[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

WO2014097711A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 Download PDF

Info

Publication number
WO2014097711A1
WO2014097711A1 PCT/JP2013/077342 JP2013077342W WO2014097711A1 WO 2014097711 A1 WO2014097711 A1 WO 2014097711A1 JP 2013077342 W JP2013077342 W JP 2013077342W WO 2014097711 A1 WO2014097711 A1 WO 2014097711A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
general formula
ring
substituted
unsubstituted
Prior art date
Application number
PCT/JP2013/077342
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
貴康 佐土
清香 水谷
Original Assignee
出光興産株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=50978061&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=WO2014097711(A1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 出光興産株式会社 filed Critical 出光興産株式会社
Priority to CN201380067239.4A priority Critical patent/CN104871332B/zh
Priority to US14/653,722 priority patent/US20160197289A1/en
Priority to KR1020157016234A priority patent/KR102193824B1/ko
Publication of WO2014097711A1 publication Critical patent/WO2014097711A1/ja
Priority to US17/956,427 priority patent/US20230106293A1/en

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/16—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/166—Electron transporting layers comprising a multilayered structure
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/19—Tandem OLEDs

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element and an electronic device.
  • organic electroluminescence devices using organic substances are promising for use as solid light-emitting, inexpensive, large-area full-color display devices, and many developments have been made. ing.
  • an organic EL element includes a pair of counter electrodes and a light emitting layer disposed between the pair of electrodes. When an electric field is applied between both electrodes of the organic EL element, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side. When the injected electrons and holes recombine in the light emitting layer, excitons are formed, and energy is released as light when returning from the excited state to the ground state. The organic EL element emits light based on such a principle.
  • Patent Document 1 describes an organic EL device having an electron transport layer containing a compound having a phenanthroline skeleton or a benzoquinoline skeleton and an organometallic complex.
  • An object of the present invention is to provide an organic electroluminescence device that is driven at a low voltage and exhibits high efficiency. Another object of the present invention is to provide an electronic device provided with the organic electroluminescence element.
  • An organic electroluminescence device includes an anode, a cathode provided to face the anode, and an organic layer provided between the anode and the cathode, and the organic layer includes: A light emitting layer, a first electron transport layer provided between the light emitting layer and the cathode, and a second electron transport layer provided between the first electron transport layer and the cathode,
  • the first electron transport layer includes a compound represented by the following general formula (1)
  • the second electron transport layer includes a compound represented by the following general formula (2).
  • X 1 to X 6 are each independently a nitrogen atom, CR, CA, CR 11 , or CR 12 . However, at least one of X 1 to X 6 is a nitrogen atom.
  • R is independently hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, hydroxyl group, carboxyl group, sulfonyl group, mercapto group, substituted or unsubstituted boryl group, substituted or unsubstituted phosphino group, substituted or unsubstituted Substituted acyl group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or
  • A is represented by the following general formula (11).
  • R 11 and R 12 are each a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 40 ring atoms, or the following general formula It is group represented by (11).
  • R 11 and R 12 when any one of X 1 to X 6 is a nitrogen atom and any of A, R 11 and R 12 has a triphenylenyl group, A, R 11 and There is no case where the total number of triphenylenyl groups contained in R 12 is one.
  • L 1 is a single bond or a linking group
  • the linking group in L 1 is A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic polyvalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted polyvalent amino group, a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number Selected from 6 to 40 polyvalent aromatic hydrocarbon ring groups, substituted or unsubstituted polyvalent heterocyclic groups having 5 to 40 ring atoms, or the aromatic hydrocarbon ring group and the heterocyclic group It is a polyvalent multiple linking group formed by bonding 2 to 3 groups.
  • the aromatic hydrocarbon ring group and the heterocyclic group constituting the multiple linking group are the same or different from each other, and the adjacent aromatic hydrocarbon ring group and the heterocyclic group are a ring. May be formed.
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 40 ring atoms. When a is 2 or more and 5 or less, Ar 1 is the same or different from each other. Ar 1 and L 1 may or may not form a ring structure. )
  • X 22 to X 29 are each independently a carbon atom bonded to a nitrogen atom, CR 21 , or a group represented by the following general formula (21). At least one of X 22 to X 29 is a carbon atom bonded to a group represented by the following general formula (21).
  • the groups represented by the following general formula (21) are the same or different from each other.
  • R 21 has the same meaning as R in the general formula (1).
  • R 21 of adjacent CR 21 may or may and, is not formed when forming a ring structure with each other.
  • p is an integer of 1 or more and 5 or less.
  • Ar 2 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 40 ring atoms, and p is 2 or more and 5 or less When Ar 2 is the same or different from each other.
  • L 2 is a single bond or a linking group
  • the linking group in L 2 is a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic polyvalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted Or an unsubstituted polyvalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted polyvalent heterocyclic group having 5 to 40 ring atoms, or the aromatic hydrocarbon ring group and It is a polyvalent multiple linking group formed by bonding 2 to 3 groups selected from the heterocyclic group.
  • the aromatic hydrocarbon ring group and the heterocyclic group constituting the multiple linking group are the same or different from each other, and the adjacent aromatic hydrocarbon ring group and the heterocyclic group are a ring. May be formed.
  • the heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms in Ar 2 of the general formula (21) includes a substituted or unsubstituted group derived from the general formula (2).
  • Ar 2 which is a substituted or unsubstituted group derived from the general formula (2) is 6 or less. Further, there are cases where adjacent Ar 2 and L 2 form a ring structure and cases where it does not form a ring structure.
  • R 21 of CR 21 may be further bonded to form a ring, or may not be formed.
  • an electronic device includes the above-described organic electroluminescence element.
  • an organic electroluminescence element that is driven at a low voltage and exhibits high efficiency.
  • the electronic device provided with the said organic electroluminescent element can be provided.
  • the “light emitting layer” is an organic layer having a light emitting function, and includes a host material and a dopant material when a doping system is employed.
  • the host material mainly has a function of encouraging recombination of electrons and holes and confining excitons in the light emitting layer, and the dopant material efficiently emits excitons obtained by recombination. It has a function.
  • the host material mainly has a function of confining excitons generated by the dopant in the light emitting layer.
  • hole injection / transport layer means “at least one of a hole injection layer and a hole transport layer”
  • electron injection / transport layer means “electron transport layer” or “electron injection layer”.
  • Layer and electron transport layer when it has a positive hole injection layer and a positive hole transport layer, it is preferable that the positive hole injection layer is provided in the anode side. Moreover, when it has an electron injection layer and an electron carrying layer, it is preferable that the electron injection layer is provided in the cathode side.
  • the “intermediate layer” (also referred to as an intermediate conductive layer, a charge generation layer, or CGL) is a layer including at least one of the intermediate conductive layer and the charge generation layer, or at least one of the intermediate conductive layer and the charge generation layer. Yes, it becomes a source of electrons or holes injected into the light emitting unit. In addition to the electric charge injected from the pair of electrodes, the electric charge supplied from the intermediate layer is injected into the light emitting unit. Therefore, by providing the intermediate layer, the luminous efficiency (current efficiency) with respect to the injected current is increased. improves.
  • the organic EL device includes a cathode, an anode, and an organic layer disposed between the cathode and the anode.
  • the organic layer has at least a light emitting layer, a first electron transport layer, and a second electron transport layer, and further includes a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, a hole barrier layer, an electron barrier layer, and the like. You may have the layer employ
  • the organic layer may contain an inorganic compound.
  • the organic EL element 1 includes a translucent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic layer 10 includes a hole injection layer 6, a hole transport layer 7, a light emitting layer 5, a first electron transport layer 81, a second electron transport layer 82, and an electron injection layer 9 in order from the anode 3 side.
  • the first electron transport layer of the organic EL device 1 includes a compound represented by the following general formula (1).
  • X 1 to X 6 are each independently a nitrogen atom, CR, CA, CR 11 , or CR 12. However, at least one of X 1 to X 6 is Each R is independently a hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, hydroxyl group, carboxyl group, sulfonyl group, mercapto group, substituted or unsubstituted boryl group, substituted or unsubstituted phosphino Group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon groups having 2 to 30 carbon atoms Alkenyl group, substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl
  • A Selected from the group consisting of Ranaru group.
  • A is represented by the following general formula (11).
  • R 11 and R 12 are each a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 40 ring atoms, or the following general formula It is group represented by (11).
  • R 11 and R 12 when any one of X 1 to X 6 is a nitrogen atom and any of A, R 11 and R 12 has a triphenylenyl group, A, R 11 and There is no case where the total number of triphenylenyl groups contained in R 12 is one.
  • L 1 is a single bond or a linking group, and the linking group in L 1 is a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic polyvalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted Or an unsubstituted polyvalent amino group, a substituted or unsubstituted polyvalent aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 40 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted polyvalent complex having 5 to 40 ring atoms.
  • a polyvalent multiple linking group formed by bonding a cyclic group, or two to three groups selected from the aromatic hydrocarbon cyclic group and the heterocyclic group.
  • the aromatic hydrocarbon ring group and the heterocyclic group constituting the multiple linking group are the same or different from each other, and the adjacent aromatic hydrocarbon ring group and the heterocyclic group are a ring. May be formed.
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 40 ring atoms. When a is 2 or more and 5 or less, Ar 1 is the same or different from each other. Ar 1 and L 1 may or may not form a ring structure. )
  • Ar 1 is preferably represented by the following general formula (12).
  • X 11 to X 18 are each independently a nitrogen atom and CR 13.
  • Z 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 14 , CR 15 R 16 , SiR 17 R. 18 is a .R 13 to R 18 has the same meaning as R in the general formula (1).
  • any one of R 13 to R 18 is a single bond that bonds to L 1 of the general formula (11).
  • R 13 of adjacent CR 13 may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring.
  • any one of R 14 to R 18 is one of R 13 may be bonded to each other to form a ring.
  • Z 1 may be directly bonded to one R 13 to form a ring.
  • R 13 to R 18 other than a single bond bonded to L 1 may be further bonded to L 1 of the general formula (11) to form a saturated or unsaturated ring. Good. )
  • y 11 and y 12 represent bonding positions to two adjacent CR 13 in the general formula (12).
  • y 13 and y 14 represent bonding positions to two adjacent CR 13 in the general formula (12).
  • X 111 to X 118 have the same meanings as X 11 to X 18 in the general formula (12), respectively.
  • Z 11 has the same meaning as Z 1 in the general formula (12).
  • Z 1 , X 11 to X 18 are synonymous with those in the general formula (12), and Z 11 is the same as that in the general formula (12).
  • Z 1 is synonymous with Z 1 and X 115 to X 118 are synonymous with X 11 to X 18 in the general formula (12).
  • X 13 or X 16 is a CR 13, preferably a single bond R 13 is bonded to L 1.
  • Z 1 is preferably an oxygen atom or NR 14 , and more preferably NR 14 .
  • Z 1 is NR 14 and X 11 to X 18 are CR 13 .
  • Ar 1 is preferably a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
  • Z 1 is NR 14 , X 11 to X 18 are CR 13 , and R 14 is a single bond bonded to L 1 in the general formula (11). Is also preferable.
  • Ar 1 is preferably a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 8 to 20 ring carbon atoms.
  • the condensed aromatic hydrocarbon group having 8 to 20 ring carbon atoms is preferably a group derived from naphthalene, anthracene, acephenanthrylene, acanthrylene, benzoanthracene, triphenylene, pyrene, chrysene or naphthacene.
  • Ar 1 is preferably a group represented by the following general formula (13).
  • the bond represents a single bond bonded from any carbon atom to L 1 in the general formula (11).
  • Ar 1 is preferably a group represented by the following general formula (14).
  • R 111 has the same meaning as R in the general formula (1); The plurality of R 111 are the same or different from each other, and L 11 and L 12 have the same meaning as L 1 in the general formula (11).
  • Ar 12 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 40 ring atoms.
  • L 11 is single-bonded to L 1 in the general formula (11).
  • a plurality of R 111 are each bonded to any carbon atom of the carbazolyl group, and the two carbazolyl groups are bonded to each other at any position from the 1st position to the 4th position.
  • a is preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and a is more preferably 1 or 2.
  • a is 1, L 1 is a linking group, and the linking group in L 1 is a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon having 6 to 40 ring carbon atoms. And a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 40 ring atoms.
  • a is 2, L 1 is a linking group, and the linking group in L 1 is a substituted or unsubstituted trivalent aromatic having 6 to 40 ring carbon atoms.
  • a hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted trivalent heterocyclic group having 5 to 40 ring atoms is also preferable.
  • L 1 is preferably a divalent or trivalent residue derived from any one of benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, and phenanthrene.
  • the general formula (1) is preferably represented by the following general formula (100).
  • X 1 , X 3 and X 5 are each independently a nitrogen atom or CR, provided that at least one of X 1 , X 3 and X 5 is a nitrogen atom.
  • A, R, R 11, R 12 is an A in each of the general formula (1), R, and R 11, R 12 synonymous.
  • any two or three of X 1 to X 6 are nitrogen atoms.
  • any two or three of X 1 , X 3 and X 5 are nitrogen atoms, that is, in the general formula (100), X 1 , X 3 or X 5 is preferably a nitrogen atom.
  • the general formula (1) is preferably represented by the following general formulas (1A) to (1D). That is, in the case of pyrimidine in which X 1 and X 3 are nitrogen atoms, in the case of pyrimidine in which X 3 and X 5 are nitrogen atoms, in the case of pyrimidine in which X 1 and X 5 are nitrogen atoms, and X 1 , X 3 and X 5 are preferably triazines each having a nitrogen atom.
  • R 11 or R 12 is preferably a group selected from the group consisting of the following formulas (1a) to (1p).
  • X 1 and X 3 are nitrogen atoms
  • X 4 is CR 12
  • R 12 is a group selected from the group consisting of the above formulas (1a) to (1p) It is preferable. That is, it is preferable that the general formula (1) is represented by the general formula (1A) and R 12 is a group selected from the group consisting of the above formulas (1a) to (1p).
  • a compound represented by the following general formula (1-1) is preferable, and a compound represented by the following general formula (1-2) is more preferable.
  • a compound represented by the following general formula (1-3) is further preferable, and a compound represented by the following general formula (1-4) is particularly preferable.
  • R 11 is .L 1 and L 121 are the same meaning as R 11 in the formula (1) has the same meaning as L 1 in the general formula (11) .
  • a is synonymous with a in the general formula (11)
  • Ar 121 is synonymous with Ar 1 in the general formula (11)
  • Z 1 and X 11 to X 18 are respectively the same as in the general formula (12).
  • L 1 is bonded to any one of Z 1 and X 11 to X 18.
  • R 11 is .L 1 and L 121 are the same meaning as R 11 in the formula (1) has the same meaning as L 1 in the general formula (11), a has the same meaning as a in the general formula (11), Ar 121 has the same meaning as Ar 1 in the general formula (11), and Cz is a group represented by the following general formula (1-21). .
  • each R 101 is independently synonymous with R 13 in the general formula (12), and R 102 is synonymous with R 14 in the general formula (12).
  • c is an integer of 1 to 8. When c is 2 or more, the plurality of R 101 are the same or different from each other. However, at least one of R 101 and R 102 is a single bond bonded to L 1 in the general formula (1-2). R 101 is bonded to any carbon atom of the carbazolyl group.
  • R 11 , L 121 , Ar 121 , and Cz have the same meanings as those in the general formula (1-2). Note that Cz and the pyrimidine ring are benzene rings. Bonded to any carbon atom.
  • R 11 , L 121 , Ar 121 , and Cz have the same meanings as those in the general formula (1-2).
  • R 101 and c each represent the general formula ( The carbazolyl group and the pyrimidine ring are bonded to any carbon atom of the benzene ring, and R 101 is bonded to any carbon atom of the carbazolyl group. )
  • R 101 is more preferably a hydrogen atom
  • R 11 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms. More preferably, R 11 is a substituted or unsubstituted phenyl group, and particularly preferably an unsubstituted phenyl group.
  • -L 121 -Ar 121 is preferably any one of the formulas (1a) to (1p).
  • the general formulas (1), (1A) to (1D), (1-1) to (1-4), (1-21) (11), (12), (12A), (12B), The substituents described in (12A-1) to (12A-3), (12B-1) to (12B-6), (14), and (100) will be described.
  • the general formulas (1), (1A) to (1D), (1-1) to (1-4), (1-21) (11), (12), (12A), (12B), (12A -1) to (12A-3), (12B-1) to (12B-6), (14), and (100) include, for example, halogen atoms, cyano groups, nitro groups, hydroxyl groups.
  • the general formulas (1), (1-1) to (1-4), (1-21) (11), (12), (12A), (12B), (12A-1) to (12A-3) ), (12B-1) to (12B-6), (14), (100) include fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc., preferably fluorine.
  • the general formulas (1), (1-1) to (1-4), (1-21) (11), (12), (12A), (12B), (12A-1) to (12A-3) ), (12B-1) to (12B-6), (14), (100) include a boryl group (—BH 2 ), a boryl group (—BH 2 ), and a substituted or unsubstituted boryl group.
  • H also includes groups represented as R E, -BR E R E which is optionally substituted with R E.
  • R E is an alkyl group, it becomes an alkylboryl group, and a substituted or unsubstituted alkylboryl group is preferable.
  • the alkyl group as R E is preferably the following alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • R E when R E is an aryl group, it becomes an arylboryl group, and a substituted or unsubstituted arylboryl group is preferable.
  • the aryl group as R E is preferably the following aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms.
  • R E when R E is a heteroaryl group, it becomes a heteroarylboryl group, and a substituted or unsubstituted heteroarylboryl group is preferable.
  • the heteroaryl group as R E is preferably the following heterocyclic group having 5 to 40 ring atoms. Other examples include a dihydroxyboryl group (—B (OH) 2 ).
  • the general formulas (1), (1-1) to (1-4), (1-21) (11), (12), (12A), (12B), (12A-1) to (12A-3) ), (12B-1) to (12B-6), (14), (100) include a phosphino group (—PH 2 ), a phosphino group (— H of -PH 2) is R F, or a group represented as -PR F R F substituted with R F, also a group represented as -P (O) R F R F contains.
  • R F is an alkyl group, it becomes an alkyl phosphino group, and a substituted or unsubstituted alkyl phosphino group is preferable.
  • the alkyl group as R F is preferably the following alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. Further, when R F is an aryl group, it becomes an aryl phosphino group, and a substituted or unsubstituted aryl phosphino group is preferable.
  • the aryl group as R F is preferably the following aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms. In addition, when R F is a heteroaryl group, it becomes a heteroaryl phosphino group, and a substituted or unsubstituted heteroaryl phosphino group is preferable.
  • the heteroaryl group as R F is preferably the following heterocyclic group having 5 to 40 ring atoms.
  • the general formulas (1), (1-1) to (1-4), (1-21) (11), (12), (12A), (12B), (12A-1) to (12A-3) ), (12B-1) to (12B-6), (14), (100), the substituted or unsubstituted acyl group is represented by —CO— RD .
  • RD is an alkyl group, it becomes an alkylcarbonyl group, and a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms is preferred.
  • the alkyl group as RD is preferably the following alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • alkylcarbonyl group examples include an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, a valeryl group, a pivaloyl group, a palmitoyl group, a stearoyl group, and an oleoyl group.
  • RD when RD is an aryl group, it becomes an arylcarbonyl group (sometimes referred to as an aroyl group), and a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group having 6 to 40 ring carbon atoms is preferable.
  • the aryl group as RD is preferably the following aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms.
  • arylcarbonyl group examples include a benzoyl group, a toluoyl group, a salicyloyl group, a cinnamoyl group, a naphthoyl group, and a phthaloyl group.
  • RD when RD is a heteroaryl group, it becomes a heteroarylcarbonyl group, preferably a substituted or unsubstituted heteroarylcarbonyl group having 5 to 40 ring atoms.
  • the heteroaryl group as RD is preferably the following heterocyclic group having 5 to 40 ring atoms.
  • heteroarylcarbonyl group examples include a furoyl group, a pyrrolylcarbonyl group, a pyridylcarbonyl group, and a thienylcarbonyl group.
  • the formyl group (—CO—H) in which RD is a hydrogen atom is also included in the acyl group herein.
  • the general formulas (1), (1-1) to (1-4), (1-21) (11), (12), (12A), (12B), (12A-1) to (12A-3) ), (12B-1) to (12B-6), (14), (100) include an amino group (—NH 2 ) as well as an amino group (—NH 2 ). Examples include amino groups in which H is substituted with each substituent.
  • an alkylamino group substituted with a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms a substituted or unsubstituted arylamino group substituted with an aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted And a heteroarylamino group substituted with a heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms and a substituted or unsubstituted acylamino group substituted with an acyl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • the alkyl having 1 to 30 carbon atoms in the alkylamino group the following alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms are preferable.
  • the two alkyl groups When substituted with two alkyl groups, the two alkyl groups may be the same or different.
  • the aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms in the arylamino group is preferably the following aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms.
  • the arylamino group is preferably an amino group substituted with a phenyl group. When substituted with two aryl groups, the two aryl groups may be the same or different.
  • the heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms in the heteroarylamino group is preferably the following heterocyclic group having 5 to 40 ring atoms. When substituted with two heteroaryl groups, the two heteroaryl groups may be the same or different.
  • the acyl group having 2 to 30 carbon atoms in the acylamino group is preferably selected from the acyl groups.
  • the substituted amino group may be one selected from a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group and an acyl group and substituted.
  • it may be an amino group in which an alkyl group and an aryl group are substituted, and examples thereof include an alkylarylamino group, an alkylheteroarylamino group, an arylheteroarylamino group, an alkylacylamino group, and an arylacylamino group.
  • the substituted or unsubstituted silyl group includes, for example, an unsubstituted silyl group, for example, a substituted or unsubstituted carbon number of 1
  • an alkylsilyl group substituted with an alkyl group of ⁇ 30 a substituted or unsubstituted arylsilyl group substituted with an aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted hetero of 5 to 40 ring atoms And heteroarylsilyl group substituted with an aryl group.
  • alkylsilyl group examples include a trialkylsilyl group having an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, specifically, a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a tri-n-butylsilyl group, and a tri-n-octylsilyl group.
  • Triisobutylsilyl group dimethylethylsilyl group, dimethylisopropylsilyl group, dimethyl-n-propylsilyl group, dimethyl-n-butylsilyl group, dimethyl-t-butylsilyl group, diethylisopropylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethyl A silyl group, a triisopropylsilyl group, etc. are mentioned.
  • the three alkyl groups may be the same or different from each other.
  • Examples of the arylsilyl group include triarylsilyl groups having the following three aromatic hydrocarbon groups having 6 to 40 ring carbon atoms, and the triarylsilyl group preferably has 18 to 30 carbon atoms.
  • the three aryl groups may be the same or different from each other.
  • Examples of the heteroarylsilyl group include triheteroarylsilyl groups having the following three heterocyclic groups having 5 to 40 ring atoms.
  • the three heteroaryl groups may be the same or different from each other.
  • the substituted silyl group at least two kinds selected from an alkyl group, an aryl group and a heteroaryl group may be substituted.
  • it may be a silyl group in which an alkyl group and an aryl group are substituted, and examples thereof include an alkylarylsilyl group, a dialkylarylsilyl group, a diarylsilyl group, an alkyldiarylsilyl group, and a triarylsilyl group.
  • a plurality of aryl groups or alkyl groups may be the same or different.
  • the dialkylarylsilyl group includes, for example, two alkyl groups exemplified as the above alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and one dialkylarylsilyl group having one aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms below. Is mentioned.
  • the carbon number of the dialkylarylsilyl group is preferably 8-30.
  • the two alkyl groups may be the same or different.
  • Examples of the alkyldiarylsilyl group include an alkyldiarylsilyl group having one alkyl group exemplified for the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and two aryl groups having 6 to 40 ring carbon atoms. .
  • the alkyldiarylsilyl group preferably has 13 to 30 carbon atoms.
  • the two aryl groups may be the same or different.
  • Examples of such an arylsilyl group include a phenyldimethylsilyl group, a diphenylmethylsilyl group, a diphenyl-t-butylsilyl group, and a triphenylsilyl group. Further, a silyl group in which an alkyl group and a heteroaryl group are substituted, a silyl group in which an aryl group and a heteroaryl group are substituted, or a silyl group in which an alkyl group, an aryl group, and a heteroaryl group are substituted Good.
  • the general formulas (1), (1-1) to (1-4), (1-21) (11), (12), (12A), (12B), (12A-1) to (12A-3) ), (12B-1) to (12B-6), (14), (100), the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms may be linear, branched or cyclic. Also good.
  • the substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms includes a haloalkyl group. Examples of the haloalkyl group include those in which the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more halogen atoms.
  • Examples of the substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group include, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n- Pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n- Pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-pent
  • the substituted or unsubstituted cyclic alkyl group is preferably a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, for example, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclopentyl group.
  • an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is more preferable, and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is particularly preferable.
  • a methyl group, an isopropyl group, a t-butyl group, and a cyclohexyl group are preferable.
  • the general formulas (1), (1-1) to (1-4), (1-21) (11), (12), (12A), (12B), (12A-1) to (12A-3) ), (12B-1) to (12B-6), (14), (100), the substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms may be linear, branched or cyclic.
  • a vinyl group is preferable.
  • the general formulas (1), (1-1) to (1-4), (1-21) (11), (12), (12A), (12B), (12A-1) to (12A-3) ), (12B-1) to (12B-6), (14), (100), examples of the substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms include ethynyl, propynyl, 2-phenylethynyl and the like. Can be mentioned. Of the alkynyl groups described above, an ethynyl group is preferred.
  • the general formulas (1), (1-1) to (1-4), (1-21) (11), (12), (12A), (12B), (12A-1) to (12A-3) ), (12B-1) to (12B-6), (14), (100), the aralkyl group having 7 to 40 carbon atoms is represented by —R E —R F.
  • R E include alkylene groups and divalent alkyl groups of 1 to 30 carbon atoms.
  • R F is, for example, the aromatic hydrocarbon group of the following ring carbon atoms 6 to 40.
  • the aryl group moiety has 6 to 40 carbon atoms, preferably 6 to 20 carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • the alkyl group moiety has 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms, and still more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • Examples of the aralkyl group include benzyl group, 2-phenylpropan-2-yl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, and phenyl-t-butyl.
  • ⁇ -naphthylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ - Naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-pyrrolyl) ethyl group, p-methylbenzyl group, m -Methylbenzyl group, o-methylbenzyl group, p-chlorobenzyl group, m-chlorobenzyl group, o-chlorobenzyl group, p-bromine Benzyl group, m
  • the oxy group and the substituted or unsubstituted heteroaryloxy group having 5 to 40 ring carbon atoms are represented by —OR A.
  • R A is an alkyl group, it becomes an alkoxy group, and a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is preferable.
  • the alkyl group as R A is preferably the above alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, and an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is more preferable.
  • Particularly preferred is an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the substituted or unsubstituted alkoxy group herein includes a haloalkoxy group in which an alkyl group as R A is substituted with one or more halogen atoms.
  • R A is an aryl group, it is an aryloxy group, and a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 40 ring carbon atoms is preferable.
  • the aryl group as R A is preferably the following aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms. Examples of the aryloxy group include a phenoxy group.
  • the substituted or unsubstituted aryloxy group referred to herein includes a haloaryloxy group in which the aryl group as R A is substituted with one or more halogen atoms.
  • R A when R A is a heteroaryl group, it becomes a heteroaryloxy group, preferably a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group having 5 to 40 ring atoms.
  • the heteroaryl group as R A is preferably the following heterocyclic group having 5 to 40 ring atoms.
  • R C is an alkyl group, it becomes an alkylthio group, and a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms is preferable.
  • the alkyl group as R C is preferably the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. Further, when R C is an aryl group, it becomes an arylthio group, and a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 40 ring carbon atoms is preferable.
