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WO2014196590A1 - 横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜を有する基板の製造方法 - Google Patents

横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜を有する基板の製造方法 Download PDF

Info

Publication number
WO2014196590A1
WO2014196590A1 PCT/JP2014/064926 JP2014064926W WO2014196590A1 WO 2014196590 A1 WO2014196590 A1 WO 2014196590A1 JP 2014064926 W JP2014064926 W JP 2014064926W WO 2014196590 A1 WO2014196590 A1 WO 2014196590A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
ring
carbon atoms
liquid crystal
side chain
Prior art date
Application number
PCT/JP2014/064926
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
隆之 根木
亮一 芦澤
淳彦 萬代
達哉 名木
喜弘 川月
瑞穂 近藤
Original Assignee
日産化学工業株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日産化学工業株式会社 filed Critical 日産化学工業株式会社
Priority to JP2015521480A priority Critical patent/JPWO2014196590A1/ja
Priority to CN201480044002.9A priority patent/CN105492964B/zh
Priority to KR1020157036815A priority patent/KR102244413B1/ko
Publication of WO2014196590A1 publication Critical patent/WO2014196590A1/ja

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
    • C08F220/303—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and one or more carboxylic moieties in the chain

Definitions

  • the present invention relates to a method for manufacturing a substrate having a liquid crystal alignment film for a horizontal electric field drive type liquid crystal display element. More specifically, the present invention relates to a novel method for manufacturing a liquid crystal display device having excellent image sticking characteristics.
  • the liquid crystal display element is known as a light, thin, and low power consumption display device and has been remarkably developed in recent years.
  • the liquid crystal display element is configured, for example, by sandwiching a liquid crystal layer between a pair of transparent substrates provided with electrodes.
  • an organic film made of an organic material is used as the liquid crystal alignment film so that the liquid crystal is in a desired alignment state between the substrates.
  • the liquid crystal alignment film is a component of the liquid crystal display element, and is formed on the surface of the substrate that holds the liquid crystal in contact with the liquid crystal, and plays a role of aligning the liquid crystal in a certain direction between the substrates.
  • the liquid crystal alignment film may be required to play a role of controlling the pretilt angle of the liquid crystal in addition to the role of aligning the liquid crystal in a certain direction such as a direction parallel to the substrate.
  • alignment control ability is given by performing an alignment treatment on the organic film constituting the liquid crystal alignment film.
  • the rubbing method is a method of rubbing (rubbing) the surface of an organic film such as polyvinyl alcohol, polyamide or polyimide on a substrate with a cloth such as cotton, nylon or polyester in the rubbing direction (rubbing direction).
  • This is a method of aligning liquid crystals. Since this rubbing method can easily realize a relatively stable alignment state of liquid crystals, it has been used in the manufacturing process of conventional liquid crystal display elements.
  • an organic film used for the liquid crystal alignment film a polyimide-based organic film excellent in reliability such as heat resistance and electrical characteristics has been mainly selected.
  • Anisotropy is formed in the organic film constituting the liquid crystal alignment film by linearly polarized light or collimated light, and the liquid crystal is aligned according to the anisotropy.
  • a decomposition type photo-alignment method is known as a main photo-alignment method.
  • the polyimide film is irradiated with polarized ultraviolet rays, and anisotropic decomposition is caused by utilizing the polarization direction dependence of the ultraviolet absorption of the molecular structure. Then, the liquid crystal is aligned by the polyimide remaining without being decomposed (see, for example, Patent Document 1).
  • photocrosslinking type and photoisomerization type photo-alignment methods are also known.
  • polyvinyl cinnamate is used and irradiated with polarized ultraviolet rays to cause a dimerization reaction (crosslinking reaction) at the double bond portion of two side chains parallel to the polarized light. Then, the liquid crystal is aligned in a direction perpendicular to the polarization direction (see, for example, Non-Patent Document 1).
  • the liquid crystal alignment film alignment treatment method by the photo alignment method does not require rubbing, and there is no fear of generation of dust or static electricity.
  • An alignment process can be performed even on a substrate of a liquid crystal display element having an uneven surface, which is a method for aligning a liquid crystal alignment film suitable for an industrial production process.
  • the photo-alignment method eliminates the rubbing process itself as compared with the rubbing method that has been used industrially as an alignment treatment method for liquid crystal display elements, and thus has a great advantage. And compared with the rubbing method in which the alignment control ability becomes almost constant by rubbing, the photo alignment method can control the alignment control ability by changing the irradiation amount of polarized light.
  • the photo-alignment method in order to achieve the same degree of alignment control ability as in the rubbing method, a large amount of polarized light irradiation may be required or stable liquid crystal alignment may not be realized. .
  • the photo-alignment method there is a demand for higher efficiency of alignment treatment and realization of stable liquid crystal alignment, and liquid crystal alignment films and liquid crystals that can impart high alignment control ability to the liquid crystal alignment film with high efficiency.
  • the obtained liquid crystal display element has a problem in the black level in color display, and thereby the color tone of the screen. It was found that there was a sense of incongruity. This seems to be a phenomenon caused by the disturbance of the initial orientation and is a problem to be solved.
  • the present invention provides a substrate having a liquid crystal alignment film for a horizontal electric field drive type liquid crystal display element which is provided with high efficiency and orientation control ability and has excellent image sticking characteristics, and a horizontal electric field drive type liquid crystal display element having the substrate.
  • an object of the present invention is to provide a lateral electric field drive type liquid crystal element capable of solving the black level problem and a liquid crystal alignment film for the element. It is another object of the present invention to provide a method for manufacturing a substrate having a liquid crystal alignment film capable of expanding a margin region of polarized UV light irradiation amount capable of realizing good liquid crystal alignment in the liquid crystal alignment film. .
  • the component (A) preferably has a photosensitive side chain that causes photocrosslinking, photoisomerization, or photofleece transition.
  • the component (A) preferably has any one photosensitive side chain selected from the group consisting of the following formulas (1) to (6).
  • A, B, and D are each independently a single bond, —O—, —CH 2 —, —COO—, —OCO—, —CONH—, —NH—CO—, —CH ⁇ CH—CO—.
  • S is an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, and the hydrogen atom bonded thereto may be replaced by a halogen group;
  • T is a single bond or an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, and a hydrogen atom bonded thereto may be replaced with a halogen group;
  • Y 1 represents a ring selected from a monovalent benzene ring, naphthalene ring, biphenyl ring, furan ring, pyrrole ring and alicyclic hydrocarbon having 5 to 8 carbon atoms, or the same or selected from those substituents.
  • R 0 is a hydrogen atom or a carbon number of 1 to 5 represents an alkyl group
  • R 0 is a hydrogen atom or a carbon number of 1 to 5 represents an alkyl group
  • Y 2 is a group selected from the group consisting of a divalent benzene ring, naphthalene ring, biphenyl ring, furan ring, pyrrole ring, alicyclic hydrocarbon having 5 to 8 carbon atoms, and combinations thereof
  • the hydrogen atom bonded to each independently represents —NO 2 , —CN, —CH ⁇ C (CN) 2 , —CH ⁇ CH—CN, a
  • R May be substituted with an alkyloxy group of R represents a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or the same definition as Y 1 ;
  • X is a single bond, —COO—, —OCO—, —N ⁇ N—, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —CH ⁇ CH—CO—O—, or —O—CO—CH ⁇ .
  • X may be the same or different;
  • Cou represents a coumarin-6-yl group or a coumarin-7-yl group, and the hydrogen atoms bonded thereto are independently —NO 2 , —CN, —CH ⁇ C (CN) 2 , —CH ⁇ CH— May be substituted with CN, a halogen group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkyloxy group having 1 to 5 carbon atoms; one of q1 and q2 is 1 and the other is 0; q3 is 0 or 1; P and Q are each independently selected from the group consisting of a divalent benzene ring, naphthalene ring, biphenyl ring, furan ring, pyrrole ring, alicyclic hydrocarbon having 5 to 8 carbon atoms, and combinations thereof.
  • P or Q on the side to which —CH ⁇ CH— is bonded is an aromatic ring;
  • the Ps may be the same or different, and when the number of Q is 2 or more, the Qs may be the same or different;
  • l1 is 0 or 1;
  • l2 is an integer from 0 to 2; when l1 and l2 are both 0,
  • A represents a single bond when T is a single bond; when l1 is 1, B represents a single bond when T is a single bond;
  • H and I are each independently a group selected from a divalent benzene ring, naphthalene ring, biphenyl ring, furan ring, pyrrole ring, and combinations thereof.
  • the component (A) preferably has any one photosensitive side chain selected from the group consisting of the following formulas (7) to (10).
  • the component (A) preferably has any one photosensitive side chain selected from the group consisting of the following formulas (11) to (13).
  • A, X, l, m, m1 and R have the same definition as above.
  • the component (A) may have a photosensitive side chain represented by the following formula (14) or (15).
  • A, Y 1 , l, m1 and m2 have the same definition as above.
  • the component (A) preferably has a photosensitive side chain represented by the following formula (16) or (17).
  • A, X, l and m have the same definition as above.
  • the component (A) preferably has a photosensitive side chain represented by the following formula (18) or (19).
  • A, B, Y 1 , q1, q2, m1, and m2 have the same definition as above.
  • R 1 represents a hydrogen atom, —NO 2 , —CN, —CH ⁇ C (CN) 2 , —CH ⁇ CH—CN, a halogen group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Represents an oxy group.
  • the component (A) preferably has a photosensitive side chain represented by the following formula (20).
  • A, Y 1 , X, l and m have the same definition as above.
  • the component (A) has any one liquid crystalline side chain selected from the group consisting of the following formulas (21) to (31): Good.
  • A, B, q1 and q2 have the same definition as above;
  • Y 3 is a group selected from the group consisting of a monovalent benzene ring, naphthalene ring, biphenyl ring, furan ring, nitrogen-containing heterocycle, alicyclic hydrocarbon having 5 to 8 carbon atoms, and combinations thereof.
  • each hydrogen atom bonded thereto may be independently substituted with —NO 2 , —CN, a halogen group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkyloxy group having 1 to 5 carbon atoms;
  • R 3 is a hydrogen atom, —NO 2 , —CN, —CH ⁇ C (CN) 2 , —CH ⁇ CH—CN, halogen group, monovalent benzene ring, naphthalene ring, biphenyl ring, furan ring, nitrogen-containing Represents a heterocyclic ring, an alicyclic hydrocarbon having 5 to 8 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms; l represents an integer of 1 to 12, m represents an integer of 0 to 2, provided that in formulas (23) to (24), the sum of all m is 2 or more, and formulas (25) to (26 ), The sum of all m is 1
  • ⁇ 11> A substrate having a liquid crystal alignment film for a lateral electric field drive type liquid crystal display device manufactured according to any of the above ⁇ 1> to ⁇ 10>.
  • ⁇ 12> A lateral electric field drive type liquid crystal display device having the substrate of ⁇ 11> above.
  • a composition for producing a liquid crystal alignment film for a lateral electric field drive type liquid crystal display device comprising (A) a photosensitive side chain polymer exhibiting liquid crystallinity in a predetermined temperature range, and (B) an organic solvent. .
  • the component (A) preferably has a photosensitive side chain that causes photocrosslinking, photoisomerization, or photofleece transition.
  • the component (A) preferably has any one photosensitive side chain selected from the group consisting of the following formulas (1) to (6).
  • A, B, and D are each independently a single bond, —O—, —CH 2 —, —COO—, —OCO—, —CONH—, —NH—CO—, —CH ⁇ CH—CO—.
  • S is an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, and the hydrogen atom bonded thereto may be replaced by a halogen group;
  • T is a single bond or an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, and a hydrogen atom bonded thereto may be replaced with a halogen group;
  • Y 1 represents a ring selected from a monovalent benzene ring, naphthalene ring, biphenyl ring, furan ring, pyrrole ring and alicyclic hydrocarbon having 5 to 8 carbon atoms, or the same or selected from those substituents.
  • R 0 is a hydrogen atom or a carbon number of 1 to 5 represents an alkyl group
  • R 0 is a hydrogen atom or a carbon number of 1 to 5 represents an alkyl group
  • Y 2 is a group selected from the group consisting of a divalent benzene ring, naphthalene ring, biphenyl ring, furan ring, pyrrole ring, alicyclic hydrocarbon having 5 to 8 carbon atoms, and combinations thereof
  • the hydrogen atom bonded to each independently represents —NO 2 , —CN, —CH ⁇ C (CN) 2 , —CH ⁇ CH—CN, a
  • R May be substituted with an alkyloxy group of R represents a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or the same definition as Y 1 ;
  • X is a single bond, —COO—, —OCO—, —N ⁇ N—, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —CH ⁇ CH—CO—O—, or —O—CO—CH ⁇ .
  • Cou represents a coumarin-6-yl group or a coumarin-7-yl group, and the hydrogen atoms bonded thereto are independently —NO 2 , —CN, —CH ⁇ C (CN) 2 , —CH ⁇ CH— May be substituted with CN, a halogen group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkyloxy group having 1 to 5 carbon atoms; one of q1 and q2 is 1 and one is 0; q3 is 0 or 1; P and Q are each independently a single bond, a divalent benzene ring, a naphthalene ring, a biphenyl ring, a furan ring, a pyrrole ring, an alicyclic hydrocarbon having 5 to 8 carbon atoms, or a combination thereof.
  • I is a group selected from However, when X is —CH ⁇ CH—CO—O— or —O—CO—CH ⁇ CH—, P or Q on the side to which —CH ⁇ CH— is bonded is an aromatic ring; H and I are each independently a group selected from a divalent benzene ring, naphthalene ring, biphenyl ring, furan ring, pyrrole ring, and combinations thereof.
  • the component (A) preferably has any one photosensitive side chain selected from the group consisting of the following formulas (7) to (10).
  • the component (A) preferably has any one photosensitive side chain selected from the group consisting of the following formulas (11) to (13).
  • A, X, l, m and R have the same definition as above.
  • the component (A) may have a photosensitive side chain represented by the following formula (14) or (15).
  • A, Y 1 , X, 1, m1, and m2 have the same definition as above.
  • the component (A) may have a photosensitive side chain represented by the following formula (16) or (17).
  • A, X, l and m have the same definition as above.
  • the component (A) may have a photosensitive side chain represented by the following formula (18) or (19).
  • A, B, Y1, q1, q2, m1, and m2 have the same definition as above.
  • R 1 represents a hydrogen atom, —NO 2 , —CN, —CH ⁇ C (CN) 2 , —CH ⁇ CH—CN, a halogen group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Represents an oxy group.
  • the component (A) may have a photosensitive side chain represented by the following formula (20).
  • A, Y 1 , X, l and m have the same definition as above.
  • the component (A) has any one liquid crystalline side chain selected from the group consisting of the following formulas (21) to (31). Good.
  • A, B, q1 and q2 have the same definition as above;
  • Y 3 is a group selected from the group consisting of a monovalent benzene ring, naphthalene ring, biphenyl ring, furan ring, nitrogen-containing heterocycle, alicyclic hydrocarbon having 5 to 8 carbon atoms, and combinations thereof.
  • each hydrogen atom bonded thereto may be independently substituted with —NO 2 , —CN, a halogen group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkyloxy group having 1 to 5 carbon atoms;
  • R 3 is a hydrogen atom, —NO 2 , —CN, —CH ⁇ C (CN) 2 , —CH ⁇ CH—CN, halogen group, monovalent benzene ring, naphthalene ring, biphenyl ring, furan ring, nitrogen-containing Represents a heterocyclic ring, an alicyclic hydrocarbon having 5 to 8 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms; l represents an integer of 1 to 12, m represents an integer of 0 to 2, provided that in the formulas (25) to (26), the sum of all m is 2 or more, and the formulas (27) to (28 ), The sum of all m
  • ⁇ P11> A substrate having a liquid crystal alignment film for a lateral electric field drive type liquid crystal display device manufactured by any of the above ⁇ P1> to ⁇ P10>.
  • ⁇ P12> A lateral electric field drive type liquid crystal display device having the substrate of ⁇ P11> above.
  • ⁇ P13> Step of preparing a substrate (first substrate) of ⁇ P11>above; [I ′] A polymer composition containing (A) a photosensitive side chain polymer that exhibits liquid crystallinity in a predetermined temperature range, and (B) an organic solvent is applied onto a second substrate.
  • ⁇ P14> A lateral electric field drive type liquid crystal display device manufactured according to the above ⁇ P13>.
  • ⁇ P15> (A) A photosensitive side chain polymer that exhibits liquid crystallinity in a predetermined temperature range, and (B) a composition for producing a liquid crystal alignment film for a lateral electric field drive type liquid crystal display element, comprising an organic solvent. .
  • a substrate having a liquid crystal alignment film for a horizontal electric field drive type liquid crystal display element which is provided with high efficiency and orientation control ability and has excellent image sticking characteristics
  • a horizontal electric field drive type liquid crystal display element having the substrate can do. Since the lateral electric field drive type liquid crystal display device manufactured by the method of the present invention is provided with the alignment control ability with high efficiency, the display characteristics are not impaired even when continuously driven for a long time. Further, according to the present invention, in addition to the above-described effects, a lateral electric field drive type liquid crystal element having high reliability in which characteristics such as voltage holding ratio do not deteriorate even under severe conditions such as high temperature and high humidity, and the like A liquid crystal alignment film for the device can be provided.
  • the polymer composition used in the production method of the present invention has a photosensitive side chain polymer that can exhibit liquid crystallinity (hereinafter, also simply referred to as a side chain polymer), and the polymer composition
  • the coating film obtained by using the product is a film having a photosensitive side chain polymer that can exhibit liquid crystallinity.
  • This coating film is subjected to orientation treatment by irradiation with polarized light without being rubbed. And after polarized light irradiation, it will become the coating film (henceforth a liquid crystal aligning film) to which the orientation control ability was provided through the process of heating the side chain type polymer film.
  • the method for producing a substrate having the liquid crystal alignment film of the present invention is [I] (A) A photosensitive side chain polymer that exhibits liquid crystallinity in a predetermined temperature range, and (B) a substrate containing a polymer composition containing an organic solvent, and a conductive film for driving a lateral electric field.
  • a step of coating on top to form a coating film [II] A step of irradiating the coating film obtained in [I] with polarized ultraviolet rays having an extinction ratio of 10: 1 or more; and [III] a step of heating the coating film obtained in [II];
  • a liquid crystal alignment film for a lateral electric field drive type liquid crystal display element to which alignment control ability is imparted can be obtained, and a substrate having the liquid crystal alignment film can be obtained.
  • a lateral electric field drive type liquid crystal display element can be obtained.
  • the second substrate instead of using a substrate having no lateral electric field driving conductive film instead of a substrate having a lateral electric field driving conductive film, the above steps [I] to [III] (for lateral electric field driving) Since a substrate having no conductive film is used, for the sake of convenience, in this application, the steps [I ′] to [III ′] may be abbreviated as steps), thereby providing a first liquid crystal alignment film having alignment controllability. Two substrates can be obtained.
  • the manufacturing method of the horizontal electric field drive type liquid crystal display element is [IV] A step of obtaining a liquid crystal display element by arranging the first and second substrates obtained above so that the liquid crystal alignment films of the first and second substrates face each other with liquid crystal interposed therebetween; Have Thereby, a horizontal electric field drive type liquid crystal display element can be obtained.
  • step [I] a polymer composition containing a photosensitive side chain polymer that exhibits liquid crystallinity in a predetermined temperature range and an organic solvent is applied onto a substrate having a conductive film for driving a lateral electric field. To form a coating film.
  • ⁇ Board> Although it does not specifically limit about a board
  • the substrate has a conductive film for driving a lateral electric field.
  • the conductive film include, but are not limited to, ITO (Indium Tin Oxide) and IZO (Indium Zinc Oxide) when the liquid crystal display element is a transmission type.
  • examples of the conductive film include a material that reflects light such as aluminum, but are not limited thereto.
  • a method for forming a conductive film on a substrate a conventionally known method can be used.
  • a polymer composition is applied on a substrate having a conductive film for driving a lateral electric field, particularly on the conductive film.
  • the polymer composition used in the production method of the present invention contains (A) a photosensitive side chain polymer that exhibits liquid crystallinity in a predetermined temperature range, and (B) an organic solvent.
  • the component (A) is a photosensitive side chain polymer that exhibits liquid crystallinity within a predetermined temperature range.
  • the side chain polymer preferably reacts with light in the wavelength range of 250 nm to 400 nm and exhibits liquid crystallinity in the temperature range of 100 ° C. to 250 ° C.
  • the (A) side chain polymer preferably has a photosensitive side chain that reacts with light in the wavelength range of 250 nm to 400 nm.
  • the (A) side chain polymer preferably has a mesogenic group in order to exhibit liquid crystallinity in the temperature range of 100 ° C to 250 ° C.
  • the side chain type polymer has a photosensitive side chain bonded to the main chain, and can cause a crosslinking reaction, an isomerization reaction, or a light fleece rearrangement in response to light.
  • the structure of the side chain having photosensitivity is not particularly limited, but a structure that undergoes a crosslinking reaction or photofleece rearrangement in response to light is desirable, and a structure that causes a crosslinking reaction is more desirable. In this case, even if exposed to external stress such as heat, the achieved orientation control ability can be stably maintained for a long period of time.
  • the structure of the photosensitive side chain polymer film capable of exhibiting liquid crystallinity is not particularly limited as long as it satisfies such characteristics, but it is preferable to have a rigid mesogenic component in the side chain structure. In this case, stable liquid crystal alignment can be obtained when the side chain polymer is used as a liquid crystal alignment film.
