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WO2014042163A1 - 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 - Google Patents

新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 Download PDF

Info

Publication number
WO2014042163A1
WO2014042163A1 PCT/JP2013/074431 JP2013074431W WO2014042163A1 WO 2014042163 A1 WO2014042163 A1 WO 2014042163A1 JP 2013074431 W JP2013074431 W JP 2013074431W WO 2014042163 A1 WO2014042163 A1 WO 2014042163A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
general formula
substituted
unsubstituted
bonded
Prior art date
Application number
PCT/JP2013/074431
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
清香 水谷
貴康 佐土
Original Assignee
出光興産株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 出光興産株式会社 filed Critical 出光興産株式会社
Priority to JP2014535558A priority Critical patent/JP6167105B2/ja
Priority to CN201811507238.8A priority patent/CN110003199B/zh
Priority to KR1020207021686A priority patent/KR102240991B1/ko
Priority to KR1020157005907A priority patent/KR102168730B1/ko
Priority to EP13837441.8A priority patent/EP2896621B1/en
Priority to CN201380046637.8A priority patent/CN104603137B/zh
Publication of WO2014042163A1 publication Critical patent/WO2014042163A1/ja

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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0816Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • H10K85/6576Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
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    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/16Electron transporting layers
    • H10K50/165Electron transporting layers comprising dopants

