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WO2015025826A1 - 置換フェニルエーテル化合物および有害生物防除剤 - Google Patents

置換フェニルエーテル化合物および有害生物防除剤 Download PDF

Info

Publication number
WO2015025826A1
WO2015025826A1 PCT/JP2014/071593 JP2014071593W WO2015025826A1 WO 2015025826 A1 WO2015025826 A1 WO 2015025826A1 JP 2014071593 W JP2014071593 W JP 2014071593W WO 2015025826 A1 WO2015025826 A1 WO 2015025826A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
halogen atom
substituted
atom
integer
Prior art date
Application number
PCT/JP2014/071593
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
鈴木　潤
尾上　真治
英宏 田地野
竜太 大野
仁 若林
優太 小林
政時 野尻
美和 尾上
大悟 岡村
勝哉 山岸
Original Assignee
北興化学工業株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP2014086297A external-priority patent/JP2016185907A/ja
Application filed by 北興化学工業株式会社 filed Critical 北興化学工業株式会社
Publication of WO2015025826A1 publication Critical patent/WO2015025826A1/ja

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom not containing sulfur-to-oxygen bonds, e.g. polysulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/22—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/18—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/20—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton with singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring

Definitions

  • the present invention relates to a novel substituted phenyl ether compound and a pest control agent comprising the same as an active ingredient.
  • some of the widely used pest control agents are not only harmful to pests but also have strong toxicity to human livestock and fish and shellfish, and some are toxic to natural enemies.
  • Patent Document 1 describes a compound having a phenyl ether skeleton similar to the compound according to the present invention.
  • R 2 represents only a (C 1 -C 6 ) alkyl group, and the haloalkyl group and cycloalkylalkyl group of A in Formula (1) shown in the present invention are not described.
  • Patent Documents 2 and 3 describe diphenyl ether compounds useful as insecticides and acaricides.
  • Patent Documents 2 and 3 are compounds in which two benzene rings form an ether bond directly with an oxygen atom, but the compounds in which two benzene rings form an ether bond with an oxygen atom containing an alkylene chain as in the present invention. There is no description.
  • Patent Document 4 describes amidine compounds containing 3-substituted phenyl sulfide useful as insecticides and acaricides. Although the compound described in Patent Document 4 has an amidine skeleton at the 3-position of the benzene ring of phenyl sulfide, there is no description of a substituted phenyl ether skeleton as in the present invention. Patent Documents 5 and 6 describe 3-heterocyclic substituted phenyl sulfide compounds useful as insecticides and acaricides.
  • Patent Documents 5 and 6 each have a triazole ring and a pyrazole ring at the 3-position of the benzene ring of phenyl sulfide, there is no description of a substituted phenyl ether skeleton as in the present invention.
  • N-substituted aniline compounds exhibiting insecticidal activity similar to the present invention have been known so far.
  • the compound described in Patent Document 7 has an aminocarbonyl group substituted at the 3-position of aniline, there is no description of an aniline compound substituted with phenoxyalkyl as in the present invention.
  • Patent Document 8 describes an alkylphenyl sulfide compound having a pest control effect.
  • R 4 represents an alkyl group substituted with a phenyl group (the group may be substituted with R 6 ), and therefore shows a compound similar to the compound of the present invention.
  • no amino group is described in R 6 corresponding to the N-substituted aniline skeleton, which is a feature of the compound of the present invention.
  • Patent Document 9 describes a compound similar to the compound according to the present invention.
  • the general formula A and D ′′ in Patent Document 9 there is no description of a haloalkylthio group, a cycloalkylalkylthio group, a haloalkylsulfinyl group, a cycloalkylalkylsulfinyl group, or the like, and no description of insecticidal activity.
  • An object of the present invention is to provide a novel substituted phenyl ether compound having a safe and pest control effect and a pest control agent characterized by containing this as an active ingredient.
  • the substituted phenyl ether compound represented by the following formula (1) has an excellent control effect against pests, and completes the present invention. It came to.
  • A is a C 2 -C 5 haloalkyl group, a C 2 -C 5 haloalkenyl group, or an optionally substituted C 3 -C 8 cycloalkyl C 1 -C 4 alkyl group (the group is And may be mono-substituted or poly-substituted by a halogen atom or a C 1 -C 3 alkyl group.), N represents an integer of 0 to 2.
  • X 1 and X 2 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group that may be substituted with a halogen atom, or a C 1 -C 6 alkoxy that may be substituted with a halogen atom.
  • X 1 and X 2 cannot simultaneously be hydrogen atoms.
  • Y is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an amino group, a formyl group, an optionally C 1 ⁇ C 6 alkyl group optionally substituted by a halogen atom, which may C 1 be ⁇ C 6 alkoxy substituted with a halogen atom group, optionally substituted C 1 ⁇ C 6 alkylthio group with a halogen atom, a halogen atom with optionally substituted C 1 ⁇ C 6 alkylsulfinyl group, optionally substituted C 1 ⁇ C 6 alkylsulfonyl halogen atom Group, C 1 -C 6 alkylamino group, di-C 1 -C 6 alkylamino group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, C 1 -C 6 alkoxyiminomethyl group, halogen aryl group which may be substituted
  • An optionally substituted arylsulfonyl group (the group is a halogen atom, a cyano group, a C 1 -C 3 alkyl group, a C 1 -C 3 haloalkyl group, a C 1 -C 3 alkoxy group, a C 1 -C 3 halo group) Alkoxy group, C 1 -C 3 alkylthio group, C 1 -C 3 haloalkylthio group, C 1 -C 3 alkylsulfinyl group, C 1 -C 3 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, C 1- A C 3 haloalkylsulfonyl group, a C 1 -C 3 alkylcarbonyl group, or a C 1 -C 3 alkoxycarbonyl group may be mono- or polysubstituted), or a C 7 -C optionally substituted with
  • Y When m represents an integer of 2 to 5, Y may be the same or different. Further, when m represents an integer of 2 or more, and bind adjacent each other in the Y, -OCH 2 O -, - OCF 2 O -, - OCH 2 CH 2 O -, - OCF 2 CH 2 O-, Alternatively, —OCF 2 CF 2 O— may be represented.
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group that may be substituted with a halogen atom, or a C 1 -C that may be substituted with a halogen atom.
  • R 1 and R 2 on different carbon atoms may be the same or different.
  • R 1 and R 2 on the same carbon atom can be each represented by ( ⁇ O) or ( ⁇ S) by being bonded to one oxygen atom or sulfur atom.
  • R 1 and R 2 on the same carbon atom can be bonded simultaneously to represent a C 1 -C 4 alkoxyimino group.
  • R 1 and R 2 on the same carbon atom can be bonded to each other to form a 3-membered ring, 4-membered ring, 5-membered ring or 6-membered ring with 2 to 5 alkylene groups.
  • Z represents an oxygen atom, a sulfur atom, a sulfinyl group, or a sulfonyl group, and q represents an integer of 0 or 1. However, p and q cannot be 1 at the same time.
  • the second aspect of the present invention relates to a pest control agent containing a substituted phenyl ether compound represented by the above formula (1).
  • the third aspect of the invention according to the present application relates to a production intermediate represented by the following formula (2).
  • A is an optionally substituted C 3 -C 8 cycloalkylmethyl group (the group may be mono-substituted or poly-substituted by a fluorine atom or a C 1 -C 3 alkyl group).
  • N represents an integer of either 0 or 1.
  • X 1 represents a C 1 -C 4 alkyl group
  • X 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C 1 -C 4 alkyl group.
  • the fourth aspect of the invention according to the present application relates to an N-substituted aniline compound represented by the following formula (1-6).
  • a 100 represents a C 2 -C 5 haloalkyl group or a C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 3 alkyl group, and n represents an integer of 0 to 2 .
  • X 101 and X 102 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group that may be substituted with a halogen atom, or a C 1 -C 6 that may be substituted with a halogen atom.
  • An alkoxy group is shown.
  • X 101 and X 102 cannot simultaneously be hydrogen atoms.
  • Y 100 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a formyl group, a C 1 -C 6 alkyl group that may be substituted with a halogen atom, a C 1 -C 6 alkoxy group that may be substituted with a halogen atom, optionally substituted C 1 ⁇ C 6 alkylthio group with a halogen atom, a halogen atom with optionally substituted C 1 ⁇ C 6 alkylsulfinyl group, optionally substituted C 1 ⁇ C 6 alkylsulfonyl group with a halogen atom, A C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, or a C 1 -C 6 alkoxyiminomethyl group, and v represents an integer of 1 to 4.
  • R 101a and R 102a are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, an optionally C 1 ⁇ C 6 alkyl group optionally substituted by a halogen atom or C 1 ⁇ optionally substituted by a halogen atom, It shows the C 4 alkoxy groups. Further, R 101a and R 102a on the same carbon atom can be each represented by ( ⁇ O) or ( ⁇ S) by being bonded to one oxygen atom or sulfur atom.
  • R 101a and R 102a on the same carbon atom can be bonded simultaneously to represent a C 1 -C 4 alkoxyimino group.
  • R 101a and R 102a on the same carbon atom can be bonded to each other to form a 3-membered ring, 4-membered ring, 5-membered ring or 6-membered ring with 2 to 5 alkylene groups.
  • R 101b and R 102b each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group that may be substituted with a halogen atom, or a C 1 -C 4 alkoxy group that may be substituted with a halogen atom.
  • U represents an integer of either 0 or 1.
  • the fifth aspect of the present invention relates to a pest control agent comprising an N-substituted aniline compound represented by the above formula (1-6).
  • the sixth aspect of the present invention relates to a compound represented by the following formula (3), which is a production intermediate of the N-substituted aniline compound represented by the above formula (1-6).
  • G represents CO 2 R 103 (R 103 represents a C 1 -C 4 alkyl group), or CH 2 OR 104 (R 104 represents a hydrogen atom or a C atom optionally substituted with a halogen atom). 1 -C 4 alkylsulfonyl group, or arylsulfonyl group optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl group.
  • Y 101 and Y 102 each independently represent a hydrogen atom (except when G represents CO 2 R 3 ), a halogen atom, or a C 1 -C 4 alkyl group that may be substituted with a halogen atom. .
  • W 3 and W 4 each independently represent a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group that may be substituted with a halogen atom, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, or a C that may be substituted with a halogen atom. 1 to C 6 alkylsulfonyl group.
  • the substituted phenyl ether compound according to the present invention has a substituted phenyl-substituted alkyl ether skeleton represented by the following formula (1) as a basic skeleton.
  • examples of the halogen atom or the halogen atom as a substituent include each element of fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the number of halogen atoms as substituents may be 1 or 2 or more, and in the case of 2 or more, each halogen atom may be the same or different. Further, the halogen atom may be substituted at any position.
  • the C 2 -C 5 haloalkyl group represented by A includes a 2-fluoroethyl group, a 1-chloroethyl group, a 2-chloroethyl group, a 1-bromoethyl group, a 2-bromoethyl group, 2, 2-difluoroethyl group, 1,2-dichloroethyl group, 2,2-dichloroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 1,1,2,2 -Tetrafluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 2-bromo-2-chloroethyl group, 2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 1-chloro-1,2,2,2-tetra Fluoroethyl group, 1-chloropropyl group, 2-chloropropyl group, 3-chlor
  • the C 2 -C 5 haloalkenyl group represented by A includes bromovinyl group, chlorovinyl group, 3,3-dichloro-2-propenyl group, 3,3,3-trifluoro- 1-propenyl group 4,4-difluoro-3-butenyl group, 3,4,4-trifluoro-3-butenyl group, and the like, more preferably 3,3,3-trifluoro-1-propenyl group Is mentioned.
  • C 3 ⁇ C 8 cycloalkyl C 1 ⁇ C 4 alkyl group moiety of the optionally substituted C 3 be ⁇ C 8 cycloalkyl C 1 ⁇ C 4 alkyl group represented by A, Cyclopropylmethyl group, 1-cyclopropylethyl group, 2-cyclopropylethyl group, 1-cyclopropylpropyl group, 2-cyclopropylpropyl group, 3-cyclopropylpropyl group, 1-cyclopropylbutyl group, 2-cyclo Propylbutyl group, 3-cyclopropylbutyl group, 4-cyclopropylbutyl group, cyclobutylmethyl group, 1-cyclobutylethyl group, 2-cyclobutylethyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, cycloheptylmethyl group, A cyclooctylmethyl group is mentioned, More preferably, a cyclopropylmethyl group, 1-
  • the halogen atom as a substituent has the same definition as described above, and examples of the C 1 -C 3 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, and more preferably a fluorine atom or A methyl group is mentioned.
  • n any integer of 0-2.
  • the oxygen atom (O) is not added to the sulfur atom (S)
  • the halogen atom have the same definition as above, C 1 ⁇ C 6 alkyl group portion of the good C 1 ⁇ C 6 alkyl group optionally substituted by a halogen atom represented by X 1 and X 2 As methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neopentyl, 2-pentyl Group, 3-pentyl group, tert-pentyl group, n-hexyl group, i-hexyl group, 2-hexyl group, 3-hexyl group and the like, more preferably methyl group.
  • the formula (1) as the C 1 ⁇ C 6 alkoxy group portion of which may C 1 be ⁇ C 6 alkoxy group substituted with a halogen atom represented by X 1 and X 2, a methoxy group, an ethoxy radical, n -Propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, i-butoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group and the like, more preferably methoxy group.
  • examples of the C 3 -C 6 cycloalkyl group represented by X 1 and X 2 include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and the like, and more preferably cyclopropyl group Groups.
  • examples of the aryl group portion of the aryl group which may be substituted with a halogen atom represented by X 1 or X 2 include a phenyl group and a naphthyl group, and more preferably a phenyl group. Can be mentioned.
  • the halogen atom represented by Y has the same definition as above, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom, more preferably a fluorine atom or a chlorine atom, and most preferably a fluorine atom. Is preferred.
  • the C 1 ⁇ C 6 alkoxy group moiety of the optionally C 1 ⁇ C 6 alkoxy group optionally substituted by a halogen atom represented by Y a methoxy group, an ethoxy group, n- propoxy group, An i-propoxy group, an n-butoxy group, an i-butoxy group, a sec-butoxy group, a tert-butoxy group, and the like are preferable, and a methoxy group or an ethoxy group is more preferable.
  • C 1 ⁇ C 6 alkylthio moiety good C 1 ⁇ C 6 alkylthio group optionally substituted by a halogen atom represented by Y, methylthio group, ethylthio group, n- propylthio group
  • a halogen atom represented by Y examples include i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, sec-butylthio group, and tert-butylthio group, and more preferable examples include methylthio group and ethylthio group.
  • the formula (1) as the C 1 ⁇ C 6 alkylsulfinyl group moiety of the optionally substituted C 1 ⁇ C 6 alkylsulfinyl group by a halogen atom represented by Y, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl radical, n -Propylsulfinyl group, i-propylsulfinyl group, n-butylsulfinyl group, i-butylsulfinyl group, sec-butylsulfinyl group, tert-butylsulfinyl group, more preferably methylsulfinyl group or ethylsulfinyl group Can be mentioned.
  • the formula (1) as the C 1 ⁇ C 6 alkylsulfonyl group moiety of optionally substituted C 1 ⁇ C 6 alkylsulfonyl group by a halogen atom represented by Y, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl radical, n -Propylsulfonyl group, i-propylsulfonyl group, n-butylsulfonyl group, i-butylsulfonyl group, sec-butylsulfonyl group, tert-butylsulfonyl group, more preferably methylsulfonyl group or ethylsulfonyl group Can be mentioned.
  • the C 1 -C 6 alkylamino group represented by Y is a methylamino group, ethylamino group, n-propylamino group, i-propylamino group, n-butylamino group, i -Butylamino group, sec-butylamino group, tert-butylamino group are preferable, and methylamino group or ethylamino group is more preferable.
  • the di-C 1 -C 6 alkylamino group represented by Y includes a dimethylamino group, a methylethylamino group, a diethylamino group, a di-n-propylamino group, a methyl n-propylamino group, Examples include ethyl n-propylamino group, di-i-propylamino group, di-n-butylamino group, di-i-butylamino group, disec-butylamino group, and ditert-butylamino group, and more preferred is dimethyl An amino group or a diethylamino group is mentioned.
  • examples of the C 1 -C 6 alkylcarbonyl group represented by Y include an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, an i-butyryl group, a valeryl group, a pivaloyl group, and the like. Includes an acetyl group.
  • the number of carbon atoms of the alkylcarbonyl group represented by C is the number of carbon atoms excluding the carbon atoms of the carbonyl group.
  • the C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group represented by Y is a methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, tert -Butoxycarbonyl group, etc. are mentioned, More preferably, a methoxycarbonyl group or an ethoxycarbonyl group is mentioned.
  • the number of carbon atoms of the alkoxycarbonyl group represented by C is the number of carbon atoms excluding the carbon atoms of the carbonyl group.
  • the C 1 -C 6 alkoxyiminomethyl group represented by Y includes a methoxyimino group, an ethoxyimino group, an n-propoxyimino group, an i-propoxyimino group, an n-butoxyimino group, Examples thereof include a tert-butoxyimino group, and more preferably a methoxyimino group.
  • examples of the aryl group portion of the aryl group which may be substituted with a halogen atom represented by Y include a phenyl group and a naphthyl group, and more preferably a phenyl group.
  • examples of the aryloxy group moiety of the optionally substituted aryloxy group represented by Y include a phenoxy group and a naphthyloxy group, and more preferably a phenoxy group.
  • Halogen atom as a substituent have the same definition as above, methyl group is a C 1 ⁇ C 3 alkyl group, an ethyl group, n- propyl group, i- propyl group and the like, C 1 ⁇ C 3 haloalkyl group Examples thereof include a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group and the like, and examples of the C 1 -C 3 alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, and an i-propoxy group.
  • Examples of the C 1 -C 3 haloalkoxy group include a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, and a 2,2,2-trifluoroethoxy group, and examples of the C 1 -C 3 alkylthio group include a methylthio group.
  • C 1 -C 3 alkylsulfinyl groups include difluoromethylsulfinyl group, trifluoromethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group and the like, and C 1 -C 3 Examples of the alkylsulfonyl group include a methylsulfonyl group.
  • examples of the arylthio group part of the optionally substituted arylthio group represented by Y include a phenylthio group, a naphthylthio group, and the like, more preferably a phenylthio group.
  • the group C 1 -C 3 alkoxycarbonyl group has the same definition as above, and more preferably a fluorine atom or a trifluoromethyl group.
  • examples of the arylsulfinyl group portion of the optionally substituted arylsulfinyl group represented by Y include a phenylsulfinyl group, a naphthylsulfinyl group, and the like, more preferably a phenylsulfinyl group. .
  • the group C 1 -C 3 alkoxycarbonyl group has the same definition as above, and more preferably a fluorine atom or a trifluoromethyl group.
  • examples of the arylsulfonyl group moiety of the optionally substituted arylsulfonyl group represented by Y include a phenylsulfonyl group and a naphthylsulfonyl group, and more preferably a phenylsulfonyl group.
  • the group C 1 -C 3 alkoxycarbonyl group has the same definition as above, and more preferably a fluorine atom or a trifluoromethyl group.
  • the C 7 ⁇ C 11 aralkyloxy group moiety of the optionally substituted C 7 be ⁇ C 11 aralkyloxy group with a halogen atom represented by Y, benzyloxy group, phenethyloxy group and the like More preferably, a benzyloxy group is mentioned.
  • m represents an integer of 1 to 5.
  • Y is added to any one of the five carbon atoms (C) constituting the phenyl group.
  • Y is added to any two or three or four of the carbon atoms (C), and when m is 5, all of the carbon atoms (C) are added. Y is added.
  • Y and m those in which Y is a fluorine atom, m is 3, and a fluorine atom is added to the 3, 4, and 5 positions of the phenyl group are preferable.
  • the halogen atom have the same definition as above, C 1 ⁇ C 6 alkyl group portion of the good C 1 ⁇ C 6 alkyl group optionally substituted by a halogen atom represented by R 1 and R 2 As methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neopentyl, 2-pentyl Group, 3-pentyl group, tert-pentyl group, n-hexyl group, i-hexyl group, 2-hexyl group, 3-hexyl group and the like, more preferably methyl group or ethyl group.
  • examples of the C 3 -C 6 cycloalkyl group represented by R 1 and R 2 include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and the like, and more preferably cyclopropyl group Groups.
  • examples of the C 1 -C 4 alkylcarbonyloxy group represented by R 1 and R 2 include acetyloxy group, propionyloxy group, butyryloxy group, i-butyryloxy group, pivaloyloxy group and the like. More preferred is an acetyloxy group.
  • the number of carbon atoms of the alkylcarbonyl group represented by C is the number of carbon atoms excluding the carbon atoms of the carbonyl group.
  • p shows the integer in any one of 1-5.
  • each represents a methylene chain, an ethylene chain, a propylene chain, a butylene chain, or a pentylene chain.
  • R 1 and R 2 on different carbon atoms may be the same or different.
  • R 1 and R 2 on the same carbon atom can be each represented by ( ⁇ O) or ( ⁇ S) by being bonded to one oxygen atom or sulfur atom.
  • R 1 and R 2 on the same carbon atom can be bonded simultaneously to represent a C 1 -C 4 alkoxyimino group, such as a methoxyimino group.
  • R 1 and R 2 on the same carbon atom can be bonded to each other to form a 3-membered ring, 4-membered ring, 5-membered ring or 6-membered ring with 2 to 5 alkylene groups.
  • Z represents an oxygen atom, a sulfur atom, a sulfinyl group or a sulfonyl group, more preferably an oxygen atom.
  • q represents an integer of 0 or 1. However, p and q cannot be 1 at the same time.
  • Z is not included in the formula (1), and when q is 1, any atom of Z is added.
  • the N-substituted aniline compound according to the present invention has a substituted phenoxyalkyl-substituted aniline skeleton represented by the following formula (1-6) as a basic skeleton.
  • examples of the halogen atom or the halogen atom as a substituent include each element of fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the number of halogen atoms as substituents may be 1 or 2 or more, and in the case of 2 or more, each halogen atom may be the same or different. Further, the halogen atom may be substituted at any position.
  • the C 2 -C 5 haloalkyl group represented by A 100 is a 2-fluoroethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group 2,2-difluoroethyl group, 1,2-dichloroethyl group, 2,2-dichloroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 1,1, 2,2-tetrafluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 2-bromo-2-chloroethyl group, 2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 1-chloro-1,2,2, 2-tetrafluoroethyl group, 1-chloropropyl group, 2-chloropropyl group, 3-chloropropyl group, 2-brom
  • the C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 3 alkyl group represented by A 100 includes a cyclopropylmethyl group, a 1-cyclopropylethyl group, a 2-cyclopropylethyl group 1-cyclopropylpropyl group, 2-cyclopropylpropyl group, 3-cyclopropylpropyl group, 1-cyclopropylbutyl group, 2-cyclopropylbutyl group, 3-cyclopropylbutyl group, 4-cyclopropylbutyl group, Examples thereof include a cyclobutylmethyl group, a 1-cyclobutylethyl group, a 2-cyclobutylethyl group, a cyclopentylmethyl group, and a cyclohexylmethyl group, and more preferably a cyclopropylmethyl group.
  • n represents an integer of 0 to 2.
  • the oxygen atom (O) is not added to the sulfur atom (S)
  • C 1 ⁇ C 6 alkyl substituted C 1 may be ⁇ C 6 alkyl group by a halogen atom
  • the group part includes methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, neopentyl group, 2 -Pentyl group, 3-pentyl group, tert-pentyl group, n-hexyl group, i-hexyl group, 2-hexyl group, 3-hexyl group and the like are preferable, and methyl group is more preferable.
  • the halogen atom represented by Y 100 represents the same definition as above, as a C 1 ⁇ C 6 alkyl group portion of the optionally substituted C 1 ⁇ C 6 alkyl group by a halogen atom Is methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neopentyl, 2-pentyl , 3-pentyl group, tert-pentyl group, n-hexyl group, i-hexyl group, 2-hexyl group, 3-hexyl group and the like, more preferably methyl group.
  • C 1 ⁇ C 6 alkylthio moiety good C 1 ⁇ C 6 alkylthio group optionally substituted by a halogen atom represented by Y 100, methylthio group, ethylthio group, n- Examples thereof include a propylthio group, an i-propylthio group, an n-butylthio group, an i-butylthio group, a sec-butylthio group, and a tert-butylthio group, and more preferably a methylthio group or an ethylthio group.
  • C 1 ⁇ C 6 alkylsulfinyl group moiety of the optionally substituted C 1 ⁇ C 6 alkylsulfinyl group by a halogen atom represented by Y 100 are methylsulfinyl group, ethylsulfinyl Group, n-propylsulfinyl group, i-propylsulfinyl group, n-butylsulfinyl group, i-butylsulfinyl group, sec-butylsulfinyl group, tert-butylsulfinyl group, more preferably methylsulfinyl group or ethyl A sulfinyl group is mentioned.
  • the C 1 -C 6 alkylsulfonyl group moiety of the C 1 -C 6 alkylsulfonyl group which may be substituted with a halogen atom represented by Y 100 includes a methylsulfonyl group, ethylsulfonyl Group, n-propylsulfonyl group, i-propylsulfonyl group, n-butylsulfonyl group, i-butylsulfonyl group, sec-butylsulfonyl group, tert-butylsulfonyl group, more preferably methylsulfonyl group or ethyl A sulfonyl group is mentioned.
  • examples of the C 1 -C 6 alkylcarbonyl group represented by Y 100 include an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, an i-butyryl group, a valeryl group, and a pivaloyl group. More preferred is an acetyl group.
  • the number of carbon atoms of the alkylcarbonyl group represented by C is the number of carbon atoms excluding the carbon atoms of the carbonyl group.
  • the C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group represented by Y 100 includes a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an i-propoxycarbonyl group, and an n-butoxycarbonyl group.
  • the number of carbon atoms of the alkoxycarbonyl group represented by C is the number of carbon atoms excluding the carbon atoms of the carbonyl group.
  • the C 1 -C 6 alkoxyiminomethyl group represented by Y 100 includes a methoxyiminomethyl group, an ethoxyiminomethyl group, an n-propoxyiminomethyl group, and an i-propoxyiminomethyl group. N-butoxyiminomethyl group, tert-butoxyiminomethyl group and the like, more preferably methoxyiminomethyl group.
  • v represents any integer of 1 to 4. If v is a 1, Y 100 is added to any one of the six carbon atoms constituting the phenyl group (C). When v is 2 to 4, Y 100 is added to any two, three or four of the carbon atoms (C).
  • C 1 ⁇ C 6 alkyl substituted C 1 may be ⁇ C 6 alkyl group by a halogen atom
  • the group part includes methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, neopentyl group, 2 -Pentyl group, 3-pentyl group, tert-pentyl group, n-hexyl group, i-hexyl group, 2-hexyl group, 3-hexyl group and the like, more preferably methyl group or ethyl group .
  • R 101a and good C 1 ⁇ C 4 alkoxy group optionally substituted by a halogen atom represented by R 102a, a methoxy group, an ethoxy group N-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, i-butoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group and the like, more preferably methoxy group.
  • R 101a and R 102a on the same carbon atom can be each represented by ( ⁇ O) or ( ⁇ S) by being bonded to one oxygen atom or sulfur atom.
  • R 101a and R 102a on the same carbon atom can be bonded at the same time to represent a C 1 -C 4 alkoxyimino group, such as a methoxyimino group.
  • R 101a and R 102a on the same carbon atom can be bonded to each other to form a 3-membered ring, 4-membered ring, 5-membered ring or 6-membered ring with 2 to 5 alkylene groups.
  • C 1 ⁇ C 6 alkyl substituted C 1 may be ⁇ C 6 alkyl group by a halogen atom
  • the group part includes methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, neopentyl group, 2 -Pentyl group, 3-pentyl group, tert-pentyl group, n-hexyl group, i-hexyl group, 2-hexyl group, 3-hexyl group and the like, more preferably methyl group or ethyl group .
  • the C 3 to C 6 cycloalkyl group represented by W 1 includes a cyclopropyl group, a 1-methylcyclopropyl group, a 2-methylcyclopropyl group, and 2,2-dimethylcyclo A propyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, etc. are mentioned, More preferably, a cyclopropyl group is mentioned.
  • the C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 3 alkyl group represented by W 1 includes a cyclopropylmethyl group, a 1-cyclopropylethyl group, a 2-cyclopropylethyl group 1-cyclopropylpropyl group, 2-cyclopropylpropyl group, 3-cyclopropylpropyl group, 1-cyclopropylbutyl group, 2-cyclopropylbutyl group, 3-cyclopropylbutyl group, 4-cyclopropylbutyl group, Examples thereof include a cyclobutylmethyl group, a 1-cyclobutylethyl group, a 2-cyclobutylethyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexylmethyl group, a cycloheptylmethyl group, and a cyclooctylmethyl group, and more preferably a cyclopropylmethyl group. It is done
  • the C 1 ⁇ C 6 alkyl group portion of the optionally substituted C 1 ⁇ C 6 alkyl group by a halogen atom represented by W 1 an acetyl group, a propionyl group, A butyryl group, an i-butyryl group, a valeryl group, a pivaloyl group and the like can be mentioned, and an acetyl group is more preferred.
  • the number of carbon atoms of the alkylcarbonyl group represented by C is the number of carbon atoms excluding the carbon atoms of the carbonyl group.
  • the C 2 ⁇ C 6 alkenyl group moiety of the optionally substituted C 2 be ⁇ C 6 alkenyl group by halogen atom represented by W 1, acryloyl group, methacryloyl group, etc. And more preferably an acryloyl group.
  • the number of carbon atoms of the alkenylcarbonyl group represented by C is the number of carbon atoms excluding the carbon atoms of the carbonyl group.
  • C 2 ⁇ C 6 alkynyl group moiety of the optionally substituted C 2 be ⁇ C 6 alkynyl group with halogen atoms represented by W 1
  • Puropioriru group, Mechirupuropio A ryl group etc. are mentioned,
  • a propioyl group is mentioned more suitably.
  • the number of carbon atoms of the alkynylcarbonyl group represented by C is the number of carbon atoms excluding the carbon atoms of the carbonyl group.
  • the C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl group moiety of the optionally substituted C 3 be ⁇ C 6 cycloalkyl group with a halogen atom represented by W 1, cyclopropanecarbonyl group 1-methylcyclopropanecarbonyl group, 2-methylcyclopropanecarbonyl group, 2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl group, cyclobutanecarbonyl group, cyclopentanecarbonyl group, cyclohexanecarbonyl group and the like, more preferably cyclopropane A carbonyl group is mentioned.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkylcarbonyl group represented by C is the number of carbon atoms excluding the carbon atoms of the carbonyl group.
  • a C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 3 alkylcarbonyl group C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C optionally substituted with a halogen atom represented by W 1
  • the 3- alkylcarbonyl group include cyclopropaneacetyl, cyclopropanepropionyl, 2-cyclopropaneacetyl, 1-methylcyclopropaneacetyl, 2-methylcyclopropaneacetyl, 2,2-dimethylcyclopropaneacetyl , Cyclobutane acetyl group, cyclopentane acetyl group, cyclohexane acetyl group, and the like, more preferably cyclopropane acetyl group.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkylalkylcarbonyl group represented by C is the number of carbon atoms excluding the carbon atoms of the carbony
  • C 1 - C 6 alkoxycarbonyl group portion - good C 1 optionally substituted by a halogen atom C 6 alkoxycarbonyl group represented by W 1, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl Group, n-propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, i-butoxycarbonyl group, sec-butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, n-pentoxycarbonyl group, neopentoxycarbonyl group , 2-pentoxycarbonyl group, 3-pentoxycarbonyl group and the like, more preferably tert-butoxycarbonyl group.
  • the number of carbon atoms of the alkoxycarbonyl group represented by C is the number of carbon atoms excluding the carbon atoms of the carbonyl group.
  • the C 2 ⁇ C 6 alkenyloxycarbonyl group moiety of the optionally substituted C 2 be ⁇ C 6 alkenyloxycarbonyl group with a halogen atom represented by W 1, vinyl oxycarbonyl group 1-propenyloxycarbonyl group, 2-propenyloxycarbonyl group, 1-butenyloxycarbonyl group, 2-butenyloxycarbonyl group, 3-butenyloxycarbonyl group and the like, more preferably vinyloxycarbonyl Groups.
  • the number of carbon atoms of the alkenyloxycarbonyl group represented by C is the number of carbon atoms excluding the carbon atoms of the carbonyl group.
  • the C 2 ⁇ C 6 alkynyloxy group moiety of the optionally substituted C 2 be ⁇ C 6 alkynyloxy group with the halogen atom represented by W 1, ethynyl oxycarbonyl group 1-propynyloxycarbonyl group, propargyloxycarbonyl group, 1-butynyloxycarbonyl group, 2-butynyloxycarbonyl group, 3-butynyloxycarbonyl group, 1-methyl-2-propynyloxycarbonyl group, 2- Examples thereof include a methyl-3-butynyloxycarbonyl group, and a propargyloxycarbonyl group is more preferable.
  • the number of carbon atoms of the alkynyloxycarbonyl group represented by C is the number of carbon atoms excluding the carbon atoms of the carbonyl group.
  • the C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl alkyloxycarbonyl moiety of the optionally substituted C 3 be ⁇ C 6 cycloalkyloxy group with a halogen atom represented by W 1, cyclopropyl Oxycarbonyl group, 1-methylcyclopropyloxycarbonyl group, 2-methylcyclopropyloxycarbonyl group, 2,2-dimethylcyclopropyloxycarbonyl group, cyclobutyloxycarbonyl group, cyclopentyloxycarbonyl group, cyclohexyloxycarbonyl group, etc. And a cyclopropyloxycarbonyl group is more preferable.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkyloxycarbonyl group represented by C is the number of carbon atoms excluding the carbon atoms of the carbonyl group.
  • the C 3 alkyloxycarbonyl group include cyclopropylmethyloxycarbonyl group, 1-methylcyclopropylmethyloxycarbonyl group, 2-methylcyclopropylmethyloxycarbonyl group, 2,2-dimethylcyclopropylmethyloxycarbonyl group, cyclo A butylmethyloxycarbonyl group, a cyclopentyloxymethylcarbonyl group, a cyclohexylmethyloxycarbonyl group, etc.
