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WO2010147319A2 - 아크리딘 유도체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

아크리딘 유도체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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WO2010147319A2
WO2010147319A2 PCT/KR2010/003526 KR2010003526W WO2010147319A2 WO 2010147319 A2 WO2010147319 A2 WO 2010147319A2 KR 2010003526 W KR2010003526 W KR 2010003526W WO 2010147319 A2 WO2010147319 A2 WO 2010147319A2
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WO
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group
fused
formula
groups
organic
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PCT/KR2010/003526
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French (fr)
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Inventor
김태형
김경수
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주식회사 두산
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Publication date
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    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole

Definitions

  • the present invention relates to an acridine derivative and an organic electroluminescent device including the same, and more particularly, an acridine derivative in which an acridine moiety and an amine moiety are bonded to an aryl moiety or a heteroaryl moiety.
  • Compound, and the acridine derivative compound relates to an organic electroluminescent device exhibiting a low driving voltage and high efficiency and an improved lifetime.
  • the organic electroluminescence phenomenon refers to a phenomenon of converting electrical energy into light energy using an organic material.
  • An organic electroluminescent device using an organic electroluminescence phenomenon usually has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer therebetween.
  • the organic material layer is often formed of a multilayer structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, and may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer.
  • the material used as the organic material layer in the organic electroluminescent device may be classified into a light emitting material, a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material and the like according to a function.
  • the light emitting materials may be classified into blue, green, and red light emitting materials, and yellow and orange light emitting materials required to achieve better natural colors, depending on the light emission color.
  • a host / dopant system may be used as a light emitting material. The principle is that when a small amount of dopant having a smaller energy band gap and excellent luminous efficiency than the host mainly constituting the light emitting layer is mixed in the light emitting layer, excitons generated in the host are transported to the dopant to produce high efficiency light. At this time, since the wavelength of the host is shifted to the wavelength of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant to be used.
  • organometallic complexes having relatively high stability and electron transport speed are good candidates as organic monomolecular materials, and Alq3 having high stability and high electron affinity has been reported to be the best. Is being used.
  • conventionally known electron transport materials include flavon derivatives published by Sanyo, germanium, and silicon cyclopentadiene derivatives of Chiso. (Japanese Laid-Open Patent Publication No. 1998-017860, Japanese Laid-Open Patent Publication No. 1999-087067).
  • the material forming the organic material layer in the device such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, and an electron injection material.
  • a hole injection material such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, and an electron injection material.
  • the development of a stable and efficient organic material for an organic light emitting device has not yet been sufficiently developed, and therefore, the development of new materials is continuously required.
  • the present invention can be applied to an organic electroluminescent device, to provide a novel organic compound with improved color purity, luminous efficiency, brightness, power efficiency, heat resistance and the like.
  • the present invention is to provide an organic electroluminescent device including the novel organic compound exhibits a low driving voltage and high efficiency and has an improved lifetime.
  • the present invention provides a compound represented by the following Chemical Formula 1 as the novel organic compound.
  • R 1 to R 4 are each the same or different and each independently C 1 ⁇ C 40 alkyl group of hydrogen, deuterium, halogen, linear or branched, C cycloalkyl group of 3 ⁇ C 40, C 3 ⁇ C 40 heterocycloalkyl groups, fused or unfused C 6 to C 60 aryl groups, fused or unfused C 5 to C 60 heteroaryl groups, straight or branched C 1 to C 40 alkyl Oxyoxy, fused or unfused C 6 -C 60 aryloxy groups, and fused or unfused C 6 -C 60 arylamine groups;
  • R 5 to R 7 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, a straight or branched C 1 to C 40 alkyl group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, C 3 to C 40 heterocycloalkyl group, Selected from the group consisting of fused or unfused C 6 to C 60 aryl groups, and fused or unfused C 5 to C 60 heteroaryl groups, forming or not forming a ring fused with an adjacent group; ;
  • L is a C 6 -C 60 arylene group or a C 5 -C 60 heteroarylene group.
  • the present invention also includes (i) an anode, (ii) a cathode, and (iii) one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode,
  • At least one of the one or more organic material layer provides an organic electroluminescent device, characterized in that the organic material layer containing a compound represented by the formula (1) of any one of claims 1 to 3.
  • the organic material layer including the compound represented by Chemical Formula 1 in the organic electroluminescent device of the present invention may be at least one selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer and a light emitting layer.