Definitions

  • the present invention relates to a novel compound, a material for an organic electroluminescence element, an organic electroluminescence element, and an electronic device.
  • organic electroluminescence devices using organic substances are promising for use as solid light-emitting, inexpensive, large-area full-color display devices, and many developments have been made. ing.
  • an organic EL element includes a pair of counter electrodes and a light emitting layer disposed between the pair of electrodes. When an electric field is applied between both electrodes of the organic EL element, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side. When the injected electrons and holes recombine in the light emitting layer, excitons are formed, and energy is released as light when returning from the excited state to the ground state. The organic EL element emits light based on such a principle.
  • Patent Document 1 describes an organic EL device containing a benzoazole compound.
  • the compound according to one embodiment of the present invention is represented by the following general formula (1).
  • X 1 to X 8 are each independently a carbon atom, CR X or a nitrogen atom which is bonded to a group represented by the following general formula (2). At least one of X 1 to X 8 is a carbon atom bonded to a group represented by the following general formula (2).
  • Each R X is independently Hydrogen atom, A halogen atom, A cyano group, Nitro group, A substituted or unsubstituted hydroxyl group, A substituted or unsubstituted carboxyl group, A substituted or unsubstituted sulfonyl group, A substituted or unsubstituted boryl group, A substituted or unsubstituted phosphino group, A substituted or unsubstituted mercapto group, A substituted or unsubstituted acyl group, A substituted or unsubstituted amino group, A substituted or unsubstituted silyl group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group
  • b is an integer of 1 to 5.
  • c is an integer of 1 to 8.
  • Z is an oxygen atom, a sulfur atom, or a silicon atom.
  • b is 2 to 5, Zs are the same or different from each other.
  • R 9 and R 10 each independently has the same meaning as R X in the general formula (1), the R 9 and R 10 may be bonded to the structure represented by the general formula (1).
  • Z is a silicon atom, R 9 and R 10 are not bonded to each other to form a ring structure.
  • L is Selected from either a single bond or a linking group;
  • the linking group is A substituted or unsubstituted polyvalent linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted polyvalent aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted polyvalent heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms.
  • the polyvalent heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms in L of the general formula (2) is a substituted or unsubstituted polyvalent heteroaryl group derived from the phenanthroline ring represented by the general formula (1). Groups are also included.
  • Ls are the same or different from each other.
  • Y 1 to Y 8 each independently represents a carbon atom bonded to a nitrogen atom, CR Y or L.
  • R Y has the same meaning as R X in the general formula (1), and the heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms in R Y is derived from the phenanthroline ring represented by the general formula (1). Or a substituted or unsubstituted phenanthroyl group. Adjacent R Y bonded to each other to each other, and a case and when they form a ring structure, is not formed.
  • X 1 or X 8 is a carbon atom bonded to the group represented by the general formula (2), b is 1, Z is an oxygen atom, and Y 4 or Y 5 is a carbon bonded to L.
  • c is 2
  • L on the phenanthroline ring side represented by the general formula (1) among the two L is a divalent group other than anthracene.
  • Two of X 1 to X 8 are carbon atoms bonded to the group represented by the general formula (2), b and c are 1, Z is both a sulfur atom, Y 4 or Y When 5 is a carbon atom bonded to L and L is a p-phenylene group, L is bonded to any of X 1 , X 2 , X 4 , X 5 , X 7 , and X 8 .
  • X 1 or X 8 is a carbon atom bonded to the group represented by the general formula (2), b and c are 1, Z is an oxygen atom or a sulfur atom, and Y 3 is bonded to L R Y in Y 4 is other than a phenyl group when L is a p-phenylene group.
  • X 1 or X 8 is a carbon atom bonded to the group represented by the general formula (2), b and c are 1, Z is an oxygen atom or a sulfur atom, and Y 6 is bonded to L R Y in Y 5 is other than a phenyl group when L is a p-phenylene group.
  • X 1 is a carbon atom bonded to the group represented by the general formula (2)
  • Z is a silicon atom
  • Y 3 is a carbon atom bonded to L
  • L is a single bond
  • Y 6 When R Y is bonded to the phenanthroyl group as a heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms by a single bond, the R Y phenanthroyl group of Y 6 is bonded to a position other than the 2-position.
  • X 4 or X 5 is a carbon atom bonded to the group represented by the general formula (2)
  • Y 2 is a carbon atom bonded to L
  • L is a single bond
  • Z is an oxygen atom.
  • R Y in Y 7 is other than a pyrenyl group.
  • X 4 or X 5 is a carbon atom bonded to the group represented by the general formula (2), Y 7 is a carbon atom bonded to L, L is a single bond, and Z is an oxygen atom.
  • R Y in Y 2 is other than a pyrenyl group.
  • An organic electroluminescence device is The anode, A cathode provided opposite to the anode; An organic compound layer provided between the anode and the cathode, The organic compound layer has a light emitting layer and an electron transport layer provided on the cathode side of the light emitting layer,
  • the electron transport layer contains a compound represented by the following general formula (10).
  • X 1 to X 8 are each independently a carbon atom, CR X or a nitrogen atom which is bonded to a group represented by the following general formula (20). At least one of X 1 to X 8 is a carbon atom bonded to a group represented by the following general formula (2).
  • Each R X is independently Hydrogen atom, A halogen atom, A cyano group, Nitro group, A substituted or unsubstituted hydroxyl group, A substituted or unsubstituted carboxyl group, A substituted or unsubstituted sulfonyl group, A substituted or unsubstituted boryl group, A substituted or unsubstituted phosphino group, A substituted or unsubstituted mercapto group, A substituted or unsubstituted acyl group, A substituted or unsubstituted amino group, A substituted or unsubstituted silyl group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group
  • b is an integer of 1 to 5.
  • c is an integer of 1 to 8.
  • Z is an oxygen atom, a sulfur atom, or a silicon atom.
  • Zs are the same or different from each other.
  • Z is silicon atom, the said silicon atoms are bound R 9 and R 10, R 9 and R 10 each independently has the same meaning as R X in the general formula (10), this R 9 and R 10 may be bonded to the structure represented by the general formula (10).
  • L is Selected from either a single bond or a linking group;
  • the linking group is A substituted or unsubstituted polyvalent linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted polyvalent aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted polyvalent heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms.
  • the polyvalent heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms in L of the general formula (20) includes a substituted or unsubstituted polyvalent heteroaryl group derived from the phenanthroline ring represented by the general formula (10). Groups are also included.
  • Y 1 to Y 8 each independently represents a carbon atom bonded to a nitrogen atom, CR Y or L.
  • R Y has the same meaning as R X in the general formula (10), and the heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms in R Y is derived from the phenanthroline ring represented by the general formula (10). Or a substituted or unsubstituted phenanthroyl group. Adjacent R Y bonded to each other to each other, and a case and when they form a ring structure, is not formed. ]
  • X 1 to X 8 are each independently a carbon atom, CR X or a nitrogen atom bonded to a group represented by the following general formula (2).
  • at least one of X 1 to X 8 is a carbon atom bonded to a group represented by the following general formula (2).
  • each R X independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted hydroxyl group, a substituted or unsubstituted carboxyl group, a substituted or unsubstituted sulfonyl group.
  • substituted or unsubstituted boryl group substituted or unsubstituted phosphino group, substituted or unsubstituted mercapto group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted silyl group,
  • a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 6 -30 aralkyl groups, substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 40 ring carbon atoms, and substituted or unsubstituted It is selected from the group consisting of heteroaryl groups having 5 to 40 ring atoms.
  • R X of adjacent CR X may be bonded to each other to form a ring structure or may not be formed.
  • the R X of CR X in X 1 and R X of CR X in X 2 adjacent to the X 1 may be bonded to form a saturated or unsaturated ring structure.
  • b is an integer of 1 to 5, preferably an integer of 1 to 3, and more preferably an integer of 1 to 2.
  • c is an integer of 1 to 8, preferably an integer of 1 to 5, and more preferably an integer of 1 to 3.
  • Z is an oxygen atom, a sulfur atom, or a silicon atom.
  • Z is an oxygen atom, a sulfur atom, or a silicon atom.
  • Z is a silicon atom
  • R 9 and R 10 are bonded to the silicon atom
  • R 9 and R 10 are each independently represented by the general formula (1). It is synonymous with R X, and R 9 and R 10 may be bonded to the structure represented by the general formula (1).
  • R 9 and R 10 may not be bonded to each other to form a ring structure.
  • L is selected from either a single bond or a linking group, and the linking group is a substituted or unsubstituted polyvalent linear, branched or branched chain having 1 to 30 carbon atoms. It represents a cyclic aliphatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted polyvalent aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted polyvalent heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms.
  • the polyvalent heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms in L of the general formula (2) is a substituted or unsubstituted polyvalent heteroaryl group derived from the phenanthroline ring represented by the general formula (1).
  • Multivalent means having a valence of 2 or more.
  • Ls are the same or different from each other. L is preferably a single bond or phenylene, and more preferably phenylene rather than a single bond.
  • Y 1 ⁇ Y 8 each independently represent a nitrogen atom, the carbon atom bonded to the CR Y or L.
  • Y 4 and Y 5 are preferably carbon atoms bonded to L.
  • Y 2 and Y 7 is preferably a carbon atom bonded to the L.
  • R Y has the same meaning as R X in the general formula (1), and the heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms in R Y is derived from the phenanthroline ring represented by the general formula (1). Or a substituted or unsubstituted phenanthroyl group.
  • adjacent R Y bonded to each other to each other, and a case and when they form a ring structure, is not formed.
  • L in the general formula (2) includes a substituted or unsubstituted polyvalent group derived from the phenanthroline ring represented by the general formula (1)
  • L in the general formula (2) includes a substituted or unsubstituted polyvalent group derived from the phenanthroline ring represented by the general formula (1)
  • A1 is an abbreviation for the structure represented by the general formula (1).
  • cx is an integer of 0 to 7
  • cy is an integer of 0 to 7
  • L 1 and L 2 are independently the same as L in the general formula (2).
  • Y 1 ⁇ Y 8, Z, b, and X 1 ⁇ X 8 in A1 respectively, X 1 ⁇ in the formula (1) and the general formula (2)
  • X 8 has the same meaning as Y 1 to Y 8 , Z, and b.
  • R Y of CR Y in the general formula (2) is a substituted or unsubstituted phenanthroyl group derived from the phenanthroline ring represented by the general formula (1) includes, for example, the following general formula (1) -1).
  • A2 and A3 each independently abbreviate the structure represented by the general formula (1).
  • c 1 is an integer of 1 to 8
  • c 2 is an integer of 1 to 8.
  • L 1 and L 2 are each independently synonymous with L in the general formula (2).
  • Y 1 to Y 8 , Z, b, and X 1 to X 8 in A2 and A3 represent X in the general formula (1) and the general formula (2), respectively. It is synonymous with 1 to X 8 , Y 1 to Y 8 , Z, and b.
  • L in the general formula (2) includes a substituted or unsubstituted polyvalent group derived from the phenanthroline ring represented by the general formula (1)
  • R Y of CR Y in 2) is a substituted or unsubstituted phenanthroyl group derived from the phenanthroline ring represented by the general formula (1)
  • A1, A2 and A3 are each an abbreviation of the structure represented by the general formula (1).
  • Y 1 to Y 8 , Z, L 1 to L 3 , b, cx, cy, c 1 , and X 1 to X 8 in A1, A2, and A3 are respectively X 1 to X 8 , Y 1 to Y 8 , Z, L 1 to L 3 , b, cx, cy, c in the general formulas (1), (2), (1-1), and (2-1) Synonymous with 1 .
  • Y 9 to Y 16 are independently the same as Y 1 to Y 8 in the general formula (2).
  • L 1 and L 2 are independently the same as L in the general formula (2).
  • b 1 and b 2 are each independently an integer of 1 to 5
  • c 1 and c 2 are each independently an integer of 1 to 8.
  • Z 1 and Z 2 are independently the same as Z in the general formula (2).
  • Y 1 to Y 8 and X 1 to X 8 in A1 are X 1 to X 8 and Y 1 to Y in the general formulas (1) and (2), respectively. Synonymous with 8 .
  • X 1 or X 8 is a carbon atom bonded to the group represented by the general formula (2).
  • b is 1
  • Z is When it is an oxygen atom
  • Y 4 or Y 5 is a carbon atom bonded to L
  • c is 2
  • L on the phenanthroline ring side represented by the general formula (1) among the two L is other than anthracene
  • L 1 has the same meaning as L in the general formula (2).
  • X 1 ⁇ X 8, and Y 1 ⁇ Y 8 are each the general formula (1), the same meaning as X 1 ⁇ X 8, Y 1 ⁇ Y 8 in (2) It is.
  • X 1 to X 8 are carbon atoms bonded to the group represented by the general formula (2), b and c are 1, and Z is both sulfur.
  • Y 4 or Y 5 is a carbon atom bonded to L and L is a p-phenylene group
  • L is X 1 , X 2 , X 4 , X 5 , X 7 , X 8
  • A1 represents the general formula (1).
  • the structure represented by is abbreviated.
  • X 1 , X 2 , X 4 , X 5 , X 7 , X 8 and Y 1 to Y 8 in A1 are the above general formulas (1) and (2), respectively. Are the same as X 1 , X 2 , X 4 , X 5 , X 7 , X 8 , and Y 1 to Y 8 .
  • Y 9 ⁇ Y 16 are each independently a nitrogen atom, the carbon atom bonded to the CR Y or L.
  • R Y in the following general formula (1-4) has the same meaning as R Y in the general formula (2).
  • Y 4 or Y 5 is a carbon atom bonded to the p-phenylene group which is L
  • Y 12 or Y 13 is a carbon bonded to the other p-phenylene group which is L.
  • X 3 and X 6 in A 1 are a nitrogen atom or CR X.
  • X 1 or X 8 is a carbon atom bonded to the group represented by the general formula (2).
  • b and c are 1.
  • Z is an oxygen atom or a sulfur atom
  • Y 3 is a carbon atom bonded to L
  • L is a p-phenylene group
  • R Y in Y 4 is other than a phenyl group.
  • X 1 or X 8 is a carbon atom bonded to the group represented by the general formula (2).
  • b and c are 1 Yes, when Z is an oxygen atom or a sulfur atom, Y 6 is a carbon atom bonded to L, and L is a p-phenylene group, R Y in Y 5 is other than a phenyl group. That is, when the compound represented by the general formula (1) is represented by the following general formula (1-5-1), a p-phenylene group in which Y 3 in the general formula (2) is L a carbon atom bonded to the, Y 4 is CR Y, the R Y has the same meaning as R Y in the general formula (2). However, this RY is other than a phenyl group.
  • Z represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Y 1 ⁇ Y 2, Y 3 ⁇ Y 8 and X 1 ⁇ X 8 are each independently the general formula (1), X 1 ⁇ X in (2) 8 , Y 1 to Y 2 , and Y 3 to Y 8 .
  • this RY is other than a phenyl group.
  • Z is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • X 1 or X 8 is a carbon atom bonded to the group represented by the general formula (2).
  • Z is a silicon atom
  • Y 3 There is a carbon atom bonded to the L, L is a single bond, when R Y in Y 6 are attached at the phenanthrolyl group and a single bond as the heteroaryl group ring atoms 5-40, the Y 6
  • the phenanthroyl group of R Y in is bonded at a position other than the 2-position.
  • R X has the same meaning as R X in the general formula (1).
  • R 10 are each independently Y 1 in general formula (2), Y 2, Y 4, Y 5 , Y 7, Y 8, the same meaning as R 9, R 10.
  • X 4 or X 5 is a carbon atom bonded to the group represented by the general formula (2), Y 2 is a carbon atom bonded to L, and L is a single bond. And when Z is an oxygen atom, R Y in Y 7 is other than a pyrenyl group.
  • X 4 or X 5 is a carbon atom bonded to the group represented by the general formula (2), Y 7 is a carbon atom bonded to L, and L is When it is a single bond and Z is an oxygen atom, R Y in Y 2 is other than a pyrenyl group.
  • Y 7 in the general formula (2) is bonded to X 1 or X 8 .
  • Y 2 is CR Y
  • the R Y has the same meaning as R Y in the general formula (2).
  • this RY is other than a pyrenyl group.
  • Y 1 , Y 3 to Y 4 , Y 5 , Y 8 , and X 1 to X 8 are each independently in the general formulas (1) and (2). It is synonymous with X 1 to X 8 , Y 1 , Y 3 to Y 4 , Y 5 , and Y 8 .
  • X 1 or X 8 in the general formula (1) is preferably a carbon atom bonded to the group represented by the general formula (2). That is, a compound represented by the following general formula (1-7) is preferable. Following general formula (1-7), Y 1 ⁇ Y 8, Z, L, b, c , respectively, Y 1 ⁇ Y 8 in the general formula (2), Z, L, b, and c synonymous is there. Following general formula (1-7), X 2 ⁇ X 8 are each independently CR X or a nitrogen atom, the R X has the same meaning as R X in the general formula (1).
  • X 8 instead of X 1 may be a carbon atom bonded to the group represented by the general formula (2).
  • X 1 and X 8 in the general formula (1) are preferably carbon atoms that are bonded to the group represented by the general formula (2). That is, a compound represented by the following general formula (1-8) is preferable.
  • X 2 ⁇ X 7 are each independently CR X or a nitrogen atom, the R X has the same meaning as R X in the general formula (1).
  • Y 1 ⁇ Y 16 each independently represent a nitrogen atom, a carbon atom bonded to CR Y or L, the R Y, the R in the general formula (2) Y It is synonymous with.
  • Z 1 and Z 2 are independently the same as Z in the general formula (2).
  • L 1 and L 2 are independently the same as L in the general formula (2).
  • b 1 and b 2 are each independently an integer of 1 to 5
  • c 1 and c 2 are each independently an integer of 1 to 8.
  • X 3 and X 6 in the general formula (1) are carbon atoms bonded to the group represented by the general formula (2). That is, a compound represented by the following general formula (1-9) is preferable.
  • X 1 , X 2 , X 4 , X 5 , X 7 , and X 8 are each independently CR X or a nitrogen atom, and this R X is the above general formula ( 1) the same meaning as R X in.
  • Y 1 to Y 16 , Z 1 , Z 2 , L 1 , L 2 , b 1 , b 2 , c 1 , c 2 are each represented by the general formula (1-8).
  • X 2 or X 7 in the general formula (1) is preferably a carbon atom bonded to the group represented by the general formula (2). That is, a compound represented by the following general formula (1-10) is preferable.
  • X 1, X 3 ⁇ X 8 are each independently CR X or a nitrogen atom, the R X is synonymous with R X in the general formula (1) .
  • Y 1 to Y 8 , Z, L, b, and c are X 1 to X 8 , Y 1 to Y 8 , Z, L, in the general formula (2), respectively. It is synonymous with b and c.
  • the X 2 rather, X 7 may be a carbon atom bonded to the group represented by the general formula (2).
  • X 3 or X 6 in the general formula (1) is a carbon atom bonded to the group represented by the general formula (2). That is, a compound represented by the following general formula (1-11) is preferable.
  • X 1, X 2, X 4 ⁇ X 8 are each independently CR X or a nitrogen atom, the R X is a R X in the general formula (1) It is synonymous.
  • Y 1 to Y 8 , Z, L, b, and c are respectively synonymous with Y 1 to Y 8 , Z, L, b, and c in the general formula (2). is there.
  • X 6 instead of X 3 may be a carbon atom bonded to the group represented by the general formula (2).
  • X 4 or X 5 in the general formula (1) is preferably a carbon atom bonded to the group represented by the general formula (2). That is, a compound represented by the following general formula (1-12) is preferable.
  • X 1 ⁇ X 3, X 5 ⁇ X 8 are each independently CR X or a nitrogen atom, the R X is a R X in the general formula (1) It is synonymous.
  • Y 1 to Y 8 , Z, L, b, and c are respectively synonymous with Y 1 to Y 8 , Z, L, b, and c in the general formula (2). is there.
  • X 5 instead of X 4 may be a carbon atom bonded to the group represented by the general formula (2).
  • X 1 and X 7 in the general formula (1) are preferably carbon atoms that are bonded to the group represented by the general formula (2). That is, a compound represented by the following general formula (1-13) is preferable. Following general formula (1-13), X 2 ⁇ X 6, X 8 are each independently CR X or a nitrogen atom, the R X is synonymous with R X in the general formula (1) .
  • Y 1 to Y 16 , Z 1 , Z 2 , L 1 , L 2 , b 1 , b 2 , c 1 , c 2 are each represented by the general formula (1-8). Y 1 to Y 16 , Z 1 , Z 2 , L 1 , L 2 , b 1 , b 2 , c 1 , c 2 .
  • X 2 and X 7 in the general formula (1) are preferably carbon atoms that are bonded to the group represented by the general formula (2). That is, a compound represented by the following general formula (1-14) is preferable.
  • X 1, X 3 ⁇ X 6, X 8 are each independently CR X or a nitrogen atom, the R X is a R X in the general formula (1) It is synonymous.
  • Y 1 to Y 16 , Z 1 , Z 2 , L 1 , L 2 , b 1 , b 2 , c 1 , c 2 are each represented by the general formula (1-8). Y 1 to Y 16 , Z 1 , Z 2 , L 1 , L 2 , b 1 , b 2 , c 1 , c 2 .
  • X 1 , X 2 , X 7 and X 8 in the general formula (1) are preferably carbon atoms bonded to the group represented by the general formula (2). That is, a compound represented by the following general formula (1-15) is preferable.
  • X 3 ⁇ X 6 are each independently CR X or a nitrogen atom, the R X has the same meaning as R X in the general formula (1).
  • Y 1 ⁇ Y 32 each independently represent a nitrogen atom, a carbon atom bonded to CR Y or L, the R Y, the R in the general formula (2) Y It is synonymous with.
  • Z 1 to Z 4 are independently the same as Z in the general formula (2).
  • L 1 to L 4 are independently the same as L in the general formula (2).
  • b 1 to b 4 are each independently an integer of 1 to 5
  • c 1 to c 4 are each independently an integer of 1 to 8.
  • X 1 , X 3 , X 6 and X 8 in the general formula (1) are carbon atoms bonded to the group represented by the general formula (2). That is, a compound represented by the following general formula (1-16) is preferable.
  • X 2, X 4, X 5, X 7 are each independently CR X or a nitrogen atom, the R X is a R X in the general formula (1) It is synonymous.
  • Y 1 ⁇ Y 32 each independently represent a nitrogen atom, a carbon atom bonded to CR Y or L, the R Y, the R in the general formula (2) Y It is synonymous with.
  • Z 1 to Z 4 are independently the same as Z in the general formula (2).
  • L 1 to L 4 are each independently synonymous with L in the general formula (2).
  • b 1 to b 4 are each independently an integer of 1 to 5
  • c 1 to c 4 are each independently an integer of 1 to 8.
  • the general formula (2) is preferably represented by the following general formula (2-2). It is preferable that at least one of X 1 to X 8 is a carbon atom bonded to a group represented by the following general formula (2-2).
  • b 1 and b 2 are each independently an integer of 1 to 5.
  • c 1 , c 2 and c 3 are each independently an integer of 0 to 7, and c 1 + c 2 + c 3 is an integer of 7 or less.
  • Z is an oxygen atom, a sulfur atom, or a silicon atom.
  • b is 2 to 5
  • Zs are the same or different from each other.
  • Z is a silicon atom, the said silicon atoms are bound R 9 and R 10, R 9 and R 10 each independently has the same meaning as R X in the general formula (10), this R 9 and R 10 may be bonded to the structure represented by the general formula (10).
  • L 1 is a linking group, and the linking group is A substituted or unsubstituted polyvalent linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted polyvalent aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted polyvalent heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms.
  • L 2 , L 3 and L 4 are each independently selected from a single bond or a linking group, A substituted or unsubstituted polyvalent linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted polyvalent aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted polyvalent heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms.
  • the multivalent heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms in L 1 to L 4 of the general formula (2-2) is substituted with a phenanthroline ring represented by the general formula (10) or Unsubstituted polyvalent groups are also included.
  • Y 1 to Y 8 each independently represents a carbon atom bonded to a nitrogen atom, CR Y or L 3 .
  • Y 9 to Y 16 each independently represents a carbon atom bonded to a nitrogen atom, CR Z or L 4 .
  • R Y and R Z are each independently synonymous with R X in the general formula (10), and the heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms in R Y and R Z includes the above general formula.
  • a substituted or unsubstituted phenanthroyl group derived from the phenanthroline ring represented by (10) is also included. Adjacent R Y bonded to each other to each other, and a case and when they form a ring structure, is not formed.
  • X 1 or X 8 is a carbon atom and is bonded to a group represented by the general formula (2-2).
  • L 1 in the general formula (2-2) is preferably a substituted or unsubstituted polyvalent aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms, and is a substituted or unsubstituted ring carbon. More preferably, it is a polyvalent aryl group of formula 6.
  • L 2 in the general formula (2-2) preferably contains a substituted or unsubstituted polyvalent heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms.
  • L 2 directly bonded to L 1 is preferably a substituted or unsubstituted polyvalent heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms.
  • c 1 in the general formula (2-2) is 2 or more, and the plurality of L 2 include a substituted or unsubstituted polyvalent heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms, and It preferably includes a substituted or unsubstituted polyvalent aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms.
  • L 2 directly bonded to L 1 is preferably a substituted or unsubstituted polyvalent heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms.
  • L 3 and L 4 in the general formula (2-2) are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted polyvalent aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms. It is more preferably a single bond or a substituted or unsubstituted polyvalent aryl group having 6 ring-forming carbon atoms.
  • c 2 and c 3 are preferably 1.
  • L 3 and L 4 are preferably a substituted or unsubstituted polyvalent aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms, and have a single bond or a substituted or unsubstituted many carbon atoms having 6 ring atoms.
  • a valent aryl group is more preferable.
  • the compounds represented by the general formulas (1-7) to (1-16) are preferable. Further, the compound represented by the general formula (1-1) is preferable.
  • the general formulas (2), (2-1), (1-1) to (1-3), (1-5), (1-7) to (1-16) Z, Z 1 to Z 4 in ( 1 ) are preferably oxygen atoms or sulfur atoms, and more preferably oxygen atoms.
  • R X is any one of a hydrogen atom, an alkyl group, and an aryl group. It is more preferable that it is a hydrogen atom or a phenyl group.
  • a substituted or unsubstituted ring aryl group having 6 to 40, and substituted or unsubstituted heteroaryl group ring atoms 5-40 can be mentioned.
  • the substituted or unsubstituted hydroxyl group includes, in addition to the hydroxyl group (—OH), a group represented by —OR A in which H of the hydroxyl group (—OH) is substituted with R A.
  • R A is an alkyl group, it becomes an alkoxy group, and a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is preferable.
  • the alkyl group as R A is preferably the following alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • alkoxy group examples include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • alkoxy groups an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, and an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is more preferable. Particularly preferred is an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the substituted or unsubstituted alkoxy group herein includes a haloalkoxy group in which an alkyl group as R A is substituted with one or more halogen atoms.
  • R A is an aryl group, it is an aryloxy group, and a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 40 ring carbon atoms is preferable.
  • the aryl group as R A is preferably the following aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms. Examples of the aryloxy group include a phenoxy group.
  • the substituted or unsubstituted aryloxy group referred to herein includes a haloaryloxy group in which the aryl group as R A is substituted with one or more halogen atoms.
  • R A when R A is a heteroaryl group, it becomes a heteroaryloxy group, preferably a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group having 5 to 40 ring atoms.
  • the heteroaryl group as R A is preferably the following heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms.
  • the substituted or unsubstituted carboxyl group includes, in addition to the carboxyl group (—COOH), a group represented by —COOR B in which H of the carboxyl group (—COOH) is substituted with R B.
  • R B is an alkyl group, it becomes an alkoxycarbonyl group, and a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms is preferable.
  • the alkyl group as R B is preferably the following alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • R B is, in the case of aryl groups, it is an aryloxycarbonyl group is preferably an aryloxycarbonyl group or a substituted or unsubstituted 7 to 40 carbon atoms.
  • Aryl group of R B is preferably an aryl group having the following ring carbon atoms 6 to 40.
  • R B when R B is a heteroaryl group, it becomes a heteroaryloxycarbonyl group, preferably a substituted or unsubstituted heteroaryloxycarbonyl group having 5 to 40 ring atoms.
  • the heteroaryl group as R B is preferably the following heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms.
  • (1-1) to (1-16) (2), (2-1), (1-x), (1-xx-1), (1-xx-2) the substituted or unsubstituted boryl group, other boryl group (-BH 2), also a group H of boryl group (-BH 2) is expressed as R E, -BR E R E which is optionally substituted with R E Including.
  • R E is an alkyl group, it becomes an alkylboryl group, and a substituted or unsubstituted alkylboryl group is preferable.
  • the alkyl group as R E is preferably the following alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • R E when R E is an aryl group, it becomes an arylboryl group, and a substituted or unsubstituted arylboryl group is preferable.
  • the aryl group as R E is preferably the following aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms.
  • R E when R E is a heteroaryl group, it becomes a heteroarylboryl group, and a substituted or unsubstituted heteroarylboryl group is preferable.
  • the heteroaryl group as R E is preferably the following heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms. Other examples include a dihydroxyboryl group (—B (OH) 2 ).
  • R F is an alkyl group, it becomes an alkyl phosphino group, and a substituted or unsubstituted alkyl phosphino group is preferable.
  • the alkyl group as R F is preferably the following alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • R F when R F is an aryl group, it becomes an aryl phosphino group, and a substituted or unsubstituted aryl phosphino group is preferable.
  • the aryl group as R F is preferably the following aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms.
  • R F when R F is a heteroaryl group, it becomes a heteroaryl phosphino group, and a substituted or unsubstituted heteroaryl phosphino group is preferable.
  • the heteroaryl group as R F is preferably the following heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms.
  • the general formulas (1), (1-1) to (1-16), (2), (2-1), (1-x), (1-xx-1), (1-xx-2) the substituted or unsubstituted mercapto group in the other groups represented by mercapto groups (-SH), including group H of a mercapto group (-SH) is represented by -SR substituted with R C C .
  • R C is an alkyl group, it becomes an alkylthio group, and a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms is preferable.
  • the alkyl group as R C is preferably the following alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • R C when R C is an aryl group, it becomes an arylthio group, and a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 40 ring carbon atoms is preferable.
  • the aryl group as R C is preferably the following aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms.
  • R C when R C is a heteroaryl group, it becomes a heteroarylthio group, preferably a substituted or unsubstituted heteroarylthio group having 5 to 40 ring atoms.
  • the heteroaryl group as R C is preferably the following heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms.
  • the substituted or unsubstituted acyl group in is represented by —CO— RD .
  • RD is an alkyl group, it becomes an alkylcarbonyl group, and a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms is preferred.
  • the alkyl group as RD is preferably the following alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • alkylcarbonyl group examples include an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, a valeryl group, a pivaloyl group, a palmitoyl group, a stearoyl group, and an oleoyl group.
  • RD when RD is an aryl group, it becomes an arylcarbonyl group (sometimes referred to as an aroyl group), and a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group having 6 to 40 ring carbon atoms is preferable.
  • the aryl group as RD is preferably the following aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms.
  • arylcarbonyl group examples include a benzoyl group, a toluoyl group, a salicyloyl group, a cinnamoyl group, a naphthoyl group, and a phthaloyl group.
  • RD when RD is a heteroaryl group, it becomes a heteroarylcarbonyl group, preferably a substituted or unsubstituted heteroarylcarbonyl group having 5 to 40 ring atoms.
  • the heteroaryl group as RD is preferably the following heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms.
  • heteroarylcarbonyl group examples include a furoyl group, a pyrrolylcarbonyl group, a pyridylcarbonyl group, and a thienylcarbonyl group.
  • the formyl group (—CO—H) in which RD is a hydrogen atom is also included in the acyl group herein.
  • an alkylamino group substituted with a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms a substituted or unsubstituted arylamino group substituted with an aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted And a heteroarylamino group substituted with a heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms and a substituted or unsubstituted acylamino group substituted with an acyl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • the alkyl having 1 to 30 carbon atoms in the alkylamino group the following alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms are preferable.
  • the two alkyl groups When substituted with two alkyl groups, the two alkyl groups may be the same or different.
  • the aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms in the arylamino group is preferably the following aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms.
  • the arylamino group is preferably an amino group substituted with a phenyl group. When substituted with two aryl groups, the two aryl groups may be the same or different.
  • the heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms in the heteroarylamino group is preferably the following heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms. When substituted with two heteroaryl groups, the two heteroaryl groups may be the same or different.
  • the acyl group having 2 to 30 carbon atoms in the acylamino group is preferably selected from the acyl groups.
  • the substituted amino group may be one selected from a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group and an acyl group and substituted.
  • it may be an amino group in which an alkyl group and an aryl group are substituted, and examples thereof include an alkylarylamino group, an alkylheteroarylamino group, an arylheteroarylamino group, an alkylacylamino group, and an arylacylamino group.
  • the substituted or unsubstituted silyl group in for example, an alkylsilyl group substituted with a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring-forming carbon Examples thereof include an arylsilyl group substituted with an aryl group having 6 to 40, a heteroarylsilyl group substituted with a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms.
  • alkylsilyl group examples include a trialkylsilyl group having an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, specifically, a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a tri-n-butylsilyl group, and a tri-n-octylsilyl group.
  • Triisobutylsilyl group dimethylethylsilyl group, dimethylisopropylsilyl group, dimethyl-n-propylsilyl group, dimethyl-n-butylsilyl group, dimethyl-t-butylsilyl group, diethylisopropylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethyl A silyl group, a triisopropylsilyl group, etc. are mentioned.
  • the three alkyl groups may be the same or different from each other.
  • Examples of the arylsilyl group include the following triarylsilyl groups having 3 aryl groups having 6 to 40 ring carbon atoms, and the triarylsilyl group preferably has 18 to 30 carbon atoms.
  • the three aryl groups may be the same or different from each other.
  • Examples of the heteroarylsilyl group include the following triheteroarylsilyl groups having three heteroaryl groups having 5 to 40 ring atoms.
  • the three heteroaryl groups may be the same or different from each other.
  • the substituted silyl group at least two kinds selected from an alkyl group, an aryl group and a heteroaryl group may be substituted.
  • it may be a silyl group in which an alkyl group and an aryl group are substituted, and examples thereof include an alkylarylsilyl group, a dialkylarylsilyl group, a diarylsilyl group, an alkyldiarylsilyl group, and a triarylsilyl group.
  • a plurality of aryl groups or alkyl groups may be the same or different.
  • Examples of the dialkylarylsilyl group include a dialkylarylsilyl group having two alkyl groups exemplified as the above alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and one aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms below. .
  • the carbon number of the dialkylarylsilyl group is preferably 8-30.
  • the two alkyl groups may be the same or different.
  • Examples of the alkyldiarylsilyl group include an alkyldiarylsilyl group having one alkyl group exemplified for the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and two aryl groups having 6 to 40 ring carbon atoms. .
  • the alkyldiarylsilyl group preferably has 13 to 30 carbon atoms.
  • the two aryl groups may be the same or different.
  • Examples of such an arylsilyl group include a phenyldimethylsilyl group, a diphenylmethylsilyl group, a diphenyl-t-butylsilyl group, and a triphenylsilyl group. Further, a silyl group in which an alkyl group and a heteroaryl group are substituted, a silyl group in which an aryl group and a heteroaryl group are substituted, or a silyl group in which an alkyl group, an aryl group, and a heteroaryl group are substituted Good.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms may be linear, branched or cyclic.
  • the substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms includes a haloalkyl group.
  • Examples of the haloalkyl group include those in which the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more halogen atoms.
  • Examples of the substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group include, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n- Pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n- Pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-pent
  • the substituted or unsubstituted cyclic alkyl group is preferably a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, for example, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclopentyl group.