  • a cyclopropylmethyloxycarbonyl group is mentioned.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkylalkyloxycarbonyl group represented by C is the number of carbon atoms excluding the carbon atoms of the carbonyl group.
  • the C 1 ⁇ C 6 alkyl amino group moiety of the optionally substituted C 1 ⁇ C 6 alkyl amino group with a halogen atom represented by W 1, methylaminocarbonyl group Ethylaminocarbonyl group, n-propylaminocarbonyl group, i-propylaminocarbonyl group, n-butylaminocarbonyl group, i-butylaminocarbonyl group, sec-butylaminocarbonyl group, tert-butylaminocarbonyl group, n- A pentylaminocarbonyl group etc. are mentioned, A methylaminocarbonyl group is mentioned more suitably.
  • the number of carbon atoms of the alkylaminocarbonyl group represented by C is the number of carbon atoms excluding the carbon atoms of the carbonyl group.
  • di C 1 ⁇ C 6 alkyl amino group moiety of a substituted di C 1 may be ⁇ C 6 alkyl amino group with a halogen atom represented by W 1 is dimethylamino Carbonyl group, methylethylaminocarbonyl group, diethylaminocarbonyl group, di-n-propylaminocarbonyl group, methyl n-propylaminocarbonyl group, ethyl n-propylaminocarbonyl group, di-propylaminocarbonyl group, di-n-butylamino Examples thereof include a carbonyl group, a dii-butylaminocarbonyl group, a disec-butylaminocarbonyl group, a ditert-butylaminocarbonyl group, and more preferably a dimethylaminocarbonyl group.
  • the number of carbon atoms of the dialkylaminocarbonyl group represented by C is the number of carbon
  • the C 3 -C 6 cycloalkylaminocarbonyl group of the C 3 -C 6 cycloalkylaminocarbonyl group which may be substituted with a halogen atom represented by W 1 includes cyclopropyl Aminocarbonyl group, 1-methylcyclopropylaminocarbonyl group, 2-methylcyclopropylaminocarbonyl group, 2,2-dimethylcyclopropylaminocarbonyl group, cyclobutylaminocarbonyl group, cyclopentylaminocarbonyl group, cyclohexylaminocarbonyl group, etc. And a cyclopropylaminocarbonyl group is more preferable.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkylaminocarbonyl group represented by C is the number of carbon atoms excluding the carbon atoms of the carbonyl group.
  • a C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 3 alkylaminocarbonyl group C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 1 optionally substituted with a halogen atom represented by W 1
  • the C 3 alkylaminocarbonyl group include cyclopropylmethylaminocarbonyl group, 1-methylcyclopropylmethylaminocarbonyl group, 2-methylcyclopropylmethylaminocarbonyl group, 2,2-dimethylcyclopropylmethylaminocarbonyl group, cyclo A butylmethylaminocarbonyl group, a cyclopentylaminomethylcarbonyl group, a cyclohexylmethylaminocarbonyl group, etc.
  • a cyclopropylmethylaminocarbonyl group is mentioned, More preferably, a cyclopropylmethylaminocarbonyl group is mentioned.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkylalkylaminocarbonyl group represented by C is the number of carbon atoms excluding the carbon atoms of the carbonyl group.
  • C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl sulfonyl group moiety of the optionally substituted C 3 be ⁇ C 6 cycloalkyl sulfonyl group with a halogen atom represented by W 1, cyclopropanesulfonyl group 1-methylcyclopropanesulfonyl group, 2-methylcyclopropanesulfonyl group, 2,2-dimethylpropanesulfonyl group, cyclobutanecarbonyl group, cyclopentanecarbonyl group, cyclohexanecarbonyl group and the like, more preferably cyclopropanesulfonyl group Groups.
  • a C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 3 alkylsulfonyl group C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C optionally substituted with a halogen atom represented by W 1
  • the 3- alkylsulfonyl group include cyclopropylmethylsulfonyl, 1-methylcyclopropylmethylsulfonyl, 2-methylcyclopropylmethylsulfonyl, 2,2-dimethylcyclopropylmethylsulfonyl, cyclobutylmethylsulfonyl, cyclopentyl A sulfonyl group, a cyclohexylmethylsulfonyl group, etc. are mentioned, More preferably, a cyclopropylmethylsulfonyl group is mentioned.
  • di C 1 ⁇ C 6 alkylaminosulfonyl group moiety of a substituted di C 1 may be ⁇ C 6 alkylaminosulfonyl group with a halogen atom represented by W 1 is dimethylamino Sulfonyl group, methylethylaminosulfonyl group, diethylaminosulfonyl group, di-n-propylaminosulfonyl group, methyl n-propylaminosulfonyl group, ethyl n-propylaminosulfonyl group, dii-propylaminosulfonyl group, di-n-butylamino Examples include a sulfonyl group, a dii-butylaminosulfonyl group, a disec-butylaminosulfonyl group, a ditert-butylaminosulfonyl group, and more preferably a sulfonyl
  • examples of the aryl group portion of the aryl group which may be substituted with a halogen atom represented by W 1 include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, and the like. A phenyl group is preferable.
  • examples of the arylcarbonyl group portion of the arylcarbonyl group which may be substituted with a halogen atom represented by W 1 include a benzoyl group, a 1-naphthoyl group, and a 2-naphthoyl group. More preferred is a benzoyl group.
  • the aryloxycarbonyl group portion of the aryloxycarbonyl group which may be substituted with a halogen atom represented by W 1 includes a phenoxycarbonyl group, a 1-naphthyloxycarbonyl group, and 2-naphthyl.
  • An oxycarbonyl group etc. are mentioned, More preferably, a phenoxycarbonyl group is mentioned.
  • the arylaminocarbonyl group part of the arylaminocarbonyl group which may be substituted with a halogen atom represented by W 1 includes a phenylaminocarbonyl group, a 1-naphthylaminocarbonyl group, 2- A naphthylaminocarbonyl group etc. are mentioned, A phenylaminocarbonyl group is mentioned more suitably.
  • examples of the arylsulfonyl group part of the optionally substituted arylsulfonyl group represented by W 1 include a benzenesulfonyl group, a 1-naphthalenesulfonyl group, a 2-naphthalenesulfonyl group, and the like. More preferred is a benzenesulfonyl group.
  • the halogen atom as a substituent has the same definition as above, and examples of the C 1 -C 3 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, and the like, and more preferably a chlorine atom or A methyl group is mentioned.
  • the C 3 -C 6 cycloalkyl group represented by W 2 includes a cyclopropyl group, a 1-methylcyclopropyl group, a 2-methylcyclopropyl group, and 2,2-dimethylcyclo A propyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, etc. are mentioned, More preferably, a cyclopropyl group is mentioned.
  • the C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 3 alkyl group represented by W 2 includes a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, an n-propoxymethyl group, a methoxyethyl group, and the like. More preferably, a methoxymethyl group is mentioned.
  • the C 1 ⁇ C 6 alkyl group portion of the optionally substituted C 1 ⁇ C 6 alkyl group by a halogen atom represented by W 2 an acetyl group, a propionyl group, A butyryl group, an i-butyryl group, a valeryl group, a pivaloyl group and the like can be mentioned, and an acetyl group is more preferred.
  • the number of carbon atoms of the alkylcarbonyl group represented by C is the number of carbon atoms excluding the carbon atoms of the carbonyl group.
  • C 1 - C 6 alkoxycarbonyl group portion - good C 1 optionally substituted by a halogen atom C 6 alkoxycarbonyl group represented by W 2, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl Group, n-propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, i-butoxycarbonyl group, sec-butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, n-pentoxycarbonyl group, neopentoxycarbonyl group , 2-pentoxycarbonyl group, 3-pentoxycarbonyl group and the like, more preferably tert-butoxycarbonyl group.
  • the number of carbon atoms of the alkoxycarbonyl group represented by C is the number of carbon atoms excluding the carbon atoms of the carbonyl group.
  • examples of the arylcarbonyl group portion of the arylcarbonyl group which may be substituted with a halogen atom represented by W 2 include a benzoyl group, a 1-naphthoyl group, and a 2-naphthoyl group. More preferred is a benzoyl group.
  • the arylsulfonyl group moiety of the optionally substituted arylsulfonyl group represented by W 2 includes a benzenesulfonyl group, a 1-naphthalenesulfonyl group, a 2-naphthalenesulfonyl group, and the like. More preferred is a benzenesulfonyl group.
  • the halogen atom as a substituent has the same definition as above, and examples of the C 1 -C 3 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, and the like, and more preferably a chlorine atom or A methyl group is mentioned.
  • N-substituted aniline compounds represented by formula (1-6) are shown in Tables 10 to 11, and typical examples of aniline compounds represented by formula (3) are shown in Table 12. It is not limited to compounds. In addition, these compounds include compounds including optical isomers, E isomers, and Z isomers. The compound number is referred to in the following description.
  • surface represents each applicable group as follows.
  • “Me” is a methyl group
  • “Et” is an ethyl group
  • “Pr” is a propyl group
  • “n-Pr” is a normal propyl group
  • “i-Pr” is an isopropyl group
  • “Bu” is a butyl group
  • “n-Pr” “Bu” is a normal butyl group
  • “Pen” is a pentyl group
  • “n-Pen” is a normal pentyl group
  • “Hex” is a hexyl group
  • “n-Hex” is a normal hexyl group
  • “Hep” is a heptyl group
  • “s -Bu is a secondary butyl group
  • i-Bu is an isobutyl group
  • t-Bu is a tertiary butyl group
  • c-Pr is a cyclopropyl group
  • Table 1 represents a specific example of the formula (1) in which q is 0 and p is 1
  • Table 2 represents a specific example of the formula (1) in which q is 0 and p is 2
  • Table 3 Represents a specific example of the formula (1) in which q is 0 and p is 3
  • Table 4 represents a specific example of the formula (1) in which q is 0 and p is 4
  • Table 5 represents the q Represents a specific example of the formula (1) in which 0 is 0 and p is 5
  • Table 6 represents a specific example of the formula (1) in which q is 1 and p is 2
  • Table 7 shows that q is 1.
  • Table 8 represents a specific example of Formula (1) in which q is 1 and p is 4
  • Table 9 represents a specific example of Formula (2).
  • R 1a , R 1b , R 1c , R 1d , and R 1e represent R 1 specifying the substitution position on the alkylene chain
  • R 2a , R 2b , R 2c , R 2d , and R 2e are substitution positions on the alkylene chain R 2 in which is specified.
  • Table 10 shows a specific example of formula (1-6) where u is 0, Table 11 shows a specific example of formula (1-6) where u is 1, and Table 12 shows a specific example of formula (3) Represents.
  • 3-F indicates that a fluorine atom is substituted at the 3-position of the phenyl group
  • 3,4,5-F 3 indicates the 3,4 of the phenyl group.
  • compounds represented by the following formula (1-1) are preferable, and particularly preferred representative examples include compounds represented by the following formula (1-2).
  • n represents an integer of 0 or 1
  • X 2 represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or a cyano group
  • R 1a and R 2a are each independently A fluorine atom, a hydroxyl group, an ethyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, a methoxy group, an acetyloxy group
  • n represents an integer of 0 or 1
  • X 2 represents a fluorine atom or a chlorine atom.
  • the compound according to the present invention represented by the above formula (1) can be produced according to the production method shown below, but is not limited to these methods.
  • reaction step 1 (In the above formula, A, X 1 , X 2 , Y, R 1 , R 2 , Z, m, p, q have the same meaning as the substituted phenyl ether compound represented by the above formula (1), and n is 1 or 2 is shown.)
  • the compound represented by the formula (1c) according to the present invention can be produced, for example, by reacting the compound represented by the above formula (1b) with an oxidizing agent.
  • the oxidizing agent used in this reaction include hydrogen peroxide, m-chloroperbenzoic acid, sodium periodate, OXONE (registered trademark, manufactured by EI DuPont; trade name; peroxohydrogensulfate Potassium-containing substances), N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, tert-butyl dichlorite, sodium hypochlorite, oxygen and the like.
  • Preferred are m-chloroperbenzoic acid and hydrogen peroxide.
  • Solvents used in this reaction include, for example, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; acetonitrile, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethyl Aprotic polar solvents such as acetamide, N-methyl-2-pyrrolidone and sulfolane; alcohols such as methanol, ethanol and isopropyl alcohol; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; pentane and hexane Aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane and cycloheptane; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and cyclohexanone; acetic acid, water, or a mixed solvent thereof.
  • ethers such as dieth
  • L represents a leaving group such as a halogen atom, an alkylsulfonyloxy group, a haloalkylsulfonyloxy group, an arylsulfonyloxy group, A, X 1 , X 2 , Y, R 1 , R 2 , Z, m, p, and q have the same meaning as described above, and n represents an integer of 0 to 2.
  • the compound represented by the formula (1) according to the present invention includes, for example, a compound represented by the above formula (2a) and a compound represented by the above formula (4) in the presence of a base, if necessary. It can manufacture by making it react in presence.
  • the raw material represented by the above formula (4) is known in some cases and can be obtained from Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Sigma Aldrich Co., etc. Or it can also manufacture easily from the reagent which can be obtained according to the well-known method as described in an experimental chemistry course, Organic Synthesis, etc.
  • Examples of the base used in this reaction include bases such as potassium carbonate, sodium carbonate, cesium carbonate, sodium hydride, potassium hydride, lithium hydride, sodium amide, triethylamine, diisopropylethylamine, and pyridine.
  • bases such as potassium carbonate, sodium carbonate, cesium carbonate, sodium hydride, potassium hydride, lithium hydride, sodium amide, triethylamine, diisopropylethylamine, and pyridine.
  • bases such as potassium carbonate, sodium carbonate, cesium carbonate, sodium hydride, potassium hydride, lithium hydride, sodium amide, triethylamine, diisopropylethylamine, and pyridine.
  • Preferred are potassium carbonate, triethylamine, potassium hydroxide, sodium hydroxide and the like.
  • Examples of the catalyst used in this reaction include tetrabutylammonium bromide or tetrabutylammonium chloride.
  • Solvents used in this reaction include, for example, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; acetonitrile, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethyl Aprotic polar solvents such as acetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; fats such as pentane, hexane, cyclohexane, cycloheptane Group hydrocarbons, water or a mixed solvent thereof. N, N-dimethylformamide, dichloromethane, or a mixture of water and an organic solvent is preferred.
  • reaction step 3 (In the above formula, A, X 1 , X 2 , Y, R 1 , R 2 , Z, n, m, p, q have the same meaning as described above.)
  • the compound represented by the formula (1) according to the present invention is, for example, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1967, p. 936, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1967, p. According to the method described in 2380, the compound represented by the above formula (2a) and the compound represented by the above formula (5) can be produced by Mitsunobu reaction.
  • the raw material represented by the above formula (5) is known in some cases and can be obtained from Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Sigma Aldrich Co., etc. Or it can also manufacture easily from the reagent which can be obtained according to the well-known method as described in an experimental chemistry course, Organic Synthesis, etc.
  • Examples of the phosphorus compound used in this reaction include triphenylphosphine, tri-n-butylphosphine, tritert-butylphosphine, phenoxydiphenylphosphine, and the like. Preferred are triphenylphosphine and phenoxydiphenylphosphine.
  • Examples of the azodicarboxylic acid ester used in this reaction include diethyl azodicarboxylate and diisopropyl azodicarboxylate. Preferred is diethyl azodicarboxylate.
  • solvent used in this reaction examples include ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; halogenated carbonization such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane.
  • Hydrogens aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, cycloheptane or a mixed solvent thereof. Preferred is tetrahydrofuran.
  • reaction step 4 (In the above formula, X 3 represents a halogen atom, and A, X 1 , Y, R 1 , R 2 , Z, n, m, p, q have the same meaning as described above.)
  • the compound represented by the formula (1e) according to the present invention can be produced, for example, by reacting the compound represented by the above formula (1d) with a halogenating agent.
  • halogenating agent used in this reaction examples include chlorine, bromine, iodine, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide, sulfuryl chloride, thionyl chloride, and the like.
  • Preferred are chlorine, bromine, iodine, sulfuryl chloride and the like.
  • the solvent used in this reaction is, for example, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, or a mixed solvent thereof. Preferred is dichloromethane.
  • the starting material represented by the above formula (6) is a known compound and can be obtained from Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Sigma Aldrich Co., etc.
  • the production intermediate represented by the above formula (8) is obtained by converting the compound represented by the above formula (6) and the compound represented by the above formula (7) into a base as in the above reaction step 5-1. It can be produced by reacting in the presence.
  • Examples of the base used in the reaction step 5-1 include potassium carbonate, sodium carbonate, cesium carbonate, sodium hydride, potassium hydride, lithium hydride, sodium amide, triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine and the like. Preferred is triethylamine.
  • Examples of the solvent used in the reaction step 5-1 include ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, and the like. Halogenated hydrocarbons; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and cycloheptane; water or a mixed solvent thereof. Preferred is dichloromethane.
  • the production intermediate represented by the above formula (9) comprises, as in the above reaction step 5-2, a compound represented by the above formula (8) obtained in the above reaction step 5-1, and chlorosulfonic acid. It can be produced by reacting. Further, the production intermediate represented by the above formula (9) is prepared by reacting the fuming sulfuric acid with the compound represented by the above formula (8) obtained in the above reaction step 5-1, and then in the presence of a base. It can be produced by reacting with diphosphorus pentoxide.
  • Examples of the base used in the reaction step 5-2 include potassium carbonate, sodium carbonate, cesium carbonate, sodium hydride, potassium hydride, lithium hydride, sodium amide, triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine and the like. Preferred is potassium carbonate.
  • the production intermediate represented by the above formula (10) includes a compound represented by the above formula (9) obtained by the above reaction step 5-2, a metal and an acid, as in the above reaction step 5-3. It can be produced by reduction using lithium aluminum hydride or red phosphorus, iodine and an acid.
  • Examples of the metal used in the reaction step 5-3 include zinc, tin, iron, and nickel. Zinc and tin are preferable.
  • Examples of the acid used in the reaction step 5-3 include hydrochloric acid, sulfuric acid, and acetic acid. Preferred are hydrochloric acid, acetic acid and the like.
  • the production intermediate represented by the above formula (11) is obtained by reacting the compound represented by the above formula (10) obtained by the above reaction step 5-3 with the acid or base as in the above reaction step 5-4. It can manufacture by hydrolyzing using.
  • Examples of the acid used in the reaction step 5-4 include hydrochloric acid, sulfuric acid, acetic acid and the like. Preferred are hydrochloric acid, acetic acid and the like.
  • Examples of the base used in the reaction step 5-4 include potassium carbonate, sodium carbonate, cesium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine and the like.
  • Sodium hydroxide, potassium hydroxide and the like are preferable.
  • the compound represented by the formula (2b) according to the present invention includes, for example, a production intermediate represented by the formula (11) obtained by the reaction step 5 and a compound represented by the formula (12). , And in the presence or absence of Rongalite (Rongalite, trade name of BASF; sodium hydroxymethanesulfinate dihydrate). Moreover, it can also manufacture by making it react in presence of a catalyst as needed.
  • Rongalite trade name of BASF; sodium hydroxymethanesulfinate dihydrate
  • the raw material represented by the above formula (12) is known in some cases and can be obtained from Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Sigma Aldrich Co., etc. Or it can also manufacture easily from the reagent which can be obtained according to the well-known method as described in an experimental chemistry course, Organic Synthesis, etc.
  • the amount of the raw material represented by the formula (12) used here may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (11). 0 to 2.0 moles.
  • Examples of the base used in this reaction include potassium carbonate, sodium carbonate, cesium carbonate, sodium hydride, potassium hydride, lithium hydride, sodium amide, triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, sodium hydroxide, potassium hydroxide and the like. It is. Preferred is potassium carbonate.
  • the amount of the base used here may be appropriately selected from the range of 0 to 5 mol, preferably 0 to 2.0 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (11).
  • Examples of the catalyst used in this reaction include tetrabutylammonium bromide or tetrabutylammonium chloride.
  • Solvents used in this reaction include, for example, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; acetonitrile, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethyl Aprotic polar solvents such as acetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; fats such as pentane, hexane, cyclohexane, cycloheptane Group hydrocarbons, water or a mixed solvent thereof. N, N-dimethylformamide or a mixture of
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.1 to 100 liters with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (11), and preferably 1.0 to 5.0 liters.
  • the reaction temperature may be selected from an arbitrary range from ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and preferably from 0 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is preferably in the range of 10 minutes to 20 hours.
  • the compound represented by the formula (2c) according to the present invention can be produced, for example, by reacting the compound represented by the above formula (2b) with an oxidizing agent.
  • oxidizing agent used in this reaction examples include hydrogen peroxide, m-chloroperbenzoic acid, sodium periodate, OXONE (registered trademark, manufactured by EI DuPont; trade name; peroxohydrogensulfate Potassium-containing substances), N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, tert-butyl dichlorite, sodium hypochlorite, oxygen and the like.
  • OXONE registered trademark, manufactured by EI DuPont; trade name; peroxohydrogensulfate Potassium-containing substances
  • N-chlorosuccinimide N-bromosuccinimide
  • tert-butyl dichlorite sodium hypochlorite
  • oxygen and the like Preferred are m-chloroperbenzoic acid and hydrogen peroxide.
  • the amount of the oxidizing agent used here may be appropriately selected from the range of 1.0 to 6.0 mol, preferably 1.0 to 2 with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (2b). 0.0 mole.
  • Solvents used in this reaction include, for example, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; acetonitrile, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethyl Aprotic polar solvents such as acetamide, N-methyl-2-pyrrolidone and sulfolane; alcohols such as methanol, ethanol and isopropyl alcohol; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; pentane and hexane Aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane and cycloheptane; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and cyclohexanone; acetic acid, water, or a mixed solvent thereof.
  • ethers such as dieth
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.1 to 100 liters, preferably 1.0 to 5.0 liters, per 1 mol of the compound represented by the formula (2b).
  • the reaction temperature may be selected from an arbitrary range from ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and preferably from ⁇ 10 ° C. to 50 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is preferably in the range of 10 minutes to 20 hours.
  • the compound according to the present invention represented by the formula (1-6) can be produced according to the production methods shown below, but is not limited to these methods.
  • reaction step 8 (In the above formula, A 100 , X 101 , X 102 , Y 100 , R 101a , R 102a , R 101b , R 102b , W 1 , W 2 , v, u are represented by the above formula (1-6). The same meaning as the N-substituted aniline compound is shown, and n represents 1 or 2.)
  • the compound represented by the formula (1-6b) according to the present invention can be obtained, for example, by reacting the compound represented by the above formula (1-6a) with an oxidizing agent in the presence of a catalyst as necessary.
  • a catalyst as necessary.
  • the oxidizing agent used in this reaction include hydrogen peroxide, m-chloroperbenzoic acid, sodium periodate, OXONE (registered trademark, manufactured by EI Dupont); ), N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, tert-butyl dichlorite, sodium hypochlorite, oxygen and the like.
  • Preferred are m-chloroperbenzoic acid and hydrogen peroxide.
  • Examples of the catalyst used in this reaction include molybdenum oxide, boric acid, tris (acetylacetone) iron, and the like. Preferred is molybdenum oxide.
  • Solvents used in this reaction include, for example, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; acetonitrile, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethyl Aprotic polar solvents such as acetamide, N-methyl-2-pyrrolidone and sulfolane; alcohols such as methanol, ethanol and isopropyl alcohol; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; pentane and hexane Aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane and cycloheptane; ketones such as
  • L 100 represents a leaving group such as a halogen atom, an alkylsulfonyloxy group, a haloalkylsulfonyloxy group, an arylsulfonyloxy group, etc., and represents A 100 , X 101 , X 102 , Y 100 , R 101a , R 102a. , R 101b , R 102b , W 1 , W 2 , v, and u have the same meaning as described above, and n represents an integer of 0 to 2.
  • the compound represented by the formula (1-6) according to the present invention includes, for example, a compound represented by the above formula (13) and a compound represented by the above formula (14) in the presence of a base as necessary. It can be produced by reacting in the presence of a catalyst.
  • the raw material represented by the above formula (14) is known in some cases, and a commercially available product can be used. Or it can also manufacture easily according to the well-known method as described in an experimental chemistry course, Organic Synthesis, etc. from an available reagent.
  • Examples of the base used in this reaction include potassium carbonate, sodium carbonate, cesium carbonate, sodium hydride, potassium hydride, sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydride, sodium amide, triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine and the like.
  • Examples of the base include potassium carbonate, triethylamine, potassium hydroxide, sodium hydroxide and the like.
  • Examples of the catalyst used in this reaction include tetrabutylammonium bromide or tetrabutylammonium chloride.
  • Solvents used in this reaction include, for example, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; acetonitrile, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethyl Aprotic polar solvents such as acetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; fats such as pentane, hexane, cyclohexane, cycloheptane Group hydrocarbons, water or a mixed solvent thereof. N, N-dimethylformamide, dichloromethane, or a mixture of water and an organic solvent is preferred.
  • reaction step 10 (In the above formula, A 100 , X 101 , X 102 , Y 100 , R 101a , R 102a , R 101b , R 102b , W 1 , W 2 , n, v, and u have the same meanings as described above).
  • the compound represented by formula (1-6) according to the present invention is, for example, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1967, p. 936, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1967, p. According to the method described in 2380, the compound represented by the above formula (13) and the compound represented by the above formula (15) can be produced by Mitsunobu reaction.
  • the raw material represented by the above formula (15) is known in some cases, and a commercially available product can be used. Or it can also manufacture easily from the reagent which can be obtained according to the well-known method as described in an experimental chemistry course, Organic Synthesis, etc.
  • Examples of the phosphorus compound used in this reaction include triphenylphosphine, tri-n-butylphosphine, tritert-butylphosphine, phenoxydiphenylphosphine, and the like. Preferred are triphenylphosphine and phenoxydiphenylphosphine.
  • Examples of the azodicarboxylic acid ester used in this reaction include diethyl azodicarboxylate and diisopropyl azodicarboxylate. Preferred is diethyl azodicarboxylate.
  • solvent used in this reaction examples include ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; halogenated carbonization such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane.
  • Hydrogens aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, cycloheptane or a mixed solvent thereof. Preferred is tetrahydrofuran.
  • reaction step 11 (In the above formula, X 103 represents a halogen atom, and A 100 , X 101 , Y 100 , R 101a , R 102a , R 101b , R 102b , W 1 , W 2 , n, v, and u have the same meaning as described above. Is shown.)
  • the compound represented by the formula (1-6d) according to the present invention is obtained by, for example, reacting the compound represented by the above formula (1-6c) with a halogenating agent in the presence of a catalyst as necessary.
  • a halogenating agent used in this reaction include chlorine, bromine, iodine, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide, sulfuryl chloride, thionyl chloride and the like.
  • Preferred are chlorine, bromine, iodine, sulfuryl chloride and the like.
  • Examples of the catalyst used in this reaction include aluminum chloride and phenyl sulfide. Aluminum chloride is preferred.
  • the solvent used in this reaction include halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride, acetic acid, and mixed solvents thereof. Preferred is dichloromethane.
  • PG 100 represents a protecting group such as an alkylcarbonyl group, a haloalkylcarbonyl group, an arylcarbonyl group, or an alkoxycarbonyl group, and X 101 , X 102 , and L 100 have the same meaning as described above.
  • the starting material represented by the above formula (16) is a known compound, and a commercially available product can be used.
  • the production intermediate represented by the above formula (18) is obtained by converting a compound represented by the above formula (16) and a compound represented by the above formula (17) into a base as in the above reaction step 12-1. It can be produced by reacting in the presence.
  • Examples of the base used in the reaction step 12-1 include potassium carbonate, sodium carbonate, cesium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, potassium hydride, lithium hydride, sodium amide, triethylamine, diisopropyl. Ethylamine, pyridine and the like. Sodium hydroxide, potassium hydroxide, triethylamine and the like are preferable.
  • Examples of the solvent used in the reaction step 12-1 include ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, and the like. Halogenated hydrocarbons; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and cycloheptane; water or a mixed solvent thereof. Preferred is dichloromethane or a mixture of water and an organic solvent.
  • the production intermediate represented by the above formula (19) comprises, as in the above reaction step 12-2, a compound represented by the above formula (18) obtained in the above reaction step 12-1 and chlorosulfonic acid. It can be produced by reacting.
  • the production intermediate represented by the above formula (19) is produced by reacting fuming sulfuric acid with the compound represented by the above formula (18) and then reacting with diphosphorus pentoxide in the presence of a base. can do.
  • Examples of the base used in the reaction step 12-2 include potassium carbonate, sodium carbonate, cesium carbonate, sodium hydride, potassium hydride, lithium hydride, sodium amide, triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine and the like. Preferred is potassium carbonate.
  • the production intermediate represented by the above formula (20) includes a compound represented by the above formula (19) obtained by the above reaction step 12-2, a metal and an acid, as in the above reaction step 12-3. It can be produced by reduction using lithium aluminum hydride or red phosphorus, iodine and an acid.
  • Examples of the metal used in the reaction step 12-3 include zinc, tin, iron, and nickel. Zinc and tin are preferable.
  • Examples of the acid used in the reaction step 12-3 include hydrochloric acid, sulfuric acid, and acetic acid. Preferred are hydrochloric acid, acetic acid and the like.
  • the production intermediate represented by the above formula (21) comprises a compound represented by the above formula (20) obtained by the above reaction step 12-3, an acid or a base, as in the above reaction step 12-4. It can manufacture by hydrolyzing using.
  • Examples of the acid used in the reaction step 12-4 include hydrochloric acid, sulfuric acid, acetic acid and the like. Preferred are hydrochloric acid, acetic acid and the like.
  • Examples of the base used in the reaction step 12-4 include potassium carbonate, sodium carbonate, cesium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine and the like. Sodium hydroxide, potassium hydroxide and the like are preferable.
  • the compound represented by the above formula (23) is obtained by, for example, converting the production intermediate represented by the above formula (21) obtained by the reaction step 12 and the compound represented by the above formula (22) into a base. It can be produced by reacting in the presence and absence of Rongalite (Rongalite, manufactured by BASF; sodium hydroxymethanesulfinate dihydrate). Moreover, it can also manufacture by making it react in presence of a catalyst as needed.
  • Rongalite manufactured by BASF; sodium hydroxymethanesulfinate dihydrate
  • the raw material represented by the above formula (22) is known in some cases, and a commercially available product can be used. Or it can also manufacture easily from the reagent which can be obtained according to the well-known method as described in an experimental chemistry course, Organic Synthesis, etc.
