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WO2023042878A1 - 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物 - Google Patents

光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物 Download PDF

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Publication number
WO2023042878A1
WO2023042878A1 PCT/JP2022/034535 JP2022034535W WO2023042878A1 WO 2023042878 A1 WO2023042878 A1 WO 2023042878A1 JP 2022034535 W JP2022034535 W JP 2022034535W WO 2023042878 A1 WO2023042878 A1 WO 2023042878A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
atom
formula
same
represented
Prior art date
Application number
PCT/JP2022/034535
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
良 藤原
和平 金子
寛記 杉浦
健浩 山根
康智 米久田
Original Assignee
富士フイルム株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 富士フイルム株式会社 filed Critical 富士フイルム株式会社
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Priority to JP2023548501A priority patent/JPWO2023042878A1/ja
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Definitions

  • the present invention relates to photoelectric conversion elements, imaging elements, optical sensors, and compounds.
  • Patent Document 1 discloses a compound represented by the following formula as a material applied to a photoelectric conversion element.
  • photoelectric conversion elements are required to have small variations in dark current and excellent photoelectric conversion efficiency.
  • small variations in dark current means that a plurality of photoelectric conversion elements were produced under the same conditions (e.g., material, content, manufacturing method, etc.) and the dark current of each photoelectric conversion element was measured.
  • the ratio of the highest dark current among all photoelectric conversion elements to the lowest dark current among all photoelectric conversion elements (highest dark current among all photoelectric conversion elements/dark current among all photoelectric conversion elements (minimum value of ) is small. In other words, when the variation in dark current is small, it is possible to stably obtain photoelectric conversion elements having equivalent dark current performance.
  • An object of the present invention is to provide a photoelectric conversion element with small variations in dark current and excellent photoelectric conversion efficiency. Another object of the present invention is to provide an imaging device, an optical sensor, and a compound.
  • the present inventors have found that the above problems can be solved by using a compound having a predetermined structure for a photoelectric conversion film, and have completed the present invention.
  • the compound represented by the above formula (1) is the above formula (11) to the above formula (13), the above formula (17) to the above formula (19), the above formula (23) to the above formula (26) and the above formula (29)
  • the photoelectric conversion device according to [2] which contains a compound represented by any one of the above formulas (32).
  • the compound represented by the above formula (1) is the above formula (11), the above formula (12), the above formula (17), the above formula (18), the above formula (23), the above formula (24), the above formula (29) and the photoelectric conversion device according to [3], containing the compound represented by any one of the above formulas (30).
  • D contains at least one ring selected from the group consisting of furan rings, thiophene rings, thiazole rings and oxazole rings.
  • [8] The photoelectric conversion device according to any one of [1] to [7], wherein the compound represented by formula (1) has a molecular weight of 900 or less.
  • the present invention it is possible to provide a photoelectric conversion element with small variations in dark current and excellent photoelectric conversion efficiency. Also, imaging devices, photosensors and compounds can be provided.
  • a numerical range represented by "to” means a range including the numerical values before and after “to” as lower and upper limits.
  • the hydrogen atom may be a protium atom or a deuterium atom (eg, a double hydrogen atom, etc.).
  • the photoelectric conversion element of the present invention is a photoelectric conversion element having a conductive film, a photoelectric conversion film and a transparent conductive film in this order, wherein the photoelectric conversion film is a compound represented by formula (1) (hereinafter, " Also referred to as "specific compounds").
  • the specific compound having both the group represented by A and the group represented by D is said to have excellent properties such as crystallinity of the specific compound, so that the variation in dark current is small and the photoelectric conversion efficiency is also excellent. I'm guessing.
  • the fact that at least one of the effects of a smaller variation in dark current and a more excellent photoelectric conversion efficiency is obtained is also referred to as "the effect of the present invention is more excellent”.
  • FIG. 1 shows a schematic cross-sectional view of one embodiment of the photoelectric conversion element of the present invention.
  • a photoelectric conversion element 10a shown in FIG. 1 includes a conductive film (hereinafter also referred to as a “lower electrode”) 11 functioning as a lower electrode, an electron blocking film 16A, a photoelectric conversion film 12 containing a specific compound, and an upper electrode.
  • a transparent conductive film (hereinafter, also referred to as an “upper electrode”) 15 that functions as an electrode is laminated in this order.
  • FIG. 2 shows a configuration example of another photoelectric conversion element.
  • FIGS. 1 and 2 has a structure in which an electron blocking film 16A, a photoelectric conversion film 12, a hole blocking film 16B, and an upper electrode 15 are laminated on a lower electrode 11 in this order.
  • the stacking order of the electron blocking film 16A, the photoelectric conversion film 12, and the hole blocking film 16B in FIGS. 1 and 2 may be appropriately changed according to the application and characteristics.
  • the photoelectric conversion element 10a or 10b light is preferably incident on the photoelectric conversion film 12 via the upper electrode 15. As shown in FIG. Moreover, when using the photoelectric conversion element 10a or 10b, a voltage can be applied. In this case, it is preferable that the lower electrode 11 and the upper electrode 15 constitute a pair of electrodes, and a voltage of 1 ⁇ 10 ⁇ 5 to 1 ⁇ 10 7 V/cm is applied between the pair of electrodes. From the viewpoint of performance and power consumption, the applied voltage is more preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 4 to 1 ⁇ 10 7 V/cm, further preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 3 to 5 ⁇ 10 6 V/cm.
  • the photoelectric conversion element 10a or 10b is used as an optical sensor, or incorporated in an imaging element, a voltage can be applied by a similar method. As will be described in detail later, the photoelectric conversion element 10a or 10b can be suitably applied to image pickup device applications.
  • the form of each layer constituting the photoelectric conversion element of the present invention will be described in detail below.
  • a photoelectric conversion element has a photoelectric conversion film.
  • a photoelectric conversion film contains a specific compound as a photoelectric conversion material.
  • a specific compound is a compound represented by Formula (1).
  • AD (1) In formula (1), A represents a group represented by formula (A-1). D represents a group represented by any one of formulas (2) to (4). In addition, two A represent the same group.
  • * represents a bonding position.
  • RB represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group.
  • C 1 represents a cyclic group containing two or more carbon atoms as ring member atoms and optionally having a substituent.
  • R Z1 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R Z2 and R Z3 each independently represent a cyano group, —SO 2 R Z4 , —COOR Z5 or —COR Z6 .
  • R Z4 to R Z6 each independently represent an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group.
  • RB represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group.
  • the alkyl group may be linear, branched or cyclic, preferably linear.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1-10, more preferably 1-2.
  • Examples of the substituent that the alkyl group may have include the substituent W.
  • RB is preferably a hydrogen atom.
  • C 1 represents a cyclic group containing two or more carbon atoms as ring member atoms and optionally having a substituent.
  • C 1 is a cyclic group containing, as ring member atoms, the carbon atom to which Z 1 in formula (A-1) is bonded and the carbon atom adjacent to the carbon atom to which R 1 B is bonded.
  • C 1 may be either a monocyclic ring or a polycyclic ring, and the polycyclic ring may be either a non-fused ring or a condensed ring.
  • C 1 can be either aromatic or non-aromatic.
  • the total carbon number of C 1 is preferably 2-30, more preferably 5-15.
  • the above total carbon number includes the carbon atom to which Z 1 in formula (A-1) is bonded, the carbon atom adjacent to the carbon atom to which R 1 is bonded, and the substituents that C 1 may have.
  • C 1 is preferably a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed ring combining them.
  • the condensed ring preferably consists of 1 to 4 monocyclic rings, more preferably 1 to 3 monocyclic rings.
  • C 1 may have a heteroatom.
  • Heteroatoms include, for example, halogen atoms, nitrogen atoms, sulfur atoms, oxygen atoms, selenium atoms, tellurium atoms, phosphorus atoms, silicon atoms and boron atoms.
  • the heteroatom that C 1 may have may be either as a ring member atom or as a non-ring member atom (for example, a substituent, etc.).
  • the heteroatom that C 1 may have is preferably a nitrogen atom, a sulfur atom or an oxygen atom, more preferably a nitrogen atom or an oxygen atom.
  • RN represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the number of heteroatoms that C 1 may have is preferably 0 to 10, more preferably 0 to 5, even more preferably 1 to 4.
  • C 1 has a heteroatom, it preferably has a group containing a heteroatom.
  • C 1 may have a substituent.
  • substituent W preferably a halogen atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, an alkyl group, an aryl group or a heteroaryl group, more preferably a halogen atom, a cyano group or a trifluoromethyl group.
  • C 1 preferably does not have a ring as a substituent from the viewpoint of excellent photoelectric conversion efficiency. In the above case, the crystallinity of the specific compound can be improved.
  • the ring may be either an aromatic ring or a non-aromatic ring.
  • That C 1 does not have a ring as a substituent means that it does not have a ring as a part or all of the substituents. In other words, it does not have ring-containing substituents and ring groups. Specifically, C 1 preferably does not have a group containing an aromatic ring such as a benzyl group, a phenyl group and a naphthyl group as a substituent. It is permissible for C 1 itself to be a cyclic group.
  • a ring that is usually used as an acidic nucleus in merocyanine dyes is preferred.
  • the following (a) to (s) are mentioned.
  • pyrazolinone nucleus for example, 1-phenyl-2-pyrazolin-5-one, 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one, and 1-(2-benzothiazolyl)-3-methyl-2 - pyrazolin-5-ones.
  • Isoxazolinone nucleus examples include 3-phenyl-2-isoxazolin-5-one and 3-methyl-2-isoxazolin-5-one.
  • oxindole nucleus examples include 1-alkyl-2,3-dihydro-2-oxindole.
  • (e) 2,4,6-trioxohexahydropyrimidine nucleus for example, barbituric acid or 2-thiobarbituric acid and derivatives thereof.
  • Examples of the above derivatives include 1-alkyl compounds such as 1-methyl and 1-ethyl; 1,3-dialkyl compounds such as 1,3-dimethyl, 1,3-diethyl and 1,3-dibutyl; -diphenyl, 1,3-di(p-chlorophenyl), 1,3-diaryl compounds such as 1,3-di(p-ethoxycarbonylphenyl), 1-alkyl-1- such as 1-ethyl-3-phenyl aryl and 1,3-diheteroaryl such as 1,3-di(2-pyridyl).
  • rhodanine 2-thio-2,4-thiazolidinedione nucleus: for example, rhodanine and its derivatives.
  • examples of the above derivatives include 3-methylrhodanine, 3-ethylrhodanine, 3-alkylrhodanine such as 3-arylrhodanine, 3-arylrhodanine such as 3-phenylrhodanine, and 3-(2 -pyridyl) rhodanine and 3-heteroaryl rhodanine.
  • 2-thio-2,4-oxazolidinedione (2-thio-2,4-(3H,5H)-oxazolidinedione nucleus: for example, 3-ethyl-2-thio-2,4-oxazolidinedione; be done.
  • Thianaphthenone nucleus examples thereof include 3(2H)-thianaphthenone-1,1-dioxide.
  • 2-thio-2,5-thiazolidinedione core Examples include 3-ethyl-2-thio-2,5-thiazolidinedione.
  • 2,4-thiazolidinedione nuclei examples include 2,4-thiazolidinedione, 3-ethyl-2,4-thiazolidinedione and 3-phenyl-2,4-thiazolidinedione.
  • Thiazolin-4-one nucleus includes, for example, 4-thiazolinone and 2-ethyl-4-thiazolinone.
  • 2,4-imidazolidinedione (hydantoin) core examples include 2,4-imidazolidinedione and 3-ethyl-2,4-imidazolidinedione.
  • 2-thio-2,4-imidazolidinedione (2-thiohydantoin) nucleus for example, 2-thio-2,4-imidazolidinedione and 3-ethyl-2-thio-2,4-imidazolidine Dione is mentioned.
  • imidazolin-5-one nucleus for example, 2-propylmercapto-2-imidazolin-5-one.
  • 3,5-pyrazolidinedione nucleus examples include 1,2-diphenyl-3,5-pyrazolidinedione and 1,2-dimethyl-3,5-pyrazolidinedione.
  • benzothiophen-3(2H)-one nucleus for example, benzothiophen-3(2H)-one, oxobenzothiophen-3(2H)-one, and dioxobenzothiophen-3(2H)-one mentioned.
  • indanone nuclei examples include 1-indanone, 3-phenyl-1-indanone, 3-methyl-1-indanone, 3,3-diphenyl-1-indanone, and 3,3-dimethyl-1-indanone. be done.
  • Benzofuran-3-(2H)-one nucleus examples include benzofuran-3-(2H)-one.
  • R Z1 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R Z2 and R Z3 each independently represent a cyano group, —SO 2 R Z4 , —COOR Z5 or —COR Z6 .
  • R Z4 to R Z6 each independently represent an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group.
  • Z 1 is preferably an oxygen atom or a sulfur atom, more preferably an oxygen atom.
  • Examples of the substituent represented by R Z1 include groups exemplified for the substituent W.
  • R Z2 and R Z3 are preferably cyano groups.
  • R Z4 to R Z6 are preferably alkyl groups which may have a substituent.
  • substituents that the alkyl group, aryl group and heteroaryl group represented by R Z4 to R Z6 may have include groups exemplified for the substituent W.
  • the group represented by formula (A-1) is preferably a group represented by formula (A-2).
  • R 1 B represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group.
  • R Z1 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R Z2 and R Z3 each independently represent a cyano group, —SO 2 R Z4 , —COOR Z5 or —COR Z6 .
  • R Z4 to R Z6 each independently represent an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group.
  • R Z21 to R Z23 each independently represent a cyano group or —COOR Z25 .
  • R Z24 and R Z25 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R Y1 to R Y6 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • L represents a single bond or -NR L -.
  • RL represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R B and Z 1 have the same meanings as R B and Z 1 in formula (A-1), respectively, and preferred embodiments are also the same.
  • R Z21 to R Z23 each independently represent a cyano group or —COOR Z25 .
  • R Z24 and R Z25 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R Z21 to R Z23 are preferably cyano groups.
  • substituents represented by R Z24 and R Z25 include groups exemplified for the substituent W, an alkyl group optionally having a substituent, an aryl optionally having a substituent An optionally substituted heteroaryl group is preferred, and an optionally substituted alkyl group is more preferred. Further, from the viewpoint of excellent photoelectric conversion efficiency, it is also preferable that the substituents represented by R 24 and R 225 do not have a ring as a substituent. In the above case, the crystallinity of the specific compound can be improved. The significance of having no ring as a substituent is as described above.
  • the above alkyl group may be linear, branched or cyclic.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1-10, more preferably 1-3.
  • the aryl group and the heteroaryl group may be either monocyclic or polycyclic.
  • the aryl group and the heteroaryl group preferably have 6 to 15 carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • Examples of substituents that the alkyl group, the aryl group, and the heteroaryl group may have include the groups exemplified for the substituent W.
  • R Y1 to R Y6 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituents represented by R Y1 to R Y6 are an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group. is preferred, and an optionally substituted alkyl group is more preferred.
  • R Y3 to R Y5 are preferably alkyl groups which may have a substituent, more preferably unsubstituted alkyl groups.
  • the substituents represented by R Y1 to R Y6 do not have a cyclic group as a substituent.
  • the crystallinity of the specific compound can be improved.
  • the significance of having no ring as a substituent is as described above.
  • the alkyl group, the aryl group, and the heteroaryl group include alkyl groups, aryl groups, and heteroaryl groups as substituents represented by R Z24 and R Z25 .
  • R Y1 and R Y2 preferably combine to form a ring, and R Y1 and R Y2 combine to form a benzene ring. is more preferable.
  • R L represents a single bond or -NR L -.
  • RL represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituent represented by R L include groups exemplified for the substituent W, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, or a substituted
  • An optionally substituted heteroaryl group is preferred, an optionally substituted alkyl group is more preferred, and an unsubstituted alkyl group is preferred.
  • the substituent represented by RL does not have a cyclic group as a substituent. In the above case, the crystallinity of the specific compound can be improved.
  • the significance of having no ring as a substituent is as described above.
  • the alkyl group, the aryl group, and the heteroaryl group include alkyl groups, aryl groups, and heteroaryl groups as substituents represented by R Z4 and R Z5 above.
  • a ring formed by combining -ZYL- and two carbon atoms specified in formula (1) is a five-membered ring Or a combination that forms a 6-membered ring is preferred. Further, as described above, the 5-membered ring or the 6-membered ring may be condensed with another ring (preferably a benzene ring) to form a condensed ring.
  • the group represented by formula (A-1) is more preferably a group represented by formula (C-1) or a group represented by formula (C-2).
  • * represents a bonding position.
  • RB represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group.
  • R c11 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R c12 and R c13 each independently represent a cyano group, —SO 2 R c14 , —COOR c15 or —COR c16 .
  • R c14 to R c16 each independently represent an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group.
  • C3 represents an aromatic ring containing at least two carbon atoms and optionally having a substituent.
  • * represents a bonding position.
  • RB represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group.
  • R c21 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R c22 and R c23 each independently represent a cyano group, —SO 2 R c24 , —COOR c25 or —COR c26 .
  • R c24 to R c26 each independently represent an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group.
  • R c1 and R c2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 1 B has the same meaning as R 1 B in formula (A-1), and preferred embodiments are also the same.
  • X c1 and X c2 each have the same meaning as Z 1 in formula (A-1), and the preferred embodiments are also the same.
  • C3 represents an aromatic ring containing two or more carbon atoms and optionally having a substituent.
  • the number of carbon atoms in the aromatic ring is preferably 5-30, more preferably 5-12, even more preferably 6-8.
  • the above number of carbon atoms is a number including two carbon atoms specified in the formula.
  • the above aromatic ring may be either monocyclic or polycyclic.
  • the aromatic ring may be either an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring, preferably an aromatic hydrocarbon ring.
  • the aromatic ring is preferably a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring or a pyrene ring, more preferably a benzene ring.
  • Examples of the substituent that the aromatic ring may have include the groups exemplified for the substituent W above.
  • D represents a group represented by any one of formulas (2) to (4).
  • D is preferably a group represented by formula (2) or a group represented by formula (3).
  • Ar 1 represents a group represented by any one of formulas (7) to (10). Two Ar 1 's represent the same group.
  • one of Ar 2 and Ar 3 represents a group represented by any one of formulas (7) to (10), and the other represents a group represented by any one of formulas (5) to (10). represents the group to be Two Ar 3 's represent the same group.
  • Ar 2 and Ar 3 may be the same or different.
  • one of Ar 4 and Ar 5 represents a group represented by any one of formulas (7) to (10), and the other represents any of formulas (5) and (6). represents the group to be Two Ar 4 's represent the same group, and two Ar 5 's represent the same group.
  • Ar 1 is preferably a group represented by formula (10).
  • One of Ar 2 and Ar 3 preferably represents a group represented by formula (10), and the other preferably represents a group represented by either formula (5) or (10). It is preferable that one of Ar 4 and Ar 5 represents a group represented by formula (10) and the other represents a group represented by formula (5).
  • the total number of monocyclic rings of one Ar 2 and two Ar 3 is often 4 to 6, preferably 4 to 5, more preferably 4. Specifically, when one Ar 2 represents a benzene ring and two Ar 3 represent a naphthalene ring (there are two monocyclic benzene rings), the total number of monocyclic rings constituting formula (3) is 5.
  • R A5 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • X61 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom.
  • R A6 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • R A7 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • X81 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom.
  • R A8 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • X91 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom.
  • R A9 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • X 101 and X 102 each independently represent an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom.
  • R A10 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
  • the R A5 may be the same or different.
  • X 61 is preferably an oxygen atom or a sulfur atom.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
  • R A6 may be the same or different.
  • R A7 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • R A7 preferably represents a hydrogen atom.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
  • R A7 may be the same or different.
  • X81 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom.
  • R A8 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • X81 is preferably an oxygen atom or a sulfur atom, more preferably a sulfur atom.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
  • R A8 is preferably a hydrogen atom. When multiple R A8 are present, R A8 may be the same or different.
  • X91 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom.
  • R A9 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • X 91 is preferably an oxygen atom or a sulfur atom, more preferably a sulfur atom.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
  • R A9 is preferably a hydrogen atom. When multiple RA9s are present, the RA9s may be the same or different.
