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WO2022079899A1 - 低干渉縞光学物品およびそのコーティング剤組成物 - Google Patents

低干渉縞光学物品およびそのコーティング剤組成物 Download PDF

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Publication number
WO2022079899A1
WO2022079899A1 PCT/JP2020/039106 JP2020039106W WO2022079899A1 WO 2022079899 A1 WO2022079899 A1 WO 2022079899A1 JP 2020039106 W JP2020039106 W JP 2020039106W WO 2022079899 A1 WO2022079899 A1 WO 2022079899A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
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silane coupling
hard coat
coupling agent
layer
coat layer
Prior art date
Application number
PCT/JP2020/039106
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
紘 大石
敏哉 上野
芳昭 宮本
Original Assignee
日本精化株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日本精化株式会社 filed Critical 日本精化株式会社
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Priority to CN202080105151.7A priority patent/CN116075559B/zh
Priority to EP20957728.7A priority patent/EP4186949A4/en
Priority to JP2022510987A priority patent/JP7072742B1/ja
Priority to US18/026,466 priority patent/US20230348750A1/en
Priority to TW110138015A priority patent/TW202223009A/zh
Publication of WO2022079899A1 publication Critical patent/WO2022079899A1/ja

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    • C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
    • C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond

Definitions

  • the present invention relates to an optical article such as a spectacle lens, particularly an optical article in which the generation of interference fringes is suppressed, and a coating agent composition used for such an optical article.
  • Optical articles such as eyeglass lenses have a laminated structure in which an antireflection layer, an antifouling layer, etc. are coated on a glass or plastic base material.
  • a plastic base material is often used to reduce the weight of eyeglasses, but since the surface of the plastic base material is easily scratched, a hard coat layer is formed to protect the surface.
  • it is required to appropriately set the thickness and the refractive index of each member.
  • Patent Document 1 describes a problem that interference fringes are generated due to a difference in refractive index between a transparent substrate film such as PET film and a transparent hard coat layer and a slight variation in thickness, resulting in deterioration of visibility. It is described that fine particles of metal oxides such as zirconium oxide and titanium oxide are blended as a high refractive index in the coating agent, and the reflectance is matched with the reflectance of the easy-adhesion layer of the PET film to eliminate interference fringes. There is. However, since fine particles of metal oxides such as zirconium oxide and titanium oxide are expensive, there is a problem that the manufacturing cost is high.
  • Patent Document 2 discloses a spectacle lens in which a functional layer including a hard coat layer having a constant refractive index and a primer layer having a constant refractive index is formed on a plastic base material.
  • a functional layer including a hard coat layer having a constant refractive index and a primer layer having a constant refractive index is formed on a plastic base material.
  • Patent Document 2 proposes to suppress the occurrence of interference fringes by setting the thickness T of the functional layer in the range of 9.1 to 100 ⁇ m.
  • the occurrence of interference fringes can be further suppressed by increasing, equating, decreasing or making the refractive index of the lens substrate, the refractive index of the primer layer, and the refractive index of the hard coat layer in this order. ..
  • the hard coat layer becomes thick, there is a problem that the hard coat layer is cracked at the time of manufacturing.
  • Patent Document 3 has a lens base material and a hard coat layer, and the hard coat layer is polyfunctional in an amount of more than 40% by mass and 60% by mass or less in the inorganic oxide particles, the silane coupling agent, and the matrix component.
  • an spectacle lens obtained by curing a curable composition containing a sex epoxy compound.
  • the film thickness of the hard coat layer is set to 10 ⁇ m or more and 50 ⁇ m or less to suppress cracks during manufacturing.
  • the content of the polyfunctional epoxy compound exceeds 40%, there is a problem that sufficient hardness cannot be obtained.
  • an object of the present invention is that in an optical article in which a functional layer of a hard coat layer including a hard coat layer or a primer layer is formed on a plastic layer having a high refractive index, fine particles of metal oxides such as zirconia and titanium oxide are formed.
  • the purpose is to make the interference fringes inconspicuous and to suppress the generation of cracks during the production of the hard coat layer without adding a high-refractive agent.
  • the present invention at least suppresses the total thickness of the hardcoat layer and the primer layer to reduce the occurrence of interference fringes, and the hardcoat layer contains a mixture of a trifunctional silane coupling agent and a bifunctional silane coupling agent. By doing so, the generation of cracks during manufacturing is suppressed.
