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WO2013111864A1 - 有害生物防除剤 - Google Patents

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WO2013111864A1
WO2013111864A1 PCT/JP2013/051611 JP2013051611W WO2013111864A1 WO 2013111864 A1 WO2013111864 A1 WO 2013111864A1 JP 2013051611 W JP2013051611 W JP 2013051611W WO 2013111864 A1 WO2013111864 A1 WO 2013111864A1
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WO
WIPO (PCT)
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compound
alkyl
formula
salt
compounds
Prior art date
Application number
PCT/JP2013/051611
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English (en)
French (fr)
Inventor
中元　健一
悠子 西濱
達也 可児
Original Assignee
石原産業株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
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    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
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    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
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    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings

Definitions

  • the present invention relates to a pest control agent containing a novel compound represented by the formula (I) or a salt thereof as an active ingredient.
  • Patent Document 1 describes an acaricide that contains one or more 4-nitrodiphenyl ether derivatives as active ingredients.
  • Patent Document 2 describes phenoxypyrimidine derivatives useful as acaricides and herbicides.
  • Patent Document 3 describes a method for producing a paranitrodiphenyl ether derivative useful as an insecticide and a herbicide. However, any of them is different from the compound of the present invention represented by the following formula (I).
  • An object of the present invention is to provide a compound having high activity against pests, to provide a pest control agent containing the compound, and to provide a method for controlling pests by applying the compound. It is.
  • the present inventors have made various studies on 3-aryloxyphenyl sulfide derivatives in order to find better pest control agents. As a result, it has been found that the novel compound represented by the formula (I) or a salt thereof has a low dose and extremely high control effect against pests, and also has safety against crops. Was completed.
  • the gist of the present invention is the following (1) to (9).
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy or cyano; R 3 is alkyl or haloalkyl; n is 0 or It is an integer of 1.
  • Q is a pyridyl which may be substituted by R 4, there by R 4 phenyl which may be substituted, and which may be also 4-pyrimidinyl substituted with or pyrimidinyl, or R 4 that may be substituted by R 4;
  • R 4 I is a halogen atom, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, cyano, nitro, COR 5 , CO 2 R 5 , N (R 6 ) COR 5 , N (R 6 ) CO 2 R 5 , NR 7 R 8 , CONR 7 R 8 , alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, or haloalkylsulfonyl, when two or more R 4 are present, they may be the same or different.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a hydrogen atom, alkyl or haloalkyl; when R 7 and R 8 are alkyl or haloalkyl, a 5- to 6-membered ring with an adjacent nitrogen atom is attached. It may be formed. However, when Q is phenyl which may be substituted with R 4 and R 3 is alkyl, R 1 is a halogen atom, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy or cyano.
  • R 1 is a hydrogen atom
  • R 2 is a hydrogen atom or alkyl
  • R 4 is substituted with R 4
  • R 1 is a hydrogen atom
  • R 2 is a halogen atom or alkyl
  • R 3 is alkyl or haloalkyl
  • R 4 is a halogen atom, alkyl, haloalkyl, alkoxy, cyano or nitro
  • R 1 is a halogen atom or alkyl
  • R 2 is a halogen atom or alkyl
  • R 3 is trifluoroethyl.
  • a salt thereof (4) The compound according to (3), which is represented by formula (V).
  • R 1 is a fluorine atom, a chlorine atom or alkyl
  • R 2 is a chlorine atom or methyl
  • R 3 is trifluoroethyl.
  • R 1 is a fluorine atom, a chlorine atom or alkyl
  • R 2 is a chlorine atom or methyl
  • R 3 is trifluoroethyl.
  • the pest control agent comprising the compound of the formula (I) or a salt thereof as an active ingredient has a very high control effect against pests at a low dose, and also has safety against crops.
  • the active ingredient contained in the pest control agent of the present invention is a novel compound represented by the formula (I) or a salt thereof.
  • the compound represented by the formula (V) or a salt thereof is a raw material compound of the formula (I).
  • halogen atom in the above formulas (I) and (V) or the halogen atom as a substituent examples include fluorine, chlorine, bromine or iodine atoms.
  • the number of halogen atoms as a substituent may be 1 or 2 or more, and in the case of 2 or more, each halogen atom may be the same or different. Further, the halogen atom may be substituted at any position.
  • the alkyl moiety in the alkyl or haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy and the like in the formula (I) and the formula (V) may be either linear or branched, and specific examples thereof include methyl, ethyl, propyl, Examples thereof include those of C 1-6 such as isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, hexyl. Of these, methyl and ethyl are preferable.
  • the number of substitution is 1 to 4, preferably 1 to 2. Also, when substituted by a plurality of R 4, R 4 may be the same or different. Examples of pyridyl that may be substituted with R 4 include 2-pyridyl, 3-pyridyl, and 4-pyridyl. When phenyl in the formula (I) is substituted with R 4 , the number of substitution is 1 to 5, preferably 1 to 3. It is. Also, when substituted by a plurality of R 4, R 4 may be the same or different.
  • R 4 When 2-pyrimidinyl or 4-pyrimidinyl in formula (I) is substituted with R 4 , the number of substitutions is 1 to 3, preferably 1 to 2. It is. Also, when substituted by a plurality of R 4, R 4 may be the same or different.
  • the salt of the compound of formula (I) includes any salt that is acceptable in the art, but examples include ammonium salts such as dimethylammonium salt and triethylammonium salt; hydrochloride salt, perchlorine Inorganic acid salts such as acid salts, sulfates and nitrates; organic acid salts such as acetates and methanesulfonates. Further, the salt of the compound of the formula (V) includes any salt as long as it is acceptable in the technical field.
  • alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt
  • Alkaline earth metal salts such as triethylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, salts with organic bases such as 4-N, N-dimethylaminopyridine, and the like.
  • the compound of formula (I) or a salt thereof may have an isomer such as an optical isomer, but the present invention includes both the isomers and isomer mixtures.
  • isomers are described as a mixture.
  • the present invention also includes various isomers other than those described above within the scope of technical common sense in the technical field. Depending on the type of isomer, there may be a chemical structure different from that of formula (I). However, since those skilled in the art can sufficiently recognize that they are related to isomers, the scope of the present invention It is clear that it is within.
  • the compound of formula (I) or a salt thereof (hereinafter abbreviated as the compound of the present invention) and its starting compound are prepared by the following production methods [1], [2], [3], [Intermediate production method 1] and [Intermediate production method]. 2], and can be produced according to ordinary salt production methods, but is not limited to these methods.
  • L 1 represents a halogen atom, a mesyl group or a tosyl group.
  • This reaction can be carried out by reacting the compound of formula (II) or formula (III) with a compound of formula (IV) in the presence of a base in a solvent.
  • the base examples include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; Alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; alcohol metal salts such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tert-butoxide; triethylamine, N , N-dimethylaniline, pyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, organic bases such as 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene; You can choose.
  • alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide
  • alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate
  • the base can be used in an amount of 1 to 10 moles, preferably 1 to 5 moles compared to the compound of the formula (II).
  • This reaction can be performed in the presence of a radical initiator, if necessary.
  • the radical initiator can be appropriately selected from, for example, sulfites, sulfites, sulfite adducts such as Rongalite (manufactured by Kanto Chemical Co., Ltd., trade name: sodium, formaldehyde, sulfoxylate).
  • the radical initiator can be used in an amount of 0 to 5 moles, preferably 0.1 to 2 moles relative to the compound of the formula (II). Any solvent may be used as long as it is inert to the reaction.
  • ethers such as diethyl ether, butyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, dimethoxyethane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethyl Aprotic polar solvents such as acetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide and sulfolane; Nitriles such as acetonitrile and propionitrile; Esters such as ethyl acetate and ethyl propionate; Pentane, hexane, heptane and octane 1 type, or 2 or more types can be appropriately selected from aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, protic solvents such as water, methanol, and ethanol.
  • the reaction temperature is usually ⁇ 50 to 200 ° C
  • This reaction can be carried out by reacting the compound of formula (Ia) in a solvent in the presence of an oxidizing agent.
  • the oxidizing agent include aqueous hydrogen peroxide, m-chloroperbenzoic acid, perbenzoic acid, sodium periodate, oxone (OXONE, manufactured by EI Dupont, trade name: containing potassium peroxosulfate), It can be appropriately selected from N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, tert-butyl hypochlorite, sodium hypochlorite and the like.
  • the oxidizing agent can be used in an amount of 1 to 5 times mol, preferably 1 to 2 times mol for the compound of formula (Ia).
  • This reaction can be performed in the presence of a catalyst, if necessary.
  • the catalyst can be selected from, for example, sodium tungstate and flavin.
  • the catalyst can be used in an amount of 0.0001 to 1 times mol, preferably 0.001 to 0.05 times mol, of the compound of formula (Ia). Any solvent may be used as long as it is inert to the reaction.
  • halogenated alkanes such as chloroform, dichloromethane and dichloroethane
  • aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • esters such as ethyl acetate and ethyl propionate
  • acetic acid be able to.
