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WO2005063224A1 - Topische zubereitungen enthaltend dimethylsulfoxid und dexpanthenol - Google Patents

Topische zubereitungen enthaltend dimethylsulfoxid und dexpanthenol Download PDF

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WO2005063224A1
WO2005063224A1 PCT/EP2004/014620 EP2004014620W WO2005063224A1 WO 2005063224 A1 WO2005063224 A1 WO 2005063224A1 EP 2004014620 W EP2004014620 W EP 2004014620W WO 2005063224 A1 WO2005063224 A1 WO 2005063224A1
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WO
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weight
dexpanthenol
preparations according
contain
dmso
Prior art date
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PCT/EP2004/014620
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English (en)
French (fr)
Inventor
Peter Rose
Bernd Ibscher
Peter Schneider
Ruland Fridrich
Original Assignee
Merckle Gmbh
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Publication date
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Definitions

  • the invention relates to a pharmaceutical topical preparation for the treatment of various indications, containing dimethyl sulfoxide, hereinafter also called DMSO, and dexpanthenol.
  • DMSO is a polar, odorless liquid, for which a variety of physical and therapeutic effects or functions are known. Et al These are radioprotective and cryoprotective effects, as well as membrane penetration, loosening of scar tissue, anti-inflammatory effects and radical trapping.
  • DMSO has been used for around 25 years as a topical medication for the treatment of blunt traumas and diseases from the rheumatic range, as well as a carrier in various antiviral and antifungal preparations.
  • Doloben® gel in an amount of 15% by weight in combination with heparin or Rheumabene® in an amount of 10% by weight.
  • Dexpanthenol is a pantothenic acid derivative which, according to WO 93/21899, is used as an active ingredient in an anti-acne agent, the agent being able to contain DMSO as a penetration aid.
  • DE 196 20 341 describes a geriatricum which can contain dexpanthenol as a absorption mediator and, if appropriate, DMSO to improve percutaneous absorption. According to WO 03/011247, dexpanthenol is also used as a skin penetration enhancer.
  • EP 0 380 989 describes a plaster for transdermal use which contains dexpanthenol in a concentration of 0.1 to 50% by weight as a penetration aid.
  • the object of the present invention is to provide a pharmaceutical topical preparation with a high content of dimethyl sulfoxide and good skin tolerance.
  • the above-mentioned object was achieved by the provision of a pharmaceutical topical preparation which contains 10-60% by weight of dimethyl sulfoxide and 2-15% by weight of dexpanthenol together with conventional auxiliaries and excipients.
  • the weight data are based on the total weight of the preparation.
  • Figure 1 is a graphical representation of transepidermal water loss (TEWL) when using preparations containing DMSO and dexpanthenol.
  • Dexpanthenol the alcohol of pantothenic acid (vitamin B6), is quickly converted into the effective pantothenic acid after dermal absorption in the body. Dexpanthenol has been shown to reduce skin irritation when applied externally and has previously been used primarily for cosmetic applications.
  • a third tolerance study then examined the occurrence of skin irritation depending on the ratio of DMSO and dexpanthenol.
  • the transepidermal water loss (TEWL) determined in a placebo-controlled, double-blind study can be regarded as a sign of tolerance. The higher the transepidermal water loss in the patient at the application site, the less the tolerance of the preparation can be considered.
  • 20 healthy volunteers were given gel preparations containing 10% by weight dexpanthenol and 20, 40 and 60% by weight DMSO. The transepidermal water loss was then measured after 3, 24, 48, 72 and 96 hours. The preparations with dexpanthenol showed a significantly lower water loss than preparations without dexpanthenol.
  • the maximum TEWL for the gel base was 7.2 g / h * m 2 (after 96 hours).
  • the TEWL values of the preparation with 20% by weight DMSO were only slightly higher (max. 10.45 g / h * m 2 after 72 hours) than with the placebo preparation. The results are summarized in Table 1 and shown graphically in FIG. 1.
