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WO2019229583A1 - 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 - Google Patents

有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 Download PDF

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WO2019229583A1
WO2019229583A1 PCT/IB2019/054166 IB2019054166W WO2019229583A1 WO 2019229583 A1 WO2019229583 A1 WO 2019229583A1 IB 2019054166 W IB2019054166 W IB 2019054166W WO 2019229583 A1 WO2019229583 A1 WO 2019229583A1
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WO
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light
group
carbon atoms
emitting element
substituted
Prior art date
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PCT/IB2019/054166
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瀬尾哲史
渡部智美
吉住英子
木戸裕允
佐々木俊毅
長坂顕
河野優太
Original Assignee
株式会社半導体エネルギー研究所
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Publication date
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    • H10K59/876—Arrangements for extracting light from the devices comprising a resonant cavity structure, e.g. Bragg reflector pair

Definitions

  • One embodiment of the present invention relates to an organic compound, a light-emitting element, a light-emitting device, an electronic device, and a lighting device.
  • one embodiment of the present invention is not limited to the above technical field. That is, one embodiment of the present invention relates to an object, a method, a manufacturing method, or a driving method. Alternatively, one embodiment of the present invention relates to a process, a machine, a manufacture, or a composition (composition of matter).
  • a semiconductor device, a display device, a liquid crystal display device, and the like can be given as examples.
  • a light-emitting element (also referred to as an organic EL element) in which an EL layer is sandwiched between a pair of electrodes has characteristics such as thin and light weight, high-speed response to input signals, and low power consumption. It is attracting attention as a next-generation flat panel display.
  • the light-emitting element by applying a voltage between a pair of electrodes, electrons and holes injected from each electrode are recombined in the EL layer, and a light-emitting substance (organic compound) contained in the EL layer is in an excited state. Light is emitted when the excited state returns to the ground state.
  • the types of excited states include a singlet excited state (S * ) and a triplet excited state (T * ). Light emitted from the singlet excited state is fluorescent, and light emitted from the triplet excited state is phosphorescent. being called.
  • An emission spectrum obtained from the light-emitting substance is peculiar to the light-emitting substance, and light-emitting elements having various emission colors can be obtained by using different kinds of organic compounds as the light-emitting substance.
  • a novel organic compound is provided.
  • Another embodiment of the present invention provides a novel organic compound, a benzofuropyrimidine derivative or a benzothienopyrimidine derivative.
  • a novel organic compound that can be used for a light-emitting element is provided.
  • a novel organic compound that can be used for an EL layer of a light-emitting element is provided.
  • a highly reliable novel light-emitting element using the novel organic compound which is one embodiment of the present invention is provided.
  • a novel light-emitting device, a novel electronic device, or a novel lighting device is provided. Note that the description of these problems does not disturb the existence of other problems. Note that one embodiment of the present invention does not necessarily have to solve all of these problems. Issues other than these will be apparent from the description of the specification, drawings, claims, etc., and other issues can be extracted from the descriptions of the specification, drawings, claims, etc. It is.
  • One embodiment of the present invention is a benzofuropyrimidine derivative or a benzothienopyrimidine derivative, which is an organic compound represented by the following general formula (G1).
  • G1 an organic compound represented by the following general formula (G1)
  • a plurality of aromatic hydrocarbon rings are linked to the 8-position of the benzofuropyrimidine skeleton or benzothienopyrimidine skeleton (specifically, 2 to 4 aromatic hydrocarbon rings). Are connected).
  • Q represents oxygen or sulfur.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , and Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, and the substituent of the aromatic hydrocarbon ring is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, Or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a monocyclic saturated hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms, a polycyclic saturated hydrocarbon group having 7 to 10 carbon atoms, or a cyano group, The number of carbon atoms forming the aromatic hydrocarbon ring is 6 or more and 25 or less.
  • M and n are each 0 or 1.
  • A is a group having 12 to 100 carbon atoms in total, and a benzene ring, naphthalene ring, fluorene ring, phenanthrene ring, triphenylene ring, heteroaromatic ring including dibenzothiophene ring, heteroaromatic ring including dibenzofuran ring, carbazole It has one or more of a heteroaromatic ring containing a ring, a benzimidazole ring, and a triphenylamine structure.
  • R 1 is hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted monocyclic saturated hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms, a substituted or unsubstituted polycyclic group having 7 to 10 carbon atoms.
  • a saturated hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 12 carbon atoms is represented.
  • Another embodiment of the present invention is a benzofuropyrimidine derivative or a benzothienopyrimidine derivative, which is an organic compound represented by the following general formula (G2).
  • G2 an organic compound represented by the following general formula (G2)
  • a plurality of aromatic hydrocarbon rings are linked to the 8-position of the benzofuropyrimidine skeleton or the benzothienopyrimidine skeleton (specifically, 2 to 4 aromatic hydrocarbon rings).
  • a skeleton having at least a hole transporting property at the 4-position is represented by the following general formula (G2).
  • Q represents oxygen or sulfur.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , and Ar 4 represent the same group, each independently represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, and the substituent of the aromatic hydrocarbon ring has 1 carbon atom Or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a monocyclic saturated hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms, a polycyclic saturated hydrocarbon group having 7 to 10 carbon atoms, or a cyano group. And the number of carbon atoms forming the aromatic hydrocarbon ring is 6 or more and 25 or less.
  • M and n are each 0 or 1.
  • R 1 is hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted monocyclic saturated hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms, a substituted or unsubstituted polycyclic group having 7 to 10 carbon atoms.
  • a saturated hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 12 carbon atoms is represented.
  • Another embodiment of the present invention is a benzofuropyrimidine derivative or a benzothienopyrimidine derivative, which is an organic compound represented by General Formula (G3) below.
  • G3 an organic compound represented by General Formula (G3) below.
  • a plurality of aromatic hydrocarbon rings are linked to the 8-position of the benzofuropyrimidine skeleton or benzothienopyrimidine skeleton (specifically, 2 to 4 aromatic hydrocarbon rings). And a skeleton having a hole transporting property through a phenylene group at the 4-position.
  • Q represents oxygen or sulfur.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , and Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, and the substituent of the aromatic hydrocarbon ring is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, Or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a monocyclic saturated hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms, a polycyclic saturated hydrocarbon group having 7 to 10 carbon atoms, or a cyano group, The number of carbon atoms forming the aromatic hydrocarbon ring is 6 or more and 25 or less.
  • M and n are each 0 or 1.
  • Ht uni represents a skeleton having a hole transporting property.
  • R 1 is hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted monocyclic saturated hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms, a substituted or unsubstituted polycyclic group having 7 to 10 carbon atoms.
  • a saturated hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 12 carbon atoms is represented.
  • Another embodiment of the present invention is a benzofuropyrimidine derivative or a benzothienopyrimidine derivative, which is an organic compound represented by General Formula (G4) below.
  • G4 an organic compound represented by General Formula (G4) below.
  • a plurality of aromatic hydrocarbon rings are connected to the 8-position of the benzofuropyrimidine skeleton or the benzothienopyrimidine skeleton (specifically, 2 to 4 aromatic hydrocarbon rings). And a skeleton having a hole transporting property through a biphenyldiyl group at the 4-position.
  • Q represents oxygen or sulfur.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , and Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, and the substituent of the aromatic hydrocarbon ring is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, Or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a monocyclic saturated hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms, a polycyclic saturated hydrocarbon group having 7 to 10 carbon atoms, or a cyano group, The number of carbon atoms forming the aromatic hydrocarbon ring is 6 or more and 25 or less.
  • M and n are each 0 or 1.
  • Ht uni represents a skeleton having a hole transporting property.
  • R 1 is hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted monocyclic saturated hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms, a substituted or unsubstituted polycyclic group having 7 to 10 carbon atoms.
  • a saturated hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 12 carbon atoms is represented.
  • Ht uni in the general formulas (G2), (G3), and (G4) independently has any one of a pyrrole ring structure, a furan ring structure, and a thiophene ring structure.
  • Ht uni in the general formulas (G2), (G3), and (G4) is independently any one of the following general formulas (Ht-1) to (Ht-26). is there.
  • Q represents oxygen or sulfur.
  • R 2 to R 71 each represent 1 to 4 substituents, and each independently represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 carbon atoms.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , and Ar 4 in the general formulas (G1), (G2), (G3), and (G4) are each independently a substituted or unsubstituted benzene ring Or it is a naphthalene ring.
  • Ar ⁇ 1 >, Ar ⁇ 2 >, Ar ⁇ 3 > and Ar ⁇ 4 > in the said general formula (G1), (G2), (G3), and (G4) are the same.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , and Ar 4 in the general formulas (G1), (G2), (G3), and (G4) are unsubstituted.
  • the following general formula (GX) which is a partial structure in the general formulas (G1), (G2), (G3), and (G4) is represented by the following structural formula (GX— p1) to (GX-p12) and (GX-n1) to (GX-n6).
  • Another embodiment of the present invention is an organic compound represented by any one of structural formulas (100), (101), and (102).
  • another embodiment of the present invention is a light-emitting element using the organic compound which is one embodiment of the present invention described above.
  • a light-emitting element including a guest material in addition to the above organic compound is also included in the present invention.
  • a light-emitting element including a phosphorescent material in addition to the above organic compound is also included in the present invention.
  • a light-emitting element including a phosphorescent material and a carbazole derivative in addition to the above organic compound is also included in the present invention.
  • the carbazole derivative includes a bicarbazole derivative or an aromatic amine having a carbazolyl group.
  • Another embodiment of the present invention is a light-emitting element using the organic compound which is one embodiment of the present invention.
  • a light-emitting element formed using the organic compound which is one embodiment of the present invention for an EL layer between a pair of electrodes or a light-emitting layer included in the EL layer is also included in the present invention.
  • the case where a layer having an organic compound (for example, a cap layer) in contact with the electrode is included in the light-emitting element and included in the present invention.
  • a light-emitting device including a transistor, a substrate, and the like is also included in the scope of the invention.
  • an electronic device or lighting device including a microphone, a camera, an operation button, an external connection portion, a housing, a cover, a support base, a speaker, or the like is also included in the scope of the invention.
  • One embodiment of the present invention includes a light-emitting device including a light-emitting element, and further includes a lighting device including the light-emitting device. Therefore, the light-emitting device in this specification refers to an image display device or a light source (including a lighting device).
  • a module in which a connector such as FPC (Flexible printed circuit) or TCP (Tape Carrier Package) is attached to a light emitting device a module in which a printed wiring board is provided at the end of TCP, or a COG (Chip On All modules in which IC (integrated circuit) is directly mounted by the (Glass) method are also included in the light emitting device.
  • a novel organic compound can be provided.
  • a novel organic compound, a benzofuropyrimidine derivative or a benzothienopyrimidine derivative can be provided.
  • a novel organic compound that can be used for a light-emitting element can be provided.
  • a novel organic compound that can be used for an EL layer of a light-emitting element can be provided.
  • a highly reliable novel light-emitting element can be provided.
  • a novel light-emitting device, a novel electronic device, or a novel lighting device can be provided.
  • FIG. 4A and 4B illustrate a structure of a light-emitting element.
  • FIG. 6 illustrates a light-emitting device.
  • FIG. 6 illustrates a light-emitting device.
  • 6A and 6B illustrate electronic devices.
  • 6A and 6B illustrate electronic devices.
  • A Ultraviolet / visible absorption spectrum and emission spectrum in a toluene solution of the organic compound represented by the structural formula (100).
  • (B) Ultraviolet / visible absorption spectrum and emission spectrum of a solid thin film of an organic compound represented by Structural Formula (100).
  • A An ultraviolet / visible absorption spectrum and an emission spectrum of an organic compound represented by the structural formula (101) in a toluene solution.
  • B Ultraviolet / visible absorption spectrum and emission spectrum of a solid thin film of an organic compound represented by Structural Formula (101).
  • A An ultraviolet / visible absorption spectrum and an emission spectrum of an organic compound represented by the structural formula (102) in a toluene solution.
  • B Ultraviolet / visible absorption spectrum and emission spectrum of a solid thin film of an organic compound represented by Structural Formula (102).
  • FIG. 6 shows current density-luminance characteristics of Light-Emitting Element 1, Comparative Light-Emitting Element 2, and Comparative Light-Emitting Element 3.
  • FIG. 6 shows voltage-luminance characteristics of the light-emitting element 1, the comparative light-emitting element 2, and the comparative light-emitting element 3.
  • FIG. 11 shows luminance-current efficiency characteristics of the light-emitting element 1, the comparative light-emitting element 2, and the comparative light-emitting element 3.
  • FIG. 6 shows voltage-current characteristics of the light-emitting element 1, the comparative light-emitting element 2, and the comparative light-emitting element 3.
  • FIG. 6 shows current density-luminance characteristics of Light-Emitting Element 1, Comparative Light-Emitting Element 2, and Comparative Light-Emitting Element 3.
  • FIG. 6 shows voltage-luminance characteristics of the light-emitting element 1, the comparative light-emitting element 2, and the comparative light-emitting element 3.
  • FIG. 6 shows current density
  • FIG. 6 shows emission spectra of the light-emitting element 1, the comparative light-emitting element 2, and the comparative light-emitting element 3.
  • FIG. 6 shows reliability of the light-emitting element 1, the comparative light-emitting element 2, and the comparative light-emitting element 3.
  • FIG. 6 shows current density-luminance characteristics of the light-emitting element 4, the light-emitting element 5, the comparative light-emitting element 6, and the comparative light-emitting element 7.
  • FIG. 11 shows voltage-luminance characteristics of the light-emitting element 4, the light-emitting element 5, the comparative light-emitting element 6, and the comparative light-emitting element 7.
  • FIG. 6 shows luminance-current efficiency characteristics of the light-emitting element 4, the light-emitting element 5, the comparative light-emitting element 6, and the comparative light-emitting element 7.
  • FIG. 11 shows voltage-current characteristics of the light-emitting element 4, the light-emitting element 5, the comparative light-emitting element 6, and the comparative light-emitting element 7.
  • FIG. 6 shows emission spectra of the light-emitting element 4, the light-emitting element 5, the comparative light-emitting element 6, and the comparative light-emitting element 7.
  • FIG. 6 shows reliability of the light-emitting element 4, the light-emitting element 5, the comparative light-emitting element 6, and the comparative light-emitting element 7.
  • FIG. 11 shows voltage-current characteristics of the light-emitting element 4, the light-emitting element 5, the comparative light-emitting element 6, and the comparative light-emitting element 7.
  • FIG. 6 shows emission spectra of the light-emitting
  • FIG. 6 shows current density-luminance characteristics of the light-emitting element 8, the light-emitting element 9, the comparative light-emitting element 10, and the comparative light-emitting element 11.
  • FIG. 6 shows voltage-luminance characteristics of the light-emitting element 8, the light-emitting element 9, the comparative light-emitting element 10, and the comparative light-emitting element 11.
  • FIG. 10 shows luminance-current efficiency characteristics of the light-emitting element 8, the light-emitting element 9, the comparative light-emitting element 10, and the comparative light-emitting element 11.
  • FIG. 6 shows voltage-current characteristics of the light-emitting element 8, the light-emitting element 9, the comparative light-emitting element 10, and the comparative light-emitting element 11.
  • FIG. 9 shows emission spectra of the light-emitting element 8, the light-emitting element 9, the comparative light-emitting element 10, and the comparative light-emitting element 11.
  • FIG. 6 shows reliability of the light-emitting element 8, the light-emitting element 9, the comparative light-emitting element 10, and the comparative light-emitting element 11.
  • FIG. 13 shows current density-luminance characteristics of the light-emitting element 12 and the light-emitting element 13;
  • FIG. 14 shows voltage-luminance characteristics of the light-emitting element 12 and the light-emitting element 13.
  • FIG. 13 shows luminance-current efficiency characteristics of the light-emitting elements 12 and 13.
  • FIG. 11 shows voltage-current characteristics of the light-emitting element 12 and the light-emitting element 13.
  • FIG. 9 shows emission spectra of the light-emitting element 12 and the light-emitting element 13.
  • FIG. 10 shows reliability of the light-emitting element 12 and the light-emitting element 13;
  • FIG. 14 shows current density-luminance characteristics of the light-emitting element 14 and the light-emitting element 15.
  • FIG. 14 shows voltage-luminance characteristics of the light-emitting element 14 and the light-emitting element 15.
  • FIG. 14 shows voltage-luminance characteristics of the light-emitting element 14 and the light-emitting element 15.
  • FIG. 11 shows luminance-current efficiency characteristics of the light-emitting element 14 and the light-emitting element 15.
  • FIG. 11 shows voltage-current characteristics of the light-emitting element 14 and the light-emitting element 15.
  • FIG. 6 shows emission spectra of the light-emitting element 14 and the light-emitting element 15.
  • FIG. 10 shows reliability of the light-emitting element 14 and the light-emitting element 15.
  • an organic compound which is one embodiment of the present invention is a benzofuropyrimidine derivative or a benzothienopyrimidine derivative represented by the following general formula (G1).
  • G1 a benzofuropyrimidine derivative or a benzothienopyrimidine derivative represented by the following general formula (G1).
  • G1 a plurality of aromatic hydrocarbon rings are linked to the 8-position of the benzofuropyrimidine skeleton or the benzothienopyrimidine skeleton (specifically, as represented by the following general formula (G1)).
  • Q in the general formula (G1) represents oxygen or sulfur.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , and Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, and the substituent of the aromatic hydrocarbon ring is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, Or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a monocyclic saturated hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms, a polycyclic saturated hydrocarbon group having 7 to 10 carbon atoms, or a cyano group, The number of carbon atoms forming the aromatic hydrocarbon ring is 6 or more and 25 or less.
  • M and n are each 0 or 1.
  • A is a group having 12 to 100 carbon atoms in total, and a benzene ring, naphthalene ring, fluorene ring, phenanthrene ring, triphenylene ring, heteroaromatic ring including dibenzothiophene ring, heteroaromatic ring including dibenzofuran ring, carbazole It has one or more of a heteroaromatic ring containing a ring, a benzimidazole ring, and a triphenylamine structure.
  • R 1 is hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted monocyclic saturated hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms, a substituted or unsubstituted polycyclic group having 7 to 10 carbon atoms.
  • a saturated hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 12 carbon atoms is represented.
  • Another embodiment of the present invention is an organic compound represented by General Formula (G2) below.
  • G2 General Formula (G2)
  • a plurality of aromatic hydrocarbon rings are connected to the 8-position of the benzofuropyrimidine skeleton or the benzothienopyrimidine skeleton (specifically, 2 to 4 aromatic carbonizations). It has a structure in which a hydrogen ring is linked, and has a skeleton having at least a hole transporting property at the 4-position.
  • Q represents oxygen or sulfur.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , and Ar 4 represent the same group, each independently represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, and the substituent of the aromatic hydrocarbon ring has 1 carbon atom Or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a monocyclic saturated hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms, a polycyclic saturated hydrocarbon group having 7 to 10 carbon atoms, or a cyano group. And the number of carbon atoms forming the aromatic hydrocarbon ring is 6 or more and 25 or less.
  • M and n are each 0 or 1.
  • R 1 is hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted monocyclic saturated hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms, a substituted or unsubstituted polycyclic group having 7 to 10 carbon atoms.
  • a saturated hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 12 carbon atoms is represented.
  • Another embodiment of the present invention is an organic compound represented by General Formula (G3) below.
  • G3 an organic compound represented by General Formula (G3) below.
  • a plurality of aromatic hydrocarbon rings are linked to the 8-position of the benzofuropyrimidine skeleton or the benzothienopyrimidine skeleton (specifically, 2 to 4 aromatic carbonizations). It has a structure in which a hydrogen ring is linked, and has a skeleton having a hole transporting property via a phenylene group at the 4-position.
  • Q represents oxygen or sulfur.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , and Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, and the substituent of the aromatic hydrocarbon ring is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, Or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a monocyclic saturated hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms, a polycyclic saturated hydrocarbon group having 7 to 10 carbon atoms, or a cyano group, The number of carbon atoms forming the aromatic hydrocarbon ring is 6 or more and 25 or less.
  • M and n are each 0 or 1.
  • Ht uni represents a skeleton having a hole transporting property.
  • R 1 is hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted monocyclic saturated hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms, a substituted or unsubstituted polycyclic group having 7 to 10 carbon atoms.
  • a saturated hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 12 carbon atoms is represented.
  • Another embodiment of the present invention is an organic compound represented by General Formula (G4) below.
  • a plurality of aromatic hydrocarbon rings are linked to the 8-position of the benzofuropyrimidine skeleton or the benzothienopyrimidine skeleton (specifically, 2 to 4 aromatic carbonizations). It has a structure in which a hydrogen ring is linked, and has a skeleton having a hole transporting property through a biphenyldiyl group at the 4-position.
  • Q represents oxygen or sulfur.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , and Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, and the substituent of the aromatic hydrocarbon ring is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, Or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a monocyclic saturated hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms, a polycyclic saturated hydrocarbon group having 7 to 10 carbon atoms, or a cyano group, The number of carbon atoms forming the aromatic hydrocarbon ring is 6 or more and 25 or less.
  • M and n are each 0 or 1.
  • Ht uni represents a skeleton having a hole transporting property.
  • R 1 is hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted monocyclic saturated hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms, a substituted or unsubstituted polycyclic group having 7 to 10 carbon atoms.
  • a saturated hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 12 carbon atoms is represented.
  • Ht uni in the above general formulas (G2), (G3), and (G4) represents a skeleton having a hole transporting property, and each independently has a pyrrole ring structure, a furan ring structure, or a thiophene ring structure. Is one.
  • Ht uni in the general formulas (G2), (G3), and (G4) represents a skeleton having a hole transporting property, and each independently represents the following general formulas (Ht-1) to (Ht-26). Any one of them.
  • Q represents oxygen or sulfur.
  • R 2 to R 71 each represent 1 to 4 substituents, and each independently represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 carbon atoms.
  • H uni in the general formulas (G2), (G3), and (G4) is a skeleton having a hole-transport property, and by having this skeleton, other substances (for example, a light-emitting substance) and When used in combination for a light-emitting element, element characteristics can be improved.
  • the substituent when the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring has a substituent, the substituent has 1 to Either an alkyl group having 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a monocyclic saturated hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms, a polycyclic saturated hydrocarbon group having 7 to 10 carbon atoms, or a cyano group Examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, and a pentyl group.
  • the substituent has 1 carbon atom such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, and hexyl.
  • a C5 to C7 cycloalkyl such as an alkyl group of 1 to 7 or a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, or an 8,9,10-trinorbornanyl group. Or group, a phenyl group, a naphthyl group, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms such as biphenyl group.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , and Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring.
  • the substituent of the aromatic hydrocarbon ring is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a monocyclic saturated hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms, or the number of carbon atoms It is any one of 7 to 10 polycyclic saturated hydrocarbon groups or cyano groups, and the number of carbon atoms forming the aromatic hydrocarbon ring is 6 or more and 25 or less.
  • the aromatic hydrocarbon ring represents a monovalent or divalent aromatic hydrocarbon group.
  • the number of carbon atoms forming the ring is 6 or more and 25 or less include a phenyl group, a phenylene group, and a naphthyl group.
  • the number of rings constituting the aromatic hydrocarbon ring is not polyacene having 3 or more rings so as not to cause a decrease in the T1 level more than necessary.
  • the fluorenyl group and fluorenediyl group preferably have a substituent such as an alkyl group or a phenyl group at the 9-position.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , and Ar 4 represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring
  • the substituent of the aromatic hydrocarbon ring is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a monocyclic saturated hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms, or 7 to 10 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms forming the aromatic hydrocarbon ring is 6 or more and 25 or less, so that the T1 level of the organic compound is set to a desired value. can do.
  • the reliability when used in a light-emitting element compared to the case where the number of the aromatic hydrocarbon rings is one. can be improved.
  • the initial deterioration of the light-emitting element can be suppressed as compared with the case where a substituent containing a heteroaromatic ring is introduced at the 8-position of the benzofuropyrimidine skeleton or the benzothienopyrimidine skeleton.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted benzene ring or naphthalene ring. May be.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , and Ar 4 in the general formulas (G1), (G2), (G3), and (G4) may be the same.
  • GX which is a partial structure in the general formulas (G1), (G2), (G3), and (G4), is represented by the following structural formulas (GX-p1) to (G -X-p12) and (GX-n1) to (GX-n6) may be used.
  • R 1 in the general formulas (G1), (G2), (G3), and (G4) represents a monocyclic saturated hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms is cyclopropyl.
  • R 1 in the general formulas (G1), (G2), (G3), and (G4) represents a polycyclic saturated hydrocarbon group having 7 to 10 carbon atoms include a norbornyl group An adamantyl group, a decalin group, a tricyclodecyl group, and the like.
  • R 1 in the general formulas (G1), (G2), (G3), and (G4) represents an aryl group having 6 to 13 carbon atoms
  • R 1 in the general formulas (G1), (G2), (G3), and (G4) represents an aryl group having 6 to 13 carbon atoms
  • R 1 in the general formulas (G1), (G2), (G3), and (G4) represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • R 1 in the general formulas (G1), (G2), (G3), and (G4) represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • R 1 in the general formulas (G1), (G2), (G3), and (G4) represents a heteroaryl group having 3 to 12 carbon atoms
  • examples thereof include a pyrimidinyl group, a pyridinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzothienyl group, a benzofuranyl group, an indolyl group, a dibenzothienyl group, a dibenzofuranyl group, and a carbazolyl group.
  • organic compound represented by the structural formulas (100) to (144) is an example of the organic compound represented by the general formula (G1), but the organic compound of one embodiment of the present invention is Not limited to.
  • Q represents oxygen or sulfur.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , and Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, and the substituent of the aromatic hydrocarbon ring is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, Or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a monocyclic saturated hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms, a polycyclic saturated hydrocarbon group having 7 to 10 carbon atoms, or a cyano group, The number of carbon atoms forming the aromatic hydrocarbon ring is 6 or more and 25 or less.
  • M and n are each 0 or 1.
  • A is a group having 12 to 100 carbon atoms in total, and a benzene ring, naphthalene ring, fluorene ring, phenanthrene ring, triphenylene ring, heteroaromatic ring including dibenzothiophene ring, heteroaromatic ring including dibenzofuran ring, carbazole It has one or more of a heteroaromatic ring containing a ring, a benzimidazole ring, and a triphenylamine structure.
  • R 1 is hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted monocyclic saturated hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms, a substituted or unsubstituted polycyclic group having 7 to 10 carbon atoms.
  • a saturated hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 12 carbon atoms is represented.
  • X represents halogen
  • Q represents oxygen or sulfur
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , and Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, and the substituent of the aromatic hydrocarbon ring is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, Or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a monocyclic saturated hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms, a polycyclic saturated hydrocarbon group having 7 to 10 carbon atoms, or a cyano group, The number of carbon atoms forming the aromatic hydrocarbon ring is 6 or more and 25 or less.
  • M and n are each 0 or 1.
  • A is a group having 12 to 100 carbon atoms in total, and a benzene ring, naphthalene ring, fluorene ring, phenanthrene ring, triphenylene ring, heteroaromatic ring including dibenzothiophene ring, heteroaromatic ring including dibenzofuran ring, carbazole It has one or more of a heteroaromatic ring containing a ring, a benzimidazole ring, and a triphenylamine structure.
  • R 1 is hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted monocyclic saturated hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms, a substituted or unsubstituted polycyclic group having 7 to 10 carbon atoms.
  • a saturated hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 12 carbon atoms is represented.
  • an intermediate is obtained through a reaction between a dihalogen compound (B1) containing a benzofuropyrimidine skeleton or a benzothienopyrimidine skeleton and a boronic acid compound (A2) of A.
  • a dihalogen compound (B1) containing a benzofuropyrimidine skeleton or a benzothienopyrimidine skeleton and a boronic acid compound (A2) of A.
  • the organic compound represented by the general formula (G1) can also be obtained by reacting the boronic acid compound (B3).
  • Q represents oxygen or sulfur.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , and Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, and the substituent of the aromatic hydrocarbon ring is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, Or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a monocyclic saturated hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms, a polycyclic saturated hydrocarbon group having 7 to 10 carbon atoms, or a cyano group, The number of carbon atoms forming the aromatic hydrocarbon ring is 6 or more and 25 or less.
  • M and n are each 0 or 1.
  • A is a group having 12 to 100 carbon atoms in total, and a benzene ring, naphthalene ring, fluorene ring, phenanthrene ring, triphenylene ring, heteroaromatic ring including dibenzothiophene ring, heteroaromatic ring including dibenzofuran ring, carbazole It has one or more of a heteroaromatic ring containing a ring, a benzimidazole ring, and a triphenylamine structure.
  • R 1 is hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted monocyclic saturated hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms, a substituted or unsubstituted polycyclic group having 7 to 10 carbon atoms.
  • a saturated hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 12 carbon atoms is represented.
  • Q represents oxygen or sulfur.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , and Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, and the substituent of the aromatic hydrocarbon ring is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, Or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a monocyclic saturated hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms, a polycyclic saturated hydrocarbon group having 7 to 10 carbon atoms, or a cyano group, The number of carbon atoms forming the aromatic hydrocarbon ring is 6 or more and 25 or less.
  • M and n are each 0 or 1.
  • A is a group having 12 to 100 carbon atoms in total, and a benzene ring, naphthalene ring, fluorene ring, phenanthrene ring, triphenylene ring, heteroaromatic ring including dibenzothiophene ring, heteroaromatic ring including dibenzofuran ring, carbazole It has one or more of a heteroaromatic ring containing a ring, a benzimidazole ring, and a triphenylamine structure.
  • R 1 is hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted monocyclic saturated hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms, a substituted or unsubstituted polycyclic group having 7 to 10 carbon atoms.
  • a saturated hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 12 carbon atoms is represented.
  • B 1 represents a boronic acid, a boronic acid ester, a cyclic triol borate salt, or the like.
  • the cyclic triol borate salt may be a potassium salt or a sodium salt.
  • Various types of trihalogen compounds (C1), intermediates (C2), boronic acid compounds (C3), and intermediates (C4) containing R 1 are commercially available or can be synthesized.
  • the benzofuropyrimidine derivative or benzothienopyrimidine derivative represented by (G1) synthesizes many types. Can. Therefore, the organic compound which is one embodiment of the present invention has a feature that variations are abundant.
  • Embodiment 2 In this embodiment, a light-emitting element using the organic compound described in Embodiment 1 will be described with reference to FIGS.
  • FIG. 1A illustrates an example of a light-emitting element having an EL layer including a light-emitting layer between a pair of electrodes. Specifically, the EL layer 103 is sandwiched between the first electrode 101 and the second electrode 102.
  • FIG. 1B a plurality of (two layers in FIG. 1B) EL layers (103a and 103b) are provided between a pair of electrodes, and the charge generation layer 104 is provided between the EL layers.
  • An example of a light-emitting element having a stacked structure (tandem structure) is shown.
  • a light-emitting element having a tandem structure can realize a light-emitting device that can be driven at a low voltage and has low power consumption.
  • the charge generation layer 104 injects electrons into one EL layer (103a or 103b) and the other EL layer (103b or 103a). It has a function of injecting holes. Therefore, in FIG. 1B, when a voltage is applied to the first electrode 101 so that the potential is higher than that of the second electrode 102, electrons are injected from the charge generation layer 104 into the EL layer 103a, and the EL layer 103b. Holes are injected into this.
  • the charge generation layer 104 has a property of transmitting visible light in terms of light extraction efficiency (specifically, the visible light transmittance of the charge generation layer 104 is 40% or more). preferable. In addition, the charge generation layer 104 functions even when it has lower conductivity than the first electrode 101 or the second electrode 102.
  • the EL layer 103 illustrated in FIG. 1A (the same applies to the case where the EL layers (103a and 103b in FIG. 1B) have a stacked structure) has a stacked structure.
  • the first electrode 101 functions as an anode.
  • the EL layer 103 has a structure in which a hole injection layer 111, a hole transport layer 112, a light-emitting layer 113, an electron transport layer 114, and an electron injection layer 115 are sequentially stacked over the first electrode 101.
  • a hole injection layer 111, a hole transport layer 112, a light-emitting layer 113, an electron transport layer 114, and an electron injection layer 115 are sequentially stacked over the first electrode 101.
