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WO2024185467A1 - 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物 - Google Patents

光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物 Download PDF

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Publication number
WO2024185467A1
WO2024185467A1 PCT/JP2024/005503 JP2024005503W WO2024185467A1 WO 2024185467 A1 WO2024185467 A1 WO 2024185467A1 JP 2024005503 W JP2024005503 W JP 2024005503W WO 2024185467 A1 WO2024185467 A1 WO 2024185467A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
substituent
atom
formula
ring
Prior art date
Application number
PCT/JP2024/005503
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
健浩 山根
和平 金子
良 藤原
寛記 杉浦
康智 米久田
英治 福▲崎▼
英知 古山
彰宏 原
Original Assignee
富士フイルム株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 富士フイルム株式会社 filed Critical 富士フイルム株式会社
Publication of WO2024185467A1 publication Critical patent/WO2024185467A1/ja

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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    • C07F7/02—Silicon compounds
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    • C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
    • H01L27/146—
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/30—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising bulk heterojunctions, e.g. interpenetrating networks of donor and acceptor material domains
    • H—ELECTRICITY
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    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/60—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation in which radiation controls flow of current through the devices, e.g. photoresistors
    • H—ELECTRICITY
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    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K39/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic radiation-sensitive element covered by group H10K30/00
    • H10K39/30—Devices controlled by radiation
    • H10K39/32—Organic image sensors

Definitions

  • the present invention relates to a photoelectric conversion element, an imaging element, an optical sensor, and a compound.
  • Patent Documents 1 and 2 disclose compounds that can be used in electronic devices, particularly organic semiconductor devices such as organic solar cells.
  • Photoelectric conversion elements exhibiting excellent characteristics are required in accordance with the demand for improved performance of image sensors, optical sensors, etc.
  • One of the characteristics required for photoelectric conversion elements is that the response speed of the photoelectric conversion element is unlikely to change even under different electric field strengths, that is, the response speed has little dependence on the electric field strength.
  • the present inventors have produced and investigated photoelectric conversion elements containing the compounds disclosed in Patent Documents 1 and 2, and have found that there is room for improvement in the electric field strength dependence of the response speed to green and red light. Note that the above-mentioned green and red light means light having a wavelength of 500 to 700 nm.
  • Ar 1 is a group represented by any one of formulas (Ar-1) to (Ar-5) described later.
  • Ar 1 is a group represented by formula (Ar-1) described later or a group represented by formula (Ar-2) described later.
  • Both of X 1 are oxygen atoms or sulfur atoms.
  • a 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, -CR A3 R A4 -, or -SiR A5 R A6 -.
  • the photoelectric conversion film further contains an n-type organic semiconductor, The photoelectric conversion element according to any one of [1] to [10], wherein the photoelectric conversion film has a bulk heterostructure formed by mixing a compound represented by formula (1) described below with the n-type organic semiconductor.
  • An imaging element having the photoelectric conversion element according to any one of [1] to [13].
  • An optical sensor comprising the photoelectric conversion element according to any one of [1] to [13].
  • [16] A compound represented by the formula (1) described below.
  • [17] The compound according to [16], wherein Ar 1 is a group represented by any one of formulas (Ar-1) to (Ar-5) described below.
  • Ar 1 is a group represented by any one of formulas (Ar-1) to (Ar-5) described below.
  • Ar 1 is a group represented by formulas (Ar-1) to (Ar-5) described below.
  • Ar 1 is a group represented by formula (Ar-1) described later or a group represented by formula (Ar-2) described later.
  • Both of X 1 are oxygen atoms or sulfur atoms.
  • the compound according to any one of [16] to [19], wherein both of the two X2s are oxygen atoms or sulfur atoms.
  • a photoelectric conversion element in which the response speed to green and red light has a small dependency on the electric field strength can be provided. Furthermore, according to the present invention, there can be provided an imaging element, an optical sensor, and a compound relating to the above-mentioned photoelectric conversion element.
  • FIG. 2 is a schematic cross-sectional view showing a configuration example of a photoelectric conversion element.
  • FIG. 2 is a schematic cross-sectional view showing a configuration example of a photoelectric conversion element.
  • a numerical range expressed using “ ⁇ ” means a range that includes the numerical values written before and after " ⁇ " as the lower and upper limits.
  • the hydrogen atom may be either a protium atom (normal hydrogen atom) or a deuterium atom (for example, a deuterium atom, etc.).
  • substituents, linking groups, etc. hereinafter also referred to as "substituents, etc." represented by specific symbols, or when a plurality of substituents, etc. are simultaneously specified, it means that the respective substituents, etc. may be the same or different from each other. This also applies to the specification of the number of substituents, etc.
  • the substituent W in this specification will be described.
  • the substituent W is, for example, a halogen atom (e.g., a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, etc.), an alkyl group (including a cycloalkyl group, a bicycloalkyl group, and a tricycloalkyl group), an alkenyl group (including a cycloalkenyl group and a bicycloalkenyl group), an alkynyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a cyano group, a nitro group, an alkoxy group, an aryloxy group, a silyl group, a silyloxy group, a heterocyclic oxy group, an acyloxy group, a carbamoyloxy group, an alkoxycarbonyloxy group, an aryloxycarbonyloxy group, a secondary or
  • each of the above groups may further have a substituent (e.g., one or more of the above groups, etc.) if possible.
  • the primary amino group include an alkyl phosphinylamino group, a phosphono group, a carboxy group, a phosphoric acid group, a sulfonic acid group, a hydroxy group, a thiol group, an acylamino group, a carbamoyl group, a ureido group, a boronic acid group, and a primary amino group, which may have a substituent.
  • each of the above groups may further have a substituent (e.g., one or more of the above groups) if possible.
  • an alkyl group which may have a substituent is also included as one form of the substituent W.
  • the number of carbon atoms contained in the substituent W is, for example, 1 to 20.
  • the number of atoms other than hydrogen atoms contained in the substituent W is, for example, 1 to 30.
  • the specific compound described later does not have a carboxy group, a salt of a carboxy group, a salt of a phosphate group, a sulfonic acid group, a salt of a sulfonic acid group, a hydroxy group, a thiol group, an acylamino group, a carbamoyl group, a ureido group, a boronic acid group (-B(OH) 2 ), and/or a primary amino group as a substituent.
  • halogen atoms include fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms, and iodine atoms.
  • the aliphatic hydrocarbon group may be any of linear, branched, and cyclic.
  • the aliphatic hydrocarbon group include an alkyl group, an alkenyl group, and an alkynyl group.
  • the alkyl group preferably has 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms, and even more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic.
  • alkyl group examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, an n-butyl group, a t-butyl group, an n-hexyl group, and a cyclopentyl group.
  • the alkyl group may be any one of a cycloalkyl group, a bicycloalkyl group, and a tricycloalkyl group, and may have these ring structures as partial structures.
  • examples of the substituent which the alkyl group may have examples of the substituent which the alkyl group may have include the groups exemplified as the substituent W.
  • an aryl group preferably having 6 to 18 carbon atoms, more preferably having 6 carbon atoms
  • a heteroaryl group preferably having 5 to 18 carbon atoms, more preferably having 5 to 6 carbon atoms
  • a halogen atom preferably a fluorine atom or a chlorine atom
  • the alkyl group moiety in the alkoxy group is preferably the above-mentioned alkyl group
  • the alkyl group moiety in the alkylthio group is preferably the above-mentioned alkyl group.
  • examples of the substituent which the alkoxy group may have include the same substituents as those in the alkyl group which may have a substituent.
  • examples of the substituent which the alkylthio group may have include the same substituents as those in the alkyl group which may have a substituent.
  • the alkenyl group may be any of linear, branched, and cyclic.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is preferably 2 to 20.
  • examples of the substituent which the alkenyl group may have include the same as those of the substituent in the alkyl group which may have a substituent.
  • the alkynyl group may be any of linear, branched, and cyclic.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group is preferably 2 to 20.
  • an aromatic ring or an aromatic ring constituting an aromatic ring group may be either a monocyclic ring or a polycyclic ring (e.g., 2 to 6 rings).
  • a monocyclic aromatic ring is an aromatic ring having only one aromatic ring structure as a ring structure.
  • a polycyclic (e.g., 2 to 6 rings) aromatic ring is an aromatic ring having a plurality of (e.g., 2 to 6 rings) condensed aromatic ring structures as ring structures.
  • the aromatic ring preferably has 5 to 15 ring members.
  • the aromatic ring may be either an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle.
  • the number of heteroatoms contained as ring member atoms is, for example, 1 to 10.
  • the heteroatom include a nitrogen atom, a sulfur atom, an oxygen atom, a selenium atom, a tellurium atom, a phosphorus atom, a silicon atom, and a boron atom.
  • the aromatic hydrocarbon ring include a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a pyrene ring, a phenanthrene ring, and a fluorene ring.
  • Examples of the aromatic heterocycle include a pyridine ring, a pyrimidine ring, a pyridazine ring, a pyrazine ring, a triazine ring (e.g., a 1,2,3-triazine ring, a 1,2,4-triazine ring, and a 1,3,5-triazine ring), a tetrazine ring (e.g., a 1,2,4,5-tetrazine ring), a quinoxaline ring, a pyrrole ring, a furan ring, a thiophene ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, a benzopyrrole ring, a benzofuran ring, a benzothiophene ring, a benzimidazole ring, a benzoxazole ring, a benzothiazole ring, a
  • the type of substituent that the aromatic ring may have is, for example, the group exemplified as the substituent W.
  • the number of the substituents may be 1 or more (for example, 1 to 4, etc.).
  • aromatic ring group includes, for example, groups obtained by removing one or more (eg, 1 to 5, etc.) hydrogen atoms from the above-mentioned aromatic ring.
  • aryl group includes, for example, a group in which one hydrogen atom has been removed from a ring that corresponds to an aromatic hydrocarbon ring among the above aromatic rings.
  • heteroaryl group includes, for example, a group in which one hydrogen atom has been removed from a ring corresponding to an aromatic heterocycle among the above aromatic rings.
  • arylene group includes, for example, a group formed by removing two hydrogen atoms from a ring corresponding to an aromatic hydrocarbon ring among the above aromatic rings.
  • heteroarylene group includes, for example, a group formed by removing two hydrogen atoms from a ring corresponding to an aromatic heterocycle among the above aromatic rings.
  • the types of the substituents which these groups may have include, for example, the groups exemplified for the substituent W.
  • the number of the substituents may be 1 or more (for example, 1 to 4, etc.).
  • non-aromatic ring refers to a ring structure that is not aromatic.
  • a formula showing a chemical structure contains a plurality of identical symbols showing the type or number of groups, unless otherwise specified, the contents of the plurality of identical symbols are independent of each other, and the contents of the plurality of identical symbols may be the same or different.
  • a formula showing a chemical structure contains a plurality of groups of the same type (for example, alkyl groups, etc.), unless otherwise specified, the specific contents of the plurality of groups of the same type are independent of each other, and the specific contents of the groups of the same type may be the same or different.
  • the bond direction of the divalent group is not limited unless otherwise specified.
  • the compound may be either "X-O-CO-Z" or "X-CO-O-Z”.
  • the general formula or structural formula representing the compound may be described in only one of the cis and trans forms for convenience. Even in such cases, unless otherwise specified, the form of the compound is not limited to either the cis or trans form, and the compound may be in either the cis or trans form.
  • the photoelectric conversion element of the present invention is a photoelectric conversion element having a photoelectric conversion film and a transparent conductive film in this order, and the photoelectric conversion film contains a compound represented by formula (1) (hereinafter also referred to as a "specific compound").
  • the mechanism by which the effects are obtained is not limited by the following speculation. In other words, even if the effects are obtained by a mechanism other than the following, it is included in the scope of the present invention.
  • the specific compound is a so-called ADA type dye having a donor portion (D) and an acceptor portion (A).
  • the specific compound has a specific structure in which the symmetry of the molecule is adjusted, in which a specific 3-condensed ring and one aromatic ring are bonded by a single bond as the donor portion, and thus the increase in the aggregation of the donor portion is suppressed compared to a compound in which the donor portion has a symmetric structure.
  • the acceptor portion also has a specific structure in which the aggregation is controlled. Due to the specific structure of the donor portion and the acceptor portion, excessive aggregation of the specific compound in the photoelectric conversion film is suppressed, and as a result, efficient charge separation can be achieved, the electric field strength dependency of the response speed of the photoelectric conversion element is small, and it is presumed that the quantum efficiency and/or response speed are improved.
  • a smaller dependency of the response speed on the electric field strength is also referred to as "the effect of the present invention is more excellent.”
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of one embodiment of a photoelectric conversion element of the present invention.
  • the photoelectric conversion element 10a shown in Figure 1 has a configuration in which a conductive film (hereinafter also referred to as the "lower electrode") 11 functioning as a lower electrode, an electron blocking film 16A, a photoelectric conversion film 12 containing a specific compound, and a transparent conductive film (hereinafter also referred to as the "upper electrode”) 15 functioning as an upper electrode are stacked in this order.
  • Fig. 2 shows a configuration example of another photoelectric conversion element.
  • FIG. 2 has a configuration in which an electron blocking film 16A, a photoelectric conversion film 12, a hole blocking film 16B, and an upper electrode 15 are laminated in this order on a lower electrode 11.
  • the laminated order of the electron blocking film 16A, the photoelectric conversion film 12, and the hole blocking film 16B in Figs. 1 and 2 may be changed as appropriate depending on the application and characteristics.
  • the photoelectric conversion element 10 a it is preferable that light is incident on the photoelectric conversion film 12 through the upper electrode 15 . Furthermore, when the photoelectric conversion element 10a (or 10b) is used, a voltage can be applied. In this case, the lower electrode 11 and the upper electrode 15 form a pair of electrodes, and it is preferable to apply a voltage of 1 ⁇ 10 ⁇ 5 to 1 ⁇ 10 7 V/cm between the pair of electrodes. In terms of performance and power consumption, the applied voltage is more preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 4 to 1 ⁇ 10 7 V/cm, and even more preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 3 to 5 ⁇ 10 6 V/cm.
  • the voltage is preferably applied so that the electron blocking film 16A side becomes the cathode and the photoelectric conversion film 12 side becomes the anode.
  • the photoelectric conversion element 10a (or 10b) is used as an optical sensor or incorporated in an imaging element, a voltage can be applied in a similar manner.
  • the photoelectric conversion element 10a (or 10b) can be suitably used as an imaging element. The configuration of each layer constituting the photoelectric conversion element of the present invention will be described in detail below.
  • the photoelectric conversion element has a photoelectric conversion film.
  • the photoelectric conversion film contains a specific compound, which is a compound represented by formula (1).
  • Ar 1 represents an optionally substituted monocyclic or bicondensed ring arylene group, or an optionally substituted monocyclic or bicondensed ring heteroarylene group.
  • the substituents may be bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle.
  • X1 and X2 satisfy the following requirement X1 or requirement X2.
  • Requirement X1: Both of the two X 1 's are oxygen atoms, sulfur atoms, selenium atoms, tellurium atoms, or -NR A1 -, and both of the two X 2 's are -CR A2 or nitrogen atoms.
  • R A1 and R A2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R A1 to R A15 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R A3 and R A4 , R A5 and R A6 , R A7 and R A8 , R A9 and R A10 , R A12 and R A13 , and R A14 and R A5 may be bonded to each other to form a ring.
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • B1 and B2 each independently represent a group represented by formula (B-1) or a group represented by formula (B-2).
  • C1 represents a ring containing at least two carbon atoms which may have a substituent.
  • R B1 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R B2 and R B3 each independently represent a cyano group, -SO 2 R B4 , -COOR B5 , or -COR B6 .
  • R B4 to R B6 each independently represent an aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent, an aromatic ring group which may have a substituent, or an aliphatic heterocyclic group which may have a substituent. * indicates the bond position.
  • D2 represents an aromatic ring group which may have a substituent or an aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent. * indicates the bond position.
  • Ar 1 represents an optionally substituted monocyclic or bicondensed ring arylene group, or an optionally substituted monocyclic or bicondensed ring heteroarylene group.
  • the arylene group and heteroarylene group are preferably monocyclic in terms of better quantum efficiency and response speed for green and red light, and the effect of the present invention.
  • the arylene group and heteroarylene group preferably have 4 to 20 ring members, more preferably 4 to 12 ring members, and even more preferably 5 or 6 ring members.
  • heteroatom contained in the monocyclic or bicondensed heteroarylene group examples include a sulfur atom, an oxygen atom, a nitrogen atom, a selenium atom, a tellurium atom, a phosphorus atom, a silicon atom, and a boron atom, and a sulfur atom, an oxygen atom, a selenium atom, a tellurium atom, or a nitrogen atom is preferable.
  • Examples of the substituent that the monocyclic or bicondensed ring arylene group and the monocyclic or bicondensed ring heteroarylene group may have include the substituents exemplified for the above-mentioned substituent W. Among these, a substituent selected from the below-mentioned substituent group S or a halogen atom is preferable, and a substituent selected from the below-mentioned substituent group S is more preferable.
  • the number of the substituents is not particularly limited, but is preferably 1 to 3, and more preferably 1 or 2.
  • the substituents may be bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle.
  • the above-mentioned aliphatic hydrocarbon ring and aliphatic heterocycle may be either a monocycle or a polycycle, and is preferably a monocycle.
  • the aliphatic hydrocarbon ring and the aliphatic heterocycle each preferably have 3 to 20 ring members, more preferably 3 to 8 ring members, and even more preferably 5 or 6 ring members.
  • heteroatom contained in the aliphatic heterocycle examples include a sulfur atom, an oxygen atom, a nitrogen atom, a selenium atom, a tellurium atom, a phosphorus atom, a silicon atom, and a boron atom, and a sulfur atom, an oxygen atom, or a nitrogen atom is preferable.
  • the aliphatic hydrocarbon ring and the aliphatic heterocycle may further have a substituent.
  • the substituent that the ring may have is preferably a substituent selected from the substituent group S described below or a halogen atom.
  • Ar 1 is preferably a group represented by any one of formulas (Ar-1) to (Ar-5).
  • Each of R and Y1 independently represents a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent represented by R Y1 include the substituents exemplified for the substituent W described above, and a substituent selected from the substituent group S described below is preferable.
  • R Y1s When a plurality of R Y1s are present, R Y1s may be bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle, and the definitions and preferred embodiments thereof are the same as those of the aliphatic hydrocarbon ring and aliphatic heterocycle that may be formed by bonding together the substituents of the group represented by Ar 1 described above.
  • Each of R and Y2 independently represents a hydrogen atom or a substituent. The definition and preferred embodiments of the group represented by R Y2 are the same as those of the group represented by R Y1 in formula (Ar-1).
  • R Y2 When a plurality of R Y2 are present, R Y2 may be bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle, and the definition and preferred embodiments thereof are the same as those of the aliphatic hydrocarbon ring and aliphatic heterocycle that may be formed by bonding together the substituents of the group represented by Ar 1 described above.
  • Z1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a tellurium atom, or -NR Z1 -, and is preferably an oxygen atom, a sulfur atom, or -NR Z1 -.
  • R Z1 represents a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent include the substituents exemplified for the substituent W described above, and a substituent selected from the substituent group S described below is preferable.
  • Each of R and Y3 independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the definition and preferred embodiments of the group represented by R Y3 are the same as those of the group represented by R Y1 in formula (Ar-1).
  • R Y3 When a plurality of R Y3 are present, R Y3 may be bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle, and the definition and preferred embodiments thereof are the same as those of the aliphatic hydrocarbon ring and aliphatic heterocycle that may be formed by bonding together the substituents of the group represented by Ar 1 described above.
  • Z2 represents an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a tellurium atom, or -NRZ1- , and is preferably an oxygen atom or a sulfur atom.RZ1 is as defined above.
  • Each of R and Y4 independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the definition and preferred embodiments of the group represented by R Y4 are the same as those of the group represented by R Y1 in formula (Ar-1).
  • R Y4 When a plurality of R Y4 are present, R Y4 may be bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle, and the definition and preferred embodiments thereof are the same as those of the aliphatic hydrocarbon ring and the aliphatic heterocycle which may be formed by bonding the substituents of the group represented by Ar 1 described above.
  • * represents a bonding position.
  • Each of R and Y5 independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the definition and preferred embodiments of the group represented by R Y5 are the same as those of the group represented by R Y1 in formula (Ar-1).
  • R Y5 When a plurality of R Y5 are present, R Y5 may be bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle, and the definition and preferred embodiments thereof are the same as those of the aliphatic hydrocarbon ring and aliphatic heterocycle that may be formed by bonding together the substituents of the group represented by Ar 1 described above.
  • Ar 1 a group represented by formula (Ar-1) or a group represented by formula (Ar-2) is preferred in terms of better quantum efficiency for green and red light, better response speed, and better effects of the present invention.
  • X1 and X2 satisfy the following requirement X1 or requirement X2.
  • X1 means that, for example, when one X 1 is an oxygen atom, the other X 1 is also an oxygen atom. Also, for example, when one X 1 is -NR A1 -, the other X 1 is also -NR A1 -.
  • R A1 contained in each X1 may be the same or different, and is preferably the same.
  • R A2 contained in each X1 may be the same or different, and is preferably the same.
  • R A1 contained in each X2 may be the same or different, and is preferably the same.
  • R A2 contained in each X2 may be the same or different, and is preferably the same.
  • both of the two X 1 are an oxygen atom or a sulfur atom
  • X1 and X2 satisfy Requirement 1, and it is more preferable that Requirement 1 is satisfied and both of the two X1 's are oxygen atoms or sulfur atoms.
  • the fact that two X1 are the same as each other means that R A2 included in each X1 is the same.
  • R A1 and R A2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • substituents include the substituents exemplified for the above-mentioned substituent W.
  • a substituent selected from the below-mentioned substituent group T or a halogen atom is preferable, and a substituent selected from the below-mentioned substituent group T is more preferable.
  • an oxygen atom, a sulfur atom, --CR A3 R A4 --, or --SiR A5 R A6 -- is preferable in terms of better quantum efficiency for green and red light, better response speed, and better effects of the present invention.
  • the bonding direction of the group represented by A 1. there is no particular limitation on the bonding direction of the group represented by A 1.
  • the carbon atom bonding to -CR A9 R A10 - may be a carbon atom constituting a ring containing X 1 and X 2 and bonded to Ar 1 by a single bond, or may be a carbon atom constituting the other ring containing X 1 and X 2 .
  • R A1 to R A15 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • substituents include the substituents exemplified as the substituent W described above, and a substituent selected from the substituent group T described below or a halogen atom is preferable, and a substituent selected from the substituent group T is more preferable.
  • R A3 and R A4 , R A5 and R A6 , R A7 and R A8 , R A9 and R A10 , R A12 and R A13 , and R A14 and R A5 may each be bonded to each other to form a ring.
  • the ring may be either an aromatic ring or a non-aromatic ring, and may be either a monocyclic ring or a polycyclic ring.
  • the aromatic ring may be either an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle, and is preferably an aromatic hydrocarbon ring.
  • the aromatic ring preferably has 3 to 20 ring members, and more preferably has 5 to 12 ring members.
  • the non-aromatic ring may be either an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle, and is preferably an aliphatic hydrocarbon ring.
  • the number of ring members in the non-aromatic ring is preferably 3 to 20, more preferably 3 to 8, and even more preferably 5 to 6.
  • heteroatoms contained in the aromatic heterocycle and the aliphatic heterocycle include a sulfur atom, an oxygen atom, a nitrogen atom, a selenium atom, a tellurium atom, a phosphorus atom, a silicon atom and a boron atom, with a sulfur atom, an oxygen atom or a nitrogen atom being preferred.
  • the ring may have a substituent. Examples of the substituent that the ring may have include the substituents exemplified as the substituent W described above, and a substituent selected from the substituent group T described below or a halogen atom is preferable.
  • Ar 1 represents a monocyclic or bicondensed ring arylene group having a substituent selected from Substituent Group S, or a monocyclic or bicondensed ring heteroarylene group having a substituent selected from Substituent Group S.
  • Rt represents a substituent selected from the substituent group T described below.
  • the definitions of R A3 , R A5 , R A7 , R A9 , R A11 , R A12 , R A13 , and R A14 are as described above.
  • the number of substituents selected from the group of substituents S which the group represented by Ar 1 has is not particularly limited as long as it is 1 or more, but 1 to 4 is preferable, and 1 to 2 is more preferable.
  • a 1 is more preferably —CRtRt-, —SiRtRt-, —GeRtRt-, —O—CRtRt-, —NRt-CR A12 R A13 —, —NR A11 —CRtRt-, or —C( ⁇ CRtRt)-.
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • substituents include the substituents exemplified for the substituent W described above.
  • R 1 and R 2 are preferably hydrogen atoms.
  • B 1 and B 2 each independently represent a group represented by formula (B-1) or a group represented by formula (B-2).
  • D 1 represents a sulfur atom, an oxygen atom, ⁇ NR B1 , or ⁇ CR B2 R B3 .
  • R B1 represents a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent include the groups exemplified as the substituent W above.
  • R B2 and R B3 each independently represent a cyano group, —SO 2 R B4 , —COOR B5 or —COR B6 .
