[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

UA127695C2 - Сільськогосподарська або садівнича фунгіцидна композиція, спосіб контролю захворювань рослин і засіб для приготування цієї композиції - Google Patents

Сільськогосподарська або садівнича фунгіцидна композиція, спосіб контролю захворювань рослин і засіб для приготування цієї композиції Download PDF

Info

Publication number
UA127695C2
UA127695C2 UAA202106007A UAA202106007A UA127695C2 UA 127695 C2 UA127695 C2 UA 127695C2 UA A202106007 A UAA202106007 A UA A202106007A UA A202106007 A UAA202106007 A UA A202106007A UA 127695 C2 UA127695 C2 UA 127695C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
group
ome
agricultural
phenyl
azole derivative
Prior art date
Application number
UAA202106007A
Other languages
English (en)
Inventor
Хідеакі Татеісі
Хидеаки Татеиси
Еріна Кімура
Эрина Кимура
Тацуюкі Косіяма
Тацуюки Косияма
Маюмі Ісікава
Маюми Исикава
Original Assignee
Куреха Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Куреха Корпорейшн filed Critical Куреха Корпорейшн
Publication of UA127695C2 publication Critical patent/UA127695C2/uk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P3/00—Fungicides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Винахід стосується сільськогосподарської або садівничої фунгіцидної композиції, яка має низьку токсичність для людини і тварин, яка бездоганно підходить для безпечного використання і яка має відмінний ефект протидії широкому спектру захворювань рослин, а також високу антимікробну дію проти грибів, які викликають захворювання рослин. Сільськогосподарська або садівнича фунгіцидна композиція містить як активний інгредієнт азольне похідне, загальної формули (I), і інший активний інгредієнт, вибраний із щонайменше одного із наступних компонентів: азоксистробін, підіфлуметофен, карбендазим, пентіопірад, трифлоксистробін, флуоксастробін, флуопірам, біксафен, спіроксамін, протіоконазол, мефентрифлуконазол, метилтетрапрол, метконазол, ізофлуципрам, фенпікоксамід і флуксапіроксад. (I) 1 ЗАМІННИЙ АРКУШ 26.06.2023

