[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

WO1995019416A1 - Wässrige lösungen von quaternierten fettsäuretriethanolaminester-salzen - Google Patents

Wässrige lösungen von quaternierten fettsäuretriethanolaminester-salzen Download PDF

Info

Publication number
WO1995019416A1
WO1995019416A1 PCT/EP1995/000047 EP9500047W WO9519416A1 WO 1995019416 A1 WO1995019416 A1 WO 1995019416A1 EP 9500047 W EP9500047 W EP 9500047W WO 9519416 A1 WO9519416 A1 WO 9519416A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
aqueous solutions
fatty acid
ester salts
weight
esters
Prior art date
Application number
PCT/EP1995/000047
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Nuria Bonastre
Joaquim Bigorra Llosas
Jörg KAHRE
Hermann Hensen
Holger Tesmann
Original Assignee
Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien filed Critical Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Priority to JP7518816A priority Critical patent/JPH09508106A/ja
Priority to EP95906310A priority patent/EP0739409A1/de
Publication of WO1995019416A1 publication Critical patent/WO1995019416A1/de

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/416Quaternary ammonium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/18Quaternary ammonium compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/39Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/45Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/06Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
    • C07C217/08Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/02Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C219/04Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C219/06Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the hydroxy groups esterified by carboxylic acids having the esterifying carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/02Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C219/04Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C219/08Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the hydroxy groups esterified by a carboxylic acid having the esterifying carboxyl group bound to an acyclic carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/62Quaternary ammonium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66Non-ionic compounds
    • C11D1/835Mixtures of non-ionic with cationic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001Softening compositions
    • C11D3/0015Softening compositions liquid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66Non-ionic compounds
    • C11D1/667Neutral esters, e.g. sorbitan esters

