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WO2006092829A1 - フルルビプロフェン含有外用貼付剤 - Google Patents

フルルビプロフェン含有外用貼付剤 Download PDF

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Publication number
WO2006092829A1
WO2006092829A1 PCT/JP2005/003280 JP2005003280W WO2006092829A1 WO 2006092829 A1 WO2006092829 A1 WO 2006092829A1 JP 2005003280 W JP2005003280 W JP 2005003280W WO 2006092829 A1 WO2006092829 A1 WO 2006092829A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
flurbiprofen
adhesive layer
patch
rosin
weight
Prior art date
Application number
PCT/JP2005/003280
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Masahiro Yamaji
Takaya Sugawara
Original Assignee
Teikoku Seiyaku Co., Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to PCT/JP2005/003280 priority Critical patent/WO2006092829A1/ja
Priority to NZ560610A priority patent/NZ560610A/en
Priority to KR1020077019898A priority patent/KR101388336B1/ko
Priority to EP05719608.1A priority patent/EP1854460B1/en
Priority to JP2007505750A priority patent/JP5280678B2/ja
Priority to CA2599334A priority patent/CA2599334C/en
Priority to MX2007009729A priority patent/MX2007009729A/es
Priority to CN2005800481354A priority patent/CN101119716B/zh
Application filed by Teikoku Seiyaku Co., Ltd. filed Critical Teikoku Seiyaku Co., Ltd.
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Priority to ES05719608.1T priority patent/ES2609404T3/es
Priority to AU2005328475A priority patent/AU2005328475B2/en
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Priority to HK07113240.4A priority patent/HK1104794A1/zh

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    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2121/00—Preparations for use in therapy

Definitions

  • the present invention relates to a patch for external use in which flurbiprofen is combined as an active ingredient in an adhesive containing styrene isoprene styrene block copolymer (SIS), tackifier resin and softener as essential components. .
  • SIS styrene isoprene styrene block copolymer
  • softener softener
  • Flurbiprofen a non-steroidal analgesic and anti-inflammatory agent (NSAIDs)
  • NSAIDs non-steroidal analgesic and anti-inflammatory agent
  • As a method of administration it is orally administered in dosage forms such as tablets and granules, and percutaneous administration in dosage forms such as ointments and patches.
  • Patent Document 1 JP-A-56-154413
  • Patent Document 2 JP-A-11 199 515
  • a poultice was disclosed.
  • NOBUBE contains a large amount of water, it is difficult to formulate flurbiprofen, which is an active ingredient at a high concentration, and it has a sufficient medicinal effect due to poor transdermal absorbability of the drug. What is being said, difficulty,.
  • Patent Document 3 Japanese Patent Laid-Open No. 8-319234
  • Patent Document 3 Japanese Patent Laid-Open No. 8-319234
  • a patch containing flurbiprofen in a pressure sensitive adhesive composed of a rubber component, tackifying rosin and softener has been reported.
  • the adhesive component constituting the patch of Patent Document 3 contains almost no component that dissolves flurbiprofen, and flurbiprofen is dispersed in a crystalline form in the preparation. Therefore, drug release is considered to be very low.
  • Patent Document 4 using another rubber-based pressure-sensitive adhesive discloses a tape preparation containing 1-menthol as a solubilizing agent for flurbiprofen.
  • volatile 1 menthol may be volatilized during storage and crystals of flurbiprofen, the active ingredient, may form.
  • Patent Document 5 Japanese Patent Laid-Open No. 7-309749 reports a rubber-based adhesive using a lactate as a solubilizer for flurbiprofen. Such a solubilizer is also reported. Due to the cohesive strength of the adhesive, there is a possibility that adhesive residue may remain on the skin when the preparation is peeled off and may cause skin irritation.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Application Laid-Open No. 56-154413
  • Patent Document 2 JP-A-11-199515
  • Patent Document 3 Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-319234
  • Patent document 4 WO93Z04677
  • Patent Document 5 Japanese Patent Laid-Open No. 7-309749
  • the present invention provides a flurbiprofen-containing external patch that is excellent in the percutaneous absorption of flurbiprofen and has a very stable irritation to the skin as a preparation.
  • the issue is to provide.
