５とＲ５が結合する炭素原子、又は、Ｌ２とＲ４が結合する炭素原子）からの距離が遠くなり、このカルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基周辺の立体障害が減少することにより、化合物中の蛍光体部Ｍの数が２以上である色素多量体の抗体に対する反応性が向上し、蛍光標識率（ＤＯＬ）を向上させることができる。
　上記のＲ６Ａ及びＲ７Ａの少なくとも１つがカルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基であって、このカルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基と、（＞Ｃ＝Ｏ）ｑ又は＞ＮＹ４とを連結する連結基の最短原子数（Ｒ６Ａがカルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基である場合の＞ＮＹ４とＲ６Ａとを結ぶ最短原子数及びＲ７Ａがカルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基である場合の（＞Ｃ＝Ｏ）ｑとＲ７Ａとを結ぶ最短原子数）は、２～６０が好ましく、２～４０がより好ましく、２～２０がさらに好ましい。
　本発明においては、合成の簡便さの観点から、Ｌ８及びＬ９のいずれか一方は、－（Ｌ－Ｏ）ｇ－を含む基であることが好ましく、Ｌ８が－（Ｌ－Ｏ）ｇ－を含む基であることがより好ましい。
　Ｌ８は、単結合、又は、アルキレン基、－Ｏ－、＞Ｃ＝Ｏ及び＞ＮＲＡのうちの１種もしくは２種以上を組み合わせた連結基であることがより好ましく、単結合、アルキレン基、－Ｏ－、＞Ｃ＝Ｏ、＞ＮＲＡ、－［ＮＲＡ－アルキレン－Ｃ（＝Ｏ）］－で表される繰り返し単位（繰り返し数は１～２０が好ましい）の右側に－ＮＲＡ－アルキレン基が結合した基、－ＮＲＡ－（Ｌ－Ｏ）ｇ－アルキレン又は－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｌ－Ｏ）ｇ－アルキレンがさらに好ましい。
　Ｌ９は、単結合、又は、アルキレン基、－Ｏ－、＞Ｃ＝Ｏ及び＞ＮＲＡのうちの１種又は２種以上を組み合わせた連結基であることがより好ましく、単結合、アルキレン基、－Ｏ－、＞Ｃ＝Ｏ、＞ＮＲＡ、－［ＮＲＡ－アルキレン－Ｃ（＝Ｏ）］－で表される繰り返し単位（繰り返し数は１～２０が好ましい）の右側に－ＮＲＡ－アルキレン基が結合した基、－ＮＲＡ－（Ｌ－Ｏ）ｇ－アルキレン又は－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｌ－Ｏ）ｇ－アルキレンがさらに好ましい。
＜一般式（VI）で表される化合物＞
　上記一般式（II）で表される化合物は、下記一般式（VI）で表されることが好ましい。下記一般式（VI）で表される化合物は、上記一般式（II）で表される化合物において、Ｌ１及びＬ４が＞ＮＨであって、Ｌ３が＞Ｃ＝Ｏであり、Ｌ６が単結合又は＞Ｃ＝Ｏであり、Ｌ７が単結合であり、Ｌ１とＬ２、並びに、Ｌ４とＬ５が、それぞれ互いに結合して特定の５員環を形成している化合物に相当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　式中、Ｘ４～Ｘ９は、－Ｏ－、－Ｓ－、＞ＮＲ１０１又は＞ＣＲ１０２Ｒ１０３を示す。
　ただし、Ｘ４～Ｘ６のうちの少なくとも１つは＞Ｎ－Ｌ１０－Ｍ又は＞Ｃ（Ｒ１０２）－Ｌ１０－Ｍであり、Ｘ７～Ｘ９のうちの少なくとも１つは＞Ｎ－Ｌ１１－Ｍ又は＞Ｃ（Ｒ１０２）－Ｌ１１－Ｍである。
　－Ｌ１０－Ｍ及び－Ｌ１１－ＭのいずれでもないＲ１０１～Ｒ１０３は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、－ＮＲ８Ｒ９、－ＯＲ１０、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥを示す。
　Ｌ１０及びＬ１１は、単結合又は２価の連結基を示す。
　ｎ１は２以上の整数であり、ｑは０又は１の整数である。
　Ｒ４～Ｒ１１、Ｘ１～Ｘ３、Ｍ、Ｌ、ＲＥ、ｇ及びｍは前述の一般式（II）におけるＲ４～Ｒ１１、Ｘ１～Ｘ３、Ｍ、Ｌ、ＲＥ、ｇ及びｍと同義である。
　Ｘ４～Ｘ６としては、Ｘ４～Ｘ６のうちの少なくとも１つが＞Ｎ－Ｌ１０－Ｍ又は＞Ｃ（Ｒ１０２）－Ｌ１０－Ｍであること以外は、特段の断りのない限り、前述の一般式（Ｉ）におけるＸ１～Ｘ３の記載を適用することができる。
　また、Ｘ７～Ｘ９としては、Ｘ７～Ｘ９のうちの少なくとも１つは＞Ｎ－Ｌ１１－Ｍ又は＞Ｃ（Ｒ１０２）－Ｌ１１－Ｍであること以外は、特段の断りのない限り、前述の一般式（Ｉ）におけるＸ１～Ｘ３の記載を適用することができる。
　すなわち、Ｘ４及びＸ７としては前述のＸ１の記載を、Ｘ５及びＸ８としては前述のＸ２の記載を、Ｘ６及びＸ９としては前述のＸ３の記載をそれぞれ適用することができ、－Ｌ１０－Ｍ及び－Ｌ１１－ＭのいずれでもないＲ１０１、Ｒ１０２及びＲ１０３としては、前述の一般式（Ｉ）におけるＲ１、Ｒ２及びＲ３の記載をそれぞれ適用することができる。
　Ｘ４～Ｘ９のうち、－Ｌ１０－Ｍ及び－Ｌ１１－Ｍのいずれも有しない＞ＮＲ１０１及び＞ＣＲ１０２Ｒ１０３において、Ｒ１０１はアルキル基が好ましく、Ｒ１０２及びＲ１０３は水素原子であることが好ましい。
　Ｘ４～Ｘ６のうち、上記の－Ｌ１０－Ｍを有しない２つの基としては、少なくとも１つが＞ＣＲ１０２Ｒ１０３であることが好ましく、少なくとも１つが＞ＣＲ１０２Ｒ１０３であって、残りの１つが－Ｏ－、－Ｓ－又は＞ＣＲ１０２Ｒ１０３であることがより好ましく、２つとも＞ＣＲ１０２Ｒ１０３であることがさらに好ましい。
　Ｘ７～Ｘ９のうち、上記の－Ｌ１１－Ｍを有しない２つの基としては、少なくとも１つが＞ＣＲ１０２Ｒ１０３であることが好ましく、少なくとも１つが＞ＣＲ１０２Ｒ１０３であって、残りの１つが－Ｏ－、－Ｓ－又は＞ＣＲ１０２Ｒ１０３であることがより好ましく、２つとも＞ＣＲ１０２Ｒ１０３であることがさらに好ましい。
　Ｘ４～Ｘ６のうち、＞Ｎ－Ｌ１０－Ｍ又は＞Ｃ（Ｒ１０２）－Ｌ１０－Ｍとしては、＞Ｃ（Ｒ１０２）－Ｌ１０－Ｍが好ましく、＞ＣＨ－Ｌ１０－Ｍがより好ましい。
　Ｘ７～Ｘ９のうち、＞Ｎ－Ｌ１１－Ｍ又は＞Ｃ（Ｒ１０２）－Ｌ１１－Ｍとしては、＞Ｃ（Ｒ１０２）－Ｌ１１－Ｍが好ましく、＞ＣＨ－Ｌ１１－Ｍがより好ましい。
　Ｘ４～Ｘ６のうち、－Ｌ１０－Ｍを有する基は特に制限されないが、Ｘ５であることが好ましい。
　Ｘ７～Ｘ９のうち、－Ｌ１１－Ｍを有する基は特に制限されないが、Ｘ８であることが好ましい。
　Ｌ１０及びＬ１１は、単結合、又は、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ＝Ｏ及び＞ＮＲＡのうちの１種もしくは２種以上を組み合わせた基であることが好ましく、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ＝Ｏ及び＞ＮＲＡのうちの１種もしくは２種以上を組み合わせた基であることがより好ましく、＊－Ｌｘ１－Ｌｙ１－＊＊で表される基であることがさらに好ましい。
　Ｌ１０及びＬ１１を構成し得るアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基及び＞ＮＲＡについては、特段の断りのない限り、前述のＬ２及びＬ５を構成し得るアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基及び＞ＮＲＡの記載を適用することができる。
　Ｌｘ１は、単結合、又は、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基のうちの１種もしくは２種以上を組み合わせた基であって、Ｌｙ１は、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ＝Ｏ又は＞ＮＲＡである。なお、＊－Ｌｘ１－Ｌｙ１－＊＊において、＊はＸ４～Ｘ９への結合手を示し、＊＊はＭとの結合手を示す。
　Ｌ１０及びＬ１１は、上記の＊－Ｌｘ１－Ｌｙ１－＊＊で表される基のなかでも、Ｌｙ１が単結合、－Ｓ－、＞Ｃ＝Ｏ又は＞ＮＲＡである基が好ましく、Ｌｙ１が＞Ｃ＝Ｏ又は＞ＮＲＡである基がより好ましく、Ｌｘ１が単結合であって、Ｌｙ１が＞Ｃ＝Ｏ又は＞ＮＲＡである基がさらに好ましい。
　なお、上記一般式（VI）で表される化合物においては、Ｍと、Ｘ４～Ｘ９のいずれかとを結ぶ連結鎖（Ｌ１０を含む連結鎖及びＬ１１を含む連結鎖の各連結鎖）における最短原子数は、例えば、１～６０であればよく、１～４０が好ましい。Ｍが蛍光体部である場合には、上記最短原子数は、蛍光体部Ｍのうち、蛍光を示すための共役構造部分と、Ｘ４～Ｘ９のいずれかとを結ぶ連結鎖のうち最短鎖を構成する原子数を意味する。
　なお、上記一般式（VI）で表される化合物においては、Ｍの共役構造部分－前述の連結基ＺＺＺ－Ｌ１０－で表される構造のうち「－連結基ＺＺＺ－Ｌ１０－」で表される連結鎖のいずれかの部分、及び、Ｍの共役構造部分－前述の連結基ＺＺＺ－Ｌ１１－で表される構造のうち「－連結基ＺＺＺ－Ｌ１１－」で表される連結鎖のいずれかの部分に前述の－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｂ－で表される構造（ｂも、前述の通りである。）を有することも好ましい。
　ｎ１は２以上の整数である。
　上記一般式（VI）で表される化合物は、前述の一般式（III）～（Ｖ）のいずれかで表される化合物に比べて、２つの蛍光体部間を結ぶリンカー主鎖が剛直であり、色素会合をより抑制できるため、ｎ１の下限値としては、３以上の整数が好ましく、５以上の整数であれば、蛍光強度を向上させる十分な効果が得られる点でより好ましく、９以上の整数が更に好ましく、１２以上の整数が特に好ましい。このことは、上記蛍光体部の数が２である場合であっても、２以上である場合であっても同様である。
　ｎ１の上限値は例えば、３６以下の整数が好ましく、２４以下の整数がより好ましく、１８以下の整数がさらに好ましい。すなわち、ｎ１は２～３６の整数が好ましく、３～３６の整数がより好ましく、５～２４の整数が更に好ましく、９～２４の整数が特に好ましく、なかでも１２～１８の整数が好ましい。
　ｑは０又は１の整数であり、０が好ましい。
＜一般式（VII）で表される化合物＞
　上記一般式（VI）で表される化合物は、下記一般式（VII）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　式中、Ｒ６Ａ及びＲ７Ａは、水素原子、ヒドロキシ基、スルファニル基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、ヘテロアリール基、アミノ基、アシル基又はＱを示す。ただし、Ｒ６Ａ及びＲ７Ａの少なくとも１つはカルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基を示す。
　Ｌ１２及びＬ１３は、単結合又は連結基を示す。
　ｎａ及びｎｂは０以上の整数であり、ｒ及びｖは０又は１の整数である。
　Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１１、Ｌ１０、Ｌ１１、Ｘ１～Ｘ９、Ｍ、Ｑ、ｑ、ｎ１及びｍは前述の一般式（VI）におけるＲ４、Ｒ５、Ｒ１１、Ｌ１０、Ｌ１１、Ｘ１～Ｘ９、Ｍ、Ｑ、ｑ、ｎ１及びｍと同義である。
　Ｒ６Ａ及びＲ７Ａは、特段の断りのない限り、前述の一般式（Ｖ）におけるＲ６Ａ及びＲ７Ａと同義である。すなわち、Ｒ６Ａ及びＲ７Ａとしては前述の一般式（Ｖ）におけるＲ６Ａ及びＲ７Ａの記載を適用することができる。
　Ｒ６Ａ又はＲ７Ａ及びＬ１２又はＬ１３は、それぞれ、Ｒ６Ａ又はＲ７Ａが無置換の基であって、Ｌ１２又はＬ１３が最長の基となるようにして決定する。ただし、－Ｌ１３Ｒ６Ａ又は－Ｌ１２Ｒ７Ａで表される基が、Ｑを有する場合には、最も末端側（－Ｌ１３Ｒ６ＡにおけるＲ６Ａ側、－Ｌ１２Ｒ７ＡにおけるＲ７Ａ側）に位置するＱがＲ６Ａ又はＲ７Ａとなるようにして決定する。
　Ｌ１２及びＬ１３は、単結合又は連結基を示す。
　Ｌ１２及びＬ１３として採り得る連結基としては、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、－Ｏ－、＞Ｃ＝Ｏ及び＞ＮＲＡのうちの１種又は２種以上を組み合わせた連結基であることが好ましい。ＲＡは水素原子又は置換基を示す。
　Ｌ１２及びＬ１３を構成し得るアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基及び＞ＮＲＡとしては、前述の一般式（Ｖ）のＬ８又はＬ９を構成し得るアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基及び＞ＮＲＡの記載を適用することができる。
　上記一般式（VII）で表される化合物は、（Ａ）ｎａが０以上の整数（好ましくは１以上の整数）であって、かつＲ６Ａがカルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基であり、及び／又は、（Ｂ）ｎｂとｖの合計が０以上の整数（好ましくは１以上の整数）であって、かつＲ７Ａがカルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基であることが好ましい。
　ただし、上記（Ａ）である場合、Ｌ１３の最短連結原子数は７以下であり、上記（Ｂ）である場合、Ｌ１２の最短連結原子数は７以下である。
　上記の２価の連結基Ｌ１３について、「Ｌ１３の最短連結原子数」とは、ｎａが１以上の整数である場合は、（　）ｎａで括られる構造に示されたＮのうちＬ１３に直接結合しているＮとＲ６Ａとを結ぶ最短鎖を構成する原子数を意味し、ｎａが０である場合は、（　）ｍで括られる構造に示されたＮのうちＬ１３に直接結合しているＮとＲ６Ａとを結ぶ最短鎖を構成する原子数を意味する。
　また、上記の２価の連結基Ｌ１２について、「Ｌ１２の最短連結原子数」とは、上記の「Ｌ１３の最短連結原子数」と同様に、Ｒ７Ａと紙面上Ｌ１２に対して左側に位置するＬ１２が結合する原子とを結ぶ最短鎖を構成する原子数を意味する。
　例えば、後述の実施例で使用する化合物（１）においては、Ｌ１２が－ＮＨＣ２Ｈ４－であり、Ｒ７Ａが－ＣＯＯＨであるため、Ｌ１２の最短連結原子数は３である。
　上記一般式（VII）で表される化合物は、Ｒ６Ａ及びＲ７Ａの少なくとも１つがカルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基である。特に、上記の（Ａ）及び／又は（Ｂ）を満たすことにより、リンカー主鎖の運動性が低下することで、色素会合をより抑制できると考えられる。
　上記のＬ１２の最短連結原子数及びＬ１３の最短連結原子数は、１～５が好ましく、１～４がより好ましい。
　本発明においては、合成の簡便さの観点から、Ｌ１２及びＬ１３のいずれか一方は、－（Ｌ－Ｏ）ｇ－を含む基であることも好ましく、Ｌ１２が－（Ｌ－Ｏ）ｇ－を含む基であることもより好ましい。
　Ｌ１２は、単結合、又は、アルキレン基、－Ｏ－、＞Ｃ＝Ｏ及び＞ＮＲＡのうちの１種もしくは２種以上を組み合わせた連結基であることがより好ましく、単結合、－ＮＲＡ－アルキレン基又は－ＮＲＡ－（Ｌ－Ｏ）ｇ－アルキレン基がより好ましく、単結合又は－ＮＲＡ－アルキレン基がさらに好ましい。
　Ｌ１３は、単結合、又は、アルキレン基、－Ｏ－、＞Ｃ＝Ｏ及び＞ＮＲＡのうちの１種もしくは２種以上を組み合わせた連結基であることがより好ましく、単結合、＞ＮＲＡ又は＞Ｃ＝Ｏがより好ましい。
　ｎａ及びｎｂは０以上の整数である。ｒ及びｖは０又は１の整数である。
　Ｒ６Ａがカルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基の場合、ｎａは０～４０の整数が好ましく、０～２０の整数がより好ましく、０～１５の整数がさらに好ましい。
　Ｒ７Ａがカルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基の場合、ｎｂとｖの合計は０～４０の整数が好ましく、０～２０の整数がより好ましく、０～１５の整数がさらに好ましい。
　Ｒ６Ａがカルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基でない場合、ｎａは０～２０の整数が好ましく、０～１０の整数がより好ましく、０～５の整数であることがさらに好ましい。
　Ｒ７Ａがカルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基でない場合、ｎｂとｖの合計は０～２０の整数が好ましく、０～１０の整数がより好ましく、０～５の整数であることがさらに好ましい。
　ｒは０が好ましく、ｖは０が好ましい。
　本発明の化合物のうち、一般式（II）～（VII）のいずれかで表される化合物をペプチド合成法を利用して得る場合、通常、紙面上右側がＣ末端構造、紙面上左側がＮ末端構造となる。
　本発明の化合物は、上記Ｑで表される置換基における、カルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基を少なくとも１つ含むことが好ましい。
　本発明の化合物は、カルボキシ基又は後述の生体物質に結合可能な置換基により、生体物質と結合し、目的とする標識生体物質を得ることができる。なお、カルボキシ基は、生体物質に結合可能な置換基を常法により容易に誘導することができる。
　また、本発明の化合物は、カルボキシ基又は後述の固体支持体に結合可能な置換基により、マイクロ粒子等の固体支持体と結合し、目的とする標識マイクロ粒子などを得ることができる。マイクロ粒子とは、特に限定されないが、ガラス製ビーズ、磁気ビーズ等の非ポリマー製ビーズ、ポリマー製ビーズなどを含めた、本発明の化合物への結合に有用な小型粒子を挙げることができる。ある種の実施形態では、マイクロ粒子はポリスチレン製ビーズを含む。小型粒子とは、蛍光標識において常用されるサイズであれば特に制限されないが、通常、平均粒子径は１０ｎｍ～１０μｍである。なお、カルボキシ基は、固体支持体に結合可能な置換基を常法により容易に誘導することができる。
　本発明において、便宜上、生体物質に結合可能な置換基及び固体支持体に結合可能な置換基にはカルボキシ基は含まれず、「生体物質に結合可能な置換基」は、カルボキシ基から誘導される生体物質に結合可能な置換基を含み、「固体支持体に結合可能な置換基」は、カルボキシ基から誘導される固体支持体に結合可能な置換基を含む。ただし、上述の通り、カルボキシ基によって生体物質又は固体支持体に結合することも可能である。
　本発明の化合物において、上記カルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基を有する位置に特に制限はないが、一般式（Ｉ）で表される構造及び蛍光体部以外の構造中に有することが好ましく、一般式（II）で表される化合物においては、Ｒ６及びＲ７の少なくとも一方に有することが好ましい。
　本発明の化合物中における上記カルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基の数は、合計で、少なくとも１つ以上であればよく、検出対象物質の定量の観点から、１～３つが好ましく、１つ又は２つがより好ましく、１つがさらに好ましい。
　また、本発明の化合物は、化合物として十分な親水性を付与する観点から、蛍光体部以外の位置に、後述のアニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥを有することも好ましく、例えば、１個以上有することが好ましく、１～８個有することがより好ましく、１～６個有することがさらに好ましい。
　アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥの位置は、特段の断りがない限り特に制限されず、上記のアニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥを有する基としては、例えば、一般式（III）で表される化合物においては、Ｚ１～Ｚ３、Ｘ１～Ｘ３又はＲ１１が、一般式（VI）で表される化合物においてはＸ１～Ｘ３又はＲ１１が好ましく挙げられる。
　以下に、本発明の化合物の具体例を示すが、本発明はこれらの化合物に限定されない。下記具体例において、スルホ基は、水素イオンが解離して塩構造を採っていてもよい。塩構造を有する場合、Ｘ＋として採り得る１価のカチオン及び多価のカチオンとしては、上述のアルカリ金属のカチオン、アルカリ土類金属のカチオン、有機アンモニウムカチオン、有機ホスホニウムカチオン等を挙げることができる。
　下記具体例において、Ｄｙｅは蛍光体部を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　本発明の化合物は、化合物が有する少なくとも１つの生体物質に結合可能な置換基によって、タンパク質（ペプチドを含む）、アミノ酸、核酸、ヌクレオチド、糖鎖及び脂質などの生体物質に結合させることができ、標識生体物質として用いることができる。
　生体物質に結合可能な置換基としては、生体物質に作用（付着を含む）もしくは結合するための基であれば、特に制限することなく用いることができ、例えば、国際公開第２００２／０２６８９１号等に記載の置換基を挙げることができる。具体的には、国際公開第２００２／０２６８９１号のＴａｂｌｅ２に記載の求電子性基及び求核性基、並びに国際公開第２００２／０２６８９１号１８頁１６行目～１９頁１３行目に記載の反応性基Ｒｘの記載を本発明に適用することができる。
　「生体物質に結合可能な置換基」としては、具体的には、下記の構造を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　Ｘは、ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲン原子を意味する。＊は結合手を示す。
　上記の他にも、「生体物質に結合可能な置換基」として、ペプチド構造（ポリアミノ酸構造）、長鎖アルキル基等を用いることができる。
　なかでも、ＮＨＳエステル構造（Ｎ－ヒドロキシスクシンイミドエステル構造）、スクシンイミド構造、マレイミド構造、アジド基、アセチレン基、ペプチド構造（ポリアミノ酸構造）、長鎖アルキル基（好ましくは、炭素数１２～３０）、４級アンモニウム基が好ましく挙げられる。