  • the aryl group as R C is preferably the following aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms. Further, when R C is a heteroaryl group, it becomes a heteroarylthio group, preferably a substituted or unsubstituted heteroarylthio group having 5 to 40 ring atoms.
  • the heteroaryl group as R C is preferably the following heterocyclic group having 5 to 40 ring atoms.
  • the alkoxycarbonyl group, the substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group having 6 to 40 ring carbon atoms and the substituted or unsubstituted heteroaryloxycarbonyl group having 5 to 40 ring carbon atoms are represented by —COOR B .
  • R B when R B is an alkyl group, it becomes an alkoxycarbonyl group, and a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms is preferable.
  • the alkyl group as R B is an alkyl group having the carbon number of 1 to 30 is preferred.
  • R B is, in the case of aryl groups, it is an aryloxycarbonyl group is preferably an aryloxycarbonyl group or a substituted or unsubstituted 7 to 40 carbon atoms.
  • Aryl group of R B is preferably an aromatic hydrocarbon group of the following ring carbon atoms 6 to 40.
  • R B when R B is a heteroaryl group, it becomes a heteroaryloxycarbonyl group, preferably a substituted or unsubstituted heteroaryloxycarbonyl group having 5 to 40 ring atoms.
  • the heteroaryl group as R B is preferably the following heterocyclic group having 5 to 40 ring atoms.
  • the aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms in (-1) to (12A-3), (12B-1) to (12B-6), (14), (100) is a non-condensed aromatic group. And hydrocarbon group and condensed aromatic hydrocarbon group.
  • aromatic hydrocarbon groups an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms is more preferable, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 ring carbon atoms is more preferable, and an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 ring carbon atoms is more preferable.
  • the aromatic hydrocarbon group is particularly preferred.
  • the general formulas (1), (1A) to (1D), (1-1) to (1-4), (1-21) (11), (12), (12A), (12B), (12A -1) to (12A-3), (12B-1) to (12B-6), (14), and (100) are heterocyclic groups having 5 to 40 ring atoms and non-condensed heterocyclic groups and A fused heterocyclic group, and more specifically, pyrrolyl group, pyrazinyl group, pyridinyl group, indolyl group, isoindolyl group, furyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group Quinolyl group, isoquinolyl group, quinoxalinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, thienyl group, and pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine
  • heterocyclic groups a heterocyclic group having 5 to 40 ring atoms is more preferable, a heterocyclic group having 5 to 20 ring atoms is more preferable, and a heterocyclic group having 5 to 12 ring atoms is particularly preferable. preferable.
  • L 1 , L 11 , L 12 , L 121 is a linking group
  • the linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group include the above-mentioned polyvalent linear, branched or cyclic alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, and many having 1 to 30 carbon atoms.
  • a trivalent group is preferred, and a divalent group is more preferred.
  • divalent groups may have the aforementioned substituent.
  • Specific examples include a methylene group, an ethylene group, an acetylenylene group, and a vinylidene group.
  • L 1 , L 11 , L 12 , and L 121 are linking groups, the number of ring-forming carbon atoms is 6 to 40
  • the valent aromatic hydrocarbon group include those in which the aforementioned aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms is a polyvalent group, preferably a divalent or trivalent group. Groups are more preferred.
  • a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a 9,9-dimethylfluorenyl group is preferably a divalent group, and these divalent groups may have the above-described substituents.
  • the number of ring-forming atoms is 5 to 40
  • the valent heterocyclic group include those in which the aforementioned heterocyclic group having 5 to 40 ring atoms is a polyvalent group, preferably a divalent or trivalent group, more preferably a divalent group.
  • a pyridyl group, a pyrimidyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a silafluorenyl group, and a carbazolyl group are preferable, and these divalent groups have the above-described substituents. It may be.
  • CR Y is preferable, and R Y is more preferably a hydrogen atom or an alkyl group.
  • a hydrogen atom is preferable, and a hydrogen atom is particularly preferable.
  • ring-forming carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • Ring-forming atom means a carbon atom and a hetero atom constituting a hetero ring (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (Protium), deuterium (Deuterium), and tritium (Tritium).
  • examples of the substituent include an aryl group, a heteroaryl group, an alkyl group (a linear or branched alkyl group, a cycloalkyl group, a haloalkyl group), and an alkoxy group as described above.
  • an alkenyl group and an alkynyl group are also included.
  • aryl groups, heteroaryl groups, alkyl groups, halogen atoms, alkylsilyl groups, arylsilyl groups, and cyano groups are preferable, and specific examples that are preferable in the description of each substituent Are preferred.
  • the term “unsubstituted” in the case of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the substituent.
  • the “carbon number ab” in the expression “substituted or unsubstituted XX group having carbon number ab” represents the number of carbons when the XX group is unsubstituted. The number of carbon atoms of the substituent when the XX group is substituted is not included.
  • the case of “substituted or unsubstituted” is the same as described above.
  • the first electron transport layer is preferably provided in the vicinity of the light emitting layer, and more preferably provided in the vicinity of the light emitting layer.
  • the first electron transport layer prevents triplet excitons generated in the light emitting layer from diffusing into the electron transport band, and increases the density of the triplet excitons by confining the triplet excitons in the light emitting layer.
  • the triplet exciton has a function of efficiently causing a TTF phenomenon (triplet-triplet fusion), which is a phenomenon in which singlet excitons are generated by collisional fusion.
  • the first electron transport layer also plays a role of efficiently injecting electrons into the light emitting layer.
  • the density of triplet excitons is reduced by reducing the electron-hole recombination in the light emitting layer.
  • the collision frequency of triplet excitons decreases, and the TTF phenomenon does not occur efficiently. Therefore, by providing the first electron transport layer containing the compound represented by the general formula (1) adjacent to the light emitting layer, it is possible to increase the efficiency of the organic EL element.
  • the 2nd electron carrying layer of the organic EL element 1 which concerns on this embodiment contains the compound represented by following General formula (2).
  • X 22 to X 29 are each independently a carbon atom bonded to a nitrogen atom, CR 21 , or a group represented by the following general formula (21). At least one of X 22 to X 29 is a carbon atom bonded to a group represented by the following general formula (21).
  • the groups represented by the following general formula (21) are the same or different from each other.
  • R 21 has the same meaning as R in the general formula (1).
  • R 21 of CR 21 adjacent in X 22 to X 29 may be bonded to each other to form a ring structure or may not be formed.
  • p is an integer of 1 or more and 5 or less.
  • Ar 2 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 40 ring atoms, and p is 2 or more and 5 or less When Ar 2 is the same or different from each other.
  • L 2 is a single bond or a linking group, and the linking group in L 2 is a substituted or unsubstituted polyvalent linear, branched or cyclic polyvalent aliphatic hydrocarbon having 1 to 30 carbon atoms.
  • aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms
  • substituted or unsubstituted polyvalent heterocyclic group having 5 to 40 ring atoms
  • aromatic hydrocarbon ring group and the heterocyclic group constituting the multiple linking group are the same or different from each other, and the adjacent aromatic hydrocarbon ring group and the heterocyclic group are a ring. May be formed.
  • the heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms in Ar 2 of the general formula (21) includes a substituted or unsubstituted group derived from the general formula (2).
  • Ar 2 which is a substituted or unsubstituted group derived from the general formula (2) is 6 or less.
  • adjacent Ar 2 and L 2 form a ring structure and cases where it does not form a ring structure.
  • R 21 of CR 21 may be further bonded to form a ring, or may not be formed.
  • X 22 or X 29 is preferably a carbon atom bonded to the group represented by the general formula (21).
  • X 22 and X 29 are preferably carbon atoms bonded to the group represented by the general formula (21).
  • Ar 2 is preferably a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 8 to 20 ring carbon atoms.
  • the condensed aromatic hydrocarbon group having 8 to 20 ring carbon atoms include naphthalene, anthracene, acephenanthrylene, acanthrylene, benzoanthracene, triphenylene, pyrene, chrysene, naphthacene, fluorene, phenanthrene, fluoranthene, benzofluorane Groups derived from ten are preferred.
  • L 2 is preferably a linking group
  • Ar 2 is preferably a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 8 to 20 ring carbon atoms.
  • the condensed aromatic hydrocarbon group having 8 to 20 ring carbon atoms include naphthalene, anthracene, acephenanthrylene, acanthrylene, benzoanthracene, triphenylene, pyrene, chrysene, naphthacene, fluorene, phenanthrene, fluoranthene, benzofluorane Groups derived from ten are preferred.
  • Ar 2 is preferably a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 40 ring carbon atoms.
  • Ar 2 is preferably a substituted or unsubstituted group derived from the general formula (2).
  • Ar 2 which is a substituted or unsubstituted group derived from the general formula (2) is preferably 6 or less, and 4 or less. It is more preferable that More preferably, it is 2 or less. Particularly preferred is one.
  • Ar 2 is preferably represented by the following general formula (22).
  • X 31 to X 38 each independently represent a nitrogen atom or CR 23 .
  • Z 2 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 24 , CR 25 R 26 , or SiR 27 R 28 .
  • R 23 to R 28 have the same meaning as R in the general formula (1). However, any one of R 23 to R 28 is a single bond bonded to L 2 of the general formula (21). If the formula (22) has a plurality of R 23, R 23 are the same or different from each other. Further, R 23 of adjacent CR 23 may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring.
  • any one of R 24 to R 28 is one of R 23 may be bonded to each other to form a ring, or Z 2 may be directly bonded to one R 23 to form a ring.
  • R 23 to R 28 other than a single bond bonded to L 2 may be further bonded to L 2 of the general formula (21) to form a saturated or unsaturated ring.
  • the general formula (21) is preferably represented by the following general formula (23).
  • L 21 is a linking group, and the linking group in L 21 is a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic trivalent fatty acid having 1 to 30 carbon atoms.
  • L 22 and L 23 are each independently a single bond or a linking group, and examples of the linking group in L 22 and L 23 include a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic group having 1 to 30 carbon atoms.
  • Ar 21 and Ar 22 have the same meaning as Ar 2 in the general formula (2).
  • the heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms in Ar 21 includes a substituted or unsubstituted group derived from the general formula (2).
  • Ar 21 is preferably a substituted or unsubstituted group derived from the general formula (2), and represented by the following general formula (23-1). It is preferable.
  • X 29 from X 22 is .L 21, L 22 and L 23 from X 22 is synonymous with X 29 in the general formula (2), the general formula (23 ) L 21 , L 22 and L 23.
  • the plurality of X 22 to X 29 are the same as or different from each other.
  • L 22 and L 23 are each bonded to any of X 22 to X 29 .
  • CR 21 is preferable. That is, the compound represented by the general formula (2) is preferably a 1,10-phenanthroline derivative.
  • L 21 is preferably a substituted or unsubstituted trivalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, and preferably a trivalent benzene ring. More preferred.
  • L 22 is preferably a single bond or a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, and more preferably a single bond or a phenylene group.
  • a compound represented by the following general formula (2-1) is preferable, and is represented by the following general formula (2-2A) or (2-2B).
  • Compounds are more preferred.
  • the compound represented by the following general formula (2-2A) is more preferably represented by the following general formula (2-3A1) or (2-3A2).
  • the compound represented by the following general formula (2-2B) is more preferably represented by the following general formula (2-3B).
  • R 2 and R 219 have the same meaning as R in the general formula (1).
  • M is an integer of 1 to 6.
  • Ar 2 , L 2 and p are And each has the same meaning as that in formula (21), wherein R 2 is bonded to any one of the carbon atoms from the 3rd to the 8th positions of the phenanthroline ring.
  • L 2 and p have the same meanings as those in the general formula (21).
  • m represents an integer of 1 to 6
  • r represents an integer of 1 to 9.
  • R 2 , R 201 and R 219 have the same meaning as R 21 in the general formula (2).
  • the plurality of R 2 and R 201 are the same or different from each other.
  • R 2 is bonded to any carbon atom at the 3rd to 8th positions of the phenanthroline ring.
  • L 2 and R 201 are each bonded to any one of the 1st to 10th carbon atoms of the anthracene ring.
  • L 2 and p have the same meanings as those in the general formula (21).
  • m represents an integer of 1 to 6, and
  • s represents an integer of 1 to 7.
  • R 2 , R 201 and R 219 have the same meaning as R 21 in the general formula (2).
  • the plurality of R 2 and R 201 are the same or different from each other.
  • R 2 is bonded to any carbon atom at the 3rd to 8th positions of the phenanthroline ring.
  • L 2 and R 201 are each bonded to any carbon atom at the 3rd to 8th positions of the phenanthroline ring.
  • L 2 has the same meaning as L 2 in the general formula (21).
  • m represents an integer of 1 to 6
  • r represents an integer of 1 to 9.
  • R 2 , R 201 and R 219 have the same meaning as R 21 in the general formula (2).
  • the plurality of R 2 and R 201 are the same or different from each other.
  • R 2 is bonded to any carbon atom at the 3rd to 8th positions of the phenanthroline ring.
  • R 201 is bonded to any one of the carbon atoms at the 1st, 3rd and 10th positions of the anthracene ring.
  • L 2 has the same meaning as L 2 in the general formula (21).
  • m represents an integer of 1 to 6
  • r represents an integer of 1 to 9.
  • R 2 , R 201 and R 219 have the same meaning as R 21 in the general formula (2).
  • the plurality of R 2 and R 201 are the same or different from each other.
  • R 2 is bonded to any carbon atom at the 3rd to 8th positions of the phenanthroline ring.
  • R 201 is bonded to any one of the 1st to 8th and 10th carbon atoms of the anthracene ring.
  • L 2 , R 2 , R 201 , R 219 and m have the same meanings as those in the general formula (2-2B).
  • R 2 is bonded to any one of the 3rd to 8th carbon atoms of the phenanthroline ring.
  • the compound represented by the general formula (2-1) is preferably a compound represented by any one of the following general formulas (2-2C) to (2-2G).
  • L 3 is not a single bond but a linking group
  • the linking group in L 3 is A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic polyvalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted polyvalent amino group, a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number Selected from 6 to 40 polyvalent aromatic hydrocarbon ring groups, substituted or unsubstituted polyvalent heterocyclic groups having 5 to 40 ring atoms, or the aromatic hydrocarbon ring group and the heterocyclic group It is a polyvalent multiple linking group formed by bonding 2 to 3 groups.
  • the aromatic hydrocarbon ring group and the heterocyclic group constituting the multiple linking group are the same or different from each other, and the adjacent aromatic hydrocarbon ring group and the heterocyclic group are a ring. May be formed.
  • p has the same meaning as that of the general formula (21).
  • m represents an integer of 1 to 6, and
  • u represents an integer of 1 to 9.
  • R 2 , R 201 and R 219 have the same meaning as R 21 in the general formula (2).
  • the plurality of R 2 and R 201 are the same or different from each other.
  • R 2 is bonded to any carbon atom at the 3rd to 8th positions of the phenanthroline ring.
  • R 201 and L 2 are each bonded to any one of the 1st to 9th carbon atoms of the fluorene ring. When u is 2 or more, two R 201 may be bonded to the 9-position of the fluorene ring.
  • L 3 is, L 3 as synonymous .p of the general formula (2-2C) have the same meanings as those in formula (21).
  • m represents an integer of 1 to 6
  • v represents an integer of 1 to 9.
  • R 2 , R 201 and R 219 have the same meaning as R 21 in the general formula (2).
  • the plurality of R 2 and R 201 are the same or different from each other.
  • R 2 is bonded to any carbon atom at the 3rd to 8th positions of the phenanthroline ring.
  • R 201 and L 2 are each bonded to any one of the carbon atoms at positions 1 to 10 of the phenanthrene ring.
  • L 3 has the same meaning as L 3 in the general formula (2-2C) .
  • p is synonymous .m as those in the general formula (21) 1 Represents an integer of 6 or more.
  • R 2 , R 219 and R 221 to R 230 have the same meaning as R 21 in the general formula (2).
  • any one of R 221 to R 230 is a single bond that bonds to L 2 .
  • R ⁇ 2 > is mutually the same or different.
  • R 2 is bonded to any carbon atom at the 3rd to 8th positions of the phenanthroline ring.
  • L 3 is, L 3 as synonymous .p of the general formula (2-2C) have the same meanings as those in formula (21).
  • m represents an integer of 1 to 6.
  • R 2 , R 219 and R 231 to R 242 have the same meaning as R 21 in the general formula (2). However, any one of R 231 to R 242 is a single bond bonded to L 2 .
  • R ⁇ 2 > is mutually the same or different.
  • R 2 is bonded to any carbon atom at the 3rd to 8th positions of the phenanthroline ring.
  • L 3 is, L 3 as synonymous .p of the general formula (2-2C) have the same meanings as those in formula (21).
  • m represents an integer of 1 to 6.
  • R 2 , R 219 and R 243 to R 252 have the same meaning as R 21 in the general formula (2).
  • any one of R 231 to R 242 is a single bond bonded to L 2 .
  • R ⁇ 2 > is mutually the same or different.
  • R 2 is bonded to any carbon atom at the 3rd to 8th positions of the phenanthroline ring.
  • a compound represented by the following general formula (3-1) is also preferable, and a compound represented by the following general formula (3-2A) or (3-2B) is more preferable.
  • the compound represented by the following general formula (3-2A) is more preferably represented by the following general formula (3-3A1) or (3-3A2).
  • the compound represented by the following general formula (3-3B) is more preferably represented by the following general formula (3-3B).
  • R 2 and R 219 have the same meaning as R in General Formula (1).
  • M is an integer of 1 to 6.
  • Ar 2 , L 2 and p are And each has the same meaning as that in formula (21), wherein R 2 is bonded to any one of the carbon atoms from the 3rd to the 8th positions of the phenanthroline ring.
  • L 2 , R 2 , R 219 , m, and p have the same meanings as those in the general formula (3-1).
  • R 201 has the same meaning as R 2 , r represents an integer of 1 to 9, and s represents an integer of 1 to 7.
  • R 2 is bonded to any carbon atom at the 3rd to 8th positions of the phenanthroline ring.
  • L 2 and R 201 are each bonded to any carbon atom at the 3rd to 8th positions of the phenanthroline ring.
  • L 2 , R 2 , R 201 , R 219 , m, and r have the same meanings as those in the general formula (3-2A).
  • R 2 is bonded to any carbon atom at the 3rd to 8th positions.
  • R 201 is bonded to any one of the 1st to 8th and 10th carbon atoms of the anthracene ring.
  • L 2 , R 2 , R 201 , R 219 and m have the same meanings as those in the general formula (3-2B).
  • R 2 is bonded to any one of the 3rd to 8th carbon atoms.
  • Specific examples of the group include the above general formulas (1), (1A) to (1D), (1-1) to (1-4), (1-21) (11), (12), (12A) , (12B), (12A-1) to (12A-3), (12B-1) to (12B-6), (14), and (100).
  • the second electron transport layer is preferably provided on the cathode side of the first electron transport layer, and the light emitting layer and the second electron transport layer are preferably not adjacent to each other.
  • the second electron transport layer also preferably contains at least one of an electron donating dopant and an organometallic complex.
  • the content of the electron donating dopant or organometallic complex contained in the electron transport layer is preferably 1% by mass or more and 50% by mass or less.
  • the electron donating dopant material includes alkali metal, alkaline earth metal, rare earth metal, alkali metal oxide, alkali metal halide, alkaline earth metal oxide, alkaline earth metal halide, rare earth metal.
  • the organometallic complex is preferably one or more selected from the group consisting of oxides and halides of rare earth metals.
  • the organometallic complex is preferably one or more selected from the group consisting of an organometallic complex containing an alkali metal, an organometallic complex containing an alkaline earth metal, and an organometallic complex containing a rare earth metal. . Details of the electron donating dopant and the organometallic complex will be described later.
  • the drive voltage can be reduced by containing the compound represented by the general formula (2) in the second electron transport layer.
  • the second electron transport layer contains the compound represented by the general formula (2) and at least one of an electron donating dopant and an organometallic complex, so that the phenanthroline skeleton of the general formula (2) is used.
  • the driving voltage is further reduced.
  • the organic EL device of the present embodiment electrons can be efficiently injected into the light emitting layer by providing the second electron transport layer containing the compound represented by the general formula (2). And the density of a triplet exciton can be raised by providing the 1st electron carrying layer containing the compound represented by the said General formula (1) close to a light emitting layer, Preferably it adjoins.
  • the organic EL device of this embodiment is provided with two layers as an electron transport layer, and these layers have two functions of improving electron injection into the light emitting layer and confining triplet excitons. Thereby, low voltage and high efficiency of the organic EL element can be realized.
  • the organic EL element of the present invention is produced on a light-transmitting substrate.
  • the light-transmitting substrate is a substrate that supports the organic EL element, and is preferably a smooth substrate having a light transmittance in the visible region of 400 nm to 700 nm of 50% or more.
  • a glass plate, a polymer plate, etc. are mentioned.
  • the anode of the organic EL element plays a role of injecting holes into the hole injection layer, the hole transport layer, or the light emitting layer, and it is effective to have a work function of 4.5 eV or more.
  • Specific examples of the anode material include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), indium zinc oxide, gold, silver, platinum, copper, and the like.
  • the cathode a material having a small work function is preferable for the purpose of injecting electrons into the electron injection layer, the electron transport layer, or the light emitting layer.
  • the cathode material is not particularly limited, and specifically, indium, aluminum, magnesium, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, aluminum-lithium alloy, aluminum-scandium-lithium alloy, magnesium-silver alloy and the like can be used.
  • the light emitting layer of the organic EL element provides a field for recombination of electrons and holes, and has a function of connecting this to light emission.
  • the light emitting layer is preferably a molecular deposited film.
  • the molecular deposited film is a thin film formed by deposition from a material compound in a gas phase state or a film formed by solidifying from a material compound in a solution state or a liquid phase state.
  • -Dopant material As a dopant material, it selects from the fluorescent material which shows well-known fluorescence type light emission, or the phosphorescent material which shows phosphorescence type light emission.
  • a host material the host material which can be applied to an organic EL element is mentioned,
  • an amine derivative, an azine derivative, a condensed polycyclic aromatic derivative, etc. are mentioned.
  • amine derivatives include monoamine compounds, diamine compounds, triamine compounds, tetramine compounds, and amine compounds substituted with a carbazole group.
  • azine derivatives include monoazine derivatives, diazine derivatives, and triazine derivatives.
  • the condensed polycyclic aromatic derivative is preferably a condensed polycyclic aryl having no heterocyclic skeleton, and examples thereof include condensed polycyclic aryls such as naphthalene, anthracene, phenanthrene, chrysene, fluoranthene, and triphenylene, or derivatives thereof.
  • the hole injection / transport layer is a layer that assists hole injection into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and has a high hole mobility and a low ionization energy.
  • a material for forming the hole injection layer and the hole transport layer a material that transports holes to the light emitting layer with lower electric field strength is preferable.
  • an aromatic amine compound is preferably used.
  • a porphyrin compound, an aromatic tertiary amine compound or a styrylamine compound is preferably used. It is preferable to use it.
  • the electron injection / transport layer is a layer that assists injection of electrons into the light emitting layer, and has a high electron mobility.
  • the electron injection layer is provided to adjust the energy level, for example, to alleviate a sudden change in the energy level.
  • the electron injection / transport layer includes a first electron transport layer and a second electron transport layer.
  • the first electron transport layer includes a compound represented by the general formula (1)
  • the second electron transport layer includes a compound represented by the general formula (2).
  • an electron injection layer may be provided, or another electron transport layer may be provided. In the case of having an electron injection layer, the first electron transport layer, the second electron transport layer, and the electron injection layer may be laminated in this order from the anode side.
  • the electron injection layer is a nitrogen-containing ring derivative. It is preferable to contain as a main component.
  • the electron injection layer may be a layer that functions as an electron transport layer. “As a main component” means that the electron injection layer contains 50% by mass or more of a nitrogen-containing ring derivative.
  • the first electron transport layer is provided near the light emitting layer, and the second electron transport layer is provided on the cathode side from the first electron transport layer. It is preferable. At this time, the first electron transport layer and the second electron transport layer are preferably close to each other, more preferably adjacent to each other.
  • the second electron transport layer may contain an alkali metal as described above, and the layer adjacent to the cathode side of the second electron transport layer may contain an alkali metal. In addition to the alkali metal, an electron transporting material described later may be contained.
  • an aromatic heterocyclic compound containing at least one hetero atom in the molecule is preferably used, and a nitrogen-containing ring derivative is particularly preferable.
  • a nitrogen-containing ring derivative an aromatic ring having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton, or a condensed aromatic ring compound having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton is preferable.
  • the organic EL device of the present invention preferably contains at least one of an electron donating dopant and an organometallic complex in a layer adjacent to the cathode side of the second electron transport layer and the second electron transport layer. According to such a configuration, the voltage of the organic EL element can be reduced.
  • the electron donating dopant include at least one selected from alkali metals, alkali metal compounds, alkaline earth metals, alkaline earth metal compounds, rare earth metals, rare earth metal compounds, and the like.
  • the organometallic complex include at least one selected from an organometallic complex containing an alkali metal, an organometallic complex containing an alkaline earth metal, an organometallic complex containing a rare earth metal, and the like.
  • alkali metal examples include lithium (Li) (work function: 2.93 eV), sodium (Na) (work function: 2.36 eV), potassium (K) (work function: 2.28 eV), rubidium (Rb) (work Function: 2.16 eV), cesium (Cs) (work function: 1.95 eV) and the like, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • K, Rb and Cs are preferred, Rb or Cs is more preferred, and Cs is most preferred.
  • alkaline earth metal examples include calcium (Ca) (work function: 2.9 eV), strontium (Sr) (work function: 2.0 eV to 2.5 eV), barium (Ba) (work function: 2.52 eV).
  • a work function of 2.9 eV or less is particularly preferable.
  • the rare earth metal examples include scandium (Sc), yttrium (Y), cerium (Ce), terbium (Tb), ytterbium (Yb) and the like, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • preferred metals are particularly high in reducing ability, and by adding a relatively small amount to the electron injection region, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • alkali metal compound examples include lithium oxide (Li 2 O), cesium oxide (Cs 2 O), alkali oxides such as potassium oxide (K 2 O), lithium fluoride (LiF), sodium fluoride (NaF), fluorine.
  • alkali halides such as cesium fluoride (CsF) and potassium fluoride (KF), and lithium fluoride (LiF), lithium oxide (Li 2 O), and sodium fluoride (NaF) are preferable.
  • alkaline earth metal compound examples include barium oxide (BaO), strontium oxide (SrO), calcium oxide (CaO), and barium strontium oxide (Ba x Sr 1-x O) (0 ⁇ x ⁇ 1), Examples thereof include barium calcium oxide (Ba x Ca 1-x O) (0 ⁇ x ⁇ 1), and BaO, SrO, and CaO are preferable.
  • the rare earth metal compound ytterbium fluoride (YbF 3), scandium fluoride (ScF 3), scandium oxide (ScO 3), yttrium oxide (Y 2 O 3), cerium oxide (Ce 2 O 3), gadolinium fluoride (GdF 3), such as terbium fluoride (TbF 3) can be mentioned, YbF 3, ScF 3, TbF 3 are preferable.
  • the organometallic complex is not particularly limited as long as it contains at least one of alkali metal ions, alkaline earth metal ions, and rare earth metal ions as metal ions.
  • the ligands include quinolinol, benzoquinolinol, acridinol, phenanthridinol, hydroxyphenyl oxazole, hydroxyphenyl thiazole, hydroxydiaryl thiadiazole, hydroxydiaryl thiadiazole, hydroxyphenylpyridine, hydroxyphenylbenzimidazole, hydroxybenzotriazole, Hydroxyfulborane, bipyridyl, phenanthroline, phthalocyanine, porphyrin, cyclopentadiene, ⁇ -diketones, azomethines, and derivatives thereof are preferred, but not limited thereto.
  • lithium (Li) or lithium fluoride (LiF) is preferable.
  • lithium (Li) is particularly preferable, and is contained in a layer adjacent to the cathode side of the second electron transport layer.
  • lithium fluoride (LiF) is preferable.
  • the electron donating dopant and the organometallic complex for example, at least one of the electron donating dopant and the organometallic complex is co-deposited with the compound represented by the general formula (1) by a resistance heating vapor deposition method.
  • a method of dispersing at least one of an electron donating dopant and an organometallic complex in the electron transport layer is preferable.
  • the compound represented by the general formula (2) is formed into a layer and then at least one of the electron donating dopant and the organometallic complex. These are vapor-deposited by a resistance heating vapor deposition method alone, preferably with a layer thickness of 0.1 nm to 15 nm.
  • the compound represented by the general formula (2) is formed in an island shape, and then at least the electron donating dopant and the organometallic complex are formed.
  • each layer of the organic EL element of the present invention is not particularly limited. Conventionally known methods such as vacuum deposition and spin coating can be used.
  • the organic layer used in the organic EL device of the present invention may be formed by vacuum deposition, molecular beam deposition (MBE, MBE; Molecular Beam Epitaxy) or a solution dipping method in a solvent, spin coating method, casting method, bar coating. It can be formed by a known method using a coating method such as a method or a roll coating method.
  • the thickness of the light emitting layer is preferably 5 nm to 50 nm, more preferably 7 nm to 50 nm, and most preferably 10 nm to 50 nm.