Description

ГАЛУЗЬ ТЕХНІКИ
Цей винахід стосується сільськогосподарської або садівничої фунгіцидної композиції, способу контролю захворювань рослин і засобу для приготування вказаної композиції.
Зокрема, цей винахід стосується сільськогосподарської або садівничої фунгіцидної композиції, включно з множиною активних інгредієнтів, способу контролю захворювань рослин за допомогою фунгіцидної композиції і засобу для приготування фунгіцидної композиції, окремо включно з множиною активних інгредієнтів.
РІВЕНЬ ТЕХНІКИ
Існує потреба в сільськогосподарських або садівничих фунгіцидах, які мають низьку токсичність для людини і тварин, бездоганну безпеку застосування і високий ефект протидії проти широкого спектра захворювань рослин. Фунгіциди на основі азолу відомі як сільськогосподарські або садівничі фунгіциди, які мають високий ефект протидії.
СПИСОК ПОСИЛАНЬ
Патентний документ
Патентний документ 1: УР 2014-520832 Т
Патентний документ 2: УР 58-170770. А
СУТЬ ВИНАХОДУ
Технічна задача
У галузі контролю захворювань за допомогою сільськогосподарських або садівничих фунгіцидів існують такі проблеми, як вплив на нецільові організми і навколишнє середовище, та поява хімічно стійких грибів. Тому для зменшення токсичності для нецільових організмів і екологічної шкоди, а також для попередження виникнення хімічної стійкості виникає потреба в хімічних речовинах, які можуть забезпечити високий ефект протидії при зменшенні кількості розпилюваних хімічних речовин.
Цей винахід був зроблений з огляду на зазначені вище проблеми; мета цього винаходу -- запропонувати сільськогосподарську або садівничу фунгіцидну композицію, яка відповідає вищезазначеним вимогам.
ІВирішення задачі)
Для вирішення зазначених вище задач автори цього винаходу провели ретельне дослідження і виявили, що азольне похідне, представлене наступною загальною формулою (І), має відмінну активність і що змішана форма азольного похідного та іншого активного інгредієнта забезпечує синергетичний ефект, і відповідно завершили цей винахід.
Сільськогосподарська або садівнича фунгіцидна композиція відповідно до цього винаходу включає азольне похідне, представлене наступною загальною формулою (1), в якості активного інгредієнта, а також включає інший активний інгредієнт:
ЇХім. 11 о /
М З о
Кк Хм ее у, Хо сов
У
(3 () де
А являє собою М або СН; р являє собою водень, галогенову групу або 5КО; де ВО являє собою водень, ціаногрупу, Сі-Св-алкільну групу, Сі-Св-галогеналкільну групу, С»-Св-алкенільну групу, Сг2-Св-галогеналкенільну групу, С2-Св-алкінільну групу або
С2-Св-галогеналкінільну групу;
А' являє собою водень, Сі-Св-алкільну групу, Со-Св-алкенільну групу, Сг-Св-алкінільну групу, Сз-Св-циклоалкільну групу, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-С4--алкільну групу, фенільну групу, феніл-С1-С4-алкільну групу, феніл-С2-С4-алкенільну групу, феніл С2-С4-алкінільну групу
БО або СОХ 5; де Ко? являє собою водень, Сі-Св-алкільну групу, С2-Св-алкенільну групу, С2-Св- алкінільну групу, Сз-Св-циклоалкільну групу, Сз-Св-циклоалкіл-Сі--С--алкільну групу, фенільну групу, феніл-Сі-С--алкільну групу, феніл-С2-С«-алкенільну групу або феніл-С2-
С.-алкінільну групу;
Х являє собою одинарний зв'язок, -О- або -МН-;
Вб являє собою водень, С.1-Св-алкільну групу, Се-Св-алкенільну групу, С2о-Св-алкінільну групу, Сз-Св-циклоалкільну групу, Сз-Св-циклоалкіл-С1-С4-алкільну групу, фенільну групу, феніл-С1-С4-алкільну групу, феніл-С»-С4--алкенільну групу або феніл-С2-С4-алкінільну групу, де та КЗ ії КУ можуть утворювати кільце;
В? являє собою -ОВ' або -МА8ЗНАУ; кожний із БЕ", ВН? і Б? незалежно являє собою водень, С1-Св-алкільну групу, С2-Св- алкенільну групу, Со-Св-алкінільну групу, Сз-Св-циклоалкільну групу, Сз-Св-циклоалкіл-С1-
С.-алкільну групу, фенільну групу, феніл-С1-С4-алкільну групу, феніл-С2-С4-алкенільну групу або феніл-С2-С4-алкінільну групу, де КЗ ї Е? можуть утворювати кільце; аліфатичні групи в ЕК", В, А», Не, В", Ве ї КЕ" можуть мати 1, 2, З або максимально можливу кількість однакових або різних груп Ка, де Ка незалежно вибирають із галогенової групи, ціаногрупи, нітрогрупи, Сі-С.--алкоксильної групи й С1-б4- галогеналкоксильної групи;
А" являє собою галогенову групу, ціаногрупу, нітрогрупу, аміногрупу, фенільну групу, фенілоксигрупу, Сі-Са-алкільну групу, С1-С--галогеналкільну групу, С1-С4--алкоксильну групу, або Сі-С4-галогеналкоксильну групу, Сі-С-алкіламіногрупу, С1-б4- діалкіламіногрупу, Сі-С--алкілациламіногрупу, -50879, або -5Е5; фрагмент циклоалкільної або фенільної групи в ЕК", В, ВА», Ве, В", ВВ ї ЕК? або фрагмент фенільної групи в К" може мати 1, 2, 3, 4, 5 або максимально можливу кількість однакових або різних груп КЕ, де КЕ? незалежно вибирають із галогенової групи, ціаногрупи, нітрогрупи, Сі-С--алкільної групи, С:і-С«-алкоксильної групи, С1-С4- галогеналкільної групи й Сі-С4-галогеналкоксильної групи;
ВЗ являє собою галогенову групу, ціаногрупу, нітрогрупу, фенільну групу, фенілоксигрупу, Сі-Са-алкільну групу, С1-С--галогеналкільну групу, С1-С4--алкоксильну групу, Сі-С4-галогеналкоксильну групу, -5ОВ8'? або -5Е5; де КО? являє собою С1-С-алкільну групу або Сі-С--галогеналкільну групу;
Е являє собою фенільну групу або б-членне ароматичне гетероциклічне кільце, яке містить 1 або 2 атоми М;
Зо п ВЗ пов'язані з будь-якими позиціями заміщення; якщо Е являє собою фенільну групу, то п дорівнює 0, 1, 2, З або 4; якщо Е являє собою б-ч-ленне ароматичне гетероциклічне кільце, яке містить 1 або 2 атоми М, то п дорівнює 0, 1 або 2;
М являє собою атом кисню, -СН2гО-, -ОСНе-, -МН-, -М(-С1-С4-алкіл)-, -М(-Сз-Св- циклоалкіл)- або -5(О)р-, зв'язаний із будь-якими позиціями Е; р дорівнює 0, 1 або 2; 27 являє собою ароматичну вуглеводневу групу, яка являє собою фенільну або нафтильну групу, 5- або б-членне ароматичне гетероциклічне кільце, що містить 1-4 гетероатоми, які вибирають з ОО, М або З або 9- або 10-ч-ленне ароматичне гетероциклічне кільце, яке складається з двох кілець; т В" пов'язані з будь-якими позиціями заміщення; і якщо 7 являє собою ароматичну вуглеводневу групу, то т дорівнює 1,2,3,4 або 5, а якщо 727 являє собою ароматичне гетероциклічне кільце, то т дорівнює 0, 1, 2, З або 4.
ПЕРЕВАГИ ВИНАХОДУ
Сільськогосподарська або садівнича фунгіцидна композиція відповідно до цього винаходу має відмінну фунгіцидну активність проти багатьох грибів, які спричиняють захворювання рослин, і може зменшити обсяг використання кожного активного інгредієнта.
ОПИС ВАРІАНТІВ ЗДІЙСНЕННЯ
Далі буде пояснено кращий варіант здійснення цього винаходу.
Сільськогосподарська або садівнича фунгіцидна композиція відповідно до цього варіанту здійснення включає множину активних інгредієнтів, і, зокрема, включає специфічне азольне похідне в якості активного інгредієнта, і додатково включає інший активний інгредієнт. Включення множини активних інгредієнтів забезпечує ефект, який є кращим, ніж ефекти, отримані при використанні кожного активного інгредієнта окремо.
Спочатку будуть описані активні інгредієнти. (1. Азольне похідне
Азольне похідне, яке є одним із множини активних інгредієнтів, що входять до складу сільськогосподарського або садівничого фунгіциду відповідно до цього варіанту бо здійснення, представлене наступною загальною формулою (І) (далі: «азольне похідне» (1)).
ЇХім. 21 во гр
М р
Кк Хм с Хо сов
У
(3 ()
У загальній формулі (І) А являє собою М або СН, переважно М. Ю являє собою водень, галогенову групу або 5НА2, і КО являє собою водень, ціаногрупу, Сі-Св-алкільну групу, С1-Св- галогеналкільну групу, Сго-Св-алкенільну групу, Со-Св-галогеналкенільну групу, С2-Св-алкінільну групу або Со-Св-галогеналкінільну групу. О переважно являє собою водень.
С1-Св-алкільна група являє собою нерозгалужену або розгалужену алкільну групу, яка має від 1 до 6 атомів вуглецю, зокрема метильну, етильну, н-пропільну, ізопропільну, 1- метилпропільну, 2-метилпропільну, 1-етилпропільну, н-бутильну, ізобутильну, втор- бутильну, трет-бутильну, 2-метилбутильну, З3,3-диметилбутильну, 2,2-диметилбутильну, 1,1-диметилбутильну, пентильну, 1-метилпентильну, неопентильну та 1,1- диметилетильну групи.
С2-Св-алкенільна група являє собою нерозгалужену або розгалужену алкенільну групу, яка має від 2 до 6 атомів вуглецю, зокрема етенільну, 2-пропенільну, 1-метил-2- пропенільну, 2-метил-2-пропенільну, 1-бутенільну, 2-бутенільну, З-метил-2-бутенільну, 1- метил-2-бутенільну, З-бутенільну, 1-пентенільну, 2-пентенільну, 1-гексенільну та 5- гексенільну групи.
С2-Св-алкінільна група являє собою нерозгалужену або розгалужену алкінільну групу, яка має від 2 до 6 атомів вуглецю, зокрема етинільну, 1-пропінільну, 2-пропінільну, 1- бутинільну, 2-бутинільну, З-бутинільну, пентинільну та 1-гексинільну групи.
Сі-Св-галогеналкільна група, С2-Св-галогеналкенільна група або Со2-Св- галогеналкінільна група являє собою вищезазначену Сі-Св-алкільну групу, С2-Св- алкенільну групу або С2-Св-алкінільну групу, заміщену одним або більше атомами галогену в позиції заміщення, і якщо є два або більше замісники галогену, вони можуть бути однаковими або різними. Приклади галогенної групи включають хлорну, бромну, йодну і фторну групи. Конкретні приклади включають хлорметильну, 2-хлоретильну, 2,3-
Зо дихлорпропільну, бромметильну, хлордифторметильну, трифторметильну і 3,3,3- трифторпропільну групи.
А' являє собою водень, С1-Св-алкільну групу, Со-Св-алкенільну групу, С2о-Св-алкінільну групу, Сз-Св-циклоалкільну групу, Сз-Св-циклоалкіл-С1-С4-алкільну групу, фенільну групу, феніл-С1-С4-алкільну групу, феніл-С2-С4-алкенільну групу, феніл-С2-С4-алкінільну групу або СОХЕ»5. Приклади С:-Св-алкільної групи, Сго-Св-алкенільної групи й С2-Св-алкінільної групи в В' включають групи, вказані як приклади органічних груп, представлених ВО. В! переважно являє собою водень, С1і-Св-алкільну групу, Сг-Св-алкенільну групу, С2-Св- алкінільну групу або СОХНЕ», і більш переважно водень, С1і-Св-алкільну групу або СОХНЕ», і найбільш переважно водень або С1-Св-алкільну групу.
Сз-Св-циклоалкільна група являє собою циклічний алкіл, який має від З до 8 атомів вуглецю, зокрема циклопропільну, циклобутильну, циклопентильну, циклогексильну, циклогептильну та циклооктильну групи.
Сз-Св-циклоалкіл-С1і-б4--алкільна група представляє собою циклічну циклоалкільну групу, яка має від З до 8 атомів вуглецю, яка зв'язна з нерозгалуженою або розгалуженою алкільною групою, яка має від 1 до 4 атомів вуглецю. Їхні конкретні приклади включають циклопропілметильну, циклобутилметильну, циклопентилметильну, циклогексилметильну, 2-циклопропілетильну, 1-циклопропілетильну, 2- циклогексилетильну, З -циклопропілпропільну, 2-циклопропілпропільну і 4- циклопропілбутильну групи.
Феніл-Сі-С4--алкільна група являє собою нерозгалужену або розгалужену алкільну групу, яка має від 1 до 4 атомів вуглецю, заміщених фенільною групою, до прикладів яких належать фенілметильна, 2-фенілетильна, 3З-фенілпропільна та 4-фенілбутильна групи.
Феніл-С2-С4-алкенільна група має нерозгалужену або розгалужену алкенільну групу,
яка має від 2 до 4 атомів вуглецю, зв'язану з фенільною групою, до прикладів якої належать фенілетенільна, феніл-1-пропенільна, фенілізопропенільна та фенілбутенільна групи.
Феніл-С2-С4-алкінільна група має алкінільну групу, яка має від 2 до 4 атомів вуглецю, зв'язану з фенільною групою, до прикладів якої належать фенілетинільна, феніл-1- пропінільна, феніл-2-пропінільна, феніл-1-бутинільна, феніл-2-бутинільна й феніл-3- бутинільна групи.
В? являє собою водень, С1-Св-алкільну групу, Со-Св-алкенільну групу, С2о-Св-алкінільну групу, Сз-Св-циклоалкільну групу, Сз-Св-циклоалкіл-С1-С4-алкільну групу, фенільну групу, феніл-Сі-С4-алкільну групу, феніл-С2-С4-алкенільну групу або феніл-С2-С4-алкінільну групу. Їхні приклади включають групи, вказані як приклади органічних груп, представлених КО ії КЕ". А» переважно являє собою водень, Сі-Св-алкільну групу, С2-Св- алкенільну групу або С2-Св-алкінільну групу і більш переважно водень або С1-Св- алкільну групу.
Х являє собою одинарний зв'язок, -0О- або -МНАЄ-, і Кб являє собою водень, С1-Св- алкільну групу, Сге-Св-алкенільну групу, С2-Св-алкінільну групу, Сз-Св-циклоалкільну групу,
Сз-Св-циклоалкіл-Сі-С4--алкільну групу, фенільну групу, феніл-Сі-С--алкільну групу, феніл-С2-С4-алкенільну групу або феніл-С2-С--алкінільну групу, до прикладів яких належать групи, вказані як приклади органічних груп, представлених БО і 7. де переважно являє собою водень, С1-Св-алкільну групу, Се-Св-алкенільну групу або С2-Св- алкінільну групу і більш переважно водень. К? і К9 можуть утворювати кільце.
В2 являє собою -ОВ" або -МА8А?, переважно -ОВ". Кожний із К", В? ї К? незалежно являє собою водень, С1-Св-алкільну групу, Со-Св-алкенільну групу, Сго-Св-алкінільну групу, бС3з-С в-циклоалкільну групу, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-С--алкільну групу, фенільну групу, феніл-С1-С4-алкільну групу, феніл-С2-С4-алкільну групу або феніл-С2-С4-алкінільну групу, до прикладів яких належать групи, вказані як приклади органічних груп, представлених
АР ії В. ВВ ї ЕР можуть утворювати кільце.
В" переважно являє собою С.-Св-алкільну групу.
Аліфатичні групи в К', В, В», НЄ, В", Ве ї ЕР? можуть мати 1, 2, З або максимально
Зо можливу кількість однакових або різних груп Ка, причому Ка незалежно вибирають із галогенової, ціаногрупи, нітрогрупи, Сі-С4-алкоксильної й Сі1-С4-галогеналкоксильної груп. Сі-С4-алкоксильна група являє собою нерозгалужену або розгалужену алкоксильну групу, яка має від 1 до 4 атомів вуглецю, зокрема метоксильну, етоксильну, н- пропоксильну, ізопропоксильну, н-бутоксильну, втор-бутоксильну та трет-бутоксильну групи.
С1-С4-алкоксильну групу можна замінити однією (1) або більше галогенними групами в позиціях заміщення, та якщо є 2 або більше галогенних замісників, вони можуть бути однаковими або різними.
Е являє собою фенільну групу або б-членне ароматичне гетероциклічне кільце, яке містить 1 або 2 атоми М. Е переважно являє собою фенільну групу. Краща форма, в якій Е являє собою фенільну групу, представлена наступною загальною формулою (1).
ЇХім. ЗІ о ,
М ж сок? но) ду (Кп (І)
ВЗ являє собою галогенову групу, ціаногрупу, нітрогрупу, фенільну групу, фенілоксигрупу, С1-
Са4-алкільну групу, Сі-С4-галогеналкільну групу, Сі-С--алюоксильну групу, Сі-С4-галогеналкоксильну групу, -5ОВ/9 або -5Е5. Приклади галогенової групи, Сі-С4-алкільної групи, Сі-С--галогеналкільної групи, Сі-С4--алкоксильної групи й С1і-С4--галогеналюкоксильної групи включають приклади груп, вказаних як приклади органічних груп, представлених КО, В' або Ва. ВЗ переважно являє собою галогенову групу, ціаногрупу, Сі-С4-алкільну групу, Сі-С4--галогеналкільну групу, С--С--алкюоксильну групу, -5ОВ/? або -5Е: і більш переважно галогенову групу, ціаногрупу, Сі-С«-алкільну групу, С1і-Са- галогеналкільну групу або С1-С4-алкоксильну групу. КО являє собою Сі-С--алкільну групу або Сі-
С.-галогеналкільну групу. Якщо Е являє собою фенільну групу, позиція заміщення З є 2-, 3-, 5-
або б-позиційною, і переважно 2-позиційною. п дорівнює 0, 1, 2 або 3, переважно 1. Якщо Е являє собою б-членне ароматичне гетероциклічне кільце, яке містить 1 або 2 атоми М, позиція заміщення ЕЗ не містить атома М серед 2-, 3-, 5-і б-позиційних, і є переважно 2-позиційною. У цьому випадку п дорівнює 0, 1 або 2, переважно 1.
А" являє собою галогенову групу, ціаногрупу, нітрогрупу, аміногрупу, фенільну групу, фенілоксильну групу, С:і-Са-алкільну групу, С:і-С«-галогеналкільну групу, С1-С4- алкоксильну групу або С:і-С«--алкоксильну групу, Сі-С--алкіламіно групу, С1-С4- діалкіламіногрупу, Сі-С4-алкіл ациламіногрупу, -5ОВ8'О або -5Е5; приклади галогенової групи, Сі-С4-алкільної групи, Сі-С4-галогеналкільної групи, Сі-С--алкоксильної групи, С1-
С4-галогеналкоксильної групи і -«50879 включають групи, вказані як приклади органічних груп, представлені БО, В! ї КЗ. В" переважно являє собою галогенову групу, нітрогрупу, аміногрупу, Сі-С4-алкільну групу, Сі-С4-галогеналкільну групу, Сі-С4--алкоксильну групу,
С1-С4-галогеналкоксильну групу, С1і-С4-алкіламіногрупу, С1і-С4-діалкіламіногрупу, С1-С4- алкілациламіногрупу, -50872 або -5Е5 і більш переважно галогенову групу, Сі-С4-алкільну групу, С1-С4-галогеналкільну групу, С1-С4--алкоксильну групу або С1-б4- галогеналкоксильну групу.
С1і1-С4-алкіламіногрупа являє собою аміногрупу, в якій один з атомів водню в аміногрупі заміщений нерозгалуженою або розгалуженою алкільною групою, яка має від 1 до 4 атомів вуглецю, приклади якої включають метиламіно-, етиламіно-, н-пропіламіно- , ізопропіламіно- та трет-бутиламіногрупи.
Сі-Са-діалкіламіногрупа являє собою аміногрупу, в якій обидва з двох атомів водню в аміногрупі заміщені нерозгалуженою або розгалуженою алкільною групою, яка має від 1 до 4 атомів вуглецю, приклади яких включають М,М-диметиламіно-, М,М-діетиламіно-,
М,М-ди-н-пропіламіно-, М,М-діізопропіламіно та М,М-ди-трет-бутиламіногрупи.
С1-С4-алкілациламіногрупа являє собою аміногрупу, в якій 17 або 2 атоми водню в аміногрупі заміщені нерозгалуженою або розгалуженою алкілацильною групою, яка має від 1 до 4 атомів вуглецю, приклади якої включають метилациламіно-, етилациламіно-, н- пропілациламіно-, ізопропілациламіно-, трет-бутилациламіно-, М,М-диметилациламіно-,
М,М-діетилациламіно-, М,М-ди-н-пропілациламіно-, М,М-дізопропілациламіно- та М,М-ди- трет-бутилациламіногрупи.
Фрагменти циклоалкільної або фенільної групи в ЕК", В, В», В, В", В? ї ВЕ? або фрагмент фенільної групи в КЗ або КЕ" може мати 1, 2, 3, 4, 5 або максимально можливу кількість однакових або різних груп К?. В? кожен окремо вибирають із галогенової групи, ціаногрупи, нітрогрупи, Сі-С--алкільної групи, С:і-С«-алкоксильної групи, С1-С4- галогеналкільної групи і Сі-С4--галогеналкоксильної групи. Приклади галогенової групи,
Сі-Са-алкільної групи, Сі-С4--алкоксильної групи, Сі-С4-галогеналкільної групи й С1-С4- галогеналкоксильної групи включають приклади груп, вказаних як приклади органічних груп, представлених КЕ, В' або га.
М являє собою атом кисню, -СН2гО-, -ОСНе-, -МН-, -М(-С1-С4-алкіл)-, -М(-Сз-Св- циклоалкіл)- або -5(О)р-, де р дорівнює 0, 1 або 2, зв'язаний з будь-якою позицією фенільної групи, з якою зв'язаний (КЗ), і переважно являє собою атом кисню.
У зв'язаний з орто-, мета- або пара-позицією, переважно мета- або пара-позицією фенільної групи, заміщеної КЗ. 27 являє собою ароматичну вуглеводневу групу, яка являє собою фенільну або нафтильну групу, або 5- або б-ч-ленну ароматичну гетероциклічну групу, що містить від 1 до 4 гетероатомів, які вибирають з О, М або 5, або 9- або 10--ленну ароматичну гетероциклічну групу, яка складається з двох кілець. 7 переважно являє собою фенільну групу або 5- або б-членне ароматичне гетероциклічне кільце, що містить від 71 до З гетероатомів, які вибирають з М і 5, і більш переважно фенільну групу.
Приклади 5- або б-членної ароматичної гетероциклічної групи включають фурильну, піразолільну, тіенільну, піридильну, піримідинільну, піридазинільну, піразинільну, пірролільну, імідазолільну, піразолільну, тіазолільну, ізотіазолільну, оксазолільну, ізоксазолільну, оксадіазолільну, тіадіазолільну, триазолільну, тетразолільну "та триазинільну групи.
Приклади 9- або 10--ленних ароматичних гетероциклічних груп, що складаються з 2 кілець, включають індолільну, ізоіндолільну, бензимідазолільну, хінолінільну, ізохінолінільну, хіноксалінільну, цинолільну, бензопіранільну і птеридинільну групи. т ВА" зв'язані з будь-якою позицією заміщення, переважно в 2-й, 3-й, 4-й або 5-й позиції. Якщо 7 являє собою ароматичну вуглеводневу групу, то т дорівнює 1, 2, 3, 4 або 60 5,а якщо 7 являє собою ароматичне гетероциклічне кільце, то т дорівнює 0, 1, 2, З або 4.
Зокрема, бажані приклади азольного похідного (І) наведені в таблиці 1 нижче. К', В,
ВЗ, В" ї ХХ у наведеній нижче таблиці 1 відповідають К', В, ВУ, В" їі У у наступній хімічній формулі (Іа) відповідно. Кожне із конкретних азольних похідних, позначених номером кожної сполуки, можна назвати «азольне похідне М» (М - номер сполуки) в наступній формулі.
ЇХім. 41 т 2 в'о тд 5 6 (ВУ и 6 З сов:
З У 2 2 З (в (в)
Таблиця 1-1 й Гн 1 оме 177777 2с11 1 4с1 712 | но | омМме 17777 2Ме | 40 | 0 8 Гн 711 оМме 17777 2-мМео7/ | 4с1 | 0- 714 но оме 17777208 | 4с1 | о 65. ЇЇ НГ оМме 177 но 1 4с | 0 716 ЇЇ но | оМме 177777 3с11 | 4с1 | - 2-7 но | оме 01777 2осв | 401 | 0- 8 Но | оМе 17777253 | 401 | 0- 29 но | оМе 17777 83-Св | 401 | - що Її но оме 3 | 40 | 0- м Гн 17 оме 177777 3-ВЕСГ/Г// | 4с1 | 4 0- й2 Її но | омМе 1777 2353С6 | 401 | 0- з Її но оме 17777 23-6 | 401 | 0- 4 Її но | оме 17772505 | 40 | 0 5 ЇЇ но | омМме 17777 25-66 | 401 | 0- 6 но | омМе 1/7 26сСь5 | 401 | 0 47 Її но оме 17772666 | 4с1 | - 8 ЇЇ но | оМе | 2сі | 4мео | 0- 9 ЇЇ но | омМе | 2сі | 201 | 0-
Її но | оМме 1777777 2с111 1501 21 Гн 71 оМме 1777771 2с1 | гас | со- 722 | НО | оМе 177777 2с1 | «осв | - 23 | но | оМме 177777 2с1 | св | 0- 71624 | но оМме 177777 2с11 | яви | 0-5 | НН | оМме 177777 2с1711 | яв 126 | но | оМме 177777 2с11 | 4 | 7 0- 7127. | но | омМе 177777 2с11 | зась | - 28 | Но | 7 оМе 177777 2с1 | за | - 7129. | нн | оМе | 2с1 | 5Б,4СІ | с
ЇЇ но | оМме 177777 2-с1 | 504 | 0о- 81 Гн 7 омМме 177777 2с11 | гл ща ЇЇ ної оме 177777 2-с1 | гасі | со б
Таблиця 1-2 193 1 но 7 оМе | 7 2с1 145 | 0-4 7184177 но 711 оМе | 1 2с111111711 4Ме | - 7185 їн Ї оМе | 2с1 17 4смМ 11 - 7196 їн | оМе | 2с1 1 345 1-4 7187. ї17 но 711 оМе | 7 2-с1111 1 3А Б 1-0 7198177 но 7711 оМе | 2-11 2468 1 с0- 71589 17 Но 7711 оМе | 77 2-с111 246 1 С0- що 17 но оМе | 77 2-с1 1 83-Б,4В 1-0 т 1 но 711 оМме | 77 2-с11 1 83-ВБА 1 со- ще 177 но оМе | 1 2с1111124Ве 11 - 43/17 но оМе | 7 2с1111 1 2БАВ 1-0 7144/1777 но оМе | 7 2-с17 1 3-СЬ4Вві 1-0 7145 177 но 77 ОоМе | 7 2-с1 1 3-в6АСІ 1 со- 46/17 но Го | 77771 2с1111111114с111- 47/17 но ФР | 7 2с11111111114с111- 17148 177 но | осСНнзе(бн) | о 2с771717171114с1111- 749 1777 но ОлРГ | 77 2с111111711114с111- 0155017 Но 7 Ови// | 777 2с171111171114с111- 551177 Нно 7111 оЯВи | 77711 2с1111111114с111- 1552/1777 НОЇ бявВи | 7 2с1771111171114с1111- 01553 177 НОЇ О-бзні | 77111211 4с111- 71554177 Но мМнМе | 7 2с1771117171114с1111- 01555177 НО 711 мММе»/// | 2с17711117171114с1111- 01556177 Но 71111 МНЕ | 77 2с111111171114с1111- 01557177 Но 71111 мМмеб/// | 7 2с1771111171114с1111- 01558177 НО МНиРГ | 7 2с171111171114с111о- 01558 177 НО 7 МеРО. | 7 2с171111171114с1111- 11601711 Но | Морфолино- | /-/-/2С1 77171711 4С1111о- 11611171 Но | Пиперидино-. | //2-СЇ77/ 171711 4С1111о- 62 | Но | Пирролидино- | 2С1 | ас 163 1 Ме | ОМе | 2с1 | ас 1 0- 1164 1 Ммесо- | ОМе | 2с17171714с1111- 1165 | ївисо- | ОМе | 2с1 /171714с111- 1166 | РСО- | ОМе | 2с1/171714с1111- 01-67 | еНнеОо-| 5 ОМе | 2с1 1 14с1 1 0-
Таблиця 1-3 168 | Ммеосо-| ОМе | -2сі | 4с | 0- 1-69 | МмМемсо-| ОМе 77 2с1/ | 14сі | 7 0- 1-58 177 но Го 2с11 | яв | 7 - 2-59 177 Но 1711 оЯРГ 17777111 2с11 | 4Вв | - 8017711 но | оСНнахСзнеу | 2с1 | 4Вв; | 0- ( 811 но 711 блРК 17777 2с1 | 4Вв; | 0-
Продовження таблиці 1-3 8217 Но | Олви | 7777 2с1 | 4Вв; | 0-9 8317711 нНо 71111 оЯВи 17777711 2с11 | 4Вв | - 71841777 нНо | мММег/// 177777 2С1 | 4Вв | 0- 8517711 Н 7111 мев// 1777771 2С11 | 4Вв | - 11186171 НО | Морфолино-о | 2-СІ/ | 4В; | 0-9 ( 1111-87 17111 НО | Пиперидино-ї | 2-СІ/ | 4В: | 0-2 ( 1188 177 Ме | /ОМе 177777 2с1 | 4Вв; | 0- 11-89 | Месо- | ОМе 77777 2с1 | 4Вв | 0- 1-90 | мемсо-| ОМе 77777 2с1 | 4Вв | -0- 938177 нН 1111 овЕ117717171112с11 | ас | 0-0 94177 нН 7111 оЯРГ 17777111 2с1 | ас | 0-0 1-95 1 НО | осСНе(Сень | 2С1 | ас | 0-2 961771 Но | Обл 17777711 2с1 | ас | 7 0- 197177 нНО | ОтиВи 177777 2с1 | ас | 7 0- 981777 нНо | оЯВи 17777711 2с1 | ас | 7 0- 71-99 177 Но | мММег/// 177777 2С1 | ас | 0-2 мо 17 но | мев/// 177777 2с1 | ас | 7 0- мої 17711 | Морфолино-ї | 2-Сі | 4Св | 0-2 (ойб2 17 но | Пиперидино-ї | 2-СІ | 4 | -
Таблиця 1-4 лоз | Ме | ОМе | 2с1і | «С | -0- 1704 | Ммесо | ОМе | 2с1 | «Св | -0- о йло5 | мемсо-| ОМе | 2с1 2 | ас | -- щоб | н | ОМе | 2с1 | 4Свз | -сно- 1-07 | н | ОМе | 2с1 | 4Свз | осСНне ( йо | нов | 7 2с1 | осв | 9 -- що | нс оЯРГ | о 2с1 | осв | -- -ло | но | осСнаСаню | 2с1 | осв | - я но 171 Ол | 777 2с1 | осв | 0-6 1-12 | но | Оови | 2с1 | осв | -- 1-13 7 но | ояЯВи | 77 2с1 | осв | 0-2 1-14 | но | оммеб/// | о 2с1 | осв | 9 -- 1-15 | но | меб/// | 7 2с1 | осв | 0-2 1-16 | Но | Морфолино-ї | /--2Сі | Ос | -- 1-17 | Но | Пиперидино- | /-/- 2-Сі | Ос | -- 1-18 | Ме | ОМе | 2с1 | «Ос | -0- 1-19 | месо- | ОМе | 2с1 2 | «Ос | -0- о йл2го | меМмсо | ОМе | -2с1 | осв | -- леї | но оМе | о 2с | «осв | сно. ( мага. | НО | ОоМе | о 2с | «осв | осн. ( йл22 | НН | ОМе | 2Свв | 40 | 0 лаз | нН | ОМе | 2-Сев | 4Ммео | -0- 1йл24 | НН | ОМе | 2-Свв | 201 | 0 йл2е5 | НН | ОМе | 2Сев | 950 | -0- лаб | НН | ОМе | 2-СЕв | 24 | -0- йл27 | но | ОоМе | 2-Сез | «осв | -- лав | но | ОМе | 2-Сев | 4Сев | -- -йл2ге | но | ОМе | 2-Сев | Яви | --
Продовження таблиці 1-4 ж9зо | ної ОМе | 2-СЕв | яв; | -- з | но | ОоМе | 2-Се8 | 4 | -- й93з2 | НН | ОМе | 2-СЕв | зась | -0- 933 | но | ОМе | 2-СЕв | ЗА | -- 1-34 | но | ОМе | 2-СЕв | 5ББ,4С | 0 935 | нН | ОМе | 2-СЕв | 8с,4 | -0- -жз6 | но | ОМе | 2-СЕ8 | 24 | --
Таблиця 1-5 -й37 | ної оМме | 2бб5 | 2-Б64с | що і й38 7 но 177111 оМе | 2бб5 | 455 | - 1-39 | но 1777 оМе | 25 | 4Ме | 0 1-й Її но 17771 оМе | 28 | 4067 | 0 1-1 1 но 177111 оМме | 2-бз | з45Сз | - -й42 | но 1777 оМе | 2бб5 | з4д5Бе | 0 -йа3 | но 17771 оМе | 2бб5 | 246Сз | 0 -й44 | но 17771 оМе | 2бб5 | 246-613 | - -й45 | но 177771 оМе | 2-бб5 | ЗАВ | о 1-й46 | но 17777 оМе | 2-бб5 | 3064 | о -й47 | но 1777 омМе | 28 | 2485 | 0 -й48 | но 17777 оМе | 2бб5 | 2Б4Вв | о 1-49 | но 1777 оМе | 2-бб5 | 3,48 о ( -й5о ЇЇ но 1777 ОоМе | 2-бб5 | 38в64АС | 0-2 й Го но їж | 2 | ас | о ла | Но 17771 оЯРГ | 28 | ас | о -й53 | но 1 оСНна(Сен; | 2Сз | 4с | 0 -й54 | Но 17771 ОлРГ | 0 2Сб8 | ас | 0-2 мб | Но 17771 Оби/// | 2Сбб5 | ас | о -й5б | но 17771 сви | 7 2с8 | ас | о -й57 | но 177 бя4ви | 28 | 4с | 0 -й58 | Но 1771 О-С6ня | 28 | ас | 9 (0о- -й59 | Но 177 мМНнМе | 2бб5 | ас | 9 (0о- -йво | но 177 мММег/// | 25 | ас | 0-2 мб 7 но 17111 МНЕ | 0 2б8 | ас | 0-2 ( -йв2 | но 177 чЕ6 | 25 | ас | 0 -й63 | но 171 МНиРг | 0 2Сб5 | ас | 0-2 -й64 | но 17 МеРО. | 2Сб5 | ас | 0-2 1-й65 | Но 0 Морфолино- | / 2Сб3 | 2 4С | о 111-266 | Но 0 Пиперидино-ї | / 2СЄ3 | 2 4С | 0-4 111-267 | Но 0 Пирролидино-ї | 2СЄ3 | 2 4С | 0-4 1-68 | Ме | ОМе | 2Сб53 | 4с | 0 1-69 | Ммесо- | ОМе | 2Сб53 | 4с | 0 1-70 | ависо- | ОМе | 25 | 4с | 0 1-й | РиСОо- | ОМе | 2Сз | 4с | 0
Таблиця 1-6 1-72 | бенебо- | ОоМе | 2 | ас | 0- 1-73 0 мМеосо- | ОоМе | 2 | ас | 0 1-74 | мМемсо-| ОоМе | 2СЕз | ас | 0 1-75 1 но | оМе | 2-Сев/// | 4с | 8-0
Продовження таблиці 1-6 1-76 | ної оМме | 2бвв | яс | 50- й? 1 ної оМме | о 2-бвв, | я-с 1 50» 1-78 177 ної оМе | о 2-бвв | 4сі | м 1-79 177 но 7 оМе | 2-бвв | ас | -мМме- -й8о 177 но | оМе | 2-бвв | Асі | -М(СНеРо). м8ї 17 ної оМе | 2-бвв | ас | сно- ( -й82 177 НОЇ оМе | 2-бвв | ас | сосне с -й83 177 Но ов | 2 | «4Вб | - -й84 177 НОЇ оЯР | 2-Сбвв | «Вб | с- -й85 177 но | оСНнаСянО) | 2Свв | 4В; | - -й86 177 НОЇ Ол | 2-бвв | «4Вб | - -й87 177 НОЇ Отлви | 2Сбвв | «4Вб | - -й88 177 Но | Оя4Ви// | 7 2-бвв | «4Вб | с -щ89 177 Но | 0 омМе:/// | 2-СбЕв | «Вб | с ще 177 но | МЕ | 2бвв | «Вб | с ме 1711 НО | Морфолино-ї | / 2-СЕз | АВ | - 1-й» 17 НО | Пиперидино- | 2-СЕз | АВ | 0 1-93 1 Ме | ОМе | 2еСвв | «В | 0 1-94 1 мМесо- | // ОМе | 2Свв | «В; | 0 о -еб | мМемсо-| ОМе | 2Свв | «В; | 0- ще 177 Но ов | 7 2-бвв | 4Св | - -щ99 177 НОЇ оаРИ | 7 2-бвв | 4Св | - 1-0 177 но | осСНяаСзне | о 2-бвв | 4Св | - ої 177 НОЇ Ол | 2-бвв | 4Св | - ба 177 НОЇ Олви | 2-Сбвв | 4Св | - 1203 177 НОЇ Оя4Ви/ | 7 2-бвв | 4Св | - 1204177 НОЇ мМег//// | 2-бвв | 4 | о об 177 НОЇ МЕ | 2-бвв | 4Св | - онов | Но | Морфолино-ї | // 2-СЕз | 4Сз | -