  • X 101 and X 102 each independently represent an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom.
  • R A10 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • X 101 and X 102 are preferably an oxygen atom or a sulfur atom, more preferably a sulfur atom.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
  • R A10 is preferably a hydrogen atom. When multiple RA10s are present, the RA10s may be the same or different.
  • D preferably contains at least one ring selected from the group consisting of a furan ring, a thiophene ring, a thiazole ring and an oxazole ring, and contains at least one ring selected from the group consisting of a thiophene ring and a thiazole ring. is more preferred.
  • Another preferred embodiment of D preferably contains at least one ring selected from the group consisting of a thiophene ring, a furan ring and a thiazole ring, and at least one ring selected from the group consisting of a thiophene ring and a furan ring. It is more preferable to include
  • the specific compound it is preferable to include a compound represented by any one of formulas (11) to (38), and the effects of the present invention are more excellent. 17) to formula (19), formula (23) to formula (26) and formula (29) to formula (32). ), Formula (17), Formula (18), Formula (23), Formula (24), Formula (29), and Formula (30). It is particularly preferable to contain the compound represented by or the compound represented by formula (12).
  • groups represented by the same notation in formulas (11) to (38) represent the same group. Groups represented by the same notation represent the same group, for example, in X n (n represents an integer of 1 or more) in the following formula, a plurality of X n with the same n It means that they are the same group.
  • two X 111 represent the same group
  • two Y 111 represent the same group
  • two A 11 represent the same group
  • two Z 11 represent the same is meant to represent the group of
  • the multiple R An may be the same or different.
  • X 111 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom.
  • R A11 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • Z 11 represents a group represented by formula (5) or a group represented by formula (6).
  • a 11 represents a group represented by formula (A-1).
  • groups represented by the same notation represent the same group.
  • RA11 may be the same or different.
  • X121 and X122 each independently represent an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom.
  • RA12 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • a 12 represents a group represented by formula (A-1).
  • groups represented by the same notation represent the same group.
  • RA12 may be the same or different.
  • X131 and X132 each independently represent an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom.
  • RA13 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • Z 13 represents a group represented by formula (5) or a group represented by formula (6).
  • a 13 represents a group represented by formula (A-1).
  • groups represented by the same notation represent the same group.
  • RA13 may be the same or different.
  • X141 and X142 each independently represent an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom.
  • R A14 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • Z 14 represents a group represented by formula (5) or a group represented by formula (6).
  • a 14 represents a group represented by formula (A-1).
  • X 151 to X 153 each independently represent an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom.
  • R A15 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • a 15 represents a group represented by formula (A-1).
  • groups represented by the same notation represent the same group.
  • RA15 may be the same or different.
  • X161 and X162 each independently represent an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom.
  • R A16 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • a 16 represents a group represented by formula (A-1).
  • groups represented by the same notation represent the same group.
  • RA16 may be the same or different.
  • RA17 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • Z 17 represents a group represented by formula (5) or a group represented by formula (6).
  • a 17 represents a group represented by formula (A-1).
  • groups represented by the same notation represent the same group.
  • RA17 may be the same or different.
  • R A18 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • a 18 represents a group represented by formula (A-1).
  • groups represented by the same notation represent the same group.
  • RA18 may be the same or different.
  • R A19 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • Z 19 represents a group represented by formula (5) or a group represented by formula (6).
  • a 19 represents a group represented by formula (A-1).
  • groups represented by the same notation represent the same group.
  • RA19 may be the same or different.
  • RA20 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • Z 20 represents a group represented by formula (5) or a group represented by formula (6).
  • a 20 represents a group represented by formula (A-1).
  • groups represented by the same notation represent the same group.
  • RA20 may be the same or different.
  • RA21 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • a 21 represents a group represented by formula (A-1).
  • groups represented by the same notation represent the same group.
  • RA21 may be the same or different.
  • X221 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom.
  • RA22 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • a 22 represents a group represented by formula (A-1).
  • groups represented by the same notation represent the same group.
  • RA22 may be the same or different.
  • X231 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom.
  • RA23 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • a 23 represents a group represented by formula (A-1).
  • groups represented by the same notation represent the same group. However, RA23 may be the same or different.
  • X241 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom.
  • R A24 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • a 24 represents a group represented by formula (A-1).
  • groups represented by the same notation represent the same group.
  • RA24 may be the same or different.
  • X251 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom.
  • RA25 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • Z 25 represents a group represented by formula (5) or a group represented by formula (6).
  • a 25 represents a group represented by formula (A-1).
  • groups represented by the same notation represent the same group.
  • RA25 may be the same or different.
  • X261 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom.
  • R A26 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • Z 26 represents a group represented by formula (5) or a group represented by formula (6).
  • a 26 represents a group represented by formula (A-1).
  • groups represented by the same notation represent the same group.
  • RA26 may be the same or different.
  • X271 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom.
  • RA27 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • Z27 represents a group represented by formula (5) or a group represented by formula (6).
  • a 27 represents a group represented by formula (A-1).
  • groups represented by the same notation represent the same group. However, RA27 may be the same or different.
  • X281 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom.
  • R A28 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • Z 28 represents a group represented by formula (5) or a group represented by formula (6).
  • a 28 represents a group represented by formula (A-1).
  • groups represented by the same notation represent the same group.
  • RA28 may be the same or different.
  • X291 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom.
  • R A29 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • a 29 represents a group represented by formula (A-1). In addition, groups represented by the same notation represent the same group. However, RA29 may be the same or different.
  • X 301 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom.
  • R A30 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • a 30 represents a group represented by formula (A-1). In addition, groups represented by the same notation represent the same group. However, RA30 may be the same or different.
  • X 311 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom.
  • RA31 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • Z 31 represents a group represented by formula (5) or a group represented by formula (6).
  • a 31 represents a group represented by formula (A-1).
  • groups represented by the same notation represent the same group. However, RA31 may be the same or different.
  • X 321 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom.
  • R A32 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • Z 32 represents a group represented by formula (5) or a group represented by formula (6).
  • a 32 represents a group represented by formula (A-1).
  • groups represented by the same notation represent the same group.
  • RA32 may be the same or different.
  • X 331 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom.
  • R A33 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • Z 33 represents a group represented by formula (5) or a group represented by formula (6).
  • a 33 represents a group represented by formula (A-1).
  • groups represented by the same notation represent the same group.
  • RA33 may be the same or different.
  • X 341 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom.
  • R A34 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • Z 34 represents a group represented by formula (5) or a group represented by formula (6).
  • a 34 represents a group represented by formula (A-1).
  • groups represented by the same notation represent the same group.
  • RA34 may be the same or different.
  • X 351 and X 352 each independently represent an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom.
  • RA35 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • a 35 represents a group represented by formula (A-1).
  • groups represented by the same notation represent the same group.
  • RA35 may be the same or different.
  • X 361 and X 362 each independently represent an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom.
  • R A36 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • a 36 represents a group represented by formula (A-1).
  • groups represented by the same notation represent the same group.
  • RA36 may be the same or different.
  • X 371 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom.
  • RA37 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • a 37 represents a group represented by formula (A-1).
  • groups represented by the same notation represent the same group.
  • RA37 may be the same or different.
  • X 381 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom.
  • R A38 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a cyano group.
  • a 38 represents a group represented by formula (A-1).
  • groups represented by the same notation represent the same group.
  • RA38 may be the same or different.
  • X 111 in formula (11) is preferably a group represented by X 101 or X 102 in formula (10).
  • Y 111 is preferably a group represented by Y 101 or Y 102 in formula (10).
  • Z 11 is preferably a group represented by the above formula (5).
  • X 121 and X 122 in formula (12) are preferably groups represented by X 101 or X 102 in formula (10).
  • Y 121 and Y 122 are preferably groups represented by Y 101 or Y 102 in formula (10).
  • X 131 and X 132 in formula (13) are preferably groups represented by X 101 or X 102 in formula (10).
  • Y 131 and Y 132 are preferably groups represented by Y 101 or Y 102 in formula (10).
  • Z 13 is preferably a group represented by the above formula (5).
  • X 141 and X 142 in formula (14) are preferably groups represented by X 101 or X 102 in formula (10).
  • Y 141 and Y 142 are preferably Y 101 or Y 102 in formula (10).
  • Z 14 is preferably a group represented by the above formula (5).
  • X 151 to X 153 in formula (15) are preferably groups represented by X 101 or X 102 in formula (10).
  • Y 151 to Y 153 are preferably groups represented by Y 101 or Y 102 in formula (10).
  • X 161 and X 162 in formula (16) are preferably groups represented by X 101 or X 102 in formula (10).
  • Y 161 and Y 162 are preferably groups represented by Y 101 or Y 102 in formula (10).
  • Y 163 to Y 165 are preferably groups represented by Y 71 to Y 76 in formula (7).
  • Y 171 to Y 173 are preferably groups represented by Y 71 to Y 76 in formula (7).
  • Z 17 is preferably a group represented by the above formula (5).
  • Y 181 to Y 186 are preferably groups represented by Y 71 to Y 76 in formula (7).
  • Y 191 to Y 196 are preferably groups represented by Y 71 to Y 76 in formula (7).
  • Z 19 is preferably a group represented by the above formula (5).
  • Y 201 to Y 206 are preferably groups represented by Y 71 to Y 76 in formula (7).
  • Y 211 to Y 219 are preferably groups represented by Y 71 to Y 76 in formula (7).
  • X 221 is preferably a group represented by X 101 or X 102 in formula (10).
  • Y 227 is preferably a group represented by Y 101 or Y 102 in formula (10).
  • Y 221 to Y 226 are preferably groups represented by Y 71 to Y 76 in formula (7).
  • X 231 is preferably a group represented by X 81 in formula (8).
  • Y 231 to Y 234 are preferably groups represented by Y 81 to Y 84 in formula (8).
  • X 241 is preferably a group represented by X 91 in formula (9).
  • Y 241 to Y 244 are preferably groups represented by Y 91 to Y 94 in formula (9).
  • X 251 is preferably a group represented by X 81 in formula (8).
  • Y 251 to Y 254 are preferably groups represented by Y 81 to Y 84 in formula (8).
  • Z 25 is preferably a group represented by the above formula (5).
  • X 261 is preferably a group represented by X 91 in formula (9).
  • Y 261 to Y 264 are preferably groups represented by Y 91 to Y 94 in formula (9).
  • Z 26 is preferably a group represented by the above formula (5).
  • X 271 is preferably a group represented by X 81 in formula (8).
  • Y 271 to Y 274 are preferably groups represented by Y 81 to Y 84 in formula (8).
  • Z 27 is preferably a group represented by the above formula (5).
  • X 281 is preferably a group represented by X 91 in formula (9).
  • Y 281 to Y 284 are preferably groups represented by Y 91 to Y 94 in formula (9).
  • Z 28 is preferably a group represented by the above formula (5).
  • X 291 is preferably a group represented by X 91 in formula (9).
  • Y 291 to Y 294 are preferably groups represented by Y 91 to Y 94 in formula (9).
  • X 301 is preferably a group represented by X 81 in formula (8).
  • Y 301 to Y 304 are preferably groups represented by Y 81 to Y 84 in formula (8).
  • X 311 is preferably a group represented by X 91 in formula (9).
  • Y 311 to Y 314 are preferably groups represented by Y 91 to Y 94 in formula (9).
  • Z 31 is preferably a group represented by the above formula (5).
  • X 321 is preferably a group represented by X 81 in formula (8).
  • Y 321 to Y 324 are preferably groups represented by Y 81 to Y 84 in formula (8).
  • Z 32 is preferably a group represented by the above formula (5).
  • X 331 is preferably a group represented by X 91 in formula (9).
  • Y 331 to Y 334 are preferably groups represented by Y 91 to Y 94 in formula (9).
  • Z 33 is preferably a group represented by the above formula (5).
  • X 341 is preferably a group represented by X 81 in formula (8).
  • Y 341 to Y 344 are preferably groups represented by Y 81 to Y 84 in formula (8).
  • Z 34 is preferably a group represented by the above formula (5).
  • X 351 is preferably a group represented by X 81 in formula (8).
  • X 352 is preferably a group represented by X 101 or X 102 in formula (10).
  • Y 351 to Y 354 are preferably groups represented by Y 81 to Y 84 in formula (8).
  • Y 355 is preferably a group represented by Y 101 or Y 102 in formula (10).
  • X 361 is preferably a group represented by X 81 in formula (8).
  • X 362 is preferably a group represented by X 101 or X 102 in formula (10).
  • Y 361 to Y 364 are preferably groups represented by Y 81 to Y 84 in formula (8).
  • Y 365 is preferably a group represented by Y 101 or Y 102 in formula (10).
  • X 371 is preferably a group represented by X 81 in formula (8).
  • Y 371 to Y 374 are preferably groups represented by Y 81 to Y 84 in formula (8).
  • Y 375 to Y 377 are preferably groups represented by Y 71 to Y 76 in formula (7).
  • X 381 is preferably a group represented by X 91 in formula (9).
  • Y 381 to Y 384 are preferably groups represented by Y 91 to Y 94 in formula (9).
  • Y 385 to Y 387 are preferably groups represented by Y 71 to Y 76 in formula (7).
  • substituent W examples include halogen atoms (fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms), alkyl groups, alkenyl groups (including cycloalkenyl groups and bicycloalkenyl groups), alkynyl groups, aryl groups, and heterocyclic rings.
  • acyloxy groups include heteroaryl groups, cyano groups, hydroxy groups, nitro groups, alkoxy groups, aryloxy groups, silyloxy groups, heterocyclic oxy groups, acyloxy groups, carbamoyloxy groups, alkoxycarbonyloxy groups, aryloxycarbonyloxy groups , amino group (including anilino group), ammonio group, acylamino group, aminocarbonylamino group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, sulfamoylamino group, alkyl or arylsulfonylamino group, mercapto group, alkylthio group , arylthio group, heterocyclicthio group, sulfamoyl group, alkyl or arylsulfinyl group, alkyl or arylsulfonyl group, acyl group, aryloxycarbonyl group, alkoxycarbonyl group, carbam
  • the substituent W may be further substituted with a substituent W.
  • a substituent W when the substituent W is an alkyl group, it may be an alkyl group further substituted with a halogen atom and having a halogen atom.
  • substituent W include those described in paragraph [0023] of JP-A-2007-234651, the contents of which are incorporated herein.
  • the alkyl group, the aryl group, and the heteroaryl group that the specific compound may have may be any of the alkyl group X, the aryl group X, and the heteroaryl group X, respectively.
  • alkyl group X The number of carbon atoms in the alkyl group X is preferably 1-15, more preferably 1-10, and even more preferably 1-6.
  • the alkyl group X may be linear, branched or cyclic. Examples of alkyl group X include methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, t-butyl group, n-hexyl group and cyclopentyl group.
  • the alkyl group X may be, for example, a cycloalkyl group, a bicycloalkyl group, or a tricycloalkyl group, and may have a cyclic structure of these as a partial structure.
  • substituents that the alkyl group X may have include groups exemplified for the substituent W, an aryl group (preferably having 6 to 18 carbon atoms, more preferably 6 carbon atoms), a heteroaryl group (preferably has 5 to 18 carbon atoms, more preferably 5 to 6 carbon atoms) or a halogen atom (preferably a fluorine atom or a chlorine atom).
  • the aryl group X preferably has 6 to 18 carbon atoms.
  • the aryl group X may be either monocyclic or polycyclic.
  • As the aryl group X for example, a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group or a fluorenyl group is preferable, and a phenyl group is more preferable.
  • Examples of the substituent that the aryl group X may have include groups exemplified for the substituent W, and an optionally substituted alkyl group (preferably having 1 to 10 carbon atoms) is preferable, and methyl or i-propyl groups are more preferred.
  • the heteroatom possessed by the heteroaryl group X is preferably a sulfur atom, an oxygen atom or a nitrogen atom.
  • the heteroaryl group X may be monocyclic or polycyclic.
  • the heteroaryl group X preferably has 3 to 18 carbon atoms, more preferably 3 to 5 carbon atoms.
  • the number of heteroatoms possessed by the heteroaryl group X is preferably 1-10, more preferably 1-4, even more preferably 1-2.
  • the number of ring members of the heteroaryl group X is preferably 3-8, more preferably 5-7, even more preferably 5-6.
  • heteroaryl group X examples include furyl, pyridyl, quinolyl, isoquinolyl, acridinyl, phenanthridinyl, pteridinyl, pyrazinyl, quinoxalinyl, pyrimidinyl, quinazolyl, pyridazinyl, and cinnolinyl.
  • substituent that the heteroaryl group X may have include groups exemplified for the substituent W, and an alkyl group or
  • the structure of D in the specific compound is linear and the structure of A is planar in that the crystallinity of the specific compound is improved and the photoelectric conversion efficiency is more excellent.
  • the structure of D having a linear structure and the structure of A having a planar molecular shape include a specific compound that satisfies the following requirement A and requirement B.
  • Requirement A In formula (A-1), R B and R Z1 to R Z3 do not have an aromatic ring group or an alicyclic group, and C 1 does not have an aromatic ring group or an alicyclic group as a substituent. It is permissible for C1 itself to be an aromatic ring group or an alicyclic group.
  • Requirement B In formulas (2) to (4), Ar 1 to Ar 5 represent a group represented by formula (5) or a group represented by formula (10). As the specific compound, a compound represented by any one of formulas (11) to (15) is preferable. However, Z 11 , Z 13 and Z 14 each represent a group represented by formula (5), and A 11 to A 15 are limited to cases where Requirement A is satisfied.
  • Specific compounds include, for example, compounds obtained by combining D and A below. Specific examples of D are shown below. In the formula, * represents a binding position.
  • the molecular weight of the specific compound is not particularly limited, it is preferably 200 or more, more preferably 400 or more.
  • the upper limit is preferably 2000 or less, more preferably 1200 or less, and even more preferably 900 or less. If the molecular weight is 900 or less, the vapor deposition temperature does not become high, and decomposition of the compound hardly occurs. If the molecular weight is 400 or more, the glass transition point of the deposited film does not become low, and the heat resistance of the photoelectric conversion element is improved.
  • the specific compound has an absolute value of ionization potential in a single film of 5.0 to 6.4 eV in terms of stability when used as a p-type organic semiconductor and energy level matching with an n-type organic semiconductor. It is preferably from 5.5 to 6.2 eV, even more preferably from 5.7 to 6.0 eV.
  • the maximum absorption wavelength of the specific compound is preferably in the wavelength range of 400 to 700 nm, more preferably in the wavelength range of 450 to 650 nm, even more preferably in the wavelength range of 450 to 600 nm.
  • the maximum absorption wavelength is a value measured in a solution state (solvent: chloroform) after adjusting the concentration of the absorption spectrum of the specific compound so that the absorbance is 0.5 to 1.0.
  • solvent chloroform
  • a particular compound may be purified if desired.
  • the method for purifying the specific compound is not particularly limited, sublimation purification is preferred.
  • the content of the specific compound in the photoelectric conversion film is preferably 15 to 75% by volume, and 20 to 60% by volume. % is more preferred, and 25 to 50% by volume is even more preferred.
  • the specific compound is particularly useful as a material for photoelectric conversion films used in imaging devices, optical sensors, or photoelectric cells.
  • the specific compound often functions as a dye in the photoelectric conversion film.
  • the specific compound can also be used as a coloring material, a liquid crystal material, an organic semiconductor material, a charge transport material, a pharmaceutical material, and a fluorescent diagnostic agent material.
  • the photoelectric conversion film preferably contains an n-type organic semiconductor in addition to the specific compound.
  • the n-type organic semiconductor is a compound different from the above specific compound.
  • An n-type organic semiconductor is an acceptor organic semiconductor material (compound), and refers to an organic compound having a property of easily accepting electrons. That is, the n-type organic semiconductor refers to an organic compound having a larger electron affinity when two organic compounds are used in contact with each other. That is, any organic compound can be used as the acceptor organic semiconductor as long as it is an organic compound having an electron-accepting property.