  • each EL layer is sequentially stacked from the anode side as described above.
  • the stacking order of the EL layers is reversed.
  • the light-emitting layer 113 included in each of the EL layers (103, 103a, and 103b) includes a light-emitting substance and a plurality of substances as appropriate, and has a structure in which fluorescence emission or phosphorescence emission having a desired emission color can be obtained. it can.
  • the light-emitting layer 113 may have a stacked structure with different emission colors. Note that in this case, different materials may be used for the light-emitting substance and other substances used for the stacked light-emitting layers. Alternatively, different light emission colors may be obtained from the plurality of EL layers (103a and 103b) illustrated in FIG. In this case as well, the light-emitting substance and other substances used for each light-emitting layer may be different materials.
  • the light-emitting element which is one embodiment of the present invention may have a structure in which light emission obtained from the EL layers (103, 103a, and 103b) is resonated between both electrodes to increase the light emission obtained.
  • the first electrode 101 is a reflective electrode and the second electrode 102 is a semi-transmissive / semi-reflective electrode to form a micro optical resonator (microcavity) structure, and an EL layer.
  • the light emission obtained from 103 can be increased.
  • the first electrode 101 of the light-emitting element is a reflective electrode having a stacked structure of a reflective conductive material and a light-transmitting conductive material (transparent conductive film)
  • a film of the transparent conductive film Optical adjustment can be performed by controlling the thickness.
  • the distance between the first electrode 101 and the second electrode 102 is near m ⁇ / 2 (where m is a natural number) with respect to the wavelength ⁇ of light obtained from the light-emitting layer 113. It is preferable to adjust as follows.
  • an optical distance from the first electrode 101 to a region (light emitting region) where the desired light of the light emitting layer 113 can be obtained an optical distance from the first electrode 101 to a region (light emitting region) where the desired light of the light emitting layer 113 can be obtained.
  • the optical distance from the second electrode 102 to the region (light emitting region) where desired light can be obtained from the light emitting layer 113 is adjusted to be close to (2m ′ + 1) ⁇ / 4 (where m ′ is a natural number). It is preferable to do this.
  • the light emitting region herein refers to a recombination region between holes and electrons in the light emitting layer 113.
  • the spectrum of specific monochromatic light obtained from the light emitting layer 113 can be narrowed, and light emission with good color purity can be obtained.
  • the optical distance between the first electrode 101 and the second electrode 102 is strictly the total thickness from the reflective region of the first electrode 101 to the reflective region of the second electrode 102. it can. However, since it is difficult to precisely determine the reflection region in the first electrode 101 or the second electrode 102, it is assumed that any position of the first electrode 101 and the second electrode 102 is the reflection region. The above-mentioned effect can be sufficiently obtained. Strictly speaking, the optical distance between the first electrode 101 and the light emitting layer from which desired light can be obtained is the optical distance between the reflective region in the first electrode 101 and the light emitting region in the light emitting layer from which desired light can be obtained. It can be said that it is a distance.
  • any position of the first electrode 101 can be set as the reflection region, the desired region. It is assumed that the above-described effect can be sufficiently obtained by assuming an arbitrary position of the light emitting layer from which light is obtained as a light emitting region.
  • the light-emitting element illustrated in FIG. 1C has a microcavity structure
  • light with different wavelengths can be extracted even if the EL layer is common. Accordingly, it is not necessary to perform separate coloring (for example, RGB) for obtaining different emission colors, and high definition can be achieved.
  • a combination with a colored layer (color filter) is also possible.
  • it is possible to increase the light emission intensity in the front direction of the specific wavelength it is possible to reduce power consumption.
  • the light-emitting element illustrated in FIG. 1E is an example of the light-emitting element having the tandem structure illustrated in FIG. 1B.
  • three EL layers (103a, 103b, and 103c) are charge generation layers. (104a, 104b). Note that the three EL layers (103a, 103b, and 103c) each have a light emitting layer (113a, 113b, and 113c), and the light emission colors of the light emitting layers can be freely combined.
  • the light-emitting layer 113a can be blue, the light-emitting layer 113b can be red, green, or yellow, and the light-emitting layer 113c can be blue, but the light-emitting layer 113a can be red and the light-emitting layer 113b can be blue, green, or yellow. In any case, the light emitting layer 113c may be red.
  • At least one of the first electrode 101 and the second electrode 102 includes a light-transmitting electrode (a transparent electrode, a semi-transmissive / semi-reflective electrode, or the like).
  • a light-transmitting electrode a transparent electrode
  • the transparent electrode has a visible light transmittance of 40% or more.
  • the visible light reflectance of the semi-transmissive / semi-reflective electrode is 20% to 80%, preferably 40% to 70%.
  • These electrodes preferably have a resistivity of 1 ⁇ 10 ⁇ 2 ⁇ cm or less.
  • the reflective electrode when one of the first electrode 101 and the second electrode 102 is a reflective electrode (reflective electrode), the reflective electrode is visible.
  • the light reflectance is 40% to 100%, preferably 70% to 100%.
  • the electrode preferably has a resistivity of 1 ⁇ 10 ⁇ 2 ⁇ cm or less.
  • FIGS. 1 has a microcavity structure, for example, the first electrode 101 may be formed as a reflective electrode and the second electrode 102 may be formed as a semi-transmissive / semi-reflective electrode.
  • a desired electrode material can be formed by using a single layer or a plurality of layers and forming a single layer or a stacked layer.
  • the second electrode 102 is formed by selecting a material in the same manner as described above after the EL layer (103, 103b) is formed.
  • a sputtering method or a vacuum evaporation method can be used for manufacturing these electrodes.
  • First electrode and second electrode> As materials for forming the first electrode 101 and the second electrode 102, the following materials can be used in appropriate combination as long as the functions of both electrodes described above can be satisfied.
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, and the like can be used as appropriate.
  • an In—Sn oxide also referred to as ITO
  • an In—Si—Sn oxide also referred to as ITSO
  • an In—Zn oxide an In—W—Zn oxide
  • elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements not exemplified above for example, lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), strontium (Sr)), europium (Eu), ytterbium Rare earth metals such as (Yb), alloys containing these in appropriate combinations, other graphene, and the like can be used.
  • the first electrode 101 when a plurality of EL layers (103a and 103b) having a stacked structure are stacked with the charge generation layer 104 interposed therebetween and the first electrode 101 is an anode, the first electrode
  • the first electrode In addition to sequentially stacking the hole injection layer 111a and the hole transport layer 112a of the EL layer 103a on the substrate 101 by the vacuum deposition method, the EL layer 103a and the charge generation layer 104 are sequentially stacked and then generated. Similarly, the hole injection layer 111b and the hole transport layer 112b of the EL layer 103b are sequentially stacked over the layer 104.
  • the hole injection layer (111, 111a, 111b) is a layer for injecting holes from the first electrode 101 serving as an anode or the charge generation layer (104) into the EL layers (103, 103a, 103b). , A layer containing a material having a high hole injection property.
  • Examples of the material having a high hole injection property include transition metal oxides such as molybdenum oxide, vanadium oxide, ruthenium oxide, tungsten oxide, and manganese oxide.
  • transition metal oxides such as molybdenum oxide, vanadium oxide, ruthenium oxide, tungsten oxide, and manganese oxide.
  • phthalocyanine compounds such as phthalocyanine (abbreviation: H 2 Pc) and copper phthalocyanine (abbreviation: CuPC) can be used.
  • poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK), poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA), poly [N- (4 - ⁇ N '-[4- (4-diphenylamino) phenyl] phenyl-N'-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide] (abbreviation: PTPDMA), poly [N, N'-bis (4-butylphenyl)- N, N′-bis (phenyl) benzidine] (abbreviation: Poly-TPD) or the like can be used.
  • PVK poly (N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly [N- (4 - ⁇ N '-[4- (4-diphenylamino) phenyl] phenyl-N'-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide]
  • a polymer system to which an acid such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (styrenesulfonic acid) (abbreviation: PEDOT / PSS), polyaniline / poly (styrenesulfonic acid) (PAni / PSS) is added
  • PEDOT / PSS poly(styrenesulfonic acid)
  • PAni / PSS polyaniline / poly (styrenesulfonic acid)
  • a composite material including a hole-transporting material and an acceptor material can also be used.
  • electrons are extracted from the hole transporting material by the acceptor material, and holes are generated in the hole injection layer (111, 111a, 111b), via the hole transporting layer (112, 112a, 112b). Holes are injected into the light emitting layer (113, 113a, 113b).
  • the hole injection layer (111, 111a, 111b) may be formed as a single layer made of a composite material including a hole transporting material and an acceptor material (electron accepting material).
  • the material and the acceptor material (electron-accepting material) may be stacked in separate layers.
  • the hole transport layer (112, 112a, 112b) transports holes injected from the first electrode 101 to the light emitting layer (113, 113a, 113b) by the hole injection layer (111, 111a, 111b). Is a layer.
  • the hole transport layers (112, 112a, 112b) are layers containing a hole transport material.
  • a material having a HOMO level that is the same as or close to the HOMO level of the hole injection layer (111, 111a, 111b) should be used. Is preferred.
  • an oxide of a metal belonging to Groups 4 to 8 in the periodic table can be used.
  • Specific examples include molybdenum oxide, vanadium oxide, niobium oxide, tantalum oxide, chromium oxide, tungsten oxide, manganese oxide, and rhenium oxide.
  • molybdenum oxide is especially preferable because it is stable in the air, has a low hygroscopic property, and is easy to handle.
  • organic acceptors such as quinodimethane derivatives, chloranil derivatives, and hexaazatriphenylene derivatives can be used.
  • F 4 -TCNQ 7,7,8,8-tetracyano-2,3,5,6-tetrafluoroquinodimethane
  • F 4 -TCNQ chloranil, 2,3,6,7,10,11-hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene (abbreviation: HAT-CN), 1,3,4,5,7,8-hexa And fluorotetracyano-naphthoquinodimethane (abbreviation: F6-TCNNQ).
  • a compound in which an electron withdrawing group is bonded to a condensed aromatic ring having a plurality of heteroatoms such as HAT-CN is preferable because it is thermally stable.
  • Radialene derivatives having an electron-withdrawing group are preferable because of their very high electron-accepting properties.
  • ⁇ , ⁇ ′, ⁇ ′′ 1,2,3-cyclopropanetriylidenetris [4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorobenzeneacetonitrile], ⁇ , ⁇ ′, ⁇ ′′ -1,2,3-cyclopropanetriylidenetris [2,6-dichloro-3,5-difluoro-4- (trifluoromethyl) benzeneacetonitrile], ⁇ , ⁇ ′, ⁇ ′′ -1,2,3-cyclopropanetriylidentris [2,3,4 , 5,6-pentafluorobenzeneacetonitrile] and the like.
  • a hole transporting material used for the hole injection layer (111, 111a, 111b) and the hole transport layer (112, 112a, 112b) a substance having a hole mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / Vs or more is used. preferable. Note that other than these substances, any substance that has a property of transporting more holes than electrons can be used.
  • a hole transporting material a material having a high hole transporting property such as a ⁇ -electron rich heteroaromatic compound (for example, a carbazole derivative, a furan derivative, and a thiophene derivative) or an aromatic amine (a compound having an aromatic amine skeleton).
  • a ⁇ -electron rich heteroaromatic compound for example, a carbazole derivative, a furan derivative, and a thiophene derivative
  • an aromatic amine a compound having an aromatic amine skeleton
  • Examples of the carbazole derivative (compound having a carbazole skeleton) include a bicarbazole derivative (for example, 3,3′-bicarbazole derivative), an aromatic amine having a carbazolyl group, and the like.
  • a bicarbazole derivative for example, 3,3′-bicarbazole derivative
  • an aromatic amine having a carbazolyl group and the like.
  • a bicarbazole derivative for example, 3,3′-bicarbazole derivative
  • PCCP 3,3′-bis (9-phenyl-9H-carbazole)
  • PCCP 9,9 ′ -Bis (1,1'-biphenyl-4-yl) -3,3'-bi-9H-carbazole
  • 9- (1,1′-biphenyl-3-yl) -9 ′-(1,1′-biphenyl-4-yl) -9H, 9′H-3,3′-bicarbazole (Abbreviation: mBPCCBP), 9- (2-naphthyl) -9′-phenyl-9H, 9′H-3,3′-bicarbazole (abbreviation: ⁇ NCCP), and the like.
  • PCBA1BP 4-phenyl-4 ′-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl) triphenylamine
  • PCBiF N- (4 -Biphenyl) -N- (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) -9-phenyl-9H-carbazol-3-amine
  • PCBBiF N- (1,1′-biphenyl-4 -Yl) -N- [4- (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl) phenyl] -9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine
  • PCBBiF 4,4′-diphenyl -4 ′′-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl) triphenylamine
  • PCBBi1BP 4- (1-naphthyl) -4 ′-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl) triphenylamine
  • aromatic amine examples include 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB or ⁇ -NPD), N, N′-bis. (3-Methylphenyl) -N, N′-diphenyl- [1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine (abbreviation: TPD), 4,4′-bis [N- (spiro-9,9 '-Bifluoren-2-yl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: BSPB), 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine (abbreviation: BPAFLP), 4-phenyl -3 ′-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine (abbreviation: mBPAFLP), N- (9,9-dimethyl-9H-fluor
  • poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK), poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA), poly [N- (4- ⁇ N ′-[4- (4-diphenylamino) phenyl] phenyl-N′-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide] (abbreviation: PTPDMA), poly [N, N′-bis (4-butylphenyl) -N, N′-bis (phenyl) Or a high molecular compound such as benzidine] (abbreviation: Poly-TPD) can also be used.
  • PVK poly (N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly [N- (4- ⁇ N ′-[4- (4-diphenylamino) phenyl] phenyl-N′-phenylamino ⁇ phenyl)
  • the hole transporting material is not limited to the above, and a hole injection layer (111, 111a, 111b) and a hole transporting layer may be used as a hole transporting material by combining one or more known various materials. (112, 112a, 112b). Note that each of the hole transport layers (112, 112a, 112b) may be formed of a plurality of layers. That is, for example, a first hole transport layer and a second hole transport layer may be laminated.
  • the light emitting layers (113, 113a) are formed on the hole transport layers (112, 112a) of the EL layers (103, 103a) by a vacuum deposition method. Note that in the case of the light-emitting element having a tandem structure illustrated in FIG. 1D, after the EL layer 103a and the charge generation layer 104 are formed, the light-emitting layer 113b is also formed on the hole-transport layer 112b of the EL layer 103b. It is formed by a vapor deposition method.
  • the light emitting layers (113, 113a, 113b, 113c) are layers containing a light emitting substance.
  • a substance exhibiting a luminescent color such as blue, purple, blue-violet, green, yellow-green, yellow, orange, or red is appropriately used.
  • a structure exhibiting different light emission colors for example, white light emission obtained by combining light emission colors having complementary colors
  • a stacked structure in which one light emitting layer includes different light emitting substances may be used.
  • the light emitting layer may include one or more organic compounds (such as a host material) in addition to the light emitting substance (guest material).
  • organic compounds such as a host material
  • guest material the one or more kinds of organic compounds
  • the organic compound which is one embodiment of the present invention the hole transporting material and the electron transporting material described in this embodiment can be used. .
  • a light-emitting substance that changes to light emission can be used.
  • Examples of other luminescent substances include the following.
  • Examples of the light-emitting substance that converts singlet excitation energy into light emission include substances that emit fluorescence (fluorescent materials).
  • fluorescent materials include fluorescence (fluorescent materials).
  • Examples include quinoxaline derivatives, quinoxaline derivatives, pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, phenanthrene derivatives, and naphthalene derivatives.
  • a pyrene derivative is preferable because of its high emission quantum yield.
  • pyrene derivative examples include N, N′-bis (3-methylphenyl) -N, N′-bis [3- (9-phenyl-9H-fluoren-9-yl) phenyl] pyrene-1,6. -Diamine (abbreviation: 1,6 mM emFLPAPrn), N, N'-diphenyl-N, N'-bis [4- (9-phenyl-9H-fluoren-9-yl) phenyl] pyrene-1,6-diamine (abbreviation) : 1,6FLPAPrn), N, N′-bis (dibenzofuran-2-yl) -N, N′-diphenylpyrene-1,6-diamine (abbreviation: 1,6FrAPrn), N, N′-bis (dibenzothiophene) -2-yl) -N, N′-diphenylpyrene-1,6-diamine (abbreviation: 1,
  • Examples of the light-emitting substance that changes triplet excitation energy into light emission include phosphorescent substances (phosphorescent materials) and thermally activated delayed fluorescence (TADF) materials that exhibit thermally activated delayed fluorescence. .
  • phosphorescent substances phosphorescent materials
  • TADF thermally activated delayed fluorescence
  • phosphorescent materials include organometallic complexes, metal complexes (platinum complexes), and rare earth metal complexes. Since these exhibit different emission colors (emission peaks) for each substance, they are appropriately selected and used as necessary.
  • Examples of phosphorescent materials that exhibit blue or green color and whose emission spectrum peak wavelength is 450 nm or more and 570 nm or less include the following substances.
  • Examples of the phosphorescent material which exhibits green or yellow and has an emission spectrum peak wavelength of 495 nm or more and 590 nm or less include the following substances.
  • tris (4-methyl-6-phenylpyrimidinato) iridium (III) (abbreviation: [Ir (mppm) 3 ]
  • tris (4-t-butyl-6-phenylpyrimidinato) iridium (III) (Abbreviation: [Ir (tBupppm) 3 ])
  • (acetylacetonato) bis (6-methyl-4-phenylpyrimidinato) iridium (III) abbreviation: [Ir (mppm) 2 (acac)]
  • Acetylacetonato bis (6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato) iridium (III) (abbreviation: [Ir (tBupppm) 2 (acac)]
  • Acetylacetonato) bis [6- (2- Norbornyl) -4-phenylpyrimidinato] iridium (III) (abbreviation: [Ir (nbpppm
  • Examples of the phosphorescent material which exhibits yellow or red and has an emission spectrum peak wavelength of 570 nm or more and 750 nm or less include the following substances.
  • a material having an energy gap larger than that of the light emitting material may be selected and used. Good.
  • the organic compound (host material) used in combination with the light-emitting substance has a large energy level in a singlet excited state and is triple. It is preferable to use an organic compound having a small energy level in the term excited state.
  • a bipolar material or the like can be used as an organic compound (host material) used in combination with a light-emitting substance. Can be used as an organic compound (host material) used in combination with a light-emitting substance.
  • organic compounds (host materials) that can be used in combination with the light-emitting substance include anthracene derivatives, tetracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, chrysene derivatives, and dibenzo [g, p] chrysene derivatives. And other condensed polycyclic aromatic compounds.
  • an organic compound (host material) used in combination with a fluorescent light-emitting substance 9-phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: PCzPA), 3,6-diphenyl-9- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: DPCzPA), 3- [4- (1-naphthyl) -phenyl] -9 -Phenyl-9H-carbazole (abbreviation: PCPN), 9,10-diphenylanthracene (abbreviation: DPAnth), N, N-diphenyl-9- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole -3-Amine (abbreviation: CzA1PA), 4- (10-phenyl-9-anthryl) tripheny
  • the organic compound (host material) used in combination with the light-emitting substance is a triplet rather than the triplet excitation energy (the energy difference between the ground state and the triplet excited state) of the light-emitting substance.
  • An organic compound having a large excitation energy may be selected. Note that when a plurality of organic compounds (for example, the first host material and the second host material (or assist material)) are used in combination with a light-emitting substance to form an exciplex, the plurality of organic compounds is used. Is preferably mixed with a phosphorescent material.
  • ExTET Extra Energy Transfer
  • a compound that easily forms an exciplex is preferable, and a compound that easily receives holes (hole transporting material) and a compound that easily receives electrons (electron transporting material) are combined. It is particularly preferred.
  • the organic compound which is one embodiment of the present invention described in Embodiment 1 is suitable as a host material in the case where the light-emitting substance is a phosphorescent material because the triplet excited state is stable.
  • the triplet excitation energy level is suitable for use in combination with a phosphorescent material that emits green light.
  • aromatic amines compounds having an aromatic amine skeleton
  • organic compounds having a high hole transporting property are the same as the specific examples of the hole transporting material shown above. Can be mentioned.
  • carbazole derivative which is an organic compound having a high hole transporting property
  • the carbazole derivative include the same specific examples as the above-described specific examples of the hole transporting material.
  • dibenzothiophene derivatives and dibenzofuran derivatives which are organic compounds having a high hole-transport property, include 4- ⁇ 3- [3- (9-phenyl-9H-fluoren-9-yl) phenyl] phenyl ⁇ .
  • Dibenzofuran (abbreviation: mmDBFFLBi-II), 4,4 ′, 4 ′′-(benzene-1,3,5-triyl) tri (dibenzofuran) (abbreviation: DBF3P-II), 1,3,5-tri (dibenzo) Thiophen-4-yl) benzene (abbreviation: DBT3P-II), 2,8-diphenyl-4- [4- (9-phenyl-9H-fluoren-9-yl) phenyl] dibenzothiophene (abbreviation: DBTFLP-III) 4- [4- (9-phenyl-9H-fluoren-9-yl) phenyl] -6-phenyldibenzothiophene (abbreviation: DBTF) P-IV), 4- [3- (triphenylen-2-yl) phenyl] dibenzothiophene (abbreviation: mDBTPTp-II), and the
  • zinc or aluminum-based metal complexes which are organic compounds having high electron transporting properties include tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq), tris (4-methyl-8-quinolinolato).
  • Aluminum (III) (abbreviation: Almq 3 ), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (II) (abbreviation: BeBq 2 ), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato)
  • oxazoles such as bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnPBO) and bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnBTZ)
  • metal complexes having thiazole-based ligands can also be used.
  • oxadiazole derivatives examples include 2- (4-biphenylyl) -5- ( 4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis [5- (p-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole- 2-yl] benzene (abbreviation: OXD-7), 9- [4- (5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: CO11), 3 -(4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -4-phenyl-1,2,4-triazole (
  • heterocyclic compound having a diazine skeleton examples include 4,6-bis [3- ( Phenanthrene-9-yl) phenyl] pyrimidine (abbreviation: 4,6mPnP2Pm), 4,6-bis [3- (4-dibenzothienyl) phenyl] pyrimidine (abbreviation: 4,6mDBTP2Pm-II), 4,6-bis [ 3- (9H-carbazol-9-yl) phenyl] pyrimidine (abbreviation: 4,6mCzP2Pm), 2- ⁇ 4- [3- (N-phenyl-9H-carbazol-3-yl) -9H-carbazole-9- Yl] phenyl ⁇ -4,6-diphenyl-1,3,5-trifluoride, 4,6mCzP2Pm), 2- ⁇ 4- [3- (N-phenyl-9H-carbazol-3-yl) -9H-carbazole-9-
  • poly (2,5-pyridinediyl) (abbreviation: PPy), poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3) , 5-diyl)] (abbreviation: PF-Py), poly [(9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl) -co- (2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)] ( A high molecular compound such as abbreviation: PF-BPy can also be used.
  • first compound and second compound are mixed with an organometallic complex. May be used.
  • various organic compounds can be used in appropriate combination.
  • a compound that easily receives holes (hole transporting material) and a compound that easily receives electrons (electrons) A combination with a transportable material) is particularly preferred.
  • the materials described in this embodiment can be used. With this configuration, high efficiency, low voltage, and long life can be realized simultaneously.
  • TADF material is a material that can up-convert triplet excited state to singlet excited state with a little thermal energy (interverse crossing) and efficiently emits light (fluorescence) from singlet excited state. is there.
  • the energy difference between the triplet excited level and the singlet excited level is 0 eV or more and 0.2 eV or less, preferably 0 eV or more and 0.1 eV or less.
  • delayed fluorescence in the TADF material refers to light emission having a remarkably long lifetime while having a spectrum similar to that of normal fluorescence. The lifetime is 10 ⁇ 6 seconds or longer, preferably 10 ⁇ 3 seconds or longer.
  • TADF material examples include fullerene and derivatives thereof, acridine derivatives such as proflavine, and eosin.
  • metal-containing porphyrins including magnesium (Mg), zinc (Zn), cadmium (Cd), tin (Sn), platinum (Pt), indium (In), palladium (Pd), and the like can be given.
  • metal-containing porphyrin examples include a protoporphyrin-tin fluoride complex (abbreviation: SnF 2 (Proto IX)), a mesoporphyrin-tin fluoride complex (abbreviation: SnF 2 (Meso IX)), and hematoporphyrin-tin fluoride.
  • SnF 2 Proto IX
  • SnF 2 mesoporphyrin-tin fluoride complex
  • hematoporphyrin-tin fluoride examples include hematoporphyrin-tin fluoride.
  • SnF 2 Hemato IX
  • SnF 2 coproporphyrin tetramethyl ester-tin fluoride complex
  • SnF 2 Copro III-4Me
  • SnF 2 octaethylporphyrin-tin fluoride complex
  • SnF 2 (OEP) Etioporphyrin-tin fluoride complex
  • PtCl 2 OEP octaethylporphyrin-platinum chloride complex
  • a substance in which a ⁇ -electron rich heteroaromatic ring and a ⁇ -electron deficient heteroaromatic ring are directly bonded increases both the donor property of the ⁇ -electron rich heteroaromatic ring and the acceptor property of the ⁇ -electron deficient heteroaromatic ring. This is particularly preferable because the energy difference between the singlet excited state and the triplet excited state becomes small.
  • TADF material when using TADF material, it can also be used in combination with another organic compound.
  • the organic compound which is one embodiment of the present invention described in Embodiment 1 and can be combined with the above-described host material, hole transport material, and electron transport material is preferably used as the host material for the TADF material.
  • the above materials can be used for forming the light emitting layers (113, 113a, 113b, 113c) by combining with a low molecular material or a high molecular material.
  • a known method e.g., a vapor deposition method, a coating method, or a printing method
  • a known method e.g., a vapor deposition method, a coating method, or a printing method
  • the electron transport layer (114, 114a) is formed on the light emitting layer (113, 113a) of the EL layer (103, 103a).
  • the electron-transport layer 114b is also formed over the light-emitting layer 113b of the EL layer 103b.
  • the electron transport layer (114, 114a, 114b) is a layer that transports electrons injected from the second electrode 102 to the light emitting layer (113, 113a, 113b) by the electron injection layer (115, 115a, 115b).
  • the electron transport layers (114, 114a, 114b) are layers containing an electron transport material.
  • the electron transporting material used for the electron transporting layer (114, 114a, 114b) is preferably a substance having an electron mobility of 1 ⁇ 10 ⁇ 6 cm 2 / Vs or higher. Note that other than these substances, any substance that has a property of transporting more electrons than holes can be used.
  • the organic compound which is one embodiment of the present invention described in Embodiment 1 has excellent electron transport properties, it can be used as an electron transport layer.
  • an electron transport material in addition to a metal complex having a quinoline skeleton, a metal complex having a benzoquinoline skeleton, a metal complex having an oxazole skeleton, a metal complex having a thiazole skeleton, etc., an oxadiazole derivative, a triazole derivative, an imidazole derivative, ⁇ -electron deficiency including oxazole derivatives, thiazole derivatives, phenanthroline derivatives, quinoline derivatives with quinoline ligands, benzoquinoline derivatives, quinoxaline derivatives, dibenzoquinoxaline derivatives, pyridine derivatives, bipyridine derivatives, pyrimidine derivatives, and other nitrogen-containing heteroaromatic compounds
  • a material having a high electron transporting property such as a type heteroaromatic compound can be used.
  • the electron transporting material include tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq 3 ), tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Almq 3 ), bis ( 10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (II) (abbreviation: BeBq 2 ), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (III) (abbreviation: BAlq), bis (8 -Quinolinolato) zinc (II) (abbreviation: Znq) and other metal complexes having a quinoline skeleton or a benzoquinoline skeleton, bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnPBO), bis [2- (2-Benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnBTZ), bis [ [
  • 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis [5- ( p-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl] benzene (abbreviation: OXD-7), 9- [4- (5-phenyl-1,3,4-oxadiazole) Oxadiazole derivatives such as 2-yl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: CO11), 3- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -4-phenyl-1,2, 4-triazole (abbreviation: TAZ), 3- (4-tert-butylphenyl) -4- (4-ethylphenyl) -5- (4-biphenylyl) -1,2,4-triazole (abbreviation: PBD),
  • poly (2,5-pyridinediyl) (abbreviation: PPy)
  • poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF -Py)
  • poly [(9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl) -co- (2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)] (abbreviation: PF-BPy)
  • PPy poly [(9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl) -co- (2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)]
  • PF-BPy Molecular compounds
  • the electron-transport layer (114, 114a, 114b) is not limited to a single layer, and may have a structure in which two or more layers made of the above substances are stacked.
  • an electron injection layer 115a is formed over the electron transport layer 114a of the EL layer 103a by a vacuum evaporation method. Thereafter, the EL layer 103a and the charge generation layer 104 are formed, and the electron transport layer 114b of the EL layer 103b is formed, and then the electron injection layer 115b is formed thereon by a vacuum deposition method.
  • the electron injection layers (115, 115a, 115b) are layers containing a substance having a high electron injection property.
  • the electron injection layer (115, 115a, 115b) includes an alkali metal such as lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiO x ), or the like. Earth metals or their compounds can be used. Alternatively, a rare earth metal compound such as erbium fluoride (ErF 3 ) can be used.
  • electride may be used for the electron injection layer (115, 115a, 115b). Examples of the electride include a substance obtained by adding a high concentration of electrons to a mixed oxide of calcium and aluminum. In addition, the substance which comprises the electron carrying layer (114, 114a, 114b) mentioned above can also be used.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer (115, 115a, 115b).
  • a composite material is excellent in electron injecting property and electron transporting property because electrons are generated in the organic compound by the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material excellent in transporting the generated electrons.
  • an electron transport material metal complex used for the electron transport layer (114, 114a, 114b) described above, for example.
  • a heteroaromatic compound may be any substance that exhibits an electron donating property to the organic compound.
  • alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferable, and lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium, and the like can be given.
  • Alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and lithium oxide, calcium oxide, barium oxide, and the like can be given.
  • a Lewis base such as magnesium oxide can also be used.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can be used.
  • the optical distance between the second electrode 102 and the light-emitting layer 113b is equal to the light emitted from the light-emitting layer 113b. It is preferable to form it to be less than 1 ⁇ 4 of the wavelength ⁇ . In this case, adjustment can be performed by changing the film thickness of the electron transport layer 114b or the electron injection layer 115b.
  • the charge generation layer 104 has electrons in the EL layer 103a when voltage is applied between the first electrode (anode) 101 and the second electrode (cathode) 102. And has a function of injecting holes into the EL layer 103b.
  • the charge generation layer 104 may have a structure in which an electron acceptor is added to a hole transporting material or a structure in which an electron donor (donor) is added to an electron transporting material. Good.
  • both these structures may be laminated
  • the materials described in this embodiment can be used as the hole-transporting material.
  • the electron acceptor include 7,7,8,8-tetracyano-2,3,5,6-tetrafluoroquinodimethane (abbreviation: F 4 -TCNQ), chloranil, and the like.
  • oxides of metals belonging to Groups 4 to 8 in the periodic table can be given. Specific examples include vanadium oxide, niobium oxide, tantalum oxide, chromium oxide, molybdenum oxide, tungsten oxide, manganese oxide, and rhenium oxide.
  • the materials described in this embodiment can be used as the electron transporting material.
  • the electron donor an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, a metal belonging to Groups 2 and 13 of the periodic table, or an oxide or carbonate thereof can be used.
  • lithium (Li), cesium (Cs), magnesium (Mg), calcium (Ca), ytterbium (Yb), indium (In), lithium oxide, cesium carbonate, or the like is preferably used.
  • An organic compound such as tetrathianaphthacene may be used as an electron donor.
  • the EL layer 103c in FIG. 1E may have a structure similar to that of the above-described EL layers (103, 103a, and 103b).
  • the charge generation layers 104a and 104b may have the same structure as the charge generation layer 104 described above.
  • the light-emitting element described in this embodiment can be formed over various substrates.
  • substrate is not limited to a specific thing.