　本発明の化合物のうち、生体物質に結合可能な置換基を少なくとも１つ有する化合物の具体例としては、例えば、上述の本発明の例示化合物において、カルボキシ基を上記の生体物質に結合可能な置換基に適宜置き換えた形態も、具体例として挙げられる。なお、本発明はこれらの化合物に限定されない。例えば、これらの具体例において、カルボキシ基及びスルホ基等の解離性の水素原子を有する基については、水素原子が解離して塩構造を採っていてもよい。
　本発明の化合物は、化合物が有する少なくとも１つの固体支持体に結合可能な置換基によって、上述のマイクロ粒子などの固体支持体に結合させることができ、固体支持体試薬として用いることができる。
　固体支持体に結合可能な置換基としては、固体支持体に作用（付着を含む）もしくは結合するための基であれば、特に制限することなく用いることができ、上述の生体物質に結合可能な置換基として挙げた置換基等を好ましく挙げることができる。なかでも、ＮＨＳエステル構造（Ｎ－ヒドロキシスクシンイミドエステル）、スクシンイミド構造又はマレイミド構造が好ましく挙げられる。
　本発明の化合物のうち、固体支持体に結合可能な置換基を少なくとも１つ有する化合物の具体例としては、例えば、上述の本発明の化合物の例示化合物において、カルボキシ基を上記の固体支持体に結合可能な置換基に適宜置き換えた形態も、具体例として挙げられる。なお、本発明はこれらの化合物に限定されない。例えば、これらの具体例において、カルボキシ基及びスルホ基等の解離性の水素原子を有する基については、水素原子が解離して塩構造を採っていてもよい。
　本発明の化合物は、常法により合成できる。例えば、ペプチド固相合成等のペプチド合成に基づき合成することができ、国際公開第２０１８／１７４０７８号に記載のペプチド自動合成装置を用いた方法も好ましく適用することができる。蛍光体部、生理活性物質部、プロドラッグ部及び放射性同位体含有部についても、常法に基づき合成し、本発明の化合物中に導入することができる。
　生体物質に結合可能な置換基を有する化合物についても、常法により合成できる。例えば、Ｂｉｏｃｏｎｊｕｇａｔｅ　Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ（Ｔｈｉｒｄ　Ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｇｒｅｇ　Ｔ．　Ｈｅｒｍａｎｓｏｎ著）を参照することができる。
＜＜標識生体物質＞＞
　本発明の標識生体物質は、本発明の化合物と生体物質とが結合した物質である。本発明の化合物は蛍光体部に起因した蛍光性を有し、溶液状態における優れた蛍光強度を示すため、標識生体物質に好ましく用いることができる。本発明の化合物と生体物質との結合は、本発明の化合物と生体物質とが直接結合した形態でもよいし、連結基を介して連結した形態でもよい。
　上記生体物質としては、タンパク質（ペプチドを含む）、アミノ酸、核酸、ヌクレオチド、糖鎖及び脂質が好ましく挙げられる。タンパク質としては抗体が好ましく挙げられ、脂質としてはリン脂質、脂肪酸及びステロールが好ましく挙げられ、リン脂質がより好ましい。
　上記生体物質のうち、臨床病理的に有用な物質としては、特に制限されるものではないが、例えば、Ｉｇ（Ｉｍｍｕｎｏｇｌｏｂｕｌｉｎ）Ｇ、ＩｇＭ、ＩｇＥ、ＩｇＡ、ＩｇＤ等の免疫グロブリン、補体、Ｃ反応性蛋白（ＣＲＰ）、フェリチン、α１マイクログロブリン、β２マイクログロブリン等の血漿タンパク及びそれらの抗体、α－フェトプロテイン、癌胎児性抗原（ＣＥＡ）、前立腺酸性フォスファターゼ（ＰＡＰ）、ＣＡ（ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ　ａｎｔｉｇｅｎ）１９－９、ＣＡ‐１２５等の腫瘍マーカー及びそれらの抗体、黄体化ホルモン（ＬＨ）、卵胞刺激ホルモン（ＦＳＨ）、ヒト繊毛性ゴナドトロピン（ｈＣＧ）、エストロゲン、インスリン等のホルモン類及びそれらの抗体、Ｂ型肝炎ウイルス（ＨＢＶ）関連抗原（ＨＢｓ、ＨＢｅ、ＨＢｃ）、ヒト免疫不全ウイルス（ＨＩＶ）、成人Ｔ細胞白血病（ＡＴＬ）等のウイルス感染関連物質及びそれらの抗体、等が挙げられる。
　さらに、ジフテリア菌、ボツリヌス菌、マイコプラズマ、梅毒トレポネーマ等のバクテリア及びそれらの抗体、トキソプラズマ、トリコモナス、リーシュマニア、トリパノソーマ、マラリア原虫等の原虫類及びそれらの抗体、ＥＬＭ３、ＨＭ１、ＫＨ２、ｖ６．５、ｖ１７．２、ｖ２６．２（由来マウス１２９、１２９／ＳＶ、Ｃ５７ＢＬ／６、ＢＡＬＢ／ｃ）等のＥＳ細胞（Ｅｍｂｒｙｏｎｉｃ　Ｓｔｅｍ　Ｃｅｌｌ）及びそれらの抗体、フェニトイン、フェノバルビタール等の抗てんかん薬、キニジン、ジゴキシン等の心血管薬、テオフィリン等の抗喘息薬、クロラムフェニコール、ゲンタマイシン等の抗生物質等の薬物類及びそれらの抗体、その他の酵素、菌体外毒素（スチレリジンＯ等）及びそれらの抗体等も挙げられる。また、Ｆａｂ’２、Ｆａｂ、Ｆｖ等の抗体断片も用いる事ができる。
　本発明の化合物と生体物質が相互作用して結合した具体的な形態としては、例えば、下記に記載する形態が挙げられる。
ｉ）本発明の化合物中のペプチドと生体物質中のペプチドとの非共有結合（例えば、水素結合、キレート形成を含むイオン結合）又は共有結合、
ｉｉ）本発明の化合物中の長鎖アルキル基と生体物質中の脂質二重膜及び脂質などとのファンデルワールス力、
ｉｉｉ）本発明の化合物中のＮＨＳエステル（Ｎ－ヒドロキシスクシンイミドエステル）と生体物質中のアミノ基との反応によるアミド結合、
ｉｖ）本発明の化合物中のマレイミド基と生体物質中のスルファニル基（－ＳＨ）との反応によるチオエーテル結合、
ｖ）本発明の化合物中のアジド基と生体物質中のアセチレン基とのＣｌｉｃｋ反応又は本発明の化合物中のアセチレン基と生体物質中のアジド基とのＣｌｉｃｋ反応によるトリアゾール環の形成、
が挙げられる。
　ただし、上記ｉ）の形態において、本発明の化合物中におけるペプチドは、生体物質中のペプチドと非共有結合又は共有結合を形成可能なペプチドであれば特に制限されず、このようなペプチドを有する位置としては、例えば、一般式（II）におけるＲ６又はＲ７が好ましく挙げられる。
　上記ｉ）～ｖ）の形態以外にも、例えば、Ｌｕｃａｓ　Ｃ．　Ｄ．　ｄｅ　Ｒｅｚｅｎｄｅ　ａｎｄ　Ｆｌａｖｉｏ　ｄａ　Ｓｉｌｖａ　Ｅｍｅｒｙ，．　Ａ　Ｒｅｖｉｅｗ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｓｔｒａｔｅｇｉｅｓ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ　ｏｆ　ＢＯＤＩＰＹ　Ｄｙｅｓ　ｆｏｒ　Ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ　ｗｉｔｈ　Ｐｒｏｔｅｉｎｓ，　Ｏｒｂｉｔａｌ：　Ｔｈｅ　Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，　２０１３，　Ｖｏｌ　５，　Ｎｏ．　１，　ｐ．６２－８３に記載の形態により結合することができる。また、本発明の標識生体物質の作製においても、同文献に記載の方法等を適宜参照することができる。
　本発明の化合物のうち、生体物質に結合可能な置換基を有する化合物と、これと相互作用により結合する生体物質とから得られる本発明の標識生体物質については、特開２０１９－１７２８２６号公報の段落００３８の化合物例及び生成物の記載において、生体物質に結合可能な置換基以外の部分を本発明の化合物に置き換えた化合物ならびにその生成物が挙げられる。ただし、本発明はこれらの標識生体物質等に限定されない。
＜標識生体物質を含む試薬＞
　本発明の標識生体物質を含む試薬において、本発明の標識生体物質は、例えば、生理食塩水及びリン酸緩衝液等の水系媒体に溶解した溶液形態、並びに、微粒子状粉末及び凍結乾燥粉末等の固形形態等、特に制限されることなく、使用目的等に応じてその形態を適宜選択することができる。
　例えば、蛍光標識試薬として本発明の標識生体物質を用いる場合に、上記いずれかの形態の標識生体物質を含む試薬として使用することもできる。
＜標識生体物質の用途＞
　本発明の化合物から得られる本発明の標識生体物質は、本発明の化合物が示す優れた蛍光強度に起因して、優れた蛍光強度を示すことができ、光照射により励起された標識生体物質から放出される蛍光を安定的に検出することができると考えられる。このため、本発明の標識生体物質は、蛍光標識を用いた種々の技術に適用することができ、例えば、多色ＷＢ若しくはドットブロッティングにおける蛍光標識試薬又は生体蛍光イメージング試薬として好適に用いることができる。
　本発明の標識生体物質を用いて行う蛍光検出は、通常、以下（ｉ）～（ｉｉｉ）または（ｉｖ）～（ｖｉｉ）の工程を含む。（ｉ）～（ｉｉｉ）の工程を含む蛍光検出は、本発明の化合物で蛍光標識した一次抗体を用いる直接法に該当し、（ｉｖ）～（ｖｉｉ）の工程を含む蛍光検出は、本発明の化合物で蛍光標識した二次抗体を用いる間接法に該当する。
（ｉ）下記（ａ）及び（ｂ）をそれぞれ用意する工程
　（ａ）標的とする生体物質（以下、「標的生体物質」とも称す。）を含む試料
　（ｂ）上記（ａ）における標的生体物質と結合可能な生体物質（以下、「一次生体物質」とも称す。）と、本発明の化合物と、が結合した本発明の標識生体物質（以下、「本発明の標識生体物質Ａ」とも称す。）
（ｉｉ）上記（ａ）における標的生体物質と、上記（ｂ）の本発明の標識生体物質Ａにおける一次生体物質と、が結合した結合体（以下、「蛍光標識された結合体Ａ」とも称す。）を用意する工程
（ｉｉｉ）上記の蛍光標識された結合体Ａに、本発明の標識生体物質Ａが吸収する波長域の光を照射し、本発明の標識生体物質Ａが発する蛍光を検出する工程
 
（ｉｖ）下記（ｃ）～（ｅ）をそれぞれ用意する工程
　（ｃ）標的生体物質を含む試料
　（ｄ）上記（ｃ）における標的生体物質と結合可能な生体物質（以下、「一次生体物質」とも称す。）
　（ｅ）上記（ｄ）の一次生体物質と結合可能な生体物質（以下、「二次生体物質」とも称す。）と、本発明の化合物と、が結合した本発明の標識生体物質（以下、「本発明の標識生体物質Ｂ」とも称す。）
（ｖ）上記（ｃ）における標的生体物質と、上記（ｄ）の一次生体物質と、が結合した結合体（以下、「結合体ｂ」とも称す。）を用意する工程
（ｖｉ）上記結合体ｂにおける一次生体物質と、本発明の標識生体物質Ｂにおける二次生体物質と、が結合した結合体（以下、「蛍光標識された結合体Ｂ２」とも称す。）を用意する工程
（ｖｉｉ）上記の蛍光標識された結合体Ｂ２に、本発明の標識生体物質Ｂが吸収する波長域の光を照射し、本発明の標識生体物質Ｂが発する蛍光を検出する工程
　上記の標的生体物質と結合可能な生体物質（一次生体物質）、及び、一次生体物質と結合可能な生体物質（二次生体物質）としては、上記本発明の標識生体物質における生体物質が挙げられる。標的生体物質（被検体中の生体物質）又は一次生体物質にあわせて適宜選択することができ、被検体中の生体物質又は一次生体物質に対して特異的に結合可能な生体物質を選択することができる。