Definitions

  • the invention relates to aqueous solutions of quaternized fatty acid triethanolamine ester salts containing fatty acid oligoglycerol esters as thickeners, agents containing these components and the use of fatty acid oligoglycerol esters as thickeners for aqueous solutions of quaternized fatty acid triethanolamine ester salts.
  • Quaternized fatty acid triethanolamine ester salts so-called “esterquats” have become increasingly important in recent years as ecotoxicologically safe raw materials for fabric softeners.
  • the products are usually marketed as alcoholic concentrates and are diluted with water by the manufacturers of conditioning agents to a user concentration which, depending on requirements, can be in the range from 1 to 50% by weight of solids.
  • Viscosity problems arise both in the production of ester quat concentrates and in the formulation of the aqueous compositions which can contain these cationic surfactants in different amounts.
  • Esterquat concentrates with a solids content of approximately 80 to 90% by weight are viscous and require regulators to reduce the viscosity.
  • EP-A2 0 165 138 proposes the use of organic salts such as sodium gluconate or short-chain quaternary ammonium salts.
  • organic salts such as sodium gluconate or short-chain quaternary ammonium salts.
  • ester quats based on unsaturated fatty acids, quaternized fatty acid amidoamine salts, long-chain QAV and diquaternized fatty acid triethanola inester salts are also suitable for this purpose.
  • the object of the invention was therefore to provide aqueous solutions of quaternized fatty acid triethanolamine ester salts with improved viscosity behavior.
  • the invention relates to aqueous solutions of quaternized fatty acid triethanolamine ester salts, which are characterized in that they are, if appropriate, 0.01 to 0.1, preferably 0.01 to 0.03% by weight, based on the solutions, as viscosity regulators contain alkoxylated esters of fatty acids with technical oligoglycerol mixtures.
  • fatty acid oligoglycerol esters and alkoxylated fatty acid oligoglycerol esters are particularly suitable as thickeners for aqueous solutions of esterquats.
  • the viscosity of the aqueous solutions can easily be raised to a value which enables easy metering.
  • the invention includes the knowledge that the products are stable in storage, i.e. the viscosity level which has been set remains practically unchanged even after prolonged storage.
  • the fact that the fatty acid oligoglycerol esters are only effective as a thickener in the range of very low concentrations is also particularly surprising.
  • Quaternized fatty acid triethanolamine ester salts are known substances which can be obtained by the relevant methods of preparative organic chemistry.
  • ester quats are known substances which can be obtained by the relevant methods of preparative organic chemistry.
  • esterquats as softening agents for textiles has been described, for example, in the review articles by O.Ponsati in CR CED-Kongress, Barcelona, 167 (1992) and R.Puchta in CR CED-Kongress, Sitges, 59 (1993).
  • R --- C0 for an acyl radical with 6 to 22 carbon atoms
  • R2 and R 3 independently of one another for hydrogen or R --- C0
  • R ⁇ for an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms or a (CH2CH2 ⁇ ) gH- Group
  • m, n and p in total for 0 or numbers from 1 to 12, q for numbers from 1 to 12 and X for halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • ester quats which can be used in the context of the invention are products based on capric acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, Palmitic acid, isostearic acid, stearic acid, oleic acid, elaidic acid, arachic acid, behenic acid and erucic acid as well as their technical mixtures, such as are obtained, for example, in the pressure release of natural fats and oils.
  • industrial Ci2 be l8 ⁇ co ⁇ os f ⁇ ETT acids unc - in particular, partly hydrogenated Ci5 ⁇ g tallow or palm oil fatty acids and elaidic acid-rich CISS / ig fatty cuts used.
  • the fatty acids and the triethanolamine can be used in a molar ratio of 1.1: 1 to 3: 1 to produce the quaternized esters.
  • an application ratio of 1.2: 1 to 2.2: 1, preferably 1.5: 1 to 1.9: 1 has proven to be particularly advantageous.