  • SIS styrene isoprene styrene block copolymer
  • tackifying resin tackifying resin
  • softening we have found that the above-mentioned problems can be solved all at once by adding flurbiprofen, which is an active ingredient, to a base (adhesive layer) containing an agent as an essential component. It came to complete Ming.
  • the basic aspect of the present invention is a patch in which a pressure-sensitive adhesive layer is laminated on a support, and the pressure-sensitive adhesive layer includes styrene isoprene styrene block copolymer (SIS) 5-50 weight %, Tackifying rosin 20-70% by weight and softening agent 5-60% by weight are essential components, and flurbiprofen is blended as an active ingredient.
  • SIS styrene isoprene styrene block copolymer
  • Tackifying rosin 20-70% by weight and softening agent 5-60% by weight are essential components
  • flurbiprofen is blended as an active ingredient.
  • the tackifier resin is rosin-based rosin, and the compounding power of rosin-based rosin with respect to flurbipu fen is 10 times or more in weight ratio. It is an agent.
  • the present invention also provides an external patch, wherein the softening agent is liquid paraffin.
  • the present invention is a patch which an adhesive layer is laminated on the support, as the pressure-sensitive adhesive layer, a styrene isoprene styrene block copolymer (SIS) 1 0- 30 wt 0 / 0 , 20 to 70% by weight of rosin rosin and 10 to 50% by weight of liquid paraffin, and flurbiprofen as an active ingredient.
  • SIS styrene isoprene styrene block copolymer
  • the present invention is characterized in that styrene, isoprene, a styrene block copolymer, a tackifier resin, and a softening agent are used as essential components as an adhesive layer of a patch containing flurbiprofen. It is what has.
  • the flurbiprofen-containing external patch provided by the present invention has styrene isoprene styrene block copolymer, tackifier resin and softener as essential components as an adhesive layer, and specifies each of these components.
  • flurbiprofen crystal precipitation in the pressure-sensitive adhesive layer is suppressed, and as a result, it is stable for a long period of time and has a high release force.
  • Flurbiprofen which is an active ingredient, can be administered transdermally.
  • the formulation can be stabilized, and into the adhesive layer of flurbipu mouth fen, which is the active ingredient. Stable transdermal absorbability can be achieved by suppressing the precipitation of crystals.
  • FIG. 1 is a diagram showing the results of a drug release test (rat in vitro permeability test) of Test Example 2, and the results of the patch of Example 2 and Comparative Examples 4 and 5 of the present invention It is the figure which showed the result.
  • FIG. 2 is a diagram showing the results of a drug release test (rat in vitro permeability test) in Test Example 2, showing the results for the patches of Example 2 and Comparative Example 1 after storage for 1 month. It is a figure.
  • FIG. 3 is a diagram showing the results of a drug release test (rat in vitro permeability test) of Test Example 2, and shows the results of the patches of Example 2, Comparative Examples 2 and 3 after storage for 1 month.
  • FIG. 3 is a diagram showing the results of a drug release test (rat in vitro permeability test) of Test Example 2, and shows the results of the patches of Example 2, Comparative Examples 2 and 3 after storage for 1 month.
  • the amount of SIS used as an adhesive layer (base) component is 5-50% by weight, preferably 10-30% by weight, more preferably 15-20% by weight. %. If the blending amount is less than 5% by weight, there is a problem in that the base remains on the skin after peeling off the patch whose cohesive strength of the base is insufficient. On the other hand, when the blending amount exceeds 50% by weight, the cohesive strength of the base is too high, resulting in a decrease in adhesive strength or difficulty in kneading work, and is not preferable.
  • tackifying coffins are those that give the base adhesive properties when mixed with SIS, and rosin-based, petroleum-based, terpene, etc. are used. .
  • rosin-based rosin in order to dissolve flurbiprofen and prevent crystallization of the drug in the preparation, it is essential to use rosin-based rosin as a tackifying rosin.
  • rosin-based rosins include rosin ester, hydrogenated rosin, glycerin rosin ester, hydrogenated rosin glycerin ester, rosin acid, and polymerized rosin.
  • hydrogenated rosin glycerin ester is particularly preferable. It is more desirable that the amount contained is more than 10 times the amount of flurbiprofen. It is desirable to include more than double the amount.