　上記標的生体物質のうち、タンパク質としては、いわゆる疾患マーカーが挙げられる。疾患マーカーとしては、特に制限はされるものではないが、例えば、α－フェトプロテイン（ＡＦＰ）、ＰＩＶＫＡ－ＩＩ（ｐｒｏｔｅｉｎ　ｉｎｄｕｃｅｄ　ｂｙ　ｖｉｔａｍｉｎ　Ｋ　ａｂｓｅｎｃｅ　ｏｒ　ａｎｔａｇｏｎｉｓｔ　ＩＩ）、ＢＣＡ（ｂｒｅａｓｔ　ｃａｒｃｉｎｏｍａ－ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ　ａｎｔｉｇｅｎ）２２５、塩基性フェトプロテイン（ＢＦＰ）、ＣＡ（ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ　ａｎｔｉｇｅｎ）１５－３、ＣＡ１９－９、ＣＡ７２－４、ＣＡ１２５、ＣＡ１３０、ＣＡ６０２、ＣＡ５４／６１（ＣＡ５４６）、癌胎児性抗原（ＣＥＡ）、ＤＵＰＡＮ－２、エラスターゼ１、免疫抑制酸性タンパク（ＩＡＰ）、ＮＣＣ－ＳＴ－４３９、γ－セミノプロテイン（γ－Ｓｍ）、前立腺特異抗原（ＰＳＡ）、前立腺酸性フォスファターゼ（ＰＡＰ）、神経特異エノラーゼ（ＮＳＥ）、Ｉｂａ１、アミロイドβ、タウ、フロチリン、扁平上皮癌関連抗原（ＳＣＣ抗原）、シアリルＬｅＸ－ｉ抗原（ＳＬＸ）、ＳＰａｎ－１、組織ポリペプタイド抗原（ＴＰＡ）、シアリルＴｎ抗原（ＳＴＮ）、シフラ（ｃｙｔｏｋｅｒａｔｉｎ：ＣＹＦＲＡ）ペプシノゲン（ＰＧ）、Ｃ－反応性タンパク（ＣＲＰ）、血清アミロイドＡタンパク（ＳＡＡ）、ミオグロビン、クレアチンキナーゼ（ＣＫ）、トロポニンＴ、心室筋ミオシン軽鎖Ｉ等が挙げられる。
　上記標的生体物質は細菌でもよく、この細菌としては、細胞微生物学的検査の対象とされる細菌が挙げられ、特に制限されるものではないが、例えば、大腸菌、サルモネラ菌、レジオネラ菌、公衆衛生上の問題を生じる菌等が挙げられる。
　上記標的生体物質はウイルス抗原でもよく、このウイルス抗原としては、特に制限されるものではないが、例えば、Ｃ型、Ｂ型肝炎ウイルスの抗原等の肝炎ウイルス抗原、ＨＩＶウイルスのｐ２４タンパク抗原、ＣＭＶ（サイトメガロウイルス）のｐｐ６５タンパク抗原、ＨＰＶ（ヒトパピローマウイルス）のＥ６及びＥ７タンパク抗原等が挙げられる。
　上記（ｉ）または（ｉｖ）において、標的生体物質を含む試料は、特に制限されることなく、常法に従って調製することができる。
　また、本発明の標識生体物質も、特に制限されることなく、標的生体物質と結合可能な生体物質と本発明の化合物とを常法に従って結合させて調製することができる。結合の形態及び結合を形成する反応は、上記本発明の標識生体物質で説明した通りである。
　上記（ｖ）において、標的生体物質と一次生体物質とは、直接結合させても、標的生体物質及び一次生体物質とは異なるその他の生体物質を介して結合させてもよい。また、上記（ｖｉ）において、結合体ｂにおける一次生体物質と、本発明の標識生体物質Ｂにおける二次生体物質とは、直接結合させても、一次生体物質及び二次生体物質とは異なるその他の生体物質を介して結合させてもよい。
　本発明の標識生体物質は、直接法及び間接法のいずれにおける蛍光標識抗体としても用いることができるが、間接法における蛍光標識抗体として用いることが好ましい。
　上記（ｉｉ）または（ｖ）及び（ｖｉ）において、本発明の標識生体物質等と標的生体物質との結合は、特に制限されることなく、常法に従って行うことができる。
　上記（ｉｉｉ）または（ｖｉｉ）において、本発明の標識生体物質を励起するための波長は、本発明の標識生体物質を励起可能な波長の光であれば特に限定されない。通常、３００～１０００ｎｍが好ましく、４００～８００ｎｍがより好ましい。
　本発明に用いられる蛍光励起光源としては、本発明の標識生体物質を励起可能な波長の光を発光するものであれば特に限定されず、例えば、各種レーザー光源を用いることができる。また、各種光学フィルターを用いて、好ましい励起波長を得たり、蛍光のみを検出したりする事ができる。
　上記（ｉ）～（ｖｉｉ）におけるその他の事項については、特に制限されることなく、蛍光標識を用いる蛍光検出において通常用いられる手法、試薬、装置等の条件を適宜選択することができる。
　また、上記（ｉ）～（ｖｉｉ）以外の工程についても、蛍光標識を用いる種々の手法にあわせて、通常用いられる手法、試薬、装置等の条件を適宜選択することができる。
　例えば、本発明の標識生体物質を用いた多色ＷＢは、標的生体物質として通常用いられる手法（電気泳動によるタンパク質の分離、メンブレンへのブロッティング、メンブレンのブロッキング）によりブロットメンブレンを作製し、本発明の標識生体物質を標識抗体（好ましくは、二次抗体）として用いることにより、優れた蛍光強度で標的生体物質を検出することができる。本発明の標識生体物質を用いたドットブロッティングについても、多色ＷＢと同様、標的生体物質として通常用いられる手法によりブロットニトロセルロース膜又はブロットＰＶＤＦ（ポリフッ化ビニリデン）膜等を作製し、本発明の標識生体物質を標識抗体（好ましくは、二次抗体）として用いることにより、優れた蛍光強度で標的生体物質を検出することができる。
－　置換基群Ｔ　－
　本発明において、好ましい置換基としては、下記置換基群Ｔから選ばれる置換基が挙げられる。
　また、本発明において、単に置換基としてしか記載されていない場合は、この置換基群Ｔにおける対応する置換基の記載を参照し、適用することができる。例えば、「アルキル基」が記載されているのみの場合は、この置換基群Ｔにおける「アルキル基」の記載を参照し、適用することができる。このことは、「アルキル基」以外のその他の置換基についても同様である。
　また、本発明において、「アルキル基」等のある置換基が有していてもよい置換基については、下記置換基群Ｔから選ばれる置換基が挙げられる。また、「アルキル基」等のある置換基が置換基を有しており、さらに置換基を有している場合には、ある置換基が有する置換基としては、下記置換基群Ｔから選ばれる置換基を２つ以上組み合わせてなる置換基が挙げられる。
　さらに、本発明において、アルキル基を環状（シクロ）アルキル基と区別して記載している場合、アルキル基は、直鎖アルキル基及び分岐アルキル基を包含する意味で用いる。一方、アルキル基を環状アルキル基と区別して記載していない場合、及び、特段の断りがない場合、アルキル基は、直鎖アルキル基、分岐アルキル基及びシクロアルキル基を包含する意味で用いる。このことは、環状構造を採りうる基（アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等）を含む基（アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニルオキシ基等）、環状構造を採りうる基を含む化合物についても同様である。基が環状骨格を形成しうる場合、環状骨格を形成する基の原子数の下限は、この構造を採りうる基について下記に具体的に記載した原子数の下限にかかわらず、３以上であり、５以上が好ましい。
　下記置換基群Ｔの説明においては、例えば、アルキル基とシクロアルキル基のように、直鎖又は分岐構造の基と環状構造の基とを明確にするため、これらを分けて記載していることもある。
　置換基群Ｔに含まれる基としては、下記の基を含む。
　アルキル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、さらに好ましくは炭素数１～１２、さらに好ましくは炭素数１～８、さらに好ましくは炭素数１～６、特に好ましくは炭素数１～３）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、さらに好ましくは炭素数２～１２、さらに好ましくは炭素数２～６、さらに好ましくは炭素数２～４）、アルキニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、さらに好ましくは炭素数２～１２、さらに好ましくは炭素数２～６、さらに好ましくは炭素数２～４）、シクロアルキル基（好ましくは炭素数３～２０）、シクロアルケニル基（好ましくは炭素数５～２０）、アリール基（単環の基であってもよく、縮環の基（好ましくは２～６環の縮環の基）であってもよい。縮環の基である場合、５～７員環等からなる。アリール基は好ましくは炭素数６～４０、より好ましくは炭素数６～３０、さらに好ましくは炭素数６～２６、特に好ましくは炭素数６～１０）、ヘテロ環基（環構成原子として少なくとも１つの窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子又はセレン原子を有し、単環の基であってもよく、縮環の基（好ましくは２～６環の縮環の基）であってもよい。単環の基である場合、その環員数は５～７員が好ましく、５員又は６員がより好ましい。ヘテロ環基の炭素数は好ましくは２～４０、より好ましくは２～２０である。ヘテロ環基は芳香族ヘテロ環基（ヘテロアリール基）及び脂肪族ヘテロ環基（脂肪族複素環基）が包含される。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１２）、アルケニルオキシ基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１２）、アルキニルオキシ基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１２）、シクロアルキルオキシ基（好ましくは炭素数３～２０）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６～４０、より好ましくは炭素数６～２６、さらに好ましくは炭素数６～１４）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数２～２０）、ポリアルキレンオキシ基、
アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２～２０）、シクロアルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数４～２０）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数６～２０）、アミノ基（好ましくは炭素数０～２０で、無置換アミノ基（－ＮＨ２）、（モノ－又はジ－）アルキルアミノ基、（モノ－又はジ－）アルケニルアミノ基、（モノ－又はジ－）アルキニルアミノ基、（モノ－又はジ－）シクロアルキルアミノ基、（モノ－又はジ－）シクロアルケニルアミノ基、（モノ－又はジ－）アリールアミノ基、（モノ－又はジ－）ヘテロ環アミノ基を含む。無置換アミノ基を置換する上記各基は置換基群Ｔの対応する基と同義である。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０～２０で、アルキル、シクロアルキルもしくはアリールのスルファモイル基が好ましい。）、アシル基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数２～１５で、－Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、アルキルカルボニル基、シクロアルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、ヘテロ環カルボニル基を含む。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数１～２０）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１～２０で、アルキル、シクロアルキルもしくはアリールのカルバモイル基が好ましい。）、