  • an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is more preferable, and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is particularly preferable.
  • a methyl group, an isopropyl group, a t-butyl group, and a cyclohexyl group are preferable.
  • the substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms may be linear, branched or cyclic, such as vinyl group, propenyl group, butenyl group, oleyl group, eicosapentaenyl. Group, docosahexaenyl group, styryl group, 2,2-diphenylvinyl group, 1,2,2-triphenylvinyl group, 2-phenyl-2-propenyl group and the like.
  • a vinyl group is preferable.
  • Examples of the substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms include ethynyl, propynyl, 2-phenylethynyl and the like. Of the alkynyl groups described above, an ethynyl group is preferred.
  • the aralkyl group having 7 to 40 carbon atoms in is represented by —R E —R F.
  • the examples of R E include alkylene groups and divalent alkyl groups of 1 to 30 carbon atoms.
  • Examples of R F include examples of the aryl group of the following ring carbon atoms 6 to 40. In this aralkyl group, the aryl group moiety has 6 to 40 carbon atoms, preferably 6 to 20 carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • the alkyl group moiety has 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms, and still more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • Examples of the aralkyl group include benzyl group, 2-phenylpropan-2-yl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, and phenyl-t-butyl.
  • ⁇ -naphthylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ - Naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-pyrrolyl) ethyl group, p-methylbenzyl group, m -Methylbenzyl group, o-methylbenzyl group, p-chlorobenzyl group, m-chlorobenzyl group, o-chlorobenzyl group, p-bromine Benzyl group, m
  • Examples of the aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms in FIG. include a non-condensed aryl group and a condensed aryl group, and more specifically, a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a biphenyl group, a terphenyl group.
  • an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms is more preferable, an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms is more preferable, and an aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms is particularly preferable.
  • the triplet level is high, and therefore an aryl group having a triplet energy T1 higher than 2.1 eV is preferable.
  • heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms in the above examples include non-fused heteroaryl and fused heteroaryl, and more specifically, pyrrolyl group, pyrazinyl group, pyridinyl group, indolyl group, isoindolyl group, furyl group Benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinoxalinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, thienyl group, And pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, indole, quinoline, acridine, pyr
  • heteroaryl groups a heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms is more preferable, a heteroaryl group having 5 to 20 ring atoms is more preferable, and a heteroaryl group having 5 to 12 ring atoms is particularly preferable. preferable.
  • Examples of the polyvalent linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms in the case where 1 to L 12 are a linking group include the aforementioned polyvalent straight chain having 1 to 30 carbon atoms.
  • Examples include a chain alkynyl group having a polyvalent group, and a divalent or trivalent group is preferable, and a divalent group is more preferable. These divalent groups may have the aforementioned substituent. Specific examples include a methylene group, an ethylene group, an acetylenylene group, and a vinylidene group.
  • Examples of the polyvalent aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms in the case where 1 to L 12 are a linking group include those having the above-mentioned aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms as a polyvalent group.
  • a divalent or trivalent group is preferred, and a divalent group is more preferred.
  • a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a 9,9-dimethylfluorenyl group is preferably a divalent group, and these divalent groups may have the above-described substituents. Good.
  • L in the general formulas (1-1) to (1-16), (2), (2-1), (1-x), (1-xx-1), (1-xx-2)
  • the above-described heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms is a polyvalent group.
  • a divalent or trivalent group is preferable, and a divalent group is more preferable.
  • a pyridyl group, a pyrimidyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a silafluorenyl group, and a carbazolyl group are preferable, and these divalent groups have the above-described substituents. It may be.
  • CR Y is preferable, and R Y is more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, It is particularly preferred.
  • ring-forming carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • Ring-forming atom means a carbon atom and a hetero atom constituting a hetero ring (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (Protium), deuterium (Deuterium), and tritium (Tritium).
  • examples of the substituent include an aryl group, a heteroaryl group, an alkyl group (a linear or branched alkyl group, a cycloalkyl group, a haloalkyl group), and an alkoxy group as described above.
  • an alkenyl group and an alkynyl group are also included.
  • aryl groups, heteroaryl groups, alkyl groups, halogen atoms, alkylsilyl groups, arylsilyl groups, and cyano groups are preferable, and specific examples that are preferable in the description of each substituent Are preferred.
  • the term “unsubstituted” in the case of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the substituent.
  • the “carbon number ab” in the expression “substituted or unsubstituted XX group having carbon number ab” represents the number of carbons when the XX group is unsubstituted. The number of carbon atoms of the substituent when the XX group is substituted is not included.
  • the case of “substituted or unsubstituted” is the same as described above.
  • examples of the compound represented by the general formula (1-7) include the following exemplified compounds.
  • the compounds according to this embodiment such as ET1 to ET156, ET160 to ET385, ET1001 to ET1014 are X 2 to X 8 in formula (1-7) are preferably CR X.
  • X 2 to X 8 in formula (1-7) are CR X and Z is an oxygen atom or a sulfur atom. It is preferable.
  • X 2 to X 8 in the general formula (1-7) are CR X and Z is an oxygen atom. preferable.
  • the compounds according to this embodiment such as ET157 to ET159 and ET387 to ET470 are represented by the general formula (1- X 2 to X 7 in 8) are preferably CR X.
  • X 2 to X 7 in the general formula (1-8) are CR X and Z is an oxygen atom or a sulfur atom It is preferable.
  • X 2 to X 7 in the general formula (1-7) are CR X and Z is an oxygen atom.
  • X in the general formula (1-9) can be used.
  • 1 , X 2 , X 4 , X 5 , X 7 and X 8 are preferably CR X.
  • X 1 , X 2 , X 4 , X 5 , X 7 , X 8 in the general formula (1-9) are CR X and Z is an oxygen atom or A sulfur atom is preferred.
  • X 1 , X 2 , X 4 , X 5 , X 7 and X 8 in the general formula (1-9) are CR X and Z is an oxygen atom More preferably.
  • the compounds according to this embodiment are represented by X in the general formula (1-10).
  • X 3 to X 8 are preferably CR X.
  • X 3 to X 8 in the general formula (1-10) are CR X and Z is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • ET475 to ET476 it is more preferable that X 3 to X 8 in the general formula (1-10) are CR X and Z is an oxygen atom.
  • the compounds according to this embodiment such as ET480 to ET485, ET487 to ET490, and ET492 to ET495 include
  • X 1 , X 2 , X 4 to X 8 are preferably CR X.
  • ET480 to ET485, ET487 to ET490, and ET492 to ET493, X 1 , X 2 , X 4 to X 8 in the general formula (1-11) are CR X and Z is oxygen An atom or a sulfur atom is preferable.
  • ET480 to ET485 it is more preferable that X 1 , X 2 , and X 4 to X 8 in the general formula (1-11) are CR X and Z is an oxygen atom.
  • X of the general formula (1-12) 1 to X 3 and X 5 to X 8 are preferably CR X.
  • X 1 to X 3 and X 5 to X 8 in the general formula (1-12) are CR X and Z is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • it is more preferable that X 1 to X 3 and X 5 to X 8 in the general formula (1-12) are CR X and Z is an oxygen atom.
  • the compound according to this embodiment includes X 2 to X 6 of the general formula (1-13).
  • X 8 are preferably CR X.
  • X 2 to X 6 and X 8 in the general formula (1-13) are CR X and Z is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • X 2 to X 6 and X 8 in the general formula (1-13) are CR X and Z is an oxygen atom.
  • the compound according to this embodiment includes X 1 and X 3 in the general formula (1-14).
  • ⁇ X 6 and X 8 are preferably CR X.
  • X 1 , X 3 to X 6 , X 8 in the general formula (1-14) are CR X and Z is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • it is more preferable that X 1 , X 3 to X 6 and X 8 in the general formula (1-14) are CR X and Z is an oxygen atom.
  • the compounds according to this embodiment include X 3 to X 6 of the general formula (1-15). it is preferably CR X. Further, as in ET531 to ET534, it is preferable that X 3 to X 6 in the general formula (1-15) are CR X and Z is an oxygen atom or a sulfur atom. Further, as in ET531 to ET532, it is more preferable that X 3 to X 6 in the general formula (1-15) are CR X and Z is an oxygen atom.
  • the compound according to this embodiment includes X 2 and X 4 in the general formula (1-16).
  • X 5 , X 7 are preferably CR X.
  • X 2 , X 4 , X 5 , and X 7 in the general formula (1-16) are CR X and Z is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • it is more preferable that X 2 , X 4 , X 5 , and X 7 in the general formula (1-16) are CR X and Z is an oxygen atom.
  • the compound according to this embodiment is preferably contained in an organic compound layer provided between the anode and the cathode of the organic EL element. Moreover, it is more preferable to contain in the said electron carrying layer of an organic EL element provided with a light emitting layer and an electron carrying layer between an anode and a cathode.
  • ⁇ Material for organic electroluminescence element> As a material for organic EL elements, it is preferable to contain the compound according to this embodiment.
  • the material for an organic EL device may contain the compound represented by the general formula (1) alone, or may contain other compounds in addition to the compound.
  • the material for an organic EL element according to this embodiment can be used for forming an organic compound layer of the organic EL element.
  • the organic EL device material according to this embodiment is preferably used for an organic compound layer provided between the anode and the cathode of the organic EL device, and a light emitting layer and an electron transport layer are provided between the anode and the cathode. It is more preferable to be used for the electron transport layer of the organic EL element provided.
  • the “light emitting layer” is an organic layer having a light emitting function, and includes a host material and a dopant material when a doping system is employed.
  • the host material mainly has a function of encouraging recombination of electrons and holes and confining excitons in the light emitting layer, and the dopant material efficiently emits excitons obtained by recombination. It has a function.
  • the host material mainly has a function of confining excitons generated by the dopant in the light emitting layer.
  • hole injection / transport layer means “at least one of a hole injection layer and a hole transport layer”
  • electron injection / transport layer means “an electron injection layer and an electron transport layer”. "At least one of them”.
  • the positive hole injection layer is provided in the anode side.
  • the electron injection layer refers to an organic layer having the highest electron mobility among the organic layers in the electron transport region existing between the light emitting layer and the cathode.
  • the layer is an electron transport layer.
  • a barrier layer that does not necessarily have high electron mobility is used to prevent diffusion of excitation energy generated in the light emitting layer.
  • the organic layer adjacent to the light emitting layer does not necessarily correspond to the electron transport layer.
  • An organic EL device includes a cathode, an anode, and an organic compound layer disposed between the cathode and the anode.
  • the organic compound layer has at least a light-emitting layer and an electron transport layer, and is further employed in organic EL devices such as a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, a hole barrier layer, and an electron barrier layer You may have.
  • the organic compound layer may contain an inorganic compound.
  • the organic EL element material according to the above-described embodiment is contained in the organic compound layer. If there are a plurality of organic compound layers, the organic EL device material according to the present embodiment is contained alone or as a component of a mixture in at least one of the layers. It is preferable that the electron transport layer contains the organic EL element material according to the present embodiment.
  • the organic EL element according to the present embodiment includes a light-transmitting substrate, an anode, a cathode, and an organic compound layer disposed between the anode and the cathode.
  • the organic compound layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, a hole barrier layer, an electron transport layer, and an electron injection layer in order from the anode side.
  • the electron transport layer of the organic EL device according to this embodiment contains a compound represented by the following general formula (10).
  • X 1 ⁇ X 8 are each independently a carbon atom, CR X or a nitrogen atom bonded to the group represented by the following general formula (20). At least one of X 1 to X 8 is a carbon atom bonded to a group represented by the following general formula (20).
  • Each R X is independently a hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, nitro group, carboxyl group, sulfonyl group, boryl group, phosphino group, mercapto group, acyl group, substituted or unsubstituted amino group, substituted Or an unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted group Or an unsubstituted aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms. To be elected.
  • b is an integer of 1 to 5.
  • c is an integer of 1 to 8.
  • Z is an oxygen atom, a sulfur atom, or a silicon atom.
  • Zs are the same or different from each other.
  • R 9 and R 10 each independently has the same meaning as R X in the general formula (10), this R 9 and R 10 may be bonded to the structure represented by the general formula (10).
  • L is selected from either a single bond or a linking group, and the linking group is a substituted or unsubstituted polyvalent linear or branched chain having 1 to 30 carbon atoms.
  • a cyclic aliphatic hydrocarbon group a substituted or unsubstituted polyvalent aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted polyvalent heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms.
  • the polyvalent heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms in L of the general formula (20) includes a substituted or unsubstituted polyvalent heteroaryl group derived from the phenanthroline ring represented by the general formula (10). Groups are also included. When c is 2 to 8, Ls are the same or different from each other.
  • Y 1 ⁇ Y 8 each independently represent a nitrogen atom, the carbon atom bonded to the CR Y or L.
  • R Y has the same meaning as R X in the general formula (10), and the heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms in R Y is represented by the general formula (10). Also included are substituted or unsubstituted phenanthroyl groups derived from the represented phenanthroline ring.
  • X 1 ⁇ X 8 in the general formula (10) has the same meaning as X 1 ⁇ X 8 in the general formula (1).
  • Formula (20) in the Y 1 ⁇ Y 8, L, Z, b, c is Y 1 ⁇ Y 8 in each of the general formula (2), L, Z, b, and c synonymous.
  • the substituents in the general formula (10) and the general formula (20) are also the general formulas (1), (1-1) to (1-16), (2), (2-1), (1- x), (1-xx-1) and (1-xx-2), which are synonymous with the substituents described above.
  • L in the general formula (20) includes a substituted or unsubstituted polyvalent group derived from the phenanthroline ring represented by the general formula (10) include, for example, the following general formula (20-1) ).
  • A1 is an abbreviation for the structure represented by the general formula (10).
  • cx is an integer of 0 to 7
  • cy is an integer of 0 to 7
  • Y 1 to Y 8 , Z, L, b, and X 1 to X 8 in A1 represent X in the general formula (10) and the general formula (20), respectively. Synonymous with 1 to X 8 , Y 1 to Y 8 , Z, L, and b.
  • R Y of CR Y in the general formula (20) is a substituted or unsubstituted phenanthroyl group derived from the phenanthroline ring represented by the general formula (10) is, for example, the following general formula (10 -1).
  • A2 and A3 are abbreviations of the structure represented by the general formula (10).
  • c 1 is an integer of 1 to 8
  • c 2 is an integer of 1 to 8.
  • L 1 and L 2 are each independently synonymous with L in the general formula (20).
  • Y 1 to Y 8 , Z, b, and X 1 to X 8 in A2 and A3 represent X in the general formula (10) and the general formula (20), respectively. It is synonymous with 1 to X 8 , Y 1 to Y 8 , Z and b.
  • L in the general formula (20) includes a substituted or unsubstituted polyvalent group derived from the phenanthroline ring represented by the general formula (10)
  • R Y of CR Y is a substituted or unsubstituted phenanthroyl group derived from the phenanthroline ring represented by the general formula (10)
  • R Y of CR Y is a substituted or unsubstituted phenanthroyl group derived from the phenanthroline ring represented by the general formula (10) expressed.
  • A1, A2, and A3 are abbreviations of the structure represented by the general formula (10).
  • Y 1 to Y 8 , Z, L 1 to L 3 , b, cx, cy, c 1 , and X 1 to X 8 in A1, A2, and A3 are respectively X 1 to X 8 , Y 1 to Y 8 , Z, L 1 to L 3 , b, cx, cy, c in the general formulas (10), (20), (10-1), and (20-1) Synonymous with 1 .
  • X 1 or X 8 in the general formula (10) is preferably a carbon atom bonded to the group represented by the general formula (20).
  • X 1 and X 8 in the general formula (10) are preferably carbon atoms that are bonded to the group represented by the general formula (20).
  • X 3 and X 6 in the general formula (10) are carbon atoms bonded to the group represented by the general formula (20).
  • X 2 or X 7 in the general formula (10) is preferably a carbon atom bonded to the group represented by the general formula (20).
  • X 3 or X 6 in the general formula (10) is preferably a carbon atom bonded to the group represented by the general formula (20).
  • X 4 or X 5 in the general formula (10) is preferably a carbon atom bonded to the group represented by the general formula (20).
  • X 1 and X 7 in the general formula (10) are preferably carbon atoms that are bonded to the group represented by the general formula (20).
  • X 2 and X 7 in the general formula (10) are preferably carbon atoms that are bonded to the group represented by the general formula (20).
  • X 1 , X 2 , X 7 and X 8 in the general formula (10) are carbon atoms bonded to the group represented by the general formula (20). Is preferred.
  • X 1 , X 3 , X 6 and X 8 in the general formula (10) are carbon atoms bonded to the group represented by the general formula (20). Is preferred.
  • bonded with the group represented by the said General formula (20) is more preferable.
  • the group is bonded to the group represented by the general formula (20).
  • CR X is preferable, and R X is more preferably any one of a hydrogen atom, an alkyl group, and an aryl group, and further preferably a hydrogen atom or a phenyl group.
  • Z in the general formula (20) is preferably an oxygen atom or a sulfur atom, and more preferably an oxygen atom.
  • the organic EL device of the present embodiment preferably contains at least one of an electron donating dopant and an organometallic complex in the electron transport layer.
  • the content of the electron donating dopant or organometallic complex contained in the electron transport layer is preferably 1% by mass or more and 50% by mass or less.
  • the electron donating dopant material includes alkali metal, alkaline earth metal, rare earth metal, alkali metal oxide, alkali metal halide, alkaline earth metal oxide, alkaline earth metal halide, rare earth metal. It is preferably one or more selected from the group consisting of oxides and halides of rare earth metals.
  • the organometallic complex is preferably one or more selected from the group consisting of an organometallic complex containing an alkali metal, an organometallic complex containing an alkaline earth metal, and an organometallic complex containing a rare earth metal. . Details of the electron donating dopant and the organometallic complex will be described later.
  • the drive voltage can be reduced by containing the compound represented by the general formula (10) in the electron transport layer.
  • the electron transport layer contains the compound represented by the general formula (10) and at least one of an electron donating dopant and an organometallic complex, the phenanthroline skeleton of the general formula (10) It becomes easy to supplement the electron donating dopant and the organometallic complex contained in the electron transport layer, and as a result, the driving voltage is further reduced.
  • the organic EL element material containing the compound represented by the said General formula (10) may be used for the organic EL element of this embodiment.
  • the compound represented by the general formula (10) includes the compound represented by the general formula (1).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (10) include the specific examples of the compound already described for the general formula (1) and the compounds shown below. It is not limited to the exemplified compounds.
  • the organic EL element of the present invention is produced on a light-transmitting substrate.
  • the light-transmitting substrate is a substrate that supports the organic EL element, and is preferably a smooth substrate having a light transmittance in the visible region of 400 nm to 700 nm of 50% or more.
  • a glass plate, a polymer plate, etc. are mentioned.
  • the anode of the organic EL element plays a role of injecting holes into the hole injection layer, the hole transport layer, or the light emitting layer, and it is effective to have a work function of 4.5 eV or more.
  • Specific examples of the anode material include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), indium zinc oxide, gold, silver, platinum, copper, and the like.
  • the cathode a material having a small work function is preferable for the purpose of injecting electrons into the electron injection layer, the electron transport layer, or the light emitting layer.
  • the cathode material is not particularly limited, and specifically, indium, aluminum, magnesium, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, aluminum-lithium alloy, aluminum-scandium-lithium alloy, magnesium-silver alloy and the like can be used.
  • the light emitting layer of the organic EL element provides a field for recombination of electrons and holes, and has a function of connecting this to light emission.
  • the light emitting layer is preferably a molecular deposited film.
  • the molecular deposited film is a thin film formed by deposition from a material compound in a gas phase state or a film formed by solidifying from a material compound in a solution state or a liquid phase state.
  • -Dopant material As a dopant material, it selects from the fluorescent material which shows well-known fluorescence type light emission, or the phosphorescent material which shows phosphorescence type light emission.
  • a host material the host material which can be applied to an organic EL element is mentioned,
  • an amine derivative, an azine derivative, a condensed polycyclic aromatic derivative, etc. are mentioned.
  • amine derivatives include monoamine compounds, diamine compounds, triamine compounds, tetramine compounds, and amine compounds substituted with a carbazole group.
  • azine derivatives include monoazine derivatives, diazine derivatives, and triazine derivatives.
  • the condensed polycyclic aromatic derivative is preferably a condensed polycyclic aryl having no heterocyclic skeleton, and examples thereof include condensed polycyclic aryls such as naphthalene, anthracene, phenanthrene, chrysene, fluoranthene, and triphenylene, or derivatives thereof.
  • the hole injection / transport layer is a layer that assists hole injection into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and has a high hole mobility and a low ionization energy.
  • a material for forming the hole injection layer and the hole transport layer a material that transports holes to the light emitting layer with lower electric field strength is preferable.
  • an aromatic amine compound is preferably used.
  • a porphyrin compound, an aromatic tertiary amine compound or a styrylamine compound is preferably used. It is preferable to use it.
  • the electron injection / transport layer is a layer that assists injection of electrons into the light emitting layer, and has a high electron mobility.
  • the electron injection layer is provided to adjust the energy level, for example, to alleviate a sudden change in the energy level.
  • the electron injection / transport layer has at least an electron transport layer containing the compound represented by the general formula (10), and in addition to this, may have an electron injection layer, Or you may have another electron carrying layer.
  • the electron injection / transport layer may be configured by laminating the first electron transport layer, the second electron transport layer, and the electron injection layer in this order from the anode side. It is preferable that the layer contains a compound represented by the general formula (10).
  • the organic EL device of the present embodiment when there are a plurality of electron transport layers, it is sufficient that at least one of the layers contains the compound represented by the general formula (10), and electrons close to the light emitting layer.
  • the transport layer preferably contains the compound.
  • the electron transport layer containing the compound represented by the general formula (10) may contain an alkali metal as described above. In addition to the alkali metal, the following electron transport property may be included. A material may be contained.
  • This embodiment preferably has an electron injection layer between the electron transport layer and the cathode, and the electron injection layer preferably contains a nitrogen-containing ring derivative as a main component.
  • the electron injection layer may be a layer that functions as an electron transport layer. “As a main component” means that the electron injection layer contains 50% by mass or more of a nitrogen-containing ring derivative.
  • an aromatic heterocyclic compound containing at least one hetero atom in the molecule is preferably used, and a nitrogen-containing ring derivative is particularly preferable.
  • a nitrogen-containing ring derivative an aromatic ring having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton, or a condensed aromatic ring compound having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton is preferable.
  • the organic EL device of the present invention preferably contains at least one of an electron donating dopant and an organometallic complex in the electron transport layer. According to such a configuration, the voltage of the organic EL element can be reduced.
  • the electron donating dopant include at least one selected from alkali metals, alkali metal compounds, alkaline earth metals, alkaline earth metal compounds, rare earth metals, rare earth metal compounds, and the like.
  • the organometallic complex include at least one selected from an organometallic complex containing an alkali metal, an organometallic complex containing an alkaline earth metal, an organometallic complex containing a rare earth metal, and the like.
  • alkali metal examples include lithium (Li) (work function: 2.93 eV), sodium (Na) (work function: 2.36 eV), potassium (K) (work function: 2.28 eV), rubidium (Rb) (work Function: 2.16 eV), cesium (Cs) (work function: 1.95 eV) and the like, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • K, Rb and Cs are preferred, Rb or Cs is more preferred, and Cs is most preferred.
  • alkaline earth metal examples include calcium (Ca) (work function: 2.9 eV), strontium (Sr) (work function: 2.0 eV to 2.5 eV), barium (Ba) (work function: 2.52 eV).
  • a work function of 2.9 eV or less is particularly preferable.
  • the rare earth metal examples include scandium (Sc), yttrium (Y), cerium (Ce), terbium (Tb), ytterbium (Yb) and the like, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • preferred metals are particularly high in reducing ability, and by adding a relatively small amount to the electron injection region, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • alkali metal compound examples include lithium oxide (Li 2 O), cesium oxide (Cs 2 O), alkali oxides such as potassium oxide (K 2 O), lithium fluoride (LiF), sodium fluoride (NaF), fluorine.
  • alkali halides such as cesium fluoride (CsF) and potassium fluoride (KF), and lithium fluoride (LiF), lithium oxide (Li 2 O), and sodium fluoride (NaF) are preferable.
  • alkaline earth metal compound examples include barium oxide (BaO), strontium oxide (SrO), calcium oxide (CaO), and barium strontium oxide (Ba x Sr 1-x O) (0 ⁇ x ⁇ 1), Examples thereof include barium calcium oxide (Ba x Ca 1-x O) (0 ⁇ x ⁇ 1), and BaO, SrO, and CaO are preferable.
  • the rare earth metal compound ytterbium fluoride (YbF 3), scandium fluoride (ScF 3), scandium oxide (ScO 3), yttrium oxide (Y 2 O 3), cerium oxide (Ce 2 O 3), gadolinium fluoride (GdF 3), such as terbium fluoride (TbF 3) can be mentioned, YbF 3, ScF 3, TbF 3 are preferable.
  • the organometallic complex is not particularly limited as long as it contains at least one of alkali metal ions, alkaline earth metal ions, and rare earth metal ions as metal ions.
  • the ligands include quinolinol, benzoquinolinol, acridinol, phenanthridinol, hydroxyphenyl oxazole, hydroxyphenyl thiazole, hydroxydiaryl thiadiazole, hydroxydiaryl thiadiazole, hydroxyphenylpyridine, hydroxyphenylbenzimidazole, hydroxybenzotriazole, Hydroxyfulborane, bipyridyl, phenanthroline, phthalocyanine, porphyrin, cyclopentadiene, ⁇ -diketones, azomethines, and derivatives thereof are preferred, but not limited thereto.
  • the electron donating dopant and the organometallic complex for example, at least one of the electron donating dopant and the organometallic complex is co-deposited with the compound represented by the general formula (1) by a resistance heating vapor deposition method.
  • a method of dispersing at least one of an electron donating dopant and an organometallic complex in the electron transport layer is preferable.
  • the compound represented by the general formula (1) is formed into a layer and then at least one of the electron donating dopant and the organometallic complex. These are vapor-deposited by a resistance heating vapor deposition method alone, preferably with a layer thickness of 0.1 nm to 15 nm.
  • the compound represented by the general formula (1) is formed in an island shape, and then at least the electron donating dopant and the organometallic complex are formed.
  • the ratio of the compound represented by the general formula (1) to at least one of an electron donating dopant and an organometallic complex is as follows: main component: electron donating dopant in a film thickness ratio.
  • Organometallic complex 100: 1 to 1: 1, more preferably 50: 1 to 4: 1.
  • the organic EL element it is preferable to have a barrier layer such as an electron barrier layer, a hole barrier layer, or a triplet barrier layer in a portion adjacent to the light emitting layer.
  • the electron barrier layer is a layer that prevents electrons from leaking from the light emitting layer to the hole transport layer
  • the hole barrier layer is a layer that prevents holes from leaking from the light emitting layer to the electron transport layer. is there.
  • the hole barrier layer is provided between the electron transport layer and the light emitting layer.
  • the triplet barrier layer prevents the triplet excitons generated in the light emitting layer from diffusing into the surrounding layers, and confins the triplet excitons in the light emitting layer, thereby transporting electrons other than the light emitting dopant of the triplet excitons. It has a function of suppressing energy deactivation on the molecules of the layer.
  • each layer of the organic EL element of the present invention is not particularly limited. Conventionally known methods such as vacuum deposition and spin coating can be used.
  • the organic layer used in the organic EL device of the present invention may be formed by vacuum deposition, molecular beam deposition (MBE, MBE; Molecular Beam Epitaxy) or a solution dipping method in a solvent, spin coating method, casting method, bar coating. It can be formed by a known method using a coating method such as a method or a roll coating method.
  • the thickness of the light emitting layer is preferably 5 nm to 50 nm, more preferably 7 nm to 50 nm, and most preferably 10 nm to 50 nm.
  • the film thickness of each of the other organic layers is not particularly limited, but is usually preferably in the range of several nm to 1 ⁇ m.
  • the organic EL element in which the hole blocking layer is provided between the light emitting layer and the electron transport layer containing the compound according to the embodiment has been described as an example. It is not limited to.
  • an organic EL device in which the light emitting layer and the electron transport layer containing the compound according to the embodiment are adjacent to each other is also preferable.
  • the light emitting layer is not limited to one layer, and a plurality of light emitting layers may be stacked.
  • each may be independently a fluorescent light emitting layer or a phosphorescent light emitting layer.
  • these light emitting layers may be provided adjacent to each other, or a so-called tandem organic material in which a plurality of light emitting units are stacked via an intermediate layer. It may be an EL element.
  • the organic EL element preferably has at least one of an electron donating dopant and an organometallic complex in an interface region between the cathode and the organic compound layer. According to such a configuration, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • the electron donating dopant and the organometallic complex the same ones as described above can be used.
  • the addition form of the electron donating dopant and the organometallic complex is preferably formed in a layered or island shape in the interface region.
  • an organic material which is a light-emitting material or an electron injection material for forming an interface region is vapor-deposited at the same time.
  • a method of dispersing at least one of a donor dopant and an organometallic complex reducing dopant is preferable.
  • the light emitting layer contains a charge injection auxiliary material.
  • a light emitting layer is formed using a host material having a wide energy gap, the difference between the ionization potential (Ip) of the host material and Ip of the hole injection / transport layer, etc. increases, and holes are injected into the light emitting layer. This may make it difficult to increase the driving voltage for obtaining sufficient luminance.
  • by adding a hole injection / transport charge injection auxiliary agent to the light emitting layer hole injection into the light emitting layer can be facilitated and the driving voltage can be lowered.
  • a general hole injection / transport material or the like can be used as the charge injection auxiliary agent.
  • Specific examples include triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbenes.
  • Derivatives, silazane derivatives, polysilane-based, aniline-based copolymers, conductive polymer oligomers (particularly thiophene oligomers), and the like can be given.
  • hole-injecting material examples include those described above, but porphyrin compounds, aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds, particularly aromatic tertiary amine compounds are preferred.
  • the organic EL element of the present invention can be suitably used as an electronic device such as a display device such as a television, a mobile phone, or a personal computer, or a light emitting device for lighting or a vehicle lamp.
  • a display device such as a television, a mobile phone, or a personal computer, or a light emitting device for lighting or a vehicle lamp.
  • Synthesis Example 1 Synthesis of Compound 5 A synthesis scheme of the following Compound 5 is shown below.
  • the obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane), and the obtained solid was washed with methanol and dried under reduced pressure to obtain compound 5 (7.2 g, yield 88%) as a white solid. It was.
  • the compound 5 was identified by analysis of FD-MS (field desorption mass spectrum).
  • Synthesis Example 7 Synthesis of Compound 22 A synthesis scheme of the following Compound 22 is shown below.
  • Synthesis Example 8 Synthesis of Compound 26 A synthesis scheme of the following Compound 26 is shown below.
  • this scheme was synthesized with reference to the examples described in Japanese Patent No. 5113571.
  • Example 1 Manufacture of organic EL element A glass substrate (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) with an ITO transparent electrode (anode) of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 0.7 mm thickness was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning For 30 minutes. A glass substrate with a transparent electrode line after cleaning is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and first, the following compound HT-1 is deposited to cover the transparent electrode line to form an HT-1 film having a thickness of 50 nm. did. The HT-1 film functions as a hole injection layer.
  • the following compound HT-2 was deposited to form a 45 nm thick HT-2 film on the HT-1 film.
  • the HT-2 film functions as a hole transport layer.
  • the following compound BH-1 (host material) and the following compound BD-1 (dopant material) are vapor-deposited on the HT-2 film at a film thickness ratio such that the compound BD-1 is 3% by mass, and an organic layer having a film thickness of 20 nm. Was deposited.
  • This organic layer functions as a light emitting layer.
  • the compound 5 and lithium (Li) were vapor-deposited on the light emitting layer at a film thickness ratio such that Li was 2% by mass to form an electron transport layer having a film thickness of 30 nm on the light emitting layer.
  • metal Al was deposited to a thickness of 80 nm to form a metal cathode, thereby producing an organic EL device.
  • Examples 4 to 8 and Comparative Example 2 The organic EL element of Example 4 was produced in the same manner as in Example 1 except that lithium doped when forming the electron transport layer in Example 1 was changed to 5% by mass.
  • the lithium doped when forming the electron transport layer in Example 1 was changed to 5% by mass, and instead of Compound 5 used for the electron transport layer
  • Example 5 Compound 9 was used, in Example 6, Compound 13 was used, in Example 7, Compound 1C was used, in Example 8, Compound 1D was used, and in Comparative Example 2, the following Compound ET-2 was used. Except for the above, it was produced in the same manner as in Example 1.
  • the produced organic EL device was allowed to emit light at room temperature at a constant DC current drive (50 mA / cm 2 ), and the time until the luminance decreased to 80% was measured to evaluate the lifetime (80% LT).
  • the results are shown in Table 2.
  • a spectral radiance spectrum when a voltage was applied to the produced organic EL element so that the current density was 10 mA / cm 2 was measured with a spectral radiance meter CS-1000 (manufactured by Konica Minolta). From the obtained spectral radiance spectrum, the external quantum efficiency EQE (unit:%) was calculated on the assumption that Lambtian radiation was performed. The results are shown in Table 2.
  • Example 6 the organic EL device using phenanthroline (compound 13) having dibenzofuran substituted at the 4-position is more efficient, and phenanthroline having dibenzofuran substituted at the 2-position. It can be seen that the organic EL element using (Compound 1C) operates with a longer lifetime.

