TWI724232B - 矽烷改質共聚物，其製造方法及密著提昇劑 - Google Patents
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Abstract
本發明之課題係提供一種矽烷改質共聚物，其對於無機基材具有高的密著性，揮發性低，具有可以比較便宜的原料合成之酸酐官能基。 本發明之解決手段係提供含有以式(1)~(3)表示之構成單位之矽烷改質共聚物。
(式中，星號＊表示與鄰接之構成單位之鍵結，R1
相互獨立表示碳原子數1~10之烷基或碳原子數6~10之芳基，R2
相互獨立表示碳原子數1~10之烷基或碳原子數6~10之芳基，m表示1~3之整數，惟，各重複單位之順序為任意)。
Description
[0001] 本發明係有關矽烷改質共聚物、其製造方法及密著提升劑，更詳言之，係有關具有酸酐官能基、聚丁二烯骨架及水解性矽烷基之共聚物、其製造方法及使用該共聚物之密著提升劑。
[0002] 兼具有以環氧基、胺基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、巰基、異氰酸酯基及酸酐殘基等為代表之具有與有機材料之反應性的官能基、與水解性矽烷基等之與無機材料反應之官能基之有機矽化合物，一般稱為矽烷偶合劑，通常作為使不易鍵結之有機材料與無機材料之鍵結之媒介物發揮作用。 利用此等特性之矽烷偶合劑，已廣泛使用作為有機材料與無機材料之改質劑、兩材料之接著所用之接著助劑、以及各種添加劑等。 [0003] 其中作為具有酸酐殘基與水解性矽烷基之有機矽化合物，3-三甲氧基矽烷基丙烯琥珀酸酐及3-三乙氧基矽烷基丙基琥珀酸酐已上市，作為該等之用途，舉例為作為以黏著劑組成物中之黏著力調整劑(專利文獻1)、環氧樹脂基劑之硬化性組成物之交聯劑(專利文獻2)、對接著劑組成物之添加劑(專利文獻3、4)等為代表者，但其他亦有使用於聚醯亞胺樹脂改質劑等之各種領域。 如此，有機矽化合物作為矽烷偶合劑而於廣泛用途中之其效果已實際證實，但有機矽化合物為單體，有揮發性高的問題，由於使用昂貴原料製造故有其本身昂貴的問題。 [先前技術文獻] [專利文獻] [0004] [專利文獻1] 日本特開平10-140122號公報 [專利文獻2] 日本特開2006-22158號公報 [專利文獻3] 日本特開2006-282741號公報 [專利文獻4] 日本特開2014-515775號公報
[發明欲解決之課題] [0005] 本發明係鑑於上述情況而完成者，其目的在於提供一種矽烷改質共聚物，其對於無機基材具有高的密著性，揮發性低，具有可以比較便宜的原料合成之酸酐官能基。 [用以解決課題之手段] [0006] 本發明人為解決上述課題而積極研究之結果，發現具有酸酐官能基、聚丁二烯骨架及水解性矽烷基之特定共聚物，揮發性低，具有對無機基材之高的密著性，因而完成本發明。 [0007] 亦即本發明係提供 1. 一種矽烷改質共聚物，其特徵為含有以式(1)~(3)表示之構成單位：
(式中，星號＊表示與鄰接之構成單位之鍵結，R1
相互獨立表示碳原子數1~10之烷基或碳原子數6~10之芳基，R2
相互獨立表示碳原子數1~10之烷基或碳原子數6~10之芳基，m表示1~3之整數，惟，各構成單位之順序為任意)。 2. 如1之矽烷改質共聚物，其中數平均分子量為1,000以上。 3. 一種如1或2之矽烷改質共聚物之製造方法，其特徵為使含有以式(1)、式(3)及式(4)表示之構成單位之共聚物(惟，各構成單位之順序為任意)：
(式中，星號＊表示與前述相同意義)，與以式(5)表示之有機矽化合物：
(式中，星號＊、R1
、R2
及m表示與前述相同意義)，在含有鉑化合物之觸媒存在下進行氫矽烷化。 4. 一種密著提升劑，其包含如1或2之矽烷改質共聚物。 [發明效果] [0008] 本發明之矽烷改質共聚物具有酸酐官能基、聚丁二烯骨架及水解性矽烷基，由於分子量大故揮發性低，進而摻合於接著劑組成物時展現高的密著性。
