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WO2012117965A1 - カラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物、およびカラーフィルタ - Google Patents

カラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物、およびカラーフィルタ Download PDF

Info

Publication number
WO2012117965A1
WO2012117965A1 PCT/JP2012/054573 JP2012054573W WO2012117965A1 WO 2012117965 A1 WO2012117965 A1 WO 2012117965A1 JP 2012054573 W JP2012054573 W JP 2012054573W WO 2012117965 A1 WO2012117965 A1 WO 2012117965A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
pigment
parts
composition
group
formula
Prior art date
Application number
PCT/JP2012/054573
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
裕介 飯田
太郎 室星
雅之 藤木
Original Assignee
東洋インキＳｃホールディングス株式会社
トーヨーケム株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 東洋インキＳｃホールディングス株式会社, トーヨーケム株式会社 filed Critical 東洋インキＳｃホールディングス株式会社
Publication of WO2012117965A1 publication Critical patent/WO2012117965A1/ja

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/004—Diketopyrrolopyrrole dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
    • C09B67/0039—Mixtures of diketopyrrolopyrroles
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/201—Filters in the form of arrays

Definitions

  • the present invention relates to a color liquid crystal display device, a color filter pigment composition for use in the production of a color filter used in a color image pickup tube element, a color composition, and a color filter formed using the same. is there.
  • a liquid crystal layer sandwiched between two polarizing plates controls the amount of light passing through the first polarizing plate by controlling the degree of polarization of light passing through the first polarizing plate.
  • the type using twisted nematic (TN) type liquid crystal is the mainstream.
  • a color filter is a surface of a transparent substrate such as glass, in which two or more kinds of fine band (striped) filter segments of different hues are arranged in parallel or crossing each other, or fine filter segments are arranged vertically and horizontally. It is made up of those arranged in In general, it is often formed from filter segments of three colors of red, green, and blue. Each of these segments is as fine as several microns to several hundreds of microns, and is arranged in a predetermined arrangement for each hue. ing.
  • a transparent electrode for driving liquid crystal is formed on a color filter by vapor deposition or sputtering, and an alignment film for aligning liquid crystal in a certain direction is further formed thereon.
  • a high temperature treatment of generally 200 ° C. or higher, preferably 230 ° C. or higher is required in the production process for forming the color filter.
  • a method called a pigment dispersion method using a pigment having excellent light resistance and heat resistance as a colorant is mainly used as a method for producing a color filter.
  • a pigment having excellent light resistance and heat resistance such as a diketopyrrolopyrrole pigment, an anthraquinone pigment, a perylene pigment or a disazo pigment, may be used alone or in combination for the red filter segment. It is common.
  • C.I. I. Pigment Red 254 is a pigment having particularly high brightness, and is therefore used as a color filter.
  • C.I. I. Pigment Red 254 is a pigment having particularly high brightness, and is therefore used as a color filter.
  • the diketopyrrolopyrrole pigments that have been refined have the property of being easy to grow crystals due to their intermolecular hydrogen bonds, crystallization occurs in the heating process when forming the color filter, and foreign matter is generated. Is a problem.
  • the diketopyrrolopyrrole pigment can be obtained by the production method disclosed in Patent Document 1 and Patent Document 2 (hereinafter referred to as “succinic acid ester synthesis method”).
  • succinic acid ester synthesis method Methods for obtaining a mixture of at least two structurally different diketopyrrolopyrrole pigments using a plurality of nitrile compounds as raw materials in the succinate synthesis method are disclosed in Patent Document 1, Patent Document 2, and Patent Document 3 Has been.
  • Patent Document 1 and Patent Document 2 hereinafter referred to as “succinic acid ester synthesis method”.
  • Patent Document 4 a mixture of at least two structurally different diketopyrrolopyrrole pigments obtained by a succinate synthesis method using a nitrile compound having a plurality of specific structural formulas as a raw material is used for a color filter.
  • a succinate synthesis method using a nitrile compound having a plurality of specific structural formulas as a raw material is used for a color filter.
  • Patent Documents 5 and 6 a diketopyrrolopyrrole pigment (mainly CI Pigment Red 254) and a diketopyrrolopyrrole compound having at least one specific structural formula are used in combination with a high contrast ratio. There has been proposed and disclosed a coloring composition for a color filter which is present and suppresses crystal precipitation due to a heating process. Patent Document 7 also describes a pigment dispersion composition for a color filter using a diketopyrrolopyrrole pigment.
  • JP 58-210084 A Japanese Patent Application Laid-Open No. 07-90189 JP-A-61-120861 Special table 2007-514798 gazette WO2009 / 081930 pamphlet JP 2009-149707 A WO2009 / 144115 pamphlet
  • the present invention provides a pigment composition for a color filter, a coloring composition, and a color filter using the same, which have a high brightness and a high contrast ratio and do not cause crystal precipitation of a diketopyrrolopyrrole pigment even in a heating process.
  • the task is to do.
  • the present inventors have described C.I. I. As a result of studying various combinations of CI Pigment Red 254 and other diketopyrrolopyrrole pigments, a specific diketopyrrolopyrrole pigment having a pigment structure in which a substituent is introduced asymmetrically is obtained. I. The present inventors have found that a pigment composition contained in a specific ratio with respect to CI Pigment Red 254 is very excellent in achieving the above-described problems, and have reached the present invention.
  • the present invention relates to C.I. I. Pigment Red 254 and a diketopyrrolopyrrole pigment represented by the following formula (1), C.I. I.
  • the present invention relates to a diketopyrrolopyrrole pigment composition for color filters, wherein the mass ratio of Pigment Red 254 to the diketopyrrolopyrrole pigment represented by the following formula (1) is 97: 3 to 85:15.
  • a and B are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cyano group, —CF 3 , or —CON (R 1 ) R 2 , and at least one of A and B is —CON (R 1 ) R 2.
  • R 1 and R 2 are each independently hydrogen An atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted phenyl group.
  • Another aspect of the present invention is a color composition containing a colorant, a binder resin, and an organic solvent, wherein the colorant contains the diketopyrrolopyrrole pigment composition.
  • Still another aspect of the invention relates to a color filter comprising a filter segment formed from the color filter coloring composition.
  • a pigment composition for a color filter, a colored composition, and a color filter using the same which have high brightness and high contrast ratio and do not cause crystal precipitation of a diketopyrrolopyrrole pigment even in a heating process. Can be provided.
  • C. I. Pigment Red 254 is 3,6-bis (4-chlorophenyl) -2,5-dihydropyrrolo [3,4-c] pyrrole-1,4-dione.
  • Diketopyrrolopyrrole Pigment Composition The diketopyrrolopyrrole pigment composition for color filters according to the present invention (hereinafter, “diketopyrrolopyrrole” may be abbreviated as “DPP”) is C.I. I. Pigment Red 254 and a DPP pigment represented by the following formula (1) (hereinafter, referred to as “specific heterodiketopyrrolopyrrole pigment” and sometimes abbreviated as “specific hetero DPP pigment”) are 97 in mass ratio. : 3 to 85:15.
  • specific hetero DPP pigment a plurality of types may be used in combination.
  • a and B are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cyano group, —CF 3 , or —CON (R 1 ) R 2 , and at least one of A and B is —CON (R 1 ) R 2.
  • R 1 and R 2 are each independently hydrogen An atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted phenyl group.
  • the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms may be linear or branched, and specifically includes a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, Examples thereof include isobutyl group, sec-butyl group, and tert-butyl group.
  • the alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms may be linear or branched, and specifically includes a methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert- A butoxy group is mentioned.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms may be linear or branched. Specifically, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec -Butyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, decyl, dodecyl, hexadecyl, octadecyl, icosyl, 1,5-dimethylhexyl, 1,6-dimethylheptyl Group, 2-ethylhexyl group and the like, but are not limited thereto.
  • Examples of the phenyl group which may have a substituent include a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cyano group, a trifluoromethyl group, a nitro group, a carbamoyl group, and a sulfamoyl group. And a phenyl group having one or more substituents.
  • the phenyl group may have two or more different types of substituents.
  • the specific hetero DPP pigment includes at least one of a DPP pigment represented by the following formula (1-1) and a DPP pigment represented by the following formula (1-2).
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted phenyl. Group.
  • the ratio of Pigment Red 254 to the specific hetero DPP pigment is characterized by being in the range of 97: 3 to 85:15 by mass ratio.
  • the ratio of the specific hetero DPP pigment exceeds 15% by mass, an effect of suppressing crystallization is obtained.
  • the excellent color tone of CI Pigment Red 254 is impaired. This is because the specific hetero DPP pigment is C.I. I. This is because the color tone is inferior to that of Pigment Red 254.
  • the ratio of the specific hetero DPP pigment is less than 3% by mass, the effect of increasing the contrast ratio and suppressing the crystal precipitation is not sufficient.
  • I. Pigment Red 254 can be produced by a succinic diester synthesis method. That is, using 2 mol of 4-chlorobenzonitrile per 1 mol of succinic acid diester, in an inert organic solvent such as tert-amyl alcohol, in the presence of an alkali metal or an alkali metal alkoxide, a high temperature of 80 to 110 ° C. By carrying out a condensation reaction in order to produce an alkali metal salt of the DPP compound, and subsequently protonating the alkali metal salt of the DPP compound with water, alcohol, acid, or the like. I. Pigment Red 254 can be obtained.
  • the size of the primary particle diameter obtained can be controlled by the temperature in protonation, the type, ratio and amount of water, alcohol or acid.
  • C. I. The manufacturing method of the pigment red 254 is not limited to this method. Commercially available C.I. I. Pigment Red 254 may be used.
  • C. I. Pigment Red 254 and the specific hetero DPP pigment can be simultaneously produced as a fine particle pigment composition. This can be achieved by using a method using at least two structurally different benzonitrile compounds (hereinafter referred to as “succinic acid diester co-synthesis method”) in the succinic acid diester synthesis method. Specifically, in the method described in Patent Document 5, a plurality of benzonitrile compounds to be used are selected from 4-chlorobenzonitrile and a benzonitrile compound represented by the following formula (2). .
  • a DPP pigment composition containing CI Pigment Red 254 and a specific hetero DPP pigment can be produced.
  • a and B are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cyano group, —CF 3 , or —CON (R 1 ) R 2 , and at least one of A and B is —CON (R 1 ) R 2.
  • R 1 and R 2 are each independently hydrogen An atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted phenyl group.
  • C. I. Pigment Red 254 and the specific hetero-DPP pigment may be produced separately, but it is desirable to produce a pigment composition by simultaneously synthesizing both by the succinic acid diester co-synthesis method for ease of production. .
  • Succinic acid diester co-synthesis method C.I. I.
  • C.I. I When producing a pigment composition containing CI Pigment Red 254 and a specific hetero DPP pigment, 2 mol of a mixture of 4-chlorobenzonitrile and a benzonitrile compound of the formula (2) is reacted with 1 mol of succinic acid diester. Let At this time, the C.I. I. It is necessary to adjust the mixing ratio (molar ratio) of 4-chlorobenzonitrile and the benzonitrile compound of formula (2) so that the mass ratio of Pigment Red 254 and the specific hetero-DPP pigment is 97: 3 to 85:15. There is.
  • the mixing ratio (molar ratio) between 4-chlorobenzonitrile and the benzonitrile compound of formula (2) varies.
  • the mixing ratio (molar ratio) of 4-chlorobenzonitrile and the benzonitrile compound of the formula (2) is about 80:20 to 98: 2. Become a range.
  • a DPP pigment that is, a diketopyrrolopyrrole pigment containing no p-chlorophenyl group
  • 2 moles of the benzonitrile compound of the formula (2) is reacted with 1 mole of the succinic acid diester
  • the mixing ratio in this range is very small, so there is almost no adverse effect.
  • the reaction ratio of the succinic acid diester to the benzonitrile compound is basically 2 mol of the benzonitrile compound with respect to 1 mol of the succinic acid diester. Using an excess of about 25 mol% of the required molar amount relative to the nitrile compound is effective for improving the yield.
  • the mass ratio between Pigment Red 254 and the specific hetero DPP pigment can be determined by analysis using TOF-MASS, FD-MASS, LC-MASS, or NMR.
  • a DPP pigment composition is obtained by stirring at room temperature with di-tert-butyl dicarbonate and 4-dimethylaminopyridine in tetrahydrofuran. It may be determined by analysis using NMR, MASS, LC-MASS or the like after conversion to the DPP compound.
  • the hydrogen of the NH group of the pyrrolopyrrole ring may be substituted with an alkyl group using an alkyl halide or the like and converted into soluble DPP, and then determined by the above analysis.
  • the DPP pigment composition a pigment derivative can be used for the purpose of suppressing pigment crystal growth and improving pigment dispersibility. That is, in one embodiment, the DPP pigment composition further contains a dye derivative.
  • the dye derivative used include quinacridone derivatives, diketopyrrolopyrrole derivatives, benzoisoindole derivatives, anthraquinone derivatives, dianthraquinone derivatives, thiazine indigo derivatives, azo dye derivatives, and quinophthalone derivatives. Multiple types of dye derivatives may be used.
  • the structure of the pigment derivative can be represented by the following formula (3), but the pigment derivative is not limited to those represented by these formulas.
  • P is quinacridone residue, diketopyrrolopyrrole residue, benzoisoindole residue, anthraquinone residue, dianthraquinone residue, thiazineindigo residue, azo dye residue, or quinophthalone residue
  • m is an integer of 1 to 4
  • Each L is independently —OH; —SO 3 H, —COOH, a monovalent to trivalent metal salt of these acidic groups, an alkylammonium salt; a phthalimidomethyl group which may have a substituent; or It is a group represented by any of the following formulas (a), (b), (c), (d), (e), and (f).
  • X is, -SO 2 -, - CO - , - CH 2 -, - CH 2 NHCOCH 2 -, - CH 2 NHSO 2 CH 2 -, or a direct bond
  • Y is —NH—, —O—, —S—, or a direct bond
  • n is an integer of 1 to 10
  • R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, or R 3 and R 4 together are a heterocyclic ring which may have a substituent, further containing a nitrogen, oxygen or sulfur atom
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an optionally substituted carbon.
  • R 10 is a substituent represented by the formula (a) or the formula (b)
  • R 11 is a chlorine atom, —OH, an alkoxyl group, a substituent represented by the formula (a) or the formula (b)
  • Z is —CONH—, —NHCO—, —SO 2 NH—, or —NHSO 2 —
  • R 12 is a hydrogen atom, —NH 2 , —NHCOCH 3 , —NHR 13 , or a substituent represented by the formula (c), wherein R 13 has 1 to carbon atoms that may have a substituent.
  • Examples of the monovalent to trivalent metal in L in the above formula (3) include sodium, potassium, magnesium, calcium, iron, and aluminum.
  • Alkyl ammonium salts include ammonium salts of long-chain monoalkylamines such as octylamine, laurylamine, or stearylamine, or quaternary compounds such as palmityltrimethylammonium salt, dilauryldimethylammonium salt, or distearyldimethylammonium salt. Examples include alkylammonium salts.
  • the alkyl group which may have a substituent As the phthalimidomethyl group which may have a substituent, the alkyl group which may have a substituent, the alkenyl group which may have a substituent, or the heterocyclic substituent which may have a substituent, A halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carbamoyl group, an N-substituted carbamoyl group, a sulfamoyl group, an N-substituted sulfamoyl group, an alkoxyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, and the like. However, it is not limited to these.
  • the alkyl group and alkenyl group may be linear or branched.
  • the dye derivative is a sulfonation reaction by heating in sulfuric acid or fuming sulfuric acid, a phthalimide methylation reaction in which dehydration condensation is performed with N-hydroxymethylphthalimide in sulfuric acid, and chlorosulfonated using chlorosulfonic acid and thionyl chloride. It is synthesized by a known production method such as sulfonamidation reaction in which an amine component such as dimethylaminopropylamine is reacted.
  • Examples of the amine component used for forming the substituent represented by the above formula (a), formula (b), and formula (c) include dimethylamine, diethylamine, methylethylamine, N, N-ethyl. Isopropylamine, N, N-ethylpropylamine, N, N-methylbutylamine, N, N-methylisobutylamine, N, N-butylethylamine, N, N-tert-butylethylamine, diisopropylamine, dipropylamine, N , N-sec-butylpropylamine, dibutylamine, di-sec-butylamine, diisobutylamine, N, N-isobutyl-sec-butylamine, diamylamine, diisoamylamine, dihexylamine, dicyclohexylamine, di (2-ethylhexyl) ) Amine, dioctylamine, N,
  • the azo dye derivative can also be produced by introducing the substituent into a diazo component or a coupling component in advance and then performing a coupling reaction.
  • the method of using the pigment derivative is to use the DPP pigment composition in a pigment carrier (also referred to as a pigment composition carrier), that is, in a binder resin (in the case of using a resin type dispersant, in a binder resin and a resin type dispersant).
  • a pigment carrier also referred to as a pigment composition carrier
  • a binder resin in the case of using a resin type dispersant, in a binder resin and a resin type dispersant.
  • a method of mixing in water or an organic solvent at the time of pigment production, or a method of adding at the time of salt milling can be mentioned.
  • the method of mixing the pigment derivative in water or an organic solvent at the time of pigment production or the method of adding it at the time of salt milling exhibits the effect of suppressing the crystal growth of the DPP pigment, but exhibits the effect of suppressing the crystal growth.
  • the dye derivative is efficiently adsorbed on the surface of the DPP pigment and does not easily desorb. For this reason, a dye derivative partially having a chemical structure similar to that of the pigment to be used is often selected. For these reasons, dye derivatives having a quinacridone structure, a DPP structure, a thiazine indigo structure, or a benzoisoindole structure are generally effective for DPP pigments.
  • a dye derivative when used, it is required that the color tone of the DPP pigment composition is not impaired as much as possible. From the viewpoint of hue, it is preferable to use a DPP derivative, benzoisoindole derivative, thiazineindigo derivative, azo dye derivative, or quinophthalone derivative that exhibits a yellow or orange color.