  • the polymer structure has, for example, a main chain and a side chain bonded to the main chain, and the side chain includes a mesogenic component such as a biphenyl group, a terphenyl group, a phenylcyclohexyl group, a phenylbenzoate group, and an azobenzene group, and a tip.
  • a mesogenic component such as a biphenyl group, a terphenyl group, a phenylcyclohexyl group, a phenylbenzoate group, and an azobenzene group, and a tip.
  • the main chain is preferably a structure having a main chain and a side chain comprising at least one of the following formulas (1) to (6).
  • A, B, and D are each independently a single bond, —O—, —CH 2 —, —COO—, —OCO—, —CONH—, —NH—CO—, —CH ⁇ CH—CO—.
  • S is an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, and the hydrogen atom bonded thereto may be replaced by a halogen group;
  • T is a single bond or an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, and a hydrogen atom bonded thereto may be replaced with a halogen group;
  • Y 1 represents a ring selected from a monovalent benzene ring, naphthalene ring, biphenyl ring, furan ring, pyrrole ring and alicyclic hydrocarbon having 5 to 8 carbon atoms, or the same or selected from those substituents.
  • R 0 is a hydrogen atom or a carbon number of 1 to 5 represents an alkyl group
  • R 0 is a hydrogen atom or a carbon number of 1 to 5 represents an alkyl group
  • Y 2 is a group selected from the group consisting of a divalent benzene ring, naphthalene ring, biphenyl ring, furan ring, pyrrole ring, alicyclic hydrocarbon having 5 to 8 carbon atoms, and combinations thereof
  • the hydrogen atom bonded to each independently represents —NO 2 , —CN, —CH ⁇ C (CN) 2 , —CH ⁇ CH—CN, a
  • R May be substituted with an alkyloxy group of R represents a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or the same definition as Y 1 ;
  • X is a single bond, —COO—, —OCO—, —N ⁇ N—, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —CH ⁇ CH—CO—O—, or —O—CO—CH ⁇ .
  • X may be the same or different;
  • Cou represents a coumarin-6-yl group or a coumarin-7-yl group, and the hydrogen atoms bonded thereto are independently —NO 2 , —CN, —CH ⁇ C (CN) 2 , —CH ⁇ CH— May be substituted with CN, a halogen group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkyloxy group having 1 to 5 carbon atoms; one of q1 and q2 is 1 and the other is 0; q3 is 0 or 1; P and Q are each independently selected from the group consisting of a divalent benzene ring, naphthalene ring, biphenyl ring, furan ring, pyrrole ring, alicyclic hydrocarbon having 5 to 8 carbon atoms, and combinations thereof.
  • P or Q on the side to which —CH ⁇ CH— is bonded is an aromatic ring;
  • the Ps may be the same or different, and when the number of Q is 2 or more, the Qs may be the same or different;
  • l1 is 0 or 1;
  • l2 is an integer from 0 to 2; when l1 and l2 are both 0,
  • A represents a single bond when T is a single bond; when l1 is 1, B represents a single bond when T is a single bond;
  • H and I are each independently a group selected from a divalent benzene ring, naphthalene ring, biphenyl ring, furan ring, pyrrole ring, and combinations thereof.
  • the side chain may be any one type of photosensitive side chain selected from the group consisting of the following formulas (7) to (10).
  • the side chain may be any one type of photosensitive side chain selected from the group consisting of the following formulas (11) to (13).
  • A, X, l, m, m1 and R have the same definition as above.
  • the side chain may be a photosensitive side chain represented by the following formula (14) or (15).
  • A, Y 1 , l, m1 and m2 have the same definition as above.
  • the side chain may be a photosensitive side chain represented by the following formula (16) or (17).
  • A, X, l and m have the same definition as above.
  • the side chain is preferably a photosensitive side chain represented by the following formula (18) or (19).
  • A, B, Y 1 , q1, q2, m1, and m2 have the same definition as above.
  • R 1 represents a hydrogen atom, —NO 2 , —CN, —CH ⁇ C (CN) 2 , —CH ⁇ CH—CN, a halogen group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Represents an oxy group.
  • the side chain is preferably a photosensitive side chain represented by the following formula (20).
  • A, Y 1 , X, l and m have the same definition as above.
  • the (A) side chain polymer preferably has any one liquid crystalline side chain selected from the group consisting of the following formulas (21) to (31).
  • A, B, q1 and q2 have the same definition as above;
  • Y 3 is a group selected from the group consisting of a monovalent benzene ring, naphthalene ring, biphenyl ring, furan ring, nitrogen-containing heterocycle, alicyclic hydrocarbon having 5 to 8 carbon atoms, and combinations thereof.
  • each hydrogen atom bonded thereto may be independently substituted with —NO 2 , —CN, a halogen group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkyloxy group having 1 to 5 carbon atoms;
  • R 3 is a hydrogen atom, —NO 2 , —CN, —CH ⁇ C (CN) 2 , —CH ⁇ CH—CN, halogen group, monovalent benzene ring, naphthalene ring, biphenyl ring, furan ring, nitrogen-containing Represents a heterocyclic ring, an alicyclic hydrocarbon having 5 to 8 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms; l represents an integer of 1 to 12, m represents an integer of 0 to 2, provided that in formulas (23) to (24), the sum of all m is 2 or more, and formulas (25) to (26 ), The sum of all m is 1
  • R represents a hydrogen atom or a methyl group
  • S represents an alkylene group having 2 to 10 carbon atoms
  • R 10 represents Br or CN
  • S represents an alkylene group having 2 to 10 carbon atoms
  • u represents Represents 0 or 1
  • Py represents a 2-pyridyl group, a 3-pyridyl group or a 4-pyridyl group.
  • V represents 1 or 2.
  • the photosensitive side chain polymer capable of exhibiting the above liquid crystallinity can be obtained by polymerizing the photoreactive side chain monomer having the above photosensitive side chain and the liquid crystalline side chain monomer.
  • the liquid crystalline side chain monomer is a monomer in which a polymer derived from the monomer exhibits liquid crystallinity and the polymer can form a mesogenic group at a side chain site.
  • a mesogenic group having a side chain even if it is a group having a mesogen structure alone such as biphenyl or phenylbenzoate, or a group having a mesogen structure by hydrogen bonding between side chains such as benzoic acid Good.
  • the mesogenic group possessed by the side chain the following structure is preferable.
  • liquid crystalline side chain monomer examples include a main chain composed of at least one selected from the group consisting of hydrocarbon, (meth) acrylate, maleimide, norbornene and siloxane, and the above formula (21).
  • a structure having a side chain composed of at least one of (31) to (31) is preferable.
  • the side chain polymer can be obtained by the polymerization reaction of the above-described photoreactive side chain monomer that exhibits liquid crystallinity. Further, it can be obtained by copolymerization of a photoreactive side chain monomer that does not exhibit liquid crystallinity and a liquid crystalline side chain monomer, or by copolymerization of a photoreactive side chain monomer that exhibits liquid crystallinity and a liquid crystalline side chain monomer. it can. Furthermore, it can be copolymerized with other monomers as long as the liquid crystallinity is not impaired.
  • Examples of other monomers include industrially available monomers capable of radical polymerization reaction. Specific examples of the other monomer include unsaturated carboxylic acid, acrylic ester compound, methacrylic ester compound, maleimide compound, acrylonitrile, maleic anhydride, styrene compound and vinyl compound.
  • the unsaturated carboxylic acid include acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, maleic acid, fumaric acid and the like.
  • the acrylic ester compound include methyl acrylate, ethyl acrylate, isopropyl acrylate, benzyl acrylate, naphthyl acrylate, anthryl acrylate, anthryl methyl acrylate, phenyl acrylate, 2,2,2-trifluoroethyl acrylate, tert-butyl.
  • methacrylic acid ester compound examples include methyl methacrylate, ethyl methacrylate, isopropyl methacrylate, benzyl methacrylate, naphthyl methacrylate, anthryl methacrylate, anthryl methyl methacrylate, phenyl methacrylate, 2,2,2-trifluoroethyl methacrylate, tert-butyl.
  • (Meth) acrylate compounds having a cyclic ether group such as glycidyl (meth) acrylate, (3-methyl-3-oxetanyl) methyl (meth) acrylate, and (3-ethyl-3-oxetanyl) methyl (meth) acrylate are also used. be able to.
  • Examples of the vinyl compound include vinyl ether, methyl vinyl ether, benzyl vinyl ether, 2-hydroxyethyl vinyl ether, phenyl vinyl ether, and propyl vinyl ether.
  • Examples of the styrene compound include styrene, methylstyrene, chlorostyrene, bromostyrene, and the like.
  • Examples of maleimide compounds include maleimide, N-methylmaleimide, N-phenylmaleimide, and N-cyclohexylmaleimide.
  • the production method of the side chain polymer of the present embodiment is not particularly limited, and a general-purpose method that is handled industrially can be used. Specifically, it can be produced by cationic polymerization, radical polymerization, or anionic polymerization using a vinyl group of a liquid crystalline side chain monomer or photoreactive side chain monomer. Among these, radical polymerization is particularly preferable from the viewpoint of ease of reaction control.
  • RAFT reversible addition-cleavage chain transfer
  • the radical thermal polymerization initiator is a compound that generates radicals by heating to a decomposition temperature or higher.
  • radical thermal polymerization initiators include ketone peroxides (methyl ethyl ketone peroxide, cyclohexanone peroxide, etc.), diacyl peroxides (acetyl peroxide, benzoyl peroxide, etc.), hydroperoxides (peroxidation).
  • the radical photopolymerization initiator is not particularly limited as long as it is a compound that initiates radical polymerization by light irradiation.
  • examples of such radical photopolymerization initiators include benzophenone, Michler's ketone, 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone, xanthone, thioxanthone, isopropylxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2-ethylanthraquinone, acetophenone, 2-hydroxy -2-methylpropiophenone, 2-hydroxy-2-methyl-4'-isopropylpropiophenone, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, isopropyl benzoin ether, isobutyl benzoin ether, 2,2-diethoxyacetophenone, 2,2 -Dimethoxy-2-phenylacetophenone, camphorquinone, benzanthrone, 2-methyl-1- [4- (
  • the radical polymerization method is not particularly limited, and an emulsion polymerization method, suspension polymerization method, dispersion polymerization method, precipitation polymerization method, bulk polymerization method, solution polymerization method and the like can be used.
  • the organic solvent used for the polymerization reaction of the photosensitive side chain polymer capable of exhibiting liquid crystallinity is not particularly limited as long as the generated polymer is soluble. Specific examples are given below.
  • organic solvents may be used alone or in combination. Furthermore, even if it is a solvent which does not dissolve the polymer
  • the polymerization temperature at the time of radical polymerization can be selected from any temperature of 30 ° C. to 150 ° C., but is preferably in the range of 50 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction can be carried out at any concentration, but if the concentration is too low, it is difficult to obtain a high molecular weight polymer, and if the concentration is too high, the viscosity of the reaction solution becomes too high and uniform stirring is difficult. Therefore, the monomer concentration is preferably 1% by mass to 50% by mass, more preferably 5% by mass to 30% by mass.
  • the initial stage of the reaction is carried out at a high concentration, and then an organic solvent can be added.
  • the molecular weight of the obtained polymer is decreased when the ratio of the radical polymerization initiator is large relative to the monomer, and the molecular weight of the obtained polymer is increased when the ratio is small, the ratio of the radical initiator is
  • the content is preferably 0.1 mol% to 10 mol% with respect to the monomer to be polymerized. Further, various monomer components, solvents, initiators and the like can be added during the polymerization.
  • the polymer deposited in a poor solvent and precipitated can be recovered by filtration and then dried at normal temperature or under reduced pressure at room temperature or by heating.
  • impurities in the polymer can be reduced.
  • the poor solvent at this time include alcohols, ketones, hydrocarbons and the like, and it is preferable to use three or more kinds of poor solvents selected from these because purification efficiency is further improved.
  • the molecular weight of the (A) side chain polymer of the present invention is measured by a GPC (Gel Permeation Chromatography) method in consideration of the strength of the obtained coating film, workability during coating film formation, and uniformity of the coating film.
  • the weight average molecular weight is preferably 2,000 to 1,000,000, more preferably 5,000 to 100,000.
  • the polymer composition used in the present invention is preferably prepared as a coating solution so as to be suitable for forming a liquid crystal alignment film. That is, the polymer composition used in the present invention is preferably prepared as a solution in which a resin component for forming a resin film is dissolved in an organic solvent.
  • the resin component is a resin component containing a photosensitive side chain polymer capable of exhibiting the liquid crystallinity already described.
  • the content of the resin component is preferably 1% by mass to 20% by mass, more preferably 3% by mass to 15% by mass, and particularly preferably 3% by mass to 10% by mass.
  • the resin component described above may be a photosensitive side chain polymer that can all exhibit the above-described liquid crystallinity, but does not impair the liquid crystal developing ability and the photosensitive performance.
  • Other polymers may be mixed within the range.
  • the content of the other polymer in the resin component is 0.5 to 80% by mass, preferably 1 to 50% by mass.
  • examples of such other polymers include polymers that are made of poly (meth) acrylate, polyamic acid, polyimide, and the like and are not a photosensitive side chain polymer that can exhibit liquid crystallinity.
  • the organic solvent used for the polymer composition used in the present invention is not particularly limited as long as it is an organic solvent that dissolves the resin component. Specific examples are given below. N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, N-methylcaprolactam, 2-pyrrolidone, N-ethylpyrrolidone, N-vinylpyrrolidone, dimethylsulfoxide, tetramethylurea, pyridine, Dimethylsulfone, hexamethylsulfoxide, ⁇ -butyrolactone, 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide, 3-ethoxy-N, N-dimethylpropanamide, 3-butoxy-N, N-dimethylpropanamide, 1,3 -Dimethyl-imidazolidinone, ethyl amyl ketone, methyl nonyl ketone, methyl ethyl ketone,
  • the polymer composition used in the present invention may contain components other than the above components (A) and (B). Examples thereof include solvents and compounds that improve the film thickness uniformity and surface smoothness when the polymer composition is applied, and compounds that improve the adhesion between the liquid crystal alignment film and the substrate.
  • the present invention is not limited to this.
  • solvent poor solvent which improves the uniformity of film thickness and surface smoothness.
  • solvents may be used alone or in combination.
  • it is preferably 5% by mass to 80% by mass of the total solvent, more preferably so as not to significantly reduce the solubility of the entire solvent contained in the polymer composition. Is 20% by mass to 60% by mass.
  • Examples of the compound that improves film thickness uniformity and surface smoothness include fluorine-based surfactants, silicone-based surfactants, and nonionic surfactants. More specifically, for example, Ftop (registered trademark) 301, EF303, EF352 (manufactured by Tochem Products), MegaFac (registered trademark) F171, F173, R-30 (manufactured by DIC), Florard FC430, FC431 (Manufactured by Sumitomo 3M), Asahi Guard (registered trademark) AG710 (manufactured by Asahi Glass), Surflon (registered trademark) S-382, SC101, SC102, SC103, SC104, SC105, SC106 (manufactured by AGC Seimi Chemical Co., Ltd.) It is done.
  • the use ratio of these surfactants is preferably 0.01 to 2 parts by mass, more preferably 0.01 to 1 part by mass with respect to 100 parts by mass of the resin component contained in the polymer composition
  • the compound that improves the adhesion between the liquid crystal alignment film and the substrate include the following functional silane-containing compounds.
  • phenoplasts and epoxy group-containing compounds for the purpose of preventing the deterioration of electrical characteristics due to the backlight when the liquid crystal display element is constructed
  • An agent may be contained in the polymer composition. Specific phenoplast additives are shown below, but are not limited to this structure.
  • Specific epoxy group-containing compounds include ethylene glycol diglycidyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, tripropylene glycol diglycidyl ether, polypropylene glycol diglycidyl ether, neopentyl glycol diglycidyl ether, 1, 6-hexanediol diglycidyl ether, glycerin diglycidyl ether, 2,2-dibromoneopentyl glycol diglycidyl ether, 1,3,5,6-tetraglycidyl-2,4-hexanediol, N, N, N ′, N ′,-tetraglycidyl-m-xylenediamine, 1,3-bis (N, N-diglycidylaminomethyl) cyclohexane, N, N, N ′, N ′,-tetraglycidyl- , 4'-diaminodip
  • the amount used is preferably 0.1 to 30 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin component contained in the polymer composition. More preferably, it is 1 to 20 parts by mass. If the amount used is less than 0.1 parts by mass, the effect of improving the adhesion cannot be expected, and if it exceeds 30 parts by mass, the orientation of the liquid crystal may deteriorate.
  • a photosensitizer can also be used as an additive. Colorless and triplet sensitizers are preferred.
  • photosensitizers aromatic nitro compounds, coumarins (7-diethylamino-4-methylcoumarin, 7-hydroxy4-methylcoumarin), ketocoumarins, carbonyl biscoumarins, aromatic 2-hydroxyketones, and amino-substituted Aromatic 2-hydroxyketones (2-hydroxybenzophenone, mono- or di-p- (dimethylamino) -2-hydroxybenzophenone), acetophenone, anthraquinone, xanthone, thioxanthone, benzanthrone, thiazoline (2-benzoylmethylene-3 -Methyl- ⁇ -naphthothiazoline, 2- ( ⁇ -naphthoylmethylene) -3-methylbenzothiazoline, 2- ( ⁇ -naphthoylmethylene) -3-methylbenzothiazoline, 2- (4-b
  • Aromatic 2-hydroxy ketone (benzophenone), coumarin, ketocoumarin, carbonyl biscoumarin, acetophenone, anthraquinone, xanthone, thioxanthone, and acetophenone ketal are preferred.
  • a dielectric, a conductive substance, or the like for the purpose of changing the electrical properties such as the dielectric constant and conductivity of the liquid crystal alignment film, as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • a crosslinkable compound may be added for the purpose of increasing the hardness and density of the liquid crystal alignment film.
  • the method for applying the polymer composition described above onto a substrate having a conductive film for driving a lateral electric field is not particularly limited.
  • the application method is generally performed by screen printing, offset printing, flexographic printing, an inkjet method, or the like.
  • Other coating methods include a dipping method, a roll coater method, a slit coater method, a spinner method (rotary coating method), or a spray method, and these may be used depending on the purpose.
  • the polymer composition After the polymer composition is applied on a substrate having a conductive film for driving a horizontal electric field, it is 50 to 200 ° C., preferably 50 to 200 ° C. by a heating means such as a hot plate, a heat circulation oven or an IR (infrared) oven.
  • the solvent can be evaporated at 150 ° C. to obtain a coating film.
  • the drying temperature at this time is preferably lower than the liquid crystal phase expression temperature of the side chain polymer. If the thickness of the coating film is too thick, it will be disadvantageous in terms of power consumption of the liquid crystal display element, and if it is too thin, the reliability of the liquid crystal display element may be lowered.
  • it is preferably 5 nm to 300 nm, more preferably 10 nm to 150 nm. It is. In addition, it is also possible to provide the process of cooling the board
  • step [II] the coating film obtained in step [I] is irradiated with polarized ultraviolet rays having an extinction ratio of 10: 1 or more, preferably an extinction ratio of 15: 1 or more, more preferably an extinction ratio of 20: 1 or more.
  • the extinction ratio refers to the transmittance ratio of the P wave and S wave of the polarizing plate at a specific wavelength used for causing a photoreaction.
  • ultraviolet rays to be used ultraviolet rays having a wavelength in the range of 100 nm to 400 nm can be used.
  • the optimum wavelength is selected through a filter or the like depending on the type of coating film to be used.
  • ultraviolet light having a wavelength in the range of 290 nm to 400 nm can be selected and used so that the photocrosslinking reaction can be selectively induced.
  • the ultraviolet light for example, light emitted from a high-pressure mercury lamp can be used.
  • the irradiation amount of polarized ultraviolet rays depends on the coating film used.
  • the amount of irradiation is polarized ultraviolet light that realizes the maximum value of ⁇ A (hereinafter also referred to as ⁇ Amax), which is the difference between the ultraviolet light absorbance in a direction parallel to the polarization direction of polarized ultraviolet light and the ultraviolet light absorbance in a direction perpendicular to the polarization direction of the polarized ultraviolet light.
  • the amount is preferably in the range of 1% to 70%, more preferably in the range of 1% to 50%.
  • step [III] the ultraviolet-irradiated coating film polarized in step [II] is heated.
  • An orientation control ability can be imparted to the coating film by heating.
  • a heating means such as a hot plate, a heat circulation type oven, or an IR (infrared) type oven can be used.
  • the heating temperature can be determined in consideration of the temperature at which the liquid crystallinity of the coating film used is developed.
  • the heating temperature is preferably within the temperature range of the temperature at which the side chain polymer exhibits liquid crystallinity (hereinafter referred to as liquid crystal expression temperature).
  • the liquid crystal expression temperature on the coating film surface is expected to be lower than the liquid crystal expression temperature when a photosensitive side chain polymer that can exhibit liquid crystallinity is observed in bulk.
  • the heating temperature is more preferably within the temperature range of the liquid crystal expression temperature on the coating film surface. That is, the temperature range of the heating temperature after irradiation with polarized ultraviolet rays is 10 ° C. lower than the lower limit of the temperature range of the liquid crystal expression temperature of the side chain polymer used, and 10 ° C.
  • the liquid crystal expression temperature is not less than the glass transition temperature (Tg) at which the side chain polymer or coating film surface undergoes a phase transition from the solid phase to the liquid crystal phase, and from the liquid crystal phase to the isotropic phase (isotropic phase). It means a temperature below the isotropic phase transition temperature (Tiso) that causes a phase transition.
  • the thickness of the coating film formed after heating is preferably 5 nm to 300 nm, more preferably 50 nm to 150 nm, for the same reason described in the step [I].
  • the production method of the present invention can realize highly efficient introduction of anisotropy into the coating film. And a board
  • the step [IV] is performed in the same manner as in the above [I ′] to [III ′], similarly to the substrate (first substrate) obtained in [III] and having the liquid crystal alignment film on the conductive film for lateral electric field driving.
  • the obtained liquid crystal alignment film-attached substrate (second substrate) having no conductive film is placed oppositely so that both liquid crystal alignment films face each other through liquid crystal, and a liquid crystal cell is formed by a known method.