  • preparations with 20% DMSO in combination with 10% dexpanthenol are particularly advantageous in terms of increased tolerance. It can also be seen that even preparations with 60% DMSO are well tolerated. Furthermore, the preparations can be modified to lower DMSO contents in such a way that the DMSO / dexpanthenol ratio remains approximately constant. For these preparations according to the invention, for example preparations of 20% DMSO with 3.33% dexpanthenol, there is therefore a very particular superiority with regard to good tolerability combined with increased effectiveness.
  • the preparations according to the invention contain DMSO as the active ingredient. In general, they contain no other active ingredient. If desired, the preparations can also contain further active ingredients, for example anti-inflammatory or anti-rheumatic active ingredients, anticoagulants, fibrinolytic active ingredients, etc.
  • Preferred preparations contain 3 to 15% by weight and in particular 3 to 10% by weight of dexpanthenol.
  • Preferred embodiments of the preparations according to the invention contain:
  • the quantitative ratio (w / w) of DMSO to dexpanthenol is preferably in the range from 10: 1 to 2: 1, in particular 6: 1 to 4: 1.
  • the preparations according to the invention can be in the form of a gel, spray, emulgel, ointment, cream, solution or lotion and can contain customary auxiliaries which are suitable for the preparation of these use forms.
  • the preparations are preferably in the form of a gel.
  • the gels are in particular hydrophilic and generally contain 0.2 to 40% by weight, in particular 0.2 to 10% by weight and particularly preferably 0.2 to 5% by weight, of gel-forming substances.
  • Suitable gel-forming substances are organic gel formers, for example polyacrylic acids, cellulose derivatives, such as hydroxyalkyl celluloses, for example hydroxyethyl cellulose or hydroxypropyl cellulose, methyl cellulose or carboxymethyl cellulose, alginic acid derivatives, polyglycols, such as polyethylene glycol or polypropylene glycol, etc., or inorganic gel formers, for example bentonite silica, for example bentonite silicate , Hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose and in particular polyacrylic acid are preferred.
  • organic gel formers for example polyacrylic acids, cellulose derivatives, such as hydroxyalkyl celluloses, for example hydroxyethyl cellulose or hydroxypropyl cellulose, methyl cellulose or carboxymethyl cellulose, alginic acid derivatives, polyglycols, such as polyethylene glycol or polypropylene glycol, etc.
  • inorganic gel formers for example bentonite si
  • the gels can contain solvents such as water-miscible alcohols, for example ethanol, isopropanol, ethylene glycol, propylene glycol etc.
  • the gels can also contain humectants, such as glycerin, propylene glycol, sorbitol, polyethylene glycols, polyoxyethylene glycol esters, such as polyoxyethylene glycol trihydroxystearate (macrogol glycerol hydroxystearate) or laurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate (polysorbate 80) etc.
  • the preparations according to the invention are useful for the treatment of blunt traumas and diseases of the rheumatic type, inflammation and pain of the musculoskeletal system as well as venous leg disorders and acute neuralgia.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft pharmazeutische, topische Zubereitungen, die 10 bis 60 Gew.-% Dimethylsulfoxid und 2 bis 15 Gew.-% Dexpanthenol enthalten. Die Zubereitungen besitzen gute Hautverträglichkeit.

Description

Topische Zubereitungen enthaltend Dimethylsulfoxid und Dexpanthenol
Beschreibung:
Gegenstand der Erfindung ist eine pharmazeutische topische Zubereitung zur Behandlung verschiedener Indikationen, enthaltend Dimethylsulfoxid, im Folgenden auch DMSO genannt, und Dexpanthenol.
DMSO ist eine polare, geruchlose Flüssigkeit, für die eine Vielzahl physikalischer und therapeutischer Wirkungen bzw. Funktionen bekannt ist. U.a. sind das radiopro- tektive und kryoprotektive Wirkungen, sowie Membranpenetration, Lockerung von Narbengewebe, Entzündungshemmung und Radikalfang.