  • R B4 to R B6 each independently represent an aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent, an aromatic ring group which may have a substituent, or an aliphatic heterocyclic group which may have a substituent.
  • the aliphatic hydrocarbon group may be linear, branched or cyclic, and preferably has 1 to 3 carbon atoms.
  • the aromatic ring group may be either an aromatic hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic group, and is preferably a phenyl group.
  • the aliphatic heterocyclic group preferably has 5 to 20 ring members, more preferably 5 to 12 ring members, and even more preferably 6 to 8 ring members.
  • heteroatom contained in the aliphatic heterocyclic group examples include a sulfur atom, an oxygen atom, a nitrogen atom, a selenium atom, a tellurium atom, a phosphorus atom, a silicon atom, and a boron atom, with a sulfur atom, an oxygen atom, or a nitrogen atom being preferred.
  • Examples of the aliphatic heterocycle constituting the aliphatic heterocyclic group include a pyrrolidine ring, an oxolane ring, a thiolane ring, a piperidine ring, a tetrahydrofuran ring, a tetrahydropyran ring, a thiane ring, a piperazine ring, a morpholine ring, a quinuclidine ring, a pyrrolidine ring, an azetidine ring, an oxetane ring, an aziridine ring, a dioxane ring, a pentamethylene sulfide ring, and ⁇ -butyrolactone.
  • each of the above R B4 to R B6 may have include the groups exemplified for the above substituent W.
  • D 1 is preferably an oxygen atom, a sulfur atom, or ⁇ CR B2 R B3 , more preferably an oxygen atom or a sulfur atom, and even more preferably an oxygen atom.
  • C1 represents a ring containing at least two carbon atoms which may have a substituent.
  • the two carbon atoms contained in the above C1 are the two carbon atoms clearly shown in formula (B-1).
  • the number of carbon atoms in the ring is preferably 3 to 30, more preferably 3 to 20, and even more preferably 3 to 10.
  • the number of carbon atoms in the ring is the number including the two carbon atoms specified in the formula.
  • the ring may be either an aromatic ring or a non-aromatic ring.
  • the ring may be either a monocycle or a polycycle, and is preferably a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a fused ring containing at least one of a 5-membered ring and a 6-membered ring.
  • the number of carbon atoms in the fused ring containing at least one of a 5-membered ring and a 6-membered ring is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 15, and even more preferably 8 to 10.
  • the ring may have a heteroatom, such as a nitrogen atom, a sulfur atom, an oxygen atom, a selenium atom, a tellurium atom, a phosphorus atom, a silicon atom, or a boron atom, and is preferably a sulfur atom, a nitrogen atom, or an oxygen atom.
  • the number of heteroatoms contained in the ring is preferably 0 to 10, and more preferably 0 to 5.
  • Examples of the substituent that the ring may have include the groups exemplified as the substituent W above.
  • a halogen atom, an alkyl group, an aromatic ring group or a silyl group is preferable, and a halogen atom or an alkyl group is more preferable.
  • the alkyl group may be linear, branched or cyclic, and is preferably linear.
  • the alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms, and more preferably has 1 to 3 carbon atoms.
  • the ring represented by C1 above is preferably a ring used as an acidic nucleus (for example, an acidic nucleus in a merocyanine dye), and examples thereof include the following nuclei.
  • (b) Pyrazolinone nucleus for example, 1-phenyl-2-pyrazolin-5-one, 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one, 1-(2-benzothiazolyl)-3-methyl-2-pyrazolin-5-one, and the like.
  • (c) Isoxazolinone nucleus for example, 3-phenyl-2-isoxazolin-5-one, 3-methyl-2-isoxazolin-5-one, and the like.
  • (d) Oxindole nucleus for example, 1-alkyl-2,3-dihydro-2-oxindole, etc.
  • (e) 2,4,6-trioxohexahydropyrimidine nucleus for example, barbituric acid, 2-thiobarbituric acid, and derivatives thereof.
  • the derivatives include 1-alkyl compounds such as 1-methyl and 1-ethyl, 1,3-dialkyl compounds such as 1,3-dimethyl, 1,3-diethyl, and 1,3-dibutyl, 1,3-diaryl compounds such as 1,3-diphenyl, 1,3-di(p-chlorophenyl), and 1,3-di(p-ethoxycarbonylphenyl), 1-alkyl-1-aryl compounds such as 1-ethyl-3-phenyl, and 1,3-diheteroaryl compounds such as 1,3-di(2-pyridyl).
  • 2-thio-2,4-thiazolidinedione nucleus for example, rhodanine and its derivatives, etc.
  • the derivatives include 3-alkylrhodanines such as 3-methylrhodanine, 3-ethylrhodanine, and 3-allylrhodanine, 3-arylrhodanine such as 3-phenylrhodanine, and 3-heteroarylrhodanine such as 3-(2-pyridyl)rhodanine, etc.
  • 2-thio-2,4-oxazolidinedione nucleus (2-thio-2,4-(3H,5H)-oxazoledione nucleus): for example, 3-ethyl-2-thio-2,4-oxazolidinedione.
  • Thianaphthenone nucleus for example, 3(2H)-thianaphthenone-1,1-dioxide.
  • 2-thio-2,5-thiazolidinedione nucleus for example, 3-ethyl-2-thio-2,5-thiazolidinedione, etc.
  • (j) 2,4-thiazolidinedione nucleus: for example, 2,4-thiazolidinedione, 3-ethyl-2,4-thiazolidinedione, and 3-phenyl-2,4-thiazolidinedione.
  • 2-thio-2,4-imidazolidinedione (2-thiohydantoin) nucleus for example, 2-thio-2,4-imidazolidinedione and 3-ethyl-2-thio-2,4-imidazolidinedione.
  • Imidazolin-5-one nucleus for example, 2-propylmercapto-2-imidazolin-5-one.
  • 3,5-pyrazolidinedione nucleus for example, 1,2-diphenyl-3,5-pyrazolidinedione and 1,2-dimethyl-3,5-pyrazolidinedione.
  • Benzothiophen-3(2H)-one nucleus for example, benzothiophen-3(2H)-one, oxobenzothiophen-3(2H)-one, dioxobenzothiophen-3(2H)-one, and the like.
  • Indanone nucleus for example, 1-indanone, 3-phenyl-1-indanone, 3-methyl-1-indanone, 3,3-diphenyl-1-indanone, and 3,3-dimethyl-1-indanone.
  • Benzofuran-3-(2H)-one nucleus for example, benzofuran-3-(2H)-one, etc.
  • D2 represents an aromatic ring group which may have a substituent or an aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent.
  • the aliphatic hydrocarbon group is as defined above, and an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms is preferred.
  • the aromatic ring group is as defined above, and is preferably an aromatic hydrocarbon group, more preferably a phenyl group. Examples of the substituent that may be possessed by each group represented by D2 include the groups exemplified as the substituent W above, and an alkyl group or a halogen atom is preferable.
  • the group represented by formula (B-1) is preferably a group represented by formula (B-3) or a group represented by formula (B-4).
  • X B1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, ⁇ NR B1 , or ⁇ CR B2 R B3 , preferably an oxygen atom or a sulfur atom, more preferably an oxygen atom. Details of R B1 to R B3 are as described above.
  • X B2 represents an oxygen atom or a sulfur atom, and preferably an oxygen atom.
  • C2 represents an aromatic ring which may have a substituent.
  • the number of ring members in the aromatic ring is preferably 4 to 30, more preferably 5 to 12, and even more preferably 5 to 8.
  • the number of ring members in the aromatic ring is the number including the two carbon atoms specified in the formula.
  • the aromatic ring may be either a monocyclic or polycyclic ring.
  • the aromatic ring may be either an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring, with an aromatic hydrocarbon ring being preferred.
  • the aromatic ring represented by C3 is as described above, and is preferably a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a pyrene ring, a thiophene ring, a furan ring, a thiazole ring, an oxazole ring, a pyridine ring, a thienothiophene ring, a benzothiophene ring, a benzofuran ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring or a pyridazine ring, more preferably a benzene ring, a naphthalene ring or a thiophene ring, and particularly preferably a benzene ring.
  • substituents that the aromatic ring may have include the groups exemplified as the substituent W above, and an alkyl group or a halogen atom is preferred.
  • the number of substituents that the aromatic ring may have is not particularly limited, but is preferably 0 to 8, and more preferably 0 to 4.
  • X B3 and X B5 each independently represent an oxygen atom, a sulfur atom, ⁇ NR B1 , or ⁇ CR B2 R B3 , preferably an oxygen atom or a sulfur atom, more preferably an oxygen atom. Details of R B1 to R B3 are as described above.
  • X B4 represents an oxygen atom or a sulfur atom, and preferably an oxygen atom.
  • X B3 to X B5 are preferably oxygen atoms or sulfur atoms, more preferably at least two of X B3 to X B5 are oxygen atoms, and further preferably X B3 to X B5 are oxygen atoms.
  • R 1 X1 and R 1 X2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • substituents include the groups exemplified as the above-mentioned substituent W, and an alkyl group or an aryl group is preferable, and an alkyl group is more preferable.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, but is preferably linear.
  • the alkyl group preferably has 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 6 carbon atoms, still more preferably 1 to 3 carbon atoms, and particularly preferably 1 or 2 carbon atoms.
  • the aryl group may be either a monocyclic or polycyclic ring, and is preferably a phenyl group.
  • the phenyl group may further have a substituent, and examples of the substituent include the groups exemplified by the substituent W.
  • B1 and B2 are each independently preferably a group represented by formula (B-1) in that the effects of the present invention are more excellent, more preferably a group represented by formula (B-3) or a group represented by formula (B-4) in that the response speed to green and red light is more excellent, and further preferably a group represented by formula (B-4) in that the quantum efficiency to green and red light is more excellent.
  • B 1 and B 2 may be the same or different, but are preferably the same group.
  • Substituent group S an aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent, an acyl group which may have a substituent, an aromatic ring group which may have a substituent, an aliphatic heterocyclic group which may have a substituent, and a group represented by -Si(R Si ) 3 .
  • the optionally substituted aliphatic hydrocarbon group may contain an etheric oxygen atom.
  • each group in the above-mentioned substituent group S may have include the substituents exemplified in the above-mentioned substituent group W, and the substituents selected from the below-mentioned substituent group U1 are preferred, and the substituents selected from the below-mentioned substituent group U2 are more preferred.
  • the aliphatic hydrocarbon group in the substituent group S may be any one of a straight-chain aliphatic hydrocarbon group, a branched-chain aliphatic hydrocarbon group, and a cyclic aliphatic hydrocarbon group.
  • the number of carbon atoms in the linear aliphatic hydrocarbon group is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, still more preferably 1 to 3, and particularly preferably 1 or 2.
  • Specific examples include an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-pentyl group, an n-hexyl group, an n-heptyl group, an n-octyl group, a vinyl group, an allyl group, an ethynyl group, and a propargyl group, and a methyl group, an ethyl group, or an n-propyl group is preferred.
  • the number of carbon atoms in the branched aliphatic hydrocarbon group is preferably 3 to 10, more preferably 3 to 7, and even more preferably 3 to 4.
  • the cyclic aliphatic hydrocarbon group may be either monocyclic or polycyclic.
  • the number of carbon atoms in the cyclic aliphatic hydrocarbon group is preferably 3 to 10, more preferably 3 to 8, and even more preferably 3 to 6.
  • a cyclopropyl group examples include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a cyclodecanyl group, a dicyclobutanyl group, a bicyclo[1.1.1]pentyl group, and a bicyclo[2.2.2]pentyl group, of which a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group is preferred, and a cyclopropyl group is more preferred.
  • the aliphatic hydrocarbon group in the above-mentioned substituent group S may have an etheric oxygen atom.
  • the aliphatic hydrocarbon group having an etheric oxygen atom means that the aliphatic hydrocarbon group has a divalent linking group represented by -O- between carbon-carbon bonds or at the terminal.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group having an etheric oxygen atom include a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group, a cyclopropoxy group, and a methoxyethyl group.
  • the hydrocarbon group contained in the acyl group which may have the above-mentioned substituent in Substituent Group S may be either an aliphatic hydrocarbon group or an aromatic hydrocarbon ring group, and is preferably an aliphatic hydrocarbon group.
  • Preferred embodiments of the aliphatic hydrocarbon group and aromatic hydrocarbon group contained in the acyl group are the same as the aliphatic hydrocarbon group and aromatic hydrocarbon group in the substituent group S, respectively.
  • the number of carbon atoms in the acyl group is preferably 2 to 11, more preferably 2 to 5, and even more preferably 2 or 3, in terms of better quantum efficiency and the effects of the present invention.
  • acyl group examples include an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, an isobutyryl group, a pivaloyl group, a hexanoyl group, and a benzoyl group, and an acetyl group or a propionyl group is preferable.
  • the aromatic ring group in the above-mentioned substituent group S may be either an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group, with an aromatic hydrocarbon group being preferred.
  • the aromatic ring group may be either a monocyclic or polycyclic group.
  • the aromatic ring group preferably has 5 to 20 ring members, more preferably 5 to 12 ring members, and even more preferably 5 to 8 ring members.
  • Examples of the heteroatom contained in the aromatic heterocyclic group include a sulfur atom, an oxygen atom, a nitrogen atom, a selenium atom, a tellurium atom, a phosphorus atom, a silicon atom, and a boron atom, and a sulfur atom, an oxygen atom, or a nitrogen atom is preferable.
  • aromatic ring group examples include aromatic hydrocarbon groups such as a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, a phenanthrenyl group, and a fluorenyl group; and aromatic heterocyclic groups such as a pyridine ring group, a pyrimidine ring group, a pyridazine ring group, a pyrazine ring group, a triazine ring group, a tetrazine ring group, a quinoxaline ring group, a pyrrole ring group, a furan ring group, a thiophene ring group, an imidazole ring group, an oxazole ring group, a pyrazole ring group, a thiazole ring group, a benzopyrrole ring group, a benzofuran ring group, a benzothiophene ring group, a benzimi
  • a phenyl group, a thiophene ring group, a furan ring group, or a pyridine ring group is preferred, a phenyl group or a thiophene ring group is more preferred, and a phenyl group is even more preferred.
  • the aromatic ring group has a substituent, the number of the substituents is not particularly limited, but is preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 3.
  • the aliphatic heterocyclic group in the above-mentioned substituent group S may be either a monocyclic or polycyclic group.
  • the aliphatic heterocyclic group preferably has 6 to 20 ring members, more preferably 6 to 12 ring members, and even more preferably 6 to 8 ring members.
  • Examples of the heteroatom contained in the aliphatic heterocyclic group include a sulfur atom, an oxygen atom, a nitrogen atom, a selenium atom, a tellurium atom, a phosphorus atom, a silicon atom and a boron atom, with a sulfur atom, an oxygen atom or a nitrogen atom being preferred.
  • Examples of the aliphatic heterocyclic group include a pyrrolidine ring group, an oxolane ring group, a thiolane ring group, a piperidine ring group, a tetrahydrofuran ring group, a tetrahydropyran ring group, a thiane ring group, a piperazine ring group, a morpholine ring group, a quinuclidine ring group, a pyrrolidine ring group, an azetidine ring group, an oxetane ring group, an aziridine ring group, a dioxane ring group, a pentamethylene sulfide ring group, and a ⁇ -butyrolactone ring group, and a piperidine ring group is preferable.
  • the number of the substituents is not particularly limited, but is preferably 1 to 4, and more preferably 1 to
  • R.sub.Si each independently represents an aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • the aliphatic hydrocarbon group represented by R 3 Si may contain an etheric oxygen atom.
  • the definitions and preferred embodiments of the optionally substituted aliphatic hydrocarbon group and optionally substituted aromatic ring group represented by R Si are the same as those of the optionally substituted aliphatic hydrocarbon group and optionally substituted aromatic ring group in Substituent Group S, respectively.
  • R Si a group represented by R Si2 is preferable, and a group represented by R Si3 is more preferable. That is, as a group represented by -Si(R Si ) 3 , a group represented by -Si(R Si2 ) 3 is preferable, and a group represented by -Si(R Si3 ) 3 is more preferable.
  • R Si2 represents a linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, a branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 7 carbon atoms, a cyclic aliphatic hydrocarbon group having 3 to 8 carbon atoms which may have a substituent selected from the substituent group U1 described later, or an aromatic ring group which may have a substituent selected from the substituent group U1 described later.
  • the linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, the branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 7 carbon atoms, and the cyclic aliphatic hydrocarbon group having 3 to 8 carbon atoms in R Si2 may have an ethereal oxygen atom or may have a halogen atom (preferably a fluorine atom or a chlorine atom).
  • Specific examples of the group represented by -Si(R Si ) 3 include a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a dimethylisopropylsilyl group, a diethylisopropylsilyl group, a cyclohexyldimethylsilyl group, a dimethylphenylsilyl group, and a tert-butyldimethylsilyl group, with a trimethylsilyl group or a triethylsilyl group being preferred, and a trimethylsilyl group being more preferred.
  • the substituent selected from the substituent group S is preferably a substituent selected from the following substituent group S1, and more preferably a substituent selected from the following substituent group S2.
  • Substituent group S1 linear aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 3 carbon atoms, branched aliphatic hydrocarbon groups having 3 to 7 carbon atoms, cyclic aliphatic hydrocarbon groups having 3 to 8 carbon atoms which may have a substituent selected from substituent group U1 described later, acyl groups having 2 to 5 carbon atoms, aromatic ring groups which may have a substituent selected from substituent group U1 described later, aliphatic heterocyclic groups which may have a substituent selected from substituent group U1 described later, and groups represented by -Si(R Si2 ) 3 .
  • the linear aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 3 carbon atoms, the branched aliphatic hydrocarbon groups having 3 to 7 carbon atoms, and the cyclic aliphatic hydrocarbon groups having 3 to 8 carbon atoms in Substituent Group S1 may have a halogen atom (preferably a fluorine atom or a chlorine atom), and the aliphatic hydrocarbon groups in Substituent Group S1 may have an ethereal oxygen atom.
  • Substituent group S2 linear aliphatic hydrocarbon groups having 1 or 2 carbon atoms, branched aliphatic hydrocarbon groups having 3 or 4 carbon atoms, cyclic aliphatic hydrocarbon groups having 3 to 6 carbon atoms which may have a substituent selected from substituent group U2 described later, acyl groups having 2 or 3 carbon atoms, aromatic ring groups which may have a substituent selected from substituent group U2 described later, aliphatic heterocyclic groups which may have a substituent selected from substituent group U2 described later, and groups represented by -Si(R Si3 ) 3 .
  • Substituent group U1 linear aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 3 carbon atoms, branched aliphatic hydrocarbon groups having 3 to 7 carbon atoms, cyclic aliphatic hydrocarbon groups having 3 to 8 carbon atoms, halogen atoms, and groups represented by -Si(R Si2 ) 3 .
  • the linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, the branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 7 carbon atoms, and the cyclic aliphatic hydrocarbon group having 3 to 8 carbon atoms in Substituent Group U1 may have an ethereal oxygen atom or may have a halogen atom (preferably a fluorine atom or chlorine atom).
  • Substituent group U2 linear aliphatic hydrocarbon groups having 1 or 2 carbon atoms, branched aliphatic hydrocarbon groups having 3 or 4 carbon atoms, cyclic aliphatic hydrocarbon groups having 3 to 6 carbon atoms, halogen atoms, and groups represented by -Si(R Si3 ) 3 .
  • Substituent group T an aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent, an aromatic ring group which may have a substituent, and an aliphatic heterocyclic group which may have a substituent.
  • the aliphatic hydrocarbon group in the substituent group T may have an etheric oxygen atom.
  • each group in the above-mentioned substituent group T may have include the substituents exemplified in the above-mentioned substituent group W, and the substituents selected from the below-mentioned substituent group V1 are preferred, and the substituents selected from the below-mentioned substituent group V2 are more preferred.
  • the definitions and preferred embodiments of the aliphatic hydrocarbon group, aromatic ring group, and aliphatic heterocyclic group in the substituent group T are the same as those of the aliphatic hydrocarbon group, aromatic ring group, and aliphatic heterocyclic group in the substituent group S described above.
  • the substituent selected from the substituent group T is preferably a substituent selected from the following substituent group T1, and more preferably a substituent selected from the following substituent group T2.
  • Substituent group T1 linear aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 3 carbon atoms, branched aliphatic hydrocarbon groups having 3 to 7 carbon atoms, cyclic aliphatic hydrocarbon groups having 3 to 8 carbon atoms which may have a substituent selected from substituent group V1 which will be described later, aromatic ring groups which may have a substituent selected from substituent group V1 which will be described later, and aliphatic heterocyclic groups which may have a substituent selected from substituent group V1 which will be described later.
  • the linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, the branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 7 carbon atoms, and the cyclic aliphatic hydrocarbon group having 3 to 8 carbon atoms in Substituent Group T1 may have an ethereal oxygen atom or a halogen atom (preferably a fluorine atom or a chlorine atom).
  • Substituent group T2 Straight-chain aliphatic hydrocarbon groups having 1 or 2 carbon atoms, branched-chain aliphatic hydrocarbon groups having 3 or 4 carbon atoms, cyclic aliphatic hydrocarbon groups having 3 to 6 carbon atoms which may have a substituent selected from the substituent group V2 described below, aromatic ring groups which may have a substituent selected from the substituent group V2 described below, and aliphatic heterocyclic groups which may have a substituent selected from the substituent group V2 described below.
  • Substituent group V1 linear aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 3 carbon atoms, branched aliphatic hydrocarbon groups having 3 to 7 carbon atoms, cyclic aliphatic hydrocarbon groups having 3 to 8 carbon atoms, halogen atoms, and groups represented by -Si(R Si4 ) 3 .
  • the linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, the branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 7 carbon atoms, and the cyclic aliphatic hydrocarbon group having 3 to 8 carbon atoms in Substituent Group V1 may have an ethereal oxygen atom or may have a halogen atom (preferably a fluorine atom or chlorine atom).
  • each R Si4 independently represents a linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, a branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 7 carbon atoms, a cyclic aliphatic hydrocarbon group having 3 to 8 carbon atoms which may have a substituent selected from Substituent Group V1, or an aromatic ring group which may have a substituent selected from Substituent Group V1.
  • the linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, the branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 7 carbon atoms, and the cyclic aliphatic hydrocarbon group having 3 to 8 carbon atoms which may have a substituent selected from Substituent Group V1 in R Si4 may have an ethereal oxygen atom or may have a halogen atom.
  • the definitions and preferred embodiments of each group in R Si4 are the same as those of each group in R Si2 .
  • Substituent group V2 linear aliphatic hydrocarbon groups having 1 or 2 carbon atoms, branched aliphatic hydrocarbon groups having 3 or 4 carbon atoms, cyclic aliphatic hydrocarbon groups having 3 to 6 carbon atoms, halogen atoms, and groups represented by -Si(R Si5 ) 3 .
  • each R Si5 independently represents a linear aliphatic hydrocarbon group having 1 or 2 carbon atoms, a branched aliphatic hydrocarbon group having 3 or 4 carbon atoms, a cyclic aliphatic hydrocarbon group having 3 to 6 carbon atoms which may have a substituent selected from Substituent Group V2, or an aromatic ring group which may have a substituent selected from Substituent Group V2.
  • the definitions and preferred embodiments of each group in R Si5 are the same as those of each group in R Si3 .
  • R in the specific compounds exemplified above represents one of the following groups.
  • the molecular weight of the specific compound is preferably from 400 to 1,500, more preferably from 450 to 1,000, and even more preferably from 500 to 800. When the molecular weight is within the above range, the sublimation temperature of the specific compound is lowered, and it is presumed that the compound has excellent suitability for production.
  • the specific compound has an ionization potential of -5.0 to -6.0 eV in a single film.
  • the maximum absorption wavelength of the specific compound is preferably in the range of 450 to 700 nm, and more preferably in the range of 500 to 650 nm.
  • the maximum absorption wavelength is a value measured in a solution state (solvent: chloroform) by adjusting the absorption spectrum of the specific compound to a concentration such that the absorbance is 0.5 to 1.0.
  • solvent chloroform
  • the specific compound is evaporated and the value measured using the specific compound in a film state is regarded as the maximum absorption wavelength of the specific compound.
  • the specific compounds are particularly useful as materials for photoelectric conversion films used in imaging devices, photosensors, or photovoltaic cells.
  • the specific compounds often function as dyes within the photoelectric conversion films.
  • the specific compounds can also be used as coloring materials, liquid crystal materials, organic semiconductor materials, charge transport materials, medicinal materials, and fluorescent diagnostic materials.
  • the particular compound may be purified if necessary.
  • methods for purifying the specific compound include sublimation purification, purification using silica gel column chromatography, purification using gel permeation chromatography, reslurry washing, reprecipitation purification, purification using an adsorbent such as activated carbon, and recrystallization purification.
  • the specific compound may be used alone or in combination of two or more. When two or more types are used, the total amount thereof is preferably within the above range.
  • the photoelectric conversion film preferably contains an n-type organic semiconductor in addition to the specific compound.