  • Compound represented by the formula (1) of the present invention is excellent in brightness, power efficiency, heat resistance, hole transport performance and hole injection performance and can exhibit an increase in color purity and luminous efficiency, and thus, a hole injection layer, a hole transport layer and It can be applied to one or more of the light emitting layers. Therefore, the organic electroluminescent device of the present invention including the compound represented by Chemical Formula 1 exhibits low driving voltage and high efficiency, and thus has a great effect on maximizing performance and improving lifetime in a full color organic EL panel.
  • the compound represented by Formula 1 of the present invention is an acridine derivative in which an acridine moiety and an amine moiety are bonded to an aryl moiety or a heteroaryl moiety.
  • the compound represented by Formula 1 of the present invention may be applied to the organic electroluminescent device as one or more of a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material and an electron injection material, preferably a hole injection It can be applied to the organic electroluminescent device as one or more of a material, a hole transport material and a light emitting material.
  • R 1 to R 4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, halogen, linear or branched C 1 to C 40 alkyl group, C 3 to C 40 Cycloalkyl groups, C 3 to C 40 heterocycloalkyl groups, fused or unfused C 6 to C 60 aryl groups, fused or unfused C 5 to C 60 heteroaryl groups, straight or branched chains A C 1 to C 40 alkyloxy group, a fused or unfused C 6 to C 60 aryloxy group, or a fused or unfused C 6 to C 60 arylamine group, and a ring fused with an adjacent group. It may or may not form.
  • R 5 to R 7 of Formula 1 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, a straight or branched C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, C 3 ⁇ C A 40 heterocycloalkyl group, a fused or unfused C 6 -C 60 aryl group, a fused or unfused C 5 -C 60 heteroaryl group, which does or does not form a fused ring with an adjacent group You may not.
  • L in the formula (I) is a heteroaryl group of C 6 ⁇ C 60 arylene group, or a C 5 ⁇ C 60 of.
  • L is phenylene, biphenylene, terphenylene, naphthylene, naphthylene, anthracenylene, phenanthrylene, pyrenylene ), Fluorenylene, fluoranthenylene, perylenylene, carbazolylene, N-carbazolephenylene, pyridinylene, quinolinylene )
  • isoquinolinylene may be a C 6 ⁇ C 60 arylene group or C 5 ⁇ C 60 hetero arylene group selected from the group consisting of.
  • R 1 to R 7 and L of Formula 1 are each independently deuterium, halogen, nitrile group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, C 3 ⁇ C 40 Heterocycloalkyl group, C 6 ⁇ C 60 Aryl group, C 5 ⁇ C 60 Heteroaryl group, C 1 ⁇ C 40 Alkyloxy group, C 6 ⁇ C 60 Aryloxy group and C 6 ⁇ C 60 Aryl It may be unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of amine groups.
  • Another aspect of the present invention relates to an organic electroluminescent device comprising the compound represented by Formula 1 according to the present invention.
  • the organic electroluminescent device according to the present invention is an organic electroluminescent device comprising (i) an anode, (ii) a cathode, and (iii) at least one organic material layer interposed between the anode and the cathode, At least one of the one or more organic material layers is characterized in that the organic material layer containing a compound represented by the formula (1).
  • the organic material layer including the compound represented by Formula 1 of the present invention may be one or more selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer.
  • the organic material layer including the compound represented by Formula 1 is at least one selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer and a light emitting layer.
  • the organic material layer other than the organic material layer containing the compound represented by Formula 1 of the present invention may be a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and / or an electron injection layer.
  • a substrate, an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and a cathode may be sequentially stacked, wherein the hole injection layer, hole At least one of the transport layer and the light emitting layer includes a compound represented by Chemical Formula 1.
  • An electron injection layer may be positioned on the electron transport layer.
  • the organic EL device according to the present invention may not only have a structure in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked, but an insulating layer or an adhesive layer may be inserted at an interface between the electrode and the organic material layer.
  • the organic material layer including the compound represented by Chemical Formula 1 may be formed by a vacuum deposition method or a solution coating method.
  • the solution coating method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer.
  • the organic electroluminescent device according to the present invention forms an organic material layer and an electrode using materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer is formed to include the compound represented by Formula 1 of the present invention. It can be manufactured by.
  • a silicon wafer, quartz or glass plate, metal plate, plastic film or sheet may be used as the substrate.
  • the anode material may be a metal such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold or an alloy thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO: Al or SnO 2 : Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole and polyaniline; Or carbon black, but is not limited thereto.
  • Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO: Al or SnO 2 : Sb
  • Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT),
  • the negative electrode material may be a metal such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, or lead or an alloy thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, and the like, but are not limited thereto.
  • materials such as a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer is not particularly limited, and conventional materials known in the art may be used.
  • the reaction solution was poured onto a thin pad of silica, subjected to short chromatography, and washed with MC.