  • the film thickness of each of the other organic layers is not particularly limited, but is usually preferably in the range of several nm to 1 ⁇ m.
  • the organic EL element of the present invention can be suitably used by being mounted on an electronic device such as an organic EL panel module, a display device such as a television, a mobile phone, or a personal computer, or a light emitting device for lighting or a vehicle lamp.
  • an electronic device such as an organic EL panel module, a display device such as a television, a mobile phone, or a personal computer, or a light emitting device for lighting or a vehicle lamp.
  • the organic EL element of the second embodiment is a so-called tandem element that includes a charge generation layer as an intermediate layer and two or more light emitting units. Since the charge supplied from the charge generation layer is injected into the light emitting unit in addition to the charge injected from the pair of electrodes, the emission efficiency (current efficiency) with respect to the injected current is provided by providing the charge generation layer. ) Will improve.
  • the organic EL element 1 ⁇ / b> A of the second embodiment includes an anode 3, a first light emitting unit 5 ⁇ / b> A, a charge generation layer 20, a second light emitting unit 5 ⁇ / b> B, and a cathode 4 on a substrate 2. They are stacked in this order.
  • the first light emitting unit 5A is configured by laminating a first hole transport layer 71, a first light emitting layer 51, a first electron transport layer 81, and a second electron transport layer 82 in this order from the anode 3 side.
  • the second light emitting unit 5B is configured by laminating a second hole transport layer 72, a second light emitting layer 52, and a third electron transport layer 83 in this order from the charge generation layer 20 side.
  • the charge generation layer 20 is a layer that generates charges when an electric field is applied to the organic EL element 1A, injects electrons into the second electron transport layer 82, and injects holes into the second hole transport layer 72. To do.
  • a material of the charge generation layer 20 a known material or a material described in, for example, US 7,358,661 can be used. Specific examples include metal oxides such as In, Sn, Zn, Ti, Zr, Hf, V, Mo, Cu, Ga, Sr, La, and Ru, nitrides, iodides, borides, and the like.
  • the donor represented by the alkali metal described above may be doped in the vicinity of the charge generation layer interface in the second electron transport layer 82. preferable.
  • the second hole transport layer 72 and the third electron transport layer 83 are the same as the hole transport layer 7 and the first electron transport layer 81 of the first embodiment. Since the organic EL element 1A is a so-called tandem element, the driving current can be reduced and the durability can be improved.
  • this invention is not limited to the above-mentioned embodiment, The change in the range which can achieve the objective of this invention, improvement, etc. are included in this invention.
  • one light emitting layer is provided.
  • the light emitting layer is not limited to one layer, and a plurality of light emitting layers may be stacked.
  • each may be independently a fluorescent light emitting layer or a phosphorescent light emitting layer.
  • the organic EL device has at least one of an electron donating dopant and an organometallic complex in an interface region between the cathode and the organic layer. According to such a configuration, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • the electron donating dopant and the organometallic complex the same ones as described above can be used.
  • the addition form of the electron donating dopant and the organometallic complex is preferably formed in a layered or island shape in the interface region.
  • an organic material which is a light-emitting material or an electron injection material for forming an interface region is vapor-deposited at the same time.
  • a method of dispersing at least one of a donor dopant and an organometallic complex reducing dopant is preferable.
  • the light emitting layer contains a charge injection auxiliary material.
  • a light emitting layer is formed using a host material having a wide energy gap, the difference between the ionization potential (Ip) of the host material and Ip of the hole injection / transport layer, etc. increases, and holes are injected into the light emitting layer. This may make it difficult to increase the driving voltage for obtaining sufficient luminance.
  • by adding a hole injection / transport charge injection auxiliary material to the light emitting layer hole injection into the light emitting layer can be facilitated and the driving voltage can be lowered.
  • charge injection auxiliary material for example, a general hole injection / transport material or the like can be used.
  • specific examples include triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbenes.
  • Derivatives, silazane derivatives, polysilane-based, aniline-based copolymers, conductive polymer oligomers (particularly thiophene oligomers), and the like can be given.
  • hole-injecting material examples include those described above, but porphyrin compounds, aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds, particularly aromatic tertiary amine compounds are preferred.
  • NPD 4,4′-bis (N- (1-naphthyl) -N-phenylamino) biphenyl (hereinafter abbreviated as NPD) having two condensed aromatic rings in the molecule, or triphenylamine 4,4 ′, 4 ′′ -tris (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) triphenylamine (hereinafter abbreviated as MTDATA), etc., in which three units are connected in a starburst type. it can.
  • a hexaazatriphenylene derivative or the like can also be suitably used as the hole injecting material.
  • inorganic compounds such as p-type Si and p-type SiC can also be used as the hole injection material.
  • Example 1 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 0.7 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaning for 30 minutes.
  • the glass substrate with the transparent electrode line after the cleaning was mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus.
  • the following compound HAT was vapor deposited so as to cover the transparent electrode line to form a HAT film having a film thickness of 5 nm.
  • the HAT film functions as a hole injection layer.
  • the following compound HT-1 was vapor-deposited to form a 95 nm-thick HT-1 film on the HAT film.
  • the HT-1 film functions as a hole transport layer.
  • the following compound BH-1 (host material) and the following compound BD-1 (dopant material) are vapor-deposited on the HT-1 film at a film thickness ratio such that the compound BD-1 is 5% by mass, and an organic layer having a film thickness of 25 nm is deposited. Was deposited. This organic layer functions as a light emitting layer.
  • the following compound ET-11 was deposited on the light emitting layer to form an ET-11 film having a thickness of 20 nm.
  • the ET-11 film functions as a first electron transport layer.
  • the following compound ET-21 and lithium (Li) were vapor-deposited at a film thickness ratio of Li of 4% by mass to form an ET-21 film having a thickness of 5 nm.
  • the ET-21 film functions as a second electron transport layer.
  • metal Al was deposited to a thickness of 80 nm to form a metal cathode, thereby producing an organic EL device.
  • Examples 2 to 11 The organic EL devices of Examples 2 to 11 were the same as Example 1 except that at least one of the materials of the first electron transport layer and the second electron transport layer in Example 1 was changed to the compounds shown in Table 1. It was made.
  • Comparative example 1 The organic EL device of Comparative Example 1 was produced in the same manner as in Example 1 except that the material of the second electron transport layer in Example 1 was changed to ET-11.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、前記陽極と対向して設けられた陰極と、前記陽極および前記陰極の間に設けられる有機層と、を備え、前記有機層は、発光層と、この発光層の前記陰極側に設けられる第一電子輸送層および第二電子輸送層とを有し、前記第一電子輸送層は、下記一般式（１）で表される化合物を含み、前記第二電子輸送層は、下記一般式（２）で表される化合物を含むことを特徴とする。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器に関する。
　有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。
　一般に有機ＥＬ素子は、一対の対向電極と、当該一対の電極間に配置された発光層とで構成されている。有機ＥＬ素子の両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。注入された電子と正孔とが発光層において再結合すると励起子が形成され、励起状態から基底状態へ戻る際に、エネルギーを光として放出する。有機ＥＬ素子は、このような原理によって発光する。
　従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機ＥＬ素子は徐々に改良されているものの、さらに低電圧化および高効率化が要求されている。
　特許文献１には、フェナントロリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する化合物と有機金属錯体とを含む電子輸送層を有する有機ＥＬ素子が記載されている。
特開２０１０－２７７６１号公報
　しかしながら、特許文献１に記載の有機ＥＬ素子は、従来の有機ＥＬ素子よりも寿命は改善されるものの、駆動電圧および効率は従来程度であり、さらなる低電圧化および高効率化が求められる。
　本発明の目的は、低い電圧で駆動され、高い効率を示す有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。また、本発明の別の目的は、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することである。
　本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、前記陽極と対向して設けられた陰極と、前記陽極および前記陰極の間に設けられる有機層と、を備え、前記有機層は、発光層と、前記発光層と前記陰極との間に設けられた第一電子輸送層と、前記第一電子輸送層と前記陰極との間に設けられた第二電子輸送層を有し、前記第一電子輸送層は、下記一般式（１）で表される化合物を含み、前記第二電子輸送層は、下記一般式（２）で表される化合物を含むことを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
（前記一般式（１）において、
　Ｘ１からＸ６までは、それぞれ独立に窒素原子、ＣＲ、ＣＡ、ＣＲ１１、またはＣＲ１２である。ただし、Ｘ１からＸ６までのうち少なくとも１つは窒素原子である。
　Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～４０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～４０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～４０のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の複素環基からなる群から選ばれる。
　Ａは、下記一般式（１１）で表される。
　Ｒ１１およびＲ１２は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の複素環基、または下記一般式（１１）で表される基である。
　ただし、前記一般式（１）において、Ｘ１からＸ６までのうちいずれか１つが窒素原子であって、Ａ、Ｒ１１およびＲ１２のいずれかにトリフェニレニル基を有する場合、Ａ、Ｒ１１およびＲ１２に含まれるトリフェニレニル基の合計が１つである場合はない。また、前記一般式（１）において、Ｘ１からＸ６までのうち２個または３個が窒素原子であり、Ａ、Ｒ１１およびＲ１２のいずれかにトリフェニレニル基を有する場合、Ａ、Ｒ１１およびＲ１２に含まれるトリフェニレニル基の合計が１つ又は２つである場合はない。
　なお、Ａ，Ｒ１１，Ｒ１２はそれぞれ、Ｘ１～Ｘ６のいずれかの炭素原子に結合する。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
（前記一般式（１１）において、ａは、１以上５以下の整数である。Ｌ１は、単結合または連結基であり、
　Ｌ１における連結基は、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の多価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の多価のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の多価の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の多価の複素環基、または前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる２～３個の基が結合してなる多価の多重連結基である。
　なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は環を形成していてもよい。
　Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の複素環基である。ａが２以上５以下のとき、Ａｒ１は、互いに同一または異なる。
　また、Ａｒ１とＬ１は、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
（前記一般式（２）において、Ｘ２２からＸ２９までは、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ２１、または下記一般式（２１）で表される基と結合する炭素原子である。
　Ｘ２２からＸ２９のうち少なくとも１つは、下記一般式（２１）で表される基と結合する炭素原子である。Ｘ２２からＸ２９のうち複数が下記一般式（２１）で表される基と結合する炭素原子である場合、下記一般式（２１）で表される基は、互いに同一または異なる。
　Ｒ２１は、前記一般式（１）におけるＲと同義である。Ｘ２２からＸ２９において、隣接するＣＲ２１のＲ２１同士は、互いに結合して環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
（前記一般式（２１）において、ｐは、１以上５以下の整数である。
　Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の複素環基であり、ｐが２以上５以下のとき、Ａｒ２は、互いに同一または異なる。
　Ｌ２は、単結合または連結基であり、Ｌ２における連結基は、置換もしくは無置換の炭素数１～３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の多価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の多価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の多価の複素環基、または前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる２～３個の基が結合してなる多価の多重連結基である。
　なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は環を形成していてもよい。
　前記一般式（２１）のＡｒ２における環形成原子数５～３０の複素環基には、前記一般式（２）から誘導される置換もしくは無置換の基も含まれる。ただし、前記一般式（２）で表される化合物中、前記一般式（２）から誘導される置換もしくは無置換の基であるＡｒ２は、６個以下である。
　また、隣接するＡｒ２とＬ２が環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
　前記一般式（２）のＸ２２からＸ２９までのいずれかの炭素原子に結合したＬ２に対して、Ｌ２に結合した炭素原子に隣接するＸ２２からＸ２９までのいずれかの炭素原子またはＣＲ２１のＲ２１がさらに結合して環を形成する場合と、形成しない場合とがある。）
　一方、本発明の一態様に係る電子機器は、前述した有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする。
　本発明によれば、低い電圧で駆動され、高い効率を示す有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。また、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することができる。
本発明の第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す図。 本発明の第二実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す図。
［有機ＥＬ素子］
　（有機ＥＬ素子の素子構成）
　有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の（ａ）～（ｅ）などの構成を挙げることができる。
　　（ａ）陽極／発光層／陰極
　　（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
　　（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
　　（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
　　（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／第一発光層／中間層／第二発光層／電子注入・輸送層／陰極
　上記の中で（ｄ），（ｅ）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
　なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
　上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子輸送層」または「電子注入層および電子輸送層」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。
　また、上記「中間層」（中間導電層、電荷発生層、ＣＧＬとも呼ぶ）は、中間導電層及び電荷発生層の少なくともいずれかを含む層、又は中間導電層及び電荷発生層の少なくともいずれかであり、発光ユニットに注入する電子又は正孔の供給源となる。一対の電極から注入される電荷に加えて、中間層から供給される電荷が発光ユニット内に注入されることになるので、中間層を設けることによって、注入した電流に対する発光効率（電流効率）が向上する。
　本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、陰極と陽極との間に配置された有機層とを有する。有機層は、少なくとも発光層、第一電子輸送層、および第二電子輸送層を有し、さらに、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、正孔障壁層、電子障壁層等の有機ＥＬ素子で採用される層を有していてもよい。有機層は、無機化合物を含んでいてもよい。
＜第一実施形態＞
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子１は、図１に示すように透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３および陰極４の間に配置された有機層１０と、を有する。
　有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、第一電子輸送層８１、第二電子輸送層８２、電子注入層９を備える。
（第一電子輸送層）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子１の第一電子輸送層は、下記一般式（１）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
（前記一般式（１）において、Ｘ１からＸ６までは、それぞれ独立に窒素原子、ＣＲ、ＣＡ、ＣＲ１１、またはＣＲ１２である。ただし、Ｘ１からＸ６までのうち少なくとも１つは窒素原子である。Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～４０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～４０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～４０のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の複素環基からなる群から選ばれる。
　Ａは、下記一般式（１１）で表される。Ｒ１１およびＲ１２は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の複素環基、または下記一般式（１１）で表される基である。
　ただし、前記一般式（１）において、Ｘ１からＸ６までのうちいずれか１つが窒素原子であって、Ａ、Ｒ１１およびＲ１２のいずれかにトリフェニレニル基を有する場合、Ａ、Ｒ１１およびＲ１２に含まれるトリフェニレニル基の合計が１つである場合はない。また、前記一般式（１）において、Ｘ１からＸ６までのうち２個または３個が窒素原子であり、Ａ、Ｒ１１およびＲ１２のいずれかにトリフェニレニル基を有する場合、Ａ、Ｒ１１およびＲ１２に含まれるトリフェニレニル基の合計が１つ又は２つである場合はない。
　なお、Ａ，Ｒ１１，Ｒ１２はそれぞれ、Ｘ１～Ｘ６のいずれかの炭素原子に結合する。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（前記一般式（１１）において、ａは、１以上５以下の整数である。
　Ｌ１は、単結合または連結基であり、Ｌ１における連結基は、置換もしくは無置換の炭素数１～３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の多価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の多価のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の多価の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の多価の複素環基、または前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる２～３個の基が結合してなる多価の多重連結基である。
　なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は環を形成していてもよい。
　Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の複素環基である。ａが２以上５以下のとき、Ａｒ１は、互いに同一または異なる。
　また、Ａｒ１とＬ１は、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。）
　前記一般式（１１）において、Ｌ１が多重連結基を構成し、隣り合う芳香族炭化水素環基おける複素環基が環を形成するとは、例えば、Ｌ１が３つのフェニレン基からなる場合に、下記式（１１ａ）や（１１ｂ）などで表される基となる場合が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　前記一般式（１１）において、Ａｒ１は、下記一般式（１２）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
（前記一般式（１２）において、Ｘ１１からＸ１８までは、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ１３である。Ｚ１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ１４、ＣＲ１５Ｒ１６、ＳｉＲ１７Ｒ１８である。Ｒ１３からＲ１８までは、前記一般式（１）のＲと同義である。
　ただし、Ｒ１３からＲ１８までのうちいずれか１つは、前記一般式（１１）のＬ１に結合する単結合である。
　前記一般式（１２）が複数のＲ１３を有する場合、Ｒ１３は、互いに同一または異なる。
また、隣接するＣＲ１３のＲ１３が互いに結合して、飽和または不飽和の環を形成していてもよい。Ｚ１がＮＲ１４、ＣＲ１５Ｒ１６、ＳｉＲ１７Ｒ１８のいずれかであり、かつＸ１１とＸ１８の少なくとも一方がＣＲ１３のとき、Ｒ１４からＲ１８までのいずれかが、一方のＲ１３と互いに結合して環を形成していてもよい。または、Ｚ１が一方のＲ１３と直接結合して環を形成していてもよい。
　また、Ｒ１３からＲ１８までのうちＬ１に結合する単結合であるもの以外が、さらに前記一般式（１１）のＬ１と結合して、飽和または不飽和の環を形成していてもよい。）
　前記一般式（１２）において、隣接するＣＲ１３のＲ１３が互いに結合して、飽和または不飽和の環を形成する場合、例えば、下記一般式（１２Ａ）または（１２Ｂ）で表される環を形成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
（前記一般式（１２Ａ）において、ｙ１１およびｙ１２は、前記一般式（１２）において隣接する２つのＣＲ１３への結合位置を示す。
　一般式（１２Ｂ）において、ｙ１３およびｙ１４は、前記一般式（１２）において隣接する２つのＣＲ１３への結合位置を示す。
　Ｘ１１１～Ｘ１１８は、それぞれ前記一般式（１２）におけるＸ１１～Ｘ１８と同義である。
　Ｚ１１は、前記一般式（１２）におけるＺ１と同義である。）
　前記一般式（１２）において、隣接するＣＲ１３のＲ１３が互いに結合して、上記一般式（１２Ａ）または（１２Ｂ）で表される環を形成する例としては、下記一般式（１２Ａ－１）～（１２Ａ－３）および下記一般式（１２Ｂ－１）～（１２Ｂ－６）で表される構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
（一般式（１２Ａ－１）～（１２Ａ－３）において、Ｚ１，Ｘ１１～Ｘ１８は、前記一般式（１２）のものと同義であり、Ｘ１１１～Ｘ１１４は、前記一般式（１２）におけるＸ１１～Ｘ１８と同義である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
（一般式（１２Ｂ－１）～（１２Ｂ－６）において、Ｚ１，Ｘ１１～Ｘ１８は、前記一般式（１２）のものと同義であり、Ｚ１１は、前記一般式（１２）におけるＺ１と同義でありＸ１１５～Ｘ１１８は、前記一般式（１２）におけるＸ１１～Ｘ１８と同義である。）
　さらに、前記一般式（１２）において、Ｘ１３またはＸ１６がＣＲ１３であって、Ｒ１３がＬ１に結合する単結合であることが好ましい。
　前記一般式（１２）において、Ｚ１は、酸素原子、またはＮＲ１４であることが好ましく、ＮＲ１４であることがより好ましい。
　前記一般式（１２）において、Ｚ１がＮＲ１４であり、Ｘ１１からＸ１８がＣＲ１３であることが好ましい。すなわち、前記一般式（１１）において、Ａｒ１が置換または無置換のカルバゾリル基であることが好ましい。
　また、前記一般式（１２）において、Ｚ１がＮＲ１４であり、Ｘ１１からＸ１８がＣＲ１３であり、Ｒ１４が、前記一般式（１１）のＬ１に結合する単結合であっても好ましい。
　前記一般式（１１）において、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～２０の縮合芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　環形成炭素数８～２０の縮合芳香族炭化水素基としては、ナフタレン、アントラセン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、ベンゾアントラセン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセンから誘導される基が好ましい。
　また、前記一般式（１１）において、Ａｒ１は、下記一般式（１３）で表される基であっても好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
（前記一般式（１３）において、結合手は、いずれかの炭素原子から前記一般式（１１）のＬ１に結合する単結合を表す。）
　また、前記一般式（１１）において、Ａｒ１は、下記一般式（１４）で表される基であっても好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
（前記一般式（１４）において、ｔは、１以上３以下の整数を表す。ｎは、１以上４以下の整数を表す。Ｒ１１１は、前記一般式（１）のＲと同義であり、複数のＲ１１１は互いに同一または異なる。Ｌ１１およびＬ１２は、前記一般式（１１）のＬ１と同義である。
　Ａｒ１２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の複素環基である。
　なお、Ｌ１１は、前記一般式（１１）のＬ１に単結合する。複数のＲ１１１は、それぞれカルバゾリル基のいずれかの炭素原子に結合し、２つのカルバゾリル基は、互いに１位から４位までのいずれかの位置において結合する。）
　前記一般式（１１）において、ａが１以上３以下の整数であることが好ましく、ａが１または２であることがより好ましい。
　前記一般式（１１）において、ａが１であり、Ｌ１が連結基であって、Ｌ１における連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の二価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の二価の複素環基であることが好ましい。
　また、前記一般式（１１）において、ａが２であり、Ｌ１が連結基であって、Ｌ１における連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の三価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の三価の複素環基であっても好ましい。
　さらに、前記一般式（１１）において、Ｌ１が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、およびフェナントレンのいずれかから誘導される二価または三価の残基であることが好ましい。
　前記一般式（１）は、下記一般式（１００）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
（前記一般式（１００）において、Ｘ１，Ｘ３およびＸ５は、それぞれ独立に窒素原子、またはＣＲである。ただし、Ｘ１，Ｘ３およびＸ５のうち少なくとも１つは窒素原子である。
　Ａ，Ｒ，Ｒ１１，Ｒ１２は、それぞれ前記一般式（１）のＡ，Ｒ，Ｒ１１，Ｒ１２と同義である。）
　前記一般式（１）において、Ｘ１からＸ６までのうち、いずれか２つもしくは３つが窒素原子であることが好ましい。中でも、前記一般式（１）において、Ｘ１，Ｘ３およびＸ５のうち、いずれか２つもしくは３つが窒素原子であることが好ましく、ずなわち、前記一般式（１００）において、Ｘ１，Ｘ３，Ｘ５のいずれか２つもしくは３つが窒素原子であることが好ましい。
　そして、特に、前記一般式（１）が下記一般式（１Ａ）～（１Ｄ）で表されることが好ましい。すなわち、Ｘ１とＸ３とが窒素原子であるピリミジンの場合、Ｘ３とＸ５とが窒素原子であるピリミジンの場合、Ｘ１とＸ５とが窒素原子であるピリミジンの場合、およびＸ１，Ｘ３，Ｘ５がいずれも窒素原子であるトリアジンの場合が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
前記一般式（１）において、Ｒ１１またはＲ１２が、下記式（１ａ）～（１ｐ）からなる群から選ばれる基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　前記一般式（１）において、Ｘ１およびＸ３が窒素原子であり、Ｘ４がＣＲ１２であって、Ｒ１２が、上記式（１ａ）～（１ｐ）からなる群から選ばれる基であることが好ましい。すなわち、前記一般式（１）が前記一般式（１Ａ）で表され、Ｒ１２が上記式（１ａ）～（１ｐ）からなる群から選ばれる基であることが好ましい。
　このような前記一般式（１）で表される化合物としては、下記一般式（１－１）で表される化合物が好ましく、下記一般式（１－２）で表される化合物がより好ましい。前記一般式（１）で表される化合物としては、さらに下記一般式（１－３）で表される化合物が好ましく、下記一般式（１－４）で表される化合物が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 
（一般式（１－１）において、Ｒ１１は、前記一般式（１）におけるＲ１１と同義である。Ｌ１およびＬ１２１は、前記一般式（１１）におけるＬ１と同義である。ａは、前記一般式（１１）におけるａと同義である。Ａｒ１２１は、前記一般式（１１）におけるＡｒ１と同義である。Ｚ１、Ｘ１１～Ｘ１８は、それぞれ前記一般式（１２）におけるものと同義である。なお、Ｌ１は、Ｚ１およびＸ１１～Ｘ１８のいずれかに結合する。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
（前記一般式（１－２）において、Ｒ１１は、前記一般式（１）におけるＲ１１と同義である。Ｌ１およびＬ１２１は、前記一般式（１１）におけるＬ１と同義であり、ａは、前記一般式（１１）におけるａと同義である。Ａｒ１２１は、前記一般式（１１）におけるＡｒ１と同義である。Ｃｚは、下記一般式（１－２１）で表される基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
（一般式（１－２１）において、Ｒ１０１は、それぞれ独立に、前記一般式（１２）におけるＲ１３と同義であり、Ｒ１０２は、前記一般式（１２）におけるＲ１４と同義である。ｃは、１以上８以下の整数である。ｃが２以上の場合、複数のＲ１０１は、互いに同一または異なる。
　ただし、Ｒ１０１およびＲ１０２のうち少なくとも１つは、前記一般式（１－２）におけるＬ１と結合する単結合である。なお、Ｒ１０１は、カルバゾリル基のいずれかの炭素原子に結合する。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
（前記一般式（１－３）において、Ｒ１１、Ｌ１２１、Ａｒ１２１、Ｃｚは、それぞれ前記一般式（１－２）のものと同義である。なお、Ｃｚおよびピリミジン環は、ベンゼン環のいずれかの炭素原子に結合する。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
（前記一般式（１－４）において、Ｒ１１、Ｌ１２１、Ａｒ１２１、Ｃｚは、それぞれ前記一般式（１－２）のものと同義である。Ｒ１０１およびｃは、それぞれ前記一般式（１－２１）のものと同義である。なお、カルバゾリル基およびピリミジン環は、ベンゼン環のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｒ１０１は、カルバゾリル基のいずれかの炭素原子に結合する。）
　前記一般式（１－４）において、より好ましくはＲ１０１が水素原子であり、Ｒ１１が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基である。さらに好ましくは、Ｒ１１が置換もしくは無置換のフェニル基であり、特に好ましくは、無置換のフェニル基である。
　さらに、前記一般式（１－４）において、－Ｌ１２１－Ａｒ１２１は、前記式（１ａ）～（１ｐ）のいずれかであることが好ましい。
　次に前記一般式（１），（１Ａ）～（１Ｄ），（１－１）～（１－４），（１－２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ－１）～（１２Ａ－３），（１２Ｂ－１）～（１２Ｂ－６），（１４），（１００）に記載の各置換基について説明する。前記一般式（１），（１Ａ）～（１Ｄ），（１－１）～（１－４），（１－２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ－１）～（１２Ａ－３），（１２Ｂ－１）～（１２Ｂ－６），（１４），（１００）に記載の置換基の具体例としては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～４０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～４０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～４０のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の複素環基が挙げられる。
　前記一般式（１），（１－１）～（１－４），（１－２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ－１）～（１２Ａ－３），（１２Ｂ－１）～（１２Ｂ－６），（１４），（１００）におけるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、フッ素であることが好ましい。
　前記一般式（１），（１－１）～（１－４），（１－２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ－１）～（１２Ａ－３），（１２Ｂ－１）～（１２Ｂ－６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換のボリル基としては、ボリル基（－ＢＨ２）の他、ボリル基（－ＢＨ２）のＨがＲＥ，ＲＥで置換された－ＢＲＥＲＥと表される基も含む。
　ここで、ＲＥが、アルキル基の場合、アルキルボリル基となり、置換もしくは無置換のアルキルボリル基が好ましい。ＲＥとしてのアルキル基は、下記炭素数１～３０のアルキル基が好ましい。
　また、ＲＥが、アリール基の場合、アリールボリル基となり、置換もしくは無置換のアリールボリル基が好ましい。ＲＥとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基が好ましい。
　また、ＲＥが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールボリル基となり、置換もしくは無置換のヘテロアリールボリル基が好ましい。ＲＥとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５～４０の複素環基が好ましい。
　その他、ジヒドロキシボリル基（－Ｂ（ＯＨ）２）が挙げられる。
　前記一般式（１），（１－１）～（１－４），（１－２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ－１）～（１２Ａ－３），（１２Ｂ－１）～（１２Ｂ－６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換のホスフィノ基としては、ホスフィノ基（－ＰＨ２）と表される基の他、ホスフィノ基（－ＰＨ２）のＨがＲＦ，ＲＦで置換された－ＰＲＦＲＦと表される基や、－Ｐ（Ｏ）ＲＦＲＦと表される基も含む。
　ここで、ＲＦが、アルキル基の場合、アルキルフォスフィノ基となり、置換もしくは無置換のアルキルフォスフィノ基が好ましい。ＲＦとしてのアルキル基は、下記炭素数１～３０のアルキル基が好ましい。
　また、ＲＦが、アリール基の場合、アリールフォスフィノ基となり、置換もしくは無置換のアリールフォスフィノ基が好ましい。ＲＦとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基が好ましい。
　また、ＲＦが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールフォスフィノ基となり、置換もしくは無置換のヘテロアリールフォスフィノ基が好ましい。ＲＦとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５～４０の複素環基が好ましい。
　前記一般式（１），（１－１）～（１－４），（１－２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ－１）～（１２Ａ－３），（１２Ｂ－１）～（１２Ｂ－６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換のアシル基は、－ＣＯ－ＲＤで表される。
　ここで、ＲＤが、アルキル基の場合、アルキルカルボニル基となり、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルカルボニル基が好ましい。ＲＤとしてのアルキル基は、下記炭素数１～３０のアルキル基が好ましい。アルキルカルボニル基の具体例として、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、ピバロイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、オレオイル基などが挙げられる。
　また、ＲＤが、アリール基の場合、アリールカルボニル基となり（アロイル基という場合もある。）、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０のアリールカルボニル基がこのましい。ＲＤとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基が好ましい。アリールカルボニル基の具体例として、例えば、ベンゾイル基、トルオイル基、サリチロイル基、シンナモイル基、ナフトイル基、フタロイル基などが挙げられる。
　また、ＲＤが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールカルボニル基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０のヘテロアリールカルボニル基がこのましい。ＲＤとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５～４０の複素環基が好ましい。ヘテロアリールカルボニル基の具体例として、例えば、フロイル基、ピロリルカルボニル基、ピリジルカルボニル基、チエニルカルボニル基などが挙げられる。
　なお、ＲＤが、水素原子である場合であるホルミル基（－ＣＯ－Ｈ）も、ここでいうアシル基に含まれる。
　前記一般式（１），（１－１）～（１－４），（１－２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ－１）～（１２Ａ－３），（１２Ｂ－１）～（１２Ｂ－６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換のアミノ基としては、アミノ基（－ＮＨ２）の他、アミノ基（－ＮＨ２）のＨが各置換基で置換されたアミノ基が挙げられる。例えば、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基で置換されたアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０のアリール基で置換されたアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０のヘテロアリール基で置換されたヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアシル基で置換されたアシルアミノ基などが挙げられる。
　アルキルアミノ基における炭素数１～３０のアルキルとしては、下記炭素数１～３０のアルキル基が好ましい。２つのアルキル基で置換される場合、２つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　アリールアミノ基における環形成炭素数６～４０のアリール基としては、下記環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基が好ましい。アリールアミノ基としては、フェニル基で置換されたアミノ基が好ましい。２つのアリール基で置換される場合、２つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ヘテロアリールアミノ基における環形成原子数５～４０のヘテロアリール基としては、下記環形成原子数５～４０の複素環基が好ましい。２つのヘテロアリール基で置換される場合、２つのヘテロアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　アシルアミノ基における炭素数２～３０のアシル基としては、前記アシル基の中から選ばれることが好ましい。
　また、置換アミノ基としては、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基およびアシル基の中から２種類が選ばれて置換されたものであってもよい。
　例えば、アルキル基とアリール基とが置換されたアミノ基であってもよく、アルキルアリールアミノ基、アルキルヘテロアリールアミノ基、アリールヘテロアリールアミノ基、アルキルアシルアミノ基、アリールアシルアミノ基が挙げられる。
　前記一般式（１），（１－１）～（１－４），（１－２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ－１）～（１２Ａ－３），（１２Ｂ－１）～（１２Ｂ－６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換のシリル基としては、無置換のシリル基の他、例えば、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基で置換されたアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０のアリール基で置換されたアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０のヘテロアリール基で置換されたヘテロアリールシリル基などが挙げられる。
　アルキルシリル基としては、上記炭素数１～３０のアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ－ｎ－ブチルシリル基、トリ－ｎ－オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル－ｎ－プロピルシリル基、ジメチル－ｎ－ブチルシリル基、ジメチル－ｔ－ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　アリールシリル基としては、下記環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられ、トリアリールシリル基の炭素数は、１８～３０であることが好ましい。３つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ヘテロアリールシリル基としては、下記環形成原子数５～４０の複素環基を３つ有するトリヘテロアリールシリル基が挙げられる。３つのヘテロアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　また、置換シリル基としては、アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基の中から少なくとも２種類が選ばれて置換されたものであってもよい。
　例えば、アルキル基とアリール基とが置換されたシリル基であってもよく、アルキルアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ジアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。複数のアリール基同士、またはアルキル基同士は、同一でも異なっていてもよい。
　ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、下記環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８～３０であることが好ましい。２つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６～４０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３～３０であることが好ましい。２つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　このようなアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニル－ｔ－ブチルシリル基、トリフェニルシリル基が挙げられる。
　また、アルキル基とヘテロアリール基とが置換されたシリル基、アリール基とヘテロアリール基とが置換されたシリル基、アルキル基とアリール基とヘテロアリール基とが置換されたシリル基であってもよい。
　前記一般式（１），（１－１）～（１－４），（１－２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ－１）～（１２Ａ－３），（１２Ｂ－１）～（１２Ｂ－６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。また、置換された炭素数１～３０のアルキル基には、ハロアルキル基が含まれる。ハロアルキル基としては、例えば、前記炭素数１～３０のアルキル基が１以上のハロゲン原子で置換されたものが挙げられる。置換もしくは無置換の直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、３－メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、１，２－ジニトロエチル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピル基等が挙げられる。
　置換もしくは無置換の環状アルキル基（シクロアルキル基）としては、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、４－メチルシクロヘキシル基、３，５－テトラメチルシクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられる。
　上記アルキル基の中でも、炭素数１～１０のアルキル基が好ましく、炭素数１～８のアルキル基がより好ましく、炭素数１～６のアルキル基が特に好ましい。中でも、メチル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
　前記一般式（１），（１－１）～（１－４），（１－２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ－１）～（１２Ａ－３），（１２Ｂ－１）～（１２Ｂ－６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２，２－トリフェニルビニル基、２－フェニル－２－プロペニル基等が挙げられる。上述したアルケニル基の中でもビニル基が好ましい。
　前記一般式（１），（１－１）～（１－４），（１－２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ－１）～（１２Ａ－３），（１２Ｂ－１）～（１２Ｂ－６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基としては、例えば、エチニル、プロピニル、２－フェニルエチニル等が挙げられる。上述したアルキニル基の中でもエチニル基が好ましい。
　前記一般式（１），（１－１）～（１－４），（１－２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ－１）～（１２Ａ－３），（１２Ｂ－１）～（１２Ｂ－６），（１４），（１００）における炭素数７～４０のアラルキル基は、－ＲＥ－ＲＦと表される。このＲＥの例として、上記炭素数１～３０のアルキル基を２価基としたアルキレン基が挙げられる。このＲＦの例として、下記環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基の例が挙げられる。このアラルキル基において、アリール基部分は炭素数が６～４０、好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２である。また、このアラルキル基において、アルキル基部分は炭素数が１～３０、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６である。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２－フェニルプロパン－２－イル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基、１－ピロリルメチル基、２－（１－ピロリル）エチル基、ｐ－メチルベンジル基、ｍ－メチルベンジル基、ｏ－メチルベンジル基、ｐ－クロロベンジル基、ｍ－クロロベンジル基、ｏ－クロロベンジル基、ｐ－ブロモベンジル基、ｍ－ブロモベンジル基、ｏ－ブロモベンジル基、ｐ－ヨードベンジル基、ｍ－ヨードベンジル基、ｏ－ヨードベンジル基、ｐ－ヒドロキシベンジル基、ｍ－ヒドロキシベンジル基、ｏ－ヒドロキシベンジル基、ｐ－アミノベンジル基、ｍ－アミノベンジル基、ｏ－アミノベンジル基、ｐ－ニトロベンジル基、ｍ－ニトロベンジル基、ｏ－ニトロベンジル基、ｐ－シアノベンジル基、ｍ－シアノベンジル基、ｏ－シアノベンジル基、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピル基、１－クロロ－２－フェニルイソプロピル基が挙げられる。
　前記一般式（１），（１－１）～（１－４），（１－２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ－１）～（１２Ａ－３），（１２Ｂ－１）～（１２Ｂ－６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０のアリールオキシ基および置換もしくは無置換の環形成炭素数５～４０のヘテロアリールオキシ基は、－ＯＲＡで表される。
　ここで、ＲＡが、アルキル基の場合、アルコキシ基となり、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基が好ましい。ＲＡとしてのアルキル基は、上記炭素数１～３０のアルキル基が好ましい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。アルコキシ基の中でも、炭素数１～１０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１～８のアルコキシ基がより好ましい。特に好ましくは炭素数１～４のアルコキシ基である。
　また、ここでいう置換もしくは無置換のアルコキシ基には、ＲＡとしてのアルキル基が１以上の上記ハロゲン原子で置換されたハロアルコキシ基が含まれる。
　また、ＲＡが、アリール基の場合、アリールオキシ基となり、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０のアリールオキシ基が好ましい。ＲＡとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基が好ましい。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
　また、ここでいう置換もしくは無置換のアリールオキシ基には、ＲＡとしてのアリール基が１以上の上記ハロゲン原子で置換されたハロアリールオキシ基が含まれる。
　また、ＲＡが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールオキシ基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０のヘテロアリールオキシ基がこのましい。ＲＡとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５～４０の複素環基が好ましい。
　前記一般式（１），（１－１）～（１－４），（１－２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ－１）～（１２Ａ－３），（１２Ｂ－１）～（１２Ｂ－６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０のアリールチオ基および置換もしくは無置換の環形成炭素数５～４０のヘテロアリールチオ基は、－ＳＲＣで表される。
　ここで、ＲＣが、アルキル基の場合、アルキルチオ基となり、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基が好ましい。ＲＣとしてのアルキル基は、上記炭素数１～３０のアルキル基が好ましい。
　また、ＲＣが、アリール基の場合、アリールチオ基となり、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０のアリールチオ基がこのましい。ＲＣとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基が好ましい。
　また、ＲＣが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールチオ基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０のヘテロアリールチオ基がこのましい。ＲＣとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５～４０の複素環基が好ましい。
　前記一般式（１），（１－１）～（１－４），（１－２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ－１）～（１２Ａ－３），（１２Ｂ－１）～（１２Ｂ－６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０のヘテロアリールカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０のアリールオキシカルボニル基および置換もしくは無置換の環形成炭素数５～４０のヘテロアリールオキシカルボニル基は、－ＣＯＯＲＢと表される。
　ここで、ＲＢが、アルキル基の場合、アルコキシカルボニル基となり、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルコキシカルボニル基が好ましい。ＲＢとしてのアルキル基は、上記炭素数１～３０のアルキル基が好ましい。
　また、ＲＢが、アリール基の場合、アリールオキシカルボニル基となり、置換もしくは無置換の炭素数７～４０のアリールオキシカルボニル基がこのましい。ＲＢとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基が好ましい。
　また、ＲＢが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールオキシカルボニル基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０のヘテロアリールオキシカルボニル基がこのましい。ＲＢとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５～４０の複素環基が好ましい。
　前記一般式（１），（１Ａ）～（１Ｄ），（１－１）～（１－４），（１－２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ－１）～（１２Ａ－３），（１２Ｂ－１）～（１２Ｂ－６），（１４），（１００）における環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基としては、非縮合芳香族炭化水素基及び縮合芳香族炭化水素基が挙げられ、より具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、スピロフルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントレニル基、ベンゾ［ａ］トリフェニレニル基、ナフト［１，２－ｃ］フェナントレニル基、ナフト［１，２－ａ］トリフェニレニル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、などが挙げられる。上記芳香族炭化水素基の中でも、環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基がより好ましく、環形成炭素数６～２０の芳香族炭化水素基がさらに好ましく、環形成炭素数６～１２の芳香族炭化水素基が特に好ましい。
　前記一般式（１），（１Ａ）～（１Ｄ），（１－１）～（１－４），（１－２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ－１）～（１２Ａ－３），（１２Ｂ－１）～（１２Ｂ－６），（１４），（１００）における環形成原子数５～４０の複素環基としては、非縮合複素環基及び縮合複素環基が挙げられ、より具体的には、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、およびピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環、シラフルオレン環から形成される基が挙げられる。上記複素環基の中でも、環形成原子数５～４０の複素環基がより好ましく、環形成原子数５～２０の複素環基がさらに好ましく、環形成原子数５～１２の複素環基が特に好ましい。
　前記一般式（１１），（１４），（１－１）～（１－４）におけるＬ１，Ｌ１１，Ｌ１２，Ｌ１２１が連結基である場合の炭素数１～３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基としては、前述の炭素数１～３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基や、炭素数１～３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルケニル基、炭素数１～３０の多価の直鎖状、もしくは分岐鎖状のアルキニル基を多価の基としたものが挙げられ、２価または３価の基が好ましく、２価の基がより好ましい。これらの２価基は、前述の置換基を有していてもよい。具体的には、メチレン基、エチレン基、アセチレニレン基、ビニリデン基などが挙げられる。
　前記一般式（１１），（１４），（１－１）～（１－４）におけるＬ１，Ｌ１１，Ｌ１２，Ｌ１２１が連結基である場合の環形成炭素数６～４０の多価の芳香族炭化水素基としては、前述の環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基を多価の基としたものが挙げられ、２価または３価の基が好ましく、２価の基がより好ましい。具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、９，９－ジメチルフルオレニル基を２価基としたものが好ましく、これらの２価基は、前述の置換基を有していてもよい。
　前記一般式（１１），（１４），（１－１）～（１－４）におけるＬ１，Ｌ１１，Ｌ１２，Ｌ１２１が連結基である場合の環形成原子数５～４０の多価の複素環基としては、前述の環形成原子数５～４０の複素環基を多価の基としたものが挙げられ、２価または３価の基が好ましく、２価の基がより好ましい。具体的には、ピリジル基、ピリミジル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、シラフルオレニル基、カルバゾリル基を２価基としたものが好ましく、これらの２価基は、前述の置換基を有していてもよい。
　前記一般式（１２）におけるＸ１１～Ｘ１８のうち、Ｌ１と結合する炭素原子の他は、ＣＲＹであることが好ましく、このＲＹとしては、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
　本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
　また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のようなアリール基、ヘテロアリール基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。その他、アルケニル基やアルキニル基も挙げられる。
　ここで挙げた置換基の中では、アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ａ～ｂのＸＸ基」という表現における「炭素数ａ～ｂ」は、ＸＸ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、ＸＸ基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
　以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
　以下に一般式（１）で表される化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子１において、第一電子輸送層は、発光層に近接して設けられることが好ましく、発光層に隣接して設けられることがより好ましい。第一電子輸送層は、発光層で生成する三重項励起子が電子輸送帯域へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層内に閉じ込めることによって三重項励起子の密度を高める。これにより、三重項励起子が衝突融合することにより一重項励起子が生成する現象であるＴＴＦ現象（Ｔｒｉｐｌｅｔ－ＴｒｉｐｌｅｔＦｕｓｉｏｎ）を効率よく引き起こす機能を有する。
　また、第一電子輸送層は、発光層へ効率よく電子を注入する役割も担っている。発光層への電子注入性が下がる場合、発光層における電子－正孔の再結合が減ることで、三重項励起子の密度が小さくなる。三重項励起子の密度が小さくなると、三重項励起子の衝突頻度が減り、効率よくＴＴＦ現象が起きない。
　したがって、前記一般式（１）で表される化合物を含む第一電子輸送層を発光層に隣接して設けることにより、有機ＥＬ素子を高効率化することが可能になる。
（第二電子輸送層）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子１の第二電子輸送層は、下記一般式（２）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
 