  • the n-type organic semiconductor is a compound different from the above specific compound.
  • An n-type organic semiconductor is an acceptor organic semiconductor material (compound) that is an organic compound that has the property of easily accepting electrons.
  • an n-type organic semiconductor is an organic compound that has a larger electron affinity when two organic compounds are used in contact with each other. In other words, any organic compound that has electron accepting properties can be used as an acceptor organic semiconductor.
  • n-type organic semiconductors include fullerenes selected from the group consisting of fullerenes and derivatives thereof; condensed aromatic carbon ring compounds (e.g., naphthalene derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, tetracene derivatives, pyrene derivatives, perylene derivatives, and fluoranthene derivatives); 5- to 7-membered heterocyclic compounds having at least one selected from the group consisting of nitrogen atoms, oxygen atoms, and sulfur atoms (e.g., pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, quinoline, quinoxaline, quinazoline, phthalazine, cinnoline, isoquinoline, pteridine, acridine, phenazine, phenanthroline, tetrazole, pyridine ...
  • condensed aromatic carbon ring compounds e.g.,
  • Suitable aryl groups include arylazoles, imidazoles, thiazoles, etc.; polyarylene compounds; fluorene compounds; cyclopentadiene compounds; silyl compounds; 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic anhydride; 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic anhydride imide derivatives and oxadiazole derivatives; anthraquinodimethane derivatives; diphenylquinone derivatives; bathocuproine, bathophenanthroline, and derivatives thereof; triazole compounds; distyrylarylene derivatives; metal complexes having a nitrogen-containing heterocyclic compound as a ligand; silole compounds; and the compounds described in paragraphs [0056] to [0057] of JP2006-100767A.
  • fullerenes selected from the group consisting of fullerene and derivatives thereof are preferred.
  • fullerenes include fullerene C60 , fullerene C70 , fullerene C76 , fullerene C78, fullerene C80 , fullerene C82 , fullerene C84 , fullerene C90 , fullerene C96 , fullerene C240 , fullerene C540 , and mixed fullerenes.
  • the fullerene derivative may be, for example, a compound in which a substituent is added to the fullerene.
  • the substituent is preferably an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group.
  • the fullerene derivative is preferably a compound described in JP-A-2007-123707.
  • the molecular weight of the n-type organic semiconductor is preferably 200 to 1,200, and more preferably 200 to 900.
  • the maximum absorption wavelength of the n-type organic semiconductor is preferably 400 nm or less or in the range of 500 to 600 nm.
  • the photoelectric conversion film preferably has a bulk heterostructure formed by mixing a specific compound with an n-type organic semiconductor.
  • the bulk heterostructure is a layer in the photoelectric conversion film in which a specific compound and an n-type organic semiconductor are mixed and dispersed.
  • a photoelectric conversion film having a bulk heterostructure can be formed by either a wet method or a dry method. The bulk heterostructure is described in detail in paragraphs [0013] to [0014] of JP 2005-303266 A.
  • the difference in electron affinity between the specific compound and the n-type organic semiconductor is preferably 0.1 eV or more.
  • the n-type organic semiconductor may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the n-type organic semiconductor in the photoelectric conversion film is preferably 15 to 75 vol%, more preferably 20 to 60 vol%, and even more preferably 20 to 50 vol%.
  • the content of fullerenes relative to the total content of n-type organic semiconductors is preferably 50 to 100 volume %, more preferably 80 to 100 volume %.
  • Fullerenes may be used alone or in combination of two or more types.
  • the content of the specific compound relative to the total content of the specific compound and the n-type organic semiconductor is preferably 20 to 80 vol%, and more preferably 40 to 80 vol%.
  • the content of the specific compound is preferably 10 to 75 vol%, and more preferably 15 to 50 vol%. It is preferable that the photoelectric conversion film is substantially composed of the specific compound, the n-type organic semiconductor, and the p-type organic semiconductor contained as desired.
  • the total content of the specific compound, the n-type organic semiconductor, and the p-type organic semiconductor relative to the total mass of the photoelectric conversion film is 90 to 100 volume %, preferably 95 to 100 volume %, and more preferably 99 to 100 volume %.
  • the photoelectric conversion film preferably contains a p-type organic semiconductor in addition to the specific compound.
  • the p-type organic semiconductor is a compound different from the above specific compound.
  • a p-type organic semiconductor is a donor organic semiconductor material (compound) that has the property of easily donating electrons.
  • a p-type organic semiconductor is an organic compound that has a smaller ionization potential when two organic compounds are used in contact with each other.
  • the p-type organic semiconductor may be used alone or in combination of two or more.
  • Examples of p-type organic semiconductors include triarylamine compounds (e.g., N,N'-bis(3-methylphenyl)-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (TPD), 4,4'-bis[N-(naphthyl)-N-phenyl-amino]biphenyl ( ⁇ -NPD), the compounds described in paragraphs [0128] to [0148] of JP-A No. 2011-228614, the compounds described in paragraphs [0052] to [0063] of JP-A No. 2011-176259, the compounds described in paragraphs [0052] to [0063] of JP-A No.
  • TPD N,N'-bis(3-methylphenyl)-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine
  • ⁇ -NPD 4,4'-bis[N-(naphthyl)-N-phenyl-amino]biphenyl
  • the p-type organic semiconductor includes compounds described in JP-A-2022-123944, compounds described in JP-A-2022-122839, compounds described in JP-A-2022-120323, compounds described in JP-A-2022-120273, compounds described in JP-A-2022-115832, compounds described in JP-A-2022-108268, compounds described in JP-A-2023-005703, compounds described in JP-A-2022-100258, compounds described in JP-A-2022-181226, compounds described in JP-A-2022-27575, and compounds described in JP-A-2021-163968.
  • Examples of p-type organic semiconductors include compounds having a smaller ionization potential than n-type organic semiconductors. If this condition is satisfied, the organic dyes exemplified as n-type organic semiconductors can be used. Examples of compounds that can be used as the p-type organic semiconductor compound are given below.
  • the difference in ionization potential between the specific compound and the p-type organic semiconductor is preferably 0.1 eV or more.
  • the p-type organic semiconductor material may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the p-type organic semiconductor in the photoelectric conversion film is preferably 15 to 75 vol%, more preferably 20 to 60 vol%, and even more preferably 25 to 50 vol%.
  • the photoelectric conversion film containing a specific compound is a non-luminescent film, and has characteristics different from those of an organic electroluminescent device (OLED: Organic Light Emitting Diode).
  • a non-luminescent film means a film with a luminescent quantum efficiency of 1% or less, preferably 0.5% or less, and more preferably 0.1% or less. The lower limit is often 0% or more.
  • the photoelectric conversion film preferably contains a dye in addition to the specific compound.
  • the dye is a compound different from the above specific compound.
  • the dye is preferably an organic dye.
  • organic dyes include cyanine dyes, styryl dyes, hemicyanine dyes, merocyanine dyes (including zeromethine merocyanine (simple merocyanine)), rhodacyanine dyes, allopolar dyes, oxonol dyes, hemioxonol dyes, squarylium dyes, croconium dyes, azamethine dyes, coumarin dyes, arylidene dyes, anthraquinone dyes, triphenylmethane dyes, azo dyes, azomethine dyes, metallocene dyes, fluorenone dyes, fulgide dyes, perylene dyes, phenazine dyes, phenothiazine dyes,
  • acridinone dyes diphenylamine dyes, quinophthalone dyes, phenoxazine dyes, phthaloperylene dyes, dioxane dyes, porphyrin dyes, chlorophyll dyes, phthalocyanine dyes, subphthalocyanine dyes, metal complexes, WO2020/013246, WO2022/168856, JP2023-10305A, and JP2023-10299A described imidazoquinoxaline dyes, acceptor-donor-acceptor type dyes in which two acidic nuclei are bonded to a donor, and donor-acceptor-donor type dyes in which two donors are bonded to an acceptor, etc. Among them, in terms of maximum absorption wavelength, cyanine dyes, imidazoquinoxaline dyes, or acceptor-donor-acceptor type dyes are preferred.
  • the maximum absorption wavelength of the dye is preferably in the visible light region, more preferably in the wavelength range of 400 to 650 nm, and even more preferably in the wavelength range of 400 to 600 nm.
  • the dyes may be used alone or in combination of two or more.
  • the photoelectric conversion film may be formed, for example, by a dry film formation method.
  • the dry film formation method include physical vapor deposition methods such as vapor deposition (particularly vacuum deposition), sputtering, ion plating, and MBE (Molecular Beam Epitaxy), and CVD (Chemical Vapor Deposition) methods such as plasma polymerization, and the vacuum deposition method is preferred.
  • the manufacturing conditions such as the degree of vacuum and the deposition temperature can be set according to a conventional method.
  • the thickness of the photoelectric conversion film is preferably 10 to 1000 nm, more preferably 50 to 800 nm, and even more preferably 50 to 500 nm.
  • the photoelectric conversion element preferably has an electrode.
  • the electrodes (upper electrode (transparent conductive film) 15 and lower electrode (conductive film) 11) are made of a conductive material. Examples of the conductive material include metals, alloys, metal oxides, electrically conductive compounds, and mixtures thereof. Since light is incident from the upper electrode 15, the upper electrode 15 is preferably transparent to the light to be detected.
  • Examples of materials constituting the upper electrode 15 include conductive metal oxides such as antimony- or fluorine-doped tin oxide (ATO: Antimony Tin Oxide, FTO: Fluorine doped Tin Oxide), tin oxide, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO: Indium Tin Oxide), and indium zinc oxide (IZO: Indium Zinc Oxide); thin metal films such as gold, silver, chromium, and nickel; mixtures or laminates of these metals and conductive metal oxides; and organic conductive materials such as polyaniline, polythiophene, and polypyrrole, nanocarbon materials such as carbon nanotubes and graphene, and the like. In terms of high conductivity and transparency, conductive metal oxides are preferred.
  • the sheet resistance may be 100 to 10,000 ⁇ / ⁇ , and there is a large degree of freedom in the range of the film thickness that can be thinned.
  • An increase in light transmittance is preferable because it increases the light absorption in the photoelectric conversion film and increases the photoelectric conversion ability.
  • the thickness of the upper electrode 15 is preferably 5 to 100 nm, and more preferably 5 to 20 nm.
  • the lower electrode 11 may be made transparent or may be made non-transparent and reflect light.
  • Materials constituting the lower electrode 11 include, for example, conductive metal oxides such as tin oxide doped with antimony or fluorine (ATO, FTO), tin oxide, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); metals such as gold, silver, chromium, nickel, titanium, tungsten, and aluminum; conductive compounds such as oxides or nitrides of these metals (for example, titanium nitride (TiN)); mixtures or laminates of these metals and conductive metal oxides; organic conductive materials such as polyaniline, polythiophene, and polypyrrole; and carbon materials such as carbon nanotubes and graphene.
  • conductive metal oxides such as tin oxide doped with antimony or fluorine (ATO, FTO), tin oxide, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and in
  • the method for forming the electrodes can be appropriately selected depending on the electrode material. Specific examples include wet methods such as printing and coating, physical methods such as vacuum deposition, sputtering, and ion plating, and chemical methods such as CVD and plasma CVD.
  • wet methods such as printing and coating
  • physical methods such as vacuum deposition, sputtering, and ion plating
  • chemical methods such as CVD and plasma CVD.
  • the electrode material is ITO
  • methods such as an electron beam method, a sputtering method, a resistance heating deposition method, a chemical reaction method (such as a sol-gel method), and coating of a dispersion of indium tin oxide can be used.
  • the photoelectric conversion element preferably has one or more intermediate layers between the conductive film and the transparent conductive film in addition to the photoelectric conversion film.
  • the intermediate layer may be, for example, a charge blocking film.
  • the charge blocking film may be, for example, an electron blocking film or a hole blocking film.
  • the electron blocking film is a donor organic semiconductor material (compound), and the above-mentioned p-type organic semiconductor can be used. Furthermore, polymeric materials can also be used as the electron blocking film. Examples of the polymeric material include polymers of phenylenevinylene, fluorene, carbazole, indole, pyrene, pyrrole, picoline, thiophene, acetylene, and diacetylene, and derivatives thereof.
  • the electron blocking film may be made up of multiple films.
  • the electron blocking film may be made of an inorganic material.
  • inorganic materials have a higher dielectric constant than organic materials, so when an inorganic material is used for the electron blocking film, a higher voltage is applied to the photoelectric conversion film, and the quantum efficiency is increased.
  • examples of inorganic materials that can be used for the electron blocking film include calcium oxide, chromium oxide, copper chromium oxide, manganese oxide, cobalt oxide, nickel oxide, copper oxide, copper gallium oxide, copper strontium oxide, niobium oxide, molybdenum oxide, copper indium oxide, silver indium oxide, and iridium oxide.
  • the hole blocking film is an acceptor organic semiconductor material (compound), and the above-mentioned n-type organic semiconductor can be used.
  • the hole blocking film may be made up of multiple films.
  • Methods for manufacturing the charge blocking film include, for example, a dry film formation method and a wet film formation method.
  • dry film formation methods include a vapor deposition method and a sputtering method.
  • the vapor deposition method may be either a physical vapor deposition (PVD) method or a chemical vapor deposition (CVD) method, with physical vapor deposition methods such as vacuum vapor deposition being preferred.
  • wet film formation methods include an inkjet method, a spray method, a nozzle print method, a spin coat method, a dip coat method, a cast method, a die coat method, a roll coat method, a bar coat method, and a gravure coat method, with the inkjet method being preferred in terms of high-precision patterning.
  • each of the charge blocking films is preferably 3 to 200 nm, more preferably 5 to 100 nm, and even more preferably 5 to 30 nm.
  • the photoelectric conversion element may further include a substrate.
  • the substrate include a semiconductor substrate, a glass substrate, and a plastic substrate.
  • the conductive film, the photoelectric conversion film, and the transparent conductive film are usually laminated in this order on the substrate.
  • the photoelectric conversion element may further include a sealing layer.
  • the performance of photoelectric conversion materials may be significantly deteriorated in the presence of deterioration factors such as water molecules, etc. Therefore, the deterioration can be prevented by covering and sealing the entire photoelectric conversion film with a sealing layer such as ceramics such as dense metal oxide, metal nitride, or metal nitride oxide, which does not allow water molecules to penetrate, or diamond-like carbon (DLC).
  • a sealing layer such as ceramics such as dense metal oxide, metal nitride, or metal nitride oxide, which does not allow water molecules to penetrate, or diamond-like carbon (DLC).
  • the sealing layer is described, for example, in paragraphs [0210] to [0215] of JP-A-2011-082508, the contents of which are incorporated herein by reference.
  • Photoelectric conversion elements are used, for example, as imaging elements.
  • An imaging element is an element that converts the optical information of an image into an electrical signal, and is usually configured with multiple photoelectric conversion elements arranged in a matrix on the same plane, with each photoelectric conversion element (pixel) converting the optical signal into an electrical signal, and outputting the electrical signal pixel by pixel from the imaging element. For this reason, each pixel is composed of one or more photoelectric conversion elements and one or more transistors.
  • the photoelectric conversion element include, for example, a photocell and an optical sensor, and the photoelectric conversion element of the present invention is preferably used as an optical sensor.
  • the photoelectric conversion element may be used alone, or the photoelectric conversion element may be used as a line sensor in which the photoelectric conversion elements are arranged in a straight line, or as a two-dimensional sensor in which the photoelectric conversion elements are arranged on a plane.
  • the obtained compound was used to fabricate a photoelectric conversion element having the configuration shown in Fig. 2.
  • the photoelectric conversion element comprises a lower electrode 11, an electron blocking film 16A, a photoelectric conversion film 12, a hole blocking film 16B, and an upper electrode 15.
  • amorphous ITO was formed on a glass substrate by sputtering to form a lower electrode 11 (thickness: 30 nm), and a compound (EB-1) was further formed on the lower electrode 11 by vacuum heating deposition to form an electron blocking film 16A (thickness: 30 nm).
  • a compound (EB-2) was deposited on the photoelectric conversion film 12 to form a hole blocking film 16B (thickness: 10 nm).
  • the dark current was measured by the following method. A voltage was applied to the lower and upper electrodes of each photoelectric conversion element to achieve an electric field strength of 2.5 ⁇ 10 5 V/cm, and the current value in a dark place (dark current) was measured. As a result, it was confirmed that the dark current in each photoelectric conversion element was 50 nA/cm 2 or less, which is a sufficiently low dark current.
  • the quantum efficiency at a wavelength of 600 nm was evaluated by the following method. A voltage was applied to each photoelectric conversion element so as to obtain an electric field strength of 2.0 ⁇ 10 5 V/cm, and then light was irradiated from the upper electrode (transparent conductive film) side to measure the quantum efficiency (photoelectric conversion efficiency) at a wavelength of 600 nm, and the quantum efficiency (relative ratio) was calculated according to formula (S1). The quantum efficiency was evaluated from the obtained value according to the following evaluation criteria.
  • the quantum efficiency is preferably C or higher.
  • Quantum efficiency (relative ratio) is 1.6 or more.
  • B Quantum efficiency (relative ratio) is 1.2 or more and less than 1.6.
  • C Quantum efficiency (relative ratio) is 0.8 or more and less than 1.2.
  • D Quantum efficiency (relative ratio) is 0.4 or more and less than 0.8.
  • E Quantum efficiency (relative ratio) is less than 0.4.
  • the response speed at a wavelength of 600 nm of each photoelectric conversion element was evaluated by the following method. A voltage was applied to each photoelectric conversion element so that the intensity was 2.0 ⁇ 10 5 V/cm. Then, the LED (light emitting diode) was turned on instantaneously to irradiate light from the upper electrode (transparent conductive film) side, and the photocurrent at a wavelength of 600 nm was measured with an oscilloscope. The rise time from 0% signal intensity to 97% signal intensity was measured, and the relative response speed was calculated according to formula (S2). From the obtained value, the response speed was evaluated according to the following evaluation criteria. The response speed is preferably C or higher.
  • Relative response speed is less than 0.5
  • B Relative response speed is 0.5 or more and less than 1.0
  • C Relative response speed is 1.0 or more and less than 1.5
  • D Relative response speed is 1.5 or more and less than 2.0
  • E Relative response speed is 2.0 or more
  • ⁇ Response speed vs. electric field strength> For each photoelectric conversion element, the electric field strength dependency of the response speed at a wavelength of 600 nm was evaluated by the following method. In the above ⁇ Response speed>, the rise time at an applied voltage of 7.5 ⁇ 10 4 V/cm was measured in the same manner as above, except that the voltage applied to each photoelectric conversion element was changed to 7.5 ⁇ 10 4 V/cm. The rise time of each photoelectric conversion element at a wavelength of 600 nm at each applied voltage was used to calculate the relative ratio of the rise time according to formula (S3). From the obtained values, the electric field strength dependency of the response speed was evaluated according to the following evaluation criteria. The electric field strength dependency of the response speed is preferably B or higher.
  • A The electric field strength dependency of the response speed is less than 3.0.
  • B The electric field strength dependency of the response speed is 3.0 or more and less than 5.0.
  • C The electric field strength dependency of the response speed is 5.0 or more.
  • the column “Formula (Ar-1) or Formula (Ar-2)” indicates that the specific compound is a compound in which Ar 1 in formula (1) is represented by formula (Ar-1) or formula (Ar-2), with “A” indicated, and otherwise with “B” indicated.
  • the column “Requirements 1, 2” if the specific compound satisfies at least one of the above-mentioned requirements 1 and 2, it is marked “A”, and if it does not satisfy the above, it is marked "B”.
  • the "A 1 " column indicates that the specific compound is a compound in which A 1 in formula (1) is an oxygen atom, a sulfur atom, -CR A3 R A4 -, or -SiR A5 R A6 -, and is indicated as "A” otherwise.
  • the column “Formula (B-1)” indicates that the specific compound is a compound in which B1 and B2 in formula (1) are represented by formula (B-1) with “A” and that the specific compound is otherwise with “B”.
  • the column “Formula (B-3) or Formula (B-4)” indicates “A” when the specific compound is a compound in which B1 and B2 in formula (1) are represented by formula (B-3) or formula (B-4), and indicates “B” otherwise.
  • the column “Formula (B-4)” indicates that the specific compound is a compound in which B1 and B2 in formula (1) are represented by formula (B-4) as "A", and otherwise as "B".
  • Example 1-21 By comparing Example 1-21 with other Examples, it was confirmed that when A 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, -CR A3 R A4 -, or -SiR A5 R A6 -, the electric field strength dependence of the response speed to green and red light is smaller, and the quantum efficiency and response speed are better.
  • the quantum efficiency at a wavelength of 600 nm or 460 nm was evaluated by the following method.
  • a voltage was applied to each photoelectric conversion element so as to achieve an electric field strength of 2.0 ⁇ 10 5 V/cm, and then light was irradiated from the upper electrode (transparent conductive film) side to measure the quantum efficiency (photoelectric conversion efficiency) at a wavelength of 600 nm or 460 nm, and the quantum efficiency (relative ratio) was calculated according to formula (S4).
  • the quantum efficiency was evaluated from the obtained values according to the following evaluation criteria.
  • the quantum efficiency is preferably C or higher.
  • the numerator and denominator are the quantum efficiency at the same wavelength.
  • Quantum efficiency (relative ratio) (quantum efficiency of each photoelectric conversion element at a wavelength of 460 nm or 600 nm) / (quantum efficiency of the photoelectric conversion element of Example 2-1 at a wavelength of 460 nm or 600 nm)
  • the response speed of each photoelectric conversion element at a wavelength of 600 nm or 460 nm was evaluated by the following method. A voltage was applied to each photoelectric conversion element so that the intensity was 2.0 ⁇ 10 5 V/cm. Then, the LED was turned on momentarily to irradiate light from the upper electrode (transparent conductive film) side, and the photocurrent at a wavelength of 460 nm or 600 nm was measured with an oscilloscope, and the rise time from 0% signal intensity to 97% signal intensity was measured. Using the rise time at each wavelength of each obtained photoelectric conversion element (C), the relative response speed was calculated according to formula (S5). From the obtained value, the response speed was evaluated according to the following evaluation criteria. The response speed is preferably C or higher. In addition, in formula (S5), the numerator and denominator are rise times at the same wavelength.
  • Relative response speed (rise time of each photoelectric conversion element at a wavelength of 460 nm or 600 nm) / (rise time of the photoelectric conversion element of Example 2-1 at a wavelength of 460 nm or 600 nm)
  • Relative response speed is less than 0.5
  • B Relative response speed is 0.5 or more and less than 1.0
  • C Relative response speed is 1.0 or more and less than 1.5
  • D Relative response speed is 1.5 or more and less than 2.0
  • E Relative response speed is 2.0 or more
  • ⁇ Response speed vs. electric field strength> For each photoelectric conversion element, the electric field strength dependency of the response speed at a wavelength of 600 nm or 460 nm was evaluated by the following method. The rise time was measured at each wavelength (600 nm or 460 nm) when an applied voltage of 7.5 ⁇ 10 4 V/cm was applied to each photoelectric conversion element in the same manner as in ⁇ Response speed> of [Test Y], except that the voltage applied to each photoelectric conversion element was changed to 7.5 ⁇ 10 4 V/cm. The electric field strength dependency of the response speed at each wavelength was calculated according to the formula (S6) using the rise time at each applied voltage for each photoelectric conversion element.
  • the electric field strength dependency of the response speed was evaluated according to the following evaluation criteria.
  • the electric field strength dependency of the response speed is preferably B or higher.
  • the numerator and denominator use the rise time at the same wavelength.
  • A The electric field strength dependency of the response speed is less than 3.0.
  • B The electric field strength dependency of the response speed is 3.0 or more and less than 5.0.
  • C The electric field strength dependency of the response speed is 5.0 or more.
  • Example 2-1 Comparison of Example 2-1 with other Examples has confirmed that when Ar 1 is a group represented by formula (Ar-1) or a group represented by formula (Ar-2), the electric field strength dependence of the response speed to green, red, and blue light is smaller, and the quantum efficiency and response speed are more excellent.
  • Ar 1 is a group represented by formula (Ar-1) or a group represented by formula (Ar-2)
  • Ar 1 is a group represented by formula (Ar-1) or a group represented by formula (Ar-2)
  • the electric field strength dependence of the response speed to green, red, and blue light is smaller, and the quantum efficiency and response speed are more excellent.
  • Example 2-15 Comparison of Example 2-15 with other Examples confirmed that when A 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, -CR A3 R A4 -, or -SiR A5 R A6 -, the electric field strength dependence of the response speed to green, red, and blue light is smaller, and the quantum efficiency and response speed are superior.
  • B 1 and B 2 are groups represented by formula (B-1)
  • B 1 and B 2 are groups represented by formula (B-1)
  • the electric field strength dependence of the response speed to green/red light and blue light is smaller, and the quantum efficiency and response speed are more excellent
  • B 1 and B 2 are groups represented by formula (B-4)
  • the quantum efficiency is further excellent.
  • Example 2-17 By comparing Example 2-17 with other Examples, it was confirmed that when at least one of Requirement 1 and Requirement 2 is satisfied, the electric field strength dependence of the response speed to green, red, and blue light is smaller, and the quantum efficiency and response speed are superior.