  • Examples of the material of the plastic base material that can be used in the present invention include diallyl carbonate, polycarbonate, polyurethane, polythiourethane, and episulfide (refractive index 1.40 to 1.84).
  • Examples of the material of the primer layer that can be used in the present invention include polyurethane resin, polyester resin, acrylic resin, and epoxy resin.
  • the primer layer can be formed on the plastic substrate by a known method such as dip coating, die coating, flow coating, and gravure coating.
  • the hard coat layer that can be used in the present invention is formed by using a coating agent composition prepared by adding an epoxy group-containing silane coupling agent, an inorganic oxide such as silica particles, a polyfunctional epoxy, or the like. ..
  • the hard coat layer can be formed on the plastic substrate by a known method such as dip coating, die coating, flow coating, and gravure coating.
  • the epoxy resin used for the hard coat layer of the present invention is preferably a compound having two or more epoxy groups from the viewpoint of maintaining hardness, and examples thereof include an aliphatic epoxy compound, an alicyclic epoxy compound, and an aromatic epoxy compound.
  • aliphatic epoxy compounds are 1,6-hexanediol diglycidyl ether, ethylene glycol diglycidyl ether, diethylene glycol diglycidyl ether, triethylene glycol diglycidyl ether, tetraethylene glycol diglycidyl ether, nonaethylene glycol diglycidyl ether, Propropylene Glycol Diglycidyl Ether, Dipropylene Glycol Diglycidyl Ether, Tripropylene Glycol Diglycidyl Ether, Tetrapropylene Glycol Diglycidyl Ether, Nonapropylene Glycol Diglycidyl Ether, Neopentyl Glycol Diglycidyl Ether, Trimethylol Propane Diglycid
  • Examples of alicyclic epoxy compounds include 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3', 4'-epoxycyclohexanecarboxylate, isophoronediol diglycidyl ether, bis-2,2-hydroxycyclohexylpropanediglycidyl ether and the like.
  • Examples of aromatic epoxy compounds include resorcin diglycidyl ether, bisphenol A diglycidyl ether, bisphenol F diglycidyl ether, bisphenol S diglycidyl ether, orthophthalic acid diglycidyl ester, phenol novolac polyglycidyl ether, cresol novolac polyglycidyl ether and the like. include.
  • the epoxy group-containing silane coupling agent used in the hard coat layer of the present invention is (A) glycidoxymethyltrimethoxysilane, glycidoxymethyltriethoxysilane, ⁇ -glycidoxyethyltriethoxysilane, ⁇ -glycid.
  • ⁇ -glycidoxyethyl methyldiethoxysilane ⁇ -glycidoxyethylmethyldimethoxysilane, ⁇ -glycidoxyethylmethyldiethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropylmethyl Dimethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropylmethyldipropoxysilane, ⁇ -glycid Xipropylmethyldibutoxysilane, ⁇ -glycidoxypropylmethyldiphenoxysilane, ⁇ -glycidoxypropylethyldimethoxysilane, ⁇ -
  • the trifunctional silane cup when a mixture of a seed selected from the trifunctional silane coupling agent and a seed selected from the bifunctional silane coupling agent is used as the epoxy group-containing silane coupling agent, the trifunctional silane cup is used.
  • the solid content ratio (trifunctional silane coupling agent: bifunctional silane coupling agent) between the ring agent and the bifunctional silane coupling agent is preferably 95: 5 to 10:90, more preferably 90:10. ⁇ 10: 90.
  • a curing catalyst for the coating composition of the present invention aluminum (III) acetylacetonate [or aluminumtris (acetylacetonate)], titanium (IV) acetylacetonate [or titanium tetra (acetylacetonate)], zirconium IV )
  • a cationic curing catalyst such as acetylacetonate [or zirconium tetra (acetylacetonate)] is preferable.
  • the amount of the curing catalyst added is preferably 0.5 to 5 parts by mass, more preferably 1 to 3 parts by mass with respect to 100 parts by mass.
  • the inorganic oxide used for the hard coat layer of the present invention includes particles such as zinc oxide (ZnO), silicon dioxide (SiO 2 ), titanium oxide (TiO 2 ), zirconium oxide (ZrO 2 ), and tin oxide (SnO 2 ). Can be mentioned. Although silicon dioxide is preferable, they can be used alone or in combination with two or more kinds of inorganic oxides.