アシルアミノ基（好ましくは炭素数１～２０）、スルホンアミド基（好ましくは炭素数０～２０で、アルキル、シクロアルキルもしくはアリールのスルホンアミド基が好ましい。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１２）、シクロアルキルチオ基（好ましくは炭素数３～２０）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６～４０、より好ましくは炭素数６～２６、さらに好ましくは炭素数６～１４）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数２～２０）、アルキル、シクロアルキルもしくはアリールスルホニル基（好ましくは炭素数１～２０）、
シリル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０で、アルキル、アリール、アルコキシもしくはアリールオキシが置換したシリル基が好ましい。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数１～２０で、アルキル、アリール、アルコキシもしくはアリールオキシが置換したシリルオキシ基が好ましい。）、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子）、酸素原子（具体的には、環を構成する＞ＣＨ２を＞Ｃ＝Ｏに置き換える）、カルボキシ基（－ＣＯ２Ｈ）、ホスホノ基〔－ＰＯ（ＯＨ）２〕、ホスホノオキシ基〔－Ｏ－ＰＯ（ＯＨ）２〕、スルホ基（－ＳＯ３Ｈ）、ホウ酸基〔－Ｂ（ＯＨ）２〕、オニオ基（カチオン性基とも称す。環状アンモニオ基を含むアンモニオ基、スルホニオ基、ホスホニオ基を含み、好ましくは炭素数０～３０、より好ましくは１～２０）、スルファニル基（－ＳＨ）、グアニジノ基（－ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２）、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、又は、ポリアミノ酸残基が挙げられる。
（アニオン性基）
　本発明において、アニオン性基とは、アニオンを有する基であればよい。このようなアニオン性基としては、カルボキシ基、ホスホノ基（ホスホン酸基、－ＰＯ（ＯＨ）２）、ホスホノオキシ基（リン酸基、－ＯＰＯ（ＯＨ）２）及びスルホ基などが挙げられ、ホスホノ基、ホスホノオキシ基又はスルホ基が好ましく、ホスホノオキシ基又はスルホ基がより好ましい。
　アニオン性基は、水素イオンが解離してイオン構造を取っていてもよく、塩構造を取っていてもよい。アニオン性基が塩構造を有する際の１価又は多価のカチオンとしては、前述の塩構造の記載における１価又は多価のカチオンの記載を好ましく適用することができる。
（カチオン性基）
　本発明において、カチオン性基とは、カチオンを有する基であればよい。このようなカチオン性基としては、第四級アンモニウムイオンを有する基（アンモニオ基）及び第四級ホスホニウムイオンを有する基（ホスホニオ基）などが挙げられ、第四級アンモニウムイオンを有する基が好ましい。なお、第四級アンモニウムイオンを有する基におけるＮ＋が有する置換基及び第四級ホスホニウムイオンを有する基におけるＰ＋が有する置換基としては、アルキル基及びアリール基が好ましく挙げられ、Ｎ＋及びＰ＋が有する全ての置換基がアルキル基であることがより好ましい。
　カチオン性基はイオン構造の他に、塩構造を取っていてもよい。カチオン性基が塩構造を有する際の１価又は多価のアニオンとしては、例えば、Ｆ－、Ｃｌ－等のハロゲン化物イオン、ＢＦ４ －、ＰＦ６ －、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミドイオン等の１価又は多価の有機アニオンが挙げられる。
（ベタイン残基）
　本発明において、ベタイン残基とは、ベタイン構造を有する化合物から水素原子を１つ除去した基を意味する。ベタイン構造を有する化合物とは、アニオン性基とカチオン性基とを同一分子中に含む化合物であればよく、カルボキシ基、ホスホノ基、ホスホノオキシ基及びスルホ基のうちの少なくとも１種のアニオン性基とアンモニオ基及びホスホニオ基のうちの少なくとも１種のカチオン性基とを同一分子中に含む化合物が好ましい。
　なお、アニオン性基とカチオン性基とを同一分子中に含まない化合物から水素原子を１つ除去して得られる基はベタイン残基には該当せず、上述の塩構造を有するアニオン性基又は塩構造を有するカチオン性基に分類される。
（ポリオール残基）
　本発明において、ポリオール残基とは、分子中に２つ以上のヒドロキシ基を有するポリオール化合物から水素原子を１つ除去した基のうち、後述の糖残基及びポリアルキレンオキシ基のいずれにも該当しない基を意味する。ポリオール残基は、鎖状の基であっても、環状構造を有する基であってもよく、例えば、シクロデキストリン残基が挙げられる。
（糖残基）
　本発明において、糖残基とは、糖化合物から水素原子を１つ除去した基を意味する。糖化合物としては、単糖類及び２つ以上の糖が結合した多糖類、糖アルコール、糖にエピクロロヒドリン等を共重合させた化学修飾糖等のいずれであってもよい。
　なお、ポリオール残基のうち糖残基に該当するものは、糖残基に分類するものとする。
　糖残基としては、例えば、グルコース、スクロース、マルトース、ラクトース、トレハロース、リビトール、ソルビトール、マンニトール、マルチトール、ラクチトール、キシリトール、果糖（フルクトース）、１－ケストース、ニストース三水和物、フコース、ズルシトール、ガラクトオリゴ糖、４’－ガラクトシルラクトース、イソマルトオリゴ糖、ラクツロース、パラチニット、パラチノース一水和物、ラフィノース五水和物、アラビノース、ジヒドロキシアセトン二量体、ガラクトース、グリセルアルデヒド二量体、マンノース、リボース、キシロース、ラクトシルフルクトシド、エリトリトール、ズルコシドＡ、イソステビオール、レバウジオシドＡ、レバウジオシドＢ、レバウジオシドＣ、レバウジオシドＤ、レバウジオシドＦ、ルブソシド、ステビオシド、１－デオキシノジリマイシン、フコイダン、ラムノース、トレオース、アラビノース、リキソース、アロース、アルトロース、グロース、イドース、タロース、１，３－ジヒドロキシアセトン、エリトロース、キシルロース、リブロース、プシコース、ソルボース、タガトース、ポリスクロース、フルクトオリゴ糖等の糖化合物から水素原子を１つ除去した基が挙げられる。
（ポリアミノ酸残基）
　本発明において、ポリアミノ酸残基とは、アミノ酸化合物、又は、アミノ酸が２つ以上結合してなるポリアミノ酸化合物から、水素原子を１つ除去した基を意味する。本発明において、ポリアミノ酸残基は、本発明の化合物及び標識生体物質の使用形態において中性（電荷の総和が０）となるように調整され使用される基である。
（ポリアルキレンオキシ基）
　本発明において、上記ポリアルキレンオキシ基とは、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥで表される基であればよい。
　なお、ポリオール残基のうちポリアルキレンオキシ基に該当するものは、ポリアルキレンオキシ基に分類するものとする。
　上記Ｌは上記置換基群Ｔにおけるアルキル基から水素原子を１つ除いて得られるアルキレン基を示し、炭素数は２～４が好ましく、２又は３がより好ましく、２が更に好ましく、アルキレン基の結合手である２つの炭素原子を連結する最短鎖中に含まれる炭素原子数は、０～２が好ましく、０又は１がより好ましく、０が更に好ましい。すなわち、Ｌはエチレン基であることが最も好ましい。
　上記ｇは平均繰り返し数（単に、繰り返し数とも称す。）を意味し、２～５０が好ましく、１２～５０がより好ましく、２４～５０がさらに好ましい。ｇが２のように繰り返し数が小さい場合にも、適度な親水性と、適度な排除体積効果を示すことができる。
　上記ＲＥは、前述のＲ８～Ｒ１０と同義であり、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基、ヘテロアリール基、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基又はポリアミノ酸残基を示し、水素原子又はアルキル基であることが好ましい。ＲＥとして採り得るアルキル基は、上記置換基群Ｔにおけるアルキル基の記載を好ましく適用することができ、なかでも炭素数１～３のアルキル基が好ましい。ＲＥとして採り得るアルキル基は置換基を有していてもよい。
　なお、本発明において、特定の置換基の選択肢の全部又は一部として置換基群：「アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ、－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥ」を記載する場合、特段の断りのない限り、特定の置換基の選択肢における置換基群：「アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ、－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥ」は、置換基群：「アニオン性基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ、－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥ」に置き換えることが好ましく、置換基群：「ホスホノ基、ホスホノオキシ基、スルホ基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ、－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥ」に置き換えることがより好ましい。
　このことは、置換基の好ましい範囲の全部又は一部として置換基群：「アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ、－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥ」を記載する場合についても同様である。
　また、置換基群Ｔから選ばれる置換基を複数組み合わせてなる基としては、例えば、アニオン性基（カルボキシ基、ホスホノ基、スルホ基）、カチオン性基（オニオ基）、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥを置換基として有する、上記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルコキシカルボニル基、シクロアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノ基、スルファモイル基、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキル、シクロアルキル又はアリールスルホニル基が挙げられる。