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Abstract

 下記一般式(1)で表される化合物である。下記一般式(1)において、X~Xは、それぞれ独立に、下記一般式(20)で表される基と結合する炭素原子、CRまたは窒素原子である。X~Xのうち少なくとも1つが下記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子である。Rは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基等である。

Description

新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
 本発明は、新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器に関する。
 有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機EL素子と略記する場合がある。)は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。
 一般に有機EL素子は、一対の対向電極と、当該一対の電極間に配置された発光層とで構成されている。有機EL素子の両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。注入された電子と正孔とが発光層において再結合すると励起子が形成され、励起状態から基底状態へ戻る際に、エネルギーを光として放出する。有機EL素子は、このような原理によって発光する。
 従来の有機EL素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機EL素子は徐々に改良されているものの、さらに低電圧化が要求されている。
 尚、特許文献1にはベンゾアゾール化合物を含む有機ELデバイスが記載されている。
米国特許第5,645,948号明細書 特開2010-34548号公報 国際公開第2006/128800号
 しかしながら、特許文献1に記載された含窒素複素環誘導体を用いた有機EL素子よりも、さらに低い電圧で駆動する素子が求められている。
 本発明の目的は、駆動電圧を低下させることのできる化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。また、本発明の別の目的は、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することである。
 本発明の一実施形態に係る化合物は、下記一般式(1)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
[前記一般式(1)において、X~Xは、それぞれ独立に、下記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子、CRまたは窒素原子である。X~Xのうち少なくとも1つが下記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子である。
 Rは、それぞれ独立に、
  水素原子、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換のヒドロキシル基、
  置換もしくは無置換のカルボキシル基、
  置換もしくは無置換のスルホニル基、
  置換もしくは無置換のボリル基、
  置換もしくは無置換のホスフィノ基、
  置換もしくは無置換のメルカプト基、
  置換もしくは無置換のアシル基、
  置換もしくは無置換のアミノ基、
  置換もしくは無置換のシリル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数6~30のアラルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~40のアリール基、および
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~40のヘテロアリール基
からなる群から選ばれる。X~Xのうち、隣接するCRのR同士は、互いに結合して環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008