  • n-type organic semiconductors include fullerenes selected from the group consisting of fullerenes and derivatives thereof, condensed aromatic carbocyclic compounds (e.g., naphthalene derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, tetracene derivatives, pyrene derivatives, perylene derivatives and fluoranthene derivatives, etc.); 5- to 7-membered heterocyclic compounds having at least one selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom (e.g., pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, quinoline, quinoxaline) , quinazoline, phthalazine, cinnoline, isoquinoline, pteridine, acridine, phenazine, phenanthroline, tetrazole, pyrazole, imidazole and thiazole
  • fullerenes selected from the group consisting of fullerenes and derivatives thereof are preferred.
  • Fullerenes include, for example, fullerene C60, fullerene C70, fullerene C76, fullerene C78, fullerene C80, fullerene C82, fullerene C84, fullerene C90, fullerene C96, fullerene C240, fullerene C540 and mixed fullerene.
  • Fullerene derivatives include, for example, compounds in which substituents are added to the above fullerenes. The above substituent is preferably an alkyl group, an aryl group or a heterocyclic group. As the fullerene derivative, compounds described in JP-A-2007-123707 are preferred.
  • organic dye may be used as the n-type organic semiconductor.
  • organic dyes include cyanine dyes, styryl dyes, hemicyanine dyes, merocyanine dyes (including zeromethine merocyanine (simple merocyanine)), rhodacyanine dyes, allopolar dyes, oxonol dyes, hemioxonol dyes, squarium dyes, croconium dyes, Azamethine dyes, coumarin dyes, arylidene dyes, anthraquinone dyes, triphenylmethane dyes, azo dyes, azomethine dyes, metallocene dyes, fluorenone dyes, fulgide dyes, perylene dyes, phenazine dyes, phenothiazine dyes, quinone dyes, diphenylmethane dyes, polyene dyes, Examples include acridine dyes,
  • the molecular weight of the n-type organic semiconductor is preferably 200-1200, more preferably 200-900.
  • the maximum absorption wavelength of the n-type organic semiconductor is preferably in the range of 400-650 nm, more preferably in the range of 420-550 nm, and even more preferably in the range of 450-500 nm.
  • the method for measuring the maximum absorption wavelength the method for measuring the maximum absorption wavelength of the specific compound can be used.
  • the photoelectric conversion film preferably has a bulk heterostructure formed by mixing the specific compound and the n-type organic semiconductor.
  • a bulk heterostructure is a layer in which a specific compound and an n-type organic semiconductor are mixed and dispersed in a photoelectric conversion film.
  • a photoelectric conversion film having a bulk heterostructure can be formed by either a wet method or a dry method. The bulk heterostructure is described in detail in paragraphs [0013] to [0014] of JP-A-2005-303266.
  • the difference in electron affinity between the specific compound and the n-type organic semiconductor is preferably 0.1 eV or more.
  • the n-type organic semiconductor may be used singly or in combination of two or more.
  • the content of the specific compound with respect to the total content of the specific compound and the n-type organic semiconductor is preferably 20 to 80% by volume, more preferably 40 to 80% by volume.
  • the content of the specific compound is preferably 15 to 75% by volume, more preferably 35 to 75% by volume.
  • the photoelectric conversion film is substantially composed of a specific compound, an n-type organic semiconductor, and, if necessary, a p-type organic semiconductor.
  • the total content of the specific compound, the n-type organic semiconductor and the p-type organic semiconductor is 95% by mass or more with respect to the total mass of the photoelectric conversion film. The upper limit is often 100% by mass or less.
  • the photoelectric conversion film preferably contains a p-type organic semiconductor in addition to the specific compound. Also, the photoelectric conversion film preferably contains a specific compound, an n-type organic semiconductor and a p-type organic semiconductor.
  • the p-type organic semiconductor is a compound different from the above specific compound.
  • a p-type organic semiconductor is a donor organic semiconductor material (compound), and refers to an organic compound having a property of easily donating electrons. In other words, the p-type organic semiconductor refers to an organic compound with a smaller ionization potential when two organic compounds are used in contact with each other.
  • Examples of p-type organic semiconductors include triarylamine compounds (eg, N,N'-bis(3-methylphenyl)-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (TPD), 4, 4'-bis[N-(naphthyl)-N-phenyl-amino]biphenyl ( ⁇ -NPD), compounds described in paragraphs [0128] to [0148] of JP-A-2011-228614, JP-A-2011-176259
  • pyrazoline compounds e.g.
  • Examples of p-type organic semiconductors include compounds having ionization potentials lower than those of n-type organic semiconductors. If this condition is satisfied, organic dyes exemplified as n-type organic semiconductors can be used. Examples of p-type organic semiconductors include the following compounds.
  • the difference in ionization potential between the specific compound and the p-type organic semiconductor is preferably 0.1 eV or more.
  • a p-type organic semiconductor may be used individually by 1 type, and may be used 2 or more types.
  • a photoelectric conversion film containing a specific compound is a non-luminous film and has characteristics different from those of an organic electroluminescent device (OLED: Organic Light Emitting Diode).
  • OLED Organic Light Emitting Diode
  • a non-luminous film means a film having a luminous quantum efficiency of 1% or less, preferably 0.5% or less, more preferably 0.1% or less. The lower limit is often 0% or more.
  • the maximum absorption wavelength of the photoelectric conversion film is preferably in the wavelength range of 500 to 600 nm, more preferably in the wavelength range of 520 to 580 nm, and even more preferably in the wavelength range of 530 to 565 nm.
  • Another preferred embodiment of the maximum absorption wavelength of the photoelectric conversion film is preferably in the wavelength range of 440 to 600 nm, more preferably in the wavelength range of 440 to 580 nm, and further preferably in the wavelength range of 440 to 565 nm. preferable.
  • the method for measuring the maximum absorption wavelength the method for measuring the maximum absorption wavelength of the specific compound can be used.
  • Examples of a method for forming the photoelectric conversion film include a dry film forming method.
  • Examples of dry film formation methods include vapor deposition (especially vacuum vapor deposition), sputtering, ion plating, MBE (Molecular Beam Epitaxy) and other physical vapor deposition methods, and plasma polymerization and other CVD (Chemical Vapor Deposition) method is mentioned, and a vacuum deposition method is preferable.
  • the manufacturing conditions such as the degree of vacuum and the vapor deposition temperature can be set according to conventional methods.
  • the thickness of the photoelectric conversion film is preferably 10-1000 nm, more preferably 50-800 nm, even more preferably 50-500 nm, and particularly preferably 50-300 nm.
  • the photoelectric conversion element preferably has electrodes.
  • the electrodes (upper electrode (transparent conductive film) 15 and lower electrode (conductive film) 11) are made of a conductive material. Conductive materials include metals, alloys, metal oxides, electrically conductive compounds, and mixtures thereof. Since light is incident from the upper electrode 15, the upper electrode 15 is preferably transparent to light to be detected. Materials constituting the upper electrode 15 include, for example, antimony or fluorine-doped tin oxide (ATO: Antimony Tin Oxide, FTO: Fluorine doped Tin Oxide), tin oxide, zinc oxide, indium oxide, and indium tin oxide (ITO).
  • ATO Antimony Tin Oxide
  • FTO Fluorine doped Tin Oxide
  • ITO indium tin oxide
  • Conductive metal oxides such as Indium Tin Oxide (IZO) and Indium Zinc Oxide (IZO); Metal thin films such as gold, silver, chromium and nickel; Mixtures or laminates of these metals and conductive metal oxides and organic conductive materials such as polyaniline, polythiophene, and polypyrrole, and conductive metal oxides are preferred from the viewpoint of high conductivity and transparency.
  • IZO Indium Tin Oxide
  • IZO Indium Zinc Oxide
  • Metal thin films such as gold, silver, chromium and nickel
  • Mixtures or laminates of these metals and conductive metal oxides and organic conductive materials such as polyaniline, polythiophene, and polypyrrole, and conductive metal oxides are preferred from the viewpoint of high conductivity and transparency.
  • a solid-state imaging device incorporating the photoelectric conversion device according to the present embodiment may have a sheet resistance of 100 to 10000 ⁇ / ⁇ , and the degree of freedom in the range of film thickness that can be reduced is large.
  • An increase in light transmittance is preferable because it increases the light absorption in the photoelectric conversion film and increases the photoelectric conversion performance.
  • the thickness of the upper electrode 15 is preferably 5 to 100 nm, more preferably 5 to 20 nm.
  • the lower electrode 11 may be transparent or reflect light without transparency.
  • Materials constituting the lower electrode 11 include, for example, tin oxide (ATO, FTO) doped with antimony or fluorine, tin oxide, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO).
  • metals such as gold, silver, chromium, nickel, titanium, tungsten and aluminum; conductive compounds such as oxides or nitrides of these metals (e.g., titanium nitride (TiN), etc.); and conductive metal oxides; and organic conductive materials such as polyaniline, polythiophene and polypyrrole.
  • a method for forming the electrodes can be appropriately selected according to the electrode material. Specific examples include wet methods such as printing methods and coating methods; physical methods such as vacuum deposition methods, sputtering methods and ion plating methods; and chemical methods such as CVD and plasma CVD methods.
  • wet methods such as printing methods and coating methods
  • physical methods such as vacuum deposition methods, sputtering methods and ion plating methods
  • chemical methods such as CVD and plasma CVD methods.
  • the electrode material is ITO
  • methods such as an electron beam method, a sputtering method, a resistance heating vapor deposition method, a chemical reaction method (such as a sol-gel method), and application of an indium tin oxide dispersion can be used.
  • the photoelectric conversion element preferably has one or more intermediate layers in addition to the photoelectric conversion film between the conductive film and the transparent conductive film.
  • the intermediate layer include a charge blocking film. If the photoelectric conversion element has this film, the characteristics (photoelectric conversion efficiency, responsiveness, etc.) of the obtained photoelectric conversion element are more excellent.
  • Charge blocking films include, for example, electron blocking films and hole blocking films.
  • the electron blocking film is a donor organic semiconductor material (compound), and the above p-type organic semiconductor can be used.
  • Polymeric materials can also be used as the electron blocking film. Examples of polymeric materials include polymers such as phenylene vinylene, fluorene, carbazole, indole, pyrene, pyrrole, picoline, thiophene, acetylene and diacetylene, and derivatives thereof.
  • the electron blocking film may be composed of a plurality of films.
  • the electron blocking film may be composed of an inorganic material.
  • an inorganic material has a higher dielectric constant than an organic material. Therefore, when an inorganic material is used for an electron blocking film, a large voltage is applied to the photoelectric conversion film, resulting in a high photoelectric conversion efficiency.
  • inorganic materials that can serve as an electron blocking film include calcium oxide, chromium oxide, chromium copper oxide, manganese oxide, cobalt oxide, nickel oxide, copper oxide, gallium copper oxide, strontium copper oxide, niobium oxide, molybdenum oxide, and indium oxide. Copper, indium silver oxide and iridium oxide are mentioned.
  • the hole-blocking film is an acceptor organic semiconductor material (compound), and the above n-type organic semiconductor can be used. Note that the hole blocking film may be composed of a plurality of films.
  • Examples of methods for manufacturing the charge blocking film include a dry film formation method and a wet film formation method.
  • Dry film-forming methods include, for example, a vapor deposition method and a sputtering method.
  • the vapor deposition method may be either a physical vapor deposition (PVD) method or a chemical vapor deposition (CVD) method, preferably a physical vapor deposition method such as a vacuum vapor deposition method.
  • Examples of wet film-forming methods include inkjet methods, spray methods, nozzle printing methods, spin coating methods, dip coating methods, casting methods, die coating methods, roll coating methods, bar coating methods, and gravure coating methods. From the viewpoint of patterning, the inkjet method is preferable.
  • the film thickness of the charge blocking film is preferably 3 to 200 nm, more preferably 5 to 100 nm, and still more preferably 5 to 30 nm.
  • the photoelectric conversion element may further have a substrate.
  • Substrates include, for example, semiconductor substrates, glass substrates, and plastic substrates. Although the position of the substrate is not particularly limited, the conductive film, the photoelectric conversion film and the transparent conductive film are usually laminated in this order on the substrate.
  • the photoelectric conversion element may further have a sealing layer.
  • the performance of the photoelectric conversion material may be remarkably deteriorated due to the presence of deterioration factors such as water molecules. Therefore, the entire photoelectric conversion film is covered with a sealing layer such as dense ceramics such as metal oxides, metal nitrides or metal oxynitrides, or diamond-like carbon (DLC) that does not allow water molecules to permeate.
  • a sealing layer such as dense ceramics such as metal oxides, metal nitrides or metal oxynitrides, or diamond-like carbon (DLC) that does not allow water molecules to permeate.
  • the above deterioration can be prevented by sealing.
  • the sealing layer is described, for example, in paragraphs [0210] to [0215] of JP-A-2011-082508, the contents of which are incorporated herein.
  • An example of an application of a photoelectric conversion element is an imaging element.
  • An image pickup device is a device that converts optical information of an image into an electrical signal.
  • a plurality of photoelectric conversion devices are arranged in a matrix on the same plane. is converted into an electric signal, and the electric signal can be sequentially output to the outside of the image sensor for each pixel. Therefore, one pixel is composed of one or more photoelectric conversion elements and one or more transistors.
  • the photoelectric conversion element include, for example, photoelectric cells and optical sensors, and the photoelectric conversion element of the present invention is preferably used as an optical sensor.
  • the photoelectric conversion element may be used alone, or may be used as a line sensor in which the photoelectric conversion elements are linearly arranged or a two-dimensional sensor in which the photoelectric conversion elements are arranged on a plane.
  • the present invention also includes inventions relating to specific compounds.
  • the photoelectric conversion element is composed of a lower electrode 11, an electron blocking film 16A, a photoelectric conversion film 12, a hole blocking film 16B and an upper electrode 15.
  • An electron blocking film 16A (thickness: 30 nm) was formed by depositing by a heating vapor deposition method.
  • the evaluation compound, the p-type organic semiconductor material, and the n-type organic semiconductor material shown in Table 1 are vapor-deposited so as to have the component ratio shown in Table 1, thereby forming the photoelectric conversion film 12 having a bulk heterostructure. formed. Furthermore, the following compound (F-2) was deposited on the photoelectric conversion film 12 to form a hole blocking film 16B (thickness: 10 nm). Amorphous ITO was deposited on the hole blocking film 16B by sputtering to form the upper electrode 15 (transparent conductive film) (thickness: 10 nm).
  • an aluminum oxide (Al 2 O 3 ) layer is formed thereon by an ALCVD (Atomic Layer Chemical Vapor Deposition) method to obtain a photoelectric conversion element. was made.
  • Relative ratio of dark current (Highest dark current value among 10 photoelectric conversion elements)/(Lowest dark current value among 10 photoelectric conversion elements)
  • Relative ratio of photoelectric conversion efficiency (photoelectric conversion efficiency for light with a wavelength of 460 nm in each example or comparative example) / (photoelectric conversion efficiency for light with a wavelength of 460 nm in Comparative Example 1-1)
  • D The relative ratio of photoelectric conversion efficiency is 0.8 or more and less than 1.0
  • the relative ratio of photoelectric conversion efficiency is less than 0.8
  • Table 1 shows the evaluation results. In the table, each notation indicates the following.
  • the columns of “Formula (11) to Formula (38)” show the formulas to which the specific compounds correspond.
  • the column “Number of monocyclic rings of D” indicates the total number of monocyclic rings constituting D. The definition of the total number of monocyclic rings constituting D is as described above.
  • the column “Number of X groups in D” indicates the number of X groups that D has. X groups are as described above.
  • the "Number of Y groups in A” column shows the number of Y groups that A has. The Y group is as described above.
  • the number of Y groups above indicates the number of Y groups in any one of the two A's possessed by the specific compound.
  • the number of Y groups above indicates the number of Y groups in one A, not the total number of Y groups in a specific compound. Specifically, the total number of Y groups in compound (B-1) is four, and the above “number of Y groups in A" is two.
  • the structure of D is linear in the specific compound, and the structure of A indicates that the molecular shape has planarity. If B, other molecules Indicates shape.
  • the linear shape is as described above.
  • the photoelectric conversion element of the present invention can achieve the effects of the present invention. It was confirmed that the effect of the present invention is more excellent when the number of monocyclic rings of D is 4 to 5 (preferably 4) (Examples 1-1 to 1-45 and Examples 1-46 to 1- 53). Further, from the same comparison, the specific compound is any of formula (11) ⁇ formula (13), formula (17) ⁇ formula (19), formula (23) ⁇ formula (26) and formula (29) ⁇ formula (32) A compound represented by (preferably formula (11), formula (12), formula (17), formula (18), formula (23), formula (24), formula (29) and formula (30) It was confirmed that the effect of the present invention is more excellent when the compound represented by any of the above is included.