  • the filtrate was distilled under reduced pressure to remove the solvent, and the residue was purified by silica gel column chromatography (methylene chloride / normal hexane (1/10)) to give 10- (biphenyl-4-yl) -9,10-dihydroacridine compound as an off-white solid. 15.3g (yield 70%) was obtained.
  • a hole injection layer was formed by vacuum depositing DS-205 (Doosan Co., Ltd.) at a thickness of 800 kPa on ITO (anode), and vacuum depositing the Cpd 3 compound synthesized in Synthesis Example 2 on the hole injection layer at a thickness of 150 kPa. To form a hole transport layer.
  • the compound of Formula 2 was used as a host thereon, and the compound of Formula 3 was doped with 5% as a dopant to be vacuum deposited to a thickness of 300 kPa to form a light emitting layer.
  • An electron transport layer was formed by vacuum depositing Alq3, which is an electron transport material, on the light emitting layer to a thickness of 250 kPa.
  • LiF an electron injection material
  • Alq3 an electron transport material
  • Example 1 and C except that Cpd 14, Cpd 36, Cpd 48, Cpd 61, Cpd 81, Cpd 102, Cpd 106, Cpd 113, Cpd 129 and Cpd 131, respectively, were used instead of the Cpd 3 compound in forming the hole transport layer.
  • An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner.
  • An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that ⁇ -NPB was used instead of the Cpd 3 compound in forming the hole transport layer.
  • the organic electroluminescent devices of Examples 1 to 11 exhibited high luminance.
  • the driving voltage was low, the luminance was high, and the color purity was (x, y) was similar to (0.27, 0.63).

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Abstract

본 발명은 아크리딘 유도체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로 아릴 모이어티(moiety) 또는 헤테로아릴 모이어티에 아크리딘 모이어티와 아민 모이어티가 결합되어 있는 아크리딘 유도체 화합물, 및 상기 아크리딘 유도체 화합물을 포함하여 낮은 구동전압과 높은 효율을 나타내며 수명이 향상되는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.

Description

아크리딘 유도체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
본 발명은 아크리딘 유도체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로 아릴 모이어티(moiety) 또는 헤테로아릴 모이어티에 아크리딘 모이어티와 아민 모이어티가 결합되어 있는 아크리딘 유도체 화합물, 및 상기 아크리딘 유도체 화합물을 포함하여 낮은 구동전압과 높은 효율을 나타내며 수명이 향상되는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 전계 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 전환시켜 주는 현상을 말한다. 유기 전계 발광 현상을 이용하는 유기 전계 발광 소자는 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 및 이들 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함 할 수 있다.
이러한 유기 전계 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
유기 전계 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 물질은 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질과 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
전자 수송 물질은 전자에 대한 안정도와 전자 이동 속도가 상대적으로 우수한 유기 금속착제들이 유기 단분자 물질로서 좋은 후보들이며, 안정성이 우수하고 전자 친화도가 큰 Alq3가 가장 우수한 것으로 보고 되었으며, 현재에도 가장 기본적으로 사용되고 있다. 또한, 종래에 공지된 전자 수송 물질로는 산요(Sanyo)사에서 발표한 플라본(flavon)유도체 또는 치소(Chisso)사의 게르마늄 및 실리콘시클로펜타디엔 유도체 등이 알려져 있다. (일본공개특허공보 제1998-017860호, 일본공개특허공보 제1999-087067호).
또한, 종래의 전자 주입 물질 및 전자 수송 물질로는 이미다졸기, 옥사졸기, 티아졸기를 가진 유기 단분자 물질들이 많이 보고되었다. 그러나 이러한 물질들이 전자수송용 물질로 보고되기 이전에 이러한 물질들의 금속착체 화합물들이 유기 전계 발광 소자의 청색 발광층 또는 청록색 발광층에 적용된 것으로 이미 보고되었다.
전술한 유기 전계 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등의 소자내 유기물층을 이루는 물질이 안정적이고 효율적으로 뒷받침되는 것이 필요하다. 그러나, 아직까지 안정적이고 효율적인 유기 전계 발광 소자용 유기물층 물질의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 물질의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 적용할 수 있으며, 색순도, 발광효율, 휘도, 전력효율, 내열성 등이 향상된 신규 유기 화합물을 제공하고자 한다.