  • Examples of the base used in this reaction include potassium carbonate, sodium carbonate, cesium carbonate, sodium hydride, potassium hydride, lithium hydride, sodium amide, triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, sodium hydroxide, potassium hydroxide and the like. It is. Preferred is potassium carbonate.
  • Examples of the catalyst used in this reaction include tetrabutylammonium bromide or tetrabutylammonium chloride.
  • Solvents used in this reaction include, for example, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; acetonitrile, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethyl Aprotic polar solvents such as acetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; fats such as pentane, hexane, cyclohexane, cycloheptane Group hydrocarbons, water or a mixed solvent thereof. N, N-dimethylformamide or a mixture of water and an organic solvent is preferred.
  • the compound represented by the above formula (24) can be produced, for example, by reacting the compound represented by the above formula (23) with an oxidant in the presence of a catalyst as necessary.
  • a catalyst as necessary.
  • the oxidizing agent used in this reaction include hydrogen peroxide, m-chloroperbenzoic acid, sodium periodate, OXONE (registered trademark, manufactured by EI Dupont); ), N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, tert-butyl dichlorite, sodium hypochlorite, oxygen and the like.
  • the catalyst used in this reaction include molybdenum oxide, boric acid, tris (acetylacetone) iron, and the like. Preferred is molybdenum oxide.
  • Solvents used in this reaction include, for example, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; acetonitrile, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethyl Aprotic polar solvents such as acetamide, N-methyl-2-pyrrolidone and sulfolane; alcohols such as methanol, ethanol and isopropyl alcohol; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; pentane and hexane Aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane and cycloheptane; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and cyclohexanone; acetic acid, water, or a mixed solvent thereof.
  • ethers such as dieth
  • the compound represented by the formula (27) according to the present invention is, for example, Tetrahedron, 2011, p. According to the method described in 2323 and the like, it can be produced by Fenton reaction of the compound represented by the above formula (25).
  • the raw materials represented by the above formulas (25) and (26) are known in some cases and can be obtained from Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Sigma Aldrich Co., etc. Or it can also manufacture easily according to the well-known method as described in an experimental chemistry course, Organic Synthesis, etc. from an available reagent.
  • the peroxide used in this reaction include hydrogen peroxide, hydrogen peroxide-urea complex, tert-butyl peroxide, and peracetic acid. Preferred is hydrogen peroxide.
  • the catalyst used in this reaction is, for example, iron (II) sulfate, iron (II) ammonium sulfate, iron (II) tetrafluoroborate, iron (II) chloride, iron (II) bromide, iron iodide (II). ), Iron (II) acetate, iron (II) oxalate, bis (acetylacetonato) iron (II), ferrocene, and the like. Preferred is ferrocene.
  • Examples of the solvent used in this reaction include aprotic polar solvents such as dimethyl sulfoxide, diethyl sulfoxide, dipropyl sulfoxide, diisopropyl sulfoxide, diphenyl sulfoxide, and methylphenyl sulfoxide, or a mixed solvent thereof.
  • aprotic polar solvents such as dimethyl sulfoxide, diethyl sulfoxide, dipropyl sulfoxide, diisopropyl sulfoxide, diphenyl sulfoxide, and methylphenyl sulfoxide, or a mixed solvent thereof.
  • Preferred is dimethyl sulfoxide.
  • the compound represented by the formula (28) according to the present invention is described in, for example, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1999, p. According to the method described in 1013 and the like, the compound represented by the above formula (28) and the compound represented by the formula (26) can be produced by a coupling reaction in the presence of copper.
  • the raw material represented by the above formula (28) is known in some cases, and can be obtained from Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Sigma Aldrich Co., etc. Or it can also manufacture easily according to the well-known method as described in an experimental chemistry course, Organic Synthesis, etc. from an available reagent.
  • Examples of the solvent used in this reaction include aprotic polar solvents such as dimethyl sulfoxide, diethyl sulfoxide, dipropyl sulfoxide, diisopropyl sulfoxide, diphenyl sulfoxide, and methylphenyl sulfoxide, or a mixed solvent thereof.
  • aprotic polar solvents such as dimethyl sulfoxide, diethyl sulfoxide, dipropyl sulfoxide, diisopropyl sulfoxide, diphenyl sulfoxide, and methylphenyl sulfoxide, or a mixed solvent thereof.
  • Preferred is dimethyl sulfoxide.
  • the compound represented by the formula (29) according to the present invention can be produced by reducing the compound represented by the above formula (27).
  • the reducing agent used in this reaction include sodium borohydride, lithium aluminum hydride, diisobutylaluminum hydride, and the like. Preferred is sodium borohydride.
  • Solvents used in this reaction include, for example, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; alcohols such as methanol, ethanol and isopropyl alcohol; dichloromethane and chloroform Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, and cycloheptane; water or a mixed solvent thereof.
  • ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene
  • alcohols such as methanol, ethanol and isopropyl alcohol
  • dichloromethane and chloroform Halogenated hydrocarbons such as 1,2-
  • reaction step 18 (In the formula, R 104 'indicates which may C 1 ⁇ C 4 alkylsulfonyl group which may or C 1 ⁇ C 4 alkyl optionally substituted arylsulfonyl group, substituted with a halogen atom, Y 100, W 3 , W 4 , v, and L 100 have the same meaning as described above.)
  • the compound represented by the formula (31) according to the present invention is produced, for example, by reacting the compound represented by the above formula (29) and the compound represented by the above formula (30) in the presence of a base.
  • a base be able to.
  • the base used in this reaction include potassium carbonate, sodium carbonate, cesium carbonate, sodium hydride, potassium hydride, sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydride, sodium amide, triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine and the like.
  • the base Preferred is triethylamine.
  • Solvents used in this reaction include, for example, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; acetonitrile, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethyl Aprotic polar solvents such as acetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; fats such as pentane, hexane, cyclohexane, cycloheptane Group hydrocarbons, water or a mixed solvent thereof. Preferred is dichloromethane.
  • W 3 ′ and W 4 ′ are each independently substituted with a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, or a halogen atom, which may be substituted with a halogen atom.
  • a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group which may be substituted, and Y 100 , v, G and L 100 have the same meaning as described above.
  • the compound represented by the formula (34) according to the present invention is produced, for example, by reacting the compound represented by the above formula (32) and the compound represented by the above formula (33) in the presence of a base. be able to.
  • the compound represented by the formula (36) according to the present invention is produced, for example, by reacting the compound represented by the above formula (34) and the compound represented by the above formula (35) in the presence of a base. can do.
  • the base used in this reaction include potassium carbonate, sodium carbonate, cesium carbonate, sodium hydride, potassium hydride, sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydride, sodium amide, triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine and the like. Of the base.
  • Solvents used in this reaction include, for example, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; acetonitrile, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethyl Aprotic polar solvents such as acetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; fats such as pentane, hexane, cyclohexane, cycloheptane Group hydrocarbons, water or a mixed solvent thereof. Preferred is dichloromethane.
  • the target compound can be obtained by performing ordinary operations in organic synthesis such as extraction, drying, concentration, and purification after completion of the reaction.
  • the structure of the target compound can be identified by a known analysis means such as an NMR spectrum.
  • the substituted phenyl ether compound according to the present invention is not limited to the above production method, and can be produced by any organic synthesis technique.
  • this invention compound can exhibit the outstanding control activity with respect to a wide range of insects, mites, crustaceans, molluscs, and nematodes.
  • the compound of the present invention exhibits excellent control activity especially against insects and mites.
  • the compound represented by the above formula (1-1) is preferable because it exhibits a very excellent control activity against mites.
  • the compound represented by the above formula (1-2) is particularly preferable because it has excellent residual effect to maintain the control activity against mites even after spraying.
  • the compound represented by the above formula (1-2) is excellent in safety from oral administration tests on mice. Specific examples of the organism in which the compound of the present invention exhibits a controlling activity include the following.
  • Grasshopper (Ruspolia lineosa), Enma cricket (Teleoglyllus emma), Kera (Gryllotalpa orientalis), Tonosama locust (Locusta migratoria), Kobaneigo (Ezoa) Chathamate (Trogium pulsatorium), Hiratachate (Liposcelis bostrychofila), Usgro chatter (Liposcelis corrodens), etc. Chrysanthemum chicks (Lipeurus caponis), chicks (Menacanthus stramineus), bull lice (Damalinia bovis), horse lice (Damalinia caprae), etc.
  • Louseed cattle lice (Haematopinus eurosternus), swine lice (Haematopinus suis), louse lice (Pediculus humanus capitis), head lice (Pediculus humus pus), thrips pi Thysanoptera of Hirazuhanaazamiuma (Frankliniella intonsa), western flower thrips (Frankliniella occidentalis), Croton thrips (Heliothrips haemorrhoidalis), soybean thrips (Mycterothrips glycines), yellow tea thrips (Scirtothrips dorsalis), rice thrips (Stenchaetothrips biformis), Minami thrips ( Thrips palmi, Thrips tabaci, Hemithrips aculatus, Phytothrips diospyros i) etc.
  • rottorus clavatus Coleus puntigger, Rhopalus mculatus, Chimex lectularis, etc.
  • Coleoptera of Aodougane (Anomala albopilosa), cupreous chafer (Anomala cuprea), rufocuprea (Anomala rufocuprea), flower chafer (Eucetonia pilifera), core Oh flower chafer (Gametis jucunda), Nagachakogane (Heptophylla picea), Japanese beetle (Popillia japonica), Tobiiromuna Boletus (Agriotes ogurae fuscicollis), White-headed click (Ectinus sericeus sericeus), Marubitus forumni fortum (Tobacco) Banmushi (Lasioderma serricorne), red flour (Tenebroides mauritanicus), Hime Hirata Keshikisui (Epuraea domina),
  • White butterfly Pieris rapae crucivora
  • Ichimon seiseri Parnara gutata guttata
  • Artemisia dasak Ascotis selenaria
  • Chadokuga Arna pseudoconsperga
  • the United States white Arctiidae Hyphantria cunea
  • black cutworm Agrotis ipsilon
  • Kaburayaga Agrotis segetum
  • Tamanagin'uwaba Autographa nigrisigna
  • cotton bollworm Helicoverpa armigera
  • Heliothis Heliothis spp.
  • Miostra brassicae Mythimna separata, Naranga aenescens, Spodoptera exigua, Spodopter ur spo Hymenoptera of Chu range sawfly (Arge pagana), Kaburahabachi (Athalia rosae ruficornis), Kuritamabachi (Dryocosmus kuriphilus), Kiirosuzumebachi (Vespa simillima xanthoptera), Formica japonica (Formica japonica), Iehimeari (Monomorium pharaonis), fire ant (Solenopsis invicta), etc. Is mentioned.
  • Sheep 9,000 mites (Psoroptes ovis), cat foraminous mites (Notoedres cati), SENKOU mites (Sarcoptes scabiei), red mites (Leptotrombidium akamushi), Nekotsumedani (Cheyletiella blakei), Inutsumedani (Cheyletiella yasguri), farinae (Dermatophagoides farinae) , Latrodetectus hasseltii and the like.
  • Obidu depts As the crustaceans, the Obidu depts (Oxidus gracilis), etc. Isopods such as Armadillium vulgare, Ten-legged American crayfish (Procambarus clarkii), For example, Boletiella hortensis.
  • primordial string eyes such as Pomacea canalicula
  • Examples include pulmonary African mussel (Achatina falica), slug (Meghiatum bilineatum), chakoura slug (Lehmannina valentiana), and Usuka westmai (Acusta specta sieboldiana).
  • Nematodes include strawberry nematodes (Notothylenchus acris), sweet potato root nematodes (Meloidogyne incognita), potato cyst nematodes (Globodera rostemisen), soybean cyst nematodes (Heterocernes) Pratylenchus coffea, Pratylenchus penetran, Nepalese nematode (Pratylenchus yamagutii), Nepheline nematode (Aphelenchus avenae), Oxalic (Aphelenchoides besseyi), horn wood nematode (Bursaphelenchus xylophilus), and the like.
  • animal internal parasites include roundworms, worms, etc., filariae, liver dystomia, lung dystoma, Yokokawa flukes, Schistosoma japonicum, striped worms, striped worms, echinococcus Examples include headworms.
  • the compound of the present invention can be used as an active ingredient of agricultural and horticultural pest control agents.
  • suitable carriers, surfactants, fluidity improvers, bindings described in the Agricultural Chemicals Formulation Guide (edited by: Japanese Society for Agricultural Chemicals Application Methods, published by Japan Society for Plant Protection, 1997) You may mix
  • an auxiliary agent may be blended in the formulation.
  • the agricultural and horticultural pest control agent containing the compound of the present invention can be formulated into any dosage form generally used as a dosage form for agricultural and horticultural pest control agents.
  • powder, coarse powder, DL (driftless) powder, flow dust, fine granules, fine granules, granules, wettable powder, wettable powder, liquid, sol (flowable), emulsion, and oil it is not limited to these.
  • mineral carriers kaolin, bentonite, clay, montmorillonite, talc, vermiculite, gypsum, diatomaceous earth, white clay, calcium carbonate, white carbon, quartz sand, ammonium sulfate, urea, etc.), vegetable powder (crystalline cellulose, etc.) ), Polymer compounds (petroleum resin, etc.), alumina, silicates, sugar polymers and the like.
  • Liquid carriers include water, alcohols (methanol, ethanol, n-propanol, ethylene glycol, glycerin, etc.), ethers (diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, cellosolve, etc.), ketones (methyl ethyl ketone, Cyclohexanone, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, fatty acid glycerin ester, etc.), nitriles, sulfoxides (dimethyl sulfoxide, etc.), alcohol ethers (ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, etc.), aliphatic or Alicyclic hydrocarbons (kerosene, kerosene, cyclohexane, etc.), aromatic hydrocarbons (benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, methylnaphthalene, etc.),
  • a surfactant can be blended for the purposes of emulsification, dispersion, solubilization, wetting, foaming, lubrication, spreading, spreading, and disintegration.
  • Such surfactants include nonionic surfactants (polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl esters, polyoxyethylene alkyl phenyl ethers, polyoxyethylene aryl phenyl ethers, polyoxyethylene sorbitan alkyl esters, sorbitans).
  • Alkyl esters polyoxyethylene alkylene glycols, polyoxyethylene-polyoxypropylene block polymers, etc.
  • anionic surfactants alkyl benzene sulfonates, alkyl naphthalene sulfonates, lignin sulfonates, alkyl sulfosuccinates, alkyls) Sulfate, polyoxyethylene alkyl sulfate, aryl sulfonate, polyoxyalkylene alkyl ether phosphate ester, polyoxy Siethylene alkyl ether phosphates, polycarboxylates, etc.), cationic surfactants (alkylamines such as laurylamine, stearyltrimethylammonium chloride, alkyldimethylbenzylammonium chloride, polyoxyethylene alkylamines, etc.) ), Amphoteric surfactants (dialkylaminoethyl betaine, alkyldimethylbenzyl be
  • examples of the fluidity improver include isopropyl phosphate ester and calcium stearate.
  • Binders include methylcellulose, carboxymethylcellulose, hydroxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, starch, carboxymethyl starch, dextrin, pullulan, sodium alginate, mannan, pectin, tragacanth gum, mannitol, sorbitol, propylene glycol alginate, guar gum Locust bean gum, gum arabic, xanthan gum, gelatin, casein, polyvinyl alcohol, polyethylene oxide, polyethylene glycol, ethylene / propylene block polymer, sodium polyacrylate, polyvinyl pyrrolidone, calcium lignin sulfonate and the like.
  • thickeners examples include guar gum, xanthan gum, tragacanth gum, casein, dextrin, colloidal hydrous aluminum silicate, colloidal hydrous magnesium silicate, colloidal hydrous aluminum silicate, carboxymethylcellulose, polyvinyl alcohol and water-soluble cellulose ether. It can be illustrated.
  • preservatives include sodium benzoate, potassium sorbate, p-chloro-metaxylenol, butyl p-oxybenzoate and 1,2-benzisothiazolin-3-one.
  • the content of the compound of the present invention can be appropriately selected depending on the dosage form of the preparation and the method of use.
  • the preferable content is in the range of 0.0001 to 90% by weight based on the total amount of the preparation.
  • a powder in the case of a powder, it is usually 0.01 to 50% by weight, preferably 0.05 to 20% by weight, based on the total amount of the preparation. 0.01 to 90% by weight, preferably 0.1 to 60% by weight. In the case of an emulsion, it is usually 0.01 to 80% by weight, preferably 0.1 to 70% by weight based on the total amount of the preparation. If it is a flowable agent, it is usually 0.01 to 60% by weight, preferably 0.1 to 50% by weight, based on the total amount of the formulation. The range is usually 0.01 to 50% by weight, preferably 0.1 to 20% by weight.
  • a bactericidal agent a fungicide, a bactericidal agent, an antiviral agent, a plant resistance inducer
  • a bactericidal agent fungicide, a bactericidal agent, an antiviral agent, a plant resistance inducer
  • Fungicide (1) Copper agent: Basic copper chloride, basic sulfur copper, cupric hydroxide, copper sulfate, oxine-copper, nonylphenol sulfone Copper (copper nonylphenol sulfate), DBEDC, etc.
  • Inorganic fungicide Sulfur (sulfer), lime sulfur compound (sodium hydrogen carbonate), potassium hydrogen carbonate (potassium hydrogen carbonate), metallic silver (silver) and the like.
  • Benzimidazole fungicides Carbendazim, thiabendazole, thiophanate-methyl, benomyl and the like.
  • Dicarboximide fungicides iprodione, procymidone, vinclozolin and the like.
  • Carboxamide fungicides oxycarboxin, carboxin, mepronil, flutolanil, boscalid, fluopyram, furamethizmza Penthiopyrad, bixafen, penflufen, fluxapyroxad, isopyrazam, tolfenpyrad, sedaxane, etc.
  • Phenylamide fungicides Metalaxyl, metalaxyl-M, oxadixyl, furalaxyl, ofuras, benalaxyl, and nalaxyl.
  • SBI agents triflumizole, prochloraz, oxpoconazole fumarate, triadimefone, bittertanol, microbutanol, microbutanol , Hexaconazole, tebuconazole, propiconazole, prothioconazole, difenoconazole, iconconole and ibconazole.
  • Strobilurin fungicides azoxystrobin, cresoxime-methyl, trifloxystrobin, methinostrobin, orysastrobrobin, orysastrobrobin Enestroburin, dimoxystrobin, picoxystrobin, pyribencarb, fluoxastrobin and the like.
  • Phenylpyrrole fungicides such as fludioxonil and fenpiclonil.
  • BAF-1120 code number
  • MIF-1002 code number
  • SYJ-264 code number
  • NNF-0721 code number
  • Insecticide (1) Organophosphorus insecticides acephate, azinephos-methyl, chlorfenvinphos, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, diaphos, diphos (Diazinon), diclofenthion, dichlorvos, dimethoate, dimethylvinphos, disulfoton, EPN, ethiphos, etiophos, ethophos os), fenitrothion, fenthion, isofenphos, isoxathion, malathion, methidathion, mevinphos, monotophos, monotophos -Methyl (oxydemethon-methyl), parathion (parathion), parathion-methyl (parathion-methyl), phentoate, folate, phosalone, phosmetone, phosphamidone n), phoxim, pirimiphos-methyl, profenofos, propaphos, prothi
  • Nereistoxin insecticides such as bensultap, cartap hydrochloride, thiocyclam and the like.
  • Neonicotinoid insecticides acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid, thiacloprid.
  • Diamide-based insecticides such as chlorantraniliprole, cyantraniliprole, and flubendamide.
  • Phenylpyrazole insecticides such as acetoprole, etiprole, fipronil, fluffiprole, pyrafluprole, pyriprole.
  • Macrolide insecticides abamectin, avermectin, avermectin benzoate, lepimectin, milbemectin, spinetoram, spinosadrum, spinosaramsp
  • Benzoylurea insecticides bistrifluron, chlorfluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucyclohexuron, flufenhexuron, flufenoxuron Hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron and the like.
  • Diacylhydrazine insecticides such as chromafenozide, halofenozide, methoxyphenozide, tebufenozide and the like.
  • Triflumezopyrim Triflumezopyrim, AKD-1193 (code number), MIE-1209 (code number), NA-89 (code number), NC-515 (code number), ME5382 (code number), ZDI-2501 (code) Number) etc.
  • Acaricides acequinocyl, amidoflumet, amitraz, bifenazate, bromopropylate, clofentezine (clofente), clofentezine Cyhexatin, etoxazole, fenazaquin, fenbutatin oxide, fenothiocarb, fenpyroximate, fluacrylim , Hexythiazox, propargite, piflubumide, pyrimidifene, pyridaben, spirodicifene, spiromethifen, spiromethifen .
  • NDV Nuclear polyhedrosis virus
  • GV granule disease virus
  • CPV cytoplasmic polyhedrovirus virus
  • EPV insect pox virus
  • Spore derived from Bacillus thuringiensis and produced crystal toxins and mixtures thereof, microorganisms used as insecticides and nematicides such as Steinerne carpocapsae and Pasteuria penetrans Pesticides, insect pheromone agents, insect attractants, etc.
  • the reaction mixture was poured into a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and extracted with chloroform.
  • the extract was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • the extract was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • the reaction mixture was poured into saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and extracted with ethyl acetate.
  • the extract was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • the reaction mixture was poured into saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and extracted with ethyl acetate.
  • the extract was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Table 13 shows 1 HNMR spectrum (CDCl 3 ) ⁇ (ppm) value, melting point (° C.) and the like of the synthesis example and the compound according to the present invention produced according to the synthesis example.
  • 1 HNMR data was measured with a JNM-ECS400 spectrometer (manufactured by JEOL Ltd.).
  • Table 14 shows the 1 HNMR spectrum (CDCl 3 ) ⁇ (ppm) value, melting point (° C.) and the like of the synthesis example and the compound according to the present invention produced according to the synthesis example.
  • 1 HNMR spectrum was measured with a JNM-ECS400 spectrometer (manufactured by JEOL Ltd.).
  • Reference Synthesis Example 1 to Reference Synthesis Example 21 show synthesis examples in which the starting materials of Synthesis Examples 1 to 38 are synthesized from commercially available products, but are not limited thereto.
  • Red phosphorus (16.99 g, 548.4 mmol) and iodine (1.99 g, 7.84 mmol) were added to an acetic acid solution (130 ml) of the obtained oily substance at room temperature, and the mixture was heated to reflux for 2 hours. Ice water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to give a brown oil (yield 30.13 g, yield 71%). The obtained oil was added to 10% aqueous potassium hydroxide solution (4 l) and heated to reflux for 3 hours. Concentrated hydrochloric acid was added to the reaction mixture to adjust to pH 7 and extracted with ethyl acetate.
  • the extract was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Sodium hydride (60%, 2.19 g, 54.6 mmol) and methyl iodide (15.5 g, 110 mmol) were added to a dimethoxyethane solution (40 ml) of the obtained oil at 0 ° C., and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Stir.
  • Red phosphorus (16.99 g, 548.4 mmol) and iodine (1.99 g, 7.84 mmol) were added to an acetic acid solution (130 ml) of the obtained oily substance at room temperature, and the mixture was heated to reflux for 2 hours. Ice water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to give a brown oil (yield 30.13 g, yield 71%). The obtained oil was added to 10% aqueous potassium hydroxide solution (4 l) and heated to reflux for 3 hours. Concentrated hydrochloric acid was added to the reaction mixture to adjust to pH 7 and extracted with ethyl acetate.
  • the reaction mixture was poured into saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and extracted with ethyl acetate.
  • the extract was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • tert-butyl N-tert-butoxycarbonyl-N- (2,6-difluoro-4-formylphenyl) carbamate (4.17 g, 11.7 mmol) was added at 0 ° C. and reacted at room temperature for 1 hour.
  • the reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Formulation Examples 1 to 5 Specific examples of methods for formulating the compounds of the present invention as agricultural and horticultural insecticides and acaricides are shown in Formulation Examples 1 to 5.
  • Test Examples 1 to 7 Specific examples of the evaluation of the control effect using the pest control agent according to the present invention obtained as described above are shown in Test Examples 1 to 7.
  • Test Example 1 Control test against brown planthopper Rice seedlings cultivated in a plastic cup were placed on a turntable, and an emulsion diluted solution (500 ppm) prepared according to Formulation Example 3 was sprayed uniformly with a spray gun. After air-drying, it was placed in a polycarbonate plastic container with a nylon gorge on the lid, and 10 4th instar larvae were released, and placed in a constant temperature room at 25 ° C. Seven days after the release, the number of surviving insects was examined, and the death rate (%) was calculated by the following formula (a). The test was carried out in two consecutive systems.
  • the compounds of compound numbers 1-1, 1-2, 1-3, 1-106, 1-140, 1-245, and 2-7 showed a death rate of 80% or more.
  • the compound Nos. 1-1020, 2-3, 2-4, 2-727, 2-919, and 2-928 showed a death rate of 80% or more.
  • the compound No. 11-284 showed a death rate of 80% or more.
  • the compounds Nos. 1-629, 1-760, 2-166, 2-209, and 6-9 showed a control value of 80% or more.
  • the compounds Nos. 2-3, 2-728, 2-782, 2-794, 2-870, 2-919, 2-920, 2-995, and 2-1020 have a control value of 80% or more. It was.
  • the compounds Nos. 10-25, 10-62, 10-64, 11-69, 11-70, and 11-187 showed a control value of 80% or more.
  • the compound of ⁇ 511 showed a control value of 80% or more.
  • the compounds -360, 11-362, 11-388, and 11-444 showed a control value of 80% or more.
  • 1-147, 1-179, 1-214, 1-288, 1-403, 1-409, 1-708, 1-709, 1-921, 1-963, 2-82, 2 -93 indicates a control value of 80% or more and less than 90%, 1-56, 1-103, 1-216, 1-238, 1-438, 1-472, 1-508, 1-653, 1-721, 1-723, 1-737, 1-753, 1-768, 1-962, 2-363, 2-364, 2-432, 2-522, 2-700, 6-40 have a control value of 90% or more and 100 %, 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-17, 1-18, 1-47, 1-48, 1-53, 1 -54, 1-55, 1-57, 1-58, 1-61, 1-62, 1-73, 1-74, 1-89, 1-90, 1- 5, 1-96, 1-97, 1-99, 1-100, 1-102, 1-106, 1-107, 1-108, 1-109, 1-110, 1-111, 1-1811- 119, 1-
  • 2-939 has a control value of 80% or more and less than 90%, and 1-1027, 2-850, 2-868, 2-885, 2-887, 2-889, 2-908, 2-921, 2-9271-1027, indicating a control value of 90% or more and less than 100%, 1-193, 1-194, 1-964, 1-965, 1-1016, 1-1017, 1-1020, 1-1021, 1-1024, 1-1026, 2-3, 2-4, 2-401, 2-402, 2-405, 2-406, 2-417, 2-439, 2-440, 2- 443, 2-444, 2-527, 2-528, 2-725, 2-726, 2-727, 2-728, 2-729, 2-730, 2-731, 2-732, 2-733, 2-734, 2-735, 2-736, 2-737, -738, 2-739, 2-740, 2-743, 2-744, 2-745, 2-746, 2-747, 2-748, 2-749, 2-750, 2-757, 2
  • 11-362 exhibits a control value of 80% or more and less than 90%
  • 11-64, 11-85, 11-174, 11-217, and 11-228 have a control value of 90% or more and less than 100%.
  • 11-383, 11-455, 11-496, 11-497, and 11-518 have a control value of 80% or more and less than 90%
  • 11-11, 11-20, 11-46, 11-137, 11-161, 11-170, 11-219, 11-452, 11-453, 11-494, 11-495, and 11-498 show control values of 90% or more and less than 100%, and 11-8 11-37, 11-49, 11-51, 11-52, 11-54, 11-55, 11-58, 11-59, 11-62, 11-92, 11-123, 11-124, 11 -126, 11-128, 11-131, 11-133, 11-144, 11-146, 11-147, 11-156, 11-158, 11-159, 11-162, 11-164, 11-176 , 1-182, 11-185, 11-189, 11-199, 11-214, 11-221, 11-272, 11-275, 11-298, 11-337, 11-344, 11-346, 11- 376, 11-392
  • Test Example 4 Control test 2 against spider mite Bean seedlings (second true leaf stage) cultivated in a plastic cup were placed on a turntable, and an emulsion diluted solution (5 ppm) prepared by applying the compound of the present invention according to Formulation Example 3 was sprayed uniformly with a spray gun. After spraying, placed in a constant temperature room at 25 ° C. (16 hours illumination), and 7 days later, 10 adult female spider mite were released on leaf discs cut out from the first true leaf and allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C. . Two days after the release, the number of female adults was examined, and the death rate (%) was calculated by the following formula (d). The test was carried out in two consecutive systems.
  • Test Example 4 is an investigation of the residual effect of the compound of the present invention against the spider mite.
  • a 5 ppm emulsion diluent prepared by applying the compound of the present invention according to Formulation Example 3 was sprayed on a bean seedling (second true leaf stage) and allowed to stand for 7 days. Thereafter, 10 spider mites were released on leaf discs prepared by cutting out the first true leaves, and the number of live spider mites surviving two days after the release was examined. The residual effect was investigated by spraying the drug and confirming the control effect after standing for 7 days.
  • Table 15 below shows the results of a control test 2 against the spider mite using the compounds in the present specification.
  • the compounds described in Reference Examples 1, 3, 5, 7, 13, 14, and 19 to 22 are the control values of 3.3 ppm emulsion diluent tested by the method according to Test Example 3 above. Since the control activity is further reduced 7 days after spraying, the control test 2 for the spider mite was not conducted.
  • Reference Example 4 using Compound No. 2-35 having a different molecular structure Reference Example 8 using Compound No. 2-266 having a molecular structure in which R 1a and R 2a are both methyl groups
  • the mortality was 27.8%, 8.2%, and 4.5%, respectively, which was lower than the mortality of 95.0% in Example 2 and inferior in residual efficacy.
  • the four compounds 2-209, 2-210, 2-447, and 2-448 exhibited very excellent mortality even after 7 days of spraying. It was confirmed that the difference in the structure caused a great difference in the residual effect. These four compounds maintained high control activity even after 7 days of spraying, and showed very excellent residual effect. In addition, these four compounds greatly reduced the number of nymph mite individuals radiated 7 days after spraying in only 2 days, and were also excellent in rapid action.
  • the pest control agent according to the present invention is useful as a pest control agent in any of the above pests.
  • the compound represented by the formula (1-2) is particularly useful as an acaricide because it has both residual effect and rapid effect.
  • Pesticide control test 3 Ten adult female spider mites were released on each green seedling cultivated in a plastic cup. One day after the release, the kidney seedlings were placed on a turntable, and an emulsion diluted solution (3.3 ppm) prepared according to Formulation Example 3 was sprayed uniformly with a spray gun. After spraying, it was placed in a constant temperature room at 25 ° C. (16 hours illumination), and the number of female adults parasitized after 8 days of treatment was examined, and the control value (%) was calculated by the above formula (c). The test was carried out in two consecutive systems.
  • Test Example 5 is a control test for a spider mite that was performed at 500 ppm in Test Example 3 at a low concentration of 3.3 ppm. Table 16 below shows the results of the control test 3 against the spider mite using the compounds in the present specification.
  • the compound of 2-920 showed a control value of 90% or more.
  • the control values of the compounds Nos. 2-7, 2-8 and 2-727 were less than 60%.
  • Test Example 6 is an investigation of the residual effect of the compound of the present invention against the spider mite.
  • a 5 ppm emulsion diluent prepared by applying the compound of the present invention according to Formulation Example 3 was sprayed on a bean seedling (second true leaf stage) and allowed to stand for 7 days. Thereafter, 10 spider mites were released on leaf discs prepared by cutting out the first true leaves, and the number of live spider mites surviving two days after the release was examined.
  • the residual effect was investigated by spraying the drug and confirming the control effect after standing for 7 days. Table 17 below shows the results of the control test 4 against the spider mite using the compounds in the present specification.
  • the compounds of compound Nos. 2-912, 2-914, 2-916, and 2-920 have a very excellent mortality rate of 86.8% to 100% and are highly controlled even after 7 days of spraying. The activity was maintained and the residual effect was excellent.
  • the death rate of the 2-730 compound was 0-42.1%.
  • Control test 5 against spider mite A glass petri dish was filled with 0.3% undiluted agar, and 3 pieces of each 3 cm diameter bean leaf disk were placed. Ten adult female spider mites were released on each leaf disk. After the release, the emulsion diluted solution (1 ppm) prepared according to Formulation Example 3 was uniformly sprayed using an automatic spraying device (manufactured by Ikeda Rika). After spraying, it was placed in a constant temperature room at 25 ° C. (16 hours illumination), and the number of live insects was examined after 3 days, and the death rate (%) was calculated by the following formula (e). Table 18 below shows the results of the control test 5 against the spider mite using the compounds in the present specification.
  • the compounds Nos. 2-209, 2-210, 2-447, 2-448, and 2-920 showed a very excellent death rate of 84% to 100%.
  • the mortality of the compounds Nos. 2-35, 2-266, 2-557, and 2-727 was 0 to 37%.
  • the substituted phenyl ether compound according to the present invention has an excellent control effect against pests, the use of this as a pest control agent can effectively control pests.
  • the compound represented by the formula (1-2) has both a residual effect and a rapid effect on mites, and is useful as an active ingredient of an acaricide.
  • the N-substituted aniline compound according to the present invention has an excellent control effect against pests, the use of this as a pest control agent can effectively control pests.