（前記一般式（２）において、
　Ｘ２２からＸ２９までは、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ２１、または下記一般式（２１）で表される基と結合する炭素原子である。
　Ｘ２２からＸ２９のうち少なくとも１つは、下記一般式（２１）で表される基と結合する炭素原子である。Ｘ２２からＸ２９のうち複数が下記一般式（２１）で表される基と結合する炭素原子である場合、下記一般式（２１）で表される基は、互いに同一または異なる。
　Ｒ２１は、前記一般式（１）におけるＲと同義である。
　Ｘ２２からＸ２９までにおいて隣接するＣＲ２１のＲ２１同士は、互いに結合して環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
 
（前記一般式（２１）において、ｐは、１以上５以下の整数である。
　Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の複素環基であり、ｐが２以上５以下のとき、Ａｒ２は、互いに同一または異なる。
　Ｌ２は、単結合または連結基であり、Ｌ２における連結基は、置換もしくは無置換の炭素数１～３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の多価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の多価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の多価の複素環基、または前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる２～３個の基が結合してなる多価の多重連結基である。
　なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は環を形成していてもよい。
　前記一般式（２１）のＡｒ２における環形成原子数５～３０の複素環基には、前記一般式（２）から誘導される置換もしくは無置換の基も含まれる。ただし、前記一般式（２）で表される化合物中、前記一般式（２）から誘導される置換もしくは無置換の基であるＡｒ２は、６個以下である。
　また、隣接するＡｒ２とＬ２が環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
　前記一般式（２）のＸ２２からＸ２９までのいずれかの炭素原子に結合したＬ２に対して、Ｌ２に結合した炭素原子に隣接するＸ２２からＸ２９までのいずれかの炭素原子またはＣＲ２１のＲ２１がさらに結合して環を形成する場合と、形成しない場合とがある。）
　前記一般式（２）において、Ｘ２２またはＸ２９が前記一般式（２１）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。
　また、前記一般式（２）において、Ｘ２２およびＸ２９が前記一般式（２１）で表される基と結合する炭素原子であっても好ましい。
　前記一般式（２１）において、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～２０の縮合芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　環形成炭素数８～２０の縮合芳香族炭化水素基としては、ナフタレン、アントラセン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、ベンゾアントラセン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、フルオレン、フェナントレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテンから誘導される基が好ましい。
　前記一般式（２１）において、Ｌ２が連結基であり、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～２０の縮合芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　環形成炭素数８～２０の縮合芳香族炭化水素基としては、ナフタレン、アントラセン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、ベンゾアントラセン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、フルオレン、フェナントレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテンから誘導される基が好ましい。
　前記一般式（２１）において、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～４０の複素環基であっても好ましい。
　また、前記一般式（２１）において、Ａｒ２は、前記一般式（２）から誘導される置換もしくは無置換の基であっても好ましい。この場合、前記一般式（２）で表される化合物中、前記一般式（２）から誘導される置換もしくは無置換の基であるＡｒ２は、６個以下であることが好ましく、４個以下であることがより好ましい。さらに好ましくは、２個以下である。特に好ましくは、１個である。
　前記一般式（２１）において、Ａｒ２は、下記一般式（２２）で表されても好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
 