[前記一般式(2)において、
 bは、1~5の整数である。
 cは、1~8の整数である。
 Zは、酸素原子、硫黄原子、またはケイ素原子である。bが2~5のとき、Zは、互いに同一であるか、又は異なる。Zがケイ素原子のとき、当該ケイ素原子には、RおよびR10が結合しており、RおよびR10は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるRと同義であり、このRおよびR10は、前記一般式(1)で表される構造と結合する場合がある。ただし、Zが、ケイ素原子であるとき、RおよびR10同士が、互いに結合して環構造を形成する場合はない。
 Lは、
  単結合、または連結基のいずれかから選ばれ、
 前記連結基は、
  置換もしくは無置換の炭素数1~30の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~40の多価のアリール基、または
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~40の多価のヘテロアリール基
を表す。前記一般式(2)のLにおける環形成原子数5~40の多価のヘテロアリール基には、前記一般式(1)で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基も含まれる。cが2~8のとき、Lは、互いに同一であるか、又は異なる。
 Y~Yは、それぞれ独立に、窒素原子、CRまたはLに結合する炭素原子を表す。
 Rは、前記一般式(1)におけるRと同義であり、Rにおける環形成原子数5~40のヘテロアリール基には、前記一般式(1)で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基も含まれる。隣接したR同士が互いに結合し、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
 XまたはXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であり、bが1であり、Zが酸素原子であり、YまたはYがLと結合する炭素原子であり、cが2のとき、2つのLのうち前記一般式(1)で表されるフェナントロリン環側のLは、アントラセン以外の2価の基である。
 X~Xのうち、2つが前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であり、bおよびcが1であり、Zがどちらも硫黄原子であり、YまたはYがLと結合する炭素原子であり、Lが、p-フェニレン基であるとき、Lは、X,X,X,X,X,Xのいずれかと結合する。
 XまたはXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であり、bおよびcが1であり、Zが酸素原子または硫黄原子であり、YがLと結合する炭素原子であり、Lが、p-フェニレン基であるとき、YにおけるRは、フェニル基以外である。
 XまたはXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であり、bおよびcが1であり、Zが酸素原子または硫黄原子であり、YがLと結合する炭素原子であり、Lが、p-フェニレン基であるとき、YにおけるRは、フェニル基以外である。
 Xが前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であり、Zがケイ素原子であり、YがLと結合する炭素原子であり、Lが単結合であり、YにおけるRが環形成原子数5~40のヘテロアリール基としての前記フェナントロリル基と単結合で結合するとき、当該YにおけるRのフェナントロリル基は、2位以外の位置で結合する。
 XまたはXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であり、YがLと結合する炭素原子であり、Lが単結合であり、Zが酸素原子であるとき、YにおけるRは、ピレニル基以外である。
 XまたはXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であり、YがLと結合する炭素原子であり、Lが単結合であり、Zが酸素原子であるとき、YにおけるRは、ピレニル基以外である。]
 本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、
 陽極と、
 前記陽極と対向して設けられる陰極と、
 前記陽極および前記陰極の間に設けられる有機化合物層と、を備え、
 前記有機化合物層は、発光層と、この発光層の前記陰極側に設けられる電子輸送層とを有し、
 前記電子輸送層は、下記一般式(10)で表される化合物を含有する
 ことを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
[前記一般式(10)において、X~Xは、それぞれ独立に、下記一般式(20)で表される基と結合する炭素原子、CRまたは窒素原子である。X~Xのうち少なくとも1つが下記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子である。
 Rは、それぞれ独立に、
  水素原子、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換のヒドロキシル基、
  置換もしくは無置換のカルボキシル基、
  置換もしくは無置換のスルホニル基、
  置換もしくは無置換のボリル基、
  置換もしくは無置換のホスフィノ基、
  置換もしくは無置換のメルカプト基、
  置換もしくは無置換のアシル基、
  置換もしくは無置換のアミノ基、
  置換もしくは無置換のシリル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数6~30のアラルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~40のアリール基、および
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~40のヘテロアリール基
からなる群から選ばれる。X~Xのうち、隣接するCRのR同士は、互いに結合して環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
[前記一般式(20)において、
 bは、1~5の整数である。
 cは、1~8の整数である。
 Zは、酸素原子、硫黄原子、またはケイ素原子である。bが2~5のとき、Zは、互いに同一であるか、又は異なる。Zがケイ素原子のとき、当該ケイ素原子には、RおよびR10が結合しており、RおよびR10は、それぞれ独立に、前記一般式(10)におけるRと同義であり、このRおよびR10は、前記一般式(10)で表される構造と結合する場合がある。
 Lは、
  単結合、または連結基のいずれかから選ばれ、
 前記連結基は、
  置換もしくは無置換の炭素数1~30の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~40の多価のアリール基、または
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~40の多価のヘテロアリール基
を表す。前記一般式(20)のLにおける環形成原子数5~40の多価のヘテロアリール基には、前記一般式(10)で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基も含まれる。cが2~8のとき、Lは、互いに同一であるか、又は異なる。
 Y~Yは、それぞれ独立に、窒素原子、CRまたはLに結合する炭素原子を表す。
 Rは、前記一般式(10)におけるRと同義であり、Rにおける環形成原子数5~40のヘテロアリール基には、前記一般式(10)で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基も含まれる。隣接したR同士が互いに結合し、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。]
 本発明によれば、駆動電圧を低下させることのできる化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
 以下、本発明の一実施形態について具体的に説明する。
<化合物>
 本実施形態に係る化合物は、下記一般式(1)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 前記一般式(1)において、X~Xは、それぞれ独立に、下記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子、CRまたは窒素原子である。前記一般式(1)において、X~Xのうち少なくとも1つが下記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子である。前記一般式(1)において、Rは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のヒドロキシル基、置換もしくは無置換のカルボキシル基、置換もしくは無置換のスルホニル基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のメルカプト基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数6~30のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~40のアリール基、および置換もしくは無置換の環形成原子数5~40のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。前記一般式(1)において、X~Xのうち、隣接するCRのR同士は、互いに結合して環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。例えば、XにおけるCRのRと、このXに隣接するXにおけるCRのRとが互いに結合して飽和もしくは不飽和の環構造を形成してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 前記一般式(2)において、bは、1~5の整数であり、好ましくは、1~3の整数であり、さらに好ましくは、1~2の整数である。
 前記一般式(2)において、cは、1~8の整数であり、好ましくは、1~5の整数であり、さらに好ましくは、1~3の整数である。
 前記一般式(2)において、Zは、酸素原子、硫黄原子、またはケイ素原子である。前記一般式(2)において、bが2~5の整数のとき、Zは、互いに同一であるか、又は異なる。前記一般式(2)において、Zがケイ素原子のとき、当該ケイ素原子には、RおよびR10が結合しており、RおよびR10は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるRと同義であり、このRおよびR10は、前記一般式(1)で表される構造と結合する場合がある。ただし、前記一般式(2)において、Zが、ケイ素原子であるとき、RおよびR10同士が、互いに結合して環構造を形成する場合はない。
 前記一般式(2)において、Lは単結合、または連結基のいずれかから選ばれ、前記連結基は、置換もしくは無置換の炭素数1~30の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~40の多価のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数5~40の多価のヘテロアリール基を表す。前記一般式(2)のLにおける環形成原子数5~40の多価のヘテロアリール基には、前記一般式(1)で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基も含まれる。なお、多価とは、2以上の価数を有することをいう。前記一般式(2)において、cが2~8の整数のとき、Lは、互いに同一であるか、又は異なる。Lは、単結合、またはフェニレンであることが好ましく、更に、単結合よりもフェニレンであることがより好ましい。
 前記一般式(2)において、Y~Yは、それぞれ独立に、窒素原子、CRまたはLに結合する炭素原子を表す。YおよびYは、Lと結合する炭素原子であることが好ましい。または、YおよびYが、Lと結合する炭素原子であることが好ましい。
 Rは、前記一般式(1)におけるRと同義であり、Rにおける環形成原子数5~40のヘテロアリール基には、前記一般式(1)で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基も含まれる。前記一般式(2)において、隣接したR同士が互いに結合し、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
 前記一般式(2)のLに前記一般式(1)で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基が含まれる場合としては、例えば、下記一般式(2-1)で表される。下記一般式(2-1)において、A1は、前記一般式(1)で表される構造を略記したものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 前記一般式(2-1)において、cxは、0~7の整数であり、cyは、0~7の整数であり、0≦cx+cy≦7である。前記一般式(2-1)において、LおよびLは、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるLと同義である。前記一般式(2-1)において、Y~Y、Z、b、並びにA1中のX~Xは、それぞれ、前記一般式(1)および前記一般式(2)におけるX~X、Y~Y、Z、bと同義である。
 前記一般式(2)におけるCRのRが、前記一般式(1)で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基である場合とは、例えば、下記一般式(1-1)で表される。下記一般式(1-1)において、A2およびA3は、それぞれ独立に、前記一般式(1)で表される構造を略記したものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 前記一般式(1-1)において、cは、1~8の整数であり、cは、1~8の整数である。前記一般式(1-1)において、LおよびLは、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるLと同義である。前記一般式(1-1)において、Y~Y、Z、b、並びにA2,A3中のX~Xは、それぞれ、前記一般式(1)および前記一般式(2)におけるX~X、Y~Y、Z、bと同義である。
 また、前記一般式(2)のLに前記一般式(1)で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基が含まれる場合であって、さらに、前記一般式(2)におけるCRのRが、前記一般式(1)で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基である場合とは、例えば、下記一般式(1-2)で表される。下記一般式(1-2)において、A1,A2およびA3は、それぞれ独立に、前記一般式(1)で表される構造を略記したものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 前記一般式(1-2)において、Y~Y、Z、L~L、b、cx、cy、c、並びにA1,A2,A3中のX~Xは、それぞれ、前記一般式(1),(2),(1-1),(2-1)におけるX~X、Y~Y、Z、L~L、b、cx、cy、cと同義である。
 また、前記一般式(1)において、X~Xのうち前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子が2つ以上の場合の例として、例えば、X~Xのうち前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子が2つのとき、下記一般式(1-3)で表される。下記一般式(1-3)において、A1は、前記一般式(1)で表される構造を略記したものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 前記一般式(1-3)において、Y~Y16は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるY~Yと同義である。前記一般式(1-3)において、LおよびLは、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるLと同義である。前記一般式(1-3)において、bおよびbは、それぞれ独立に、1~5の整数であり、cおよびcは、それぞれ独立に、1~8の整数である。前記一般式(1-3)において、ZおよびZは、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるZと同義である。前記一般式(1-3)において、Y~Y、並びにA1中のX~Xは、それぞれ、前記一般式(1),(2)におけるX~X、Y~Yと同義である。
 前記一般式(1)において、XまたはXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であり、前記一般式(2)において、bが1であり、Zが酸素原子であり、YまたはYがLと結合する炭素原子であり、cが2のとき、2つのLのうち前記一般式(1)で表されるフェナントロリン環側のLは、アントラセン以外の2価の基である。すなわち、前記一般式(1)で表される化合物を下記一般式(1-x)のように、2つのLをLとLとしたときに、XまたはXが、Lと結合する炭素原子であり、YまたはYがLと結合する炭素原子であり、フェナントロリン環側のLは単結合、または連結基のいずれかから選ばれ、前記連結基は、置換もしくは無置換の炭素数1~30の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~40の多価のアリール基(ただし、アントラセンの2価の基を除く)、または置換もしくは無置換の環形成原子数5~40の多価のヘテロアリール基を表す。下記一般式(1-x)において、Lは、前記一般式(2)におけるLと同義である。下記一般式(1-x)において、X~X、並びにY~Yは、それぞれ、前記一般式(1),(2)におけるX~X、Y~Yと同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 前記一般式(1)において、X~Xのうち、2つが前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であり、bおよびcが1であり、Zがどちらも硫黄原子であり、YまたはYがLと結合する炭素原子であり、Lが、p-フェニレン基であるとき、Lは、X,X,X,X,X,Xのいずれかと結合する。
 すなわち、前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(1-4)のように表されるとき、下記一般式(1-4)において、A1は、前記一般式(1)で表される構造を略記したものである。下記一般式(1-4)において、A1中のX,X,X,X,X,X並びにY~Yは、それぞれ、前記一般式(1),(2)におけるX,X,X,X,X,X、Y~Yと同義である。下記一般式(1-4)において、Y~Y16は、それぞれ独立に、窒素原子、CRまたはLに結合する炭素原子である。下記一般式(1-4)におけるRは、前記一般式(2)におけるRと同義である。下記一般式(1-4)において、YまたはYがLであるp-フェニレン基と結合する炭素原子であり、Y12またはY13が他方のLであるp-フェニレン基と結合する炭素原子であるとき、A1中のX,Xは、窒素原子またはCRである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 前記一般式(1)において、XまたはXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であり、前記一般式(2)において、bおよびcが1であり、Zが酸素原子または硫黄原子であり、YがLと結合する炭素原子であり、Lが、p-フェニレン基であるとき、YにおけるRは、フェニル基以外である。
 または、前記一般式(1)において、XまたはXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であり、前記一般式(2)において、bおよびcが1であり、Zが酸素原子または硫黄原子であり、YがLと結合する炭素原子であり、Lが、p-フェニレン基であるとき、YにおけるRは、フェニル基以外である。
 すなわち、前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(1-5-1)のように表されるとき、前記一般式(2)のYがLであるp-フェニレン基と結合する炭素原子であり、YがCRであり、このRは、前記一般式(2)におけるRと同義である。ただし、このRはフェニル基以外である。下記一般式(1-5-1)において、Zは、酸素原子または硫黄原子である。下記一般式(1-5-1)において、Y~Y、Y~Y並びにX~Xは、それぞれ独立に、前記一般式(1),(2)におけるX~X、Y~Y、Y~Yと同義である。
 または、前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(1-5-2)のように表されるとき、前記一般式(2)のYがLであるp-フェニレン基と結合する炭素原子であり、YがCRであり、このRは、前記一般式(2)におけるRと同義である。ただし、このRはフェニル基以外である。下記一般式(1-5-2)において、Zは、酸素原子または硫黄原子である。下記一般式(1-5-2)において、Y~Y、Y~Y、並びにX~Xは、それぞれ独立に、前記一般式(1),(2)におけるX~X、Y~Y、Y~Yと同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 前記一般式(1)において、XまたはXが前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であり、前記一般式(2)において、Zがケイ素原子であり、YがLと結合する炭素原子であり、Lが単結合であり、YにおけるRが環形成原子数5~40のヘテロアリール基としての前記フェナントロリル基と単結合で結合するとき、当該YにおけるRのフェナントロリル基は、2位以外の位置で結合する。
 すなわち、前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(1-6)のように表されるとき、前記一般式(2)のYがXまたはXと結合する炭素原子であり、YがCRであり、このRが、環形成原子数5~40のヘテロアリール基としての前記フェナントロリル基(下記一般式(1-6)の左側に示されたフェナントロリル基)であり、当該フェナントリル基のX10~X15のいずれかが、Yの炭素原子(C)と結合する。下記一般式(1-6)において、X~X16のうち、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子以外の部分については、それぞれ独立に、CRまたは窒素原子であり、このRは、前記一般式(1)におけるRと同義である。下記一般式(1-6)において、Y,Y,Y,Y,Y,Y、並びにR,R10は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるY,Y,Y,Y,Y,Y、R,R10と同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 前記一般式(1)において、XまたはXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であり、YがLと結合する炭素原子であり、Lが単結合であり、Zが酸素原子であるとき、YにおけるRは、ピレニル基以外である。
 または、前記一般式(1)において、XまたはXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であり、YがLと結合する炭素原子であり、Lが単結合であり、Zが酸素原子であるとき、YにおけるRは、ピレニル基以外である。
 すなわち、前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(1-xx-1)のように表されるとき、前記一般式(2)のYがXまたはXと結合する炭素原子であり、YがCRであり、このRは、前記一般式(2)におけるRと同義である。ただし、このRは、ピレニル基以外である。下記一般式(1-xx-1)において、Y、Y~Y、Y、並びにX~Xは、それぞれ独立に、前記一般式(1),(2)におけるX~X、Y、Y~Y、Yと同義である。
 または前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(1-xx-1)のように表されるとき、前記一般式(2)のYがXまたはXと結合する炭素原子であり、YがCRであり、このRは、前記一般式(2)におけるRと同義である。ただし、このRは、ピレニル基以外である。下記一般式(1-xx-1)において、Y、Y~Y、Y、Y、並びにX~Xは、それぞれ独立に、前記一般式(1),(2)におけるX~X、Y、Y~Y、Y、Yと同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 本実施形態の化合物において、前記一般式(1)におけるXまたはXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、下記一般式(1-7)で表される化合物であることが好ましい。
 下記一般式(1-7)において、Y~Y、Z、L、b、cは、それぞれ、前記一般式(2)におけるY~Y、Z、L、b、cと同義である。下記一般式(1-7)において、X~Xは、それぞれ独立に、CRまたは窒素原子であり、このRは、前記一般式(1)におけるRと同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 なお、前記一般式(1-7)とは異なり、Xではなく、Xが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であってもよい。
 また、本実施形態の化合物において、前記一般式(1)におけるXおよびXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、下記一般式(1-8)で表される化合物であることが好ましい。
 下記一般式(1-8)において、X~Xは、それぞれ独立に、CRまたは窒素原子であり、このRは、前記一般式(1)におけるRと同義である。下記一般式(1-8)において、Y~Y16は、それぞれ独立に、窒素原子、CRまたはLに結合する炭素原子を表し、このRは、前記一般式(2)におけるRと同義である。下記一般式(1-8)において、ZおよびZは、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるZと同義である。下記一般式(1-8)において、LおよびLは、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるLと同義である。下記一般式(1-8)において、bおよびbは、それぞれ独立に、1~5の整数であり、cおよびcは、それぞれ独立に、1~8の整数である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 また、本実施形態の化合物において、前記一般式(1)におけるXおよびXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、下記一般式(1-9)で表される化合物であることが好ましい。
 下記一般式(1-9)において、X,X,X,X,X,Xは、それぞれ独立に、CRまたは窒素原子であり、このRは、前記一般式(1)におけるRと同義である。下記一般式(1-9)において、Y~Y16、Z、Z、L、L、b、b、c、cは、それぞれ、前記一般式(1-8)におけるY~Y16、Z、Z、L、L、b、b、c、cと同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 本実施形態の化合物において、前記一般式(1)におけるXまたはXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、下記一般式(1-10)で表される化合物であることが好ましい。
 下記一般式(1-10)において、X,X~Xは、それぞれ独立に、CRまたは窒素原子であり、このRは、前記一般式(1)におけるRと同義である。下記一般式(1-10)において、Y~Y、Z、L、b、cは、それぞれ、前記一般式(2)におけるX~X、Y~Y、Z、L、b、cと同義である。
 なお、前記一般式(1-10)とは異なり、Xではなく、Xが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であってもよい。
 本実施形態の化合物において、前記一般式(1)におけるXまたはXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、下記一般式(1-11)で表される化合物であることが好ましい。
 下記一般式(1-11)において、X,X,X~Xは、それぞれ独立に、CRまたは窒素原子であり、このRは、前記一般式(1)におけるRと同義である。下記一般式(1-11)において、Y~Y、Z、L、b、cは、それぞれ、前記一般式(2)におけるY~Y、Z、L、b、cと同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 なお、前記一般式(1-11)とは異なり、Xではなく、Xが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であってもよい。
 本実施形態の化合物において、前記一般式(1)におけるXまたはXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、下記一般式(1-12)で表される化合物であることが好ましい。
 下記一般式(1-12)において、X~X,X~Xは、それぞれ独立に、CRまたは窒素原子であり、このRは、前記一般式(1)におけるRと同義である。下記一般式(1-12)において、Y~Y、Z、L、b、cは、それぞれ、前記一般式(2)におけるY~Y、Z、L、b、cと同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 なお、前記一般式(1-12)とは異なり、Xではなく、Xが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であってもよい。
 本実施形態の化合物において、前記一般式(1)におけるXおよびXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、下記一般式(1-13)で表される化合物であることが好ましい。
 下記一般式(1-13)において、X~X,Xは、それぞれ独立に、CRまたは窒素原子であり、このRは、前記一般式(1)におけるRと同義である。下記一般式(1-13)において、Y~Y16、Z、Z、L、L、b、b、c、cは、それぞれ、前記一般式(1-8)におけるY~Y16、Z、Z、L、L、b、b、c、cと同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 本実施形態の化合物において、前記一般式(1)におけるXおよびXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、下記一般式(1-14)で表される化合物であることが好ましい。
 下記一般式(1-14)において、X、X~X,Xは、それぞれ独立に、CRまたは窒素原子であり、このRは、前記一般式(1)におけるRと同義である。下記一般式(1-14)において、Y~Y16、Z、Z、L、L、b、b、c、cは、それぞれ、前記一般式(1-8)におけるY~Y16、Z、Z、L、L、b、b、c、cと同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 本実施形態の化合物において、前記一般式(1)におけるX、X、XおよびXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、下記一般式(1-15)で表される化合物であることが好ましい。
 下記一般式(1-15)において、X~Xは、それぞれ独立に、CRまたは窒素原子であり、このRは、前記一般式(1)におけるRと同義である。下記一般式(1-15)において、Y~Y32は、それぞれ独立に、窒素原子、CRまたはLに結合する炭素原子を表し、このRは、前記一般式(2)におけるRと同義である。下記一般式(1-15)において、Z~Zは、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるZと同義である。下記一般式(1-15)において、L~Lは、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるLと同義である。下記一般式(1-15)において、b~bは、それぞれ独立に、1~5の整数であり、c~cは、それぞれ独立に、1~8の整数である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 本実施形態の化合物において、前記一般式(1)におけるX、X、XおよびXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、下記一般式(1-16)で表される化合物であることが好ましい。
 下記一般式(1-16)において、X、X、X、Xは、それぞれ独立に、CRまたは窒素原子であり、このRは、前記一般式(1)におけるRと同義である。下記一般式(1-16)において、Y~Y32は、それぞれ独立に、窒素原子、CRまたはLに結合する炭素原子を表し、このRは、前記一般式(2)におけるRと同義である。下記一般式(1-16)において、Z~Zは、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるZと同義である。下記一般式(1-16)において、L~Lは、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるLと同義である。下記一般式(1-16)において、b~bは、それぞれ独立に、1~5の整数であり、c~cは、それぞれ独立に、1~8の整数である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 本実施形態の化合物において、前記一般式(2)は、下記一般式(2-2)で表されることが好ましい。前記X~Xのうち少なくとも1つが下記一般式(2-2)で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 前記一般式(2-2)において、b及びbは、それぞれ独立に、1~5の整数である。
 c、c及びcは、それぞれ独立に、0~7の整数であり、c+c+cは、7以下の整数である。
 Zは、酸素原子、硫黄原子、またはケイ素原子である。bが2~5のとき、Zは、互いに同一であるか、又は異なる。Zがケイ素原子のとき、当該ケイ素原子には、RおよびR10が結合しており、RおよびR10は、それぞれ独立に、前記一般式(10)におけるRと同義であり、このRおよびR10は、前記一般式(10)で表される構造と結合する場合がある。
 Lは、連結基であり、当該連結基は、
  置換もしくは無置換の炭素数1~30の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~40の多価のアリール基、または
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~40の多価のヘテロアリール基
を表す。
 L、L、及びLは、それぞれ独立に、単結合、または連結基のいずれかから選ばれ、当該連結基は、
  置換もしくは無置換の炭素数1~30の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~40の多価のアリール基、または
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~40の多価のヘテロアリール基
を表す。
 前記一般式(2-2)のL~Lにおける環形成原子数5~40の多価のヘテロアリール基には、前記一般式(10)で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基も含まれる。cが、2以上の整数のとき、L同士は、互いに同一であるか、又は異なり、cが、2以上の整数のとき、L同士は、互いに同一であるか、又は異なり、cが、2以上の整数のとき、L同士は、互いに同一であるか、又は異なる。
 Y~Yは、それぞれ独立に、窒素原子、CRまたはLに結合する炭素原子を表す。
 Y~Y16は、それぞれ独立に、窒素原子、CRまたはLに結合する炭素原子を表す。
 R、及びRは、それぞれ独立に、前記一般式(10)におけるRと同義であり、R、及びRにおける環形成原子数5~40のヘテロアリール基には、前記一般式(10)で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基も含まれる。隣接したR同士が互いに結合し、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
 本実施形態において、前記XまたはXが炭素原子であって、前記一般式(2-2)で表される基と結合することが好ましい。
 本実施形態において、前記一般式(2-2)におけるLは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~40の多価のアリール基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数6の多価のアリール基であることがより好ましい。
 本実施形態において、前記一般式(2-2)におけるLは、置換もしくは無置換の環形成原子数5~40の多価のヘテロアリール基を含んでいることが好ましい。また、前記一般式(2-2)において、Lと直接結合するLが置換もしくは無置換の環形成原子数5~40の多価のヘテロアリール基であることが好ましい。
 本実施形態において、前記一般式(2-2)におけるcが2以上であり、複数のLには、置換もしくは無置換の環形成原子数5~40の多価のヘテロアリール基と、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~40の多価のアリール基とが含まれていることが好ましい。この場合には、前記一般式(2-2)において、Lと直接結合するLが置換もしくは無置換の環形成原子数5~40の多価のヘテロアリール基であることが好ましい。
 本実施形態において、前記一般式(2-2)におけるL、及びLは、それぞれ独立に、単結合または置換もしくは無置換の環形成炭素数6~40の多価のアリール基であることが好ましく、単結合または置換もしくは無置換の環形成炭素数6の多価のアリール基であることがより好ましい。
 また、本実施形態において、c、及びcが、1であることが好ましい。この場合、L、及びLは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~40の多価のアリール基であることが好ましく、単結合または置換もしくは無置換の環形成炭素数6の多価のアリール基であることがより好ましい。
 前記一般式(1-7)~(1-16)で表される化合物のうち、前記一般式(1-7)および前記一般式(1-8)で表される化合物が好ましい。
 また、前記一般式(1-1)で表される化合物が好ましい。
 また、本実施形態の化合物において、前記一般式(2),(2-1),(1-1)~(1-3),(1-5),(1-7)~(1-16)におけるZ,Z~Zは、酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
 前記一般式(1),(1-1)~(1-16),(2-1),(1-x),(1-xx-1),(1-xx-2)におけるX~X16のうち、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子の他は、CRであることが好ましく、このRは、水素原子、アルキル基、およびアリール基のいずれかであることがより好ましく、水素原子またはフェニル基であることがさらに好ましい。
 次に前記一般式(1),(1-1)~(1-16),(2),(2-1),(1-x),(1-xx-1),(1-xx-2)に記載の各置換基について説明する。前記一般式(1),(1-1)~(1-16),(2),(2-1),(1-x),(1-xx-1),(1-xx-2)に記載の置換基の具体例としては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のヒドロキシル基、置換もしくは無置換のカルボキシル基、置換もしくは無置換のスルホニル基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のメルカプト基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数6~30のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~40のアリール基、および置換もしくは無置換の環形成原子数5~40のヘテロアリール基が挙げられる。
 前記一般式(1),(1-1)~(1-16),(2),(2-1),(1-x),(1-xx-1),(1-xx-2)におけるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、フッ素であることが好ましい。
 前記一般式(1),(1-1)~(1-16),(2),(2-1),(1-x)(1-xx-1),(1-xx-2)における置換もしくは無置換のヒドロキシル基としては、ヒドロキシル基(-OH)の他、ヒドロキシル基(-OH)のHがRで置換された-ORで表される基も含む。
 ここで、Rが、アルキル基の場合、アルコキシ基となり、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルコキシ基が好ましい。Rとしてのアルキル基は、下記炭素数1~30のアルキル基が好ましい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。アルコキシ基の中でも、炭素数1~10のアルコキシ基が好ましく、炭素数1~8のアルコキシ基がより好ましい。特に好ましくは炭素数1~4のアルコキシ基である。
 また、ここでいう置換もしくは無置換のアルコキシ基には、Rとしてのアルキル基が1以上の上記ハロゲン原子で置換されたハロアルコキシ基が含まれる。
 また、Rが、アリール基の場合、アリールオキシ基となり、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~40のアリールオキシ基が好ましい。Rとしてのアリール基は、下記環形成炭素数6~40のアリール基が好ましい。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
 また、ここでいう置換もしくは無置換のアリールオキシ基には、Rとしてのアリール基が1以上の上記ハロゲン原子で置換されたハロアリールオキシ基が含まれる。
 また、Rが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールオキシ基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数5~40のヘテロアリールオキシ基がこのましい。Rとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数5~40のヘテロアリール基が好ましい。