  • the reaction temperature is usually ⁇ 50 to 150 ° C., desirably ⁇ 10 to 50 ° C.
  • the reaction time is usually 0.5 to 48 hours, preferably 1 to 30 hours.
  • L 2 represents a halogen atom or a boronyl group.
  • This reaction can be carried out by reacting the compound of formula (V) with a compound of formula (VI) in the presence of a base in a solvent.
  • the base include those similar to the above production method [1].
  • the base can be used in an amount of 1 to 10 moles, preferably 1 to 5 moles compared to the compound of the formula (V).
  • This reaction can be performed in the presence of a catalyst, if necessary.
  • the catalyst can be appropriately selected from, for example, copper (II) acetate and palladium acetate.
  • the catalyst can be used in an amount of 0.001 to 2 moles, preferably 0.01 to 1 moles per mole of the compound of formula (V).
  • Examples of the solvent include those similar to the above production method [1].
  • the reaction temperature is usually ⁇ 50 to 200 ° C., preferably 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually about 0.5 to 72 hours, preferably 1 to 48 hours.
  • the compound of formula (II) or formula (III) which is the starting material of the production method [1] can be produced, for example, by a reaction comprising the following (1) to (4).
  • the fourth steps (1) to (4) for hydrolyzing the compound of the formula (X) to obtain the compound of the formula (II) or the formula (III) will be described in detail below.
  • Q, R 1 , R 2 and L 2 are as described above, and X represents a halogen atom.
  • the first step can be performed according to the method of the above production method [3].
  • the second stage can be performed in the presence of a halosulfonylating agent.
  • the halosulfonylating agent can be appropriately selected from halosulfonic acid compounds such as chlorosulfonic acid and bromosulfonic acid.
  • the halosulfonylating agent can be used in an amount of 1 to 100 times mol, preferably 1 to 10 times mol, of the compound of the formula (VIII).
  • This reaction can be carried out in the presence of a solvent, if desired. Any solvent may be used as long as it is inert to the reaction.
  • ethers such as diethyl ether, butyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane and dimethoxyethane; halogenated alkanes such as chloroform, dichloromethane and dichloroethane; aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; pentane and hexane , Heptane, octane, cyclohexane, and other aliphatic hydrocarbons; acetic acid, propionic acid, and other organic acids; and the like.
  • the reaction temperature is usually ⁇ 10 to 200 ° C., preferably 10 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually about 0.5 to 48 hours, preferably 1 to 24 hours.
  • the third stage can be performed by reacting in acetic acid in the presence of a reducing agent.
  • a reducing agent 1 type (s) or 2 or more types can be suitably selected from phosphorus compounds, such as red phosphorus and a triphenylphosphine; Halogen compounds, such as potassium iodide and an iodine, etc., for example.
  • the reducing agent can be used in an amount of 1 to 100 times mol, preferably 1 to 10 times mol for the compound of formula (IX).
  • the reaction temperature is usually 0 to 200 ° C., preferably 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually about 1 to 48 hours, preferably 1 to 24 hours.
  • the fourth step can be performed by reacting in a solvent in the presence of water and a base.
  • the base include those similar to the above production method [1].
  • the base can be used in an amount of 1 to 10 moles, preferably 1 to 5 moles based on the compound of the formula (X).
  • Examples of the solvent include those similar to the above production method [1].
  • the reaction temperature is usually ⁇ 20 to 150 ° C., desirably 0 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually about 1 to 48 hours, preferably 1 to 24 hours.
  • the compound of the formula (V) which is the starting material of the production method [3] can be produced, for example, by a reaction consisting of the following (1) to (5).
  • the compound of the formula (XIV) may exist as a disulfide.
  • the first stage can be carried out by reacting the compound of formula (VII) usually in the presence of acetic anhydride and a base in a solvent.
  • the base include those similar to the above production method [1].
  • the base can be used in an amount of 1 to 10 times mol, preferably 1 to 5 times mol for the compound of formula (VII).
  • the solvent include those similar to the above production method [1].
  • the reaction temperature is usually ⁇ 20 to 150 ° C., desirably 0 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually about 1 to 48 hours, preferably 1 to 24 hours.
  • the second stage, the third stage, and the fourth stage can be performed according to the method of [Intermediate Production Method 1].
  • the fifth step can be performed according to the method of the above production method [1].
  • the desirable mode of the pest control agent containing the compound of the present invention is described below.
  • the pest control agent containing the compound of the present invention is, for example, a pest, mite, nematode or soil pest that has a problem in the field of agriculture and horticulture, that is, an agricultural and horticultural insecticide, acaricide, nematicide or insecticide. Useful as a soil pesticide.
  • aphids such as peach aphid, cotton aphid, etc .; longhorn beetle, weevil, lotus moth, codling moth, ball worm, tobacco bad worm, maiigaiga, kobinomeiga, chanocokakumonhamaki, colorado beetle, cucumber potato beetle, ball weevil Pests such as slugs, maimai, etc .; planthoppers, leafhoppers, scale insects, stink bugs, whiteflies, thrips, grasshoppers, fly flies, scarabs, snails, cabbage moths, ants, etc .; Sanitary pests such as house dust mites, cockroaches, house flies, mosquitoes, etc .; Pests stored in storage such as bark moths, azuki beetles, bark beetles, bark beetles, etc .; clothing, house pests such as moths, swordflies, termites, etc.
  • Plant parasitic mites such as nymph mite, black spider mite, citrus spider mite, apple spider mite, apple spider mite, citrus mite, mite, etc .; Plant parasitic nematodes such as cyst nematodes, nematode nematodes, rice scented nematodes, strawberry nematodes, pine wood nematodes, etc .; Effective for pest control.
  • the agricultural and horticultural insecticide, acaricide, nematicide or soil insecticide containing the compound of the present invention is particularly effective for controlling plant parasitic mites, agricultural pests, plant parasitic nematodes and the like. is there.
  • agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides or soil insecticides containing the compounds of the present invention are various resistances against drugs such as organophosphorus agents, carbamate agents, synthetic pyrethroid agents, neonicotinoid agents, etc. It is also effective for controlling pests.
  • the compound of the present invention since the compound of the present invention has an excellent osmotic transfer property, the agricultural or horticultural insecticide, acaricide, nematicide or soil insecticide containing the compound of the present invention is treated on the soil. By this, it is possible to control pests in the foliage at the same time as the control of soil harmful insects, mites, nematodes, gastropods, and isopods.
  • insecticide acaricide, nematicide or soil insecticide containing the compound of the present invention
  • the above plant parasitic mites, agricultural pests, plant parasitic nematodes, gastropods And agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides or soil insecticides that comprehensively control soil pests and the like.
  • Agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides or soil pesticides containing the compounds of the present invention are usually prepared by mixing the compound with various agricultural adjuvants, powders, granules, granulated water Although it is formulated and used in various forms such as a powder, a wettable powder, an aqueous suspension, an oily suspension, a granular aqueous solvent, an aqueous solvent, an emulsion, a liquid, a paste, an aerosol, As long as it meets the object of the present invention, it can be made into any pharmaceutical form usually used in the art.
  • Adjuvants used in the formulation include solid carriers such as diatomaceous earth, slaked lime, calcium carbonate, talc, white carbon, kaolin, bentonite, kaolinite, sericite, clay, sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium sulfate, zeolite, starch; water , Toluene, xylene, solvent naphtha, dioxane, acetone, isophorone, methyl isobutyl ketone, chlorobenzene, cyclohexane, dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, alcohol, etc.
  • solid carriers such as diatomaceous earth, slaked lime, calcium carbonate, talc, white carbon, kaolin, bentonite, kaolinite, sericite, clay, sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium sulfate, zeolite,
  • Solvent fatty acid salt, benzoate, alkylsulfosuccinate, dialkylsulfosuccinate, polycarboxylate, alkylsulfate, alkylsulfate, alkylarylsulfate, alkyldiglycolethersulfate, alcohol Sulfate ester salt, alkyl sulfonate salt, alkyl aryl sulfonate salt, aryl sulfonate salt, lignin sulfonate salt, alkyl diphenyl ether disulfonate salt, polystyrene sulfonate salt, alkyl phosphate ester salt, alkyl aryl phosphate salt, styryl aryl Phosphate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl ether
  • each component of these adjuvants can be used by appropriately selecting one or two or more types without departing from the object of the present invention.
  • it can be used by appropriately selecting from those known in the art.
  • a bulking agent for example, a bulking agent, a thickening agent, an anti-settling agent, an antifreezing agent, a dispersion stabilizer, a phytotoxicity reduction.
  • Various commonly used adjuvants such as agents, antifungal agents and the like can also be used.
  • the compounding ratio (weight ratio) of the compound of the present invention and various adjuvants is 0.001: 99.999 to 95: 5, preferably 0.005: 99.995 to 90:10. In actual use of these preparations, use them as they are or dilute them to a predetermined concentration with a diluent such as water, and add various spreading agents (surfactants, vegetable oils, mineral oils, etc.) as necessary. Can be used.