（前記一般式（２２）において、
　Ｘ３１からＸ３８までは、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ２３である。
　Ｚ２は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ２４、ＣＲ２５Ｒ２６、ＳｉＲ２７Ｒ２８である。
　Ｒ２３からＲ２８までは、前記一般式（１）のＲと同義である。
　ただし、Ｒ２３からＲ２８までのうちいずれか１つは、前記一般式（２１）のＬ２に結合する単結合である。
　前記一般式（２２）が複数のＲ２３を有する場合、Ｒ２３は、互いに同一または異なる。
　また、隣接するＣＲ２３のＲ２３が互いに結合して、飽和または不飽和の環を形成していてもよい。Ｚ２がＮＲ２４、ＣＲ２５Ｒ２６、ＳｉＲ２７Ｒ２８のいずれかであり、かつＸ２１とＸ２８の少なくとも一方がＣＲ２３のとき、Ｒ２４からＲ２８までのいずれかが、一方のＲ２３と互いに結合して環を形成していてもよいし、Ｚ２が一方のＲ２３と直接結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ２３からＲ２８までのうちＬ２に結合する単結合であるもの以外が、さらに前記一般式（２１）のＬ２と結合して、飽和または不飽和の環を形成していてもよい。）
　また、前記一般式（２１）が、下記一般式（２３）で表されても好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
 