 前記一般式(1),(1-1)~(1-16),(2),(2-1),(1-x)(1-xx-1),(1-xx-2)における置換もしくは無置換のカルボキシル基としては、カルボキシル基(-COOH)の他、カルボキシル基(-COOH)のHがRで置換された-COORと表される基も含む。
 ここで、Rが、アルキル基の場合、アルコキシカルボニル基となり、置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルコキシカルボニル基が好ましい。Rとしてのアルキル基は、下記炭素数1~30のアルキル基が好ましい。
 また、Rが、アリール基の場合、アリールオキシカルボニル基となり、置換もしくは無置換の炭素数7~40のアリールオキシカルボニル基がこのましい。Rとしてのアリール基は、下記環形成炭素数6~40のアリール基が好ましい。
 また、Rが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールオキシカルボニル基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数5~40のヘテロアリールオキシカルボニル基がこのましい。Rとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数5~40のヘテロアリール基が好ましい。
 前記一般式(1),(1-1)~(1-16)(2),(2-1),(1-x),(1-xx-1),(1-xx-2)における置換もしくは無置換のボリル基としては、ボリル基(-BH)の他、ボリル基(-BH)のHがR,Rで置換された-BRと表される基も含む。
 ここで、Rが、アルキル基の場合、アルキルボリル基となり、置換もしくは無置換のアルキルボリル基が好ましい。Rとしてのアルキル基は、下記炭素数1~30のアルキル基が好ましい。
 また、Rが、アリール基の場合、アリールボリル基となり、置換もしくは無置換のアリールボリル基が好ましい。Rとしてのアリール基は、下記環形成炭素数6~40のアリール基が好ましい。
 また、Rが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールボリル基となり、置換もしくは無置換のヘテロアリールボリル基が好ましい。Rとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数5~40のヘテロアリール基が好ましい。
 その他、ジヒドロキシボリル基(-B(OH))が挙げられる。
 前記一般式(1),(1-1)~(1-16),(2),(2-1),(1-x),(1-xx-1),(1-xx-2)における置換もしくは無置換のホスフィノ基としては、ホスフィノ基(-PH)と表される基の他、ホスフィノ基(-PH)のHがR,Rで置換された-PRと表される基や、-P(O)Rと表される基も含む。
 ここで、Rが、アルキル基の場合、アルキルフォスフィノ基となり、置換もしくは無置換のアルキルフォスフィノ基が好ましい。Rとしてのアルキル基は、下記炭素数1~30のアルキル基が好ましい。
 また、Rが、アリール基の場合、アリールフォスフィノ基となり、置換もしくは無置換のアリールフォスフィノ基が好ましい。Rとしてのアリール基は、下記環形成炭素数6~40のアリール基が好ましい。
 また、Rが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールフォスフィノ基となり、置換もしくは無置換のヘテロアリールフォスフィノ基が好ましい。Rとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数5~40のヘテロアリール基が好ましい。
 前記一般式(1),(1-1)~(1-16),(2),(2-1),(1-x),(1-xx-1),(1-xx-2)における置換もしくは無置換のメルカプト基としては、メルカプト基(-SH)で表される基の他、メルカプト基(-SH)のHがRで置換された-SRで表される基も含む。
 ここで、Rが、アルキル基の場合、アルキルチオ基となり、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキルチオ基が好ましい。Rとしてのアルキル基は、下記炭素数1~30のアルキル基が好ましい。
 また、Rが、アリール基の場合、アリールチオ基となり、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~40のアリールチオ基がこのましい。Rとしてのアリール基は、下記環形成炭素数6~40のアリール基が好ましい。
 また、Rが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールチオ基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数5~40のヘテロアリールチオ基がこのましい。Rとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数5~40のヘテロアリール基が好ましい。
 前記一般式(1),(1-1)~(1-16),(2),(2-1),(1-x),(1-xx-1),(1-xx-2)における置換もしくは無置換のアシル基は、-CO-Rで表される。
 ここで、Rが、アルキル基の場合、アルキルカルボニル基となり、置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルキルカルボニル基が好ましい。Rとしてのアルキル基は、下記炭素数1~30のアルキル基が好ましい。アルキルカルボニル基の具体例として、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、ピバロイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、オレオイル基などが挙げられる。
 また、Rが、アリール基の場合、アリールカルボニル基となり(アロイル基という場合もある。)、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~40のアリールカルボニル基がこのましい。Rとしてのアリール基は、下記環形成炭素数6~40のアリール基が好ましい。アリールカルボニル基の具体例として、例えば、ベンゾイル基、トルオイル基、サリチロイル基、シンナモイル基、ナフトイル基、フタロイル基などが挙げられる。
 また、Rが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールカルボニル基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数5~40のヘテロアリールカルボニル基がこのましい。Rとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数5~40のヘテロアリール基が好ましい。ヘテロアリールカルボニル基の具体例として、例えば、フロイル基、ピロリルカルボニル基、ピリジルカルボニル基、チエニルカルボニル基などが挙げられる。
 なお、Rが、水素原子である場合であるホルミル基(-CO-H)も、ここでいうアシル基に含まれる。
 前記一般式(1),(1-1)~(1-16),(2),(2-1),(1-x),(1-xx-1),(1-xx-2)における置換もしくは無置換のアミノ基としては、アミノ基(-NH)の他、アミノ基(-NH)のHが各置換基で置換されたアミノ基が挙げられる。例えば、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基で置換されたアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~40のアリール基で置換されたアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~40のヘテロアリール基で置換されたヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2~30のアシル基で置換されたアシルアミノ基などが挙げられる。
 アルキルアミノ基における炭素数1~30のアルキルとしては、下記炭素数1~30のアルキル基が好ましい。2つのアルキル基で置換される場合、2つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
 アリールアミノ基における環形成炭素数6~40のアリール基としては、下記環形成炭素数6~40のアリール基が好ましい。アリールアミノ基としては、フェニル基で置換されたアミノ基が好ましい。2つのアリール基で置換される場合、2つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
 ヘテロアリールアミノ基における環形成原子数5~40のヘテロアリール基としては、下記環形成原子数5~40のヘテロアリール基が好ましい。2つのヘテロアリール基で置換される場合、2つのヘテロアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
 アシルアミノ基における炭素数2~30のアシル基としては、前記アシル基の中から選ばれることが好ましい。
 また、置換アミノ基としては、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基およびアシル基の中から2種類が選ばれて置換されたものであってもよい。
 例えば、アルキル基とアリール基とが置換されたアミノ基であってもよく、アルキルアリールアミノ基、アルキルヘテロアリールアミノ基、アリールヘテロアリールアミノ基、アルキルアシルアミノ基、アリールアシルアミノ基が挙げられる。
 前記一般式(1),(1-1)~(1-16),(2),(2-1),(1-x),(1-xx-1),(1-xx-2)における置換もしくは無置換のシリル基としては、無置換のシリル基の他、例えば、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基で置換されたアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~40のアリール基で置換されたアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~40のヘテロアリール基で置換されたヘテロアリールシリル基などが挙げられる。
 アルキルシリル基としては、上記炭素数1~30のアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ-n-ブチルシリル基、トリ-n-オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル-n-プロピルシリル基、ジメチル-n-ブチルシリル基、ジメチル-t-ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。3つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
 アリールシリル基としては、下記環形成炭素数6~40のアリール基を3つ有するトリアリールシリル基が挙げられ、トリアリールシリル基の炭素数は、18~30であることが好ましい。3つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
 ヘテロアリールシリル基としては、下記環形成原子数5~40のヘテロアリール基を3つ有するトリヘテロアリールシリル基が挙げられる。3つのヘテロアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
 また、置換シリル基としては、アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基の中から少なくとも2種類が選ばれて置換されたものであってもよい。
 例えば、アルキル基とアリール基とが置換されたシリル基であってもよく、アルキルアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ジアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。複数のアリール基同士、またはアルキル基同士は、同一でも異なっていてもよい。
 ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数1~30のアルキル基で例示したアルキル基を2つ有し、下記環形成炭素数6~40のアリール基を1つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、8~30であることが好ましい。2つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
 アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数1~30のアルキル基で例示したアルキル基を1つ有し、上記環形成炭素数6~40のアリール基を2つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、13~30であることが好ましい。2つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
 このようなアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニル-t-ブチルシリル基、トリフェニルシリル基が挙げられる。
 また、アルキル基とヘテロアリール基とが置換されたシリル基、アリール基とヘテロアリール基とが置換されたシリル基、アルキル基とアリール基とヘテロアリール基とが置換されたシリル基であってもよい。
 前記一般式(1),(1-1)~(1-16),(2),(2-1),(1-x),(1-xx-1),(1-xx-2)における置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。また、置換された炭素数1~30のアルキル基には、ハロアルキル基が含まれる。ハロアルキル基としては、例えば、前記炭素数1~30のアルキル基が1以上のハロゲン原子で置換されたものが挙げられる。置換もしくは無置換の直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、ネオペンチル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1-ペンチルヘキシル基、1-ブチルペンチル基、1-ヘプチルオクチル基、3-メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、1-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシイソブチル基、1,2-ジヒドロキシエチル基、1,3-ジヒドロキシイソプロピル基、2,3-ジヒドロキシ-t-ブチル基、1,2,3-トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、1-クロロエチル基、2-クロロエチル基、2-クロロイソブチル基、1,2-ジクロロエチル基、1,3-ジクロロイソプロピル基、2,3-ジクロロ-t-ブチル基、1,2,3-トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、1-ブロモエチル基、2-ブロモエチル基、2-ブロモイソブチル基、1,2-ジブロモエチル基、1,3-ジブロモイソプロピル基、2,3-ジブロモ-t-ブチル基、1,2,3-トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、1-ヨードエチル基、2-ヨードエチル基、2-ヨードイソブチル基、1,2-ジヨードエチル基、1,3-ジヨードイソプロピル基、2,3-ジヨード-t-ブチル基、1,2,3-トリヨードプロピル基、アミノメチル基、1-アミノエチル基、2-アミノエチル基、2-アミノイソブチル基、1,2-ジアミノエチル基、1,3-ジアミノイソプロピル基、2,3-ジアミノ-t-ブチル基、1,2,3-トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1-シアノエチル基、2-シアノエチル基、2-シアノイソブチル基、1,2-ジシアノエチル基、1,3-ジシアノイソプロピル基、2,3-ジシアノ-t-ブチル基、1,2,3-トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、1-ニトロエチル基、2-ニトロエチル基、1,2-ジニトロエチル基、2,3-ジニトロ-t-ブチル基、1,2,3-トリニトロプロピル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピル基等が挙げられる。
 置換もしくは無置換の環状アルキル基(シクロアルキル基)としては、置換もしくは無置換の炭素数3~30のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、4-メチルシクロヘキシル基、3,5-テトラメチルシクロヘキシル基、1-アダマンチル基、2-アダマンチル基、1-ノルボルニル基、2-ノルボルニル基等が挙げられる。
 上記アルキル基の中でも、炭素数1~10のアルキル基が好ましく、炭素数1~8のアルキル基がより好ましく、炭素数1~6のアルキル基が特に好ましい。中でも、メチル基、イソプロピル基、t-ブチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
 前記一般式(1),(1-1)~(1-16),(2),(2-1),(1-x),(1-xx-1),(1-xx-2)における置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルケニル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、2,2-ジフェニルビニル基、1,2,2-トリフェニルビニル基、2-フェニル-2-プロペニル基等が挙げられる。上述したアルケニル基の中でもビニル基が好ましい。
 前記一般式(1),(1-1)~(1-16),(2),(2-1),(1-x),(1-xx-1),(1-xx-2)における置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルキニル基としては、例えば、エチニル、プロピニル、2-フェニルエチニル等が挙げられる。上述したアルキニル基の中でもエチニル基が好ましい。
 前記一般式(1),(1-1)~(1-16),(2),(2-1),(1-x),(1-xx-1),(1-xx-2)における炭素数7~40のアラルキル基は、-R-Rと表される。このRの例として、上記炭素数1~30のアルキル基を2価基としたアルキレン基が挙げられる。このRの例として、下記環形成炭素数6~40のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基において、アリール基部分は炭素数が6~40、好ましくは6~20、より好ましくは6~12である。また、このアラルキル基において、アルキル基部分は炭素数が1~30、好ましくは1~20、より好ましくは1~10、さらに好ましくは1~6である。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、2-フェニルプロパン-2-イル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、2-β-ナフチルイソプロピル基、1-ピロリルメチル基、2-(1-ピロリル)エチル基、p-メチルベンジル基、m-メチルベンジル基、o-メチルベンジル基、p-クロロベンジル基、m-クロロベンジル基、o-クロロベンジル基、p-ブロモベンジル基、m-ブロモベンジル基、o-ブロモベンジル基、p-ヨードベンジル基、m-ヨードベンジル基、o-ヨードベンジル基、p-ヒドロキシベンジル基、m-ヒドロキシベンジル基、o-ヒドロキシベンジル基、p-アミノベンジル基、m-アミノベンジル基、o-アミノベンジル基、p-ニトロベンジル基、m-ニトロベンジル基、o-ニトロベンジル基、p-シアノベンジル基、m-シアノベンジル基、o-シアノベンジル基、1-ヒドロキシ-2-フェニルイソプロピル基、1-クロロ-2-フェニルイソプロピル基が挙げられる。
 前記一般式(1),(1-1)~(1-16),(2),(2-1),(1-x),(1-xx-1),(1-xx-2)における環形成炭素数6~40のアリール基としては、非縮合アリール基及び縮合アリール基が挙げられ、より具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、スピロフルオレニル基、ベンゾ[c]フェナントレニル基、ベンゾ[a]トリフェニレニル基、ナフト[1,2-c]フェナントレニル基、ナフト[1,2-a]トリフェニレニル基、ジベンゾ[a,c]トリフェニレニル基、ベンゾ[b]フルオランテニル基、などが挙げられる。上記アリール基の中でも、環形成炭素数6~30のアリール基がより好ましく、環形成炭素数6~20のアリール基がさらに好ましく、環形成炭素数6~12のアリール基が特に好ましい。
 また、電子輸送材料として用いる際には、三重項レベルが高いことが望ましいため、三重項エネルギーT1が2.1eVより高いアリール基が好ましい。具体的には、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、スピロフルオレニル基、ベンゾ[c]フェナントレニル基、ベンゾ[a]トリフェニレニル基、ナフト[1,2-c]フェナントレニル基、ナフト[1,2-a]トリフェニレニル基、ジベンゾ[a,c]トリフェニレニル基、ベンゾ[b]フルオランテニル基、などが挙げられる。
 前記一般式(1),(1-1)~(1-16),(2),(2-1),(1-x),(1-xx-1),(1-xx-2)における環形成原子数5~40のヘテロアリール基としては、非縮合ヘテロアリール及び縮合ヘテロアリールが挙げられ、より具体的には、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、およびピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ[c]ジベンゾフラン環、シラフルオレン環から形成される基が挙げられる。上記ヘテロアリール基の中でも、環形成原子数5~40のヘテロアリール基がより好ましく、環形成原子数5~20のヘテロアリール基がさらに好ましく、環形成原子数5~12のヘテロアリール基が特に好ましい。
 前記一般式(1-1)~(1-16),(2),(2-1),(1-x),(1-xx-1),(1-xx-2)におけるL,L~L12が連結基である場合の炭素数1~30の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基としては、前述の炭素数1~30の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基や、炭素数1~30の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルケニル基、炭素数1~30の多価の直鎖状、もしくは分岐鎖状のアルキニル基を多価の基としたものが挙げられ、2価または3価の基が好ましく、2価の基がより好ましい。これらの2価基は、前述の置換基を有していてもよい。具体的には、メチレン基、エチレン基、アセチレニレン基、ビニリデン基などが挙げられる。
 前記一般式(1-1)~(1-16),(2),(2-1),(1-x),(1-xx-1),(1-xx-2)におけるL,L~L12が連結基である場合の環形成炭素数6~40の多価のアリール基としては、前述の環形成炭素数6~40のアリール基を多価の基としたものが挙げられ、2価または3価の基が好ましく、2価の基がより好ましい。具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、9,9-ジメチルフルオレニル基を2価基としたものが好ましく、これらの2価基は、前述の置換基を有していてもよい。
 前記一般式(1-1)~(1-16),(2),(2-1),(1-x),(1-xx-1),(1-xx-2)におけるL,L~L12が連結基である場合の環形成原子数5~40の多価のヘテロアリール基としては、前述の環形成原子数5~40のヘテロアリール基を多価の基としたものが挙げられ、2価または3価の基が好ましく、2価の基がより好ましい。具体的には、ピリジル基、ピリミジル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、シラフルオレニル基、カルバゾリル基を2価基としたものが好ましく、これらの2価基は、前述の置換基を有していてもよい。
 前記一般式(1-1)~(1-16),(2),(2-1),(1-x),(1-xx-1),(1-xx-2)におけるY~Y16のうち、L,L~L12と結合する炭素原子の他は、CRであることが好ましく、このRとしては、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
 本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環(飽和環、不飽和環、および芳香環を含む)を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
 また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素(Protium)、重水素(Deuterium)、三重水素(Tritium)を包含する。
 また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のようなアリール基、ヘテロアリール基、アルキル基(直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基)、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。その他、アルケニル基やアルキニル基も挙げられる。
 ここで挙げた置換基の中では、アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
 「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
 なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数a~bのXX基」という表現における「炭素数a~b」は、XX基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、XX基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
 以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
 以下に一般式(1)で表される化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
 例えば、前記一般式(1-7)で表される化合物としては、以下の例示化合物が挙げられる。
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 前記一般式(1-7)で表される化合物の例として示した上記化合物のなかでも、ET1~ET156,ET160~ET385,ET1001~ET1014のように、本実施形態に係る化合物としては、前記一般式(1-7)のX~Xは、CRであることが好ましい。さらに、ET1~ET156,ET160~ET341,ET1001~1012のように、前記一般式(1-7)のX~Xが、CRであって、かつ、Zが酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。また、ET1~ET156,ET160~ET172,ET1001~1006のように、前記一般式(1-7)のX~Xが、CRであって、かつ、Zが酸素原子であることがより好ましい。
 また、例えば、前記一般式(1-8)で表される化合物としては、以下の例示化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
 前記一般式(1-8)で表される化合物の例として示した上記化合物のなかでも、ET157~ET159,ET387~ET470のように、本実施形態に係る化合物としては、前記一般式(1-8)のX~Xは、CRであることが好ましい。さらに、ET157~ET159,ET387~ET424,ET430~ET459のように、前記一般式(1-8)のX~Xが、CRであって、かつ、Zが酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。また、ET157~ET159,ET387~ET417のように、前記一般式(1-7)のX~Xが、CRであって、かつ、Zが酸素原子であることがより好ましい。
 また、例えば、前記一般式(1-9)で表される化合物としては、以下の例示化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
 前記一般式(1-9)で表される化合物の例として示した上記化合物のなかでも、ET471~ET474のように、本実施形態に係る化合物としては、前記一般式(1-9)のX,X,X,X,X,Xは、CRであることが好ましい。さらに、ET471~ET473のように、前記一般式(1-9)のX,X,X,X,X,Xが、CRであって、かつ、Zが酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。また、ET471~ET472のように、前記一般式(1-9)のX,X,X,X,X,Xが、CRであって、かつ、Zが酸素原子であることがより好ましい。
 また、例えば、前記一般式(1-10)で表される化合物としては、以下の例示化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
 前記一般式(1-10)で表される化合物の例として示した上記化合物のなかでも、ET475~ET479のように、本実施形態に係る化合物としては、前記一般式(1-10)のX,X~Xは、CRであることが好ましい。さらに、ET475~ET478のように、前記一般式(1-10)のX~Xが、CRであって、かつ、Zが酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。また、ET475~ET476のように、前記一般式(1-10)のX~Xが、CRであって、かつ、Zが酸素原子であることがより好ましい。
 また、例えば、前記一般式(1-11)で表される化合物としては、以下の例示化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
 前記一般式(1-11)で表される化合物の例として示した上記化合物のなかでも、ET480~ET485,ET487~ET490,ET492~ET495のように、本実施形態に係る化合物としては、前記一般式(1-11)のX,X,X~Xは、CRであることが好ましい。さらに、ET480~ET485,ET487~ET490,ET492~ET493のように、前記一般式(1-11)のX,X,X~Xが、CRであって、かつ、Zが酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。また、ET480~ET485のように、前記一般式(1-11)のX,X,X~Xが、CRであって、かつ、Zが酸素原子であることがより好ましい。
 また、例えば、前記一般式(1-12)で表される化合物としては、以下の例示化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
 前記一般式(1-12)で表される化合物の例として示した上記化合物のなかでも、ET496~ET509のように、本実施形態に係る化合物としては、前記一般式(1-12)のX~X,X~Xは、CRであることが好ましい。さらに、ET496~ET507のように、前記一般式(1-12)のX~X,X~Xが、CRであって、かつ、Zが酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。また、ET496~ET501のように、前記一般式(1-12)のX~X,X~Xが、CRであって、かつ、Zが酸素原子であることがより好ましい。
 また、例えば、前記一般式(1-13)で表される化合物としては、以下の例示化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
 前記一般式(1-13)で表される化合物の例として示した上記化合物ET510~ET513のように、本実施形態に係る化合物としては、前記一般式(1-13)のX~X,Xは、CRであることが好ましい。さらに、ET510~ET513のように、前記一般式(1-13)のX~X,Xが、CRであって、かつ、Zが酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。また、ET510~ET511のように、前記一般式(1-13)のX~X,Xが、CRであって、かつ、Zが酸素原子であることがより好ましい。
 また、例えば、前記一般式(1-14)で表される化合物としては、以下の例示化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
 前記一般式(1-14)で表される化合物の例として示した上記化合物ET514~ET530のように、本実施形態に係る化合物としては、前記一般式(1-14)のX,X~X,Xは、CRであることが好ましい。さらに、ET514~ET529のように、前記一般式(1-14)のX,X~X,Xが、CRであって、かつ、Zが酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。また、ET514~ET521のように、前記一般式(1-14)のX,X~X,Xが、CRであって、かつ、Zが酸素原子であることがより好ましい。
 また、例えば、前記一般式(1-15)で表される化合物としては、以下の例示化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
 前記一般式(1-15)で表される化合物の例として示した上記化合物ET531~ET534のように、本実施形態に係る化合物としては、前記一般式(1-15)のX~Xは、CRであることが好ましい。さらに、ET531~ET534のように、前記一般式(1-15)のX~Xが、CRであって、かつ、Zが酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。また、ET531~ET532のように、前記一般式(1-15)のX~Xが、CRであって、かつ、Zが酸素原子であることがより好ましい。
 また、例えば、前記一般式(1-16)で表される化合物としては、以下の例示化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
 前記一般式(1-16)で表される化合物の例として示した上記化合物ET535~ET543のように、本実施形態に係る化合物としては、前記一般式(1-16)のX,X,X,Xは、CRであることが好ましい。さらに、ET535~ET542のように、前記一般式(1-16)のX,X,X,Xが、CRであって、かつ、Zが酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。また、ET535~ET538のように、前記一般式(1-16)のX,X,X,Xが、CRであって、かつ、Zが酸素原子であることがより好ましい。
 一般式(1)で表される化合物の具体例を以下にさらに示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
 本実施形態に係る化合物は、有機EL素子の陽極と陰極との間に設けられた有機化合物層に含有されることが好ましい。また、陽極と陰極との間に発光層および電子輸送層を備える有機EL素子の当該電子輸送層に含有されることがより好ましい。
<有機エレクトロルミネッセンス素子用材料>
 有機EL素子用材料としては、本実施形態に係る化合物を含有することが好ましい。有機EL素子用材料は、前記一般式(1)で表される化合物を単独で含んでいても良いし、当該化合物に加えて他の化合物を含有していても良い。本実施形態に係る有機EL素子用材料は、有機EL素子の有機化合物層の形成に用いることができる。
 本実施形態に係る有機EL素子用材料が、有機EL素子の陽極と陰極との間に設けられた有機化合物層に用いられることが好ましく、陽極と陰極との間に発光層および電子輸送層を備える有機EL素子の当該電子輸送層に用いられることがより好ましい。
<有機EL素子>
 有機EL素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の(a)~(e)などの構成を挙げることができる。
  (a)陽極/発光層/陰極
  (b)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/陰極
  (c)陽極/発光層/電子注入・輸送層/陰極
  (d)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
  (e)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/障壁層/電子注入・輸送層/陰極
 上記の中で(d)および(e)の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
 なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
 上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか1つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか1つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。
 本発明において電子輸送層といった場合には、発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層のうち、最も電子移動度の高い有機層をいう。電子輸送領域が一層で構成されている場合には、当該層が電子輸送層である。また、燐光型の有機EL素子においては、構成(e)に示すように発光層で生成された励起エネルギーの拡散を防ぐ目的で必ずしも電子移動度が高くない障壁層を発光層と電子輸送層との間に採用することがあり、発光層に隣接する有機層が電子輸送層に必ずしも該当しない。
 本発明の一実施形態に係る有機EL素子は、陰極と、陽極と、陰極と陽極との間に配置された有機化合物層とを有する。有機化合物層は、少なくとも発光層および電子輸送層を有し、さらに、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、正孔障壁層、電子障壁層等の有機EL素子で採用される層を有していてもよい。有機化合物層は、無機化合物を含んでいてもよい。
 上述の本実施形態に係る有機EL素子用材料は、有機化合物層に含有される。有機化合物層が複数であれば、少なくともいずれかの層に本実施形態に係る有機EL素子用材料が、単独または混合物の成分として含まれている。電子輸送層が、本実施形態に係る有機EL素子用材料を含有していることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子は、透光性の基板と、陽極と、陰極と、陽極および陰極の間に配置された有機化合物層と、を有する。
 有機化合物層は、陽極側から順に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔障壁層、電子輸送層、電子注入層を備える。
(電子輸送層)
 本実施形態に係る有機EL素子の電子輸送層は、下記一般式(10)で表される化合物を含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
 前記一般式(10)において、X~Xは、それぞれ独立に、下記一般式(20)で表される基と結合する炭素原子、CRまたは窒素原子である。X~Xのうち少なくとも1つが下記一般式(20)で表される基と結合する炭素原子である。
 Rは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、メルカプト基、アシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数6~30のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~40のアリール基、および置換もしくは無置換の環形成原子数5~40のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。
 前記一般式(10)において、X~Xのうち、隣接するCRのR同士は、互いに結合して環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
 前記一般式(20)において、bは、1~5の整数である。前記一般式(20)において、cは、1~8の整数である。
 前記一般式(20)において、Zは、酸素原子、硫黄原子、またはケイ素原子である。bが2~5のとき、Zは、互いに同一であるか、又は異なる。Zがケイ素原子のとき、当該ケイ素原子には、RおよびR10が結合しており、RおよびR10は、それぞれ独立に、前記一般式(10)におけるRと同義であり、このRおよびR10は、前記一般式(10)で表される構造と結合する場合がある。
 前記一般式(20)において、Lは、単結合、または連結基のいずれかから選ばれ、前記連結基は、置換もしくは無置換の炭素数1~30の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~40の多価のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数5~40の多価のヘテロアリール基を表す。前記一般式(20)のLにおける環形成原子数5~40の多価のヘテロアリール基には、前記一般式(10)で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基も含まれる。cが2~8のとき、Lは、互いに同一であるか、又は異なる。
 前記一般式(20)において、Y~Yは、それぞれ独立に、窒素原子、CRまたはLに結合する炭素原子を表す。
 前記一般式(20)において、Rは、前記一般式(10)におけるRと同義であり、Rにおける環形成原子数5~40のヘテロアリール基には、前記一般式(10)で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基も含まれる。前記一般式(20)において、隣接したR同士が互いに結合し、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
 前記一般式(10)におけるX~Xは、前記一般式(1)におけるX~Xと同義である。
 前記一般式(20)におけるY~Y、L、Z、b、cは、それぞれ前記一般式(2)におけるY~Y、L、Z、b、cと同義である。
 前記一般式(10)および前記一般式(20)における置換基も、前記一般式(1),(1-1)~(1-16),(2),(2-1),(1-x),(1-xx-1),(1-xx-2)において説明した置換基と同義である。
 前記一般式(20)のLに前記一般式(10)で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基が含まれる場合としては、例えば、下記一般式(20-1)で表される。下記一般式(20-1)において、A1は、前記一般式(10)で表される構造を略記したものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