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Abstract

緑赤光に対する応答速度の電界強度依存性が小さい光電変換素子の提供を課題とする。本発明の光電変換素子は、導電性膜、光電変換膜及び透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、上記光電変換膜が、式（１）で表される化合物を含む。

Description

光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物
　本発明は、光電変換素子、撮像素子、光センサ、及び化合物に関する。
　近年、光電変換膜を有する素子（例えば、撮像素子）の開発が進んでいる。
　例えば、特許文献１及び特許文献２には電子デバイス、特に、有機太陽電池等の有機半導体デバイスに用いることができる化合物が開示されている。
米国特許出願公開第２０２２／０１３５５８７号 国際公開第２０２２／１４４４２３号
　撮像素子及び光センサ等の性能向上の要求に伴い、優れた諸特性を示す光電変換素子が求められている。光電変換素子に求められる特性としては、例えば、異なる電界強度においても光電変換素子の応答速度が変化しにくい、つまり、応答速度の電界強度依存性が小さいことが挙げられる。
　このような要求の下、本発明者らが、特許文献１及び特許文献２に開示されている化合物を含む光電変換素子を作製して検討したところ、緑赤光に対する応答速度の電界強度依存性に改善の余地があることを知見した。なお、上記緑赤光とは、波長５００～７００ｎｍの光を意味する。
　そこで、本発明は、緑赤光に対する応答速度の電界強度依存性が小さい光電変換素子の提供を課題とする。
　また、本発明は、上記光電変換素子に関する、撮像素子、光センサ、及び化合物を提供することも課題とする。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の構成により課題を解決できることを見出した。
　〔１〕　導電性膜、光電変換膜、及び透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、上記光電変換膜が、後述する式（１）で表される化合物を含む、光電変換素子。
　〔２〕　Ａｒ１が、後述する式（Ａｒ－１）～式（Ａｒ－５）のいずれかで表される基である、〔１〕に記載の光電変換素子。
　〔３〕　以下の後述する要件１及び要件２の少なくとも１つを満たす、〔１〕又は〔２〕に記載の光電変換素子。
　〔４〕　Ａｒ１が、後述する式（Ａｒ－１）で表される基又は後述する式（Ａｒ－２）で表される基である、〔２〕又は〔３〕に記載の光電変換素子。
　〔５〕　２つのＸ１がいずれも、酸素原子であるか、若しくは、硫黄原子である、
　又は、２つのＸ２がいずれも、酸素原子であるか、若しくは、硫黄原子である、〔１〕～〔４〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
　〔６〕　２つのＸ１がいずれも、酸素原子であるか、又は、硫黄原子である、〔１〕～〔５〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
　〔７〕　Ａ１が、酸素原子、硫黄原子、－ＣＲＡ３ＲＡ４－、又は－ＳｉＲＡ５ＲＡ６－である、〔１〕～〔６〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
　〔８〕　Ｂ１及びＢ２が、それぞれ独立に、後述する式（Ｂ－１）で表される基である、〔１〕～〔７〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
　〔９〕　後述する式（Ｂ－１）で表される基が、後述する式（Ｂ－３）で表される基又は後述する式（Ｂ－４）で表される基である、〔８〕に記載の光電変換素子。
　〔１０〕　後述する式（Ｂ－１）で表される基が、上記式（Ｂ－４）で表される基である、〔９〕に記載の光電変換素子。
　〔１１〕　上記光電変換膜が、更にｎ型有機半導体を含み、
　上記光電変換膜が、後述する式（１）で表される化合物と、上記ｎ型有機半導体とが混合された状態で形成するバルクヘテロ構造を有する、〔１〕～〔１０〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
　〔１２〕　上記光電変換膜が、更にｐ型有機半導体を含む、〔１〕～〔１１〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
　〔１３〕　上記光電変換膜が、更に色素を含む、〔１〕～〔１２〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
　〔１４〕　〔１〕～〔１３〕のいずれか１つに記載の光電変換素子を有する、撮像素子。
　〔１５〕　〔１〕～〔１３〕のいずれか１つに記載の光電変換素子を有する、光センサ。
　〔１６〕　後述する式（１）で表される化合物。
　〔１７〕　Ａｒ１が、後述する式（Ａｒ－１）～式（Ａｒ－５）のいずれかで表される基である、〔１６〕に記載の化合物。
　〔１８〕　後述する要件１及び要件２の少なくとも１つを満たす、〔１６〕又は〔１７〕に記載の化合物。
　〔１９〕　Ａｒ１が、後述する式（Ａｒ－１）で表される基又は後述する式（Ａｒ－２）で表される基である、〔１７〕又は〔１８〕に記載の化合物。
　〔２０〕　２つのＸ１がいずれも、酸素原子であるか、若しくは、硫黄原子である、
　又は、２つのＸ２がいずれも、酸素原子であるか、若しくは、硫黄原子である、〔１６〕～〔１９〕のいずれか１つに記載の化合物。
　〔２１〕　２つのＸ１がいずれも、酸素原子であるか、又は、硫黄原子である、〔１６〕～〔２０〕のいずれか１つに記載の化合物。
　〔２２〕　Ａ１が、酸素原子、硫黄原子、－ＣＲＡ３ＲＡ４－、又は－ＳｉＲＡ５ＲＡ６－である、〔１６〕～〔２１〕のいずれか１つに記載の化合物。
　〔２３〕　Ｂ１及びＢ２が、それぞれ独立に、後述する式（Ｂ－１）で表される基である、〔１６〕～〔２２〕のいずれか１つに記載の化合物。
　〔２４〕　後述する式（Ｂ－１）で表される基が、後述する式（Ｂ－３）で表される基又は後述する式（Ｂ－４）で表される基である、〔２３〕に記載の化合物。
　〔２５〕　後述する式（Ｂ－１）で表される基が、後述する式（Ｂ－４）で表される基である、〔２４〕に記載の化合物。
　本発明によれば、緑赤光に対する応答速度の電界強度依存性が小さい光電変換素子を提供できる。
　また、本発明によれば、上記光電変換素子に関する、撮像素子、光センサ、及び化合物も提供できる。
光電変換素子の一構成例を示す断面模式図である。 光電変換素子の一構成例を示す断面模式図である。
　以下、本発明について詳述する。
　以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされる場合があるが、本発明はそのような実施態様に制限されない。
　本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
　本明細書において、水素原子は、軽水素原子（通常の水素原子）及び重水素原子（例えば、二重水素原子等）のいずれであってもよい。
　本明細書において、特定の符号で表示された置換基及び連結基等（以下、「置換基等」ともいう。）が複数あるとき、又は、複数の置換基等を同時に規定するときには、それぞれの置換基等は互いに同一でも異なっていてもよいことを意味する。この点は、置換基等の数の規定についても同様である。
　本明細書において、「置換基」は、特段の断りがない限り、以下の置換基Ｗで例示される基が挙げられる。
（置換基Ｗ）
　本明細書における置換基Ｗについて記載する。
　置換基Ｗは、例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等）、アルキル基（シクロアルキル基、ビシクロアルキル基及びトリシクロアルキル基を含む）、アルケニル基（シクロアルケニル基及びビシクロアルケニル基を含む）、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリル基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、２級又は３級のアミノ基（アニリノ基を含む）、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、カルボキシ基、リン酸基、スルホン酸基、ヒドロキシ基、チオール基、アシルアミノ基、カルバモイル基、ウレイド基、ボロン酸基及び１級アミノ基が挙げられる。また、上述の各基は、可能な場合、更に置換基（例えば、上述の各基のうちの１以上の基等）を有していてもよい。例えば、置換基を有していてもよいアルキル基ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、カルボキシ基、リン酸基、スルホン酸基、ヒドロキシ基、チオール基、アシルアミノ基、カルバモイル基、ウレイド基、ボロン酸基、及び１級アミノ基が挙げられる。また、上述の各基は、可能な場合、更に置換基（例えば、上述の各基のうちの１以上の基等）を有していてもよい。例えば、置換基を有していてもよいアルキル基も、置換基Ｗの一形態として含まれる。
　また、置換基Ｗが炭素原子を有する場合、置換基Ｗが有する炭素数は、例えば、１～２０である。
　置換基Ｗが有する水素原子以外の原子の数は、例えば、１～３０である。
　なお、後述する特定化合物は、置換基として、カルボキシ基、カルボキシ基の塩、リン酸基の塩、スルホン酸基、スルホン酸基の塩、ヒドロキシ基、チオール基、アシルアミノ基、カルバモイル基、ウレイド基、ボロン酸基（－Ｂ（ＯＨ）２）、及び／又は１級アミノ基を有さないことも好ましい。
　本明細書において、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
　本明細書において、脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。
　上記脂肪族炭化水素基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、及びアルキニル基が挙げられる。
　また、本明細書において、特段の断りがない限り、アルキル基の炭素数は、１～２０が好ましく、１～１０がより好ましく、１～６が更に好ましい。
　アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。
　アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、及びシクロペンチル基が挙げられる。
　また、アルキル基は、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、及びトリシクロアルキル基のいずれであってもよく、これらの環構造を部分構造として有していてもよい。
　置換基を有していてもよいアルキル基において、アルキル基が有していてもよい置換基としては、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられる。なかでも、アリール基（好ましくは炭素数６～１８、より好ましくは炭素数６）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数５～１８、より好ましくは炭素数５～６）、又はハロゲン原子（好ましくはフッ素原子又は塩素原子）が好ましい。
　本明細書において、特段の断りがない限り、アルコキシ基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基が好ましい。アルキルチオ基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基が好ましい。
　置換基を有していてもよいアルコキシ基において、アルコキシ基が有していてもよい置換基は、置換基を有していてもよいアルキル基における置換基と同様の例が挙げられる。
　置換基を有していてもよいアルキルチオ基において、アルキルチオ基が有していてもよい置換基は、置換基を有していてもよいアルキル基における置換基と同様の例が挙げられる。
　本明細書において、特段の断りがない限り、アルケニル基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。上記アルケニル基の炭素数は、２～２０が好ましい。置換基を有していてもよいアルケニル基において、アルケニル基が有していてもよい置換基は、置換基を有していてもよいアルキル基における置換基と同様の例が挙げられる。
　本明細書において、特段の断りがない限り、アルキニル基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。上記アルキニル基の炭素数は、２～２０が好ましい。置換基を有していてもよいアルキニル基において、アルキニル基が有してもよい置換基は、置換基を有していてもよいアルキル基における置換基と同様の例が挙げられる。
　本明細書において、特段の断りがない限り、芳香環又は芳香環基を構成する芳香環は、単環及び多環（例えば、２～６環等）のいずれであってもよい。単環の芳香環は、環構造として、１環の芳香環構造のみを有する芳香環である。多環（例えば、２～６環等）の芳香環は、環構造として複数（例えば、２～６等）の芳香環構造が縮環している芳香環である。
　上記芳香環の環員数は、５～１５が好ましい。
　上記芳香環は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環のいずれであってもよい。
　上記芳香環が芳香族複素環の場合、環員原子として有するヘテロ原子の数は、例えば、１～１０である。上記ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子、及びホウ素原子が挙げられる。
　上記芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピレン環、フェナントレン環、及びフルオレン環が挙げられる。
　上記芳香族複素環としては、例えば、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環（例えば、１，２，３－トリアジン環、１，２，４－トリアジン環、及び１，３，５－トリアジン環等）、テトラジン環（例えば、１，２，４，５－テトラジン環等）、キノキサリン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ベンゾピロール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ナフトピロール環、ナフトフラン環、ナフトチオフェン環、ナフトイミダゾール環、ナフトオキサゾール環、ピロロイミダゾール環（例えば、５Ｈ－ピロロ［１，２－ａ］イミダゾール環等）、イミダゾオキサゾール環（例えば、イミダゾ［２，１－ｂ］オキサゾール環等）、チエノチアゾール環（例えば、チエノ［２，３－ｄ］チアゾール環等）、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾジチオフェン環（例えば、ベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ’］ジチオフェン環等）、チエノチオフェン環（例えば、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン環等）、チアゾロチアゾール環（例えば、チアゾロ［５，４－ｄ］チアゾール環等）、ナフトジチオフェン環（例えば、ナフト［２，３－ｂ：６，７－ｂ’］ジチオフェン環、ナフト［２，１－ｂ：６，５－ｂ’］ジチオフェン環、ナフト［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン環、及び１，８－ジチアジシクロペンタ［ｂ，ｇ］ナフタレン環等）、ベンゾチエノベンゾチオフェン環、ジチエノ［３，２－ｂ：２’，３’－ｄ］チオフェン環、及び３，４，７，８－テトラチアジシクロペンタ［ａ，ｅ］ペンタレン環が挙げられる。
　置換基を有していてもよい芳香環において、芳香環が有していてもよい置換基の種類は、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられる。上記芳香環が置換基を有する場合の置換基の数は、１以上（例えば、１～４等）であればよい。
　本明細書において、芳香環基という場合、例えば、上記芳香環から水素原子を１つ以上（例えば、１～５等）除いてなる基が挙げられる。
　本明細書でアリール基という場合、例えば、上記芳香環のうちの芳香族炭化水素環に該当する環から水素原子を１つ除いてなる基が挙げられる。
　本明細書でヘテロアリール基という場合、例えば、上記芳香環のうちの芳香族複素環に該当する環から水素原子を１つ除いてなる基が挙げられる。
　本明細書でアリーレン基という場合、例えば、上記芳香環のうちの芳香族炭化水素環に該当する環から水素原子を２つ除いてなる基が挙げられる。
　本明細書でヘテロアリーレン基という場合、例えば、上記芳香環のうちの芳香族複素環に該当する環から水素原子を２つ除いてなる基が挙げられる。
　置換基を有していてもよい芳香環基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、置換基を有していてもよいアリーレン基、及び置換基を有していてもよいヘテロアリーレン基において、これらの基が有してもよい置換基の種類は、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられる。置換基を有していてもよいこれらの基が置換基を有する場合の置換基の数は１以上（例えば、１～４等）であればよい。
　本明細書において、非芳香族環とは、芳香族に該当しない環構造を表す。
　本明細書において、化学構造を示す１つの式中に、基の種類又は数を示す同一の記号が複数存在する場合、特段の断りがない限り、それらの複数存在する同一の記号同士の内容はそれぞれ独立であり、同一の記号同士の内容は同一であっても異なっていてもよい。
　本明細書において、化学構造を示す１つの式中に、同種の基（例えば、アルキル基等）が複数存在する場合、特段の断りがない限り、それらの複数存在する同種の基同士の具体的な内容はそれぞれ独立であり、同種の基同士の具体的な内容は同一であっても異なっていてもよい。
　本明細書において、表記される２価の基（例えば、－ＣＯ－Ｏ－等）の結合方向は、特段の断りがない限り、制限されない。例えば、「Ｘ－Ｙ－Ｚ」なる式で表される化合物中の、Ｙが－ＣＯ－Ｏ－である場合、上記化合物は「Ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｚ」及び「Ｘ－ＣＯ－Ｏ－Ｚ」のいずれであってもよい。
　本明細書において、幾何異性体（シス－トランス異性体）を有し得る化合物に関して、上記化合物を表す一般式又は構造式が、便宜上、シス体及びトランス体のいずれか一方の形態でのみ記載される場合がある。このような場合であっても、特段の記載がない限り、上記化合物の形態がシス体及びトランス体のいずれか一方に限定されることはなく、上記化合物は、シス体及びトランス体のいずれの形態であってもよい。
　本明細書において、特段の断りが無い限り、式中に表記される＊は結合位置を表す。
［光電変換素子］
　本発明の光電変換素子は、光電変換膜及び透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、上記光電変換膜が、式（１）で表される化合物（以下、「特定化合物」ともいう）を含む。
　上記構成を有する光電変換素子が本発明の課題を解決できる理由は必ずしも明らかではないが、本発明者らは以下のとおり推測する。
　なお、下記推測により、効果が得られる機序が制限されるものではない。換言すれば、下記以外の機序により効果が得られる場合でも、本発明の範囲に含まれる。
　特定化合物は、ドナー部（Ｄ）とアクセプター部（Ａ）とを有する所謂ＡＤＡ型の色素である。特定化合物は、ドナー部として特定の３縮環と１つの芳香環が単結合で結合した、分子の対称性が調整された特定構造を有し、これによりドナー部が対称構造を有する化合物と比較してドナー部の凝集性の上昇が抑制されている。さらに、アクセプター部としても凝集性が制御された特定構造を有する。上記ドナー部及びアクセプター部の特定構造に起因して、光電変換膜中における特定化合物の過度な凝集が抑制され、結果として、効率的な電荷分離を達成でき、光電変換素子の応答速度の電界強度依存性が小さく、また、量子効率及び／又は応答速度等が向上するものと推測される。
　以下、応答速度の電界強度依存性がより小さいことを、「本発明の効果がより優れる」ともいう。
　図１に、本発明の光電変換素子の一実施形態の断面模式図を示す。
　図１に示す光電変換素子１０ａは、下部電極として機能する導電性膜（以下、「下部電極」ともいう。）１１と、電子ブロッキング膜１６Ａと、特定化合物を含む光電変換膜１２と、上部電極として機能する透明導電性膜（以下、「上部電極」ともいう。）１５とがこの順に積層された構成を有する。
　図２に別の光電変換素子の構成例を示す。図２に示す光電変換素子１０ｂは、下部電極１１上に、電子ブロッキング膜１６Ａと、光電変換膜１２と、正孔ブロッキング膜１６Ｂと、上部電極１５とがこの順に積層された構成を有する。なお、図１及び図２中の電子ブロッキング膜１６Ａ、光電変換膜１２、及び正孔ブロッキング膜１６Ｂの積層順は、用途及び特性に応じて、適宜変更してもよい。
　光電変換素子１０ａ（又は１０ｂ）では、上部電極１５を介して光電変換膜１２に光が入射されることが好ましい。
　また、光電変換素子１０ａ（又は１０ｂ）を使用する場合、電圧を印加できる。この場合、下部電極１１と上部電極１５とが一対の電極をなし、この一対の電極間に、１×１０－５～１×１０７Ｖ／ｃｍの電圧を印加することが好ましい。性能及び消費電力の点で、印加される電圧としては、１×１０－４～１×１０７Ｖ／ｃｍがより好ましく、１×１０－３～５×１０６Ｖ／ｃｍが更に好ましい。
　なお、電圧印加方法については、図１及び図２において、電子ブロッキング膜１６Ａ側が陰極となり、光電変換膜１２側が陽極となるように印加することが好ましい。光電変換素子１０ａ（又は１０ｂ）を光センサとして使用した場合、また、撮像素子に組み込んだ場合も、同様の方法により電圧を印加できる。
　後段で詳述するように、光電変換素子１０ａ（又は１０ｂ）は撮像素子用途に好適に適用できる。
　以下に、本発明の光電変換素子を構成する各層の形態について詳述する。
〔光電変換膜〕
　光電変換素子は、光電変換膜を有する。
＜特定化合物＞
　光電変換膜は、式（１）で表される化合物である、特定化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　式（１）中、
　Ａｒ１は、置換基を有していてもよい、単環若しくは２縮環のアリーレン基、又は、置換基を有していてもよい、単環若しくは２縮環のヘテロアリーレン基を表す。Ａｒ１で表される基が置換基を複数有する場合、置換基同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成してもよい。
　Ｘ１及びＸ２は、以下の要件Ｘ１又は要件Ｘ２を満たす。
　要件Ｘ１：２つのＸ１がいずれも、酸素原子であるか、硫黄原子であるか、セレン原子であるか、テルル原子であるか、又は、－ＮＲＡ１－であり、かつ、２つのＸ２がいずれも、－ＣＲＡ２＝であるか、又は、窒素原子である。
　要件Ｘ２：２つのＸ１がいずれも、－ＣＲＡ２＝であるか、又は、窒素原子であり、かつ、２つのＸ２がいずれも、酸素原子であるか、硫黄原子であるか、セレン原子であるか、テルル原子であるか、又は、－ＮＲＡ１－である。
　ＲＡ１及びＲＡ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　Ａ１は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）－、－ＣＲＡ３ＲＡ４－、－ＳｉＲＡ５ＲＡ６－、－ＧｅＲＡ７ＲＡ８－、－Ｏ－ＣＲＡ９ＲＡ１０－、－ＮＲＡ１１－ＣＲＡ１２ＲＡ１３－、又は－Ｃ（＝ＣＲＡ１４ＲＡ１５）－を表す。ＲＡ１～ＲＡ１５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　ＲＡ３とＲＡ４、ＲＡ５とＲＡ６、ＲＡ７とＲＡ８、ＲＡ９とＲＡ１０、ＲＡ１２とＲＡ１３、及びＲＡ１４とＲＡ５は、互いに結合して環を形成してもよい。
　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、式（Ｂ－１）で表される基又は式（Ｂ－２）で表される基を表す。
　式（Ｂ－１）中、Ｃ１は、少なくとも２つの炭素原子を含む、置換基を有していてもよい環を表す。
　Ｄ１は、硫黄原子、酸素原子、＝ＮＲＢ１、又は＝ＣＲＢ２ＲＢ３を表す。ＲＢ１は、水素原子又は置換基を表す。ＲＢ２及びＲＢ３は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＢ４、－ＣＯＯＲＢ５、又は－ＣＯＲＢ６を表す。ＲＢ４～ＲＢ６は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香環基、又は置換基を有していてもよい脂肪族ヘテロ環基を表す。
　＊は結合位置を表す。
　式（Ｂ－２）中、Ｄ２は、置換基を有していてもよい芳香環基又は置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基を表す。
　＊は、結合位置を表す。
　式（１）中、Ａｒ１は、置換基を有していてもよい、単環若しくは２縮環のアリーレン基、又は、置換基を有していてもよい、単環若しくは２縮環のヘテロアリーレン基を表す。
　上記アリーレン基及びヘテロアリーレン基は、緑赤光に対する量子効率、応答速度、及び本発明の効果がより優れる点で、単環が好ましい。
　上記アリーレン基及びヘテロアリーレン基の環員数は、４～２０が好ましく、４～１２がより好ましく、５～６が更に好ましい。
　上記単環又は２縮環のヘテロアリーレン基が有するヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子、及びホウ素原子が挙げられ、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子、又は窒素原子が好ましい。
　上記単環又は２縮環のアリーレン基、及び、単環又は２縮環のヘテロアリーレン基が有していてもよい置換基としては、上述した置換基Ｗで例示した置換基が挙げられ、後述する置換基群Ｓから選択される置換基又はハロゲン原子が好ましく、後述する置換基群Ｓから選択される置換基がより好ましい。
　上記単環又は２縮環のアリーレン基、及び、単環又は２縮環のヘテロアリーレン基が置換基を有する場合、置換基の数は特に制限されないが、１～３が好ましく、１又は２がより好ましい。
　上記単環又は２縮環のアリーレン基、及び、単環又は２縮環のヘテロアリーレン基が置換基を複数有する場合、置換基同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成してもよい。
　上記脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環は、単環及び多環のいずれであってもよく、単環が好ましい。
　上記脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環の環員数は、３～２０が好ましく、３～８がより好ましく、５～６が更に好ましい。
　上記脂肪族ヘテロ環が有するヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子、及びホウ素原子が挙げられ、硫黄原子、酸素原子、又は窒素原子が好ましい。
　上記脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環は、更に置換基を有していてもよい。上記環が有していてもよい置換基としては、後述する置換基群Ｓから選択される置換基又はハロゲン原子が好ましい。
　Ａｒ１は、式（Ａｒ－１）～式（Ａｒ－５）のいずれかで表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　式（Ａｒ－１）中、Ｙ１～Ｙ６は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ１＝、－Ｃ（＊）＝、又は窒素原子を表す。Ｙ１～Ｙ６のうち２つは、－Ｃ（＊）＝を表す。＊は結合位置を表す。