  • the present invention also includes a method for controlling pests, mites, nematodes or soil pests by such an application method, particularly a method for controlling plant parasitic mites, agricultural pests, and plant parasitic nematodes.
  • agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides or soil insecticides containing the compounds of the present invention can be mixed or used in combination with other agricultural chemicals, fertilizers, safeners, etc. In some cases, even better effects and functions may be exhibited.
  • Other pesticides include herbicides, insecticides, acaricides, nematicides, soil insecticides, fungicides, antiviral agents, attractants, antibiotics, plant hormones, plant growth regulators, etc. .
  • an insecticidal composition, an acaricidal composition, a nematicidal composition or a composition for soil-killing insect pests in which the compound of the present invention and one or more active ingredient compounds of other agricultural chemicals are mixed or used in combination.
  • the product can improve the application range, the timing of chemical treatment, the control activity, and the like in a preferable direction.
  • this invention compound and the active ingredient compound of other agricultural chemicals may be used by mixing each separately formulated at the time of spraying, or by combining both together.
  • the present invention includes such an insecticidal composition, an acaricidal composition, a nematicidal composition or a soil-killing insect pest composition.
  • the mixing ratio (weight ratio) between the compound of the present invention and the active ingredient compound of other pesticides cannot be defined unconditionally due to differences in weather conditions, formulation form, application time, application location, type of pests and occurrence, etc. 1: 300 to 300: 1, preferably 1: 100 to 100: 1.
  • the appropriate amount to be applied is 0.1 to 50,000 g, preferably 1 to 30,000 g as the total amount of active ingredient compounds per hectare.
  • the present invention also includes a method for controlling pests, mites, nematodes or soil pests by the application method of such insecticidal compositions, acaricidal compositions, nematicidal compositions or soil-killing insect pests. It is.
  • Bacillus thuringiensis aizawai Bacillus thuringiensis kurstaki, Bacillus thuringiensis israelensis, Bacillus thuringiensis japonensis, Bacillus thuringiensis tenebrionis, crystalline protein toxins produced by Bacillus thuringiensis, entomopathogenic fungi, nematode pathogenic fungi, etc.
  • Microbial pesticides such as avermectin, emamectin benzoate, milbemectin, milbemycin, spinosad, ivermectin, lepimectin, DE-175, abamectin ), Antibiotics such as emamectin, spinetoram and semi-synthetic antibiotics; natural products such as azadirachtin and rotenone; repellents such as deet; etc. And mixed, combined use Rukoto can also.
  • an active ingredient compound for example, mepanipyrim, pyrimethanil, cyprodinil ), Anilinopyrimidine compounds such as ferimzone; Tria such as 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine Zolopyrimidine compounds; Pyridinamine compounds such as fluazinam; Triadimefon, bitertanol, triflumizole, etaconazole, propiconazole, penconazole, flusilazole, microbutanil, cyproconazole cyproconazole), tebuconazole, hexaconazole, furconazole-cis, prochloraz, metconazole, epoxiconazole,
  • the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 2.36 g of oily 2-fluoro-4-methylphenyl acetate.
  • (2) 4.5 mL of chlorosulfonic acid was added dropwise to 2.30 g of 2-fluoro-4-methylphenylacetate and reacted at 75 ° C. for 1.5 hours. After allowing to cool, it was poured into ice water and extracted with ethyl acetate. Thereafter, the organic layer was washed with water and brine, dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 5- (chlorosulfonyl) -2-fluoro-4-methylphenyl acetate.
  • Synthesis example 4 Synthesis of (4-fluoro-2-methyl-5- (4-nitrophenoxy) phenyl) (2,2,2-trifluoroethyl) sulfane (Compound No. 4-61) 2-Fluoro-4-methyl-5 A mixture of 0.40 g of ((2,2,2-trifluoroethyl) thio) phenol, 0.46 g of potassium carbonate, 0.12 g of 1-fluoro-4-nitrobenzene and 3 mL of N, N-dimethylformamide was added at 60 ° C. For 1.5 hours. After allowing to cool to room temperature, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • Synthesis example 5 Synthesis of 1-fluoro-5-methyl-2- (4-nitrophenoxy) -4-((2,2,2-trifluoroethyl) sulfinyl) benzene (Compound No. 4-62) To a mixed solution of 0.052 g of -methyl-5- (4-nitrophenoxy) phenyl) (2,2,2-trifluoroethyl) sulfane and 4 mL of ethyl acetate was added 0.036 g of m-chloroperbenzoic acid and left as it was. The reaction was carried out for 1 hour. Next, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • a compound represented by “4-F” is given to the chemical structural formula in the table. Only the substituted position is substituted with R 4 , that is, only the 4-position is substituted with a fluorine atom. Numerical values shown as physical properties are melting points (° C.). Further, some of the compounds of formula (I) and formula (V) were measured by 1 H-NMR data [ 1 H-nuclear magnetic resonance spectroscopy (JEOL, JNM-ECX500). ⁇ is a chemical shift value using tetramethylsilane as an internal standard. Are shown in Table 8.
  • Test Example 1 Spider mite killing insect test A chemical solution was prepared so that the concentration of the compound of the present invention was 50 ppm. Only one kidney bean primary leaf was left and transplanted to a pot (diameter 8 cm, height 7 cm), to which about 20 adult spider mite were released. This was soaked in green beans with green beans for about 5 seconds, air-dried, and left in a constant temperature room at 25 ° C. with illumination. Life or death was determined after 2 or 3 days of treatment, and the killing rate was determined by the following formula. The detached adults and abnormal insects were regarded as dead. Compound No.
  • Test Example 2 Effect test on green planthopper Rice seedlings were immersed for about 10 seconds in a chemical solution adjusted so that the concentration of the compound of the present invention was 200 ppm. After the chemical solution was air-dried, the root was wrapped with wet absorbent cotton and placed in a test tube. About 20 larvae of 2-3 years old were released, and the tube mouth was covered with gauze and left in a constant temperature room at 25 ° C. Five days after the insect release, the dead planthopper was judged to be alive or dead, and the mortality rate was determined by the following formula. Compound No.
  • Formulation Example 1 (1) Compound of the present invention 20 parts by weight (2) Clay 70 parts by weight (3) White carbon 5 parts by weight (4) Sodium polycarboxylate 3 parts by weight (5) Sodium alkylnaphthalene sulfonate 2 parts by weight or more To make a wettable powder.
  • Formulation Example 2 (1) Compound of the present invention 5 parts by weight (2) Talc 60 parts by weight (3) Calcium carbonate 34.5 parts by weight (4) Liquid paraffin 0.5 parts by weight or more are uniformly mixed to obtain a powder.
  • Formulation Example 3 (1) Compound of the present invention 20 parts by weight (2) N, N-dimethylacetamide 20 parts by weight (3) Polyoxyethylene tristyryl phenyl ether 10 parts by weight (4) Calcium dodecylbenzenesulfonate 2 parts by weight (5) Xylene 48 A mixture of more than parts by weight is uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.
  • Formulation Example 4 (1) Clay 68 parts by weight (2) Sodium lignin sulfonate 2 parts by weight (3) Polyoxyethylene alkylaryl sulfate 5 parts by weight (4) White carbon 25 parts by weight A mixture of each component and the present compound Mix at a weight ratio of 4: 1 to make a wettable powder.
  • Formulation Example 5 (1) Compound of the present invention 50 parts by weight (2) Sodium alkylnaphthalene sulfonate formaldehyde condensate 2 parts by weight (3) Silicone oil 0.2 parts by weight (4) Water 47.8 parts by weight or more uniformly mixed In addition to the crushed stock solution (5) 5 parts by weight of sodium polycarboxylate (6) 42.8 parts by weight of anhydrous sodium sulfate are added, and the mixture is uniformly mixed, granulated and dried to obtain a granulated wettable powder.
  • Formulation Example 6 (1) Compound of the present invention 5 parts by weight (2) Polyoxyethylene octylphenyl ether 1 part by weight (3) Polyoxyethylene alkyl ether phosphate 0.1 part by weight (4) Granular calcium carbonate 93.9 parts by weight (1 ) To (3) are mixed uniformly in advance and diluted with an appropriate amount of acetone, and then sprayed onto (4) to remove acetone and form granules.
  • Formulation Example 7 (1) Compound of the present invention 2.5 parts by weight (2) N, N-dimethylacetamide 2.5 parts by weight (3) Soybean oil 95.0 parts by weight or more are uniformly mixed, dissolved and applied in a trace amount (ultra low volume formulation).
  • Formulation Example 8 (1) Compound of the present invention 10 parts by weight (2) Diethylene glycol monoethyl ether 80 parts by weight (3) Polyoxyethylene alkyl ether 10 parts by weight or more of ingredients are mixed uniformly to obtain a liquid agent.
  • the pest control agent containing the compound of the present invention has an extremely high pest control effect against pests with a low dosage, and also has safety against crops. It is useful as an agent, nematicide or soil pesticide.
  • Japanese Patent Application No. 2012-013051 filed on January 25, 2012
  • Japanese Patent Application No. 2012-057618 filed on March 14, 2012
  • the entire contents of the specification, claims, and abstract of patent application 2012-120245 are hereby incorporated herein by reference as the disclosure of the specification of the present invention.