Таблиця 1-7 -ео | Но | Пиперидино- | 2-СЕз | 4СЕз | -0- 12 | Ме | ОМе | 2СЕз | ас | 0- 1-2оея | Ммесо- | ОМе | 2-СЕз | ас | 0- -ео | мемМсо | ОМе | 2-Свз | ас | -0- ем | ної оМе | 2-бЕв | абз | -сно- ( аа | но с оМме | 2-бвв | 4СЕз | сосСне ( еї3 | но ов | 2-бвв | «осв | - 1214 | но оЯР | о 2-бЕв | «Ос | - -еї15 | но | осСНе(Сзн; | 2-СЕз | 40св | 0- 1-16 | но | Ол; | о 2-бЕв | «Ос | - 1-17 | ної Оливи | 2-бЕз | «Ос | - 1-18 | но | оя4Ви | о 2-бЕв | «Ос | - 1-19 | но | о мМег/// | 2-СЕз | «40сбв | - 71-2го | но | МЕ | 2-СбЕв | «40сбв | - ер! | НО | Морфолино-ї | 2-СЕз | 40ОС5 | 0- ера | НО | Пиперидино- | 2-СЕз | 405: | -0- 1223 | Ме | ОМе | 2-СЕз | «0св | 0- 1224 | Ммесо- | ОМе | 2-СЕз | «40св | 0- ог | мемсо-| ОМе | 2-СЕз | «осв | 0-
Продовження таблиці 1-7 1226 | Но оМе | 2-Свз | «оС | сно. 122 | Но оМе | 2-СЕз | «Св | осСне ( 1228 | НН | оМе | 2Ввб | 4с1 | 0- 1223 | НН | ОоМе | 28; | 4мео | 0- -2ез3о | ної оМе | 2Ввб | 201 | 0- ен оМме | 2Ввб | 90 | 0- леза | НН Ї оМе | 28Ввб | 2асСь | 0- 1233 | но | оМе | 286 | «осв | с- 1234 | но оМе | 2Ввб | 4сбв | 0- 23 | Но Ї оМе | 286 | я8Ви | - 1236 | ної оМе | 286 | яв; | - 771-237 | нн Ї оМе | 2вб | 4 | 0 1238 | но | оМе | 28; | зась | 0- 771-239 | но | оМе | 286 | за | - -2до | ної оМе | 286 | 5Б,4С | - ет | ної оме | 286 | 5с64 | 0-6
Таблиця 1-8 1242 | НОЇ 7 оМе | 728; | 2а-б | 0- 1243 | Но 17771 оМе | 77 2-Ввг | 2-Б4СІ | - 1244 | Но 17777 оМе | 28; | 456 | 0- 1245 | Н | оМе | 28 | «Ме | 0- / 1246 | Но 17777 оМе | 28; | ЯМ | 4 (- 11247. | НН 1 оМе | о 2-вг | 3458 | 0- 1248 | Но 17777 оМе | 77 2-вг | Зв | 9 сз- 1249. | Н | оМе | о 28Вг | 2468 | 0- е5о | Но 17777 оМе | 77 2е-вб | 246 | 9 з- ен 17771 оМе | 77 2е-в; | 32648 | 4 - е5а | НН 17777 оМе | 7 2-в; | зв | 9 - 1253 | Но 17777 оМе | 7 28Вг | 2АВе | - 1254 | Но 17777 оМе | 728; | 2-Б64В | - 1е55 | НН 1777 оМе | 2-в; | зав | 4 (с- 1256 | Но 17777 оМе | 77 2-вг | 3-В64АСІ! | 0-9 1257 | Но | 77 2Ввг | 4с1 | - е58 | НО оЯРІ | 2е8Вг | 4с1 | - 1259 | Но 1 оСНабзн; | о 2Вг | 4с1 | 7-2 1260 | Но 17777 Ол | 728 | 4с1 | - аб1 | Но 17771 ОлВи/// | 28 | 4с1 | - 1аб2 | Но 1777 о-ви | 777 2еВвг | 4с1 | - 1263 | Нови | 77 2еВвг | 4с1 | 7 - 1264 | Но 177 О-Сб6на | 28 | 4с1 | - 1265 | НН 1 МНМме | 28 | 4с1 | - 1266 | Но 17771 мМе:/// | 28 | 4с1 | - 1267 | Но МнЕ ОЇ 728; | 4с1 | - 1268 | НН 1777 чЕ | 728 | 4с1 | - 15269 | Но 177 мМНиР | 28 | 4с1 | - 1270 | но 1771 мжеаРО. | 7 2е8Вг | 4с1 1-0 алі | НО 1 Морфолино-ї | 2-Вг | 4сС1 | 7-0 1272 | НО | Пиперидино- | 28; | 4С1 111-273 | НО | Пирролидино-ї | / 2-В; | 4С1 1274 | Ме | осн | 28 | 4с1 | 0- 1275 | Ммесо- | осн | 28; | 4с1 | 9 (- 276 | ївисо- | осн | /2еВвг | 4с1 | 0-
Таблиця 1-9 1277 | РИСО- | ОоСбні | 28 | ас | 7 - 1278 | Снео- | Обні | 28; | ас 1279 | меосо- | Обні | 28Вг | ас о 1е8о | мемМмсо-!| ОСбні | 28Вг | ас ев! | ної омМме 17777281 с 185 ев | ної оМме 177777 2В; 11 |15О 71283 | НН | оМме | 28 | 4сі | 50» 1284 | НН | омМе | 28 | 4с1 | мн 185 | нН|Ї оМме 17777281 Ас | -мМме 1286, | НН | оМме 17777281 АС | -М(СНоРО). 1287 | нн | оМме | 28 | ас | сно. 1288. | 2 нН | оМме | 28; | ас | сосне 1289. | но 17728 4Вв | 0-9 190 | но 71 оУЯРІ 177771 2ВГ1 | 4Вв | 0-0 ее | но | оСнаОн) | 28; | 4Вв | 0-0 1292 | НОЇ ОлРг 177777 2ВГ | 4Вв | 0-0 71293. | 2 нН | Оспви | 28; 4Вв | 0-0 1294. | но Ї О4Ви 17777 281 4Вв 71295 | НН | мМе»: | 28; | 4Вв | 0-0 71296, | Но мЕе 17777281 4Вв | 0-0 111-297 | Н | Морфолино-. | - 28 | 4В: | 0-0 111-298 | Н | Пиперидино-. | 2ВГ | АВ: | 0-0 1299, | Ме | оМе | 28 | 4Вв | 0-9 ( 1300 | месо- | ОоМе | 28; | 4Вв | 0-0 1301 | мемсо-| ОоМе | 28; | 4Вв | -0- 1802 | НН | оМме | 28; | 4Вв | сно. 1303 | НН | оМме | 28 | 4Вв | сосне 18304 | но 17777281 ас | 0-2 18057 Но 1 оЯРІ 177771 2ВГ | 4 | 0-0 1806 | но | оСНаОзн; | 2В; | 4 | 0-9 118907 | НОР; 17777 2ВГ | АС | 0-0 1808 | ної Оби// 177777 2В | 4 | 0-0 1309 | НН | ОяВи 17777281 ас | 0-2 -81о ної мМе»:/// 17777 2В; | 4 | 0-0 нії 7 но 7111 чЕВ | 77 2-8В; | ас | -0- (
Таблиця 1-10 1-12 | Но | Морфолино-ї | / 2-В; | 45 | 0-2 ( 111-813 | НО 0 Пиперидино- | 2-В; | 45 | 0-2 ( 1-914 | Ме 1 оМе | 2-8вб | 4сбв | 0-2 /'« 1-15 | месо- | ОоМе | 2-8вб | 4сбв | 0-2 ( 1-16 | Ммемсо-) //ОоМе | -2-8вб | 4сбв | с0- ( -917 | но 177711 оМе | 7 2-вб | 45 | сНно- ( -9818 17 Но 1777111 оМе | 7 2-вб | 45 | осн ( 1-19 Но 1711111 ов | 7 2е-в; | 4оСев | 0-2 ( 1-892о | Но 177111 ЯРИ | 7 2е-в; | 4оСев | 0-2 З/( 1-8921 171 но 17 осСНаОзн;у | 2-вг | 4оСев | 0-2 ( 1-8922 | НО 177711 ОтлРРК | 7 2-в; | 4оСев | с- 1-8923. | НН 17771 Олви/// | /2-Ввб | 4оСев | с- ( 1-8924. | Но 17777 Оя4Ви | 2-вб | 4оСев | 0-2 ( 1-25 | Но 1771 мМе»//// | 2е-вб | 4оСЕез | 0-2 З«ю
Продовження таблиці 1-10 1-926 | НН | мМебв/// | 2-86 | 4оСЕв | 0-2 111-927 | Но Морфолино-ї | 2-В; | 4ОСЕз | 0-2 Єж4Н 111-928 | НО 0 Пиперидино-ї | 2-В; | 4ОСЕз | 0-2 «( 1829 | Ме | ОМе | 2-8; | 4ОсСЕв | 0-2 ( 1930 | Месо- | ОМе 777772; | 4ОсСЕв | 0-2 111-931 | МемсОо-/ ОМе | 2-В; | 4ОСЕв | с0- 1-8932 | НН 177771 оМе 17777 2-в; | 4ОСЕз | сно. ( 1933 | НН 1777 оМе 177777 2-в; | 4ОСЕз | Осн» ( 1934 | НН 17777 оМе 17777721 | 14С1 18935. | НН | оМе | 2 | 4МеО | 0 118936 | НН 01777 оМе 17777721 | 12с1 118937. | НН 1 оМе 1777772 | 851 | 0 1938. | Но 177711 оМе 17777211 | 2АсСьЬ | 0-0 18939. | НН 17777 оМе 177777 2-11 | ОС | 0-9 1-8940 17 Но 1771111 оМе 17777721 | 4 | 0-0 81 1 но 1771111 оМе 17777721 | Яви | 0-9 ( 1-942 | Но 1777711 оМе 17777721 | 4Вв | о 1-843 17 Но 1771111 оМе 1777772 | 4 | о 1-944 17 Но 1777111 оМе 17777721 | зась | о 1-945 | НН 17777 оМе 17777721 | 34 | 0-0 1-846 | Но 17711 оМе 17777727 | 3БаСІ
Таблиця 1-11 6947 | нн | оМе | 2 | 3сС04 | 0 69848 | но 1777 оМе | 2617 | с 169849 | ної оМе | 7721 2БасСІ 850 | но 17777 оМе | 7772 77711711 А-5г6 | 0-0 851 | но 17771 оМе | 26 17 4Ме | 0 952 | Но 17777 оМе | 26 17 40М 853 | Но 17777 оМе | 772 7171 345Св | -- 16854 | Но 177771 оМе | 772 77171 зб | 9 с- | НН | оМе | 2 | 2468 | 0 6856 | Но 1771711 оМе | 772 111246 | 4 4-5 68857. | НН 1 оМе | 2 113-648: | 0-9 ( 6858 | НН | оМе | 2 | 3864 | з 16859. | НН | оМе | 2 | 24Ве | 0 6960 | но 1777 оМе | 7727771 2-БАВ | 0-0 961 | но 1777 оМе | 7772 7771 3-С54Вв | 0 6962 | но 17777 оМе | 772 771 3-В64СІ | 0-0 1963 | ної ов ЇЇ 772 11111171114с1 6964 | но 17771 ОРІ | 211111171114сС1 1-0 6965 | н 1 оСНабн) | 2 /17714с1 16966 | Но Ол | 26 77171717114с1 6967 | НН ї1ОялВи | 26 7717714с1 6968 | но 1777 сви | 72 111117171114сС1 16969 | но 1777 ояЯВи | 772 7111717114с1 69870 | но 17 осн | 26 77177114с1 971 | но 1771 мМнМе | 772 717714с1 6972 | Но 17711 мМе:/// | 26 7777177114с1 6873 | но 177 МНЕ ЇЇ 72 717114с1 6874 | но 17 чЕ | 26 717714с1 6875. | НН 177 мМНиР | 26 777177114с1 6886 | но 17 мжеаРО.Ї | 2777 1714с1
Продовження таблиці 1-11 16877. | НО | Морфолино-.ї | /-/-: 2 (| /4С1 | 9 (- 116878. | НО) Пиперидино- | 2 77771711 4С1 116879 | НН | Пирролидино-ї | /-/- 2 771777 4С1 6980 | Ме | осн | 26 1774с1 | 7 - і -н98ї | месо | осн | 2/1 4с1 | 7 -
Таблиця 1-12 1 1-9382 | їШВвиСОо- | осн | 2 | ас | 7 - 1383 | РИСО- | ОоСні | 2 | ас | 7 - 1384 | сеНнСОо | оС | 2 | 4с1 | 0- 1385 | меосо- | осн | 2 | 4с1 | 2 - 1386 | мемсо-| оСні | 2 | 4сі | 0-2 11987. | нН | омМе | 2 | «сі | 8 1388. | нН | омМе | 2 | «сі | 50 18389. | нН | омМе | 2 | «сі | 80)» 1890 | нН | оме | 2 | «сі | -к--|/7 1891 ЇЇ но | оме | 2 (| «сі | МмМе- 1892 | НН | оМме | 2 | «сі | -МСНерРІ). 1393. | нН | оМме | 2 | «сі | -сно- 18394. | нН | оМме | 2 | «сі | ОсСн«є 1895. | нН | ож | 2 | «В | 0- 15896, | нН | оЯР | 2 | 48 | - 1897. | н | осна(Сн) | 2 | 48 | 0- 15898. | НОР | 2 | «В | 0- 1899 | нН | Оспви | 26 | «В | 0- 1400 | но | бяви | 2 | 48 | - щої | но | омМмеб/ | 2 | 48; | 0- 1402 | НН | Меб | 2 | «В | 0- 1403 | НН | Морфолино-ї | -( 2 2 ЮЩщ | 48 | 0- 11404 | НН | Пиперидино- | - 2 2 24 | 48 | - 1405 | Ме | омМе | 2 | «В | 0- 1406 | месо- | ОомМе | 2 | «В | 0- 1407 |мемсо-| ОоМе | 2 | «В | -0- 1408 | н | оме | 2 | «В | -сно- 1409 | нН | оме | 2 | «В | осне йо ЇЇ но | ов | 2 | 4св | 0-
Я Гн 177 РІС | 2 | яв | 0-2 12 | но | осна(сн) | 2 | 4сбв | - 3 но | Ол | 2 | 4св | - 1414 | но | Олви/ | 2 | 4сбв | 0 6 | но | 0їви | 2 | 4сбв | - ав | но | оммМеб// | 2 | 4св | 0-
Таблиця 1-13 417 17 но МЕ | 2 | 4сбв | 0 418171 НО | Морфолино-ї | 2 | 4 | 0-4 1419 1711 НО | Пиперидино- | /-/-: 2 | АС | 0-4 1420177 Ме | ОМе | 2 | 4сбв | 0 142101 мМесо- | ОМе | 2 | 4сбв | 0- 1422 | Мемсо-| о ОМе | 2 | 4св | 0
Продовження таблиці 1-13 1423. | НОЇ оМе | 25 | 4 | осно. 1424177 НОЇ оМе | 26 | 4 | осСНне ( 142517 НО 1111 Ов | 2 | 400 | 0-4 11426177 НО оЯРІССГ | 2 | 400 | 7-4 1427177 НО | оснаСзн) | 2 | 4008 | що 11428177 НОЇ Ол | 26 | 4008 | 0-4 1429177 НОЇ Отлви// | 26 | 4008 | 0-2 14301777 Но оя4Ви | 72 | 4008 | 0-4 431177 Но | мМег/// | 2 | 4008 | 0-4 1432177 НОЇ ме | 26 | 4008 | 0-4 111433 17 НО | Морфолино-ї | 2 | 408 | 9 (-- Ф 11434 17 НО | Пиперидин- | -:( 2 | 40с8 | 0- 1435 | Ме | ОМе | 2 | 4008 | 0- 1436 / Месо- | ОМе | 2 | 4008 | 0- 1437 | Мемсо-! ОМе | 2 | 4008 | 0- 1438177 НОЇ оМе | 2 | «осв | осно. ( 1439, 1 НОЇ оМе | 25 | «осв | сосСНне (
Інший приклад особливо бажаного азольного похідного (І) представлений наступною хімічною формулою (ІБ).
ЇХімічна формула 5)
С, (й но М 5 6 4 в 5 со
Кк
З о 2 2 З в, (Ів)
У формулі (ІБ) К'являє собою метил, етил, н-пропіл, ізопропіл або т-бутил. У формулі (ІБ), ВАЗ являє собою 2-метил, 2-ізопропіл, 2-т-бутил, 2-метокси, 2-трифторметил, 2- трихлорметил, 2-фтор, 2-хлор, 2-бром, 2,6-дихлор або 2,3-дихлор. У формулі (ІБ) КК" являє собою водень, 2-хлор, З-хлор, 4-хлор, 2,4-дихлор, 2,3-дихлор, 2,4,6-трихлор, 4- трифторметил, 4-трифторметокси, 4-феніл або 4-фенокси. Префікси кожної органічної групи, показані в описі ЕЗ і В", вказують на позицію зв'язування в бензольному кільці.
Серед них ВК" у формулі (ІБ) переважно являє собою метил, етил, н-пропіл та ізопропіл, ЕЗ переважно являє собою 2-трифторметил, 2-трихлорметил, 2-фтор, 2-хлор та 2-бром, а БК" переважно являє собою 2-хлор, З-хлор, 4-хлор, 2,4-дихлор, 4- трифторметил і 4-трифторметокси. (2. Спосіб отримання азольного похідного)
Азольне похідне (І) можна отримувати будь-яким із трьох описаних нижче способів. В описаних нижче способах 1-3 отримання азольних похідних специфічна форма азольного похідного (І) описана для зручності пояснення, але можливо отримати й інші форми, змінивши вихідні матеріали.
А", Ве, ВАЗ, ВУ, В", А і О у наступній схемі відповідають Б", В, ВУ, В, А АЮ у описаній вище загальній формулі (І) відповідно. (1) Спосіб 1 отримання азольного похідного
Азольне похідне (І) можна отримати зі сполуки, отриманої відомим способом за загальною схемою 1 нижче.
Загальна схема 1
Зо ЇХімічна формула 6 о О стадія1- 1, о
Стадія 1-1 Основа Й 7.
ВГе-відхідна група, он в3 о в напр., Вг о а р с о Стадія 1-3 я -
Р» ЗРПЗРСНУВГ
А 7 Соснова 1 соЖж --- ве о з в о в 41 в
А, / 5 но М
Стадія 1-4 З Стадія 1-5 Ма тн. Ї
Основа й сов! - Азоп натрію «с со -- жфие-- в г - о о І в? и ГА
І
М
1 А в. М й стадія 1-6 во М 5 Стадія 1-7 то о тадія 1- ЖЕлектрофільний реагент то Ха сильна основа р
Основа сов 4 со --рі 2 з» ие
ВГ-відхідна група, о напр., Вг о в в"
ІВ ІС
(Стадія 1-1) Згідно зі способом отримання 1, на показаній вище схемі 1, фенольна сполука, представлена загальною формулою а (далі: «фенол а»), вступає в реакцію з ацетофеноновою сполукою, представленою загальною формулою Б (далі: «ацетофенон р»), у присутності основи з отриманням сполуки, представленої загальною формулою с (далі: «сполука с»). (Стадія 1-2) Отримана сполука с вступає в реакцію з йодом у відповідному розчиннику, такому як диметилсульфоксид (ДМСО). До неї додають відповідну основу, таку як карбонат, далі вона реагує з діалкілсульфатом (К"0О5(-0)2087) або К'-І0 з отриманням сполуки, представленої загальною формулою 41 (далі: «сполука а15).
Карбонат включає карбонат натрію, карбонат калію, карбонат цезію й карбонат літію, і переважно карбонат калію. З являє собою нуклеофільнозаміщувану відхідну групу, зокрема відхідну групу, вибрану з галогенової групи, алкілсульфонілоксильної групи і арилсульфонілоксильної групи, переважно галогенової групи, і навіть більш переважно бромної групи та йодної групи. (Стадія 1-3) Сполука й1 вступає в реакцію з метилтрифенілфосфонійгалогенідом у присутності будь-якого розчинника, такого як толуол, тетрагідрофуран (ТГФ) або ДМСО, у присутності основи, такої як трет-бутоксид калію або гідрид натрію, з отриманням акрилатної сполуки, представленої загальною формулою е (далі: «акрилат е»). (Стадія 1-4) Акрилат е вступає в реакцію з водним розчином перекису водню або його сумішшю з карбонатом натрію або сечовиною в розчиннику, такому як метанол або ацетонітрил, і переважно в присутності основи, такої як гідрокарбонат натрію або карбонат калію, з отриманням епоксидної сполуки, представленої загальною формулою
И (далі: «епоксидна сполука 115). (Стадія 1-5) Епоксидна сполука Її! вступає в реакцію з азолом натрію в органічному розчиннику, переважно в диметилформаміді (ДМФА), з отриманням сполуки, представленої загальною формулою І.А, в якій К' - водень, О - водень, В2 - -ОВ',71Е -
Зо феніл, а М - О (далі: «сполука І.А»). (Стадія 1-6) У належному випадку, згодом сполука І.А вступає в реакцію з К'-/ 5 у присутності основи, такої як Ман, переважно у відповідному розчиннику, такому як ТГФ, з отриманням сполуки, представленої загальною формулою І.В (далі: «сполука І.В»). Го являє собою нуклеофільнозаміщувану відхідну групу, зокрема відхідну групу, вибрану з галогенової, алкілсульфонілоксильної і арилсульфонілоксильної груп, переважно бромної або йодної групи. (Стадія 1-7) Сполука І.В вступає в реакцію з електрофільним реагентом, таким як сірка, йод, монохлорид йоду або дибромтетрафторетан, у присутності сильної основи, такої як бутиллітій, дізопропіламід літію або гексаметилдисилазид калію, з отриманням сполуки, представленої загальною формулою І.С. (2) Спосіб 2 отримання азольного похідного
Азольне похідне (І) відповідно до цього винаходу можна отримати зі сполуки, отриманої відомим способом за загальною схемою 2 нижче.
Загальна схема 2
ЇХімічна формула 7
Х-галоген
Стадія 2-1
ОК он хХ в Си
Основа 4 нд о в? о в г і х но 3 в У-СІ, Вгабо п і
Стадія 2-3
Стадія 2-2 її о «сно: сови Мох: кислота Льюїса її Основа її сов: о в о в а-2 Галоген або метилсульфат о
Стадія 2-4 де но М
Мадам т Азол натрію її ду о в
Іо (Стадія 2-1) Згідно зі способом 2 отримання, фенол а та галогенбензольна сполука, представлена загальною формулою 9, або фенольна сполука, представлена загальною формулою і, та галогенбензольна сполука, представлена загальною формулою й, на загальній схемі 2, вступає в реакцію за необхідності в присутності СимМ і переважно в присутності основи з отриманням сполуки, представленої загальною формулою | (далі: «сполука і»). У цьому випадку М являє собою хлорну групу, бромну групу або йодну групу. (Стадія 2-2) Сполука | вступає в реакцію з алкілхлоргліоксилатом у присутності кислоти Льюїса, переважно хлориду алюмінію або заліза (І) хлориду, з отриманням сполуки 42. Сполуку й2 можна отримати таким же чином, як сполуку а1 згідно зі способом 1 отримання, а також можна в результаті отримати сполуку І.А, І.В або І.С таким же чином, що і а1 згідно зі способом 1 отримання.
Зо (Стадія 2-3) Сполука а2 вступає в реакцію зі сполукою, вибраною з галогеніду триметилсульфонію, метилсульфату триметилсульфонію, галогеніду триметилсульфоксонію та метилсульфату триметилсульфоксонію в присутності основи,
такої як гідрид натрію, трет-бутоксид натрію або карбонат цезію з отриманням епоксидної сполуки 12. (Стадія 2-4) Епоксидна сполука ї2 вступає в реакцію з азолом натрію в присутності органічного розчинника, такого як ДМФА з отриманням сполуки І.О, в якій КЕ" в загальній формулі (І) являє собою водень, О - водень, 7 і Е - феніл, а М - О. Сполука І.О може додатково утворювати похідні сполуки. (3) Спосіб З отримання азольного похідного
В альтернативному варіанті азольне похідне (І) відповідно до цього винаходу можна отримати зі сполук, отриманих відомим способом за загальною схемою З нижче.
Загальна схема З
ЇХімічна формула 8) х :
Ух Стадія 3-1 її " ра і
Стадія 3-2 он хх в3 Х! Реагент обміну металів
Основа с СУ сов, а Кк Кк - 4 --» х! о в
С я г т х но в п !
А о Стадія 3-3 но М 5 кснозВ ММ соду вк ду ве вАзол натрію ві о в о в
Ч ГА
(Стадія 3-1) Згідно зі способом З отримання, на загальній схемі 3, фенол а та галогенбензольна сполука, представлена загальною формулою К, вступають в реакцію, або фенольна сполука, представлена загальною формулою !/ та галогенбензольна сполука, представленою загальною формулою п, вступають в реакцію з отриманням сполуки, представленої загальною формулою т (далі: «сполука т»). У цьому випадку Х"' являє собою бромну групу або йодну групу. (Стадія 3-2) Сполука т перетворюється на органометалічний реагент шляхом реакції з реагентом обміну металів, таким як бутиллітій або хлорид ізопропілмагнію, з подальшою реакцією із діалкілоксалатом (СООК/)2 з отриманням сполуки а1. Сполуку 41 можна отримати таким же чином, як сполуку 42 згідно зі способом 1 або 2 отримання, а також можна в результаті отримати сполуку І.А, І.В, І.С або І.О таким же чином, як у способі 1 або 2 отримання. (Стадія 3-3) Сполука 41 вступає в реакцію з галогенідом триметилсульфонію, метилсульфатом триметилсульфонію, галогенідом триметилсульфоксонію або
Зо метилсульфатом триметилсульфоксонію у присутності азолу натрію з отриманням сполуки І.А, представленої загальною формулою (І), в якій К' - водень, О - водень, КЗ - -
ОВ", 7 та Е - феніл, а М - О. Сполука І.А може додатково утворювати похідні сполуки.
Згідно з наведеними вище способами 1-3 отримання, специфічна форма азольного похідного (І) описана для зручності пояснення, але не обмежується цим. Наприклад, в способах 1-3 отримання описана форма, в якій 7 за загальною формулою (І) являє собою фенільну групу, але 7 не обмежується фенільною групою. Наприклад, можна отримати азольне похідне (І), в якому 2 відмінне від фенільної групи таким же чином, як у способах 1-3 отримання, з використанням в якості вихідних матеріалів комерційно доступну сполуку, в якій гідроксильна група і бажано В" зв'язані з нафтильною групою, 5- чи б-ч-ленним ароматичним гетероциклічним кільцем, яке містить від 1 до 4 гетероатомів, вибраних з 0, М чи 5, або 9- чи 10-ч-ленним ароматичним гетероциклічним кільцем, яке складається з двох кілець замість фенолу а.
Наприклад, в способах 1-3 отримання описана форма, в якій Е за загальною формулою (І) являє собою фенільну групу, але Е не обмежується фенільною групою.
Наприклад, можна отримати азольне похідне (І), в якому Е відмінне від фенільної групи, таким же чином, як у способі 1 отримання, з використанням сполуки, в якій кетонна група, фторна група і бажаний КЗ зв'язані з б--ленним ароматичним гетероциклічним кільцем, що містить 1 або 2 атоми М замість ацетофенону б.
Також можливо отримати азольне похідне (І), в якому Е відмінне від фенільної групи, наступним методом, як у способі 2 отримання. (а) Сполуку, у якій хлорна, бромна чи йодна група та бажаний КЗ зв'язані з б-ч-ленним гетероароматичним кільцем, яке містить 1 або 2 атоми М, використовують замість галогенбензольної сполуки, представленої загальною формулою 9. (б) Сполуку, у якій гідроксильна група та бажаний КЗ зв'язані з б-членним ароматичним гетероциклічним кільцем, яке містить 1 або 2 атоми М, використовують замість фенольної сполуки, представленої загальною формулою і.
Також можливо отримати азольне похідне (І), в якому Е відмінне від фенільної групи, наступним методом, як у способі З отримання. (с) Сполуку, у якій перша галогенова група, вибрана з хлорної групи, бромної групи та йодної групи, друга галогенова група, вибрана з бромної групи і йодної групи, та бажаний
ВЗ зв'язані з б--ленним ароматичними гетероциклічними кільцями, які містять 1 або 2 атоми М, використовують замість галогенбензольної сполуки, представленої загальною формулою К. (4) Сполуку, у якій бромна або йодна група, гідроксильна група та бажаний КЗ зв'язані з б-членним ароматичним гетероциклічним кільцем, яке містить 1 або 2 атоми М, використовують замість фенольної сполуки, представленої загальною формулою І.
Згідно зі способами 1-3 отримання, М у загальній формулі (І) являє собою атом кисню, але У не обмежується атомом кисню. Азольне похідне (І), в якому У відмінне від атома кисню, можна отримати таким же чином, як і у способах 1-3 отримання, з використанням в якості вихідного матеріалу, наприклад, комерційно доступної сполуки, в якій -«СНгОН, -ОСН», -МН»е, -М(-С1-Са-алкіл)уН, -М(-Сз-Св-циклоалкіл)Н або -5(О)рН зв'язані
Зо зі сполукою, яка відповідає 7 у загальній формулі (І) (тобто бензол, нафталін, пірол, піридин, піримідин, тіофен, тощо, з якою зв'язаний КУ) замість фенолу а.
ІЗ. Інші активні інгредієнти)
Приклади іншого активного інгредієнта, що міститься з азольним похідним (1), включають відомі активні інгредієнти фунгіцидів, інсектицидів, майтицидів, нематоцидів і регуляторів росту рослин, серед яких відомі активні інгредієнти фунгіцидів, інсектицидів і регуляторів росту рослин. (1) Активні інгредієнти фунгіциду
Відомі активні інгредієнти, що містяться у фунгіцидах, включають інгібітори синтезу та метаболізму нуклеїнових кислот, інгібітори мітотичного поділу/ поділу клітин, інгібітори дихання, інгібітори біосинтезу амінокислот/білків, інгібітори трансдукції сигналів, інгібітори біосинтезу або транспорту ліпідів / структури або функції клітинної мембрани, інгібітори біосинтезу стеролів у клітинній мембрані, інгібітори біосинтезу клітинної стінки, інгібітори біосинтезу меланіну, індуктори стійкості рослин-хазяїнів та багатосайтові фунгіциди.
Зокрема, інгібітор синтезу та метаболізму нуклеїнових кислот може містити принаймні один із, наприклад, наступних компонентів: беналаксил, беналаксил-М, фуралаксил, офурац, бупіримат, диметиримол, етиримол, октилінон, металаксил, металаксил-М, оксадиксил та гімексазол.
Інгібітор мітотичного поділу / поділу клітин може містити щонайменше один із,
БО наприклад, наступних компонентів: беноміл, карбендазим, фуберидазол, тіабендазол, тіофанат, тіофанат-метил, діетофенкарб, зоксамід, етабоксам, пенцикурон, флуопіколід, фенамакрил, метрафенон і піріофенон.
Інгібітор, дихання може містити щонайменше один із, наприклад, наступних компонентів: тольфенпірад, дифлюметорим, феназакін, підіфлуметофен, фенфурам, карбоксин, оксикарбоксин, беноданіл, флутоланіл, мепроніл, ізофетамід, бензовіндифлупір, біксафен, флуіндапір, флуксапіроксад, фураметпір, ізопіразам, пенфлуфен, пентіопірад, седаксан, ізофлуципрам, боскалід, флуопірам, тіфлузамід, піразифлумід, пірибенкарб, флуоксастробін, фенамідон, мандестробін, азоксистробін, кумоксистробін, еноксастробін, флуфеноксистробін, пікоксистробін, піраклостробін, 60 піраоксистробін, триклопірикарб, фамоксадон, димоксистробін, фенамінстробін,
метміностробін, орисастробін, ккрезоксим метил, трифлоксистробін, циазофамід, амізулбром, фенпікоксамід,рлорилпікоксамід, бінапакрил, мептилдинокап, динокап, флуазинам, трифенілтину ацетат, трифенілтину хлорид, трифенілтину гідроксид, силтіофам, аметоктрадин, метилтетрапрол, пірапропоїн та інпірфлуксам.
Інгібітор біосинтезу амінокислот/білків може містити щонайменше один із, наприклад, наступних компонентів: ципродиніл, мепаніпірим, піриметаніл, бластицидин, касугаміцин, стрептоміцин і окситетрациклін.
Інгібітор трансдукції сигналів може містити щонайменше один із, наприклад, наступних компонентів: хіноксифен, прохіназид, хлозолінат, диметахлон, фенпіклоніл, флудіоксоніл, іпродіон, процимідон і вінклозолін.
Інгібітор біосинтезу або транспорту ліпідів / структури або функції клітинної мембрани може містити щонайменше один із, наприклад, наступних компонентів: ізопротіолан, едіфенфос, іпробенфос (ІВР), піразофос, біфеніл, хлоронеб, дихлоран, хінтоцен (РСМВ), текнацен (ТСМВ), толклофос-метил, етридіазол, протіокарб, пропамокарб, натаміцин, оксатіапіпролін ії флуоксапіпролін.
Інгібітор біосинтезу стеролів клітинної мембрани може містити щонайменше один із, наприклад, наступних компонентів: імазаліл, окспоконазол, пефуразоат, прохлораз, трифлумізол, трифорин, пірифенокс, пірисоксазол, фенарімол, нуарімол, азаконазол, бітертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диніконазол, епоксиконазол, етаконазол, фенбуконазол, флуквінконазол, флузилазол, флутріафол, гексаконазол, імібенконазол, метконазол, іпконазол, міклобутаніл, пенконазол, пропіконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, тритіконазол, мефентрифлуконазол, протіоконазол, тридеморф, фенпропіморф, фенпропідин, піпералін, спіроксамін, фенпіразимін, фенгексамід, нафтіфін, тербінафін, пірибутікарб та іпфентрифлуконазол.
Інгібітор біосинтезу клітинної стінки може містити щонайменше один із, наприклад, наступних компонентів: поліоксин, диметоморф, флуморф, піриморф, мандипромід, бентіавалікарб, іпровалікарб і валіфеналат.
Інгібітор біосинтезу меланіну може містити щонайменше один із, наприклад, наступних компонентів: фталід, трициклазол, піроквілон, карпропамід, диклоцимет, феноксаніл і толпрокарб.
Індуктор стійкості рослин-господарів може містити щонайменше один із, наприклад, наступних компонентів: ацибензолар-5-метил, пробеназол, тіадиніл, ламінарин, ізотіаніл, фосетил-Ал, фосфорна кислота і фосфонати.
Багатосайтовий фунгіцид може містити щонайменше один із, наприклад, наступних компонентів: цимоксаніл, теклофталам, триазоксид, флусульфамід, дикломезин, цифлуфенамід, додин, флутіаніл, феримзон, тебуфлоквін, пікарбутразокс, валідаміцин, мінеральна олива, харчова сода, карбонат калію, мідь і сполуки міді, сірка, фербам, манкоцеб, манеб, метрирам, пропінеб, тирам, цинеб, цирам, каптан, каптафол, фолпет, хлороталоніл (ТРМ), дитіанон, іміноктадин ацетат, іміноктадин албесилат, анілазин, дитіанон, фторимід, метасульфокарб, флорилпікоксамід, флуопімомід, іпфлуфеноквін, хінометіонат, піридаклометил, амінопірифен, дихлобентіазокс, хінофумелін і дипіметитрон. (2) Активні інгредієнти інсектициду
Приклади відомих активних інгредієнтів, що містяться в інсектицидах включають антагонізуючі модулятори нікотинових ацетилхолінових рецепторів, модулятори натрієвих каналів, модулятори рецепторів ріанодину, інгібітори ацетилхолінестерази, роз'єднувачі окислювального фосфорилювання та інгібітори мітохондріального комплексу І електротранспортного ланцюга.
Зокрема, антагонізуючі модулятори нікотинових ацетилхолінових рецепторів можуть містити щонайменше один із, наприклад, наступних компонентів: ацетаміприд, клотіанідин, динотефуран, імідаклоприд, нітенпірам, тіаклоприд, тіаметоксам, сульфоксафлор, флупірадифурон і трифлумезопірим.
Модулятор натрієвих каналів містить щонайменше одну із, наприклад, наступних піретроїдних сполук: акринатрин, аллетрин, циперметрин, біфентрин, циклопротрин, цигалотрин, циперметрин, дельтаметрин, димефлутрин, есфенвалерат, зтофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуброцитринат, флуцитринат, флувалінат, галфенпрокс, цигалотрин, метофлутрин, момфлуоротрин, перметрин, профлутрин, тефлутрин, тралометрин, цифлутрин, біфентрин, іміпротрин, піретрин, цифенотрин, бо хлоропраллетрин, епсилон-метофлутрин і епсилон-момфлуоротрин.
Модулятор рецепторів ріанодину може містити щонайменше один із, наприклад, наступних компонентів: хлорантраніліпрол, ціантраніліпрол, флубендіамід і цигалодіамід.