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Abstract

　有害生物に対する防除効果を有する新規な置換フェニルエーテル化合物およびこれを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤を提供することを目的とする。解決手段として、下記式（１）で表される置換フェニルエーテル化合物を提供する。

Description

置換フェニルエーテル化合物および有害生物防除剤
　本発明は、新規な置換フェニルエーテル化合物およびこれを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関する。
　これまで、農園芸場面における有害生物またはペット、家畜などの動物に対する有害生物を防除する有害生物防除剤が多数使用されているが、防除効果が十分ではないものや、当初は十分な効果が得られたものであっても、有害生物がそれらの薬剤に抵抗性を有するようになり、防除効果が低減してしまう場合がある。また、有害生物防除剤を散布して駆除を行っても、外部から飛来したり、散布時には卵であった有害生物が孵化したりして、新たな有害生物が発生するため、これらの散布後に発生した有害生物に対して防除効果を発揮する残効性が要求される。残効性を有さない薬剤は、散布回数が多くなるため、手間がかかる、有害生物が抵抗性を獲得しやすいといった欠点がある。また、汎用されている有害生物防除剤の中には、有害生物のみならず、人畜や魚介類にも強い毒性を示すもの、天敵に対して毒性を示すものもあり、また難分解性のため環境中に蓄積し環境汚染を引き起こすものあり、すべての面において高い性能を発揮する有害生物防除剤は非常に少ない。従って、従来汎用されている有害生物防除剤に抵抗性を獲得した有害生物に対しても低薬量で十分な防除効果を示し、かつ、散布後も防除効果が持続し、しかも有用生物に対して安全性が高く、環境への悪影響がない新規な有害生物防除剤の開発が切望されている。
　ところで、これまでに置換フェニルエーテル化合物に関する殺虫、殺ダニ活性が知られている。例えば、特許文献１には、本発明に係る化合物と類似した、フェニルエーテル骨格を有する化合物が記載されている。特許文献１の一般式中Ｒ２は（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基のみを示し、本発明で示す式（１）中Ａのハロアルキル基およびシクロアルキルアルキル基についての記載はされていない。
　また、特許文献２および３には、殺虫および殺ダニ剤として有用なジフェニルエーテル化合物が記載されている。特許文献２および３は、２つのベンゼン環が直接酸素原子とエーテル結合を形成した化合物であるが、本発明のような２つのベンゼン環がアルキレン鎖を含む酸素原子とエーテル結合を形成した化合物の記載はない。
　また、特許文献４は、殺虫および殺ダニ剤として有用な３－置換フェニルスルフィドを含むアミジン化合物が記載されている。特許文献４に記載されている化合物はフェニルスルフィドのベンゼン環３位にアミジン骨格を有しているが、本発明のような置換フェニルエーテル骨格の記載はない。特許文献５および６には、殺虫および殺ダニ剤として有用な３－複素環置換フェニルスルフィド化合物が記載されている。特許文献５および６に記載されている化合物はそれぞれフェニルスルフィドのベンゼン環３位にトリアゾール環およびピラゾール環を有しているが、本発明のような置換フェニルエーテル骨格の記載はない。
　また、これまでに本発明に類似した殺虫活性を示すＮ－置換アニリン化合物が知られている。例えば、特許文献７に記載されている化合物はアニリンの３位にアミノカルボニル基が置換しているが、本発明のようなフェノキシアルキルが置換したアニリン化合物の記載はない。
　また、特許文献８は、有害生物防除効果を有するアルキルフェニルスルフィド化合物が記載されている。特許文献８の一般式［１］中Ｒ４はフェニル基（該基はＲ６により置換されてもよい）で置換されたアルキル基を示すため、本発明化合物と類似した化合物も示す。しかし本発明化合物の特徴であるＮ－置換アニリン骨格に相当するＲ６にアミノ基の記載はない。
　また、特許文献９は、本発明に係る化合物と類似した化合物が記載されている。特許文献９の一般式中ＡおよびＤ’’にハロアルキルチオ基、シクロアルキルアルキルチオ基、ハロアルキルスルフィニル基およびシクロアルキルアルキルスルフィニル基などの記載はなく、殺虫活性に関する記載もない。
日本特開昭６３－４１４５１号公報 日本特開昭５１－７９７２３号公報 国際公開第２０１３／１１１８６４号パンフレット 国際公開第２００７／１３１６８０号パンフレット 国際公開第２００６／０４３６３５号パンフレット 国際公開第２００９／０５１２４５号パンフレット 国際公開第２００５／０２１４８８号パンフレット 国際公開第２０１３／１５７２２９号パンフレット 国際公開第１９９９／０６２８７１号パンフレット
　本発明は、安全で有害生物に対する防除効果を有する新規な置換フェニルエーテル化合物およびこれを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤を提供することを目的とする。
　本発明者は、上記課題を解決するべく鋭意検討したところ、下記式（１）で表される置換フェニルエーテル化合物が有害生物に対して優れた防除効果を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本出願に係る発明の第１の態様は、下記式（１）で表される置換フェニルエーテル化合物に関するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　上記式（１）中、ＡはＣ２～Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ５ハロアルケニル基、または置換されてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキルＣ１～Ｃ４アルキル基（該基はハロゲン原子またはＣ１～Ｃ３アルキル基によりモノ置換またはポリ置換されてもよい。）を示し、ｎは０から２のいずれかの整数を示す。
　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、またはハロゲン原子で置換されてもよいアリール基を示す。ただし、Ｘ１およびＸ２が同時に水素原子にはなり得ない。
　Ｙは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１～Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノメチル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアリール基、置換されてもよいアリールオキシ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ３アルキル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ３アルキルカルボニル基、またはＣ１～Ｃ３アルコキシカルボニル基によりモノ置換またはポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいアリールチオ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ３アルキル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ３アルキルカルボニル基、またはＣ１～Ｃ３アルコキシカルボニル基によりモノ置換またはポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいアリールスルフィニル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ３アルキル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ３アルキルカルボニル基、またはＣ１～Ｃ３アルコキシカルボニル基によりモノ置換またはポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいアリールスルホニル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ３アルキル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ３アルキルカルボニル基、またはＣ１～Ｃ３アルコキシカルボニル基によりモノ置換またはポリ置換されてもよい。）、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ７～Ｃ１１アラルキルオキシ基を示し、ｍは１から５のいずれかの整数を示す。またｍが２から５の整数を表すとき、Ｙは同一または相異なっていてもよい。また、ｍが２以上の整数を表すとき、隣り合ったＹは互いに結合して、－ＯＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ－を表すこともできる。
　Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、またはベンゾイルオキシ基を示し、ｐは１から５のいずれかの整数を示す。またｐが２から５の整数を表すとき、異なる炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は同一または相異なっていてもよい。また、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は各々１つの酸素原子または硫黄原子と結合して（＝Ｏ）または（＝Ｓ）と表すことができる。また、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は同時に結合してＣ１～Ｃ４アルコキシイミノ基も表すことができる。また、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は互いに結合し、２から５のアルキレン基で３員環、４員環、５員環および６員環を形成することができる。
　Ｚは酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、またはスルホニル基を示し、ｑは０または１のいずれかの整数を示す。ただし、ｐとｑは同時に１に成り得ない。
　本出願に係る発明の第２の態様は、上記式（１）で表される置換フェニルエーテル化合物を含む有害生物防除剤に関するものである。
　本出願に係る発明の第３の態様は、下記式（２）で表される製造中間体に関するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　上記式（２）中、Ａは置換されてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキルメチル基（該基はフッ素原子、またはＣ１～Ｃ３アルキル基によりモノ置換またはポリ置換されてもよい。）を示し、ｎは０または１のいずれかの整数を示す。
　Ｘ１はＣ１～Ｃ４アルキル基を示し、Ｘ２は水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ４アルキル基を示す。
　本出願に係る発明の第４の態様は、下記式（１－６）で表されるＮ－置換アニリン化合物に関するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　上記式（１－６）中、Ａ１００はＣ２～Ｃ５ハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、ｎは０から２のいずれかの整数を示す。
　Ｘ１０１およびＸ１０２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシ基を示す。ただし、Ｘ１０１およびＸ１０２が同時に水素原子にはなり得ない。
　Ｙ１００は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、またはＣ１～Ｃ６アルコキシイミノメチル基を示し、ｖは１から４のいずれかの整数を示す。またｖが２から４の整数を表すとき、Ｙ１００は同一または相異なっていてもよい。
　Ｒ１０１ａおよびＲ１０２ａはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基を示す。また、同一炭素原子上にあるＲ１０１ａおよびＲ１０２ａは各々１つの酸素原子または硫黄原子と結合して（＝Ｏ）または（＝Ｓ）と表すことができる。また、同一炭素原子上にあるＲ１０１ａおよびＲ１０２ａは同時に結合してＣ１～Ｃ４アルコキシイミノ基も表すことができる。また、同一炭素原子上にあるＲ１０１ａおよびＲ１０２ａは互いに結合し、２から５のアルキレン基で３員環、４員環、５員環および６員環を形成することができる。
　Ｒ１０１ｂおよびＲ１０２ｂはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基を示し、ｕは０または１のいずれかの整数を示す。
　本出願に係る発明の第５の態様は、上記式（１－６）で表されるＮ－置換アニリン化合物を含む有害生物防除剤に関するものである。
　本出願に係る発明の第６の態様は、上記式（１－６）で表されるＮ－置換アニリン化合物の製造中間体である、下記式（３）で表される化合物に関するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　上記式（３）中、ＧはＣＯ２Ｒ１０３（Ｒ１０３はＣ１～Ｃ４アルキル基を示す。）、またはＣＨ２ＯＲ１０４（Ｒ１０４は水素原子、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルキルスルホニル基、またはＣ１～Ｃ４アルキル基で置換されてもよいアリールスルホニル基を示す。）を示す。
　Ｙ１０１およびＹ１０２はそれぞれ独立して、水素原子（ただしＧがＣＯ２Ｒ３を示すときは除く。）、ハロゲン原子、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基を示す。
　Ｗ３およびＷ４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基を示す。
　本発明によれば、有害生物に対する防除効果を有する新規な置換フェニルエーテル化合物、および置換フェニルエーテル化合物を含む有害生物防除剤を提供することができる。
　以下、本発明について詳細に説明する。
　本発明に係る置換フェニルエーテル化合物は、下記式（１）で示される置換フェニル置換アルキルエーテル骨格を基本骨格とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　上記式（１）中、ハロゲン原子または置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素の各元素が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲン原子は同一でも相異なってもよい。また、ハロゲン原子の置換位置はいずれの位置でもよい。
　上記式（１）中、Ａで表されるＣ２～Ｃ５ハロアルキル基としては、２－フルオロエチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、１，２－ジクロロエチル基、２，２－ジクロロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２－ブロモ－２－クロロエチル基、２－クロロ－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、１－クロロ－１，２，２，２－テトラフルオロエチル基、１－クロロプロピル基、２－クロロプロピル基、３－クロロプロピル基、２－ブロモプロピル基、３－ブロモプロピル基、２－ブロモ－１－メチルエチル基、３－ヨードプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－メチルエチル基、２，３－ジクロロプロピル基、２，３－ジブロモプロピル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、３，３，３－トリクロロプロピル基、３－ブロモ－３，３－ジフルオロプロピル基、３，３－ジクロロ－３－フルオロプロピル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、１－ブロモ－３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，３－ジクロロ－１，１，２，３，３－ペンタフルオロプロピル基、２－クロロブチル基、３－クロロブチル基、４－クロロブチル基、２－クロロ－１，１－ジメチルエチル基、４－ブロモブチル基、３－ブロモ－２－メチルプロピル基、２－ブロモ－１，１－ジメチルエチル基、２，２－ジクロロ－１，１－ジメチルエチル基、２－クロロ－１－クロロメチル－２－メチルエチル基、４，４，４－トリフルオロブチル基、３，３，３－トリフルオロ－１－メチルプロピル基、３，３，３－トリフルオロ－２－メチルプロピル基、２，３，４－トリクロロブチル基、２，２，２－トリクロロ－１，１－ジメチルエチル基、４－クロロ－４，４－ジフルオロブチル基、４，４－ジクロロ－４－フルオロブチル基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロブチル基、２，４－ジブロモ－４，４－ジフルオロブチル基、３，４－ジクロロ－３，４，４－トリフルオロブチル基、３，３－ジクロロ－４，４，４－トリフルオロブチル基、４－ブロモ－３，３，４，４－テトラフルオロブチル基、４－ブロモ－３－クロロ－３，４，４－トリフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、４－クロロ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブチル基等が挙げられ、より好適には２，２，２－トリフルオロエチル基が挙げられる。
　上記式（１）中、Ａで表されるＣ２～Ｃ５ハロアルケニル基としては、ブロモビニル基、クロロビニル基、３，３－ジクロロ－２－プロペニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル基４，４－ジフルオロ－３－ブテニル基、３，４，４－トリフルオロ－３－ブテニル基等が挙げられ、より好適には３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル基が挙げられる。
　上記式（１）中、Ａで表される置換されてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキルＣ１～Ｃ４アルキル基のＣ３～Ｃ８シクロアルキルＣ１～Ｃ４アルキル基部分としては、シクロプロピルメチル基、１－シクロプロピルエチル基、２－シクロプロピルエチル基、１－シクロプロピルプロピル基、２－シクロプロピルプロピル基、３－シクロプロピルプロピル基、１－シクロプロピルブチル基、２－シクロプロピルブチル基、３－シクロプロピルブチル基、４－シクロプロピルブチル基、シクロブチルメチル基、１－シクロブチルエチル基、２－シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメチル基、シクロオクチルメチル基が挙げられ、より好適にはシクロプロピルメチル基が挙げられる。置換基であるハロゲン原子は上記と同じ定義を示し、Ｃ１～Ｃ３アルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基等が挙げられ、より好適にはフッ素原子またはメチル基が挙げられる。
　上記式（１）中、ｎは０～２のいずれかの整数を示す。ｎが０の場合、酸素原子（Ｏ）は硫黄原子（Ｓ）に付加しておらず、ｎが１の場合は、酸素原子（Ｏ）は硫黄原子（Ｓ）に１つ付加し、スルフィニル基（Ｓ＝Ｏ）を形成する。また、ｎが２の場合は、酸素原子（Ｏ）は硫黄原子（Ｓ）に２つ付加し、スルホニル基（Ｏ＝Ｓ＝Ｏ）を形成する。
　上記式（１）中、Ｘ１およびＸ２で表されるハロゲン原子は上記と同じ定義を示し、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基のＣ１～Ｃ６アルキル基部分としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－ペンチル基、３－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－ヘキシル基、２－ヘキシル基、３－ヘキシル基等が挙げられ、より好適にはメチル基が挙げられる。
　上記式（１）中、Ｘ１およびＸ２で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシ基のＣ１～Ｃ６アルコキシ基部分としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基等が挙げられ、より好適にはメトキシ基が挙げられる。
　上記式（１）中、Ｘ１およびＸ２で表されるＣ３～Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、より好適にはシクロプロピル基が挙げられる。
　上記式（１）中、Ｘ１およびＸ２で表されるハロゲン原子で置換されてもよいアリール基のアリール基部分としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、より好適にはフェニル基が挙げられる。
　上記式（１）中、Ｙで表されるハロゲン原子は上記と同じ定義を示し、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好適であり、フッ素原子、塩素原子がより好適であり、フッ素原子が最も好適である。ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基のＣ１～Ｃ６アルキル基部分としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、２－ペンチル基、３－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ｉ－ヘキシル基、２－ヘキシル基、３－ヘキシル基等が挙げられ、より好適にはメチル基が挙げられる。
　上記式（１）中、Ｙで表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシ基のＣ１～Ｃ６アルコキシ基部分としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基等が挙げられ、より好適にはメトキシ基またはエトキシ基が挙げられる。
　上記式（１）中、Ｙで表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルチオ基のＣ１～Ｃ６アルキルチオ基部分としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基が挙げられ、より好適にはメチルチオ基またはエチルチオ基が挙げられる。
　上記式（１）中、Ｙで表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基のＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基部分としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、ｉ－プロピルスルフィニル基、ｎ－ブチルスルフィニル基、ｉ－ブチルスルフィニル基、ｓｅｃ－ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル基が挙げられ、より好適にはメチルスルフィニル基またはエチルスルフィニル基が挙げられる。
　上記式（１）中、Ｙで表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基のＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基部分としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、ｉ－プロピルスルホニル基、ｎ－ブチルスルホニル基、ｉ－ブチルスルホニル基、ｓｅｃ－ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル基が挙げられ、より好適にはメチルスルホニル基またはエチルスルホニル基が挙げられる。
　上記式（１）中、Ｙで表されるＣ１～Ｃ６アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ－プロピルアミノ基、ｉ－プロピルアミノ基、ｎ－ブチルアミノ基、ｉ－ブチルアミノ基、ｓｅｃ－ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基が挙げられ、より好適にはメチルアミノ基またはエチルアミノ基が挙げられる。
　上記式（１）中、Ｙで表されるジＣ１～Ｃ６アルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジｎ－プロピルアミノ基、メチルｎ－プロピルアミノ基、エチルｎ－プロピルアミノ基、ジｉ－プロピルアミノ基、ジｎ－ブチルアミノ基、ジｉ－ブチルアミノ基、ジｓｅｃ－ブチルアミノ基、ジｔｅｒｔ－ブチルアミノ基が挙げられ、より好適にはジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基が挙げられる。
　上記式（１）中、Ｙで表されるＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ｉ－ブチリル基、バレリル基、ピバロイル基等が挙げられ、より好適にはアセチル基が挙げられる。前記Ｃで示すアルキルカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
　上記式（１）中、Ｙで表されるＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基等が挙げられ、より好適にはメトキシカルボニル基またはエトキシカルボニル基が挙げられる。前記Ｃで示すアルコキシカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
　上記式（１）中、Ｙで表されるＣ１～Ｃ６アルコキシイミノメチル基としては、メトキシイミノ基、エトキシイミノ基、ｎ－プロポキシイミノ基、ｉ－プロポキシイミノ基、ｎ－ブトキシイミノ基、ｔｅｒｔ－ブトキシイミノ基等が挙げられ、より好適にはメトキシイミノ基が挙げられる。
　上記式（１）中、Ｙで表されるハロゲン原子で置換されてもよいアリール基のアリール基部分としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、より好適にはフェニル基が挙げられる。
　上記式（１）中、Ｙで表される置換されてもよいアリールオキシ基のアリールオキシ基部分としては、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられ、より好適にはフェノキシ基が挙げられる。置換基であるハロゲン原子は上記と同じ定義を示し、Ｃ１～Ｃ３アルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基等が挙げられ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル基としてはジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基等が挙げられ、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基等が挙げられ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ基としてはジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基等が挙げられ、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ基としてはメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基等が挙げられ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルチオ基としてはジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基等が挙げられ、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルフィニル基としてはメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、ｉ－プロピルスルフィニル基等が挙げられ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基としてはジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基等が挙げられ、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニル基としてはメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、ｉ－プロピルスルホニル基等が挙げられ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルスルホニル基としてはジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基等が挙げられ、Ｃ１～Ｃ３アルキルカルボニル基としてはアセチル基、プロピオニル基等が挙げられ、Ｃ１～Ｃ３アルコキシカルボニル基としてはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等が挙げられ、より好適にはフッ素原子またはトリフルオロメチル基が挙げられる。
　上記式（１）中、Ｙで表される置換されてもよいアリールチオ基のアリールチオ基部分としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等が挙げられ、より好適にはフェニルチオ基が挙げられる。置換基であるハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ３アルキル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ３アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ３アルコキシカルボニル基は上記と同じ定義を示し、より好適にはフッ素原子またはトリフルオロメチル基が挙げられる。
　上記式（１）中、Ｙで表される置換されてもよいアリールスルフィニル基のアリールスルフィニル基部分としては、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等が挙げられ、より好適にはフェニルスルフィニル基が挙げられる。置換基であるハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ３アルキル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ３アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ３アルコキシカルボニル基は上記と同じ定義を示し、より好適にはフッ素原子またはトリフルオロメチル基が挙げられる。
　上記式（１）中、Ｙで表される置換されてもよいアリールスルホニル基のアリールスルホニル基部分としては、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等が挙げられ、より好適にはフェニルスルホニル基が挙げられる。置換基であるハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ３アルキル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ３アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ３アルコキシカルボニル基は上記と同じ定義を示し、より好適にはフッ素原子またはトリフルオロメチル基が挙げられる。
　上記式（１）中、Ｙで表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ７～Ｃ１１アラルキルオキシ基のＣ７～Ｃ１１アラルキルオキシ基部分としては、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等が挙げられ、より好適にはベンジルオキシ基が挙げられる。
　上記式（１）中、ｍは１～５のいずれかの整数を示す。ｍが１の場合は、フェニル基を構成する５つの炭素原子（Ｃ）のいずれか１つにＹが付加する。また、ｍが２から４の場合は、前記炭素原子（Ｃ）のいずれか２つまたは３つ、４つにＹが付加し、ｍが５の場合は、前記炭素原子（Ｃ）のすべてにＹが付加する。
　上記Ｙ、ｍの組み合わせの中で、Ｙがフッ素原子、ｍが３であり、フェニル基の３，４，５位にフッ素原子が付加したものが好適である。
　上記式（１）中、Ｒ１およびＲ２で表されるハロゲン原子は上記と同じ定義を示し、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基のＣ１～Ｃ６アルキル基部分としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－ペンチル基、３－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－ヘキシル基、２－ヘキシル基、３－ヘキシル基等が挙げられ、より好適にはメチル基またはエチル基が挙げられる。
　上記式（１）中、Ｒ１およびＲ２で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基のＣ１～Ｃ４アルコキシ基部分としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基等が挙げられ、より好適にはメトキシ基が挙げられる。
　上記式（１）中、Ｒ１およびＲ２で表されるＣ３～Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、より好適にはシクロプロピル基が挙げられる。
　上記式（１）中、Ｒ１およびＲ２で表されるＣ１～Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、ｉ－ブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基等が挙げられ、より好適にはアセチルオキシ基が挙げられる。前記Ｃで示すアルキルカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
　上記式（１）中、ｐは１から５のいずれかの整数を示す。ｐが１から５の場合、それぞれメチレン鎖、エチレン鎖、プロピレン鎖、ブチレン鎖、ペンチレン鎖を示す。また、ｐが２から５の整数を表すとき、異なる炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は同一または相異なっていてもよい。また、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は各々１つの酸素原子または硫黄原子と結合して（＝Ｏ）または（＝Ｓ）と表すことができる。また同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は同時に結合してＣ１～Ｃ４アルコキシイミノ基も表すことができ、メトキシイミノ基等が挙げられる。また、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は互いに結合し、２から５のアルキレン基で３員環、４員環、５員環および６員環を形成することができる。
　上記式（１）中、Ｚは酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基を示し、より好適には酸素原子が挙げられる。
　上記式（１）中、ｑは０または１のいずれかの整数を示す。ただし、ｐとｑは同時に１に成り得ない。ｑが０の場合Ｚは式（１）には含まれず、ｑが１の場合は上記Ｚのいずれかの原子が付加する。
　本発明に係るＮ－置換アニリン化合物は、下記式（１－６）で示される置換フェノキシアルキル置換アニリン骨格を基本骨格とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　上記式（１－６）中、ハロゲン原子または置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素の各元素が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲン原子は同一でも相異なってもよい。また、ハロゲン原子の置換位置はいずれの位置でもよい。
　上記式（１－６）中、Ａ１００で表されるＣ２～Ｃ５ハロアルキル基としては、２－フルオロエチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、１，２－ジクロロエチル基、２，２－ジクロロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２－ブロモ－２－クロロエチル基、２－クロロ－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、１－クロロ－１，２，２，２－テトラフルオロエチル基、１－クロロプロピル基、２－クロロプロピル基、３－クロロプロピル基、２－ブロモプロピル基、３－ブロモプロピル基、２－ブロモ－１－メチルエチル基、３－ヨードプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－メチルエチル基、２，３－ジクロロプロピル基、２，３－ジブロモプロピル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、３，３，３－トリクロロプロピル基、３－ブロモ－３，３－ジフルオロプロピル基、３，３－ジクロロ－３－フルオロプロピル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、１－ブロモ－３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，３－ジクロロ－１，１，２，３，３－ペンタフルオロプロピル基、２－クロロブチル基、３－クロロブチル基、４－クロロブチル基、２－クロロ－１，１－ジメチルエチル基、４－ブロモブチル基、３－ブロモ－２－メチルプロピル基、２－ブロモ－１，１－ジメチルエチル基、２，２－ジクロロ－１，１－ジメチルエチル基、２－クロロ－１－クロロメチル－２－メチルエチル基、４，４，４－トリフルオロブチル基、３，３，３－トリフルオロ－１－メチルプロピル基、３，３，３－トリフルオロ－２－メチルプロピル基、２，３，４－トリクロロブチル基、２，２，２－トリクロロ－１，１－ジメチルエチル基、４－クロロ－４，４－ジフルオロブチル基、４，４－ジクロロ－４－フルオロブチル基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロブチル基、２，４－ジブロモ－４，４－ジフルオロブチル基、３，４－ジクロロ－３，４，４－トリフルオロブチル基、３，３－ジクロロ－４，４，４－トリフルオロブチル基、４－ブロモ－３，３，４，４－テトラフルオロブチル基、４－ブロモ－３－クロロ－３，４，４－トリフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、４－クロロ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブチル基等が挙げられ、より好適には２，２，２－トリフルオロエチル基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、Ａ１００で表されるＣ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ３アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、１－シクロプロピルエチル基、２－シクロプロピルエチル基、１－シクロプロピルプロピル基、２－シクロプロピルプロピル基、３－シクロプロピルプロピル基、１－シクロプロピルブチル基、２－シクロプロピルブチル基、３－シクロプロピルブチル基、４－シクロプロピルブチル基、シクロブチルメチル基、１－シクロブチルエチル基、２－シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基が挙げられ、より好適にはシクロプロピルメチル基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、ｎは０～２のいずれかの整数を示す。ｎが０の場合、酸素原子（Ｏ）は硫黄原子（Ｓ）に付加しておらず、ｎが１の場合は、酸素原子（Ｏ）は硫黄原子（Ｓ）に１つ付加し、スルフィニル基（Ｓ＝Ｏ）を形成する。また、ｎが２の場合は、酸素原子（Ｏ）は硫黄原子（Ｓ）に２つ付加し、スルホニル基（Ｏ＝Ｓ＝Ｏ）を形成する。
　上記式（１－６）中、Ｘ１０１およびＸ１０２で表されるハロゲン原子は上記と同じ定義を示し、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基のＣ１～Ｃ６アルキル基部分としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－ペンチル基、３－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－ヘキシル基、２－ヘキシル基、３－ヘキシル基等が挙げられ、より好適にはメチル基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、Ｘ１０１およびＸ１０２で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシ基のＣ１～Ｃ６アルコキシ基部分としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基等が挙げられ、より好適にはメトキシ基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、Ｙ１００で表されるハロゲン原子は上記と同じ定義を示し、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基のＣ１～Ｃ６アルキル基部分としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－ペンチル基、３－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－ヘキシル基、２－ヘキシル基、３－ヘキシル基等が挙げられ、より好適にはメチル基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、Ｙ１００で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシ基のＣ１～Ｃ６アルコキシ基部分としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基等が挙げられ、より好適にはメトキシ基またはエトキシ基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、Ｙ１００で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルチオ基のＣ１～Ｃ６アルキルチオ基部分としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基が挙げられ、より好適にはメチルチオ基またはエチルチオ基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、Ｙ１００で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基のＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基部分としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、ｉ－プロピルスルフィニル基、ｎ－ブチルスルフィニル基、ｉ－ブチルスルフィニル基、ｓｅｃ－ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル基が挙げられ、より好適にはメチルスルフィニル基またはエチルスルフィニル基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、Ｙ１００で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基のＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基部分としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、ｉ－プロピルスルホニル基、ｎ－ブチルスルホニル基、ｉ－ブチルスルホニル基、ｓｅｃ－ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル基が挙げられ、より好適にはメチルスルホニル基またはエチルスルホニル基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、Ｙ１００で表されるＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ｉ－ブチリル基、バレリル基、ピバロイル基等が挙げられ、より好適にはアセチル基が挙げられる。前記Ｃで示すアルキルカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
　上記式（１－６）中、Ｙ１００で表されるＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基等が挙げられ、より好適にはメトキシカルボニル基またはエトキシカルボニル基が挙げられる。前記Ｃで示すアルコキシカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
　上記式（１－６）中、Ｙ１００で表されるＣ１～Ｃ６アルコキシイミノメチル基としては、メトキシイミノメチル基、エトキシイミノメチル基、ｎ－プロポキシイミノメチル基、ｉ－プロポキシイミノメチル基、ｎ－ブトキシイミノメチル基、ｔｅｒｔ－ブトキシイミノメチル基等が挙げられ、より好適にはメトキシイミノメチル基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、ｖは１～４のいずれかの整数を示す。ｖが１の場合は、フェニル基を構成する６つの炭素原子（Ｃ）のいずれか１つにＹ１００が付加する。また、ｖが２から４の場合は、前記炭素原子（Ｃ）のいずれか２つ、３つまたは４つにＹ１００が付加する。
　上記式（１－６）中、Ｒ１０１ａおよびＲ１０２ａで表されるハロゲン原子は上記と同じ定義を示し、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基のＣ１～Ｃ６アルキル基部分としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－ペンチル基、３－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－ヘキシル基、２－ヘキシル基、３－ヘキシル基等が挙げられ、より好適にはメチル基またはエチル基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、Ｒ１０１ａおよびＲ１０２ａで表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基のＣ１～Ｃ４アルコキシ基部分としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基等が挙げられ、より好適にはメトキシ基が挙げられる。また、同一炭素原子上にあるＲ１０１ａおよびＲ１０２ａは各々１つの酸素原子または硫黄原子と結合して（＝Ｏ）または（＝Ｓ）と表すことができる。また同一炭素原子上にあるＲ１０１ａおよびＲ１０２ａは同時に結合してＣ１～Ｃ４アルコキシイミノ基も表すことができ、メトキシイミノ基等が挙げられる。また、同一炭素原子上にあるＲ１０１ａおよびＲ１０２ａは互いに結合し、２から５のアルキレン基で３員環、４員環、５員環および６員環を形成することができる。
　上記式（１－６）中、Ｒ１０１ｂおよびＲ１０２ｂで表されるハロゲン原子は上記と同じ定義を示し、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基のＣ１～Ｃ６アルキル基部分としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－ペンチル基、３－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－ヘキシル基、２－ヘキシル基、３－ヘキシル基等が挙げられ、より好適にはメチル基またはエチル基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、Ｒ１０１ｂおよびＲ１０２ｂで表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基のＣ１～Ｃ４アルコキシ基部分としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基等が挙げられ、より好適にはメトキシ基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、ｕは０または１のいずれかの整数を示す。
　上記式（１－６）中、Ｗ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基のＣ２～Ｃ６アルケニル基部分としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基等が挙げられ、より好適には２－プロペニル基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、Ｗ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基のＣ２～Ｃ６アルキニル基部分としては、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基等が挙げられ、より好適にはプロパルギル基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、Ｗ１で表されるＣ３～Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、１－メチルシクロプロピル基、２－メチルシクロプロピル基、２，２－ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、より好適にはシクロプロピル基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、Ｗ１で表されるＣ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ３アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、１－シクロプロピルエチル基、２－シクロプロピルエチル基、１－シクロプロピルプロピル基、２－シクロプロピルプロピル基、３－シクロプロピルプロピル基、１－シクロプロピルブチル基、２－シクロプロピルブチル基、３－シクロプロピルブチル基、４－シクロプロピルブチル基、シクロブチルメチル基、１－シクロブチルエチル基、２－シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメチル基、シクロオクチルメチル基が挙げられ、より好適にはシクロプロピルメチル基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、Ｗ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基のＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基部分としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ｉ－ブチリル基、バレリル基、ピバロイル基等が挙げられ、より好適にはアセチル基が挙げられる。前記Ｃで示すアルキルカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
　上記式（１－６）中、Ｗ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ２～Ｃ６アルケニルカルボニル基のＣ２～Ｃ６アルケニルカルボニル基部分としては、アクリロイル基、メタクリロイル基等が挙げられ、より好適にはアクリロイル基が挙げられる。前記Ｃで示すアルケニルカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
　上記式（１－６）中、Ｗ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ２～Ｃ６アルキニルカルボニル基のＣ２～Ｃ６アルキニルカルボニル基部分としては、プロピオリル基、メチルプロピオリル基等が挙げられ、より好適にはプロピオリル基が挙げられる。前記Ｃで示すアルキニルカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
　上記式（１－６）中、Ｗ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル基のＣ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル基部分としては、シクロプロパンカルボニル基、１－メチルシクロプロパンカルボニル基、２－メチルシクロプロパンカルボニル基、２，２－ジメチルシクロプロパンカルボニル基、シクロブタンカルボニル基、シクロペンタンカルボニル基、シクロヘキサンカルボニル基等が挙げられ、より好適にはシクロプロパンカルボニル基が挙げられる。前記Ｃで示すシクロアルキルカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
　上記式（１－６）中、Ｗ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ３アルキルカルボニル基のＣ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ３アルキルカルボニル基部分としては、シクロプロパンアセチル基、シクロプロパンプロピオニル基、２－シクロプロパンアセチル基、１－メチルシクロプロパンアセチル基、２－メチルシクロプロパンアセチル基、２，２－ジメチルシクロプロパンアセチル基、シクロブタンアセチル基、シクロペンタンアセチル基、シクロヘキサンアセチル基等が挙げられ、より好適にはシクロプロパンアセチル基が挙げられる。前記Ｃで示すシクロアルキルアルキルカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
　上記式（１－６）中、Ｗ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基のＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基部分としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｉ－ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ－ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、ｎ－ペントキシカルボニル基、ネオペントキシカルボニル基、２－ペントキシカルボニル基、３－ペントキシカルボニル基等が挙げられ、より好適にはｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基が挙げられる。前記Ｃで示すアルコキシカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
　上記式（１－６）中、Ｗ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ２～Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基のＣ２～Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基部分としては、ビニルオキシカルボニル基、１－プロペニルオキシカルボニル基、２－プロペニルオキシカルボニル基、１－ブテニルオキシカルボニル基、２－ブテニルオキシカルボニル基、３－ブテニルオキシカルボニル基等が挙げられ、より好適にはビニルオキシカルボニル基が挙げられる。前記Ｃで示すアルケニルオキシカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
　上記式（１－６）中、Ｗ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ２～Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基のＣ２～Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基部分としては、エチニルオキシカルボニル基、１－プロピニルオキシカルボニル基、プロパルギルオキシカルボニル基、１－ブチニルオキシカルボニル基、２－ブチニルオキシカルボニル基、３－ブチニルオキシカルボニル基、１－メチル－２－プロピニルオキシカルボニル基、２－メチル－３－ブチニルオキシカルボニル基等が挙げられ、より好適にはプロパルギルオキシカルボニル基が挙げられる。前記Ｃで示すアルキニルオキシカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
　上記式（１－６）中、Ｗ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルキルオキシカルボニル基のＣ３～Ｃ６シクロアルキルオキシカルボニル基部分としては、シクロプロピルオキシカルボニル基、１－メチルシクロプロピルオキシカルボニル基、２－メチルシクロプロピルオキシカルボニル基、２，２－ジメチルシクロプロピルオキシカルボニル基、シクロブチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられ、より好適にはシクロプロピルオキシカルボニル基が挙げられる。前記Ｃで示すシクロアルキルオキシカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
　上記式（１－６）中、Ｗ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ３アルキルオキシカルボニル基のＣ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ３アルキルオキシカルボニル基部分としては、シクロプロピルメチルオキシカルボニル基、１－メチルシクロプロピルメチルオキシカルボニル基、２－メチルシクロプロピルメチルオキシカルボニル基、２，２－ジメチルシクロプロピルメチルオキシカルボニル基、シクロブチルメチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシメチルカルボニル基、シクロヘキシルメチルオキシカルボニル基等が挙げられ、より好適にはシクロプロピルメチルオキシカルボニル基が挙げられる。前記Ｃで示すシクロアルキルアルキルオキシカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
　上記式（１－６）中、Ｗ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基のＣ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基部分としては、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ－プロピルアミノカルボニル基、ｉ－プロピルアミノカルボニル基、ｎ－ブチルアミノカルボニル基、ｉ－ブチルアミノカルボニル基、ｓｅｃ－ブチルアミノカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルアミノカルボニル基、ｎ－ペンチルアミノカルボニル基等が挙げられ、より好適にはメチルアミノカルボニル基が挙げられる。前記Ｃで示すアルキルアミノカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
　上記式（１－６）中、Ｗ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいジＣ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基のジＣ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基部分としては、ジメチルアミノカルボニル基、メチルエチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジｎ－プロピルアミノカルボニル基、メチルｎ－プロピルアミノカルボニル基、エチルｎ－プロピルアミノカルボニル基、ジｉ－プロピルアミノカルボニル基、ジｎ－ブチルアミノカルボニル基、ジｉ－ブチルアミノカルボニル基、ジｓｅｃ－ブチルアミノカルボニル基、ジｔｅｒｔ－ブチルアミノカルボニル基等が挙げられ、より好適にはジメチルアミノカルボニル基が挙げられる。前記Ｃで示すジアルキルアミノカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
　上記式（１－６）中、Ｗ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル基のＣ３～Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル基部分としては、シクロプロピルアミノカルボニル基、１－メチルシクロプロピルアミノカルボニル基、２－メチルシクロプロピルアミノカルボニル基、２，２－ジメチルシクロプロピルアミノカルボニル基、シクロブチルアミノカルボニル基、シクロペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基等が挙げられ、より好適にはシクロプロピルアミノカルボニル基が挙げられる。前記Ｃで示すシクロアルキルアミノカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
　上記式（１－６）中、Ｗ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ３アルキルアミノカルボニル基のＣ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ３アルキルアミノカルボニル基部分としては、シクロプロピルメチルアミノカルボニル基、１－メチルシクロプロピルメチルアミノカルボニル基、２－メチルシクロプロピルメチルアミノカルボニル基、２，２－ジメチルシクロプロピルメチルアミノカルボニル基、シクロブチルメチルアミノカルボニル基、シクロペンチルアミノメチルカルボニル基、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル基等が挙げられ、より好適にはシクロプロピルメチルアミノカルボニル基が挙げられる。前記Ｃで示すシクロアルキルアルキルアミノカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
　上記式（１－６）中、Ｗ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基のＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基部分としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ｎ－プロパンスルホニル基、ｉ－プロパンスルホニル基、ｎ－ブタンスルホニル基、ｉ－ブタンスルホニル基、ｓｅｃ－ブタンスルホニル基、ｔｅｒｔ－ブタンスルホニル基、ｎ－ペンタンスルホニル基等が挙げられ、より好適にはメタンスルホニル基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、Ｗ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニル基のＣ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニル基部分としては、シクロプロパンスルホニル基、１－メチルシクロプロパンスルホニル基、２－メチルシクロプロパンスルホニル基、２，２－ジメチルプロパンスルホニル基、シクロブタンカルボニル基、シクロペンタンカルボニル基、シクロヘキサンカルボニル基等が挙げられ、より好適にはシクロプロパンスルホニル基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、Ｗ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基のＣ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基部分としては、シクロプロピルメチルスルホニル基、１－メチルシクロプロピルメチルスルホニル基、２－メチルシクロプロピルメチルスルホニル基、２，２－ジメチルシクロプロピルメチルスルホニル基、シクロブチルメチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルメチルスルホニル基等が挙げられ、より好適にはシクロプロピルメチルスルホニル基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、Ｗ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルアミノスルホニル基のＣ１～Ｃ６アルキルアミノスルホニル基部分としては、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、ｎ－プロピルアミノスルホニル基、ｉ－プロピルアミノスルホニル基、ｎ－ブチルアミノスルホニル基、ｉ－ブチルアミノスルホニル基、ｓｅｃ－ブチルアミノスルホニル基、ｔｅｒｔ－ブチルアミノスルホニル基、ｎ－ペンチルアミノスルホニル基等が挙げられ、より好適にはメチルアミノスルホニル基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、Ｗ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいジＣ１～Ｃ６アルキルアミノスルホニル基のジＣ１～Ｃ６アルキルアミノスルホニル基部分としては、ジメチルアミノスルホニル基、メチルエチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、ジｎ－プロピルアミノスルホニル基、メチルｎ－プロピルアミノスルホニル基、エチルｎ－プロピルアミノスルホニル基、ジｉ－プロピルアミノスルホニル基、ジｎ－ブチルアミノスルホニル基、ジｉ－ブチルアミノスルホニル基、ジｓｅｃ－ブチルアミノスルホニル基、ジｔｅｒｔ－ブチルアミノスルホニル基等が挙げられ、より好適にはジメチルアミノスルホニル基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、Ｗ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいアリール基のアリール基部分としては、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基等が挙げられ、より好適にはフェニル基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、Ｗ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいアリールカルボニル基のアリールカルボニル基部分としては、ベンゾイル基、１－ナフトイル基、２－ナフトイル基等が挙げられ、より好適にはベンゾイル基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、Ｗ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいアリールオキシカルボニル基のアリールオキシカルボニル基部分としては、フェノキシカルボニル基、１－ナフチルオキシカルボニル基、２－ナフチルオキシカルボニル基等が挙げられ、より好適にはフェノキシカルボニル基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、Ｗ１で表されるハロゲン原子で置換されてもよいアリールアミノカルボニル基のアリールアミノカルボニル基部分としては、フェニルアミノカルボニル基、１－ナフチルアミノカルボニル基、２－ナフチルアミノカルボニル基等が挙げられ、より好適にはフェニルアミノカルボニル基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、Ｗ１で表される置換されてもよいアリールスルホニル基のアリールスルホニル基部分としては、ベンゼンスルホニル基、１－ナフタレンスルホニル基、２－ナフタレンスルホニル基等が挙げられ、より好適にはベンゼンスルホニル基が挙げられる。置換基であるハロゲン原子は上記と同じ定義を示し、Ｃ１～Ｃ３アルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基等が挙げられ、より好適には塩素原子またはメチル基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、Ｗ２で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基のＣ１～Ｃ６アルキル基部分としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－ペンチル基、３－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－ヘキシル基、２－ヘキシル基、３－ヘキシル基等が挙げられ、より好適にはメチル基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、Ｗ２で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基のＣ２～Ｃ６アルケニル基部分としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基等が挙げられ、より好適には２－プロペニル基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、Ｗ２で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基のＣ２～Ｃ６アルキニル基部分としては、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基等が挙げられ、より好適にはプロパルギル基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、Ｗ２で表されるＣ３～Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、１－メチルシクロプロピル基、２－メチルシクロプロピル基、２，２－ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、より好適にはシクロプロピル基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、Ｗ２で表されるＣ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ３アルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ－プロポキシメチル基、メトキシエチル基等が挙げられ、より好適にはメトキシメチル基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、Ｗ２で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基のＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基部分としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ｉ－ブチリル基、バレリル基、ピバロイル基等が挙げられ、より好適にはアセチル基が挙げられる。前記Ｃで示すアルキルカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
　上記式（１－６）中、Ｗ２で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基のＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基部分としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｉ－ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ－ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、ｎ－ペントキシカルボニル基、ネオペントキシカルボニル基、２－ペントキシカルボニル基、３－ペントキシカルボニル基等が挙げられ、より好適にはｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基が挙げられる。前記Ｃで示すアルコキシカルボニル基の炭素原子の数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
　上記式（１－６）中、Ｗ２で表されるハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基のＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基部分としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ｎ－プロパンスルホニル基、ｉ－プロパンスルホニル基、ｎ－ブタンスルホニル基、ｉ－ブタンスルホニル基、ｓｅｃ－ブタンスルホニル基、ｔｅｒｔ－ブタンスルホニル基、ｎ－ペンタンスルホニル基等が挙げられ、より好適にはメタンスルホニル基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、Ｗ２で表されるハロゲン原子で置換されてもよいアリールカルボニル基のアリールカルボニル基部分としては、ベンゾイル基、１－ナフトイル基、２－ナフトイル基等が挙げられ、より好適にはベンゾイル基が挙げられる。
　上記式（１－６）中、Ｗ２で表される置換されてもよいアリールスルホニル基のアリールスルホニル基部分としては、ベンゼンスルホニル基、１－ナフタレンスルホニル基、２－ナフタレンスルホニル基等が挙げられ、より好適にはベンゼンスルホニル基が挙げられる。置換基であるハロゲン原子は上記と同じ定義を示し、Ｃ１～Ｃ３アルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基等が挙げられ、より好適には塩素原子またはメチル基が挙げられる。
　次に、式（１）で表される置換フェニルエーテル化合物の代表例を表１～表８に、式（２）で表されるフェノール化合物の代表例を表９に記載するがこれらの化合物に限定されるものではない。また、これらの化合物には光学異性体およびＥ体、Ｚ体を含む化合物が含まれる。化合物番号は以後の記載において参照される。
　また、式（１－６）で表されるＮ－置換アニリン化合物の代表例を表１０～表１１に、式（３）で表されるアニリン化合物の代表例を表１２に記載するがこれらの化合物に限定されるものではない。また、これらの化合物には光学異性体およびＥ体、Ｚ体を含む化合物が含まれる。化合物番号は以後の記載において参照される。
　なお、表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
　「Ｍｅ」はメチル基、「Ｅｔ」はエチル基、「Ｐｒ」はプロピル基、「ｎ－Ｐｒ」はノルマルプロピル基、「i－Ｐｒ」はイソプロピル基、「Ｂｕ」はブチル基、「ｎ－Ｂｕ」はノルマルブチル基、「Ｐｅｎ」はペンチル基、「ｎ－Ｐｅｎ」はノルマルペンチル基、「Ｈｅｘ」はヘキシル基、「ｎ－Ｈｅｘ」はノルマルヘキシル基、「Ｈｅｐ」はヘプチル基、「s－Ｂｕ」はセカンダリーブチル基、「i－Ｂｕ」はイソブチル基、「t－Ｂｕ」はターシャリーブチル基、「ｃ－Ｐｒ」はシクロプロピル基、「ｃ－Ｂｕ」はシクロブチル基、「ｃ－Ｐｅｎ」はシクロペンチル基、「ｎｅｏ－Ｐｅｎ」はネオペンチル基、「ｃ－Ｈｅｘ」はシクロヘキシル基、「ｃ－Ｈｅｐ」はシクロヘプチル基、「ＴＨＦ」はテトラヒドロフリル基、「ＴＨＰ」はテトラヒドロピラニル基、「Ｐｈ」はフェニル基、「Ｂｎ」はベンジル基、「Ａｃ」はアセチル基、「Ｂｚ」はベンゾイル基を表す。また「Ｈ」は水素原子を表す。「ＴＬＣ上」および「ＴＬＣ下」は異性体を示す。
　表１はｑが０であり、ｐが１である式（１）の具体例を表し、表２はｑが０であり、ｐが２である式（１）の具体例を表し、表３はｑが０であり、ｐが３である式（１）の具体例を表し、表４はｑが０であり、ｐが４である式（１）の具体例を表し、表５はｑが０であり、ｐが５である式（１）の具体例を表し、表６はｑが１であり、ｐが２である式（１）の具体例を表し、表７はｑが１であり、ｐが３である式（１）の具体例を表し、表８はｑが１であり、ｐが４である式（１）の具体例を表し、表９は式（２）の具体例を表す。Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｅはアルキレン鎖上の置換位置を特定したＲ１を表し、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ２ｅはアルキレン鎖上の置換位置を特定したＲ２を表す。
　表１０はｕが０である式（１－６）の具体例を表し、表１１はｕが１である式（１－６）の具体例を表し、表１２は式（３）の具体例を表す。
　これらの表の列「Ｙｍ」において、例えば、３－Ｆは、フェニル基の３位にフッ素原子が置換していることを示し、３，４，５－Ｆ３は、フェニル基の３，４，５位に１つずつ、計３つのフッ素原子が置換していることを示し、２－Ｆ－４－Ｃｌは、フェニル基の２位にフッ素原子が、４位に塩素原子が置換していることを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000098
　式（１）で表される化合物の中で、下記式（１－１）で表される化合物が好ましく、特に好ましい代表例として下記式（１－２）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　（式（１－１）中、ｎは０または１のいずれかの整数を示し、Ｘ２はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはシアノ基を示し、Ｒ１ａ、Ｒ２ａは、それぞれ独立して、フッ素原子、水酸基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、メトキシ基、アセチルオキシ基、を示す。また、Ｒ１ａ、Ｒ２ａは、一つの窒素原子に結合してメトキシイミノ基（＝ＮＯＭｅ）、または、互いに結合して３員環、５員環を形成することができる。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　式（１－２）中、ｎは０または１のいずれかの整数を示し、Ｘ２はフッ素原子、または塩素原子を示す。
　上記式（１）で表される本発明に係る化合物は、以下に示す製造方法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。
　　〔反応工程１〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 　（上記式中、Ａ、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｚ、ｍ、ｐ、ｑは上記式（１）で表される置換フェニルエーテル化合物と同じ意味を示し、ｎは１または２を示す。）
　本発明に係る式（１ｃ）で表される化合物は、例えば、上記式（１ｂ）で表される化合物と酸化剤を反応させることにより製造することができる。
　本反応に用いられる酸化剤としては、例えば、過酸化水素、ｍ－クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン（ＯＸＯＮＥ）（登録商標、イー・アイ・デュポン社製；商品名；ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、ジ亜塩素酸ｔｅｒｔ－ブチル、次亜塩素酸ナトリウム、酸素などである。好ましくはｍ－クロロ過安息香酸、過酸化水素などである。
　本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；酢酸、水、またはこれらの混合溶媒などである。好ましくは、ジクロロメタン、クロロホルム、水などである。
　　〔反応工程２〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
 　（上記式中、Ｌはハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基、ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基などの脱離基を示し、Ａ、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｚ、ｍ、ｐ、ｑは前記と同じ意味を示し、ｎは０から２のいずれかの整数を示す。）
　本発明に係る式（１）で表される化合物は、例えば、上記式（２ａ）で表される化合物と上記式（４）で表される化合物を塩基の存在下、必要に応じて触媒の存在下で、反応させることにより製造することができる。
　上記式（４）で表される原料は場合によっては公知であり、東京化成工業株式会社、シグマアルドリッチ社などより入手することができる。または入手可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓなどに記載の公知の方法に準じて容易に製造することもできる。
　本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどの塩基が挙げられる。好ましくは炭酸カリウム、トリエチルアミン、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどである。
　本反応に用いられる触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムブロミドまたはテトラブチルアンモニウムクロリドなどである。
　本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類、水またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、または水および有機溶媒の混合物などである。
　　〔反応工程３〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
 　（上記式中、Ａ、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｚ、ｎ、ｍ、ｐ、ｑは前記と同じ意味を示す。）
　本発明に係る式（１）で表される化合物は、例えば、Ｂｕｌｌｅｔｉｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｊａｐａｎ、１９６７年、Ｐ．９３６、Ｂｕｌｌｅｔｉｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｊａｐａｎ、１９６７年、Ｐ．２３８０などに記載の方法に準じて、上記式（２ａ）で表される化合物と上記式（５）で表される化合物を光延反応させることにより製造することができる。
　上記式（５）で表される原料は場合によっては公知であり、東京化成工業株式会社、シグマアルドリッチ社などより入手することができる。または入手可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓなどに記載の公知の方法に準じて容易に製造することもできる。
　本反応に用いられるリン化合物としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリｎ－ブチルホスフィン、トリｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、フェノキシジフェニルホスフィンなどが挙げられる。好ましくはトリフェニルホスフィン、フェノキシジフェニルホスフィンなどである。
　本反応に用いられるアゾジカルボン酸エステルとしては、例えば、アゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピルなどが挙げられる。好ましくはアゾジカルボン酸ジエチルなどである。
　本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはテトラヒドロフランなどである。
　　〔反応工程４〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 　（上記式中、Ｘ３はハロゲン原子を示し、Ａ、Ｘ１、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｚ、ｎ、ｍ、ｐ、ｑは前記と同じ意味を示す。）
　本発明に係る式（１ｅ）で表される化合物は、例えば、上記式（１ｄ）で表される化合物とハロゲン化剤を反応させることにより製造することができる。
　本反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド、塩化スルフリル、塩化チオニル、などが挙げられる。好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリルなどである。
　本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはジクロロメタンなどである。
　　〔反応工程５〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
  