또한 본 발명은 상기 신규 유기 화합물을 포함하여 낮은 구동전압과 높은 효율을 나타내며 수명이 향상되는 유기 전계 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 발명은 상기 신규 유기 화합물로서 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
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화학식 1에서, R1 내지 R4는 서로 같거나 다르며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 직쇄 혹은 분지쇄의 C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, 융합(fused) 혹은 비융합된 C6~C60의 아릴기, 융합 혹은 비융합된 C5~C60의 헤테로아릴기, 직쇄 혹은 분지쇄의 C1~C40의 알킬옥시기, 융합 혹은 비융합된 C6~C60의 아릴옥시기, 및 융합 혹은 비융합된 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며;
R5 내지 R7은 서로 같거나 다르며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 직쇄 혹은 분지쇄의 C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, 융합(fused) 혹은 비융합된 C6~C60의 아릴기, 및 융합 혹은 비융합된 C5~C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며, 인접하는 기와 융합된 고리를 형성 또는 비형성하며;
L은 C6~C60의 아릴렌기 또는 C5~C60의 헤테로아릴렌기이다.
또한, 본 발명은 (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층인 것이 특징인 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
바람직하게는, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 휘도, 전력효율, 내열성, 정공수송 성능 및 정공주입 성능이 우수하고 색순도 및 발광효율의 증가를 나타낼 수 있으므로, 유기 전계 발광 소자의 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광층 중 하나 이상에 적용할 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 낮은 구동전압과 높은 효율을 나타내며, 이에 따라 풀 칼라 유기 EL 패널에서 성능 극대화 및 수명 향상에도 큰 효과가 있다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 아릴 모이어티(moiety) 또는 헤테로아릴 모이어티에 아크리딘 모이어티와 아민 모이어티가 결합되어 있는 아크리딘 유도체이다. 또한, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질 및 전자주입 물질 중 어느 하나 이상의 물질로서 유기 전계 발광 소자에 적용될 수 있으며, 바람직하게는 정공주입 물질, 정공수송 물질 및 발광 물질 중 하나 이상의 물질로서 유기 전계 발광 소자에 적용될 수 있다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에서, R1 내지 R4는 서로 같거나 다르며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 직쇄 혹은 분지쇄의 C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, 융합(fused) 혹은 비융합된 C6~C60의 아릴기, 융합 혹은 비융합된 C5~C60의 헤테로아릴기, 직쇄 혹은 분지쇄의 C1~C40의 알킬옥시기, 융합 혹은 비융합된 C6~C60의 아릴옥시기, 또는 융합 혹은 비융합된 C6~C60의 아릴아민기이며, 또한 인접하는 기와 융합된 고리를 형성하거나 형성하지 않을 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 R5 내지 R7은 서로 같거나 다르며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 직쇄 혹은 분지쇄의 C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, 융합(fused) 혹은 비융합된 C6~C60의 아릴기, 융합 혹은 비융합된 C5~C60의 헤테로아릴기이고, 인접하는 기와 융합된 고리를 형성하거나 형성하지 않을 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 L은 C6~C60의 아릴렌기, 또는 C5~C60의 헤테로아릴렌기이다. 비제한적인 예를 들면, 상기 L은 페닐렌, 바이페닐렌(biphenylene), 터페닐렌(terphenylene), 나프틸렌(naphthylene), 안트라센닐렌(anthracenylene), 페난트릴렌(phenanthrylene), 피레닐렌(pyrenylene), 플루오레닐렌(fluorenylene), 플루오란세닐렌(fluoranthenylene), 페릴레닐렌(perylenylene), 카바조릴렌(carbazolylene), N-카바졸페닐렌, 피리디닐렌(pyridinylene), 퀴놀리닐렌(quinolinylene) 및 이소퀴놀리닐렌(isoquinolinylene)으로 이루어진 군에서 선택되는 C6~C60의 아릴렌기 또는 C5~C60의 헤테로아릴렌기가 될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 R1 내지 R7 및 L은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, C5~C60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있다.
아래 화학식의 화합물들은 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물의 예들이나, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 아래 예시된 화합물들에 한정되는 것은 아니다.
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본 발명의 다른 측면은 상기한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층인 것이 특징이다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에서, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있다. 바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상이다.
또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에서, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층 이외의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및/또는 전자 주입층일 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자 구조의 비제한적인 예를 들면, 기판, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 것일 수 있으며, 이때 상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광층 중 하나 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것이다. 상기 전자 수송층 위에는 전자 주입층이 위치할 수도 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 전술한 바와 같이 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 상기 유기물층은 진공증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이들에만 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상을 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 유기물층 및 전극을 형성함으로써 제조될 수 있다.
예컨대, 기판으로는 실리콘 웨이퍼, 석영 또는 유리판, 금속판, 플라스틱 필름이나 시트 등이 사용될 수 있다.