Інгібітор ацетилхолінестерази може містити щонайменше один із, наприклад, наступних компонентів: ацефат, азинфос-метил, кадусафос, хлоретоксифос, хлорфенвінфос, хлорпірифос, ціанофос, деметон-5-метил, діазинон, дихлорфос (ООМР), дикротофос, диметоат, дисульфотон, етіон, етопрофос, ЕРМ, фенаміфос, фенітротіон (МЕР), фентіон (МРР), фостиазат, іміціафос, ізофенфос, ізоксатіон, малатіон, метамідофос, метидатіон, мевінфос, монокротофос, ометоат, оксидеметон-метил, паратіон, паратіон-метил, фентоат, форат, фозалон, фосфет, фосфамідон, фоксим, піриміфос-метил, профенофос, протіофос, піраклофос, піридафентіон, хіналфос, тебупіримфос, тербуфос, триазофос, трихлорфон (ОЕР), аланікарб, алдікарб, бенфуракарб, карбарил (МАС), карбофуран, карбосульфан, картап, фенобукарб (ВРМОС), форметанат, ізопрокарб (МІРС), метіокарб, метоміл, оксаміл, піримікарб, тіодікарб, ХМС, бендіокарб, етіофенкарб, фенобукарб, фенотіокарб, фуратіокарб, метолкарб і ксилілкарб.
Роз'єднувач окислювального фосфорилювання може містити щонайменше один із, наприклад, наступних компонентів: хлорфенапір, динітро-о-крезол (ДНОК) (4 сульфурамід.
Інгібітор мітохондріального комплексу | електротранспортного ланцюга може містити щонайменше один із, наприклад, наступних компонентів: тебуфенпірад, тольфенпірад, феназахін, фенпіроксимат, піридабен, піримідифен і ротенон. (3) Активні інгредієнти регулятора росту рослин
Активний інгредієнт регулятора росту рослин містить щонайменше один із, наприклад, наступних компонентів: аміноетоксивінілгліцин, хлормекват, хлорпрофам, цикланілід, дикегулак, дамінозид, етефон, флурпримідол, флуметралін, форхлорфенурон, гіберелін, гідразид малеат, мепікват-хлорид, метилциклопропен, бензиламінопурин, паклобутразол, прогексадіон, тідіазурон, трибутилфосфоротритіоат, тринексапак-етил і уніконазол.
Зо (4) Активні інгредієнти майтициду
Приклади відомих активних інгредієнтів, що містяться в майтицидах, включають ацехіноцил, амідофлумет, амітраз, азоциклотин, біфеназат, бромпропілат, хлорфенсон, хінометіонат, бензоксимат, клофентезин, циенопірафен, цифлуметофен, цигексатин, дифловідазин, діенохлор, етоксазол, феназахін, фенбутатін-оксид, фенпіроксимат, фенотіокарб, флуакрипірим, гекситіазокс, пропаргіт(ВРР5), піфлубумід, піридабен, піримідіфен, спіродиклофен, спіромезіфен, тебуфенпірад, тетрадифон, ацинонапір і суміші олій. (5) Активні інгредієнти нематоциду
Приклади відомих активних інгредієнтів, які містяться в нематоцидах (нематоцидний активний інгредієнт), включають 0-О (1,3-дихлоропропен), ОСІР (дихлордіізопропіловий етер), метилізотіоціанат, натрієву сіль карбаму, кадусафос, фостіазат, іміціафос, морантел тартрат, левамізолу гідрохлорид, немадектин і тіоксазафен. 4. Сільськогосподарський або садівничий фунгіцид)
Оскільки азольне похідне (І) має імідазолільну групу або 1,2,4-триазолільну групу, воно утворює сіль приєднання кислоти з неорганічних кислот і органічних кислот або металокомплекс. Тому його можна використовувати як активний інгредієнт сільськогосподарських або садівничих фунгіцидів разом з іншими активними інгредієнтами в складі солей приєднання кислоти і металокомплексів. (1) Ефект протидії захворюванням рослин
Сільськогосподарський або садівничий фунгіцид у цьому варіанті здійснення демонструє ефект протидії широкому спектру захворювань рослин.
Приклади відповідних захворювань включають наступне. Слід зауважити, що в дужках після назви кожної хвороби вказаний (-ї) головний (-ї) патогенний (-ї) гриб (-и), який (-ї) спричинює (-ють) захворювання. Їхні приклади включають наступне: азійська соєва іржа (РпаКкорзога распугйпігі, РІпакорзхога теіротіає), бура плямистість сої (Хутозерігіа діусіпе5з), пурпурова плямистість сої (Сегсозрога КіКиспії), альтернаріоз сої (АПегпага 5р.)і, антракноз сої (СоПесіоїгіспит ігипсайт), селенофомозна плямистість сої (Сегсосорога 5оі|іпа), ризоктоніозна коренева гниль сої (КПпі2осіопіа 5оїапі), ризоктоніоз сої (Кпігосіопіа 5оїапі), гниль бобів і стебел сої (Оіарогійе рпазеоїогит), фітофторозна 60 гниль коріння і стебел сої (РПпуїорпійога зоіаеє), антракноз бобів (СоПефоїгіспит
Іпаетшіапит), плямистість листя / рак стебел ріпаку, викликані грибами Рпота (Геріозрпаєгіа тасшіап5, Іеріозрпаегіа бБідіобоза), біла плямистість листя ріпаку (Ругепореі7а Бгаззісає), кила ріпаку (Ріазтоадіорпога Бгаззісає), вертицильоз ріпаку (мепіісіПит Іопдібєрогит), альтернаріоз ріпаку (АМегпагіа 5рр), пирикуляриоз рису (Ругісшіагіа огулає), бура плямистість листя рису (СоспіоБбоїйи5 туареапив), бактеріальний опік листя рису (Хапіпотопах огулає), захворювання епідермісу рису (КПігосіопіа 5оЇапі), рисова стовбурова гниль (НеїІтіпіпозрогішт 5ідтодееп), фузаріоз рису (Еизагішт гцііКигої), гниль паростків рису (Руййішт арпапідегтайшт), випрівання рису (Руїпішт дгатіпісоїа), справжня борошниста роса пшениці (Егузірпе дгатіпів ї.5р погаеї), стеблова іржа ячменю (Риссіпіа дгатіпібє), жовта іржа ячменю (Риссіпіа вігійогтів), смугаста плямистість ячменю (Ругепорпога дгатіпеа), бактеріальний опік ячменю (Апупсповрогішт зесаїї5), летюча сажка ячменю (О5іШадо пида), сітчата плямистість ячменю (Ругепорпога їеге5), фузаріоз колосу ячменю (ЕРизагійт дгатіпеагит,
Місгодоспішт пімаіе), справжня борошниста роса пшениці (Егузірпе дгатіпів ї. 5р. ігісі), бура листова іржа пшениці (Риссіпіа гесопайа), жовта іржа пшениці (Риссіпіа вігійогтів), очкова плямистість пшениці (Рзеипдосегсо5рогеПйа Пегроїгіспоіїде5), фузаріоз колосу пшениці (Бизагішт дгатіпеагит, Місгодоспішт пімаіе), септоріоз колосу пшениці (Рпаеозрпаєтгіа подогит), септоріозна плямистість листя пшениці (7утозеріогіа ігіїісі), фузаріозна снігова пліснява пшениці (Місгодоспішт пімаіе), випрівання пшениці (сСаеитаппотусе5 дгатіпіб5), бактеріоз колоскових лусочок пшениці (Ерісоссит 5рр.), гельмінтосоріоз листя пшениці (Ругепорнога інйісі-герепіїз), тифульоз пшениці (Турпша іпсагпаїа, Турпша іх5піКкагіепзіз), доларова плямистість злаків (5сіегоїїпіа потоеосагра), крупна плямистість злакових трав (КПі2осіопіа 5о0Їапі), бура плямистість злакових трав (Кпігосіопіа 5оЇІапі), антракноз злакових трав (СоПеїоїгіспит дгатіпісоїа), сіра листкова плямистість злакових трав (Ругісціагіа дгізеа), некротична кільцева плямистість злакових трав (ОрпіозрпаєгейЇПа Коггає), червона нитчатість злакових трав (І аєїізагіа Тисіїогітів), іржа злакових трав (Риссіпіа 720узіае), офіобольоз злакових трав (Мадпарогійе роає), випрівання / коренева гниль злакових культур (саешпаппотусезх дгатіпів), бура кільцева плямистість (У/айеа сігсіпага), відьмині кільця злакових культур (Адагіси5, Саїмайа,
Зо СпіогорпуПит, Сійосуре, Іеріоїа, Іерібіа, Іусорегдоп, Магабвтіи5, З5сіегодетта,
Тгіспоїота, тощо), фузаріозна снігова пліснява злакових культур (Місгодоспішт піма!їе), сіра снігова пліснява злакових трав (Турпшіа іпсагпаге, Турпша іпсагпайоп), курвуляріоз злакових трав (Сигмиїагіа 5р.), ризоктоніоз (Сегагобавідійт 5р.), в'янення цойсії японської (Саєитаппотусев5 5р., Рпіаіїорпога 5р.), пухирчаста сажка кукурудзи (О5Шадо тауаїв5), антракноз кукурудзи (СоППефоїгіспит дгатіпісоїа), очкова плямистість кукурудзи (КабайейПа 7еає), сіра плямистість листя кукурудзи (Сегсозрога 7еае-таудів), гельмінтоспоріоз листя кукурудзи (Зеїозрпаєгіа їшгсіса), північний фітофтороз листя кукурудзи (Соспіобоїи5 сагропит), бура плямистість листя кукурудзи (Рпузодегта таудаів), іржа кукурудзи (Риссіпіа 5рр.), очкова плямистість листя кукурудзи (Віроїагі5 таудів), мозаїчна хвороба кукурудзи (РпуПовіїсіа таудів), стеблова гниль кукурудзи (СсСібрегеїІа 7еає), іржа цукрової тростини (Риссіпіа 5рр.), справжня борошниста роса баштанних культур (5рпаєгоїйеса їшіїдіпеа), антракноз баштанних культур (СоПеїоїгіспцит Іадепагішт,
СіІотегеїйЇІа сіпаоціага), несправжня борошниста роса огірків (Рхендорегопозрога сирепвів), вимокання огірків (Рпуїорпївога сарвзісі), фузаріозне в'янення огірків (Еизагічт охузрогит
І. вр. сиситегіпит), фузаріозне в'янення кавунів (Бизагічшт охузрогит ї. 5р. пімеит), справжня борошниста роса яблунь (Родозрпаєга Іеисоїгіспа), парша яблуні (Мепішигіа іпаедпцаїї5), хвороба яблуневого цвіту (Мопіїїпіа таїї), альтернаріозна плямистість яблунь (АМегпагіа акКегпага арріє рапоїуре), гірка гниль яблук (Маїза таїї)), чорна плямистість груші (АКегпагіа анкегпаїа реаг раїпоїуре), справжня борошниста роса груші (РПпуЇПасііпіа ругі), іржа груші (сутпозрогапдіит азіайсит), парша груші (Мепішигіа пазпісоїа), спра вжня борошниста роса полуниці (Зрпаегоїйеса Питиїї), бура гниль кісточкових плодів (Мопіїїпіа їтисіісоЇїа), блакитна пліснява цитрусових (Репісійшт йайсит), справжня борошниста роса винограду (псіпиїа песайог), несправжня борошниста роса винограду (Ріазторага міїйсоЇїа), гломерелльозна гниль ягід винограду (Сіотегеїа сіпдиіайа), іржа винограду (РпаКорзога атреїорзідіє), чорна сигатока бананів (МусозрпаєгейПа йііепвів,
Мусозрпаєгеїїа тивісоЇа), справжня борошниста роса помідорів (Егузірпе сіспогасеагит), альтернаріоз помідорів (АкМегпагіа 5оЇапі), справжня борошниста роса баклажан (Егузірпе сіспогасеагит), альтернаріоз картоплі (АМегпагіа зоїЇапі), антракноз картоплі (Роїаїоїгіспит соссоде5), справжня борошниста роса картоплі (Егузірпе 5рр, І емейІшміа бо Іаигіса), фітофтороз картоплі (Рпуїорпїога іптТезїап5), справжня борошниста роса тютюну
(Егузірпе сіспогасеагит), бура плямистість листя тютюну (АГегпагіа Іопдіреб5), церкоспорозна плямистість листя буряка (Сегсозрога бБеїісоїа), справжня борошниста роса цукрових буряків (Егузірпе реїає), коренева гниль цукрових буряків (ТПпапаїерпоги5 сиситегібв), церкоспорозна плямистість листя буряка (Сегсозрога бБеїїсоЇа;», справжня борошниста роса цукрових буряків (Егузірпе Беїає), плямистість листя цукрових буряків (Тнапаїерпоги5 сиситегів), коренева гниль цукрових буряків (Піапагерпоги5 сисиптегів), чорна коренева гниль цукрових буряків (Арпапотусе5 соспПіоіде5), фузаріоз редьки (Ризагіит охузрогит її. 5р. гарпапі), антракноз чаю (бізсціа Іпеаеєе-5іпепвів), екзобазидіоз чайного куща (Ехоравідішт мехап5), бура плямистість листя чаю (Рзепидосегсозрога осеПаїа, Сегсозрога спааеє), альтернаріоз чайного куща (РебзіаІюорзівз Іопдізеїа,
РезіаІоїіорзі5 Іпеає), екзобазидіоз чайного куща (Ехоравзідіит гейсциіафшт), альтернаріоз бавовни (АКМегпагіа 5рр.), антракноз бавовни (Сіотегейа 5рр.), аскохітоз бавовни (Азсоспуїа дозвзурії), іржа бавовни (Риссіпіа 5рр, РпуКорзога 5рр), церкоспороз і плямистість листя бавовни (Сегсо5зрога 5рр.), антракноз бавовни, викликаний Оіріоріа (Біріоріа 5рр), фомоз бавовни (Рота 5рр), стемфіліоз бавовни (ЗіетрпуПішт 5рр), пізня плямистість листя арахісу (Сегсо5зрогідінт регзопайшт), бура плямистість листя арахісу (Сегсозрога агаспіадаісоЇїа), південна склероціальна гниль арахісу (5сіегоїшт гої5ії), іржа арахісу (Риссіпіа агаспідіє), жовта сигатока бананів (Мусозрпаєегейа тибхісоКа), чорна сигатока бананів (Мусо5зрпаєгейПа пПііепвіб5), сіра пліснява, яка вражає різні плодово- овочеві культури (Воїгуїі5 сіпегеа), «чорна ніжка» розсади (Руїпішт 5рр) і «чорна ніжка» розсади (Зсіегоїїпіа 5сІегоїйогит). Приклади також включають хвороби, які передаються через насіння, або хвороби на початковій стадії росту різних рослин, спричинені родом
Азрегудйи5, родом СосПпійоБроЇй5, родом Согіїсішт, родом Оіріодіа, родом РепісшШішт, родом ЕРизагішт, родом сіррегеПа, родом Мисог, родом Рпота, родом Рпоторз5хів5, родом
Ругепорпога, родом Руїйішт, родом КПігосіопіа, родом КПігори5, родом ТПієеїЇабріорвів, родом ТПецйа, родом Тгісподегта і родом О5ІШадо.
Серед вищезазначених хвороб сільськогосподарський або садівничий фунгіцид у цьому варіанті здійснення демонструє особливо відмінні ефекти протидії проти листової іржі родини зернових культур, зокрема плямистості листя пшениці, а також листової іржі ячменя. Відповідно, сільськогосподарський або садівничий фунгіцид забезпечує перевагу, яка полягає в можливості його використання для протидії захворюванням пшениці, проте не обмежується таким застосуванням.
Сільськогосподарський або садівничий фунгіцид у цьому варіанті здійснення можна використовувати для всіх рослин, а до прикладів відповідних рослин належать наступні.
Злакові, наприклад рис, пшениця, ячмінь, жито, овес, тритикале, кукурудза, сорго, цукрова тростина, трава, мітлиця, свинорий, вівсяниця й пажитниця; бобові, наприклад соя, арахіс, квасоля звичайна, горох, квасоля промениста (адзуки) й люцерна; в'юнкові, наприклад батат; пасльонові, наприклад червоний стручковий перець, солодкий перець, томат, баклажан, картопля й тютюн; гречані, наприклад гречка; айстрові, наприклад соняшник; аралієві, наприклад женьшень; капустяні, наприклад ріпак, китайська капуста, ріпа, капуста і японська редька; лободові, наприклад цукровий буряк; мальвові, наприклад бавовна; маренові, наприклад кавове дерево; стеркулієві, наприклад какао; чайні, наприклад чайний кущ; гарбузові, наприклад кавун, диня, огірок і гарбуз; лілійні, наприклад цибуля, цибуля-порей і часник; розоцвіті, наприклад полуниця, яблуня, мигдаль, абрикос, слива, жовтий персик, слива японська, персик та груша; селерові, наприклад морква; ароїдні, наприклад таро; анакардієві, наприклад манго; бромелієві, наприклад ананас; папаєві, наприклад папайя; ебенові, наприклад хурма; вересові, наприклад чорниця; горіхові, наприклад пекан; бананові, наприклад банан; маслинові, наприклад олива; пальмові, наприклад кокосова й фінікова пальми; рутові, наприклад мандарин, апельсин, грейпфрут і лимон; виноградові, наприклад виноград; квіти та декоративні рослини, а також дерева, крім плодових дерев; та інші декоративні рослини.
Інші приклади включають дикі рослини, культурні сорти, рослини і культурні сорти, виведені відомими способами біологічної селекції такими як гібридизація або плазмогамія, а також генетично рекомбінантні культурні сорти, виведені шляхом генної інженерії, які були затверджені в різних країнах. Приклади таких культурних сортів з рекомбінованими генами включають внесені до бази даних Міжнародної служби зі збору відомостей про застосування біотехнологій в сільському господарстві (ІЗААА). Конкретні приклади включають продукцію, зареєстровану під наступними товарними знаками:
Воипдир Реааду, Гірепу ГіпК, ІМІ, 5С5, СіІеапівєїа, Епіївї, Ві., ВХМ, Роаві Сотраїібіє, 60 АдгібЗите, Сепийу, Оріїтит, Ромжегсоге, ЮОгопаНіСага, МівідсСага, Негсшіех, М/ідевігіке,
ТміпіїпК, МірСої, апіутТої, Мем/єа?ї, КпоскОці, Вітесзага, ВіХіга, Зап іпк, Мисоїп, МаїигесСзаага,
Ргоїесіа, Зтаг (ах, Ромжег Соге, Іпмідог і ВоїПдага. (2) Композиція
До складу сільськогосподарського або садівничого фунгіциду в цьому варіанті здійснення можуть входити азольне похідне (І) та інші активні інгредієнти. Відповідно, приклади фунгіциду включають: (а) композицію, яка містить азольне похідне (І) та інший активний інгредієнт; та (Б) суміш першого препарату, що містить азольне похідне (І), та другого препарату, що містить інший активний інгредієнт, які змішують безпосередньо перед застосуванням. Надалі форму (а) називають «готовий до використання сільськогосподарський або садівничий фунгіцид», а форму (б) називають «бакова суміш сільськогосподарського або садівничого фунгіциду». (2-1) Готовий до використання сільськогосподарський або садівничий фунгіцид
Вміст азольного похідного (І) в готовому до використання сільськогосподарському або садівничому фунгіциді становить, наприклад, від 0,1 до 95 95 по масі, переважно від 0,5 до 90 95 по масі і більш переважно від 2 до 80 95 по масі. Вміст азольного похідного (І) в розпилюваній рідині на момент фактичного розпилення конкретно не обмежений, поки він може проявляти необхідну активність.
Азольне похідне (І), що входить до складу готового до використання сільськогосподарського або садівничого фунгіциду як активний інгредієнт, може бути однією сполукою або сумішшю двох або більше видів сполук.
Вміст іншого активного інгредієнта в готовому до використання сільськогосподарському або садівничому фунгіциді становить, наприклад, від 0,1 до 95 95 по масі, переважно від 0,5 до 90 95 по масі і більш переважно від 2 до 80 95 по масі.
Вміст іншого активного інгредієнта в розпилюваній рідині на момент фактичного розпилення конкретно не обмежений, поки він може проявляти необхідну активність.
Готовий до використання сільськогосподарський або садівничий фунгіцид включає азольне похідне (І) та інший активний інгредієнт, а також може включати твердий носій, рідкий носій (розчин для розведення), поверхнево-активну речовину або іншу описану нижче композицію.
Зо (2-2) Бакова суміш сільськогосподарського або садівничого фунгіциду
Вміст азольного похідного (І) та іншого активного інгредієнта в баковій суміші сільськогосподарського або садівничого фунгіциду може бути таким же, як і відповідний вміст у вищезазначеному готовому до використання сільськогосподарському або садівничому фунгіциді. Перший препарат, що включає азольне похідне (І) для приготування бакової суміші сільськогосподарського або садівничого фунгіциду, може мати форму, схожу до готового до використання сільськогосподарського або садівничого фунгіциду, за винятком того, що він не містить іншого активного інгредієнта. Другий препарат, що включає інший активний інгредієнт, який використовують для приготування бакової суміші сільськогосподарського або садівничого фунгіциду, може мати форму, схожу до готового до використання сільськогосподарського або садівничого фунгіциду, за винятком того, що він не містить азольного похідного (І). Вміст азольного похідного (І) у першому препараті та вміст іншого активного інгредієнта у другому препараті повинен бути таким, щоб можна було отримати відповідний вміст азольного похідного (І) та вміст іншого активного інгредієнта у кінцевій баковій суміші сільськогосподарського або садівничого фунгіциду.
Бакова суміш сільськогосподарського або садівничого фунгіциду включає азольне похідне (І) та інший активний інгредієнт, а також може включати твердий носій, рідкий носій (розчин для розведення), поверхнево-активну речовину або іншу описану нижче композицію.
Співвідношення першого препарату та другого препарату в баковій суміші сільськогосподарського або садівничого фунгіциду можна визначити за складом та призначенням кожного препарату.
У баковій суміші сільськогосподарського або садівничого фунгіциду, перший препарат, що містить азольне похідне (І), та другий препарат, що містить інші активні інгредієнти, готують окремо та змішують разом для приготування сільськогосподарської або садівничої фунгіцидної композиції. Таким чином, до обсягу цього винаходу також входить засіб для протидії захворюванням рослин, який є комбінованим препаратом, який окремо включає азольне похідне (І) та інший активний інгредієнт, які змішують перед використанням для протидії захворюванням рослин. бо (2-3) Допоміжні речовини композиції
Сільськогосподарський або садівничий фунгіцид готують шляхом змішування азольного похідного (І) та іншого активного інгредієнта з твердим або рідким носієм (розчином для розведення), поверхнево-активною речовиною та іншою допоміжною речовиною композиції, а потім готують різні форми, такі як порошки, змочувальні порошки, гранули та емульсії. До фунгіцидів можуть також входити відомі біологічні поверхнево-активні речовини в якості ад'ювантів, такі як манозил альдитні ліпіди, софороліпіди, рамноліпіди, трегалозні ліпіди, целобіозні ліпіди, ліпіди глюкози, естери жирних кислот олігосахаридів, сурфактин, сератин, ліцензин, арсрофактин.
Приклади твердого носія, рідкого носія і поверхнево-активної речовини, які використовують як допоміжні речовини композиції наведені нижче. По-перше, приклади твердого носія включають порошкові носії та гранульовані носії, наприклад мінеральні речовини, такі як глина, тальк, діатомова земля, цеоліт, монтморилоніт, бентоніт, кисла глина, активована глина, атапульгіт, кальцит, вермикуліт, перліт, пемза й кварцовий пісок; синтетичні органічні матеріали, такі як сечовина; солі, такі як карбонат кальцію, карбонат натрію, сульфат натрію, гідратоване вапно й харчова сода; синтетичні неорганічні матеріали, такі як аморфний кремнезем, наприклад, біла сажа й діоксид титану; рослинні носії, такі як деревне борошно, стебло кукурудзи (серцевина кукурудзяного качана), шкаралупа волоського горіха (шкаралупа горіхів), фруктові серцевини, полова, тирса, висівки, соєве борошно, порошкоподібна целюлоза, крохмаль, декстрин і цукри; а також різні полімерні носії, наприклад зшитий лігнін, катіонний гель, гелеутворення, які здатні перетворюватися на гель у результаті нагрівання або із застосуванням солі багатовалентного металу, водорозчинний полімерний гель, такий як агар, хлорований поліетилен, хлорований поліпропілен, полівінілацетат, полівінілхлорид, співполімер етилену й вінілацетату, сечовинно-альдегідна смола.
Приклади рідкого носія включають аліфатичні розчинники (парафіни), ароматичні розчинники (наприклад, ксилен, алкілбензол, алкілнафталін і сольвент-нафта), змішані розчинники (керосин), машинні оливи (очищені аліфатичні вуглеводні з високою температурою кипіння), спирти (наприклад, метанол, етанол, ізопропанол Ії циклогексанол), багатоатомні спирти (наприклад, етиленгліколь, діетиленгліколь, пропіленгліколь, гексиленгліколь, поліетиленгліколь і поліпропіленгліколь), похідні багатоатомних спиртів (наприклад, пропіленгліколевий етер), кетони (наприклад, ацетон, ацетофенон, циклогексанон, метилциклогексанон та у-бутиролактон), естери (метиловий естер жирних кислот (метиловий естер жирної кислоти кокосової олії), етилгексиллактат, пропіленкарбонат, метиловий естер двохосновної кислоти (диметиловий естер бурштинової кислоти, диметиловий естер глутамінової кислоти та диметиловий естер адипінової кислоти), азотовмісні носії (М-алкілпіролідони), олії та жири (наприклад, кокосова олія, соєва олія і ріпакова олія), амідні розчинники |диметилформамід, «(М,М - диметилоктанеамід, М,М-диметилдеканеамід, метиловий естер 5-(диметиламіно)-2- метил-5-оксо-валеріанової кислоти, М-ацилморфолінові розчинники (наприклад, САБ Мо 887947-29-7))|), диметилсульфоксид, ацетонітрил і вода.
Приклади неіїонних поверхнево-активних речовин включають, наприклад, естер сорбіту й жирної кислоти, поліоксіетиленовий естер сорбіту й жирної кислоти, естер сахарози Й жирної кислоти, поліоксіетиленовий естер жирної кислоти, поліоксіетиленовий естер абієтинової кислоти, поліоксіетиленовий діестер жирної кислоти, алкіловий етер поліоксіетилену, алкілфенільний етер поліоксіетилену, діалкілфенільний етер поліоксіетилену, продукт конденсації формальдегіду й алкілфенільного етеру поліоксіетилену, поліоксіетиленовий/поліоксипропіленовий блок- полімер, алкіловий етер блок-полімеру поліоксіетилену/поліоксипропілену, поліоксіетиленалкіламін, поліоксіетиленовий амід жирної кислоти, бісфенільний етер поліоксіетгилену жирної кислоти, поліоксієтиленовий етер бензилфенілу (або фенілфенілу), поліоксіетиленовий етер стирилфенілу (або фенілфенілу), поліоксієтиленовий етер і поверхнево-активні речовини естерного типу на основі силікону та фтору, поліоксіетиленову рицинову олію, гідрогенізовану поліоксіетиленову рицинову олію і алкілглікозиди. Приклади аніонних поверхнево-активних речовин включають сульфатні солі, такі як алкілсульфат, алкілетерсульфат поліоксіетилену, алкіфенілетерсульфат поліоксіетилену, бензил (або стирил) феніл (або фенілфеніл) етерсульфат поліоксіетилену, поліоксіетилен, блок-полімерсульфат поліоксипропілену; солі сульфонової кислоти, такі як сульфонат парафіну (алкану), а«-олефінсульфонат, діалкілсоульфосукцинат, алкілбензолсульфонат, моно- або діалкілнафталінсульфонат, бо нафталінсульфонат-формальдегідний продукт конденсації,
алкілдифенілетердисульфонат, лігнінсульфонат, алкілфенілетерсульфонат поліоксіетилену й напівестер поліоксіетиленалкілового етеру сульфобурштинової кіслоти; солі жирних кислот, такі як жирні кислоти, М-метилсаркозинати жирної кислоти й абієтинові кислоти; фосфатні солі, такі як алкільюетерфосфат поліоксіетилену, моно- або діалкіловий фенілетерфосфат поліоксіеєтилену, бензил (або стирил) феніл (або фенілфеніл) етерфосфат поліоксіетилену, блок-полімер поліоксіетилену/поліоксипропілену, фосфатидилхолін фосфатидилетанолімін (лецитин) і алкілфосфати. Приклади катіонних поверхнево-активних речовин включають солі амонію, такі як хлорид алкілтриметиламонію, хлорид алкіламонію метилполіоксиетилену, бромід алкіл М-метилпіридину, моно- або діалкілметильований хлорид амонію, алкіллентаметилпропілендиаміновий дихлорид; та солі бензалконію, такі як хлорид алкілдиметилбензалконію і хлорид бензетонію (хлорид октилфеноксиектоксиетил диметилбензиламонію).
Приклади інших допоміжних речовин композиції включають неорганічні солі, які використовують як регулятори рН, такі як натрій і калій; фторовмісні і кремнієві протипінні добавки; водорозчинні солі, такі як звичайна сіль; водорозчинні полімери, які використовують як загусники, такі як ксантанова камідь, гуарова камідь, карбоксиметилцелюлоза, полівінілпіролідон, карбоксивініловий полімер, акриловий полімер, полівініловий спирт, похідні крохмалю та полісахариди; альгінова кислота та її солі; стеарати металу, триполіфосфат натрію, гексаметафосфат натрію, який використовують у якості дезінтегруючих диспергаторів; антисептики; барвники; антиоксиданти; УФ-абсорбенти; і речовини, що зменшують хімічну шкоду.
Деякі композиції використовують у такому вигляді, як є, а деякі перед використанням розбавляють розчинником, таким як вода, до визначеної концентрації. При розведенні перед використанням загальна концентрація загальних активних інгредієнтів, включно з азольним похідним (І) та іншими активними інгредієнтами, складає переважно від 0,001 95 до 1,0 95.
Загальна кількість активних інгредієнтів, у тому числі азольного похідного (І) та інших активних інгредієнтів, становить від 20 до 5000 г, більш переважно від 50 до 2000 г, на
Зо гектар сільськогосподарської або садівничої території, наприклад полів, рисових плантацій, фруктових садів та теплиць. Ці концентрації і кількості можна збільшувати або зменшувати без урахування вказаних діапазонів, оскільки вони залежать від композиції, часу використання, способу використання, місця використання та цільових культур. 5. Спосіб контролю захворювань рослині
Сільськогосподарські або садівничі фунгіциди в цьому варіанті здійснення можна використовувати на сільськогосподарських або несільськогосподарських територіях, таких як поля, рисові плантації, газони і фруктові сади. Крім того, сільськогосподарський або садівничий фунгіцид у цьому варіанті здійснення можна використовувати не тільки шляхом обробки листя, наприклад обприскування листя, але й шляхом інших видів обробки, наприклад обробки насіння, в тому числі обробки цибулин і бульб, обробки грунту, а також обробки води. Таким чином, спосіб контролю захворювань рослин за цим варіантом здійснення включає обробку листя або інші види обробки описаним вище сільськогосподарським або садівничим фунгіцидом. При інших видах обробки обсяг трудозатрат може бути зменшений у порівнянні з проведенням обробки листя.
Під час обробки насіння хімічну речовину наносять на насіння шляхом змішування і перемішування змочувального порошку і порошку з насінням, або шляхом занурення насіння в розведений змочувальний порошок. Обробка насіння включає обробку насіннєвої оболонки. Загальна кількість активних інгредієнтів, у тому числі азольного похідного (І) та інших активних інгредієнтів при обробці насіння, становить, наприклад, від 0,01 до 10000 г, переважно від 0,1 до 1000 г для 100 кг насіння. Насіння, що обробляють сільськогосподарським або садівничим фунгіцидом, можна використовувати так само, як і звичайне насіння.
Застосування методом обробки грунту здійснюють шляхом обробки лунки для посадки або ділянки навколо неї гранулами тощо при посіві, пересадці розсади або шляхом обробки грунту навколо насіння або тіла рослини гранулами або змочувальним порошком. Кількість активних інгредієнтів, що використовують при обробці грунту, становить, наприклад, від 0,01 до 10 000г і переважно від 0,1 до 1000 г на 1 ме? сільськогосподарської або садівничої території. бо При застосуванні шляхом обробки поверхні води водну поверхню рисової плантації можна обробляти гранулами тощо. Загальна кількість активних інгредієнтів, що використовують при обробці поверхні води, становить, наприклад, від 0,1 до 10000 гі переважно від 1 до 1000 г на 10 акрів рисової плантації.