  • This is a step of manufacturing a lateral electric field drive type liquid crystal display element.
  • a substrate having no lateral electric field driving conductive film was used in place of the substrate having the lateral electric field driving conductive film in the step [I].
  • steps [I] to [III] It can be carried out in the same manner as in steps [I] to [III]. Since the difference between the steps [I] to [III] and the steps [I ′] to [III ′] is only the presence or absence of the conductive film, the description of the steps [I ′] to [III ′] is omitted. To do.
  • the first and second substrates described above are prepared, spacers are dispersed on the liquid crystal alignment film of one substrate, and the liquid crystal alignment film surface is on the inside.
  • the other substrate is bonded and the liquid crystal is injected under reduced pressure, or the liquid crystal is dropped on the liquid crystal alignment film surface on which the spacers are dispersed, and then the substrate is bonded and sealed.
  • Etc. can be illustrated.
  • the diameter of the spacer at this time is preferably 1 ⁇ m to 30 ⁇ m, more preferably 2 ⁇ m to 10 ⁇ m. This spacer diameter determines the distance between the pair of substrates that sandwich the liquid crystal layer, that is, the thickness of the liquid crystal layer.
  • substrate with a coating film of this invention irradiates the polarized ultraviolet-ray, after apply
  • the coating film used in the present invention realizes the introduction of highly efficient anisotropy into the coating film by utilizing the principle of molecular reorientation induced by the side chain photoreaction and liquid crystallinity. .
  • an embodiment using a side chain type polymer having a structure having a photocrosslinkable group as a photoreactive group is the first embodiment, a structure having a photofleece rearrangement group or a group causing isomerization as a photoreactive group
  • An embodiment using the side chain type polymer will be referred to as a second embodiment.
  • FIG. 1 schematically shows an anisotropic introduction process in a method for producing a liquid crystal alignment film using a side chain polymer having a structure having a photocrosslinkable group as a photoreactive group in the first embodiment of the present invention. It is a figure of one example demonstrated to.
  • FIG. 1 (a) is a diagram schematically showing the state of the side chain polymer film before irradiation with polarized light
  • FIG. 1 (b) is a schematic diagram showing the state of the side chain polymer film after irradiation with polarized light
  • FIG. 1 (c) is a diagram schematically showing the state of the side-chain polymer film after heating, and particularly when the introduced anisotropy is small, that is, the first aspect of the present invention.
  • 1 is a schematic diagram when the ultraviolet ray irradiation amount in the step [II] is within a range of 1% to 15% of the ultraviolet ray irradiation amount that maximizes ⁇ A.
  • FIG. 2 is a schematic illustration of anisotropy introduction treatment in a method for producing a liquid crystal alignment film using a side chain polymer having a structure having a photocrosslinkable group as a photoreactive group in the first embodiment of the present invention. It is a figure of one example demonstrated to.
  • FIG. 2A is a diagram schematically showing the state of the side chain polymer film before irradiation with polarized light
  • FIG. 2B is a schematic diagram showing the state of the side chain polymer film after irradiation with polarized light.
  • FIG. 2 (c) is a diagram schematically showing the state of the side-chain polymer film after heating, and particularly when the introduced anisotropy is large, that is, the first aspect of the present invention.
  • 1 is a schematic diagram when the ultraviolet ray irradiation amount in the step [II] is within a range of 15% to 70% of the ultraviolet ray irradiation amount that maximizes ⁇ A.
  • FIG. 3 shows a side chain polymer having a structure having a photo-isomerizable group as a photoreactive group or a photo-Fleece rearrangement group represented by the above formula (18) in the second embodiment of the present invention. It is a figure of one example which illustrates typically the introduction process of anisotropy in the manufacturing method of the used liquid crystal aligning film.
  • FIG. 3A is a diagram schematically showing the state of the side chain polymer film before polarized light irradiation
  • FIG. 3B is a schematic diagram of the state of the side chain polymer film after polarized light irradiation.
  • 3 (c) is a diagram schematically showing the state of the side-chain polymer film after heating, and particularly when the introduced anisotropy is small, that is, the first aspect of the present invention.
  • 2 is a schematic diagram when the ultraviolet irradiation amount in the step [II] is within a range of 1% to 70% of the ultraviolet irradiation amount that maximizes ⁇ A.
  • FIG. 4 shows the production of a liquid crystal alignment film using a side chain polymer having a structure having a photo-Fleece rearrangement group represented by the above formula (19) as a photoreactive group in the second embodiment of the present invention. It is a figure of one example which illustrates typically the introduction processing of anisotropy in a method.
  • FIG. 4A is a diagram schematically showing the state of the side chain polymer film before polarized light irradiation
  • FIG. 4B is a schematic diagram of the state of the side chain polymer film after polarized light irradiation.
  • FIG. 4 (c) is a diagram schematically showing the state of the side-chain polymer film after heating.
  • the ultraviolet irradiation amount in the step [II] is a schematic diagram when the ultraviolet irradiation amount that maximizes ⁇ A is within a range of 15% to 70%.
  • the ultraviolet irradiation amount in the step [II] is in the range of 1% to 15% of the ultraviolet irradiation amount that maximizes ⁇ A.
  • the coating film 1 is formed on the substrate.
  • Fig.1 (a) in the coating film 1 formed on the board
  • the ultraviolet irradiation amount in the step [II] is in the range of 15% to 70% of the ultraviolet irradiation amount that maximizes ⁇ A.
  • the coating film 3 is formed on the substrate. As shown in FIG. 2A, the coating film 3 formed on the substrate has a structure in which the side chains 4 are randomly arranged. According to the random arrangement of the side chains 4 of the coating film 3, the mesogenic components and the photosensitive groups of the side chains 4 are also randomly oriented, and the coating film 2 is isotropic.
  • a side chain type having a structure having a photo-isomerizable group or a photo-Fleece rearrangement group represented by the above formula (18) in the treatment for introducing anisotropy into the coating film In the case of using a liquid crystal alignment film using a polymer, when the ultraviolet irradiation amount in the step [II] is in the range of 1% to 70% of the ultraviolet irradiation amount that maximizes ⁇ A, first, The coating film 5 is formed. As shown in FIG. 3A, the coating film 5 formed on the substrate has a structure in which the side chains 6 are randomly arranged. According to the random arrangement of the side chain 6 of the coating film 5, the mesogenic component and the photosensitive group of the side chain 6 are also randomly oriented, and the side chain type polymer film 5 is isotropic.
  • liquid crystal alignment using a side chain type polymer having a structure having a light Fleece rearrangement group represented by the above formula (19) in the treatment for introducing anisotropy into the coating film In the case of using a film, when the ultraviolet irradiation amount in the step [II] is within the range of 1% to 70% of the ultraviolet irradiation amount that maximizes ⁇ A, first, the coating film 7 is formed on the substrate. . As shown in FIG. 4A, the coating film 7 formed on the substrate has a structure in which the side chains 8 are arranged at random. According to the random arrangement of the side chains 8 of the coating film 7, the mesogenic components and the photosensitive groups of the side chains 8 are also randomly oriented, and the coating film 7 is isotropic.
  • the ultraviolet irradiation amount in the step [II] is within the range of 1% to 15% of the ultraviolet irradiation amount that maximizes ⁇ A
  • polarized ultraviolet rays are irradiated.
  • the photosensitive group of the side chain 2a having the photosensitive group among the side chains 2 arranged in a direction parallel to the polarization direction of the ultraviolet rays is preferentially subjected to dimerization reaction or the like.
  • Dimerization reaction or the like causes a photoreaction.
  • the density of the side chain 2a that has undergone photoreaction becomes slightly higher in the polarization direction of the irradiated ultraviolet light, and as a result, very small anisotropy is imparted to the coating film 1.
  • the ultraviolet irradiation amount in the step [II] is within the range of 15% to 70% of the ultraviolet irradiation amount that maximizes ⁇ A
  • polarized ultraviolet rays are irradiated.
  • the photosensitive group of the side chain 4a having the photosensitive group among the side chains 4 arranged in a direction parallel to the polarization direction of the ultraviolet rays is preferentially subjected to dimerization reaction or the like.
  • the density of the side chain 4a that has undergone photoreaction increases in the polarization direction of the irradiated ultraviolet light, and as a result, a small anisotropy is imparted to the coating film 3.
  • the density of the side chain 6a subjected to photoreaction becomes slightly higher in the polarization direction of the irradiated ultraviolet rays, and as a result, very small anisotropy is imparted to the coating film 5.
  • the amount of ultraviolet irradiation in the step [II] is obtained using a coating film using a side chain polymer having a structure having a photo-Fleece rearrangement group represented by the above formula (19). Is within the range of 1% to 70% of the amount of UV irradiation that maximizes ⁇ A, the isotropic coating film 7 is irradiated with polarized UV light. Then, as shown in FIG. 4 (b), the photosensitive group of the side chain 8a having the photosensitive group among the side chains 8 arranged in a direction parallel to the polarization direction of the ultraviolet rays is preferentially subjected to light fleece rearrangement or the like. Causes a photoreaction. As a result, the density of the side chain 8a that has undergone photoreaction increases in the polarization direction of the irradiated ultraviolet light, and as a result, small anisotropy is imparted to the coating film 7.
  • the coating film 1 after the polarized light irradiation 1 Is heated to a liquid crystal state. Then, as shown in FIG.1 (c), in the coating film 1, the amount of the generated crosslinking reaction differs between the direction parallel to the polarization direction of the irradiated ultraviolet rays and the direction perpendicular thereto. In this case, since the amount of the crosslinking reaction generated in the direction parallel to the polarization direction of the irradiated ultraviolet ray is very small, this crosslinking reaction site functions as a plasticizer.
  • the liquid crystallinity in the direction perpendicular to the polarization direction of the irradiated ultraviolet light is higher than the liquid crystallinity in the parallel direction, and the side chain 2 containing the mesogenic component is reoriented by self-organizing in the direction parallel to the polarization direction of the irradiated ultraviolet light.
  • the very small anisotropy of the coating film 1 induced by the photocrosslinking reaction is amplified by heat, and a larger anisotropy is imparted to the coating film 1.
  • the coating film after polarized light irradiation 3 is heated to a liquid crystal state.
  • the amount of the generated crosslinking reaction differs between the direction parallel to the polarization direction of the irradiated ultraviolet rays and the direction perpendicular thereto. Therefore, the side chain 4 containing the mesogenic component is reoriented by self-organizing in a direction parallel to the polarization direction of the irradiated ultraviolet light.
  • the small anisotropy of the coating film 3 induced by the photocrosslinking reaction is amplified by heat, and a larger anisotropy is imparted to the coating film 3.
  • a coating film using a side-chain polymer having a structure having a photo-isomerizable group or a photo-Fleece rearrangement group represented by the above formula (18) is used.
  • the ultraviolet irradiation amount in the step [II] is within the range of 1% to 70% of the ultraviolet irradiation amount that maximizes ⁇ A
  • the coating film 5 after polarized irradiation is heated to be in a liquid crystal state.
  • generated light fleece rearrangement reaction differs between the direction parallel to the polarization direction of irradiation ultraviolet rays, and a perpendicular
  • the liquid crystal alignment force of the light fleece rearrangement generated in the direction perpendicular to the polarization direction of the irradiated ultraviolet light is stronger than the liquid crystal alignment force of the side chain before the reaction, it is self-organized in the direction perpendicular to the polarization direction of the irradiated ultraviolet light.
  • the side chain 6 containing the mesogenic component is reoriented.
  • the very small anisotropy of the coating film 5 induced by the photofleece rearrangement reaction is amplified by heat, and a larger anisotropy is imparted to the coating film 5.
  • a coating film using a side chain type polymer having a structure having a photofleece rearrangement group represented by the above formula (19) is used.
  • the ultraviolet irradiation amount is in the range of 1% to 70% of the ultraviolet irradiation amount that maximizes ⁇ A
  • the coated film 7 after polarized irradiation is heated to a liquid crystal state.
  • the amount of the generated light fleece rearrangement reaction differs between the direction parallel to the polarization direction of the irradiated ultraviolet light and the direction perpendicular thereto. .
  • the anchoring force of the optical fleece rearrangement 8 (a) is stronger than that of the side chain 8 before the rearrangement, when a certain amount or more of the optical fleece rearrangement occurs, it is self-assembled in a direction parallel to the polarization direction of the irradiated ultraviolet light.
  • the side chain 8 containing the mesogenic component is reoriented.
  • the small anisotropy of the coating film 7 induced by the photofleece rearrangement reaction is amplified by heat, and a larger anisotropy is imparted to the coating film 7.
  • the coating film used in the method of the present invention is a liquid crystal alignment film having anisotropy introduced with high efficiency and excellent alignment control ability by sequentially performing irradiation of polarized ultraviolet rays on the coating film and heat treatment. can do.
  • the irradiation amount of polarized ultraviolet rays to the coating film and the heating temperature in the heat treatment are optimized. Thereby, introduction of anisotropy into the coating film with high efficiency can be realized.
  • the optimum irradiation amount of polarized ultraviolet rays for introducing highly efficient anisotropy into the coating film used in the present invention is such that the photosensitive group undergoes photocrosslinking reaction, photoisomerization reaction, or photofries rearrangement reaction in the coating film.
  • the photo-crosslinking reaction, photoisomerization reaction, or photo-fleece rearrangement reaction has few photosensitive groups in the side chain, the amount of photoreaction will not be sufficient. . In that case, sufficient self-organization does not proceed even after heating.
  • the crosslinking reaction between the side chains is caused when the photosensitive group of the side chain undergoing the crosslinking reaction becomes excessive. Too much progress. In that case, the resulting film may become rigid and hinder the progress of self-assembly by subsequent heating.
  • the coating film used in the present invention is irradiated with polarized ultraviolet rays to the structure having the light Fleece rearrangement group, if the photosensitive group of the side chain that undergoes the light Fleece rearrangement reaction becomes excessive, the liquid crystallinity of the coating film Will drop too much.
  • the liquid crystallinity of the obtained film is also lowered, which may hinder the progress of self-assembly by subsequent heating. Furthermore, when irradiating polarized ultraviolet light to a structure having a photo-fleece rearrangement group, if the amount of ultraviolet light irradiation is too large, the side-chain polymer is photodegraded, preventing the subsequent self-organization by heating. It may become.
  • the optimum amount of the photopolymerization reaction, photoisomerization reaction, or photofleece rearrangement reaction of the side chain photosensitive group by irradiation with polarized ultraviolet rays is the side chain polymer film. It is preferably 0.1 to 40 mol%, more preferably 0.1 to 20 mol% of the photosensitive group possessed by.
  • the coating film used in the method of the present invention by optimizing the irradiation amount of polarized ultraviolet rays, photocrosslinking reaction or photoisomerization reaction of photosensitive groups or photofleece rearrangement reaction in the side chain of the side chain polymer film Optimize the amount of. Then, in combination with the subsequent heat treatment, highly efficient introduction of anisotropy into the coating film used in the present invention is realized. In that case, a suitable amount of polarized ultraviolet rays can be determined based on the evaluation of ultraviolet absorption of the coating film used in the present invention.
  • the ultraviolet absorption in the direction parallel to the polarization direction of the polarized ultraviolet ray and the ultraviolet absorption in the vertical direction after the irradiation with the polarized ultraviolet ray are measured.
  • ⁇ A which is the difference between the ultraviolet absorbance in the direction parallel to the polarization direction of polarized ultraviolet rays and the ultraviolet absorbance in the direction perpendicular to the polarization direction of the polarized ultraviolet rays.
  • the maximum value of ⁇ A ( ⁇ Amax) realized in the coating film used in the present invention and the irradiation amount of polarized ultraviolet light that realizes it are obtained.
  • a preferable amount of polarized ultraviolet rays to be irradiated in the production of the liquid crystal alignment film can be determined on the basis of the amount of polarized ultraviolet rays to realize this ⁇ Amax.
  • the amount of irradiation of polarized ultraviolet rays onto the coating film used in the present invention is preferably in the range of 1% to 70% of the amount of polarized ultraviolet rays that realizes ⁇ Amax. More preferably, it is within the range of 50%.
  • the irradiation amount of polarized ultraviolet light within the range of 1% to 50% of the amount of polarized ultraviolet light that realizes ⁇ Amax is 0. 0% of the entire photosensitive group of the side chain polymer film. 1 mol% to 20 mol% corresponds to the amount of polarized ultraviolet light that undergoes a photocrosslinking reaction.
  • a suitable heating temperature as described above is set based on the liquid crystal temperature range of the side chain polymer. It is good to decide. Therefore, for example, when the liquid crystal temperature range of the side chain polymer used in the present invention is 100 ° C. to 200 ° C., the heating temperature after irradiation with polarized ultraviolet light is desirably 90 ° C. to 190 ° C. By doing so, greater anisotropy is imparted to the coating film used in the present invention.
  • the liquid crystal display element provided by the present invention exhibits high reliability against external stresses such as light and heat.
  • the lateral electric field drive type liquid crystal display element substrate manufactured by the method of the present invention or the lateral electric field drive type liquid crystal display element having the substrate has excellent reliability, large screen and high definition. It can be suitably used for LCD TVs.
  • MA1 was synthesized by a synthesis method described in a patent document (WO2011-084546).
  • MA2 was synthesized by the synthesis method described in the patent document (Japanese Patent Laid-Open No. 9-118717).
  • ⁇ Polymethacrylic acid synthesis example 1> MA1 (9.97 g, 30.0 mmol) was dissolved in THF (92.0 g) and deaerated with a diaphragm pump. Then, 0.246 g (1.5 mmol) of AIBN was added and deaerated again. Thereafter, the mixture was reacted at 50 ° C. for 30 hours to obtain a polymer solution of methacrylate. This polymer solution was added dropwise to diethyl ether (1000 ml), and the resulting precipitate was filtered. This precipitate was washed with diethyl ether and dried under reduced pressure in an oven at 40 ° C. to obtain a methacrylate polymer powder.
  • Example 1 A liquid crystal cell was prepared using the obtained liquid crystal aligning agent (M1) in the following procedure.
  • the substrate used was a glass substrate having a size of 30 mm ⁇ 40 mm and a thickness of 0.7 mm, on which comb-like pixel electrodes formed by patterning an ITO film were arranged.
  • the pixel electrode has a comb-like shape configured by arranging a plurality of dog-shaped electrode elements whose central portion is bent. The width in the short direction of each electrode element is 10 ⁇ m, and the distance between the electrode elements is 20 ⁇ m.
  • each pixel Since the pixel electrode forming each pixel is formed by arranging a plurality of bent-shaped electrode elements in the central portion, the shape of each pixel is not rectangular, but in the central portion like the electrode elements. It has a shape that bends and resembles a bold-faced koji.
  • Each pixel is divided into upper and lower portions with a central bent portion as a boundary, and has a first region on the upper side of the bent portion and a second region on the lower side. When the first region and the second region of each pixel are compared, the formation directions of the electrode elements of the pixel electrodes constituting them are different.
  • the electrode element of the pixel electrode is formed to form an angle of + 15 ° (clockwise) in the first region of the pixel, and in the second region of the pixel.
  • the electrode elements of the pixel electrode are formed so as to form an angle of ⁇ 15 ° (clockwise). That is, in the first region and the second region of each pixel, the directions of the rotation operation (in-plane switching) of the liquid crystal induced by the voltage application between the pixel electrode and the counter electrode are mutually in the substrate plane. It is comprised so that it may become a reverse direction.
  • the liquid crystal aligning agent (A1) obtained in Synthesis Example 1 was spin-coated on the prepared substrate with electrodes.
  • the coating film surface was irradiated with 1 mJ / cm 2 of 313 nm ultraviolet light through a polarizing plate having a predetermined extinction ratio, and then heated on a hot plate at 150 ° C. for 10 minutes to obtain a substrate with a liquid crystal alignment film.
  • the irradiation amount of ultraviolet rays is 1 mJ / cm 2 to 10 mJ / cm 2 , it is 1 mJ / cm 2 intervals, 10 mJ / cm 2 to 100 mJ / cm 2 is 10 mJ / cm 2 intervals, and 100 mJ / cm 2 or more is 50 mJ. / cm 2 intervals to create different substrates, respectively.
  • a coating film was similarly formed on a glass substrate having a columnar spacer having a height of 4 ⁇ m on which no electrode was formed as a counter substrate, and an orientation treatment was performed.
  • a sealant (XN-1500T manufactured by Kyoritsu Chemical Co., Ltd.) was printed on the liquid crystal alignment film of one substrate.
  • a liquid crystal cell having a configuration of an IPS (In-Plane Switching) mode liquid crystal display element was prepared by injecting liquid crystal MLC-2041 (manufactured by Merck Co., Ltd.) into the empty cell by a reduced pressure injection method, sealing the injection port. Obtained.
  • IPS In-Plane Switching
  • Examples 2 to 4 A liquid crystal cell was prepared using the same method as in Example 1. Table 1 summarizes the extinction ratios of the liquid crystal alignment material and the polarizing plate used.
  • FIG. 1 Side chain polymer membrane 2, 2a Side chain Fig. 2 3 Side chain polymer membrane 4, 4a Side chain Fig. 3 5 Side chain polymer membrane 6, 6a Side chain Fig. 4 7 Side chain polymer membrane 8, 8a Side chain