양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 또는 카본블랙 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
이외에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등의 물질들은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당업계에 알려진 통상의 물질이 사용될 수 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[반응식 1]
Figure PCTKR2010003526-appb-I000027
[반응식 2]
Figure PCTKR2010003526-appb-I000028
[반응식 3]
Figure PCTKR2010003526-appb-I000029
( 합성예 1) Cpd 14 화합물의 합성
( 합성예 1-1) 반응식 1의 9,10- dihydroacridine 합성
질소 하에서 aciridine 17.19g (95.92mmol)과 THF 300ml를 둥근 바닥 플라스크에 넣었다. 0℃하에서 LiAlH4 14.56g (383.66mmol)을 두 번에 나누어 천천히 넣었다. 상온에서 4시간 동안 교반하였다. 0℃하에서 sodium bicarbonate solution을 천천히 넣었다. 메틸렌클로라이드와 증류수로 층을 추출하였다. 소듐설페이트로 드라이 하여 유기용매를 여과한 후 농축한 뒤 메틸렌클로라이드와 헥산을 이용하여(n-Hexane: MC = 8:2) 컬럼함으로써 원하는 9,10-dihydroacridine 화합물을 흰색 고체로 14g (82%) 얻었다.
1H NMR : 3.8 (s, 2H), 4.0 (s, 1H), 6.3 (t, 2H), 6.5 (dd, 2H), 6.8 (m, 4H).
( 합성예 1-2) 반응식 1의 10-( biphenyl -4- yl )-9,10- dihydroacridine 합성
위에서 얻어진 9,10-dihydroacridine 11.8g (65.2mmol)과 4-bromobiphenyl 18.2g (78.2mmol)을 톨루엔 500mL에 녹였다. 그리고 Pd2(dba)3 1.4g (1.3mmol)을 질소하에서 투입하였다. 그 다음 NaOBut 9.4g (97.8mmol)을 넣고, (t-Bu)3P 1.6ml (2.6mmol)을 상기 반응액에 투입하였다. 반응혼합물을 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 종결되었는지는 TLC로 확인하며, 반응이 종결되면 상온으로 식혔다. 반응액을 얇은 실리카 패드 위에 쏟아 부어 짧은 크로마토그래피를 하고, MC로 씻었다. 여액을 감압증류하여 용매를 제거한 잔유물을 실리카겔 관 크로마토 그래피 (메틸렌클로라이드/노말헥산 (1/10))로 분리 정제하여 미색 고체 형태의 10-(biphenyl-4-yl)-9,10-dihydroacridine 화합물 15.3g (수율 70%) 얻었다.
1H NMR : 3.8 (s, 2H), 6.4 (t, 2H), 6.6 (m, 4H), 6.9 (m, 4H), 7.5 (m, 5H), 7.8 (t, 2H).
( 합성예 1-3) 반응식 1의 10-( biphenyl -4- yl )-2- bromo -9,10- dihydroacridine 합성
위에서 얻어진 10-(biphenyl-4-yl)-9,10-dihydroacridine 15.3g (45.9mmol)을 클로로포름 500ml에 넣고, 브로모숙신이미드 9.8g (55.1mmol)을 넣었다. 반응용액을 상온에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 반응용액을 증류수로 씻었고, 이후 유기층을 추출하고 소듐설페이트로 드라이 하여 용매를 제거한 잔유물을 실리카겔 관 크로마토 그래피 (메틸렌클로라이드/노말헥산 (1/20))로 분리 정제하여 흰색 고체 형태의 10-(biphenyl-4-yl)-2-bromo-9,10-dihydroacridine 화합물 14.7g (수율 77%) 얻었다.
1H NMR : 3.8 (s, 2H), 6.2 (d, 1H), 6.3 (t, 1H), 6.5 (d, 2H), 6.8 (m, 2H), 6.9 (m, 2H), 7.6 (m, 5H), 7.9 (t, 2H).
( 합성예 1-4) 반응식 1의 10-( biphenyl -4- yl )-2- phenyl -9,10-dihydroacridine 합성
10-(biphenyl-4-yl)-2-bromo-9,10-dihydroacridine 화합물 10g (24.3mmol)을 질소 분위기에서 톨루엔 300mL에 녹였다. 그리고 페닐 보론산 3.6g (29.2mmol)을 넣었다. 반응 혼합 용액에 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 1.1g (0.97mmol)과 탄산칼륨 10.1g (72.9mmol)을 넣었다. 그리고 증류수 40mL를 넣고 3시간 동안 환류 교반하였다. 반응용액을 60℃ 정도로 식힌 후 실리카겔 여과를 한 다음 톨루엔 층을 추출하였다. 추출된 유기 용매를 농축하여 제거한 후 메탄올을 가하여 고체를 생성시키고 여과하여 노란 갈색의 고체를 얻었다. 이를 메틸렌클로라이드로 녹인 다음 메탄올을 소량씩 가하여 원하는 10-(biphenyl-4-yl)-2-phenyl-9,10-dihydroacridine 화합물 7.8g (수율 78%)을 연한 미색의 고체로 얻었다.