  • the preferred esterquats are technical mixtures of mono-, di- and triesters with an average degree of esterification of 1.5 to 1.9 and are derived from technical Cissig tallow or palm fatty acid (iodine number 0 to 40).
  • quaternized fatty acid triethanolamine ester salts of the formula (I) have proven to be particularly advantageous in which R --- CO for an acyl radical having 16 to 18 carbon atoms, R 2 for R --- C0, R 3 for hydrogen, R 4 for a methyl group, m, n and p for 0 and X for methyl sulfate.
  • Esterquats are usually marketed as alcoholic concentrates with a solids content of approx. 80 to 90% by weight.
  • the aqueous solutions claimed to be thickened in the sense of the invention usually have Usually a solids content in the range of 1 to 50, preferably 3 to 15 wt .-%.
  • Possible viscosity regulators are alkoxylated esters of fatty acids with technical oligoglycerin chemicals and their addition products of an average of 1 to 10 and preferably 2 to 5 mol of alkylene oxide, which have long been known as such.
  • the viscosity regulators are preferably optionally alkoxylated esters which are derived from fatty acids of the formula (II)
  • R ⁇ CO stands for an aliphatic, linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0 and / or 1 to 3 double bonds.
  • Typical examples are esters of oligoglycerol mixtures with caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, Isotridecan Text- acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic, re Stearinkla ⁇ , isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, eleostearic acid, arachidonic acid, gadoleic , Behenic acid and erucic acid and their technical mixtures, which are used, for example, in the pressure splitting of natural fats and oils, the reduction of aldehydes from Roelen's oxosynthesis or the dimerization of unsaturated fatty acids.
  • the viscosity regulators are preferably alkoxylated esters, which are also derived from industrial oligoglycerol mixtures of the formula (III),
  • Typical examples are fatty acid esters with technical oligoglycerol mixtures which have an average degree of self-condensation in the range from 1.5 to 10, preferably 2 to 5.
  • Fatty acid esters based on oligoglycerol mixtures with a high content of di- and triglycerol are particularly preferred.
  • the viscosity regulators are preferably optionally alkoxylated fatty acid oligoglycerol esters which finally have an average degree of esterification of 0.75 to 4. Although the products are generally mixtures of mono-, di-, tri- and optionally oligoesters due to the preparation, those viscosity regulators which have a statistical average of 1 to 3 ester groups are particularly preferred.
  • the alkoxylated esters are preferably addition products of ethylene oxide.
  • the degree of ethoxylation of the esters is usually in the range from 1 to 10 and in particular 2 to 5.
  • diesters of isostearic acid with technical triglycerol are used as viscosity regulators in quantities of 0.01 to 0.03% by weight, based on the solutions.
  • aqueous solutions according to the invention are characterized by an advantageous viscosity which is practically unchanged even after prolonged storage.
  • the invention further relates to aqueous laundry softening agents containing 1 to 50% by weight of quaternized fatty acid triethanolamine ester salts, 0.01 to 0.1% by weight of optionally alkoxylated esters of fatty acids with technical oligoglycerol mixtures and, if appropriate, others Auxiliaries and additives.
  • the invention further relates to aqueous hair treatment compositions containing 1 to 50% by weight of quaternized fatty acid triethanolamine ester salts, 0.01 to 0.1% by weight. optionally alkoxylated esters of fatty acids with technical oligoglycerol mixtures and optionally further auxiliaries and additives.
  • the invention relates to the use of optionally alkoxylated esters of fatty acids with technical oligoglycerol mixtures as viscosity regulators for aqueous solutions of quaternized fatty acid triethanolamine ester salts, in which they are present in amounts of 0.01 to 0.1% by weight. -% - based on the solutions - may be included.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Wäßrige Lösungen von quaternierten Fettsäuretriethanolaminester-Salzen lassen sich durch den Zusatz von 0,01 bis 0,1 Gew.-% - bezogen auf die Lösungen - gegebenenfalls alkoxylierten Estern von Fettsäuren mit technischen Oligoglyceringemischen vorteilhaft und dauerhaft verdicken.