  • a semiconductor substrate for example, a single crystal substrate or a silicon substrate
  • an SOI substrate for example, a glass substrate, a quartz substrate, a plastic substrate, a metal substrate, a stainless steel substrate, a substrate having stainless steel foil, a tungsten substrate
  • Examples include a substrate having a tungsten foil, a flexible substrate, a laminated film, a paper containing a fibrous material, or a base film.
  • examples of the glass substrate include barium borosilicate glass, aluminoborosilicate glass, and soda lime glass.
  • plastics such as polyethylene terephthalate (PET), polyethylene naphthalate (PEN), and polyethersulfone (PES), acrylic resin, etc.
  • PET polyethylene terephthalate
  • PEN polyethylene naphthalate
  • PES polyethersulfone
  • acrylic resin etc.
  • Examples include synthetic resin, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, or polyvinyl chloride, polyamide, polyimide, aramid resin, epoxy resin, inorganic vapor deposition film, and papers.
  • a vacuum process such as an evaporation method or a solution process such as a spin coating method or an inkjet method can be used.
  • vapor deposition physical vapor deposition (PVD) such as sputtering, ion plating, ion beam vapor deposition, molecular beam vapor deposition, or vacuum vapor deposition, or chemical vapor deposition (CVD) is used. be able to.
  • PVD physical vapor deposition
  • CVD chemical vapor deposition
  • functional layers hole injection layer (111, 111a, 111b), hole transport layer (112, 112a, 112b), light-emitting layer (113, 113a, 113b, 113c), electron transport included in the EL layer of the light-emitting element.
  • a vapor deposition method vacuum vapor deposition method, etc.
  • a coating method dip coating method
  • Die coating method bar coating method
  • spin coating method spin coating method
  • spray coating method etc.
  • printing method inkjet method, screen (stencil printing) method, offset (lithographic printing) method, flexographic (letter printing) method, gravure method, microcontact
  • a nanoimprint method For example, a nanoimprint method.
  • each functional layer (a hole injection layer (111, 111a, 111b), a hole transport layer (112, 112a, 112b) included in the EL layer (103, 103a, 103b) of the light-emitting element described in this embodiment mode.
  • the light emitting layer (113, 113a, 113b, 113c), the electron transport layer (114, 114a, 114b), the electron injection layer (115, 115a, 115b)) and the charge generation layer (104, 104a, 104b) are described above.
  • the material is not limited, and other materials can be used in combination as long as they can satisfy the function of each layer.
  • a high molecular compound oligomer, dendrimer, polymer, etc.
  • a medium molecular compound compound in the middle region between a low molecule and a polymer: molecular weight 400 to 4000
  • an inorganic compound quantum dot material, etc.
  • the quantum dot material a colloidal quantum dot material, an alloy type quantum dot material, a core / shell type quantum dot material, a core type quantum dot material, or the like can be used.
  • 2A is an active matrix light-emitting device in which a transistor (FET) 202 over a first substrate 201 and light-emitting elements (203R, 203G, 203B, and 203W) are electrically connected to each other.
  • the plurality of light emitting elements (203R, 203G, 203B, 203W) have a common EL layer 204, and the optical distance between the electrodes of each light emitting element depends on the emission color of each light emitting element. It has a tuned microcavity structure.
  • the light-emitting device is a top-emission light-emitting device in which light emission obtained from the EL layer 204 is emitted through color filters (206R, 206G, and 206B) formed over the second substrate 205.
  • the first electrode 207 is formed so as to function as a reflective electrode.
  • the second electrode 208 is formed so as to function as a semi-transmissive / semi-reflective electrode. Note that as an electrode material for forming the first electrode 207 and the second electrode 208, the description of other embodiments may be used as appropriate.
  • the light emitting element 203R is a red light emitting element
  • the light emitting element 203G is a green light emitting element
  • the light emitting element 203B is a blue light emitting element
  • the light emitting element 203W is a white light emitting element, FIG.
  • the light emitting element 203R is adjusted so that the optical distance 200R is between the first electrode 207 and the second electrode 208
  • the light emitting element 203G includes the first electrode 207 and the second electrode.
  • the light emitting element 203B is adjusted so that the optical distance 200B is between the first electrode 207 and the second electrode 208. Note that as shown in FIG.
  • optical adjustment is performed by stacking the conductive layer 210R over the first electrode 207 in the light-emitting element 203R and stacking the conductive layer 210G over the first electrode 207 in the light-emitting element 203G. It can be performed.
  • color filters (206R, 206G, 206B) are formed on the second substrate 205.
  • the color filter is a filter that passes a specific wavelength range of visible light and blocks the specific wavelength range. Therefore, as shown in FIG. 2A, red light emission can be obtained from the light emitting element 203R by providing the color filter 206R that allows only the red wavelength region to pass through the position overlapping the light emitting element 203R.
  • green light emission can be obtained from the light emitting element 203G.
  • the color filter 206B that allows only the blue wavelength region to pass at a position overlapping the light emitting element 203B, blue light emission can be obtained from the light emitting element 203B.
  • the light emitting element 203W can obtain white light emission without providing a color filter.
  • a black layer (black matrix) 209 may be provided at an end of one type of color filter.
  • the color filters (206R, 206G, 206B) and the black layer 209 may be covered with an overcoat layer using a transparent material.
  • FIG. 2A a light emitting device having a structure for extracting light emission to the second substrate 205 side (top emission type) is shown, but the first substrate on which the FET 202 is formed as shown in FIG.
  • a light emitting device having a structure for extracting light to the 201 side (bottom emission type) may be used.
  • the first electrode 207 is formed to function as a semi-transmissive / semi-reflective electrode
  • the second electrode 208 is formed to function as a reflective electrode.
  • the first substrate 201 is at least a light-transmitting substrate.
  • the color filters (206R ′, 206G ′, and 206B ′) may be provided on the first substrate 201 side with respect to the light emitting elements (203R, 203G, and 203B) as shown in FIG.
  • the light-emitting element is a red light-emitting element, a green light-emitting element, a blue light-emitting element, or a white light-emitting element
  • the light-emitting element which is one embodiment of the present invention is limited to the structure.
  • a structure having a yellow light emitting element or an orange light emitting element may be used.
  • materials used for an EL layer a light-emitting layer, a hole-injection layer, a hole-transport layer, an electron-transport layer, an electron-injection layer, a charge-generation layer, or the like) for manufacturing these light-emitting elements are other implementations. What is necessary is just to use suitably referring to description of a form. In this case, it is necessary to select a color filter as appropriate in accordance with the emission color of the light emitting element.
  • a light-emitting device including a light-emitting element that exhibits a plurality of emission colors can be obtained.
  • an active matrix light-emitting device or a passive matrix light-emitting device can be manufactured.
  • an active matrix light-emitting device has a structure in which a light-emitting element and a transistor (FET) are combined. Therefore, both a passive matrix light-emitting device and an active matrix light-emitting device are included in one embodiment of the present invention.
  • FET transistor
  • the light-emitting element described in any of the other embodiments can be applied to the light-emitting device described in this embodiment.
  • an active matrix light-emitting device is described with reference to FIGS.
  • FIG. 3A is a top view illustrating the light-emitting device
  • FIG. 3B is a cross-sectional view taken along the chain line A-A ′ in FIG. 3A.
  • the active matrix light-emitting device includes a pixel portion 302, a driver circuit portion (source line driver circuit) 303, and driver circuit portions (gate line driver circuits) (304a and 304b) provided over the first substrate 301. .
  • the pixel portion 302 and the driver circuit portions (303, 304a, and 304b) are sealed between the first substrate 301 and the second substrate 306 by a sealant 305.
  • a lead wiring 307 is provided over the first substrate 301.
  • the lead wiring 307 is electrically connected to the FPC 308 which is an external input terminal.
  • the FPC 308 transmits signals (eg, a video signal, a clock signal, a start signal, a reset signal, and the like) and a potential from the outside to the driving circuit units (303, 304a, and 304b).
  • a printed wiring board (PWB) may be attached to the FPC 308. Note that the state in which the FPC and the PWB are attached is included in the light emitting device.
  • the pixel portion 302 is formed by a plurality of pixels including a FET (switching FET) 311, a FET (current control FET) 312, and a first electrode 313 electrically connected to the FET 312.
  • a FET switching FET
  • FET current control FET
  • first electrode 313 electrically connected to the FET 312. Note that the number of FETs included in each pixel is not particularly limited, and can be appropriately provided as necessary.
  • the FETs 309, 310, 311, and 312 are not particularly limited, and for example, a staggered type transistor or an inverted staggered type transistor can be applied. Further, a transistor structure such as a top gate type or a bottom gate type may be used.
  • crystallinity of the semiconductor there is no particular limitation on the crystallinity of the semiconductor that can be used for these FETs 309, 310, 311, and 312; an amorphous semiconductor, a semiconductor having crystallinity (a microcrystalline semiconductor, a polycrystalline semiconductor, a single crystal semiconductor, Alternatively, a semiconductor having a crystal region in part) may be used. Note that it is preferable to use a crystalline semiconductor because deterioration of transistor characteristics can be suppressed.
  • Group 14 elements for example, Group 14 elements, compound semiconductors, oxide semiconductors, organic semiconductors, and the like can be used.
  • a semiconductor containing silicon, a semiconductor containing gallium arsenide, an oxide semiconductor containing indium, or the like can be used.
  • the drive circuit unit 303 includes an FET 309 and an FET 310.
  • the FET 309 and the FET 310 may be formed of a circuit including a unipolar transistor (N-type or P-type only) or a CMOS circuit including an N-type transistor and a P-type transistor. May be.
  • a configuration in which a drive circuit is provided outside may be employed.
  • an end portion of the first electrode 313 is covered with an insulator 314.
  • the insulator 314 can be formed using an organic compound such as a negative photosensitive resin or a positive photosensitive resin (acrylic resin), or an inorganic compound such as silicon oxide, silicon oxynitride, or silicon nitride. . It is preferable that an upper end portion or a lower end portion of the insulator 314 have a curved surface having a curvature. Thereby, the coverage of the film formed on the upper layer of the insulator 314 can be improved.
  • the EL layer 315 and a second electrode 316 are stacked over the first electrode 313.
  • the EL layer 315 includes a light-emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a charge generation layer, and the like.
  • the structures and materials described in the other embodiments can be applied to the structure of the light-emitting element 317 described in this embodiment.
  • the second electrode 316 is electrically connected to the FPC 308 which is an external input terminal.
  • 3B illustrates only one light-emitting element 317, it is assumed that a plurality of light-emitting elements are arranged in a matrix in the pixel portion 302.
  • light emitting elements capable of emitting three types (R, G, and B) of light emission can be selectively formed, so that a light emitting device capable of full color display can be formed.
  • the light emitting element that can obtain three types of light emission (R, G, B) for example, light emission that can emit light such as white (W), yellow (Y), magenta (M), and cyan (C).
  • An element may be formed.
  • a light emitting device capable of full color display may be obtained by combining with a color filter.
  • types of color filters red (R), green (G), blue (B), cyan (C), magenta (M), yellow (Y), and the like can be used.
  • the FETs (309, 310, 311 and 312) and the light emitting element 317 over the first substrate 301 are bonded to each other by attaching the second substrate 306 and the first substrate 301 with the sealant 305. 301, the second substrate 306, and a structure provided in a space 318 surrounded by the sealant 305.
  • the space 318 may be filled with an inert gas (such as nitrogen or argon) or an organic substance (including the sealant 305).
  • an epoxy resin or glass frit can be used as the sealant 305. Note that it is preferable to use a material that does not transmit moisture and oxygen as much as possible for the sealant 305.
  • a substrate that can be used for the first substrate 301 can be used as well. Therefore, the various substrates described in other embodiments can be used as appropriate.
  • a plastic substrate made of FRP (Fiber-Reinforced Plastics), PVF (polyvinyl fluoride), polyester, acrylic resin, or the like can be used as the substrate.
  • the first substrate 301 and the second substrate 306 are preferably glass substrates from the viewpoint of adhesiveness.
  • an active matrix light-emitting device can be obtained.
  • the FET and the light-emitting element may be directly formed over the flexible substrate, but the FET and the light-emitting element are formed over another substrate having a release layer.
  • the FET and the light-emitting element may be peeled off by a peeling layer by applying heat, force, laser irradiation, and transferred to a flexible substrate.
  • the peeling layer for example, a laminated inorganic film of a tungsten film and a silicon oxide film, an organic resin film such as polyimide, or the like can be used.
  • flexible substrates include paper substrates, cellophane substrates, aramid film substrates, polyimide film substrates, fabric substrates (natural fibers (silk, cotton, hemp), synthetic fibers ( Nylon, polyurethane, polyester) or recycled fibers (including acetate, cupra, rayon, recycled polyester), leather substrates, rubber substrates, and the like.
  • paper substrates cellophane substrates
  • aramid film substrates polyimide film substrates
  • fabric substrates natural fibers (silk, cotton, hemp), synthetic fibers ( Nylon, polyurethane, polyester) or recycled fibers (including acetate, cupra, rayon, recycled polyester), leather substrates, rubber substrates, and the like.
  • An electronic device illustrated in FIGS. 4A to 4C includes a housing 7000, a display portion 7001, a speaker 7003, an LED lamp 7004, operation keys 7005 (including a power switch or an operation switch), a connection terminal 7006, Sensor 7007 (force, displacement, position, velocity, acceleration, angular velocity, rotation speed, distance, light, liquid, magnetism, temperature, chemical substance, sound, time, hardness, electric field, current, voltage, power, radiation, flow rate, humidity , Including a function of measuring inclination, vibration, odor, or infrared light), a microphone 7008, and the like.
  • FIG. 4A illustrates a mobile computer, which can include a switch 7009, an infrared port 7010, and the like in addition to the above objects.
  • FIG. 4B illustrates a portable image reproducing device (eg, a DVD reproducing device) provided with a recording medium, which includes a second display portion 7002, a recording medium reading portion 7011, and the like in addition to those described above. it can.
  • a portable image reproducing device eg, a DVD reproducing device
  • a recording medium which includes a second display portion 7002, a recording medium reading portion 7011, and the like in addition to those described above. it can.
  • FIG. 4C illustrates a digital camera with a television receiving function, which can include an antenna 7014, a shutter button 7015, an image receiving portion 7016, and the like in addition to the above objects.
  • FIG. 4D illustrates a portable information terminal.
  • the portable information terminal has a function of displaying information on three or more surfaces of the display portion 7001.
  • information 7052, information 7053, and information 7054 are displayed on different planes.
  • the user can check the information 7053 displayed at a position where the portable information terminal can be observed from above the portable information terminal in a state where the portable information terminal is stored in the chest pocket of the clothes. The user can confirm the display without taking out the portable information terminal from the pocket, and can determine whether to receive a call, for example.
  • FIG. 4E illustrates a portable information terminal (including a smartphone), which can include a display portion 7001, operation keys 7005, and the like in a housing 7000.
  • the portable information terminal may include a speaker, a connection terminal, a sensor, and the like.
  • the portable information terminal can display characters and image information on the plurality of surfaces.
  • an example in which three icons 7050 are displayed is shown.
  • information 7051 indicated by a broken-line rectangle can be displayed on another surface of the display portion 7001. Examples of the information 7051 include notifications of incoming calls such as e-mail, SNS, and telephone, titles of e-mail and SNS, sender name, date / time, time, remaining battery level, antenna reception strength, and the like.
  • an icon 7050 or the like may be displayed at a position where the information 7051 is displayed.
  • FIG. 4F illustrates a large television device (also referred to as a television or a television receiver) which can include a housing 7000, a display portion 7001, and the like.
  • a large television device also referred to as a television or a television receiver
  • the television device can be operated by a separate remote controller 7111 or the like.
  • the display portion 7001 may be provided with a touch sensor, and may be operated by touching the display portion 7001 with a finger or the like.
  • the remote controller 7111 may include a display unit that displays information output from the remote controller 7111. Channels and volume can be operated with an operation key or a touch panel included in the remote controller 7111, and an image displayed on the display portion 7001 can be operated.
  • the electronic devices illustrated in FIGS. 4A to 4F can have a variety of functions. For example, a function for displaying various information (still images, moving images, text images, etc.) on the display unit, a touch panel function, a function for displaying a calendar, date or time, etc., a function for controlling processing by various software (programs) , Wireless communication function, function to connect to various computer networks using wireless communication function, function to transmit or receive various data using wireless communication function, read program or data recorded in recording medium
  • a function of displaying on the display portion can be provided. Further, in an electronic device having a plurality of display units, one display unit mainly displays image information and another one display unit mainly displays character information, or the plurality of display units consider parallax.
  • a function of displaying a three-dimensional image, etc. by displaying the obtained image. Furthermore, in an electronic device having an image receiving unit, a function for capturing a still image, a function for capturing a moving image, a function for correcting a captured image automatically or manually, and a captured image on a recording medium (externally or incorporated in a camera) A function of saving, a function of displaying a photographed image on a display portion, and the like can be provided. Note that the functions of the electronic devices illustrated in FIGS. 4A to 4F are not limited to these, and the electronic devices can have various functions.
  • FIG. 4G illustrates a wristwatch-type portable information terminal, which can be used as a smart watch, for example.
  • This wristwatch-type portable information terminal includes a housing 7000, a display portion 7001, operation buttons 7022 and 7023, a connection terminal 7024, a band 7025, a microphone 7026, a sensor 7029, a speaker 7030, and the like.
  • the display portion 7001 has a curved display surface and can perform display along the curved display surface.
  • this portable information terminal can make a hands-free call by mutual communication with a headset capable of wireless communication, for example.
  • the connection terminal 7024 can perform data transmission with another information terminal or can be charged.
  • the charging operation can also be performed by wireless power feeding.
  • a display portion 7001 mounted on a housing 7000 that also serves as a bezel portion has a non-rectangular display region.
  • the display portion 7001 can display an icon representing time, other icons, and the like.
  • the display unit 7001 may be a touch panel (input / output device) equipped with a touch sensor (input device).
  • the smart watch illustrated in FIG. 4G can have a variety of functions. For example, a function for displaying various information (still images, moving images, text images, etc.) on the display unit, a touch panel function, a function for displaying a calendar, date or time, etc., a function for controlling processing by various software (programs) , Wireless communication function, function to connect to various computer networks using wireless communication function, function to transmit or receive various data using wireless communication function, read program or data recorded in recording medium A function of displaying on the display portion can be provided.
  • a speaker In addition, a speaker, a sensor (force, displacement, position, velocity, acceleration, angular velocity, number of rotations, distance, light, liquid, magnetism, temperature, chemical substance, sound, time, hardness, electric field, current are included in the housing 7000. , Voltage, power, radiation, flow rate, humidity, gradient, vibration, odor or infrared measurement function), microphone, and the like.
  • the light-emitting device which is one embodiment of the present invention and the display device including the light-emitting element which is one embodiment of the present invention can be used for each display portion of the electronic device described in this embodiment, and the electronic device has a long lifetime. Can be realized.
  • FIG. 5A illustrates the portable information terminal 9310 in a developed state.
  • FIG. 5B illustrates the portable information terminal 9310 in a state of changing from one of the expanded state and the folded state to the other.
  • FIG. 5C illustrates the portable information terminal 9310 in a folded state.
  • the portable information terminal 9310 is excellent in portability in the folded state and excellent in display listability due to a seamless wide display area in the expanded state.
  • the display portion 9311 is supported by three housings 9315 connected by a hinge 9313.
  • the display unit 9311 may be a touch panel (input / output device) equipped with a touch sensor (input device).
  • the display portion 9311 can be reversibly deformed from the expanded state to the folded state by bending the two housings 9315 via the hinge 9313.
  • the light-emitting device of one embodiment of the present invention can be used for the display portion 9311.
  • a long-life electronic device can be realized.
  • a display region 9312 in the display portion 9311 is a display region located on a side surface of the portable information terminal 9310 in a folded state. In the display area 9312, information icons, frequently used applications, program shortcuts, and the like can be displayed, so that information can be confirmed and applications can be activated smoothly.
  • FIGS. 6A and 6B illustrate an automobile to which the light-emitting device is applied. That is, the light emitting device can be provided integrally with the automobile.
  • the present invention can be applied to a light 5101 (including a rear part of a vehicle body), a wheel 5102 of a tire, a part of or the whole of a door 5103 shown in FIG.
  • the present invention can be applied to a display portion 5104, a handle 5105, a shift lever 5106, a seat seat 5107, an inner rear view mirror 5108, and the like inside the automobile shown in FIG.
  • an electronic device or a vehicle using the light-emitting device or the display device which is one embodiment of the present invention can be obtained.
  • a long-life electronic device can be realized.
  • applicable electronic devices and automobiles are not limited to those described in this embodiment, and can be applied in any field.
  • FIG. 7A and 7B illustrate examples of cross-sectional views of the lighting device. Note that FIG. 7A illustrates a bottom emission type illumination device that extracts light to the substrate side, and FIG. 7B illustrates a top emission type illumination device that extracts light to the sealing substrate side.
  • a lighting device 4000 illustrated in FIG. 7A includes a light-emitting element 4002 over a substrate 4001.
  • a substrate 4003 having unevenness is provided outside the substrate 4001.
  • the light-emitting element 4002 includes a first electrode 4004, an EL layer 4005, and a second electrode 4006.
  • the first electrode 4004 is electrically connected to the electrode 4007, and the second electrode 4006 is electrically connected to the electrode 4008. Further, an auxiliary wiring 4009 that is electrically connected to the first electrode 4004 may be provided. Note that an insulating layer 4010 is formed over the auxiliary wiring 4009.
  • the substrate 4001 and the sealing substrate 4011 are bonded with a sealant 4012.
  • a desiccant 4013 is preferably provided between the sealing substrate 4011 and the light-emitting element 4002. Note that since the substrate 4003 has unevenness as illustrated in FIG. 7A, the light extraction efficiency of the light-emitting element 4002 can be improved.
  • a lighting device 4200 in FIG. 7B includes a light-emitting element 4202 over a substrate 4201.
  • the light-emitting element 4202 includes a first electrode 4204, an EL layer 4205, and a second electrode 4206.
  • the first electrode 4204 is electrically connected to the electrode 4207, and the second electrode 4206 is electrically connected to the electrode 4208. Further, an auxiliary wiring 4209 that is electrically connected to the second electrode 4206 may be provided. Further, an insulating layer 4210 may be provided below the auxiliary wiring 4209.
  • the substrate 4201 and the uneven sealing substrate 4211 are bonded with a sealant 4212. Further, a barrier film 4213 and a planarization film 4214 may be provided between the sealing substrate 4211 and the light-emitting element 4202. Note that the sealing substrate 4211 has unevenness as illustrated in FIG. 7B; thus, extraction efficiency of light generated in the light-emitting element 4202 can be improved.
  • Ceiling lights include a direct ceiling type and a ceiling embedded type. Note that such an illumination device is configured by combining a light emitting device with a housing or a cover.
  • the foot lamp can illuminate the floor surface and enhance the safety of the foot.
  • the foot lamp is effective for use in a bedroom, a staircase, a passage, or the like.
  • the size and shape can be appropriately changed according to the size and structure of the room.
  • a stationary illumination device configured by combining a light emitting device and a support base can be provided.
  • sheet-like illumination Since the sheet-like illumination is used by being attached to the wall surface, it can be used for a wide range of applications without taking up space. It is easy to increase the area. In addition, it can also be used for the wall surface and housing
  • a light-emitting device which is one embodiment of the present invention or a light-emitting element which is a part of the light-emitting device which is an embodiment of the present invention is applied to part of furniture provided in the room, whereby a lighting device having a function as furniture is provided. Can do.
  • various lighting devices to which the light-emitting device is applied can be obtained. Note that these lighting devices are included in one embodiment of the present invention.
  • FIG. 9A shows the measurement results of the absorption spectrum and emission spectrum of the obtained toluene solution.
  • the horizontal axis represents wavelength, and the vertical axis represents absorption intensity and emission intensity.
  • the absorption spectrum of the solid thin film was measured using a solid thin film prepared on a quartz substrate by a vacuum vapor deposition method and using an ultraviolet-visible spectrophotometer (U4100 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation). Further, the emission spectrum of the solid thin film was measured using a solid thin film similar to the above and using a fluorometer (FS920, manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd.).
  • FIG. 9B shows the measurement results of the absorption spectrum and emission spectrum of the obtained solid thin film.
  • the horizontal axis represents wavelength
  • the vertical axis represents absorption intensity and emission intensity.
  • the organic compound, 8BP-4mDBtPBfpm which is one embodiment of the present invention, has a high T1 level and can be said to be a host material suitable for a phosphorescent material (guest material) that emits light in the vicinity of green to red.
  • guest material a phosphorescent material
  • the organic compound, 8BP-4mDBtPBfpm which is one embodiment of the present invention, can also be used as a host material or a light-emitting substance of a phosphorescent substance in the visible region.
  • An ultraviolet-visible spectrophotometer (manufactured by JASCO Corporation, model V550) was used for measuring the absorption spectrum in the toluene solution. Further, a fluorometer (FS920, manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd.) was used for measuring the emission spectrum in the toluene solution. The measurement results of the absorption spectrum and emission spectrum of the obtained toluene solution are shown in FIG. The horizontal axis represents wavelength, and the vertical axis represents absorption intensity and emission intensity.
  • the toluene solution of 8mBP-4mDBtPBfpm showed absorption peaks around 331 nm, 315 nm, and 280 nm, and the emission wavelength peak was 389 nm (excitation wavelength: 320 nm).
  • the absorption spectrum of the solid thin film was measured using a solid thin film prepared on a quartz substrate by a vacuum vapor deposition method and using an ultraviolet-visible spectrophotometer (U4100 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation). Further, the emission spectrum of the solid thin film was measured using a solid thin film similar to the above and using a fluorometer (FS920, manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd.).
  • FIG. 11B shows the measurement results of the absorption spectrum and emission spectrum of the obtained solid thin film. The horizontal axis represents wavelength, and the vertical axis represents absorption intensity and emission intensity.
  • the organic compound which is one embodiment of the present invention, 8mBP-4mDBtPBfpm has a high T1 level and can be said to be a host material suitable for a phosphorescent material (guest material) that emits light in the vicinity of green to red.
  • guest material a phosphorescent material
  • the organic compound that is one embodiment of the present invention, 8mBP-4mDBtPBfpm can also be used as a host material or a light-emitting substance of a phosphorescent substance in the visible region.
  • FIG. 13A shows the measurement results of the absorption spectrum and emission spectrum of the obtained toluene solution.
  • the horizontal axis represents wavelength, and the vertical axis represents absorption intensity and emission intensity.
  • the toluene solution of 8 ( ⁇ N2) -4mDBtPBfpm showed absorption peaks around 333 nm, 325 nm, and 280 nm, and the emission wavelength peak was 414 nm (excitation wavelength: 329 nm).
  • the absorption spectrum of the solid thin film was measured using a solid thin film prepared on a quartz substrate by a vacuum vapor deposition method and using an ultraviolet-visible spectrophotometer (U4100 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation). Further, the emission spectrum of the solid thin film was measured using a solid thin film similar to the above and using a fluorometer (FS920, manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd.).
  • FIG. 13B shows the measurement results of the absorption spectrum and emission spectrum of the obtained solid thin film. The horizontal axis represents wavelength, and the vertical axis represents absorption intensity and emission intensity.
  • the organic compound, 8 ( ⁇ N2) -4mDBtPBfpm which is one embodiment of the present invention, has a high T1 level and can be said to be a host material suitable for a phosphorescent material (guest material) that emits light in the vicinity of yellow to red.
  • the organic compound 8 ( ⁇ N2) -4mDBtPBfpm which is one embodiment of the present invention can also be used as a host material or a light-emitting substance of a phosphorescent substance in the visible region.
  • the light-emitting element described in this example includes a hole injection layer 911, a hole transport layer 912, a light-emitting layer 913, an electron transport layer 914, and a first electrode 901 formed over a substrate 900 as illustrated in FIG.
  • the electron injection layer 915 is sequentially stacked, and the second electrode 903 is stacked on the electron injection layer 915.
  • the first electrode 901 was formed over the substrate 900.
  • the electrode area was 4 mm 2 (2 mm ⁇ 2 mm).
  • a glass substrate was used as the substrate 900.
  • the first electrode 901 was formed by depositing indium tin oxide containing silicon oxide (ITSO) with a thickness of 70 nm by a sputtering method.
  • ITSO indium tin oxide containing silicon oxide
  • the surface of the substrate was washed with water and baked at 200 ° C. for 1 hour, followed by UV ozone treatment for 370 seconds. Thereafter, the substrate is introduced into a vacuum vapor deposition apparatus whose internal pressure is reduced to about 10 ⁇ 4 Pa, vacuum baking is performed at 170 ° C. for 30 minutes in a heating chamber in the vacuum vapor deposition apparatus, and then the substrate is released for about 30 minutes. Chilled.
  • a hole injection layer 911 was formed over the first electrode 901.
  • the hole-injection layer 911 is obtained by reducing the pressure in the vacuum evaporation apparatus to 10 ⁇ 4 Pa, and then 1,3,5-tri (dibenzothiophen-4-yl) benzene (abbreviation: DBT3P-II) and molybdenum oxide.
  • a hole transport layer 912 was formed over the hole injection layer 911.
  • the hole-transporting layer 912 is formed using 4,4′-diphenyl-4 ′′-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl) triphenylamine (abbreviation: PCBBi1BP) so that the film thickness becomes 20 nm. It was formed by vapor deposition.
  • a light-emitting layer 913 was formed over the hole transport layer 912.
  • the film thickness was 40 nm.
  • the film thickness was 40 nm.
  • an electron transport layer 914 was formed over the light emitting layer 913.
  • the electron-transporting layer 914 has a thickness of 8 ( ⁇ N2) -4mDBtPBfpm of 25 nm and 2,9-bis (naphthalen-2-yl) -4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline ( (Abbreviation: NBphen) was sequentially deposited so that the film thickness was 15 nm.
  • the 8 ⁇ N-4mDBtPBfpm film was sequentially deposited so that the film thickness was 25 nm and the NBphen film thickness was 15 nm.
  • the films were sequentially deposited so that the film thickness of 4,8mDBtP2Bfpmm was 25 nm and the film thickness of NBphen was 15 nm.
  • the electron injection layer 915 was formed over the electron transport layer 914.
  • the electron injection layer 915 was formed by vapor deposition using lithium fluoride (LiF) so as to have a film thickness of 1 nm.
  • a second electrode 903 was formed over the electron injection layer 915.
  • the second electrode 903 was formed by vapor deposition of aluminum so that the film thickness becomes 200 nm. Note that in this embodiment, the second electrode 903 functions as a cathode.
  • a light-emitting element in which the EL layer 902 is sandwiched between the pair of electrodes is formed over the substrate 900.
  • the hole-injection layer 911, the hole-transport layer 912, the light-emitting layer 913, the electron-transport layer 914, and the electron-injection layer 915 described in the above steps are functional layers that constitute the EL layer in one embodiment of the present invention.
  • a vapor deposition method using a resistance heating method was used.
  • the light-emitting element manufactured as described above is sealed by another substrate (not shown).
  • another substrate (not shown) coated with a sealing agent that is solidified by ultraviolet light is placed on the substrate 900 in a glove box in a nitrogen atmosphere.
  • the substrates were bonded to each other so that the sealant adhered to the periphery of the light emitting element formed on the substrate 900.
  • 365 nm ultraviolet light was irradiated at 6 J / cm 2 to solidify the sealing agent, and the sealing agent was stabilized by heat treatment at 80 ° C. for 1 hour.
  • FIG. 15 shows the current density-luminance characteristics
  • FIG. 16 shows the voltage-luminance characteristics
  • FIG. 17 shows the luminance-current efficiency characteristics
  • FIG. 18 shows the voltage-current characteristics.
  • Table 2 shows main initial characteristic values of the light emitting elements in the vicinity of 1000 cd / m 2 .
  • FIG. 19 shows emission spectra obtained when a current was passed through the light-emitting element 1, the comparative light-emitting element 2, and the comparative light-emitting element 3 at a current density of 2.5 mA / cm 2 .
  • the emission spectra of the light-emitting element 1, the comparative light-emitting element 2, and the comparative light-emitting element 3 have a peak in the vicinity of 626 nm, and all are included in the light-emitting layer 913 [Ir (dmpqn) 2 (Acac)].
  • the reliability test was a constant current drive test in which a constant current was passed at a current density of 75 mA / cm 2 .