　ＲＹ１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　上記ＲＹ１で表される置換基としては、上述した置換基Ｗで例示した置換基が挙げられ、後述する置換基群Ｓから選択される置換基が好ましい。
　ＲＹ１が複数存在する場合、ＲＹ１同士は互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよく、その定義及び好適態様は、上述したＡｒ１で表される基の置換基同士が互いに結合して形成していてもよい脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環と同じである。
　本発明の効果がより優れる点で、Ｙ１～Ｙ６のうち２つが－Ｃ（＊）＝であり、残りの４つが－ＣＲＹ１＝であることが好ましい。
　また、Ｙ１～Ｙ６のうち、少なくとも１つが－ＣＲｓ＝であることも好ましい。Ｒｓは、後述する置換基群Ｓから選択される置換基を表す。
　式（Ａｒ－２）中、Ｙ７～Ｙ１０は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ２＝、－Ｃ（＊）＝、又は窒素原子を表す。Ｙ７～Ｙ１０のうち２つは、－Ｃ（＊）＝を表す。＊は結合位置を表す。
　ＲＹ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　上記ＲＹ２で表される基の定義及び好適態様は、式（Ａｒ－１）中、ＲＹ１で表される基と同じである。
　ＲＹ２が複数存在する場合、ＲＹ２同士は互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよく、その定義及び好適態様は、上述したＡｒ１で表される基の置換基同士が互いに結合して形成していてもよい脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環と同じである。
　Ｚ１は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、又は－ＮＲＺ１－を表し、酸素原子、硫黄原子、又は－ＮＲＺ１－が好ましい。
　ＲＺ１は、水素原子又は置換基を表す。置換基としては、上述した置換基Ｗで例示される置換基が挙げられ、後述する置換基群Ｓから選択される置換基が好ましい。
　本発明の効果がより優れる点で、Ｙ７～Ｙ１０のうち２つが－Ｃ（＊）＝であり、残りの２つが－ＣＲＹ１＝であることが好ましい。
　また、Ｙ７～Ｙ１０のうち、少なくとも１つが－ＣＲｓ＝であるか、Ｚ１が－ＮＲｓ－であることも好ましい。
　式（Ａｒ－３）中、Ｙ１１～Ｙ１３は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ３＝、－Ｃ（＊）＝、又は窒素原子を表す。＊は結合位置を表す。
　Ｙ１１～Ｙ１３は、－ＣＲＹ３＝又は－Ｃ（＊）＝が好ましい。
　ＲＹ３は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　上記ＲＹ３で表される基の定義及び好適態様は、式（Ａｒ－１）中、ＲＹ１で表される基と同じである。
　ＲＹ３が複数存在する場合、ＲＹ３同士は互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよく、その定義及び好適態様は、上述したＡｒ１で表される基の置換基同士が互いに結合して形成していてもよい脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環と同じである。
　Ｚ２は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、又は－ＮＲＺ１－を表し、酸素原子又は硫黄原子が好ましい。ＲＺ１は、上述した通りである。
　Ｚ３及びＺ４の一方は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、又はテルル原子を表し、他方は、－ＣＲＹ３＝、－Ｃ（＊）＝、又は窒素原子を表す。
　Ｙ１１～Ｙ１３、及び、Ｚ３のうち２つが－Ｃ（＊）＝を表すか、Ｙ１１～Ｙ１３、及び、Ｚ４のうち２つが－Ｃ（＊）＝を表す。換言すれば、Ｙ１１～Ｙ１３、Ｚ３、及びＺ４のうち２つが－Ｃ（＊）＝を表す。ただし、Ｚ３及びＺ４の両方が－Ｃ（＊）＝を表す場合を除く。
　Ｚ３及びＺ４の一方は、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましい。また、Ｚ３及びＺ４の他方は、－ＣＲＹ３＝又は－Ｃ（＊）＝であることも好ましい。
　また、Ｙ１１～Ｙ１３、及び、Ｚ３又はＺ４のうち、少なくとも１つが－ＣＲｓ＝であるか、Ｚ２が－ＮＲｓ－であることも好ましい。
　式（Ａｒ－４）中、Ｙ１４～Ｙ１８は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ４＝、－Ｃ（＊）＝、又は窒素原子を表す。＊は結合位置を表す。
　Ｙ１４～Ｙ１８は、－ＣＲＹ４＝又は－Ｃ（＊）＝が好ましい。
　ＲＹ４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　上記ＲＹ４で表される基の定義及び好適態様は、式（Ａｒ－１）中、ＲＹ１で表される基と同じである。
　ＲＹ４が複数存在する場合、ＲＹ４同士は互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよく、その定義及び好適態様は、上述したＡｒ１で表される基の置換基同士が互いに結合して形成していてもよい脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環と同じである。
　Ｚ５及びＺ６の一方は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、又はテルル原子を表し、他方は、－ＣＲＹ４＝、－Ｃ（＊）＝、又は窒素原子を表す。
　Ｙ１４～Ｙ１８、及び、Ｚ５のうち２つが－Ｃ（＊）＝を表すか、Ｙ１４～Ｙ１８、及び、Ｚ６のうち２つが－Ｃ（＊）＝を表す。換言すれば、Ｙ１４～Ｙ１８、Ｚ５、及びＺ６のうち２つが－Ｃ（＊）＝を表す。ただし、Ｚ５及びＺ６の両方が－Ｃ（＊）＝を表す場合を除く。
　Ｚ５及びＺ６の一方は、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましい。また、Ｚ５及びＺ６の他方は、－ＣＲＹ４＝又は－Ｃ（＊）＝であることも好ましい。
　また、Ｙ１４～Ｙ１８、及び、Ｚ５又はＺ６のうち、少なくとも１つが－ＣＲｓ＝であることも好ましい。
　式（Ａｒ－５）中、Ｙ１９～Ｙ２６は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ５＝、－Ｃ（＊）＝、又は窒素原子を表す。Ｙ１９～Ｙ２６のうち２つは、－Ｃ（＊）＝を表す。＊は結合位置を表す。
　ＲＹ５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　上記ＲＹ５で表される基の定義及び好適態様は、式（Ａｒ－１）中、ＲＹ１で表される基と同じである。
　ＲＹ５が複数存在する場合、ＲＹ５同士は互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよく、その定義及び好適態様は、上述したＡｒ１で表される基の置換基同士が互いに結合して形成していてもよい脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環と同じである。
　本発明の効果がより優れる点で、Ｙ１９～Ｙ２６のうち２つが－Ｃ（＊）＝であり、残りの６つが－ＣＲＹ３＝であることが好ましい。
　また、Ｙ１９～Ｙ２６のうち少なくとも１つが、－ＣＲｓ＝であることも好ましい。
　Ａｒ１としては、緑赤光に対する量子効率、応答速度、及び本発明の効果がより優れる点で、式（Ａｒ－１）で表される基又は式（Ａｒ－２）で表される基が好ましい。
　Ｘ１及びＸ２は、以下の要件Ｘ１又は要件Ｘ２を満たす。
　要件Ｘ１：２つのＸ１がいずれも、酸素原子であるか、硫黄原子であるか、セレン原子であるか、テルル原子であるか、又は、－ＮＲＡ１－であり、かつ、２つのＸ２がいずれも、－ＣＲＡ２＝であるか、又は、窒素原子である。
　要件Ｘ２：２つのＸ１がいずれも、－ＣＲＡ２＝であるか、又は、窒素原子であり、かつ、２つのＸ２がいずれも、酸素原子であるか、硫黄原子であるか、セレン原子であるか、テルル原子であるか、又は、－ＮＲＡ１－である。
　上記要件Ｘ１は、例えば、一方のＸ１が酸素原子である場合、他方のＸ１も酸素原子であることを意味する。また、例えば、一方のＸ１が－ＮＲＡ１－である場合、他方のＸ１も－ＮＲＡ１－であることを意味する。
　なお、２つのＸ１が－ＮＲＡ１－である場合、それぞれのＸ１に含まれるＲＡ１は同一であっても異なっていてもよく、同一であることが好ましい。また、２つのＸ１が－ＣＲＡ２＝である場合、それぞれのＸ１に含まれるＲＡ２は同一であっても異なっていてもよく、同一であることが好ましい。
　また、２つのＸ２が－ＮＲＡ１－である場合、それぞれのＸ２に含まれるＲＡ１は同一であっても異なっていてもよく、同一であることが好ましい。また、２つのＸ２が－ＣＲＡ２＝である場合、それぞれのＸ２に含まれるＲＡ２は同一であっても異なっていてもよく、同一であることが好ましい。
　要件Ｘ１を満たす場合、本発明の効果がより優れる点で、２つのＸ１がいずれも、酸素原子であるか、硫黄原子であることが好ましく、また、２つのＸ２がいずれも－ＣＲＡ２＝であることも好ましい。
　要件Ｘ２を満たす場合、本発明の効果がより優れる点で、２つのＸ１がいずれも－ＣＲＡ２＝であることが好ましく、また、２つのＸ２がいずれも、酸素原子であるか、硫黄原子であることが好ましい。
　本発明の効果がより優れる点で、Ｘ１及びＸ２は、要件１を満たすことが好ましく、要件１を満たし、かつ、２つのＸ１がいずれも、酸素原子であるか、硫黄原子であることがより好ましい。
　本発明の効果がより優れる点で、２つのＸ１は、互いに同一であることが好ましく、また、２つのＸ２は、互いに同一であることが好ましい。なお、例えば、２つのＸ１が－ＣＲＡ２＝である場合、２つのＸ１が互いに同一であるとは、それぞれのＸ１に含まれるＲＡ２が同一であることをいう。
　ＲＡ１及びＲＡ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　置換基としては、例えば、上述した置換基Ｗで例示した置換基が挙げられ、後述する置換基群Ｔから選択される置換基又はハロゲン原子が好ましく、置換基群Ｔから選択される置換基がより好ましい。
　式（１）中、Ａ１は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）－、－ＣＲＡ３ＲＡ４－、－ＳｉＲＡ５ＲＡ６－、－ＧｅＲＡ７ＲＡ８－、－Ｏ－ＣＲＡ９ＲＡ１０－、－ＮＲＡ１１－ＣＲＡ１２ＲＡ１３－、又は－Ｃ（＝ＣＲＡ１４ＲＡ１５）－を表す。
　Ａ１としては、緑赤光に対する量子効率、応答速度、及び本発明の効果がより優れる点で、酸素原子、硫黄原子、－ＣＲＡ３ＲＡ４－、又は－ＳｉＲＡ５ＲＡ６－が好ましい。
　なお、上述した通り、Ａ１で表される基の結合方向は特に制限されない。例えば、Ａ１が－Ｏ－ＣＲＡ９ＲＡ１０－である場合、式（１）において、－ＣＲＡ９ＲＡ１０－と結合する炭素原子は、Ａｒ１と単結合で結合する、Ｘ１及びＸ２を含む環を構成する炭素原子であってもよく、他方のＸ１及びＸ２を含む環を構成する炭素原子であってもよい。
　ＲＡ１～ＲＡ１５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　上記置換基としては、上述した置換基Ｗで例示される置換基が挙げられ、後述する置換基群Ｔから選択される置換基又はハロゲン原子が好ましく、置換基群Ｔから選択される置換基がより好ましい。
　ＲＡ３とＲＡ４、ＲＡ５とＲＡ６、ＲＡ７とＲＡ８、ＲＡ９とＲＡ１０、ＲＡ１２とＲＡ１３、及びＲＡ１４とＲＡ５は、それぞれ、互いに結合して環を形成してもよい。
　上記環は、芳香環及び非芳香族環のいずれであってもよく、単環及び多環のいずれであってもよい。
　上記芳香環は、芳香族炭化水素環及び芳香族ヘテロ環のいずれであってもよく、芳香族炭化水素環が好ましい。上記芳香環の環員数は、３～２０が好ましく、５～１２がより好ましい。
　上記非芳香族環は、脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環のいずれであってもよく、脂肪族炭化水素環が好ましい。上記非芳香族環の環員数は、３～２０が好ましく、３～８がより好ましく、５～６が更に好ましい。
　上記芳香族ヘテロ環及び脂肪族ヘテロ環が有するヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子及びホウ素原子が挙げられ、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子が好ましい。
　上記環は、置換基を有していてもよい。上記環が有していてもよい置換基としては、上述した置換基Ｗで例示される置換基が挙げられ、後述する置換基群Ｔから選択される置換基又はハロゲン原子が好ましい。
　特定化合物は、本発明の効果がより優れる点で、以下の要件１及び要件２の少なくとも１つを満たすことが好ましい。
　要件１：Ａｒ１が、置換基群Ｓから選択される置換基を有する、単環若しくは２縮環のアリーレン基、又は、置換基群Ｓから選択される置換基を有する、単環若しくは２縮環のヘテロアリーレン基を表す。
　要件２：２つのＸ１のいずれかが－ＮＲｔ－若しくは－ＣＲｔ＝であるか、２つのＸ２のいずれかが－ＮＲｔ－若しくは－ＣＲｔ＝であるか、又は、Ａ１が、－ＣＲＡ３Ｒｔ－、－ＳｉＲＡ５Ｒｔ－、－ＧｅＲＡ７Ｒｔ－、－Ｏ－ＣＲＡ９Ｒｔ－、－ＮＲｔ－ＣＲＡ１２ＲＡ１３－、－ＮＲＡ１１－ＣＲＡ１２Ｒｔ－、若しくは－Ｃ（＝ＣＲＡ１４Ｒｔ）－である。
　Ｒｔは、後述する置換基群Ｔから選択される置換基を表す。
　ＲＡ３、ＲＡ５、ＲＡ７、ＲＡ９、ＲＡ１１、ＲＡ１２、ＲＡ１３、及び、ＲＡ１４の定義は、上述した通りである。
　上記要件１において、Ａｒ１で表される基が有する置換基群Ｓから選択される置換基の数は、１以上であれば特に制限されないが、１～４が好ましく、１～２がより好ましい。
　上記要件２において、Ａ１は、－ＣＲｔＲｔ－、－ＳｉＲｔＲｔ－、－ＧｅＲｔＲｔ－、－Ｏ－ＣＲｔＲｔ－、－ＮＲｔ－ＣＲＡ１２ＲＡ１３－、－ＮＲＡ１１－ＣＲｔＲｔ－、又は、－Ｃ（＝ＣＲｔＲｔ）－であることがより好ましい。
　式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　上記置換基としては、上述した置換基Ｗで例示される置換基が挙げられる。
　本発明の効果がより優れる点で、Ｒ１及びＲ２は、水素原子が好ましい。
　式（１）中、Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、式（Ｂ－１）で表される基又は式（Ｂ－２）で表される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　式（Ｂ－１）中、Ｄ１は、硫黄原子、酸素原子、＝ＮＲＢ１、又は＝ＣＲＢ２ＲＢ３を表す。
　ＲＢ１は、水素原子又は置換基を表す。置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される基が挙げられる。
　ＲＢ２及びＲＢ３は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＢ４、－ＣＯＯＲＢ５、又は－ＣＯＲＢ６を表す。
　ＲＢ４～ＲＢ６は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香環基、又は置換基を有していてもよい脂肪族ヘテロ環基を表す。
　上記脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよく、炭素数は１～３が好ましい。
　上記芳香環基は、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基のいずれであってもよく、フェニル基が好ましい。
　上記脂肪族ヘテロ環基の環員数は、５～２０が好ましく、５～１２がより好ましく、６～８が更に好ましい。
　上記脂肪族ヘテロ環基が有するヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子、及びホウ素原子が挙げられ、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子が好ましい。
　上記脂肪族ヘテロ環基を構成する脂肪族ヘテロ環としては、例えば、ピロリジン環、オキソラン環、チオラン環、ピペリジン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、チアン環、ピペラジン環、モルホリン環、キヌクリジン環、ピロリジン環、アゼチジン環、オキセタン環、アジリジン環、ジオキサン環、ペンタメチレンスルフィド環、及びγ－ブチロラクトンが挙げられる。
　上記ＲＢ４～ＲＢ６の各基が有していてもよい置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される基が挙げられる。
　本発明の効果がより優れる点で、Ｄ１は、酸素原子、硫黄原子、又は＝ＣＲＢ２ＲＢ３が好ましく、酸素原子又は硫黄原子がより好ましく、酸素原子が更に好ましい。
　式（Ｂ－１）中、Ｃ１は、少なくとも２つの炭素原子を含む、置換基を有していてもよい環を表す。
　上記Ｃ１が含む２つの炭素原子は、式（Ｂ－１）中に明示される２つの炭素原子である。
　上記環の炭素数は、３～３０が好ましく、３～２０がより好ましく、３～１０が更に好ましい。上記環の炭素数は、式中に明示される２つの炭素原子を含む数である。
　上記環は、芳香環及び非芳香族環のいずれであってもよい。
　上記環は、単環及び多環のいずれであってもよく、５員環、６員環、又は５員環及び６員環の少なくとも１つを含む縮環が好ましい。上記５員環及び６員環の少なくとも１つを含む縮環の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１５がより好ましく、８～１０が更に好ましい。
　上記環は、ヘテロ原子を有していてもよい。上記ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子、及びホウ素原子が挙げられ、硫黄原子、窒素原子又は酸素原子が好ましい。
　上記環が有するヘテロ原子の数は、０～１０が好ましく、０～５がより好ましい。
　上記Ｃ１で表される環を構成する炭素原子のうち、式（Ｂ－１）中で＊が付されている結合位置の炭素原子及びＤ１と結合している炭素原子以外の炭素原子は、カルボニル炭素（＞Ｃ＝Ｏ）又はチオカルボニル炭素（＞Ｃ＝Ｓ）で置換されていてもよい。
　上記環が有していてもよい置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される基が挙げられ、ハロゲン原子、アルキル基、芳香環基又はシリル基が好ましく、ハロゲン原子又はアルキル基がより好ましい。
　上記アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよく、直鎖状が好ましい。
　上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましく、１～３がより好ましい。
　上記Ｃ１で表される環としては、酸性核（例えば、メロシアニン色素で酸性核等）として用いられる環が好ましく、例えば以下の核が挙げられる。
　（ａ）１，３－ジカルボニル核：例えば、１，３－インダンジオン核、１，３－シクロヘキサンジオン、５，５－ジメチル－１，３－シクロヘキサンジオン、及び１，３－ジオキサン－４，６－ジオン等。
　（ｂ）ピラゾリノン核：例えば、１－フェニル－２－ピラゾリン－５－オン、３－メチル－１－フェニル－２－ピラゾリン－５－オン、及び１－（２－ベンゾチアゾリル）－３－メチル－２－ピラゾリン－５－オン等。
　（ｃ）イソオキサゾリノン核：例えば、３－フェニル－２－イソオキサゾリン－５－オン及び３－メチル－２－イソオキサゾリン－５－オン等。
　（ｄ）オキシインドール核：例えば、１－アルキル－２，３－ジヒドロ－２－オキシインドール等。
　（ｅ）２，４，６－トリオキソヘキサヒドロピリミジン核：例えば、バルビツール酸、２－チオバルビツール酸、及びその誘導体等。上記誘導体としては、例えば、１－メチル、１－エチル等の１－アルキル体、１，３－ジメチル、１，３－ジエチル及び１，３－ジブチル等の１，３－ジアルキル体、１，３－ジフェニル、１，３－ジ（ｐ－クロロフェニル）及び１，３－ジ（ｐ－エトキシカルボニルフェニル）等の１，３－ジアリール体、１－エチル－３－フェニル等の１－アルキル－１－アリール体、並びに、１，３－ジ（２－ピリジル）等の１，３－ジヘテロアリール体が挙げられる。
（ｆ）２－チオ－２，４－チアゾリジンジオン核：例えば、ローダニン及びその誘導体等。上記誘導体としては、例えば、３－メチルローダニン、３－エチルローダニン、及び３－アリルローダニン等の３－アルキルローダニン、３－フェニルローダニン等の３－アリールローダニン、並びに、３－（２－ピリジル）ローダニン等の３－ヘテロアリールローダニン等が挙げられる。
（ｇ）２－チオ－２，４－オキサゾリジンジオン核（２－チオ－２，４－（３Ｈ，５Ｈ）－オキサゾールジオン核）：例えば、３－エチル－２－チオ－２，４－オキサゾリジンジオン等。
（ｈ）チアナフテノン核：例えば、３（２Ｈ）－チアナフテノン－１，１－ジオキサイド等。
（ｉ）２－チオ－２，５－チアゾリジンジオン核：例えば、３－エチル－２－チオ－２，５－チアゾリジンジオン等。
（ｊ）２，４－チアゾリジンジオン核：例えば、２，４－チアゾリジンジオン、３－エチル－２，４－チアゾリジンジオン、及び３－フェニル－２，４－チアゾリジンジオン等。
（ｋ）チアゾリン－４－オン核：例えば、４－チアゾリノン及び２－エチル－４－チアゾリノン等。
（ｌ）２，４－イミダゾリジンジオン（ヒダントイン）核：例えば、２，４－イミダゾリジンジオン及び３－エチル－２，４－イミダゾリジンジオン等。
（ｍ）２－チオ－２，４－イミダゾリジンジオン（２－チオヒダントイン）核：例えば、２－チオ－２，４－イミダゾリジンジオン及び３－エチル－２－チオ－２，４－イミダゾリジンジオン等。
（ｎ）イミダゾリン－５－オン核：例えば、２－プロピルメルカプト－２－イミダゾリン－５－オン等。
（ｏ）３，５－ピラゾリジンジオン核：例えば、１，２－ジフェニル－３，５－ピラゾリジンジオン及び１，２－ジメチル－３，５－ピラゾリジンジオン等。
（ｐ）ベンゾチオフェン－３（２Ｈ）－オン核：例えば、ベンゾチオフェン－３（２Ｈ）－オン、オキソベンゾチオフェン－３（２Ｈ）－オン、及びジオキソベンゾチオフェン－３（２Ｈ）－オン等。
（ｑ）インダノン核：例えば、１－インダノン、３－フェニル－１－インダノン、３－メチル－１－インダノン、３，３－ジフェニル－１－インダノン、及び３，３－ジメチル－１－インダノン等。
（ｒ）ベンゾフラン－３－（２Ｈ）－オン核：例えば、ベンゾフラン－３－（２Ｈ）－オン等。
（ｓ）２，２－ジヒドロフェナレン－１，３－ジオン核等。
　式（Ｂ－２）中、Ｄ２は、置換基を有していてもよい芳香環基又は置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基を表す。
　上記脂肪族炭化水素基の定義は上述した通りであり、炭素数１～３の脂肪族炭化水素基が好ましい。
　上記芳香環基の定義は上述した通りであり、芳香族炭化水素基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
　Ｄ２で表される各基が有していてもよい置換基としては、上記置換基Ｗで例示される基が挙げられ、アルキル基又はハロゲン原子が好ましい。
　式（Ｂ－１）で表される基は、式（Ｂ－３）で表される基又は式（Ｂ－４）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式（Ｂ－３）中、ＸＢ１は、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＢ１、又は＝ＣＲＢ２ＲＢ３を表し、酸素原子又は硫黄原子が好ましく、酸素原子がより好ましい。ＲＢ１～ＲＢ３の詳細は、上述した通りである。
　ＸＢ２は、酸素原子又は硫黄原子を表し、酸素原子が好ましい。
　式（Ｂ－３）中、Ｃ２は、置換基を有していてもよい芳香環を表す。
　上記芳香環の環員数は、４～３０が好ましく、５～１２がより好ましく、５～８が更に好ましい。上記芳香環の環員数は式中に明示される２つの炭素原子を含む数である。
　上記芳香環は、単環及び多環のいずれであってもよい。また、芳香環は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環のいずれであってもよいが、芳香族炭化水素環が好ましい。
　上記Ｃ３で表される芳香環としては、上述した通りであり、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピレン環、チオフェン環、フラン環、チアゾール環、オキサゾール環、ピリジン環、チエノチオフェン環状、ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、ピラジン環、ピリミジン環又はピリダジン環が好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環又はチオフェン環がより好ましく、ベンゼン環が特に好ましい。
　上記芳香環が有していてもよい置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される基が挙げられ、アルキル基又はハロゲン原子が好ましい。
　上記芳香環が有していてもよい置換基の数は、特に制限されないが、０～８が好ましく、０～４がより好ましい。
　式（Ｂ－４）中、ＸＢ３及びＸＢ５は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＢ１、又は＝ＣＲＢ２ＲＢ３を表し、酸素原子又は硫黄原子が好ましく、酸素原子がより好ましい。ＲＢ１～ＲＢ３の詳細は、上述した通りである。
　ＸＢ４は、酸素原子又は硫黄原子を表し、酸素原子が好ましい。
　量子効率及び本発明の効果がより優れる点で、ＸＢ３～ＸＢ５は酸素原子又は硫黄原子であることが好ましく、ＸＢ３～ＸＢ５のうち少なくとも２つが酸素原子であることがより好ましく、ＸＢ３～ＸＢ５が酸素原子であることが更に好ましい。
　式（Ｂ－４）中、ＲＸ１及びＲＸ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される基が挙げられ、アルキル基又はアリール基が好ましく、アルキル基がより好ましい。
　上記アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状又は環状のいずれであってもよいが、直鎖状が好ましい。上記アルキル基の炭素数は、１～２０が好ましく、１～６がより好ましく、１～３が更に好ましく、１～２が特に好ましい。
　上記アリール基は、単環及び多環のいずれであってもよく、フェニル基が好ましい。上記フェニル基は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される基が挙げられる。
　Ｂ１及びＢ２は、本発明の効果がより優れる点で、それぞれ独立に、式（Ｂ－１）で表される基であることが好ましく、緑赤光に対する応答速度がより優れる点で、式（Ｂ－３）で表される基又は式（Ｂ－４）で表される基であることがより好ましく、緑赤光に対する量子効率がより優れる点で、式（Ｂ－４）で表される基であることが更に好ましい。
　Ｂ１及びＢ２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよいが、同一の基であることが好ましい。
　以下、置換基群Ｓ及び置換基群Ｔについて詳述する。
　置換基群Ｓ：置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよい芳香環基、置換基を有していてもよい脂肪族ヘテロ環基、及び－Ｓｉ（ＲＳｉ）３で表される基。
　上記置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよい。
　上記置換基群Ｓにおける各基が有していてもよい置換基としては、上述した置換基Ｗで例示される置換基が挙げられ、後述する置換基群Ｕ１から選択される置換基が好ましく、後述する置換基群Ｕ２から選択される置換基がより好ましい。