Description

Wäßrige Lösungen von quaternierten Fettsäuretriethanolam nester-Salzen
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft wäßrige Lösungen von quaternierten Fettsäuretriethanolaminester-Salzen mit einem Gehalt an Fett- säureoligoglycerinestern als Verdickungs itteln, Mittel, die diese Komponenten enthalten sowie die Verwendung von Fettsäu- reoligoglycerinestern als Verdickungsmittel für wäßrige Lö¬ sungen von quaternierten Fettsäuretriethanolaminester-Salzen.
Stand der Technik
Quaternierte Fettsäuretriethanolaminester-Salze, sogenannte "Esterquats" , haben in den letzten Jahren als ökotoxikolo¬ gisch unbedenkliche Rohstoffe für Wäscheweichspuler zunehmend an Bedeutung gewonnen. Üblicherweise gelangen die Produkte als alkoholische Konzentrate in den Verkehr und werden von den Herstellern von Avivagemitteln mit Wasser auf eine Anwen¬ derkonzentration, die je nach Anforderung im Bereich von 1 bis 50 Gew.-% Feststoff liegen kann, verdünnt. Sowohl bei der Herstellung von Esterquat-Konzentraten, als auch bei der Formulierung der wäßrigen Mittel, die diese kat¬ ionischen Tenside in unterschiedlichen Mengen enthalten kön¬ nen, treten Viskositätsprobleme auf.
Esterquat-Konzentrate mit einem Feststoffgehalt von etwa 80 bis 90 Gew.-% sind zähflüssig und benötigen als Regulatoren Stoffe, die die Viskosität herabsetzen. In der EP-A2 0 165 138 wird hierzu beispielsweise die Verwendung von organischen Salzen wie etwa Natriumgluconat oder kurzkettigen quartären Ammoniumsalzen vorgeschlagen. Gemäß der Lehre der WO 93/16157 (Henkel) kommen für diesen Zweck auch Esterquats auf Basis ungesättigter Fettsäuren, quatemierte Fettsäureamidoamin- Salze, langkettige QAV und diquaternierte Fettsäuretrietha- nola inester-Salze in Betracht.
Bei wäßrigen Anwendungslösungen der quaternierten Fettsäure- triethanola inester-Salze, die einen geringen Feststoffgehalt aufweisen, liegt das Problem jedoch genau umgekehrt: die wä߬ rigen Lösungen sind äußerst dünnflüssig und lassen sich nur schwer dosieren. Übliche Verdickungsmittel, wie sie aus der Kosmetik bekannt sind (Elektrol te, Celluloseether, Fettsäu- realkanolamide etc.), erweisen sich entweder als wenig ge¬ eignet und/oder sind nicht in der Lage, die Produkte dauer¬ haft auf dem gewünschten Viskositätsniveau zu halten.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, wäßrige Lösungen von quaternierten Fettsäuretriethanolaminester- Salzen mit verbessertem Viskositätsverhalten zur Verfügung zu stellen. Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind wäßrige Lösungen von quater¬ nierten Fettsäuretriethanolaminester-Salzen, die sich dadurch auszeichnen, daß sie als Viskositätsregulatoren 0,01 bis 0,1, vorzugsweise 0,01 bis 0,03 Gew.-% - bezogen auf die Lösungen - gegebenenfalls alkoxylierte Ester von Fettsäuren mit tech¬ nischen Oligoglyceringemischen enthalten.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß sich Fettsäureoligo- glycerinester und alkoxylierte Fettsäureoligoglycerinester in besonderer Weise als Verdickungsmittel für wäßrige Lösungen von Esterquats eignen. Bei Zusatz dieser Stoffe kann die Vis¬ kosität der wäßrigen Lösungen problemlos auf einen Wert ange¬ hoben werden, der ein müheloses Dosieren ermöglicht. Die Er¬ findung schließt dabei die Erkenntnis ein, daß die Produkte lagerstabil sind, d.h. das einmal eingestellte Viskositätsni¬ veau bleibt auch bei längerer Lagerung praktisch unverändert erhalten. Als besonders überraschend ist ferner die Tatsache zu bewerten, daß die Fettsäureoligoglycerinester nur im Be¬ reich sehr niedriger Konzentrationen als Verdickungsmittel wirksam sind.
Quaternierte Fettsäuretriethanolaminester-Salze
Quaternierte Fettsäuretriethanolaminester-Salze ("Ester¬ quats") stellen bekannte Stoffe dar, die man nach den ein¬ schlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie er¬ halten kann. In diesem Zusammenhang sei auf die Internatio¬ nale Patentanmeldung WO 91/01 295 (Henkel) verwiesen, nach der man Triethanolamin in Gegenwart von unterphosphoriger Säure mit Fettsäuren partiell verestert, Luft durchleitet und anschließend mit Dimethylsulfat 'oder Ethylenoxid quaterniert. Stellvertretend für den umfangreichen Stand der Technik sei an dieser Stelle auf die Druckschriften OS 3915867, US 4370272, EP-A2 0239910, EP-A2 0293955, EP-A2 0295739 und EP-A2 309052 verwiesen. Die Verwendung von Esterquats als Avivagemittel für Textilien ist beispielsweise in den Über¬ sichtsartikeln von O.Ponsati in C.R. CED-Kongress, Barcelona, 167 (1992) und R.Puchta in C.R. CED-Kongress, Sitges, 59 (1993) beschrieben worden.