 
　（上記式中、ＰＧはアルキルカルボニル基、ハロアルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基などの保護基を示し、Ｘ１、Ｘ２、Ｌは前記と同じ意味を示す。）
　上記式（６）で表される出発原料は公知化合物であり、東京化成工業株式会社、シグマアルドリッチ社などより入手することができる。
　上記式（８）で表される製造中間体は、上記反応工程５－１のように、上記式（６）で表される化合物と、上記式（７）で表される化合物を、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
　上記反応工程５－１に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどである。好ましくはトリエチルアミンなどである。
　上記反応工程５－１に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類、水またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはジクロロメタンなどである。
　上記式（９）で表される製造中間体は、上記反応工程５－２のように、上記反応工程５－１により得られた上記式（８）で表される化合物と、クロロスルホン酸を反応させることにより製造することができる。また、上記式（９）で表される製造中間体は、上記反応工程５－１により得られた上記式（８）で表される化合物と、発煙硫酸を反応させた後、塩基の存在下、五酸化二りんと反応させることにより製造することができる。
　上記反応工程５－２に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどである。好ましくは炭酸カリウムなどである。
　上記式（１０）で表される製造中間体は、上記反応工程５－３のように、上記反応工程５－２により得られた上記式（９）で表される化合物と、金属および酸、水素化リチウムアルミニウムもしくは赤りん、ヨウ素および酸を用いて還元させることにより製造することができる。
　上記反応工程５－３に用いられる金属としては、例えば、亜鉛、すず、鉄、ニッケルなどである。好ましくは亜鉛、すずなどである。
　上記反応工程５－３に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸などである。好ましくは塩酸、酢酸などである。
　上記式（１１）で表される製造中間体は、上記反応工程５－４のように、上記反応工程５－３により得られた上記式（１０）で表される化合物と、酸または塩基を用いて加水分解させることにより製造することができる。
　上記反応工程５－４に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸などである。好ましくは塩酸、酢酸などである。
　上記反応工程５－４に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどである。好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどである。
　　〔反応工程６〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
 　（上記式中、Ａ、Ｌ、Ｘ１、Ｘ２は前記と同じ意味を示す。）
　本発明に係る式（２ｂ）で表される化合物は、例えば、上記反応工程５により得られた上記式（１１）で表される製造中間体と、上記式（１２）で表される化合物を、塩基の存在下およびロンガリット（Ｒｏｎｇａｌｉｔｅ、ＢＡＳＦ社商品名；ヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム二水和物）の存在下または非存在下で、反応させることにより製造することができる。また、必要に応じて触媒の存在下で、反応させることにより製造することもできる。
　上記式（１２）で表される原料は場合によっては公知であり、東京化成工業株式会社、シグマアルドリッチ社などより入手することができる。または入手可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓなどに記載の公知の方法に準じて容易に製造することもできる。
　ここで使用する式（１２）で表される原料の使用量は、式（１１）で表される化合物１モルに対して、１から５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０から２．０モルである。
　本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどである。好ましくは炭酸カリウムなどである。
　ここで使用する塩基の使用量は、式（１１）で表される化合物１モルに対して、０から５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０から２．０モルである。
　本反応に用いられる触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムブロミドまたはテトラブチルアンモニウムクロリドなどである。
　本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類、水またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、または水および有機溶媒の混合物などである。
　上記溶媒の使用量は、式（１１）で表される化合物１モルに対して、０．１から１００リットルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０から５．０リットルである。
　反応温度は－３０℃から反応系における還流温度までの任意の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃から１５０℃の範囲である。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量などにより異なるが、好ましくは１０分から２０時間の範囲である。
　　〔反応工程７〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
 　（上記式中、Ａ、Ｘ１、Ｘ２は前記と同じ意味を示し、ｎは１または２を示す。）
　本発明に係る式（２ｃ）で表される化合物は、例えば、上記式（２ｂ）で表される化合物と酸化剤を、反応させることにより製造することができる。
　本反応に用いられる酸化剤としては、例えば、過酸化水素、ｍ－クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン（ＯＸＯＮＥ）（登録商標、イー・アイ・デュポン社製；商品名；ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、ジ亜塩素酸ｔｅｒｔ－ブチル、次亜塩素酸ナトリウム、酸素などである。好ましくはｍ－クロロ過安息香酸、過酸化水素などである。
　ここで使用する酸化剤の使用量は、式（２ｂ）で表される化合物１モルに対して、１．０から６．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０から２．０モルである。
　本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；酢酸、水、またはこれらの混合溶媒などである。好ましくは、ジクロロメタン、クロロホルム、水、メタノール、エタノールなどである。
　上記溶媒の使用量は、式（２ｂ）で表される化合物１モルに対して、０．１から１００リットルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０から５．０リットルである。
　反応温度は－３０℃から反応系における還流温度までの任意の範囲から選択すればよく、好ましくは－１０℃から５０℃の範囲である。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、好ましくは１０分から２０時間の範囲である。
　また、前記式（１－６）で表される本発明に係る化合物は、以下に示す製造方法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。
　　〔反応工程８〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
 　（上記式中、Ａ１００、Ｘ１０１、Ｘ１０２、Ｙ１００、Ｒ１０１ａ、Ｒ１０２ａ、Ｒ１０１ｂ、Ｒ１０２ｂ、Ｗ１、Ｗ２、ｖ、ｕは上記式（１－６）で表されるＮ－置換アニリン化合物と同じ意味を示し、ｎは１または２を示す。）
　本発明に係る式（１－６ｂ）で表される化合物は、例えば、上記式（１－６ａ）で表される化合物と酸化剤を、必要に応じて触媒の存在下で、反応させることにより製造することができる。
　本反応に用いられる酸化剤としては、例えば、過酸化水素、ｍ－クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン（ＯＸＯＮＥ）（登録商標、イー・アイ・デュポン社製；ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、ジ亜塩素酸ｔｅｒｔ－ブチル、次亜塩素酸ナトリウム、酸素などである。好ましくはｍ－クロロ過安息香酸、過酸化水素などである。
　本反応に用いられる触媒は、例えば、酸化モリブデン、ホウ酸、トリス（アセチルアセトン）鉄などである。好ましくは酸化モリブデンなどである。
　本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；酢酸、水、またはこれらの混合溶媒などである。好ましくは、ジクロロメタン、クロロホルム、水などである。
　　〔反応工程９〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
 　（上記式中、Ｌ１００はハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基、ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基などの脱離基を示し、Ａ１００、Ｘ１０１、Ｘ１０２、Ｙ１００、Ｒ１０１ａ、Ｒ１０２ａ、Ｒ１０１ｂ、Ｒ１０２ｂ、Ｗ１、Ｗ２、ｖ、ｕは前記と同じ意味を示し、ｎは０から２のいずれかの整数を示す。）
　本発明に係る式（１－６）で表される化合物は、例えば、上記式（１３）で表される化合物と上記式（１４）で表される化合物を塩基の存在下、必要に応じて触媒の存在下で、反応させることにより製造することができる。
　上記式（１４）で表される原料は場合によっては公知であり、市販品を使用することができる。または入手可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓなどに記載の公知の方法に準じて容易に製造することもできる。
　本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどの塩基が挙げられる。好ましくは炭酸カリウム、トリエチルアミン、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどである。
　本反応に用いられる触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムブロミドまたはテトラブチルアンモニウムクロリドなどである。
　本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類、水またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、または水および有機溶媒の混合物などである。
　　〔反応工程１０〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
 　（上記式中、Ａ１００、Ｘ１０１、Ｘ１０２、Ｙ１００、Ｒ１０１ａ、Ｒ１０２ａ、Ｒ１０１ｂ、Ｒ１０２ｂ、Ｗ１、Ｗ２、ｎ、ｖ、ｕは前記と同じ意味を示す。）
　本発明に係る式（１－６）で表される化合物は、例えば、Ｂｕｌｌｅｔｉｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｊａｐａｎ、１９６７年、Ｐ．９３６、Ｂｕｌｌｅｔｉｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｊａｐａｎ、１９６７年、Ｐ．２３８０などに記載の方法に準じて、上記式（１３）で表される化合物と上記式（１５）で表される化合物を光延反応させることにより製造することができる。
　上記式（１５）で表される原料は場合によっては公知であり、市販品を使用することができる。または入手可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓなどに記載の公知の方法に準じて容易に製造することもできる。
　本反応に用いられるリン化合物としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリｎ－ブチルホスフィン、トリｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、フェノキシジフェニルホスフィンなどが挙げられる。好ましくはトリフェニルホスフィン、フェノキシジフェニルホスフィンなどである。
　本反応に用いられるアゾジカルボン酸エステルとしては、例えば、アゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピルなどが挙げられる。好ましくはアゾジカルボン酸ジエチルなどである。
　本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはテトラヒドロフランなどである。
　　〔反応工程１１〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
 　（上記式中、Ｘ１０３はハロゲン原子を示し、Ａ１００、Ｘ１０１、Ｙ１００、Ｒ１０１ａ、Ｒ１０２ａ、Ｒ１０１ｂ、Ｒ１０２ｂ、Ｗ１、Ｗ２、ｎ、ｖ、ｕは前記と同じ意味を示す。）
　本発明に係る式（１－６ｄ）で表される化合物は、例えば、上記式（１－６ｃ）で表される化合物とハロゲン化剤を、必要に応じて触媒の存在下で、反応させることにより製造することができる。
　本反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド、塩化スルフリル、塩化チオニルなどが挙げられる。好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリルなどである。
　本反応に用いられる触媒としては、例えば、塩化アルミニウム、フェニルスルフィドなどが挙げられる。好ましくは塩化アルミニウムなどである。
　本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、酢酸、またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはジクロロメタンなどである。
　　〔反応工程１２〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
 　（上記式中、ＰＧ１００はアルキルカルボニル基、ハロアルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基などの保護基を示し、Ｘ１０１、Ｘ１０２、Ｌ１００は前記と同じ意味を示す。）
　上記式（１６）で表される出発原料は公知化合物であり、市販品を使用することができる。
　上記式（１８）で表される製造中間体は、上記反応工程１２－１のように、上記式（１６）で表される化合物と、上記式（１７）で表される化合物を、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
　上記反応工程１２－１に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどである。好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミンなどである。
　上記反応工程１２－１に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類、水またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはジクロロメタン、または水および有機溶媒の混合物などである。
　上記式（１９）で表される製造中間体は、上記反応工程１２－２のように、上記反応工程１２－１により得られた上記式（１８）で表される化合物と、クロロスルホン酸を反応させることにより製造することができる。また、上記式（１９）で表される製造中間体は、上記式（１８）で表される化合物と、発煙硫酸を反応させた後、塩基の存在下、五酸化二りんと反応させることにより製造することができる。
　上記反応工程１２－２に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどである。好ましくは炭酸カリウムなどである。
　上記式（２０）で表される製造中間体は、上記反応工程１２－３のように、上記反応工程１２－２により得られた上記式（１９）で表される化合物と、金属および酸、水素化リチウムアルミニウムもしくは赤りん、ヨウ素および酸を用いて還元させることにより製造することができる。
　上記反応工程１２－３に用いられる金属としては、例えば、亜鉛、すず、鉄、ニッケルなどである。好ましくは亜鉛、すずなどである。
　上記反応工程１２－３に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸などである。好ましくは塩酸、酢酸などである。
　上記式（２１）で表される製造中間体は、上記反応工程１２－４のように、上記反応工程１２－３により得られた上記式（２０）で表される化合物と、酸または塩基を用いて加水分解させることにより製造することができる。
　上記反応工程１２－４に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸などである。好ましくは塩酸、酢酸などである。
　上記反応工程１２－４に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどである。好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどである。
　　〔反応工程１３〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
 　（上記式中、Ａ１００、Ｌ１００、Ｘ１０１、Ｘ１０２は前記と同じ意味を示す。）
　上記式（２３）で表される化合物は、例えば、上記反応工程１２により得られた上記式（２１）で表される製造中間体と、上記式（２２）で表される化合物を、塩基の存在下およびロンガリット（Ｒｏｎｇａｌｉｔｅ、ＢＡＳＦ社製；ヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム二水和物）の存在下または非存在下で、反応させることにより製造することができる。また、必要に応じて触媒の存在下で、反応させることにより製造することもできる。
　上記式（２２）で表される原料は場合によっては公知であり、市販品を使用することができる。または入手可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓなどに記載の公知の方法に準じて容易に製造することもできる。
　本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどである。好ましくは炭酸カリウムなどである。
　本反応に用いられる触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムブロミドまたはテトラブチルアンモニウムクロリドなどである。
　本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類、水またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、または水および有機溶媒の混合物などである。
　　〔反応工程１４〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
 　（上記式中、Ａ１００、Ｘ１０１、Ｘ１０２は前記と同じ意味を示し、ｎは１または２を示す。）
　上記式（２４）で表される化合物は、例えば、上記式（２３）で表される化合物と酸化剤を、必要に応じて触媒の存在下で、反応させることにより製造することができる。
　本反応に用いられる酸化剤としては、例えば、過酸化水素、ｍ－クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン（ＯＸＯＮＥ）（登録商標、イー・アイ・デュポン社製；ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、ジ亜塩素酸ｔｅｒｔ－ブチル、次亜塩素酸ナトリウム、酸素などである。好ましくはｍ－クロロ過安息香酸、過酸化水素などである。
　本反応に用いられる触媒は、例えば、酸化モリブデン、ホウ酸、トリス（アセチルアセトン）鉄などである。好ましくは酸化モリブデンなどである。
　本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；酢酸、水、またはこれらの混合溶媒などである。好ましくは、ジクロロメタン、クロロホルム、水、メタノール、エタノールなどである。
　　〔反応工程１５〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
 　（上記式中、Ｙ１００、Ｗ３、Ｗ４、Ｒ１０３、ｖは前記と同じ意味を示す。）
　本発明に係る式（２７）で表される化合物は、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２０１１年、Ｐ．２３２３などに記載の方法に準じて、上記式（２５）で表される化合物のＦｅｎｔｏｎ反応により製造することができる。
　上記式（２５）、（２６）で表される原料は場合によっては公知であり、東京化成工業株式会社、シグマアルドリッチ社などより入手することができる。または入手可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓなどに記載の公知の方法に準じて容易に製造することもできる。
　本反応に用いられる過酸化物としては、例えば、過酸化水素、過酸化水素－尿素複合体、ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシド、過酢酸などである。好ましくは過酸化水素などである。
　本反応に用いられる触媒は、例えば、硫酸鉄（ＩＩ）、硫酸鉄（ＩＩ）アンモニウム、テトラフルオロホウ酸鉄（ＩＩ）、塩化鉄（ＩＩ）、臭化鉄（ＩＩ）、ヨウ化鉄（ＩＩ）、酢酸鉄（ＩＩ）、シュウ酸鉄（ＩＩ）、ビス（アセチルアセトナト）鉄（ＩＩ）、フェロセンなどである。好ましくはフェロセンなどである。
　本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ジイソプロピルスルホキシド、ジフェニルスルホキシド、メチルフェニルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒、またはこれらの混合溶媒などである。好ましくは、ジメチルスルホキシドなどである。
　　〔反応工程１６〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
 　（上記式中、Ｙ１００，Ｗ３、Ｗ４、Ｒ１０３、ｖは前記と同じ意味を示す。）
　本発明に係る式（２８）で表される化合物は、例えば、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ａｎｄ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　Ｂｕｌｌｅｔｉｎ、１９９９年、Ｐ．１０１３などに記載の方法に準じて、上記式（２８）で表される化合物と式（２６）で表される化合物を銅の存在下、カップリング反応させることにより製造することができる。
　上記式（２８）で表される原料は場合によっては公知であり、東京化成工業株式会社、シグマアルドリッチ社などより入手することができる。または入手可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓなどに記載の公知の方法に準じて容易に製造することもできる。
　本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ジイソプロピルスルホキシド、ジフェニルスルホキシド、メチルフェニルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒、またはこれらの混合溶媒などである。好ましくは、ジメチルスルホキシドなどである。
　　〔反応工程１７〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
 　（上記式中、Ｙ１００，Ｗ３、Ｗ４、ｖは前記と同じ意味を示す。）
　本発明に係る式（２９）で表される化合物は、上記式（２７）で表される化合物を還元させることにより製造することができる。
　本反応に用いられる還元剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウムなどである。好ましくは水素化ホウ素ナトリウムなどである。
　本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類；水、またはこれらの混合溶媒などである。好ましくは、テトラヒドロフランなどである。
　　〔反応工程１８〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
 　（上記式中、Ｒ１０４’はハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルキルスルホニル基、またはＣ１～Ｃ４アルキル基で置換されてもよいアリールスルホニル基を示し、Ｙ１００，Ｗ３、Ｗ４、ｖ、Ｌ１００は前記と同じ意味を示す。）
　本発明に係る式（３１）で表される化合物は、例えば、上記式（２９）で表される化合物と上記式（３０）で表される化合物を塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
　本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどの塩基が挙げられる。好ましくはトリエチルアミンなどである。
　本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類、水またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはジクロロメタンなどである。
　　〔反応工程１９〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
 　（上記式中、Ｗ３’およびＷ４’はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基を示し、Ｙ１００，ｖ、Ｇ、Ｌ１００は前記と同じ意味を示す。）
　本発明に係る式（３４）で表される化合物は、例えば、上記式（３２）で表される化合物と上記式（３３）で表される化合物を塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。さらに本発明に係る式（３６）で表される化合物は、例えば、上記式（３４）で表される化合物と上記式（３５）で表される化合物を塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
　本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどの塩基が挙げられる。好ましくはトリエチルアミンなどである。
　本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類、水またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはジクロロメタンなどである。
　上記反応工程１から反応工程１９のいずれの反応においても、反応終了後に抽出、乾燥、濃縮、および精製などの有機合成における通常の操作を行うことにより、目的とする化合物を得ることができる。
　また、目的とする化合物の構造は、ＮＭＲスペクトルなど、公知の分析手段により同定することができる。
　なお、本発明に係る置換フェニルエーテル化合物は、上記製造方法に限定されることはなく、任意の有機合成手法により製造することができる。
　また、本発明化合物は、広範囲の昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類に対して、優れた防除活性を発揮しうる。本発明化合物は、特に、昆虫類、ダニ類に対して優れた防除活性を発揮する。
　本発明化合物の中で、上記式（１－１）で表される化合物が、ダニ類に対して非常に優れた防除活性を発揮するため好ましい。さらに、上記式（１－２）で表される化合物が、散布後もダニ類に対する防除活性を維持する残効性に優れているため特に好ましい。また、上記式（１－２）で表される化合物は、マウスに対する経口投与試験から安全性にも優れている。本発明化合物が防除活性を発揮する生物の具体例としては以下のものが挙げられる。
　例えば、昆虫類としては、シミ目のヤマトシミ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ　ｖｉｌｌｏｓａ）、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ　ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、マダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）など、
　ゴキブリ目のワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ヤマトゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ヒメチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｌｉｔｕｒｉｃｏｌｌｉｓ）など、
　シロアリ目のアメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ　ｍｉｎｏｒ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｅｒａｔｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）など、
　バッタ目のクサキリ（Ｒｕｓｐｏｌｉａ　ｌｉｎｅｏｓａ）、エンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ　ｅｍｍａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）など、
　チャタテムシ目のコチャタテ（Ｔｒｏｇｉｕｍ　ｐｕｌｓａｔｏｒｉｕｍ）、ヒラタチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ　ｂｏｓｔｒｙｃｈｏｐｈｉｌａ）、ウスグロチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ　ｃｏｒｒｏｄｅｎｓ）など、
　ハジラミ目のニワトリナガハジラミ（Ｌｉｐｅｕｒｕｓ　ｃａｐｏｎｉｓ）、ニワトリオオハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ　ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ウシハジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ　ｂｏｖｉｓ）、ウマハジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ　ｃａｐｒａｅ）など、
　シラミ目のウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｕｉｓ）、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃａｐｉｔｉｓ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ）、ケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ　ｐｕｂｉｓ）など、
　アザミウマ目のヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｉｎｔｏｎｓａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ　ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、ダイズアザミウマ（Ｍｙｃｔｅｒｏｔｈｒｉｐｓ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、イネアザミウマ（Ｓｔｅｎｃｈａｅｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ　ａｃｕｌｅａｔｕｓ）、カキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）など、
　カメムシ目のフタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ　ａｐｉｃａｌｉｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｏｎｕｋｉｉ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、アオバハゴロモ（Ｇｅｉｓｈａ　ｄｉｓｔｉｎｃｔｉｓｓｉｍａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ　ｃｉｔｒｉ）、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ　ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ　ｐｉｓｕｍ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｐｏｍｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ｐｒｕｎｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ　ｅｒｙｓｉｍｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ　ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ナシアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ　ｐｉｒｉｃｏｌａ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ　ｃｉｔｒｉｃｉｄａ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ　ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｃｉｔｒｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、オオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ　ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ　ｐｕｒｃｈａｓｉ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｒｕｂｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、ナシマルカイガラムシ（Ｄｉａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ　ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、アカホシカメムシ（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ　ｃｏｌｏｒｉｐｅｓ）、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ　ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｎａｓｈｉ）、ツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ａｅｎｅｕｓ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｌｅｗｉｓｉ）、ツヤアオカメムシ（Ｇｌａｕｃｉａｓ　ｓｕｂｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、アカスジカメムシ（Ｇｒａｐｈｏｓｏｍａ　ｒｕｂｒｏｌｉｎｅａｔｕｍ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ　ｈａｌｙｓ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ　ｃｒｏｓｓｏｔａ　ｓｔａｌｉ）、カンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ　ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Ｔｏｇｏ　ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ　ｃｌａｖａｔｕｓ）、ホソハリカメムシ（Ｃｌｅｔｕｓ　ｐｕｎｃｔｉｇｅｒ）、アカヒメヘリカメムシ（Ｒｈｏｐａｌｕｓ　ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ　ｌｅｃｔｕｌａｒｉｓ）など、
　コウチュウ目のアオドウガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ａｌｂｏｐｉｌｏｓａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、ハナムグリ（Ｅｕｃｅｔｏｎｉａ　ｐｉｌｉｆｅｒａ）、コアオハナムグリ（Ｇａｍｅｔｉｓ　ｊｕｃｕｎｄａ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ　ｐｉｃｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｏｇｕｒａｅ　ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、カバイロコメツキ（Ｅｃｔｉｎｕｓ　ｓｅｒｉｃｅｕｓ　ｓｅｒｉｃｅｕｓ）、マルクビクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｆｏｒｔｎｕｍｉ　ｆｏｒｔｎｕｍｉ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｖｅｒｂａｓｃｉ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ　ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、コクヌスト（Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓ　ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｓ）、ヒメヒラタケシキスイ（Ｅｐｕｒａｅａ　ｄｏｍｉｎａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ　ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ　ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ　ｅｎｄａｉ）、ブドウトラカミキリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ　ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カメノコハムシ（Ｃａｓｓｉｄａ　ｎｅｂｕｌｏｓａ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ　ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒｄｉ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、アリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ　ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓ　ｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ）、ヤサイゾウムシ（Ｌｉｓｔｒｏｄｅｒｅｓ　ｃｏｓｔｉｒｏｓｔｒｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｒｕｓ　ｖｅｎａｔｕｓ　ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｎｅｕｓ）など、
　ノミ目のニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｆｅｌｉｓ）、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ　ｇａｌｌｉｎａｃｅａ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ　ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）など、
　ハエ目のダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ　ｙｕｓｈｉｍａｉ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｎｅｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ウリミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、アシグロハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｈｕｉｄｏｂｒｅｎｓｉｓ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ　ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）など、
　チョウ目のチャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｈｏｎｍａｉ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ　ｆａｓｃｉａｔａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ　ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｍｏｌｅｓｔａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ　ｈｅｐａｒａｎａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ　ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ　ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ　ｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ　ｍａｌｉｎｅｌｌａ）、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ブドウスカシバ（Ｎｏｋｏｎａ　ｒｅｇａｌｉｓ）、コスカシバ（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ　ｈｅｃｔｏｒ）、カキノヘタムシガ（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ　ｍａｓｉｎｉｓｓａ）、イモキバガ（Ｈｅｌｃｙｓｔｏｇｒａｍｍａ　ｔｒｉａｎｎｕｌｅｌｌｕｍ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｓａｓａｋｉｉ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、モモノゴマダラメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓ　ｐｕｎｃｔｉｆｅｒａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、シロイチモジマダラメイガ（Ｅｔｉｅｌｌａ　ｚｉｎｃｋｅｎｅｌｌａ）、アゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ　ｘｕｔｈｕｓ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ　ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、イチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ　ｇｕｔｔａｔａ　ｇｕｔｔａｔａ）、ヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ　ｓｅｌｅｎａｒｉａ）、チャドクガ（Ａｒｎａ　ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａｒ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｅｇｅｔｕｍ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アワヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ　ｓｅｐａｒａｔａ）、フタオビコヤガ（Ｎａｒａｎｇａ　ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）など、
　ハチ目のチュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ　ｐａｇａｎａ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ　ｒｕｆｉｃｏｒｎｉｓ）、クリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ　ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）、キイロスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　ｓｉｍｉｌｌｉｍａ　ｘａｎｔｈｏｐｔｅｒａ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　ｉｎｖｉｃｔａ）などが挙げられる。
　ダニ類としては、ミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ　ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｓｙｌｖｉａｌｕｍ）、オオヤマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｓｐｐ．）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、アミメマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｓｐｐ．）、キチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｆｌａｖａ）、ツリガネチマダニ（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ　ｃａｍｐａｎｕｌａｔａ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｏｖａｔｕｓ）、シュルツェマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、ハクサイダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ　ｍａｊｏｒ）、シクラメンホコリダニ（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ　ｐａｌｌｉｄｕｓ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌａｔｕｓ）、スジブトホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ　ｃａｎｉｓ）、ネコニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ　ｃａｔｉ）、イネハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ　ｓｈｉｎｋａｊｉｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、クワオオハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｍｏｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｋａｎｚａｗａｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ　ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、チューリップサビダニ（Ａｃｅｒｉａ　ｔｕｌｉｐａｅ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ　ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ　ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ　ｐｙｒｉ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、シトラスラストマイト（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ　ｒｏｂｉｎｉ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｓｉｍｉｌｉｓ）、ニワトリヒゼンダニ（Ｋｎｅｍｉｄｏｋｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）、ヒツジキュウセンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｏｖｉｓ）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ　ｃａｔｉ）、センコウヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｃａｂｉｅｉ）、アカツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ　ａｋａｍｕｓｈｉ）、ネコツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ　ｂｌａｋｅｉ）、イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ　ｙａｓｇｕｒｉ）、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｆａｒｉｎａｅ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）などが挙げられる。
　甲殻類としては、オビヤスデ目のヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ　ｇｒａｃｉｌｉｓ）など、
　等脚目オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）など、
　十脚目のアメリカザリガニ（Ｐｒｏｃａｍｂａｒｕｓ　ｃｌａｒｋｉｉ）など、
　トビムシ目のキボシマルトビムシ（Ｂｏｕｒｌｅｔｉｅｌｌａ　ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）などが挙げられる。
　軟体動物としては、原始紐舌目のスクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ　ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）など、
　有肺目のアフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ　ｆｕｌｉｃａ）、ナメクジ（Ｍｅｇｈｉｍａｔｉｕｍ　ｂｉｌｉｎｅａｔｕｍ）、チャコウラナメクジ（Ｌｅｈｍａｎｎｉｎａ　ｖａｌｅｎｔｉａｎａ）、ウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａ　ｄｅｓｐｅｃｔａ　ｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）などが挙げられる。
　線虫類としては、ティレンクス目のイチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｃｏｆｆｅａｅ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｙａｍａｇｕｔｉｉ）、ニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ　ａｖｅｎａｅ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｂｅｓｓｅｙｉ）、ツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ　ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）などが挙げられる。