  • the compounding amount of the dye derivative is preferably 0.5 parts by mass or more, more preferably 3 parts by mass or more with respect to 100 parts by mass of the pigment in order to sufficiently exhibit the crystal growth inhibiting effect. .
  • the amount of the dye derivative is preferably 40 parts by mass or less and more preferably 35 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the pigment. That is, the blending amount of the dye derivative is preferably in the range of 0.5 to 40% by mass with respect to 100% by mass of the pigment, and more preferably in the range of 3 to 35% by mass with respect to 100% by mass of the pigment. is there.
  • DPP derivative As the DPP derivative, specifically, a compound represented by the following formula (5) or formula (6) can be used, but is not limited thereto.
  • benzoisoindole derivatives As the benzoisoindole derivative, specifically, a compound represented by the following formula (7) can be used, but is not limited thereto.
  • anthraquinone derivative Specifically as an anthraquinone derivative, the compound represented by following formula (8) can be used, However, It is not limited to these.
  • dianthraquinone derivatives specifically, a compound represented by the following formula (9) can be used, but is not limited thereto.
  • thiazine indigo derivatives specifically, a compound represented by the following formula (10) can be used, but is not limited thereto.
  • azo dye derivatives specifically, a compound represented by the following formula (11), formula (12), or formula (13) can be used, but is not limited thereto.
  • quinophthalone derivatives specifically, compounds represented by the following formulas (14-1) to (14-13) can be used, but are not limited thereto.
  • the DPP pigment composition according to the present invention preferably has a very fine primary particle diameter, a narrow distribution width, and a sharp particle size distribution.
  • the average primary particle diameter (that is, the average primary particle diameter of each pigment particle (and dye derivative) constituting the pigment composition) obtained by TEM (transmission electron microscope) of the DPP pigment composition is calculated as follows.
  • the thickness is preferably 5 nm or more, and in order to obtain a sufficient contrast ratio, it is preferably 70 nm or less.
  • the more preferable average primary particle diameter is 10 nm or more and 40 nm or less.
  • the average primary particle diameter is in the above range at the stage when the DPP pigment composition is produced by the above synthesis method, it may be used as it is. Otherwise, the pigment is refined and adjusted by a salt milling process or the like. It is desirable to granulate.
  • a salt milling process is preferable for refining the pigment composition.
  • Salt milling is a process in which a mixture of a pigment composition, a water-soluble inorganic salt, and a water-soluble organic solvent is heated using a kneader such as a kneader, two-roll mill, three-roll mill, ball mill, attritor, or sand mill. After mechanically kneading, the water-soluble inorganic salt and the water-soluble organic solvent are removed by washing with water.
  • a kneader such as a kneader, two-roll mill, three-roll mill, ball mill, attritor, or sand mill.
  • the water-soluble inorganic salt works as a crushing aid, and it is thought that the pigment is crushed using the high hardness of the inorganic salt during salt milling, thereby generating an active surface and causing crystal growth. Yes. Therefore, the crushing of the pigment and the crystal growth occur simultaneously during the kneading, and the primary particle diameter of the pigment obtained varies depending on the kneading conditions.
  • the heating temperature is preferably 35 to 150 ° C. in order to promote appropriate and sufficient crystal growth as a color filter colorant.
  • the heating temperature is less than 35 ° C., crystal growth does not occur sufficiently, and the shape of the pigment composition particles may become nearly amorphous.
  • the heating temperature exceeds 150 ° C., crystal growth proceeds.
  • the primary particle size of the pigment composition becomes large, which is not preferable as a colorant for a color filter.
  • the kneading time for the salt milling treatment is preferably 2 to 24 hours from the viewpoint of the balance between the particle size distribution of the primary particles of the salt milling treatment pigment and the cost required for the salt milling treatment.
  • water-soluble inorganic salt used for the salt milling treatment sodium chloride, barium chloride, potassium chloride, sodium sulfate and the like can be used, but sodium chloride (salt) is preferably used from the viewpoint of price.
  • the water-soluble inorganic salt is preferably used in an amount of 50 to 2000 parts by mass, and most preferably 300 to 1200 parts by mass, based on the total amount of pigment (100 parts by mass), from the viewpoint of both processing efficiency and production efficiency.
  • the water-soluble organic solvent is not particularly limited as long as it functions to wet the pigment composition and the water-soluble inorganic salt and dissolves (mixes) in water and does not substantially dissolve the inorganic salt to be used.
  • a high boiling point solvent having a boiling point of 120 ° C. or higher is preferable from the viewpoint of safety because the temperature rises during salt milling and the solvent is easily evaporated.
  • the water-soluble organic solvent is preferably used in an amount of 5 to 1000 parts by weight, and most preferably 50 to 500 parts by weight, based on 100 parts by weight of the pigment composition.
  • a pigment derivative When performing the salt milling treatment, a pigment derivative may be used in combination to improve kneading efficiency, which is very effective for making the pigment composition finer and sized.
  • this pigment derivative the above-mentioned pigment derivatives are preferably used, but are not limited thereto.
  • the amount of the dye derivative used is preferably such that it does not affect the color tone, that is, in the range of 0.5 to 40 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pigment composition.
  • a resin when performing the salt milling treatment, a resin may be added as necessary.
  • the type of resin used is not particularly limited, and natural resins, modified natural resins, synthetic resins, synthetic resins modified with natural resins, and the like can be used.
  • the resin is preferably solid at room temperature, insoluble in water, and more preferably partially soluble in the organic solvent.
  • the amount of resin used is preferably in the range of 5 to 200 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pigment composition.
  • the DPP pigment composition according to the present invention can be used as a colored composition when used in combination with a binder resin and an organic solvent.
  • This coloring composition is particularly preferably used for a color filter. That is, this coloring composition contains a coloring agent, a binder resin, and an organic solvent, and this coloring agent contains the DPP pigment composition according to the present invention.
  • a colorant other than the DPP pigment composition (other colorant) may be used in combination.
  • the other colorant is a pigment or dye other than the above DPP pigment composition, and is used in combination as necessary for the purpose of adjusting the chromaticity within the range not impairing the effects of the present invention. It may be a component. Multiple other colorants may be used.
  • red dyes examples include xanthene series, azo series (pyridone series, barbituric acid series, metal complex series, etc.), disazo series, and anthraquinone series.
  • xanthene series examples include xanthene series, azo series (pyridone series, barbituric acid series, metal complex series, etc.), disazo series, and anthraquinone series.
  • C.I. I. examples thereof include salt-forming compounds of xanthene acid dyes such as Acid Red 52, 87, 92, 289 and 338.
  • Preferred examples of the colorant used in combination include C.I. I. Pigment red 177, 242 and C.I. I. Pigment yellow 139, 150, 185.
  • the lightness and contrast ratio are excellent in the total amount of the colorant (total amount of the DPP pigment composition and other colorant) (100% by mass).
  • the DPP pigment composition is preferably in the range of 40% by mass to 100% by mass, more preferably in the range of 60% by mass to 100% by mass, from the viewpoint of sufficiently exhibiting the above effects.
  • binder resin examples of the binder resin contained in the coloring composition include conventionally known thermoplastic resins and thermosetting resins. A plurality of types of binder resins may be used.
  • thermoplastic resin examples include acrylic resin, butyral resin, styrene-maleic acid copolymer, chlorinated polyethylene, chlorinated polypropylene, polyvinyl chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyvinyl acetate, polyurethane resin Polyester resins, vinyl resins, alkyd resins, polystyrene resins, polyamide resins, rubber resins, cyclized rubber resins, celluloses, polyethylene (HDPE, LDPE), polybutadiene, polyimide resins, and the like.
  • a resin having a spectral transmittance of preferably 80% or more, more preferably 95% or more in the entire wavelength region of 400 to 700 nm in the visible light region is preferable.
  • an alkali-soluble vinyl resin copolymerized with an acidic group-containing ethylenically unsaturated monomer it is preferable to use an energy ray curable resin having an ethylenically unsaturated active double bond.
  • alkali-soluble resin obtained by copolymerizing an acidic group-containing ethylenically unsaturated monomer examples include resins having an acidic group such as a carboxyl group or a sulfone group.
  • Specific examples of the alkali-soluble resin include an acrylic resin having an acidic group, an ⁇ -olefin / (anhydrous) maleic acid copolymer, a styrene / styrene sulfonic acid copolymer, an ethylene / (meth) acrylic acid copolymer, or Examples include isobutylene / (anhydrous) maleic acid copolymer.
  • At least one resin selected from an acrylic resin having an acidic group and a styrene / styrene sulfonic acid copolymer, particularly an acrylic resin having an acidic group, is preferably used because of its high heat resistance and transparency.
  • (meth) acrylic acid refers to both acrylic acid and methacrylic acid, and its derivatives are used in the same meaning.
  • Energy ray curable resins having ethylenically unsaturated active double bonds include reactive substitution of isocyanate groups, aldehyde groups, epoxy groups, etc. on polymers having reactive substituents such as hydroxyl groups, carboxyl groups, amino groups, etc.
  • a resin in which a photo-crosslinkable group such as a (meth) acryloyl group or a styryl group is introduced into the polymer by reacting a (meth) acrylic compound having a group or cinnamic acid is used.
  • a polymer containing an acid anhydride such as a styrene-maleic anhydride copolymer or an ⁇ -olefin-maleic anhydride copolymer is half-treated with a (meth) acrylic compound having a hydroxyl group such as hydroxyalkyl (meth) acrylate.
  • An esterified product is also used.
  • thermoplastic resin having both alkali-soluble performance and energy ray curing performance is also preferred as the color filter coloring composition.
  • the following are mentioned as a monomer which comprises the said thermoplastic resin. Of these, a plurality of types of monomers may be used.
  • thermosetting resin examples include epoxy resin, benzoguanamine resin, rosin-modified maleic acid resin, rosin-modified fumaric acid resin, melamine resin, urea resin, and phenol resin.
  • an epoxy resin and a melamine resin are used more suitably from a viewpoint of heat resistance improvement.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the binder resin is preferably in the range of 5,000 to 80,000, more preferably in the range of 7,000 to 50,000 in order to disperse the colorant preferably.
  • the number average molecular weight (Mn) is preferably in the range of 2,500 to 40,000, and the value of Mw / Mn is preferably 10 or less.
  • the weight average molecular weight (Mw) and the number average molecular weight (Mn) are obtained by connecting four separation columns in series in the gel permeation chromatography “HLC-8120GPC” manufactured by Tosoh Corporation.
  • HCV-8120GPC gel permeation chromatography
  • This is a polystyrene-equivalent molecular weight measured using “TSK-GEL SUPER H5000”, “H4000”, “H3000”, and “H2000” manufactured by the company and using tetrahydrofuran as the mobile phase.
  • the coloring composition When the coloring composition is used as a coloring composition for a color filter, in the binder resin, a carboxyl group that acts as a pigment adsorbing group and an alkali-soluble group during development, and an aliphatic group that acts as an affinity group for the pigment carrier and solvent And the balance of aromatic groups is important for pigment dispersibility, developability, and durability.
  • a resin having an acid value of 20 to 300 mgKOH / g it is preferable to use a resin having an acid value of 20 to 300 mgKOH / g. If the acid value is less than 20 mgKOH / g, the solubility in the developing solution is poor and fine pattern formation may be difficult, and if it exceeds 300 mgKOH / g, the fine pattern may not remain in development.
  • the amount of the binder resin is preferably 20 parts by mass or more in order to obtain film formability and various resistances based on the total mass of the colorant (that is, with respect to 100 parts by mass of the colorant). In order to ensure the density and color characteristics, the amount is preferably 500 parts by mass or less.
  • the pigment composition is sufficiently dispersed in the pigment composition carrier, and is applied onto a substrate such as a glass substrate so as to have a dry film thickness of 0.2 to 5 ⁇ m to form a filter segment.
  • an organic solvent is included.
  • the organic solvent is selected in consideration of good applicability of the coloring composition, solubility of each component of the coloring composition, and safety.
  • organic solvent examples include ethyl lactate, benzyl alcohol, 1,2,3-trichloropropane, 1,3-butanediol, 1,3-butylene glycol, 1,3-butylene glycol diacetate, 1,4-dioxane.
  • aliphatic hydroxy acid esters such as ethyl lactate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol
  • glycol acetates such as monomethyl ether acetate and ethylene glycol monoethyl ether acetate
  • aromatic alcohols such as benzyl alcohol
  • alicyclic ketones such as cyclohexanone.
  • the blending amount of the organic solvent is 500, based on the total mass of the colorant as a reference (100 parts by mass) from the viewpoint of adjusting the colored composition to an appropriate viscosity and forming a filter segment having a desired uniform film thickness. It is preferably used in an amount of ⁇ 4000 parts by mass.
  • the coloring composition is C.I. I.
  • a DPP pigment composition containing Pigment Red 254 and a specific hetero DPP pigment in a specific ratio in a colorant carrier comprising the binder resin and an organic solvent, a kneader, a two-roll mill, a three-roll mill, a ball mill, It can be produced by finely dispersing using various dispersing means such as a horizontal sand mill, a vertical sand mill, an annular bead mill, or an attritor.
  • the DPP pigment composition and other colorants may be simultaneously dispersed in the colorant carrier, or those separately dispersed in the colorant carrier may be mixed.
  • a dispersion aid such as a pigment derivative, a resin-type dispersant, and a surfactant may be appropriately contained. Since the dispersion aid has a great effect of preventing re-aggregation of the colorant after dispersion, the color composition obtained by dispersing the colorant in the colorant carrier using the dispersion aid has contrast and viscosity stability. Become good.
  • the resin-type dispersant has a pigment-affinity part having the property of adsorbing to the colorant and a part compatible with the colorant carrier, and adsorbs to the colorant to disperse the colorant to the colorant carrier. It works to stabilize.
  • resin-type dispersants include polycarboxylic acid esters such as polyurethane and polyacrylate, unsaturated polyamides, polycarboxylic acids, polycarboxylic acid (partial) amine salts, polycarboxylic acid ammonium salts, and polycarboxylic acid alkylamine salts.
  • Oil-soluble dispersants such as (meth) acrylic acid-styrene copolymer, (meth) acrylic acid- (meth) acrylic ester copolymer, styrene-maleic acid copolymer, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, etc.
  • Resin water-soluble polymer, polyester, modified poly Acrylate-based, ethylene oxide / propylene oxide addition compound, phosphate ester-based and the like are used, they can be used alone or in admixture of two or more, not necessarily limited thereto.
  • Anionic surfactants such as triethanolamine lauryl sulfate, ammonium lauryl sulfate, monoethanolamine stearate, monoethanolamine of styrene-acrylic acid copolymer, polyoxyethylene alkyl ether phosphate;
  • Nonionic surfactants such as polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene sorbitan monostearate, polyethylene glycol mono
  • the total amount of the colorant is used as a standard (100 parts by mass), and may be blended in an amount of 0.1 part by mass or more in order to obtain the blending effect. It is preferable to use it in an amount of 55 parts by mass or less in order to obtain appropriate dispersibility. That is, it is preferably 0.1 to 55 parts by mass, and more preferably 0.1 to 45 parts by mass.
  • the colored composition of the present invention further contains a photopolymerizable monomer and / or a photopolymerization initiator, and can be used as a photosensitive colored composition.
  • the photosensitive coloring composition is a color filter coloring composition.
  • the photopolymerizable monomer used includes monomers or oligomers that are cured by ultraviolet rays or heat to produce a transparent resin, and these can be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the monomer is preferably 5 to 400 parts by mass based on the total weight of the colorant (100 parts by mass), and more preferably 10 to 300 parts by mass from the viewpoint of photocurability and developability. preferable.
  • Examples of monomers and oligomers that are cured by ultraviolet rays or heat to produce a transparent resin include: Methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, ⁇ -carboxyethyl (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) ) Acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, Pentaerythritol tetra (meth) acrylate, 1,6-hexanediol diglycidyl ether di (meth)
  • Photopolymerization initiator When a photosensitive coloring composition is cured by ultraviolet irradiation and a filter segment is formed by a photolithographic method, it can be adjusted in the form of a solvent development type or alkali development type colored resist material by adding a photopolymerization initiator. .
  • photopolymerization initiators can be used alone or as a mixture of two or more at any ratio as required.
  • These photopolymerization initiators are preferably 2 to 200 parts by mass based on the total amount of the colorant in the photosensitive coloring composition (100 parts by mass), and 3 to 3 in terms of photocurability and developability. More preferably, it is 150 parts by mass.
  • the photosensitive coloring composition can further contain a sensitizer.
  • Sensitizers include chalcone derivatives, unsaturated ketones such as dibenzalacetone, 1,2-diketone derivatives such as benzyl and camphorquinone, benzoin derivatives, fluorene derivatives, naphthoquinone derivatives, anthraquinone derivatives , Xanthene derivatives, thioxanthene derivatives, xanthone derivatives, thioxanthone derivatives, coumarin derivatives, ketocoumarin derivatives, cyanine derivatives, merocyanine derivatives, oxonol derivatives and other polymethine dyes, acridine derivatives, azine derivatives, thiazine derivatives, oxazine derivatives, indoline derivatives, Azulene derivatives, azurenium derivatives, squarylium derivatives, porphyrin derivatives, tetraphenyl
  • Two or more sensitizers may be used at an arbitrary ratio as necessary.
  • the blending amount when using the sensitizer is preferably 3 to 60 parts by mass based on the total weight (100 parts by mass) of the photopolymerization initiator contained in the photosensitive coloring composition. From the viewpoints of colorability and developability, it is more preferably 5 to 50 parts by mass.
  • the coloring composition or the photosensitive coloring composition can contain an amine compound that functions to reduce dissolved oxygen.
  • a plurality of types of amine compounds may be used in combination.
  • amine compounds examples include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-dimethylaminobenzoate.