Die quaternierten Fettsäuretriethanolaminester-Salze folgen der Formel (I)
R4
[R1CO-(OCH2CH2)mOCH2CH2- -CH2CH2θ-(CH2CH2θ)nR2] X" (I)
I
CH2CH20(CH2CH20)pR3
in der R---C0 für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffato- men, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R---C0, R^ für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine (CH2CH2θ)gH-Gruppe, m, n und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1 bis 12 und X für Ha- logenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
Typische Beispiele für Esterquats, die im Sinne der Erfindung Verwendung finden können, sind Produkte auf Basis von Capron- säure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Isostearinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Elai- dinsäure, Arachinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielweise bei der Druck¬ spaltung natürlicher Fette und Öle anfallen. Vorzugsweise werden technische Ci2 l8~Ko^os-fetts^uren unc-- insbesondere teilgehärtete Ci5 ιg-Talg- bzw. Palmfettsäuren sowie elaidin- säurereiche Ciß/ig-Fettsäureschnitte eingesetzt.
Zur Herstellung der quaternierten Ester können die Fettsäuren und das Triethanolamin im molaren Verhältnis von 1,1 : 1 bis 3 : 1 eingesetzt werden. Im Hinblick auf die anwendungstech¬ nischen Eigenschaften der Esterquats hat sich ein Einsatz¬ verhältnis von 1,2 : 1 bis 2,2 : 1, vorzugsweise 1,5 : 1 bis 1,9 : 1 als besonders vorteilhaft erwiesen. Die bevorzugten Esterquats stellen technische Mischungen von Mono-, Di- und Triestern mit einem durchschnittlichen Veresterungsgrad von 1,5 bis 1,9 dar und leiten sich von technischer Ciß ig-Talg- bzw. Palmfettsäure ( Iodzahl 0 bis 40) ab.
Aus anwendungstechnischer Sicht haben sich quaternierte Fett- säuretriethanolaminestersalze der Formel (I) als besonders vorteilhaft erwiesen, in der R---CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R2 für R---C0, R3 für Wasserstoff, R4 für eine Methylgruppe, m, n und p für 0 und X für Methylsul¬ fat steht.
Esterquats kommen üblicherweise als alkoholische Konzentrate mit einem Feststoffgehalt von ca. 80 bis 90 Gew.-% in den Verkehr. Die im Sinne der Erfindung beanspruchten wäßrigen Lösungen, die es zu verdicken gilt, besitzen hingegen übli- cherweise einen Feststoffgehalt im Bereich von 1 bis 50, vorzugsweise 3 bis 15 Gew.-%.
Viskositätsregulatoren
Als Viskositätsregulatoren kommen gegebenenfalls alkoxylier¬ te Ester von Fettsäuren mit technischen Oligoglyceringemi¬ schen sowie deren Anlagerungsprodukte von durchschnittlich 1 bis 10 und vorzugsweise 2 bis 5 Mol Alkylenoxid in Betracht, die als solche seit langem bekannt sind.
Vorzugsweise handelt es sich bei den Viskositätsregulatoren um gegebenenfalls alkoxylierte Ester, die sich von Fettsäuren der Formel (II) ableiten,
R5CO-OH (II)
in der R-^CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweig¬ ten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1 bis 3 Doppelbindungen steht. Typische Beispiele sind Ester von Oligoglyceringemischen mit Capronsäure, Caprylsäure, 2- Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäu- re, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäu¬ re, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren techni¬ sche Mischungen, die z.B. bei der Druckspaltung von natürli¬ chen Fetten und Ölen, der Reduktion von Aldehyden aus der Roelen'sehen Oxosynthese oder der Dimerisierung von ungesät- tigten Fettsäuren anfallen. Besonders bevorzugt sind Oligo- glycerinester auf Basis Isostearinsäure.
Vorzugsweise handelt es sich bei den Viskositätsregulatoren um gegebenenfalls alkoxylierte Ester, die sich weiterhin von technischen Oligoglyceringemischen der Formel (III) ableiten,
OH OH
I I
HO-CH2-CH-CH20[CH2-CH-CH2θ]zH (III)