　その他、動物内部寄生生物として、回虫類等、ぎょう虫類等、フィラリア類等、肝臓ジストマ、肺臓ジストマ、横川吸虫、日本住血吸虫、有鉤条虫、無鉤条虫、エキノコックス、広節裂頭条虫などが挙げられる。
　本発明化合物は農園芸用有害生物防除剤の有効成分として用いることができる。また製剤化においては、農薬製剤ガイド（編集：日本農薬学会施用法研究会、発行：社団法人日本植物防疫協会、１９９７年）に記載される適当な担体、界面活性剤、流動性改良剤、結合剤、増粘剤、防腐剤、などを配合してもよい。
　また、製剤化においては、補助剤を配合してもよい。
　本発明化合物を含む農園芸用有害生物防除剤は、農園芸用有害生物防除剤の剤型として一般に使用されている任意の剤型に製剤化することができる。例えば、粉剤、粗粉剤、ＤＬ（ドリフトレス型）粉剤、フローダスト剤、微粒剤、細粒剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、液剤、ゾル剤（フロアブル剤）、乳剤および油剤など通常用いられる剤型に製剤化することができるが、これらに限定されるものではない。
　たとえば、固体担体としては、鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、クレー、モンモリロナイト、タルク、バーミキュライト、石膏、珪藻土、白土、炭酸カルシウム、ホワイトカーボン、珪砂、硫安、尿素など）、植物質粉末（結晶セルロースなど)、高分子化合物（石油樹脂など）、アルミナ、珪酸塩、糖重合体などが挙げられる。
　また、液体担体としては、水、アルコール類（メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、エチレングリコール、グリセリンなど）、エーテル類（ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、セロソルブなど）、ケトン類（メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステルなど）、ニトリル類、スルホキシド類（ジメチルスルホキシドなど）、アルコールエーテル類（エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルなど）、脂肪族または脂環式炭化水素類（ケロシン、灯油、シクロヘキサン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、石油留分などが挙げられる。
　また、製剤化に際して、乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤滑、拡展、展着、崩壊などの目的で界面活性剤を配合できる。このような界面活性剤としては、非イオン型界面活性剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエステル、ソルビタンアルキルエステル、ポリオキシエチレンアルキレングリコール、ポリオキシエチレン－ポリオキシプロピレンブロックポリマーなど)、陰イオン型界面活性剤（アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホサクシネート、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルサルフェート、アリールスルホネート、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル塩、ポリカルボン酸塩など)、陽イオン型界面活性剤(ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリドなどのアルキルアミン類、ポリオキシエチレンアルキルアミン類、など)、両性型界面活性剤（ジアルキルアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタインなど）が挙げられるが、もちろんこれら例示のもののみに限定されるものでない。
　また、流動性改良剤としては、イソプロピルリン酸エステル、ステアリン酸カルシウムなどを例示できる。結合剤としては、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、デンプン、カルボキシメチルデンプン、デキストリン、プルラン、アルギン酸ナトリウム、マンナン、ペクチン、トラガントガム、マンニット、ソルビトール、アルギン酸プロピレングリコールエステル、グアーガム、ローカストビーンガム、アラビアゴム、キサンタンガム、ゼラチン、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキサイド、ポリエチレングリコール、エチレン・プロピレンブロックポリマー、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、リグニンスルホン酸カルシウムなどを例示できる。増粘剤としては、グアーガム、キサンタンガム、トラガントガム、カゼイン、デキストリン、コロイド性含水ケイ酸アルミニウム、コロイド性含水ケイ酸マグネシウム、コロイド性含水ケイ酸アルミニウムマグネシウム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコールおよび水溶性セルロースエーテルなどを例示できる。防腐剤としては、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸カリウム、ｐ－クロロ－メタキシレノール、ｐ－オキシ安息香酸ブチルおよび１，２－ベンゾイソチアゾリン－３－オンなどを例示できる。
　本発明化合物の含有量は、製剤の剤型および使用方法により、適宜選択することができる。一般に好ましい含有量は、製剤全体量に対して０．０００１～９０重量％の範囲である。
　例えば、粉剤であれば、製剤全体量に対して、通常０．０１～５０重量％、好ましくは０．０５～２０重量％であり、水和剤であれば、製剤全体量に対して、通常０．０１～９０重量％、好ましくは、０．１～６０重量％であり、乳剤であれば、製剤全体量に対して、通常０．０１～８０重量％、好ましくは０．１～７０重量％であり、フロアブル剤であれば、製剤全体量に対して、通常０．０１～６０重量％、好ましくは０．１～５０重量％であり、粒剤であれば、製剤全体量に対して、通常０．０１～５０重量％であり、好ましくは０．１～２０重量％の範囲である。
　本発明化合物を、農園芸用有害生物防除剤として使用する場合には必要に応じて製剤時または散布時に、殺菌剤（殺かび剤、殺細菌剤、抗ウィルス剤、植物抵抗性誘導剤）、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調製剤、肥料、土壌改良剤等から選ばれる１種以上の任意成分と混合製剤とし、あるいは散布時にタンクミックスで混用施用してもよい。
　上記任意成分のうち、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤の代表例を以下に示すが、これらのみに限定されるものではない。
　殺菌剤：
　（１）銅剤
　塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、塩基性硫黄銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｓｕｌｆａｔｅ）、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｓｕｌｆａｔｅ）、オキシン銅（ｏｘｉｎｅ－ｃｏｐｐｅｒ）、ノニルフェノールスルホン銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｎｏｎｙｌｐｈｅｎｏｌ　ｓｕｌｆｏｎａｔｅ）、ＤＢＥＤＣなど。
　（２）無機殺菌剤
　硫黄（ｓｕｌｆｅｒ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、金属銀（ｓｉｌｖｅｒ）など。
　（３）有機硫黄殺菌剤
　ジラム（ｚｉｒａｍ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、アンバム（ａｍｂａｍ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）、チアジアジン（ｔｈｉａｄｉａｚｉｎ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）など。
　（４）有機リン系殺菌剤
　ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ－ａｌｍｉｎｉｕｍ）など。
　（５）ベンゾイミダゾール系殺菌剤
　カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）など。
　（６）ジカルボキシイミド系殺菌剤
　イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）など。
　（７）カルボキサミド系殺菌剤
　オキシカルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ），イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）など。
　（８）フェニルアマイド系殺菌剤
　メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、オフラース（ｏｆｕｒａｃｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍ）など。
　（９）カルボン酸アミド系殺菌剤
　ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）など。
　（１０）ＳＢＩ剤
　トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ　ｆｕｍａｒａｔｅ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、ピルイソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）など。
　（１１）ストロビルリン系殺菌剤
　アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、メトミノスロトビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）など。
　（１２）アニリノピリミジン系殺菌剤
　シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）など。
　（１３）フェニルピロール系殺菌剤
　フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）など。
　（１４）抗生物質殺菌剤
　カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ－Ｓ）など。
　（１５）その他の殺菌剤
　ＤＫＦ－１００１（コード番号）、ＭＩＦ－１００２（コード番号）、ＮＦ－１７１（コード番号）、Ｓ－２２００（コード番号）、ＳＢ－４３０３（コード番号）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ　ｔｒｉｓ（ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ））、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ　ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、エクロメゾール（ｅｃｈｌｏｍｅｚｏｌ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｅｂ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔｈａｌａｍ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、トルミファニド（ｔｏｌｎｉｆａｎｉｄｅ）、ヒドロキシイソキサゾール（ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、など。
　ＢＡＦ－１１２０（コード番号）、ＭＩＦ－１００２（コード番号）、ＳＹＪ－２６４（コード番号）、ＮＮＦ－０７２１（コード番号）など。
　殺虫剤：
　（１）有機リン系殺虫剤
　アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アジンホス－メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス－メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ）、オキシデメトン－メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン－メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）など。
　（２）カーバメート系殺虫剤
　アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、ＸＭＣ、キシリカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）など。
　（３）ピレスロイド系殺虫剤
　アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ－シフルトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダ－シハロトリン（ｌａｍｂｄａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマ－シハロトリン（ｇａｍｍａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファ－シペルメトリン（ａｌｐｈａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータ－シペルメトリン（ｔｈｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、タウ－フルバリネート（ｔａｕ－ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－ｉｓｏｍｅｒ］）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）など。
　（４）ネライストキシン系殺虫剤
　ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）など。
　（５）ネオニコチノイド系殺虫剤
　アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）など。
　（６）ジアミド系殺虫剤
　クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）など。
　シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）など。
　（７）フェニルピラゾール系殺虫剤
　アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）など。
　（８）マクロライド系殺虫剤
　アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ　ｂｅｎｚｏａｔｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）など。
　（９）ベンゾイルウレア系殺虫剤
　ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）など。
　（１０）ジアシルヒドラジン系殺虫剤
　クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）など。
　（１１）その他の殺虫剤有効成分
　アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｔｉｎ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｑｕｉｎ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、オレイン酸ナトリウム、ケイソウ土、脂肪酸グリセリド、デンプン（ｓｔａｒｃｈ）、なたね油、粘着剤（ｐｏｌｙｂｕｔｅｎｅ）、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル、マシン油（ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ　ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ－ｓｕｌｆａｔｅ）、燐酸第二鉄など。
　トリフルメゾピリン（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、ＡＫＤ－１１９３（コード番号）、ＭＩＥ－１２０９（コード番号）、ＮＡ－８９（コード番号）、ＮＣ－５１５（コード番号）、ＭＥ５３８２（コード番号）、ＺＤＩ－２５０１（コード番号）など。
　（１２）殺ダニ剤
　アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）など。
　（１３）殺線虫剤
　アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カーバムナトリウム塩（ｃａｒｂａｍ　ｓｏｄｉｕｍ）、１，３－ジクロロプロペン（１，３－ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ＤＣＩＰ、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ　ｔａｒｔｒａｔｅ）、ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）など。
　（１４）その他
　核多角体ウィルス（ｎｕｃｌｅａｒ　ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ，ＮＰＶ）、顆粒病ウィルス（ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ，ＧＶ）、細胞質多角体病ウィルス（ｃｙｔｏｐｌａｓｍｉｃ　ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ，ＣＰＶ）、昆虫ポックスウィルス（ｅｎｔｏｍｏｐｏｘｖｉｒｕｓ，ＥＰＶ）などのウィルス剤、バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合剤、スタイナーネマ・カーポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ　ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）、パスツーリア・ペネートランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）等の殺虫・殺線虫剤として利用される微生物農薬、昆虫フェロモン剤、昆虫誘引剤など。
　以下、置換フェニルエーテル化合物の合成例、製剤例および試験例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明はそれらに何ら限定されるものではない。
　〔合成例１〕
１，２，３－トリフルオロ－５－［［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］メチル］ベンゼン（１－１４０）の合成
　２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノール（５００ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（５ｍｌ）に炭酸カリウム（３４５ｍｇ、２．５０ｍｍｏｌ）および３，４，５－トリフルオロベンジルブロミド（東京化成工業株式会社製）（５１５ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ）を室温で添加し、同温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／５）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量６２４ｍｇ、収率７８％）を得た。
　〔合成例２〕
１－フルオロ－５－メチル－４－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）－２－[（３，４，５－トリフルオロフェニル）メトキシ］ベンゼン（１－１４１）の合成
　１，２，３－トリフルオロ－５－［［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］メチル］ベンゼン（２１０ｍｇ、０．５４６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（２ｍｌ）に７０％３－クロロ過安息香酸（１５０ｍｇ、０．６０８ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で１時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／３）により精製して、白色結晶の標記化合物（収量１７０ｍｇ、収率７８％）を得た。
　〔合成例３〕
１－（シクロプロピルメチルチオ）－４－フルオロ－２－メチル－５－［（３，４，５－トリフルオロフェニル）メトキシ］ベンゼン（１－６８４）の合成
　２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノールの代わりに５－（シクロプロピルメチルチオ）－２－フルオロ－４－メチル－フェノールを用いて合成例１と同様の反応および処理を行うことにより、白色結晶の標記化合物（収率１００％）を得た。
　〔合成例４〕
１－（シクロプロピルメチルスルフィニル）－４－フルオロ－２－メチル－５－［（３，４，５－トリフルオロフェニル）メトキシ］ベンゼン（１－６８５）の合成
　１，２，３－トリフルオロ－５－［［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］メチル］ベンゼンの代わりに１－（シクロプロピルメチルチオ）－４－フルオロ－２－メチル－５－［（３，４，５－トリフルオロフェニル）メトキシ］ベンゼンを用いて合成例２と同様の反応および処理を行うことにより、白色結晶の標記化合物（収率７７％）を得た。
　〔合成例５〕
１，２，３－トリフルオロ－５－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］ベンゼン（２－７）の合成
　２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノール（５４５ｍｇ、２．２７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍｌ）に２－（３，４，５－トリフルオロフェニル）エタノール（４００ｍｇ、２．２７ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（７１４ｍｇ、２．７２ｍｍｏｌ）、アゾジカルボン酸ジエチル（２．２Ｍトルエン溶液、１．２４ｍｌ、２．７３ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／９）により精製して、無色油状の標記化合物（収量６５０ｍｇ、収率７２％）を得た。
　〔合成例６〕
１，２，３－トリフルオロ－５－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェノキシ］エチル］ベンゼン（２－８）の合成
　１，２，３－トリフルオロ－５－［［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］メチル］ベンゼンの代わりに１，２，３－トリフルオロ－５－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］ベンゼンを用いて合成例２と同様の反応および処理を行うことにより、白色結晶の標記化合物（収率９８％）を得た。
　〔合成例７〕
１，２，３－トリフルオロ－５－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］－１，１－ジメチル－エチル］ベンゼン（２－２６５）の合成
　２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノール（４１０ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（３ｍｌ）に２－メチル－２－（３，４，５－トリフルオロフェニル）プロパン－１－オール（３５０ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ）、フェノキシジフェニルホスフィン（東京化成工業株式会社製）（５７０ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ）、アゾジカルボン酸ジエチル（２．２Ｍトルエン溶液、０．９３０ｍｌ、２．０５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／５）により精製して、無色油状の標記化合物（収量１１１ｍｇ、収率１５％）を得た。
　〔合成例８〕
１，２，３－トリフルオロ－５－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェノキシ］－１，１－ジメチル－エチル］ベンゼン（２－２６６）の合成
　１，２，３－トリフルオロ－５－［［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］メチル］ベンゼンの代わりに１，２，３－トリフルオロ－５－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］－１，１－ジメチル－エチル］ベンゼンを用いて合成例２と同様の反応および処理を行うことにより、無色油状の標記化合物（収率２１％）を得た。
　〔合成例９〕
１，２，３－トリフルオロ－５－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エトキシ］ベンゼン（６－９）の合成
　２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノール（２４０ｍｇ、０．９９９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（３ｍｌ）に炭酸カリウム（１８０ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）および５－（２－ブロモエトキシ）－１，２，３－トリフルオロベンゼン（２６８ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、同温で７時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／４）により精製して、白色油状の標記化合物（収量４１０ｍｇ、収率９９％）を得た。
　〔合成例１０〕
１，２，３－トリフルオロ－５－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェノキシ］エトキシ］ベンゼン（６－１０）の合成
　１，２，３－トリフルオロ－５－［［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］メチル］ベンゼンの代わりに１，２，３－トリフルオロ－５－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エトキシ］ベンゼンを用いて合成例２と同様の反応および処理を行うことにより、白色結晶の標記化合物（収率６８％）を得た。
　〔合成例１１〕
１，２，３－トリフルオロ－５－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］プロポキシ］ベンゼン（７－９）の合成
　２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノール（３００ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（３ｍｌ）に炭酸カリウム（２２４ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）および５－（３－ブロモプロポキシ）－１，２，３－トリフルオロベンゼン（４０３ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）を室温で添加し、同温で７時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／４）により精製して、白色油状の標記化合物（収量４４０ｍｇ、収率８２％）を得た。
　〔合成例１２〕
１，２，３－トリフルオロ－５－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェノキシ］プロポキシ］ベンゼン（７－１０）の合成
　１，２，３－トリフルオロ－５－［［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］メチル］ベンゼンの代わりに１，２，３－トリフルオロ－５－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］プロポキシ］ベンゼンを用いて合成例２と同様の反応および処理を行うことにより、白色結晶の標記化合物（収率８０％）を得た。
　〔合成例１３〕
５－（シクロプロピルメチルチオ）－２－フルオロ－４－メチルフェノール（９－３）の合成
　２－フルオロ－４－メチル－５－スルファニルフェノール（０．５９ｇ、３．７３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（１０ｍｌ）に炭酸カリウム（０．７７ｇ、５．５８ｍｍｏｌ）、ロンガリット（０．１３ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）、およびシクロプロピルメチルブロミド（０．６０ｇ、４．４４ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で４時間攪拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／１０）で精製して、黄色油状の標記化合物（収量０．５０ｇ、収率６４％）を得た。
　〔合成例１４〕
１－[２,２－ジフルオロ－２－（３,４,５－トリフルオロフェニル）エトキシ]－２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）ベンゼン（２－２０９）の合成
　２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノール（５００ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（５ｍｌ）に炭酸カリウム（３７４ｍｇ、２．７１ｍｍｏｌ）および[２,２－ジフルオロ－２－（３,４,５－トリフルオロフェニル）エチル]トリフルオロメタンスルホネート（８５９ｍｇ、２．５０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／５）により精製して、無色油状の標記化合物（収量７２３ｍｇ、収率８０％）を得た。
　〔合成例１５〕
１－[２,２－ジフルオロ－２－（３,４,５－トリフルオロフェニル）エトキシ]－２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）ベンゼン（２－２１０）の合成
　１－[２,２－ジフルオロ－２－（３,４,５－トリフルオロフェニル）エトキシ]－２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）ベンゼン（３７０ｍｇ、０．８９７ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（４ｍｌ）に７０％３－クロロ過安息香酸（２００ｍｇ、０．８９７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で１時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／３）により精製して、白色結晶の標記化合物（収量３７０ｍｇ、収率９７％）を得た。
　〔合成例１６〕
１－クロロ－２－[２,２－ジフルオロ－２－（３,４,５－トリフルオロフェニル）エトキシ]－５－メチル－４－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）ベンゼン（２－４４７）の合成
　２－クロロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノール（２．００ｇ、７．７９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（２０ｍｌ）に炭酸カリウム（１．４０ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）および[２,２－ジフルオロ－２－（３,４,５－トリフルオロフェニル）エチル]トリフルオロメタンスルホネート（３．２０ｇ、９．３０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／５）により精製して、無色油状の標記化合物（収量３．０８ｇ、収率８８％）を得た。
　〔合成例１７〕
１－クロロ－２－[２,２－ジフルオロ－２－（３,４,５－トリフルオロフェニル）エトキシ]－５－メチル－４－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）ベンゼン（２－４４８）の合成
　１－クロロ－２－[２,２－ジフルオロ－２－（３,４,５－トリフルオロフェニル）エトキシ]－５－メチル－４－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）ベンゼン（１３０ｍｇ、０．８９７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（４ｍｌ）に７０％３－クロロ過安息香酸（２００ｍｇ、０．８９７ｍｍｏｌ）を５℃で添加し、室温で３時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／トルエン＝１／３０）により精製して、白色結晶の標記化合物（収量１３０ｍｇ、収率１００％）を得た。
　〔合成例１８〕
２，２－ジフルオロ－５－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］－１，３－ベンゾジオキソール（２－３）の合成
　２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノール（３００ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（２．５ｍｌ）に２－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソ－５－イル）エタノール（２５２ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（３６０ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ）、アゾジカルボン酸ジエチル（２．２Ｍトルエン溶液、０．５９０ｍｌ、１．５０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／９）により精製して、無色油状の標記化合物（収量４３０ｍｇ、収率８１％）を得た。
　〔合成例１９〕
２，２－ジフルオロ－５－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェノキシ］エチル］－１，３－ベンゾジオキソール（２－４）の合成
　１，２，３－トリフルオロ－５－［［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］メチル］ベンゼンの代わりに２，２－ジフルオロ－５－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］－１，３－ベンゾジオキソールを用いて合成例２と同様の反応および処理を行うことにより、白色結晶の標記化合物（収率８７％）を得た。
　〔合成例２０〕
１－フルオロ－５－メチル－２－［２－（４－フェノキシフェニル）エトキシ］－４－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）ベンゼン（２－７４７）の合成
　２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノール（３００ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍｌ）に２－（４－フェノキシフェニル）エタノール（シグマアルドリッチ社製）（３２１ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（６５２ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）、アゾジカルボン酸ジエチル（２．２Ｍトルエン溶液、０．３２９ｍｌ、１．５０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／５）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量４６０ｍｇ、収率８４％）を得た。
　〔合成例２１〕
１－フルオロ－５－メチル－２－［２－（４－フェノキシフェニル）エトキシ］－４－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）ベンゼン（２－７４８）の合成
　１，２，３－トリフルオロ－５－［［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］メチル］ベンゼンの代わりに１－フルオロ－５－メチル－２－［２－（４－フェノキシフェニル）エトキシ］－４－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）ベンゼンを用いて合成例２と同様の反応および処理を行うことにより、白色結晶の標記化合物（収率７４％）を得た。
　〔合成例２２〕
Ｎ－［４－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］アセトアミド（１１－６）の合成
　４－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］アニリン（３００ｍｇ、０．８３５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（５ｍｌ）にトリエチルアミン（１２７ｍｇ、０．９１８ｍｍｏｌ）およびアセチルクロリド（７２．１ｍｇ、０．９１８ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で１時間攪拌した。反応混合物に希塩酸水溶液を注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／２）により精製して、白色結晶の標記化合物（収量２７３ｍｇ、収率８１％）を得た。
　〔合成例２３〕
ｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－［４－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメート（１１－６３）およびｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［４－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメート（１１－６５）の合成
　４－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］アニリン（１．００ｇ、２．７８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（１０ｍｌ）にトリエチルアミン（８４５ｍｇ、８．３５ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（３４．０ｍｇ、０．２７８ｍｍｏｌ）および二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（１．０９ｇ、５．０１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で１５時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／５）により精製して、黄色油状のｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－［４－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメート（収量６４２ｍｇ、収率５０％）およびｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［４－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメート（収量１００ｍｇ、収率６％）を得た。
　〔合成例２４〕
ｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［２，６－ジフルオロ－４－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメート（１１－７１）の合成
　２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノール（４００ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍｌ）にｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［２，６－ジフルオロ－４－（２－ヒドロキシエチル）フェニル］カーバメート（６８４ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（５２４ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）、アゾジカルボン酸ジエチル （２．２Ｍトルエン溶液、０．９１ｍｌ、２．００ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／５）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量６９０ｍｇ、収率７０％）を得た。
　〔合成例２５〕
ｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－［２，６－ジフルオロ－４－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメート（１１－６９）の合成
　ｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［２，６－ジフルオロ－４－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメート（５５０ｍｇ、０．９２３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（５ｍｌ）に臭化ビスマス（ＩＩＩ）（４１．４ｍｇ、９２．３μｍｏｌ）を添加し、５０℃で２時間攪拌した。さらに臭化ビスマス（ＩＩＩ）（４１．４ｍｇ、９２．３μｍｏｌ）を添加し、５０℃で２時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：トルエン）により精製して、無色油状の標記化合物（収量２２７ｍｇ、収率５０％）を得た。
　〔合成例２６〕
ｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－［２，６－ジフルオロ－４－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメート（１１－７０）の合成
　ｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－［２，６－ジフルオロ－４－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメート（１２０ｍｇ、０．２４２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（３ｍｌ）に７０％３－クロロ過安息香酸（５３．７ｍｇ、０．２１８ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で１時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／３）により精製して、無色油状の標記化合物（収量１１０ｍｇ、収率８９％）を得た。
　〔合成例２７〕
ｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［２，６－ジフルオロ－４－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］メチル］フェニル］カーバメート（１０－２５）の合成
　ｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［２，６－ジフルオロ－４－（２－ヒドロキシエチル）フェニル］カーバメートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［２，６－ジフルオロ－４－（２－ヒドロキシメチル）フェニル］カーバメートを用いて合成例２４と同様の反応および処理を行うことにより、黄色結晶の標記化合物（収率７４％）を得た。
　〔合成例２８〕
　ｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－［２，６－ジフルオロ－４－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］メチル］フェニル］カーバメート（１０－２３）の合成
　ｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［２，６－ジフルオロ－４－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［２，６－ジフルオロ－４－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］メチル］フェニル］カーバメートを用いて合成例２５と同様の反応および処理を行うことにより、黄色油状の標記化合物（収率５９％）を得た。
　〔合成例２９〕
ｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－［２，６－ジフルオロ－４－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェノキシ］メチル］フェニル］カーバメート（１０－２４）の合成
　ｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－［２，６－ジフルオロ－４－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－［２，６－ジフルオロ－４－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］メチル］フェニル］カーバメートを用いて合成例２６と同様の反応および処理を行うことにより、白色結晶の標記化合物（収率９７％）を得た。
　〔合成例３０〕
ｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－［４－［２－［２－クロロ－４－メチル－５－（シクロプロピルメチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメート（１１－４４２）およびｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［４－［２－［２－クロロ－４－メチル－５－（シクロプロピルメチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメート（１１－４４４）の合成
　４－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］アニリンの代わりに４－［２－［２－クロロ－５－（シクロプロピルメチルチオ）４－メチルフェノキシ］エチル］アニリンを用いて合成例２３と同様の反応および処理を行うことにより、黄色油状のｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－［４－［２－［２－クロロ－４－メチル－５－（シクロプロピルメチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメート（収率５２％）および黄色油状のｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［４－［２－［２－クロロ－４－メチル－５－（シクロプロピルメチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメート（収率５％）を得た。
　〔合成例３１〕
ｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［４－［２－［２－クロロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］－１，１－ジフルオロエチル］２，６－ジフルオロフェニル］カーバメート（１１－３０５）の合成
　２－クロロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノール（３．７０ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（５０ｍｌ）に炭酸カリウム（２．４０ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）および[２－［４－［ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］３，５－ジフルオロフェニル］－２,２－ジフルオロエチル]トリフルオロメタンスルホネート（７．９０ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／５）により精製して、白色結晶の標記化合物（収量８．８０ｇ、収率９３％）を得た。
　〔合成例３２〕
ｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－［４－［２－［２－クロロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］－１，１－ジフルオロエチル］２，６－ジフルオロフェニル］カーバメート（１１－３０２）の合成
　ｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［２，６－ジフルオロ－４－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［４－［２－［２－クロロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］－１，１－ジフルオロエチル］２，６－ジフルオロフェニル］カーバメートを用いて合成例２５と同様の反応および処理を行うことにより、白色結晶の標記化合物（収率４４％）を得た。
　〔合成例３３〕
ｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－［４－［２－［２－クロロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェノキシ］－１，１－ジフルオロエチル］２，６－ジフルオロフェニル］カーバメート（１１－３０３）の合成
　ｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－［２，６－ジフルオロ－４－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］フェニル］カーバメートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－［４－［２－［２－クロロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］－１，１－ジフルオロエチル］２，６－ジフルオロフェニル］カーバメートを用いて合成例２６と同様の反応および処理を行うことにより、白色結晶の標記化合物（収率８１％）を得た。
　〔合成例３４〕
ｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－［４－［２－［２－クロロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］－１，１－ジフルオロエチル］２，６－ジフルオロフェニル］－Ｎ－メチル－カーバメート（１１－３０７）の合成
　ｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－［４－［２－［２－クロロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］－１，１－ジフルオロエチル］２，６－ジフルオロフェニル］カーバメート（２００ｍｇ、０．３６５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（３ｍｌ）に６０％水素化ナトリウム（１６．１ｍｇ、０．４０２ｍｍｏｌ）を添加し、室温で５分間撹拌した。さらにヨウ化メチル（１５５ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１５時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／５）により精製して、無色油状の標記化合物（収量９０．０ｍｇ、収率４４％）を得た。
　〔合成例３５〕