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Abstract

　新規な有害生物防除剤の提供。　式（I）：　〔式（I）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はシアノであり；Ｒ３はアルキル又はハロアルキルであり；ｎは０又は１の整数である。Ｑは置換されてもよいピリジル、置換されてもよいフェニル、置換されてもよい２－ピリミジニル又は置換されてもよい４－ピリミジニルである。〕で表される化合物又はその塩、及びそれらを有効成分として含有する有害生物防除剤。

Description

有害生物防除剤
　本発明は、式（Ｉ）で表される新規な化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
　特許文献１には、４－ニトロジフェニルエーテル誘導体の１種又は２種以上を有効成分とすることを特徴とする殺ダニ剤が記載されている。
　特許文献２には、殺ダニ剤及び除草剤として有用なフェノキシピリミジン誘導体が記載されている。
　また、特許文献３には、殺虫剤及び除草剤として有用なパラニトロジフェニルエーテル誘導体の製造方法が記載されている。しかしながら、何れも後記式（Ｉ）で表される本発明化合物とは異なる。
日本特開昭４８－０８５７３１ 日本特開昭５４－０９２９７８ 日本特公昭５１－０４７６９５
　長年にわたり、多数の有害生物防除剤が使用されているが、効力が不十分である、害虫等が抵抗性を獲得しその使用が制限されるなど、種々の課題を有するものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない新規な有害生物防除剤の開発が望まれている。
　本発明の目的は、有害生物に対して高活性な化合物を提供すること、該化合物を含有する有害生物防除剤を提供すること、該化合物を施用して有害生物を防除する方法を提供することである。
　本発明者らは、より優れた有害生物防除剤を見出すべく、３－アリールオキシフェニルスルフィド誘導体につき種々検討した。その結果、新規な式（Ｉ）で表される化合物又はその塩が、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有し、且つ、作物に対する安全性を併せ持つことを見出し、本発明を完成した。
　すなわち本発明は、以下の（１）～（９）を要旨とするものである。
（１）式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 〔式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はシアノであり；Ｒ３はアルキル又はハロアルキルであり；ｎは０又は１の整数である。ＱはＲ４で置換されてもよいピリジル、Ｒ４で置換されてもよいフェニル、Ｒ４で置換されてもよい２－ピリミジニル又はＲ４で置換されてもよい４－ピリミジニルであり；Ｒ４はハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ＣＯＲ５、ＣＯ2Ｒ５、Ｎ（Ｒ６)ＣＯＲ５、Ｎ（Ｒ６)ＣＯ2Ｒ５、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、又はハロアルキルスルホニルであり、Ｒ４が２つ以上ある場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル又はハロアルキルであり；Ｒ７及びＲ８がアルキル又はハロアルキルである場合、隣り合う窒素原子と共に５～６員環を形成してもよい。但し、ＱがＲ４で置換されてもよいフェニルであり、Ｒ３がアルキルである場合、Ｒ１はハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はシアノである。但し、ＱがＲ４で置換されてもよい２－ピリミジニル又はＲ４で置換されてもよい４－ピリミジニルである場合、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子又はアルキルであり、及びＲ３がアルキルである化合物を除く。〕で表される化合物又はその塩。
（２）Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子又はアルキルであり、Ｒ２がハロゲン原子又はアルキルであり、Ｒ３がアルキル又はハロアルキルであり、Ｒ４がハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノ又はニトロである、前記（１）に記載の化合物又はその塩。
（３）式（Ｖ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 〔式（Ｖ）中、Ｒ１はハロゲン原子又はアルキルであり；Ｒ２はハロゲン原子又はアルキルであり；Ｒ３はトリフルオロエチルである。〕で表される化合物又はその塩。
（４）式（Ｖ）で表される前記（３）に記載の化合物。
（５）Ｒ１がフッ素原子、塩素原子又はアルキルであり、Ｒ２が塩素原子又はメチルであり、Ｒ３がトリフルオロエチルである前記（３）に記載の化合物又はその塩。
（６）Ｒ１がフッ素原子、塩素原子又はアルキルであり、Ｒ２が塩素原子又はメチルであり、Ｒ３がトリフルオロエチルである前記（３）に記載の化合物。
（７）式（Ｉ）に記載の化合物又はその塩を有効成分とする有害生物防除剤、該化合物又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法。
（８）式（Ｉ）に記載の化合物又はその塩を有効成分とする殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤、該化合物又はその塩の有効量を施用して害虫、ダニ、線虫又は土壌害虫を防除する方法。
（９）式（Ｉ）に記載の化合物又はその塩を有効成分とする殺虫剤又は殺ダニ剤、該化合物又はその塩の有効量を施用して害虫又はダニを防除する方法。
　式（Ｉ）の化合物又はその塩を有効成分とする有害生物防除剤は、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有し、且つ、作物に対する安全性を併せ持つ。
　本発明の有害生物防除剤に含まれる有効成分は、式（Ｉ）で表される新規な化合物又はその塩である。また、式（Ｖ）で表される化合物又はその塩は、式（Ｉ）の原料化合物である。
　上記式（Ｉ）及び式（Ｖ）中のハロゲン原子又は置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子の数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲン原子は同一でも異なってもよい。また、ハロゲン原子の置換位置はいずれの位置でもよい。
　式（Ｉ）及び式（Ｖ）中のアルキル又はハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ等におけるアルキル部分としては、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、ヘキシルのようなＣ１－６のものが挙げられる。なかでも、メチル、エチルが好ましい。
　式（Ｉ）中のピリジルがＲ４で置換される場合、その置換数は１～４、好ましくは１～２である。また、複数のＲ４で置換される場合、Ｒ４は同一であっても異なってもよい。
　Ｒ４で置換されてもよいピリジルとしては、例えば、２－ピリジル、３－ピリジル又は４－ピリジルが挙げられる。
　式（Ｉ）中のフェニルがＲ４で置換される場合、その置換数は１～５、好ましくは１～３である。である。また、複数のＲ４で置換される場合、Ｒ４は同一であっても異なってもよい。
　式（Ｉ）中の２－ピリミジニル又は４－ピリミジニルがＲ４で置換される場合、その置換数は１～３、好ましくは１～２である。である。また、複数のＲ４で置換される場合、Ｒ４は同一であっても異なってもよい。
　式（Ｉ）の化合物の塩としては、当該技術分野で許容されるものであれば、あらゆるものが含まれるが、例えば、ジメチルアンモニウム塩、トリエチルアンモニウム塩のようなアンモニウム塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
　また、式（Ｖ）の化合物の塩としては、当該技術分野で許容されるものであれば、あらゆるものが含まれるが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン等の有機塩基類との塩等が挙げられる。
　式（Ｉ）の化合物又はその塩には、光学異性体のような異性体が存在する場合があるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。本明細書においては、特に言及しない限り、異性体は混合物として記載する。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。また、異性体の種類によっては、式（Ｉ）とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であれば、それらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。
　式（Ｉ）の化合物又はその塩（以下、本発明化合物と略す）及びその原料化合物は、以下の製法〔１〕、〔２〕、〔３〕、〔中間体製法１〕及び〔中間体製法２〕、並びに、通常の塩の製造方法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。
製法〔１〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　製法〔１〕において、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前述の通りである。Ｌ１はハロゲン原子、メシル基又はトシル基を表す。
　本反応は、式（ＩＩ）又は式（ＩＩＩ）の化合物を通常、式（ＩＶ）の化合物と塩基の存在下、溶媒中で反応させることにより行うことができる。
　塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコール金属塩類；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ[５.４.０]－７－ウンデセン等の有機塩基類；などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。塩基は、式（ＩＩ）の化合物に対して１～１０倍モル、望ましくは１～５倍モル使用することができる。
　本反応は、必要に応じ、ラジカル開始剤の存在下で行うことができる。ラジカル開始剤としては、例えば亜硫酸、亜硫酸塩、ロンガリット（関東化学社製、商品名；ナトリウム・ホルムアルデヒド・スルホキシレ－ト）等の亜硫酸付加物などから適宜選択することができる。ラジカル開始剤は、式（ＩＩ）の化合物に対して０～５倍モル、望ましくは０．１～２倍モル使用することができる。
　溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよい。例えばジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；水、メタノール、エタノール等のプロトン性溶媒；などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
　反応温度は、通常－５０～２００℃、望ましくは０～１５０℃である。
　反応時間は、通常０.５～７２時間程度、望ましくは１～４８時間である。
製法〔２〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　製法〔２〕において、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前述の通りである。
　本反応は、式（Ｉ－ａ）の化合物を、酸化剤の存在下、溶媒中で反応させることにより行うことができる。
　酸化剤としては、例えば過酸化水素水、ｍ－クロロ過安息香酸、過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン（ＯＸＯＮＥ、イー・アイ・デュポン社製、商品名；ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ－ブチル、次亜塩素酸ナトリウムなどから適宜選択することができる。酸化剤は、式（Ｉ－ａ）の化合物に対して１～５倍モル、望ましくは１～２倍モル使用することができる。
　本反応は、必要に応じ、触媒の存在下で行うことができる。触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウム、フラビンなどから選択できる。触媒は、式（Ｉ－ａ）の化合物に対して０．０００１～１倍モル、望ましくは０．００１～０．０５倍モル使用することができる。
　溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよい。例えばクロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化アルカン類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；酢酸；などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
　反応温度は、通常－５０～１５０℃、望ましくは－１０～５０℃である。
　反応時間は、通常０.５～４８時間、望ましくは１～３０時間である。
製法〔３〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　製法〔３〕において、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前述の通りである。Ｌ２はハロゲン原子又はボロニル基を表す。
　本反応は、式（Ｖ）の化合物を通常、式（ＶＩ）の化合物と塩基の存在下、溶媒中で反応させることにより行うことができる。
　塩基としては、例えば前記製法〔１〕と同様のものなどが挙げられる。塩基は、式（Ｖ）の化合物に対して１～１０倍モル、望ましくは１～５倍モル使用することができる。
　本反応は、必要に応じ、触媒の存在下で行うことができる。触媒としては、例えば酢酸銅（II）、酢酸パラジウムなどから適宜選択できる。触媒は、式（Ｖ）の化合物に対して０．００１～２倍モル、望ましくは０．０１～１倍モル使用することができる。
　溶媒としては、例えば前記製法〔１〕と同様のものなどが挙げられる。
　反応温度は、通常－５０～２００℃、望ましくは０～１５０℃である。
　反応時間は、通常０.５～７２時間程度、望ましくは１～４８時間である。
〔中間体製法１〕
　製法〔１〕の出発物質である式（ＩＩ）又は式（ＩＩＩ）の化合物は、例えば、次の（１）～（４）からなる反応により製造することができる。
（１）式（ＶＩＩ）の化合物と式(ＶＩ)の化合物とをカップリング反応させて、式（ＶＩＩＩ）の化合物を得る第一段階、
（２）式（ＶＩＩＩ）の化合物をハロスルホニル化して、式（ＩＸ）の化合物を得る第二段階、
（３）式（ＩＸ）の化合物を還元して、式（Ｘ）の化合物を得る第三段階、
（４）式（Ｘ）の化合物を加水分解して、式（ＩＩ）又は式（ＩＩＩ）の化合物を得る第四段階