（前記一般式（２３）において、Ｌ２１は、連結基であり、Ｌ２１における連結基は、置換もしくは無置換の炭素数１～３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の三価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の三価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の三価の複素環基である。
　Ｌ２２およびＬ２３は、それぞれ独立に単結合または連結基であり、Ｌ２２およびＬ２３における連結基としては、置換もしくは無置換の炭素数１～３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の二価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の二価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の二価の複素環基である。
　Ａｒ２１およびＡｒ２２は、前記一般式（２）におけるＡｒ２と同義である。Ａｒ２１における環形成原子数５～３０の複素環基には、前記一般式（２）から誘導される置換もしくは無置換の基も含まれる。）
　前記一般式（２３）で表される基としては、Ａｒ２１が前記一般式（２）から誘導される置換もしくは無置換の基であることが好ましく、下記一般式（２３－１）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
（前記一般式（２３－１）において、Ｘ２２からＸ２９は、前記一般式（２）のＸ２２からＸ２９と同義である。Ｌ２１，Ｌ２２およびＬ２３は、前記一般式（２３）のＬ２１，Ｌ２２およびＬ２３と同義である。複数のＸ２２からＸ２９は、互いに同一または異なる。
　なお、Ｌ２２およびＬ２３は、それぞれＸ２２からＸ２９のいずれかに結合する。）
　前記一般式（２）において、Ｘ２２からＸ２９のうち、前記一般式（２１）で表される基と結合する炭素原子の他は、ＣＲ２１であることが好ましい。すなわち、前記一般式（２）で表される化合物は、１，１０－フェナントロリン誘導体であることが好ましい。
　上記一般式（２３－１）において、Ｌ２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の三価の芳香族炭化水素基であることが好ましく、三価のベンゼン環であることがより好ましい。Ｌ２２は、単結合または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の二価の芳香族炭化水素基であることが好ましく、単結合またはフェニレン基であることがより好ましい。
　このような前記一般式（２）で表される化合物として、下記一般式（２－１）で表される化合物が好ましく、下記一般式（２－２Ａ）または（２－２Ｂ）で表される化合物がより好ましい。さらに、下記一般式（２－２Ａ）で表される化合物は、下記一般式（２－３Ａ１）または（２－３Ａ２）で表されることがより好ましい。また、下記一般式（２－２Ｂ）で表される化合物は、下記一般式（２－３Ｂ）で表されることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
（一般式（２－１）において、Ｒ２およびＲ２１９は前記一般式（１）のＲと同義である。ｍは、１以上６以下の整数である。Ａｒ２、Ｌ２、ｐは、それぞれ前記一般式（２１）のものと同義である。なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
（一般式（２－２Ａ）において、Ｌ２、ｐは、それぞれ前記一般式（２１）のものと同義である。
　ｍは１以上６以下の整数を表し、ｒは１以上９以下の整数を表す。
　Ｒ２、Ｒ２０１およびＲ２１９は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。複数のＲ２およびＲ２０１は互いに同一または異なる。
　なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｌ２およびＲ２０１は、それぞれアントラセン環の１位から１０位のいずれかの炭素原子に結合する。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
（一般式（２－２Ｂ）において、Ｌ２、ｐは、それぞれ前記一般式（２１）のものと同義である。
　ｍは１以上６以下の整数を表し、ｓは１以上７以下の整数を表す。
　Ｒ２、Ｒ２０１およびＲ２１９は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。複数のＲ２およびＲ２０１は互いに同一または異なる。
　なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｌ２およびＲ２０１は、それぞれフェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
（前記一般式（２－３Ａ１）において、Ｌ２は、前記一般式（２１）のＬ２と同義である。
　ｍは１以上６以下の整数を表し、ｒは１以上９以下の整数を表す。
　Ｒ２、Ｒ２０１およびＲ２１９は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。複数のＲ２およびＲ２０１は互いに同一または異なる。
　なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｒ２０１は、アントラセン環の１位および３位および１０位のいずれかの炭素原子に結合する。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
（前記一般式（２－３Ａ２）において、Ｌ２は、前記一般式（２１）のＬ２と同義である。
　ｍは１以上６以下の整数を表し、ｒは１以上９以下の整数を表す。
　Ｒ２、Ｒ２０１およびＲ２１９は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。複数のＲ２およびＲ２０１は互いに同一または異なる。
　なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｒ２０１は、アントラセン環の１位から８位および１０位のいずれかの炭素原子に結合する。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
（前記一般式（２－３Ｂ）において、Ｌ２、Ｒ２、Ｒ２０１、Ｒ２１９、ｍは、それぞれ前記一般式（２－２Ｂ）のものと同義である。
　なお、Ｒ２は、それぞれフェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。）
　前記一般式（２－１）で表される化合物としては、下記一般式（２－２Ｃ）から（２－２Ｇ）のいずれかで表される化合物であっても好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
（前記一般式（２－２Ｃ）において、Ｌ３は、単結合ではなく連結基であり、Ｌ３における連結基は、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の多価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の多価のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の多価の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の多価の複素環基、または前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる２～３個の基が結合してなる多価の多重連結基である。
　なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は環を形成していてもよい。
　ｐは、前記一般式（２１）のものと同義である。
　ｍは１以上６以下の整数を表し、ｕは１以上９以下の整数を表す。
　Ｒ２、Ｒ２０１およびＲ２１９は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。複数のＲ２およびＲ２０１は互いに同一または異なる。
　なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｒ２０１およびＬ２は、それぞれフルオレン環の１位から９位のいずれかの炭素原子に結合する。ｕが２以上の場合、２つのＲ２０１が、フルオレン環の９位に結合してもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
（前記一般式（２－２Ｄ）において、Ｌ３は、前記一般式（２－２Ｃ）のＬ３と同義である。ｐは、前記一般式（２１）のものと同義である。
　ｍは１以上６以下の整数を表し、ｖは１以上９以下の整数を表す。
　Ｒ２、Ｒ２０１およびＲ２１９は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。複数のＲ２およびＲ２０１は互いに同一または異なる。
　なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｒ２０１およびＬ２は、それぞれフェナントレン環の１位から１０位のいずれかの炭素原子に結合する。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
（前記一般式（２－２Ｅ）において、Ｌ３は、前記一般式（２－２Ｃ）のＬ３と同義である。ｐは、前記一般式（２１）のものと同義である。ｍは１以上６以下の整数を表す。
　Ｒ２、Ｒ２１９およびＲ２２１～Ｒ２３０は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。ただし、Ｒ２２１～Ｒ２３０のうちいずれか１つは、Ｌ２と結合する単結合である。複数のＲ２は互いに同一または異なる。
　なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
（前記一般式（２－２Ｆ）において、Ｌ３は、前記一般式（２－２Ｃ）のＬ３と同義である。ｐは、前記一般式（２１）のものと同義である。
　ｍは１以上６以下の整数を表す。
　Ｒ２、Ｒ２１９およびＲ２３１～Ｒ２４２は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。ただし、Ｒ２３１～Ｒ２４２のうちいずれか１つは、Ｌ２と結合する単結合である。複数のＲ２は互いに同一または異なる。
　なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
（前記一般式（２－２Ｇ）において、Ｌ３は、前記一般式（２－２Ｃ）のＬ３と同義である。ｐは、前記一般式（２１）のものと同義である。
　ｍは１以上６以下の整数を表す。
　Ｒ２、Ｒ２１９およびＲ２４３～Ｒ２５２は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。ただし、Ｒ２３１～Ｒ２４２のうちいずれか１つは、Ｌ２と結合する単結合である。複数のＲ２は互いに同一または異なる。
　なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。）
　前記一般式（２）で表される化合物として、下記一般式（３－１）で表される化合物も好ましく、下記一般式（３－２Ａ）または（３－２Ｂ）で表される化合物がより好ましい。さらに、下記一般式（３－２Ａ）で表される化合物は、下記一般式（３－３Ａ１）または（３－３Ａ２）で表されることがより好ましい。また、下記一般式（３－２Ｂ）で表される化合物は、下記一般式（３－３Ｂ）で表されることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
（一般式（３－１）において、Ｒ２およびＲ２１９は前記一般式（１）のＲと同義である。ｍは、１以上６以下の整数である。Ａｒ２、Ｌ２、ｐは、それぞれ前記一般式（２１）のものと同義である。なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
（一般式（３－２Ａ）および（３－２Ｂ）において、Ｌ２、Ｒ２、Ｒ２１９、ｍ、ｐは、それぞれ前記一般式（３－１）のものと同義である。
　Ｒ２０１は、Ｒ２と同義であり、ｒは１以上９以下の整数を表し、ｓは１以上７以下の整数を表す。
　なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｌ２およびＲ２０１は、それぞれフェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
（前記一般式（３－３Ａ１）および（３－３Ａ２）において、Ｌ２、Ｒ２、Ｒ２０１、Ｒ２１９、ｍ、ｒは、それぞれ前記一般式（３－２Ａ）のものと同義である。
　なお、Ｒ２は、３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｒ２０１は、アントラセン環の１位から８位および１０位のいずれかの炭素原子に結合する。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
（前記一般式（３－３Ｂ）において、Ｌ２、Ｒ２、Ｒ２０１、Ｒ２１９、ｍは、それぞれ前記一般式（３－２Ｂ）のものと同義である。
　なお、Ｒ２は、それぞれ３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。）
　前記一般式（２），（２１），（２２），（２３），（２３－１），（２－１），（２－２Ａ）～（２－２Ｇ），（２－３Ａ１），（２－３Ａ２），（２－３Ｂ），（３－１），（３－２Ａ），（３－２Ｂ），（３－３Ａ１），（３－３Ａ２），（３－３Ｂ）に記載の置換基の具体例としては、上記一般式（１），（１Ａ）～（１Ｄ），（１－１）～（１－４），（１－２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ－１）～（１２Ａ－３），（１２Ｂ－１）～（１２Ｂ－６），（１４），（１００）で説明した各基が挙げられる。
　前記一般式（２），（２１），（２２），（２３），（２３－１），（２－１），（２－２Ａ）～（２－２Ｇ），（２－３Ａ１），（２－３Ａ２），（２－３Ｂ），（３－１），（３－２Ａ），（３－２Ｂ），（３－３Ａ１），（３－３Ａ２），（３－３Ｂ）において、「環形成炭素」および「置換もしくは無置換の」という場合においても、上記一般式（１），（１Ａ）～（１Ｄ），（１－１）～（１－４），（１－２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ－１）～（１２Ａ－３），（１２Ｂ－１）～（１２Ｂ－６），（１４），（１００）で説明したものと同様である。
　以下に一般式（２）で表される化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000241
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000243
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000244
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子１において、第二電子輸送層は、第一電子輸送層よりも陰極側に設けられることがこのましく、発光層と第二電子輸送層は隣接しないことが好ましい。
　第二電子輸送層は、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを含有することも好ましい。電子輸送層に含まれる電子供与性ドーパント、もしくは有機金属錯体の含有量は、１質量％以上５０質量％以下であることが好ましい。
　前記電子供与性ドーパント材料は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、および希土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される１種又は２種以上であることが好ましい。
　前記有機金属錯体は、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体からなる群から選択される１種又は２種以上であることが好ましい。
　電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の詳細については、後述する。
　本実施形態の有機ＥＬ素子によれば、第二電子輸送層に前記一般式（２）で表される化合物が含有されていることで、駆動電圧を低下させることができる。また、第二電子輸送層に前記一般式（２）で表される化合物と、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかとが含有されていることで、前記一般式（２）のフェナントロリン骨格により、第二電子輸送層に含有された電子供与性ドーパントや有機金属錯体を補足し易くなり、その結果、駆動電圧がさらに低下する。
　本実施形態の有機ＥＬ素子においては、前記一般式（２）で表される化合物を含有する第二電子輸送層を設けることにより、発光層へ効率よく電子を注入することができる。そして、前記一般式（１）で表される化合物を含有する第一電子輸送層を発光層に近接、好ましくは隣接して設けることにより、三重項励起子の密度を高めることができる。本実施形態の有機ＥＬ素子には、電子輸送層として二つの層が設けられ、これらの層は、発光層への電子注入性の向上と三重項励起子の閉じ込めという二つの機能を有する。これにより、有機ＥＬ素子の低電圧化と高効率化を実現することができる。
（基板）
　本発明の有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００ｎｍ～７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
（陽極及び陰極）
　有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
　陰極としては、電子注入層、電子輸送層または発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、アルミニウム－リチウム合金、アルミニウム－スカンジウム－リチウム合金、マグネシウム－銀合金などが使用できる。
（発光層）
　有機ＥＬ素子の発光層は電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する。発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態または液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法（Langmuir Blodgett法）により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
・ドーパント材料
　ドーパント材料としては、公知の蛍光型発光を示す蛍光発光性材料または燐光型発光を示す燐光発光性材料から選ばれる。
・ホスト材料
　ホスト材料としては、有機ＥＬ素子に適用し得るホスト材料が挙げられ、例えば、アミン誘導体、アジン誘導体、縮合多環芳香族誘導体、などが挙げられる。
　アミン誘導体としては、モノアミン化合物、ジアミン化合物、トリアミン化合物、テトラミン化合物、カルバゾール基で置換されたアミン化合物などが挙げられる。
　アジン誘導体としては、モノアジン誘導体、ジアジン誘導体、およびトリアジン誘導体などが挙げられる。
　縮合多環芳香族誘導体としては、へテロ環骨格を有しない縮合多環アリールが好ましく、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、クリセン、フルオランテン、トリフェニレンなどの縮合多環アリール、もしくは、これらの誘導体が挙げられる。
（正孔注入・輸送層）
　正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが小さい。
　正孔注入層及び正孔輸送層を形成する材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、例えば、芳香族アミン化合物が好適に用いられる。また、正孔注入層の材料としては、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物またはスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、特に、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）などの芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
（電子注入・輸送層）
　電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和するなど、エネルギーレベルを調整するために設ける。
　本実施形態では、電子注入・輸送層としては、第一電子輸送層と第二電子輸送層とを含む。第一電子輸送層は、前記一般式（１）で表される化合物を含み、第二電子輸送層は、前記一般式（２）で表される化合物を含む。この他に、電子注入層を有していてもよいし、または別の電子輸送層を有していてもよい。電子注入層を有する場合には、陽極側から、第一電子輸送層、第二電子輸送層、電子注入層をこの順番で積層させて構成してもよく、電子注入層は、含窒素環誘導体を主成分として含有することが好ましい。ここで、電子注入層は電子輸送層として機能する層であってもよい。なお、「主成分として」とは、電子注入層が５０質量％以上の含窒素環誘導体を含有していることを意味する。
　本実施形態の有機ＥＬ素子において、電子輸送層が三層以上ある場合には、第一電子輸送層を発光層の近くに設け、第二電子輸送層を第一電子輸送層より陰極側に設けることが好ましい。この際、第一電子輸送層と第二電子輸送層は近接していることが好ましく、隣接していることがより好ましい。
　また、第二電子輸送層には、上述のようにアルカリ金属が含有されていてもよいし、第二電子輸送層の陰極側に隣接する層にアルカリ金属が含有されていてもよい。また、アルカリ金属の他に、後述する電子輸送性材料が含有されていてもよい。
　電子注入層または電子輸送層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、または含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
（電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体）
　本発明の有機ＥＬ素子は、第二電子輸送層および第二電子輸送層の陰極側に隣接する層に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを含有することも好ましい。このような構成によれば、有機ＥＬ素子の低電圧化が図られる。電子供与性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、および希土類金属化合物などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
　有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
　アルカリ金属としては、リチウム（Ｌｉ）（仕事関数：２．９３ｅＶ）、ナトリウム（Ｎａ）（仕事関数：２．３６ｅＶ）、カリウム（Ｋ）（仕事関数：２．２８ｅＶ）、ルビジウム（Ｒｂ）（仕事関数：２．１６ｅＶ）、セシウム（Ｃｓ）（仕事関数：１．９５ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
　アルカリ土類金属としては、カルシウム（Ｃａ）（仕事関数：２．９ｅＶ）、ストロンチウム（Ｓｒ）（仕事関数：２．０ｅＶ以上２．５ｅＶ以下）、バリウム（Ｂａ）（仕事関数：２．５２ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　希土類金属としては、スカンジウム（Ｓｃ）、イットリウム（Ｙ）、セリウム（Ｃｅ）、テルビウム（Ｔｂ）、イッテルビウム（Ｙｂ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
　アルカリ金属化合物としては、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、酸化セシウム（Ｃｓ２Ｏ）、酸化カリウム（Ｋ2Ｏ）などのアルカリ酸化物、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カリウム（ＫＦ）などのアルカリハロゲン化物などが挙げられ、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）が好ましい。
　アルカリ土類金属化合物としては、酸化バリウム（ＢａＯ）、酸化ストロンチウム（ＳｒＯ）、酸化カルシウム（ＣａＯ）およびこれらを混合したストロンチウム酸バリウム（ＢａxＳｒ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）、カルシウム酸バリウム（ＢａxＣａ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）などが挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
　希土類金属化合物としては、フッ化イッテルビウム（ＹｂＦ３）、フッ化スカンジウム（ＳｃＦ３）、酸化スカンジウム（ＳｃＯ３）、酸化イットリウム（Ｙ２Ｏ３）、酸化セリウム（Ｃｅ２Ｏ３）、フッ化ガドリニウム（ＧｄＦ３）、フッ化テルビウム（ＴｂＦ３）などが挙げられ、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３が好ましい。
　有機金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β－ジケトン類、アゾメチン類、およびそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
　上記電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の中でも、リチウム（Ｌｉ）またはフッ化リチウム（ＬｉＦ）が好ましい。電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかが、第二電子輸送層に含有される場合には、特に、リチウム（Ｌｉ）が好ましく、第二電子輸送層の陰極側に隣接する層に含有される場合には、特にフッ化リチウム（ＬｉＦ）が好ましい。
　電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の添加形態としては、例えば、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかと、前記一般式（１）で表される化合物とを共蒸着しながら、電子輸送層中に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを分散させる方法が好ましい。分散濃度は膜厚比で、前記一般式（１）で表される化合物：電子供与性ドーパント，有機金属錯体＝１０００：１から１：１０００まで、好ましくは１００：１から１：１までである。
　電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを層状に形成する場合は、前記一般式（２）で表される化合物を層状に成膜した後に、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１ｎｍ以上１５ｎｍ以下で形成する。
　電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを島状に形成する場合は、前記一般式（２）で表される化合物を島状に形成した後に、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５ｎｍ以上１ｎｍ以下で形成する。
　また、本発明の有機ＥＬ素子における、前記一般式（２）で表される化合物と電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかとの割合としては、膜厚比で主成分：電子供与性ドーパント，有機金属錯体＝１００：１から１：１までであると好ましく、５０：１から４：１までであるとさらに好ましい。
（有機ＥＬ素子の各層の形成方法）
　本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、有機層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法、ＭＢＥ; Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｂｅａｍ　Ｅｐｉｔａｘｙ）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
（有機ＥＬ素子の各層の膜厚）
　発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層の膜厚を５ｎｍ以上とすることで、発光層を形成し易くなり、色度を調整し易くなる。発光層の膜厚を５０ｎｍ以下とすることで、駆動電圧の上昇を抑制できる。
　その他の各有機層の膜厚は特に制限されないが、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。このような膜厚範囲とすることで、膜厚が薄すぎることに起因するピンホール等の欠陥を防止するとともに、膜厚が厚すぎることに起因する駆動電圧の上昇を抑制できる。
［電子機器］
　本発明の有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、又は照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器に搭載して好適に使用できる。
＜第二実施形態＞
　次に、第二実施形態について説明する。
　第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第二実施形態では、第一実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。
　第二実施形態の有機ＥＬ素子は、中間層としての電荷発生層と２つ以上の発光ユニットとを備えるいわゆるタンデム型の素子である。一対の電極から注入される電荷に加えて、電荷発生層から供給される電荷が発光ユニット内に注入されることになるので、電荷発生層を設けることによって、注入した電流に対する発光効率（電流効率）が向上する。
　図２に示すように、第二実施形態の有機ＥＬ素子１Ａは、基板２の上に、陽極３、第一の発光ユニット５Ａ、電荷発生層２０、第二の発光ユニット５Ｂ、及び陰極４をこの順に積層されて構成される。
　第一の発光ユニット５Ａは、陽極３側から、第一正孔輸送層７１、第一発光層５１、および第一電子輸送層８１、第二電子輸送層８２をこの順に積層されて構成される。
　第二の発光ユニット５Ｂは、電荷発生層２０側から、第二正孔輸送層７２、第二発光層５２、および第三電子輸送層８３をこの順に積層されて構成される。
　電荷発生層２０は、有機ＥＬ素子１Ａに電界を印加した際に、電荷が発生する層であり、第二電子輸送層８２に電子を注入し、第二正孔輸送層７２に正孔を注入する。
　電荷発生層２０の材料としては、公知の材料や、例えば、ＵＳ７，３５８，６６１に記載の材料を使用することができる。具体的には、Ｉｎ，Ｓｎ，Ｚｎ，Ｔｉ，Ｚｒ，Ｈｆ，Ｖ，Ｍｏ，Ｃｕ，Ｇａ，Ｓｒ，Ｌａ，Ｒｕなどの金属酸化物、窒化物、ヨウ化物、ホウ化物などが挙げられる。また、第一発光層５１が電荷発生層２０から電子を容易に受け取れるようにするため、第二電子輸送層８２における電荷発生層界面近傍に前述したアルカリ金属で代表されるドナーをドープすることが好ましい。
　なお、第二正孔輸送層７２及び第三電子輸送層８３は、第一実施形態の正孔輸送層７及び第一電子輸送層８１と同様である。
　有機ＥＬ素子１Ａは、いわゆるタンデム型素子であるため、駆動電流の低減を図ることができ、耐久性の向上も図ることができる。
［実施形態の変形］
　なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
　前記第一実施形態では、発光層を１層設けたが、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、それぞれ独立に、蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。
　有機ＥＬ素子が、陰極と有機層との界面領域に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを有することも好ましい。このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体としては、上述のものと同様のものを用いることができる。
　電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の添加形態としては、界面領域に層状または島状に形成することが好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体還元ドーパントの少なくともいずれかを分散する方法が好ましい。
　本発明では、前記発光層が電荷注入補助材を含有していることも好ましい。エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）と正孔注入・輸送層等のＩｐとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助材を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。
　電荷注入補助材としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
　具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
　正孔注入性の材料としては前記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
　また、２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’－ビス（Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、またトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”－トリス（Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
　また、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
　また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
　次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
［化合物の合成］
合成例１：化合物４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000246
（１－１）化合物２の合成
アルゴン雰囲気下、１，４－ジブロモベンゼン（５０ｇ、２１１ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル（３５０ｍＬ）に溶かし、０℃に冷却した後、ｎ－ブチルリチウム（２．６９Ｍヘキサン溶液）（７２ｍＬ、１９４ｍｍｏｌ）を３０分かけて滴下し、さらに３０分撹拌した。１，１０－フェナントロリン（１５ｇ、８５ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（３５０ｍＬ）懸濁液に、調整したｐ－ブロモフェニルリチウムを０℃で４５分かけて滴下し、さらに５時間攪拌した。反応終了後、水を０℃で３０分かけて滴下した。反応溶液をジクロロメタンで抽出し、ジクロロメタンを２００ｍＬ残して溶媒を減圧留去し、得られた溶液に二酸化マンガン（１５０ｇ）を加えて、室温で４．５時間撹拌した後、硫酸マグネシウムを加えてろ取し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン／メタノール）で精製し、得られた固体をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥し、化合物２（２３ｇ、収率８１％）を白色固体として得た。ＦＤ－ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物２と同定した。
（１－２）化合物４の合成
化合物２（５．０ｇ、１５ｍｍｏｌ）および化合物３（４．８ｇ、１８ｍｍｏｌ）の１，２－ジメトキシエタン（２００ｍＬ）懸濁液に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．９ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）を加え、５時間加熱還流した。反応終了後、水を加えて得られた固体をろ取し、水およびメタノールで洗浄して減圧乾燥した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で精製し、得られた固体をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥し、化合物４（５．４ｇ、収率７５％）を淡黄色固体として得た。ＦＤ－ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物４と同定した。
合成例２：化合物６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247
（２－１）化合物６の合成
化合物４の合成の（１－２）において、化合物３の代わりに化合物５（５．８ｇ、１８ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物６（６．６ｇ、収率８３％）を淡黄色固体として得た。ＦＦＤ－ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物６と同定した。
合成例３：化合物８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000248
（３－１）化合物８の合成
化合物４の合成の（１－２）において、化合物３の代わりに化合物７（７．７ｇ、１８ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物８（５．３ｇ、収率６４％）を白色固体として得た。ＦＦＤ－ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物８と同定した。
合成例４：化合物１１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249
（４－１）化合物９の合成
化合物４の合成の（１－１）において、化合物１の代わりに化合物２（２３ｇ、６８ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物９（１８ｇ、収率５５％）を白色固体として得た。ＦＦＤ－ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物９と同定した。
（４－２）化合物１１の合成
化合物４の合成の（１－２）において、化合物２の代わりに化合物９（５．０ｇ、１０ｍｍｏｌ）を用い、化合物３の代わりに化合物１０（５．３ｇ、２２ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物１１（５．７ｇ、収率７８％）を淡黄色固体として得た。ＦＦＤ－ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物１１と同定した。
合成例５：化合物１４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000250
（５－１）化合物１２の合成
化合物４の合成の（１－１）において、ｐ－ブロモフェニルリチウムの代わりにフェニルリチウム（１．６Ｍブチルエーテル溶液）（１３９ｍL、２２２ｍｍｏｌ）を用い、フェニルリチウムを１，１０－フェナントロリンに対して２モル当量用いた以外は同様の方法で合成し、化合物１２（２４ｇ、収率８３％）を黄色固体として得た。ＦＦＤ－ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物１２と同定した。
（５－２）化合物１３の合成化合物４の合成の（１－１）において、化合物１の代わりに化合物１２（１０ｇ、３９ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物１３（１２ｇ、収率７６％）を黄色固体として得た。ＦＦＤ－ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物１３と同定した。
（５－３）化合物１４の合成
化合物４の合成の（１－２）において、化合物２の代わりに化合物１３（５．０ｇ、１２ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物１４（４．９ｇ、収率７２％）を淡黄色固体として得た。ＦＦＤ－ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物１４と同定した。
［有機ＥＬ素子の製造］
・実施例１
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×０．７ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインを覆うようにして、下記化合物ＨＡＴを蒸着して膜厚５ｎｍのＨＡＴ膜を成膜した。ＨＡＴ膜は正孔注入層として機能する。続けて、下記化合物ＨＴ－１を蒸着してＨＡＴ膜上に膜厚９５ｎｍのＨＴ－１膜を成膜した。ＨＴ－１膜は正孔輸送層として機能する。
　ＨＴ－１膜上に下記化合物ＢＨ－１（ホスト材料）及び下記化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を、化合物ＢＤ－１が５質量％となる膜厚比で蒸着し、膜厚２５ｎｍの有機層を成膜した。この有機層は発光層として機能する。
　発光層の上に下記化合物ＥＴ－１１を蒸着して、膜厚２０ｎｍのＥＴ－１１膜を成膜した。ＥＴ－１１膜は第一電子輸送層として機能する。ＥＴ－１１膜の上に、下記化合物ＥＴ－２１とリチウム（Ｌｉ）とを、Ｌｉが４質量％となる膜厚比で蒸着して、膜厚５ｎｍのＥＴ－２１膜を成膜した。ＥＴ－２１膜は第二電子輸送層として機能する。この電子輸送層上に金属Ａｌを８０ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を作製した。
　有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000251
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000252
・実施例２～１１
　実施例２～１１の有機ＥＬ素子は、実施例１における第一電子輸送層および第二電子輸送層の材料の少なくともいずれかを、表１に記載の化合物に変更した以外は実施例１と同様にして作製した。
・比較例１
　比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１における第二電子輸送層の材料をＥＴ－１１に変更した以外は実施例１と同様にして作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000253
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　作製した有機ＥＬ素子について、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し、そのときの電圧（Ｖ）を測定した。また、以下のように外部量子効率ＥＱＥを求めた。
　比較例１、実施例１～１１の電圧および外部量子効率ＥＱＥを表２に示す。
・外部量子効率ＥＱＥ
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを上記分光放射輝度計で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルからランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000254
　　１，１Ａ…有機ＥＬ素子
　　２…基板
　　３…陽極
　　４…陰極
　　５…発光層
　　６…正孔注入層
　　７…正孔輸送層
　　８１…第一電子輸送層
　　８２…第二電子輸送層
　　９…電子注入層
　　１０…有機層