 前記一般式(20-1)において、cxは、0~7の整数であり、cyは、0~7の整数であり、0≦cx+cy≦7である。前記一般式(20-1)において、Y~Y、Z、L、b、並びにA1中のX~Xは、それぞれ、前記一般式(10)および前記一般式(20)におけるX~X、Y~Y、Z、L、bと同義である。
 前記一般式(20)におけるCRのRが、前記一般式(10)で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基である場合とは、例えば、下記一般式(10-1)で表される。下記一般式(10-1)において、A2,A3は、前記一般式(10)で表される構造を略記したものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
 前記一般式(10-1)において、cは、1~8の整数であり、cは、1~8の整数である。前記一般式(10-1)において、LおよびLは、それぞれ独立に、前記一般式(20)におけるLと同義である。前記一般式(10-1)において、Y~Y、Z、b、並びにA2,A3中のX~Xは、それぞれ、前記一般式(10)および前記一般式(20)におけるX~X、Y~Y、Z、bと同義である。
 また、前記一般式(20)のLに前記一般式(10)で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基が含まれる場合であって、さらに、前記一般式(20)におけるCRのRが、前記一般式(10)で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基である場合とは、例えば、下記一般式(10-2)で表される。下記一般式(10-2)において、A1,A2,A3は、前記一般式(10)で表される構造を略記したものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
 前記一般式(10-2)において、Y~Y、Z、L~L、b、cx、cy、c、並びにA1,A2,A3中のX~Xは、それぞれ、前記一般式(10),(20),(10-1),(20-1)におけるX~X、Y~Y、Z、L~L、b、cx、cy、cと同義である。
 本実施形態の有機EL素子において、前記一般式(10)におけるXまたはXが、前記一般式(20)で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。
 また、本実施形態の有機EL素子おいて、前記一般式(10)におけるXおよびXが、前記一般式(20)で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。
 また、本実施形態の有機EL素子において、前記一般式(10)におけるXおよびXが、前記一般式(20)で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。
 また、本実施形態の有機EL素子において、前記一般式(10)におけるXまたはXが、前記一般式(20)で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。
 また、本実施形態の有機EL素子において、前記一般式(10)におけるXまたはXが、前記一般式(20)で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。
 また、本実施形態の有機EL素子において、前記一般式(10)におけるXまたはXが、前記一般式(20)で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。
 また、本実施形態の有機EL素子において、前記一般式(10)におけるXおよびXが、前記一般式(20)で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。
 また、本実施形態の有機EL素子において、前記一般式(10)におけるXおよびXが、前記一般式(20)で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。
 また、本実施形態の有機EL素子において、前記一般式(10)におけるX、X、XおよびXが、前記一般式(20)で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。
 また、本実施形態の有機EL素子において、前記一般式(10)におけるX、X、XおよびXが、前記一般式(20)で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。
 本実施形態の有機EL素子において、前記一般式(10)におけるXまたはXが、前記一般式(20)で表される基と結合する炭素原子である化合物、並びに前記一般式(10)におけるXおよびXが、前記一般式(20)で表される基と結合する炭素原子である化合物がより好ましい。
 本実施形態の有機EL素子において、前記一般式(10),(10-1)~(10-2)におけるX~Xのうち、前記一般式(20)で表される基と結合する炭素原子の他は、CRであることが好ましく、このRは、水素原子、アルキル基、およびアリール基のいずれかであることがより好ましく、水素原子またはフェニル基であることがさらに好ましい。
 また、本実施形態の有機EL素子において、前記一般式(20)におけるZは、酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
 本実施形態の有機EL素子は、電子輸送層に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを含有することも好ましい。電子輸送層に含まれる電子供与性ドーパント、もしくは有機金属錯体の含有量は、1質量%以上50質量%以下であることが好ましい。
 前記電子供与性ドーパント材料は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、および希土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される1種又は2種以上であることが好ましい。
 前記有機金属錯体は、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体からなる群から選択される1種又は2種以上であることが好ましい。
 電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の詳細について、後述する。
 本実施形態の有機EL素子によれば、電子輸送層に前記一般式(10)で表される化合物が含有されていることで、駆動電圧を低下させることができる。また、電子輸送層に前記一般式(10)で表される化合物と、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかとが含有されていることで、前記一般式(10)のフェナントロリン骨格により、電子輸送層に含有された電子供与性ドーパントや有機金属錯体を補足し易くなり、その結果、駆動電圧がさらに低下する。
 また、本実施形態の有機EL素子には、前記一般式(10)で表される化合物を含有する有機EL素子用材料が用いられていてもよい。
 前記一般式(10)で表される化合物には、前記一般式(1)で表される化合物が包含される。そして、前記一般式(10)で表される化合物の具体例としては、前記一般式(1)について既に上記した化合物の具体例、および以下に示す化合物が挙げられるが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
(基板)
 本発明の有機EL素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機EL素子を支持する基板であり、400nm~700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で平滑な基板が好ましい。具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
(陽極及び陰極)
 有機EL素子の陽極は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、4.5eV以上の仕事関数を有することが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化錫(NESA)、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
 陰極としては、電子注入層、電子輸送層または発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム-インジウム合金、マグネシウム-アルミニウム合金、アルミニウム-リチウム合金、アルミニウム-スカンジウム-リチウム合金、マグネシウム-銀合金などが使用できる。
(発光層)
 有機EL素子の発光層は電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する。発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態または液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、LB法(Langmuir Blodgett法)により形成された薄膜(分子累積膜)とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
・ドーパント材料
 ドーパント材料としては、公知の蛍光型発光を示す蛍光発光性材料または燐光型発光を示す燐光発光性材料から選ばれる。
・ホスト材料
 ホスト材料としては、有機EL素子に適用し得るホスト材料が挙げられ、例えば、アミン誘導体、アジン誘導体、縮合多環芳香族誘導体、などが挙げられる。
 アミン誘導体としては、モノアミン化合物、ジアミン化合物、トリアミン化合物、テトラミン化合物、カルバゾール基で置換されたアミン化合物などが挙げられる。
 アジン誘導体としては、モノアジン誘導体、ジアジン誘導体、およびトリアジン誘導体などが挙げられる。
 縮合多環芳香族誘導体としては、へテロ環骨格を有しない縮合多環アリールが好ましく、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、クリセン、フルオランテン、トリフェニレンなどの縮合多環アリール、もしくは、これらの誘導体が挙げられる。
(正孔注入・輸送層)
 正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが小さい。
 正孔注入層及び正孔輸送層を形成する材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、例えば、芳香族アミン化合物が好適に用いられる。また、正孔注入層の材料としては、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物またはスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、特に、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン(HAT)などの芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
(電子注入・輸送層)
 電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和するなど、エネルギーレベルを調整するために設ける。
 本実施形態では、電子注入・輸送層は、少なくとも、前記一般式(10)で表される化合物を含む電子輸送層を有し、この他に、電子注入層を有していてもよいし、または別の電子輸送層を有していてもよい。また、電子注入・輸送層を、陽極側から、第一電子輸送層、第二電子輸送層、電子注入層をこの順番で積層させて構成してもよく、この場合には、第一電子輸送層に前記一般式(10)で表される化合物が含有されていることが好ましい。本実施形態の有機EL素子において、電子輸送層が複数層ある場合には、少なくともいずれかの層に前記一般式(10)で表される化合物が含有されていればよく、発光層に近い電子輸送層に当該化合物が含有されていることが好ましい。また、前記一般式(10)で表される化合物が含有されている電子輸送層には、上述のようにアルカリ金属が含有されていてもよいし、アルカリ金属の他に、下記の電子輸送性材料が含有されていてもよい。
 本実施形態は、電子輸送層と陰極との間に電子注入層を有し、前記電子注入層は、含窒素環誘導体を主成分として含有することが好ましい。ここで、電子注入層は電子輸送層として機能する層であってもよい。なお、「主成分として」とは、電子注入層が50質量%以上の含窒素環誘導体を含有していることを意味する。
 電子注入層または電子輸送層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を1個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素6員環もしくは5員環骨格を有する芳香族環、または含窒素6員環もしくは5員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
(電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体)
 本発明の有機EL素子は、電子輸送層に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを含有することも好ましい。このような構成によれば、有機EL素子の低電圧化が図られる。電子供与性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、および希土類金属化合物などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
 有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
 アルカリ金属としては、リチウム(Li)(仕事関数:2.93eV)、ナトリウム(Na)(仕事関数:2.36eV)、カリウム(K)(仕事関数:2.28eV)、ルビジウム(Rb)(仕事関数:2.16eV)、セシウム(Cs)(仕事関数:1.95eV)などが挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはK、Rb、Cs、さらに好ましくはRbまたはCsであり、最も好ましくはCsである。
 アルカリ土類金属としては、カルシウム(Ca)(仕事関数:2.9eV)、ストロンチウム(Sr)(仕事関数:2.0eV以上2.5eV以下)、バリウム(Ba)(仕事関数:2.52eV)などが挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
 希土類金属としては、スカンジウム(Sc)、イットリウム(Y)、セリウム(Ce)、テルビウム(Tb)、イッテルビウム(Yb)などが挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
 以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
 アルカリ金属化合物としては、酸化リチウム(LiO)、酸化セシウム(CsO)、酸化カリウム(K2O)などのアルカリ酸化物、フッ化リチウム(LiF)、フッ化ナトリウム(NaF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カリウム(KF)などのアルカリハロゲン化物などが挙げられ、フッ化リチウム(LiF)、酸化リチウム(LiO)、フッ化ナトリウム(NaF)が好ましい。
 アルカリ土類金属化合物としては、酸化バリウム(BaO)、酸化ストロンチウム(SrO)、酸化カルシウム(CaO)およびこれらを混合したストロンチウム酸バリウム(BaxSr1-xO)(0<x<1)、カルシウム酸バリウム(BaxCa1-xO)(0<x<1)などが挙げられ、BaO、SrO、CaOが好ましい。
 希土類金属化合物としては、フッ化イッテルビウム(YbF)、フッ化スカンジウム(ScF)、酸化スカンジウム(ScO)、酸化イットリウム(Y)、酸化セリウム(Ce)、フッ化ガドリニウム(GdF)、フッ化テルビウム(TbF)などが挙げられ、YbF、ScF、TbFが好ましい。
 有機金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β-ジケトン類、アゾメチン類、およびそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
 電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の添加形態としては、例えば、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかと、前記一般式(1)で表される化合物とを共蒸着しながら、電子輸送層中に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを分散させる方法が好ましい。分散濃度は膜厚比で、前記一般式(1)で表される化合物:電子供与性ドーパント,有機金属錯体=1000:1から1:1000まで、好ましくは100:1から1:1までである。
 電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを層状に形成する場合は、前記一般式(1)で表される化合物を層状に成膜した後に、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み0.1nm以上15nm以下で形成する。
 電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを島状に形成する場合は、前記一般式(1)で表される化合物を島状に形成した後に、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み0.05nm以上1nm以下で形成する。
 また、本発明の有機EL素子における、前記一般式(1)で表される化合物と電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかとの割合としては、膜厚比で主成分:電子供与性ドーパント,有機金属錯体=100:1から1:1までであると好ましく、50:1から4:1までであるとさらに好ましい。
(障壁層)
 有機EL素子において、発光層に隣接する部分に、電子障壁層、正孔障壁層、トリプレット障壁層といった障壁層を有することが好ましい。ここで、電子障壁層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔障壁層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。本実施形態の有機EL素子では、上述のとおり、電子輸送層と発光層との間に正孔障壁層が設けられている。トリプレット障壁層は、発光層で生成する三重項励起子が、周辺の層へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層内に閉じ込めることによって三重項励起子の発光ドーパント以外の電子輸送層の分子上でのエネルギー失活を抑制する機能を有する。
(有機EL素子の各層の形成方法)
 本発明の有機EL素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機EL素子に用いる、有機層は、真空蒸着法、分子線蒸着法(MBE法、MBE; Molecular Beam Epitaxy)あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
(有機EL素子の各層の膜厚)
 発光層の膜厚は、好ましくは5nm以上50nm以下、より好ましくは7nm以上50nm以下、最も好ましくは10nm以上50nm以下である。発光層の膜厚を5nm以上とすることで、発光層を形成し易くなり、色度を調整し易くなる。発光層の膜厚を50nm以下とすることで、駆動電圧の上昇を抑制できる。
 その他の各有機層の膜厚は特に制限されないが、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。このような膜厚範囲とすることで、膜厚が薄すぎることに起因するピンホール等の欠陥を防止するとともに、膜厚が厚すぎることに起因する駆動電圧の上昇を抑制できる。
[実施形態の変形]
 なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
 前記実施形態では、発光層と、前記実施形態に係る化合物を含有する電子輸送層との間に、正孔障壁層が設けられた有機EL素子を例に挙げて説明したが、このような態様に限定されない。
 例えば、発光層と、前記実施形態に係る化合物を含有する電子輸送層とが隣接した有機EL素子も好ましい。
 発光層は、1層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機EL素子が複数の発光層を有する場合、それぞれ独立に、蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。
 また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
 また、有機EL素子が、陰極と有機化合物層との界面領域に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを有することも好ましい。このような構成によれば、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体としては、上述のものと同様のものを用いることができる。
 電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の添加形態としては、界面領域に層状または島状に形成することが好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体還元ドーパントの少なくともいずれかを分散する方法が好ましい。
 本発明では、前記発光層が電荷注入補助材を含有していることも好ましい。エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル(Ip)と正孔注入・輸送層等のIpとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助剤を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。
 電荷注入補助剤としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
 具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー(特にチオフェンオリゴマー)等を挙げることができる。
 正孔注入性の材料としては前記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
 本発明の有機EL素子は、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、又は照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器として好適に使用できる。
 次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
<合成例>
(1)合成例1:化合物5の合成
 下記化合物5の合成スキームを次に示す。
(1-1)化合物2の合成
 化合物5を合成するにあたり、まず、化合物2を合成した。
 アルゴン雰囲気下、1,4-ジブロモベンゼン(50g、211mmol)をジエチルエーテル(350mL)に溶かし、0℃に冷却した後、n-ブチルリチウム(2.69Mヘキサン溶液)(72mL、194mmol)を30分かけて滴下し、さらに30分撹拌した。化合物1としての1,10-フェナントロリン(15g、85mmol)のジエチルエーテル(350mL)懸濁液に、調整したp-ブロモフェニルリチウムを0℃で45分かけて滴下し、さらに5時間攪拌した。反応終了後、水を0℃で30分かけて滴下した。反応溶液をジクロロメタンで抽出し、ジクロロメタンを200mL残して溶媒を減圧留去し、得られた溶液に二酸化マンガン(150g)を加えて、室温で4.5時間撹拌した後、硫酸マグネシウムを加えてろ取し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/ヘキサン/メタノール)で精製し、得られた固体をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥し、化合物2(23g、収率81%)を白色固体として得た。FD-MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物2と同定した。
(1-2)化合物3の合成
 前記(1-1)の化合物2の合成において、化合物1の代わりに化合物2(23g、68mmol)を用いた以外は、同様の方法で合成し、化合物3(18g、収率55%)を白色固体として得た。FD-MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物3と同定した。
(1-3)化合物5の合成
 化合物3(6.0g、12mmol)および化合物4(5.7g、27mmol)の1,2-ジメトキシエタン(200mL)懸濁液に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.7g、0.61mmol)および2M炭酸ナトリウム水溶液(37mL)を加え、7時間加熱還流した。反応終了後、水を加えて得られた固体をろ取し、水およびメタノールで洗浄して減圧乾燥した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン)で精製し、得られた固体をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥し、化合物5(7.2g、収率88%)を白色固体として得た。FD-MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物5と同定した。
(2)合成例2:化合物9の合成
 下記化合物9の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
(2-1)化合物6の合成
 前記(1-1)の化合物2の合成において、p-ブロモフェニルリチウムの代わりにフェニルリチウム(1.6Mブチルエーテル溶液)(139mL、222mmol)を用い、フェニルリチウムを1,10-フェナントロリンに対して2モル当量用いた以外は同様の方法で合成し、化合物6(24g、収率83%)を黄色固体として得た。FD-MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物6と同定した。
(2-2)化合物7の合成
 前記(1-1)の化合物2の合成において、化合物1の代わりに化合物6(10g、39mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物7(12g、収率76%)を黄色固体として得た。FD-MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物7と同定した。
(2-3)化合物9の合成
 前記(1-3)の化合物5の合成において、化合物3の代わりに化合物7(6.0g、15mmol)、化合物4の代わりに化合物8(3.4g、16mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物9(1.7g、収率23%)を白色固体として得た。FD-MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物9と同定した。
(3)合成例3:化合物10の合成
 下記化合物10の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
(3-1)化合物10の合成
 前記(1-3)の化合物5の合成において、化合物4の代わりに化合物8(6.3g、30mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物10(7.2g、収率80%)を白色固体として得た。FD-MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物10と同定した。
(4)合成例4:化合物13の合成
 下記化合物13の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
(4-1)化合物12の合成
 前記(1-1)の化合物2の合成において、1,4-ジブロモベンゼンの代わりに化合物11(17g、69mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物12(6.5g、収率67%)を黄色固体として得た。FD-MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物12と同定した。
(4-2)化合物13の合成
 前記(1-1)の化合物2の合成において、化合物1の代わりに化合物12(6.5g、19mmol)を用い、1,4-ジブロモベンゼンの代わりに化合物11(12g、47mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物13(2.1g、収率22%)を淡黄色固体として得た。FD-MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物13と同定した。
(4A)合成例4A:化合物1Cの合成
 下記化合物1Cの合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
 化合物13の合成において、化合物11の代わりに2-ブロモジベンゾフランを用い、上記スキームに従って同様の方法で化合物1Cを合成した。
(4B)合成例4B:化合物1Dの合成
 下記化合物1Dの合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
 化合物13の合成において、化合物11の代わりに2、8-ジブロモジベンゾフランを用い、上記スキームに従って同様の方法で化合物1Dを合成した。
(5)合成例5:化合物16の合成
 下記化合物16の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
 前記(1-3)の化合物5の合成において、化合物3の代わりに化合物14(5.0g、15mmol)を用い、化合物4の代わりに化合物15(9.9g、33mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物16(8.6g、収率83%)を白色固体として得た。FD-MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物16と同定した。
(6)合成例6:化合物19の合成
 下記化合物19の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
(6-1)化合物17の合成
 前記(1-3)の化合物5の合成において、化合物3の代わりに化合物14(10g、30mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物17(13g、収率86%)を白色固体として得た。FD-MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物17と同定した。
(6-2)化合物18の合成
 前記(1-1)の化合物2の合成において、化合物1の代わりに化合物17(13g、25mmol)を用い、1,4-ジブロモベンゼンの代わりに化合物11(16g、63mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物18(9.6g、収率56%)を黄色固体として得た。FD-MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物18と同定した。
(6-3)化合物19の合成
 前記(1-1)の化合物2の合成において、化合物1の代わりに化合物18(9.6g、14mmol)を用い、1,4-ジブロモベンゼンの代わりに化合物11(8.7g、35mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物19(3.2g、収率27%)を淡黄色固体として得た。FD-MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物19と同定した。
(7)合成例7:化合物22の合成
 下記化合物22の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
(7-1)化合物22の合成
 前記(1-3)の化合物5の合成において、化合物3の代わりに化合物20(5.0g、15mmol)を用い、化合物4の代わりに化合物21(9.9g、33mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物22(6.5g、収率63%)を白色固体として得た。FD-MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物22と同定した。
(8)合成例8:化合物26の合成
 下記化合物26の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
(8-1)化合物23の合成
 前記(1-3)の化合物5の合成において、化合物3の代わりに化合物20(10g、30mmol)を用い、化合物4の代わりに化合物8(16g、65mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物23(13g、収率89%)を白色固体として得た。FD-MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物23と同定した。
(8-2)化合物25の合成
 前記(1-1)の化合物2の合成において、化合物1の代わりに化合物23(13g、25mmol)を用い、1,4-ジブロモベンゼンの代わりに化合物24(16g、63mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物25(6.2g、収率36%)を黄色固体として得た。FD-MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物25と同定した。
(8-3)化合物26の合成
 前記(1-1)の化合物2の合成において、化合物1の代わりに化合物25(6.2g、9.1mmol)を用い、1,4-ジブロモベンゼンの代わりに化合物24(5.6g、23mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物26(2.1g、収率27%)を淡黄色固体として得た。FD-MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物26と同定した。
(9)合成例9:化合物29の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
(9-1)化合物28の合成
 前記(1-1)の化合物2の合成において、化合物1の代わりに化合物6(4.0g、16mmol)を用い、1,4-ジブロモベンゼンの代わりに化合物27(10g、31mmol)を用い、n-ブチルリチウムを化合物1に対して1.95モル当量用いた以外は同様の方法で合成し、化合物28(7.6g、収率98%)を褐色油状物として得た。FD-MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物28と同定した。
(9-2)化合物29の合成
 前記(1-1)の化合物2の合成において、化合物1の代わりに化合物6(4.7g、18mmol)を用い、1,4-ジブロモベンゼンの代わりに化合物28(7.6g、15mmol)を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物29(4.9g、収率48%)を淡黄色固体として得た。FD-MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物29と同定した。
(9A)合成例9A:化合物1Aの合成
 下記化合物1Aの合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
(9A-1)化合物T1の合成
 アルゴン雰囲気下、p-(5,5-ジメチル-1,3-ジオキサン-2-イル)ブロモベンゼン(15.4g、56.8mmol)をテトラヒドロフラン(100mL)に溶かし、-78℃に冷却した後、t-ブチルリチウム(1.3Mヘキサン溶液)(45.9mL、59.6mmol)を20分かけて滴下し、さらに2時間撹拌した。その後、徐々に0℃まで昇温し、1,10-フェナントロリン(10.2g、56.8mmol)をテトラヒドロフラン(50mL)に溶かした溶液を加え、室温で8時間攪拌した。反応終了後、0℃で水(80mL)を加え、ジクロロメタンで抽出後、得られた溶液に二酸化マンガン(60g)を加えて、室温で4時間撹拌した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物T1(8.41g、収率40%)を得た。
(9A-2)化合物T2の合成
 化合物T1(8.30g、22.4mmol)をテトラヒドロフラン(500mL)に溶かし、塩酸(5%水溶液)(125mL、200mmol)を加えて、50℃で15時間攪拌した。その後、反応後に生じた固体を、水とジクロロメタンの混合物に溶かし、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。得られた溶液をジクロロメタンで抽出後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して化合物T2(5.99g、収率94%)を得た。
(1-3)化合物T3の合成
 アルゴン雰囲気下、化合物T2(5.80g、20.4mmol)、3,5-ジブロモ-4-ヒドロキシアセトフェノン(5.67g、20.4mmol)、ナトリウムメトキシド(110mg、2.04mmol)にエタノール(50mL)を加え、室温で2時間、還流温度で3時間撹拌した。その後、ベンズアミジン塩酸塩(3.29g、21.0mmol)、水酸化ナトリウム(1.63g、40.8mmol)を添加して、還流温度で3時間撹拌した。反応終了後、析出物をろ別し、水とメタノールで洗浄し、化合物T3(7.75g、収率38%)を得た。
(1-4)化合物1Aの合成
 アルゴン雰囲気下、4-(2-ジベンゾフラニル)フェニルボロン酸(4.92g,17.1mmol)、化合物T3(5.00g、7.76mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(896mg,0.776mmol)、1,2-ジメトキシエタン(100mL)、炭酸ナトリウム水溶液(2M,100mL)を混合し、6時間加熱還流下で攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンで抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1A(3.77g、収率50%)を得た。本化合物は、質量分析の結果、目的物であり、分子量971.13に対し、m/e
= 970であった。
(2)化合物1Bの合成
 下記化合物1Bの合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
 本スキームの合成は、特許第5113571号に記載の実施例を参考にして行われた。本化合物は、質量分析の結果、目的物であり、分子量575.67に対し、m/e
= 575であった。
・実施例1
(1)有機EL素子の製造
 25mm×75mm×0.7mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
 洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインを覆うようにして、下記化合物HT-1を蒸着して膜厚50nmのHT-1膜を成膜した。HT-1膜は正孔注入層として機能する。続けて、下記化合物HT-2を蒸着してHT-1膜上に膜厚45nmのHT-2膜を成膜した。HT-2膜は正孔輸送層として機能する。
 HT-2膜上に下記化合物BH-1(ホスト材料)及び下記化合物BD-1(ドーパント材料)を、化合物BD-1が3質量%となる膜厚比で蒸着し、膜厚20nmの有機層を成膜した。この有機層は発光層として機能する。発光層の上に前記化合物5とリチウム(Li)とを、Liが2質量%となる膜厚比で蒸着して、発光層上に膜厚30nmの電子輸送層を形成した。この電子輸送層上に金属Alを80nm蒸着させ金属陰極を形成し有機EL素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
(2)有機EL素子の評価
 作製した有機EL素子について、電流密度10mA/cmとなるように電圧を印加し、そのときの電圧値(V)を測定した。結果を表1に示す。
・実施例2~3及び比較例1
 化合物5の代わりに化合物9(実施例2)、化合物10(実施例3)、下記化合物ET-1(比較例1)を用いて電子輸送層を形成した以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製し評価した。結果を表1に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000167
・実施例4~8及び比較例2
 実施例4の有機EL素子は、実施例1において電子輸送層を形成する際にドープしたリチウムを5質量%に変更した以外は、実施例1と同様にして作製した。
 実施例5~実施例8、及び比較例2の有機EL素子は、実施例1において電子輸送層を形成する際にドープしたリチウムを5質量%に変更し、電子輸送層に用いる化合物5の替わりに、実施例5では化合物9を用い、実施例6では化合物13を用い、実施例7では化合物1Cを用い、実施例8では化合物1Dを用い、比較例2では下記化合物ET-2を用いた以外は、実施例1と同様にして作製した。
 作製した有機EL素子を、室温下、直流定電流駆動(50mA/cm)で発光させ、輝度が80%に低下するまでの時間を測定して、寿命(80%LT)を評価した。結果を表2に示す。
 また、作製した有機EL素子に、電流密度が10mA/cmとなるように電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計CS-1000(コニカミノルタ社製)で計測した。得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。結果を表2に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000169
 表2より、本発明の化合物を用いると、有機EL素子の長寿命化を実現できることが分かる。比較例2で用いた化合物(ET-2)との比較により、フェナントロリンとジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェンを組み合わせた誘導体を用いた有機EL素子の方が長寿命で動作する。また、特に類似した構造を持つ実施例8と比較例2との比較から、フェナントロリンとジベンゾフランを組み合わせた誘導体を用いた有機EL素子の方が長寿命かつ高効率で動作する。
 さらに、実施例6と実施例7の比較から、4位で置換したジベンゾフランを持つフェナントロリン(化合物13)を用いた有機EL素子の方がより高効率であり、2位で置換したジベンゾフランを持つフェナントロリン(化合物1C)を用いた有機EL素子の方がより長寿命で動作することがわかる。