  • examples include ethyl, 2-ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate, and N, N-dimethylparatoluidine.
  • Leveling agent In order to improve the leveling property of the composition on the transparent substrate, it is preferable to add a leveling agent to the coloring composition or the photosensitive coloring composition.
  • a leveling agent dimethylsiloxane having a polyether structure or a polyester structure in the main chain is preferable.
  • dimethylsiloxane having a polyether structure in the main chain include FZ-2122 manufactured by Toray Dow Corning, BYK-333 manufactured by BYK Chemie.
  • dimethylsiloxane having a polyester structure in the main chain include BYK-310 and BYK-370 manufactured by BYK Chemie.
  • the leveling agent is preferably used in an amount of 0.003 to 0.5% by mass in the total weight (100% by mass) of the colored composition or the photosensitive colored composition.
  • a leveling agent is a kind of so-called surfactant having a hydrophobic group and a hydrophilic group in the molecule, having a hydrophilic group but low solubility in water, and when added to a coloring composition, It has the feature of low surface tension lowering ability, and also has good wettability to the glass plate even though the surface tension lowering ability is low.
  • those capable of suppressing the chargeability can be preferably used.
  • dimethylpolysiloxane having a polyalkylene oxide unit can be preferably used.
  • the polyalkylene oxide unit include a polyethylene oxide unit and a polypropylene oxide unit, and dimethylpolysiloxane may have both a polyethylene oxide unit and a polypropylene oxide unit.
  • the bonding form of polyalkylene oxide units with dimethylpolysiloxane is as follows: pendant type in which polyalkylene oxide units are bonded in repeating units of dimethylpolysiloxane, terminal-modified type in which the end of dimethylpolysiloxane is bonded, and alternating with dimethylpolysiloxane. Any of a linear block copolymer type bonded repeatedly may be used.
  • Dimethylpolysiloxanes having polyalkylene oxide units are commercially available from Toray Dow Corning Co., Ltd., for example, FZ-2110, FZ-2122, FZ-2130, FZ-2166, FZ-2191, FZ-2203, FZ -2207, but is not limited thereto.
  • An anionic, cationic, nonionic or amphoteric surfactant can be supplementarily added to the leveling agent. Two or more kinds of surfactants may be mixed and used.
  • Anionic surfactants added to the leveling agent as auxiliary agents include polyoxyethylene alkyl ether sulfate, sodium dodecylbenzene sulfonate, alkali salt of styrene-acrylic acid copolymer, sodium alkyl naphthalene sulfonate, alkyl diphenyl ether disulfonic acid Sodium, lauryl sulfate monoethanolamine, lauryl sulfate triethanolamine, ammonium lauryl sulfate, monoethanolamine stearate, sodium stearate, sodium lauryl sulfate, monoethanolamine of styrene-acrylic acid copolymer, polyoxyethylene alkyl ether phosphate Examples include esters.
  • Examples of the chaotic surfactant that is supplementarily added to the leveling agent include alkyl quaternary ammonium salts and their ethylene oxide adducts.
  • Nonionic surfactants added to the leveling agent as auxiliary agents include polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene alkyl ether phosphate ester, polyoxyethylene sorbitan monostearate And ether type or ester type surfactants such as polyethylene glycol monolaurate.
  • amphoteric surfactants such as alkylbetaines such as alkyldimethylaminoacetic acid betaine and alkylimidazolines may be used, and fluorine or silicone surfactants may be used.
  • the coloring composition or the photosensitive coloring composition may contain a curing agent and / or a curing accelerator as necessary in order to assist the curing of the thermosetting resin.
  • a curing agent phenolic resins, amine compounds, acid anhydrides, active esters, carboxylic acid compounds, sulfonic acid compounds and the like are effective, but are not particularly limited to these, and thermosetting resins. Any curing agent may be used as long as it can react with the. Among these, a compound having two or more phenolic hydroxyl groups in one molecule and an amine curing agent are preferable. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the curing agent is preferably contained in an amount of 1 to 100 parts by mass with respect to the total amount (100 parts by mass) of the thermosetting resin.
  • curing accelerator examples include amine compounds (for example, dicyandiamide, benzyldimethylamine, 4- (dimethylamino) -N, N-dimethylbenzylamine, 4-methoxy-N, N-dimethylbenzylamine, 4-methyl).
  • amine compounds for example, dicyandiamide, benzyldimethylamine, 4- (dimethylamino) -N, N-dimethylbenzylamine, 4-methoxy-N, N-dimethylbenzylamine, 4-methyl).
  • the coloring composition or the photosensitive coloring composition may contain a storage stabilizer in order to stabilize the viscosity with time.
  • adhesion improving agents such as a silane coupling agent, can also be contained.
  • Examples of storage stabilizers include quaternary ammonium chlorides such as benzyltrimethyl chloride and diethylhydroxyamine; organic acids such as lactic acid and oxalic acid and methyl ethers thereof; t-butylpyrocatechol; tetraethylphosphine and tetraphenylphosphine. Organic phosphines; phosphites and the like.
  • the storage stabilizer can be used in an amount of 0.1 to 10 parts by mass based on the total amount of the colorant (based on 100 parts by mass of the colorant).
  • Vinylsilanes such as vinyltris ( ⁇ -methoxyethoxy) silane, vinylethoxysilane, vinyltrimethoxysilane; (meth) acrylsilanes such as ⁇ -methacryloxypropyltrimethoxysilane; ⁇ - (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, ⁇ - (3,4-epoxycyclohexyl) methyltrimethoxysilane, ⁇ - (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltriethoxysilane, ⁇ - (3, Epoxy silanes such as 4-epoxycyclohexyl) methyltriethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropyltrimethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropyltriethoxysilane; N- ⁇ (aminoethyl) ⁇ -aminopropyl
  • the coloring composition and the photosensitive coloring composition coarse particles having a primary particle size of 5 ⁇ m or more, preferably 1 ⁇ m or more, more preferably 0, by means of centrifugation, filtration with a sintered filter or a membrane filter, or the like. It is preferable to remove coarse particles of 5 ⁇ m or more and mixed dust.
  • the coloring composition does not substantially contain particles of 0.5 ⁇ m or more, and more preferably does not contain particles larger than 0.3 ⁇ m (0.3 ⁇ m or less).
  • Color filter which concerns on this invention has a filter segment formed from the coloring composition containing the DPP type pigment composition which concerns on this invention, or a photosensitive coloring composition. That is, the color filter according to the present invention includes a red filter segment, a green filter segment, and a blue filter segment, and the red filter segment contains a DPP pigment composition according to the present invention or a photosensitive coloring. It is formed from a composition.
  • the green filter segment can be formed using an ordinary green coloring composition containing an arbitrary green pigment and an optional colorant carrier (binder resin and organic solvent, the same applies hereinafter).
  • an optional colorant carrier binder resin and organic solvent, the same applies hereinafter.
  • the green pigment include C.I. I. Pigment Green 7, 10, 36, 37, 58, etc. are used.
  • a yellow pigment can be used in combination with the green coloring composition.
  • yellow pigments that can be used in combination include C.I. I. Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 24, 31, 32, 34, 35, 35: 1, 36, 36: 1, 37, 37: 1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 93, 94, 95, 97, 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 126, 127, 128, 129, 138, 139, 147, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 161, 162, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 179, 180, 181,
  • the blue filter segment can be formed using a normal blue coloring composition containing an arbitrary blue pigment and an arbitrary colorant carrier.
  • blue pigments include C.I. I. Pigment Blue 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 22, 60, 64, etc. are used.
  • a purple pigment can be used in combination with the blue coloring composition.
  • purple pigments that can be used in combination include C.I. I. And violet pigments such as CI Pigment Violet 1, 19, 23, 27, 29, 30, 32, 37, 40, 42, and 50.
  • a basic dye exhibiting blue or purple or a salt-forming compound of an acid dye can also be used.
  • a xanthene dye is preferable in terms of heat resistance and lightness.
  • the color filter can be manufactured by a printing method or a photolithography method.
  • the formation of the filter segment by the printing method can be patterned simply by repeating the printing and drying of the coloring composition prepared as the printing ink. Therefore, the color filter manufacturing method is low in cost and excellent in mass productivity. Furthermore, it is possible to print a fine pattern having high dimensional accuracy and smoothness by the development of printing technology. In order to perform printing, it is preferable that the ink is not dried and solidified on the printing plate or on the blanket. Control of ink fluidity on a printing press is also important, and ink viscosity can be adjusted with a dispersant or extender pigment.
  • the colored composition prepared as a solvent developing type or alkali developing type colored resist material is applied on a transparent substrate by spray coating, spin coating, slit coating, roll coating or the like. By the method, it is applied so that the dry film thickness is 0.2 to 5 ⁇ m. If necessary, the dried film is exposed to ultraviolet light through a mask having a predetermined pattern provided in contact with or non-contact with the film. Then, after immersing in a solvent or alkali developer or spraying the developer with a spray or the like to remove uncured parts to form a desired pattern, the same operation is repeated for other colors to produce a color filter. can do. Furthermore, in order to accelerate the polymerization of the colored resist material, heating can be performed as necessary. According to the photolithography method, a color filter with higher accuracy than the above printing method can be manufactured.
  • an aqueous solution such as sodium carbonate or sodium hydroxide is used as an alkali developer, and an organic alkali such as dimethylbenzylamine or triethanolamine can also be used.
  • an antifoamer and surfactant can also be added to a developing solution.
  • a water-soluble or alkaline water-soluble resin such as polyvinyl alcohol or water-soluble acrylic resin is applied and dried to form a film that prevents polymerization inhibition by oxygen. Then, ultraviolet exposure can be performed.
  • the color filter of the present invention can be produced by an electrodeposition method, a transfer method, or the like in addition to the above method, and the colored composition or the photosensitive colored composition according to the present invention can be used in any method.
  • the electrodeposition method is a method for producing a color filter by electrodepositing each color filter segment on a transparent conductive film by electrophoresis of colloidal particles using a transparent conductive film formed on a substrate.
  • the transfer method is a method in which a filter segment is formed in advance on the surface of a peelable transfer base sheet, and this filter segment is transferred to a desired substrate.
  • a black matrix can be formed in advance before forming each color filter segment on a transparent substrate or a reflective substrate.
  • a chromium, chromium / chromium oxide multilayer film, an inorganic film such as titanium nitride, or a resin film in which a light-shielding agent is dispersed is used, but is not limited thereto.
  • a thin film transistor (TFT) may be formed in advance on the transparent substrate or the reflective substrate, and then each color filter segment may be formed.
  • An overcoat film, a transparent conductive film, or the like is formed on the color filter as necessary.
  • part means “part by mass”.
  • a DPP derivative of the formula (6-3) a benzoisoindole derivative of the formula (7-1), an anthraquinone derivative of the formula (8-5), and a formula ( The quinophthalone derivative of 14-1) was used.
  • the average primary particle diameter of the produced pigment composition was measured (calculated) by the following method. Propylene glycol monomethyl ether acetate was added to the powder of the pigment composition, a small amount of Disperbyk-161 was added as a resin-type dispersant, and the sample for measurement was prepared by treatment with ultrasonic waves for 1 minute. This sample was taken with a transmission (TEM) electron microscope and three photographs (for 3 fields of view) showing the primary particles of 100 or more pigments were taken, and the size of 100 primary particles was measured in order from the upper left. did.
  • TEM transmission
  • the short axis diameter and the long axis diameter of the primary particles of each pigment are measured in nm units, the average is the primary particle diameter of the pigment particles, and a total of 300 distributions are created in increments of 5 nm.
  • a median value in increments of 5 nm was approximated as the particle diameter of those particles, and the number average particle diameter was calculated by calculating based on each particle diameter and the number thereof.
  • the identification of the specific hetero-DPP pigment is performed by using the MALDI mass spectrometer autoflex II (hereinafter referred to as TOF-MS) manufactured by Bruker Daltonics, Inc., with the coincidence between the molecular ion peak of the obtained mass spectrum and the mass number obtained by calculation. Identified.
  • TOF-MS MALDI mass spectrometer autoflex II
  • the m / Z value was 365.09, and it was identified as a specific hetero DPP pigment represented by the formula (1-1a).
  • the following specific hetero DPP compounds were similarly identified for the synthesized products.
  • reaction vessel 1 Into the reaction vessel 1, 66.0 parts of tert-amyl alcohol was added and 10 parts of 60% NaH was added while cooling in a water bath, and the mixture was heated and stirred at 90 ° C. Next, 60 parts of tert-amyl alcohol, 27.9 parts of the compound of the above formula (15), and 45.7 parts of 4- (octadecylcarbamoyl) benzonitrile are placed in the reaction vessel 2 and dissolved by heating. Over 2 hours. After reacting at 120 ° C.
  • Pigment Composition 1 (R-1) was obtained.
  • the average primary particle size was 29.5 nm.
  • Pigment composition 2 was prepared in the same manner as in the production of pigment composition 1 (R-1) except that the specific hetero DPP pigment of formula (1-1a) was changed to the specific hetero DPP pigment of formula (1-1b). (R-2) 96.4 parts were obtained. The average primary particle size was 27.5 nm.
  • Example 3> (Production of Pigment Composition 3 (R-3)) C. I. Except that the mixing ratio of Pigment Red 254 and the specific hetero-DPP pigment of the formula (1-1c) was changed to 97/3 (mass ratio), it was carried out in the same manner as in the production of pigment composition 1 (R-1). 97.2 parts of pigment composition 3 (R-3) was obtained. The average primary particle size was 30.2 nm.
  • Pigment composition 4 was prepared in the same manner as in the production of pigment composition 1 (R-1), except that the specific hetero DPP pigment of formula (1-1a) was changed to the specific hetero DPP pigment of formula (1-1c). 95.8 parts of (R-4) was obtained. The average primary particle size was 26.9 nm.
  • Example 5 (Production of Pigment Composition 5 (R-5)) C.
  • Pigment Red 254 and the specific hetero DPP pigment of formula (1-1c) were used in the same manner as in the preparation of Pigment Composition 1 (R-1) except that 100 parts of a 90/10 (mass ratio) mixture was used. 95.2 parts of composition 5 (R-5) was obtained. The average primary particle size was 25.2 nm.
  • Example 6> (Production of Pigment Composition 6 (R-6)) C.
  • Pigment Red 254 and the specific hetero DPP pigment of formula (1-1c) were used in the same manner as in the production of Pigment Composition 1 (R-1) except that 100 parts of a 85/15 (mass ratio) mixture was used. 96.2 parts of composition 6 (R-6) were obtained.
  • the average primary particle size was 27.7 nm.
  • Pigment composition 7 was prepared in the same manner as in the production of pigment composition 1 (R-1) except that the specific hetero DPP pigment of formula (1-1a) was changed to the specific hetero DPP pigment of formula (1-1d). 97.8 parts of (R-7) was obtained. The average primary particle size was 25.9 nm.
  • Example 8> (Production of Pigment Composition 8 (R-8)) Except that the specific hetero DPP pigment of the formula (1-1c) was changed to the specific hetero DPP pigment of the formula (1-1d), the same procedure as in the production of the pigment composition 6 (R-6) was carried out, and a pigment composition 8 95.7 parts of (R-8) was obtained.
  • the average primary particle size was 28.9 nm.
  • Pigment composition 9 was carried out in the same manner as in the production of pigment composition 1 (R-1) except that the specific hetero DPP pigment of formula (1-1a) was changed to the specific hetero DPP pigment of formula (1-1g). 96.4 parts of (R-9) was obtained. The average primary particle size was 32.5 nm.
  • Pigment composition 10 was prepared in the same manner as in the production of pigment composition 1 (R-1) except that the specific hetero DPP pigment of formula (1-1a) was changed to the specific hetero DPP pigment of formula (1-1h). 97.2 parts of (R-10) were obtained. The average primary particle size was 28.5 nm.
  • Pigment composition 11 was prepared in the same manner as in the production of pigment composition 6 (R-6) except that the specific hetero DPP pigment of formula (1-1c) was changed to the specific hetero DPP pigment of formula (1-1h). 96.5 parts of (R-11) was obtained. The average primary particle size was 26.9 nm.
  • Example 12 (Production of Pigment Composition 12 (R-12)) Except that the specific hetero DPP pigment of the formula (1-1a) was changed to the specific hetero DPP pigment of the formula (1-2c), the same procedure as in the production of the pigment composition 1 (R-1) was carried out. 95.9 parts of (R-12) was obtained. The average primary particle size was 31.2 nm.
  • Example 13> (Production of Pigment Composition 13 (R-13)) Except that the specific hetero DPP pigment of the formula (1-1a) was changed to the specific hetero DPP pigment of the formula (1-2d), the same procedure as in the production of the pigment composition 1 (R-1) was carried out, and the pigment composition 13 96.6 parts of (R-13) was obtained.
  • the average primary particle size was 32.7 nm.
  • Example 14> (Production of Pigment Composition 14 (R-14)) Except that the specific hetero DPP pigment of the formula (1-1a) was changed to the specific hetero DPP pigment of the formula (1-2e), the same procedure as in the production of the pigment composition 1 (R-1) was carried out. 97.3 parts of (R-14) was obtained. The average primary particle size was 30.9 nm.
  • Example 15> (Production of Pigment Composition 15 (R-15)) C.
  • 100 parts of a 95/5 (mass ratio) mixture of CI Pigment Red 254 and a specific hetero DPP pigment of formula (1-1c), 3.0 parts of a pigment derivative of a benzoisoindole derivative of formula (7-1), sodium chloride 1000 parts and 120 parts of diethylene glycol were charged into a 1 gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 60 ° C. for 10 hours. Next, the kneaded mixture is poured into warm water, stirred for 1 hour while heating to about 80 ° C.
  • pigment composition 15 (R-15) was obtained.
  • the average primary particle size was 24.1 nm.