in der z für Zahlen von 0,5 bis 10 steht. Typische Beispiele stellen Fettsäureester mit technischen Oligoglyceringemischen dar, die einen mittleren Eigenkondensationsgrad im Bereich von 1,5 bis 10, vorzugsweise 2 bis 5 aufweisen. Besonders be¬ vorzugt sind Fettsäureester auf Basis von Oligoglyceringe¬ mischen mit einem hohen Gehalt an Di- und Triglycerin.
Vorzugsweise handelt es sich bei den Viskositätsregulatoren um gegebenenfalls alkoxylierte Fettsäureoligoglycerinester, die schließlich einen durchschnittlichen Veresterungsgrad von 0,75 bis 4 aufweisen. Obschon die Produkte in der Regel her¬ stellungsbedingt Gemische von Mono-, Di-, Tri- und gegebenen¬ falls Oligoestern darstellen, sind doch solche Viskositätsre¬ gulatoren besonders bevorzugt, die im statistischen Mittel 1 bis 3 Estergruppen aufweisen.
Vorzugsweise handelt es sich bei den alkoxylierten Ester um Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid. Der Ethoxylierungsgrad der Ester liegt üblicherweise im Bereich von 1 bis 10 und insbesondere 2 bis 5. In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung werden als Viskositätsregulatoren Diester der Isostearinsäure mit tech¬ nischem Triglycerin in Mengen von 0,01 bis 0,03 Gew.-% - be¬ zogen auf die Lösungen - eingesetzt.
Zur Herstellung der Lösungen hat es sich als besonders vor¬ teilhaft erwiesen, zunächst etwa die Hälfte des Wasser vor¬ zulegen und auf etwa 30 bis 50°C zu erhitzen, dann die qua¬ ternierten Fettsäuretriethanolaminester-Salze und die Vis¬ kositätsregulatoren zuzugeben und anschließend die restliche Menge Wasser, die Umgebungstemperatur aufweisen kann, einzu¬ rühren. Hierbei handelt es sich um einen rein mechanischen Vorgang, eine chemische Reaktion findet nicht statt.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die er indungsgemäßen wäßrigen Lösungen zeichnen sich durch eine vorteilhafte und auch bei längerer Lagerung praktisch unveränderte Viskosität aus .
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft wäßrige Wä- scheweichspülmittel, enthaltend 1 bis 50 Gew.-% quaternier¬ te Fettsäuretriethanolaminester-Salze, 0,01 bis 0,1 Gew.-% gegebenenfalls alkoxylierte Ester von Fettsäuren mit techni¬ schen Oligoglyceringemischen sowie gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzstoffe.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft wäßrige Haar¬ behandlungsmittel, enthaltend 1 bis 50 Gew.-% quaternierte Fettsäuretriethanolaminester-Salze, 0,01 bis 0,1 Gew.-% gegebenenfalls alkoxylierte Ester von Fettsäuren mit techni¬ schen Oligoglyceringemischen sowie gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzstoffe.
Ein letzter Gegenstand der Erfindung betrifft schließlich die Verwendung von gegebenenfalls alkoxylierten Estern von Fett¬ säuren mit technischen Oligoglyceringemischen als Viskosi¬ tätsregulatoren für wäßrige Lösungen von quaternierten Fett- säuretriethanolaminester-Salzen, in denen sie in Mengen von 0,01 bis 0,1 Gew.-% - bezogen auf die Lösungen - enthalten sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele
I. Eingesetzte Stoffe
AI) Methylquaternierter Ciß i8-Talgfettsäuretriethanolamin- ester in Form des Methylsulfat-Salzes; Veresterungsgrad 1,64 Dehyquart(R) AU-46, Pulcra S.A., Barcelona/ES
A2) Methylquaternierter Cis/ig-Talgfettsäuretriethanolamin- ester in Form des Methylsulfat-Salzes/Cetearylalkohol; Dehyquart(R) F 75, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG
Bl ) Triglycerindiisostearat
Lameform(R) TGi, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG
B2) 01igoglycerin-2E0-tetrastearat
Lamecreme(R) DGE 18, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG
II. Viskositätsmessungen
In einem 250-ml-Becherglas wurden 46 ml entionisierteε Wasser vorgelegt, auf 40°C erwärmt und mit 4,7 g des Esterquats (A) und 0,01 bis 1,1 g des Viskositätsregulators (B) versetzt. Anschließend wurde mit Wasser von 20°C auf 100 ml aufgefüllt und 5 min gerührt. Die Bestimmung der Viskosität erfolgte nach Brookfield (25°C, Spindel 5, 10 Up ) . Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt (Prozentangaben als Gew.-%). Tabelle 1 Viskositätsmessungen
Bsp. A c(A) B cfB. cfB) Viskosität g/i g/i % mPa.s
1 1 47,0 1 0,1 0,01 116
2 1 47,0 1 0,3 0,03 136
3 1 47,0 2 0,3 0,03 151
4 2 47,0 2 0,3 0,03 248
VI 1 47,0 1 _ _ 28
V2 1 47,0 1 1,1 0,11 46
V3 1 47,0 1 10,0 1,00 36
Legende; c(A) = Konzentration Esterquat c(B) = Konzentration Viskositätεregulator