[0009] 以下具體說明本發明。 本發明之矽烷改質共聚物含有以式(1)~(3)表示之構成單位。 本發明之矽烷改質共聚物中，以式(1)表示之構成單位係聚丁二烯之構成單位，以式(2)表示之構成單位係具有水解性矽烷基之構成單位，以式(3)表示之構成單位係具有酸酐官能基之構成單位。 又，各構成單位之順序為任意。 [0010]
[0011] 此處，R1
相互獨立表示碳原子數1~10之烷基或碳原子數6~10之芳基，R2
相互獨立表示碳原子數1~10之烷基或碳原子數6~10之芳基，m表示1~3之整數，n表示1以上之整數。 作為碳原子數1~10之烷基，可為直鏈狀、環狀、分支狀之任一者，作為其具體例，舉例為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基等。 作為碳原子數6~10之芳基之具體例，舉例為苯基、α-萘基、β-萘基等。 [0012] 該等中，作為R1
較好為直鏈狀之烷基，更好為甲基、乙基。 且，作為R2
較好為直鏈狀之烷基，更好為甲基、乙基。 [0013] 本發明之矽烷改質共聚物之數平均分子量並未特別限定，但較好為1,000以上，更好為2,000以上。 又，數平均分子量係藉由凝膠滲透層析(GPC)之聚苯乙烯換算值。 [0014] 本發明之矽烷改質共聚物中，構成共聚物之全部單元中，以式(1)~(3)表示之各構成單位數之合計較好為30mol%以上，更好為50mol%以上。 尤其，考慮更提高矽烷改質共聚物之作為密著助劑之效果，構成上述矽烷改質共聚物之全部單元中，以(2)表示之具有水解性矽烷基之構成單位數較好為2mol%以上，更好為4mol%以上，以式(3)表示之具有酸酐官能基之構成單位數較好為1mol%以上，更好為2mol%以上。 [0015] 本發明之矽烷改質共聚物中，除以式(1)~(3)表示之構成單位以外，亦可含有式(4)表示之構成單位或以式(7)表示之構成單位，該情況下，各構成單位之順序亦為任意。 [0016]
(式中，星號＊表示與上述相同意義)。 [0017] 本發明之含有以式(1)~(3)表示之構成單位之矽烷改質共聚物係藉由使含有以式(1)、(3)及(4)表示之構成單位之共聚物與以式(5)表示之有機矽化合物在含有鉑化合物之觸媒存在下進行氫矽烷化而獲得。 [0018]
(式中，星號＊、R1
、R2
及m表示與上述相同意義)。 [0019] 作為含有以式(1)、(3)及(4)表示之構成單位之酸酐改質聚丁二烯可作為市售品獲得，上市有Ricon130MA8、Ricon130MA13、Ricon130MA20、Ricon131MA5、Ricon131MA10、Ricon131MA17、Ricon131MA20、Ricon184MA6、Ricon156MA17(以上為CRAY VALLEY公司製)。 該等之酸酐改質聚丁二烯，相較於以往含有酸酐之有機矽化合物之原料的烯丙基琥珀酸酐，可非常便宜地獲得，因此，以該等為原料之本發明之矽烷改質共聚物亦比以往之含有酸酐基之有機矽化合物可更便宜地合成。 [0020] 另一方面，作為以式(5)表示之有機矽化合物，舉例為三甲氧基矽烷、三乙氧基矽烷、二甲氧基甲基矽烷、二乙氧基甲基矽烷等。 [0021] 上述氫矽烷化反應所用之含有鉑化合物之觸媒並未特別限定，作為其具體例，舉例為氯化鉑酸、氯化鉑酸之醇溶液、鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物之甲苯或二甲苯溶液、四苯基膦鉑、二氯雙三苯基膦鉑、二氯雙乙腈鉑、二氯雙苯甲腈鉑、二氯二環辛二烯鉑等，或鉑-碳、鉑-氧化鋁、鉑-氧化矽等之擔持觸媒等。 基於氫矽烷化時之選擇性之方面，較好為0價之鉑錯合物，更好為鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物之甲苯或二甲苯溶液。 含有鉑化合物觸媒之使用量並未特別限定，但基於反應性或生產性等之觀點，相對於以式(5)表示之有機矽化合物1mol，所含有之鉑原子較好成為1×10-8
~1×10-2
mol之量，更好成為1×10-7
~1×10-3