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Abstract

本発明は、暗電流のばらつきが小さく、かつ、光電変換効率にも優れる光電変換素子、撮像素子、光センサ及び化合物を提供する。本発明の光電変換素子は、導電性膜、光電変換膜及び透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、光電変換膜が、式（１）で表される化合物を含む。

Description

光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物
　本発明は、光電変換素子、撮像素子、光センサ及び化合物に関する。
　近年、光電変換膜を有する素子の開発が進んでいる。例えば、特許文献１では、光電変換素子に適用される材料として、下記式で表される化合物が開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
国際公開第２０１６／１２０１６６号
　近年、撮像素子及び光センサ等の性能向上の要求に伴い、これらに使用される光電変換素子に求められる諸特性の更なる向上が求められている。例えば、光電変換素子においては、暗電流のばらつきが小さく、かつ、光電変換効率にも優れることが求められている。
　本明細書において、「暗電流のばらつきが小さい」とは、同一の条件（例えば、材料、含有量及び製法等）で複数の光電変換素子を作製して各光電変換素子の暗電流を測定した際に、全光電変換素子のうち暗電流の最低値に対する、全光電変換素子のうち暗電流の最高値の比（全光電変換素子のうち暗電流の最高値／全光電変換素子のうち暗電流の最低値）が小さいことを意味する。つまり、暗電流のばらつきが小さい場合、同等の暗電流性能を有する光電変換素子を安定的に得られることを示す。
　本発明者は、特許文献１等に開示されている化合物を用いた光電変換素子について検討したところ、暗電流のばらつきが大きく、光電変換効率も劣ることを知見した。
　本発明は、暗電流のばらつきが小さく、かつ、光電変換効率にも優れる光電変換素子の提供を課題とする。また、本発明は、撮像素子、光センサ及び化合物の提供も課題とする。
　本発明者らは、上記課題について鋭意検討した結果、所定の構造を有する化合物を光電変換膜に用いれば上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
　〔１〕
　導電性膜、光電変換膜及び透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、
　上記光電変換膜が、後述する式（１）で表される化合物を含む、光電変換素子。
　〔２〕
　上記式（１）で表される化合物が、後述する式（１１）～後述する式（３８）のいずれかで表される化合物を含む、〔１〕に記載の光電変換素子。
　〔３〕
　上記式（１）で表される化合物が、上記式（１１）～上記式（１３）、上記式（１７）～上記式（１９）、上記式（２３）～上記式（２６）及び上記式（２９）～上記式（３２）のいずれかで表される化合物を含む、〔２〕に記載の光電変換素子。
　〔４〕
　上記式（１）で表される化合物が、上記式（１１）、上記式（１２）、上記式（１７）、上記式（１８）、上記式（２３）、上記式（２４）、上記式（２９）及び上記式（３０）のいずれかで表される化合物を含む、〔３〕に記載の光電変換素子。
　〔５〕
　上記式（１）で表される化合物が、上記式（１１）で表される化合物又は上記式（１２）で表される化合物を含む、〔４〕に記載の光電変換素子。
　〔６〕
　Ｄが、フラン環、チオフェン環、チアゾール環及びオキサゾール環からなる群から選択される環を少なくとも１つ含む、〔１〕～〔５〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
　〔７〕
　Ｄが－Ｎ＝、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及びシアノ基からなる群から選択される原子又は基を２つ又は４つ有するか、及び、Ａが－Ｎ＝、ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、スルホニル基、カルボニル基及びチオカルボニル基からなる群から選択される原子又は基を３～４つ有するか、の少なくとも一方である、〔１〕～〔６〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
　〔８〕
　上記式（１）で表される化合物の分子量が、９００以下である、〔１〕～〔７〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
　〔９〕
　上記光電変換膜が、更にｎ型有機半導体を含む、〔１〕～〔８〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
　〔１０〕
　上記ｎ型有機半導体が、フラーレン及びその誘導体からなる群から選択されるフラーレン類を含む、〔９〕に記載の光電変換素子。
　〔１１〕
　上記光電変換膜が、更にｐ型有機半導体を含む、〔１〕～〔１０〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
　〔１２〕
　上記光電変換膜が、更に色素を含む、〔１〕～〔１１〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
　〔１３〕
　上記導電性膜と上記透明導電性膜の間に、上記光電変換膜の他に１種以上の中間層を有する、〔１〕～〔１２〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
　〔１４〕
　〔１〕～〔１３〕のいずれか１つに記載の光電変換素子を有する、撮像素子。
　〔１５〕
　〔１〕～〔１３〕のいずれか１つに記載の光電変換素子を有する、光センサ。
　〔１６〕
　後述する式（１）で表される化合物。
　〔１７〕
　後述する式（１１）～後述する式（３８）のいずれかで表される化合物を含む、〔１６〕に記載の化合物。
　〔１８〕
　上記式（１１）～上記式（１３）、上記式（１７）～上記式（１９）、上記式（２３）～上記式（２６）及び上記式（２９）～上記式（３２）のいずれかで表される化合物である、〔１７〕に記載の化合物。
　〔１９〕
　上記式（１１）、上記式（１２）、上記式（１７）、上記式（１８）、上記式（２３）、上記式（２４）、上記式（２９）及び上記式（３０）のいずれかで表される化合物をである、〔１８〕に記載の化合物。
　〔２０〕
　上記式（１１）で表される化合物又は上記式（１２）で表される化合物である、〔１９〕に記載の化合物。
　〔２１〕
　Ｄが、フラン環、チオフェン環、チアゾール環及びオキサゾール環からなる群から選択される環を少なくとも１つ含む、〔１６〕～〔２０〕のいずれか１つに記載の化合物。
　〔２２〕
　Ｄが－Ｎ＝、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及びシアノ基からなる群から選択される原子又は基を２つ又は４つ有するか、及び、Ａが－Ｎ＝、ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、スルホニル基、カルボニル基及びチオカルボニル基からなる群から選択される原子又は基を３～４つ有するか、の少なくとも一方である、〔１６〕～〔２１〕のいずれか１つに記載の化合物。
　〔２３〕
　上記式（１）で表される化合物の分子量が、９００以下である、〔１６〕～〔２２〕のいずれか１つに記載の化合物。
　本発明によれば、暗電流のばらつきが小さく、かつ、光電変換効率にも優れる光電変換素子を提供できる。また、撮像素子、光センサ及び化合物も提供できる。
光電変換素子の一構成例を示す断面模式図である。 光電変換素子の一構成例を示す断面模式図である。
　以下に、本発明の光電変換素子について説明する。
　本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
　本明細書において、水素原子は、軽水素原子及び重水素原子（例えば、二重水素原子等）であってもよい。
〔光電変換素子〕
　本発明の光電変換素子は、導電性膜、光電変換膜及び透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、光電変換膜が、式（１）で表される化合物（以下、「特定化合物」ともいう。）を含む。
　本発明の構成である場合に所望の効果が得られる機構は明らかではないが、本発明者ら以下のように推測している。Ａで表される基及びＤで表される基を両方有する特定化合物は、特定化合物の結晶性等の諸性能に優れるために、暗電流のばらつきが小さく、かつ、光電変換効率にも優れると推測している。
　以下、暗電流のばらつきがより小さいこと、及び、光電変換効率がより優れることの少なくとも一方の効果が得られることを「本発明の効果がより優れる」ともいう。
　図１に、本発明の光電変換素子の一実施形態の断面模式図を示す。
　図１に示す光電変換素子１０ａは、下部電極として機能する導電性膜（以下、「下部電極」ともいう。）１１と、電子ブロッキング膜１６Ａと、特定化合物を含む光電変換膜１２と、上部電極として機能する透明導電性膜（以下、「上部電極」ともいう。）１５とがこの順に積層された構成を有する。
　図２に別の光電変換素子の構成例を示す。図２に示す光電変換素子１０ｂは、下部電極１１上に、電子ブロッキング膜１６Ａと、光電変換膜１２と、正孔ブロッキング膜１６Ｂと、上部電極１５とがこの順に積層された構成を有する。なお、図１及び図２中の電子ブロッキング膜１６Ａ、光電変換膜１２及び正孔ブロッキング膜１６Ｂの積層順は、用途及び特性に応じて、適宜変更してもよい。
　光電変換素子１０ａ又は１０ｂでは、上部電極１５を介して光電変換膜１２に光が入射されることが好ましい。
　また、光電変換素子１０ａ又は１０ｂを使用する場合は、電圧を印加できる。この場合、下部電極１１と上部電極１５とが一対の電極をなし、この一対の電極間に、１×１０－５～１×１０７Ｖ／ｃｍの電圧を印加することが好ましい。性能及び消費電力の点から、印加される電圧としては、１×１０－４～１×１０７Ｖ／ｃｍがより好ましく、１×１０－３～５×１０６Ｖ／ｃｍが更に好ましい。
　なお、電圧印加方法については、図１及び図２において、電子ブロッキング膜１６Ａ側が陰極となり、光電変換膜１２側が陽極となるように印加することが好ましい。光電変換素子１０ａ又は１０ｂを光センサとして使用した場合、また、撮像素子に組み込んだ場合も、同様の方法により電圧を印加できる。
　後段で詳述するように、光電変換素子１０ａ又は１０ｂは、撮像素子用途に好適に適用できる。
　以下に、本発明の光電変換素子を構成する各層の形態について詳述する。
［光電変換膜］
　光電変換素子は、光電変換膜を有する。
＜特定化合物＞
　光電変換膜は、光電変換材料として特定化合物を含む。
　特定化合物は、式（１）中、ＲＢが結合する炭素原子とそれに隣接する炭素原子とで構成されるＣ＝Ｃ二重結合に基づいて区別され得る幾何異性体を含む。つまり、上記Ｃ＝Ｃ二重結合に基づいて区別されるシス体及びトランス体は、いずれも式（１）で表される化合物に含まれる。
　特定化合物は、式（１）で表される化合物である。
　　　Ａ－Ｄ－Ａ　　　（１）
　式（１）中、Ａは、式（Ａ－１）で表される基を表す。Ｄは、式（２）～式（４）のいずれかで表される基を表す。なお、２つのＡは、同一の基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　式（Ａ－１）中、＊は、結合位置を表す。ＲＢは、水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。Ｃ１は、環員原子として２以上の炭素原子を含み、置換基を有していてもよい環基を表す。Ｚ１は、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＺ１又は＝ＣＲＺ２ＲＺ３を表す。ＲＺ１は、水素原子又は置換基を表す。ＲＺ２及びＲＺ３は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＺ４、－ＣＯＯＲＺ５又は－ＣＯＲＺ６を表す。ＲＺ４～ＲＺ６は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。
　ＲＢは、水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。
　上記アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよく、直鎖状が好ましい。
　上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましく、１～２がより好ましい。
　上記アルキル基が有し得る置換基としては、例えば、置換基Ｗが挙げられる。
　ＲＢとしては、水素原子が好ましい。
　Ｃ１は、環員原子として２以上の炭素原子を含み、置換基を有していてもよい環基を表す。
　Ｃ１は、環員原子として、式（Ａ－１）中のＺ１が結合する炭素原子と、ＲＢが結合する炭素原子に隣接する炭素原子とを含む環基である。
　Ｃ１は単環及び多環のいずれであってもよく、上記多環は非縮合環及び縮合環のいずれであってもよい。
　Ｃ１は、芳香族性及び非芳香族性のいずれであってもよい。
　Ｃ１の合計炭素数は、２～３０が好ましく、５～１５がより好ましい。なお、上記合計炭素数は、式（Ａ－１）中のＺ１が結合する炭素原子、ＲＢが結合する炭素原子に隣接する炭素原子、及び、Ｃ１が有し得る置換基を含む値である。
　Ｃ１としては、５員環、６員環、又は、それらを組み合わせた縮合環が好ましい。上記縮合環としては、１～４つの単環から構成されることが好ましく、１～３つの単環から構成されることがより好ましい。
　Ｃ１は、ヘテロ原子を有していてもよい。ヘテロ原子としては、例えば、ハロゲン原子、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子及びホウ素原子が挙げられる。また、Ｃ１が有し得るヘテロ原子は、環員原子として及び環員原子以外（例えば、置換基等）としてのいずれであってもよい。
　Ｃ１が有し得るヘテロ原子としては、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子が好ましく、窒素原子又は酸素原子がより好ましい。上記窒素原子としては、－ＮＲＮ－又は－Ｎ＝が好ましく、－Ｎ＝がより好ましい。ＲＮは、水素原子又は置換基を表す。
　Ｃ１が有し得るヘテロ原子の数は、０～１０が好ましく、０～５がより好ましく、１～４が更に好ましい。
　Ｃ１がヘテロ原子を有する場合、Ｃ１は、ヘテロ原子を含む基を有することが好ましい。上記ヘテロ原子を含む基としては、－Ｎ＝、ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、スルホニル基、カルボニル基又はチオカルボニル基が好ましい。
　Ｃ１は、置換基を有していてもよい。上記置換基としては、例えば、置換基Ｗが挙げられ、ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基が好ましく、ハロゲン原子、シアノ基又はトリフルオロメチル基がより好ましい。
　また、光電変換効率が優れる点で、Ｃ１は、置換基として環を有さないことも好ましい。上記である場合、特定化合物の結晶性が向上し得る。上記環としては、芳香族環及び非芳香族環のいずれであってもよい。
　Ｃ１が置換基として環を有さないとは、置換基の一部又は全部として環を有さないことを意味する。換言すると、環を有する置換基及び環基を有さない。具体的には、Ｃ１は、置換基として、ベンジル基、フェニル基及びナフチル基等の芳香環を含む基を有さないことが好ましい。なお、Ｃ１自体が環基であることは、許容される。
　Ｃ１を構成する環としては、通常、メロシアニン色素において酸性核として用いられる環が好ましい。具体的には、以下の（ａ）～（ｓ）が挙げられる。
（ａ）１，３－ジカルボニル核：例えば、１，３－インダンジオン核、１，３－シクロヘキサンジオン、５，５－ジメチル－１，３－シクロヘキサンジオン、及び１，３－ジオキサン－４，６－ジオンが挙げられる。
（ｂ）ピラゾリノン核：例えば、１－フェニル－２－ピラゾリン－５－オン、３－メチル－１－フェニル－２－ピラゾリン－５－オン、及び１－（２－ベンゾチアゾリル）－３－メチル－２－ピラゾリン－５－オンが挙げられる。
（ｃ）イソオキサゾリノン核：例えば、３－フェニル－２－イソオキサゾリン－５－オン、及び３－メチル－２－イソオキサゾリン－５－オンが挙げられる。
（ｄ）オキシインドール核：例えば、１－アルキル－２，３－ジヒドロ－２－オキシインドールが挙げられる。
（ｅ）２，４，６－トリオキソヘキサヒドロピリミジン核：例えば、バルビツール酸又は２－チオバルビツール酸及びその誘導体が挙げられる。上記誘導体としては、例えば、１－メチル、１－エチル等の１－アルキル体、１，３－ジメチル、１，３－ジエチル、１，３－ジブチル等の１，３－ジアルキル体、１，３－ジフェニル、１，３－ジ（ｐ－クロロフェニル）、１，３－ジ（ｐ－エトキシカルボニルフェニル）等の１，３－ジアリール体、１－エチル－３－フェニル等の１－アルキル－１－アリール体及び１，３－ジ（２―ピリジル）等の１，３－ジヘテロアリール体が挙げられる。
（ｆ）２－チオ－２，４－チアゾリジンジオン核：例えば、ローダニン及びその誘導体が挙げられる。上記誘導体としては、例えば、３－メチルローダニン、３－エチルローダニン、３－アリルローダニン等の３－アルキルローダニン、３－フェニルローダニン等の３－アリールローダニン、及び３－（２－ピリジル）ローダニン等の３－ヘテロアリールローダニンが挙げられる。
（ｇ）２－チオ－２，４－オキサゾリジンジオン（２－チオ－２，４－（３Ｈ，５Ｈ）－オキサゾールジオン核：例えば、３－エチル－２－チオ－２，４－オキサゾリジンジオンが挙げられる。
（ｈ）チアナフテノン核：例えば、３（２Ｈ）－チアナフテノン－１，１－ジオキサイド等が挙げられる。
（ｉ）２－チオ－２，５－チアゾリジンジオン核：例えば、３－エチル－２－チオ－２，５－チアゾリジンジオンが挙げられる。
（ｊ）２，４－チアゾリジンジオン核：例えば、２，４－チアゾリジンジオン、３－エチル－２，４－チアゾリジンジオン及び３－フェニル－２，４－チアゾリジンジオンが挙げられる。
（ｋ）チアゾリン－４－オン核：例えば、４－チアゾリノン及び２－エチル－４－チアゾリノンが挙げられる。
（ｌ）２，４－イミダゾリジンジオン（ヒダントイン）核：例えば、２，４－イミダゾリジンジオン、及び３－エチル－２，４－イミダゾリジンジオンが挙げられる。
（ｍ）２－チオ－２，４－イミダゾリジンジオン（２－チオヒダントイン）核：例えば、２－チオ－２，４－イミダゾリジンジオン及び３－エチル－２－チオ－２，４－イミダゾリジンジオンが挙げられる。
（ｎ）イミダゾリン－５－オン核：例えば、２－プロピルメルカプト－２－イミダゾリン－５－オンが挙げられる。
（ｏ）３，５－ピラゾリジンジオン核：例えば、１，２－ジフェニル－３，５－ピラゾリジンジオン、及び１，２－ジメチル－３，５－ピラゾリジンジオンが挙げられる。
（ｐ）ベンゾチオフェン－３（２Ｈ）－オン核：例えば、ベンゾチオフェン－３（２Ｈ）－オン、オキソベンゾチオフェン－３（２Ｈ）－オン、及びジオキソベンゾチオフェンー３（２Ｈ）－オンが挙げられる。
（ｑ）インダノン核：例えば、１－インダノン、３－フェニル－１－インダノン、３－メチル－１－インダノン、３，３－ジフェニル－１－インダノン、及び３，３－ジメチル－１－インダノンが挙げられる。
（ｒ）ベンゾフラン－３－（２Ｈ）－オン核：例えば、ベンゾフラン－３－（２Ｈ）－オンが挙げられる。
（ｓ）２，２－ジヒドロフェナレン－１，３－ジオン核が挙げられる。
　Ｚ１は、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＺ１又は＝ＣＲＺ２ＲＺ３を表す。ＲＺ１は、水素原子又は置換基を表す。ＲＺ２及びＲＺ３は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＺ４、－ＣＯＯＲＺ５又は－ＣＯＲＺ６を表す。ＲＺ４～ＲＺ６は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。
　Ｚ１としては、酸素原子又は硫黄原子が好ましく、酸素原子がより好ましい。
　ＲＺ１で表される置換基としては、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられる。
　ＲＺ２及びＲＺ３としては、シアノ基が好ましい。
　ＲＺ４～ＲＺ６としては、置換基を有していてもよいアルキル基が好ましい。ＲＺ４～ＲＺ６で表されるアルキル基、アリール基及びヘテロアリール基が有し得る置換基としては、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられる。
　式（Ａ－１）で表される基としては、式（Ａ－２）で表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　式（Ａ－２）中、ＲＢは、水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。Ｚ１は、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＺ１又は＝ＣＲＺ２ＲＺ３を表す。ＲＺ１は、水素原子又は置換基を表す。ＲＺ２及びＲＺ３は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＺ４、－ＣＯＯＲＺ５又は－ＣＯＲＺ６を表す。ＲＺ４～ＲＺ６は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。Ｚは、単結合、－ＣＯ－、－Ｃ（＝ＣＲＺ２１ＲＺ２２）－、－ＳＯ２－、－ＮＲＺ２３－、－Ｓ－又は－ＣＲＺ２４＝を表す。ＲＺ２１～ＲＺ２３は、それぞれ独立に、シアノ基又は－ＣＯＯＲＺ２５を表す。ＲＺ２４及びＲＺ２５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｙは、－ＣＲＹ１＝ＣＲＹ２－、－Ｎ＝ＣＲＹ３－、－ＮＲＹ４－ＣＯ－、－ＮＲＹ５－ＣＳ－又は＝ＣＲＹ６－ＣＯ－を表す。ＲＹ１～ＲＹ６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｌは、単結合又は－ＮＲＬ－を表す。ＲＬは、水素原子又は置換基を表す。
　式（Ａ－２）中、ＲＢ及びＺ１は、それぞれ式（Ａ－１）中のＲＢ及びＺ１と同義であり、好適態様も同じである。
　Ｚは、単結合、－ＣＯ－、－Ｃ（＝ＣＲＺ２１ＲＺ２２）－、－ＳＯ２－、－ＮＲＺ２３－、－Ｓ－又は－ＣＲＺ２４＝を表す。ＲＺ２１～ＲＺ２３は、それぞれ独立に、シアノ基又は－ＣＯＯＲＺ２５を表す。ＲＺ２４及びＲＺ２５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　Ｚとしては、－ＣＯ－、－Ｃ（＝ＣＲＺ２１ＲＺ２２）－、－ＳＯ２－、－ＮＲＺ２３－又は－ＣＲＺ２４＝が好ましく、－ＣＯ－がより好ましい。
　ＲＺ２１～ＲＺ２３としては、シアノ基が好ましい。
　ＲＺ２４及びＲＺ２５で表される置換基としては、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられ、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基が好ましく、置換基を有していてもよいアルキル基がより好ましい。また、光電変換効率が優れる点で、ＲＺ２４及びＲＺ２５で表される置換基は、置換基として環を有さないことも好ましい。上記である場合、特定化合物の結晶性が向上し得る。置換基として環を有さないことの意義については、上述したとおりである。
　上記アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよい。
　上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましく、１～３がより好ましい。
　上記アリール基及び上記ヘテロアリール基は、単環及び多環のいずれであってもよい。
　上記アリール基及び上記ヘテロアリール基の炭素数は、６～１５が好ましく、６～１２がより好ましい。
　上記アルキル基、上記アリール基及び上記ヘテロアリール基が有し得る置換基としては、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられる。
　Ｙは、－ＣＲＹ１＝ＣＲＹ２－、－Ｎ＝ＣＲＹ３－、－ＮＲＹ４－ＣＯ－、－ＮＲＹ５－ＣＳ－又は＝ＣＲＹ６－ＣＯ－を表す。ＲＹ１～ＲＹ６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　ＲＹ１～ＲＹ６で表される置換基としては、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基が好ましく、置換基を有していてもよいアルキル基がより好ましい。また、ＲＹ３～ＲＹ５としては、置換基を有していてもよいアルキル基が好ましく、無置換のアルキル基がより好ましい。また、光電変換効率が優れる点で、ＲＹ１～ＲＹ６で表される置換基は、置換基として環基を有さないことも好ましい。上記である場合、特定化合物の結晶性が向上し得る。置換基として環を有さないことの意義については、上述したとおりである。
　上記アルキル基、上記アリール基及び上記ヘテロアリール基としては、上記ＲＺ２４及び上記ＲＺ２５で表される置換基としてのアルキル基、アリール基及びヘテロアリール基が挙げられる。
　また、Ｙが－ＣＲＹ１＝ＣＲＹ２－を表す場合、ＲＹ１とＲＹ２とが互いに結合して環を形成することが好ましく、ＲＹ１とＲＹ２とが互いに結合してベンゼン環を形成することがより好ましい。
　Ｌは、単結合又は－ＮＲＬ－を表す。ＲＬは、水素原子又は置換基を表す。
　ＲＬで表される置換基としては、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられ、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基が好ましく、置換基を有していてもよいアルキル基がより好ましく、無置換のアルキル基が好ましい。また、光電変換効率が優れる点で、ＲＬで表される置換基は、置換基として環基を有さないことも好ましい。上記である場合、特定化合物の結晶性が向上し得る。置換基として環を有さないことの意義については、上述したとおりである。
　上記アルキル基、上記アリール基及び上記ヘテロアリール基としては、上記ＲＺ４及び上記ＲＺ５で表される置換基としてのアルキル基、アリール基及びヘテロアリール基が挙げられる。
　上記Ｌ、上記Ｙ及び上記Ｚの組み合わせとしては、－Ｚ－Ｙ－Ｌ－と、式（１）中に明示される２個の炭素原子とが結合して形成される環が、５員環又は６員環になる組み合わせが好ましい。また、上述のとおり、上記５員環又は上記６員環は、更に異なる環（好ましくはベンゼン環）と縮環して縮合環を形成していてもよい。
　式（Ａ－１）で表される基としては、式（Ｃ－１）で表される基又は式（Ｃ－２）で表される基がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　式（Ｃ－１）中、＊は、結合位置を表す。ＲＢは、水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。Ｘｃ１及びＸｃ２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲｃ１１又は＝ＣＲｃ１２Ｒｃ１３を表す。Ｒｃ１１は、水素原子又は置換基を表す。Ｒｃ１２及びＲｃ１３は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２Ｒｃ１４、－ＣＯＯＲｃ１５又は－ＣＯＲｃ１６を表す。Ｒｃ１４～Ｒｃ１６は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。Ｃ３は、少なくとも２つの炭素原子を含み、置換基を有していてもよい芳香環を表す。
　式（Ｃ－２）中、＊は、結合位置を表す。ＲＢは、水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。Ｘｃ３～Ｘｃ５は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲｃ２１又は＝ＣＲｃ２２Ｒｃ２３を表す。Ｒｃ２１は、水素原子又は置換基を表す。Ｒｃ２２及びＲｃ２３は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２Ｒｃ２４、－ＣＯＯＲｃ２５又は－ＣＯＲｃ２６を表す。Ｒｃ２４～Ｒｃ２６は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。Ｒｃ１及びＲｃ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　式（Ｃ－１）中、ＲＢは、それぞれ式（Ａ－１）中のＲＢと同義であり、好適態様も同じである。また、式（Ｃ－１）中、Ｘｃ１及びＸｃ２は、それぞれ式（Ａ－１）中のＺ１と同義であり、好適態様も同じである。
　Ｃ３は、２以上の炭素原子を含み、置換基を有していてもよい芳香環を表す。
　上記芳香環の炭素数は、５～３０が好ましく、５～１２がより好ましく、６～８が更に好ましい。なお、上記炭素数は式中に明示される２つの炭素原子を含む数である。
　上記芳香環は、単環及び多環のいずれであってもよい。
　上記芳香環は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環のいずれであってもよく、芳香族炭化水素環が好ましい。上記芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環又はピレン環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。上記芳香環が有し得る置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される基が挙げられる。
　本発明の効果がより優れる点で、Ａは、窒素原子、酸素原子、硫黄原子及びハロゲン原子から選択される原子を含む基を有することが好ましく、－Ｎ＝（好ましくは環員原子として）、ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、スルホニル基、カルボニル基及びチオカルボニル基（以下、総称して「Ｙ基」ともいう。）からなる群から選択される原子又は基を１～５つ有することがより好ましく、Ｙ基からなる群から選択される原子又は基を２～４つ有することが更に好ましく、Ｙ基からなる群から選択される原子又は基を３～４つ有することが特に好ましい。
　Ｄは、式（２）～式（４）のいずれかで表される基を表す。
　Ｄとしては、式（２）で表される基又は式（３）で表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　式（２）～式（４）中、＊は、結合位置を表す。
　式（２）中、Ａｒ１は、式（７）～式（１０）のいずれかで表される基を表す。なお、２つのＡｒ１は、同一の基を表す。
　式（３）中、Ａｒ２及びＡｒ３の一方は式（７）～式（１０）のいずれかで表される基を表し、他方は式（５）～式（１０）のいずれかで表される基を表す。なお、２つのＡｒ３は、同一の基を表す。Ａｒ２及びＡｒ３は、同一又は異なっていてもよい。
　式（４）中、Ａｒ４及びＡｒ５の一方は式（７）～式（１０）のいずれかで表される基を表し、他方は式（５）及び式（６）のいずれかで表される基を表す。なお、２つのＡｒ４は同一の基を表し、２つのＡｒ５は同一の基を表す。
　Ａｒ１としては、式（１０）で表される基が好ましい。