1H NMR : 3.8 (s, 2H), 6.1 (d, 1H), 6.2 (t, 1H), 6.6 (m, 3H), 6.8 (m, 2H), 7.0 (s, 1H), 7.3 (d, 1H), 7.5 (m, 8H), 7.7 (m, 4H).
( 합성예 1-5) 반응식 1의 10-( biphenyl -4- yl )-2- bromo -7- phenyl -9,10-dihydroacridine 합성
10-(biphenyl-4-yl)-2-phenyl-9,10-dihydroacridine 7.8g (19.0mmol) 을 클로로포름 300ml에 넣고, 브로모숙신이미드 3.7g (21.0mmol)을 넣었다. 반응용액을 상온에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후, 반응용액을 증류수로 씻어준 후 유기층을 추출하여 소듐설페이트로 드라이 하여 용매를 제거한 잔유물을 실리카겔 관 크로마토 그래피(메틸렌클로라이드/노말헥산 (1/10))로 분리 정제하여 미색 고체 형태의 10-(biphenyl-4-yl)-2-bromo-7-phenyl-9,10-dihydroacridine 화합물 6.5g (수율 70%) 얻었다.
1H NMR : 3.8 (s, 2H), 6.2 (d, 1H), 6.4 (d, 1H), 6.5 (d, 2H), 6.9 (m, 3H), 7.3 (d, 1H), 7.6 (m, 8H), 7.8 (t, 4H).
( 합성예 1-6) 반응식 2의 N-( biphenyl -4- yl )-N-(4- bromophenyl ) biphenyl -4-amine 합성
4,4'-bis(biphenylamine) 50g (0.182mol)과 1-Bromo-4-iodobenzene 62.6g (0.364mol)을 톨루엔 700ml에 용해시켰다. 그 다음 Pd2(dba)3 5g (5.4mmol), tri-tert-butylphosphine 2.2g (11mmol), Sodium-tert-Butoxide 21g (0.22mol)을 각 1L RBF에 넣고 3시간 가열 교반하였다. 반응 종결 후 증류수로 반응액을 씻어준 다음 컬럼 크로마토그래피를 통하여 흰색 고체의 N-(biphenyl-4-yl)-N-(4-bromophenyl)biphenyl-4-amine 56g (수율 65%)을 얻었다.
1H NMR : 6.3 (d, 2H), 6.5 (t, 4H), 7.2 (t, 2H), 7.5 (m, 10H), 7.8 (t, 4H).
( 합성예 1-7) 반응식 2의 N-( biphenyl -4- yl )-N-(4-(4,4,5,5- tetramethyl -1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)biphenyl-4-amine 합성
N-(biphenyl-4-yl)-N-(4-bromophenyl)biphenyl-4-amine 56g (0.117mol)을 2L RBF에 넣고 THF 600ml에 용해시킨 후 -78℃로 30여분간 유지 시켰다. 그 후에 n-BuLi (1.6M in Hex) 90ml (0.141mol) 천천히 적가하였다. 1시간 경과 후 2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 26.2g (0.141mol)를 적가 한 후 상온에서 12시간 가열 교반하였다. 반응 종결 후 반응 액을 증류수 및 Brain으로 충분히 씻어 준 다음 컬럼 크로마토그래피를 통하여 흰색 고체 생성물 N-(biphenyl-4-yl)-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)biphenyl-4-amine 20g (수율 33%)을 얻었다.
1H NMR : 1.3 (s, 12H), 6.5 (m, 6H), 7.0 (d, 2H), 7.5 (m, 10H), 7.7 (t, 4H).
( 합성예 1-8) 반응식 3의 N-( biphenyl -4- yl )-N-(4-(10-( biphenyl -4- yl )-7-phenyl-9,10-dihydroacridin-2-yl)phenyl)biphenyl-4-amine (Cpd-14) 합성
10-(biphenyl-4-yl)-2-bromo-7-phenyl-9,10-dihydroacridine 14g (28.6mmol)을 질소 분위기에서 톨루엔 500mL에 녹였다. 그리고 N-(biphenyl-4-yl)-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)biphenyl-4-amine 15g (28.6mmol)을 넣었다. 반응 혼합 용액에 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 1.32g (1.14mmol)과 탄산칼륨 9.9g (71.5mmol)을 넣었다. 그리고 증류수 70mL를 넣고 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응용액을 60도 정도로 식힌 후 실리카겔 여과를 한 다음 톨루엔 층을 추출하였다. 추출된 유기 용매를 농축하여 제거한 후 메탄올을 가하여 고체를 생성시키고 여과하여 노란 갈색의 고체를 얻었다. 이를 실리카겔 관 크로마토 그래피(메틸렌클로라이드/노말헥산 (1/10))로 분리 정제하여 N-(biphenyl-4-yl)-N-(4-(10-(biphenyl-4-yl)-7-phenyl-9,10-dihydroacridin-2-yl)phenyl)biphenyl-4-amine (Cpd 14) 화합물 15g (수율 65%)을 연한 미색의 고체로 얻었다.