mol之量。 [0022] 又，上述反應亦可無溶劑地進行，但亦可使用溶劑。 作為可使用之溶劑之具體例舉例為戊烷、己烷、環己烷、庚烷、異辛烷、苯、甲苯、二甲苯等之烴系溶劑；二乙醚、四氫呋喃、二噁烷等之醚系溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯系溶劑；N,N-二甲基甲醯胺等之非質子系溶劑；二氯甲烷、氯仿等氯烴系溶劑等，該等溶劑可單獨使用1種，亦可混合2種以上使用。 [0023] 上述氫矽烷化反應中之反應溫度並未特別限定，可於自0℃至加熱下進行，但較好為0~200℃。 用以獲得適度反應速度較好於加熱下進行反應，基於該等觀點，反應溫度更好為40~110℃，又更好為40~90℃。 且，反應時間亦未特別限定，通常為1~60小時左右，但較好為1~30小時，更好為1~20小時。 [0024] 一般含有酸酐官能基之有機矽化合物具有對於玻璃或金屬等之無機基材之密著性，但本發明之矽烷改質共聚物亦可較好地使用作為對於玻璃或金屬等之無機基材之密著提升劑。 尤其，本發明之矽烷改質共聚物為分子量大的化合物，由於1分子中具有複數之水解性矽烷基與酸酐基，故藉由於環氧樹脂、胺基甲酸酯樹脂、丙烯酸樹脂、聚醯亞胺樹脂、聚矽氧樹脂、改質聚矽氧樹脂等中摻合0.1~20質量%，可期待比以往之含有酸酐基之有機矽化合物更高之密著性。 [實施例] [0025] 以下，列舉實施例及比較例更具體說明本發明，但本發明並非限定於該等實施例者。 又，下述中，「份」意指質量份。分子量係藉由GPC測定求得之聚苯乙烯換算之數平均分子量。黏度係使用旋轉黏度計測定之於25℃之值。 [0026] [1]矽烷改質共聚物之製造 [實施例1-1] 於具備攪拌機、回流冷卻器、滴加漏斗及溫度計之1L可分離燒瓶中，饋入Ricon130MA(Cray Vally公司製，數平均分子量2,700，以上述式(1)、(3)、(4)之構造單位構成之(1)/(3)/(4)=67/5/28(莫耳比，以下同)) 207g、鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物之甲苯溶液(以鉑原子計為1×10-5
mol)，於內溫75~85℃歷時1小時滴加三甲氧基矽烷122g。隨後，於80℃進行3小時熟成。熟成結束後，經減壓濃縮及過濾，獲得黏度6,000mPa．s、數平均分子量4,300之褐色濁液體。由數平均分子量之結果，教示所得之矽烷改質共聚物係以式(1)、(3)、(6)表示之構造單位構成，且(1)/(3)/(6)=67/5/28。所得矽烷改質共聚物稱為矽烷改質共聚物A。 [0027]
(式中，星號＊表示與上述相同意義)。 [0028] [實施例1-2] 於具備攪拌機、回流冷卻器、滴加漏斗及溫度計之1L可分離燒瓶中，饋入Ricon130MA(Cray Vally公司製，數平均分子量2,700，以上述式(1)、(3)、(4)之構造單位構成之(1)/(3)/(4)=67/5/28) 207g、鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物之甲苯溶液(以鉑原子計為0.5×10-5
mol)，於內溫75~85℃歷時1小時滴加三甲氧基矽烷61g。隨後，於80℃進行3小時熟成。熟成結束後，經減壓濃縮及過濾，獲得黏度5,700mPa．s、數平均分子量3,500之褐色濁液體。由數平均分子量之結果，教示所得之矽烷改質共聚物係以上述式(1)、(3)、(4)、(6)表示之構造單位構成，且(1)/(3)/(4)/(6)=67/5/14/14。所得矽烷改質共聚物稱為矽烷改質共聚物B。
[實施例1-3]