　Ａｒ２及びＡｒ３の一方は、式（１０）で表される基を表し、他方は式（５）及び式（１０）のいずれかで表される基を表すことが好ましい。
　Ａｒ４及びＡｒ５の一方は式（１０）で表される基を表し、他方は式（５）で表される基を表すことが好ましい。
　式（３）中、１つのＡｒ２及び２つのＡｒ３の合計単環数は、４～６の場合が多く、４～５が好ましく、４がより好ましい。具体的には、１つのＡｒ２がベンゼン環を表し、２つのＡｒ３がナフタレン環（単環であるベンゼン環が２つ存在する）を表す場合、式（３）を構成する合計単環数は５である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　式（５）～式（１０）中、＊は、結合位置を表す。
　特定化合物中における式（５）～式（１０）で表される基の結合方向は、上記に示す結合方向及び上記と反対の結合方向のいずれであってもよい。具体的には、式（２）中の２つのＡｒ１が式（９）で表される基を表す場合、式（２）は式（２Ａ）で表される基及び式（２Ｂ）で表される基のいずれであってもよい。なお、結合方向は、以下の式（２Ａ）及び式（２Ｂ）の態様に制限されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　式（５）中、Ｙ５１～Ｙ５４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ５＝又は窒素原子を表す。ＲＡ５は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。
　式（６）中、Ｘ６１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ６１及びＹ６２は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ６＝又は窒素原子を表す。ＲＡ６は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。
　式（７）中、Ｙ７１～Ｙ７６は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ７＝又は窒素原子を表す。ＲＡ７は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。
　式（８）中、Ｘ８１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ８１～Ｙ８４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ８＝又は窒素原子を表す。ＲＡ８は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。
　式（９）中、Ｘ９１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ９１～Ｙ９４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ９＝又は窒素原子を表す。ＲＡ９は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。
　式（１０）中、Ｘ１０１及びＸ１０２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ１０１及びＹ１０２は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ１０＝又は窒素原子を表す。ＲＡ１０は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。
　式（５）中、Ｙ５１～Ｙ５４としては、－ＣＲＡ５＝が好ましい。
　Ｙ５１～Ｙ５４のうち少なくとも１つは－ＣＲＡ５＝を表し、ＲＡ５はハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表すことが好ましく、Ｙ５１～Ｙ５４のうち１又は２つは－ＣＲＡ５＝を表し、ＲＡ５はハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表すことがより好ましい。
　上記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
　複数のＲＡ５が存在する場合、ＲＡ５同士は、同一又は異なっていてもよい。
　式（６）中、Ｘ６１としては、酸素原子又は硫黄原子が好ましい。
　Ｙ６１及びＹ６２の一方は－ＣＨ＝を表し、他方は－ＣＲＡ６＝又は窒素原子を表しＲＡ６はハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表すことが好ましい。
　上記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
　複数のＲＡ６が存在する場合、ＲＡ６同士は、同一又は異なっていてもよい。
　式（７）中、Ｙ７１～Ｙ７６は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ７＝又は窒素原子を表す。ＲＡ７は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。
　Ｙ７１～Ｙ７６としては、－ＣＲＡ７＝が好ましい。ＲＡ７は、水素原子を表すことが好ましい。
　上記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
　複数のＲＡ７が存在する場合、ＲＡ７同士は、同一又は異なっていてもよい。
　式（８）中、Ｘ８１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ８１～Ｙ８４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ８＝又は窒素原子を表す。ＲＡ８は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。
　Ｘ８１としては、酸素原子又は硫黄原子が好ましく、硫黄原子がより好ましい。
　Ｙ８１～Ｙ８４は－ＣＨ＝又は窒素原子を表すことが好ましく、Ｙ８１～Ｙ８４の全てが－ＣＨ＝を表すか、又は、Ｙ８１が窒素原子を表しＹ８２～Ｙ８４が－ＣＨ＝を表すことがより好ましい。
　上記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
　ＲＡ８としては、水素原子が好ましい。
　複数のＲＡ８が存在する場合、ＲＡ８同士は、同一又は異なっていてもよい。
　式（９）中、Ｘ９１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ９１～Ｙ９４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ９＝又は窒素原子を表す。ＲＡ９は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。
　Ｘ９１としては、酸素原子又は硫黄原子が好ましく、硫黄原子がより好ましい。
　Ｙ９１～Ｙ９４は－ＣＨ＝又は窒素原子を表すことが好ましく、Ｙ９１～Ｙ９４の全てが－ＣＨ＝を表すか、又は、Ｙ９１が窒素原子を表しＹ９２～Ｙ９４が－ＣＨ＝を表すことがより好ましい。
　上記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
　ＲＡ９としては、水素原子が好ましい。
　複数のＲＡ９が存在する場合、ＲＡ９同士は、同一又は異なっていてもよい。
　式（１０）中、Ｘ１０１及びＸ１０２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ１０１及びＹ１０２は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ１０＝又は窒素原子を表す。ＲＡ１０は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。
　Ｘ１０１及びＸ１０２としては、酸素原子又は硫黄原子が好ましく、硫黄原子がより好ましい。
　Ｙ１０１及びＹ１０２としては、－ＣＨ＝又は窒素原子が好ましく、窒素原子がより好ましい。
　上記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
　ＲＡ１０としては、水素原子が好ましい。
　複数のＲＡ１０が存在する場合、ＲＡ１０同士は、同一又は異なっていてもよい。
　Ｄが、フラン環、チオフェン環、チアゾール環及びオキサゾール環からなる群から選択される環を少なくとも１つ含むことが好ましく、チオフェン環及びチアゾール環からなる群から選択される環を少なくとも１つ含むことがより好ましい。
　Ｄの別の好適態様は、チオフェン環、フラン環及びチアゾール環からなる群から選択される環を少なくとも１つ含むことが好ましく、チオフェン環及びフラン環からなる群から選択される環を少なくとも１つ含むことがより好ましい。
　本発明の効果がより優れる点で、Ｄは、－Ｎ＝、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及びシアノ基（以下、総称して「Ｘ基」ともいう。）からなる群から選択される原子又は基を少なくとも２つ又は４つ有することが好ましく、Ｘ基からなる群から選択される原子又は基を少なくとも２つ有することがより好ましい。
　特定化合物としては、式（１１）～式（３８）のいずれかで表される化合物を含むことが好ましく、本発明の効果がより優れる点で、式（１１）～式（１３）、式（１７）～式（１９）、式（２３）～式（２６）及び式（２９）～式（３２）のいずれかで表される化合物を含むことがより好ましく、式（１１）、式（１２）、式（１７）、式（１８）、式（２３）、式（２４）、式（２９）及び式（３０）のいずれかで表される化合物を含むことが更に好ましく、式（１１）で表される化合物又は式（１２）で表される化合物を含むことが特に好ましい。
　後述するとおり、式（１１）～式（３８）中、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。同一の表記で表される基が同一の基を表すとは、例えば、下記式中のＸｎ（ｎは、１以上の整数を表す。）において、同一のｎである複数のＸｎは、同一の基であることを意味する。具体的には、式（１１）中、２つのＸ１１１は同一の基を表し、２つのＹ１１１は同一の基を表し、２つのＡ１１は同一の基を表し、２つのＺ１１は同一の基を表すことを意味する。
　ただし、同一の式中に、複数ＲＡｎ（ｎは、１以上の整数を表す。）が存在する場合、複数のＲＡｎ同士は、同一又は異なっていてもよい。
　式（１１）～式（３８）のいずれかで表される化合物が有し得る式（５）で表される基、式（６）で表される基及び式（Ａ－１）で表される基は、特定化合物が有し得る各基と同義であり、好適態様も同じである。
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　式（１１）中、Ｘ１１１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ１１１は、－ＣＲＡ１１＝又は窒素原子を表す。ＲＡ１１は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ１１は、式（５）で表される基又は式（６）で表される基を表す。Ａ１１は、式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ１１は、同一又は異なっていてもよい。
　式（１２）中、Ｘ１２１及びＸ１２２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ１２１及びＹ１２２は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ１２＝又は窒素原子を表す。ＲＡ１２は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ１２は、式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ１２は、同一又は異なっていてもよい。
　式（１３）中、Ｘ１３１及びＸ１３２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ１３１及びＹ１３２は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ１３＝又は窒素原子を表す。ＲＡ１３は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ１３は、式（５）で表される基又は式（６）で表される基を表す。Ａ１３は、式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ１３は、同一又は異なっていてもよい。
　式（１４）中、Ｘ１４１及びＸ１４２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ１４１及びＹ１４２は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ１４＝又は窒素原子を表す。ＲＡ１４は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ１４は、式（５）で表される基又は式（６）で表される基を表す。Ａ１４は、式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ１４は、同一又は異なっていてもよい。
　式（１５）中、Ｘ１５１～Ｘ１５３は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ１５１～Ｙ１５３は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ１５＝又は窒素原子を表す。ＲＡ１５は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ１５は、式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ１５は、同一又は異なっていてもよい。
　式（１６）中、Ｘ１６１及びＸ１６２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ１６１～Ｙ１６５は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ１６＝又は窒素原子を表す。ＲＡ１６は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ１６は、式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ１６は、同一又は異なっていてもよい。
　式（１７）中、Ｙ１７１～Ｙ１７３は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ１７＝又は窒素原子を表す。ＲＡ１７は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ１７は、式（５）で表される基又は式（６）で表される基を表す。Ａ１７は、式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ１７は、同一又は異なっていてもよい。
　式（１８）中、Ｙ１８１～Ｙ１８６は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ１８＝又は窒素原子を表す。ＲＡ１８は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ１８は、式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ１８は、同一又は異なっていてもよい。
　式（１９）中、Ｙ１９１～Ｙ１９６は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ１９＝又は窒素原子を表す。ＲＡ１９は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ１９は、式（５）で表される基又は式（６）で表される基を表す。Ａ１９は、式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ１９は、同一又は異なっていてもよい。
　式（２０）中、Ｙ２０１～Ｙ２０６は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ２０＝又は窒素原子を表す。ＲＡ２０は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ２０は、式（５）で表される基又は式（６）で表される基を表す。Ａ２０は、式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ２０は、同一又は異なっていてもよい。
　式（２１）中、Ｙ２１１～Ｙ２１９は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ２１＝又は窒素原子を表す。ＲＡ２１は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ２１は、式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ２１は、同一又は異なっていてもよい。
　式（２２）中、Ｘ２２１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２２１～Ｙ２２６は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ２２＝又は窒素原子を表す。ＲＡ２２は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ２２は、式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ２２は、同一又は異なっていてもよい。
　式（２３）中、Ｘ２３１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２３１～Ｙ２３４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ２３＝又は窒素原子を表す。ＲＡ２３は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ２３は、式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ２３は、同一又は異なっていてもよい。
　式（２４）中、Ｘ２４１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２４１～Ｙ２４４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ２４＝又は窒素原子を表す。ＲＡ２４は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ２４は、式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ２４は、同一又は異なっていてもよい。
　式（２５）中、Ｘ２５１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２５１～Ｙ２５４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ２５＝又は窒素原子を表す。ＲＡ２５は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ２５は、式（５）で表される基又は式（６）で表される基を表す。Ａ２５は、式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ２５は、同一又は異なっていてもよい。
　式（２６）中、Ｘ２６１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２６１～Ｙ２６４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ２６＝又は窒素原子を表す。ＲＡ２６は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ２６は、式（５）で表される基又は式（６）で表される基を表す。Ａ２６は、式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ２６は、同一又は異なっていてもよい。
　式（２７）中、Ｘ２７１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２７１～Ｙ２７４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ２７＝又は窒素原子を表す。ＲＡ２７は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ２７は、式（５）で表される基又は式（６）で表される基を表す。Ａ２７は、式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ２７は、同一又は異なっていてもよい。
　式（２８）中、Ｘ２８１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２８１～Ｙ２８４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ２８＝又は窒素原子を表す。ＲＡ２８は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ２８は、式（５）で表される基又は式（６）で表される基を表す。Ａ２８は、式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ２８は、同一又は異なっていてもよい。
　式（２９）中、Ｘ２９１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２９１～Ｙ２９４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ２９＝又は窒素原子を表す。ＲＡ２９は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ２９は、式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ２９は、同一又は異なっていてもよい。
　式（３０）中、Ｘ３０１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ３０１～Ｙ３０４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ３０＝又は窒素原子を表す。ＲＡ３０は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ３０は、式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ３０は、同一又は異なっていてもよい。
　式（３１）中、Ｘ３１１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ３１１～Ｙ３１４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ３１＝又は窒素原子を表す。ＲＡ３１は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ３１は、式（５）で表される基又は式（６）で表される基を表す。Ａ３１は、式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ３１は、同一又は異なっていてもよい。
　式（３２）中、Ｘ３２１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ３２１～Ｙ３２４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ３２＝又は窒素原子を表す。ＲＡ３２は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ３２は、式（５）で表される基又は式（６）で表される基を表す。Ａ３２は、式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ３２は、同一又は異なっていてもよい。
　式（３３）中、Ｘ３３１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ３３１～Ｙ３３４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ３３＝又は窒素原子を表す。ＲＡ３３は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ３３は、式（５）で表される基又は式（６）で表される基を表す。Ａ３３は、式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ３３は、同一又は異なっていてもよい。
　式（３４）中、Ｘ３４１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ３４１～Ｙ３４４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ３４＝又は窒素原子を表す。ＲＡ３４は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ３４は、式（５）で表される基又は式（６）で表される基を表す。Ａ３４は、式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ３４は、同一又は異なっていてもよい。
　式（３５）中、Ｘ３５１及びＸ３５２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ３５１～Ｙ３５５は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ３５＝又は窒素原子を表す。ＲＡ３５は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ３５は、式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ３５は、同一又は異なっていてもよい。
　式（３６）中、Ｘ３６１及びＸ３６２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ３６１～Ｙ３６５は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ３６＝又は窒素原子を表す。ＲＡ３６は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ３６は、式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ３６は、同一又は異なっていてもよい。
　式（３７）中、Ｘ３７１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ３７１～Ｙ３７７は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ３７＝又は窒素原子を表す。ＲＡ３７は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ３７は、式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ３７は、同一又は異なっていてもよい。
　式（３８）中、Ｘ３８１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ３８１～Ｙ３８７は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ３８＝又は窒素原子を表す。ＲＡ３８は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ３８は、式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ３８は、同一又は異なっていてもよい。
　式（１１）中、Ｘ１１１としては、式（１０）中のＸ１０１又はＸ１０２で表される基が好ましい。
　Ｙ１１１としては、式（１０）中のＹ１０１又はＹ１０２で表される基が好ましい。
　Ｚ１１としては、上述した式（５）で表される基が好ましい。
　式（１２）中、Ｘ１２１及びＸ１２２としては、式（１０）中のＸ１０１又はＸ１０２で表される基が好ましい。
　Ｙ１２１及びＹ１２２としては、式（１０）中のＹ１０１又はＹ１０２で表される基が好ましい。
　式（１３）中、Ｘ１３１及びＸ１３２としては、式（１０）中のＸ１０１又はＸ１０２で表される基が好ましい。
　Ｙ１３１及びＹ１３２としては、式（１０）中のＹ１０１又はＹ１０２で表される基が好ましい。
　Ｚ１３としては、上述した式（５）で表される基が好ましい。
　式（１４）中、Ｘ１４１及びＸ１４２としては、式（１０）中のＸ１０１又はＸ１０２で表される基が好ましい。
　Ｙ１４１及びＹ１４２としては、式（１０）中のＹ１０１又はＹ１０２が好ましい。
　Ｚ１４としては、上述した式（５）で表される基が好ましい。
　式（１５）中、Ｘ１５１～Ｘ１５３としては、式（１０）中のＸ１０１又はＸ１０２で表される基が好ましい。
　Ｙ１５１～Ｙ１５３としては、式（１０）中のＹ１０１又はＹ１０２で表される基が好ましい。
　式（１６）中、Ｘ１６１及びＸ１６２としては、式（１０）中のＸ１０１又はＸ１０２で表される基が好ましい。
　Ｙ１６１及びＹ１６２としては、式（１０）中のＹ１０１又はＹ１０２で表される基が好ましい。
　Ｙ１６３～Ｙ１６５としては、式（７）中のＹ７１～Ｙ７６で表される基が好ましい。
　式（１７）中、Ｙ１７１～Ｙ１７３としては、式（７）中のＹ７１～Ｙ７６で表される基が好ましい。
　Ｚ１７としては、上述した式（５）で表される基が好ましい。
　式（１８）中、Ｙ１８１～Ｙ１８６としては、式（７）中のＹ７１～Ｙ７６で表される基が好ましい。
　式（１９）中、Ｙ１９１～Ｙ１９６としては、式（７）中のＹ７１～Ｙ７６で表される基が好ましい。
　Ｚ１９としては、上述した式（５）で表される基が好ましい。
　式（２０）中、Ｙ２０１～Ｙ２０６としては、式（７）中のＹ７１～Ｙ７６で表される基が好ましい。
　式（２１）中、Ｙ２１１～Ｙ２１９としては、式（７）中のＹ７１～Ｙ７６で表される基が好ましい。
　式（２２）中、Ｘ２２１としては、式（１０）中のＸ１０１又はＸ１０２で表される基が好ましい。
　Ｙ２２７としては、式（１０）中のＹ１０１又はＹ１０２で表される基が好ましい。
　Ｙ２２１～Ｙ２２６としては、式（７）中のＹ７１～Ｙ７６で表される基が好ましい。
　式（２３）中、Ｘ２３１としては、式（８）中のＸ８１で表される基が好ましい。
　Ｙ２３１～Ｙ２３４としては、式（８）中のＹ８１～Ｙ８４で表される基が好ましい。
　式（２４）中、Ｘ２４１としては、式（９）中のＸ９１で表される基が好ましい。
　Ｙ２４１～Ｙ２４４としては、式（９）中のＹ９１～Ｙ９４で表される基が好ましい。
　式（２５）中、Ｘ２５１としては、式（８）中のＸ８１で表される基が好ましい。
　Ｙ２５１～Ｙ２５４としては、式（８）中のＹ８１～Ｙ８４で表される基が好ましい。
　Ｚ２５としては、上述した式（５）で表される基が好ましい。
　式（２６）中、Ｘ２６１としては、式（９）中のＸ９１で表される基が好ましい。