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Abstract

　本発明は、高効率で配向制御能が付与され、焼き付き特性に優れた、高信頼性の横電界駆動型液晶表示素子を提供する。本発明は、［Ｉ］（Ａ）所定の温度範囲で液晶性を発現する感光性の側鎖型高分子、及び（Ｂ）有機溶媒を含有する重合体組成物を、横電界駆動用の導電膜を有する基板上に塗布して塗膜を形成する工程；［ＩＩ］［Ｉ］で得られた塗膜に、消光比１０：１以上の偏光した紫外線を照射する工程；及び［ＩＩＩ］［ＩＩ］で得られた塗膜を加熱する工程；を有することによって配向制御能が付与された横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜を得る、前記液晶配向膜を有する基板の製造方法により、上記課題を解決する。

Description

横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜を有する基板の製造方法
　本発明は、横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜を有する基板の製造方法に関する。さらに詳しくは、焼き付き特性に優れる液晶表示素子を製造するための新規な方法に関する。
　液晶表示素子は、軽量、薄型かつ低消費電力の表示デバイスとして知られ、近年では大型のテレビ用途に用いられるなど、目覚ましい発展を遂げている。液晶表示素子は、例えば、電極を備えた透明な一対の基板により液晶層を挟持して構成される。そして、液晶表示素子では、液晶が基板間で所望の配向状態となるように有機材料からなる有機膜が液晶配向膜として使用されている。
　すなわち、液晶配向膜は、液晶表示素子の構成部材であって、液晶を挟持する基板の液晶と接する面に形成され、その基板間で液晶を一定の方向に配向させるという役割を担っている。そして、液晶配向膜には、液晶を、例えば、基板に対して平行な方向など、一定の方向に配向させるという役割に加え、液晶のプレチルト角を制御するという役割を求められることがある。こうした液晶配向膜における、液晶の配向を制御する能力（以下、配向制御能と言う。）は、液晶配向膜を構成する有機膜に対して配向処理を行うことによって与えられる。
　配向制御能を付与するための液晶配向膜の配向処理方法としては、従来からラビング法が知られている。ラビング法とは、基板上のポリビニルアルコールやポリアミドやポリイミド等の有機膜に対し、その表面を綿、ナイロン、ポリエステル等の布で一定方向に擦り（ラビングし）、擦った方向（ラビング方向）に液晶を配向させる方法である。このラビング法は簡便に比較的安定した液晶の配向状態を実現できるため、従来の液晶表示素子の製造プロセスにおいて利用されてきた。そして、液晶配向膜に用いられる有機膜としては、耐熱性等の信頼性や電気的特性に優れたポリイミド系の有機膜が主に選択されてきた。
　しかしながら、ポリイミドなどからなる液晶配向膜の表面を擦るラビング法は、発塵や静電気の発生が問題となることがあった。また、近年の液晶表素子の高精細化や、対応する基板上の電極や液晶駆動用のスイッチング能動素子による凹凸のため、液晶配向膜の表面を布で均一に擦ることができず、均一な液晶の配向を実現できないことがあった。
　そこで、ラビングを行わない液晶配向膜の別の配向処理方法として、光配向法が盛んに検討されている。
　光配向法には様々な方法があるが、直線偏光またはコリメートした光によって液晶配向膜を構成する有機膜内に異方性を形成し、その異方性に従って液晶を配向させる。
　主な光配向法としては、分解型の光配向法が知られている。例えば、ポリイミド膜に偏光紫外線を照射し、分子構造の紫外線吸収の偏光方向依存性を利用して異方的な分解を生じさせる。そして、分解せずに残されたポリイミドにより液晶を配向させるようにする（例えば、特許文献１を参照のこと。）。
　また、光架橋型や光異性化型の光配向法も知られている。例えば、ポリビニルシンナメートを用い、偏光紫外線を照射し、偏光と平行な２つの側鎖の二重結合部分で二量化反応（架橋反応）を生じさせる。そして、偏光方向と直交した方向に液晶を配向させる（例えば、非特許文献１を参照のこと。）。また、アゾベンゼンを側鎖に有する側鎖型高分子を用いた場合、偏光紫外線を照射し、偏光と平行な側鎖のアゾベンゼン部で異性化反応を生じさせ、偏光方向と直交した方向に液晶を配向させる（例えば、非特許文献２を参照のこと。）。
　以上の例のように、光配向法による液晶配向膜の配向処理方法では、ラビングを不要とし、発塵や静電気の発生の懸念が無い。そして、表面に凹凸のある液晶表示素子の基板に対しても配向処理を施すことができ、工業的な生産プロセスに好適な液晶配向膜の配向処理の方法となる。
特許第３８９３６５９号公報
M. Shadt et al., Jpn. J. Appl. Phys. 31, 2155 (1992). K. Ichimura et al., Chem. Rev. 100, 1847 (2000).
　以上のように、光配向法は、液晶表示素子の配向処理方法として従来から工業的に利用されてきたラビング法と比べてラビング工程そのものを不要とし、そのため大きな利点を備える。そして、ラビングによって配向制御能がほぼ一定となるラビング法に比べ、光配向法では、偏光した光の照射量を変化させて配向制御能を制御することができる。しかしながら、光配向法では、ラビング法による場合と同程度の配向制御能を実現しようとする場合、大量の偏光した光の照射量が必要となったり、安定な液晶の配向が実現できない場合がある。
　例えば、上記した特許文献１に記載の分解型の光配向法では、ポリイミド膜に出力５００Ｗの高圧水銀灯からの紫外光を６０分間照射する必要があるなど、長時間かつ大量の紫外線照射が必要となる。また、二量化型や光異性化型の光配向法の場合においても、数Ｊ（ジュール）～数十Ｊ程度の多くの量の紫外線照射が必要となる場合がある。さらに、光架橋型や光異性化型の光配向法の場合、液晶の配向の熱安定性や光安定性に劣るため、液晶表示素子とした場合に、配向不良や表示焼き付きが発生するといった問題があった。特に横電界駆動型の液晶表示素子では液晶分子を面内でスイッチングするため、液晶駆動後の液晶の配向ズレが発生しやすく、ＡＣ駆動に起因する表示焼き付きが大きな課題とされている。
　したがって、光配向法では、配向処理の高効率化や安定な液晶配向の実現が求められており、液晶配向膜への高い配向制御能の付与を高効率に行うことができる液晶配向膜や液晶配向剤が求められている。
　加えて、本発明者の知見によると、上記のような横電界駆動方式の液晶表示素子において、得られた液晶表示素子では、カラ―表示における黒色レベルに問題を有し、これにより画面の色調に違和感が生じることが見出された。これは、初期配向の乱れに基因する現象と思われ、解消すべき問題である。
　本発明は、高効率で配向制御能が付与され、焼き付き特性に優れた、横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜を有する基板及び該基板を有する横電界駆動型液晶表示素子を提供することを目的とする。
　また、本発明の目的は、上記目的に加えて、黒色レベルの問題を解消しうる横電界駆動型液晶素子及び該素子のための液晶配向膜を提供することにある。
本発明はさらに、液晶配向膜における良好な液晶の配向性を実現可能な偏光紫外線の照射量のマージン領域を拡大することができる液晶配向膜を有する基板の製造方法を提供することも目的とする。
　本発明者らは、上記課題を達成するべく鋭意検討を行った結果、以下の発明を見出した。
　＜１＞　［Ｉ］　（Ａ）所定の温度範囲で液晶性を発現する感光性の側鎖型高分子、及び
　（Ｂ）有機溶媒
を含有する重合体組成物を、横電界駆動用の導電膜を有する基板上に塗布して塗膜を形成する工程；
　［ＩＩ］　［Ｉ］で得られた塗膜に、消光比１０：１以上の偏光した紫外線を照射する工程；及び
　［ＩＩＩ］　［ＩＩ］で得られた塗膜を加熱する工程；
を有することによって配向制御能が付与された横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜を得る、前記液晶配向膜を有する基板の製造方法。
　＜２＞　上記＜１＞において、（Ａ）成分が、光架橋、光異性化、または光フリース転移を起こす感光性側鎖を有するのがよい。
　＜３＞　上記＜１＞又は＜２＞において、（Ａ）成分が、下記式（１）～（６）からなる群から選ばれるいずれか１種の感光性側鎖を有するのがよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
  
　式中、Ａ、Ｂ、Ｄはそれぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、又は－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－を表す；
　Ｓは、炭素数１～１２のアルキレン基であり、それらに結合する水素原子はハロゲン基に置き換えられていてもよい；
　Ｔは、単結合または炭素数１～１２のアルキレン基であり、それらに結合する水素原子はハロゲン基に置き換えられていてもよい；
　Ｙ１は、１価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環および炭素数５～８の脂環式炭化水素から選ばれる環を表すか、それらの置換基から選ばれる同一又は相異なった２～６の環が結合基Ｂを介して結合してなる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に－ＣＯＯＲ０（式中、Ｒ０は水素原子又は炭素数１～５のアルキル基を表す）、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）２、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＮ、ハロゲン基、炭素数１～５のアルキル基、又は炭素数１～５のアルキルオキシ基で置換されても良い；
　Ｙ２は、２価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、炭素数５～８の脂環式炭化水素、および、それらの組み合わせからなる群から選ばれる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）２、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＮ、ハロゲン基、炭素数１～５のアルキル基、又は炭素数１～５のアルキルオキシ基で置換されても良い；
　Ｒは、ヒドロキシ基、炭素数１～６のアルコキシ基を表すか、又はＹ１と同じ定義を表す；
　Ｘは、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、又は－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－を表し、Ｘの数が２となるときは、Ｘ同士は同一でも異なっていてもよい；
　Ｃｏｕは、クマリン－６－イル基またはクマリン－７－イル基を表し、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）２、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＮ、ハロゲン基、炭素数１～５のアルキル基、又は炭素数１～５のアルキルオキシ基で置換されても良い；
　ｑ１とｑ２は、一方が１で他方が０である；
　ｑ３は０または１である；
　Ｐ及びＱは、各々独立に、２価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、炭素数５～８の脂環式炭化水素、および、それらの組み合わせからなる群から選ばれる基である；ただし、Ｘが－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－である場合、－ＣＨ＝ＣＨ－が結合する側のＰ又はＱは芳香環であり、Ｐの数が２以上となるときは、Ｐ同士は同一でも異なっていてもよく、Ｑの数が２以上となるときは、Ｑ同士は同一でも異なっていてもよい；
　ｌ１は０または１である；
　ｌ２は０～２の整数である；
　ｌ１とｌ２がともに０であるときは、Ｔが単結合であるときはＡも単結合を表す；
　ｌ１が１であるときは、Ｔが単結合であるときはＢも単結合を表す；
　Ｈ及びＩは、各々独立に、２価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、およびそれらの組み合わせから選ばれる基である。
　＜４＞　上記＜１＞又は＜２＞において、（Ａ）成分が、下記式（７）～（１０）からなる群から選ばれるいずれか１種の感光性側鎖を有するのがよい。
　式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｙ１、Ｘ、Ｙ２、及びＲは、上記と同じ定義を有する；
　ｌは１～１２の整数を表す；
　ｍは、０～２の整数を表し、ｍ１、ｍ２は１～３の整数を表す；
　ｎは０～１２の整数（ただしｎ＝０のときＢは単結合である）を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
  
　＜５＞　上記＜１＞又は＜２＞において、（Ａ）成分が、下記式（１１）～（１３）からなる群から選ばれるいずれか１種の感光性側鎖を有するのがよい。
　式中、Ａ、Ｘ、ｌ、ｍ、ｍ１及びＲは、上記と同じ定義を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
  
　＜６＞　上記＜１＞又は＜２＞において、（Ａ）成分が、下記式（１４）又は（１５）で表される感光性側鎖を有するのがよい。
　式中、Ａ、Ｙ１、ｌ、ｍ１及びｍ２は上記と同じ定義を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
  
　＜７＞　　上記＜１＞又は＜２＞において、（Ａ）成分が、下記式（１６）又は（１７）で表される感光性側鎖を有するのがよい。
　式中、Ａ、Ｘ、ｌ及びｍは、上記と同じ定義を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
  
　＜８＞　　上記＜１＞又は＜２＞において、（Ａ）成分が、下記式（１８）又は（１９）で表される感光性側鎖を有するのがよい。
　式中、Ａ、Ｂ、Ｙ１、ｑ１、ｑ２、ｍ１、及びｍ２は、上記と同じ定義を有する。
　Ｒ１は、水素原子、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）２、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＮ、ハロゲン基、炭素数１～５のアルキル基、又は炭素数１～５のアルキルオキシ基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
  
　＜９＞　上記＜１＞又は＜２＞において、（Ａ）成分が、下記式（２０）で表される感光性側鎖を有するのがよい。
　式中、Ａ、Ｙ１、Ｘ、ｌ及びｍは上記と同じ定義を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
  
　＜１０＞　上記＜１＞～＜９＞のいずれかにおいて、（Ａ）成分が、下記式（２１）～（３１）からなる群から選ばれるいずれか１種の液晶性側鎖を有するのがよい。
　式中、Ａ、Ｂ、ｑ１及びｑ２は上記と同じ定義を有する；
　Ｙ３は、１価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、窒素含有複素環、及び炭素数５～８の脂環式炭化水素、および、それらの組み合わせからなる群から選ばれる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に－ＮＯ２、－ＣＮ、ハロゲン基、炭素数１～５のアルキル基、又は炭素数１～５のアルキルオキシ基で置換されても良い；
　Ｒ３は、水素原子、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）２、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＮ、ハロゲン基、１価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、窒素含有複素環、炭素数５～８の脂環式炭化水素、炭素数１～１２のアルキル基、又は炭素数１～１２のアルコキシ基を表す；
　ｌは１～１２の整数を表し、ｍは０から２の整数を表し、但し、式（２３）～（２４）において、全てのｍの合計は２以上であり、式（２５）～（２６）において、全てのｍの合計は１以上であり、ｍ１、ｍ２およびｍ３は、それぞれ独立に１～３の整数を表す；
　Ｒ２は、水素原子、－ＮＯ２、－ＣＮ、ハロゲン基、１価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、窒素含有複素環、及び炭素数５～８の脂環式炭化水素、および、アルキル基、又はアルキルオキシ基を表す；
　Ｚ１、Ｚ２は単結合、－ＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－ＣＦ２－を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
  
　＜１１＞　上記＜１＞～＜１０＞のいずれにより製造された横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜を有する基板。
　＜１２＞　上記＜１１＞の基板を有する横電界駆動型液晶表示素子。
　＜１３＞　上記＜１１＞の基板（第１の基板）を準備する工程；
　［Ｉ’］　第２の基板上に
　（Ａ）所定の温度範囲で液晶性を発現する感光性の側鎖型高分子、及び
　（Ｂ）有機溶媒
を含有する重合体組成物を、塗布して塗膜を形成する工程；
　［ＩＩ’］　［Ｉ’］で得られた塗膜に偏光した紫外線を照射する工程；及び
　［ＩＩＩ’］　［ＩＩ’］で得られた塗膜を加熱する工程；
を有することによって配向制御能が付与された液晶配向膜を得る、該液晶配向膜を有する第２の基板を得る工程；及び
　［ＩＶ］　液晶を介して第１及び第２の基板の液晶配向膜が相対するように、第１及び第２の基板を対向配置して液晶表示素子を得る工程；
を有することにより、横電界駆動型液晶表示素子を得る、該液晶表示素子の製造方法。
　＜１４＞　上記＜１３＞により製造された横電界駆動型液晶表示素子。
　＜１５＞　（Ａ）所定の温度範囲で液晶性を発現する感光性の側鎖型高分子、及び
　（Ｂ）有機溶媒
を含有する、横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜製造用組成物。
　また、他の面として次の発明を見いだした。
　＜Ｐ１＞　［Ｉ］　（Ａ）所定の温度範囲で液晶性を発現する感光性の側鎖型高分子、及び
　（Ｂ）有機溶媒
を含有する重合体組成物を、横電界駆動用の導電膜を有する基板上に塗布して塗膜を形成する工程；
　［ＩＩ］　［Ｉ］で得られた塗膜に、消光比１０：１以上の偏光した紫外線を照射する工程；及び
　［ＩＩＩ］　［ＩＩ］で得られた塗膜を加熱する工程；
を有することによって配向制御能が付与された横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜を得る、前記液晶配向膜を有する基板の製造方法。
　＜Ｐ２＞　上記＜Ｐ１＞において、（Ａ）成分が、光架橋、光異性化、または光フリース転移を起こす感光性側鎖を有するのがよい。
　＜Ｐ３＞　上記＜Ｐ１＞又は＜Ｐ２＞において、（Ａ）成分が、下記式（１）～（６）からなる群から選ばれるいずれか１種の感光性側鎖を有するのがよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
  
　式中、Ａ、Ｂ、Ｄはそれぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、又は－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－を表す；
　Ｓは、炭素数１～１２のアルキレン基であり、それらに結合する水素原子はハロゲン基に置き換えられていてもよい；
　Ｔは、単結合または炭素数１～１２のアルキレン基であり、それらに結合する水素原子はハロゲン基に置き換えられていてもよい；
　Ｙ１は、１価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環および炭素数５～８の脂環式炭化水素から選ばれる環を表すか、それらの置換基から選ばれる同一又は相異なった２～６の環が結合基Ｂを介して結合してなる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に－ＣＯＯＲ０（式中、Ｒ０は水素原子又は炭素数１～５のアルキル基を表す）、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）２、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＮ、ハロゲン基、炭素数１～５のアルキル基、又は炭素数１～５のアルキルオキシ基で置換されても良い；
　Ｙ２は、２価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、炭素数５～８の脂環式炭化水素、および、それらの組み合わせからなる群から選ばれる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）２、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＮ、ハロゲン基、炭素数１～５のアルキル基、又は炭素数１～５のアルキルオキシ基で置換されても良い；
　Ｒは、ヒドロキシ基、炭素数１～６のアルコキシ基を表すか、又はＹ１と同じ定義を表す；
　Ｘは、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、又は－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－を表す；
　Ｃｏｕは、クマリン－６－イル基またはクマリン－７－イル基を表し、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）２、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＮ、ハロゲン基、炭素数１～５のアルキル基、又は炭素数１～５のアルキルオキシ基で置換されても良い；
　ｑ１とｑ２は、一方が１で一方が０である；
　ｑ３は０または１である；
　Ｐ及びＱは、各々独立に、単結合、２価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、炭素数５～８の脂環式炭化水素、および、それらの組み合わせからなる群から選ばれる基である。ただし、Ｘが－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－である場合、－ＣＨ＝ＣＨ－が結合する側のＰ又はＱは芳香環である；
　Ｈ及びＩは、各々独立に、２価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、およびそれらの組み合わせから選ばれる基である。
　＜Ｐ４＞　上記＜Ｐ１＞又は＜Ｐ２＞において、（Ａ）成分が、下記式（７）～（１０）からなる群から選ばれるいずれか１種の感光性側鎖を有するのがよい。
　式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｙ１、Ｘ、Ｙ２、及びＲは、上記と同じ定義を有する；
　ｌは１～１２の整数を表す；
　ｍは、０～２の整数を表し、ｍ１、ｍ２は１～３の整数を表す；
　ｎは０～１２の整数（ただしｎ＝０のときＢは単結合である）を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
  
　＜Ｐ５＞　上記＜Ｐ１＞又は＜Ｐ２＞において、（Ａ）成分が、下記式（１１）～（１３）からなる群から選ばれるいずれか１種の感光性側鎖を有するのがよい。
　式中、Ａ、Ｘ、ｌ、ｍ及びＲは、上記と同じ定義を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
  