DMSO wird seit etwa 25 Jahren als topisches Medikament zur Behandlung von stumpfen Traumen und Erkrankungen aus dem rheumatischen Formenkreis, sowie als Trägersubstanz in verschiedenen antiviralen und antimykotischen Präparaten eingesetzt. Zum Beispiel ist es in den Handelspräparaten Dolobene® Gel in einer Menge von 15 Gew.-% in Kombination mit Heparin oder Rheumabene® in einer Menge von 10 Gew.-%, enthalten.
Bei Präparaten mit höheren DMSO-Konzentrationen als 10-15 % ist eine dauerhafte Anwendung aufgrund der auftretenden Nebenwirkungen wie Juckreiz, Hautirritationen, Pustelbildung sowie Hautablösung bisher nicht ratsam.
Medizinisch wünschenswert ist es jedoch, höhere Konzentrationen an DMSO einzusetzen, weil bekanntermaßen die Wirksamkeit von DMSO-haltigen Präparaten mit zunehmender DMSO-Konzentration steigt. Für eine Erhöhung des Wirkstoffspiegels und damit der Wirksamkeit würden sich DMSO-Konzentrationen von oberhalb 20 Gew.-% bis zu 60 Gew.-% eignen. Zur Verringerung der bei diesen Konzentrationen zu erwartenden unerwünschten Nebenwirkungen gab es in der Literatur mehrere Ansätze:
Gemäß US 4,296,104 wird versucht, die Nebenwirkungen bei höheren DMSO- Konzentrationen durch eine Formulierung mit Harnstoff zu reduzieren. Jedoch ist das Ergebnis kosmetisch inakzeptabel.
US 4,871 ,767 beschreibt Zubereitungen mit einer DMSO-Konzentration von 10 bis 20 Gew.-% in Kombination mit Etofenamat sowie gegebenenfalls Propylethylengly- kol.
Gemäß DE 19610396 A und US 4,855,294 wird versucht, Hautirritationen und sonstige Nebenwirkungen durch Zugabe von drei- und mehrwertigen Alkoholen, wie Gly- cerin, zurückzudrängen.
Dexpanthenol ist ein Pantothensäurederivat, das gemäß WO 93/21899 als Wirkstoff in einem Antiaknemittel zur Anwendung kommt, wobei das Mittel DMSO als Penetrationshilfsmittel enthalten kann.
Die DE 196 20 341 beschreibt ein Geriatricum, das Dexpanthenol als Resorptionsvermittler sowie gegebenenfalls DMSO zur Verbesserung der percutanen Resorption enthalten kann. Auch gemäß WO 03/011247 wird Dexpanthenol als Hautpenetrati- onsenhancer eingesetzt.
Schließlich beschreibt die EP 0 380 989 ein Pflaster zur transdermalen Anwendung, das Dexpanthenol in einer Konzentration von 0,1 bis 50 Gew.-% als Penetrationshilfsmittel enthält.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung liegt in der Bereitstellung einer pharmazeutischen topischen Zubereitung mit hohem Gehalt an Dimethylsulfoxid und guter Hautverträglichkeit.
Die vorstehend genannte Aufgabe wurde durch die Bereitstellung einer pharmazeu- tischen topischen Zubereitung gelöst, die als Wirkstoff 10 - 60 Gew.-% Dimethylsulfoxid und 2 - 15 Gew.-% Dexpanthenol zusammen mit üblichen Hilfs- und Trägerstoffen enthält. Die Gewichtsangaben sind im Rahmen der vorliegenden Erfindung auf das Gesamtgewicht der Zubereitung bezogen.
Figur 1 ist eine graphische Darstellung des transepidermalen Wasserverlustes (TEWL) bei Anwendung von Zubereitungen, die DMSO und Dexpanthenol enthalten.
Dexpanthenol, der Alkohol der Pantothensäure (Vitamin B6), wird nach dermaler Resorption im Körper schnell in die wirksame Pantothensäure umgewandelt. Dexpanthenol führt bei äußerlicher Applikation zur Verminderung von Hautirritationen und wurde bisher vorwiegend für kosmetische Anwendungen eingesetzt.