　置換基群Ｓにおける上記脂肪族炭化水素基は、直鎖状脂肪族炭化水素基、分岐鎖状脂肪族炭化水素基、及び環状脂肪族炭化水素基のいずれであってもよい。
　上記直鎖状脂肪族炭化水素基の炭素数は、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、１～３が更に好ましく、１又は２が特に好ましい。具体的には、例えば、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、及び、プロパルギル基が挙げられ、メチル基、エチル基、又はｎ－プロピル基が好ましい。
　上記分岐鎖状脂肪族炭化水素基の炭素数は、３～１０が好ましく、３～７がより好ましく、３～４が更に好ましい。具体的には、例えば、イソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、及びネオペンチル基が挙げられ、イソプロピル基又はｔｅｒｔ－ブチル基が好ましい。
　上記環状脂肪族炭化水素基は、単環及び多環のいずれであってもよい。上記環状の脂肪族炭化水素基の炭素数は、３～１０が好ましく、３～８がより好ましく、３～６が更に好ましい。具体的には、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデカニル基、ジシクロブタニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基及びビシクロ［２．２．２］ペンチル基が挙げられ、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基が好ましく、シクロプロピル基がより好ましい。
　上記置換基群Ｓにおける脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよい。なお、本明細書において、脂肪族炭化水素基がエーテル性酸素原子を有するとは、脂肪族炭化水素基中の炭素－炭素結合間又は末端に－Ｏ－で表される２価の連結基を有することを意味する。
　エーテル性酸素原子を有する脂肪族炭化水素基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基、及びメトキシエチル基が挙げられる。
　置換基群Ｓにおける上記置換基を有していてもよいアシル基が有する炭化水素基は、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素環基のいずれであってもよく、脂肪族炭化水素基が好ましい。
　上記アシル基が有する脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基の好適態様は、それぞれ、置換基群Ｓにおける脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基と同様である。
　上記アシル基の炭素数は、量子効率及び本発明の効果がより優れる点で、２～１１が好ましく、２～５がより好ましく、２又は３が更に好ましい。
　上記アシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、及びベンゾイル基が挙げられ、アセチル基又はプロピオニル基が好ましい。
　上記置換基群Ｓにおける芳香環基は、芳香族炭化水素基及び芳香族ヘテロ環基のいずれであってもよく、芳香族炭化水素基が好ましい。
　上記芳香環基は、単環及び多環のいずれであってもよい。
　上記芳香環基の環員数は、５～２０が好ましく、５～１２がより好ましく、５～８が更に好ましい。
　上記芳香族複素環基が有するヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子、及びホウ素原子が挙げられ、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子が好ましい。
　上記芳香環基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基等の芳香族炭化水素基；ピリジン環基、ピリミジン環基、ピリダジン環基、ピラジン環基、トリアジン環基、テトラジン環基、キノキサリン環基、ピロール環基、フラン環基、チオフェン環基、イミダゾール環基、オキサゾール環基、ピラゾール環基、チアゾール環基、ベンゾピロール環基、ベンゾフラン環基、ベンゾチオフェン環基、ベンゾイミダゾール環基、ベンゾオキサゾール環基、及びベンゾチアゾール環基等の芳香族複素環基が挙げられ、フェニル基、チオフェン環基、フラン環基、又はピリジン環基が好ましく、フェニル基又はチオフェン環基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。
　上記芳香環基が置換基を有する場合、その数は特に制限されないが、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。
　上記置換基群Ｓにおける脂肪族ヘテロ環基は、単環及び多環のいずれであってもよい。
　上記脂肪族ヘテロ環基の環員数は、６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６～８が更に好ましい。
　上記脂肪族ヘテロ環基が有するヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子及びホウ素原子が挙げられ、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子が好ましい。
　上記脂肪族ヘテロ環基としては、例えば、ピロリジン環基、オキソラン環基、チオラン環基、ピペリジン環基、テトラヒドロフラン環基、テトラヒドロピラン環基、チアン環基、ピペラジン環基、モルホリン環基、キヌクリジン環基、ピロリジン環基、アゼチジン環基、オキセタン環基、アジリジン環基、ジオキサン環基、ペンタメチレンスルフィド環基及びγ－ブチロラクトン環基が挙げられ、ピペリジン環基が好ましい。
　上記脂肪族ヘテロ環基が置換基を有する場合、その数は特に制限されないが、１～４が好ましく、１～３がより好ましい。
　－Ｓｉ（ＲＳｉ）３で表される基中、ＲＳｉは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香環基を表す。
　ＲＳｉで表される上記脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよい。
　ＲＳｉで表される置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基及び置換基を有していてもよい芳香環基の定義及び好適態様は、それぞれ、置換基群Ｓにおける置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基及び置換基を有していてもよい芳香環基と同じである。
　なかでも、ＲＳｉとしては、ＲＳｉ２で表される基が好ましく、ＲＳｉ３で表される基がより好ましい。すなわち、－Ｓｉ（ＲＳｉ）３で表される基としては、－Ｓｉ（ＲＳｉ２）３で表される基が好ましく、－Ｓｉ（ＲＳｉ３）３で表される基がより好ましい。
　ＲＳｉ２は、炭素数１～３の直鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数３～７の分岐鎖状脂肪族炭化水素基、後述する置換基群Ｕ１から選択される置換基を有していてもよい炭素数３～８の環状脂肪族炭化水素基、又は、後述する置換基群Ｕ１から選択される置換基を有していてもよい芳香環基を表す。
　ＲＳｉ２における炭素数１～３の直鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数３～７の分岐鎖状脂肪族炭化水素基、及び、炭素数３～８の環状脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子又は塩素原子）を有していてもよい。
　ＲＳｉ３は、炭素数１若しくは２の直鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数３若しくは４の分岐鎖状脂肪族炭化水素基、後述する置換基群Ｕ２から選択される置換基を有していてもよい炭素数３～６の環状脂肪族炭化水素基、又は、後述する置換基群Ｕ２から選択される置換基を有していてもよい芳香環基を表す。
　－Ｓｉ（ＲＳｉ）３で表される基としては、具体的には、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、シクロヘキシルジメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、及びｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基が挙げられ、トリメチルシリル基又はトリエチルシリル基が好ましく、トリメチルシリル基がより好ましい。
　置換基群Ｓから選択される置換基は、以下の置換基群Ｓ１から選択される置換基であることが好ましく、以下の置換基群Ｓ２から選択される置換基であることがより好ましい。
　置換基群Ｓ１：炭素数１～３の直鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数３～７の分岐鎖状脂肪族炭化水素基、後述する置換基群Ｕ１から選択される置換基を有していてもよい炭素数３～８の環状脂肪族炭化水素基、炭素数２～５のアシル基、後述する置換基群Ｕ１から選択される置換基を有していてもよい芳香環基、後述する置換基群Ｕ１から選択される置換基を有していてもよい脂肪族ヘテロ環基、及び－Ｓｉ（ＲＳｉ２）３で表される基。
　置換基群Ｓ１における上記炭素数１～３の直鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数３～７の分岐鎖状脂肪族炭化水素基、及び、炭素数３～８の環状脂肪族炭化水素基（「置換基群Ｓ１における脂肪族炭化水素基」ともいう。）、並びに、炭素数２～５のアシル基は、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子又は塩素原子）を有していてもよく、置換基群Ｓ１における脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよい。
　置換基群Ｓ２：炭素数１若しくは２の直鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数３若しくは４の分岐鎖状脂肪族炭化水素基、後述する置換基群Ｕ２から選択される置換基を有していてもよい炭素数３～６の環状脂肪族炭化水素基、炭素数２若しくは３のアシル基、後述する置換基群Ｕ２から選択される置換基を有していてもよい芳香環基、後述する置換基群Ｕ２から選択される置換基を有していてもよい脂肪族ヘテロ環基、及び－Ｓｉ（ＲＳｉ３）３で表される基。
　置換基群Ｕ１：炭素数１～３の直鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数３～７の分岐鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、及び－Ｓｉ（ＲＳｉ２）３で表される基。
　置換基群Ｕ１における上記炭素数１～３の直鎖状脂肪族炭化水素基、上記炭素数３～７の分岐鎖状脂肪族炭化水素基、及び、上記炭素数３～８の環状脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子又は塩素原子）を有していてもよい。
　置換基群Ｕ２：炭素数１若しくは２の直鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数３若しくは４の分岐鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数３～６の環状脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、及び－Ｓｉ（ＲＳｉ３）３で表される基。
　置換基群Ｔ：置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香環基、及び置換基を有していてもよい脂肪族ヘテロ環基。
　置換基群Ｔにおける上記脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよい。
　上記置換基群Ｔにおける各基が有していてもよい置換基としては、上述した置換基Ｗで例示される置換基が挙げられ、後述する置換基群Ｖ１から選択される置換基が好ましく、後述する置換基群Ｖ２から選択される置換基がより好ましい。
　置換基群Ｔにおける脂肪族炭化水素基、芳香環基、及び脂肪族ヘテロ環基の定義及び好適態様は、上述した置換基群Ｓにおける脂肪族炭化水素基、芳香環基、及び脂肪族ヘテロ環基と同様である。
　置換基群Ｔから選択される置換基は、以下の置換基群Ｔ１から選択される置換基であることが好ましく、以下の置換基群Ｔ２から選択される置換基であることがより好ましい。
　置換基群Ｔ１：炭素数１～３の直鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数３～７の分岐鎖状脂肪族炭化水素基、後述する置換基群Ｖ１から選択される置換基を有していてもよい炭素数３～８の環状脂肪族炭化水素基、後述する置換基群Ｖ１から選択される置換基を有していてもよい芳香環基、及び後述する置換基群Ｖ１から選択される置換基を有していてもよい脂肪族ヘテロ環基。
　置換基群Ｔ１における上記炭素数１～３の直鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数３～７の分岐鎖状脂肪族炭化水素基、及び、炭素数３～８の環状脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子又は塩素原子）を有していてもよい。
　置換基群Ｔ２：炭素数１若しくは２の直鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数３若しくは４の分岐鎖状脂肪族炭化水素基、後述する置換基群Ｖ２から選択される置換基を有していてもよい炭素数３～６の環状脂肪族炭化水素基、後述する置換基群Ｖ２から選択される置換基を有していてもよい芳香環基、及び後述する置換基群Ｖ２から選択される置換基を有していてもよい脂肪族ヘテロ環基。
　置換基群Ｖ１：炭素数１～３の直鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数３～７の分岐鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数３～８の環状脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、及び－Ｓｉ（ＲＳｉ４）３で表される基。
　置換基群Ｖ１における上記炭素数１～３の直鎖状脂肪族炭化水素基、上記炭素数３～７の分岐鎖状脂肪族炭化水素基、及び、上記炭素数３～８の環状脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子又は塩素原子）を有していてもよい。
　－Ｓｉ（ＲＳｉ４）３で表される基中、ＲＳｉ４は、それぞれ独立に、炭素数１～３の直鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数３～７の分岐鎖状脂肪族炭化水素基、置換基群Ｖ１から選択される置換基を有していてもよい炭素数３～８の環状脂肪族炭化水素基、又は、置換基群Ｖ１から選択される置換基を有していてもよい芳香環基を表す。
　ＲＳｉ４における炭素数１～３の直鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数３～７の分岐鎖状脂肪族炭化水素基、及び、置換基群Ｖ１から選択される置換基を有していてもよい炭素数３～８の環状脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよく、ハロゲン原子を有していてもよい。
　ＲＳｉ４における各基の定義及び好適態様は、ＲＳｉ２における各基と同様である。
　置換基群Ｖ２：炭素数１若しくは２の直鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数３若しくは４の分岐鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数３～６の環状脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、及び－Ｓｉ（ＲＳｉ５）３で表される基。
　－Ｓｉ（ＲＳｉ５）３で表される基中、ＲＳｉ５は、それぞれ独立に、炭素数１若しくは２の直鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数３若しくは４の分岐鎖状脂肪族炭化水素基、置換基群Ｖ２から選択される置換基を有していてもよい炭素数３～６の環状脂肪族炭化水素基、又は、置換基群Ｖ２から選択される置換基を有していてもよい芳香環基を表す。
　ＲＳｉ５における各基の定義及び好適態様は、ＲＳｉ３における各基と同様である。
　以下、特定化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　上記例示した特定化合物中のＲは、以下のいずれかの基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　特定化合物の分子量は、４００～１５００が好ましく、４５０～１０００がより好ましく、５００～８００が更に好ましい。
　上記分子量である場合、特定化合物の昇華温度が低くなり、製造適性に優れると推測される。
　特定化合物は、ｐ型有機半導体として使用する際の安定性とｎ型有機半導体とのエネルギー準位のマッチングの点で、単膜でのイオン化ポテンシャルが－５．０～－６．０ｅＶであることが好ましい。
　特定化合物の極大吸収波長は、波長４５０～７００ｎｍの範囲が好ましく、５００～６５０ｎｍの範囲がより好ましい。
　上記極大吸収波長は、特定化合物の吸収スペクトルを吸光度が０．５～１．０になる程度の濃度に調整して溶液状態（溶媒：クロロホルム）で測定した値である。ただし、特定化合物がクロロホルムに溶解しない場合、特定化合物を蒸着し、膜状態にした特定化合物を用いて測定した値を特定化合物の極大吸収波長とする。
　特定化合物は、撮像素子、光センサ、又は光電池に用いる光電変換膜の材料として特に有用である。特定化合物は、光電変換膜内で色素として機能する場合が多い。また、特定化合物は、着色材料、液晶材料、有機半導体材料、電荷輸送材料、医薬材料、及び蛍光診断薬材料としても使用できる。
　特定化合物は、必要に応じて精製されてもよい。
　特定化合物の精製方法としては、例えば、昇華精製、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いた精製、ゲル浸透クロマトグラフィーを用いた精製、リスラリー洗浄、再沈殿精製、活性炭等の吸着剤を用いた精製、及び再結晶精製が挙げられる。
　光電変換膜中の特定化合物の含有量（＝特定化合物の単層換算での膜厚／光電変換膜の膜厚×１００）は特に限定されないが、５～７５体積％が好ましく、１０～５０体積％がより好ましく、１５～４０体積％が更に好ましい。
　特定化合物は１種のみ用いてもよく、２種以上用いてもよい。２種以上用いる場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜ｎ型有機半導体＞
　光電変換膜は、上記特定化合物以外に、ｎ型有機半導体を含むことが好ましい。
　ｎ型有機半導体は、上記特定化合物とは異なる化合物である。
　ｎ型有機半導体は、アクセプター性有機半導体材料（化合物）であり、電子を受容しやすい性質がある有機化合物をいう。つまり、ｎ型有機半導体は、２つの有機化合物を接触させて用いた場合に電子親和力の大きい方の有機化合物をいう。つまり、アクセプター性有機半導体としては、電子受容性のある有機化合物であれば、いずれの有機化合物も使用可能である。
　ｎ型有機半導体としては、例えば、フラーレン及びその誘導体からなる群から選択されるフラーレン類；縮合芳香族炭素環化合物（例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、テトラセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、及びフルオランテン誘導体等）；窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも１つを有する５～７員環のヘテロ環化合物（例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、キノキサリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、イソキノリン、プテリジン、アクリジン、フェナジン、フェナントロリン、テトラゾール、ピラゾール、イミダゾール、及びチアゾール等）；ポリアリーレン化合物；フルオレン化合物；シクロペンタジエン化合物；シリル化合物；１，４，５，８－ナフタレンテトラカルボン酸無水物；１，４，５，８－ナフタレンテトラカルボン酸無水物イミド誘導体及びオキサジアゾール誘導体；アントラキノジメタン誘導体；ジフェニルキノン誘導体；バソクプロイン、バソフェナントロリン、及びこれらの誘導体；トリアゾール化合物；ジスチリルアリーレン誘導体；含窒素ヘテロ環化合物を配位子として有する金属錯体；シロール化合物；特開２００６－１００７６７号公報の段落［００５６］～［００５７］に記載の化合物が挙げられる。
　ｎ型有機半導体（化合物）としては、フラーレン及びその誘導体からなる群から選択されるフラーレン類が好ましい。
　フラーレンとしては、例えば、フラーレンＣ６０、フラーレンＣ７０、フラーレンＣ７６、フラーレンＣ７８、フラーレンＣ８０、フラーレンＣ８２、フラーレンＣ８４、フラーレンＣ９０、フラーレンＣ９６、フラーレンＣ２４０、フラーレンＣ５４０、及びミックスドフラーレンが挙げられる。
　フラーレン誘導体は、例えば、上記フラーレンに置換基が付加した化合物が挙げられる。上記置換基としては、アルキル基、アリール基、又は複素環基が好ましい。フラーレン誘導体としては、特開２００７－１２３７０７号公報に記載の化合物が好ましい。
　ｎ型有機半導体の分子量は、２００～１，２００が好ましく、２００～９００がより好ましい。
　ｎ型有機半導体の極大吸収波長は、波長４００ｎｍ以下又は波長５００～６００ｎｍの範囲が好ましい。
　光電変換膜は、特定化合物とｎ型有機半導体とが混合された状態で形成されるバルクヘテロ構造を有することが好ましい。バルクヘテロ構造は、光電変換膜内で、特定化合物とｎ型有機半導体とが混合及び分散している層である。バルクヘテロ構造を有する光電変換膜は、湿式法及び乾式法のいずれ方法でも形成できる。なお、バルクへテロ構造については、特開２００５－３０３２６６号公報の段落［００１３］～［００１４］において詳細に説明されている通りである。
　特定化合物とｎ型有機半導体との電子親和力の差は、０．１ｅＶ以上であることが好ましい。
　ｎ型有機半導体は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　光電変換膜がｎ型有機半導体を含む場合、光電変換膜中のｎ型有機半導体の含有量（ｎ型有機半導体の単層換算での膜厚／光電変換膜の膜厚×１００）は、１５～７５体積％が好ましく、２０～６０体積％がより好ましく、２０～５０体積％が更に好ましい。
　ｎ型有機半導体がフラーレン類を含む場合、ｎ型有機半導体の合計含有量に対するフラーレン類の含有量（フラーレン類の単層換算での膜厚／単層換算した各ｎ型有機半導体の膜厚の合計×１００）は、５０～１００体積％が好ましく、８０～１００体積％がより好ましい。フラーレン類は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　光電変換素子の応答速度の点で、特定化合物とｎ型有機半導体との合計含有量に対する特定化合物の含有量（特定化合物の単層換算での膜厚／（特定化合物の単層換算での膜厚＋ｎ型有機半導体の単層換算での膜厚）×１００）は、２０～８０体積％が好ましく、４０～８０体積％がより好ましい。
　光電変換膜がｎ型有機半導体及びｐ型有機半導体を含む場合、特定化合物の含有量（特定化合物の単層換算での膜厚／（特定化合物の単層換算での膜厚＋ｎ型有機半導体の単層換算での膜厚＋ｐ型有機半導体の単層換算での膜厚）×１００）は、１０～７５体積％が好ましく、１５～５０体積％がより好ましい。
　なお、光電変換膜は、実質的に、特定化合物とｎ型有機半導体と所望に応じて含まれるｐ型有機半導体とから構成されることが好ましい。実質的とは、光電変換膜の全質量に対して、特定化合物、ｎ型有機半導体及びｐ型有機半導体の合計含有量が、９０～１００体積％であり、９５～１００体積％が好ましく、９９～１００体積％がより好ましい。
＜ｐ型有機半導体＞
　光電変換膜は、上記特定化合物以外に、ｐ型有機半導体を含むことが好ましい。
　ｐ型有機半導体は、上記特定化合物とは異なる化合物である。
　ｐ型有機半導体とは、ドナー性有機半導体材料（化合物）であり、電子を供与しやすい性質がある有機化合物をいう。つまり、ｐ型有機半導体とは、２つの有機化合物を接触させて用いたときにイオン化ポテンシャルの小さい方の有機化合物をいう。
　ｐ型有機半導体は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　ｐ型有機半導体としては、例えば、トリアリールアミン化合物（例えば、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（ナフチル）－Ｎ－フェニル－アミノ］ビフェニル（α－ＮＰＤ）、特開２０１１－２２８６１４号公報の段落［０１２８］～［０１４８］に記載の化合物、特開２０１１－１７６２５９号公報の段落［００５２］～［００６３］に記載の化合物、特開２０１１－２２５５４４号公報の段落［０１１９］～［０１５８］に記載の化合物、特開２０１５－１５３９１０号公報の段落［００４４］～［００５１］に記載の化合物、及び特開２０１２－０９４６６０号公報の段落［００８６］～［００９０］に記載の化合物等）、ピラゾリン化合物、スチリルアミン化合物、ヒドラゾン化合物、ポリシラン化合物、チオフェン化合物（例えば、チエノチオフェン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ベンゾジチオフェン誘導体、ジチエノチオフェン誘導体、［１］ベンゾチエノ［３，２－ｂ］チオフェン（ＢＴＢＴ）誘導体、チエノ［３，２－ｆ：４，５－ｆ´］ビス［１］ベンゾチオフェン（ＴＢＢＴ）誘導体、特開２０１８－０１４４７４号公報の段落［００３１］～［００３６］に記載の化合物、ＷＯ２０１６／１９４６３０号の段落［００４３］～［００４５］に記載の化合物、ＷＯ２０１７／１５９６８４号の段落［００２５］～［００３７］及び［００９９］～［０１０９］に記載の化合物、特開２０１７－０７６７６６号公報の段落［００２９］～［００３４］に記載の化合物、ＷＯ２０１８／２０７７２２号の段落［００１５］～［００２５］に記載の化合物、特開２０１９－０５４２２８号公報の段落［００４５］～［００５３］に記載の化合物、ＷＯ２０１９／０５８９９５号の段落［００４５］～［００５５］に記載の化合物、ＷＯ２０１９／０８１４１６号の段落［００６３］～［００８９］に記載の化合物、特開２０１９－８００５２号公報の段落［００３３］～［００３６］に記載の化合物、ＷＯ２０１９／０５４１２５号の段落［００４４］～［００５４］に記載の化合物、ＷＯ２０１９／０９３１８８号の段落［００４１］～［００４６］に記載の化合物、特開２０１９－０５０３９８号公報の段落［００３４］～［００３７］の化合物、特開２０１８－２０６８７８号公報の段落［００３３］～［００３６］の化合物、特開２０１８－１９０７５５号公報の段落［００３８］の化合物、特開２０１８－０２６５５９号公報の段落［００１９］～［００２１］の化合物、特開２０１８－１７０４８７号公報の段落［００３１］～［００５６］の化合物、特開２０１８－０７８２７０号公報の段落［００３６］～［００４１］の化合物、特開２０１８－１６６２００号公報の段落［００５５］～［００８２］の化合物、特開２０１８－１１３４２５号公報の段落［００４１］～［００５０］の化合物、特開２０１８－０８５４３０号公報の段落［００４４］～［００４８］の化合物、特開２０１８－０５６５４６号公報の段落［００４１］～［００４５］の化合物、特開２０１８－０４６２６７号公報の段落［００４２］～［００４９］の化合物、特開２０１８－０１４４７４号公報の段落［００３１］～［００３６］の化合物、ＷＯ２０１８／０１６４６５号の段落［００３６］～［００４６］に記載の化合物、並びに、特開２０２０－０１００２４号公報の段落［００４５］～［００４８］の化合物等）、シアニン化合物、オキソノール化合物、ポリアミン化合物、インドール化合物、ピロール化合物、ピラゾール化合物、ポリアリーレン化合物、縮合芳香族炭素環化合物（例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、テトラセン誘導体、ペンタセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、及びフルオランテン誘導体等）、ポルフィリン化合物、フタロシアニン化合物、トリアゾール化合物、オキサジアゾール化合物、イミダゾール化合物、ポリアリールアルカン化合物、ピラゾロン化合物、アミノ置換カルコン化合物、オキサゾール化合物、フルオレノン化合物、シラザン化合物、及び含窒素ヘテロ環化合物を配位子として有する金属錯体が挙げられる。