　＜Ｐ６＞　上記＜Ｐ１＞又は＜Ｐ２＞において、（Ａ）成分が、下記式（１４）又は（１５）で表される感光性側鎖を有するのがよい。
　式中、Ａ、Ｙ１、Ｘ、ｌ、ｍ１及びｍ２は上記と同じ定義を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
  
　＜Ｐ７＞　　上記＜Ｐ１＞又は＜Ｐ２＞において、（Ａ）成分が、下記式（１６）又は（１７）で表される感光性側鎖を有するのがよい。
　式中、Ａ、Ｘ、ｌ及びｍは、上記と同じ定義を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
  
　＜Ｐ８＞　　上記＜Ｐ１＞又は＜Ｐ２＞において、（Ａ）成分が、下記式（１８）又は（１９）で表される感光性側鎖を有するのがよい。
　式中、Ａ、Ｂ、Ｙ１、ｑ１、ｑ２、ｍ１、及びｍ２は、上記と同じ定義を有する。
　Ｒ１は、水素原子、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）２、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＮ、ハロゲン基、炭素数１～５のアルキル基、又は炭素数１～５のアルキルオキシ基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
  
　＜Ｐ９＞　上記＜Ｐ１＞又は＜Ｐ２＞において、（Ａ）成分が、下記式（２０）で表される感光性側鎖を有するのがよい。
　式中、Ａ、Ｙ１、Ｘ、ｌ及びｍは上記と同じ定義を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
  
　＜Ｐ１０＞　上記＜Ｐ１＞～＜Ｐ９＞のいずれかにおいて、（Ａ）成分が、下記式（２１）～（３１）からなる群から選ばれるいずれか１種の液晶性側鎖を有するのがよい。
　式中、Ａ、Ｂ、ｑ１及びｑ２は上記と同じ定義を有する；
　Ｙ３は、１価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、窒素含有複素環、及び炭素数５～８の脂環式炭化水素、および、それらの組み合わせからなる群から選ばれる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に－ＮＯ２、－ＣＮ、ハロゲン基、炭素数１～５のアルキル基、又は炭素数１～５のアルキルオキシ基で置換されても良い；
　Ｒ３は、水素原子、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）２、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＮ、ハロゲン基、１価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、窒素含有複素環、炭素数５～８の脂環式炭化水素、炭素数１～１２のアルキル基、又は炭素数１～１２のアルコキシ基を表す；
　ｌは１～１２の整数を表し、ｍは０から２の整数を表し、但し、式（２５）～（２６）において、全てのｍの合計は２以上であり、式（２７）～（２８）において、全てのｍの合計は１以上であり、ｍ１、ｍ２およびｍ３は、それぞれ独立に１～３の整数を表す；
　Ｒ２は、水素原子、－ＮＯ２、－ＣＮ、ハロゲン基、１価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、窒素含有複素環、及び炭素数５～８の脂環式炭化水素、および、アルキル基、又はアルキルオキシ基を表す；
　Ｚ１、Ｚ２は単結合、－ＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－ＣＦ２－を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
  
　＜Ｐ１１＞　上記＜Ｐ１＞～＜Ｐ１０＞のいずれにより製造された横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜を有する基板。
　＜Ｐ１２＞　上記＜Ｐ１１＞の基板を有する横電界駆動型液晶表示素子。
　＜Ｐ１３＞　上記＜Ｐ１１＞の基板（第１の基板）を準備する工程；
　［Ｉ’］　第２の基板上に
　（Ａ）所定の温度範囲で液晶性を発現する感光性の側鎖型高分子、及び
　（Ｂ）有機溶媒
を含有する重合体組成物を、塗布して塗膜を形成する工程；
　［ＩＩ’］　［Ｉ’］で得られた塗膜に偏光した紫外線を照射する工程；及び
　［ＩＩＩ’］　［ＩＩ’］で得られた塗膜を加熱する工程；
を有することによって配向制御能が付与された液晶配向膜を得る、該液晶配向膜を有する第２の基板を得る工程；及び
　［ＩＶ］　液晶を介して第１及び第２の基板の液晶配向膜が相対するように、第１及び第２の基板を対向配置して液晶表示素子を得る工程；
を有することにより、横電界駆動型液晶表示素子を得る、該液晶表示素子の製造方法。
　＜Ｐ１４＞　上記＜Ｐ１３＞により製造された横電界駆動型液晶表示素子。
　＜Ｐ１５＞　（Ａ）所定の温度範囲で液晶性を発現する感光性の側鎖型高分子、及び
　（Ｂ）有機溶媒
を含有する、横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜製造用組成物。
　本発明により、高効率で配向制御能が付与され、焼き付き特性に優れた、横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜を有する基板及び該基板を有する横電界駆動型液晶表示素子を提供することができる。
　本発明の方法によって製造された横電界駆動型液晶表示素子は、高効率に配向制御能が付与されているため長時間連続駆動しても表示特性が損なわれることがない。
　また、本発明により、上記効果に加えて、高温、多湿等の過酷な条件下でも、電圧保持率等の特性が低下することのない、高い信頼性を備えた横電界駆動型液晶素子及び該素子のための液晶配向膜を提供することができる。
本発明に用いる液晶配向膜の製造方法における異方性の導入処理を模式的に説明する一つの例の図であり、感光性の側鎖に架橋性の有機基を用い、導入された異方性が小さい場合の図である。 本発明に用いる液晶配向膜の製造方法における異方性の導入処理を模式的に説明する一つの例の図であり、感光性の側鎖に架橋性の有機基を用い、導入された異方性が大きい場合の図である。 本発明に用いる液晶配向膜の製造方法における異方性の導入処理を模式的に説明する一つの例の図であり、感光性の側鎖にフリース転移又は異性化を起こす有機基を用い、導入された異方性が小さい場合の図である。 本発明に用いる液晶配向膜の製造方法における異方性の導入処理を模式的に説明する一つの例の図であり、感光性の側鎖にフリース転移又は異性化を起こす有機基を用い、導入された異方性が大きい場合の図である。
　本発明者は、鋭意研究を行った結果、以下の知見を得て本発明を完成するに至った。
　本発明の製造方法において用いられる重合体組成物は、液晶性を発現し得る感光性の側鎖型高分子（以下、単に側鎖型高分子とも呼ぶ）を有しており、前記重合体組成物を用いて得られる塗膜は、液晶性を発現し得る感光性の側鎖型高分子を有する膜である。この塗膜にはラビング処理を行うこと無く、偏光照射によって配向処理を行う。そして、偏光照射の後、その側鎖型高分子膜を加熱する工程を経て、配向制御能が付与された塗膜（以下、液晶配向膜とも称する）となる。このとき、偏光照射によって発現した僅かな異方性がドライビングフォースとなり、液晶性の側鎖型高分子自体が自己組織化により効率的に再配向する。その結果、液晶配向膜として高効率な配向処理が実現し、高い配向制御能が付与された液晶配向膜を得ることができる
　以下、本発明の実施形態について詳しく説明する。
＜液晶配向膜を有する基板の製造方法＞及び＜液晶表示素子の製造方法＞
本発明の液晶配向膜を有する基板の製造方法は、
　［Ｉ］　（Ａ）所定の温度範囲で液晶性を発現する感光性の側鎖型高分子、及び
　（Ｂ）有機溶媒
を含有する重合体組成物を、横電界駆動用の導電膜を有する基板上に塗布して塗膜を形成する工程；
　［ＩＩ］　［Ｉ］で得られた塗膜に、消光比１０：１以上の偏光した紫外線を照射する工程；及び
　［ＩＩＩ］　［ＩＩ］で得られた塗膜を加熱する工程；
を有する。
　上記工程により、配向制御能が付与された横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜を得ることができ、該液晶配向膜を有する基板を得ることができる。
　また、上記得られた基板（第１の基板）の他に、第２の基板を準備することにより、横電界駆動型液晶表示素子を得ることができる。
　第２の基板は、横電界駆動用の導電膜を有する基板に代わって、横電界駆動用の導電膜を有しない基板を用いる以外、上記工程［Ｉ］～［ＩＩＩ］（横電界駆動用の導電膜を有しない基板を用いるため、便宜上、本願において、工程［Ｉ’］～［ＩＩＩ’］と略記する場合がある）を用いることにより、配向制御能が付与された液晶配向膜を有する第２の基板を得ることができる。
　横電界駆動型液晶表示素子の製造方法は、
　［ＩＶ］　上記で得られた第１及び第２の基板を、液晶を介して第１及び第２の基板の液晶配向膜が相対するように、対向配置して液晶表示素子を得る工程；
を有する。これにより横電界駆動型液晶表示素子を得ることができる。
　以下、本発明の製造方法の有する［Ｉ］～［ＩＩＩ］、および[ＩＶ]の各工程について説明する。
＜工程［Ｉ］＞
　工程［Ｉ］では、横電界駆動用の導電膜を有する基板上に、所定の温度範囲で液晶性を発現する感光性の側鎖型高分子及び有機溶媒を含有する重合体組成物を塗布して塗膜を形成する。
＜基板＞
　基板については、特に限定はされないが、製造される液晶表示素子が透過型である場合、透明性の高い基板が用いられることが好ましい。その場合、特に限定はされず、ガラス基板、またはアクリル基板やポリカーボネート基板等のプラスチック基板等を用いることができる。
　また、反射型の液晶表示素子への適用を考慮し、シリコンウェハなどの不透明な基板も使用できる。
＜横電界駆動用の導電膜＞
　基板は、横電界駆動用の導電膜を有する。
　該導電膜として、液晶表示素子が透過型である場合、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ：酸化インジウムスズ）、ＩＺＯ（Ｉｎｄｉｕｍ　Ｚｉｎｃ　Ｏｘｉｄｅ：酸化インジウム亜鉛）などを挙げることができるが、これらに限定されない。
　また、反射型の液晶表示素子の場合、導電膜として、アルミなどの光を反射する材料などを挙げることができるがこれらに限定されない。
　基板に導電膜を形成する方法は、従来公知の手法を用いることができる。
＜重合体組成物＞
　横電界駆動用の導電膜を有する基板上、特に導電膜上に、重合体組成物を塗布する。
　本発明の製造方法に用いられる、該重合体組成物は、（Ａ）所定の温度範囲で液晶性を発現する感光性の側鎖型高分子および（Ｂ）有機溶媒；を含有する。
＜＜（Ａ）側鎖型高分子＞＞
　（Ａ）成分は、所定の温度範囲で液晶性を発現する感光性の側鎖型高分子である。
　（Ａ）側鎖型高分子は、２５０ｎｍ～４００ｎｍの波長範囲の光で反応し、かつ１００℃～２５０℃の温度範囲で液晶性を示すのがよい。
　（Ａ）側鎖型高分子は、２５０ｎｍ～４００ｎｍの波長範囲の光に反応する感光性側鎖を有することが好ましい。
　（Ａ）側鎖型高分子は、１００℃～２５０℃の温度範囲で液晶性を示すためメソゲン基を有することが好ましい。
　（Ａ）側鎖型高分子は、主鎖に感光性を有する側鎖が結合しており、光に感応して架橋反応、異性化反応、または光フリース転位を起こすことができる。感光性を有する側鎖の構造は特に限定されないが、光に感応して架橋反応、または光フリース転位を起こす構造が望ましく、架橋反応を起こすものがより望ましい。この場合、熱などの外部ストレスに曝されたとしても、実現された配向制御能を長期間安定に保持することができる。液晶性を発現し得る感光性の側鎖型高分子膜の構造は、そうした特性を満足するものであれば特に限定されないが、側鎖構造に剛直なメソゲン成分を有することが好ましい。この場合、該側鎖型高分子を液晶配向膜とした際に、安定な液晶配向を得ることができる。
　該高分子の構造は、例えば、主鎖とそれに結合する側鎖を有し、その側鎖が、ビフェニル基、ターフェニル基、フェニルシクロヘキシル基、フェニルベンゾエート基、アゾベンゼン基などのメソゲン成分と、先端部に結合された、光に感応して架橋反応や異性化反応をする感光性基とを有する構造や、主鎖とそれに結合する側鎖を有し、その側鎖がメソゲン成分ともなり、かつ光フリース転位反応をするフェニルベンゾエート基を有する構造とすることができる。
　液晶性を発現し得る感光性の側鎖型高分子膜の構造のより具体的な例としては、炭化水素、アクリレート、メタクリレート、マレイミド、ノルボルネンおよびシロキサンからなる群から選択される少なくとも１種から構成された主鎖と、下記式（１）から（６）の少なくとも１種からなる側鎖を有する構造であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
  
　式中、Ａ、Ｂ、Ｄはそれぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、又は－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－を表す；
　Ｓは、炭素数１～１２のアルキレン基であり、それらに結合する水素原子はハロゲン基に置き換えられていてもよい；
　Ｔは、単結合または炭素数１～１２のアルキレン基であり、それらに結合する水素原子はハロゲン基に置き換えられていてもよい；
　Ｙ１は、１価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環および炭素数５～８の脂環式炭化水素から選ばれる環を表すか、それらの置換基から選ばれる同一又は相異なった２～６の環が結合基Ｂを介して結合してなる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に－ＣＯＯＲ０（式中、Ｒ０は水素原子又は炭素数１～５のアルキル基を表す）、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）２、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＮ、ハロゲン基、炭素数１～５のアルキル基、又は炭素数１～５のアルキルオキシ基で置換されても良い；
　Ｙ２は、２価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、炭素数５～８の脂環式炭化水素、および、それらの組み合わせからなる群から選ばれる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）２、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＮ、ハロゲン基、炭素数１～５のアルキル基、又は炭素数１～５のアルキルオキシ基で置換されても良い；
　Ｒは、ヒドロキシ基、炭素数１～６のアルコキシ基を表すか、又はＹ１と同じ定義を表す；
　Ｘは、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、又は－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－を表し、Ｘの数が２となるときは、Ｘ同士は同一でも異なっていてもよい；
　Ｃｏｕは、クマリン－６－イル基またはクマリン－７－イル基を表し、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）２、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＮ、ハロゲン基、炭素数１～５のアルキル基、又は炭素数１～５のアルキルオキシ基で置換されても良い；
　ｑ１とｑ２は、一方が１で他方が０である；
　ｑ３は０または１である；
　Ｐ及びＱは、各々独立に、２価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、炭素数５～８の脂環式炭化水素、および、それらの組み合わせからなる群から選ばれる基である；ただし、Ｘが－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－である場合、－ＣＨ＝ＣＨ－が結合する側のＰ又はＱは芳香環であり、Ｐの数が２以上となるときは、Ｐ同士は同一でも異なっていてもよく、Ｑの数が２以上となるときは、Ｑ同士は同一でも異なっていてもよい；
　ｌ１は０または１である；
　ｌ２は０～２の整数である；
　ｌ１とｌ２がともに０であるときは、Ｔが単結合であるときはＡも単結合を表す；
　ｌ１が１であるときは、Ｔが単結合であるときはＢも単結合を表す；
　Ｈ及びＩは、各々独立に、２価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、およびそれらの組み合わせから選ばれる基である。
　側鎖は、下記式（７）～（１０）からなる群から選ばれるいずれか１種の感光性側鎖であるのがよい。
　式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｙ１、Ｘ、Ｙ２、及びＲは、上記と同じ定義を有する；
　ｌは１～１２の整数を表す；
　ｍは、０～２の整数を表し、ｍ１、ｍ２は１～３の整数を表す；
　ｎは０～１２の整数（ただしｎ＝０のときＢは単結合である）を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
  
　側鎖は、下記式（１１）～（１３）からなる群から選ばれるいずれか１種の感光性側鎖であるのがよい。
　式中、Ａ、Ｘ、ｌ、ｍ、ｍ１及びＲは、上記と同じ定義を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
  
　側鎖は、下記式（１４）又は（１５）で表される感光性側鎖であるのがよい。
　式中、Ａ、Ｙ１、ｌ、ｍ１及びｍ２は上記と同じ定義を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
  
　側鎖は、下記式（１６）又は（１７）で表される感光性側鎖であるのがよい。
　式中、Ａ、Ｘ、ｌ及びｍは、上記と同じ定義を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
  
　また、側鎖は、下記式（１８）又は（１９）で表される感光性側鎖であるのがよい。
　式中、Ａ、Ｂ、Ｙ１、ｑ１、ｑ２、ｍ１、及びｍ２は、上記と同じ定義を有する。
　Ｒ１は、水素原子、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）２、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＮ、ハロゲン基、炭素数１～５のアルキル基、又は炭素数１～５のアルキルオキシ基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
  
　側鎖は、下記式（２０）で表される感光性側鎖であるのがよい。
　式中、Ａ、Ｙ１、Ｘ、ｌ及びｍは上記と同じ定義を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
  
　また、（Ａ）側鎖型高分子は、下記式（２１）～（３１）からなる群から選ばれるいずれか１種の液晶性側鎖を有するのがよい。
　式中、Ａ、Ｂ、ｑ１及びｑ２は上記と同じ定義を有する；
　Ｙ３は、１価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、窒素含有複素環、及び炭素数５～８の脂環式炭化水素、および、それらの組み合わせからなる群から選ばれる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に－ＮＯ２、－ＣＮ、ハロゲン基、炭素数１～５のアルキル基、又は炭素数１～５のアルキルオキシ基で置換されても良い；
　Ｒ３は、水素原子、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）２、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＮ、ハロゲン基、１価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、窒素含有複素環、炭素数５～８の脂環式炭化水素、炭素数１～１２のアルキル基、又は炭素数１～１２のアルコキシ基を表す；
　ｌは１～１２の整数を表し、ｍは０から２の整数を表し、但し、式（２３）～（２４）において、全てのｍの合計は２以上であり、式（２５）～（２６）において、全てのｍの合計は１以上であり、ｍ１、ｍ２およびｍ３は、それぞれ独立に１～３の整数を表す；
　Ｒ２は、水素原子、－ＮＯ２、－ＣＮ、ハロゲン基、１価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、窒素含有複素環、及び炭素数５～８の脂環式炭化水素、および、アルキル基、又はアルキルオキシ基を表す；
　Ｚ１、Ｚ２は単結合、－ＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－ＣＦ２－を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
  
　本願は、光反応性及び／又は液晶性側鎖モノマーとして、以下の式（１）～（１１）で表される新規化合物（１）～（１１）；及び以下の式（１２）～（１７）で表される化合物（１２）～（１７）を提供する。
　式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す；Ｓは炭素数２～１０のアルキレン基を表す；Ｒ１０はＢｒまたはＣＮを示す；Ｓは炭素数２～１０のアルキレン基を表す；ｕは０または１を表す；及びＰｙは２－ピリジル基、３－ピリジル基または４－ピリジル基を表す。また、ｖは１または２を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
  
＜＜感光性の側鎖型高分子の製法＞＞
　上記の液晶性を発現し得る感光性の側鎖型高分子は、上記の感光性側鎖を有する光反応性側鎖モノマーおよび液晶性側鎖モノマーを重合することによって得ることができる。
［液晶性側鎖モノマー］
　液晶性側鎖モノマーとは、該モノマー由来の高分子が液晶性を発現し、該高分子が側鎖部位にメソゲン基を形成することができるモノマーのことである。
　側鎖の有するメソゲン基として、ビフェニルやフェニルベンゾエートなどの単独でメソゲン構造となる基であっても、安息香酸などのように側鎖同士が水素結合することでメソゲン構造となる基であってもよい。側鎖の有するメソゲン基としては下記の構造が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
  
　液晶性側鎖モノマーのより具体的な例としては、炭化水素、（メタ）アクリレート、マレイミド、ノルボルネンおよびシロキサンからなる群から選択される少なくとも１種から構成された主鎖と、上記式（２１）～（３１）の少なくとも1種からなる側鎖を有する構造であることが好ましい。
　（Ａ）側鎖型高分子は、上述した液晶性を発現する光反応性側鎖モノマーの重合反応により得ることができる。また、液晶性を発現しない光反応性側鎖モノマーと液晶性側鎖モノマーとの共重合や、液晶性を発現する光反応性側鎖モノマーと液晶性側鎖モノマーとの共重合によって得ることができる。さらに、液晶性の発現能を損なわない範囲でその他のモノマーと共重合することができる。
　その他のモノマーとしては、例えば工業的に入手できるラジカル重合反応可能なモノマーが挙げられる。
　その他のモノマーの具体例としては、不飽和カルボン酸、アクリル酸エステル化合物、メタクリル酸エステル化合物、マレイミド化合物、アクリロニトリル、マレイン酸無水物、スチレン化合物及びビニル化合物等が挙げられる。
　不飽和カルボン酸の具体例としてはアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸などが挙げられる。
　アクリル酸エステル化合物としては、例えば、メチルアクリレート、エチルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ベンジルアクリレート、ナフチルアクリレート、アントリルアクリレート、アントリルメチルアクリレート、フェニルアクリレート、２，２，２－トリフルオロエチルアクリレート、ｔｅｒｔ－ブチルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、イソボルニルアクリレート、２－メトキシエチルアクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、２－エトキシエチルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、３－メトキシブチルアクリレート、２－メチル－２－アダマンチルアクリレート、２－プロピル－２－アダマンチルアクリレート、８－メチル－８－トリシクロデシルアクリレート、及び、８－エチル－８－トリシクロデシルアクリレート等が挙げられる。
　メタクリル酸エステル化合物としては、例えば、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、ナフチルメタクリレート、アントリルメタクリレート、アントリルメチルメタクリレート、フェニルメタクリレート、２，２，２－トリフルオロエチルメタクリレート、ｔｅｒｔ－ブチルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、２－メトキシエチルメタクリレート、メトキシトリエチレングリコールメタクリレート、２－エトキシエチルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、３－メトキシブチルメタクリレート、２－メチル－２－アダマンチルメタクリレート、２－プロピル－２－アダマンチルメタクリレート、８－メチル－８－トリシクロデシルメタクリレート、及び、８－エチル－８－トリシクロデシルメタクリレート等が挙げられる。　グリシジル（メタ）アクリレート、（３－メチル－３－オキセタニル）メチル（メタ）アクリレート、および（３－エチル－３－オキセタニル）メチル（メタ）アクリレートなどの環状エーテル基を有する（メタ）アクリレート化合物も用いることができる。
　ビニル化合物としては、例えば、ビニルエーテル、メチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、２－ヒドロキシエチルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、及び、プロピルビニルエーテル等が挙げられる。
　スチレン化合物としては、例えば、スチレン、メチルスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン等が挙げられる。
　マレイミド化合物としては、例えば、マレイミド、Ｎ－メチルマレイミド、Ｎ－フェニルマレイミド、及びＮ－シクロヘキシルマレイミド等が挙げられる。　
　本実施の形態の側鎖型高分子の製造方法については、特に限定されるものではなく、工業的に扱われている汎用な方法が利用できる。具体的には、液晶性側鎖モノマーや光反応性側鎖モノマーのビニル基を利用したカチオン重合やラジカル重合、アニオン重合により製造することができる。これらの中では反応制御のしやすさなどの観点からラジカル重合が特に好ましい。
　ラジカル重合の重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤や、可逆的付加－開裂型連鎖移動（ＲＡＦＴ）重合試薬等の公知の化合物を使用することができる。
　ラジカル熱重合開始剤は、分解温度以上に加熱することにより、ラジカルを発生させる化合物である。このようなラジカル熱重合開始剤としては、例えば、ケトンパーオキサイド類（メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド等）、ジアシルパーオキサイド類（アセチルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド等）、ハイドロパーオキサイド類（過酸化水素、ｔｅｒｔ－ブチルハイドパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド等）、ジアルキルパーオキサイド類　（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジラウロイルパーオキサイド等）、パーオキシケタール類（ジブチルパーオキシ　シクロヘキサン等）、アルキルパーエステル類（パーオキシネオデカン酸－ｔｅｒｔ－ブチルエステル、　パーオキシピバリン酸－ｔｅｒｔ－ブ
チルエステル、パーオキシ　２－エチルシクロヘキサン酸－ｔｅｒｔ－アミルエステル等）、過硫酸塩類（過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム等）、アゾ系化合物（アゾビスイソブチロニトリル、および２，２′－ジ（２－ヒドロキシエチル）アゾビスイソブチロニトリル等）が挙げられる。このようなラジカル熱重合開始剤は、１種を単独で使用することもできるし、あるいは２種以上を組み合わせて使用することもできる。
　ラジカル光重合開始剤は、ラジカル重合を光照射によって開始する化合物であれば特に限定されない。このようなラジカル光重合開始剤としては、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、キサントン、チオキサントン、イソプロピルキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２－エチルアントラキノン、アセトフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチル－４’－イソプロピルプロピオフェノン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、イソプロピルベンゾインエーテル、イソブチルベンゾインエーテル、２，２－ジエトキシアセトフェノン、２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン、カンファーキノン、ベンズアントロン、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］
－２－モルホリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン－１、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、４，４’－ジ（ｔ－ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，４，４’－トリ（ｔ－ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、２－（４’－メトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（３’，４’－ジメトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（２’，４’－ジメトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（２’－メトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４’－ペンチルオキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－［ｐ－Ｎ，Ｎ－ジ（エトキシカルボニルメチル）］－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、１，３－ビス（トリクロロメチル）－５－（２’－クロロフェニル）－ｓ－トリアジン、１，３－ビス（トリクロロメチル）－５－（４’－メトキシフェニル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）ベンズオキサゾール、２－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）ベンズチアゾール、２－メルカプトベンゾチアゾール、３，３’－カルボニルビス（７－ジエチルアミノクマリン）、２－（ｏ－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラキス（４－エトキシカルボニルフェニル）－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’ビス（２，４－ジブロモフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４，６－トリクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、３－（２－メチル－２－ジメチルアミノプロピオニル）カルバゾール、３，６－ビス（２－メチル－２－モルホリノプロピオニル）－９－ｎ－ドデシルカルバゾール、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ビス（５－２，４－シクロペンタジエン－１－イル）－ビス（２，６－ジフルオロ－３－（１Ｈ－ピロール－１－イル）－フェニル）チタニウム、３，３’，４，４’－テトラ（ｔ－ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３’，４，４’－テトラ（ｔ－ヘキシルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３’－ジ（メトキシカルボニル）－４，４’－ジ（ｔ－ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，４’－ジ（メトキシカルボニル）－４，３’－ジ（ｔ－ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’－ジ（メトキシカルボニル）－３，３’－ジ（ｔ－ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２－（３－メチル－３Ｈ－ベンゾチアゾール－２－イリデン）－１－ナフタレン－２－イル－エタノン、又は２－（３－メチル－１，３－ベンゾチアゾール－２（３Ｈ）－イリデン）－１－（２－ベンゾイル）エタノン等を挙げることができる。これらの化合物は単独で使用してもよく、２つ以上を混合して使用することもできる。
　ラジカル重合法は、特に制限されるものでなく、乳化重合法、懸濁重合法、分散重合法、沈殿重合法、塊状重合法、溶液重合法等を用いることができる。
　液晶性を発現し得る感光性の側鎖型高分子の重合反応に用いる有機溶媒としては、生成した高分子が溶解するものであれば特に限定されない。その具体例を以下に挙げる。
　Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－エチル－２－ピロリドン、Ｎ－メチルカプロラクタム、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、ピリジン、ジメチルスルホン、ヘキサメチルスルホキシド、γ－ブチロラクトン、イソプロピルアルコール、メトキシメチルペンタノール、ジペンテン、エチルアミルケトン、メチルノニルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソアミルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ブチルカルビトール、エチルカルビトール、エチレングリコール、エチレングリコールモノアセテート、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノアセテートモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノアセテートモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノアセテートモノプロピルエーテル、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、トリプロピレングリコールメチルエーテル、３－メチル－３－メトキシブタノール、ジイソプロピルエーテル、エチルイソブチルエーテル、ジイソブチレン、アミルアセテート、ブチルブチレート、ブチルエーテル、ジイソブチルケトン、メチルシクロへキセン、プロピルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジオキサン、ｎ－へキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－オクタン、ジエチルエーテル、シクロヘキサノン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸メチルエチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸、３－メトキシプロピオン酸、３－メトキシプロピオン酸プロピル、３－メトキシプロピオン酸ブチル、ジグライム、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド、３－エトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド、３－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド等が挙げられる。
　これら有機溶媒は単独で使用しても、混合して使用してもよい。さらに、生成する高分子を溶解させない溶媒であっても、生成した高分子が析出しない範囲で、上述の有機溶媒に混合して使用してもよい。
　また、ラジカル重合において有機溶媒中の酸素は重合反応を阻害する原因となるので、有機溶媒は可能な程度に脱気されたものを用いることが好ましい。
　ラジカル重合の際の重合温度は３０℃～１５０℃の任意の温度を選択することができるが、好ましくは５０℃～１００℃の範囲である。また、反応は任意の濃度で行うことができるが、濃度が低すぎると高分子量の重合体を得ることが難しくなり、濃度が高すぎると反応液の粘性が高くなり過ぎて均一な攪拌が困難となるので、モノマー濃度が、好ましくは１質量％～５０質量％、より好ましくは５質量％～３０質量％である。反応初期は高濃度で行い、その後、有機溶媒を追加することができる。
　上述のラジカル重合反応においては、ラジカル重合開始剤の比率がモノマーに対して多いと得られる高分子の分子量が小さくなり、少ないと得られる高分子の分子量が大きくなるので、ラジカル開始剤の比率は重合させるモノマーに対して０．１モル％～１０モル％であることが好ましい。また重合時には各種モノマー成分や溶媒、開始剤などを追加することもできる。
［重合体の回収］
　上述の反応により得られた、液晶性を発現し得る感光性の側鎖型高分子の反応溶液から、生成した高分子を回収する場合には、反応溶液を貧溶媒に投入して、それら重合体を沈殿させれば良い。沈殿に用いる貧溶媒としては、メタノール、アセトン、ヘキサン、ヘプタン、ブチルセルソルブ、ヘプタン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、エタノール、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、水等を挙げることができる。貧溶媒に投入して沈殿させた重合体は、濾過して回収した後、常圧あるいは減圧下で、常温あるいは加熱して乾燥することができる。また、沈殿回収した重合体を、有機溶媒に再溶解させ、再沈殿回収する操作を２回～１０回繰り返すと、重合体中の不純物を少なくすることができる。この際の貧溶媒として、例えば、アルコール類、ケトン類、炭化水素等が挙げられ、これらの中から選ばれる３種類以上の貧溶媒を用いると、より一層精製の効率が上がるので好ましい。
　本発明の（Ａ）側鎖型高分子の分子量は、得られる塗膜の強度、塗膜形成時の作業性、および塗膜の均一性を考慮した場合、ＧＰＣ（Ｇｅｌ　Ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ　Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）法で測定した重量平均分子量が、２０００～１００００００が好ましく、より好ましくは、５０００～１０００００である。
［重合体組成物の調製］
　本発明に用いられる重合体組成物は、液晶配向膜の形成に好適となるように塗布液として調製されることが好ましい。すなわち、本発明に用いられる重合体組成物は、樹脂被膜を形成するための樹脂成分が有機溶媒に溶解した溶液として調製されることが好ましい。ここで、その樹脂成分とは、既に説明した液晶性を発現し得る感光性の側鎖型高分子を含む樹脂成分である。その際、樹脂成分の含有量は、１質量％～２０質量％が好ましく、より好ましくは３質量％～１５質量％、特に好ましくは３質量％～１０質量％である。
　本実施形態の重合体組成物において、前述の樹脂成分は、全てが上述した液晶性を発現し得る感光性の側鎖型高分子であってもよいが、液晶発現能および感光性能を損なわない範囲でそれら以外の他の重合体が混合されていてもよい。その際、樹脂成分中における他の重合体の含有量は、０．５質量％～８０質量％、好ましくは１質量％～５０質量％である。
　そのような他の重合体は、例えば、ポリ（メタ）アクリレートやポリアミック酸やポリイミド等からなり、液晶性を発現し得る感光性の側鎖型高分子ではない重合体等が挙げられる。
＜有機溶媒＞
　本発明に用いられる重合体組成物に用いる有機溶媒は、樹脂成分を溶解させる有機溶媒であれば特に限定されない。その具体例を以下に挙げる。
　Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－メチルカプロラクタム、２－ピロリドン、Ｎ－エチルピロリドン、Ｎ－ビニルピロリドン、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、ピリジン、ジメチルスルホン、ヘキサメチルスルホキシド、γ－ブチロラクトン、３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド、３－エトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド、３－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド、１，３－ジメチル－イミダゾリジノン、エチルアミルケトン、メチルノニルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソアミルケトン、メチルイソプロピルケトン、シクロヘキサノン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジグライム、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、プロピレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノアセテートモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノアセテートモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノアセテートモノプロピルエーテル、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、トリプロピレングリコールメチルエーテル等が挙げられる。これらは単独で使用しても、混合して使用してもよい。
　本発明に用いられる重合体組成物は、上記（Ａ）及び（Ｂ）成分以外の成分を含有してもよい。その例としては、重合体組成物を塗布した際の、膜厚均一性や表面平滑性を向上させる溶媒や化合物、液晶配向膜と基板との密着性を向上させる化合物等を挙げることができるが、これに限定されない。
　膜厚の均一性や表面平滑性を向上させる溶媒（貧溶媒）の具体例としては、次のものが挙げられる。
　例えば、イソプロピルアルコール、メトキシメチルペンタノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ブチルカルビトール、エチルカルビトール、エチルカルビトールアセテート、エチレングリコール、エチレングリコールモノアセテート、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノアセテートモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノアセテートモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノアセテートモノプロピルエーテル、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、トリプロピレングリコールメチルエーテル、３－メチル－３－メトキシブタノール、ジイソプロピルエーテル、エチルイソブチルエーテル、ジイソブチレン、アミルアセテート、ブチルブチレート、ブチルエーテル、ジイソブチルケトン、メチルシクロへキセン、プロピルエーテル、ジヘキシルエーテル、１－ヘキサノール、ｎ－へキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－オクタン、ジエチルエーテル、乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸メチルエチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸、３－メトキシプロピオン酸、３－メトキシプロピオン酸プロピル、３－メトキシプロピオン酸ブチル、１－メトキシ－２－プロパノール、１－エトキシ－２－プロパノール、１－ブトキシ－２－プロパノール、１－フェノキシ－２－プロパノール、プロピレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコール－１－モノメチルエーテル－２－アセテート、プロピレングリコール－１－モノエチルエーテル－２－アセテート、ジプロピレングリコール、２－（２－エトキシプロポキシ）プロパノール、乳酸メチルエステル、乳酸エチルエステル、乳酸ｎ－プロピルエステル、乳酸ｎ－ブチルエステル、乳酸イソアミルエステル等の低表面張力を有する溶媒等が挙げられる。
　これらの貧溶媒は、１種類でも複数種類を混合して用いてもよい。上述のような溶媒を用いる場合は、重合体組成物に含まれる溶媒全体の溶解性を著しく低下させることが無いように、溶媒全体の５質量％～８０質量％であることが好ましく、より好ましくは２０質量％～６０質量％である。
　膜厚の均一性や表面平滑性を向上させる化合物としては、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤およびノ二オン系界面活性剤等が挙げられる。
　より具体的には、例えば、エフトップ（登録商標）３０１、ＥＦ３０３、ＥＦ３５２（トーケムプロダクツ社製）、メガファック（登録商標）Ｆ１７１、Ｆ１７３、Ｒ－３０（ＤＩＣ社製）、フロラードＦＣ４３０、ＦＣ４３１（住友スリーエム社製）、アサヒガード（登録商標）ＡＧ７１０（旭硝子社製）、サーフロン（登録商標）Ｓ－３８２、ＳＣ１０１、ＳＣ１０２、ＳＣ１０３、ＳＣ１０４、ＳＣ１０５、ＳＣ１０６（ＡＧＣセイミケミカル社製）等が挙げられる。これらの界面活性剤の使用割合は、重合体組成物に含有される樹脂成分の１００質量部に対して、好ましくは０．０１質量部～２質量部、より好ましくは０．０１質量部～１質量部である。
　液晶配向膜と基板との密着性を向上させる化合物の具体例としては、次に示す官能性シラン含有化合物などが挙げられる。
　例えば、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、２－アミノプロピルトリメトキシシラン、２－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３－ウレイドプロピルトリメトキシシラン、３－ウレイドプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－エトキシカルボニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－エトキシカルボニル－３－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、Ｎ－トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、１０－トリメトキシシリル－１，４，７－トリアザデカン、１０－トリエトキシシリル－１，４，７－トリアザデカン、９－トリメトキシシリル－３，６－ジアザノニルアセテート、９－トリエトキシシリル－３，６－ジアザノニルアセテート、Ｎ－ベンジル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－ベンジル－３－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－ビス（オキシエチレン）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－ビス（オキシエチレン）－３－アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
　さらに、基板と液晶配向膜の密着性の向上に加え、液晶表示素子を構成した時のバックライトによる電気特性の低下等を防ぐ目的で、以下のようなフェノプラスト系やエポキシ基含有化合物の添加剤を、重合体組成物中に含有させても良い。具体的なフェノプラスト系添加剤を以下に示すが、この構造に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
  