Загальна кількість активних інгредієнтів, яку використовують для обприскування стебел і листя, становить від 20 до 5000 г, більш переважно від 50 до 2000 г на гектар сільськогосподарської або садівничої території, наприклад полів, рисових плантацій, фруктових садів та теплиць.
Концентрацію і кількість активних інгредієнтів можна збільшувати або зменшувати без урахування вказаних діапазонів, оскільки вони залежать від композиції, часу використання, способу використання, місця використання та цільових культур.
ІРезюме
Як описано вище, сільськогосподарська або садівнича фунгіцидна композиція відповідно до цього винаходу включає азольне похідне, представлене наступною загальною формулою (І), в якості одного з активних інгредієнтів, а також включає інший активний інгредієнт.
ЇХімічна формула 9 о и кх
М З о
Кая ее Ху сов?
У
(Кв () де
А являє собою М або СН;
О являє собою водень, галогенову групу або 5БКО; де КО являє собою водень, ціаногрупу, Сі-Св-алкільну групу, Сі-Св-галогеналкільну групу, Со-Св-алкенільну групу, Со-
Св-галогеналкенільну групу, Сго-Св-алкінільну групу чи Сг2-Св-галогеналкінільну групу;
А' являє собою водень, С1-Св-алкільну групу, Со-Св-алкенільну групу, С2о-Св-алкінільну групу, Сз-Св-циклоалкільну групу, Сз-Св-циклоалкіл-С1-С4-алкільну групу, фенільну групу, феніл-С1-С4-алкільну групу, феніл-С2-С4-алкенільну групу, феніл-С2-С4-алкінільну групу або СОХ 5; де Ко? являє собою водень, Сі-Св-алкільну групу, С2-Св-алкенільну групу, С2-Св-
Зо алкінільну групу, Сз-Св-циклоалкільну групу, Сз-Св-циклоалкіл-Сі--С--алкільну групу, фенільну групу, феніл-Сі-С--алкільну групу, феніл-С2-С«-алкенільну групу або феніл-С2-
С.-алкінільну групу;
Х являє собою одинарний зв'язок, -О- або -МА-;
В? являє собою водень, С.1-Св-алкільну групу, Со-Св-алкенільну групу, С2о-Св-алкінільну групу, Сз-Св-циклоалкільну групу, Сз-Св-циклоалкіл-С1-С4-алкільну групу, фенільну групу, феніл-С1-С4-алкільну групу, феніл-С2-С--алкенільну групу чи феніл-С2-С4-алкінільну групу, де та КЕ: і 25 можуть утворювати кільце;
В2 являє собою -ОВ" або -МА8Ве; кожний із БЕ", НЯ і Б? незалежно являє собою водень, С1-Св-алкільну групу, С2-Св- алкенільну групу, С2-Св-алкінільну групу, Сз-Св-циклоалкільну групу, С Св-циклоалкільну групу, Сз-Св-циклоалкіл-С1-С4-алкільну групу, фенільну групу, феніл-С1-С.-алкільну групу, феніл-С2-С4-алкенільну групу або феніл-С2-С--алкінільну групу, де КЗ ї К? можуть утворювати кільце; аліфатичні групи в Е', В, В», В, В", В? ї ЕР можуть мати 1, 2, З або максимально можливу кількість однакових або різних груп Ке, причому Ка» незалежно вибирають із галогенової групи, ціаногрупи, нітрогрупи, Сі-С.--алкоксильної групи й С1-б4- галогеналкоксильної групи;
В" являє собою галогенову групу, ціаногрупу, нітрогрупу, аміногрупу, фенільну групу, фенілоксигрупу, Сі-Са-алкільну групу, С1-С--галогеналкільну групу, С1-С4--алкоксильну групу, Сі-С4--галогеналкоксильну групу, С1-С4-алкіламіногрупу, С1-С4-діалкіламіногрупу,
Сі-С4-алкілациламіногрупу, -5ОВ8'З або -5Е5; фрагмент циклоалкільної або фенільної групи в В", В2, ВА», Не, В", ВАВ ї КК? або фрагмент фенільної групи в К" може мати 1, 2, 3, 4, 5 або максимально можливу кількість однакових або різних груп КЕ, де КЕ? незалежно вибирають із галогенової групи,
ціаногрупи, нітрогрупи, Сі-С--алкільної групи, С:і-С«-алкоксильної групи, С1-С4- галогеналкільної групи й Сі-С4-галогеналкоксильної групи;
ВЗ являє собою галогенову групу, ціаногрупу, нітрогрупу, фенільну групу, фенілоксигрупу, Сі-Са-алкільну групу, С1-С--галогеналкільну групу, С1-С4--алкоксильну групу, Сі-С4-галогеналкоксильну групу, -5ОВ'? або -5Е5;
В'Є являє собою С1-С.4-алкільну групу або С/-С--галогеналкільну групу;
Е являє собою фенільну групу або б-членне ароматичне гетероциклічне кільце, яке містить 1 або 2 атоми М; п ВЗ пов'язані з будь-якими позиціями заміщення; якщо Е являє собою фенільну групу, то п дорівнює 0, 1, 2, З або 4; якщо Е являє собою б-ч-ленне ароматичне гетероциклічне кільце, яке містить 1 або 2 атоми М, то п дорівнює 0, 1 або 2;
М являє собою атом кисню, -СН2гО-, -ОСНе-, -МН-, -М(-С1-С4-алкіл)-, -М(-Сз-Св- циклоалкіл)- або -5(О)р-, зв'язаний із будь-якими позиціями Е; р дорівнює 0, 1 або 2; 27 являє собою ароматичну вуглеводневу групу, яка являє собою фенільну або нафтильну групу, 5- або б-членне ароматичне гетероциклічне кільце, що містить 1-4 гетероатоми, які вибирають з ОО, М або 5 або 9- або 10-ч-ленне ароматичне гетероциклічне кільце, яке складається з двох кілець; т В" пов'язані з будь-якою позицією заміщення; і якщо 7 являє собою ароматичну вуглеводневу групу, то т дорівнює 1,2,3,4 або 5, а якщо 727 являє собою ароматичне гетероциклічне кільце, то т дорівнює 0, 1, 2, З або 4.
Крім того, в сільськогосподарському або садівничому фунгіциді відповідно до цього винаходу, інший активний інгредієнт переважно включає один із наступних компонентів: (ї) фунгіцид, вибраний із інгібіторів синтезу та метаболізму нуклеїнових кислот, інгібіторів мітотичного поділу / поділу клітин, інгібіторів дихання, інгібіторів біосинтезу амінокислот/білків, інгібіторів трансдукції сигналів, інгібіторів біосинтезу або транспорту ліпідів / структури або функції клітинної мембрани, інгібіторів біосинтезу стеролів у клітинній мембрані, інгібіторів біосинтезу клітинної стінки, інгібіторів біосинтезу меланіну,
Зо індукторів стійкості рослин-хазяїнів та багатосайтових фунгіцидів; (ї) інсектицид, вибраний із антагонізуючих модуляторів нікотинових ацетилхолінових рецепторів, модуляторів натрієвих каналів, модуляторів рецепторів ріанодину, інгібіторів ацетилхолінестерази, роз'єднувачів окислювального фосфорилювання та інгібіторів мітохондріального комплексу І електротранспортного ланцюга; і (ії) регулятори росту рослин.
У сільськогосподарському або садівничому фунгіциді відповідно до цього винаходу інгібітор синтезу та метаболізму нуклеїнових кислот є переважно щонайменше одним із наступних компонентів: беналаксил, беналаксил-М, фуралаксил, офурац, бупіримат, диметиримол, етиримол, октилінон, металаксил, металаксил-М, оксадиксил та гімексазол.
У сільськогосподарському або садівничому фунгіциді відповідно до цього винаходу інгібітор мітотичного поділу / моторного білка є переважно щонайменше одним із наступних компонентів: беноміл, карбендазим, фуберидазол, тіабендазол, тіофанат, тіофанат-метил, діетофенкарб, зоксамід, етабоксам, пенцикурон, флуопіколід, фенамакрил, метрафенон і піріофенон.
У сільськогосподарському або садівничому фунгіциді відповідно до цього винаходу інгібітор дихання є переважно принаймні одним із наступних компонентів: тольфенпірад, дифлюметорим, феназакін, підіфлуметофен, фенфурам, карбоксин, оксикарбоксин, беноданіл, флутоланіл, мепроніл, ізофетамід, бензовіндифлупір, біксафен, флуіндапір, флуксапіроксад, фураметпір, ізопіразам, пенфлуфен, пентіопірад, седаксан, ізофлуципрам, боскалід, флуопірам, тіфлузамід, піразифлумід, пірибенкарб, флуоксастробін, фенамідон, мандестробін, азоксистробін, кумоксистробін, еноксастробін, флуфеноксистробін, пікоксистробін, піраклостробін, піраоксистробін, триклопірикарб, фамоксадон, димоксистробін, фенамінстробін, метміностробін, орисастробін, крезоксим метил, трифлоксистробін, циазофамід, амізулбром, фенпікоксамід, флорилпікоксамід, бінапакрил, мептилдинокап, динокап, флуазинам, трифенілтину ацетат, трифенілтину хлорид, трифенілтину гідроксид, силтіофам, аметоктрадин, метилтетрапрол, пірапропоїн та інпірфлуксам.
У сільськогосподарському або садівничому фунгіциді відповідно до цього винаходу бо інгібітор біосинтезу амінокислот/білків містить переважно щонайменше один із наступних компонентів: ципродиніл, мепаніпірим, піриметаніл, бластицидин, касугаміцин, стрептоміцин і окситетрациклін.
У сільськогосподарському або садівничому фунгіциді відповідно до цього винаходу інгібітор трансдукції сигналів містить переважно щонайменше один із наступних компонентів: хіноксифен, прохіназид, хлозолінат, диметахлон, фенпіклоніл, флудіоксоніл, іпродіон, процимідон і вінклозолін.
У сільськогосподарському або садівничому фунгіциді відповідно до цього винаходу інгібітор біосинтезу або транспорту ліпідів / структури або функції клітинної мембрани є переважно щонайменше одним із наступних компонентів: ізопротіолан, едіфенфос, іпробенфос (ІВР), піразофос, біфеніл, хлоронеб, дихлоран, хінтоцен (РСМВ), текнацен (ТСМВ), толклофос-метил, етридіазол, протіокарб, пропамокарб, натаміцин, оксатіапіпролін і флуоксапіпролін.
У сільськогосподарському або садівничому фунгіциді відповідно до цього винаходу інгібітор біосинтезу стеролів клітинної мембрани є переважно щонайменше одним із наступних компонентів: імазаліл, окспоконазол, пефуразоат, прохлораз, трифлумізол, трифорин, пірифенокс, пірисоксазол, фенарімол, нуарімол, азаконазол, бітертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диніконазол, епоксиконазол, етаконазол, фенбуконазол, флуквінконазол, флузилазол, флутріафол, гексаконазол, імібенконазол, метконазол, іпконазол, міклобутаніл, пенконазол, пропіконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, тритіконазол, мефентрифлуконазол, протіоконазол, тридеморф, фенпропіморф, фенпропідин, піпералін, спіроксамін, фенпіразимін, фенгексамід, нафтіфін, тербінафін, пірибутікарб та іпфентрифлуконазол.
У сільськогосподарському або садівничому фунгіциді відповідно до цього винаходу інгібітор біосинтезу клітинної стінки є переважно щонайменше одним із наступних компонентів: поліоксин, диметоморф, флуморф, піриморф, мандипропамід, бентіавалікарб, іпровалікарб і валіфеналат.
У сільськогосподарському або садівничому фунгіциді відповідно до цього винаходу інгібітор біосинтезу меланіну є переважно щонайменше одним із наступних компонентів:
Зо фталід, трициклазол, піроквілон, карпропамід, диклоцимет, феноксаніл і толпрокарб.
У сільськогосподарському або садівничому фунгіциді відповідно до цього винаходу індуктор стійкості рослин-хазяїнів є переважно щонайменше одним із наступних компонентів: ацибензолар-5-метил, пробеназол, тіадиніл, ламінарин, ізотіаніл, фосетил-
Ал, фосфорна кислота і фосфонати.
У сільськогосподарському або садівничому фунгіциді відповідно до цього винаходу багатосайтовий фунгіцид є переважно щонайменше одним із наступних компонентів: цимоксаніл, теклофталам, триазоксид, флусульфамід, дикломезин, цифлуфенамід, додин, флутіаніл, феримзон, тебуфлоквін, пікарбутразокс, валідаміцин, мінеральна олива, харчова сода, карбонат калію, мідь і сполуки міді, сірка, фербам, манкоцеб, манеб, метрирам, пропінеб, тирам, цинеб, цирам, каптан, каптафол, фолпет, хлороталоніл (ТРМ), гуазатин, іміноктадин ацетат, іміноктадин албесилат, анілазин, дитіанон, фторимід, метасульфокарб, флорилпікоксамід, флуопімомід, іпфлуфеноквін, хінометіонат, піридаклометил, амінопірифен, дихлобентіазокс, хінофумелін і дипіметитрон.
У сільськогосподарському або садівничому фунгіциді відповідно до цього винаходу антагонізуючий модулятор нікотинових ацетилхолінових рецепторів є переважно щонайменше одним із наступних компонентів: ацетаміприд, клотіанідин, динотефуран, імідаклоприд, нітенпірам, тіаклоприд, тіаметоксам, сульфоксафлор, флупірадифурон і трифлумезопірим.
У сільськогосподарському або садівничому фунгіциді відповідно до цього винаходу модулятор натрієвих каналів є переважно щонайменше однією із наступних піретроїдних сполук: акринатрин, аллетрин, циперметрин, біфентрин, циклопротрин, цигалотрин, циперметрин, дельтаметрин, димефлутрин, есфенвалерат, зтофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуброцитринат, флуцитринат, флувалінат, галфенпрокс, цигалотрин, метофлутрин, момфлуоротрин, перметрин, профлутрин, тефлутрин, тралометрин, цифлутрин, біфентрин, іміпротрин, піретрин, цифенотрин, хлоропраллетрин, епсилон- метофлутрин і епсилон-момфлуоротрин.
У сільськогосподарському або садівничому фунгіциді відповідно до цього винаходу модулятор рецепторів ріанодину є переважно щонайменше одним із наступних бо компонентів: хлорантраніліпрол, ціантраніліпрол, флубендіамід і цигалодіамід.
У сільськогосподарському або садівничому фунгіциді відповідно до цього винаходу інгібітор ацетилхолінестерази є переважно щонайменше одним із наступних компонентів: ацефат, азинфос-метил, кадусафос, хлоретоксифос, хлорфенвінфос, хлорпірифос, ціанофос, деметон-5- метил, діазинон, дихлорфос (ООБУР), дикротофос, диметоат, дисульфотон, етіон, етопрофос, ЕРМ, фенаміфос, фенітротіон (МЕР), фентіон (МРР), фостиазат, іміціафос, ізофенфос, ізоксатіон, малатіон, метамідофос, метидатіон, мевінфос, монокротофос, ометоат, оксидеметон-метил, паратіон, паратіон-метил, фентоат, форат, фозалон, фосфет, фосфамідон, фоксим, піриміфос- метил, профенофос, протіофос, піраклофос, піридафентіон, хіналфос, тебупіримфос, тербуфос, триазофос, трихлорфон (ОПЕР), аланікарб, алдікарб, бенфуракарб, карбарил (МАС), карбофуран, карбосульфан, картап, фенобукарб (ВРМС), форметанат, ізопрокарб (МІРС), метіокарб, метоміл, оксаміл, піримікарб, тіодікарб, ХМС, бендіокарб, етіофенкарб, фенобукарб, фенотіокарб, фуратіокарб, метолкарб і ксилілкарб.
У сільськогосподарському або садівничому фунгіциді відповідно до цього винаходу роз'єднувач окислювального фосфорилювання є переважно щонайменше одним із наступних компонентів: хлорфенапір, динітро-о-крезол (ДНОК) і сульфурамід.
У сільськогосподарському або садівничому фунгіциді відповідно до цього винаходу інгібітор мітохондріального комплексу І електротранспортного ланцюга є переважно щонайменше одним із наступних компонентів: тебуфенпірад, тольфенпірад, феназахін, фенпіроксимат, піридабен, піримідифен і ротенон.
У сільськогосподарському або садівничому фунгіциді відповідно до цього винаходу активний інгредієнт регулятора росту рослин є переважно щонайменше одним із наступних компонентів: аміноетоксивінілгліцин, хлормекват, хлорпрофам, цикланілід, дикегулак, дамінозид, етефон, флурпримідол, флуметралін, форхлорфенурон, гіберелін, гідразид малеат, мепікват-хлорид, метилциклопропен, бензиламінопурин, паклобутразол, прогексадіон, тідіазурон, трибутилфосфоротритіоат, тринексапак-етил і уніконазол.
Спосіб контролю захворювань рослин відповідно до цього винаходу включає обробку листя або інші види обробки описаним вище сільськогосподарським або садівничим фунгіцидом.
Засіб для приготування сільськогосподарської або садівничої фунгіцидної композиції
Зо відповідно до цього винаходу призначений для приготування вищезазначеної сільськогосподарської або садівничої фунгіцидної композиції і включає окремо азольне похідне та вказаний вище інший активний інгредієнт як комбінований препарат, який змішують перед використанням.
Нижче наведені приклади, які більш детально описують варіанти здійснення відповідно до цього винаходу. Цей винахід, звичайно, не обмежений наведеними нижче прикладами, і цілком зрозуміло, що допускаються різні детальні аспекти. Більш того, цей винахід не обмежений описаними вище варіантами здійснення, і в межах обсягу формули винаходу можуть бути запропоновані різні зміни. До технічного завдання цього винаходу входять варіанти здійснення, отримані шляхом відповідного поєднання технічних засобів, що розкриваються у варіантах здійснення. Крім того, всі документи, описані в цій специфікації, включені шляхом посилання.
ПРИКЛАДИ
«Приклад 1 синтезу. Синтез азольного похідного 1-1»
Синтез 2-(2-хлор-4-(4-хлорфенокси) феніл)-2-оксооцтової кислоти
До 100 мл колби з круглим дном додавали 761 мг комерційно доступного 1-(2-хлор-4- (4-хлорфенокси)феніл)-етан-1-ону та 10,8 мл ДМСО і розчиняли їх, додавали 2,21 г йоду, підвищували температуру до 100 "С і перемішували суміш. Через З години з моменту початку реакції додавали насичений водний розчин сірнистокислого натрію, щоб зупинити реакцію, й екстрагували суміш толуолом З рази. Екстракт З рази промивали водою й один раз насиченим сольовим розчином. Після висушування безводним сульфатом натрію відганяли розчинник з отриманням 181 мг неочищеної рідини оранжевого кольору, але необхідний продукт не був отриманий. Водний шар підкислювали додаванням розчину 1М НОЇ, З рази екстрагували етилацетатом і один раз промивали насиченим сольовим розчином. Після висушування безводним сульфатом натрію відганяли розчинник з отриманням 551,1 мг титульної сполуки у вигляді твердої речовини білого кольору (вихід 65,4 Об).
ІН ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав) 6: 7,78 (д, у - 8,4 Гц, 1Н), 7,50 (д, У - 8,8 Гц, 2Н), 7,18 (д, уУЕ8,8ГЦц,2Н),7,05(д,9 2,4 ГЦ, 1Н), 7,00 (дд, У - 8,4, 2,4 Гц, 1Н).
Синтез метил 2-(2-хлор-4-(4-хлорфенокси)феніл)-2-оксоацетату бо До 100 мл колби з круглим дном додавали 177 мг 2-(2-хлор-4-(4-хлорфенокси)феніл)-
Зо
2-оксооцтової кислоти і 1,1 мл ДМФА і розчиняли їх, також додавали 223 мг карбонату цезію і 57 мкл йодистого метилу і перемішували суміш. Через одну годину з моменту початку реакції додавали насичений водний розчин хлориду амонію, щоб зупинити реакцію, й екстрагували суміш толуолом З рази. Екстракт З рази промивали водою й один раз насиченим сольовим розчином. Після висушування безводним сульфатом натрію відганяли розчинник з отриманням 171,5 мг безбарвного рідкого неочищеного продукту: а-кетоестеру. Отриманий продукт очищували із застосуванням колонкової хроматографії (5 г силікагелю, гексан : етилацетат - 9: 1) з отриманням 161,4 мг (вихід 87,1 95) титульної сполуки у вигляді безбарвної в'язкої рідкої сполуки.
ІН ЯМР (400 МГц, СОСІз) 6: 7,87 (д, У - 8,7 Гц, 1Н), 7,36 (д, У - 8,9 Гц, 2Н), 7,03-6,97 (м, ЗН), 6,87 (дд, У - 8,7, 2,5 Гц, 1Н), 3,91 (с, ЗН). 73С ММ (100 МГц, СОСІз) 6: 165,3; 160,5;153,6;135,8;5133,4;:130,2;129,7;124,0;5121,5;5120,2;119,8;115,5; 52,3.
Синтез метил 2-(2-хлор-4-(4-хлорфенокси)феніл)оксилан-2-карбоксилату
До 50 мл колби з круглим дном додавали 130,4 мг метил 2-(2-хлор-4 (4- хлорфенокси)феніл)-2-оксоацетату, 68 мкл дийодметану та 1,0 мл ТГФ ії розчиняли їх, суміш охолоджували в ацетоновій бані із сухим з льодом, додавали 0,68 мл хлориду ізопропілмагнію й безперервно перемішували. Через 0,5 години з моменту початку реакції додавали насичений водний розчин хлориду амонію, щоб зупинити реакцію, й екстрагували суміш етилацетатом З рази. Екстракт промивали один раз водою й один раз насиченим сольовим розчином. Після висушування безводним сульфатом натрію відганяли розчинник з отриманням 187,1 мг безбарвного рідкого неочищеного продукту: метил 2-(2-хлор-4-(4-хлорфенокси)феніл)уоксилан-2-карбоксилату. Отриманий продукт очищували із застосуванням колонкової хроматографії (б г силікагелю, гексан :етилацетат - 9: 1) з отриманням 91,6 мг безбарвної в'язкої рідини титульної сполуки.
Синтез метил 2-гідрокси-2-(2-хлор-4-(4-хлорфенокси)феніл)-3-(1 Н-1,2,4-триазол-1- іл)упропаноату (1-1)
До 100 мл колби з круглим дном додавали 91,6 мг метил 2-(2-хлор-4-(4- хлорфенокси)феніл)оксиран-2-карбоксилату і 1,2 мл ДМФА і розчиняли їх, додавали
Зо 43,7 мг натрієвої солі триазолу, підвищували температуру до 40 "С ії перемішували суміш. Під час реакції відповідним чином відбирали зразки та здійснювали відстеження з використанням високоефективної рідинної хроматографії (ВЕРХ). Через 4 години з моменту початку реакції додавали насичений водний розчин хлориду амонію, щоб зупинити реакцію, й екстрагували суміш толуолом З рази. Екстракт З рази промивали водою й один раз насиченим сольовим розчином. Після висушування безводним сульфатом натрію відганяли розчинник з отриманням 187 мг безбарвного рідкого неочищеного продукту. Отриманий продукт очищували із застосуванням колонкової хроматографії (2 г силікагелю, гексан :етилацетат - 1: 1) з отриманням 27,0 мг безбарвної в'язкої рідкої суміші. Він кристалізувався в толуолі з отриманням 12,8 мг твердої речовини азольного похідного І-14 білого кольору, представленого загальною формулою (Іа), де К:2 - метокси (ОМе), (КЗ) п - 2-хлор, а (К7)т - 4-хлор.
І"Н ЯМР (400 МГц, СОСІз) 6: 8,00 (с, 1Н), 7,88 (с, 1Н), 7,40 (д, У - 8,8 Гц, 1Н), 7,34 (д, У - 8,7 Гц, 2Н), 6,99-6,95 (м, ЗН), 6,81 (дд, У - 8,8 Гц, 1Н), 5,0 (д, У - 14,3 Гц, 1Н), 4,93 (д, У - 14,3 Гц, 1Н), 4,88 (уш., 1Н), 3,80 (с, ЗН). «Приклад 2 синтезу. Синтез іншого азольного похідного»
Похідні азолу 1-23, І-122 та І-228 синтезували шляхом відповідної зміни сполук, які використовували, та умов в описаному вище прикладі синтезу 1. «Приклад 1 дослідження: дослідження ефекту протидії листовій іржі пшениці з використанням азольного похідного І-1 та фунгіциду азоксистробіну як інгібітора дихання»
У цьому прикладі дослідження перевіряли ефект протидії суміші азольного похідного
І-1 та азоксистробіну проти листової іржі пшениці (Риссіпіа гесопаїаа).
Хімічний розчин, що містить лише азольне похідне ІІ-1, азоксистробін або азольне похідне І-1 та азоксистробін розводили і суспендували у воді до визначеної конце нтрації і розпилювали з розрахунку 1000 л/га, і обприскували молоді саджанці у фазі двох листків (сорт: Мо 61, три горщики на оброблену площу), які вирощували в квадратних пластикових горщиках (б х б см). Після висихання обприсканого листя при кімнатній температурі протягом приблизно 1 години на сухому повітрі, рослини інокулювали шляхом обприскування суспензією літніх спор грибів (1 х 105 спор/мл), які зібрали з листя пшениці, ураженого листовою іржею пшениці, і зберігали в термостатній камері бо при температурі 20 "С протягом 15 годин. Потім рослини переносили в засклену теплицю і вирощували, а через 14 днів оцінювали ступінь зараження за допомогою індексу активності захворювання на основі «Стандартів оцінки різних ступенів захворювання іржею пшениці і дрібною іржею», запроваджені Асоціацією захисту рослин Японії. Шкала оцінки становила З горщики на оброблену ділянку. В якості контролю аналогічну суспензію Риссіпіа гесопайа розпилювали і інокулювали без розпилення хімічного розчину, а рівень протидії оцінювали за наступною формулою.
Рівень протидії (90) - (1 - середня частота захворюваності в області, яку обробляють хімічною речовиною / середня частота захворюваності в необролюваній області) х 100
Далі визначали синергетичну дію двох типів сполук методом з використанням формули Колбі (наведена нижче).
Рівень протидії при застосуванні у формі суміші та розпиленні (теоретичне значення) хав(100-с)х ВД /100.
Результати наведені в таблиці 2. У наведеній вище формулі сі В відповідають рівню протидії при розпиленні кожної сполуки окремо.
Як показано в таблиці 2, рівень протидії суміші азольного похідного 1-1 та азоксистробіну був більшим за теоретичну величину, розраховану на основі рівня протидії, коли кожну із сполук розпилювали окремо, що вказує на синергетичний ефект азольного похідного 1-1 та азоксистробіну.
Таблиця 2
Ефект змішування азольного похідного та азоксистробіну на листову іржу пшениці протидії протидії 225 |11111725111111111111799111111111111111сС1 101125 | 77711177251171111111111176111111171111111111117168сСс2С 0111115 11111411 225 Ї1111117101111117111111111111881111 2125 71111101 10665 Ї77711171011111711111111111161111111 01711010 «Приклад 2 дослідження: Дослідження ефекту протидії листовій іржі пшениці з використанням азольного похідного І-ї та фунгіциду підіфлуметофену як інгібітора дихання»
У цьому прикладі дослідження перевіряли ефект протидії суміші азольного похідного
І-1 та підіфлуметофену проти листової іржі пшениці.
Метод дослідження, метод оцінки та інші є такими ж, як в прикладі 1 дослідження вище, за винятком того, що склад хімічних речовин змінили, як показано в таблиці 3.
Результати наведені в таблиці 3.
Як показано в таблиці 3, рівень протидії суміші азольного похідного 1-1 та
Зо підіфрлуметофену був більшим за теоретичну величину, розраховану на основі рівня протидії, коли кожну із сполук розпилювали окремо, що вказує на синергетичний ефект азольного похідного 1-1 та підіфлуметофену.
Таблиця З
Ефект змішування азольного похідного та підіфлуметофену на листову іржу пшениці
Азольне :. -. . о.
Фактичний рівень Очікуваний рівень
ПРОТИ" ПРОГИА" 17063 | ..Ююр77107 17777777 98...77771777171717117185.щЩщ рРКмМЮК 0111111л1о17111111111881ї1 1125 | 77717175 ЮК .ЮБМ 99 .юЮБ5К | щХМхХ 89 6 ЖР
Продовження таблиці З 01111156111117111111111171671 1111111 01111115 111111111171441ї111 11125 | 77117125. | ..ЙЙ7/798...Й.Й..Й.їЇ.74717178 с 20111111125 1 Ї11111111171441 11 17125 | -.юЮЙ063 | -7/796.7177171117111702С 201 17111116663 Її 225 Ї11111117011111171777111111171981ї111 125 Ї777111171011111171111111111171671ї1 17063 Ї 11110111 01101711 «Приклад З дослідження: Дослідження антимікробної активності іп оміго з використанням азольного похідного 1-1 та карбендазиму»
У цьому прикладі дослідження перевіряли антимікробну активність змішаної композиції азольного похідного 1-1 і карбендазиму проти Ругепорпоїа їегев.
Окремо азольне похідне 1-1, окремо карбендазим або комбінацію азольного похідного
І1 ї карбендазиму змішували в середовищі РОА (картопляно-декстрозний агар) до визначеної концентрації, приготувавши таким чином середовище на пластині, яка містить хімічну речовину. Окрім цього, Ругепорпоїа їеге5, яку попередньо культивували в середовищі на пластині, яка не містила хімічної речовини, вишкребли 4 мм свердлом для пробок й інокулювали в середовищі РОА на пластині, яка містила хімічну речовину. Після трьох днів інкубації при температурі 25 "С вимірювали діаметр вирощуваних колоній і порівнювали з діаметром колонії в середовищі, яке не містить хімічної речовини, щоб обчислити ступінь пригнічення росту грибів за допомогою наступної формули:
А - 100 (ас - ау/ас
В наведеній вище формулі, К представляє ступінь пригнічення росту грибів (95), ас - діаметр колонії на пластині, яка не містить хімічної речовини, і аї - діаметр колонії на пластині, яка містить хімічну речовину. Далі визначали синергетичну дію двох типів сполук методом з використанням формули Колбі (наведена нижче).
Ступінь пригнічення при застосуванні у формі суміші, готової до використання (теоретичне значення) х а 4 ((100- а) х ВД / 100
У наведеній вище формулі с« і В відповідають ступеню пригнічення при застосуванні кожної сполуки окремо. Результати наведені в таблиці 4.
Як показано в таблиці 4, ступінь пригнічення росту грибів сумішшю азольного похідного І-ї та карбендазиму був більшим за теоретичну величину, розраховану на основі ступеня пригнічення, коли кожну із сполук використовували окремо, що вказує на синергетичний ефект азольного похідного І-1 та карбендазиму.
Таблиця 4
Антимікробна активність кожної сполуки проти Ругепорпоїа їегев5 . Фактичний ступінь Очікуваний ступінь б2511Ї77111112511Ї111111111768111111117111111111111161сСсС1С 01111140 11111114 01111011 01111111511111111111161111111Ї11111111111111 601111 17111106625 11111101 62517710 481 11111111
«Приклад 4 дослідження: Дослідження антимікробної активності іп оміго з використанням азольного похідного 1-1 та пентіопіраду»
У цьому прикладі дослідження перевіряли антимікробну активність змішаної композиції азольного похідного 1-1 і пентіопіраду проти Ризагішт дгатіпеагит 5. Біг.
Метод дослідження, метод оцінки та інші є такими ж, як в прикладі З дослідження вище, за винятком того, що склад хімічних речовин змінили, як показано в таблиці 3.
Результати наведені в таблиці 5.
Як показано в таблиці 5, ступінь пригнічення росту грибів сумішшю азольного похідного І-1 та пентіопіраду був більшим за теоретичну величину, розраховану на основі ступеня пригнічення, коли кожну із сполук використовували окремо, що вказує на синергетичний ефект азольного похідного 1-1 та пентіопіраду.
Таблиця 5
Антимікробна активність кожної сполуки проти Ризагішт дгатіпеагит
Фактичний ступінь Очікуваний ступінь