Claims (38)

  1.  下記一般式(1)で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001


    [前記一般式(1)において、X~Xは、それぞれ独立に、下記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子、CRまたは窒素原子である。X~Xのうち少なくとも1つが下記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子である。
     Rは、それぞれ独立に、
      水素原子、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      ニトロ基、
      置換もしくは無置換のヒドロキシル基、
      置換もしくは無置換のカルボキシル基、
      置換もしくは無置換のスルホニル基、
      置換もしくは無置換のボリル基、
      置換もしくは無置換のホスフィノ基、
      置換もしくは無置換のメルカプト基、
      置換もしくは無置換のアシル基、
      置換もしくは無置換のアミノ基、
      置換もしくは無置換のシリル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数6~30のアラルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~40のアリール基、および
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~40のヘテロアリール基
    からなる群から選ばれる。X~Xのうち、隣接するCRのR同士は、互いに結合して環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002


    [前記一般式(2)において、
     bは、1~5の整数である。
     cは、1~8の整数である。
     Zは、酸素原子、硫黄原子、またはケイ素原子である。bが2~5のとき、Zは、互いに同一であるか、又は異なる。Zがケイ素原子のとき、当該ケイ素原子には、RおよびR10が結合しており、RおよびR10は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるRと同義であり、このRおよびR10は、前記一般式(1)で表される構造と結合する場合がある。ただし、Zが、ケイ素原子であるとき、RおよびR10同士が、互いに結合して環構造を形成する場合はない。
     Lは、
      単結合、または連結基のいずれかから選ばれ、
     前記連結基は、
      置換もしくは無置換の炭素数1~30の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~40の多価のアリール基、または
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~40の多価のヘテロアリール基
    を表す。前記一般式(2)のLにおける環形成原子数5~40の多価のヘテロアリール基には、前記一般式(1)で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基も含まれる。cが2~8のとき、Lは、互いに同一であるか、又は異なる。
     Y~Yは、それぞれ独立に、窒素原子、CRまたはLに結合する炭素原子を表す。
     Rは、前記一般式(1)におけるRと同義であり、Rにおける環形成原子数5~40のヘテロアリール基には、前記一般式(1)で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基も含まれる。隣接したR同士が互いに結合し、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
     XまたはXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であり、bが1であり、Zが酸素原子であり、YまたはYがLと結合する炭素原子であり、cが2のとき、2つのLのうち前記一般式(1)で表されるフェナントロリン環側のLは、アントラセン以外の2価の基である。
     X~Xのうち、2つが前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であり、bおよびcが1であり、Zがどちらも硫黄原子であり、YまたはYがLと結合する炭素原子であり、Lが、p-フェニレン基であるとき、Lは、X,X,X,X,X,Xのいずれかと結合する。
     XまたはXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であり、bおよびcが1であり、Zが酸素原子または硫黄原子であり、YがLと結合する炭素原子であり、Lが、p-フェニレン基であるとき、YにおけるRは、フェニル基以外である。
     XまたはXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であり、bおよびcが1であり、Zが酸素原子または硫黄原子であり、YがLと結合する炭素原子であり、Lが、p-フェニレン基であるとき、YにおけるRは、フェニル基以外である。
     Xが前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であり、Zがケイ素原子であり、YがLと結合する炭素原子であり、Lが単結合であり、YにおけるRが環形成原子数5~40のヘテロアリール基としての前記フェナントロリル基と単結合で結合するとき、当該YにおけるRのフェナントロリル基は、2位以外の位置で結合する。
     XまたはXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であり、YがLと結合する炭素原子であり、Lが単結合であり、Zが酸素原子であるとき、YにおけるRは、ピレニル基以外である。
     XまたはXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であり、YがLと結合する炭素原子であり、Lが単結合であり、Zが酸素原子であるとき、YにおけるRは、ピレニル基以外である。]
  2.  前記一般式(1)におけるXまたはXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
  3.  前記一般式(1)におけるXおよびXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
  4.  前記一般式(1)におけるXおよびXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
  5.  前記一般式(1)におけるXまたはXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
  6.  前記一般式(1)におけるXまたはXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
  7.  前記一般式(1)におけるXまたはXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
  8.  前記一般式(1)におけるXおよびXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
  9.  前記一般式(1)におけるXおよびXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
  10.  前記一般式(1)におけるX、X、X、およびXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
  11.  前記一般式(1)におけるX、X、X、およびXが、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
  12.  前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(1-1)で表されることを特徴とする請求項1から請求項11までのいずれか一項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003


     前記一般式(1-1)において、A2およびA3は、それぞれ独立に、前記一般式(1)で表される構造を略記したものである。
     前記一般式(1-1)において、cは、1~8の整数であり、cは、1~8の整数である。前記一般式(1-1)において、LおよびLは、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるLと同義である。前記一般式(1-1)において、Y~Y、Z、b、並びにA2,A3中のX~Xは、それぞれ、前記一般式(1)および前記一般式(2)におけるX~X、Y~Y、Z、bと同義である。
  13.  前記一般式(1)のX~Xのうち、前記一般式(2)で表される基と結合する炭素原子の他は、CRであることを特徴とする請求項1から請求項12までのいずれか一項に記載の化合物。
  14.  前記一般式(2)におけるZは、酸素原子または硫黄原子であることを特徴とする請求項1から請求項13までのいずれか一項に記載の化合物。
  15.  前記一般式(2)におけるZは、酸素原子であることを特徴とする請求項1から請求項13までのいずれか一項に記載の化合物。
  16.  前記一般式(2)におけるcは、1~5の整数であることを特徴とする請求項1から請求項15までのいずれか一項に記載の化合物。
  17.  陽極と陰極との間に有機化合物層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子の前記有機化合物層に用いられることを特徴とする請求項1から請求項16までのいずれか一項に記載の化合物。
  18.  陽極と陰極との間に発光層および電子輸送層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子の前記電子輸送層に用いられることを特徴とする請求項1から請求項16までのいずれか一項に記載の化合物。
  19.  請求項1から請求項16までのいずれか一項に記載の化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  20.  陽極と、
     前記陽極と対向して設けられる陰極と、
     前記陽極および前記陰極の間に設けられる有機化合物層と、を備え、
     前記有機化合物層は、発光層と、この発光層の前記陰極側に設けられる電子輸送層とを有し、
     前記電子輸送層は、下記一般式(10)で表される化合物を含有する
     ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004


    [前記一般式(10)において、X~Xは、それぞれ独立に、下記一般式(20)で表される基と結合する炭素原子、CRまたは窒素原子である。X~Xのうち少なくとも1つが下記一般式(20)で表される基と結合する炭素原子である。
     Rは、それぞれ独立に、
      水素原子、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      ニトロ基、
      置換もしくは無置換のヒドロキシル基、
      置換もしくは無置換のカルボキシル基、
      置換もしくは無置換のスルホニル基、
      置換もしくは無置換のボリル基、
      置換もしくは無置換のホスフィノ基、
      置換もしくは無置換のメルカプト基、
      置換もしくは無置換のアシル基、
      置換もしくは無置換のアミノ基、
      置換もしくは無置換のシリル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数6~30のアラルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~40のアリール基、および
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~40のヘテロアリール基
    からなる群から選ばれる。X~Xのうち、隣接するCRのR同士は、互いに結合して環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005


    [前記一般式(20)において、
     bは、1~5の整数である。
     cは、1~8の整数である。
     Zは、酸素原子、硫黄原子、またはケイ素原子である。bが2~5のとき、Zは、互いに同一であるか、又は異なる。Zがケイ素原子のとき、当該ケイ素原子には、RおよびR10が結合しており、RおよびR10は、それぞれ独立に、前記一般式(10)におけるRと同義であり、このRおよびR10は、前記一般式(10)で表される構造と結合する場合がある。
     Lは、
      単結合、または連結基のいずれかから選ばれ、
     前記連結基は、
      置換もしくは無置換の炭素数1~30の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~40の多価のアリール基、または
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~40の多価のヘテロアリール基
    を表す。前記一般式(20)のLにおける環形成原子数5~40の多価のヘテロアリール基には、前記一般式(10)で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基も含まれる。cが2~8のとき、Lは、互いに同一であるか、又は異なる。
     Y~Yは、それぞれ独立に、窒素原子、CRまたはLに結合する炭素原子を表す。
     Rは、前記一般式(10)におけるRと同義であり、Rにおける環形成原子数5~40のヘテロアリール基には、前記一般式(10)で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基も含まれる。隣接したR同士が互いに結合し、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。]
  21.  前記一般式(10)におけるXまたはXが、前記一般式(20)で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22.  前記一般式(10)におけるXおよびXが、前記一般式(20)で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23.  前記一般式(10)におけるXおよびXが、前記一般式(20)で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24.  前記一般式(10)におけるXまたはXが、前記一般式(20)で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25.  前記一般式(10)におけるXまたはXが、前記一般式(20)で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26.  前記一般式(10)におけるXまたはXが、前記一般式(20)で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27.  前記一般式(10)におけるXおよびXが、前記一般式(20)で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28.  前記一般式(10)におけるXおよびXが、前記一般式(20)で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29.  前記一般式(10)におけるX、X、X、およびXが、前記一般式(20)で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  30.  前記一般式(10)におけるX、X、X、およびXが、前記一般式(20)で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  31.  前記一般式(10)で表される化合物が、下記一般式(10-1)で表されることを特徴とする請求項20から請求項30までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006


     前記一般式(10-1)において、A2およびA3は、それぞれ独立に、前記一般式(10)で表される構造を略記したものである。
     前記一般式(10-1)において、cは、1~8の整数であり、cは、1~8の整数である。前記一般式(10-1)において、LおよびLは、それぞれ独立に、前記一般式(20)におけるLと同義である。前記一般式(10-1)において、Y~Y、Z、b、並びにA2,A3中のX~Xは、それぞれ、前記一般式(10)および前記一般式(20)におけるX~X、Y~Y、Z、bと同義である。
  32.  請求項20から請求項31までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(10)のX~Xのうち、前記一般式(20)で表される基と結合する炭素原子の他は、CRであることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  33.  請求項20から請求項32までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(20)におけるZは、酸素原子または硫黄原子であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  34.  請求項20から請求項32までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(20)におけるZは、酸素原子であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  35.  請求項20から請求項34までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記電子輸送層と前記発光層との間に障壁層が設けられていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  36.  請求項20から請求項34までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記電子輸送層と前記発光層とが隣接していることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  37.  請求項20から請求項36までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記電子輸送層は、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  38.  請求項20から請求項37までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする電子機器。
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