  • Example 16> (Production of Pigment Composition 16 (R-16)) To a stainless steel reaction vessel equipped with a reflux tube, 200 parts of tert-amyl alcohol dehydrated with molecular sieves and 140 parts of sodium tert-amyl alkoxide are added in a nitrogen atmosphere, and heated to 100 ° C. with stirring to obtain an alcoholate solution. Prepared. Meanwhile, 88 parts of diisopropyl succinate, 110.1 parts of 4-chlorobenzonitrile and 11.2 parts of the benzonitrile compound of the formula (2-1c) are added to a glass flask and heated to 90 ° C. with stirring. Dissolved to prepare solutions of these mixtures.
  • the heated solution of the mixture was slowly dropped into the alcoholate solution heated to 100 ° C. at a constant rate over 2 hours with vigorous stirring. After completion of the dropwise addition, heating and stirring were continued at 90 ° C. for 2 hours to obtain an alkali metal salt of a DPP compound. Further, 600 parts of methanol, 600 parts of water, and 304 parts of acetic acid were added to a glass jacketed reaction vessel, and cooled to ⁇ 10 ° C. While rotating the shear disk having a diameter of 8 cm at 4000 rpm using a high-speed stirring disperser, the cooled mixture was cooled to 75 ° C., and the previously obtained alkali metal salt solution of the DPP compound was Small portions were added.
  • the rate of addition of the alkali metal salt of the DPP compound at 75 ° C. is adjusted while cooling so that the temperature of the mixture of methanol, acetic acid and water is always kept at ⁇ 5 ° C. or lower. While being added in small portions over approximately 120 minutes.
  • red crystals were precipitated to form a red suspension.
  • the obtained red suspension was washed with an ultrafiltration device at 5 ° C. and then filtered to obtain a red paste. This paste was re-dispersed in 3500 parts of methanol cooled to 0 ° C. to make a suspension with a methanol concentration of about 90%, and stirred at 5 ° C.
  • pigment composition 16 (R-16) were obtained in the same manner as in the production of pigment composition 1 (R-1) except that 100.0 parts of the obtained DPP pigment composition was used. It was.
  • the average primary particle size was 26.5 nm.
  • Pigment composition 17 (R-17) 97.3 parts were obtained in the same manner as in the production of pigment composition 1 (R-1) except that 100.0 parts of Pigment Red 254 was used alone.
  • the average primary particle size was 33.9 nm.
  • Pigment composition 19 (R-19) C.
  • Pigment composition was prepared in the same manner as in Pigment Composition 1 (R-1) except that 100 parts of a 30/70 (mass ratio) mixture of CI Pigment Red 254 and the specific hetero DPP pigment of formula (1-1c) was used. 95.8 parts of product 19 (R-19) were obtained. The average primary particle size was 38.8 nm.
  • DPP pigment compositions 1 to 23 are shown in Table 1. “PR254” described in Table 1 is C.I. I. Pigment Red 254 is meant.
  • Manufacture of other pigments (Manufacture of dianthraquinone pigment 1 (PR177-1)) 90 parts of a dianthraquinone pigment (CI Pigment Red 177), 900 parts of sodium chloride and 110 parts of diethylene glycol were charged into a stainless steel 1 gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 60 ° C. for 10 hours. Next, the kneaded mixture is poured into warm water, stirred for 1 hour while heating to about 80 ° C. to form a slurry, filtered and washed with water to remove salt and diethylene glycol, and then dried at 80 ° C. overnight for grinding. As a result, 85.0 parts of anthraquinone pigment 1 (PR177-1) were obtained. The average primary particle size was 38.2 nm.
  • an acrylic resin solution 2 was prepared.
  • the weight average molecular weight (Mw) was 18000.
  • the weight average molecular weight of the acrylic resin is a polystyrene equivalent weight average molecular weight measured by GPC (gel permeation chromatography).
  • Example 33> (Preparation of colored composition 17 (RP-17)) A colored composition 17 (RP-17) was produced in the same manner as the colored composition 1 (RP-1) except that a mixture having the following composition was used.
  • DPP pigment composition 4 (R-4) 11.0 parts DPP dye derivative of formula (6-3) 1.0 part Resin-type dispersant (BYK161, 30% solution manufactured by BYK Chemie) 6.0 parts Acrylic Resin solution 1 31.0 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 51.0 parts
  • a coloring composition 25 (RP-25) for toning was prepared in the same manner as the coloring composition 1 (RP-1) except that the mixture having the following composition was used.
  • Dianthraquinone pigment (PR177-1) 10.8 parts
  • Anthraquinone dye derivative of formula (8-5) 1.2 parts
  • Acrylic resin solution 1 40.0 parts
  • Propylene glycol monomethyl ether acetate 48.0 parts
  • Coloring composition 1 (RP-1) 38.1 parts Coloring composition 25 (RP-25) 3.9 parts Acrylic resin solution 2 13.2 parts Photopolymerizable monomer (“Aronix M400” manufactured by Toagosei Co., Ltd.) 2.8 parts Photopolymerization initiator (“Irgacure 907” manufactured by Ciba Japan) 2.0 parts Sensitizer (“EAB-F” manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) 0.4 part Ethylene glycol monomethyl ether acetate 39. 6 copies
  • Coloring composition 1 was changed to coloring compositions 2 to 17 (RP-2 to 17), and further, coloring compositions 2 to 17 (RP-2 to 17) and coloring composition 25 (RP-25) ) was changed in the same manner as in Example 34 except that the ratio was changed within 42 parts of the total amount of the colored composition.
  • Photosensitive colored compositions 2 to 17 (RP-2 to 17) were produced.
  • the ratio of composition 25 (RP-25) was changed.
  • the light emitted from the backlight unit for liquid crystal display is polarized through the polarizing plate, passes through the dried coating film of the colored composition applied on the glass substrate, and reaches the polarizing plate. If the polarizing planes of the polarizing plate and the polarizing plate are parallel, light is transmitted through the polarizing plate, but if the polarizing plane is perpendicular, the light is blocked by the polarizing plate.
  • the polarized light is polarized when the polarizing plate is parallel.
  • the amount of light transmitted through the plate is reduced and the polarizing plate is perpendicular, a part of the light is transmitted through the polarizing plate. This transmitted light was measured as the luminance on the polarizing plate, and the ratio (contrast ratio) between the luminance when the polarizing plate was parallel and the luminance when it was orthogonal was calculated.
  • Example 34 In the comparison of Example 34, Example 35, Example 37, Example 40, Example 42, and Example 43, it has a substituent that can be expected to have a steric hindrance effect such as an alkyl group having 4 or more carbon atoms or a phenyl group. This was found to be more effective in increasing the contrast ratio and suppressing crystal precipitation.
  • Example 37 In the comparison between Example 37 and Example 49, a pigment composition produced by a succinic acid diester co-synthesis method and C.I. I. It was found that the same effect was obtained with a pigment composition prepared by separately synthesizing Pigment Red 254 and a specific hetero DPP pigment and mixing them during the salt milling treatment.
  • Green coloring composition 1 (GP-1)
  • the mixture having the composition shown below was uniformly stirred and mixed, dispersed with picomil for 8 hours using zirconia beads having a diameter of 0.1 mm, filtered through a 5 ⁇ m filter, and green colored composition 1 (GP-1) was made.
  • Green pigment (CI Pigment Green 36) 6.8 parts
  • Yellow pigment (CI Pigment Yellow 150) 5.2 parts
  • Resin type dispersant ("EFKA4300" manufactured by Ciba Japan) 1.0 part Acrylic resin Solution 1 35.0 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 52.0 parts
  • Green coloring composition 1 (GP-1) 42.0 parts Acrylic resin solution 2 13.2 parts Photopolymerizable monomer (“Aronix M400” manufactured by Toagosei Co., Ltd.) 2.8 parts Photopolymerization initiator (Ciba Japan) "Irgacure 907" manufactured by the company) 2.0 parts Sensitizer ("EAB-F” manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) 0.4 parts 39.6 parts ethylene glycol monomethyl ether acetate
  • Blue coloring composition 1 (BP-1) 34.0 parts Acrylic resin solution 2 15.2 parts Photopolymerizable monomer (“Aronix M400” manufactured by Toagosei Co., Ltd.) 3.3 parts Photopolymerization initiator (Ciba Japan) "Irgacure 907” manufactured by the company) 2.0 parts Sensitizer ("EAB-F” manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) 0.4 parts 45.1 parts ethylene glycol monomethyl ether acetate
  • the coating was irradiated with 300 mJ / cm 2 of ultraviolet rays through a photomask using an ultrahigh pressure mercury lamp.
  • spray development was performed with an alkaline developer composed of a 0.2% by weight aqueous sodium carbonate solution to remove unexposed portions, followed by washing with ion-exchanged water.
  • the substrate was heated at 230 ° C. for 20 minutes to obtain a red filter segment. Formed.

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Abstract

　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、および、式（１）で表されるジケトピロロピロール顔料を、質量比が９７：３～８５：１５の割合で含有する、カラーフィルタ用ジケトピロロピロール系顔料組成物。（式（１）中、ＡおよびＢは、水素原子、または、置換基を表す。ただし、ＡおよびＢのうち少なくとも１つは、－ＣＯＮ（Ｒ１）Ｒ２である。Ｒ１およびＲ２は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、または置換基を有してもよいフェニル基を表す。）

Description

カラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物、およびカラーフィルタ
　本発明は、カラー液晶表示装置、およびカラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物、およびそれを用いて形成されるカラーフィルタに関するものである。
　液晶表示装置は、２枚の偏光板に挟まれた液晶層が、１枚目の偏光板を通過した光の偏光度合いを制御して、２枚目の偏光板を通過する光量をコントロールすることにより表示を行う表示装置であり、ツイストネマチック（ＴＮ）型液晶を用いるタイプが主流となっている。この２枚の偏光板の間にカラーフィルタを設けることによりカラー表示が可能となり、近年、テレビやパソコンモニタ等に用いられるようになったことから、カラーフィルタに対して高明度化、高コントラスト比化、高色再現性の要求が高まっている。
　カラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に２種以上の異なる色相の微細な帯（ストライプ）状のフィルタセグメントを平行又は交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。一般的に赤、緑、および青の３色のフィルタセグメントから形成されることが多く、これら各セグメントは、数ミクロン～数１００ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然と配置されている。
　一般的にカラー液晶表示装置では、カラーフィルタの上に、液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極および配向膜の性能を充分に得るには、カラーフィルタを形成する製造工程において、一般に２００℃以上、好ましくは２３０℃以上の高温処理が必要である。このため、現在、カラーフィルタの製造方法では、耐光性、耐熱性に優れる顔料を着色剤とする顔料分散法と呼ばれる方法が主流となっている。
　顔料分散法において、赤色フィルタセグメントには、着色剤としてジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料またはジスアゾ系顔料等の耐光性および耐熱性に優れる顔料を単独または組み合わせて用いることが一般的である。
　ジケトピロロピロール系顔料の中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４は特に明度に優れる顔料であるため、カラーフィルタ用途として使用されている。近年、カラーフィルタに対する高コントラスト比化の要望が強く、そのためにはジケトピロロピロール系顔料の一次粒子径をできるかぎり微細化する必要がある。しかし、微細化されたジケトピロロピロール系顔料は、その分子間水素結合によって、結晶成長し易いという性質を有するため、カラーフィルタを形成する際の加熱工程において結晶化が起こり、異物が発生してしまうことが問題となっている。
　ところで、ジケトピロロピロール系顔料は、特許文献１および特許文献２に開示される製法（以下、「コハク酸エステル合成法」と呼ぶ）によって得ることができる。コハク酸エステル合成法において、原料として複数のニトリル化合物を用いて少なくとも２種の構造的に異なるジケトピロロピロール顔料の混合物を得る方法は、特許文献１および特許文献２、ならびに特許文献３に開示されている。しかし、これらの文献にはカラーフィルタ用途への適性については一切記載されていない。
　特許文献４には、原料として複数の特定構造式のニトリル化合物を用いたコハク酸エステル合成法によって得られた、少なくとも２種の構造的に異なるジケトピロロピロール顔料の混合物をカラーフィルタに使用することが記載されているが、カラーフィルタ用途での有用性について明細書に具体的かつ十分な記載がなされていない。
　特許文献５、６には、ジケトピロロピロール系顔料（主にＣ.I.ピグメントレッド２５４）と、少なくとも一つの特定構造式のジケトピロロピロール化合物とを併用することにより、高いコントラスト比であり且つ加熱工程による結晶析出が抑制されたカラーフィルタ用着色組成物の提案、開示がされている。特許文献７にも、ジケトピロロピロール系顔料を用いたカラーフィルタ用顔料分散組成物が記載されている。
特開昭５８－２１００８４号公報 特開平０７－９０１８９号公報 特開昭６１－１２０８６１号公報 特表２００７－５１４７９８号公報 ＷＯ２００９／０８１９３０号パンフレット 特開２００９－１４９７０７号公報 ＷＯ２００９／１４４１１５号パンフレット
　しかし、上記従来技術においては、明度、コントラスト比、および結晶析出抑制において、カラーフィルタ用途として求められる、バランスの取れた性能が得られないという問題があった。
　本発明は、高明度かつ高コントラスト比であって、加熱工程によってもジケトピロロピロール系顔料の結晶析出が起こらないカラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供することを課題とする。
　本発明者らは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４とその他のジケトピロロピロール顔料の様々な組み合わせを検討した結果、ある特定の、非対称に置換基が導入された顔料構造のジケトピロロピロール顔料を、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４に対し特定の比率で含む顔料組成物が、上記課題を達成するのに非常に優れていることを見出し、本発明に至った。
　即ち、本発明は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、および、下記式（１）で表されるジケトピロロピロール顔料を含有し、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と下記式（１）で表されるジケトピロロピロール顔料の質量比が９７：３～８５：１５であることを特徴とするカラーフィルタ用ジケトピロロピロール系顔料組成物に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
（式（１）中、ＡおよびＢは、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシル基、シアノ基、－ＣＦ３、または－ＣＯＮ（Ｒ１）Ｒ２であり、ＡおよびＢのうち少なくとも１つは、－ＣＯＮ（Ｒ１）Ｒ２である。Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、または置換基を有してもよいフェニル基である。）
　別の本発明は、着色剤、バインダー樹脂、および有機溶剤を含有する着色組成物であって、着色剤が上記ジケトピロロピロール系顔料組成物を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。