  • an inorganic or organic antireflection layer can be further formed on the hard coat layer, if necessary.
  • an antifouling layer can be further formed on the antireflection layer, if necessary.
  • the antifouling layer has a function of imparting water repellency and oil repellency to the surface of the optical article, and is, for example, a layer made of an organosilicon compound containing fluorine.
  • the mixture of the trifunctional silane coupling agent and the bifunctional silane coupling agent is blended in the hard coat layer, even if the film thickness of the hard coat layer is increased to reduce interference fringes, It is possible to suppress the occurrence of cracks during manufacturing.
  • the optical article of the present invention has at least a plastic base material and a hard coat layer formed on the plastic base material.
  • the refractive index of the plastic substrate is 1.40 to 1.84
  • the film thickness of the hard coat layer is 23 ⁇ m or less, for example, 10 to 23 ⁇ m, preferably 15 to 20 ⁇ m. It contains a mixture of a trifunctional silane coupling agent and a bifunctional silane coupling agent.
  • the optical article of the present invention may be provided with a primer layer on a plastic base material.
  • the refractive index of the primer layer at that time is preferably in the range of 1.45 to 1.67.
  • Component A Metal oxide
  • A-1 Water-dispersed silica sol (Snowtex O: manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd., etc.)
  • A-2 Organic solvent-dispersed silica sol (methanol silica sol: manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd., etc.)
  • B-1 ⁇ -glycidoxypropyltrimethoxysilane (GPTMS)
  • B-2 ⁇ -glycidoxypropyltriethoxysilane
  • B-3 ⁇ -glycidoxypropyl (methyl) dimethoxysilane (GPDMS)
  • B-4 ⁇ -glycidoxypropyl (methyl) diethoxysilane (GPDES)
  • Ingredient D Leveling agent SH28PA (manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.)
  • E-1 Aluminum tris (
  • Example 1 Add 16.2 parts by mass of A-1 and 21.6 parts by mass of A-2 as component A, and add 49.2 parts by mass of B-1 and 2.3 parts by mass of B-3 as component B for 2 hours at 40 ° C. Stirred. Add 15.0 parts by mass of F-1 and 1.8 parts by mass of F-2 as F component, and add 2.5 parts by mass of C component, 1.0 part by mass of D component, and 2.1 parts by mass of E-1 component. rice field. Then, the solvent was recovered to obtain a coating liquid having a solid content concentration of 60%. Using the coating liquid, dip coat lenses with different refractive indexes, pre-dry them at 80 ° C for 10 minutes, and then heat-cure them at 120 ° C for 1 hour to form a hard coat layer. The appearance (presence or absence of cracks) and scratch resistance were evaluated.
  • the plastic base material and the optical article in which the hard coat layer is formed on the plastic base material have a refractive index of 1.40 to 1.84.
  • the thickness of the hard coat layer is 23 ⁇ m or less, preferably 15 to 20 ⁇ m, and the hard coat layer contains a trifunctional silane coupling agent and a bifunctional silane coupling agent at 95: 5 to 10.
  • Optical articles can be provided that include a mixture containing: 90, preferably in a solids ratio of 90:10 to 10:90. In such an optical article, interference fringes are suppressed, and even if the film thickness of the hard coat layer is increased, cracks do not occur during manufacturing.
  • ⁇ Evaluation method> Measurement of film thickness A reflection spectroscopic film thickness meter FE-3000 manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd. was used to measure the film thickness of each layer after curing. (2) Confirmation of interference fringes Interference fringes were visually confirmed under a fluorescent lamp having three wavelengths. The evaluation criteria were ⁇ for those who passed and ⁇ for those who failed. (3) Initial appearance The coating film formed up to the hard coat layer was visually confirmed and the occurrence of cracks was evaluated. Those without cracks were marked with ⁇ , and those with cracks were marked with x.
  • an optical article such as a spectacle lens
  • interference fringes are not conspicuous and crack generation during manufacturing can be suppressed.