[２－［４－［ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］３，５－ジフルオロフェニル］－２,２－ジフルオロエチル]トリフルオロメタンスルホネート（１２－９１）の合成
　ｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［４－（１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシエチル）－２，６－ジフルオロフェニル］カーバメート（２．３０ｇ、５．６０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（６８０ｍｇ、６．７０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（４０ｍｌ）にトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１．７０ｇ、６．２０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して、褐色油状の標記化合物（収量２．６０ｇ、収率８５％）を得た。
　〔合成例３６〕

ｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［４－（１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシエチル）－２，６－ジフルオロフェニル］カーバメート（１２－４１）の合成
　エチル　２－［４－［ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］－３，５－ジフルオロフェニル］－２，２－ジフルオロアセテート（１２．３ｇ、２７．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（６０ｍｌ）に水素化ホウ素ナトリウム（６１８ｍｇ、１６．３ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間撹拌した。反応混合物を希塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して、白色結晶の標記化合物（収量７．９０ｇ、収率７１％）を得た。
　〔合成例３７〕
エチル　２－［４－［ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］－３，５－ジフルオロフェニル］－２，２－ジフルオロアセテート（１２－１２）の合成
　エチル　２－（４－アミノ－３，５－ジフルオロフェニル）－２，２－ジフルオロアセテート（１．００ｇ、３．９８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（２０ｍｌ）にトリエチルアミン（１２．１ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（４８．６ｍｇ、０．３９８ｍｍｏｌ）および二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（１．９１ｇ、８．７６ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で１５時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／５）により精製して、赤色油状の標記化合物（収量１．０６ｇ、収率５９％）を得た。　
　〔合成例３８〕
エチル　２－（４－アミノ－３，５－ジフルオロフェニル）－２，２－ジフルオロアセテート（１２－２）の合成
　２，６－ジフルオロアニリン（東京化成工業株式会社製）（１５．０ｇ、１１６ｍｍｏｌ）、ブロモジフルオロ酢酸エチル（東京化成工業株式会社製）（７０．７ｇ、３４９ｍｍｏｌ）およびフェロセン（２．１６ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ溶液（５００ｍｌ）に過酸化水素水（２５ｍｌ）を室温でゆっくり添加し、同温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／５）により精製して、褐色油状の標記化合物（収量２５．７ｇ、収率８８％）を得た。
　前記合成例ならびに前記合成例に準じて製造した本発明に係る化合物の１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）　σ（ｐｐｍ）値および融点（℃）等を、表１３に示す。１ＨＮＭＲデータは、ＪＮＭ－ＥＣＳ４００スペクトロメーター（日本電子株式会社製）により測定したものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000127
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000130
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000144
　また、前記合成例ならびに前記合成例に準じて製造した本発明に係る化合物の１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）　σ（ｐｐｍ）値および融点（℃）等を、表１４に示す。１ＨＮＭＲスペクトルは、ＪＮＭ－ＥＣＳ４００スペクトロメーター（日本電子株式会社製）により測定したものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000146
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000153
　以下、参考合成例１～参考合成例２１は、上記合成例１～合成例３８の出発物質を市販品から合成する合成例を示すものであるが、それらに何ら限定されるものではない。
　〔参考合成例１〕
２－フルオロ－４－メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ］フェノールの合成
　２－フルオロ－４－メチル－５－スルファニルフェノール（３．００ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（３０ｍｌ）に炭酸カリウム（２．８８ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）、ロンガリット（０．９００ｇ、７．６２ｍｍｏｌ）、および２，２，２－トリフルオロ－１－ヨードエタン（４．１８ｇ、１９．９ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で４時間攪拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／３）で精製して、黄色油状の標記化合物（収量３．９６ｇ、収率８７％）を得た。
　１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）　σ：７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），５．１３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ）．
　〔参考合成例２〕
２－フルオロ－４－メチル－５－スルファニルフェノールの合成
　２－フルオロ－４－メチルフェノール（２４．９６ｇ、１９７．９ｍｍｏｌ）（シグマアルドリッチ社製）およびトリエチルアミン（２６．０３ｇ、２５７．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（５００ｍｌ）にクロロギ酸エチル（２３．６２ｇ、２１７．７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で２時間攪拌した。反応混合物を１Ｎ塩酸水溶液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧濃縮し、無色油状物（収量３９．２２ｇ、収率１００％）を得た。得られた油状物をクロロスルホン酸（１１７．００ｇ、１０００ｍｍｏｌ）に０℃で添加し、室温で１８時間反応させた。反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して、褐色油状物（収量４６．４９ｇ、収率７８％）を得た。得られた油状物の酢酸溶液（１３０ｍｌ）に赤リン（１６．９９ｇ、５４８．４ｍｍｏｌ）およびヨウ素（１．９９ｇ、７．８４ｍｍｏｌ）を室温で添加し、２時間加熱還流した。反応混合物に氷水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧濃縮して、褐色油状物（収量３０．１３ｇ、収率７１％）を得た。得られた油状物を１０％水酸化カリウム水溶液（４ｌ）に添加し、３時間加熱還流した。反応混合物に濃塩酸を加えｐＨ７に調製し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧濃縮し褐色油状の標記化合物（収量１６．４６ｇ、収率９４％）を得た。
　１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）　σ：６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．２０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ）．
　〔参考合成例３〕
２－（３，４，５－トリフルオロフェニル）エタノールの合成
　１，２，３－トリフルオロ－５－ビニルベンゼン（アポロ社製）（１．００ｇ、６．３２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍｌ）にジメチルスルフィドボラン（ｄ＝０．８００、０．６６０ｍｌ、７．０４ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で１２時間反応させた。水（３．０ｍｌ）、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１５ｍｌ）および３０％過酸化水素水（１．４ｍｌ）を添加し、同温で６時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／３）により精製して、無色油状の標記化合物（収量８０９ｍｇ、収率７３％）を得た。
　１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）　σ：６．８９－６．８３（２Ｈ，ｍ），３．８６（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ），１．４１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
　〔参考合成例４〕
２－メチル－２－（３，４，５－トリフルオロフェニル）プロパン－１－オールの合成
　３，４，５－トリフルオロベンジルブロミド（東京化成工業株式会社製）（５.００ｇ、２２．２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（４０ｍｌ）溶液に水（１０ｍｌ）、シアン化カリウム（１．７４ｇ、２６．７ｍｍｏｌ）および１８－クラウン－６－エーテル（東京化成工業株式会社製）（０．５９０ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）を室温で添加し、５０℃で３時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／３）により精製して、無色油状物（収量３．７４ｇ、収率９８％）を得た。得られた油状物のジメトキシエタン溶液（４０ｍｌ）に水素化ナトリウム（６０％、２．１９ｇ、５４．６ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（１５．５ｇ、１１０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／５）により精製して、白色固体（収量４．００ｇ、収率９２％）を得た。得られた固体の酢酸溶液（２０ｍｌ）に６０％硫酸水溶液（４０ｍｌ）を加え１２０℃で２時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム（６．９０ｇ、１００ｍｍｏｌ）を室温で添加し、９０℃で２時間攪拌した。反応混合物に氷水を注ぎ析出した固体を水で洗浄後、減圧乾燥により白色固体（収量３．８６ｇ、収率８７％）を得た。得られた固体のジクロロメタン溶液（４０ｍｌ）にオキザリルクロリド（３．３６ｇ、２６．５ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（０．１０ｍｍｏｌ）を添加し、１時間還流した。反応溶液を減圧濃縮し、黄色固体（４．６３ｇ）を得た。得られた固体のテトラヒドロフラン溶液（４０ｍｌ）に水素化アルミニウムリチウム（６８６ｍｇ、１８．１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で１時間攪拌した。反応混合物にジエチルエーテルを注ぎ、水を少量加え室温で１時間攪拌した。吸引ろ過で沈殿物を除き、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／３）により精製して、無色油状の標記化合物（収量３．１３ｇ、収率８７％）を得た。
　１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）　σ：７．０１－６．９７（２Ｈ，ｍ），３．５７（２Ｈ，ｓ），１．２９（６Ｈ，ｓ）．
　〔参考合成例５〕
５－（２－ブロモエトキシ）－１，２，３－トリフルオロベンゼンの合成
　３，４，５－トリフルオロフェノール（東京化成工業株式会社製）（１．１３ｇ、７．６３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍｌ）に２－ブロモ－１－エタノ－ル（１．４３ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２．２０ｇ、８．３９ｍｍｏｌ）およびアゾジカルボン酸ジエチル（２．２Ｍトルエン溶液、３．８２ｍｌ、８．４１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／１０）により精製して、無色油状の標記化合物（収量１．４４ｇ、収率７４％）を得た。
　１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）　σ：６．５８－６．５０（２Ｈ，ｍ），４．２２（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）．
　〔参考合成例６〕
５－（３－ブロモプロポキシ）－１，２，３－トリフルオロベンゼンの合成
　３，４，５－トリフルオロフェノール（東京化成工業株式会社製）（１．１３ｇ、７．６３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍｌ）に３－ブロモ－１－プロパノ－ル（１．７３ｎｇ、１１．５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２．２０ｇ、８．３９ｍｍｏｌ）およびアゾジカルボン酸ジエチル（２．２Ｍトルエン溶液、３．８２ｍｌ、８．４１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／１０）により精製して、無色油状の標記化合物（収量１．３９ｇ、収率６８％）を得た。
　１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）　σ：６．５６－６．４８（２Ｈ，ｍ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．
　〔参考合成例７〕
２，２－ジフルオロ－２－（３，４，５－トリフルオロフェニル）エタノールの合成
　エチル２，２－ジフルオロ－２－（３，４，５－トリフルオロフェニル）アセテート（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｆｌｕｏｒｉｎｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００４年、Ｐ．５０９などに記載の方法に準じて合成）（１．００ｇ、３．９３ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（８ｍｌ）に水素化ホウ素ナトリウム（８００ｍｇ、３．１５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で１時間攪拌した。反応混合物に氷水を注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して、無色油状の標記化合物（収量８００ｍｇ、収率９６％）を得た。
　１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）　σ：７．２３－７．１５（２Ｈ，ｍ），４．００－３．９２（２Ｈ，ｍ）．
　〔参考合成例８〕
[２,２－ジフルオロ－２－（３,４,５－トリフルオロフェニル）エチル]トリフルオロメタンスルホネートの合成
　２，２－ジフルオロ－２－（３，４，５－トリフルオロフェニル）エタノール（２．３０ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．３０ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（２５ｍｌ）にトリフルオロメタンスルホン酸無水物（３．４０ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／７）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量３．２０ｇ、収率８６％）を得た。
　１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）　σ：７．２３－７．１６（２Ｈ，ｍ），４．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ）．
　〔参考合成例９〕
２－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソ－５－イル）エタノールの合成
　２，２－ジフルオロ－５－ビニル－１，３－ベンゾジオキソール（１．９０ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（３１ｍｌ）にジメチルスルフィドボラン（ｄ＝０．８００、１．４ｍｌ、１１．８ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で７時間反応させた。水（５．０ｍｌ）、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２４ｍｌ）および３０％過酸化水素水（２．２ｍｌ）を添加し、同温で１時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／２）により精製して、無色油状の標記化合物（収量１．１５ｇ、収率５５％）を得た。
　１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）　σ：６．９９－６．９１（３Ｈ，ｍ），３．８７－３．８２（２Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．４２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
　〔参考合成例１０〕
２，２－ジフルオロ－５－ビニル－１，３－ベンゾジオキソールの合成
　メチルトリフェニルホスホニウムブロミド（２．２０ｇ、８．１０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍｌ）に水素化ナトリウム（１９０ｍｇ、８．１０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で３０分間反応させた。２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソ－５－カルボアルデヒド（東京化成工業株式会社製）（１．００ｇ、５．４０ｍｍｏｌ）を添加し、同温で１時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／７）により精製して、無色油状の標記化合物（収量５８０ｍｇ、収率５９％）を得た。
　１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）　σ：７．１５（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．８Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝１７．４、１１．０Ｈｚ），５．６６（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝１７．４Ｈｚ），５．２５（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝１１．０Ｈｚ）．
　〔参考合成例１１〕
２－フルオロ－４－メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ］フェノールの合成
　２－フルオロ－４－メチル－５－スルファニルフェノール（３．００ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（３０ｍｌ）に炭酸カリウム（２．８８ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）、ロンガリット（０．９００ｇ、７．６２ｍｍｏｌ）、および２，２，２－トリフルオロ－１－ヨードエタン（４．１８ｇ、１９．９ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で４時間攪拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／３）で精製して、黄色油状の標記化合物（収量３．９６ｇ、収率８７％）を得た。
　１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）　σ：７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），５．１３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ）．
　〔参考合成例１２〕
２－フルオロ－４－メチル－５－スルファニルフェノールの合成
　２－フルオロ－４－メチルフェノール（２４．９６ｇ、１９７．９ｍｍｏｌ）（シグマアルドリッチ社製）およびトリエチルアミン（２６．０３ｇ、２５７．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（５００ｍｌ）にクロロギ酸エチル（２３．６２ｇ、２１７．７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で２時間攪拌した。反応混合物を１Ｎ塩酸水溶液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧濃縮し、無色油状物（収量３９．２２ｇ、収率１００％）を得た。得られた油状物をクロロスルホン酸（１１７．００ｇ、１０００ｍｍｏｌ）に０℃で添加し、室温で１８時間反応させた。反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して、褐色油状物（収量４６．４９ｇ、収率７８％）を得た。得られた油状物の酢酸溶液（１３０ｍｌ）に赤リン（１６．９９ｇ、５４８．４ｍｍｏｌ）およびヨウ素（１．９９ｇ、７．８４ｍｍｏｌ）を室温で添加し、２時間加熱還流した。反応混合物に氷水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧濃縮して、褐色油状物（収量３０．１３ｇ、収率７１％）を得た。得られた油状物を１０％水酸化カリウム水溶液（４ｌ）に添加し、３時間加熱還流した。反応混合物に濃塩酸を加えｐＨ７に調製し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧濃縮し褐色油状の標記化合物（収量１６．４６ｇ、収率９４％）を得た。
　１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）　σ：６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．２０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ）．
　〔参考合成例１３〕
４－［２－［２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］エチル］アニリンの合成
　２－フルオロ－４－メチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノール（６．７０ｇ、２７．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（３０ｍｌ）に２－（４－アミノフェニル）エタノール（東京化成工業株式会社製）（４．２０ｇ、３０．６ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（８．８０ｇ、３３．５ｍｍｏｌ）、アゾジカルボン酸ジエチル （２．２Ｍトルエン溶液、１５ｍｌ、３３．０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／３）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量６．７０ｇ、収率６７％）を得た。
　１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）　σ：７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），６．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ）．
　〔参考合成例１４〕
ｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［２，６－ジフルオロ－４－（２－ヒドロキシエチル）フェニル］カーバメートの合成
　ｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－（２，６－ジフルオロ－４－ビニルフェニル）カーバメート（３．５８ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍｌ）にジメチルスルフィドボラン（ｄ＝０．８５０、１．４ｍｌ、１５．１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で１２時間反応させた。水（６．０ｍｌ）、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）および３０％過酸化水素水（３ｍｌ）を添加し、同温で６時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／２）により精製して、赤色結晶の標記化合物（収量１．３６ｇ、収率３６％）を得た。
　１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）　σ：６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１．４３（１８Ｈ，ｓ）．
　〔参考合成例１５〕
ｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－（２，６－ジフルオロ－４－ビニルフェニル）カーバメートの合成
　メチルトリフェニルホスホニウムブロミド（４．８５ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（４０ｍｌ）に６０％水素化ナトリウム（７００ｍｇ、１７．５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で３０分撹拌した。さらにｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－（２，６－ジフルオロ－４－ホルミルフェニル）カーバメート（４．１７ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で１時間反応させた。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／５）により精製して、無色油状の標記化合物（収量３．５８ｇ、収率８６％）を得た。
　１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）　σ：６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．４、１１．０Ｈｚ）、５．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ）、５．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），１．４２（１８Ｈ，ｓ）．
　〔参考合成例１６〕
ｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［２，６－ジフルオロ－４－（ヒドロキシメチル）フェニル］カーバメートの合成
　ｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－（２，６－ジフルオロ－４－ホルミルフェニル）カーバメート（９６２ｍｇ、２．６９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（３０ｍｌ）に水素化ホウ素ナトリウム（８１．５ｍｇ、２．１５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で１時間撹拌した。反応混合物を希塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して、黄色結晶の標記化合物（収量８６２ｍｇ、収率８９％）を得た。
　１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）　σ：６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．７１（２Ｈ，ｓ）、１．４２（１８Ｈ，ｓ）．
　〔参考合成例１７〕
ｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－（２，６－ジフルオロ－４－ホルミルフェニル）カーバメートの合成
　４－アミノ－３，５－ジフルオロベンズアルデヒド（１．６８ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（２０ｍｌ）にトリエチルアミン（３．２５ｇ、３２．１ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（１３１ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）および二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（５．１３ｇ、２３．５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で１５時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／５）により精製して、黄色結晶の標記化合物（収量９６２ｍｇ、収率２５％）を得た。
　１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）　σ：９．９４（１Ｈ，ｓ）、７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４３（１８Ｈ，ｓ）．
　〔参考合成例１８〕
４－アミノ－３，５－ジフルオロベンズアルデヒドの合成
　２，６－ジフルオロアニリン（東京化成工業株式会社製）（５．００ｇ、３９．０ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ溶液（３００ｍｌ）に塩化銅（ＩＩ）（１０．０ｇ、７７．０ｍｍｏｌ）および濃塩酸（１５ｍｌ）を添加し、９０℃で１０時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウムを注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／５）により精製して、白色結晶の標記化合物（収量１．６８ｇ、収率２８％）を得た。
　１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）　σ：９．７３（１Ｈ，ｓ）、７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
　〔参考合成例１９〕
４－［２－［２－クロロ－５－（シクロプロピルメチルチオ）４－メチルフェノキシ］エチル］アニリンの合成
　２－クロロ－５－（シクロプロピルメチルチオ）－４－メチルフェノール（１．００ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍｌ）に２－（４－アミノフェニル）エタノール（東京化成工業株式会社製）（６６０ｍｇ、４．８０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１．４０ｇ、５．２０ｍｍｏｌ）、アゾジカルボン酸ジエチル （２．２Ｍトルエン溶液、２．３６ｍｌ、５．２０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／３）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量９３１ｍｇ、収率６１％）を得た。
　１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）　σ：７．１５（１Ｈ，ｓ）、７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｓ）、６．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ）、１．０２－０．９７（１Ｈ，ｍ）、０．５９－０．５４（２Ｈ，ｍ）、０．２５－０．２１（２Ｈ，ｍ）．
　〔参考合成例２０〕
２－クロロ－５－（シクロプロピルメチルチオ）－４－メチルフェノールの合成
　２－クロロ－４－メチル－５－スルファニルフェノール（２４．８ｇ、１４２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（１４０ｍｌ）に炭酸カリウム（２３．６ｇ、１７１ｍｍｏｌ）、ロンガリット（６．５７ｇ、４２．６ｍｍｏｌ）、およびシクロプロピルメチルブロミド（２０．１ｇ、１４９ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／４）で精製して、褐色油状の標記化合物（収量２１．５ｇ、収率６６％）を得た。
　１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）　σ：７．２６（１Ｈ，ｓ）、６．９２（１Ｈ，ｓ）、５．４２（１Ｈ，ｓ）、２．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ）、１．１２－１．０２（１Ｈ，ｍ）、０．６３－０．５８（２Ｈ，ｍ）、０．２９－０．２５（２Ｈ，ｍ）．
　〔参考合成例２１〕
２－クロロ－４－メチル－５－スルファニルフェノールの合成
　２－フルオロ－４－メチルフェノールの代わりに２－クロロ－４－メチルフェノール（東京化成工業株式会社製）を用いて参考例１２と同様の反応および処理を行うことにより、白色結晶の標記化合物（収率１００％）を得た。
　１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）　σ：７．０９（１Ｈ，ｓ）、６．９５（１Ｈ，ｓ）、５．３３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）、３．２９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）、２．２２（３Ｈ，ｓ）．
　次に、本発明化合物を農園芸用殺虫、殺ダニ剤として製剤化する方法の具体例を製剤例１～５に示す。
　〔製剤例１〕粉剤
　合成例１の化合物（２重量部）、流動性改良剤としてイソプロピルリン酸エステル（１重量部）および固体担体としてクレー（９７重量部）の混合物を、均一に粉砕混合して、活性成分を２重量％含有する粉剤を得ることができる。さらに、合成例１の化合物に替えて、表１～表８に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれの粉剤を得ることができる。
　〔製剤例２〕水和剤
　合成例１の化合物（２０重量部）、陰イオン型界面活性剤としてアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（３重量部）、非イオン型界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル（５重量部）および固体担体として白土（７２重量部）の混合物を均一に粉砕混合することにより、活性成分を２０重量％含有する水和剤を得ることができる。さらに、合成例１の化合物に替えて、表１～表８に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれ水和剤を得ることができる。
　〔製剤例３〕乳剤
　合成例１の化合物（３０重量部）、液体担体としてメチルナフタレン（４０重量部）および非イオン型界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル（３０重量部）混合して溶解することにより、活性成分を３０重量％含有する乳剤を得ることができる。さらに、合成例１の化合物に替えて、表１～表８に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれ乳剤を得ることができる。
　〔製剤例４〕フロアブル剤
　合成例１の化合物（２５重量部）、非イオン型界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテル（１重量部）、陰イオン型界面活性剤としてアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム（１重量部）、増粘剤としてキサンタンガム（１重量部）および液体担体として水（７２重量部）の混合物を均一に混合することにより、活性成分を２５重量％含有するフロアブル剤を得ることができる。さらに、合成例１の化合物に替えて、表１～表８に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれのフロアブル剤を得ることができる。
　〔製剤例５〕粒剤
　合成例１の化合物（５重量部）、界面活性剤としてラウリル硫酸ナトリウム（１重量部）、結合剤としてリグニンスルホン酸カルシウム（５重量部）、固体担体としてベントナイト（３０重量部）およびクレー（５９重量部）の混合物に、さらに水（１５重量部）を加えて混練機で混練し、造粒機で造粒後更に、流動乾燥機で乾燥して、活性成分を５重量％含有する粒剤を得ることができる。さらに、合成例１の化合物に替えて、表１～表８に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれの粒剤を得ることができる。
　上記により得られた本発明に係る有害生物防除剤を用いて防除効果の評価の具体例を試験例１～７に示す。
　〔試験例１〕トビイロウンカに対する防除試験
　プラスティック製カップで栽培したイネ芽出し苗をターンテーブル上に乗せ、スプレーガンにより製剤例３に準じて調製した乳剤希釈液（５００ｐｐｍ）を均一に散布した。風乾後、蓋にナイロンゴースを張ったポリカーボネート製プラスティック容器に入れ、トビイロウンカ４齢幼虫を１０頭ずつ放虫し、２５℃恒温室内に静置した。放虫７日後に生存虫数を調べ、下記計算式（ａ）により死虫率（％）を算出した。試験は２連制で実施した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000154
　代表例として、前記化合物番号１－１、１－２、１－３、１－１０６、１－１４０、１－２４５、２－７の化合物が死虫率８０％以上を示した。
　また、前記化合物番号１－１０２０、２－３、２－４、２－７２７、２－９１９、２－９２８の化合物が死虫率８０％以上を示した。
　また、前記化合物番号１１－２８４の化合物が死虫率８０％以上を示した。
　〔試験例２〕マメアブラムシに対する防除試験
　プラスティック製カップで栽培したそらまめ苗に対しマメアブラムシ無翅成虫を３頭ずつ放虫した。放虫１日後にこのそらまめ苗をターンテーブル上に乗せ、スプレーガンにより製剤例３に準じて調製した乳剤希釈液（５００ｐｐｍ）を均一に散布した。処理後、２５℃恒温室内（１６時間照明）に置き、処理４日後に寄生している成虫および幼虫数を調べ、下記計算式（ｂ）により防除価（％）を算出した。試験は２連制で実施した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000155
　代表例として、前記化合物番号１－６２９、１－７６０、２－１６６、２－２０９、６－９の化合物が防除価８０％以上を示した。
　また、前記化合物番号２－３、２－７２８、２－７８２、２－７９４、２－８７０、２－９１９、２－９２０、２－９９５、２－１０２０の化合物が防除価８０％以上を示した。
　また、前記化合物番号１０－２５、１０－６２、１０－６４、１１－６９、１１－７０、１１－１８７の化合物が防除価８０％以上を示した。
　また、前記化合物番号１１－１２３、１１－１２４、１１－１２８、１１－１６１、１１－３４４、１１－３７６、１１－４５２、１１－４５５、１１－４６５、１１－４９９、１１－５０２、１１－５１１の化合物が防除価８０％以上を示した。
　〔試験例３〕ナミハダニに対する防除試験
　プラスティック製カップで栽培したいんげん苗に対しナミハダニ雌成体を１０頭ずつ放虫した。放虫１日後にこのいんげん苗をターンテーブル上に乗せ、スプレーガンにより製剤例３に準じて調製した乳剤希釈液（５００ｐｐｍ）を均一に散布した。処理後、２５℃恒温室内（１６時間照明）に置き、処理８日後に寄生している雌成体数を調べ、下記計算式（ｃ）により防除価（％）を算出した。試験は２連制で実施した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000156
　代表例として、前記化合物番号１－１、１－２、１－３、１－４、１－５、１－６、１－１７、１－１８、１－４７、１－４８、１－５３、１－５４、１－５５、１－５６、１－５７、１－５８、１－６１、１－６２、１－７３、１－７４、１－８９、１－９０、１－９５、１－９６、１－９７、１－９９、１－１００、１－１０２、１－１０３、１－１０６、１－１０７、１－１０８、１－１０９、１－１１０、１－１１１、１－１１８、１－１１９、１－１３２、１－１４０、１－１４１、１－１４２、１－１４７、１－１７９、１－１８７、１－１８８、１－１９９、１－２００、１－２０９、１－２１０、１－２１１、１－２１２、１－２１３、１－２１４、１－２１５、１－２１６、１－２２７、１－２２８、１－２３７、１－２３８、１－２４３、１－２４４、１－２４５、１－２４６、１－２７５、１－２７６、１－２８８、１－２９３、１－２９４、１－３０５、１－３０６、１－３０７、１－３０８、１－３３３、１－３３４、１－３７２、１－３８９、１－３９０、１－４０３、１－４０４、１－４０９、１－４１０、１－４２１、１－４２２、１－４４８、１－４７１、１－４７２、１－４９５、１－４９６、１－５０８、１－５５９、１－５６０、１－５６１、１－５６８、１－５６９、１－５９７、１－６０８、１－６０９、１－６１６、１－６１７、１－６２８、１－６２９、１－６５２、１－６５３、１－６８４、１－６８５、１－７０２、１－７０３、１－７０８、１－７０９、１－７１４、１－７１５、１－７２０、１－７２１、１－７２２、１－７２３、１－７３６、１－７３７、１－７５２、１－７５３、１－７６８、１－７６９、１－９２１、１－９５２、１－９５３、１－９５４、１－９６１、１－９６２、１－９６３、２－７、２－８、２－３４、２－３５、２－５８、２－５９、２－６６、２－６７、２－８２、２－８３、２－９３、２－１０８、２－１１６、２－１１７、２－１４０、２－１４１、２－１５８、２－１６０、２－１６２、２－１６４、２－１６６、２－１６７、２－１６８、２－１７６、２－１８４、２－１８５、２－１８６、２－１９３、２－１９４、２－２００、２－２０１、２－２０２、２－２０３、２－２０４、２－２０５、２－２０６、２－２０７、２－２０８、２－２０９、２－２１０、２－２１１、２－２１２、２－２３９、２－２４０、２－２４９、２－２６５、２－２６６、２－３１１、２－３１２、２－３３９、２－３４０、２－３６３、２－３６４、２－４１３、２－４１４、２－４２１、２－４２３、２－４３１、２－４３２、２－４４７、２－４４８、２－４４９、２－４５０、２－４８７、２－４８８、２－４９７、２－４９８、２－５２１、２－５２２、２－５５７、２－５５８、２－５９１、２－５９２、２－６１１、２－６１２、２－６２５、２－６２６、２－６３９、２－６５５、２－６５６、２－６９９、２－７００、３－１、３－２、３－９、３－１０、６－３、６－４、６－５、６－６、６－７、６－８、６－９、６－１０、６－３９、６－４０、６－７５、６－７６、６－８３、６－８４、７－９、７－１０の化合物が防除価８０％以上を示した。
　また、１－１９３、１－１９４、１－９６４、１－９６５、１－１０１６、１－１０１７、１－１０２０、１－１０２１、１－１０２４、１－１０２６、１－１０２７、２－３、２－４、２－４０１、２－４０２、２－４０５、２－４０６、２－４１７、２－４３９、２－４４０、２－４４３、２－４４４、２－５２７、２－５２８、２－７２５、２－７２６、２－７２７、２－７２８、２－７２９、２－７３０、２－７３１、２－７３２、２－７３３、２－７３４、２－７３５、２－７３６、２－７３７、２－７３８、２－７３９、２－７４０、２－７４３、２－７４４、２－７４５、２－７４６、２－７４７、２－７４８、２－７４９、２－７５０、２－７５７、２－７５８、２－７６３、２－７６４、２－７８１、２－７８２、２－７８３、２－７８４、２－７９１、２－７９２、２－７９３、２－７９４、２－８０１、２－８０２、２－８０３、２－８０４、２－８１３、２－８１４、２－８１５、２－８１６、２－８１７、２－８１８、２－８２３、２－８２４、２－８２５、２－８２６、２－８３５、２－８３６、２－８３７、２－８３８、２－８３９、２－８４０、２－８４１、２－８４２、２－８４３、２－８４４、２－８４５、２－８４６、２－８４７、２－８４８、２－８４９、２－８５０、２－８５１、２－８５２、２－８５３、２－８５５、２－８５６、２－８５８、２－８６０、２－８６１、２－８６２、２－８６３、２－８６５、２－８６６、２－８６７、２－８６８、２－８６９、２－８７０、２－８７１、２－８７２、２－８７３、２－８７４、２－８７５、２－８７６、２－８７７、２－８７８、２－８７９、２－８８０、２－８８２、２－８８５、２－８８６、２－８８７、２－８８８、２－８８９、２－８９０、２－８９１、２－８９２、２－８９３、２－８９４、２－８９５、２－８９６、２－８９７、２－８９８、２－８９９、２－９００、２－９０１、２－９０２、２－９０３、２－９０４、２－９０５、２－９０６、２－９０７、２－９０８、２－９０９、２－９１０、２－９１１、２－９１２、２－９１３、２－９１４、２－９１５、２－９１６、２－９１７、２－９１８、２－９１９、２－９２０、２－９２１、２－９２２、２－９２３、２－９２４、２－９２５、２－９２６、２－９２７、２－９２８、２－９２９、２－９３０、２－９３１、２－９３２、２－９３３、２－９３４、２－９３５、２－９３６、２－９３７、２－９３８、２－９３９、２－９４０、２－９４１、２－９４４、２－９４５、２－９４６、２－９４７、２－９４８、２－９４９、２－９５０、２－９５１、２－９６０、２－９６１、２－９６２、２－９６３、２－９６４、２－９６５、２－９６６、２－９６７、２－９６８、２－９６９、２－９７０、２－９７１、２－９７４、２－９７５、２－９７６、２－９７７、２－９７８、２－９７９、２－９８６、２－９８７、２－９８８、２－９８９、２－９９４、２－９９５、２－９９６、２－９９７、２－１０００、２－１００１、２－１００４、２－１００５、２－１００８、２－１００９、２－１０１０、２－１０１１、２－１０２０、２－１０２１、２－１０２２、２－１０２３、２－１０２４、２－１０２５、２－１０２６、２－１０２７、２－１０３０、２－１０３１、２－１０３２、２－１０３３、２－１０３４、２－１０３５、２－１０４０、２－１０４１、２－１０４２、２－１０４３、２－１０４６、２－１０４７、２－１０４８、２－１０４９、２－１０５０、２－１０５１、２－１０５２、２－１０５３、２－１０６８、２－１０６９、２－１０７０、２－１０７２、２－１０７３、２－１０７４、２－１０７６、２－１０７７、２－１０７８、２－１０８０、２－１０８１、２－１０８２の化合物が防除価８０％以上を示した。
　また、前記化合物番号１０－２３、１０－２４、１０－２５、１０－６２、１０－６４、１０－６５、１０－６６、１１－６、１１－１５、１１－３２、１１－４１、１１－６４、１１－６５、１１－６９、１１－７０、１１－７１、１１－８５、１１－９８、１１－１６８、１１－１７４、１１－１８０、１１－１８７、１１－１９１、１１－２１７、１１－２２８、１１－２８４、１１－２８６、１１－２８７、１１－２８９、１１－２９０、１１－２９１、１１－３０２、１１－３０３、１１－３０５、１１－３０７、１１－３５９、１１－３６０、１１－３６２、１１－３８８、１１－４４４の化合物が防除価８０％以上を示した。
　また、前記化合物番号１１－８、１１－１１、１１－２０、１１－３７、１１－４６、１１－４９、１１－５１、１１－５２、１１－５４、１１－５５、１１－５８、１１－５９、１１－６２、１１－９２、１１－１２３、１１－１２４、１１－１２６、１１－１２８、１１－１３１、１１－１３３、１１－１３７、１１－１４４、１１－１４６、１１－１４７、１１－１５６、１１－１５８、１１－１５９、１１－１６１、１１－１６２、１１－１６４、１１－１７０、１１－１７６、１１－１８２、１１－１８５、１１－１８９、１１－１９９、１１－２１４、１１－２１９、１１－２２１、１１－２７２、１１－２７５、１１－２９８、１１－３３７、１１－３４４、１１－３４６、１１－３７６、１１－３８３、１１－３９２、１１－３９３、１１－４４８、１１－４４９、１１－４５０、１１－４５１、１１－４５２、１１－４５３、１１－４５４、１１－４５５、１１－４６４、１１－４６５、１１－４６８、１１－４７０、１１－４７５、１１－４７７、１１－４７８、１１－４７９、１１－４８４、１１－４８５、１１－４８６、１１－４９１、１１－４９４、１１－４９５、１１－４９６、１１－４９７、１１－４９８、１１－５００、１１－５０２、１１－５０３、１１－５０６、１１－５０８、１１－５０９、１１－５１１、１１－５１２、１１－５１３、１１－５１５、１１－５１７、１１－５１８、１１－５１９、１１－５２０の化合物が防除価８０％以上を示した。
　上記化合物の内、１－１４７、１－１７９、１－２１４、１－２８８、１－４０３、１－４０９、１－７０８、１－７０９、１－９２１、１－９６３、２－８２、２－９３が防除価８０％以上９０％未満を示し、１－５６、１－１０３、１－２１６、１－２３８、１－４０４、１－４７２、１－５０８、１－６５３、１－７２１、１－７２３、１－７３７、１－７５３、１－７６８、１－９６２、２－３６３、２－３６４、２－４３２、２－５２２、２－７００、６－４０が防除価９０％以上１００％未満を示し、１－１、１－２、１－３、１－４、１－５、１－６、１－１７、１－１８、１－４７、１－４８、１－５３、１－５４、１－５５、１－５７、１－５８、１－６１、１－６２、１－７３、１－７４、１－８９、１－９０、１－９５、１－９６、１－９７、１－９９、１－１００、１－１０２、１－１０６、１－１０７、１－１０８、１－１０９、１－１１０、１－１１１、１－１１８１－１１９、１－１３２、１－１４０、１－１４１、１－１４２、１－１８７、１－１８８、１－１９９、１－２００、１－２０９、１－２１０、１－２１１、１－２１２、１－２１３、１－２１５、１－２２７、１－２２８、１－２３７、１－２４３、１－２４４、１－２４５、１－２４６、１－２７５、１－２７６、１－２９３、１－２９４、１－３０５、１－３０６、１－３０７、１－３０８、１－３３３、１－３３４、１－３７２、１－３８９、１－３９０、１－４１０、１－４２１、１－４２２、１－４４８、１－４７１、１－４９５、１－４９６、１－５５９、１－５６０、１－５６１、１－５６８、１－５６９、１－５９７、１－６０８、１－６０９、１－６１６、１－６１７、１－６２８、１－６２９、１－６５２、１－６８４、１－６８５、１－７０２、１－７０３、１－７１４、１－７１５、１－７２０、１－７２２、１－７３６、１－７５２、１－７６９、１－９５２、１－９５３、１－９５４、１－９６１、２－７、２－８、２－３４、２－３５、２－５８、２－５９、２－６６、２－６７、２－８３、２－１０８、２－１１６、２－１１７、２－１４０、２－１４１、２－１５８、２－１６０、２－１６２、２－１６４、２－１６６、２－１６７、２－１６８、２－１７６、２－１８４、２－１８５、２－１８６、２－１９３、２－１９４、２－２００、２－２０１、２－２０２、２－２０３、２－２０４、２－２０５、２－２０６、２－２０７、２－２０８、２－２０９、２－２１０、２－２１１、２－２１２、２－２３９、２－２４０、２－２４９、２－２６５、２－２６６、２－３１１、２－３１２、２－３３９、２－３４０、２－４１３、２－４１４、２－４２１、２－４２３、２－４３１、２－４４７、２－４４８、２－４４９、２－４５０、２－４８７、２－４８８、２－４９７、２－４９８、２－５２１、２－５５７、２－５５８、２－５９１、２－５９２、２－６１１、２－６１２、２－６２５、２－６２６、２－６３９、２－６５５、２－６５６、２－６９９、３－１、３－２、３－９、３－１０、６－３、６－４、６－５、６－６、６－７、６－８、６－９、６－１０、６－３９、６－７５、６－７６、６－８３、６－８４、７－９、７－１０が防除価１００％を示した。
　また、上記化合物の内、２－９３９が防除価８０％以上９０％未満を示し、１－１０２７、２－８５０、２－８６８、２－８８５、２－８８７、２－８８９、２－９０８、２－９２１、２－９２７１－１０２７、が防除価９０％以上１００％未満を示し、１－１９３、１－１９４、１－９６４、１－９６５、１－１０１６、１－１０１７、１－１０２０、１－１０２１、１－１０２４、１－１０２６、２－３、２－４、２－４０１、２－４０２、２－４０５、２－４０６、２－４１７、２－４３９、２－４４０、２－４４３、２－４４４、２－５２７、２－５２８、２－７２５、２－７２６、２－７２７、２－７２８、２－７２９、２－７３０、２－７３１、２－７３２、２－７３３、２－７３４、２－７３５、２－７３６、２－７３７、２－７３８、２－７３９、２－７４０、２－７４３、２－７４４、２－７４５、２－７４６、２－７４７、２－７４８、２－７４９、２－７５０、２－７５７、２－７５８、２－７６３、２－７６４、２－７８１、２－７８２、２－７８３、２－７８４、２－７９１、２－７９２、２－７９３、２－７９４、２－８０１、２－８０２、２－８０３、２－８０４、２－８１３、２－８１４、２－８１５、２－８１６、２－８１７、２－８１８、２－８２３、２－８２４、２－８２５、２－８２６、２－８３５、２－８３６、２－８３７、２－８３８、２－８３９、２－８４０、２－８４１、２－８４２、２－８４３、２－８４４、２－８４５、２－８４６、２－８４７、２－８４８、２－８４９、２－８５１、２－８５２、２－８５３、２－８５５、２－８５６、２－８５８、２－８６０、２－８６１、２－８６２、２－８６３、２－８６５、２－８６６、２－８６７、２－８６９、２－８７０、２－８７１、２－８７２、２－８７３、２－８７４、２－８７５、２－８７６、２－８７７、２－８７８、２－８７９、２－８８０、２－８８２、２－８８６、２－８８８、２－８９０、２－８９１、２－８９２、２－８９３、２－８９４、２－８９５、２－８９６、２－８９７、２－８９８、２－８９９、２－９００、２－９０１、２－９０２、２－９０３、２－９０４、２－９０５、２－９０６、２－９０７、２－９０９、２－９１０、２－９１１、２－９１２、２－９１３、２－９１４、２－９１５、２－９１６、２－９１７、２－９１８、２－９１９、２－９２０、２－９２２、２－９２３、２－９２４、２－９２５、２－９２６、２－９２８、２－９２９、２－９３０、２－９３１、２－９３２、２－９３３、２－９３４、２－９３５、２－９３６、２－９３７、２－９３８、２－９４０、２－９４１、２－９４４、２－９４５、２－９４６、２－９４７、２－９４８、２－９４９、２－９５０、２－９５１、２－９６０、２－９６１、２－９６２、２－９６３、２－９６４、２－９６５、２－９６６、２－９６７、２－９６８、２－９６９、２－９７０、２－９７１、２－９７４、２－９７５、２－９７６、２－９７７、２－９７８、２－９７９、２－９８６、２－９８７、２－９８８、２－９８９、２－９９４、２－９９５、２－９９６、２－９９７、２－１０００、２－１００１、２－１００４、２－１００５、２－１００８、２－１００９、２－１０１０、２－１０１１、２－１０２０、２－１０２１、２－１０２２、２－１０２３、２－１０２４、２－１０２５、２－１０２６、２－１０２７、２－１０３０、２－１０３１、２－１０３２、２－１０３３、２－１０３４、２－１０３５、２－１０４０、２－１０４１、２－１０４２、２－１０４３、２－１０４６、２－１０４７、２－１０４８、２－１０４９、２－１０５０、２－１０５１、２－１０５２、２－１０５３、２－１０６８、２－１０６９、２－１０７０、２－１０７２、２－１０７３、２－１０７４、２－１０７６、２－１０７７、２－１０７８、２－１０８０、２－１０８１、２－１０８２、３－５３、３－５４が防除価１００％を示した。
　また、上記化合物の内、１１－３６２が防除価８０％以上９０％未満を示し、１１－６４、１１－８５、１１－１７４、１１－２１７、１１－２２８が防除価９０％以上１００％未満を示し、１０－２３、１０－２４、１０－２５、１０－６２、１０－６４、１０－６５、１０－６６、１１－６、１１－１５、１１－３２、１１－４１、１１－６５、１１－６９、１１－７０、１１－７１、１１－９８、１１－１６８、１１－１８０、１１－１８７、１１－１９１、１１－２８４、１１－２８６、１１－２８７、１１－２８９、１１－２９０、１１－２９１、１１－３０２、１１－３０３、１１－３０５、１１－３０７、１１－３５９、１１－３６０、１１－３８８、１１－４４４が防除価１００％を示した。
　また、上記化合物の内、１１－３８３、１１－４５５、１１－４９６、１１－４９７、１１－５１８が防除価８０％以上９０％未満を示し、１１－１１、１１－２０、１１－４６、１１－１３７、１１－１６１、１１－１７０、１１－２１９、１１－４５２、１１－４５３、１１－４９４、１１－４９５、１１－４９８が防除価９０％以上１００％未満を示し、１１－８、１１－３７、１１－４９、１１－５１、１１－５２、１１－５４、１１－５５、１１－５８、１１－５９、１１－６２、１１－９２、１１－１２３、１１－１２４、１１－１２６、１１－１２８、１１－１３１、１１－１３３、１１－１４４、１１－１４６、１１－１４７、１１－１５６、１１－１５８、１１－１５９、１１－１６２、１１－１６４、１１－１７６、１１－１８２、１１－１８５、１１－１８９、１１－１９９、１１－２１４、１１－２２１、１１－２７２、１１－２７５、１１－２９８、１１－３３７、１１－３４４、１１－３４６、１１－３７６、１１－３９２、１１－３９３、１１－４４８、１１－４４９、１１－４５０、１１－４５１、１１－４５４、１１－４６４、１１－４６５、１１－４６８、１１－４７０、１１－４７５、１１－４７７、１１－４７８、１１－４７９、１１－４８４、１１－４８５、１１－４８６、１１－４９１、１１－５００、１１－５０２、１１－５０３、１１－５０６、１１－５０８、１１－５０９、１１－５１１、１１－５１２、１１－５１３、１１－５１５、１１－５１７、１１－５１９、１１－５２０が防除価１００％を示した。
　〔試験例４〕ナミハダニに対する防除試験２
　プラスティック製カップで栽培したいんげん苗（第二本葉期）をターンテーブル上に乗せ、スプレーガンにより本発明化合物を製剤例３に準じて調製した乳剤希釈液（５ｐｐｍ）を均一に散布した。散布後、２５℃恒温室内（１６時間照明）に置き、７日後に、第一本葉を切り取り作成したリーフディスク上にナミハダニ雌成体を１０頭ずつ放虫し、２５℃恒温室内に静置した。放虫２日後に雌成体数を調べ、下記計算式（ｄ）により死虫率（％）を算出した。試験は２連制で実施した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000157
　試験例４は、本発明化合物のナミハダニに対する残効性を調査したものである。本発明化合物を製剤例３に準じて調製した５ｐｐｍの乳剤希釈液薬剤をいんげん苗（第二本葉期）に散布して７日間静置した。その後、第一本葉を切り取り作成したリーフディスク上にナミハダニを１０頭放虫し、放虫２日後に生存しているナミハダニの個体数を調べた。薬剤を散布し、７日間静置後における防除効果を確認することにより、残効性を調査した。
　下記表１５に、本願明細書中の化合物を用いて上記ナミハダニに対する防除試験２を行った結果を示す。なお、下記表１５において、参考例１、３、５、７、１３、１４、１９～２２に記載の化合物は、上記試験例３に準ずる方法で試験した３．３ｐｐｍの乳剤希釈液の防除価が低く、散布７日後にはさらに防除活性が低下しているため、上記ナミハダニに対する防除試験２を行っていない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000160
　「試験例４のまとめ」
　実施例１～４に示す、前記化合物番号２－２０９、２－２１０、２－４４７、２－４４８の化合物は、８９．５％～１００％という非常に優れた死虫率を示し、散布７日後にも高い防除活性を維持しており、残効性に優れていた。
　なお、実施例１の化合物と分子構造がわずかに異なる参考例１、３、５、７の化合物は、上記試験例３に準ずる方法で試験した３．３ｐｐｍの乳剤希釈液ではダニ類に対する防除活性が低く、散布７日後の防除活性はさらに低下していることが明らかなため、上記ナミハダニに対する防除試験２を行っていない。
　実施例２の化合物の分子構造に対して、Ｒ１ａとＲ２ａが水素原子である点が相違する分子構造を有する化合物番号２－８を用いた参考例２、Ｒ２ａが水素原子である点が相違する分子構造を有する化合物番号２－３５を用いた参考例４、Ｒ１ａとＲ２ａが、ともにメチル基である点が相違する分子構造を有する化合物番号２－２６６を用いた参考例８は、それぞれ死虫率が２７．８％、８．２％、４．５％であり、実施例２の死虫率９５．０％と比較して低く、残効性に劣っていた。
　実施例２の化合物の分子構造において、ベンゼン環の３，４，５位に置換したフッ素原子を、３，４位に置換したフッ素原子とし、フッ素原子の置換数を一つ減らしただけの分子構造を有する化合物番号２－２０４を用いた参考例６の死虫率は０％であり、残効性が全く認められなかった。
　実施例３、４の分子構造と、Ｒ１ａとＲ２ａがともに水素原子である点が相違する分子構造を有する化合物番号２－４０５、２－４０６を用いた参考例９、１０は、それぞれ死虫率が３８．９％、２４．７％であり、残効性は認められるものの、ともに死虫率１００％である実施例３、４と比較すると残効性に劣っていた。
　Ｘ２がフッ素原子である分子構造を有する化合物を用いた実施例１、２の死虫率がそれぞれ８９．５％、９５．０％、Ｘ２が塩素原子である分子構造を有する化合物を用いた実施例３、４の死虫率がともに１００％であるのに対し、Ｘ２が臭素原子である分子構造を有する化合物番号２－５５７、２－５５８を用いた参考例１１、１２の死虫率は、それぞれ３６．８％、４２．１％であった。Ｘ２をハロゲン原子とする化合物の中でも、Ｘ２がフッ素原子、塩素原子である化合物は、Ｘ２が臭素原子である化合物と比べて顕著に優れた残効性を示した。
　表１５－２、１５－３に記載の参考例１５～１８で用いた化合物の死虫率は、それぞれ１０．６％、４７．７％、１５．０％、１２．５％であり、実施例１～４で用いた化合物と比較すると死虫率が低く、残効性に劣っていた。なお、参考例１３、１４、１９～２２は、上記試験例３に準ずる方法で試験した３．３ｐｐｍ濃度でのダニ類に対する防除活性が低かったため、上記ナミハダニに対する防除試験２を行っていない。
　表１５に示した化合物の中で、２－２０９、２－２１０、２－４４７、２－４４８の４つの化合物は、散布７日後にも非常に優れた死虫率を発揮しており、わずかな構造の違いが残効性に大きな違いをもたらすことが確認できた。
　これら４つの化合物は、散布して７日後も高い防除活性を維持しており、非常に優れた残効性を示した。また、これら４つの化合物は、散布してから７日後に放虫したナミハダニの個体数を、わずか２日間で大きく減少させており、速効性にも優れていた。
　以上の結果より、本発明に係る有害生物防除剤は、上記有害生物のいずれにおいても、有害生物防除剤として有用であることを確認した。また、式（１－２）で表される化合物が、残効性と速効性とを兼ね備えているため、殺ダニ剤として特に有用であることを確認した。
　〔試験例５〕ナミハダニに対する防除試験３
　プラスティック製カップで栽培したいんげん苗に対しナミハダニ雌成体を１０頭ずつ放虫した。放虫１日後にこのいんげん苗をターンテーブル上に乗せ、スプレーガンにより製剤例３に準じて調製した乳剤希釈液（３．３ｐｐｍ）を均一に散布した。散布後、２５℃恒温室内（１６時間照明）に置き、処理８日後に寄生している雌成体数を調べ、上記計算式（ｃ）により防除価（％）を算出した。試験は２連制で実施した。
　試験例５は、試験例３において５００ｐｐｍで行ったナミハダニに対する防除試験を、３．３ｐｐｍの低濃度で行ったものである。下記表１６に、本願明細書中の化合物を用いて上記ナミハダニに対する防除試験３を行った結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000161
　代表例として、前記化合物番号２－２０９、２－２１０、２－４４７、２－４４８、２－９０９、２－９１０、２－９１１、２－９１２、２－９１４、２－９１５、２－９１６、２－９２０の化合物が防除価９０％以上を示した。参考例として、前記化合物番号２－７、２－８、２－７２７の化合物の防除価は６０％未満であった。
　〔試験例６〕ナミハダニに対する防除試験４
　プラスティック製カップで栽培したいんげん苗（第二本葉期）をターンテーブル上に乗せ、スプレーガンにより本発明化合物を製剤例３に準じて調製した乳剤希釈液（５ｐｐｍ）を均一に散布した。散布後、２５℃恒温室内（１６時間照明）に置き、７日後に、第一本葉を切り取り作成したリーフディスク上にナミハダニ雌成体を１０頭ずつ放虫し、２５℃恒温室内に静置した。放虫２日後に雌成体数を調べ、上記計算式（ｄ）により死虫率（％）を算出した。試験は２連制で実施した。
　試験例６は、本発明化合物のナミハダニに対する残効性を調査したものである。本発明化合物を製剤例３に準じて調製した５ｐｐｍの乳剤希釈液薬剤をいんげん苗（第二本葉期）に散布して７日間静置した。その後、第一本葉を切り取り作成したリーフディスク上にナミハダニを１０頭放虫し、放虫２日後に生存しているナミハダニの個体数を調べた。薬剤を散布し、７日間静置後における防除効果を確認することにより、残効性を調査した。下記表１７に、本願明細書中の化合物を用いて上記ナミハダニに対する防除試験４を行った結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000162
　代表例として、前記化合物番号２－９１２、２－９１４、２－９１６、２－９２０の化合物が８６．８％～１００％という非常に優れた死虫率を示し、散布７日後にも高い防除活性を維持しており、残効性に優れていた。参考例として、前記化合物番号２－８、２－３５、２－２０４、２－２６６、２－４０５、２－４０６、２－５５７、２－５５８、２－７２７、２－７２８、２－７２９、２－７３０の化合物の死虫率は０～４２．１％であった。
　〔試験例７〕ナミハダニに対する防除試験５
　ガラスシャーレに０．３％の素寒天を充填し、直径３センチのいんげんまめのリーフディスクを３枚ずつ置いた。そのリーフディスク１枚に対しナミハダニ雌成虫を１０頭ずつ放虫した。放虫後、製剤例３に準じて調整した乳剤希釈液（１ｐｐｍ）を自動散布装置（池田理化製）により均一に散布した。散布後、２５℃恒温室内（１６時間照明）に置き、３日後に生存虫数を調べ、下記計算式（ｅ）により死虫率（％）を算出した。下記表１８に、本願明細書中の化合物を用いて上記ナミハダニに対する防除試験５を行った結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000164
　代表例として、前記化合物番号２－２０９、２－２１０、２－４４７、２－４４８、２－９２０の化合物が８４％～１００％という非常に優れた死虫率を示した。参考例として、前記化合物番号２－３５、２－２６６、２－５５７、２－７２７の化合物の死虫率は０～３７％であった。
　本発明に係る置換フェニルエーテル化合物は、有害生物に対して、優れた防除効果を有することから、これを有害生物防除剤として用いれば、効果的に有害生物を防除することができる。特に、式（１－２）で表される化合物は、ダニ類に対して、残効性と速効性とを兼ね備えており、殺ダニ剤の有効成分として有用である。
　本発明に係るＮ－置換アニリン化合物は、有害生物に対して、優れた防除効果を有することから、これを有害生物防除剤として用いれば、効果的に有害生物を防除することができる。