　Ｙ２６１～Ｙ２６４としては、式（９）中のＹ９１～Ｙ９４で表される基が好ましい。
　Ｚ２６としては、上述した式（５）で表される基が好ましい。
　式（２７）中、Ｘ２７１としては、式（８）中のＸ８１で表される基が好ましい。
　Ｙ２７１～Ｙ２７４としては、式（８）中のＹ８１～Ｙ８４で表される基が好ましい。
　Ｚ２７としては、上述した式（５）で表される基が好ましい。
　式（２８）中、Ｘ２８１としては、式（９）中のＸ９１で表される基が好ましい。
　Ｙ２８１～Ｙ２８４としては、式（９）中のＹ９１～Ｙ９４で表される基が好ましい。
　Ｚ２８としては、上述した式（５）で表される基が好ましい。
　式（２９）中、Ｘ２９１としては、式（９）中のＸ９１で表される基が好ましい。
　Ｙ２９１～Ｙ２９４としては、式（９）中のＹ９１～Ｙ９４で表される基が好ましい。
　式（３０）中、Ｘ３０１としては、式（８）中のＸ８１で表される基が好ましい。
　Ｙ３０１～Ｙ３０４としては、式（８）中のＹ８１～Ｙ８４で表される基が好ましい。
　式（３１）中、Ｘ３１１としては、式（９）中のＸ９１で表される基が好ましい。
　Ｙ３１１～Ｙ３１４としては、式（９）中のＹ９１～Ｙ９４で表される基が好ましい。
　Ｚ３１としては、上述した式（５）で表される基が好ましい。
　式（３２）中、Ｘ３２１としては、式（８）中のＸ８１で表される基が好ましい。
　Ｙ３２１～Ｙ３２４としては、式（８）中のＹ８１～Ｙ８４で表される基が好ましい。
　Ｚ３２としては、上述した式（５）で表される基が好ましい。
　式（３３）中、Ｘ３３１としては、式（９）中のＸ９１で表される基が好ましい。
　Ｙ３３１～Ｙ３３４としては、式（９）中のＹ９１～Ｙ９４で表される基が好ましい。
　Ｚ３３としては、上述した式（５）で表される基が好ましい。
　式（３４）中、Ｘ３４１としては、式（８）中のＸ８１で表される基が好ましい。
　Ｙ３４１～Ｙ３４４としては、式（８）中のＹ８１～Ｙ８４で表される基が好ましい。
　Ｚ３４としては、上述した式（５）で表される基が好ましい。
　式（３５）中、Ｘ３５１としては、式（８）中のＸ８１で表される基が好ましい。
　Ｘ３５２としては、式（１０）中のＸ１０１又はＸ１０２で表される基が好ましい。
　Ｙ３５１～Ｙ３５４としては、式（８）中のＹ８１～Ｙ８４で表される基が好ましい。
　Ｙ３５５としては、式（１０）中のＹ１０１又はＹ１０２で表される基が好ましい。
　式（３６）中、Ｘ３６１としては、式（８）中のＸ８１で表される基が好ましい。
　Ｘ３６２としては、式（１０）中のＸ１０１又はＸ１０２で表される基が好ましい。
　Ｙ３６１～Ｙ３６４としては、式（８）中のＹ８１～Ｙ８４で表される基が好ましい。
　Ｙ３６５としては、式（１０）中のＹ１０１又はＹ１０２で表される基が好ましい。
　式（３７）中、Ｘ３７１としては、式（８）中のＸ８１で表される基が好ましい。
　Ｙ３７１～Ｙ３７４としては、式（８）中のＹ８１～Ｙ８４で表される基が好ましい。
　Ｙ３７５～Ｙ３７７としては、式（７）中のＹ７１～Ｙ７６で表される基が好ましい。
　式（３８）中、Ｘ３８１としては、式（９）中のＸ９１で表される基が好ましい。
　Ｙ３８１～Ｙ３８４としては、式（９）中のＹ９１～Ｙ９４で表される基が好ましい。
　Ｙ３８５～Ｙ３８７としては、式（７）中のＹ７１～Ｙ７６で表される基が好ましい。
－置換基Ｗ－
　置換基Ｗとしては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等）、アルキル基、アルケニル基（シクロアルケニル基及びビシクロアルケニル基を含む）、アルキニル基、アリール基、複素環基（ヘテロアリール基を含む）、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基（アニリノ基を含む）、アンモニオ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基、ヒドラジノ基、ウレイド基、ボロン酸基（－Ｂ（ＯＨ）２）、スルホ基、カルボン酸基、リン酸基、ホスホニル基、ホスホリル基、モノ硫酸エステル基、モノリン酸エステル基、ホスホン酸基、ホスフィン酸基及びホウ酸基が挙げられる。
　置換基Ｗは、更に置換基Ｗで置換されていてもよい。例えば、置換基Ｗがアルキル基である場合、更にハロゲン原子が置換され、ハロゲン原子を有するアルキル基であってもよい。
　置換基Ｗとしては、例えば、特開２００７－２３４６５１号公報の段落［００２３］に記載の置換基Ｗが挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
　特定化合物が有し得る、上記アルキル基、上記アリール基及び上記ヘテロアリール基は、それぞれアルキル基Ｘ、アリール基Ｘ及びヘテロアリール基Ｘのいずれであってもよい。
－アルキル基Ｘ－
　アルキル基Ｘの炭素数は、１～１５が好ましく、１～１０がより好ましく、１～６が更に好ましい。
　アルキル基Ｘとしては、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよい。
　アルキル基Ｘとしては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基及びシクロペンチル基が挙げられる。
　また、アルキル基Ｘは、例えば、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基及びトリシクロアルキル基であってもよく、これらの環状構造を部分構造として有していてもよい。
　アルキル基Ｘが有し得る置換基としては、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられ、アリール基（好ましくは炭素数６～１８、より好ましくは炭素数６）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数５～１８、より好ましくは炭素数５～６）又はハロゲン原子（好ましくはフッ素原子又は塩素原子）が好ましい。
－アリール基Ｘ－
　アリール基Ｘの炭素数は、炭素数６～１８が好ましい。
　アリール基Ｘは、単環及び多環のいずれであってもよい。
　アリール基Ｘとしては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基又はフルオレニル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
　アリール基Ｘが有し得る置換基としては、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられ、置換基を有していてもよいアルキル基（好ましくは炭素数１～１０）が好ましく、メチル基又はｉ－プロピル基がより好ましい。
　ヘテロアリール基Ｘが有するヘテロ原子としては、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子が好ましい。
　ヘテロアリール基Ｘは、単環及び多環のいずれであってもよい。
　ヘテロアリール基Ｘの炭素数は、３～１８が好ましく、３～５がより好ましい。
　ヘテロアリール基Ｘが有するヘテロ原子の数は、１～１０が好ましく、１～４がより好ましく、１～２が更に好ましい。
　ヘテロアリール基Ｘの環員数は、３～８が好ましく、５～７がより好ましく、５～６が更に好ましい。
　ヘテロアリール基Ｘとしては、例えば、フリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、プテリジニル基、ピラジニル基、キノキサリニル基、ピリミジニル基、キナゾリル基、ピリダジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、トリアジニル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピロリル基、インドリル基、イミダゾピリジニル基及びカルバゾリル基が挙げられる。
　ヘテロアリール基Ｘが有し得る置換基としては、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられ、アルキル基又はアリール基が好ましい。
　特定化合物の分子形状としては、特定化合物の結晶性が向上して光電変換効率がより優れる点で、特定化合物中、Ｄの構造が直線形、かつ、Ａの構造が平面性を有する分子形状であることが好ましい。Ｄの構造が直線形、かつ、Ａの構造が平面性を有する分子形状であるとは、具体的には、以下の要件Ａ及び要件Ｂを満たす特定化合物が挙げられる。
　要件Ａ：式（Ａ－１）中、ＲＢ及びＲＺ１～ＲＺ３が芳香環基及び脂環基を有さず、Ｃ１が置換基として芳香環基及び脂環基を有さない。なお、Ｃ１自体が芳香環基又は脂環基であることは許容される。
　要件Ｂ：式（２）～式（４）中、Ａｒ１～Ａｒ５が、式（５）で表される基又は式（１０）で表される基を表す。
　上記特定化合物としては、式（１１）～式（１５）のいずれかで表される化合物が好ましい。ただし、Ｚ１１、Ｚ１３及びＺ１４は式（５）で表される基を表し、Ａ１１～Ａ１５は要件Ａを満たす場合に限られる。
　特定化合物としては、例えば、以下のＤとＡとを組み合わせた化合物が挙げられる。
　以下、Ｄについての具体例を示す。式中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　以下、Ａについての具体例を示す。式中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　特定化合物の分子量は特に制限されないが、２００以上が好ましく、４００以上がより好ましい。上限は、２０００以下が好ましく、１２００以下がより好ましく、９００以下が更に好ましい。分子量が９００以下であれば、蒸着温度が高くならず、化合物の分解が起こりにくい。分子量が４００以上であれば、蒸着膜のガラス転移点が低くならず、光電変換素子の耐熱性が向上する。
　特定化合物は、ｐ型有機半導体として使用する際の安定性とｎ型有機半導体とのエネルギー準位のマッチングの点で、単膜でのイオン化ポテンシャルの絶対値は、５．０～６．４ｅＶであることが好ましく、５．５～６．２ｅＶであることがより好ましく、５．７～６．０ｅＶであることが更に好ましい。
　特定化合物の極大吸収波長は、波長４００～７００ｎｍの範囲に有することが好ましく、波長４５０～６５０ｎｍの範囲に有することがより好ましく、波長４５０～６００ｎｍの範囲に有することが更に好ましい。
　上記極大吸収波長は、特定化合物の吸収スペクトルを吸光度が０．５～１．０になる程度の濃度に調整して溶液状態（溶剤：クロロホルム）で測定した値である。ただし、特定化合物がクロロホルムに溶解しない場合、特定化合物を蒸着し、膜状態にした特定化合物を用いて測定した値を特定化合物の極大吸収波長とする。
　特定化合物は、必要に応じて精製されてもよい。
　特定化合物の精製方法は特に制限されないが、昇華精製が好ましい。
　特定化合物は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　光電変換膜中の特定化合物の含有量（＝（特定化合物の単層換算での膜厚）／（光電変換膜の膜厚）×１００）は、１５～７５体積％が好ましく、２０～６０体積％がより好ましく、２５～５０体積％が更に好ましい。
　特定化合物は、撮像素子、光センサ又は光電池に用いる光電変換膜の材料として特に有用である。なお、特定化合物は、光電変換膜内で色素として機能する場合が多い。また、特定化合物は、着色材料、液晶材料、有機半導体材料、電荷輸送材料、医薬材料及び蛍光診断薬材料としても使用できる。
＜ｎ型有機半導体＞
　光電変換膜は、上記特定化合物以外に、ｎ型有機半導体を含むことが好ましい。
　ｎ型有機半導体は、上記特定化合物とは異なる化合物である。
　ｎ型有機半導体は、アクセプター性有機半導体材料（化合物）であり、電子を受容しやすい性質がある有機化合物をいう。つまり、ｎ型有機半導体は、２つの有機化合物を接触させて用いた場合に電子親和力の大きい方の有機化合物をいう。つまり、アクセプター性有機半導体としては、電子受容性のある有機化合物であれば、いずれの有機化合物も使用可能である。
　ｎ型有機半導体としては、例えば、フラーレン及びその誘導体からなる群から選択されるフラーレン類、縮合芳香族炭素環化合物（例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、テトラセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体及びフルオランテン誘導体等）；窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも１つを有する５～７員環のヘテロ環化合物（例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、キノキサリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、イソキノリン、プテリジン、アクリジン、フェナジン、フェナントロリン、テトラゾール、ピラゾール、イミダゾール及びチアゾール等）；ポリアリーレン化合物；フルオレン化合物；シクロペンタジエン化合物；シリル化合物；１，４，５，８－ナフタレンテトラカルボン酸無水物；１，４，５，８－ナフタレンテトラカルボン酸無水物イミド誘導体及びオキサジアゾール誘導体；アントラキノジメタン誘導体；ジフェニルキノン誘導体；バソクプロイン、バソフェナントロリン及びこれらの誘導体；トリアゾール化合物；ジスチリルアリーレン誘導体；含窒素ヘテロ環化合物を配位子として有する金属錯体；シロール化合物；並びに特開２００６－１００７６７号公報の段落［００５６］～［００５７］に記載の化合物が挙げられる。
　ｎ型有機半導体（化合物）としては、フラーレン及びその誘導体からなる群から選択されるフラーレン類が好ましい。
　フラーレンとしては、例えば、フラーレンＣ６０、フラーレンＣ７０、フラーレンＣ７６、フラーレンＣ７８、フラーレンＣ８０、フラーレンＣ８２、フラーレンＣ８４、フラーレンＣ９０、フラーレンＣ９６、フラーレンＣ２４０、フラーレンＣ５４０及びミックスドフラーレンが挙げられる。
　フラーレン誘導体は、例えば、上記フラーレンに置換基が付加した化合物が挙げられる。上記置換基としては、アルキル基、アリール基又は複素環基が好ましい。フラーレン誘導体としては、特開２００７－１２３７０７号公報に記載の化合物が好ましい。
　ｎ型有機半導体としては、有機色素を用いてもよい。
　有機色素としては、例えば、シアニン色素、スチリル色素、ヘミシアニン色素、メロシアニン色素（ゼロメチンメロシアニン（シンプルメロシアニン）を含む）、ロダシアニン色素、アロポーラー色素、オキソノール色素、ヘミオキソノール色素、スクアリウム色素、クロコニウム色素、アザメチン色素、クマリン色素、アリーリデン色素、アントラキノン色素、トリフェニルメタン色素、アゾ色素、アゾメチン色素、メタロセン色素、フルオレノン色素、フルギド色素、ペリレン色素、フェナジン色素、フェノチアジン色素、キノン色素、ジフェニルメタン色素、ポリエン色素、アクリジン色素、アクリジノン色素、ジフェニルアミン色素、キノフタロン色素、フェノキサジン色素、フタロペリレン色素、ジオキサン色素、ポルフィリン色素、クロロフィル色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素及び金属錯体色素が挙げられる。
　ｎ型有機半導体の分子量は、２００～１２００が好ましく、２００～９００がより好ましい。
　ｎ型有機半導体の極大吸収波長は、４００～６５０ｎｍの範囲が好ましく、４２０～５５０ｎｍの範囲がより好ましく、４５０～５００ｎｍの範囲が更に好ましい。
　上記極大吸収波長の測定方法としては、上記特定化合物の極大吸収波長の測定方法を用いて測定できる。
　光電変換膜は、特定化合物とｎ型有機半導体とが混合された状態で形成されるバルクヘテロ構造を有することが好ましい。バルクヘテロ構造は、光電変換膜内で、特定化合物とｎ型有機半導体とが混合及び分散している層である。バルクヘテロ構造を有する光電変換膜は、湿式法及び乾式法のいずれ方法でも形成できる。なお、バルクへテロ構造については、特開２００５－３０３２６６号公報の段落［００１３］～［００１４］において詳細に説明されている。
　特定化合物とｎ型有機半導体との電子親和力の差は、０．１ｅＶ以上であることが好ましい。
　ｎ型有機半導体は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　光電変換素子の応答性の点で、特定化合物とｎ型有機半導体との合計の含有量に対する特定化合物の含有量（特定化合物の単層換算での膜厚／（特定化合物の単層換算での膜厚＋ｎ型有機半導体の単層換算での膜厚）×１００）は、２０～８０体積％が好ましく、４０～８０体積％がより好ましい。
　また、光電変換膜が、後述するｐ型有機半導体を更に含む場合、特定化合物の含有量（特定化合物の単層換算での膜厚／（特定化合物の単層換算での膜厚＋ｎ型有機半導体の単層換算での膜厚＋ｐ型有機半導体の単層換算での膜厚）×１００）は、１５～７５体積％が好ましく、３５～７５体積％がより好ましい。
　なお、光電変換膜は、実質的に、特定化合物と、ｎ型有機半導体と、必要に応じてｐ型有機半導体とから構成されることが好ましい。実質的とは、特定化合物、ｎ型有機半導体及びｐ型有機半導体の合計含有量が、光電変換膜の全質量に対して、９５質量％以上であることを意味する。上限は、１００質量％以下の場合が多い。
＜ｐ型有機半導体＞
　光電変換膜は、上記特定化合物以外に、ｐ型有機半導体を含むことが好ましい。
　また、光電変換膜は、特定化合物、ｎ型有機半導体及びｐ型有機半導体を含むことも好ましい。
　ｐ型有機半導体は、上記特定化合物とは異なる化合物である。
　ｐ型有機半導体とは、ドナー性有機半導体材料（化合物）であり、電子を供与しやすい性質がある有機化合物をいう。つまり、ｐ型有機半導体とは、２つの有機化合物を接触させて用いたときにイオン化ポテンシャルの小さい方の有機化合物をいう。
　ｐ型有機半導体としては、例えば、トリアリールアミン化合物（例えば、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（ナフチル）－Ｎ－フェニル－アミノ］ビフェニル（α－ＮＰＤ）、特開２０１１－２２８６１４号公報の段落［０１２８］～［０１４８］に記載の化合物、特開２０１１－１７６２５９号公報の段落［００５２］～［００６３］に記載の化合物、特開２０１１－２２５５４４号公報の段落［０１１９］～［０１５８］に記載の化合物、特開２０１５－１５３９１０号公報の［００４４］～［００５１］に記載の化合物及び特開２０１２－９４６６０号公報の段落［００８６］～［００９０］に記載の化合物等）、ピラゾリン化合物、スチリルアミン化合物、ヒドラゾン化合物、ポリシラン化合物、チオフェン化合物（例えば、チエノチオフェン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ベンゾジチオフェン誘導体、ジチエノチオフェン誘導体、［１］ベンゾチエノ［３，２－ｂ］チオフェン（ＢＴＢＴ）誘導体、チエノ［３，２－ｆ：４，５－ｆ’］ビス［１］ベンゾチオフェン（ＴＢＢＴ）誘導体、特開２０１８－０１４４７４号の段落［００３１］～［００３６］に記載の化合物、ＷＯ２０１６－１９４６３０号の段落［００４３］～［００４５］に記載の化合物、ＷＯ２０１７－１５９６８４号の段落［００２５］～［００３７］、［００９９］～［０１０９］に記載の化合物、特開２０１７－０７６７６６号公報の段落［００２９］～［００３４］に記載の化合物、ＷＯ２０１８－２０７７２２の段落［００１５］～［００２５］に記載の化合物、特開２０１９－０５４２２８の段落［００４５］～［００５３］に記載の化合物、ＷＯ２０１９－０５８９９５の段落［００４５］～［００５５］に記載の化合物、ＷＯ２０１９－０８１４１６の段落［００６３］～［００８９］に記載の化合物、特開２０１９－８００５２の段落［００３３］～［００３６］に記載の化合物、ＷＯ２０１９－０５４１２５の段落［００４４］～［００５４］に記載の化合物、ＷＯ２０１９－０９３１８８の段落［００４１］～［００４６］に記載の化合物等）、特開２０１９－０５０３９８号公報の段落［００３４］～［００３７］の化合物、特開２０１８－２０６８７８号公報の段落［００３３］～［００３６］の化合物、特開２０１８－１９０７５５号公報の段落［００３８］の化合物、特開２０１８－０２６５５９号公報の段落［００１９］～［００２１］の化合物、特開２０１８－１７０４８７号公報の段落［００３１］～［００５６］の化合物、特開２０１８－０７８２７０号公報の段落［００３６］～［００４１］の化合物、特開２０１８－１６６２００号公報の段落［００５５］～［００８２］の化合物、特開２０１８－１１３４２５号公報の段落［００４１］～［００５０］の化合物、特開２０１８－８５４３０号公報の段落［００４４］～［００４８］の化合物、特開２０１８－０５６５４６号公報の段落［００４１］～［００４５］の化合物、特開２０１８－０４６２６７号公報の段落［００４２］～［００４９］の化合物、特開２０１８－０１４４７４号公報の段落［００３１］～［００３６］の化合物、ＷＯ２０１８－０１６４６５号の段落［００３６］～［００４６］に記載の化合物、特開２０２０－０１００２４号公報の段落［００４５］～［００４８］の化合物、等）、シアニン化合物、オキソノール化合物、ポリアミン化合物、インドール化合物、ピロール化合物、ピラゾール化合物、ポリアリーレン化合物、縮合芳香族炭素環化合物（例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、テトラセン誘導体、ペンタセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体及びフルオランテン誘導体等）、ポルフィリン化合物、フタロシアニン化合物、トリアゾール化合物、オキサジアゾール化合物、イミダゾール化合物、ポリアリールアルカン化合物、ピラゾロン化合物、アミノ置換カルコン化合物、オキサゾール化合物、フルオレノン化合物、シラザン化合物、並びに、含窒素ヘテロ環化合物を配位子として有する金属錯体が挙げられる。
　ｐ型有機半導体としては、ｎ型有機半導体よりもイオン化ポテンシャルが小さい化合物が挙げられ、この条件を満たせば、ｎ型有機半導体として例示した有機色素を使用し得る。
　以下に、ｐ型有機半導体としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　特定化合物とｐ型有機半導体とのイオン化ポテンシャルの差は、０．１ｅＶ以上であることが好ましい。
　光電変換膜がｐ型有機半導体を含む場合、光電変換膜中のｐ型有機半導体の含有量（＝ｐ型有機半導体の単層換算での膜厚／光電変換膜の膜厚×１００）は、１５～７５体積％が好ましく、２０～６０体積％がより好ましく、２５～５０体積％が更に好ましい。
　なお、ｐ型有機半導体は、１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。
　特定化合物を含む光電変換膜は非発光性膜であり、有機電界発光素子（ＯＬＥＤ：Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｉｇｈｔ　Ｅｍｉｔｔｉｎｇ　Ｄｉｏｄｅ）とは異なる特徴を有する。非発光性膜とは発光量子効率が１％以下の膜を意味し、発光量子効率は０．５％以下が好ましく、０．１％以下がより好ましい。下限は、０％以上の場合が多い。
　光電変換膜の極大吸収波長は、波長５００～６００ｎｍの範囲に有することが好ましく、波長５２０～５８０ｎｍの範囲に有することがより好ましく、波長５３０～５６５ｎｍの範囲に有することが更に好ましい。
　光電変換膜の極大吸収波長の別の好適態様は、波長４４０～６００ｎｍの範囲に有することが好ましく、波長４４０～５８０ｎｍの範囲に有することがより好ましく、波長４４０～５６５ｎｍの範囲に有することが更に好ましい。
　上記極大吸収波長の測定方法としては、上記特定化合物の極大吸収波長の測定方法を用いて測定できる。
＜成膜方法＞
　光電変換膜の成膜方法としては、例えば、乾式成膜法が挙げられる。
　乾式成膜法としては、例えば、蒸着法（特に真空蒸着法）、スパッタ法、イオンプレーティング法及びＭＢＥ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｂｅａｍ　Ｅｐｉｔａｘｙ）法等の物理気相成長法、並びに、プラズマ重合等のＣＶＤ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｖａｐｏｒ　Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法が挙げられ、真空蒸着法が好ましい。真空蒸着法により光電変換膜を成膜する場合、真空度及び蒸着温度等の製造条件は、常法に従って設定できる。
　光電変換膜の膜厚は、１０～１０００ｎｍが好ましく、５０～８００ｎｍがより好ましく、５０～５００ｎｍが更に好ましく、５０～３００ｎｍが特に好ましい。
［電極］
　光電変換素子は、電極を有することが好ましい。
　電極（上部電極（透明導電性膜）１５と下部電極（導電性膜）１１）は、導電性材料から構成される。導電性材料としては、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物及びこれらの混合物が挙げられる。
　上部電極１５から光が入射されるため、上部電極１５は検知したい光に対して透明であることが好ましい。上部電極１５を構成する材料としては、例えば、アンチモン又はフッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ：Ａｎｔｉｍｏｎｙ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ、ＦＴＯ：Ｆｌｕｏｒｉｎｅ　ｄｏｐｅｄ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）及び酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　ｚｉｎｃ　ｏｘｉｄｅ）等の導電性金属酸化物；金、銀、クロム及びニッケル等の金属薄膜；これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物；並びに、ポリアニリン、ポリチオフェン及びポリピロール等の有機導電性材料が挙げられ、高導電性及び透明性の点から、導電性金属酸化物が好ましい。
　通常、導電性膜をある範囲より薄くすると、急激に抵抗値が増加する場合が多い。本実施形態にかかる光電変換素子を組み込んだ固体撮像素子においては、シート抵抗は、１００～１００００Ω／□であってもよく、薄膜化できる膜厚の範囲の自由度は大きい。
　また、上部電極（透明導電性膜）１５は膜厚が薄いほど吸収する光の量は少なくなり、一般に光透過率が増加する。光透過率の増加は、光電変換膜での光吸収を増大させ、光電変換能を増大させるため、好ましい。薄膜化に伴う、リーク電流の抑制、薄膜の抵抗値の増大及び透過率の増加を考慮すると、上部電極１５の厚さは、５～１００ｎｍが好ましく、５～２０ｎｍがより好ましい。
　下部電極１１は、用途に応じて、透明性を持たせる場合と、逆に透明性を持たせず光を反射させる場合とがある。下部電極１１を構成する材料としては、例えば、アンチモン又はフッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ、ＦＴＯ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）及び酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）等の導電性金属酸化物；金、銀、クロム、ニッケル、チタン、タングステン及びアルミ等の金属；これらの金属の酸化物又は窒化物等の導電性化合物（例えば、窒化チタン（ＴｉＮ）等）；これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物；並びに、ポリアニリン、ポリチオフェン及びポリピロール等の有機導電性材料が挙げられる。
　電極を形成する方法としては、電極材料に応じて適宜選択できる。具体的には、印刷方式及びコーティング方式等の湿式方式；真空蒸着法、スパッタ法及びイオンプレーティング法等の物理的方式；並びに、ＣＶＤ及びプラズマＣＶＤ法等の化学的方式が挙げられる。
　電極の材料がＩＴＯである場合、電子ビーム法、スパッタ法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾル－ゲル法等）及び酸化インジウムスズの分散物の塗布等の方法が挙げられる。
［電荷ブロッキング膜：電子ブロッキング膜、正孔ブロッキング膜］
　光電変換素子は、導電性膜と透明導電性膜との間に、光電変換膜の他に１種以上の中間層を有することが好ましい。
　上記中間層としては、例えば、電荷ブロッキング膜が挙げられる。光電変換素子がこの膜を有すれば、得られる光電変換素子の特性（光電変換効率及び応答性等）がより優れる。電荷ブロッキング膜としては、例えば、電子ブロッキング膜と正孔ブロッキング膜とが挙げられる。
＜電子ブロッキング膜＞
　電子ブロッキング膜は、ドナー性有機半導体材料（化合物）であり、上記ｐ型有機半導体を使用できる。
　また、電子ブロッキング膜として、高分子材料も使用できる。
　高分子材料としては、例えば、フェニレンビニレン、フルオレン、カルバゾール、インドール、ピレン、ピロール、ピコリン、チオフェン、アセチレン及びジアセチレン等の重合体、並びに、その誘導体が挙げられる。
　なお、電子ブロッキング膜は、複数膜で構成してもよい。
　電子ブロッキング膜は、無機材料で構成されていてもよい。一般的に、無機材料は有機材料よりも誘電率が大きいため、無機材料を電子ブロッキング膜に用いた場合に、光電変換膜に電圧が多くかかるようになり、光電変換効率が高くなる。電子ブロッキング膜となりうる無機材料としては、例えば、酸化カルシウム、酸化クロム、酸化クロム銅、酸化マンガン、酸化コバルト、酸化ニッケル、酸化銅、酸化ガリウム銅、酸化ストロンチウム銅、酸化ニオブ、酸化モリブデン、酸化インジウム銅、酸化インジウム銀及び酸化イリジウムが挙げられる。
＜正孔ブロッキング膜＞
　正孔ブロッキング膜は、アクセプター性有機半導体材料（化合物）であり、上記ｎ型有機半導体を利用できる。
　なお、正孔ブロッキング膜は、複数膜で構成してもよい。
　電荷ブロッキング膜の製造方法としては、例えば、乾式成膜法及び湿式成膜法が挙げられる。乾式成膜法としては、例えば、蒸着法及びスパッタ法が挙げられる。蒸着法は、物理蒸着（ＰＶＤ：Ｐｈｙｓｉｃａｌ　Ｖａｐｏｒ　Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法及び化学蒸着（ＣＶＤ）法のいずれでもよく、真空蒸着法等の物理蒸着法が好ましい。湿式成膜法としては、例えば、インクジェット法、スプレー法、ノズルプリント法、スピンコート法、ディップコート法、キャスト法、ダイコート法、ロールコート法、バーコート法及びグラビアコート法が挙げられ、高精度パターニングの点から、インクジェット法が好ましい。
　電荷ブロッキング膜（電子ブロッキング膜及び正孔ブロッキング膜）の膜厚は、それぞれ、３～２００ｎｍが好ましく、５～１００ｎｍがより好ましく、５～３０ｎｍが更に好ましい。
＜基板＞
　光電変換素子は、更に基板を有してもよい。
　基板としては、例えば、半導体基板、ガラス基板及びプラスチック基板が挙げられる。
　なお、基板の位置は特に制限されないが、通常、基板上に導電性膜、光電変換膜及び透明導電性膜をこの順で積層する。
＜封止層＞
　光電変換素子は、更に封止層を有してもよい。
　光電変換材料は水分子等の劣化因子の存在で顕著にその性能が劣化してしまう場合がある。そこで、水分子を浸透させない緻密な金属酸化物、金属窒化物若しくは金属窒化酸化物等のセラミックス又はダイヤモンド状炭素（ＤＬＣ：Ｄｉａｍｏｎｄ－ｌｉｋｅ　Ｃａｒｂｏｎ）等の封止層で光電変換膜全体を被覆して封止して、上記劣化を防止できる。