Азольне похідне І-1| Пентіопірад пригнічення росту грибів | пригнічення росту грибів
Чо Чо 01111120 11111128 Її 01111151 Ї111111117171221 11111111 01111125 Ї111111111771 1 1760025. | 0 Ю.Б БЮК.КЮДЙД0 Б Б5юЮюМУфЇ
Приклади дослідження 5-22: Дослідження антимікробної активності іп міо з використанням азольного похідного 1-1 та інших фунгіцидів
У цьому прикладі дослідження перевіряли антимікробну активність змішаної комбінації азольного похідного І-ї- та інших фунгіцидів (трифлоксистробін, флуоксастробін, флуопірам, біксафен, спіроксамін, протіоконазол, мефентрифлуконазол, метилтетрапрол та метконазол) проти фітопатогенних грибів (Ругепорпога дгатіпеа,
Саеитаппотусев дгатіпіх5, яблучного патотипу АКМегпагіа акегпага, Ризагішт гціїКигої та
СіІотегеїйІа сіпдціага), вказаних у таблицях нижче.
Метод дослідження, метод оцінки та інші є такими ж, як в прикладі З дослідження вище, за винятком того, що склад хімічних речовин, які змішують з азольним похідним І- 1, змінили, а також змінили види грибів. Результати наведені в таблицях 6-23.
Як показано в таблицях 6-23, ступінь пригнічення росту грибів сумішшю азольного похідного І-ї та трифлоксистробіну, флуоксастробіну, флуопіраму, біксафену, спіроксаміну, протіоконазолу, мефентрифлуконазолу, метилтетрапролу або метконазолу був більшим за теоретичну величину, розраховану на основі ступеня пригнічення, коли
Зо кожну із хімічних речовин використовували окремо, що вказує на синергетичний ефект азольного похідного 1-1 та цих фунгіцидів.
Таблиця 6
Антимікробна активність кожної сполуки проти Ругепорпога дгатіпеа
Фактичний ступінь Очікуваний ступінь
Азольне . . . . . . Трифлоксистробін (пригнічення росту грибівіпригнічення росту грибів похідне 1-1 о, о, 60650 Ї77777171717171011111117111111111171941 11111111 би 17111101 г 603 17111101 1 201 1711111116501 11111154 Її 603 Ї7711111165011Ї7771717171717117991111 11111191 7003 | .ЮюЮюИилшб5о7Ї17777171711190 7 Ї771171717117186 1
Таблиця 7
Антимікробна активність кожної сполуки проти Саештаппотусез дгатіпів
А Фактичний ступінь Очікуваний ступінь зольне . : . . . . Трифлоксистробін (пригнічення росту грибівіпригнічення росту грибів похідне 1-1 о о, 603 Ї7771111110111711111111113м11 Її 01 1111111165011 11111115 11111111 00 0,002 8 0,002
Таблиця 8
Антимікробна активність кожної сполуки проти яблучного патотипу АГегпагіа акКегпаїа
А Фактичний ступінь Очікуваний ступінь зольне . : . . . . Трифлоксистробін (пригнічення росту грибівіпригнічення росту грибів похідне 1-1 о о, 7603. 1711117101171111111111011Ї11111111111111111111 6011 Г11111101171111111011Ї111111111111 01111101 1111111111481 Її
Таблиця 9
Антимікробна активність кожної сполуки проти Ругепорпога дгатіпеа
Фактичний ступінь Очікуваний ступінь
Азольне похідне 1-1 Флуоксастробін пригнічення росту грибів пригнічення росту грибів 9 9 06501 Ї17711111110111111117111111111111195111111111111111111111111 б3 1 Г1771111111011111117111111111111801111111 06081 Ї11111111011111711111111111170111 01111160 1111111111155111171 11111111 1006501 Ї77717171171665077777717171717171717111111710011Ї171111111111981 031 177711111050Ї777717171717171717179811111171 11111111 1117603 | 050... | .ЮЙЮЙЮЙЮЙЮЙЮЙЮ7/7Дл88...7 |... 86 щюжющС(Яьб
Таблиця 10
Антимікробна активність кожної сполуки проти саешптаппотусез дгатіпів
Фактичний ступінь Очікуваний ступінь
Азольне . . . . . . Флуоксастробін |пригнічення росту грибів | пригнічення росту грибів похідне 1-1 о, о, 10605. 17711111110117Ї111111111128111111 ово
Таблиця 11
Антимікробна активність кожної сполуки проти яблучного патотипу АМегпагіа анкегпаїга . Фактичний ступінь Очікуваний ступінь
Азольне похідне І1- . . . . . 4 Флуоксастробін |пригнічення росту грибів | пригнічення росту грибів
Чо Чо м 11011111 605. 177111111101171Ї1111111111011111111 601111111011Ї1111111110111111 01011148
Таблиця 12
Антимікробна активність кожної сполуки проти Ризагішт ги|їКигої
Фактичний ступінь Очікуваний ступінь
Азольне похідне 1-1 Флуопірам |пригнічення росту грибів | пригнічення росту грибів
Чо Чо 117650 Ї7111710 11111715 11111111 01111650 ЇЇ 201 11110603 ЇЇ 71176111
Таблиця 13
Антимікробна активність кожної сполуки проти СіотегеїЇІа сіпдиіаїа
Фактичний ступінь Очікуваний ступінь
Азольне похідне 1-1 Флуопірам |пригнічення росту грибів | пригнічення росту грибів
Чо Чо 12606501 11111011 01116560 Ї1111111191171Ї1111111 01103 Ї111111111811Ї11111111111 1170650 |. 03 77717171717171786771111171Ї111111111111781
Зб
Таблиця 14
Антимікробна активність кожної сполуки проти Ризагішт гцїКкигої
Фактичний ступінь Очікуваний ступінь
Азольне похідне 1-1 Біксафен | пригнічення росту грибів | пригнічення росту грибів
Чо Чо 17605 1110 1 141 601117 11110111111111111011171111111111111 01111165 1777771717171711711911 11111111 01117103 17777713 Її
Таблиця 15
Антимікробна активність кожної сполуки проти яблучного патотипу АМегпагіа анкегпаїга
Фактичний ступінь Очікуваний ступінь
Азольне похідне 1-1 Біксафен | пригнічення росту грибів | пригнічення росту грибів
Чо Чо би Ї111101711111111111011171111111111111 12603 Ї11110171111111111101111171Ї111111111111111111111 601117 11110111111111110117111111111111111 0201117 116б03 | 77777114 Її
Таблиця 16
Антимікробна активність кожної сполуки проти Ругепорпога дгатіпеа
Фактичний ступінь Очікуваний ступінь
Азольне похідне І-1| Спіроксамін |пригнічення росту грибів | пригнічення росту грибів
Чо Чо 002б501Ї711110117111111111119311Ї11111111111111111 031 11111017111111111571 11111111 201 11111003 Її 11111101111171Ї111111111 7043 7710003 77777166 7777 |111111111157 С 01111601 11111101
Таблиця 17
Антимікробна активність кожної сполуки проти саешптаппотусез дгатіпів
Фактичний ступінь Очікуваний ступінь
Азольне похідне І-1| Спіроксамін | пригнічення росту грибів | пригнічення росту грибів
Чо Чо вм 1111101171111111111171941 11111111 01103 11111111110111111111Ї111111111111111 603 71771103 1 1777777717171717179611111117111111111111719471 0201117171111б002 | 77777710 0,002. | .ЙЮЙрКЮюеВ1111111171ї11111111194171
Таблиця 18
Антимікробна активність кожної сполуки проти Ругепорпога дгатіпеа . Фактичний ступінь Очікуваний ступінь
Азольне похідне І1- . . . . . 4 Протіоконазол |пригнічення росту грибів | пригнічення росту грибів
Чо Чо 76050710 1194 її б 11111011 603 11111011 201 Ї17111116501 11111115 11111111 0131 Ї771111716501Ї777171717171717991 11111191 7003 | ..ЮюЮюД6050 ЇЇ ..юрю790 2 ющ ! щ-Б 86 Дю ККмвК
Таблиця 19
Антимікробна активність кожної сполуки проти яблучного патотипу АМегпагіа анкегпаїга . Фактичний ступінь Очікуваний ступінь
Азольне похідне І1- . . . . . 4 Протіоконазол |пригнічення росту грибів | пригнічення росту грибів
Чо Чо 17605. Її 0 ЇЇ 0 Щ Щ ! (г 20171103 Ї11111111111481 11111111
Таблиця 20
Антимікробна активність кожної сполуки проти Саештаппотусез дгатіпів
А Фактичний ступінь Очікуваний ступінь зольне . . похідне 1-1 Мефентрифлуконазол пригнічення росту пригнічення росту грибів (95) грибів (95) би Ї177111111111011111111111111931Ї1111111111 603 Ї177777711111011111111711111111281 11111111 01Гбт1го1111 603 177771717171110017777117117171111111111171981111711111111193 0 | 0,002 о 0,002 12981193 щ 0,002
Таблиця 21
Антимікробна активність кожної сполуки проти СіотегеїйПІа сіпдціаїта
А Фактичний ступінь Очікуваний ступінь зольне . . . грибів (95) до 650 Ї777777111171011111111117111111117175 11111111 би Ї77777711111011111111117111111111171491 ЇЇ 90117711111116б0311 11111 г 7050 | ..юрюрюрюрюрюрл003 7777 1777771717171789. | 77771711 86 С 01111116б0111 1111111 г 7650 | 777717171717170001777 ЇЇ 777717171717178677 11111179
Таблиця 22
Антимікробна активність кожної сполуки проти Ругепорпога дгатіпеа
Фактичний ступінь . - .
Азольне . Очікуваний ступінь грибів (95) б Ї77711111011117Ї1111111111821 11111111 7605 Її ....0 1 юЮюЮющ6 8 Щ / 6011 Ї177711110117Ї111111111137 11111111 017 171111б0011Ї1111111101111Ї111111111 03 Ї7717171110б0011Ї77717171717171717178611111171Ї111111111117182СсС 76035 | .ЮюЮюД0б001Ї777717171117777 Ї777771717171717117168сС21
Таблиця 23
Антимікробна активність кожної сполуки проти СіотегеїІа сіпдшціаїа
А Фактичний ступінь Очікуваний ступінь зольне : . . . . Метконазол пригнічення росту грибів | пригнічення росту грибів
ОКУ | жен епбнуюттісь тиснув» 7603. Ї77111171011171Ї111111111719811Ї1111111111111 6011 Г1111101171С111111111011111 01116012 11111111 01717160 11111111 7601. Ї17110003 ЇЇ 77 6 01Г1бо 11111411 «Приклади дослідження 23-26: Дослідження антимікробної активності іп міго з використанням азольного похідного 1-1 та інших фунгіцидів»
У цьому прикладі дослідження перевіряли антимікробну активність змішаних композицій азольного похідного І-1 та інших фунгіцидів (ізофлуципрам, фенпікоксамід та метилтетрапрол) проти фітопатогенних грибів (Сегсозрога бБеїїсоїа та СоПефоїгіспит
Іпаетийніапит), вказаних у таблицях нижче.
Окремо азольне похідне І-1, окремо інший фунгіцид (ізофлуципрам, фенпікоксамід або метилтетрапрол) або комбінацію азольного похідного І-1 та іншого фунгіциду (ізофлуципрам, фенпікоксамід або метилтетрапрол) у визначених концентраціях розчиняли в метанолі та поверхнево-активній речовині (алкіл-алліл полігліколевий етер).
По 10 мкл кожного розчину капали в кожну з лунок 96-лункового мікротитрувального планшету і висушували розчинник у камері. По 100 мкл картопляно-декстрозного середовища і суспензію спор або міцелію фітопатогенних грибів (Сегсо5рога БреїїсоЇїа або
СоПеїоїгіспит Іїпаетиїпіапит) додавали до кожної з лунок, перемішували та інкубували при температурі 20 "С і вологості 85 95. Через 3-5 днів інкубації вимірювали оптичну щільність кожної лунки при довжині хвилі 620 нм. Оптичну щільність порівнювали з показником лунок з середовищем, які містять хімічну речовину, а також визначали ступінь пригнічення росту за наступною формулою:
КЕ - 100 (ас - а) /ас"
В наведеній вище формулі, К' представляє ступінь пригнічення росту грибів (95), ас'- оптичну щільність лунки, яка не містить хімічної речовини, і аг - оптична щільність лунки, яка містить хімічну речовину. Далі, синергетичний ефект двох сполук визначали таким же чином, як і в прикладі З дослідження методом з використанням формули Колбі. Коли ріст дорівнює або більше росту гриба в середовищі, що не містить хімічної речовини, ступінь пригнічення становить 0 95, а коли ріст не спостерігається, ступінь пригнічення складає 100 95. Результати наведені в таблицях 24-27.
Як показано в таблицях 24-27, ступінь пригнічення росту грибів сумішшю азольного похідного 1-14 та ізофлуципраму, фенпікоксаміду або метилтетрапролу вища за теоретичну величину, розраховану на основі ступеня пригнічення росту, коли кожну зі сполук використовували окремо, що вказує на синергетичний ефект азольного похідного
І-1 та цих фунгіцидів.
Таблиця 24
Антимікробна активність кожної сполуки проти Сегсоз5рога Беїїсоїа пригнічення росту пригнічення росту 776065. ...0 1 6 Щ! (г ( 01111110 11111148! 201 Ї1111171002 | 11111101 11717605 ЇЇ ЮБббг | щЦ.7 6юЮЖЩщ Ф ЇЇ 6 201 Ї11111604 11111131 71717605 Ю.Й .ЮКЙ0604 ЇЇ ..Ю7Ю7Ю735 2 щЩ Ф ! 8 г (Б 0201 Ї111116008 ЇЇ 7777717171771111111111111111111
Таблиця 25
Антимікробна активність кожної сполуки проти Сегсоз5рога Беїїсоїа , Фенпікоксамід . , похідне 1-1 пригнічення росту пригнічення росту 2е51111111111011171Ї1111111111719981 11111111 06027 171111111011Ї11111111110111Ї1 01111150 Ї77117171717111100 Її 01110116 111111 25 11717111111710117Ї1711111111110071717Ї17717171717171711719971 002 1777111710 ЇЇ в6оссИс2сЙ2
Продовження таблиці 25 001 11111117102 0 | щк 5 Щ /! 111125 (| ЮюЮюрКИибе|ррИИИлов її 99 2 020717111111116б04 | 111111117128 Її 11171125 | ..юрД/ 6004 | щющ (лоб |! 99 щ 2шщ
Таблиця 26
Антимікробна активність кожної сполуки проти Сегсоз5рога Беїїсоїа
Кен тнтнтннни | МЕНЯ | МНН
Метилтетрапрол . . 1 пригнічення росту пригнічення росту б027111111111011Ї11111111110111111 01117171111111008 Ї11111111171721 11111111
Таблиця 27
Антимікробна активність кожної сполуки проти СоПейїгіспит ІпдетиПіапит вне менти | Ме | МНН . Метилтетрапрол . . похідне 1-1 пригнічення росту пригнічення росту бло 71111010 0120111 61111120 Ї17111111111798111117111111111111с1 01111104 11111178 1111 01117171111110608 Ї11111117161111ї1111 о 011111717111111008 Її 11111116 с «Приклади дослідження 27-38: Дослідження антимікробної активності іп міїго з використанням азольного похідного 1-23 та інших фунгіцидів»
У цьому прикладі дослідження перевіряли антимікробну активність змішаної композиції азольного похідного І-23 та інших фунгіцидів (біксафен, флуксапіроксад, трифлоксистробін, флуоксастробін, протіоконазол і мефентрифлуконазол) проти фітопатогенних грибів (Ругепорпога дгатіпеа, Ризагійт дгатіпеагит, Саєвитаппотусев дгатіпіх, РепісйШіцт йайсит, (СІотегеПйа сіпдиіаїа, Місгодосит пімаіе та яблучного патотипу АГегпагіа агегпаїа), вказаних у наступних таблицях.
Метод дослідження, метод оцінки та інші є такими ж, як в прикладі З дослідження вище, за винятком того, що склад хімічних речовин, які змішують з азольним похідним І- 23, змінили, а також змінили види грибів. Результати наведені в таблицях 28-39.
Як показано в таблицях 28-39, ступінь пригнічення росту грибів сумішшю азольного похідного І-23 та біксафену, флуксапіроксаду, трифлоксистробіну, флуоксастробіну, протіоконазолу або мефентрифлуконазолу був більшим за теоретичну величину, розраховану на основі ступеня пригнічення, коли кожну із хімічних речовин використовували окремо, що вказує на синергетичний ефект азольного похідного 1-23 та цих фунгіцидів.
Таблиця 28
Антимікробна активність кожної сполуки проти Ругепорпога дгатіпеа
Фактичний ступінь Очікуваний ступінь
Азольне похідне І-23 | Біксафен пригнічення росту грибів | пригнічення росту грибів о о 02511111101111111111119511111 26681110 11111192 1106008. 17111101 01111156 11111175 111125 17111117111156 Ї7777771717111110077777777717111111111111199с71С 11176091... 156 | .-ЮюЮ///100777777/71771717171711111111987с121
Таблиця 29
Антимікробна активність кожної сполуки проти Ризагіт дгатіпеагит
Фактичний ступінь Очікуваний ступінь
Азольне похідне І-23| Біксафен | пригнічення росту грибів пригнічення росту грибів о о 110500... 1110 11117179 Її 20671010 77711116 11111111 11755007... | 010 ЇЇ ЮюЮБ/ЛИКуул8яИИЙИЙ, їв лс;2
Таблиця 30
Антимікробна активність кожної сполуки проти зсаешпаппотусезх дгатіпів
А Фактичний ступінь Очікуваний ступінь зольне . . . . . ; Флуксапіроксад пригнічення росту грибів|Іпригнічення росту грибів похідне 1-23 о, о, о о 117500... Ї777717171710...Ї111111117194 Її 11776008. Ї 0119 Щ!/ ГГ г г 01111116 Ї1111111110111111Ї1111111
Таблиця 31
Антимікробна активність кожної сполуки проти РепісПит Мйаїїсит
Фактичний ступінь Очікуваний ступінь
Азольне похідне 1-23 Трифлоксистробін пригнічення росту грибів | пригнічення росту грибів бо бо 06501 Г111111111011111117111111111111521 11111111 31 Г11111111110111111711111111111851 11111111 6031 Ї711111111101111111711111111111171а1 вої Г1111111111011171С1111111111716111Ї11111111111111111 0171111111110501Ї771111111119011 11111111
Таблиця 32
Антимікробна активність кожної сполуки проти СіотегеїЇІа сіпдиіаїа
А Фактичний ступінь Очікуваний ступінь зольне . . з похідне 1-23 Трифлоксистробін пригнічення росту пригнічення росту грибів (95) грибів (95) 112603 Її 17771111101171Ї111111111171981Ї1111111 207 17111111116б501 11111146 Її
Таблиця 33
Антимікробна активність кожної сполуки проти Ругепорпога дгатіпеа
А Фактичний ступінь Очікуваний ступінь зольне . : . . . ; Флуоксастробін |пригнічення росту грибів | пригнічення росту грибів похідне 1-23 о, о, 606501 Гог б 17711110 0017 17111116501 17111115 11111111 11050 |... 7050... | ..ЮюЮюЮюЮюру7лою1ї1111111196сСс1щС 0171103 11111161 111 01317771 0из3 Ї17777171717171717179811111711111111111190с21
Таблиця 34
Антимікробна активність кожної сполуки проти Місгодосит пімаїе
А Фактичний ступінь Очікуваний ступінь зольне . : . . . ; Флуоксастробін пригнічення росту грибівІпригнічення росту грибів похідне 1-23 о, о, 2650 Ї7111111011171Ї111111111271 11111111 бив Ї711111011Ї1111111114ї1 6011 Ї1111101171Ї111111111011171С1 01111160 11111196 ЇЇ 08 Ї7777171116б01117Ї171111111110о | 96сСсСщС 11760177 17777171171001. |... 710077 |17771717171717117196С2СС
Таблиця 35
Антимікробна активність кожної сполуки проти зсаешпаппотусез дгатіпів
Фактичний ступінь Очікуваний ступінь
Азольне . : . . . - Протіоконазол | пригнічення росту грибів (пригнічення росту грибів похідне 1-23 о, о, 17600310 1 1111111798 Її 6011 Ї111111011711111111110111С111 2011 17111116501Ї1111111111961 11111111 011103 Ї111111110111Ї1111111 76017717 Ї177711103Ї777171117111531 11111101
Таблиця 36
Антимікробна активність кожної сполуки проти СіотегеїЇІа сіпдиЇасга . Фактичний ступінь Очікуваний ступінь
Азольне похідне І1- . . . . . 23 Протіоконазол пригнічення росту грибів пригнічення росту грибів 2650 Ї77111110111711111116111г 08 17111101 0111 1111116501 11111124 11111111 117650 |7711171650 Ї77717171717171717861 11111111
Таблиця 37
Антимікробна активність кожної сполуки проти РепісйШішт йаїйсит
А Фактичний ступінь Очікуваний ступінь зольне . : . . . - Протіоконазол |пригнічення росту грибів | пригнічення росту грибів похідне 1-23 о, о, 650 77111108 Її 01171031 11111116 11111111
Таблиця 38
Антимікробна активність кожної сполуки проти Місгодосит пімаїе
А . Фактичний ступінь Очікуваний ступінь зольне похідне . .
І-23 Мефентрифлуконазол пригнічення росту пригнічення росту грибів (95) грибів (95) 0650 Г111111111011111111171Ї1111111117124 Її 08 Г111111110111111171Ї111111111о1 г ово
Таблиця 39
Антимікробна активність кожної сполуки проти яблучного патотипу АГегпагіа апегпаїа . Фактичний ступінь Очікуваний ступінь
Азольне похідне . , грибів (95) грибів (95) 63 Ї7711111111101111111171111111011Ї11111111 26б03Ї777771171110111111171111111111011 11111111 07 17111111116б501111171 11111116 Її 043 Ї7777171717171110507777771717771717171717171691111171 11111716 СС 7603 | ...7р7р7р7р7с0507777|7771717171717169811 11171716 с «Приклади дослідження 39-49: Дослідження антимікробної активності іп міїго з використанням азольного похідного 1-122 та інших фунгіцидів»
У цьому прикладі дослідження перевіряли антимікробну активність змішаної композиції азольного похідного І-122 та інших фунгіцидів (біксафен, флуксапіроксад, трифлоксистробін, флуоксастробін, протіоконазол і мефентрифлуконазол) проти фітопатогенних грибів (Гизагішт дгатіпеагит, сСаешпаппотусев5 дгатіпі5, Ругепорпога дгатіпеа, Місгодосит пімае, яблучний патотип АКМегпагіа акКегпаїа та СіотегеїЇа сіпдицІа(а), вказаних у наступних таблицях.
Метод дослідження, метод оцінки та інші є такими ж, як в прикладі З дослідження вище, за винятком того, що склад хімічних речовин, які змішують з азольним похідним І- 122, змінили, а також змінили види грибів. Результати наведені в таблицях 40-50.
Як показано в таблицях 40-50, ступінь пригнічення росту грибів сумішшю азольного похідного І-122 та біксафену, флуксапіроксаду, трифлоксистробіну, флуоксастробіну, протіоконазолу або мефентрифлуконазолу був більшим за теоретичну величину, розраховану на основі ступеня пригнічення, коли кожну із хімічних речовин використовували окремо, що вказує на синергетичний ефект азольного похідного 1-122 та цих фунгіцидів.
Таблиця 40
Антимікробна активність кожної сполуки проти Ризагішт дгатіпеагит
Фактичний ступінь Очікуваний ступінь
Азольне похідне І-122 | Біксафен пригнічення росту грибів | пригнічення росту грибів о о 11105Ч0О77771171Ї11110 1 Ї111111711171881 11111111 20111010 Ї71111111111101111111111
Таблиця 41
Антимікробна активність кожної сполуки проти Ссаеитаппотусез дгатіпів мете спретеенях | еикіентесу ть | енкетуні тв»
Азольне похідне 1І-122 Флуксапіроксад пригнічення росту грибів | пригнічення росту грибів бо бо 02517111111110111711111111111119611 11111111 2 61111111101111171111111111119611 11111111 01111561 Ї11111111110111111111Ї111111111 025111171711111111756Ї777717171717171711798111117111111111196сС2С 68111 111111110561117111111111111719711111Ї11111117117196с21С ооо 0525 7111110мМо1Ї17711117171717171719711111111117196С2С 68111111 0мо1 Ї771171717171717171971111117 11111111 96сСсСщС
Таблиця 42
Антимікробна активність кожної сполуки проти Ругепорпога дгатіпеа
А Фактичний ступінь Очікуваний ступінь зольне . . . грибів (95) грибів (95) 76501 Ї777771111101111171111111118а1 1 б 17771101 111 01111717711111650 1 Ї7777771717117155 11111111 037 Ї7771717111050 | ..77И795....Й |..ДЙИ70в89 2 щДщф- 01111154! 037 Ї77771717110из1Ї7771717171717111921 11111118
Таблиця 43
Антимікробна активність кожної сполуки проти Місгодосит пімаїе
А Фактичний ступінь Очікуваний ступінь зольне . . . грибів (95) грибів (95) вм 11110114 60311110 бої Г11111о111711о1Г 011117 1777111110603Ї177717171711171651 11 01377 77771711003 | ...ЙЮЙЮЙйв 4юЮю(ЦЙЇ77ДИсИ,вв' гг
Таблиця 44
Антимікробна активність кожної сполуки проти саештаппотусез дгатіпів
А Фактичний ступінь Очікуваний ступінь зольне . . . , о грибів (90 650 Ї17777711111011111117111111111971 111 03711101 2 01111717711116б501111111981111Г11
Таблиця 45
Антимікробна активність кожної сполуки проти зсаешпаппотусезх дгатіпів
А Фактичний ступінь Очікуваний ступінь зольне . . . . о/р грибів (95) бив 11101711 11 2 011117111вб011 11111132 1
Таблиця 46
Антимікробна активність кожної сполуки проти яблучного патотипу АГегпагіа акегпайа
А Фактичний ступінь Очікуваний ступінь зольне . : . . : Флуоксастробін |пригнічення росту грибів пригнічення росту похідне 1І-122 шк до грибів (95) 650117111110111111111115111 11111111 вм 711111011111111111011С111111 011б5о 11111143 11111111
Таблиця 47
Антимікробна активність кожної сполуки проти Місгодосит піма|е
А Фактичний ступінь Очікуваний ступінь зольне . : . з . Протіоконазол |пригнічення росту грибів пригнічення росту похідне 1І-122 шк до грибів (95) 2650 Ї777771171110117111111111111142 Її 90111110 11111113 Її
Таблиця 48
Антимікробна активність кожної сполуки проти СіотегеїЇІа сіпдиЇасга
А Фактичний ступінь Очікуваний ступінь зольне . . . . : Протіоконазол пригнічення росту пригнічення росту грибів похідне І-122 : грибів (90 до 17650 Ї777111110111111171Ї1111111111821 Її б 17111101 11111 06110110 Ї1 061 1116б011 11111101
Таблиця 49
Антимікробна активність кожної сполуки проти саештаппотусез дгатіпів
А Фактичний ступінь Очікуваний ступінь зольне . . похідне 1-122 Мефентрифлуконазол пригнічення росту пригнічення росту грибів (95) грибів (95) 603 Ї777717171717111011111111171Ї111111111182 11111111 б0117Г1111111111011117111111111011Ї111111111 07 Г171111111116038 11111119 Її
Таблиця 50
Антимікробна активність кожної сполуки проти СіотегеїЇІа сіпдиЇасга
Фактичний ступінь Очікуваний ступінь
Азольне . . грибів (95) грибів (95) 603 Ї77711111111011111111111111111117141 Її 6011 17711111111101111117111111111в611Ї1111111111111111 0111111111б5о11 11111177 Її 76037 Ї77717171717171116501111117Ї1111171171787.17Ї111111111180сСс1 у «Приклади дослідження 50-59: Дослідження антимікробної активності іп міїго з використанням азольного похідного 1-228 та інших фунгіцидів»
У цьому прикладі дослідження перевіряли антимікробну активність змішаної композиції азольного похідного І-228 та інших фунгіцидів (біксафен, флуксапіроксад, трифлоксистробін, флуоксастробін, протіоконазол і мефентрифлуконазол) проти фітопатогенних грибів (Місгодосит пімаІе, заешпаппотусев дгатіпіє, Бизагішт гцііКигої,
Ругепорпога дгатіпеа, сСіотегеїЇІа сіпдшага, Ризагіит дгатіпеагит та РепісшШіит йаїїсит), вказаних у наступних таблицях.
Метод дослідження, метод оцінки та інші є такими ж, як в прикладі З дослідження вище, за винятком того, що склад хімічних речовин, які змішують з азольним похідним І- 228, змінили, а також змінили види грибів. Результати наведені в таблицях 51-60.
Як показано в таблицях 51-60, ступінь пригнічення росту грибів сумішшю азольного похідного І-228 та біксафену, флуксапіроксаду, трифлоксистробіну, флуоксастробіну, протіоконазолу або мефентрифлуконазолу був більшим за теоретичну величину, розраховану на основі ступеня пригнічення, коли кожну із хімічних речовин використовували окремо, що вказує на синергетичний ефект азольного похідного 1-228 та цих фунгіцидів.
Таблиця 51
Антимікробна активність кожної сполуки проти Місгодосит пімаїе й й Фактичний ступінь Очікуваний ступінь 0005Ч00777771171Ї11101Ї111111717171717171718611 11111111
С 5111111017Ї11111111111115661111 11111111 01111 11111101 10005500... 1010 ЇЇ 77179171 171111717171717171171861сСсС1С у 151111 |0ло ЇЇ 77777771717171717601111111111171111111111111156.С
Таблиця 52
Антимікробна активність кожної сполуки проти заеитаппотусевз дгатіпів
Азольне | Фактичний ступінь | Очікуваний ступінь - Флуксапіроксад пригнічення росту грибів пригнічення росту грибів похідне І-228 о/, о/ 0055Ч0011Ї1111111011Г111Г1 2251 Ї71111111011117111111111116711111111111111 68111 Г1111101111171111111111116811171 11111111 01111156 Ї111111111119111С111111111111111111 110055Ч00..777711Ї77171717171017756 Ї171717171717171717171961Ї111111111741 21251 Ї7111111177561Ї111111111117196111 11111170
Таблиця 53
Антимікробна активність кожної сполуки проти саешптаппотусез дгатіпів
Фактичний ступінь Очікуваний ступінь
Азольне . . . похідне І-228 Трифлоксистробін пригнічення росту пригнічення росту грибів (95) грибів (95) б 17777117111101111111117171711111111171891 11111111 01101111 г 60487 1777717110из7717711111111179911117 11111190 0171711111116б08117111111111511111 11111111 0377 Ї77717171711100577777177717171717171717199 Ї111171711190 21
Таблиця 54
Антимікробна активність кожної сполуки проти Ризагішт гцїКкигої . Фактичний ступінь Очікуваний ступінь
Азольне похідне І- . . , 228 Трифлоксистробін пригнічення росту пригнічення росту грибів (95) грибів (95) 16501110 11 011111111вб011111111ло1Ї11111111 0 0,002 о 0,002 шини ж жиннишишшшш
Таблиця 55
Антимікробна активність кожної сполуки проти Ругепорпога дгатіпеа
Фактичний ступінь Очікуваний ступінь
Азольне Флуоксастробін пригнічення росту грибівпригнічення росту грибів похідне І-228 о, о, 1650 Ї17777171711011111717111111111117841 11111111 01111111б5о1111116111 Її 0111110из1111111111146 Її
Таблиця5б
Антимікробна активність кожної сполуки проти СіотегеїЇІа сіпдиЇасга
Фактичний ступінь Очікуваний ступінь
Азольне Флуоксастробін пригнічення росту грибівіпригнічення росту грибів похідне І-228 о, о, 1060377 Ї17771111101117Ї1111111111121 Її 260117 111111011Ї11111111121Ї11111 20117 1711111050 Ї1771717171717148 11111111 1117603 77 177717111050.... | .Ю.ЮЮ77776077117|1111171711154 21
Таблиця 57
Антимікробна активність кожної сполуки проти Ризагіт дгатіпеагит
А Фактичний ступінь Очікуваний ступінь зольне Протіоконазол |пригнічення росту грибів |пригнічення росту грибів похідне 1-228 й ен б б507711711111110117Ї1111111111881 11111111 011171711111003 ЇЇ 11111118 Її ов
Таблиця 58
Антимікробна активність кожної сполуки проти СіотегеїЇІа сіпдиЇасга
А Фактичний ступінь Очікуваний ступінь зольне Протіоконазол |пригнічення росту грибів|Іпригнічення росту грибів похідне 1-228 й ен ен 1б50771717111111101117Ї1111111111881 11111111 011003 Ї111111111111Г1 01611110 11765077 177717111001 ЇЇ 7771717171717861111171 11111182
Таблиця 59
Антимікробна активність кожної сполуки проти РепісйШішт йаїйсит
А Фактичний ступінь Очікуваний ступінь зольне Протіоконазол |пригнічення росту грибів |пригнічення росту грибів похідне 1-228 й о; о; бо Ї11111111115611 Її 0111108 Ї11111111111981 11111111
Таблиця 60
Антимікробна активність кожної сполуки проти СіотегеїЇІа сіпдиЇасга
А Фактичний ступінь Очікуваний ступінь зольне . . похідне 1-228 Мефентрифлуконазол пригнічення росту пригнічення росту грибів (95) грибів (95) 7605. 11117117101117111111117116 Її 60117 Г111111101111117111111111011Ї111111111111111 01111031 11111174 Її
Промислове застосування
Цей винахід може використовуватися як засіб контролю захворювань рослин з обмеженими шкідливими наслідками для рослини. 5О0