1H NMR : 3.8 (s, 2H), 6.4 (d, 2H), 6.6 (t, 8H), 7.0 (d, 2H), 7.3 (d, 2H), 7.6 (m, 20H), 7.9 (t, 8H).
Elemental Analysis for C61H44N2 : calcd C 91.01, H 5.51, N 3.48, found C 91.11, H 5.46, N 3.43; HRMS for C61H44N2 [M]+: calcd 804.35, found 804.35
( 합성예 2) Cpd 3 화합물의 합성
합성예 1의 Cpd 14 화합물의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었으며, 연한 미색의 고체로 얻었다.
Elemental Analysis for C55H40N2 : calcd C 90.63, H 5.53, N 3.84, found C 90.42, H 5.77, N 3.81; HRMS for C55H40N2 [M]+: calcd 728, found 728.
( 합성예 3) Cpd 36 화합물의 합성
합성예 1의 Cpd 14 화합물의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었으며, 연한 미색의 고체로 얻었다.
Elemental Analysis for C47H34N2 : calcd C 90.06, H 5.47, N 4.47, found C 90.47, H 5.34, N 4.19; HRMS for C47H34N2 [M]+: calcd 626, found 626.
( 합성예 4) Cpd 48 화합물의 합성
합성예 1의 Cpd 14 화합물의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었으며, 연한 미색의 고체로 얻었다.
Elemental Analysis for C57H40N2 : calcd C 90.92, H 5.35, N 3.72, found C 90.65, H 5.40, N 3.95; HRMS for C57H40N2 [M]+: calcd 752, found 752.
( 합성예 5) Cpd 61 화합물의 합성
합성예 1의 Cpd 14 화합물의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었으며, 연한 미색의 고체로 얻었다.
Elemental Analysis for C47H34N2 : calcd C 90.06, H 5.47, N 4.47, found C 89.86, H 5.38, N 4.76; HRMS for C47H34N2 [M]+: calcd 626, found 626.
( 합성예 6) Cpd 81 화합물의 합성
합성예 1의 Cpd 14 화합물의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었으며, 연한 미색의 고체로 얻었다.
Elemental Analysis for C37H26N2 : calcd C 89.13, H 5.26, N 5.62, found C 89.42, H 5.33, N 5.25; HRMS for C37H26N2 [M]+: calcd 498, found 498.
( 합성예 7) Cpd 102 화합물의 합성
합성예 1의 Cpd 14 화합물의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었으며, 연한 미색의 고체로 얻었다.
Elemental Analysis for C53H36N2 : calcd C 90.83, H 5.18, N 4.00, found C 90.91, H 5.18, 3.91; HRMS for C53H36N2 [M]+: calcd 701, found 700.
( 합성예 8) Cpd 106 화합물의 합성
합성예 1의 Cpd 14 화합물의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었으며, 연한 미색의 고체로 얻었다.
Elemental Analysis for C53H36N2 : calcd C 90.83, H 5.18, N 4.00, found C 90.91, H 5.18, 3.91; HRMS for C53H36N2 [M]+: calcd 701, found 700.
( 합성예 9) Cpd 113 화합물의 합성
합성예 1의 Cpd 14 화합물의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었으며, 연한 미색의 고체로 얻었다.
Elemental Analysis for C49H34N2 : calcd C 90.43, H 5.27, N 4.30, found C 90.66, H 5.32, N 4.02; HRMS for C49H34N2 [M]+: calcd 650, found 650.
( 합성예 10) Cpd 129 화합물의 합성
합성예 1의 Cpd 14 화합물의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었으며, 연한 미색의 고체로 얻었다.
Elemental Analysis for C51H42N2 : calcd C 89.96, H 5.92, N 4.11, found C 90.09, H 5.95, N 3.96; HRMS for C51H42N2 [M]+: calcd 681, found 680.
( 합성예 11) Cpd 131 화합물의 합성
합성예 1의 Cpd 14 화합물의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었으며, 연한 미색의 고체로 얻었다.