（１）～（４）について以下に詳述する。下記式中、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２及びＬ２は前述の通りであり、Ｘはハロゲン原子を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　第一段階は、前記製法〔３〕の方法に準じて行うことができる。
　第二段階は、ハロスルホニル化剤の存在下で行うことができる。ハロスルホニル化剤としては、例えばクロロスルホン酸、ブロモスルホン酸等のハロスルホン酸化合物などから適宜選択することができる。ハロスルホニル化剤は、式（ＶＩＩＩ）の化合物に対して１～１００倍モル、望ましくは１～１０倍モル使用することができる。
　本反応は、所望により溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよい。例えばジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化アルカン類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；酢酸、プロピオン酸等の有機酸；などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
　反応温度は、通常－１０～２００℃、望ましくは１０～１５０℃である。
　反応時間は、通常０．５～４８時間程度、望ましくは１～２４時間である。
　第三段階は、還元剤の存在下、酢酸中で反応させることにより行うことができる。還元剤としては、例えば、赤リン、トリフェニルホスフィン等のリン化合物；ヨウ化カリウム、ヨウ素等のハロゲン化合物；などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。還元剤は、式（ＩＸ）の化合物に対して１～１００倍モル、望ましくは１～１０倍モル使用することができる。
　反応温度は、通常０～２００℃、望ましくは０～１５０℃である。
　反応時間は、通常１～４８時間程度、望ましくは１～２４時間である。
　第四段階は、水及び塩基の存在下、溶媒中で反応させることにより行うことができる。
　塩基としては、例えば前記製法〔１〕と同様のものなどが挙げられる。塩基は、式（Ｘ）の化合物に対して１～１０倍モル、望ましくは１～５倍モル使用することができる。
　溶媒としては、例えば前記製法〔１〕と同様のものなどが挙げられる。
　反応温度は、通常－２０～１５０℃、望ましくは０～１００℃である。
　反応時間は、通常１～４８時間程度、望ましくは１～２４時間である。
〔中間体製法２〕
　製法〔３〕の出発物質である式（Ｖ）の化合物は、例えば、次の（１）～（５）からなる反応により製造することができる。
（１）式（ＶＩＩ）の化合物をアセチル化して、式（ＸＩ）の化合物を得る第一段階、
（２）式（ＸＩ）の化合物をハロスルホニル化して、式（ＸＩＩ）の化合物を得る第二段階、
（３）式（ＸＩＩ）の化合物を還元して、式（ＸＩＩＩ）の化合物を得る第三段階、
（４）式（ＸＩＩＩ）の化合物を加水分解して、式（ＸＩＶ）の化合物を得る第四段階、
（５）式（ＸＩＶ）の化合物と式（ＩＶ）の化合物を反応させて、式（Ｖ）の化合物を得る第五段階。
　ここで、式（ＸＩＶ）の化合物はジスルフィド体として存在する可能性がある。
（１）～（５）について以下に詳述する。下記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｌ１及びＸは前述の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　第一段階は、式（ＶＩＩ）の化合物を通常、無水酢酸と塩基の存在下、溶媒中で反応させることにより行うことができる。
　塩基としては、例えば前記製法〔１〕と同様のものなどが挙げられる。塩基は、式（ＶＩＩ）の化合物に対して１～１０倍モル、望ましくは１～５倍モル使用することができる。
　溶媒としては、例えば前記製法〔１〕と同様のものなどが挙げられる。
　反応温度は、通常－２０～１５０℃、望ましくは０～１００℃である。
　反応時間は、通常１～４８時間程度、望ましくは１～２４時間である。
　第二段階、第三段階、及び第四段階は、前記〔中間体製法１〕の方法に準じて行うことができる。
　第五段階は前記製法〔１〕の方法に準じて行うことができる。
　本発明化合物を含有する有害生物防除剤の望ましい態様について以下に記述する。本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、例えば農園芸分野で問題となる害虫、ダニ、線虫又は土壌害虫の防除剤、即ち農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤として有用である。
　具体的には、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ等のようなアブラムシ類；コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類等のような農業害虫類；ナメクジ、マイマイ等のような腹足類；イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカ等のような衛生害虫類；バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類等のような貯穀害虫類；イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類等のような衣類、家屋害虫類；等の害虫、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネダニ等のような植物寄生性ダニ類；ケナガコナダニ、コナヒョウダニ、ミナミツメダニ等のような屋内塵性ダニ類；等のダニ、ネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウ等のような植物寄生性線虫類；等の線虫、ダンゴムシ、ワラジムシのような等脚類；等の土壌害虫の防除に有効である。
　本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類等の防除に特に有効である。その中でも、植物寄生性ダニ類、農業害虫類の防除にさらに優れた効果を示すため、殺虫剤又は殺ダニ剤として非常に有用である。
　また、本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤、ネオニコチノイド剤等の薬剤に対する各種抵抗性害虫の防除にも有効である。
　さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。
　本発明化合物を含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の別の望ましい態様としては、前記した植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類、腹足類、土壌害虫類等を総合的に防除する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤が挙げられる。
　本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、通常、該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、顆粒水溶剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤等の種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。
　製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト、セリサイト、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉等の固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、アルコール等の溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルムアルデヒド縮合物のような陰イオン系の界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィン等の植物油や鉱物油；等が挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。
　また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、等通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合（重量比）は0.001：99.999～95：5、望ましくは0.005：99.995～90：10である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油等）を添加して使用することができる。
　本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の施用は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況等の相違により一概に規定できないが、一般に0.05～800,000ppm、望ましくは0.5～500,000ppmの有効成分濃度で行ない、その単位面積あたりの施用量は、１ヘクタール当り本発明化合物が0.05～50,000g、望ましくは1～30,000gである。
　また、本発明には、このような施用方法による害虫、ダニ、線虫又は土壌害虫の防除方法、特に植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類の防除方法も含まれる。
　本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の種々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常、一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行うことができる。
　また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生及び生育を阻害することも可能である。
　また、いわゆる超高濃度少量散布法(ultra low volume application method)により施用することもできる。この方法においては、活性成分を100％含有することが可能である。
　また、本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤等と混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。
　他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤等が挙げられる。特に、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或は併用した殺虫用組成物、殺ダニ用組成物、殺線虫用組成物又は殺土壌害虫用組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。
　尚、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物は、各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような殺虫用組成物、殺ダニ用組成物、殺線虫用組成物又は殺土壌害虫用組成物も含まれる。
　本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物との混合比（重量比）は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況等の相違により一概に規定できないが、一般に1：300～300：1、望ましくは1：100～100：1である。また、施用適量は１ヘクタール当りの総有効成分化合物量として0.1～50,000g、望ましくは1～30,000gである。
　本発明には、このような殺虫用組成物、殺ダニ用組成物、殺線虫用組成物又は殺土壌害虫用組成物の施用方法による害虫、ダニ、線虫又は土壌害虫の防除方法も含まれる。
　上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えばプロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos‐methyl）、アセフェート（acephate）、プロチオホス（prothiofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン（dislufoton）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス(isofenphos)、エチオン(ethion)、エトリムホス(etrimfos)、キナルホス(quinalphos)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、スルプロホス(sulprofos)、チオメトン(thiometon)、バミドチオン(vamidothion)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロパホス(propaphos)、ホサロン(phosalone)、ホルモチオン(formothion)、マラチオン(malathion)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、シアノホス(cyanophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、メチダチオン(methidathion)、フェントエート(phenthoate)、ＥＳＰ、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、フェンチオン(fenthion)、ヘプテノホス(heptenophos)、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（parathion）、ホスホカルブ(phosphocarb)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、モノクロトホス（monocrotophos）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）、ホキシム(phoxim)、トリアゾホス（triazophos）のような有機リン酸エステル系化合物；
　カルバリル（carbaryl）、プロポキスル（propoxur）、アルジカルブ（aldicarb）、カルボフラン（carbofuran）、チオジカルブ（thiodicarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メトルカルブ(metolcarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
　カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）、チオスルタップジナトリウム（thiosultap-disodium）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）、シュウ酸水素チオシクラム（thiocyclam　hydrogen　oxalate）のようなネライストキシン誘導体；
　ジコホル（dicofol）、テトラジホン（tetradifon）、エンドスルファン（endosulfan）、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
　酸化フェンブタスズ（fenbutatin　oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
　フェンバレレート（fenvalerate）、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート(fluvalinate)、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ビフェントリン（bifenthrin）、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）、シータシペルメトリン（theta-cypermethrin）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメスリン（tralomethrin）、プロフルスリン（profluthrin）、ベータシペルメトリン（beta-cypermethrin）、ベータシフルトリン（beta-cyfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、フェノトリン(phenothrin)、フルメトリン(flumethrin)、デカメトリン（decamethrin）のようなピレスロイド系化合物；
　ジフルベンズロン(diflubenzuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン（noviflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
　メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
　ピリダベン（pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
　フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フィプロニル（fipronil）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、エチプロール（ethiprole）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
　イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン(nithiazine)のようなネオニコチノイド系化合物；
　テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）のようなヒドラジン系化合物；
　ピリダリル（pyridalyl）、フロニカミド（flonicamid）のようなピリジン系化合物；
　スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）のような環状ケトエノール系化合物；
　フルアクリピリム（fluacrypyrin）のようなストロビルリン系化合物；
　フルフェネリム（flufenerim）のようなピリジナミン系化合物；
　ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物、また、その他の化合物として、フロメトキン（flometoquin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、シラフルオフェン（silafluofen）、トリアザメイト（triazamate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、シロマジン（cyromazine）、１，３－ジクロロプロペン（1，3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート（bifenazate）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、メタフルミゾン（metaflumizone）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（Cyantraniliprole）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、フェナザキン（fenazaquin）、アミドフルメット（amidoflumet）、スルフルアミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、HGW-86、リアノジン（ryanodine）、ベルブチン（verbutin）、AKD‐1022、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、チアゾリルシナノニトリル（thiazolylcinnanonitrile）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、フルエンスルホン（fluensulfone）、３－ブロモ－Ｎ－（２－ブロモ－４－クロロ－６－（１－シクロプロピルエチルカルバモイル）フェニル）－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド、３－ブロモ－Ｎ－（４－クロロ－２－（１－シクロプロピルエチルカルバモイル）－６－メチルフェニル）－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド、３－ブロモ－Ｎ－（２－ブロモ－４－クロロ－６－（シクロプロピルメチルカルバモイル）フェニル）－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド、３－ブロモ－Ｎ－（４－クロロ－２－メチル－６－（メチルカルバモイル）フェニル）－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド、３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－Ｎ－（４－シアノ－２－メチル－６－（メチルカルバモイル）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミドのような化合物；等が挙げられる。
　更に、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis、Bacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤等のような微生物農薬、アベルメクチン（avermectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin Benzoate）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、スピノサド（spinosad）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、ＤＥ－１７５、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン（emamectin）、スピネトラム（spinetoram)のような抗生物質及び半合成抗生物質;アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）のような天然物；ディート（deet）のような忌避剤；等と、混用、併用することもできる。
　上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）、フェリムゾン（ferimzone）のようなアニリノピリミジン系化合物；
　5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンのようなトリアゾロピリミジン系化合物；
　フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
　トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole‐cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、シプコナゾール（sipconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、プロベナゾール（probenazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）のようなアゾール系化合物；
　キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
　マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム(thiram)のようなジチオカーバメート系化合物；
　フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
　ベノミル（benomyl）、シアゾファミド（cyazofamid）、チオファネートメチル（thiophanate‐methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリアゾール(fuberiazole)のようなイミダゾール系化合物；
　シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
　メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル－Ｍ（metalaxyl-M）、メフェノキサム(mefenoxam）、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル－M（benalaxyl-M、別名キララキシル(kiralaxyl、chiralaxyl)）、フララキシル（furalaxyl）、シプロフラム（cyprofuram）、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ボスカリド(boscalid)、ビキサフェン(bixafen)、イソチアニル(isothianil)、チアジニル（tiadinil）、セダキサン(sedaxane)のようなアニリド系化合物；
　ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルファミド系化合物；
　水酸化第二銅（cupric　hydroxide）、有機銅（oxine　copper）のような銅系化合物；
　ヒメキサゾール（hymexazol）のようなイソキサゾール系化合物；
　ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、トルクロホスメチル（tolclofos‐Methyl）、Ｓ－ベンジル　Ｏ，Ｏ－ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ－エチル　Ｓ，Ｓ－ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネート、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
　キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）、フォルペット（folpet）のようなフタルイミド系化合物；
　プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
　フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）のようなベンズアニリド系化合物；
　ペンチオピラド(penthiopyrad)、3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドと3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドの混合物（イソピラザム（isopyrazam））、シルチオファム（silthiopham）、フェノキサニル（fenoxanil）、フラメトピル（furametpyr）のようなアミド系化合物；
　フルオピラム(fluopyram)、ゾキサミド（zoxamide）のようなベンズアミド系化合物；
　トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
　ピリフェノックス（pyrifenox）のようなピリジン系化合物；
　フェナリモル（fenarimol）のようなカルビノール系化合物；
　フェンプロピディン（fenpropidin）のようなピペリジン系化合物；
　フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ(tridemorph)のようなモルフォリン系化合物；
　フェンチンヒドロキシド（fentin　hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin　acetate）のような有機スズ系化合物；
　ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
　ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）のようなシンナミック酸系化合物；
　ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
　フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
　アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim‐methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）のようなストロビルリン系化合物；
　ファモキサドン（famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
　エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
　イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ－イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）のようなバリンアミド系化合物；
　メチル N-(イソプロポキシカルボニル)-L-バリル-(3RS)-3-(4-クロロフェニル)-β-アラニナート（valiphenalate）のようなアシルアミノアシッド系化合物；
　フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリノン系化合物；
　フェンヘキサミド（fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
　フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
　シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
　アトラキノン系化合物；
　クロトン酸系化合物；
　バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ポリオキシン(polyoxins)のような抗生物質；
　イミノクタジン（iminoctadine）、ドディン（dodine）のようなグアニジン系化合物；
　6-ターシャリーブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イル アセテート（テブフロキン(tebufloquin)）のようなキノリン系化合物；
　(Z)-2-(2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニルチオ)-2-(3-(2-メトキシフェニル)チアゾリジン-2-イリデン)アセトニトリル（フルチアニル(flutianil)）のようなチアゾリジン系化合物；
　その他の化合物として、ピリベンカルブ（pyribencarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb　hydrochloride）クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、ニコビフェン（nicobifen）、メトラフェノン（metrafenone）、UBF-307、ジクロシメット（diclocymet）、プロキンアジド（proquinazid）、アミスルブロム（amisulbrom；別名アミブロドール（amibromdole））、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-クロロ-2-メトキシ-4-メチルピリジン、4-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-2,5-ジクロロ-3-トリフルオロメチルピリジン、ピリオフェノン（pyriofenone）、マンジプロパミド（mandipropamid）、フルオピコリド(fluopicolide)、カルプロパミド（carpropamid）、メプチルジノキャップ（meptyldinocap）、N-[(3', 4'-ジクロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボキサミド、N-[(3', 4'-ジクロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-メチル-2-チオフェンカルボキサミド、N-[(3', 4'-ジクロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]－1-メチル-3-トリフルオロメチル-４-ピラゾールカルボキサミド、N-[[2'-メチル-4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボキサミド、N-[[2'-メチル-4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-メチル-2-チオフェンカルボキサミド、N-[[2'-メチル-4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-４-ピラゾールカルボキサミド、N-[[4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボキサミド、N-[[4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-メチル-2-チオフェンカルボキサミド、N-[[4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]－1-メチル-3-トリフルオロメチル-４-ピラゾールカルボキサミド、N-[[2'-メチル－4'-(2-ペンチルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボキサミド、N-[[4'-(2-ペンチルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボキサミド、スピロキサミン（spiroxamine）、S-2188（fenpyrazamine）、S-2200、ZF-9646、BCF-051、BCM-061、BCM-062等が挙げられる。
　その他、本発明化合物と混用或いは併用することが可能な農薬としては、例えは、The Pesticide Manual（第15版、2009年出版、British Crop Production Council社）に記載されているような除草剤の有効成分化合物、特に土壌処理型のもの等がある。
　次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。
　合成例１
　３－クロロ－２－（２－フルオロ－４－メチル－５－（（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ）フェノキシ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（化合物Ｎｏ．１－３１１）の合成
（１）２－フルオロ－４－メチルフェノール２．５０ｇと２,３－ジクロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン４．５０ｇと炭酸カリウム５．４６ｇとＮ,Ｎ－ジメチルホルムアミド８ｍＬの混合物を８０℃で３０分間加熱した。その後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を水、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去して、油状の３－クロロ－２－（２－フルオロ－４－メチルフェノキシ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン６．４４ｇを得た。
（２）前記（１）で得た３－クロロ－２－（２－フルオロ－４－メチルフェノキシ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン６．４４ｇにクロロスルホン酸１０．６ｍＬを滴下し、１００℃で１時間反応させた。放冷後、氷水に投入し、酢酸エチルで抽出した後、有機層を水、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去して、５－（（３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）オキシ）－４－フルオロ－２－メチルベンゼン－１－スルホニルクロリドを得た。
（３）前記（２）で得た５－（（３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）オキシ）－４－フルオロ－２－メチルベンゼン－１－スルホニルクロリドの全量に、酢酸２５ｍＬと赤リン１．５ｇとヨウ素０．５ｇを加えて、１時間加熱還流した。室温まで放冷後、固体を濾別し、溶媒を減圧下に留去した。残渣を酢酸エチルで溶解した後、水、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去して、油状のS－（５－（（３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）オキシ）－４－フルオロ－２－メチルフェニル）エタンチオエート６．６９ｇを得た。
（４）前記（３）で得たS－（５－（（３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）オキシ）－４－フルオロ－２－メチルフェニル）エタンチオエート６．６９ｇとテトラヒドロフラン２０ｍＬの混合溶液を、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１００ｍＬに加えた。室温で１４時間反応させた後、濃塩酸を少しずつ加えて酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去して、油状の５－（（３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）オキシ）－４－フルオロ－２－メチルベンゼンチオール５．５３ｇを得た。
（５）５－（（３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）オキシ）－４－フルオロ－２－メチルベンゼンチオール１．９８ｇと炭酸カリウム１．６２ｇとロンガリット０．９１ｇとＮ,Ｎ－ジメチルホルムアミド１９ｍＬの混合物に、１,１,１－トリフルオロ－２－ヨードエタン１．８６ｇのＮ,Ｎ－ジメチルホルムアミド１ｍＬ溶液を滴下し、室温で３時間反応させた。反応液に水を加え、ヘプタンで抽出した後、有機層を水、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去して、油状の目的物２．２５ｇを得た。
　合成例２
　３－クロロ－２－（２－フルオロ－４－メチル－５－（（２，２，２－トリフルオロエチル）スルフィニル）フェノキシ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（化合物Ｎｏ．１－３１２）の合成
　３－クロロ－２－（２－フルオロ－４－メチル－５－（（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ）フェノキシ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン２．０ｇとクロロホルム２０ｍＬの混合溶液を氷水で冷却した。この溶液にｍ－クロロ過安息香酸１．１７ｇを少しずつ加え、そのまま２時間反応させた。その後、反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した後、有機層を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、水、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ－ヘプタン／酢酸エチル＝８０／２０・容量比）で精製して、目的物（融点９０－９１℃）１．９４ｇを得た。
　合成例３
　２－（２－フルオロ－４－メチル－５－（（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ）フェノキシ）－５－ニトロピリジン（化合物Ｎｏ．１－７７）の合成
（１）２－フルオロ－４－メチルフェノール１．７０ｇとピリジン３．３ｍＬの混合溶液に無水酢酸１．４ｍＬを加え、７５℃で２．５時間反応させた。反応後、溶媒を減圧下に留去し、水に投入した。次いで、酢酸エチルで抽出した後、有機層を２Ｎ塩酸、水、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去して、油状の２－フルオロ－４－メチルフェニルアセテート２．３６ｇを得た。
（２）２－フルオロ－４－メチルフェニルアセテート２．３０ｇにクロロスルホン酸４．５ｍＬを滴下し、７５℃で１．５時間反応させた。放冷後、氷水に投入し、酢酸エチルで抽出した。その後、有機層を水、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去して、５－（クロロスルホニル）－２－フルオロ－４－メチルフェニルアセテートを得た。
（３）前記（２）で得た５－（クロロスルホニル）－２－フルオロ－４－メチルフェニルアセテート全量に、酢酸１４ｍＬと赤リン０．４７ｇとヨウ素０．０５ｇを加えて、３時間加熱還流した。室温に放冷後、固体を濾別し、溶媒を減圧下に留去した。残渣を酢酸エチルで溶解した後、水、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去して、油状の５－（アセチルチオ）－２－フルオロ－４－メチルフェニルアセテート１．６０ｇを得た。
（４）前記（３）で得た５－（アセチルチオ）－２－フルオロ－４－メチルフェニルアセテート１．６０ｇと水１０ｍＬを混合し、水酸化カリウム３．５ｇを加えて、８０℃で８時間反応させた。２Ｎ塩酸で中和した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去して、油状の２－フルオロ－５－メルカプト－４－メチルフェノール０．７９ｇを得た。
（５）前記（４）で得た２－フルオロ－５－メルカプト－４－メチルフェノール０．７９ｇと炭酸カリウム２．０６ｇとロンガリット０．５４ｇとＮ,Ｎ－ジメチルホルムアミド２５ｍＬの混合物に、１,１,１－トリフルオロ－２－ヨードエタン１．７３ｇを滴下し、室温で２０時間反応させた。その後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を水、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ－ヘプタン／酢酸エチル＝９０／１０・容量比）で精製して、油状の２－フルオロ－４－メチル－５－（（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ）フェノール０．７ｇを得た。
（６）２－フルオロ－４－メチル－５－（（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ）フェノール０．２４ｇと炭酸カリウム０．２８ｇと２－クロロ－５－ニトロピリジン０．１７ｇとＮ,Ｎ－ジメチルホルムアミド３ｍＬの混合物を、８０℃で１．５時間反応させた。その後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を水、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ－ヘプタン／酢酸エチル＝８０／２０・容量比）で精製して、目的物（融点４７－４９℃）０．１３ｇを得た。
　合成例４
　（４－フルオロ－２－メチル－５－（４－ニトロフェノキシ）フェニル）（２，２，２－トリフルオロエチル）スルファン（化合物Ｎｏ．４－６１）の合成