　具体的なエポキシ基含有化合物としては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、２，２－ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，３，５，６－テトラグリシジル－２，４－ヘキサンジオール、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，－テトラグリシジル－ｍ－キシレンジアミン、１，３－ビス（Ｎ，Ｎ－ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，－テトラグリシジル－４、４’－ジアミノジフェニルメタンなどが例示される。
　基板との密着性を向上させる化合物を使用する場合、その使用量は、重合体組成物に含有される樹脂成分の１００質量部に対して０．１質量部～３０質量部であることが好ましく、より好ましくは１質量部～２０質量部である。使用量が０．１質量部未満であると密着性向上の効果は期待できず、３０質量部よりも多くなると液晶の配向性が悪くなる場合がある。
　添加剤として、光増感剤を用いることもできる。無色増感剤および三重項増感剤が好ましい。
　光増感剤としては、芳香族ニトロ化合物、クマリン（７－ジエチルアミノ－４－メチルクマリン、７－ヒドロキシ４－メチルクマリン）、ケトクマリン、カルボニルビスクマリン、芳香族２－ヒドロキシケトン、およびアミノ置換された、芳香族２－ヒドロキシケトン（２－ヒドロキシベンゾフェノン、モノ－もしくはジ－ｐ－（ジメチルアミノ）－２－ヒドロキシベンゾフェノン）、アセトフェノン、アントラキノン、キサントン、チオキサントン、ベンズアントロン、チアゾリン（２－ベンゾイルメチレン－３－メチル－β－ナフトチアゾリン、２－（β－ナフトイルメチレン）－３－メチルベンゾチアゾリン、２－（α－ナフトイルメチレン）－３－メチルベンゾチアゾリン、２－（４－ビフェノイルメチレン）－３－メチルベンゾチアゾリン、２－（β－ナフトイルメチレン）－３－メチル
－β－ナフトチアゾリン、２－（４－ビフェノイルメチレン）－３－メチル－β－ナフトチアゾリン、２－（ｐ－フルオロベンゾイルメチレン）－３－メチル－β－ナフトチアゾリン）、オキサゾリン（２－ベンゾイルメチレン－３－メチル－β－ナフトオキサゾリン、２－（β－ナフトイルメチレン）－３－メチルベンゾオキサゾリン、２－（α－ナフトイルメチレン）－３－メチルベンゾオキサゾリン、２－（４－ビフェノイルメチレン）－３－メチルベンゾオキサゾリン、２－（β－ナフトイルメチレン）－３－メチル－β－ナフトオキサゾリン、２－（４－ビフェノイルメチレン）－３－メチル－β－ナフトオキサゾリン、２－（ｐ－フルオロベンゾイルメチレン）－３－メチル－β－ナフトオキサゾリン）、ベンゾチアゾール、ニトロアニリン（ｍ－もしくはｐ－ニトロアニリン、２，４，６－トリニトロアニリン）またはニトロアセナフテン（５－ニトロアセナフテン）、（２－［（ｍ－ヒドロキシ－ｐ－メトキシ）スチリル］ベンゾチアゾール、ベンゾインアルキルエーテル、Ｎ－アルキル化フタロン、アセトフェノンケタール（２，２－ジメトキシフェニルエタノン）、ナフタレン、アントラセン（２－ナフタレンメタノール、２－ナフタレンカルボン酸、９－アントラセンメタノール、および９－アントラセンカルボン酸）、ベンゾピラン、アゾインドリジン、メロクマリン等がある。
　好ましくは、芳香族２－ヒドロキシケトン（ベンゾフェノン）、クマリン、ケトクマリン、カルボニルビスクマリン、アセトフェノン、アントラキノン、キサントン、チオキサントン、およびアセトフェノンケタールである。
　重合体組成物には、上述したものの他、本発明の効果が損なわれない範囲であれば、液晶配向膜の誘電率や導電性などの電気特性を変化させる目的で、誘電体や導電物質、さらには、液晶配向膜にした際の膜の硬度や緻密度を高める目的で、架橋性化合物を添加してもよい。
　上述した重合体組成物を横電界駆動用の導電膜を有する基板上に塗布する方法は特に限定されない。
　塗布方法は、工業的には、スクリーン印刷、オフセット印刷、フレキソ印刷またはインクジェット法などで行う方法が一般的である。その他の塗布方法としては、ディップ法、ロールコータ法、スリットコータ法、スピンナ法（回転塗布法）またはスプレー法などがあり、目的に応じてこれらを用いてもよい。
　横電界駆動用の導電膜を有する基板上に重合体組成物を塗布した後は、ホットプレート、熱循環型オーブンまたはＩＲ（赤外線）型オーブンなどの加熱手段により５０～２００℃、好ましくは５０～１５０℃で溶媒を蒸発させて塗膜を得ることができる。このときの乾燥温度は、側鎖型高分子の液晶相発現温度よりも低いことが好ましい。
　塗膜の厚みは、厚すぎると液晶表示素子の消費電力の面で不利となり、薄すぎると液晶表示素子の信頼性が低下する場合があるので、好ましくは５ｎｍ～３００ｎｍ、より好ましくは１０ｎｍ～１５０ｎｍである。
　尚、［Ｉ］工程の後、続く［ＩＩ］工程の前に塗膜の形成された基板を室温にまで冷却する工程を設けることも可能である。
＜工程［ＩＩ］＞
　工程［ＩＩ］では、工程［Ｉ］で得られた塗膜に、消光比１０：１以上の、好ましくは消光比１５：１以上の、さらに好ましくは消光比２０：１以上の偏光した紫外線を照射する。消光比とは、光反応をさせるために用いる特定波長における偏光板のP波とS波の透過率比のことを指す。塗膜の膜面に偏光した紫外線を照射する場合、基板に対して一定の方向から偏光板を介して偏光された紫外線を照射する。使用する紫外線としては、波長１００ｎｍ～４００ｎｍの範囲の紫外線を使用することができる。好ましくは、使用する塗膜の種類によりフィルター等を介して最適な波長を選択する。そして、例えば、選択的に光架橋反応を誘起できるように、波長２９０ｎｍ～４００ｎｍの範囲の紫外線を選択して使用することができる。紫外線としては、例えば、高圧水銀灯から放射される光を用いることができる。
　偏光した紫外線の照射量は、使用する塗膜に依存する。照射量は、該塗膜における、偏光した紫外線の偏光方向と平行な方向の紫外線吸光度と垂直な方向の紫外線吸光度との差であるΔＡの最大値（以下、ΔＡｍａｘとも称する）を実現する偏光紫外線の量の１％～７０％の範囲内とすることが好ましく、１％～５０％の範囲内とすることがより好ましい。
＜工程［ＩＩＩ］＞
　工程［ＩＩＩ］では、工程［ＩＩ］で偏光した紫外線の照射された塗膜を加熱する。加熱により、塗膜に配向制御能を付与することができる。
　加熱は、ホットプレート、熱循環型オーブンまたはＩＲ（赤外線）型オーブンなどの加熱手段を用いることができる。加熱温度は、使用する塗膜の液晶性を発現させる温度を考慮して決めることができる。
　加熱温度は、側鎖型高分子が液晶性を発現する温度（以下、液晶発現温度という）の温度範囲内であることが好ましい。塗膜のような薄膜表面の場合、塗膜表面の液晶発現温度は、液晶性を発現し得る感光性の側鎖型高分子をバルクで観察した場合の液晶発現温度よりも低いことが予想される。このため、加熱温度は、塗膜表面の液晶発現温度の温度範囲内であることがより好ましい。すなわち、偏光紫外線照射後の加熱温度の温度範囲は、使用する側鎖型高分子の液晶発現温度の温度範囲の下限より１０℃低い温度を下限とし、その液晶温度範囲の上限より１０℃低い温度を上限とする範囲の温度であることが好ましい。加熱温度が、上記温度範囲よりも低いと、塗膜における熱による異方性の増幅効果が不十分となる傾向があり、また加熱温度が、上記温度範囲よりも高すぎると、塗膜の状態が等方性の液体状態（等方相）に近くなる傾向があり、この場合、自己組織化によって一方向に再配向することが困難になることがある。
　なお、液晶発現温度は、側鎖型高分子または塗膜表面が固体相から液晶相に相転移がおきるガラス転移温度（Ｔｇ）以上であって、液晶相からアイソトロピック相（等方相）に相転移を起こすアイソトロピック相転移温度（Ｔｉｓｏ）以下の温度をいう。
　加熱後に形成される塗膜の厚みは、工程［Ｉ］で記した同じ理由から、好ましくは５ｎｍ～３００ｎｍ、より好ましくは５０ｎｍ～１５０ｎｍであるのがよい。
　以上の工程を有することにより、本発明の製造方法では、高効率な、塗膜への異方性の導入を実現することができる。そして、高効率に液晶配向膜付基板を製造することができる。
＜工程［ＩＶ］＞
　［ＩＶ］工程は、［ＩＩＩ］で得られた、横電界駆動用の導電膜上に液晶配向膜を有する基板（第１の基板）と、同様に上記［Ｉ’］～［ＩＩＩ’］で得られた、導電膜を有しない液晶配向膜付基板（第２の基板）とを、液晶を介して、双方の液晶配向膜が相対するように対向配置して、公知の方法で液晶セルを作製し、横電界駆動型液晶表示素子を作製する工程である。なお、工程［Ｉ’］～［ＩＩＩ’］は、工程［Ｉ］において、横電界駆動用の導電膜を有する基板の代わりに、該横電界駆動用導電膜を有しない基板を用いた以外、工程［Ｉ］～［ＩＩＩ］と同様に行うことができる。工程［Ｉ］～［ＩＩＩ］と工程［Ｉ’］～［ＩＩＩ’］との相違点は、上述した導電膜の有無だけであるため、工程［Ｉ’］～［ＩＩＩ’］の説明を省略する。
　液晶セル又は液晶表示素子の作製の一例を挙げるならば、上述の第１及び第２の基板を用意し、片方の基板の液晶配向膜上にスペーサを散布し、液晶配向膜面が内側になるようにして、もう片方の基板を貼り合わせ、液晶を減圧注入して封止する方法、または、スペーサを散布した液晶配向膜面に液晶を滴下した後に、基板を貼り合わせて封止を行う方法、等を例示することができる。このとき、片側の基板には横電界駆動用の櫛歯のような構造の電極を有する基板を用いることが好ましい。このときのスペーサの径は、好ましくは１μｍ～３０μｍ、より好ましくは２μｍ～１０μｍである。このスペーサ径が、液晶層を挟持する一対の基板間距離、すなわち、液晶層の厚みを決めることになる。
　本発明の塗膜付基板の製造方法は、重合体組成物を基板上に塗布し塗膜を形成した後、偏光した紫外線を照射する。次いで、加熱を行うことにより側鎖型高分子膜への高効率な異方性の導入を実現し、液晶の配向制御能を備えた液晶配向膜付基板を製造する。
　本発明に用いる塗膜では、側鎖の光反応と液晶性に基づく自己組織化によって誘起される分子再配向の原理を利用して、塗膜への高効率な異方性の導入を実現する。本発明の製造方法では、側鎖型高分子に光反応性基として光架橋性基を有する構造の場合、側鎖型高分子を用いて基板上に塗膜を形成した後、偏光した紫外線を照射し、次いで、加熱を行った後、液晶表示素子を作成する。
　以下、光反応性基として光架橋性基を有する構造の側鎖型高分子を用いた実施の形態を第１の形態、光反応性基として光フリース転位基又は異性化を起こす基を有する構造の側鎖型高分子を用いた実施の形態を第２の形態と称して説明する。
　図１は、本発明における第１の形態において、光反応性基として光架橋性基を有する構造の側鎖型高分子を用いた液晶配向膜の製造方法における異方性の導入処理を模式的に説明する一つの例の図である。図１（ａ）は、偏光照射前の側鎖型高分子膜の状態を模式的に示す図であり、図１（ｂ）は、偏光照射後の側鎖型高分子膜の状態を模式的に示す図であり、図１（ｃ）は、加熱後の側鎖型高分子膜の状態を模式的に示す図であり、特に導入された異方性が小さい場合、すなわち、本発明の第１の形態において、［ＩＩ］工程の紫外線照射量が、ΔＡを最大にする紫外線照射量の１％～１５％の範囲内である場合の模式図である。
　図２は、本発明における第１の形態において、光反応性基として光架橋性基を有する構造の側鎖型高分子を用いた液晶配向膜の製造方法における異方性の導入処理を模式的に説明する一つの例の図である。図２（ａ）は、偏光照射前の側鎖型高分子膜の状態を模式的に示す図であり、図２（ｂ）は、偏光照射後の側鎖型高分子膜の状態を模式的に示す図であり、図２（ｃ）は、加熱後の側鎖型高分子膜の状態を模式的に示す図であり、特に導入された異方性が大きい場合、すなわち、本発明の第１の形態において、［ＩＩ］工程の紫外線照射量が、ΔＡを最大にする紫外線照射量の１５％～７０％の範囲内である場合の模式図である。
　図３は、本発明における第２の形態において、光反応性基として光異性化性基か、上述の式（１８）で表される、光フリース転位基を有する構造の側鎖型高分子を用いた液晶配向膜の製造方法における異方性の導入処理を模式的に説明する一つの例の図である。図３（ａ）は、偏光照射前の側鎖型高分子膜の状態を模式的に示す図であり、図３（ｂ）は、偏光照射後の側鎖型高分子膜の状態を模式的に示す図であり、図３（ｃ）は、加熱後の側鎖型高分子膜の状態を模式的に示す図であり、特に導入された異方性が小さい場合、すなわち、本発明の第２の態様において、［ＩＩ］工程の紫外線照射量が、ΔＡを最大にする紫外線照射量の１％～７０％の範囲内である場合の模式図である。
　図４は、本発明における第２の形態において、光反応性基として上述の式（１９）で表される、光フリース転位基を有する構造の側鎖型高分子を用いた液晶配向膜の製造方法における異方性の導入処理を模式的に説明する一つの例の図である。図４（ａ）は、偏光照射前の側鎖型高分子膜の状態を模式的に示す図であり、図４（ｂ）は、偏光照射後の側鎖型高分子膜の状態を模式的に示す図であり、図４（ｃ）は、加熱後の側鎖型高分子膜の状態を模式的に示す図であり、特に導入された異方性が大きい場合、すなわち、本発明の第２の態様において、［ＩＩ］工程の紫外線照射量が、ΔＡを最大にする紫外線照射量の１５％～７０％の範囲内である場合の模式図である。
　本発明における第１の形態において、塗膜への異方性の導入処理で、［ＩＩ］工程の紫外線照射量が、ΔＡを最大にする紫外線照射量の１％～１５％の範囲内である場合は、先ず、基板上に塗膜１を形成する。図１（ａ）に示すように、基板上に形成された塗膜１では、側鎖２がランダムに配列する構造を有する。塗膜１の側鎖２のランダム配列に従い、側鎖２のメソゲン成分および感光性基もランダムに配向しており、その塗膜１は等方性である。
　本発明における第１の形態において、塗膜への異方性の導入処理で、［ＩＩ］工程の紫外線照射量が、ΔＡを最大にする紫外線照射量の１５％～７０％の範囲内である場合は、先ず、基板上に塗膜３を形成する。図２（ａ）に示すように、基板上に形成された塗膜３では、側鎖４がランダムに配列する構造を有する。塗膜３の側鎖４のランダム配列に従い、側鎖４のメソゲン成分および感光性基もランダムに配向しており、その塗膜２は等方性である。
　本発明における第２の形態において、塗膜への異方性の導入処理で、光異性化性基か、上述の式（１８）で表される、光フリース転位基を有する構造の側鎖型高分子を用いた液晶配向膜を用いた場合において、［ＩＩ］工程の紫外線照射量が、ΔＡを最大にする紫外線照射量の１％～７０％の範囲内である場合は、先ず、基板上に塗膜５を形成する。図３（ａ）に示すように、基板上に形成された塗膜５では、側鎖６がランダムに配列する構造を有する。塗膜５の側鎖６のランダム配列に従い、側鎖６のメソゲン成分および感光性基もランダムに配向しており、その側鎖型高分子膜５は等方性である。
　本発明における第２の形態において、塗膜への異方性の導入処理で、上述の式（１９）で表される、光フリース転位基を有する構造の側鎖型高分子を用いた液晶配向膜を用いた場合において、［ＩＩ］工程の紫外線照射量が、ΔＡを最大にする紫外線照射量の１％～７０％の範囲内である場合は、先ず、基板上に塗膜７を形成する。図４（ａ）に示すように、基板上に形成された塗膜７では、側鎖８がランダムに配列する構造を有する。塗膜７の側鎖８のランダム配列に従い、側鎖８のメソゲン成分および感光性基もランダムに配向しており、その塗膜７は等方性である。
　本実施の第１の形態で、［ＩＩ］工程の紫外線照射量が、ΔＡを最大にする紫外線照射量の１％～１５％の範囲内である場合において、この等方性の塗膜１に対し、偏光した紫外線を照射する。すると、図１（ｂ）に示すように、紫外線の偏光方向と平行な方向に配列する側鎖２のうちの感光性基を有する側鎖２ａの感光性基が優先的に二量化反応などの光反応を起こす。その結果、光反応をした側鎖２ａの密度が照射紫外線の偏光方向で僅かに高くなり、結果として塗膜１に非常に小さな異方性が付与される。
　本実施の第１の形態で、［ＩＩ］工程の紫外線照射量が、ΔＡを最大にする紫外線照射量の１５％～７０％の範囲内である場合において、この等方性の塗膜３に対し、偏光した紫外線を照射する。すると、図２（ｂ）に示すように、紫外線の偏光方向と平行な方向に配列する側鎖４のうちの感光性基を有する側鎖４ａの感光性基が優先的に二量化反応などの光反応を起こす。その結果、光反応をした側鎖４ａの密度が照射紫外線の偏光方向で高くなり、結果として塗膜３に小さな異方性が付与される。
　本実施の第２の形態で、光異性化性基か、上述の式（１８）で表される、光フリース転位基を有する構造の側鎖型高分子を用いた液晶配向膜を用いて、［ＩＩ］工程の紫外線照射量が、ΔＡを最大にする紫外線照射量の１％～７０％の範囲内である場合において、この等方性の塗膜５に対し、偏光した紫外線を照射する。すると、図３（ｂ）に示すように、紫外線の偏光方向と平行な方向に配列する側鎖６のうちの感光性基を有する側鎖６ａの感光性基が優先的に光フリース転位などの光反応を起こす。その結果、光反応をした側鎖６ａの密度が照射紫外線の偏光方向で僅かに高くなり、結果として塗膜５に非常に小さな異方性が付与される。
　本実施の第２の形態で、上述の式（１９）で表される、光フリース転位基を有する構造の側鎖型高分子を用いた塗膜を用いて、［ＩＩ］工程の紫外線照射量が、ΔＡを最大にする紫外線照射量の１％～７０％の範囲内である場合において、この等方性の塗膜７に対し、偏光した紫外線を照射する。すると、図４（ｂ）に示すように、紫外線の偏光方向と平行な方向に配列する側鎖８のうちの感光性基を有する側鎖８ａの感光性基が優先的に光フリース転位などの光反応を起こす。その結果、光反応をした側鎖８ａの密度が照射紫外線の偏光方向で高くなり、結果として塗膜７に小さな異方性が付与される。
　次いで、本実施の第１の形態で、［ＩＩ］工程の紫外線照射量が、ΔＡを最大にする紫外線照射量の１％～１５％の範囲内である場合において、偏光照射後の塗膜１を加熱し、液晶状態にする。すると図１（ｃ）に示すように、塗膜１では、照射紫外線の偏光方向と平行な方向と垂直な方向との間で、生じた架橋反応の量が異なっている。この場合、照射紫外線の偏光方向と平行方向に生じた架橋反応の量が非常に小さいため、この架橋反応部位は可塑剤としての働きをする。そのため、照射紫外線の偏光方向と垂直方向の液晶性が平行方向の液晶性より高くなり、照射紫外線の偏光方向と平行な方向に自己組織化してメソゲン成分を含む側鎖２が再配向する。その結果、光架橋反応で誘起された塗膜１の非常に小さな異方性は、熱によって増幅され、塗膜１においてより大きな異方性が付与されることになる。
　同様に、本実施の第１の形態で、［ＩＩ］工程の紫外線照射量が、ΔＡを最大にする紫外線照射量の１５％～７０％の範囲内である場合において、偏光照射後の塗膜３を加熱し、液晶状態にする。すると図２（ｃ）に示すように、側鎖型高分子膜３では、照射紫外線の偏光方向と平行な方向と垂直な方向との間で、生じた架橋反応の量が異なっている。そのため、照射紫外線の偏光方向と平行な方向に自己組織化してメソゲン成分を含む側鎖４が再配向する。その結果、光架橋反応で誘起された塗膜３の小さな異方性は、熱によって増幅され、塗膜３においてより大きな異方性が付与されることになる。
　同様に、本実施の第２の形態で、光異性化性基か、上述の式（１８）で表される、光フリース転位基を有する構造の側鎖型高分子を用いた塗膜を用いて、［ＩＩ］工程の紫外線照射量が、ΔＡを最大にする紫外線照射量の１％～７０％の範囲内である場合において、偏光照射後の塗膜５を加熱し、液晶状態にする。すると図３（ｃ）に示すように、塗膜５では、照射紫外線の偏光方向と平行な方向と垂直な方向との間で、生じた光フリース転位反応の量が異なっている。この場合、照射紫外線の偏光方向と垂直方向に生じた光フリース転位体の液晶配向力が反応前の側鎖の液晶配向力より強いため、照射紫外線の偏光方向と垂直な方向に自己組織化してメソゲン成分を含む側鎖６が再配向する。その結果、光フリース転位反応で誘起された塗膜５の非常に小さな異方性は、熱によって増幅され、塗膜５においてより大きな異方性が付与されることになる。
　同様に、本実施の第２の形態で、上述の式（１９）で表される、光フリース転位基を有する構造の側鎖型高分子を用いた塗膜を用いて、［ＩＩ］工程の紫外線照射量が、ΔＡを最大にする紫外線照射量の１％～７０％の範囲内である場合において、偏光照射後の塗膜７を加熱し、液晶状態にする。すると図４（ｃ）に示すように、側鎖型高分子膜７では、照射紫外線の偏光方向と平行な方向と垂直な方向との間で、生じた光フリース転位反応の量が異なっている。光フリース転位体８（a）のアンカリング力は転位前の側鎖８より強いため、ある一定量以上の光フリース転位体が生じると、照射紫外線の偏光方向と平行な方向に自己組織化してメソゲン成分を含む側鎖８が再配向する。その結果、光フリース転位反応で誘起された塗膜７の小さな異方性は、熱によって増幅され、塗膜７においてより大きな異方性が付与されることになる。
　したがって、本発明の方法に用いる塗膜は、塗膜への偏光した紫外線の照射と加熱処理を順次行うことにより、高効率に異方性が導入され、配向制御能に優れた液晶配向膜とすることができる。
　そして、本発明の方法に用いる塗膜では、塗膜への偏光した紫外線の照射量と、加熱処理における加熱温度を最適化する。それにより高効率な、塗膜への異方性の導入を実現することができる。
　本発明に用いられる塗膜への高効率な異方性の導入に最適な偏光紫外線の照射量は、その塗膜において感光性基が光架橋反応や光異性化反応、若しくは光フリース転位反応する量を最適にする偏光紫外線の照射量に対応する。本発明に用いられる塗膜に対して偏光した紫外線を照射した結果、光架橋反応や光異性化反応、若しくは光フリース転位反応する側鎖の感光性基が少ないと、十分な光反応量とならない。その場合、その後に加熱しても十分な自己組織化は進行しない。一方、本発明に用いられる塗膜で、光架橋性基を有する構造に対して偏光した紫外線を照射した結果、架橋反応する側鎖の感光性基が過剰となると側鎖間での架橋反応が進行しすぎることになる。その場合、得られる膜は剛直になって、その後の加熱による自己組織化の進行の妨げとなることがある。また、本発明に用いられる塗膜で、光フリース転位基を有する構造に対して偏光した紫外線を照射した結果、光フリース転位反応する側鎖の感光性基が過剰となると、塗膜の液晶性が低下しすぎることになる。その場合、得られる膜の液晶性も低下し、その後の加熱による自己組織化の進行の妨げとなることがある。さらに、光フリース転位基を有する構造に対して偏光した紫外線を照射する場合、紫外線の照射量が多すぎると、側鎖型高分子が光分解し、その後の加熱による自己組織化の進行の妨げとなることがある。
　したがって、本発明に用いられる塗膜において、偏光紫外線の照射によって側鎖の感光性基が光架橋反応や光異性化反応、若しくは光フリース転位反応する最適な量は、その側鎖型高分子膜の有する感光性基の０．１モル％～４０モル％にすることが好ましく、０．１モル％～２０モル％にすることがより好ましい。光反応する側鎖の感光性基の量をこのような範囲にすることにより、その後の加熱処理での自己組織化が効率良く進み、膜中での高効率な異方性の形成が可能となる。
　本発明の方法に用いる塗膜では、偏光した紫外線の照射量の最適化により、側鎖型高分子膜の側鎖における、感光性基の光架橋反応や光異性化反応、または光フリース転位反応の量を最適化する。そして、その後の加熱処理と併せて、高効率な、本発明に用いられる塗膜への異方性の導入を実現する。その場合、好適な偏光紫外線の量については、本発明に用いられる塗膜の紫外吸収の評価に基づいて行うことが可能である。
　すなわち、本発明に用いられる塗膜について、偏光紫外線照射後の、偏光した紫外線の偏光方向と平行な方向の紫外線吸収と、垂直な方向の紫外線吸収とをそれぞれ測定する。紫外吸収の測定結果から、その塗膜における、偏光した紫外線の偏光方向と平行な方向の紫外線吸光度と垂直な方向の紫外線吸光度との差であるΔＡを評価する。そして、本発明に用いられる塗膜において実現されるΔＡの最大値（ΔＡｍａｘ）とそれを実現する偏光紫外線の照射量を求める。本発明の製造方法では、このΔＡｍａｘを実現する偏光紫外線照射量を基準として、液晶配向膜の製造において照射する、好ましい量の偏光した紫外線量を決めることができる。
　本発明の製造方法では、本発明に用いられる塗膜への偏光した紫外線の照射量を、ΔＡｍａｘを実現する偏光紫外線の量の１％～７０％の範囲内とすることが好ましく、１％～５０％の範囲内とすることがより好ましい。本発明に用いられる塗膜において、ΔＡｍａｘを実現する偏光紫外線の量の１％～５０％の範囲内の偏光紫外線の照射量は、その側鎖型高分子膜の有する感光性基全体の０．１モル％～２０モル％を光架橋反応させる偏光紫外線の量に相当する。
　以上より、本発明の製造方法では、塗膜への高効率な異方性の導入を実現するため、その側鎖型高分子の液晶温度範囲を基準として、上述したような好適な加熱温度を定めるのがよい。したがって、例えば、本発明に用いられる側鎖型高分子の液晶温度範囲が１００℃～２００℃である場合、偏光紫外線照射後の加熱の温度を９０℃～１９０℃とすることが望ましい。こうすることにより、本発明に用いられる塗膜において、より大きな異方性が付与されることになる。
　こうすることにより、本発明によって提供される液晶表示素子は光や熱などの外部ストレスに対して高い信頼性を示すことになる。
　以上のようにして、本発明の方法によって製造された横電界駆動型液晶表示素子用基板又は該基板を有する横電界駆動型液晶表示素子は、信頼性に優れたものとなり、大画面で高精細の液晶テレビなどに好適に利用できる。
　以下、実施例を用いて本発明を説明するが、本発明は、該実施例に限定されるものではない。
実施例で使用する略号は以下のとおりである。
＜メタクリルモノマー＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
  