Claims (3)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Сільськогосподарська або садівнича фунгіцидна композиція, що містить азольне похідне, представлене загальною формулою (І), як активний інгредієнт і додатково містить інший активний інгредієнт, де вміст азольного похідного, представленого загальною формулою (І), в складеній сільськогосподарській композиції становить від 0,1 до 95 95 по масі, і де інший активний інгредієнт містить щонайменше один із наступних компонентів: азоксистробін, підіфлуметофен, карбендазим, пентіопірад, трифлоксистробін, флуоксастробін, флуопірам, біксафен, спіроксамін, протіоконазол, мефентрифлуконазол, метилтетрапрол, метконазол, ізофлуципрам, фенпікоксамід і флуксапіроксад: го / М З о Ко А Хо сов? У 5 ,() де А являє собою М; О являє собою водень; В' являє собою водень, В2 являє собою -ОМе; В" являє собою Сі або СЕз; ВЗ являє собою СІ, Вг або СЕз; Е являє собою фенільну групу; п ВЗ пов'язано з будь-якими позиціями заміщення; п дорівнює 1 або 2; У являє собою атом кисню, зв'язаний із будь-якими позиціями Е; 27 являє собою фенільну групу; т В" пов'язано з будь-якими позиціями заміщення; і т дорівнює 1 або 2.
2. Спосіб контролю захворювань рослин, який включає обприскування листя та інших частин рослини сільськогосподарською або садівничою фунгіцидною композицією за п. 1. Зо
3. Засіб для приготування сільськогосподарської або садівничої фунгіцидної композиції за п. 1, який містить перший препарат та другий препарат для використання у змішаному вигляді, в якому перший препарат містить сполуку, представлену загальною структурною формулою (І), і другий препарат містить інший активний інгредієнт, вибраний 3: азоксистробіну, підірлуметофену, карбендазиму, пентіопіраду, трифлоксистробіну, флуоксастробіну, флуопіраму, біксафену, спіроксаміну, протіоконазолу, мефентрифлуконазолу, метилтетрапролу, метконазолу, ізофлуципраму, фенпікоксаміду і флуксапіроксаду: то й М р тла -е-(2 у. Хо сови у (3), ;() де А являє собою М; О являє собою водень; А! являє собою водень, В2 являє собою -ОМе; В" являє собою Сі або СЕз; ВЗ являє собою СІ, Вг або СЕз; Е являє собою фенільну групу; п ВЗ пов'язано з будь-якими позиціями заміщення;
п дорівнює 1 або 2;
У являє собою атом кисню, зв'язаний із будь-якими позиціями Е;
7 являє собою фенільну групу;
т В" пов'язано з будь-якими позиціями заміщення; і т дорівнює 1 або 2.
UAA202106007A 2019-04-19 2020-04-20 Сільськогосподарська або садівнича фунгіцидна композиція, спосіб контролю захворювань рослин і засіб для приготування цієї композиції UA127695C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019080497 2019-04-19
PCT/JP2020/016993 WO2020213739A1 (ja) 2019-04-19 2020-04-20 農園芸用殺菌剤、植物病害防除方法及び植物病害防除用製品