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Abstract

本発明は、高屈折率を有するプラスチック層上にハードコート層、あるいはプライマー層とハードコート層とを含む機能層が形成された光学物品において、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の金属酸化物の微粒子を配合することなく、干渉縞を目立たなくし、かつ、ハードコート層製造時のクラック発生を抑制するコーティング剤組成物を提供する。かかるコーティング剤組成物は、３官能性シランカップリング剤および２官能性シランカップリング剤を、９５：５～１０：９０の固形分比で含む。

Description

低干渉縞光学物品およびそのコーティング剤組成物
　本発明は、眼鏡レンズなどの光学物品、特に、干渉縞の発生が抑制された光学物品および、そのような光学物品に用いるコーティング剤組成物に関する。
　眼鏡レンズなどの光学物品は、ガラスやプラスチック基材の上に反射防止層、防汚層などがコーティングされた積層構造を有している。眼鏡の軽量化のために、プラスチック基材が多く使われているが、プラスチック基材の表面は傷つきやすいため、ハードコート層を形成して表面保護している。このような積層構造を有する光学物品に優れた光学特性を付与するためには、各部材の厚みや屈折率を適切に設定することが求められる。
　近年、薄層化および軽量化したレンズが求められており、それを得るためにプラスチック基材の屈折率を上げる必要がある。現在屈折率１．６０のものが主流であるが、最高で１．８０の屈折率のものがある。レンズの屈折率を上げると、数μｍ厚程度のハードコート層を形成したときに、屈折率の差および膜厚ムラによる干渉縞が発生する問題があった。
　特許文献１には、ＰＥＴフィルムのような透明基材のフィルムと透明ハードコート層との屈折率の差及び微妙な厚さのばらつきにより干渉縞が生じて視認性が低下するという問題を、ハードコート剤に酸化ジルコニウム、酸化チタン等の金属酸化物の微粒子を高屈折剤として配合して、その反射率をＰＥＴフィルムの易接着層の反射率にあわせることによって干渉縞をなくすことが記載されている。
　しかしながら、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の金属酸化物の微粒子は高価である為、製造コストが高くなる問題があった。
　特許文献２には、プラスチック基材の上に、屈折率が一定のハードコート層と、屈折率が一定のプライマー層とを含む機能層が形成された眼鏡レンズが開示されている。レンズの厚みを薄くしようとすると、プラスチック基材の屈折率を上げる必要があり、そうすると、ハードコートの薄膜を形成したときに、屈折率の差および膜厚ムラによる干渉縞が発生する問題があった。そこで、特許文献２では、機能層の厚みＴを９．１～１００μｍの範囲とすることで干渉縞の発生を抑制することが提案されている。さらに、レンズ基材の屈折率、プライマー層の屈折率、ハードコート層の屈折率の順に屈折率が増大もしくは同一または減少または同一とすることによってさらに干渉縞の発生を抑制できることが記載されている。
　しかしながら、ハードコート層が厚くなると、製造時にハードコート層にクラックが入る問題があった。
　特許文献３には、レンズ基材と、ハードコート層とを有し、前記ハードコート層が、無機酸化物粒子、シランカップリング剤、及びマトリックス成分中４０質量％超６０質量％以下の多官能性エポキシ化合物を含む硬化性組成物を硬化して得られる眼鏡レンズを開示する。この眼鏡レンズにおいて、ハードコート層の膜厚を１０μｍ以上５０μｍ以下とすることで、製造時のクラックを抑制している。
　しかしながら、多官能エポキシ化合物の含有量が４０％を超えると、十分な硬度が得られない問題があった。
特開2009-265590号公報 特許第5464846号明細書 国際公開第2015/163464号公報
　プライマー層を高屈折率化するために、特許文献１のように、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の金属酸化物の微粒子を配合すれば、プライマー層の製造コストが増大するだけではなく、プライマー層より上に形成される層の屈折率との関係まで考慮しなければならなくなる。また、特許文献２のように、ハードコート層の膜厚を増大させれば、製造時にクラックが発生しやすくなり、特許文献３のように、エポキシ化合物の含有量を増大させると、耐擦傷性が低下する問題がある。
　そこで、本発明の課題は、高屈折率を有するプラスチック層上にハードコート層あるいはプライマー層を含むハードコート層の機能層が形成された光学物品において、ジルコニア、酸化チタン等の金属酸化物の微粒子である高屈折剤を配合することなく、干渉縞を目立たなくし、かつ、ハードコート層製造時のクラック発生を抑制することにある。
　本発明は、少なくともハードコート層とプライマー層の総厚を抑制して、干渉縞の発生を低減させ、ハードコート層に３官能性シランカップリング剤および２官能性シランカップリング剤の混合物を含有させることによって、製造時のクラック発生を抑制する。
　本発明に用いることができるプラスチック基材の材質としては、例えば、ジアリルカーボネート、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリチオウレタン、エピスルフィド（屈折率１．４０～１．８４）などが挙げられる。