Eine erste Studie ergab, dass die Applikation einer Zubereitung aus 15 Gew.-% DMSO sowie 2,5% Dexpanthenol zu einem Rückgang unerwünschter Arzneimittelwirkungen um fast 40% führt, verglichen mit einer Kontrollzubereitung aus 15 Gew.- % DMSO ohne Dexpanthenol.
In einer zweiten Studie wurde gefunden, dass die Zugabe von 10% Gew.-% Dexpanthenol zu einer Zubereitung, enthaltend 40 Gew.-% DMSO, zu einer verminderten Anzahl und verminderter Stärke von Hautreaktionen führt, verglichen mit einer entsprechenden Zubereitung ohne Dexpanthenol.
Daraufhin wurde in einer dritten Verträglichkeitsstudie das Auftreten von Hautirritationen in Abhängigkeit des Verhältnisses von DMSO und Dexpanthenol untersucht. Als Anzeichen der Verträglichkeit kann der in einer placebokontrollierten, doppelblinden Studie bestimmte transepidermale Wasserverlust (TEWL) angesehen werden. Je höher der transepidermale Wasserverlust beim Patienten am Auftragungsort ist, umso geringer kann die Verträglichkeit der Zubereitung angesehen werden. In dieser Studie wurden 20 gesunden Probanden Gel-Zubereitungen appliziert, die 10 Gew.-% Dexpanthenol und 20, 40 sowie 60 Gew.-% DMSO enthielten. Der transepidermale Wasserverlust wurde dann nach 3, 24, 48, 72 und 96 Stunden gemessen. Dabei zeigten die Zubereitungen mit Dexpanthenol einen signifikant geringeren Wasserverlust als Zubereitungen ohne Dexpanthenol. Der TEWL lag bei der Gelgrundlage (Placebo) maximal bei einer Differenz von 7,2 g/h*m2 (nach 96 Stunden). Die TEWL- Werte der Zubereitung mit 20 Gew.-% DMSO lagen nur geringfügig höher (max. 10,45 g/h*m2 nach 72 Stunden) als bei der Placebo-Zubereitung. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 1 zusammengestellt und in der Figur 1 graphisch dargestellt.
Tabelle 1
Figure imgf000006_0001
Aus Tabelle 1 und Figur 1 geht hervor, dass Zubereitungen mit 20 % DMSO in Kombination mit 10% Dexpanthenol bezüglich einer erhöhten Verträglichkeit besonders vorteilhaft sind. Weiterhin ist ersichtlich, dass selbst Zubereitungen mit 60% DMSO gute Verträglichkeit besitzen. Weiterhin können die Zubereitungen hin zu niedrigeren DMSO-Gehalten derart abgewandelt werden, dass das DMSO/Dexpanthenol- Verhältnis in etwa konstant bleibt. Für diese ebenfalls erfindungsgemäßen Zubereitungen, beispielsweise Zubereitungen von 20% DMSO mit 3,33% Dexpanthenol, ergibt sich daher eine ganz besondere Überlegenheit bezüglich einer guten Verträglichkeit in Verbindung mit einer erhöhten Wirksamkeit.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen enthalten als Wirkstoff DMSO. Im Allgemeinen enthalten sie keinen weiteren Wirkstoff. Gewünschtenfalls können die Zuberei- tungen auch weitere Wirkstoffe enthalten, beispielsweise antiinflammatorische oder antirheumatische Wirkstoffe, Antikoagulantien, fibrinolytische Wirkstoffe etc.
Bevorzugte Zubereitungen enthalten 3 bis 15 Gew.-% und insbesondere 3 bis 10 Gew.-% Dexpanthenol. Bevorzugte Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthalten:
15 bis 30 Gew.-% DMSO und 2,5 bis 5 Gew.-% Dexpanthenol;
15 bis 25 Gew.-% DMSO und 3,3 bis 4,5 Gew.-% Dexpanthenol;
18 bis 22 Gew.-% DMSO und 3,6 bis 4,3 Gew.-% Dexpanthenol;
45 bis 65 Gew.-%, insbesondere 45 bis 60 Gew.-%, DMSO und 8 bis 12 Gew.-%, insbesondere 8 bis 10 Gew.-%, Dexpanthenol.