Claims (39)

  1. 　陽極と、
    　前記陽極と対向して設けられた陰極と、
    　前記陽極および前記陰極の間に設けられる有機層と、を備え、
    　前記有機層は、発光層と、前記発光層と前記陰極との間に設けられた第一電子輸送層と、
    前記第一電子輸送層と前記陰極との間に設けられた第二電子輸送層を有し、
    　前記第一電子輸送層は、下記一般式（１）で表される化合物を含み、
    　前記第二電子輸送層は、下記一般式（２）で表される化合物を含む
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     
    （前記一般式（１）において、
    　Ｘ１からＸ６までは、それぞれ独立に窒素原子、ＣＲ、ＣＡ、ＣＲ１１、またはＣＲ１２である。ただし、Ｘ１からＸ６までのうち少なくとも１つは窒素原子である。
    　Ｒは、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、
    　　ヒドロキシル基、
    　　カルボキシル基、
    　　スルホニル基、
    　　メルカプト基、
    　　置換もしくは無置換のボリル基、
    　　置換もしくは無置換のホスフィノ基、
    　　置換もしくは無置換のアシル基、
    　　置換もしくは無置換のアミノ基、
    　　置換もしくは無置換のシリル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアラルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数５～４０のヘテロアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０のアリールチオ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数５～４０のヘテロアリールチオ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルコキシカルボニル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０のアリールオキシカルボニル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数５～４０のヘテロアリールオキシカルボニル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基、および
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の複素環基
    からなる群から選ばれる。
    　Ａは、下記一般式（１１）で表される。
    　Ｒ１１およびＲ１２は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の複素環基、または下記一般式（１１）で表される基である。
    　ただし、前記一般式（１）において、Ｘ１からＸ６までのうちいずれか１つが窒素原子であって、Ａ、Ｒ１１およびＲ１２のいずれかにトリフェニレニル基を有する場合、Ａ、Ｒ１１およびＲ１２に含まれるトリフェニレニル基の合計が１つである場合はない。また、前記一般式（１）において、Ｘ１からＸ６までのうち２個または３個が窒素原子であり、Ａ、Ｒ１１およびＲ１２のいずれかにトリフェニレニル基を有する場合、Ａ、Ｒ１１およびＲ１２に含まれるトリフェニレニル基の合計が１つ又は２つである場合はない。
    　なお、Ａ，Ｒ１１，Ｒ１２はそれぞれ、Ｘ１～Ｘ６のいずれかの炭素原子に結合する。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     
    （前記一般式（１１）において、
    　ａは、１以上５以下の整数である。
    　Ｌ１は、単結合または連結基であり、
    　Ｌ１における連結基は、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の多価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の多価のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の多価の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の多価の複素環基、または前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる２～３個の基が結合してなる多価の多重連結基である。
    　なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は環を形成していてもよい。
    　Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の複素環基である。ａが２以上５以下のとき、Ａｒ１は、互いに同一または異なる。
    　また、Ａｒ１とＬ１は、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     
    （前記一般式（２）において、
    　Ｘ２２からＸ２９までは、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ２１、または下記一般式（２１）で表される基と結合する炭素原子である。
    　Ｘ２２からＸ２９のうち少なくとも１つは、下記一般式（２１）で表される基と結合する炭素原子である。Ｘ２２からＸ２９のうち複数が下記一般式（２１）で表される基と結合する炭素原子である場合、下記一般式（２１）で表される基は、互いに同一または異なる。
    　Ｒ２１は、前記一般式（１）におけるＲと同義である。
    　Ｘ２２からＸ２９において隣接するＣＲ２１のＲ２１同士は、互いに結合して環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     
    （前記一般式（２１）において、
    　ｐは、１以上５以下の整数である。
    　Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の複素環基であり、ｐが２以上５以下のとき、Ａｒ２は、互いに同一または異なる。
    　Ｌ２は、単結合または連結基であり、Ｌ２における連結基は、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の多価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の多価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の多価の複素環基、または前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる２～３個の基が結合してなる多価の多重連結基である。
    　なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は環を形成していてもよい。
    　前記一般式（２１）のＡｒ２における環形成原子数５～３０の複素環基には、前記一般式（２）から誘導される置換もしくは無置換の基も含まれる。ただし、前記一般式（２）で表される化合物中、前記一般式（２）から誘導される置換もしくは無置換の基であるＡｒ２は、６個以下である。
    　また、隣接するＡｒ２とＬ２が環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
    　前記一般式（２）のＸ２２からＸ２９までのいずれかの炭素原子に結合したＬ２に対して、Ｌ２に結合した炭素原子に隣接するＸ２２からＸ２９までのいずれかの炭素原子またはＣＲ２１のＲ２１がさらに結合して環を形成する場合と、形成しない場合とがある。）
  2. 　前記一般式（１１）において、Ａｒ１は、下記一般式（１２）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     
    （前記一般式（１２）において、
    　Ｘ１１からＸ１８までは、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ１３である。
    　Ｚ１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ１４、ＣＲ１５Ｒ１６、ＳｉＲ１７Ｒ１８である。
    　Ｒ１３からＲ１８までは、前記一般式（１）のＲと同義である。
    　ただし、Ｒ１３からＲ１８までのうちいずれか１つは、前記一般式（１１）のＬ１に結合する単結合である。
    　前記一般式（１２）が複数のＲ１３を有する場合、Ｒ１３は、互いに同一または異なる。
    また、隣接するＣＲ１３のＲ１３が互いに結合して、飽和または不飽和の環を形成していてもよい。Ｚ１がＮＲ１４、ＣＲ１５Ｒ１６、ＳｉＲ１７Ｒ１８のいずれかであり、かつＸ１１とＸ１８の少なくとも一方がＣＲ１３のとき、Ｒ１４からＲ１８までのいずれかが、一方のＲ１３と互いに結合して環を形成していてもよい。または、Ｚ１が一方のＲ１３と直接結合して環を形成していてもよい。
    　また、Ｒ１３からＲ１８までのうちＬ１に結合する単結合であるもの以外が、さらに前記一般式（１１）のＬ１と結合して、飽和または不飽和の環を形成していてもよい。）
  3. 　前記一般式（１２）において、Ｘ１３またはＸ１６がＣＲ１３であって、Ｒ１３がＬ１に結合する単結合であることを特徴とする請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 　前記一般式（１２）において、Ｘ１１またはＸ１８がＣＲ１３であって、Ｒ１３がＬ１に結合する単結合であることを特徴とする請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　前記一般式（１２）において、Ｚ１がＮＲ１４であり、Ｘ１１からＸ１８がＣＲ１３であることを特徴とする請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　前記一般式（１２）において、Ｚ１がＮＲ１４であり、Ｘ１１からＸ１８がＣＲ１３であり、Ｒ１４が、前記一般式（１１）のＬ１に結合する単結合であることを特徴とする請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　前記一般式（１１）において、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～２０の縮合芳香族炭化水素基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　前記一般式（１１）において、Ａｒ１は、下記一般式（１３）で表される基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     
    （前記一般式（１３）において、結合手は、いずれかの炭素原子から前記一般式（１１）のＬ１に結合する単結合を表す。）
  9. 　前記一般式（１１）において、Ａｒ１は、下記一般式（１４）で表される基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     
    （前記一般式（１４）において、
    　ｔは、１以上３以下の整数を表す。
    　ｎは、１以上４以下の整数を表す。
    　Ｒ１１１は、前記一般式（１）のＲと同義であり、複数のＲ１１１は互いに同一または異なる。
    　Ｌ１１およびＬ１２は、前記一般式（１１）のＬ１と同義である。
    　Ａｒ１２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の複素環基である。
    　なお、Ｌ１１は、前記一般式（１１）のＬ１に単結合する。複数のＲ１１１は、それぞれカルバゾリル基のいずれかの炭素原子に結合し、２つのカルバゾリル基は、互いに１位から４位までのいずれかの位置において結合する。）
  10. 　前記一般式（１１）において、ａが１以上３以下の整数であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　前記一般式（１１）において、ａが１または２であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　前記一般式（１１）において、ａが１であり、Ｌ１が連結基であって、
    　Ｌ１における連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の二価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の二価の複素環基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　前記一般式（１１）において、ａが２であり、Ｌ１が連結基であって、
    　Ｌ１における連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の三価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の三価の複素環基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　前記一般式（１１）において、Ｌ１が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、およびフェナントレンのいずれかから誘導される二価または三価の残基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　前記一般式（１）において、Ｘ１からＸ６までのうち、いずれか２つもしくは３つが窒素原子であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　前記一般式（１）において、Ｘ１、Ｘ３及びＸ５のうち、いずれか２つまたは３つが窒素原子であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　前記一般式（１）において、Ｒ１１またはＲ１２が、下記式（１ａ）～（１ｐ）からなる群から選ばれる基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
  18. 　前記一般式（１）において、Ｘ１およびＸ３が窒素原子であり、Ｘ４がＣＲ１２であって、Ｒ１２が、上記式（１ａ）～（１ｐ）からなる群から選ばれる基であることを特徴とする請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　前記一般式（２）において、Ｘ２２またはＸ２９が前記一般式（２１）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　前記一般式（２）において、Ｘ２２およびＸ２９が前記一般式（２１）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　前記一般式（２１）において、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数８～２０の縮合芳香族炭化水素基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　前記一般式（２１）において、Ａｒ２は、置換もしくは無置換のアントリル基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 　前記一般式（２１）において、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～４０の複素環基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 　前記一般式（２１）において、Ａｒ２は、前記一般式（２）から誘導される置換もしくは無置換の基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 　前記一般式（２１）において、Ａｒ２は、下記一般式（２２）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     
    （前記一般式（２２）において、
    　Ｘ３１からＸ３８までは、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ２３である。
    　Ｚ２は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ２４、ＣＲ２５Ｒ２６、ＳｉＲ２７Ｒ２８である。
    　Ｒ２３からＲ２８までは、前記一般式（１）のＲと同義である。
    　ただし、Ｒ２３からＲ２８までのうちいずれか１つは、前記一般式（２１）のＬ２に結合する単結合である。
    　前記一般式（２２）が複数のＲ２３を有する場合、Ｒ２３は、互いに同一または異なる。
    　また、隣接するＣＲ２３のＲ２３が互いに結合して、飽和または不飽和の環を形成していてもよい。Ｚ２がＮＲ２４、ＣＲ２５Ｒ２６、ＳｉＲ２７Ｒ２８のいずれかであり、かつＸ２１とＸ２８の少なくとも一方がＣＲ２３のとき、Ｒ２４からＲ２８までのいずれかが、一方のＲ２３と互いに結合して環を形成していてもよいし、Ｚ２が一方のＲ２３と直接結合して環を形成していてもよい。
    　Ｒ２３からＲ２８までのうちＬ２に結合する単結合であるもの以外が、さらに前記一般式（２１）のＬ２と結合して、飽和または不飽和の環を形成していてもよい。）
  26. 　前記一般式（２１）が、下記一般式（２３）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    （前記一般式（２３）において、
    　Ｌ２１は、連結基であり、Ｌ２１における連結基は、置換もしくは無置換の炭素数１～３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の三価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の三価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の三価の複素環基である。
    　Ｌ２２およびＬ２３は、それぞれ独立に単結合または連結基であり、Ｌ２２およびＬ２３における連結基としては、置換もしくは無置換の炭素数１～３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の二価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の二価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の二価の複素環基である。
    　Ａｒ２１およびＡｒ２２は、それぞれ独立に前記一般式（２）におけるＡｒ２と同義である。Ａｒ２１における環形成原子数５～３０の複素環基には、前記一般式（２）から誘導される置換もしくは無置換の基も含まれる。）
  27. 　前記一般式（２）において、Ｘ２２からＸ２９のうち、前記一般式（２１）で表される基と結合する炭素原子の他は、ＣＲ２１であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 　前記一般式（１２）は、下記一般式（１２Ａ－１）から（１２Ａ－３）および（１２Ｂ－１）から（１２Ｂ－６）からなる群から選ばれることを特徴とする請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     
    （一般式（１２Ａ－１）～（１２Ａ－３）において、Ｚ１，Ｘ１１～Ｘ１８は、前記一般式（１２）のものと同義であり、Ｘ１１１～Ｘ１１４は、前記一般式（１２）におけるＸ１１～Ｘ１８と同義である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     
    （一般式（１２Ｂ－１）～（１２Ｂ－６）において、Ｚ１，Ｘ１１～Ｘ１８は、前記一般式（１２）のものと同義であり、Ｚ１１は、前記一般式（１２）におけるＺ１と同義でありＸ１１５～Ｘ１１８は、前記一般式（１２）におけるＸ１１～Ｘ１８と同義である。）
  29. 　前記一般式（１）は、下記一般式（１－１）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     
    （一般式（１－１）において、Ｒ１１は、前記一般式（１）におけるＲ１１と同義である。Ｌ１およびＬ１２１は、前記一般式（１１）におけるＬ１と同義である。ａは、前記一般式（１１）におけるａと同義である。Ａｒ１２１は、前記一般式（１１）におけるＡｒ１と同義である。Ｚ１、Ｘ１１～Ｘ１８は、それぞれ前記一般式（１２）におけるものと同義である。なお、Ｌ１は、Ｚ１およびＸ１１～Ｘ１８のいずれかに結合する。）
  30. 　前記一般式（１）は、下記一般式（１－２）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     
    （前記一般式（１－２）において、Ｒ１１は、前記一般式（１）におけるＲ１１と同義である。Ｌ１およびＬ１２１は、前記一般式（１１）におけるＬ１と同義であり、ａは、前記一般式（１１）におけるａと同義である。Ａｒ１２１は、前記一般式（１１）におけるＡｒ１と同義である。Ｃｚは、下記一般式（１－２１）で表される基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     
    （一般式（１－２１）において、Ｒ１０１は、それぞれ独立に、前記一般式（１２）におけるＲ１３と同義であり、Ｒ１０２は、前記一般式（１２）におけるＲ１４と同義である。ｃは、１以上８以下の整数である。ｃが２以上の場合、複数のＲ１０１は、互いに同一または異なる。
    　ただし、Ｒ１０１およびＲ１０２のうち少なくとも１つは、前記一般式（１－２）におけるＬ１と結合する単結合である。なお、Ｒ１０１は、カルバゾリル基のいずれかの炭素原子に結合する。）
  31. 　前記一般式（１）は、下記一般式（１－３）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     
    （前記一般式（１－３）において、Ｒ１１、Ｌ１２１、Ａｒ１２１、Ｃｚは、それぞれ前記一般式（１－２）のものと同義である。なお、Ｃｚおよびピリミジン環は、ベンゼン環のいずれかの炭素原子に結合する。）
  32. 　前記一般式（１）は、下記一般式（１－４）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     
    （前記一般式（１－４）において、Ｒ１１、Ｌ１２１、Ａｒ１２１、Ｃｚは、それぞれ前記一般式（１－２）のものと同義である。Ｒ１０１およびｃは、それぞれ前記一般式（１－２１）のものと同義である。なお、カルバゾリル基およびピリミジン環は、ベンゼン環のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｒ１０１は、カルバゾリル基のいずれかの炭素原子に結合する。）
  33. 　前記一般式（２１）は、下記一般式（２３－１）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
     