　本発明に用いることができるプライマー層の材質としては、例えば、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル系樹脂、アクリル樹脂、エポキシ樹脂などが挙げられる。プライマー層は、前記プラスチック基材の上に、例えば、ディップコーティング、ダイコーティング、フローコーティング、グラビアコーティング等の公知の方法を用いて形成することができる。
　本発明に用いることができるハードコート層は、エポキシ基含有シランカップリング剤、シリカ粒子のような無機酸化物、多官能エポキシなどを添加して調製されたコーティング剤組成物を用いて形成される。
　ハードコート層は、前記プラスチック基材の上に、例えば、ディップコーティング、ダイコーティング、フローコーティング、グラビアコーティング等の公知の方法を用いて形成することができる。
　本発明のハードコート層に用いるエポキシ樹脂は、硬度を維持する観点から２つ以上のエポキシ基を有する化合物が好ましく、脂肪族エポキシ化合物、脂環族エポキシ化合物、芳香族エポキシ化合物が挙げられる。脂肪族エポキシ化合物の例示は、１,６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ノナエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ジプロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、テトラプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ノナプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、グリセロールジグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテル、ジグリセロールジグリシジルエーテル、ジグリセロールトリグリシジルエーテル、ジグリセロールテトラグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールトリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、ソルビトールテトラグリシジルエーテル等を含む。脂環族エポキシ化合物の例示は、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３'，４'－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、イソホロンジオールジグリシジルエーテル、ビス－２，２－ヒドロキシシクロヘキシルプロパンジグリシジルエーテル等を含む。芳香族エポキシ化合物の例示は、レゾルシンジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、オルトフタル酸ジグリシジルエステル、フェノールノボラックポリグリシジルエーテル、クレゾールノボラックポリグリシジルエーテル等を含む。
　本発明のハードコート層に用いるエポキシ基含有シランカップリング剤は、（Ａ）グリシドキシメチルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシシラン、α－グリシドキシエチルトリエトキシシラン、β－グリシドキシエチルトリメトキシシラン、β－グリシドキシエチルトリエトキシシラン、α－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、α－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、β－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリフェノキシシラン、α－グリシドキシブチルトリメトキシシラン、α－グリシドキシブチルトリエトキシシラン、β－グリシドキシブチルトリメトキシシラン、β－グリシドキシブチルトリエトキシシラン、γ－グリシドキシブチルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシブチルトリエトキシシラン、δ－グリシドキシブチルトリメトキシシラン、δ－グリシドキシブチルトリエトキシシラン、（３，４－エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、（３，４－エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリプロポキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリブトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリフェノキシシラン、γ－（３，４－エポキシシクロヘキシル）プロピルトリメトキシシラン、γ－（３，４－エポキシシクロヘキシル）プロピルトリエトキシシラン、δ－（３，４－エポキシシクロヘキシル）ブチルトリメトキシシラン、δ－（３，４－エポキシシクロヘキシル）ブチルトリエトキシシランよりなる群から選択されるグリシドキシアルキルトリアルコキシシラン（３官能性シランカップリング剤）；および（Ｂ）グリシドキシメチルメチルジメトキシシラン、グリシドキシメチルメチルジエトキシシラン、α－グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、α－グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン、β－グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、β－グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン、α－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、α－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、β－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジプロポキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジブトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジフェノキシシラン、γ－グリシドキシプロピルエチルジメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルエチルジエトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルビニルジメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルビニルジエトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルフェニルジメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルフェニルジエトキシシランよりなる群から選択されるグリシドキシジアルキルジアルコキシシラン（２官能性シランカップリング剤）よりなる群から選択される１種または２種以上の組合せである。３官能性シランカップリング剤から選択される種と２官能性シランカップリング剤から選択される種との混合物とすることもできる。
　本発明において、エポキシ基含有シランカップリング剤として、３官能性シランカップリング剤から選択される種と２官能性シランカップリング剤から選択される種との混合物を用いるとき、３官能性シランカップリング剤と２官能性シランカップリング剤との固形分比（３官能性シランカップリング剤：２官能性シランカップリング剤）は、９５：５～１０：９０が好ましく、より好ましくは９０：１０～１０：９０である。
　本発明のコーティング剤組成物の硬化触媒として、アルミニウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート［またはアルミニウムトリス（アセチルアセトナート）］、チタン（ＩＶ）アセチルアセトナート［またはチタンテトラ（アセチルアセトナート）］、ジルコニウムＩＶ）アセチルアセトナート［またはジルコニウムテトラ（アセチルアセトナート）］などのカチオン性硬化触媒が好ましい。
　本発明のコーティング剤組成物中、１００質量部に対して、硬化触媒の添加量は０．５～５質量部が好ましく、より好ましくは１～３質量部である。
　本発明のハードコート層に用いる無機酸化物は、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、二酸化ケイ素（ＳｉＯ２）、酸化チタニウム（ＴｉＯ２）、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ２）、酸化スズ（ＳｎＯ２）などの粒子が挙げられる。好ましくは二酸化ケイ素であるが、これらは単独または２種類以上の無機酸化物との併用も可能である。
　本発明の光学物品において、必要に応じて、上記ハードコート層の上に、さらに、無機系または有機系反射防止層を形成することができる。
　本発明の光学物品において、必要に応じて、上記反射防止層の上に、さらに、防汚層を形成することができる。防汚層は、光学物品の表面の撥水性や撥油性を付与する機能を有し、例えば、フッ素を含有する有機ケイ素化合物からなる層である。
　本発明によれば、ハードコート層に３官能性シランカップリング剤と２官能性シランカプリング剤との混合物を配合するので、干渉縞低減のためにハードコート層の膜厚を増大しても、製造時のクラック発生を抑制することができる。
　本発明の光学物品は、少なくとも、プラスチック基材、前記プラスチック基材状にハードコート層を形成されている。特に、本発明の光学物品において、前記プラスチック基材の屈折率が１．４０～１．８４であって、前記ハードコート層の膜厚が２３μｍ以下、例えば、１０～２３μｍ、好ましくは１５～２０μｍであって、３官能性シランカップリング剤と２官能性シランカップリング剤の混合物を含有する。
　本発明の光学物品は、プラスチック基材上にプライマー層を設けても良い。その時のプライマー層の屈折率は１．４５～１．６７の範囲が好ましい。
以下、本発明を説明するために実施例を挙げ説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
［ハードコート液組成物成分］
Ａ成分：金属酸化物
　Ａ－１：水分散シリカゾル（スノーテックスＯ：日産化学株式会社製など）
　Ａ－２：有機溶剤分散シリカゾル（メタノールシリカゾル：日産化学社製など）
Ｂ成分：エポキシ基含有シランカップリング剤
　Ｂ－１：γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（ＧＰＴＭＳ）
　Ｂ－２：γ－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン（ＧＰＴＥＳ）