  • the blending amount in the pressure-sensitive adhesive layer is desirably 70 to 70% by weight, preferably 30 to 60% by weight, and more preferably 40 to 50% by weight. If the blending amount is less than 20% by weight, the adhesive properties as a patch deteriorate, and if it exceeds 70% by weight, the adhesive tack becomes too strong, causing physical skin irritation when peeling the skin force patch. It is not a thing.
  • the softener blended in the pressure-sensitive adhesive layer improves the followability of the patch itself to the skin by softening the pressure-sensitive adhesive, and adjusts the pressure-sensitive adhesive strength to improve the physical skin. Reduce irritation.
  • the softening agent used in the present invention power including paraffinic oil, silicone oil, higher fatty acid, vegetable oil, polybutene and the like, particularly liquid paraffin is preferable.
  • the blending amount is 5-60% by weight, preferably 10-50% by weight, more preferably 20-40% by weight. If the blending amount is less than 5% by weight, the patch with poor followability to the skin will be easily peeled off. If the blending amount exceeds 60% by weight, the cohesive strength of the adhesive will drop, and adhesive residue will remain at the pasting site.
  • the amount of flurbiprofen contained as an active ingredient is 0.5 to 5% by weight, preferably 1 to 13% by weight.
  • the blending amount is less than 0.5% by weight, there is a high possibility that the expected drug efficacy will not be obtained because the absolute drug release amount is small. If the blending amount exceeds 5% by weight, flurbiprofen is not bound. In order to prevent crystallization, the compounding amount of the tackifying resin must be very high, and as an external patch, skin irritation due to an increase in adhesive force is enhanced, which is not preferable.
  • an antioxidant such as dibutylhydroxytoluene (BHT)
  • BHT dibutylhydroxytoluene
  • a filler such as titanium oxide or diacid silicate
  • the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer in the external patch of the present invention is not particularly limited, but a force of about 50 ⁇ m to 300 ⁇ m is desirable. More preferably, it is about 100 ⁇ m-200 ⁇ m. If the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer is too thin, the adhesive strength is reduced, and if it is too thick, the amount of drugs that are not used in the plaster increases. Preferable because it is easy to peel off due to rubbing, etc.
  • a support having high flexibility and stretchability examples include non-woven fabric and woven fabric.
  • a polyester non-woven fabric or woven fabric having a low adsorptivity is preferably used.
  • Polyethylene terephthalate, polypropylene, paper or the like is used as the release liner used in the external patch of the present invention, and polyethylene terephthalate is particularly preferable.
  • the release liner may be siliconized as necessary to optimize the peel force.
  • the external patch provided by the present invention can be produced, for example, as follows: SIS, softener and tackifier constituting the pressure-sensitive adhesive layer, and optionally an antioxidant and filling The agent is dissolved by heating. Next, flurbiprofen, which is the main drug, is added to the adhesive and mixed by stirring to prepare a paste for the patch.
  • the plaster prepared by force is coated on a siliconized polyethylene terephthalate film to form a 50-300 m adhesive layer. After laminating a polyester woven or non-woven fabric as a support to the resulting adhesive layer, cut it into an appropriate size and shape.
  • the percutaneously absorbable preparation of the present invention can be obtained.
  • the compounding quantity in an Example is a "weight part" unless there is particular notice.
  • Example 1-4 / Comparative Example 1-1-3 Comparative Example 1-1-3:
  • Comparative Example 4 A cataplasm using a water-soluble glaze such as polyacrylic acid
  • the patch of Example 14 of Example 14 of the present invention is flurbi which is an active ingredient in the adhesive layer even during storage for 3 months. No precipitation of profen crystals was observed.
  • the external patch of the present invention is an extremely stable preparation in which no precipitation of flurbipufen fen crystals as an active ingredient is observed in the adhesive layer.
  • Test Test Example 2: Smoke release test, test (rat in vitro test)
  • Example 2 Further, the rat in vitro permeability test was similarly conducted on the patches of Example 2 and Comparative Examples 1, 2 and 3 after storage for 1 month.
  • FIG. 1 is a diagram showing the results of Example 2 of the present invention and Comparative Examples 4 and 5 which are commercially available products. Compared with the drug permeation amount of the patches (commercially available products) of Comparative Example 4 and Comparative Example 5 using the above-mentioned base, a very high value was shown.