  • 8 ⁇ N-4mDBtPBfpm (Structural Formula (301)) used for the comparative light-emitting element 2 has a structure in which a naphthyl group is bonded to the 8-position of the benzofuropyrimidine skeleton, and 4,8mDBtP2Bfpm (for the comparative light-emitting element 3).
  • the structural formula (302) has a structure in which dibenzothiophene is bonded to the 8-position of the benzofuropyrimidine skeleton via a phenyl group, but 8 ( ⁇ N2) -4mDBtPBfpm used for the light-emitting element 1 is It has a structure in which a plurality of arylene groups are linked to the 8-position, specifically, a molecular structure having a binaphthyl group in which two identical naphthyl groups are linked.
  • the light-emitting element 4 using 8BP-4mDBtPBfpm (structural formula (100)) described in Example 1 for the light-emitting layer and 8 mBP ⁇ described in Example 2 were used.
  • the comparative light-emitting element 7 using 303)) for the light-emitting layer was fabricated, and the characteristics thereof were measured.
  • FIG. 21 shows the current density-luminance characteristics of each light emitting element
  • FIG. 22 shows the voltage-luminance characteristics
  • FIG. 23 shows the luminance-current efficiency characteristics
  • FIG. 24 shows the voltage-current characteristics.
  • Table 4 shows main initial characteristic values of the light-emitting elements near 1000 cd / m 2 .
  • FIG. 25 shows an emission spectrum when current is passed through each light-emitting element at a current density of 2.5 mA / cm 2 .
  • the emission spectrum of each light-emitting element has a peak near 560 nm and is derived from the light emission of [Ir (ppy) 2 (4dppy)] contained in the light-emitting layer 913. It is suggested.
  • the reliability test was a constant current driving test in which a constant current was passed at a current density of 50 mA / cm 2 .
  • the light-emitting element 4 using the organic compound, 8BP-4mDBtPBfpm (Structural Formula (100)), which is one embodiment of the present invention, for the light-emitting layer has a time period (LT95) of 5% decrease from the initial luminance.
  • the light-emitting element 5 using 8mBP-4mDBtPBfpm (structural formula (101)) for the light-emitting layer has a LT95 of 112 hours and emits a comparative organic compound, 8Ph-4mDBtPBfpm (structural formula (300)).
  • the comparative light-emitting element 6 used for the layer has an LT95 of 98 hours
  • the comparative light-emitting element 7 using 8DBt-4mDBtPBfpm (structural formula (303)) for the light-emitting layer has an LT95 of 62 hours.
  • the initial deterioration of the light emitting device using the organic compound as the light emitting layer was suppressed.
  • the organic compound, 8BP-4mDBtPBfpm and 8mBP-4mDBtPBfpm which is one embodiment of the present invention, has a structure in which a plurality of arylene groups are linked to the 8-position of the benzofuropyrimidine skeleton, more preferably biphenyl in which two identical phenyl groups are linked This is the effect of having a group. Therefore, it can be said that the use of the organic compound which is one embodiment of the present invention is useful for improving the reliability of the light-emitting element.
  • the light-emitting element which is one embodiment of the present invention
  • 8 mBP ⁇ described in Example 2 were used.
  • 8DBt-4mDBtPBfpm structural formula (for structural formula)
  • the comparative light emitting element 11 which used 303)) for the light emitting layer was produced, and the result of having measured about the characteristic is shown.
  • FIG. 27 shows the current density-luminance characteristics of each light-emitting element
  • FIG. 28 shows the voltage-luminance characteristics
  • FIG. 29 shows the luminance-current efficiency characteristics
  • FIG. 30 shows the voltage-current characteristics.
  • Table 6 shows main initial characteristic values of the light-emitting elements in the vicinity of 1000 cd / m 2 .
  • FIG. 31 shows an emission spectrum when current is supplied to each light-emitting element at a current density of 2.5 mA / cm 2 .
  • the emission spectrum of the light-emitting element has a peak in the vicinity of 524 nm, and [2- (4-methyl-5-phenyl-2-pyridinyl- ⁇ N) phenyl- contained in the light-emitting layer 913 is included. It is suggested that it is derived from the light emission of [kappa] C] bis [2- (2-pyridinyl- [kappa] N) phenyl- [kappa] C] iridium (abbreviation: [Ir (ppy) 2 (mdpppy)]).
  • the reliability test was a constant current driving test in which a constant current was passed at a current density of 50 mA / cm 2 .
  • the light-emitting element 8 using the organic compound, 8BP-4mDBtPBfpm (Structural Formula (100)), which is one embodiment of the present invention, for the light-emitting layer has a time period (LT95) of 5% decrease from the initial luminance.
  • the light-emitting element 9 using 30 m and 8 mBP-4mDBtPBfpm (Structural Formula (101)) for the light-emitting layer has LT95 of 28 hours and has a comparative organic compound, 8DBt-4mDBtPBfpm (Structural Formula (303)).
  • the comparative light-emitting element 11 used for the light-emitting layer had LT95 of 15 hours, and the initial deterioration of the organic compound which is one embodiment of the present invention was suppressed.
  • the comparative light-emitting element 10 using the comparative organic compound, 8Ph-4mDBtPBfpm (structural formula (300)), as the light-emitting layer has a good LT95 of 29 hours, but the slope of long-term deterioration is one embodiment of the present invention. It was steeper than organic compounds.
  • These include a structure in which an organic compound which is one embodiment of the present invention, 8BP-4mDBtPBfpm and 8mBP-4mDBtPBfpm, has a plurality of arylene groups linked to the 8-position of the benzofuropyrimidine skeleton, more preferably two phenyl groups having the same phenyl group linked This is the effect of having a group. Therefore, it can be said that the use of the organic compound which is one embodiment of the present invention is useful for improving the reliability of the light-emitting element.
  • Sublimation purification of 1.50 g of the obtained white solid was performed by a train sublimation method. As the sublimation purification conditions, the solid was heated at 280 ° C. while flowing a pressure of 3.48 Pa and an argon gas at a flow rate of 15 mL / min. The target product was obtained after sublimation purification (1.02 g of white solid, recovery rate 68%).
  • the synthesis scheme is shown in the following formula (d-1).
  • Sublimation purification of 1.5 g of the obtained pale yellow solid was performed by a train sublimation method.
  • the sublimation purification conditions were as follows: the solid was heated at 290 ° C. while the pressure was 2.0 Pa and argon gas was flowed at a flow rate of 10 mL / min. After purification by sublimation, 0.60 g of the target yellow solid was obtained with a recovery rate of 39%.
  • the mixture was heated to 60 ° C., 0.116 g of tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) was added, and 90.2 mg of 2 ′-(dicyclohexylphosphino) acetophenone ethylene ketal was added, and the mixture was heated at 100 ° C. for 13.5 hours. Then, the mixture was stirred at 120 ° C. for 7.5 hours. To this mixture was added 0.115 g of tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0), 90.3 mg of 2 ′-(dicyclohexylphosphino) acetophenone ethylene ketal, and the mixture was stirred at 120 ° C. for 28 hours.
  • An ultraviolet-visible spectrophotometer (manufactured by JASCO Corporation, model V550) was used for measurement of the absorption spectrum in the toluene solution. Further, a fluorometer (FS920, manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd.) was used for measuring the emission spectrum in the toluene solution. The measurement results of the absorption spectrum and emission spectrum of the obtained toluene solution are shown in FIG. The horizontal axis represents wavelength, and the vertical axis represents absorption intensity and emission intensity.
  • the toluene solution of 8BP-4mDBtBPBfpm showed absorption peaks at around 332 nm, 316 nm, and 281 nm, and the emission wavelength peak was 406 nm (excitation wavelength: 318 nm).
  • the absorption spectrum of the solid thin film was measured using a solid thin film prepared on a quartz substrate by a vacuum vapor deposition method and using an ultraviolet-visible spectrophotometer (U4100 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation). Further, the emission spectrum of the solid thin film was measured using a solid thin film similar to the above and using a fluorometer (FS920, manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd.). The measurement results of the absorption spectrum and emission spectrum of the obtained solid thin film are shown in FIG. The horizontal axis represents wavelength, and the vertical axis represents absorption intensity and emission intensity.
  • This mixture was heated to 60 ° C., 27.0 mg of palladium (II) acetate and 77.8 mg of di (1-adamantyl) -n-butylphosphine were added, and the mixture was stirred at 120 ° C. for 14 hours. 27.5 mg of palladium (II) acetate and 76.4 mg of di (1-adamantyl) -n-butylphosphine were added, and the mixture was stirred at 120 ° C. for 16 hours. Further, 27.6 mg of palladium (II) acetate and 77.9 mg of di (1-adamantyl) -n-butylphosphine were added to the reaction product, followed by stirring at 120 ° C. for 14.5 hours and then at 130 ° C. for 6.5 hours.
  • the absorption spectrum of the solid thin film was measured using a solid thin film prepared on a quartz substrate by a vacuum vapor deposition method and using an ultraviolet-visible spectrophotometer (U4100 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation). Further, the emission spectrum of the solid thin film was measured using a solid thin film similar to the above and using a fluorometer (FS920, manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd.).
  • FIG. 37 shows the measurement results of the absorption spectrum and emission spectrum of the obtained solid thin film. The horizontal axis represents wavelength, and the vertical axis represents absorption intensity and emission intensity.
  • Step 1 Synthesis of 4-bromo-1,1 ′: 3 ′, 1 ′′ -terphenyl> Degassing by adding 0.50 g of 3-biphenylboronic acid, 1.06 g of 1-bromo-4-iodobenzene, 0.80 g of sodium carbonate, 17 mL of toluene, and 4 mL of ethanol into a branch flask and stirring the flask under reduced pressure. And replaced with nitrogen. To this mixture, 86.7 mg of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) was added and stirred at 120 ° C. for 26 hours.
  • Step 2 Synthesis of 1,1 ′: 3 ′, 1 ′′ -terphenyl-4-boronic acid> 4.94 g of 4-bromo-1,1 ′: 3 ′, 1 ′′ -terphenyl synthesized in Step 1 is placed in a three-necked flask, the inside of the flask is purged with nitrogen, and 53 mL of dehydrated tetrahydrofuran is added and cooled to ⁇ 78 ° C. did. To this mixture, 8.9 mL of n-butyllithium (1.6M hexane solution) was slowly added dropwise and stirred at -78 ° C for 1 hour.
  • n-butyllithium 1.6M hexane solution
  • Step 3 Synthesis of 8 pmTP-4mDBtPBfpm> 1.1 g of 1,1 ′: 3 ′, 1 ′′ -terphenyl-4-boronic acid synthesized in Step 2, 8-chloro-4- [3- (dibenzothiophen-4-yl) phenyl]-[1 ] 1.35 g of benzofuro [3,2-d] pyrimidine, 1.70 g of cesium fluoride, and 26 mL of mesitylene were placed in a three-necked flask and degassed by stirring under reduced pressure, and purged with nitrogen.
  • An ultraviolet-visible spectrophotometer (manufactured by JASCO Corporation, model V550) was used for measuring the absorption spectrum in the toluene solution. Further, a fluorometer (FS920, manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd.) was used for measuring the emission spectrum in the toluene solution. The measurement results of the absorption spectrum and emission spectrum of the obtained toluene solution are shown in FIG. The horizontal axis represents wavelength, and the vertical axis represents absorption intensity and emission intensity.
  • the toluene solution of 8 pmTP-4mDBtPBfpm showed absorption peaks at around 315 nm and 282 nm, and the emission wavelength peak was 406 nm (excitation wavelength 310 nm).
  • the absorption spectrum of the solid thin film was measured using a solid thin film prepared on a quartz substrate by a vacuum vapor deposition method and using an ultraviolet-visible spectrophotometer (U4100 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation). Further, the emission spectrum of the solid thin film was measured using a solid thin film similar to the above and using a fluorometer (FS920, manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd.). The measurement results of the absorption spectrum and emission spectrum of the obtained solid thin film are shown in FIG. The horizontal axis represents wavelength, and the vertical axis represents absorption intensity and emission intensity.
  • Step 1 Synthesis of 2-hydroxy-5- (1,1 ′: 4 ′, 1 ′′ -terphenyl-3-yl) benzonitrile> 5-bromo-2-hydroxybenzonitrile 6.98 g, ⁇ - [1,1 ′: 4 ′, 1 ′′ -terphenyl] -3-ylboronic acid 10.9 g, potassium carbonate 11.0 g, toluene 370 mL, ethanol 40 mL and 40 mL of water were placed in a three-necked flask and degassed by stirring under reduced pressure, and purged with nitrogen.
  • Step 2 Synthesis of ethyl 3-amino-5- (1,1 ′: 4 ′, 1 ′′ -terphenyl-3-yl) benzo [b] furan-2-carboxylate>
  • 12.0 g of 2-hydroxy-5- (1,1 ′: 4 ′, 1 ′′ -terphenyl-3-yl) benzonitrile synthesized in Step 1 7.05 g of ethyl bromoacetate, 9 of potassium carbonate .64 g and dimethylformamide 90 mL were placed in a three-necked flask. The mixture was stirred at 100 ° C. for 7.0 hours.
  • Step 3 Synthesis of 8- (1,1 ′: 4 ′, 1 ′′ -terphenyl-3-yl) [1] benzofuro [3,2-d] pyrimidin-4 (3H) -one>
  • form Amidine acetate (5.81 g) and formamide (120 mL) were placed in a three-necked flask. The mixture was stirred at 160 ° C. for 12.0 hours. Water was added to the reaction solution, and suction filtration was performed. The obtained filtrate was washed with water and ethanol to obtain the objective brown solid in a yield of 10.6 g and a yield of 93%.
  • This synthesis scheme is shown in the following formula (i-3).
  • Step 4 Synthesis of 4-chloro-8- (1,1 ′: 4 ′, 1 ′′ -terphenyl-3-yl) [1] benzofuro [3,2-d] pyrimidine>
  • the obtained reaction product was put into ice water, and this solution was neutralized with sodium hydroxide and then with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, and stirred for 1 hour.
  • the mixture was suction filtered, the filtrate was dissolved with hot toluene, and passed through a filter aid filled in the order of celite, alumina, and celite.
  • the obtained solution was concentrated and recrystallized by a diffusion method using toluene / ethanol as a solvent for separating into two phases to obtain a target yellow solid in a yield of 8.99 g and a yield of 81%.
  • This synthesis scheme is shown in the following formula (i-4).
  • Step 5 8- (1,1 ′: 4 ′, 1 ′′ -terphenyl-3-yl) -4- [3- (dibenzothiophen-4-yl) phenyl]-[1] benzofuro [3, Synthesis of 2-d] pyrimidine>
  • 1.98 g of 4-chloro-8- (1,1 ′: 4 ′, 1 ′′ -terphenyl-3-yl) [1] benzofuro [3,2-d] pyrimidine obtained in Step 4 3- (dibenzothiophen-4-yl) phenylboronic acid 1.69 g, potassium carbonate 1.64 g, toluene 45 mL, ethanol 5.0 mL and water 5.0 mL were placed in a three-necked flask and removed by stirring under reduced pressure. Carefully replaced with nitrogen.
  • Step 1 Synthesis of 8mTP-4mDBtPBfpm> 8-chloro-4- [3- (dibenzothiophen-4-yl) phenyl]-[1] benzofuro [3,2-d] pyrimidine 503 mg, (3,5-diphenylphenyl) boronic acid 923 mg, tripotassium phosphate 1.23 g, 700 mg of tert-butyl alcohol, and 36 mL of diethylene glycol dimethyl ether were placed in a three-necked flask and degassed by stirring under reduced pressure, and purged with nitrogen. To this mixture were added palladium acetate (II) 58.3 mg and di (1-adamantyl) -n-butylphosphine 166 mg, and the mixture was stirred at 120 ° C. for 7.5 hours.
  • II palladium acetate
  • the 8BP-4mCzPBfpm can be synthesized according to a synthesis scheme represented by the following formula (k-1).
  • a light-emitting element using [Ir (dmpqn) 2 (acac)] as a guest material is a light-emitting element 12, and bis ⁇ 4,6-dimethyl-2- [5- (5 -Cyano-2-methylphenyl) -3- (3,5-dimethylphenyl) -2-pyrazinyl- ⁇ N] phenyl- ⁇ C ⁇ (2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionate- ⁇ 2O,
  • a light-emitting element using O ′) iridium (III) (abbreviation: [Ir (dmdppr-m5CP) 2 (dpm)] is referred to as a light-emitting element 13.
  • FIG. 43 shows current density-luminance characteristics of each light-emitting element
  • FIG. 44 shows voltage-luminance characteristics
  • FIG. 45 shows luminance-current efficiency characteristics
  • FIG. 46 shows voltage-current characteristics.
  • Table 8 shows main initial characteristic values of the light-emitting elements in the vicinity of 1000 cd / m 2 .
  • FIG. 47 shows an emission spectrum when current is supplied to each light-emitting element at a current density of 2.5 mA / cm 2 .
  • the emission spectrum of the light-emitting element 12 has a peak in the vicinity of 628 nm and is derived from light emission of [Ir (dmpqn) 2 (acac)] included in the light-emitting layer 913. It is suggested.
  • the emission spectrum of the light-emitting element 13 has a peak near 648 nm, which is suggested to be derived from the light emission of [Ir (dmdppr-m5CP) 2 (dpm)] included in the light-emitting layer 913.
  • the emission spectrum of the light-emitting element 12 has a peak in the vicinity of 628 nm and is derived from light emission of [Ir (dmpqn) 2 (acac)] included in the light-emitting layer 913. It is suggested.
  • the emission spectrum of the light-emitting element 13 has
  • the reliability test was a constant current drive test in which a constant current was passed at a current density of 75 mA / cm 2 .
  • the light-emitting element 12 using the organic compound, 8 ( ⁇ N2) -4mDBtBPBfpm (structural formula (105)), which is one embodiment of the present invention, for the light-emitting layer has a time period during which the initial luminance is reduced by 5% ( LT95) was 115 hours, and the light-emitting element 13 had LT95 of 62 hours.
  • 8 pmTP-4mDBtPBfpm structural formula (126)
  • PCCP structural formula (126)
  • [Ir (ppy) 2 (mdppy)] described in Example 9 are used as a light-emitting layer.
  • a light-emitting element 15 using the light-emitting element 14 and the 8BP-4mDBtBPBfpm (structural formula (103)), PCCP, and [Ir (ppy) 2 (mdppy)] described in Example 7 as a light-emitting layer was manufactured. The result measured about the characteristic is shown.
  • FIG. 49 shows current density-luminance characteristics of each light emitting element
  • FIG. 50 shows voltage-luminance characteristics
  • FIG. 51 shows luminance-current efficiency characteristics
  • FIG. 52 shows voltage-current characteristics.
  • Table 10 shows main initial characteristic values of the light-emitting elements in the vicinity of 1000 cd / m 2 .
  • FIG. 53 shows an emission spectrum when current is supplied to each light-emitting element at a current density of 2.5 mA / cm 2 .
  • the emission spectrum of each light-emitting element has a peak in the vicinity of 526 nm, and is derived from the light emission of [Ir (ppy) 2 (mdppy)] included in the light-emitting layer 913. It is suggested.
  • the reliability test was a constant current driving test in which a constant current was passed at a current density of 50 mA / cm 2 .
  • the light-emitting element 14 using the organic compound, 8 pmTP-4mDBtPBfpm (Structural Formula (126)), which is one embodiment of the present invention, for the light-emitting layer has a time period (LT95) of 5% decrease from the initial luminance.
  • the light emitting element 15 using 8BP-4mDBtBPBfpm (structural formula (103)) for the light emitting layer had an LT95 of 21 hours.
  • the organic compound, 8 pmTP-4mDBtPBfpm and 8BP-4mDBtBPBfpm which is one embodiment of the present invention, has a structure in which a plurality of arylene groups are linked to the 8-position of the benzofuropyrimidine skeleton, and more preferably biphenyl in which two identical phenyl groups are linked This is the effect of having a group. Therefore, it can be said that the use of the organic compound which is one embodiment of the present invention is useful for improving the reliability of the light-emitting element.
  • 101 first electrode, 102: second electrode, 103: EL layer, 103a, 103b: EL layer, 104, 104a, 104b: charge generation layer, 111, 111a, 111b: hole injection layer, 112, 112a 112b: hole transport layer, 113, 113a, 113b, 113c: light emitting layer, 114, 114a, 114b: electron transport layer, 115, 115a, 115b: electron injection layer, 200R, 200G, 200B: optical distance, 201: First substrate 202: Transistor (FET), 203R, 203G, 203B, 203W: Light emitting element, 204: EL layer, 205: Second substrate, 206R, 206G, 206B: Color filter, 206R ′, 206G ′, 206B ′: color filter, 207: first electrode, 208: second electrode, 209: black layer (bra 210R, 210G: conductive layer, 301: first

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Abstract

新規の有機化合物であるベンゾフロピリミジン誘導体またはベンゾチエノピリミジン誘導体を提供 する。 下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。 なお、一般式（Ｇ１）において、Ｑは酸素または硫黄を表す。Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、およびＡｒ ４はそれぞれ独立に、 置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、 前記芳香族炭化水素環の置換 基は、 炭素数１乃至６のアルキル基、 または炭素数１乃至６のアルコキシ基、 または炭素数５乃至７ の単環式飽和炭化水素基、 または炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、 またはシアノ基のいず れか一であり、 前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は６以上２５以下である。 また、 ｍおよびｎ はそれぞれ０または１である。また、Ａは総炭素数１２乃至１００の基であり、かつ、ベンゼン環、 ナフタレン環、 フルオレン環、 フェナントレン環、 トリフェニレン環、 ジベンゾチオフェン環を含む 複素芳香環、 ジベンゾフラン環を含む複素芳香環、 カルバゾール環を含む複素芳香環、 ベンゾイミダ ゾール環、トリフェニルアミン構造のいずれか一または複数を有する。

Description

有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
本発明の一態様は、有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置に関する。但し、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。すなわち、本発明の一態様は、物、方法、製造方法、または駆動方法に関する。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関する。また、具体的には、半導体装置、表示装置、液晶表示装置などを一例として挙げることができる。
一対の電極間にＥＬ層を挟んでなる発光素子（有機ＥＬ素子ともいう）は、薄型軽量、入力信号に対する高速な応答性、低消費電力などの特性を有することから、これらを適用したディスプレイは、次世代のフラットパネルディスプレイとして注目されている。
発光素子は、一対の電極間に電圧を印加することにより、各電極から注入された電子およびホールがＥＬ層において再結合し、ＥＬ層に含まれる発光物質（有機化合物）が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。なお、励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）とがあり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるそれらの統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。発光物質から得られる発光スペクトルはその発光物質特有のものであり、異なる種類の有機化合物を発光物質として用いることによって、様々な発光色の発光素子を得ることができる。
この様な発光素子に関しては、その素子特性を向上させる為に、素子構造の改良や材料開発等が盛んに行われている（例えば、特許文献１参照。）。
特開２０１０−１８２６９９号公報
そこで、本発明の一態様では、新規の有機化合物を提供する。また、本発明の別の一態様では、新規の有機化合物であるベンゾフロピリミジン誘導体またはベンゾチエノピリミジン誘導体を提供する。また、本発明の一態様では、発光素子に用いることができる新規な有機化合物を提供する。また、本発明の一態様では、発光素子のＥＬ層に用いることができる、新規な有機化合物を提供する。また、本発明の一態様である新規な有機化合物を用いた信頼性の高い新規な発光素子を提供する。また、新規な発光装置、新規な電子機器、または新規な照明装置を提供する。なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの課題の全てを解決する必要はない。なお、これら以外の課題は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
本発明の一態様は、ベンゾフロピリミジン誘導体またはベンゾチエノピリミジン誘導体であり、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。また、下記一般式（Ｇ１）で表されるようにベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格の８位に芳香族炭化水素環が複数連結（具体的には２乃至４個の芳香族炭化水素環が連結）した構造を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
上記一般式（Ｇ１）において、Ｑは酸素または硫黄を表す。Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、およびＡｒ４はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環の置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基、または炭素数１乃至６のアルコキシ基、または炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、または炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一であり、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は６以上２５以下である。また、ｍおよびｎはそれぞれ０または１である。また、Ａは総炭素数１２乃至１００の基であり、かつ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ジベンゾチオフェン環を含む複素芳香環、ジベンゾフラン環を含む複素芳香環、カルバゾール環を含む複素芳香環、ベンゾイミダゾール環、トリフェニルアミン構造のいずれか一または複数を有する。また、Ｒ１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。
また、本発明の別の一態様は、ベンゾフロピリミジン誘導体またはベンゾチエノピリミジン誘導体であり、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。また、下記一般式（Ｇ２）で表されるようにベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格の８位に芳香族炭化水素環が複数連結（具体的には２乃至４個の芳香族炭化水素環が連結）した構造を有し、４位に少なくとも正孔輸送性を有する骨格を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
上記一般式（Ｇ２）において、Ｑは酸素または硫黄を表す。Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、およびＡｒ４は同一の基を表し、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環の置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基、または炭素数１乃至６のアルコキシ基、または炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、または炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一であり、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は６以上２５以下である。また、ｍおよびｎはそれぞれ０または１である。また、αは置換もしくは無置換のフェニレン基を表し、ｔは０乃至４の整数を表す。また、Ｈｔｕｎｉは正孔輸送性を有する骨格を表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。
また、本発明の別の一態様は、ベンゾフロピリミジン誘導体またはベンゾチエノピリミジン誘導体であり、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。また、下記一般式（Ｇ３）で表されるようにベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格の８位に芳香族炭化水素環が複数連結（具体的には２乃至４個の芳香族炭化水素環が連結）した構造を有し、４位にフェニレン基を介して正孔輸送性を有する骨格を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