ＭＡ１は特許文献（ＷＯ２０１１－０８４５４６）に記載の合成法にて合成した。
ＭＡ２は特許文献（特開平９－１１８７１７）に記載の合成法にて合成した。
＜有機溶媒＞
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＮＭＰ：Ｎ－メチル－２－ピロリドン
ＢＣ：ブチルセロソルブ
＜重合開始剤＞
ＡＩＢＮ：２，２’－アゾビスイソブチロニトリル
＜ポリメタクリル酸合成例１＞
ＭＡ１（９．９７g、３０．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（９２．０g）中に溶解し、ダイアフラムポンプで脱気を行なった後、ＡＩＢＮを０．２４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）加え再び脱気を行なった。この後５０℃で３０時間反応させメタクリレートのポリマー溶液を得た。このポリマー溶液をジエチルエーテル（１０００ｍl）に滴下し、得られた沈殿物をろ過した。この沈澱物をジエチルエーテルで洗浄し、４０℃のオーブン中で減圧乾燥しメタクリレートポリマー粉末を得た。
得られた粉末６．０ｇにＮＭＰ５４．０ｇを加え、室温で３時間攪拌した。さらにこの溶液にＢＣＳ４０．０ｇを加え、室温で１時間攪拌し、固形分濃度が６．０ｗｔ％、のポリマー溶液（Ａ１）を得た。このポリマー溶液は、そのまま液晶配向膜を形成するための液晶配向剤となる。
＜ポリメタクリル酸合成例２＞
　上記合成例１と同様の方法を用いてＭＡ１(１．９９ｇ、６．０ｍｍｏｌ)およびＭＡ２(７．３５ｇ、２４．０ｍｍｏｌ)を、ＡＩＢＮ（０．１４ｇ）存在下、ＴＨＦ（８５．４５ｇ）中で重合し、合成例２のメタクリレートのポリマー溶液（Ｍ２）を得た。
＜実施例１＞
 [液晶セルの作製]
　実施例１得られた液晶配向剤（Ｍ１）を用いて下記に示すような手順で液晶セルの作製を行った。基板は、３０ｍｍ×４０ｍｍの大きさで、厚さが０．７ｍｍのガラス基板であり、ＩＴＯ膜をパターニングして形成された櫛歯状の画素電極が配置されたものを用いた。画素電極は、中央部分が屈曲したくの字形状の電極要素を複数配列して構成された櫛歯状の形状を有する。各電極要素の短手方向の幅は１０μｍであり、電極要素間の間隔は２０μｍである。各画素を形成する画素電極が、中央部分の屈曲したくの字形状の電極要素を複数配列して構成されているため、各画素の形状は長方形状ではなく、電極要素と同様に中央部分で屈曲する、太字のくの字に似た形状を備える。そして、各画素は、その中央の屈曲部分を境にして上下に分割され、屈曲部分の上側の第１領域と下側の第２領域を有する。各画素の第１領域と第２領域とを比較すると、それらを構成する画素電極の電極要素の形成方向が異なるものとなっている。すなわち、後述する液晶配向膜の配向処理方向を基準とした場合、画素の第１領域では画素電極の電極要素が＋１５°の角度（時計回り）をなすように形成され、画素の第２領域では画素電極の電極要素が－１５°の角度（時計回り）をなすように形成されている。すなわち、各画素の第１領域と第２領域とでは、画素電極と対向電極との間の電圧印加によって誘起される液晶の、基板面内での回転動作（インプレーン・スイッチング）の方向が互いに逆方向となるように構成されている。合成例１で得られた液晶配向剤（Ａ１）を、準備された上記電極付き基板にスピンコートした。次いで、７０℃のホットプレートで９０秒間乾燥し、膜厚１００ｎｍの液晶配向膜を形成した。次いで、塗膜面に消光比が所定の値である偏光板を介して３１３ｎｍの紫外線を１ｍＪ／ｃｍ２照射した後に１５０℃のホットプレートで１０分間加熱し、液晶配向膜付き基板を得た。同様にして、紫外線の照射量が１ｍＪ／ｃｍ２～１０ｍＪ／ｃｍ２では１ｍＪ／ｃｍ２間隔で、１０ｍＪ／ｃｍ２～１００ｍＪ／ｃｍ２では１０ｍＪ／ｃｍ２間隔で、１００ｍＪ／ｃｍ２以上では５０ｍＪ／ｃｍ２間隔で、それぞれ異なる基板を作成した。
また、対向基板として電極が形成されていない高さ４μｍの柱状スペーサーを有するガラス基板にも、同様に塗膜を形成させ、配向処理を施した。一方の基板の液晶配向膜上にシール剤（協立化学製ＸＮ－１５００Ｔ）を印刷した。次いで、もう一方の基板を、液晶配向膜面が向き合い配向方向が０°になるようにして張り合わせた後、シール剤を熱硬化させて空セルを作製した。この空セルに減圧注入法によって、液晶ＭＬＣ－２０４１（メルク株式会社製）を注入し、注入口を封止して、ＩＰＳ（Ｉｎ－Ｐｌａｎｅｓ　Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）モード液晶表示素子の構成を備えた液晶セルを得た。
　（配向性観察）
　上記の方法にて液晶セルを作製した。その後、１２０℃のオーブンで６０分間再配向処理を行なった。その後、偏光板をクロスニコル状態にした偏光顕微鏡を通して観察した。液晶セルを回転し黒表示状態にしたときに輝点や配向不良が無い状態を良好とした。紫外線の照射量が、上記の通りそれぞれ異なる基板について配向性を観察した結果、配向性良好な照射量マージンは、表１に示した通りであった。
＜実施例２～４＞
　実施例１と同様の方法を用いて液晶セルを作成した。使用した液晶配向材および偏光版の消光比を表１にまとめて示す。
＜黒レベル評価＞
　実施例1～４作製した液晶セルを偏光軸が直交するように配置された２枚の偏光板の間に設置し、電圧無印加の状態でバックライトを点灯させておき、透過光の輝度が最も小さくなるように液晶セルの配置角度を調整した。その液晶セルを浜松ホトニクス社製のデジタルＣＣＤカメラ「Ｃ８８００－２１Ｃ」を用いて観察を行い、撮り込んだ画像を同社の解析ソフト「ＥｘＤｃａｍ　Ｉｍａｇｅ　ｃａｐｔｕｒｅ　Ｓｏｆｔｗａｒｅ」を用いて輝度の数値化を行った。この液晶セルの輝度値が５００～５５０であれば「◎」、５５０～６００であれば「○」、それ以上は「×」とした。
＜比較例１～２＞
　消光比６：１の偏光板を用いて実施例１～４と同様の方法で液晶セルを作成した。得られた液晶セルを用いて実施例１～４と同様の方法で、黒レベルを評価した。評価結果を表１にまとめて示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
  
　表１から、実施例１及び２において、消光比の高いフィルターを用いることにより、消光比が６：１のフィルターを用いた比較例１よりも良好な黒レベルを示した。また、実施例１及び２は、比較例１よりも照射量マージンが１～３から１～１０に拡大した。実施例３及び４と比較例２との比較においても、同様に、黒レベルの向上と照射量マージンの拡大が見られた。
　図１
　１　　側鎖型高分子膜
　２、２ａ　　側鎖
　図２
　３　　側鎖型高分子膜
　４、４ａ　　側鎖
　図３
５　　側鎖型高分子膜
　６、６ａ　　側鎖
　図４
　７　　側鎖型高分子膜
　８、８ａ　　側鎖

Claims (14)

  1. 　［Ｉ］　（Ａ）所定の温度範囲で液晶性を発現する感光性の側鎖型高分子、及び
    　（Ｂ）有機溶媒
    を含有する重合体組成物を、横電界駆動用の導電膜を有する基板上に塗布して塗膜を形成する工程；
    　［ＩＩ］　［Ｉ］で得られた塗膜に、消光比１０：１以上の偏光した紫外線を照射する工程；及び
    　［ＩＩＩ］　［ＩＩ］で得られた塗膜を加熱する工程；
    を有することによって配向制御能が付与された横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜を得る、前記液晶配向膜を有する基板の製造方法。
  2. 　（Ａ）成分が、光架橋、光異性化、または光フリース転移を起こす感光性側鎖を有する請求項１に記載の方法。
  3. 　（Ａ）成分が、下記式（１）～（６）
    （式中、Ａ、Ｂ、Ｄはそれぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、又は－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－を表す；
    　Ｓは、炭素数１～１２のアルキレン基であり、それらに結合する水素原子はハロゲン基に置き換えられていてもよい；
    　Ｔは、単結合または炭素数１～１２のアルキレン基であり、それらに結合する水素原子はハロゲン基に置き換えられていてもよい；
    　Ｙ１は、１価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環および炭素数５～８の脂環式炭化水素から選ばれる環を表すか、それらの置換基から選ばれる同一又は相異なった２～６の環が結合基Ｂを介して結合してなる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に－ＣＯＯＲ０（式中、Ｒ０は水素原子又は炭素数１～５のアルキル基を表す）、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）２、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＮ、ハロゲン基、炭素数１～５のアルキル基、又は炭素数１～５のアルキルオキシ基で置換されても良い；
    　Ｙ２は、２価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、炭素数５～８の脂環式炭化水素、および、それらの組み合わせからなる群から選ばれる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）２、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＮ、ハロゲン基、炭素数１～５のアルキル基、又は炭素数１～５のアルキルオキシ基で置換されても良い；
    　Ｒは、ヒドロキシ基、炭素数１～６のアルコキシ基を表すか、又はＹ１と同じ定義を表す；
    　Ｘは、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、又は－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－を表し、Ｘの数が２となるときは、Ｘ同士は同一でも異なっていてもよい；
    　Ｃｏｕは、クマリン－６－イル基またはクマリン－７－イル基を表し、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）２、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＮ、ハロゲン基、炭素数１～５のアルキル基、又は炭素数１～５のアルキルオキシ基で置換されても良い；
    　ｑ１とｑ２は、一方が１で他方が０である；
    　ｑ３は０または１である；
    　Ｐ及びＱは、各々独立に、２価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、炭素数５～８の脂環式炭化水素、および、それらの組み合わせからなる群から選ばれる基である；ただし、Ｘが－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－である場合、－ＣＨ＝ＣＨ－が結合する側のＰ又はＱは芳香環であり、Ｐの数が２以上となるときは、Ｐ同士は同一でも異なっていてもよく、Ｑの数が２以上となるときは、Ｑ同士は同一でも異なっていてもよい；
    　ｌ１は０または１である；
    　ｌ２は０～２の整数である；
    　ｌ１とｌ２がともに０であるときは、Ｔが単結合であるときはＡも単結合を表す；
    　ｌ１が１であるときは、Ｔが単結合であるときはＢも単結合を表す；
    　Ｈ及びＩは、各々独立に、２価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、およびそれらの組み合わせから選ばれる基である。）
    からなる群から選ばれるいずれか１種の感光性側鎖を有する請求項１又は２に記載の方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
      
  4. 　（Ａ）成分が、下記式（７）～（１０）
    （式中、Ａ、Ｂ、Ｄはそれぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、又は－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－を表す；
    　Ｙ１は、１価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環および炭素数５～８の脂環式炭化水素から選ばれる環を表すか、それらの置換基から選ばれる同一又は相異なった２～６の環が結合基Ｂを介して結合してなる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に－ＣＯＯＲ０（式中、Ｒ０は水素原子又は炭素数１～５のアルキル基を表す）、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）２、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＮ、ハロゲン基、炭素数１～５のアルキル基、又は炭素数１～５のアルキルオキシ基で置換されても良い；
    　Ｘは、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、又は－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－を表し、Ｘの数が２となるときは、Ｘ同士は同一でも異なっていてもよい；
    　ｌは１～１２の整数を表す；
    　ｍは、０～２の整数を表し、ｍ１、ｍ２は１～３の整数を表す；
    　ｎは０～１２の整数（ただしｎ＝０のときＢは単結合である）を表す；
    　Ｙ２は、２価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、炭素数５～８の脂環式炭化水素、および、それらの組み合わせからなる群から選ばれる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）２、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＮ、ハロゲン基、炭素数１～５のアルキル基、又は炭素数１～５のアルキルオキシ基で置換されても良い；
    　Ｒは、ヒドロキシ基、炭素数１～６のアルコキシ基を表すか、又はＹ１と同じ定義を表す）
    からなる群から選ばれるいずれか１種の感光性側鎖を有する請求項１又は２に記載の方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
      
  5. 　（Ａ）成分が、下記式（１１）～（１３）
    （式中、Ａは、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、又は－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－を表す；
    　Ｘは、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、又は－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－を表し、Ｘの数が２となるときは、Ｘ同士は同一でも異なっていてもよい；
    　ｌは、１～１２の整数を表し、ｍは０～２の整数を表し、ｍ１は１～３の整数を表す；
    　Ｒは、１価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環および炭素数５～８の脂環式炭化水素から選ばれる環を表すか、それらの置換基から選ばれる同一又は相異なった２～６の環が結合基Ｂを介して結合してなる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に－ＣＯＯＲ０（式中、Ｒ０は水素原子又は炭素数１～５のアルキル基を表す）、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）２、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＮ、ハロゲン基、炭素数１～５のアルキル基、又は炭素数１～５のアルキルオキシ基で置換されても良いか、又はヒドロキシ基もしくは炭素数１～６のアルコキシ基を表す）
    からなる群から選ばれるいずれか１種の感光性側鎖を有する請求項１又は２に記載の方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
      
  6. 　（Ａ）成分が、下記式（１４）又は（１５）
    （式中、Ａはそれぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、又は－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－を表す；
    　Ｙ１は、１価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環および炭素数５～８の脂環式炭化水素から選ばれる環を表すか、それらの置換基から選ばれる同一又は相異なった２～６の環が結合基Ｂを介して結合してなる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に－ＣＯＯＲ０（式中、Ｒ０は水素原子又は炭素数１～５のアルキル基を表す）、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）２、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＮ、ハロゲン基、炭素数１～５のアルキル基、又は炭素数１～５のアルキルオキシ基で置換されても良い；
    　ｌは１～１２の整数を表し、ｍ１、ｍ２は１～３の整数を表す）
    で表される感光性側鎖を有する請求項１又は２に記載の方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
      
  7. 　（Ａ）成分が、下記式（１６）又は（１７）
    （式中、Ａは単結合、－Ｏ－、－ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、又は－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－を表す；
    　Ｘは、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、又は－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－を表し、Ｘの数が２となるときは、Ｘ同士は同一でも異なっていてもよい；
    　ｌは、１～１２の整数を表し、ｍは０～２の整数を表す）
    で表される感光性側鎖を有する請求項１又は２に記載の方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
      
  8. 　（Ａ）成分が、下記式（１８）又は（１９）
    （式中、Ａ、Ｂはそれぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、又は－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－を表す；
    　Ｙ１は、１価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環および炭素数５～８の脂環式炭化水素から選ばれる環を表すか、それらの置換基から選ばれる同一又は相異なった２～６の環が結合基Ｂを介して結合してなる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に－ＣＯＯＲ０（式中、Ｒ０は水素原子又は炭素数１～５のアルキル基を表す）、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）２、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＮ、ハロゲン基、炭素数１～５のアルキル基、又は炭素数１～５のアルキルオキシ基で置換されても良い；
    　ｑ１とｑ２は、一方が１で他方が０である；
    　ｌは１～１２の整数を表し、ｍ１、ｍ２は１～３の整数を表す；
    　Ｒ１は、水素原子、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）２、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＮ、ハロゲン基、炭素数１～５のアルキル基、又は炭素数１～５のアルキルオキシ基を表す）からなる群から選ばれるいずれか１種の感光性側鎖を有する請求項１又は２に記載の方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
      
  9. 　（Ａ）成分が、下記式（２０）（式中、Ａは、単結合、－Ｏ－、－ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、又は－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－を表す；
    　Ｙ１は、１価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環および炭素数５～８の脂環式炭化水素から選ばれる環を表すか、それらの置換基から選ばれる同一又は相異なった２～６の環が結合基Ｂを介して結合してなる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に－ＣＯＯＲ０（式中、Ｒ０は水素原子又は炭素数１～５のアルキル基を表す）、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）２、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＮ、ハロゲン基、炭素数１～５のアルキル基、又は炭素数１～５のアルキルオキシ基で置換されても良い；
    　Ｘは、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、又は－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－を表し、Ｘの数が２となるときは、Ｘ同士は同一でも異なっていてもよい；
    　ｌは１～１２の整数を表し、ｍは０～２の整数を表す）で表される感光性側鎖を有する請求項１又は２に記載の方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
      
  10. 　（Ａ）成分が、下記式（２１）～（３１）（式中、Ａ及びＢは上記と同じ定義を有する；
    　Ｙ３は、１価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、窒素含有複素環、及び炭素数５～８の脂環式炭化水素、および、それらの組み合わせからなる群から選ばれる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に－ＮＯ２、－ＣＮ、ハロゲン基、炭素数１～５のアルキル基、又は炭素数１～５のアルキルオキシ基で置換されても良い；
    　Ｒ３は、水素原子、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）２、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＮ、ハロゲン基、１価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、窒素含有複素環、炭素数５～８の脂環式炭化水素、炭素数１～１２のアルキル基、又は炭素数１～１２のアルコキシ基を表す；
    　ｑ１とｑ２は、一方が１で他方が０である；
    　ｌは１～１２の整数を表し、ｍは０から２の整数を表し、但し、式（２３）～（２４）において、全てのｍの合計は２以上であり、式（２５）～（２６）において、全てのｍの合計は１以上であり、ｍ１、ｍ２およびｍ３は、それぞれ独立に１～３の整数を表す；
    　Ｒ２は、水素原子、－ＮＯ２、－ＣＮ、ハロゲン基、１価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、窒素含有複素環、及び炭素数５～８の脂環式炭化水素、および、アルキル基、又はアルキルオキシ基を表す；
    　Ｚ１、Ｚ２は単結合、－ＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－ＣＦ２－を表す）からなる群から選ばれるいずれか１種の液晶性側鎖を有する請求項１～１１のいずれか１項に記載の方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
      
  11. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の方法により製造された横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜を有する基板。
  12. 　請求項１１記載の基板を有する横電界駆動型液晶表示素子。
  13. 　請求項１１記載の基板（第１の基板）を準備する工程；
    　［Ｉ’］　第２の基板上に
    　（Ａ）所定の温度範囲で液晶性を発現する感光性の側鎖型高分子、及び
    　（Ｂ）有機溶媒
    を含有する重合体組成物を、塗布して塗膜を形成する工程；
    　［ＩＩ’］　［Ｉ’］で得られた塗膜に消光比１０：１以上の偏光した紫外線を照射する工程；及び
    　［ＩＩＩ’］　［ＩＩ’］で得られた塗膜を加熱する工程；
    を有することによって配向制御能が付与された液晶配向膜を得る、前記液晶配向膜を有する第２の基板を得る工程；及び
    　［ＩＶ］　液晶を介して前記第１及び第２の基板の液晶配向膜が相対するように、前記第１及び第２の基板を対向配置して液晶表示素子を得る工程；
    を有することにより、横電界駆動型液晶表示素子を得る、該液晶表示素子の製造方法。
  14. 　請求項１３記載の方法により製造された横電界駆動型液晶表示素子。
     
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