於具備攪拌機、回流冷卻器、滴加漏斗及溫度計之1L可分離燒瓶中，饋入Ricon130MA(Cray Vally公司製，數平均分子量2,700，以上述式(1)、(3)、(4)之構造單位構成之(1)/(3)/(4)=67/5/28)207g、鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物之甲苯溶液(以鉑原子計為0.5×10-5mol)，於內溫75~85℃歷時1小時滴加三甲氧基矽烷82g。隨後，於80℃進行3小時熟成。熟成結束後，經減壓濃縮及過濾，獲得黏度5,200mPa．s、數平均分子量3,800之褐色濁液體。由數平均分子量之結果，教示所得之矽烷改質共聚物係以下述式(1)、(3)、(4)、(8)表示之構造單位構成，且(1)/(3)/(4)/(8)=67/5/14/14。所得矽烷改質共聚物稱為矽烷改質共聚物C。
[實施例1-4]
於具備攪拌機、回流冷卻器、滴加漏斗及溫度計之1L可分離燒瓶中，饋入Ricon130MA(Cray Vally公司製，數平均分子量2,900，以上述式(1)、(3)、(4)之構造單位構成之(1)/(3)/(4)=63/9/28)223g、鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物之甲苯溶液(以鉑原子計為0.5×10-5mol)，於內溫75~85℃歷時1小時滴加三甲氧基矽烷61g。隨後，於80℃進行3小時熟成。熟成結束後，經減壓濃縮及過濾，獲得黏度16,000mPa．s、數平均分子量3,700之褐色濁液體。由數平均分子量之結果，教示所得之矽烷改質共聚物係以上述式(1)、(3)、(4)、(6)表示之構造單位構成，且(1)/(3)/(4)/(6)=67/5/14/14。所得矽烷改質共聚物稱為矽烷改質共聚物D。
[矽烷改質共聚物之揮發性測定]
針對上述實施例1-1~1-4所得之矽烷改質共聚物(A)~(D)及下述有機矽化合物(E)(比較例1)評價揮發性。 有機矽化合物(E)：3-三甲氧基矽烷基丙基琥珀酸酐(信越化學工業(股)製，X-12-967) 作為評價方法，將滴加有各化合物1g之鋁盤於150之恆溫室於開放系放置3小時時之殘留率評價為不揮發分。不揮發分越大，化合物之揮發性越低。評價結果示於表1。 [0033] [表1] 
[0034] 如表1所示可知，實施例1-1~1-4所得之本發明之矽烷改質共聚物揮發性低。 因此，本發明之矽烷改質共聚物可抑制高溫塗佈時之揮發，可以必要最低量之摻合量展現必要特性，故而較為經濟。再者，亦可抑制對周邊機器之汙染，亦可期待生產性提高。 [0035] [2]密著性提升劑 [實施例2-1~2-4、比較例2-1~2-3] 使用上述實施例1-1~1-4所得之矽烷改質共聚物(A)~(D)及有機矽化合物(E)或不使用有機矽化合物，調製表2所示之各環氧樹脂組成物，評價其密著性。 具體而言，以棒塗佈器於玻璃板上以厚度成為10μm之方式塗佈所得環氧樹脂組成物，於150℃、1小時之條件下硬化，藉由下述方法進行評價。組成物之摻合量及評價結果示於表2。 密著性試驗方法： 棋盤格剝離試驗/依據JIS K 5400進行。 [0036]
環氧樹脂：YDPN638(新日鐵住金化學(股)製) 觸媒：2-甲基咪唑 [0037] 如表2所示可知，本發明之矽烷改質共聚物即使為少量之添加量，對玻璃之密著性亦良好。
Claims (4)
- 一種矽烷改質共聚物，其特徵為含有以式(1)~(3)表示之構成單位：(式中，星號＊表示與鄰接之構成單位之鍵結，R1 相互獨立表示碳原子數1~10之烷基或碳原子數6~10之芳基，R2 相互獨立表示碳原子數1~10之烷基或碳原子數6~10之芳基，m表示1~3之整數，惟，各構成單位之順序為任意)。
- 如請求項1之矽烷改質共聚物，其中數平均分子量為1,000以上。
- 一種如請求項1或2之矽烷改質共聚物之製造方法，其特徵為使含有以式(1)、式(3)及式(4)表示之構成單位之共聚物(惟，各構成單位之順序為任意)：(式中，星號＊表示與前述相同意義)，與以式(5)表示之有機矽化合物：(式中，星號＊、R1 、R2 及m表示與前述相同意義)，在含有鉑化合物之觸媒存在下進行氫矽烷化。
- 一種密著提升劑，其包含如請求項1或2之矽烷改質共聚物。
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