  • FIGs 2 and 3 show the patch of Example 2 after storage for 1 month, the patch of Comparative Example 1 ( Figure 2), the patches of Comparative Example 2 and Comparative Example 3 ( Figure 3).
  • the patches of Comparative Examples 1, 2 and 3 had flurbiprofen crystals precipitated in the adhesive layer during storage, so that the drug permeation amount was higher than that of Example 2. The value is extremely low.
  • the present invention has both stable and high drug release by suppressing crystallization of flurbiprofen, which is an active ingredient in the patch, into the adhesive layer. It was confirmed that the patch was obtained.
  • the patch provided by the present invention contains, as an essential component, styrene isoprene styrene block copolymer (SIS), tackifier resin and softener as an adhesive layer, and is effective there. It is a topical patch that contains flurbiprofen as an ingredient. It provides a stable, long-term release of flurbiprofen and provides a patch with extremely high drug release, making it extremely useful in medical practice. It is a thing.
  • SIS styrene isoprene styrene block copolymer
  • softener softener

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Abstract

　支持体上に粘着剤層が積層された経皮吸収用の外用貼付剤であって、粘着剤層として、スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体（ＳＩＳ）、粘着付与樹脂および軟化剤を必須成分とし、そこに有効成分としてのフルルビプロフェンを配合してなる外用貼付剤であり、含有されたフルルビプロフェンの安定した長期間放出性を可能にし、また製剤の安定性に優れ、非常に高い薬物放出特性を有するフルルビプロフェン含有の外用貼付剤である。

Description

明 細 書
フルルビプロフェン含有外用貼付剤
技術分野
[0001] 本発明は、スチレン イソプレン スチレンブロック共重合体 (SIS)、粘着付与榭脂 および軟化剤を必須成分とする粘着剤中に、有効成分としてフルルビプロフェンを配 合した外用貼付剤に関する。
背景技術
[0002] 非ステロイド系鎮痛消炎剤（NSAIDs)の 1種であるフルルビプロフェンは、慢性関 節リウマチ、変形性骨関節症、肩関節炎、腰痛症、腱鞘炎、筋肉痛などに広く適用さ れる薬剤であって、その投与方法として、錠剤、顆粒剤などの剤型による経口投与、 また、軟膏剤、貼付剤などの剤型による経皮投与が行われている。
[0003] 経口投与製剤の場合には、 NSAIDsに特異的にみられる胃腸管障害等の副作用 の発現と、体内に吸収された薬物が肝臓により早期に代謝 '分解され、薬効低下を生 じるという欠点がある。
これに対して経皮投与製剤の場合には、前述の経口投与製剤のような副作用およ び肝臓での薬物代謝がなぐまた、長時間持続して一定の薬物を体内に供給するこ とが可能となる。