　また、ｐ型有機半導体としては、特開２０２２－１２３９４４号公報に記載の化合物、特開２０２２－１２２８３９号公報に記載の化合物、特開２０２２－１２０３２３号公報に記載の化合物、特開２０２２－１２０２７３号公報に記載の化合物、特開２０２２－１１５８３２号公報に記載の化合物、特開２０２２－１０８２６８号公報に記載の化合物、特開２０２３－００５７０３号公報に記載の化合物、特開２０２２－１００２５８号公報に記載の化合物、特開２０２２－１８１２２６号公報に記載の化合物、特開２０２２－２７５７５号公報に記載の化合物、及び、特開２０２１－１６３９６８号公報に記載の化合物も挙げられる。
　ｐ型有機半導体としては、例えば、ｎ型有機半導体よりもイオン化ポテンシャルが小さい化合物も挙げられ、この条件を満たせば、ｎ型有機半導体として例示した有機色素を使用し得る。
　以下に、ｐ型有機半導体化合物として使用し得る化合物を例示する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　特定化合物とｐ型有機半導体とのイオン化ポテンシャルの差は、０．１ｅＶ以上であることが好ましい。
　ｐ型有機半導体材料は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　光電変換膜がｐ型有機半導体を含む場合、光電変換膜中のｐ型有機半導体の含有量（ｐ型有機半導体の単層換算での膜厚／光電変換膜の膜厚×１００）は、１５～７５体積％が好ましく、２０～６０体積％がより好ましく、２５～５０体積％が更に好ましい。
　特定化合物を含む光電変換膜は非発光性膜であり、有機電界発光素子（ＯＬＥＤ：Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｉｇｈｔ　Ｅｍｉｔｔｉｎｇ　Ｄｉｏｄｅ）とは異なる特徴を有する。非発光性膜とは発光量子効率が１％以下の膜を意味し、発光量子効率は０．５％以下が好ましく、０．１％以下がより好ましい。下限は、０％以上の場合が多い。
＜色素＞
　光電変換膜は、上記特定化合物以外に、色素を含むことが好ましい。
　色素は、上記特定化合物とは異なる化合物である。
　色素としては、有機色素が好ましい。
　有機色素としては、例えば、シアニン色素、スチリル色素、ヘミシアニン色素、メロシアニン色素（ゼロメチンメロシアニン（シンプルメロシアニン）を含む）、ロダシアニン色素、アロポーラー色素、オキソノール色素、ヘミオキソノール色素、スクアリリウム色素、クロコニウム色素、アザメチン色素、クマリン色素、アリーリデン色素、アントラキノン色素、トリフェニルメタン色素、アゾ色素、アゾメチン色素、メタロセン色素、フルオレノン色素、フルギド色素、ペリレン色素、フェナジン色素、フェノチアジン色素、キノン色素、ジフェニルメタン色素、ポリエン色素、アクリジン色素、アクリジノン色素、ジフェニルアミン色素、キノフタロン色素、フェノキサジン色素、フタロペリレン色素、ジオキサン色素、ポルフィリン色素、クロロフィル色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素、金属錯体、ＷＯ２０２０／０１３２４６号、ＷＯ２０２２／１６８８５６号、特開２０２３－１０３０５号公報、及び、特開２０２３－１０２９９号公報に記載のイミダゾキノキサリン色素、ドナーに２つの酸性核が結合したアクセプター－ドナー－アクセプター型の色素、並びに、アクセプターに２つのドナーが結合したドナー－アクセプター－ドナー型の色素等が挙げられる。なかでも、極大吸収波長などの点で、シアニン色素、イミダゾキノキサリン色素、又は、アクセプター－ドナー－アクセプター型の色素が好ましい。
　色素の極大吸収波長は、可視光領域にあることが好ましく、波長４００～６５０ｎｍの範囲にあることがより好ましく、波長４００～６００ｎｍの範囲にあることが更に好ましい。
　色素は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　光電変換膜中における、特定化合物と色素との合計の含有量に対する、色素の含有量（＝（色素の単層換算での膜厚／（特定化合物の単層換算での膜厚＋色素の単層換算での膜厚）×１００））は、５～７５体積％が好ましく、５～６０体積％がより好ましく、５～５０体積％が更に好ましい。
＜成膜方法＞
　上記光電変換膜の成膜方法としては、例えば、乾式成膜法が挙げられる。
　乾式成膜法としては、例えば、蒸着法（特に真空蒸着法）、スパッタ法、イオンプレーティング法、及びＭＢＥ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｂｅａｍ　Ｅｐｉｔａｘｙ）法等の物理気相成長法、並びに、プラズマ重合等のＣＶＤ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｖａｐｏｒ　Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法が挙げられ、真空蒸着法が好ましい。真空蒸着法により光電変換膜を成膜する場合、真空度及び蒸着温度等の製造条件は、常法に従って設定できる。
　光電変換膜の膜厚は、１０～１０００ｎｍが好ましく、５０～８００ｎｍがより好ましく、５０～５００ｎｍが更に好ましい。
〔電極〕
　光電変換素子は、電極を有することが好ましい。
　電極（上部電極（透明導電性膜）１５と下部電極（導電性膜）１１）は、導電性材料から構成される。導電性材料としては、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物が挙げられる。
　上部電極１５から光が入射されるため、上部電極１５は検知したい光に対して透明であることが好ましい。上部電極１５を構成する材料としては、例えば、アンチモン又はフッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ：Ａｎｔｉｍｏｎｙ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ、ＦＴＯ：Ｆｌｕｏｒｉｎｅ　ｄｏｐｅｄ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、及び酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　ｚｉｎｃ　ｏｘｉｄｅ）等の導電性金属酸化物；金、銀、クロム、及びニッケル等の金属薄膜；これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物；並びにポリアニリン、ポリチオフェン、及びポリピロール等の有機導電性材料、カーボンナノチューブ及びグラフェン等のナノ炭素材料等が挙げられ、高導電性及び透明性の点で、導電性金属酸化物が好ましい。
　通常、導電性膜をある範囲より薄くすると、急激に抵抗値が増加する場合が多い。本実施形態にかかる光電変換素子を組み込んだ固体撮像素子においては、シート抵抗は、１００～１００００Ω／□であってもよく、薄膜化できる膜厚の範囲の自由度は大きい。
　また、上部電極（透明導電性膜）１５は膜厚が薄いほど吸収する光の量は少なくなり、一般に光透過率が増加する。光透過率の増加は、光電変換膜での光吸収を増大させ、光電変換能を増大させるため、好ましい。薄膜化に伴う、リーク電流の抑制、薄膜の抵抗値の増大、及び透過率の増加を考慮すると、上部電極１５の厚さは、５～１００ｎｍが好ましく、５～２０ｎｍがより好ましい。
　下部電極１１は、用途に応じて、透明性を持たせる場合と、逆に透明性を持たせず光を反射させる場合とがある。下部電極１１を構成する材料としては、例えば、アンチモン又はフッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ、ＦＴＯ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、及び酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）等の導電性金属酸化物；金、銀、クロム、ニッケル、チタン、タングステン、及びアルミ等の金属；これらの金属の酸化物又は窒化物等の導電性化合物（例えば、窒化チタン（ＴｉＮ）等）；これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物；ポリアニリン、ポリチオフェン、及びポリピロール等の有機導電性材料；カーボンナノチューブ及びグラフェン等の炭素材料が挙げられる。
　電極を形成する方法としては、電極材料に応じて適宜選択できる。具体的には、印刷方式及びコーティング方式等の湿式方式；真空蒸着法、スパッタ法、及びイオンプレーティング法等の物理的方式；並びにＣＶＤ及びプラズマＣＶＤ法等の化学的方式が挙げられる。
　電極の材料がＩＴＯである場合、電子ビーム法、スパッタ法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾル－ゲル法等）、及び酸化インジウムスズの分散物の塗布等の方法が挙げられる。
〔電荷ブロッキング膜：電子ブロッキング膜、正孔ブロッキング膜〕
　光電変換素子は、導電性膜と透明導電性膜との間に、光電変換膜の他に１種以上の中間層を有することが好ましい。
　上記中間層としては、例えば、電荷ブロッキング膜が挙げられる。光電変換素子がこの膜を有する場合、得られる光電変換素子の特性（量子効率及び応答速度等）がより優れる。電荷ブロッキング膜としては、例えば、電子ブロッキング膜と正孔ブロッキング膜とが挙げられる。
＜電子ブロッキング膜＞
　電子ブロッキング膜は、ドナー性有機半導体材料（化合物）であり、上記ｐ型有機半導体を使用できる。
　また、電子ブロッキング膜として、高分子材料も使用できる。
　高分子材料としては、例えば、フェニレンビニレン、フルオレン、カルバゾール、インドール、ピレン、ピロール、ピコリン、チオフェン、アセチレン、及びジアセチレン等の重合体、並びに、その誘導体が挙げられる。
　なお、電子ブロッキング膜は、複数膜で構成してもよい。
　電子ブロッキング膜は、無機材料で構成されていてもよい。一般的に、無機材料は有機材料よりも誘電率が大きいため、無機材料を電子ブロッキング膜に用いた場合に、光電変換膜に電圧が多くかかるようになり、量子効率が高くなる。電子ブロッキング膜となりうる無機材料としては、例えば、酸化カルシウム、酸化クロム、酸化クロム銅、酸化マンガン、酸化コバルト、酸化ニッケル、酸化銅、酸化ガリウム銅、酸化ストロンチウム銅、酸化ニオブ、酸化モリブデン、酸化インジウム銅、酸化インジウム銀、及び酸化イリジウムが挙げられる。
＜正孔ブロッキング膜＞
　正孔ブロッキング膜は、アクセプター性有機半導体材料（化合物）であり、上記ｎ型有機半導体を利用できる。
　なお、正孔ブロッキング膜は、複数膜で構成してもよい。
　電荷ブロッキング膜の製造方法としては、例えば、乾式成膜法及び湿式成膜法が挙げられる。乾式成膜法としては、例えば、蒸着法及びスパッタ法が挙げられる。蒸着法は、物理蒸着（ＰＶＤ：Ｐｈｙｓｉｃａｌ　Ｖａｐｏｒ　Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法及び化学蒸着（ＣＶＤ）法のいずれでもよく、真空蒸着法等の物理蒸着法が好ましい。湿式成膜法としては、例えば、インクジェット法、スプレー法、ノズルプリント法、スピンコート法、ディップコート法、キャスト法、ダイコート法、ロールコート法、バーコート法、及びグラビアコート法が挙げられ、高精度パターニングの点で、インクジェット法が好ましい。
　電荷ブロッキング膜（電子ブロッキング膜及び正孔ブロッキング膜）の膜厚は、それぞれ、３～２００ｎｍが好ましく、５～１００ｎｍがより好ましく、５～３０ｎｍが更に好ましい。
〔基板〕
　光電変換素子は、更に基板を有してもよい。
　基板としては、例えば、半導体基板、ガラス基板、及びプラスチック基板が挙げられる。
　なお、基板の位置は、通常、基板上に導電性膜、光電変換膜、及び透明導電性膜をこの順で積層する。
〔封止層〕
　光電変換素子は、更に封止層を有してもよい。
　光電変換材料は水分子等の劣化因子の存在で顕著にその性能が劣化してしまう場合がある。そこで、水分子を浸透させない緻密な金属酸化物、金属窒化物若しくは金属窒化酸化物等のセラミックス又はダイヤモンド状炭素（ＤＬＣ：Ｄｉａｍｏｎｄ－ｌｉｋｅ　Ｃａｒｂｏｎ）等の封止層で光電変換膜全体を被覆して封止して、上記劣化を防止できる。
　なお、封止層としては、例えば、特開２０１１－０８２５０８号公報の段落［０２１０］～［０２１５］の記載が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
［撮像素子］
　光電変換素子の用途として、例えば、撮像素子が挙げられる。
　撮像素子とは、画像の光情報を電気信号に変換する素子であり、通常、複数の光電変換素子が同一平面状でマトリクス上に配置されており、それぞれの光電変換素子（画素）において光信号を電気信号に変換し、その電気信号を画素ごとに逐次撮像素子外に出力できるものをいう。そのために、画素ひとつあたり、１つ以上の光電変換素子及び１つ以上のトランジスタから構成される。
［光センサ］
　光電変換素子の他の用途として、例えば、光電池及び光センサが挙げられ、本発明の光電変換素子は光センサとして用いることが好ましい。光センサとしては、上記光電変換素子単独で用いてもよいし、上記光電変換素子を直線状に配したラインセンサ又は平面上に配した２次元センサとして用いてもよい。
［化合物］
　本発明は、特定化合物の発明も含む。
　以下に実施例に基づいて本発明を更に詳細に説明する。
　以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、及び、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更できる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきではない。
［光電変換膜に用いられる化合物］
　以下、光電変換膜に用いた各材料を示す。
〔化合物（１－２）の合成〕
　化合物（１－２）は、以下のスキームに従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　ガラス製反応容器に、化合物（１－２－１）（０．６２ｍｍｏｌ）、化合物（１－２－２）（１．９ｍｍｏｌ）、トルエン（２２ｍＬ）、ピペリジン（０．１２ｍｍｏｌ）を取り、窒素雰囲気下、２時間加熱還流させた。析出した固体を濾過し、得られた固体をメタノール、トルエンで順次洗浄後、昇華精製することにより、化合物（１－２）を０．２５ｍｍｏｌ（収率４０％）得た。化合物（１－２）の構造は以下の通り確認した。
　化合物（１－２）：１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．７０（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄｄ，Ｊ＝１３．３，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），３．４５－３．４２（１２Ｈ）；　ＬＤＩ－ＭＳ：　６３２（Ｍ＋）
　化合物（１－２）以外の光電変換膜に用いられる化合物は、上記化合物（１－２）の合成方法に準じて合成した。
〔特定化合物〕
　以下、光電変換膜に用いた特定化合物及び比較例の比較化合物を示す。
　なお、化合物（１－１）～（１－２３）はいずれも本発明の特定化合物に該当し、化合物（Ｃ－１）～（Ｃ－３）はいずれも比較例の比較化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
〔ｎ型有機半導体〕
・Ｃ６０：フラーレン（Ｃ６０）
〔ｐ型有機半導体〕
〔色素〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
［評価］
〔試験Ｘ〕
　光電変換素子の波長６００ｎｍにおける量子効率、応答速度、及び応答速度の電界強度依存性について以下の方法で評価した。なお、波長６００ｎｍの光は、緑赤光に該当する。
＜光電変換素子の作製＞
　得られた化合物を用いて図２の形態の光電変換素子を作製した。ここで、光電変換素子は、下部電極１１、電子ブロッキング膜１６Ａ、光電変換膜１２、正孔ブロッキング膜１６Ｂ、及び上部電極１５からなる。
　具体的には、ガラス基板上に、アモルファス性ＩＴＯをスパッタ法により成膜して、下部電極１１（厚み：３０ｎｍ）を形成し、更に下部電極１１上に化合物（ＥＢ－１）を真空加熱蒸着法により成膜して、電子ブロッキング膜１６Ａ（厚み：３０ｎｍ）を形成した。
　続いて、ガラス基板の温度を２５℃に制御した状態で、電子ブロッキング膜１６Ａ上に表１に示す各特定化合物又は各比較化合物とｎ型有機半導体（フラーレン（Ｃ６０））とｐ型有機半導体（化合物（Ｄ－１））とを所定の比（特定化合物：ｎ型有機半導体：ｐ型有機半導体＝１：１：１、厚み換算）にて真空蒸着法により共蒸着して成膜した。これによって、厚み２４０ｎｍのバルクヘテロ構造を有する光電変換膜１２を形成した。
　更に光電変換膜１２上に化合物（ＥＢ－２）を蒸着して正孔ブロッキング膜１６Ｂ（厚み：１０ｎｍ）を形成した。正孔ブロッキング膜１６Ｂ上に、アモルファス性ＩＴＯをスパッタ法により成膜して、上部電極１５（透明導電性膜）（膜厚：１０ｎｍ）を形成した。上部電極１５上に、真空蒸着法により封止層としてＳｉＯ膜を形成した後、その上にＡＬＣＶＤ（Ａｔｏｍｉｃ　Ｌａｙｅｒ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｖａｐｏｒ　Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法により酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）層を形成し、得られた積層体を窒素雰囲気下のグローブボックス中にて１５０℃で３０分間加熱して、各光電変換素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
＜暗電流＞
　得られた各光電変換素子について、以下の方法で暗電流を測定した。
　各光電変換素子の下部電極及び上部電極に、２．５×１０５Ｖ／ｃｍの電界強度となるように電圧を印加して、暗所での電流値（暗電流）を測定した。その結果、いずれの光電変換素子においても、暗電流は５０ｎＡ／ｃｍ２以下であり、十分に低い暗電流を示すことを確認した。
＜量子効率＞
　各光電変換素子について、以下の方法で波長６００ｎｍにおける量子効率を評価した。
　各光電変換素子に２．０×１０５Ｖ／ｃｍの電界強度となるように電圧を印加した後、上部電極（透明導電性膜）側から光を照射して波長６００ｎｍにおける量子効率（光電変換効率）を測定し、式（Ｓ１）に従って量子効率（相対比）を算出した。得られた値から、下記評価基準に従って量子効率を評価した。量子効率は、Ｃ以上が好ましい。
　式（Ｓ１）：量子効率（相対比）＝（各光電変換素子の光電変換効率）／（実施例１－１の光電変換素子の光電変換効率）
　Ａ：量子効率（相対比）が１．６以上
　Ｂ：量子効率（相対比）が１．２以上、１．６未満
　Ｃ：量子効率（相対比）が０．８以上、１．２未満
　Ｄ：量子効率（相対比）が０．４以上、０．８未満
　Ｅ：量子効率（相対比）が０．４未満
＜応答速度＞
　各光電変換素子について、以下の方法で波長６００ｎｍにおける応答速度を評価した。
　各光電変換素子に２．０×１０５Ｖ／ｃｍの強度となるように電圧を印加した。その後、ＬＥＤ（ｌｉｇｈｔ　ｅｍｉｔｔｉｎｇ　ｄｉｏｄｅ）を瞬間的に点灯させて上部電極（透明導電性膜）側から光を照射し、波長６００ｎｍにおける光電流をオシロスコープで測定し、０％信号強度から９７％信号強度までに上昇するまでの立ち上がり時間を計測し、式（Ｓ２）に従って相対応答速度を算出した。得られた値から、下記評価基準に従って、応答速度を評価した。応答速度は、Ｃ以上が好ましい。
　式（Ｓ２）：相対応答速度＝（各光電変換素子の立ち上がり時間）／（実施例１－１の光電変換素子の立ち上がり時間）
　Ａ：相対応答速度が０．５未満
　Ｂ：相対応答速度が０．５以上、１．０未満
　Ｃ：相対応答速度が１．０以上、１．５未満
　Ｄ：相対応答速度が１．５以上、２．０未満
　Ｅ：相対応答速度が２．０以上
＜応答速度の電界強度依存性＞
　各光電変換素子について、以下の方法で波長６００ｎｍにおける応答速度の電界強度依存性を評価した。
　上記＜応答速度＞において、各光電変換素子に印加する電圧を、７．５×１０４Ｖ／ｃｍに変更した以外は、同様の手順で、印加電圧７．５×１０４Ｖ／ｃｍにおける立ち上がり時間を計測した。
　各光電変換素子の、各印加電圧での波長６００ｎｍにおける立ち上がり時間を用いて、式（Ｓ３）に従って立ち上がり時間の相対比を算出した。得られた値から、下記評価基準に従って応答速度の電界強度依存性を評価した。応答速度の電界強度依存性は、Ｂ以上が好ましい。なお、式（Ｓ３）において、分子分母は同一の実施例又は比較例の光電変換素子について測定した値である。
　式（Ｓ３）：応答速度の電界強度依存性　＝　（印加電圧７．５×１０４Ｖ／ｃｍにおける各光電変換素子の立ち上がり時間）／（印加電圧２．０×１０５Ｖ／ｃｍにおける各光電変換素子の立ち上がり時間）
　Ａ：応答速度の電界強度依存性が３．０未満
　Ｂ：応答速度の電界強度依存性が３．０以上、５．０未満
　Ｃ：応答速度の電界強度依存性が５．０以上
　以下、表１に評価結果を示す。
　表中、「式（１）」欄は、特定化合物が式（１）で表される化合物である場合「Ａ」とし、上記以外の場合「Ｂ」とした。
　表中、「式（Ａｒ－１）～式（Ａｒ－５）」欄は、特定化合物が、式（１）中のＡｒ１が式（Ａｒ－１）～式（Ａｒ－５）で表される化合物である場合「Ａ」とし、上記以外の場合「Ｂ」とした。
　表中、「式（Ａｒ－１）ｏｒ式（Ａｒ－２）」欄は、特定化合物が、式（１）中のＡｒ１が式（Ａｒ－１）又は式（Ａｒ－２）で表される化合物である場合「Ａ」とし、上記以外の場合「Ｂ」とした。
　表中、「要件１，２」欄は、特定化合物が、上述した要件１及び要件２の少なくとも１つを満たす場合「Ａ」とし、上記以外の場合「Ｂ」とした。
　表中、「Ｘ１ｏｒＸ２＝ＯｏｒＳ」欄は、特定化合物が、式（１）中のＸ１及びＸ２のいずれかが酸素原子又は硫黄原子である化合物である場合「Ａ」とし、上記以外の場合「Ｂ」とした。
　表中、「Ｘ１＝ＯｏｒＳ」欄は、特定化合物が、式（１）中のＸ１が酸素原子又は硫黄原子である化合物である場合「Ａ」とし、上記以外の場合「Ｂ」とした。
　表中、「Ａ１」欄は、特定化合物が、式（１）中のＡ１が酸素原子、硫黄原子、－ＣＲＡ３ＲＡ４－、又は－ＳｉＲＡ５ＲＡ６－である化合物である場合「Ａ」とし、上記以外の場合「Ｂ」とした。
　表中、「式（Ｂ－１）」欄は、特定化合物が、式（１）中のＢ１及びＢ２が式（Ｂ－１）で表される化合物である場合「Ａ」とし、上記以外の場合「Ｂ」とした。
　表中、「式（Ｂ－３）ｏｒ式（Ｂ－４）」欄は、特定化合物が、式（１）中のＢ１及びＢ２が式（Ｂ－３）又は式（Ｂ－４）で表される化合物である場合「Ａ」とし、上記以外の場合「Ｂ」とした。
　表中、「式（Ｂ－４）」欄は、特定化合物が、式（１）中のＢ１及びＢ２が式（Ｂ－４）で表される化合物である場合「Ａ」とし、上記以外の場合「Ｂ」とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
　表１に示す結果から、本発明の光電変換素子は、緑赤光に対する応答速度の電界強度依存性が小さいことが確認された。また、本発明の光電変換素子は、緑赤光に対する量子効率及び応答速度にも優れることが確認された。
　実施例１－１及び１－１９と他の実施例との比較より、Ａｒ１が式（Ａｒ－１）で表される基又は式（Ａｒ－２）で表される基である場合、緑赤光に対する応答速度の電界強度依存性がより小さく、量子効率及び応答速度がより優れることが確認された。
　実施例１－２２と他の実施例との比較より、Ｘ１が酸素原子又は硫黄原子である場合、緑赤光に対する応答速度の電界強度依存性がより小さく、量子効率及び応答速度がより優れることが確認された。
　実施例１－２１と他の実施例との比較より、Ａ１が酸素原子、硫黄原子、－ＣＲＡ３ＲＡ４－、又は－ＳｉＲＡ５ＲＡ６－である場合、緑赤光に対する応答速度の電界強度依存性がより小さく、量子効率及び応答速度がより優れることが確認された。
　実施例１－３～１－４、１－９～１－１０、１－１６、及び１－１８と、他の実施例との比較より、Ｂ１及びＢ２が、式（Ｂ－１）で表される基である場合、本発明の効果がより優れ、式（Ｂ－３）で表される基又は式（Ｂ－４）で表される基である場合、緑赤光に対する応答速度がより優れ、式（Ｂ－４）で表される基である場合、緑赤光に対する量子効率がより優れることが確認された。
　実施例１－２３と他の実施例との比較より、要件１及び要件２の少なくとも１つを満たす場合、緑赤光に対する応答速度の電界強度依存性がより小さく、量子効率及び応答速度がより優れることが確認された。
　実施例１－７及び１－１８と他の実施例との比較より、２つのＸ１が互いに同一であり、２つのＸ２が互いに同一である場合、応答速度の電界強度依存性がより小さいことが確認された。
〔試験Ｙ〕
　色素を含む光電変換素子の、波長６００ｎｍ又は波長４６０ｎｍにおける量子効率、応答速度、及び応答速度の電界強度依存性について以下の方法で評価した。なお、波長６００ｎｍの光は、緑赤光に該当し、波長４６０ｎｍの光は、青色光に該当する。
＜光電変換素子の作製＞
　表２に示す各特定化合物又は各比較化合物と、ｎ型有機半導体（Ｃ６０）と、ｐ型有機半導体（化合物（Ｄ－１））と、表２に示す色素とを所定の比（特定化合物：色素：ｐ型有機半導体：ｎ型有機半導体＝１：１：２：２、厚み換算）で真空蒸着法により共蒸着して成膜し、厚み２４０ｎｍの光電変換膜１２を成膜した点以外は、〔試験Ｘ〕の＜光電変換素子の作製＞と同様の手順にて、各実施例及び比較例の光電変換素子を作製した。
＜暗電流＞
　〔試験Ｘ〕の＜暗電流の測定＞と同様の手順にて、各光電変換素子の暗電流を測定した。
　その結果、いずれの光電変換素子においても、暗電流は５０ｎＡ／ｃｍ２以下であり、十分に低い暗電流を示すことを確認した。
＜量子効率＞
　各光電変換素子について、以下の方法で波長６００ｎｍ又は波長４６０ｎｍにおける量子効率を評価した。
　各光電変換素子に２．０×１０５Ｖ／ｃｍの電界強度となるように電圧を印加した後、上部電極（透明導電性膜）側から光を照射して波長６００ｎｍ又は波長４６０ｎｍにおける量子効率（光電変換効率）を測定し、式（Ｓ４）に従って量子効率（相対比）を算出した。得られた値から、下記評価基準に従って量子効率を評価した。量子効率は、Ｃ以上が好ましい。
　なお、式（Ｓ４）において、分子分母は同一の波長における量子効率である。
　式（Ｓ４）：量子効率（相対比）　＝　（波長４６０ｎｍ又は波長６００ｎｍにおける各光電変換素子の量子効率）／（波長４６０ｎｍ又は波長６００ｎｍにおける実施例２－１の光電変換素子の量子効率）
　Ａ：量子効率（相対比）が１．６以上
　Ｂ：量子効率（相対比）が１．２以上、１．６未満
　Ｃ：量子効率（相対比）が０．８以上、１．２未満
　Ｄ：量子効率（相対比）が０．４以上、０．８未満
　Ｅ：量子効率（相対比）が０．４未満
＜応答速度＞
　各光電変換素子について、以下の方法で波長６００ｎｍ又は波長４６０ｎｍにおける応答速度を評価した。
　各光電変換素子に２．０×１０５Ｖ／ｃｍの強度となるように電圧を印加した。その後、ＬＥＤを瞬間的に点灯させて上部電極（透明導電性膜）側から光を照射し、波長４６０ｎｍ又は波長６００ｎｍにおける光電流をオシロスコープで測定し、０％信号強度から９７％信号強度までに上昇するまでの立ち上がり時間を計測した。得られた各光電変換素子（Ｃ）の各波長における立ち上がり時間を用いて、式（Ｓ５）に従って相対応答速度を算出した。得られた値から、下記評価基準に従って、応答速度を評価した。応答速度は、Ｃ以上が好ましい。なお、式（Ｓ５）において、分子分母は同一の波長における立ち上がりである。