Elemental Analysis for C57H44N2 : calcd C 90.44, H 5.86, N 3.70, found C 90.58, H 5.91, N 3.51; HRMS for C57H44N2 [M]+: calcd 757, found 756.
( 실시예 1) 유기 전계 발광 소자의 제조
합성예 1~11에서 합성된 화합물을 고순도 승화정제를 한 후, 이들 화합물을 각각 사용하여 아래의 과정에 따라 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
ITO (양극) 위에 DS-205(두산社)를 800 Å의 두께로 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였고, 상기 정공 주입층 위에 합성예 2에서 합성된 Cpd 3 화합물을 150 Å의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
그 위에 호스트로서 화학식 2의 화합물을 사용하고, 도펀트로서 화학식 3의 화합물을 5% 도핑하여 300 Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 전자 이송 물질인 Alq3을 250 Å의 두께로 진공 증착하여 전자 수송층을 형성하였다. 그 위에, 전자 주입 물질인 LiF를 10 Å의 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성하였고, 그 위에 알루미늄을 2000 Å의 두께로 진공 증착하여 음극을 형성하였다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2010003526-appb-I000030
[화학식 3]
Figure PCTKR2010003526-appb-I000031
( 실시예 2~11) 유기 전계 발광 소자의 제조
정공 수송층의 형성시 Cpd 3 화합물 대신 Cpd 14, Cpd 36, Cpd 48, Cpd 61, Cpd 81, Cpd 102, Cpd 106, Cpd 113, Cpd 129 및 Cpd 131 각각을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
( 비교예 1) 유기 전계 발광 소자의 제조
정공 수송층의 형성시 Cpd 3 화합물 대신 α-NPB 을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
( 실험예 )
실시예 1~11 및 비교예 1에서 제작된 각각의 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10mA/㎠에서의 발광 효율을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
표 1
정공 수송층 구동전압(V) 발광효율(cd/A)
실시예 1 Cpd 3 5.5 23
실시예 2 Cpd 14 5.4 24
실시예 3 Cpd 36 5.8 22
실시예 4 Cpd 48 6.2 22
실시예 5 Cpd 61 6.5 21
실시예 6 Cpd 81 6.9 17
실시예 7 Cpd 102 6.2 23
실시예 8 Cpd 106 6.4 18
실시예 9 Cpd 113 6.0 20
실시예 10 Cpd 129 5.5 23
실시예 11 Cpd 131 5.4 24
비교예 1 α-NPB 5.8 13
실시예 1~11의 유기 전계 발광 소자 모두 높은 휘도를 나타내었으며, 실시예 2(Cpd 14)와 실시예 11(Cpd 131)의 경우는 구동전압도 낮고, 휘도도 높았으며, 색순도는 (x, y)가 (0.27, 0.63) 정도로 비슷하였다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명 및 첨부한 도면의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.

Claims (5)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2010003526-appb-I000032
    화학식 1에서, R1 내지 R4는 서로 같거나 다르며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 직쇄 혹은 분지쇄의 C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, 융합(fused) 혹은 비융합된 C6~C60의 아릴기, 융합 혹은 비융합된 C5~C60의 헤테로아릴기, 직쇄 혹은 분지쇄의 C1~C40의 알킬옥시기, 융합 혹은 비융합된 C6~C60의 아릴옥시기, 및 융합 혹은 비융합된 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며;
    R5 내지 R7은 서로 같거나 다르며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 직쇄 혹은 분지쇄의 C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, 융합(fused) 혹은 비융합된 C6~C60의 아릴기, 및 융합 혹은 비융합된 C5~C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며, 인접하는 기와 융합된 고리를 형성 또는 비형성하며;
    L은 C6~C60의 아릴렌기 또는 C5~C60의 헤테로아릴렌기이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 L은 페닐렌, 바이페닐렌, 터페닐렌, 나프틸렌, 안트라센닐렌, 페난트릴렌, 피레닐렌, 플루오레닐렌, 플루오란세닐렌, 페릴레닐렌, 카바조릴렌, N-카바졸페닐렌, 피리디닐렌, 퀴놀리닐렌 및 이소퀴놀리닐렌으로 이루어진 군에서 선택되는 C6~C60의 아릴렌기 또는 C5~C60의 헤테로아릴렌기인 것이 특징인 화학식 1로 표시되는 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 R1 내지 R7 및 L은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, C5~C60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환된 것이 특징인 화학식 1로 표시되는 화합물.
  4. (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
    상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층인 것이 특징인 유기 전계 발광 소자.
  5. 제4항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 것이 특징인 유기 전계 발광 소자.
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