　置換基群Ｔから選ばれる置換基は、より好ましくは、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、シクロアルコキシカルボニル基、アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ハロゲン原子、アニオン性基、カチオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥであり、特に好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイル基、シアノ基、アニオン性基、カチオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥである。
　置換基群Ｔから選ばれる置換基は、上述の置換基群Ｔから選ばれる置換基を複数組み合わせてなる基以外にも、特段の断りがない限り、上記の基を複数組み合わせてなる基をも含む。例えば、化合物又は置換基等がアルキル基、アルケニル基等を含むとき、これらは置換されていても置換されていなくてもよい。また、アリール基、ヘテロ環基等を含むとき、それらは単環でも縮環でもよく、置換されていても置換されていなくてもよい。
　以下に実施例に基づき、本発明についてさらに詳細に説明するが、本発明はこれに限定されない。なお、室温とは２５℃を意味する。
　本発明の化合物（１）～（４）、比較化合物（１）～（３）を、以下に示す。
　なお、各化合物において、特に記載しない場合にも、スルホ基は塩構造（例えば、カリウム塩、ナトリウム塩、ＴＥＡ（トリエチルアンモニウム）塩あるいはＤＩＰＥＡ（Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアンモニウム）塩）を含んでいてもよい。
　また、化合物（１）における蛍光体部である比較化合物（３）と、比較化合物（２）における蛍光体部である比較化合物（１）とは単独での蛍光強度は同程度であり、後述の各化合物に係る蛍光強度の評価結果に対して、蛍光体部の構造の違いは大きく寄与していないと考えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　比較化合物（１）は、国際公開第２０２２／０２５２１０号に記載の化合物（５）である。
　比較化合物（３）は、後述の化合物（Ｍ２－１）の合成例における化合物（Ｍ２－１３）である。
　以下に、各化合物の合成方法を詳しく説明するが、出発物質、色素中間体及び合成ルートはこれらに限定されるものではない。
　なお、以下に示す各化合物の合成に用いた略語は下記の通りである。
　ＤＢＵ：１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン
　ＰｙＡＯＰ：（７－アザベンゾトリアゾール－１－イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロりん酸塩
　ＤＩＣ：ジイソプロピルカルボジイミド
　ＮＨＳ：Ｎ－ヒドロキシこはく酸イミド
　ＥＤＣＩ：１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩
　ＨＡＴＵ：１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロホスファート
　ＨＯＢｔ：１－ヒドロキシベンゾトリアゾール
　ＮＭＰ：Ｎ－メチル－２－ピロリドン
　ＤＭＦ：ジメチルホルムアミド
　ＤＭＡＰ：４－ジメチルアミノピリジン
　ＤＩＰＥＡ：Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン
　ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
　ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
　Ｍｅ：メチル基
　Ｍｓ：メシル基
　Ｅｔ：エチル基
　ｔＢｕ：ｔｅｒｔ－ブチル基
　Ａｃ：アセチル基
　Ｆｍｏｃ：９－フルオレニルメチルオキシカルボニル基
　Ｂｏｃ：ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基
　Ａｌａ：アラニン
　Ｌｙｓ：リシン
　Ｔｙｒ：チロシン
　Ｐｒｏ：プロリン
　Ｒｅｓｉｎ：樹脂
　また、％ｖ／ｖは容量パーセントを意味し、％ｗ／ｖは質量容量パーセントを意味する。
　特に記載のない場合、逆相カラムクロマトグラフィーにおける担体は、ＳＮＡＰ　Ｕｌｔｒａ　Ｃ１８（商品名、Ｂｉｏｔａｇｅ社製）またはＳｆａｒ　Ｃ１８（商品名、Ｂｉｏｔａｇｅ社製）を使用し、順相カラムクロマトグラフィーにおける担体は、Ｈｉ－Ｆｌａｓｈ　Ｃｏｌｕｍｎ（商品名、山善社製）を使用した。
　逆相カラムクロマトグラフィー又は順相カラムクロマトグラフィーにおいて使用する溶離液における混合比は、容量比である。例えば、「アセトニトリル：水＝０：１００から２０：８０」は、「アセトニトリル：水＝０：１００」の溶離液を「アセトニトリル：水＝２０：８０」の溶離液へ変化させたことを意味する。
　分取ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ　Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）は、２７６７（商品名、ｗａｔｅｒｓ社製）を使用した。
　ＭＳスペクトルは、ＡＣＱＵＩＴＹ　ＳＱＤ　ＬＣ／ＭＳ　Ｓｙｓｔｅｍ〔商品名、Ｗａｔｅｒｓ社製、イオン化法：ＥＳＩ（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ　Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、エレクトロスプレーイオン化）〕又はＬＣＭＳ－２０１０ＥＶ〔商品名、島津製作所社製、イオン化法：ＥＳＩ及びＡＰＣＩ（Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ　Ｐｒｅｓｓｕｒｅ　ＣｈｅｍｉｃａｌＩｏｎｉｚａｔｉｏｎ、大気圧化学イオン化）を同時に行うイオン化法〕を用いて測定した。
　なお、各化合物の合成にあたり、ペプチド鎖の合成は、国際公開第２０１８／１７４０７８号に記載のペプチド固相法の一般法に準じて行った。
［ペプチド自動合成装置によるペプチド固相合成の一般法］
　ペプチド自動合成装置（ｂｉｏｔａｇｅ社製、商品名：ＳｙｒｏＩ）を用いてペプチド固相合成を行なった。合成装置にＲｉｎｋ　Ａｍｉｄｅ－ＣｈｅｍＭａｔｒｉｘ（登録商標、バイオタージ社製）、Ｆｍｏｃアミノ酸（０．５ｍｏｌ／Ｌ）のＮ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）溶液、シアノ－ヒドロキシイミノ－酢酸エチルエステル（１．０ｍｏｌ／Ｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍｏｌ／Ｌ）のＮＭＰ溶液、ジイソプロピルカルボジイミド（１．０ｍｏｌ／Ｌ）のＮＭＰ溶液、ピペリジン（２０％ｖ／ｖ）のＮＭＰ溶液、および無水酢酸（２０％ｖ／ｖ）のＮＭＰ溶液をセットし、マニュアルに従い合成を行った。Ｆｍｏｃ脱保護（２０分）、ＮＭＰによる洗浄、Ｆｍｏｃアミノ酸の縮合（１時間）、ＮＭＰによる洗浄を１サイクルとし、このサイクルを繰り返すことで、ペプチド鎖を伸長させた。
［化合物（Ｍ２－１）の合成］
　下記のスキームに基づき、化合物（Ｍ２－１）を合成した。化合物（Ｍ２－１３）のＭＳ測定の結果は以下の通りであった。
ＭＳ（ＥＳＩ　ｍ／ｚ）：（Ｍ＋Ｈ＋）＋＝１３８４、（Ｍ－Ｈ＋）－＝１３８２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
＜化合物（１）の合成＞
１）化合物（１－８）の合成
　下記スキームに従い化合物（１－８）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
（ｉ）化合物（１－１）の合成
　Ｈ－Ｐｒｏ－Ｔｒｔ（２－Ｃｌ）－Ｒｅｓｉｎ（渡辺化学工業社製、０．９３ｍｍｏｌ／ｇ、５３．８ｍｇ）を出発原料として用いて、ペプチド固相合成を行った。Ｎ－（９－フルオレニルメトキシカルボニル）－Ｌ－プロリン（Ｆｍｏｃ－Ｐｒｏ－ＯＨ）、（２Ｓ，４Ｓ）－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－４－アミノ－１－（（９Ｈ－フルオレン－９－イルメトキシ）カルボニル）－ピロリジン－２－カルボン酸（Ｆｍｏｃ－Ｌ－Ｐｒｏ（４－ＮＨＢｏｃ）－ＯＨ（２Ｓ，４Ｓ））を伸長し、Ｎ－（９－フルオレニルメトキシカルボニル）－Ｌ－プロリン（Ｆｍｏｃ－Ｐｒｏ－ＯＨ）を用いた伸長を３サイクル繰り返した。（２Ｓ，４Ｓ）－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－４－アミノ－１－（（９Ｈ－フルオレン－９－イルメトキシ）カルボニル）－ピロリジン－２－カルボン酸（Ｆｍｏｃ－Ｌ－Ｐｒｏ（４－ＮＨＢｏｃ）－ＯＨ（２Ｓ，４Ｓ））を伸長し、Ｎ－（９－フルオレニルメトキシカルボニル）－Ｌ－プロリン（Ｆｍｏｃ－Ｐｒｏ－ＯＨ）を用いた伸長を３サイクル繰り返した。（２Ｓ，４Ｓ）－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－４－アミノ－１－（（９Ｈ－フルオレン－９－イルメトキシ）カルボニル）－ピロリジン－２－カルボン酸（Ｆｍｏｃ－Ｌ－Ｐｒｏ（４－ＮＨＢｏｃ）－ＯＨ（２Ｓ，４Ｓ））、Ｎ－（９－フルオレニルメトキシカルボニル）－Ｌ－プロリン（Ｆｍｏｃ－Ｐｒｏ－ＯＨ）を伸長した。伸長終了後、レジンをジクロロメタンで洗浄したのち、減圧下溶媒を留去した。ＴＦＡ：トリイソプロピルシラン：水＝９５：２．５：２．５の混合液２．０ｍＬを加えて、ペプチドの切り出しと脱保護を行った。２時間後、レジンをろ別し、ろ液にメチル－ｔ－ブチルエーテル（１２ｍＬ）を加えて、固体を生じさせた。遠心分離を行い固体を沈殿させた後、上澄みを除去した。メチル－ｔ－ブチルエーテルで固体を洗浄後、減圧下溶媒を留去し、白色固体の化合物（１－１）を５１．２ｍｇ得た。
（ii）化合物（１－２）の合成
　５０ｍＬ容のナスフラスコに化合物（１－１）３５２ｍｇ、クロロホルム（ＣＨＣｌ３）３．５ｍＬ、Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）４２３μＬ、無水酢酸（Ａｃ２Ｏ）１１５μＬを入れ、室温にて１時間撹拌した。その後、反応液を濃縮して分取ＨＰＬＣにて精製し、凍結乾燥を施して、化合物（１－２）３１４ｍｇを得た。
（iii）化合物（１－３）の合成