　Ｂ－３：γ－グリシドキシプロピル（メチル）ジメトキシシラン（ＧＰＤＭＳ）
　Ｂ－４：γ－グリシドキシプロピル（メチル）ジエトキシシラン（ＧＰＤＥＳ）
Ｃ成分：多官能エポキシ化合物
　ＪＥＲ８２７（三菱ケミカル株式会社製）
Ｄ成分：レベリング剤
　ＳＨ２８ＰＡ（東レ・ダウコーニング株式会社製）
Ｅ成分：硬化触媒
　Ｅ－１：アルミニウムトリス（アセチルアセトナート）
　Ｅ－２：イタコン酸
Ｆ成分：溶媒
　Ｆ－１：メタノール
　Ｆ－２：アセチルアセトン
　Ｆ－３：プロピレングリコールモノメチルエーテル
実施例１
　Ａ成分としてＡ－１　１６．２質量部、Ａ－２　２１．６質量部を入れ、Ｂ成分としてＢ－１　４９．２質量部、Ｂ－３　２．３質量部を加えて４０℃２時間撹拌した。Ｆ成分としてＦ－１　１５．０質量部、Ｆ－２　１．８質量部を加え、Ｃ成分　２．５質量部、Ｄ成分　１．０質量部、Ｅ－１成分　２．１質量部を加えた。その後、溶媒を回収して固形分濃度６０％のコーティング液を得た。
　そのコーティング液を用いて、異なる屈折率のレンズにディップコートして８０℃で１０分間の予備乾燥後１２０℃で１時間熱硬化させ、ハードコート層を形成し、膜厚、干渉縞の状態、外観（クラック発生の有無）及び耐擦傷性を評価した。
実施例２～４及び比較例１～４
　表１に示す配合組成を用いて実施例１と同様の方法で製造し、評価を行なった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
＜評価結果＞
　プラスチック基材（レンズ）とハードコート層の屈折率が離れると干渉縞は強く目立つようになるが、プラスチック基材の材質やプライマー層形成の有無によらず、屈折率の異なる種々レンズを使用しても膜厚を制御することによって干渉縞を低減することができた。本発明によれば２官能性および３官能性シランカップリング剤を併用するので、ハードコート層の膜厚が厚くなっても、製造時のクラック発生が抑制できた。
　本発明によれば、少なくとも、プラスチック基材、および前記プラスチック基材上にハードコート層が形成された光学物品であって、前記プラスチック基材の屈折率が１．４０～１．８４であって、前記ハードコート層の膜厚が２３μｍ以下、好ましくは１５～２０μｍの範囲であり、前記ハードコート層は、３官能性シランカップリング剤および２官能性シランカップリング剤を、９５：５～１０：９０、好ましくは９０：１０～１０：９０の固形分比で含む混合物を含む、光学物品を提供することができる。このような光学物品は、干渉縞が抑制され、かつ、ハードコート層の膜厚を厚膜化しても、製造時のクラック発生がない。
　また、コーティング液の固形分濃度が３５％（比較例３）では膜厚を適正範囲 (15μm～30μm)内にすることが難しく、無理に膜厚をつけようとすると外観が悪くなった。したがって、前記コーティング液の固形分濃度は膜厚を上げるために４０～７０％、好ましくは５５～７０％の範囲で行なうことで干渉縞が抑制された光学物品を提供することができる。
　さらに、硬化触媒としてカチオン性のアルミニウムトリス（アセチルアセトナート）を用いた実施例１と比較して、イタコン酸を用いた比較例４のハードコート層の耐擦傷性が悪かった。このことから、カチオン性硬化触媒がハードコート層の硬化に有用であることが分かった。
＜評価方法＞
（１）膜厚の測定
　大塚電子株式会社製の反射分光膜厚計ＦＥ－３０００を用いて、硬化後の各層の膜厚測定を行なった。
（２）干渉縞の確認
　三波長の蛍光灯の下で目視にて干渉縞を確認した。
　評価基準は、合格のものを○、不合格のものを×とした。
（３）初期外観
　ハードコート層まで形成した塗膜を目視で確認し、クラックの発生を評価した。
クラックがないものを○、クラックがあるものを×とした。
（４）塗膜の耐擦傷性試験
　表面性測定機（型番：ＴＹＰＥ１４ＤＲ、新東科学（株）製）のスチールウールホルダーに＃００００のスチールウールを固定し、１ｋｇの荷重をかけて、塗膜表面上を１０回往復摩擦した（以下、スチールウール擦傷試験という）。
　傷が入らなかったものを○、明確に傷があるものを×とした。
　本発明によれば、眼鏡レンズのような光学物品において、高屈折率のプラスチック基材を用いても、干渉縞が目立たず、かつ、製造時のクラック発生が抑制することができる。

Claims (5)

  1. 　少なくとも、エポキシ樹脂、シランカップリング剤、シリカ粒子を含み、前記シランカップリング剤は、３官能性シランカップリング剤および２官能性シランカップリング剤を、９５：５～１０：９０の固形分比で含む、コーティング剤組成物。
  2. 　固形分濃度が４０％～７０％の範囲である請求項１に記載のコーティング剤組成物。
  3. 　さらに、カチオン性硬化触媒を含む、請求項１または２に記載のコーティング剤組成物。
  4. 　少なくとも、プラスチック基材上にハードコート層が形成された光学物品であって、前記プラスチック基材の屈折率が１．４０～１．８４であって、請求項１～３いずれかに記載のコーティング組成物の硬化物であるハードコート層の膜厚が１０μｍ～２３μｍの範囲を有する物品。
  5. 　少なくとも、プラスチック基材上に形成されたプライマー層の上にハードコート層が形成された光学物品であって、前記プライマー層の材質が、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル系樹脂、アクリル樹脂およびエポキシ樹脂よりなる群から選択され、屈折率が１．４５～１．６７の範囲である請求項４に記載の物品。
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