　さらに別の本発明は、上記カラーフィルタ用着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタに関する。
　本発明によれば、高明度かつ高コントラスト比であって、加熱工程によってもジケトピロロピロール系顔料の結晶析出が起こらないカラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供することができる。
　以下、好ましい実施形態に基づき本発明を詳細に説明する。
　以下に挙げる「Ｃ．Ｉ．」とは、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４は、３，６－ビス（４－クロロフェニル）－２，５－ジヒドロピロロ［３，４－ｃ］ピロール－１，４－ジオンである。
１．ジケトピロロピロール系顔料組成物
　本発明に係るカラーフィルタ用ジケトピロロピロール系顔料組成物（以下、「ジケトピロロピロール」を「ＤＰＰ」と略記することもある。）は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と下記式（１）で表されるＤＰＰ顔料（以下、「特定ヘテロジケトピロロピロール顔料」と称し、「特定ヘテロＤＰＰ顔料」と略記することもある。）を、質量比で９７：３～８５：１５の範囲で含有することを特徴とする。
　この特定ヘテロＤＰＰ顔料として、複数種を組み合わせて使用してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
（式（１）中、ＡおよびＢは、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシル基、シアノ基、－ＣＦ３、または－ＣＯＮ（Ｒ１）Ｒ２であり、ＡおよびＢのうち少なくとも１つは、－ＣＯＮ（Ｒ１）Ｒ２である。Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、または置換基を有してもよいフェニル基である。）
　式（１）中、ＡおよびＢにおいて、炭素数１～４のアルキル基としては、直鎖状でも分岐状でもよく、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。
　炭素数１～４のアルコキシル基としては、直鎖状でも分岐状でもよく、具体的にはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基が挙げられる。
　Ｒ１およびＲ２において、炭素数１～２０のアルキル基としては、直鎖状でも分岐状でもよく、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イコシル基、１，５－ジメチルヘキシル基、１，６－ジメチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　置換基を有してもよいフェニル基としては、ハロゲン原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基などの１以上の置換基を有するフェニル基が挙げられる。フェニル基は、異なる種類の２以上の置換基を有していてもよい。より具体的には、フェニル基、ｐ－メチルフェニル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｐ－ニトロフェニル基、ｐ－メトキシフェニル基、ｐ－クロロフェニル基、２－メチル－３－クロロフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基、３－カルバモイルフェニル基、２－クロロ－４－カルバモイルフェニル基、２－メチル－４－カルバモイルフェニル基、２－メトキシ－４－カルバモイルフェニル基、２－クロロ－５－カルバモイルフェニル基、２－メチル－５－カルバモイルフェニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　好ましい実施形態において、特定ヘテロＤＰＰ顔料は、下記式（１－１）で表されるＤＰＰ顔料、および、下記式（１－２）で表されるＤＰＰ顔料のいずれか一方を少なくとも含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（式（１－１）および式（１－２）中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、または置換基を有してもよいフェニル基である。）
　以下にさらに具体的に、特定ヘテロジケトピロロピロール顔料の例を挙げるが、これらに限定されるものではない。以下の例示化合物は、上記式（１－１）および式（１－２）に含まれない化合物も含み、それらを式（１－３ａ）～（１－３ｆ）として示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　特定ヘテロＤＰＰ顔料において、式（１－１ｂ）、式（１－１ｃ）、式（１－１ｄ）、式（１－１ｆ）、式（１－１ｇ）、式（１－１ｈ）、式（１－２ｂ）、式（１－２ｃ）、式（１－２ｄ）、または式（１－２ｅ）などの炭素数４以上のアルキル基が置換したカルバモイル基、またはフェニル基が置換したカルバモイル基を有するものが、コントラスト比および結晶析出抑制効果の点から好ましい。式（１）中のＲ１およびＲ２は、一方が炭素数４～２０のアルキル基、またはフェニル基であり、他方が水素原子であることが、一層好ましい。
　本発明において、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と特定ヘテロＤＰＰ顔料の比率は、質量比で９７：３～８５：１５の範囲であることを特徴とする。特定ヘテロＤＰＰ顔料の比率が１５質量％を超えると、結晶析出抑制効果は得られるが、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の優れた色調を損なってしまう。これは、特定ヘテロＤＰＰ顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４より色調が劣っていることに起因する。一方、特定ヘテロＤＰＰ顔料の比率が３質量％未満では、高コントラスト比化および結晶析出抑制効果が十分ではない。結晶析出抑制効果が十分でない場合、加熱工程で塗膜表面に析出した結晶状異物によって光散乱が起こり、明度およびコントラスト比の低下を引き起こす。したがって、上記質量比範囲で特定の２顔料が混合されたＤＰＰ系顔料組成物を使用することにより、高明度かつ高コントラスト比を達成し、加熱工程によってもＤＰＰ系顔料の結晶析出を抑制することができる。
（ジケトピロロピロール系顔料組成物の製造法）
　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４は、コハク酸ジエステル合成法で製造することができる。すなわち、コハク酸ジエステル１モルに対して４－クロロベンゾニトリル２モルを用い、ｔｅｒｔ－アミルアルコール等の不活性有機溶剤中で、アルカリ金属またはアルカリ金属アルコキシドの存在下において、８０～１１０℃の高温で縮合反応を行い、ＤＰＰ化合物のアルカリ金属塩を生成させ、続いて、このＤＰＰ化合物のアルカリ金属塩を、水、アルコール、酸等を用いてプロトン化することにより、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を得ることができる。このとき、プロトン化における温度、水、アルコールまたは酸の種類、比率や量により、得られる一次粒子径の大きさを制御することができる。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の製造方法は、この方法に限定されるものではない。市販のＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を使用しても良い。
　特定ヘテロＤＰＰ顔料は、例えば文献Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．, １９８８，１８，１２１３およびＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ, ５８（２００２）５５４７－５５６５に記載された方法を用いて合成することができる。特定ヘテロＤＰＰ顔料の製造方法は、この方法に限定されるものではない。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と特定ヘテロＤＰＰ顔料とを、同時に、微細な粒子の顔料組成物として製造することもできる。これは、コハク酸ジエステル合成法において、少なくとも２種の構造的に異なるベンゾニトリル化合物を用いる方法（以下、「コハク酸ジエステル共合成法」と称す。）を利用することで可能となる。具体的には、上記特許文献５に記載されている方法において、使用する複数のベンゾニトリル化合物を、４－クロロベンゾニトリルと下記式（２）で表されるベンゾニトリル化合物から選ぶことにより、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と特定ヘテロＤＰＰ顔料とを含むＤＰＰ系顔料組成物を製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（式（２）中、ＡおよびＢは、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシル基、シアノ基、－ＣＦ３、または－ＣＯＮ（Ｒ１）Ｒ２であり、ＡおよびＢのうち少なくとも１つは、－ＣＯＮ（Ｒ１）Ｒ２である。Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、または置換基を有してもよいフェニル基である。）
　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と特定ヘテロＤＰＰ顔料は、別々に製造したものを混合しても良いが、製造の容易さからコハク酸ジエステル共合成法によって同時に両者を合成して顔料組成物を製造することが望ましい。別々に製造したものを使用する場合は、２種の顔料を分散する前に単純に混合してもよいし、ソルトミリング処理により粉砕混合してもよい。
　コハク酸ジエステル共合成法により、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と特定ヘテロＤＰＰ顔料とを含有する顔料組成物を製造する場合、コハク酸ジエステル１モルに対して、４－クロロベンゾニトリルと式（２）のベンゾニトリル化合物との混合物２モルを反応させる。このとき、生成するＤＰＰ系顔料組成物中のＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と特定ヘテロＤＰＰ顔料の質量比が９７：３～８５：１５になるように、４－クロロベンゾニトリルと式（２）のベンゾニトリル化合物との混合比（モル比）を調整する必要がある。式（２）のベンゾニトリル化合物の種類によって、その反応性が異なるため、４－クロロベンゾニトリルと式（２）のベンゾニトリル化合物の混合比（モル比）は変わってくる。ＤＰＰ系顔料組成物の質量比を所望の範囲に収めるためには、４－クロロベンゾニトリルと式（２）のベンゾニトリル化合物の混合比（モル比）は、だいたい８０：２０～９８：２の範囲になる。また、コハク酸ジエステル共合成法では、式（２）のベンゾニトリル化合物がコハク酸ジエステル１モルに対し２モル反応したＤＰＰ顔料（すなわち、ｐ－クロロフェニル基が含まれないジケトピロロピロール顔料）が生成することもあるが、この範囲の混合比ではごく微量であるため、悪影響はほとんどない。
　コハク酸ジエステル共合成法において、コハク酸ジエステルとベンゾニトリル化合物との反応比率は、コハク酸ジエステル１モルに対して、ベンゾニトリル化合物２モルが基本となるが、コハク酸ジエステルのモル量を、ベンゾニトリル化合物に対する必要モル量の２５モル％程度過剰に用いることは、収率の向上に有効である。
　コハク酸ジエステル共合成法により製造された顔料組成物において、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と特定ヘテロＤＰＰ顔料の質量比は、ＴＯＦ－ＭＡＳＳ、ＦＤ－ＭＡＳＳ、ＬＣ－ＭＡＳＳまたはＮＭＲを用いた分析により決定することができる。あるいは、特開平０８－１９９０８５号公報に開示されているように、ＤＰＰ系顔料組成物を、テトラヒドロフラン中で、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルジカーボネートおよび４－ジメチルアミノピリジンと室温攪拌して得られる、可溶性のＤＰＰ化合物に変換した後に、ＮＭＲ、ＭＡＳＳまたはＬＣ－ＭＡＳＳ等を用いた分析により決定してもよい。あるいは、ピロロピロール環のＮＨ基の水素を、ハロゲン化アルキル等を用いてアルキル基に置換し、可溶性のＤＰＰに変換した後に、上記分析により決定してもよい。
（色素誘導体）
　ＤＰＰ系顔料組成物には、顔料結晶成長の抑制、ならびに顔料分散性向上を目的として色素誘導体を使用することができる。すなわち、一実施形態においてＤＰＰ系顔料組成物は、さらに色素誘導体を含有する。
　用いられる色素誘導体としては、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、ベンゾイソインドール誘導体、アントラキノン誘導体、ジアントラキノン誘導体、チアジンインジゴ誘導体、アゾ色素誘導体、およびキノフタロン誘導体等が挙げられる。複数種の色素誘導体を使用してもよい。
　色素誘導体の構造は、下記式（３）で示すことができるが、色素誘導体がこれらの式で表されるものに限定されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　式（３）中、Ｐは、キナクリドン残基、ジケトピロロピロール残基、ベンゾイソインドール残基、アントラキノン残基、ジアントラキノン残基、チアジンインジゴ残基、アゾ色素残基、またはキノフタロン残基であり、
　ｍは、１～４の整数であり、
　Ｌは、それぞれ独立して、－ＯＨ；－ＳＯ３Ｈ、－ＣＯＯＨ、これら酸性基の１価～３価の金属塩、アルキルアンモニウム塩；置換基を有しても良いフタルイミドメチル基；または、下記式（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、および（ｆ）のいずれかで表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　上記式（ａ）～（ｆ）において、Ｘは、－ＳＯ２－、－ＣＯ－、－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２－、－ＣＨ２ＮＨＳＯ２ＣＨ２－、または直接結合であり、
　Ｙは、－ＮＨ－、－Ｏ－、－Ｓ－、または直接結合であり、
　ｎは、１～１０の整数であり、
　Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有しても良い炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数２～３０のアルケニル基、またはＲ３とＲ４とが一体となって更なる窒素、酸素、もしくは硫黄原子を含む、置換基を有しても良い複素環であり、
　Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有しても良い炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数２～２０のアルケニル基であり、
　Ｒ１０は、式（ａ）、または式（ｂ）で表される置換基であり、
　Ｒ１１は、塩素原子、－ＯＨ、アルコキシル基、式（ａ）、または式（ｂ）で表される置換基であり、
　Ｚは、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＳＯ２ＮＨ－、または－ＮＨＳＯ２－であり、
　Ｒ１２は、水素原子、－ＮＨ２、－ＮＨＣＯＣＨ３、－ＮＨＲ１３ 、または式（ｃ）で表される置換基であり、ここでＲ１３は、置換基を有して良い炭素数１～２０のアルキル基、または置換基を有しても良い炭素数２～２０のアルケニル基である。
　上記式（３）のＬにおける、１価～３価の金属としては、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、鉄、またはアルミニウム等が挙げられる。
　アルキルアンモニウム塩としては、オクチルアミン、ラウリルアミン、もしくはステアリルアミン等の長鎖モノアルキルアミンのアンモニウム塩、または、パルミチルトリメチルアンモニウム塩、ジラウリルジメチルアンモニウム塩、もしくはジステアリルジメチルアンモニウム塩等の４級アルキルアンモニウム塩が挙げられる。
　置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルケニル基、または置換基を有しても良い複素環の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ-置換カルバモイル基、スルファモイル基、Ｎ-置換スルファモイル基、炭素数１～２０のアルコキシル基、炭素数１～２０のアルキルチオ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。アルキル基およびアルケニル基は、直鎖であってもよいし分岐鎖であってもよい。
　色素誘導体は、硫酸もしくは発煙硫酸中で加熱することによるスルホン化反応、硫酸中、Ｎ－ヒドロキシメチルフタルイミドと脱水縮合させるフタルイミドメチル化反応、クロルスルホン酸と塩化チオニルを用いてクロルスルホン化した後、ジメチルアミノプロピルアミン等のアミン成分を反応させるスルホンアミド化反応等の公知の製法により合成される。
　上記式（ａ）、式（ｂ）、および式（ｃ）で表される置換基を形成するために使用されるアミン成分としては、例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－エチルイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－エチルプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－メチルブチルアミン、Ｎ，Ｎ－メチルイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ブチルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－ｓｅｃ－ブチルプロピルアミン、ジブチルアミン、ジ－ｓｅｃ－ブチルアミン、ジイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ－イソブチル－ｓｅｃ－ブチルアミン、ジアミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジ（２－エチルへキシル）アミン、ジオクチルアミン、Ｎ，Ｎ－メチルオクタデシルアミン、ジデシルアミン、ジアリルアミン、Ｎ，Ｎ－エチル－１，２－ジメチルプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－メチルヘキシルアミン、ジオレイルアミン、ジステアリルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノアミルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノペンチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソブチルアミノペンチルアミン、Ｎ，Ｎ－メチル－ラウリルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－エチル－ヘキシルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジステアリルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジオレイルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジステアリルアミノブチルアミン、ピペリジン、２－ピペコリン、３－ピペコリン、４－ピペコリン、２，４－ルペチジ ン、２，６－ルペチジン、３，５－ルペチジン、３－ピペリジンメタノール、ピペコリン酸、イソニペコチン酸、イソニペコチン酸メチル、イソニペコチン酸エチル、２－ピペリジンエタノール、ピロリジン、３－ヒドロキシピロリジン、Ｎ－アミノエチルピペリジン、Ｎ－アミノエチル－４－ピペコリン、Ｎ－アミノエチルモルホリン、Ｎ－アミノプロピルピペリジン、Ｎ－アミノプロピル－２－ピペコリン、Ｎ－アミノプロピル－４－ピペコリン、Ｎ－アミノプロピルモルホリン、Ｎ－メチルピペラジン、Ｎ－ブチルピペラジン、Ｎ－メチルホモピペラジン、１－シクロペンチルピペラジン、１－アミノ－４－メチルピペラジン、１－シクロペンチルピペラジン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　アゾ色素に置換基を導入する場合は、置換基をあらかじめジアゾ成分またはカップリング成分に導入し、その後カップリング反応を行うことによってアゾ色素誘導体を製造することもできる。
　色素誘導体の使用法は、ＤＰＰ系顔料組成物を顔料担体（顔料組成物担体ともいう。）、すなわち、バインダー樹脂中（樹脂型分散剤を用いる場合は、バインダー樹脂と樹脂型分散剤中）に分散するときに顔料組成物と混合する方法のほかに、顔料製造時に水または有機溶剤中で混合処理する方法や、ソルトミリング処理時に添加する方法が挙げられる。色素誘導体を、顔料製造時に水または有機溶剤中で混合処理する方法やソルトミリング処理時に添加する方法は、ＤＰＰ系顔料の結晶成長を抑制する効果を発現するが、結晶成長を抑制する効果を発揮するためには、色素誘導体がＤＰＰ系顔料の表面に効率よく吸着し、簡単に脱着しないことが求められる。このため、用いる顔料と類似の化学構造を部分的に有する色素誘導体が選ばれる場合が多い。このような理由から、ＤＰＰ系顔料には、一般的には、キナクリドン構造、ＤＰＰ構造、チアジンインジゴ構造、またはベンゾイソインドール構造を有する色素誘導体が効果的である。
　さらに、色素誘導体を使用する場合、ＤＰＰ系顔料組成物の色調を極力損なわないことが必要とされる。色相の観点から、黄色または橙色を呈するＤＰＰ誘導体、ベンゾイソインドール誘導体、チアジンインジゴ誘導体、アゾ色素誘導体、またはキノフタロン誘導体の使用が好ましい。
　色素誘導体の配合量は、結晶成長抑制効果を十分に発揮させるために、顔料１００質量部に対し色素誘導体を０．５質量部以上使用することが好ましく、３質量部以上使用することがより好ましい。一方、ＤＰＰ系顔料の良好な色調を維持するために、顔料１００質量部に対し色素誘導体の量は４０質量部以下であることが好ましく、３５質量部以下であることがより好ましい。すなわち、色素誘導体の配合量は、顔料１００質量％に対して０．５～４０質量％の範囲であることが好ましく、より好ましくは、顔料１００質量％に対して３～３５質量％の範囲である。
　以下、色素誘導体の具体例を記載するが、これらに限定されるものではない。
（キナクリドン誘導体の具体例）
　キナクリドン誘導体としては、具体的には、下記式（４）で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（ジケトピロロピロール誘導体の具体例）
　ＤＰＰ誘導体としては、具体的には、下記式（５）または式（６）で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（ベンゾイソインドール誘導体の具体例）
　ベンゾイソインドール誘導体としては、具体的には、下記式（７）で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（アントラキノン誘導体の具体例）
　アントラキノン誘導体としては、具体的には、下記式（８）で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（ジアントラキノン誘導体の具体例）
　ジアントラキノン誘導体としては、具体的には、下記式（９）で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（チアジンインジゴ誘導体の具体例）
　チアジンインジゴ誘導体としては、具体的には、下記式（１０）で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（アゾ色素誘導体の具体例）
　アゾ色素誘導体としては、具体的には、下記式（１１）、式（１２）、または式（１３）で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
（キノフタロン誘導体の具体例）
　キノフタロン誘導体としては、具体的には、下記式（１４－１）～式（１４－１３）で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（顔料組成物の平均一次粒子径）
　本発明に係るＤＰＰ系顔料組成物は、一次粒子径が非常に微細であり、また分布の幅が狭く、シャープな粒度分布をもつことが好ましい。ＤＰＰ系顔料組成物のＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）により求められる平均一次粒子径（すなわち、顔料組成物を構成する各顔料粒子（および色素誘導体）の平均一次粒子径）は、有機溶剤中への分散性を確保するために５ｎｍ以上であることが好ましく、十分なコントラスト比を得るために７０ｎｍ以下であることが好ましい。このような理由から、より好ましい平均一次粒子径は１０ｎｍ以上であり、また、４０ｎｍ以下の範囲である。ＤＰＰ系顔料組成物を上記合成法によって製造した段階で、平均一次粒子径が上記範囲である場合はそのまま使用してもよいが、そうでない場合は、ソルトミリング処理等により顔料の微細化および整粒化を行うことが望ましい。
（顔料組成物の微細化）
　顔料組成物の微細化にはソルトミリング処理が好ましい。
　ソルトミリング処理とは、顔料組成物と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕され、それにより活性面が生じて、結晶成長がおこると考えられている。従って、混練時は顔料の破砕と結晶成長が同時に起こり、混練条件により得られる顔料の一次粒子径が異なる。
　加熱により結晶成長を促進するには、カラーフィルタ用着色剤として適切かつ十分な結晶成長を促すために、加熱温度が３５～１５０℃であることが好ましい。加熱温度が３５℃未満の場合は、結晶成長が十分に起こらず、顔料組成物粒子の形状が無定形に近くなる恐れがあり、一方、加熱温度が１５０℃を越える場合は、結晶成長が進みすぎて、顔料組成物の一次粒子径が大きくなるため、カラーフィルタ用着色剤としては好ましくない。
　ソルトミリング処理の混練時間は、ソルトミリング処理顔料の一次粒子の粒度分布とソルトミリング処理に要する費用のバランスの点から２～２４時間であることが好ましい。
　顔料組成物をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料組成物を得ることができる。
　ソルトミリング処理に用いる水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料の全量を基準（１００質量部）として、５０～２０００質量部用いることが好ましく、３００～１２００質量部用いることが最も好ましい。
　水溶性有機溶剤は、顔料組成物および水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。
　例えば、２－メトキシエタノール、２－ブトキシエタノール、２－（イソペンチルオキシ）エタノール、２－（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１－メトキシ－２－プロパノール、１－エトキシ－２－プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料組成物１００質量部に対して、５～１０００質量部用いることが好ましく、５０～５００質量部用いることが最も好ましい。
　ソルトミリング処理する際には、混練効率を向上させるために色素誘導体を併用してもよく、顔料組成物の微細化および整粒化に非常に有効である。この色素誘導体としては、上記の色素誘導体を使用することが好ましいが、これらに限定されるものではない。色素誘導体の使用量は、色調に影響を与えない程度、すなわち顔料組成物１００質量部に対して０．５～４０質量部の範囲であることが好ましい。