上記一般式（Ｇ３）において、Ｑは酸素または硫黄を表す。Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、およびＡｒ４はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環の置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基、または炭素数１乃至６のアルコキシ基、または炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、または炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一であり、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は６以上２５以下である。また、ｍおよびｎはそれぞれ０または１である。また、Ｈｔｕｎｉは正孔輸送性を有する骨格を表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。
また、本発明の別の一態様は、ベンゾフロピリミジン誘導体またはベンゾチエノピリミジン誘導体であり、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。また、下記一般式（Ｇ４）で表されるようにベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格の８位に芳香族炭化水素環が複数連結（具体的には２乃至４個の芳香族炭化水素環が連結）した構造を有し、４位にビフェニルジイル基を介して正孔輸送性を有する骨格を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
上記一般式（Ｇ４）において、Ｑは酸素または硫黄を表す。Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、およびＡｒ４はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環の置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基、または炭素数１乃至６のアルコキシ基、または炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、または炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一であり、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は６以上２５以下である。また、ｍおよびｎはそれぞれ０または１である。また、Ｈｔｕｎｉは正孔輸送性を有する骨格を表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。
なお、上記各構成において、上記一般式（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）中のＨｔｕｎｉは、それぞれ独立にピロール環構造、フラン環構造、またはチオフェン環構造のいずれか一を有する。
また、上記各構成において、上記一般式（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）中のＨｔｕｎｉは、それぞれ独立に下記一般式（Ｈｔ−１）~（Ｈｔ−２６）のいずれか一である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
なお、上記一般式（Ｈｔ−１）乃至一般式（Ｈｔ−２６）において、Ｑは酸素または硫黄を表す。また、Ｒ２~Ｒ７１はそれぞれ１乃至４の置換基を表し、かつそれぞれ独立に水素、炭素数１~６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基のいずれか一を表す。また、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基を表す。
上記各構成において、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）中のＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、およびＡｒ４がそれぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環またはナフタレン環である。
また、上記各構成において、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）中の、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、およびＡｒ４が同一である。
また、上記各構成において、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）中の、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、およびＡｒ４が無置換である。
また、上記各構成において、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）中の部分構造である下記一般式（Ｇ−Ｘ）は、下記構造式（Ｇ−Ｘ−ｐ１）~（Ｇ−Ｘ−ｐ１２）および（Ｇ−Ｘ−ｎ１）~（Ｇ−Ｘ−ｎ６）のいずれか一で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
また、本発明の別の一態様は、構造式（１００）、（１０１）、または（１０２）のいずれか一で表される有機化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
なお、本発明の別の一態様は、上述した本発明の一態様である有機化合物を用いた発光素子である。また、上記有機化合物に加えてゲスト材料を有する発光素子も本発明に含める。また、上記有機化合物に加えて燐光材料を有する発光素子も本発明に含める。さらに、上記有機化合物に加えて燐光材料と、カルバゾール誘導体と、を有する発光素子も本発明に含める。なお、カルバゾール誘導体は、ビカルバゾール誘導体またはカルバゾリル基を有する芳香族アミンを含む。
本発明の別の一態様は、上述した本発明の一態様である有機化合物を用いた発光素子である。なお、一対の電極間に有するＥＬ層や、ＥＬ層に含まれる発光層に本発明の一態様である有機化合物を用いて形成された発光素子も本発明に含まれることとする。また、上記発光素子に加え、電極と接して有機化合物を有する層（例えばキャップ層）を有する場合も発光素子に含め、本発明に含まれることとする。また、発光素子に加えて、トランジスタ、基板などを有する発光装置も発明の範疇に含める。さらに、これらの発光装置に加えて、マイク、カメラ、操作用ボタン、外部接続部、筐体、カバー、支持台または、スピーカ等を有する電子機器や照明装置も発明の範疇に含める。
また、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置を含み、さらに発光装置を有する照明装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、または光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置に、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ　ｐｒｉｎｔｅｄ　ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ　Ｃａｒｒｉｅｒ　Ｐａｃｋａｇｅ）等のコネクターが取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ　Ｏｎ　Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
本発明の一態様では、新規の有機化合物を提供することができる。また、本発明の別の一態様では、新規の有機化合物であるベンゾフロピリミジン誘導体またはベンゾチエノピリミジン誘導体を提供することができる。また、本発明の一態様では、発光素子に用いることができる新規な有機化合物を提供することができる。また、本発明の一態様では、発光素子のＥＬ層に用いることができる、新規な有機化合物を提供することができる。また、本発明の一態様である新規な有機化合物を用いることで信頼性の高い新規な発光素子を提供することができる。また、新規な発光装置、新規な電子機器、または新規な照明装置を提供することができる。
発光素子の構造について説明する図。 発光装置について説明する図。 発光装置について説明する図。 電子機器について説明する図。 電子機器について説明する図。 自動車について説明する図。 照明装置について説明する図。 構造式（１００）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。 （Ａ）構造式（１００）に示す有機化合物のトルエン溶液中の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。（Ｂ）構造式（１００）に示す有機化合物の固体薄膜の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１０１）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。 （Ａ）構造式（１０１）に示す有機化合物のトルエン溶液中の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。（Ｂ）構造式（１０１）に示す有機化合物の固体薄膜の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１０２）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。 （Ａ）構造式（１０２）に示す有機化合物のトルエン溶液中の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。（Ｂ）構造式（１０２）に示す有機化合物の固体薄膜の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 発光素子について説明する図。 発光素子１、比較発光素子２、および比較発光素子３の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子１、比較発光素子２、および比較発光素子３の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子１、比較発光素子２、および比較発光素子３の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子１、比較発光素子２、および比較発光素子３の電圧−電流特性を示す図。 発光素子１、比較発光素子２、および比較発光素子３の発光スペクトルを示す図。 発光素子１、比較発光素子２、および比較発光素子３の信頼性を示す図。 発光素子４、発光素子５、比較発光素子６、および比較発光素子７の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子４、発光素子５、比較発光素子６、および比較発光素子７の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子４、発光素子５、比較発光素子６、および比較発光素子７の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子４、発光素子５、比較発光素子６、および比較発光素子７の電圧−電流特性を示す図。 発光素子４、発光素子５、比較発光素子６、および比較発光素子７の発光スペクトルを示す図。 発光素子４、発光素子５、比較発光素子６、および比較発光素子７の信頼性を示す図。 発光素子８、発光素子９、比較発光素子１０、および比較発光素子１１の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子８、発光素子９、比較発光素子１０、および比較発光素子１１の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子８、発光素子９、比較発光素子１０、および比較発光素子１１の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子８、発光素子９、比較発光素子１０、および比較発光素子１１の電圧−電流特性を示す図。 発光素子８、発光素子９、比較発光素子１０、および比較発光素子１１の発光スペクトルを示す図。 発光素子８、発光素子９、比較発光素子１０、および比較発光素子１１の信頼性を示す図。 構造式（１０３）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１０３）に示す有機化合物のトルエン溶液中の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１０３）に示す有機化合物の固体薄膜の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１０５）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１０５）に示す有機化合物の固体薄膜の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１２６）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１２６）に示す有機化合物のトルエン溶液中の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１２６）に示す有機化合物の固体薄膜の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１２８）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１４３）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。 発光素子１２および発光素子１３の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子１２および発光素子１３の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子１２および発光素子１３の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子１２および発光素子１３の電圧−電流特性を示す図。 発光素子１２および発光素子１３の発光スペクトルを示す図。 発光素子１２および発光素子１３の信頼性を示す図。 発光素子１４および発光素子１５の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子１４および発光素子１５の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子１４および発光素子１５の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子１４および発光素子１５の電圧−電流特性を示す図。 発光素子１４および発光素子１５の発光スペクトルを示す図。 発光素子１４および発光素子１５の信頼性を示す図。
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
なお、図面等において示す各構成の、位置、大きさ、範囲などは、理解の簡単のため、実際の位置、大きさ、範囲などを表していない場合がある。このため、開示する発明は、必ずしも、図面等に開示された位置、大きさ、範囲などに限定されない。
また、本明細書等において、図面を用いて発明の構成を説明するにあたり、同じものを指す符号は異なる図面間でも共通して用いる。
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機化合物について説明する。なお、本発明の一態様である有機化合物は、下記一般式（Ｇ１）で表される、ベンゾフロピリミジン誘導体またはベンゾチエノピリミジン誘導体である。なお、本発明の一態様である有機化合物は、下記一般式（Ｇ１）で表されるようにベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格の８位に芳香族炭化水素環が複数連結（具体的には２乃至４個の芳香族炭化水素環が連結）した構造を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
なお、一般式（Ｇ１）においてＱは酸素または硫黄を表す。Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、およびＡｒ４はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環の置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基、または炭素数１乃至６のアルコキシ基、または炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、または炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一であり、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は６以上２５以下である。また、ｍおよびｎはそれぞれ０または１である。また、Ａは総炭素数１２乃至１００の基であり、かつ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ジベンゾチオフェン環を含む複素芳香環、ジベンゾフラン環を含む複素芳香環、カルバゾール環を含む複素芳香環、ベンゾイミダゾール環、トリフェニルアミン構造のいずれか一または複数を有する。また、Ｒ１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。なお、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物は、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格の８位に芳香族炭化水素環が複数連結（具体的には２乃至４個の芳香族炭化水素環が連結）した構造を有し、４位に少なくとも正孔輸送性を有する骨格を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
上記一般式（Ｇ２）において、Ｑは酸素または硫黄を表す。Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、およびＡｒ４は同一の基を表し、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環の置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基、または炭素数１乃至６のアルコキシ基、または炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、または炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一であり、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は６以上２５以下である。また、ｍおよびｎはそれぞれ０または１である。また、αは置換もしくは無置換のフェニレン基を表し、ｔは０乃至４の整数を表す。また、Ｈｔｕｎｉは正孔輸送性を有する骨格を表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。なお、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物は、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格の８位に芳香族炭化水素環が複数連結（具体的には２乃至４個の芳香族炭化水素環が連結）した構造を有し、４位にフェニレン基を介して正孔輸送性を有する骨格を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
上記一般式（Ｇ３）において、Ｑは酸素または硫黄を表す。Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、およびＡｒ４はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環の置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基、または炭素数１乃至６のアルコキシ基、または炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、または炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一であり、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は６以上２５以下である。また、ｍおよびｎはそれぞれ０または１である。また、Ｈｔｕｎｉは正孔輸送性を有する骨格を表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。なお、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物は、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格の８位に芳香族炭化水素環が複数連結（具体的には２乃至４個の芳香族炭化水素環が連結）した構造を有し、４位にビフェニルジイル基を介して正孔輸送性を有する骨格を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
上記一般式（Ｇ４）において、Ｑは酸素または硫黄を表す。Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、およびＡｒ４はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環の置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基、または炭素数１乃至６のアルコキシ基、または炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、または炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一であり、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は６以上２５以下である。また、ｍおよびｎはそれぞれ０または１である。また、Ｈｔｕｎｉは正孔輸送性を有する骨格を表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。
なお、上記一般式（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）中のＨｔｕｎｉは、正孔輸送性を有する骨格を表し、それぞれ独立にピロール環構造、フラン環構造、チオフェン環構造を有するいずれか一である。
また、上記一般式（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）中のＨｔｕｎｉは、正孔輸送性を有する骨格を表し、それぞれ独立に下記一般式（Ｈｔ−１）~（Ｈｔ−２６）のいずれか一である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
なお、上記一般式（Ｈｔ−１）乃至一般式（Ｈｔ−２６）において、Ｑは酸素または硫黄を表す。また、Ｒ２~Ｒ７１はそれぞれ１乃至４の置換基を表し、かつそれぞれ独立に水素、炭素数１~６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基のいずれか一を表す。また、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基を表す。
なお、上記一般式（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）中のＨｔｕｎｉは、正孔輸送性を有する骨格であり、この骨格を有することにより、他の物質（例えば、発光物質）と組み合わせて発光素子に用いた際、素子特性を向上させることができる。
なお、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）中における、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環が置換基を有する場合、該置換基としては炭素数１乃至６のアルキル基、または炭素数１乃至６のアルコキシ基、または炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、または炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、等が挙げられる。
なお、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）中における、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基、または置換もしくは無置換のフェニレン基が置換基を有する場合、該置換基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基のような炭素数１乃至７のアルキル基や、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、８，９，１０−トリノルボルナニル基、のような炭素数５乃至７のシクロアルキル基や、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基のような炭素数６乃至１２のアリール基等が挙げられる。
また、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）におけるＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、およびＡｒ４はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環の置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基、または炭素数１乃至６のアルコキシ基、または炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、または炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一であり、芳香族炭化水素環を形成する炭素数は６以上２５以下である。なお、芳香族炭化水素環は、１価または２価の芳香族炭化水素基を示し、これを形成する炭素数が６以上２５以下となる場合の具体例としては、フェニル基、フェニレン基、ナフチル基、ナフチレン基、フルオレニル基、フルオレンジイル基、スピロフルオレニル基、スピロフルオレンジイル基、トリフェニレン基、トリフェニレンジイル基等が挙げられる。但し、必要以上のＴ１準位の低下を招かないために芳香族炭化水素環を構成する環の数が３環以上のポリアセンでないことが好ましい。なお、上記のフルオレニル基やフルオレンジイル基は、９位にアルキル基やフェニル基のような置換基を有することが好ましい。
なお、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）におけるＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、およびＡｒ４が、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環の置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基、または炭素数１乃至６のアルコキシ基、または炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、または炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一であり、芳香族炭化水素環を形成する炭素数が６以上２５以下とすることにより、有機化合物のＴ１準位を所望の値とすることができる。また、適度な昇華性を保つことができ、昇華精製時や真空蒸着時の分解を抑制することができる。さらに、本発明の一態様で示したように、該芳香族炭化水素環を複数連結することにより、該芳香族炭化水素環が１つである場合に比べ、発光素子に用いた際の信頼性を向上させることができる。特に、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格の８位に、複素芳香環を含む置換基を導入した場合に比べ、発光素子の初期劣化を抑制することができる。
また、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）におけるＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、およびＡｒ４はそれぞれ独立に置換もしくは無置換のベンゼン環またはナフタレン環であってもよい。
また、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）におけるＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、およびＡｒ４が同一であってもよい。
また、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）中の部分構造である下記一般式（Ｇ−Ｘ）は、下記構造式（Ｇ−Ｘ−ｐ１）~（Ｇ−Ｘ−ｐ１２）および（Ｇ−Ｘ−ｎ１）~（Ｇ−Ｘ−ｎ６）のいずれか一であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
また、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）におけるＲ１が、炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基を表す場合の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられる。
また、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）におけるＲ１が、炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基を表す場合の具体例としては、ノルボルニル基、アダマンチル基、デカリン基、トリシクロデシル基等が挙げられる。
また、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）におけるＲ１が、炭素数６乃至１３のアリール基を表す場合の具体例としては、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、メシチル基、ｏ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニル基、ｐ−ビフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、フルオレニル基等が挙げられる。
また、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）におけるＲ１が、炭素数１乃至６のアルキル基を表す場合の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−エチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、等が挙げられる。
また、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）におけるＲ１が、炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す場合の具体例としては、トリアジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、またはカルバゾリル基、等が挙げられる。
なお、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）におけるＲ１が、上述した具体例であることにより、本発明の一態様である有機化合物は、高いＴ１準位を有する。
次に、上述した本発明の一態様である有機化合物の具体的な構造式を下記に示す。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
なお、上記構造式（１００）~（１４４）で表される有機化合物は、上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の一例であるが、本発明の一態様である有機化合物は、これに限られない。
次に、本発明の一態様であり、下記一般式（Ｇ１）で表されるベンゾフロピリミジン誘導体、またはベンゾチエノピリミジン誘導体の合成方法について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
一般式（Ｇ１）において、Ｑは酸素または硫黄を表す。Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、およびＡｒ４はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環の置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基、または炭素数１乃至６のアルコキシ基、または炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、または炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一であり、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は６以上２５以下である。また、ｍおよびｎはそれぞれ０または１である。また、Ａは総炭素数１２乃至１００の基であり、かつ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ジベンゾチオフェン環を含む複素芳香環、ジベンゾフラン環を含む複素芳香環、カルバゾール環を含む複素芳香環、ベンゾイミダゾール環、トリフェニルアミン構造のいずれか一または複数を有する。また、Ｒ１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。
≪一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法≫
上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成には、種々の反応を適用することができ、例えば、以下の合成スキームに示す簡便な方法により、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物を合成することができる。
下記スキーム（Ａ−１）に示すように、８位に置換基を有するベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格を含むハロゲン化合物（Ａ１）と、Ａのボロン酸化合物（Ａ２）を反応させることにより、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
なお、上記合成スキーム（Ａ−１）において、Ｘはハロゲンを表し、Ｑは酸素または硫黄を表す。Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、およびＡｒ４はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環の置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基、または炭素数１乃至６のアルコキシ基、または炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、または炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一であり、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は６以上２５以下である。また、ｍおよびｎはそれぞれ０または１である。また、Ａは総炭素数１２乃至１００の基であり、かつ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ジベンゾチオフェン環を含む複素芳香環、ジベンゾフラン環を含む複素芳香環、カルバゾール環を含む複素芳香環、ベンゾイミダゾール環、トリフェニルアミン構造のいずれか一または複数を有する。また、Ｒ１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。
また、下記合成スキーム（Ａ−２）に示すように、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格を含むジハロゲン化合物（Ｂ１）と、Ａのボロン酸化合物（Ａ２）との反応を経由し、中間体（Ｂ２）を得た後、ボロン酸化合物（Ｂ３）を反応させることにより、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物を得ることもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
なお、上記合成スキーム（Ａ−２）において、Ｑは酸素または硫黄を表す。Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、およびＡｒ４はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環の置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基、または炭素数１乃至６のアルコキシ基、または炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、または炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一であり、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は６以上２５以下である。また、ｍおよびｎはそれぞれ０または１である。また、Ａは総炭素数１２乃至１００の基であり、かつ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ジベンゾチオフェン環を含む複素芳香環、ジベンゾフラン環を含む複素芳香環、カルバゾール環を含む複素芳香環、ベンゾイミダゾール環、トリフェニルアミン構造のいずれか一または複数を有する。また、Ｒ１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。
また、下記合成スキーム（Ａ−３）に示すように、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格を含むトリハロゲン化合物（Ｃ１）と、Ａのボロン酸化合物（Ａ２）との反応を経由し、中間体（Ｃ２）を得た後、Ｒ１のボロン酸化合物（Ｃ３）との反応を経由し、中間体（Ｃ４）を得た後、ボロン酸化合物（Ｂ３）を反応させることにより、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物を得ることもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
なお、上記合成スキーム（Ａ−３）において、Ｑは酸素または硫黄を表す。Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、およびＡｒ４はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環の置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基、または炭素数１乃至６のアルコキシ基、または炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、または炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一であり、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は６以上２５以下である。また、ｍおよびｎはそれぞれ０または１である。また、Ａは総炭素数１２乃至１００の基であり、かつ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ジベンゾチオフェン環を含む複素芳香環、ジベンゾフラン環を含む複素芳香環、カルバゾール環を含む複素芳香環、ベンゾイミダゾール環、トリフェニルアミン構造のいずれか一または複数を有する。また、Ｒ１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。また、Ｂ１はボロン酸またはボロン酸エステルまたは環状トリオールボレート塩等を表す。また、環状トリオールボレート塩はリチウム塩の他に、カリウム塩、ナトリウム塩を用いても良い。
なお、上記合成スキーム（Ａ−１）、（Ａ−２）、および（Ａ−３）において用いた、８位に置換基を有するベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格を含むハロゲン化合物（Ａ１）、Ａのボロン酸化合物（Ａ２）、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格を含むジハロゲン化合物（Ｂ１）、中間体（Ｂ２）、ボロン酸化合物（Ｂ３）、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格を含むトリハロゲン化合物（Ｃ１）、中間体（Ｃ２）、Ｒ１のボロン酸化合物（Ｃ３）、および中間体（Ｃ４）は、様々な種類が市販されているか、あるいは合成可能であるため、一般式（Ｇ１）で表されるベンゾフロピリミジン誘導体、またはベンゾチエノピリミジン誘導体は数多くの種類を合成することができる。したがって、本発明の一態様である、有機化合物は、バリエーションが豊富であるという特徴がある。
以上、本発明の一態様である有機化合物、及びその合成方法の一例について説明したが、本発明はこれに限定されることはなく、他の合成方法を用いて合成しても良い。
本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１で示した有機化合物を用いた発光素子について図１を用いて説明する。
≪発光素子の基本的な構造≫
まず、発光素子の基本的な構造について説明する。図１（Ａ）には、一対の電極間に発光層を含むＥＬ層を有する発光素子の一例を示す。具体的には、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間にＥＬ層１０３が挟まれた構造を有する。
また、図１（Ｂ）には、一対の電極間に複数（図１（Ｂ）では、２層）のＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ）を有し、ＥＬ層の間に電荷発生層１０４を有する積層構造（タンデム構造）の発光素子の一例を示す。タンデム構造の発光素子は、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
電荷発生層１０４は、第１の電極１０１と第２の電極１０２に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層（１０３ａまたは１０３ｂ）に電子を注入し、他方のＥＬ層（１０３ｂまたは１０３ａ）に正孔を注入する機能を有する。従って、図１（Ｂ）において、第１の電極１０１に第２の電極１０２よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層１０４からＥＬ層１０３ａに電子が注入され、ＥＬ層１０３ｂに正孔が注入されることとなる。
なお、電荷発生層１０４は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有する（具体的には、電荷発生層１０４に対する可視光の透過率が、４０％以上）ことが好ましい。また、電荷発生層１０４は、第１の電極１０１や第２の電極１０２よりも低い導電率であっても機能する。
また、図１（Ｃ）には、図１（Ａ）に示したＥＬ層１０３（図１（Ｂ）のＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ）が積層構造を有する場合も同様）が、積層構造を有する場合の一例を示す。但し、この場合、第１の電極１０１は陽極として機能するものとする。ＥＬ層１０３は、第１の電極１０１上に、正孔（ホール）注入層１１１、正孔（ホール）輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５が順次積層された構造を有する。なお、図１（Ｂ）に示すタンデム構造のように複数のＥＬ層を有する場合も、各ＥＬ層が、陽極側から上記のように順次積層される構造とする。また、第１の電極１０１が陰極で、第２の電極１０２が陽極の場合は、ＥＬ層の積層順は逆になる。
ＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）に含まれる発光層１１３は、それぞれ発光物質や複数の物質を適宜組み合わせて有し、所望の発光色を呈する蛍光発光や燐光発光が得られる構成とすることができる。また、発光層１１３を発光色の異なる積層構造としてもよい。なお、この場合、積層された各発光層に用いる発光物質やその他の物質は、それぞれ異なる材料を用いればよい。また、図１（Ｂ）に示す複数のＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ）から、それぞれ異なる発光色が得られる構成としても良い。この場合も各発光層に用いる発光物質やその他の物質を異なる材料とすればよい。
また、本発明の一態様である発光素子において、ＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）で得られた発光を両電極間で共振させることにより、得られる発光を強める構成としても良い。例えば、図１（Ｃ）において、第１の電極１０１を反射電極とし、第２の電極１０２を半透過・半反射電極とすることにより微小光共振器（マイクロキャビティ）構造を形成し、ＥＬ層１０３から得られる発光を強めることができる。
なお、発光素子の第１の電極１０１が、反射性を有する導電性材料と透光性を有する導電性材料（透明導電膜）との積層構造からなる反射電極である場合、透明導電膜の膜厚を制御することにより光学調整を行うことができる。具体的には、発光層１１３から得られる光の波長λに対して、第１の電極１０１と、第２の電極１０２との電極間距離がｍλ／２（ただし、ｍは自然数）近傍となるように調整するのが好ましい。
また、発光層１１３から得られる所望の光（波長：λ）を増幅させるために、第１の電極１０１から発光層１１３の所望の光が得られる領域（発光領域）までの光学距離と、第２の電極１０２から発光層１１３の所望の光が得られる領域（発光領域）までの光学距離と、をそれぞれ（２ｍ’＋１）λ／４（ただし、ｍ’は自然数）近傍となるように調節するのが好ましい。なお、ここでいう発光領域とは、発光層１１３における正孔（ホール）と電子との再結合領域を示す。
このような光学調整を行うことにより、発光層１１３から得られる特定の単色光のスペクトルを狭線化させ、色純度の良い発光を得ることができる。
但し、上記の場合、第１の電極１０１と第２の電極１０２との光学距離は、厳密には第１の電極１０１における反射領域から第２の電極１０２における反射領域までの総厚ということができる。しかし、第１の電極１０１や第２の電極１０２における反射領域を厳密に決定することは困難であるため、第１の電極１０１と第２の電極１０２の任意の位置を反射領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。また、第１の電極１０１と、所望の光が得られる発光層との光学距離は、厳密には第１の電極１０１における反射領域と、所望の光が得られる発光層における発光領域との光学距離であるということができる。しかし、第１の電極１０１における反射領域や、所望の光が得られる発光層における発光領域を厳密に決定することは困難であるため、第１の電極１０１の任意の位置を反射領域、所望の光が得られる発光層の任意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
図１（Ｃ）に示す発光素子が、マイクロキャビティ構造を有する場合、ＥＬ層が共通であっても異なる波長の光（単色光）を取り出すことができる。従って、異なる発光色を得るための塗り分け（例えば、ＲＧＢ）が不要となり、高精細化が可能となる。また、着色層（カラーフィルタ）との組み合わせも可能である。また、特定波長の正面方向の発光強度を強めることが可能なため、低消費電力化を図ることができる。
図１（Ｅ）に示す発光素子は、図１（Ｂ）に示したタンデム構造の発光素子の一例であり、図に示すように、３つのＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ、１０３ｃ）が電荷発生層（１０４ａ、１０４ｂ）を挟んで積層される構造を有する。なお、３つのＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ、１０３ｃ）は、それぞれに発光層（１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）を有しており、各発光層の発光色は、自由に組み合わせることができる。例えば、発光層１１３ａを青色、発光層１１３ｂを赤色、緑色、または黄色のいずれか、発光層１１３ｃを青色とすることができるが、発光層１１３ａを赤色、発光層１１３ｂを青色、緑色、または黄色のいずれか、発光層１１３ｃを赤色とすることもできる。
なお、上述した本発明の一態様である発光素子において、第１の電極１０１と第２の電極１０２の少なくとも一方は、透光性を有する電極（透明電極、半透過・半反射電極など）とする。透光性を有する電極が透明電極の場合、透明電極の可視光の透過率は、４０％以上とする。また、半透過・半反射電極の場合、半透過・半反射電極の可視光の反射率は、２０％以上８０％以下、好ましくは４０％以上７０％以下とする。また、これらの電極は、抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下とするのが好ましい。
また、上述した本発明の一態様である発光素子において、第１の電極１０１と第２の電極１０２の一方が、反射性を有する電極（反射電極）である場合、反射性を有する電極の可視光の反射率は、４０％以上１００％以下、好ましくは７０％以上１００％以下とする。また、この電極は、抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下とするのが好ましい。
≪発光素子の具体的な構造および作製方法≫
次に、本発明の一態様であり、図１に示す発光素子の具体的な構造および作製方法について説明する。なお、ここでは、図１（Ａ）や図１（Ｃ）に示すようにＥＬ層１０３が単層構造である発光素子だけでなく、図１（Ｂ）、図１（Ｄ）及び図１（Ｅ）に示すタンデム構造の発光素子についても、まとめて説明する。なお、図１に示す各発光素子がマイクロキャビティ構造を有する場合、例えば、第１の電極１０１を反射電極として形成し、第２の電極１０２を半透過・半反射電極として形成すればよい。また、所望の電極材料を単数または複数用い、単層または積層して形成することができる。また、第２の電極１０２は、ＥＬ層（１０３、１０３ｂ）を形成した後、上記と同様に材料を選択して形成する。また、これらの電極の作製には、スパッタ法や真空蒸着法を用いることができる。
＜第１の電極および第２の電極＞
第１の電極１０１および第２の電極１０２を形成する材料としては、上述した両電極の機能が満たせるのであれば、以下に示す材料を適宜組み合わせて用いることができる。例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを適宜用いることができる。具体的には、Ｉｎ−Ｓｎ酸化物（ＩＴＯともいう）、Ｉｎ−Ｓｉ−Ｓｎ酸化物（ＩＴＳＯともいう）、Ｉｎ−Ｚｎ酸化物、Ｉｎ−Ｗ−Ｚｎ酸化物が挙げられる。その他、アルミニウム（Ａｌ）、チタン（Ｔｉ）、クロム（Ｃｒ）、マンガン（Ｍｎ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、銅（Ｃｕ）、ガリウム（Ｇａ）、亜鉛（Ｚｎ）、インジウム（Ｉｎ）、スズ（Ｓｎ）、モリブデン（Ｍｏ）、タンタル（Ｔａ）、タングステン（Ｗ）、パラジウム（Ｐｄ）、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、銀（Ａｇ）、イットリウム（Ｙ）、ネオジム（Ｎｄ）などの金属、およびこれらを適宜組み合わせて含む合金を用いることもできる。その他、上記例示のない元素周期表の第１族または第２族に属する元素（例えば、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ））、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）などの希土類金属およびこれらを適宜組み合わせて含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。
図１に示す発光素子において、図１（Ｃ）のように積層構造を有するＥＬ層１０３を有し、第１の電極１０１が陽極である場合、第１の電極１０１上にＥＬ層１０３の正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２が真空蒸着法により順次積層形成される。また、図１（Ｄ）のように、積層構造を有する複数のＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ）が電荷発生層１０４を挟んで積層され、第１の電極１０１が陽極である場合、第１の電極１０１上にＥＬ層１０３ａの正孔注入層１１１ａ、正孔輸送層１１２ａが真空蒸着法により順次積層形成されるだけでなく、ＥＬ層１０３ａ、電荷発生層１０４が順次積層形成された後、電荷発生層１０４上にＥＬ層１０３ｂの正孔注入層１１１ｂ、正孔輸送層１１２ｂが同様に順次積層形成される。
＜正孔注入層および正孔輸送層＞
正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）は、陽極である第１の電極１０１や電荷発生層（１０４）からＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）に正孔（ホール）を注入する層であり、正孔注入性の高い材料を含む層である。
正孔注入性の高い材料としては、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の遷移金属酸化物が挙げられる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、等を用いることができる。
また、低分子化合物である、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物、等を用いることができる。
また、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）である、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等を用いることができる。または、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（略称：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子系化合物、等を用いることもできる。