Claims

Patentansprüche
1. Wäßrige Lösungen von quaternierten Fettsäuretriethanol- aminester-Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Viskositätsregulatoren 0,01 bis 0,1 Gew.-% - bezogen auf die Lösungen - gegebenenfalls alkoxylierte Ester von Fettsäuren mit technischen Oligoglyceringemischen ent¬ halten.
2. Wäßrige Lösungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich¬ net, daß sie quaternierte Fettsäuretriethanolaminester- Salze der Formel (I) enthalten,
R4
Γ
[ RlC0- ( 0CH2CH2 )ιn0CH2CH2-N-CH2CH20- ( CH2CH20 ) nR2 ] X~ ( I )
I
CH2CH20(CH2CH2θ)pR3
in der R1C0 für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoff¬ atomen, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R---C0, R4 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen oder eine (CH2CH2θ)qH-Gruppe, m, n und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphos- phat steht.
3. Wäßrige Lösungen nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Feεtstoffgehalt im Bereich von 1 bis 50 Gew.-% aufweisen.
4. Wäßrige Lösungen nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Viskositätsregulatoren Ester enthalten, die sich von Fettsäuen der Formel (II) ablei¬ ten,
R5CO-OH (II)
in der R^CO für einen aliphatischen, linearen oder ver¬ zweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1 bis 3 Doppelbindungen steht.
5. Wäßrige Lösungen nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Viskositätsregulatoren Ester enthalten, die einen Ethoxylierungsgrad im Bereich von 1 bis 10 aufweisen.
6. Wäßrige Lösungen nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Viskositätsregulatoren Ester enthalten, die sich von technischen Oligoglyceringe¬ mischen der Formel (III) ableiten,
OH OH
I I
HO-CH2-CH-CH2θ[CH2-CH-CH20]zH (III)
in der z für Zahlen von 0,5 bis 10 steht.
7. Wäßrige Lösungen nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Viskositätsregulatoren einen Veresterungsgrad von 0,75 bis 4 aufweisen.
8. Wäßrige Wäscheweichspülmittel, enthaltend 1 bis 50 Gew.-% quaternierte Fettsäuretriethanolaminester-Salze, 0,01 bis 0,1 Gew.-% gegebenenfalls alkoxylierte Ester von Fettsäuren mit technischen Oligoglyceringemischen sowie gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzstoffe.
9. Wäßrige Haarbehandlungsmittel, enthaltend 1 bis 50 Gew.-% quaternierte Fettsäuretriethanolaminester-Salze, 0,01 bis 0,1 Gew.-% gegebenenfalls alkoxylierte Ester von Fettsäuren mit technischen Oligoglyceringemischen sowie gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzstoffe.
10. Verwendung von gegebenenfalls alkoxylierten Estern von Fettsäuren mit technischen Oligoglyceringemischen als Viskositätsregulatoren für wäßrige Lösungen von qua- ernierten Fettsäuretriethanolaminester-Salzen.
PCT/EP1995/000047 1994-01-14 1995-01-05 Wässrige lösungen von quaternierten fettsäuretriethanolaminester-salzen WO1995019416A1 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7518816A JPH09508106A (ja) 1994-01-14 1995-01-05 第四級化脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩の水溶液
EP95906310A EP0739409A1 (de) 1994-01-14 1995-01-05 Wässrige lösungen von quaternierten fettsäuretriethanolaminester-salzen

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4400927A DE4400927A1 (de) 1994-01-14 1994-01-14 Wäßrige Lösungen von quaternierten Fettsäuretriethanolaminester-Salze
DEP4400927.5 1994-01-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1995019416A1 true WO1995019416A1 (de) 1995-07-20

Family

ID=6507921

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP1995/000047 WO1995019416A1 (de) 1994-01-14 1995-01-05 Wässrige lösungen von quaternierten fettsäuretriethanolaminester-salzen

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP0739409A1 (de)
JP (1) JPH09508106A (de)
DE (1) DE4400927A1 (de)
WO (1) WO1995019416A1 (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0754215B1 (de) * 1994-04-07 2001-05-23 Unilever Plc Gewebeweichmacherzusammensetzung
EP0762830B1 (de) * 1994-06-02 2001-12-19 Kao Corporation Methode zur Wirkungssteigerung von Agrarchemikalien
EP2576743B1 (de) 2010-05-28 2015-11-11 Colgate-Palmolive Company Fettsäurekettensättigung bei einem esterquat auf alkanolaminbasis
WO2018219997A1 (en) 2017-05-30 2018-12-06 Roche Diagnostics Gmbh Catalysts for reversing formaldehyde adducts and crosslinks

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19756434A1 (de) * 1997-12-18 1999-06-24 Witco Surfactants Gmbh Wäßrige Weichspülmittel mit verbessertem Weichgriff
CA2609058A1 (en) 2005-05-18 2006-11-23 Stepan Company Low solids, high viscosity fabric softener compositions and process for making the same

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2393100A2 (fr) * 1977-05-30 1978-12-29 Procter & Gamble Composition de traitement de textiles a base d'agent tensio-actif cationique et de lubrifiant non-ionique
EP0240727A2 (de) * 1986-03-12 1987-10-14 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Textilweichmacher-Konzentrat
EP0471606A2 (de) * 1990-08-16 1992-02-19 Colgate-Palmolive Company Stabilisiertes Hautbehandlungsmittel
EP0490053A1 (de) * 1990-12-07 1992-06-17 Wella Aktiengesellschaft Haarkur in Form einer Mikroemulsion
WO1993023510A1 (en) * 1992-05-12 1993-11-25 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softener compositions containing biodegradable fabric softeners
DE4232448A1 (de) * 1992-09-28 1994-03-31 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung pulverförmiger oder granularer Detergensgemische