Das Mengenverhältnis (G/G) von DMSO zu Dexpanthenol liegt vorzugsweise im Bereich von 10:1 bis 2:1 , insbesondere 6:1 bis 4:1.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können als Gel, Spray, Emulgel, Salbe, Creme, Lösung oder Lotion vorliegen und übliche Hilfsstoffe enthalten, die für die Herstellung dieser Anwendungsformen geeignet sind. Vorzugsweise liegen die Zubereitungen in Form eines Gels vor. Die Gele sind insbesondere hydrophil und enthalten im allgemeinen 0, 2 bis 40 Gew.-%, insbesondere 0,2 bis 10 Gew.-% und beson- ders bevorzugt 0,2 bis 5 Gew.-%, gelbildende Substanzen. Geeignete gelbildende Substanzen sind organische Gelbildner, beispielsweise Polyacrylsäuren, Cellulose- derivate, wie Hydroxyalkylcellulosen, beispielsweise Hydroxyethylcellulose oder Hydroxypropylcellulose, Methylcellulose oder Carboxymethylcellulose, Alginsäurede- rivate, Polyglykole, wie Polyethylenglykol oder Polypropylenglykol, etc. oder anorga- nische Gelbildner, beispielsweise Bentonit oder kolloidale Kieselsäure. Bevorzugt sind Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose und insbesondere Polyacrylsäu- re. Zusätzlich können die Gele Lösungsmittel, wie mit Wasser mischbare Alkohole, beispielsweise Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Propylenglykol etc. enthalten. Die Gele können auch Feuchthaltemittel enthalten, wie Glycerin, Propylenglykol, Sorbit, Polyethylenglykole, Polyoxyethylenglykolester, wie Polyoxyethylenglykol- trihydroxystearat (Macrogol-Glycerol-Hydroxystearat) oder -laurat, Polyoxyethylen- sorbitanmonooleat (Polysorbat 80) etc. Die erfindungsgemäßen Zubereitungen sind brauchbar zur Behandlung von stumpfen Traumen und Erkrankungen des rheumatischen Formenkreises, Entzündungen und Schmerzen des Bewegungsapparates sowie von venösen Beinleiden und akuten Neuralgien.
Ausführungsbeispiele
Zubereitungen zur topischen Applikation wurden durch Zusammengeben von Substanzen gemäß Tab. 2 hergestellt. Diese Zubereitungen sind exemplarisch und nicht limitierend:
Tabelle 2
Figure imgf000008_0001
' Trometamol: 2-Amino-2-(hydroxymethyl)-propan-1,3-diol
Vergleichsbeispiel 1 :
In einer klinischen Studie bei 581 Patienten wurde die lokale Verträglichkeit einer erfindungsgemäßen Zubereitung (A) aus 15% DMSO und 2,5% Dexpanthenol mit einer Zubereitung (B) aus 15% DMSO ohne Dexpanthenol verglichen. Dabei wurde lediglich bei 6,2% der mit der Zubereitung (A) behandelten Patienten Nebenwirkungen dokumentiert. In der Vergleichsgruppe der Patienten, die mit dem Präparat ohne Dexpanthenol behandelt wurden, traten dagegen bei 15,6% Nebenwirkungen auf. Das relative Risiko einer unerwünschten Arzneimittelwirkung ist bei Anwendung der erfindungsgemäßen Zubereitung (A) demnach rund 40% niedriger als bei Anwendung der Zubereitung (B).