[0004] そこで、フルルビプロフェンにつ ヽて、消化管や肝臓等を経由しな ヽ経皮吸収製剤 が注目され、そのなかでも、良好な薬物放出の持続性、取扱性の容易さ等の理由に より外用貼付剤が注目され、現在までにいくつかの試みがなされている。
[0005] 例えば、特許文献 1 (特開昭 56— 154413号公報)や特許文献 2 (特開平 11 199 515号公報）には、フルルビプロフェンを有効成分として含有する水溶性高分子を用 いたパップ剤が開示されている。しかし、ノ^ブ剤は大量の水を含むため、高濃度に 有効成分であるフルルビプロフェンを配合することが困難であり、また、薬物の経皮 吸収性が悪ぐ十分な薬効が得られて 、るとは言 、難 、。
[0006] したがって、このようなパップ剤の欠点を補うため、ゴム系の粘着剤を用いた貼付剤 もいくつか報告されている。例えば特許文献 3 (特開平 8— 319234号公報）には、ゴ ム成分、粘着付与榭脂および軟化剤からなる粘着剤にフルルビプロフェンを含有し た貼付剤が報告されている。しかしながら、特許文献 3の貼付剤を構成する粘着剤成 分には、フルルビプロフェンを溶解する成分がほとんど含まれておらず、製剤中に結 晶状でフルルビプロフェンが分散して 、る状態であるため、薬物放出性は非常に低 いものと考えられる。
[0007] また、別のゴム系粘着剤を用いた特許文献 4 (WO93Z04677号公報）には、 1ーメ ントールをフルルビプロフェンの溶解剤として含有するテープ製剤が開示されている
。しかし、揮発性の 1 メントールが保存中に揮散してしまい、主薬であるフルルビプロ フェンの結晶が生じる可能性がある。
[0008] さらに特許文献 5 (特開平 7— 309749号公報）には、フルルビプロフェンに対する 溶解剤として乳酸エステルを用いたゴム系粘着剤が報告されて ヽるが、このような溶 解剤は、粘着剤の凝集力破壊により、製剤を剥離した時に皮膚への糊残りが生じ、ま た、皮膚刺激の原因ともなり得る可能性がある。
[0009] 特許文献 1：特開昭 56— 154413号公報
特許文献 2 :特開平 11-199515号公報
特許文献 3：特開平 8 - 319234号公報
特許文献 4:WO93Z04677号公報
特許文献 5：特開平 7-309749号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0010] したがって本発明は、上記の現状に鑑み、フルルビプロフェンの経皮吸収性に優 れると共に、製剤として安定性がよぐ皮膚に対する刺激性が極めて低い、フルルビ プロフェン含有外用貼付剤を提供することを課題とする。
課題を解決するための手段
[0011] カゝかる課題を解決するために、本発明者らは鋭意研究した結果、スチレン イソプ レン スチレンブロック共重合体 (以下、 SISと記す場合もある）、粘着付与榭脂およ び軟化剤を必須成分とする基剤 (粘着剤層）に、有効成分であるフルルビプロフェン を配合することにより、上述したような問題点を一挙に解決し得ることを見出し、本発 明を完成させるに至った。
[0012] すなわち本発明は、基本的態様として、支持体上に粘着剤層が積層された貼付剤 であって、該粘着剤層として、スチレン イソプレン スチレンブロック共重合体（SIS) 5— 50重量％、粘着付与榭脂 20— 70重量％ぉよび軟化剤 5— 60重量％を必須成 分とし、有効成分としてフルルビプロフェンを配合してなることを特徴とする外用貼付 剤である。
[0013] より具体的には、本発明は、前記粘着付与樹脂がロジン系榭脂であり、フルルビプ 口フェンに対するロジン榭脂の配合量力 重量比で 10倍以上であることを特徴とする 外用貼付剤である。
[0014] また、本発明は、前記軟化剤が流動パラフィンであることを特徴とする外用貼付剤 である。
[0015] したがって、最も好ましい本発明は、支持体上に粘着剤層が積層された貼付剤で あって、該粘着剤層として、スチレン イソプレン スチレンブロック共重合体（SIS) 1 0— 30重量0 /0、ロジン榭脂 20— 70重量％および流動パラフィン 10— 50重量％を必 須成分とし、有効成分としてフルルビプロフェンを配合してなり、かつ、フルルビプロ フェンに対するロジン榭脂の配合量力 重量比で 10倍以上であることを特徴とする 外用貼付剤である。