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2393100A2 (fr) * 1977-05-30 1978-12-29 Procter & Gamble Composition de traitement de textiles a base d'agent tensio-actif cationique et de lubrifiant non-ionique
EP0240727A2 (de) * 1986-03-12 1987-10-14 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Textilweichmacher-Konzentrat
EP0471606A2 (de) * 1990-08-16 1992-02-19 Colgate-Palmolive Company Stabilisiertes Hautbehandlungsmittel
EP0490053A1 (de) * 1990-12-07 1992-06-17 Wella Aktiengesellschaft Haarkur in Form einer Mikroemulsion
WO1993023510A1 (en) * 1992-05-12 1993-11-25 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softener compositions containing biodegradable fabric softeners
DE4232448A1 (de) * 1992-09-28 1994-03-31 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung pulverförmiger oder granularer Detergensgemische

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0754215B1 (de) * 1994-04-07 2001-05-23 Unilever Plc Gewebeweichmacherzusammensetzung
EP0762830B1 (de) * 1994-06-02 2001-12-19 Kao Corporation Methode zur Wirkungssteigerung von Agrarchemikalien
EP2576743B1 (de) 2010-05-28 2015-11-11 Colgate-Palmolive Company Fettsäurekettensättigung bei einem esterquat auf alkanolaminbasis
WO2018219997A1 (en) 2017-05-30 2018-12-06 Roche Diagnostics Gmbh Catalysts for reversing formaldehyde adducts and crosslinks

Also Published As

Publication number Publication date
EP0739409A1 (de) 1996-10-30
DE4400927A1 (de) 1995-07-20
JPH09508106A (ja) 1997-08-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE4308794C1 (de) Verfahren zur Herstellung von festen Esterquats mit verbesserter Wasserdispergierbarkeit
EP0722435A1 (de) Quaternierte fettsäuretriethanolaminester-salze mit verbesserter wasserlöslichkeit
EP2563889B1 (de) Textilweichmachende zusammensetzung
EP1141189B1 (de) Klare weichspülmittelformulierungen
DE4015849A1 (de) Quaternierte ester
EP0284036A2 (de) Verfahren zur Herstellung von quaternären Esteraminen und ihre Verwendung
EP0689533A1 (de) Verfahren zur herstellung farb- und geruchsstabiler quaternierter fettsäuretriethanolaminester-salze
EP0729450B1 (de) Verfahren zur herstellung von festen esterquats
DE3602089C2 (de) Beständige, wässrige gießbare und wasserdispergierbare Textilweichmachungszusammensetzung
EP0498050B1 (de) Fettsäureester des N-Methyl-N,N,N,-trihydroxyethyl-ammonium-methylsulfat enthaltende wässrige Emulsionen
WO1995019416A1 (de) Wässrige lösungen von quaternierten fettsäuretriethanolaminester-salzen
WO1995020639A1 (de) Wässrige lösungen von esterquats
DE4408228C2 (de) Verfahren zur Herstellung niedrigviskoser wäßriger Betaintensidkonzentrate
EP0689531B1 (de) Verfahren zur herstellung fester esterquats mit verbessertem emulgiervermögen
EP0669391A2 (de) Hochkonzentrierte wässrige Weichspülmittel mit verbesserter Lagerstabilität
DE4335782C1 (de) Verfahren zur Herstellung fester Esterquats mit verbessertem Emulgiervermögen
DE19714044C1 (de) Hydrophile Avivagemittel sowie Verwendung von Mischungen, enthaltend Esterquats und Siliconverbindungen zur Herstellung derselben
DE4108025A1 (de) Waescheweichspuelmittel auf basis von quaternaeren poly(oxyalkylen)alkanolaminestern
DE19541753A1 (de) Kosmetische und/oder pharmazeutische Emulsionen
EP0789684B1 (de) Verfahren zur herstellung von wässrigen esterquat-dispersionen durch quaternierung in gegenwart von dispergatorgemischen
EP0789745B1 (de) Avivagemittel mit verbessertem wiederbenetzungsvermögen
DE29520748U1 (de) Kosmetische und/oder pharmazeutische Emulsionen
DE3738780A1 (de) Quartaere amidoammoniumsalze, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): JP US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1995906310

Country of ref document: EP

ENP Entry into the national phase

Ref country code: US

Ref document number: 1996 669550

Date of ref document: 19960712

Kind code of ref document: A

Format of ref document f/p: F

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1995906310

Country of ref document: EP

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Ref document number: 1995906310

Country of ref document: EP