また、正孔注入性の高い材料としては、正孔輸送性材料とアクセプター性材料（電子受容性材料）を含む複合材料を用いることもできる。この場合、アクセプター性材料により正孔輸送性材料から電子が引き抜かれて正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）で正孔が発生し、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）を介して発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ）に正孔が注入される。なお、正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）は、正孔輸送性材料とアクセプター性材料（電子受容性材料）を含む複合材料からなる単層で形成しても良いが、正孔輸送性材料とアクセプター性材料（電子受容性材料）とをそれぞれ別の層で積層して形成しても良い。
正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）は、正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）によって、第１の電極１０１から注入された正孔を発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ）に輸送する層である。なお、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）は、正孔輸送性材料を含む層である。正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）に用いる正孔輸送性材料は、特に正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）のＨＯＭＯ準位と同じ、あるいは近いＨＯＭＯ準位を有するものを用いることが好ましい。
正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）に用いるアクセプター性材料としては、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を用いることができる。具体的には、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムが挙げられる。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。その他、キノジメタン誘導体やクロラニル誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体などの有機アクセプターを用いることができる。電子吸引基（ハロゲン基やシアノ基）を有するものとしては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ−ＣＮ）、１，３，４，５，７，８−ヘキサフルオロテトラシアノ−ナフトキノジメタン（略称：Ｆ６−ＴＣＮＮＱ）等を挙げることができる。特に、ＨＡＴ−ＣＮのように複素原子を複数有する縮合芳香環に電子吸引基が結合している化合物が、熱的に安定であり好ましい。また、電子吸引基（特にフルオロ基のようなハロゲン基やシアノ基）を有する［３］ラジアレン誘導体は、電子受容性が非常に高いため好ましく、具体的にはα，α’，α’’−１，２，３−シクロプロパントリイリデントリス［４−シアノ−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼンアセトニトリル］、α，α’，α’’−１，２，３−シクロプロパントリイリデントリス［２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンアセトニトリル］、α，α’，α’’−１，２，３−シクロプロパントリイリデントリス［２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゼンアセトニトリル］などが挙げられる。
正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）および正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）に用いる正孔輸送性材料としては、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質が好ましい。なお、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いることができる。
正孔輸送性材料としては、π電子過剰型複素芳香族化合物（例えばカルバゾール誘導体、フラン誘導体、およびチオフェン誘導体）や芳香族アミン（芳香族アミン骨格を有する化合物）等の正孔輸送性の高い材料が好ましい。
上記、カルバゾール誘導体（カルバゾール骨格を有する化合物）としては、ビカルバゾール誘導体（例えば、３，３’−ビカルバゾール誘導体）、カルバゾリル基を有する芳香族アミン等が挙げられる。
なお、ビカルバゾール誘導体（例えば、３，３’−ビカルバゾール誘導体）としては、具体的には、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）、９，９’−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−３，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール、９，９’−ビス（１，１’−ビフェニル−３−イル）−３，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール、９−（１，１’−ビフェニル−３−イル）−９’−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール（略称：ｍＢＰＣＣＢＰ）、９−（２−ナフチル）−９’−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール（略称：βＮＣＣＰ）などが挙げられる。
また、カルバゾリル基を有する芳香族アミンとしては、具体的には、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＢｉＦ）、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、４−フェニルジフェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−（４−フェニル）フェニルアニリン（略称：ＹＧＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）などが挙げられる。
カルバゾール誘導体としては、上記に加えて、３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）、３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）等が挙げられる。
上記、チオフェン誘導体およびフラン誘導体としては、具体的には、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物等が挙げられる。
上記、芳香族アミンとしては、具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１−ＴＮＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等が挙げられる。
正孔輸送性材料としては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることもできる。
但し、正孔輸送性材料は、上記に限られることなく公知の様々な材料を１種または複数種組み合わせて正孔輸送性材料として正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）および正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）に用いることができる。なお、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）は、各々複数の層から形成されていても良い。すなわち、例えば第１の正孔輸送層と第２の正孔輸送層とが積層されていても良い。
図１に示す発光素子において、ＥＬ層（１０３、１０３ａ）の正孔輸送層（１１２、１１２ａ）上に発光層（１１３、１１３ａ）が真空蒸着法により形成される。なお、図１（Ｄ）に示すタンデム構造の発光素子の場合には、ＥＬ層１０３ａおよび電荷発生層１０４が形成された後、ＥＬ層１０３ｂの正孔輸送層１１２ｂ上にも発光層１１３ｂが真空蒸着法により形成される。
＜発光層＞
発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）は、発光物質を含む層である。なお、発光物質としては、青色、紫色、青紫色、緑色、黄緑色、黄色、橙色、赤色などの発光色を呈する物質を適宜用いる。また、複数の発光層（１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に異なる発光物質を用いることにより異なる発光色を呈する構成（例えば、補色の関係にある発光色を組み合わせて得られる白色発光）とすることができる。さらに、一つの発光層が異なる発光物質を有する積層構造であっても良い。
また、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）は、発光物質（ゲスト材料）に加えて、１種または複数種の有機化合物（ホスト材料等）を有していても良い。また、１種または複数種の有機化合物としては、本発明の一態様である有機化合物や、本実施の形態で説明する正孔輸送性材料や電子輸送性材料の一方または両方を用いることができる。
発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に用いることができる発光物質として、特に限定は無く、一重項励起エネルギーを可視光領域の発光に変える発光物質、または三重項励起エネルギーを可視光領域の発光に変える発光物質を用いることができる。
なお、他の発光物質としては、例えば、以下のようなものが挙げられる。
一重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、蛍光を発する物質（蛍光材料）が挙げられ、例えば、ピレン誘導体、アントラセン誘導体、トリフェニレン誘導体、フルオレン誘導体、カルバゾール誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、フェナントレン誘導体、ナフタレン誘導体などが挙げられる。特にピレン誘導体は発光量子収率が高いので好ましい。ピレン誘導体の具体例としては、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ジベンゾフラン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦｒＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＴｈＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス［（Ｎ−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−６−アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス［（Ｎ−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０２）、Ｎ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス［（６，Ｎ−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３）などが挙げられる。
その他にも、５，６−ビス［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）、５，６−ビス［４’−（１０−フェニル−９−アントリル）ビフェニル−４−イル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰＰ２ＢＰｙ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＢＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）等を用いることができる。
また、三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、例えば、燐光を発する物質（燐光材料）や熱活性化遅延蛍光を示す熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ　ａｃｔｉｖａｔｅｄ　ｄｅｌａｙｅｄ　ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ：ＴＡＤＦ）材料が挙げられる。
燐光材料としては、有機金属錯体、金属錯体（白金錯体）、希土類金属錯体等が挙げられる。これらは、物質ごとに異なる発光色（発光ピーク）を示すため、必要に応じて適宜選択して用いる。
青色または緑色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が４５０ｎｍ以上５７０ｎｍ以下である燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。
例えば、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３］）、トリス［３−（５−ビフェニル）−５−イソプロピル−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒ５ｂｔｚ）３］）、のような４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属錯体、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）、トリス（１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３］）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属錯体、ｆａｃ−トリス［１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３］）、トリス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）３］）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属錯体、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））のように電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属錯体等が挙げられる。
緑色または黄色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が４９５ｎｍ以上５９０ｎｍ以下である燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。
例えば、トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［６−（２−ノルボルニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス｛４，６−ジメチル−２−［６−（２，６−ジメチルフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、ビス［２−（２−ピリジニル−κＮ）フェニル−κＣ］［２−（４−フェニル−２−ピリジニル−κＮ）フェニル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（４ｄｐｐｙ）］）、ビス［２−（２−ピリジニル−κＮ）フェニル−κＣ］［２−（４−メチル−５−フェニル−２−ピリジニル−κＮ）フェニル−κＣ］のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ）］）、ビス｛２−［４’−（パーフルオロフェニル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ）］）などの有機金属錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。
黄色または赤色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が５７０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下である燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。
例えば、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）、（ジピバロイルメタナト）ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、ビス｛４，６−ジメチル−２−［３−（３，５−ジメチルフェニル）−５−フェニル−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，６−ジメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（４−シアノ−２，６−ジメチルフェニル）−３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣＰ）２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２−メチル−３−フェニルキノキサリナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（２，３−ジフェニルキノキサリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属錯体や、トリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）３］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）、ビス［４，６−ジメチル−２−（２−キノリニル−κＮ）フェニル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）のようなピリジン骨格を有する有機金属錯体、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：［ＰｔＯＥＰ］）のような白金錯体、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。
発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に用いる有機化合物（ホスト材料等）としては、発光物質（ゲスト材料）のエネルギーギャップより大きなエネルギーギャップを有する物質を、一種もしくは複数種選択して用いればよい。
従って、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に用いる発光物質が蛍光材料である場合、発光物質と組み合わせて用いる有機化合物（ホスト材料）として、一重項励起状態のエネルギー準位が大きく、三重項励起状態のエネルギー準位が小さい有機化合物を用いるのが好ましい。なお、発光物質と組み合わせて用いる有機化合物（ホスト材料）としては、本実施の形態で示す、正孔輸送性材料（前述）や電子輸送性材料（後述）に加えて、バイポーラ性の材料等を用いることができる。
一部上記の具体例と重複するが、発光物質（蛍光材料、燐光材料）との好ましい組み合わせという観点から、以下に有機化合物の具体例を示す。
発光物質が蛍光材料である場合、発光物質と組み合わせて用いることができる有機化合物（ホスト材料）としては、アントラセン誘導体、テトラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物が挙げられる。
なお、蛍光性の発光物質と組み合わせて用いる有機化合物（ホスト材料）の具体例としては、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、ＹＧＡＰＡ、ＰＣＡＰＡ、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）、６−［３−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン（略称：２ｍＢｎｆＰＰＡ）、９−フェニル−１０−｛４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）−ビフェニル−４’−イル｝−アントラセン（略称：ＦＬＰＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、１，３，５−トリ（１−ピレニル）ベンゼン（略称：ＴＰＢ３）、５，１２−ジフェニルテトラセン、５，１２−ビス（ビフェニル−２−イル）テトラセンなどが挙げられる。
また、発光物質が燐光材料である場合、発光物質と組み合わせて用いる有機化合物（ホスト材料）としては、発光物質の三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）よりも三重項励起エネルギーの大きい有機化合物を選択すれば良い。なお、励起錯体を形成させるべく複数の有機化合物（例えば、第１のホスト材料、および第２のホスト材料（またはアシスト材料）等）を発光物質と組み合わせて用いる場合は、これらの複数の有機化合物を燐光材料と混合して用いることが好ましい。
このような構成とすることにより、励起錯体から発光物質へのエネルギー移動であるＥｘＴＥＴ（Ｅｘｃｉｐｌｅｘ−Ｔｒｉｐｌｅｔ　Ｅｎｅｒｇｙ　Ｔｒａｎｓｆｅｒ）を用いた発光を効率よく得ることができる。なお、複数の有機化合物の組み合わせとしては、励起錯体が形成しやすいものが良く、正孔を受け取りやすい化合物（正孔輸送性材料）と、電子を受け取りやすい化合物（電子輸送性材料）とを組み合わせることが特に好ましい。なお、実施の形態１で示した本発明の一態様である有機化合物は、三重項励起状態が安定であるため、発光物質が燐光材料である場合のホスト材料として好適である。特に、その三重項励起エネルギー準位から、緑色発光を呈する燐光材料と組み合わせて用いる場合に好適である。
なお、発光物質が燐光材料である場合に発光物質と組み合わせて用いることができる有機化合物（ホスト材料、アシスト材料）としては、芳香族アミン、カルバゾール誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、亜鉛やアルミニウム系の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体等が挙げられる。
なお、上記のうち、正孔輸送性の高い有機化合物である芳香族アミン（芳香族アミン骨格を有する化合物）の具体例としては、上記に示した正孔輸送性材料の具体例と同じものが挙げられる。
また、正孔輸送性の高い有機化合物である、カルバゾール誘導体の具体例としては、上記に示した正孔輸送性材料の具体例と同じものが挙げられる。
また、正孔輸送性の高い有機化合物である、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体の具体例としては、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）、４−［３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ）等が挙げられる。
また、電子輸送性の高い有機化合物である、亜鉛やアルミニウム系の金属錯体の具体例としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。
この他、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。
また、電子輸送性の高い有機化合物である、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体の具体例としては、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、３−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯＳ）、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（略称：ＮＢｐｈｅｎ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）などが挙げられる。
また、電子輸送性の高い有機化合物である、ジアジン骨格を有する複素環化合物、トリアジン骨格を有する複素環化合物、ピリジン骨格を有する複素環化合物の具体例としては、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）、４，６−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）、２−｛４−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）、９−［３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル］−９’−フェニル−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール（略称：ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ−０２）、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などが挙げられる。
また、電子輸送性の高い有機化合物としては、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。
また、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に有機化合物を複数用いる場合、励起錯体を形成する２種類の化合物（第１の化合物および第２の化合物）と、有機金属錯体とを混合して用いてもよい。この場合、様々な有機化合物を適宜組み合わせて用いることができるが、効率よく励起錯体を形成するためには、正孔を受け取りやすい化合物（正孔輸送性材料）と、電子を受け取りやすい化合物（電子輸送性材料）とを組み合わせることが特に好ましい。なお、正孔輸送性材料および電子輸送性材料の具体例については、本実施の形態で示す材料を用いることができる。この構成により、高効率、低電圧、長寿命を同時に実現できる。
ＴＡＤＦ材料とは、三重項励起状態をわずかな熱エネルギーによって一重項励起状態にアップコンバート（逆項間交差）が可能で、一重項励起状態からの発光（蛍光）を効率よく呈する材料のことである。また、熱活性化遅延蛍光が効率良く得られる条件としては、三重項励起準位と一重項励起準位のエネルギー差が０ｅＶ以上０．２ｅＶ以下、好ましくは０ｅＶ以上０．１ｅＶ以下であることが挙げられる。また、ＴＡＤＦ材料における遅延蛍光とは、通常の蛍光と同様のスペクトルを持ちながら、寿命が著しく長い発光をいう。その寿命は、１０−６秒以上、好ましくは１０−３秒以上である。
ＴＡＤＦ材料としては、例えば、フラーレンやその誘導体、プロフラビン等のアクリジン誘導体、エオシン等が挙げられる。また、マグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラジウム（Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリンが挙げられる。金属含有ポルフィリンとしては、例えば、プロトポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｐｒｏｔｏ　ＩＸ））、メソポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｍｅｓｏ　ＩＸ））、ヘマトポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｈｅｍａｔｏ　ＩＸ））、コプロポルフィリンテトラメチルエステル−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｃｏｐｒｏ　ＩＩＩ−４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（ＯＥＰ））、エチオポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｅｔｉｏ　Ｉ））、オクタエチルポルフィリン−塩化白金錯体（略称：ＰｔＣｌ２ＯＥＰ）等が挙げられる。
その他にも、２−（ビフェニル−４−イル）−４，６−ビス（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１−イル）−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＩＣ−ＴＲＺ）、２−｛４−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）、２−［４−（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＸＺ−ＴＲＺ）、３−［４−（５−フェニル−５，１０−ジヒドロフェナジン−１０−イル）フェニル］−４，５−ジフェニル−１，２，４−トリアゾール（略称：ＰＰＺ−３ＴＰＴ）、３−（９，９−ジメチル−９Ｈ−アクリジン−１０−イル）−９Ｈ−キサンテン−９−オン（略称：ＡＣＲＸＴＮ）、ビス［４−（９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジン）フェニル］スルホン（略称：ＤＭＡＣ−ＤＰＳ）、１０−フェニル−１０Ｈ，１０’Ｈ−スピロ［アクリジン−９，９’−アントラセン］−１０’−オン（略称：ＡＣＲＳＡ）、等のπ電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有する複素環化合物を用いることができる。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプター性が共に強くなり、一重項励起状態と三重項励起状態のエネルギー差が小さくなるため、特に好ましい。
なお、ＴＡＤＦ材料を用いる場合、他の有機化合物と組み合わせて用いることもできる。特に、上述したホスト材料、正孔輸送材料、電子輸送材料と組み合わせることができ、実施の形態１で示した本発明の一態様である有機化合物をＴＡＤＦ材料に対するホスト材料として用いることが好ましい。
また、上記の材料は、低分子材料や高分子材料と組み合わせることにより発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）の形成に用いることができる。また、成膜には、公知の方法（蒸着法や塗布法や印刷法など）を適宜用いることができる。
図１に示す発光素子において、ＥＬ層（１０３、１０３ａ）の発光層（１１３、１１３ａ）上に電子輸送層（１１４、１１４ａ）が形成される。なお、図１（Ｄ）に示すタンデム構造の発光素子の場合には、ＥＬ層１０３ａおよび電荷発生層１０４が形成された後、ＥＬ層１０３ｂの発光層１１３ｂ上にも電子輸送層１１４ｂが形成される。
＜電子輸送層＞
電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）は、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）によって、第２の電極１０２から注入された電子を発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ）に輸送する層である。なお、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）は、電子輸送性材料を含む層である。電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）に用いる電子輸送性材料は、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質が好ましい。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いることができる。また、実施の形態１で示した本発明の一態様である有機化合物は電子輸送性に優れているため、電子輸送層としても利用可能である。
電子輸送性材料としては、キノリン骨格を有する金属錯体、ベンゾキノリン骨格を有する金属錯体、オキサゾール骨格を有する金属錯体、チアゾール骨格を有する金属錯体等の他、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、オキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリン配位子を有するキノリン誘導体、ベンゾキノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、その他含窒素複素芳香族化合物を含むπ電子不足型複素芳香族化合物等の電子輸送性の高い材料を用いることができる。
電子輸送性材料の具体例としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）等のキノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）等のオキサゾール骨格またはチアゾール骨格を有する金属錯体等が挙げられる。
また、金属錯体以外にも２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）等のオキサジアゾール誘導体、３−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）等のトリアゾール誘導体、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）等のイミダゾール誘導体（ベンゾイミダゾール誘導体を含む）や、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯＳ）などのオキサゾール誘導体、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（略称：ＮＢｐｈｅｎ）などのフェナントロリン誘導体、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び、６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）等のキノキサリン誘導体、またはジベンゾキノキサリン誘導体、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）等のピリジン誘導体、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）、４，６−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）等のピリミジン誘導体、２−｛４−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）等のトリアジン誘導体を用いることができる。
また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。
また、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が２層以上積層した構造であってもよい。
次に、図１（Ｄ）に示す発光素子において、ＥＬ層１０３ａの電子輸送層１１４ａ上に電子注入層１１５ａが真空蒸着法により形成される。その後、ＥＬ層１０３ａおよび電荷発生層１０４が形成され、ＥＬ層１０３ｂの電子輸送層１１４ｂまで形成された後、上に電子注入層１１５ｂが真空蒸着法により形成される。
＜電子注入層＞
電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）にエレクトライドを用いてもよい。エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。なお、上述した電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）を構成する物質を用いることもできる。
また、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）に用いる電子輸送性材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
なお、図１（Ｄ）に示す発光素子において、発光層１１３ｂから得られる光を増幅させる場合には、第２の電極１０２と、発光層１１３ｂとの光学距離が、発光層１１３ｂが呈する光の波長λの１／４未満となるように形成するのが好ましい。この場合、電子輸送層１１４ｂまたは電子注入層１１５ｂの膜厚を変えることにより、調整することができる。
＜電荷発生層＞
図１（Ｄ）に示す発光素子において、電荷発生層１０４は、第１の電極（陽極）１０１と第２の電極（陰極）１０２との間に電圧を印加したときに、ＥＬ層１０３ａに電子を注入し、ＥＬ層１０３ｂに正孔を注入する機能を有する。なお、電荷発生層１０４は、正孔輸送性材料に電子受容体（アクセプター）が添加された構成であっても、電子輸送性材料に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。なお、上述した材料を用いて電荷発生層１０４を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
電荷発生層１０４において、正孔輸送性材料に電子受容体が添加された構成とする場合、正孔輸送性材料としては、本実施の形態で示した材料を用いることができる。また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムなどが挙げられる。
電荷発生層１０４において、電子輸送性材料に電子供与体が添加された構成とする場合、電子輸送性材料としては、本実施の形態で示した材料を用いることができる。また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第２、第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
なお、図１（Ｅ）のＥＬ層１０３ｃは、上述したＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）と同様の構成とすればよい。また、電荷発生層１０４ａ、１０４ｂについても、上述した電荷発生層１０４と同様の構成とすればよい。
＜基板＞
本実施の形態で示した発光素子は、様々な基板上に形成することができる。なお、基板の種類は、特定のものに限定されることはない。基板の一例としては、半導体基板（例えば単結晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどが挙げられる。
なお、ガラス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又はソーダライムガラスなどが挙げられる。また、可撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルムなどの一例としては、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルサルフォン（ＰＥＳ）に代表されるプラスチック、アクリル樹脂等の合成樹脂、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、又はポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリイミド、アラミド樹脂、エポキシ樹脂、無機蒸着フィルム、又は紙類などが挙げられる。
なお、本実施の形態で示す発光素子の作製には、蒸着法などの真空プロセスや、スピンコート法やインクジェット法などの溶液プロセスを用いることができる。蒸着法を用いる場合には、スパッタ法、イオンプレーティング法、イオンビーム蒸着法、分子線蒸着法、真空蒸着法などの物理蒸着法（ＰＶＤ法）や、化学蒸着法（ＣＶＤ法）等を用いることができる。特に発光素子のＥＬ層に含まれる機能層（正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ））、および電荷発生層（１０４、１０４ａ、１０４ｂ）については、蒸着法（真空蒸着法等）、塗布法（ディップコート法、ダイコート法、バーコート法、スピンコート法、スプレーコート法等）、印刷法（インクジェット法、スクリーン（孔版印刷）法、オフセット（平版印刷）法、フレキソ（凸版印刷）法、グラビア法、マイクロコンタクト法、ナノインプリント法等）などの方法により形成することができる。
なお、本実施の形態で示す発光素子のＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）を構成する各機能層（正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ））や電荷発生層（１０４、１０４ａ、１０４ｂ）は、上述した材料に限られることはなく、それ以外の材料であっても各層の機能を満たせるものであれば組み合わせて用いることができる。一例としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）、中分子化合物（低分子と高分子の中間領域の化合物：分子量４００乃至４０００）、無機化合物（量子ドット材料等）等を用いることができる。なお、量子ドット材料としては、コロイド状量子ドット材料、合金型量子ドット材料、コア・シェル型量子ドット材料、コア型量子ドット材料などを用いることができる。
本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。なお、図２（Ａ）に示す発光装置は、第１の基板２０１上のトランジスタ（ＦＥＴ）２０２と発光素子（２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ）が電気的に接続されてなるアクティブマトリクス型の発光装置であり、複数の発光素子（２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ）は、共通のＥＬ層２０４を有し、また、各発光素子の発光色に応じて、各発光素子の電極間の光学距離が調整されたマイクロキャビティ構造を有する。また、ＥＬ層２０４から得られた発光が第２の基板２０５に形成されたカラーフィルタ（２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ）を介して射出されるトップエミッション型の発光装置である。
図２（Ａ）に示す発光装置は、第１の電極２０７を反射電極として機能するように形成する。また、第２の電極２０８を半透過・半反射電極として機能するように形成する。なお、第１の電極２０７および第２の電極２０８を形成する電極材料としては、他の実施の形態の記載を参照し、適宜用いればよい。
また、図２（Ａ）において、例えば、発光素子２０３Ｒを赤色発光素子、発光素子２０３Ｇを緑色発光素子、発光素子２０３Ｂを青色発光素子、発光素子２０３Ｗを白色発光素子とする場合、図２（Ｂ）に示すように発光素子２０３Ｒは、第１の電極２０７と第２の電極２０８との間が光学距離２００Ｒとなるように調整し、発光素子２０３Ｇは、第１の電極２０７と第２の電極２０８との間が光学距離２００Ｇとなるように調整し、発光素子２０３Ｂは、第１の電極２０７と第２の電極２０８との間が光学距離２００Ｂとなるように調整する。なお、図２（Ｂ）に示すように、発光素子２０３Ｒにおいて導電層２１０Ｒを第１の電極２０７に積層し、発光素子２０３Ｇにおいて導電層２１０Ｇを第１の電極２０７に積層することにより、光学調整を行うことができる。
第２の基板２０５には、カラーフィルタ（２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ）が形成されている。なお、カラーフィルタは、可視光のうち特定の波長域を通過させ、特定の波長域を阻止するフィルタである。従って、図２（Ａ）に示すように、発光素子２０３Ｒと重なる位置に赤の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｒを設けることにより、発光素子２０３Ｒから赤色発光を得ることができる。また、発光素子２０３Ｇと重なる位置に緑の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｇを設けることにより、発光素子２０３Ｇから緑色発光を得ることができる。また、発光素子２０３Ｂと重なる位置に青の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｂを設けることにより、発光素子２０３Ｂから青色発光を得ることができる。但し、発光素子２０３Ｗは、カラーフィルタを設けることなく白色発光を得ることができる。なお、１種のカラーフィルタの端部には、黒色層（ブラックマトリックス）２０９が設けられていてもよい。さらに、カラーフィルタ（２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ）や黒色層２０９は、透明な材料を用いたオーバーコート層で覆われていても良い。
図２（Ａ）では、第２の基板２０５側に発光を取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置を示したが、図２（Ｃ）に示すようにＦＥＴ２０２が形成されている第１の基板２０１側に光を取り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としても良い。なお、ボトムエミッション型の発光装置の場合には、第１の電極２０７を半透過・半反射電極として機能するように形成し、第２の電極２０８を反射電極として機能するように形成する。また、第１の基板２０１は、少なくとも透光性の基板を用いる。また、カラーフィルタ（２０６Ｒ’、２０６Ｇ’、２０６Ｂ’）は、図２（Ｃ）に示すように発光素子（２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ）よりも第１の基板２０１側に設ければよい。
また、図２（Ａ）において、発光素子が、赤色発光素子、緑色発光素子、青色発光素子、白色発光素子の場合について示したが、本発明の一態様である発光素子はその構成に限られることはなく、黄色の発光素子や橙色の発光素子を有する構成であっても良い。なお、これらの発光素子を作製するためにＥＬ層（発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層など）に用いる材料としては、他の実施の形態の記載を参照し、適宜用いればよい。なお、その場合には、また、発光素子の発光色に応じてカラーフィルタを適宜選択する必要がある。
以上のような構成とすることにより、複数の発光色を呈する発光素子を備えた発光装置を得ることができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。
本発明の一態様である発光素子の素子構成を適用することで、アクティブマトリクス型の発光装置やパッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。なお、アクティブマトリクス型の発光装置は、発光素子とトランジスタ（ＦＥＴ）とを組み合わせた構成を有する。従って、パッシブマトリクス型の発光装置、アクティブマトリクス型の発光装置は、いずれも本発明の一態様に含まれる。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施の形態で説明した発光素子を適用することが可能である。
本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図３を用いて説明する。
なお、図３（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図３（Ｂ）は図３（Ａ）を鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図である。アクティブマトリクス型の発光装置は、第１の基板３０１上に設けられた画素部３０２、駆動回路部（ソース線駆動回路）３０３と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）（３０４ａ、３０４ｂ）を有する。画素部３０２および駆動回路部（３０３、３０４ａ、３０４ｂ）は、シール材３０５によって、第１の基板３０１と第２の基板３０６との間に封止される。
また、第１の基板３０１上には、引き回し配線３０７が設けられる。引き回し配線３０７は、外部入力端子であるＦＰＣ３０８と電気的に接続される。なお、ＦＰＣ３０８は、駆動回路部（３０３、３０４ａ、３０４ｂ）に外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等）や電位を伝達する。また、ＦＰＣ３０８にはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。なお、これらＦＰＣやＰＷＢが取り付けられた状態は、発光装置に含まれる。
次に、図３（Ｂ）に断面構造を示す。
画素部３０２は、ＦＥＴ（スイッチング用ＦＥＴ）３１１、ＦＥＴ（電流制御用ＦＥＴ）３１２、およびＦＥＴ３１２と電気的に接続された第１の電極３１３を有する複数の画素により形成される。なお、各画素が有するＦＥＴの数は、特に限定されることはなく、必要に応じて適宜設けることができる。
ＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２は、特に限定されることはなく、例えば、スタガ型や逆スタガ型などのトランジスタを適用することができる。また、トップゲート型やボトムゲート型などのトランジスタ構造であってもよい。
なお、これらのＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２に用いることのできる半導体の結晶性については特に限定されず、非晶質半導体、結晶性を有する半導体（微結晶半導体、多結晶半導体、単結晶半導体、又は一部に結晶領域を有する半導体）のいずれを用いてもよい。なお、結晶性を有する半導体を用いることで、トランジスタ特性の劣化を抑制できるため好ましい。
また、これらの半導体としては、例えば、第１４族の元素、化合物半導体、酸化物半導体、有機半導体などを用いることができる。代表的には、シリコンを含む半導体、ガリウムヒ素を含む半導体、インジウムを含む酸化物半導体などを適用することができる。
駆動回路部３０３は、ＦＥＴ３０９とＦＥＴ３１０とを有する。なお、ＦＥＴ３０９とＦＥＴ３１０は、単極性（Ｎ型またはＰ型のいずれか一方のみ）のトランジスタを含む回路で形成されても良いし、Ｎ型のトランジスタとＰ型のトランジスタを含むＣＭＯＳ回路で形成されても良い。また、外部に駆動回路を有する構成としても良い。
第１の電極３１３の端部は、絶縁物３１４により覆われている。なお、絶縁物３１４には、ネガ型の感光性樹脂や、ポジ型の感光性樹脂（アクリル樹脂）などの有機化合物や、酸化シリコン、酸化窒化シリコン、窒化シリコン等の無機化合物を用いることができる。絶縁物３１４の上端部または下端部には、曲率を有する曲面を有するのが好ましい。これにより、絶縁物３１４の上層に形成される膜の被覆性を良好なものとすることができる。
第１の電極３１３上には、ＥＬ層３１５及び第２の電極３１６が積層形成される。ＥＬ層３１５は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を有する。
なお、本実施の形態で示す発光素子３１７の構成は、他の実施の形態で説明した構成や材料を適用することができる。なお、ここでは図示しないが、第２の電極３１６は外部入力端子であるＦＰＣ３０８に電気的に接続されている。
また、図３（Ｂ）に示す断面図では発光素子３１７を１つのみ図示しているが、画素部３０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部３０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子の他に、例えば、ホワイト（Ｗ）、イエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ）等の発光が得られる発光素子を形成してもよい。例えば、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子に上述の数種類の発光が得られる発光素子を追加することにより、色純度の向上、消費電力の低減等の効果が得ることができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。なお、カラーフィルタの種類としては、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）、シアン（Ｃ）、マゼンタ（Ｍ）、イエロー（Ｙ）等を用いることができる。
第１の基板３０１上のＦＥＴ（３０９、３１０、３１１、３１２）や、発光素子３１７は、第２の基板３０６と第１の基板３０１とをシール材３０５により貼り合わせることにより、第１の基板３０１、第２の基板３０６、およびシール材３０５で囲まれた空間３１８に備えられた構造を有する。なお、空間３１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）や有機物（シール材３０５を含む）で充填されていてもよい。
シール材３０５には、エポキシ系樹脂やガラスフリットを用いることができる。なお、シール材３０５には、できるだけ水分や酸素を透過しない材料を用いることが好ましい。また、第２の基板３０６は、第１の基板３０１に用いることができるものを同様に用いることができる。従って、他の実施の形態で説明した様々な基板を適宜用いることができるものとする。基板としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ　Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル樹脂等からなるプラスチック基板を用いることができる。シール材としてガラスフリットを用いる場合には、接着性の観点から第１の基板３０１及び第２の基板３０６はガラス基板であることが好ましい。
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
また、アクティブマトリクス型の発光装置を可撓性基板に形成する場合、可撓性基板上にＦＥＴと発光素子とを直接形成しても良いが、剥離層を有する別の基板にＦＥＴと発光素子を形成した後、熱、力、レーザ照射などを与えることによりＦＥＴと発光素子を剥離層で剥離し、さらに可撓性基板に転載して作製しても良い。なお、剥離層としては、例えば、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層や、ポリイミド等の有機樹脂膜等を用いることができる。また可撓性基板としては、トランジスタを形成することが可能な基板に加え、紙基板、セロファン基板、アラミドフィルム基板、ポリイミドフィルム基板、布基板（天然繊維（絹、綿、麻）、合成繊維（ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル）若しくは再生繊維（アセテート、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル）などを含む）、皮革基板、又はゴム基板などが挙げられる。これらの基板を用いることにより、耐久性や耐熱性に優れ、軽量化および薄型化を図ることができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子、本発明の一態様である発光素子を有する発光装置を適用して完成させた様々な電子機器や自動車の一例について、説明する。なお、発光装置は、本実施の形態で説明する電子機器において、主に表示部に適用することができる。
図４（Ａ）乃至図４（Ｃ）に示す電子機器は、筐体７０００、表示部７００１、スピーカ７００３、ＬＥＤランプ７００４、操作キー７００５（電源スイッチ、又は操作スイッチを含む）、接続端子７００６、センサ７００７（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい、又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７００８、等を有することができる。
図４（Ａ）はモバイルコンピュータであり、上述したものの他に、スイッチ７００９、赤外線ポート７０１０、等を有することができる。