[0016] すなわち本発明は、フルルビプロフェンを含有する貼付剤の粘着剤層として、スチ レン イソプレン スチレンブロック共重合体、粘着付与榭脂および軟化剤を必須成 分として用いる点に一つの特徴を有するものである。
また、そのような成分をある特定量組み合わせて配合させる点、特にフルルビプロ フェンに対する粘着付与榭脂を特定重量比以上配合させることに、また別の特徴を 有するものである。
発明の効果
[0017] 本発明が提供するフルルビプロフェン含有外用貼付剤は、粘着剤層としてスチレン イソプレン スチレンブロック共重合体、粘着付与榭脂および軟化剤を必須成分と して、それらの各成分を特定の割合で配合することにより、粘着剤層中へのフルルビ プロフェンの結晶析出が押さえられ、その結果、長期間安定にし力も高放出的に有 効成分であるフルルビプロフェンを経皮投与することが可能となる。
また、フルルビプロフェンに対する粘着付与榭脂、特にロジン榭脂の配合量を特定 重量比以上配合させることにより、製剤の安定ィ匕が図れ、有効成分であるフルルビプ 口フェンの粘着剤層中への結晶析出化を抑制し、安定した経皮吸収性が図れる。 図面の簡単な説明
[0018] [図 1]試験例 2の薬物放出性試験 (ラットインビトロ透過性試験)の結果を示す図であり 、本発明の実施例 2と比較例 4および 5の貼付剤にっ 、ての結果を示した図である。
[図 2]試験例 2の薬物放出性試験 (ラットインビトロ透過性試験)の結果を示す図であり 、 1ヶ月間保存した後の実施例 2および比較例 1の貼付剤についての結果を示した図 である。
[図 3]試験例 2の薬物放出性試験 (ラットインビトロ透過性試験)の結果を示す図であり 、 1ヶ月間保存した後の実施例 2、比較例 2および 3の貼付剤についての結果を示し た図である。
発明を実施するための最良の形態
[0019] 本発明が提供する外用貼付剤において、粘着剤層（基剤)成分として用いる SISの 配合量は、 5— 50重量％、好ましくは 10— 30重量％、さらに好ましくは 15— 20重量 %である。配合量が 5重量％未満では基剤の凝集力が充分でなぐ貼付剤を剥離し た後に、肌に基剤が残るという問題が生じ、好ましくない。また、配合量が 50重量％ を超える場合には、基剤の凝集力が高すぎて粘着力の低下、あるいは練合作業の 困難性を招き、また好ましいものではない。
[0020] 通常、粘着付与榭脂は、 SISと混合することにより、基剤に皮膚への粘着性を与え るものであり、ロジン系榭脂、石油系榭脂、テルペン榭脂などが用いられる。本発明 においてはフルルビプロフェンを溶解し、製剤中での薬物の結晶化を防止するため に、粘着付与榭脂としてロジン系榭脂を使用することが必須である。このようなロジン 系榭脂としては、ロジンエステル、水添ロジン、グリセリンロジンエステル、水添ロジン グリセリンエステル、ロジン酸、重合ロジンなどを挙げることができる。
[0021] そのなかでも、特に水添ロジングリセリンエステルが好ましい。その配合量は、フル ルビプロフェン配合量に対して 10倍量より多く含むことが望ましぐより好ましくは 15 倍量より多く含むことが望ま 、。
また、貼付剤の粘着物性を良好にするため、粘着剤層中への配合量としては、 20 一 70重量％、好ましくは 30— 60重量％、更に好ましくは 40— 50重量％が望ましい 。配合量が 20重量％未満では貼付剤としての粘着物性が悪くなり、また、 70重量％ を越えると粘着タックが強くなりすぎて、皮膚力 貼付剤を剥がす時に物理的な皮膚 刺激を生じ、好ましいものではない。
[0022] また、粘着剤層に配合される軟化剤は、粘着剤を柔らかくすることにより、貼付剤自 体の皮膚への追従性を向上させ、また、粘着力を調整し、物理的な皮膚刺激を軽減 する。
本発明に用いる軟化剤としては、パラフィン系油、シリコン油、高級脂肪酸、植物油 、ポリブテン等が挙げられる力 特に流動パラフィンが好ましい。その配合量は、 5— 60重量％、好ましくは 10— 50重量％、更に好ましくは 20— 40重量％である。配合 量が 5重量％より少ないと皮膚への追従性が悪ぐ貼付剤が剥がれやすくなり、また、 60重量％を越えると粘着剤の凝集力がおちて、貼付部位に糊残りが生じる。
[0023] 本発明が提供する外用貼付剤において、有効成分として含有されるフルルビプロ フェンの配合量は、 0. 5— 5重量％、好ましくは 1一 3重量％である。