Vergleichsbeispiel 2:
Im Rahmen einer doppelblinden klinischen Prüfung wurde an 20 gesunden Probanden die Verträglichkeit einer erfindungsgemäßen Zubereitung aus 40% DMSO mit 10% Dexpanthenol mit einer Zubereitung aus 40% DMSO ohne Dexpanthenol verglichen. 18 Probanden berichteten bei beiden Prüfpräparaten über Juckreiz, wobei der Juckreiz bei Auftragen von DMSO ohne Dexpanthenol deutlich stärker ausgeprägt war. Bei 4 Probanden (20%) wurden bei Auftragen von DMSO ohne Dexpanthenol Quaddelbildungen beobachtet, die bei Auftragen von DMSO mit Dexpanthenol nicht auftraten. Bei 3 Probanden (15%) wurden nach Auftragen von DMSO ohne Dexpanthenol Erytheme festgestellt, die bei Auftragen von DMSO mit Dexpanthenol nicht auftraten. Es wurde abschließend festgestellt, dass Hautreaktionen bei Behandlung mit der erfindungsgemäßen Zubereitung aus 40% DMSO und 10% Dexpanthenol insgesamt weniger häufig und weniger stark ausfallen als bei der Kontrollzubereitung.

Claims

Patentansprüche
1. Pharmazeutische topische Zubereitungen enthaltend 10 bis 60 Gew.-% Dimethylsulfoxid (DMSO) und 2 bis 15 Gew.-% Dexpanthenol sowie übliche Hilfs- und Trägerstoffe.
2. Zubereitungen nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass sie 15 Gew.-% bis 30 Gew.-% DMSO und 2,5 Gew.-% bis 5 Gew.-% Dexpanthenol enthalten.
3. Zubereitungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie 20 Gew.-% bis 25 Gew.-% DMSO und 3,3 Gew.-% bis 4 Gew.-% Dexpanthenol enthalten.
4. Zubereitungen nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass sie 45 Gew.-% bis 60 Gew.-% DMSO und 8 Gew.-% bis 10 Gew.-% Dexpanthenol enthalten.
5. Zubereitungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch ge- kennzeichnet, dass Gewichtsverhältnis von DMSO zu Dexpanthenol im Bereich von 10:1 bis 2:1 liegt.
6. Zubereitungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie in Form eines Gels, eines Sprays, eines Emulgels, einer Salbe, einer Creme, einer Lösung oder einer Lotion vorliegen.
7. Zubereitungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie in Form eines Gels vorliegen.
8. Zubereitungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie in Form eines hydrophilen Gels vorliegen und 0,2 - 40 Gew.-% gelbildende Substanzen enthalten.
9. Zubereitungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie gelbildende Substanzen, wie Polyacrylsäure, Hydroxyethylcellulose und/oder Hydroxypropylcellulose, mit einem Anteil von 0,2- 10 Gew.-% enthalten.
10. Zubereitungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie als gelbildende Substanz Polyacrylsäure mit einem Anteil von 0,2-5 Gew.-% enthalten.
1 1. Zubereitungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Feuchthaltemittel, beispielsweise 1 ,2 Propandiol oder hydrophile Emulgatoren, enthalten.
12. Zubereitungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch ge- kennzeichnet, dass sie als Feuchthaltemittel hydrophile Emulgatoren, wie Macrogol-Glycerol-Hydroxystearat oder Polysorbat 80, mit einem Anteil von 1-3 Gew.-% enthalten.
13. Zubereitungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch ge- kennzeichnet, dass sie Aromastoffe mit einem Anteil von 0,2-4 Gew.-% enthalten.
14. Zubereitungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie überdies übliche Hilfsstoffe mit einem Anteil von 0,5- 50 Gew.-% enthalten.
15. Verwendung einer pharmazeutischen topischen Zubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14 zur Behandlung von Entzündungen und Schmerzen, insbesondere des Bewegungsapparates, stumpfen Trau- men und Erkrankungen des rheumatischen Formenkreises, venösen Beinleiden und akuten Neuralgien.
PCT/EP2004/014620 2003-12-23 2004-12-22 Topische zubereitungen enthaltend dimethylsulfoxid und dexpanthenol WO2005063224A1 (de)

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