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA127695C2 true UA127695C2 (uk) 2023-11-29

Family

ID=72837366

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA202106007A UA127695C2 (uk) 2019-04-19 2020-04-20 Сільськогосподарська або садівнича фунгіцидна композиція, спосіб контролю захворювань рослин і засіб для приготування цієї композиції

Country Status (27)

Country Link
US (1) US20220217978A1 (uk)
EP (1) EP3957177B1 (uk)
JP (1) JP6942284B2 (uk)
KR (1) KR102404296B1 (uk)
CN (1) CN113727606B (uk)
AU (1) AU2020257751B2 (uk)
BR (1) BR112021020990B1 (uk)
CA (1) CA3135695C (uk)
CL (1) CL2021002743A1 (uk)
CO (1) CO2021015225A2 (uk)
CR (1) CR20210543A (uk)
DK (1) DK3957177T3 (uk)
EA (1) EA202192756A1 (uk)
EC (1) ECSP21081818A (uk)
ES (1) ES2978668T3 (uk)
FI (1) FI3957177T3 (uk)
HR (1) HRP20240535T1 (uk)
HU (1) HUE066748T2 (uk)
LT (1) LT3957177T (uk)
MX (1) MX2021012762A (uk)
PL (1) PL3957177T3 (uk)
PT (1) PT3957177T (uk)
RS (1) RS65431B1 (uk)
SI (1) SI3957177T1 (uk)
UA (1) UA127695C2 (uk)
WO (1) WO2020213739A1 (uk)
ZA (1) ZA202107987B (uk)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021230382A1 (ja) * 2020-05-15 2021-11-18 株式会社クレハ トリアゾール誘導体の（－）－エナンチオマー、農園芸用薬剤および工業用材料保護剤
EP3915371A1 (en) * 2020-11-04 2021-12-01 Bayer AG Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
US20240365785A1 (en) 2021-08-13 2024-11-07 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
WO2023209045A1 (en) 2022-04-26 2023-11-02 Syngenta Crop Protection Ag Enantiomerically enriched fungicides for the control of resistant phytopathogenic fungi
CN114946869B (zh) * 2022-06-08 2023-10-20 广西壮族自治区亚热带作物研究所（广西亚热带农产品加工研究所） 一种用于抗病育种的澳洲坚果衰退病防治剂
WO2024069011A1 (en) 2022-09-30 2024-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA831466B (en) * 1982-03-23 1984-10-31 Ici Plc Heterocyclic compounds
US4533659A (en) * 1982-06-09 1985-08-06 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal 2-(1H-1,2,4-triazolylmethyl-1'-yl)-2-siloxy-2-phenyl-acetates
GB9125791D0 (en) * 1991-12-04 1992-02-05 Schering Agrochemicals Ltd Herbicides
DE10349503A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CA2812427C (en) * 2010-09-29 2019-01-22 Fmc Quimica Do Brasil Ltda. Synergistic combinations of triazoles, strobilurins and benzimidazoles, uses, formulations, production processes and applications using the same.
US20140155262A1 (en) * 2011-07-13 2014-06-05 Basf Se Fungicidal substituted 2-[2-halogenalkyl-4-(phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
US10759767B2 (en) * 2012-12-20 2020-09-01 BASF Agro B.V. Compositions comprising a triazole compound
EA201600328A1 (ru) * 2013-10-18 2017-02-28 Басф Агрокемикэл Продактс Б.В. Сельскохозяйственные смеси, которые содержат соединение карбоксамида
EA201991853A1 (ru) * 2017-02-10 2020-02-14 Байер Акциенгезельшафт Композиция для борьбы с вредными микроорганизмами, содержащая производные 1-(феноксипиридинил)-2-(1,2,4-триазол-1-ил)этанола
CN111032631B (zh) * 2017-11-13 2021-05-07 株式会社吴羽 唑衍生物、中间体化合物及唑衍生物的制造方法，以及农业园艺用药剂以及工业用材料保护剂
JP2019048845A (ja) * 2018-11-07 2019-03-28 住友化学株式会社 複素環化合物を含有する組成物
JP2023515168A (ja) * 2020-02-27 2023-04-12 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 殺真菌組成物

Also Published As

Publication number Publication date
EP3957177A4 (en) 2022-06-29
CL2021002743A1 (es) 2022-06-10
SI3957177T1 (sl) 2024-08-30
RS65431B1 (sr) 2024-05-31
DK3957177T3 (da) 2024-04-22
HUE066748T2 (hu) 2024-09-28
US20220217978A1 (en) 2022-07-14
BR112021020990A2 (uk) 2021-12-14
ES2978668T3 (es) 2024-09-17
JPWO2020213739A1 (ja) 2021-10-14
CR20210543A (es) 2021-12-15
ZA202107987B (en) 2022-08-31
CN113727606A (zh) 2021-11-30
MX2021012762A (es) 2022-10-20
LT3957177T (lt) 2024-05-10
BR112021020990B1 (pt) 2022-10-11
AU2020257751B2 (en) 2022-03-24
WO2020213739A1 (ja) 2020-10-22
EA202192756A1 (ru) 2021-12-03
PL3957177T3 (pl) 2024-06-24
PT3957177T (pt) 2024-04-23
CO2021015225A2 (es) 2021-11-30
JP6942284B2 (ja) 2021-09-29
KR102404296B1 (ko) 2022-05-31
CN113727606B (zh) 2023-08-15
EP3957177B1 (en) 2024-04-03
EP3957177A1 (en) 2022-02-23
NZ781580A (en) 2024-01-26
CA3135695A1 (en) 2020-10-22
AU2020257751A1 (en) 2021-12-02
HRP20240535T1 (hr) 2024-07-05
KR20210141781A (ko) 2021-11-23
CA3135695C (en) 2023-08-22
ECSP21081818A (es) 2022-01-31
FI3957177T3 (fi) 2024-04-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA127695C2 (uk) Сільськогосподарська або садівнича фунгіцидна композиція, спосіб контролю захворювань рослин і засіб для приготування цієї композиції
AU2015366289B2 (en) Alkynylpyrazoles as nitrification inhibitors
AU2016214305B2 (en) Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
UA125403C2 (uk) Сполуки піримідинію і їх суміші для пригнічення тварин-шкідників
TW202034771A (zh) 解澱粉芽孢桿菌fcc1256組合物及控制植物病原之方法
UA121106C2 (uk) Застосування пестицидної активної похідної карбоксаміду у способах застосування і обробки насіння та ґрунту
UA124503C2 (uk) Інсектицидно активні суміші, які містять сполуку карбоксаміду
MX2011000077A (es) Mezclas fungicidas que comprenden 1-metilpirazol-4-ilcarboxanilida s sustituidas.
EA019605B1 (ru) Применение азолов для повышения устойчивости растений к абиотическим стрессовым факторам, распыляемый раствор для обработки растений и его применение для повышения устойчивости растений к абиотическим стрессовым факторам
UA128289C2 (uk) Пестицидні суміші, які містять індазоли
UA125047C2 (uk) Біциклічні пестицидні сполуки
WO2021140327A1 (en) Seaweed extract composition for agriculture
KR20240070566A (ko) 피토스테롤 기반 농업용 조성물 및 이의 용도
UA128309C2 (uk) Застосування n-функціоналізованих алкоксипіразольних сполук як інгібіторів нітрифікації
UA127646C2 (uk) Застосування алкоксипіразолів як інгібіторів нітрифікації
UA126987C2 (uk) Нафталінізоксазолінові сполуки для боротьби з безхребетними шкідниками
RU2656550C2 (ru) Композиция стереоизомеров дифеноконазола с пониженной фитотоксичностью
KR102497895B1 (ko) 아졸 유도체, 아졸 유도체의 제조 방법, 및 농원예용 약제 및 공업용 재료 보호제
UA123274C2 (uk) Спосіб посилення ефектів боротьби ізофетаміду із хворобами рослин і спосіб боротьби із хворобами рослин
UA127764C2 (uk) Силілетинілгетарильні сполуки як інгібітори нітрифікації
EP3750888A1 (en) Crystalline form a of 1,4-dimethyl-2-[2-(pyridin-3-yl)-2h-indazol-5-yl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
JP7156659B2 (ja) 植物病害防除剤
WO2022001047A1 (zh) 一种喹啉酚类衍生物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途
CN114072388A (zh) 植物生长调整剂以及植物的生长促进方法
EP3545764A1 (en) Crystal form of 2-({2-fluoro-4-methyl-5-[(r)-(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl}imino)-3-(2,2,2- trifluoroethyl)-1,3-thiazolidin-4-one