配合量が 0. 5重量％未満であると、絶対的な薬物放出量が少ないため、期待され る薬効が得られない可能性が高ぐまた、 5重量％を越えるとフルルビプロフェンの結 晶化を防止するために粘着付与樹脂の配合量を非常に高くしなければならず、外用 貼付剤として粘着力の増大による皮膚刺激が増強され、好ましくない。
[0024] 本発明の外用貼付剤にあっては、上記の成分の他に、通常貼付剤を調製する際に 用いられる、慣用的な成分を適宜添加することができる。例えば、ジブチルヒドロキシ トルエン (BHT)等の抗酸化剤、酸化チタン、二酸ィ匕ケィ素等の充填剤を用いること ができる。
[0025] 本発明の外用貼付剤における粘着剤層の厚みは、特に限定されるものではないが 、 50 μ m— 300 μ m程度力望ましい。より好ましくは 100 μ m— 200 μ m程度である 。粘着剤層の厚みが薄くなりすぎると粘着力が低下し、また、厚くなりすぎると膏体中 に利用されない薬物が増加することとなり、その結果、コストが高くなり、また、衣服の 擦れなどにより剥離し易くなるため好ま 、ものではな!/、。
[0026] 一般に、外用貼付剤においては支持体の柔軟性、伸縮性が皮膚への追従性に影 響し、薬物の経皮吸収性の向上に大きく関与することが明らかにされている。したが つて、本発明の外用貼付剤においては、柔軟性、伸縮性の高い支持体を使用する のが好ましぐそのような支持体としては、不織布、織布などが挙げられ、薬物自体の 吸着性が少な 、ポリエステル製の不織布、織布が好ましく使用される。
[0027] 本発明の外用貼付剤に使用される剥離ライナーは、ポリエチレンテレフタレート、ポ リプロピレン、紙等が用いられ、特にポリエチレンテレフタレートが好ましい。剥離ライ ナ一は剥離力を至適にするため必要に応じてシリコン処理してもよい。
[0028] 本発明が提供する外用貼付剤は、例えば、以下のようにして製造することができる すなわち、粘着剤層を構成する SIS、軟化剤および粘着付与剤、さらに所望により 抗酸化剤および充填剤等を加熱溶解する。次いで、主薬であるフルルビプロフェン を前記粘着剤に加え、攪拌混合し、貼付剤に対する膏体を調製する。
力べして調製された膏体を、シリコン処理されたポリエチレンテレフタレートフィルム 上に塗工し、 50— 300 mの粘着剤層を形成する。得られた粘着剤層に支持体の ポリエステル製織布または不織布をラミネートした後、適当な大きさと形状に切断して
、本発明の経皮吸収製剤を得ることができる。
実施例
[0029] 次に、具体的実施例を挙げて本発明をより具体的に説明する力 本発明は以下の 実施例に限定されるものではな 、。
なお、実施例中の配合量は特にことわらない限り「重量部」である。
[0030] 実施例 1一 4 /比較例 1一 3：
上記した製造法に基づいて、下記表 1 (実施例 1一 4)および表 2 (比較例 1一 3)の 配合処方に基づく貼付剤を得た。
[0031] [表 1] 実 施 例
組 成 1 2 3 4
S I s 2 5 1 5 1 2 1 〇 ロ ジ ン樹脂 3 〇 4 〇 5 〇 6 〇
:/ 動 パ ラ フ ィ ン 1 〇 3 2 2 3
B H T 2 2 2 2 フ ル ル ビプロ フ ェ ン 2 3 4 5
[0032] [表 2]
Figure imgf000009_0001
[0033] 比較例 4：ポリアクリル酸などの水溶性某剤を用いたパップ剤
比較例 4の貼付剤として、 0. 33%のフルルビプロフェンを含有し、ポリアクリル酸な どの水溶性基剤を用いたパップ剤である、市販品 アドフイード (登録商標）を使用し た。
[0034] 比 例 5：天然ゴムラテックス 用いたテープ剤
比較例 5の貼付剤として、 2. 86%のフルルビプロフェンを含有し、天然ゴムラテック スを用いたテープ剤である、市販品 フループテープ (登録商標）を使用した。
[0035] 試議 in 麵
上記の実施例 1一 4、および比較例 1一 3で得た各製剤について、適当な大きさの 正方形に裁断し、アルミラミネート製の袋に各 1枚づっ包装した。その状態で、種々 の温度条件下に保存し、粘着剤層を経時的に目視および顕微鏡観察を行い、粘着 剤層中への有効成分であるフルルビプロフ ンの結晶の析出状態を観察した。 その結果を、下記表 3に示した。
[0036] [表 3] 保存サ ンプル 保 存 期 間
(保存貼付剤） 1 週間 1 ケ 月 3 ヶ 月 実施例 1