    （前記一般式（２３－１）において、Ｘ２２からＸ２９は、前記一般式（２）のＸ２２からＸ２９と同義である。Ｌ２１，Ｌ２２およびＬ２３は、前記一般式（２３）のＬ２１，Ｌ２２およびＬ２３と同義である。複数のＸ２２からＸ２９は、互いに同一または異なる。
    　なお、Ｌ２２およびＬ２３は、それぞれＸ２２からＸ２９のいずれかに結合する。）
  34. 　前記一般式（２）は、下記一般式（２－２Ａ）または（２－２Ｂ）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
     
    （一般式（２－２Ａ）において、Ｌ２、ｐは、それぞれ前記一般式（２１）のものと同義である。
    　ｍは１以上６以下の整数を表し、ｒは１以上９以下の整数を表す。
    　Ｒ２、Ｒ２０１およびＲ２１９は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。複数のＲ２およびＲ２０１は互いに同一または異なる。
    　なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｌ２およびＲ２０１は、それぞれアントラセン環の１位から１０位のいずれかの炭素原子に結合する。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
     
    （一般式（２－２Ｂ）において、Ｌ２、ｐは、それぞれ前記一般式（２１）のものと同義である。
    　ｍは１以上６以下の整数を表し、ｓは１以上７以下の整数を表す。
    　Ｒ２、Ｒ２０１およびＲ２１９は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。複数のＲ２およびＲ２０１は互いに同一または異なる。
    　なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｌ２およびＲ２０１は、それぞれフェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。）
  35. 　前記一般式（２）は、下記一般式（２－３Ａ１）、（２－３Ａ２）および（２－３Ｂ）から選ばれる一般式で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
     
    （前記一般式（２－３Ａ１）において、Ｌ２は、前記一般式（２１）のＬ２と同義である。
    　ｍは１以上６以下の整数を表し、ｒは１以上９以下の整数を表す。
    　Ｒ２、Ｒ２０１およびＲ２１９は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。複数のＲ２およびＲ２０１は互いに同一または異なる。
    　なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｒ２０１は、アントラセン環の１位および３位および１０位のいずれかの炭素原子に結合する。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
     
    （前記一般式（２－３Ａ２）において、Ｌ２は、前記一般式（２１）のＬ２と同義である。
    　ｍは１以上６以下の整数を表し、ｒは１以上９以下の整数を表す。
    　Ｒ２、Ｒ２０１およびＲ２１９は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。複数のＲ２およびＲ２０１は互いに同一または異なる。
    　なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｒ２０１は、アントラセン環の１位から８位および１０位のいずれかの炭素原子に結合する。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
     
    （前記一般式（２－３Ｂ）において、Ｌ２、Ｒ２、Ｒ２０１、Ｒ２１９、ｍは、それぞれ前記一般式（２－２Ｂ）のものと同義である。
    　なお、Ｒ２は、それぞれフェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。）
  36. 　前記一般式（２）は、下記一般式（２－２Ｃ）～（２－２Ｇ）から選ばれるいずれかで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
     
    （前記一般式（２－２Ｃ）において、Ｌ３は、単結合ではなく連結基であり、Ｌ３における連結基は、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の多価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の多価のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の多価の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～４０の多価の複素環基、または前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる２～３個の基が結合してなる多価の多重連結基である。
    　なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は環を形成していてもよい。
    　ｐは、前記一般式（２１）のものと同義である。
    　ｍは１以上６以下の整数を表し、ｕは１以上９以下の整数を表す。
    　Ｒ２、Ｒ２０１およびＲ２１９は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。複数のＲ２およびＲ２０１は互いに同一または異なる。
    　なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｒ２０１およびＬ２は、それぞれフルオレン環の１位から９位のいずれかの炭素原子に結合する。ｕが２以上の場合、２つのＲ２０１が、フルオレン環の９位に結合してもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
     
    （前記一般式（２－２Ｄ）において、Ｌ３は、前記一般式（２－２Ｃ）のＬ３と同義である。ｐは、前記一般式（２１）のものと同義である。
    　ｍは１以上６以下の整数を表し、ｖは１以上９以下の整数を表す。
    　Ｒ２、Ｒ２０１およびＲ２１９は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。複数のＲ２およびＲ２０１は互いに同一または異なる。
    　なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｒ２０１およびＬ２は、それぞれフェナントレン環の１位から１０位のいずれかの炭素原子に結合する。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
     
    （前記一般式（２－２Ｅ）において、Ｌ３は、前記一般式（２－２Ｃ）のＬ３と同義である。ｐは、前記一般式（２１）のものと同義である。ｍは１以上６以下の整数を表す。
    　Ｒ２、Ｒ２１９およびＲ２２１～Ｒ２３０は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。ただし、Ｒ２２１～Ｒ２３０のうちいずれか１つは、Ｌ２と結合する単結合である。複数のＲ２は互いに同一または異なる。
    　なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。）

     
    （前記一般式（２－２Ｆ）において、Ｌ３は、前記一般式（２－２Ｃ）のＬ３と同義である。ｐは、前記一般式（２１）のものと同義である。
    　ｍは１以上６以下の整数を表す。
    　Ｒ２、Ｒ２１９およびＲ２３１～Ｒ２４２は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。ただし、Ｒ２３１～Ｒ２４２のうちいずれか１つは、Ｌ２と結合する単結合である。複数のＲ２は互いに同一または異なる。
    　なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
     
    （前記一般式（２－２Ｇ）において、Ｌ３は、前記一般式（２－２Ｃ）のＬ３と同義である。ｐは、前記一般式（２１）のものと同義である。
    　ｍは１以上６以下の整数を表す。
    　Ｒ２、Ｒ２１９およびＲ２４３～Ｒ２５２は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。ただし、Ｒ２３１～Ｒ２４２のうちいずれか１つは、Ｌ２と結合する単結合である。複数のＲ２は互いに同一または異なる。
    　なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。）
  37. 　前記第一電子輸送層と前記発光層とが隣接していることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  38. 　前記第二電子輸送層は、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを含有することを特徴とする請求項１に記載の有機エクレトロルミネッセンス素子。
  39. 　請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする電子機器。
PCT/JP2013/077342 2012-12-21 2013-10-08 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 WO2014097711A1 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201380067239.4A CN104871332B (zh) 2012-12-21 2013-10-08 有机电致发光元件及电子设备
US14/653,722 US20160197289A1 (en) 2012-12-21 2013-10-08 Organic electroluminescent element and electronic device
KR1020157016234A KR102193824B1 (ko) 2012-12-21 2013-10-08 유기 일렉트로루미네선스 소자 및 전자 기기
US17/956,427 US20230106293A1 (en) 2012-12-21 2022-09-29 Organic electroluminescent element and electronic device

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012-280306 2012-12-21
JP2012280306A JP6335428B2 (ja) 2012-12-21 2012-12-21 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器

Related Child Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US14/653,722 A-371-Of-International US20160197289A1 (en) 2012-12-21 2013-10-08 Organic electroluminescent element and electronic device
US17/956,427 Continuation US20230106293A1 (en) 2012-12-21 2022-09-29 Organic electroluminescent element and electronic device

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2014097711A1 true WO2014097711A1 (ja) 2014-06-26

Family

ID=50978061

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2013/077342 WO2014097711A1 (ja) 2012-12-21 2013-10-08 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器

Country Status (5)

Country Link
US (2) US20160197289A1 (ja)
JP (1) JP6335428B2 (ja)
KR (1) KR102193824B1 (ja)
CN (1) CN104871332B (ja)
WO (1) WO2014097711A1 (ja)

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015182547A1 (ja) * 2014-05-28 2015-12-03 東レ株式会社 フルオランテン誘導体、それを含有する電子デバイス、発光素子および光電変換素子
WO2016002159A1 (ja) * 2014-07-02 2016-01-07 セイコーエプソン株式会社 発光素子、発光装置、認証装置および電子機器
EP3174124A1 (en) * 2015-11-27 2017-05-31 LG Display Co., Ltd. Organic light emitting display device
US20170244044A1 (en) * 2016-02-18 2017-08-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element and electronic device
US9831444B1 (en) 2016-07-15 2017-11-28 Feng-wen Yen Phenanthroline-based compound for organic electroluminescence device
US9847501B2 (en) 2011-11-22 2017-12-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic heterocyclic derivative, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
US20180019407A1 (en) * 2015-01-29 2018-01-18 Toray Industries, Inc Phenanthroline derivative, electronic device containing same, light emitting element, and photoelectric conversion element
CN107849016A (zh) * 2015-07-29 2018-03-27 默克专利有限公司 具有芴结构的化合物
US10217954B2 (en) 2013-11-13 2019-02-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic device
WO2020116615A1 (ja) * 2018-12-07 2020-06-11 出光興産株式会社 新規化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US10784446B2 (en) 2014-11-28 2020-09-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element and electronic device
US10930853B2 (en) 2015-11-26 2021-02-23 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US11696499B2 (en) 2016-05-10 2023-07-04 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US11910707B2 (en) 2015-12-23 2024-02-20 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013077405A1 (ja) 2011-11-25 2013-05-30 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102268119B1 (ko) * 2013-08-30 2021-06-21 엘지디스플레이 주식회사 파이렌 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US10297762B2 (en) * 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102291896B1 (ko) * 2014-10-13 2021-08-20 엘지디스플레이 주식회사 전하생성 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
EP3214151B1 (en) * 2014-10-27 2020-10-14 LG Chem, Ltd. Organic electroluminescence device
KR101825544B1 (ko) 2014-10-29 2018-02-05 삼성에스디아이 주식회사 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치
EP3147961A1 (en) * 2015-09-28 2017-03-29 Novaled GmbH Organic electroluminescent device
KR102552274B1 (ko) 2015-10-08 2023-07-07 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102439571B1 (ko) * 2015-12-03 2022-09-02 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
EP3252841A1 (en) * 2016-05-30 2017-12-06 Novaled GmbH Organic light emitting diode comprising an organic semiconductor layer
EP3252837B1 (en) * 2016-05-30 2021-05-05 Novaled GmbH Organic light emitting diode comprising an organic semiconductor layer
KR102164780B1 (ko) * 2016-06-23 2020-10-13 코니카 미놀타 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자의 제조 방법 및 유기 일렉트로루미네센스 소자
KR102027961B1 (ko) 2016-06-29 2019-10-02 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102054276B1 (ko) 2016-06-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101914652B1 (ko) 2016-06-30 2018-11-02 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광표시장치
KR102050000B1 (ko) 2016-07-12 2019-11-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102054277B1 (ko) 2016-07-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102547468B1 (ko) 2016-09-13 2023-06-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼층 및 전자 전달층을 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20180041603A (ko) 2016-10-14 2018-04-24 주식회사 엘지화학 유기전계 발광 소자
KR102157756B1 (ko) * 2016-12-12 2020-09-18 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치
CN106831766B (zh) * 2016-12-28 2019-12-20 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种双极性发光主体材料及其合成方法与应用
CN106784355B (zh) * 2016-12-29 2019-10-18 深圳市华星光电技术有限公司 叠层有机电致发光器件
CN110168048B (zh) 2017-01-05 2022-10-21 三星Sdi株式会社 有机光电装置、用于其的化合物及组成物以及显示装置
US20190393426A1 (en) * 2017-01-30 2019-12-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element and electronic device
CN108807720B (zh) * 2017-04-26 2020-01-14 Tcl集团股份有限公司 功能化阴极、qled及制备方法、发光模组与显示装置
KR102536248B1 (ko) 2017-06-21 2023-05-25 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102515298B1 (ko) * 2017-07-10 2023-03-29 도레이 카부시키가이샤 발광 소자, 그것을 포함하는 디스플레이, 조명 장치 및 센서
KR102396292B1 (ko) 2017-07-19 2022-05-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102393153B1 (ko) * 2017-07-27 2022-05-02 에스에프씨주식회사 저전압 구동이 가능하며, 고효율 및 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자
KR102415376B1 (ko) 2017-08-04 2022-07-01 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102414108B1 (ko) 2017-08-08 2022-06-29 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2019093547A1 (ko) * 2017-11-10 2019-05-16 주식회사 진웅산업 페난트롤린-안트라센 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102206995B1 (ko) 2017-12-13 2021-01-22 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치
US12058930B2 (en) 2018-02-20 2024-08-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and electronic apparatus
KR102536246B1 (ko) 2018-03-23 2023-05-25 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
EP3853234A1 (en) 2018-09-18 2021-07-28 Nikang Therapeutics, Inc. Fused tricyclic ring derivatives as src homology-2 phosphatase inhibitors
KR20210031327A (ko) 2019-09-11 2021-03-19 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치
KR20230142716A (ko) * 2021-02-04 2023-10-11 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광소자 및 전자 기기
CN115353517B (zh) * 2022-08-22 2024-08-30 陕西师范大学 新型金属卟啉化合物及其制备方法和在电催化氧气还原中的应用
CN116514778A (zh) * 2023-06-26 2023-08-01 季华实验室 一种有机电子传输材料、有机电致发光器件

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009246354A (ja) * 2008-03-10 2009-10-22 Toray Ind Inc 発光素子
JP2010034548A (ja) * 2008-07-01 2010-02-12 Toray Ind Inc 発光素子
JP2010199296A (ja) * 2009-02-25 2010-09-09 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイおよび有機ｅｌ照明
WO2013027846A1 (en) * 2011-08-25 2013-02-28 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, lighting device, and novel organic compound
WO2013122082A1 (ja) * 2012-02-15 2013-08-22 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
JP2013209366A (ja) * 2012-02-29 2013-10-10 Semiconductor Energy Lab Co Ltd フルオレン化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3562652B2 (ja) * 1992-04-03 2004-09-08 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006021982A1 (ja) * 2004-08-23 2006-03-02 Toray Industries, Inc. 発光素子用材料および発光素子
JP5317386B2 (ja) * 2005-08-05 2013-10-16 出光興産株式会社 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1962354A4 (en) * 2005-12-15 2010-02-24 Idemitsu Kosan Co MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT AND CORRESPONDING ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
US7651791B2 (en) * 2005-12-15 2010-01-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and electroluminescence device employing the same
JP5194596B2 (ja) * 2007-07-11 2013-05-08 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
TWI472074B (zh) * 2008-03-17 2015-02-01 Nippon Steel & Sumikin Chem Co Organic electroluminescent elements
JP2010027761A (ja) 2008-07-17 2010-02-04 Toray Ind Inc 発光素子
KR101561479B1 (ko) * 2008-12-05 2015-10-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 발광소자
DE102008064200A1 (de) * 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2010075411A2 (en) * 2008-12-22 2010-07-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Photoactive composition and electronic device made with the composition
US8216697B2 (en) * 2009-02-13 2012-07-10 Global Oled Technology Llc OLED with fluoranthene-macrocyclic materials
JPWO2011046182A1 (ja) * 2009-10-16 2013-03-07 出光興産株式会社 含フルオレン芳香族化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2643866B1 (en) * 2010-11-22 2019-05-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US9324950B2 (en) * 2010-11-22 2016-04-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
KR20120056000A (ko) * 2010-11-24 2012-06-01 엘지디스플레이 주식회사 전자수송물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
JP5839027B2 (ja) * 2011-02-22 2016-01-06 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法、照明装置及び表示装置

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009246354A (ja) * 2008-03-10 2009-10-22 Toray Ind Inc 発光素子
JP2010034548A (ja) * 2008-07-01 2010-02-12 Toray Ind Inc 発光素子
JP2010199296A (ja) * 2009-02-25 2010-09-09 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイおよび有機ｅｌ照明
WO2013027846A1 (en) * 2011-08-25 2013-02-28 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, lighting device, and novel organic compound
WO2013122082A1 (ja) * 2012-02-15 2013-08-22 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
JP2013209366A (ja) * 2012-02-29 2013-10-10 Semiconductor Energy Lab Co Ltd フルオレン化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置

Cited By (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9847501B2 (en) 2011-11-22 2017-12-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic heterocyclic derivative, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
US10217954B2 (en) 2013-11-13 2019-02-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic device
WO2015182547A1 (ja) * 2014-05-28 2015-12-03 東レ株式会社 フルオランテン誘導体、それを含有する電子デバイス、発光素子および光電変換素子
WO2016002159A1 (ja) * 2014-07-02 2016-01-07 セイコーエプソン株式会社 発光素子、発光装置、認証装置および電子機器
JP2016015423A (ja) * 2014-07-02 2016-01-28 セイコーエプソン株式会社 発光素子、発光装置、認証装置および電子機器
US10431761B2 (en) 2014-07-02 2019-10-01 Seiko Epson Corporation Light-emitting element, light-emitting device, authentication device, and electronic apparatus
US10784446B2 (en) 2014-11-28 2020-09-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element and electronic device
US20180019407A1 (en) * 2015-01-29 2018-01-18 Toray Industries, Inc Phenanthroline derivative, electronic device containing same, light emitting element, and photoelectric conversion element
JP2018528936A (ja) * 2015-07-29 2018-10-04 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ フルオレン構造を有する化合物
CN107849016A (zh) * 2015-07-29 2018-03-27 默克专利有限公司 具有芴结构的化合物
CN107849016B (zh) * 2015-07-29 2021-10-22 默克专利有限公司 具有芴结构的化合物
US11201296B2 (en) 2015-07-29 2021-12-14 Merck Patent Gmbh Compounds having fluorene structures
US11856842B2 (en) 2015-11-26 2023-12-26 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US10930853B2 (en) 2015-11-26 2021-02-23 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US10177317B2 (en) 2015-11-27 2019-01-08 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting display device
EP4037001A1 (en) * 2015-11-27 2022-08-03 LG Display Co., Ltd. Organic light emitting display device
EP3174124A1 (en) * 2015-11-27 2017-05-31 LG Display Co., Ltd. Organic light emitting display device
US11910707B2 (en) 2015-12-23 2024-02-20 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US20170244044A1 (en) * 2016-02-18 2017-08-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element and electronic device
US11696499B2 (en) 2016-05-10 2023-07-04 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US9831444B1 (en) 2016-07-15 2017-11-28 Feng-wen Yen Phenanthroline-based compound for organic electroluminescence device
WO2020116615A1 (ja) * 2018-12-07 2020-06-11 出光興産株式会社 新規化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Also Published As

Publication number Publication date
KR102193824B9 (ko) 2022-06-07
KR102193824B1 (ko) 2020-12-22
KR20150099750A (ko) 2015-09-01
US20230106293A1 (en) 2023-04-06
JP2014123687A (ja) 2014-07-03
CN104871332A (zh) 2015-08-26
JP6335428B2 (ja) 2018-05-30
CN104871332B (zh) 2017-04-26
US20160197289A1 (en) 2016-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20230106293A1 (en) Organic electroluminescent element and electronic device
JP6167105B2 (ja) 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
KR102138351B1 (ko) 비스카르바졸 유도체 및 이것을 사용한 유기 일렉트로루미네선스 소자
JP6148621B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
TWI477580B (zh) 雙咔唑衍生物、有機電致發光元件用材料及使用其之有機電致發光元件
JP6376727B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
WO2014129048A1 (ja) アントラセン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
KR102126877B1 (ko) 카르바졸 화합물, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 유기 일렉트로루미네선스 소자
WO2014024880A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
JP2015526886A (ja) Ｏｌｅｄ発光領域のためのビスカルバゾール誘導体ホスト物質及び赤色発光体
WO2014073306A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
KR20140016653A (ko) 화합물을 포함하는 유기 발광 소자
WO2014034891A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014034893A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014034864A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014034869A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014073307A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 13865743

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20157016234

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 14653722

Country of ref document: US

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 13865743

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1