　式（Ｓ５）：相対応答速度＝（波長４６０ｎｍ又は波長６００ｎｍにおける各光電変換素子の立ち上がり時間）／（波長４６０ｎｍ又は波長６００ｎｍにおける実施例２－１の光電変換素子の立ち上がり時間）
　Ａ：相対応答速度が０．５未満
　Ｂ：相対応答速度が０．５以上、１．０未満
　Ｃ：相対応答速度が１．０以上、１．５未満
　Ｄ：相対応答速度が１．５以上、２．０未満
　Ｅ：相対応答速度が２．０以上
＜応答速度の電界強度依存性＞
　各光電変換素子について、以下の方法で波長６００ｎｍ又は波長４６０ｎｍにおける応答速度の電界強度依存性を評価した。
　各光電変換素子に印加する電圧を、７．５×１０４Ｖ／ｃｍに変更した以外は、〔試験Ｙ〕の＜応答速度＞と同様の手順にて、各波長（波長６００ｎｍ又は波長４６０ｎｍ）における印加電圧７．５×１０４Ｖ／ｃｍ時の立ち上がり時間を計測した。
　各光電変換素子の、各印加電圧での立ち上がり時間を用いて、式（Ｓ６）に従って各波長における応答速度の電界強度依存性を算出した。得られた値から、下記評価基準に従って応答速度の電界強度依存性を評価した。応答速度の電界強度依存性は、Ｂ以上が好ましい。
　なお、式（Ｓ６）において、分子分母は同一の波長における立ち上がり時間を用いた。
　式（Ｓ６）：応答速度の電界強度依存性　＝　（印加電圧７．５×１０４Ｖ／ｃｍにおける各光電変換素子の立ち上がり時間）／（印加電圧２．０×１０５Ｖ／ｃｍにおける各光電変換素子の立ち上がり時間）
　Ａ：応答速度の電界強度依存性が３．０未満
　Ｂ：応答速度の電界強度依存性が３．０以上、５．０未満
　Ｃ：応答速度の電界強度依存性が５．０以上
＜結果＞
　以下、表２に評価結果を示す。
　表２中、「式（１）」、「式（Ａｒ－１）～式（Ａｒ－５）」、「要件１，２」、「式（Ａｒ－１）ｏｒ式（Ａｒ－２）」、「Ｘ１ｏｒＸ２＝ＯｏｒＳ」、「Ｘ１＝ＯｏｒＳ」、「Ａ１」、「式（Ｂ－１）」、「式（Ｂ－３）ｏｒ式（Ｂ－４）」、及び「式（Ｂ－４）」欄は、表１と同様である。
　表２に示す結果より、色素を含む本発明の光電変換素子は、緑赤光及び青色光に対する応答速度の電界強度依存性が小さいことが確認された。また、色素を含む本発明の光電変換素子は、緑赤光及び青色光に対する量子効率及び応答速度にも優れることが確認された。
　実施例２－１と他の実施例との比較より、Ａｒ１が式（Ａｒ－１）で表される基又は式（Ａｒ－２）で表される基である場合、緑赤光及び青色光に対する応答速度の電界強度依存性がより小さく、量子効率及び応答速度がより優れることが確認された。
　実施例２－１６と他の実施例との比較より、Ｘ１が酸素原子又は硫黄原子である場合、緑赤光及び青色光に対する応答速度の電界強度依存性がより小さく、量子効率及び応答速度がより優れることが確認された。
　実施例２－１５と他の実施例との比較より、Ａ１が酸素原子、硫黄原子、－ＣＲＡ３ＲＡ４－、又は－ＳｉＲＡ５ＲＡ６－である場合、緑赤光及び青色光に対する応答速度の電界強度依存性がより小さく、量子効率及び応答速度がより優れることが確認された。
　実施例２－１１及び２－１４と、他の実施例との比較より、Ｂ１及びＢ２が、式（Ｂ－１）で表される基である場合、緑赤光及び青色光に対する応答速度の電界強度依存性がより小さく、量子効率及び応答速度がより優れ、Ｂ１及びＢ２が、式（Ｂ－４）で表される基である場合、量子効率が更に優れることが確認された。
　実施例２－１７と、他の実施例との比較より、要件１及び要件２の少なくとも１つを満たす場合、緑赤光及び青色光に対する応答速度の電界強度依存性がより小さく、量子効率及び応答速度がより優れることが確認された。
　１０ａ，１０ｂ　　光電変換素子
　１１　　導電性膜（下部電極）
　１２　　光電変換膜
　１５　　透明導電性膜（上部電極）
　１６Ａ　　電子ブロッキング膜
　１６Ｂ　　正孔ブロッキング膜

Claims (25)

  1. 　導電性膜、光電変換膜、及び透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、前記光電変換膜が、式（１）で表される化合物を含む、光電変換素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　式（１）中、
    　Ａｒ１は、置換基を有していてもよい、単環若しくは２縮環のアリーレン基、又は、置換基を有していてもよい、単環若しくは２縮環のヘテロアリーレン基を表す。Ａｒ１で表される前記基が前記置換基を複数有する場合、前記置換基同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成してもよい。
    　Ｘ１及びＸ２は、以下の要件Ｘ１又は要件Ｘ２を満たす。
    　要件Ｘ１：２つのＸ１がいずれも、酸素原子であるか、硫黄原子であるか、セレン原子であるか、テルル原子であるか、又は、－ＮＲＡ１－であり、かつ、２つのＸ２がいずれも、－ＣＲＡ２＝であるか、又は、窒素原子である。
    　要件Ｘ２：２つのＸ１がいずれも、－ＣＲＡ２＝であるか、又は、窒素原子であり、かつ、２つのＸ２がいずれも、酸素原子であるか、硫黄原子であるか、セレン原子であるか、テルル原子であるか、又は、－ＮＲＡ１－である。
    　ＲＡ１及びＲＡ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　Ａ１は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）－、－ＣＲＡ３ＲＡ４－、－ＳｉＲＡ５ＲＡ６－、－ＧｅＲＡ７ＲＡ８－、－Ｏ－ＣＲＡ９ＲＡ１０－、－ＮＲＡ１１－ＣＲＡ１２ＲＡ１３－、又は－Ｃ（＝ＣＲＡ１４ＲＡ１５）－を表す。ＲＡ３～ＲＡ１５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　ＲＡ３とＲＡ４、ＲＡ５とＲＡ６、ＲＡ７とＲＡ８、ＲＡ９とＲＡ１０、ＲＡ１２とＲＡ１３、及びＲＡ１４とＲＡ５は、互いに結合して環を形成してもよい。
    　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、式（Ｂ－１）で表される基又は式（Ｂ－２）で表される基を表す。
    　式（Ｂ－１）中、Ｄ１は、硫黄原子、酸素原子、＝ＮＲＢ１、又は＝ＣＲＢ２ＲＢ３を表す。ＲＢ１は、水素原子又は置換基を表す。ＲＢ２及びＲＢ３は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＢ４、－ＣＯＯＲＢ５、又は－ＣＯＲＢ６を表す。ＲＢ４～ＲＢ６は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香環基、又は置換基を有していてもよい脂肪族ヘテロ環基を表す。
    　Ｃ１は、少なくとも２つの炭素原子を含む、置換基を有していてもよい環を表す。
    　＊は結合位置を表す。
    　式（Ｂ－２）中、Ｄ２は、置換基を有していてもよい芳香環基又は置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基を表す。
    　＊は、結合位置を表す。
  2. 　Ａｒ１が、式（Ａｒ－１）～式（Ａｒ－５）のいずれかで表される基である、請求項１に記載の光電変換素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　式（Ａｒ－１）中、Ｙ１～Ｙ６は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ１＝、－Ｃ（＊）＝、又は窒素原子を表す。Ｙ１～Ｙ６のうち２つは、－Ｃ（＊）＝を表す。＊は結合位置を表す。
    　ＲＹ１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ１が複数存在する場合、ＲＹ１同士は互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成してもよい。
    　式（Ａｒ－２）中、Ｙ７～Ｙ１０は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ２＝、－Ｃ（＊）＝、又は窒素原子を表す。Ｙ７～Ｙ１０のうち２つは、－Ｃ（＊）＝を表す。＊は結合位置を表す。
    　ＲＹ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ２が複数存在する場合、ＲＹ２同士は互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成してもよい。
    　Ｚ１は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、又は－ＮＲＺ１－を表す。ＲＺ１は、水素原子又は置換基を表す。
    　式（Ａｒ－３）中、Ｙ１１～Ｙ１３は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ３＝、－Ｃ（＊）＝、又は窒素原子を表す。＊は結合位置を表す。
    　Ｚ２は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、又は－ＮＲＺ１－を表す。ＲＺ１は、水素原子又は置換基を表す。
    　Ｚ３及びＺ４の一方は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、又はテルル原子を表し、他方は、－ＣＲＹ３＝、－Ｃ（＊）＝、又は窒素原子を表す。
    　Ｙ１１～Ｙ１３、及び、Ｚ３のうち２つが－Ｃ（＊）＝を表すか、Ｙ１１～Ｙ１３、及び、Ｚ４のうち２つが－Ｃ（＊）＝を表す。
    　ＲＹ３は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ３が複数存在する場合、ＲＹ３同士は互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成してもよい。
    　式（Ａｒ－４）中、Ｙ１４～Ｙ１８は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ４＝、－Ｃ（＊）＝、又は窒素原子を表す。＊は結合位置を表す。
    　Ｚ５及びＺ６の一方は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、又はテルル原子を表し、他方は、－ＣＲＹ４＝、－Ｃ（＊）＝、又は窒素原子を表す。
    　Ｙ１４～Ｙ１８、及び、Ｚ５のうち２つが－Ｃ（＊）＝を表すか、Ｙ１４～Ｙ１８、及び、Ｚ６のうち２つが－Ｃ（＊）＝を表す。
    　ＲＹ４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ４が複数存在する場合、ＲＹ４同士は互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成してもよい。
    　式（Ａｒ－５）中、Ｙ１９～Ｙ２６は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ５＝、－Ｃ（＊）＝、又は窒素原子を表す。Ｙ１９～Ｙ２６のうち２つは、－Ｃ（＊）＝を表す。＊は結合位置を表す。
    　ＲＹ５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ５が複数存在する場合、ＲＹ５同士は互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成してもよい。
  3. 　以下の要件１及び要件２の少なくとも１つを満たす、請求項１に記載の光電変換素子。
    　要件１：Ａｒ１が、置換基群Ｓから選択される置換基を有する、単環若しくは２縮環のアリーレン基、又は、置換基群Ｓから選択される置換基を有する、単環若しくは２縮環のヘテロアリーレン基を表す。
    　置換基群Ｓ：置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよい芳香環基、置換基を有していてもよい脂肪族ヘテロ環基、及び－Ｓｉ（ＲＳｉ）３で表される基。
    　前記置換基群Ｓにおける前記脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよい。
    　ＲＳｉは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香環基を表す。ＲＳｉで表される前記脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよい。
    　要件２：２つのＸ１のいずれかが－ＮＲｔ－若しくは－ＣＲｔ＝であるか、２つのＸ２のいずれかが－ＮＲｔ－若しくは－ＣＲｔ＝であるか、又は、Ａ１が、－ＣＲＡ３Ｒｔ－、－ＳｉＲＡ５Ｒｔ－、－ＧｅＲＡ７Ｒｔ－、－Ｏ－ＣＲＡ９Ｒｔ－、－ＮＲｔ－ＣＲＡ１２ＲＡ１３－、－ＮＲＡ１１－ＣＲＡ１２Ｒｔ－、若しくは－Ｃ（＝ＣＲＡ１４Ｒｔ）－である。
    　Ｒｔは、置換基群Ｔから選択される置換基を表す。
    　置換基群Ｔ：置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香環基、及び置換基を有していてもよい脂肪族ヘテロ環基。
    　前記置換基群Ｔにおける前記脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよい。
  4. 　Ａｒ１が、前記式（Ａｒ－１）で表される基又は前記式（Ａｒ－２）で表される基である、請求項２に記載の光電変換素子。
  5. 　２つのＸ１がいずれも、酸素原子であるか、若しくは、硫黄原子である、
    　又は、２つのＸ２がいずれも、酸素原子であるか、若しくは、硫黄原子である、請求項１に記載の光電変換素子。
  6. 　２つのＸ１がいずれも、酸素原子であるか、又は、硫黄原子である、請求項１に記載の光電変換素子。
  7. 　Ａ１が、酸素原子、硫黄原子、－ＣＲＡ３ＲＡ４－、又は－ＳｉＲＡ５ＲＡ６－である、請求項１に記載の光電変換素子。
  8. 　Ｂ１及びＢ２が、それぞれ独立に、前記式（Ｂ－１）で表される基である、請求項１～７のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  9. 　前記式（Ｂ－１）で表される基が、式（Ｂ－３）で表される基又は式（Ｂ－４）で表される基である、請求項８に記載の光電変換素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    　式（Ｂ－３）中、ＸＢ１は、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＢ１、又は＝ＣＲＢ２ＲＢ３を表す。ＲＢ１、ＲＢ２及びＲＢ３は、それぞれ前記式（Ｂ－１）中のＲＢ１、ＲＢ２及びＲＢ３と同義である。
    　ＸＢ２は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
    　Ｃ２は、置換基を有していてもよい芳香環を表す。
    　＊は結合位置を表す。
    　式（Ｂ－４）中、ＸＢ３及びＸＢ５は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＢ１、又は＝ＣＲＢ２ＲＢ３を表す。ＲＢ１、ＲＢ２及びＲＢ３は、それぞれ前記式（Ｂ－１）中のＲＢ１、ＲＢ２及びＲＢ３と同義である。
    　ＸＢ４は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
    　ＲＸ１及びＲＸ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　＊は結合位置を表す。
  10. 　前記式（Ｂ－１）で表される基が、前記式（Ｂ－４）で表される基である、請求項９に記載の光電変換素子。
  11. 　前記光電変換膜が、更にｎ型有機半導体を含み、
    　前記光電変換膜が、前記式（１）で表される化合物と、前記ｎ型有機半導体とが混合された状態で形成するバルクヘテロ構造を有する、請求項１～７のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  12. 　前記光電変換膜が、更にｐ型有機半導体を含む、請求項１～７のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  13. 　前記光電変換膜が、更に色素を含む、請求項１～７のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  14. 　請求項１～７のいずれか１項に記載の光電変換素子を有する、撮像素子。
  15. 　請求項１～７のいずれか１項に記載の光電変換素子を有する、光センサ。
  16. 　式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    　式（１）中、
    　Ａｒ１は、置換基を有していてもよい、単環若しくは２縮環のアリーレン基、又は、置換基を有していてもよい、単環若しくは２縮環のヘテロアリーレン基を表す。Ａｒ１で表される前記基が前記置換基を複数有する場合、前記置換基同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成してもよい。
    　Ｘ１及びＸ２は、以下の要件Ｘ１又は要件Ｘ２を満たす。
    　要件Ｘ１：２つのＸ１がいずれも、酸素原子であるか、硫黄原子であるか、セレン原子であるか、テルル原子であるか、又は、－ＮＲＡ１－であり、かつ、２つのＸ２がいずれも、－ＣＲＡ２＝であるか、又は、窒素原子である。
    　要件Ｘ２：２つのＸ１がいずれも、－ＣＲＡ２＝であるか、又は、窒素原子であり、かつ、２つのＸ２がいずれも、酸素原子であるか、硫黄原子であるか、セレン原子であるか、テルル原子であるか、又は、－ＮＲＡ１－である。
    　ＲＡ１及びＲＡ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　Ａ１は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）－、－ＣＲＡ３ＲＡ４－、－ＳｉＲＡ５ＲＡ６－、－ＧｅＲＡ７ＲＡ８－、－Ｏ－ＣＲＡ９ＲＡ１０－、－ＮＲＡ１１－ＣＲＡ１２ＲＡ１３－、又は－Ｃ（＝ＣＲＡ１４ＲＡ１５）－を表す。ＲＡ３～ＲＡ１５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　ＲＡ３とＲＡ４、ＲＡ５とＲＡ６、ＲＡ７とＲＡ８、ＲＡ９とＲＡ１０、ＲＡ１２とＲＡ１３、及びＲＡ１４とＲＡ５は、互いに結合して環を形成してもよい。
    　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、式（Ｂ－１）で表される基又は式（Ｂ－２）で表される基を表す。
    　式（Ｂ－１）中、Ｄ１は、硫黄原子、酸素原子、＝ＮＲＢ１、又は＝ＣＲＢ２ＲＢ３を表す。ＲＢ１は、水素原子又は置換基を表す。ＲＢ２及びＲＢ３は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＢ４、－ＣＯＯＲＢ５、又は－ＣＯＲＢ６を表す。ＲＢ４～ＲＢ６は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香環基、又は置換基を有していてもよい脂肪族ヘテロ環基を表す。
    　Ｃ１は、少なくとも２つの炭素原子を含む、置換基を有していてもよい環を表す。
    　＊は結合位置を表す。
    　式（Ｂ－２）中、Ｄ２は、置換基を有していてもよい芳香環基又は置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基を表す。
    　＊は、結合位置を表す。
  17. 　Ａｒ１が、式（Ａｒ－１）～式（Ａｒ－５）のいずれかで表される基である、請求項１６に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    　式（Ａｒ－１）中、Ｙ１～Ｙ６は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ１＝、－Ｃ（＊）＝、又は窒素原子を表す。Ｙ１～Ｙ６のうち２つは、－Ｃ（＊）＝を表す。＊は結合位置を表す。
    　ＲＹ１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ１が複数存在する場合、ＲＹ１同士は互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成してもよい。
    　式（Ａｒ－２）中、Ｙ７～Ｙ１０は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ２＝、－Ｃ（＊）＝、又は窒素原子を表す。Ｙ７～Ｙ１０のうち２つは、－Ｃ（＊）＝を表す。＊は結合位置を表す。
    　ＲＹ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ２が複数存在する場合、ＲＹ２同士は互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成してもよい。
    　Ｚ１は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、又は－ＮＲＺ１－を表す。ＲＺ１は、水素原子又は置換基を表す。
    　式（Ａｒ－３）中、Ｙ１１～Ｙ１３は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ３＝、－Ｃ（＊）＝、又は窒素原子を表す。＊は結合位置を表す。
    　Ｚ２は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、又は－ＮＲＺ１－を表す。ＲＺ１は、水素原子又は置換基を表す。
    　Ｚ３及びＺ４の一方は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、又はテルル原子を表し、他方は、－ＣＲＹ３＝、－Ｃ（＊）＝、又は窒素原子を表す。
    　Ｙ１１～Ｙ１３、及び、Ｚ３のうち２つが－Ｃ（＊）＝を表すか、Ｙ１１～Ｙ１３、及び、Ｚ４のうち２つが－Ｃ（＊）＝を表す。
    　ＲＹ３は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ３が複数存在する場合、ＲＹ３同士は互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成してもよい。
    　式（Ａｒ－４）中、Ｙ１４～Ｙ１８は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ４＝、－Ｃ（＊）＝、又は窒素原子を表す。＊は結合位置を表す。
    　Ｚ５及びＺ６の一方は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、又はテルル原子を表し、他方は、－ＣＲＹ４＝、－Ｃ（＊）＝、又は窒素原子を表す。
    　Ｙ１４～Ｙ１８、及び、Ｚ５のうち２つが－Ｃ（＊）＝を表すか、Ｙ１４～Ｙ１８、及び、Ｚ６のうち２つが－Ｃ（＊）＝を表す。
    　ＲＹ４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ４が複数存在する場合、ＲＹ４同士は互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成してもよい。
    　式（Ａｒ－５）中、Ｙ１９～Ｙ２６は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ５＝、－Ｃ（＊）＝、又は窒素原子を表す。Ｙ１９～Ｙ２６のうち２つは、－Ｃ（＊）＝を表す。＊は結合位置を表す。
    　ＲＹ５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ５が複数存在する場合、ＲＹ５同士は互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成してもよい。
  18. 　以下の要件１及び要件２の少なくとも１つを満たす、請求項１６に記載の化合物。
    　要件１：Ａｒ１が、置換基群Ｓから選択される置換基を有する、単環若しくは２縮環のアリーレン基、又は、置換基群Ｓから選択される置換基を有する、単環若しくは２縮環のヘテロアリーレン基を表す。
    　置換基群Ｓ：置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよい芳香環基、置換基を有していてもよい脂肪族ヘテロ環基、及び－Ｓｉ（ＲＳｉ）３で表される基。
    　前記置換基群Ｓにおける前記脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよい。
    　ＲＳｉは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香環基を表す。ＲＳｉで表される前記脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよい。
    　要件２：２つのＸ１のいずれかが－ＮＲｔ－若しくは－ＣＲｔ＝であるか、２つのＸ２のいずれかが－ＮＲｔ－若しくは－ＣＲｔ＝であるか、又は、Ａ１が、－ＣＲＡ３Ｒｔ－、－ＳｉＲＡ５Ｒｔ－、－ＧｅＲＡ７Ｒｔ－、－Ｏ－ＣＲＡ９Ｒｔ－、－ＮＲｔ－ＣＲＡ１２ＲＡ１３－、－ＮＲＡ１１－ＣＲＡ１２Ｒｔ－、若しくは－Ｃ（＝ＣＲＡ１４Ｒｔ）－である。
    　Ｒｔは、置換基群Ｔから選択される置換基を表す。
    　置換基群Ｔ：置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香環基、及び置換基を有していてもよい脂肪族ヘテロ環基。
    　前記置換基群Ｔにおける前記脂肪族炭化水素基は、エーテル性酸素原子を有していてもよい。
  19. 　Ａｒ１が、前記式（Ａｒ－１）で表される基又は前記式（Ａｒ－２）で表される基である、請求項１７に記載の化合物。
  20. 　２つのＸ１がいずれも、酸素原子であるか、若しくは、硫黄原子である、
    　又は、２つのＸ２がいずれも、酸素原子であるか、若しくは、硫黄原子である、請求項１６に記載の化合物。
  21. 　２つのＸ１がいずれも、酸素原子であるか、又は、硫黄原子である、請求項１６に記載の化合物。
  22. 　Ａ１が、酸素原子、硫黄原子、－ＣＲＡ３ＲＡ４－、又は－ＳｉＲＡ５ＲＡ６－である、請求項１６に記載の化合物。
  23. 　Ｂ１及びＢ２が、それぞれ独立に、前記式（Ｂ－１）で表される基である、請求項１６～２２のいずれか１項に記載の化合物。
  24. 　前記式（Ｂ－１）で表される基が、式（Ｂ－３）で表される基又は式（Ｂ－４）で表される基である、請求項２３に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    　式（Ｂ－３）中、ＸＢ１は、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＢ１、又は＝ＣＲＢ２ＲＢ３を表す。ＲＢ１、ＲＢ２及びＲＢ３は、それぞれ前記式（Ｂ－１）中のＲＢ１、ＲＢ２及びＲＢ３と同義である。
    　ＸＢ２は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
    　Ｃ２は、置換基を有していてもよい芳香環を表す。
    　＊は結合位置を表す。
    　式（Ｂ－４）中、ＸＢ３及びＸＢ５は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＢ１、又は＝ＣＲＢ２ＲＢ３を表す。ＲＢ１、ＲＢ２及びＲＢ３は、それぞれ前記式（Ｂ－１）中のＲＢ１、ＲＢ２及びＲＢ３と同義である。
    　ＸＢ４は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
    　ＲＸ１及びＲＸ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　＊は結合位置を表す。
  25. 　前記式（Ｂ－１）で表される基が、前記式（Ｂ－４）で表される基である、請求項２４に記載の化合物。
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