実施 2
実施 W 3
実施 4
比較 19J 1 ★
比較 2 ★ ★ ★
★ ★ ★ :結晶の析出を認めない
★:結晶の析出を認める
[0037] 表中に示した結果からも判明するように、本発明の実施例 1一 4の貼付剤は、 3ヶ月 間の保存中にぉ 、ても粘着剤層に有効成分であるフルルビプロフェンの結晶の析出 は観察されなかった。
これに対し、比較例 2および比較例 3の貼付剤は、室温保存条件下において 1週間 後にはフルルビプロフェンの結晶の析出が観察され、また、比較例 1の貼付剤は、 1 ヶ月目後おいてフルルビプロフェンの結晶の析出が観察された。
以上の結果から、本発明の外用貼付剤は、粘着剤層に有効成分であるフルルビプ 口フェンの結晶の析出が認められない、極めて安定な製剤であることが判明した。
[0038] 試,験例 2：靠物放出件試,験 (ラットインビトロ 咼件試験)
基剤 (粘着剤層）の違いによるフルルビプロフェンの薬物放出性を検討するため、 本発明の実施例 2、および市販の比較例 4および比較例 5の貼付剤を使用して、ラッ トインビトロ透過性試験を行った。
また、 1ヶ月保存した後の実施例 2、比較例 1、 2および 3の貼付剤について、同様 にラットインビトロ透過性試験を行った。
[0039] (方法）
除毛したラットの腹部摘出皮膚をフランツ型セルにセットし、その内側にはリン酸緩 衝生理食塩水を満たし、ウォータージャケットには、 37°Cの温水を還流させた。各貼 付剤を円状（1. 77cm2)に打ち抜き、そこにラット摘出皮膚に貼付し、経時的にレセ プター液をサンプリングし、液体クロマトグラフィーにより、有効成分であるフルルビプ 口フェン透過量を測定した。 [0040] (結果）
それぞれの結果について図 1一図 3に示した。図 1は本発明の実施例 2と、市販品 である比較例 4および 5の貼付剤にっ 、ての結果を示した図である力 実施例 2の貼 付剤の薬物透過量は、他の基剤を用いた比較例 4および比較例 5の貼付剤（市販品 )の薬物透過量と比較して、非常に高い値を示した。
また、図 2および図 3は、 1ヶ月間保存した後の実施例 2の貼付剤と、比較例 1の貼 付剤（図 2)、比較例 2および比較例 3の貼付剤（図 3)についての結果を示したもので あるが、比較例 1、 2および 3の貼付剤は、保存中に粘着剤層中にフルルビプロフエ ンの結晶が析出したため、薬物透過量が、実施例 2と比較して、極端に低い値を示し ている。
[0041] 以上の結果から、本発明は、貼付剤中の有効成分であるフルルビプロフェンの粘 着剤層中への結晶化を抑えることにより、安定した、且つ高い薬物放出性を兼ね備 えた貼付剤であることが確認された。
産業上の利用可能性
[0042] 以上記載のように、本発明が提供する貼付剤は、粘着剤層として、スチレン イソプ レン スチレンブロック共重合体 (SIS)、粘着付与榭脂および軟化剤を必須成分とし 、そこに有効成分としてのフルルビプロフェンを配合してなる外用貼付剤であり、フル ルビプロフェンの安定した長期間放出性を可能にし、非常に高い薬物放出性を持つ た貼付剤が提供され、医療上極めて有用なものである。

Claims

請求の範囲
[1] 支持体上に粘着剤層が積層された貼付剤であって、該粘着剤層として、スチレン イソプレン スチレンブロック共重合体（SIS) 5— 50重量％、粘着付与榭脂 20— 70 重量％および軟化剤 5— 60重量％を必須成分とし、有効成分としてフルルビプロフ ェンを配合してなることを特徴とする外用貼付剤。
[2] 前記粘着付与樹脂がロジン系榭脂であり、フルルビプロフェンに対するロジン榭脂 の配合量が、重量比で 10倍以上であることを特徴とする請求項 1に記載の外用貼付 剤。
[3] 前記軟化剤が流動パラフィンであることを特徴とする請求項 1または 2に記載の外 用貼付剤。
[4] 支持体上に粘着剤層が積層された貼付剤であって、該粘着剤層として、スチレン イソプレン スチレンブロック共重合体（SIS) 10— 30重量0 /0、ロジン榭脂 20— 70重 量％および流動パラフィン 10— 50重量％を必須成分とし、有効成分としてフルルビ プロフェンを配合してなり、かつ、フルルビプロフェンに対するロジン榭脂の配合量が 、重量比で 10倍以上であることを特徴とする外用貼付剤。
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