　さらに、ソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料組成物１００質量部に対して５～２００質量部の範囲であることが好ましい。
２．着色組成物（感光性着色組成物を含む）
　本発明に係るＤＰＰ系顔料組成物は、バインダー樹脂および有機溶剤と併用することにより、着色組成物として使用することができる。この着色組成物は、カラーフィルタ用として用いられることが特に好ましい。
　すなわち、この着色組成物は、着色剤、バインダー樹脂、および有機溶剤を含有し、この着色剤が本発明に係るＤＰＰ系顔料組成物を含有するものである。着色剤として、上記ＤＰＰ系顔料組成物以外の着色剤（その他の着色剤）を併用しても良い。
（その他着色剤）
　その他の着色剤とは、上記ＤＰＰ系顔料組成物以外の顔料あるいは染料であり、色度を調整する等の目的のために、本発明の効果を損なわない範囲内で、必要に応じて併用してもよい成分である。複数種のその他の着色剤を使用してもよい。
　例えばＣ．Ｉ．ピグメントレッド７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、１２２、１４６、１６８、１６９、１７６、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２１０、２４２、２４６、２５５、２６４、２７０、２７２、２７３、２７４，２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、または２８７等の赤色顔料を挙げることができる。赤色染料としては、キサンテン系、アゾ系（ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など）、ジスアゾ系、アントラキノン系などが挙げられる。具体的には、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、８７、９２、２８９、３３８などのキサンテン系酸性染料の造塩化合物等が挙げられる。
　また、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３、７１、若しくは７３等の橙色顔料および／またはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、若しくは２２１等の黄色顔料を併用することができる。橙色染料および／または黄色染料としては、キノリン系、アゾ系（ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など）、ジスアゾ系、メチン系などが挙げられる。
　併用する着色剤で好ましいものとしては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、１５０、１８５が挙げられる。
　着色組成物において、ＤＰＰ系顔料組成物以外の着色剤を併用する場合、着色剤全量（ＤＰＰ系顔料組成物とその他の着色剤の合計量）中（１００質量％）、明度とコントラスト比の優れた効果を十分に発揮させる観点から、ＤＰＰ系顔料組成物は４０質量％～１００質量％の範囲であることが好ましいく、より好ましくは、６０質量％～１００質量％の範囲である。
（バインダー樹脂）
　着色組成物に含まれるバインダー樹脂としては、従来公知の熱可塑性樹脂、および熱硬化性樹脂が挙げられる。複数種のバインダー樹脂を使用してもよい。
　熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン－マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。
　カラーフィルタ用着色組成物として用いる場合には、可視光領域の４００～７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。アルカリ現像型着色レジストの形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
　酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α－オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、またはイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、およびスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
　ここで、「（メタ）アクリル酸」は、アクリル酸とメタクリル酸の双方を示し、その誘導体においても同様の意味で用いられる。
　エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該高分子に導入した樹脂が用いられる。又、スチレン－無水マレイン酸共重合物やα－オレフィン－無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む高分子を、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化したものも用いられる。
　熱可塑性樹脂として、アルカリ可溶性能とエネルギー線硬化性能とを併せもつものも、カラーフィルタ用着色組成物として好ましい。
　上記熱可塑性樹脂を構成するモノマーとして、以下のものが挙げられる。これらのうち、複数種のモノマーを使用してもよい。
　例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、またはエトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート類；
　（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、またはアクリロイルモルホリン等の（メタ）アクリルアミド類；
　スチレン、またはα－メチルスチレン等のスチレン類；
　エチルビニルエーテル、ｎ－プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ－ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類；または、
　酢酸ビニル、またはプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類；が挙げられる。
　あるいは、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、１，２－ビスマレイミドエタン、１，６－ビスマレイミドヘキサン、３－マレイミドプロピオン酸、６，７－メチレンジオキシ－４－メチル－３－マレイミドクマリン、４，４’－ビスマレイミドジフェニルメタン、ビス（３－エチル－５－メチル－４－マレイミドフェニル）メタン、Ｎ，Ｎ’－１，３－フェニレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’－１，４－フェニレンジマレイミド、Ｎ－（１－ピレニル）マレイミド、Ｎ－（２，４，６－トリクロロフェニル）マレイミド、Ｎ－（４－アミノフェニル）マレイミド、Ｎ－（４－ニトロフェニル）マレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、Ｎ－ブロモメチル－２，３－ジクロロマレイミド、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドベンゾエート、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドプロピオナート、Ｎ－スクシンイミジル－４－マレイミドブチラート、Ｎ－スクシンイミジル－６－マレイミドヘキサノアート、Ｎ－［４－（２－ベンゾイミダゾリル）フェニル］マレイミド、９－マレイミドアクリジン等のＮ-置換マレイミド類が挙げられる。
　熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、およびフェノール樹脂等が挙げられる。中でも、耐熱性向上の観点から、エポキシ樹脂、メラミン樹脂がより好適に用いられる。
　バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、着色剤を好ましく分散させるためには、５，０００～８０，０００の範囲が好ましく、より好ましくは７，０００～５０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は２，５００～４０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。
　ここで重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）は、東ソー株式会社製ゲルパーミエイションクロマトグラフィー「ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ」において、分離カラムを４本直列に繋ぎ、充填剤には順に東ソー株式会社製「ＴＳＫ－ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ Ｈ５０００」、「Ｈ４０００」、「Ｈ３０００」、および「Ｈ２０００」を用い、移動相にテトラヒドロフランを用いて測定したポリスチレン換算分子量である。
　着色組成物をカラーフィルタ用着色組成物として使用する場合には、バインダー樹脂において、顔料吸着基および現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシル基、顔料担体および溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基および芳香族基のバランスが、顔料分散性、現像性、さらには耐久性にとって重要である。微細パターンの形成のために適切な現像性を得るために、酸価２０～３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成が困難となる恐れがあり、３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、現像で微細パターンが残らなくなる恐れがある。
　バインダー樹脂の量は、着色剤の全質量を基準として（すなわち、着色剤１００質量部に対し）、成膜性および諸耐性を得るために２０質量部以上であることが好ましく、顔料組成物の濃度と色特性を確保するために５００質量部以下であることが好ましい。
（有機溶剤）
　着色組成物には、顔料組成物を充分に顔料組成物担体中に分散させ、ガラス基板等の基板上に、乾燥膜厚が０．２～５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために、有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
　有機溶剤としては、例えば、乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３－トリクロロプロパン、１，３－ブタンジオール、１，３－ブチレングリコール、１，３－ブチレングリコールジアセテート、１，４－ジオキサン、２－ヘプタノン、２－メチル－１，３－プロパンジオール、３，５，５－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－オン、３，３，５－トリメチルシクロヘキサノン、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メチル－１，３－ブタンジオール、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブチルアセテート、３-メトキシブタノール、３－メトキシブチルアセテート、４－ヘプタノン、ｍ－キシレン、ｍ－ジエチルベンゼン、ｍ－ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ｎ－ブチルアルコール、ｎ－ブチルベンゼン、ｎ－プロピルアセテート、ｏ－キシレン、ｏ－クロロトルエン、ｏ－ジエチルベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン、ｐ－クロロトルエン、ｐ－ジエチルベンゼン、ｓｅｃ－ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ－アミル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
　中でも、着色組成物各成分の溶解性、および着色組成物の塗布性が良好なことから、乳酸エチル等の脂肪族ヒドロキシ酸エステル類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール等の芳香族アルコール類やシクロヘキサノン等の脂環式ケトン類を用いることが好ましい。
　これらの有機溶剤は、１種を単独で、若しくは２種以上を混合して用いることができる。有機溶剤の配合量は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成する観点から、着色剤の全質量を基準（１００質量部）にして、５００～４０００質量部の量で用いることが好ましい。
（顔料分散）
　着色組成物は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と特定ヘテロＤＰＰ顔料とを特定の比率で含有するＤＰＰ系顔料組成物を、上記バインダー樹脂と有機溶剤とからなる着色剤担体中に、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。ここで、ＤＰＰ系顔料組成物とその他の着色剤等を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。
　着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、コントラストおよび粘度安定性が良好になる。
（樹脂型分散剤および界面活性剤）
　樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤の着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸－スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸－（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン－マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
　市販の樹脂型分散剤としては、
　ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ－１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、またはＡｎｔｉ－Ｔｅｒｒａ－Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ－Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ－ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等；
　日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ－３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等；
　チバ・ジャパン社製のＥＦＫＡ－４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３等；
　味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
　界面活性剤としては、
　ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン－アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；
　ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；
　アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；
　アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられる。
　これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
　樹脂型分散剤および／または界面活性剤を添加する場合には、着色剤の全量を基準（１００質量部）とし、その配合効果を得るために０．１質量部以上の量で配合することが好ましく、適切な分散性を得るために５５質量部以下の量で使用することが好ましい。すなわち、好ましくは０．１～５５質量部、さらに好ましくは０．１～４５質量部である。
　本発明の着色組成物は、さらに光重合性単量体および／または光重合開始剤を含み、感光性着色組成物として使用することができる。好ましい一実施形態において、この感光性着色組成物は、カラーフィルタ用着色組成物である。
（光重合性単量体）
　使用される光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または２種以上混合して用いることができる。モノマーの配合量は、着色剤の全重量を基準（１００質量部）として、５～４００質量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０～３００質量部であることがより好ましい。
　紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、
　メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β－カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル；
　（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
（光重合開始剤）
　感光性着色組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合は、光重合開始剤を加えて、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調整することができる。
　光重合開始剤としては、
　４－フェノキシジクロロアセトフェノン、４－ｔ－ブチル－ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－メチル－１－[４－（メチルチオ）フェニル]－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－（ジメチルアミノ）－２－[（４－メチルフェニル）メチル]－１－[４－（４－モルホリニル）フェニル]－１－ブタノン、または２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタン－１－オン等のアセトフェノン系化合物；
　ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；
　ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、または３，３’，４，４’－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；
　チオキサントン、２－クロルチオキサントン、２－メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン、または２，４－ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；
　２，４，６－トリクロロ－ｓ－トリアジン、２－フェニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－トリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－ピペロニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－スチリル－ｓ－トリアジン、２－（ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシ－ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－トリクロロメチル－（ピペロニル）－６－トリアジン、または２，４－トリクロロメチル－（４’－メトキシスチリル）－６－トリアジン等のトリアジン系化合物；
　１，２－オクタンジオン，１－〔４－（フェニルチオ）－，２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）〕、またはＯ－（アセチル）－Ｎ－（１－フェニル－２－オキソ－２－（４’－メトキシ－ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物；
　ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、または２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；
　９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物；
　ボレート系化合物；カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。
　これらの光重合開始剤は、１種または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。これらの光重合開始剤は、感光性着色組成物中の着色剤の全量を基準(１００質量部)として、２～２００質量部であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から３～１５０質量部であることがより好ましい。
（増感剤）
　感光性着色組成物にはさらに、増感剤を含有させることができる。
　増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２－ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ－ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α－アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’－ジエチルイソフタロフェノン、３，３’，又は４，４’－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’－ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
　さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。
　増感剤は、必要に応じて任意の比率で二種以上用いてもかまわない。増感剤を使用する際の配合量は、感光性着色組成物中に含まれる光重合開始剤の全重量を基準（１００質量部）として、３～６０質量部であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５～５０質量部であることがより好ましい。
（アミン系化合物）
　着色組成物または感光性着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。複数種のアミン化合物を併用してもよい。
　このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、およびＮ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
（レベリング剤）
　着色組成物または感光性着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ－２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ－３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ－３１０、ＢＹＫ－３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとを併用することもできる。
　レベリング剤の含有量は通常、着色組成物または感光性着色組成物の全重量（１００質量％）中に、０．００３～０．５質量％用いることが好ましい。
　レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが挙げられ、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。
　ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ－２１１０、ＦＺ－２１２２、ＦＺ－２１３０、ＦＺ－２１６６、ＦＺ－２１９１、ＦＺ－２２０３、ＦＺ－２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。
　レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
　レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。
　レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどのエーテル型またはエステル型界面活性剤が挙げられる。
　さらに、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤を用いてもよいし、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤を用いてもよい。
（硬化剤、硬化促進剤）
　着色組成物または感光性着色組成物は、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤および／または硬化促進剤などを含んでいてもよい。
　硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
　硬化剤は、熱硬化性樹脂全量（１００質量部）に対し、１～１００質量部の量で含まれることが好ましい。
　上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４－（ジメチルアミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４－メチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩（例えば、イミダゾール、２－メチルイミダゾール、２－エチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、４－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、１－（２－シアノエチル）－２－エチル－４－メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ－トリアジン誘導体（例えば、２，４－ジアミノ－６－メタクリロイルオキシエチル－Ｓ－トリアジン、２－ビニル－２，４－ジアミノ－Ｓ－トリアジン、２－ビニル－４，６－ジアミノ－Ｓ－トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４－ジアミノ－６－メタクリロイルオキシエチル－Ｓ－トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
　上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂全量（１００質量部）に対し、０．０１～１５質量部が好ましい。
（その他の添加剤成分）