　なお、封止層としては、例えば、特開２０１１－０８２５０８号公報の段落［０２１０］～［０２１５］に記載が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
〔撮像素子〕
　光電変換素子の用途として、例えば、撮像素子が挙げられる。
　撮像素子とは、画像の光情報を電気信号に変換する素子であり、通常、複数の光電変換素子が同一平面状でマトリクス上に配置されており、各々の光電変換素子（画素）において光信号を電気信号に変換し、その電気信号を画素ごとに逐次撮像素子外に出力できるものをいう。そのために、画素ひとつあたり、１つ以上の光電変換素子及び１つ以上のトランジスタから構成される。
〔光センサ〕
　光電変換素子の他の用途として、例えば、光電池及び光センサが挙げられ、本発明の光電変換素子は光センサとして用いることが好ましい。光センサとしては、上記光電変換素子単独で用いてもよいし、上記光電変換素子を直線状に配したラインセンサ又は平面上に配した２次元センサとして用いてもよい。
〔化合物〕
　本発明は、特定化合物に関する発明も含む。
　以下に実施例に基づいて本発明を更に詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容及び処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り、適宜変更できる。よって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきものではない。
〔評価化合物〕
　化合物（Ｂ－１）は、以下のスキームに従って、合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　ガラス製反応容器に、化合物（１－１－１）（５ｍｍｏｌ）、化合物（１－１－２）（１２ｍｍｏｌ）及びトルエン（５０ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下でＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．２５ｍｍｏｌ）を更に加え、１００℃で４時間反応させた。得られた反応液をセライトろ過し、減圧濃縮後、ＣＨ２Ｃｌ２／ＡｃＯＥｔ混合液でカラム精製し、化合物（１－１－３）（４ｍｍｏｌ）を得た。
　ガラス製反応容器に、得られた化合物（１－１－３）（４ｍｍｏｌ）、化合物（１－１－４）（１０．４ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（２０ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下でピペリジン（２ｍＬ）を加え、７０℃で４時間反応後、固体を濾取した。得られた固体をＭｅＯＨ、ＴＨＦ及びトルエンで洗浄し、昇華精製することにより、化合物（Ｂ－１）（２．４ｍｍｏｌ）を得た。化合物（Ｂ－１）：ＬＤＩ－ＭＳ　６１６．０（Ｍ＋）。
　なお、化合物（Ｂ－２）～化合物（Ｂ－５９）及び化合物（Ｃ－１）～化合物（Ｃ－４）は、上述した化合物（Ｂ－１）の合成方法を参照して、それぞれ合成した。
　以下、各評価化合物を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
〔ｎ型有機半導体〕
　Ｃ６０：フラーレン（Ｃ６０）
〔ｐ型有機半導体〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
〔評価〕
［光電変換素子の作製］
　得られた化合物を用いて、図２の形態の光電変換素子を作製した。ここで、光電変換素子は、下部電極１１、電子ブロッキング膜１６Ａ、光電変換膜１２、正孔ブロッキング膜１６Ｂ及び上部電極１５からなる。
　具体的には、ガラス基板上に、アモルファス性ＩＴＯをスパッタ法により成膜して、下部電極１１（厚み：３０ｎｍ）を形成し、更に下部電極１１上に下記の化合物（Ｆ－１）を真空加熱蒸着法により成膜して、電子ブロッキング膜１６Ａ（厚み：３０ｎｍ）を形成した。更に、電子ブロキング膜１６Ａ上に、表１に示す評価化合物、ｐ型有機半導体材料、ｎ型有機半導体材料を表１に示す成分比になるように蒸着し、バルクヘテロ構造を有する光電変換膜１２を形成した。更に、光電変換膜１２上に下記の化合物（Ｆ－２）を蒸着して正孔ブロッキング膜１６Ｂ（厚み：１０ｎｍ）を形成した。正孔ブロッキング膜１６Ｂ上に、アモルファス性ＩＴＯをスパッタ法により成膜して、上部電極１５（透明導電性膜）（厚み：１０ｎｍ）を形成した。上部電極１５上に、真空蒸着法により封止層としてＳｉＯ膜を形成した後、その上にＡＬＣＶＤ（Ａｔｏｍｉｃ　Ｌａｙｅｒ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｖａｐｏｒ　Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法により酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）層を形成し、光電変換素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
［暗電流のばらつき］
　上記方法にて各実施例及び各比較例について１０個の光電変換素子を作製し、得られた各光電変換素子について、以下の方法で暗電流を測定した。各光電変換素子の下部電極及び上部電極に、２．５×１０５Ｖ／ｃｍの電界強度となるように電圧を印加して、暗所での電流値（暗電流）を測定した。下記式よって暗電流の比を算出し、下記基準により評価した。
　暗電流の相対比＝（１０個の光電変換素子中、最も高い暗電流の値）／（１０個の光電変換素子中、最も低い暗電流の値）
　Ａ：暗電流の相対比が２．０未満
　Ｂ：暗電流の相対比が２．０以上、２．５未満
　Ｃ：暗電流の相対比が２．５以上、３．０未満
　Ｄ：暗電流の相対比が３．０以上、３．５未満
　Ｅ：暗電流の相対比が３．５以上、４．０未満
　Ｆ：暗電流の相対比が４．０以上
［光電変換効率（外部量子効率）の評価）］
　得られた各光電変換素子の駆動の確認をした。各光電変換素子に２．０×１０５Ｖ／ｃｍの電界強度となるように電圧を印加した。その後、上部電極（透明導電性膜）側から光を照射して波長４６０ｎｍの光に対する光電変換効率（外部量子効率）を評価し、式（Ｓ）より光電変換効率の積分値の相対比を算出し、下記基準により評価した。
　　式（Ｓ）　　光電変換効率の相対比＝（各実施例又は各比較例の波長４６０ｎｍの光に対する光電変換効率）／（比較例１－１の波長４６０ｎｍの光に対する光電変換効率）
　Ａ：光電変換効率の相対比が１．４以上
　Ｂ：光電変換効率の相対比が１．２以上、１．４未満
　Ｃ：光電変換効率の相対比が１．０以上、１．２未満
　Ｄ：光電変換効率の相対比が０．８以上、１．０未満
　Ｅ：光電変換効率の相対比が０．８未満
　表１に評価結果を示す。
　表中、各表記は、以下を示す。
　「式（１１）～式（３８）」欄は、特定化合物が該当する式を示す。
　「Ｄの単環数」欄は、Ｄを構成する単環の合計数を示す。上記Ｄを構成する単環の合計数の定義については、上述したとおりである。
　「ＤのＸ基の数」欄は、Ｄが有するＸ基の数を示す。Ｘ基については、上述したとおりである。
　「ＡのＹ基の数」欄は、Ａが有するＹ基の数を示す。Ｙ基については、上述したとおりである。上記Ｙ基の数は、特定化合物が有する２つのＡのうち、いずれかのＡにおけるＹ基の数を示す。つまり、上記Ｙ基の数は、特定化合物が有するＹ基の合計数ではなく、１つのＡにおけるＹ基の数を示す。具体的には、化合物（Ｂ－１）におけるＹ基の合計数は４つであり、上記「ＡのＹ基の数」は、２つである。
　「分子形状」欄は、Ａである場合は特定化合物中、Ｄの構造が直線形、かつ、Ａの構造が平面性を有する分子形状であることを示し、Ｂである場合はそれ以外の分子形状であることを示す。直線形については、上述したとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
　上記表に示す結果から、本発明の光電変換素子は、本発明の効果が得られることが確認された。
　Ｄの単環数が４～５（好ましくは、４）である場合、本発明の効果がより優れることが確認された（実施例１－１～１－４５と実施例１－４６～１－５３との比較）。また同様の比較から、特定化合物が式（１１）～式（１３）、式（１７）～式（１９）、式（２３）～式（２６）及び式（２９）～式（３２）のいずれかで表される化合物（好ましくは、式（１１）、式（１２）、式（１７）、式（１８）、式（２３）、式（２４）、式（２９）及び式（３０）のいずれかで表される化合物）を含む場合、本発明の効果がより優れることが確認された。
　Ｄが－Ｎ＝、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及びシアノ基からなる群から選択される原子又は基を２つ又は４つ有するか、及び、Ａが－Ｎ＝、ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、スルホニル基、カルボニル基及びチオカルボニル基からなる群から選択される原子又は基を３～４つ有するか、の少なくとも一方である場合、本発明の効果がより優れることが確認された（実施例１－３、１－２１及び１－２６の比較、並びに、実施例１－１～１－２１の比較等）。
　特定化合物中、Ｄの構造が直線形、かつ、Ａの構造が平面性を有する分子形状である場合、本発明の効果がより優れることが確認された（実施例１－１～１－２１の比較等）。
　１０ａ，１０ｂ　　光電変換素子
　１１　　導電性膜（下部電極）
　１２　　光電変換膜
　１５　　透明導電性膜（上部電極）
　１６Ａ　　電子ブロッキング膜
　１６Ｂ　　正孔ブロッキング膜

Claims (23)

  1. 　導電性膜、光電変換膜及び透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、
    　前記光電変換膜が、式（１）で表される化合物を含む、光電変換素子。
    　　　Ａ－Ｄ－Ａ　　　（１）
    　式（１）中、Ａは、式（Ａ－１）で表される基を表す。Ｄは、式（２）～式（４）のいずれかで表される基を表す。なお、２つのＡは、同一の基を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　式（Ａ－１）中、＊は、結合位置を表す。ＲＢは、水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。Ｃ１は、環員原子として２以上の炭素原子を含み、置換基を有していてもよい環基を表す。Ｚ１は、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＺ１又は＝ＣＲＺ２ＲＺ３を表す。ＲＺ１は、水素原子又は置換基を表す。ＲＺ２及びＲＺ３は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＺ４、－ＣＯＯＲＺ５又は－ＣＯＲＺ６を表す。ＲＺ４～ＲＺ６は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　式（２）～式（４）中、＊は、結合位置を表す。
    　式（２）中、Ａｒ１は、式（７）～式（１０）のいずれかで表される基を表す。なお、２つのＡｒ１は、同一の基を表す。
    　式（３）中、Ａｒ２及びＡｒ３の一方は式（７）～式（１０）のいずれかで表される基を表し、他方は式（５）～式（１０）のいずれかで表される基を表す。なお、２つのＡｒ３は、同一の基を表す。Ａｒ２及びＡｒ３は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（４）中、Ａｒ４及びＡｒ５の一方は式（７）～式（１０）のいずれかで表される基を表し、他方は式（５）及び式（６）のいずれかで表される基を表す。なお、２つのＡｒ４は同一の基を表し、２つのＡｒ５は同一の基を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　式（５）～式（１０）中、＊は、結合位置を表す。
    　式（５）中、Ｙ５１～Ｙ５４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ５＝又は窒素原子を表す。ＲＡ５は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。
    　式（６）中、Ｘ６１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ６１及びＹ６２は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ６＝又は窒素原子を表す。ＲＡ６は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。
    　式（７）中、Ｙ７１～Ｙ７６は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ７＝又は窒素原子を表す。ＲＡ７は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。
    　式（８）中、Ｘ８１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ８１～Ｙ８４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ８＝又は窒素原子を表す。ＲＡ８は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。
    　式（９）中、Ｘ９１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ９１～Ｙ９４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ９＝又は窒素原子を表す。ＲＡ９は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。
    　式（１０）中、Ｘ１０１及びＸ１０２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ１０１及びＹ１０２は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ１０＝又は窒素原子を表す。ＲＡ１０は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。
  2. 　前記式（１）で表される化合物が、式（１１）～式（３８）のいずれかで表される化合物を含む、請求項１に記載の光電変換素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
    　式（１１）中、Ｘ１１１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ１１１は、－ＣＲＡ１１＝又は窒素原子を表す。ＲＡ１１は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ１１は、前記式（５）で表される基又は前記式（６）で表される基を表す。Ａ１１は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ１１は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（１２）中、Ｘ１２１及びＸ１２２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ１２１及びＹ１２２は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ１２＝又は窒素原子を表す。ＲＡ１２は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ１２は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ１２は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（１３）中、Ｘ１３１及びＸ１３２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ１３１及びＹ１３２は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ１３＝又は窒素原子を表す。ＲＡ１３は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ１３は、前記式（５）で表される基又は前記式（６）で表される基を表す。Ａ１３は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ１３は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（１４）中、Ｘ１４１及びＸ１４２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ１４１及びＹ１４２は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ１４＝又は窒素原子を表す。ＲＡ１４は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ１４は、前記式（５）で表される基又は前記式（６）で表される基を表す。Ａ１４は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ１４は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（１５）中、Ｘ１５１～Ｘ１５３は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ１５１～Ｙ１５３は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ１５＝又は窒素原子を表す。ＲＡ１５は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ１５は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ１５は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（１６）中、Ｘ１６１及びＸ１６２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ１６１～Ｙ１６５は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ１６＝又は窒素原子を表す。ＲＡ１６は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ１６は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ１６は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（１７）中、Ｙ１７１～Ｙ１７３は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ１７＝又は窒素原子を表す。ＲＡ１７は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ１７は、前記式（５）で表される基又は前記式（６）で表される基を表す。Ａ１７は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ１７は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（１８）中、Ｙ１８１～Ｙ１８６は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ１８＝又は窒素原子を表す。ＲＡ１８は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ１８は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ１８は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（１９）中、Ｙ１９１～Ｙ１９６は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ１９＝又は窒素原子を表す。ＲＡ１９は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ１９は、前記式（５）で表される基又は前記式（６）で表される基を表す。Ａ１９は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ１９は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（２０）中、Ｙ２０１～Ｙ２０６は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ２０＝又は窒素原子を表す。ＲＡ２０は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ２０は、前記式（５）で表される基又は前記式（６）で表される基を表す。Ａ２０は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ２０は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（２１）中、Ｙ２１１～Ｙ２１９は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ２１＝又は窒素原子を表す。ＲＡ２１は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ２１は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ２１は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（２２）中、Ｘ２２１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２２１～Ｙ２２６は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ２２＝又は窒素原子を表す。ＲＡ２２は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ２２は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ２２は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（２３）中、Ｘ２３１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２３１～Ｙ２３４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ２３＝又は窒素原子を表す。ＲＡ２３は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ２３は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ２３は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（２４）中、Ｘ２４１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２４１～Ｙ２４４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ２４＝又は窒素原子を表す。ＲＡ２４は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ２４は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ２４は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（２５）中、Ｘ２５１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２５１～Ｙ２５４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ２５＝又は窒素原子を表す。ＲＡ２５は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ２５は、前記式（５）で表される基又は前記式（６）で表される基を表す。Ａ２５は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ２５は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（２６）中、Ｘ２６１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２６１～Ｙ２６４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ２６＝又は窒素原子を表す。ＲＡ２６は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ２６は、前記式（５）で表される基又は前記式（６）で表される基を表す。Ａ２６は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ２６は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（２７）中、Ｘ２７１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２７１～Ｙ２７４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ２７＝又は窒素原子を表す。ＲＡ２７は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ２７は、前記式（５）で表される基又は前記式（６）で表される基を表す。Ａ２７は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ２７は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（２８）中、Ｘ２８１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２８１～Ｙ２８４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ２８＝又は窒素原子を表す。ＲＡ２８は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ２８は、前記式（５）で表される基又は前記式（６）で表される基を表す。Ａ２８は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ２８は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（２９）中、Ｘ２９１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２９１～Ｙ２９４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ２９＝又は窒素原子を表す。ＲＡ２９は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ２９は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ２９は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（３０）中、Ｘ３０１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ３０１～Ｙ３０４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ３０＝又は窒素原子を表す。ＲＡ３０は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ３０は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ３０は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（３１）中、Ｘ３１１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ３１１～Ｙ３１４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ３１＝又は窒素原子を表す。ＲＡ３１は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ３１は、前記式（５）で表される基又は前記式（６）で表される基を表す。Ａ３１は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ３１は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（３２）中、Ｘ３２１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ３２１～Ｙ３２４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ３２＝又は窒素原子を表す。ＲＡ３２は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ３２は、前記式（５）で表される基又は前記式（６）で表される基を表す。Ａ３２は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ３２は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（３３）中、Ｘ３３１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ３３１～Ｙ３３４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ３３＝又は窒素原子を表す。ＲＡ３３は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ３３は、前記式（５）で表される基又は前記式（６）で表される基を表す。Ａ３３は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ３３は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（３４）中、Ｘ３４１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ３４１～Ｙ３４４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ３４＝又は窒素原子を表す。ＲＡ３４は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ３４は、前記式（５）で表される基又は前記式（６）で表される基を表す。Ａ３４は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ３４は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（３５）中、Ｘ３５１及びＸ３５２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ３５１～Ｙ３５５は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ３５＝又は窒素原子を表す。ＲＡ３５は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ３５は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ３５は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（３６）中、Ｘ３６１及びＸ３６２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ３６１～Ｙ３６５は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ３６＝又は窒素原子を表す。ＲＡ３６は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ３６は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ３６は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（３７）中、Ｘ３７１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ３７１～Ｙ３７７は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ３７＝又は窒素原子を表す。ＲＡ３７は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ３７は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ３７は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（３８）中、Ｘ３８１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ３８１～Ｙ３８７は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ３８＝又は窒素原子を表す。ＲＡ３８は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ３８は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ３８は、同一又は異なっていてもよい。