　２－フルオロ－４－メチル－５－（（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ）フェノール０．４０ｇと炭酸カリウム０．４６ｇと１－フルオロ－４－ニトロベンゼン０．１２ｇとＮ,Ｎ－ジメチルホルムアミド３ｍＬの混合物を、６０℃で１．５時間反応させた。室温まで放冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。その後、有機層を水、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ－ヘプタン／酢酸エチル＝９０／１０・容量比）で精製して、油状の目的物０．１０ｇを得た。
　合成例５
　１－フルオロ－５－メチル－２－（４－ニトロフェノキシ）－４－（（２，２，２－トリフルオロエチル）スルフィニル）ベンゼン（化合物Ｎｏ．４－６２）の合成
　（４－フルオロ－２－メチル－５－（４－ニトロフェノキシ）フェニル）（２，２，２－トリフルオロエチル）スルファン０．０５２ｇと酢酸エチル４ｍＬの混合溶液に、ｍ－クロロ過安息香酸０．０３６ｇを加え、そのまま１時間反応させた。次いで、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。その後、有機層を飽和重曹水、水、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去して、目的物（融点８０－８５℃）０．０４６ｇを得た。
　合成例６
　５－ブロモ－２－（２－フルオロ－４－メチル－５－（（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ）フェノキシ）ピリミジン（化合物Ｎｏ．５－１３）の合成
　２－フルオロ－４－メチル－５－（（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ）フェノール０．１４ｇとＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１ｍＬの混合溶液に、炭酸カリウム０．１７ｇを加え３０分撹拌させた。その後、５－ブロモ－２－クロロピリミジン０．１２ｇを加え、２１時間反応させた。次いで、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。その後、有機層を水、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ－ヘプタン／酢酸エチル＝１０／１・容量比）で精製して、目的物（融点４７－４９℃）０．２２ｇを得た。
　合成例７
　５－ブロモ－２－（２－フルオロ－４－メチル－５－（（２，２，２－トリフルオロエチル）スルフィニル）フェノキシ）ピリミジン（化合物Ｎｏ．５－１４）の合成
　５－ブロモ－２－（２－フルオロ－４－メチル－５－（（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ）フェノキシ）ピリミジン０．０５６ｇと酢酸エチル２ｍＬの混合溶液に、ｍ－クロロ過安息香酸０．０３５ｇを加え、そのまま２時間反応させた。次いで、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。その後、有機層を飽和重曹水、水、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去して、目的物（融点９４－９７℃）０．０７８ｇを得た。
　式（Ｉ）の化合物の代表例を第１表～第６表に、式（Ｖ）の化合物の代表例を第７表に挙げる。これら化合物は、前記合成例或は前記した本発明化合物の種々の製造方法に基づいて製造することができる。
　第１表～第７表中、Ｎｏ．は化合物Ｎｏ．を示し、Ｍｅはメチルを、Ｅｔはエチルを、ｎ－Ｐｒはノルマルプロピルを、ｉ－Ｐｒはイソプロピルを、ｎ－Ｂｕはノルマルブチルを、ｉ－Ｂｕはイソブチルを、ｓ－Ｂｕはセカンダリーブチルを、ｔ－Ｂｕはターシャリーブチルを表す。また、Ｒ４の欄において、「－」と表示した化合物は、Ｒ４で置換されていないことを表し、例えば、「４－Ｆ」と記載された化合物は、表中の化学構造式に付与した置換位置のみがＲ４で置換されていること、即ち、４位のみがフッ素原子にて置換されていることを表す。
　物性として示した数値は融点（℃）である。
　また、式（Ｉ）及び式（Ｖ）の化合物のいくつかにつき、1Ｈ－ＮＭＲのデータ〔1Ｈ－核磁気共鳴分光法（JEOL社製、JNM-ECX５００）にて測定した。δは、テトラメチルシランを内部標準とした化学シフト値である。〕を第８表に示す。
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　次に試験例を記載する。
　試験例１　ナミハダニ殺成虫試験
　本発明化合物の濃度が５０ｐｐｍとなるよう調整した薬液を準備した。インゲンマメの初生葉１枚のみを残してポット（直径８ｃｍ、高さ７ｃｍ）に移植し、これにナミハダニの成虫約２０頭を放虫した。このものをインゲン葉とともに前記薬液に約５秒間浸漬し、風乾後２５℃の照明付恒温室内に放置した。処理２日又は３日後に生死を判定し、下記計算式により殺成虫率を求めた。尚、離脱した成虫及び異常虫は死亡とみなした。
　前記化合物Ｎｏ．１－１、１－２、１－１３、１－１４、１－１７、１－１８、１－２１、１－２２、１－４３、１－４５、１－４６、１－４７、１－４８、１－４９、１－６９、１－７０、１－７３、１－７７、１－７８、１－８１、１－８２、１－２５５、１－２５６、１－２６１、１－２６２、１－３０３、１－３０４、１－３１１、１－３１２、１－３１３、１－３１４、１－３１８、１－３５７、１－３５８、１－３６９、１－３７１、１－３８３、１－３８４、１－３８５、１－３８６、１－３９９、１－４００、１－４０１、１－４０２、１－４３３、１－４３４、１－４４３、１－４４４、１－４４９、１－４５０、１－４５４、１－４５５、１－４５６、１－４５７、１－４５９、１－４６０、１－４６５、１－４６６、１－４７９、２－２７、２－２８、３－１、３－２、４－３５、４－３６、４－３７、４－３８、４－５５、４－５６、４－５７、４－６１、４－６２、４－１４９、４－１５０、４－１５１、４－１６１、４－１６２、４－１６３、４－１７５、４－１８５、４－１８６、４－１８７、４－２０７、４－２０８、４－２５９、４－２６０、４－２８３、４－２８４、４－２９１、４－３７３、４－３７４、５-１、５-２、５-９、５-１０、５-１３、５-１４、５-２３、５-２４、５-１４３、６-９、６-１０を供試したところ、これら全ての化合物が９０％以上の殺成虫率を示した。
　殺成虫率（％）＝（死亡したハダニ数／処理したハダニ数）×１００
　試験例２　トビイロウンカに対する効果試験
　本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるよう調整した薬液に、イネ幼苗を約１０秒間浸漬処理した。薬液が風乾した後に、湿った脱脂綿で根部を包んで試験管に入れた。この中へトビイロウンカ２～３齢幼虫を約２０頭放ち、管口をガーゼでふたをして２５℃の照明付恒温室内に放置した。放虫５日後にトビイロウンカの生死を判定し、下記の計算式により死虫率を求めた。
　前記化合物Ｎｏ．１－１、１－２、１－１３、１－１７、１－２１、１－４５、１－４６、１－４７、１－４８、１－６９、１－７０、１－７７、１－２５５、１－３０４、１－３１１、１－３１２、１－３１３、１－３１４、１－３７１、１－３８３、１－３８４、１－３８５、１－４３３、１－４３４、１－４４３、１－４４７、１－４４９、１－４５５、１－４５７、１－４５９、１－４６５、１－４７９、３－１、３－２、４－３６、４－３７、４－５５、４－１４９、４－２９１、５-９、５-１３、５-２３を供試したところ、これら全ての化合物が９０％以上の死虫率を示した。
　死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００
　次に製剤例を記載する。
　製剤例１
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）クレー ７０重量部
（３）ホワイトカーボン ５重量部
（４）ポリカルボン酸ナトリウム　３重量部
（５）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　２重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
　製剤例２
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）タルク ６０重量部
（３）炭酸カルシウム　３４．５重量部
（４）流動パラフィン　０．５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
　製剤例３
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）Ｎ,Ｎ－ジメチルアセトアミド ２０重量部
（３）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル １０重量部
（４）ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　２重量部
（５）キシレン ４８重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
　製剤例４
（１）クレー ６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ナトリウム ２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５重量部
（４）ホワイトカーボン ２５重量部
以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
　製剤例５
（１）本発明化合物 ５０重量部
（２）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物　２重量部
（３）シリコーンオイル ０．２重量部
（４）水 ４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に、
（５）ポリカルボン酸ナトリウム ５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム ４２．８重量部
を加え、均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
　製剤例６
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル １重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル ０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム ９３．９重量部
（１）～（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
　製剤例７
（１）本発明化合物 ２．５重量部
（２）Ｎ,Ｎ－ジメチルアセトアミド ２．５重量部
（３）大豆油 ９５．０重量部
以上のものを均一に混合し、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。
　製剤例８
（１）本発明化合物 １０重量部
（２）ジエチレングリコールモノエチルエーテル ８０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテル　１０重量部
以上の成分を均一に混合し、液剤とする。
　本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有し、且つ、作物に対する安全性を併せ持ち、農園芸分野における農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤として有用である。
　なお、２０１２年１月２５日に出願された日本特許出願２０１２－０１３０５１号、２０１２年３月１４日に出願された日本特許出願２０１２－０５７６１８号、及び２０１２年５月２５日に出願された日本特許出願２０１２－１２０２４５号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims (9)

  1. 　式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     〔式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はシアノであり；Ｒ３はアルキル又はハロアルキルであり；ｎは０又は１の整数である。ＱはＲ４で置換されてもよいピリジル、Ｒ４で置換されてもよいフェニル、Ｒ４で置換されてもよい２－ピリミジニル又はＲ４で置換されてもよい４－ピリミジニルであり；Ｒ４はハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ＣＯＲ５、ＣＯ2Ｒ５、Ｎ（Ｒ６)ＣＯＲ５、Ｎ（Ｒ６)ＣＯ2Ｒ５、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、又はハロアルキルスルホニルであり、Ｒ４が２つ以上ある場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル又はハロアルキルであり；Ｒ７及びＲ８がアルキル又はハロアルキルである場合、隣り合う窒素原子と共に５～６員環を形成してもよい。但し、ＱがＲ４で置換されてもよいフェニルであり、Ｒ３がアルキルである場合、Ｒ１はハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はシアノである。但し、ＱがＲ４で置換されてもよい２－ピリミジニル又はＲ４で置換されてもよい４－ピリミジニルである場合、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子又はアルキルであり、及びＲ３がアルキルである化合物を除く。〕で表される化合物又はその塩。
  2. 　式（Ｖ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     〔式（Ｖ）中、Ｒ１はハロゲン原子又はアルキルであり；Ｒ２はハロゲン原子又はアルキルであり；Ｒ３はトリフルオロエチルである。〕で表される化合物又はその塩。
  3. 　Ｒ１がフッ素原子、塩素原子又はアルキルであり、Ｒ２が塩素原子又はメチルであり、Ｒ３がトリフルオロエチルである請求項２に記載の化合物又はその塩。
  4. 　請求項１に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
  5. 　請求項１に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤。
  6. 　請求項１に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
  7. 　請求項１に記載の化合物又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法。
  8. 　請求項１に記載の化合物又はその塩の有効量を施用して害虫、ダニ、線虫又は土壌害虫を防除する方法。
  9. 　請求項１に記載の化合物又はその塩の有効量を施用して害虫又はダニを防除する方法。
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