図４（Ｂ）は記録媒体を備えた携帯型の画像再生装置（たとえば、ＤＶＤ再生装置）であり、上述したものの他に、第２表示部７００２、記録媒体読込部７０１１、等を有することができる。
図４（Ｃ）はテレビ受像機能付きデジタルカメラであり、上述したものの他に、アンテナ７０１４、シャッターボタン７０１５、受像部７０１６、等を有することができる。
図４（Ｄ）は携帯情報端末である。携帯情報端末は、表示部７００１の３面以上に情報を表示する機能を有する。ここでは、情報７０５２、情報７０５３、情報７０５４がそれぞれ異なる面に表示されている例を示す。例えば使用者は、洋服の胸ポケットに携帯情報端末を収納した状態で、携帯情報端末の上方から観察できる位置に表示された情報７０５３を確認することもできる。使用者は、携帯情報端末をポケットから取り出すことなく表示を確認し、例えば電話を受けるか否かを判断できる。
図４（Ｅ）は携帯情報端末（スマートフォンを含む）であり、筐体７０００に、表示部７００１、操作キー７００５、等を有することができる。なお、携帯情報端末は、スピーカ、接続端子、センサ等を設けてもよい。また、携帯情報端末は、文字や画像情報をその複数の面に表示することができる。ここでは３つのアイコン７０５０を表示した例を示している。また、破線の矩形で示す情報７０５１を表示部７００１の他の面に表示することもできる。情報７０５１の一例としては、電子メール、ＳＮＳ、電話などの着信の通知、電子メールやＳＮＳなどの題名、送信者名、日時、時刻、バッテリーの残量、アンテナ受信の強度などがある。または、情報７０５１が表示されている位置にはアイコン７０５０などを表示してもよい。
図４（Ｆ）は、大型のテレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）であり、筐体７０００、表示部７００１、等を有することができる。また、ここでは、スタンド７０１８により筐体７０００を支持した構成を示している。また、テレビジョン装置の操作は、別体のリモコン操作機７１１１、等により行うことができる。なお、表示部７００１にタッチセンサを備えていてもよく、指等で表示部７００１に触れることで操作してもよい。リモコン操作機７１１１は、当該リモコン操作機７１１１から出力する情報を表示する表示部を有していてもよい。リモコン操作機７１１１が備える操作キーまたはタッチパネルにより、チャンネル及び音量の操作を行うことができ、表示部７００１に表示される画像を操作することができる。
図４（Ａ）乃至図４（Ｆ）に示す電子機器は、様々な機能を有することができる。例えば、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパネル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウエア（プログラム）によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能、等を有することができる。さらに、複数の表示部を有する電子機器においては、一つの表示部を主として画像情報を表示し、別の一つの表示部を主として文字情報を表示する機能、または、複数の表示部に視差を考慮した画像を表示することで立体的な画像を表示する機能、等を有することができる。さらに、受像部を有する電子機器においては、静止画を撮影する機能、動画を撮影する機能、撮影した画像を自動または手動で補正する機能、撮影した画像を記録媒体（外部又はカメラに内蔵）に保存する機能、撮影した画像を表示部に表示する機能、等を有することができる。なお、図４（Ａ）乃至図４（Ｆ）に示す電子機器が有することのできる機能はこれらに限定されず、様々な機能を有することができる。
図４（Ｇ）は、腕時計型の携帯情報端末であり、例えばスマートウォッチとして用いることができる。この腕時計型の携帯情報端末は、筐体７０００、表示部７００１、操作用ボタン７０２２、７０２３、接続端子７０２４、バンド７０２５、マイクロフォン７０２６、センサ７０２９、スピーカ７０３０等を有している。表示部７００１は、表示面が湾曲しており、湾曲した表示面に沿って表示を行うことができる。また、この携帯情報端末は、例えば無線通信可能なヘッドセットとの相互通信によりハンズフリーでの通話が可能である。なお、接続端子７０２４により、他の情報端末と相互にデータ伝送を行うことや、充電を行うこともできる。充電動作は無線給電により行うこともできる。
ベゼル部分を兼ねる筐体７０００に搭載された表示部７００１は、非矩形状の表示領域を有している。表示部７００１は、時刻を表すアイコン、その他のアイコン等を表示することができる。また、表示部７００１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。
なお、図４（Ｇ）に示すスマートウォッチは、様々な機能を有することができる。例えば、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパネル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウエア（プログラム）によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能、等を有することができる。
また、筐体７０００の内部に、スピーカ、センサ（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン等を有することができる。
なお、本発明の一態様である発光装置および本発明の一態様である発光素子を有する表示装置は、本実施の形態に示す電子機器の各表示部に用いることができ、長寿命な電子機器を実現できる。
また、発光装置を適用した電子機器として、図５（Ａ）乃至（Ｃ）に示すような折りたたみ可能な携帯情報端末が挙げられる。図５（Ａ）には、展開した状態の携帯情報端末９３１０を示す。また、図５（Ｂ）には、展開した状態又は折りたたんだ状態の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末９３１０を示す。さらに、図５（Ｃ）には、折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０を示す。携帯情報端末９３１０は、折りたたんだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表示の一覧性に優れる。
表示部９３１１はヒンジ９３１３によって連結された３つの筐体９３１５に支持されている。なお、表示部９３１１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。また、表示部９３１１は、ヒンジ９３１３を介して２つの筐体９３１５間を屈曲させることにより、携帯情報端末９３１０を展開した状態から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。なお、本発明の一態様の発光装置は、表示部９３１１に用いることができる。また、長寿命な電子機器を実現できる。表示部９３１１における表示領域９３１２は折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０の側面に位置する表示領域である。表示領域９３１２には、情報アイコンや使用頻度の高いアプリやプログラムのショートカットなどを表示させることができ、情報の確認やアプリなどの起動をスムーズに行うことができる。
また、発光装置を適用した自動車について、図６（Ａ）（Ｂ）に示す。すなわち、発光装置を、自動車と一体にして設けることができる。具体的には、図６（Ａ）に示す自動車の外側のライト５１０１（車体後部も含む）、タイヤのホイール５１０２、ドア５１０３の一部または全体などに適用することができる。また、図６（Ｂ）に示す自動車の内側の表示部５１０４、ハンドル５１０５、シフトレバー５１０６、座席シート５１０７、インナーリアビューミラー５１０８等に適用することができる。その他、ガラス窓の一部に適用してもよい。
以上のようにして、本発明の一態様である発光装置や表示装置を適用した電子機器や自動車を得ることができる。なお、その場合には、長寿命な電子機器を実現できる。なお、適用できる電子機器や自動車は、本実施の形態に示したものに限らず、あらゆる分野において適用することが可能である。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光素子を適用して作製される照明装置の構成について図７を用いて説明する。
図７（Ａ）、（Ｂ）は、照明装置の断面図の一例を示す。なお、図７（Ａ）は基板側に光を取り出すボトムエミッション型の照明装置であり、図７（Ｂ）は、封止基板側に光を取り出すトップエミッション型の照明装置である。
図７（Ａ）に示す照明装置４０００は、基板４００１上に発光素子４００２を有する。また、基板４００１の外側に凹凸を有する基板４００３を有する。発光素子４００２は、第１の電極４００４と、ＥＬ層４００５と、第２の電極４００６を有する。
第１の電極４００４は、電極４００７と電気的に接続され、第２の電極４００６は電極４００８と電気的に接続される。また、第１の電極４００４と電気的に接続される補助配線４００９を設けてもよい。なお、補助配線４００９上には、絶縁層４０１０が形成されている。
また、基板４００１と封止基板４０１１は、シール材４０１２で接着されている。また、封止基板４０１１と発光素子４００２の間には、乾燥剤４０１３が設けられていることが好ましい。なお、基板４００３は、図７（Ａ）のような凹凸を有するため、発光素子４００２で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。
図７（Ｂ）の照明装置４２００は、基板４２０１上に発光素子４２０２を有する。発光素子４２０２は第１の電極４２０４と、ＥＬ層４２０５と、第２の電極４２０６とを有する。
第１の電極４２０４は、電極４２０７と電気的に接続され、第２の電極４２０６は電極４２０８と電気的に接続される。また第２の電極４２０６と電気的に接続される補助配線４２０９を設けてもよい。また、補助配線４２０９の下部に、絶縁層４２１０を設けてもよい。
基板４２０１と凹凸のある封止基板４２１１は、シール材４２１２で接着されている。また、封止基板４２１１と発光素子４２０２の間にバリア膜４２１３および平坦化膜４２１４を設けてもよい。なお、封止基板４２１１は、図７（Ｂ）のような凹凸を有するため、発光素子４２０２で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。
また、これらの照明装置の応用例としては、室内の照明用であるシーリングライトが挙げられる。シーリングライトには、天井直付型や天井埋め込み型等がある。なお、このような照明装置は、発光装置を筐体やカバーと組み合わせることにより構成される。
その他にも床面に灯りを照射し、足元の安全性を高めることができる足元灯などへの応用も可能である。足元灯は、例えば、寝室や階段や通路などに使用するのが有効である。その場合、部屋の広さや構造に応じて適宜サイズや形状を変えることができる。また、発光装置と支持台とを組み合わせて構成される据え置き型の照明装置とすることも可能である。
また、シート状の照明装置（シート状照明）として応用することも可能である。シート状照明は、壁面に張り付けて使用するため、場所を取らず幅広い用途に用いることができる。なお、大面積化も容易である。なお、曲面を有する壁面や筐体に用いることもできる。
なお、上記以外にも室内に備えられた家具の一部に本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光素子を適用し、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装置は本発明の一態様に含まれるものとする。
また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機化合物、８−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：８ＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ）の合成方法について説明する。なお、８ＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
＜８−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジンの合成＞
８−クロロ−４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン１．３７ｇ、４−ビフェニルボロン酸０．６５７ｇ、リン酸三カリウム１．９１ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ｄｉｇｌｙｍｅ）３０ｍＬ、ｔ−ブタノール０．６６２ｇを三口フラスコに入れ、フラスコ内を減圧下攪拌することで脱気し、窒素置換した。
この混合物を６０℃に加熱し、酢酸パラジウム（ＩＩ）２３．３ｍｇ、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン６６．４ｍｇを加え、１２０℃で２７時間攪拌した。この反応液に水を加えて吸引ろ過し、得られたろ物を水、エタノール及びトルエンで洗浄した。このろ物を熱したトルエンで溶解し、セライト、アルミナ、セライトの順に充填したろ過補助剤に通した。得られた溶液を濃縮、乾固し、トルエンにて再結晶することにより、目的物である白色固体を収量１．２８ｇ、収率７４％で得た。
この白色固体１．２６ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．５６Ｐａ、アルゴンガスを流量１０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３１０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を１．０１ｇ、回収率８０％で得た。この合成スキームを下記式（ａ−１）に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
なお、上記反応で得られた淡黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図８に示す。この結果から、本実施例において、上述の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機化合物、８ＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍが得られたことがわかった。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：７．３９（ｔ，１Ｈ）、７．４７−７．５３（ｍ，４Ｈ）、７．６３−７．６７（ｍ，２Ｈ）、７．６８（ｄ，２Ｈ）、７．７５（ｄ，２Ｈ）、７．７９−７．８３（ｍ，４Ｈ）、７．８７（ｄ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、８．２３−８．２６（ｍ，２Ｈ）、８．５７（ｓ，１Ｈ）、８．７３（ｄ，１Ｈ）、９．０５（ｓ，１Ｈ）、９．３４（ｓ，１Ｈ）。
≪８ＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの物性について≫
次に、８ＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。
トルエン溶液中の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製　Ｖ５５０型）を用いた。また、トルエン溶液中の発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製　ＦＳ９２０）を用いた。得られたトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図９（Ａ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
図９（Ａ）より、８ＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍのトルエン溶液は３３２ｎｍ、３１６ｎｍ及び２８１ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４０６ｎｍ（励起波長３１８ｎｍ）であった。
固体薄膜の吸収スペクトルの測定には、石英基板上に真空蒸着法にて作製した固体薄膜を用い、紫外可視分光光度計（日立ハイテクノロジーズ製　Ｕ４１００型）を用いて測定した。また、固体薄膜の発光スペクトルの測定には、上記同様の固体薄膜を用い、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製　ＦＳ９２０）を用いて測定した。得られた固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図９（Ｂ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、上記同様の固体薄膜を用い、顕微ＰＬ装置　ＬａｂＲＡＭ　ＨＲ−ＰＬ　（（株）堀場製作所）を用い、測定温度は１０Ｋ、励起光として波長が３２５ｎｍのＨｅ−Ｃｄレーザを用い、検出器にはＣＣＤ検出器を用いて低温（１０Ｋ）の発光スペクトルを測定した。
図９（Ｂ）より、８ＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの固体薄膜では、３４１ｎｍ、３０８ｎｍ、２８６ｎｍ、２７３ｎｍ及び２４３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４２８ｎｍ（励起波長３４０ｎｍ）付近に発光波長のピークが見られた。また、低温（１０Ｋ）の発光スペクトルの結果より、８ＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの発光スペクトルの燐光成分の最も短波長側のピーク（ショルダーを含む）の波長は４８２ｎｍであった。したがって、上記ピーク波長より、８ＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍのＴ１準位は２．５７ｅＶと算出された。
本発明の一態様である有機化合物、８ＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍは、高いＴ１準位を有し、緑色から赤色付近で発光する燐光材料（ゲスト材料）に適したホスト材料であるといえる。なお、本発明の一態様である有機化合物、８ＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍは、可視域の燐光発光物質のホスト材料や発光物質としても利用可能である。
≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０１）で表される本発明の一態様である有機化合物、８−（１，１’−ビフェニル−３−イル）−４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：８ｍＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ）の合成方法について説明する。なお、８ｍＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
＜８−（１，１’−ビフェニル−３−イル）−４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジンの合成＞
８−クロロ−４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン１．３７ｇ、３−ビフェニルボロン酸０．６６４ｇ、リン酸三カリウム１．９０ｇ、ｔ−ブタノール０．６６３ｇ、ジグリム３０ｍＬを三口フラスコに入れ、減圧下攪拌することで脱気し、窒素置換した。この混合物を６０℃に加熱し、酢酸パラジウム（ＩＩ）２１．４ｍｇ及びジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン６５．６ｍｇを加え、１２０℃で２１時間攪拌した。
この反応物に酢酸パラジウム（ＩＩ）２３．５ｍｇ及びジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン６６．４ｍｇを加え、１２０℃で８時間攪拌した。この反応物に水を加えて吸引ろ過し、得られたろ物を水、エタノール及びトルエンで洗浄した。このろ物を熱したトルエンで溶解し、セライト、アルミナ、セライトの順に充填したろ過補助剤に通した。得られた溶液を濃縮、乾固し、トルエンにて再結晶することにより、目的物である白色固体を収量１．１０ｇ、収率６４％で得た。
この白色固体１．１０ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．５７Ｐａ、アルゴンガスを流量１０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３００℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を０．８９５ｇ、回収率８１％で得た。この合成スキームを下記式（ｂ−１）に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
なお、上記反応で得られた淡黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１０に示す。この結果から、本実施例において、上述の構造式（１０１）で表される本発明の一態様である有機化合物、８ｍＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍが得られたことがわかった。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：７．３９（ｔ，１Ｈ）、７．４７−７．５０（ｍ，４Ｈ）、７．５７（ｔ，１Ｈ）、７．６２−７．６４（ｍ，３Ｈ）、７．６７−７．６９（ｍ，３Ｈ）、７．７７−７．８０（ｍ，２Ｈ）、７．８６（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ）、８．００（ｄ，１Ｈ）、８．２１−８．２３（ｍ，２Ｈ）、８．５７（ｓ，１Ｈ）、８．７１（ｄ，１Ｈ）、９．０３（ｓ，１Ｈ）、９．３２（ｓ，１Ｈ）。
≪８ｍＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの物性について≫
次に、８ｍＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。
トルエン溶液中の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製　Ｖ５５０型）を用いた。また、トルエン溶液中の発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製　ＦＳ９２０）を用いた。得られたトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図１１（Ａ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
図１１（Ａ）より、８ｍＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍのトルエン溶液は３３１ｎｍ、３１５ｎｍ及び２８０ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは３８９ｎｍ（励起波長３２０ｎｍ）であった。
固体薄膜の吸収スペクトルの測定には、石英基板上に真空蒸着法にて作製した固体薄膜を用い、紫外可視分光光度計（日立ハイテクノロジーズ製　Ｕ４１００型）を用いて測定した。また、固体薄膜の発光スペクトルの測定には、上記同様の固体薄膜を用い、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製　ＦＳ９２０）を用いて測定した。得られた固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図１１（Ｂ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、上記同様の固体薄膜を用い、顕微ＰＬ装置　ＬａｂＲＡＭ　ＨＲ−ＰＬ　（（株）堀場製作所）を用い、測定温度は１０Ｋ、励起光として波長が３２５ｎｍのＨｅ−Ｃｄレーザを用い、検出器にはＣＣＤ検出器を用いて低温（１０Ｋ）の発光スペクトルを測定した。
図１１（Ｂ）より、８ｍＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの固体薄膜では、３４３ｎｍ、３１９ｎｍ及び２４５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４１１ｎｍ（励起波長３２０ｎｍ）付近に発光波長のピークが見られた。また、低温（１０Ｋ）の発光スペクトルの結果より、８ｍＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの発光スペクトルの燐光成分の最も短波長側のピーク（ショルダーを含む）の波長は４５６ｎｍであった。したがって、上記ピーク波長より、８ｍＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍのＴ１準位は２．７２ｅＶと算出された。
本発明の一態様である有機化合物、８ｍＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍは、高いＴ１準位を有し、緑色から赤色付近で発光する燐光材料（ゲスト材料）に適したホスト材料であるといえる。なお、本発明の一態様である有機化合物、８ｍＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍは、可視域の燐光発光物質のホスト材料や発光物質としても利用可能である。
≪合成例３≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０２）で表される本発明の一態様である有機化合物、８−［（２，２’−ビナフタレン）−６−イル］−４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：８（βＮ２）−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ）の合成方法について説明する。なお、８（βＮ２）−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
＜８−［（２，２’−ビナフタレン）−６−イル］−４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジンの合成＞
８−クロロ−４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン１．２１ｇ、［２，２’−ビナフタレン］−６−イルボロン酸０．８５７ｇ、リン酸三カリウム１．６７ｇ、ジグリム２６ｍＬ、ｔ−ブタノール０．５８３ｇを三口フラスコに入れ、フラスコ内を減圧下攪拌することで脱気し、窒素置換した。
この混合物を６０℃に加熱し、酢酸パラジウム（ＩＩ）１８．９ｍｇ、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン６１．１ｍｇを加え、１２０℃で１０時間攪拌した。この反応液に水を加えて吸引ろ過し、得られたろ物を水、エタノールおよびトルエンで洗浄した。このろ物を熱したトルエンで溶解し、セライト、アルミナ、セライトの順に充填したろ過補助剤に通した。得られた溶液を濃縮、乾固し、白色固体を得た。
得られた固体全量、［２，２’−ビナフタレン］−６−イルボロン酸０．３４８ｇ、リン酸三カリウム０．６２１ｇ、ジグリム１３ｍＬ、ｔ−ブタノール０．２３９ｇを三口フラスコに入れ、フラスコ内を減圧下攪拌することで脱気し、窒素置換した。この混合物を６０℃に加熱し、酢酸パラジウム（ＩＩ）８．７ｍｇ、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン２５．１ｍｇを加え、１２０℃で１８．５時間攪拌した。この反応液に水を加えて吸引ろ過し、得られたろ物を水、エタノールおよびトルエンで洗浄した。
このろ物を熱したトルエンで溶解し、セライト、アルミナ、セライトの順に充填したろ過補助剤に通した。得られた溶液を濃縮、乾固し、トルエンにて再結晶することで、目的物である白色固体を収量１．１６ｇ、収率６５％で得た。得られた白色固体１．１５ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．６４Ｐａ、アルゴンガスを流量１０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３６５℃で固体を加熱した。昇華精製後、本発明である８（βＮ２）−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍを０．９５８ｇ（回収率８３％，白色固体）で得た。この合成スキームを下記式（ｃ−１）に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
なお、上記反応で得られた白色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１２に示す。この結果から、本実施例において、上述の構造式（１０２）で表される本発明の一態様である有機化合物、８（βＮ２）−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍが得られたことがわかった。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：７．５０−７．７．５７（ｍ，４Ｈ）、７．６４−７．６７（ｍ，２Ｈ）、７．８２（ｔ，１Ｈ）、７．８６−８．００（ｍ，９Ｈ）、８．０５−８．０９（ｍ，２Ｈ）、８．１４（ｄ，１Ｈ）、８．２２−８．２６（ｍ，５Ｈ）、８．６９（ｓ，１Ｈ）、８．７４（ｄ，１Ｈ）、９．０７（ｓ，１Ｈ）、９．３５（ｓ，１Ｈ）。
≪８（βＮ２）−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの物性について≫
次に、８（βＮ２）−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。
トルエン溶液中の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製　Ｖ５５０型）を用いた。また、トルエン溶液中の発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製　ＦＳ９２０）を用いた。得られたトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図１３（Ａ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
図１３（Ａ）より、８（βＮ２）−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍのトルエン溶液は３３３ｎｍ、３２５ｎｍ及び２８０ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４１４ｎｍ（励起波長３２９ｎｍ）であった。
固体薄膜の吸収スペクトルの測定には、石英基板上に真空蒸着法にて作製した固体薄膜を用い、紫外可視分光光度計（日立ハイテクノロジーズ製　Ｕ４１００型）を用いて測定した。また、固体薄膜の発光スペクトルの測定には、上記同様の固体薄膜を用い、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製　ＦＳ９２０）を用いて測定した。得られた固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図１３（Ｂ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、上記同様の固体薄膜を用い、顕微ＰＬ装置　ＬａｂＲＡＭ　ＨＲ−ＰＬ　（（株）堀場製作所）を用い、測定温度は１０Ｋ、励起光として波長が３２５ｎｍのＨｅ−Ｃｄレーザを用い、検出器にはＣＣＤ検出器を用いて低温（１０Ｋ）の発光スペクトルを測定した。
図１３（Ｂ）より、８（βＮ２）−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの固体薄膜では、３２８ｎｍ、２６６ｎｍ及び２４５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４５１ｎｍ（励起波長３４０ｎｍ）付近に発光波長のピークが見られた。また、低温（１０Ｋ）の発光スペクトルの結果より、８（βＮ２）−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの発光スペクトルの燐光成分の最も短波長側のピーク（ショルダーを含む）の波長は５４３ｎｍであった。したがって、上記ピーク波長より、８（βＮ２）−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍのＴ１準位は２．２８ｅＶと算出された。
本発明の一態様である有機化合物、８（βＮ２）−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍは、高いＴ１準位を有し、黄色から赤色付近で発光する燐光材料（ゲスト材料）に適したホスト材料であといえる。なお、本発明の一態様である有機化合物、８（βＮ２）−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍは、可視域の燐光発光物質のホスト材料や発光物質としても利用可能である。
本実施例では、本発明の一態様である発光素子として、実施例３で説明した８−［（２，２’−ビナフタレン）−６−イル］−４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：８（βＮ２）−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ）（構造式（１０２））を発光層に用いた発光素子１、比較として４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−８−（ナフタレン−２−イル）−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：８βＮ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ）（構造式（３０１））を発光層に用いた比較発光素子２、比較として４，８−ビス［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：４，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｍ）（構造式（３０２））を発光層に用いた比較発光素子３について、素子構造、作製方法およびその特性について説明する。なお、本実施例で用いる発光素子の素子構造を図１４に示し、具体的な構成について表１に示す。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
≪発光素子の作製≫
本実施例で示す発光素子は、図１４に示すように基板９００上に形成された第１の電極９０１上に正孔注入層９１１、正孔輸送層９１２、発光層９１３、電子輸送層９１４、電子注入層９１５が順次積層され、電子注入層９１５上に第２の電極９０３が積層された構造を有する。
まず、基板９００上に第１の電極９０１を形成した。電極面積は、４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。また、基板９００には、ガラス基板を用いた。また、第１の電極９０１は、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法により、７０ｎｍの膜厚で成膜して形成した。
ここで、前処理として、基板の表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
次に、第１の電極９０１上に正孔注入層９１１を形成した。正孔注入層９１１は、真空蒸着装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデンとを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン＝２：１（質量比）とし、膜厚が６０ｎｍとなるように共蒸着して形成した。
次に、正孔注入層９１１上に正孔輸送層９１２を形成した。正孔輸送層９１２は、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）を用い、膜厚が２０ｎｍになるように蒸着して形成した。
次に、正孔輸送層９１２上に発光層９１３を形成した。
発光層９１３は、発光素子１の場合は、８（βＮ２）−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍおよびＮ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）に加えて、ゲスト材料（燐光発光材料）として、ビス［４，６−ジメチル−２−（２−キノリニル−κＮ）フェニル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｑｎ）２（ａｃａｃ）］）を用い、重量比が８（βＮ２）−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｍｐｑｎ）２（ａｃａｃ）］＝０．７５：０．２５：０．１となるように共蒸着した。なお、膜厚は、４０ｎｍとした。また、比較発光素子２の場合は、８βＮ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍおよびＰＣＢＢｉＦに加えて、ゲスト材料（燐光発光材料）として、［Ｉｒ（ｄｍｐｑｎ）２（ａｃａｃ）］を用い、重量比が８βＮ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｍｐｑｎ）２（ａｃａｃ）］＝０．７５：０．２５：０．１となるように共蒸着した。なお、膜厚は、４０ｎｍとした。また、比較発光素子３の場合は、４，８ｍＤＢｔＰ２ＢｆｐｍおよびＰＣＢＢｉＦに加えて、ゲスト材料（燐光発光材料）として、［Ｉｒ（ｄｍｐｑｎ）２（ａｃａｃ）］を用い、重量比が４，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｍ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｍｐｑｎ）２（ａｃａｃ）］＝０．７５：０．２５：０．１となるように共蒸着した。なお、膜厚は、４０ｎｍとした。
次に、発光層９１３上に電子輸送層９１４を形成した。
電子輸送層９１４は、発光素子１の場合は、８（βＮ２）−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの膜厚が２５ｎｍ、２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（略称：ＮＢｐｈｅｎ）の膜厚が１５ｎｍとなるように順次蒸着して形成した。また、比較発光素子２の場合は、８βＮ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの膜厚が２５ｎｍ、ＮＢｐｈｅｎの膜厚が１５ｎｍとなるように順次蒸着して形成した。また、比較発光素子３の場合は、４，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｍｍの膜厚が２５ｎｍ、ＮＢｐｈｅｎの膜厚が１５ｎｍとなるように順次蒸着して形成した。
次に、電子輸送層９１４上に電子注入層９１５を形成した。電子注入層９１５は、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を用い、膜厚が１ｎｍになるように蒸着して形成した。
次に、電子注入層９１５上に第２の電極９０３を形成した。第２の電極９０３は、アルミニウムを蒸着法により、膜厚が２００ｎｍとなるように形成した。なお、本実施例において、第２の電極９０３は、陰極として機能する。
以上の工程により、基板９００上に一対の電極間にＥＬ層９０２を挟んでなる発光素子を形成した。なお、上記工程で説明した正孔注入層９１１、正孔輸送層９１２、発光層９１３、電子輸送層９１４、電子注入層９１５は、本発明の一態様におけるＥＬ層を構成する機能層である。また、上述した作製方法における蒸着工程では、全て抵抗加熱法による蒸着法を用いた。
また、上記に示すように作製した発光素子は、別の基板（図示せず）により封止される。なお、別の基板（図示せず）を用いた封止の際は、窒素雰囲気のグローブボックス内において、紫外光により固化するシール剤を塗布した別の基板（図示せず）を基板９００上に固定し、基板９００上に形成された発光素子の周囲にシール剤が付着するよう基板同士を接着させた。封止時には３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ２照射しシール剤を固化し、８０℃にて１時間熱処理することによりシール剤を安定化させた。
≪発光素子の動作特性≫
作製した各発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。また、各発光素子の動作特性の結果として電流密度−輝度特性を図１５、電圧−輝度特性を図１６、輝度−電流効率特性を図１７、電圧−電流特性を図１８にそれぞれ示す。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における各発光素子の主な初期特性値を以下の表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
また、発光素子１、比較発光素子２および比較発光素子３に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図１９に示す。図１９に示す通り、発光素子１、比較発光素子２、および比較発光素子３の発光スペクトルは、６２６ｎｍ付近にピークを有しており、いずれも発光層９１３に含まれる、［Ｉｒ（ｄｍｐｑｎ）２（ａｃａｃ）］の発光に由来していることが示唆される。
次に、発光素子１、比較発光素子２、および比較発光素子３に対する信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図２０に示す。図２０において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、７５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で一定の電流を流した定電流駆動試験を行った。
信頼性試験の結果より、発光素子１は、比較発光素子２および比較発光素子３に比べて、駆動初期における劣化が少ないことが分かった。本発明の一態様である有機化合物、８（βＮ２）−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ（構造式（１０２））を用いることは発光素子の素子特性を向上させる上で有用であると言える。なお、比較発光素子２に用いた８βＮ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ（構造式（３０１））は、ベンゾフロピリミジン骨格の８位にナフチル基が結合した構造を有し、比較発光素子３に用いた４，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｍ（構造式（３０２））は、ベンゾフロピリミジン骨格の８位にフェニル基を介してジベンゾチオフェンが結合した構造を有するが、発光素子１に用いた８（βＮ２）−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍは、ベンゾフロピリミジン骨格の８位にアリーレン基が複数連結した構造、具体的には、同じナフチル基が２つ連結したビナフチル基を有する分子構造を有する。
従って、本発明の一態様である有機化合物のようにベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格の８位にビアリーレン基を有する構造の有機化合物を発光素子に用いることで、発光素子１の初期輝度から５％低下する時間（ＬＴ９５）が１７３時間であるのに対し、比較発光素子２のＬＴ９５は８６時間、比較発光素子３のＬＴ９５は３２時間と、発光素子の初期劣化の抑制に効果があり、信頼性の高い発光素子を提供することができるといえる。
本実施例では、本発明の一態様である発光素子として、実施例１で説明した８ＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ（構造式（１００））を発光層に用いた発光素子４、実施例２で説明した８ｍＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ（構造式（１０１））を発光層に用いた発光素子５、比較として８Ｐｈ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ（構造式（３００））を発光層に用いた比較発光素子６、比較として８ＤＢｔ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ（構造式（３０３））を発光層に用いた比較発光素子７、を作製し、その特性について測定した結果を示す。
なお、本実施例で作製した発光素子４、発光素子５、比較発光素子６、および比較発光素子７の素子構造は、実施例４で示した図１４と同様の構造であるが、素子構造を構成する各層の具体的な構成については表３に示す通りである。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
≪各発光素子の動作特性≫
作製した発光素子４、発光素子５、比較発光素子６、および比較発光素子７の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
各発光素子の電流密度−輝度特性を図２１、電圧−輝度特性を図２２、輝度−電流効率特性を図２３、電圧−電流特性を図２４にそれぞれ示す。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における各発光素子の主な初期特性値を以下の表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
また、各発光素子に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図２５に示す。図２５に示す通り、各発光素子の発光スペクトルは、５６０ｎｍ付近にピークを有しており、発光層９１３に含まれる、［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（４ｄｐｐｙ）］の発光に由来していることが示唆される。
次に、各発光素子に対する信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図２６に示す。図２６において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で一定の電流を流した定電流駆動試験を行った。
信頼性試験の結果より、本発明の一態様である有機化合物、８ＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ（構造式（１００））を発光層に用いた発光素子４は、初期輝度から５％低下する時間（ＬＴ９５）が１３１時間であり、８ｍＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ（構造式（１０１））を発光層に用いた発光素子５は、ＬＴ９５が１１２時間であり、比較の有機化合物、８Ｐｈ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ（構造式（３００））を発光層に用いた比較発光素子６は、ＬＴ９５が９８時間であり、８ＤＢｔ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ（構造式（３０３））を発光層に用いた比較発光素子７は、ＬＴ９５が６２時間と、本発明の一態様である有機化合物を発光層に用いた発光素子の初期劣化が抑制されていた。これは、本発明の一態様である有機化合物、８ＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍおよび８ｍＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍが、ベンゾフロピリミジン骨格の８位にアリーレン基が複数連結した構造、より好ましくは同じフェニル基が２つ連結したビフェニル基を有することによる効果である。従って、本発明の一態様である有機化合物を用いることは発光素子の信頼性を向上させる上で有用であると言える。
本実施例では、本発明の一態様である発光素子とし、実施例１で説明した８ＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ（構造式（１００））を発光層に用いた発光素子８、実施例２で説明した８ｍＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ（構造式（１０１））を発光層に用いた発光素子９、比較として８Ｐｈ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ（構造式（３００））を発光層に用いた比較発光素子１０、比較として８ＤＢｔ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ（構造式（３０３））を発光層に用いた比較発光素子１１、を作製し、その特性について測定した結果を示す。
なお、本実施例で作製した発光素子８、発光素子９、比較発光素子１０、および比較発光素子１１の素子構造は、実施例４で示した図１４と同様の構造であるが、素子構造を構成する各層の具体的な構成については表５に示す通りである。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
≪各発光素子の動作特性≫
作製した発光素子８、発光素子９、比較発光素子１０、および比較発光素子１１の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
各発光素子の電流密度−輝度特性を図２７、電圧−輝度特性を図２８、輝度−電流効率特性を図２９、電圧−電流特性を図３０にそれぞれ示す。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における各発光素子の主な初期特性値を以下の表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
また、各発光素子に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図３１に示す。図３１に示す通り、発光素子の発光スペクトルは、５２４ｎｍ付近にピークを有しており、発光層９１３に含まれる、［２−（４−メチル−５−フェニル−２−ピリジニル−κＮ）フェニル−κＣ］ビス［２−（２−ピリジニル−κＮ）フェニル−κＣ］イリジウム（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ｍｄｐｐｙ）］）の発光に由来していることが示唆される。
次に、各発光素子に対する信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図３２に示す。図３２において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で一定の電流を流した定電流駆動試験を行った。
信頼性試験の結果より、本発明の一態様である有機化合物、８ＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ（構造式（１００））を発光層に用いた発光素子８は、初期輝度から５％低下する時間（ＬＴ９５）が３０時間であり、および８ｍＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ（構造式（１０１））を発光層に用いた発光素子９は、ＬＴ９５が２８時間であり、比較の有機化合物、８ＤＢｔ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ（構造式（３０３））を発光層に用いた比較発光素子１１は、ＬＴ９５が１５時間であり、本発明の一態様である有機化合物の初期劣化が抑制されていた。また、比較の有機化合物、８Ｐｈ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ（構造式（３００））を発光層に用いた比較発光素子１０はＬＴ９５が２９時間と良好ではあるが、長期劣化の傾きは本発明の一態様である有機化合物よりも急峻になっていた。これらは、本発明の一態様である有機化合物、８ＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍおよび８ｍＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍが、ベンゾフロピリミジン骨格の８位にアリーレン基が複数連結した構造、より好ましくは同じフェニル基が２つ連結したビフェニル基を有することによる効果である。従って、本発明の一態様である有機化合物を用いることは発光素子の信頼性を向上させる上で有用であると言える。
≪参考合成例１≫
本参考合成例では、実施例５の比較発光素子６、および実施例６の比較発光素子１０に用いた下記構造式で表される有機化合物、４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−８−フェニル−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：８Ｐｈ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ）（構造式（３００））の合成例を具体的に例示する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
＜８Ｐｈ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの合成＞
８−クロロ−４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン３．００ｇ、フェニルボロン酸０．９５ｇ、リン酸三カリウム４．１２ｇ、ジグリム６５ｍＬ、ｔ−ブタノール１．４４ｇを三口フラスコに入れ、フラスコ内を減圧下攪拌することで脱気し、窒素置換した。この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）４２．７ｍｇ、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン１４０ｍｇを加え、１２０℃で１５．５時間攪拌した。
この反応液に酢酸パラジウム（ＩＩ）４５．２ｍｇ、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン１４０ｍｇを加え、１２０℃で６時間、次いで１４０℃で３時間攪拌した。この反応液に水を加えて吸引ろ過し、得られたろ物を酢酸エチルおよびヘキサンで洗浄した。このろ物を熱したトルエンで溶解し、セライト、アルミナ、セライトの順に充填したろ過補助剤に通した。得られた溶液を濃縮、乾固し、トルエンにて再結晶することにより、目的物を含む白色固体を収量１．５０ｇで得た。
得られた白色固体１．５０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力３．４８Ｐａ、アルゴンガスを流量１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、２８０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物を得た（白色固体１．０２ｇ、回収率６８％）。合成スキームを下記式（ｄ−１）に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
なお、上記で得られた白色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。これにより、８Ｐｈ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍが得られたことがわかった。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：７．４２（ｔ，１Ｈ）、７．４９−７．５３（ｍ，４Ｈ）、７．６４−７．６６（ｍ，２Ｈ）、７．７１（ｄ，２Ｈ）、７．７９−７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．８７（ｄ，１Ｈ）、７．９７（ｔ，２Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ，２Ｈ）、８．５２（ｓ，１Ｈ）、８．７２（ｄ，１Ｈ）、９．０５（ｓ，１Ｈ）、９．３３（ｓ，１Ｈ）。