　５０ｍＬ容のナスフラスコに、化合物（２－１）として国際公開第２０２０／１７５４７３号に記載の化合物（４－１）を５００ｍｇ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５ｍＬ、Ｎ－［（９Ｈ－フルオレン－９－イルメトキシ）カルボニル］－β－アラニン（Ｆｍｏｃ－βＡｌａ－ＯＨ）２５４ｍｇ、ジイソプロピルカルボジイミド１２８μＬ、４－ジメチルアミノピリジン１３．３ｍｇ入れ、室温にて２時間撹拌した。アセトニトリル（５０ｍＬ）を添加することで析出した固体をろ過、減圧乾燥させることで化合物（１－３）を５９３ｍｇ得た。
（iv）化合物（１－４）の合成
　５０ｍＬ容のナスフラスコに化合物（１－３）１０８ｍｇ、クロロホルム（ＣＨＣｌ３）２．２ｍＬ、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）２６．８μＬを入れ、３５℃にて１時間撹拌した。メタンスルホン酸（ＭｓＯＨ）１１．７μＬ、Ｎ、Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）９３．３μＬ、化合物（１－２）１６９ｍｇ、（７－アザベンゾトリアゾール－１－イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロりん酸塩（ＰｙＡＯＰ）１４１ｍｇを入れ、３５℃にて３時間撹拌した。アセトニトリル（１０ｍＬ）を添加することで析出した固体をろ過、減圧乾燥させることで化合物（１－４）を２１９ｍｇ得た。
（ｖ）化合物（１－５）の合成
　上記の化合物（１－４）の合成において、化合物（１－２）に代えて（２Ｓ，４Ｓ）－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－４－アミノ－１－（（９Ｈ－フルオレン－９－イルメトキシ）カルボニル）－ピロリジン－２－カルボン酸（Ｆｍｏｃ－Ｌ－Ｐｒｏ（４－ＮＨＢｏｃ）－ＯＨ（２Ｓ，４Ｓ））を用い、化合物（１－３）に代えて化合物（１－４）を用いた以外は同様にして、化合物（１－４）２１９ｍｇから上述の化合物（１－５）２３３ｍｇを合成した。
（vi）化合物（１－６）の合成
　上記の化合物（１－４）および化合物（１－５）の合成と同様の操作を２度繰り返し、化合物（１－５）１００ｍｇから化合物（１－６）１９０ｍｇを合成した。
（vii）化合物（１－７）の合成
　１０ｍＬ容のナスフラスコに化合物（１－６）９７．５ｍｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）９７５μＬ、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）８．９μＬを入れ、３５℃にて１時間撹拌した。無水酢酸（Ａｃ２Ｏ）３．７μＬ、を入れ、３５℃にて１時間撹拌した。アセトニトリル（５０ｍＬ）を添加することで析出した固体をろ過、減圧乾燥させることで化合物（１－７）を７４．１ｍｇ得た。
（viii）化合物（１－８）の合成
　１０ｍＬ容のナスフラスコに化合物（１－７）３０．１ｍｇ、ＴＦＡを１．０ｍＬ加えて室温にて１時間撹拌した。メタノール（ＭｅＯＨ）１０ｍＬを反応液に加えて固体を生じさせ後、ろ過で固体を除去した。ろ液を濃縮して分取ＨＰＬＣにて精製し、凍結乾燥を施して、化合物（１－８）１０．６ｍｇを得た。
２）化合物（１）の合成
　下記のスキームに基づき、化合物（１）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　１０ｍＬ容のナスフラスコに化合物（１－８）１．５ｍｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１５０μＬ、トリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ）１μＬ、化合物（Ｍ２－１）３．７５ｍｇを入れ、室温にて１時間撹拌した。その後、反応液を濃縮して分取ＨＰＬＣにて精製し、凍結乾燥を施して、化合物（１）０．８５ｍｇを合成した。化合物（１）のＭＳ測定の結果は以下の通りであった。
ＭＳ（ＥＳＩ　ｍ／ｚ）：（Ｍ＋Ｈ＋）＋＝８５７１、（Ｍ－Ｈ＋）－＝８５６９
＜化合物（２）の合成＞
　上記の化合物（１）の合成において、化合物（Ｍ２－１）に代えてＡｌｅｘａ　Ｆｌｕｏｒ　３５０　ＮＨＳ　Ｅｓｔｅｒ（商品名、Ｔｈｅｒｍｏ　Ｆｉｓｈｅｒ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）を用いた以外は同様にして、化合物（１－８）１．８ｍｇから上述の化合物（２）０．８８ｍｇを合成した。化合物（２）のＭＳ測定の結果は以下の通りであった。
ＭＳ（ＥＳＩ　ｍ／ｚ）：（Ｍ＋Ｈ＋）＋＝５３６０、（Ｍ－Ｈ＋）－＝５３５８
＜化合物（３）の合成＞
　上記の化合物（１）の合成において、化合物（Ｍ２－１）に代えてＡｌｅｘａ　Ｆｌｕｏｒ　４０５　ＮＨＳ　Ｅｓｔｅｒ（商品名、Ｔｈｅｒｍｏ　Ｆｉｓｈｅｒ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）を用いた以外は同様にして、化合物（１－８）１．１ｍｇから上述の化合物（３）０．７２ｍｇを合成した。化合物（３）のＭＳ測定の結果は以下の通りであった。
ＭＳ（ＥＳＩ　ｍ／ｚ）：（Ｍ＋Ｈ＋）＋＝６３０２、（Ｍ－Ｈ＋）－＝６３００
＜化合物（４）の合成＞
　上記の化合物（１）の合成において、化合物（Ｍ２－１）に代えてＡｌｅｘａ　Ｆｌｕｏｒ　４８８　ＮＨＳ　Ｅｓｔｅｒ（商品名、Ｔｈｅｒｍｏ　Ｆｉｓｈｅｒ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）を用いた以外は同様にして、化合物（１－８）４．５ｍｇから上述の化合物（４）１．０ｍｇを合成した。化合物（４）のＭＳ測定の結果は以下の通りであった。
ＭＳ（ＥＳＩ　ｍ／ｚ）：（Ｍ＋Ｈ＋）＋＝６０２１、（Ｍ－Ｈ＋）－＝６０２３
＜比較例化合物（２）の合成＞
１）化合物（ｃ２－７）の合成
　下記スキームに従い化合物（ｃ２－７）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
（ｉ）化合物（ｃ２－３）の合成
　５０ｍＬ容のナスフラスコに化合物（ｃ２－１）としてのＮε－（１－（４，４－ジメチル－２，６－ジオキソシクロヘキサ－１－イリデン）－３－メチルブチル）－Ｎα－［（９Ｈ－フルオレン－９－イルメトキシ）カルボニル］－Ｌ－リジン（Ｆｍｏｃ－Ｌｙｓ（ｉｖＤｄｅ）－ＯＨ）７５０ｍｇ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１５ｍＬ、１－アミノ－３、６、９、１２－テトラオキサペンタデカン－１５－酸ｔｅｒｔ－ブチル４６１ｍｇ、１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）５９５ｍｇ、Ｎ、Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）２７３μＬを入れ、室温にて４時間撹拌した。その後、酢酸エチル、飽和食塩水で分液後、有機層を減圧留去し、化合物（ｃ２－２）を粗体で得た。
　５０ｍＬ容のナスフラスコに化合物（ｃ２－２）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）７．５ｍＬ、ピペリジン２５８μＬを入れ、室温にて１２時間撹拌した。その後、酢酸エチル、飽和食塩水で分液後、有機層を減圧留去し、順相カラムクロマトグラフィーにて精製して化合物（ｃ２－３）８５５ｍｇを得た。
（ii）化合物（ｃ２－４）の合成
　５０ｍＬ容のナスフラスコに化合物（ｃ２－３）３００ｍｇ、ジクロロメタン（ＣＨ２Ｃｌ２）７．７ｍＬ、無水酢酸（Ａｃ２Ｏ）８３．２μＬ、トリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ）１３９μＬを入れ、室温にて１時間撹拌した。その後、クロロホルム（ＣＨＣｌ３）、飽和食塩水で分液後、有機層を減圧留去し粗体を得た。
　５０ｍＬ容のナスフラスコに得られた粗体とトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）３．５ｍＬを入れ、室温にて３０分撹拌した。その後、反応液を濃縮して逆相カラムクロマトグラフィーにて精製し、凍結乾燥を施して、化合物（ｃ２－４）２８７ｍｇを得た。
（iii）化合物（ｃ２－５）の合成
　５０ｍＬ容のナスフラスコに化合物（ｃ２－４）２８７ｍｇ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５．７ｍＬ、１－アミノ－３、６、９、１２－テトラオキサペンタデカン－１５－酸ｔｅｒｔ－ブチル１７２ｍｇ、１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）２５５ｍｇ、Ｎ、Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）１１７μＬを入れ、室温にて４時間撹拌した。その後、酢酸エチル、飽和食塩水で分液後、有機層を減圧留去し、化合物を粗体で得た。
　５０ｍＬ容のナスフラスコに得られた粗体とトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）２．５ｍＬを入れ、室温にて３０分撹拌した。その後、反応液を濃縮して逆相カラムクロマトグラフィーにて精製し、凍結乾燥を施して、化合物（ｃ２－５）２８１ｍｇを得た。
（iv）化合物（ｃ２－６）の合成
　５０ｍＬ容のナスフラスコに化合物（ｃ２－５）１４０ｍｇ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２．８ｍＬ、化合物（ｃ２－３）１０３ｍｇ、１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）７１．９ｍｇ、Ｎ、Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）３３．０μＬを入れ、室温にて４時間撹拌した。その後、酢酸エチル、飽和食塩水で分液後、有機層を減圧留去し、化合物を粗体で得た。
　５０ｍＬ容のナスフラスコに得られた粗体とテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２．８ｍＬ、ヒドラジン一水和物３０．６μＬを入れ、室温にて１２時間撹拌した。その後、反応液を濃縮して逆相カラムクロマトグラフィーにて精製し、凍結乾燥を施して、化合物（ｃ２－６）１５２ｍｇを得た。
（ｖ）化合物（ｃ２－７）の合成
　５０ｍＬ容のナスフラスコに化合物（ｃ２－６）１０８ｍｇ、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）３ｍＬを入れ、室温にて１．５時間撹拌した。その後、反応液を濃縮して逆相カラムクロマトグラフィーにて精製し、凍結乾燥を施して、化合物（ｃ２－７）１００ｍｇを得た。
２）比較化合物（２）の合成
　上記の化合物（１）の合成において、化合物（１－８）に代えて化合物（ｃ２－７）を用い、化合物（Ｍ２－１）に代えて国際公開第２０２２／０２５２１０号に記載の化合物（５－ＮＨＳ）（上記比較化合物（１）のＮＨＳエステル化合物に相当）を用いた以外は同様にして、化合物（ｃ２－７）２．２ｍｇから上述の比較化合物（２）３．９ｍｇを合成した。比較化合物（２）のＭＳ測定の結果は以下の通りであった。