　着色組成物または感光性着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
　貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド；乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル；ｔ－ブチルピロカテコール；テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン；亜リン酸塩等が挙げられる。
　貯蔵安定剤は、着色剤の全量を基準として（着色剤１００質量部に対し）、０．１～１０質量部の量で用いることができる。
　密着向上剤としては、
　ビニルトリス（β－メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類；
　γ－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類；
　β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類；
　Ｎ－β（アミノエチル）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－β（アミノエチル）γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－β（アミノエチル）γ－アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニル－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニル－γ－アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類；
　γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類；等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物または感光性着色組成物中の着色剤の全量を基準として（着色剤１００質量部に対し）、０．０１～１０質量部、好ましくは０．０５～５質量部の量で用いることができる。
（粗大粒子の除去）
　着色組成物および感光性着色組成物において、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、一次粒子径が５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましく、０．３μｍより大きな粒子を含まない（０．３μｍ以下である）ことがより好ましい。
３．カラーフィルタ
　本発明に係るカラーフィルタは、本発明に係るＤＰＰ系顔料組成物を含有する着色組成物または感光性着色組成物から形成されるフィルタセグメントを有するものである。すなわち、本発明に係るカラーフィルタは、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを備え、該赤色フィルタセグメントが、本発明に係るＤＰＰ系顔料組成物を含有する着色組成物または感光性着色組成物から形成されるものである。
　緑色フィルタセグメントは、任意の緑色顔料と任意の着色剤担体（バインダー樹脂と有機溶剤、以下同じ）を含む通常の緑色着色組成物を用いて形成することができる。緑色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、３６、３７、５８等が用いられる。
　緑色着色組成物には、黄色顔料を併用することができる。併用可能な黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、または２２１等の黄色顔料を挙げることができる。黄色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を併用することもできる。
　青色フィルタセグメントは、任意の青色顔料と任意の着色剤担体を含む通常の青色着色組成物を用いて形成することができる。青色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４等が用いられる。青色着色組成物には、紫色顔料を併用することができる。併用可能な紫色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、４２、５０等の紫色顔料を挙げることができる。青色や紫色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を使用することもできる。染料を使用する場合、キサンテン系染料が耐熱性と明度の点で好ましい。
（カラーフィルタの製造方法）
　カラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
　印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上において、あるいはブランケット上においてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
　フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２～５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して、所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
　現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥して酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
　本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法などにより製造することができ、本発明に係る着色組成物または感光性着色組成物は、いずれの方法にも用いることができる。電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。
　透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、上記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また、カラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。
　以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。実施例および比較例中、「部」とは「質量部」を意味する。
　顔料組成物または着色組成物の製造時に、色素誘導体として、式（６－３）のＤＰＰ誘導体、式（７－１）のベンゾイソインドール誘導体、式（８－５）のアントラキノン誘導体、および式（１４－１）のキノフタロン誘導体を使用した。
（顔料組成物の平均一次粒子径）
　次の方法により、製造した顔料組成物の平均一次粒子径を測定（算出）した。
　顔料組成物の粉末にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、樹脂型分散剤としてＤｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６１を少量添加し、超音波で１分間処理し測定用試料を調整した。この試料を透過型（ＴＥＭ）電子顕微鏡により、１００個以上の顔料の一次粒子が確認出来る写真を３枚（３視野分）撮影し、それぞれ左上から順番に１００個の一次粒子の大きさを測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径をｎｍ単位で計測し、その平均をその顔料粒子の一次粒子径とし、合計３００個の分布を５ｎｍ刻みで作成し、５ｎｍ刻みの中央値（例えば６ｎｍ以上１０ｎｍ以下の場合は８ｎｍ）をそれらの粒子の粒子径として近似し、それぞれの粒子径とその数を基に計算することで個数平均粒子径を算出した。
１．特定ヘテロジケトピロロピロール顔料の製造
（化合物 式（１５）の製造）
　下記式（１５）の化合物を、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ, ５８（２００２）５５４７－５５６５に記載の方法により合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
（特定ヘテロジケトピロロピロール顔料 式（１－１ａ）の製造）
　反応容器１にｔｅｒｔ－アミルアルコール２２０部を入れて水浴冷却させながら、６０％ＮａＨ３２部を加えて、９０℃にて加熱攪拌させた。次いで、反応容器２にｔｅｒｔ－アミルアルコール２００部、上記式（１５）の化合物９３．０部、および４－カルバモイルベンゾニトリル５４．８部を入れて８０℃で加熱し、これを反応容器１に２時間かけて滴下した。１２０℃で１０時間反応させた後、６０℃まで冷却させ、メタノール４００部、および酢酸５０部を加えてから、濾別、メタノール洗浄および乾燥を行い、式（１－１ａ）で表される特定ヘテロＤＰＰ顔料５８．３部を得た。
（特定ヘテロＤＰＰ顔料の同定方法）
　特定ヘテロＤＰＰ顔料の同定は、ブルカー・ダルトニクス社製ＭＡＬＤＩ質量分析装置ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ（以下ＴＯＦ－ＭＳと称す）を用い、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって同定した。
　ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、ｍ／Ｚ値は３６５．０９であり、式（１－１ａ）で表される特定ヘテロＤＰＰ顔料であることを同定した。以下の特定ヘテロＤＰＰ化合物についても、合成物に対し同様の特定を行った。
（特定ヘテロジケトピロロピロール顔料 式（１－１ｂ）の製造）
　４－カルバモイルベンゾニトリル５４．８部を、４－（ブチルカルバモイル）ベンゾニトリル７５．８部に変更した以外は、式（１－１ａ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料の製造と同様に行い、式（１－１ｂ）で表される特定ヘテロＤＰＰ顔料６５．９部を得た。
（特定ヘテロジケトピロロピロール顔料 式（１－１ｃ）の製造）
　窒素雰囲気下、還流管を付けた反応容器にトルエン２００部を入れ、４－シアノベンゾイルクロリド９９．４部を加えて、９０℃にて加熱攪拌させた。次いで、ジブチルアミン７９．５部を反応容器に１時間かけて滴下した。１００℃で４時間反応させた後、室温まで冷却させ、酢酸エチル５００部、および２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液５００部を加えて、抽出を行った。有機層に飽和食塩水５００部を加えて、抽出を行った。さらに、得られた有機層に活性炭と硫酸ナトリウムを加えてセライト濾過し、溶媒を除去することにより、下記式（２－１ｃ）の化合物１３５．５部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　反応容器１にｔｅｒｔ－アミルアルコール２２０部を入れて水浴冷却させながら、６０％ＮａＨ３２部を加えて、９０℃にて加熱攪拌させた。次いで、反応容器２にｔｅｒｔ－アミルアルコール２００部、上記式（１５）の化合物９３．０部、および上記式（２－１ｃ）のベンゾニトリル化合物９８．２部を入れて加熱溶解し、これを反応容器１に２時間かけて滴下した。１２０℃で１０時間反応させた後、６０℃まで冷却させ、メタノール４００部、および酢酸５０部を加えてから、濾別、メタノール洗浄および乾燥を行い、式（１－１ｃ）で表される特定ヘテロＤＰＰ顔料７４．１部を得た。
（特定ヘテロジケトピロロピロール顔料 式（１－１ｄ）の製造）
　窒素雰囲気下、還流管を付けた反応容器にトルエン２００部を入れ、４－シアノベンゾイルクロリド９９．４部を加えて、９０℃にて加熱攪拌させた。次いで、オクチルアミン７９．５部を反応容器に１時間かけて滴下した。１００℃で４時間反応させた後、室温まで冷却させ、酢酸エチル５００部、および２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液５００部を加えて、抽出を行った。有機層に飽和食塩水５００部を加えて、抽出を行った。さらに、得られた有機層に活性炭と硫酸ナトリウムを加えてセライト濾過し、溶媒を除去することにより、４－（オクチルカルバモイル）ベンゾニトリル１２７．９部を得た。
　反応容器１にｔｅｒｔ－アミルアルコール２２０部を入れて水浴冷却させながら、６０％ＮａＨ３２部を加えて、９０℃にて加熱攪拌させた。次いで、反応容器２にｔｅｒｔ－アミルアルコール２００部、上記式（１５）の化合物９３．０部、および４－（オクチルカルバモイル）ベンゾニトリル９８．２部を入れて加熱溶解し、これを反応容器１に２時間かけて滴下した。１２０℃で１０時間反応させた後、６０℃まで冷却させ、メタノール４００部、および酢酸５０部を加えてから、濾別、メタノール洗浄および乾燥を行い、式（１－１ｄ）で表される特定ヘテロＤＰＰ顔料６８．３部を得た。
（特定ヘテロジケトピロロピロール顔料 式（１－１ｇ）の製造）
　窒素雰囲気下、還流管を付けた反応容器にトルエン１００部を入れ、４－シアノベンゾイルクロリド３３．１部を加えて、９０℃にて加熱攪拌させた。次いで、オクタデシルアミン５６．６部を反応容器に１時間かけて滴下した。１００℃で４時間反応させた後、室温まで冷却させ、酢酸エチル４００部、および２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液４００部を加えて、抽出を行った。有機層に飽和食塩水４００部を加えて、抽出を行った。さらに、得られた有機層に活性炭と硫酸ナトリウムを加えてセライト濾過し、溶媒を除去することにより、４－（オクタデシルカルバモイル）ベンゾニトリル７３．３部を得た。
　反応容器１にｔｅｒｔ－アミルアルコール６６．０部を入れて水浴冷却させながら、６０％ＮａＨ１０部を加えて、９０℃にて加熱攪拌させた。次いで、反応容器２にｔｅｒｔ－アミルアルコール６０部、上記式（１５）の化合物２７．９部、および４－（オクタデシルカルバモイル）ベンゾニトリル４５．７部を入れて加熱溶解し、これを反応容器１に２時間かけて滴下した。１２０℃で１０時間反応させた後、６０℃まで冷却させ、メタノール１２０部、および酢酸１５部を加えてから、濾別、メタノール洗浄および乾燥を行い、式（１－１ｇ）で表される特定ヘテロＤＰＰ顔料１９.８部を得た。
（特定ヘテロジケトピロロピロール顔料 式（１－１ｈ）の製造）
　４－カルバモイルベンゾニトリル５４．８部を、４－シアノ－Ｎ－フェニルベンズアミド８２．２部に変更した以外は、式（１－１ａ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料の製造と同様に行い、式（１－１ｈ）で表される特定ヘテロＤＰＰ顔料６３．４部を得た。
（特定ヘテロジケトピロロピロール顔料 式（１－２ｃ）の製造）
　窒素雰囲気下、還流管を付けた反応容器にトルエン１００部を入れ、３－シアノベンゾイルクロリド４９．７部を加えて、９０℃にて加熱攪拌させた。次いで、ジブチルアミン３９．８部を反応容器に１時間かけて滴下した。１００℃で４時間反応させた後、室温まで冷却させ、酢酸エチル５００部、および２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液５００部を加えて、抽出を行った。有機層に飽和食塩水５００部を加えて、抽出を行った。さらに、得られた有機層に活性炭と硫酸ナトリウムを加えてセライト濾過し、溶媒を除去することにより、下記式（２－２ｃ）の化合物６７．８部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　反応容器１にｔｅｒｔ－アミルアルコール１１０部を入れて水浴冷却させながら、６０％ＮａＨ１６部を加えて、９０℃にて加熱攪拌させた。次いで、反応容器２にｔｅｒｔ－アミルアルコール１００部、上記式（１５）の化合物４６．５部、および上記式（２－２ｃ）のベンゾニトリル化合物４９．１部を入れて加熱溶解し、これを反応容器１に２時間かけて滴下した。１２０℃で１０時間反応させた後、６０℃まで冷却させ、メタノール２００部、および酢酸２５部を加えてから、濾別、メタノール洗浄および乾燥を行い、式（１－２ｃ）で表される特定ヘテロＤＰＰ顔料２６．１部を得た。
（特定ヘテロジケトピロロピロール顔料 式（１－２ｄ）の製造）
　窒素雰囲気下、還流管を付けた反応容器にトルエン１００部を入れ、３－シアノベンゾイルクロリド４９．７部を加えて、９０℃にて加熱攪拌させた。次いで、オクチルアミン３９．８部を反応容器に１時間かけて滴下した。１００℃で４時間反応させた後、室温まで冷却させ、酢酸エチル５００部、および２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液５００部を加えて、抽出を行った。有機層に飽和食塩水５００部を加えて、抽出を行った。さらに、得られた有機層に活性炭と硫酸ナトリウムを加えてセライト濾過し、溶媒を除去することにより、３－（オクチルカルバモイル）ベンゾニトリル６５．２部を得た。
　反応容器１にｔｅｒｔ－アミルアルコール１１０部を入れて水浴冷却させながら、６０％ＮａＨ１６部を加えて、９０℃にて加熱攪拌させた。次いで、反応容器２にｔｅｒｔ－アミルアルコール１００部、上記式（１５）の化合物４６．５部、および３－（オクチルカルバモイル）ベンゾニトリル４９．１部を入れて加熱溶解し、これを反応容器１に２時間かけて滴下した。１２０℃で１０時間反応させた後、６０℃まで冷却させ、メタノール２００部、および酢酸２５部を加えてから、濾別、メタノール洗浄および乾燥を行い、式（１－２ｄ）で表される特定ヘテロＤＰＰ顔料２７．４部を得た。
（特定ヘテロジケトピロロピロール顔料 式（１－２e）の製造）
　４－カルバモイルベンゾニトリル５４．８部を、３－シアノ－Ｎ－フェニルベンズアミド８２．２部に変更した以外は、式（１－１ａ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料の製造と同様に行い、式（１－２ｅ）で表される特定ヘテロＤＰＰ顔料５７．３部を得た。
２．ジケトピロロピロール顔料の製造
（ジケトピロロピロール顔料 式（１６）の製造）
　４－カルバモイルベンゾニトリル５４．８部を、４－シアノビフェニル６６．３部に変更した以外は、式（１－１ａ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料の製造と同様に行い、下記式（１６）で表されるＤＰＰ顔料６５．９部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
３．ジケトピロロピロール系顔料組成物の製造
＜実施例１＞
（顔料組成物１（Ｒ－１）の製造）
　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と、式（１－１ａ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料との９５／５（質量比）混合物１００部、塩化ナトリウム１０００部、およびジエチレングリコール１２０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）中に仕込み、６０℃で１０時間混練した。次に、混練した混合物を温水に投入し、約８０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状として、濾過および水洗をして食塩およびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することにより、顔料組成物１（Ｒ－１）９７．１部を得た。平均一次粒子径は２９．５ｎｍであった。
＜実施例２＞
（顔料組成物２（Ｒ－２）の製造）
　式（１－１ａ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料を、式（１－１ｂ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料に変更した以外は、顔料組成物１（Ｒ－１）の製造と同様に行い、顔料組成物２（Ｒ－２）９６．４部を得た。平均一次粒子径は２７．５ｎｍであった。
＜実施例３＞
（顔料組成物３（Ｒ－３）の製造）
　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と、式（１－１ｃ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料との混合比率を９７／３（質量比）に変更した以外は、顔料組成物１（Ｒ－１）の製造と同様に行い、顔料組成物３（Ｒ－３）９７．２部を得た。平均一次粒子径は３０．２ｎｍであった。
＜実施例４＞
（顔料組成物４（Ｒ－４）の製造）
　式（１－１ａ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料を、式（１－１ｃ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料に変更した以外は、顔料組成物１（Ｒ－１）の製造と同様に行い、顔料組成物４（Ｒ－４）９５．８部を得た。平均一次粒子径は２６．９ｎｍであった。
＜実施例５＞
（顔料組成物５（Ｒ－５）の製造）
　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と、式（１－１ｃ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料との９０／１０（質量比）の混合物１００部を用いる以外は顔料組成物１（Ｒ－１）の製造と同様に行い、顔料組成物５（Ｒ－５）９５．２部を得た。平均一次粒子径は２５．２ｎｍであった。
＜実施例６＞
（顔料組成物６（Ｒ－６）の製造）
　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と、式（１－１ｃ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料との８５／１５（質量比）の混合物１００部を用いる以外は顔料組成物１（Ｒ－１）の製造と同様に行い、顔料組成物６（Ｒ－６）９６．２部を得た。平均一次粒子径は２７.７ｎｍであった。
＜実施例７＞
（顔料組成物７（Ｒ－７）の製造）
　式（１－１ａ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料を、式（１－１ｄ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料に変更した以外は、顔料組成物１（Ｒ－１）の製造と同様に行い、顔料組成物７（Ｒ－７）９７．８部を得た。平均一次粒子径は２５．９ｎｍであった。
＜実施例８＞
（顔料組成物８（Ｒ－８）の製造）
　式（１－１ｃ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料を、式（１－１ｄ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料に変更した以外は、顔料組成物６（Ｒ－６）の製造と同様に行い、顔料組成物８（Ｒ－８）９５．７部を得た。平均一次粒子径は２８．９ｎｍであった。
＜実施例９＞
（顔料組成物９（Ｒ－９）の製造）
　式（１－１ａ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料を、式（１－１ｇ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料に変更した以外は、顔料組成物１（Ｒ－１）の製造と同様に行い、顔料組成物９（Ｒ－９）９６．４部を得た。平均一次粒子径は３２.５ｎｍであった。
＜実施例１０＞
（顔料組成物１０（Ｒ－１０）の製造）
　式（１－１ａ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料を、式（１－１ｈ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料に変更した以外は、顔料組成物１（Ｒ－１）の製造と同様に行い、顔料組成物１０（Ｒ－１０）９７．２部を得た。平均一次粒子径は２８．５ｎｍであった。
＜実施例１１＞
（顔料組成物１１（Ｒ－１１）の製造）
　式（１－１ｃ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料を、式（１－１ｈ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料に変更した以外は、顔料組成物６（Ｒ－６）の製造と同様に行い、顔料組成物１１（Ｒ－１１）９６．５部を得た。平均一次粒子径は２６．９ｎｍであった。
＜実施例１２＞
（顔料組成物１２（Ｒ－１２）の製造）
　式（１－１ａ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料を、式（１－２ｃ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料に変更した以外は、顔料組成物１（Ｒ－１）の製造と同様に行い、顔料組成物１２（Ｒ－１２）９５．９部を得た。平均一次粒子径は３１．２ｎｍであった。
＜実施例１３＞
（顔料組成物１３（Ｒ－１３）の製造）
　式（１－１ａ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料を、式（１－２ｄ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料に変更した以外は、顔料組成物１（Ｒ－１）の製造と同様に行い、顔料組成物１３（Ｒ－１３）９６．６部を得た。平均一次粒子径は３２．７ｎｍであった。
＜実施例１４＞
（顔料組成物１４（Ｒ－１４）の製造）
　式（１－１ａ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料を、式（１－２ｅ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料に変更した以外は、顔料組成物１（Ｒ－１）の製造と同様に行い、顔料組成物１４（Ｒ－１４）９７．３部を得た。平均一次粒子径は３０．９ｎｍであった。
＜実施例１５＞
（顔料組成物１５（Ｒ－１５）の製造）
　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と、式（１－１ｃ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料との９５／５（質量比）混合物１００部、式（７－１）のベンゾイソインドール誘導体の色素誘導体３．０部、塩化ナトリウム１０００部、およびジエチレングリコール１２０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）中に仕込み、６０℃で１０時間混練した。次に、混練した混合物を温水に投入し、約８０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状として、濾過および水洗をして食塩およびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することにより、顔料組成物１５（Ｒ－１５）９９．８部を得た。平均一次粒子径は２４．１ｎｍであった。
＜実施例１６＞
（顔料組成物１６（Ｒ－１６）の製造）
　還流管を付けたステンレス製反応容器に、窒素雰囲気下、モレキュラシーブで脱水したｔｅｒｔ－アミルアルコール２００部、およびナトリウム－ｔｅｒｔ－アミルアルコキシド１４０部を加え、攪拌しながら１００℃に加熱し、アルコラート溶液を調製した。一方で、ガラス製フラスコに、コハク酸ジイソプロピル８８部、４－クロロベンゾニトリル１１０．１部および式（２－１ｃ）のベンゾニトリル化合物１１．２部を加え、攪拌しながら９０℃に加熱して溶解させ、これらの混合物の溶液を調製した。この混合物の加熱溶液を、１００℃に加熱した上記アルコラート溶液中に、激しく攪拌しながら、２時間かけて一定の速度でゆっくり滴下した。滴下終了後、９０℃にて２時間、加熱攪拌を継続し、ＤＰＰ系化合物のアルカリ金属塩を得た。さらに、ガラス製ジャケット付き反応容器に、メタノール６００部、水６００部、および酢酸３０４部を加え、－１０℃に冷却した。この冷却した混合物を、高速攪拌ディスパーサーを用いて、直径８ｃｍのシェアディスクを４０００ｒｐｍで回転させながら、この中に、７５℃まで冷却した先に得られたＤＰＰ系化合物のアルカリ金属塩溶液を、少量ずつ添加した。この際、メタノール、酢酸、および水からなる混合物の温度が常に－５℃以下の温度を保つように、冷却しながら、かつ、７５℃のＤＰＰ系化合物のアルカリ金属塩の添加する速度を調整しながら、およそ１２０分にわたって少量ずつ添加した。アルカリ金属塩添加後、赤色の結晶が析出し、赤色の懸濁液が生成した。続いて、得られた赤色の懸濁液を５℃にて限外濾過装置で洗浄後、濾別し赤色ペーストを得た。このペーストを０℃に冷却したメタノール３５００部にて再分散し、メタノール濃度約９０％の懸濁液とし、５℃にて３時間攪拌し、結晶転移を伴う粒子整粒および洗浄を行った。続いて、限外濾過機で濾別し、得られたＤＰＰ系化合物の水ペーストを、８０℃にて２４時間乾燥させ、粉砕することによりＤＰＰ系顔料組成物１１０．８部を得た。