Claims (29)

  1. 式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（１）中、ＡはＣ２～Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ５ハロアルケニル基、または置換されてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキルＣ１～Ｃ４アルキル基（該基はハロゲン原子またはＣ１～Ｃ３アルキル基によりモノ置換またはポリ置換されてもよい。）を示し、ｎは０から２のいずれかの整数を示す。
    Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、またはハロゲン原子で置換されてもよいアリール基を示す。ただし、Ｘ１およびＸ２がいずれも水素原子を示す場合は除く。
    Ｙは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１～Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノメチル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアリール基、置換されてもよいアリールオキシ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ３アルキル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ３アルキルカルボニル基、またはＣ１～Ｃ３アルコキシカルボニル基によりモノ置換またはポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいアリールチオ基（該基はハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ３アルキル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ３アルキルカルボニル基、またはＣ１～Ｃ３アルコキシカルボニル基によりモノ置換またはポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいアリールスルフィニル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ３アルキル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ３アルキルカルボニル基、またはＣ１～Ｃ３アルコキシカルボニル基によりモノ置換またはポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいアリールスルホニル基（該基はハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ３アルキル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ３アルキルカルボニル基、またはＣ１～Ｃ３アルコキシカルボニル基によりモノ置換またはポリ置換されてもよい。）、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ７～Ｃ１１アラルキルオキシ基を示し、ｍは１から５のいずれかの整数を示す。またｍが２から５の整数を示すとき、Ｙは同一または相異なっていてもよい。また、ｍが２以上の整数を示すとき、隣り合ったＹは互いに結合して、－ＯＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ－を示すこともできる。
    Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、またはベンゾイルオキシ基を示し、ｐは１から５のいずれかの整数を示す。またｐが２から５の整数を示すとき、異なる炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は同一または相異なっていてもよい。また、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は各々１つの酸素原子または硫黄原子と結合して（＝Ｏ）または（＝Ｓ）と示すことができる。また、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は同時に結合してＣ１～Ｃ４アルコキシイミノ基も示すことができる。また、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は互いに結合し、２から５のアルキレン基で３員環、４員環、５員環および６員環を形成することができる。
    Ｚは酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、またはスルホニル基を示し、ｑは０または１のいずれかの整数を示す。ただし、ｐとｑは同時に１に成り得ない。）
    で表されることを特徴とする置換フェニルエーテル化合物。
  2. 　前記式（１）において、ＡはＣ２～Ｃ５ハロアルキル基を示し、ｎは０から２のいずれかの整数を示し、
    Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、フッ素原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはフェニル基を示し、（ただし、Ｘ１およびＸ２がいずれも水素原子を示す場合は除く。）
    Ｙは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１～Ｃ４アルキルアミノ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ４アルコキシイミノメチル基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェノキシ基、またはＣ７～Ｃ１１アラルキルオキシ基を示し、ｍは１から５のいずれかの整数を示し、ｍが２から５の整数を示すとき、Ｙは同一または相異なっていてもよく、ｍが２以上の整数を示すとき、隣り合ったＹは互いに結合して、－ＯＣＨ２Ｏ－または－ＯＣＦ２Ｏ－を示すこともでき、
    Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、Ｃ１～Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、またはベンゾイルオキシ基を示し、ｐは１から５のいずれかの整数を示し、ｐが２から５の整数を示すとき、異なる炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は同一または相異なっていてもよく、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は各々１つの酸素原子または硫黄原子と結合して（＝Ｏ）または（＝Ｓ）と示すことができ、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は同時に結合してＣ１～Ｃ４アルコキシイミノ基も示すことができ、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は互いに結合し、２から５のアルキレン基で３員環、４員環、５員環および６員環を形成することができ、
    Ｚは酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、またはスルホニル基を示し、ｑは０または１のいずれかの整数（ただし、ｐとｑは同時に１に成り得ない。）
    で表されることを特徴とする請求項１に記載の置換フェニルエーテル化合物。
  3. 　前記式（１）において、Ａは置換されてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキルＣ１～Ｃ４アルキル基（該基はハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ３アルキル基によりモノ置換またはポリ置換されてもよい。）を示し、ｎは０から２のいずれかの整数を示し、
    Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、フッ素原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはフェニル基を示し、（ただし、Ｘ１およびＸ２がいずれも水素原子を示す場合は除く。）
    Ｙは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１～Ｃ４アルキルアミノ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ４アルコキシイミノメチル基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェノキシ基、またはＣ７～Ｃ１１アラルキルオキシ基を示し、ｍは１から５のいずれかの整数を示し、ｍが２から５の整数を示すとき、Ｙは同一または相異なっていてもよく、ｍが２以上の整数を示すとき、隣り合ったＹは互いに結合して、－ＯＣＨ２Ｏ－または－ＯＣＦ２Ｏ－を示すこともでき、
    Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、Ｃ１～Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、またはベンゾイルオキシ基を示し、ｐは１から５のいずれかの整数を示し、ｐが２から５の整数を示すとき、異なる炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は同一または相異なっていてもよく、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は各々１つの酸素原子または硫黄原子と結合して（＝Ｏ）または（＝Ｓ）と示すことができ、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は同時に結合してＣ１～Ｃ４アルコキシイミノ基も示すことができ、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は互いに結合し、２から５のアルキレン基で３員環、４員環、５員環および６員環を形成することができ、
    Ｚは酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、またはスルホニル基を示し、ｑは０または１のいずれかの整数（ただし、ｐとｑは同時に１に成り得ない。）
    で表されることを特徴とする請求項１に記載の置換フェニルエーテル化合物。
  4. 　前記式（１）において、ＡはＣ２～Ｃ５ハロアルキル基を示し、ｎは０から２のいずれかの整数を示し、
    Ｘ１はハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、またはメトキシ基を示し、
    Ｘ２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、フッ素原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、メトキシ基、シクロプロピル基、またはフェニル基を示し、
    Ｙは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１～Ｃ４アルキルアミノ基、Ｃ１～Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ４アルコキシイミノメチル基、またはハロゲン原子で置換されてもよいフェノキシ基を示し、ｍは１から５のいずれかの整数を示し、ｍが２から５の整数を示すとき、Ｙは同一または相異なっていてもよく、ｍが２以上の整数を示すとき、隣り合ったＹは互いに結合して、－ＯＣＨ２Ｏ－または－ＯＣＦ２Ｏ－を示すこともでき、
    Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、水酸基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ基、またはＣ１～Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基を示し、ｐは１から３のいずれかの整数を示し、ｐが２または３の整数を示すとき、異なる炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は同一または相異なっていてもよく、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は各々１つの酸素原子と結合して（＝Ｏ）と示すことができ、また、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は同時に結合してＣ１～Ｃ４アルコキシイミノ基も示すことができる。また、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は互いに結合し、２から５のアルキレン基で３員環、４員環、５員環および６員環を形成することができ、
    Ｚは酸素原子を示し、ｑは０または１のいずれかの整数（ただし、ｐとｑは同時に１に成り得ない。）
    で表されることを特徴とする請求項１に記載の置換フェニルエーテル化合物。
  5. 　前記式（１）において、Ａは置換されてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキルＣ１～Ｃ４アルキル基（該基はハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ３アルキル基によりモノ置換またはポリ置換されてもよい。）を示し、ｎは０から２のいずれかの整数を示し、
    Ｘ１はハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、またはメトキシ基を示し、
    Ｘ２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、フッ素原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、メトキシ基、シクロプロピル基、またはフェニル基を示し、
    Ｙは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１～Ｃ４アルキルアミノ基、Ｃ１～Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ４アルコキシイミノメチル基、またはハロゲン原子で置換されてもよいフェノキシ基を示し、ｍは１から５のいずれかの整数を示し、ｍが２から５の整数を示すとき、Ｙは同一または相異なっていてもよく、ｍが２以上の整数を示すとき、隣り合ったＹは互いに結合して、－ＯＣＨ２Ｏ－または－ＯＣＦ２Ｏ－を示すこともでき、
    Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、水酸基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ基、またはＣ１～Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基を示し、ｐは１から３のいずれかの整数を示し、ｐが２または３の整数を示すとき、異なる炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は同一または相異なっていてもよく、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は各々１つの酸素原子と結合して（＝Ｏ）と示すことができる。また、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は同時に結合してＣ１～Ｃ４アルコキシイミノ基も示すことができ、また、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は互いに結合し、２から５のアルキレン基で３員環、４員環、５員環および６員環を形成することができ、
    Ｚは酸素原子を示し、ｑは０または１のいずれかの整数（ただし、ｐとｑは同時に１に成り得ない。）
    で表されることを特徴とする請求項１に記載の置換フェニルエーテル化合物。
  6. 　前記式（１）において、Ａは２，２，２－トリフルオロエチル基を示し、ｎは０または１のいずれかの整数を示し、
    Ｘ１はハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ４アルキル基を示し、
    Ｘ２はハロゲン原子、シアノ基、またはフッ素原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基を示し、
    Ｙは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル基、またはハロゲン原子で置換されてもよいフェノキシ基を示し、ｍは１から５のいずれかの整数を示し、ｍが２から５の整数を示すとき、Ｙは同一または相異なっていてもよく、ｍが２以上の整数を示すとき、隣り合ったＹは互いに結合して、－ＯＣＦ２Ｏ－を示すこともでき、
    Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、水酸基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、またはＣ１～Ｃ４アルコキシ基を示し、ｐは１から３のいずれかの整数を示し、ｐが２または３の整数を示すとき、異なる炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は同一または相異なっていてもよく、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は各々１つの酸素原子と結合して（＝Ｏ）と示すことができ、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は互いに結合し、２から５のアルキレン基でシクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環およびシクロヘキサン環を形成することができ、
    Ｚは酸素原子を示し、ｑは０または１のいずれかの整数（ただし、ｐとｑは同時に１に成り得ない。）
    で表されることを特徴とする請求項１に記載の置換フェニルエーテル化合物。
  7. 　前記式（１）において、Ａはシクロプロピルメチル基を示し、ｎは０または１のいずれかの整数を示し、
    Ｘ１はハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ４アルキル基を示し、
    Ｘ２はハロゲン原子、シアノ基、またはフッ素原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基を示し、
    Ｙは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル基、またはハロゲン原子で置換されてもよいフェノキシ基を示し、ｍは１から５のいずれかの整数を示し、ｍが２から５の整数を示すとき、Ｙは同一または相異なっていてもよく、ｍが２以上の整数を示すとき、隣り合ったＹは互いに結合して、－ＯＣＦ２Ｏ－を示すこともでき、
    Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、水酸基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、またはＣ１～Ｃ４アルコキシ基を示し、ｐは１から３のいずれかの整数を示し、ｐが２または３の整数を示すとき、異なる炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は同一または相異なっていてもよく、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は各々１つの酸素原子と結合して（＝Ｏ）と示すことができ、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は互いに結合し、２から５のアルキレン基でシクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環およびシクロヘキサン環を形成することができ、
    Ｚは酸素原子を示し、ｑは０または１のいずれかの整数（ただし、ｐとｑは同時に１に成り得ない。）
    で表されることを特徴とする請求項１に記載の置換フェニルエーテル化合物。
  8. 　式（１ａ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（１ａ）は、ｑが０であり、ｐが２であるときの前記式（１）を示す。このとき、Ｒ１はＲ１ａおよびＲ１ｂで示すことができ、Ｒ２はＲ２ａおよびＲ２ｂで示すことができ
    る。
    式（１ａ）中、Ａは２，２，２－トリフルオロエチル基を示し、ｎは０または１のいずれかの整数を示す。
    　Ｘ１はハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ４アルキル基を示す。
    　Ｘ２はハロゲン原子、シアノ基、またはフッ素原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基を示す。
    　Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル基、またはハロゲン原子で置換されてもよいフェノキシ基を示し、ｍは１から５のいずれかの整数を示す。またｍが２から５の整数を示すとき、Ｙは同一または相異なっていてもよい。また、ｍが２以上の整数を示すとき、隣り合ったＹは互いに結合して、－ＯＣＦ２Ｏ－を示すこともできる。
    　Ｒ１ａおよびＲ２ａはそれぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、または臭素原子を示す。また、同一炭素原子上にあるＲ１ａおよびＲ２ａは各々１つの酸素原子と結合して（＝Ｏ）と示すことができる。
    　Ｒ１ｂおよびＲ２ｂはそれぞれ独立して、水素原子、またはＣ１～Ｃ４アルキル基を示す。）
    で表されることを特徴とする請求項１に記載の置換フェニルエーテル化合物。
  9. 　前記式（１ａ）において、Ａはシクロプロピルメチル基を示し、ｎは０または１のいずれかの整数を示し、
    Ｘ１はハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ４アルキル基を示し、
    Ｘ２はハロゲン原子、シアノ基、またはフッ素原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基を示し、
    Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル基、またはハロゲン原子で置換されてもよいフェノキシ基を示し、ｍは１から５のいずれかの整数を示し、ｍが２から５の整数を示すとき、Ｙは同一または相異なっていてもよく、ｍが２以上の整数を示すとき、隣り合ったＹは互いに結合して、－ＯＣＦ２Ｏ－を示すこともでき、
    Ｒ１ａおよびＲ２ａはそれぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、または臭素原子を示し、同一炭素原子上にあるＲ１ａおよびＲ２ａは各々１つの酸素原子と結合して（＝Ｏ）と示すことができ、
    Ｒ１ｂおよびＲ２ｂはそれぞれ独立して、水素原子、またはＣ１～Ｃ４アルキル基で表されることを特徴とする請求項８に記載の置換フェニルエーテル化合物。
  10. 式（２）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　（式（２）中、Ａは置換されてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキルメチル基（該基はフッ素原子、またはＣ１～Ｃ３アルキル基によりモノ置換またはポリ置換されてもよい。）を示し、ｎは０または１のいずれかの整数を示す。
    Ｘ１はＣ１～Ｃ４アルキル基を示し、Ｘ２は水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ４アルキル基を示す。）
    で表されることを特徴とする請求項１から９のいずれかに記載の置換フェニルエーテル化合物の製造中間体であるフェノール化合物。
  11. 　前記式（２）において、Ａはシクロプロピルメチル基を示し、ｎは０または１のいずれかの整数を示し、
    Ｘ１はＣ１～Ｃ４アルキル基を示し、Ｘ２はハロゲン原子
    で表されることを特徴とする請求項１０に記載のフェノール化合物。
  12. 　請求項１から９のいずれかに記載の置換フェニルエーテル化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
  13. 　請求項１から９のいずれかに記載の置換フェニルエーテル化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤または殺ダニ剤。
  14. 式（１－３）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式（１－３）は、ｑが０であり、Ｙのうち一つが置換されてもよいフェノキシ基、置換されてもよいフェニルチオ基、置換されてもよいフェニルスルフィニル基、または置換されてもよいフェニルスルホニル基であるときの前記式（１）を示す。
    式（１－３）中、ＡはＣ２～Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ５ハロアルケニル基、または置換されてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキルＣ１～Ｃ４アルキル基（該基はハロゲン原子またはＣ１～Ｃ３アルキル基によりモノ置換またはポリ置換されてもよい。）を示し、ｎは０から２のいずれかの整数を示す。
    　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、またはハロゲン原子で置換されてもよいアリール基を示す。ただし、Ｘ１およびＸ２がいずれも水素原子を示す場合は除く。
    　Ｙは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノメチル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアリール基、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ７～Ｃ１１アラルキルオキシ基を示し、ｍは２から５のいずれかの整数を示す。またｍが３から５の整数を示すとき、Ｙは同一または相異なっていてもよい。
    　Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、またはベンゾイルオキシ基を示し、ｐは１または２のいずれかの整数を示す。またｐが２のとき、異なる炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は同一または相異なっていてもよい。また、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は各々１つの酸素原子と結合して（＝Ｏ）と示すことができる。また、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は同時に結合してＣ１～Ｃ４アルコキシイミノ基も示すことができる。また、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は互いに結合し、２から５のアルキレン基で３員環、４員環、５員環および６員環を形成することができる。
    　Ｚ１は酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、またはスルホニル基を示す。
    　Ｙ１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ３アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ３アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ３アルキルカルボニル基、またはＣ１～Ｃ３アルコキシカルボニル基を示し、ｒは１から５のいずれかの整数を示す。またｒが２から５の整数を示すとき、Ｙ１は同一または相異なっていてもよい。）
    で表されることを特徴とする置換フェニルエーテル化合物。
  15. 　前記式（１－３）において、ＡはＣ２～Ｃ５ハロアルキル基、またはシクロプロピルメチル基を示し、ｎは０から２のいずれかの整数を示し、
    Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、（ただし、Ｘ１およびＸ２がいずれも水素原子を示す場合は除く。）
    Ｙは水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基を示し、ｍは２から５のいずれかの整数を示し、ｍが３から５の整数を示すとき、Ｙは同一または相異なっていてもよく、
    Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または水酸基を示し、ｐは１または２のいずれかの整数を示し、ｐが２のとき、異なる炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は同一または相異なっていてもよく、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は各々１つの酸素原子と結合して（＝Ｏ）と示すことができ、
    Ｚ１は酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、またはスルホニル基を示し、
    Ｙ１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ３アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ３アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ３アルキルカルボニル基、またはＣ１～Ｃ３アルコキシカルボニル基を示し、ｒは１から３のいずれかの整数を示し、ｒが２または３の整数を示すとき、Ｙ１は同一または相異なっていてもよい。
    で表されることを特徴とする請求項１４に記載の置換フェニルエーテル化合物。
  16. 式（１－４）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式（１－４）は、Ｙのうち一つがベンゼン環上４位に置換されてもよいフェノキシ基、置換されてもよいフェニルチオ基、置換されてもよいフェニルスルフィニル基、または置換されてもよいフェニルスルホニル基であるときの前記式（１－３）を示す。
    式（１－４）中、Ａは２，２，２－トリフルオロエチル基、またはシクロプロピルメチル基を示し、ｎは０または１のいずれかの整数を示す。
    　Ｘ１はＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、Ｘ２はハロゲン原子を示す。
    　Ｙは水素原子、ハロゲン原子、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、ｍは２または３のいずれかの整数を示す。またｍが３のとき、Ｙは同一または相異なっていてもよい。
    　Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または水酸基を示し、ｐは１または２のいずれかの整数を示す。またｐが２のとき、異なる炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は同一または相異なっていてもよい。また、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は各々１つの酸素原子と結合して（＝Ｏ）と示すことができる。
    　Ｚ１は酸素原子、硫黄原子、またはスルフィニル基を示す。
    　Ｙ１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ３アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ３アルキルチオ基、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ３アルキルスルフィニル基を示し、ｒは１から３のいずれかの整数を示す。またｒが２または３の整数を示すとき、Ｙ１は同一または相異なっていてもよい。）
    で表されることを特徴とする置換フェニルエーテル化合物。
  17. 式（１－５）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式（１－５）は、ｑが０であり、ｍが２以上の整数であり、隣り合ったＹが互いに結合して、－ＯＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ－であるときの前記式（１）を示す。
    　式（１－５）中、ＡはＣ２～Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ５ハロアルケニル基、または置換されてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキルＣ１～Ｃ４アルキル基（該基はハロゲン原子またはＣ１～Ｃ３アルキル基によりモノ置換またはポリ置換されてもよい。）を示し、
    ｎは０から２のいずれかの整数を示す。
    　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、またはハロゲン原子で置換されてもよいアリール基を示す。ただし、Ｘ１およびＸ２がいずれも水素原子を示す場合は除く。
    Ｙは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノメチル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアリール基、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ７～Ｃ１１アラルキルオキシ基を示し、ｍは３から５のいずれかの整数を示す。またｍが４または５の整数を示すとき、Ｙは同一または相異なっていてもよい。
    　Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、またはベンゾイルオキシ基を示し、ｐは１または２のいずれかの整数を示す。またｐが２のとき、異なる炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は同一または相異なっていてもよい。また、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は各々１つの酸素原子と結合して（＝Ｏ）と示すことができる。また、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は同時に結合してＣ１～Ｃ４アルコキシイミノ基も示すことができる。また、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は互いに結合し、２から５のアルキレン基で３員環、４員環、５員環および６員環を形成することができる。
    　Ｙ２は水素原子またはフッ素原子を示し、ｔは１または２のいずれかの整数を示す。またｔが２のとき、Ｙ２は同一または相異なっていてもよい。）
    で表されることを特徴とする置換フェニルエーテル化合物。
  18. 　前記式（１－５）において、ＡはＣ２～Ｃ５ハロアルキル基、またはシクロプロピルメチル基を示し、ｎは０から２のいずれかの整数を示し、
    Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、（ただし、Ｘ１およびＸ２がいずれも水素原子を示す場合は除く。）
    Ｙは水素原子、ハロゲン原子、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、ｍは３から５のいずれかの整数を示し、ｍが４または５の整数を示すとき、Ｙは同一または相異なっていてもよく、
    Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または水酸基を示し、ｐは１または２のいずれかの整数を示し、ｐが２のとき、異なる炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は同一または相異なっていてもよく、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は各々１つの酸素原子と結合して（＝Ｏ）と示すことができ、
    Ｙ２は水素原子、またはフッ素原子を示し、ｔが１
    で表されることを特徴とする請求項１７に記載の置換フェニルエーテル化合物。
  19. 　前記式（１－５）において、Ａは２，２，２－トリフルオロエチル基、またはシクロプロピルメチル基を示し、ｎは０から１のいずれかの整数を示し、
    Ｘ１はＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、Ｘ２はハロゲン原子を示し、
    Ｙは水素原子を示し、ｍは３から５のいずれかの整数を示し、
    Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または水酸基を示し、ｐは１または２のいずれかの整数を示し、ｐが２のとき、異なる炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は同一または相異なっていてもよく、同一炭素原子上にあるＲ１およびＲ２は各々１つの酸素原子と結合して（＝Ｏ）と示すことができ、
    Ｙ２はフッ素原子を示し、ｔが１
    で表されることを特徴とする請求項１７に記載の置換フェニルエーテル化合物。
  20. 　請求項１４から１９のいずれかに記載の置換フェニルエーテル化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
  21. 　請求項１４から１９のいずれかに記載の置換フェニルエーテル化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤または殺ダニ剤。
  22. 式（１－６）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式（１－６）中、Ａ１００はＣ２～Ｃ５ハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、ｎは０から２のいずれかの整数を示す。
    Ｘ１０１およびＸ１０２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシ基を示す。ただし、Ｘ１０１およびＸ１０２が同時に水素原子にはなり得ない。
    Ｙ１００は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、またはＣ１～Ｃ６アルコキシイミノメチル基を示し、ｖは１から４のいずれかの整数を示す。またｖが２から４の整数を表すとき、Ｙ１００は同一または相異なっていてもよい。
    Ｒ１０１ａおよびＲ１０２ａはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基を示す。また、同一炭素原子上にあるＲ１０１ａおよびＲ１０２ａは各々１つの酸素原子または硫黄原子と結合して（＝Ｏ）または（＝Ｓ）と表すことができる。また、同一炭素原子上にあるＲ１０１ａおよびＲ１０２ａは同時に結合してＣ１～Ｃ４アルコキシイミノ基も表すことができる。また、同一炭素原子上にあるＲ１０１ａおよびＲ１０２ａは互いに結合し、２から５のアルキレン基で３員環、４員環、５員環および６員環を形成することができる。
    Ｒ１０１ｂおよびＲ１０２ｂはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基を示し、ｕは０または１のいずれかの整数を示す。
    Ｗ１はハロゲン原子で置換されてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ３アルキル基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ２～Ｃ６アルケニルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ２～Ｃ６アルキニルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ３アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ２～Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ２～Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルキルオキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ３アルキルオキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいジＣ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ３アルキルアミノカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ３アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルアミノスルホニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいジＣ１～Ｃ６アルキルアミノスルホニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアリール基、ハロゲン原子で置換されてもよいベンジル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアリールカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいベンジルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいベンジルオキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基（該基はハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ３アルキル基によりモノ置換またはポリ置換されてもよい。）、またはハロゲン原子で置換されてもよいベンジルスルホニル基を示す。
    Ｗ２は水素原子、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいベンジル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいアリールスルホニル基（該基はハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ３アルキル基によりモノ置換またはポリ置換されてもよい。）を示す。）
    で表されることを特徴とするＮ－置換アニリン化合物。
  23. 　前記式（１－６）において、Ａ１００は２，２，２－トリフルオロエチル基、またはシクロプロピルメチル基を示し、ｎは０または１のいずれかの整数を示し、
    Ｘ１０１はＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、
    Ｘ１０２は水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、
    Ｙ１００は水素原子、ハロゲン原子、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、ｖは１または２のいずれかの整数を示し、ｖが２のとき、Ｙ１００は同一または相異なっていてもよく、
    Ｒ１０１ａおよびＲ１０２ａはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、同一炭素原子上にあるＲ１０１ａおよびＲ１０２ａは各々１つの酸素原子と結合して（＝Ｏ）と示すことができ、
    Ｒ１０１ｂおよびＲ１０２ｂは水素原子を示し、ｕは０または１のいずれかの整数を示し、
    Ｗ１はハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいベンゾイル基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェノキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいベンジルオキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェニルアミノカルボニル基、または置換されてもよいフェニルスルホニル基（該基はハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ３アルキル基によりモノ置換またはポリ置換されてもよい。）を示し、
    Ｗ２は水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、ベンジル基、ハロゲン原子で置換されてもよいベンゾイル基、または置換されてもよいフェニルスルホニル基（該基はハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ３アルキル基によりモノ置換またはポリ置換されてもよい。）
    である請求項２２に記載のＮ－置換アニリン化合物。
  24. 　前記式（１－６）において、Ａ１００は２，２，２－トリフルオロエチル基、またはシクロプロピルメチル基を示し、ｎは０または１のいずれかの整数を示し、
    Ｘ１０１はＣ１～Ｃ４アルキル基を示し、
    Ｘ１０２はハロゲン原子を示し、
    Ｙ１００は水素原子、またはハロゲン原子を示し、ｖは１または２のいずれかの整数を示し、ｖが２のとき、Ｙ１００は同一または相異なっていてもよく、
    Ｒ１０１ａおよびＲ１０２ａはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または水酸基を示し、同一炭素原子上にあるＲ１０１ａおよびＲ１０２ａは各々１つの酸素原子と結合して（＝Ｏ）と示すことができ、
    Ｒ１０１ｂおよびＲ１０２ｂは水素原子を示し、ｕは０または１のいずれかの整数を示し、
    Ｗ１はハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、ベンゾイル基、またはＣ１～Ｃ３アルキル基で置換されてもよいフェニルスルホニル基を示し、
    Ｗ２は水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、ベンゾイル基、またはＣ１～Ｃ３アルキル基で置換されてもよいフェニルスルホニル基
    である請求項２２に記載のＮ－置換アニリン化合物。
  25. 　請求項２２から２４のいずれかに記載のＮ－置換アニリン化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
  26. 　請求項２２から２４のいずれかに記載のＮ－置換アニリン化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤または殺ダニ剤。
  27. 式（３）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式（３）中、ＧはＣＯ２Ｒ３（Ｒ１０３はＣ１～Ｃ４アルキル基を示す。）、またはＣＨ２ＯＲ１０４（Ｒ１０４は水素原子、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルキルスルホニル基、またはＣ１～Ｃ４アルキル基で置換されてもよいアリールスルホニル基を示す。）を示す。
    Ｙ１０１およびＹ１０２はそれぞれ独立して、水素原子（ただしＧがＣＯ２Ｒ１０３を示すときは除く。）、ハロゲン原子、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基を示す。
    Ｗ１０３およびＷ１０４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基を示す。）
    であるアニリン化合物。
  28. 式（１－２）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
      
    （式（１－２）中、ｎが０または１のいずれかの整数を示す。
    Ｘ２はフッ素原子、または塩素原子を示す。）
    　で表わされることを特徴とする置換フェニルエーテル化合物。
  29. 　請求項２８に記載の置換フェニルエーテル化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺ダニ剤。
     
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