ＭＳ（ＥＳＩ　ｍ／ｚ）：（Ｍ＋Ｈ＋）＋＝４４６６、（Ｍ－Ｈ＋）－＝４４６４
＜実施例１＞
　上記で作製した各色素のＰＢＳ（－）（商品名、富士フイルム和光純薬社製）を溶媒とする溶液を、紫外可視分光光度計（商品名：ＵＶ－２５５０、島津製作所社製）を用いて測定される、εｍａｘ（最大モル吸光係数）を示す波長における吸光度が０．１になるようにして調製した。
　調製した各色素の溶液について、分光蛍光強度計（商品名：ＲＦ－５３００、島津製作所社製）を用いて、下記表に記載する励起波長の励起光を露光条件を統一して照射し、下記表に記載する蛍光強度測定領域における蛍光強度の積分値を算出した。各表における色素の蛍光強度比は、表中の特定の比較化合物の蛍光強度の積分値を基準値（１．０）とし、この基準値に対する比（色素の蛍光強度の積分値／基準とする比較化合物の蛍光強度の積分値）を算出し、以下の評価基準に基づき評価した。なお、下記表中におけるＡｌｅｘａ　Ｆｌｕｏｒ　３５０、４０５及び４８８（商品名）はいずれも、Ｔｈｅｒｍｏ　Ｆｉｓｈｅｒ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製の蛍光性化合物である。
　表１～５に結果をまとめて示す。
 
　－　蛍光強度（積分値）の評価基準　－　
　Ａ：基準値に対する蛍光強度の比が０．９５倍以上１．０倍以下
　Ｂ：基準値に対する蛍光強度の比が０．９０倍以上０．９５倍未満
　Ｃ：基準値に対する蛍光強度の比が０．８５倍以上０．９０倍未満
　Ｄ：基準値に対する蛍光強度の比が０．８０倍以上０．８５倍未満
　Ｅ：基準値に対する蛍光強度の比が０．７５倍以上０．８０倍未満
　Ｆ：基準値に対する蛍光強度の比が０．７０倍以上０．７５倍未満
　Ｇ：基準値に対する蛍光強度の比が０．７０倍未満
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
　上記表１～５の結果から、以下のことがわかる。
　比較化合物（２）は、光吸収特性が互いに等価なシアニン色素（比較化合物（１））からなる２つの蛍光体部が、一般式（Ｉ）で表される構造を含む基を介して連結されていない点で、本発明で規定する化合物ではない。この比較化合物（２）の溶液の蛍光強度比は、色素単量体である比較化合物（１）の溶液に対して０．８０倍以上０．８５倍未満であり、色素多量体とすることによって蛍光強度が大きく低下していた（Ｎｏ．ｒｃ１１に対するＮｏ．ｒ１０１）。
　これに対して、化合物（１）～（４）は、光吸収特性が互いに等価なシアニン色素、クマリン色素、ピレン色素又はローダミン色素からなる２つの蛍光体部が、一般式（Ｉ）で表される構造を含む基を介して連結されてなる、本発明で規定する化合物である。これらの化合物（１）～（４）の溶液の蛍光強度比は、色素単量体の溶液の蛍光強度（基準値１．０）に対して０．９０倍以上であり、色素多量体とすることによる蛍光強度の低下が比較化合物（２）に対して抑制され、優れた蛍光強度を示していた（Ｎｏ．ｃ２１に対するＮｏ．２０１、Ｎｏ．ｃ３１に対するＮｏ．３０１、Ｎｏ．ｃ４１に対するＮｏ．４０１、Ｎｏ．ｃ５１に対するＮｏ．５０１）。
　このように、本発明の化合物は、光吸収特性が互いに等価な蛍光体部を２つ以上有し、かつ、互いに隣り合う各蛍光体部が、一般式（Ｉ）で表される特定構造を含む基を介して連結された化合物であることにより、本発明の化合物の溶液状態での自己会合及び会合消光を効果的に抑制することができ、優れた蛍光強度を付与することができる。
　本発明をその実施態様とともに説明したが、我々は特に指定しない限り我々の発明を説明のどの細部においても限定しようとするものではなく、添付の請求の範囲に示した発明の精神と範囲に反することなく幅広く解釈されるべきであると考える。
　本願は、２０２３年２月２７日に日本国で特許出願された特願２０２３－０２８７９８に基づく優先権を主張するものであり、これはここに参照してその内容を本明細書の記載の一部として取り込む。

Claims (12)

  1. 　光吸収特性が互いに等価な蛍光体部を２つ以上有する化合物であって、互いに隣り合う各蛍光体部が、下記一般式（Ｉ）で表される構造を含む基を介して連結された化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　式中、Ｘ１～Ｘ３は、－Ｏ－、－Ｓ－、＞ＮＲ１又は＞ＣＲ２Ｒ３を示す。
    　Ｒ１～Ｒ３及びＲ１１は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、－ＮＲ８Ｒ９、－ＯＲ１０、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥを示す。
    　Ｒ８～Ｒ１０は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基、ヘテロアリール基、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥを示す。
    　Ｌはアルキレン基を示し、ＲＥは前記のＲ８～Ｒ１０と同義であり、ｇは２～５０である。ただし、ＲＥが－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥであることはない。
    　ｎは２以上の整数である。
    　＊は結合手を示す。
  2. 　前記ｎが３以上の整数である、請求項１に記載の化合物。
  3. 　下記一般式（II）で表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　式中、Ｒ４及びＲ５は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、スルファニル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。
    　Ｒ６及びＲ７は、水素原子、ヒドロキシ基、スルファニル基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、アシル基、ヘテロアリール基又はＱを示す。
    　Ｑは、アニオン性基、カチオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ、－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥ、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基を示す。
    　Ｌ１～Ｌ７は、単結合又は２価の連結基を示す。
    　Ｍは蛍光体部、生理活性物質部、プロドラッグ部又は放射性同位体含有部を示す。
    　Ｙは前記一般式（Ｉ）で表される構造を示す。
    　ｍは１以上の整数である。
    　Ｌ、ＲＥ及びｇは前記のＬ、ＲＥ及びｇと同義である。
    　ただし、Ｍの少なくとも２つは前記の光吸収特性が互いに等価な蛍光体部を示す。
  4. 　下記一般式（VI）で表される、請求項３に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　式中、Ｘ４～Ｘ９は、－Ｏ－、－Ｓ－、＞ＮＲ１０１又は＞ＣＲ１０２Ｒ１０３を示す。
    　ただし、Ｘ４～Ｘ６のうちの少なくとも１つは＞Ｎ－Ｌ１０－Ｍ又は＞Ｃ（Ｒ１０２）－Ｌ１０－Ｍであり、Ｘ７～Ｘ９のうちの少なくとも１つは＞Ｎ－Ｌ１１－Ｍ又は＞Ｃ（Ｒ１０２）－Ｌ１１－Ｍである。
    　－Ｌ１０－Ｍ及び－Ｌ１１－ＭのいずれでもないＲ１０１～Ｒ１０３は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、－ＮＲ８Ｒ９、－ＯＲ１０、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥを示す。
    　Ｌ１０及びＬ１１は、単結合又は２価の連結基を示す。
    　ｎ１は２以上の整数であり、ｑは０又は１の整数である。
    　Ｒ４～Ｒ１１、Ｘ１～Ｘ３、Ｍ、Ｌ、ＲＥ、ｇ及びｍは前記のＲ４～Ｒ１１、Ｘ１～Ｘ３、Ｍ、Ｌ、ＲＥ、ｇ及びｍと同義である。
  5. 　下記一般式（VII）で表される、請求項４に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　式中、Ｒ６Ａ及びＲ７Ａは、水素原子、ヒドロキシ基、スルファニル基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、ヘテロアリール基、アミノ基、アシル基又はＱを示す。ただし、Ｒ６Ａ及びＲ７Ａの少なくとも１つはカルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基を示す。
    　Ｌ１２及びＬ１３は、単結合又は連結基を示す。
    　ｎａ及びｎｂは０以上の整数であり、ｒ及びｖは０又は１の整数である。
    　Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１１、Ｌ１０、Ｌ１１、Ｘ１～Ｘ９、Ｍ、Ｑ、ｑ、ｎ１及びｍは前記のＲ４、Ｒ５、Ｒ１１、Ｌ１０、Ｌ１１、Ｘ１～Ｘ９、Ｍ、Ｑ、ｑ、ｎ１及びｍと同義である。
  6. 　（Ａ）前記ｎａが１以上の整数であって、かつ前記Ｒ６Ａが前記カルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基であり、及び／又は、（Ｂ）前記のｎｂとｖの合計が１以上の整数であって、かつ前記Ｒ７Ａが前記カルボキシ基、生体物質に結合可能な置換基又は固体支持体に結合可能な置換基である、請求項５に記載の化合物。
    　ただし、上記（Ａ）である場合、前記Ｌ１３の最短連結原子数は７以下であり、上記（Ｂ）である場合、前記Ｌ１２の最短連結原子数は７以下である。
  7. 　前記一般式（Ｉ）で表される構造が、Ｘ１～Ｘ３が＞ＣＲ２Ｒ３である構造を含む、請求項１に記載の化合物。
  8. 　前記の一般式（Ｉ）で表される構造が含む、Ｘ１～Ｘ３が＞ＣＲ２Ｒ３である構造における少なくとも１つのＲ２が、－ＮＲ８Ｒ９、－ＯＲ１０、アニオン性基、ベタイン残基、ポリオール残基、糖残基、ポリアミノ酸残基、－（Ｏ－Ｌ）ｇＲＥ又は－（Ｌ－Ｏ）ｇＲＥである、請求項７に記載の化合物。
  9. 　前記一般式（VI）におけるｍが３以下の整数である、請求項４に記載の化合物。
  10. 　前記蛍光体部がクマリン色素、ピレン色素及びローダミン色素のうちの少なくとも１種の色素からなる構造部を有する、請求項１に記載の化合物。
  11. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物と生体物質とが結合してなる標識生体物質。
  12. 　前記生体物質がタンパク質、アミノ酸、核酸、ヌクレオチド、糖鎖及びリン脂質のいずれかである請求項１１に記載の標識生体物質。
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