　得られたＤＰＰ系顔料組成物のＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４および式（１－１ｃ）で表される特定ヘテロＤＰＰ顔料の含有量について、ＨＰＬＣを用いて定量分析した結果、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と式（１－１ｃ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料の質量比は９４．１／５．９であった。
　続いて、得られたＤＰＰ系顔料組成物１００.０部を用いる以外は顔料組成物１（Ｒ－１）の製造と同様に行い、顔料組成物１６（Ｒ－１６）９６．８部を得た。平均一次粒子径は２６．５ｎｍであった。
＜比較例１＞
（顔料組成物１７（Ｒ－１７）の製造）
　特定ヘテロＤＰＰ顔料を用いず、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を単独で１００.０部用いる以外は顔料組成物１（Ｒ－１）の製造と同様に行い、顔料組成物１７（Ｒ－１７）９７．３部を得た。平均一次粒子径は３３．９ｎｍであった。
＜比較例２＞
（顔料組成物１８（Ｒ－１８）の製造）
　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と、式（１－１ｃ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料との７０/３０（質量比）混合物１００部を用いる以外は顔料組成物１（Ｒ－１）の製造と同様に行い、顔料組成物１８（Ｒ－１８）９５．１部を得た。平均一次粒子径は２９.９ｎｍであった。
＜比較例３＞
（顔料組成物１９（Ｒ－１９）の製造）
　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と、式（１－１ｃ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料との３０／７０（質量比）混合物１００部を用いる以外は顔料組成物１（Ｒ－１）の製造と同様に行い、顔料組成物１９（Ｒ－１９）９５．８部を得た。平均一次粒子径は３８．８ｎｍであった。
＜比較例４＞
（顔料組成物２０（Ｒ－２０）の製造）
　式（１－１ｃ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料を、式（１－１ｄ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料に変更した以外は、顔料組成物１８（Ｒ－１８）の製造と同様に行い、顔料組成物２０（Ｒ－２０）９６．３部を得た。平均一次粒子径は３４．８ｎｍであった。
＜比較例５＞
（顔料組成物２１（Ｒ－２１）の製造）
　式（１－１ｃ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料を、式（１－１ｈ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料に変更した以外は、顔料組成物１８（Ｒ－１８）の製造と同様に行い、顔料組成物２１（Ｒ－２１）９６．１部を得た。平均一次粒子径は２９．７ｎｍであった。
＜比較例６＞
（顔料組成物２２（Ｒ－２２）の製造）
　式（１－１ａ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料を、式（１６）のＤＰＰ顔料に変更した以外は、顔料組成物１（Ｒ－１）の製造と同様に行い、顔料組成物２２（Ｒ－２２）９５．９部を得た。平均一次粒子径は２９．４ｎｍであった。
＜比較例７＞
（顔料組成物２３（Ｒ－２３）の製造）
　式（１－１ｃ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料を、式（１６）のＤＰＰ顔料に変更した以外は、顔料組成物６（Ｒ－６）の製造と同様に行い、顔料組成物２３（Ｒ－２３）９６．６部を得た。平均一次粒子径は２７．５ｎｍであった。
　製造したＤＰＰ系顔料組成物１～２３（Ｒ－１～２３）の内容を表１に示す。表１に記載されている「ＰＲ２５４」は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
４．その他の顔料の製造
（ジアントラキノン系顔料１（ＰＲ１７７－１）の製造）
　ジアントラキノン系顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７）９０部、塩化ナトリウム９００部、およびジエチレングリコール１１０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）中に仕込み、６０℃で１０時間混練した。次に、混練した混合物を温水に投入し、約８０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状として、濾過および水洗をして食塩およびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することにより、アントラキノン系顔料１（ＰＲ１７７－１）８５．０部を得た。平均一次粒子径は３８．２ｎｍであった。
５．バインダー樹脂溶液の製造
（アクリル樹脂溶液１の調製）
　セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン１９６部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ｎ－ブチルメタクリレート３７．２部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート１２．９部、メタクリル酸１２．０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）２０．７部、及び２，２’－アゾビスイソブチロニトリル１．１部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液１を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は２６０００であった。
（アクリル樹脂溶液２の調製）
　セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン２０７部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸２０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）２０部、メタクリル酸メチル４５部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート８．５部、及び２，２'－アゾビスイソブチロニトリル１．３３部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を１時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、２－メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）６．５部、ラウリン酸ジブチル錫０．０８部、シクロヘキサノン２６部の混合物を７０℃で３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に１時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液２を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は１８０００であった。
（バインダー樹脂の重量平均分子量）
　上記アクリル樹脂の重量平均分子量は、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィ）により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量である。
６．ジケトピロロピロール系顔料組成物を使用した着色組成物の作製
＜実施例１７＞
（着色組成物１（ＲＰ－１）の作製）
　下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、ピコミル（浅田鉄工社製）で８時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、着色組成物１（ＲＰ－１）を作製した。
　ＤＰＰ系顔料組成物１（Ｒ－１）　　　　　　　　　　　１１．０部
　色素誘導体（１４－１）　　　　　　　　　　　　　　　　１．０部
　アクリル樹脂溶液１　　　　　　　　　　　　　　　　　４０．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　４８．０部
＜実施例１８～３２＞
（着色組成物２～１６（ＲＰ－２～１６）の作製）
　顔料組成物１（Ｒ－１）を表２に記載の顔料組成物に変更した以外は着色組成物１（ＲＰ－１）と同様にして、着色組成物２～１６（ＲＰ－２～１６）を作製した。
＜実施例３３＞
（着色組成物１７（ＲＰ－１７）の作製）
　下記に示す配合組成の混合物を用いる以外は着色組成物１（ＲＰ－１）と同様にして、着色組成物１７（ＲＰ－１７）を作製した。
　ＤＰＰ系顔料組成物４（Ｒ－４）　　　　　　　　　　　１１．０部
　式（６－３）のＤＰＰ色素誘導体　　　　　　　　　　　　１．０部
　樹脂型分散剤（ビックケミー社製「ＢＹＫ１６１」、３０％溶液）６．０部
　アクリル樹脂溶液１　　　　　　　　　　　　　　　　　３１．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　５１．０部
＜比較例８～１４＞
（着色組成物１８～２４（ＲＰ－１８～２４）の作製）
　顔料組成物１（Ｒ－１）を表２に記載の顔料組成物に変更した以外は着色組成物１（ＲＰ－１）と同様にして着色組成物１８～２４（ＲＰ－１８～２４）を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
７．その他の着色組成物の作製
（着色組成物２５（ＲＰ－２５）の作製）
　下記に示す配合組成の混合物を用いる以外は着色組成物１（ＲＰ－１）と同様にして、調色用の着色組成物２５（ＲＰ－２５）を作製した。
　ジアントラキノン系顔料（ＰＲ１７７－１）　　　　　　　１０．８部
　式（８－５）のアントラキノン色素誘導体　　　　　　　　　１．２部
　アクリル樹脂溶液１　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　４８．０部
８．感光性着色組成物の作製
＜実施例３４＞
（感光性着色組成物１（ＲＲ－１）の作製）
　下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、感光性着色組成物１（ＲＲ－１）を作製した。
　着色組成物１（ＲＰ－１）　　　　　　　　　　　　　　　３８．１部
　着色組成物２５（ＲＰ－２５）　　　　　　　　　　　　　　３．９部
　アクリル樹脂溶液２　　　　　　　　　　　　　　　　　　１３．２部
　光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」）　２．８部
　光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュア９０７」） ２．０部
　増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ－Ｆ」）　　　　　　　０．４部
　エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　３９．６部
 ＜実施例３５～５０＞
（感光性着色組成物２～１７（ＲＲ－２～１７）の作製）
　着色組成物１（ＲＰ－１）を着色組成物２～１７（ＲＰ－２～１７）に変更し、さらに着色組成物２～１７（ＲＰ－２～１７）と着色組成物２５（ＲＰ－２５）の比率を変更（着色組成物の全量４２部内で比率変更）する以外は、実施例３４と同様にして感光性着色組成物２～１７（ＲＰ－２～１７）を作製した。尚、比率変更については、塗膜評価の際にＣ光源でｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３３６の色度に合うように、着色組成物２～１７（ＲＰ－２～１７）と着色組成物２５（ＲＰ－２５）の比率を変更した。
＜比較例１５～２１＞
（感光性着色組成物１８～２４（ＲＲ－１８～２４）の作製）
　着色組成物１（ＲＰ－１）を着色組成物１８～２４（ＲＰ－１８～２４）に変更し、さらに着色組成物１８～２４（ＲＰ－１８～２４）と着色組成物２５（ＲＰ－２５）の比率を変更（着色組成物の全量４２部内で比率変更）する以外は、実施例３４と同様にして感光性着色組成物１８～２４（ＲＲ－１８～２４）を作製した。尚、比率変更については、塗膜評価の際にＣ光源でｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３３６の色度に合うように、着色組成物１８～２４（ＲＰ－１８～２４）と着色組成物２５（ＲＰ－２５）の比率を変更した。
９．感光性着色組成物を用いた塗膜作製と評価
　得られた感光性着色組成物（ＲＲ－１～２４）を用いて作製した赤色塗膜の色特性、コントラスト比、熱による結晶析出の評価を下記方法で行った。表３に感光性着色組成物中の着色組成物の種類および評価結果を示す。
（塗膜の色特性評価）　
　１００ｍｍ×１００ｍｍ、０．７ｍｍ厚のガラス基板上に、Ｃ光源においてｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３３６になるような膜厚に感光性着色組成物を塗布し、乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて３００ｍJ/ｃｍ２の紫外線を照射した。さらに、２３０℃で６０分加熱することで赤色塗膜を得た。その後、得られた塗膜の明度（Ｙ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ２００」）で測定した。
（塗膜のコントラスト比評価）
　塗膜のコントラスト比の測定法について説明する。液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の乾燥塗膜を通過し、偏光板に到達する。偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直行している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の乾燥塗膜を通過するときに、顔料粒子による散乱等が起こり、偏光面の一部にずれを生じると、偏光板が平行のときは偏光板を透過する光量が減り、偏光板が直行のときは偏光板を一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行のときの輝度と、直行のときの輝度との比（コントラスト比）を算出した。
　　　（コントラスト比）＝（平行のときの輝度）／（直行のときの輝度）
　従って、塗膜中の顔料により散乱が起こると、平行のときの輝度が低下し、かつ直行のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
　輝度計としては色彩輝度計（トプコン社製「ＢＭ－５Ａ」）、偏光板としては偏光板（日東電工社製「ＮＰＦ－Ｇ１２２０ＤＵＮ」）を用いた。測定に際しては、不要光を遮断するために、測定部分に１ｃｍ角の孔を開けた黒色のマスクを当てた。コントラスト比測定には、色特性評価時と同様の方法で得られた赤色塗膜を使用した。
（塗膜表面の結晶析出評価）
　１００ｍｍ×１００ｍｍ、０．７ｍｍ厚のガラス基板上に、Ｃ光源においてｘ＝０．６４０になるような膜厚に感光性着色組成物を塗布し、乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて３００ｍJ/ｃｍ２の紫外線を照射した。続けて２３０℃で６０分間の加熱処理行った後、さらに２４０℃で６０分間の加熱処理を２回繰り返した。加熱処理後の基板の塗膜表面を光学顕微鏡にて観察し、結晶析出有無を下記基準に従って判定した。
　Ａ：２３０℃６０分間加熱処理、１回目の２４０℃６０分間加熱処理、および２回目の２４０℃６０分間加熱処理の後でも結晶析出なし
　Ｂ：２３０℃６０分間加熱処理、および１回目の２４０℃６０分間加熱処理の後でも結晶析出なし（２回目の２４０℃６０分間加熱処理で結晶析出あり）
　Ｃ：２３０℃６０分間加熱処理後には結晶析出はないが、１回目の２４０℃６０分間加熱処理で結晶析出あり
　Ｄ：２３０℃６０分間加熱処理後に結晶析出あり
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
　表３の結果より、カラーフィルタ形成において、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と、特定ヘテロＤＰＰ顔料とを特定の比率（質量比９７：３～８５：１５）で含有するＤＰＰ系顔料組成物を使用した実施例は、特にコントラスト比に優れており、さらには高明度を維持し、加熱工程によるＤＰＰ系顔料の結晶析出を抑制できることがわかった。
　実施例３４、実施例３５、実施例３７、実施例４０、実施例４２、および実施例４３の比較において、炭素数４以上のアルキル基やフェニル基などの立体障害効果が期待できる置換基を有する方が、高コントラスト比化と結晶析出抑制に有効であることがわかった。
　一方、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と組み合わせる顔料が、式（１６）のＤＰＰ含顔料であって、特定ヘテロＤＰＰ顔料ではない場合は、比較例２０および２１に示されるように、コントラスト比に劣り、かつ、結晶析出抑制効果も低下した。
　実施例３６～３９、および比較例１５～１７の比較において、式（１－１ｃ）の特定ヘテロＤＰＰ顔料の含有比率が多くなるほど明度が低くなるが、結晶析出抑制効果は大きくなる傾向にあること、および、コントラスト比については最適点があり、特定ヘテロＤＰＰ顔料の含有比率をコントロールすれば、明度とコントラスト比のバランスを取ることができることがわかった。また、実施例３７と実施例４８を比較することにより、色素誘導体処理は高コントラスト比化に効果があることがわかった。
　実施例３７と実施例４９の比較において、コハク酸ジエステル共合成法で製造した顔料組成物と、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と特定ヘテロＤＰＰ顔料とを別々に合成しソルトミリング処理時に混合して製造した顔料組成物とで、同様の効果が得られることがわかった。
１０．カラーフィルタの作製
　カラーフィルタの作製に使用する緑色感光性着色組成物と青色感光性着色組成物の作製を行った。赤色については、上記感光性着色組成物４（ＲＲ－４）を使用した。
（緑色着色組成物１（ＧＰ－１）の作製）
　下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、ピコミルで８時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、緑色着色組成物１（ＧＰ－１）を作製した。
　緑色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６）　　　　　　６．８部
　黄色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０）　　　　　５．２部
　樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」）１．０部
　アクリル樹脂溶液１　　　　　　　　　　　　　　　　　３５．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　５２．０部
（緑色感光性着色組成物１（ＧＲ－１）の調製）
　下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、緑色感光性着色組成物１（ＧＲ－１）を作製した。
　緑色着色組成物１（ＧＰ－１）　　　　　　　　　　　　　４２．０部
　アクリル樹脂溶液２　　　　　　　　　　　　　　　　　　１３．２部
　光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」）　２．８部
　光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュア９０７」） ２．０部
　増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ－Ｆ」）　　　　　　　０．４部
　エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　３９．６部
（青色着色組成物１（ＢＰ－１）の調製）
　下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、ピコミルで８時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、青色着色組成物１（ＢＰ－１）を作製した。
　青色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６）　　　　　７．２部
　紫色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３）　　　　４．８部
　樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」）１．０部
　アクリル樹脂溶液１　　　　　　　　　　　　　　　　　３５．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　５２．０部
（青色感光性着色組成物１（ＢＲ－１）の調製）
　下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物１（ＢＲ－１）を作製した。
　青色着色組成物１（ＢＰ－１）　　　　　　　　　　　　　３４．０部
　アクリル樹脂溶液２　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５．２部
　光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」）　３．３部
　光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュア９０７」） ２．０部
　増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ－Ｆ」）　　　　　　　０．４部
　エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　４５．１部
　ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで感光性着色組成物４（ＲＲ－４）を、ｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３３６になるような膜厚に塗布し、着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて３００ｍJ/ｃｍ２の紫外線を照射した。次いで０．２重量％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２３０℃で２０分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。
　同様の方法により、緑色感光性着色組成物１（ＧＲ－１）をｘ＝０．３００、ｙ＝０．６００になるような膜厚に、青色感光性着色組成物１（ＢＲ―１）をｘ＝０．１５０、ｙ＝０．０６０になるような膜厚に、それぞれ塗布し、緑色フィルタセグメントおよび青色フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。
　感光性着色組成物４（ＲＲ－４）を用いることにより、高明度かつ高コントラスト比であり、加熱工程で結晶析出がないカラーフィルタを作製することが可能であった。
　本願の開示は、２０１１年３月２日に出願された特願２０１１－０４４５７６号に記載の主題と関連しており、それらのすべての開示内容は引用によりここに援用される。
　既に述べられたもの以外に、本発明の新規かつ有利な特徴から外れることなく、上記の実施形態に様々な修正や変更を加えてもよいことに注意すべきである。したがって、そのような全ての修正や変更は、添付の請求の範囲に含まれることが意図されている。

Claims (7)

  1. 　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、および、下記式（１）で表されるジケトピロロピロール顔料を含有し、
    　前記Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と前記下記式（１）で表されるジケトピロロピロール顔料の質量比が９７：３～８５：１５である、カラーフィルタ用ジケトピロロピロール系顔料組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式（１）中、ＡおよびＢは、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシル基、シアノ基、－ＣＦ３、または－ＣＯＮ（Ｒ１）Ｒ２であり、ＡおよびＢのうち少なくとも１つは、－ＣＯＮ（Ｒ１）Ｒ２である。Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、または置換基を有してもよいフェニル基である。）
  2. 　前記式（１）で表されるジケトピロロピロール顔料が、下記式（１－１）で表されるジケトピロロピロール顔料、および、下記式（１－２）で表されるジケトピロロピロール顔料のいずれか一方を少なくとも含む、請求項１記載のカラーフィルタ用ジケトピロロピロール系顔料組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （式（１－１）および式（１－２）中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、または置換基を有してもよいフェニル基である。）
  3. 　前記フェニル基の置換基は、ハロゲン原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、カルバモイル基、およびスルファモイル基からなる群から選ばれる１以上の基である、請求項１または２記載のカラーフィルタ用ジケトピロロピロール系顔料組成物。
  4. 　さらに、色素誘導体を含有する、請求項１～３のいずれか１項記載のカラーフィルタ用ジケトピロロピロール系顔料組成物。
  5. 　着色剤、バインダー樹脂、および有機溶剤を含有し、
    　前記着色剤が請求項１～４のいずれか１項記載のジケトピロロピロール系顔料組成物を含有する、カラーフィルタ用着色組成物。
  6. 　さらに光重合性単量体および／または光重合開始剤を含有する、請求項５記載のカラーフィルタ用着色組成物。
  7. 　請求項５または６記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備する、カラーフィルタ。
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