≪参考合成例２≫
本参考合成例では、実施例４の比較発光素子２に用いた下記構造式で表される有機化合物、４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−８−（ナフタレン−２−イル）−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：８βＮ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ）（構造式（３０１））の合成例を具体的に例示する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
＜８βＮ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの合成＞
まず、８−クロロ−４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン１．５ｇと、２−ナフタレンボロン酸０．７３ｇと、フッ化セシウム１．５ｇと、メシチレン３２ｍＬを加え、１００ｍＬの三口フラスコ内を窒素置換し、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）アセトフェノンエチレンケタール７０ｍｇと、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（略称：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）８９ｍｇを加え、窒素気流下にて１２０℃にて５時間加熱した。得られた反応物に水を加えてろ過し、水およびエタノールを順次用いてろ物を洗浄した。
このろ物をトルエンに溶解させ、セライト、アルミナ、セライトの順に充填したろ過補助剤を用いてろ過した。得られた溶液の溶媒を濃縮して、再結晶することにより目的物の淡黄色固体を収量１．５ｇ、収率６４％で得た。合成スキームを下記式（ｅ−１）に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
得られた淡い黄色固体１．５ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．０Ｐａ、アルゴンガスを流量１０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、２９０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を０．６０ｇ、回収率３９％で得た。
得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。この結果から、８βＮ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍが得られたことがわかった。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＴＣＥ−ｄ２）：７．４５−７．５０（ｍ，４Ｈ）、７．５７−７．６２（ｍ，２Ｈ）、７．７２−７．９３（ｍ，８Ｈ）、８．０３（ｄ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，２Ｈ）、８．６０（ｓ，１Ｈ）、８．６６（ｄ，１Ｈ）、８．９８（ｓ，１Ｈ）、９．２８（ｓ，１Ｈ）。
≪合成例４≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０３）で表される本発明の一態様である有機化合物、８−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−４−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：８ＢＰ−４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐｍ）の合成方法について説明する。なお、８ＢＰ−４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐｍの構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
＜８ＢＰ−４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐｍの合成＞
８−クロロ−４−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン２．２６ｇ、４−ビフェニルボロン酸０．９１５ｇ、フッ化セシウム１．２７ｇ、メシチレン４２ｍＬを三口フラスコに入れ、減圧下攪拌することで脱気し、窒素置換した。この混合物を６０℃に加熱し、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．１１６ｇ、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）アセトフェノンエチレンケタール９０．２ｍｇを加え、１００℃で１３．５時間加熱し、次いで１２０℃で７．５時間攪拌した。この混合物にトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．１１５ｇ、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）アセトフェノンエチレンケタール９０．３ｍｇを加え、１２０℃で２８時間攪拌した。この反応液に水を加えて吸引ろ過し、得られたろ物を水、エタノール及びトルエンで洗浄した。このろ物を熱したトルエンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順に充填したろ過補助剤に通した。得られた溶液を濃縮、乾固し、トルエンにて再結晶することにより、目的物である淡黄色固体を収量１．９３ｇ、収率７０％で得た。得られた淡黄色固体１．９３ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．３５Ｐａ、アルゴンガスを流量１０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３５５℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を１．６６ｇ、回収率８６％で得た。この合成スキームを下記式（ｆ−１）に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
なお、上記反応で得られた白色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３３に示す。この結果から、本実施例において、上述の構造式（１０３）で表される本発明の一態様である有機化合物、８ＢＰ−４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐｍが得られたことがわかった。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：７．３７−７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．４６−７．５２（ｍ，４Ｈ）、７．６０−７．８５（ｍ，１４Ｈ）、７．９２−７．９８（ｍ，２Ｈ）、８．１９−８．２３（ｍ，３Ｈ）、８．５７（ｍ，１Ｈ）、８．６４−８．６６（ｍ，１Ｈ）、８．９８−８．９９（ｍ，１Ｈ）、９．３３（ｓ，１Ｈ）。
≪８ＢＰ−４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐｍの物性について≫
次に、８ＢＰ−４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐｍのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。
トルエン溶液中の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製　Ｖ５５０型）を用いた。また、トルエン溶液中の発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製　ＦＳ９２０）を用いた。得られたトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図３４に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
図３４より、８ＢＰ−４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐｍのトルエン溶液は３３２ｎｍ、３１６ｎｍ及び２８１ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４０６ｎｍ（励起波長３１８ｎｍ）であった。
固体薄膜の吸収スペクトルの測定には、石英基板上に真空蒸着法にて作製した固体薄膜を用い、紫外可視分光光度計（日立ハイテクノロジーズ製　Ｕ４１００型）を用いて測定した。また、固体薄膜の発光スペクトルの測定には、上記同様の固体薄膜を用い、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製　ＦＳ９２０）を用いて測定した。得られた固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図３５に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
図３５より、８ＢＰ−４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐｍの固体薄膜では、３４０ｎｍ、３１０ｎｍ、２９０ｎｍ、２７０ｎｍ及び２４５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４２６ｎｍ（励起波長３３０ｎｍ）付近に発光波長のピークが見られた。
≪合成例５≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０５）で表される本発明の一態様である有機化合物、８−［（２，２’−ビナフタレン）−６−イル］−４−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：８（βＮ２）−４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐｍ）の合成方法について説明する。なお、８（βＮ２）−４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐｍ）の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
＜８（βＮ２）−４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐｍの合成＞
８−クロロ−４−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン２．１１ｇ、［２，２’−ビナフタレン］−６−イルボロン酸１．２６ｇ、リン酸三カリウム２．５５ｇ、ジグリム４０ｍＬ、ｔ−ブタノール０．９３ｇを三口フラスコに入れ、フラスコ内を減圧下攪拌することで脱気し、窒素置換した。この混合物を６０℃に加熱し、酢酸パラジウム（ＩＩ）２７．０ｍｇ、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン７７．８ｍｇを加え、１２０℃で１４時間攪拌した。酢酸パラジウム（ＩＩ）２７．５ｍｇ、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン７６．４ｍｇを加え、１２０℃で１６時間攪拌した。さらにこの反応物に酢酸パラジウム（ＩＩ）２７．６ｍｇ、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン７７．９ｍｇを加え、１２０℃で１４．５時間、次いで１３０℃で６．５時間攪拌した。
この反応物に水を加えて吸引ろ過し、得られたろ物を水およびトルエンで洗浄した。このろ物を熱したトルエンで溶解し、セライト、アルミナ、セライトの順に充填したろ過補助剤に通した。得られた溶液を濃縮、乾固し、トルエンにて再結晶することにより目的物である白色固体を収量１．５６ｇ、収率５２％で得た。
この白色固体１．１５ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．３３Ｐａ、アルゴンガスを流量１０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３７５℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を１．０６ｇ、回収率９２％で得た。この合成スキームを下記式（ｇ−１）に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
なお、上記反応で得られた白色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３６に示す。この結果から、本実施例において、上述の構造式（１０５）で表される本発明の一態様である有機化合物、８（βＮ２）−４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐｍが得られたことがわかった。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：７．４６−７．５７（ｍ，４Ｈ）、７．６２−７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．７０（ｔ，１Ｈ）、７．７５−７．８７（ｍ，５Ｈ）、７．９０−８．００（ｍ，７Ｈ）、８．０６−８．１０（ｍ，３Ｈ）、８．２０−８．２４（ｍ，６Ｈ）、８．６６−８．６８（ｍ，２Ｈ）、９．００（ｓ，１Ｈ）、９．３４（ｓ，１Ｈ）。
≪８（βＮ２）−４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐｍの物性について≫
次に、８（βＮ２）−４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐｍの固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。
固体薄膜の吸収スペクトルの測定には、石英基板上に真空蒸着法にて作製した固体薄膜を用い、紫外可視分光光度計（日立ハイテクノロジーズ製　Ｕ４１００型）を用いて測定した。また、固体薄膜の発光スペクトルの測定には、上記同様の固体薄膜を用い、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製　ＦＳ９２０）を用いて測定した。得られた固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図３７に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
図３７より、８（βＮ２）−４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐｍの固体薄膜では、３２８ｎｍ、２９０ｎｍ、２６７ｎｍ及び２４６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４４６ｎｍ（励起波長３３０ｎｍ）付近に発光波長のピークが見られた。
≪合成例６≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１２６）で表される本発明の一態様である有機化合物、８−（１，１’：３’，１’’−テルフェニル−４−イル）−４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：８ｐｍＴＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ）の合成方法について説明する。なお、８ｐｍＴＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
＜ステップ１：４−ブロモ−１，１’：３’，１’’−テルフェニルの合成＞
３−ビフェニルボロン酸０．５０ｇ、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン１．０６ｇ、炭酸ナトリウム０．８０ｇ、トルエン１７ｍＬ、エタノール４ｍＬを枝付きフラスコに入れ、フラスコ内を減圧下攪拌することで脱気し、窒素置換した。この混合物にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）８６．７ｍｇを加えて１２０℃で２６時間攪拌した。この反応物に水を加えて吸引ろ過し、得られたろ液を濃縮して褐色固体を得た。この固体をトルエンと酢酸エチルの混合液で溶かし、得られた溶液にシリカゲルを添加して濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより、展開溶媒をヘキサンとして精製したところ、目的物である白色固体を収量０．３０ｇ、収率３９％で得た。この合成スキームを下記式（ｈ−１）に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
＜ステップ２：１，１’：３’，１’’−テルフェニル−４−ボロン酸の合成＞
ステップ１で合成した４−ブロモ−１，１’：３’，１’’−テルフェニル２．９４ｇを三ツ口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、脱水テトラヒドロフラン５３ｍＬを加えて−７８℃に冷却した。この混合物にｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ−ヘキサン溶液）８．９ｍＬをゆっくり滴下して−７８℃条件下で１時間攪拌した。この反応物にホウ酸トリメチル１．６ｍＬを滴下し、室温にて一晩攪拌した。この反応物に塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を水および飽和食塩水で洗浄して硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体を酢酸エチルとヘキサンの混合溶液で洗浄して目的の白色固体を収量１．５７ｇ、収率６０％で得た。この合成スキームを下記式（ｈ−２）に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
＜ステップ３：８ｐｍＴＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの合成＞
ステップ２で合成した１，１’：３’，１’’−テルフェニル−４−ボロン酸１．１２ｇ、８−クロロ−４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン１．３５ｇ、フッ化セシウム１．７０ｇ、メシチレン２６ｍＬを三口フラスコに入れ、減圧下攪拌することで脱気し、窒素置換した。
この混合物にトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）３４３ｍｇ、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン１２７ｍｇ、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）アセトフェノンエチレンケタール１２６ｍｇを加え、１２０℃で４３．５時間攪拌した。この反応物に水を加えて吸引ろ過した。得られたろ物は、水、エタノール及びトルエンで洗浄した後、熱したトルエンで溶解し、セライト、アルミナ、セライトの順に充填したろ過補助剤に通し、濃縮、乾固して、２相に分離する溶媒としてトルエン／エタノールを用いた拡散法にて再結晶することにより、目的物である白色固体を収量７０２ｍｇ、収率３７％で得た。
また、前述の反応物の吸引ろ過により得られたろ液にヘキサンを加え、析出した固体を吸引ろ過し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（トルエン：酢酸エチル＝５０：１）で精製し、トルエン／エタノールで再結晶し、目的物である白色固体を収量０．１８ｇ、収率９．５％で得た。これらの目的物を混合し、６３３ｍｇの白色固体を、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．５２Ｐａ、アルゴンガスを流量１０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３３０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を４６０ｍｇ、回収率７３％で得た。この合成スキームを下記式（ｈ−３）に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
なお、上記反応で得られた淡黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３８に示す。この結果から、本実施例において、上述の構造式（１２６）で表される本発明の一態様である有機化合物、８ｐｍＴＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍが得られたことがわかった。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：７．４０（ｔ，１Ｈ）、７．４７−７．７０（ｍ，１１Ｈ）、７．７９−７．８９（ｍ，８Ｈ）、７．９８−８．０４（ｍ，２Ｈ）、８．２４−８．２６（ｍ，２Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）、８．７３（ｄ，１Ｈ）、９．０５（ｔ，１Ｈ）、９．３４（ｓ，１Ｈ）。
≪８ｐｍＴＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの物性について≫
　次に、８ｐｍＴＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。
トルエン溶液中の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製　Ｖ５５０型）を用いた。また、トルエン溶液中の発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製　ＦＳ９２０）を用いた。得られたトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図３９に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
図３９より、８ｐｍＴＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍのトルエン溶液は３１５ｎｍ及び２８２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４０６ｎｍ（励起波長３１０ｎｍ）であった。
固体薄膜の吸収スペクトルの測定には、石英基板上に真空蒸着法にて作製した固体薄膜を用い、紫外可視分光光度計（日立ハイテクノロジーズ製　Ｕ４１００型）を用いて測定した。また、固体薄膜の発光スペクトルの測定には、上記同様の固体薄膜を用い、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製　ＦＳ９２０）を用いて測定した。得られた固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図４０に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
図４０より、８ＢＰ−４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐｍの固体薄膜では、３４０ｎｍ、３１０ｎｍ、２８８ｎｍ、２７０ｎｍ及び２４３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４２６ｎｍ（励起波長３３０ｎｍ）付近に発光波長のピークが見られた。
≪合成例７≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１２８）で表される本発明の一態様である有機化合物、８−（１，１’：４’，１’’−テルフェニル−３−イル）−４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：８ｍｐＴＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ）の合成方法について説明する。なお、８ｍｐＴＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
＜ステップ１：２−ヒドロキシ−５−（１，１’：４’，１’’−テルフェニル−３−イル）ベンゾニトリルの合成＞
５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾニトリル６．９８ｇ、β−［１，１’：４’，１’’−ターフェニル］−３−イルボロン酸１０．９ｇ、炭酸カリウム１１．０ｇ、トルエン３７０ｍＬ、エタノール４０ｍＬ、水４０ｍＬを三口フラスコに入れ、減圧下攪拌することで脱気し、窒素置換した。この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）４６７ｍｇ、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン１．３４ｇを加え、８０℃で４．０時間攪拌した。この反応物に水を加えて吸引ろ過し、得られたろ物を水、エタノール、トルエン及び酢酸エチルで洗浄し、目的物である灰色固体を収量１２．０ｇ、収率９８％で得た。この合成スキームを下記式（ｉ−１）に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
＜ステップ２：３−アミノ−５−（１，１’：４’，１’’−テルフェニル−３−イル）ベンゾ［ｂ］フラン−２−カルボン酸エチルの合成＞
次に、ステップ１で合成した２−ヒドロキシ−５−（１，１’：４’，１’’−テルフェニル−３−イル）ベンゾニトリル１２．０ｇ、ブロモ酢酸エチル７．０５ｇ、炭酸カリウム９．６４ｇ、ジメチルホルムアミド９０ｍＬを三口フラスコに入れた。この混合物を１００℃で７．０時間撹拌した。この反応液に水を加えて吸引ろ過し、得られたろ物を水及びエタノールで洗浄した。このろ物を熱した酢酸エチルで溶解し、吸引濾過した。得られた溶液を濃縮し、目的物である灰色固体を収量１１．９ｇ、収率７９％で得た。この合成スキームを下記式（ｉ−２）に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
＜ステップ３：８−（１，１’：４’，１’’−テルフェニル−３−イル）［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オンの合成＞
次に、ステップ２で合成した３−アミノ−５−（１，１’：４’，１’’−テルフェニル−３−イル）ベンゾ［ｂ］フラン−２−カルボン酸エチル１１．９ｇ、ホルムアミジン酢酸塩５．８１ｇ、ホルムアミド１２０ｍＬを三口フラスコに入れた。この混合物を１６０℃で１２．０時間撹拌した。この反応液に水を加えて吸引ろ過し、得られたろ物を水及びエタノールで洗浄し、目的物である茶色固体を収量１０．６ｇ、収率９３％で得た。この合成スキームを下記式（ｉ−３）に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
＜ステップ４：４−クロロ−８−（１，１’：４’，１’’−テルフェニル−３−イル）［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジンの合成＞
次に、ステップ３で合成した８−（１，１’：４’，１’’−テルフェニル−３−イル）［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン１０．６ｇ、塩化ホスホリル４０ｍＬ、ジメチルホルムアミド０．０２ｍＬを三口フラスコに入れた。この混合物を窒素気流下、９０℃で１２．０時間撹拌した。得られた反応物を氷水へ入れて、この溶液を水酸化ナトリウム、次いで飽和重曹水を用いて中和し、１時間攪拌した。この混合物を吸引ろ過し、このろ物を熱したトルエンで溶解し、セライト、アルミナ、セライトの順に充填したろ過補助剤に通した。得られた溶液を濃縮し、２相に分離する溶媒としてトルエン／エタノールを用いた拡散法により再結晶を行い、目的物である黄色固体を収量８．９９ｇ、収率８１％で得た。この合成スキームを下記式（ｉ−４）に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
＜ステップ５：８−（１，１’：４’，１’’−テルフェニル−３−イル）−４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジンの合成＞
次に、ステップ４で得られた４−クロロ−８−（１，１’：４’，１’’−テルフェニル−３−イル）［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン１．９８ｇ、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸１．６９ｇ、炭酸カリウム１．６４ｇ、トルエン４５ｍＬ、エタノール５．０ｍＬ及び水５．０ｍＬを三口フラスコへ入れ、減圧下で攪拌することにより脱気して窒素置換した。
この混合物にビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）４０７ｍｇを加えて９０℃で９．０時間攪拌した。得られた反応物に水を加え、吸引ろ過した。得られたろ物を水、エタノール及びトルエンで洗浄し、熱したトルエンに溶かしてセライト，アルミナ，セライトの順に充填したろ過補助剤に通した。得られた溶液を濃縮、乾固し、２相に分離する溶媒としてトルエン／エタノールを用いた拡散法にて再結晶することにより目的物である白色固体を収量２．５７ｇ、収率８５％で得た。
この白色固体２．３０ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．５Ｐａ、アルゴンガスを流量１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３５０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物である８−（１，１’：４’，１’’−テルフェニル−３−イル）−４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジンを収量１．６９ｇ（回収率７４％、白色固体）で得た。この合成スキームを下記式（ｉ−５）に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
なお、上記反応で得られた淡黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図４１に示す。この結果から、本実施例において、上述の構造式（１２８）で表される本発明の一態様である有機化合物、８ｍｐＴＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍが得られたことがわかった。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：７．３８（ｔ，１Ｈ）、７．４７−７．５３（ｍ，４Ｈ）、７．５９−７．７４（ｍ，９Ｈ）、７．７７−７．８８（ｍ，５Ｈ）、７．９７−７．９９（ｍ，２Ｈ）、８．０３−８．０５（ｍ，１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ，２Ｈ）、８．６１（ｄ，１Ｈ）、８．７３（ｄ，１Ｈ）、９．０５（ｔ，１Ｈ）、９．３４（ｓ，１Ｈ）。
≪合成例８≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１４３）で表される本発明の一態様である有機化合物、８−（１，１’：３’１’’−テルフェニル−５’−イル）−４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：８ｍＴＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ）の合成方法について説明する。なお、８ｍＴＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
＜ステップ１：８ｍＴＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの合成＞
８−クロロ−４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン５０３ｍｇ、（３，５−ジフェニルフェニル）ボロン酸９２３ｍｇ、リン酸三カリウム１．２３ｇ、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール７００ｍｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル３６ｍＬを三口フラスコに入れ、減圧下攪拌することで脱気し、窒素置換した。この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）５８．３ｍｇ、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン１６６ｍｇを加え、１２０℃で７．５時間攪拌した。
この反応物に水を加えて吸引ろ過し、得られたろ物を水、エタノール及びトルエンで洗浄した。このろ物を熱したトルエンで溶解し、セライト、アルミナ、セライトの順に充填したろ過補助剤に通した。得られた溶液を濃縮、乾固し、２相に分離する溶媒としてトルエン／エタノールを用いた拡散法にて再結晶することにより、目的物である白色固体を収量３０２ｍｇ、収率２５％で得た。
この白色固体２９２ｍｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．６Ｐａ、アルゴンガスを流量１０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３４０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物である、８ｍＴＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍを収量１６１ｍｇ（回収率５５％、白色固体）で得た。この合成スキームを下記式（ｊ−１）に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
なお、上記反応で得られた淡黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図４２に示す。この結果から、本実施例において、上述の構造式（１４３）で表される本発明の一態様である有機化合物、８ｍＴＰ−４ｍＤＢｔＰｂｆｐｍが得られたことがわかった。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：７．４０−７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．４７−７．５３（ｍ，６Ｈ）、７．６３−７．６６（ｍ，２Ｈ）、７．７４−７．７６（ｍ，４Ｈ）、７．７９−７．８７（ｍ，４Ｈ）、７．９１（ｍ，２Ｈ）、７．９７−７．９９（ｍ，１Ｈ）、８．０８−８．０９（ｍ，１Ｈ）、８．２２−８．２６（ｍ，２Ｈ）、８．６６（ｍ，１Ｈ）、８．７２−８．７３（ｍ、１Ｈ）、９．０５−９．０６（ｍ、１Ｈ）、９．３４（ｓ、１Ｈ）。
≪合成例９≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１４４）で表される本発明の一態様である有機化合物、８−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−４−［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：８ＢＰ−４ｍＣｚＰＢｆｐｍ）の合成方法について説明する。なお、８ＢＰ−４ｍＣｚＰＢｆｐｍの構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
なお、上記８ＢＰ−４ｍＣｚＰＢｆｐｍは、下記式（ｋ−１）で表される合成スキームに従い、合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
本実施例では、本発明の一態様である発光素子として、実施例８で説明した８（βＮ２）−４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐｍ（構造式（１０５））、ＰＣＢＢｉＦ、およびゲスト材料（燐光発光材料）を発光層に用いて発光素子を作製し、その特性について測定した結果を示す。なお、本実施例において、ゲスト材料として、［Ｉｒ（ｄｍｐｑｎ）２（ａｃａｃ）］を用いた発光素子を発光素子１２、ゲスト材料として、ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍ５ＣＰ）２（ｄｐｍ）］を用いた発光素子を発光素子１３とする。
なお、本実施例で作製した発光素子１２および発光素子１３の素子構造は、実施例４で示した図１４と同様の構造であるが、素子構造を構成する各層の具体的な構成については表７に示す通りである。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
≪各発光素子の動作特性≫
作製した発光素子１２および発光素子１３の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
各発光素子の電流密度−輝度特性を図４３、電圧−輝度特性を図４４、輝度−電流効率特性を図４５、電圧−電流特性を図４６にそれぞれ示す。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における各発光素子の主な初期特性値を以下の表８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
また、各発光素子に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図４７に示す。図４７に示す通り、発光素子１２の発光スペクトルは、６２８ｎｍ付近にピークを有しており、発光層９１３に含まれる、［Ｉｒ（ｄｍｐｑｎ）２（ａｃａｃ）］の発光に由来していることが示唆される。また、発光素子１３の発光スペクトルは、６４８ｎｍ付近にピークを有しており、発光層９１３に含まれる、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍ５ＣＰ）２（ｄｐｍ）］の発光に由来していることが示唆される。
次に、各発光素子に対する信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図４８に示す。図４８において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、７５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で一定の電流を流した定電流駆動試験を行った。
信頼性試験の結果より、本発明の一態様である有機化合物、８（βＮ２）−４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐｍ（構造式（１０５））を発光層に用いた発光素子１２は、初期輝度から５％低下する時間（ＬＴ９５）が１１５時間であり、発光素子１３は、ＬＴ９５が６２時間であった。これは、本発明の一態様である有機化合物、８（βＮ２）−４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐｍが、ベンゾフロピリミジン骨格の８位にナフチル基が複数連結した構造を有することによる効果である。従って、本発明の一態様である有機化合物を用いることは発光素子の信頼性を向上させる上で有用であると言える。
本実施例では、本発明の一態様である発光素子として、実施例９で説明した８ｐｍＴＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ（構造式（１２６））、ＰＣＣＰ、および［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ｍｄｐｐｙ）］を発光層に用いた発光素子１４、実施例７で説明した８ＢＰ−４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐｍ（構造式（１０３））、ＰＣＣＰ、および［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ｍｄｐｐｙ）］を発光層に用いた発光素子１５を作製し、その特性について測定した結果を示す。
なお、本実施例で作製した発光素子１４および発光素子１５の素子構造は、実施例４で示した図１４と同様の構造であるが、素子構造を構成する各層の具体的な構成については表９に示す通りである。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
≪各発光素子の動作特性≫
作製した発光素子１４および発光素子１５の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
各発光素子の電流密度−輝度特性を図４９、電圧−輝度特性を図５０、輝度−電流効率特性を図５１、電圧−電流特性を図５２にそれぞれ示す。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における各発光素子の主な初期特性値を以下の表１０に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000074
また、各発光素子に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図５３に示す。図５３に示す通り、各発光素子の発光スペクトルは、５２６ｎｍ付近にピークを有しており、発光層９１３に含まれる、［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ｍｄｐｐｙ）］の発光に由来していることが示唆される。
次に、各発光素子に対する信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図５４に示す。図５４において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で一定の電流を流した定電流駆動試験を行った。
信頼性試験の結果より、本発明の一態様である有機化合物、８ｐｍＴＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ（構造式（１２６））を発光層に用いた発光素子１４は、初期輝度から５％低下する時間（ＬＴ９５）がおよそ３０時間であり、８ＢＰ−４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐｍ（構造式（１０３））を発光層に用いた発光素子１５は、ＬＴ９５が２１時間であった。これは、本発明の一態様である有機化合物、８ｐｍＴＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍおよび８ＢＰ−４ｍＤＢｔＢＰＢｆｐｍが、ベンゾフロピリミジン骨格の８位にアリーレン基が複数連結した構造、より好ましくは同じフェニル基が２つ連結したビフェニル基を有することによる効果である。従って、本発明の一態様である有機化合物を用いることは発光素子の信頼性を向上させる上で有用であると言える。
１０１：第１の電極、１０２：第２の電極、１０３：ＥＬ層、１０３ａ、１０３ｂ：ＥＬ層、１０４、１０４ａ、１０４ｂ：電荷発生層、１１１、１１１ａ、１１１ｂ：正孔注入層、１１２、１１２ａ、１１２ｂ：正孔輸送層、１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ：発光層、１１４、１１４ａ、１１４ｂ：電子輸送層、１１５、１１５ａ、１１５ｂ：電子注入層、２００Ｒ、２００Ｇ、２００Ｂ：光学距離、２０１：第１の基板、２０２：トランジスタ（ＦＥＴ）、２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ：発光素子、２０４：ＥＬ層、２０５：第２の基板、２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ：カラーフィルタ、２０６Ｒ’、２０６Ｇ’、２０６Ｂ’：カラーフィルタ、２０７：第１の電極、２０８：第２の電極、２０９：黒色層（ブラックマトリックス）、２１０Ｒ、２１０Ｇ：導電層、３０１：第１の基板、３０２：画素部、３０３：駆動回路部（ソース線駆動回路）、３０４ａ、３０４ｂ：駆動回路部（ゲート線駆動回路）、３０５：シール材、３０６：第２の基板、３０７：引き回し配線、３０８：ＦＰＣ、３０９：ＦＥＴ、３１０：ＦＥＴ、３１１：ＦＥＴ、３１２：ＦＥＴ、３１３：第１の電極、３１４：絶縁物、３１５：ＥＬ層、３１６：第２の電極、３１７：発光素子、３１８：空間、９００：基板、９０１：第１の電極、９０２：ＥＬ層、９０３：第２の電極、９１１：正孔注入層、９１２：正孔輸送層、９１３：発光層、９１４：電子輸送層、９１５：電子注入層、４０００：照明装置、４００１：基板、４００２：発光素子、４００３：基板、４００４：第１の電極、４００５：ＥＬ層、４００６：第２の電極、４００７：電極、４００８：電極、４００９：補助配線、４０１０：絶縁層、４０１１：封止基板、４０１２：シール材、４０１３：乾燥剤、４２００：照明装置、４２０１：基板、４２０２：発光素子、４２０４：第１の電極、４２０５：ＥＬ層、４２０６：第２の電極、４２０７：電極、４２０８：電極、４２０９：補助配線、４２１０：絶縁層、４２１１：封止基板、４２１２：シール材、４２１３：バリア膜、４２１４：平坦化膜、５１０１：ライト、５１０２：ホイール、５１０３：ドア、５１０４：表示部、５１０５：ハンドル、５１０６：シフトレバー、５１０７：座席シート、５１０８：インナーリアビューミラー、７０００：筐体、７００１：表示部、７００２：第２表示部、７００３：スピーカ、７００４：ＬＥＤランプ、７００５：操作キー、７００６：接続端子、７００７：センサ、７００８：マイクロフォン、７００９：スイッチ、７０１０：赤外線ポート、７０１１：記録媒体読込部、７０１４：アンテナ、７０１５：シャッターボタン、７０１６：受像部、７０１８：スタンド、７０２１：外部接続部、７０２２、７０２３：操作用ボタン、７０２４：接続端子、７０２５：バンド、７０２６：マイクロフォン、７０２７：時刻を表すアイコン、７０２８：その他のアイコン、７０２９：センサ、７０３０：スピーカ、７０５２、７０５３、７０５４：情報、９３１０：携帯情報端末、９３１１：表示部、９３１２：表示領域、９３１３：ヒンジ、９３１５：筐体

Claims (20)

  1. 　一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　（式中、Ｑは酸素または硫黄を表す。Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、およびＡｒ４はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環の置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基、または炭素数１乃至６のアルコキシ基、または炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、または炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一であり、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は６以上２５以下である。また、ｍおよびｎはそれぞれ０または１である。また、Ａは総炭素数１２乃至１００の基であり、かつ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ジベンゾチオフェン環を含む複素芳香環、ジベンゾフラン環を含む複素芳香環、カルバゾール環を含む複素芳香環、ベンゾイミダゾール環、トリフェニルアミン構造のいずれか一または複数を有する。また、Ｒ１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。）
  2. 　一般式（Ｇ２）で表される有機化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　（式中、Ｑは酸素または硫黄を表す。Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、およびＡｒ４は同一の基を表し、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環の置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基、または炭素数１乃至６のアルコキシ基、または炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、または炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一であり、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は６以上２５以下である。また、ｍおよびｎはそれぞれ０または１である。また、αは置換もしくは無置換のフェニレン基を表し、ｔは０乃至４の整数を表す。また、Ｈｔｕｎｉは正孔輸送性を有する骨格を表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。）
  3. 　一般式（Ｇ３）で表される有機化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　（式中、Ｑは酸素または硫黄を表す。Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、およびＡｒ４はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環の置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基、または炭素数１乃至６のアルコキシ基、または炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、または炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一であり、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は６以上２５以下である。また、ｍおよびｎはそれぞれ０または１である。また、Ｈｔｕｎｉは正孔輸送性を有する骨格を表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。）
  4. 　一般式（Ｇ４）で表される有機化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　（式中、Ｑは酸素または硫黄を表す。Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、およびＡｒ４はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環の置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基、または炭素数１乃至６のアルコキシ基、または炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、または炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一であり、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は６以上２５以下である。また、ｍおよびｎはそれぞれ０または１である。また、Ｈｔｕｎｉは正孔輸送性を有する骨格を表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。）
  5. 　請求項２乃至請求項４のいずれか一において、
    　前記Ｈｔｕｎｉは、ピロール環構造、フラン環構造、またはチオフェン環構造のいずれか一を有する有機化合物。
  6. 　請求項２乃至請求項４のいずれか一において、
    　前記Ｈｔｕｎｉは、下記一般式（Ｈｔ−１）~（Ｈｔ−２６）のいずれか一で表される有機化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　（式中、Ｑは酸素または硫黄を表す。また、Ｒ２~Ｒ７１はそれぞれ１乃至４の置換基を表し、かつそれぞれ独立に水素、炭素数１~６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基のいずれか一を表す。また、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基を表す。）
  7. 　請求項１乃至請求項６のいずれか一において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、およびＡｒ４がそれぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環またはナフタレン環である有機化合物。
  8. 　請求項１乃至請求項７のいずれか一において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、およびＡｒ４が同一である有機化合物。
  9. 　請求項１乃至請求項８のいずれか一において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、およびＡｒ４が無置換である有機化合物。
  10. 　請求項１乃至請求項６のいずれか一において、
    　前記一般式Ｇ１乃至Ｇ４中の部分構造である下記一般式（Ｇ−Ｘ）が、下記構造式（Ｇ−Ｘ−ｐ１）~（Ｇ−Ｘ−ｐ１２）および（Ｇ−Ｘ−ｎ１）~（Ｇ−Ｘ−ｎ６）のいずれか一で表される有機化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
  11. 　構造式（１００）、（１０１）または（１０２）で表される有機化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
  12. 　請求項１乃至請求項１１のいずれか一に記載の有機化合物を用いた発光素子。
  13. 　一対の電極間にＥＬ層を有し、
    　前記ＥＬ層は、請求項１乃至請求項１１のいずれか一に記載の有機化合物を有する発光素子。
  14. 　一対の電極間にＥＬ層を有し、
    　前記ＥＬ層は、発光層を有し、
    　前記発光層は、請求項１乃至請求項１１のいずれか一に記載の有機化合物を有する発光素子。
  15. 　一対の電極間にＥＬ層を有し、
    　前記ＥＬ層は、発光層を有し、
    　前記発光層は、請求項１乃至請求項１１のいずれか一に記載の有機化合物と、燐光材料とを有する発光素子。
  16. 　一対の電極間にＥＬ層を有し、
    　前記ＥＬ層は、発光層を有し、
    　前記発光層は、請求項１乃至請求項１１のいずれか一に記載の有機化合物と、燐光材料と、カルバゾール誘導体と、を有する発光素子。
  17. 　請求項１６において、
    　前記カルバゾール誘導体は、ビカルバゾール誘導体またはカルバゾリル基を有する芳香族アミンである発光素子。
  18. 　請求項１２乃至請求項１７のいずれか一に記載の発光素子と、
    　トランジスタ、または基板の少なくとも一と、
    　を有する発光装置。
  19. 　請求項１８に記載の発光装置と、
    　マイク、カメラ、操作用ボタン、外部接続部、または、スピーカの少なくとも一と、
    　を有する電子機器。
  20. 　請求項１８に記載の発光装置と、
    　筐体、カバー、または、支持台の少なくとも一と、
    　を有する照明装置。
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