  3. 　前記式（１）で表される化合物が、前記式（１１）～前記式（１３）、前記式（１７）～前記式（１９）、前記式（２３）～前記式（２６）及び前記式（２９）～前記式（３２）のいずれかで表される化合物を含む、請求項２に記載の光電変換素子。
  4. 　前記式（１）で表される化合物が、前記式（１１）、前記式（１２）、前記式（１７）、前記式（１８）、前記式（２３）、前記式（２４）、前記式（２９）及び前記式（３０）のいずれかで表される化合物を含む、請求項３に記載の光電変換素子。
  5. 　前記式（１）で表される化合物が、前記式（１１）で表される化合物又は前記式（１２）で表される化合物を含む、請求項４に記載の光電変換素子。
  6. 　Ｄが、フラン環、チオフェン環、チアゾール環及びオキサゾール環からなる群から選択される環を少なくとも１つ含む、請求項１～５のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  7. 　Ｄが－Ｎ＝、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及びシアノ基からなる群から選択される原子又は基を２つ又は４つ有するか、及び、Ａが－Ｎ＝、ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、スルホニル基、カルボニル基及びチオカルボニル基からなる群から選択される原子又は基を３～４つ有するか、の少なくとも一方である、請求項１～５のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  8. 　前記式（１）で表される化合物の分子量が、９００以下である、請求項１～５のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  9. 　前記光電変換膜が、更にｎ型有機半導体を含む、請求項１～５のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  10. 　前記ｎ型有機半導体が、フラーレン及びその誘導体からなる群から選択されるフラーレン類を含む、請求項９に記載の光電変換素子。
  11. 　前記光電変換膜が、更にｐ型有機半導体を含む、請求項１～５のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  12. 　前記光電変換膜が、更に色素を含む、請求項１～５のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  13. 　前記導電性膜と前記透明導電性膜の間に、前記光電変換膜の他に１種以上の中間層を有する、請求項１～５のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  14. 　請求項１～５のいずれか１項に記載の光電変換素子を有する、撮像素子。
  15. 　請求項１～５のいずれか１項に記載の光電変換素子を有する、光センサ。
  16. 　式（１）で表される化合物。
    　　　Ａ－Ｄ－Ａ　　　（１）
    　式（１）中、Ａは、式（Ａ－１）で表される基を表す。Ｄは、式（２）～式（４）のいずれかで表される基を表す。なお、２つのＡは、同一の基を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　式（Ａ－１）中、＊は、結合位置を表す。ＲＢは、水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。Ｃ１は、環員原子として２以上の炭素原子を含み、置換基を有していてもよい環基を表す。Ｚ１は、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＺ１又は＝ＣＲＺ２ＲＺ３を表す。ＲＺ１は、水素原子又は置換基を表す。ＲＺ２及びＲＺ３は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＺ４、－ＣＯＯＲＺ５又は－ＣＯＲＺ６を表す。ＲＺ４～ＲＺ６は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     　式（２）～式（４）中、＊は、結合位置を表す。
    　式（２）中、Ａｒ１は、式（７）～式（１０）のいずれかで表される基を表す。なお、２つのＡｒ１は、同一の基を表す。
    　式（３）中、Ａｒ２及びＡｒ３の一方は式（７）～式（１０）のいずれかで表される基を表し、他方は式（５）～式（１０）のいずれかで表される基を表す。なお、２つのＡｒ３は、同一の基を表す。Ａｒ２及びＡｒ３は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（４）中、Ａｒ４及びＡｒ５の一方は式（７）～式（１０）のいずれかで表される基を表し、他方は式（５）及び式（６）のいずれかで表される基を表す。なお、２つのＡｒ４は同一の基を表し、２つのＡｒ５は同一の基を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     　式（５）～式（１０）中、＊は、結合位置を表す。
    　式（５）中、Ｙ５１～Ｙ５４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ５＝又は窒素原子を表す。ＲＡ５は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。
    　式（６）中、Ｘ６１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ６１及びＹ６２は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ６＝又は窒素原子を表す。ＲＡ６は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。
    　式（７）中、Ｙ７１～Ｙ７６は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ７＝又は窒素原子を表す。ＲＡ７は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。
    　式（８）中、Ｘ８１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ８１～Ｙ８４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ８＝又は窒素原子を表す。ＲＡ８は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。
    　式（９）中、Ｘ９１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ９１～Ｙ９４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ９＝又は窒素原子を表す。ＲＡ９は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。
    　式（１０）中、Ｘ１０１及びＸ１０２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ１０１及びＹ１０２は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ１０＝又は窒素原子を表す。ＲＡ１０は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。
  17. 　式（１１）～式（３８）のいずれかで表される化合物である、請求項１６に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
    　式（１１）中、Ｘ１１１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ１１１は、－ＣＲＡ１１＝又は窒素原子を表す。ＲＡ１１は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ１１は、前記式（５）で表される基又は前記式（６）で表される基を表す。Ａ１１は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ１１は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（１２）中、Ｘ１２１及びＸ１２２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ１２１及びＹ１２２は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ１２＝又は窒素原子を表す。ＲＡ１２は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ１２は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ１２は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（１３）中、Ｘ１３１及びＸ１３２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ１３１及びＹ１３２は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ１３＝又は窒素原子を表す。ＲＡ１３は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ１３は、前記式（５）で表される基又は前記式（６）で表される基を表す。Ａ１３は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ１３は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（１４）中、Ｘ１４１及びＸ１４２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ１４１及びＹ１４２は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ１４＝又は窒素原子を表す。ＲＡ１４は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ１４は、前記式（５）で表される基又は前記式（６）で表される基を表す。Ａ１４は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ１４は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（１５）中、Ｘ１５１～Ｘ１５３は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ１５１～Ｙ１５３は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ１５＝又は窒素原子を表す。ＲＡ１５は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ１５は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ１５は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（１６）中、Ｘ１６１及びＸ１６２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ１６１～Ｙ１６５は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ１６＝又は窒素原子を表す。ＲＡ１６は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ１６は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ１６は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（１７）中、Ｙ１７１～Ｙ１７３は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ１７＝又は窒素原子を表す。ＲＡ１７は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ１７は、前記式（５）で表される基又は前記式（６）で表される基を表す。Ａ１７は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ１７は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（１８）中、Ｙ１８１～Ｙ１８６は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ１８＝又は窒素原子を表す。ＲＡ１８は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ１８は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ１８は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（１９）中、Ｙ１９１～Ｙ１９６は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ１９＝又は窒素原子を表す。ＲＡ１９は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ１９は、前記式（５）で表される基又は前記式（６）で表される基を表す。Ａ１９は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ１９は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（２０）中、Ｙ２０１～Ｙ２０６は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ２０＝又は窒素原子を表す。ＲＡ２０は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ２０は、前記式（５）で表される基又は前記式（６）で表される基を表す。Ａ２０は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ２０は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（２１）中、Ｙ２１１～Ｙ２１９は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ２１＝又は窒素原子を表す。ＲＡ２１は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ２１は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ２１は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（２２）中、Ｘ２２１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２２１～Ｙ２２６は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ２２＝又は窒素原子を表す。ＲＡ２２は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ２２は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ２２は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（２３）中、Ｘ２３１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２３１～Ｙ２３４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ２３＝又は窒素原子を表す。ＲＡ２３は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ２３は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ２３は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（２４）中、Ｘ２４１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２４１～Ｙ２４４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ２４＝又は窒素原子を表す。ＲＡ２４は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ２４は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ２４は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（２５）中、Ｘ２５１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２５１～Ｙ２５４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ２５＝又は窒素原子を表す。ＲＡ２５は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ２５は、前記式（５）で表される基又は前記式（６）で表される基を表す。Ａ２５は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ２５は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（２６）中、Ｘ２６１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２６１～Ｙ２６４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ２６＝又は窒素原子を表す。ＲＡ２６は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ２６は、前記式（５）で表される基又は前記式（６）で表される基を表す。Ａ２６は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ２６は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（２７）中、Ｘ２７１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２７１～Ｙ２７４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ２７＝又は窒素原子を表す。ＲＡ２７は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ２７は、前記式（５）で表される基又は前記式（６）で表される基を表す。Ａ２７は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ２７は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（２８）中、Ｘ２８１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２８１～Ｙ２８４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ２８＝又は窒素原子を表す。ＲＡ２８は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ２８は、前記式（５）で表される基又は前記式（６）で表される基を表す。Ａ２８は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ２８は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（２９）中、Ｘ２９１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２９１～Ｙ２９４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ２９＝又は窒素原子を表す。ＲＡ２９は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ２９は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ２９は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（３０）中、Ｘ３０１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ３０１～Ｙ３０４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ３０＝又は窒素原子を表す。ＲＡ３０は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ３０は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ３０は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（３１）中、Ｘ３１１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ３１１～Ｙ３１４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ３１＝又は窒素原子を表す。ＲＡ３１は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ３１は、前記式（５）で表される基又は前記式（６）で表される基を表す。Ａ３１は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ３１は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（３２）中、Ｘ３２１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ３２１～Ｙ３２４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ３２＝又は窒素原子を表す。ＲＡ３２は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ３２は、前記式（５）で表される基又は前記式（６）で表される基を表す。Ａ３２は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ３２は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（３３）中、Ｘ３３１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ３３１～Ｙ３３４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ３３＝又は窒素原子を表す。ＲＡ３３は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ３３は、前記式（５）で表される基又は前記式（６）で表される基を表す。Ａ３３は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ３３は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（３４）中、Ｘ３４１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ３４１～Ｙ３４４は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ３４＝又は窒素原子を表す。ＲＡ３４は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｚ３４は、前記式（５）で表される基又は前記式（６）で表される基を表す。Ａ３４は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ３４は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（３５）中、Ｘ３５１及びＸ３５２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ３５１～Ｙ３５５は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ３５＝又は窒素原子を表す。ＲＡ３５は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ３５は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ３５は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（３６）中、Ｘ３６１及びＸ３６２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ３６１～Ｙ３６５は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ３６＝又は窒素原子を表す。ＲＡ３６は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ３６は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ３６は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（３７）中、Ｘ３７１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ３７１～Ｙ３７７は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ３７＝又は窒素原子を表す。ＲＡ３７は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ３７は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ３７は、同一又は異なっていてもよい。
    　式（３８）中、Ｘ３８１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ３８１～Ｙ３８７は、それぞれ独立に、－ＣＲＡ３８＝又は窒素原子を表す。ＲＡ３８は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ａ３８は、前記式（Ａ－１）で表される基を表す。なお、同一の表記で表される基は、同一の基を表す。ただし、ＲＡ３８は、同一又は異なっていてもよい。
  18. 　前記式（１１）～前記式（１３）、前記式（１７）～前記式（１９）、前記式（２３）～前記式（２６）及び前記式（２９）～前記式（３２）のいずれかで表される化合物である、請求項１７に記載の化合物。
  19. 　前記式（１１）、前記式（１２）、前記式（１７）、前記式（１８）、前記式（２３）、前記式（２４）、前記式（２９）及び前記式（３０）のいずれかで表される化合物である、請求項１８に記載の化合物。
  20. 　前記式（１１）で表される化合物又は前記式（１２）で表される化合物である、請求項１９に記載の化合物。
  21. 　Ｄが、フラン環、チオフェン環、チアゾール環及びオキサゾール環からなる群から選択される環を少なくとも１つ含む、請求項１６～２０のいずれか１項に記載の化合物。
  22. 　Ｄが－Ｎ＝、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及びシアノ基からなる群から選択される原子又は基を２つ又は４つ有するか、及び、Ａが－Ｎ＝、ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、スルホニル基、カルボニル基及びチオカルボニル基からなる群から選択される原子又は基を３～４つ有するか、の少なくとも一方である、請求項１６～２０のいずれか１項に記載の化合物。
  23. 　前記式（１）で表される化合物の分子量が、９００以下である、請求項１６～２０のいずれか１項に記載の化合物。
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